基于胺的化合物和包含其的有机发光器件
阅读：653发布：2020-06-05
专利汇可以提供基于胺的化合物和包含其的有机发光器件专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 说明书 提供了基于胺的化合物和包含其的有机发光器件。，下面是基于胺的化合物和包含其的有机发光器件专利的具体信息内容。
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X为
Y为
Z为
Ar1为经取代或未经取代的芳基，
L为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
R1为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基，
R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
a为0至5的整数，
b为0至7的整数，
c为0至11的整数，并且当a为2或更大时，R1彼此相同或不同，
当b为2或更大时，R2彼此相同或不同，以及
当c为2或更大时，R3彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2或3表示：
[化学式2]
[化学式3]
在化学式2和化学式3中，Ar1、L、R1、R3、a和c的限定各自与化学式1中的那些相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式4或5表示：
[化学式4]
[化学式5]
在化学式4和化学式5中，Ar1、L、R1和a的限定各自与化学式1中的那些相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的菲基；或者经取代或未经取代的三亚苯基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1为选自以下结构中的任一者：
所述结构任选地经氘、烷基或芳基取代或者未经取代。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的所述化合物为选自以下结构式中的任一者：
7.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至6中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层、电子注入层、和同时传输和注入电子的层中的一个或更多个层，并且所述层中的一个或更多个层包含所述化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物作为所述发光层的主体。
10.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层、电子阻挡层、空穴传输层、和同时注入和传输空穴的层中的一个或更多个层，并且所述层的一个或更多个层包含所述化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包含所述化合物作为主体，并且包含另外的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。
12.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式6表示的化合物：
[化学式6]
在化学式6中，
Ar2为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的一价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的一价或更高价 基，
L1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地彼此结合以形成经取代或未经取代的环，
r为1或更大的整数，以及
当r为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
13.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中L1为直接键，Ar2为经取代或未经取代的二价芘基，Ar3和A4彼此相同或不同并且各自独立地为经被烷基取代的锗基取代或未经取代的芳基，以及r为2。
14.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式7表示的化合物：
[化学式7]
在化学式7中，
X1为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化学式
X3为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、
1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基或3-荧蒽基；
X2和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，p2为1至5的整数，
p1和p3各自为1至4的整数，以及
当p1至p3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中X1为1-萘基，以及X3为2-萘基。
16.根据权利要求12所述的有机发光器件，其中所述发光层包含由以下化学式7表示的化合物：
[化学式7]
在化学式7中，
X1为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化学式
X3为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、
1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基或3-荧蒽基；
X2和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，p2为1至5的整数，
p1和p3各自为1至4的整数，以及
当p1至p3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
基于胺的化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
[0002] 本说明书涉及基于胺的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
[0003] 通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构，其包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层。在此，在许多情况下，有机材料层可以具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，并且例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层并且电子从负电极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再次落入基态时发光。
[0004] 一直需要开发用于前述有机发光器件的新材料。发明内容
[0005] 技术问题
[0006] 本说明书描述了基于胺的化合物和包含其的有机发光器件。
[0007] 技术方案
[0008] 本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：
[0009] [化学式1]
[0010]
[0011] 在化学式1中，
[0012]
[0013] Y为
[0014] Z为
[0015] Ar1为经取代或未经取代的芳基，
[0016] L为直接键；或者经取代或未经取代的亚芳基，
[0017] R1为氢；氘；或者经取代或未经取代的烷基，
[0018] R2和R3彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基，
