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3-(3-羟基-4-甲基-苯基)-1-(2,4,6-三羟基-苯基)丙-1-的用途

阅读:100发布:2020-05-23

专利汇可以提供3-(3-羟基-4-甲基-苯基)-1-(2,4,6-三羟基-苯基)丙-1-的用途专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且本 发明 涉及3‑(3‑羟基‑4‑甲 氧 基‑苯基)‑1‑(2,4,6‑三羟基苯基)丙‑1‑ 酮 用于以下的用途:掩蔽、降低或抑制令人不快 味道 的物质或物质混合物(优选苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物)的令人不快的味道 印象 (优选苦味、酸味和/或涩味印象)、且特别是苦味物质的苦味印象,和/或调节清凉味、鲜味、 水 果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象,并且同时增强甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象。,下面是3-(3-羟基-4-甲基-苯基)-1-(2,4,6-三羟基-苯基)丙-1-的用途专利的具体信息内容。

1.橙皮素二氢查(I)(3-(3-羟基-4-甲基-苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-1-酮)

-橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含所述橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物

-包含橙皮素二氢查耳酮(I)和所述橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物
用于以下的用途:
(i)掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物、优选苦味和/或酸味和/或涩味物质或物质混合物的令人不快的味道印象、优选苦味和/或酸味和/或涩味印象,且特别是苦味物质的苦味印象,
和/或
(ii)调节清凉味、鲜味、果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象。
2.如权利要求1中所限定的用途,其中化合物(I)还同时增强甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象。
3.如权利要求1或2中所限定的用途,其用于
芳香组合物中

选自以下的制剂中
(1)用于营养、食品补充剂、口腔护理或愉悦的制剂,
(2)化妆品制剂,
(3)预期用于经口施用的药物制剂,
(4)用于(1)至(3)中所提及制剂之一的调味混合物,
(5)用于制造(1)至(3)中所提及制剂之一的半成品。
4.芳香组合物,其包含:式(I)化合物、或所述式(I)化合物的盐、或包含所述式(I)化合物的多种盐或由其组成的混合物、或包含所述式(I)化合物和所述式(I)化合物的盐或多种盐或由其组成的混合物。
5.权利要求4所述的芳香组合物,其包含:
(a)式(I)化合物、或所述式(I)化合物的盐、或包含所述式(I)化合物的多种盐或由其组成的混合物、或包含所述式(I)化合物和所述式(I)化合物的盐或多种盐或由其组成的混合物;
以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
-物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
-物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快味道特别是苦味二者的物质;
和/或
(b)一种或更多种甜味物质
并且任选地包含:
(e)掩蔽或降低令人不快的味道印象、特别是苦味印象的一种或更多种物质,
和/或
(f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,
和/或
(g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,和/或
(h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐。
6.权利要求5所述的芳香组合物,
其中与不含橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的在其他方面等同的组合物相比,组分(a)的总量足以增强、优选协同地增强所述甜味物质的甜味,
并且
其中橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的总量足以降低和/或掩蔽所述苦味、酸味和/或涩味物质的令人不快的味道。
7.权利要求5或6所述的芳香组合物,其中橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的总量足以调节组分(h)的味道印象。
8.如权利要求5至7中任一项所述的芳香组合物,其中
-所述甜味物质(b)选自:香草、乙基香草醛、乙基香草醛异丁酸酯(=3-乙氧基-4-异丁酰氧基苯甲醛)、 (2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮)及其衍生物、高呋喃酮(2-乙基-5-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮和5-乙基-2-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮)、麦芽酚及其衍生物、香豆素及其衍生物、γ-内酯、δ-内酯、山梨酸甲酯、二香草醛、4-羟基-2(或5)-乙基-5(或2)-甲基-3(2H)呋喃酮、2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮、3-羟基-4,5-二甲基-2(5H)-呋喃酮、水果酯和水果内酯4-(对羟基苯基)-2-丁酮、1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-
4-己烷、2,6-二甲基-5-庚烯-1-醛、苯乙醛、蔗糖、海藻糖、乳糖、麦芽糖、松三糖、子糖、派拉丁糖、乳果糖、D-果糖、D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、D-山梨糖、D-甘露糖、D-塔格糖、D-阿拉伯糖、L-阿拉伯糖、D-核糖、D-甘油醛、赤藓醇、苏糖醇、阿糖醇、核糖醇、木糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、卫矛醇和乳糖醇;
和/或
-所述令人不快味道的物质(c)选自:黄嘌呤生物、黄嘌呤类、生物碱、酚苷、黄酮苷、查耳酮或查耳酮苷、可水解的鞣质、不可水解的鞣质、黄酮、其他多酚、萜类苦味物质、来自苦的苦艾素、来自龙胆的苦杏苷、金属盐、药物活性成分:氟喹诺酮类抗生素、β-内酰胺类抗生素、溴索、丙硫氧嘧啶[PROP]、阿司匹林(乙酰水杨酸)、水杨苷、对乙酰氨基酚(醋氨酚)、布洛芬、普生、氨溴索、愈创甘油醚、奥美拉唑、泮托拉唑、右吗啡烷、或奎宁、维生素、苯甲酸地那铵或其他地那铵盐、三氯蔗糖八乙酸酯、尿素、不饱和脂肪酸、氨基酸和肽;
和/或
-所述具有甜味和令人不快味道二者的物质(d)选自:甜菊醇苷、甜茶苷、杜尔可苷、罗汉果苷、叶甜素、甘草次酸,或甜菊属(Stevia ssp.)、罗汉果、甜叶悬钩子(Rubus suavissimus)、甜绣球(Hydrangea dulcis)、南岭腺萼木(Mycetia balansae)、光果甘草(Glycyrrhyza glabra)的提取物,magap、环己基氨基磺酸钠、丁磺氨K、新橙皮苷二氢查耳酮、柚皮苷氢化查耳酮、糖精、糖精钠盐、阿司帕坦、超级阿司帕坦、纽甜、阿甜、三氯蔗糖、里昂、卡瑞拉、苏洛内特和苏洛奥内特;
和/或
-掩蔽或降低苦味印象的物质(e)选自:钠盐、高圣草酚或其钠盐、圣草酚、罗汉松树脂酚、落叶松树脂醇、柚皮素、根皮素、5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲氧基色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基苯基)色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)色满-
2-酮和2,4-二羟基苯甲酸香草酰胺;
和/或
-用于增强甜味印象的物质(f)选自:橙皮素、根皮素、甜茶苷、根据EP 2,954,785-A1的发酵悬钩子属提取物、柚皮素、南岭茵A、南岭茵B和叶甜素。
9.选自以下的制剂:
(1)营养制剂、食品补充剂制剂、或用于口腔护理或愉悦的制剂,
(2)化妆品制剂,
(3)预期用于经口施用的药物制剂,
(4)用于(1)至(3)中所提及制剂之一的调味混合物,
(5)用于制造(1)至(3)中所提及制剂之一的半成品,
其中所述制剂包含如权利要求4至8中所限定的芳香组合物。
10.如权利要求9所述的制剂,其选自
(1)营养制剂、食品补充剂制剂、或用于口腔护理或愉悦的制剂,
(2)化妆品制剂,
(3)预期用于经口施用的药物制剂,
其中所述制剂(1)、(2)或(3)基于其总重量包含0.00001重量%(0.1ppm)至0.005重量%(50ppm)的(i)橙皮素二氢查耳酮(I)和(ii)其盐(组分(a))。
11.如权利要求9所述的制剂,其中所述制剂(1)、(2)或(3)基于其总重量包含0.00005重量%(0.5ppm)至0.003重量%(30ppm)的(i)橙皮素二氢查耳酮(I)和(ii)其盐(组分(a))。
12.如权利要求9所述的制剂,其选自
(4)用于(1)至(3)中所提及制剂之一的调味混合物,以及
(5)用于制造权利要求9中所提及制剂之一的半成品,
其中制剂(5)基于其总重量包含0.0001重量%至95重量%的(i)橙皮素二氢查耳酮(I)和(ii)其盐(组分(a))。
13.用于制造如权利要求5至8中所限定的芳香组合物或如权利要求9至12中所限定的制剂的方法,其包括以下步骤:
(1)提供以下组分:
(a)橙皮素二氢查耳酮(I)、或所述橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含所述橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和所述橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物,
以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
-物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
-物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快味道特别是苦味二者的物质;
和/或
(b)一种或更多种甜味物质
和/或
(e)掩蔽或降低令人不快味道印象、特别是苦味印象的一种或更多种物质,
和/或
(f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,
和/或
(g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,和/或
(h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐,以及(2)将组分(a)、(b)、(c)和/或(d)与另外的组分混合。
14.用于以下的方法:掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物的令人不快的味道印象,优选苦味、酸味和/或涩味印象,特别是苦味物质或物质混合物的苦味印象,和/或
用于调节清凉味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象,
和/或同时用于增强甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象
所述方法具有以下步骤
-将以下组分混合
