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作为杀螨剂和杀昆虫剂的芳基硫化物衍生物和芳基硫化物衍生物

阅读:991发布:2021-11-11

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1.式(I)的化合物
其中
A和B与和其连接的原子一起为选自以下的子结构
其中
R1为氢;或
为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基;或
为(C3-C6)环烷基;或
为苯基,其任选地被卤素单取代至三取代;或吡啶基;或
为(C1-C6)烷氧基;或
为(C1-C6)烷基基、二(C1-C6)烷基氨基,或为氨基;且
R2为氢或卤素;或
为(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基;或为(C3-C6)环烷基;或
为羧基;或
为苯基,其任选地被卤素、硝基或(C1-C6)烷氧基单取代至三取代;

为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基氧基或(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基、(C2-C6)烯基氧基;或
为(C1-C6)烷基氨基或二(C1-C6)烷基氨基;或
为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基;或
R2为不饱和的三至六元环,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;且R3为氢、卤素或(C1-C6)烷基;
4 5
R和R各自独立地为氢;
W为氢或卤素;
V为氧、硫,当A和B与和其连接的原子一起为选自式(I-A)-(I-F)的子结构时;或V为N-R15,其中R15为卤代(C2-C6)烷基,当A和B与和其连接的原子一起为式(I-G)的子结构时;
V'为氧;
X为氢、卤素或(C1-C6)烷基;
Y为氰基、卤素、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基;
Z为氢;且
n为0、1或2的数;
或式(I-A)的化合物
或式(I-D)的化合物
2.权利要求1的化合物,其中
A和B与和其连接的原子一起为式(I-A)的子结构
其中
R1为氢;或
为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基;或
为(C3-C6)环烷基;或
为苯基,其任选地被卤素单取代至三取代;或吡啶基;或
为(C1-C6)烷氧基;或
为(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基,或为氨基;
R2为氢或卤素;或
为(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基;或
为(C3-C6)环烷基;或
为羧基;或
为苯基,其任选地被卤素或(C1-C6)烷氧基单取代至三取代;或
为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基氧基或(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基、(C2-C6)烯基氧基;或
为(C1-C6)烷基氨基或二(C1-C6)烷基氨基;或
为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基;
W为氢或卤素;
V为氧、硫;
X为氢、卤素或(C1-C6)烷基;
Y为氰基、卤素、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基;
Z为氢;且
n为0或1的数。
3.权利要求2的化合物,其中
式(I-A)的子结构为选自以下的子结构:
其中
R1为氢;或
为(C1-C6)烷基、(C3-C5)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基;或
为(C3-C6)环烷基、苯基、吡啶基,其中苯基可各自被卤素单取代至三取代;
R2为氢;或
为(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基;或为(C3-C6)环烷基或苯基,其中苯基可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、(C1-C6)烷氧基;或
为羧基;
R6为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基;或
为(C3-C6)环烷基、苯基;
R7和R8各自独立地为氢、(C1-C6)烷基;
R9和R10各自独立地为氢、(C1-C6)烷基;
R11为(C1-C6)烷基;
R12为(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C1-C6)烷基、苯基(C1-C3)烷基或(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基;
13
R 为卤素;
W为氢或氟;
X为氢、氟、氯或(C1-C4)烷基;
Y为氰基、氟、氯、溴、(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基;
Z为氢;且
n为0或1的数。
4.权利要求2或3的化合物,其中
式(I-A)的子结构为选自以下的子结构
其中
R1为氢;或
为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基;或
为(C3-C6)环烷基、苯基、吡啶基,其中苯基可各自被下列基团单取代至三取代:卤素;
R2为氢;或
为(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基;或
为(C3-C6)环烷基、苯基,其中苯基可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、(C1-C6)烷氧基;或
为羧基;
R6为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基;或
为(C3-C6)环烷基、苯基;
7 8
R和R各自独立地为氢、(C1-C6)烷基;
R9和R10各自独立地为氢、(C1-C6)烷基;
R11为(C1-C6)烷基;
R12为(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C1-C6)烷基、苯基(C1-C3)烷基或(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基;
R13为卤素;
W为氢或氟;
X为氢、氟、氯或(C1-C4)烷基;
Y为氰基、氟、氯、溴、(C1-C4)烷基、卤代(C1-C4)烷基或(C1-C4)烷氧基;
Z为氢;且
n为0或1的数。
5.权利要求1的化合物,其中
A和B与和其连接的原子一起为式(I-B)的子结构
其中
R1为氢;或
为(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基;或
为苯基,其任选地被卤素单取代至三取代;
V为氧、硫;
X为氢、卤素或(C1-C6)烷基;
Y为(C1-C6)烷基;
Z为氢;
n为0或1的数。
6.权利要求5的化合物,其中
式(I-B)的子结构为选自以下的子结构
其中
R1为氢;或
为(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基;或
为苯基,其可被下列基团单取代至三取代:卤素;
W为氟;
X为氢、氟或(C1-C4)烷基;
Y为(C1-C4)烷基;
Z为氢;
n为0或1的数。
7.权利要求1的化合物,其中
A和B与和其连接的原子一起为式(I-C)的子结构
其中
R2为氢;或
为(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基;或
为(C3-C6)环烷基;或
为苯基,其任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、硝基或(C1-C6)烷氧基;或为不饱和的三至六元环,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;
W为卤素;
V为氧;
X为卤素或(C1-C6)烷基;
Y为氰基、(C1-C6)烷基;
Z为氢;
n为0或1的数。
8.权利要求7的化合物,其中
式(I-C)的子结构为子结构(I-C-1)
其中
R2为氢;或
为(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基;或
为(C3-C6)环烷基、苯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基,其中苯基可被下列基团单取代至三取代:卤素、硝基、甲氧基;
W为F;
X为氟或甲基;
Y为氰基或甲基;
Z为氢;且
n为0或1的数。
9.权利要求1的化合物,其中
A和B与和其连接的原子一起为式(I-D)的子结构
其中
R2为(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基;
R3、R4和R5各自独立地为氢;
W为卤素;
V为氧;
X为氢、卤素或(C1-C6)烷基;
Y为氰基、卤素、(C1-C6)烷基或卤代(C1-C6)烷基;
Z为氢;
n为0或1的数。
10.权利要求9的化合物,其中
式(I-D)的子结构为选自以下的子结构
其中
R3、R4和R5各自独立地
为氢;
R14为(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C3)烷基、苯基(C1-C3)烷基、(C3-C6)环烷基或(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基;
X为氢、氟、氯或(C1-C4)烷基;
Y为氰基、氯、(C1-C4)烷基或卤代(C1-C4)烷基;
Z为氢;
n为0或1的数。
11.权利要求1的化合物,其中
A和B与和其连接的原子一起为式(I-E)的子结构
R1为(C1-C6)烷基;
R2和R3各自独立地为氢;
W为卤素;
V为氧;
X为卤素;
Y为(C1-C6)烷基;
Z为氢;
n为0或1的数。
12.权利要求11的化合物,其中
式(I-E)的子结构为式(I-E-1)的子结构
其中
R1为(C1-C6)烷基;
R2和R3各自独立地为氢;
W为氟;
X为氟;
Y为(C1-C4)烷基;
Z为氢;
n为0或1的数。
13.权利要求1的化合物,其中
A和B与和其连接的原子一起为式(I-F)的子结构
2
R为卤素或(C1-C6)烷基;
R3为氢、卤素或(C1-C6)烷基;
W为卤素;
V和V'各自独立地为氧;
X为卤素或(C1-C6)烷基;
Y为(C1-C6)烷基;
Z为氢;
n为0或1的数。
14.权利要求13的化合物,其中
式(I-F)的子结构为式(I-F-1)的子结构
其中
R2为卤素或(C1-C6)烷基;
R3为氢、卤素或(C1-C6)烷基;
W为F;
X为氟或甲基;
Y为甲基;
Z为氢;且
n为0或1的数。
15.权利要求1的化合物,其中
A和B与和其连接的原子一起为式(I-G)的子结构
R2和R3各自独立地为氢或(C1-C6)烷基;
W为卤素;
15 15
V为N-R ,其中R 为卤代(C2-C6)烷基;
X为卤素;
Y为(C1-C6)烷基;
Z为氢;
n为0或1的数。
16.权利要求15的化合物,其中
式(I-G)的子结构为子结构(I-G-1)
其中
R2和R3各自独立地为氢或(C1-C6)烷基;
R15为卤代(C2-C6)烷基;
W为氟;
X为氟;
Y为(C1-C4)烷基;
Z为氢;
n为0或1的数。
17.活性成分组合物,其包含至少一种权利要求1至16中任一项的化合物和至少一种其他的杀昆虫的、杀螨的或杀线虫的活性成分和/或至少一种其他的杀真菌的活性成分,其中所述其他的杀昆虫的、杀螨的或杀线虫的活性成分选自
(1)乙酰胆酯酶AChE抑制剂
(2)GABA控氯通道拮抗剂;
(3)钠通道调节剂/电压依赖性钠通道阻滞剂;
(4)烟碱能乙酰胆碱受体nAChR激动剂;
(5)烟碱能乙酰胆碱受体nAChR变构激活剂;
(6)氯通道激活剂;
(7)保幼激素模拟物;
(8)选自以下的具有未知或不明确作用机理的活性成分:
卤代烷;或
氯化苦;或磺酰氟;或砂;或吐酒石;
(9)选择性拒食素;
(10)螨生长抑制剂;
(11)昆虫肠膜的生物干扰物;
(12)ATP干扰物氧化磷酸化抑制剂;
(13)中断H-质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂
(14)烟碱能乙酰胆碱受体拮抗剂;
(15)0型几丁质生物合成抑制剂;
(16)1型几丁质生物合成抑制剂;
(17)针对双翅类昆虫的蜕皮干扰物;
(18)蜕皮激素受体激动剂;
(19)章鱼胺能激动剂;
(20)复合物-III电子传递抑制剂;
(21)复合物-I电子传递抑制剂;
(22)电压依赖性钠通道阻滞剂;
(23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂;
(24)复合物-IV电子传递抑制剂;
(25)复合物-II电子传递抑制剂;
(28)兰尼碱受体效应物;
选自以下的具有未知作用机理的其他活性成分:磺胺螨酯、印楝素、benclothiaz、苯螨特、联苯肼酯、溴螨酯、灭螨锰、晶石、氰虫酰胺、丁氟螨酯、三氯杀螨醇、氟螨嗪、氟噻虫砜、嘧虫胺、丁烯氟虫腈、氟吡菌酰胺、呋喃虫酰肼、氯噻啉、异菌脲、氯氟醚菊酯、啶虫丙醚、pyrifluquinazon、四氟醚菊酯和碘甲烷;此外,基于坚硬芽孢杆菌的制品;
以及下述已知的活性成分:
3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺、4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮、氟吡呋喃酮、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-
2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮;{[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧-λ4-亚硫烷基}氰胺及其非对映异构体{[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基]
4 4
(甲基)氧-λ-亚硫烷基}氰胺A以及{[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧-λ-亚硫烷基}氰胺B;以及砜虫啶及其非对映异构体[(R)-甲基(氧){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氰胺A1和[(S)-甲基(氧){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氰胺A2,称为非对映异构体组A;砜虫啶及其非对映异构体[(R)-甲基(氧){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氰胺B1和[(S)-甲基(氧){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氰胺B2,称为非对映异构体组B;
和11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四-11-烯-10-酮、3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]十碳-3-烯-
2-酮、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚硫酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-6,12-二羟基-4,12b-二甲基-11-氧-9-(吡啶-3-基)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-2H,11H-苯并[f]吡喃并[4,3-b]苯并吡喃-4-基]环丙烷羧酸甲酯、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯磺酰胺、
2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺酰胺、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺酰胺、4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1,2-苯并噻唑-3-胺-1,1-二氧化物、N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-
2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]十碳-3-烯-2-酮、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]十碳-3-烯-4-基碳酸乙酯、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,3-三氟丙基)丙二腈、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊烷基)(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈、8-[2-(环丙基甲氧基)-4-(三氟甲基)苯氧基]-3-[6-(三氟甲基)哒嗪-3-基]-3-氮杂双环[3.2.1]辛烷、氟麦托醌,CAS登记号为1204776-60-2的PF1364、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈、5-[5-(2-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺;4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](乙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮;NNI-0711、1-乙酰基-N-[4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-甲氧基丙烷-2-基)-3-异丁基苯基]-N-异丁酰基-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼羧酸甲酯、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼羧酸甲酯、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼羧酸甲酯、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二乙基肼羧酸甲酯、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼羧酸甲酯、(5RS,7RS;5RS,7SR)-
1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-1,2,3,5,6,7-六氢-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基咪唑并[1,2-a]吡啶、2-{6-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶、2-{6-[2-(吡啶-3-基)-
1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}嘧啶、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺、1-(3-氯吡啶-
2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺、(1E)-N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-氰基-N-(2,2-二氟乙基)乙脒、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-
1H-吡唑-5-甲酰胺和2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基-1-甲基肼羧酸甲酯;
所述至少一种其他的杀真菌的活性成分选自
(1)麦固醇生物合成抑制剂;
(2)呼吸链抑制剂;
(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂;
(5)具有多位点活性的化合物,其选自:(5.1)波尔多液、(5.2)敌菌丹、(5.3)克菌丹、(5.4)百菌清、(5.5)选自氢氧化的铜制品、(5.6)环烷酸铜、(5.7)氧化铜、(5.8)氯氧化铜、(5.9)硫酸铜、(5.10)苯氟磺胺、(5.11)二氰蒽醌、(5.12)多果定、(5.13)多果定游离碱、(5.14)福美、(5.15)氟灭菌丹,(5.16)灭菌丹、(5.17)双胍盐,(5.18)双胍辛乙酸盐、(5.19)双胍辛胺、(5.20)双胍辛胺烷基苯磺酸盐、(5.21)双胍辛胺三乙酸盐、(5.22)代森锰铜、(5.23)代森锰锌、(5.24)代森锰、(5.25)代森联、(5.26)代森联锌、(5.27)8-羟基喹啉铜、(5.28)丙烷脒、(5.29)丙森锌、(5.30)硫和选自多硫化的硫制品、(5.31)福美双、(5.32)对甲抑菌灵、(5.33)代森锌和(5.34)福美锌;
(6)抗性诱导剂;
(7)氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂;
(8)ATP产生抑制剂;
(9)细胞壁合成抑制剂;
(10)脂质和膜合成抑制剂;
(11)黑色素生物合成抑制剂;
(12)核酸合成抑制剂;
(13)信号转导抑制剂;
(14)解偶联剂;
(15)选自以下的其他化合物:(15.1)苯噻硫氰、(15.2)贝斯氧杂嗪、(15.3)卡巴西霉素、(15.4)香芹酮、(15.5)灭螨猛、(15.6)pyriofenone、(15.7)硫杂灵、(15.8)环氟菌胺、(15.9)霜脲氰、(15.10)啶酰菌胺、(15.11)隆、(15.12)咪菌威、(15.13)双氯酚、(15.14)哒菌酮、(15.15)燕麦枯、(15.16)燕麦枯甲基硫酸酯、(15.17)二苯胺、(15.18)乙克霉特、(15.19)胺苯吡菌酮、(15.20)氟酰菌胺、(15.21)氟氯菌核利、(15.22)磺菌胺、(15.23)氟噻菌灵、(15.24)三乙膦酸、(15.25)三乙膦酸钙、(15.26)三乙膦酸钠、(15.27)六氯苯、(15.28)人间霉素、(15.29)磺菌威、(15.30)异硫氰酸甲酯、(15.31)苯菌酮、(15.32)米多霉素、(15.33)纳他霉素、(15.34)福美镍、(15.35)酞菌酯、(15.36)辛噻酮、(15.37)奥克斯莫卡宾、(15.38)奥施康定、(15.39)五氯苯酚及其盐、(15.40)苯醚菊酯、(15.41)磷酸及其盐、(15.42)霜霉威乙膦酸盐、(15.43)丙烷辛钠、(15.44)丙氧喹啉、(15.45)丁吡吗啉、(15.45e)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.45z)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(15.46)吡咯尼群、(15.47)特弗喹啉、(15.48)叶枯酞、(15.49)甲磺菌胺、(15.50)咪唑嗪、(15.51)杨菌胺、(15.52)氰菌胺、(15.53)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬环-7-基2-甲基丙酸酯、(15.54)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.55)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.56)1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.57)1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-羧酸酯、(15.58)2,
3,5,6-四氯-4-(甲磺酰基)吡啶、(15.59)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、(15.60)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫己烷[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.61)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-
1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.62)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(15.63)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-
1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(15.64)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、(15.65)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(15.66)2-苯基苯酚及其盐、(15.67)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.68)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二腈、(15.69)3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-噁唑烷-3-基]吡啶、(15.70)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.71)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.72)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.73)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼、(15.74)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.75)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.76)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.77)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-
2-烯酸乙酯、(15.78)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基酰亚胺基甲酰胺、(15.79)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.80)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、(15.81)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、(15.82)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、(15.83)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、(15.84)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.85)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(15.86)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚胺基甲酰胺、(15.87)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.88)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.89)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(15.90){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-
5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.91)吩嗪-1-羧酸、(15.92)喹啉-8-醇、(15.93)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)和(15.94){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-
5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯;
(16)选自以下的其他化合物:(16.1)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-
2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.2)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-
4-甲酰胺、(16.3)N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.4)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.5)N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.6)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.7)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.8)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(16.9)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-
1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.10)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.11)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.12)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.13)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)吡啶-3-甲酰胺、(16.14)
2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(16.15)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、(16.16)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.17)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(16.18)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.19)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.20)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(16.21)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮、(16.22)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲磺酰基)缬氨酰胺、(16.23)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸和(16.24){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯。
18.权利要求17的活性成分组合物,其中
(1)乙酰胆碱酯酶抑制剂选自:氨基甲酸酯或有机磷酸酯;
(2)GABA门控氯通道拮抗剂选自:环戊二烯有机氯或苯基吡唑;
(3)钠通道调节剂/电压依赖性钠通道阻滞剂选自:拟除虫菊酯、DDT或甲氧氯;
(4)烟碱能乙酰胆碱受体nAChR激动剂选自:新烟碱或烟碱;
(5)烟碱能乙酰胆碱受体nAChR变构激活剂选自:多杀霉素;
(6)氯通道激活剂选自:阿凡曼菌素/米尔倍霉素;
(7)保幼激素模拟物选自:保幼激素类似物、苯氧威或吡丙醚,其中保幼激素类似物选自:烯虫乙酯、烯虫炔酯或甲氧普烯;
(8)卤代烷选自:溴代甲烷;
(9)选择性拒食素选自:吡蚜酮或氟啶虫酰胺;
(10)螨生长抑制剂选自:四螨嗪、噻螨酮、氟螨嗪或乙螨唑;
(11)昆虫肠膜的微生物干扰物选自:苏金芽孢杆菌以色列亚种、球形芽孢杆菌、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种或BT植物蛋白;
(12)ATP干扰物氧化磷酸化抑制剂选自:丁醚脲;或有机化合物;或克螨特;或四氯杀螨砜;
(13)中断H-质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂选自:虫螨腈、二硝甲酚或氟虫胺;
(14)烟碱能乙酰胆碱受体拮抗剂选自:杀虫磺、杀螟丹、杀虫环或杀虫双;
(15)0型几丁质生物合成抑制剂选自:双三氟虫脲、定虫隆、二氟脲、氟环脲、氟虫脲、氟铃脲、氯芬奴隆、双苯氟脲、多氟脲、氟苯脲和杀铃脲;
(16)1型几丁质生物合成抑制剂选自:噻嗪酮;
(17)针对双翅类昆虫的蜕皮干扰物选自:灭蝇胺;
(18)蜕皮激素受体激动剂选自:环虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼和虫酰肼;
(19)章鱼胺能激动剂选自:阿米曲士;
(20)复合物-III电子传递抑制剂选自:氟蚁腙、灭螨醌或嘧螨酯;
(21)复合物-I电子传递抑制剂选自:METI杀螨剂鱼藤酮
(22)电压依赖性钠通道阻滞剂选自:茚虫威或氰氟虫腙;
(23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂选自:特窗酸和特特拉姆酸衍生物,其中特窗酸和特特拉姆酸衍生物选自:螺螨酯、螺甲螨酯和螺虫乙酯;
(24)复合物-IV电子传递抑制剂选自:膦或氰化物;
(25)复合物-II电子传递抑制剂选自:腈吡螨酯;
(28)兰尼碱受体效应物选自:二酰胺;
坚硬芽孢杆菌选自菌株CNCM I-1582。
19.权利要求18的活性成分组合物,其中
(1)氨基甲酸酯选自:棉铃威、涕灭威、噁虫威、丙硫克百威、丁酮威、丁酮砜威、胺甲萘、卡巴呋喃、丁硫克百威、乙硫苯威、仲丁威、伐虫脒、呋线威、异丙威、灭虫威、灭多威、速灭威、杀线威、抗蚜威、残杀威、硫双威、久效威、唑蚜威、混杀威、灭除威、灭杀威;
有机磷酸酯选自:乙酰甲胺磷、甲基吡恶磷、乙基谷硫磷、谷硫磷、硫线磷、氯氧磷、毒虫畏、氯甲硫磷、毒死蜱、甲基毒死蜱、蝇毒磷、杀螟腈、甲基内吸磷、二嗪农、敌敌畏、百治磷、乐果、甲基毒虫畏、乙拌磷、苯硫磷、乙硫磷、灭线磷、伐灭磷、苯线磷、杀螟松、倍硫磷、噻唑磷、庚烯磷、imicyafos、异柳磷、邻-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑啉、拉硫磷、灭蚜磷、甲胺磷、杀扑磷、速灭磷、久效磷、二溴磷、氧乐果、亚砜磷、对硫磷、对硫磷甲酯、稻丰散、甲拌磷、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、肟硫磷、甲基嘧啶磷、丙溴磷、胺丙畏、丙硫磷、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、治螟磷、丁基嘧啶磷、双硫磷、特丁硫磷、司替罗磷、甲基乙拌磷、三唑磷、敌百虫和蚜灭磷;
(2)环戊二烯有机氯选自:氯丹和硫丹;
苯基吡唑选自:乙虫腈和氟虫腈;
(3)拟除虫菊酯选自:氟丙菊酯、丙烯拟除虫菊酯、d-顺-反丙烯拟除虫菊酯、d-反丙烯拟除虫菊酯、联苯菊酯、生物烯丙菊酯、生物烯丙菊酯-S-环戊烯基异构体、除虫菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、γ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、δ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯的(1R)-反式异构体、溴氰菊酯、右旋烯炔菊酯的(EZ)-(1R)异构体、高氰戊菊酯、依芬普司、甲氰菊酯、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟氯苯菊酯、τ-氟胺氰菊酯、苄螨醚、炔咪菊酯、噻嗯菊酯、苄氯菊酯、苯醚菊酯的(1R)-反式异构体、炔丙菊酯、除虫菊酯、苄呋菊酯、氟菊酯、七氟菊酯、胺菊酯、胺菊酯的(1R)异构体、四溴菊酯和四氟苯菊酯;
(4)新烟碱选自:啶虫脒、噻虫胺、呋虫胺、吡虫啉、烯啶虫胺、噻虫啉和噻虫嗪;
(5)多杀霉素选自:乙基多杀菌素或多杀菌素;
(6)阿凡曼菌素/米尔倍霉素选自:阿巴克丁、埃玛菌素、雷皮菌素或弥拜菌素;
(11)BT植物蛋白选自:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
(12)有机锡化合物选自:三唑锡、三环锡、苯丁锡;
(21)METI杀螨剂选自:喹螨醚、唑螨酯、嘧螨醚、哒螨灵、吡螨胺和唑虫酰胺;
(24)膦选自:磷化铝、磷化钙、磷化氢和磷化锌;
(28)二酰胺选自:氯虫酰胺和氟虫酰胺。
20.权利要求17的活性成分组合物,其中
(1)麦角固醇生物合成抑制剂选自:(1.1)敌吗啉、(1.2)阿扎康唑、(1.3)联苯三唑醇、(1.4)糠菌唑、(1.5)环丙唑醇、(1.6)苄氯三唑醇、(1.7)苯醚甲环唑、(1.8)烯唑醇、(1.9)高效烯唑醇、(1.10)十二环吗啉、(1.11)十二环吗啉乙酸酯、(1.12)氟环唑、(1.13)乙环唑、(1.14)氯苯嘧啶醇、(1.15)腈苯唑、(1.16)环酰菌胺、(1.17)苯锈啶、(1.18)丁苯吗啉、(1.19)氟喹唑、(1.20)抑嘧醇、(1.21)氟硅唑、(1.22)粉唑醇、(1.23)呋菌唑、(1.24)顺呋醚唑、(1.25)己唑醇、(1.26)抑霉唑、(1.27)抑霉唑硫酸盐、(1.28)亚胺唑、(1.29)种菌唑、(1.30)叶菌唑、(1.31)腈菌唑、(1.32)萘替芬、(1.33)氟苯嘧啶醇、(1.34)噁咪唑、(1.35)多效唑、(1.36)稻瘟酯、(1.37)戊菌唑、(1.38)粉病灵、(1.39)咪酰胺、(1.40)丙环唑、(1.41)丙硫菌唑、(1.42)稗草丹、(1.43)啶斑肟、(1.44)唑喹菌酮、(1.45)硅氟唑、(1.46)螺环菌胺、(1.47)戊唑醇、(1.48)特比萘芬、(1.49)氟醚唑、(1.50)三唑酮、(1.51)三唑醇、(1.52)十三吗啉、(1.53)氟菌唑、(1.54)嗪氨灵、(1.55)灭菌唑、(1.56)烯效唑、(1.57)精烯效唑、(1.58)烯霜苄唑、(1.59)伏立康唑、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基-酰亚胺甲酰胺、(1.63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-酰亚氨基甲酰胺和(1.64)邻-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-
2-基]1H-咪唑-1-硫代甲酸酯;
(2)呼吸链抑制剂选自:(2.1)联苯吡菌胺、(2.2)啶酰菌胺、(2.3)萎锈灵、(2.4)二氟林、(2.5)甲呋酰胺、(2.6)氟吡菌酰胺、(2.7)氟酰胺、(2.8)氟唑菌酰胺、(2.9)呋吡菌胺、(2.10)拌种胺、(2.11)吡唑萘菌胺的顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS和反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物、(2.12)吡唑萘菌胺的反式差向异构外消旋体、(2.13)吡唑萘菌胺的反式差向异构对映异构体1R,4S,9S、(2.14)吡唑萘菌胺的反式差向异构对映异构体1S,4R,9R、(2.15)吡唑萘菌胺的顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS、(2.16)吡唑萘菌胺的顺式差向异构对映异构体1R,4S,9R、(2.17)吡唑萘菌胺的顺式差向异构对映异构体1S,
4R,9S、(2.18)灭锈胺、(2.19)氧化萎锈灵、(2.20)戊苯吡菌胺、(2.21)吡噻菌胺、(2.22)氟唑环菌胺、(2.23)噻氟菌胺、(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.29)N-[9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺;
(4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂选自:(4.1)苯菌灵、(4.2)多菌灵、(4.3)氯苯咪唑、(4.4)乙霉威、(4.5)噻唑菌胺、(4.6)氟吡菌胺、(4.7)麦穗宁、(4.8)戊菌隆、(4.9)噻苯咪唑、(4.10)甲基硫菌灵、(4.11)硫菌灵、(4.12)苯酰菌胺、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶和(4.14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-
6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪;
(6)抗性诱导剂选自:(6.1)苯并噻二唑、(6.2)异噻菌胺、(6.3)烯丙苯噻唑和(6.4)噻酰菌胺;
(7)氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂选自:(7.1)胺扑灭、(7.2)灭瘟素、(7.3)嘧菌环胺、(7.4)春雷霉素、(7.5)春雷霉素盐酸盐水合物、(7.6)嘧菌胺、(7.7)嘧霉胺和(7.8)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉;
(8)ATP产生抑制剂选自:(8.1)三苯基乙酸锡、(8.2)三苯基氯化锡、(8.3)三苯基氢氧化锡和(8.4)硅噻菌胺;
(9)细胞壁合成抑制剂选自:(9.1)苯噻菌胺、(9.2)烯酰吗啉、(9.3)氟吗啉、(9.4)异丙菌胺、(9.5)双炔酰菌胺、(9.6)多抗霉素、(9.7)保粒霉素、(9.8)有效霉素A和(9.9)维芬乐特;
(10)脂质和膜合成抑制剂选自:(10.1)联苯、(10.2)氯苯甲醚、(10.3)氯硝胺、(10.4)敌瘟磷、(10.5)土菌灵、(10.6)依杜卡、(10.7)异稻瘟净、(10.8)稻瘟灵、(10.9)霜霉威、(10.10)霜霉威盐酸盐、(10.11)硫菌威、(10.12)吡菌磷、(10.13)五氯硝基苯、(10.14)四氯硝基苯和(10.15)甲基立枯磷;
(11)黑色素生物合成抑制剂选自:(11.1)环丙酰菌胺、(11.2)双氯氰菌胺、(11.3)稻瘟酰胺、(11.4)四氯苯酞、(11.5)咯喹酮、(11.6)三环唑和(11.7){3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙基酯;
(12)核酸合成抑制剂选自:(12.1)苯霜灵、(12.2)精苯霜灵、(12.3)乙嘧酚磺酸酯、(12.4)柯罗泽尔昆、(12.5)二甲嘧酚、(12.6)乙嘧酚、(12.7)呋霜灵、(12.8)噁霉灵、(12.9)甲霜灵、(12.10)精甲霜灵、(12.11)甲呋酰胺、(12.12)噁霜灵和(12.13)噁喹酸;
(13)信号转导抑制剂选自:(13.1)乙菌利、(13.2)拌种咯、(13.3)咯菌腈、(13.4)异菌脲、(13.5)腐霉利、(13.6)喹氧灵和(13.7)乙烯菌核利;
(14)解偶联剂选自:(14.1)乐杀螨、(14.2)消螨普、(14.3)嘧菌腙、(14.4)氟啶胺和(14.5)消螨多。
21.权利要求17的活性成分组合物,其中所述至少一种其他的杀真菌的活性成分选自作用于呼吸链复合物III的呼吸链抑制剂。
22.权利要求21的活性成分组合物,其中
作用于呼吸链复合物III的呼吸链抑制剂选自:(3.1)唑嘧菌胺、(3.2)吲唑磺菌胺、(3.3)腈嘧菌酯、(3.4)氰霜唑、(3.5)甲香菌酯、(3.6)丁香菌酯、(3.7)醚菌胺、(3.8)烯肟菌酯、(3.9)噁唑菌酮、(3.10)咪唑菌酮、(3.11)氟菌螨酯、(3.12)氟嘧菌酯、(3.13)醚菌酯、(3.14)苯氧菌胺、(3.15)肟醚菌胺、(3.16)啶氧菌酯、(3.17)唑菌胺酯、(3.18)唑胺菌酯、(3.19)唑菌酯、(3.20)吡菌苯威、(3.21)氯啶菌酯、(3.22)肟菌酯、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.24)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(3.26)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.27)(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亚基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.28)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(3.29)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.30)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、(3.31)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟基苯甲酰胺、(3.32)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺和(3.33)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺。
23.农用化学组合物,其特征在于其包含至少一种权利要求1至16任一项的化合物或权利要求17至22任一项的组合物和填充剂和/或表面活性剂
24.制备农用化学组合物的方法,其特征在于权利要求1至16任一项的化合物或权利要求17至22任一项的组合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
25.非治疗目的地防治动物害虫的方法,其特征在于使权利要求1至16任一项的化合物或权利要求17至22任一项的组合物作用于动物害虫和/或其生境。
26.权利要求1至16中任一项的化合物或权利要求17至22任一项的组合物在作物保护、材料保护和/或兽医领域中用于非治疗目的地防治动物害虫的用途。

说明书全文

作为杀螨剂和杀昆虫剂的芳基硫化物衍生物和芳基硫化物

衍生物

[0001] 本发明涉及芳基硫化物和芳基硫氧化物衍生物、其作为杀螨剂和杀昆虫剂用于防治动物害虫的用途以及其制备方法和中间体。
[0002] 许多芳基硫化物和芳基硫氧化物及其杀昆虫作用和杀螨作用已知于WO 1999/055668、WO 2007/131680 A、WO 2010/100189 A和JP 2011/42611。
[0003] 由上文引用的出版物已知的活性成分在施用方面具有缺点,例如,该缺点在于,其对动物害虫(如果有的话)仅具有不充分的杀昆虫活性和/或杀螨活性,尤其是在相对低的施用率下。
[0004] 因此,本发明的一个目的是提供可用作杀昆虫剂和/或杀螨剂的芳基硫化物和芳基硫氧化物衍生物,其对动物害虫具有令人满意的杀昆虫作用和/或杀螨作用,尤其是在相对低的施用率下,并且在有用植物作物中具有高的选择性和改进的相容性。
[0005] 现已发现新的式(I)的化合物,
[0006]
[0007] 其中
[0008] A和B与和其连接的原子一起为任选取代的5元环,该环含有双键并可任选地被另一羰基、另一硫代羰基、任选取代的亚基间隔和/或被一个或更多个杂原子间隔;
[0009] V为氧、硫或任选取代的氮;
[0010] W为氢或卤素;
[0011] X、Y和Z各自独立地
[0012] 为氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、OCN、SCN、SF5;或为三烷基甲烷基、烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基羰基烷基、烷氧基烷基、烯基、卤代烯基、氰基烯基、炔基、卤代炔基、氰基炔基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基烷氧基、羟基羰基烷氧基、烷氧基羰基烷氧基、烷氧基烷氧基、烷基羟基亚氨基、烷氧基亚氨基、烷基烷氧基亚氨基、卤代烷基烷氧基亚氨基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基烷硫基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基、卤代烷基亚磺酰基、烷氧基烷基亚磺酰基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、烷氧基烷基磺酰基、烷基磺酰基烷基、烷基磺酰基氧基、烷基羰基、卤代烷基羰基、羧基、烷基羰基氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烯基氨基羰基、二烯基氨基羰基、环烷基氨基羰基、烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、烷基亚砜亚胺基(alkylsulphoximino)、氨基硫代羰基、烷基氨基硫代羰基或二烷基氨基硫代羰基,其中所有的前述基团可任选被取代;或
[0013] 为苯基烷基、苯氧基、苯基烷基氧基、苯氧基烷基、苯硫基、苯硫基烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、杂芳基烷基、杂芳氧基、杂芳基烷基氧基、杂芳硫基、杂芳基亚磺酰基或杂芳基磺酰基,其中所有的前述基团可任选被取代;或
[0014] 为环烷基烷基、环烷基氧基、环烷基烷氧基、环烷硫基、环烷基烷硫基、环烷基亚磺酰基、环烷基烷基亚磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基烷基磺酰基或环烯基,其中所有的前述基团可各自任选地被取代;或
[0015] 为NR‘R‘‘
[0016] 其中R‘和R‘‘各自独立地
[0017] 为氢、氰基、烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烯基、卤代烯基、氰基烯基、炔基、卤代炔基、氰基炔基、酰基或烷氧基羰基;或者
[0018] R‘和R‘‘与和其连接的氮原子一起可形成任选取代的、饱和的或不饱和的5至8元环,其任选地被一个或更多个独立地选自O、S和N的杂原子间隔;或
[0019] 为3至6元饱和的环、部分饱和的环或芳族环,其可任选地包含
[0020] 一至三个独立地选自O、S和N的杂原子且其可任选地被取代;或者,X和Z或Y和Z与和其连接的原子一起形成5元环或6元环,其任选地被取代且任选地被一个或更多个独立
地选自O、S和N的杂原子和CO间隔;
[0021] n为0、1或2的数。
[0022] 如果合适,式(I)的化合物可以各种多晶型形式或作为各种多晶型形式的混合物存在。本发明既提供纯的多晶型物又提供多晶型物混合物,它们可用于本发明。
[0023] 优选地,式(I)中所示的在相对于氮的α位碳原子和V之间形成的双键不是由A和B形成的5元环内的双键。因此,此双键优选在由A和B形成的环的环外。更具体而言,此双键作为环外双键存在,目的是具有与由A和B形成的5元环有关的环内双键的相应的互变异构体
不包括在由式(I)涵盖的化合物内。然而,这样排除的互变异构体优选仅涉及双键存在于式(I)中相对于氮的α位碳原子和V之间的互变异构体,因此并不包括在分子中其他任何地方
产生的互变异构双键。
[0024] 式(I)的化合物包括任何非对映异构体或对映异构体。
[0025] 本发明的化合物通过式(I)概括地定义。
[0026] 在本发明的一个优选的实施方案中,所述化合物具有通式(I)的结构,
[0027] 其中
[0028] A和B与和其连接的原子一起为选自下列的子结构(substructure)
[0029]
[0030] 其中
[0031] R1为氢、氰基或硝基;或
[0032] 为烷基、环烷基烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、氨基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基硫烷基烷基(alkylsulphanylalkyl)、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、卤代烷基硫烷基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、烷氧基烷基硫烷基烷基、烷氧基烷基亚磺酰基烷基、烷氧基烷基磺酰基烷基、苯基烷基、苯氧基烷基、苯基硫烷基烷基、苯基亚磺酰基烷基、苯基磺酰基烷基、杂芳基烷基、杂芳氧基烷基、杂芳硫基烷基,其中前述基团可各自为饱和的或不饱和的和/或任选取代的;或
[0033] 为任选取代的、饱和的或不饱和的环烷基,其可任选地被一个或更多个杂原子间隔;或
[0034] 为烷基羰基、卤代烷基羰基、羟基烷基羰基、烷氧基烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、二环烷基氨基羰基、环烷基(烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、烷基(芳基)氨基羰基、环烷基(芳基)氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自为饱和的或不饱和的和/或任选取代的,或为羰基或羧基;或
[0035] 为任选取代的苯基或任选取代的杂芳基;或
[0036] 为烷氧基、卤代烷氧基、环烷基氧基、芳氧基、芳基烷基氧基或羰基氧基,其中前述基团可任选被取代,或为羟基;或
[0037] 为烷基氨基、卤代烷基氨基、二卤代烷基氨基、二烷基氨基、环烷基氨基、二环烷基氨基、环烷基(烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、烷基(芳基)氨基、环烷基(芳基)氨基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、烷基磺酰基氨基、或芳基磺酰基氨基,其中前述基团可各自为饱和的或不饱和的和/或任选取代的,或为氨基;或
[0038] 为烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基硫烷基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基硫烷基、环烷基硫烷基、环烷基亚磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基烷基硫烷基、环烷基烷基亚磺酰基、环烷基烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基烷基硫烷基、芳基烷基亚磺酰基、芳基烷基磺酰基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自为饱和的或不饱和的和/或任选取代的,或为硫烷基;且
[0039] R2、R3、R4和R5各自独立地
[0040] 为氢、氰基、卤素或硝基;或
[0041] 为烷基、环烷基烷基、卤代烷基、氰基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、氨基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、卤代烷基硫烷基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、烷氧基烷基硫烷基烷基、烷氧基烷基亚磺酰基烷基、烷氧基烷基磺酰基烷基、苯基烷基、苯氧基烷基、苯基硫烷基烷基、苯基亚磺酰基烷基、苯基磺酰基烷基、杂芳基烷基、杂芳氧基烷基、杂芳硫基烷基,其中前述基团可各自为饱和的或不饱和的和/或任选取代的;或
[0042] 为任选取代的饱和的或不饱和的环烷基,其可任选地被一个或更多个杂原子间隔;或
[0043] 为烷基羰基、卤代烷基羰基、羟基烷基羰基、烷氧基烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、烷氧基羰基、卤代烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、环烷基氨基羰基、二环烷基氨基羰基、环烷基(烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、烷基(芳基)氨基羰基、环烷基(芳基)氨基羰基、烷基氨基硫代羰基、二烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自为饱和的或不饱和的和/或任选取代的,或为羰基或羧基;或
[0044] 为任选取代的苯基或任选取代的杂芳基;或
[0045] 为烷氧基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基、芳氧基、芳基烷基氧基、环烷基氧基、环烷基烷基氧基或羰基氧基,其中前述基团可为饱和的或不饱和的和/或任选取代的,或为羟基;或
[0046] 为烷基氨基、二烷基氨基、卤代烷基氨基、二卤代烷基氨基、环烷基氨基、二环烷基氨基、环烷基(烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、烷基(芳基)氨基、环烷基(芳基)氨基、烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基,其中前述基团可各自为饱和的或不饱和的和/或任选取代的,或为氨基;或
[0047] 为烷基硫烷基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基硫烷基、卤代烷基亚磺酰基、卤代烷基磺酰基、环烷基硫烷基、环烷基亚磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基烷基硫烷基、环烷基烷基亚磺酰基、环烷基烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基烷基硫烷基、芳基烷基亚磺酰基、芳基烷基磺酰基、氨基磺酰基、烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自为饱和的或不饱和的和/或任选取代的,或为硫烷基;或
[0048] R4和R5与和其连接的原子一起可形成任选取代的、饱和的或不饱和的3至8元环,所述环任选地被一个或更多个独立地选自O、S和N的杂原子间隔;或
[0049] R2为任选地被一个或更多个各自选自O、S和N的杂原子间隔的饱和的或不饱和的环,其可任选地被取代;
[0050] W为氢或卤素;
[0051] V和V'各自独立地为氧、硫或任选取代的氮;
[0052] X、Y和Z各自独立地如上所定义;且
[0053] n为0或1的数。
[0054] 本发明的化合物(其中R1至R5为氢)可以互变异构的形式存在,其全部涵盖在本发明内。
[0055] 在本发明的一个特别优选的实施方案中,所述化合物具有通式(I)的结构,其中
[0056] A和B与和其连接的原子一起为选自I-A至I-G的子结构;
[0057] R1为氢、氰基或硝基;或
[0058] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯氧基(C1-C6)烷基、苯基硫烷基(C1-C6)烷基、苯基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、杂芳氧基(C1-C6)烷基、杂芳基硫烷基(C1-C6)烷基、杂芳基亚磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基磺酰基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2;或
[0059] 为任选取代的饱和的或不饱和的(C3-C6)环烷基,其可任选地被一个或更多个杂原子间隔;或
[0060] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羟基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、二(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基羰基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羰基或羧基;或
[0061] 为任选取代的苯基或任选取代的杂芳基;或
[0062] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基氧基、芳氧基、芳基(C1-C6)烷基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羟基;或
[0063] 为(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为氨基;或
[0064] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基(C1-C6)烷基硫烷基、芳基(C1-C6)烷基亚磺酰基、芳基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为硫烷基;且
[0065] R2、R3、R4和R5各自独立地
[0066] 为氢、氰基、卤素或硝基;或
[0067] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯氧基(C1-C6)烷基、苯基硫烷基(C1-C6)烷基、苯基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、杂芳氧基(C1-C6)烷基、杂芳硫基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2;或
[0068] 为任选取代的饱和的或不饱和的(C3-C6)环烷基,其可任选地被一个或更多个杂原子间隔;或
[0069] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羟基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、二(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基羰基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羰基或羧基;或
[0070] 为任选取代的苯基或任选取代的杂芳基;或
[0071] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、芳氧基、芳基(C1-C6)烷基氧基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羟基;或
[0072] 为(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为氨基;或
[0073] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基(C1-C6)烷基硫烷基、芳基(C1-C6)烷基亚磺酰基、芳基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为硫烷基;或
[0074] R4和R5与和其连接的原子一起为任选地被下列相同或不同的取代基单取代或多取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;

[0075] R2为任选地被下列相同或不同的取代基单取代或多取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基,所述三至六元环任选地
[0076] 被选自O、S和N的杂原子间隔;
[0077] W为氢或卤素;
[0078] V和V'各自独立地为氧、硫或任选取代的氮;
[0079] X、Y和Z各自独立地如上所定义;且
[0080] n为0或1的数。
[0081] 在此优选的实施方案中,特别优选的是
[0082] X、Y和Z各自独立地
[0083] 为氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、OCN、SCN、SF5;或为三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、氰基(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、氰基(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、氰基(C1-C6)烷氧基、羟基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基亚氨基、卤代(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羧基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二(C2-C6)烯基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基亚砜亚胺基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基,其中所有的前述基团可任选地被卤素取代;或
[0084] 为苯基(C1-C3)烷基、苯氧基、苯基(C1-C3)烷基氧基、苯氧基(C1-C3)烷基、苯硫基、苯硫基(C1-C3)烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、杂芳基(C1-C3)烷基、杂芳氧基、杂芳基(C1-C3)烷基氧基、杂芳硫基、杂芳基亚磺酰基或杂芳基磺酰基,其中所有的前述基团可任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0085] 为(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷氧基、(C3-C6)环烷硫基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷硫基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基磺酰基或(C3-C8)环烯基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0086] 为NR‘R‘‘
[0087] 其中R‘和R‘‘各自独立地
[0088] 为氢、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、氰基(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、氰基(C2-C6)炔基、酰基或(C1-C6)烷氧基羰基;或
[0089] R‘和R‘‘与和其连接的氮原子一起可形成任选地被下列相同或不同的取代基取代的、饱和的或不饱和的五至七元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基,所述五至七元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;或
[0090] 为(C3-C6)环烷基、氧杂环丁基(oxetanyl)、氧杂环戊基(oxolanyl)、氧杂环己基(oxanyl)、(C3-C8)环烯基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基(thiadiazolyl)、噁唑基、噁二唑基(oxadiazolyl)、吡唑基或三唑基,其可任选地被相同或不同的取代基S1单取代或多取代,所述取代基S1选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基以及任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或者,X和Z、或Y和Z可形成以下5元环或6元环,其任选地被下列相同或不同的基团取代:氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基:
[0091]
[0092] 或X和Z、或Y和Z可形成以下稠环,其任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代,其中所述取代基可各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基以及任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基:
[0093]
[0094] 其他优选的独立的实施方案将在下文中更详细地描述:
[0095] 第一实施方案(I-A):
[0096] 在本发明的第一实施方案中,本发明的化合物具有通式(I)的结构,其中
[0097] A和B与和其连接的原子一起为式(I-A)的子结构
[0098]
[0099] 其中
[0100] R1为氢、氰基或硝基;或
[0101] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯氧基(C1-C6)烷基、苯基硫烷基(C1-C6)烷基、苯基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、杂芳氧基(C1-C6)烷基、杂芳基硫烷基(C1-C6)烷基、杂芳基亚磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基磺酰基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2;或
[0102] 为任选取代的饱和的或不饱和的(C3-C6)环烷基,其可任选地被一个或更多个杂原子间隔;或
[0103] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羟基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、二(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基羰基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羰基或羧基;或
[0104] 为任选取代的苯基或任选取代的杂芳基;或
[0105] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基氧基、芳氧基、芳基(C1-C6)烷基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羟基;或
[0106] 为(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为氨基;或
[0107] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基(C1-C6)烷基硫烷基、芳基(C1-C6)烷基亚磺酰基、芳基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为硫烷基;且
[0108] R2为氢、氰基、卤素或硝基;或
[0109] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯氧基(C1-C6)烷基、苯基硫烷基(C1-C6)烷基、苯基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、杂芳氧基(C1-C6)烷基、杂芳硫基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2;或
