化合物及包含其的有机电致发光器件
阅读：57发布：2020-06-06
专利汇可以提供化合物及包含其的有机电致发光器件专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 说明书 提供化学式1的化合物及包含其的有机电致发光器件。，下面是化合物及包含其的有机电致发光器件专利的具体信息内容。
1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
所述化学式1中，
Ar1为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
L1为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，L2为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
R1至R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，m为0至4的整数，m为2以上时R1彼此相同或不同，
n为0至6的整数，n为2以上时R2彼此相同或不同，
0≤m+n≤9。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R3、R5和R6中的至少一个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述R1和R2为氢。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、或者取代或未取代的苯并喹唑啉基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合或亚苯基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述所述化学式1的化合物选自下述结构式：
7.一种有机电致发光器件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物。
9.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述有机物层包含电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层，所述电子注入层、电子传输层、或者电子注入和传输层包含所述化合物。
10.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其中，所述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层，所述空穴注入层、空穴传输层、或者空穴注入和传输层包含所述化合物。
化合物及包含其的有机电致发光器件
技术领域
背景技术
[0003] 有机发光器件具有在2个电极之间配置有机薄膜的结构。如果向这种结构的有机发光器件施加电压，则从2个电极注入的电子和空穴在有机薄膜中结合成对后消失并发光。上述有机薄膜根据需要可以由单层或多层构成。
[0004] 有机薄膜的材料根据需要可以具有发光功能。例如，作为有机薄膜材料，可以使用其自身能够单独构成发光层的化合物，或者也可以使用能够起到主体-掺杂剂系发光层的主体或掺杂剂的作用的化合物。除此以外，作为有机薄膜的材料，还可以使用能够执行空穴注入、空穴传输、电子阻挡、空穴阻挡、电子传输或电子注入等作用的化合物。
[0005] 为了提高有机发光器件的性能、寿命或效率，持续要求开发有机薄膜的材料。发明内容
[0006] 技术课题
[0007] 本说明书提供化合物及包含其的有机电致发光器件。
[0008] 课题的解决方法
[0009] 本申请提供由下述化学式1表示的化合物。
[0010] [化学式1]
[0011]
[0012] 所述化学式1中，
[0013] Ar1为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，
[0014] L1为直接键合、取代或未取代的亚芳基、或者取代或未取代的2价的杂环基，[0015] L2为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基，
[0016] R1至R7彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、氰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，[0017] m为0至4的整数，m为2以上时R1彼此相同或不同，
[0018] n为0至6的整数，n为2以上时R2彼此相同或不同，
[0019] 0≤m+n≤9。
[0020] 另外，本发明提供一种有机电致发光器件，其中，包含：第一电极、与第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述的化合物。
[0021] 发明效果
[0024] 图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4的有机电致发光器件的例子。
[0025] 图3是根据本发明的一实施方式的化合物1的质谱图。
[0026] 图4是根据本发明的一实施方式的化合物9的质谱图。
[0027] 图5是根据本发明的一实施方式的化合物33的质谱图。
[0028] [符号说明]
[0029] 1：基板
[0030] 2：阳极
[0031] 3：发光层
[0032] 4：阴极
[0033] 5：空穴注入层
[0034] 6：空穴传输层
[0035] 7：电子抑制层
[0036] 8：空穴阻挡层
[0037] 9：电子注入和传输层
具体实施方式
[0038] 下面，对本说明书更详细地进行说明。
[0039] 本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
[0040] 本说明书中，取代基的例示在下面进行说明，但并不限定于此。
[0041] 上述“取代”这一用语的意思是结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置，即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
[0042] 本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是被选自氘、卤素基团、氰基、烷基、环烷基、烯基、烷氧基、芳基、以及杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或者被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或者不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
[0043] 本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
[0044] 本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至50。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
