本发明涉及新的取代的苯甲酰基环己烯酮，其制备方法，以及其 作为除草剂的应用。

已知一些取代的苯甲酰基环己烷二酮具有除草活性(参见EP-A- 090 262，EP-A-135 191，EP-A-186 118，EP-A-186 119，EP-A-186 120，EP-A-319 075，WO-A-96/26200，WO-A-97/46530，WO-A- 99/07688，WO-A-00/05221)。然而，这些化合物的活性并不是在所有 方面都令人满意。

因此，本发明提供了式(I)新的取代的苯甲酰基环己烯酮

其中

n代表数字0、1或2，

A代表单键或具有1-6个碳原子的烷二基(亚烷基)，

R1代表氢、苯基，或任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基 取代的具有1-6个碳原子的烷基，

R2代表氢或任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基取代的具 有1-6个碳原子的烷基，或者与R1一起代表具有1-6个碳原子的烷 二基(亚烷基)，或者与R1-当连接在同一碳原子上时-和R1和R2所连 接的碳原子一起代表(C＝O)基，

R3代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素， 或代表分别任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的下列基团：烷基、 烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨 基或二烷基氨基磺酰基，其中所述基团在烷基中分别具有1-6个碳原 子，

R4代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素， 或代表分别任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的下列基团：烷基、 烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨 基或二烷基氨基磺酰基，其中所述基团在烷基中分别具有1-6个碳原 子，

Y代表氢，代表任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的具有1-10个 碳原子的烷基，代表分别任选被氰基、卤素、C1-C4-烷基-羰基或C1-C4- 烷氧基羰基取代的分别具有2-10个碳原子的链烯基或炔基，或代表 分别任选被下列基团取代的芳基或芳基烷基：硝基、氨基、氰基、羧 基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷 基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4- 烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷基亚 磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基-羰基、 C1-C4-烷氧基-羰基、C1-C4-烷基-羰基-氨基、C1-C4-烷氧基-羰基-氨 基、C1-C4-烷基-磺酰基-氨基，其中所述芳基或芳基烷基分别在芳基中 具有6或10个碳原子，以及任选在烷基部分中具有1-4个碳原子，

且

Z代表任选被取代的4-元-12-元饱和或不饱和单环或二环杂环基，所 述杂环基含有1-4个杂原子(最高达4个氮原子和任选—或者或另外 (alternativ oder additiv)—一个氧原子或一个硫原子、或一个SO基或一个SO2基)，并且所述杂环基还含有1-3个氧代基(C＝O)和/或 硫代基(C＝S)作为杂环构成单元，

—包括通式(I)化合物的所有可能的互变异构形式，和如果适当的话可 能的立体异构形式，以及通式(I)化合物的可能的盐或金属配位衍生 物。

在上述定义中，烃链例如烷基或烷二基分别是直链或支链—包括 与杂原子的组合例如烷氧基。

在上下文的式中存在的基团的优选含义如下所述。

n优选代表数字0或2。

A优选代表单键或具有1-4个碳原子的烷二基(亚烷基)。

R1优选代表氢、苯基或任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫 基取代的具有1-5个碳原子的烷基。

R2优选代表氢或任选被氰基、卤素、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷硫基取代 的具有1-5个碳原子的烷基，或者与R1一起代表具有1-5个碳原子 的烷二基(亚烷基)。

R3优选代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、 卤素，或代表分别任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷 氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基 或二烷基氨基磺酰基，其中所述基团在烷基中分别具有1-5个碳原 子。

R4优选代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、 卤素，或代表分别任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷 氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基 或二烷基氨基磺酰基，其中所述基团在烷基中分别具有1-5个碳原 子。

Y优选代表氢，代表任选被氰基、卤素或C1-C4-烷氧基取代的具有1- 6个碳原子的烷基，代表分别任选被氰基、卤素、C1-C4-烷基-羰基或 C1-C4-烷氧基羰基取代的分别具有2-6个碳原子的链烯基或炔基，或 代表分别任选被下列基团取代的芳基或芳基烷基：硝基、氨基、氰基、 羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基、卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代 烷基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、 C1-C4-烷硫基、C1-C4-卤代烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基、C1-C4-卤代烷 基亚磺酰基、C1-C4-烷基磺酰基、C1-C4-卤代烷基磺酰基、C1-C4-烷基- 羰基、C1-C4-烷氧基-羰基、C1-C4-烷基-羰基-氨基、C1-C4-烷氧基-羰 基-氨基、C1-C4-烷基-磺酰基-氨基，其中所述芳基或芳基烷基分别在 芳基中具有6或10个碳原子，以及任选在烷基部分中具有1-4个碳 原子，

Z优选代表一个下列杂环基：

其中以虚线表示的键分别是指单键或双键，并且每个杂环优选仅携带 两个任意组合的R5和/或R6所定义的取代基。

Q代表氧或硫，

R5代表氢、羟基、巯基、氰基、卤素，代表分别任选被氰基、卤素、 C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亚磺酰基或C1-C4-烷基磺酰 基取代的烷基、烷基羰基、烷氧基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基亚磺 酰基或烷基磺酰基，其中所述基团分别在烷基中具有最高达6个碳原 子，代表分别任选被卤素取代的烷基氨基或二烷基氨基，其中所述基 团分别在烷基中具有最高达6个碳原子，代表分别任选被卤素取代的 链烯基、炔基、链烯氧基、链烯硫基、炔硫基或链烯基氨基，其中所 述基团分别在链烯基或炔基中具有最高达6个碳原子，代表分别任选 被卤素取代的环烷基、环烷氧基、环烷硫基、环烷基氨基、环烷基烷 基、环烷基烷氧基、环烷基烷硫基或环烷基烷基氨基，其中所述基团 分别在环烷基中具有3-6个碳原子，以及任选在烷基部分中具有最高 达4个碳原子，或代表分别任选被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基取 代的苯基、苯氧基、苯硫基、苯基氨基、苄基、苄氧基、苄硫基或苄 基氨基，或代表吡咯烷基、哌啶子基或吗啉代，或者—如果两个相邻 基团R5和R5位于双键上—还与相邻的R5一起代表苯并基团，且 R6代表氢、羟基、氨基、具有最高达4个碳原子的亚烷基氨基，代表 分别任选被卤素或C1-C4-烷氧基取代的烷基、烷氧基、烷基氨基、二 烷基氨基或链烷酰基氨基，其中所述基团分别在烷基中具有最高达6 个碳原子，或代表分别任选被卤素取代的链烯基、炔基或链烯氧基， 其中所述基团分别在链烯基或炔基中具有最高达6个碳原子，代表分 别任选被卤素取代的环烷基、环烷基烷基或环烷基氨基，其中所述基 团分别在环烷基中具有3-6个碳原子，以及任选在烷基部分中具有最 高达3个碳原子，或代表分别任选被卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基 取代的苯基或苄基，或者与相邻的R5或R6一起代表任选被卤素或C1- C4-烷基取代的具有3-5个碳原子的烷二基， 其中单独的取代基R5和R6—如果它们中两个或更多个连接在相同杂环 基上—可具有在上述定义范围内的相同或不同的含义。

