化合物、包括该化合物的有机发光装置和显示装置
阅读：456发布：2021-06-12
专利汇可以提供化合物、包括该化合物的有机发光装置和显示装置专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且一种化合物由式1表示，一种有机发光装置包括该化合物。该化合物的 实施例 具有优异的电性能、高电荷传输和发射能 力 、高 玻璃化 转变 温度 并能够减少结晶化。包括该化合物的有机发光装置的实施例具有高效率、低驱动 电压 、高 亮度 和长寿命。式1，下面是化合物、包括该化合物的有机发光装置和显示装置专利的具体信息内容。
1.一种由式1表示的化合物：
式1
在式1中，
R1至R16均独立地为：氢原子；氘原子；卤素原子；氰基；取代的或未取代的C1-C60烷基；
取代的或未取代的C2-C60烯基；取代的或未取代的C2-C60炔基；取代的或未取代的C3-C60环烷基；取代的或未取代的C3-C60环烯基；取代的或未取代的C6-C60芳基；取代的或未取代的C1-C60杂芳基；取代有C6-C60芳基或C1-C60杂芳基的胺基；或者取代的或未取代的C6-C60稠合多环基，
Ar是取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、或者取代的或未取代的C6-C60稠合多环基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物由式2表示：
式2
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物由式3表示：
式3
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，R1、R4、R5、R8、R9、R12、R13和R16均独立地为氢原子或氘原子。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式1中，Ar是下面的式2a至式2g中的任意一个：
在式2a至式2g中，
Q1是-C(R31)(R32)-、-N(R33)-、-S-或-O-；
Z1、Z2、R31、R32和R33均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20稠合多环基、-SiR41R42R43、卤素原子、氰基、硝基、羟基或者羧基；
R41、R42和R43均独立地为取代的或未取代的C1-C20烷基、或者取代的或未取代的C6-C20芳基；
Y1至Y3均独立地为CH或N；
p是1至9的整数；
*表示与式1的N的结合部位。
6.根据权利要求1所述的化合物，在式1中，R2、R3、R6、R7、R10、R11、R14和R15均独立地为式3a至式3b中的任意一个：
在式3a至式3b中，
Z1是氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20稠合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或者羧基；
p是1至5的整数；
*表示与式1的碳的结合部位。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，由式1表示的化合物为化合物1至化合物57中的任意一个：
8.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；以及
有机层，位于所述第一电极和第二电极之间，其中，有机层包括根据权利要求1所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，有机层包括发射层，所述化合物是主体。
10.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，有机层包括发射层，所述化合物是磷光主体。
11.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，有机层包括发射层、电子注入层、电子传输层、具有电子注入和电子传输能力的功能层、空穴注入层、空穴传输层、或者具有空穴注入和空穴传输能力的功能层，
其中，发射层包括蒽类化合物、芳基胺类化合物或苯乙烯基类化合物。
12.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，有机层包括发射层、电子注入层、电子传输层、具有电子注入和电子传输能力的功能层、空穴注入层、空穴传输层、或者具有空穴注入和空穴传输能力的功能层，
其中，发射层的红色层、绿色层、蓝色层或白色层中的任意一层包括磷光化合物。
13.根据权利要求12所述的有机发光装置，其中，空穴注入层、空穴传输层、和/或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层包括电荷产生材料。
14.根据权利要求13所述的有机发光装置，其中，电荷产生材料是p掺杂剂。
15.根据权利要求14所述的有机发光装置，其中，p掺杂剂是醌衍生物。
16.根据权利要求14所述的有机发光装置，其中，p掺杂剂是金属氧化物。
17.根据权利要求14所述的有机发光装置，其中，p掺杂剂是含氰基的化合物。
18.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，有机层包括含有金属配合物的电子传输层。
19.根据权利要求18所述的有机发光装置，其中，金属配合物包括锂配合物。
20.根据权利要求18所述的有机发光装置，其中，金属配合物包括羟基喹啉锂。
21.根据权利要求18所述的有机发光装置，其中，金属配合物是化合物203：
化合物203
22.根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，有机层通过湿法制备。
23.一种平板显示装置，所述平板显示装置包括根据权利要求8所述的有机发光装置，其中，有机发光装置的第一电极电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
化合物、包括该化合物的有机发光装置和显示装置
技术领域
背景技术
[0004] OLED可以具有包括以下述次序顺序地堆叠在基板上的阳极、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极的结构。在这方面，HTL、EML和ETL是包括有机化合物(例如，由有机化合物形成)的有机薄膜。
[0005] 具有上述结构的OLED的工作原理如下。
[0006] 当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴通过HTL迁移到EML，从阴极注入的电子通过ETL迁移到EML。诸如空穴和电子的载流子在EML中复合以产生激子。当激子从激发态下降(例如，释放)到基态时，发射光。
