疼痛是基本的临床症状之一。在全世界范围内需要有效的疼痛治 疗。急切需要对慢性和非慢性疼痛进行特定和定向治疗的治疗方法， 这种治疗方法是指从患者的立场来说是有效的和令人满意的疼痛治疗 方法，还与应用止痛有关的以及与最近出现的基础伤害感受研究有关 的许多科学论文中是明显的。
传统阿片样物质(opioids)，例如吗啡，在治疗严重疼痛至及其 严重疼痛中是有效的，但是它们经常导致不需要的伴随症状，例如呼 吸抑制、呕吐、镇静、便秘或形成耐受性。此外，它们在神经性疼痛 的情况中经常是不够有效，特别是肿瘤患者所遭受的情况。

因此，本发明的一个目的是提供新的化合物，其在药物中特别合 适作为药物活性组分，优选在治疗疼痛的药物中作为药物活性组分。
现已令人吃惊地发现，下述的通式I的取代双环咪唑并-3-基- 胺化合物适合于mGluR5受体调节(mGluR5＝亲代谢性谷氨酸盐受体 5)，并因此特别是在药物中用于作为药物活性组分用于预防和/或治疗 与这些受体或过程有关的障碍或疾病。
因此，本发明提供通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物，

其中
A1表示氮原子或C-R1a基团，
A2表示氮原子或C-R1b基团，
A3表示氮原子或C-R1c基团，
A4表示氮原子或C-R1d基团，
R1a、R1b、R1c、R1d彼此独立地在每种情况下表示氢残基；卤素残 基；-NO2；-CN；-NH2；-NHR4；-NR5R6；-NH-C(＝O)-R7； -C(＝O)-R8；-C(＝O)-NH2；-C(＝O)-NHR9；-C(＝O)-NR10R11； -C(＝O)-OR12；-(CH2)m-C(＝O)-OR13其中m＝1、2、3、4或5； -O-C(＝O)-R14；-(CH2)n-O-C(＝O)-R15其中n＝1、2、3、4或5； -OR16；-(CH2)o-O-R17其中o＝1、2、3、4或5；-SR18；-(CH2)p -S(＝O)t-R19其中p＝1、2、3、4或5和t＝0、1或2；-NH-S(＝O)2 -R26R27；-S(＝O)2-NR28R29；-SF5；线性或分枝的、饱和或不饱和 的、未取代的或至少单取代的脂族残基；饱和或不饱和的、未取代的 或至少单取代的环脂族(cycloaliphatic)残基，任选包含至少一个杂原 子作为环成员，其中环脂族残基可以通过线性或分枝的亚烷基连接和/ 或可以与未取代的或至少单取代的单-或多环环系稠合；或表示未取 代的或至少单取代的芳基或杂芳基残基，其可以通过线性或分枝的亚 烷基连接和/或可以与未取代的或至少单取代的单-或多环环系稠合，
或任选R1a和R1b形成未取代的或至少单取代的稠合苯基残基，其 中C-C桥将它们连接在一起，
或任选R1b和R1c形成未取代的或至少单取代的稠合苯基残基，其 中C-C桥将它们连接在一起，
或任选R1c和R1d形成未取代的或至少单取代的稠合苯基残基，其 中C-C桥将它们连接在一起，
R2和R3彼此独立地在每种情况下表示氢残基；
-C(＝O)-R20；-(CH2)q-C(＝O)-R21其中q＝1、2、3、4或5； -C(＝O)-O-R22；-(CH2)r-C(＝O)-O-R23其中r＝1、2、3、4或5； -C(＝O)-NHR24；-(CH2)s-C(＝O)-NHR25其中s＝1、2、3、4或5； 线性或分枝的、饱和或不饱和的、未取代的或至少单取代的脂族残基； 饱和或不饱和的、未取代的或至少单取代的环脂族残基，任选包含至 少一个杂原子作为环成员，其中环脂族残基可以通过线性或分枝的亚 烷基连接和/或可以与未取代的或至少单取代的单-或多环环系稠合； 或表示未取代的或至少单取代的芳基或杂芳基残基，其可以通过线性 或分枝的亚烷基连接和/或可以与未取代的或至少单取代的单-或多环 环系稠合，
或R2和R3与将它们连接在一起的作为环成员的氮原子一起，形成 饱和或不饱和杂环脂族残基，任选包含至少一个其它杂原子作为环成 员，其中杂环脂族残基可以与未取代的或至少单取代的单-或多环环 系稠合，
R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R14和R15，在每种情况下相互 独立地，表示线性或分枝的、饱和或不饱和的脂族残基或未取代的或 至少单取代的芳基或杂芳基残基，其可以通过线性或分枝的亚烷基连 接和/或可以与未取代的或至少单取代的单-或多环环系稠合，
R8、R12、R13、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、 R25、R26、R27、R28和R29，在每种情况下相互独立地，表示氢残基； 线性或分枝的、饱和或不饱和的脂族残基或未取代的或至少单取代的 芳基或杂芳基残基，其可以通过线性或分枝的亚烷基连接和/或可以与 未取代的或至少单取代的单-或多环环系稠合，
M1表示芳基或杂芳基残基，其可以被至少一个其它的取代基取代 和/或与未取代的或至少单取代的单-或多环环系稠合，
M2表示芳基或杂芳基残基，其是未取代的或至少单取代的并且任 选与未取代的或至少单取代的单-或多环环系稠合，
在每种情况下任选以其纯立体异构体之一的形式存在，特别是对 映异构体或非对映异构体，其外消旋体或以立体异构体的混合物的形 式，特别是对映异构体和/或非对映异构体，以任何所需的混合比，或 在每种情况下以相应的盐的形式或在每种情况下以相应的溶剂合物的 形式。
如果一个或多个取代基R1a、R1b、R1c、R1d和R2-R29表示饱和或 不饱和的脂族残基，即烷基-、链烯基-或炔基残基，其是单-或多 取代的，这可以优选被1、2、3、4或5个相互独立地选自F、Cl、Br、 -NO2、-CN、-OH、-SH和-NH2的取代基取代。链烯基残基包 含至少一个，优选1、2、3或4个C-C双键，以及炔基残基包含至少 一个，优选1、2、3或4个C-C三键。
合适的烷基、链烯基和炔基残基的实例，其可以是单-或多取代 的，是甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔 丁基、正戊基、2-戊基、3-戊基、异戊基、新戊基、正己基、2-己 基、3-己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、-C(H)(n-C3H7)2、 -CH2-CH2-C(H)(CH3)-(CH2)3-CH3、(1，1，3，3-四甲基)-丁基、 (1，1)-二甲基-戊基、(1，1)-二甲基-丁基、乙烯基、乙炔基、1-丙 烯基、2-丙烯基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁烯基、2-丁烯基、 3-丁烯基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊烯基、2-戊 烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、 4-戊炔基、己烯基、己炔基、-CH＝CH-CH＝CH-CH3和-CH2- CH2-CH＝CH2。
合适的取代烷基和链烯基残基的实例是三氟甲基、二氟甲基、单 氟甲基、-(CH2)-OH，-(CH2)-NH2，-(CH2)-CN，-(CH2)-(CF3)，- (CH2)-(CHF2)，-(CH2)-(CH2F)，-(CH2)-(CH2)-OH，-(CH2)-(CH2)-NH2，-(CH2)-(CH2)-CN， -(CF2)-(CF3)，-(CH2)-(CH2)-(CF3)，-CH＝CH-(CH2)-OH，-CH＝CH-(CH2)-NH2，-CH＝CH- CN和-(CH2)-(CH2)-(CH2)-OH。
如果取代基R1a、R1b、R1c、R1d、R2和R3的一个或多个表示环脂 族残基或包含环脂族残基，其是单-或多取代的，这可以优选任选被 1、2、3、4或5个取代基取代，所述的取代基相互独立地选自F、Cl、 Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-NH2、-O-CF3、-SH、 -O-C1-5-烷基、-(CH2)-O-C1-5-烷基、-S-C1-5-烷基、- C1-5烷基、-C2-5链烯基、-C2-5炔基、-C(＝O)-O-C1-5-烷基、 -C(＝O)-CF3、-S(＝O)2-C1-5-烷基、-S(＝O)-C1-5-烷基、- S(＝O)2-苯基、氧代(＝O)、硫代(＝S)、-N(C1-5-烷基)2、-N(H)(C1-5 -烷基)、-NO2、-S-CF3、-C(＝O)-OH、-NH-S(＝O)2-C1-5 -烷基、-NH-C(＝O)-C1-5-烷基、-C(＝O)-H、-C(＝O)-C1-5 -烷基、-C(＝O)-NH2、-C(＝O)-N(C1-5-烷基)2、-C(＝O)- N(H)(C1-5-烷基)和苯基，其中上述C1-5烷基残基在每种情况下可以 是线性或分枝的，以及所述的苯基残基在每种情况下可以是未取代的 或被1、2、3或4个取代基取代，所述的取代基相互独立地选自F、Cl、 Br、I、甲基、乙基、甲氧基和乙氧基。
特别优选地，所述的取代基可以，在每种情况下相互独立地，选 自F、Cl、Br、I、-CN、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲 丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、-OH、 氧代、硫代、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-(CH2)-O-CH3、 -(CH2)-O-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-N(C)2H5)2、-NH-CH3、 -NH-C2H5、-NO2、-CF3、-SF5、-O-CF3、-S-CF3、-SH、 -S-CH3、-S-C2H5、-S(＝O)-CH3、-S(＝O)-C2H5、-S(＝O)2 -CH3、-S(＝O)2-C2H5、-NH-S(＝O)2-CH3、-C(＝O)-OH、- C(＝O)-H、-C(＝O)-CH3、-C(＝O)-C2H5、-C(＝O)-N(CH3)2、 -C(＝O)-NH-CH3、-C(＝O)-NH2、-NH-C(＝O)-CH3、-NH -C(＝O)-C2H5、-C(＝O)-O-CH3、-C(＝O)-O-C2H5、-C(＝O) -O-C(CH3)3和苯基，其中所述的苯基残基可以被1、2或3个相互独 立地选自F、Cl、Br、甲基和甲氧基的取代基取代。
如果所述的环脂族残基包含一个或多个杂原子作为环成员，这些 可以优选任选包含1、2、3、4或5个，特别优选1、2或3个杂原子作 为环成员(们)，其可以在每种情况下相互独立地选自氮、氧和硫。
环脂族残基的实例，其可以是单-或多取代的，是环丙基、环丁 基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、环十一烷 基、环十二烷基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯 基、环氧乙烷基、氮丙啶基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、吡咯烷基、 异唑烷基、异噻唑烷基、吡唑烷基、唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、 (1，2，4)-二唑烷基、(1，2，4)-噻二唑烷基、(1，2，4)-三唑烷-3-基、 (1，3，4)-噻二唑烷基、(1，3，4)-三唑烷-1-基、(1，3，4)-三唑烷-2- 基、(2，3)-二氢呋喃基、(2，5)-二氢呋喃基、(2，3)-二氢噻吩基、(2，5) -二氢噻吩基、(2，3)-二氢吡咯基、(2，5)-二氢吡咯基、(2，3)-二氢异 唑基、(4，5)-二氢异唑基、(2，5)-二氢异噻唑基、(2，3)-二氢吡唑 基、(4，5)-二氢吡唑基、(2，5)-二氢吡唑基、(2，3)-二氢唑基、(4，5) -二氢唑基、(2，5)-二氢唑基、(2，3)-二氢噻唑基、(4，5)-二氢噻 唑基、(2，5)-二氢噻唑基、(2，3)-二氢咪唑基、(4，5)-二氢咪唑基、(2，5) -二氢咪唑基、吗啉基、哌啶基、哌嗪基、azocanyl、四氢哒嗪基、四 氢嘧啶基、四氢吡嗪基、(1，3，5)-四氢三嗪基、(1，2，4)-四氢三嗪-1 -基、(1，2，4)-四氢三嗪-3-基、(1，3)-二氢嗪基、(1，3)-二噻烷- 2-基、四氢吡喃基、(1，3)-二氧戊环-2-基、(3，4，5，6)-四氢吡啶-2 -基、(1，2，5，6)-四氢吡啶-1-基、(1，2，3，4)-四氢吡啶-1-基、(1，2) -二氢吡啶-1-基、(1，4)-二氢吡啶-1-基、4H-1，3-噻嗪基、(1，3) -二氢嗪-2-基、氮杂环庚烷基、(1，4)-二氮杂环庚烷基、硫代吗 啉基和二硫杂环戊烷基(dithiolanyl)。
环脂族残基的特别优选的例子，其可以是单-或多取代的，是环 丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环戊烯基、环己 烯基、环庚烯基、环辛烯基、咪唑烷基、四氢呋喃基(四氢呋喃基)、哌 啶基、哌嗪基、吗啉基、吡咯烷基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、硫代 吗啉基、二氧戊环基、氮杂环庚烷基、二氮杂环庚烷基、azocanyl和 二硫杂环戊烷基。
如果所述的环脂族残基与未取代的或至少单取代的单-或多环环 系稠合，合适的未取代的或至少单取代的残基可以选自2，3-二氢-苯 并[1，4]二烯基(dioxinyl)；3，4-二氢-2H-苯并[1，4]嗪基；苯并 [1，3]间二氧杂环戊烯基；(1，2，3，4)-四氢喹唑啉基；茚满基；(1，2，3，4) -四氢萘基；1H-茚基；(1，2，3，4)-四氢喹啉基；(1，2，3，4)-四氢异喹 啉基；(2，3)-二氢-1H-吲哚基、(2，3)-二氢-1H-异吲哚基和十氢 异喹啉基。
如果所述的取代基R2和R3，与它们连接的作为环成员的氮原子一 起，形成饱和或不饱和的杂环脂族残基，其是单-或多取代的，这可 以优选任选被1、2、3、4或5个取代基取代，所述的取代基相互独立 地选自F、Cl、Br、I、-CN、-CF3、-SF5、-OH、-NH2、-O -CF3、-SH、-O-C1-5-烷基、-(CH2)-O-C1-5-烷基、-S- C1-5-烷基、-C1-5烷基、-C2-5链烯基、-C2-5炔基、-C(＝O)-O -C1-5-烷基、-C(＝O)-CF3、-S(＝O)2-C1-5-烷基、-S(＝O)-C1-5 -烷基、-S(＝O)2-苯基、氧代(＝O)、硫代(＝S)、-N(C1-5-烷基)2、 -N(H)(C1-5-烷基)、-NO2、-S-CF3、-C(＝O)-OH、-NH-S(＝O)2 -C1-5-烷基、-NH-C(＝O)-C1-5-烷基、-C(＝O)-H、-C(＝O) -C1-5-烷基、-C(＝O)-NH2、-C(＝O)-N(C1-5-烷基)2、-C(＝O) -N(H)(C1-5-烷基)和苯基，其中上述C1-5烷基残基在每种情况下可 以是线性或分枝的，以及所述的苯基残基在每种情况下可以是未取代 的或被1、2、3或4个取代基取代，所述的取代基相互独立地选自F、 Cl、Br、I、甲基、乙基、甲氧基和乙氧基。
特别优选地，所述的取代基可以，在每种情况下相互独立地，选 自F、Cl、Br、I、-CN、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲 丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、-OH、 氧代、硫代、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-(CH2)-O-CH3、 -(CH2)-O-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、 -NH-C2H5、-NO2、-CF3、-SF5、-O-CF3、-S-CF3、-SH、 -S-CH3、-S-C2H5、-S(＝O)-CH3、-S(＝O)-C2H5、-S(＝O)2 -CH3、-S(＝O)2-C2H5、-NH-S(＝O)2-CH3、-C(＝O)-OH、- C(＝O)-H、-C(＝O)-CH3、-C(＝O)-C2H5、-C(＝O)-N(CH3)2、 -C(＝O)-NH-CH3、-C(＝O)-NH2、-NH-C(＝O)-CH3、-NH -C(＝O)-C2H5、-C(＝O)-O-CH3、-C(＝O)-O-C2H5、-C(＝O) -O-C(CH3)3和苯基，其中所述的苯基残基可以被1、2或3个相互独 立地选自F、Cl、Br、甲基和甲氧基的取代基取代。
如果所述的杂环脂族残基包含一个或多个杂原子作为环成员，这 些可以优选任选包含1、2、3、4或5个，特别优选1、2或3个杂原子 作为环成员(们)，其可以在每种情况下相互独立地选自氮、氧和硫。
合适的杂环脂族残基的实例，其可以是单-或多取代的，是咪唑 烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、吡咯烷基、硫代吗啉基、氮杂环庚 烷基、二氮杂环庚烷基和azocanyl。
如果环脂族残基与未取代的或至少单取代的单-或多环环系稠 合，那么合适的未取代的或至少单取代的残基可以选自(3，4)-二氢- 2H-苯并[1，4]嗪基；(1，2，3，4)-四氢喹唑啉基；(1，2，3，4)-四氢喹啉 基；(1，2，3，4)-四氢异喹啉基；(2，3)-二氢-1H-吲哚基，(2，3)-二氢 -1H-异吲哚基和十氢异喹啉基。
如果一个或多个取代基R1a、R1b、R1c、R1d、R2-R29和M1和M2 表示芳基或杂芳基残基或包含芳基或杂芳基残基，其是单-或多取代 的，这可以优选任选被1、2、3、4或5个取代基取代，所述的取代基 相互独立地选自卤素、-CN、-CH2-CN、-NO2、-OH、-SH、 -NH2、-CH2-NH2、-C(＝O)-OH、C1-5-烷基、-(CH2)-OH、 -(CH2)-O-C1-5-烷基、-C2-5链烯基、-C2-5炔基、-S-C1-5 -烷基、-O-C1-5-烷基、-CF3、-SF5、-CHF2、-CH2F、-O -CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(＝O)-CF3、-S-CF3、-S -CHF2、-S-CH2F、-S(＝O)2-苯基、-S(＝O)2-C1-5-烷基、- S(＝O)-C1-5-烷基、-NH-C1-5-烷基、-N-(C1-5-烷基)2、-CH2 -NH-C1-5-烷基、-CH2-N-(C1-5-烷基)2、-C(＝O)-O-C1-5 -烷基、-C(＝O)-H、-C(＝O)-C1-5-烷基、-CH2-O-C(＝O)- 苯基、-O-C(＝O)-苯基、-NH-S(＝O)2-C1-5-烷基、-NH-C(＝O) -C1-5-烷基、-S(＝O)2-NH2、-S(＝O)2-NH-C1-5-烷基、-S(＝O)2 -N(C1-5-烷基)2、-NH-C(＝NH)-NH2、-NH-S(＝O)2-OH、- C(＝O)-NH-C1-5-烷基、-C(＝O)-NH2、-C(＝O)-N(C1-5-烷 基)2、-Si(苯基)2[C1-5-烷基]、吡唑基、吡咯基、(1，3)-二氧戊环基、 苯基、呋喃基(furyl)(呋喃基(furanyl))、噻唑基、噻二唑基、噻吩基 (thiophenyl)(噻吩基(thienyl))、苯氧基、苄基和苯乙基，其中上述环状 取代基本身在每种情况下可以任选被1、2、3或4个取代基取代，所 述的取代基相互独立地选自F、Cl、Br、I、-CF3、甲基、乙基、甲 氧基和乙氧基。
特别优选地，所述的取代基可以，在每种情况下相互独立地，选 自F、Cl、Br、I、-CN、-CH2-CN、-NO2、-OH、-SH、甲基、 乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、 新戊基、乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、-CH2-OH、-CH2-O -CH3、-CH2-O-C2H5、-OH、-SH、-NH2、-CH2-NH2、- C(＝O)-OH、-S-CH3、-S-C2H5、-S(＝O)-CH3、-S(＝O)-C2H5、 -S(＝O)2-CH3、-S(＝O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O- C3H7、-O-C(CH3)3、-CF3、-SF5、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、 -O-CHF2、-O-CH2F、-C(＝O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、 -S-CH2F、-S(＝O)2-苯基、吡唑基、吡咯基、-N(CH3)2、- N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、-CH2-O-C(＝O)-苯基、 -S(＝O)2-NH2、-S(＝O)2-NH-CH3、-S(＝O)2-N(CH3)2、-NH- C(＝NH)-NH2、-NH-S(＝O)2-OH、-NH-S(＝O)2-CH3、-C(＝O) -O-CH3、-C(＝O)-O-C2H5、-C(＝O)-O-C(CH3)3、-C(＝O) -H、-C(＝O)-CH3、-C(＝O)-C2H5、-C(＝O)-C(CH3)3、-NH- C(＝O)-CH3、-NH-C(＝O)-C2H5、-O-C(＝O)-苯基、-C(＝O) -NH2、-C(＝O)-NH-CH3、-C(＝O)-N(CH3)2、-Si(苯 基)2[C(CH3)3]、苯基、(1，3)-二氧戊环基、呋喃基(呋喃基)、噻二唑基、 噻吩基(噻吩基)、苯氧基和苄基，其中所述的环状取代基本身可以在每 种情况下任选被1、2、3或4个相互独立地选自F、Cl、Br、I、-CF3、 甲基和甲氧基的取代基取代。
可以提及的合适的芳基残基的实例是苯基、1-萘基、2-萘基和 蒽基。
如果一个或多个取代基R1a、R1b、R1c、R1d、R2-R29和M1和M2 表示杂芳基残基或包含杂芳基残基，那么其杂原子(们)可以优选相 互独立地选自氧、硫和氮。优选地，杂芳基残基可以任选包含1、2、3、 4或5个，特别优选1、2或3个杂原子。
合适的杂芳基残基的实例例如是呋喃基(呋喃基)、噻吩基(噻吩 基)、吡唑基、咪唑基、噻唑基、噻二唑基、三唑基、吡咯基、唑基、 二唑基、异唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、吡喃基、二 嗪基、三嗪基、四嗪基、四唑基、嘌呤基、二噻唑基和五唑基。
如果所述的杂芳基残基与未取代的或至少单取代的单-或多环环 系稠合，那么合适的未取代的或至少单取代的杂芳基残基可以选自吲 哚基、异吲哚基、苯并[b]呋喃基、异苯并[b]呋喃基、吲唑基、中氮茚 基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并[b]噻吩基和异苯并[b]噻吩基。
如果取代基R1a和R1b或R1b和R1c或R1c和R1d，与将它们连接在 一起的C-C桥一起，形成一种稠合苯基残基，其是单-或多取代的， 这可以优选被1、2、3或4个取代基取代，所述的取代基相互独立地 选自卤素、-CN、-CH2-CN、-NO2、-OH、-SH、-NH2、- CH2-NH2、-C(＝O)-OH、C1-5烷基、-(CH2)-O-C1-5-烷基、 -C2-5链烯基、-C2-5炔基、-S-C1-5-烷基、-O-C1-5-烷基、 -CF3、-SF5、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O- CH2F、-C(＝O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(＝O)2 -苯基、-S(＝O)2-C1-5-烷基、-S(＝O)-C1-5-烷基、-NH-C1-5 -烷基、-N-(C1-5-烷基)2、-CH2-NH-C1-5-烷基、-CH2-N -(C1-5-烷基)2、-C(＝O)-O-C1-5-烷基、-C(＝O)-H、-C(＝O) -C1-5-烷基、-CH2-O-C(＝O)-苯基、-O-C(＝O)-苯基、-NH -S(＝O)2-C1-5-烷基、-NH-C(＝O)-C1-5-烷基、-C(＝O)-NH -C1-5-烷基、-C(＝O)-NH2、-C(＝O)-N(C1-5-烷基)2、-Si(苯 基)2[C1-5-烷基]、吡唑基、吡咯基、(1，3)-二氧戊环基、苯基、呋喃 基(呋喃基)、噻唑基、噻二唑基、噻吩基(噻吩基)、苯氧基、苄基和苯 乙基，其中所述的环状取代基本身在每种情况下可以任选被1、2、3 或4个取代基取代，所述的取代基相互独立地选自F、Cl、Br、I、- CF3、甲基、乙基、甲氧基和乙氧基。
特别优选地，所述的取代基可以选自，在每种情况下相互独立地， F、Cl、Br、I、-CN、-CH2-CN、-NO2、-OH、-SH、甲基、 乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、 新戊基、乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、-CH2-O-CH3、-CH2 -O-C2H5、-OH、-SH、-NH2、-CH2-NH2、-C(＝O)-OH、 -S-CH3、-S-C2H5、-S(＝O)-CH3、-S(＝O)-C2H5、-S(＝O)2 -CH3、-S(＝O)2-C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O -C(CH3)3、-CF3、-SF5、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、 -O-CH2F、-C(＝O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、 -S(＝O)2-苯基、吡唑基、吡咯基、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH- CH3、-NH-C2H5、-CH2-O-C(＝O)-苯基、-NH-S(＝O)2-CH3、 -C(＝O)-O-CH3、-C(＝O)-O-C2H5、-C(＝O)-O-C(CH3)3、- C(＝O)-H、-C(＝O)-CH3、-C(＝O)-C2H5、-C(＝O)-C(CH3)3、 -NH-C(＝O)-CH3、-NH-C(＝O)-C2H5、-O-C(＝O)-苯基、- C(＝O)-NH2、-C(＝O)-NH-CH3、-C(＝O)-N(CH3)2、-Si(苯 基)2[C(CH3)3]、苯基、(1，3)-二氧戊环基、呋喃基(呋喃基)、噻二唑基、 噻吩基(噻吩基)、苯氧基和苄基，其中所述的环状取代基本身可以在每 种情况下任选被1、2、3或4个相互独立地选自F、Cl、Br、I、-CF3、 甲基和甲氧基的取代基取代。
对于本发明的目的来说，单-或多环环系应该理解为是指单-或 多环烃残基，其可以是饱和的、不饱和的或芳香族的并任选包含一个 或多个杂原子作为环成员。这样的单-或多环环系例如可以是与环脂 族残基、芳香族残基或杂芳基残基稠合的(稠合的(anellated))。
如果存在多环环系，例如双环环系，那么不同的环在每种情况下 相互独立地可以具有不同的饱和度，即可以是饱和的、不饱和的或芳 香族的。每个环的杂原子在每种情况下相互独立地可以优选选自氧、 氮和硫。优选地，一个环含有0、1、2或3个杂原子。优选地，单- 或多环环系的各个环是5-、6-或7-元的，特别优选5-或6-元的。
如果一个或多个取代基R1a、R1b、R1c、R1d、R2-R29和M1和M2 包含单环或多环环系，其是单-或多取代的，这可以优选任选被1、2、 3、4或5个取代基取代，其可以相互独立地选自卤素、-CN、-NO2、 -OH、-SH、-NH2、氧代(＝O)、硫代(＝S)、-C(＝O)-OH、-C1-5 烷基、-C2-5链烯基、-C2-5炔基、-(CH2)-O-C1-5-烷基、-S -C1-5-烷基、-O-C1-5-烷基、-CF3，-SF5、-CHF2、-CH2F、 -O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、-C(＝O)-CF3、-S-CF3、 -S-CHF2、-S-CH2F、-S(＝O)2-苯基、-S(＝O)2-C1-5-烷基、 -S(＝O)-C1-5-烷基、-NH-C1-5-烷基、-N(C1-5-烷基)(C1-5- 烷基)、-C(＝O)-O-C1-5-烷基、-C(＝O)-H、-C(＝O)-C1-5-烷 基、-CH2-O-C(＝O)-苯基、-O-C(＝O)-苯基、-NH-S(＝O)2 -C1-5-烷基、-NH-C(＝O)-C1-5-烷基、-C(＝O)-NH2、-C(＝O) -NH-C1-5-烷基、-C(＝O)-N(C1-5-烷基)2、吡唑基、苯基、呋喃 基(呋喃基)、噻二唑基、噻吩基(噻吩基)、苯氧基和苄基，其中所述的 环状取代基本身可以在每种情况下任选被1、2、3或4个相互独立地 选自F、Cl、Br、I、甲基、乙基、甲氧基和乙氧基的取代基取代。
特别优选地，所述的取代基可以，在每种情况下相互独立地，选 自F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-OH、-SH、甲基、乙基、正丙 基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、 乙烯基、丙烯基、乙炔基、丙炔基、-CH2-O-CH3、-CH2-O- C2H5、-OH、-SH、-NH2、氧代、硫代、-C(＝O)-OH、-S-CH3、 -S-C2H5、-S(＝O)-CH3、-S(＝O)2-CH3、-S(＝O)-C2H5、-S(＝O)2 -C2H5、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-O-C(CH3)3、- CF3、-SF5、-CHF2、-CH2F、-O-CF3、-O-CHF2、-O-CH2F、 -C(＝O)-CF3、-S-CF3、-S-CHF2、-S-CH2F、-S(＝O)2-苯 基、吡唑基、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH-CH3、-NH-C2H5、 -CH2-O-C(＝O)-苯基、-NH-S(＝O)2-CH3、-C(＝O)-O- CH3、-C(＝O)-O-C2H5、-C(＝O)-H、-C(＝O)-CH3、-C(＝O) -C2H5、-NH-C(＝O)-CH3、-NH-C(＝O)-C2H5、-O-C(＝O) -苯基、-C(＝O)-NH2、-C(＝O)-NH-CH3、-C(＝O)-N(CH3)2、 苯基、呋喃基(呋喃基)、噻二唑基、噻吩基(噻吩基)、苯氧基和苄基， 其中所述的环状取代基本身可以在每种情况下任选被1、2、3或4个 相互独立地选自F、Cl、Br、I、甲基和甲氧基的取代基取代。
如果上述取代基R1a、R1b、R1c、R1d和R2-R29之一包含线性或分 枝的亚烷基，那么所述的亚烷基可以优选选自-(CH2)-、-(CH2)2-、 -C(H)(CH3)-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-和-C(C2H5)(H)
本领域技术人员将会理解，本发明通式I的一些取代咪唑并-3- 基-胺化合物可以以互变异构体的形式存在，本发明还提供了这些互 变异构体并且其可以在如下所述的药物中在每种情况下还可以作为活 性组分存在。
优选给出的是通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物，
其中
A1表示氮原子或C-R1a基团，
A2表示氮原子或C-R1b基团，
A3表示氮原子或C-R1c基团，
A4表示氮原子或C-R1d基团，
R1a、R1b、R1c、R1d，相互独立地，在每种情况下表示氢残基；卤 素残基；-NO2；-CN；-NH2；-NHR4；-NR5R6；-NH-C(＝O) -R7；-C(＝O)-R8；-C(＝O)-NH2；-C(＝O)-NHR9；-C(＝O)- NR10R11；-C(＝O)-OR12；-(CH2)m-C(＝O)-OR13其中m＝1、2、3、 4或5；-O-C(＝O)-R14；-(CH2)n-O-C(＝O)-R15其中n＝1、2、 3、4或5；-OR16；-(CH2)o-O-R17其中o＝1、2、3、4或5；-SR18； -(CH2)p-S(＝O)t-R19其中p＝1、2、3、4或5和t＝0、1或2；-NH -S(＝O)2-R26R27；-S(＝O)2-NR28R29；-SF5；线性或分枝的、饱和 或不饱和的、未取代的或至少单取代的脂族C1-10残基；饱和或不饱和 的、未取代的或至少单取代的环脂族C3-8残基，任选包含至少一个杂 原子作为环成员，其中环脂族C3-8残基可以通过线性或分枝的C1-5亚 烷基连接；或表示未取代的或至少单取代的5-至14-元芳基或杂芳 基残基，其可以通过线性或分枝的C1-5亚烷基连接，
或任选R1a和R1b形成未取代的或至少单取代的稠合苯基残基，其 中C-C桥将它们连接在一起，
或任选R1b和R1c形成未取代的或至少单取代的稠合苯基残基，其 中C-C桥将它们连接在一起，
或任选R1c和R1d形成未取代的或至少单取代的稠合苯基残基，其 中C-C桥将它们连接在一起，
R2和R3，相互独立地，在每种情况下表示氢残基；-C(＝O)-R20； -(CH2)q-C(＝O)-R21其中q＝1、2、3、4或5；-C(＝O)-O-R22； -(CH2)r-C(＝O)-O-R23其中r＝1、2、3、4或5；-C(＝O)-NHR24； -(CH2)s-C(＝O)-NHR25其中s＝1、2、3、4或5表示线性或分枝的、 饱和或不饱和的、未取代的或至少单取代的脂族C1-16残基；饱和或不 饱和的、未取代的或至少单取代的环脂族C4-8残基，任选包含至少一 个杂原子作为环成员，其中环脂族C4-8残基可以通过线性或分枝的C1-5 亚烷基连接；或表示未取代的或至少单取代的5-至14-元芳基或 杂芳基残基，其可以通过线性或分枝的C1-5亚烷基连接，
或R2和R3，与将它们连接在一起的作为环成员的氮原子一起，形 成饱和或不饱和的杂环脂族C4-10残基，任选包含至少一个其它杂原子 作为环成员，其中杂环脂族C4-10残基任选与未取代的或至少单取代的 单-或多环环系稠合，其中所述的环系的环在每种情况下是5-、6- 或7-元的；
R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R14和R15，在每种情况下相互 独立地，表示线性或分枝的、饱和或不饱和的脂族C1-4残基或表示未 取代的或至少单取代的5-至14-元芳基或杂芳基残基，其可以通过 线性或分枝的C1-5亚烷基连接，
R8、R12、R13、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、 R25、R26、R27、R28和R29，在每种情况下相互独立地，表示氢残基； 线性或分枝的、饱和或不饱和的脂族C1-4残基或未取代的或至少单取 代的5-至14-元芳基或杂芳基残基，其可以通过线性或分枝的C1-5 亚烷基连接，
M1表示5-或6-元芳基或杂芳基残基，其可以被至少一个其它的 取代基取代并任选与未取代的或至少单取代的单-或双环环系稠合， 其中所述的环系的环在每种情况下是5-、6-或7-元的，和
M2表示5-或6-元芳基或杂芳基残基，其可以是未取代的或至少 单取代的并可以与未取代的或至少单取代的单-或双环环系稠合，其 中所述的环系的环在每种情况下是5-、6-或7-元的，
其中
上述环脂族残基可以任选包含1、2、3、4或5个杂原子(们)作 为环成员(们)，其可以在每种情况下相互独立地选自氮、氧和硫，
上述杂环脂族残基可以任选包含其它的1、2、3、4或5个杂原子 (们)作为环成员(们)，其可以在每种情况下相互独立地选自氮、 氧和硫，
单-或多环环系的环在每种情况下任选包含0、1、2或3个杂原 子(们)作为环成员(们)，其相互独立地选自氧、氮和硫；
和
上述杂芳基残基可以任选包含1、2、3、4或5个杂原子(们)作 为环成员(们)；其可以在每种情况下相互独立地选自氮、氧和硫；
在每种情况下任选以其纯立体异构体之一的形式存在，特别是对 映异构体或非对映异构体，其外消旋体或以立体异构体的混合物的形 式，特别是对映异构体和/或非对映异构体，以任何所需的混合比，或 在每种情况下以相应的盐的形式或在每种情况下以相应的溶剂合物的 形式。
还优选的是上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物，其中
A1表示C-R1a基团，
A2表示C-R1b基团，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示C-R1d基团，
或
A1表示氮原子，
A2表示C-R1b基团，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示C-R1d基团，
或
A1表示C-R1a基团，
A2表示氮原子，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示C-R1d基团，
或
A1表示C-R1a基团，
A2表示C-R1b基团，
A3表示氮原子，和
A4表示C-R1d基团，
或
A1表示C-R1a基团，
A2表示C-R1b基团，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示氮原子，
或
A1和A3在每种情况下表示氮原子，
A2表示C-R1b基团，和
A4表示C-R1d基团，
和各个其余的残基R1a、R1b、R1c、R1d、R2-R29、M1和M2具有 上述含义，在每种情况下任选以其纯立体异构体之一的形式存在，特 别是对映异构体或非对映异构体，其外消旋体或以立体异构体的混合 物的形式，特别是对映异构体和/或非对映异构体，以任何所需的混合 比，或在每种情况下以相应的盐的形式，或在每种情况下以相应的溶 剂合物的形式。
还优选的是上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物，其中
A1表示C-R1a基团，
A2表示C-R1b基团，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示C-R1d基团，
或
A1表示氮原子，
A2表示C-R1b基团，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示C-R1d基团，
或
A1表示C-R1a基团，
A2表示氮原子，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示C-R1d基团，
或
A1表示C-R1a基团，
A2表示C-R1b基团，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示氮原子，
和各个其余的残基R1a、R1b、R1c、R1d、R2-R29、M1和M2具有 上述含义，在每种情况下任选以其纯立体异构体之一的形式存在，特 别是对映异构体或非对映异构体，其外消旋体或以立体异构体的混合 物的形式，特别是对映异构体和/或非对映异构体，以任何所需的混合 比，或在每种情况下以相应的盐的形式，或在每种情况下以相应的溶 剂合物的形式。
同样优选的是上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物，其中
A1表示C-R1a基团，
A2表示C-R1b基团，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示C-R1d基团，
或
A1表示C-R1a基团，
A2表示氮原子，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示C-R1d基团，
或
A1表示氮原子，
A2表示C-R1b基团，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示C-R1d基团，
和各个其余的残基R1a、R1b、R1c、R1d、R2-R29、M1和M2具有 上述含义，在每种情况下任选以其纯立体异构体之一的形式存在，特 别是对映异构体或非对映异构体，其外消旋体或以立体异构体的混合 物的形式，特别是对映异构体和/或非对映异构体，以任何所需的混合 比，或在每种情况下以相应的盐的形式，或在每种情况下以相应的溶 剂合物的形式。
还优选的是上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物，其中 R1a、R1b、R1c、R1d，相互独立地，在每种情况下表示-H；-F；-Cl； -Br；-I；-NO2；-CN；-CF3；-SF5；-NH2；-S(＝O)2-NH2； -NHR4；-NR5R6；-C(＝O)-OR12；-(CH2)m-C(＝O)-OR13其中 m＝1、2或3；-O-C(＝O)-R14；-OR16；-(CH2)o-O-R17其中o＝1、 2或3；线性或分枝的C1-10烷基残基；或表示未取代的或至少单取代 的5-或6-元芳基或杂芳基残基，其可以通过线性或分枝的C1-4亚烷 基连接，
优选地，R1a、R1b、R1c、R1d，相互独立地，在每种情况下表示- H；-F；-Cl；-Br；-I；-NO2；-CN；-CF3；-SF5；-NH2； -S(＝O)2-NH2；-NHR4；-NR5R6；-C(＝O)-OR12；-(CH2)m- C(＝O)-OR13其中m＝1、2或3；-O-C(＝O)-R14；-OR16；-(CH2)o -O-R17其中o＝1、2或3；线性或支链烷基残基选自甲基、乙基、正 丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，或芳基或杂芳基 残基选自苯基、呋喃基、噻吩基和吡啶基，其在每种情况下是未取代 的或被1、2、3、4或5个取代基取代，所述的取代基相互独立地选自 F、Cl、Br、-CN、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、 异丁基、叔丁基、-OH、-O-CH3、-O-C2H5并且任选通过- (CH2)、-(CH2)2或-(CH2)3基团连接，
特别优选地，R1a、R1b、R1c、R1d，相互独立地，在每种情况下表 示-H；-F；-Cl；-Br；-CF3；-CN；-SF5；-C(＝O)-OR12； -S(＝O)2-NH2；-(CH2)m-C(＝O)-OR13其中m＝1或2；-OR16； -(CH2)o-O-R17其中o＝1或2；线性或支链烷基残基选自甲基、乙 基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，或苯基残 基，其是未取代的或被1、2或3个取代基取代，所述的取代基相互独 立地选自F、Cl、Br、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁 基、异丁基、叔丁基、-O-CH3、-O-C2H5并且任选通过-(CH2)、 -(CH2)2或-(CH2)3基团连接，
尤其特别优选地，R1a、R1b、R1c、R1d，相互独立地，在每种情况 下表示-H；-F；-Cl；-Br；-CF3；-CN；-SF5；-S(＝O)2- NH2；-C(＝O)-OR12；-(CH2)m-C(＝O)-OR13其中m＝1；-OR16； -(CH2)o-O-R17其中o＝1；线性或支链烷基残基选自甲基、乙基、 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；或表示未取代 的苯基残基，其任选通过-(CH2)、-(CH2)2或-(CH2)3基团连接，
和各个其余的残基A1、A2、A3、A4、R2-R29、M1和M2具有上述 含义，在每种情况下任选以其纯立体异构体之一的形式存在，特别是 对映异构体或非对映异构体，其外消旋体或以立体异构体的混合物的 形式，特别是对映异构体和/或非对映异构体，以任何所需的混合比， 或在每种情况下以相应的盐的形式，或在每种情况下以相应的溶剂合 物的形式。
还优选的是上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物，其中R1a 和R1b或R1b和R1c或R1c和R1d，与将它们连接在一起的C-C桥一起， 形成一种稠合苯基残基，其可以被1、2、3或4个取代基取代，所述 的取代基相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、甲基、乙基、正丙基、 异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-OH、-O-CH3、-O -C2H5；
和各个其余的残基A1、A2、A3、A4、R2-R29、M1和M2具有上述 含义，在每种情况下任选以其纯立体异构体之一的形式存在，特别是 对映异构体或非对映异构体，其外消旋体或以立体异构体的混合物的 形式，特别是对映异构体和/或非对映异构体，以任何所需的混合比， 或在每种情况下以相应的盐的形式，或在每种情况下以相应的溶剂合 物的形式。
本领域技术人员将会理解，其中R1a和R1b，与将它们连接在一起 的C-C桥一起，形成一种稠合苯基残基，获得下列通式Ia：

