化合物和包含其的有机发光器件
阅读：1036发布：2020-06-07
专利汇可以提供化合物和包含其的有机发光器件专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 说明书 涉及一种化合物和包含其的有机发光器件。，下面是化合物和包含其的有机发光器件专利的具体信息内容。
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X3中的至少一者为N，余者彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR，R为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的包含N、O和S原子中的一者或更多者的杂芳基，
Z为O、S、Se或Te，
L1为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的包含N、O和S原子中的一者或更多者的亚杂芳基，
L2为经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的包含N、O和S原子中的一者或更多者的亚杂芳基，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的包含N、O和S原子中的一者或更多者的杂芳基，以及
R3为卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、或者经取代或未经取代的包含N、O和S原子中的一者或更多者的杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中L1为直接键、或者经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的蒽基、或者经取代或未经取代的亚芴基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中L2为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的蒽基、或者经取代或未经取代的亚芴基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、或者经取代或未经取代的芴基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中R3为经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的喹啉基、或者经取代或未经取代的喹唑啉基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R3为经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并咔唑基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中R3为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三苯基、经取代或未经取代的芘基、或者经取代或未经取代的 基、或者经取代或未经取代的芴基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中所述由化学式1表示的化合物为选自以下结构式中的任一者：
9.一种有机电子器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为空穴注入层、空穴传输层、或空穴注入和传输层。
11.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为电子注入层、电子传输层、或电子注入和传输层。
12.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中包含所述化合物的所述有机材料层为发光层。
13.根据权利要求9所述的有机电子器件，还包括：
选自电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个或两个或更多个层。
14.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中所述有机电子器件选自有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。
15.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式A表示的化合物：
[化学式A]
在化学式A中，
Ar1为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基、经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基、经取代或未经取代的一价或更高价芘基、或者经取代或未经取代的一价或更高价 基，
L为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地彼此结合以形成经取代或未经取代的环，r为1或更大的整数，以及
当r为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
16.根据权利要求15所述的有机电子器件，其中L为直接键，Ar1为经取代或未经取代的二价芘基，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经被烷基取代的甲硅烷基取代的芳基，以及r为2。
17.根据权利要求9所述的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式B表示的化合物：
[化学式B]
在化学式B中，
Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。
18.根据权利要求17所述的有机电子器件，其中Ar4和Ar5为2-萘基，以及G1至G8为氢。
19.根据权利要求15所述的有机电子器件，其中所述发光层还包含由以下化学式B表示的化合物：
[化学式B]
在化学式B中，
Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。
化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
[0002] 本说明书涉及一种化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
[0003] 有机电子器件的典型实例包括有机发光器件。一般而言，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下，有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层，并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落到基态时发光。
[0004] 一直需要开发用于上述有机发光器件的新材料。发明内容
[0005] 技术问题
[0006] 本说明书致力于提供一种化合物和包含其的有机发光器件。
[0007] 技术方案
[0008] 本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物。
[0009] [化学式1]
[0010]
[0011] 在化学式1中，
[0012] X1至X3中的至少一者为N，余者彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR，[0013] R为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的包含N、O和S原子中的一者或更多者的杂芳基，
[0014] Z为O、S、Se或Te，
[0015] L1为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的包含N、O和S原子中的一者或更多者的亚杂芳基，
[0016] L2为经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的包含N、O和S原子中的一者或更多者的亚杂芳基，
[0017] R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的包含N、O和S原子中的一者或更多者的杂芳基，以及
[0018] R3为卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的芳烷基、经取代或未经取代的芳烯基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、或者经取代或未经取代的包含N、O和S原子中的一者或更多者的杂芳基。
[0019] 此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机电子器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。
[0020] 有益效果
[0021] 本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个示例性实施方案的化合物可以在有机发光器件中提高效率，实现低的驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，本说明书中描述的化合物可以用作空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、发光、电子传输或电子注入材料。附图说明
[0022] 图1示出了其中基底(1)、正电极(2)、发光层(3)和负电极(4)依次堆叠的有机发光器件的实例。
[0023] 图2示出了由基底(1)、正电极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和负电极(4)构成的有机发光器件的实例。
[0024] 图3是示出化合物2的MS数据值的图。
[0025] 图4是示出化合物3的MS数据值的图。
[0026] 1：基底
[0027] 2：正电极
[0028] 3：发光层
[0029] 4：负电极
[0030] 5：空穴注入层
[0031] 6：空穴传输层
[0032] 7：电子传输层
[0033] 8：电子注入层
[0034] 最佳实施方式
[0035] 下文中，将更详细地描述本说明书。
[0036] 本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。
[0037] 根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物具有核结构，因此具有这样的优点：通过中断各Z元素具有的特征和共轭的作用使各核的特征最大化以使寿命最大化。此外，由化学式1表示的化合物的对称形式与该化合物的不对称形式相比，特征在于：Tg增大，稳定性提高，并且发光效率和性能提高。
[0038] 在本说明书中， 意指与另外的取代基连接的键。
[0039] 以下将描述本说明书中的取代基的实例，但不限于此。
