杂环化合物和包含其的有机发光元件
阅读：1042发布：2020-06-10
专利汇可以提供杂环化合物和包含其的有机发光元件专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 说明书 涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。，下面是杂环化合物和包含其的有机发光元件专利的具体信息内容。
1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的单环或多环亚芳基、或者经取代或未经取代的单环或多环亚杂芳基；
Ar1为经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的多环芳基、或者经取代或未经取代的单环或多环杂芳基；
Ar2为经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的单环或多环芳基、或者经取代或未经取代的单环或多环杂芳基；
然而，当L1为直接键且Ar1为未经取代的苯基时，Ar2为经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的单环或多环芳基、或者经取代或未经取代的多环杂芳基；以及
R1至R9为氢，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中R1至R4为氢，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；或者未经取代的或经烷基取代的单环或多环亚芳基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar1为未经取代的或经烷基取代的芳基胺基；经芳基取代的氧化膦基团；未经取代的或经腈基取代的苯基；联苯基；未经取代的或经烷基取代的多环芳基；未经取代的或经芳基取代的单环杂芳基；或者未经取代的或者经未经取代的或经烷基取代的芳基取代的多环杂芳基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar2为未经取代的或经烷基取代的芳基胺基；经芳基取代的氧化膦基团；未经取代的或者经腈基或芳基取代的单环或多环芳基；未经取代的或经芳基取代的单环杂芳基；或者未经取代的或者经未经取代的或经烷基取代的芳基取代的多环杂芳基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1选自以下的化合物：
7.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成与所述第一电极相对的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含权利要求1至6中任一项所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴传输层，并且所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
9.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层，并且所述电子阻挡层包含所述杂环化合物。
10.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物作为所述发光层的主体。
12.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物作为所述发光层的掺杂剂。
13.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴阻挡层，并且所述空穴阻挡层包含所述杂环化合物。
14.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层，并且所述电子注入层包含所述杂环化合物。
15.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层，并且所述电子传输层包含所述杂环化合物。
16.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物：
[化学式1-A]
其中，在化学式1-A中，
n1为1或更大的整数；
Ar7为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的一价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的一价或更高价 基；
L4为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基；
Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者彼此键合以形成经取代或未经取代的环；并且
当n1为2或更大时，2个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中L4为直接键，Ar7为二价芘基，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经被烷基取代的锗基取代的芳基，并且n1为2。
18.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
其中，在化学式2-A中，
G11为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、
1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化学式
G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、
9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基或3-荧蒽基；
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基；
g12为1至5的整数；
g13和g14各自为1至4的整数；并且
当g12至g14各自为2或更大时，2个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
19.根据权利要求18所述的有机发光器件，其中G11为1-萘基，以及G12为2-萘基。
20.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物：
[化学式2-A]
其中，在化学式2-A中，
G11为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、
1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或以下化学式
G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、
9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基或3-荧蒽基；
G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基；
g12为1至5的整数；
g13和g14各自为1至4的整数；并且
当g12至g14各自为2或更大时，2个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
杂环化合物和包含其的有机发光元件
技术领域
背景技术
[0003] 有机发光现象通常是指使用有机材料将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有这样的结构：其包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层。在本文中，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，其可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。
[0004] 持续需要开发用于这样的有机发光器件的新材料。
[0005] 专利文献
[0006] 美国专利申请特许公开第2004-0251816号发明内容
[0007] 技术问题
[0008] 本说明书提供了杂环化合物和包含其的有机发光器件。
[0009] 技术方案
[0010] 本说明书的一个实施方案提供了由以下化学式1表示的杂环化合物：
[0011] [化学式1]
[0012]
[0013] 在化学式1中，
[0014] L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、经取代或未经取代的单环或多环亚芳基、或者经取代或未经取代的单环或多环亚杂芳基，
[0015] Ar1为经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的多环芳基、或者经取代或未经取代的单环或多环杂芳基，
[0016] Ar2为经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的单环或多环芳基、或者经取代或未经取代的单环或多环杂芳基，
[0017] 然而，当L1为直接键且Ar1为未经取代的苯基时，Ar2为经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的单环或多环芳基、或者经取代或未经取代的多环杂芳基；以及
[0018] R1至R9为氢，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
[0019] 本说明书的另一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含由化学式1表示的杂环化合物。
[0020] 有益效果
[0022] 图1示出了根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件(10)。
[0023] 图2示出了根据本说明书的另一个实施方案的有机发光器件(11)。
具体实施方式
[0024] 在下文中，将更详细地描述本说明书。
[0025] 本说明书提供了由化学式1表示的杂环化合物。
[0026] 在本说明书中，除非特别说明相反，否则某一部分“包含”某些成分描述意指能够进一步包含其他成分，并且不排除其他成分。
[0027] 在本说明书中，一个构件设置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件与另一构件邻接的情况，还包括还有另外的构件存在于这两个构件之间的情况。
[0028] 以下描述本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
[0029] 术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当取代两个或更多个取代基时，两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