(a)橙皮素二氢查耳酮(I)、或所述橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含所述橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和所述橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物,
以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
-物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
-物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道特别是苦味二者的物质;
和/或
(b)一种或更多种甜味物质
以及如果必要的话,另外的组分
其中组分(b)至(d)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐,并且其中所述混合物中组分(a)的总量足以掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物的令人不快的味道印象,优选苦味、酸味和/或涩味印象,特别是苦味物质的苦味印象,
和/或
调节清凉味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象,
并且同时
增强、优选协同地增强甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象。
15.根据权利要求14所述的方法,其中所述混合物中组分(a)的总量足以
-掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物的令人不快的味道印象,优选苦味、酸味和/或涩味印象,特别是苦味物质的苦味印象,
以及
-调节清凉味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象,
以及
-增强、优选协同地增强甜味物质的甜味,以及
以及
-增强、优选协同地增强具有甜味和令人不快的味道特别是苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象,并且降低或调节具有甜味和令人不快的味道特别是苦味二者的物质或物质混合物的令人不快的味道特别是苦味印象。

说明书全文

3-(3-羟基-4-甲基-苯基)-1-(2,4,6-三羟基-苯基)丙-1-

的用途

技术领域

[0001] 本发明涉及3-(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-1-酮(式(I)化合物)(以下称为橙皮素二氢查酮(I),其中(I)理解为提及式(I))、
[0002]
[0003] 或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物,、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物
[0004] 用于以下的用途
[0005] (i)掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物(优选苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物)的令人不快的味道印象(优选苦味、酸味和/或涩味印象),且特别是苦味物质的苦味印象,和/或
[0006] (ii)调节清凉味、甜味、鲜味、果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调(note)、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象。
[0007] 本发明还涉及芳香组合物,其包含:橙皮素二氢查耳酮(I)、或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物。
[0008] 本发明还涉及包含这样的芳香组合物的制剂,特别是用于营养、作为食品补充剂、用于口腔护理或用于愉悦、作为化妆品或用于经口施用之药物的制剂,以及中间产品(intermediate goods)。
[0009] 此外,本发明涉及用于制造这样的芳香组合物、这样的制剂或这样的中间产品的方法。
[0010] 此外,本发明涉及用于以下的方法:掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物(优选苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物)的令人不快的味道印象(优选苦味、酸味和/或涩味印象),且特别是苦味物质的苦味印象。
[0011] 此外,本发明还涉及用于调节清凉味、甜味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象的方法。
[0012] 本发明的其他方面和优选实施方案将从以下描述和所附权利要求书中显露。

背景技术

[0013] 具有高糖含量(尤其是蔗糖(sucrose、saccharose)、乳糖、葡萄糖或果糖或者这些的混合物)的食品或半奢侈品由于其甜味通常是消费者特别偏爱的。另一方面,公知的是高含量的易于代谢的水化合物引起血糖水平急剧上升,并形成脂肪沉积,并最终可导致健康问题,例如肥胖、多脂症(adiposity)、胰岛素抵抗、成人发病型糖尿病及这些的相关病症。特别地,这还伴随着以下事实:由于碳水化合物在口腔中被某些种类的细菌分解成乳酸,例如乳酸可攻击年轻人和成年人牙齿牙釉质(龋齿),因此许多所述的碳水化合物还可对牙齿健康具有不利影响。
[0014] 因此,使食品和/或半奢侈食品的糖含量降低至绝对最小值或更低是长期以来的目标。一种这样的措施是使用甜味剂。这些是本身没有或只有非常低的热值并且同时带来强烈的甜味印象的物质;这些物质通常是非致龋性的(概述可例如见于Journal of the American Dietetic Association 2004,104(2),255-275中)。
[0015] 所谓的填充型甜味剂(bulk sweetener)(例如山梨糖醇、甘露糖醇或其他糖醇)在某种程度上确实是优异的甜味剂,并且还可部分地替代用于食品技术目的的糖的其他特征,但是如果太经常摄入的话,其可在一些人中引起渗透性相关的消化问题。
[0016] 事实上,非营养的高强度甜味剂由于其低使用浓度而非常适合于在食品中提供甜味,但由于与糖不同的时间-强度谱(例如三氯蔗糖、甜菊苷、环己基基磺酸盐)、苦和/或涩的余味(例如丁磺氨K、糖精、甜菊苷、莱鲍迪苷(rebaudioside))和/或明显的额外的味印象(例如草酸铵盐),其经常表现出味道问题。这些甜味剂中的一些在加热下不是特别稳定(例如奇异果甜蛋白(thaumatin)、甜味蛋白(brazzein)、莫内甜蛋白(monellin)),在所有应用中都不稳定(例如阿司帕坦),以及在一些情况下具有持久的甜味效果(强烈的甜余味,例如糖精、三氯蔗糖)。不使用非营养甜味剂的替代方案由以下组成:降低食品和/或半奢侈食品的糖含量并且使用感觉上弱的或不易察觉的间接或直接地增强甜味物质。
[0017] 在WO 2007/014879 A1中推荐使用橙皮素以及在WO 2007/107596 A1中推荐使用根皮素作为用于食品或愉悦的低糖制剂的甜味增强剂。然而,当使用橙皮素和根皮素时,在包含高比例的蛋白质(特别是变性蛋白质)或多糖的食品和半奢侈食品中(例如在酸奶产品中),比较弱的甜味增强偶尔可以是缺点。橙皮素在非常酸性的和碳酸化(carbonized)应用(例如柠檬水和可乐饮料)中也具有不充分有效的缺点。
[0018] 此外,食品或半奢侈品通常含有多种令人不快味道的物质,例如苦味物质、强酸味物质和涩味物质,其一方面在适量时是期望的和独特的(例如茶或咖啡中的咖啡因、红酒或绿茶中的鞣质、所谓的苦柠檬饮料中的奎宁、豆浆(soya milk)中的皂苷或异黄酮或其糖苷、啤酒中的啤酒花提取物、甜果汁中的果酸(fruit acid)或可食用酸),但另一方面也可极大地降低价值(例如柑橘汁中的黄酮苷和柠檬苦素、许多人工甜味剂(例如阿司帕坦或糖精)的苦味和/或涩味余味、干酪中的疏水氨基酸和/或肽,例如含有乳酸的乳制品中没有被甜调味物质充分缓和的果酸或可食用酸)。通常,令人不快的味道被令人不快的气味进一步增强,例如在通常具有苦味和涩味的豆浆中,还通常将被称为“豆腥味(beany)”的香调描述为令人不快的。
[0019] 苦味通常由与味觉细胞上的特定苦味受体(其也存在于舌上的所谓的味蕾中)结合的特定物质引起,并且通过神经化学级联向脑发送信号,这引起防御反应和不利的味道印象(参见Wolfgang Meyerhof,Reviews of Physiology,Biochemistry and Pharmacology 2005,154,37-72)。
[0020] 涩味通常是由涩剂(astringent)(例如金属盐或鞣质)导致的唾液中富含脯氨酸之蛋白质的沉淀引起。然后,充当“润滑剂”的正常的均匀唾液含有变性蛋白质,其降低润滑性从而在口腔中留下粗糙或干燥的感觉,这也被体验为涩味(Isabelle Lesschaeve,Ann C.Noble,American Journal of Clinical Nutrition 2005,81,330S-335S)。
[0021] 酸味是由质子酸引起的。然后,对于酸味印象,所谓的可滴定质子浓度比pH更具决定性:例如,相比之下,与苹果酸溶液具有相同pH的盐酸溶液尝起来酸味低得多。经典地,厌恶的酸味通过与甜味物质(主要是糖)或甚至通过尝起来咸的物质(主要是氯化钠)组合而显著缓和,而与苦味或涩味物质相比,酸味被认为更加令人不快。然而,甜味物质(例如甜味剂)通常以相对高的浓度使用,因此关于其甜味印象,通常为对应于至少2重量%的蔗糖水溶液的量,以实现对酸味印象的显著缓和。
[0022] 一些果酸,特别是柠檬酸琥珀酸、苹果酸和酒石酸,也产生被描述为涩味和酸味的感觉印象。
[0023] 在一些食品中,特别是来源于甜酸的水果或蔬菜的食品(例如果汁、水果制品和由其生产的食品)和通过产酸生物发酵产生的产品(例如酸奶、酥油(ghee)、开菲尔(kefir)、大豆酸奶(soya yogurt)、酸菜(sauerkraut)、酸面包(sourdough bread)、香肠、酸奶、干酪、什色酱菜(mixed pickle)、含有乳糖酸或葡糖酸的清凉饮料(refreshing drink))中,酸含量是产生微生物稳定性所必需的。在一定程度上,就在味道方面是可接受的,但是在许多情况下,希望在不影响保持品质所需的pH下实现降低的酸味感觉印象。我们必须还考虑这样的食品,其中为了达到足够的微生物稳定性或还有抗氧化稳定性,用果酸或可食用酸(例如含有抗坏血酸的苹果汁、含有柠檬酸或磷酸的清凉饮料、含有乙酸的调味品和番茄酱)来调节pH值,但酸味通常被认为太强,并因此应在感觉方面降低。
[0024] 总而言之,可以说明,存在多种产生过高的(即高于期望的)酸味感觉印象的食物或食品,其是由果酸、发酵形成的酸或因稳定性而添加的酸的天然浓度引起的,并且其中由于技术原因(微生物稳定性、抗氧化稳定性等,如上所述)不能或不应该改变食物或食品的pH。
[0025] 现有技术中已经描述了某些蛋白质(例如神秘果素(miraculin))可以在酸的存在下将酸味印象或多或少地转化成甜味印象(http://de.wikipedia.org/wiki/Miraculin)。然而,由于转化成了甜味,这在非甜味应用中是不期望的,该解决方案仅具有有限的用途,且此外持续太久(2-4小时),因此这种效果仅具有非常有限的益处。
[0026] 非营养的高强度甜味剂经常显示出味道问题。甜菊属(Stevia ssp.)或者悬钩子属(Rubus ssp.)中天然存在的甜菊醇苷(例如甜菊苷、莱鲍迪苷A-Z[A、B、C、D、E、F、G、H、I、O、M、N、V、W、X、Z、KA等]、甜菊醇双糖苷、杜尔可苷A、杜尔可苷B、甜茶苷、suavioside A、B和G-J),尽管其在充分的增甜效果所必需的浓度下是非常好的甜味剂(例如软饮料中莱鲍迪苷A[纯度>90%]为400-600ppm,以实现对应于10重量%蔗糖浓度的甜味),但已经表现出明显的甘草样的和令人不快的苦味和涩味的异味和/或余味。
