本发明是关于一类新型甜味剂的制备方法，这类甜味剂主要是用于使食品，饮料，糖果，糕点，口香糖，保健产品，美容剂，化妆用品，药品和兽药以及它们的等同物带有甜味。本发明还涉及含在这一类类甜味剂的制剂和配方。

在中国专利申请86101752中申请人曾介绍了一类具有下列化学式的新型甜味剂：

这类化合物的主要缺点是在pH值指示为酸性时和/或在受热的情况下，稳定性很差，这一缺点妨碍了它们在那些pH值低的或者需在高温下制备，储存或食用的食品中作为甜味剂使用，尤其是在充气或不充气的饮料中使用，

本发明的制备方法可以克服这一缺点。

本发明方法用于制备具有下列通式的甜味剂，包含其互变异构体及其生理上可以接受的盐类：

式中的X3，X4和X5选自下列各个基团：

H，Br，CF3，CF2CF3，CH2CF3，C1-C4烷基，CH＝NOCH3，CH＝NOH，CHO，CH2OCH3，CH2OH，Cl，CN，COCF3，COC1-C3烷基，CONH2，CONHC1-C3烷基，CON（C1-C3烷基）2，COOC1-C3烷基，COOH，F，I，NH2，NHC1-C3烷基，N（C1-C3烷基）2，NHCHO，NHCOCH3，NHCONH2，NHSO2CH3，NO2，OC1-C3烷基，OCOCH3，OH，SC1-C3烷基，SOC1-C3烷基，SO2C1-C3烷基，SO2NH2，SO2NHC1-C3烷基，SO2N（C1-C3烷基）2和SO3H;

式中的A由N和C中选择;

式中R1是一氢原子或一个烃基或一含有直到4个碳原子的饱和的或不饱和的、非环的、环状的或两者混合的可发生变化的烃基，其中，在可变化的烃基中：

1至2个碳原子可由1至2个相同或不相同的杂原子所替代，这些杂原子可从氮、氧、硫、氯、溴和碘原子中选择，

和1至3个氢原子可被1至3个氟原子取代;

式中R2是一个烃基或一个含2个至13个碳原子的饱和的或不饱和的、非环的、环状的或两者混合的可发生变化的烃，其中，在可发生变化的烃基中：

1至4个碳原子可由1至4个相同或不相同的杂原子替代。这些杂原子可从氮、氧、硫、氯、溴和碘原子中选择，

和1至5个氢原子可被1至5个氟原子取代;

式中的R1和R2可以合并在一起;

式中的R3选自氢原子或一个C1-C3的烷基;

式中的R4选自H和CH3，

其条件是当

X3，X5，R3和R4都是氢原子，以及

当X4是CN或NO2时，而R1和R2不能是CN或OCH3，

和当X4是H，CF3，CHO，Cl，CN，COCH3，F或NO2时，而R1不能是NO2，或SOC1-C2烷基，R2不能是NO2，SOR，SO2R，SO2NHR和SO2N（R）2，R是直到有10个碳原子的烷基，环烷基，或芳基，而这些碳原子中的1或2个碳原子可由1或2个硫或氧原子替代，

这一方法的特征是将通式为：

的硫脲基或硫代酰氨基衍生物与通式为：

的化合物缩合，其中：

G1是（X3X4X5）C6H2或HOOCCHR4，

G2是R2或HOOCCHR4，

G3，G4和G5是H，R1或R3，

G6是（X3X4X5）C6H2，R2或HOOCCHR4，

A′是N或C

n当A′是N时为1，A′为C时是2;

而且其中：

G1，G2和G6不能同时相同，

A和A′不能同时是碳原子，

A′是N，G3、G4和G5都是H，如果G1或G2或G6是HOOCCHR4的话;

其中的X3，X4，X5，R1，R2，R3，R4和A相当于前面给出的定义。

实际上，更为有利的是：

X3和X5由H，Br，CF3，CH3，Cl和F各种基团中选择;

X4由H，CN9COOCH3，F和NO2各基团中选择;

A是一个氮原子;

R1由H和CH3中选择;

R2由以下各种基团中选择：

C2-C13正链（烯基）（炔基）烷基，

C3-C13支链（烯基）烷基，

C3-C13环（烯基）烷基，

C4-C13（烯基）烷基环（烯基）烷基，

C4-C13环（烯基）烷基（烯基）烷基，

C5-C13（烯基）烷基环（烯基）烷基（烯基）烷基，

C7-C13（烯基）烷基二环（烯基）烷基，

C7-C13并二环（烯基）烷基

C8-C13（烯基）烷基并二环（烯基）烷基，

C8-C13并二环（烯基）烷基（烯基）烷基，

C9-C13（烯基）烷基并二环（烯基）烷基（烯基）烷基，

C10-C13并三环（烯基）烷基，

C11-C13（烯基）烷基并三环（烯基）烷基，

C11-C13并三环（烯基）烷基（烯基）烷基，

以及C13（烯基）烷基并三环（烯基）烷基（烯基）烷基;

其中可变化的烃基形式是：

直至有4个碳原子可由相同或不相同的杂原子替代，并可从下列原子中选择：

硫用以替代C或CH2，

氮用以替代CH，

NH和O用以替代CH2，以及

Cl，Br，和I用以替代CH3;

直至可有5个氢原子被氟原子取代;

R3可以是H或CH3;

