螺环化合物和包含其的有机发光元件
阅读：394发布：2020-06-05
专利汇可以提供螺环化合物和包含其的有机发光元件专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 说明书 提供了螺环结构的化合物和包含其的有机发光元件。，下面是螺环化合物和包含其的有机发光元件专利的具体信息内容。
1.一种由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
L1是直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，n为0至2的整数，并且当n为2或更大时，L1彼此相同或不同，以及
Ar1和R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；胺基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基氨基；经取代或未经取代的芳烷基氨基；经取代或未经取代的杂芳基氨基；经取代或未经取代的芳基氨基；经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者任选地与相邻基团结合形成环，p、s和r各自为0至4的整数，q和t为0至3的整数，并且当p、q、r、s和t各自为2或更大时，括号中的基团彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1由以下化学式2或3表示：
[化学式2]
在化学式2中，R5至R7、r、s、t、L1、n和Ar1与化学式1中定义的那些相同，R8和R9彼此相同或不同，并且与化学式1中的R1至R7的定义相同，u为1至4的整数，v为1至5的整数，并且当u和v各自为2或更大时，括号中的基团彼此相同或不同，以及
[化学式3]
在化学式3中，R3至R7、p、q、r、s、t、L1、n和Ar1与化学式1中定义的那些相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1是经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的芳基氨基；经取代或未经取代的芳基膦基；或者经取代或未经取代的甲硅烷基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1是未经取代或经与卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或经与卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；未经取代或经与卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基；未经取代或经与卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基膦基；三烷基甲硅烷基；或者三芳基甲硅烷基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中L1是直接键或者经取代或未经取代的亚芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中L1是直接键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芴基、亚菲基、亚芘基或亚三亚苯基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的所述化合物是选自以下结构式中的任一者：
8.根据权利要求1所述的化合物，其中化学式1的所述化合物是选自以下结构式中的任一者：
9.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面对所述第一电极的第二电极；以及
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层，并且所述空穴传输层包含所述化合物。
11.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层，并且所述空穴注入层包含所述化合物。
12.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层，并且所述电子阻挡层包含所述化合物。
13.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括同时注入和传输空穴的层，并且所述同时注入和传输空穴的层包含所述化合物。
14.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包含由以下化学式1-A表示的化合物：
[化学式1-A]
在化学式1-A中，
n1为1或更大的整数，
Ar7是经取代或未经取代的单价或更高价的苯并芴基；经取代或未经取代的单价或更高价的荧蒽基；经取代或未经取代的单价或更高价的芘基；或者经取代或未经取代的单价或更高价的 基，
L4是直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的锗基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地彼此结合形成经取代或未经取代的环，并且
当n1为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中L4是直接键，Ar7是二价芘基，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经具有1至30个碳原子的烷基取代的具有6至30个碳原子的芳基，或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂芳基，以及n1为2。
16.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
G11是苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、
1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或者以下化学式
G12是苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、
9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、或者3-荧蒽基，
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，g12为1至5的整数，
g13和g14各自为1至4的整数，并且
当g12至g14各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中G11是1-萘基，G12是2-萘基。
18.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
在化学式2-A中，
G11是苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、
1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或者以下化学式
G12是苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、
9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、或者3-荧蒽基，
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，g12为1至5的整数，
g13和g14各自为1至4的整数，并且
当g12至g14各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
19.一种显示器件，包括根据权利要求1至18中任一项所述的有机发光器件。
20.一种照明器件，包括根据权利要求1至18中任一项所述的有机发光器件。
螺环化合物和包含其的有机发光元件
技术领域
[0002] 本说明书涉及螺环结构的化合物和包含其的有机发光器件。
背景技术
[0003] 通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层的结构。在此，在许多情况下，有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入有机材料层中并且电子从负电极注入有机材料层中，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次落入基态时发光。
