苯甲酸(苯并三唑基)苯酯类化合物
阅读：714发布：2023-01-10
专利汇可以提供苯甲酸(苯并三唑基)苯酯类化合物专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及一种苯 甲酸 (苯并三唑基)苯酯类化合物。所说的化合物具有式I所示结构。设计并合成了 苯甲酸 (苯并三唑基)苯酯类化合物，它们具备优异的紫外吸收性能——具有较宽的紫外吸收波段和较大的摩尔 消光系数 。此外，由于本发明所设计并合成的苯甲酸(苯并三唑基)苯酯类化合物具有较大的分子量，其在高分子 聚合物 加工过程(作为添加剂)中不容易发生迁移和流失。式I中：R1为－OH，R2和R3分别独立选自H或吸 电子 基团中一种。，下面是苯甲酸(苯并三唑基)苯酯类化合物专利的具体信息内容。
1、一种苯甲酸(苯并三唑基)苯酯类化合物，其特征在于，所说的化合物具有式I所示 结构：
式I中：R1为-OH，R2和R3分别独立选自H或吸电子基团中一种。
2、如权利要求1所述的化合物，其特征在于，其中R2和R3分别独立选自H、F、Cl、 Br、-CN或-NO2中一种。
3、如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，其中R2和R3分别独立选自H、F、 Cl、Br、-CN或-NO2中一种，且R2和R3相同。
4、如权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述的化合物为2-羟基苯甲酸-(3′-羟基-4′ -苯并三唑基)苯酯、2-羟基-3，5-二溴苯甲酸-(3′-羟基-4'-苯并三唑基)苯酯或2-羟基-3，5-二 硝基苯甲酸-(3'-羟基-4′-苯并三唑基)苯酯。
技术领域
背景技术
紫外光稳定剂是目前各类聚合物材料添加剂中用量和需求增长较快的一类添加剂，在农 业、建筑、汽车、家具等需消费大量耐候性聚合物材料的行业有着广泛的应用。
判断紫外光稳定剂性能优劣的一个主要标准是：其是否具有较宽紫外吸收波段及较大的 摩尔消光系数。此外，紫外光稳定剂的成本和“适应性”(满足苛刻加工和应用的条件)也是 较为主要的判断标准。
现有的紫外光稳定剂，无论是在摩尔消光系数方面：如现有苯并三唑类紫外光稳定剂的 最大摩尔消光系数为27,800(华东理工大学学报1997，23，3：321-326)；还是在成本及“适 应性”(特别是适应高分子聚合物的加工)方面均有改进和提高的余地。
判断紫外光稳定剂性能优劣的一个主要标准是：其是否具有较宽紫外吸收波段及较大的 摩尔消光系数。此外，紫外光稳定剂的成本和“适应性”(满足苛刻加工和应用的条件)也是 较为主要的判断标准。
现有的紫外光稳定剂，无论是在摩尔消光系数方面：如现有苯并三唑类紫外光稳定剂的 最大摩尔消光系数为27,800(华东理工大学学报1997，23，3：321-326)；还是在成本及“适 应性”(特别是适应高分子聚合物的加工)方面均有改进和提高的余地。
发明内容
本发明从分子结构设计出发，设计并合成了苯甲酸(苯并三唑基)苯酯类化合物，它们 具备优异的紫外吸收性能——具有较宽(275nm～400nm)的紫外吸收波段和较大的摩尔消 光系数(最大的摩尔消光系数可达59,000。此外，由于本发明所设计并合成的苯甲酸(苯并 三唑基)苯酯类化合物具有较大的分子量，其在高分子聚合物加工过程(作为添加剂)中不 容易发生迁移和流失。
本发明所说的苯甲酸(苯并三唑基)苯酯类化合物，其具有式I所示结构：