[0110] 为任选取代的饱和的或不饱和的(C3-C6)环烷基,其可任选地被一个或更多个杂原子间隔;或
[0111] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羟基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、二(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基羰基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羰基或羧基;或
[0112] 为任选取代的苯基或任选取代的杂芳基;或
[0113] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、芳氧基、芳基(C1-C6)烷基氧基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羟基;或
[0114] 为(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为氨基;或
[0115] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基(C1-C6)烷基硫烷基、芳基(C1-C6)烷基亚磺酰基、芳基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为硫烷基;或
[0116] 为任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;
[0117] W为氢或卤素;
[0118] V为氧、硫或任选取代的氮;
[0119] X、Y和Z各自独立地
[0120] 为氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、OCN、SCN、SF5;或为三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、氰基(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、氰基(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、氰基(C1-C6)烷氧基、羟基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基亚氨基、卤代(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羧基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二(C2-C6)烯基氨基羰基、(C3-C6)环(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基亚砜亚胺基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基,其中所有的前述基团可任选地被卤素取代;或
[0121] 为苯基(C1-C3)烷基、苯氧基、苯基(C1-C3)烷基氧基、苯氧基(C1-C3)烷基、苯硫基、苯硫基(C1-C3)烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、杂芳基(C1-C3)烷基、杂芳氧基、杂芳基(C1-C3)烷基氧基、杂芳硫基、杂芳基亚磺酰基或杂芳基磺酰基,其中所有的前述基团可任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0122] 为(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷氧基、(C3-C6)环烷硫基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷硫基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基磺酰基或(C3-C8)环烯基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0123] 为NR‘R‘‘
[0124] 其中R‘和R‘‘各自独立地
[0125] 为氢、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、氰基(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、氰基(C2-C6)炔基、酰基或(C1-C6)烷氧基羰基;或
[0126] R‘和R‘‘与和其连接的氮原子一起可形成任选地被下列相同或不同的基团取代的、饱和的或不饱和的五至七元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基,
[0127] 所述五至七元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;或为(C3-C6)环烷基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、环氧乙烷基、(C3-C8)环烯基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基或三唑基,其可任选地被相同或不同的取代基S1单取代或多取代,所述取代基S1选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基以及任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或者,X和Z、或Y和Z可形成下面的5元环或6元环,其为任选地被下列相同或不同的基团取代:氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基:
[0128]
[0129] 或者,X和Z、或Y和Z可形成以下稠环,其任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代,其中所述取代基可各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基和任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基:
[0130]
[0131] 且
[0132] n为0或1的数。
[0133] 同时,优选的是
[0134] R1为氢;或
[0135] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基,其中前述基团可任选地被取代;或
[0136] 为任选取代的(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基,其可任选地被一个或更多个选自O、S和N的杂原子间隔;或
[0137] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C2-C6)烯基羰基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基羰基、(C2-C6)炔基羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羰基或羧基;或
[0138] 为苯环或杂芳环,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基;或
[0139] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羟基;或
[0140] 为(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C2-C6)烯基氨基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)炔基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为氨基;或[0141] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为硫烷基;且
[0142] R2为氢、氰基、卤素或硝基;或
[0143] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基,其中前述基团可各自任选地被取代;或
[0144] 为任选取代的(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基,其可任选地被一个或更多个选自O、S和N的杂原子间隔;或
[0145] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C2-C6)烯基羰基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基羰基、(C2-C6)炔基羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羰基或羧基;或
[0146] 为苯环或杂芳环,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基;或
[0147] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基、(C2-C6)烯基氧基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)炔基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羟基;或
[0148] 为(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C2-C6)烯基氨基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)炔基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为氨基;或[0149] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为硫烷基;或
[0150] 为任选地被下列相同或不同的基团取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;
[0151] W为氢或卤素,尤其是氟和氯;
[0152] V为氧、硫或任选取代的氮;
[0153] X、Y和Z各自独立地如上所定义;且
[0154] n为0或1的数。
[0155] 在此第一实施方案的优选构型中,式(I-A)的子结构为选自下列的子结构:
[0156]
[0157] 其中
[0158] R1为氢;或
[0159] 为(C1-C6)烷基、(C3-C5)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、环氧乙烷基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基(thiazadiazolyl)、噁唑基、噁二唑基、吡唑基或三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0160] R2为氢;或
[0161] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0162] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基(azetidinyl)、氮杂环戊基(azolidinyl)、氮杂环己基(azinanyl)、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基(thiethanyl)、硫杂环戊基(thiolanyl)、硫杂环己基(thianyl)、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0163] 为羧基;
[0164] R6为氢;或
[0165] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0166] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0167] R7和R8各自独立地为氢、(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基或环丙基取代的环丙基;或两者与和其连接的氮原子一起为任选取代的三唑啉(triazolinone)、三唑烷硫酮
(triazolidinethione)、四唑啉酮(tetrazolinone)、四唑烷硫酮(tetrazolidinethione)、噁二唑啉酮(oxadiazolinone)、吡咯烷酮、吡咯烷硫酮、咪唑啉酮、咪唑烷硫酮、吡咯烷二酮、噻唑啉酮、噻唑烷硫酮、吗啉、硫代吗啉、硫代吗啉1-氧化物、硫代吗啉1,1-二氧化物、哌嗪、N-甲基哌嗪或N-乙基哌嗪;
[0168] R9和R10各自独立地为氢、(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基,或一起为(C2-C6)亚烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基或环丙基取代的环丙基;
[0169] 或两者与和其连接的氮原子一起为任选取代的三唑啉酮、三唑烷硫酮、四唑啉酮、四唑烷硫酮、噁二唑啉酮、吡咯烷酮、吡咯烷硫酮、咪唑啉酮、咪唑烷硫酮、吡咯烷二酮、噻唑啉酮、噻唑烷硫酮、吗啉、硫代吗啉、硫代吗啉1-氧化物、硫代吗啉1,1-二氧化物、哌嗪、N-甲基哌嗪或N-乙基哌嗪;
[0170] R11为氢;或
[0171] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0172] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0173] R12为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C3)烷基或(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0174] R13为卤素;
[0175] W为氢或卤素(尤其是氟或氯);
[0176] X、Y和Z各自独立地
[0177] 为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基或氨基硫代羰基;
[0178] 或为苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙基氧基或环丙硫基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0179] 或为环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;且
[0180] n为0或1的数。
[0181] 在此第一实施方案同样优选的构型中,式(I-A)的子结构为选自下列的子结构
[0182]
[0183] 其中
[0184] R1为氢;或
[0185] 为(C1-C6)烷基、(C3-C5)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0186] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基或三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0187] R2为氢;或
[0188] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0189] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0190] 为羧基;
[0191] R6为氢;或
[0192] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0193] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、环氧乙烷基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0194] R7和R8各自独立地为氢、(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基或环丙基取代的环丙基;或两者与和其连接的氮原子一起为任选取代的三唑啉酮、三唑烷硫酮、四唑啉酮、四唑烷硫酮、噁二唑啉酮、吡咯烷酮、吡咯烷硫酮、咪唑啉酮、咪唑烷硫酮、吡咯烷二酮、噻唑啉酮、噻唑烷硫酮、吗啉、硫代吗啉、硫代吗啉1-氧化物、硫代吗啉1,1-二氧化物、哌嗪、N-甲基哌嗪或N-乙基哌嗪;
[0195] R9和R10各自独立地为氢、(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基,或一起为(C2-C6)亚烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基或环丙基取代的环丙基;
[0196] 或两者与和其连接的氮原子一起为任选取代的三唑啉酮、三唑烷硫酮、四唑啉酮、四唑烷硫酮、噁二唑啉酮、吡咯烷酮、吡咯烷硫酮、咪唑啉酮、咪唑烷硫酮、吡咯烷二酮、噻唑啉酮、噻唑烷硫酮、吗啉、硫代吗啉、硫代吗啉1-氧化物、硫代吗啉1,1-二氧化物、哌嗪、N-甲基哌嗪或N-乙基哌嗪;
[0197] R11为氢;或
[0198] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0199] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0200] R12为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C3)烷基或(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0201] R13为卤素;
[0202] W为氢或卤素(尤其是氟或氯);
[0203] X、Y和Z各自独立地为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基或氨基硫代羰基;
[0204] 或为苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙基氧基或环丙硫基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0205] 或为环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;且
[0206] n为0或1的数。
[0207] 优选地,式(I-A)的子结构为选自下列的子结构
[0208]
[0209] 其中
[0210] R1为氢;或
[0211] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0212] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基或三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0213] R2为氢;或
[0214] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0215] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0216] 为羧基;
[0217] R6为氢;或
[0218] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0219] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0220] R7和R8各自独立地为氢、(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基或环丙基取代的环丙基;或两者与和其连接的氮原子一起为任选取代的三唑啉酮、三唑烷硫酮、四唑啉酮、四唑烷硫酮、噁二唑啉酮、吡咯烷酮、吡咯烷硫酮、咪唑啉酮、咪唑烷硫酮、吡咯烷二酮、噻唑啉酮、噻唑烷硫酮、吗啉、硫代吗啉、硫代吗啉1-氧化物、硫代吗啉1,1-二氧化物、哌嗪、N-甲基哌嗪或N-乙基哌嗪;
[0221] R9和R10各自独立地为氢、(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基,或一起为(C2-C6)亚烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基或环丙基取代的环丙基;
[0222] 或两者与和其连接的氮原子一起为任选取代的三唑啉酮、三唑烷硫酮、四唑啉酮、四唑烷硫酮、噁二唑啉酮、吡咯烷酮、吡咯烷硫酮、咪唑啉酮、咪唑烷硫酮、吡咯烷二酮、噻唑啉酮、噻唑烷硫酮、吗啉、硫代吗啉、硫代吗啉1-氧化物、硫代吗啉1,1-二氧化物、哌嗪、N-甲基哌嗪或N-乙基哌嗪;
[0223] R11为氢;或
[0224] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0225] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、环氧乙烷基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0226] R12为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C3)烷基或(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0227] R13为卤素;
[0228] W为氢或卤素,尤其是氟或氯;
[0229] X、Y和Z各自独立地
[0230] 为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基或氨基硫代羰基;
[0231] 或为苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙基氧基或环丙硫基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0232] 或为环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;且
[0233] n为0或1的数。
[0234] 同样优选地,式(I-A)的子结构为选自下列的子结构
[0235]
[0236] 其中
[0237] R1为氢;或
[0238] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0239] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基或三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0240] R2为氢;或
[0241] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中所有的前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0242] 为羧基;
[0243] R6为氢;或
[0244] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0245] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0246] R7和R8各自独立地为氢、(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基或环丙基取代的环丙基;或两者与和其连接的氮原子一起为任选取代的三唑啉酮、三唑烷硫酮、四唑啉酮、四唑烷硫酮、噁二唑啉酮、吡咯烷酮、吡咯烷硫酮、咪唑啉酮、咪唑烷硫酮、吡咯烷二酮、噻唑啉酮、噻唑烷硫酮、吗啉、硫代吗啉、硫代吗啉1-氧化物、硫代吗啉1,1-二氧化物、哌嗪、N-甲基哌嗪或N-乙基哌嗪;
[0247] R9和R10各自独立地为氢、(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基,或一起为(C2-C6)亚烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基或环丙基取代的环丙基;
[0248] 或两者与和其连接的氮原子一起为任选取代的三唑啉酮、三唑烷硫酮、四唑啉酮、四唑烷硫酮、噁二唑啉酮、吡咯烷酮、吡咯烷硫酮、咪唑啉酮、咪唑烷硫酮、吡咯烷二酮、噻唑啉酮、噻唑烷硫酮、吗啉、硫代吗啉、硫代吗啉1-氧化物、硫代吗啉1,1-二氧化物、哌嗪、N-甲基哌嗪或N-乙基哌嗪;
[0249] R11为氢;或
[0250] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0251] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0252] R12为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C3)烷基或(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0253] R13为卤素;
[0254] W为氢或卤素,尤其是氟或氯;
[0255] X、Y和Z各自独立地为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)[0256] 卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基或氨基硫代羰基;
[0257] 或为苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙基氧基或环丙硫基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0258] 或为环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;且
[0259] n为0或1的数。
[0260] 如果式(I-A)的子结构为子结构式(I-A-1),则优选的是
[0261] R1为氢;或
[0262] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0263] R2为氢;或
[0264] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或为羧基;
[0265] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0266] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0267] Z为氢;且
[0268] n为0或1的数。
[0269] 在本文中,特别优选的是
[0270] R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、环丙基甲基、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基、苯基或4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基;
[0271] R2为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CH2CCH、环丙基甲基、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基、苯基、3-氟苯基、2-氟-4-氯苯基或COOH;
[0272] W为氢或氟;
[0273] X为氢、氯、氟或甲基;
[0274] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0275] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0276] Z为氢;且
[0277] n为0或1的数。
[0278] 在本文中,非常特别优选的是
[0279] R1为氢、甲基、乙基、CH(CH3)2、C(CH3)3、CH2CF3、CH2CH2OCH3、环丙基、苯基或4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基;
[0280] R2为氢、甲基、乙基、CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、CH=CHCH3、CF3、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、环丙基、环丁基、苯基、3-氟苯基、2-氟-4-氯苯基或COOH;
[0281] W为氢或氟;
[0282] X为氢、氯、氟或甲基;
[0283] Y为氯、氰基、甲基或甲氧基;其中
[0284] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(CN,F)、(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,H)、(OCH3,H)
[0285] Z为氢;且
[0286] n为0或1的数。
[0287] 如果式(I-A)的子结构为子结构式(I-A-1),则同样优选的是
[0288] R1为氢;或
[0289] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、苯基或吡啶基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0290] R2为氢;或
[0291] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或为羧基;
[0292] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0293] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0294] Z为氢;且
[0295] n为0或1的数。
[0296] 在本文中,同样非常特别优选的是
[0297] R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、环丙基甲基、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基、苯基、3-吡啶基、4-氟苯基或4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基;
[0298] R2为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CH2CCH、环丙基甲基、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、CH2CH2OCH(CH3)2、苄基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、3-氟苯基、2-氟-4-氯苯基或COOH;
[0299] W为氢或氟;
[0300] X为氢、氯、氟或甲基;
[0301] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0302] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0303] Z为氢;且
[0304] n为0或1的数。
[0305] 在本文中,同样非常特别优选的是
[0306] R1为氢、甲基、乙基、CH(CH3)2、C(CH3)3、CH2CF3、CH2CH2OCH3、环丙基、苯基、3-吡啶基、4-氟苯基或4-甲基-3-(2,2,2-三氟乙基硫烷基)苯基;
[0307] R2为氢、甲基、乙基、CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、CH2CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、CH=CHCH3、CF3、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、CH2CH2OCH(CH3)2、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、3-氟苯基、2-氟-4-氯苯基或COOH;
[0308] W为氢或氟;
[0309] X为氢、氯、氟或甲基;
[0310] Y为氯、氰基、甲基或甲氧基;其中
[0311] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(CN,F)、(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,H)、(OCH3,H)
[0312] Z为氢;且
[0313] n为0或1的数。
[0314] 如果式(I-A)的子结构为子结构式(I-A-2),则优选的是
[0315] R1为氢;或
[0316] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0317] R6为氢;或
[0318] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或
[0319] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0320] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0321] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0322] Z为氢;且
[0323] n为0或1的数。
[0324] 在本文中,特别优选的是
[0325] R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、环丙基甲基、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[0326] R6为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CH2CH2C(=CH2)CH3、CH2CCH、环丙基甲基、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基、环己基、苯基或3-四氢呋喃基;
[0327] W为氢或氟;
[0328] X为氢、氯、氟或甲基;
[0329] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0330] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0331] Z为氢;且
[0332] n为0或1的数。
[0333] 在本文中,非常特别优选的是
[0334] R1为环丙基、甲基、乙基或CH2CH=CH2;
[0335] R6为苯基、环己基、CH2-环丙基、苄基、3-四氢呋喃基、甲基、乙基、CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、CH2CH2OCH3、CH2CH2C(=CH2)CH3、CH2CH(CH3)2、CH2CF3、CH2C(CH3)3、CH(CH3)CH2CH3、CH(CH3)2或C(CH3)3;
[0336] W为氟;
[0337] X为氢、氟、氯或甲基;
[0338] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0339] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,Me)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0340] Z为氢;且
[0341] n为0或1的数。
[0342] 如果式(I-A)的子结构为子结构式(I-A-2),则同样优选的是
[0343] R1为氢;或
[0344] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0345] R6为氢;或
[0346] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0347] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0348] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0349] Z为氢;且
[0350] n为0或1的数。
[0351] 在本文中,同样非常特别优选的是
[0352] R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、环丙基甲基、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2CH2OCH3、CH2CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[0353] R6为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CH2CH2C(=CH2)CH3、CH2CCH、环丙基甲基、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CCl3、CH2CN、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基、环己基、苯基或3-四氢呋喃基;
[0354] W为氢或氟;
[0355] X为氢、氯、氟或甲基;
[0356] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0357] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0358] Z为氢;且
[0359] n为0或1的数。
[0360] 在本文中,同样非常特别优选的是
[0361] R1为环丙基、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、CH2CH=CH2、环丙基甲基、CH2CF3或CH2CH2CH2OCH3;
[0362] R6为苯基、环己基、CH2-环丙基、苄基、3-四氢呋喃基、甲基、乙基、CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、CH2CH2OCH3、CH2CH2C(=CH2)CH3、CH2CH(CH3)2、CH2CF3、CH2C(CH3)3、CH(CH3)CH2CH3、CH(CH3)2、CH2CCl3、CH2CH=CH2或C(CH3)3;
[0363] W为氟;
[0364] X为氢、氟、氯或甲基;
[0365] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0366] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,Me)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0367] Z为氢;且
[0368] n为0或1的数。
[0369] 如果式(I-A)的子结构为子结构式(I-A-3),则优选的是
[0370] R1为氢;或
[0371] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0372] R7和R8各自独立地为氢、(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基或环丙基取代的环丙基;或两者与和其连接的氮原子一起为任选取代的三唑啉酮、三唑烷硫酮、四唑啉酮、四唑烷硫酮、噁二唑啉酮、吡咯烷酮、吡咯烷硫酮、咪唑啉酮、咪唑烷硫酮、吡咯烷二酮、噻唑啉酮、噻唑烷硫酮、吗啉、硫代吗啉、硫代吗啉1-氧化物、硫代吗啉1,1-二氧化物、哌嗪、N-甲基哌嗪或N-乙基哌嗪;
[0373] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0374] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0375] Z为氢;且
[0376] n为0或1的数。
[0377] 在本文中,特别优选的是
[0378] R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、环丙基甲基、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[0379] R7和R8同时为甲基或乙基或,与和其连接的氮原子一起为吗啉、N-甲基哌嗪、4-甲基-5-氧代-3-苯氧基-1,2,4-三唑-1-基)、4-乙基-5-氧代-3-苯氧基-1,2,4-三唑-1-基)或4-环丙基-5-氧代-3-苯氧基-1,2,4-三唑-1-基);
[0380] W为氢或氟;
[0381] X为氢、氯、氟或甲基;
[0382] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0383] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0384] Z为氢;且
[0385] n为0或1的数。
[0386] 在本文中,非常特别优选的是
[0387] R1为环丙基或甲基;
[0388] R7和R8同时为甲基或,与和其连接的氮原子一起为4-甲基-5-氧代-3-苯氧基-1,2,4-三唑-1-基;
[0389] W为氟;
[0390] X为氢或氟;
[0391] Y为甲基;其中
[0392] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H);
[0393] Z为氢;且
[0394] n为0或1的数。
[0395] 如果式(I-A)的子结构为子结构式(I-A-4),则优选的是
[0396] R2为氢;或
[0397] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0398] R9和R10各自独立地为氢、(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基或环丙基取代的环丙基;
[0399] 或一起为(C1-C6)亚烷基,其可任选地被下列基团取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C3)烷基、卤代(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷氧基、卤代(C1-C3)烷氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0400] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0401] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0402] Z为氢;且
[0403] n为0或1的数。
[0404] 在本文中,特别优选的是
[0405] R2为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CH2CCH、环丙基甲基、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[0406] R9和R10各自独立地为氢、甲基或乙基或,与和其连接的氮原子一起为=C(CH3)2、=C(CH3)CH2CH3、=C(CH3)CH2CH(CH3)2;
[0407] W为氢或氟;
[0408] X为氢、氯、氟或甲基;
[0409] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0410] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0411] Z为氢;且
[0412] n为0或1的数。
[0413] 在本文中,非常特别优选的是
[0414] R2为氢、甲基、CH(CH3)2、CH2OCH3、环丙基或CF3;
[0415] R9和R10各自独立地为氢或甲基,或一起为=C(CH3)CH2CH(CH3)2;
[0416] W为氟;
[0417] X为氢或氟;
[0418] Y为甲基;
[0419] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H);且
[0420] Z为氢;
[0421] n为0或1的数。
[0422] 如果式(I-A)的子结构为子结构式(I-A-5),则优选的是
[0423] R7和R8各自独立地为氢、(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基或环丙基取代的环丙基;
[0424] R9和R10各自独立地为氢、(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基或(C3-C6)环烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基或环丙基取代的环丙基;
[0425] 或一起为(C1-C6)亚烷基,其可任选地被卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C3)烷基、卤代(C1-C3)烷基、(C1-C3)烷氧基、卤代(C1-C3)烷氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基取代;
[0426] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0427] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0428] Z为氢;且
[0429] n为0或1的数。
[0430] 在本文中,特别优选的是
[0431] R7和R8各自独立地为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3或CH2CH(CH3)2;
[0432] R9和R10各自独立地为氢、甲基或乙基或,与和其连接的氮原子一起为=C(CH3)2、=C(CH3)CH2CH3、=C(CH3)CH2CH(CH3)2;
[0433] W为氢或氟;
[0434] X为氢、氯、氟或甲基;
[0435] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0436] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0437] Z为氢;且
[0438] n为0或1的数。
[0439] 在本文中,非常特别优选的是
[0440] R7和R8各自独立地为氢、甲基、乙基或CH(CH3)2;其中
[0441] R7和R8尤其是下列(R7,R8)组合:(Me,Me)、(Me,H)、(Et,Et)、(iPr,H)
[0442] R9和R10各自独立地为氢或甲基;其中
[0443] R9和R10尤其是下列(R9,R10)组合:(Me,H)、(H,H)
[0444] W为氟;
[0445] X为氟;
[0446] Y为甲基;
[0447] Z为氢;
[0448] n为0或1的数。
[0449] 如果式(I-A)的子结构为子结构式(I-A-6),则优选的是
[0450] R2为氢;或
[0451] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0452] R11为氢;或
[0453] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0454] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0455] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0456] Z为氢;且
[0457] n为0或1的数。
[0458] 在本文中,特别优选的是
[0459] R2为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CH2CCH、环丙基甲基、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[0460] R11为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CH2CCH、环丙基甲基、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基、苯基;
[0461] W为氢或氟;
[0462] X为氢、氯、氟或甲基;
[0463] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0464] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0465] Z为氢;且
[0466] n为0或1的数。
[0467] 在本文中,非常特别优选的是
[0468] R2为甲基;
[0469] R11为甲基;
[0470] W为氟;
[0471] X为氟;
[0472] Y为甲基;其中
[0473] Z为氢;
[0474] n为0或1的数。
[0475] 在本文中,同样非常特别优选的是
[0476] R2为甲基或CH(CH3)2;
[0477] R11为甲基;
[0478] W为氟;
[0479] X为氟;
[0480] Y为甲基;其中
[0481] Z为氢;
[0482] n为0或1的数。
[0483] 如果式(I-A)的子结构为子结构式(I-A-7),则优选的是
[0484] R6为氢;或
[0485] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、或任选地为甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0486] R11为氢;或
[0487] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0488] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0489] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0490] Z为氢;且
[0491] n为0或1的数。
[0492] 在本文中,特别优选的是
[0493] R6为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CH2CCH、环丙基甲基、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[0494] R11为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CH2CCH、环丙基甲基、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[0495] W为氢或氟;
[0496] X为氢、氯、氟或甲基;
[0497] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0498] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0499] Z为氢;且
[0500] n为0或1的数。
[0501] 在本文中,非常特别优选的是
[0502] R6为乙基;
[0503] R11为甲基;
[0504] W为氟;
[0505] X为氢或氟;
[0506] Y为甲基;其中
[0507] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)或(Me,H);且
[0508] Z为氢;
[0509] n为0或1的数。
[0510] 如果式(I-A)的子结构为子结构式(I-A-8),则优选的是
[0511] R1为氢;或
[0512] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0513] R12为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C1-C6)烷基或氰基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0514] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0515] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0516] Z为氢;且
[0517] n为0或1的数。
[0518] 在本文中,特别优选的是
[0519] R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、环丙基甲基、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[0520] R12为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、环丙基或环丁基;
[0521] W为氢或氟;
[0522] X为氢、氯、氟或甲基;
[0523] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0524] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0525] Z为氢;且
[0526] n为0或1的数。
[0527] 在本文中,非常特别优选的是
[0528] R1为环丙基;
[0529] R12为甲基;
[0530] W为氟;
[0531] X为氟;
[0532] Y为甲基;其中
[0533] Z为氢;且
[0534] n为0或1的数。
[0535] 在本文中,同样非常特别优选的是
[0536] R1为甲基、乙基或环丙基;
[0537] R12为甲基;
[0538] W为氟;
[0539] X为氟;
[0540] Y为甲基;其中
[0541] Z为氢;且
[0542] n为0或1的数。
[0543] 如果式(I-A)的子结构为子结构式(I-A-9),则优选的是
[0544] R1为氢;或
[0545] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0546] R12为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C1-C6)烷基或氰基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0547] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0548] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0549] Z为氢;且
[0550] n为0或1的数。
[0551] 在本文中,特别优选的是
[0552] R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、环丙基甲基、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[0553] R12为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、环丙基或环丁基;
[0554] W为氢或氟;
[0555] X为氢、氯、氟或甲基;
[0556] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0557] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0558] Z为氢;且
[0559] n为0或1的数。
[0560] 在本文中,非常特别优选的是
[0561] R1为环丙基、甲基、乙基、CH2CH=CH2;
[0562] R12为甲基、乙基、CH2CH2CH3、CH2-环丙基、CH(CH3)2、苄基或CH2CHF2;
[0563] W为氟;
[0564] X为氟;
[0565] Y为甲基;其中
[0566] Z为氢;且
[0567] n为0或1的数。
[0568] 如果式(I-A)的子结构为子结构式(I-A-10),则优选的是
[0569] R1为氢;或
[0570] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0571] R12为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C1-C6)烷基或氰基(C1-C6)烷基,其中所有的前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0572] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0573] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0574] Z为氢;且
[0575] n为0或1的数。
[0576] 在本文中,特别优选的是
[0577] R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、环丙基甲基、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[0578] R12为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、环丙基或
[0579] 环丁基;
[0580] W为氢或氟;
[0581] X为氢、氯、氟或甲基;
[0582] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0583] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0584] Z为氢;且
[0585] n为0或1的数。
[0586] 在本文中,非常特别优选的是
[0587] R1为环丙基、甲基、乙基或CH2CH=CH2;
[0588] R12为甲基、乙基、CH2CHF2、CH2-环丙基、CH2CH2CH3、CH2CH=CH2、CH2CF3、CH(CH3)2、CF3或苄基;
[0589] W为氟;
[0590] X为氟;
[0591] Y为甲基;其中
[0592] Z为氢;且
[0593] n为0或1的数。
[0594] 如果式(I-A)的子结构为子结构式(I-A-11),则优选的是
[0595] R1为氢;或
[0596] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0597] R2为氢;或
[0598] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0599] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0600] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0601] Z为氢;且
[0602] n为0或1的数。
[0603] 在本文中,特别优选的是
[0604] R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、CH2CF3、CH2CN、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[0605] R2为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH3、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基;
[0606] W为氢或氟;
[0607] X为氢、氯、氟或甲基;
[0608] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0609] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0610] Z为氢;且
[0611] n为0或1的数。
[0612] 在本文中,非常特别优选的是
[0613] R1为环丙基、乙基或CH(CH3)2;
[0614] R2为甲基、乙基、正丙基、正丁基、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)2、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH=CHCH3、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、2-甲氧基苯基或CF3;
[0615] W为氟;
[0616] X为氟或氢;
[0617] Y为甲基或甲氧基;其中
[0618] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(MeO,H),
[0619] Z为氢;且
[0620] n为0。
[0621] 如果式(I-A)的子结构为子结构式(I-A-13),则优选的是
[0622] R1为氢;或
[0623] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0624] R13为卤素;
[0625] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0626] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0627] Z为氢;且
[0628] n为0或1的数。
[0629] 在本文中,特别优选的是
[0630] R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、环丙基甲基、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[0631] R13为氟、氯或溴;
[0632] W为氢或氟;
[0633] X为氢、氯、氟或甲基;
[0634] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0635] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0636] Z为氢;且
[0637] 在本文中,非常特别优选的是
[0638] R1为环丙基;
[0639] R13为溴;
[0640] W为氟;
[0641] X为氟;
[0642] Y为甲基;其中
[0643] Z为氢;且
[0644] n为0或1的数。
[0645] 在本文中,同样非常特别优选的是
[0646] R1为甲基、乙基、CH(CH3)2、C(CH3)3或环丙基;
[0647] R13为溴;
[0648] W为氟;
[0649] X为氟;
[0650] Y为甲基;其中
[0651] Z为氢;且
[0652] n为0或1的数。
[0653] 第二实施方案(I-B):
[0654] 在本发明的第二实施方案中,本发明的化合物具有通式(I)的结构,其中
[0655] A和B与和其连接的原子一起为式(I-B)的子结构
[0656]
[0657] 其中
[0658] R1为氢、氰基或硝基;或
[0659] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯氧基(C1-C6)烷基、苯基硫烷基(C1-C6)烷基、苯基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、杂芳氧基(C1-C6)烷基、杂芳基硫烷基(C1-C6)烷基、杂芳基亚磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基磺酰基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2;或
[0660] 为任选取代的饱和的或不饱和的(C3-C6)环烷基,其可任选地被一个或更多个杂原子间隔;或
[0661] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羟基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、二(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基羰基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羰基或羧基;或
[0662] 为任选取代的苯基或任选取代的杂芳基;或
[0663] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基氧基、芳氧基、芳基(C1-C6)烷基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选被取代,或为羟基;或
[0664] 为(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为氨基;或
[0665] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基(C1-C6)烷基硫烷基、芳基(C1-C6)烷基亚磺酰基、芳基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为硫烷基;且
[0666] V为氧、硫或任选取代的氮;
[0667] X、Y和Z各自独立地
[0668] 为氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、OCN、SCN、SF5;或为三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、氰基(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、氰基(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、氰基(C1-C6)烷氧基、羟基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基亚氨基、卤代(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羧基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二(C2-C6)烯基氨基羰基、(C3-C6)环(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基亚砜亚胺基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基,其中所有的前述基团可任选地被卤素取代;或
[0669] 为苯基(C1-C3)烷基、苯氧基、苯基(C1-C3)烷基氧基、苯氧基(C1-C3)烷基、苯硫基、苯硫基(C1-C3)烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、杂芳基(C1-C3)烷基、杂芳氧基、杂芳基(C1-C3)烷基氧基、杂芳硫基、杂芳基亚磺酰基或杂芳基磺酰基,其中所有的前述基团可任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0670] 为(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷氧基、(C3-C6)环烷硫基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷硫基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基磺酰基或(C3-C8)环烯基,其中所有的前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0671] 为NR‘R‘‘
[0672] 其中R‘和R‘‘各自独立地
[0673] 为氢、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、氰基(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、氰基(C2-C6)炔基、酰基或(C1-C6)烷氧基羰基;或
[0674] R‘和R‘‘与和其连接的氮原子一起可形成任选地被下列相同或不同的基团取代的、饱和的或不饱和的五至七元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基,
[0675] 所述五至七元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;或为(C3-C6)环烷基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、(C3-C8)环烯基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基或三唑基,其可任选地被相同或不同的取代基S1单取代或多取代,所述取代基S1选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基和任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或者,X和Z或Y和Z可形成下面的5元环或6元环,其任选地被下列相同或不同的基团取代:氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基:
[0676]
[0677] 或者,X和Z或Y和Z可形成下面的稠环,其任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代,其中所述取代基可各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基和任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基:
[0678]
[0679] 且
[0680] n为0或1的数。
[0681] 同时,优选的是
[0682] R1为氢;或
[0683] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0684] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基或三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0685] W为氢或卤素;
[0686] V为氧、硫或任选取代的氮;
[0687] X、Y和Z各自独立地如上所定义;且
[0688] n为0或1的数。
[0689] 优选地,式(I-B)的子结构为选自下列的子结构
[0690]
[0691] 其中
[0692] R1为氢;或
[0693] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0694] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基或三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0695] W为氢或卤素,尤其是氟或氯;
[0696] X、Y和Z各自独立地
[0697] 为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基或氨基硫代羰基;
[0698] 或为苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙基氧基或环丙硫基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0699] 或为环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;且
[0700] n为0或1的数。
[0701] 更优选地,所述子结构为子结构式(I-B-1)的子结构。
[0702] 如果式(I-B)的子结构为子结构式(I-B-1),则优选的是
[0703] R1为氢;或
[0704] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0705] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0706] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0707] Z为氢;且
[0708] n为0或1的数。
[0709] 在本文中,特别优选的是
[0710] R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、环丙基甲基、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基、苯基或4-氯苯基;