R4是一个氢原子。

在一种较好的方法中，烃基R2可从以下各种基团中选择：

n-C5H11，n-C6H13，n-C7H15，

CH（CH3）（CH2）2CH3，CH（CH3）（CH2）3CH3，

（CH2）3CH（CH3）2，（CH2）4CH（CH3）2，（CH2）5CH（CH3）2，

C6H5，C6-C10环烷基，

CH2C6H5，CH2-c-C6H11，CH（CH3）C6H5，

CH（CH3）-c-C6H11，（CH2）2C6H5，（CH2）2-c-C6H11，

CH（CH3）CH2C6H5，CH（CH3）CH2-c-C6H11，

C6H4（CH3），C6-C10环烷基（CH3），

CH2C6H4（CH3），CH2-c-C6H10（CH3），

CH（CH3）C6H4（CH3），CH（CH3）-c-C6H10（CH3），

（CH2）2CH（c-C3H5）2，（CH2）3CH（c-C3H5）2，

CH（CH3）CH2CH-（c-C3H5）2，CH（CH3）（CH2）2CH（c-C3H5）2，

萘基，5，6，7，8-四氢萘基，全氢化萘基，茚基，茚满基，

萘基（CH3），5，6，7，8-四氢萘基（CH3），全氢化萘基（CH3），茚基（CH3），茚满基（CH3），葑基，

萘基-CH2，5，6，7，8-四氢萘基CH2-，全氢化萘基-CH2-，茚基-CH2，茚满基-CH2，

萘基（CH3）-CH2，5，6，7，8-四氢萘基（CH3）CH2，全氢化萘基（CH3）-CH2，茚基（CH3）-CH2，茚满基（CH3）-CH2，

金刚烷基

金刚烷基-CH2，金刚烷基CH（CH3），金刚烷（CH3）-CH2，

实际上，R2是一个可变化的烃基，可由下列基团中选择：

N（CH3）C6H5，吡啶基，哌啶基，高哌啶基，吲哚基，二氢吲哚，异二氢吲哚基，喹啉基，异喹啉基，吡嗪基，嘧啶基，吲唑基，喹喔啉基，喹唑啉基，嘌呤基，

OCH2C6H5，吡喃基，苯并呋喃基，甲氧苯基，甲氧羰基苯基，3，4-亚甲基二氧苯基，吗啉基，苯并噁唑基，乙酰氨基苯基，氰基，硝基，

苯硫基，苯并噻吩基，2，2，4，4-四甲基-硫杂环-3-丁基，噻唑基，异噻唑基，SO2C6H5，SO2C6H11，SO2C7H13，

氯苯基，

氟苯基，三氟甲苯基。

更为可取的是，制备下列通式的化合物：

式中：

X3和X5是氢原子，X4是CN，

X3和X5是Cl，CF5，CH3和F，X4是H或CN，

R1是H或CH3，

R2是由以下基团中选择的：

CH（CH3）C6H5，CH2C6H5，CH（CH3）-c-C6H11，c-C6H11，c-C7H13，c-C8H15，c-C9H17，c-C10H19，SO2C6H5，SO2C7H13，

R3是H。

实现此方法的第一种形式是按以下的反应，使异硫氰酸酯与胺作用，获得硫脲基衍生物：

根据两种化合物的反应性反应在室温或在沸腾下进行，并在一种有机溶剂，如乙醇，甲醇，氯仿，或丙酮中进行。

此方法的另一实现方式是活化硫脲基硫代酰胺基衍生物中的硫原子，将其转化为S-烷基或SO3H，或者被-O-烷基，O-SO2芳基，或-卤原子取代，例如，与烷基化试剂碘甲烷或硫酸二甲酯作用，把它转化成通式为：

的S-甲基异硫脲基或S-甲基异酰胺基衍生物，

这一方法的另一种实现方式，当A是N，和G3和G4是氢原子时，活化硫脲基衍生物，把它转化成一种中间体碳化二亚胺：

本反应是以碳酰氯加以处理或者是在含有等摩尔的（C6H5）3P-CCl4-Et3N混合物的有机溶液作用下进行的，所用溶剂是四氯化碳或二氯甲烷，反应温度在0℃至沸腾之间。

在另一方法中，当A和A′是N，以及G3或G4或G5是H，硫脲基衍生物在偶联剂二环己基碳化二亚胺（DCC）作用下，按下式与胺缩合：

比较好的一种合成硫脲基衍生物的方法是将一种异氰酸烷基酯或芳基酯与适当选择的一种胺作用。根据所用两种化合物的反应性，可以在室温度或沸腾温度下，在一种有机溶剂如乙醇、甲醇、三氯甲烷或丙酮中进行反应。可以实现下列反应

最好将硫原子转变成为一个基团或原子活化剂来实现硫脲基衍生物缩合，在下列反应物中用字母L来表示基团和原子活化剂，最好由 S-烷基、SO3H、O-烷基、OSO2芳基和卤素中选择。

缩合包括使反应物中间体与适当选择的胺反应，即使之相接触：

在一种特别有利的实践方法中，较好的活泼基团L是S-烷基、最好是S-CH3基，如S-甲基异硫脲基衍生物：

这些中间体是用一种烷基化试剂（碘甲烷、硫酸二甲酯）在有机溶剂如丙酮或2-丁酮中的溶液中，于室温和沸腾温度之间与相应的硫脲衍生物反应得到的。S-甲基异硫脲基衍生物是以盐（碘化物、硫酸盐）的形式得到的。这些盐用氢氧化钠或氢氧化钾溶液处理即呈碱的形式。

在与α-氨基酸缩合这种特定的情况下，反应是在一种碱如氢氧化钠、氢氧化钾或一种叔胺如三乙胺的存在下，于室温和沸腾温度之间，在一种醇-水的混合液中进行的。

第二种活化硫脲基衍生物的好方法是将其转化成中间体碳化二亚胺。这种中间体可以通过碳酰氯或者等摩尔的三苯基膦-四氯化碳-叔胺（如三乙胺）在有机溶剂如四氯化碳或二氯甲烷中的溶液中在0℃和沸腾温度之间作用得到。

缩合包括使这种中间体碳化二亚胺与适当选择的胺相接触进行反应：

缩合可以在水中或者在有机溶剂如乙醇、甲醇、丙酮、三氯甲烷、四氯化碳或吡啶中，于室温和沸腾温度之间进行。

在某些反应中（反应2、3、4、5和6），最好预先把α-氨基酸的羧基加以保护，例如用一种酯（甲酯、乙酯、叔丁酯、苄基）的形式，因此最后为了得到本发明的化合物需要用最合适的方法，例如用氢氧化钠溶液皂化或用HCl溶液水解除去保护基。

本发明的化合物，视R1，R2，R3和A的特性，可以两性离子的形态或以酸的形态存在。因此可用生理上可以接受的无机或有机的酸或者碱把它们制成盐。制备这类盐的一种可选用的方法是在真空下将本发明的化合物同1当量的无机或有机的酸或者碱的混合物水溶液浓缩至干。本发明的更为可取的盐是盐酸盐类，以及钠，钾，氨，钙和镁盐类。

本发明化合物的提纯按一般的标准方法，如重结晶或色层分离法。它们的结构和纯度由传统的技术方法加以控制（薄层色谱法，高效液相色谱法，红外光谱法，核磁共振，百分之一的分析法）。