式I中：R1为-OH，R2和R3分别独立选自H或吸电子基团中一种。
在本发明一个优选技术方案中，R2和R3分别独立选自H、卤素(F、Cl、Br或I)、-CN 或-NO2中一种。
在本发明又一个优选技术方案中，R2和R3分别独立选自H、卤素(F、Cl、Br或I)、-CN 或-NO2中一种，且R2和R3相同。
本发明所说的苯甲酸(苯并三唑基)苯酯类化合物，其具有式I所示结构：
式I中：R1为-OH，R2和R3分别独立选自H或吸电子基团中一种。
在本发明一个优选技术方案中，R2和R3分别独立选自H、卤素(F、Cl、Br或I)、-CN 或-NO2中一种。
在本发明又一个优选技术方案中，R2和R3分别独立选自H、卤素(F、Cl、Br或I)、-CN 或-NO2中一种，且R2和R3相同。
具体实施方式
一种制备本发明所述的苯甲酸(苯并三唑基)苯酯类化合物的方法，其主要步骤是：
首先以邻硝基苯胺为原料、依次经重氮化反应、偶氮反应和还原反应后得2-苯并三唑基 -5-羟基苯酚；然后以取代苯甲酸(式A所示化合物)为原料，经酰卤化后得相应的取代苯酰 卤(式B所示化合物)；最后将式B所示化合物与2-苯并三唑基-5-羟基苯酚反应得目标物(式 I所示化合物)。合成路线如下所示：
其中：X为卤素(F、Cl、Br或I)，R1，R2和R3与前文所述相同。
下面通过实施例对本发明作进一步阐述，其目的仅在于更好理解本发明的内容。因此， 所举之例并不限制本发明的保护范围：
实施例1
2-羟基苯甲酸-(3′-羟基-4′-苯并三唑基)苯酯的合成
(1)邻硝基苯胺重氮盐的制备：
在带有温度计，搅拌棒的250ml三口烧瓶中，加入邻硝基苯胺4.14g、10.3ml浓HCl以 及5ml水，快速搅拌，在冰盐浴条件下使反应混合物冷却至0℃～5℃，加入2.1g NaNO2与 4ml水配成的水溶液，维持0℃～5℃反应30分钟，加入少量脲素，用以除去过量的亚硝酸。 搅拌，直到淀粉碘化钾显示淡蓝色，过滤除去不溶物，将重氮盐溶液置于冰盐浴中备用。
(2)2-硝基-2’，4’-二羟基偶氮苯的制备：
在带有温度计、搅拌棒的250ml三口烧瓶中，加入间苯二酚3.63g(0.033mol)和40ml 水。用冰盐浴控制温度在0℃～5℃，将邻硝基苯胺重氮盐溶液滴加到间苯二酚溶液中。滴加 完毕，继续搅拌1小时。抽滤，将滤饼水洗，抽滤后滤饼在红外灯下干燥，得粗产物。以乙 醇作溶剂重结晶，得红色晶体2-硝基-2’，4’-二羟基偶氮苯6.76g，收率87.1％，m.p.189℃～ 191℃。
(3)2-苯并三唑基-5-羟基苯酚的制备：
在装有回流冷凝管、搅拌棒的250ml三口烧瓶中加入3.9g 2-硝基-2’，4’-二羟基偶氮苯， 60ml 95％乙醇，50ml 15％的NaOH溶液。加热回流，分批加入含硫还原剂，反应1.5小时，停 止反应。趁热把反应混合物倒入冰水中，用5％盐酸中和至pH值5～6。静置，抽虑，水洗，干 燥，得白色固体2-苯并三唑基-5-羟基苯酚2.8g，收率82％，M.p.198℃～200℃。
(4)水杨酰氯的制备：
在装有回流冷凝管的50ml三口烧瓶中加入1.38g水杨酸，加入30ml石油醚(沸程为55 ℃～60℃)，催化剂量的吡啶，冷凝管上方接尾气吸收管，尾气吸收瓶中盛有10％ NaOH水 溶液。搅拌下加热升温至回流，用恒压滴液漏斗滴加1.5ml氯化亚砜和10ml石油醚配成的溶 液，控制滴加速度，约30分钟左右滴加完毕，继续回流反应8小时。停止反应，蒸除溶剂和 少量未反应的氯化亚砜及吡啶，得淡黄色油状液体，用经过无水处理的二氯甲烷50ml溶解备 用。