发明内容
[0008] 本发明的实施例的一个或更多个方面涉及适用于全部颜色(诸如红色、绿色、蓝色和白色等)的荧光装置和磷光装置的主体化合物。主体化合物的实施例是具有优异的电性能、高电荷传输和发射能力、高玻璃化转变温度并能够防止(或减小)结晶化的材料。包括所述主体化合物的有机发光装置的实施例具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命。
[0009] 将在接下来的描述中部分阐述额外的方面，还有一部分通过描述将是明显的，或者可以通过描述的实施例的实施而得知。
[0010] 根据本发明的一个或更多个实施例，一种由式1表示的化合物：
[0011]
[0012] 在式1中，
[0013] R1至R16可以均独立地为氢原子；氘原子；卤素原子；氰基；取代的或未取代的C1-C60烷基；取代的或未取代的C2-C60烯基；取代的或未取代的C2-C60炔基；取代的或未取代的C3-C60环烷基；取代的或未取代的C3-C60环烯基；取代的或未取代的C6-C60芳基；取代的或未取代的C1-C60杂芳基；取代有C6-C60芳基或C1-C60杂芳基的胺基；或者取代的或未取代的C6-C60稠合多环基，
[0014] Ar是取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基或者取代的或未取代的C6-C60稠合多环基。
[0017] 根据与附图一起考虑时的实施例的以下描述，这些和/或其它方面将变得明显并更容易理解，其中：
[0018] 图1是根据本发明的实施例的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
[0019] 现在将参考某些实施例，其示例在附图中示出，其中，同样的附图标记始终指示同样的元件。如本领域技术人员将认识到的，描述的实施例可以以许多方式修改，因此不应被解释为限制性的。因此，下面通过参照附图来描述实施例，从而仅解释本公开的多个方面。如这里使用的，术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任意组合和全部组合。当诸如“……中的至少一个(种)”的表述在一系列元件(要素)之后时，修饰整个系列的元件(要素)，而不是修饰系列中的单个元件(要素)。另外，在本申请的上下文中，当第一元件被称作“在”第二元件“上”时，它可以直接在第二元件上，或以使它们之间存在一个或更多个中间元件的方式间接地在第二元件上。
[0020] 根据本发明的实施例的化合物由下面的式1表示：
[0021]
[0022] 在式1中，
[0023] R1至R16均独立地为：氢原子；氘原子；卤素原子；氰基；取代的或未取代的C1-C60烷基；取代的或未取代的C2-C60烯基；取代的或未取代的C2-C60炔基；取代的或未取代的C3-C60环烷基；取代的或未取代的C3-C60环烯基；取代的或未取代的C6-C60芳基；取代的或未取代的C1-C60杂芳基；取代有C6-C60芳基或C1-C60杂芳基的胺基；或者取代的或未取代的C6-C60稠合多环基，
[0024] Ar表示取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、或者取代的或未取代的C6-C60稠合多环基。
[0025] 根据本发明的实施例的式1的化合物用作有机发光装置的发射材料。当式1的化合物包括稠合环时，式1的化合物由于稠合环的存在而具有高玻璃化转变温度(Tg)或高熔点。因此，包括式1的化合物的用于电致发光的有机层具有对焦耳热(例如，欧姆热或电阻热)的耐热性并在高温环境下具有增强的电阻，其中，所述焦耳热在有机层中、有机层之间或者有机层与金属电极之间产生。通过使用(利用)根据本发明的实施例的稠合环化合物所制造的有机发光装置在维护和驱动期间具有高的耐久性。另外，在化合物的分子中包含包括杂原子的取代基提高了有机发光装置的性能。
[0026] 在式1中，咔唑基的取代位置不受限制，并且式1可以由例如式2或式3表示，但本公开不限于此。
[0027]
[0028]
[0029] 式2和式3的取代基的描述与上面和下面对式1的取代基的描述相同。
[0030] 根据本发明的实施例，在式1中，R1、R4、R5、R8、R9、R12、R13和R16可以均独立地为氢原子或氘原子。
[0031] 根据本发明的另一实施例，在式1中，Ar可以是式2a至式2g中的任意一个。
[0032]
[0033] 在式2a至式2g中，
[0034] Q1是-C(R31)(R32)-、-N(R33)-、-S-或-O-；
[0035] Z1、Z2、R31、R32和R33可以均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20稠合多环基、-SiR41R42R43、卤素原子、氰基、硝基、羟基或者羧基；
[0036] R41、R42和R43可以均独立地为取代的或未取代的C1-C20烷基、或者取代的或未取代的C6-C20芳基；
[0037] Y1至Y3均独立地为CH或N；P是1至9的整数，*表示结合位置(例如，与式1至式3中的任意一个式的N的结合部位)。
[0038] 根据本发明的另一实施例，在式1中，R2、R3、R6、R7、R10、R11、R14和R15可以均独立地为式3a至式3b中的任意一个：
[0039]
[0040] 在式3a至式3b中，
[0041] Z1是氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C6-C20芳基、取代的或未取代的C1-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20稠合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或者羧基；
[0043] 在下文中，如下描述代表性的取代基(在下面的描述中，取代基的碳数量是非限制性的并且不限制取代基的性质，在这里没有描述的取代基的定义与一般定义相同，例如，如本领域普通技术人员所通常理解的)：
[0044] 未取代的C1-C60烷基可以具有直链或支链的形式，未取代的C1-C60烷基的非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、正戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基、十二烷基等。取代的C1-C60烷基是指用以下基团来取代未取代的C1-C60烷基的至少一个氢原子：氘原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基、C4-C16杂芳基、或者有机甲硅烷基基。