[0711] W为氢或氟;
[0712] X为氢、氯、氟或甲基;
[0713] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0714] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0715] Z为氢;且
[0716] n为0或1的数。
[0717] 在本文中,非常特别优选的是
[0718] R1为氢、甲基、CH2CF3、CH(CH3)2或4-氯苯基;
[0719] W为氟;
[0720] X为氢、甲基或氟;
[0721] Y为甲基;其中
[0722] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,Me)、(Me,H);
[0723] Z为氢;且
[0724] n为0或1的数。
[0725] 如果式(I-B)的子结构为子结构式(I-B-1),则同样优选的是
[0726] R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、环丙基甲基、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CF2CF3、CH2CN、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基、苯基、4-三氟甲基苯基或4-氯苯基;
[0727] W为氢或氟;
[0728] X为氢、氯、氟或甲基;
[0729] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0730] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0731] Z为氢;且
[0732] n为0或1的数。
[0733] 在本文中,非常特别优选的是
[0734] R1为氢、甲基、CH(CH3)2、CH2CF3、CH2CH2OCH3、4-三氟甲基苯基或4-氯苯基;
[0735] W为氟;
[0736] X为氢、甲基或氟;
[0737] Y为甲基;其中
[0738] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,Me)、(Me,H);
[0739] Z为氢;且
[0740] n为0或1的数。
[0741] 同样更优选地,所述子结构为子结构式(I-B-2)。
[0742] 如果式(I-B)的子结构为子结构式(I-B-2),则优选的是
[0743] R1为氢;或
[0744] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0745] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0746] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0747] Z为氢;且
[0748] n为0或1的数。
[0749] 在本文中,特别优选的是
[0750] R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、环丙基甲基、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基、苯基或4-氯苯基;
[0751] W为氢或氟;
[0752] X为氢、氯、氟或甲基;
[0753] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0754] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0755] Z为氢;且
[0756] n为0或1的数。
[0757] 在本文中,非常特别优选的是
[0758] R1为甲基;
[0759] W为氟;
[0760] X为氟;
[0761] Y为甲基;其中
[0762] Z为氢;且
[0763] n为0或1的数。
[0764] 第三实施方案(I-C):
[0765] 在本发明的第三实施方案中,本发明的化合物具有通式(I)的结构,其中
[0766] A和B与和其连接的原子一起为式(I-C)的子结构
[0767]
[0768] 其中
[0769] R2为氢、氰基、卤素或硝基;或
[0770] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯氧基(C1-C6)烷基、苯基硫烷基(C1-C6)烷基、苯基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、杂芳氧基(C1-C6)烷基、杂芳硫基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2;或
[0771] 为任选取代的饱和的或不饱和的(C3-C6)环烷基,其可任选地被一个或更多个杂原子间隔;或
[0772] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羟基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、二(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基羰基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羰基或羧基;或
[0773] 为任选取代的苯基或任选取代的杂芳基;或
[0774] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、芳氧基、芳基(C1-C6)烷基氧基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羟基;或
[0775] 为(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为氨基;或
[0776] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基(C1-C6)烷基硫烷基、芳基(C1-C6)烷基亚磺酰基、芳基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为硫烷基;或
[0777] 为任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被取代的(C3-C6)环烷基,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;
[0778] W为氢或卤素;
[0779] V为氧、硫或任选取代的氮;
[0780] X、Y和Z各自独立地
[0781] 为氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、OCN、SCN、SF5;或为三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、氰基(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、氰基(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、氰基(C1-C6)烷氧基、羟基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基亚氨基、卤代(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羧基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二(C2-C6)烯基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基亚砜亚胺基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基,其中所有的前述基团可任选地被卤素取代;或
[0782] 为苯基(C1-C3)烷基、苯氧基、苯基(C1-C3)烷基氧基、苯氧基(C1-C3)烷基、苯硫基、苯硫基(C1-C3)烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、杂芳基(C1-C3)烷基、杂芳氧基、杂芳基(C1-C3)烷基氧基、杂芳硫基、杂芳基亚磺酰基或杂芳基磺酰基,其中所有的前述基团可任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0783] 为(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷氧基、(C3-C6)环烷硫基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷硫基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基磺酰基或(C3-C8)环烯基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0784] 为NR‘R‘‘
[0785] 其中R‘和R‘‘各自独立地
[0786] 为氢、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、氰基(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、氰基(C2-C6)炔基、酰基或(C1-C6)烷氧基羰基;或
[0787] R‘和R‘‘与和其连接的氮原子一起可形成任选地被下列相同或不同的基团取代的、饱和的或不饱和的五至七元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基,
[0788] 所述五至七元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;或为(C3-C6)环烷基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、(C3-C8)环烯基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基或三唑基,其可任选地被相同或不同的取代基S1单取代或多取代,所述取代基S1选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基和任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0789] 或者,X和Z或Y和Z可形成下面的5元环或6元环,其任选地被下列相同或不同的基团取代:氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基:
[0790]
[0791] 或者,X和Z或Y和Z可形成下面的稠环,其任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代,其中所述取代基可各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基和任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基:
[0792]
[0793] n为0或1的数。
[0794] 同时,优选的是
[0795] R2为氢、氰基、卤素或硝基;或
[0796] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基,其中前述基团可各自任选地被取代;或
[0797] 为任选取代的(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基,其可任选地被一个或更多个选自O、S和N的杂原子间隔;或
[0798] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C2-C6)烯基羰基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基羰基、(C2-C6)炔基羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羰基或羧基;或
[0799] 为任选取代的苯基或任选取代的杂芳基;或
[0800] 为苯环或杂芳环,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基;或
[0801] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基、(C2-C6)烯基氧基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)炔基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羟基;或
[0802] 为(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C2-C6)烯基氨基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)炔基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为氨基;或[0803] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为硫烷基;或
[0804] 为任选地被下列相同或不同的基团取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;
[0805] W为氢、氟或氯;
[0806] X、Y和Z各自独立地
[0807] 为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基或氨基硫代羰基;
[0808] 或为苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙基氧基或环丙硫基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0809] 或为环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0810] n为0或1的数。
[0811] 优选地,式(I-C)的子结构为如下的子结构
[0812]
[0813] 其中
[0814] R2为氢;或
[0815] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或
[0816] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0817] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0818] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0819] Z为氢;且
[0820] n为0或1的数。
[0821] 在此情况下,特别优选的是当
[0822] R2为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CH2CCH、环丙基甲基、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[0823] W为氢或氟;
[0824] X为氢、氯、氟或甲基;
[0825] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0826] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0827] Z为氢;且
[0828] n为0或1的数。
[0829] 在本文中,非常特别优选的是当
[0830] R2为CF3;
[0831] W为氟;
[0832] X为氟;
[0833] Y为氰基和甲基;
[0834] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(CN,F)、(Me,F);
[0835] Z为氢;且
[0836] n为0或1的数。
[0837] 如果式(I-C)的子结构为子结构式(I-C-1),则同样优选的是
[0838] R2为氢;或
[0839] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基或三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0840] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[0841] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0842] Z为氢;且
[0843] n为0或1的数。
[0844] 在此情况下,特别优选的是当
[0845] R2为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CH2CCH、环丙基甲基、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CH2CH2Cl、CH2CN、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基、苯基、3-氟苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-硝基苯基、2-噻吩基、2-呋喃基或4-吡啶基;
[0846] W为氢或氟;
[0847] X为氢、氯、氟或甲基;
[0848] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0849] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0850] Z为氢;且
[0851] n为0或1的数。
[0852] 在本文中,非常特别优选的是当
[0853] R2为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、C(CH3)3、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2CH2Cl、苄基、环丙基、苯基、3-氟苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、4-硝基苯基、2-噻吩基、2-呋喃基、4-吡啶基或CF3;
[0854] W为氟;
[0855] X为氟或甲基;
[0856] Y为氰基或甲基;
[0857] 尤其是其中X和Y为下列(Y,X)组合:(CN,F)、(Me,F)、(Me,Me);
[0858] Z为氢;且
[0859] n为0或1的数。
[0860] 第四实施方案(I-D):
[0861] 在本发明的第四实施方案中,本发明的化合物具有通式(I)的结构,其中
[0862] A和B与和其连接的原子一起为式(I-D)的子结构
[0863]
[0864] 其中
[0865] R2、R3、R4和R5各自独立地
[0866] 为氢、氰基、卤素或硝基;或
[0867] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯氧基(C1-C6)烷基、苯基硫烷基(C1-C6)烷基、苯基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、杂芳氧基(C1-C6)烷基、杂芳硫基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2;或
[0868] 为任选取代的饱和的或不饱和的(C3-C6)环烷基,其可任选地被一个或更多个杂原子间隔;或
[0869] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羟基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、二(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基羰基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羰基或羧基;或
[0870] 为任选取代的苯基或任选取代的杂芳基;或
[0871] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、芳氧基、芳基(C1-C6)烷基氧基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羟基;或
[0872] 为(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为氨基;或
[0873] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基(C1-C6)烷基硫烷基、芳基(C1-C6)烷基亚磺酰基、芳基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为硫烷基;或
[0874] R4和R5与和其连接的原子一起可形成任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间
隔;或
[0875] R2为任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;
[0876] W为氢或卤素;
[0877] V为氧、硫或任选取代的氮;
[0878] W为氢或卤素;
[0879] X、Y和Z各自独立地
[0880] 为氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、OCN、SCN、SF5;或为三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、氰基(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、氰基(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、氰基(C1-C6)烷氧基、羟基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基亚氨基、卤代(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羧基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二(C2-C6)烯基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基亚砜亚胺基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基,其中所有的前述基团可任选地被卤素取代;或
[0881] 为苯基(C1-C3)烷基、苯氧基、苯基(C1-C3)烷基氧基、苯氧基(C1-C3)烷基、苯硫基、苯硫基(C1-C3)烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、杂芳基(C1-C3)烷基、杂芳氧基、杂芳基(C1-C3)烷基氧基、杂芳硫基、杂芳基亚磺酰基或杂芳基磺酰基,其中所有的前述基团可任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0882] 为(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷氧基、(C3-C6)环烷硫基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷硫基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基磺酰基或(C3-C8)环烯基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0883] 为NR‘R‘‘
[0884] 其中R‘和R‘‘各自独立地
[0885] 为氢、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、氰基(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、氰基(C2-C6)炔基、酰基或(C1-C6)烷氧基羰基;或
[0886] R‘和R‘‘与和其连接的氮原子一起可形成任选地被下列相同或不同的基团取代的、饱和的或不饱和的五至七元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基,
[0887] 所述五至七元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;或为(C3-C6)环烷基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、(C3-C8)环烯基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基或三唑基,其任选地被相同或不同的取代基S1单取代或多取代,所述取代基S1选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基和任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0888] 或者,X和Z或Y和Z可形成下面的5元环或6元环,其任选地被下列相同或不同的基团取代:氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基:
[0889]
[0890] 或者,X和Z或Y和Z可形成下面的稠环,其任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代,其中所述取代基可各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基和任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基:
[0891]
[0892] n为0或1的数。
[0893] 同时,优选的是
[0894] R2、R3、R4和R5各自独立地,
[0895] 为氢、氰基、卤素或硝基;或
[0896] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基,其中前述基团可各自任选地被取代;或
[0897] 为任选取代的(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基,其可任选地被一个或更多个选自O、S和N的杂原子间隔;或
[0898] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C2-C6)烯基羰基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基羰基、(C2-C6)炔基羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代,
[0899] 或为羰基或羧基;或为苯环或杂芳环,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基;或
[0900] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基、(C2-C6)烯基氧基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)炔基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羟基;或
[0901] 为(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C2-C6)烯基氨基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)炔基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为氨基;或[0902] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为硫烷基;或
[0903] R4和R5与和其连接的原子一起可形成任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间
隔;或
[0904] 为任选地被下列相同或不同的基团取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;
[0905] W为氢或卤素,尤其是氟和氯;
[0906] V为氧、硫或任选取代的氮;
[0907] X、Y和Z各自独立地
[0908] 为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基或氨基硫代羰基;
[0909] 或为苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙基氧基或环丙硫基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0910] 或为环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0911] n为0或1的数。
[0912] 优选地,式(I-D)的子结构为选自下列的子结构
[0913]
[0914] 其中
[0915] R2、R3、R4和R5各自独立地
[0916] 为氢;或
[0917] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0918] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0919] 为羧基;或
[0920] R4和R5与和其连接的原子一起可形成任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间
隔;
[0921] R14为(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C3)烷基、苯基(C1-C3)烷基、(C3-C6)环烷基或(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0922] X、Y和Z各自独立地
[0923] 为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基或氨基硫代羰基;
[0924] 或为苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙基氧基或环丙硫基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0925] 或为环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0926] n为0或1的数。
[0927] 更优选地,所述子结构为式(I-D-1)的子结构。
[0928] 如果式(I-D)的子结构为子结构式(I-D-1),则优选的是
[0929] R3、R4和R5各自独立地
[0930] 为氢;或
[0931] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或R4和R5与和其连接的原子一起可形成任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代的环丙基环、环丁基环、环戊基环或环己基环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或任选地被卤素、氰基、甲基或环丙基取代的环丙基;
[0932] R14为(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C3)烷基、苯基(C1-C3)烷基、(C3-C6)环烷基或(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0933] W为氢或卤素,尤其是F和Cl;
[0934] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[0935] Z为氢;且
[0936] n为0或1的数。
[0937] 在本文中,特别优选的是
[0938] R3、R4和R5各自独立地为氢、甲基、乙基、苄基、环丙基、苯基;或
[0939] R4和R5与和其连接的原子一起可形成环丙基环;
[0940] R14为甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、环丙基甲基、CH2CH2OCH3、CH2CH2OCH2CH3、苄基、环丙基、环丁基或环戊基;
[0941] W为氢或氟;
[0942] X为氢、氯、氟或甲基;
[0943] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[0944] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[0945] Z为氢;且
[0946] n为0或1的数。
[0947] 在本文中,非常特别优选的是
[0948] R3为氢;
[0949] R4为氢;
[0950] R5为氢;
[0951] R14为环戊基、CH2-环丙基、甲基、乙基、CH2CH2OCH3、CH2CH2CH3、CH2CH2CH2CH3、CH(CH3)2或苄基;
[0952] W为氟;
[0953] X为氢、氟、氯或甲基;
[0954] Y为氰基、氯、CF3或CH3;其中
[0955] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(CN,F)、(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,H)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CF3,H);
[0956] Z为氢;且
[0957] n为0或1的数。
[0958] 第五实施方案(I-E):
[0959] 在本发明的第五实施方案中,本发明的化合物具有通式(I)的结构,其中
[0960] A和B与和其连接的原子一起为式(I-E)的子结构
[0961]
[0962] R1为氢、氰基或硝基;或
[0963] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯氧基(C1-C6)烷基、苯基硫烷基(C1-C6)烷基、苯基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、杂芳氧基(C1-C6)烷基、杂芳基硫烷基(C1-C6)烷基、杂芳基亚磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基磺酰基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2;或
[0964] 为任选取代的饱和的或不饱和的(C3-C6)环烷基,其可任选地被一个或更多个杂原子间隔;或
[0965] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羟基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、二(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基羰基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羰基或羧基;或
[0966] 为任选取代的苯基或任选取代的杂芳基;或
[0967] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基氧基、芳氧基、芳基(C1-C6)烷基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羟基;或
[0968] 为(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、或芳基磺酰基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为氨基;或
[0969] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基(C1-C6)烷基硫烷基、芳基(C1-C6)烷基亚磺酰基、芳基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为硫烷基;且
[0970] R2和R3独立地
[0971] 为氢、氰基、卤素或硝基;或
[0972] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯氧基(C1-C6)烷基、苯基硫烷基(C1-C6)烷基、苯基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、杂芳氧基(C1-C6)烷基、杂芳硫基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2;或
[0973] 为任选取代的饱和的或不饱和的(C3-C6)环烷基,其可任选地被一个或更多个杂原子间隔;或
[0974] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羟基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、二(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基羰基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羰基或羧基;或
[0975] 为任选取代的苯基或任选取代的杂芳基;或
[0976] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、芳氧基、芳基(C1-C6)烷基氧基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羟基;或
[0977] 为(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为氨基;或
[0978] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基(C1-C6)烷基硫烷基、芳基(C1-C6)烷基亚磺酰基、芳基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为硫烷基;或
[0979] 为任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;
[0980] W为氢或卤素;
[0981] V为氧、硫或任选取代的氮;
[0982] X、Y和Z各自独立地
[0983] 为氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、OCN、SCN、SF5;或为三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、氰基(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、氰基(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、氰基(C1-C6)烷氧基、羟基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基亚氨基、卤代(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羧基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二(C2-C6)烯基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基亚砜亚胺基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基,其中所有的前述基团可任选地被卤素取代;或
[0984] 为苯基(C1-C3)烷基、苯氧基、苯基(C1-C3)烷基氧基、苯氧基(C1-C3)烷基、苯硫基、苯硫基(C1-C3)烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、杂芳基(C1-C3)烷基、杂芳氧基、杂芳基(C1-C3)烷基氧基、杂芳硫基、杂芳基亚磺酰基或杂芳基磺酰基,其中所有的前述基团可任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0985] 为(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷氧基、(C3-C6)环烷硫基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷硫基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基磺酰基或(C3-C8)环烯基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[0986] 为NR‘R‘‘
[0987] 其中R‘和R‘‘各自独立地
[0988] 为氢、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、氰基(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、氰基(C2-C6)炔基、酰基或(C1-C6)烷氧基羰基;或
[0989] R‘和R‘‘与和其连接的氮原子一起可形成任选地被下列相同或不同的基团取代的、饱和的或不饱和的五至七元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基,
[0990] 所述五至七元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;或为(C3-C6)环烷基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、(C3-C8)环烯基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基或三唑基,其任选地被相同或不同的取代基S1单取代或多取代,所述取代基S1选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基和任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[0991] 或者,X和Z或Y和Z可形成下面的5元环或6元环,其任选地被下列相同或不同的基团取代:氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基:
[0992]
[0993] 或者,X和Z或Y和Z可形成下面的稠环,其任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代,其中所述取代基可各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基和任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基:
[0994]
[0995] 且
[0996] n为0或1的数。
[0997] 同时,优选的是
[0998] R1为氢;或
[0999] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基,其中前述基团可任选地被取代;或为任选取代的(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基,其可任选地被一个或更多个选自O、S和N的杂原子间隔;或
[1000] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C2-C6)烯基羰基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基羰基、(C2-C6)炔基羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羰基或羧基;或
[1001] 为苯环或杂芳环,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基;或
[1002] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羟基;或为(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C2-C6)烯基氨基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)炔基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为氨基;或
[1003] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为硫烷基;且
[1004] R2和R3为氢、氰基、卤素或硝基;或
[1005] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基,其中前述基团可各自任选地被取代;或
[1006] 为任选取代的(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基,其可任选地被一个或更多个选自O、S和N的杂原子间隔;或
[1007] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C2-C6)烯基羰基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基羰基、(C2-C6)炔基羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羰基或羧基;或
[1008] 为任选取代的苯基或任选取代的杂芳基;或
[1009] 为苯环或杂芳环,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基;或
[1010] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基、(C2-C6)烯基氧基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)炔基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羟基;或
[1011] 为(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C2-C6)烯基氨基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)炔基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为氨基;或[1012] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为硫烷基;或
[1013] 为任选地被下列相同或不同的基团取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;
[1014] W为氢或卤素,尤其是氟和氯;
[1015] V为氧、硫或任选取代的氮;
[1016] X、Y和Z各自独立地
[1017] 为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基或氨基硫代羰基;
[1018] 或为苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙基氧基或环丙硫基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1019] 或为环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1020] n为0或1的数。
[1021] 优选地,式(I-E)的子结构为如下的子结构
[1022]
[1023] 其中
[1024] R1为氢;或
[1025] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[1026] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基或三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1027] R2和R3各自独立地为氢;或
[1028] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[1029] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1030] W为氢或卤素,尤其是氟或氯;
[1031] X、Y和Z各自独立地
[1032] 为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基或氨基硫代羰基;
[1033] 或为苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙基氧基或环丙硫基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1034] 或为环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;且
[1035] n为0或1的数。
[1036] 在本文中,还优选的是
[1037] R1为氢;或
[1038] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1039] R2和R3各自独立地为氢;或
[1040] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或
[1041] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1042] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[1043] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[1044] Z为氢;且
[1045] n为0或1的数。
[1046] 在本文中,特别优选的是
[1047] R1为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、环丙基甲基、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[1048] R2和R3各自独立地为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、环丙基甲基、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[1049] W为氢或氟;
[1050] X为氢、氯、氟或甲基;
[1051] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[1052] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[1053] Z为氢;且
[1054] n为0或1的数。
[1055] 在本文中,非常特别优选的是
[1056] R1为乙基和C(CH3)3;
[1057] R2和R3为氢;
[1058] W为氟;
[1059] X为氟;
[1060] Y为甲基;
[1061] Z为氢;且
[1062] n为0或1的数。
[1063] 第六实施方案(I-F):
[1064] 在本发明的第六实施方案中,本发明的化合物具有通式(I)的结构,其中
[1065] A和B与和其连接的原子一起为式(I-F)的子结构
[1066]
[1067] R2和R3各自独立地
[1068] 为氢、氰基、卤素或硝基;或
[1069] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯氧基(C1-C6)烷基、苯基硫烷基(C1-C6)烷基、苯基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、杂芳氧基(C1-C6)烷基、杂芳硫基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2;或
[1070] 为任选取代的饱和的或不饱和的(C3-C6)环烷基,其可任选地被一个或更多个杂原子间隔;或
[1071] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羟基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、二(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基羰基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羰基或羧基;或
[1072] 为任选取代的苯基或任选取代的杂芳基;或
[1073] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、芳氧基、芳基(C1-C6)烷基氧基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羟基;或
[1074] 为(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为氨基;或
[1075] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基(C1-C6)烷基硫烷基、芳基(C1-C6)烷基亚磺酰基、芳基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为硫烷基;或
[1076] 为任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;
[1077] W为氢或卤素;
[1078] V和V′为氧、硫或任选取代的氮;
[1079] X、Y和Z各自独立地
[1080] 为氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、OCN、SCN、SF5;或为三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、氰基(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、氰基(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、氰基(C1-C6)烷氧基、羟基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基亚氨基、卤代(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羧基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二(C2-C6)烯基氨基羰基、(C3-C6)环(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基亚砜亚胺基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基,其中所有的前述基团可任选地被卤素取代;或
[1081] 为苯基(C1-C3)烷基、苯氧基、苯基(C1-C3)烷基氧基、苯氧基(C1-C3)烷基、苯硫基、苯硫基(C1-C3)烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、杂芳基(C1-C3)烷基、杂芳氧基、杂芳基(C1-C3)烷基氧基、杂芳硫基、杂芳基亚磺酰基或杂芳基磺酰基,其中所有的前述基团可任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[1082] 为(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷氧基、(C3-C6)环烷硫基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷硫基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基磺酰基或(C3-C8)环烯基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[1083] 为NR‘R‘‘
[1084] 其中R‘和R‘‘各自独立地
[1085] 为氢、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、氰基(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、氰基(C2-C6)炔基、酰基或(C1-C6)烷氧基羰基;或
[1086] R‘和R‘‘与和其连接的氮原子一起可形成任选地被下列相同或不同的基团取代的、饱和的或不饱和的五至七元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基,
[1087] 所述五至七元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;或为(C3-C6)环烷基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、(C3-C8)环烯基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基或三唑基,其可任选地被相同或不同的取代基S1单取代或多取代,所述取代基S1选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基和任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或者,X和Z或Y和Z可形成下面的5元环或6元环,其任选地被下列相同或不同的基团取代:氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基:
[1088]
[1089] 或者,X和Z或Y和Z可形成下面的稠环,其任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代,其中所述取代基可各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基和任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基:
[1090]
[1091] 且
[1092] n为0或1的数。
[1093] 同时,优选的是
[1094] R2和R3各自独立地,
[1095] 为氢、氰基、卤素或硝基;或
[1096] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基,其中前述基团可各自任选地被取代;或
[1097] 为任选取代的(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基,其可任选地被一个或更多个选自O、S和N的杂原子间隔;或
[1098] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C2-C6)烯基羰基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基羰基、(C2-C6)炔基羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羰基或羧基;或
[1099] 为任选取代的苯基或任选取代的杂芳基;或
[1100] 为苯环或杂芳环,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基;或
[1101] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基、(C2-C6)烯基氧基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)炔基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羟基;或
[1102] 为(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C2-C6)烯基氨基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)炔基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为氨基;或[1103] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为硫烷基;或
[1104] 为任选地被下列相同或不同的基团取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;
[1105] W为氢、氟或氯;
[1106] V和V'各自独立地为氧、硫或任选取代的氮;
[1107] X、Y和Z各自独立地
[1108] 为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基或氨基硫代羰基;
[1109] 或为苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙基氧基或环丙硫基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1110] 或为环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基,其任选地被下列基团相同地或不同地单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1111] n为0或1的数。
[1112] 优选地,式(I-F)的子结构为如下的子结构
[1113]
[1114] 其中
[1115] R2和R3各自独立地为氢或卤素;或
[1116] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1117] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[1118] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[1119] Z为氢;且
[1120] n为0或1的数。
[1121] 在本文中,特别优选的是
[1122] R2为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CH2CCH、环丙基甲基、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[1123] R3为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CH2CCH、环丙基甲基、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[1124] W为氢或氟;
[1125] X为氢、氯、氟或甲基;
[1126] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[1127] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[1128] Z为氢;且
[1129] n为0或1的数。
[1130] 在本文中,非常特别优选的是
[1131] R2为氯、溴或甲基;
[1132] R3为氢、氯或甲基;
[1133] W为氟;
[1134] X为氟或甲基;
[1135] Y为甲基;其中
[1136] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,Me);
[1137] Z为氢;且
[1138] n为0或1的数。
[1139] 第七实施方案(I-G):
[1140] 在本发明的第七实施方案中,本发明的化合物具有通式(I)的结构,其中
[1141] A和B与和其连接的原子一起为式(I-G)的子结构
[1142]
[1143] R2和R3各自独立地
[1144] 为氢、氰基、卤素或硝基;或
[1145] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、氨基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、苯氧基(C1-C6)烷基、苯基硫烷基(C1-C6)烷基、苯基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基磺酰基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、杂芳氧基(C1-C6)烷基、杂芳硫基(C1-C6)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2;或为任选取代的饱和的或不饱和的(C3-C6)环烷基,其可任选地被一个或更多个杂原子间隔;或
[1146] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羟基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、苯基羰基、杂芳基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、芳氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、二(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基羰基、芳基氨基羰基、二芳基氨基羰基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基羰基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羰基或羧基;或
[1147] 为任选取代的苯基或任选取代的杂芳基;或
[1148] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、芳氧基、芳基(C1-C6)烷基氧基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为羟基;或
[1149] 为(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C3-C6)环烷基((C1-C6)烷基)氨基、芳基氨基、二芳基氨基、杂芳基氨基、二杂芳基氨基、(C1-C6)烷基(芳基)氨基、(C3-C6)环烷基(芳基)氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、芳基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、或芳基磺酰基氨基,其中前述基团可各自任选被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的最小碳原子数为2,或为氨基;或
[1150] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、芳基硫烷基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基(C1-C6)烷基硫烷基、芳基(C1-C6)烷基亚磺酰基、芳基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代和/或,所述基团可为饱和的或不饱和的,条件是在不饱和基团的情况下,限定的
[1151] 最小碳原子数为2,或为硫烷基;或为任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基,所述三至六元环任选地被选自O、S和N的杂原子间
隔;
[1152] W为氢或卤素;
[1153] V为氧、硫或任选取代的氮;
[1154] X、Y和Z各自独立地
[1155] 为氢、卤素、羟基、氨基、氰基、硝基、OCN、SCN、SF5;或为三(C1-C6)烷基甲硅烷基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、氰基(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、氰基(C2-C6)炔基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、氰基(C1-C6)烷氧基、羟基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基羟基亚氨基、(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基亚氨基、卤代(C1-C6)烷基(C1-C6)烷氧基亚氨基、(C1-C6)烷硫基、卤代(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷硫基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基磺酰基氧基、(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、羧基、(C1-C6)烷基羰基氧基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C2-C6)烯基氨基羰基、二(C2-C6)烯基氨基羰基、(C3-C6)环(C1-C6)烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基、(C1-C6)烷基亚砜亚胺基、氨基硫代羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基或二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基,其中所有的前述基团可任选地被卤素取代;或
[1156] 为苯基(C1-C3)烷基、苯氧基、苯基(C1-C3)烷基氧基、苯氧基(C1-C3)烷基、苯硫基、苯硫基(C1-C3)烷基、苯基亚磺酰基、苯基磺酰基、杂芳基(C1-C3)烷基、杂芳氧基、杂芳基(C1-C3)烷基氧基、杂芳硫基、杂芳基亚磺酰基或杂芳基磺酰基,其中所有的前述基团可任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[1157] 为(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷氧基、(C3-C6)环烷硫基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷硫基、(C3-C6)环烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基磺酰基或(C3-C8)环烯基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[1158] 为NR‘R‘‘
[1159] 其中R‘和R‘‘各自独立地
[1160] 为氢、氰基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、羟基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷硫基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、氰基(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)炔基、氰基(C2-C6)炔基、酰基或(C1-C6)烷氧基羰基;或
[1161] R‘和R‘‘与和其连接的氮原子一起可形成任选地被下列相同或不同的基团取代的、饱和的或不饱和的五至七元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基,
[1162] 所述五至七元环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;或为(C3-C6)环烷基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、(C3-C8)环烯基、苯基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基或三唑基,其可任选地被相同或不同的取代基S1单取代或多取代,所述取代基S1选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基和任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1163] 或者,X和Z或Y和Z可形成下面的5元环或6元环,其任选地被下列相同或不同的基团取代:氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基:
[1164]
[1165] 或者,X和Z或Y和Z可形成下面的稠环,其任选地被相同或不同的取代基单取代或多取代,其中所述取代基可各自独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基和任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基:
[1166]
[1167] 且
[1168] n为0或1的数。
[1169] 同时,优选的是
[1170] R2和R3各自独立地
[1171] 为氢、氰基、卤素或硝基;或
[1172] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基羰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基硫烷基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基(C1-C6)烷基、苯基(C1-C6)烷基、杂芳基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、卤代(C2-C6)烯基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基、(C2-C6)炔基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为任选取代的(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基,其可任选地被一个或更多个选自O、S和N的杂原子间隔;或
[1173] 为(C1-C6)烷基羰基、卤代(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基羰基、(C1-C6)烷氧基羰基、卤代(C1-C6)烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基羰基、二(C1-C6)烷基氨基羰基、(C3-C6)环烷基氨基羰基、(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、二(C1-C6)烷基氨基硫代羰基、(C2-C6)烯基羰基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基羰基、(C2-C6)炔基羰基或氨基硫代羰基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羰基或羧基;或
[1174] 为苯环或杂芳环,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选取代的(C3-C6)环烷基;或
[1175] 为(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷氧基、(C3-C6)环烷基氧基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基氧基、(C2-C6)烯基氧基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷氧基、(C2-C6)炔基氧基或羰基氧基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为羟基;或
[1176] 为(C1-C6)烷基氨基、卤代(C1-C6)烷基氨基、二卤代(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、(C3-C6)环烷基氨基、二(C3-C6)环烷基氨基、(C1-C6)烷基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、(C1-C6)烷基氨基甲酰基氨基、(C1-C6)烷基磺酰基氨基、(C2-C6)烯基氨基、(C3-C6)环烯基(C1-C6)烷基氨基、(C2-C6)炔基氨基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为氨基;或[1177] 为(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基硫烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基磺酰基、氨基磺酰基、(C1-C6)烷基氨基磺酰基、二(C1-C6)烷基氨基磺酰基或芳基氨基磺酰基,其中前述基团可各自任选地被取代,或为硫烷基;或
[1178] 为任选地被下列相同或不同的基团取代的、饱和的或不饱和的三至六元环:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基,所述环任选地被选自O、S和N的杂原子间隔;
[1179] W为氢、氟或氯;
[1180] V为氧、硫或任选取代的氮;
[1181] X、Y和Z各自独立地
[1182] 为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基或氨基硫代羰基;
[1183] 或为苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙基氧基或环丙硫基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1184] 或为环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1185] n为0或1的数。
[1186] 优选地,式(I-G)的子结构为如下的子结构
[1187]
[1188] 其中
[1189] R2和R3各自独立地为氢;或
[1190] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[1191] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氮杂环丁基、氮杂环戊基、氮杂环己基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、硫杂环丁基、硫杂环戊基、硫杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基、三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1192] R15为氢;或
[1193] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C3)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;或
[1194] 为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基、氧杂环丁基、氧杂环戊基、氧杂环己基、苯基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、噁二唑基、吡唑基或三唑基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、(C1-C6)烷基、卤代(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基、卤代(C1-C6)烷氧基、(C1-C6)烷基亚磺酰基、(C1-C6)烷基硫烷基、(C1-C6)烷基磺酰基、卤代(C1-C6)烷基亚磺酰基、卤代(C1-C6)烷基硫烷基、卤代(C1-C6)烷基磺酰基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1195] W为氢或卤素,尤其是氟或氯;
[1196] X、Y和Z各自独立地
[1197] 为氢、氟、氯、溴、氰基、硝基、氨基、羟基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C2-C4)烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基或氨基硫代羰基;
[1198] 或为苄基、苯氧基、苯硫基、环丙基甲基、环丙基氧基或环丙硫基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1199] 或为环丙基、环丁基、环戊基、环己基或苯基,其任选地被下列相同或不同的基团单取代或多取代:氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、三氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、二氟乙基、甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氟乙氧基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;且
[1200] n为0或1的数。
[1201] 在本文中,还尤其包括式(I-G)的子结构的E和Z异构体。
[1202] 如果式(I-G)的子结构为子结构式(I-G-1),则优选的是
[1203] R2和R3各自独立地为氢;或
[1204] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C1-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1205] R15为氢;或
[1206] 为(C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基(C1-C6)烷基、(C2-C6)烯基、(C2-C6)炔基、卤代(C2-C6)烷基、氰基(C1-C6)烷基、(C1-C6)烷氧基(C1-C6)烷基或苯基(C1-C3)烷基,其中前述基团可各自任选地被取代;或为(C3-C6)环烷基、(C3-C6)环烯基或苯基,其中前述基团可各自被下列基团单取代至三取代:卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、二氟甲氧基、氰基、氨基、羟基、硝基、卤代(C1-C3)烷基硫烷基或任选地被甲基、氟、氯、氰基取代的环丙基;
[1207] W为氢或卤素,尤其是F或Cl;
[1208] X和Y各自独立地为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、2,2-
[1209] 二氟甲基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、环丙基、氰基、氨基、羟基或硝基;
[1210] Z为氢;且
[1211] n为0或1的数。
[1212] 在本文中,特别优选的是
[1213] R2为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CH2CCH、环丙基甲基、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[1214] R3为氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH=CH2、CH=CHCH3、CH2CH=CH2、CH2CCH、环丙基甲基、CF3、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2OCH3、CH2OCH2CH3、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[1215] R15为氢、甲基、乙基、正丙基、CH(CH3)2、正丁基、仲丁基、C(CH3)3、CH2C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH=CH2、环丙基甲基、CH2CF3、CH2CHF2、CH2CN、CH2CH2OCH3、苄基、环丙基、环丁基或苯基;
[1216] W为氢或氟;
[1217] X为氢、氯、氟或甲基;
[1218] Y为氟、氯、溴、氰基、甲基、甲氧基或三氟甲基;其中
[1219] X和Y尤其是下列(Y,X)组合:(Me,F)、(Me,H)、(Me,Cl)、(Me,Me)、(Cl,Cl)、(Cl,F)、(CN,F)、(CN,H)、(MeO,F)、(MeO,H)、(Cl,H)、(Br,H)、(Br,F)、(F,F)、(CF3,H);
[1220] Z为氢;且
[1221] n为0或1的数。
[1222] 在本文中,非常特别优选的是当
[1223] R2为甲基;
[1224] R3为甲基;
[1225] R15为CH2CF3;
[1226] W为氟;
[1227] X为氟;
[1228] Y为甲基;其中
[1229] Z为氢;且
[1230] n为0或1的数。
[1231] 在本文中,同样非常特别优选的是当
[1232] R2为氢或甲基;
[1233] R3为氢或甲基;
[1234] R15为CH2CF3;
[1235] W为氟;
[1236] X为氟;
[1237] Y为甲基;其中
[1238] Z为氢;且
[1239] n为0或1的数。
[1240] 上述一般基团定义和说明或在优选范围内列举的那些可彼此任意结合,即包括各自范围和优选范围之间的结合。其既适用于终产物又相应地适用于前体和中间体。
[1241] 根据本发明,优选其中存在上述优选的定义结合的式(I)的化合物。
[1242] 根据本发明,优选其中存在上述特别优选的定义结合的式(I)的化合物。
[1243] 饱和的或不饱和的基(如烷基、炔基或烯基),只要可能,可各自为直链的或支链的,包括与杂原子结合的情况,例如在烷氧基的情况中。
[1244] 除非另有说明,任选取代的基团可为单取代的或多取代的,其中在多取代的情况下取代基可为相同的或不同的。
[1245] 在本发明的上下文中,卤素为氟、氯、溴和碘,更优选氟、氯和溴且最优选氟和氯。
[1246] 此外,烷基为直链或支链的C1至C8烷基,优选直链或支链的C1至C6烷基,还优选直链或支链的C1至C4烷基,尤其是甲基和乙基。
[1247] 烷氧基为直链或支链的C1至C8烷氧基,优选直链或支链的C1至C6烷氧基,还优选直链或支链的C1至C4烷氧基,特别是甲氧基。
[1248] 卤代烷基和卤代烷氧基由源自上述定义的取代的烷基和取代的烷氧基基团。
[1249] 环烷基、烷氧基羰基、烷硫基烷基、烷基亚磺酰基烷基、苯基烷基、杂芳基烷基和烷基磺酰基烷基中的烷基基团同样源自上述定义的烷基。
[1250] 制备方法
[1251] 通式(I)的化合物可被分为n=0的化合物(Ia)和n=1的化合物(Ib)且原则上其可通过一般方法P1、P2、P3和P3′制备。
[1252] 方法P1包括能够形成5元环的所有的方法——其通常是多步骤方法,尤其是根据下述方案从通式(IVa)的苯胺开始:
[1253]
[1254] 其中X、Y、Z、A、B和V各自如上所定义。
[1255] 通过文献中已知的方法氧化通式(Ia)的硫醚,可以获得通式(Ib)的硫氧化物。
[1256] 或者,也可使用方法P1中描述的一些方法由通式(IVb)的硫氧化物开始以得到通式(Ib)的硫氧化物。通式(IVb)的硫氧化物可通过文献中已知的方法由硫化物(IVa)制备。
[1257] 方法P1尤其适用于实施方案I-A至I-G的制备。
[1258] 或者,通式(Ia)的化合物也可根据下述方案通过方法P2制备:
[1259]
[1260] 其中Z、A、B、V和W各自如上所定义,X为氢或吸电子基团(尤其是硝基、氯、氟、氰基),Y代表吸电子取代基(尤其是硝基、氯、氟、氰基),LG1代表在亲核取代反应中通常的离去基团(尤其是氟、氯)且LG2可代表氢或在亲核取代反应中通常的离去基团(尤其是氟、氯)。
[1261] 通常在性反应条件下,如例如对于三唑啉酮而言在US 6906006和DE 19500439中、对于乙内酰脲而言在WO 2010/0119194中、对于嘧啶(硫)酮而言在DE 4431218中、对于吡啶酮而言在WO 2009/012275和WO 2008/155034中或对于尿嘧啶而言在DE 19528305中,
通式(XXIII)的化合物与通式(XXII)的杂环化合物反应得到通式(XXIV)的化合物。通过另
一种与通式(XXV)的硫醇的亲核芳族取代,可制备式(Ia)的硫醚。对于此类反应而言,合适的反应条件记载于WO 2007/131680和WO 2008/086226中。
[1262] 通过文献中已知的方法氧化通式(Ia)的硫醚,可以获得通式(Ib)的硫氧化物。
[1263] 将其中LG2为氢的式(XXIII)的化合物称作(XXIII′)且其可以以与上述类似的方式与式(XXII)的化合物反应,在这种情况下得到式(XXIV′)的化合物。
[1264] 一些式(XXIV′)的化合物是市售的。
[1265] 式(XXIV′)的化合物可在多步骤方法中转化为本发明的化合物(Ia)。所需步骤包括氯磺化步骤、还原步骤和与式(XXVI)的卤代烷基亲电体的烷基化步骤,所有步骤皆可通
过文献中已知的方法进行。化合物(XXIV′)与氯磺酸的氯磺化反应得到相应的磺酰氯,然后可将这些磺酰氯通过文献中已知的方法(例如,盐酸中或碘化物)转化为它们的二硫化
物。二硫化物与式(XXVI)的卤代烷基亲电体反应得到硫化物(Ia)。
[1266] 通过文献中已知的方法氧化通式(Ia)的硫醚,可以获得通式(Ib)的硫氧化物。
[1267] 方法P2尤其适用于制备其中X为氢或代表吸电子取代基(尤其是硝基、氯化物、氟化物、氰基)且Y代表吸电子取代基(尤其是硝基、氯化物、氟化物、氰基)的实施方案I-A至I-G。
[1268] 或者,通式(Ia)的化合物可通过方法P3和P3′制备,如下述方案所示:
[1269]
[1270] 其中X、Y、Z、W、A、B和V各自如上所定义且Hal为卤素(优选氯、溴、碘)。
[1271] 根据方法P3,通式(Ia)的化合物可通过文献中已知的方法通过通式(VIIa)的芳基卤化物与通式(XXII)的杂环化合物的反应而制备。该反应优选通过过渡金属催化或调节
(mediation)进行。许多示例性反应条件的实例公开在文献中,例如在WO 2006/117657 A1;
US 2010/99725 A1;WO 2010/47956 A1;Chem.Pharm.Bull.1997,第45卷,第4期,719-721;
J.Amer.Chem.Soc.2003,第125卷,第37期,11253-11258或Bull.Korean Chem.Soc.2010,第
31卷,第8期,2143-2146中。通常在配体的存在下,例如在二胺配体如N,N'-二甲基乙二胺、N,N-二甲基乙二胺或反式-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的存在下,优选使用或铜盐如碘
化亚铜(I)、氧化亚铜(I)、三氟甲基磺酸亚铜(I)或三氟甲基磺酸铜(II)作为催化剂。综述可见于例如Chem.Sci.2010,第1卷,13-31。或者,可以使用:1,3-二酮,例如2,4-戊二酮、2,
2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮或二苯甲酰甲烷;氨基酸,例如L-脯氨酸或甘氨酸;或其他化合物,如8-羟基喹啉(Tetrahedron Lett.2009,第50卷,7293-7296)、二亚苄基丙酮、联吡啶或菲咯啉。通常,反应在碱的存在下在合适的溶剂中进行,所述碱通常为碳酸盐或磷酸盐的
碱,例如碳酸、碳酸钠、碳酸铯或磷酸钾,所述溶剂为例如二噁烷、甲苯、二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺。还可以使用其他添加剂,例如碘化钾、氟化铯或其他盐。
[1272] 或者,可在配体和碱的存在下在合适的溶剂中,在钯催化下例如使用催化剂进行此类反应,所述配体为例如2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-联、9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦基)氧杂蒽、1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁,所述碱为例如碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯或磷酸钾,所述溶剂为例如二噁烷、甲苯、二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺,所述催化剂为例如乙酸钯、四(三苯基膦)钯、二(三苯基膦)氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)。
[1273] 或者,通式(Ia)的化合物可通过方法P3′由通式(VIIIa)的酸与通式(XXII)的杂环化合物的反应而制备。
[1274] 一般而言,该反应在空气或氧气气氛下、通常在脱条件下(例如使用分子筛),通过下列物质的催化或调节而进行:铜(II)盐,如乙酸铜、三氟甲基磺酸铜;或者亚铜(I)盐,如氯化亚铜(I)、乙酸亚铜(I)。在合适的溶剂如二氯甲烷、二氯乙烷、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二噁烷、乙腈、乙酸乙酯或甲苯中使用的碱为例如三乙胺、N-乙基二异丙基胺、吡啶、2,6-二甲基吡啶、N-甲基吗啉或1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯。文献中记载了许多实例,其中一些记载于Bioorg.Med.Chem.Lett.2010,第20卷,第13期,3920-3924;Proc.Natl.Acad.Sci.USA 2011,第108卷,第17期,6781-6786;Chem.Eur.J.2009,第15卷,第29期,7044-7047;Synlett 2004,第6卷,1095-97;J.Org.Chem.2005,70,4,1486-1489;
Tetrahedron Lett.1998,第39卷,2933-2936;WO 2005/85226 A1;或WO 2008/62905 A2中。
综述评论可见于,例如,Synthesis 2011,第6期,829-856或Tetrahedron 2012,第68卷,
7735-7754。除了硼酸之外,还可以使用其他硼化合物,例如三氟硼酸钾、硼酸酯等;或其他有机金属化合物,例如烷、硅烷或铋化氢(bismuthanes)。
[1275] 通过文献中已知的方法氧化通式(Ia)的硫醚,可以获得通式(Ib)的硫氧化物。或者,能够从通式(VIIIb)的硼酸硫氧化物开始通过氧化的过渡金属-调节的(mediated)碳-
氮偶合得到通式(Ib)的芳基硫氧化物,通式(VIIIb)的硼酸硫氧化物可通过硼酸(VIIIa)例
如与高碘酸钠或类似衍生物的氧化获得。
[1276] 方法P3和P3′尤其适合用于实施方案I-A、I-B、I-C、I-D和I-F的制备。
[1277] 方法Pa1至Pa5适用于制备实施方案I-A的式(I)的化合物。
[1278] 方法Pa1和Pa2(I-A-1、I-A-2、I-A-3、I-A-4、I-A-6、I-A-8、I-A-10)
[1279] 通式(I-A-1、I-A-2、I-A-3、I-A-4、I-A-6、I-A-8、I-A-10)的2-芳基三唑啉-3-酮可被分为(I-A-1a、I-A-2a、I-A-3a、I-A-4a、I-A-6a、I-A-8a、I-A-10a)(n=0)和(I-A-1b、I-A-2b、I-A-3b、I-A-4b、I-A-6b、I-A-8b、I-A-10b)(n=1)且可例如通过方法Pa1制备,如下述方案所示:
[1280]
[1281] 其中X、Y、Z、W、R1和R2各自如上所定义。
[1282] 通式(I-A-1a、I-A-2a、I-A-3a、I-A-4a、I-A-6a、I-A-8a、I-A-10a)的化合物可在多步骤方法中由通式(Va)的肼开始制备。
[1283] 可制备通式(I-A-1a)的2-芳基三唑啉-3-酮,例如通过通式(Va)的肼与合适的α-二羰基化合物或其替代物的缩合以及随后的环化来进行。许多方法可见于文献中,例如,与α-酮酸/二苯基磷酰基叠氮化物(R1=H,R2=H、烷基、芳基:Synth.Comm.1986,16,2,163-
167;R1=H,R2=H:Eur.J.Med.Chem.2011,46,10,5039-5045;R1=H、R2=芳基:
J.Med.Chem.2007,50,3,528-542);与亚氨酰氯(imidoyl chlorides)/氯甲酸酯(R1=芳
2
基,R=卤代烷基:Tetrahedron Lett.1990,31,19,2717-2718);与烷基N-(烷氧基羰基)烷基亚氨酸酯/三乙胺(R1=H、烷基、芳基、苄基,R2=烷基、环烷基:J.Med.Chem.1993,36,
2558-2568);与溴化氰/硫化氢/碘甲烷/三氯三氟丙酮(R1=H、R2=卤代烷基:
J.Heterocycl.Chem.1983,20,1533-1537);与N-烷氧基羰基硫代酰胺(R1=H,R2=烷基、芳基、杂芳基:J.Org.Chem.1976,41,20,3233-3237)。
[1284] 此外,通式(I-A-2a)的2-芳基三唑啉-3-酮可通过通式(Va)的肼与氨基甲酰基脲的缩合得到脲唑并随后例如与重氮甲烷的烷基化反应而制备,如例如在
J.Phys.Org.Chem.1993,6,601-608或Chem.Ber.1903,36,3139-3154(R1=甲基,R2=甲氧基)中所记载的。
[1285] 例如,由芳基氨基脲与溴化氰开始合成通式(I-A-3a)的2-芳基三唑啉-3-酮记载于Liebigs Ann.1959,627,162-165(R1=芳基,R2=氨基)中。根据Ind.J.Chem.Sect.B 
1980,19,9,805-809,可以合成3-烷氧基羰基氨基-1,2,4-三唑啉酮(R1=甲基,R2=N(CH3)CO2CH3)。
[1286] 同样存在用于制备通式(I-A-4a)的4-氨基-1,2,4-三唑啉-3-酮的已知的文献方法。根据Liebigs Ann.1982,5,994-1000,两种腙衍生物的缩合反应以及随后例如与光气的环化反应得到4-氨基-1,2,4-三唑啉-3-酮(R1=氨基,R2=H、COO烷基)。在级联反应中从腙(其相应地可由通式(Va)的肼得到)开始进一步合成4-氨基-1,2,4-三唑啉-3-酮(R1=N
(CO2烷基‘)烷基,R2=芳基、杂芳基)的过程记载于Tetrahedron 2010,66,13,2427-2432或J.Computational Chem.2012,33,7,715-722中。此外,4-氨基-1,2,4-三唑啉-3-酮(R1=氨基、NHC(O)CH3,R2=烷基)可由相应的1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮制备,所述1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮同样可在多步骤方法中由通式(Va)的肼获得,如例如在J.Chem.Res.Synopses 
2003,5,275-278中所记载的。
[1287] Arch.Pharm.1987,320,11,1167-1173记载了通式(I-A-6a)的4-羟基-1,2,4-三唑啉-5-酮(R1=OH,R2=烷基)的合成。
[1288] 通式(I-A-8a)的2-芳基三唑啉-3-酮的制备报道于例如Amer.Chem.Soc.1915,37,1 2
183-189和J.Amer.Chem.Soc.1917,39,950-961(R=烷基,R=SO2CH3)中。
[1289] 通式(Va)的肼与N-甲酯基亚氨基二硫代碳酸二烷基酯缩合(R1=H,R2=S-烷基:Z.Chem.1980,20,10,371-372)得到相应的通式(I-A-10a)的5-(烷基硫烷基)-2-芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮。后者可通过文献中已知的方法通过氧化转化为相应的通式(I-
A-9a)的5-(烷基亚磺酰基)-2-芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮。
[1290] 或者,通式(I-A-1)的2-芳基三唑啉-3-酮通过方法Pa2制备,如下述方案所示:
[1291]
[1292] 其中X、Y、Z、W、R1和R2各自如上所定义,且AG为离去基团,例如氯、溴、碘、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯。
[1293] 在本发明的实施方案(I-A-1)中,尤其是在制备实施例中描述的条件下,通式(XXVII)的化合物通过芳基三唑啉酮(XXIV′-A-1)与氯磺酸的氯磺化反应而制备。
[1294] 所需的作为起始化合物的2-芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(XXIV′-A-1)可通过文献方法如类似于下述文献中的方法而制备:EP 301946;EP 597360;WO 2002012203;
WO 2009088025;或J.Chem.Soc.(1954),3319-3324;或Chem.Ber.(1958),91 2578-2580。
[1295] 尤其是在制备实施例中所述的条件下,通过由文献中已知的方法,例如铁在盐酸中或碘化物,可以将磺酰氯(XXVII)还原成二硫化物(XXVIII)。二硫化物(XXVIII)与式
(XXVI)的卤代烷基亲电体反应得到式(I-A-1a)的化合物。
[1296] 硫醚(I-A-1a)可通过十分熟知的方法通过与氧化剂的反应转化为相应的硫氧化物(I-A-1b)。
[1297] 方法Pa3和Pa4(I-A-12)
[1298] 通式(I-A-12)的2-芳基-1,2,4-三唑啉-3-硫酮(其中R2为二甲基氨基)可被分为(I-A-12a)(n=0)和(I-A-12b)(n=1)且可例如通过方法Pa3制备,如下述方案所示:
[1299]
[1300] 其中W、X、Y、Z、A和R1各自如上所定义。
[1301] 例如,根据M.Yokoyama in J.Chem.Soc.(Perkin Trans.1),1982,1059-1062,可通过在加热的同时在乙醇中将式(Va)或(Vb)的肼与式(M)的甲基亚胺盐混合而转化为式(I-A-12a)或(I-A-12b)的三唑啉硫酮。如M.Yokoyama所记载的,这些甲基亚胺盐可由二烷
基硫脲与二硫化碳以及过量的烷基化试剂而制备。
[1302] 或者,通式(I-A-12)的2-芳基-1,2,4-三唑啉-3-硫酮(其中R2为单取代的氨基)可通过方法Pa4制备,如下述方案所示:
[1303]
[1304] 其中W、X、Y、Z、A、R1和R7各自如上所定义。
[1305] 例如,根据M.Yokomoto in J.Med.Chem.2012,55,7772-7785,在醇作为溶剂中,式(Va)的肼可与异硫氰酸酯反应以得到式(XXIXa)的氨基硫脲。例如,根据K.Schulze in J.Het.Chem.1995,32,275-281,当反应在甲苯或乙腈中进行时,氨基硫脲(XXIXa)可与合适的异硫氰酸酯反应以得到式(XXXa)的双硫脲。随后通过环化以得到所需的式(Ia)的三唑
啉-3-硫酮,例如通过在乙醇中与0.5当量的乙醇钠反应,如K.Schulze所记载的。
[1306] 然后,硫醚(I-A-12a)可通过文献中已知的方法通过与氧化剂反应而转化为相应的硫氧化物(I-A-12b)。
[1307] 方法Pa5(I-A-11)
[1308] 通式(I-A-11)的2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮可被分为(I-A-11a)(n=0)和(I-A-11b)(n=1)且可例如通过方法Pa5制备,如下述方案所示:
[1309]
[1310] 其中X、Y、Z、W、R1和R2各自如上所定义。
[1311] 通式(I-A-11)的2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮可由通式(Va)的肼开始在通常多步骤的方法中制备。许多方法可见于文献,例如与异硫氰酸酯的缩合反应以及随后的环
化反应,例如与甲酸或原酸酯,如例如在J.Heterocycl.Chem.1998,35,29-32(R1=杂芳基,R2=H、烷基)中所记载;与酰氯或酸酐,如例如在J.Chem.Soc.1959,3789-3794(R1=烷基,R2=烷基)或Helv.Chim.Acta 1996,79,61-83(R1=芳基,R2=卤代烷基)中所记载。
[1312] 由通式(Va)的肼形成缩氨基硫脲以及随后与氯化铁(III)或高氯酸铜的氧化环化反应记载于J.Heterocycl.Chem.1999,36,667-674(R1=芳基,R2=芳基)或
J.Heterocycl.Chem.1991,28,1421-1427(R1=芳基,R2=烷基)中。
[1313] 通过可由相应的肼(Va)与酮以及随后的根据Tetrahedron Lett.1989,30,2369-2370(R1=烷基、烯基,R2=烷基)的烃消除得到的氨基硫脲的反应,同样可以合成2,4-二氢-
3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。
[1314] 方法Pb1至Pb4适用于制备实施方案I-B的式(I)的化合物。
[1315] 方法Pb1和Pb2(I-B-1)
[1316] 通式(I-B-1)的四唑啉酮可被分为(I-B-1a)(n=0)和(I-B-1b)(n=1)且可例如通过方法Pb1制备,如下述方案所示:
[1317]
[1318] 其中X、Y、Z、W和R1各自如上所定义,且LG为一般的离去基团,如碘化物、溴化物、氯化物、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯、甲基硫酸酯或三氟甲磺酸酯。
[1319] 通式(I-B-1a‘)或(I-B-1b′)的四唑啉酮可通过下述过程制备:任选地在路易斯酸(如氯化)的存在下,通过通式(IIIa)或(IIIb)的异氰酸酯与叠氮化物(例如三甲基甲硅烷基叠氮化物或叠氮化钠)的环加成反应制备,所述通式(IIIa)或(IIIb)的异氰酸酯是例
如根据JP 2011/042611由相应的通式(IVa)的苯胺制备的。文献的实例包括可见于下述文
献中的那些:J.Org.Chem.2011,76,216-222;US2011/130415 A1;J.Org.Chem.1980,45,25,
5130-5136;J.Am.Chem.Soc.1959,81,12,3076-3079;J.Heterocycl.Chem.2007,44,4,937-
943和Tetrahedron 1975,31,7,765-775。
[1320] 四唑啉酮(I-B-1a′)与合适的烷基化试剂或芳基化试剂的N-烷基化反应或N-芳基化反应生成通式(I-B-1a)的N-烷基化的或N-芳基化的四唑啉酮。N-烷基化反应的实例记载
于Bioorg.Med.Chem.Lett.1999,9,1251-1254中。N-芳基化反应可通过下述过程进行:例如,用芳基硼酸根据Bioorg.Med.Chem.Lett.2010,20,3920-3924来进行,或者,可选地,通过相应的N-环己烯基化(N-cyclohexenylated)的四唑啉酮(I-B-1a)或(I-B-1b)与氧化剂
如二氯二氰基-1,4-苯醌(DDQ)的氧化来进行,如Chem.Ber.1985,118,526-540中所记载。在某些情况下,所述式(I-B-1a)的四唑啉酮的氧化反应可生成本发明的式(I-B-1b)的化合
物。
[1321] 通式(I-B-1b′)的四唑啉酮可例如根据Bioorg.Med.Chem.Lett.2010,20,3920-3924用芳基硼酸而类似地N-芳基化。
[1322] 然后,可将硫醚(I-B-1a)和(I-B-1a′)由已知方法通过与氧化剂的反应而转化为相应的硫氧化物(I-B-1b)和(I-B-1b′)。
[1323] 或者,环加成反应可由通式(IIIa)或(IIIb)的异氰酸酯直接与合适的烷基叠氮化物或芳基叠氮化物(其大多数为市售的)开始来进行,以得到相应的N-官能化的四唑啉酮
(I-B-1a)或(I-B-1b)(例如,根据J.Fluor.Chem.2008,129,11,1073-1075或根据
Tetrahedron Lett.1999,40,37,6739-6744)。
[1324] 或者,通式(I-B-1)的四唑啉酮可通过方法Pb2制备,如下述方案所示:
[1325]
[1326] 其中X、Y、Z、W和R1各自如上所定义。
[1327] 或者,通式(I-B-1a′)的四唑啉酮可通过下述过程来制备:式(XXXI)的二氯化异氰(isocyanide dichloride)与叠氮化钠的1,3-偶极环加成反应得到5-氯四唑(XXXII),随后进行碱性水解,如例如J.Mol.Struct.2009,933,38-45中所记载的。在其他路线中,二卤化异氰可通过通式(IIIa,A=O)的异氰酸酯、通式(IIIa,A=S)的异硫氰酸酯或通式(Xa,PG=CHO)的甲酰胺的氯化反应而制备,如例如Angew.Chem.1967,79,663-680;
Synth.Commun.1997,27,2645-2650或J.Amer.Chem.Soc.1922,44,2896-2903中所记载的。
[1328] 必要的合成中间体(IIIa)(当V=O时为异氰酸酯,当V=S时为异硫氰酸酯)和甲酰胺(Xa,PG=CHO)由文献中已知或可由通式(IVa)的苯胺通过文献中已知的方法来制备。通
式(IIIa)的异氰酸酯和异硫氰酸酯可由JP2011/042611已知或可通过文献中已知的方法、
特别是在制备实施例中描述的条件下来制备。通式(Xa)的甲酰胺可通过由文献中已知的方
法由苯胺来制备,例如根据J.Het.Chem.1968,5,165-177;J.Med.Chem.2001,44(12),1972-
1985;Tetrahedron 2002,58,2101-2116。
[1329]
[1330] 然后,通过如方法Pb1中的N-官能化作用,通式(I-B-1a′)的四唑啉酮可生成通式(I-B-1a)的四唑啉酮。
[1331] 通过由文献中已知的方法氧化通式(I-B-1a)的硫醚,可以获得通式(I-B-1b)的硫氧化物。
[1332] 方法Pb3和Pb4(I-B-2)
[1333] 通式(I-B-2)的四唑啉硫酮(tetrazolinethione)可被分为(I-B-2a)(n=0)和(I-B-2b)(n=1)且可例如通过方法Pb3来制备,如下述方案所示:
[1334]
[1335] 其中X、Y、Z、W和R1各自如上所定义,根据上文给出的基团定义,R1烯丙基具体为本质上为烯丙基的R1基团且R1芳基具体为本质上为芳基(arylic)的R1基团。
[1336] 通式(I-B-2a‘)的氮-未取代的四唑啉硫酮可通过通式(IIIa)的异硫氰酸酯与叠氮化物如叠氮化钠的环加成反应通过方法Pb3来制备。环加成反应可在中性或碱性反应条
件下进行,如例如Can.J.Chem.1957,37,101-105或Bull.Kor.Chem.Soc.2012,33,55-59中所记载的。或者,可使用镍化合物、锑化合物、锗化合物或砷化合物的叠氮化物衍生物(例如Inorg.Chem.1987,26,2969-2974;J.Fluor.Chem.2003,122,2,165-170;Inorganic and Metal-Organic Chemistry 1999,29,1579-1592中的合成和反应;Inorganic and Metal-Organic Chemistry 1984,14,477-484中的合成和反应)。随后的N-烷基化得到的通式(I-B-2a)的四唑啉硫酮可以通过文献中已知的方法进行下述过程:例如在氮杂-迈克尔(aza-
Michael)反应中与α,β-不饱和醛反应得到N-(羰基烷基)四唑啉硫酮(Org.Lett.2011,13,
336-339);在迈克尔加成反应中与丙烯腈反应得到N-(氰基烷基)四唑啉硫酮
(Russ.J.Appl.Chem.1996,69,1841-1848);在曼尼希(Mannich)反应中与醛/胺反应得到N-(氨基烷基)四唑啉硫酮(Heteroatom Chem.2007,18,637-643);与甲醛反应得到N-(羟基烷基)四唑啉硫酮(Monatsh.Chem.1995,126,1035-1044);或在热学条件下与卤代甲基尿嘧啶(halomethyluracil)进行烷基化反应(J.Org.Chem.1985,50,980-987)。已描述了与烯丙基的R1烯丙基的S-烷基化反应得到式(XXXIV)的化合物,并伴随着随后的在Chem.Ber.1985,
118,526-540中的克莱森重排(Claisen rearrangement)以合成通式(I-B-2a)的四唑啉硫
酮,其中LG为一般的离去基团,如碘化物、溴化物、氯化物、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯、甲基硫酸酯或三氟甲磺酸酯。如果烷基化反应在R1烯丙基=环己-2-烯-1-基的条件下进行,则随后可以与氧化剂如二氯二氰基-1,4-苯醌(DDQ)进行氧化反应以得到N-芳基-取代的通式(I-B-2a)
的四唑啉硫酮。
[1337] 或者,通式(I-B-2a)或(I-B-2b)的四唑啉硫酮可通过通式(I-B-1a)或(I-B-1b)的四唑啉酮例如与五硫化二磷或劳森试剂(Lawesson's reagent)的磺化反应通过方法Pb4来
制备,如例如J.Mol.Struct.2009,933,38-45或Bioorg.Med.Chem.Lett.2010,20,3920-
3924中所记载的,如下述方案所示:
[1338]
[1339] 其中X、Y、Z、R1和W各自如上所定义。
[1340] 方法Pc1合用于制备实施方案I-C的式(I)的化合物。
[1341] 方法Pc1(I-C-1)
[1342] 通式(I-C-1)的1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮可被分为(I-C-1a)(n=0)和(I-C-1b)(n=1)且可通过例如方法Pc1制备,如下述方案所示:
[1343]
[1344] 其中X、Y、Z、W和R2各自如上所定义,R为卤素(尤其是氯)或烷基羧基(尤其是异丙基羧基),且LG1和LG2各自独立地为离去基团如氯化物、烷氧化物、苯氧化物、咪唑、三氯甲基或1-羟基吡咯烷-2,5-二酮。
[1345] 通式(I-C-1a)的1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮可通过下述过程制备:通式(Va)的肼与酰卤或混合酸酐(可由氯甲酸酯如氯甲酸异丙酯和酸制备)进行酰基化反应,以得到相应的
酰肼(XXXVa),随后将其与C1单元进行环化反应,所述C1单元为例如1,1′-羰基二咪唑、光气、双光气、三光气、碳酸二苯酯或N-羟基二羧基酰亚胺基氯甲酸酯(N-
hydroxydicarboximidyl chloroformate)。文献实例可见于,例如,J.Med.Chem.2007,50,
528-542;J.Heterocycl.Chem.1982,19,823-828,Bioorg.Med.Chem.2001,9,1307-1323;
J.Agric.Food Chem.2010,58,2643-2651或Pharmazie 1990,45,138-139中。
[1346] 通过文献中已知的方法氧化通式(I-C-1a)的硫醚,可以获得通式(I-C-1b)的硫氧化物。或者,方法Pc1中描述的反应也可以直接由通式(Vb)的硫氧化物开始得到通式(I-C-
1b)的硫氧化物来进行。
[1347] 方法Pd1至Pd4适用于制备实施方案I-D的式(I)的化合物。
[1348] 方法Pd1、Pd2和Pd3(I-D-1)
[1349] 通式(I-D-1)的4-烷氧基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮可被分为(I-D-1a)(n=0)和(I-D-1b)(n=1)且可例如通过方法Pd1制备,如下述方案所示:
[1350]
[1351] 其中X、Y、Z、W、R3、R4、R5和R14各自如上所定义,Hal为卤素(尤其是氯、溴、碘)且R为任选取代的烷基(尤其是甲基、乙基)。
[1352] 通过通式(IVa)的苯胺与式(XXXVI)的4-卤代-3-烷氧基烯基酯(一些为市售的或可通过文献已知的方法制备;参见Synthesis 1992,391-394)的烷基化反应,可以制备式
(XXXVII)的化合物。由烷基化的苯胺(XXXVII)进行的酸催化的环化反应产生了本发明的通
式(I-D-1a)的吡咯啉酮,如例如J.Med.Chem.2006,49,1855-1866;Tetrahedron 
Lett.1984,25,1871-1874或Jordan J.Chem.2010,5,13-21(对于R3=R4=R5=氢的情况)中所记载的。
[1353] 通过文献已知的方法氧化通式(I-C-1a)的硫醚,可以获得通式(I-C-1b)的硫氧化物。
[1354] 或者,通式(I-D-1a)的4-烷氧基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮(其中R4和R5各自为氢)可通过方法Pd2、根据下述方案制备:
[1355]
[1356] 其中X、Y、Z、W、R3和R14各自如上所定义且R为任选取代的烷基(尤其是甲基、乙基)。
[1357] 通过通式(IVa)的苯胺与式(XXXVIII)的3-(烷基氧基)-4-氧代丁-2-烯酸烷基酯以由还原胺化反应和环化反应组成的反应顺序进行的反应,可制备本发明的式(I-D-1b)的
化合物,如例如Synthesis 2002,869-874中所记载的。
[1358] 通式(I-D-1a′)的化合物(其中R14为甲基)中的4-烷氧基位的官能化可通过方法Pd3进行,如下述方案所示:
[1359]
[1360] 其中X、Y、Z、W、R3、R4和R5各自如上所定义且R14′代表除了甲基之外的上述用于R14的基团定义。
[1361] 例如,不同的R14′基团的引入可通过在酸催化下以及在分子筛的存在下由通式(I-14′
D-1a′)的甲基酯开始用醇R OH醇解来进行,如例如J.Org.Chem.2008,73,2345-2356(其中R3=氢)中所记载的。
[1362] 通过文献中已知的方法氧化通式(I-D-1a)的硫醚,可以获得通式(I-D-1b)的硫氧化物。或者,方法Pd3中描述的反应也可由通式(I-D-1b')的硫氧化物开始直接得到通式(I-D-1b)的硫氧化物来进行。
[1363] 方法Pd4(I-D-2)
[1364] 式(I-D-2b)的1-芳基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮(其中R4和R5各自为氢)可通过例如方法Pd4制备,如下述方案所示:
[1365]
[1366] 其中X、Y、Z、W、R2和R3各自如上所定义。
[1367] 式(IVa)或(IVa)的苯胺可根据来自J.Med.Chem.2006,49,6015-6026的文献方法通过与式(XXXIX)的2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃反应以得到式(I-D-2a)或(I-D-2b)的硫
化物或硫氧化物而被转化。
[1368] 硫醚(I-D-2a)可通过已知方法转化为相应的硫氧化物(I-D-2b)。
[1369] 其他合适的环化试剂为2,4-二溴丁酰基溴化物或2,4-二氯丁酰基氯化物(类似于JP 46037339)。
[1370] 在5元环中具有更复杂的取代型式的式(I-D-2a)或(I-D-2b)的1-芳基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮可通过许多其他方法获得。
[1371] 一种制备式(I-D-2a)或(I-D-2b)的4-芳基-取代的1-芳基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-2
酮(其中R=芳基)的方法包括使式(IVa)或(IVb)的苯胺与一般结构(XL-Ar)的酯反应(例
如在JP 6145142中记载的)。
[1372]
[1373] 通过式(IVa)或(IVb)的苯胺与通用结构(XL-Ar)的酯的反应制备式(I-D-2a)或(I-D-2b)的4-芳基-取代的1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮(其中R2=芳基)的方法记载于
J.Med.Chem.2006,49,1855-1866中或Bioscience,Biotechnology,and Biochemistry 
1992,56(7),1164-1154中。
[1374] 苯胺与三氟甲基衍生物(XL-CF3)的类似反应得到式(I-D-2a)或(I-D-2b)(其中R2=CF3)的1-芳基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮与相应的双键异构体、1-芳基-1,3-二氢-2H-吡
咯-2-酮(例如Chem.Pharm.Bull.1985,33(9),4026-4029)的混合物。
[1375] 方法Pe1适用于制备实施方案I-E的式(I)的化合物。
[1376] 方法Pe1(I-E-1)
[1377] 式(I-E-1)的1-芳基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮可被分为(I-E-1a)(n=0)和(I-E-1b)(n=1)且可例如通过方法Pe1制备,如下述方案所示:
[1378]
[1379] 其中X、Y、Z、W、R1、R2和R3各自如上所定义。
[1380] 式(IIIa)的异氰酸酯可通过与式(XLII)的2,2-二烷氧基乙胺的反应转化为式(XLI)的脲。随后的酸性水解得到式(I-E-1a)的1-芳基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮。通过十分熟知的方法借助合适的通式R2-AG(其中AG为离去基团,例如氯、溴、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯)的烷基化试剂可以将其中R1=H的式(I-E-1a)的硫化物烷基化。这些合成
记载于例如Can.J.Chem.2004,82,1649-1661中。其他合成变型记载于US 3133079或WO 
2004/011438中。
[1381] 通过相应的氨基甲酸酯的转化,同样可以合成1-芳基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮,和US 4279637类似。记载于J.Med.Chem.1966,9(6),858-860中的方法使用相应的式(IVa)的苯胺作为起始化合物。
[1382] 硫醚(I-E-1a)可通过十分熟知的方法通过与氧化剂反应而转化为相应的硫氧化物(I-E-1b)。
[1383] 方法Pf1适用于制备实施方案I-F的式(I)的化合物。
[1384] 方法Pf1(I-F-1)
[1385] 通式(I-F-1)的1-芳基-1H-吡咯-2,5-二酮可被分为(I-F-1a)(n=0)和(I-F-1b)(n=1)且可例如通过方法Pf1制备,如下述方案所示:
[1386]
[1387] 其中X、Y、Z、W、R2和R3各自如上所定义。
[1388] 通式(I-F-1a)或(I-F-1b)的化合物可通过下述过程制备:例如,根据Angewandte Makromolekulare Chemie 1988,157,59-78或US 3853912,将式(IV)的苯胺与式(XLIV)的呋喃-2,5-二酮转化为相应的4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸(XLIIIa)或(XLIIIb),然后在缩合
剂的存在下将后者环化以得到本发明的式(I-F-1a)或(I-F-1b)的化合物。
[1389] 合适的缩合剂尤其为脱水的化学品。其优选包括:酸酐和酰卤,例如乙酸酐、丙酸酐、五氧化二磷(V)、磷酰氯、磷酰溴、三氯化磷、三溴化磷、亚硫酰氯、草酰氯、光气、双光气、甲酸甲酯、甲酸乙酯;以及碳二亚胺,例如N,N’-二环己基碳二亚胺(DCC)或1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC-HCl)。其他已知的缩合剂为三苯基膦/四氯化碳、4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物水合物或羟基苯并三唑(HOBt)。此
处应特别提及1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC-HCl)和羟基苯并三唑
(HOBt)的结合。
[1390] 或者——如EP 260228中所记载的——式(I-F-1a)或(I-F-1b)的1-芳基-1H-吡咯-2,5-二酮也可通过在烷基羧酸如乙酸的存在下,使式(IVa)或(IVb)的苯胺与式(XLII)
的呋喃-2,5-二酮反应而直接制备。
[1391] 通式(XLIV)的化合物为市售的或由文献已知或可通过由文献中已知的方法制备。
[1392] 硫醚(XLIIIa)或(I-F-II1a)可通过十分熟知的方法通过与氧化剂反应而转化为相应的硫氧化物(XLIb)或(I-F-1b)。
[1393] 本发明的通式(XLI)和(I-F-1)的化合物任选地使用一种或多种稀释剂来制备。可用的稀释剂特别地包括有机溶剂,例如烷基醇、二烷基醚、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、四氢呋喃、二噁烷、乙腈、二甲基甲酰胺、甲酸、乙酸和丙酸。
[1394] 在实施方法I-F的过程中的反应温度可在相对宽泛的范围内变化。通常,使用的温度在0℃和150℃之间,优选在10℃和120℃之间。
[1395] 方法Pg1适用于制备实施方案I-G的式(I)的化合物。
[1396] 方法Pg1(I-G-1)
[1397] 通式(I)的2-烷基亚氨基-3-芳基-1,3-噁唑(V=O)和2-烷基亚氨基-3-芳基-1,3-噻唑(V=S)可被分为式(I-G-1a)(n=0)和(I-G-1b)(n=1)的化合物且可例如通过方法Pg1
制备,如下述方案所示:
[1398]
[1399] 其中W、X、Y、Z、R2、R3和R15各自如上所定义且V为氧或硫。
[1400] 式(IVa)或(IVb)的苯胺可通过文献中已知的方法转化为式(IIa)或(IIb)脲(V=O)或硫脲(S),所述文献中已知的方法为例如根据JP 2011/042611,任选在碱和任选在有机溶剂的存在下,通过将式(IVa)或(IVb)的苯胺与异氰酸酯(当V=O时)和异硫氰酸酯(当V=
S时)混合,或通过通常已知的方法将它们转化为其异氰酸酯(V=O)和异硫氰酸酯(V=S)并
且使后者与胺反应以得到脲或硫脲。
[1401] 例如通过与合适的卤代羰基衍生物在惰性溶剂中、通常在高于100℃的温度下的环酰化反应,可将通式(IIa)或(IIb)的脲(V=O)和硫脲(V=S)用于合成通式(I-G-1a)或
(I-G-1b)的2-烷基亚氨基-3-芳基-1,3-噁唑(V=O)和2-烷基亚氨基-3-芳基-1,3-噻唑(V
=S)。合适的卤代羰基衍生物为,例如当R2=R3=H(根据专利US 4079144)时为2-氯-1,1-二乙氧基乙烷,当R2=R3=甲基时为3-溴-2-丁酮。
[1402] 在实施本发明的方法的过程中,可任选地使用适合于这些反应的任意的市售微波仪器(例如,Anton Paar Monowave 300,CEM Discover S,Biotage Initiator 60)。
[1403] 硫代反应:
[1404] 制备本发明的通式(Ia)或(Ib)的化合物(其中V是硫)的另一通用方法,包括在合适的溶剂中借助合适的硫代试剂如五硫化磷或劳森试剂,将相应的前体中的羰基转化为硫
代羰基,所述合适的溶剂为例如吡啶、二甲苯或异丙基苯。该变型记载于许多出版物中,例如在J.Amer.Chem.Soc.1956,1938-1941;Chem.Pharm.Bull.1962,10,647-652;US 
3007927;DE 2554866或WO 2000026194中。
[1405] 氧化反应:
[1406] 通式(Ib)的化合物可通过文献中已知的方法例如在合适的溶剂和稀释剂中通过借助氧化剂的氧化而由通式(Ia)的化合物制备。合适的氧化剂为,例如稀硝酸、过氧化氢和过氧羧酸如间氯过氧苯甲酸。合适的溶剂为惰性有机溶剂,通常为乙腈和卤化溶剂如二氯
甲烷、氯仿或二氯乙烷。
[1407] 许多不同的方法适合产生富含对映异构体的硫氧化物,如由A.R.Maguire在i
ARKIVOC,2011(i),1-110中所记载:硫醚的金属催化的非对称氧化,例如用Ti(OPr4)和VO(acac)2形式的作为最常用的催化剂源,与手性配体和氧化剂一起,所述氧化剂为如叔丁基过氧化氢(TBHP)、2-苯基丙烷-2-基过氧化氢(CHP)或过氧化氢;使用手性氧化剂或
手性催化剂的非金属催化的非对称氧化;电化学非对称氧化或生物非对称氧化以及硫氧化
物的动力学拆分和亲核置换(nucleophilic shift)(根据安德森方法(Andersen's 
method))。
[1408] 对映异构体也可通过将其在例如手性HPLC色谱柱上制备型分离而由外消旋体获得。
[1409] 或者,通式(Ib)的化合物可通过与在本文中以另一种顺序描述的那些方法相似的方法来制备。
[1410] 起始材料和中间体的说明
[1411] 通式(IVa)和(IVb)的苯胺
[1412]
[1413] 一些式(IVa)的苯胺由文献例如JP 2007/284356中已知,或它们可通过文献中已知的方法、尤其是在制备实施例中描述的条件下合成。
[1414] 式(IVb)的化合物是新的且可通过氧化、尤其是在制备实施例中描述的条件下制备。
[1415] 通式(IVa)的苯胺可优选地按照下述方案制备:
[1416]
[1417] 其中X、Y、Z和W各自如上所定义,AG为离去基团且PG为保护基团。
[1418] 式(XIV)的苯胺为市售的或可通过已知方法制备。其可用合适的保护基团如乙酰基保护起来,以得到式(XIII)的化合物。在酸、酸酐或酰氯的存在下,例如,可将苯胺(XIV)转化为相应的酰苯胺(XIII)。受保护的苯胺(XIII)与氯磺酸的氯磺化反应得到相应的磺酰
氯(XII)。磺酰氯(XII)还原成二硫化物(XI)的反应可通过文献中已知的方法(如铁在盐酸
中或碘化物)进行。二硫化物(XI)与式(XXVI)的卤代烷基亲电体——其中AG为离去基团,例如氯、溴、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯——反应,得到硫化物(X)。保护基团可通过文献中已知的合适的方法除去,以便获得式(IVa)的苯胺。
[1419] 除了还原成二硫化物(XI)之外,还可用合适的还原剂如碘/磷还原磺酰氯(XII),以得到硫代烷基酯(alkyl thioate)(XVII),然后通过合适的方法例如与氢氧化钾反应来
脱保护,以得到式(XVI)的硫醇。硫醇(XVI)与式(XXVI)的卤代烷基亲电体的反应得到硫化
物(IVa)。
[1420] 式(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XVI)和(XVII)的化合物是新的且可特别地在制备实施例中描述的条件下制备。
[1421] 或者,同样优选地,式(IVa)的硫醚可根据下述方案制备:
[1422]
[1423] 其中X、Y、Z和W各自如上所定义,AG为离去基团且PG为保护基团。
[1424] 式(XXI)的硝基芳族化合物与氯磺酸的氯磺化反应得到相应的磺酰氯(XX)。磺酰氯(XX)还原成双(硝基芳基)二硫化物(XIX)的反应可通过文献中已知的方法(如碘化物)进
行。可以用通常已知的还原剂如氢、任选地借助非均相催化剂(如雷尼镍、活性炭上的铂或活性碳上的钯),将二硫化物(XXI)还原为二硫烷基二基二苯胺(XIX),其中一些形成为与相应的氨基芳基硫醇(XVI)的混合物。二硫化物(XVIII)或苯硫酚(XVI)与式(XXVI)的卤代烷
基亲电体——其中AG为离去基团,例如氯、溴、碘、甲苯磺酸酯、甲磺酸酯或三氟甲磺酸
酯——反应,得到式(IVa)的3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺。
[1425] 式(XVI)、(XVIII)、(XIX)和(XX)的化合物是新的且可特别是在制备实施例中提及的条件下制备。
[1426] 通式(VIIa)的卤化物
[1427]
[1428] 其中X、Y、Z和W各自如上所定义且Hal为氯、溴或碘,该卤化物由文献已知,由WO 2007/034755、JP 2007/081019、JP 2007/284385、JP 2008/260706、JP 2008/308448、JP 
2009/023910或WO 2012/176856已知,或可通过文献中已知的方法合成,其可任选地被稍加改性,尤其是如具体的合成实施例中所记载的。
[1429] 用于合成通式(VIIa)的碘化物的合适的起始材料为同样化学式的溴化物,例如在卤素交换反应中通过文献中已知的方法、任选地用金属催化(参见H.Suzuki,
Chem.Let.1985,3,411-412;S.L.Buchwald,J.Amer.Chem.Soc.2002,124(50),14844-
14845),尤其是在合成实施例中描述的条件下。合成也可在桑德迈尔(Sandmeyer)反应条件下由式(IVa)的苯胺开始,如E.B.Merkushev在Synthesis 1988,12,923-937中所记载的。
[1430] 通式(VIIIa)和(VIIIb)的硼酸
[1431]
[1432] 其中X、Y、Z和W各自如上所定义,所述硼酸由文献例如WO2007/034755、JP2007/284385、JP2009/023910和WO2012/176856中已知,或可通过文献中已知的方法、尤其是在具体的合成实施例中来合成。
[1433] 通式(Va)的肼
[1434]
[1435] 一些通式(Va)的肼由文献例如EP 1803712 A1和WO 2006043635中已知,或其可通过文献中已知的方法合成,如例如J.Med.Chem.2003,46,4405-4418中所记载的。
[1436] 式(IIIa)的异氰酸酯
[1437]
[1438] 一些通式(IIIa)的异氰酸酯由文献例如JP 2011/042611 A中已知,或其可通过文献中已知的方法合成,如例如EP 1183229 B1;J.Amer.Chem.Soc.1940,62,2965-2966;
Angew.Chem.1995,107,2746-2749或US2010/160388 A1中所记载的,特别是按照在具体的合成实施例中所记载的来合成。
[1439] 式(XXII)的杂环化合物
[1440]
[1441] 其中A和B各自如上所定义,该杂环化合物为市售的或由文献中已知,或其可通过文献中已知的方法合成。作为实例,将不同的杂环化合物分为它们的子类并对其进行详细
描述。
[1442] 式(XXII-A)的2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
[1443]
[1444] 通式(XXII-A)的2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮为市售的或由文献中已知,或其可通过文献中已知的方法合成(类似于下面引用的参考)。实例包括下列化合物:2,4-二氢-
3H-1,2,4-三唑-3-酮(市售)、4-环丙基-5-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(市售)、5-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见,例如Chem.Ber.1965,98,3025-3034)、4-环丙基-5-异丙基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见,例如EP 422469 A2)、4-甲基-5-苯基-
2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见,例如J.Med.Chem.1990,33,2772-2777;Synthesis 
1987,10,912-914)、4-乙基-5-(三氟甲基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见,例如EP 
657437 A1)、4-烯丙基-5-甲氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见,例如EP 507171 
A1)、4-甲基-5-(2,2,2-三氟乙氧基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见,例如DE 
19508118 A1)、4-甲基-5-(四氢呋喃-3-基氧基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见,例如DE 19525973 A1)、4-环丙基-5-(二甲基氨基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见,例如EP 422469 A2)、4-氨基-5-(甲氧基甲基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见,例如EP 
422469 A2)、4-(二甲基氨基)-5-(三氟甲基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见,例如
DE 4339412 A1;EP 726258 A1)、4-氨基-5-(二甲基氨基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见,例如EP 415196 A2)、4-甲氧基-5-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见,例如EP 422469 A2;DE 4239296 A1)、5-乙氧基-4-甲氧基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参
见,例如EP 534266 A1)、4-甲基-5-(甲基硫烷基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(市售)、
4-环丙基-5-(甲基硫烷基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见,例如DE 3936623 A1;US 
5599944 A)、4-甲基-5-[(三氟甲基)硫烷基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见,例如
DE 19508119 A1)、4-乙基-5-(甲基硫烷基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参见,例如
Tetrahedron 2001,57,2003-2010)、5-溴-4-环丙基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(参
见,例如EP 425948 A2)。
[1445] 通式(XXII-B)的1,4-二氢-5H-四唑-5-酮
[1446]
[1447] 通式(XXII-B)的1,4-二氢-5H-四唑-5-酮为市售或由文献中已知,或可通过文献中已知的方法合成。实例包括:1,4-二氢-5H-四唑-5-酮(市售)、1-(2,2,2-三氟乙基)-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮(参见,例如EP 711761 A1;EP 643049 A1)、1-(4-氯苯基)-1,4-二氢-
5H-四唑-5-酮(参见,例如J.Org.Chem.1980,45,5130-5136;Chem.Lett.2011,40,1149-
1151;J.Heterocycl.Chem.2007,44,937-943)、1-甲基-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮(参见,例如US5502204 A1;J.Amer.Chem.Soc.1959,81,3076-3079;US 20110130415)、1-异丙基-1,
4-二氢-5H-四唑-5-酮(参见,例如EP 643049 A1;EP 638561 A1;J.Med.Chem.1986,29,
2290-2297)。
[1448] 式(XXII-C)的1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮
[1449]
[1450] 式(XXII-C)的1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮为市售的或由文献中已知,或可通过文献中已知的方法合成。一个实例为:5-(三氟甲基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮(市售)。
[1451] 式(XXII-D)的1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮
[1452]
[1453] 式(XXII-D)的1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮为市售的或由文献中已知,或可通过文献中已知的方法合成。一个实例是:4-甲氧基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮(市售)。
[1454] 通式(XXIII)和(XXIII′)的化合物
[1455]
[1456] 其中Z如上所定义,X为氢或吸电子基团(尤其是硝基、氯、氟、氰基),Y代表吸电子取代基(尤其是硝基、氯、氟、氰基),LG1代表在亲核取代反应中典型的离去基团(尤其是氟化物、氯化物)且LG2可为氢或代表在亲核取代反应中典型的离去基团(尤其是氟化物、氯化物),该化合物为市售的或由文献中已知,或可通过文献中已知的方法合成。
[1457] 实例包括下列市售的化合物:2,4,5-三氟苄腈(Y=CN,X=LG1=LG2=F,Z=H)、2,4-二氟苄腈(Y=CN,X=Z=H,LG1=LG2=F)、3,4-二氟苄腈(Y=CN,X=LG1=F,LG2=Z=H)。
[1458] 通式(XXIV)和(XXIV′)的化合物
[1459]
[1460] 其中A、B、V和Z各自如上所定义,X为氢或吸电子基团(尤其是硝基、氯化物、氟化物、氰基),Y代表吸电子取代基(尤其是硝基、氯化物、氟化物、氰基)且LG2可为氢或代表在亲核取代反应中典型的离去基团(尤其是氟化物、氯化物),该化合物为市售的或由文献中已知,或可通过文献中已知的方法制备,尤其是如具体的合成实施例中所描述的。
[1461] 实例包括下列化合物:4-[4-环丙基-5-氧-3-(三氟甲基)-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]-2,5-二氟苄腈(Y=CN,X=LG2=F,Z=H)(参见合成实施例)、4-甲基-5-氧-1-苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(Y=CN,X=F,LG2=Z=H)(市售)、1-(2-氟-4-甲基苯基)-4-异丙基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯(根据DE 2725148合
成)。
[1462] 通式(XXV)的硫醇
[1463]
[1464] 其中W如上所定义,该硫醇为市售的或由文献中已知,或通过文献中已知的方法合成。
[1465] 实例包括下列硫醇:2,2,2-三氟乙烷硫醇(W=F)(市售)、2,2-二氟乙烷硫醇(W=H)(根据J.Amer.Chem.Soc.1963,85,749-754合成)、2-氯-2,2-二氟乙烷硫醇(W=Cl)(根据Phosp.,Sulf.,Sil.和Rel.Elem.1996,119,161-168合成)。
[1466] 通式(XXVI)的亲电体
[1467]
[1468] 其中W如上所定义且AG为卤素(尤其是氯、碘),该亲电体为市售的或由文献中已知,或通过文献中已知的方法合成。
[1469] 实例包括下列市售的亲电体:2-氯-1,1,1-三氟乙烷(W=F,AG=Cl)、2-氯-1,1-二氟乙烷(W=H,AG=Cl)、2-溴-1,1,1-三氟乙烷(W=F,AG=Br)、2-溴-1,1-二氟乙烷(W=H,AG=Br)、2-碘-1,1,1-三氟乙烷(W=F,AG=I)、2-碘-1,1-二氟乙烷(W=H,AG=I)、甲磺酸2,2,2-三氟乙酯(W=F,AG=-SO2Me)、三氟甲磺酸2,2,2-三氟乙酯(W=F,AG=-SO2CF3)、甲苯磺酸2,2,2-三氟乙酯(W=F,AG=-SO2(4-CH3C6H4))。
[1470] 通式(XLIV)的呋喃-2,5-二酮
[1471]
[1472] 其由文献中已知或可通过文献中已知的方法合成。
[1473] 实例包括下列市售的呋喃二酮:3-溴呋喃-2,5-二酮、3,4-二氯呋喃-2,5-二酮、3-甲基呋喃-2,5-二酮、3,4-二甲基呋喃-2,5-二酮。
[1474] 用途
[1475] 本发明的活性成分——产生良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性——适用于下述用途:保护植物和植物器官;增加采收收率;提高采收的材料的品质;以及防治动物害虫,尤其是在农业、园艺畜牧业、林业、园林和休闲设施、在贮藏产品和材料的保护中以及在卫生学领域所遭遇的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选地被用作作物保护试剂。它们对抗一般敏感的和耐药的物种以及对抗发育的所有阶
段或某些阶段是有效的。上述害虫包括:
[1476] 虱目(Anoplura)(Phthiraptera),例如畜虱属种(Damalinia spp.)、血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、啮毛虱属种(Trichodectes spp.)