[0019] a为0至5的整数，
[0020] b为0至7的整数，
[0021] c为0至11的整数，并且当a为2或更大时，R1彼此相同或不同，
[0022] 当b为2或更大时，R2彼此相同或不同，以及
[0023] 当c为2或更大时，R3彼此相同或不同。
[0024] 此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面向所述第一电极的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
[0025] 有益效果
[0026] 本说明书中描述的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。根据至少一个示例性实施方案的化合物可以在有机发光器件中提高效率、实现低的驱动电压和/或改善寿命特性。特别地，本说明书中描述的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、电子阻挡、发光、空穴阻挡、电子传输、或者电子注入的材料。附图说明
[0027] 图1示出了由基底(1)、正电极(2)、发光层(3)和负电极(4)构成的有机发光器件的实例。
[0028] 图2示出了由基底(1)、正电极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)、电子传输层(7)和负电极(4)构成的有机发光器件的实例。
[0029] 1：基底
[0030] 2：正电极
[0031] 3：发光层
[0032] 4：负电极
[0033] 5：空穴注入层
[0034] 6：空穴传输层
[0035] 7：电子传输层
[0036] 最佳实施方式
[0037] 下文中，将更详细地描述本说明书。
[0038] 本说明书的一个示例性实施方案提供了由化学式1表示的化合物。在本说明书中，意指与另一取代基连接的部分。
[0039] 以下将描述取代基的实例，但不限于此。
[0040] 在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指未被取代或被选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、锗基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基和杂环基，或者未被取代或被以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为联苯基。即，联苯基也可以是芳基，并且可以解释为两个苯基连接的取代基。
[0041] 在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
[0043]
[0044] 在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以经具有1至40个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
[0045]
[0046] 在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至25。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
[0047]
[0048] 在本说明书中，甲硅烷基可以由化学式-SiRaRbRc表示，Ra、Rb和Rc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
[0049] 在本说明书中，硼基可以由化学式-BRaRb表示，Ra和Rb可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
[0050] 在本说明书中，烷基可以为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
[0051] 在本说明书中，烷氧基可以为直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙基氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
[0052] 本说明书中描述的包含烷基、烷氧基和其他烷基部分的取代基包括直链形式和支链形式两者。
[0053] 在本说明书中，烯基可以为直链的或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。根据一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、 基、苯乙烯基等，但不限于此。
[0054] 在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至40。根据另一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
[0055] 在本说明书中，烷基胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至40。烷基胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
[0056] 在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。
[0057] 芳基胺基的具体实例包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基、三苯基胺基等，但不限于此。
[0058] 在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。杂芳基胺基中的杂芳基可以为单环杂环基或多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基胺基可以包含单环杂环基、多环杂环基、或者单环杂环基和多环杂环基二者。
[0059] 在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可以为单环芳基，也可以为多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。
[0060] 在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。当芳基为单环芳基时，单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、基、芴基等，但不限于此。
[0061] 在本说明书中，芴基可以为经取代的，并且两个取代基可以彼此结合以形成螺环结构。
[0062] 当芴基为经取代的时，芴基可以为螺芴基(例如 )以及经取代的芴基(例如 (9,9-二甲基芴基)和 (9,9-二苯基芴基))。
然而，芴基不限于此。
然而，芴基不限于此。
[0063] 在本说明书中，杂环基是包含N、O、P、S、Si和Se中一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至60。根据一个示例性实施方案，杂环基的碳原子数为1至30。杂环基的实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、 唑基、异 唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、 二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、吡喃基、噻喃基、吡嗪基、 嗪基、噻嗪基、二 英基(dioxynyl)、三嗪基、四嗪基、喹啉基(quinolinyl)、异喹啉基、喹啉基(quinolyl)、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、吖啶基、呫吨基、菲啶基、二氮杂萘基、三氮杂茚基、吲哚基、二氢吲哚基、吲嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并 唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吩嗪基、咪唑并吡啶基、吩 嗪基、菲啶基、菲咯啉基、吩噻嗪基、咪唑并吡啶基、咪唑并菲啶基、苯并咪唑并喹唑啉基或苯并咪唑并菲啶基等，但不限于此。