[0045] 未取代的C2-C60烯基指具有插入在未取代的C2-C60烷基的主体(例如，中心)或端部的至少一个碳-碳双键的烃链。未取代的C2-C60烯基的非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。取代的C2-C60烯基是指用如上结合取代的C1-C60烷基所描述的取代基来取代未取代的C2-C60烯基的至少一个氢原子。
[0046] 未取代的C2-C60炔基指具有插入在C2-C60烷基的主体(例如，中心)或端部的至少一个碳-碳三键的未取代的C2-C60烷基。未取代的C2-C60炔基的非限制性示例包括乙炔、丙炔、苯乙炔、异丙基乙炔、叔丁基乙炔和二苯乙炔。取代的C2-C60炔基是指用如上结合取代的C1-C60烷基所描述的取代基来取代未取代的C2-C60炔基的至少一个氢原子。
[0047] 未取代的C3-C60环烷基是指环形式(例如，具有环状环)的C3-C60烷基。取代的C3-C60环烷基是指用如上结合取代的C1-C60烷基所描述的取代基来取代未取代的C3-C60环烷基的至少一个氢原子。
[0048] 未取代的C1-C60烷氧基可以是具有-OA的式(或结构)的基团(其中，A是如上所述的未取代的C1-C60烷基)。烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。取代的C1-C60烷氧基是指用如上结合取代的C1-C60烷基所描述的取代基来取代未取代的C1-C60烷氧基的至少一个氢原子。
[0049] 未取代的C6-C60芳基是指具有至少一个环的碳环芳香体系，并且当存在两个或更多个环时，所述两个或更多个环可以稠合或者通过单键彼此连接。在这里使用的术语“芳基”包括诸如苯基、萘基和蒽基的芳香体系。取代的C6-C60芳基是指用如上结合取代的C1-C60烷基所描述的取代基来取代未取代的C6-C60芳基的至少一个氢原子。
[0050] 取代的或未取代的C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)、卤代苯基(例如，邻氟苯基、间氟苯基或对氟苯基、或者二氯苯基)、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻甲苯基、间甲苯基或对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基或对异丙苯基、基(mesityl group)、苯氧基苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(N,N'-二甲基)氨基苯基、(N,N'-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、氰基萘基、蒽基、甘菊环基、庚搭烯基、苊基、非那烯基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、三亚苯基、芘基、 基、乙基- 基、苉基、苝基、氯苝基、戊芬基、并五苯基、四邻亚苯基、己芬基、并六苯基、玉红省基、蔻基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基以及卵苯基。
[0051] 未取代的C1-C60杂芳基可以包括从N、O、P和S中选择的1、2、3或4个杂原子，并且当存在两个或更多个环时，所述两个或更多个环可以稠合或者通过单键彼此连接。未取代的C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基和二苯并噻吩基。取代的C1-C60杂芳基是指用如上结合取代的C1-C60烷基所描述的取代基来取代未取代的C1-C60杂芳基的至少一个氢原子。
[0052] 未取代的C6-C60芳氧基是指由-OA1表示的基团，其中，A1是未取代的C6-C60芳基。未取代的C6-C60芳氧基的非限制性示例包括苯氧基。取代的C6-C60芳氧基是指用如上结合取代的C1-C60烷基所描述的取代基来取代未取代的C6-C60芳氧基的至少一个氢原子。
[0053] 未取代的C6-C60芳硫基是指由-SA1表示的基团，其中，A1是未取代的C6-C60芳基。芳硫基的非限制性示例包括苯硫基和萘硫基。取代的C6-C60芳硫基是指用如上结合取代的C1-C60烷基所描述的取代基来取代未取代的C6-C60芳硫基的至少一个氢原子。
[0054] 取代的或未取代的C6-C60稠合多环基是指包括两个或更多个环(其中，至少一个芳香环与至少一个非芳香环稠合在一起)的取代基或者指在具有非共轭结构的环中包括不饱和基团的取代基(或者在环中包括不饱和基团但不能够具有共轭结构的取代基)。因此，取代的或未取代的C6-C60稠合多环基与上述芳基和杂芳基的区别之处在于，取代的或未取代的C6-C60稠合多环基不具有整体的芳香性(例如，其不是芳香性的)。
[0055] 化合物1-57是根据本发明的实施例的由式1表示的化合物的示例，但是由式1表示的化合物不限于此：
[0056]
[0057]
[0058]
[0059]
[0060] 根据本发明的另一实施例的有机发光装置包括第一电极、第二电极以及在第一电极与第二电极之间的有机层，其中，有机层包括由式1表示的化合物。
[0061] 有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入能力和空穴传输能力的功能层(在下文中，称为“H-功能层”)、缓冲层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或者具有电子注入能力和电子传输能力的功能层(在下文中，称为“E-功能层”)中的至少一层。
[0062] 更详细地讲，有机层可以包括发射层，并且所述化合物可以在发射层中作为荧光主体或磷光主体使用(利用)。
[0063] 根据本发明的实施例，有机层包括电子注入层、电子传输层、发射层、空穴注入层、空穴传输层或H-功能层，其中，发射层可以包括蒽类化合物、芳基胺类化合物或苯乙烯基类化合物。
[0064] 根据本发明的另一实施例，有机层包括电子注入层、电子传输层、发射层、空穴注入层、空穴传输层和/或H-功能层，其中，发射层包括红色层(例如，用于发射红光)、绿色层(例如，用于发射绿光)、蓝色层(例如，用于发射蓝光)和/或白色层(例如，用于发射白光)，发射层的红色层、绿色层、蓝色层和白色层中的任意一层可以包括磷光化合物，空穴注入层、空穴传输层和/或H-功能层可以包括电荷产生材料。电荷产生材料可以是p掺杂剂，p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物或含氰基的化合物。
[0065] 根据本发明的另一实施例，有机层包括电子传输层，其中，电子传输层可以包括金属配合物。金属配合物可以是锂(Li)配合物。
[0066] 如这里使用的，术语“有机层”是指位于第一电极和第二电极之间的单个层(或单一层)或者多个层。
[0067] 在实施例中，有机层包括发射层，发射层可以包括由式1表示的化合物。在另一实施例中，有机层包括空穴注入层、空穴传输层或H-功能层中的至少一个。空穴注入层、空穴传输层或H-功能层中的至少一个可以包括由式1表示的化合物。