(5)目标物的制备：
在500ml的单口烧瓶中加入2.27g的2-苯并三唑基-5-羟基苯酚，200ml二氯甲烷，5ml吡 啶，搅拌下将50ml由步骤(4)制备的水杨酰氯的二氯甲烷溶液缓慢滴加到反应体系中，保 持反应温度为10℃～30℃，反应6小时～8小时，停止反应。将反应混合物转移到500ml分 液漏斗中，分别用水、5％碳酸钠水溶液和水洗涤。用无水硫酸镁干燥，用活性炭脱色，蒸除 溶剂，得淡黄色固体目标物2.95g，收率85％，以乙酸乙酯和正己烷为溶剂重结晶，得白色固 体2.35g，收率68％，M.p.177℃～179℃。
目标物的最大紫外吸收波长(λmax)为354，其吸收波段为295nm～400nm，摩尔消光系 数(ε)为4.7×104。
1H-NMR：δ(Ha)＝7.03～7.05(d，1H)，δ(Hb)＝7.06～7.08(d，1H)，δ(Hc+d)＝7.92～7.95(m，2H)，δ (He+f)＝7.48～7.50(m，2H)，δ(Hg)＝10.40(s，1H)，δ(Hh)＝6.95(s，1H)，δ(Hi)＝10.90(s，1H)，δ (Hj)＝6.96～6.99，(d，1H)δ(Hk)＝8.06～8.08(m，1H)，δ(Hl)＝7.53～7.57(m，1H)，δ(Hm)＝8.46～ 8.48(d，1H)。
实施例2
2-羟基-3，5-二溴苯甲酸-(3′-羟基-4′-苯并三唑基)苯酯的合成
(1)3，5-二溴水杨酸
在装有搅拌棒的250ml三口烧瓶中加入水杨酸13.8g，100ml冰醋酸，缓慢滴加由12.8ml 液溴和50ml冰醋酸配成的溶液，滴加完毕，控制反应温度在25℃以下，继续反应1小时。 搅拌下向反应混合物加入80ml冰水，使反应混合物冷却到10℃～15℃。静置，抽虑。再分 别用稀醋酸、水洗涤，干燥，得白色固体3，5-二溴水杨酸28g，收率95％，m.p218℃～220℃。
(2)3，5-二溴水杨酰氯
在装有回流冷凝管的50ml三口烧瓶中加入2.96克3，5-二溴水杨酸，加入20ml乙二醇二 甲醚，催化剂量的吡啶，冷凝管上方接尾气吸收管，尾气吸收瓶中盛有10％ NaOH水溶液。 搅拌下加热升温至60℃，用恒压滴液漏斗滴加由1.5ml氯化亚砜和5ml乙二醇二甲醚配成的 溶液，滴加完毕，继续反应1小时。升温至回流，继续反应6小时。停止反应，蒸除溶剂和 少量未反应的氯化亚砜及吡啶，得油状液体，用经过无水处理的二氯甲烷40ml溶解备用。
(3)目标物的制备：
在500ml的三口烧瓶中加入2.27克2-苯并三唑基-5-羟基苯酚、200ml经过无水处理的二 氯甲烷和5ml吡啶。搅拌下将40ml由步骤(2)制得的3，5-二溴水杨酰氯的二氯甲烷溶液缓 慢滴加到反应器中，反应温度保持在10℃～30℃。滴加完毕，继续搅拌反应6小时～8小时。 停止反应，将反应混合物转移到分液漏斗中，分别用水、5％碳酸钠水溶液、水洗涤。用无水 硫酸镁干燥，用活性炭脱色，蒸除溶剂，得目标物粗品4.1g，收率81％，以乙酸乙酯溶剂重 结晶，得淡白色固体(目标物)3.6g，收率71％。M.p.159.9℃～160.2℃。
目标物的最大紫外吸收波长(λmax)为310，其吸收波段为290nm～400nm，摩尔消光系 数(ε)为5.9×104。
1H-NMR：δ(Ha)＝7.03～7.05(d，1H)，δ(Hb)＝7.59(d，1H)，δ(HC+d)＝7.95～8.10(m，2H)，δ (He+f)＝7.46～7.51(m，2H)，δ(Hg)＝10.44(s，1H)，δ(Hh)＝6.42～6.45(s，1H)，δ(Hi)＝11.94 (s，1H)，δ(Hj)＝7.74，(s，1H)，δ(Hk)＝7.623(s，1H)。