按照本发明方法制备的甜味剂，可以互变异构体的平衡混合物形式存在。例如，当A＝N和R1，R3＝H时，可以得到下列的互变异构体：

又如：当A＝N，R1＝CH3和R3＝H：

或者，当A＝N，R1＝H和R3＝CH3：

当A＝C，和R3＝H，又可得：

这就是为什么本发明的甜味剂，在通式中用“共振杂化体”表示，在说明书中用它们的一种互变异构体表示，已经完全清楚，所示出的互变异构体必然是同其他互变异构体处于平衡状态的，互变异构体各自的性质随X3，X4，X5，R1，R2和R3的性质以及pH值而变化的。

本发明的甜味剂通常是稳定的，稳定性是在pH值等于3，温度为70℃，1毫摩尔样品，在磷酸盐缓冲溶液中测定的。留下的化合物的浓度用高压的液相色谱法测定。

例如，在这些条件下，经过六天之后，实例14（X4＝CN;X3，X5，R1，R3，R4＝H;A＝N和R2＝（S）CH（CH3）C6H5）的化合物尚有一半存在。

如果将R1的氢原子由CH3替代，可提高其稳定性。因此，在相同的条件下，经过七天之后，实例31（X3，X5＝Cl;X4，R3，R4＝H;A＝N;R1＝CH3;R2＝CH2C6H5）的化合物尚存在88%。同样，都是在经过七天和在相同的条件下，实例33（X4＝CN;X3，X5，R3，R4＝H;A＝N;R1＝CH3和R2＝CH2C6H5）的化合物尚存在86%。

由本发明制备的甜味剂可添加到想使之带有甜味的一切食品中， 条件是所加入的甜味剂要有足够的比例以达到所要求的加甜水平。甜味剂的最佳使用浓度取决于多种因素，例如：甜味剂的加甜能力，食品的使用和贮存条件，食品的特殊成份，食品的味觉层次，以及所希望的加甜水平等。一切内行人员，都能很容易地确定甜味剂的最佳使用比例，以获得能用常规的感觉分析法分析出的食品。本发明的甜味剂加入到食品中的用量比例一般是食品重量的约0.0001至约0.2%之间，较好的是在约0.0005至0.15%之间，而最好的是在0.001至0.1%之间。浓的产品显然含有高比例的甜味剂，需要按最终的使用意图加以稀释。

按照本发明制备的甜味剂尚有能用生理上可接受的无机或有机酸、碱使之成盐的特征。最为有利的是将甜味剂制成盐酸盐或形成钠，钾，氨，钙和镁盐类。

本发明还涉及加甜剂的配方，其特征是在这些配方中含有适量的一种或多种按本发明方法制备的甜味剂和一种合适的载体或填料。

用本发明制备的甜味剂加甜可使一切希望它能有甜味的产品带有甜味，特别是食品（人和动物食用的），饮料（含酒精和不含酒精的，果汁，汽水），糖果，糕点，口香糖，保健食品，化妆品，药品和兽药，以及与其相当的产品，而且不限定方法，做法是在其中加入适量的本发明的一种或多种甜味剂。“适量”是指加入的甜味剂的量足以使人类有甜味感觉的量。

可以把按本发明制备的甜味剂的纯品加入到食物中使它们具有甜味。然而，因为本发明甜味剂的加甜能力很强，所以通常是把它们混入一种载体或合适的填料中使用。较为有利的、合适的载体或填料是选自聚右旋糖，淀粉，麦芽糊精，纤维素，甲基纤维素，羧甲基纤维 素，和其他的纤维素衍生物，褐藻酸钠，果胶，树胶，乳糖，麦芽糖，葡萄糖，亮氨酸，甘油，甘露糖醇，山梨糖醇，碳酸氢钠，磷酸，柠檬酸，酒石酸，富马酸，苯甲酸，山梨酸，丙酸，以及它们的钠，钾，钙盐和它们的混合物。

在一种食品中可用本发明的甜味剂中的一种，做为唯一的加甜剂，或者使用两种或多种本发明的甜味剂的混合物。此外，本发明的甜味剂，还可以同其他种的甜味剂配合使用，例如糖类（蔗糖），玉米糖浆，果糖，有甜味的二肽衍生物：天门冬酰苯丙氨酸甲酯，Alitame，新橙皮苷二氢查耳酮，氢化异淀粉酶糖（isomaltulose    hydrogéné），甜味菊苷，L糖类，甘草甜，木糖醇，Acésulfame-K，糖精及其钠、钾、或钙盐，仙客来酸和它们的钠、钾、或钙盐，三氯半乳糖蔗糖，Monelline，thaumatine以及它们的混合物。

因此本发明的甜味剂可进入目前所能获得的最有效能的甜味剂行列之中，因为人们已能获得一种比蔗糖甜200000倍的甜味剂，因此目前正在使用，推荐的，开发或正在试验过程中的主要甜味剂的加甜能力是无法同其比拟的，这类甜味剂列于以下的表Ⅰ中。

同样不可思议的是，如人们所知，一种甜味剂的分子结构那怕有很少的改动也会消除其加甜作用，而且加甜作用与结构之间的关系是无法预计的。（M.G.J.BEETS著：在人类的化学感觉中结构与作用的关系。〔Structure-Activity    Relationships    in    human    Chemoreception〕Applied    Science    publ，London，1978，P.259-362）。

本发明方法制备的甜味剂还有一种很重要的优点是它的甜味极为 纯正，事实上与蔗糖一样，而没有像甘草那样的余味（例如像甘草甜或者如thaumatine那样），而且也没有金属般的或苦涩的余味（例如像糖精或acésulfame-k那样）

表Ⅰ

甜味剂    加甜能力（蔗糖＝1）

木糖醇    1

仙客来钠    30

甘草甜    50

Acés    lfame-k    200

天门冬酰苯丙氨酸甲酯    200

（Aspartame）

甜叶菊苷    300

新橙皮苷双氢查耳酮    1000

三氯半乳糖蔗糖    2000

Alitame    2000

Thaumatine    2000

Monelline    2000

人们最后所获得的本发明甜味剂它们的其他优点是具有高的加甜作用，尤其是成本低和使用安全，这是因为只需很低的浓度即有甜味。

简而言之，本发明的化合物以出乎意料地满足了人们力图得到但以前一直未能得到的对甜味剂的一些新要求，即：

具有很高的加甜能力（比天门冬酰苯丙氨酸甲酯高约800倍）;

