一种双醛纤维素接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料的制备方法
阅读：455发布：2020-05-16
专利汇可以提供一种双醛纤维素接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料的制备方法专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及一种双 醛 纤维 素接枝ε-聚赖 氨 酸抑菌材料，将 纤维素 氧 化成 双醛纤维素，以之为载体，利用接枝反应，按照一定的醛基摩尔比，采用ε-聚赖氨酸修饰纤维素，将ε-聚赖氨酸接枝到双醛微晶纤维素上，以此制备双醛纤维素ε-聚赖氨酸抑菌材料，这种抑菌材料工艺简单，无毒 副作用 ，同时具有良好的抑菌活性。以青霉素作为阳性对照，LB液体培养基为阴性对照，对大肠杆菌(E.coli)、金黄色葡萄球菌(S.aureus)的 最低抑菌浓度 (MIC)为7.5mg/mL；对沙 门 氏菌(S.typhimurium)的最低抑菌浓度(MIC)为15mg/mL；对八叠球菌(S.lutea)和枯草芽孢杆菌(B.subtilis)的最低抑菌浓度(MIC)为30mg/mL。为新型抑菌材料的研究与开发提供了新思路。，下面是一种双醛纤维素接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料的制备方法专利的具体信息内容。
1.一种双醛纤维素接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料的制备方法，其特征其在于包括如下步骤：
(1)将ε-聚赖氨酸溶于一定体积的去离子水中，用NaOH溶液调节介质至预定pH，按照双醛纤维素的醛基与ε-聚赖氨酸的摩尔比加入双醛纤维素，然后在一定温度下进行接枝反应至预定的时间；
(2)待反应器冷却至室温后，抽滤除去滤液，滤饼依次用去离子水和乙醇洗涤，将所得接枝物自然晾干，研磨均匀，再在一定温度下真空干燥，得到接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料。
2.一种双醛纤维素接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料的制备方法，其特征其在于步骤(1)所述加入的去离子水体积为100mL-120mL，且水溶液的pH值范围为8.0-9.0，双醛纤维素与ε-聚赖氨酸的醛基摩尔比为1∶0.1-1∶0.3，反应温度30℃-40℃，反应时间6h-8h。
3.一种双醛纤维素接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料的制备方法，其特征其在于步骤(2)所述介质依次用去离子水和乙醇洗涤2-3次，在37℃-58℃温度范围内真空干燥。
4.一种双醛纤维素接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料的制备方法，其特征其在于步骤(2)所得双醛纤维素接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料对细菌如金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌、沙门氏菌、八叠球菌有明显的抑菌活性。
一种双醛纤维素接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料的制备方法
[0001] 本发明涉及一种双醛纤维素接枝ε-聚赖氨酸抑制细菌生长的抑菌材料的制备方法。利用一定氧化度的双醛纤维素，按一定的醛基摩尔比，与ε-聚赖氨酸(ε-PL)进行接枝反应，通过增加接枝物上正电荷，与细菌细胞壁中带负电的物质结合，进而抑制细菌生长，属于抑菌材料合成的创新领域。
背景技术