n特别优选代表0。

A特别优选代表单键或代表亚甲基、亚乙基(乙-1，1-二基)或二亚甲基 (乙-1，2-二基)。

R1特别优选代表氢、苯基或分别任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、 乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫 基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基。

R2特别优选代表氢或代表分别任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙 氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基或异丙硫基 取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基或仲丁基，或 者与R1一起代表亚甲基、亚乙基(乙-1，1-二基)、二亚甲基(乙-1，2- 二基)、亚丙基(丙-1，1-二基)或三亚甲基(丙-1，3-二基)。

R3特别优选代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰 基、氟、氯、溴、碘，或代表分别任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、 乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、 正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异 丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫 基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫 基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰 基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、甲基 氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨 基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨 基磺酰基或二乙基氨基磺酰基。

R4特别优选代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰 基、氟、氯、溴、碘，或代表分别任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、 乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、 正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异 丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫 基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫 基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰 基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、甲基 氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨 基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二甲基氨 基磺酰基或二乙基氨基磺酰基。

Y特别优选代表氢，代表分别任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、乙氧 基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁 基、异丁基、仲丁基或叔丁基，代表分别任选被氰基、氟、氯、溴、 乙酰基、丙酰基、正丁酰基、异丁酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、 正丙氧基羰基或异丙氧基羰基取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯 基、乙炔基、丙炔基或丁炔基，或代表分别任选被下列基团取代的苯 基、萘基、苄基或苯基乙基：硝基、氨基、氰基、羧基、氨基甲酰基、 硫代氨基甲酰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、 正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基甲基、乙氧基 甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙 氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、二氟甲氧基、三 氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁 硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺酰 基、乙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、 三氟甲基磺酰基、乙酰基、丙酰基、正丁酰基、异丁酰基、甲氧基羰 基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、乙酰基氨基、丙酰 基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基 磺酰基氨基、正丙基磺酰基氨基或异丙基磺酰基氨基。

Z特别优选代表一个下列杂环基

Q优选代表氧，

R5优选代表氢、羟基、巯基、氰基、氟、氯、溴、碘，代表分别任选 被氟、氯、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁 氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、 正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚 磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰 基、正丙基磺酰基或异丙基磺酰基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙 基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、 异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙 硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁 硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺 酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基，代 表甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异 丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二 正丙基氨基或二异丙基氨基，代表分别任选被氟和/或氯取代的乙烯 基、丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙烯氧基、丁烯氧 基、丙烯硫基、丁烯硫基、丙烯基氨基或丁烯基氨基，代表分别任选 被氟和/或氯取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙氧基、环 丁氧基、环戊氧基、环己氧基、环丙硫基、环丁硫基、环戊硫基、环 己硫基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、环丙 基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、环丙基甲氧基、环 丁基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基、环丙基甲硫基、环丁基 甲硫基、环戊基甲硫基、环己基甲硫基、环丙基甲基氨基、环丁基甲 基氨基、环戊基甲基氨基或环己基甲基氨基，或代表分别任选被氟、 氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁 基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的苯基、苯氧基、苯 硫基、苯基氨基、苄基、苄氧基、苄硫基或苄基氨基，或者—如果两 个相邻基团R5和R5位于双键上—还与相邻的R5一起代表苯并基团。 R6优选代表氢、羟基、氨基，代表分别任选被氟和/或氯、甲氧基或乙 氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、 甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲基氨基、乙基氨基或二甲 基氨基，代表分别任选被氟和/或氯取代的乙烯基、丙烯基、乙炔基、 丙炔基或丙烯氧基，代表分别任选被氟和/或氯取代的环丙基、环丁 基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基或环己 基甲基，或代表分别任选被氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、 正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异 丙氧基取代的苯基或苄基，或者与相邻的R5或R6一起代表分别任选被 甲基和/或乙基取代的丙-1，3-二基(三亚甲基)、丁-1，4-二基(四亚甲 基)或戊-1，5-二基(五亚甲基)。

A非常特别优选代表单键或代表亚甲基。

R1非常特别优选代表氢、苯基或分别任选被氟或氯取代的甲基、乙基、 正丙基或异丙基。

R2非常特别优选代表氢或分别任选被氟或氯取代的甲基、乙基、正丙 基或异丙基，或者与R1一起代表亚甲基或二亚甲基。

R3非常特别优选代表氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘，或代表分别 任选被氟、氨、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、 甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、 甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基或二甲 基氨基磺酰基。

R4非常特别优选代表氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘，或代表分别 任选被氟、氯、甲氧基或乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、 甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、 甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、二甲基氨基或二甲 基氨基磺酰基。

Y非常特别优选代表氢，代表分别任选被氰基、氟、氯、溴、甲氧基、 乙氧基、正丙氧基或异丙氧基取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、 正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，代表分别任选被氟、氯或溴取代 的丙烯基、丁烯基、戊烯基、丙炔基或丁炔基，或代表分别任选被下 列基团取代的苯基或苄基：硝基、氨基、氰基、氟、氯、溴、甲基、 乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲 基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、乙氧基乙基、甲氧基、 乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、 乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、甲基亚磺 酰基、乙基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、 三氟甲基磺酰基、乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、乙酰 基氨基、丙酰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、甲基磺酰 基氨基或乙基磺酰基氨基。