本领域技术人员将会理解，其中R1b和R1c，与将它们连接在一起 的C-C桥一起，形成一种稠合苯基残基，获得下列通式Ib：

本领域技术人员将会理解，其中R1c和R1d，与将它们连接在一起 的C-C桥一起，形成一种稠合苯基残基，获得下列通式Ic：

还优选的是上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物，其中R2 和R3，彼此独立地，在每种情况下表示氢残基；-C(＝O)-R20；-(CH2)q -C(＝O)-R21其中q＝1、2、3、4或5；-(CH2)r-C(＝O)-O-R23其 中r＝1、2、3、4或5；-C(＝O)-NHR24；线性或分枝的C1-16烷基残 基；未取代的或至少单取代的C4-8环烷基残基，其可以通过线性或分 枝的C1-3亚烷基连接；或表示未取代的或至少单取代的、5-或6-元 芳基或杂芳基残基，其可以通过线性或分枝的C1-3亚烷基连接，
优选地，R2和R3，彼此独立地，在每种情况下表示氢残基；-C(＝O) -R20；-(CH2)q-C(＝O)-R21其中q＝1、2或3；-(CH2)r-C(＝O)- O-R23其中r＝1、2或3；线性或分枝的C1-10烷基残基；或C4-8环烷 基残基；其在每种情况下是未取代的或被1、2、3、4或5个取代基取 代，所述的取代基相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、 甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、 -OH、-O-CH3和-O-C2H5并且任选通过线性或分枝的C1-3亚烷 基连接；或表示芳基或杂芳基残基，选自苯基、噻吩基、呋喃基和吡 啶基，其在每种情况下是未取代的或被1、2、3、4或5个取代基取代， 所述的取代基相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、-CF3、甲基、乙 基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-OH、- O-CH3和-O-C2H5并且任选通过线性或分枝的C1-3亚烷基连接；
特别优选地，R2和R3，彼此独立地，在每种情况下表示氢残基； -C(＝O)-R20；-(CH2)q-C(＝O)-R21其中q＝1或2；-(CH2)r-C(＝O) -O-R23其中r＝1或2；烷基残基，选自甲基；乙基；丙基；异丙基； 正丁基；叔丁基；仲丁基；异丁基；正戊基；正己基；正庚基；正辛 基；(1，1，3，3)-四甲基-丁基；未取代的环戊基或环己基残基，其在每 种情况下可以通过-(CH2)-、-(CH2)2或-(CH2)3基团连接；或表示 苯基或吡啶基残基，其在每种情况下是未取代的或被1、2或3个取代 基取代，所述的取代基相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、-CF3、 甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、-O-CH3和-O-C2H5并且 任选通过-(CH2)、-(CH2)2、-C(H)(CH3)或-(CH2)3基团连接，
和各个其余的残基A1、A2、A3、A4、R1a、R1b、R1c、R1d、R4- R29、M1和M2具有上述含义，在每种情况下任选以其纯立体异构体之 一的形式存在，特别是对映异构体或非对映异构体，其外消旋体或以 立体异构体的混合物的形式，特别是对映异构体和/或非对映异构体， 以任何所需的混合比，或在每种情况下以相应的盐的形式，或在每种 情况下以相应的溶剂合物的形式。
同样优选的是上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物，其中 残基R2和R3之一表示氢残基；或表示线性或分枝的C1-16烷基残基以 及这两个残基的另外一个表示氢残基；-C(＝O)-R20；-(CH2)q-C(＝O) -R21其中q＝1、2、3、4或5；-(CH2)r-C(＝O)-O-R23其中r＝1、 2、3、4或5；-C(＝O)-NHR24；线性或分枝的C1-16烷基残基；未取 代的或至少单取代的C4-8环烷基残基，其可以通过线性或分枝的C1-3 亚烷基连接；或表示未取代的或至少单取代的、5-或6-元芳基或杂 芳基残基，其可以通过线性或分枝的C1-3亚烷基连接，
优选地，两个残基R2和R3之一表示氢残基；或表示线性或分枝的 C1-10烷基残基以及这两个残基的另外一个表示氢残基；-C(＝O)- R20；-(CH2)q-C(＝O)-R21其中q＝1、2或3；-(CH2)r-C(＝O)-O -R23其中r＝1、2或3；线性或分枝的C1-10烷基残基；或C4-8环烷基 残基；其在每种情况下是未取代的或被1、2、3、4或5个取代基取代， 所述的取代基相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、甲 基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、- OH、-O-CH3和-O-C2H5并且任选通过线性或分枝的C1-3亚烷基 连接；或表示芳基或杂芳基残基，选自苯基、噻吩基、呋喃基和吡啶 基，其在每种情况下是未取代的或任选被1、2、3、4或5个取代基取 代，所述的取代基相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、-CF3、甲基、 乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-OH、 -O-CH3和-O-C2H5并且任选通过线性或分枝的C1-3亚烷基连 接；
特别优选地，两个残基R2和R3之一表示氢残基；或烷基残基，其 选自甲基；乙基；丙基；异丙基；正丁基；叔丁基；仲丁基；异丁基； 正戊基；正己基；正庚基；正辛基；(1，1，3，3)-四甲基-丁基以及这两 个残基的另一个表示氢残基；-C(＝O)-R20；-(CH2)q-C(＝O)-R21其 中q＝1或2；-(CH2)r-C(＝O)-O-R23其中r＝1或2；烷基残基，其 选自甲基；乙基；丙基；异丙基；正丁基；叔丁基；仲丁基；异丁基； 正戊基；正己基；正庚基；正辛基；(1，1，3，3)-四甲基-丁基；(1，1)- 二甲基-戊基和(1，1)-二甲基-丁基；未取代的环戊基或环己基残 基，其在每种情况下可以通过-(CH2)、-(CH2)2或-(CH2)3基团连接； 或表示苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-呋喃基、3-呋 喃基、2-噻吩基或3-噻吩基残基，其在每种情况下是未取代的或任 选被1、2、3、4或5个取代基取代，所述的取代基相互独立地选自F、 Cl、Br、-CN、-CF3、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、-O -CH3和-O-C2H5并且任选通过-(CH2)、-(CH2)2、-C(H)(CH3) 或-(CH2)3基团连接，
和各个其余的残基A1、A2、A3、A4、R1a、R1b、R1c、R1d、R4- R29、M1和M2具有产上述含义，在每种情况下任选以其纯立体异构体之 一的形式存在，特别是对映异构体或非对映异构体，其外消旋体或以 立体异构体的混合物的形式，特别是对映异构体和/或非对映异构体， 以任何所需的混合比，或在每种情况下以相应的盐的形式，或在每种 情况下以相应的溶剂合物的形式。
同样优选的是上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物，其中 R2和R3，与将它们连接一起的作为环成员的氮原子一起，形成一个残 基，其选自咪唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、吡咯烷基、硫代吗 啉基、氮杂环庚烷基、二氮杂环庚烷基和azocanyl，其在每种情况下 是未取代的或任选被1、2、3、4或5个取代基取代，所述的取代基相 互独立地选自F、Cl、Br、I、-CN、甲基、乙基、正丙基、异丙基、 正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-OH、氧代、硫代、-O-CH3、 -O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NH- CH3、-NH-C2H5、-O-CF3、-S-CF3、-S(＝O)-CH3、-S(＝O) -C2H5、-S(＝O)2-CH3、-S(＝O)2-C2H5、-C(＝O)-OH、-C(＝O) -H、-C(＝O)-CH3、-C(＝O)-C2H5、-C(＝O)-N(CH3)2、-C(＝O) -NH-CH3、-C(＝O)-NH2、-C(＝O)-O-CH3、-C(＝O)-O-C2H5 和-C(＝O)-O-C(CH3)3，
优选地，R2和R3，与将它们连接一起的作为环成员的氮原子一起， 形成一个残基，其选自咪唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、吡咯烷 基、硫代吗啉基、氮杂环庚烷基、二氮杂环庚烷基和azocanyl；
和各个其余的残基A1、A2、A3、A4、R1a、R1b、R1c、R1d、R4- R29、M1和M2具有上述含义，在每种情况下任选以其纯立体异构体之 一的形式存在，特别是对映异构体或非对映异构体，其外消旋体或以 立体异构体的混合物的形式，特别是对映异构体和/或非对映异构体， 以任何所需的混合比，或在每种情况下以相应的盐的形式，或在每种 情况下以相应的溶剂合物的形式。
还优选的是上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物，优选 地，其中R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R14和R15，在每种情况下 相互独立地，表示线性或分枝的、C1-4烷基残基或表示未取代的或至 少单取代的5-至14-元芳基或杂芳基残基，其可以通过线性或分枝 的C1-5亚烷基连接，
R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R14和R15，在每种情况下相互 独立地，表示烷基残基，其选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁 基、异丁基、仲丁基和叔丁基，或表示未取代的或至少单取代的5-至 6-元芳基或杂芳基残基，其可以通过线性或分枝的C1-3亚烷基连接，
特别优选地，R4、R5、R6、R7、R9、R10、R11、R14和R15，在每 种情况下相互独立地，表示烷基残基，其选自甲基、乙基、正丙基和 异丙基，或表示苯基残基，其在每种情况下是未取代的或被1、2或3 个取代基取代，所述的取代基相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、- CF3、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、-O-CH3和- O-C2H5并且任选通过-(CH2)、-(CH2)2或-(CH2)3基团连接，
和在每种情况下其余的残基A1、A2、A3、A4、R1a、R1b、R1c、R1d、 R2、R3、R8、R12、R13和R16-R29、M1和M2具有上述含义，在每种 情况下任选以其纯立体异构体之一的形式存在，特别是对映异构体或 非对映异构体，其外消旋体或以立体异构体的混合物的形式，特别是 对映异构体和/或非对映异构体，以任何所需的混合比，或在每种情况 下以相应的盐的形式或在每种情况下以相应的溶剂合物的形式。
还优选的是上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物，其中 R8、R12、R13、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、 R26、R27、R28和R29，在每种情况下相互独立地，表示氢残基；线性或 分枝的C1-8烷基残基，或未取代的或至少单取代的5-至14-元芳基 或杂芳基残基，其可以通过线性或分枝的C1-5亚烷基连接，
优选地，R8、R12、R13、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、 R24、R25、R26、R27、R28和R29，在每种情况下相互独立地，表示氢残 基；线性或分枝的、饱和或不饱和的脂族C1-4残基或未取代的或至少 单取代的5-至6-元芳基或杂芳基残基，其可以通过线性或分枝的C1-3 亚烷基连接，
特别优选地，R8、R12、R13、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、 R23、R24、R25、R26、R27、R28和R29，在每种情况下相互独立地，表 示氢残基；烷基残基，其选自甲基、乙基、正丙基、异丙基和叔丁基， 或表示苯基残基，其在每种情况下是未取代的或被1、2或3个取代基 取代，所述的取代基相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、-CF3、- SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、-O-CH3和-O-C2H5 并且任选通过-(CH2)、-(CH2)2或-(CH2)3基团连接，
和在每种情况下其余的残基A1、A2、A3、A4、R1a、R1b、R1c、R1d、 R2-R7、R9-R11、R14和R15、M1和M2具有上述含义，在每种情况下 任选以其纯立体异构体之一的形式存在，特别是对映异构体或非对映 异构体，其外消旋体或以立体异构体的混合物的形式，特别是对映异 构体和/或非对映异构体，以任何所需的混合比，或在每种情况下以相 应的盐的形式或在每种情况下以相应的溶剂合物的形式。
同样优选的是上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物，其中 M1表示5-或6-元芳基或杂芳基残基，其可以被至少一个其它的取代 基取代，其中所述的杂芳基残基任选包含1、2、3、4或5个杂原子(们) 作为环成员(们)，其相互独立地选自氮、氧和硫，
优选地，M1表示芳基或杂芳基残基，选自苯基、呋喃基、噻吩基、 吡唑基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、吡啶基、吡咯基、唑基、异唑 基、噻唑基、噻二唑基、咪唑基、二唑基、三唑基、二嗪基、三嗪基、 四嗪基和四唑基，其可以被至少一个其它的取代基取代，
特别优选地，M1表示一种残基，其选自残基1-38，