[0040] 术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个被取代时，两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
[0041] 本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；氰基；腈基；硝基；酰亚胺基；氨基；甲硅烷基；硼基；羟基；羰基；烷基；环烷基；烯基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；
杂芳基；胺基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；磷酰基；芳基膦基；氧化膦基；
或者包含N、O、S、Se和Si原子中的一者或更多者的杂芳基，或者经所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。也就是说，联苯基也可以为芳基，并且可解释为两个苯基连接的取代基。联苯基意指两个芳基连接的取代基，但“两个或更多个取代基连接的取代基”也可以为两个或更多个不同的取代基连接的取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为经吡啶基取代的苯基(为吡啶基和苯基连接的取代基)，或经喹啉基取代的苯基(为喹啉基和苯基连接的取代基)，或经氰基取代的苯基(为氰基和苯基连接的取代基)。
杂芳基；胺基；烷基胺基；芳烷基胺基；杂芳基胺基；芳基胺基；磷酰基；芳基膦基；氧化膦基；
或者包含N、O、S、Se和Si原子中的一者或更多者的杂芳基，或者经所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。也就是说，联苯基也可以为芳基，并且可解释为两个苯基连接的取代基。联苯基意指两个芳基连接的取代基，但“两个或更多个取代基连接的取代基”也可以为两个或更多个不同的取代基连接的取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为经吡啶基取代的苯基(为吡啶基和苯基连接的取代基)，或经喹啉基取代的苯基(为喹啉基和苯基连接的取代基)，或经氰基取代的苯基(为氰基和苯基连接的取代基)。
[0042] 在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
[0043] 在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
[0044] 在本说明书中，硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
[0045] 在本说明书中，烷基可以为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、
4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
[0046] 在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
[0047] 在本说明书中，磷酰基包含P(＝O)，并且是直接连接P原子作为基团的取代基，由-P(＝O)R102R103表示，R102和R103彼此相同或不同，并且可各自独立地为由以下中的至少一者构成的取代基：氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基。例如，磷酰基具有芳基作为取代基的情况的具体实例包括二苯基磷酰基、苯基联苯基磷酰基、联苯基联苯基磷酰基、苯基三联苯基磷酰基、联苯基三联苯基磷酰基等，但不限于此。
[0048] 在本说明书中，氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
[0049] 在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环的或多环的。
[0050] 当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
[0051] 当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、 基、芴基等，但不限于此。
[0052] 在本说明书中，芴基可以被取代，并且相邻的取代基可以彼此结合以形成环。
[0053] 当芴基被取代时，芴基可以为
[0054] 等。然而，芴基不限于此。
[0055] 在本说明书中，杂芳基包含除碳之外的一个或更多个原子，即杂原子，具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se和S等中的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以为单环的或多环的。杂芳基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、 唑基、 二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并 唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异 唑基、 二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
[0056] 在本说明书中，稠合结构可以为其中芳族烃环与相应取代基稠合的结构。
[0057] 苯并咪唑的稠环的实例包括等，但不限于此。
[0058] 吖啶的稠环的实例包括 (螺[芴-9,8'-吲哚并[3,2,1-de]吖啶])等，但不限于此。
[0059] 在本说明书中，“相邻”基团可意指取代与相应取代基所取代的原子直接连接的原子的取代基、空间上最接近相应取代基的取代基、或取代相应取代基所取代的原子的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基以及取代脂族环中的同一个碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
[0060] 在本说明书中，相邻基团彼此结合形成环的情况意指相邻基团彼此结合形成如上所述的5元至8元烃环或5元至8元杂环，并且环可以为单环的或多环的，可以为脂族环、芳族环、或其稠合形式，但不限于此。
[0061] 在本说明书中，胺基意指其中氨基(-NH2)的至少一个氢原子被另外的取代基取代的一价胺，并且由-NR100R101表示，R100和R101彼此相同或不同，并且可各自独立地为由以下中的至少一者构成的取代基：氢、氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基和杂环基(然而，R100和R101中的至少一者不是氢)。例如，胺基可以选自：-NH2、单烷基胺基、二烷基胺基、N-烷基芳基胺基、单芳基胺基、二芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基、单杂芳基胺基和二杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
[0062] 在本说明书中，烷基胺基、N-烷基芳基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。具体地，烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，并且烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但不限于此。
[0063] 在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自上述芳基的实例。
[0064] 在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述杂芳基的实例。
[0065] 在本说明书中，杂环基可以为单环的或多环的，可以为芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可以在杂芳基的实例中选择。
[0066] 在本说明书中，亚烷基意指在烷基中存在两个键合位置，即二价基团。可以应用上述对烷基的描述，不同之处在于亚烷基各自为二价基团。
[0067] 在本说明书中，亚环烷基意指在环烷基中存在两个键合位置，即二价基团。可以应用上述对环烷基的描述，不同之处在于亚环烷基各自为二价基团。
[0068] 在本说明书中，上述对杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于为二价亚杂芳基。
[0069] 在本说明书中，上述对芳基的描述可以应用于芳氧基、芳烷基、芳烯基和烷基芳基中的芳基。
[0070] 在本说明书中，上述对烷基的描述可以应用于芳烷基和烷基芳基中的烷基。
[0071] 在本说明书中，上述对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于为二价亚芳基。
[0072] 根据本说明书的一个示例性实施方案，X1至X3中的至少一者为N。
[0073] 根据本说明书的一个示例性实施方案，X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR。
[0074] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R为氢、氘、卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的包含N、O和S原子中的一者或更多者的杂芳基。
[0075] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R为具有6至20个碳原子的芳基。
[0076] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、或者经取代或未经取代的萘基。
[0077] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R为具有6至30个碳原子的包含N、O和S原子中的一者或更多者的杂芳基。
[0078] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R为氢。
[0079] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Z是O、S、Se或Te。
[0080] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Z是O或S。
[0081] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Z是O。
[0082] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Z是S。
[0083] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为直接键、或者经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的包含N、O和S原子中的一者或更多者的亚杂芳基。