[0004] 一直需要开发用于前述有机发光器件的新材料。发明内容
[0005] 技术问题
[0006] 本说明书描述了螺环结构的化合物和包含其的有机发光器件。
[0007] 技术方案
[0008] 本说明书的一个示例性实施方案提供了由以下化学式1表示的化合物：
[0009] [化学式1]
[0010]
[0011] 在化学式1中，
[0012] L1是直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，n为0至2的整数，并且当n为2或更大时，L1彼此相同或不同，以及
[0013] Ar1和R1至R7彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；胺基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基氨基；经取代或未经取代的芳烷基氨基；经取代或未经取代的杂芳基氨基；经取代或未经取代的芳基氨基；经取代或未经取代的芳基杂芳基氨基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者可以与相邻基团结合形成环，p、s和r各自为0至4的整数，q和t为0至3的整数，并且当p、q、r、s和t各自为2或更大时，括号中的基团彼此相同或不同。
[0014] 此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面对所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
[0015] 有益效果
[0016] 本说明书中描述的化合物可以用作有机发光器件的有机材料层的材料。根据本说明书的至少一个示例性实施方案的化合物可以提高有机发光器件的效率，实现低驱动电压和/或提高寿命特性。特别地，本说明书中描述的化合物可以用作用于空穴注入、空穴传输、空穴注入和空穴传输、发光、电子传输、电子阻挡或电子注入的材料。此外，除了有机发光器件以外，本说明书中描述的化合物还可以用作用于有机太阳能电池或有机晶体管的材料。附图说明
[0017] 图1示出了由基底1、正电极2、发光层3和负电极4构成的有机发光器件的一个实例。
[0018] 图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和负电极4构成的有机发光器件的一个实例。
[0019] [附图标记]
[0020] 1：基底
[0021] 2：正电极
[0022] 3：发光层
[0023] 4：负电极
[0024] 5：空穴注入层
[0025] 6：空穴传输层
[0026] 7：电子传输层
具体实施方式
[0027] 下文中，将更详细地描述本说明书。
[0028] 取代基的实例将描述如下，但不限于此。
[0029] 在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指未经取代或者经选自以下的一个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；羰基；酯基；酰亚胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫基；芳基硫基；烷基磺酰基；芳基磺酰基；甲硅烷基；硼基；烷基；环烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷基芳基；烷基氨基；芳烷基氨基；杂芳基氨基；芳基氨基；芳基膦基；和杂环基，或者，未经取代或者经上述例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以为经杂芳基取代的芳基。
[0031]
[0032] 在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支链或环状烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
[0033]
[0034] 在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别地限制，但是优选为1至25。具体地，酰亚胺基可为具有如下结构的化合物，但不限于此。
[0035]
[0036]
[0037] 在本说明书中，甲硅烷基可由化学式-SiRR’R”表示，并且R、R’和R”可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
[0038] 在本说明书中，硼基可以由化学式–BRR’表示，并且R和R’可以各自为氢；经取代或未经取代的烷基；或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
[0039] 在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
[0040] 在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别地限制，但优选为1至40。根据一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据又一个示例性实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
[0041] 在本说明书中，烯基可以为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别地限制，但优选为2至40。根据一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据又一个示例性实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
[0042] 在本说明书中，环烷基没有特别地限制，但是优选地具有3至60个碳原子，并且根据一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据再一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
[0043] 在本说明书中，烷氧基没有特别地限制，但是优选地具有1至40个碳原子。根据一个示例性实施方案，烷氧基的碳原子数为1至10。根据另一个示例性实施方案，烷氧基的碳原子数为1至6。烷氧基的具体实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，但不限于此。
[0044] 在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别地限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、苯基氨基、萘基氨基、联苯基氨基、蒽基氨基、9-甲基-蒽基氨基、二苯基氨基、苯基萘基氨基、二甲苯基氨基、苯基甲苯基氨基、三苯基氨基等，但不限于此。
[0045] 在本说明书中，芳基氨基的实例包括经取代或未经取代的单芳基氨基、经取代或未经取代的二芳基氨基、或者经取代或未经取代的三芳基氨基。芳基氨基中的芳基可为单环芳基，也可为多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基氨基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。芳基氨基的具体实例包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基氨基、苯基萘基氨基、二甲苯基氨基、苯基甲苯基氨基、咔唑基、三苯基氨基等，但不限于此。
[0046] 在本说明书中，杂芳基氨基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基氨基、经取代或未经取代的二杂芳基氨基、或者经取代或未经取代的三杂芳基氨基。杂芳基氨基中的杂芳基可为单环杂环基，也可为多环杂环基。包含两个或更多个杂环基的杂芳基氨基可以包含单环杂环基、多环杂环基、或者单环杂环基和多环杂环基二者。
[0047] 在本说明书中，芳基杂芳基氨基意指经芳基和杂环基取代的氨基。
[0048] 在本说明书中，芳基膦基的实例包括经取代或未经取代的单芳基膦基、经取代或未经取代的二芳基膦基、或者经取代或未经取代的三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可为单环芳基，也可为多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基膦基可以包含单环芳基、多环芳基、或者单环芳基和多环芳基二者。