[0030] 本说明书中的术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳氧基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的烷基硫基、经取代或未经取代的芳基硫基、经取代或未经取代的烷基磺酰基、经取代或未经取代的芳基磺酰基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的硼基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基膦基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的芳基、和经取代或未经取代的杂环基，或者被以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可包括联苯基。换言之，联苯基可为芳基，或者理解为两个苯基连接的取代基。
[0031] 在本说明书中， 意指与其他取代基键合的位点或键合位点。
[0032] 在本说明书中，卤素基团可包括氟、氯、溴或碘。
[0033] 在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，可包括具有如下结构的化合物，但酰亚胺基不限于此。
[0034]
[0035] 在本说明书中，在酰胺基中，酰胺基的氮可经具有1至30个碳原子的线性、支化或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，可包括具有以下结构式的化合物，但酰胺基不限于此。
[0036]
[0037] 在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，可包括具有如下结构的化合物，但羰基不限于此。
[0038]
[0039] 在本说明书中，在酯基中，酯基的氧可经具有1至25个碳原子的线性、支化或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，可包括具有以下结构式的化合物，但酯基不限于此。
[0040]
[0041] 在本说明书中，烷基可为线性或支化的，并且碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
[0042] 在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
[0043] 在本说明书中，烷氧基可为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
[0044] 在本说明书中，胺基可选自：-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基和杂芳基胺基，并且尽管不特别限于此，但碳原子数优选为1至30。胺基的具体实例可包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
[0045] 在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和芳基取代的胺基。
[0046] 在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N经芳基和杂芳基取代的胺基。
[0047] 在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和杂芳基胺基取代的胺基。
[0048] 在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。具体地，烷基硫基可包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，烷基磺酰基可包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，然而，实例不限于此。
[0049] 在本说明书中，烯基可为线性或支化的，并且尽管不特别限于此，但碳原子数优选为2至30。其具体实例可包括：乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-
1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、
2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、 基、苯乙烯基等，但不限于此。
1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、
2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、 基、苯乙烯基等，但不限于此。
[0050] 在本说明书中，甲硅烷基的具体实例可包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
[0051] 在本说明书中，硼基可为-BR100R101，并且在本文中，R100和R101彼此相同或不同，并且可各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0052] 在本说明书中，氧化膦基团的具体实例可包括二苯基氧化膦基团、二萘基氧化膦基团等，但不限于此。
[0053] 在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可为单环或多环的。
[0054] 当芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
[0055] 当芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例可包括：萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、菲那基(phenalenyl)、 基、 基、芴基等，但不限于此。
[0056] 在本说明书中，芴基可为经取代的，并且相邻取代基可彼此键合以形成环。
[0057] 当芴基为经取代的时，可包括等。然而，化合物不限于此。
[0058] 在本说明书中，“相邻”基团可意指对与相应取代基所取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，位于空间上最接近相应取代基的取代基，或者对相应取代基所取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基以及脂族环中取代同一个碳的两个取代基可解释为彼此“相邻”的基团。
[0059] 在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-烷基芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例可包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基-苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的具体实例可包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，芳基磺酰基的具体实例可包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，然而，实例不限于此。
[0060] 在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包括单环芳基、多环芳基、或单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可选自上述芳基的实例。
[0061] 在本说明书中，杂芳基为包含一个或更多个不是碳的原子(即，杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se、S等中的一种或更多种原子。碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可为单环或多环的。杂环基的实例可包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、 唑基、 二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并 唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异 唑基、 二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但不限于此。
[0062] 在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基、经取代或未经取代的二杂芳基胺基、或者经取代或未经取代的三杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可包括单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可选自上述杂芳基的实例。
[0063] 在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与上述杂芳基的实例相同。
[0064] 在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。除了各自为二价基团以外，以上提供的对芳基的描述可应用于其。
[0065] 在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。除了各自为二价基团以外，以上提供的对杂芳基的描述可应用于其。
[0066] 在本说明书中，通过相邻基团彼此键合以形成的经取代或未经取代的环中的“环”意指经取代或未经取代的烃环、或者经取代或未经取代的杂环。
[0067] 在本说明书中，环意指经取代或未经取代的烃环、或者经取代或未经取代的杂环。
[0068] 在本说明书中，烃环可为芳族环、脂族环或芳香族和脂肪族的稠环，并且除了不是一价的烃环以外，可选自环烷基或芳基的实例。
[0069] 在本说明书中，芳族环可为单环或多环的，并且除了不是一价的以外，可选自芳基的实例。
[0070] 在本说明书中，杂环为包含一个或更多个不是碳的原子(即，杂原子)的基团，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se、S等中的一种或更多种原子。杂环可为单环或多环的，可为芳族环、脂族环或芳香族和脂肪族的稠环，并且除了不是一价的杂环以外，可选自杂芳基的实例。
[0071] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R1至R4为氢，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
[0072] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R1至R4为氢。