[0084] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的包含N、O和S原子中的一者或更多者的亚杂芳基。
[0085] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L1或L2为经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的亚芳基。
[0086] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L1或L2为经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的蒽基、或者经取代或未经取代的亚芴基。
[0087] 根据本发明的一个示例性实施方案，L1或L2为亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、蒽基或亚芴基。
[0088] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为直接键、或亚苯基、或亚联苯基。
[0089] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L2为亚苯基或亚联苯基。
[0090] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的包含N、O和S原子中的一者或更多者的杂芳基。
[0091] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或者经卤素基团、氰基、硝基、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、芳基或包含N、O和S原子中的一者或更多者的杂芳基取代的芳基。
[0092] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的苝基、经取代或未经取代的 基、或者经取代或未经取代的芴基。
[0093] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、或者经取代或未经取代的芴基。
[0094] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且为苯基、联苯基、萘基或芴基。
[0095] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R1和R2彼此相同或不同，并且为苯基、联苯基或萘基。
[0096] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为卤素基团、氰基、硝基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的烷基芳基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的烷基胺基、经取代或未经取代的芳基胺基、或者经取代或未经取代的包含N、O和S原子中的一者或更多者的杂芳基。
[0097] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的吖啶基、经取代或未经取代的喹啉基、或者经取代或未经取代的喹唑啉基。
[0098] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为未经取代或经苯基、联苯基、三联苯基或萘基取代的吡啶基、嘧啶基、未经取代或经苯基取代的三嗪基、吖啶基、喹啉基、或者喹唑啉基。
[0099] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为未经取代或者经未经取代或取代有吡啶基、嘧啶基或三嗪基的吡啶基、嘧啶基或苯基取代的三嗪基。
[0100] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为未经取代或者经未经取代或取代有氰基、烷基、环烷基或烷氧基的吡啶基、嘧啶基或苯基取代的三嗪基。
[0101] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为未经取代或者经取代有甲氧基、嘧啶基或苯基的吡啶基取代的三嗪基。
[0102] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的呋喃基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并咔唑基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、或者经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
[0103] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为咔唑基、噻吩基、呋喃基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并咔唑基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基。
[0104] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为苯基、联苯基、三联苯基、取代有萘基或未经取代的咔唑基、噻吩基、呋喃基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并咔唑基、二苯并噻吩基、或者二苯并呋喃基。
[0105] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的三苯基、经取代或未经取代的芘基、或者经取代或未经取代的 基、或者经取代或未经取代的芴基。
[0106] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芘基、 基或芴基。
[0107] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为吡啶基；嘧啶基；或者未经取代或经三嗪基、喹啉基或喹唑啉基取代的苯基；联苯基；三联苯基；萘基；蒽基；菲基；三苯基；或者芴基。
[0108] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为未经取代或者经苯基、联苯基、三联苯基或萘基取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、 基或芴基。
[0109] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为取代有氰基或未经取代的苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
[0110] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为取代有苄腈或未经取代的苯基、联苯基、三联苯基或萘基。
[0111] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为经取代或未经取代的氧化膦基。
[0112] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为取代有苯基、联苯基或萘基或者未经取代的氧化膦基。
[0113] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为取代有苯基、联苯基或萘基或者未经取代的 二唑基或噻二唑基。
[0114] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为经取代或未经取代的四苯基甲硅烷基。
[0115] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为经取代或未经取代的四苯基甲烷。
[0116] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为经取代或未经取代的二苯并噻咯。
[0117] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为经取代或未经取代的经取代或未经取代的 经取代或未经取代的
经取代或未经取代的 或者经取代或未经取代的
经取代或未经取代的 或者经取代或未经取代的
[0118] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为经取代或未经取代的螺二芴。
[0119] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为经取代或未经取代的吖啶。
[0120] 根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可以由以下结构表示，但不限于此。
[0121]
[0122]
[0123]
[0124]
[0125]
[0126]
[0127] 由化学式1表示的化合物可基于以下描述的制备例制备。
[0128] 本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机电子器件，其包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物。
[0129] 在本说明书中，当一个构件设置在另一构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
[0130] 在本说明书中，当一部分“包括”一个构成元件时，除非另外具体地描述，否则这并不意指排除另外的构成元件，而是意指还可包括另外的构成元件。
[0131] 本说明书的有机电子器件的有机材料层可以由单层结构构成，但也可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，作为本说明书的有机电子器件的代表性实例，有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机电子器件的结构不限于此，并且可以包括更少数目的有机层。
[0133] 下文中，将说明有机发光器件。
[0134] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
[0135] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含所述化合物。
[0136] 在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含所述化合物。
[0137] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含所述化合物。
[0138] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且电子阻挡层或空穴阻挡层包含所述化合物。