其可以以任何所需的方向在所示位置处在母体结构中连接并且可以被 至少一个其它的取代基取代，
尤其特别优选地，M1表示一种残基，其选自残基1-38，


其可以以任何所需的方向在所示位置处在母体结构中连接并任选被 1、2、3或4个其它的取代基取代，其可以相互独立地选自F、Cl、Br、 -CN、-CH2-CN、-CF3、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、 正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、 -O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、 -S-CF3、-SH、-C(＝O)-CH3和-C(＝O)-C2H5，
尤其更优选地，M1表示残基，其选自残基1-9、11、21、22和 36-38，


其可以以任何所需的方向在所示位置处在母体结构中连接并且任选被 1、2、3或4个其它的取代基取代，其可以相互独立地选自F、Cl、Br、 -CN、-CH2-CN、-CF3、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、 正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、 -O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、 -S-CF3、-SH、-C(＝O)-CH3和-C(＝O)-C2H5。
最优选地，M1表示残基，其选自残基1-9、11、21、22和36- 38，


其可以以任何所需的方向在所示位置处在母体结构中连接并且任选被 1或2个其它的取代基取代，其可以相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、 -CH2-CN、-CF3、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、 -O-CH3和-O-CF3，
和各个其余的残基A1、A2、A3、A4、R1a、R1b、R1c、R1d、R2- R29和M2具有上述含义，在每种情况下任选以其纯立体异构体之一的 形式存在，特别是对映异构体或非对映异构体，其外消旋体或以立体 异构体的混合物的形式，特别是对映异构体和/或非对映异构体，以任 何所需的混合比，或在每种情况下以相应的盐的形式，或在每种情况 下以相应的溶剂合物的形式。
还优选的是上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物，其中M2 表示未取代的或至少单取代的5-或6-元芳基或杂芳基残基，其中所 述的杂芳基残基包含1、2、3、4或5个杂原子(们)作为环成员(们)， 其相互独立地选自氮、氧和硫，以及其中所述的芳基或杂芳基残基可 以与未取代的或至少单取代的单-或双环环系稠合，其中环系的环在 每种情况下是5-或6-元的并且在每种情况下可以包含1、2、3或4 个杂原子(们)作为环成员(们)，其相互独立地选自氮、氧和硫，
优选地，M2表示一种残基，其选自苯基、呋喃基、噻吩基、吡唑 基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、吡啶基、吡咯基、唑基、异唑基、 噻唑基、噻二唑基、二唑基、三唑基、二嗪基、三嗪基、四嗪基、四 唑基、五唑基、咪唑基、喹啉基、异喹啉基、萘基、吲哚基、异吲哚 基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基和异苯并噻吩基，其中 所述的残基可以在每种情况下是未取代的或至少单取代的，
特别优选地，M2表示一种残基，其选自苯基、呋喃基、噻吩基、 吡唑基、吡嗪基、哒嗪基、嘧啶基、吡啶基、吡咯基、唑基、异唑 基、噻唑基、噻二唑基、二唑基、三唑基、二嗪基、三嗪基、四嗪基、 四唑基、五唑基、咪唑基、喹啉基、异喹啉基、萘基、吲哚基、异吲 哚基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基和异苯并噻吩基，其 中所述的各种残基可以是未取代的或任选被1、2、3、4或5个取代基 取代，其相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S- CH3、-S-C2H5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、 异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、 -O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、- N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-C(＝O)-H、-S-CF3、-SH、- C(＝O)-O-CH3、-C(＝O)-O-C2H5、苯基、吡咯基、(1，3)-二氧戊 环基、-Si(苯基)2[C(CH3)3]、-C(＝O)-CH3、-C(＝O)-C2H5、NH -S(＝O)2-CH3、-NH-S(＝O)2-C2H5、-S(＝O)2-NH2、-S(＝O)2 -NH-CH3、-CH2-OH、-C(＝O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(＝O) -NH2、-C(＝O)-NH-CH3、-NH-C(＝O)-CH3、-NH-C(＝NH) -NH2、-NH-S(＝O)2-OH和-S(＝O)2-N(CH3)2；
尤其特别优选地，M2表示一种残基，其选自残基1-36，


其在母体结构中所示的点处连接，其中所述的各种残基可以是未取代 的或任选被1、2、3、4或5个取代基取代，其相互独立地选自F、Cl、 Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、甲基、乙基、正 丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、 -OH、-O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、 -NH-CH3、-CH2-NH2、-N(C2H5)2、-NO2、-O-CF3、-S- CF3、-SH、-C(＝O)-H、-C(＝O)-O-CH3、-C(＝O)-O-C2H5、 苯基、吡咯基、(1，3)-二氧戊环基、-Si(苯基)2[C(CH3)3]、-C(＝O) -CH3、-C(＝O)-C2H5、NH-S(＝O)2-CH3、-NH-S(＝O)2-C2H5、 -S(＝O)2-NH2、-S(＝O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(＝O)-OH、 -CH2-O-CH3、-C(＝O)-NH2、-C(＝O)-NH-CH3、-NH-C(＝O) -CH3、-NH-C(＝NH)-NH2、-NH-S(＝O)2-OH和-S(＝O)2- N(CH3)2；
最优选地，M2表示一种残基，其选自残基1-36，


其在母体结构中所示的点处连接，其中所述的各种残基可以是未取代 的或被1、2或3个取代基取代，其相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、 -CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、甲基、乙基、异丙基、叔丁 基、乙烯基、丙烯基、-O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、 -NH-CH3、-CH2-NH2、-O-CF3、-C(＝O)-H、-C(＝O)-O -CH3、-C(＝O)-O-C2H5、苯基、吡咯基、(1，3)-二氧戊环基、- Si(苯基)2[C(CH3)3]、-NO2、NH-S(＝O)2-CH3、-NH-S(＝O)2- C2H5、-S(＝O)2-NH2、-S(＝O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(＝O) -CH3、-C(＝O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(＝O)-NH2、-C(＝O) -NH-CH3、-NH-C(＝O)-CH3、-NH-C(＝NH)-NH2、-NH- S(＝O)2-OH和-S(＝O)2-N(CH3)2；
和各个其余的残基A1、A2、A3、A4、R1a、R1b、R1c、R1d、R2- R29和M1具有上述含义，在每种情况下任选以其纯立体异构体之一的 形式存在，特别是对映异构体或非对映异构体，其外消旋体或以立体 异构体的混合物的形式，特别是对映异构体和/或非对映异构体，以任 何所需的混合比，或在每种情况下以相应的盐的形式，或在每种情况 下以相应的溶剂合物的形式。
特别优选的通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物，
A1表示C-R1a基团，
A2表示C-R1b基团，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示C-R1d基团；
或
A1表示氮原子，
A2表示C-R1b基团，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示C-R1d基团；
或
A1表示C-R1a基团，
A2表示氮原子，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示C-R1d基团：
R1a、R1b、R1c、R1d，相互独立地，在每种情况下表示-H；-F； -Cl；-Br；-I；-NO2；-CN；-CF3；-SF5；-NH2；-S(＝O) -NH2；-NHR4；-NR5R6；-C(＝O)-OR12；-(CH2)m-C(＝O)-OR13 其中m＝1、2或3；-O-C(＝O)-R14；-OR16；-(CH2)o-O-R17其 中o＝1、2或3；线性或支链烷基残基，其选自甲基、乙基、正丙基、 异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基，或芳基或杂芳基残基， 其选自苯基、呋喃基、噻吩基和吡啶基，其在每种情况下是未取代的 或被1、2、3、4或5个取代基取代，所述的取代基相互独立地选自F、 Cl、Br、-CN、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异 丁基、叔丁基、-OH、-O-CH3和-O-C2H5并且任选通过-(CH2) -、-(CH2)2-或-(CH2)3基团连接；
或任选R1a和R1b或任选R1b和R1c或任选R1c和R1d，与将它们连 接一起的C-C桥一起，形成稠合苯基残基，其可以被1、2、3或4 个取代基取代，所述的取代基相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、甲 基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、- OH、-O-CH3、-O-C2H5；
R2和R3，相互独立地，在每种情况下表示氢残基；-C(＝O)-R20； -(CH2)q-C(＝O)-R21其中q＝1、2或3；-(CH2)r-C(＝O)-O-R23其 中r＝1、2或3；线性或分枝的C1-10烷基残基；C4-8环烷基残基，其在 每种情况下是未取代的或被1、2、3、4或5个取代基取代，所述的取 代基相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、-CF3、甲基、乙基、正丙 基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-OH、-O-CH3 和-O-C2H5并且任选通过线性或分枝的C1-3亚烷基连接；或表示芳 基或杂芳基残基，其选自苯基、噻吩基、呋喃基和吡啶基，其在每种 情况下是未取代的或被1、2、3、4或5个取代基取代，所述的取代基 相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、-CF3、甲基、乙基、正丙基、 异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-OH、-O-CH3和- O-C2H5并且任选通过线性或分枝的C1-3亚烷基基团连接；
或R2和R3，与将它们连接一起的作为环成员的氮原子一起，形成 一个残基，其选自咪唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、吡咯烷基、 硫代吗啉基、氮杂环庚烷基、二氮杂环庚烷基和azocanyl，其在每种 情况下可以是未取代的或任选被1、2、3、4或5个取代基取代，所述 的取代基相互独立地选自F、Cl、Br、I、-CN、甲基、乙基、正丙基、 异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-OH、氧代、硫代、- O-CH3、-O-C2H5、-O-C3H7、-NH2、-N(CH3)2、-N(C2H5)2、 -NH-CH3、-NH-C2H5、-O-CF3、-S-CF3、-S(＝O)-CH3、 -S(＝O)-C2H5、-S(＝O)2-CH3、-S(＝O)2-C2H5、-C(＝O)-OH、 -C(＝O)-H、-C(＝O)-CH3、-C(＝O)-C2H5、-C(＝O)-N(CH3)2、 -C(＝O)-NH-CH3、-C(＝O)-NH2、-C(＝O)-O-CH3、-C(＝O) -O-C2H5和-C(＝O)-O-C(CH3)3；
R4、R5、R6和R14，在每种情况下相互独立地，表示烷基残基，其 选自甲基、乙基、正丙基和异丙基，或表示苯基残基，其在每种情况 下是未取代的或被1、2或3个取代基取代，所述的取代基相互独立地 选自F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙 基、叔丁基、-O-CH3和-O-C2H5并且任选通过-(CH2)、-(CH2)2 或-(CH2)3基团连接；
R12、R13、R16、R17、R20、R21和R23，在每种情况下相互独立地， 表示氢残基；烷基残基，其选自甲基、乙基、正丙基、异丙基和叔丁 基，或苯基残基，其在每种情况下是未取代的或被1、2或3个取代基 取代，所述的取代基相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、-CF3、- SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、-O-CH3和-O-C2H5 并且任选通过-(CH2)、-(CH2)2或-(CH2)3基团连接；
M1表示一种残基，其选自残基1、9、11、21、22和36-38，

其在每种情况下可通过任何所需的方向通过用波形线表示的位置处与 双环环系连接并与三键的碳原子连接并且任选被1或2个其它的取代 基取代，其相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、-CH2-CH、-CF3、 -SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔 丁基、-O-CH3和-O-CF3；
和
M2表示一种残基，其选自残基1-36，


其在每种情况下通过用波形线表示的位置与三键的碳原子连接并且是 未取代的或任选被1、2或3个取代基取代，其相互独立地选自F、Cl、 Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、甲基、乙基、正 丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、-O-CH3、-O -C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-O-CF3、 -C(＝O)-H、-C(＝O)-O-CH3、-C(＝O)-O-C2H5、苯基、吡咯 基、(1，3)-二氧戊环基、-Si(苯基)2[C(CH3)3]、-NO2、NH-S(＝O)2 -CH3、-NH-S(＝O)2-C2H5、-S(＝O)2-NH2、-S(＝O)2-NH- CH3、-CH2-OH、-C(＝O)-CH3、-C(＝O)-OH、-CH2-O-CH3、 -C(＝O)-NH2、-C(＝O)-NH-CH3、-NH-C(＝O)-CH3、-S(＝O)2 -N(CH3)2、-NH-S(＝O)2-OH和-NH-C(＝NH)-NH2；
在每种情况下任选以其纯立体异构体之一的形式存在，特别是对 映异构体或非对映异构体，其外消旋体或以立体异构体的混合物的形 式，特别是对映异构体和/或非对映异构体，以任何所需的混合比，或 在每种情况下以相应的盐的形式或在每种情况下以相应的溶剂合物的 形式。
尤其特别优选的通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物，

其中
A1表示C-R1a基团，
A2表示C-R1b基团，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示C-R1d基团，
或
A1表示氮原子，
A2表示C-R1b基团，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示C-R1d基团，
或
A1表示C-R1a基团，
A2表示氮原子，
A3表示C-R1c基团，和
A4表示C-R1d基团，
R1a、R1b、R1c、R1d，相互独立地，在每种情况下表示氢残基；- OR16；-F；-Cl；-Br；-CF3；-CN；-S(＝O)2-NH2；-C(＝O) -OR12；烷基残基，其选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、 仲丁基、异丁基和叔丁基；苯基残基；苄基残基；苯乙基残基或(3-苯 基)-丙-1-基残基，
或任选R1a和R1b，与将它们连接在一起的C-C桥一起，形成未 取代的稠合苯基残基；
或任选R1c和R1d，与将它们连接在一起的C-C桥一起，形成未 取代的稠合苯基残基；
R2和R3，相互独立地，在每种情况下表示氢残基；-C(＝O)-R20； -(CH2)q-C(＝O)-R21其中q＝1；-(CH2)r-C(＝O)-O-R23其中 r＝1；烷基残基，其选自甲基；乙基；丙基；异丙基；正丁基；叔丁基； 仲丁基；异丁基；正戊基；正己基；正庚基；正辛基；(1，1，3，3)-四甲 基-丁基；(1，1)-二甲基-戊基和(1，2)-二甲基丁基；未取代的环戊基 或环己基残基，其在每种情况下可以通过-(CH2)、-(CH2)2或-(CH2)3 基团连接；或表示苯基、吡啶基、噻吩基或呋喃基残基，其在每种情 况下是未取代的或任选被1、2、3、4或5个取代基取代，所述的取代 基相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、-CF3、甲基、乙基、正丙基、 异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、-O-CH3和-O-C2H5 并且任选通过-(CH2)、-(CH2)2、-(CH(CH3)或-(CH2)3基团连接，
或R2和R3，与将它们连接一起的作为环成员的氮原子一起，形成 一个杂环脂族残基，其选自吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基和吗啉基，
R12表示氢残基或烷基残基，其选自甲基、乙基、正丙基、异丙基 和叔丁基；
R16、R20、R21和R23，在每种情况下相互独立地表示烷基残基，其 选自甲基、乙基、正丙基、异丙基和叔丁基，或苯基残基，其在每种 情况下是未取代的或被1或2个取代基取代，所述的取代基相互独立 地选自F、Cl、Br、甲基、乙基、-O-CH3和-O-C2H5并任选通过 -(CH2)基团连接，
M1表示一种残基，其选自残基1-6、21、22、36和37，


其可以以任何所需的方向在所示位置处在母体结构中连接并且任选被 1或2个其它的取代基取代，其可以相互独立地选自F、Cl、Br、-CN、 -CH2-CN、-CF3、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、 -O-CH3和-O-CF3，
和
M2表示一种残基，其选自苯基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶 基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、4-吲哚基、5-吲哚基、6 -吲哚基、7-吲哚基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-咪唑基、4-咪唑 基、5-咪唑基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、5 -喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基和8-喹啉基，其中所述的各个残基 是未取代的或任选被1、2、3、4或5个取代基取代，其相互独立地选 自F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、甲基、 乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、-OH、-O-CH3、-O -C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-NO2、 -O-CF3、-C(＝O)-H、-C(＝O)-OCH3、-C(＝O)-O-C2H5、苯 基、吡咯基、(1，3)-二氧戊环基、NH-S(＝O)2-CH3、-NH-S(＝O)2 -C2H5、-S(＝O)2-NH2、-S(＝O)2-NH-CH3、-CH2-OH、-C(＝O) -CH3、-C(＝O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(＝O)-NH2、-C(＝O) -NH-CH3、-NH-C(＝O)-CH3、-NH-C(＝NH)-NH2、-NH- S(＝O)2-OH、-S(＝O)2-N(CH3)2和-Si(苯基)2[C(CH3)3]，
在每种情况下任选以其纯立体异构体之一的形式存在，特别是对 映异构体或非对映异构体，其外消旋体或以立体异构体的混合物的形 式，特别是对映异构体和/或非对映异构体，以任何所需的混合比，或 在每种情况下以相应的盐的形式或在每种情况下以相应的溶剂合物的 形式。
尤其特别优选的化合物是通式Id的那些，

其中
R1a、R1c、R1d、R2和R3在每种情况下具有上述含义；
W1表示C和W2表示C；
或W1表示C和W2表示N或W1表示N和W2表示C；和
R30和R31，相互独立地，在每种情况下表示残基，其选自H、F、 Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、甲基、乙基、 异丙基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、 -NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-NO2、-O-CF3、 -C(＝O)-H、-C(＝O)-OCH3、-C(＝O)-O-C2H5、苯基、吡咯基、 (1，3)-二氧戊环基、-Si(苯基)2[C(CH3)3]、NH-S(＝O)2-CH3、-NH -S(＝O)2-C2H5、-S(＝O)2-NH2、-S(＝O)2-NH-CH3、-CH2- OH、-C(＝O)-CH3、-C(＝O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(＝O)- NH2、-C(＝O)-NH-CH3、-NH-C(＝O)-CH3、-NH-C(＝NH)- NH2、-NH-S(＝O)2-OH和-S(＝O)2-N(CH3)2；
在每种情况下任选以相应的盐的形式，或在每种情况下任选以相 应的溶剂合物的形式。
尤其特别优选的化合物是通式Ie的那些，

其中
R1a、R1b、R1c、R1d、R2和R3在每种情况下具有上述含义；
W1表示C和W2表示C；
或W1表示C和W2表示N；
或W1表示N和W2表示C；和
R30和R31，相互独立地，在每种情况下表示残基，其选自H、F、 Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、甲基、乙基、 异丙基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、 -NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-NO2、-O-CF3、 -C(＝O)-H、-C(＝O)-OCH3、-C(＝O)-O-C2H5、苯基、吡咯基、 (1，3)-二氧戊环基、-Si(苯基)2[C(CH3)3]、NH-S(＝O)2-CH3、-NH -S(＝O)2-C2H5、-S(＝O)2-NH2、-S(＝O)2-NH-CH3、-CH2- OH、-C(＝O)-CH3、-C(＝O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(＝O)- NH2、-C(＝O)-NH-CH3、-NH-C(＝O)-CH3、-NH-C(＝NH)- NH2、-NH-S(＝O)2-OH和-S(＝O)2-N(CH3)2；
在每种情况下任选以相应的盐的形式，或在每种情况下任选以相 应的溶剂合物的形式。
尤其特别优选的化合物是通式If的那些，

其中
R1a、R1c、R1d、R2和R3在每种情况下具有上述含义；
W1表示C和W2表示C；
或W1表示C和W2表示N；
或W1表示N和W2表示C；
W3表示C-R32；W4表示C-R33和W5表示C-R34；
或残基W3、W4和W5之一表示N以及其它两个残基选自W3，W4 和W5表示C-R32或C-R33；
以及R32、R33、R34、R35和R36，相互独立地，在每种情况下表示 残基，其选自H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、- S-C2H5、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、-OH、 -O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2 -NH2、-NO2、-O-CF3、-C(＝O)-H、-C(＝O)-OCH3、-C(＝O) -O-C2H5、苯基、吡咯基、(1，3)-二氧戊环基、-Si(苯基)2[C(CH3)3]、 NH-S(＝O)2-CH3、-NH-S(＝O)2-C2H5、-S(＝O)2-NH2、-S(＝O)2 -NH-CH3、-CH2-OH、-C(＝O)-CH3、-C(＝O)-OH、-CH2 -O-CH3、-C(＝O)-NH2、-C(＝O)-NH-CH3、-NH-C(＝O)- CH3、-NH-C(＝NH)-NH2、-NH-S(＝O)2-OH和-S(＝O)2- N(CH3)2；
在每种情况下任选以相应的盐的形式，或在每种情况下任选以相 应的溶剂合物的形式。
尤其特别优选的化合物是通式Ig的那些，

其中
R1a、R1b、R1c、R1d、R2和R3在每种情况下具有上述含义；
W1表示C和W2表示C；
或W1表示C和W2表示N；
或W1表示N和W2表示C；
W3表示C-R32；W4表示C-R33和W5表示C-R34；
或残基W3、W4和W5之一表示N以及其它两个残基选自W3，W4 和W5表示C-R32或C-R33；
以及R32、R33、R34、R35和R36，相互独立地，在每种情况下表示 残基，其选自H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、- S-C2H5、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、-OH、 -O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2 -NH2、-NO2、-O-CF3、-C(＝O)-H、-C(＝O)-OCH3、-C(＝O) -O-C2H5、苯基、吡咯基、(1，3)-二氧戊环基、-Si(苯基)2[C(CH3)3]、 NH-S(＝O)2-CH3、-NH-S(＝O)2-C2H5、-S(＝O)2-NH2、-S(＝O)2 -NH-CH3、-CH2-OH、-C(＝O)-CH3、-C(＝O)-OH、-CH2 -O-CH3、-C(＝O)-NH2、-C(＝O)-NH-CH3、-NH-C(＝O)- CH3、-NH-C(＝NH)-NH2、-NH-S(＝O)2-OH和-S(＝O)2- N(CH3)2；
在每种情况下任选以相应的盐的形式，或在每种情况下任选以相 应的溶剂合物的形式。
尤其特别优选的化合物是通式Ih的那些，

其中
R1a、R1c、R1d、R2和R3在每种情况下具有上述含义；
W6表示C或N；和
R30和R31，相互独立地，在每种情况下表示残基，其选自H、F、 Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、甲基、乙基、 异丙基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、 -NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-NO2、-O-CF3、 -C(＝O)-H、-C(＝O)-OCH3、-C(＝O)-O-C2H5、苯基、吡咯基、 (1，3)-二氧戊环基、-Si(苯基)2[C(CH3)3]、NH-S(＝O)2-CH3、-NH -S(＝O)2-C2H5、-S(＝O)2-NH2、-S(＝O)2-NH-CH3、-CH2- OH、-C(＝O)-CH3、-C(＝O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(＝O)- NH2、-C(＝O)-NH-CH3、-NH-C(＝O)-CH3、-NH-C(＝NH)- NH2、-NH-S(＝O)2-OH和-S(＝O)2-N(CH3)2；
在每种情况下任选以相应的盐的形式，或在每种情况下任选以相 应的溶剂合物的形式。
尤其特别优选的化合物是通式Ik的那些，

其中
R1a、R1b、R1c、R1d、R2和R3在每种情况下具有上述含义；
W6表示C或N；
和
R30和R31，相互独立地，在每种情况下表示残基，其选自H、F、 Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、-S-C2H5、甲基、乙基、 异丙基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、-OH、-O-CH3、-O-C2H5、 -NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2-NH2、-NO2、-O-CF3、 -C(＝O)-H、-C(＝O)-OCH3、-C(＝O)-O-C2H5、苯基、吡咯基、 (1，3)-二氧戊环基、-Si(苯基)2[C(CH3)3]、NH-S(＝O)2-CH3、-NH -S(＝O)2-C2H5、-S(＝O)2-NH2、-S(＝O)2-NH-CH3、-CH2- OH、-C(＝O)-CH3、-C(＝O)-OH、-CH2-O-CH3、-C(＝O)- NH2、-C(＝O)-NH-CH3、-NH-C(＝O)-CH3、-NH-C(＝NH)- NH2、-NH-S(＝O)2-OH和-S(＝O)2-N(CH3)2；
在每种情况下任选以相应的盐的形式，或在每种情况下任选以相 应的溶剂合物的形式。
尤其特别优选的化合物是通式Im的那些，