Z非常特别优选代表下列杂环基

R5特别优选代表氢、氟、氯、溴，代表分别任选被氟、氯、甲氧基、 乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚磺酰基、乙 基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基取代的甲基、乙基、正丙基、 异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异 丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫 基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、甲基亚磺酰基、乙 基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基 磺酰基、正丙基磺酰基或异丙基磺酰基，代表甲基氨基、乙基氨基、 正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、 二甲基氨基或二乙基氨基，代表分别任选被氟和/或氯取代的乙烯基、 丙烯基、丁烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、丙烯氧基、丁烯氧基、 丙烯硫基，或代表分别任选被氟和/或氯取代的环丙基、环丙氧基、环 丙硫基、环丙基氨基、环丙基甲基、环丙基甲氧基、环丙基甲硫基或 环丙基甲基氨基。

R6特别优选代表氢，代表氨基，代表分别任选被氟和/或氯、甲氧基或 乙氧基取代的甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、甲基氨基或乙基氨基， 代表二甲基氨基，或代表分别任选被氟和/或氯取代的环丙基、环丙基 甲基、苯基或苄基，或者与相邻的R5或R6一起代表分别任选被甲基和/ 或乙基取代的丙-1，3-二基(三亚甲基)、丁-1，4-二基(四亚甲基)或戊 -1，5-二基(五亚甲基)。

A最优选代表亚甲基。

R1最优选代表氢。

R2最优选代表氢。

R3最优选代表氯、三氟甲基或甲氧基。

R4最优选代表氯、三氟甲基或甲基磺酰基。

Y最优选代表氢，代表分别任选被氟、氯或甲氧基取代的甲基、乙基、 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，代表分别任选 被氟或氯取代的丙烯基、丁烯基、戊烯基，或代表任选被下列基团取 代的苯基：氨基、氰基、氟、氯、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基或 乙氧基。

R5非常特别优选代表氢、甲基或乙基。

R6非常特别优选代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异 丁基、仲丁基、叔丁基、环丙基、环丙基甲基、环戊基、环戊基甲基、 环己基、环己基甲基、苯基或苄基。

R5最优选代表氢。

R6最优选代表甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁 基、叔丁基、环丙基、环丙基甲基或苯基。

本发明优选还提供了式(I)化合物的钠盐、钾盐、镁盐、钙盐、铵 盐、C1-C4-烷基铵盐、二-(C1-C4-烷基)-铵盐、三-(C1-C4-烷基)-铵盐、 四-(C1-C4-烷基)-铵盐、三-(C1-C4-烷基)-锍盐、C5-或C6-环烷基铵盐 和二-(C1-C2-烷基)-苄基铵盐，其中A、n、R1、R2、R3、R4、Y和Z如 上所定义，或这些化合物与金属例如铜、铁、钴、镍的络合化合物(配 位化合物)。

依据本发明，包含上述优选含义的组合的式(I)化合物是优选的。

依据本发明，包含上述特别优选含义的组合的式(I)化合物是特别 优选的。

依据本发明，包含上述非常特别优选含义的组合的式(I)化合物是 非常特别优选的。

依据本发明，包含上述最优选含义的组合的式(I)化合物是最优选 的。

上文列出的一般或优选基团定义既适用于式(I)终产物，也相应地 适用于各种情况下制备所需的原料或中间体。这些基团定义彼此任意 组合，即包括在所述优选范围之间的组合。

基团R1、R2、R3、R4和A-Z的位置可依据式(I)改变。

基团R3优选在苯环的(4)位，特别优选在(2)位。

如果R3在(2)位，则基团R4优选在苯环的(4)位。

基团A-Z优选在苯环的(2)位，特别优选在(3)位，(2)-R3、(4)- R4和(3)-A-Z的取代模式是特别优选的。

本发明特别提供了下述通式(IA)、(IB)和(IC)化合物：

在通式(IA)、(IB)和(IC)中，n、A、R1、R2、R3、R4、Y和Z分别 具有在上述定义中给出的含义。

其中A代表亚甲基的通式(IA)、(IB)和(IC)化合物是非常特别优 选的。

本发明通式(I)化合物的实例列在下组中。

组1

其中R3、R4、R5和R6分别具有例如在下表中给出的含义：

  R3 (位置-) R4   R5   R6   H -   CF3   CH3   F -   CF3   CH3   Cl -   CF3   CH3   Br -   CF3   CH3   I -   CF3   CH3   NO2 -   CF3   CH3   CN -   CF3   CH3   CH3 -   CF3   CH3   OCH3 -   CF3   CH3   CF3 -   CF3   CH3   OCHF2 -   CF3   CH3   OCF3 -   CF3   CH3   SO2CH3 -   CF3   CH3   H -   OCH3   CH3   F -   OCH3   CH3   Cl -   OCH3   CH3   Br -   OCH3   CH3   I -   OCH3   CH3   NO2 -   OCH3   CH3   CN -   OCH3   CH3   CH3 -   OCH3   CH3   OCH3 -   OCH3   CH3   CF3 -   OCH3   CH3   OCHF2 -   OCH3   CH3   OCF3   -     OCH3     CH3     SO2CH3   -     OCH3     CH3     H -   SCH3   CH3   R3  (位置-)  R4   R5   R6   F  -   SCH3   CH3   Cl  -   SCH3   CH3   Br  -   SCH3   CH3   I  -   SCH3   CH3   NO2  -   SCH3   CH3   CN  -   SCH3   CH3   CH3  -   SCH3   CH3   OCH3  -   SCH3   CH3   CF3  -   SCH3   CH3   OCHF2  -   SCH3   CH3   OCF3  -   SCH3   CH3   SO2CH3  -   SCH3   CH3   H  -   OC2H5   CH3   F  -   OC2H5   CH3   Cl  -   OC2H5   CH3   Br  -   OC2H5   CH3   I  -   OC2H5   CH3   NO2  -   OC2H5   CH3   CN  -   OC2H5   CH3   CH3  -   OC2H5   CH3   OCH3  -   OC2H5   CH3   CF3  -   OC2H5   CH3   OCHF2  -   OC2H5   CH3   OCF3  -   OC2H5   CH3   SO2CH3  -   OC2H5   CH3   H  -   N(CH3)2   CH3   F  -   N(CH3)2   CH3   Cl  -   N(CH3)2   CH3