实施例3
2-羟基-3，5-二硝基苯甲酸-(3′羟基-4′-苯并三唑基)苯酯的合成
(1)3，5-二硝基水杨酰氯的制备：
在装有回流冷凝管的50ml三口烧瓶中加入2.28克3，5-二硝基水杨酸、20ml乙二醇二甲 醚以及催化剂量的吡啶，冷凝管上方接尾气吸收管，尾气吸收瓶中盛有10％ NaOH水溶液。 搅拌下加热升温至60℃，用恒压滴液漏斗滴加由1.5ml氯化亚砜和5ml乙二醇二甲醚配成的 溶液，控制滴加速度，约30分钟滴加完毕，维持温度继续反应1小时。升温至回流，继续反 应6小时。停止反应，蒸除溶剂和少量未反应的氯化亚砜及吡啶，得淡黄色油状液体，用经 过无水处理的45ml二氯甲烷溶解备用。
(2)目标物的制备
在500ml的三口烧瓶中加入2.27克2-苯并三唑基-5-羟基苯酚、200ml经过无水处理的二 氯甲烷以及5ml吡啶。搅拌下将45ml由步骤(1)制备的3，5-二硝基水杨酰氯二氯甲烷溶液 缓慢滴加到反应器中。控制滴加速度，3小时～4小时滴加完毕，在室温下继续反应6小时。 停止反应，将反应混合物转移到分液漏斗中，分别用水、5％碳酸钠水溶液、水洗涤。用无水 硫酸镁干燥，用活性炭脱色，蒸除溶剂，得黄色固体，以乙酸乙酯为溶剂重结晶，得淡黄色 固体3.1g(目标物)，收率73％，M.p.151.6℃～151.8℃。
目标物的最大紫外吸收波长(λmax)为366，其吸收波段为290nm～390nm，摩尔消光系 数(ε)为4.0×104。
1H-NMR如下：δ(Ha)＝8.41～8.45(d，1H)，δ(Hb)＝8.55～8.60(d，1H)，δ(HC+d)＝8.63～8.67 (m，2H)，δ(He+f)＝8.03～8.07(m，2H)，δ(Hg)＝10.46～10.47(s，1H)，δ(Hh)＝6.42～6.45(s，1H)， δ(Hi)＝12.40～12.43(s，1H)，δ(Hj)＝9.11～9.12，(s，1H)，δ(Hk)＝8.96～8.99(s，1H)。
首先以邻硝基苯胺为原料、依次经重氮化反应、偶氮反应和还原反应后得2-苯并三唑基 -5-羟基苯酚；然后以取代苯甲酸(式A所示化合物)为原料，经酰卤化后得相应的取代苯酰 卤(式B所示化合物)；最后将式B所示化合物与2-苯并三唑基-5-羟基苯酚反应得目标物(式 I所示化合物)。合成路线如下所示：
其中：X为卤素(F、Cl、Br或I)，R1，R2和R3与前文所述相同。
下面通过实施例对本发明作进一步阐述，其目的仅在于更好理解本发明的内容。因此， 所举之例并不限制本发明的保护范围：
实施例1
2-羟基苯甲酸-(3′-羟基-4′-苯并三唑基)苯酯的合成
(1)邻硝基苯胺重氮盐的制备：
在带有温度计，搅拌棒的250ml三口烧瓶中，加入邻硝基苯胺4.14g、10.3ml浓HCl以 及5ml水，快速搅拌，在冰盐浴条件下使反应混合物冷却至0℃～5℃，加入2.1g NaNO2与 4ml水配成的水溶液，维持0℃～5℃反应30分钟，加入少量脲素，用以除去过量的亚硝酸。 搅拌，直到淀粉碘化钾显示淡蓝色，过滤除去不溶物，将重氮盐溶液置于冰盐浴中备用。
(2)2-硝基-2’，4’-二羟基偶氮苯的制备：
在带有温度计、搅拌棒的250ml三口烧瓶中，加入间苯二酚3.63g(0.033mol)和40ml 水。用冰盐浴控制温度在0℃～5℃，将邻硝基苯胺重氮盐溶液滴加到间苯二酚溶液中。滴加 完毕，继续搅拌1小时。抽滤，将滤饼水洗，抽滤后滤饼在红外灯下干燥，得粗产物。以乙 醇作溶剂重结晶，得红色晶体2-硝基-2’，4’-二羟基偶氮苯6.76g，收率87.1％，m.p.189℃～ 191℃。