[0064] 在本说明书中，上述对杂环基的描述可以应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族的。
[0065] 在本说明书中，上述对芳基的描述可以应用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷基芳基、芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的芳基。
[0066] 在本说明书中，上述对烷基的描述可以应用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基胺基、烷基芳基和烷基胺基中的烷基。
[0067] 在本说明书中，上述对杂环基的描述可以应用于杂芳基、杂芳基胺基和芳基杂芳基胺基中的杂芳基。
[0068] 在本说明书中，锗基可以由化学式-GeRaRbRc表示，Ra、Rb和Rc可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。锗基的具体实例包括三甲基锗基、三乙基锗基、叔丁基二甲基锗基等，但不限于此。
[0069] 在本说明书中，上述对烯基的描述可以应用于芳烯基中的烯基。
[0070] 在本说明书中，上述对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。
[0071] 在本说明书中，上述对杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价的。
[0072] 在本说明书中，与相邻基团结合以形成环的含义意指与相邻基团结合以形成经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族杂环；经取代或未经取代的芳族杂环；或者其稠环。
[0073] 在本说明书中，脂族烃环意指仅由碳原子和氢原子构成为环的非芳族基团的环。具体地，脂族烃环的实例包括环丙烷、环丁烷、环丁烯、环戊烷、环戊烯、环己烷、环己烯、1,
4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但不限于此。
4-环己二烯、环庚烷、环庚烯、环辛烷、环辛烯等，但不限于此。
[0074] 在本说明书中，芳族烃环意指仅由碳原子和氢原子构成的芳族环。具体地，芳族烃环的实例包括苯、萘、蒽、菲、苝、荧蒽、苯并菲、非那烯(phenalene)、芘、并四苯、 、并五苯、芴、茚、苊、苯并芴、螺芴等，但不限于此。
[0075] 在本说明书中，脂族杂环意指包含一个或更多个杂原子的脂族环。具体地，脂族杂环的实例包括环氧乙烷、四氢呋喃、1,4-二 烷、吡咯烷、哌啶、吗啉、氧杂环庚烷、氮杂环辛烷、硫杂环辛烷等，但不限于此。
[0076] 在本说明书中，芳族杂环意指包含一个或更多个杂原子的芳族环。具体地，芳族杂环的实例包括吡啶、吡咯、嘧啶、哒嗪、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、 唑、异 唑、噻唑、异噻唑、三唑、 二唑、噻二唑、二噻唑、四唑、吡喃、噻喃、二嗪、 嗪、噻嗪、二 英、三嗪、四嗪、异喹啉、喹啉、醌醇、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、吖啶、菲啶、二氮杂萘、三氮杂茚、吲哚、吲嗪、苯并噻唑、苯并 唑、苯并咪唑、苯并噻吩、苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、吩嗪、咪唑并吡啶、吩 嗪、菲啶、吲哚并咔唑、茚并咔唑等，但不限于此。
[0077] 在本说明书中，脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可以为单环或多环的。
[0078] 根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式2或化学式3表示。
[0079] [化学式2]
[0080]
[0081] [化学式3]
[0082]
[0083] 在化学式2和化学式3中，Ar1、L、R1、R3、a和c的限定各自与化学式1中的那些相同[0084] 根据本说明书的一个示例性实施方案，由化学式1表示的化合物可以由以下化学式4或化学式5表示。
[0085] [化学式4]
[0086]
[0087] [化学式5]
[0088]
[0089] 在化学式4和化学式5中，Ar1、L、R1和a的限定各自与化学式1中的那些相同。
[0090] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
[0091] 在本发明的一个示例性实施方案中，Ar1为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的蒽基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的苝基；经取代或未经取代的 基；或者经取代或未经取代的芴基。
[0092] 在本发明的一个示例性实施方案中，Ar1为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的芴基；经取代或未经取代的菲基；或者经取代或未经取代的三亚苯基。
[0093] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1可以为选自以下结构中的任一者，并且以下结构可以另外地经取代。
[0094]
[0095] 具体地，所述结构可以未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基。更具体地，所述结构可以未经取代或者经氘、烷基或芳基取代。
[0096] 在本发明的一个示例性实施方案中，L为直接键；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基。
[0097] 在本发明的一个示例性实施方案中，L为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚三联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚蒽基；经取代或未经取代的亚芴基；经取代或未经取代的亚菲基；或者经取代或未经取代的亚三亚苯基。
[0098] 在本发明的一个示例性实施方案中，L为直接键；或者经取代或未经取代的亚苯基。
[0099] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L可以为直接键；或选自以下结构中的任一者，并且以下结构可以另外地经取代。
[0100]
[0101] 具体地，所述结构可以未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、胺基、氧化膦基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、甲硅烷基、硼基、烷基、环烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基和杂环基。更具体地，所述结构可以未经取代或者经氘、烷基或芳基取代。
[0102] 在本发明的一个示例性实施方案中，R1为氢；氘；或者经取代或未经取代的具有1至40个碳原子的烷基。