[0068] 包括在发射层中的由式1表示的化合物可以作为主体。例如，该化合物可以作为发射绿光的绿色磷光主体。可选地，该化合物可以作为发射红光的红色磷光主体。
[0069] 图1是根据本发明的实施例的有机发光装置的结构的示意图。在下文中，将参照附图描述根据本发明的实施例的有机发光装置的结构和制造有机发光装置的方法。
[0071] 可以通过将第一电极形成材料沉积或溅射到基板的表面上来形成第一电极。当第一电极是阳极时，具有高逸出功的材料可以用作第一电极形成材料以利于空穴注入。第一电极可以是反射电极或透射电极(例如，透射式电极)。诸如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)和/或氧化锌(ZnO)的透明导电材料可以包括在第一电极中(或用作用于形成第一电极的材料)。第一电极可以通过使用镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等形成为反射电极。
[0072] 第一电极可以具有单层结构或包括至少两层(例如，多个层)的多层结构。例如，第一电极可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极不限于此。
[0073] 有机层位于第一电极上。
[0074] 有机层可以包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、缓冲层、发射层(EML)、电子传输层(ETL)和/或电子注入层(EIL)。
[0076] 当使用真空沉积形成HIL时，真空沉积条件可以根据用作用于形成HIL的材料以及将要形成的HIL的期望结构和热性质而改变。例如，可以在大约100℃至大约500℃的温度、大约10-8托至大约10-3托的压力和大约 至大约 的沉积速率下执行真空沉积。然而，沉积条件不限于此。
[0077] 当使用旋涂形成HIL时，涂覆条件可以根据用作用于形成HIL的材料的材料以及将要形成的HIL的期望结构和热性质而改变。例如，涂覆速率可以在大约2000rpm至大约5000rpm的范围内，在涂覆之后所执行的用于去除溶剂的热处理的温度可以在大约80℃至大约200℃的范围内。然而，涂覆条件不限于此。
[0078] 空穴注入材料可以是本领域中通常使用的任何合适的空穴注入材料。空穴注入材料的非限制性示例包括N,N′-二苯基-N,N′-双-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4′-二胺(DNTPD)、诸如铜酞菁的酞菁化合物、4,4',4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)：
[0079]
[0080] HIL的厚度可以为大约 至大约 在一些实施例中，可以为大约至大约 当HIL的厚度在前述范围的任意范围内时，HIL可以具有合适的(或
令人满意的)空穴注入能力而不显著提高驱动电压。
令人满意的)空穴注入能力而不显著提高驱动电压。
[0081] 然后，可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等在HIL上形成HTL。当使用真空沉积或旋涂形成HTL时，尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成HTL的化合物而改变，但是用于沉积和涂覆的条件可以与上面对HIL的形成所描述的条件相似。
[0082] 通常用作空穴传输材料的任何合适的材料均可以用作空穴传输材料。空穴传输材料的非限制性示例包括咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)和N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)。
[0083]
[0084] HTL的厚度可以为大约 至大约 在一些实施例中，可以为大约至大约 当HTL的厚度在前述范围的任意范围内时，HTL可以具有合适的(或令人
满意的)空穴传输能力而不显著提高驱动电压。
满意的)空穴传输能力而不显著提高驱动电压。
[0085] H-功能层(具有空穴注入和空穴传输能力)可以包括在此描述的HIL材料和HTL材料的每组中的一种或更多种材料。H-功能层的厚度可以为大约 至大约在一些实施例中，可以为大约 至大约 当H-功能层的厚度在前述范围的任何
范围内时，H-功能层可以具有合适的(或令人满意的)空穴注入和传输能力而不显著提高驱动电压。
范围内时，H-功能层可以具有合适的(或令人满意的)空穴注入和传输能力而不显著提高驱动电压。
[0086] HIL、HTL或H-功能层中的至少一个可以包括由下面的式300表示的化合物或由下面的式350表示的化合物中的至少一种：
[0087]
[0088] 在式300和式350中，Ar11、Ar12、Ar21和Ar22均独立地为取代的或未取代的C6-C60芳基或亚芳基。Ar11、Ar12、Ar21和Ar22的描述对应于上面的C6-C60芳基的描述。
[0089] 在式300中，e和f均独立地为0至5的整数，或者为0、1或2。例如，e可以是1，f可以是0，但e和f不限于此。
[0090] 在以上的式300和式350中，R51至R58、R61至R69以及R71和R72均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、或者取代的或未取代的C5-C60芳硫基。例如，R51至R58、R61至R69以及R71和R72可以均独立地为以下基团中的一个：氢原子；氘原子；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼基；腙基；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸基或其盐；或者C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或己基)；
[0091] C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基或戊氧基)；
[0092] 均取代有氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐中的一个或更多个的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；
[0093] 苯基；萘基；蒽基；芴基；或芘基；或者
[0094] 均取代有氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基或者C1-C10烷氧基中的一个或更多个的苯基、萘基、蒽基、芴基或芘基，但R51至R58、R61至R69以及R71和R72不限于此。