[0073] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R1至R9为氢。
[0074] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R1至R4中的相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
[0075] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R1和R2彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
[0076] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R1和R2彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族环。
[0077] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R1和R2彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
[0078] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R1和R2彼此键合以形成苯环。
[0079] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R2和R3彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
[0080] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R2和R3彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族环。
[0081] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R2和R3彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
[0082] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R2和R3彼此键合以形成苯环。
[0083] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R3和R4彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
[0084] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R3和R4彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族环。
[0085] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R3和R4彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
[0086] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，R3和R4彼此键合以形成苯环。
[0087] 根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-1表示。
[0088] [化学式1-1]
[0089]
[0090] 在化学式1-1中，
[0091] L1、L2、Ar1和Ar2的定义与化学式1中的相同。
[0092] 根据本说明书的一个实施方案，化学式1由以下化学式1-2至1-4中的任一者表示。
[0093] [化学式1-2]
[0094]
[0095] [化学式1-3]
[0096]
[0097] [化学式1-4]
[0098]
[0099] 在化学式1-2至1-4中，
[0100] L1、L2、Ar1和Ar2的定义与化学式1中的相同。
[0101] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者经取代或未经取代的单环或多环亚芳基。
[0102] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、或者未经取代的或经烷基取代的单环或多环亚芳基。
[0103] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、单环亚芳基、或经烷基取代的多环亚芳基。
[0104] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、亚苯基、亚联苯基、或经烷基取代的芴基。
[0105] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，L1和L2彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键、亚苯基、亚联苯基、或经甲基取代的芴基。
[0106] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自：经取代或未经取代的二芳基胺基；经取代或未经取代的二杂芳基胺基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基团；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0107] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自：经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的蒽基、经取代或未经取代的 基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的螺二芴基、经取代或未经取代的芘基、经取代或未经取代的三亚苯基、经取代或未经取代的 基、经取代或未经取代的三嗪基、经取代或未经取代的嘧啶基、经取代或未经取代的吡啶基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的喹唑啉基、经取代或未经取代的苯并喹啉基、经取代或未经取代的菲咯啉基、经取代或未经取代的喹喔啉基、经取代或未经取代的二苯并呋喃基、经取代或未经取代的二苯并噻吩基、经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基、经取代或未经取代的苯并萘并噻吩基、经取代或未经取代的二甲基氧化膦基团、经取代或未经取代的二苯基氧化膦基团、经取代或未经取代的二萘基氧化膦基团、经取代或未经取代的苯并 唑基、经取代或未经取代的苯并噻唑基、经取代或未经取代的苯并咪唑基、经取代或未经取代的三苯基甲硅烷基、经取代或未经取代的吩噻嗪基、经取代或未经取代的吩 嗪基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的二苯基胺基、经取代或未经取代的N-苯基萘基胺基、经取代或未经取代的N-苯基联苯基胺基、经取代或未经取代的N-苯基菲基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基萘基胺基、经取代或未经取代的二联苯基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基菲基胺基、经取代或未经取代的二萘基胺基、经取代或未经取代的N-四联苯基芴基胺基、经取代或未经取代的N-三联苯基芴基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基三联苯基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基芴基胺基、经取代或未经取代的N-苯基芴基胺基、经取代或未经取代的N-萘基芴基胺基、经取代或未经取代的N-菲基芴基胺基、经取代或未经取代的二芴基胺基、经取代或未经取代的N-苯基三联苯基胺基、经取代或未经取代的N-苯基咔唑基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基咔唑基胺基、经取代或未经取代的N-苯基苯并咔唑基胺基、经取代或未经取代的N-联苯基苯并咔唑基胺基、经取代或未经取代的N-芴基咔唑基胺基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、经取代或未经取代的二苯并咔唑基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的 经取代或未经取代的 和由以下化学式a表示的结构，并且
[0108] ----意指通过L1或L2与化学式1键合的位点。
[0109] [化学式a]
[0110]
[0111] 在化学式a，
[0112] X1至X12中的任一者为通过L1或L2与化学式1键合的位点，并且剩余的彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
[0113] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，X1至X12中的任一者为通过L1或L2与化学式1键合的位点，并且剩余的为氢。
[0114] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环烃环。
[0115] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环烃环。
[0116] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
[0117] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，X11和X12彼此键合以形成苯环。
[0118] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自：苯基、联苯基、菲基、萘基、三联苯基、芴基、蒽基、 基、四联苯基、螺二芴基、芘基、三亚苯基、 基、三嗪基、嘧啶基、吡啶基、喹啉基、喹唑啉基、苯并喹啉基、菲咯啉基、喹喔啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、苯并萘并噻吩基、二甲基氧化膦基团、二苯基氧化膦基团、二萘基氧化膦基团、苯并 唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、三苯基甲硅烷基、吩噻嗪基、吩 嗪基、噻吩基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基萘基胺基、二联苯基胺基、N-联苯基菲基胺基、二萘基胺基、N-四联苯基芴基胺基、N-三联苯基芴基胺基、N-联苯基三联苯基胺基、N-联苯基芴基胺基、经取代或未经取代的N-苯基芴基胺基、N-萘基芴基胺基、N-菲基芴基胺基、二芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-苯基咔唑基胺基、N-联苯基咔唑基胺基、N-苯基苯并咔唑基胺基、N-联苯基苯并咔唑基胺基、N-芴基咔唑基胺基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咔唑基、[0119]