[0027] 特别是在借助于这样的甜味剂而制造的甜味、无热量或低热量饮料中,这种令人不快的异味和/或余味经常降低感觉接受度,并因此应该被掩蔽。
[0028] 在文献中已经为此提供了许多可能性。因此,在US 2004/0142084中,描述了金属硫酸氢盐作为掩蔽剂。然而,这些急剧地提高了应用中的酸含量。在US 3,924,017中,已经提出了将咖啡酸衍生物用于掩蔽。缺点是咖啡酸本身具有微苦的味道并且容易抑制甜味,使得必须使用更多的甜味剂。
[0029] 在WO 2006/087991中,通过烷基酰胺(例如千日菊酰胺(spilanthol))抑制令人不快的味道;然而,这种物质组的麻刺感效果在这里通常是不期望,使得其不具有广泛的应用。
[0030] 可通过使用鞣酸(例如如WO 98/20753中所述)或者酚酸(例如如US 3,924,017中所述)来实现味道特征(特别是关于非营养的高强度甜味剂的余味问题)的改善。然而,由于其儿茶酚单元,此类物质在应用中不是特别稳定,并且其作为典型的涩剂加剧了苦味和/或涩味的异味和/或余味。
[0031] 在食品或半奢侈食品中,不仅上述甜菊醇苷,而且具有苦味或余味的其他物质也可急剧降低这些的质量(例如柑橘汁中的黄酮苷和柠檬苦素、人工甜味剂(例如阿司帕坦或糖精)、干酪中的疏水氨基酸和/或肽),即使具有这种味道指示的物质在适量的情况下可以是期望的并且是此类食品或半奢侈食品特有的(例如茶和咖啡中的咖啡因、所谓的苦柠檬饮料中的奎宁、啤酒中的啤酒花提取物)。
[0032] 特别地,为了降低天然苦味物质含量,因此通常需要后续处理,例如提取(例如利用茶或咖啡的脱咖啡因)或酶促(例如用糖苷酶处理橙汁以破坏苦味柚皮苷)或在干酪成熟中使用特定的肽酶。该处理对产品造成压,产生废料并且还在产品中引起例如溶剂残留和其他残留(酶)。
[0033] 早在1979年就研究了结构与增甜力(sweetening  power)之间的关系(J.Chem.Senses 1979,4(1),35-47)。发现3-羟基-4-甲氧基-苯基代表了强力甜味剂的重要条件,并且逆转取代基与增甜力的损失有关。该出版物中给出了强烈甜味的二氢查耳酮(2)和出人意料的无味的二氢查耳酮(3)。没有描述橙皮素二氢查耳酮(I)本身,以及这些化合物的潜在的掩蔽或甜味增强特征。
[0034]
[0035] 化合物(I)本身是从文献中已知的,并且尤其在J.Agric.Food Chem.1977,25(4),763-772中作为甜味物质进行描述。然而,该出版物集中于橙皮素二氢查耳酮(I)的磺酸酯衍生物及其感觉评价。没有描述化合物(I)的另外的感觉效果。
[0036] 化合物(I)同样在出版物J.Med.Chem.1981,24(4),408-428中提及,其类似地涉及基于二氢查耳酮结构的甜味剂。这里还强调了3-羟基-4-甲氧基-苯基对于明显的甜味印象的重要性,并且此外假定其余芳香化合物的2,6-二羟基取代模式对于强烈的甜味印象特别重要。没有描述化合物(I)的另外的感觉效果。
[0037] 在J.Agric.Food.Chem 1991,39(1),44-51中描述了化合物(I)和其他环取代的橙皮素二氢查耳酮,并且将其的甜味强度与6%的蔗糖水溶液进行了比较,其中描述了化合物(I)的类似或较弱的甜味强度。没有描述化合物(I)的另外的感觉效果。
[0038] J.Chem.Soc.,Perkin Trans.2 1998,6,1449-1454描述了使用假受体建模的结构上未表征的甜味受体的三维结合位点模型。受体模型基于异香草基族(4-甲氧基-3-羟基苄基)的17种甜味化合物(尤其是化合物(I))作为训练集得到,并且由嵌入疏水受体腔中的9个关键氨基酸残基组成。Quant.Struct.-Act.Relat.2001,20(1),3-16描述了通过应用统计模型来开发异香草基衍生物的QSAR所获得的结果。此处描述了化合物(I),然而在感觉评价中未考虑化合物(I)。
[0039] 重要的是提及化合物(I)的文献都将重点放在开发潜在甜味剂上。并未暗示化合物(I)与甜味调节物质或其他甜味剂组合的效果,以及化合物(I)与其他香料或调味料(例如苦味物质)组合的效果。
[0040] 在这种情况下仅知道二氢查耳酮化合物的甜味增强特征彼此不同。
[0041] 在专利申请WO 2007/107596 A1中,描述了用于增强甜味感觉印象的式(7)的4-羟基二氢查耳酮及其盐。
[0042]
[0043] 其中R1、R2、R3和R4分别彼此独立地表示H、OH或O-烷基(优选1-4个C原子,即优选地C1-C4烷氧基),前提是残基R1、R2或R3中的至少一个表示OH。然而,对于此处发现的甜味增强效果,4-羟基取代是必要的。
[0044] 在许多药物活性物质中,特别重要的是抑制令人不快的味道印象,特别是苦味印象,因为以这种方式,可显著提高患者(特别是对苦味敏感的患者(例如儿童))对经口服用制剂的意愿。许多药物活性物质,例如氟喹诺酮类抗生素、β-内酰胺类抗生素、氨溴索、丙硫氧嘧啶[PROP]、阿司匹林(乙酰水杨酸)、水杨苷、对乙酰氨基酚(醋氨酚)、布洛芬、普生、氨溴索、愈创甘油醚(guafenesin)、奥美拉唑、泮托拉唑、右吗啡烷(dextromorphane)或奎宁(仅举几个例子用于说明目的)具有明显的苦、涩和/或金属味或余味。
[0045] 因此,需要提供在低浓度下有效地增强甜味物质的甜味印象、优选低糖食品和半奢侈食品(特别是具有低pH值的低糖食品和半奢侈食品)的甜味印象,而不会不利地影响风味特征的物质。
[0046] 此外,需要提供能够掩蔽、降低或抑制化合物以及制剂中(特别是食品和半奢侈品和医药产品中)的苦味、酸味和/或涩味印象,优选基本上不会影响这些制剂的其他期望的味道印象的物质。
[0047] 因此,本发明的主要目的是提供这样的物质:其能够在低浓度下掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物(优选苦味和/或酸味和/或涩味物质或物质混合物)的令人不快的味道印象(优选苦味和/或酸味和/或涩味印象),且特别是苦味物质的苦味印象。
[0048] 本发明的另一个目的是提供这样的物质:其在低浓度下能够调节清凉味、甜味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象。
[0049] 本发明的另一个目的是提供这样的物质:其能够在低浓度下掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物(优选苦味和/或酸味和/或涩味物质或物质混合物)的令人不快的味道印象(优选苦味和/或酸味和/或涩味印象),且特别是苦味物质的苦味印象,并且能够调节清凉味、甜味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象。
[0050] 本发明的另一个目的是提供这样的物质:其能够在低浓度下掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物(优选苦味和/或酸味和/或涩味物质或物质混合物)的令人不快的味道印象(优选苦味和/或酸味和/或涩味印象),且特别是苦味物质的苦味印象,[0051] 并且
[0052] 同时增强(优选协同地增强)甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象。
[0053] 本发明的另一个目的是提供这样的物质:其在低浓度下能够调节清凉味、甜味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象,并且同时增强(优选协同地增强)甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象。
[0054] 本发明的另一个目的是提供这样的物质:其能够在低浓度下掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物(优选苦味和/或酸味和/或涩味物质或物质混合物)的令人不快的味道印象(优选苦味和/或酸味和/或涩味印象),且特别是苦味物质的苦味印象,并且同时增强(优选协同地增强)甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象,并且还能够调节清凉味、甜味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象。
[0055] 发明描述
[0056] 本发明的一个方面是3-(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-1-酮(式(I)化合物)(以下称为橙皮素二氢查耳酮(I))
[0057]
[0058] 或
[0059] -橙皮素二氢查耳酮(I)的盐,或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物
[0060] 或
[0061] -包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物的用于以下的用途
[0062] (i)掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物(优选苦味和/或酸味和/或涩味物质或物质混合物)的令人不快的味道印象(优选苦味、酸味和/或涩味印象),且特别是苦味物质的苦味印象。
[0063] 在我们自己对类黄酮和二氢查耳酮领域的研究中,出乎意料地发现,橙皮素二氢查耳酮(I)对选自苦味和/或酸味和/或涩味印象的令人不快的味道印象(特别是苦味印象)具有掩蔽、降低或抑制作用。因此,出乎意料地发现橙皮素二氢查耳酮(I)能够掩蔽、降低或抑制显著的苦味组分的苦味(参见实施例2)。
[0064] 本发明的另一个方面是橙皮素二氢查耳酮(I)或
[0065] -橙皮素二氢查耳酮(I)的盐,或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物,或
[0066] -包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物
[0067] 用于以下的用途:
[0068] (ii)调节清凉味、甜味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象。
[0069] 根据本发明,“调节清凉味、甜味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象”的表达意指味道谱(优选地关于清凉香调、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调更快和更好的感觉)的改善。因此,可调节水果味和辛辣味的味道和香调,使得可实现更加真实的谱。
[0070] 根据本发明的一个优选用途是橙皮素二氢查耳酮(I)或
[0071] -橙皮素二氢查耳酮(I)的盐,或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物,或
[0072] -包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物
[0073] 用于以下的用途:
[0074] (i)掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物(优选苦味和/或酸味和/或涩味物质或物质混合物)的令人不快的味道印象(优选苦味和/或酸味和/或涩味印象),且特别是苦味物质的苦味印象,以及
[0075] (ii)调节清凉味、甜味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象。
[0076] 在我们自己对类黄酮和二氢查耳酮领域的研究中,出乎意料地发现,橙皮素二氢查耳酮(I)对选自苦味和/或酸味和/或涩味印象的令人不快的味道印象(特别是苦味印象)具有掩蔽、降低或抑制作用,并且进一步对不同组合物(特别是芳香组合物)的味道谱具有积极效果。现有技术中没有文献提示这些效果,尤其是考虑到这些文献没有教导对味觉印象(特别是苦香调、酸香调、涩香调、清凉香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调)的调节作用。
[0077] 根据本发明的一个优选用途是橙皮素二氢查耳酮(I),或
[0078] -橙皮素二氢查耳酮(I)的盐,或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物,或