[0095] 在式300中，R59可以是以下基团中的一个：苯基；萘基；蒽基；联苯基或吡啶基；或者
[0096] 均取代有氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代的或未取代的C1-C20烷基或者取代的或未取代的C1-C20烷氧基中的一个或更多个的苯基、萘基、蒽基、联苯基或吡啶基。
[0097] 根据实施例，由上面的式300表示的化合物可以由下面的式300A表示，但其不限于此：
[0098]
[0099]
[0100] 在式300A中，R51、R61、R62和R59的详细描述与上面对式300的描述相同。
[0101] 例如，HIL、HTL或H-功能层中的至少一个可以包括下面的化合物301至320中的一种或更多种，但本公开不限于此：
[0102]
[0103]
[0104] 为了改善包括HIL、HTL和/或H-功能层的膜等的导电性，除了空穴注入材料、空穴传输材料和/或具有空穴注入和空穴传输能力的材料之外，HIL、HTL或H功能层中的至少一个还可以包括电荷产生材料。
[0105] 电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是醌衍生物、金属氧化物和/或含氰基的化合物中的一种，但p掺杂剂不限于此。p掺杂剂的非限制性示例包括：醌衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物，例如氧化钨和氧化钼；以及含氰基的化合物，例如下面的化合物200。
[0106]
[0107] 当HIL、HTL或H-功能层还包括电荷产生材料时，可以以许多不同的方式包括电荷产生材料。例如，电荷产生材料可以均匀地分散或非均匀地分布在空穴注入层、空穴传输层或H-功能层中。
[0108] 缓冲层可以位于HIL、HTL或H-功能层中的至少一个与EML之间。缓冲层可以根据从EML发射的光的波长来补偿光的光学共振距离，因此可以提高包括缓冲层的装置的效率。缓冲层可以包括本领域中通常使用的任何空穴注入材料或空穴传输材料。在一些其它实施例中，缓冲层可以包括与位于缓冲层之下的HIL、HTL和H-功能层中所包括的材料中的一种材料相同的材料。
[0109] 可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等在HTL、H-功能层或缓冲层上形成EML。当通过使用真空沉积或旋涂形成EML时，尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成EML的化合物而改变，但沉积和涂覆条件可以与上面对HIL的形成所描述的那些条件相似。
[0110] EML可以包括根据本发明的实施例的化合物。例如，由式1表示的化合物可以作为主体包括在EML中。例如，除了由式1表示的化合物之外，EML可以包括本领域中通常使用的各种合适的发射材料或主体和掺杂剂(或通过使用它们来形成EML)。掺杂剂可以是本领域中通常使用的荧光或磷光掺杂剂。
[0111] 例如，主体的非限制性示例包括Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯(CBP)、聚(n-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、E3、二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA)、dmCBP以及化合物501至化合物509，但主体不限于此。
[0112]
[0113]
[0114] 可选地或除此之外，作为主体，可以使用由下面的式400表示的蒽类化合物：
[0115]
[0116] 在式400中，Ar111和Ar112可以均独立地为取代的或未取代的C5-C60亚芳基；Ar113至Ar116可以均独立地为取代的或未取代的C1-C10烷基或者取代的或未取代的C5-C60芳基；g、h、i和j可以均独立地为0至4的整数。
[0117] 例如，在上面的式400中，Ar111和Ar112可以为亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芘基；或者
[0118] 均取代有苯基、萘基和蒽基中的一个或更多个的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基或亚芘基，但Ar111和Ar112不限于此。
[0119] 在上面的式400中，g、h、i和j可以均独立地为0、1或2。
[0120] 在上面的式400中，Ar113至Ar116可以均独立地为取代有苯基、萘基或蒽基中的一个或更多个的C1-C10烷基；
[0121] 苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；或芴基；或者
[0122] 均取代有氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或芴基中的一个或更多个的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或芴基；或者 但Ar113至Ar116不限于此。
[0123] 例如，由上面的式400表示的蒽类化合物可以为下面的化合物中的任意一个，但由式400表示的蒽类化合物不限于此：
[0124]
[0125]
[0126]
[0127] 在另一个实施例中，作为主体，可以使用由式401表示的蒽类化合物：
[0128]
[0129] 在上面的式401中，Ar122至Ar125的详细描述与上面对式400的Ar113的描述相同。
[0130] 在上面的式401中，Ar126和Ar127均独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基或丙基)。
[0131] 在式401中，k和l可以均独立地为0至4的整数。例如，k和l可以均独立地为0、1或2的整数。
[0132] 例如，由上面的式401表示的蒽类化合物可以为下面的化合物中的任意一种，但是由式401表示的蒽类化合物不限于此：
[0133]
[0134] 当有机发光装置是全色有机发光装置时，EML可以包括(例如，被图案化为)红色EML、绿色EML和蓝色EML。
[0135] 红色EML、绿色EML或蓝色EML中的至少一个可以包括下面示出的掺杂剂中的任意一种，其中，ppy＝苯基吡啶。
[0136] 例如，下面示出的化合物中的任意一个可以用作蓝色掺杂剂，但蓝色掺杂剂不限于此。
[0137]
[0138]
[0139] 例如，下面示出的化合物中的任意一个可以用作红色掺杂剂，但红色掺杂剂不限于此。
[0140]
[0141]
[0142] 例如，下面示出的化合物中的任意一个可以用作绿色掺杂剂，但绿色掺杂剂不限于此。
[0143]
[0144]