其中
R1a、R1c、R1d、R2和R3在每种情况下具有权利要求14的含义；
W6表示C或N；
W3表示C-R32；W4表示C-R33和W5表示C-R34；
或残基W3、W4和W5之一表示N以及其它两个残基选自W3，W4 和W5表示C-R32或C-R33；
以及R32、R33、R34、R35和R36，相互独立地，在每种情况下表示 残基，其选自H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、- S-C2H5、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、-OH、 -O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2 -NH2、-NO2、-O-CF3、-C(＝O)-H、-C(＝O)-OCH3、-C(＝O) -O-C2H5、苯基、吡咯基、(1，3)-二氧戊环基、-Si(苯基)2[C(CH3)3]、 NH-S(＝O)2-CH3、-NH-S(＝O)2-C2H5、-S(＝O)2-NH2、-S(＝O)2 -NH-CH3、-CH2-OH、-C(＝O)-CH3、-C(＝O)-OH、-CH2 -O-CH3、-C(＝O)-NH2、-C(＝O)-NH-CH3、-NH-C(＝O)- CH3、-NH-C(＝NH)-NH2、-NH-S(＝O)2-OH和-S(＝O)2- N(CH3)2；
在每种情况下任选以相应的盐的形式，或在每种情况下任选以相 应的溶剂合物的形式。
尤其特别优选的化合物是通式In的那些，

其中
R1a、R1b、R1c、R1d、R2和R3在每种情况下具有上述含义；
W6表示C或N；
W3表示C-R32；W4表示C-R33和W5表示C-R34；
或残基W3、W4和W5之一表示N以及其它两个残基选自W3，W4 和W5表示C-R32或C-R33；
以及R32、R33、R34、R35和R36，相互独立地，在每种情况下表示 残基，其选自H、F、Cl、Br、-CN、-CF3、-SF5、-S-CH3、- S-C2H5、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、-OH、 -O-CH3、-O-C2H5、-NH2、-N(CH3)2、-NH-CH3、-CH2 -NH2、-NO2、-O-CF3、-C(＝O)-H、-C(＝O)-OCH3、-C(＝O) -O-C2H5、苯基、吡咯基、(1，3)-二氧戊环基、-Si(苯基)2[C(CH3)3]、 NH-S(＝O)2-CH3、-NH-S(＝O)2-C2H5、-S(＝O)2-NH2、-S(＝O)2 -NH-CH3、-CH2-OH、-C(＝O)-CH3、-C(＝O)-OH、-CH2 -O-CH3、-C(＝O)-NH2、-C(＝O)-NH-CH3、-NH-C(＝O)- CH3、-NH-C(＝NH)-NH2、-NH-S(＝O)2-OH和-S(＝O)2- N(CH3)2；
在每种情况下任选以相应的盐的形式，或在每种情况下任选以相 应的溶剂合物的形式。
尤其更优选的上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物是选自 下面的那些：
[1]环戊基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2- a]吡嗪-3-基]-胺，
[2]环己基甲基-[5-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基) -咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[3]环己基甲基-[6-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基) -咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[4]环己基甲基-[7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基) -咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[5]环己基甲基-[8-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基) -咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[6]环己基甲基-[5，7-二甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2 -基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[7][8-苄氧基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡啶-3-基]-环己基甲基-胺，
[8]环己基甲基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡嗪-3-基]-胺，
[9]环己基甲基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]嘧啶-3-基]-胺，
[10](4-甲氧基-苄基)-[5-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩 -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[11](4-甲氧基-苄基)-[6-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩 -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[12](4-甲氧基-苄基)-[7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩 -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[13](4-甲氧基-苄基)-[8-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩 -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[14][5，7-二甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡啶-3-基]-(4-甲氧基-苄基)-胺，
[15][8-苄氧基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡啶-3-基]-(4-甲氧基-苄基)-胺，
[16](4-甲氧基-苄基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)- 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[17](4-甲氧基-苄基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)- 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺，
[18]叔丁基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-基]-胺，
[19]叔丁基-[6-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)- 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[20][8-苄氧基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡啶-3-基]-(3-甲氧基-苯基)-胺，
[21](3-甲氧基-苄基)-[5-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩 -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[22](3-甲氧基-苄基)-[8-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩 -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[23][5，7-二甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡啶-3-基]-(3-甲氧基-苄基)-胺，
[24][8-苄氧基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡啶-3-基]-(3-甲氧基-苄基)-胺，
[25](3-甲氧基-苄基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)- 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[26](3-甲氧基-苄基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)- 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺，
[27][6-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2 -a]吡啶-3-基]-(1-苯基-乙基)-胺，
[28][7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2 -a]吡啶-3-基]-(1-苯基-乙基)-胺，
[29][5，7-二甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡啶-3-基]-(1-苯基-乙基)-胺，
[30][8-苄氧基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡啶-3-基]-(1-苯基-乙基)-胺，
[31](1-苯基-乙基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺，
[32](2-氯-苄基)-[5，7-二甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩 -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[33](3-氯-4-氟-苯基)-[7-苯基-2-(5-苯基乙炔基- 噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[34](4-甲氧基-苄基)-[7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩 -2-基)-咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-基]-胺，
[35][8-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2 -a]吡啶-3-基]-(1-苯基-乙基)-胺，
[36][7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2 -a]嘧啶-3-基]-(1-苯基-乙基)-胺，
[37](2-甲氧基-苄基)-[7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩 -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[38](2-甲氧基-苄基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)- 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[39](2-氯-苄基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑 并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[40](2-甲氧基-苄基)-[7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩 -2-基)-咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-基]-胺，
[41](3-甲氧基-苯基)-[6-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩 -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[42][5，7-二甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡啶-3-基]-(3-甲氧基-苯基)-胺，
[43](3-甲氧基-苯基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)- 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺，
[44][7-乙基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2 -a]吡啶-3-基]-(2-甲氧基-苄基)-胺，
[45](2-氯-苄基)-[7-乙基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2 -基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[46][7-叔丁基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡啶-3-基]-(3-氯-4-氟-苯基)-胺，
[47](3-甲氧基-苄基)-[7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩 -2-基)-咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-基]-胺，
[48][7-乙基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2 -a]吡啶-3-基]-(2-氟-苯基)-胺，
[49][7-叔丁基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡啶-3-基]-(2-氟-苯基)-胺，
[50](2，4-二氟-苯基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)- 7-(3-苯基-丙基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[51](4-氟-苄基)-[7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2 -基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺，
[52][5，7-二甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡啶-3-基]-(4-氟-苄基)-胺，
[53][7-乙基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2 -a]吡啶-3-基]-(3-三氟甲基-苄基)-胺，
[54][7-异丙基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡啶-3-基]-(3-三氟甲基-苄基)-胺，
[55]叔丁基-[2-(4-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-基]-胺，
[56][2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪 -3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺，
[57]丁基-[2-(4-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a] 吡嗪-3-基]-胺，
[59][2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶 -3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺，
[60][2-(5-吡啶基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3- 基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺，
[61][2-(5-吡啶-4-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2- a]吡嗪-3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺，
[62][6-氯-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2- a]吡啶-3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺，
[63][6，8-二氯-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡啶-3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺，
[64][2-(5-吡啶-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2- a]吡嗪-3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺，
[65]二甲基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-基]-胺，
[66]甲基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a] 吡嗪-3-基]-胺，
[67]N-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡 嗪-3-基]-乙酰胺，
[68]乙基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a] 吡嗪-3-基]-胺，
[69]丙基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a] 吡嗪-3-基]-胺，
[70]丁基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a] 吡嗪-3-基]-胺，
[71](2-甲基丙基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑 并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺，
[72]戊基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a] 吡嗪-3-基]-胺，
[73]{(甲氧基羰基甲基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)- 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-氨基}-乙酸甲酯，
[74]苄基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a] 吡嗪-3-基]-胺，
[75][2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪 -3-基氨基]-乙酸甲酯，
[76]叔丁基-[2-(5-吡啶-4-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺，
[77]叔丁基-[2-(5-吡啶-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺，
[78]N-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡 嗪-3-基]-苯甲酰胺，
[79][2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪 -3-基]-二-吡啶-3-基甲基-胺，
[80]2，2-二甲基-N-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-丙酰胺，
[81]3-甲氧基-N-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑 并[1，2-a]吡嗪-3-基]-苯甲酰胺，
[82]叔丁基-[2-(5-吡啶-3-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺
[83]2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪- 3-基胺
[84]甲基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-3-(2，4，4-三甲 基戊烷-2-基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-8-羧酸酯
[85]2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-N-(2，4，4-三甲基戊 烷-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[86]2-(5-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)-N- (2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[87]N-环己基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-胺
[88]2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-3-(哌啶-1-基)咪唑 并[1，2-a]吡嗪
[89]N-叔丁基-N-甲基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[90]甲基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-3-(2，4，4-三甲 基戊烷-2-基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-6-羧酸酯
[91]N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[92]8-溴-N-环戊基-6-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔 基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[93]N，N-二乙基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并 [1，2-a]吡嗪-3-胺
[94]N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[95]N-叔丁基-2-(5-(苯基乙炔基)呋喃-2-基)咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-胺
[96]8-溴-N-叔丁基-6-甲基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔 基)苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[97]N-叔丁基-8-甲基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[98]N-甲基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-N-(2，4，4- 三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[99]2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-3-(吡咯烷-1-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪盐酸盐
[100]N-叔丁基-2-(5-((4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[101]N-叔丁基-7-甲基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[102]N-叔丁基-5-甲基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[103]8-氯-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)-6-(三氟甲基) -N-(2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[104]N-叔丁基-2-(5-((3-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[105]N-叔丁基-2-(5-((2-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[106]甲基-3-(叔丁基氨基)-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2- 基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-8-羧酸酯
[107]N-叔丁基-2-(5-(吡嗪-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[108]2-(5-((4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔丁基 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[109]N-异丙基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-胺
[110]N-叔丁基-2-(5-(噻吩-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[111]N-叔丁基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-胺
[112]N-叔丁基-2-(5-((2-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2- 基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[113]N-叔丁基-2-(5-((3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2- 基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[114]N-叔丁基-2-(5-((4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2- 基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[115]N-叔丁基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2 -a]喹啉-1-胺
[116]N-叔丁基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-胺
[117]N-叔丁基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)苯基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[118]N-叔丁基-2-(2-甲基-6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[1[9]N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[120]3-(叔丁基氨基)-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑 并[1，2-a]吡嗪-8-羧酸
[121]4-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)噻 吩-2-基)乙炔基)苯酚盐酸盐
[122]3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)噻 吩-2-基)乙炔基)苯酚
[123]2-(5-((3-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔丁基 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[124]2-(5-((2-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔丁基 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[125]N-叔丁基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[2，1 -a]异喹啉-3-胺
[126]N-叔丁基-2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-胺
[127]N-叔丁基-2-(5-(吡啶-4-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[128]2-(5-((6-氨基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-N- 叔丁基咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[129]N-叔丁基-2-(5-(嘧啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[130]N-叔丁基-2-(5-((4-甲基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[131]N-叔丁基-2-(5-((5-甲基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[132]N-叔丁基-2-(5-(吡啶-4-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-胺盐酸盐
[133]N-叔丁基-2-(5-(噻唑-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[134]2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a] 吡嗪-3-胺盐酸盐
[135]N-叔丁基-2-(5-((5-甲基噻吩-2-基)乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[136]2-(5-((6-氨基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)-N- 叔丁基咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[137]N-叔丁基-2-(5-((3-甲基噻吩-2-基)乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[138]N-叔丁基-2-(4-(苯基乙炔基)噻唑-2-基)咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-胺
[139]N-叔丁基-2-(5-(m-甲苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[140]3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)噻 吩-2-基)乙炔基)苄腈盐酸盐
[141]N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[142]N-叔丁基-2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-2-基)咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[143]N-叔丁基-N-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[144]4-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)噻 吩-2-基)乙炔基)苄腈盐酸盐
[145]2-(5-((1H-吲哚-6-基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔 丁基咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[146]N-叔丁基-2-(2-(苯基乙炔基)噻唑-5-基)咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-胺
[147]N-叔丁基-2-(5-(喹啉-6-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[148]2-(5-((3-(1H-吡咯-1-基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基) -N-叔丁基咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[149]2-(5-((1H-吲哚-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔 丁基咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[150]N-叔丁基-2-(5-((3-硝基苯基)乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[151]N-叔丁基-2-(5-((4-硝基苯基)乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[152]N-叔丁基-2-(5-(噻唑-4-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[153]2-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)噻 吩-2-基)乙炔基)苯酚
[154]2-(5-((3-(氨基甲基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-N- 叔丁基咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[155]2-(5-(联苯-3-基乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔丁基咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[156]N-叔丁基-2-(5-(噻吩-3-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[157]N-叔丁基-2-(5-((3-(二甲氨基)苯基)乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[158]N-叔丁基-2-(5-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[159]N-叔丁基-2-(5-((3-氟吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[160]N-叔丁基-2-(5-((3-(甲基氨基)苯基)乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[161]N-叔丁基-2-(5-(p-甲苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑 并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[162]N-叔丁基-2-(5-(o-甲苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑 并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[163]N-叔丁基-2-(4-甲基-5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[164]N-叔丁基-2-(4-甲基-5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[165]N-叔丁基-2-(5-((6-氟吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[166]N-叔丁基-2-(5-((2-硝基苯基)乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[167]N-叔丁基-8-氯-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[168]N-叔丁基-2-(5-((6-甲氧基吡啶-2-基)乙炔基)噻 吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[169]N-叔丁基-2-(5-((5-氟吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[170]2-(4-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)-2 -(苯基乙炔基)苯基)乙腈
[171]N-叔丁基-2-(5-((5-甲氧基吡啶-3-基)乙炔基)噻 吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[172]5-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)噻 吩-2-基)乙炔基)烟腈(nicotinonitrile)盐酸盐
[173]N-叔丁基-2-(5-((3-(甲硫基)苯基)乙炔基)噻吩-2- 基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[174]甲基-3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2- 基)噻吩-2-基)乙炔基)苯甲酸酯
[175]N-叔丁基-2-(5-((3，5-二氟吡啶-2-基)乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[176]N-叔丁基-2-(5-(苯基乙炔基)噻唑-2-基)咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-胺
[177]N-叔丁基-2-(2-(吡啶-4-基乙炔基)噻唑-5-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[178]3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)噻 吩-2-基)乙炔基)苯甲醛
[179]3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)噻 吩-2-基)乙炔基)-4-氟苄腈
[180]N-叔丁基-2-(5-((3-(三氟甲基)苯基)乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[181]N-叔丁基-2-(2-(吡啶-2-基乙炔基)噻唑-5-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[182]N-叔丁基-2-(3-甲基-5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[183]N-叔丁基-2-(3-甲基-5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[184]N-叔丁基-2-(5-((3-乙烯基苯基)乙炔基)噻吩-2- 基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[185]2-(5-((1H-咪唑-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔 丁基咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[186]N-叔丁基-2-(5-((3-甲基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[187]N，N-二甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[188]N-叔丁基-2-(5-((2-(叔丁基二苯基甲硅烷基)噻唑- 5-基)乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[189]3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)噻 吩-2-基)乙炔基)苄腈
[190]N-叔丁基-2-(5-(苯基乙炔基)噻唑-2-基)咪唑并[1，2 -a]吡啶-3-胺
[191]N-叔丁基-2-(5-(噻唑-5-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[192]N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-胺盐酸盐
[321]6-氯-N-环己基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔 基)苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[194]5，7-二甲基-N-苯乙基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[195]N-(3-甲氧基苯乙基)-5，7-二甲基-2-(5-(苯基乙炔 基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[196]N-(3-甲氧基苯乙基)-5，7-二甲基-2-(4-(苯基乙炔 基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[197]N-(3-甲氧基苯乙基)-5，7-二甲基-2-(5-(苯基乙炔 基)呋喃-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[198]N-(4-氯苄基)-8-甲基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[199]N-(3-甲氧基苯乙基)-5-甲基-2-(4-(苯基乙炔基) 噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[200]N-(2-甲基己烷-2-基)-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[201]N-苯乙基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-胺
[202]N-(3-甲氧基苯乙基)-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2- 基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[203]2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-N-(2-(噻吩-2-基) 乙基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[204]N-(4-氯苄基)-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑 并[1，2-a]吡啶-3-胺
[205]N-(2-甲基戊烷-2-基)-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[206]N-(环己基甲基)-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑 并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[207]N-(2-甲氧基苄基)-2-(5-(苯基乙炔基)呋喃-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[208]N-(环己基甲基)-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑 并[1，2-a]吡啶-3-胺
[209]N-(2-甲基戊烷-2-基)-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[210]8-溴-6-甲基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基) 苯基)-N-(2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[211]8-溴-N-环戊基-6-甲基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔 基)苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[212]N-环戊基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-胺
[213]N-(1-苯乙基)-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑 并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[214]N-(2-甲基戊烷-2-基)-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[215]8-溴-N-环己基-6-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔 基)呋喃-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[216]N-环戊基-2-(5-(苯基乙炔基)呋喃-2-基)咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-胺
[217]N-(3-甲氧基苯乙基)-7-甲基-2-(4-(苯基乙炔基) 噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[218]8-(苄氧基)-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-N- (2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[219]8-(苄氧基)-N-环戊基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[220]8-(苄氧基)-N-(2-甲基戊烷-2-基)-2-(4-(苯基乙 炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[221]6-氯-N-(4-氟苄基)-2-(5-(苯基乙炔基)呋喃-2- 基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[222]6-溴-N-丁基-5-甲基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[223]N-(呋喃-2-基)-8-甲基-2-(5-(苯基乙炔基)呋喃 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[224]N-(呋喃-2-基)-2-(5-(苯基乙炔基)呋喃-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[225]N-(呋喃-2-基)-2-(5-(苯基乙炔基)呋喃-2-基)-7 -丙基咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[226]5，7-二甲基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-N-(3 -(三氟甲基)苯基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[227]6-溴-N-(4-氯苯乙基)-8-甲基-2-(4-(苯基乙炔 基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[228]N-(4-氯苯乙基)-7-苯基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[229]N-苯乙基-7-苯基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[230]N-(4-氯苄基)-5，7-二甲基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[231]6-溴-N-(4-氯苄基)-5-甲基-2-(4-(苯基乙炔基) 噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[232]8-溴-N-(4-氯苄基)-6-甲基-2-(4-(苯基乙炔基) 噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[233]N-(3-甲氧基苯乙基)-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2- 基)-5-丙基咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[234]6-溴-8-甲基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-N -(2-(噻吩-2-基)乙基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[235]7-苯基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-N-(2-(噻 吩-2-基)乙基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[236]6，8-二溴-N-(2-甲基戊烷-2-基)-2-(5-(苯基乙炔 基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[237]6-溴-N-(2，6-二甲基苯基)-8-甲基-2-(4-(苯基乙 炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[238]N-环己基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-胺
[239]2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)-N-(2，4，4-三甲基戊 烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[240]N-环戊基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-胺
[241]8-氯-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)-6-(三氟甲基) -N-(2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[242]N-(4-氟苯基)-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑 并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[243]N-环戊基-2-(2-甲基-6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[244]N-环己基-2-(2-甲基-6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[245]N-环戊基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[246]8-溴-N-环戊基-6-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔 基)呋喃-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[247]N-环己基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[248]2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)-N-(2，4，4- 三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[249]N-环戊基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)苯基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[250]8-溴-N-环戊基-6-甲基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔 基)苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[251]N-环己基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)苯基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[252]N-(4-氟苯基)-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基) 苯基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[253]2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)-N-(2，4，4- 三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[254]N-环己基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并[1，2 -a]嘧啶-3-胺
[255]2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)-N-(2，4，4-三甲基戊 烷-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[256]2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)-N-(2，4，4-三甲基戊 烷-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[257]N-环戊基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)咪 唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[258]N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)咪 唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[259]N-环戊基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)苯基) 咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[260]N-环戊基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并[1，2 -a]吡啶-3-胺
[261]N-叔丁基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并[1，2 -a]吡啶-3-胺
[262]2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)-N-(2，4，4-三甲基戊 烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[263]N-(4-氟苯基)-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑 并[1，2-a]吡啶-3-胺
[264]N-叔丁基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并[1，2 -a]吡啶-3-胺
[265]N-环戊基-2-(2-甲基-6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[266]N-(4-氟苯基)-2-(2-甲基-6-(苯基乙炔基)吡啶-3 -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[267]N-环戊基-6-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[268]N-叔丁基-6-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[269]N-环己基-6-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[270]6-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)-N -(2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[271]6-甲基-2-(2-甲基-6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)- N-(2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[272]N-环戊基-6-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[273]N-环己基-6-甲基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙 炔基)苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[274]N-环己基-7-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩- 2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[275]7-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)-N -(2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[276]N-叔丁基-7-甲基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[277]N-(4-氟苯基)-7-甲基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基) 苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[278]N-叔丁基-7-甲基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[279]N-(4-氟苯基)-7-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基) 呋喃-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[280]N-环己基-8-甲基-2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[281]N-环戊基-2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)咪唑并[1，2 -a]吡啶-3-胺
[282]N-叔丁基-2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)咪唑并[1，2 -a]吡啶-3-胺
[283]N-环己基-2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)咪唑并[1，2 -a]吡啶-3-胺
[284]2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)-N-(2，4，4-三甲基戊 烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[285]N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[286]N-环己基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[287]N-(4-氟苯基)-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2- 基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[288]N-环己基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)苯基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[289]2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)苯基)-N-(2，4，4- 三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[290]N-叔丁基-5-甲基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙 炔基)苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[291]5-甲基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)苯基)-N -(2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[292]N-环己基-5，7-二甲基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基) 苯基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[293]N-环己基-5，7-二甲基-2-(2-甲基-6-(苯基乙炔基) 吡啶-3-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[294]N-环戊基-5，7-二甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基) 呋喃-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[295]N-叔丁基-5，7-二甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基) 呋喃-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺
[296]N-(4-氟苯基)-8-甲基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基) 苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[297]N-环己基-8-甲基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[298]N-环己基-7-乙基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[299]7-乙基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)-N -(2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[300]N-环己基-7-乙基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[301]N-环戊基-7-乙基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[302]N-环戊基-7-乙基-2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[303]N-叔丁基-7-乙基-2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[304]N-叔丁基-7-乙基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[305]7-异丙基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)- N-(2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[306]N-叔丁基-7-异丙基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯 基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[307]N-叔丁基-7-异丙基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯 基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[308]N-环己基-7-异丙基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋 喃-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[309]N-叔丁基-7-异丙基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基) 乙炔基)苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[310]6-氯-N-环戊基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[311]N-叔丁基-6-氯-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[312]6-氯-N-环己基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[313]6-氯-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)-N-(2，4，4- 三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[314]N-叔丁基-6-氯-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[315]6-氯-N-环己基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[316]N-叔丁基-6-氯-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[317]6-氯-N-环己基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[318]6-氯-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)-N- (2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[319]6-氯-N-环戊基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔 基)苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[320]N-叔丁基-6-氯-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔 基)苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[321]N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-胺二-盐酸盐
[322]N-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑 并[1，2-a]吡嗪-3-胺
[323]N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-胺二-盐酸盐
[324][2-(5-吡啶-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2 -a]吡啶-3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺
[325]叔丁基-[2-(5-嘧啶-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺盐酸盐
[326]{2-[5-(3-氨基-吡啶-2-基乙炔基)-噻吩-2-基]- 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-叔丁基-胺
[327]叔丁基-[2-(5-吡啶-2-基乙炔基-噻唑-2-基)-咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺
[328]叔丁基-[2-(2-吡啶-2-基乙炔基-噻唑-5-基)-咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺
[329]叔丁基-{2-[5-(6-氟-吡啶-2-基乙炔基)-噻吩-2 -基]-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-胺盐酸盐
[330]叔丁基-{2-[5-(3-氯-5-氟-苯基乙炔基)-噻吩-2 -基]-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-胺盐酸盐
[331]叔丁基-[2-(5-吡啶-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪 唑并[1，2-b]哒嗪-3-基]-胺盐酸盐
[332]叔丁基-[2-(5-噻唑-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺盐酸盐
[333]叔丁基-{2-[5-(3-三氟甲氧基-苯基乙炔基)-噻吩- 2-基]-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基}-胺
[334]叔丁基-(2-[5-(3-[1，3]二氧戊环-2-基-苯基乙炔基) -噻吩-2-基]-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-胺
[335]叔丁基-{2-[5-(3，5-二甲基-苯基乙炔基)-噻吩-2- 基]-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-胺盐酸盐
[336]叔丁基-{2-[5-(3-氟-吡啶-2-基乙炔基)-噻吩-2 -基]-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-胺盐酸盐
[337]叔丁基-{2-[5-(3-甲基-3H-咪唑-4-基乙炔基)- 噻吩-2-基]-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-胺盐酸盐
[338]叔丁基-{2-[5-(5-氯-噻吩-2-基乙炔基)-噻吩-2 -基]-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-胺盐酸盐
[339]叔丁基-{2-[5-(5-甲基-吡啶-2-基乙炔基)-噻吩 -2-基]-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-胺盐酸盐
[340]1-{3-[5-(3-叔丁基氨基-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基) -噻吩-2-基乙炔基]-苯基}-乙酮盐酸盐
[341]{3-[5-(3-叔丁基氨基-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)- 噻吩-2-基乙炔基]-苯基}-甲醇盐酸盐
[342]N-叔丁基-2-(5-((3-甲氧基吡啶-2-基)乙炔基)噻 吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[343]N-叔丁基-2-(5-(噻吩-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-胺盐酸盐
[344]5-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)噻 吩-2-基)乙炔基)-2-氟苄腈盐酸盐
[345]N-叔丁基-2-(5-((3，4-二氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[346]N-叔丁基-2-(5-((3-(甲氧基甲基)苯基)乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[347]2-(5-((3-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔丁基 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺盐酸盐
[348]N-叔丁基-2-(5-((4-氟-3-甲基苯基)乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺盐酸盐
[349]N-叔丁基-2-(5-((3，5-二氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[350]N-叔丁基-2-(5-(噻吩-3-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-胺盐酸盐
[351]N-叔丁基-2-(5-((3-甲基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺盐酸盐
[352]3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)噻 吩-2-基)乙炔基)苯磺酰胺盐酸盐
[353]3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)噻 吩-2-基)乙炔基)苯甲酸
[354]3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)噻 吩-2-基)乙炔基)苯甲酰胺盐酸盐
[355]N-(3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基) 噻吩-2-基)乙炔基)苯基)乙酰胺
[356]N-叔丁基-N-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[357]N，N-二甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[358]N-叔丁基-N-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻唑 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[359](6-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)噻 吩-2-基)乙炔基)吡啶-2-基)甲醇
[360]N-(3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基) 噻吩-2-基)乙炔基)苯基)甲磺酰胺
[361]N-叔丁基-8-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
[362]2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a] 吡啶-3-胺
[363]N-叔丁基-2-(5-((3-氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
[364]N-叔丁基-2-(5-((2，3-二氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
和
[365]N-叔丁基-7-氯-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
以及在每种情况下其相应的盐，特别是其盐酸盐，以及在每种情 况下其相应的溶剂合物。
本发明还提供制备上述通式I的化合物的方法，按照该方法，将至 少一种通式II的化合物，