要求这类化合物的溶解度大，这对于在饮料中使用是必不可少的;

在酸性（pH＝3）或中性介质中有良好的稳定性并有良好的耐热性;

可能的无害性，得益于它的使用浓度极低;

最后是成本很低。

下面的实例所制备的甜味剂化合物的加甜能力曾经由一组由八个有经验的品尝者评定过这些化合物是以不同浓度的水溶液，与一种2%，在某些情况下是5%和10%的蔗糖对比溶液作味觉上的比较，而蔗糖的浓度也即一般常用的浓度。合成甜味剂的加甜能力实际上是随用作对比标准的蔗糖溶液的浓度而变化的。在加甜强度相等，即试验化合物溶液与蔗糖对比溶液的甜味被大多数的品尝者认为具有同一强度时，试验化合的加甜能力与蔗糖相比，相当于它们之间的重量比。

本发明能够得以实施的方式以及其优点，最好由以下的实施例中得出结论，这些例子只是指示性的，而非限制性的。

实例1

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄基氨基（苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-苯基-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物（收率53%，熔点209℃）

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的5000倍。

实例2

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（3-溴苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

步骤1：制备N-（S）-α-甲基苄基-N′-（3-溴苯基）硫脲：

将5克（41毫摩尔）的（S）-α-甲基苄基胺和8克（37毫摩尔）的异硫氰酸3-溴苯基酯在50毫升95%的乙醇溶液中混 合。于20℃下搅拌4小时后，在真空下浓缩至干。在用200毫升己烷洗涤之后，得到11.6克硫脲基衍生物（收率97%，熔点103℃）。

步骤2：合成N-（S）-α-甲基苄基-N′-（3-溴苯基）-S-甲基异硫脲：

11.5克（34毫摩尔）前边制得的化合物和7.24克（51毫摩尔）碘甲烷混合在100厘米3的2-丁酮中，于20℃搅拌10小时。将反应混合物在真空下浓缩至干，得到的残余物在200毫升乙醚溶液中研磨，然后过滤分离。得到15.1克S-甲基异硫脲基衍生物氢碘酸盐，收率92%。然后将这种盐溶于200毫升1N的氢氧化钠溶液中。得到的碱性混合物用二氯甲烷（3×100毫升）提取。用无水硫酸钠干燥后浓缩至干，得到9.5克无色油状异硫脲基衍生物，收率86%。

步骤3：制备N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（3-溴苯亚氨基）甲基〕-2氨基乙酸：

将3克（40.8毫摩尔）氨基乙酸和1.6克（40.8毫摩尔）氢氧化钠在5毫升水中的混合物加入到9.5克（27.2毫摩尔）N-（S）-α-甲基苄基-N′-（3-溴苯基）-S-甲基异硫脲在100毫升95%乙醇中的溶液内。混合物在70℃加热20小时。溶液冷却后将浓缩至干，残余物溶解在60毫升水中。得到的溶液用二氯甲烷（3×50毫升）洗涤，然后用6N的HCl酸化到pH为7。将希望得到的胍基衍生物沉淀过滤分离。得到6.4克产品（熔点212℃），收率62%。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力，以重量计算，约 为蔗糖的25000倍。

实例3

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（3-三氟甲基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（3-三氟甲基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率34%，熔点158℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的7500倍。

实例4

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（3-甲基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（3-甲基苯基）-5-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率28%，熔点205℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的12000倍。

实例5

合成N-（N-（S）-α-甲基苄氨基（3-乙基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（3-乙基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率42%，熔点205℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的4500倍。

实例6

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（3-氯苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（3-氯苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率22%，熔点178℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的30000倍。

实例7

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（3-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（3-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率63%，熔点190℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的5500倍。

实例8

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（3-硝基苯基亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-甲基苄基-N′-（3-硝基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率39%，熔点195℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的6000倍。

实例9

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（3-甲氧基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（3-甲氧基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率78%，熔点191℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的4500倍。

实例10

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（3-甲基硫基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（3-甲基硫基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率59%，熔点186℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的5500倍。

实例11

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（4-三氟甲基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（4-三氟甲基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率9%，熔点168℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的500倍。

实例12

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（4-甲基苯亚氨基） 甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（4-甲基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率26%，熔点137℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的800倍。

实例13

合成N-〔N-（S）-α-甲基苯氨基（4-氯苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（4-氯苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率42%，熔点146℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的3000倍。

实例14

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（4-氰基苯亚氨基） 甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率35%，〔α〕20D+112.5°（C＝1，HCl 0.5N，熔点206℃）。

与2%的蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的28000倍;与5%的蔗糖溶液相比约为20000倍;与10%蔗糖溶液液相比，约为10000倍。

实例15

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（4-乙酰基苯亚氨基）甲基〕-2-氯基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（4-乙酰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率24%，熔点173℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的800倍。

实例16

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（4-甲氧羰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（4-甲氧羰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率28%，熔点163℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的700倍。

实例17

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（4-氟苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述的试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（4-氟苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率15%，熔点166℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的4000倍。

实例18

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（4-硝基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（4-硝基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率85%，熔点198℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的7000倍。

实例19

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（4-甲氧基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（4-甲氧基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率22%，熔点195℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的2100倍。

实例20

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（4-羟基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（4-羟基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率23%，熔点160℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的400倍。

实例21

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（4-甲基硫基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（4-甲基硫基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率77%，熔点171℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的1200倍。

实例22

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（4-氰基-3-甲基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（4-氰基-3-甲基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率46%，熔点172℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的50000倍。

实例23

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（3，4-二氯苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（3，4-二氯苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率20%，熔点195℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的17000倍。

实例24

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（3-三氟甲基-5-甲氧基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（3-三氟甲基-5-甲氧基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率71%，熔点192℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的7000倍。

实例25

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（3，5-二甲基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（3，5-二甲基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率67%，熔点225℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的30000倍。

实例26

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（3，5-二氯苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基〕-N′-（3，5-二氯苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率46%，熔点202℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为 蔗糖的120000倍;与5%蔗糖溶液相比，为90000倍;与10%蔗糖溶液相比，为50000倍。

实例27

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（3，5-二氟苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（3，5-二氟苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率66%，熔点212℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的15000倍。

实例28

合成N-〔N-（S）-α-甲基苄氨基（3，4，5-三氯苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-α-甲 基苄基-N′-（3，4，5-三氯苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率69%，熔点208℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的35000倍。