[0002] 纤维素(cellulose)是自然界中含量最丰富的天然可再生多糖，是重要的生物质材料之一，具有生物可降解性、生物兼容性等特性；成本低、用途广、可持续发展等优点。然而却因纤维素的自身结构及分子链间的相互作用限制了其应用范围，例如柔顺性差、成膜性差、强度有限、不耐化学腐蚀等，因此对纤维素进行改性。长期以来，人们利用各种方法对纤维素进行改性，以拓宽其应用领域，如将纤维素进行酯化、醚化、氧化和接枝聚合等。双醛纤维素(Dialdehyde cellulose，DAC)是用高碘酸或高碘酸盐氧化纤维素得到的，可使纤维素链单元的两个仲羟基氧化成醛基，与纤维素相比其反应活力大大提高。双醛纤维素分子链中的活性基团，例如氨基和醛基等，可与氨基等其他基团发生反应，进而对纤维素进行功能改性；此外，双醛纤维素还可与功能材料、生物活性材料等其他物质反应制备新型材料。在高碘酸盐氧化过程中，氧化纤维素的结晶度随氧化程度的提高而下降。经高碘酸盐氧化处理后的纤维素具有良好的物理机械性能，不仅改变了纤维素的结构，同时赋予氧化纤维素许多新的功能，大大拓展了纤维素的应用领域，使纤维素这种天然绿色可再生材料得到更加广泛的应用。
[0003] 氨基酸及其衍生物是组成蛋白质的基本单元，广泛用于医药、食品、饲料、化妆品工业等领域。氨基酸中的氨基基团可与双醛纤维素的醛基发生席夫碱(Schif fbase)反应。希夫碱具有独特的物理材料性能，良好的配位化学性能以及独特的抗菌、抗癌、除草等生理活性。近年来，在医学领域，氨基酸与高分子材料生成的希夫碱具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒的生物活性，而其配合物因具有更强的脂溶性和细胞穿透性，所以它的抗菌谱更广，且不易产生耐药性，拥有更好的医药价值。因而以氨基酸分子作为接枝桥梁，对双醛纤维素进行接枝改性，对于新功能材料的开发和利用都将具有重要的意义。
[0004] ε-聚赖氨酸(ε-PL)是由赖氨酸残基通过α-羧基和ε-氨基形成的酰胺键连接而成的均聚多肽，其抑菌范围广，安全性高，早在80年代就应用于食品防腐。但由于ε-聚赖氨酸具有水溶性的特性，大大限制了应用范围。ε-聚赖氨酸的分子量在3600-4300之间时呈现最佳抑菌活性，当分子量低于1300时，则会失去抑菌活性。且它不受pH值影响，对热稳定。研究发现它不仅能抑制耐热性较好的革兰氏阳性菌，还能抑制大肠杆菌、沙门氏菌等革兰氏阴性菌，同时，ε-聚赖氨酸对酵母菌、保加利亚乳杆菌的生长也起到很好的抑菌效果。但对枯草芽孢杆菌和黑曲霉的生长抑制效果不是很明显，用醋酸对ε-聚赖氨酸进行复合处理，可增强对枯草芽孢杆菌的抑制作用。ε-聚赖氨酸的抑菌机理主要是通过破坏微生物的细胞膜结构，从而中断细胞的物质、能量和信息传递，最终导致细胞死亡。ε-聚赖氨酸是阳离子表面活性物质，具有氨基，在水中带正电，正电荷可与细菌表面带负电的位点结合；分子内部有疏水性的亚甲基，外部有亲水的羧基和氨基。利用ε-聚赖氨酸优良的抑菌性能以及氨基与醛基发生席夫碱反应的特性，以此来制备新型的防水抑菌材料。
[0005] 将纤维素氧化成双醛纤维素，以之为载体，利用接枝反应，按一定的醛基摩尔比，采用ε-聚赖氨酸修饰纤维素，将ε-聚赖氨酸接枝到双醛纤维素上，以此制备双醛纤维素ε-聚赖氨酸抑菌材料，理论上可以增加接枝物上正电荷，接枝物通过与细菌细胞壁中带负电的物质结合，从而提高其抑菌效果。此外，反应过程中醛基和氨基进行亲核加成反应得到席夫碱结构，氨基酸类席夫碱及其应用的配合物同样具有抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒等独特药用效果。
[0006] 设计合成新型纤维素氨基酸接枝物，对其抑菌活性及其他特性进行全面、深入的研究和分析，对丰富抑菌材料的研究和发展都具有重要意义。
发明内容
[0007] 本发明的目的在于利用双醛纤维素与ε-聚赖氨酸合成一种固体粉末状的新型抑菌材料。该法主要是利用增加抑菌材料中正电荷，通过与细菌细胞壁中带负电的物质结合，进而抑制细菌的生长。双醛纤维素是高碘酸钠选择性地氧化纤维素的C2和C3位羟基成醛基而得到，其醛基可以和ε-聚赖氨酸中的氨基发生接枝反应生成希夫碱，席夫碱也具有抑菌的效果。
[0008] 本发明的目的是通过以下技术方案实现的，包括如下步骤：
[0009] 一种双醛纤维素接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料的制备方法，其特征其在于包括如下步骤：
[0010] (1)将ε-聚赖氨酸溶于一定体积的去离子水中，用NaOH溶液调节介质至预定pH，按照双醛纤维素的醛基与ε-聚赖氨酸的摩尔比加入双醛纤维素，然后在一定温度下进行接枝反应至预定的时间；
[0012] 本发明的优点和积极效果是：
[0013] (1)本发明的特征是通过向ε-聚赖氨酸水溶液中加入双醛纤维素即可生成含有席夫碱结构的化合物，通过增加接枝物上正电荷，从而进行抑制细菌的生长。相比于传统的抗生素类药物，本方法成本低、高效环保、易于操作且应用广泛。