其中A1、A2、A3和A4具有上述含义，在反应介质中，任选在至少一 种有机或无机酸或至少一种过渡金属盐存在下，与至少一种通式III的 异氰化物反应，
                      R2-N≡C
                        III，
其中R2具有上述含义，以及与至少一种通式IV的醛反应，

其中M1和M2具有上述含义，以及所得通式V的化合物，

其中A1、A2、A3、A4、R2、M1和M2具有上述含义，任选提纯和/或分 离，以及任选转化为相应的盐并将此任选提纯和/或分离，
或至少一种通式II的化合物，

其中A1、A2、A3和A4具有上述含义，在反应介质中，任选在至少一 种有机或无机酸或至少一种过渡金属盐存在下，与至少一种通式III的 异氰化物反应，
                    R2-N≡C
                      III，
其中R2具有上述含义，以及与至少一种通式IV的醛，

其中M1具有上述含义和X表示离去基团，优选卤素残基或磺酸酯，特 别优选氯、溴或三氟甲磺酸酯，以及所得通式VII的化合物，

其中A1、A2、A3、A4、R2、M1和X具有上述含义，任选提纯和/或分 离，以及任选转化为相应的盐并将此任选提纯和/或分离，和
通过与至少一种通式XI的乙炔反应，

其中R，相互独立地，在每种情况下表示线性或支链烷基残基或表示 未取代的苯基残基，在反应介质中，任选在至少一种合适的催化剂存 在下，任选在至少一种铜(I)盐存在下，优选在铜(I)碘化物存在下，以 及任选在至少一种无机和/或有机碱存在下，被转化为相应取代的通式 XII的化合物，

其中A1、A2、A3、A4、R2和M1具有上述含义，以及R相互独立地， 在每种情况下表示线性或支链烷基残基或表示未取代的苯基残基，以 及任选提纯和/或分离，以及任选转化为相应的盐并将此任选提纯和/ 或分离，
以及至少一种通式XII的化合物在反应介质中，任选在至少一种 无机和/或有机碱存在下，任选在至少一种无机盐存在下，以及任选在 至少一种铵盐存在下，被转化为通式XIII的相应取代的化合物，

其中A1、A2、A3、A4、R2和M1具有上述含义，任选提纯和/或分离， 以及任选转化为相应的盐并将此任选提纯和/或分离，
以及至少一种通式XIII的化合物和/或至少一种通式XII的化合 物，通过与至少一种通式M2-X的化合物反应，其中M2具有上述含 义和X表示离去基团，优选卤素残基或磺酸酯，特别优选氯、溴或三 氟甲磺酸酯，在反应介质中，任选在至少一种合适的催化剂存在下， 任选在至少一种无机和/或有机碱存在下，任选在至少一种无机盐存在 下以及任选在至少一种铵盐存在下，被转化为通式V的相应取代的化 合物，

其中A1、A2、A3、A4、R2、M1和M2具有上述含义，任选提纯和/或分 离，以及任选转化为相应的盐并将此任选提纯和/或分离，
或通式VII的化合物通过与至少一种通式VIII的乙炔反应，

其中M2具有上述含义，在反应介质中，任选在至少一种合适的催化剂 存在下，任选在至少一种铜(I)盐存在下，优选在铜(I)碘化物存在下， 以及任选在至少一种无机和/或有机碱存在下，被转化为相应取代的通 式V的化合物，

其中A1、A2、A3、A4、R2、M1和M2具有上述含义，任选提纯和/或分 离，以及任选转化为相应的盐并将此任选提纯和/或分离，
以及任选通式V的化合物通过与至少一种通式R3-X的化合物， 其中R3具有上述含义以及X表示离去基团，优选卤素残基或磺酸酯， 特别优选氯，在反应介质中，在至少一种有机或无机碱存在下，优选 在至少一种金属氢化物盐存在下反应而进行转化，
或通过与至少一种通式R20-C(＝O)-OH的化合物，其中R20具有 上述含义，在反应介质中，任选在至少一种有机或无机碱存在下和/或 在至少一种偶合剂存在下反应而进行转化，
或通过与至少一种通式R20-C(＝O)-X的化合物，其中R20具有 上述含义以及X表示离去基团，优选卤素残基或磺酸酯，特别优选氯、 溴或三氟甲磺酸酯，在反应介质中，任选在至少一种有机或无机碱存 在下反应而进行转化，
或通过与至少一种通式R20-C(＝O)-H的化合物，其中R20具有 上述含义，在反应介质中，任选在至少一种还原剂存在下反应而进行 转化，
转化为通式I的化合物，任选以相应的盐的形式，

其中A1、A2、A3、A4、R2、R3、M1和M2具有上述含义，并将此任选 提纯和/或分离。
本发明还提供制备上述通式I的化合物的方法，按照该方法，将至 少一种通式V的化合物，

其中A1、A2、A3、A4、R2、M1和M2具有上述含义，任选在反应介质 中、在至少一种有机或无机酸存在下被转化，接着将所得通式IX的化 合物，

其中A1、A2、A3、A4、M1和M2具有上述含义，任选提纯和/或分离， 以及任选转化为相应的盐并将此任选提纯和/或分离和在反应介质中， 在至少一种无机或有机碱存在下，优选在至少一种金属氢化物盐存在 下，与至少一种通式R3-X的化合物反应进行转化，其中R3具有上述 含义和X表示离去基团，优选卤素残基或磺酸酯，特别优选氯，或
在反应介质中，任选在至少一种有机或无机碱存在下和/或任选在 至少一种偶合剂存在下与至少一种通式R20-C(＝O)-OH的化合物反 应进行转化，其中R20具有上述含义，
或在反应介质中，任选在至少一种有机或无机碱存在下与至少一 种通式R20-C(＝O)-X的化合物反应进行转化，其中R20具有上述含 义和X表示离去基团，优选卤素残基或磺酸酯，特别优选氯、溴或三 氟甲磺酸酯，
或在反应介质中，任选在至少一种还原剂存在下与至少一种通式 R20-C(＝O)-H的化合物反应进行转化，其中R20具有上述含义，
转化为通式X的相应的化合物，任选以相应的盐的形式，

其中A1、A2、A3、A4、R3、M1和M2具有上述含义，并将此任选提纯 和/或分离，
以及任选通式X的化合物通过与至少一种通式R2-X的化合物， 其中R2具有上述含义以及X表示离去基团，优选卤素残基或磺酸酯， 特别优选氯，在反应介质中，在至少一种有机或无机碱存在下，优选 在至少一种金属氢化物盐存在下反应被转化，
或通过与至少一种通式R20-C(＝O)-OH的化合物，其中R20具有 上述含义，在反应介质中，任选在至少一种有机或无机碱存在下和/或 在至少一种偶合剂存在下反应进行转化，
或通过与至少一种通式R20-C(＝O)-X的化合物，其中R20具有 上述含义以及X表示离去基团，优选卤素残基或磺酸酯，特别优选氯、 溴或三氟甲磺酸酯，在反应介质中，任选在至少一种有机或无机碱存 在下反应进行转化，
或通过与至少一种通式R20-C(＝O)-H的化合物，其中R20具有 上述含义，在反应介质中，任选在至少一种还原剂存在下反应进行转 化，
转化为上述通式I的化合物，任选以相应的盐的形式，

其中A1、A2、A3、A4、R2、R3、M1和M2具有上述含义，并将此任选 提纯和/或分离。
本发明制备上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物的方法还 表示在下面的方案1-4中。

反应路线1.
在三组分的偶合反应中，通式II的胺与通式III的异氰化物和通式 IV的醛在反应介质中，优选选自氯仿、二氯甲烷、乙腈、甲醇和乙醇， 加入至少一种有机或无机酸，优选三氟乙酸或高氯酸，或加入至少一 种过渡金属盐，优选加入至少一种过渡金属三氟甲磺酸盐(过渡金属三 氟甲磺酸盐)，特别优选加入至少一种过渡金属三氟甲磺酸盐，其选自 三氟甲磺酸钪(III)、三氟甲磺酸镱和三氟甲磺酸铟(III)，优选在0℃- 150℃下反应，得到通式V的化合物。
制备上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物的其它方法表示 在反应路线2中。

反应路线2.
[解释：阶段＝阶段(stage)]
在阶段1中，在三组分偶合反应中，通式II的胺与通式III的异氰 化物和通式VI的醛反应，其中X表示离去基团，优选卤素残基或磺酸 酯，特别优选氯、溴或三氟甲磺酸酯，在反应介质中，优选选自氯仿、 二氯甲烷、乙腈、甲醇和乙醇，加入至少一种有机或无机酸，优选选 自三氟乙酸或高氯酸，或加入至少一种过渡金属盐，优选加入至少一 种过渡金属三氟甲磺酸盐(过渡金属三氟甲磺酸盐)，特别优选加入至少 一种过渡金属三氟甲磺酸盐，其选自三氟甲磺酸钪(III)、三氟甲磺酸镱 和三氟甲磺酸铟(III)，优选在0℃-150℃的温度下，得到通式VII的 化合物，其中X表示离去基团，优选卤素残基或磺酸酯，特别优选氯、 溴或三氟甲磺酸酯。
在阶段2中，上述通式VII的化合物，其中X表示卤素残基或磺 酸酯，特别优选氯、溴或三氟甲磺酸酯，与通式VIII的乙炔类化合物 在反应介质中反应，所述的反应介质优选选自甲醇、乙酸乙酯、乙醇、 异丙醇、正丁醇、二烷、氯仿、二氯甲烷、吡啶、二甲亚砜、甲苯、 四氢呋喃、二甲基甲酰胺、乙腈、乙醚、水和相应的混合物，特别优 选选自二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、四氢呋喃、水和相应的混合物，优 选加入至少一种钯催化剂，优选选自钯(II)二氯化物[PdCl2]、二(三苯基 膦)钯(II)乙酸盐[Pd(PPh3)2(OAc)2]、二(三苯基膦)钯(II)氯化物 [PdCl2(PPh3)2]、钯(II)乙酸盐[Pd(OAc)2；Ac＝乙酸盐]、二(乙腈)钯(II) 氯化物[(CH3CN)2)PdCl2]、二(苄腈)钯(II)氯化物[(PhCN)2PdCl2]和四(三 苯基膦)钯[(PPh3)4Pd]，特别优选选自Pd(PPh3)2(OAc)2、(PPh3)4Pd和 PdCl2(PPh3)2，任选在至少一种铜(I)盐存在下，优选在铜(I)碘化物存在 下，任选在至少一种膦存在下，优选膦选自三苯基膦、三(叔丁基)膦、 三苯基胂和三(邻-甲苯甲酰基)膦，特别优选在三苯基膦存在下，任选 加入至少一种无机盐，优选加入氯化锂和/或氯化锌，任选加入至少一 种有机碱，优选有机碱选自三乙胺、二异丙胺、二异丙基乙胺和[1，4] -二氮杂双环-[2.2.2]辛烷和/或加入至少一种无机碱，优选选自碳酸 钾、碳酸氢钠和碳酸铯，其中特别地所述的有机碱还可以是反应介质， 在优选-70℃至300℃的温度下，特别优选-70℃至150℃的温度下， 得到通式V的化合物。
在阶段3中，上述通式VII的化合物与上述通式XI的化合物在反 应路线2、阶段2的所述条件下反应，得到通式XII的化合物。
在阶段4中，上述通式XII的化合物在反应介质中，优选选自甲 醇、乙酸乙酯、乙醇、异丙醇、正丁醇、二烷、氯仿、二氯甲烷、吡 啶、二甲亚砜、甲苯、四氢呋喃、二甲基甲酰胺、乙腈、乙醚、水和 相应的混合物，特别优选选自二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、四氢呋喃、 水和相应的混合物，任选在至少一种无机碱存在下，优选在至少一种 无机碱选自碳酸钾、氢氧化钠、碳酸氢钾、碳酸氢钠、氢氧化钾和氢 氧化锂存在下，任选在至少一种无机碱存在下，优选至少一种无机碱， 其选自三乙胺和吡啶，任选在至少一种无机盐存在下，优选在至少一 种铵盐存在下或在氟化钾和/或氟化钠存在下，特别优选在至少一种选 自氟化四正丁基铵、碘化四-正丁基铵和溴化四丁基铵的铵盐存在 下，在优选-70℃至300℃的温度下，特别优选-70℃至150℃的温度 下反应，得到通式XIII的化合物。
在阶段5中，上述通式XII和XIII的化合物与通式M2-X的化合 物反应，其中X表示卤素残基或磺酸酯，特别优选氯、溴或三氟甲磺 酸酯，在反应介质中，优选选自甲醇、乙酸乙酯、乙醇、异丙醇、正 丁醇、二烷、氯仿、二氯甲烷、吡啶、二甲亚砜、甲苯、四氢呋喃、 二甲基甲酰胺、乙腈、乙醚、水和相应的混合物，特别优选选自二甲 基甲酰胺、乙酸乙酯、四氢呋喃、水和相应的混合物，优选加入至少 一种钯催化剂，优选选自钯(II)二氯化物[PdCl2]、二(三苯基膦)钯(II) 乙酸盐[Pd(PPh3)2(OAc)2]、二(三苯基膦)-钯(II)-氯化物 [PdCl2(PPh3)2]、钯(II)-乙酸盐[Pd(OAc)2；Ac＝乙酸盐]、二(乙腈)-钯 (II)-氯化物[(CH3CN)2)-PdCl2]、二(苄腈)-钯(II)-氯化物 [(PhCN)2PdCl2]和四(三苯基膦)-钯[(PPh3)4Pd]，特别优选选自 Pd(PPh3)2(OAc)2、(PPh3)4Pd和PdCl2(PPh3)2，任选在至少一种铜(I)盐 存在下，优选在铜(I)碘化物存在下，任选在至少一种膦存在下，优选 膦选自三苯基膦、三(叔丁基)膦、三苯基胂和三(邻-甲苯甲酰基)膦， 特别优选在三苯基膦存在下，任选加入至少一种无机盐，优选加入氯 化锂和/或氯化锌，任选在至少一种铵盐存在下或在氟化钾和/或氟化钠 存在下，优选在至少一种选自氟化四-正丁基铵、碘化四-正丁基铵 和溴化四丁基铵的铵盐存在下，任选加入至少一种有机碱，优选有机 碱选自三乙胺、二异丙胺、二异丙基乙胺和[1，4]-二氮杂双环-[2.2.2] 辛烷和/或加入至少一种无机碱，优选选自碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸铯， 其中特别地所述的有机碱还可以是反应介质，在优选-70℃至300℃的 温度下，特别优选-70℃至150℃的温度下，得到通式V的化合物。
通式XII的化合物与通式M2-X的化合物的反应优选在至少一种 铵盐存在下或在氟化钾和/或氟化钠存在下进行。
通式V的化合物可以如反应路线3中所述那样反应，得到式X的 化合物。

反应路线3.
在阶段1中，上述通式V的化合物在反应介质中，优选选自乙醇、 甲醇和丙酮，加入至少一种有机酸，优选乙酸或三氟乙酸和/或加入至 少一种无机酸，优选盐酸或硫酸，在优选0℃-80℃的温度下反应，得 到通式IX的化合物。
在阶段2中，上述通式IX的化合物与通式R20-(C＝O)-OH的羧 酸，其中R20具有上述含义，在反应介质中，优选选自乙醚、四氢呋喃、 乙腈、甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺和二氯甲烷，任选在至少一种偶合 剂存在下，优选选自1-苯并三唑基氧基-三-(二甲氨基)-六氟磷 酸盐(BOP)、二环己基碳化二亚胺(DCC)、N′-(3-二甲基氨基丙基) -N-乙基碳化二亚胺(EDCI)、N-[(二甲氨基)-1H-1，2，3-三唑并 [4，5-b]吡啶并-1-基亚甲基]-N-甲基甲铵(methanaminium)六氟 磷酸盐N-氧化物(HATU)、O-(苯并三唑-1-基)-N，N，N′，N′-四甲 基脲六氟磷酸盐(HBTU)和1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)，任选 在至少一种无机碱存在下，优选选自碳酸钾和碳酸铯，或有机碱，优 选选自三乙胺、吡啶、二甲基氨基吡啶和二异丙基乙胺，优选在-70 ℃至100℃的温度下反应，得到通式X的化合物。
或者，通式IX的化合物与通式R20-(C＝O)-X的羧酸衍生物或碳 酸衍生物，其中X表示卤素残基，优选氯或溴，在反应介质中，优选 选自乙醚、四氢呋喃、乙腈、甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺和二氯甲烷， 有或者没有加入至少一种有机或无机碱，例如三乙胺、二甲基氨基吡 啶、吡啶或二异丙胺，任选在至少一种有机碱存在下，优选选自三乙 胺、二甲基氨基吡啶、吡啶和二异丙胺，或无机碱在优选-70℃至100 ℃的温度下反应，得到通式X的化合物。
作为其它的选择，通式IX的化合物与通式R20-C(＝O)-H的醛， 在反应介质中，优选选自乙醚、四氢呋喃、甲醇、乙醇、二氯甲烷和 甲苯，加入至少一种还原剂，优选选自硼氢化钠、乙酰氧基硼氢化钠 或氰基硼氢化钠，在优选-70℃至100℃的温度下反应，得到通式X 的化合物。
同样，通式IX的化合物可以与通式R3-X的化合物，其中X表 示卤素残基，优选氯，在反应介质中，优选选自甲苯、四氢呋喃和乙 醚，加入至少一种金属氢化物盐，优选加入至少一种选自氢化钠、氢 化钾和氢氧化锂的金属氢化物盐，在0℃-40℃的温度下反应，得到通 式X的化合物。
通式X和V的化合物，如反应路线4中所示那样，可以进一步反 应，得到通式I的化合物，其中可以使用如反应路线3、阶段2中所述 的相同方法。