[0103] 在本发明的一个示例性实施方案中，R1为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；经取代或未经取代的乙基；经取代或未经取代的丙基；经取代或未经取代的正丙基；经取代或未经取代的异丙基；经取代或未经取代的丁基；经取代或未经取代的正丁基；经取代或未经取代的异丁基；经取代或未经取代的叔丁基；经取代或未经取代的仲丁基；经取代或未经取代的1-甲基-丁基；经取代或未经取代的1-乙基-丁基；经取代或未经取代的戊基；经取代或未经取代的正戊基；经取代或未经取代的异戊基；经取代或未经取代的新戊基；经取代或未经取代的叔戊基；经取代或未经取代的己基；经取代或未经取代的正己基；经取代或未经取代的1-甲基戊基；经取代或未经取代的2-甲基戊基；经取代或未经取代的4-甲基-2-戊基；经取代或未经取代的3,3-二甲基丁基；经取代或未经取代的2-乙基丁基；经取代或未经取代的庚基；经取代或未经取代的正庚基；经取代或未经取代的1-甲基己基；经取代或未经取代的环戊基甲基；经取代或未经取代的环己基甲基；经取代或未经取代的辛基；经取代或未经取代的正辛基；经取代或未经取代的叔辛基；经取代或未经取代的1-甲基庚基；经取代或未经取代的2-乙基己基；经取代或未经取代的2-丙基戊基；经取代或未经取代的正壬基；经取代或未经取代的2,2-二甲基庚基；经取代或未经取代的1-乙基-丙基；经取代或未经取代的1,1-二甲基-丙基；经取代或未经取代的异己基；经取代或未经取代的4-甲基己基；或者经取代或未经取代的5-甲基己基。
[0104] 在本发明的一个示例性实施方案中，R1为氢；氘；经取代或未经取代的甲基；或者经取代或未经取代的叔丁基。
[0105] 在本发明的一个示例性实施方案中，R1为氢、氘、甲基或叔丁基。
[0106] 在本发明的一个示例性实施方案中，化学式1的化合物可以为选自以下化合物中的任一者。
[0107]
[0108]
[0109]
[0110]
[0111]
[0112]
[0113]
[0114]
[0115] 化学式1的化合物可以通过以下将描述的一般反应式来合成，但不限于此。
[0116] <反应式A>中间体A的合成
[0117]
[0118] <反应式B>中间体B的合成
[0119]
[0120] 此外，化学式1的化合物可以通过在反应式A或B中使用以下C至J作为中间体代替中间体A或B来合成。
[0121]
[0122] 化合物的共轭长度和能带隙彼此密切相关。具体地，化合物的共轭长度越长，则带隙越小。
[0123] 在本发明中，可以向如上所述的核结构的Ar1和R1位置处引入不同的取代基以合成具有不同能带隙的化合物。通常，向具有大能带隙的核结构中引入取代基以容易地调节能带隙，但当核结构具有小的能带隙时，通过引入取代基难以显著地调节能带隙。此外，在本发明中，也可以向如上所述的核结构的Ar1和R1的位置处引入不同的取代基以调节化合物的HOMO能级和LUMO能级。
[0124] 此外，可以向具有如上所述结构的核结构中引入不同的取代基以合成具有所引入取代基的固有特性的化合物。例如，可以向核结构中引入通常用于用于制造有机发光器件的空穴注入层材料、传输空穴用材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基以合成满足各有机材料层所需条件的材料。
[0125] 此外，根据本发明的有机发光器件为包括以下的有机发光器件：第一电极、第二电极、和设置在第一电极与第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含所述化合物。
[0126] 本发明的有机发光器件可以通过有机发光器件的典型制备方法和材料制造，不同之处在于使用上述化合物形成一个或更多个有机材料层。
[0128] 本发明的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但也可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、电子阻挡层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少数量的有机材料层。
[0129] 因此，在本发明的有机发光器件中，有机材料层可以包括空穴注入层、电子阻挡层、空穴传输层、以及同时注入和传输空穴的层中的一个或更多个层，并且所述层的一个或更多个层可以包含由化学式1表示的化合物。
[0130] 在一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子阻挡层，并且电子阻挡层包含由化学式1表示的化合物。
[0131] 在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴传输层，并且空穴传输层包含由化学式1表示的化合物。
[0132] 在又一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1表示的化合物。作为实例，由化学式1表示的化合物可以作为发光层的主体包含在内。作为另一个实例，由化学式1表示的化合物可以作为发光层的磷光主体包含在内。
[0134] 作为又一个实例，包含由化学式1表示的化合物的有机材料层可以包含由化学式1表示的化合物作为主体，并且同时可以使用基于铱(Ir)的掺杂剂。
[0135] 此外，有机材料层可以包括电子传输层、电子注入层、和同时传输和注入电子的层中的一个或更多个层，并且所述层的一个或更多个层可以包含所述化合物。
[0136] 在另一个示例性实施方案中，有机电子器件的有机材料层包括空穴传输层，并且空穴传输层包含由化学式1表示的化合物。
[0137] 在具有多层结构的有机材料层中，所述化合物可以包含在发光层、同时注入空穴/传输空穴和发光的层、同时传输空穴和发光的层、或同时传输电子和发光的层等中。
[0138] 在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式6表示的化合物。
[0139] [化学式6]
[0140]
[0141] 在化学式6中，
[0142] Ar2为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的一价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的一价或更高价 基，
[0143] L1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，[0144] Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以彼此结合以形成经取代或未经取代的环，
[0145] r为1或更大的整数，以及
[0146] 当r为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
[0147] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式6表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
[0148] 在本说明书的一个示例性实施方案中，L1为直接键。
[0149] 根据本说明书的一个示例性实施方案，r为2。
[0150] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的二价芘基。
[0151] 在另一个示例性实施方案中，Ar2为未经取代或者经甲基、乙基、叔丁基或异丙基取代的二价芘基。
[0152] 在又一个示例性实施方案中，Ar2为二价芘基。
[0153] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的烷基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基。
[0154] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
[0155] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar3和Ar4彼此相同或不同，并且各自独立地为经被烷基取代的锗基取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
[0156] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3和Ar4为未经取代或经三甲基锗基取代的苯基。