  R3   (位置-)   R4   R5   R6   Cl   -   C2H5   C2H5   Br   -   C2H5   C2H5   CF3   -   C2H5   C2H5   SO2CH3   -   C2H5   C2H5

组2

其中R3、R4、R5和R6分别具有例如在前述组1中给出的含义。

组3

其中R3、R4、R5和R6分别具有例如在前述组1中给出的含义。

组4

其中R3、R4、R5和R6分别具有例如在前述组1中给出的含义。

组5

其中R3、R4、R5和R6分别具有例如在前述组1中给出的含义。

组6

其中R3、R4、R5和R6分别具有例如在下表中给出的含义：

  R3   (位置-)   R4   R5   R6   Cl   (2-)SO2CH3   SCH3   OC2H5   Cl   (2-)SO2CH3   SC2H5   OC2H5   Cl   (2-)SO2CH3   OCH3   OC2H5   Cl   (2-)SO2CH3   OC2H5   OC2H5   SO2CH3   (2-)Cl   Cl   OCH3   SO2CH3   (2-)Cl   Br   OCH3   SO2CH3   (2-)Cl   CH3   OCH3   SO2CH3   (2-)Cl   C2H5   OCH3   SO2CH3   (2-)Cl   C3H7   OCH3   SO2CH3   (2-)Cl   SCH3   OCH3   SO2CH3   (2-)Cl   SC2H5   OCH3   SO2CH3   (2-)Cl   OCH3   OC2H5   SO2CH3   (2-)Cl   OC2H5   OC2H5   SO2CH3   (2-)Cl   CH3   OC2H5   SO2CH3   (2-)Cl   C2H5   OC2H5   SO2CH3   (2-)Cl   C3H7   OC2H5   SO2CH3   (2-)Cl   SCH3   OC2H5   SO2CH3   (2-)Cl   SC2H5   OC2H5   SO2CH3   (2-)Cl   OCH3   OC2H5   CF3   (2-)Cl   Br   CH3   CF3   (2-)Cl   SCH3   CH3   CF3   (2-)Cl   OCH3   CH3   CF3   (2-)Cl   N(CH3)2   CH3   CF3   (2-)Cl   CF3   CH3   CF3   (2-)NO2   Br   CH3   CF3   (2-)NO2   SCH3   CH3   CF3   (2-)NO2   OCH3   CH3   CF3   (2-)NO2   N(CH3)2   CH3   R3   (位置-)   R4   R5   R6   CF3   (2-)NO2   CF3   CH3   CF3   (2-)CH3   Br   CH3   CF3   (2-)CH3   SCH3   CH3   CF3   (2-)CH3   OCH3   CH3   CF3   (2-)CH3   N(CH3)2   CH3   CF3   (2-)CH3   CF3   CH3   CF3   (2-)OCH3   Br   CH3   CF3   (2-)OCH3   SCH3   CH3   CF3   (2-)OCH3   OCH3   CH3   CF3   (2-)OCH3   N(CH3)2   CH3   CF3   (2-)OCH3   CF3   CH3   SO2CH3   (2-)NO2   Br   CH3   SO2CH3   (2-)NO2   SCH3   CH3   SO2CH3   (2-)NO2   OCH3   CH3   SO2CH3   (2-)NO2   N(CH3)2   CH3   SO2CH3   (2-)NO2   CF3   CH3   SO2CH3   (2-)CF3   Br   CH3   SO2CH3   (2-)CF3   SCH3   CH3   SO2CH3   (2-)CF3   OCH3   CH3   SO2CH3   (2-)CF3   N(CH3)2   CH3   SO2CH3   (2-)CF3   CF3   CH3   SO2CH3   (2-)SO2CH3   Br   CH3   SO2CH3   (2-)SO2CH3   SCH3   CH3   SO2CH3   (2-)SO2CH3   OCH3   CH3   SO2CH3   (2-)SO2CH3   N(CH3)2   CH3   SO2CH3   (2-)SO2CH3   CF3   CH3   CN   (2-)Cl   Br   CH3   CN   (2-)Cl   SCH3   CH3   R3   (位置-)   R4   R5   R6   CN   (2-)Cl   OCH3   CH3   CN   (2-)Cl   N(CH3)2   CH3   CN   (2-)Cl   CF3   CH3   CN   (2-)NO2   Br   CH3   CN   (2-)NO2   SCH3   CH3   CN   (2-)NO2   OCH3   CH3   CN   (2-)NO2   N(CH3)2   CH3   CN   (2-)NO2   CF3   CH3   CN   (2-)CF3   Br   CH3   CN   (2-)CF3   SCH3   CH3   CN   (2-)CF3   OCH3   CH3   CN   (2-)CF3   N(CH3)2   CH3   CN   (2-)CF3   CF3   CH3   CN   (2-)SO2CH3   Br   CH3   CN   (2-)SO2CH3   SCH3   CH3   CN   (2-)SO2CH3   OCH3   CH3   CN   (2-)SO2CH3   N(CH3)2   CH3   CN   (2-)SO2CH3   CF3   CH3   Br   (2-)NO2   Br   CH3   Br   (2-)NO2   SCH3   CH3   Br   (2-)NO2   OCH3   CH3   Br   (2-)NO2   N(CH3)2   CH3   Br   (2-)NO2   CF3   CH3   Br   (2-)CF3   Br   CH3   Br   (2-)CF3   SCH3   CH3   Br   (2-)CF3   OCH3   CH3   Br   (2-)CF3   N(CH3)2   CH3   Br   (2-)CF3   CF3   CH3