[1477] 蛛形纲(Arachnida),例如粉螨属种(Acarus spp.)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮节蜱属种(Aculops spp.)、刺瘿螨属种(Aculus spp.)、花蜱属种
(Amblyomma spp.)、山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis)、锐缘蜱属种(Argas 
spp.)、蜱属种(Boophilus spp.)、短须螨属种(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、足螨属种(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusg allinae)、始叶螨属种(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属种(Eutetranychus 
spp.)、瘿螨属种(Eriophyes spp.)、红腿地螨(Halotydeus destructor)、半跗线螨属种
(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属种(Hyalomma spp.)、硬蜱属种(Ixodes spp.)、
Latrodectus mactans、梅塔叶螨属种(Metatetranychus spp.)、Nuphersa属种、小爪螨属种(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属种(Ornithodoros spp.)、全爪螨属种(Panonychus 
spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus 
latus)、痒螨属种(Psoroptes spp.)、扇头蜱属种(Rhipicephalus spp.)、根螨属种
(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属种(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、细螨属种(Stenotarsonemus spp.)、跗线螨属种(Tarsonemus spp.)、叶螨属种(Tetranychus 
spp.)、背瘤瘿螨(Vasates lycopersici)
[1478] 双壳纲(Bivalva),例如饰贝属种(Dreissena spp.)
[1479] 唇足目(Chilopoda),例如地蜈蚣属种(Geophilus spp.)、蚰蜒属种(Scutigera spp.)
[1480] 鞘翅目(Coleoptera),例如条纹南瓜甲(Acalymma  vittatum)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属种(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属种(Agriotes spp.)、六月金龟子(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹
(Anobium punctatum)、星天牛属种(Anoplophora spp.)、花象属种(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属种(Anthrenus spp.)、梨象属种(Apion spp.)、甘蔗金龟属种(Apogonia spp.)、隐翅甲属种(Atomaria spp.)、毛皮蠹属种(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius 
obtectus)、豆象属种(Bruchus spp.)、龟甲属种(Cassida spp.)、菜豆萤叶甲(Cerotoma trifurcata)、龟象属种(Ceuthorrhynchus spp.)、跳甲属种(Chaetocnema spp.)、方喙象属种(Cleonus mendicus)、宽胸叩头虫属种(Conoderus spp.)、根颈象属种(Cosmopolites spp.)、新西兰草地蛴螬(Costelytra zealandica)、叩甲属种(Ctenicera spp.)、象虫属种(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus  lapathi)、细枝象属种
(Cylindrocopturus spp.)、皮蠹属种(Dermestes spp.)、叶甲属种(Diabrotica spp.)、蛀野螟属种(Dichocrocis spp.)、蛴螬属种(Diloboderus spp.)、食植瓢虫属种(Epilachna spp.)、毛跳甲属种(Epitrix spp.)、Faustinus属种、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、菜心螟(Hellula undalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、寡节鳃金龟属种
(Heteronyx spp.)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera  postica)、咪小蠹属种(Hypothenemus  spp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟
(Lachnosterna consanguinea)、负泥虫属种(Lema spp.)、铃薯甲虫(Leptinotarsa 
decemlineata)、潜蛾属种(Leucoptera spp.)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属种(Lixus spp.)、萤叶甲属种(Luperodes spp.)、粉蠹属种(Lyctus spp.)、美洲叶甲属种(Megascelis spp.)、梳爪叩头虫属种(Melanotus spp.)、油菜花露尾甲
(Meligethes aeneus)、鳃金龟属种(Melolontha spp.)、Migdolus属种、墨天牛属种
(Monochamus spp.)、象甲(Naupactus xanthographus)、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、Oryzaphagus 
oryzae、象属种(Otiorrhynchus spp.)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属种(Phyllophaga spp.)、条跳甲属种(Phyllotreta spp.)、日本丽金龟(Popillia japonica)、象甲属种(Premnotrypes spp.)、跳甲属种
(Psylliodes spp.)、蛛甲属种(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹
(Rhizopertha dominica)、谷象属种(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属种(Sphenophorus 
spp.)、茎干象属种(Sternechus spp.)、宽幅天牛属种(Symphyletes spp.)、纤毛象属种
(Tanymecus spp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属种(Tribolium spp.)、花斑皮蠹属种(Trogoderma spp.)、籽象属种(Tychius spp.)、脊虎天牛属种(Xylotrechus spp.)、距步甲属种(Zabrus spp.)
[1481] 弹尾目(Collembola),例如武装棘跳虫(Onychiurus armatus)
[1482] 倍足目(Diplopoda),例如千足虫(Blaniulus guttulatus)
[1483] 双翅目(Diptera),例如伊蚊属种(Aedes spp.)、潜蝇属种(Agromyza spp.)、按实蝇属种(Anastrepha spp.)、按蚊属种(Anopheles spp.)、瘿蚊属种(Asphondylia spp.)、果实蝇属种(Bactrocera spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、摇蚊属种(Chironomus spp.)、金蝇属种(Chrysomyia spp.)、锥蝇属种(Cochliomyia spp.)、康瘿蚊属种(Contarinia spp.)、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、库蚊属种(Culex spp.)、黄蝇属种(Cuterebra 
spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、叶瘿蚊属种(Dasyneura spp.)、地种蝇属种(Delia 
spp.)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属种(Drosophila spp.)、稻象属种
(Echinocnemus spp.)、厕蝇属种(Fannia spp.)、胃蝇属种(Gastrophilus spp.)、毛眼水蝇属种(Hydrellia spp.)、黑蝇属种(Hylemyia spp.)、虱蝇属种(Hyppobosca spp.)、皮蝇属种(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属种(Liriomyza spp.)、绿蝇属种(Lucilia spp.)、家蝇属种(Musca spp.)、绿蝽属种(Nezara spp.)、狂蝇属种(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇
(Oscinella frit)、泉蝇属种(Pegomyia spp.)、草种蝇属种(Phorbia spp.)、Prodiplosis属种、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、绕实蝇属种(Rhagoletis spp.)、螫蝇属种(Stomoxys 
spp.)、虻属种(Tabanus spp.)、芋头属种(Tannia spp.)、根斑蝇属种(Tetanops spp.)、大蚊属种(Tipula spp.)
[1484] 腹足纲(Gastropoda),例如Arion属种、双脐螺属种(Biomphalaria spp.)、小泡螺属种(Bulinus spp.)、野蛞蝓属种(Deroceras spp.)、土蜗属种(Galba spp.)、椎实螺属种(Lymnaea spp.)、钉螺属种(Oncomelania spp.)、福寿螺属种(Pomacea spp.)、琥珀螺属种(Succinea spp.)
[1485] 蠕虫纲,例如十二指肠钩虫(Ancylostoma  duodenale)、锡兰钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属种
(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属种(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁丝虫(Brugia timori)、仰口线虫属种(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属种(Chabertia spp.)、支睾吸虫属种(Clonorchis spp.),古柏线虫属种(Cooperia spp.)、双腔吸虫属种(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus 
filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus 
medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus 
multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciola属种、血矛线虫属种(Haemonchus spp.)、异刺线虫属种(Heterakis spp.)、微小膜壳绦虫(Hymenolepis 
nana)、猪圆线虫属种(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属种
(Nematodirus  spp.)、结节线虫属种(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属种
(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯特线虫属种(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属种(Paragonimus spp.)、裂体吸虫属种(Schistosomen spp.)、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线
虫属种(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛
虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、伪方宠毛线虫
(Trichinella pseudopsiralis)、毛圆线虫属种(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
[1486] 此外,可防治原生动物(protozoa),例如美球虫属(Eimeria)。
[1487] 异翅目(Heteroptera),例如南瓜缘蝽(Anasa  tristis)、拟丽蝽属种(Antestiopsis spp.)、土长蝽属种(Blissus spp.)、俊盲蝽属种(Calocoris spp.)、斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida)、异背长蝽属种(Cavelerius spp.)、臭虫属种(Cimex 
spp.)、白辧麦寄蝇属种(Collaria spp.)、绿蝽鋳(Creontiades dilutes)、胡椒缘蝽
(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、红蝽属种(Dysdercus spp.)、美洲蝽属种(Euschistus spp.)、扁盾蝽属种(Eurygaster spp.)、刺盲蝽属种(Heliopeltis spp.)、Horcias nobilellus、稻缘蝽属种(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属种(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes 
excavatus)、盲蝽科(Miridae)、金光绿盲蝽(Monalonion atratum)、绿蝽属种(Nezara 
spp.)、稻蝽属种(Oebalus spp.)、蝽科(Pentomidae)、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属种(Piezodorus spp.)、杂盲蝽属种(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属种(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris castanea、黑蝽属种(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca属种、锥猎蝽属种
(Triatoma spp.)
[1488] 同翅目(Homoptera),例如无网长管蚜属种(Acyrthosipon spp.)、Acrogonia属种、Aeneolamia属种、隆脉木虱属种(Agonoscena spp.)、Aleurodes属种、甘蔗粉穴虱
(Aleurolobus barodensis)、须粉虱属种(Aleurothrixus spp.)、杧果叶蝉属种(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属种(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属种(Aphis spp.)、葡萄叶蜂(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属种(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属种(Aspidiotus spp.)、Atanus属种、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、粉虱属种(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管姆属种
(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona 
marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna 
lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属种(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉
(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属种(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜
(Cryptomyzus ribis)、叶蝶属种(Dalbulus spp.)、Dialeurodes属种、Diaphorina属种、白背盾蚧属种(Diaspis spp.)、履绵蚧属种(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属种(Dysaphis 
spp.)、灰粉蚧属种(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属种(Empoasca spp.)、绵蚜属种
(Eriosoma spp.)、斑叶蝉属种(Erythroneura spp.)、殃叶蝉(Euscelis bilobatus)、拂粉蚧属种(Ferrisia spp.)、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、蔗蝗属种(Hieroglyphus 
spp.)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属种(Icerya spp.)、片角叶蝉属种(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属种(Idioscopus 
spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、蜡蚧属种(Lecanium spp.)、蛎盾蚧属种
(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属种(Macrosiphum spp.)、二点叶蜂沫蝶属种(Mahanarva spp.)、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella属种、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属种(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属种(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia属种、Orthezia 
praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、虱啮属种(Paratrioza spp.)、片盾蚧属种(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属种(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属种(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜
(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属种(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis 
aspidistrae)、臀纹粉蚧属种(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria 
pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属种(Pseudococcus spp.)、木虱属种(Psylla spp.)、金小蜂属种(Pteromalus spp.)、Pyrilla属种、笠圆盾蚧属种
(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属种(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属种(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属种(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属种
(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、稻飞属种(Sogatodes spp.)、三角蝶(Stictocephala festina)、Tenalaphara malayensis、美洲山核桃长斑蚜(Tinocallis 
caryaefoliae)、广胸沫蝉属种(Tomaspis spp.)、声蚜属种(Toxoptera spp.)、粉虱属种
(Trialeurodes spp.)、个木虱属种(Trioza spp.)、小叶蝉属种(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属种(Unaspis spp.)、葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)、么叶蝉属种(Zygina spp.);
[1489] 膜翅目(Hymenoptera),例如菜叶蜂属种(Athalia spp.)、松叶蜂属种(Diprion spp.)、实叶蜂属种(Hoplocampa spp.)、毛蚁属种(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium 
pharaonis)、胡蜂属种(Vespa spp.)
[1490] 等足目(Isopoda),例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)和球鼠妇(Porcellio scaber)
[1491] 等翅目(Isoptera),例如切叶蚁属种(Acromyrmex spp.)、叶蚁属种(Atta spp.)、堆角白蚁(cornitermes cumulans)、甘蔗白蚁(Microtermes obesi)、土白蚁属种(Odontotermes spp.)、散白蚁属种(Reticulitermes spp.)
[1492] 鳞翅目(Lepidoptera),例如桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、褐带卷蛾属种(Adoxophyes spp.)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属种(Agrotis spp.)、波纹夜蛾属种(Alabama spp.)、脐橙螟蛾(Amyelois transitella)、麦蛾属种(Anarsia spp.)、干煞夜蛾属种(Anticarsia spp.)、条小卷蛾属种(Argyroploce spp.)、甘蓝夜蛾(Barathra 
brassicae)、籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖
(Bupalus piniarius)、蛀褐夜蛾属种(Busseola spp.)、卷叶蛾属种(Cacoecia spp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、烟卷蛾(Capua reticulana)、苹果小卷蛾(Carpocapsa 
pomonella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属种(Chilo  spp.)、色卷蛾属种(Choristoneura spp.)、葡萄果蠹蛾(Clysia 
ambiguella)、纵卷叶野螟属种(Cnaphalocerus spp.)、卷蛾属种(Cnephasia spp.)、茶枝尖细蛾属种(Conopomorpha spp.)、球颈象属种(Conotrachelus spp.)、Copitarsia属
种、小卷蛾属种(Cydia spp.)、Dalaca noctuides、绢野螟属种(Diaphania spp.)、小蔗螟(Diatraea saccharalis)、钻夜蛾属种(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、小玉米螟(Elasmopalpus lignosellus)、非洲蔗螟(Eldana saccharina)、地中海粉螟(Ephestia 
kuehniella)、叶小卷蛾属种(Epinotia spp.)、苹果褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、荚斑螟属种(Etiella spp.)、金茅属种(Eulia spp.)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、黄毒蛾属种(Euproctis spp.)、切夜蛾属种(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属种(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属种(Gracillaria spp.)、小食心虫属种
(Grapholitha spp.)、蚀叶野螟属种(Hedylepta spp.)、铃夜蛾属种(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属种(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟属种
(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属种(Homona spp.)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿蒂虫(Kakivoria flavofasciata)、贪夜蛾属种(Laphygma spp.)、梨小食心虫(Laspeyresia molesta)、黄斑螟(Leucinodes orbonalis)、潜蛾属种(Leucoptera spp.)、潜叶细蛾属种(Lithocolletis spp.)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小蛾属种(Lobesia 
spp.)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属种(Lymantria spp.)、潜蛾属种
(Lyonetia  spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma  neustria)、豆荚野螟(Maruca 
testulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、毛胫夜蛾属种(Mocis spp.)、粘虫
(Mythimma separata)、水螟属种(Nymphula spp.)、Oiketicus属种、麦秆夜蛾属种(Oria spp.)、瘤丛螟属种(Orthaga spp.)、秆野螟属种(Ostrinia spp.)、水稻负泥虫(Oulema 
oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶属种(Parnara spp.)、红铃麦蛾属种
(Pectinophora spp.)、潜跳甲属种(Perileucoptera spp.)、茄麦蛾属种(Phthorimaea 
spp.)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、小潜细蛾属种(Phyllonorycter spp.)、粉蝶属种(Pieris spp.)、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、金翅夜蛾属种(Plusia spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、小白巢蛾属种(Prays spp.)、斜纹夜蛾属种(Prodenia 
spp.)、烟草天蛾属种(Protoparce spp.)、粘虫属种(Pseudaletia spp.)、大豆尺夜蛾
(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、Rachiplusia nu、禾螟属种
(Schoenobius spp.)、白禾螟属种(Scirpophaga spp.)、黄地老虎(Scotia segetum)、蛀茎夜蛾属种(Sesamia spp.)、长须卷蛾属种(Sparganothis  spp.)、灰翅夜蛾属种
(Spodoptera spp.)、展足蛾属种(Stathmopoda spp.)、花生麦蛾(Stomopteryx 
subsecivella)、透翅蛾属种(Synanthedon spp.)、安第斯马铃薯茎蛾(Tecia 
solanivora)、干煞夜蛾(Thermesiag emmatalis)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾
(Tineola bisselliella)、卷叶蛾属种(Tortrix spp.)、粉夜蛾属种(Trichoplusia 
spp.)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、灰蝶属种(Virachola spp.);
[1493] 直翅目(Orthoptera),例如家蟋蟀(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalies)、德国蠊(Blattella germanica)、Dichroplus属种、蝼蛄属种(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属种(Locusta spp.)、黑蝗属种
(Melanoplus spp.)、非洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca 
gregaria);
[1494] 蚤目(Siphonaptera),例如角叶蚤属种(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)
[1495] 综合目(Symphyla),例如如幺蚰属种(Scutigerella spp.);
[1496] 缨翅目(Thysanoptera),例如玉米黄呆蓟马(Anaphothrips obscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、葡萄链蓟马(Drepanothris reuteri)、Enneothrips flavens、花蓟马属种(Frankliniella spp.)、阳蓟马属种(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马
(Hercinothrips femoralis)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属种
(Scirtothrips spp.)、小豆蘧带蓟马(Taeniothrips cardamoni)、蓟马属种(Thrips 
spp.);
[1497] 缨尾目(Thysanura),例如衣鱼(Lepisma saccharina)
[1498] 植物寄生的线虫包括,例如滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.)、伞滑刃线虫属种(Bursaphelenchus spp.)、茎线虫属种(Ditylenchus spp.)、球异皮线虫属种
(Globodera spp.)、异皮线虫属种(Heterodera spp.)、长针线虫属种(Longidorus spp.)、根结线虫属种(Meloidogyne spp.)、短体线虫属种(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫
(Radopholus similis)、毛刺线虫属种(Trichodorus spp.)、柑桔根线虫(Tylenchulus 
semipenetrans)、剑线虫属种(Xiphinema spp.)
[1499] 如果合适,本发明的化合物还可以特定的浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物性能的试剂,或用作微生物剂,例如用作杀真菌剂、抗霉物质、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的试剂)或用作抗MLO(类支原体生物体)和RLO(类立克次氏体生物体)的试剂。如果合适,它们也可用作合成其他活性成分的中间体或前体。
[1500] 本发明还涉及包含至少一种本发明的活性成分的制剂及由其制备的使用形式(use form)作为作物保护组合物和/或农药,例如浸透、滴注和喷雾液体。在某些情况下,所述使用形式还包含作物保护组合物和/或农药和/或改善活性的佐剂如渗透剂,例如植物油
如油菜籽油、葵花油,矿物油如石蜡油,植物脂肪酸的烷基酯如油菜籽油甲酯或大豆油
酯,或烷醇烷氧基化物;和/或展着剂(spreader),例如烷基硅氧烷和/或盐,如有机或无机铵盐或鏻盐如硫酸铵或磷酸氢二铵;和/或保留促进剂(retention promoter),例如磺基琥珀酸二辛酯或羟丙基瓜尔胶聚合物;和/或保湿剂,例如丙三醇;和/或肥料,例如铵肥、钾肥或磷肥。
[1501] 常规制剂为,例如,水溶性液体(SL)、乳油(EC)、水乳剂(EW)、悬浮浓缩剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(capsule concentrate)(CS);这些制剂和其他可能类型的制剂由例如Crop Life International描述在以下文献中:农药标准(Pesticide Specifications)、用于农药的FAO和WHO标准的发展和使用手册(Manual 
on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides),以及FAO
农作物生产与保护文件(FAO Plant Production and Protection Papers)——173(由
FAO/WHO关于农药标准的联合会制订,2004,ISBN:9251048576)。除了一种或多种本发明的活性成分之外,所述制剂任选地包括其他活性农用化学品成分。
[1502] 这些优选地为包含下述物质的制剂或使用形式:助剂,例如填充剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防冻剂、杀微生物剂(biocide)、增稠剂;和/或其他助剂,例如佐剂。在本文中,佐剂为增强制剂的生物功效的组分,而该组分本身不具有任何生物功效。佐剂的实例为促进保留、铺展、附着到叶面或渗透的试剂。
[1503] 这些制剂以已知方式制备,例如通过将活性成分与助剂混合,所述助剂为例如填充剂、溶剂和/或固体载体和/或其他助剂如表面活性剂。制剂在合适的设备中或在施用前
或施用过程中制备。
[1504] 使用的助剂可为适合用于赋予活性成分的制剂或由这些制剂制备的使用形式(如即用型(ready-to-use)作物保护组合物,如喷雾液体或拌种剂产品)特定性能的物质,所述特定性能为例如特定的物理性能、技术性能和/或生物学性能。
[1505] 合适的填充剂为,例如水、极性和非极性有机化学液体,例如选自芳族和非芳族烃(如石蜡烃(paraffin)、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(其还可任选地被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)以及(聚)醚、未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯、砜和亚砜(如二甲基亚砜)。
[1506] 如果使用的填充剂为水,则还可以使用例如有机溶剂作为辅助溶剂。可用的液体溶剂主要为:芳族化合物,如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族烃或氯代脂族烃,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷(methylene chloride);脂族烃,如环己烷或石蜡烃,如矿物油馏分、矿物油和植物油;醇,如丁醇或乙二醇及其醚和酯;酮,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜以及水。
[1507] 原则上,可以使用所有合适的溶剂。合适的溶剂的实例为芳族烃,如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族烃或氯代脂族烃,如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂族烃,如环己烷、石蜡烃、石油馏分、矿物油和植物油;醇,如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇及其醚和酯;酮,如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,如二甲基亚砜和水。
[1508] 原则上,可以使用所有合适的载体。有用的载体尤其包括:例如铵盐和磨碎的天然矿物,如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土;以及磨碎的合成材料,如细分散的二氧化硅、氧化铝以及天然的或合成的硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。也可使用这些载体的混合物。用于颗粒剂的有用的载体包括:例如压碎并分级的天然岩石,如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石;以及无机和有机粉的合成颗粒;以及有机材料的颗粒,例如锯屑、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草秸秆。
[1509] 还可使用液化的气体填充剂或溶剂。特别合适的填充剂或载体是那些在环境温度大气压下为气体的填充剂或载体,例如气溶胶喷射剂,如卤代烃,以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
[1510] 具有离子或非离子性质的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂、或这些表面活性剂的混合物的实例为:聚丙烯酸的盐;木素磺酸的盐;苯酚磺酸的盐或萘磺酸的盐;环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、与取代的酚(优选烷基酚或芳基酚)的缩聚物;磺基琥
珀酸酯的盐;牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯);聚乙氧基化醇或酚的磷酯;多元醇的脂肪酸酯;以及包含硫酸盐、磺酸盐和磷酸盐的化合物的衍生物,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。当活性成分中的一种和/或惰性载体中的一种不溶于水并且施用是在水中完成时,表面活性物
质的存在是有利的。
[1511] 可存在于制剂和由其衍生的使用形式中的其他助剂包括着色剂(dye),如无机颜料,例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝;以及有机染料(dye),如茜素染料、偶氮染料和金属种酞菁染料;以及营养物和微量营养物,如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
[1512] 额外的组分可为稳定剂,如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其他提高化学和/或物理稳定性的试剂。还可存在发泡剂或消泡剂。
[1513] 此外,制剂和由其衍生的使用形式还可包含下述物质作为额外的助剂:粘着剂,如羧甲基纤维素;和粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物,例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯;或者天然磷脂,例如脑磷脂和卵磷脂,以及合成磷脂。其他助剂可为矿物油和植物油。
[1514] 任选地,制剂和由其衍生的使用形式中可存在其他助剂。这些添加剂的实例包括香料、保护胶体、粘合剂(binder)、胶粘剂(adhesive)、增稠剂、触变剂、渗透剂、保留促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、湿润剂和展着剂。一般而言,活性成分可与通常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂结合。
[1515] 有用的保留促进剂包括降低动力学表面张力的所有物质,例如磺基琥珀酸二辛基酯,或增加粘弹性的所有物质,例如羟丙基瓜尔胶聚合物。
[1516] 在本文中,所考虑的渗透剂包括通常用于促进活性农业化学品成分向植物渗透的所有物质。本文中渗透剂通过它们从(通常为水性的)施用液体和/或从喷雾涂层穿透植物
的表皮从而提高活性成分在表皮中的迁移率的能力而被定义。文献(Baur等人,1997,
Pesticide Science 51,131-152)中描述的方法可用于测定这种性质。实例包括乙醇烷氧
基化物如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12);脂肪酸酯,例如油菜籽
油甲酯或大豆油甲酯;脂肪胺烷氧基化物,例如牛脂胺乙氧基化物(15);或铵盐和/或鏻盐,例如硫酸铵或磷酸氢二铵。
[1517] 制剂优选包含0.00000001重量%至98重量%的活性成分,或,更优选0.01重量%至95重量%的活性成分,更优选0.5重量%至90重量%的活性成分,基于制剂的重量计。
[1518] 由制剂制备的使用形式(作物保护组合物)的活性成分含量可在宽范围内变化。使用形式的活性成分浓度通常可为0.00000001重量%至95重量%的活性成分,优选0.00001
重量%至1重量%,基于使用形式的重量计。所述化合物以适合于使用形式的常规方式施
用。
[1519] 本发明的活性成分可以以本身或其制剂的形式使用,包括与下列中的一种或多种的混合物:合适的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、杀微生物剂、肥料、引诱剂植物毒素、灭菌剂、增效剂、安全剂、化学信息素和/或植物生长调节剂,由此以便例如拓宽活性谱、延长作用持续时间、增加作用速率、防止排斥或防止抗性发展。此外,植物生长可通过那些增强对非生物因素(如高温或低温、干旱或高水含量或土壤盐渍度)的耐受性的
结合物来改善。还可以改善开花和结果性能、优化发芽能力和根系发育、促进采收并提高收率、影响成熟、改善采收产品的质量和/或营养价值、延长采收产品的储存期限和/或提高采收产品的加工性。通常,本发明的活性成分与混合成份(mixing partner)的结合物产生协
同效应,其意指所述混合物的功效大于单个组分的功效。通常,可以在预混物、桶混物或即用混合物以及种子施用中使用此结合物。
[1520] 特别有利的混合成份为,例如下述化合物:
[1521] 杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂:
[1522] 本文中以它们的“通用名”提及的活性成分是已知的,并记载于例如农药手册(The Pesticide Manual),第14版,英国作物保护委员会(British Crop Protection Council)2006,或可在网站(例如http://www.alanwood.net/pesticides)上搜索到。
[1523] (1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如
[1524] 氨基甲酸酯类,例如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威
(butoxycarboxim)、胺甲萘(carbaryl)、卡巴呋喃(carbofuran)、丁硫克百威
(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb);或者
[1525] 有机磷酸酯类,例如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱
(chloropyrifos)、甲基毒死蜱(chloropyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈
(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、imicyafos、异柳磷(isofenphos)、邻-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(salicylate)、异噁唑啉(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷
(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、对硫磷甲酯(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷
(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、肟硫磷
(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏
(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷
(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷
(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、司替罗磷
(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫
(trichlorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
[1526] (2)GABA控氯通道拮抗剂,例如
[1527] 环戊二烯有机氯类,例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan);或
[1528] 苯基吡唑类(fiproles),例如乙虫腈(ethiprole)和氟虫腈(fipronil)。
[1529] (3)钠通道调节剂/电压依赖性钠通道阻滞剂,例如
[1530] 拟除虫菊酯(pyrethroid)类,例如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯拟除虫菊酯(allethrin)、d-顺-反丙烯拟除虫菊酯(d-cis-trans allethrin)、d-反丙烯拟除虫菊酯
(d-trans allethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯S-环戊烯基异构体(bioallethrin  S-cyclopentenyl isomer)、除虫菊酯
(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、λ-三氟氯氰菊酯(lambda-
cyhalothrin)、γ-三氟氯氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(theta-
cypermethrin)、δ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、苯醚氰菊酯[(1R)-反式异构体]
(cyphenothrin[(1R)-trans isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯[(EZ)-
(1R)异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、依芬普司
(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯
(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、苄氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式异构体](phenothrin[(1R)-trans  isomer])、炔丙菊酯
(prallethrin)、除虫菊酯(pyrethrine、pyrethrum)、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯
(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)异构体)]
(tetramethrin[(1R)isomers])、四溴菊酯(tralomethrin)和四氟苯菊酯
(transfluthrin);或者
[1531] DDT;或甲氧氯。
[1532] (4)烟碱能(Nicotinergic)乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂,例如
[1533] 新烟碱(neonicotinoids)类,例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam);或者
[1534] 烟碱。
[1535] (5)烟碱能(Nicotinergic)乙酰胆碱受体(nAChR)变构激活剂,例如
[1536] 多杀霉素(spinosyns)类,例如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
[1537] (6)氯通道激活剂,例如
[1538] 阿凡曼菌素(avermectins)/米尔倍霉素(milbemycins),例如阿巴克丁(abamectin)、埃玛菌素(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和弥拜菌素
(milbemectin)。
[1539] (7)保幼激素模拟物,例如
[1540] 保幼激素类似物,例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和甲氧普烯(methoprene);或者
[1541] 苯氧威(fenoxycarb);或吡丙醚(pyriproxyfen)。
[1542] (8)具有未知或不明确作用机理的活性成分,例如
[1543] 卤代烷,例如溴代甲烷和其他卤代烷;或
[1544] 氯化苦;或磺酰氟;或硼砂;或吐酒石。
[1545] (9)选择性拒食素,例如吡蚜酮(pymetrozine);或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
[1546] (10)螨生长抑制剂,例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin);或
[1547] 乙螨唑(etoxazole)。
[1548] (11)昆虫肠膜的微生物干扰物,例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云
金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌
库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步
行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)和BT植物蛋白:Cry1Ab、
Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
[1549] (12)氧化磷酸化抑制剂,ATP干扰物,例如丁醚脲(diafenthiuron);或
[1550] 有机锡化合物,如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatin oxide);或
[1551] 克螨特(propargite);或四氯杀螨砜(tetradifon)。
[1552] (13)中断H-质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂,例如虫螨腈(chlorfenapyr)、二硝甲酚(DNOC)和氟虫胺(sulfluramid)。
[1553] (14)烟碱能乙酰胆碱受体拮抗剂,例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartaphydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
[1554] (15)0型几丁质生物合成抑制剂,例如双三氟虫脲(bistrifluron)、定虫隆(chlofluazuron)、二氟脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲
(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、氯芬奴隆(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
[1555] (16)1型几丁质生物合成抑制剂,例如噻嗪酮(buprofezin)。
[1556] (17)蜕皮干扰物,双翅类昆虫(dipteran),例如灭蝇胺(cyromazine)。
[1557] (18)蜕皮激素受体激动剂,例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
[1558] (19)章鱼胺能激动剂,例如阿米曲士(amitraz)。
[1559] (20)复合物-III电子传递抑制剂,例如氟蚁腙(hydramethylnone);或灭螨醌(acequinocyl);或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
[1560] (21)复合物-I电子传递抑制剂,例如
[1561] METI杀螨剂,例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)和唑虫酰胺(tolfenpyrad);

[1562] 鱼藤酮(rotenone)(鱼藤属)。
[1563] (22)电压依赖性钠通道阻滞剂,例如茚虫威(indoxacarb);或氰氟虫腙(metaflumizone)。
[1564] (23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂,例如
[1565] 特窗酸和特特拉姆酸(tetronic and tetramic acid)衍生物,例如螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
[1566] (24)复合物-IV电子传递抑制剂,例如
[1567] 膦(phosphines)类,例如磷化铝、磷化、磷化氢和磷化锌;或
[1568] 氰化物。
[1569] (25)复合物-II电子传递抑制剂,例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)。
[1570] (28)兰尼碱(Ryanodine)受体效应物,例如
[1571] 二酰胺,例如氯虫酰胺(chlorantraniliprole)和氟虫酰胺(flubendiamide)。
[1572] 其他具有未知作用机理的活性成分,例如磺胺螨酯(amidoflumet)、印楝素(azadirachtin)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯
(bromopropylate)、灭螨锰(chinomethionat)、晶石(cryolite)、氰虫酰胺
(cyantraniliprole)(Cyazypyr)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、氟噻虫砜(fluensulphone)、嘧虫胺(flufenerim)、丁烯氟虫腈
(flufiprole)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、呋喃虫酰肼(fufenozide)、氯噻啉
(imidaclothiz)、异菌脲(iprodione)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、啶虫丙醚
(Pyridalyl)、pyrifluquinazon、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)和碘甲烷;此外,基于坚硬芽孢杆菌(Bacillus firmus)(特别是菌株CNCM I-1582,例如VOTiVOTM,BioNem)的制
品,以及下述已知的活性成分:
[1573] 3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2005/077934已知)、4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)
氨基}呋喃-2(5H)-酮(由WO 2007/115644已知)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙
基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(由WO 2007/115644已知)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-
氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(由WO 2007/115644已知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟
乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(由WO 2007/115644已知)、flupyradifurone、4-{[(6-氯-5-氟
吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(由WO 2007/115643已知)、4-{[(5,6-二氯吡
啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(由WO 2007/115646已知)、4-{[(6-氯-5-
氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(由WO 2007/115643已知)、4-{[(6-氯吡
啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(由EP A 0 539 588已知)、4-{[(6-氯吡啶-
3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(由EP A 0 539 588已知)、{[1-(6-氯吡啶-3-基)
乙基](甲基)氧-λ4-亚硫烷基}氰胺(由WO2007/149134已知)及其非对映异构体{[(1R)-1-
(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧-λ4-亚硫烷基}氰胺(A)以及{[(1S)-1-(6-氯吡啶-3-基)
乙基](甲基)氧-λ4-亚硫烷基}氰胺(B)(也由WO 2007/149134已知)以及砜虫啶
(sulfoxaflor)及其非对映异构体[(R)-甲基(氧){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙
基}-λ4-亚硫烷基]氰胺(A1)和[(S)-甲基(氧){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-
λ4-亚硫烷基]氰胺(A2),称为非对映异构体组A(由WO 2010/074747、WO 2010/074751已
4
知)、[(R)-甲基(氧){(1S)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ-亚硫烷基]氰胺(B1)和
[(S)-甲基(氧){(1R)-1-[6-(三氟甲基)吡啶-3-基]乙基}-λ4-亚硫烷基]氰胺(B2)——称
为非对映异构体组B(也由WO 2010/074747、WO 2010/074751已知)、和11-(4-氯-2,6-二甲
基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮(由WO 2006/
089633已知)、3-(4'-氟-2,4-二甲基联苯-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]十碳-3-
烯-2-酮(由WO 2008/067911已知)、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚硫酰基]苯
基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(由WO 2006/043635已知)、[(3S,4aR,12R,12aS,
12bS)-3-[(环丙基羰基)氧基]-6,12-二羟基-4,12b-二甲基-11-氧-9-(吡啶-3-基)-1,3,
4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-2H,11H-苯并[f]吡喃并[4,3-b]苯并吡喃-4-基]环丙烷羧
酸甲酯(由WO 2008/066153已知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯磺酰胺(由WO 
2006/056433已知)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺酰胺(由WO 2006/100288已知)、
2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺酰胺(由WO 2005/035486已知)、4-(二氟甲氧基)-N-
乙基-N-甲基-1,2-苯并噻唑-3-胺-1,1-二氧化物(由WO 2007/057407已知),N-[1-(2,3-二
甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺(由WO 2008/104503已
知)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯
吡啶-4-基)甲酮(由WO 2003/106457已知)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1,8-
二氮杂螺[4.5]十碳-3-烯-2-酮(由WO 2009/049851已知)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-甲氧
基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]十碳-3-烯-4-基碳酸乙酯(由WO 2009/049851已知)、4-
(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(由WO 2004/099160已知)、(2,
2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,3-三氟丙基)丙二腈(由WO 2005/063094已知)、(2,2,3,3,
4,4,5,5-八氟戊烷基)(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈(由WO 2005/063094已知)、8-[2-(环
丙基甲氧基)-4-(三氟甲基)苯氧基]-3-[6-(三氟甲基)哒嗪-3-基]-3-氮杂双环[3.2.1]辛
烷(由WO 2007/040280已知)、氟麦托醌(Flometoquin)、PF1364(CAS登记号为1204776-60-
2)(由JP 2010/018586已知)、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-
3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈(由WO 2007/075459已知)、5-[5-(2-氯吡啶-4-基)-
5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苄腈(由WO 2007/
075459已知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-
N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺(由WO 2005/085216已知)、4-{[(6-
氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,
2-二氟乙基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](乙基)氨基}-1,3-噁
唑-2(5H)-酮、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}-1,3-噁唑-2(5H)-酮(全部由WO 
2010/005692已知)、NNI-0711(由WO 2002/096882已知)、1-乙酰基-N-[4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-甲氧基丙烷-2-基)-3-异丁基苯基]-N-异丁酰基-3,5-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(由