[0120] 并且
[0121] Ar1和Ar2可为未取代的或者经选自以下的一者或更多者取代：氘、氟基团、腈基、甲基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、咔唑基、苯并咔唑基、吡啶基、三嗪基、三亚苯基、嘧啶基、喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并 唑基、噻吩基、二甲基氧化膦基团、二苯基氧化膦基团、二萘基氧化膦基团、三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基胺基、二联苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基和
[0122] ----意指通过L1与化学式1键合的位点。
[0123] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地由以下结构式[A-1]至[A-5]中的任一者表示。
[0124] [A-1]
[0125]
[0126]
[0127]
[0128]
[0129]
[0130]
[0131]
[0132]
[0133]
[0134]
[0135] [A-2]
[0136]
[0137] [A-3]
[0138]
[0139]
[0140]
[0141]
[0142] [A-4]
[0143]
[0144]
[0145]
[0146]
[0147]
[0148] [A-5]
[0149]
[0150]
[0151]
[0152] 在所述结构式中，---意指通过L1或L2与化学式1键合的位点。
[0153] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1为经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的三联苯基、经取代或未经取代的四联苯基、经取代或未经取代的多环芳基、或者经取代或未经取代的单环或多环杂芳基。
[0154] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1为未经取代的或经烷基取代的芳基胺基；经芳基取代的氧化膦基团；未经取代的或经腈基取代的苯基；联苯基；未经取代的或经烷基取代的多环芳基；未经取代的或经芳基取代的单环杂芳基；或者未经取代的或者经未经取代的或经烷基取代的芳基取代的多环杂芳基。
[0155] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1为二苯基胺基；N-苯基联苯基胺基；二联苯基胺基；经烷基取代的N-苯基芴基胺基；经芳基取代的氧化膦基团；未经取代的或经腈基取代的苯基；联苯基；萘基；三亚苯基；经烷基取代的芴基；未经取代的或经芳基取代的吡啶基；未经取代的或经芳基取代的嘧啶基；未经取代的或经芳基取代的三嗪基；未经取代的或者经未经取代的或经烷基取代的芳基取代的咔唑基；未经取代的或经芳基取代的喹唑啉基；未经取代的或经芳基取代的喹啉基；未经取代的或经芳基取代的苯并咪唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并 唑基；或苯并噻唑基。
[0156] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1为二苯基胺基；N-苯基联苯基胺基；二联苯基胺基；经甲基取代的N-苯基芴基胺基；经苯基取代的氧化膦基团；未经取代的或经腈基取代的苯基；联苯基；萘基；三亚苯基；经甲基取代的芴基；未经取代的或经苯基取代的吡啶基；未经取代的或经苯基取代的嘧啶基；未经取代的或者经苯基或联苯基取代的三嗪基；未经取代的或经甲基取代的芴基、苯基、萘基或联苯基取代的咔唑基；未经取代的或者经苯基、萘基或联苯基取代的喹唑啉基；未经取代的或经苯基、萘基或联苯基取代的喹啉基；未经取代的或经苯基取代的苯并咪唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并 唑基、或苯并噻唑基。
[0157] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar2为经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的氧化膦基团、经取代或未经取代的单环或多环芳基、或者经取代或未经取代的单环或多环杂芳基。
[0158] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar2为未经取代的或经烷基取代的芳基胺基；经芳基取代的氧化膦基团；未经取代的或者经腈基或烷基取代的单环或多环芳基；未经取代的或经芳基取代的单环杂芳基；或者未经取代的或者经未经取代的或经烷基取代的芳基取代的多环杂芳基。
[0159] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar2为未经取代的或经烷基取代的芳基胺基；经芳基取代的氧化膦基团；未经取代的或经腈基取代的苯基；联苯基；未经取代的或经烷基取代的多环芳基；未经取代的或经芳基取代的单环杂芳基；或者未经取代的或者经未经取代的或经烷基取代的芳基取代的多环杂芳基。
[0160] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar2为二苯基胺基；N-苯基联苯基胺基；二联苯基胺基；经烷基取代的N-苯基芴基胺基；经芳基取代的氧化膦基团；未经取代的或经腈基取代的苯基；联苯基；萘基；三亚苯基；经烷基取代的芴基；未经取代的或经芳基取代的吡啶基；未经取代的或经芳基取代的嘧啶基；未经取代的或经芳基取代的三嗪基；未经取代的或经未经取代的或经烷基取代的芳基取代的咔唑基；未经取代的或经芳基取代的喹唑啉基；未经取代的或经芳基取代的喹啉基；未经取代的或经芳基取代的苯并咪唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并 唑基；或苯并噻唑基。
[0161] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar2为二苯基胺基；N-苯基联苯基胺基；二联苯基胺基；经甲基取代的N-苯基芴基胺基；经苯基取代的氧化膦基团；未经取代的或经腈基取代的苯基；联苯基；萘基；三亚苯基；经甲基取代的芴基；未经取代的或经苯基取代的吡啶基；未经取代的或经苯基取代的嘧啶基；未经取代的或者经苯基或联苯基取代的三嗪基；未经取代的或者经甲基取代的芴基、苯基、萘基或联苯基取代的咔唑基；未经取代的或者经苯基、萘基或联苯基取代的喹唑啉基；未经取代的或者经苯基、萘基或联苯基取代的喹啉基；未经取代的或经苯基取代的苯并咪唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；苯并唑基；或苯并噻唑基。
[0162] 根据本说明书的一个实施方案，化学式1选自以下化合物。
[0163]
[0164]
[0165]
[0166]
[0167]
[0168]
[0169]
[0170]
[0171]
[0172]
[0173]
[0174]
[0175]
[0176]
[0177]
[0178]
[0179]
[0180]
[0181] 根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的杂环化合物可由化学式1-1至1-4中的任一者表示，并且在这些中，化学式1-1可使用以下通式1的方法来制备，化学式1-2可使用以下通式2的方法来制备，化学式1-4可使用以下通式3的方法来制备，然而，方法不限于此。
[0182] [通式1]
[0183]
[0184] [通式2]
[0185]
[0186] [通式3]
[0187]
[0188] 在通式1至3中，L1、L2、Ar1和Ar2的定义与化学式1中的相同。
[0189] 本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括第一电极；设置成与所述第一电极相对的第二电极；和设置在所述第一电极与所述第二电极之间的一个或更多个有机材料层，其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述杂环化合物。
[0190] 根据本说明书的一个实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可形成为单层结构，但是也可形成为其中层合有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本公开内容的有机发光器件可具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可包括更少或更多数量的有机材料层。
[0191] 例如，本说明书的有机发光器件的结构可如图1和图2所示，但不限于此。
[0192] 图1示出了有机发光器件(10)的结构，其中第一电极(30)、发光层(40)和第二电极(50)依次层合在基底(20)上。图1是根据本说明的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可包括其他有机材料层。
[0193] 图2示出了有机发光器件的结构，其中第一电极(30)、空穴注入层(60)、空穴传输层(70)、发光层(40)、电子传输层(80)、电子注入层(90)和第二电极(50)依次层合在基底(20)上。图2是根据本说明的一个实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可包括其他有机材料层。
[0194] 根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴传输层，并且所述空穴传输层包含由化学式1表示的杂环化合物。
[0195] 根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括电子阻挡层，并且所述电子阻挡层包含由化学式1表示的杂环化合物。
[0196] 根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由化学式1表示的杂环化合物。
[0197] 根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由化学式1表示的杂环化合物作为发光层的主体。
[0198] 根据本说明书的另一个实施方案，有机材料层包括绿色发光层，并且所述绿色发光层包含由化学式1表示的杂环化合物作为绿色发光层的主体。
[0199] 根据本说明书的另一个实施方案，有机材料层包括红色发光层，并且所述红色发光层包含由化学式1表示的杂环化合物作为红色发光层的主体。
[0200] 根据本说明书的另一个实施方案，有机材料层包括蓝色发光层，并且所述蓝色发光层包含由化学式1表示的杂环化合物作为蓝色发光层的主体。
[0202] 根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括空穴阻挡层，并且所述空穴阻挡层包含由化学式1表示的杂环化合物。