[0014] (2)本发明在实现抑菌效果实验中所采取的原料是纤维素，纤维素具有价格低廉、分布广、结构性质独特等特点。本发明所采用的ε-聚赖氨酸具有抑菌范围广、安全无危害、方便易得、环保无污染等优点，在各行各业中应用极为广泛。附图说明
[0015] 图1 ε-聚赖氨酸、不同醛基含量的双醛纤维素接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料的傅里叶红外光谱(A)ε-聚赖氨酸；(B)不同醛基含量的双醛纤维素接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料a.5.514mmol/g；b.5.572mmol/g；c.5.981mmol/g；d.6.685mmol/g；e.6.972mmol/g。
[0016] 图2 双醛纤维素、ε-聚赖氨酸、双醛纤维素接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料的扫描电镜图(A)双醛纤维素；(B)ε-聚赖氨酸；(C)双醛纤维素接枝ε-聚赖氨酸
[0017] 图3 双醛纤维素接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料的抑菌活性(A)八叠球菌S.lutea；(B)大肠杆菌E.coli；(C)金黄色葡萄球菌S.aureus；(D)枯草芽孢杆菌B.subtilis；(E)沙门氏菌S.typhimurium；1号-8号接枝物悬浊液浓度分别为6.00％，3.00％，1.50％，0.75％，0.38％，0.19％，0.09％，0；9号青霉素溶液(1mg/mL)；10号ε-聚赖氨酸溶液(1mg/mL)；11号醛基含量为的88.7％双醛纤维素(1mg/mL)。
具体实施方式
[0018] 下面结合附图详细叙述本发明的实施例，需要说明的是，本实施例是叙述性的，不是限定性的，不能以此限定本发明的保护范围。
[0019] 以下实验步骤应用于整个实施例中：
[0020] 双醛纤维素-ε-聚赖氨酸抑菌材料对不同细菌的最低抑菌浓度(MIC)检测方法：
[0021] (1)双醛纤维素与ε-聚赖氨酸接枝物悬浊液制备：准确称取6.0g不同摩尔比例的已灭菌的接枝物于圆底烧瓶内，加入44mL无菌去离子水。90℃水浴下冷凝回流搅拌1h，制得浓度为12％的接枝物悬浊液。
[0022] (2)挑取指示菌单菌落接种到20mL LB培养基中，37℃，220r/min培养约20h。
[0023] (3)用0.9％生理盐水校正指示菌培养液至OD625＝0.1，此时菌量约为1～2×108CFU/mL。取100μL校对完的指示菌培养液加入到2.9mL LB培养基中制得菌悬液备用，此时，菌悬液的浓度为5×106CFU/mL。
[0024] (4)取11支无菌试管排成一排，每管加5mL灭菌LB液体培养基，取5mL浓度为12％的接枝物悬浊液加入第1支试管并混匀。然后从中吸取5mL加至第2管，使用移液枪反复吹吸混匀之后再吸取5mL加入第3管。重复上述步骤依次连续稀释至第7管，并从第7管中吸取5mL弃除。第8管设为不含接枝物的阴性对照组，向其中加入5mL培养基和5mL生理盐水，用移液枪反复吹吸混匀后弃去5mL。第9支试管设为加青霉素(1mg/mL)的阳性对照，向其中加入5mL培养基和5mL青霉素，用移液枪反复吹吸混匀后弃去5mL。第10支试管设为加ε-聚赖氨酸(1mg/mL)的对照，向其中加入5mL培养基和5mL的ε-聚赖氨酸溶液，用移液枪反复吹吸混匀后弃去5mL。第11支试管设为加醛基含量为6.685mmol/g的双醛纤维素(1mg/mL)的对照，向其中加入5mL培养基和5mL双醛纤维素悬浊液，用移液枪反复吹吸混匀后弃去5mL。
[0025] (5)分别向11支试管加入0.1mL菌悬液，此时第1支至第8支试管中接枝物悬浊液浓度分别为6.000％，3.000％，1.500％，0.750％，0.375％，0.188％，0.094％，0％，每管菌液浓度约为5×105CFU/mL。第9支试管为阳性对照。
[0026] (6)将接种好的各试管置于37℃摇床以220r/min培养24-30h。
[0027] (7)将试管静置5min，取上层清液测试600nm下的紫外吸光度，并用去离子水调零。五种细菌均采用此法进行抑菌实验。