[0079] -包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物的用于以下的用途:
[0080] (i)掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物(优选苦味和/或酸味和/或涩味物质或物质混合物)的令人不快的味道印象(优选苦味和/或酸味和/或涩味印象),且特别是苦味物质的苦味印象,并且同时(iii)增强(优选协同地增强)甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象。
[0081] 根据本发明的另一个优选用途是橙皮素二氢查耳酮(I)或
[0082] -橙皮素二氢查耳酮(I)的盐,或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物,或
[0083] -包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物的用于以下的用途:
[0084] (ii)调节清凉味、甜味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象,并且同时
[0085] (iii)增强(优选协同地增强)甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象。
[0086] 根据本发明的一个特别优选的用途是橙皮素二氢查耳酮(I)或
[0087] -橙皮素二氢查耳酮(I)的盐,或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物,或
[0088] -包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物的用于以下的用途:
[0089] (i)掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物(优选苦味和/或酸味和/或涩味物质或物质混合物)的令人不快的味道印象(优选苦味和/或酸味和/或涩味印象),且特别是苦味物质的苦味印象,以及
[0090] (ii)调节清凉味、甜味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象,并且同时
[0091] (iii)增强(优选协同地增强)甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象。
[0092] 橙皮素二氢查耳酮(I)有利地特别适合用于掩蔽或降低或抑制令人不快的味道印象,特别是苦味物质的苦味印象(参见应用实施例2)。
[0093] 此外,橙皮素二氢查耳酮(I)有利地特别适合于增强(优选协同地增强)甜味物质的甜味印象,并且容易合成地获得。特别有利地,如果甜味物质的甜味印象待根据本发明增强(优选协同地增强)的甜味物质是糖,特别是蔗糖、葡萄糖或果糖或这些糖的两种或所有的组合,则化合物(I)的甜味增强效果发生。通过使用蔗糖的甜味印象增强的实施例(参见应用实施例3)进一步证明了橙皮素二氢查耳酮(I)的这种特别有利的协同甜味增强效果。
[0094] 根据本发明的橙皮素二氢查耳酮(I)的一个特别优选的用途涉及增强(优选协同地增强)具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味、酸味和/或涩味)二者的物质或物质混合物的甜味印象,并且同时降低或掩蔽具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味、酸味和/或涩味)二者的物质或物质混合物的令人不快的味道印象(特别是苦味、酸味和/或涩味印象)。
[0095] 还优选的是橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物的用途,其中增强(优选协同地增强)了甜味物质或物质混合物或者具有甜味和令人不快的味道(优选苦味、酸味和/或涩味)的物质或物质混合物的甜味印象,特别是苦味物质的苦味印象。
[0096] 优选地,橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物以上述方式用于芳香组合物中或选自以下的制剂中:用于营养、用作食品补充剂、用于口腔护理或愉悦、作为特别是用于头部区域施用的化妆品制剂的制剂、预期经口服用的药物制剂,用于上述芳香组合物、制剂之一的调味混合物和中间产品,或用于制造上述制剂之一的半成品。
[0097] 可例如通过切割糖残基鼠李糖和葡萄糖从新橙皮苷二氢查耳酮开始通过酸水解合成化合物(I)(参见实施例1)。J.Agric.Food Chem.2005,1782-1790也描述了通过人肠细菌对新橙皮苷二氢查耳酮的降解。DE 2148332 A1还描述了通过用10%KOH水溶液处理橙皮苷,随后用氢(Pd/C催化剂)还原并在酸性条件下切割糖残基,通过转化可溶性盐形式的橙皮苷来合成化合物(I)。还可想到从苄基保护的前体开始合成化合物(I)的另外的替代方案,其涉及通过添加催化剂(例如Pd/C)进行氢还原(J.Agric.Food.Chem 1991,39(1),44-51)。然而,使用多种保护基团、其他碱、不同的还原剂以及进行酸催化的羟醛缩合反应也是可能的并且对于本领域技术人员是明显的。
[0098] 利用根据本发明使用的橙皮素二氢查耳酮(I)的盐,可使一个、两个或三个羟基去质子化,并且存在相应数量的反荷阳离子,其中这些优选地选自:第一主要和辅助基团的单正电荷阳离子、铵离子、三烷基铵离子、第二主要和辅助基团的双正电荷阳离子,以及第三主要和辅助基团的三正电荷阳离子,以及这些的混合物。优选地,情况是阳离子的这些反荷阳离子选自Na+、K+、NH4+、Ca2+、Mg2+、Al3+和Zn2+(特别优选地选自Na+和K+)。
[0099] 因此,根据本发明特别优选的是以下盐或混合物的用途
[0100] -橙皮素二氢查耳酮(I)的两种或更多种不同的盐或
[0101] -橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的如上所述的一种或多种不同的盐,其中橙皮素二氢查耳酮(I)的一种、多种或所有的盐的反荷阳离子是或选自Na+、K+、NH4+、Ca2+、Mg2+、Al3+和Zn2+,特别优选地选自Na+和K+。
[0102] 对于橙皮素二氢查耳酮(I)所基于的盐,上述内容相应地适用。
[0103] 在我们自己与本发明相关的研究中,出乎意料地发现,橙皮素二氢查耳酮(I)(即使在非常低的浓度下也有利地)可(在理想情况下完全地)掩蔽或(至少)降低多种令人不快的味道或苦味物质的令人不快的味道印象(特别是苦味印象),所述物质特别是甲基黄嘌呤,例如咖啡因;生物碱,例如奎宁;类黄酮,例如儿茶酚、柚皮苷、新橙皮苷;酚苷,例如水杨苷、熊果苷、苦杏仁苷;或酚类,例如羟基酪醇(hydroxytyrosol)或橄榄苦苷(oleuropein);无机盐,例如氯化硫酸镁;药物活性物质,例如氟喹诺酮类抗生素、β-内酰胺类抗生素、氨溴索、丙硫氧嘧啶[PROP]、阿司匹林(乙酰水杨酸)、水杨苷、对乙酰氨基酚(醋氨酚)、布洛芬、萘普生、氨溴索、愈创甘油醚、奥美拉唑、泮托拉唑、右吗啡烷或奎宁;或甜菊醇苷,例如甜菊苷或莱鲍迪苷。根据本发明,本段中所提及的化合物的苦味印象的掩蔽或降低也是优选的。
[0104] 这里特别有利的是根据本发明使用的橙皮素二氢查耳酮(I)不具有任何络合特征。因此,橙皮素二氢查耳酮(I)有利地特别适合于既优选地以协同的方式增强令人愉快的味道印象,特别是甜味物质的甜味印象,又掩蔽或降低令人不快的味道印象,特别是苦味物质的苦味印象,其中这两种效果优选同时发生。
[0105] 因此,与本发明相关的另一个方面涉及
[0106] (a)橙皮素二氢查耳酮(I),或
[0107] -橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物,或
[0108] -包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物,如以上每种情况所述,
[0109] 其在包含选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质的混合物中,其中[0110] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0111] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;和/或
[0112] -一种或更多种甜味物质(b)
[0113] 用于以下的用途:
[0114] (a)用于增强(优选协同地增强)物质(b)或(d)的甜味,和/或
[0115] (b)用于掩蔽或降低令人不快味道的物质(c)或(d)的令人不快的味道印象。
[0116] 因此,与本发明相关的另一个方面涉及
[0117] (a)橙皮素二氢查耳酮(I),或
[0118] -橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物,或
[0119] -包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物,如以上每种情况所述,
[0120] 其在包含选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质的混合物中,其中[0121] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0122] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;和/或
[0123] -一种或更多种甜味物质(b)
[0124] 用于以下的用途:
[0125] (a)用于增强(优选协同地增强)物质(b)或(d)的甜味,以及
[0126] (b)用于掩蔽或降低令人不快味道的物质(c)或(d)的令人不快的味道印象。
[0127] 因此,与本发明相关的另一个方面涉及
[0128] (a)橙皮素二氢查耳酮(I),或
[0129] -橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物,或
[0130] -包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物,如以上每种情况所述,
[0131] 其在包含选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质的混合物中,其中[0132] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0133] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;和/或
[0134] -一种或更多种甜味物质(b),和/或
[0135] -具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质,
[0136] 用于以下的用途:
[0137] (a)用于增强(优选协同地增强)物质(b)或(d)的甜味,和/或
[0138] (b)用于掩蔽或降低令人不快味道的物质(c)或(d)的令人不快的味道印象,特别是苦味印象,和/或
[0139] (c)用于调节选自清凉味、甜味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象。
[0140] 因此,出乎意料地发现,使用橙皮素二氢查耳酮(I)引起上述混合物中味道谱(特别是关于清凉香调、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调)更快和更好感觉的改善。
[0141] 因此,与本发明相关的另一个方面涉及
[0142] (a)橙皮素二氢查耳酮(I),或
[0143] -橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物
[0144] 或
[0145] -包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物,如以上每种情况所述,