[0045] 本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基。具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
[0046] 本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
[0047] 本说明书中，上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至25。具体而言，作为单环芳基，可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
[0048] 上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至24。具体而言，作为多环芳基，可以为萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、 基、芴基等，但并不限定于此。
[0049] 本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合而形成环。
[0050] 在上述芴基被取代的情况下，可以成为等，但并不限定于此。
[0051] 本说明书中，杂环基包含1个以上的非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含1个以上的选自O、N、Se和S等中的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至60。作为杂环基的例子，有苯硫基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、 唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、氢化吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并 唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并苯硫基、二苯并苯硫基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、异 唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、吩 嗪基、以及它们的稠合结构等，但不仅限于此。除此以外，作为杂环基的例子，还有包含磺酰基的杂环结构，例如有 等。
[0052] 本说明书中，亚芳基是指芳基上有两个结合位置，即2价基团。它们除了分别为2价基团以外，可以适用上述芳基的说明。
[0053] 本说明书的一实施方式中，上述R3至R7中的至少一个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
[0054] 本说明书的一实施方式中，上述R3、R5和R6中的至少一个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
[0055] 本说明书的一实施方式中，上述R3、R5和R6中的至少一个为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，上述R4和R7为氢。
[0056] 本说明书的一实施方式中，上述R3、R5和R6中的至少一个为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的吡啶基。
[0057] 本说明书的一实施方式中，上述R3、R5和R6中的至少一个为苯基、联苯基、萘基、被芳基或烷基取代或未取代的芴基、螺二芴基、菲基、三亚苯基、被芳基取代或未取代的咔唑基、被芳基取代或未取代的苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者吡啶基。
[0058] 本说明书的一实施方式中，上述R3、R5和R6中的至少一个为苯基、联苯基、萘基、被苯基或甲基取代或未取代的芴基、螺二芴基、菲基、三亚苯基、被苯基取代或未取代的咔唑基、被苯基取代或未取代的苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者吡啶基。
[0059] 本说明书的一实施方式中，上述R3为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。
[0060] 本说明书的一实施方式中，上述R3为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的吡啶基。
[0061] 本说明书的一实施方式中，上述R3为苯基、联苯基、萘基、被芳基或烷基取代或未取代的芴基、螺二芴基、菲基、三亚苯基、被芳基取代或未取代的咔唑基、被芳基取代或未取代的苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者吡啶基。
[0062] 本说明书的一实施方式中，上述R3为苯基、联苯基、萘基、被苯基或甲基取代或未取代的芴基、螺二芴基、菲基、三亚苯基、被苯基取代或未取代的咔唑基、被苯基取代或未取代的苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者吡啶基。
[0063] 本说明书的一实施方式中，上述R5和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的三亚苯基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、或者取代或未取代的吡啶基。
[0064] 本说明书的一实施方式中，上述R5和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、联苯基、萘基、被芳基或烷基取代或未取代的芴基、螺二芴基、菲基、三亚苯基、被芳基取代或未取代的咔唑基、被芳基取代或未取代的苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者吡啶基。
[0065] 本说明书的一实施方式中，上述R5和R6彼此相同或不同，各自独立地为氢、苯基、联苯基、萘基、被苯基或甲基取代或未取代的芴基、螺二芴基、菲基、三亚苯基、被苯基取代或未取代的咔唑基、被苯基取代或未取代的苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者吡啶基。
[0066] 本说明书的一实施方式中，上述R1为氢。
[0067] 本说明书的一实施方式中，上述R2为氢或者取代或未取代的杂环基。
[0068] 本说明书的一实施方式中，上述R2为氢或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
[0069] 本说明书的一实施方式中，上述R2为氢或二苯并噻吩基。
[0070] 本说明书的一实施方式中，上述R1和R2为氢。
[0071] 本说明书的一实施方式中，上述R4和R7为氢。
[0072] 本说明书的一实施方式中，上述Ar1为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺二芴基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并喹唑啉基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的苯并咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、或者取代或未取代的苯并喹唑啉基。