[0139] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机发光器件还包括选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一个或两个或更多个层。
[0141] 作为n型掺杂剂，可以使用本领域中已知的那些，例如，可以使用金属或金属配合物。根据一个实例，包含化学式1的化合物的电子传输层还可以包含LiQ。
[0142] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机发光器件包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；和设置在发光层与第一电极之间或发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中两个或更多个有机材料层中的至少一个包含所述化合物。在本申请的一个示例性实施方案中，作为两个或更多个有机材料层，两个或更多个可以选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及空穴阻挡层。
[0143] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少一个包含所述化合物。具体地，根据本说明书的一个示例性实施方案，所述化合物可以包含在两个或更多个电子传输层中的一个层中，并且也可以包含在两个或更多个电子传输层中的各个层中。
[0144] 此外，根据本说明书的一个示例性实施方案，当所述化合物包含在两个或更多个电子传输层中的各个层中时，除所述化合物之外的其他材料可以彼此相同或不同。
[0145] 在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式A表示的化合物。
[0146] [化学式A]
[0147]
[0148] 在化学式A中，
[0149] Ar1为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的一价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的一价或更高价 基，
[0150] L为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，[0151] Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可彼此结合以形成经取代或未经取代的环；
[0152] r为1或更大的整数，以及
[0153] 当r为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
[0154] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式A表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
[0155] 在本说明书的一个示例性实施方案中，L为直接键。
[0156] 根据本说明书的一个示例性实施方案，r为2。
[0157] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1为经取代或未经取代的二价芘基。
[0158] 在另一个示例性实施方案中，Ar1为未经取代或者经甲基、乙基、叔丁基或异丙基取代的二价芘基。
[0159] 在又一个示例性实施方案中，Ar1为二价芘基。
[0160] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
[0161] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
[0162] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经取代有烷基的甲硅烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基。
[0163] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3为未经取代或经三甲基甲硅烷基取代的苯基。
[0164] 根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式A可以由以下化合物表示。
[0165]
[0166] 在一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式B表示的化合物。
[0167] [化学式B]
[0168]
[0169] 在化学式B中，
[0170] Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基，以及
[0171] G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的单环芳基、或者经取代或未经取代的多环芳基。
[0172] 在一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式B表示的化合物作为发光层的主体。
[0173] 在本发明的一个示例性实施方案中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的多环芳基。
[0174] 在一个示例性实施方案中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的萘基。
[0175] 在本发明的一个示例性实施方案中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的2-萘基。
[0176] 根据一个示例性实施方案，Ar4和Ar5为2-萘基。
[0177] 在一个示例性实施方案中，G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的多环芳基。
[0178] 根据一个示例性实施方案，G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的多环芳基。
[0179] 在本发明的一个示例性实施方案中，G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者经取代或未经取代的萘基。
[0180] 在一个示例性实施方案中，G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或者未经取代或经芳基取代的萘基。
[0181] 在一个示例性实施方案中，G1至G8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、或经9-苯基蒽基取代的萘基。
[0182] 在本发明的一个示例性实施方案中，化学式B选自以下化合物。
[0183]
[0184] 在一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式A表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含由化学式B表示的化合物作为发光层的主体。
[0185] 根据本说明书的一个示例性实施方案，除包含所述化合物的有机材料层之外，有机材料层还包括空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
[0186] 在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为具有其中正电极、一个或更多个有机材料层和负电极依次堆叠在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
[0187] 在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可以为具有其中负电极、一个或更多个有机材料层和正电极依次堆叠在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
[0188] 例如，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构例示在图1和图2中。
[0189] 图1例示了其中基底(1)、正电极(2)、发光层(3)和负电极(4)依次堆叠的有机电子器件的结构。在如上所述的结构中，所述化合物可以包含在发光层(3)中。
[0190] 图2例示了由基底(1)、正电极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(7)、电子传输层(8)和负电极(4)构成的有机电子器件的结构。
[0191] 在如上所述的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一个或更多个层中。
[0192] 本说明书的有机发光器件可通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本申请的化合物，即所述化合物。
[0193] 当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可以由相同材料或不同材料形成。
[0194] 本说明书的有机发光器件可通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物，即由化学式1表示的化合物。
[0195] 例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可通过以下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸发)，使金属或具有导电性的金属氧化物或其合金沉积在基底上以形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作负电极的材料。除如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
[0196] 此外，在制造有机发光器件时，化学式1的化合物不仅可通过真空沉积法而且还可通过溶液涂覆法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
[0197] 除如上所述的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。然而，制造方法不限于此。
[0198] 根据本说明书的一个示例性实施方案，第一电极为正电极，第二电极为负电极。
[0199] 在另一个示例性实施方案中，第一电极为负电极，第二电极为正电极。
[0200] 作为正电极材料，通常优选具有大的功函数的材料以使空穴顺利地注入有机材料层。在本说明书中可以使用的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
[0201] 作为负电极材料，通常优选具有小的功函数的材料以使电子顺利地注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