[0028] 由图1可以看出，在3436cm-1、2900cm-1、1639cm-1左右多处峰变弱，这些现象表明双醛纤维素与ε-聚赖氨酸发生接枝反应生成席夫碱，接枝物的稳定性有所增强；图2可以看出，双醛纤维素、ε-聚赖氨酸、双醛纤维素/ε-PL接枝物的颗粒尺寸不同。双醛纤维素的颗粒较大、尺寸相对较长，且颗粒表面粗糙皱褶，说明高碘酸钠对纤维素的结构具有侵蚀和剥离作用；ε-聚赖氨酸的颗粒表面相对较平滑，无条纹皱褶；双醛纤维素/ε-PL接枝物的颗粒较二者来说颗粒更小，更圆润饱满，表面也更粗糙一些，这是由于氧化后的纤维素与ε-聚赖氨酸发生接枝反应造成的。从图3可以看出，双醛纤维素/ε-PL接枝物抑菌材料对五种细菌有明显抑菌效果。
[0029] 下面结合实施例对本发明作进一步的描述：
[0030] 实施例1：
[0031] (1)将ε-聚赖氨酸溶于100mL去离子水中，用NaOH溶液调节介质至pH为8.0，按照双醛纤维素的醛基与ε-聚赖氨酸1∶0.1的摩尔比加入双醛纤维素，然后在30℃进行接枝反应8h；
[0032] (2)待反应器冷却至室温后，抽滤除去滤液，滤饼依次用去离子水和乙醇洗涤，将所得接枝物自然晾干，研磨均匀，再在37℃下真空干燥，得到接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料。
[0033] (3)将抑菌材料对八叠球菌进行抑菌实验；
[0034] 醛基含量为5.514mmol/g的双醛纤维素制备而成的双醛纤维素/ε-PL抑菌材料对八叠球菌的最低抑菌浓度(MIC)为30mg/mL。
[0035] 实施例2：
[0036] (1)将ε-聚赖氨酸溶于100mL去离子水中，用NaOH溶液调节介质至pH为8.5，按照双醛纤维素的醛基与ε-聚赖氨酸1∶0.1的摩尔比加入双醛纤维素，然后在30℃进行接枝反应8h；
[0037] (2)待反应器冷却至室温后，抽滤除去滤液，滤饼依次用去离子水和乙醇洗涤，将所得接枝物自然晾干，研磨均匀，再在37℃下真空干燥，得到接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料。
[0038] (3)将抑菌材料对大肠杆菌进行抑菌实验；
[0039] 醛基含量为5.514mmol/g的双醛纤维素制备而成的双醛纤维素/ε-PL抑菌材料对大肠杆菌的最低抑菌浓度(MIC)为7.5mg/mL。
[0040] 实施例3：
[0041] (1)将ε-聚赖氨酸溶于100mL去离子水中，用NaOH溶液调节介质至pH为8.5，按照双醛纤维素的醛基与ε-聚赖氨酸1∶0.2的摩尔比加入双醛纤维素，然后在30℃进行接枝反应8h；
[0042] (2)待反应器冷却至室温后，抽滤除去滤液，滤饼依次用去离子水和乙醇洗涤，将所得接枝物自然晾干，研磨均匀，再在47℃下真空干燥，得到接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料。
[0043] (3)将抑菌材料对金黄色葡萄球菌进行抑菌实验；
[0044] 醛基含量为5.514mmol/g的双醛纤维素制备而成的双醛纤维素/ε-PL抑菌材料对金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度(MIC)为7.5mg/mL。
[0045] 实施例4：
[0046] (1)将ε-聚赖氨酸溶于110mL去离子水中，用NaOH溶液调节介质至pH为8.7，按照双醛纤维素的醛基与ε-聚赖氨酸1∶0.1的摩尔比加入双醛纤维素，然后在30℃进行接枝反应8h；
[0047] (2)待反应器冷却至室温后，抽滤除去滤液，滤饼依次用去离子水和乙醇洗涤，将所得接枝物自然晾干，研磨均匀，再在37℃下真空干燥，得到接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料。
[0048] (3)将抑菌材料对枯草芽孢杆菌进行抑菌实验；
[0049] 醛基含量为5.514mmol/g的双醛纤维素制备而成的双醛纤维素/ε-PL抑菌材料对枯草芽孢杆菌的最低抑菌浓度(MIC)为30mg/mL。
[0050] 实施例5：
[0051] (1)将ε-聚赖氨酸溶于110mL去离子水中，用NaOH溶液调节介质至pH为9.0，按照双醛纤维素的醛基与ε-聚赖氨酸1∶0.3的摩尔比加入双醛纤维素，然后在40℃进行接枝反应8h；
[0052] (2)待反应器冷却至室温后，抽滤除去滤液，滤饼依次用去离子水和乙醇洗涤，将所得接枝物自然晾干，研磨均匀，再在50℃下真空干燥，得到接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料。