[0073] 本说明书的一实施方式中，上述Ar1为被芳基取代或未取代的苯基、被芳基取代或未取代的联苯基、被烷基或芳基取代或未取代的芴基、被芳基取代或未取代的螺二芴基、被芳基取代或未取代的喹唑啉基、被芳基取代或未取代的苯并喹唑啉基、被芳基取代或未取代的三嗪基、被芳基取代或未取代的咔唑基、被芳基取代或未取代的苯并咔唑基、被芳基取代或未取代的二苯并呋喃基、被芳基取代或未取代的二苯并噻吩基、被芳基取代或未取代的苯并噻吩并嘧啶基、被芳基取代或未取代的苯并呋喃并嘧啶基、或者被芳基取代或未取代的苯并喹唑啉基。
[0074] 本说明书的一实施方式中，上述Ar1为苯基、联苯基、被烷基或芳基取代的芴基、螺二芴基、被芳基取代的喹唑啉基、被芳基取代的苯并喹唑啉基、被芳基取代或未取代的三嗪基、被芳基取代或未取代的咔唑基、被芳基取代或未取代的苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被芳基取代的苯并噻吩并嘧啶基、被芳基取代的苯并呋喃并嘧啶基、或者被芳基取代的苯并喹唑啉基。
[0075] 本说明书的一实施方式中，上述Ar1为苯基、联苯基、被甲基或苯基取代的芴基、螺二芴基、被苯基取代的喹唑啉基、被苯基取代的苯并喹唑啉基、被苯基取代或未取代的三嗪基、被苯基取代或未取代的咔唑基、被苯基取代或未取代的苯并咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、被苯基取代的苯并噻吩并嘧啶基、被苯基取代的苯并呋喃并嘧啶基、或者被苯基取代的苯并喹唑啉基。
[0076] 本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、或者取代或未取代的亚芳基。
[0077] 本说明书的一实施方式中，上述L1和L2彼此相同或不同，各自独立地为直接键合、取代或未取代的亚苯基、或者取代或未取代的2价的萘基。
[0078] 本说明书的一实施方式中，上述L1和L2为直接键合。
[0079] 本说明书的一实施方式中，上述化学式1的化合物选自下述结构式。
[0080]
[0081]
[0082]
[0083]
[0084]
[0085] 根据本申请的一实施方式的化合物可以通过后述的制造方法进行制造。
[0086] 例如上述化学式1的化合物可以如下述反应式1至10那样制造成核结构。取代基可以根据该技术领域中公知的方法进行结合，取代基的种类、位置或者个数可以根据该技术领域中公知的技术进行变更。
[0087] 本发明的化合物利用作为代表性反应的如布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应(Buchwald-Hartwig coupling reaction)、赫克偶联反应(Heck coupling reaction)、铃木偶联反应(Suzuki coupling reaction)、宫浦硼基化反应(Miyaura Borylation)等而被制造。
[0088] [反应式1]
[0089]
[0090] 1)化学式a-2的制造
[0091] 将200.0g(1.0eq)的2-萘胺、443.25g(1.0eq)的1-溴-4-氯-2-碘苯、201.3g(1.5eq)的NaOtBu、3.13g(0.01eq)的Pd(OAc)2、8.08g(0.01eq)的4,5-双(二苯基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)溶解于4L的1,4-二 烷，回流并搅拌。3小时后反应结束时进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于乙酸乙酯，用水洗涤，再次进行减压而去除70％左右的溶剂。再次在回流状态下加入己烷，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了283.41g(收率61％)的化合物a-2。[M+H]＝333
[0092] 2)化学式a-1的制造
[0093] 将283.41g(1.0eq)的化学式a-2、3.90g(0.01eq)的Pd(t-Bu3P)2、211.11g(2.00eq)的K2CO3加入到2L的二乙基乙酰胺(Dimethylacetamide)中，回流并搅拌。3小时后，将反应物倒入水中，使晶体降落，进行过滤。将过滤的固体完全溶解于1,2-二氯苯后，用水洗涤，将溶解有生成物的溶液减压浓缩，使晶体降落，冷却后过滤。将其通过柱层析进行纯化，从而得到了74.97g(收率39％)的化学式a-1。[M+H]＝252
[0094] 3)化学式a的制造
[0095] 加入a-1(74.97g，298mmol)和双(频哪醇合)二硼(Bis[pinacolato]diborane)(113.5g,447mmol)、醋酸钾(73.1g，745mmol)、Pd(dba)2(1.71g，3.0mmol)、PCy3(1.67g，6.0mmol)，加入1,4-二 烷(750ml)，回流并搅拌约12小时。反应结束后冷却至常温，然后进行过滤。从滤液中分离有机层，将有机层减压蒸馏后，通过柱层析得到了62g(收率：85％)的化学式a(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-5H-苯并[b]咔唑)。[M+H]＝344
[0096] [反应式2]化学式b的制造
[0097]
[0098] 使用2-溴-4-氯-1-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了化学式b(2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-5H-苯并[b]咔唑)。[M+H]＝344
[0099] [反应式3]化学式c的制造
[0100]
[0101] 使用2-溴-1-氯-3-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了化学式c(1-(4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-5H-苯并[b]咔唑)。[M+H]＝344
[0102] [反应式4]化学式d的制造
[0103]
[0104] 使用1-溴-3-氯-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了化学式d(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-5H-苯并[b]咔唑)。[M+H]＝344
[0105] [反应式5]化学式e的制造
[0106]
[0107] 使用4-氯萘-2-胺代替2-萘胺，使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了化学式e(11-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-5H-苯并[b]咔唑)。[M+H]＝344
[0108] [反应式6]化学式f的制造
[0109]