实例29

合成N-〔2-硝基（3，5-二氯苯基氨基）乙烯基〕-2-氨基乙酸：

将5克（30毫摩尔）1-硝基-2.2（甲硫基）乙烯和4.91克（30毫摩尔）的3.5-二氯苯胺在50毫升95%乙醇中混合。将此溶液加热回流6小时。冷却之后，过滤出生成的沉淀，用乙醚（3×20毫升）洗涤。这样得到5.3克1-硝基-2-（3.5-二氯苯基氨基）-2-（甲硫基）乙烯（熔点114℃），收率63%：

将1.34克（17.9毫摩尔）氨基乙酸、5克（1.79毫摩尔） 1-硝基-2-（3，5-二氯苯基氨基）-2-（甲硫基）乙烯和2.5毫升（17.9毫摩尔）的三乙基胺在50毫升乙醇与水（5∶1）中混合。将此溶液加热回流2小时。在真空下浓缩，得到的残余物溶解在60毫升的1N的氢氧化钠溶液中。得到的溶液用乙酸乙酯（4×20毫升）洗涤，然后用6N的HCl溶液酸化至PH值接近于7。

过滤得到的固体，用水（2×2毫升）洗和真空干燥。得到1.4克N-〔2-硝基（3，5-二氯苯氨基）乙烯基〕-2-氨基乙酸（熔点207℃），收率26%。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力，以重量计算，约为蔗糖的400倍。

实例30

合成N-〔2，2-二氰基（3，5-二氯苯氨基）乙烯基〕-2-氨基乙酸：

将1.64克氢氧化钠（在液态烷烃中50%分散液）分几次加入冷却至0℃的2.26克（34毫摩尔）溶于25毫升的二甲基甲酰胺中的丙二腈溶液中。然后溶液在10℃下保持10分钟。在该溶液中加入7克（34毫摩尔）溶解在20毫升二甲基甲酰胺中的异硫氰酸3，5-二氯苯基酯。反应混合物于20℃保持15分钟，然后在真 空下浓缩至干。残余物在三氯甲烷（5×50毫升）中热研磨之后，真空干燥。6克如此得到的固体和2.84克硫酸二甲酯溶解于200毫升95%的乙醇中，并在20℃下使之反应2小时。在除去乙醇之后，用水（4×50毫升）洗涤留下来的固体，干燥之后得到4.3克1，1-二氰基-2-（3.5-二氯苯氨基）-2-（甲硫基）-乙烯：

将1.58克（21.1毫摩尔）氨基乙酸、4克（21.1毫摩尔）前边得到的化合物和2.7克（21.1毫摩尔）N，N-二异丙基乙基胺在200毫升乙醇溶液中混合。反应混合物在70℃加热24小时，然后在真空下浓缩至干。得到的残余物溶解在200毫升的2%碳酸钠的水溶液中。溶液用乙醚（3×50毫升）洗涤，然后用3N的HCl溶液酸化，得到的糊状沉淀经沉降分离。用色层法提纯后，得到0.4克N-〔2，2-二氰基（3，5-二氯苯氨基）乙烯基-2-氨基乙酸（熔点103℃），收率10%。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的30倍。

实例31

合成N-〔N-甲基-N-苄氨基（3，5-二氯苯亚氨基）甲基-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-甲基-N-苄基-N′-3，5-二氯苯基-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率10%，熔点153℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的20000倍。

实例32

合成N-〔N-甲基-N-1-甲基乙氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述的试验方法，由氨基乙酸和N-甲基-N-1-甲基乙基-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率5%，熔点120℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的80倍。

实例33

合成N-〔N-甲基-N-苄氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-甲基-N-苄基-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率22%，熔点133℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的3000倍;与5%的蔗糖溶液相比，为1800倍;与10%蔗糖溶液相比，为1200倍。

实例34

合成N-〔N-乙基-N-苄氨基（4-氰苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基酸和N-乙基-N-苄基-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率5%，熔点147℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的3000倍。

实例35

合成N-〔N-乙氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-乙基-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率18%，熔点185℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的350倍。

实例36

合成N-〔N-己氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-己基-N′- （4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率17%，熔点159℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的6000倍;与5%蔗糖溶液相比，为4300倍;与10%蔗糖溶液相比，为1400倍。

实例37

合成N-〔N-（3-甲基丁基）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（3-甲基丁基）-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率16%，熔点192℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的200倍。

实例38

合成N-〔N-（1，1-二甲基丙基）氨基（4-氰基亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（1，1-二甲基丙基）-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率16%，熔点210℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的300倍。

实例39

合成N-〔N-（1，1，3，3-四甲基丁基）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（1，1，3，3-四甲基丁基）-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率43%，熔点189℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的1200倍。

实例40

合成N-〔N-苯基氨基（苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N，N′-二苯基-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率41%，熔点214℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的500倍。

实例41

合成N-〔N-苯基氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-苯基-N′-（4-氰基苯基）异硫脲出发制得这种化合物，（收率33%，熔点142℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的4000倍;与5%的蔗糖溶液相比，为1800倍;与10蔗糖溶液相比，约为650倍。

实例42

合成N-〔N-环己氨基（苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

步骤1：合成N-环己基-N′-苯基碳化二亚胺：

含有2.0克（8.55毫摩尔）N-环己基-N′-苯基硫脲、2.9克（11.1毫摩尔）三苯基膦和1.16毫升（12毫摩尔）四氯化碳在12毫升二氯甲烷中的溶液用1.19毫升（8.55毫摩尔）的三乙胺处理。将此溶液加热2小时，生成的沉淀经过滤除去，将滤液浓缩至干。得到的残余物用己烷抽提，然后过滤。滤液经浓缩至干，这样得到1.7克希望得到的油状碳化二亚胺，收率100%。

步骤2：合成N-〔N-环己氨基（苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

将1.6克（8毫摩尔）前边的化合物和1.34克（8毫摩尔）的氨基乙酸叔丁酯盐酸盐在20毫升的乙腈中的悬浮液加热回流12小时。得到的溶液在真空下浓缩至干，油状残余物在乙醚中磨，这样得到2.7克固态的N-〔N-环己氨基（苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸叔丁酯