[0049] 在本说明书中，芳基没有特别地限制，但是优选地具有6至60个碳原子，并且可为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、 基、芴基、三亚苯基等，但不限于此。
[0050] 在本说明书中，芴基可为经取代的，并且两个取代基可以彼此结合形成螺环结构。
[0051] 当芴基是经取代的时，芴基可为等。然而，芴基不限于此。
[0052] 在本说明书中，杂环基为包含N、O、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且其碳原子数没有特别地限制，但是优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、 唑基、 二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并 唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异 唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
[0053] 在本说明书中，关于杂环基的上述描述可应用于杂芳基，不同之处在于杂芳基是芳族的。
[0054] 在本说明书中，关于芳基的上述描述可应用于芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基氨基、芳烯基、烷基芳基、芳基氨基和芳基杂芳基氨基中的芳基。
[0055] 在本说明书中，关于烷基的上述描述可应用于烷基硫基、烷基磺酰基、芳烷基、芳烷基氨基、烷基芳基和烷基氨基中的烷基。
[0056] 在本说明书中，关于杂环基的上述描述可应用于杂芳基、杂芳基氨基和芳基杂芳基氨基中的杂芳基。
[0057] 在本说明书中，关于烯基的上述描述可应用于芳烯基中的烯基。
[0058] 在本说明书中，关于芳基的上述描述可应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。
[0059] 在本说明书中，关于杂环基的上述描述可应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价的。
[0060] 在本说明书中，与相邻基团结合形成环意指与相邻基团结合形成经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族杂环；经取代或未经取代的芳族杂环；或者其稠环。脂族烃环是不为芳族环的环，并且是仅由碳和氢原子构成的环。芳族烃环的实例包括苯、萘、蒽等，但不限于此。脂族杂环是包含一个或更多个杂原子的脂族环。芳族杂环是包含一个或更多个杂原子的芳族环。杂环可包含O、S、Se、N或Si作为杂原子。脂族烃环、芳族烃环、脂族杂环和芳族杂环可为单环或多环。
[0061] 根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1可由以下化学式2或3表示。
[0062] [化学式2]
[0063]
[0064] 在化学式2中，R5至R7、r、s、t、L1、n和Ar1与化学式1中定义的那些相同，R8和R9彼此相同或不同，并且与化学式1的R1至R7的定义相同，u为1至4的整数，v为1至5的整数，并且当u和v各自为2或更大时，括号中的基团彼此相同或不同。
[0065] [化学式3]
[0066]
[0067] 在化学式3中，R3至R7、p、q、r、s、t、L1、n和Ar1与化学式1中定义的那些相同。
[0068] 根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式1中，R1和R2是氢。
[0069] 根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式1至3中，Ar1是经取代或未经取代的芳烷基；经取代或未经取代的芳烯基；经取代或未经取代的烷基芳基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的芳基杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，或者与相邻基团结合形成环，并且当这些基团为经取代的时，取代基为氢、氘、卤素基团、腈基、甲硅烷基、烷基、烷基胺基、芳烷基胺基、杂芳基胺基、芳基胺基、芳基杂芳基胺基、芳基膦基、氧化膦基、芳基或者杂环基。
[0070] 根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式1至3中，Ar1是经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基；经取代或未经取代的芳基氨基；经取代或未经取代的芳基膦基；或者经取代或未经取代的甲硅烷基。
[0071] 根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式1至3中，Ar1是未经取代或经与卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或经与卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；未经取代或经与卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基；未经取代或经与卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基膦基；三烷基甲硅烷基；或者三芳基甲硅烷基。两个或更多个基团键合的基团可为上述例示的两个或更多个基团键合的基团，例如，经芳基取代的杂芳基、经杂芳基取代的芳基、经芳基氨基取代的芳基、经芳基膦基取代的芳基等，并且不限于这些实例。
[0072] 根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式1至3中，Ar1是未经取代或经与卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基；未经取代或经与卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的杂环基；未经取代或经与卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基氨基；未经取代或经与卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基中的一个或两个或更多个基团键合的基团取代的芳基膦基；三烷基甲硅烷基；或者三芳基甲硅烷基，在此，卤素基团是氟基，烷基为具有1至20个碳原子(例如，1至6个碳原子)的直链或支链的烷基，甲硅烷基是三烷基甲硅烷基，例如，三甲基甲硅烷基或三苯基甲硅烷基，芳基和芳基是苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、三亚苯基、芴基和螺二芴基，以及杂芳基可为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯并咔唑基、喹唑啉基、喹啉基、异喹啉基、噻吩基、苯并喹啉基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并 唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、吩嗪基、吩噻嗪基或者基团A的取代基，但是这些基团不限于这些实例。
[0073] [基团A]
[0074]
[0075] 在该结构式中，任何一个碳为用于形成单价基团的连接部分，并且其他碳为氢或者例如卤素基团、腈基、烷基、甲硅烷基、芳基氨基、芳基膦基、芳基和杂芳基的取代基中的一个或两个或更多个基团键合的基团。
[0076] 根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式1至3中，Ar1选自以下结构式。
[0077]
[0078]
[0079]
[0080]
[0081]
[0082]
[0083]
[0084]
[0085]
[0086]
[0087]
[0088]
[0089]
[0090]
[0091]
[0092]
[0093] 根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式1至3中，L1是直接键、经取代或未经取代的亚芳基、经取代或未经取代的亚杂芳基、或者经取代或未经取代的二价胺基。
[0094] 根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式1至3中，L1是直接键、经取代或未经取代的亚苯基、经取代或未经取代的亚联苯基、经取代或未经取代的亚三联苯基、经取代或未经取代的亚四联苯基、经取代或未经取代的亚萘基、经取代或未经取代的亚蒽基、经取代或未经取代的亚芴基、经取代或未经取代的亚菲基、经取代或未经取代的亚芘基、或者经取代或未经取代的亚三亚苯基。