[0110] 使用5-氯萘-2-胺代替2-萘胺，使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了化学式f(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-5H-苯并[b]咔唑。[M+H]＝344
[0111] [反应式7]化学式g的制造
[0112]
[0113] 使用6-氯萘-2-胺代替2-萘胺，使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了化学式g(9-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-5H-苯并[b]咔唑)。[M+H]＝344
[0114] [反应式8]化学式h的制造
[0115]
[0116] 使用7-氯萘-2-胺代替2-萘胺，使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了化学式h(8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-5H-苯并[b]咔唑)。[M+H]＝344
[0117] [反应式9]化学式i的制造
[0118]
[0119] 使用8-氯萘-2-胺代替2-萘胺，使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了化学式i(7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-5H-苯并[b]咔唑)。[M+H]＝344
[0120] [反应式10]化学式j的制造
[0121]
[0122] 使用1-氯萘-2-胺代替2-萘胺，使用1-溴-2-碘苯代替1-溴-4-氯-2-碘苯，通过与化学式a的制造方法相同的方法合成了化学式j(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-5H-苯并[b]咔唑)。[M+H]＝344
[0123] 本申请的一实施方式中，提供一种有机电致发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
[0124] 本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两个构件之间存在其它构件的情况。
[0125] 本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
[0126] 本申请的有机电致发光器件的有机物层可以由单层结构形成，也可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，作为本发明的有机电致发光器件的代表例，有机电致发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但有机电致发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少数量的有机层。
[0127] 本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物。
[0128] 本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层的厚度为至
[0129] 本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层的厚度为至
[0130] 本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层为红色发光层。
[0131] 本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物作为主体。
[0132] 本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述化学式1的化合物作为红色主体。
[0133] 本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层还包含掺杂剂。
[0134] 本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层以1：1至100：1的重量比包含上述化合物和掺杂剂。
[0135] 本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层还包含铱系掺杂剂。
[0136] 本申请的一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含掺杂剂，上述掺杂剂物质选自下述结构式。
[0137]
[0138]
[0139]
[0140]
[0141] 本申请的一实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述化合物。
[0142] 本申请的一实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层、空穴传输层或空穴注入和传输层，上述空穴注入层、空穴传输层或空穴注入和传输层包含上述化合物。
[0143] 本申请的一实施方式中，上述有机物层包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述化合物。
[0144] 本申请的一实施方式中，上述有机物层包含电子注入层、电子传输层或电子注入和传输层，上述电子注入层、电子传输层或电子注入和传输层包含上述化合物。
[0145] 本申请的一实施方式中，上述有机物层包含电子注入和传输层，电子注入和传输层包含上述化合物。
[0146] 本申请的一实施方式中，上述有机物层包含电子抑制层或空穴阻挡层，上述电子抑制层或空穴阻挡层包含上述化合物。
[0147] 本申请的一实施方式中，上述有机电致发光器件包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的发光层、具备在上述发光层与上述第一电极之间或者上述发光层与上述第二电极之间的2层以上的有机物层，上述2层以上的有机物层中的至少一层包含上述化合物。
[0148] 本申请的一实施方式中，上述2层以上的有机物层可以从空穴注入层、空穴传输层、电子抑制层、空穴阻挡层、电子注入和传输层、电子传输层、电子注入层中选择2层以上。
[0149] 本申请的一实施方式中，上述有机物层除了包含含有上述化合物的有机物层以外，还包含空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
[0150] 另一实施方式中，有机电致发光器件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型(normal type))的有机发光器件。
[0151] 另一实施方式中，有机电致发光器件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型(inverted type))的有机发光器件。
[0152] 例如，根据本申请的一实施方式的有机电致发光器件的结构例示于图1和图2。
[0153] 图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机电致发光器件的结构。这种结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