反应路线4.
上述式II、III、IV、VI和VIII的化合物，和上述通式R2-X、R3 -X、R20-C(＝O)-OH、R20-C(＝O)-X和R20-C(＝O)-H在每种情 况下是市场上可买到的和/或可以使用本领域技术人员已知的常规方法 制备。
上述反应在每种情况下可以在本领域技术人员熟悉的常规条件下 进行，例如关于压力或组分的加入顺序。在各种条件下所述方法的最 佳控制可以任选由本领域技术人员通过简单的初步试验来确定。
通过上述反应获得的中间体和最终产品可以在每种情况下，如果 需要的话和/或必须的话，通过本领域技术人员已知的常规方法提纯和/ 或分离。合适的提纯法，例如，是萃取法和色谱法例如柱色谱或制备 色谱。
所有上述方法步骤和在每种情况下中间体或最终产品的提纯和/或 分离可以部分或全部在惰性气体气氛中进行，优选在氮气氛中进行。
本发明上述通式I、Ia、Ib、Ic、Id、Ie、If、Ig、Ih、Ik、Im和In 的取代咪唑并-3-基-胺化合物在下面仅被称为通式I的化合物，并 且相应的立体异构体可以分离成其游离碱、游离酸的形式以及以相应 盐的形式，特别是生理学上可接受的盐。
根据本发明的上述通式I的具体取代咪唑并-3-基-胺化合物以 及相应的立体异构体的游离碱例如可以被转化为相应的盐，优选生理 学上可接受的盐，通过与无机或有机酸反应，优选与盐酸、氢溴酸、 硫酸、磷酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、碳酸、甲酸、乙酸、草酸、琥珀 酸、酒石酸、扁桃酸、富马酸、乳酸、柠檬酸、谷氨酸或天冬氨酸反 应。
上述通式I的各个取代咪唑并-3-基-胺化合物及相应的立体异 构体的游离碱用游离酸或糖取代的盐还可以同样被转化为相应的生理 学上可接受的盐，例如糖精、环己烷氨基磺酸盐或乙酰舒泛。
[NHxR4-x]+
上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物和相应的立体异构 体的游离酸可以通过与合适的碱反应，相应地转化为相应的生理学 上可接受的盐。例如，可以提及的是碱金属盐、碱土金属盐或铵盐 [NHxR4-x]+，其中x＝0、1、2、3或4以及R表示线性或分枝的C1-4烷 基残基。
本发明上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物和相应的立体 异构体可以任选，如相应的酸，相应的碱或这些化合物的盐，也可以 其溶剂合物的形式获得，优选以其水合物的形式获得，通过本领域技 术人员已知的常规方法。
如果本发明的上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物在其制 备后以其立体异构体的形式获得，优选以其外消旋体或它们的各种对 映异构体和/或非对映异构体的其它混合物的形式获得，那么这些可以 通过本领域技术人员已知的常规方法进行分离和任选分离。可以提及 的实例是色谱分离方法，特别是液相色谱方法在标准压力或高压下， 优选MPLC和HPLC方法，以及分步结晶方法。各种对映异构体，例 如通过HPLC在手性固定相上形成或通过用手性酸结晶例如(+)-酒石 酸、(-)-酒石酸或(+)-10-樟脑磺酸制备的非对映体盐，在此特别可 以彼此相互分离。
本发明的上述通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物及其相应的 立体异构体以及在每种情况下相应的酸、碱、盐和溶剂合物在毒理学 上是安全的，因此合适在药物中作为药物活性组分。
因此，本发明还提供含有本发明的上述通式I的至少一种咪唑并- 3-基-胺化合物的药物，在每种情况下任选以其纯立体异构体之一的 形式存在，特别是对映异构体或非对映异构体，其外消旋体或以立体 异构体的混合物的形式，特别是对映异构体和/或非对映异构体，以任 何所需的混合比，或在每种情况下以相应的盐的形式或在每种情况下 以相应的溶剂合物的形式，以及任选一种或多种药学上可接受的辅助 性物质。
本发明的药物适合于mGluR5受体调节，特别是适合于抑制 mGluR5受体，还因此适合于预防和/或治疗障碍和/或疾病，其至少部 分通过mGluR5受体介导。
因此，本发明的药物优选适合于治疗和/或预防疼痛，疼痛优选选 自急性疼痛、慢性疼痛、神经病性疼痛和内脏痛；偏头痛；抑郁症； 神经变性疾病，优选选自帕金森氏病、阿尔茨海默氏病、亨廷顿氏舞 蹈病和多发性硬化；认知障碍，优选认知缺乏状态，特别优选注意力 缺乏综合征(ADS)；恐慌发作；焦虑症；癫痫症；咳嗽；尿失禁；腹泻； 瘙痒；精神分裂症；脑局部缺血；肌肉痉挛；抽筋；过敏性肠综合征； 食物摄入障碍，优选选自贪食症、恶病质、厌食症和肥胖症；酒精和/ 或药物滥用(特别是尼古丁和/或可卡因)和/或药品滥用，对酒精和/或药 物的依赖性(特别是尼古丁和/或可卡因)和/或对药品依赖性，优选预防 和/或减少与酒精和/或药物(特别是尼古丁和/或可卡因)依赖性和/或对 药品依赖性有关的戒断症状；关于药物和/或药品耐受性现象的形成， 特别是关于阿片样物质；胃-食道回流综合征；胃-食道回流；多尿 症；尿钠排泄抑制；影响心血管系统；抗焦虑；增加警惕性；增加性 欲；用于调节运动力的活动能力，和用于局部麻醉。
特别优选地，本发明的药物适合于治疗和/或预防疼痛，优选选自 急性疼痛、慢性疼痛、神经病性疼痛和内脏痛；抑郁症；癫痫症；神 经变性疾病，优选选自帕金森氏病、阿尔茨海默氏病、亨廷顿氏舞蹈 病和多发性硬化；酒精和/或药物滥用(特别是尼古丁和/或可卡因)和/或 药品滥用，对酒精和/或药物的依赖性(特别是尼古丁和/或可卡因)和/或 对药品依赖性，优选预防和/或减少与酒精和/或药物(特别是尼古丁和/ 或可卡因)依赖性和/或对药品依赖性有关的戒断症状；关于药物和/或 药品耐受性现象的形成，特别是关于阿片样物质；抗焦虑。
本发明的药物尤其特别优选适合于治疗和/或预防疼痛，优选选自 急性疼痛、慢性疼痛、神经病性疼痛和内脏痛。
本发明还提供本发明的上述通式I的至少一种咪唑并-3-基-胺 化合物，在每种情况下任选以其纯立体异构体之一的形式，特别是对 映异构体或非对映异构体，其外消旋体或以立体异构体混合物的形 式，特别是对映异构体和/或非对映异构体，以任何所需的混合比，或 在每种情况下以相应的盐的形式，或在每种情况下以相应的溶剂合物 的形式，以及任选一种或多种药学上相容的辅助物质在制备用于 mGluR5受体调节，优选用于抑制mGluR5-受体的药物方面的用途。
优选使用上述通式I的至少一种取代咪唑并-3-基-胺化合物， 在每种情况下任选以其纯立体异构体之一的形式，特别是对映异构体 或非对映异构体，其外消旋体或以立体异构体混合物的形式，特别是 对映异构体和/或非对映异构体，以任何所需的混合比，或在每种情况 下以相应的盐的形式，或在每种情况下以相应的溶剂合物的形式，以 及任选一种或多种药学上相容的辅助物质在制备用于预防和/或治疗至 少部分由mGluR5受体介导的障碍和/或疾病的药物方面的用途。
特别优选使用上述通式I的至少一种取代咪唑并-3-基-胺化合 物，在每种情况下任选以其纯立体异构体之一的形式，特别是对映异 构体或非对映异构体，其外消旋体或以立体异构体混合物的形式，特 别是对映异构体和/或非对映异构体，以任何所需的混合比，或在每种 情况下以相应的盐的形式，或在每种情况下以相应的溶剂合物的形 式，以及任选一种或多种药学上相容的辅助物质在制备用于预防和/或 预防下列疾病的药物方面的用途：疼痛，所述的疼痛优选选自急性疼 痛、慢性疼痛、神经病性疼痛和内脏痛；偏头痛；抑郁症；神经变性 疾病，优选选自帕金森氏病、阿尔茨海默氏病、亨廷顿氏舞蹈病和多 发性硬化；认知障碍，优选认知缺乏状态，特别优选注意力缺乏综合 征(ADS)；恐慌发作；焦虑症；癫痫症；咳嗽；尿失禁；腹泻；瘙痒； 精神分裂症；脑局部缺血；肌肉痉挛；抽筋；过敏性肠综合征；食物 摄入障碍，优选选自贪食症、恶病质、厌食症和肥胖症；酒精和/或药 物滥用(特别是尼古丁和/或可卡因)和/或药品滥用，对酒精和/或药物的 依赖性(特别是尼古丁和/或可卡因)和/或对药品依赖性，优选预防和/或 减少与酒精和/或药物(特别是尼古丁和/或可卡因)依赖性和/或对药品 依赖性有关的戒断症状；关于药物和/或药品耐受性现象的形成，特别 是关于阿片样物质；胃-食道回流综合征；胃-食道回流；多尿症； 尿钠排泄抑制；影响心血管系统；抗焦虑；增加警惕性；增加性欲； 用于调节运动力的活动能力，和用于局部麻醉。
尤其特别优选上述通式I的至少一种取代咪唑并-3-基-胺化合 物，在每种情况下任选以其纯立体异构体之一的形式，特别是对映异 构体或非对映异构体，其外消旋体或以立体异构体混合物的形式，特 别是对映异构体和/或非对映异构体，以任何所需的混合比，或在每种 情况下以相应的盐的形式，或在每种情况下以相应的溶剂合物的形 式，以及任选一种或多种药学上相容的辅助物质在制备用于治疗和/或 预防优选选自急性疼痛，慢性疼痛，神经病性疼痛和内脏痛的疼痛的 药物方面的用途。
本发明的药物适合于给予成人和儿童包括小孩和婴儿。
本发明的药物可以配制成液体、半固体或固体剂型，例如以注射 溶液、滴剂、汁剂(succi)、糖浆、喷雾剂、悬浮液、片剂、贴剂、胶囊、 敷料、栓剂、膏剂、乳剂、洗液、凝胶剂、乳液、气雾剂或多粒子的 形式存在，例如以小药丸或颗粒的形式，任选压成片剂，包装在胶囊 中或悬浮在液体中，并还可以就这样给药。
除上述通式I的至少一种取代咪唑并-3-基-胺化合物外，任选 以其纯立体异构体之一的形式，特别是对映异构体或非对映异构体， 其外消旋体或以立体异构体混合物的形式，特别是对映异构体和/或非 对映异构体，以任何所需的混合比，或任选以相应的盐的形式，或在 每种情况下以相应的溶剂合物的形式，本发明的药物通常含有其它生 理上可接受的药用辅助性物质，其可以优选选自基质材料、填料、溶 剂、稀释剂、表面活性物质、染料、防腐剂、崩解剂、滑爽剂、润滑 剂、香味剂和粘合剂。
待使用的生理上可接受的辅助性物质及其数量的选择取决于药物 的给药是否通过口服、皮下、胃肠外、静脉内、腹膜内、皮内、肌内、 鼻内、口腔、直肠或局部，例如皮肤、粘膜和眼睛感染。以片剂、包 衣片剂、胶囊、颗粒、小药丸、滴剂、汁剂和糖浆形式的制剂优选口 服给药，而溶液、悬浮液，容易重新构制的干制品和喷雾剂优选肠胃 外、局部和吸入给药。
在本发明药物中使用的本发明的取代咪唑并-3-基-胺化合物 在储存中以溶解形式或以包衣形式，任选加入经皮渗透促进剂，是合 适的经皮给药制剂。
口服或经皮给药制剂还可以以延迟方式释放本发明的特定取代的 咪唑并-3-基-胺化合物。
本发明药物的制备可以借助于现有技术已知的常规方式、装置、 方法和工艺进行，如在Remington′s Pharmaceutical Sciences″，ed.A.R. Gennaro，17th ed.，Mack Publishing Company，Easton，Pa.(1985)，特别 是在第8部分，第76-93章中所述的那些。相应的描述在此引入本文 作为参考文献并被认为构成本发明公开内容的一个部分。
本发明上述通式I的特定取代的咪唑并-3-基-胺化合物给予患 者的量可以改变，例如取决于患者的体重或年龄以及给药方式、适应 症和疾病的严重程度。通常，每日给予0.005-2000mg/kg，优选0.05 -500mg/kg，特别优选0.05-100mg/kg的患者体重的至少一种本发明 的这样的化合物。
药理学方法：
1.mGluR5受体亲和力的测定方法
通过将除去髓质、小脑和脑桥的猪脑半球在pH 8.0的缓冲液(30 mM Hepes，Sigma，订单号H3375+1 tablet Complete Roche Diagnostics，订单号1836145补充至100mL)中以1∶20的比例(脑重量/ 体积)均浆(Polytron Pt 3000，Kinematica AG，10,000转/分进行90秒)， 并以900×g和40,000×g进行差速离心，制得猪脑均浆。将450μg来 自脑均浆的蛋白在每种情况下以250μl培养批次在96孔微量滴定板中 与5nM 3[H]-MPEP(Tocris，订单号R1212)(MPEP＝2-甲基-6-(3- 甲氧基苯基)-乙炔基吡啶)和所研究的化合物(10μM在测试中)一起在 缓冲液(如同上述)中在室温下培养60分钟。
然后，将所述的批次借助于Brandel细胞收集器(Brandel，Grade Robotic 9600)在Unifilter板上用玻璃滤器垫(Perkin Elmer，订单号 6005177)过滤，接着使用250μl每种样品用缓冲液(如同上述)洗涤3 次。然后，将过滤板在55℃下干燥60分钟。然后，每孔中加入30μl 的Ultima GoldTM闪烁剂(Packard BioScience，订单号6013159)，3小时 后，使用β计数器(Microbeta，Perkin Elmer)对样品进行测定。通过加 入10μM MPEP(Tocris，订单号1212)测定非特异性结合。
2.大鼠的神经病性疼痛
在Bennett模型中研究抗神经病性疼痛的效力(chronic constriction injury；Bennett and Xie，1988，Pain 33：87-107)。该文献的对应部分 在此被视为本发明公开内容的一部分。
提供体重为140-160g、在戊巴比妥麻醉下的斯普拉-道来大 鼠，其右坐骨神经用四根宽松的绳绑扎。在被损伤神经神经支配的 爪上，将动物形成过敏症，其，在一周后恢复，通过冷金属板在4 ℃下在约四周内确定数量(冷异常性疼痛)。将所述的动物在此板上 观察2min并测定损伤爪缩回反应的次数。相对于在给予所述物质 之前的初值，在四种情况下在1小时内(给药后15、30、45、60min) 测定所述物质的作用和所得曲线下面积(AUC)，冷异常性疼痛在各 个测试点的抑制以相对于载体对照组(AUC)或相对于初始值(各个 测试点)的百分比作用来表示。组的规模是n＝10。抗异常性疼痛作 用的显著性根据AUC值通过对偶T检验进行测定 (*0.05≥p＞0.01；**0.01≥p＞0.001；***p≤0.001；Armitage and Berry， 1987，Stat.Methods in Medical Research，London：Blackwell Scientific Publications).
3.“高架十字迷宫”模型
在“高架十字迷宫”(EPM)模型中测试化合物可能的抗焦虑作用。 所述的测试在雄性斯普拉-道来大鼠(200-250g)身上进行，使用2“高 架十字迷宫”(Med Associates)，用电子控制红外光束来确定迷宫中动 物的位置。每个迷宫具有2个开口和2个封闭的湾和一个中心平台。 开口湾的边缘被狭窄条定界。将整个迷宫安装到金属台上。
在5分钟测试开始时，将每只动物分别放在中心平台上，它的头 在闭湾的方向内。
测定或计算下列参数并进行评价：
进入开口湾和封闭湾的数量和百分比，
花费在开口湾和封闭湾的时间以及花费在中心平台上的时间的百 分比。
数据通过单因素ANOVA(治疗组对载体组的比较)进行分析。显著 水平设为p＜0.05。所有组的大小为N＝10。
该测试还描述在Hogg，S.(1996)A review of the validity and variability of the elevated plus-maze as an animal model of anxiety. Pharmacol.Biochem.Behav.54，21-30 and Rodgers，R.J.，Cole， J.C.(1994)The elevated plus-maze：pharmacology，methodology and ethology，in：Cooper，S.J.，Hendrie，C.A.(eds.)Ethology and Psychopharmacology，Wiley & Sons；pp.9-44中。所述文献的相应章 节在此被视为本发明公开内容的一部分。
4.甲醛试验
a.甲醛试验(大鼠)
如Dubuisson，D.and Dennis，S.G.，1977，Pain，4，161-174中所述 的甲醛试验是一种急性和慢性疼痛的模型。所述文献的相应章节在此 被视为本发明公开内容的一部分。通过向后爪的背面注射单一甲醛， 在自由活动的试验用动物中诱发双相伤害反应，所述反应通过观察三 种清楚可区别的行为模式进行检测。反应分为两个阶段：阶段1＝立即 响应(持续时间最高达10min；爪摇动，舔嘴反应)，阶段2＝晚期反应(静 息后；如爪摇动，舔嘴反应；持续时间最高达60min)。第一阶段反映 周围伤害传感器的直接刺激，其增加脊髓伤害输入或谷氨酸盐释放(急 性疼痛阶段)；第二阶段反映脊髓和周围超敏感化(慢性痛阶段)。在本 发明提供的研究中，评价慢性疼痛部分(阶段2)。
将甲醛以50μl的体积和5％的浓度皮下给予每只动物的右后爪的 背面。在甲醛注射前15min，腹膜内(i.p.)给予测试物质，或在甲醛注 射前5min，静脉内(i.v.)给予测试物质。在甲醛注射后21-27min的观 察期，观察和记录具体的行为改变，例如抬高和摇动爪，动物荷重改 变以及咬和舔反应。各种行为以“疼痛等级”(PR)的形式总结，其是 在3min亚时间间隔内计算伤害反应的平均。PR在观察到的行为(相应 的行为评分1、2、3)的数值权重(＝在每种情况下1、2、3的因子)的基 础上进行计算并使用下式计算：PR＝[(T0×0)+(T1×1)+(T2×2)+(T3×3)]/180 其中T0、T1、T2和T3相当于动物分别表现出行为0、1、2或3的时 间(秒)。组规模为10只动物(n＝10)。
b.小鼠的甲醛试验
将甲醛以20μl的体积和1％的浓度皮下给药给每只动物的右后爪 的背面。在注射甲醛前15min，腹膜内(i.p.)给予测试物质。在甲醛注 射后21-24min的观察期内，观察和记录具体的行为改变，例如抬高 和摇动爪(评分3，Dubuisson & Dennis，1977)。组规模为10只动物 (n＝10)。
本发明参考下面的实施例进行说明。这些说明仅仅是用于举例说 明，而不是用于限制本发明的一般概念。

实施例：
所制备的化合物的收率不是最佳的。
所有温度是未校准的。
缩写：
equivalent  摩尔当量
aq.         含水
d           天
DCC         二环己基碳化二亚胺
DCM         二氯甲烷
DMAP        4-二甲基氨基吡啶
DMF         N，N-二甲基甲酰胺
DIPE        二异丙醚
EA          乙酸乙酯
EDCI        N′-(3-二甲基氨基丙基)-N-乙基碳化二亚胺
ether       乙醚
EtOH        乙醇
sat.        饱和的
H2O        水
HATU        N-[(二甲氨基)-1H-1，2，3-三唑并[4，5-b]吡啶并-
         1-基亚甲基]-N-甲基甲铵(methanaminium)六氟磷
         酸盐N-氧化物
HBTU     O-(苯并三唑-1-基)-N，N，N′，N′-四甲基脲六氟
         磷酸盐
MeCN     乙腈
MeOH     甲醇
NEt3    三乙胺
RT       室温
CC       柱色谱
THF      四氢呋喃
所使用的化学试剂和溶剂购自传统的供应商(Acros，Avocado， Aldrich，Bachem，Fluka，Lancaster，Maybridge，Merck，Sigma，TCI，等) 或通过本领域技术人员已知的常规方法合成。
硅胶60(0.040-0.063mm)来自E.Merck，Darmstadt，被用作柱色 谱的固定相。
薄层色谱用来自E.Merck，Darmstadt的预-涂层硅胶60 F 254 HPTLC板进行。
用于色谱研究的溶剂的混合比例，流动溶剂总是以体积/体积描述 的。
分析通过质谱和NMR进行。
根据实施例制备取代双环咪唑并-3-基-胺的一般方法
一般合成方案1：

通式II(1当量)的胺(1当量)在0℃-150℃温度下与通式III的异 氰化物和通式IV的醛(1当量)在有机溶剂或溶剂混合物中，例如在氯仿、 DCM、MeCN、MeOH或EtOH中，在加入有机或无机酸，例如三氟乙 酸或高氯酸，或在加入过渡金属三氟甲磺酸盐，三氟甲磺酸钪(III)、三氟 甲磺酸镱或三氟甲磺酸铟(III)的情况下反应，得到通式V的化合物。
一般合成方案2：

[解释：阶段＝阶段(stage)]
在阶段1中，通式II的胺(1当量)在0℃-150℃的温度下与通式 III的异氰化物(1当量)和通式VI的醛(1当量)，其中X表示卤素残基， 在有机溶剂或溶剂混合物中，例如在氯仿、DCM、MeCN、MeOH或 EtOH中，在加入有机或无机酸，例如三氟乙酸或高氯酸，或加入过渡 金属三氟甲磺酸盐，例如三氟甲磺酸钪(III)、三氟甲磺酸镱或三氟甲磺 酸铟(III)的情况下反应，得到通式VII的化合物。
在阶段2中，通式VII的化合物(1当量)，其中X表示卤素残基， 在-70℃至150℃的温度下与通式VIII的乙炔类化合物(2.5当量)，在 溶剂或溶剂混合物中，例如甲苯、THF、DMF、MeCN、醚、NEt3或 二异丙胺中，在加入钯催化剂，例如二(三苯基膦)钯(II)氯化物，铜(I) 碘化物和有机碱，例如NEt3或二异丙胺，和/或无机碱，例如碳酸钾或 碳酸铯的情况下反应，得到通式V的化合物。
一般合成方案3：

在阶段1中，通式V的化合物在0℃至80℃的温度下，在溶剂或 溶剂混合物中，例如EtOH、MeOH或丙酮，在加入有机或无机酸，例 如乙酸、三氟乙酸、盐酸或硫酸的情况下反应，得到通式IX的胺。
在阶段2中，通式IX的化合物(1当量)在-70℃-100℃的温度下， 在溶剂或溶剂混合物中，例如醚、THF、MeCN、MeOH、EtOH、DMF 或DCM，在有或者没有加入偶合剂(1当量)，例如DCC、BOP、HATU 或EDCI以及任选在至少一种无机或有机碱存在下，例如NEt3或二异 丙基乙胺，与通式R20-(C＝O)-OH的羧酸(1当量)反应，得到通式X 的化合物。
可供选择的方式是，通式IX的化合物(1当量)在-70℃至100℃的 温度下与通式R20-(C＝O)-X的羧酰卤(1当量)或碳酸衍生物，其中X 表示卤素残基，在溶剂或溶剂混合物中，例如醚、THF、MeCN、MeOH、 EtOH、DMF或DCM，有或者没有加入有机或无机碱，例如NEt3、 DMAP、吡啶或二异丙胺的情况下反应，得到通式X的化合物。
作为另一种选择，通式IX的化合物(1当量)在-70℃至100℃的温 度下与通式R20-C(＝O)-H的醛(1当量)，在溶剂或溶剂混合物中，例 如醚、THF、MeOH、EtOH、DCM或甲苯，以及随后加入还原剂， 例如硼氢化钠、乙酰氧基硼氢化钠或氰基硼氢化钠的情况下反应，得 到通式X的化合物。
同样地，通式IX的化合物(1当量)在0℃-40℃的温度下与通式R3 -X的化合物(1.1当量)反应，其中X表示卤素残基，优选氯，在溶剂 或溶剂混合物中，例如甲苯、THF或醚，在加入金属氢化物盐(1.1当 量)，优选加入氢化钠，得到通式X的化合物。
一般合成方案4：