[0157] 根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式6可以由以下化合物表示。
[0158]
[0159] 在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式7表示的化合物。
[0160] [化学式7]
[0161]
[0162] 在化学式7中，
[0163] X1为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化学式
[0164] X3为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基或3-荧蒽基，
[0165] X2和X4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，[0166] p2为1至5的整数，
[0167] p1和p3各自为1至4的整数，以及
[0168] 当p1至p3各自为2或更大时，括号中的取代基彼此相同或不同。
[0169] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式7表示的化合物作为发光层的主体。
[0170] 在本说明书的一个示例性实施方案中，X1为1-萘基。
[0171] 在本说明书的一个示例性实施方案中，X3为2-萘基，以及p2为1。
[0172] 在本说明书的一个示例性实施方案中，X2和X4为氢。
[0173] 根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式7可以由以下化合物表示。
[0174]
[0175] 例如，本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和图2所示的结构，但不限于此。
[0176] 图1示出了有机发光器件的结构，其中正电极(2)、发光层(3)和负电极(4)依次堆叠在基底(1)上。在如上所述的结构中，所述化合物可以包含在发光层(3)中。
[0177] 图2示出了有机发光器件的结构，其中正电极(2)、空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)、电子传输层(7)和负电极(4)依次堆叠在基底(1)上。在如上所述的结构中，所述化合物可以包含在空穴注入层(5)、空穴传输层(6)、发光层(3)或电子传输层(7)中。
[0178] 例如，根据本发明的有机发光器件可以通过以下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸发)，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成正电极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积可以用作负电极的材料。除如上所述的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
[0179] 有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层等的多层结构，但不限于此，也可以具有单层结构。此外，有机材料层可以使用多种聚合物通过诸如溶剂法(例如，旋涂、浸涂、刮涂、丝网印刷、喷墨印刷或热转移法)而非沉积法的方法制造成较少数量的层。
[0180] 作为正电极材料，通常优选具有大功函数的材料以便使空穴顺利地注入有机材料层。可以用于本发明的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)化合物](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
[0181] 作为负电极材料，通常优选具有小功函数的材料以便使电子顺利地注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
[0182] 空穴注入材料是可以在低电压下良好地接收从正电极注入的空穴的材料，并且优选地，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于多元化合物的导电聚合物等，但不限于此。
[0183] 空穴传输材料是可以接收从正电极或空穴注入层传输的空穴并将空穴转移至发光层的材料，并且适当地为对空穴具有高迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
[0184] 发光材料是可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域中的光的材料，并且优选地为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并 唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
[0185] 包含由化学式1表示的化合物的有机材料层可以包含由化学式1表示的化合物作为主体，并且可以同时使用基于铱(IR)的掺杂剂。
[0186] 用作掺杂剂的基于铱的配合物如下。
[0187]
[0188] 电子传输材料是可以良好地接收从负电极注入的电子并将电子转移至发光层的材料，并且适当地为对电子具有高迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。
[0189] 根据所使用的材料，根据本发明的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
具体实施方式
[0191] 在以下实施例中将具体描述化学式1的化合物的制备方法以及使用其的有机发光器件的制造。然而，提供以下实施例用于例示本发明，并且本发明的范围不限于此。
[0192] <制备例1>化合物1的合成
[0193]
[0194] 在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(12.0g，37.62mmol)和2-溴-9-苯基-9H-咔唑(10.98g，34.21mmol)完全溶解在240ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(4.27g，44.46mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.17g，0.34mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将混合物的温度降低至室温，过滤所得混合物以除去盐，然后使二甲苯在减压下浓缩，并以四氢呋喃:己烷＝1:12的比例通过柱色谱纯化残余物以制备化合物1(16.54g，产率：78％)。
[0195] MS[M+H]+＝561
[0196] <制备例2>化合物3的合成
[0197]
[0198] 在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(12.0g，37.62mmol)和9-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴-9H-咔唑(13.58g，34.21mmol)完全溶解在280ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(4.27g，44.46mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.17g，0.34mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将混合物的温度降低至室温，过滤所得混合物以除去盐，然后使二甲苯在减压下浓缩，用300ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物3(21.33g，产率：89％)。
[0199] MS[M+H]+＝637
[0200] <制备例3>化合物9的合成
[0201]