[0146] 其在包含选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质的混合物中,其中[0147] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0148] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;和/或
[0149] -一种或更多种甜味物质(b),以及
[0150] -具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质,
[0151] 用于以下的用途:
[0152] (a)用于增强,(优选协同地增强)物质(b)或(d)的甜味,以及
[0153] (b)用于掩蔽或降低令人不快味道的物质(c)或(d)的令人不快的味道印象,特别是苦味印象,以及
[0154] (c)用于调节选自清凉味、甜味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象。
[0155] 因此,与本发明相关的另一个方面涉及
[0156] (a)橙皮素二氢查耳酮(I),或
[0157] -橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物,或
[0158] -包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物,如以上每种情况所述,
[0159] 其在包含选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质的混合物中,其中[0160] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0161] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;以及
[0162] -一种或更多种甜味物质(b),以及
[0163] -具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质,
[0164] 用于以下的用途:
[0165] (a)用于增强(优选协同地增强)物质(b)或(d)的甜味,以及
[0166] (b)用于掩蔽或降低令人不快味道的物质(c)或(d)的令人不快的味道印象,特别是苦味印象,以及
[0167] (c)用于调节选自清凉味、甜味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象。
[0168] 以上关于橙皮素二氢查耳酮(I)、其盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物的叙述相应地适用于此。
[0169] 优选地所述混合物是芳香组合物或选自以下的制剂:用于营养、作为食品补充剂、用于口腔护理或用于愉悦、作为特别是用于头部区域施用的化妆品制剂的制剂、预期经口服用的药物制剂,用于上述制剂之一的调味混合物,或用于制造上述制剂之一的半成品。
[0170] 用于本发明目的的甜味物质特别地是:
[0171] -甜味碳水化合物
[0172] (例如蔗糖、海藻糖、乳糖、麦芽糖、松三糖、子糖、派拉丁糖(palatinose)、乳果糖、D-果糖、D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、D-山梨糖、D-甘露糖、D-塔格糖、D-阿拉伯糖、L-阿拉伯糖、D-核糖、D-甘油醛),
[0173] -甜味糖醇
[0174] (例如赤藓醇、苏糖醇、阿糖醇、核糖醇、木糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、卫矛醇、乳糖醇),
[0175] -甜味蛋白质(例如神秘果素、喷塔汀(pentadin)、莫内甜蛋白(monellin)、奇异果甜蛋白、仙茅甜蛋白(curculin)、甜味蛋白)、
[0176] -甜味剂(例如magap、环己氨基磺酸钠(sodium cyclamate)、丁磺氨K、新橙皮苷二氢查耳酮、柚皮苷氢化查耳酮、糖精、糖精钠盐、阿司帕坦、超级阿司帕坦、纽甜(neotame)、三氯蔗糖、里昂(lugduname)、卡瑞拉(carrelame)、苏洛内特(sucrononate)、苏洛奥内特(sucrooctate)或天然存在的甜味剂,例如神秘果素、仙茅甜蛋白、莫内甜蛋白、槟榔甜蛋白(mabinlin)、奇异果甜蛋白、仙茅甜蛋白、甜味蛋白、喷塔汀、D-苯丙氨酸、D-色氨酸、或来源于含有这些氨基酸和/或蛋白质的天然来源的提取物或级分、新橙皮苷二氢查耳酮、甜菊醇苷、甜菊苷、甜菊醇双糖苷、莱鲍迪苷、莱鲍迪苷A、莱鲍迪苷B、莱鲍迪苷C、莱鲍迪苷D、莱鲍迪苷E、莱鲍迪苷F、莱鲍迪苷G、莱鲍迪苷H、莱鲍迪苷I、莱鲍迪苷O、莱鲍迪苷M、莱鲍迪苷N、莱鲍迪苷V、莱鲍迪苷W、莱鲍迪苷X、莱鲍迪苷Z、莱鲍迪苷KA、杜尔可苷A、杜尔可苷B、甜茶苷、suavioside A、suavioside B、suavioside G、suavioside H、suavioside I、suavioside J、白参苷(baiyunoside)1、白云参苷2、糙苏苷(phlomisoside)1、糙苏苷2、糙苏苷3、糙苏苷4、相思子三萜苷(abrusoside)A、相思子三萜苷B、相思子三萜苷C、相思子三萜苷D、青钱柳苷(cyclocaryoside)A、青钱柳苷I、奥斯来丁(oslandin)、聚宝多苷A(polypodoside A)、strogin 1、strogin 2、strogin 4、selligueanin A、二氢槲皮素-3-乙酸酯、紫苏亭(perillartine)、telosmoside A15、periandrin I-V、泰洛卡利苷(pterocaryoside)、青钱柳苷、无患子倍半萜苷(mukurozioside)、反式茴香脑、反式肉桂醛、bryosides、bryonosides、bryonodulcosides、camosiflosides、scandenosides、绞股蓝皂苷(gypenosides)、trilobtain、根皮苷、二氢黄烷醇、苏木精、花色素苷(cyanin)、绿原酸、albiziasaponin、telosmosides、gaudichaudioside、罗汉果苷、hernandulcines、莫纳甜(monatin)、甘草次酸及其衍生物和盐、叶甜素、南岭茵A(balansin A)和南岭茵B(balansin B))。
[0177] 除甜味主味外,甜味物质可具有一种或更多种其他测试印象(和/或嗅觉印象),特别是非甜味余味印象。这里的主味意指当物质与口腔的黏膜内衬直接接触(特别是与舌头直接接触)时产生的味道印象(通常持续数秒至数分钟)。这里的余味意指一旦通过吞咽和/或吐出清空口腔时留下的味道印象,且其通过物质残留物的黏附保持在原位并且可在那里停留数分钟到数小时。
[0178] 如引言中所提到的,特别地甜味物质也可具有令人不快的(特别是苦的)味道印象。为了影响这样的具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质(d)的味道印象,优选地使用橙皮素二氢查耳酮(I)、或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物。物质的其他味道印象的存在,以及主味本身的强度可例如根据物质的浓度、温度、pH和/或除了该物质之外存在的其他物质而变化。
[0179] 因此,例如当处理甜菊苷或莱鲍迪苷A或另一种甜菊醇苷(如上所述)时,情况是这些的甜味能力将取决于多种因素,例如温度、pH、浓度和待变甜的产品。特别地,根据浓度(在高浓度下,尤其是在大于50ppm下,特别是在50-2000ppm下,非常特别是在100ppm-1000ppm下)出现苦味余味,这通常是不期望的。在本发明的上下文中,甜菊苷或莱鲍迪苷A是特别优选的具有甜味和苦味二者的物质(d)。
[0180] 出于本发明的目的,具有另外的甜味印象的令人不快味道的(特别是苦味的)物质进而分类为具有甜味和令人不快味道二者的物质。
[0181] 在本发明的上下文中,各令人不快的味道印象通过由余味确定的相应味道印象分配。
[0182] 因此,出于本发明的目的,令人不快味道的物质是:
[0183] -具有苦味、酸味、涩味、纸板箱味(carboardy)、白垩味(chalky)、灰尘味、干燥味、粉味、腐臭味或金属味的物质,以及
[0184] -具有相应的(可能持久的)余味的物质。
[0185] 这里的苦味印象通常与酸味、涩味、纸板箱味、白垩味、灰尘味、干燥味、粉味、腐臭味和/或金属味的印象相关。
[0186] 味道令人不快(即苦味、酸味、涩味、纸板箱味、白垩味、灰尘味、干燥味、粉味、腐臭味或金属味)的物质(c)是例如:
[0187] 黄嘌呤生物碱、黄嘌呤类(咖啡因、可可碱、茶碱)、生物碱(奎宁、金鸡纳素盐酸盐、马钱子碱、士的宁、尼古丁)、酚苷(例如水杨苷、熊果苷)、黄酮苷(例如橙皮苷、柚皮苷)、查耳酮或查耳酮苷、可水解的鞣质(碳水化合物的没食子酸酯或鞣花酸酯,例如五没食子酰基葡萄糖)、不可水解的鞣质(任选的没食子酰化的儿茶酚或表儿茶酚及其低聚物,例如原花色素苷或原花青素、茶玉红精(thearubigin))、黄酮(例如槲皮素、紫杉叶素(taxifolin)、杨梅酮(myricetin))、其他多酚(γ-谷维素、咖啡酸或其酯)、萜类苦味物质(例如柠檬苦素类化合物,例如来自柑橘类水果的柠檬苦素(limonine)或诺米林(nomilin)、来自啤酒花的蛇麻酮(lupolone)和葎草酮(humulone)、环烯醚萜、裂环烯醚萜)、来自苦的苦艾素、来自龙胆的苦杏苷、金属盐(氯化钾、硫酸钠、镁盐、盐、盐、锌盐)、药物活性成分(例如氟喹诺酮类抗生素、β-内酰胺类抗生素、氨溴索、丙硫氧嘧啶[PROP]、阿司匹林(乙酰水杨酸)、水杨苷、对乙酰氨基酚(醋氨酚)、布洛芬、萘普生、氨溴索、愈创甘油醚、奥美拉唑、泮托拉唑、右吗啡烷或奎宁)、维生素(例如维生素H、B族维生素,例如维生素B1、B2、B6、B12、烟酸、泛酸)、苯甲酸地那铵或其他地那铵盐、三氯蔗糖八乙酸酯、尿素、不饱和脂肪酸(特别是乳剂中的不饱和脂肪酸)、氨基酸(例如亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、色氨酸、脯氨酸、组氨酸、酪氨酸、赖氨酸或苯丙氨酸,特别是亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、色氨酸、脯氨酸、组氨酸、酪氨酸、赖氨酸或苯丙氨酸的相应的L-对映体)、肽(特别是在N端或C端具有来自组L-亮氨酸、L-异亮氨酸、L-缬氨酸、L-色氨酸、L-脯氨酸或L-苯丙氨酸之氨基酸的肽)。
[0188] 特别是芳香物质或调味料的物质通常具有苦味、酸味、涩味、纸板箱味、白垩味、灰尘味、干燥味、粉味、腐臭味和/或金属味余味,尽管其具有用于上文定义的目的的非令人不快的(主)味道(即,例如甜味、咸味、辛辣味、酸味等)和/或气味。出于本发明的目的,这些具有令人不快(余味)味道的芳香物质或调味料是令人不快味道的物质(c)或特别是(无论其是否具有甜味(主)味道)具有甜味和令人不快味道二者的物质(d)。这些芳香物质或调味料特别地选自甜味剂(如上所述)或糖替代品,即这些芳香物质或调味料具有甜味(主)味道。这些芳香物质或调味料的具体实例是阿司帕坦、纽甜、超级阿司帕坦、糖精、三氯蔗糖、塔格糖、莫内甜蛋白、甜菊苷、莱鲍迪苷(尤其是莱鲍迪苷A)、罗汉果苷(特别是罗汉果苷V)、奇异果甜蛋白、神秘果素、甘草甜素、甘草次酸或其衍生物、环己基氨基磺酸盐或上述化合物的可药用盐。根据本发明,对于本申请,芳香物质或调味料优选为具有甜味和令人不快的味道/苦味二者的物质(d)。在根据本发明的用途(如上所述)中,这些物质的令人不快的味道印象(特别是这些物质的苦味印象)可被特别有效地掩蔽或降低。
[0189] 根据本发明可有利地掩蔽或降低其令人不快的味道(余味)的令人不愉快的物质(c)或具有甜味和令人不快味道二者的物质(d)是例如具有甜味印象并且优选地选自以下的芳香物质:香草醛、乙基香草醛、2-羟基-4-甲氧基苯甲醛、异丁酸乙基香兰酯(=3-乙氧基-4-异丁酰氧基苯甲醛)、 (2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮)及其衍生物(例如酱油酮、2-乙基-4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮)、高呋喃酮(homofuronol)(2-乙基-