[0203] 根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括电子注入层，并且所述电子注入层包含由化学式1表示的杂环化合物。
[0204] 根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括电子传输层，并且所述电子传输层包含由化学式1表示的杂环化合物。
[0205] 根据本说明书的一个实施方案，有机材料层还可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层中的一个或更多个层。
[0206] 根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式1-A表示的化合物。
[0207] [化学式1-A]
[0208]
[0209] 在化学式1-A中，
[0210] n1为1或更大的整数，
[0211] Ar7为经取代或未经取代的一价或更高价苯并芴基；经取代或未经取代的一价或更高价荧蒽基；经取代或未经取代的一价或更高价芘基；或者经取代或未经取代的一价或更高价 基，
[0212] L4为直接键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基，[0213] Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基、经取代或未经取代的甲硅烷基、经取代或未经取代的锗基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的芳基烷基、或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可彼此键合以形成以经取代或未经取代的环；并且
[0214] 当n1为2或更大时，2个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
[0215] 根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由化学式1-A表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
[0216] 根据本说明书的一个实施方案，L4为直接键。
[0217] 根据本说明书的一个实施方案，n1为2。
[0218] 在本说明书的一个实施方案中，Ar7为未经取代的或者经氘、甲基、乙基或叔丁基取代的二价芘基。
[0219] 根据本说明书的一个实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
[0220] 根据本说明书的一个实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经被烷基取代的锗基取代的芳基。
[0221] 根据本说明书的一个实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代的或经三甲基锗基取代的芳基。
[0222] 根据本说明书的一个实施方案，Ar8和Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基。
[0223] 根据本说明书的一个实施方案，Ar8和Ar9为未经取代的或经三甲基锗基取代的苯基。
[0224] 根据本说明书的一个实施方案，化学式1-A由以下化合物表示。
[0225]
[0226] 根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由以下化学式2-A表示的化合物。
[0227] [化学式2-A]
[0228]
[0229] 在化学式2-A中，
[0230] G11为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、或以下化学式
[0231]
[0232] G12为苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基-4-基、对三联苯基-3-基、对三联苯基-2-基、间三联苯基-4-基、间三联苯基-3-基、间三联苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯基-4-基或3-荧蒽基，
[0233] G13和G14彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烷氧基、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂芳基；
[0234] g12为1至5的整数，
[0235] g13和g14各自为1至4的整数，并且
[0236] 当g12至g14各自为2或更大时，2个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
[0237] 根据本说明书的一个实施方案，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由化学式2-A表示的化合物作为发光层的主体。
[0238] 根据本说明书的一个实施方案，G11为1-萘基。
[0239] 根据本说明书的一个实施方案，G12为2-萘基。
[0240] 根据本说明书的一个实施方案，G13和G14为氢。
[0241] 根据本说明书的一个实施方案，化学式2-A由以下化合物表示。
[0242]
[0243] 本说明书的有机发光器件可使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含本说明书的杂环化合物，即，由化学式1表示的杂环化合物。
[0244] 当有机发光器件包括多个有机材料层时，有机材料层可由彼此相同或不同的材料形成。
[0245] 例如，本说明书的有机发光器件可通过在基底上依次层合第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在本文中，有机发光器件可通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如，溅射或电子束蒸发)沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金而在基底上形成第一电极，并在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积能够用作第二电极的材料。除了这样的方法以外，有机发光器件还可通过在基底上依次沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。此外，当制造有机发光器件时，由化学式1表示的杂环化合物可使用溶液涂覆法以及真空沉积法形成为有机材料层。在此，溶液涂覆法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
[0246] 根据本说明书的一个实施方案，第一电极为阳极，并且第二电极为阴极。
[0247] 根据本说明书的另一个实施方案，第一电极为阴极，并且第二电极为阳极。
[0248] 作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；
金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
[0249] 作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al、LiO2/Al或Mg/Ag等，但不限于此。
[0250] 空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有转移空穴的能力，因此在阳极中具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，此外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
[0251] 空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，将空穴移动至发光层，并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
[0252] 发光层的发光材料为能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而在可见光区域发光的材料，并且优选对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并 唑、苯并噻唑和苯并咪唑系列化合物；聚(对亚苯基亚乙烯)(PPV)系列聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
[0253] 发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但材料不限于此。
[0254] 掺杂剂材料包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基胺基的稠合芳族环衍生物，并且包括含有芳基胺基的芘、蒽、 二茚并芘等，苯乙烯胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基胺基中的一个、两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。具体地，包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但苯乙烯胺化合物不限于此。此外，金属配合物包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
[0255] 电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子转移至发光层的层，作为电子传输材料，能够顺利地接收来自阴极的电子，将电子移动至发光层，并且对电子具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可与如本领域中使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，合适的阴极材料的实例包括具有小功函数且其中后接着铝层或银层的常见材料。具体地，阴极材料包括铯、钡、钙、镱和钐，并且在每种情况下，都接着铝层或银层。
[0256] 电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有转移电子的能力，具有从阴极注入电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，并且此外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、 唑、 二唑、三唑、咪唑、 四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物、金属配合物化合物、含氮5元环衍生物等，但不限于此。