[0202] 空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有注入正电极处的空穴的效应和为发光层或发光材料注入空穴的优异效应，防止发光层中产生的激子迁移至电子注入层或电子注入材料，并且在形成薄膜的能力方面也优异。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
[0203] 空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴以将空穴传输至发光层并且对空穴具有大的迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
[0204] 发光材料是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域的光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并 唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
[0205] 发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物的具体实例包括化合物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但实例不限于此。
[0206] 电子传输材料是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以良好地接收来自负电极的电子并将电子传输至发光层并且对电子具有大的迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据现有技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低的功函数的典型材料，后接铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
[0207] 电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从负电极注入电子的效应和将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止发光层中产生的激子迁移到空穴注入层，并且在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、 唑、 二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
[0208] 金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
[0209] 空穴阻挡层是阻挡空穴到达负电极的层，并且通常可以在与空穴注入层的条件的相同的条件下形成。其具体实例包括 二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
[0210] 根据所使用的材料，根据本说明书的有机电子器件可以为顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
具体实施方式
[0213] 在下文中，将参照实施例详细描述本说明书以具体地解释本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式进行修改，并且本说明书的范围不应解释为受限于以下详细描述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域普通技术人员更全面地解释本说明书而提供。
[0214] <制备例>
[0215] <合成例1>-化合物1的制备
[0216]
[0217] (1)化合物1A的制备
[0218] 在氮气氛下将4,4'-氧基(溴苯)(20.0g，60.98mmol)、双(频哪醇)二硼(37.2g，146.34mmol)和乙酸钾(35.9g，365.85mmol)混合，并将所得混合物添加到200ml二 烷中，加热同时搅拌。在回流下将双(二亚芐基丙酮)钯(2.1g，3.66mmol)和三环己基膦(2.1mg，
7.32mmol)放入混合物中，将所得混合物加热并搅拌4小时。在反应终止之后，将混合物的温度降低至常温，然后过滤混合物。将水倒入滤液中，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压下蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化合物1A(23.8g，93％)。4,4'-氧基(溴苯)购自TCI,Co.,Ltd。
7.32mmol)放入混合物中，将所得混合物加热并搅拌4小时。在反应终止之后，将混合物的温度降低至常温，然后过滤混合物。将水倒入滤液中，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压下蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化合物1A(23.8g，93％)。4,4'-氧基(溴苯)购自TCI,Co.,Ltd。
[0219] (2)化合物1的制备
[0220] 在氮气氛下将化合物1A(23.8g，56.58mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(30.2g，112.76mmol)放入300ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(46.8g，338.28mmol)溶解在150ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(3.9g，3.38mmol)。在反应12小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物1(23.5g，66％)。2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪购自Alfa Aesar。
[0221] MS：[M+H]+＝633
[0222] <合成例2>-化合物2的制备
[0223]
[0224] 在氮气氛下将合成例1的化合物1A(30.0g，71.07mmol)和4-氯-2,6-二苯基嘧啶(37.9g，142.14mmol)放入400ml二 烷中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将磷酸钾(90.5g，426.41mmol)溶解在150ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后将双(二亚芐基丙酮)钯(2.5g，4.26mmol)和三环己基膦(2.4g，8.52mmol)溶解在二烷中，并向其中引入该所得溶液。在反应24小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物2(34.5g，77％)。4-氯-2,6-二苯基嘧啶购自Alfa Aesar。以下图3是示出化合物2的MS数据值的图。
[0225] MS：[M+H]+＝631
[0226] <合成例3>-化合物3的制备
[0227]
[0228] 以与合成例2中的化合物2的制备相同的方式制备化合物3(26.0g，产率58％)，不同之处在于使用2-氯-2,6-二苯基嘧啶代替4-氯-2,6-二苯基嘧啶。以下图4是示出化合物3的MS数据值的图。
[0229] MS：[M+H]+＝631
[0230] <合成例4>-化合物4的制备
[0231]
[0232] (1)化合物4A的制备
[0233] 在氮气氛下将4-氯-2,6-二苯基嘧啶(50.0g，187.46mmol)和(4-羟基苯基)硼酸(31.0g，224.95mmol)放入500ml四氢呋喃中，并对所得混合物搅拌并回流。其后，将碳酸钾(31.1g，224.95mmol)溶解在100ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(6.5g，5.62mmol)。在反应8小时之后，将混合物的温度降低至常温，使有机层与水层分离，然后在减压下对有机层进行蒸馏。用氯仿和水萃取有机层，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙醇使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物4A(29.2g，48％)。
[0234] (2)化合物4的制备
[0235] 在氮气氛下将化合物4A(29.2g，90.02mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(35.0g，90.02mmol)和叔丁醇钠(10.4g，108.02mmol)放入300ml甲苯中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(1.4g，2.70mmol)。在反应8小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物4(23.3g，41％)。
[0236] MS：[M+H]+＝632
[0237] <合成例5>-化合物5的制备
[0238]
[0239] (1)化合物5A的制备
[0240] 在氮气氛下将2-氯-4,6-二苯基吡啶(30.0g，112.89mmol)和(4-羟基苯基)硼酸(18.7g，135.47mmol)放入300ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(18.7g，135.47mmol)溶解在80ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(3.9g，3.39mmol)。在反应12小时之后，将混合物的温度降低至常温，使有机层与水层分离，然后在减压下对有机层进行蒸馏。用氯仿和水萃取有机层，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙醇使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物5A(23.3g，64％)。
[0241] (2)化合物5的制备
[0242] 在氮气氛下将化合物5A(23.3g，72.05mmol)、2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(28.0g，72.05mmol)和叔丁醇钠(8.3g，86.46mmol)放入300ml甲苯中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，向其中引入双(三叔丁基膦)钯(1.1g，2.16mmol)。在反应12小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物5(23.3g，41％)。
[0243] MS：[M+H]+＝631
[0244] <合成例6>-化合物6的制备
[0245]
[0246] (1)化合物6A的制备