[0095] 根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式1至3中，L1是直接键、亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚芴基、亚菲基、亚芘基或亚三亚苯基。
[0096] 根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式1至3中，L1可选自直接键或者以下结构式。
[0097]
[0098] 根据本发明的一个示例性实施方案，在化学式1至3中，n为0或1。
[0099] 根据本发明的一个示例性实施方案，R1至R7是氢或氘。
[0100] 根据本发明的一个示例性实施方案，化学式1的化合物可为选自以下化合物中的任一者。
[0101]
[0102]
[0103]
[0104]
[0105]
[0106]
[0107]
[0108]
[0109]
[0110]
[0111]
[0112]
[0113]
[0114]
[0115]
[0116]
[0117]
[0118]
[0119]
[0120]
[0121]
[0122]
[0123]
[0124]
[0125] <合成例>
[0126] 化学式1的化合物可以通过以下反应方案制备。
[0127]
[0128]
[0129]
[0130] 反应式涉及其中引入特定取代基的实例，但是如有必要，本领域技术人员可以不通过使用本领域已知的技术引入取代基，并且在引入取代基时，引入可通过改变取代基的种类或数量来进行。此外，本领域技术人员可通过使用本领域已知的技术改变以下反应式的样品、反应条件或起始材料来进行引入。
[0131] 此外，本说明书提供了包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件。
[0132] 本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面对所述第一电极的第二电极；以及设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物。
[0133] 本说明书的有机发光器件的有机材料层还可由单层结构构成，而且可由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可包括较少数量的有机层。
[0134] 在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、或同时注入和传输空穴的层，并且空穴注入层、空穴传输层、或同时注入和传输空穴的层包含化学式1的化合物。
[0135] 在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且发光层包含化学式1的化合物。
[0138] 在又一个示例性实施方案中，磷光掺杂剂包含基于铱的磷光掺杂剂。
[0139] 在再一个示例性实施方案中，磷光掺杂剂材料包含Ir(ppy)3或(piq)2Ir(acac)。
[0140] 在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含化学式1的化合物。
[0141] 在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子阻挡层，并且电子阻挡层包含化学式1的化合物。
[0142] 在本说明书的一个示例性实施方案中，电子传输层、电子注入层或者同时传输和注入电子的层包含化学式1的化合物。
[0143] 在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层和电子传输层，并且电子传输层包含化学式1的化合物。
[0144] 本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成面对第一电极的第二电极；设置在第一电极与第二电极之间的发光层；以及设置在发光层与第一电极之间或者发光层与第二电极之间的两个或更多个有机材料层，其中两个或更多个有机材料层中的至少一个包含杂环化合物。在一个示例性实施方案中，作为两个或更多个有机材料层，两个或更多个有机材料层可选自：电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、以及空穴阻挡层。
[0145] 在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少一个包含杂环化合物。具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，杂环化合物还可包含在两个或更多个电子传输层的一个层中，并且可包含在两个或更多个电子传输层的每个层中。
[0146] 此外，在本说明书的一个示例性实施方案中，当杂环化合物包含在两个或更多个电子传输层电子传输层的每个层中时，除了杂环化合物以外的其他材料可以彼此相同或不同。
[0147] 在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可为具有其中正电极、一个或更多个有机材料层和负电极依次堆叠在基底上的结构的有机发光器件(正常型)。
[0148] 在又一个示例性实施方案中，有机发光器件可为具有其中负电极、一个或更多个有机材料层和正电极依次堆叠在基底上的反向结构的有机发光器件(倒置型)。
[0149] 例如，根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构例示于图1和图2中。
[0150] 图1示出了由基底1、正电极2、发光层3和负电极4构成的有机发光器件的一个实例。在如上所述的结构中，所述化合物可包含在发光层中。
[0151] 图2示出了由基底1、正电极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层7、电子传输层8和负电极4构成的有机发光器件的一个实例。在如上所述的结构中，所述化合物可包含在空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一个或更多个层中。
[0152] 本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即，化学式1的化合物。
[0153] 当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同的材料或不同的材料形成。
[0154] 本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含化学式1的化合物，即，由化学式1表示的化合物。
[0155] 例如，本说明书的有机发光器件可通过在基底上依次堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(如溅射或电子束蒸发)使金属或具有导电性的金属氧化物或者其合金沉积在基底上形成正电极，在正电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可用作负电极的材料。除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造。
[0156] 此外，在制造有机发光器件时，不仅可通过真空沉积法，还可通过溶液施加法使化学式1的化合物形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
[0157] 除了如上所述的方法之外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积负电极材料、有机材料层和正电极材料来制造(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
[0158] 在本说明书的一个示例性实施方案中，第一电极是正电极，并且第二电极是负电极。
[0159] 在另一个示例性实施方案中，第一电极是负电极，并且第二电极是正电极。
[0160] 作为正电极材料，通常优选具有大功函数的材料以使空穴顺利地注入有机材料层。可用于本发明的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
[0161] 作为负电极材料，通常优选具有小功函数的材料以使电子顺利地注入有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