[0257] 金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲苯酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
[0258] 根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可为顶部发光型、底部发光型或双侧发光型。
[0260] 在下文中，将参照实施例详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可被修改为各种其他形式，并且本说明书的范围不应解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地描述本说明书。
[0261] <合成例>
[0262] 化合物A至C的合成
[0263] [反应式1]
[0264]
[0265] 使用反应式1，可合成为中间体的化合物A至C。
[0266] <制备例1>
[0267] 化合物1的合成
[0268]
[0269] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(8.0g，27.30mmol)和4-溴-N,N-二苯基苯胺(8.41g，25.94mmol)完全溶解在180ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(3.41g，35.49mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)，并将所得物加热并搅拌2小时。在将温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去碱，真空浓缩二甲苯，然后使用四氢呋喃:己烷＝1:25对所得物进行柱层析以制备化合物1(9.84g，产率67％)。
[0270] MS[M+H]+＝537
[0271] <制备例2>
[0272] 化合物2的合成
[0273]
[0274] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(8.0g，27.30mmol)和4’-溴-N,N-二苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺(10.38g，25.94mmol)完全溶解在200ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(3.41g，35.49mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)，并将所得物加热并搅拌6小时。在将温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去碱，真空浓缩二甲苯，然后使用四氢呋喃:己烷＝1:15对所得物进行柱层析以制备化合物2(12.47g，产率75％)。
[0275] MS[M+H]+＝613
[0276] <制备例3>
[0277] 化合物3的合成
[0278]
[0279] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(8.0g，27.30mmol)和3-溴-9-苯基-9H-咔唑(8.40g，25.94mmol)完全溶解在160ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(3.41g，35.49mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)，并将所得物加热并搅拌3小时。在将温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去碱，真空浓缩二甲苯，然后使用四氢呋喃:己烷＝1:25对所得物进行柱层析以制备化合物3(10.12g，产率69％)。
[0280] MS[M+H]+＝535
[0281] <制备例4>
[0282] 化合物4的合成
[0283]
[0284] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(8.0g，27.30mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(6.93g，25.94mmol)完全溶解在280ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(3.41g，35.49mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)，并将所得物加热并搅拌5小时。在将温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去碱，真空浓缩二甲苯，然后用250ml乙酸乙酯使所得物重结晶以制备化合物4(11.45g，产率80％)。
[0285] MS[M+H]+＝525
[0286] <制备例5>
[0287] 化合物5的合成
[0288]
[0289] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(8.0g，27.30mmol)和4-氯-2,6-二苯基嘧啶(6.92g，25.94mmol)完全溶解在230ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(3.41g，35.49mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)，并将所得物加热并搅拌7小时。在将温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去碱，真空浓缩二甲苯，然后用210ml乙酸乙酯使所得物重结晶以制备化合物5(10.84g，产率76％)。
[0290] MS[M+H]+＝524
[0291] <制备例6>
[0292] 化合物6的合成
[0293]
[0294] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(8.0g，27.30mmol)和2-氯-4,6-二苯基嘧啶(6.92g，25.94mmol)完全溶解在240ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(3.41g，35.49mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)，并将所得物加热并搅拌6小时。在将温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去碱，真空浓缩二甲苯，然后用250ml乙酸乙酯使所得物重结晶以制备化合物6(9.51g，产率：66％)。
[0295] MS[M+H]+＝524
[0296] <制备例7>
[0297] 化合物7的合成
[0298]
[0299] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(8.0g，27.30mmol)和2-氯-4,6-二苯基吡啶(6.90g，25.94mmol)完全溶解在200ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(3.41g，35.49mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)，并将所得物加热并搅拌3小时。在将温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去碱，真空浓缩二甲苯，然后用250ml乙酸乙酯使所得物重结晶以制备化合物7(12.11g，产率：84％)。
[0300] MS[M+H]+＝523
[0301] <制备例8>
[0302] 化合物8的合成
[0303]
[0304] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(8.0g，27.30mmol)和4-氯-2,6-二苯基嘧啶(6.92g，28.75mmol)完全溶解在160ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(3.41g，35.49mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)，并将所得物加热并搅拌1小时。在将温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去碱，真空浓缩二甲苯，然后用150ml乙酸乙酯使所得物重结晶以制备化合物8(13.26g，产率：93％)。
[0305] MS[M+H]+＝498
[0306] <制备例9>
[0307] 化合物9的合成
[0308]
[0309] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物A(8.0g，27.30mmol)和4-(3-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶(1.12g，28.73mmol)完全溶解在340ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(3.41g，35.49mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)，并将所得物加热并搅拌5小时。在将温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去碱，真空浓缩二甲苯，然后用
150ml四氢呋喃使所得物重结晶以制备化合物9(15.47g，产率：90％)。
150ml四氢呋喃使所得物重结晶以制备化合物9(15.47g，产率：90％)。
[0310] MS[M+H]+＝600
[0311] <制备例10>
[0312] 1)化合物10-1的合成
[0313]
[0314] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将6-溴-5H-苯并[b]咔唑(10.0g，33.90mmol)和(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸(11.19g，38.98mmol)的化合物完全溶解在240ml四氢呋喃中之后，向其中添加2M水性碳酸钾溶液(120ml)，然后添加四(三苯基膦)钯(1.17g，1.02mmol)，并将所得物加热并搅拌3小时。在将温度降低至室温之后，除去水层，并用无水硫酸镁干燥所得物，真空浓缩，然后用300ml乙醇重结晶以制备化合物10-1(14.47g，产率：
81％)。
81％)。
[0315] MS[M+H]+＝459
[0316] 2)化合物10的合成
[0317]