  R3   (位置-)   R4   R5   R6   Cl   (2-)OCH3   OCH3   OCH3   Cl   (2-)OCH3   OC2H5   OCH3   Cl   (2-)OCH3   CH3   OC2H5   Cl   (2-)OCH3   C2H5   OC2H5   Cl   (2-)OCH3   C3H7   OC2H5   Cl   (2-)OCH3   SCH3   OC2H5   Cl   (2-)OCH3   SC2H5   OC2H5   Cl   (2-)OCH3   OCH3   OC2H5   Cl   (2-)OCH3   OC2H5   OC2H5   SO2CH3   (2-)OCH3   Cl   OCH3   SO2CH3   (2-)OCH3   Br   OCH3   SO2CH3   (2-)OCH3   CH3   OCH3   SO2CH3   (2-)OCH3   C2H5   OCH3   SO2CH3   (2-)OCH3   C3H7   OCH3   SO2CH3   (2-)OCH3   SCH3   OCH3   SO2CH3   (2-)OCH3   SC2H5   OCH3   SO2CH3   (2-)OCH3   OCH3   OC2H5   SO2CH3   (2-)OCH3   OC2H5   OC2H5   SO2CH3   (2-)OCH3   CH3   OC2H5   SO2CH3   (2-)OCH3   C2H5   OC2H5   SO2CH3   (2-)OCH3   C3H7   OC2H5   SO2CH3   (2-)OCH3   SCH3   OC2H5   SO2CH3   (2-)OCH3   SC2H5   OC2H5   SO2CH3   (2-)OCH3   OCH3   OC2H5   Cl   (2-)F   OCH3   CH3   Cl   (2-)F   OCH3   C2H5   Cl   (2-)F   C2H5   OCH3   Cl   (2-)F   C2H5   C2H5

组7

其中R3、R4、R5和R6分别具有例如在前述组6中给出的含义。

组8

其中R3、R4、R5和R6分别具有例如在前述组6中给出的含义。

组9

其中R3、R4、R5和R6分别具有例如在前述组6中给出的含义。

组10

其中R3、R4、R5和R6分别具有例如在前述组6中给出的含义。

式(I)新的取代的苯甲酰基环己烯酮具有强的和选择性的除草活 性。

式(I)新的取代的苯甲酰基环己烯酮这样获得：将式(II)取代的环 己烷二酮

其中A、R1、R2、R3、R4和Z如上所定义，

与卤代剂反应，如果适当的话在反应辅助剂存在下，以及如果适当的 话在稀释剂存在下进行该反应，

并且—进行中间分离之后或者不进行中间分离(“在原位反应”)—在 第二个反应步骤中将以该方式(在第一个反应步骤中)获得的式(III)

卤代环己烯酮

其中A、R1、R2、R3、R4和Z如上所定义，

X代表卤素，优选代表氟或氯，特别优选代表氯，

与式(IV)巯基化合物反应

                      HS-Y    (IV)

其中

Y如上所定义，

如果适当的话在反应辅助剂存在下，以及如果适当的话在稀释剂存在 下进行该反应，

和如果适当的话，随后，在取代基的定义范围内，按照常规方法将以 该方式获得的式(I)化合物进行亲电或亲核取代反应或者氧化或还原 反应，或者以常规方法将式(I)化合物转化成盐。

使用例如2-[4-氯-2-[(3，4-二甲基-5-氧代-4，5-二氢-1H- 1，2，4-三唑-1-基)-甲基]-苯甲酰基]-环己烷-1，3-二酮和光气以及 随后使用苯硫酚作为原料，在本发明方法中的反应路线可通过下述反 应方案举例说明：

式(II)提供了在制备通式(I)化合物的本发明方法中用作原料的 取代的苯甲酰基环己烷二酮的一般定义。在通式(II)中，A、R1、R2、 R3、R4和Z分别优选具有已在上文中描述本发明通式(I)化合物时所提 及的关于A、R1、R2、R3、R4和Z的优选、特别优选、非常特别优选或 最优选的含义。

通式(II)原料是已知的和/或可通过自身已知的方法制得(参见 WO-A-00/05221)。

制备通式(I)化合物的本发明方法的第一个反应步骤是用卤化剂 进行的。所用的卤化剂可以是适于将烯醇转化成相应的卤代烯烃的常 用卤化剂。卤素优选代表氟、氯或溴，特别是氯，即优选使用氯化剂 或溴化剂。这些卤化剂优选包括光气、草酰氯、草酰溴、氯化磷(III)、 溴化磷(III)、磷酰氯、亚硫酰氯和亚硫酰溴。

制备通式(I)化合物的本发明方法的第一个反应步骤优选使用反 应辅助剂进行。合适的反应辅助剂是常用于卤化反应的反应辅助剂。 这些反应辅助剂优选包括乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰 胺、N，N-二丙基甲酰胺和N，N-二丁基甲酰胺、以及N-甲基吡咯烷酮。

式(IV)提供了在制备通式(I)化合物的本发明方法中用作原料的 巯基化合物的一般定义。在通式(IV)中，Y优选特别具有已在上文中描 述本发明通式(I)化合物时所提及的关于Y的优选、特别优选或非常特 别优选的含义。

通式(IV)原料是已知的用于合成的有机化学药品。

制备通式(I)化合物的本发明方法的第二个反应步骤优选使用反 应辅助剂进行。合适的反应辅助剂一般是常用的无机或有机碱或酸受 体。这些反应辅助剂优选包括碱金属或碱土金属乙酸盐、氨基化物、 碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇化物，例如乙酸钠、乙酸 钾或乙酸钙，氨基锂、氨基钠、氨基钾或氨基钙，碳酸钠、碳酸钾或 碳酸钙，碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙，氢化锂、氢化钠、氢化钾 或氢化钙，氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇钠、乙 醇钠、正丙醇钠、异丙醇钠、正丁醇钠、异丁醇钠、仲丁醇钠或叔丁 醇钠，甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾、异丙醇钾、正丁醇钾、异丁醇钾、 仲丁醇钾或叔丁醇钾；此外还有碱性有机氮化合物，例如三甲胺、三 乙胺、三丙基胺、三丁基胺、乙基二异丙基胺、N，N-二甲基环己基胺、 二环己基胺、乙基二环己基胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄基胺、 吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶、2，6- 二甲基吡啶、3，4-二甲基吡啶和3，5-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡 啶、4-二甲基氨基吡啶、N-甲基哌啶、1，4-二氮杂二环[2，2，2]辛烷 (DABCO)、1，5-二氮杂二环[4，3，0]壬-5-烯(DBN)、或1，8-二氮杂二 环[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)。