5-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮和5-乙基-2-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮)、麦芽酚及其衍生物(例如乙基麦芽酚)、香豆素及其衍生物、γ-内酯(例如γ-十一烷酸内酯、γ-壬内酯)、δ-内酯(例如4-甲基-δ-内酯、马索亚内酯、δ-癸内酯、晚香玉种内酯(tuberolactone))、山梨酸甲酯、二香草醛(divanillin)、4-羟基-2(或5)-乙基-5(或2)-甲基-3(2H)呋喃酮、2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮、3-羟基-4,5-二甲基-2(5H)-呋喃酮、水果酯和水果内酯(例如乙酸正丁酯、乙酸异戊酯、丙酸乙酯、丁酸乙酯、丁酸正丁酯、丁酸异戊酯、3-甲基丁酸乙酯、正己酸乙酯、正己酸烯丙酯、正己酸正丁酯、正辛酸乙酯、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯、2-反式-4-顺式-癸二烯酸乙酯)、4-(对羟基苯基)-2-丁酮、1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-4-己烷、2,6-二甲基-5-庚烯-1-醛和苯乙醛。
[0190] 特别优选的是根据本发明(如上所述)的用途,其中所述苦味物质(c)和具有甜味和苦味二者的物质(d)选自甜菊醇苷,特别是甜菊苷和莱鲍迪苷。苦味物质(c)或具有甜味和苦味二者的物质(d)优选地选自莱鲍迪苷A、甜茶苷、杜尔可苷、罗汉果苷、叶甜素、甘草次酸,或甜菊属(特别是甜叶菊(Stevia  rebaudiana))、罗汉果、甜叶悬钩子(Rubus suavissimu)、甜绣球(Hydrangea dulcis,)、南岭腺萼木(Mycetia balansae)或光果甘草(Glycyrrhyza glabra)的提取物。
[0191] 通过根据本发明使用橙皮素二氢查耳酮(I)、或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物,可有利地降低甜味物质(例如在预期用于营养或愉悦的制剂中)的总含量而不降低整体甜味印象。这不仅在健康方面,而且在味道特征方面是重要的。特别地,甜味(并且在高浓度下也具有苦味)物质例如甜菊苷可与橙皮素二氢查耳酮(I)、或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物有利地在足够小的浓度下组合使用(维持甜味印象),使得具有甜味和苦味二者的物质(例如甜菊苷)的没有或至少仅降低的苦味(余味)被注意到。此外,通过根据本发明的优选用途(如上所述)可有利地掩蔽或至少(进一步)降低(具有甜味和苦味二者的物质)的苦味印象。
[0192] 用甜叶菊提取物进行的多个研究(Yamada A.等(1985)Chronic toxicity study of dietary Stevia extracts in F344rats.在J.Food Hyg.Soc.Japan.Bd.26,S.169-183中;Melis,MS(1999):Effects of chronic administration of Stevia rebaudiana on fertility in rats.在J.Ethnopharmacol.Bd.67,S.157-161中)报道了对人生殖系统的影响,例如,睾丸中的精子发生降低、精囊重量降低和间质细胞增殖。同样已知的是甜叶菊的叶子已经被巴拉圭印第安人用在茶叶中作为男性避孕药。
[0193] 此外,除了已经提到的优点之外,所需的甜叶菊提取物或甜菊醇苷的量的降低还可导致成本节省。
[0194] 在根据本发明的用途中,如果没有将所有令人不快或苦味的细微之处(完全)掩蔽,其也可以是有利的,因为在一些情况下这些也是期望的。
[0195] 在根据本发明的用途中(如上所述),还优选的情况是预期作为经口药物、作为化妆品、用于营养、作为食品补充剂、用于口腔护理或愉悦的制剂。进一步描述了根据本发明的制剂及其一些优选的实施方案。
[0196] 因此,本发明的另一个目的是提供芳香组合物,其包含式(I)化合物,或式(I)化合物的盐,或包含式(I)化合物的多种盐或由其组成的混合物、或包含式(I)化合物和式(I)化合物的盐或多种盐或由其组成的混合物。
[0197] 在根据本发明的一个特别优选的实施方案中,所述芳香组合物包含
[0198] -橙皮素二氢查耳酮(I)的两种或更多种不同的盐或
[0199] -橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的如上所述的一种或多种不同的盐,其中橙皮素二氢查耳酮(I)的一种、多种或所有的盐的反荷阳离子选自Na+、K+、NH4+、Ca2+ 2+ 3+ 2+ + +、Mg 、Al 和Zn ,特别优选地选自Na和K。
[0200] 在一个优选的实施方案中,根据本发明的所述芳香组合物包含式(I)化合物、或式(I)化合物的盐、或包含式(I)化合物的多种盐或由其组成的混合物、或包含式(I)化合物和式(I)化合物的盐或多种盐或由其组成的混合物,其量为基于所述芳香组合物的总重量的0.001-10%,优选地基于所述芳香组合物的总重量的0.002-5%,更优选地基于所述芳香组合物的总重量的0.05-2%,并且特别优选地基于所述芳香组合物的总重量的0.05-1%。
[0201] 本发明的另一个目的是提供芳香组合物,利用其来影响甜味物质的甜味印象、甜味和/或令人不快的味道(特别是苦味)和/或具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质的味道印象的强度,特别是增强(优选地协同地增强)甜味物质的甜味印象并且当甜味物质具有苦味异味和/或余味时,优选地还掩蔽或降低苦味印象。类似地优选的是,掩蔽或降低物质或物质混合物的令人不快的味道(特别是苦味)的印象的强度,而不掩蔽或降低甜味印象。
[0202] 因此,根据本发明的另一个方面在芳香组合物中的橙皮素二氢查耳酮(I)、或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物用于增强(优选协同地增强)甜味物质的甜味,并且用于掩蔽或降低或抑制苦味物质的苦味印象。这样的芳香组合物有利地特别适合于增强(优选协同地增强)具有甜味和苦味二者的物质的甜味和/或掩蔽或降低其苦味印象。
[0203] 本发明还涉及包含以下组分或由以下组分组成的芳香组合物:
[0204] (a)式(I)化合物、或式(I)化合物的盐、或包含式(I)化合物的多种盐或由其组成的混合物、或包含式(I)化合物和式(I)化合物的盐或多种盐或由其组成的混合物;以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0205] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0206] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;和/或
[0207] (b)一种或更多种甜味物质;并且任选地包含:
[0208] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的一种或更多种物质,和/或
[0209] (f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,和/或
[0210] (g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,和/或[0211] (h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
[0212] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐。
[0213] 本发明还涉及包含以下组分或由以下组分组成的芳香组合物:
[0214] (a)式(I)化合物、或式(I)化合物的盐、或包含式(I)化合物的多种盐或由其组成的混合物、或包含式(I)化合物和式(I)化合物的盐或多种盐或由其组成的混合物;
[0215] 以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0216] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0217] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;和/或
[0218] (b)一种或更多种甜味物质;并且任选地包含:
[0219] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的一种或更多种物质,和/或
[0220] (f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,和/或
[0221] (g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,和/或[0222] (h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
[0223] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐。
[0224] 其中与不含橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的其他方面等同的组合物相比,组分(a)的总量足以增强(优选协同地增强)所述甜味物质的甜味,并且
[0225] 其中橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的总量足以降低和/或掩蔽所述苦味、酸味和/或涩味物质的令人不快的味道。
[0226] 本发明还涉及包含以下组分或由以下组分组成的芳香组合物:
[0227] (a)式(I)化合物、或式(I)化合物的盐、或包含式(I)化合物的多种盐或由其组成的混合物、或包含式(I)化合物和式(I)化合物的盐或多种盐或由其组成的混合物;
[0228] 以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0229] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0230] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;和/或
[0231] (b)一种或更多种甜味物质;并且任选地包含:
[0232] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的一种或更多种物质,和/或
[0233] (f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,和/或
[0234] (g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,和/或[0235] (h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
[0236] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐。
[0237] 其中与不含橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的其他方面等同的组合物相比,组分(a)的总量足以增强(优选协同地增强)所述甜味物质的甜味,并且
[0238] 其中橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的总量足以降低和/或掩蔽所述苦味、酸味和/或涩味物质的令人不快的味道,并且
[0239] 其中橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的总量足以调节组分(h)的味道印象。
[0240] 此外,本发明还涉及包含以下组分或由以下组分组成的芳香组合物:
[0241] (a)式(I)化合物、或式(I)化合物的盐、或包含式(I)化合物的多种盐或由其组成的混合物,或包含式(I)化合物和式(I)化合物的盐或多种盐或由其组成的混合物;
[0242] 以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0243] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0244] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;以及
[0245] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的一种或更多种物质;并且任选地包含:
[0246] (b)一种或更多种甜味物质;和/或
[0247] (f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,其特别优选地选自橙皮素、根皮素、甜茶苷、根据EP 2,954,785-A1的发酵悬钩子属提取物、柚皮素、南岭茵A、南岭茵B和叶甜素,和/或
[0248] (g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,和/或[0249] (h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
[0250] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐。
[0251] 特别优选的是包含以下组分或由以下组分组成的芳香组合物:
[0252] (a)式(I)化合物、或式(I)化合物的盐、或包含式(I)化合物的多种盐或由其组成的混合物、或包含式(I)化合物和式(I)化合物的盐或多种盐或由其组成的混合物;
[0253] 以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0254] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0255] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;以及
[0256] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的选自以下的至少一种物质:高圣草酚或其钠盐、圣草酚、罗汉松树脂酚、落叶松树脂醇、柚皮素、根皮素、5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲氧基色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基苯基)色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)色满-2-酮和2,4-二羟基苯甲酸香草酰胺和任选的更多种物质;并且任选地包含:
[0257] (b)一种或更多种甜味物质;和/或:
[0258] (f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,其特别优选地选自橙皮素、根皮素、甜茶苷、根据EP 2,954,785-A1的发酵悬钩子属提取物、柚皮素、南岭茵A、南岭茵B和叶甜素,和/或
[0259] (g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,和/或[0260] (h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
[0261] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐。
[0262] 进一步地,特别优选的是包含以下组分或由以下组分组成的芳香组合物:
[0263] (a)式(I)化合物、或式(I)化合物的盐、或包含式(I)化合物的多种盐或由其组成的混合物、或包含式(I)化合物和式(I)化合物的盐或多种盐或由其组成的混合物;以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0264] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0265] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;以及
[0266] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的高圣草酚或其钠盐和任选地选自以下的至少一种物质:圣草酚、罗汉松树脂酚、落叶松树脂醇、柚皮素、根皮素、5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲氧基色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基苯基)色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)色满-2-酮或2,4-二羟基苯甲酸香草酰胺和任选的更多种物质;并且任选地包含:
[0267] (b)一种或更多种甜味物质;和/或
[0268] (f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,其特别优选地选自橙皮素、根皮素、甜茶苷、根据EP 2,954,785-A1的发酵悬钩子属提取物、柚皮素、南岭茵A、南岭茵B和叶甜素,和/或
[0269] (g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,和/或[0270] (h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
[0271] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐。
[0272] 因此,本发明还涉及包含以下组分或由以下组分组成的芳香组合物:
[0273] (a)式(I)化合物、或式(I)化合物的盐、或包含式(I)化合物的多种盐或由其组成的混合物、或包含式(I)化合物和式(I)化合物的盐或多种盐或由其组成的混合物;以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0274] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0275] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;和/或
[0276] (b)一种或更多种甜味物质;并且任选地包含:
[0277] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的一种或更多种物质,和/或
[0278] (f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,其特别优选地选自橙皮素、根皮素、甜茶苷、根据EP 2,954,785-A1的发酵悬钩子属提取物、柚皮素、南岭茵A、南岭茵B和叶甜素,和/或
[0279] (g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,和/或[0280] (h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
[0281] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐并且,[0282] 其中与不含橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的其他方面等同的组合物相比,组分(a)的总量足以增强(优选协同地增强)所述甜味物质的甜味,并且
[0283] 其中橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的总量足以降低和/或掩蔽所述苦味、酸味和/或涩味物质的令人不快的味道,并且
[0284] 其中橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的总量足以调节组分(h)的味道印象。
[0285] 因此,本发明还涉及包含以下组分或由以下组分组成的芳香组合物:
[0286] (a)式(I)化合物、或式(I)化合物的盐、或包含式(I)化合物的多种盐或由其组成的混合物、或包含式(I)化合物和式(I)化合物的盐或多种盐或由其组成的混合物;以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0287] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0288] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;以及
[0289] (b)一种或更多种甜味物质;并且还包含:
[0290] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的一种或更多种物质,和/或
[0291] (f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,其特别优选地选自橙皮素、根皮素、甜茶苷、根据EP 2,954,785-A1的发酵悬钩子属提取物、柚皮素、南岭茵A、南岭茵B和叶甜素,以及
[0292] (g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,以及[0293] (h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
[0294] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐并且,[0295] 其中与不含橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的其他方面等同的组合物相比,组分(a)的总量足以增强(优选协同地增强)所述甜味物质的甜味,并且
[0296] 其中橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的总量足以降低和/或掩蔽所述苦味、酸味和/或涩味物质的令人不快的味道,并且
[0297] 其中橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的总量足以调节组分(h)的味道印象。
[0298] 进一步地,本发明还涉及包含以下组分或由以下组分组成的芳香组合物:
[0299] (a)式(I)化合物、或式(I)化合物的盐、或包含式(I)化合物的多种盐或由其组成的混合物、或包含式(I)化合物和式(I)化合物的盐或多种盐或由其组成的混合物;以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0300] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0301] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味二者)的物质;以及
[0302] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的一种或更多种物质;并且任选地包含:
[0303] (b)一种或更多种甜味物质;和/或
[0304] (f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,其特别优选地选自橙皮素、根皮素、甜茶苷、根据EP 2,954,785-A1的发酵悬钩子属提取物、柚皮素、南岭茵A、南岭茵B和叶甜素,和/或
[0305] (g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,和/或[0306] (h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