[0318] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物10-1(7.25g，15.83mmol)和2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.83g，15.04mmol)完全溶解在240ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(1.98g，20.58mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.08g，0.16mmol)，并将所得物加热并搅拌8小时。在将温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去碱，真空浓缩二甲苯，然后用320ml四氢呋喃使所得物重结晶以制备化合物10(9.88g，产率：82％)。
[0319] MS[M+H]+＝766
[0320] <制备例11>
[0321] 化合物11的合成
[0322]
[0323] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物10-1(6.42g，14.02mmol)和2-氯-4-苯基喹唑啉(3.20g，13.32mmol)完全溶解在241ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(1.75g，18.22mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.14mmol)，并将所得物加热并搅拌3小时。在将温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去碱，真空浓缩二甲苯，然后用230ml四氢呋喃使所得物重结晶以制备化合物11(7.11g，产率：77％)。
[0324] MS[M+H]+＝663
[0325] <制备例12>
[0326] 化合物12的合成
[0327]
[0328] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物10-1(6.11g，15.83mmol)和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(3.38g，12.67mmol)完全溶解在210ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(1.67g，17.34mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.13mmol)，并将所得物加热并搅拌4小时。在将温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去碱，真空浓缩二甲苯，然后用200ml四氢呋喃使所得物重结晶以制备化合物12(6.18g，产率：67％)。
[0329] MS[M+H]+＝690
[0330] <制备例13>
[0331] 化合物13的合成
[0332]
[0333] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物10-1(8.45g，18.45mmol)和3-溴-9-苯基-9H-咔唑(5.64g，17.53mmol)完全溶解在240ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(2.30g，23.98mmol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.07g，0.13mmol)，并将所得物加热并搅拌2小时。在将温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去碱，真空浓缩二甲苯，然后用120ml四氢呋喃使所得物重结晶以制备化合物13(10.05g，产率：78％)。
[0334] MS[M+H]+＝700
[0335] <制备例14>
[0336] 化合物14的合成
[0337] [化合物14]
[0338]
[0339] 以与制备化合物10的制备例10中相同的方式制备化合物14，不同之处在于作为起始材料，使用2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪化合物代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸化合物，并且使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑化合物代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪化合物。
[0340] MS[M+H]+＝766
[0341] <制备例15>
[0342] 化合物15的合成
[0343]
[0344] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物B(10.0g，29.16mmol)和2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(10.53g，30.70mmol)完全溶解在230ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(3.84g，39.91mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g，0.31mmol)，并将所得物加热并搅拌4小时。在将温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去碱，真空浓缩二甲苯，然后用220ml乙酸乙酯使所得物重结晶以制备化合物15(16.65g，产率：83％)。
[0345] MS[M+H]+＝651
[0346] <制备例16>
[0347] 化合物16的合成
[0348]
[0349] 在氮气氛下在500ml圆底烧瓶中将化合物C(10.0g，29.16mmol)和2-氯-4-(萘-2-基)喹唑啉(7.76g，26.76mmol)完全溶解在220ml二甲苯中之后，向其中添加叔丁醇钠(3.84g，39.91mol)，然后添加双(三叔丁基膦)钯(0)(0.16g，0.31mmol)，并将所得物加热并搅拌3小时。在将温度降低至室温之后，将所得物过滤以除去碱，真空浓缩二甲苯，然后用290ml乙酸乙酯使所得物重结晶以制备化合物16(13.24g，产率：79％)。
[0350] MS[M+H]+＝598
[0351] <制备例17>
[0352] 化合物17的合成
[0353] [化合物17]
[0354]
[0355] 以与制备化合物10的制备例10中相同的方式制备化合物17，不同之处在于使用(4-(二苯基磷酰基)苯基)硼酸化合物代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸化合物，并且使用4-碘联苯化合物代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪化合物。
[0356] MS[M+H]+＝646
[0357] <制备例18>
[0358] 化合物18的合成
[0359] [化合物18]
[0360]
[0361] 以与制备化合物10的制备例10中相同的方式制备化合物18，不同之处在于使用(4-((9,9-二甲基-9H-芴-3-基)(苯基)氨基)苯基)硼酸化合物代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸化合物，并且使用2-溴萘化合物代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪化合物。
[0362] MS[M+H]+＝703
[0363] <制备例19>
[0364] 化合物19的合成
[0365] [化合物19]
[0366]
[0367] 以与制备化合物10的制备例10中相同的方式制备化合物19，不同之处在于使用二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸化合物代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸化合物，并且使用3-溴-9-苯基-9H-咔唑化合物代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪化合物。
[0368] MS[M+H]+＝625
[0369] <制备例20>
[0370] 化合物20的合成
[0371] [化合物20]
[0372]
[0373] 以与制备化合物10的制备例10中相同的方式制备化合物20，不同之处在于使用4-联苯基硼酸化合物代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸化合物，并且使用4-溴联苯化合物代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪化合物。
[0374] MS[M+H]+＝522
[0375] <制备例21>
[0376] 化合物21的合成
[0377] [化合物21]
[0378]
[0379] 以与制备化合物10的制备例10中相同的方式制备化合物21，不同之处在于使用三亚苯-2-基硼酸化合物代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸化合物，并且使用2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪化合物代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪化合物。
[0380] MS[M+H]+＝751
[0381] <制备例22>
[0382] 化合物22的合成
[0383] [化合物22]
[0384]
[0385] 以与制备化合物21的制备例21中相同的方式制备化合物22，不同之处在于使用4’-溴-N,N-二苯基-[1,1’-联苯基]-4-胺代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[0386] MS[M+H]+＝763
[0387] <制备例23>
[0388] 化合物23的合成
[0389] [化合物23]
[0390]
[0391] 以与制备化合物10的制备例10中相同的方式制备化合物23，不同之处在于使用(4-(二苯基氨基)苯基)硼酸化合物代替(9-苯基-9H-咔唑-3-基)硼酸化合物，并且使用4-溴-N,N-二苯基苯胺化合物代替2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪化合物。
[0392] MS[M+H]+＝704
[0393] <实施例1-1>
[0394] 将其上涂覆有氧化铟锡(ITO)作为厚度为 的薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
[0395] 通过热真空沉积以下化学式的六腈六氮杂苯并菲(HAT)至 的厚度在如上所述制备的透明ITO电极上形成空穴注入层。
[0396]
[0397] 通过真空沉积以下化合物4-4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(传输空穴的材料) 在空穴注入层上形成空穴传输层。
[0398]
[0399] 随后，通过真空沉积以下化合物1在空穴传输层上形成电子阻挡层至 的膜厚度。
[0400] [化合物1]
[0401]