制备通式(I)化合物的本发明方法的第一个和第二个步骤优选使 用稀释剂进行。合适的稀释剂尤其是惰性有机溶剂。这些惰性有机溶 剂特别包括脂族、脂环族和芳族任选卤代的烃，例如汽油、苯、甲苯、 二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、 四氯化碳；醚，例如乙醚、二异丙基醚、二氧杂环己烷、四氢呋喃或 乙二醇二甲醚或乙二醇二乙醚；酮，例如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮； 腈例如乙腈，丙腈或丁腈；酰胺例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基 乙酰胺、N-甲基-N-甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯 例如乙酸甲酯或乙酸乙酯；亚砜例如二甲亚砜；醇例如甲醇、乙醇、 正丙醇、异丙醇、乙二醇一甲醚或乙二醇一乙醚。

当进行本发明方法的第一个和第二个步骤时，反应温度可在较宽 的范围内变化。这些步骤一般在-20℃-+150℃、优选0℃-120℃温 度下进行。

本发明方法一般以两个步骤在常压下进行。然而，也可以在升压 下或减压下—一般在0.1巴-10巴压力下进行本发明方法。

为了进行本发明方法，原料一般以大约等摩尔量使用。然而，也 可以以较大过量使用一种成分。反应一般在合适的稀释剂中在合适的 反应辅助剂存在下进行，并且一般将反应混合物在所需温度搅拌数小 时。通过常规方法进行后处理(参见制备实施例)。

本发明活性化合物可用作脱叶剂、干燥剂、草杀死剂、和尤其是 除杂草剂。所谓杂草，从最广义上来讲，应理解为在不需要它们的地 方生长的所有植物。本发明化合物是起灭生性除草剂还是起选择性除 草剂的作用基本上取决于其用量。

本发明活性化合物可用于杀灭例如下述植物：

以下各属的双子叶杂草：苘麻属、苋属、豕草属、Anoda、春黄菊属、 Aphanes、滨藜属、雏菊属、鬼针草属、荠属、飞廉属、决明属、矢车 菊属、藜属、蓟属、旋花属、曼陀罗属、金钱草属、刺酸模属、糖芥 属、大戟属、鼬瓣花属、牛膝菊属、猪殃殃属、木槿属、番薯属、地 肤属、夜芝麻属、独行菜属、母草属、母菊属、薄荷属、山靛属、羊 鱼属(Mullugo)、勿忘草属、罂粟属、牵牛属、车前属、蓼属、马齿苋 属、毛茛属、萝卜属、焊菜属、水松叶属、酸模属、猪毛菜属、千里 光属、田菁属、黄花稔属、芸苔属、茄属、苦苣菜属、尖瓣花属、繁 缕属、蒲公英属、遏蓝菜属、三叶草属、荨麻属、婆婆纳属、堇菜属、 苍耳属。

以下各属的双子叶农作物：落花生属、甜菜属、芥属、黄瓜属、南瓜 属、向日葵属、胡萝卜属、大豆属、棉属、番薯属、莴苣属、亚麻属、 番茄属、烟草属、菜豆属、豌豆属、茄属、野豌豆属。

以下各属的单子叶杂草：山羊草属、冰草属、翦股颖属、看麦娘属、 Apera、燕麦属、臂形草属、雀麦属、蒺藜草属、鸭跖草属、狗牙根属、 莎草属、龙爪茅属、马唐属、稗属、荸荠属、蟀蟋草属、画眉草属、 野黍属、羊茅属、飘拂草属、异蕊花属、白矛属、鸭嘴草属、千斤子 属、毒麦属、雨久花属、黍属、雀稗属、鹃草属、梯牧草属、早熟禾 属、筒轴茅属、慈菇属、厂草属、狗尾草属、蜀黍属。

以下各属的单子叶农作物：葱属、菠罗属、天门冬属、燕麦属、大麦 属、稻属、黍属、甘蔗属、黑麦属、高梁属、黑小麦属、小麦属、玉 蜀黍属。

然而，本发明活性化合物的应用决不限于这些属的植物，还可以 以相同方式延伸到其它植物。

根据浓度，本发明活性化合物适于控制例如工业场地和铁路轨 道，以及有和没有树木生长的道路和场院的所有杂草。同样，本发明 活性化合物可用于控制多年生农作物例如森林、观赏林、果园、葡萄 园、柑桔园、坚果园、香蕉林、咖啡园、茶叶种植园、橡胶种植园、 油棕榈种植园、可可种植园、浆果种植园和啤酒花田中的杂草，以及 控制草坪、草地以及牧场中的杂草，和用于选择性地控制一年生长农 作物中的杂草。

当用于土壤和上述植物栽培土地上时，本发明式(I)化合物具有强 的除草活性和广的活性作用谱。在一定程度上，它们还适于在单子叶 农作物和双子叶农作物中通过芽前和芽后法选择性地控制单子叶和双 子叶杂草。

以一定浓度或施用量，本发明活性化合物还可用于控制动物害虫 和真菌或细菌性植物疾病。如果适当的话，它们还可用作合成其它活 性化合物的中间体或前体。

依据本发明，能够处理所有植物和植物部分。在本文中，植物应 当理解为包括所有植物和植物群体，例如需要和不需要的野生植物或 农作物(包括天然农作物)。农作物可以是可通过常规育种和优化方 法，或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的组合获得的植物， 包括转基因植物，并包括可以或不可以被植物品种产权保护的植物变 种。植物部分应理解为是指植物的所有地上和地下部分和器官，例如 芽、叶、花和根，可提及的实例有叶、针状叶、茎、树干、花、芽体、 果实和种子以及根、块茎和根茎。植物部分还包括收割的植物以及营 养性与生殖繁殖性材料，例如幼苗、块茎、根茎、切茎和种子。

依据本发明用活性化合物处理植物和植物部分可直接进行，或通 过依据常规处理法使化合物作用于其环境、习生地或贮藏区域来进 行，例如通过浸泡、喷雾、蒸发、雾化、洒、刷涂来施加活性化合物， 对于繁殖材料、特别是对于种子，通过涂敷上单层或多层包衣来施加 活性化合物。