通式V或X的化合物可以使用如一般合成方案3，阶段骤2中所 述的同样的方法反应，得到通式I的化合物。
在参考一些实施例化合物的情况下，在下面将更详细地描述制备 取代双环咪唑并-3-基-胺的上述方法：
实施例1：环戊基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-基]-胺的合成
将10μl(0.022mmol)20％的含水高氯酸，31.8mg(0.15mmol)5-苯 基乙炔基-噻吩-2-甲醛在MeOH和DCM(0.5ml，1∶1 vol/vol)的混合 物中的溶液和11.1mg(0.115mmol)环戊基异氰化物在MeOH(0.5mL) 中的溶液接连加入到9.5mg(0.1mmol)2-氨基吡嗪在MeOH(1mL)中 的溶液中。反应溶液在RT下搅拌36h，然后与饱和NaCl水溶液(3mL) 混合并在RT下再搅拌45min。进行相分离，水相用DCM(2×3mL) 萃取。收集的有机相在MgSO4中干燥，过滤，接着在真空中蒸发。残 余物用制备性HPLC提纯，其中获得18mg(0.047mmol，47％)环戊基 -[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基] -胺。
实施例18：
叔丁基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3 -基]-胺
a)[2-(5-溴噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-叔丁基 -胺的合成
将237mg(2.50mmol)2-氨基吡嗪与208mg(2.50mmol)叔丁基异 腈和0.27mL(2.50mmol)5-溴噻吩-2-甲醛一起溶解在DCM(5mL) 中。加入高氯酸(0.25mL)后，将混合物在RT下搅拌5d。然后，用饱 和碳酸钠水溶液和饱和食盐水溶液洗涤。有机相在硫酸镁中干燥，过 滤，接着在真空中蒸发。残余物用柱色谱(EA/DIPE/DCM 2∶2∶1)提纯 后，获得471mg(1.3mmol，54％理论收率)[2-(5-溴噻吩-2-基)- 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-叔丁基-胺。
b)叔丁基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡 嗪-3-基]-胺的合成
420mg(1.2mmol)[2-(5-溴噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪- 3-基]-叔丁基-胺与0.33ml(3.0mmol)苯乙炔、42mg(0.06mmol)二 (三苯基膦)-钯(II)氯化物和22mg(0.12mmol)铜(I)碘化物一起溶解在 DMF(9mL)中。加入1.6ml(12.0mmol)三乙胺后，将混合物在50℃下 搅拌16h。然后，反应溶液用EA稀释并与饱和碳酸钠水溶液混合。分 离相，水相用EA萃取。合并的有机相用饱和碳酸钠水溶液洗涤2×和 用饱和食盐水溶液洗涤2×，接着在硫酸镁中干燥。过滤并在真空中除 去溶剂后，残余物用柱色谱(EA/DCM 1∶4)提纯，之后获得326mg(0.88 mmol，73％理论收率)叔丁基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)- 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺。
实施例31：(1-苯基-乙基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪 唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺
a)[2-(5-溴噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-(1-苯基 -乙基)-胺的合成
将951mg(10.0mmol)2-氨基吡嗪与1.31g(10.0mmol)1-苯乙基 异腈和1.08ml(10.0mmol)5-溴噻吩-2-甲醛一起溶解在氯仿(24mL) 中。加入高氯酸(1.00mL)后，将混合物在RT下搅拌5d。然后，混合 物与饱和碳酸钠水溶液混合，并分离相。水相用DCM萃取。合并的有 机相用饱和碳酸钠水溶液洗涤并在硫酸镁中干燥，过滤并在真空中蒸 发。残余物用柱色谱(EA/DCM 1∶1)提纯后，获得831mg(2.1mmol，21％ 理论收率)[2-(5-溴噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-(1 -苯基-乙基)-胺。
b)(1-苯基-乙基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡嗪-3-基]-胺的合成
497mg(1.25mmol)[2-(5-溴噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪 -3-基]-(1-苯基-乙基)-胺与0.34ml(3.13mmol)苯乙炔，43 mg(0.06mmol)氯化二(三苯基膦)-钯(II)和24mg(0.13mmol)铜(I)碘化 物一起溶解在DMF(10mL)中，在加入1.7ml(12.5mmol)三乙胺后，将 混合物在50℃下搅拌16h。然后，反应溶液用EA稀释并与饱和碳酸 钠水溶液混合。分离相，水相用EA萃取。合并的有机相用饱和碳酸钠 水溶液洗涤2×以及用饱和食盐水溶液洗涤2×并在硫酸镁中干燥。过 滤并在真空中除去溶剂后，残余物用柱色谱(EA/DCM 1∶3)提纯，之后 获得158mg(0.38mmol，30％理论收率)(1-苯基-乙基)-[2-(5-苯 基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺。
实施例56：
[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]- (1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺
a)[2-(5-溴噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-(1，1，3，3 -四甲基-丁基)-胺的合成
将4.76g(50.0mmol)的2-氨基吡嗪与8.76ml(50.0mmol)的1，1，3，3 -四甲基-丁基异腈和5.42ml(50.0mmol)的5-溴噻吩-2-甲醛一起 溶解在氯仿(40mL)中。在加入高氯酸(5mL)之后，将混合物在50℃下 搅拌16h。冷却至RT后，用饱和碳酸钠水溶液洗涤2×。有机相在硫 酸镁中干燥，过滤，接着在真空中蒸发。残余物用柱色谱(EA/DCM 1∶3) 提纯后，获得11.39g(28.0mmol，56％理论收率)的[2-(5-溴噻吩-2 -基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺。
b)[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基] -(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺的合成
3.65g(9.0mmol)的[2-(5-溴噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪 -3-基]-(1，1，3，3-四-甲基-丁基)-胺与1.18ml(10.8mmol)的苯乙 炔，0.16g(0.23mmol)的氯化二(三苯基膦)-钯(II)和0.08g(0.45mmol) 的铜(I)碘化物一起溶解在DMF(30mL)中。加入2.50ml(18.00mmol) 三乙胺后，将混合物在50℃下搅拌16h。然后，反应溶液用EA稀释 并与饱和碳酸钠水溶液混合。分离相，水相用EA萃取。合并的有机相 用饱和碳酸钠水溶液洗涤2×并在硫酸镁中干燥。过滤并在真空中除去 溶剂后，残余物用柱色谱(EA/DIPE/DCM 3∶3∶4)提纯，之后获得3.38 g(7.9mmol，88％的理论收率)的[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)- 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺。
实施例59：
[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]- (1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺
a)[2-(5-溴噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-(1，1，3，3 -四甲基-丁基)-胺的合成
将235mg(2.5mmol)2-氨基吡啶与0.42ml(2.5mmol)的1，1，3，3- 四甲基-丁基异腈和0.27ml(2.5mmol)的5-溴噻吩-2-甲醛一起溶 解在DCM(5ml)中。加入高氯酸(0.25mL)后，将混合物在RT下搅拌5 d。然后，用饱和碳酸钠水溶液和饱和食盐水溶液洗涤。有机相在硫酸 镁中干燥，过滤，接着在真空中蒸发。残余物用柱色谱(EA/DIPE/DCM 2∶2∶1)提纯后，获得724mg(1.7mmol，71％理论收率)的[2-(5-溴噻 吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基) -胺。
b)[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基] -(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺的合成
324mg(0.80mmol)的[2-(5-溴噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡 啶-3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺与0.11ml(0.96mmol)的苯乙 炔，14mg(0.02mmol)的氯化二(三苯基膦)-钯(II)和7mg(0.04mmol) 的碘化铜(I)一起溶解在DMF(6ml)中。在加入1.1ml(8.0mmol)的三乙 胺后，将混合物在50℃下搅拌2d。然后，反应溶液用EA稀释并与饱 和碳酸钠水溶液混合。分离相，水相用EA萃取。合并的有机相用饱和 碳酸钠水溶液洗涤2×并用饱和食盐水溶液洗涤2×，接着在硫酸镁中 干燥。过滤并在真空中除去溶剂后，残余物用柱色谱(EA/DIPE/DCM 3∶3∶4)提纯后，获得54mg(0.13mmol，16％的理论收率)的[2-(5-苯基 乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-(1，1，3，3-四甲 基-丁基)-胺。
实施例60：
[2-(5-吡啶-3-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3 -基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺
[2-(5-吡啶-3-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3 -基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺的合成
将600mg(1.48mmol)的[2-(5-溴噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a] 吡嗪-3-基]-(1，1，3，3-四-甲基-丁基)-胺与183mg(1.77mmol)的 3-乙炔基吡啶，104mg(0.15mmol)的氯化二(三苯基膦)-钯(II)和28 mg(0.15mmol)的碘化铜(I)一起溶解在DMF(10mL)中。加入2.00 ml(14.78mmol)的三乙胺后，将混合物在50℃下搅拌3d。然后，反应 溶液用EA稀释并与饱和碳酸钠水溶液混合。分离相，水相用EA萃取。 合并的有机相用饱和碳酸钠水溶液洗涤2×并在硫酸钠中干燥。过滤并 在真空中除去溶剂后，残余物用柱色谱(EA)进行提纯。在对所得粗产 物进行结晶后，获得310mg(0.72mmol，49％理论收率)的[2-(5-吡啶 -3-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]- (1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺。
实施例83：
2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基胺盐 酸盐
将2.32g(5.44mmol)的[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑 并[1，2-a]吡嗪-3-基]-(1，1，3，3-四甲基丁基)-胺(实施例60)溶于 甲醇(90ml)中并与5.3ml(54.4mmol)的32％HCl溶液混合。将反应溶 液在RT下搅拌16h。滤出所得沉淀并用甲醇再洗涤，获得固体形式的 1.39g(3.95mmol，73％理论收率)的2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基) -咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基胺盐酸盐。
实施例65：
二甲基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3 -基]-胺
将790mg(2.5mmol)的2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑 并[1，2-a]吡嗪-3-基胺盐酸盐(实施例83)溶于DMF(8ml)中。分批加 入300mg(7.5mmol)的氢化钠(60％在矿物油中的分散体)后，将混合物 在RT下搅拌30min。然后，滴加溶于DMF(2ml)中的0.3ml(5.0mmol) 甲基碘。将反应溶液在RT下再搅拌4h，然后用水(20ml)淬灭并用EA(2 ×50ml)萃取。将合并的有机相在MgSO4中干燥，过滤，然后在真空 中蒸发。对残余物结晶(EA)，获得351mg(1.0mmol，40％理论收率) 的二甲基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪 -3-基]-胺。
实施例68：
乙基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3- 基]-胺
将395mg(1.25mmol)的2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑 并[1，2-a]吡嗪-3-基胺盐酸盐(实施例83)溶于DMF(8ml)中。加入 100mg(2.5mmol)的氢化钠(60％在矿物油中的分散体)后，将混合物在 RT下搅拌1h。然后，滴加74μl(0.8mmol)乙基溴在DMF(2ml)中的 溶液。将反应溶液在RT下搅拌16h，用水(10mL)淬灭并用EA(2×50 ml)萃取。将合并的有机相在MgSO4中干燥，过滤，然后在真空中蒸发。 通过柱色谱(硅胶，EA/DCM 4∶1)提纯，获得253mg(0.74mmol，58％ 理论收率)的乙基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2- a]吡嗪-3-基]-胺。
实施例94：N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-胺的合成
将1.32g(14.1mmol)的2-氨基吡嗪与3.00g(14.1mmol)的5-吡啶 -2-基乙炔基-噻吩-2-甲醛，1.59ml(14.1mmol)的叔丁基-异腈 和2.07g(4.2mmol)的三氟甲磺酸钪(III)-起溶解在氯仿(40ml)中。将 反应溶液在微波(800瓦，MLS-Ethos1600)中加热至80℃达60min， 然后用DCM稀释。然后，用1M Na2CO3溶液和饱和NaCl水溶液洗涤。 然后，将混合物在Na2SO4中干燥，过滤，并在真空中蒸发。残余物用 EA结晶，获得3.43g(9.2mmol，65％)的N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2 -基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺。
实施例116：N-叔丁基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)-咪唑并 [1，2-a]吡嗪-3-胺的合成
将500mg(2.4mmol)的4-吡啶-2-基乙炔基-苯甲醛，200 mg(2.4mmol)的叔丁基-异腈和215μl(0.48mmol)的20％含水高氯酸 依次加入到229mg(2.4mmol)的2-氨基吡嗪在氯仿(20ml)中的溶液 中。将反应溶液在45℃下搅拌16h，然后用DCM稀释。然后，用1M Na2CO3溶液和饱和NaCl水溶液洗涤。然后，将混合物在MgSO4中干 燥，过滤，并在真空中蒸发。残余物进行CC(EA)提纯，获得565mg(1.5 mmol，64％)的N-叔丁基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)-咪唑 并[1，2-a]吡嗪-3-胺。
实施例120：3-(叔丁基氨基)-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑 并[1，2-a]吡嗪-8-甲酸的合成
200mg(0.47mmol)的3-(叔丁基氨基)-2-(5-(苯基乙炔基)-噻 吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-8-甲酸甲酯(实施例106)在MeOH(5 ml)和MeCN(5.5ml)的混合物中的溶液与5ml(0.51mmol)0.1MNaOH水 溶液混合，并在RT下搅拌1h。然后，将反应混合物与26μl 5N乙酸 水溶液混合。然后，通过在真空中蒸馏除去大部分溶剂。残余水相反 复用EA萃取。合并的有机相在MgSO4中干燥，过滤并在真空中蒸发。 残余物用DCM/己烷(1∶2)结晶，获得87mg(0.21mmol，44％)的3-(叔 丁基氨基)-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-8 -甲酸。
实施例141：N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺的合成
将222mg(2.34mmol)的2-氨基嘧啶、499mg(2.34mmol)的5-吡 啶-2-基乙炔基-噻吩-2-甲醛、195mg(2.34mmol)的叔丁基-异 腈和234μl的20％含水高氯酸在氯仿(20ml)中的溶液在47℃下搅拌 3d。然后，混合物用DCM稀释并与1M Na2CO3水溶液混合。分离相， 有机相用饱和NaCl溶液洗涤，并在MgSO4中干燥。过滤并在真空中 除去溶剂后，残余物用CC(EA)提纯，获得80mg(0.21mmol，9％)的N -叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a] 嘧啶-3-胺。
实施例143：N-叔丁基-N-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺的合成
将43mg(1.08mmol，60％在矿物油中)的氢化钠加入到135mg(0.36 mmol)的叔丁基-[2-(5-吡啶-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑 并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺(实施例77)在DMF(3ml)中的溶液中，接 着将混合物在RT下搅拌1h。然后，向其中滴加67μl(1.08mmol)的甲 基碘在DMF(500μl)中的溶液，接着将混合物在RT下再搅拌16h。然 后，再加入43mg(1.08mmol，60％在矿物油中)的氢化钠和67μl(1.08 mmol)的甲基碘在DMF(500μl)中的溶液，并将混合物在RT下再搅拌 16h。反应溶液依次与水、1M Na2CO3水溶液和EA/THF(3∶1)的混合物 混合。分离有机相，水相用EA萃取。将合并的有机相在MgSO4中干 燥，过滤，然后在真空中蒸发。通过CC(丙酮/MeCN 1∶1)，获得33 mg(0.09mmol，24％)的N-叔丁基-N-甲基-2-(5-(吡啶-2-基 乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺。
实施例156：N-叔丁基-2-(5-(噻吩-3-基乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐的合成
将94mg(0.5mmol)的碘化铜(I)，129mg(0.5mmol)的三苯基膦，1.32 ml(9.5mmol)的NEt3，701mg(1.9mmol)的碘化四-正丁基-铵和173 mg(0.25mmol)的氯化二(三苯基膦)-钯(II)加入到699mg(1.9mmol)的 叔丁基-[2-(5-三甲基硅烷基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2- a]吡嗪-3-基]-胺(合成描述在实施例158，部分a中)和402mg(2.5 mmol)的3-溴-噻吩在DMF(20ml)中的溶液中。在1h内，将氟化四 -正丁基-铵在THF中的1M溶液2.5ml(2.5mmol)滴加到反应溶液 中。然后，混合物在70℃下搅拌18h。冷却至RT后，混合物用EA 稀释并与0.5M Na2CO3水溶液混合。分离相，水相用EA萃取。将合 并的有机相在MgSO4中干燥，过滤，然后在真空中蒸发。残余物进行 CC(乙腈/EA 1∶3)，分离得到912mg略微被污染的产物。按照实施例 192中所述的方法进行盐酸析出，获得304mg(0.73mmol，38％)的N -叔丁基-2-(5-(噻吩-3-基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a] 吡嗪-3-胺盐酸盐。
实施例158：N-叔丁基-2-(5-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩 -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐
a)叔丁基-[2-(5-三甲基硅烷基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡嗪-3-基]-胺的合成
将21.4ml(155mmol)的三甲基甲硅烷基乙炔，2.4g(12.9mmol)的 碘化铜(I)和4.5g(6.5mmol)的氯化二(三苯基膦)-钯(II)加入到45.3 g(129mmol)的[2-(5-溴-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3- 基]-叔丁基-胺(合成描述在实施例18，部分a中)在DMF(760ml)和 NEt3(90ml)中的溶液中。将反应溶液加热至60℃达4h并在RT下搅拌 16h。然后，混合物与1M Na2CO3水溶液混合并用EA稀释。分离相， 水相用EA萃取。合并的有机相用水洗涤并在MgSO4中干燥。过滤并 在真空中除去溶剂后，将所得残余物用EA/DCM(1∶1)混合物再溶解， 接着通过硅藻土过滤。滤液在真空中蒸发。残余物用叔丁基-甲醚结 晶，获得30.8g(84mmol，65％)的叔丁基-[2-(5-三甲基硅烷基乙炔 基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺。
b)叔丁基-[2-(5-乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3 -基]-胺的合成
14.0g(38.0mmol)的叔丁基-[2-(5-三甲基硅烷基乙炔基-噻吩 -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺在MeOH(385ml)和 MeCN(440ml)的混合物中的溶液与417ml(41.8mmol)0.1M NaOH水溶 液混合。将反应溶液在RT下搅拌1h。然后，通过在真空中除去大部 分溶剂。所得水溶液反复用EA萃取，合并的有机相在MgSO4中干燥， 过滤并在真空中蒸发，获得11.1g(37.4mmol，99％)的叔丁基-[2-(5 -乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺。
c)N-叔丁基-2-(5-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺的合成
将300mg(1.0mmol)的叔丁基-[2-(5-乙炔基-噻吩-2-基)- 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺与138μl(1.2mmol)的2-溴-6-甲基 -吡啶一起溶解在DMF(7ml)中。将1.4ml(10.0mmol)的NEt3、19mg(0.1 mmol)的碘化铜(I)和71mg(0.1mmol)氯化二(三苯基膦)-钯(II)加入到此 溶液中。将反应混合物加热至50℃达6h。然后，混合物用EA稀释并与 1M Na2CO3水溶液混合。分离相，水相用EA萃取。将合并的有机相在 MgSO4中干燥，过滤，然后在真空中蒸发。残余物用CC(丙酮/MeCN 1∶1) 提纯，获得166mg(0.42mmol，42％)的N-叔丁基-2-(5-((6-甲基吡 啶-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺。
d)N-叔丁基-2-(5-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐的合成
由161mg(0.42mmol)的N-叔丁基-2-(5-((6-甲基吡啶-2- 基)乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺按照实施例192中 所述的方法，获得115mg(0.27mmol，65％)的N-叔丁基-2-(5-((6 -甲基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺 盐酸盐。
实施例165：N-叔丁基-2-(5-((6-氟吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2 -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺的合成
500mg(1.69mmol)的叔丁基-[2-(5-乙炔基-噻吩-2-基)- 咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺(合成描述在实施例158部分b中)与 355mg(2.02mmol)的2-溴-6-氟-吡啶一起溶解在DMF(20ml)中。 将2.4ml(16.9mmol)的NEt3、32mg(0.17mmol)的碘化铜(I)和119 mg(0.17mmol)氯化二(三苯基膦)-钯(II)加入到此溶液中。将反应混合 物加热至50℃达6h。然后，混合物用EA稀释并与1M Na2CO3水溶液 混合。分离相，水相用EA萃取。合并的有机相用1M Na2CO3水溶液 洗涤，在硫酸镁中干燥，过滤并在真空中蒸发。残余物用CC(EA)提纯， 获得200mg(0.51mmol，30％)的N-叔丁基-2-(5-((6-氟吡啶-2 -基)乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺。
实施例176：N-叔丁基-2-(5-(苯基乙炔基)噻唑-2-基)咪唑并[1，2 -a]吡嗪-3-胺的合成
将290mg(3.0mmol)的2-氨基吡嗪、650mg(3.0mmol)的5-吡啶 -2-基乙炔基-噻唑-2-甲醛、344μl(3.0mmol)的叔丁基-异腈和 305μl的20％含水高氯酸在DCM(6ml)中的溶液在RT下搅拌6d。然 后，混合物用醚稀释，并分离相。有机相用水洗涤并在MgSO4中干燥。 过滤并在真空中除去溶剂后，残余物进行CC(己烷/叔丁基-甲醚 3∶2)，获得170mg(0.46mmol，15％)的N-叔丁基-2-(5-(苯基乙炔 基)噻唑-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺。
实施例192：N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基) 咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺盐酸盐的合成
6.93g(18.6mmol)的N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻 吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺(实施例94)在DCM(180ml)中的 溶液与335μl(18.6mmol)水和2.35ml(18.6mmol)氯代三甲基硅烷混 合，并在RT下搅拌16h。滤出所得沉淀并在真空中在40℃下干燥， 获得6.09g(14.8mmol，80％)的N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔 基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺盐酸盐。
实施例331：叔丁基-[2-(5-吡啶-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪 唑并[1，2-b]哒嗪-3-基]-胺盐酸盐
a)[2-(5-溴-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-b]哒嗪-3-基]-叔丁 基-胺的合成
将13.1g(158mmol)的叔丁基-异腈，30.2g(158mmol)的5-溴- 噻吩-2-甲醛和5.2g的20％高氯酸水溶液加入到15.0g(158mmol)的 3-氨基-哒嗪在DCM(150ml)中的溶液中。将反应溶液在40℃下搅拌 5小时。然后，混合物与水(200ml)混合，并分离相。水相用DCM萃取。 合并的有机相依次用饱和NaHCO3溶液和饱和NaCl水溶液洗涤，在 Na2SO4中干燥，过滤并在真空中蒸发。残余物进行CC(氧化铝，EA/ 己烷2∶98)，获得1.7g(4.8mmol，3％)的[2-(5-溴-噻吩-2-基)- 咪唑并[1，2-b]哒嗪-3-基]-叔丁基-胺。
b)叔丁基-[2-(5-吡啶-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-b]哒嗪-3-基]-胺盐酸盐的合成
将0.42ml(7.4mmol)的2-乙炔基吡啶，7.9ml(57.0mmol)的NEt3， 280mg(0.26mmol)的碘化铜(I)和519mg(0.74mmol)的氯化二(三苯基膦) -钯(II)加入到2.0g(5.7mmol)的[2-(5-溴-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-b]哒嗪-3-基]-叔丁基-胺在DMF(50ml)中的溶液中。将反应 溶液加热至50℃达6h。然后，混合物用EA稀释并与1M Na2CO3水溶 液混合。分离相，水相用EA萃取。将合并的有机相在MgSO4中干燥， 过滤，然后在真空中蒸发。残余物用CC(EA)提纯，获得546mg胺。 使用实施例192中所述的方法，获得440mg(1.1mmol，19％)的叔丁基 -[2-(5-吡啶-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-b]哒嗪 -3-基]-胺盐酸盐。
实施例332：叔丁基-[2-(5-噻唑-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪 唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺盐酸盐
a)[2-(5-溴-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-叔丁 基-胺的合成
32.3g(343.4mmol)的2-氨基吡啶、37.2ml(343.4mmol)的5-吡 啶-2-基乙炔基-噻吩-2-甲醛、28.6g(343.4mmol)的叔丁基-异 腈和34.3ml的20％高氯酸水溶液在DCM(660ml)中的溶液在RT下搅 拌10d。然后，反应溶液用DCM稀释并用1M Na2CO3水溶液和饱和 NaCl水溶液依次洗涤。将有机相在MgSO4中干燥，过滤，然后在真空 中蒸发。残余物用EA结晶，获得56.3g(160.7mmol，47％)的[2-(5- 溴-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-叔丁基-胺。
b)叔丁基-[2-(5-三甲基甲硅烷基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡啶-3-基]-胺的合成
将5.0ml(36.0mmol)的三甲基甲硅烷基乙炔，0.57g(3.0mmol)的碘 化铜(I)和2.1g(3.0mmol)的氯化二(三苯基膦)-钯(II)加入到10.5g(30.0 mmol)的[2-(5-溴-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-叔 丁基-胺在DMF(180ml)和NEt3(21ml)中的溶液中。将反应溶液在50 ℃下搅拌16小时。然后，混合物与1M Na2CO3水溶液混合并用EA稀 释。此混合物通过硅藻土过滤。然后，分离相，水相用EA萃取。将合 并的有机相在MgSO4中干燥，过滤，然后在真空中蒸发。残余物进行 CC(EA/DCM 1∶1)，获得8.0g(21.8mmol，73％)的叔丁基-[2-(5-三甲 基甲硅烷基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺。
c)叔丁基-[2-(5-乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3 -基]-胺的合成
将11.5g(31.3mmol)的叔丁基-[2-(5-三甲基甲硅烷基乙炔基- 噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺溶于MeOH(230mL) 和DCM(50mL)的混合物中并与431mg(3.13mmol)的碳酸钾混合。将 反应溶液在RT下搅拌30min，然后与水(200mL)混合。然后，用DCM 萃取混合物，有机相用水洗涤并在MgSO4中干燥。过滤并在真空中蒸 发后，获得9.0g(30.5mmol，97％)的叔丁基-[2-(5-乙炔基-噻吩- 2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺。
d)叔丁基-[2-(5-噻唑-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并 [1，2-a]吡啶-3-基]-胺盐酸盐的合成
将383μl(4.3mmol)的2-溴噻唑，882μl(6.36mmol)的三乙胺， 43mg(0.23mmol)的碘化铜(I)和87mg(0.13mmol)的氯化二(三苯基膦) -钯(II)加入到1.0g(3.4mmol)的叔丁基-[2-(5-乙炔基-噻吩-2- 基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺在EA(20ml)中的溶液中。将此 反应溶液在50℃下搅拌16小时。然后，混合物通过硅藻土过滤并在真 空中蒸发。残余物进行CC(EA/DCM 3∶7)，获得902mg(2.4mmol，70％) 的叔丁基-[2-(5-噻唑-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2 -a]吡啶-3-基]-胺。使用实施例192中所述的方法，由此制得叔丁 基-[2-(5-噻唑-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶 -3-基]-胺盐酸盐。
下面所述的实施例的其它化合物的制备，在上面没有详细描述， 同样按与上述制备方法类似的方式进行，基于这些方法，在每种情况 中所使用的离析物为本领域技术人员所已知的。   实施例   名称   1   环戊基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-基]-胺   2   环己基甲基-[5-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-   基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   3   环己基甲基-[6-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-   基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   4   环己基甲基-[7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-   基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   5   环己基甲基-[8-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-   基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   6   环己基甲基-[5，7-二甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2   -基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   7   [8-苄氧基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并   [1，2-a]吡啶-3-基]-环己基甲基-胺   8   环己基甲基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并   [1，2-a]吡嗪-3-基]-胺   9   环己基甲基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并   [1，2-a]嘧啶-3-基]-胺   10   (4-甲氧基-苄基)-[5-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩   -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   11   (4-甲氧基-苄基)-[6-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩   -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   12   (4-甲氧基-苄基)-[7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩   -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   13   (4-甲氧基-苄基)-[8-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩   -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   14   [5，7-二甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并   [1，2-a]吡啶-3-基]-(4-甲氧基-苄基)-胺   15   [8-苄氧基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并   [1，2-a]吡啶-3-基]-(4-甲氧基-苄基)-胺   16   (4-甲氧基-苄基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   17   (4-甲氧基-苄基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-   咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺   18   叔丁基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-基]-胺   19   叔丁基-[6-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   20   [8-苄氧基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并   [1，2-a]吡啶-3-基]-(3-甲氧基-苯基)-胺   21   (3-甲氧基-苄基)-[5-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩   -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   22   (3-甲氧基-苄基)-[8-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩   -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   23   [5，7-二甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并   [1，2-a]吡啶-3-基]-(3-甲氧基-苄基)-胺   24   [8-苄氧基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并   [1，2-a]吡啶-3-基]-(3-甲氧基-苄基)-胺   25   (3-甲氧基-苄基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   26   (3-甲氧基-苄基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-   咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺   27   [6-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2   -a]吡啶-3-基]-(1-苯基-乙基)-胺   28   [7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2   -a]吡啶-3-基]-(1-苯基-乙基)-胺   29   [5，7-二甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并   [1，2-a]吡啶-3-基]-(1-苯基-乙基)-胺   30   [8-苄氧基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并   [1，2-a]吡啶-3-基]-(1-苯基-乙基)-胺   31   (1-苯基-乙基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺   32   (2-氯-苄基)-[5，7-二甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩   -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   33   (3-氯-4-氟-苯基)-[7-苯基-2-(5-苯基乙炔基-噻   吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   34   (4-甲氧基-苄基)-[7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩   -2-基)-咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-基]-胺   35   [8-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2   -a]吡啶-3-基]-(1-苯基-乙基)-胺   36   [7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2   -a]嘧啶-3-基]-(1-苯基-乙基)-胺   37   (2-甲氧基-苄基)-[7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩   -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   38   (2-甲氧基-苄基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   39   (2-氯-苄基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑   并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   40   (2-甲氧基-苄基)-[7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩   -2-基)-咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-基]-胺   41   (3-甲氧基-苯基)-[6-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩   -2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   42   [5，7-二甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并   [1，2-a]吡啶-3-基]-(3-甲氧基-苯基)-胺   43   (3-甲氧基-苯基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-   咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺   44   [7-乙基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2   -a]吡啶-3-基]-(2-甲氧基-苄基)-胺   45   (2-氯-苄基)-[7-乙基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-   基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   46   [7-叔丁基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并   [1，2-a]吡啶-3-基]-(3-氯-4-氟-苯基)-胺   47   (3-甲氧基-苄基)-[7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩   -2-基)-咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-基]-胺   48   [7-乙基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2   -a]吡啶-3-基]-(2-氟-苯基)-胺   49   [7-叔丁基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并   [1，2-a]吡啶-3-基]-(2-氟-苯基)-胺   50   (2，4-二氟-苯基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-7   -(3-苯基-丙基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   51   (4-氟-苄基)-[7-甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-   基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   52   [5，7-二甲基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并   [1，2-a]吡啶-3-基]-(4-氟-苄基)-胺   53   [7-乙基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2   -a]吡啶-3-基]-(3-三氟甲基-苄基)-胺   54   [7-异丙基-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并   [1，2-a]吡啶-3-基]-(3-三氟甲基-苄基)-胺   55   叔丁基-[2-(4-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-基]-胺   56   [2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-   3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺   57   丁基-[2-(4-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]   吡嗪-3-基]-胺   59   [2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡啶-   3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺   60   [2-(5-吡啶-3-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-   a]吡嗪-3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺   61   [2-(5-吡啶-4-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-   a]吡嗪-3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺   62   [6-氯-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-   a]吡啶-3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺   63   [6，8-二氯-2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并   [1，2-a]吡啶-3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺   64   [2-(5-吡啶-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-   a]吡嗪-3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺   65   二甲基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-   a]吡嗪-3-基]-胺   66   甲基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]   吡嗪-3-基]-胺   67   N-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡   嗪-3-基]-乙酰胺   68   乙基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]   吡嗪-3-基]-胺   69   丙基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]   吡嗪-3-基]-胺   70   丁基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]   吡嗪-3-基]-胺   71   (2-甲基丙基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑   并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺   72   戊基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]   吡嗪-3-基]-胺   73   {(甲氧基羰基甲基)-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-   咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-氨基}-乙酸甲酯   74   苄基-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]   吡嗪-3-基]-胺   75   [2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-   3-基氨基]-乙酸甲酯   76   叔丁基-[2-(5-吡啶-4-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑   并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺   77   叔丁基-[2-(5-吡啶-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑   并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺   78   N-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡   嗪-3-基]-苯甲酰胺   79   [2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-   3-基]-二-吡啶-3-基甲基-胺   80   2，2-二甲基-N-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-基]-丙酰胺   81   3-甲氧基-N-[2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑   并[1，2-a]吡嗪-3-基]-苯甲酰胺   82   叔丁基-[2-(5-吡啶-3-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑   并[1，2-a]吡嗪-3-基]-胺   83   2-(5-苯基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3   -基胺   84   甲基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-3-(2，4，4-三甲   基戊烷-2-基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-8-甲酸酯   85   2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-N-(2，4，4-三甲基戊烷   -2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   86   2-(5-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-   (2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   87   N-环己基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-胺   88   2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-3-(哌啶-1-基)咪唑   并[1，2-a]吡嗪   89   N-叔丁基-N-甲基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)   咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   90   甲基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-3-(2，4，4-三甲   基戊烷-2-基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-6-甲酸酯   91   N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   92   8-溴-N-环戊基-6-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔   基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   93   N，N-二乙基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并   [1，2-a]吡嗪-3-胺   94   N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   95   N-叔丁基-2-(5-(苯基乙炔基)呋喃-2-基)咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-胺   96   8-溴-N-叔丁基-6-甲基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔   基)苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   97   N-叔丁基-8-甲基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   98   N-甲基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-N-(2，4，4-   三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   99   2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-3-(吡咯烷-1-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪盐酸盐   100   N-叔丁基-2-(5-((4-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)咪唑   并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   101   N-叔丁基-7-甲基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   102   N-叔丁基-5-甲基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   103   8-氯-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)-6-(三氟甲基)   -N-(2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-   胺   104   N-叔丁基-2-(5-((3-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)咪唑   并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   105   N-叔丁基-2-(5-((2-氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)咪唑   并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   106   甲基-3-(叔丁基氨基)-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-   基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-8-甲酸酯   107   N-叔丁基-2-(5-(吡嗪-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   108   2-(5-((4-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔丁基咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   109   N-异丙基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-胺   110   N-叔丁基-2-(5-(噻吩-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   111   N-叔丁基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-胺   112   N-叔丁基-2-(5-((2-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)   咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   113   N-叔丁基-2-(5-((3-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)   咪唑并-[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   114   N-叔丁基-2-(5-((4-甲氧基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)   咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   115   N-叔丁基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2   -a]喹啉-1-胺   116   N-叔丁基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-胺   117   N-叔丁基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)苯基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   118   N-叔丁基-2-(2-甲基-6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)   咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   119   N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   120   3-(叔丁基氨基)-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑   并[1，2-a]吡嗪-8-甲酸   121   4-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)噻吩   -2-基)乙炔基)苯酚盐酸盐   122   3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)噻吩   -2-基)乙炔基)苯酚   123   2-(5-((3-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔丁基咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   124   2-(5-((2-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔丁基咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   125   N-叔丁基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[2，1   -a]异喹啉-3-胺   126   N-叔丁基-2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-胺   127   N-叔丁基-2-(5-(吡啶-4-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   128   2-(5-((6-氨基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-   叔丁基咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   129   N-叔丁基-2-(5-(嘧啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   130   N-叔丁基-2-(5-((4-甲基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   131   N-叔丁基-2-(5-((5-甲基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   