[0154] 图2例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、电子抑制层7、发光层3、空穴阻挡层8、电子注入和传输层9、以及阴极4的有机电致发光器件的结构。这种结构中，上述化合物可以包含在上述发光层3中。
[0155] 这种结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层、以及电子注入和传输层中的1层以上中。
[0156] 本申请的有机电致发光器件除了有机物层中的1层以上包含本申请的化合物，即上述化合物以外，可以利用该技术领域中公知的材料和方法进行制造。
[0157] 上述有机发光器件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
[0158] 例如，本申请的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时可以如下制造：利用溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(physical Vapor Deposition：物理气相沉积)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光器件。
[0159] 另外，上述化学式1的化合物在制造有机电致发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但不仅限于此。
[0160] 除了这些方法以外，还可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机电致发光器件(国际专利申请公开第2003/012890号)。但制造方法并不限定于此。
[0161] 本申请的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
[0162] 另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
[0163] 作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO：Al或SnO2：Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但不仅限于此。
[0164] 作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但不仅限于此。
[0165] 上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中生成的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但不仅限于此。
[0166] 上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不仅限于此。
[0167] 作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并 唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但不仅限于此。
[0168] 上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物 嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
[0169] 上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有随铝层或银层的通常的物质。具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下，均伴有铝层或银层。
[0170] 上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、 唑、 二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
[0171] 作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
[0172] 上述空穴阻挡层是阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有 二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
[0173] 根据所使用的材料，根据本说明书的有机电致发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
[0174] 实施发明的方式
[0175] 由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机电致发光器件的制造在以下实施例中具体地进行说明。但是，下述实施例是用于例示本说明书的，本说明书的范围并不限定于此。
[0176] <制造例>
[0177] <合成例1>
[0178]
[0179] 将15.7g(1.1eq)的化学式a、10g(1.0eq)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.11g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2加入到150ml的二 烷中，加入溶解于50ml的水的17.6g(2.0eq)的K3PO4，回流并搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压，从而去除了50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了13.3g(收率76％)的化合物1-1。[M+H]＝422
[0180] 将12.5g(1.1eq)的化合物1-1、6.5g(1.0eq)的2-氯-4-苯基喹唑啉、11.47g(2.0eq)的K3PO4、0.03g(0.002eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于120ml的二甲苯(Xylene)中，回流并搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了12.8g(收率75％)的化合物1。[M+H]＝626
[0181] <合成例2>
[0182]
[0183] 将18.8g(1.1eq)的化学式b、12g(1.0eq)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2加入到170ml的二 烷中，加入溶解于50ml的水的21.2g(2.0eq)的K3PO4，回流并搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了15g(收率71％)的化合物9-1。[M+H]＝422