可将本发明活性化合物转化成常规制剂，例如溶液、乳剂、可润 湿粉剂、悬浮剂、粉剂、撒粉剂、糊剂、可溶性粉剂、粒剂、悬浮剂- 乳剂浓缩物、浸渗着活性化合物的天然或合成物质、和在聚合物中的 微囊。

这些制剂可通过已知方法制得，例如通过将活性化合物与增容剂 即液体溶剂和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和 /或分散剂和/或泡沫形成剂来制得。

如果所用的增容剂是水，例如还可以使用有机溶剂作为辅助溶 剂。合适的液体溶剂主要有：芳族溶剂例如二甲苯、甲苯或烷基萘， 氯代芳族烃和氯代脂族烃例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烃例如 环己烷或石蜡如石油馏分，矿物油和植物油，醇例如丁醇或二醇，及 其醚和酯，酮例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极 性溶剂例如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，和水。

合适的固体载体有：例如铵盐和天然矿物粉，例如高岭土、粘土、 滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，和合成矿物粉例如 高分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于粒剂的固体载体有：例 如粉碎或分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白 云石，和合成的无机和有机粉粒以及有机材料例如锯屑、椰壳、玉米 棒碎块、烟草茎的颗粒；合适的乳化剂和/或泡沫形成剂有：例如非离 子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚例如 烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐和蛋白水 解产物；合适的分散剂有：例如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。

可在制剂中使用增粘剂，例如羧甲基纤维素、粉末、颗粒或胶乳 形式的天然和合成聚合物例如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯， 以及天然磷脂例如脑磷脂和卵磷脂，与合成磷脂。其它的添加剂可以 是矿物油和植物油。

还可以使用着色剂，例如无机颜料如氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝， 和有机染料例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素 例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。

制剂一般含有0.1-95重量％的活性化合物、优选0.5-90重量 ％的活性化合物。

为了控制杂草，以自身的形式或者在其制剂中的本发明活性化合 物还可以作为与已知除草剂和/或改善农作物相容性的物质(“安全 剂”)的混合物使用，成品制剂或罐装混合物都是可行的。因此与包含 一种或多种已知除草剂和安全剂的杀草剂的混合物也是可行的。

所述混合物的可能组分是已知的除草剂，例如： 乙草胺、三氟羧草醚、苯草醚、甲草胺、禾草灭、莠灭净、Amicarbazone、 Amidochlor、酰嘧磺隆、莎稗磷、磺草灵、莠去津、Azafenidin、四 唑嘧磺隆、Beflubutamid、草除灵、呋草黄、苄嘧磺隆、苯达松、 Benzfendizone、Benzobicyclon、吡草酮、新燕灵、双丙胺膦、治草 醚、双草醚、溴丁酰草胺、溴酚肟、溴草腈、丁草胺、Butafenacil (-allyl)、Butroxydim、苏达灭、苯酮唑、Caloxydim、双酰草胺、 Carfentrazone(-ethyl)、甲氧除草醚、豆科畏、氯草敏、氯嘧磺隆、 草枯醚、绿黄隆、绿麦隆、Cinidon(-ethyl)、环庚草醚、醚磺隆、 Clefoxydim、烯草酮、炔草酸、异恶草松、氯甲酰草胺、二氯吡啶酸、 Clopyrasulfuron(-methyl)、Cloransulam(-methyl)、Cumyluron、 氰乙酰肼、Cybutryne、草减特、环丙嘧磺隆、噻草酮、氰氟草酯、2，4-D、 2，4-DB、甜菜安、燕麦敌、麦草畏、精2，4-滴丙酸、禾草灵、 Diclosulam、乙酰甲草胺、野燕枯、吡氟酰草胺、Diflufenzopyr、 唑隆、哌草丹、二甲草胺、异戊净、二甲吩草胺、Dimexyflam、敌乐 氨、草乃敌、杀草快、氟硫草定、敌草隆、Dymron、Epropodan、EPTC、 戊草丹、乙丁烯氟灵、胺苯磺隆、唑啶草、Ethoxyfen、 Ethoxysulfuron、Etobenzanid、精恶唑禾草灵、Fentrazamide、麦 草氟异丙酯、麦草氟异丙酯、麦草氟甲酯、啶嘧磺隆、Florasulam、 精吡氟禾草灵、Fluazolate、Flucarbazone(-sodium)、Flufenacet、 唑嘧磺草胺、氟烯草酸、丙炔氟草胺、Flumipropyn、唑嘧磺草胺、伏 草隆、氟咯草酮、乙羧氟草醚、氟胺草唑、Flupropacil、 Flurpyrsulfuron (-methyl、-sodium)、芴丁酯、氟啶草酮、 Fluroxypyr(-butoxypropyl，meptyl)、氯氟吡氧乙酸、氟嘧醇、呋 草酮、Fluthiacet(-methyl)、Fluthiamide、氟磺胺草醚、 Foramsulfuron、草铵膦、草甘膦(-异丙基铵)、Halosafen、氟吡乙 禾灵、氟吡甲禾灵、环嗪酮、咪草酸、Imazamethapyr、Imazamox、 Imazapic、咪唑烟酸、Imazaquin、咪唑乙烟酸、唑吡嘧磺隆、 Iodosulfuron(-methyl、-sodium)、碘苯腈、异丙乐灵、异丙隆、异 恶隆、异恶酰草胺、Isoxachlortole、Isoxaflutole、异恶草醚、乳 氟禾草灵、环草定、利农伦、MCPA、2-甲4-氯丙酸、苯噻酰草胺、 Mesotrione、苯嗪草酮、吡唑草胺、唑隆、吡喃隆、秀谷隆、(α-)甲 氧毒草安、磺草唑胺、甲氧隆、草克净、甲磺隆、禾草特、绿谷隆、 萘丙胺、草萘胺、草不隆、烟嘧磺隆、达草减、坪草丹、氨磺乐灵、 Oxadiargyl、恶草酮、Oxasulfuron、Oxaziclomefone、氧氟吩、对 草快、壬酸、喷达曼萨林、Pendralin、Pentoxazone、苯敌草、 Picolinafen、哌草磷、丙草胺、氟嘧磺隆、Profluazol、扑草净、 毒草安、敌稗、恶草酸、异丙草胺、Procarbazone(-sodium)、炔苯 酰草胺、苄草丹、氟磺隆、Pyraflufen(-ethyl)、Pyrazogyl、吡唑 特、吡嘧磺隆、苄草唑、Pyribernzoxim、稗草丹、哒草特、Pyridatol、 Pyriftalid、Pyriminobac(-methyl)、嘧草硫醚、Quinchlorac、氯 甲喹啉酸、灭藻醌、精喹禾灵、喹禾糠酯、砜嘧磺隆、稀禾定、西玛 津、西草净、磺草酮、甲磺草胺、甲嘧磺隆、Sulfosate、 Sulfosulfuron、牧草胺、丁噻隆、Tepraloxydim、特丁津、去草净、 噻吩草胺、Thiafluamide、噻唑烟酸、Thidiazimin、噻吩磺隆、禾 草丹、仲草丹、三甲苯草酮、野麦威、醚苯磺隆、苯磺隆、定草酯、 灭草环、氟乐灵、Trifloxysulfuron、氟胺磺隆、Tritosulfuron。