[0247] 在氮气氛下将3-氯苯酚(50.0g，388.92mmol)、(3-氯苯基)硼酸(66.9g，408.37mmol)和三乙胺(198.2g，1944.62mmol)放入500ml通过分子筛活化的二氯甲烷中，并搅拌所得混合物。其后，向其中引入乙酸铜(70.6g，388.92mmol)。在反应12小时之后，过滤混合物。用氨水萃取滤液，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏以制备化合物6A(84.6g，91％)。
[0248] (2)化合物6B的制备
[0249] 在氮气氛下将化合物6A(50.0g，209.12mmol)、双(频哪醇)二硼(127.4g，501.88mmol)和乙酸钾(123.1g，1254.71mmol)混合，并将所得混合物添加到600ml二 烷中，加热同时搅拌。在回流下将双(二亚芐基丙酮)钯(7.2g，12.55mmol)和三环己基膦(7.0mg，25.09mmol)放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌12小时。在反应终止之后，将混合物的温度降低至常温，然后过滤混合物。将水倒入滤液中，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压下蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化合物6B(76.8g，
87％)。
87％)。
[0250] (3)化合物6的制备
[0251] 在氮气氛下将化合物6B(20.0g，47.38mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(25.4g，96.76mmol)放入200ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(39.3g，284.27mmol)溶解在100ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(3.3g，2.84mmol)。在反应6小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物6(22.2g，74％)。
[0252] MS：[M+H]+＝633
[0253] <合成例7>-化合物7的制备
[0254]
[0255] (1)化合物7B的制备
[0256] 将4-(4-氯苯氧基)苯酚(50.0g，226.60mmol)、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁烷-1-磺酰氯(102.7g，339.90mmol)和碳酸钾(62.6g，453.21mmol)放入1000ml乙腈和300ml水中，并搅拌所得混合物。在反应1小时之后，使层分离，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏以制备化合物7B(108.2g，95％)。
[0257] (2)化合物7C的制备
[0258] 在氮气氛下将化合物7A(113.9g，448.53mmol)、双(频哪醇)二硼(125.3g，494.38mmol)和乙酸钾(132.1g，1346mmol)混合，并将所得混合物添加到1000ml四氢呋喃中，加热同时搅拌。在回流下将双(二亚芐基丙酮)钯(7.2g，12.55mmol)和三环己基膦(7.0mg，25.09mmol)放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌12小时。在反应终止之后，将混合物的温度降低至常温，然后过滤混合物。将水倒入滤液中，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压下蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化合物7C(95.1g，
64％)。
64％)。
[0259] (3)化合物7E的制备
[0260] 在氮气氛下将化合物7C(95.1g，288mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(7D，70g，261mmol)放入1000ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(108.4g，784mmol)溶解在500ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(9.7g，8mmol)。在反应6小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物7E(87.8g，77％)。
[0261] (4)化合物7F的制备
[0262] 在氮气氛下将化合物7E(87.8g，201mmol)、双(频哪醇)二硼(56.3g，222mmol)和乙酸钾(59.3g，604mmol)混合，并将所得混合物添加到600ml四氢呋喃中，加热同时搅拌。在回流下将双(二亚芐基丙酮)钯(3.5g，6mmol)和三环己基膦(3.4mg，12mmol)放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌12小时。在反应终止之后，将混合物的温度降低至常温，然后过滤混合物。将水倒入滤液中，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压下蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化合物7F(93.5g，88％)。
[0263] (5)化合物7的制备
[0264] 在氮气氛下将化合物7G(7g，18mmol)和化合物7F(10.2g，19mmol)放入100ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(7.3g，58mmol)溶解在30ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(0.6g，0.5mmol)。在反应12小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物7(7.7g，61％)。
[0265] <合成例8>-化合物8的制备
[0266]
[0267] (1)化合物8的制备
[0268] 在氮气氛下将化合物8A(7g，18mmol)和化合物7F(10.2g，19mmol)放入100ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(7.3g，58mmol)溶解在30ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(0.6g，0.5mmol)。在反应12小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物8(7.5g，59％)。
[0269] <合成例9>-化合物9的制备
[0270]
[0271] (1)化合物9的制备
[0272] 在氮气氛下将化合物9A(7g，19mmol)和化合物7F(10.3g，19mmol)放入100ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(7.3g，53mmol)溶解在30ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(0.6g，0.5mmol)。在反应12小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物9(7.2g，57％)。
[0273] <合成例10>-化合物10的制备
[0274]
[0275] (1)化合物10的制备
[0276] 在氮气氛下将化合物10A(7g，23mmol)和化合物7F(13.2g，26mmol)放入100ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(9.4g，68mmol)溶解在30ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(0.5g，0.5mmol)。在反应12小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物10(11.6g，
81％)。
81％)。
[0277] <合成例11>-化合物11的制备
[0278]
[0279] (1)化合物11A的制备
[0280] 在氮气氛下将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(20.0g，51.51mmol)、双(频哪醇)二硼(14.4g，56.66mmol)和乙酸钾(15.2g，154.53mmol)混合，并将所得混合物添加到300ml二 烷中，加热同时搅拌。在回流下将双(二亚芐基丙酮)钯(0.9g，1.55mmol)和三环己基膦(0.9g，1.55mmol)放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌4小时。在反应终止之后，将混合物的温度降低至常温，然后过滤混合物。将水倒入滤液中，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压下蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化合物11A(20.0g，
90％)。
90％)。
[0281] (2)化合物11B的制备
[0282] 在氮气氛下将化合物7B(21g，42mmol)和化合物11A(20g，46mmol)放入300ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(17.3g，125mmol)溶解在100ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(1.4g，1mmol)。在反应9小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物11B(19.4g，77％)。
[0283] (3)化合物11C的制备
[0284] 在氮气氛下将化合物11B(19.4g，38mmol)、双(频哪醇)二硼(10.6g，42mmol)和乙酸钾(11.2g，114mmol)混合，并将所得混合物添加到200ml四氢呋喃中，加热同时搅拌。在回流下将双(二亚芐基丙酮)钯(0.7g，1mmol)和三环己基膦(0.7mg，2mmol)放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌12小时。在反应终止之后，将混合物的温度降低至常温，然后过滤混合物。将水倒入滤液中，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压下蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化合物11C(20.8g，91％)。
[0285] (4)化合物11的制备