[0184] 将14.4g(1.1eq)的化学式9-1、10g(1.0eq)的2-溴-9-苯基-9H-咔唑、13.17g(2.0eq)的K3PO4、0.03g(0.002eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于150ml的二甲苯(Xylene)中，回流并搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了14.8g(收率72％)的化合物9。[M+H]＝663
[0185] <合成例3>
[0186]
[0187] 将18.8g(1.1eq)的化学式c、12g(1.0eq)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2加入到170ml的二 烷中，加入溶解于50ml的水的21.2g(2.0eq)的K3PO4，回流并搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了15g(收率71％)的化合物33-1。[M+H]＝422
[0188] 将14.4g(1.1eq)的化学式33-1、10g(1.0eq)的3-溴二苯并[b,d]呋喃、17.18g(2.0eq)的K3PO4、0.04g(0.002eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于150ml的二甲苯(Xylene)中，回流并搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了17.3g(收率73％)的化合物33。[M+H]＝588
[0189] <合成例4>
[0190]
[0191] 将18.8g(1.1eq)的化学式d、12g(1.0eq)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2加入到170ml的二 烷中，加入溶解于50ml的水的21.2g(2.0eq)的K3PO4，回流并搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了16.1g(收率77％)的化合物48-1。[M+H]＝422
[0192] 将15.6g(1.1eq)的化学式48-1、10g(1.0eq)的2-氯-4-苯基苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶、14.3g(2.0eq)的K3PO4、0.03g(0.002eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于150ml的二甲苯(Xylene)中，回流并搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了16.7g(收率73％)的化合物48。
[M+H]＝682
[M+H]＝682
[0193] <合成例5>
[0194]
[0195] 将18.8g(1.1eq)的化学式e、12g(1.0eq)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.13g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2加入到170ml的二 烷中，加入溶解于50ml的水的21.2g(2.0eq)的K3PO4，回流并搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压，从而去除了50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了16g(收率76％)的化合物60-1。[M+H]＝422
[0196] 将15.9g(1.1eq)的化学式60-1、10g(1.0eq)的2-氯-4-苯基苯并[h]喹唑啉、14.6g(2.0eq)的K3PO4、0.04g(0.002eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于150ml的二甲苯(Xylene)中，回流并搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了17.2g(收率74％)的化合物60。[M+H]＝676
[0197] <合成例6>
[0198]
[0199] 将23.3g(1.1eq)的化学式f、25g(1.0eq)的2-(2-氯喹唑啉-4-基)-9-苯基-9H-咔唑、0.16g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2加入到200ml的二 烷中，加入溶解于50ml的水的26.1g(2.0eq)的K3PO4，回流并搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了28.1g(收率78％)的化合物66-1。[M+H]＝587
[0200] 将27.7g(1.1eq)的化学式66-1、10g(1.0eq)的4-溴联苯、18.2g(2.0eq)的K3PO4、0.04g(0.002eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于150ml的二甲苯(Xylene)中，回流并搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了21.3g(收率67％)的化合物66。[M+H]＝739
[0201] <合成例7>
[0202]
[0203] 将31.4g(1.1eq)的化学式g、20g(1.0eq)的2-氯-4-苯基喹唑啉、0.21g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2加入到270ml的二 烷中，加入溶解于80ml的水的35.3g(2.0eq)的K3PO4，回流并搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了25g(收率％)的化合物70-1。[M+H]＝422
[0204] 将17.0g(1.1eq)的化学式70-1、10g(1.0eq)的2-溴-9,9-二甲基-9H-芴、18.2g(2.0eq)的K3PO4、0.04g(0.002eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于180ml的二甲苯(Xylene)中，回流并搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了16g(收率76％)的化合物70。[M+H]＝614
[0205] <合成例8>
[0206]
[0207] 将16.6g(1.1eq)的化学式h、15g(1.0eq)的2-氯-4-(菲-2-基)喹唑啉、0.11g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2加入到150ml的二 烷中，加入溶解于50ml的水的18.7g(2.0eq)的K3PO4，回流并搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了19.1g(收率71％)的化合物89-1。[M+H]＝522