与其它已知活性化合物例如杀真菌剂、杀虫剂、杀螨剂、杀线虫 剂、驱鸟剂、植物营养素、和改善土壤结构的活性剂的混合物也是可 行的。

活性化合物可以以自身的形式使用，在其制剂中使用，或者在通 过进一步稀释由其制得的使用剂型例如即用溶液、悬浮剂、乳剂、粉 剂、糊剂和粒剂中使用。它们可通过常规方式例如通过浇灌、喷雾、 雾化、或散播来使用。

本发明活性化合物可在植物发芽之前和之后施用。可在播种前将 本发明活性化合物掺入到土壤中。

活性化合物的用量可在较宽的范围内变化。其用量基本上取决于 所需效果的性质。其用量一般为1g-10kg活性化合物/公顷土壤面 积、优选为5g-5kg/公顷。

本发明活性化合物的制备和应用可见于下述实施例。

制备实施例：

实施例1

将1.3g(3mmol)2-[2，4-二氯-3-[(3-甲基-2-氧代-四氢- 1(2H)-嘧啶基)-甲基]-苯甲酰基]-环己烷-1，3-二酮、1.0g(7.5 mmol)草酰氯、2滴N，N-二甲基甲酰胺和30ml二氯甲烷的混合物加热 回流30分钟，然后在水泵真空下浓缩。将残余物置于50ml四氢呋喃 中，并与0.33g(3mmol)苯硫酚混合。用冰冷却，然后滴加0.50g (4.5mmol)三乙胺。移去冰冷却，然后将该混合物在室温搅拌2小时， 在水泵真空下浓缩。将残余物置于二氯甲烷中，用1N盐酸、水和饱和 氯化钠水溶液洗涤一次，用硫酸钠干燥，并过滤。将滤液在水泵真空 下浓缩，将残余物与乙醚蒸煮(digeriert)，通过抽滤分离出所得结晶 产物。

获得了0.91g(产率为61％)1-[2，6-二氯-3-[(6-氧代-2-苯硫 基-1-环己烯-1-基)-羰基]-苄基]-3-甲基-四氢-2(1H)-嘧啶酮，熔点 为140℃。

按照类似于实施例1的方法并依据本发明制备方法的一般描述， 还可以制得例如在下表1中列出的通式(I)化合物-或通式(ID)化合 物。

表1：式(ID)化合物的实例

在表1中给出的logP值是依据EEC-Directive 79/831 Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱法)使用反相柱(C18)测定的。温度： 43℃。

(a)在酸性范围用于测定的流动相：0.1％磷酸水溶液，乙腈；10％乙 腈-90％乙腈的线性梯度—相应的测量结果以a)标记在表1中。

(b)在中性范围用于测定的流动相：0.01M磷酸盐缓冲水溶液，乙腈； 10％乙腈-90％乙腈的线性梯度—相应的测量结果以a)标记在表1 中。

校准是用具有已知logP值(在两个连续链烷酮之间使用线性内插法通过 保留时间测定logP值)的非支链烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行的。

λ最大值是用UV光谱在200nm-400nm之间在最大色谱信号测定 的。

表2：式(I)化合物的其它实例

应用实施例：

实施例A

芽前测试

溶剂：5重量份的丙酮

乳化剂：1重量份的烷基芳基聚二醇醚

为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与上 述量的溶剂混合，加入上述量的乳化剂，并用水将该浓缩物稀释至所 需浓度。

将测试植物的种子播种在标准土壤中。24小时后，用上述活性化 合物的制剂喷雾该土壤，以使得每种情况下每单位面积上施加特定量 的活性化合物。选择喷雾溶液的活性化合物浓度，以使得在每种情况 下每公顷施加上在1000升水中的所需量的活性化合物。

3周后，通过与未处理对照比较来评估以％损害表示的植物的受损 程度。

数据表示：

0％＝没有效果(与未处理的对照一样)

100％＝完全破坏

在该测试中，例如制备实施例16的化合物表现出强的抗杂草活 性，并且被某些农作物例如玉米良好地耐受。

实施例B

芽后测试

溶剂：5重量份的丙酮

乳化剂：1重量份的烷基芳基聚二醇醚

为了制备活性化合物的合适制剂，将1重量份的活性化合物与上 述量的溶剂混合，加入上述量的乳化剂，并用水将该浓缩物稀释至所 需浓度。

用上述活性化合物的制剂喷雾高5-15cm的测试植物，以使得每 种情况下每单位面积上施加所需量的活性化合物。选择喷雾溶液的浓 度，以使得每种情况下每公顷施加上在1000升水中的所需量的活性化 合物。

3周后，通过与未处理对照比较来评估以％损害表示的植物的受损 程度。

数据表示：

0％＝没有效果(与未处理的对照一样)

100％＝完全破坏

在该测试中，例如制备实施例1、2、5、16、17、18、19和20 的化合物表现出强的抗杂草活性，并且它们被某些农作物例如玉米良 好地耐受。