[0402] 接着，通过以25:1的重量比真空沉积以下所示的BH和BD在电子阻挡层上形成发光层至 的膜厚度。
[0403]
[0404] 通过以1:1的重量比真空沉积化合物ET1和喹啉锂(LiQ)化合物在发光层上形成厚度为 的电子注入和传输层。通过依次沉积氟化锂(LiF)至 的厚度和铝至的厚度在电子注入和传输层上形成阴极。
[0405] 在上述过程中，通过将有机材料的沉积速率保持在 /秒至 /秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在 /秒和 /秒，并且将沉积期间的真空度保
持在2×10-7托至5×10-6托来制造有机发光器件。
持在2×10-7托至5×10-6托来制造有机发光器件。
[0406] <实施例1-2>
[0407] 以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物2代替化合物1。
[0408] <实施例1-3>
[0409] 以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物3代替化合物1。
[0410] <实施例1-4>
[0411] 以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物13代替化合物1。
[0412] <实施例1-5>
[0413] 以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物18代替化合物1。
[0414] <实施例1-6>
[0415] 以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物19代替化合物1。
[0416] <实施例1-7>
[0417] 以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物20代替化合物1。
[0418] <实施例1-8>
[0419] 以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物22代替化合物1。
[0420] <实施例1-9>
[0421] 以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物23代替化合物1。
[0422] <比较例1-1>
[0423] 以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB1代替化合物1。
[0424]
[0425] <比较例1-2>
[0426] 以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB2代替化合物1。
[0427]
[0428] <比较例1-3>
[0429] 以与实施例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用EB3代替化合物1。
[0430]
[0431] 当向实施例1-1至1-9和比较例1-1至1-3中制造的有机发光器件施加电流时，获得了表1的结果。
[0432] [表1]
[0433]
[0434] 如表1所示，使用实施例1-1至1-9中使用的化合物作为有机发光器件中的电子阻挡层，并且可以看出，与通过将取代基与具有和本公开内容的化合物类似的核的材料连接而形成的比较例1-1至1-3相比，实施例1-1至1-9的器件表现出更低电压和更高效率的特性。
[0435] 可以确定，根据本说明书的由化学式1表示的杂环化合物的衍生物具有优异的电子阻挡能力，并且因此表现出低电压和高效率的特性，结果，其能够用于有机发光器件中。
[0436] <实施例2-1>
[0437] 合成例中合成的化合物为使用公知方法高纯度升华纯化的，然后使用如下方法制造绿色有机发光器件。
[0438] 将其上涂覆有氧化铟锡(ITO)作为厚度为 的薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声波清洗。在本文中，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并且作为蒸馏水，使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声波清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声波清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空沉积器。
[0439] 通过以m-MTDATA(60nm)/TCTA(80nm)/化合物4+10％Ir(ppy)3(300nm)/BCP(10nm)/Alq3(30nm)/LiF(1nm)/Al(200nm)的顺序在如上所述使用化合物4作为主体而制备的透明ITO电极上形成发光元件来制造有机发光器件。
[0440] m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3和BCP的结构如下。
[0441]
[0442] <实施例2-2>
[0443] 以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物5代替化合物4。
[0444] <实施例2-3>
[0445] 以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物6代替化合物4。
[0446] <实施例2-4>
[0447] 以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物7代替化合物4。
[0448] <实施例2-5>
[0449] 以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物9代替化合物4。
[0450] <实施例2-6>
[0451] 以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物10代替化合物4。
[0452] <实施例2-7>
[0453] 以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物12代替化合物4。
[0454] <实施例2-8>
[0455] 以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物14代替化合物4。
[0456] <实施例2-9>
[0457] 以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物15代替化合物4。
[0458] <实施例2-10>
[0459] 以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物21代替化合物4。
[0460] <比较例2-1>
[0461] 以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用GH 1代替化合物4。
[0462]
[0463] <比较例2-2>
[0464] 以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用GH 2代替化合物4。
[0465]
[0466] <比较例2-3>
[0467] 以与实施例2-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用GH 3代替化合物4。
[0468]
[0469] 当向实施例2-1至2-10和比较例2-1至2-3中制造的有机发光器件施加电流时，获得了表2的结果。
[0470] [表2]
[0471]
[0472] 由测试结果，可以确定，与通过将取代基与具有和本说明书的化合物类似的核的材料连接而形成的比较例2-1至2-3的绿色有机发光器件相比，使用根据本公开内容的由化学式1表示的杂环化合物作为绿色发光层的主体材料的实施例2-1至2-10的绿色有机发光器件在电流效率和驱动电压方面表现出优异的性能。
[0473] <实施例3-1>
[0474] 制备例中合成的化合物为使用公知方法高纯度升华纯化的，然后使用如下方法制造红色有机发光器件。
[0475] 使ITO玻璃图案化，使得发光面积变为2mm×2mm尺寸，然后进行清洗。在将基底安装在真空室中之后，将基础压力设置为1×10-6托，且作为在ITO上的有机材料，形成了DNTPD和α-NPB 使用化合物8作为主体(90重量％)，真空沉积 以下(piq)2Ir(acac)(10重量％)作为掺杂剂，并且使Alq3 LiF 和Al
依次形成为膜形式，并在0.4mA下进行测量。
依次形成为膜形式，并在0.4mA下进行测量。
[0476] DNTPD、α-NPB、(piq)2Ir(acac)和Alq3的结构如下。
[0477]
[0478] <实施例3-2>
[0479] 以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物11代替化合物8。
[0480] <实施例3-3>
[0481] 以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化合物16代替化合物8。
[0482] <比较例3-1>
[0483] 以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物RH 1(CBP)代替化合物8。
[0484]
[0485] <比较例3-2>
[0486] 以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物RH 2代替化合物8。
[0487]
[0488] <比较例3-3>
[0489] 以与实施例3-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用以下化合物RH 3代替化合物8。
[0490]
[0491] 对于根据实施例3-1至3-3和比较例3-1至3-3制造的有机发光器件，测量电压、电流密度、亮度、色坐标和寿命，并且结果示于下表3中。T95意指亮度降低至其初始亮度(5000尼特)的95％所用的时间。
[0492] [表3]
[0493]
[0494] 由测试结果，可以确定，与通过将取代基与具有和本说明书的化合物类似的核的材料连接而形成的比较例3-1至3-3的有机发光器件相比，使用根据本说明书的化合物作为发光层的主体材料的实施例3-1至3-3的红色有机发光器件在电流效率、驱动电压和寿命方面表现出优异的性能。
[0495] 在上文中，已经描述了本公开内容(电子阻挡层、绿色发光层、红色发光层)的优选实施方案，然而，本公开内容不限于此，并且可在权利要求和详细描述的范围内做出各种修改，并且这些修改也包括在本公开内容的范围内。
[0496] [附图标记]
[0497] 10，11：有机发光器件
[0498] 20：基底
[0499] 30：第一电极
[0500] 40：发光层
[0501] 50：第二电极
[0502] 60：空穴注入层
[0503] 70：空穴传输层
[0504] 80：电子传输层
[0505] 90：电子注入层
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