在7.8毫升（54.4毫摩尔）的6.98N的氯化氢二氧六环溶液的存在下，将2克（5.45毫摩尔）前边的化合物在8毫升纯乙酸中的溶液于20℃下搅拌1小时。在真空浓缩干后，残余物在乙醚中研磨，得到1.6克希望得到的化合物的盐酸盐（收率为94%，熔点160～165℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力，以重量计算，约相当于蔗糖的100倍。

实例43

合成N-〔N-环己氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-环己基-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率58%，熔点214℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的12000倍;与5%的蔗糖溶液相比，为10500倍;与10%蔗糖溶液相比，约为8500倍。

实例44

合成N-〔N-环庚氨基（3，5-二氯苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-环庚基-N′-（3，5-二氯苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率87%，熔点202℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的20000倍。

实例45

合成N-〔N-环庚氨基（4-氰基苯亚氨）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-环庚基-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率16%，熔点220℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的60000倍。

实例46

合成N-〔N-环辛氨基（3，5-二氯苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-环辛基-N′-（3，5-二氯苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率61%，熔点199℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的60000倍。

实例47

合成N-〔N-环辛氨基-（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氰基苯亚氨基乙酸：

按照实例2所述试验方法，由氨基乙酸和N-环辛基-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率80%，熔点228℃）。在将1克产品溶解在3毫升的1N氢氧化钠或1N氢氧化钾溶液，然后浓缩至干，得到这种化合物的钠盐或或钾盐。

与2%蔗糖溶液相比，这些化合物的加甜能力以重量计算大约为蔗糖的170000倍;与5%蔗糖溶液相比，为130000倍;与10%蔗糖溶液相比，为100000倍。

实例48

合成N-〔N-环辛氨基（4-氰基-3-甲基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-环辛基-N′-（4-氰基-3-甲基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率30%，熔点155℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的80000倍。

实例49

合成N-〔N-环辛氨基（3-氯-4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-环辛基-N′-（3-氯-4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率68%，熔点156℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的100000倍。

实例50

合成N-〔N-环壬氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-环壬基-N′（4-氰基环苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率70%，熔点195℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的200000倍。

实例51

合成N-〔N-苄氨基（3，5-二氯苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-苄基-N′-（3，5-二氯苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率35%，熔点182℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为 蔗糖的80000倍。

实例52

合成N-〔N-苄氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-苄基-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率31%，熔点149℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的30000倍，与5%蔗糖溶液相比，约为27000倍，与10%蔗糖溶液相比，约为22000倍。

实例53

合成N-〔N-苯基乙氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-苯基乙基-N′ -（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率52%，熔点129℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的8500倍;与5%蔗糖溶液相比，约为6100倍;与10%蔗糖溶液相比，约为4200倍。

实例54

合成N-〔N-（R）-α-甲基苄氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（R）-α-甲基苄基-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基-异硫脲出发制到这种化合物，（收率71%，〔α〕20D.-112.5℃（c＝1，HCl0.5N），熔点189℃〕。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的9000倍;与5%的蔗糖溶液相比，为6600倍;与10%蔗糖溶液比，约为2500倍

实例55

合成N-〔N-环己基甲氨基（苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙 酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-环己基丙基-N′-苯基-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率33%，熔点185℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的3300倍;与5%的蔗糖溶液相比，为2500倍;与10%的蔗糖溶液相比，为2000倍。

实例56

合成N-〔N-环己氨基（3-氰基苯基亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

步骤1：合成N-（3-氰基苯基）-N′-叔丁氧羰基甲基硫脲：

在0℃下将2.8毫升（20毫摩尔）的三乙胺和3.2克（20 毫摩尔）的异硫氰酸3-氰基苯基酯加入到3.35克（20毫摩尔）氨基乙酸叔丁酯在150毫升的二氯甲烷溶液中。混合物在20℃下搅拌12小时，之后真空浓缩，再用水-乙醚混合物（300-300）提取。分离出醚相，用1N的HCl溶液（200毫升）洗，再用饱和的氯化钠溶液洗。用硫酸镁干燥再经真空浓缩后，得到5.17克黄色固体（熔点131-132℃，收率为89%）。

步骤2：合成N-〔N-环己氨基（3-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

往3克（10.3毫摩尔）前边所述的硫脲在70毫升的醋酸乙酯的溶液中加2.23克（10.82毫摩尔）的二环己基碳化二亚胺，然后加1.4毫升（1.1当量）的环己胺。混合物在氮气中加热回流72小时，然后蒸发浓缩到20毫升。冷却之后过滤出得到的固体，滤液经真空浓缩，得到的油用硅胶色谱法（洗脱液甲醇-乙酸乙酯：5-95）提纯。得到2.07克浅黄色油，收率为54%。

将如此得到的0.4克（1.08毫摩尔）叔丁酯溶解于1.6毫升纯乙酸中，然后于其中滴加1.6毫升（10.81毫摩尔）6.82N的氯化氢在二氧六环中的溶液，在室温下保持2小时后，将溶液真空浓缩，得到的油与100毫升的乙醚接触24小时。过滤后得到0.31克希望得到的产品的盐酸（熔点80-83℃，收率82%）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的5000倍。

实例57

合成N-〔N-环己基甲氨基（3，5-二氯苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-环己基甲基-N′-（3，5-二氯苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率50%，熔点186℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的35000倍。

实例58

合成N-〔N-环己基甲氨基（4-氯苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-环己基甲基-N′-（4苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率33%，熔点183℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的3500倍;与5%蔗糖溶液相比，为2700倍;与10%蔗糖溶液相比，约为1500倍。

实例59

合成N-〔N-环己基甲氨基（4-氰基苯氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-环己基甲基-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率48%，熔点180℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的35000倍;与5%蔗糖溶液相比，为28000倍;与10%蔗糖溶液相比，约为17000倍。

实例60

合成N-〔N-环己基甲氨基（4-甲氧羰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-环己基甲基-N′-（4-甲氧羰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率57%，熔点182℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的1300倍;与5%的蔗糖溶液相比，为900倍;与10%蔗糖溶液相比，为500倍。

实例61

合成N-〔N-环己基甲氨基（4-羧基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

这种化合物是用1N的氢氧化钠溶液皂化N-〔N-环己基甲氨基（4-甲氧羰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸（熔点163℃）得到的，后一种化合物是由氨基乙酸和N-环己基甲基-N′-（4-甲氧羰基苯基）-S-甲基异硫脲出发，按照实例2中所述试验方法制备的。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的50倍。