[0162] 空穴注入层为注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选这样的化合物：其具有传输空穴的能力，因此在正电极中具有注入空穴的效应，并且对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且还具有优异的薄膜形成能力。优选的是空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)介于正电极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂三亚苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
[0163] 空穴传输层为接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料为这样的合适材料：其可接收来自正电极或空穴注入层的空穴，将空穴转移至发光层，并且对空穴具有高迁移率。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
[0164] 发光材料优选为这样的材料：其可接收分别由空穴传输层和电子传输层传输的空穴和电子并使空穴与电子结合而在可见光区域内发光，并且对荧光或磷光具有良好量子效率。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并 唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
[0165] 发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，并且含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
[0166] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物。
[0167] [化学式1-A]
[0168]
[0169] 在化学式1-A中，
[0170] n1为1或更大的整数，
[0171] Ar7是经取代或未经取代的单价或更高价的苯并芴基；经取代或未经取代的单价或更高价的荧蒽基；经取代或未经取代的单价或更高价的芘基；或者经取代或未经取代的单价或更高价的 基，
[0172] L4是直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，[0173] Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的锗基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基烷基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以彼此结合形成经取代或未经取代的环，并且
[0174] 当n1为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
[0175] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
[0176] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L4是直接键。
[0177] 根据本说明书的一个示例性实施方案，n1为2。
[0178] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar7是未经取代或经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价芘基。
[0179] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
[0180] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基取代的锗基取代的芳基。
[0181] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经三甲基锗基取代的芳基。
[0182] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
[0183] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar8和Ar9是未经取代的或经三甲基锗基取代的苯基。
[0184] 根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式1-A由以下化合物表示。
[0185]
[0186] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物。
[0187] [化学式2-A]
[0188]
[0189] 在化学式2-A中，
[0190] G11是1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或者以下化学式
[0191] G12是苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4'-甲基联苯基、4"-叔丁基-对三联苯基-4-基、或者3-荧蒽基，
[0192] G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，[0193] g12为1至5的整数，
[0194] g13和g14各自为1至4的整数，并且
[0195] 当g12至g14各自为2或更大时，括号中的两个或更多个结构彼此相同或不同。
[0196] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由化学式2-A表示的化合物作为发光层的主体。
[0197] 根据本说明书的一个示例性实施方案，G11是1-萘基。
[0198] 根据本说明书的一个示例性实施方案，G12是2-萘基。
[0199] 根据本说明书的一个示例性实施方案，G13和G14是氢。
[0200] 根据本说明书的一个示例性实施方案，化学式2-A由以下化合物表示。
[0201]
[0202] 本说明书的有机发光器件可通过本领域已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的杂环化合物，即，由化学式1表示的杂环化合物。
[0203] 当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由相同材料或不同材料形成。
[0204] 掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、 二茚并芘等，并且苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
[0205] 电子传输层为接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料为这样的合适材料：其可很好地注入来自负电极的电子并可将电子转移至发光层，并且对电子具有高迁移率。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任意期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数、其后接着铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下，都接着铝层或银层。
[0206] 电子注入层为注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从负电极注入电子的效应，并且对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、 唑、 二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
[0207] 金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
[0208] 根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
[0210] 实施方式
[0211] 在以下实施例中将具体描述由化学式1表示的化合物和包含其的有机发光器件的制备。然而，提供以下实施例用于示例本说明书，并且本说明书的范围不由此限制。
[0212] 制备例
[0213] <合成例>
[0214] 反应式涉及其中引入特定取代基的实例，但是如有必要，本领域技术人员可以不通过使用本领域已知的技术引入取代基，并且在引入取代基时，引入可通过改变取代基的种类或数量来进行。此外，本领域技术人员可通过使用本领域已知的技术改变以下反应式的样品、反应条件或起始材料来进行引入。
[0215] <制备例1>以下化合物1-1的合成
[0216]