[0145] 掺杂剂可以作为配合物包括在EML中。例如，掺杂剂可以为如下示出的D1-D50中的任意一个，但掺杂剂不限于此：
[0146]
[0147]
[0148]
[0149]
[0150]
[0151] 可以包括在EML中的掺杂剂可以为如下示出的Os配合物，但掺杂剂不限于此：
[0152]
[0153] 当EML包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的主体，掺杂剂的量可以选自于大约0.01重量份至大约15重量份的范围，但掺杂剂的量不限于此。
[0154] EML的厚度可以为大约 至大约 例如，大约 至大约 当EML的厚度在前述范围的任意范围内时，EML可以具有合适的(或令人满意的)发光能力而不显著提高驱动电压。
[0155] 可以通过例如真空沉积、旋涂或浇铸的各种方法中的任意方法在EML上形成ETL。当通过使用真空沉积或旋涂形成ETL时，尽管沉积条件和涂覆条件可以根据用于形成ETL的化合物而改变，但是沉积条件和涂覆条件可以与上面对形成HIL所描述的那些条件相似。
[0156] 电子传输材料可以是本领域中通常使用的可以稳定地传输从电子注入电极(例如，阴极)注入的电子的任意合适的电子传输材料。电子传输材料的非限制性示例包括喹啉衍生物(例如，三(8-羟基喹啉)铝(Alq3))、TAZ、BAlq、双(苯并喹啉-10-羟基)铍(Bebq2)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、BCP、化合物201和化合物202，但电子传输材料不限于此。
[0157]
[0158] ETL的厚度可以为大约 至大约 在一些实施例中，可以为大约至大约 当ETL的厚度在前述范围的任意范围内时，ETL可以具有合适的(或令人满意的)电子传输能力而不显著提高驱动电压。
[0159] 在一些实施例中，除了本领域中通常使用的任意合适的电子传输有机化合物之外，ETL还可以包括含金属的材料。
[0160] 含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物的非限制性示例包括羟基喹啉锂(LiQ)和下面示出的化合物203：
[0161]
[0162]
[0163] 有助于从阴极注入电子的EIL可以形成在ETL上。可以使用任意合适的电子注入材料来形成EIL。
[0164] 用于形成EIL的材料可以是本领域中通常使用的任意合适的EIL材料，EIL材料的非限制性示例包括LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO。尽管沉积条件可以根据用于形成EIL的化合物而改变，但是用于形成EIL的沉积条件可以与上面对HIL的形成所描述的那些条件相似。
[0165] EIL的厚度可以为大约 至大约 在一些实施例中，可以为大约 至大约 当EIL的厚度在前述范围的任意范围内时，EIL可以具有合适的(或令人满意的)电子注入能力而不显著提高驱动电压。
[0166] 第二电极位于有机层上。第二电极可以是作为电子注入电极的阴极，其中，包括在第二电极中(或用于形成第二电极)的材料可以是具有低逸出功的金属、合金、电子导电化合物或它们的混合物。就这一点而言，第二电极可以包括可以形成为薄膜型透射电极的锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等(或由其形成)。在一些实施例中，为了制造顶发射发光装置，透射电极可以包括氧化铟锡(ITO)或氧化铟锌(IZO)(或由其形成)。
[0167] 虽然上面描述了附图的有机发光装置，但本发明不限于此。
[0168] 当在EML中使用磷光掺杂剂时，为了防止(或减少)三线态激子或空穴扩散到ETL中，可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等在H-功能层与EML之间形成空穴阻挡层(HBL)。当通过使用真空沉积或旋涂形成HBL时，尽管用于沉积和涂覆的条件可以根据用于形成HBL的化合物而改变，但是用于沉积和涂覆的条件可以与上面对HIL的形成所描述的那些条件相似。可以使用本领域中通常使用的任意合适的空穴阻挡材料，空穴阻挡材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物等。在一些实施例中，下面示出的BCP可以用作空穴阻挡材料。
[0169]
[0170] HBL的厚度可以为大约 至大约 在一些实施例中，可以为大约至大约 当HBL的厚度在前述范围的任意范围内时，HBL可以具有改善的空穴阻挡能力而不显著提高驱动电压。
[0171] 在诸如无源矩阵有机发光显示装置和有源矩阵有机发光显示装置的各种形式的显示装置(例如，平板或弯曲显示装置)中可以包括根据本发明的实施例的有机发光装置。当在有源矩阵有机发光显示装置中包括有机发光装置时，设置在基板的一侧上的第一电极可以作为像素电极电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。在能够在其两侧均进行显示的平板显示装置(例如，柔性显示装置)中可以包括有机发光装置。
[0172] 可以通过由使用根据本发明的实施例的由式1表示的化合物的沉积法或者通过涉及涂覆根据本发明的实施例的由式1表示的作为溶液而制备的化合物的湿法，来形成根据本发明的实施例的有机发光装置的有机层。
[0173] 在下文中，将参照合成示例和示例来描述根据本发明的实施例的有机发光装置；然而，本发明不限于合成示例和示例。
[0174] [示例]
[0175] 合成示例1：化合物1的合成
[0176]
[0177] 中间体1-1的合成
[0178] 将10.0g(55.4mmol)9,10-二氢菲、21.8g(121.0mmol)N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)和0.5g(2.7mmol)对甲苯磺酸(p-TsOH)添加到30ml乙腈中，然后在50℃的温度下搅拌12小时来制备反应溶液。将反应溶液冷却至室温，然后搅拌30分钟以使晶体沉淀。通过减压过滤器收集晶体，并利用甲醇清洗晶体以获得中间体1-1的灰色晶体8.4g(产率45％)。使+
用液相色谱-质谱法(LC-MS)来分析由此获得的化合物。C14H10Br2 M335.9
用液相色谱-质谱法(LC-MS)来分析由此获得的化合物。C14H10Br2 M335.9
[0179] 中间体1-2的合成
[0180] 将5.0g(15.0mmol)中间体1-1完全溶解于50mL二氯甲烷中，并在室温下向其中添加1.7g(30.0mmol)硝酸。然后，以逐滴的方式缓慢地向其中加入1.5g(15.0mmol)硫酸，然后，在30℃的温度下将得到的混合物搅拌6小时。在6小时之后(例如，在完成或基本上完成反应之后)，将得到的混合物(反应物)冷却至室温，向其中添加50mL甲醇，然后搅拌2小时以使晶体沉淀。通过减压过滤器收集晶体，并利用甲醇清洗晶体以获得中间体1-2的+