[0286] 在氮气氛下将化合物11D(7g，18mmol)和化合物11C(10.2g，19mmol)放入200ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(7.3g，53mmol)溶解在100ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(0.6g，0.5mmol)。在反应5小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物11(6.9g，49％)。
[0287] <合成例12>-化合物12的制备
[0288]
[0289] (1)化合物12的制备
[0290] 在氮气氛下将化合物12A(10g，29mmol)和化合物11C(19.6g，32mmol)放入200ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(12.2g，88mmol)溶解在60ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(1g，0.9mmol)。在反应7小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物12(7.3g，37％)。
[0291] <合成例13>-化合物13的制备
[0292]
[0293] (1)化合物13的制备
[0294] 在氮气氛下将化合物13A(7g，20mmol)和化合物7F(10.3g，20mmol)放入100ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(8.1g，59mmol)溶解在30ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(0.7g，0.6mmol)。在反应19小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物13(9.4g，71％)。
[0295] <合成例14>-化合物14的制备
[0296]
[0297] (1)化合物14的制备
[0298] 在氮气氛下将化合物14A(7g，27mmol)和化合物7F(15g，28mmol)放入100ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(11.2g，81mmol)溶解在30ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(0.9g，0.8mmol)。在反应9小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物14(8.5g，54％)。
[0299] <合成例15>-化合物15的制备
[0300]
[0301] (1)化合物15的制备
[0302] 在氮气氛下将化合物15A(4.1g，17mmol)和化合物11C(10g，17mmol)放入100ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(6.9g，50mmol)溶解在30ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(0.6g，0.5mmol)。在反应11小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物15(5.0g，47％)。
[0303] <合成例16>-化合物16的制备
[0304]
[0305] (1)化合物16的制备
[0306] 在氮气氛下将化合物16A(4.4g，17mmol)和化合物11C(10g，17mmol)放入100ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(6.9g，50mmol)溶解在30ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(0.6g，0.5mmol)。在反应11小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物16(4.3g，39％)。
[0307] <合成例17>-化合物17的制备
[0308]
[0309] (1)化合物17的制备
[0310] 在氮气氛下将化合物17A(5.4g，15mmol)和化合物7F(8g，15mmol)放入100ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(6.3g，45mmol)溶解在20ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(0.5g，0.5mmol)。在反应12小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物17(6.3g，61％)。
[0311] <合成例18>-化合物18的制备
[0312]
[0313] (1)化合物18的制备
[0314] 在氮气氛下将化合物18A(6.0g，26mmol)和化合物7F(14.2g，27mmol)放入200ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(10.6g，77mmol)溶解在50ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(0.9g，0.8mmol)。在反应18小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物18(9.4g，66％)。
[0315] <合成例19>-化合物19的制备
[0316]
[0317] (1)化合物19的制备
[0318] 在氮气氛下将化合物19A(7.0g，27mmol)和化合物7F(15g，28mmol)放入200ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(11.2g，82mmol)溶解在50ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(0.9g，0.8mmol)。在反应18小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备化合物19(8.0g，51％)。
[0319] <合成例20>-由比较例1表示的化合物的制备
[0320]
[0321] (1)化合物20A的制备
[0322] 在氮气氛下将2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(20.0g，51.51mmol)、双(频哪醇)二硼(14.4g，56.66mmol)和乙酸钾(15.2g，154.53mmol)混合，并将所得混合物添加到300ml二 烷中，加热同时搅拌。在回流下将双(二亚芐基丙酮)钯(0.9g，1.55mmol)和三环己基膦(0.9g，1.55mmol)放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌4小时。在反应终止之后，将混合物的温度降低至常温，然后过滤混合物。将水倒入滤液中，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压下蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化合物20A(20.0g，
90％)。
90％)。
[0323] (2)由比较例1表示的化合物的制备
[0324] 在氮气氛下将化合物20A(20.0g，47.38mmol)和2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(17.8g，45.84mmol)放入300ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(38.0g，275.07mmol)溶解在100ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(3.2g，2.75mmol)。在反应12小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体，然后干燥以制备由比较例1表示的化合物(15.6g，55％)。
[0325] MS：[M+H]+＝616
[0326] <合成例21>-由比较例2表示的化合物的制备
[0327]
[0328] 在氮气氛下将萘-1,5-二醇(5.0g，31.22mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(18.3g，68.68mmol)放入100ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(18.4g，187.30mmol)溶解在50ml水中，然后向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，并在反应4小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体，然后干燥以制备由比较例2表示的化合物(11.9g，61％)。
[0329] MS：[M+H]+＝621
[0330] <合成例22>-由比较例3表示的化合物的制备
[0331]
[0332] 以与合成例1中的化合物1的制备相同的方式制备由比较例3表示的化合物(17.0g，产率74％)，不同之处在于使用2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪代替2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[0333] MS：[M+H]+＝484
[0334] <合成例23>-由比较例4表示的化合物的制备
[0335]
[0336] (1)化合物16B的制备
[0337] 在氮气氛下将1-溴-4-苯氧基苯(10.0g，40mmol)、双(频哪醇)二硼(11.2g，44mmol)和乙酸钾(11.8g，120mmol)混合，并将所得混合物添加到100ml二 烷中，加热同时搅拌。在回流下将双(二亚芐基丙酮)钯(0.7g，1mmol)和三环己基膦(0.7g，2mmol)放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌12小时。在反应终止之后，将混合物的温度降低至常温，然后过滤混合物。将水倒入滤液中，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压下蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化合物16B(5.8g，49％)。
[0338] (2)比较例4的制备
[0339] 在氮气氛下将化合物16C(9g，18mmol)和化合物16B(5.8g，19mmol)放入100ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(7.3g，53mmol)溶解在30ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(0.6g，0.5mmol)。在反应7小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体，然后干燥以制备比较例4(9.6g，84％)。