(3)2-苯并三唑基-5-羟基苯酚的制备：
在装有回流冷凝管、搅拌棒的250ml三口烧瓶中加入3.9g 2-硝基-2’，4’-二羟基偶氮苯， 60ml 95％乙醇，50ml 15％的NaOH溶液。加热回流，分批加入含硫还原剂，反应1.5小时，停 止反应。趁热把反应混合物倒入冰水中，用5％盐酸中和至pH值5～6。静置，抽虑，水洗，干 燥，得白色固体2-苯并三唑基-5-羟基苯酚2.8g，收率82％，M.p.198℃～200℃。
(4)水杨酰氯的制备：
在装有回流冷凝管的50ml三口烧瓶中加入1.38g水杨酸，加入30ml石油醚(沸程为55 ℃～60℃)，催化剂量的吡啶，冷凝管上方接尾气吸收管，尾气吸收瓶中盛有10％ NaOH水 溶液。搅拌下加热升温至回流，用恒压滴液漏斗滴加1.5ml氯化亚砜和10ml石油醚配成的溶 液，控制滴加速度，约30分钟左右滴加完毕，继续回流反应8小时。停止反应，蒸除溶剂和 少量未反应的氯化亚砜及吡啶，得淡黄色油状液体，用经过无水处理的二氯甲烷50ml溶解备 用。
(5)目标物的制备：
在500ml的单口烧瓶中加入2.27g的2-苯并三唑基-5-羟基苯酚，200ml二氯甲烷，5ml吡 啶，搅拌下将50ml由步骤(4)制备的水杨酰氯的二氯甲烷溶液缓慢滴加到反应体系中，保 持反应温度为10℃～30℃，反应6小时～8小时，停止反应。将反应混合物转移到500ml分 液漏斗中，分别用水、5％碳酸钠水溶液和水洗涤。用无水硫酸镁干燥，用活性炭脱色，蒸除 溶剂，得淡黄色固体目标物2.95g，收率85％，以乙酸乙酯和正己烷为溶剂重结晶，得白色固 体2.35g，收率68％，M.p.177℃～179℃。
目标物的最大紫外吸收波长(λmax)为354，其吸收波段为295nm～400nm，摩尔消光系 数(ε)为4.7×104。
1H-NMR：δ(Ha)＝7.03～7.05(d，1H)，δ(Hb)＝7.06～7.08(d，1H)，δ(Hc+d)＝7.92～7.95(m，2H)，δ (He+f)＝7.48～7.50(m，2H)，δ(Hg)＝10.40(s，1H)，δ(Hh)＝6.95(s，1H)，δ(Hi)＝10.90(s，1H)，δ (Hj)＝6.96～6.99，(d，1H)δ(Hk)＝8.06～8.08(m，1H)，δ(Hl)＝7.53～7.57(m，1H)，δ(Hm)＝8.46～ 8.48(d，1H)。
实施例2
2-羟基-3，5-二溴苯甲酸-(3′-羟基-4′-苯并三唑基)苯酯的合成
(1)3，5-二溴水杨酸
在装有搅拌棒的250ml三口烧瓶中加入水杨酸13.8g，100ml冰醋酸，缓慢滴加由12.8ml 液溴和50ml冰醋酸配成的溶液，滴加完毕，控制反应温度在25℃以下，继续反应1小时。 搅拌下向反应混合物加入80ml冰水，使反应混合物冷却到10℃～15℃。静置，抽虑。再分 别用稀醋酸、水洗涤，干燥，得白色固体3，5-二溴水杨酸28g，收率95％，m.p218℃～220℃。
(2)3，5-二溴水杨酰氯
在装有回流冷凝管的50ml三口烧瓶中加入2.96克3，5-二溴水杨酸，加入20ml乙二醇二 甲醚，催化剂量的吡啶，冷凝管上方接尾气吸收管，尾气吸收瓶中盛有10％ NaOH水溶液。 搅拌下加热升温至60℃，用恒压滴液漏斗滴加由1.5ml氯化亚砜和5ml乙二醇二甲醚配成的 溶液，滴加完毕，继续反应1小时。升温至回流，继续反应6小时。停止反应，蒸除溶剂和 少量未反应的氯化亚砜及吡啶，得油状液体，用经过无水处理的二氯甲烷40ml溶解备用。