WO 2002/096882已知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-
氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼羧酸甲酯(由WO 2005/085216已知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-
氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼羧酸甲酯
(由WO 2005/085216已知)、2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨
基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼羧酸甲酯(由WO 2005/085216已知)、2-[3,5-二
溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二乙基肼
羧酸甲酯(由WO 2005/085216已知)、2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡
唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙基肼羧酸甲酯(由WO 2005/085216已知)、(5RS,7RS;
5RS,7SR)-1-(6-氯-3-吡啶基甲基)-1,2,3,5,6,7-六氢-7-甲基-8-硝基-5-丙氧基咪唑并
[1,2-a]吡啶(由WO 2007/101369已知)、2-{6-[2-(5-氟吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-
2-基}嘧啶(由WO 2010/006713已知)、2-{6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-基}
嘧啶(由WO 2010/006713已知)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰
基)苯基]-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2010/
069502已知)、1-(3-氯吡啶-2-基)-N-[4-氰基-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-3-{[5-
(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2010/069502已知)、N-[2-(叔
丁基氨基甲酰基)-4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-1H-四
唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-甲酰胺(由WO 2010/069502已知)、N-[2-(叔丁基氨基甲酰基)-
4-氰基-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1H-
吡唑-5-甲酰胺(由WO 2010/069502已知)、(1E)-N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-N'-氰基-N-
(2,2-二氟乙基)乙脒(由WO 2008/009360已知)、N-[2-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-
氯-6-甲基苯基]-3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(由CN 102057925已知)和
2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-2-乙
基-1-甲基肼羧酸甲酯(由WO 2011/049233已知)。
[1574] 杀真菌剂
[1575] (1)麦角固醇生物合成抑制剂,例如(1.1)艾敌吗啉(aldimorph)(1704-28-5)、(1.2)阿扎康唑(azaconazole)(60207-31-0)、(1.3)联苯三唑醇(bitertanol)(55179-31-
2)、(1.4)糠菌唑(bromuconazole)(116255-48-2)、(1.5)环丙唑醇(cyproconazole)
(113096-99-4)、(1.6)苄氯三唑醇(diclobutrazole)(75736-33-3)、(1.7)苯醚甲环唑
(difenoconazole)(119446-68-3)、(1.8)烯唑醇(diniconazole)(83657-24-3)、(1.9)高效烯唑醇(diniconazole-M)(83657-18-5)、(1.10)十二环吗啉(dodemorph)(1593-77-7)、
(1.11)十二环吗啉乙酸酯(dodemorph acetate)(31717-87-0)、(1.12)氟环唑
(epoxiconazole)(106325-08-0)、(1.13)乙环唑(etaconazole)(60207-93-4)、(1.14)氯苯嘧啶醇(fenarimol)(60168-88-9)、(1.15)腈苯唑(fenbuconazole)(114369-43-6)、(1.16)环酰菌胺(fenhexamid)(126833-17-8)、(1.17)苯锈啶(fenpropidin)(67306-00-7)、
(1.18)丁苯吗啉(fenpropimorph)(67306-03-0)、(1.19)氟喹唑(fluquinconazole)
(136426-54-5)、(1.20)抑嘧醇(flurprimidole)(56425-91-3)、(1.21)氟硅唑
(flusilazole)(85509-19-9)、(1.22)粉唑醇(flutriafol)(76674-21-0)、(1.23)呋菌唑
(furconazole)(112839-33-5)、(1.24)顺呋醚唑(furconazole-cis)(112839-32-4)、
(1.25)己唑醇(hexaconazole)(79983-71-4)、(1.26)抑霉唑(imazalil)(60534-80-7)、
(1.27)抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)(58594-72-2)、(1.28)亚胺唑(imibenconazole)
(86598-92-7)、(1.29)种菌唑(ipconazole)(125225-28-7)、(1.30)叶菌唑(metconazole)
(125116-23-6)、(1.31)腈菌唑(myclobutanil)(88671-89-0)、(1.32)萘替芬(naftifin)
(65472-88-0)、(1.33)氟苯嘧啶醇(nuarimol)(63284-71-9)、(1.34)噁咪唑
(oxpoconazole)(174212-12-5)、(1.35)多效唑(paclobutrazol)(76738-62-0)、(1.36)稻
瘟酯(pefurazoate)(101903-30-4)、(1.37)戊菌唑(penconazole)(66246-88-6)、(1.38)粉病灵(piperalin)(3478-94-2)、(1.39)咪酰胺(prochloraz)(67747-09-5)、(1.40)丙环唑
(propiconazole)(60207-90-1)、(1.41)丙硫菌唑(prothioconazole)(178928-70-6)、
(1.42)稗草丹(pyributicarb)(88678-67-5)、(1.43)啶斑肟(pyrifenox)(88283-41-4)、
(1.44)唑喹菌酮(quinconazole)(103970-75-8)、(1.45)硅氟唑(simeconazole)(149508-
90-7)、(1.46)螺环菌胺(spiroxamine)(118134-30-8)、(1.47)戊唑醇(tebuconazole)
(107534-96-3)、(1.48)特比萘芬(terbinafin)(91161-71-6)、(1.49)氟醚唑
(tetraconazole)(112281-77-3)、(1.50)三唑酮(triadimefon)(43121-43-3)、(1.51)三唑醇(triadimenol)(89482-17-7)、(1.52)十三吗啉(tridemorph)(81412-43-3)、(1.53)氟菌唑(triflumizole)(68694-11-1)、(1.54)嗪氨灵(triforine)(26644-46-2)、(1.55)灭菌唑(triticonazole)(131983-72-7)、(1.56)烯效唑(uniconazole)(83657-22-1)、(1.57)精烯效唑(uniconazole-p)(83657-17-4)、(1.58)烯霜苄唑(viniconazole)(77174-66-4)、
(1.59)伏立康唑(voriconazole)(137234-62-9)、(1.60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三
唑-1-基)环庚醇(129586-32-9)、(1.61)1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-
5-羧酸甲酯(110323-95-0)、(1.62)N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙
氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基酰亚胺甲酰胺、(1.63)N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲
基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}酰亚氨基甲酰胺和(1.64)邻-[1-(4-甲氧基苯
氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]1H-咪唑-1-硫代甲酸酯(111226-71-2)。
[1576] (2)呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂),例如(2.1)联苯吡菌胺(bixafen)(581809-46-3)、(2.2)啶酰菌胺(boscalid)(188425-85-6)、(2.3)萎锈灵(carboxin)(5234-68-4)、
(2.4)二氟林(diflumetorim)(130339-07-0)、(2.5)甲呋酰胺(fenfuram)(24691-80-3)、
(2.6)氟吡菌酰胺(fluopyram)(658066-35-4)、(2.7)氟酰胺(flutolanil)(66332-96-5)、
(2.8)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)(907204-31-3)、(2.9)呋吡菌胺(furametpyr)(123572-
88-3)、(2.10)拌种胺(furmecyclox)(60568-05-0)、(2.11)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS和反式差向异构外消旋体1RS,4SR,9SR的混合物)(881685-
58-1)、(2.12)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体)、(2.13)吡唑萘菌胺(反式差向异构对
映异构体1R,4S,9S)、(2.14)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S,4R,9R)、(2.15)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS,4SR,9RS)、(2.16)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构
体1R,4S,9R)、(2.17)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S,4R,9S)、(2.18)灭锈胺
(mepronil)(55814-41-0)、(2.19)氧化萎锈灵(oxycarboxin)(5259-88-1)、(2.20)戊苯吡
菌胺(penflufen)(494793-67-8)、(2.21)吡噻菌胺(penthiopyrad)(183675-82-3)、(2.22)氟唑环菌胺(sedaxane)(874967-67-6)、(2.23)噻氟菌胺(thifluzamid)(130000-40-7)、
(2.24)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、
(2.25)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、
(2.26)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-
甲酰胺、(2.27)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡
唑-4-甲酰胺(1092400-95-7)、(2.28)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-
基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺(1210070-84-0)(由WO2010025451已知)、(2.29)N-[9-
(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲
酰胺、(2.30)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟
甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和(2.31)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-
1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
[1577] (3)作用于呼吸链复合物III的呼吸抑制剂(呼吸链抑制剂),例如(3.1)唑嘧菌胺(ametoctradin)(865318-97-4)、(3.2)吲唑磺菌胺(amisulbrom)(348635-87-0)、(3.3)腈
嘧菌酯(azoxystrobin)(131860-33-8)、(3.4)氰霜唑(cyazofamid)(120116-88-3)、(3.5)
甲香菌酯(coumethoxystrobin)(850881-30-0)、(3.6)丁香菌酯(coumoxystrobin)
(850881-70-8)、(3.5)醚菌胺(dimoxystrobin)(141600-52-4)、(3.6)烯肟菌酯
(enestroburin)(238410-11-2)(由WO 2004/058723已知)、(3.9)噁唑菌酮(famoxadone)
(131807-57-3)(由WO 2004/058723已知)、(3.10)咪唑菌酮(fenamidone)(161326-34-7)
(由WO 2004/058723已知)、(3.11)氟菌螨酯(fenoxystrobin)(918162-02-4)、(3.12)氟嘧
菌酯(fluoxastrobin)(361377-29-9)(由WO 2004/058723已知)、(3.13)醚菌酯(kresoxim-
methyl)(143390-89-0)(由WO 2004/058723已知)、(3.14)苯氧菌胺(metominostrobin)
(133408-50-1)(由WO 2004/058723已知)、(3.15)肟醚菌胺(orysastrobin)(189892-69-1)
(由WO 2004/058723已知)、(3.16)啶氧菌酯(picoxystrobin)(117428-22-5)(由WO 2004/
058723已知)、(3.17)唑菌胺酯(pyraclostrobin)(175013-18-0)(由WO 2004/058723已
知)、(3.18)唑胺菌酯(pyrametostrobin)(915410-70-7)(由WO 2004/058723已知)、(3.19)唑菌酯(pyraoxystrobin)(862588-11-2)(由WO 2004/058723已知)、(3.20)吡菌苯威
(pyribencarb)(799247-52-2)(由WO  2004/058723已知)、(3.21)氯啶菌酯
(triclopyricarb)(902760-40-1)、(3.22)肟菌酯(trifloxystrobin)(141517-21-7)(由WO 
2004/058723已知)、(3.23)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}
苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺(由WO 2004/058723已知)、(3.24)(2E)-2-(甲氧
基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯
基)乙酰胺(由WO 2004/058723已知)、(3.25)(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-
({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺(158169-73-4)、(3.26)(2E)-
2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯
基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺(326896-28-0)、(3.27)(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-
(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亚基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰
胺、(3.28)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺(119899-14-8)、(3.29)5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲
基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(3.30)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)
亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯(149601-03-6)、(3.31)N-(3-
乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟基苯甲酰胺(226551-21-9)、(3.32)2-
{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺(173662-97-0)和(3.33)
(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺(394657-24-0)。
[1578] (4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂,例如(4.1)苯菌灵(benomyl)(17804-35-2)、(4.2)多菌灵(carbendazim)(10605-21-7)、(4.3)氯苯咪唑(chlorfenazole)(3574-96-7)、(4.4)乙霉威(diethofencarb)(87130-20-9)、(4.5)噻唑菌胺(ethaboxam)(162650-77-3)、(4.6)氟吡菌胺(fluopicolid)(239110-15-7)、(4.7)麦穗宁(fuberidazole)(3878-19-1)、(4.8)戊菌隆(pencycuron)(66063-05-6)、(4.9)噻苯咪唑(thiabendazole)(148-79-8)、
(4.10)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)(23564-05-8)、(4.11)硫菌灵(thiophanate)
(23564-06-9)、(4.12)苯酰菌胺(zoxamide)(156052-68-5)、(4.13)5-氯-7-(4-甲基哌啶-
1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶(214706-53-3)和(4.14)3-氯-5-
(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪(1002756-87-7)。
[1579] (5)具有多位点活性的化合物,例如(5.1)波尔多液(Bordeaux mixture)(8011-63-0)、(5.2)敌菌丹(captafol)(2425-06-1)、(5.3)克菌丹(captan)(133-06-2)(由WO 02/
12172已知)、(5.4)百菌清(chlorothalonil)(1897-45-6)、(5.5)铜制品如氢氧化铜
(20427-59-2)、(5.6)环烷酸铜(1338-02-9)、(5.7)氧化铜(1317-39-1)、(5.8)氯氧化铜
(copper oxychloride)(1332-40-7)、(5.9)硫酸铜(7758-98-7)、(5.10)苯氟磺胺
(dichlofluanid)(1085-98-9)、(5.11)二氰蒽醌(dithianon)(3347-22-6)、(5.12)多果定
(dodine)(2439-10-3)、(5.13)多果定游离碱(dodine free base)、(5.14)福美铁(ferbam)(14484-64-1)、(5.15)氟灭菌丹(fluorofolpet)(719-96-0)、(5.16)灭菌丹(folpet)(133-
07-3)、(5.17)双胍盐(guazatine)(108173-90-6)、(5.18)双胍辛乙酸盐(guazatine 
acetate)、(5.19)双胍辛胺(iminoctadine)(13516-27-3)、(5.20)双胍辛胺烷基苯磺酸盐
(iminoctadine albesilate)(169202-06-6)、(5.21)双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine 
triacetate)(57520-17-9)、(5.22)代森锰铜(mancopper)(53988-93-5)、(5.23)代森锰锌
(mancozeb)(8018-01-7)、(5.24)代森锰(maneb)(12427-38-2)、(5.25)代森联(metiram)
(9006-42-2)、(5.26)代森联锌(zinc metiram)(9006-42-2)、(5.27)8-羟基喹啉铜
(copper-oxine)(10380-28-6)、(5.28)丙烷脒(propamidine)(104-32-5)、(5.29)丙森锌
(propineb)(12071-83-9)、(5.30)硫和硫制品例如多硫化钙(calcium polysulphide)
(7704-34-9)、(5.31)福美双(thiram)(137-26-8)、(5.32)对甲抑菌灵(tolylfluanid)
(731-27-1)、(5.33)代森锌(zineb)(12122-67-7)和(5.34)福美锌(ziram)(137-30-4)。
[1580] (6)抗性诱导剂(Resistance inducer),例如(6.1)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)(135158-54-2)、(6.2)异噻菌胺(isotianil)(224049-04-1)、(6.3)烯丙苯噻唑
(probenazole)(27605-76-1)和(6.4)噻酰菌胺(tiadinil)(223580-51-6)。
[1581] (7)氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂,例如(7.1)胺扑灭(andoprim)(23951-85-1)、(7.2)灭瘟素(blasticidin-S)(2079-00-7)、(7.3)嘧菌环胺(cyprodinil)(121552-61-
2)、(7.4)春雷霉素(kasugamycin)(6980-18-3)、(7.5)春雷霉素盐酸盐水合物
(kasugamycin hydrochloride hydrate)(19408-46-9)、(7.6)嘧菌胺(mepanipyrim)
(110235-47-7)、(7.7)嘧霉胺(pyrimethanil)(53112-28-0)和(7.8)3-(5-氟-3,3,4,4-四
甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(861647-32-7)(由WO2005070917已知)。
[1582] (8)ATP产生抑制剂,例如(8.1)三苯基乙酸锡(fentin acetate)(900-95-8)、(8.2)三苯基氯化锡(fentin chloride)(639-58-7)、(8.3)三苯基氢氧化锡(fentin 
hydroxide)(76-87-9)和(8.4)硅噻菌胺(silthiofam)(175217-20-6)。
[1583] (9)细胞壁合成抑制剂,例如(9.1)苯噻菌胺(benthiavalicarb)(177406-68-7)、(9.2)烯酰吗啉(dimethomorph)(110488-70-5)、(9.3)氟吗啉(flumorph)(211867-47-9)、
(9.4)异丙菌胺(iprovalicarb)(140923-17-7)、(9.5)双炔酰菌胺(mandipropamid)
(374726-62-2)、(9.6)多抗霉素(polyoxins)(11113-80-7)、(9.7)保粒霉素(polyoxorim)
(22976-86-9)、(9.8)有效霉素A(validamycin A)(37248-47-8)和(9.9)维芬乐特
(valifenalate)(283159-94-4;283159-90-0)。
[1584] (10)脂质和膜合成抑制剂,例如(10.1)联苯(92-52-4)、(10.2)氯苯甲醚(chloroneb)(2675-77-6)、(10.3)氯硝胺(dicloran)(99-30-9)、(10.4)敌瘟磷
(edifenphos)(17109-49-8)、(10.5)土菌灵(etridiazole)(2593-15-9)、(10.6)依杜卡
(iodocarb)(55406-53-6)、(10.7)异稻瘟净(iprobenfos)(26087-47-8)、(10.8)稻瘟灵
(isoprothiolane)(50512-35-1)、(10.9)霜霉威(propamocarb)(25606-41-1)、(10.10)霜
霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)(25606-41-1)、(10.11)硫菌威(prothiocarb)
(19622-08-3)、(10.12)吡菌磷(pyrazophos)(13457-18-6)、(10.13)五氯硝基苯
(quintozene)(82-68-8)、(10.14)四氯硝基苯(tecnazene)(117-18-0)和(10.15)甲基立枯
磷(tolclofos-methyl)(57018-04-9)。
[1585] (11)黑色素生物合成抑制剂,例如(11.1)环丙酰菌胺(capropamid)(104030-54-8)、(11.2)双氯氰菌胺(diclocymet)(139920-32-4)、(11.3)稻瘟酰胺(fenoxanil)
(115852-48-7)、(11.4)四氯苯酞(fphthalid)(27355-22-2)、(11.5)咯喹酮(pyroquilon)
(57369-32-1)、(11.6)三环唑(tricyclazole)(41814-78-2)和(11.7){3-甲基-1-[(4-甲基
苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸2,2,2-三氟乙基酯(851524-22-6)(由WO2005042474已
知)。
[1586] (12)核酸合成抑制剂,例如(12.1)苯霜灵(benalaxyl)(71626-11-4)、(12.2)精苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)(98243-83-5)、(12.3)乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)
(41483-43-6)、(12.4)柯罗泽尔昆(clozylacon)(67932-85-8)、(12.5)二甲嘧酚
(dimethirimol)(5221-53-4)、(12.6)乙嘧酚(ethirimol)(23947-60-6)、(12.7)呋霜灵
(furalaxyl)(57646-30-7)、(12.8)噁霉灵(hymexazole)(10004-44-1)、(12.9)甲霜灵
(metalaxyl)(57837-19-1)、(12.10)高效霜灵(精甲霜灵)((metalaxyl-M)(mefenoxam))
(70630-17-0)、(12.11)甲呋酰胺(ofurace)(58810-48-3)、(12.12)噁霜灵(oxadixyl)
(77732-09-3)和(12.13)噁喹酸(oxolinic acid)(14698-29-4)。
[1587] (13)信号转导抑制剂,例如(13.1)乙菌利(chlozolinate)(84332-86-5)、(13.2)拌种咯(fenpiclonil)(74738-17-3)、(13.3)咯菌腈(fludioxonil)(131341-86-1)、(13.4)异菌脲(iprodione)(36734-19-7)、(13.5)腐霉利(procymidone)(32809-16-8)、(13.6)喹
氧灵(quinoxyfen)(124495-18-7)和(13.7)乙烯菌核利(vinclozolin)(50471-44-8)。
[1588] (14)解偶联剂,例如(14.1)乐杀螨(binapacryl)(485-31-4)、(14.2)消螨普(dinocap)(131-72-6)、(14.3)嘧菌腙(ferimzone)(89269-64-7)、(14.4)氟啶胺
(fluazinam)(79622-59-6)和(14.5)消螨多(meptyldinocap)(131-72-6)。
[1589] (15)其他化合物,例如(15.1)苯噻硫氰(benthiazole)(21564-17-0)、(15.2)贝斯氧杂嗪(bethoxazine)(163269-30-5)、(15.3)卡巴西霉素(capsimycin)(70694-08-5)、
(15.4)香芹酮(carvone)(99-49-0)、(15.5)灭螨猛(chinomethionat)(2439-01-2)、(15.6)甲氧苯啶菌(pyriofenone)(氯芬酮(chlazafenone))(688046-61-9)、(15.7)硫杂灵
(cufraneb)(11096-18-7)、(15.8)环氟菌胺(cyflufenamid)(180409-60-3)、(15.9)霜脲氰(cymoxanil)(57966-95-7)、(15.10)啶酰菌胺(cyprosulfamide)(221667-31-8)、(15.11)
棉隆(dazomet)(533-74-4)、(15.12)咪菌威(debacarb)(62732-91-6)、(15.13)双氯酚
(dichlorophen)(97-23-4)、(15.14)哒菌酮(diclomezine)(62865-36-5)、(15.15)燕麦枯
(difenzoquat)(49866-87-7)、(15.16)燕麦枯甲基硫酸酯(difenzoquat methylsulphate)
(43222-48-6)、(15.17)二苯胺(diphenylamine)(122-39-4)、(15.18)乙克霉特(ecomate)、(15.19)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)(473798-59-3)、(15.20)氟酰菌胺(flumetover)
(154025-04-4)、(15.21)氟氯菌核利(fluoromide)(41205-21-4)、(15.22)磺菌胺
(flusulfamide)(106917-52-6)、(15.23)氟噻菌灵(flutianil)(304900-25-2)、(15.24)三乙膦酸铝(39148-24-8)、(15.25)三乙膦酸钙、(15.26)三乙膦酸钠(39148-16-8)、(15.27)六氯苯(hexachlorobenzene)(118-74-1)、(15.28)人间霉素(irumamycin)(81604-73-1)、
(15.29)磺菌威(methasulphocarb)(66952-49-6)、(15.30)异硫氰酸甲酯(methyl 
isothiocyanate)(556-61-6)、(15.31)苯菌酮(metrafenon)(220899-03-6)、(15.32)米多
霉素(mildiomycin)(67527-71-3)、(15.33)纳他霉素(natamycin)(7681-93-8)、(15.34)福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)(15521-65-0)、(15.35)酞菌酯(nitrothal-
isopropyl)(10552-74-6)、(15.36)辛噻酮(octhilinone)(26530-20-1)、(15.37)奥克斯莫卡宾(oxamocarb)(917242-12-7)、(15.38)奥施康定(oxyfenthiin)(34407-87-9)、(15.39)五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐(87-86-5)、(15.40)苯醚菊酯(phenothrin)、
(15.41)磷酸及其盐(13598-36-2)、(15.42)霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、
(15.43)丙烷辛钠(propanosine-sodium)(88498-02-6)、(15.44)丙氧喹啉(proquinazid)
(189278-12-4)、(15.45)丁吡吗啉(Pyrimorph)(868390-90-3)、(15.45e)(2E)-3-(4-叔丁
基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮(1231776-28-5)、(15.45z)
(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮(1231776-29-
6)、(15.46)吡咯尼群(pyrrolnitrin)(1018-71-9)(由EP-A 1559320已知)、(15.47)特弗喹啉(tebufloquin)(376645-78-2)、(15.48)叶枯酞(tecloftalam)(76280-91-6)、(15.49)甲磺菌胺(tolnifanid)(304911-98-6)、(15.50)咪唑嗪(triazoxide)(72459-58-6)、(15.51)水杨菌胺(trichlamide)(70193-21-4)、(15.52)氰菌胺(zarilamid)(84527-51-5)、
(15.53)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰
基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧壬环(dioxonan)-7-基2-甲基丙酸酯(517875-34-
2)(由WO2003035617已知)、(15.54)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁
唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮
(1003319-79-6)、(15.55)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-
1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(1003319-80-
9)、(15.56)1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌
啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮(1003318-67-9)、(15.57)1-(4-
甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-羧酸酯(111227-17-9)、(15.58)2,3,5,6-
四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶(13108-52-6)、(15.59)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4
(3H)-酮(221451-58-7)、(15.60)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫己烷(dithiino)[2,3-c:5,
6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.61)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-
1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮
(1003316-53-7)、(15.62)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯
基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮(1003316-54-8)、(15.63)
2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-
1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮(1003316-51-5)、(15.64)2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯
并吡喃-4-酮、(15.65)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-
基]吡啶、(15.66)2-苯基苯酚及其盐(90-43-7)、(15.67)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉(861647-85-0)(由WO2005070917已知)、(15.68)3,4,5-三氯吡啶-
2,6-二腈(17824-85-0)、(15.69)3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-噁唑烷-3-基]吡啶、
(15.70)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(15.71)4-(4-氯苯基)-5-
(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(15.72)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇(thiole)、
(15.73)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰肼(134-31-6)、(15.74)5-氟-2-
[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺(1174376-11-4)(由WO2009094442已知)、(15.75)5-氟-2-
[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺(1174376-25-0)(由WO2009094442已知)、(15.76)5-甲基-
6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(15.77)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸
乙酯、(15.78)N'-(4-{[3-(4-氯苄基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙
基-N-甲基酰亚胺基甲酰胺、(15.79)N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)
苯基]丙酰胺、(15.80)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)
苯基]丙酰胺、(15.81)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、(15.82)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、(15.83)N-[1-(5-溴-3-氯吡
啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、(15.84)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-
(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺(221201-92-9)、(15.85)N-{(Z)-[(环
丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺(221201-92-
9)、(15.86)N'-{4-[(3-叔丁基-4-氰基-1,2-噻唑-5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙
基-N-甲基酰亚胺基甲酰胺、(15.87)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-
基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺(922514-49-6)、
(15.88)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-
[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺(922514-07-6)、(15.89)N-甲基-2-(1-
{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-
1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺(922514-48-5)、(15.90){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯
基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、(15.91)吩嗪-1-羧酸、(15.92)喹
啉-8-醇(134-31-6)、(15.93)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)(134-31-6)和(15.94){6-[({[(1-甲
基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯。
[1590] (16)其他化合物,例如(16.1)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.2)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-
甲酰胺、(16.3)N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、
(16.4)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.5)
N-(2',5'-二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.6)3-(二氟甲
基)-1-甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.7)5-氟-1,3-二
甲基-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.8)2-氯-N-[4'-(丙-1-
炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(16.9)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-
1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.10)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)
联苯-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.11)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基
联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.12)N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二
甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.13)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)吡啶-3-甲酰胺、(16.14)
2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺(由EP-A 1 559 320已
知)、(16.15)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、
(16.16)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-
甲酰胺、(16.17)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]吡啶-3-甲酰胺、
(16.18)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲基-1H-
吡唑-4-甲酰胺、(16.19)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-
二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(16.20)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-
2-基]吡啶-3-甲酰胺、(16.21)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲
基苯基)甲酮、(16.22)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙
基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺(220706-93-4)、(16.23)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁
酸和(16.24){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-
2-基}氨基甲酸丁-3-炔-1-基酯。
[1591] (1)至(16)中提及的所有混合成份可与合适的碱或酸形成盐,如果其在官能团的基础上能够如此的话。
[1592] 另一种可能是与其他已知的活性成分——如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素——或与改善植物性能的试剂的混合物。
[1593] 当用作杀虫剂时,本发明的活性成分还可以其市售制剂和由这些制剂与增效剂混合而制备的使用形式存在。增效剂为增强活性成分的作用的化合物,而所添加的增效剂本
身不必具有活性。
[1594] 当用作杀昆虫剂时,本发明的活性成分还可以其市售制剂和由这些制剂与抑制剂混合而制备的使用形式存在,所述抑制剂降低活性成分在植物环境中、在植物部位的表面
或植物组织中使用之后的降解。
[1595] 所有植物和植物部位均可根据本发明处理。本文中的植物应理解为包括所有植物和植物种群,如想要的和不想要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物
植物可为通过常规的育种和优化方法或通过生物技术工程或基因工程方法或这些方法的
结合而得到的植物,包括转基因植物以及包括受植物育种者的权利(plant breeders’ 
right)保护和不保护的植物。植物部位应理解为意指植物的所有地上和地下的部位和器
官,如芽、叶、花和根,实例包括叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子,以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收的材料以及无性和有性繁殖的材料,例如插枝、块茎、根茎、分檗(slip)和种子。
[1596] 本发明的使用活性成分对植物和植物部位进行的处理通过常规处理方法直接进行或者通过使所述活性成分作用于其环境、生境或储存空间来进行,所述常规处理方法为
例如浸渍、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注射,并且在繁殖材料、尤其是种子的情况下,还可施用一层或多层包衣。
[1597] 如上所述,可根据本发明处理所有植物和其部位。在一个优选的实施方案中,处理了野生植物种和植物栽培种,或通过常规生物育种技术如杂交或原生质融合技术得到的那些及其部位。在另一个优选的实施方案中,处理了通过基因工程方法——如果合适,与常规方法结合——得到的转基因植物和植物栽培种(基因修饰生物体)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文中进行了解释。
[1598] 更优选地,根据本发明处理市售或正在使用的植物栽培种的植物。植物栽培种应理解为意指具有新性能(“特性”)的植物并且其已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术得到。它们可为栽培种、生物型和基因型。
[1599] 根据植物种类或植物栽培种及其位点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养),本发明的处理也可导致超加和(“协同”)效应。例如,可超过实际预期的效果为下列效果:降低可根据本发明使用的化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或增加其活性、更好的植物生长、提高对高温或低温的耐受性、增加对干旱或对水或土壤盐渍度的耐受性、增强开花品质、使采收更容易、加速成熟、产量更高、采收产物的品质和/或营养价值更高、延长采收产品的储存期限和/或加工性。
[1600] 优选根据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程得到的那些)包括通过基因修饰、接受赋予这些植物特有的有利的有用性质(“特性”)的基因材料的所有植物。这些性质的实例为:更好的植物生长、增加对高温或低温的耐受性、增加对干旱或者水或土壤盐渍度的耐受性、增强的开花品质、使采收更容易、加速成熟、更高的产量、采收产品的更高的品质和/或更高的营养价值、采收产品的更长的储存期限和/或可加工性。其他的
和特别强调的这些性质的实例为改善的植物对动物和微生物害虫的防御,如对抗昆虫、螨、植物病原性真菌、细菌和/或病毒,以及增加的植物对特定的除草剂活性成分的耐受性。转基因植物的实例包括重要的作物植物,如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆和其他蔬菜类型、棉花、烟草、油菜以及果实植物(具有下述果实:苹果、梨、柑橘类果实和葡萄),特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特性为通过在植物中形成的毒素,尤其是那些通过来自苏云金芽孢杆菌的基因材料(例如基因CryIA(a)、
CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)在植物中形成的毒素,来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫、蛞蝓科和螺类的防御(下文中称为“Bt植物”)。还特别强调的特征为通过系统获得抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、激发子以及抗性基因和相应的表达蛋白和毒素提高植物对真菌、细菌和病毒的防御。还特别强
调的特性为:增加的植物对特定的除草剂活性成分例如咪唑啉酮、磺酰脲、草甘膦或草丁膦(例如“PAT”基因)的耐受性。赋予所述所需特性的基因也可在转基因植物中以相互结合的形式存在。“Bt植物”的实例包括玉米变种、棉花变种、大豆变种和马铃薯变种,它们以商品名YIELD (例如玉米、棉花、大豆)、 (例如玉米)、 (例
如玉米)、 (棉花)、 (棉花)和 (马铃薯)出售。除草剂耐
受植物的实例包括玉米变种、棉花变种、大豆变种,它们以商品名Roundup (具有
草甘膦耐受性,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty (具有草丁膦耐受性,例如油菜)、
(具有咪唑啉酮耐受性)以及 (具有磺酰脲耐受性,例如玉米)出售。除草剂耐
受植物(以常规的除草剂耐受方式育种的植物)还包括以商品名 (例如玉米)
出售的变种。当然,这些叙述也适用于具有这些基因特性或待开发基因特性的植物栽培种,所述植物栽培种将被开发和/或在未来上市。
[1601] 所列的植物可根据本发明以特别有利的方式用本发明的通式(I)的化合物和/或活性成分混合物来处理。上文所述的用于活性成分或混合物的优选范围也适用于这些植物
的处理。特别强调的是用本文中具体提及的化合物或混合物来处理植物。
[1602] 本发明的活性成分不仅对植物害虫、卫生学害虫和储存产品的害虫起作用,而且对兽医领域中的动物寄生虫(体外寄生虫体内寄生虫),如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、苍蝇(叮咬的和吸食的)、寄生性苍蝇幼虫、虱、毛虱(hair lice)、羽虱和跳蚤也起作用。这些寄生虫包括:
[1603] 虱目(Anoplurida),如血虱属种(Haematopinus spp.)、毛虱属种(Linognathus spp.)、虱属种(Pediculus spp.)、阴风属种(Phtirus spp.)和管虱属种(Solenopotes 
spp.);
[1604] 食毛目(Mallophagida)以及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina),例如毛羽虱属种(Trimenopon spp.)、禽虱属种(Menopon spp.)、巨羽虱属种(Trinoton spp.)、牛羽虱属种(Bovicola spp.)、Werneckiella属种、Lepikentron属种、畜虱属种(Damalina spp.)、毛虱属种(Trichodectes spp.)和猫羽虱属种(Felicola 
spp.);
[1605] 双翅目以及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina),例如伊蚊属种(Aedes spp.)、按蚊属种(Anopheles spp.)、库蚊属种(Culex spp.)、蚋属种(Simulium 
spp.)、真蚋属种(Eusimulium spp.)、白蛉属种(Phlebotomus spp.)、罗蛉属种(Lutzomyia spp.)、库蠓属种(Culicoides spp.)、斑虻属种(Chrysops spp.)、瘤虻属种(Hybomitra 
spp.)、黄虻属种(Atylotus spp.)、虻属种(Tabanus spp.)、麻虻属种(Haematopota 
spp.)、Philipomyia属种、蜂虱蝇属种(Braula spp.)、家蝇属种(Musca spp.)、齿股蝇属种(Hydrotaea spp.)、螫蝇属种、黑角蝇属种(Haematobia spp.)、莫蝇属种(Morellia 
spp.)、厕蝇属种(Fannia spp.)、舌蝇属种(Glossina spp.)、丽蝇属种(Calliphora 
spp.)、绿蝇属种(Lucilia spp.)、金蝇属种(Chrysomyia spp.)、污蝇属种(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属种(Sarcophaga spp.)、狂蝇属种(Oestrus spp.)、皮蝇属种(Hypoderma 
spp.)、胃蝇属种(Gasterophilus spp.)、虱蝇属种(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属种
(Lipoptena spp.)和蜱蝇属种(Melophagus spp.);
[1606] 蚤目(Siphonapterida),例如蚤属种(Pulex  spp.)、栉首蚤属种(Ctenocephalides spp.)、客蚤属种(Xenopsylla spp.)和角叶蚤属种(Ceratophyllus 
spp.);
[1607] 异翅目(Heteropterida),例如臭虫属种(Cimex spp.)、锥猎蝽属种(Triatoma spp.)、长红猎蝽属种(Rhodnius spp.)、锥蝽属种(Panstrongylus spp.);
[1608] 蜚蠊目(Blattarida),例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国蟑螂(Blattela germanica)和夏柏拉蟑螂属种(Supella 
spp.)
[1609] 蜱螨(Acari)(螨(Acarina))亚纲以及后气门目(Metastigmata)和中气门目(Mesostigmata),例如锐缘蜱属种(Argas spp.)、钝缘蜱属种(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属种(Otobius spp.)、硬蜱属种(Ixodes spp.)、花蜱属种(Amblyomma spp.)、牛蜱属种(Boophilus spp.)、革蜱属种(Dermacentor spp.)、Haemophysalis属种、璃眼蜱属种、扇头蜱属种、皮刺螨属种(Dermanyssus spp.)、刺利螨属种(Raillietia spp.)、刺螨属种
(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属种(Sternostoma spp.)和蜂螨属种(Varroa spp.)
[1610] 辐螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata)),例如蜂盾螨属种(Acarapis spp.)、姬鳌螨属种(Cheyletiella spp.)、禽鳌螨属种(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属种(Myobia spp.)、疮螨属种(Psorergates spp.)、蠕形螨属种(Demodex spp.)、恙螨属种(Trombicula spp.)、Listrophorus属种、粉螨属种(Acarus spp.)、食酪螨属种(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属种(Caloglyphus spp.)、颈下螨属种(Hypodectes spp.)、翅螨属种(Pterolichus spp.)、痒螨属种(Psoroptes 
spp.)、足螨属种(Chorioptes spp.)、耳螨属种(Otodectes spp.)、疥螨属种(Sarcoptes spp.)、背肛螨属种(Notoedres spp.)、疙螨属种(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属种
(Cytodites spp.)和鸡雏螨属种(Laminosioptes spp.)。
[1611] 本发明的式(I)的活性成分也适用于防治侵袭以下动物的节肢动物:农业家畜,例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、蜜蜂;其他家养动物,例如狗、猫、笼、观赏鱼;以及实验用动物,例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。防治这些节肢动物旨在减少或预防死亡和产量(肉、奶、毛、皮、蛋、蜂蜜等情况)降低的情况,以便可通过使用本发明的活性成分而使饲养更经济且更简单。
[1612] 本发明的活性成分在兽医领域和畜牧业中的施用以已知的方式通过下述方法完成:肠内给药,以例如片剂、胶囊剂、饮剂(potion)、灌药剂、颗粒剂、糊剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的形式进行;肠外给药,通过例如注射(肌内、皮下、静脉、腹膜内等)、植入的方式进行;鼻腔给药;皮肤使用,以例如浸泡或沐浴、喷涂、浇注和点滴(spotting-on)、清洗和撒粉的形式,以及借助于包括活性成分的模制品如项圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、平衡器、标识器等进行。
[1613] 当用于家畜、家禽、家养动物等时,式(I)的活性成分可被用作含1至80重量%的活性成分的制剂(例如粉剂、乳剂、流动剂),或者直接使用或稀释100至1000倍后使用,或其可被用作化学浴(chemical bath)。
[1614] 还已发现,本发明的化合物对毁坏工业材料的昆虫具有强的杀昆虫作用。
[1615] 优选的但是非限制性的实例包括下列昆虫:
[1616] 甲虫,例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、多毛绿虎天牛(Chlorophorus pilosis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、红毛窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、
Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、胸粉囊(Trogoxylon aequale)、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus 
spec.)、Tryptodendron种、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus 
capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、双棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus);
[1617] 革翅目昆虫(dermapterans),例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur;
[1618] 白蚁,例如黄颈木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、印巴结构木异白蚁(Heterotermes indicola)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis 
nevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus);
[1619] 蠹虫(bristletails),例如衣鱼(Lepisma saccharina)。
[1620] 本文中的工业材料应理解为意指无生命材料,如优选塑料、胶粘剂、浆糊、纸张和卡片、皮革、木材、加工的木制品和涂料组合物。
[1621] 即用型组合物还可任选地包括其他杀昆虫剂,以及任选地一种或多种杀真菌剂。
[1622] 同时,本发明的化合物可用于保护与盐水或半咸水(brackish water)接触的物体以防止污染,所述物体尤其是船体、隔板、网、建筑物、停泊设备和信号系统。
[1623] 此外,本发明的化合物可单独或以与其他活性成分的结合物形式用作防污组合物。
[1624] 所述活性成分也适合用于防治家庭领域、卫生学领域以及贮藏产品的保护中的动物害虫,尤其是昆虫、蛛形纲动物和螨,其在密闭空间中发现,例如房屋、工厂大厅、办公室、车辆舱等。它们可单独或与其他活性成分和助剂结合用于在家用杀虫产品中来防治这些虫
害。它们对敏感的和耐药的物种是有效的,并对其所有发育阶段是有效的。这些害虫包括:
[1625] 蝎目(Scorpionidea),例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
[1626] 蜱螨目(Acarina),例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨属种(Bryobia spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、家嗜甜螨
(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱
(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)。
[1627] 蜘蛛目(Araneae),例如捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
[1628] 盲蛛目(Opiliones),例如鳌蝎(Pseudoscorpiones  chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
[1629] 等足目(Isopoda),例如栉水虱(Oniscus asellus)、鼠妇虫(Porcellio scaber)。
[1630] 倍足目(Diplopoda),例如Blaniulus guttulatus、山蛩虫属种(Polydesmus spp.)