[0053] (3)将抑菌材料对沙门氏菌进行抑菌实验；
[0054] 醛基含量为5.514mmol/g的双醛纤维素制备而成的双醛纤维素/ε-PL抑菌材料对沙门氏菌的最低抑菌浓度(MIC)为15mg/mL。
[0055] 实施例6：
[0056] (1)将ε-聚赖氨酸溶于110mL去离子水中，用NaOH溶液调节介质至pH为9.0，按照双醛纤维素的醛基与ε-聚赖氨酸1∶0.3的摩尔比加入双醛纤维素，然后在40℃进行接枝反应8h；
[0057] (2)待反应器冷却至室温后，抽滤除去滤液，滤饼依次用去离子水和乙醇洗涤，将所得接枝物自然晾干，研磨均匀，再在58℃下真空干燥，得到接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料。
[0058] (3)将抑菌材料对八叠球菌进行抑菌实验；
[0059] 醛基含量为6.725mmol/g的双醛微晶纤维素制备而成的双醛纤维素/ε-PL抑菌材料对八叠球菌的最低抑菌浓度(MIC)为30mg/mL。
[0060] 实施例7：
[0061] (1)将ε-聚赖氨酸溶于120mL去离子水中，用NaOH溶液调节介质至pH为8.5，按照双醛纤维素的醛基与ε-聚赖氨酸1∶0.3的摩尔比加入双醛纤维素，然后在40℃进行接枝反应7h；
[0062] (2)待反应器冷却至室温后，抽滤除去滤液，滤饼依次用去离子水和乙醇洗涤，将所得接枝物自然晾干，研磨均匀，再在56℃下真空干燥，得到接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料。
[0063] (3)将抑菌材料对大肠杆菌进行抑菌实验；
[0064] 醛基含量为6.725mmol/g的双醛微晶纤维素制备而成的双醛纤维素/ε-PL抑菌材料对大肠杆菌的最低抑菌浓度(MIC)为7.5mg/mL。
[0065] 实施例8：
[0066] (1)将ε-聚赖氨酸溶于100mL去离子水中，用NaOH溶液调节介质至pH为9.0，按双醛纤维素的醛基与ε-聚赖氨酸1∶0.2的摩尔比加入双醛纤维素，然后在30℃进行接枝反应8h；
[0067] (2)待反应器冷却至室温后，抽滤除去滤液，滤饼依次用去离子水和乙醇洗涤，将所得接枝物自然晾干，研磨均匀，再在40℃下真空干燥，得到接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料。
[0068] (3)将抑菌材料对金黄色葡萄球菌进行抑菌实验；
[0069] 醛基含量为6.725mmol/g的双醛微晶纤维素制备而成的双醛纤维素/ε-PL抑菌材料对金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度(MIC)为7.5mg/mL。
[0070] 实施例9：
[0071] (1)将ε-聚赖氨酸溶于110mL去离子水中，用NaOH溶液调节介质至pH为9.0，按照双醛纤维素的醛基与ε-聚赖氨酸1∶0.2的摩尔比加入双醛纤维素，然后在40℃进行接枝反应6h；
[0072] (2)待反应器冷却至室温后，抽滤除去滤液，滤饼依次用去离子水和乙醇洗涤，将所得接枝物自然晾干，研磨均匀，再在58℃下真空干燥，得到接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料。
[0073] (3)将抑菌材料对枯草芽孢杆菌进行抑菌实验；
[0074] 醛基含量为6.725mmol/g的双醛微晶纤维素制备而成的双醛纤维素/ε-PL抑菌材料对枯草芽孢杆菌的最低抑菌浓度(MIC)为30mg/mL。
[0075] 实施例10：
[0076] (1)将ε-聚赖氨酸溶于110mL去离子水中，用NaOH溶液调节介质至pH为8.5，按照双醛纤维素的醛基与ε-聚赖氨酸1∶0.3的摩尔比加入双醛纤维素，然后在30℃进行接枝反应6h；
[0077] (2)待反应器冷却至室温后，抽滤除去滤液，滤饼依次用去离子水和乙醇洗涤，将所得接枝物自然晾干，研磨均匀，再在48℃下真空干燥，得到接枝ε-聚赖氨酸抑菌材料。
[0078] (3)将抑菌材料对沙门氏菌进行抑菌实验；
[0079] 醛基含量为6.725mmol/g的双醛微晶纤维素制备而成的双醛纤维素/ε-PL抑菌材料对沙门氏菌的最低抑菌浓度(MIC)为15mg/mL。
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