[0202] 在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(12.0g，37.62mmol)和2-溴-9-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9H-咔唑(14.95g，34.21mmol)完全溶解在240ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(4.27g，44.46mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.17g，0.34mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将混合物的温度降低至室温，过滤所得混合物以除去盐，然后使二甲苯在减压下浓缩，并以四氢呋喃:己烷＝1:16的比例通过柱色谱纯化残余物以制备化合物9(19.77g，产率：77％)。
[0203] MS[M+H]+＝677
[0204] <制备例4>化合物5的合成
[0205]
[0206] 在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(12.0g，37.62mmol)和2-溴-9-(萘-2-基)-9H-咔唑(12.69g，34.21mmol)完全溶解在180ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(4.27g，44.46mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.17g，0.34mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将混合物的温度降低至室温，过滤所得混合物以除去盐，然后使二甲苯在减压下浓缩，并以四氢呋喃:己烷＝1:16的比例通过柱色谱纯化残余物以制备化合物5(16.92g，产率：74％)。
[0207] MS[M+H]+＝611
[0208] <制备例5>化合物10的合成
[0209]
[0210] 在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(12.0g，37.62mmol)和9-([1,1'-联苯]-2-基)-2-溴-9H-咔唑(13.58g，34.21mmol)完全溶解在280ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(4.27g，44.46mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.17g，0.34mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将混合物的温度降低至室温，过滤所得混合物以除去盐，然后使二甲苯在减压下浓缩，用220ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物10(17.07g，产率：71％)。
[0211] MS[M+H]+＝637
[0212] <制备例6>化合物89的合成
[0213]
[0214] 在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(12.0g，37.62mmol)和9-([1,1':4',1”-三联苯]-4-基)-2-溴-9H-咔唑(16.18g，34.21mmol)完全溶解在240ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(4.27g，44.46mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.17g，
0.34mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将混合物的温度降低至室温，过滤所得混合物以除去盐，然后使二甲苯在减压下浓缩，并以四氢呋喃:己烷＝1:12的比例通过柱色谱纯化残余物以制备化合物89(23.08g，产率：86％)。
0.34mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将混合物的温度降低至室温，过滤所得混合物以除去盐，然后使二甲苯在减压下浓缩，并以四氢呋喃:己烷＝1:12的比例通过柱色谱纯化残余物以制备化合物89(23.08g，产率：86％)。
[0215] MS[M+H]+＝713
[0216] <制备例7>化合物7的合成
[0217]
[0218] 在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(12.0g，37.62mmol)和9-([1,1'-联苯]-3-基)-2-溴-9H-咔唑(13.58g，34.21mmol)完全溶解在280ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(4.27g，44.46mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.17g，0.34mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将混合物的温度降低至室温，过滤所得混合物以除去盐，然后使二甲苯在减压下浓缩，用260ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物7(15.36g，产率：64％)。
[0219] MS[M+H]+＝637
[0220] <制备例8>化合物90的合成
[0221]
[0222] 在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(12.0g，37.62mmol)和2-溴-9-(苯基-d5)-9H-咔唑(10.98g，34.21mmol)完全溶解在240ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(4.27g，44.46mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.17g，0.34mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将混合物的温度降低至室温，过滤所得混合物以除去盐，然后使二甲苯在减压下浓缩，并以四氢呋喃:己烷＝1:12的比例通过柱色谱纯化残余物以制备化合物90(17.35g，产率：82％)。
[0223] MS[M+H]+＝561
[0224] <制备例9>化合物17的合成
[0225]
[0226] 在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(12.0g，37.62mmol)和2-溴-9-(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-9H-咔唑(14.95g，34.21mmol)完全溶解在240ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(4.27g，44.46mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.17g，0.34mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将混合物的温度降低至室温，过滤所得混合物以除去盐，然后使二甲苯在减压下浓缩，并以四氢呋喃:己烷＝1:15的比例通过柱色谱纯化残余物以制备化合物17(17.78g，产率：69％)。
[0227] MS[M+H]+＝677
[0228] <制备例10>化合物23的合成
[0229]