黄色晶体5.2g(产率90％)。使用LC-MS来分析由此获得的化合物。C14H9Br2NO2 M380.9[0181] 中间体1-3的合成
黄色晶体5.2g(产率90％)。使用LC-MS来分析由此获得的化合物。C14H9Br2NO2 M380.9[0181] 中间体1-3的合成
[0182] 将4.6g(12.0mmol)中间体1-2溶解于30mL邻二氯苯中，然后加热以完全地(或基本上完全地)溶解中间体1-2。将4.7g(18.0mmol)三苯基膦添加到得到的混合物中，然后在180℃的温度下将混合物搅拌3小时以制备反应溶液。将反应溶液冷却至室温，使溶剂从其中蒸发，通过使用硅胶柱色谱法对由其获得的残留物进行分离和提纯。然后，利用甲醇对被分离并提纯的残留物进行清洗，以获得中间体1-3的白色晶体2.9g(产率70％)。使+用LC-MS来分析由此获得的化合物。C14H11Br2N M350.9
[0183] 中间体1-4的合成
[0184] 将3.4g(10.0mmol)中间体1-3、2.5g(12.0mmol)碘代苯、0.2g(1.0mmol)10-邻二氮杂菲、0.2g(2.0mmol)CuI和4.1g(30.0mmol)K2CO3加入到30mLN,N-二甲基甲酰胺(DMF)中并使其溶解。然后，在80℃的温度下将得到的混合物搅拌24小时以获得反应溶液。将反应溶液冷却至室温，然后用30mL水和40mL乙醚萃取三次以收集有机层。利用硫酸镁干燥有机层，并使溶剂从其蒸发以获得残留物。通过使用硅胶柱色谱法对残留物进行分离和提纯以获得3.8g中间体1-4(产率89％)。使用LC-MS来分析由此获得的化合物。C20H11Br2N +M422.9
[0185] 中间体1-5的合成
[0186] 在含氧气氛下将10g(10.0mmol)的中间体1-4溶解于100mL甲苯中，在室温下向其中添加0.6g(0.3mmol)2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌(DDQ)和0.2g(0.3mmol)NaNO2。然后，在110℃的温度下将得到的混合物搅拌6小时以制备反应溶液。在6小时之后(例如，在完成或基本上完成反应之后)，将反应溶液冷却至室温，使溶剂从其中蒸发以获得残留物。通过使用硅胶柱色谱法对残留物进行分离和提纯，以获得3.1g中间体1-5(产率+
90％)。使用LC-MS来分析由此获得的化合物。C14H7Br2N M346.8
90％)。使用LC-MS来分析由此获得的化合物。C14H7Br2N M346.8
[0187] 化合物1的合成
[0188] 将 4.25g(10.0mmol) 中 间 体 1-5、3.68g(22.0mmol) 化 合 物 1-A、0.4g(2.0mmol)10-邻二氮杂菲、0.4g(4.0mmol)CuI和8.2g(60.0mmol)K2CO3溶解于50mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中。然后，在80℃的温度下将得到的混合物搅拌24小时以制备反应溶液。将反应溶液冷却至室温，然后用50mL水和60mL二乙醚萃取三次以收集有机层。
利用硫酸镁干燥有机层，并蒸发溶剂以获得残留物。通过使用硅胶柱色谱法对残留物进行分离和提纯以获得4.90g化合物1(产率82％)。使用LC-MS来分析由此获得的化合物。
C44H27N3计算值597.22，实测值597.23。
利用硫酸镁干燥有机层，并蒸发溶剂以获得残留物。通过使用硅胶柱色谱法对残留物进行分离和提纯以获得4.90g化合物1(产率82％)。使用LC-MS来分析由此获得的化合物。
C44H27N3计算值597.22，实测值597.23。
[0189] 合成示例2：化合物17的合成
[0190]
[0191] 除了在合成示例1中的中间体1-4的合成方法中使用化合物17-A来代替碘代苯之外，按照化合物1的合成方法来合成化合物17。使用LC-MS来分析由此获得的化合物。
[0192] C54H33N5计算值751.27，实测值751.28
[0193] 合成示例3：化合物20的合成
[0194]
[0195] 除了在合成示例1中的中间体1-4的合成过程中使用化合物20-A来代替碘代苯之外，按照化合物1的合成方法来合成化合物20。使用LC-MS来分析由此获得的化合物。
[0196] C58H35N5计算值801.29，实测值801.30
[0197] 合成示例4：化合物27的合成
[0198]
[0199] 中间体27-1的合成
[0200] 将3.56g(20.0mmol)N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)添加到这样的溶液中，在该溶液中，1.91g(10.0mmol)的6H-苯并[def]咔唑完全溶解于60mL四氯化碳(CCl4)中。然后，在
80℃的温度下将得到的混合物搅拌30分钟以制备反应溶液。将反应溶液冷却至室温，然后搅拌30分钟以使晶体沉淀。通过使用减压过滤器来收集晶体，并利用甲醇清洗晶体以获得中间体27-1的白色晶体1.71g(产率49％)。使用LC-MS来分析由此获得的化合物。
C14H7Br2N：M+346.9
80℃的温度下将得到的混合物搅拌30分钟以制备反应溶液。将反应溶液冷却至室温，然后搅拌30分钟以使晶体沉淀。通过使用减压过滤器来收集晶体，并利用甲醇清洗晶体以获得中间体27-1的白色晶体1.71g(产率49％)。使用LC-MS来分析由此获得的化合物。
C14H7Br2N：M+346.9
[0201] 中间体27-2的合成
[0202] 将 10.0g(28.7mmol) 中 间 体 27-1、7.0g(34.4mmol) 碘 代 苯、0.5g(2.87mmol)1,10-邻二氮杂菲、1.1g(5.74mmol)CuI和11.9g(86.1mmol)K2CO3溶解于
100mL二甲基甲酰胺(DMF)中。然后，在80℃的温度下将得到的混合物搅拌24小时以制备反应溶液。将反应溶液冷却至室温，然后用100mL水萃取以收集有机层。利用硫酸镁干燥被收集的有机层，并使溶剂从其蒸发以获得残留物。通过使用硅胶柱色谱法对残留物进行分离和提纯以获得9.51g中间体27-2(产率78％)。使用LC-MS来分析由此获得的化合物。
C20H11Br2N:M+422.9
100mL二甲基甲酰胺(DMF)中。然后，在80℃的温度下将得到的混合物搅拌24小时以制备反应溶液。将反应溶液冷却至室温，然后用100mL水萃取以收集有机层。利用硫酸镁干燥被收集的有机层，并使溶剂从其蒸发以获得残留物。通过使用硅胶柱色谱法对残留物进行分离和提纯以获得9.51g中间体27-2(产率78％)。使用LC-MS来分析由此获得的化合物。
C20H11Br2N:M+422.9
[0203] 化合物27的合成