实例62

合成N-〔N-环己基甲氨基（4-硝基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-环己基甲基-N′-（4-硝基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得的这种化合物（收率39%，熔点203℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的8000倍;与5%蔗糖溶液相比，为7500倍;与10%蔗糖溶液相比，为4000倍。

实例63

合成N-〔N-（S）-1-环己基乙氨基（3，5-二氯苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（S）-1-环己基乙基-N′-（3，5-二氯苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率80%，熔点150℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的70000倍。

实例64

合成N-〔N-（2-甲基苯基）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-2-（甲基苯基）-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率69%，熔点165℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的5000倍。

实例65

合成N-〔N-（3-甲基苯基）氨基（4-氰基苯亚氨基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（3-甲基苯基）-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率69%，熔点220℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的9000倍。

实例66

合成N-〔N-（4-甲基苯基）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（4-甲基苯基）- N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率45%，熔点216℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的7000倍。

实例67

合成N-〔N-（1-甲基环己基）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

步骤1：合成N-（1-甲基环己基）-N′-（4-氰基苯基）硫脲：

往冷却至0℃的10.26克（64.05毫摩尔）异硫氰酸4-氰基苯酯在250毫升的乙酸乙酯中的溶液中加7.59克（67.1毫摩尔）1-甲基环己胺。然后在室温将溶液搅拌一夜。过滤生成的沉淀，用乙醚洗。滤液真空浓缩至干，残余物在乙醚（50毫升）中研磨得到第二部分硫脲。最终得到14.43克希望得到的硫脲（收率为82.5%）。

步骤2：合成氢氧化物形式的N-〔N-（1-甲基环己基）氨 基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸盐酸盐：

将1.39克（5.05毫摩尔）的N-（1-甲基环己基）-N′-（4-氰基苯基）硫脲，1克（7.63毫摩尔）氨基乙酸叔丁酯，1.57克（7.63毫摩尔）的二环己基碳化二亚胺和0.05毫升（0.34毫摩尔）三乙胺在10毫升乙酸乙酯中的悬浮液在室温搅拌4天。生成的二环己基硫脲经过滤除去，将滤液浓缩至干。得到的残余物用色谱法提纯（柱直径50毫米，洗脱液CH2Cl-CH3OH95-5CH2Cl2含0.6%NH4OH），然后在己烷中重结晶。得到1.43克N-〔N-1-甲基环己基）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基-2-氨基乙酸叔丁酯，收率为76%。

往1.9毫升的6.98N（13毫摩尔）的HCl二氧六环溶液和3.8毫升乙酸的溶液中加入0.5克（1.35毫摩尔）前边制得的化合物。溶液经搅拌40分钟，加入100毫升乙醚停止反应，并使生成一种油，它在搅拌几小时之后结晶。过滤分出固体，然后用乙醚洗。干燥之后，得到0.425克希望得到的产品，收率为90%。

步骤3：合成N-〔N-（1-甲基环己基）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

往0.508克（1.45毫摩尔）前边制得的盐酸盐在水-甲醇混合物（25-5）的悬浮液中加0.475克（11.9毫摩尔）氢氧化钠。混合物经过过滤，在真空下除去甲醇。加入10%HCl溶液将溶液中和到pH为7。得到0.31克希望得到的衍生物（收率为68%）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的100倍。

实例68

合成N-〔N-1-萘氨基（3，5-二氯苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-1-萘基-N′-（3，5-二氯苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率78%，熔点210℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的30000倍。

实例69

合成N-〔N-1-萘氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-1-萘基-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率44%，熔点178℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的60000倍。

实例70

合成N-〔N-（1-2，3二氢化茚）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（1-2，3二氢化茚）-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率62%，熔点176℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的5000倍。

实例71

合成N-〔N-（1-金刚烷基）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（1-金刚烷基）-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基-异硫脲出发制得这种化合物，（收率55%，熔点232℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的3500倍。

实例72

合成N-〔N-（1-金刚烷基甲基）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（1-金刚烷基甲基）-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率62%，熔点169℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的23000倍。

实例73

合成N-〔氰基亚氨基（3-氯苯氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

10克（59毫摩尔）异硫氰酸3-氯苯基酯和4.15克（65毫摩尔）的氨基氰-钠在100毫升无水乙醇中混合，并保持沸腾2小时。在除去溶剂之后，得到的固体残余物用100毫升乙醚 洗涤。这种化合物悬浮在碘甲烷（4.8毫升，相当于77毫摩尔）在50毫升乙醇的溶液中。混合物在室温下放置20小时。最终的沉淀经过过滤，用2×50毫升水和2×50毫升乙醇洗，然后真空干燥。得到10.1克N-（3-氯苯基）-N′-氰基-S-甲基异硫

将3克（39.3毫摩尔）氨基乙酸和1.5克（37.2毫摩尔）氢氧化钠在10毫升的水中混合并加入到6克（26.5毫摩尔）N-（3-氯苯基）-N′-氰基-S-甲基异硫脲在40毫升95%乙醇中的溶液内。将该混合物加热回流1小时。冷却之后，过滤生成的沉淀，再用2×50毫升乙醚洗涤。得到的固体溶解于50毫升的1N的氢氧化钠溶液中。得到的溶液用二氯甲烷（3×10毫升）洗涤，然后用3N的HCl溶液酸化至pH值接近2。过滤生成的白色固体，再用水（2×10毫升）洗涤和真空干燥。得到6克N-〔氰基亚氨基（3-氯苯氨基）甲基〕-2-氨基乙酸（收率89%，熔点109℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的80倍。

实例74

合成N-〔N-（N-甲基-N-苯氨基）（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（N-甲基-N-苯氨基）-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率13%，熔点202℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的18000倍。

实例75

合成N-〔N-（3，4-亚甲基二氧苯氨基（4-氰基苯亚氨基甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（3，4-亚甲基二氧苯基）-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得 这种化合物，（收率10%，熔点166℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的5000倍。

实例76

合成N-〔N-吗啉代氨基（3，5-二氯苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-吗啉代-N′-（3，5-二氯苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率20%，熔点215℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的500倍。

实例77

合成N-〔N-吗啉代氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-吗啉代-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率11%，熔点205℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的950倍。

实例78

合成N-〔N-（2，2，4，4-四甲基硫杂环丁-3-基）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（2，2，4，4-四甲基硫杂环丁-3-基）-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发得这种化合物，（收率50%，熔点237℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的700倍。