[0208] 将18.3g(1.1eq)的化学式89-1、5g(1.0eq)的溴苯、13.5g(2.0eq)的K3PO4、0.03g(0.002eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于160ml的二甲苯(Xylene)中，回流并搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了15.1g(收率79％)的化合物89。[M+H]＝598
[0209] <合成例9>
[0210]
[0211] 将13.1g(1.1eq)的化学式i、12g(1.0eq)的2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)喹唑啉、0.09g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2加入到170ml的二 烷中，加入溶解于50ml的水的14.7g(2.0eq)的K3PO4，回流并搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了12.8g(收率76％)的化合物108-1。[M+H]＝522
[0212] 将12.6g(1.1eq)的化学式108-1、7g(1.0eq)的2-溴-9-苯基-9H-咔唑、9.2g(2.0eq)的K3PO4、0.02g(0.002eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于110ml的二甲苯(Xylene)中，回流并搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了11.2g(收率67％)的化合物108。[M+H]＝769
[0213] <合成例10>
[0214]
[0215] 将17.9g(1.1eq)的化学式j、15g(1.0eq)的2-氯-4,6-二苯基喹唑啉、0.12g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2加入到160ml的二 烷中，加入溶解于50ml的水的14.7g(2.0eq)的K3PO4，回流并搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了16.2g(收率69％)的化合物114-1。[M+H]＝498
[0216] 将11.9g(1.1eq)的化学式114-1、7g(1.0eq)的2-溴-9-苯基-9H-咔唑、9.2g(2.0eq)的K3PO4、0.02g(0.002eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于110ml的二甲苯(Xylene)中，回流并搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了12.3g(收率76％)的化合物114。[M+H]＝739
[0217] <合成例11>
[0218]
[0219] 将14.4g(1.1eq)的化学式1-1、10g(1.0eq)的3-溴-9-苯基-9H-咔唑、13.2g(2.0eq)的K3PO4、0.03g(0.002eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于180ml的二甲苯(Xylene)中，回流并搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了15.4g(收率75％)的化合物152。[M+H]＝663
[0220] <合成例12>
[0221]
[0222] 将14.4g(1.1eq)的化学式9-1、10g(1.0eq)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、15.9g(2.0eq)的K3PO4、0.04g(0.002eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于180ml的二甲苯(Xylene)中，回流并搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了17.3g(收率71)的化合物159。[M+H]＝653[0223] <合成例13>
[0224]
[0225] 将24g(1.1eq)的化学式c、25g(1.0eq)的7-([1,1'-联苯基]-4-基)-2-氯-4-苯基喹唑啉、0.17g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2加入到160ml的二 烷中，加入溶解于50ml的水的27g(2.0eq)的K3PO4，回流并搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了25g(收率68％)的化合物166-1。[M+H]＝575
[0226] 将19.6g(1.1eq)的化学式166-1、10g(1.0eq)的3-溴-9-苯基-9H-咔唑、13.2g(2.0eq)的K3PO4、0.03g(0.002eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于150ml的二甲苯(Xylene)中，回流并搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了18.5g(收率73％)的化合物166。[M+H]＝816
[0227] <合成例14>
[0228]
[0229] 将23.2g(1.1eq)的化学式g、25g(1.0eq)的2-氯-6-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-苯基喹唑啉、0.16g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2加入到200ml的二 烷中，加入溶解于50ml的水的26g(2.0eq)的K3PO4，回流并搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了
25g(收率69％)的化合物173-1。[M+H]＝588
25g(收率69％)的化合物173-1。[M+H]＝588
[0230] 将24.1g(1.1eq)的化学式173-1、10g(1.0eq)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、15.9g(2.0eq)的K3PO4、0.04g(0.002eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于200ml的二甲苯(Xylene)中，回流并搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了19.7g(收率64％)的化合物173。[M+H]＝820[0231] <合成例15>
[0232]
[0233] 将23.8g(1.1eq)的化学式g、20g(1.0eq)的2-氯-4-苯基-7-(吡啶-2-基)喹唑啉、0.16g(0.005eq)的Pd(t-Bu3P)2加入到200ml的二 烷中，加入溶解于50ml的水的26.7g(2.0eq)的K3PO4，回流并搅拌。2小时后反应结束时，去除溶解有盐的水层，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了21.2g(收率68％)的化合物179-1。[M+H]＝499