132   N-叔丁基-2-(5-(吡啶-4-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-胺盐酸盐   133   N-叔丁基-2-(5-(噻唑-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   134   2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡   嗪-3-胺盐酸盐   135   N-叔丁基-2-(5-((5-甲基噻吩-2-基)乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   136   2-(5-((6-氨基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-   叔丁基咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   137   N-叔丁基-2-(5-((3-甲基噻吩-2-基)乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   138   N-叔丁基-2-(4-(苯基乙炔基)噻唑-2-基)咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-胺   139   N-叔丁基-2-(5-(m-甲苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑   并[1，2-a]吡嗪-3-胺   140   3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)噻吩   -2-基)乙炔基)苄腈盐酸盐   141   N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   142   N-叔丁基-2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-2-基)咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-胺盐酸盐   143   N-叔丁基-N-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-   2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   144   4-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)噻吩   -2-基)乙炔基)苄腈盐酸盐   145   2-(5-((1H-吲哚-6-基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔丁   基咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   146   N-叔丁基-2-(2-(苯基乙炔基)噻唑-5-基)咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-胺   147   N-叔丁基-2-(5-(喹啉-6-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   148   2-(5-((3-(1H-吡咯-1-基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)   -N-叔丁基咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   149   2-(5-((1H-吲哚-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔丁   基咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   150   N-叔丁基-2-(5-((3-硝基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   151   N-叔丁基-2-(5-((4-硝基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   152   N-叔丁基-2-(5-(噻唑-4-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   153   2-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)噻吩   -2-基)乙炔基)苯酚   154   2-(5-((3-(氨基甲基)苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔   丁基咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   155   2-(5-(联苯-3-基乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔丁基咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   156   N-叔丁基-2-(5-(噻吩-3-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   157   N-叔丁基-2-(5-((3-(二甲氨基)苯基)乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   158   N-叔丁基-2-(5-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   159   N-叔丁基-2-(5-((3-氟吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2-   基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   160   N-叔丁基-2-(5-((3-(甲基氨基)苯基)乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   161   N-叔丁基-2-(5-(p-甲苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑   并[1，2-a]吡嗪-3-胺   162   N-叔丁基-2-(5-(o-甲苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑   并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   163   N-叔丁基-2-(4-甲基-5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)   咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   164   N-叔丁基-2-(4-甲基-5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-   2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   165   N-叔丁基-2-(5-((6-氟吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2-   基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   166   N-叔丁基-2-(5-((2-硝基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   167   N-叔丁基-8-氯-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   168   N-叔丁基-2-(5-((6-甲氧基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩   -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   169   N-叔丁基-2-(5-((5-氟吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2-   基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   170   2-(4-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)-2-   (苯基乙炔基)苯基)乙腈   171   N-叔丁基-2-(5-((5-甲氧基吡啶-3-基)乙炔基)噻吩   -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   172   5-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)噻吩   -2-基)乙炔基)烟腈盐酸盐   173   N-叔丁基-2-(5-((3-(甲硫基)苯基)乙炔基)噻吩-2-   基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   174   甲基-3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-   基)噻吩-2-基)乙炔基)苯甲酸酯   175   N-叔丁基-2-(5-((3，5-二氟吡啶-2-基)乙炔基)噻吩   -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   176   N-叔丁基-2-(5-(苯基乙炔基)噻唑-2-基)咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-胺   177   N-叔丁基-2-(2-(吡啶-4-基乙炔基)噻唑-5-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   178   3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)噻吩   -2-基)乙炔基)苯甲醛   179   3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-2-基)噻吩   -2-基)乙炔基)-4-氟苄腈   180   N-叔丁基-2-(5-((3-(三氟甲基)苯基)乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   181   N-叔丁基-2-(2-(吡啶-2-基乙炔基)噻唑-5-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   182   N-叔丁基-2-(3-甲基-5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)   咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   183   N-叔丁基-2-(3-甲基-5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-   2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   184   N-叔丁基-2-(5-((3-乙烯基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)   咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   185   2-(5-((1H-咪唑-4-基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔丁   基咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   186   N-叔丁基-2-(5-((3-甲基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   187   N，N-二甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)   咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   188   N-叔丁基-2-(5-((2-(叔丁基二苯基甲硅烷基)噻唑-5   -基)乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   189   3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)噻吩   -2-基)乙炔基)苄腈   190   N-叔丁基-2-(5-(苯基乙炔基)噻唑-2-基)咪唑并[1，2   -a]吡啶-3-胺   191   N-叔丁基-2-(5-(噻唑-5-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   192   N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-胺盐酸盐   193   6-氯-N-环己基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)   苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   194   5，7-二甲基-N-苯乙基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-   基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   195   N-(3-甲氧基苯乙基)-5，7-二甲基-2-(5-(苯基乙炔   基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   196   N-(3-甲氧基苯乙基)-5，7-二甲基-2-(4-(苯基乙炔   基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   197   N-(3-甲氧基苯乙基)-5，7-二甲基-2-(5-(苯基乙炔   基)呋喃-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   198   N-(4-氯苄基)-8-甲基-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-   基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   199   N-(3-甲氧基苯乙基)-5-甲基-2-(4-(苯基乙炔基)噻   吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   200   N-(2-甲基己烷-2-基)-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-   基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   201   N-苯乙基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-胺   202   N-(3-甲氧基苯乙基)-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)   咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   203   2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-N-(2-(噻吩-2-基)   乙基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   204   N-(4-氯苄基)-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并   [1，2-a]吡啶-3-胺   205   N-(2-甲基戊烷-2-基)-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-   基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   206   N-(环己基甲基)-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑   并[1，2-a]吡嗪-3-胺   207   N-(2-甲氧基苄基)-2-(5-(苯基乙炔基)呋喃-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   208   N-(环己基甲基)-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑   并[1，2-a]吡啶-3-胺   209   N-(2-甲基戊烷-2-基)-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-   基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   210   8-溴-6-甲基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)苯   基)-N-(2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-   3-胺   211   8-溴-N-环戊基-6-甲基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔   基)苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   212   N-环戊基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-胺   213   N-(1-苯乙基)-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并   [1，2-a]吡嗪-3-胺   214   N-(2-甲基戊烷-2-基)-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-   基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   215   8-溴-N-环己基-6-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔   基)呋喃-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   216   N-环戊基-2-(5-(苯基乙炔基)呋喃-2-基)咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-胺   217   N-(3-甲氧基苯乙基)-7-甲基-2-(4-(苯基乙炔基)噻   吩-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   218   8-(苄氧基)-2-(5-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-N-   (2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   219   8-(苄氧基)-N-环戊基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-   基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   220   8-(苄氧基)-N-(2-甲基戊烷-2-基)-2-(4-(苯基乙   炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   221   6-氯-N-(4-氟苄基)-2-(5-(苯基乙炔基)呋喃-2-   基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   222   6-溴-N-丁基-5-甲基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并-[1，2-a]吡啶-3-胺   223   N-(呋喃-2-基)-8-甲基-2-(5-(苯基乙炔基)呋喃-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   224   N-(呋喃-2-基)-2-(5-(苯基乙炔基)呋喃-2-基)咪唑   并[1，2-a]吡啶-3-胺   225   N-(呋喃-2-基)-2-(5-(苯基乙炔基)呋喃-2-基)-7   -丙基咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   226   5，7-二甲基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-N-(3-   (三氟甲基)苯基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   227   6-溴-N-(4-氯苯乙基)-8-甲基-2-(4-(苯基乙炔基)   噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   228   N-(4-氯苯乙基)-7-苯基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   229   N-苯乙基-7-苯基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   230   N-(4-氯苄基)-5，7-二甲基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩   -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   231   6-溴-N-(4-氯苄基)-5-甲基-2-(4-(苯基乙炔基)噻   吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   232   8-溴-N-(4-氯苄基)-6-甲基-2-(4-(苯基乙炔基)噻   吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   233   N-(3-甲氧基苯乙基)-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)   -5-丙基咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   234   6-溴-8-甲基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-N-   (2-(噻吩-2-基)乙基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   235   7-苯基-2-(4-(苯基乙炔基)噻吩-2-基)-N-(2-(噻   吩-2-基)乙基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   236   6，8-二溴-N-(2-甲基戊烷-2-基)-2-(5-(苯基乙炔   基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   237   6-溴-N-(2，6-二甲基苯基)-8-甲基-2-(4-(苯基乙   炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   238   N-环己基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-胺   239   2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)-N-(2，4，4-三甲基戊烷   -2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   240   N-环戊基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并[1，2   -a]吡嗪-3-胺   241   8-氯-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)-6-(三氟甲基)   -N-(2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-   胺   242   N-(4-氟苯基)-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并   [1，2-a]吡嗪-3-胺   243   N-环戊基-2-(2-甲基-6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)   咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   244   N-环己基-2-(2-甲基-6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)   咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   245   N-环戊基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   246   8-溴-N-环戊基-6-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔   基)呋喃-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   247   N-环己基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   248   2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)-N-(2，4，4-三   甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   249   N-环戊基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)苯基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   250   8-溴-N-环戊基-6-甲基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔   基)苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   251   N-环己基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)苯基)咪   唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   252   N-(4-氟苯基)-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)苯   基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺   253   2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)-N-(2，4，4-三   甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   254   N-环己基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并[1，2   -a]嘧啶-3-胺   255   2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)-N-(2，4，4-三甲基戊烷   -2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   256   2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)-N-(2，4，4-三甲基戊烷   -2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   257   N-环戊基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)咪   唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   258   N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)咪   唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   259   N-环戊基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)苯基)咪   唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   260   N-环戊基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并[1，2   -a]吡啶-3-胺   261   N-叔丁基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并[1，2   -a]吡啶-3-胺   262   2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)-N-(2，4，4-三甲基戊烷   -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   263   N-(4-氟苯基)-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并   [1，2-a]吡啶-3-胺   264   N-叔丁基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪唑并[1，2   -a]吡啶-3-胺   265   N-环戊基-2-(2-甲基-6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   266   N-(4-氟苯基)-2-(2-甲基-6-(苯基乙炔基)吡啶-3-   基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   267   N-环戊基-6-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-   2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   268   N-叔丁基-6-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-   2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   269   N-环己基-6-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-   2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   270   6-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)-N-   (2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   271   6-甲基-2-(2-甲基-6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)-N   -(2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   272   N-环戊基-6-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-   2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   273   N-环己基-6-甲基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔   基)苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   274   N-环己基-7-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-   2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   275   7-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)-N-   (2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   276   N-叔丁基-7-甲基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   277   N-(4-氟苯基)-7-甲基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯   基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   278   N-叔丁基-7-甲基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   279   N-(4-氟苯基)-7-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋   喃-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   280   N-环己基-8-甲基-2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   281   N-环戊基-2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)咪唑并[1，2   -a]吡啶-3-胺   282   N-叔丁基-2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)咪唑并[1，2   -a]吡啶-3-胺   283   N-环己基-2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)咪唑并[1，2   -a]吡啶-3-胺   284   2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)-N-(2，4，4-三甲基戊烷   -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   285   N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   286   N-环己基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   287   N-(4-氟苯基)-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-   基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   288   N-环己基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)苯基)咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   289   2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)苯基)-N-(2，4，4-   三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   290   N-叔丁基-5-甲基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔   基)苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   291   5-甲基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)苯基)-N   -(2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   292   N-环己基-5，7-二甲基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯   基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   293   N-环己基-5，7-二甲基-2-(2-甲基-6-(苯基乙炔基)   吡啶-3-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   294   N-环戊基-5，7-二甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋   喃-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   295   N-叔丁基-5，7-二甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋   喃-2-基)咪唑并[1，2-a]嘧啶-3-胺   296   N-(4-氟苯基)-8-甲基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯   基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   297   N-环己基-8-甲基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   298   N-环己基-7-乙基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-   2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   299   7-乙基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)-N-   (2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   300   N-环己基-7-乙基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   301   N-环戊基-7-乙基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   302   N-环戊基-7-乙基-2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   303   N-叔丁基-7-乙基-2-(6-(苯基乙炔基)吡啶-3-基)   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   304   N-叔丁基-7-乙基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-   2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   305   7-异丙基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)-N   -(2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   306   N-叔丁基-7-异丙基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯   基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   307   N-叔丁基-7-异丙基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯   基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   308   N-环己基-7-异丙基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃   -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   309   N-叔丁基-7-异丙基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙   炔基)苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   310   6-氯-N-环戊基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   311   N-叔丁基-6-氯-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   312   6-氯-N-环己基-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   313   6-氯-2-(3-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)-N-(2，4，4-三   甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   314   N-叔丁基-6-氯-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   315   6-氯-N-环己基-2-(4-(吡啶-2-基乙炔基)苯基)咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   316   N-叔丁基-6-氯-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   317   6-氯-N-环己基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   318   6-氯-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)呋喃-2-基)-N-   (2，4，4-三甲基戊烷-2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   319   6-氯-N-环戊基-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)   苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   320   N-叔丁基-6-氯-2-(3-((6-甲基吡啶-2-基)乙炔基)   苯基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   321   N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-胺二-盐酸盐   322   N-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑   并[1，2-a]吡嗪-3-胺   323   N-叔丁基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-胺二-盐酸盐   324   [2-(5-吡啶-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪唑并[1，2-   a]吡啶-3-基]-(1，1，3，3-四甲基-丁基)-胺   325   叔丁基-[2-(5-嘧啶-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺盐酸盐   326   {2-[5-(3-氨基-吡啶-2-基乙炔基)-噻吩-2-基]-   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-叔丁基-胺   327   叔丁基-[2-(5-吡啶-2-基乙炔基-噻唑-2-基)-咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   328   叔丁基-[2-(2-吡啶-2-基乙炔基-噻唑-5-基)-咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺   329   叔丁基-{2-[5-(6-氟-吡啶-2-基乙炔基)-噻吩-2-   基]-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-胺盐酸盐   330   叔丁基-{2-[5-(3-氯-5-氟-苯基乙炔基)-噻吩-2-   基]-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-胺盐酸盐   331   叔丁基-[2-(5-吡啶-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪   唑并[1，2-b]哒嗪-3-基]-胺盐酸盐   332   叔丁基-[2-(5-噻唑-2-基乙炔基-噻吩-2-基)-咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-基]-胺盐酸盐   333   叔丁基-{2-[5-(3-三氟甲氧基-苯基乙炔基)-噻吩-2   -基]-咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-基}-胺   334   叔丁基-{2-[5-(3-[1，3]二氧戊环-2-基-苯基乙炔基)   -噻吩-2-基]-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-胺   335   叔丁基-{2-[5-(3，5-二甲基-苯基乙炔基)-噻吩-2-   基]-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-胺盐酸盐   336   叔丁基-{2-[5-(3-氟-吡啶-2-基乙炔基)-噻吩-2-   基]-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-胺盐酸盐   337   叔丁基-{2-[5-(3-甲基-3H-咪唑-4-基乙炔基)-噻   吩-2-基]-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-胺盐酸盐   338   叔丁基-{2-[5-(5-氯-噻吩-2-基乙炔基)-噻吩-2-   基]-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-胺盐酸盐   339   叔丁基-{2-[5-(5-甲基-吡啶-2-基乙炔基)-噻吩-2   -基]-咪唑并[1，2-a]吡啶-3-基}-胺盐酸盐   340   1-{3-[5-(3-叔丁基氨基-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)   -噻吩-2-基乙炔基]-苯基}-乙酮盐酸盐   341   {3-[5-(3-叔丁基氨基-咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)-噻   吩-2-基乙炔基]-苯基}-甲醇盐酸盐   342   N-叔丁基-2-(5-((3-甲氧基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩   -2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   343   N-叔丁基-2-(5-(噻吩-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑   并[1，2-a]吡啶-3-胺盐酸盐   344   5-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)噻吩   -2-基)乙炔基)-2-氟苄腈盐酸盐   345   N-叔丁基-2-(5-((3，4-二氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   346   N-叔丁基-2-(5-((3-(甲氧基甲基)苯基)乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   347   2-(5-((3-氨基苯基)乙炔基)噻吩-2-基)-N-叔丁基咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-胺盐酸盐   348   N-叔丁基-2-(5-((4-氟-3-甲基苯基)乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺盐酸盐   349   N-叔丁基-2-(5-((3，5-二氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   350   N-叔丁基-2-(5-(噻吩-3-基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑   并[1，2-a]吡啶-3-胺盐酸盐   351   N-叔丁基-2-(5-((3-甲基吡啶-2-基)乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺盐酸盐   352   3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)噻吩   -2-基)乙炔基)苯磺酰胺盐酸盐   353   3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)噻吩   -2-基)乙炔基)苯甲酸   354   3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)噻吩   -2-基)乙炔基)苯甲酰胺盐酸盐   355   N-(3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)   噻吩-2-基)乙炔基)苯基)乙酰胺   356   N-叔丁基-N-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-   2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   357   N，N-二甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪   唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   358   N-叔丁基-N-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻唑-   2-基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   359   (6-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)噻吩   -2-基)乙炔基)吡啶-2-基)甲醇   360   N-(3-((5-(3-(叔丁基氨基)咪唑并[1，2-a]吡啶-2-基)   噻吩-2-基)乙炔基)苯基)甲磺酰胺   361   N-叔丁基-8-甲基-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2   -基)咪唑并[1，2-a]吡嗪-3-胺盐酸盐   362   2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-基)咪唑并[1，2-a]吡   啶-3-胺   363   N-叔丁基-2-(5-((3-氯苯基)乙炔基)噻吩-2-基)咪唑   并[1，2-a]吡啶-3-胺   364   N-叔丁基-2-(5-((2，3-二氟苯基)乙炔基)噻吩-2-基)   咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺   365   N-叔丁基-7-氯-2-(5-(吡啶-2-基乙炔基)噻吩-2-   基)咪唑并[1，2-a]吡啶-3-胺
药理学数据：
1.根据本发明的通式I的取代咪唑并-3-基-胺化合物对 mGluR5受体的亲和力如上所述进行测定。
根据本发明的取代咪唑并-3-基-胺化合物对mGluR5受体表现 出极好的亲和力。
下表1表示根据实施例1-332的取代咪唑并-3-基-胺化合物 的药理学数据：
表1.   根据   实施例的   化合物   3[H]-MPEP结合[10   μM]的mGluR5受体抑   制，以％表示，在10μM的   实施例化合物的浓度下   IC50   1   52   2   95   3   95   4   91   5   100   6   92   7   89   8   100   9   98   10   95   11   82   12   96   13   96   14   100   15   98   16   93   17   96   18   0.0640   19   78   20   79   21   91   22   84   23   86   24   94   25   81   26   97   27   82   28   98   29   87   30   73   31   0.5300   32   98   33   98   34   98   35   95   36   100   37   85   38   87   39   72   40   87   41   73   42   93   43   83   44   75   45   93   46   76   47   79   48   82   49   85   50   90   51   89   52   75   53   80   54   69   55   77   56   100   57   94   59   2.0700   60   1.2000   61   0.0425   62   26   63   65   64   0.0330   65   3.8400   66   3.1750   67   3.8400   68   2.3200   69   2.9300   70   1.0600   71   1.2700   72   5.3400   73   2.2100   74   1.1000   75   1.2900   76   0.0037   77   0.0057   79   35   82   0.2000   83   35   84   1.3200   85   2.0100   86   0.3200   87   35   88   1.4000   89   0.0450   91   0.0054   92   82   93   0.2500   94   0.0033   95   1.7400   96   79   97   0.5900   98   0.2500   99   0.5400   100   0.3400   101   2.4700   102   8.8500   103   66   104   0.0920   105   0.1500   106   0.2100   107   0.0520   108   1.2400   109   0.3000   110   0.0490   111   1.3700   112   7.5200   113   0.0750   114   2.1100   115   7.7400   116   0.0760   117   0.8800   118   6.3800   119   0.0360   120   3.6300   121   2.5400   122   0.1300   123   0.0140   124   0.1700   125   6.5200   126   3.2500   127   0.0084   128   15.5500   129   0.0120   130   0.0370   131   0.1400   132   0.0160   133   0.0150   134   0.5700   135   1.2000   136   13.7700   137   0.8600   138   15.1100   139   0.0710   140   0.0260   141   0.0028   143   0.0032   144   3.6800   146   0.0350   148   0.3300   150   0.1100   152   0.0230   153   2.9900   154   0.5900   156   0.0270   157   1.5500   158   0.0330   159   0.0100   160   0.0940   161   7.7400   162   4.2400   164   0.0540   165   0.0180   166   11.3300   167   0.0120   168   0.6400   169   0.0110   171   0.3600   172   0.0360   173   0.8000   174   0.8400   175   0.0510   176   0.0190   177   0.0160   178   0.0240   179   0.0260   180   0.5800   181   0.0180   182   8.8500   183   0.2300   184   0.2700   185   0.1900   192   0.0053   193   79   194   30   195   53   196   68   197   31   198   67   199   57   200   62   201   55   202   70   203   60   204   30   205   92   206   63   207   35   208   57   209   55   210   68   211   82   212   90   213   84   214   77   215   51   216   49   217   62   218   38   219   33   220   31   221   40   222   33   223   80   224   69   225   43   226   41   227   61   228   43   229   30   230   60   231   62   232   75   233   75   234   64   235   32   236   66   237   36   238   92   239   60   240   95   241   65   242   91   243   80   244   54   245   92   246   74   247   83   248   68   249   80   250   69   251   80   252   86   253   73   254   77   255   81   256   43   257   77   258   86   259   82   260   64   261   79   262   72   263   85   264   83   265   68   266   63   267   85   268   75   269   94   270   93   271   31   272   72   273   84   274   85   275   85   276   93   277   95   278   93   279   67   280   31   281   83   282   72   283   82   284   68   285   88   286   72   287   30   288   89   289   51   290   88   291   92   292   88   293   70   294   79   295   84   296   85   297   80   298   95   299   86   300   50   301   78   302   55   303   67   304   94   305   75   306   76   307   88   308   70   309   82   310   86   311   86   312   64   313   33   314   79   315   75   316   55   317   58   318   43   319   81   320   77   321   0.0093   322   0.1200   323   0.1100   324   0.0590   325   0.0130   326   0.0390   332   0.0140   333   0.4200   334   10.0400   335   336   0.0061   337   6.2600   338   52   339   0.3200   340   0.6200   341   0.2400   342   1.3600   343   0.0930   344   0.1700   345   346   0.6700   347   0.9200   348   44   349   39   350   0.5700   351   0.2300
2.本发明的实施例192的所研究的化合物表现出显著的、持久的 抗异常性疼痛(antiallodynic)作用。结果总结列于下表2中。
表2：测试大鼠对抗神经病性疼痛的抑制[％MPE，最大可能的作 用]在各个测试点时的抑制以及在整个测量时间的抑制(AUC，曲线下面 积)   在给药化合物后的   时间的％MPE   剂量(mg/kg)p.o.   15min   30min   45min   60min   AUC   (0-60min)   t-检验   0   平均   0.4   3.3   2.4   3.4   n.a.   平均标准误差   1.5   1.0   0.7   0.8   n.a.   0.215   平均   27.1   19.9   9.3   5.4   15.0  **   平均标准误差   5.4   4.6   3.1   2.2   3.5   0.464   平均   30.2   27.7   20.3   12.4   22.3  ***   平均标准误差   4.8   4.2   4.2   4.5   3.0   1   平均   48.7   50.9   39.4   31.2   42.9  ***   平均标准误差   5.9   3.6   5.8   5.7   4.2   2.15   平均   42.9   54.7   34.3   13.7   38.2  ***   平均标准误差   7.8   7.0   6.3   4.7   3.9   4.64   平均   46.2   72.1   39.9   23.9   47.4  ***   平均标准误差   6.5   5.8   7.5   8.0   5.3   n.a.不适用
3.本发明的实施例192的化合物在p.o.给药后60min测试并产生 一种剂量-依赖性抗焦虑效应，其通过在开口组(open arms)中时间的 显著增加进行表征。最低活性剂量是2.15mg/kg，测得ED50值为 2.75(95％置信区间0.65-5.58)mg/kg。
4.本发明的取代咪唑并-3-基-胺化合物在小鼠或大鼠甲醛试 验中同样表现出如下表3所示的极好的作用。
表3.   ED50值   [mg/kg]   或％抑制   大鼠   小鼠   实施例   i.v.   p.o.   i.p.   p.o.   i.p.   91   -   7.3   4.7   2.3   1.2   110   -   61％，在21.5   mg/kg   -   -   -   116   -   -   -   -   15.2   127   -   5.9   2.2   -   7.7   192   0.8   7.6   41％，在4.64   mg/kg   -   -