[0230] 在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物A(12.0g，37.62mmol)和2-溴-9-(4-(萘-2-基)苯基)-9H-咔唑(16.18g，34.21mmol)完全溶解在240ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(4.27g，44.46mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.17g，0.34mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将混合物的温度降低至室温，过滤所得混合物以除去盐，然后使二甲苯在减压下浓缩，并以四氢呋喃:己烷＝1:12的比例通过柱色谱纯化残余物以制备化合物23(21.16g，产率：82％)。
[0231] MS[M+H]+＝687
[0232] <制备例11>化合物61、63至67、71和91至94的合成
[0233]
[0234] 以与制备例1至10中相同的方式制备以下化合物，不同之处在于使用化合物B代替化合物A作为起始材料。
[0235]
[0236] <制备例12>化合物29的合成
[0237]
[0238] 在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物C(12.0g，36.04mmol)和2-溴-9-苯基-9H-咔唑(10.52g，32.76mmol)完全溶解在230ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(4.09g，42.59mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g，0.33mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。将混合物的温度降低至室温，过滤所得混合物以除去盐，然后使二甲苯在减压下浓缩，并以四氢呋喃:己烷＝1:12的比例通过柱色谱纯化残余物以制备化合物
29(13.92g，产率：67％)。
29(13.92g，产率：67％)。
[0239] MS[M+H]+＝575
[0240] <制备例13>化合物37的合成
[0241]
[0242] 在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物D(12.0g，32.0mmol)和2-溴-9-苯基-9H-咔唑(9.34g，29.09mmol)完全溶解在240ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(3.63g，
37.82mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.15g，0.29mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌5小时。将混合物的温度降低至室温，过滤所得混合物以除去盐，然后使二甲苯在减压下浓缩，用240ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物37(15.01g，产率：76％)。
37.82mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.15g，0.29mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌5小时。将混合物的温度降低至室温，过滤所得混合物以除去盐，然后使二甲苯在减压下浓缩，用240ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物37(15.01g，产率：76％)。
[0243] MS[M+H]+＝617
[0244] <制备例14>化合物55的合成
[0245]
[0246] 在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物F(12.0g，35.40mmol)和9-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴-9H-咔唑(10.33g，32.18mmol)完全溶解在280ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(4.02g，41.83mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g，0.32mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将混合物的温度降低至室温，过滤所得混合物以除去盐，然后使二甲苯在减压下浓缩，用210ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物55(18.85g，产率：83％)。
[0247] MS[M+H]+＝642
[0248] <制备例15>化合物94的合成
[0249]
[0250] 在氮气氛下，在500ml圆底烧瓶中将化合物J(12.0g，35.40mmol)和9-([1,1'-联苯]-4-基)-2-溴-9H-咔唑(10.33g，32.18mmol)完全溶解在280ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(4.02g，41.83mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g，0.32mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将混合物的温度降低至室温，过滤所得混合物以除去盐，然后使二甲苯在减压下浓缩，用210ml乙酸乙酯使残余物重结晶以制备化合物94(18.85g，产率：83％)。
[0251] MS[M+H]+＝642
[0252] <实验例>
[0253] <实验例1-1>
[0254] 将薄薄地涂覆有厚度为 的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声洗涤。在这种情况下，使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并且使用经由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水的洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，并进行干燥，然后将基底转移至等离子体清洗器。
此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空蒸发器。
此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空蒸发器。
[0255] 在由此制备的ITO透明电极上热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)至 的厚度，由此形成空穴注入层。
[0256] [HAT]
[0257]
[0258] 在空穴注入层上真空沉积以下化合物N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-H-芴-2-胺(HTL 1)(用于传输空穴的材料) 由此形成空穴传输层。
[0259] [HTL 1]
[0260]
[0261] 随后，在空穴传输层上真空沉积以下化合物1至 的膜厚度，由此形成电子阻挡层。
[0262] [化合物1]
[0263]
[0264] 随后，在电子阻挡层上以25:1的重量比真空沉积以下BH和BD至 的膜厚度，由此形成发光层。
[0265] [BH]
[0266]
[0267] [BD]
[0268]
[0269] [ET1]
[0270]
[0271] [LiQ]
[0272]
[0273] 在发光层上以1:1的重量比真空沉积化合物ET1和化合物LiQ(喹啉锂)，由此形成厚度为 的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上依次沉积氟化锂(LiF)和铝分别至 和 的厚度，由此形成负电极。