[0234] 将17.5g(1.1eq)的化学式179-1、5g(1.0eq)的溴苯、13.5g(2.0eq)的K3PO4、0.03g(0.002eq)的Pd(t-Bu3P)2溶解于200ml的二甲苯(Xylene)中，回流并搅拌。3小时后反应结束时，进行减压而去除溶剂。然后，完全溶解于CHCl3中，用水洗涤，再次进行减压而去除50％左右的溶剂。再次在回流状态下加入乙酸乙酯，使晶体降落，冷却后过滤。将其进行柱层析，从而得到了14.8g(收率81％)的化合物179。[M+H]＝575
[0235] 比较例1
[0236] 将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以 的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后，用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。
[0237] 在这样准备的ITO透明电极上，作为空穴注入层，将下述HI-1化合物以 的厚度形成，其中，将下述A-1化合物以1.5％(重量比)的浓度进行p-掺杂。在上述空穴注入层上，将下述HT-1化合物进行真空蒸镀，从而形成膜厚度 的空穴传输层。接着，在上述空穴传输层上，以膜厚度 真空蒸镀下述EB-1化合物而形成了电子抑制层。接着，在上述EB-1蒸镀膜上，将下述RH-1化合物和下述Dp-7化合物以98：2的重量比进行真空蒸镀而形成 厚度的红色发光层。在上述发光层上，将下述HB-1化合物以膜厚度 进行真空蒸镀而形成空穴阻挡层。接着，在上述空穴阻挡层上，将下述ET-1化合物和下述LiQ化合物以2：1的重量比进行真空蒸镀而以 的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂(LiF)以 的厚度、将铝以 的厚度进行蒸镀，从而形
成阴极。
成阴极。
[0238] 在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持 阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持 的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×
10-6托，从而制作了有机发光器件。
10-6托，从而制作了有机发光器件。
[0239]
[0240]
[0241] 实施例1至15
[0242] 比较例1的有机发光器件中，使用下述表1中记载的化合物代替RH-1，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了有机发光器件。
[0243] 比较例2至10
[0244] 比较例1的有机发光器件中，使用下述表1中记载的化合物代替RH-1，除此以外，通过与上述比较例1相同的方法制造了有机发光器件。
[0245] 对在上述实施例1至实施例15、比较例1至比较例10中制造的有机发光器件施加电流时，测定电压、效率、寿命，将其结果示于下述表1。T95是指亮度从初始亮度(5000nit)减少至95％所需的时间。
[0246] [表1]
[0247] 区分 物质 驱动电压(V) 效率(cd/A) 寿命T95(hr) 发光色比较例1 RH-1 4.45 32.2 162 红色
实施例1 化合物1 4.15 38.5 267 红色
实施例2 化合物9 4.02 36.7 272 红色
实施例3 化合物33 3.99 37.8 284 红色
实施例4 化合物48 4.09 39.7 271 红色
实施例5 化合物60 4.11 38.3 260 红色
实施例6 化合物66 4.10 35.5 267 红色
实施例7 化合物70 4.18 38.4 259 红色
实施例8 化合物89 4.10 38.0 263 红色
实施例9 化合物108 4.02 37.2 275 红色
实施例10 化合物114 4.16 35.3 264 红色
实施例11 化合物152 4.08 36.2 268 红色
实施例12 化合物159 4.03 37.1 280 红色
实施例13 化合物166 4.15 38.2 256 红色
实施例14 化合物173 4.11 38.1 273 红色
实施例15 化合物179 4.06 37.2 265 红色
比较例2 RH-2 4.42 30.2 185 红色
比较例3 RH-3 4.52 29.5 175 红色
比较例4 RH-4 4.31 29.1 163 红色
比较例5 RH-5 4.52 30.3 152 红色
比较例6 RH-6 4.38 31.8 130 红色
比较例7 RH-7 4.43 31.5 184 红色
比较例8 RH-8 4.58 32.0 171 红色
比较例9 RH-9 4.41 28.2 166 红色
比较例10 RH-10 4.45 29.3 156 红色
实施例1 化合物1 4.15 38.5 267 红色
实施例2 化合物9 4.02 36.7 272 红色
实施例3 化合物33 3.99 37.8 284 红色
实施例4 化合物48 4.09 39.7 271 红色
实施例5 化合物60 4.11 38.3 260 红色
实施例6 化合物66 4.10 35.5 267 红色
实施例7 化合物70 4.18 38.4 259 红色
实施例8 化合物89 4.10 38.0 263 红色
实施例9 化合物108 4.02 37.2 275 红色
实施例10 化合物114 4.16 35.3 264 红色
实施例11 化合物152 4.08 36.2 268 红色
实施例12 化合物159 4.03 37.1 280 红色
实施例13 化合物166 4.15 38.2 256 红色
实施例14 化合物173 4.11 38.1 273 红色
实施例15 化合物179 4.06 37.2 265 红色
比较例2 RH-2 4.42 30.2 185 红色
比较例3 RH-3 4.52 29.5 175 红色
比较例4 RH-4 4.31 29.1 163 红色
比较例5 RH-5 4.52 30.3 152 红色
比较例6 RH-6 4.38 31.8 130 红色
比较例7 RH-7 4.43 31.5 184 红色
比较例8 RH-8 4.58 32.0 171 红色
比较例9 RH-9 4.41 28.2 166 红色
比较例10 RH-10 4.45 29.3 156 红色
[0248] 对通过实施例1至15和比较例1至10制作的有机发光器件施加电流时，得到了上述表1的结果。上述比较例1的红色有机发光器件使用了以往广泛使用的物质，是作为电子抑制层使用化合物[EB-1]、作为红色发光层使用RH-1/Dp-7的结构。比较例2至10使用RH-2至RH-10代替RH-1，从而制造了有机发光器件。从上述表1的结果来看可知，在将本发明的化合物用作红色发光层的主体时，与比较例物质相比，驱动电压降低了7％～10％，效率提高了10％～20％以上，从而良好地实现从主体到红色掺杂剂的能量转移。此外，可知在维持高效率的同时将寿命特性改善了最大2倍以上。其原因可以判断为，与比较例化合物相比，本发明的化合物对电子和空穴的稳定性高。因此，可以确认，在将本发明的化合物用作红色发光层的主体时，有机发光器件的驱动电压、发光效率和寿命特性得以改善。
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