[0217] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.62mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-2-基)硼酸(6.51g，22.68mmol)完全溶解于320ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.69g，0.61mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至常温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用230ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物1-1(10.18g，产率：76％)。
[0218] MS[M+H]+＝649
[0219] <制备例2>以下化合物1-2的合成
[0220]
[0221] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.62mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(6.51g，22.68mmol)完全溶解于320ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.69g，0.61mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至常温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用230ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物1-2(10.18g，产率：76％)。
[0222] MS[M+H]+＝651
[0223] <制备例3>以下化合物1-3的合成
[0224]
[0225] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.62mmol)和(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸(6.51g，22.68mmol)完全溶解于320ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.69g，0.61mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至常温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用230ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物1-3(10.18g，产率：76％)。
[0226] MS[M+H]+＝649
[0227] <制备例4>以下化合物1-4的合成
[0228]
[0229] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.62mmol)和二苯基胺基(3.82g，22.68mmol)完全溶解于220ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.58g，26.81mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至常温，过滤混合物以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯，并以四氢呋喃:己烷＝1:20的比例对剩余物进行柱层析以制备化合物1-4(8.26g，产率：69％)。
[0230] MS[M+H]+＝575
[0231] <制备例5>以下化合物1-5的合成
[0232]
[0233] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.62mmol)和N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺(N-苯基-[1,1'-联苯基]-4-胺)(5.56g，22.68mmol)完全溶解于260ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.58g，26.81mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌5小时。将温度降低至常温，过滤混合物以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯，并以四氢呋喃:己烷＝1:20的比例对剩余物进行柱层析以制备化合物1-5(10.95g，产率：82％)。
[0234] MS[M+H]+＝651
[0235] <制备例6>以下化合物1-6的合成
[0236]
[0237] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.62mmol)和二([1,1'-联苯基]-4-基)胺(7.28g，22.68mmol)完全溶解于240ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.58g，26.81mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至常温，过滤混合物以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯，并以四氢呋喃:己烷＝1:20的比例对剩余物进行柱层析以制备化合物1-6(12.05g，产率：81％)。
[0238] MS[M+H]+＝727
[0239] <制备例7>以下化合物1-7的合成
[0240]
[0241] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.62mmol)和N-([1,1'-联苯基]-4-基)-[1,1'-联苯基]-2-胺(7.28g，22.68mmol)完全溶解于240ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.58g，26.81mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至常温，过滤混合物以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯，并以四氢呋喃:己烷＝1:20的比例对剩余物进行柱层析以制备化合物1-7(10.84g，产率：72％)。
[0242] MS[M+H]+＝727
[0243] <制备例8>以下化合物1-8的合成
[0244]
[0245] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.62mmol)和9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺(7.28g，22.68mmol)完全溶解于240ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.58g，26.81mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至常温，过滤混合物以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯，并以四氢呋喃:己烷＝1:19的比例对剩余物进行柱层析以制备化合物1-8(7.95g，产率：56％)。
[0246] MS[M+H]+＝691
[0247] <制备例9>以下化合物1-9的合成
[0248]
[0249] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(10.0g，20.62mmol)和N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(8.21g，22.68mmol)完全溶解于240ml二甲苯中，然后向其中添加叔丁醇钠(2.58g，26.81mol)，向其中放入双(三叔丁基膦)钯(0)(0.11g，0.21mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌3小时。将温度降低至常温，过滤混合物以除去碱，然后在减压下浓缩二甲苯，并以四氢呋喃:己烷＝1:12的比例对剩余物进行柱层析以制备化合物1-9(12.88g，产率：81％)。
[0250] MS[M+H]+＝767
[0251] <制备例10>以下化合物1-10的合成
[0252]