实例79

合成N-〔苯基磺酰亚氨基（3-氯苯氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

6克（35.4毫摩尔）异硫氰酸3-氯苯基酯和6.1克（38.9毫摩尔）的苯磺酰胺溶解在50毫升丙酮中。1.55克（38.9毫摩尔）氢氧化钠溶解在3毫升的水中。将两种溶液相混合。混合物在室温下保持2小时。生成的沉淀经过滤，并用丙酮和乙醚（2×20毫升）洗涤。得到11.3克残余物，收率为100%。将该残余物溶解在50毫升的含有2.88毫升碘甲烷（46毫摩尔）的95%乙醇中。在室温下放置24小时之后，将溶液经蒸发干。用乙醚（3×20毫升）洗涤，然后真空干燥。得到8.75克N-（3-氯苯基）-N′-苯基磺酰基-S-甲基异硫脲（熔点116℃），收率为80%：

将2.3克（30.7毫摩尔）氨基乙酸，1.15克（28.6毫摩尔）在10毫升水中的氢氧化钠和6.4克（20.5毫摩尔）N-（3-氯苯基）-N′-苯基磺酰基-S-甲基异硫脲在50毫升95%的乙醇中混合。将混合物加热回流9小时。在真空浓缩之后，得到的残余物溶解在50毫升的1N的氢氧化钠溶液中。溶液用二氯甲烷（3×20毫升）和乙酸乙酯（2×20毫升）洗涤，然后加6N的HCl溶液酸化到pH接近3。

在冷却之后，得到的沉淀经过滤，用水（2×5毫升）洗，真空干燥。得到5.6克N-〔苯基磺酰亚氨基（3-氯苯氨基）甲基〕-2-氨基乙酸（熔点218℃），收率为75%。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的17000倍。

实例80

合成N-〔N-（3-氯苯基）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-（3-氯苯基）-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率89%，熔点198℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的10000倍。

实例81

合成N-〔N-3，5-二氯苯氨基（3，5-二氯苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N，N′-双（3， 5-二氯苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率35%，熔点177℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的1000倍。

实例82

合成N-〔N，N-（四亚甲基）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸

步骤1：合成N-（4-氰基苯基）-N′-叔丁氧羰基甲基硫脲：

将10.7克（82毫摩尔）的氨基乙酸叔丁酯加入到13克（82毫摩尔）溶于100毫升乙腈中的异硫氰酸4-氰基苯基酯中。搅拌12小时之后，生成的沉淀经过过滤，再用乙醚洗，得到18.7克希望得到的硫脲，收率为78%。

步骤2：制备N-4-氰基苯基-N′-叔丁氧羰基甲基-S-甲基异硫脲：

将2.6克（8.9毫摩尔）前边所述的硫脲和1.6克（11.4毫摩尔）碘甲烷在50毫升丙酮中的混合物于20℃下搅拌12小时。将混合物浓缩至干，残余物在乙醚中研磨之后过滤。得到的（氢碘化 物）盐溶于1N的氢氧化钠溶液中，混合物用二氯甲烷抽提。用无水硫酚钠干燥之后，浓缩至干，得到2.3克希望得到的化合物，收率为82%。

步骤3：制备N-〔N，N-（四亚甲基）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸盐酸盐：

将6.5克（21毫摩尔）前述的化合物和2.62毫升（31毫摩尔）吡咯在100毫升无水醇中混合物在70℃加热24小时。重新加入1.3毫升（15毫摩尔）吡咯，继续再加热4小时。将反应混合物真空浓缩至干，残余物用二氧化硅柱色谱柱提纯（洗脱液，甲醇-二氯甲烷-氢氧化铵：7-92，5-0，5）。得到2.8克N-〔N，N-（四亚甲基）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸叔丁酯，收率为40%。

将1克（3.13毫摩尔）前述的酯在11毫升乙酸中的溶液和4.5毫升在6.98N的HCl在二氧六环中的溶于搅拌1小时。

反应混合物倒入1升乙醚中，得到的沉淀经过过滤，溶液于水中，得到的溶液经冻干。得到0.66克希望得到的化合物的盐酸盐，收率为66%。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的100倍。

实例83

合成N-〔N，N-（1，5亚戊基）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

将溶解在50毫升乙酸乙酯和2毫升（20毫摩尔）六氢吡啶中的2.91克（10毫摩尔）N-（4-氰基苯基）-N′-叔丁氧羰基甲基硫脲、2.3克（11毫摩尔）的二环己基碳化二酰亚胺的混合物于50℃加热24小时。冷却后，除去二环己基硫脲，滤液真空浓缩至干，得到4克红色的油。在硅胶柱上（甲醇-二氯甲烷：7.5-92.5）提纯后，得到1克N-〔-（1.5亚戊基）氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸叔丁酯。

按照前述的方法除去保护基叔丁基之后，得到0.71克希望得到的化合物的盐酸盐，收率为95%。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的200倍。

实例84

合成N-〔苄亚氨基（N-甲基-N-苯氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2所述试验方法，由氨基乙酸和-苄基-N′-甲基-N′-苯基-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率3%，熔点138℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的200倍。

实例85

合成（R）-N-〔N-环己氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基丙酸：

按照实例2中所述试验方法，由D-丙氨酸和N-环己基-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率15%）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的100倍。

实例86

合成（R）-N-（S）-α-甲基苄氨基（3，5-二氯苯亚氨基）甲基〕-2-氨基丙酸：

按照实例2中所述试验方法，由D-丙氨酸和N-（S）-α-甲基苄基-N′-（3，5-二氯苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率77%，熔点177℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的120倍。

实例87

合成（R）-N-〔N-环辛氨基（4-氰基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基丙酸：

按照实例2中所述试验方法，由D-丙氨酸和N-环辛基-N′-（4-氰基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率70%，熔点144℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的900倍。

实例88

合成N-〔N-甲基-N-苄氨基（3，5-二甲基苯亚氨基）甲基〕-2-氨基乙酸：

按照实例2中所述试验方法，由氨基乙酸和N-甲基-N-苄基-N′-（3，5-二甲基苯基）-S-甲基异硫脲出发制得这种化合物，（收率22%，熔点141℃）。

与2%蔗糖溶液相比，这种化合物的加甜能力以重量计算，约为蔗糖的5000倍。