[0340] <合成例24>-由比较例5表示的化合物的制备
[0341]
[0342] (1)化合物17B的制备
[0343] 在氮气氛下将(4-溴苯基)(苯基)锍化物(10.0g，37mmol)、双(频哪醇)二硼(10.5g，42mmol)和乙酸钾(11.1g，113mmol)混合，并将所得混合物添加到100ml二 烷中，加热同时搅拌。在回流下将双(二亚芐基丙酮)钯(0.7g，1mmol)和三环己基膦(0.7g，2mmol)放入混合物中，并将所得混合物加热并搅拌12小时。在反应终止之后，将混合物的温度降低至常温，然后过滤混合物。将水倒入滤液中，用氯仿进行萃取，并用无水硫酸镁干燥有机层。在减压下蒸馏之后，用乙醇进行重结晶以制备化合物17B(6.5g，55％)。
[0344] (2)比较例5的制备
[0345] 在氮气氛下将化合物16C(12.5g，25mmol)和化合物17B(8.5g，27mmol)放入150ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(10.2g，74mmol)溶解在50ml水中，向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，然后向其中引入四三苯基-膦基钯(0.9g，0.7mmol)。在反应11个小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备比较例5(11.2g，71％)。
[0346] <合成例25>-由比较例6表示的化合物的制备
[0347]
[0348] 在氮气氛下将化合物16C(15g，30mmol)和溴苯酚(4.2g，44mmol)放入150ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(12.2g，59mmol)溶解在60ml水中，然后向其中引入该所得溶液，充分搅拌所得混合物，并在反应11小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备比较例6(12.8g，77％)。
[0349] <合成例26>-由比较例7表示的化合物的制备
[0350]
[0351] 在氮气氛下将化合物16C(15g，30mmol)和硫醇(4.9g，44mmol)放入150ml四氢呋喃中，并对所得混合物进行搅拌并回流。其后，将碳酸钾(12.2g，59mmol)溶解在60ml水中，然后向其中引入该所得溶液，并在反应11小时之后，将混合物的温度降低至常温并过滤混合物。用氯仿和水萃取经过滤的物质，然后通过使用硫酸镁干燥有机层。其后，在减压下对有机层进行蒸馏，然后通过使用乙酸乙酯使其重结晶。过滤所产生的固体然后干燥以制备比较例7(10.3g，60％)。
[0352] <实施例>
[0353] <实施例1>
[0354] 将薄薄地涂覆有厚度为 的ITO(氧化铟锡)的玻璃基底(康宁7059玻璃)放入其中溶解有分散剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。将由Fischer Co.制造的产品用作清洁剂，并将使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在将ITO洗涤
30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂按此顺序进行超声洗涤，然后进行干燥。
30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂按此顺序进行超声洗涤，然后进行干燥。
[0355] 在由此制备的透明ITO电极上热真空沉积六腈六氮杂苯并菲至 的厚度，从而形成空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积HT1 (其为传输空穴的材料)，然后真空沉积主体H1和掺杂剂D1的化合物作为发光层至厚度为 在发光层上以1:1的重
量比真空沉积制备例1中制备的化合物1和LiQ(喹啉锂)，从而形成厚度为 的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为 和
由此形成负电极。制造有机发光器件。
量比真空沉积制备例1中制备的化合物1和LiQ(喹啉锂)，从而形成厚度为 的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为 和
由此形成负电极。制造有机发光器件。
[0356] 在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持在 /秒至 /秒，将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在 /秒和 /秒，并且将沉积期间的真空度保持
在2×10-7托至5×10-6托，从而制造了有机发光器件。
在2×10-7托至5×10-6托，从而制造了有机发光器件。
[0357] 六腈六氮杂苯并菲、LiQ、HT1和D1各自的结构如下。
[0358]
[0359] <实施例2>
[0360] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物2代替化合物1作为电子传输层。
[0361] <实施例3>
[0362] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物3代替化合物1作为电子传输层。
[0363] <实施例4>
[0364] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物4代替化合物1作为电子传输层。
[0365] <实施例5>
[0366] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物5代替化合物1作为电子传输层。
[0367] <实施例6>
[0368] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物6代替化合物1作为电子传输层。
[0369] <实施例7>
[0370] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物7代替化合物1作为电子传输层。
[0371] <实施例8>
[0372] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物8代替化合物1作为电子传输层。
[0373] <实施例9>
[0374] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物9代替化合物1作为电子传输层。
[0375] <实施例10>
[0376] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物10代替化合物1作为电子传输层。
[0377] <实施例11>
[0378] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物11代替化合物1作为电子传输层。
[0379] <实施例12>
[0380] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物12代替化合物1作为电子传输层。
[0381] <实施例13>
[0382] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物13代替化合物1作为电子传输层。
[0383] <实施例14>
[0384] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物14代替化合物1作为电子传输层。
[0385] <实施例15>
[0386] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物15代替化合物1作为电子传输层。
[0387] <实施例16>
[0388] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物16代替化合物1作为电子传输层。
[0389] <实施例17>
[0390] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物17代替化合物1作为电子传输层。
[0391] <实施例18>
[0392] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物18代替化合物1作为电子传输层。
[0393] <实施例19>
[0394] 以与实施例1中相同的方式进行实验，不同之处在于使用化合物19代替化合物1作为电子传输层。
[0395] <比较例1>
[0396] 以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用比较例1中的化合物代替实验例1中的化合物1。
[0397] <比较例2>
[0398] 以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用比较例2中的化合物代替实验例1中的化合物1。
[0399] <比较例3>
[0400] 以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用比较例3中的化合物代替实验例1中的化合物1。
[0401] <比较例4>
[0402] 以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用比较例4中的化合物代替实验例1中的化合物1。
[0403] <比较例5>
[0404] 以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用比较例5中的化合物代替实验例1中的化合物1。
[0405] <比较例6>
[0406] 以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用比较例6中的化合物代替实验例1中的化合物1。
[0407] <比较例7>
[0408] 以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用比较例7中的化合物代替实验例1中的化合物1。
[0409] <比较例8>
[0410] 以与实验例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下ET1的化合物代替实验例1中的化合物1。
[0411]
[0412] 对于如在实施例1至19和比较例1至8中通过使用各化合物作为电子传输层材料所制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量与初始亮度相比达到98％的值的时间(LT98)。结果在下表1中示出。
[0413] [表1]
[0414]
[0415]
[0416] 如从表1可以看出，当通过使用本说明书的化合物作为电子传输层材料所制造的有机发光器件与比较例比较时，在效率和稳定性方面表现出优异的特性。
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