[0204] 将4.2g(10.0mmol)中间体27-2、3.68g(22.0mmol)化合物1-A、0.73g(0.8mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(Pd2(dba)3)、0.16g(0.8mmol)PtBu3和2.8g(30.0mmol)KOtBu溶解于60mL甲苯中。然后，在85℃的温度下将得到的混合物搅拌4小时以制备反应溶液。将反应溶液冷却至室温，然后用50mL水和50mL二乙醚萃取三次以收集有机层。利用硫酸镁干燥被收集的有机层以获得残留物。通过使用硅胶柱色谱法对残留物进行分离和提纯以获得4.90g的化合物27(产率82％)。使用LC-MS来分析由此获得的化合物。C44H27N3计算值597.22，实测值597.23
[0205] 合成示例5：化合物33的合成
[0206]
[0207] 除了在合成示例4中的中间体27-2的合成方法中使用化合物33-A来代替碘代苯之外，按照化合物27的合成方法来合成化合物33。使用LC-MS分析由此获得的化合物。
[0208] C47H35N3Si计算值669.26，实测值669.27
[0209] 合成示例6：化合物45的合成
[0210]
[0211] 除了在合成示例4中的中间体27-2的合成方法中使用化合物45-A来代替碘代苯而之外，按照化合物27的合成方法来合成化合物45。使用LC-MS分析由此获得的化合物。
[0212] C52H31N5计算值725.26，实测值725.27
[0213] 合成示例7：化合物48的合成
[0214]
[0215] 除了在合成示例4中的中间体27-2的合成方法中使用化合物48-A来代替碘代苯之外，按照化合物27的合成方法来合成化合物48。使用LC-MS分析由此获得的化合物。
[0216] C56H34N4计算值762.28，实测值762.29
[0217] 合成示例8：化合物54的合成
[0218]
[0219] 除了在合成示例4中的化合物27的合成方法中使用化合物54-A来代替化合物1-A之外，按照化合物27的合成方法来合成化合物54。使用LC-MS分析由此获得的化合物。
C56H35N3计算值749.28，实测值749.29
C56H35N3计算值749.28，实测值749.29
[0220] 使用与上述合成路径相同的一般合成方法和合适的中间体材料来合成其余化合物。合成的其余化合物的1H NMR和快速原子轰击质谱(MS/FAB)示出在下面的表1中。
[0221] 本领域普通技术人员可以基于上述合成路径和原材料容易地推断出除表1中示出的化合物之外的化合物的合成方法。
[0222] 表1
[0223]
[0224]
[0225]
[0226]
[0227] 示例1
[0228] 将 的ITO/Ag/ITO沉积在玻璃基板上作为阳极，该玻璃基板被切割成尺寸为50mm×50mm×0.5mm且然后通过使用异丙醇和蒸馏水超声清洗5分钟，然后通过UV照射并暴露至臭氧大约30分钟来进行清洁。然后将玻璃基板装载到真空沉积装置中。将作为用于HIL的合适的材料的4,4',4"-三(N-(2-萘基)-N-苯基-氨基)-三苯胺(2-TNATA)真空沉积在基板上以形成厚度为 的HIL，将4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在HIL上以形成厚度为 的HTL。将作为绿色磷光主体的根据本发明的实施例的化合物1和作为掺杂剂的Ir(ppy)3以91:9的重量比一起(同时)真空沉积在HTL上，以形成厚度为 的EML。然后，将BCP作为空穴阻挡化合物沉积在EML上以形成厚度为 的HBL。然后，将Alq3真空沉积在HBL上以形成厚度为 的
ETL，将作为卤代碱金属的LiF真空沉积在ETL上以形成厚度为 的EIL。然后，将Mg和Ag以90:10的重量比真空沉积在EIL上以形成厚度为 的电极，并完成有机发光装置的制造。
ETL，将作为卤代碱金属的LiF真空沉积在ETL上以形成厚度为 的EIL。然后，将Mg和Ag以90:10的重量比真空沉积在EIL上以形成厚度为 的电极，并完成有机发光装置的制造。
[0229]
[0230] 示例2
[0231] 除了在形成EML时使用化合物18来代替化合物1之外，如在示例1中那样来制造有机发光装置。
[0232] 示例3
[0233] 除了在形成EML时使用化合物49来代替化合物1之外，如在示例1中那样来制造有机发光装置。
[0234] 示例4
[0235] 当在示例1中形成HTL时，真空沉积作为空穴传输材料的4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)以形成厚度为 的HTL。除了将根据本发明的实施例的化合物20作为红色磷光主体和二(2-(2′-苯并[4,5-a]噻吩基)吡啶-N,C3′)铱乙酰丙酮化物(BtpIr)作为掺杂剂来代替化合物1和Ir(ppy)3以94:6的重量比共沉积在HTL上以形成厚度为 的EML之外，如在示例1中那样来制造有机发光装置。
[0236]
[0237] 示例5
[0238] 除了在形成EML时使用化合物44来代替化合物20之外，如在示例4中那样来制造有机发光装置。
[0239] 示例6
[0240] 除了在形成EML时使用化合物48来代替化合物20之外，如在示例4中那样来制造有机发光装置。
[0241] 对比示例1
[0242] 除了在形成EML时使用作为合适的绿色磷光主体的CBP(4,4′-N,N′-二咔唑联苯)来代替化合物1之外，如在示例1中那样来制造有机发光装置。
[0243]
[0244] 对比示例2
[0245] 除了在形成EML时使用作为合适的红色磷光主体的CBP(4,4′-N,N′-二咔唑联苯)来代替化合物20之外，如在示例4中那样来制造有机发光装置。
[0246] 由于使用根据本发明的实施例的具有式1的结构的化合物作为有机发光装置中的EML的绿色或红色磷光材料，所以与使用作为本领域中使用的材料的CBP相比，有机发光装置示出了改善的驱动电压和效率显著提高的优异的I-V-L特性。例如，寿命的改善效果是优异的，从而显著改善了有机发光装置的寿命。因此，可以推测出根据本发明的实施例的具有作为取代基的咔唑基的杂环化合物是有效的绿色或红色磷光主体材料。代表性特性和寿命结果总结在下面的表2中。
[0247] 表2
[0248]
[0249] 如上所述，根据本发明的一个或更多个实施例，由式1表示的化合物具有优异的发射特性和材料稳定性，因此，该化合物作为磷光主体材料是有用的。通过使用该化合物的实施例，可以制造具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。
[0250] 应当理解的是，在这里所描述的实施例应当仅以描述性含义来考虑，并且不是出于限制的目的。在每个实施例中的特征或方面的描述应当通常被视为可用于其它实施例中的其它相似特征或方面。
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