[1631] 唇足目(Chilopoda),例如地蜈蚣属种(Geophilus spp.)
[1632] 衣鱼目(Zygentoma),例如栉衣鱼属种(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
[1633] 蜚蠊目(Blattaria),例如东方蜚蠊(Blatta orientalies)、德国蠊(Blattella germanica)、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、古巴蠊属种(Panchlora spp.)、木蠊属种(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta 
australasiae)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、棕色大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。
[1634] 跳跃亚目(Saltatoria),例如家蟋(Acheta domesticus)。
[1635] 革翅目(Dermaptera),例如欧洲球螋(Forficula auricularia)。
[1636] 等翅目(Isoptera),例如木白蚁属种(Kalotermes  spp.)、散白蚁属种(Reticulitermes spp.)
[1637] 啮虫目(Psocoptera),例如Lepinatus属种、粉啮虫属种(Liposcelis spp.)
[1638] 鞘翅目(Coleoptera),例如圆皮蠹属种(Anthrenus spp.)、毛皮蠹属种(Attagenus spp.)、皮蠹属种(Dermestes spp.)、长头谷盗(Latheticus oryzae)、隐跗郭公虫属种(Necrobia spp.)、蛛甲属种(Ptinus spp.)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
[1639] 双翅目(Diptera),例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属种(Anopheles spp.)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、致倦库蚊(Culex 
quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、果蝇属种
(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属种
(Phlebotomus spp.)、Sarcophaga carnaria、蚋属种(Simulium spp.)、厩螯蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)。
[1640] 鳞翅目(Lepidoptera),例如小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)。
[1641] 蚤目(Siphonaptera),例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
[1642] 膜翅目(Hymenoptera),例如广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、Paravespula属种、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
[1643] 虱目(Anoplura),例如头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、瘿绵蚜属种(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱
(Phthirus pubis)。
[1644] 异翅目(Heteroptera),例如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、长红锥蝽(Rhodinus prolixus)、骚扰锥蝽(Triatoma infestans)。
[1645] 在家用杀虫剂领域,其可单独使用或与其他合适的活性成分结合使用,所述合适的活性成分为例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类(pyrethroids)、新烟碱类
(neonicotinoids)、生长调节剂或来自其他已知的杀虫剂种类的活性成分。
[1646] 其以下列方式使用:气雾剂;无压喷雾产品(pressure-free spray product),例如雾化器喷雾,自动雾化体系,弥雾剂;泡沫剂;凝胶剂;带有由纤维素或塑料制成的蒸发片的蒸发器产品;液体蒸发器;凝胶和薄膜蒸发器;推进剂驱动蒸发器;无能源或无动力蒸发系统;捕蛾纸;捕蛾袋和捕蛾胶;作为颗粒剂或粉尘剂;用于撒布的饵或饵站(bait 
stations)的形式。
[1647] 方法和中间体的说明
[1648] 以下制备实施例和用途实施例阐述了本发明但不限制本发明。产物借助1H NMR光谱法和/或LC-MS(液相色谱-质谱联用)和/或GC-MS(气相色谱-质谱联用)进行表征。
[1649] logP值根据OECD准则117(欧盟指令92/69/EEC)通过HPLC(高效液相色谱法)使用反相柱(C 18)通过下列方法类似地测定:
[1650] [a]酸性范围内的LC-MS测定在以下条件下进行:pH值为2.7,使用0.1%甲酸水溶液和乙腈(包含0.1%甲酸)作为洗脱剂,线性梯度为10%乙腈至95%乙腈。
[1651] [b]中性范围内的LC-MS测定在以下条件下进行:pH值为7.8,使用0.001摩尔的碳酸氢铵水溶液和乙腈作为洗脱剂,线性梯度为10%乙腈至95%乙腈。
[1652] 使用具有已知的logP值(logP值基于保留时间采用在两个相邻的链烷酮之间的线性内插法测定)的无支链的链烷-2-酮(具有3至16个碳原子)的同系列的溶液进行校准。
[1653] NMR谱用装备有1.7mm TCI探针头的Bruker II Avance 400检测。在个别情况下,NMR谱使用Bruker Avance II 600测定。
[1654] 对于所选择的实施例的NMR数据以常规形式列出(δ值,多重分裂,氢原子数)。信号的分裂描述如下:s(单峰),d(双峰),t(三重峰),q(四重峰),m(多重峰),宽峰(对于宽信号)。使用的溶剂为CD3CN、CDCl3或D6-DMSO,并采用四甲基硅烷(0.00ppm)作为参照。
[1655] GC-MS谱使用Agilent 6890GC(HP 5973MSD)在二甲基硅酮相上使用50℃至320℃的温度梯度进行测定。GC-MS指数使用同系列的正链烷烃(具有8至38个平均碳原子数)的溶
液作为科瓦茨指数(Kovats indice)来测定。
[1656] 对映异构体借助使用手性柱(ChiralCel OJ-H,例如5nm 250×4.6mm)的HPLC用庚烷/甲醇/乙醇(95:2.5:2.5)洗脱剂将外消旋物制备型分离而获得。
[1657] 制备实施例:
[1658] 制备实施例1:2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-异丙基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号4)
[1659] 步骤1:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-异丙基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸
[1660]
[1661] 首先将1.50g(2.31mmol)的二甲基-1,1'-[二硫烷二基双(6-氟-4-甲基苯-3,1-二基)]双(4-异丙基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-羧化物)(XXVIII-1)加入至30ml的
N,N-二甲基甲酰胺中,再加入0.83g的连二亚硫酸钠、1.9g的碳酸钾和0.7g的磷酸二氢钠以及15ml的水,然后将此混合物在60℃下搅拌3小时。在冷却之后,加入1.70g(8.1mmol)的1,
1,1-三氟-2-碘乙烷,并将该混合物在70℃下进一步搅拌12小时。减压除去溶剂之后,剩下的残余物用浓盐酸酸化,然后抽滤出形成的沉淀物。这样得到570mg(纯度为86%,理论值的
63%)的产物,其为灰色固体。
[1662] logP[a]:2.16
[1663] 步骤2:2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-异丙基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号4)
[1664]
[1665] 将300mg(0.76mmol)的1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-异丙基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸在5ml的二甲苯中加热回流18小时。减压
除去溶剂得到260mg(纯度为89%,理论值的99%)的产物,其为米黄色固体。
[1666] logP[a]:2.82;logP[b]:2.97;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.36(s,1H),7.73-7.71(m,1H),7.41-7.38(m,1H),4.17(sept,1H),3.99-3.91(q,2H),2.43(s,3H),1.38-1.36
(d,6H)
[1667] 制备实施例2:2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-4-异丙基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号6)
[1668]
[1669] 在0-4℃下,向26mg(0.07mmol)的2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-异丙基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮在20ml的三氯甲烷和20mg的pH为7的缓冲
溶液(KH2PO4/Na2HPO4)的溶液中按份地加入22mg(70%,0.1mmol)的间氯过苯甲酸(约
77%),然后将反应混合物在室温下搅拌24小时。在加入33%的亚硫酸氢盐水溶液之后,用乙酸乙酯萃取该混合物两次。将合并的有机相用水洗涤,经硫酸钠干燥并过滤。减压除去溶剂得到18mg(纯度为86%,理论值的66%)的硫氧化物。
[1670] logP[a]:1.88;logP[b]:2.02;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.42(s,1H),7.99-7.97(m,1H),7.53-7.50(m,1H),4.26-4.02(m,3H),2.42(s,3H),1.39-1.37(d,6H)
[1671] 制备实施例3:2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4,5-二甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号10)
[1672]
[1673] 在115℃下,将454.6mg(1.5mmol)的5-溴-4-氟-2-甲基苯基-2,2,2-三氟乙基硫化物、203.6mg(1.8mmol)的4,5-二甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(例如,根据
Bull.Soc.Chim.Fr.1975,1191-1194合成)、28.6mg(0.15mmol)的碘化亚铜(I)、42.7mg
(0.30mmol)的反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺(外消旋)、74.7mg(0.45mmol)的碘化钾
和621.9mg(4.50mmol)的碳酸钾在3ml的干燥脱气的二噁烷中搅拌2天。在冷却至室温之后,将反应混合物用乙酸乙酯稀释,然后使用乙酸乙酯通过硅胶过滤。通过柱色谱法借助MPLC
用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到136mg(纯度为100%,理论值的27%)的题述化合物,其为无色油状物。
[1674] logP[a]:2.42;logP[b]:2.38;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.68(d,1H),7.38(d,1H),3.93(q,2H),3.20(s,3H),2.43(s,3H),2.25(s,3H)
[1675] 制备实施例4:2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-4,5-二甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号11)
[1676]
[1677] 向95.0mg(0.28mmol)的2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4,5-二甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮在10ml的二氯甲烷中的溶液中加入63.5mg
(0.28mmol)的间氯过苯甲酸(约77%)。将反应混合物在室温下搅拌过夜,用饱和的碳酸氢
钠水溶液洗涤,经硫酸镁干燥,过滤,然后在减压下除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到70mg(纯度为100%,理论值的70%)的题述
化合物,其为无色油状物。
[1678] logP[a]:1.57;logP[b]:1.50;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.94(d,1H),7.49(d,1H),4.28-4.16(m,1H),4.10-3.98(m,1H),3.21(s,3H),2.41(s,3H),2.27(s,3H)
[1679] 制备实施例5:2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲基-5-(三氟甲基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号9)
[1680]
[1681] 通过方法P3制备:在微波辐射下(AntoN-Paar,2-5ml容器)下,在160℃下,将454.6mg(1.5mmol)的5-溴-4-氟-2-甲基苯基-2,2,2-三氟乙基硫化物、300.8mg(1.8mmol)
的4-甲基-5-(三氟甲基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(根据DE 4339412合成)、28.6mg
(0.15mmol)的碘化亚铜(I)、42.7mg(0.30mmol)的反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺(外
消旋)、74.7mg(0.45mmol)的碘化钾和621.9mg(4.50mmol)的碳酸钾在3ml的干燥脱气的二
噁烷中搅拌3h。在冷却至室温之后,将反应混合物用乙酸乙酯稀释,然后使用乙酸乙酯通过硅胶过滤。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到70mg(纯度为100%,理论值的12%)的题述化合物,其为黄色油状物。
[1682] 通过方法P3'制备:在室温下,将268.0mg(1.0mmol)的{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸、334mg(2.00mmol)的4-甲基-5-(三氟甲基)-2,4-二氢-3H-1,
2,4-三唑-3-酮、272mg(1.5mmol)的乙酸铜(II)、158mg(2.0mmol)的吡啶和0.5g的活化的3A分子筛在5ml的干燥的二氯甲烷中搅拌3天。使反应混合物吸附在硅藻土上,然后通过柱色
谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂进行纯化。这样得到98mg(纯度为87%,理论
值的22%)的题述化合物,其为无色油状物。
[1683] logP[a]:3.58;logP[b]:3.53;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.79(d,1H),7.47(d,1H),3.95(q,2H),3.38(s,3H),2.45(s,3H)
[1684] 制备实施例6:2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-4-甲基-5-(三氟甲基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号12)
[1685]
[1686] 向70.0mg(0.18mmol)的2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲基-5-(三氟甲基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮在10ml的二氯甲烷的溶液中加入
40.3mg(0.18mmol)的间氯过苯甲酸(约77%)。将反应混合物在室温下搅拌过夜,用饱和碳
酸氢钠水溶液洗涤,经硫酸镁干燥,过滤,然后在减压下除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到51mg(纯度为95%,理论值的65%)的题述化合物,其为无色固体。
[1687] logP[a]:2.52;logP[b]:2.46;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.04(d,1H),7.58(d,1H),4.32-4.20(m,1H),4.09-3.98(m,1H),3.38(s,3H),2.44(s,3H)
[1688] 制备实施例7:4-[4-环丙基-5-氧代-3-(三氟甲基)-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]-5-氟-2-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苄腈(实施例编号47)
[1689] 步骤1:4-[4-环丙基-5-氧代-3-(三氟甲基)-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]-5-氟-2-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苄腈
[1690]
[1691] 在5-10℃下,向64mg(1.6mmol)的氢化钠(在矿物油中为60%)在25ml的N,N-二甲基甲酰胺中的溶液中加入116mg(1.6mmol)的2,2,2-三氟乙基硫醇(2,2,2-
trifluoroethylthiol)。在室温下搅拌30分钟之后,将此溶液逐滴加入至冷却至-15℃的
0.5g(1.5mmol)的4-[4-环丙基-5-氧代-3-(三氟甲基)-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]-
2,5-二氟苄腈(XXIV-1)在25ml的N,N-二甲基甲酰胺的溶液中,然后将该混合物在-20℃至-
10℃下搅拌2小时。将反应混合物倾倒入水中,用饱和氯化铵水溶液中和,然后用乙酸乙酯萃取。将合并的有机相依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤,经硫酸镁干燥,过滤,然后在减压下除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用水/乙腈作为洗脱剂在反相柱(C-18)硅胶上纯化,得到47mg(纯度为82%,理论值的6%)的题述化合物,其为浅黄色固体。
[1692] 步骤2:4-[4-环丙基-5-氧代-3-(三氟甲基)-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]-5-氟-2-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苄腈(实施例编号47)
[1693]
[1694] 在0℃下,向37.0mg(0.09mmol)的4-[4-环丙基-5-氧代-3-(三氟甲基)-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]-5-氟-2-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苄腈在10ml的二氯甲烷的溶液
中加入19.5mg(0.09mmol)的间氯过苯甲酸(约77%)。将反应混合物在0℃下搅拌2小时,然
后在室温下搅拌过夜,随后加入氢氧化钠溶液(约0.25M)并用二氯甲烷进行萃取。合并的有机相用硫酸镁干燥,过滤,然后在减压下除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到7mg(纯度为92%,理论值的17%)的题述化合物,其为无色固体。
[1695] logP[a]:2.92;logP[b]:2.84;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.46(d,1H),8.24(d,1H),4.52-4.40(m,1H),4.33-4.22(m,1H),3.10-3.05(m,1H),1.15-1.02(m,4H)
[1696] 制备实施例8:5-甲氧基-4-甲基-2-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]-4-(三氟甲基)苯基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号95)
[1697]
[1698] 在120℃下,将678mg(2.0mmol)的5-溴-2-(三氟甲基)苯基-2,2,2-三氟乙基硫化物、309.9mg(2.4mmol)的5-甲氧基-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(例如,根据US 
5599945合成)、38.1mg(0.2mmol)的碘化亚铜(I)、56.9mg(0.4mmol)的反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺(外消旋)、99.6mg(0.6mmol)的碘化钾和829.2mg(6.0mmol)的碳酸钾在8ml
的干燥脱气的二噁烷中搅拌过夜。在冷却至室温之后,将反应混合物用乙酸乙酯稀释,用乙酸乙酯通过硅胶过滤,然后在减压下除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用水/乙腈作为洗脱剂在反相柱(C-18)硅胶上纯化,得到86mg(纯度为92%,理论值的10%)的题述化合物,其为黄色油状物。
[1699] logP[a]:3.74;logP[b]:3.64;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.34(d,1H),7.94-7.92(m,1H),7.87-7.84(m,1H),4.11-4.04(m,5H),3.11(s,3H)
[1700] 制备实施例9:5-甲氧基-4-甲基-2-{3-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]-4-(三氟甲基)苯基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号96)
[1701]
[1702] 在0℃下,向65.0mg(0.17mmol)的5-甲氧基-4-甲基-2-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]-4-(三氟甲基)苯基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮在10ml的二氯甲烷的溶液中加
入33.8mg(0.15mmol)的间氯过苯甲酸(约77%)。将反应混合物在0℃下搅拌2小时,用1M氢
氧化钠溶液洗涤,然后减压除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到43mg(纯度为99%,理论值的63%)的题述化合物,其为无色固体。
[1703] logP[a]:2.89;logP[b]:2.83;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.70(d,1H),8.32-8.29(m,1H),8.03(d,1H),4.15(q,2H),4.09(s,3H),3.13(s,3H)
[1704] 制备实施例10:5-环丙基-4-(二甲基氨基)-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号195)
[1705]
[1706] 在110℃下,将303.1mg(1.0mmol)的5-溴-4-氟-2-甲基苯基-2,2,2-三氟乙基硫化物、201.8mg(1.2mmol)的5-环丙基-4-(二甲基氨基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(根据
US 5516749合成)、38.1mg(0.20mmol)的碘化亚铜(I)、35.3mg(0.40mmol)的N,N'-二甲基乙二胺和424.5mg(2.0mmol)的磷酸钾在3ml的干燥脱气的二噁烷中搅拌过夜。在冷却至室温
之后,将反应混合物用二氯甲烷稀释,依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤,经硫酸镁干燥,过滤,然后在减压下除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到105mg(纯度为99%,理论值的27%)的题述化合物,其为无色油状物。
[1707] logP[a]:3.75;logP[b]:3.73;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.67(d,1H),7.37(d,1H),3.94(q,2H),2.95(s,6H),2.43(s,3H),2.04-1.97(m,1H),0.99-0.93(m,2H),0.91-
0.85(m,2H)
[1708] 制备实施例11:5-环丙基-4-(二甲基氨基)-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号197)
[1709]
[1710] 向75.0mg(0.19mmol)的5-环丙基-4-(二甲基氨基)-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮在15ml的二氯甲烷的溶液中加入
38.7mg(0.17mmol)的间氯过苯甲酸(约77%)。将反应混合物在室温下搅拌过夜,依次用
40%的亚硫酸氢钠水溶液和饱和碳酸氢钠水溶液洗涤,经硫酸镁干燥,过滤,然后在减压下除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到50mg(纯度为100%,理论值的64%)的题述化合物,其为无色油状物。
[1711] logP[a]:2.60;logP[b]:2.59;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.91(d,1H),7.49(d,1H),4.27-4.00(m,2H),2.96(s,3H),2.50(s,6H),2.40(s,3H),2.06-1.98(m,1H),1.00-
0.95(m,2H),0.94-0.87(m,2H)
[1712] 制备实施例12:5-(乙基硫烷基)-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号273)
[1713]
[1714] 在110℃下,将454.6mg(1.5mmol)的5-溴-4-氟-2-甲基苯基-2,2,2-三氟乙基硫化物、286.6mg的(1.8mmol)5-(乙基硫烷基)-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(例如,
根据DE 2250572合成)、28.6mg(0.15mmol)的碘化亚铜(I)、42.7mg(0.30mmol)的反式-N,
N'-二甲基环己烷-1,2-二胺(外消旋)、74.7mg(0.45mmol)的碘化钾和621.9mg(4.50mmol)
的碳酸钾在3ml的干燥脱气的二噁烷中搅拌过夜。在冷却至室温之后,将反应混合物用乙酸乙酯稀释,然后使用乙酸乙酯通过硅胶过滤。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到470mg(纯度为100%,理论值的82%)的题述化合物,其为无色油状物。
[1715] logP[a]:3.51;logP[b]:3.44;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.72(d,1H),7.40(d,1H),3.95(q,2H),3.18(s,3H),3.11(q,2H),2.43(s,3H),1.34(t,3H)
[1716] 制备实施例13:5-(乙基硫烷基)-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号274),5-(乙基亚磺酰基)-
2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-
3-酮(实施例编号243)和5-(乙基亚磺酰基)-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺
酰基]苯基}-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号244)
[1717]
[1718] 在0℃下,向235mg(0.62mmol)的5-(乙基硫烷基)-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮在19ml的二氯甲烷中的溶
液中加入165.7mg(0.74mmol)的间氯过苯甲酸(约77%)。将反应混合物在0℃下搅拌2小时,用1M氢氧化钠溶液洗涤,然后减压除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到93mg(纯度为100%,理论值的38%)的5-(乙基硫烷基)-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-
酮、12mg(纯度为95%,理论值的5%)的5-(乙基亚磺酰基)-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮和102mg(纯度为100%,理
论值的40%)的5-(乙基亚磺酰基)-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯
基}-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮,其各自为无色油状物,且在室温下逐渐结晶
得到无色固体。
[1719] 5-(乙基硫烷基)-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号274):logP[a]:2.42;logP[b]:2.36;1H 
NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.98(d,1H),7.52(d,1H),4.26-4.20(m,1H),4.09-4.03(m,
1H),3.19(s,3H),3.12(q,2H),2.42(s,3H),1.34(t,3H)
[1720] 5-(乙基亚磺酰基)-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号243):logP[a]:2.55;logP[b]:2.51;1H 
NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.77(d,1H),7.45(d,1H),3.96(q,2H),3.45(s,3H),3.43-3.35
(m,2H),2.45(s,3H),1.27(t,3H)
[1721] 5-(乙基亚磺酰基)-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-4-甲基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号244):logP[a]:1.69;logP[b]:1.65;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.02(d,1H),7.56(d,1H),4.28-4.19(m,1H),4.08-4.00(m,
1H),3.45(s,3H),3.43-3.34(m,2H),2.43(s,3H),1.29-1.25(m,3H)
[1722] 制备实施例14:1-(4-氯苯基)-4-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮(实施例编号306)
[1723]
[1724] 在室温下,将268.0mg(1.0mmol)的{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸、272mg(2.00mmol)的1-(4-氯苯基)-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮(例如根据
J.Org.Chem.1980,45,5130-5136)、272mg(1.5mmol)的乙酸铜(II)、158mg(2.0mmol)的吡啶和0.5g的活化3A分子筛在5ml的干燥的二氯甲烷中搅拌4天。将反应混合物吸附在硅藻土
上,然后通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化。这样得到
109mg(纯度为98%,理论值的26%)的题述化合物,其为无色固体。
[1725] logP[a]:4.75;logP[b]:4.59;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.98-7.93(m,3H),7.72-7.69(m,2H),7.59(d,1H),3.98(q,2H),s,3H在DMSO信号下
[1726] 制备实施例15:1-(4-氯苯基)-4-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮(实施例编号307)
[1727]
[1728] 在0℃下,向70.0mg(0.17mmol)的1-(4-氯苯基)-4-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮在10ml的二氯甲烷的溶液中加入37.5mg
(0.17mmol)的间氯过苯甲酸(约77%)。将反应混合物在0℃下搅拌2小时,用1M氢氧化钠溶
液洗涤,然后减压除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到55mg(纯度为100%,理论值的76%)的题述化合物,其为无色固体。
[1729] logP[a]:3.53;logP[b]:3.49;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.25(d,1H),7.96-7.92(m,2H),7.72-7.68(m,3H),4.35-4.26(m,1H),4.08-3.96(m,1H),2.48(s,3H)
[1730] 制备实施例16:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮(实施例编号299)
[1731]
[1732] 在室温下,将2.00g(7.5mmol)的4-氟-5-异氰酸酯基-2-甲基苯基-2,2,2-三氟乙基硫化物在10ml的甲苯中的溶液与3.48g(30.2mmol)的三甲基甲硅烷基叠氮化物混合,然
后在100℃下搅拌过夜。在冷却至0℃之后,将三甲基甲硅烷基叠氮化物减压蒸发至含有氢
氧化钠和乙醇的接收器中,然后小心地加入亚硝酸钠溶液。将乙酸乙酯加入至残余物中,然后用饱和氯化铵水溶液和稀盐酸洗涤,经硫酸镁干燥,过滤,然后在减压下除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到869mg(纯度为96%,理论值的36%)的题述化合物,其为浅棕色固体。
[1733] logP[a]:2.45;logP[b]:0.90;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:14.78(s,1H),7.89(d,1H),7.52(d,1H),4.00(q,2H),2.46(s,3H)
[1734] 制备实施例17:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮(实施例编号303)
[1735]
[1736] 在0℃下,向100mg(0.32mmol)的1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮在3ml的乙腈的溶液中加入2.7mg(0.008mmol)的钨酸(VI)
钠二水合物和34mg(0.36mmol)的3%过氧化氢水溶液。将反应混合物在0℃-室温下搅拌过
夜,加入40%亚硫酸氢钠水溶液(15ml),然后用二氯甲烷进行萃取。将合并的有机相用饱和氯化铵水溶液洗涤,经硫酸镁干燥,过滤,然后减压除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到91mg(纯度为95%,理论值的82%)的题述化合物,其为米黄色固体。
[1737] logP[a]:1.59;logP[b]:0.37;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.13(d,1H),7.64(d,1H),4.30-4.21(m,1H),4.12-4.01(m,1H),2.46(s,3H)
[1738] 制备实施例18:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲基-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮(实施例编号302)
[1739]
[1740] 在5℃下,向183.5mg(0.6mmol)的1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮在3ml的N,N-二甲基甲酰胺的溶液中加入138.2mg
(1.8mmol)的碳酸钾和141.9mg的碘甲烷。将反应混合物在5℃-室温下搅拌1小时,然后施用在硅胶柱上并通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化。这样
得到176mg(纯度为95%,理论值的86%)的题述化合物,其为浅黄色的油状物。
[1741] logP[a]:2.89;logP[b]:2.86;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.88(d,1H),7.54(d,1H),3.99(q,2H),3.63(s,3H),2.46(s,3H)
[1742] 制备实施例19:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-4-甲基-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮(实施例编号301)
[1743]
[1744] 在0℃下,向88.9mg(0.28mmol)的1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲基-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮在10ml的二氯甲烷的溶液中加入61.8mg
(0.28mmol)的间氯过苯甲酸(约77%)。将反应混合物在0℃下搅拌1小时,用1M氢氧化钠溶
液洗涤,然后减压除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到76.5mg(纯度为95%,理论值的78%)的题述化合物,其为无色油状物。
[1745] logP[a]:1.87;logP[b]:1.82;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.13(d,1H),7.65(d,1H),4.32-4.22(m,1H),4.08-4.01(m,1H),3.61(s,3H),2.46(s,3H)
[1746] 制备实施例20:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲氧基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮(实施例编号310)
[1747]
[1748] 在115℃下,将400.0mg(1.3mmol)的5-溴-4-氟-2-甲基苯基-2,2,2-三氟乙基硫化物、182.1mg(1.6mmol)的4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮、16.3mg(0.09mmol)的碘化亚铜(I)、
14.5mg(0.17mmol)的N,N'-二甲基乙二胺和364.8mg(2.6mmol)的碳酸钾在2ml的干燥脱气
的甲苯中搅拌过夜。在冷却至室温之后,加入另外的91.0mg(0.81mmol)的4-甲氧基-3-吡咯啉-2-酮、8.2mg(0.04mmol)的碘化亚铜(I)和7.9mg(0.09mmol)的N,N'-二甲基乙二胺,然后将该混合物在115℃下再次搅拌过夜。在冷却至室温之后,将反应混合物用乙酸乙酯/环己
烷(1:1)通过硅胶过滤,然后减压除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作
为洗脱剂在硅胶上纯化,得到155mg(纯度为100%,理论值的35%)的题述化合物,其为无色固体。
[1749] logP[a]:2.87;logP[b]:2.81;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.73(d,1H),7.26(d,1H),5.34(s,1H),4.42(s,2H),3.90(q,2H),3.85(s,3H),2.38(s,3H)
[1750] 制备实施例21:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-4-甲氧基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮(实施例编号311)
[1751]
[1752] 在0℃下,向50mg(0.15mmol)的1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲氧基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮和10ml的二氯甲烷溶液中加入33.4mg(0.15mmol)
的间氯过苯甲酸(约77%)。将反应混合物在0℃下搅拌2小时,依次用40%亚硫酸氢钠和饱
和的碳酸氢钠水溶液洗涤,经硫酸镁干燥,过滤,然后在减压下除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到44mg(纯度为99%,理论值的
83%)的题述化合物,其为无色油状物。
[1753] logP[a]:1.83;logP[b]:1.84;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.06(d,1H),7.37(d,1H),5.38(s,1H),4.48-4.44(m,2H),4.20-4.13(m,1H),4.06-3.94(m,1H),3.86(s,3H),
2.38(s,3H)
[1754] 制备实施例22:4-(环戊基氧基)-1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮(实施例编号329)
[1755]
[1756] 将150.0mg(0.45mmol)的1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲氧基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮、231.2mg(2.68mmol)的环戊醇和4.3mg(0.05mmol)的甲
烷磺酸溶于3ml的甲苯中,加入活化的4A分子筛,然后将该混合物在110℃下搅拌过夜。在冷却至室温之后,将反应混合物用甲苯通过硅胶过滤,然后减压除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到81.2mg(纯度为100%,理论值的
47%)的题述化合物,其为棕色油状物。
[1757] logP[a]:4.20;logP[b]:4.06;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.72(d,1H),7.71(d,1H),5.28(s,1H),4.80-4.76(m,1H),4.37(s,2H),3.91(q,2H),2.37(s,3H),1.96-1.89
(m,2H),1.80-1.58(m,6H)
[1758] 制备实施例23:4-(环戊基氧基)-1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮(实施例编号336)
[1759]
[1760] 在0℃下,向65mg(0.17mmol)的4-(环戊基氧基)-1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮在4ml的二氯甲烷的溶液中加入40.3mg
(0.17mmol)的间氯过苯甲酸(约77%)。将反应混合物在0℃下搅拌2小时,用1M氢氧化钠溶
液洗涤,然后减压除去溶剂。这样得到64.7mg(纯度为99%,理论值的95%)的题述化合物,其为黄色固体。
[1761] logP[a]:2.97;logP[b]:2.91;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.07(d,1H),7.36(d,1H),5.33(s,1H),4.81-4.77(m,1H),4.04(s,2H),4.19-4.10(m,1H),4.00-3.91(m,1H),
2.37(s,3H),1.98-1.90(m,2H),1.81-1.76(m,2H),1.73-1.58(m,4H)
[1762] 制备实施例24:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-3,4-二甲基-1H-吡咯-2,5-二酮(实施例编号339)
[1763]
[1764] 将100mg(0.42mmol)的2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺在15ml的乙酸中与60mg(0.48mmol)的3,4-二甲基呋喃-2,5-二酮一起加热回流4小时。在加入50ml的
水之后,将该混合物用二氯甲烷萃取两次。将合并的有机相用水洗涤,经硫酸钠干燥,然后过滤。在减压除去溶剂之后,获得100mg的粗产品。通过柱色谱法借助MPLC使用水/乙腈在反相柱(C-18)上纯化,得到30mg(纯度为100%,理论值的20.7%)的产物,其为白色、蜡状物质。
[1765] logP[a]:3.60;logP[b]:3.61;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.63-7.62(m,1H),7.41-7.38(m,1H),3.95-3.88(q,2H),2.43(s,3H),2.00(s,6H)
[1766] 制备实施例25:2,2,2-三氟-N-[3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4,5-二甲基-1,3-噻唑-2(3H)-亚基]乙胺(实施例编号343)
[1767]
[1768] 首先将100mg(0.26mmol)的1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-3-(2,2,2-三氟乙基)硫脲加入至1ml的甲苯中,加入77mg(0.51mmol)的3-溴-2-丁酮,
然后将混合物回流搅拌4小时。在冷却之后,将反应混合物中的溶剂减压除去。残余物借助MPLC使用水/乙腈在反相柱(C-18)上纯化。分离出的部分借助MPLC使用反相柱(C-18)用水/
乙腈/0.1%甲酸纯化。以此方式,分离出14mg(纯度为100%,理论值的14%)的题述化合物。
[1769] logP[a]:3.02;logP[b]:4.91;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.63(d,1H),7.37(d,1H),4.08-4.02(m,1H),3.95-3.90(m,1H),3.64-3.59(m,2H),2.41(s,3H),2.11(s,3H),
1.71(s,3H)
[1770] 制备实施例26:2,2,2-三氟-N-[3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-4,5-二甲基-1,3-噻唑-2(3H)-亚基]乙胺(实施例编号342)
[1771]
[1772] 首先将180mg(0.45mmol)的1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(2,2,2-三氟乙基)硫脲加入至2ml的甲苯中,加入137mg(0.91mmol)的3-溴-2-丁酮,然后将该混合物回流搅拌8小时。在冷却之后,将反应混合物中的溶剂减压除去。通过柱色谱法借助MPLC使用反相柱(C-18)用水/乙腈/0.1%甲酸进行纯化,得到45mg(纯度为100%,理论值的22%)的题述化合物。
[1773] logP[a]:2.07;logP[b]3.67;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.81(m,1H),7.52(d,1H),4.36-4.17(m,2H),3.89-3.56(m,2H),2.45-2.44(m,3H),2.13-2.12(m,3H),1.77-
1.74(m,3H)
[1774] 制备实施例27:5-环戊基-4-环丙基-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号358)
[1775]
[1776] 在110℃下,将454.6mg(1.5mmol)的5-溴-4-氟-2-甲基苯基-2,2,2-三氟乙基硫化物、304.0mg(1.58mmol)的5-环戊基-4-环丙基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、28.6mg
(0.15mmol)的碘化亚铜(I)、42.7mg(0.30mmol)的反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺(外
消旋)、74.7mg(0.45mmol)的碘化钾和621.9mg(4.50mmol)的碳酸钾在3ml的干燥脱气的二
噁烷中搅拌过夜。在冷却至室温之后,将反应混合物用乙酸乙酯稀释,用乙酸乙酯通过硅胶过滤,然后浓缩。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到502mg(纯度为99%,理论值的80%)的题述化合物,其为黄色油状物。
[1777] logP[a]:4.18;logP[b]:4.20;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.66(d,1H),7.36(d,1H),3.92(q,2H),3.31-3.23(m,1H),2.91-2.86(m,1H),2.42(s,3H),2.08-2.00(m,2H),
1.86-1.77(m,2H),1.75-1.60(m,4H),1.02-0.98(m,4H)
[1778] 制备实施例28:2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲基-5-(甲基磺酰基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号420)
[1779]
[1780] 将268.0mg(1.0mmol)的{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸、354mg(2.00mmol)的4-甲基-5-(甲基磺酰基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、272mg
(1.5mmol)的乙酸铜(II)、158mg(2.0mmol)的吡啶和0.5g的活化的 分子筛在5ml的干燥
二氯甲烷中搅拌并在室温下搅拌4天。使反应混合物吸附在硅藻土上,然后通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上进行纯化。这样得到41mg(纯度为100%,理论值的10%)的题述化合物,其为无色固体。
[1781] logP[a]:2.70;logP[b]:2.77;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.80(d,1H),7.48(d,1H),3.95(q,2H),3.57(s,3H),3.47(s,3H),2.46(s,3H)
[1782] 制备实施例29:2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-4-甲基-5-(甲基磺酰基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号421)
[1783]
[1784] 在0℃下,向30.0mg(0.075mmol)的2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲基-5-(甲基磺酰基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮在10ml的二氯甲烷中
的溶液中加入17.7mg(0.079mmol)的间氯过苯甲酸(约77%)。将反应混合物在0℃下搅拌2
小时,用1M氢氧化钠溶液洗涤,然后减压除去溶剂。这样得到29mg(纯度为96%,理论值的
89%)的题述化合物,其为无色固体。
[1785] logP[a]:1.88;logP[b]:1.84;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.05(d,1H),7.59(d,1H),4.30-4.24(m,1H),4.06-4.00(m,1H),3.57(s,3H),3.47(s,3H),2.44(s,3H)
[1786] 制备实施例30:5-溴-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-异丙基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号439)
[1787] 步骤1:5-溴-4-异丙基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮
[1788]
[1789] 将412mg(10.3mmol)的氢氧化钠和936mg(7.4mmol)的4-异丙基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮在水中的溶液与1.18g(7.4mmol)的溴混合并在室温下搅拌过夜。将析出的
黄色固体过滤,用水洗涤,然后在粘土瓦(clay tile)上干燥。将获得的固体在亚硫酸氢钠溶液中搅拌,过滤,用水洗涤,然后再次在粘土瓦上干燥。这样得到722mg(纯度为89%,理论值的42%)的题述化合物,其为浅黄色的固体。
[1790] logP[a]:0.86;logP[b]:0.83;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:12.03(s,1H),4.27-4.21(m,1H),1.40(d,6H)
[1791] 步骤2:5-溴-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-异丙基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号439)
[1792]
[1793] 在室温下,将402.0mg(1.5mmol)的{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸、309mg(1.5mmol)的5-溴-4-异丙基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、409mg
(2.25mmol)的乙酸铜(II)、237mg(3.0mmol)的吡啶和1.0g的活化的 分子筛在5ml的干燥
的二氯甲烷中搅拌4天。使反应混合物吸附在硅藻土上,然后通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上进行纯化。这样得到38mg(纯度为97%,理论值的6%)的
题述化合物,其为无色油状物。
[1794] logP[a]:3.83;logP[b]:3.80;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.75(d,1H),7.41(d,1H),4.43-4.31(m,1H),3.96(q,2H),2.43(s,3H),1.47(d,6H)
[1795] 制备实施例31:5-溴-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-4-异丙基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮(实施例编号442)
[1796]
[1797] 在0℃下,向28.0mg(0.065mmol)的5-溴-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-异丙基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮在10ml的二氯甲烷中的溶液中加
入14.7mg(0.065mmol)的间氯过苯甲酸(约77%)。将反应混合物在0℃下搅拌2小时,用1M氢氧化钠溶液洗涤,然后减压除去溶剂。得到30mg(纯度为98%,理论值的100%)的题述化合物,其为无色油状物。
[1798] logP[a]:2.68;logP[b]:2.62;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.00(d,1H),7.53(d,1H),4.40-4.31(m,1H),4.30-4.19(m,1H),4.12-4.00(m,1H),2.42(s,3H),1.49-1.47
(m,6H)
[1799] 制备实施例32:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲基-1,4-二氢-5H-四唑-5-硫酮(实施例编号447)
[1800]
[1801] 向100.0mg(0.31mmol)的1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4-甲基-1,4-二氢-5H-四唑-5-酮在10ml的甲苯中的溶液中加入377mg(0.93mmol)的2,4-二
(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二膦烷2,4-二硫化物(劳森试剂(Lawesson's 
reagent))。将反应混合物在氩气下加热回流过夜,然后浓缩。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到73mg(纯度为94%,理论值的65%)的题述化合物,其为无色固体。
[1802] logP[a]:3.51;logP[b]:3.49;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.96(d,1H),7.58(d,1H),3.99(q,2H),3.93(s,3H),2.49(s,3H)
[1803] 制备实施例33:3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-5-甲基-1,3,4-氧二唑-2(3H)-酮(实施例编号448)
[1804]
[1805] 在室温下,将268.0mg(1.0mmol)的{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸、200mg(2.00mmol)的5-甲基-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮、272mg(1.5mmol)的乙酸
铜(II)、158mg(2.0mmol)的吡啶和0.5g的活化的 分子筛在5ml的干燥的二氯甲烷中搅拌
3天。使反应混合物吸附在硅藻土上,然后通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为
洗脱剂在硅胶上进行纯化。这样得到56mg(纯度为98%,理论值的17%)的题述化合物,其为无色油状物。
[1806] logP[a]:3.11;logP[b]:3.09;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.80(d,1H),7.45(d,1H),3.95(q,2H),2.44(s,3H),2.34(s,3H)
[1807] 制备实施例34:3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-5-甲基-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮(实施例编号451)
[1808]
[1809] 在0℃下,向36.0mg(0.112mmol)的3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-5-甲基-1,3,4-噁二唑-2(3H)-酮在10ml的二氯甲烷中的溶液中加入26.3mg
(0.117mmol)的间氯过苯甲酸(约77%)。将反应混合物在0℃下搅拌2小时,用1M氢氧化钠溶液洗涤,然后减压除去溶剂。得到40mg(纯度为100%,理论值的100%)的题述化合物,其为无色固体。
[1810] logP[a]:1.99;logP[b]:2.02;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.05(d,1H),7.56(d,1H),4.31-4.19(m,1H),4.07-3.94(m,1H),2.42(s,3H),2.35(s,3H)
[1811] 制备实施例35:1-乙基-3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮(实施例编号486)
[1812]
[1813] 将454.6mg(1.5mmol)的5-溴-4-氟-2-甲基苯基-2,2,2-三氟乙基硫化物、185.0mg(1.65mmol)的1-乙基-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮、28.6mg(0.15mmol)的碘化亚铜(I)、42.7mg(0.30mmol)的反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺(外消旋)、74.7mg(0.45mmol)的碘化钾
和621.9mg(4.50mmol)的碳酸钾在2.4ml的干燥脱气的二噁烷中搅拌过夜。在冷却至室温之
后,将反应混合物用乙酸乙酯稀释,然后使用乙酸乙酯通过硅胶过滤。通过柱色谱法借助
MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到167mg(纯度为100%,理论值的
33%)的题述化合物,其为无色油状物。
[1814] logP[a]:2.84;logP[b]:2.79;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.72(d,1H),7.36(d,1H),6.77(d,1H),6.73-6.72(m,1H),3.94(q,2H),3.60(q,2H),2.41(s,3H),1.22(t,3H)
[1815] 制备实施例36:1-乙基-3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮(实施例编号487)
[1816]
[1817] 在0℃下,向84.0mg(0.25mmol)的1-乙基-3-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-1,3-二氢-2H-咪唑-2-酮在10ml的二氯甲烷中的溶液中加入59.1mg
(0.26mmol)的间氯过苯甲酸(约77%)。将反应混合物在0℃下搅拌2小时,用1M氢氧化钠溶
液洗涤,然后减压除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到45mg(纯度为95%,理论值的49%)的题述化合物,其为无色油状物。
[1818] logP[a]:1.83;logP[b]:1.81;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.99(d,1H),7.48(d,1H),6.83-6.80(m,2H),4.22-4.11(m,1H),4.11-4.02(m,1H),3.61(q,2H),2.41(s,3H),
1.23(t,3H)
[1819] 制备实施例37:5-环戊基-4-环丙基-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]-苯基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮(实施例编号497)
[1820]
[1821] 向100.0mg(0.24mmol)的5-环戊基-4-环丙基-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮在10ml的甲苯中的溶液中加入292mg
(0.72mmol)的2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二膦烷-2,4-二硫化物(劳森试剂)。
将反应混合物在氩气下加热回流过夜,然后用乙酸乙酯稀释,通过硅胶过滤并浓缩。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到51mg(纯度为98%,理
论值的48%)的题述化合物,其为无色固体。
[1822] logP[a]:4.68;logP[b]:4.57;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.74(d,1H),7.42(d,1H),3.95(q,2H),3.49-3.39(m,1H),3.11-3.02(m,1H),2.45(s,3H),2.15-2.05(m,2H),
1.89-1.75(m,2H),1.73-1.60(m,4H),1.20-1.11(m,4H)
[1823] 式(IVa)、(IVb)的苯胺和中间体(X)、(XI)、(XII)、(XIII)、(XVI)、(XVII)、(XVIII)、(XIX)和(XX)的合成
[1824] 2,2,2-三氟-N-(2-氟-4-甲基苯基)乙酰胺(XIII-1)
[1825]
[1826] 在0℃下,首先将27.5g的2-氟-4-甲基苯胺加入至300ml的二氯甲烷中,加入26.7g的三乙胺,然后逐滴加入50.8g的三氟乙酸酐。将该混合物在0℃下搅拌2小时,然后通过旋转蒸发浓缩。将残余物置于水中,然后用乙酸乙酯萃取两次。合并的有机相用硫酸钠干燥并过滤,然后减压除去溶剂。这样得到49.0g(理论值的100%)的题述化合物。
[1827] logP[a]:2.40
[1828] 类似地获得下列物质:
[1829] N-(4-氯-2-氟苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺(XIII-2)
[1830]
[1831] logP[a]:2.53;logP[b]:2.40;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:11.29(s,1H),7.62(dd,1H),7.55(dd,1H),7.37(dd,1H)
[1832] 4-氟-2-甲基-5-[(三氟乙酰基)氨基]苯磺酰氯(XII-1)
[1833]
[1834] 在室温下,首先加入258g的氯磺酸,然后按份加入49g的2,2,2-三氟-N-(2-氟-4-甲基苯基)乙酰胺。将该混合物在室温下搅拌另外16小时。将该混合物在搅拌下加入冰中,然后用乙酸乙酯萃取两次。合并的有机相用硫酸钠干燥并过滤,然后减压除去溶剂。得到
70.8g的磺酰氯(XII-1)。粗产物立即进一步转化。
[1835] N,N'-[二硫烷二基双(6-氟-4-甲基苯-3,1-二基)]双(2,2,2-三氟乙酰胺)(XI-1)
[1836]
[1837] 在室温下,将298.8g的碘化钠溶于1000ml的三氟乙酸中,然后加入70.8g的4-氟-2-甲基-5-[(三氟乙酰基)氨基]苯磺酰氯。将该混合物在室温下搅拌16小时,然后减压除去溶剂。将残余物用水搅拌并抽滤。这样得到62.3g(理论值的86%)的题述化合物,其为固体。
[1838] logP[a]:4.41
[1839] 类似地获得下列物质:
[1840] N,N'-[二硫烷二基双(4-氯-6-氟苯-3,1-二基)]双(2,2,2-三氟乙酰胺)(XI-2)
[1841]
[1842] logP[a]:4.60;logP[b]:3.82;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:11.44(s,2H),7.95(d,2H),7.83(d,2H)
[1843] 2,2,2-三氟-N-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}乙酰胺(X-1)
[1844]
[1845] 将3.4g的N,N'-[二硫烷二基双(6-氟-4-甲基苯-3,1-二基)]双(2,2,2-三氟乙酰胺)溶于150ml的N,N-二甲基甲酰胺中,然后加入1.86g的碳酸钾、3.11g的1,1,1-三氟碘乙
烷、2.39g的雕白粉(Rongalit)和几滴水。将反应混合物在室温下搅拌16小时。减压蒸馏出大部分的N,N-二甲基甲酰胺。将残余物置于水中,然后用乙酸乙酯萃取两次。合并的有机相用硫酸钠干燥并过滤,然后减压除去溶剂。这样得到4.48g(理论值的90%)的题述化合物.