(3)目标物的制备：
在500ml的三口烧瓶中加入2.27克2-苯并三唑基-5-羟基苯酚、200ml经过无水处理的二 氯甲烷和5ml吡啶。搅拌下将40ml由步骤(2)制得的3，5-二溴水杨酰氯的二氯甲烷溶液缓 慢滴加到反应器中，反应温度保持在10℃～30℃。滴加完毕，继续搅拌反应6小时～8小时。 停止反应，将反应混合物转移到分液漏斗中，分别用水、5％碳酸钠水溶液、水洗涤。用无水 硫酸镁干燥，用活性炭脱色，蒸除溶剂，得目标物粗品4.1g，收率81％，以乙酸乙酯溶剂重 结晶，得淡白色固体(目标物)3.6g，收率71％。M.p.159.9℃～160.2℃。
目标物的最大紫外吸收波长(λmax)为310，其吸收波段为290nm～400nm，摩尔消光系 数(ε)为5.9×104。
1H-NMR：δ(Ha)＝7.03～7.05(d，1H)，δ(Hb)＝7.59(d，1H)，δ(HC+d)＝7.95～8.10(m，2H)，δ (He+f)＝7.46～7.51(m，2H)，δ(Hg)＝10.44(s，1H)，δ(Hh)＝6.42～6.45(s，1H)，δ(Hi)＝11.94 (s，1H)，δ(Hj)＝7.74，(s，1H)，δ(Hk)＝7.623(s，1H)。
实施例3
2-羟基-3，5-二硝基苯甲酸-(3′羟基-4′-苯并三唑基)苯酯的合成
(1)3，5-二硝基水杨酰氯的制备：
在装有回流冷凝管的50ml三口烧瓶中加入2.28克3，5-二硝基水杨酸、20ml乙二醇二甲 醚以及催化剂量的吡啶，冷凝管上方接尾气吸收管，尾气吸收瓶中盛有10％ NaOH水溶液。 搅拌下加热升温至60℃，用恒压滴液漏斗滴加由1.5ml氯化亚砜和5ml乙二醇二甲醚配成的 溶液，控制滴加速度，约30分钟滴加完毕，维持温度继续反应1小时。升温至回流，继续反 应6小时。停止反应，蒸除溶剂和少量未反应的氯化亚砜及吡啶，得淡黄色油状液体，用经 过无水处理的45ml二氯甲烷溶解备用。
(2)目标物的制备
在500ml的三口烧瓶中加入2.27克2-苯并三唑基-5-羟基苯酚、200ml经过无水处理的二 氯甲烷以及5ml吡啶。搅拌下将45ml由步骤(1)制备的3，5-二硝基水杨酰氯二氯甲烷溶液 缓慢滴加到反应器中。控制滴加速度，3小时～4小时滴加完毕，在室温下继续反应6小时。 停止反应，将反应混合物转移到分液漏斗中，分别用水、5％碳酸钠水溶液、水洗涤。用无水 硫酸镁干燥，用活性炭脱色，蒸除溶剂，得黄色固体，以乙酸乙酯为溶剂重结晶，得淡黄色 固体3.1g(目标物)，收率73％，M.p.151.6℃～151.8℃。
目标物的最大紫外吸收波长(λmax)为366，其吸收波段为290nm～390nm，摩尔消光系 数(ε)为4.0×104。
1H-NMR如下：δ(Ha)＝8.41～8.45(d，1H)，δ(Hb)＝8.55～8.60(d，1H)，δ(HC+d)＝8.63～8.67 (m，2H)，δ(He+f)＝8.03～8.07(m，2H)，δ(Hg)＝10.46～10.47(s，1H)，δ(Hh)＝6.42～6.45(s，1H)， δ(Hi)＝12.40～12.43(s，1H)，δ(Hj)＝9.11～9.12，(s，1H)，δ(Hk)＝8.96～8.99(s，1H)。
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