[0274] 将有机材料的沉积速率保持在 至 将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在 和 并且将沉积期间的真空度保持在2×10-7托至5
-6
×10 托，由此制造有机发光器件。
-6
×10 托，由此制造有机发光器件。
[0275] <实验例1-2>
[0276] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替实验例1-1中的化合物1。
[0277] <实验例1-3>
[0278] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物9代替实验例1-1中的化合物1。
[0279] <实验例1-4>
[0280] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替实验例1-1中的化合物1。
[0281] <实验例1-5>
[0282] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物10代替实验例1-1中的化合物1。
[0283] <实验例1-6>
[0284] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物89代替实验例1-1中的化合物1。
[0285] <实验例1-7>
[0286] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物90代替实验例1-1中的化合物1。
[0287] <实验例1-8>
[0288] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物64代替实验例1-1中的化合物1。
[0289] <实验例1-9>
[0290] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物61代替实验例1-1中的化合物1。
[0291] <实验例1-10>
[0292] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物91代替实验例1-1中的化合物1。
[0293] <实验例1-11>
[0294] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物92代替实验例1-1中的化合物1。
[0295] <实验例1-12>
[0296] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物29代替实验例1-1中的化合物1。
[0297] <实验例1-13>
[0298] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物37代替实验例1-1中的化合物1。
[0299] <实验例1-14>
[0300] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物55代替实验例1-1中的化合物1。
[0301] <实验例1-15>
[0302] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物94代替实验例1-1中的化合物1。
[0303] <比较例1-1>
[0304] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 1代替实验例1-1中的化合物1。
[0305] [EB 1]
[0306]
[0307] <比较例1-2>
[0308] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 2代替实验例1-1中的化合物1。
[0309] [EB 2]
[0310]
[0311] <比较例1-3>
[0312] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 3代替实验例1-1中的化合物1。
[0313] [EB 3]
[0314]
[0315] <比较例1-4>
[0316] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 4代替实验例1-1中的化合物1。
[0317] [EB 4]
[0318]
[0319] <比较例1-5>
[0320] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 5代替实验例1-1中的化合物1。
[0321] [EB 5]
[0322]
[0323] 当向实验例1-1至1-15和比较例1-1至1-5中制造的有机发光器件施加电流时，获得表1的结果。
[0324] [表1]
[0325]
[0326] 如表1所观察到的，可以看出，实验例1-1至1-15中的化合物在有机发光器件中表现出比比较例1-1至1-5中的那些更低的电压和更高的效率特性。
[0327] 如比较例1-1或比较例1-2中，当N原子连接至咔唑基的第3位或第4位时，电压相对较高，并且其效率也较低。使用芴基或二苯并噻吩基代替咔唑基的情况(比较例1-3和比较例1-4)和咔唑基通过为亚芳基的连接基团连接至N原子的情况(比较例1-5)也表现出类似的特性。
[0328] 可以确定，在没有连接基团的情况下在咔唑第2位与N原子连接的根据本发明的化合物具有优异的电子阻挡能力，并因此表现出低的电压和高的效率特性，并且可以应用于有机发光器件。
[0329] <实验例2>
[0330] <实验例2-1>至<实验例2-15>
[0331] 以与实验例1-1相同的方式进行实验，不同之处在于使用EB 1(TCTA)作为电子阻挡层，并且使用实验例1-1至1-15中的化合物代替HTL 1作为空穴传输层。
[0332] <比较例2-1>
[0333] 以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用HT 1代替化合物1。
[0334] [HT 1]
[0335]
[0336] <比较例2-2>
[0337] 以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用HT 2代替化合物1。
[0338] [HT 2]
[0339]
[0340] <比较例2-3>
[0341] 以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用HT 3代替化合物1。
[0342] [HT 3]
[0343]
[0344] <比较例2-4>
[0345] 以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用HT 4代替化合物1。
[0346] [HT 4]
[0347]
[0348] <比较例2-5>
[0349] 以与实验例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用HT 5代替化合物1。
[0350] [HT 5]
[0351]
[0352] 当向实验例2-1至2-15和比较例2-1至2-5中制造的有机发光器件施加电流时，获得表2的结果。
[0353] [表2]
[0354]
[0355] 如表2所示，可以看出，当实验例2-1至2-15中的化合物用于有机发光器件时，实验例2-1至2-15中的化合物表现出比比较例2-1至2-5中的那些更低的电压和更高的效率特性。
[0356] 如比较例2-1或比较例2-2中，当N原子连接至咔唑基的第3位或第4位时，有机发光器件的驱动电压相对较高，并且其效率也较低。使用芴基或二苯并噻吩基代替咔唑基的情况(比较例2-3和比较例2-4)以及咔唑基通过为亚芳基的连接基团连接至N原子的情况(比较例2-5)也表现出类似的特性。可以确定，在没有连接基团的情况下在咔唑的第2位连接至N原子的根据本发明的化合物也具有优异的空穴传输能力，并因此表现出低的电压和高的效率特性，并且可以应用于有机发光器件。
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