[0253] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，18.35mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.45g，16.68mol)完全溶解于200ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(100ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.58g，0.51mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至常温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用280ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物1-10(9.92g，产率：85％)。
[0254] MS[M+H]+＝639
[0255] <制备例11>以下化合物1-11的合成
[0256]
[0257] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，18.35mmol)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(4.45g，16.68mol)完全溶解于220ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(110ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.58g，0.51mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至常温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用220ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物1-11(8.99g，产率：78％)。
[0258] MS[M+H]+＝638
[0259] <制备例12>以下化合物1-12的合成
[0260]
[0261] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，18.35mmol)和4-氯-2,6-二苯基嘧啶(4.45g，6.68mol)完全溶解于240ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(120ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.58g，0.51mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至常温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用240ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物1-12(8.05g，产率：70％)。
[0262] MS[M+H]+＝638
[0263] <制备例13>以下化合物1-13的合成
[0264]
[0265] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，18.35mmol)和2-氯-4,6-二苯基吡啶(4.45g，16.68mol)完全溶解于300ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(150ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.58g，0.51mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至常温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用280ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物1-13(7.23g，产率：63％)。
[0266] MS[M+H]+＝637
[0267] <制备例14>以下化合物1-14的合成
[0268]
[0269] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，18.35mmol)和2-氯-4-苯基喹唑啉(4.45g，16.68mol)完全溶解于320ml四氢呋喃中，然后向其中添加2M碳酸钾水溶液(160ml)，向其中放入四(三苯基膦)钯(0.58g，0.51mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌4小时。将温度降低至常温，除去水层，并将所得产物用无水硫酸镁干燥，然后在减压下浓缩，并用300ml乙酸乙酯进行重结晶以制备化合物1-14(7.23g，产率：63％)。
[0270] MS[M+H]+＝638
[0271] <制备例15>以下化合物1-15至1-28的合成
[0272]
[0273]
[0274] 以与制备化合物1-1至1-14的方法的相同方式制备化合物1-15至1-28，不同之处在于使用为化合物B和化合物D的材料分别代替制备例1至14中作为起始材料的化合物A和化合物C。
[0275] <实验例1-1>
[0276] 将薄薄地涂覆有厚度为 的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波洗涤。在这种情况下，将由Fischer Co.制造的产品用作清洁剂，并将使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水的洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并进行干燥，然后将基底转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空蒸发器。
[0277] 使以下化学式的六腈六氮杂三亚苯基(HAT)热真空沉积在如此制备的透明ITO电极上至厚度为 由此形成空穴注入层。
[0278] [HAT]
[0279]
[0280] 使作为用于传输空穴的材料的以下化合物4-4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB) 真空沉积在空穴注入层上，由此形成空穴传输层。
[0281] [NPB]
[0282]
[0283] 随后，使以下化合物1-1真空沉积在空穴传输层上至膜厚度为 由此形成电子阻挡层。
[0284] [化合物1-1]
[0285]
[0286] 随后，使以下BH和BD以25:1的重量比真空沉积在电子阻挡层上至膜厚度为由此形成发光层。
[0287]
[0288] 使化合物ET1和化合物Liq(喹啉锂)以1:1的重量比真空沉积在发光层上，由此形成厚度为 的电子注入和传输层。使氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子注入和传输层上至厚度分别为 和 由此形成负电极。
[0289] 在上述过程中，使有机材料的沉积速率保持在 至 负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在 和 并使沉积期间的真空度保持在2
×10-7托至5×10-6托，由此制造有机发光器件。
×10-7托至5×10-6托，由此制造有机发光器件。
[0290] <实验例1-2>
[0291] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-2代替实验例1-1中的化合物1-1。
[0292] <实验例1-3>
[0293] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-3代替实验例1-1中的化合物1-1。
[0294] <实验例1-4>
[0295] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-4代替实验例1-1中的化合物1-1。
[0296] <实验例1-5>
[0297] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-5代替实验例1-1中的化合物1-1。
[0298] <实验例1-6>
[0299] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-6代替实验例1-1中的化合物1-1。
[0300] <实验例1-7>