[1846] logP[a]:3.31
[1847] 类似地获得下列物质:
[1848] N-{4-氯-2-氟-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2,2,2-三氟乙酰胺(X-2)
[1849]
[1850] logP[a]:3.34;logP[b]:3.14;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:11.47(bs,1H),7.85(d,1H),7.76(d,1H),4.09(q,2H)
[1851] 4-氯-2-氟-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺(IVa-2)
[1852]
[1853] 将11.0g(30.9mmol)的N-{4-氯-2-氟-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-2,2,2-三氟乙酰胺在150ml的二噁烷中的溶液小心地加入至10.3ml(186mmol)的硫酸(96%)在
100ml的水中的溶液中。然后将该反应混合物回流加热过夜。在冷却之后,将该溶液用饱和的碳酸氢钠溶液和少量的碳酸钠调节至pH为7,然后用乙酸乙酯萃取三次。合并的有机相用饱和氯化钠溶液洗涤,经硫酸钠干燥,过滤并浓缩。残余物包含8.27g(纯度为96%,理论值的99%)的题述化合物,其为黑色油状物/固体混合物。
[1854] logP[a]:3.02;logP[b]:3.00;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.27(d,1H),7.04(d,1H),5.46(bs,2H),3.85(q,2H)
[1855] 类似地获得下列物质:
[1856] 4-溴-2-氟-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺(IVa-14)
[1857]
[1858] logP[a]:3.15;logP[b]:3.12;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.37(d,1H),7.05(d,1H),5.48(宽峰,2H),3.86(q,2H)
[1859] S-(5-乙酰胺基-4-氟-2-甲基苯基)硫代乙酸酯(ethanethioate)(XVII-1)
[1860]
[1861] 将99.3g的5-乙酰胺基-4-氟-2-甲基苯磺酰氯悬浮于700ml的冰乙酸中,加入0.9g的碘和38.7g的红磷,然后将该混合物回流搅拌5小时。在冷却之后,滤出固体并将滤液通过旋转蒸发浓缩。将残余物用水搅拌并抽滤。这样得到57.6g(理论值的67%)的题述化合物,其为固体。
[1862] logP[a]:1.78
[1863] 5-氨基-4-氟-2-甲基苯硫醇(XVI-1)
[1864]
[1865] 将57.4g的S-(5-乙酰胺基-4-氟-2-甲基苯基)硫代乙酸酯溶于750ml的水和96.6g的氢氧化钾中。将反应混合物回流煮沸16小时。在冷却之后,用盐酸将该溶液调节至pH 2-
3,并抽滤出析出的固体。这样得到35.8g(理论值的94%)的题述化合物,其为固体。
[1866] logP[a]:3.70
[1867] 2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯胺(IVb-1)
[1868]
[1869] 在0-4℃下,首先将5.00g(0.21mmol)的2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺加入至100ml的二氯甲烷中,再将6.18g(0.25mmol)的间氯过苯甲酸加入其中,然后将反应混合物在室温下搅拌2小时。随后加入33%硫代硫酸钠溶液,然后将该混合物用二氯甲烷萃取两次。合并的有机相用饱和碳酸钠溶液洗涤,经硫酸钠干燥并过滤,然后减压除去溶剂。残余物包含5.10g(纯度为90%,理论值的86%)的题述化合物,其为棕色油状物。
[1870] logP[a]:1.77;logP[b]:1.72;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.26(d,1H),7.02(d,1H),5.45(bs,2H),4.08-3.95(m,1H),3.88-3.75(m,1H),2.19(s,3H)
[1871] 式(VIIa)的溴化物的合成
[1872]
[1873] 5-溴-2-甲基苯基-2,2,2-三氟乙基硫化物(VIIa-7)
[1874] 步骤1:5-溴-2-甲基苯磺酰氯
[1875]
[1876] 首先将69.50g(406.3mmol)的4-溴甲苯加入至250ml的二氯甲烷中,然后在-5℃下逐滴加入175.33g(1.50mol)的氯磺酸。于搅拌下,使反应混合物的温度升至室温,持续一
夜,加入1000ml的冰水,然后用二氯甲烷萃取该混合物。合并的有机相用饱和的氯化钠水溶液洗涤,经硫酸镁干燥,过滤,然后在减压下除去溶剂。得到89.54g(纯度为95%,理论值的
78%)的题述化合物,其为黄色液体,所述化合物未作进一步纯化即进行进一步反应。
[1877] logP[a]:3.73;logP[b]:3.74;GC-MS:EI质量(m/z):270(1Cl,1Br)[M]+;1H NMR(CDCl3,400MHz):8.19(d,1H),7.73-7.72(m,1H),7.31(d,1H),2.73(s,3H);1H NMR(CD3CN,
400MHz):8.18(d,1H),7.88-7.85(m,1H),7.46(d,1H),2.71(s,3H)
[1878] 步骤2:4-溴-2-[(3-溴-4-甲基苯基)二硫烷基]-1-甲基苯
[1879]
[1880] 将25.00g(92.7mmol)的5-溴-2-甲基苯磺酰氯与145.7g的氢碘酸水溶液(57%,649.2mmol)于剧烈搅拌下混合。将反应混合物在室温下搅拌3天,然后加入40%亚硫酸氢钠水溶液。将固体抽滤出,用水充分地洗涤,然后在粘土瓦上干燥过夜。这样得到19.50g(纯度为95%,理论值的99%)的题述化合物,其为黄色固体,所述化合物未作进一步纯化即进行进一步转化。
[1881] logP[a]:>7.36;logP[b]:>7.36;GC-MS:EI质量(m/z):404(2Br)[M]+
[1882] 1H NMR(D6-DMSO):7.56(d,2H),7.46-7.43(m,2H),7.26(d,2H),2.35(s,6H)
[1883] 步骤3:5-溴-2-甲基苯基-2,2,2-三氟乙基硫化物(VIIa-7)
[1884]
[1885] 首先将27.70g(68.5mmol)的4-溴-2-[(3-溴-4-甲基苯基)二硫烷基]-1-甲基苯加入至350ml的N,N-二甲基甲酰胺中,再加入23.86g(137.1mmol)的连二亚硫酸钠、18.66g
(137.1mmol)的 和18.94g(137.1mmol)的碳酸钾,然后将该混合物冷却至0℃。
在0℃下将31.65g(150.8mmol)的1,1,1-三氟-2-碘乙烷逐滴加入至20ml的N,N-二甲基甲酰
胺中。使反应混合物于搅拌下升温至室温,持续一夜,加入500ml的水,然后将该混合物用叔丁基甲基醚萃取。合并的有机相用水、饱和的碳酸氢钠水溶液和饱和的氯化钠水溶液洗涤,经硫酸镁干燥,过滤,然后在减压下除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到30.01g(纯度为93%,理论值的71%)的题述化合物,其为无色液体。
[1886] logP[a]:4.29;logP[b]:4.26;GC-MS:EI质量(m/z):286(1Br)[M]+
[1887] 1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.70(d,1H),7.39-7.36(m,1H),7.21(d,1H),4.09(q,2H),2.30(s,3H)
[1888] 类似地获得下列物质:
[1889] 4-溴-1-甲氧基-2-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯(VIIa-8)
[1890]
[1891] logP[a]:3.69;logP[b]:3.81;GC-MS:EI质量(m/z):302(1Br)[M]+
[1892] 1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.59(d,1H),7.45-7.42(m,1H),7.00(d,1H),4.02(q,2H),3.85(s,3H)
[1893] 1,4-二溴-2-氟-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯(VIIa-14)
[1894]
[1895] logP[a]:4.39;logP[b]:4.36;GC-MS:EI质量(m/z):368(2Br)[M]+;1H NMR(D6-DMSO,400MHz):8.00(d,1H),7.87(d,1H),4.21(q,2H)
[1896] 4-溴-2-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苄腈(VIIa-9)
[1897]
[1898] 首先将24.0g(86.4mmol)的氢化钠(在矿物油中为60%)加入至300ml的N,N-二甲基甲酰胺中,然后在0℃下逐滴加入10.0g(86.4mmol)的2,2,2-三氟乙烷硫醇。在0℃下,将反应混合物逐滴加入至14.4g(72.0mmol)的4-溴-2-氟苄腈在100ml的N,N-二甲基甲酰胺的
溶液中,将该混合物于搅拌下升温至室温,持续一夜。将反应混合物倾倒入水中,用饱和氯化铵水溶液中和,然后用叔丁基甲基醚萃取。将合并的有机相依次用水和饱和的氯化钠水
溶液洗涤,经硫酸镁干燥,过滤,然后在减压下除去溶剂。将残余物用石油醚搅拌,滤出并从二乙醚中重结晶析出。这样得到17.6g(纯度为99%,理论值的82%)的题述化合物,其为无色固体。
[1899] logP[a]:3.21;logP[b]:3.16;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:8.12(d,1H),7.83(d,1H),7.72-7.69(m,1H),4.33(q,2H)
[1900] 类似地获得下列物质:
[1901] 4-溴-2-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]-1-(三氟甲基)苯(VIIa-10)
[1902]
[1903] logP[a]:4.22;logP[b]:4.20;1H NMR(D6-DMSO,400MHz):8.18(s,1H),7.73-7.68(m,2H),4.30(q,2H)
[1904] 4-溴-5-氟-2-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苄腈(VIIa-18)
[1905]
[1906] logP[a]:3.32;logP[b]:3.26;GC-MS:EI质量(m/z):315[M]+;1H NMR(D6-DMSO,400MHz):8.29(d,1H),8.12(d,1H),4.26(q,2H)
[1907] 式(VIIa)的碘化物的合成
[1908]
[1909] 1-氟-2-碘-5-甲基-4-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯(VIIa-1-I)
[1910]
[1911] 在110℃下,将10.0g(33.0mmol)的5-溴-2-甲基苯基-2,2,2-三氟乙基硫化物、9.89g(66.0mmol)的碘化钠、314mg(1.65mmol)的碘化亚铜(I)和469mg(3.3mmol)的反式-N,
N'-二甲基环己烷-1,2-二胺(外消旋)在33ml的脱气的二噁烷中搅拌过夜。另外加入9.89g
(66.0mmol)的碘化钠、314mg(1.65mmol)的碘化亚铜(I)和234mg(1.65mmol)的反式-N,N'-
二甲基环己烷-1,2-二胺(外消旋),然后将该混合物在110℃下搅拌过夜。另外加入9.89g
(66.0mmol)的碘化钠和314mg(1.65mmol)的碘化亚铜(I)以及20ml的二噁烷,然后将该在混
合物在110℃下搅拌过夜。在冷却至室温之后,将该混合物用乙酸乙酯稀释,通过硅藻土过滤,然后浓缩。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到
8.77g(纯度为97%,理论值的74%)的题述化合物,其为无色油状物。
[1912] logP[a]:4.44;logP[b]:4.44;GC-MS:EI质量(m/z):350[M]+
[1913] 1H NMR(D6-DMSO,400MHz):7.97(d,1H),7.24(d,1H),3.96(q,2H),2.35(s,3H)
[1914] 类似地获得下列物质:
[1915] 4-碘-1-甲基-2-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯(VIIa-7-I)
[1916]
[1917] logP[a]:4.49;logP[b]:4.48;GC-MS:EI质量(m/z):332[M]+
[1918] 1H NMR(D6-DMSO,400MHz):7.83(d,1H),7.55-7.53(m,1H),7.05(d,1H),4.05(q,2H),2.30(s,3H)
[1919] 式(VIII)的硼酸的合成
[1920]
[1921] {4-甲基-3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸(VIIIa-7)
[1922]
[1923] 步骤1:4,4,5,5-四甲基-2-{4-甲基-3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(dioxaborolane)
[1924]
[1925] 首先将15.0g(52.6mmol)的5-溴-2-甲基苯基-2,2,2-三氟乙基硫化物、14.7g(57.9mmol)的4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双-1,2,3-二氧杂环戊硼烷、10.3g
(105.2mmol)的乙酸钾和2.15g(2.63mmol)的1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)/
二氯甲烷加合物加入至78ml的干燥脱气的二噁烷中,然后在160℃下在微波辐射下(Anton 
Paar Multiwave)搅拌40分钟。将反应混合物用乙酸乙酯通过硅胶过滤,然后将滤液减压除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到14.07g(纯度为90%,理论值的72%)的题述化合物,其为绿色油状物。
[1926] logP[a]:3.73;logP[b]:3,74;ESI质量(m/z):333[M+1]+;GC-MS:EI质荷比(m/z):332[M]+
[1927] 1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:7.77(s,1H),7.52(d,1H),7.30(d,1H),3.87(q,2H),2.42(s,3H),1.29(s,12H)
[1928] 步骤2:{4-甲基-3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸(VIIIa-7)和{4-甲基-3-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}硼酸(VIIIb-7)
[1929]
[1930] 首先将730mg(2.2mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-{4-甲基-3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-1,3,2-二氧杂环戊硼烷加入至20ml的丙酮和20ml的水中,然后在0℃下加入
381mg(4.9mmol)的乙酸铵和1.06g(4.9mmol)的高碘酸钠。将反应混合物在室温下搅拌过
夜,然后在减压下从丙酮析出。将酸性水相用乙酸乙酯萃取,然后将合并的有机相依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤,经硫酸镁干燥,过滤,然后在减压下除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到105mg(纯度为96%,理论值的
18%)的{4-甲基-3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸和138mg(纯度为97%,理论值的
23%)的{4-甲基-3-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}硼酸,其为无色固体。
[1931] {4-甲基-3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸(VIIIa-7)
[1932] logP[a]:2.30;logP[b]:2.24;ESI质量(m/z):pos.[a]:251[M+1]+,neg.[b]:249[M-1]-
[1933] 1H NMR(D6-DMSO,400MHz):8.08(s,2H),7.92(s,1H),7.61-7.59(m,1H),7.23(d,1H),3.90(q,2H),2.38(s,3H)
[1934] {4-甲基-3-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}硼酸(VIIIb-7)
[1935] logP[a]:1.41;logP[b]:1.36;ESI质量(m/z):pos.[a]:267[M+1]+;
[1936] 1H NMR(D6-DMSO,400MHz):8.31(s,1H),8.24(s,2H),7.89-7.87(m,1H),7.31(d,1H),4.12-4.02(m,1H),3.94-3.82(m,1H),2.39(s,3H)
[1937] 类似地获得下列物质:
[1938] 2-{4-氯-3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
[1939]
[1940] logP[a]:5.27;logP[b]:5.16;ESI质量(m/z):pos.[a]:353[M+1]+;GC-MS:EI质量(m/z):352[M]+;1H NMR(D6-DMSO,400MHz):7.87(d,1H),7.62-7.60(m,1H),7.50(d,1H),3.71(q,2H),1.33(s,12H)
[1941] {4-氯-3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸(VIIIa-3)
[1942]
[1943] logP[a]:2.40;logP[b]:2.41;ESI质量(m/z):neg.[a]:315[M+HCOO-]-,1H NMR(D6-DMSO,400MHz):8.30(宽峰,2H),8.00(d,1H),7.67-7.64(m,1H),7.49(d,1H),4.07(q,
2H)
[1944] 2-{2,4-二氯-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
[1945]
[1946] logP[a]:5.68;logP[b]:5.31;ESI质量(m/z):pos.[a]:387[M+1]+;GC-MS:EI质量(m/z):386[M]+;1H NMR(D6-DMSO,400MHz):7.79(s,1H),7.72(s,1H),4.08(q,2H),1.32(s,12H)
[1947] {2,4-二氯-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸(VIIIa-6)
[1948]
[1949] logP[a]:2.61;logP[b]:2.52;ESI质量(m/z):neg.[a]:348[M+HCOO-]-,1H NMR(D6-DMSO,400MHz):8.50(宽峰,2H),7.68(s,1H),7.60(s,1H),4.11(q,2H)
[1950] 2-{4-甲氧基-3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
[1951]
[1952] logP[a]:4.54;logP[b]:4.46;ESI质量(m/z):pos.[a]:349[M+1]+;GC-MS:EI质量(m/z):348[M]+;1H NMR(D6-DMSO,400MHz):7.67(d,1H),7.64-7.62(m,1H),7.07(d,1H),3.89(s,3H),3.83(q,2H),1.29(s,12H)
[1953] {4-甲氧基-3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸(VIIIa-8)
[1954]
[1955] logP[a]:1.94;logP[b]:1.93;ESI质量(m/z):neg.[a]:311[M+HCOO-]-,1H NMR(D6-DMSO,400MHz):7.98(宽峰,2H),7.86(d,1H),7.74-7.71(m,1H),7.02(d,1H),3.87(s,
3H),3.84(q,2H)
[1956] {2,4-二甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸(VIIIa-11)
[1957]
[1958] logP[a]:2.58;logP[b]:2.57;ESI质量(m/z):neg.[a]:309[M+HCOO-]-,1H NMR(D6-DMSO,400MHz):8.02(宽峰,2H),7.61(s,1H),7.03(s,1H),3.81(q,2H),2.36(s,3H),
2.34(s,3H)
[1959] {2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}硼酸(VIIIb-1)
[1960]
[1961] 将300mg(1.12mmol)的{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸溶于乙腈中,加入396.4g(1.12mmol)的 然后将该混合物在室温下搅拌过夜。再
加入39.8mg(0.12mmol)的 并将反应混合物搅拌2小时,然后用乙酸乙酯稀释
并用1N盐酸洗涤。有机相用硫酸镁干燥,过滤,然后在减压下除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到102mg(纯度为97%,理论值的
31%)的题述化合物,其为无色油状物,并在储存过程中逐渐结晶以得到无色固体。
[1962] logP[a]:1.38;logP[b]:1.11;ESI质量(m/z):pos.[a]:285[M+1]+,neg.[a]:329[M+HCOO-]-
[1963] 1H NMR(D6-DMSO,400MHz):8.36(s,2H),8.08(d,1H),7.15(d,1H),4.14-3.92(m,2H),2.39(s,3H)
[1964] 类似地获得下列物质:
[1965] {4-氯-3-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}硼酸(VIIIb-3)
[1966]
[1967] logP[a]:1.74;logP[b]:1.68;ESI质量(m/z):pos.[a]:287[M+1]+;1H NMR(D6-DMSO,400MHz):8.45(宽峰,2H),8.33(d,1H),8.01-7.99(m,1H),7.62(d,1H),4.24-4.12(m,
1H),4.08-3.96(m,1H)
[1968] {2,4-二氯-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}硼酸(VIIIb-6)
[1969]
[1970] logP[a]:1.86;logP[b]:1.51;ESI质量(m/z):pos.[a]:321[M+1]+;1H NMR(D6-DMSO,400MHz):8.64(宽峰,2H),7.92(s,1H),7.79(s,1H),4.29-4.04(m,2H)
[1971] {4-甲氧基-3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}硼酸(VIIIb-8)
[1972]
[1973] logP[a]:1.36;logP[b]:1.37;ESI质量(m/z):pos.[a]:283[M+1]+;1H NMR(D6-DMSO,400MHz):8.15(s,1H),8.13(s,2H),8.02-8.00(m,1H),7.17(d,1H),4.08-3.99(m,
1H),3.90(s,3H),3.87-3.78(m,1H)
[1974] {2,4-二甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}硼酸(VIIIb-11)
[1975]
[1976] logP[a]:1.61;logP[b]:1.61;ESI质量(m/z):pos.[a]:281[M+1]+;1H NMR(D6-DMSO,400MHz):8.15(s,2H),7.96(s,1H),7.09(s,1H),4.05-3.85(m,2H),2.44(s,3H),2.33
(s,3H)
[1977] 式(IIa)和(IIb)的硫脲的合成
[1978] 1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯基}-3-(2,2,2-三氟乙基)硫脲(IIa-1)
[1979]
[1980] 首先将1.00g(4.18mmol)的2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺加入至5ml的二氯甲烷中,然后向其中加入0.006ml(0.042mmol)的三乙胺。在加入0.59g
(4.18mmol)的1,1,1-三氟-2-异硫氰酸乙酯之后,将反应混合物在室温下搅拌过夜。减压下除去溶剂,用少量甲苯搅拌残余物,然后抽滤出不溶的部分,然后将其干燥。这样得到0.31g(纯度为100%,理论值的20%)的题述化合物,其为白色固体。将滤液在减压下除去溶剂。
1.30g的残余物中包括纯度为77%的题述化合物。
[1981] logP[a]:3.32;logP[b]:3.24;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.62(bs,1H),8.34(bs,1H),7.76(d,1H),7.26(d,1H),4.46-4.40(m,2H),3.87(q,2H),2.38(s,3H)
[1982] 类似地获得下列物质:
[1983] 1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(2,2,2-三氟乙基)硫脲(IIb-1)
[1984]
[1985] logP[a]:2.34;logP[b]:2.3;1H NMR(D6-DMSO,400MHz)δppm:9.75(bs,1H),8.50(bs,1H),8.12(bd,1H),7.36(d,1H),4.52-4.40(m,1H),4.21-4.15(m,1H),4.05-3.95(m,
1H),2.36(s,3H)
[1986] 式(IIIa)的异氰酸酯的合成
[1987] 4-氟-5-异氰酰基-2-甲基苯基-2,2,2-三氟乙基硫化物(IIIa-1)
[1988]
[1989] 在室温下,将5.00g(20.9mmol)的2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯胺在50ml的甲苯中的溶液与3.10g(15.68mmol)的氯甲酸三氯甲酯(双光气)混合,然后在具
有含有氨水/异丙醇混合物的洗瓶的设备中加热回流2小时。使用水分离器蒸馏出甲苯,加
入新的甲苯并重复操作数次。减压干燥,得到5.15g(纯度为90%,理论值的84%)的题述化合物,其为黄色油状物。
[1990] GC-MS EI质量(m/z):265[M]+,GC-MS指数1392;1H NMR(CDCl3,400MHz)δppm:7.24(d,1H),7.03(d,1H),3.31(q,2H),2.45(s,3H)
[1991] 类似地获得下列物质:
[1992] 2-氯-5-异氰酰基苯基-2,2,2-三氟乙基硫化物(IIIa-3)
[1993]
[1994] GC-MS EI质量(m/z):267[M]+,GC-MS指数1452
[1995] 5-异氰酰基-2,4-二甲基苯基-2,2,2-三氟乙基硫化物(IIIa-11)
[1996]
[1997] GC-MS EI质量(m/z):261[M]+,GC-MS指数1500;1H NMR(CDCl3,400MHz)δppm:7.19(s,1H),7.05(s,1H),3.34(q,2H),2.40(s,3H),2.28(s,3H)
[1998] 通式(XXIV)的化合物的合成
[1999] 4-[4-环丙基-5-氧代-3-(三氟甲基)-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基]-2,5-二氟苄腈(XXIV-1)
[2000]
[2001] 在0℃下,向202mg(5.0mmol)的氢化钠(在矿物油中为60%)在30ml的N,N-二甲基甲酰胺的溶液中加入974mg(5.0mmol)的4-环丙基-5-(三氟甲基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三
唑-3-酮(根据EP 657437 A1;DE 4339412 A1制备)。在0℃下搅拌30分钟之后,加入660mg
(4.2mmol)的2,4,5-三氟苄腈。将反应混合物在室温下搅拌3天,然后倾倒入水中,中和,然后用叔丁基甲基醚萃取。将合并的有机相依次用水和饱和氯化钠水溶液洗涤,经硫酸镁干
燥,过滤,然后在减压下除去溶剂。通过柱色谱法借助MPLC用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱剂在硅胶上纯化,得到539mg(纯度为100%,理论值的39%)的题述化合物,其为黄色固体。
[2002] logP[a]:2.91;logP[a]:2.90;1H NMR(D6-DMSO):8.29(dd,1H),7.84(dd,1H),3.10-3.04(m,1H),1.23-1.01(m,4H)
[2003] 通式(XXVII)和(XXVIII)的化合物的合成
[2004] 1-[5-(氯磺酰基)-2-氟-4-甲基苯基]-4-异丙基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯(XXVII-1)
[2005]
[2006] 将330mg(1.13mmol)的甲基-1-(2-氟-4-甲基苯基)-4-异丙基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸盐(根据DE2725148合成)在30ml的二氯甲烷中与5g(42.91mmol)的
氯磺酸按份混合,并在回流下搅拌12小时。在冷却之后,逐滴加入冰水,然后用二氯甲烷萃取。合并的有机相用水洗涤,经硫酸钠干燥,然后过滤。减压除去溶剂,得到350mg(通过1H NMR检测的纯度为85%,理论值的79%)的产物。
[2007] 1H NMR(D6-DMSO):7.84-7.82(m,1H),7.27-7.25(m,1H),4.99-4.95(sept,1H),3.89(s,3H),2.57(s,3H),1.48-1.47(d,6H)
[2008] 1,1'-[二硫烷二基双(6-氟-4-甲基苯-3,1-二基)]双(4-异丙基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯)(XXVIII-1)
[2009]
[2010] 将5.50g(14.04mmol)的1-[5-(氯磺酰基)-2-氟-4-甲基苯基]-4-异丙基-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯与4.10g(73.42mmol)的铁粉一起在200ml的乙醇和
7.6g的浓盐酸中回流加热12小时。在减压除去溶剂之后,将残余物用水搅拌并抽滤出,获得
4.50g的粗产物(理论值的49%),其为浅棕色固体。
[2011] logP[a]:4.11
[2012] 通过上述方法,制备下面的通式(I)的化合物:
[2013]
[2014] (具有(I-A)的通式(I)的化合物,其中Z=H)
[2015]
[2016]
[2017]
[2018]
[2019]
[2020]
[2021]
[2022]
[2023]
[2024]
[2025]
[2026]
[2027] (具有(I-A)的通式(I)的化合物,其中Z=H且W=F)
[2028]
[2029]
[2030]
[2031]
[2032]
[2033]
[2034] (具有(I-B)的通式(I)的化合物,其中Z=H)
[2035]
[2036]
[2037] (具有(I-B)的通式(I)的化合物,其中Z=H且W=F)
[2038]
[2039]
[2040] (具有(I-C)的通式(I)的化合物,其中Z=H)
[2041]
[2042] (具有(I-C)的通式(I)的化合物,其中Z=H且W=F)
[2043]
[2044]
[2045]
[2046]
[2047] (具有(I-D)的通式(I)的化合物,其中Z=H)
[2048]
[2049]
[2050]
[2051] (具有(I-E)的通式(I)的化合物,其中Z=H且W=F)
[2052]
[2053]
[2054] (具有(I-F)的通式(I)的化合物,其中Z=H)
[2055]
[2056]
[2057] (具有(I-G)的通式(I)的化合物,其中Z=H)
[2058] 当V=NR15时
[2059]
[2060]
[2061] (具有(I-G)的通式(I)的化合物,其中Z=H且W=F)
[2062] 当V=NR15时
[2063]实施例编号 R2 n Y X V R3 R15
490 H 0 CH3 F N H CH2CF3
491 H 1 CH3 F N H CH2CF3
[2064] 所选择的实施例的光谱数据:
[2065]
[2066]
[2067]
[2068]
[2069]
[2070]
[2071]
[2072]
[2073]
[2074]
[2075]
[2076]
[2077]
[2078]
[2079]
[2080]
[2081]
[2082]
[2083]
[2084]
[2085]
[2086]
[2087]
[2088]
[2089]
[2090]
[2091]
[2092]
[2093]
[2094]
[2095]
[2096]
[2097]
[2098] 旋光度在Perkin Elmer 341、序列号为9123上在589nm的波长下且在20℃的温度下通过下式测定:
[2099]
[2100] 下面的比旋光度应理解为5个不同测量值的平均值:
[2101]379 在CHCl3中为-103.2(c=0.009)
380 在CHCl3中为103.9(c=0.009)
508 在CHCl3中为86.7(c=0.009)
509 在CHCl3中为-87.6(c=0.009)
[2102] 用途实施例
[2103] 微小牛蜱(Boophilus microplus)注射试验(BOOPMI注射)
[2104] 溶剂:二甲基亚砜
[2105] 为制备合适的活性成分制剂,将10mg活性成分与0.5ml溶剂混合,并用溶剂将该浓缩液稀释至所需浓度。
[2106] 将1μl的活性成分溶液注射进5只饱食的成年雌性具环牛蜱(微小牛蜱)的腹部。将这些动物转移至盘中并贮存在气候控制室内。
[2107] 效力通过7天后受精卵的产卵数来评估。将能育性不明显的卵储存在气候控制室内直到约42天后幼虫孵出。
[2108] 100%的效力意指没有蜱虫产下任何受精卵;0%的效力意指所有卵皆是能育的。
[2109] 在本试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在20μg/动物的施用率下显示出100%的效力:5、36、37、38、45、60、92、99、101、102、103、104、105、106、115、116、117、119、
157、160、215、228、231、241、245、253、257、270、295、301、302、305、311、321、381、384、385、
390、392、393、406、411、415、423、439、442、504
[2110] 铜绿蝇(Lucilia cuprina)试验(LUCICU)
[2111] 溶剂:二甲基亚砜
[2112] 为制备合适的活性成分制剂,将10mg活性成分与0.5ml二甲基亚砜混合,并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。
[2113] 将约20L1澳大利亚的羊绿头苍蝇(铜绿蝇)的幼虫转移至包含切碎的马肉和所需浓度的活性成分制剂的测试容器中。
[2114] 2天后,测定以%计的杀死率。100%意指所有幼虫均被杀死;0%意指没有任何幼虫被杀死。
[2115] 在本试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100ppm的施用率下显示出80%的效力:4
[2116] 桃蚜(Myzus persicae)-喷洒试验(MYZUPE)
[2117] 溶剂:   78重量份的丙酮
[2118]         1.5重量份的二甲基甲酰胺
[2119] 乳化剂: 0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
[2120] 为制备合适的活性成分制剂,将1重量份的活性成分与特定量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓缩液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
[2121] 受所有阶段的绿桃蚜(桃蚜)侵袭的大白菜叶(Brassica pekinensis)的叶盘用所需浓度的活性化合物制剂进行喷洒。
[2122] 6天后,测定以%计的活性。100%意指所有蚜虫已被杀死;0%意指没有任何蚜虫被杀死。
[2123] 在本试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在500g/ha的施用率下显示出90%的效力:311、320、423
[2124] 在本试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100g/ha的施用率下显示出90%的效力:411
[2125] 辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)-喷洒试验(PHAECO)
[2126] 溶剂:   78.0重量份的丙酮
[2127]         1.5重量份的二甲基甲酰胺
[2128] 乳化剂: 0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
[2129] 为制备合适的活性成分制剂,将1重量份活性成分与特定量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓缩液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
[2130] 大白菜叶(Brassica pekinensis)的叶盘用所需浓度的活性成分制剂进行喷洒,干燥后,装载有芥末甲虫(辣根猿叶虫)的幼虫。
[2131] 7天后,测定以%计的效力。100%意指所有甲虫幼虫均被杀死;0%意指没有任何甲虫幼虫被杀死。
[2132] 在本试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的效力:2、8、10、11、93、106、109、176、179、183、219、223、225、303、311、320、321、322、
328、329、330、349、351、376、390、392、392、411、447、490、504、506
[2133] 在本试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在500g/ha的施用率下显示出83%的效力:1、94、95、154、209、272、331、332、336、350、355、394、435、437、502[2134] 在本试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100g/ha的施用率下显示出
83%的效力:98
[2135] 草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)-喷洒试验(SPODFR)
[2136] 溶剂:   78.0重量份的丙酮
[2137]         1.5重量份的二甲基甲酰胺
[2138] 乳化剂: 烷基芳基聚乙二醇醚
[2139] 为制备合适的活性成分制剂,将1重量份的活性成分使用特定重量份的溶剂溶解并与含有浓度为1000ppm的乳化剂的水混合直到达到所需浓度。为产生进一步的试验浓度,将制剂用含乳化剂的水稀释。
[2140] 玉米(Zea mays)的叶盘用所需浓度的活性化合物制剂进行喷洒,干燥后,装载有粘虫(草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda))的毛虫。
[2141] 7天后,测定以%计的活性。100%意指所有毛虫均被杀死;0%意指没有任何毛虫被杀死。
[2142] 在本试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的效力:411、504
[2143] 二斑叶螨(Tetranychus urticae)-喷洒试验,OP-抗性(TETRUR)
[2144] 溶剂:   78.0重量份的丙酮
[2145]         1.5重量份的二甲基甲酰胺
[2146] 乳化剂: 0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
[2147] 为制备合适的活性成分制剂,将1重量份活性化合物与特定量的溶剂和乳化剂混合,并将该浓缩物用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
[2148] 受所有阶段的温室红叶螨(二斑叶螨)侵袭的菜豆叶(菜豆(Phaseolus vulgaris))的叶盘用所需浓度的活性成分制剂进行喷洒。
[2149] 6天后,测定以%计的效力。100%意指所有叶螨均被杀死;0%意指没有任何叶螨被杀死。
[2150] 在本试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在500g/ha的施用率下显示出100%的效力:5、9、11、12、15、17、18、19、21、29、32、36、37、38、40、43、44、45、48、50、59、61、
63、64、65、66、68、74、75、76、77、78、79、80、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、98、100、
101、102、103、104、105、106、114、115、120、121、122、123、127、132、140、146、149、150、151、
153、154、155、157、158、159、160、165、170、171、172、173、180、182、183、184、189、193、194、
195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、215、216、
221、225、226、230、231、233、234、235、237、238、239、240、241、242、243、244、245、246、247、
248、250、251、252、253、255、257、259、260、261、262、264、265、266、267、268、269、270、271、
272、273、274、275、276、277、278、279、280、281、282、283、284、285、286、287、288、289、290、
291、292、294、295、298、300、301、302、304、305、306、307、310、311、314、324、325、343、344、
345、347、350、351、353、356、358、359、361、363、365、366、367、368、369、370、371、372、375、
376、377、380、382、383、384、386、390、391、393、394、395、396、397、398、400、401、403、404、
408、410、411、412,414,417,419、421、422、425、426、428、433、434、435、436、438、439、440、
441、442、444、447、448、450、452、453、455、456、458、460、462、464、466、467、468、470、472、
475、478、479、480、482、483、484、485、486、488、490、491、492、493、494、495、498、500、503、
504、505、508
[2151] 在本试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在500g/ha的施用率下显示出90%的效力:3、4、10、14、16、20、22、23、24、25、28、30、33、34、35、39、41、42、46、49、51、52、
54、55、57、58、60、67、70、71、72、73、93、97、99、112、113、116、117、119、125、126、128、129、
130、131、133、134、136、137、141、143、144、148、152、162、164、166、169、176、178、179、185、
187、190、191、192、212、213、217、218、219、220、222、223、224、228、229、232、236、249、254、
256、258、293、296、302、312、313、315、316、317、318、326、327、328、329、330、331、332、335、
336、337、338、339、340、341、342、346、348、349、352、355、357、360、362、364、374、378、379、
381、387、388、389、392、399、402、405、406、407、409、413、415、416、418、420、423、424、427、
429、430、431、437、446、449、451、454、457、459、461、463、465、469、474、487、489、496、497、
499、501、502、506、507
[2152] 在本试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在500g/ha的施用率下显示出80%的效力:6
[2153] 在本试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100g/ha的施用率下显示出100%的效力:62、69、175、177、263
[2154] 在本试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在100g/ha的施用率下显示出90%的效力:56、124、188、476
[2155] 在本试验中,例如,来自制备实施例的下列化合物在20g/ha的施用率下显示出90%的效力:334
[2156] 南方根结线虫(Meloidogyne incognita)试验(MELGIN)
[2157] 溶剂:125.0重量份的丙酮
[2158] 为制备合适的活性成分的制剂,将1重量份的活性成分与特定量的溶剂混合,并将该浓缩物用水稀释至所需浓度。
[2159] 向容器中装入沙土、活性成分的溶液、南方根结线虫(Meloidogyne incognita)的卵/幼虫的悬浊液以及莴苣种子(lettuce seed)。莴苣种子发芽,并长成幼苗。虫瘿在根部发育。
[2160] 14天后,以%计的杀线虫的效力通过形成的虫瘿测定。100%意指未发现虫瘿;0%意指在处理的植物上的虫瘿数目等于在未处理的参照植物上的虫瘿数目。
[2161] 在本试验中,例如,制备实施例中的下列化合物显示出了在20ppm的施用率下的100%的效力:7、40、61、102、103、110、111、116、117、118、145、160、202、304、305、415、446、
491
[2162] 在本试验中,例如,制备实施例中的下列化合物显示出了在20ppm的施用率下的90%的效力:4、39、99、104、105、106、107、108、115、135、138、139、140、142、146、150、213、
214、323、331、332、444、502。
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