[0301] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-7代替实验例1-1中的化合物1-1。
[0302] <实验例1-8>
[0303] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-8代替实验例1-1中的化合物1-1。
[0304] <实验例1-9>
[0305] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-9代替实验例1-1中的化合物1-1。
[0306] <实验例1-10>
[0307] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-15代替实验例1-1中的化合物1-1。
[0308] <实验例1-11>
[0309] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-16代替实验例1-1中的化合物1-1。
[0310] <实验例1-12>
[0311] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-17代替实验例1-1中的化合物1-1。
[0312] <实验例1-13>
[0313] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-18代替实验例1-1中的化合物1-1。
[0314] <实验例1-14>
[0315] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-19代替实验例1-1中的化合物1-1。
[0316] <实验例1-15>
[0317] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-20代替实验例1-1中的化合物1-2。
[0318] <实验例1-16>
[0319] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-21代替实验例1-1中的化合物1-2。
[0320] <实验例1-17>
[0321] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-22代替实验例1-1中的化合物1-1。
[0322] <实验例1-18>
[0323] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-23代替实验例1-1中的化合物1-1。
[0324] <比较例1-1>
[0325] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 1(TCTA)代替实验例1-1中的化合物1。
[0326] [EB 1]
[0327]
[0328] <比较例1-2>
[0329] 以与实验例1-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB 2代替实验例1-1中的化合物1。
[0330] [EB 2]
[0331]
[0332] 当向实验例1-1至1-18以及比较例1-1和1-2中制造的有机发光器件施加电流时，获得下表1的结果。
[0333] [表1]
[0334]
[0335] 如表1中所观察，可以看出与其中取代基连接至核的2号位和3号位的比较例1-1和1-2中的那些相比，实验例1-1至1-18中的化合物作为有机发光器件中的电子阻挡层表现出更低的电压和更高的效率特性。
[0336] 可以确定，根据本发明的化学式的化合物衍生物具有优异的电子阻挡能力，并因此表现出低电压和高效率特性，并且可应用于有机发光器件。
[0337] <实验例2-1>
[0338] 通过通常已知的方法对合成例中制备的化合物进行高纯度升华纯化，然后通过以下方法制造绿色有机发光器件。
[0339] 将薄薄地涂覆有厚度为 的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波洗涤。在这种情况下，将由Fischer Co.制造的产品用作清洁剂，并将使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波洗涤10分钟。在使用蒸馏水的洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声波洗涤，并进行干燥，然后将基底转移至等离子体清洗机。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空蒸发器。
[0340] 有机发光器件通过以下来制造：在如此制备的ITO透明电极上，使用化合物1-10作为主体以m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/化合物1-10+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序配置发光器件。
[0341] m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3和BCP的结构如下。
[0342]
[0343] <实验例2-2>
[0344] 以与实验例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-11代替实验例2-1中的化合物1-10。
[0345] <实验例2-3>
[0346] 以与实验例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-12代替实验例2-1中的化合物1-10。
[0347] <实验例2-4>
[0348] 以与实验例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-13代替实验例2-1中的化合物1-10。
[0349] <实验例2-5>
[0350] 以与实验例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-14代替实验例2-1中的化合物1-10。
[0351] <实验例2-6>
[0352] 以与实验例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-24代替实验例2-1中的化合物1-10。
[0353] <实验例2-7>
[0354] 以与实验例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-25代替实验例2-1中的化合物1-10。
[0355] <实验例2-8>
[0356] 以与实验例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-26代替实验例2-1中的化合物1-10。
[0357] <实验例2-9>
[0358] 以与实验例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-27代替实验例2-1中的化合物1-10。
[0359] <实验例2-10>
[0360] 以与实验例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物1-28代替实验例2-1中的化合物1-10。
[0361] <比较例2-1>
[0362] 以与实验例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用GH 1(CBP)代替实验例2-1中的化合物1-10。
[0363] [GH 1]
[0364]
[0365] <比较例2-2>
[0366] 以与实验例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用GH 2代替实验例2-1中的化合物1-10。
[0367] [GH 2]
[0368]
[0369] <比较例2-3>
[0370] 以与实验例2-1相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用GH 3代替实验例2-1中的化合物1-10。
[0371] [GH 3]
[0372]
[0373] 当向实验例2-1至2-10以及比较例1至3中制造的有机发光器件施加电流时，获得下表2的结果。
[0374] [表2]
[0375]
[0376] 作为实验结果，可以确定，与其中使用现有技术中的CBP的比较例2-1和其中取代基连接至核的3号位和4号位的比较例2-2和2-3的绿色有机发光器件相比，使用根据本发明的由化学式1表示的化合物作为绿色发光层的主体材料的实验例2-1至2-10的绿色有机发光器件在电流效率和驱动电压方面表现出更好的性能。
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