[0307] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐并且,[0308] 其中与不含橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的其他方面等同的组合物相比,组分(a)的总量足以增强(优选协同地增强)所述甜味物质的甜味,并且
[0309] 其中橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的总量足以降低和/或掩蔽所述苦味、酸味和/或涩味物质的令人不快的味道,并且
[0310] 其中橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的总量足以调节组分(h)的味道印象。
[0311] 特别优选的是包含以下组分或由以下组分组成的芳香组合物:
[0312] (a)式(I)化合物、或式(I)化合物的盐、或包含式(I)化合物的多种盐或由其组成的混合物、或包含式(I)化合物和式(I)化合物的盐或多种盐或由其组成的混合物;以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0313] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0314] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;以及
[0315] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的选自以下的至少一种物质:高圣草酚或其钠盐、圣草酚、罗汉松树脂酚、落叶松树脂醇、柚皮素、根皮素、5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲氧基色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基苯基)色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)色满-2-酮和2,4-二羟基苯甲酸香草酰胺和任选的更多种物质;并且任选地包含:
[0316] (b)一种或更多种甜味物质;和/或
[0317] (f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,其特别优选地选自橙皮素、根皮素、甜茶苷、根据EP 2,954,785-A1的发酵悬钩子属提取物、柚皮素、南岭茵A、南岭茵B和叶甜素,和/或
[0318] (g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,和/或[0319] (h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
[0320] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐并且,[0321] 其中与不含橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的其他方面等同的组合物相比,组分(a)的总量足以增强(优选协同地增强)所述甜味物质的甜味,并且
[0322] 其中橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的总量足以降低和/或掩蔽所述苦味、酸味和/或涩味物质的令人不快的味道,并且
[0323] 其中橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的总量足以调节组分(h)的味道印象。
[0324] 进一步地,特别优选的是包含以下组分或由以下组分组成的芳香组合物:
[0325] (a)式(I)化合物、或式(I)化合物的盐、或包含式(I)化合物的多种盐或由其组成的混合物、或包含式(I)化合物和式(I)化合物的盐或多种盐或由其组成的混合物;以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0326] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0327] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;以及
[0328] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的高圣草酚或其钠盐,以及任选地选自以下的至少一种物质:圣草酚、罗汉松树脂酚、落叶松树脂醇、柚皮素、根皮素、5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲氧基色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基苯基)色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)色满-2-酮或2,4-二羟基苯甲酸香草酰胺和任选的更多种物质;并且任选地包含:
[0329] (b)一种或更多种甜味物质;和/或
[0330] (f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,其特别优选地选自橙皮素、根皮素、甜茶苷、根据EP 2,954,785-A1的发酵悬钩子属提取物、柚皮素、南岭茵A、南岭茵B和叶甜素,和/或
[0331] (g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,和/或[0332] (h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
[0333] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐并且,[0334] 其中与不含橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的其他方面等同的组合物相比,组分(a)的总量足以增强(优选协同地增强)所述甜味物质的甜味,并且
[0335] 其中橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的总量足以降低和/或掩蔽所述苦味、酸味和/或涩味物质的令人不快的味道,并且
[0336] 其中橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的总量足以调节组分(h)的味道印象。
[0337] 甜味物质(b)优选地选自香草醛、乙基香草醛、乙基香草醛异丁酸酯(=3-乙氧基-4-异丁酰氧基苯甲醛)、 (2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮)及其衍生物(例如
酱油酮、2-乙基-4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮)、高呋喃酮(2-乙基-5-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮和5-乙基-2-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮)、麦芽酚及其衍生物(例如乙基麦芽酚)、香豆素及其衍生物、γ-内酯(例如γ-十一烷酸内酯、γ-壬内酯)、δ-内酯(例如4-甲基-δ-内酯、马索亚内酯、δ-癸内酯、晚香玉种内酯)、山梨酸甲酯、二香草醛、4-羟基-2(或
5)-乙基-5(或2)-甲基-3(2H)呋喃酮、2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮、3-羟基-4,5-二甲基-2(5H)-呋喃酮、水果酯和水果内酯(例如乙酸正丁酯、乙酸异戊酯、丙酸乙酯、丁酸乙酯、丁酸正丁酯、丁酸异戊酯、3-甲基丁酸乙酯、正己酸乙酯、正己酸烯丙酯、正己酸正丁酯、正辛酸乙酯、3-甲基-3-苯基缩水甘油酸乙酯、2-反式-4-顺式-癸二烯酸乙酯)、4-(对羟基苯基)-
2-丁酮、1,1-二甲氧基-2,2,5-三甲基-4-己烷、2,6-二甲基-5-庚烯-1-醛、苯乙醛、蔗糖、海藻糖、乳糖、麦芽糖、松三糖、棉子糖、派拉丁糖、乳果糖、D-果糖、D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、D-山梨糖、D-甘露糖、D-塔格糖、D-阿拉伯糖、L-阿拉伯糖、D-核糖、D-甘油醛、赤藓醇、苏糖醇、阿糖醇、核糖醇、木糖醇、山梨糖醇、甘露糖醇、卫矛醇和乳糖醇。
[0338] 令人不快的味道(特别是苦味)的物质(c)优选地选自黄嘌呤生物碱、黄嘌呤类(咖啡因、可可碱、茶碱)、生物碱(奎宁、金鸡纳素盐酸盐、马钱子碱、士的宁、尼古丁)、酚苷(例如水杨苷、熊果苷)、黄酮苷(例如橙皮苷、柚皮苷)、查耳酮或查耳酮苷、可水解的鞣质(碳水化合物的没食子酸酯或鞣花酸酯,例如五没食子酰基葡萄糖)、不可水解的鞣质(任选的没食子酰化的儿茶酚或表儿茶酚及其低聚物,例如原花色素苷或原花青素、茶玉红精)、黄酮(例如槲皮素、紫杉叶素、杨梅酮)、其他多酚(γ-谷维素、咖啡酸或其酯)、萜类苦味物质(例如柠檬苦素类化合物,例如来自柑橘类水果的柠檬苦素或诺米林、来自啤酒花的蛇麻酮和葎草酮、环烯醚萜、裂环烯醚萜)、来自苦艾的苦艾素、来自龙胆的苦杏苷、金属盐(氯化钾、硫酸钠、镁盐、铁盐、铝盐、锌盐)、药物活性成分(例如氟喹诺酮类抗生素、β-内酰胺类抗生素、氨溴索、丙硫氧嘧啶[PROP]、阿司匹林(乙酰水杨酸)、水杨苷、对乙酰氨基酚(醋氨酚)、布洛芬、萘普生、氨溴索、愈创甘油醚、奥美拉唑、泮托拉唑、右吗啡烷或奎宁)、维生素(例如维生素H、B族维生素,例如维生素B1、B2、B6、B12、烟酸、泛酸)、苯甲酸地那铵或其他地那铵盐、三氯蔗糖八乙酸酯、尿素、不饱和脂肪酸(特别是乳剂中的不饱和脂肪酸)、氨基酸(例如亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、色氨酸、脯氨酸、组氨酸、酪氨酸、赖氨酸或苯丙氨酸,特别是亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、色氨酸、脯氨酸、组氨酸、酪氨酸、赖氨酸或苯丙氨酸的相应的L-对映体)、肽(特别是在N端或C端具有来自组L-亮氨酸、L-异亮氨酸、L-缬氨酸、L-色氨酸、L-脯氨酸或L-苯丙氨酸之氨基酸的肽)。
[0339] 具有甜味和令人不快味道二者的物质(d)优选地选自甜菊醇苷(特别是甜菊苷和莱鲍迪苷A)、甜茶苷、杜尔可苷、罗汉果苷、叶甜素、甘草次酸,或甜菊属(特别是甜叶菊)、罗汉果、甜叶悬钩子、甜绣球、南岭腺萼木、光果甘草的提取物,掩蔽或降低苦味印象的物质(e)优选地选自钠盐(例如氯化钠、乳酸钠、柠檬酸钠、乙酸钠、葡糖酸钠)、高圣草酚或其钠盐、圣草酚、罗汉松树脂酚、落叶松树脂醇、柚皮素、根皮素、5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲氧基色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基苯基)色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)色满-2-酮或2,4-二羟基苯甲酸香草酰胺、γ-氨基丁酸、派立托胺(特别是如EP 2008530 A1中所述)和姜二酮,更优选选自钠盐(例如氯化钠、乳酸钠、柠檬酸钠、乙酸钠、葡糖酸钠)。
[0340] 用于增强甜味印象的物质(f)优选地选自橙皮素(特别是如WO 2007/014879中所公开的)、羟基苯基烷二酮(特别是WO 2007/003527中描述的那些)、脱氧苯偶姻(特别是如WO 2006/106023和德国专利申请DE10 2009002268.6中所述)、4-羟基查耳酮(特别是如WO 2007/107596中所述)、丙烯基苯基糖苷(萎叶酚苷)(特别是如EP 1955601 A1中所述)、二香草醛(特别是如WO 2004/078302中所述)、根据EP 2,253,226的羟基黄烷、根据EP 2,353,
403B1的二氢查耳酮、柚皮苷、根皮素、甜茶苷、根据EP 2,954,785-A1的发酵红花提取物、柚皮素、南岭茵A、南岭茵B和叶甜素。
[0341] 上述文献关于其中所公开的相应化合物通过引用的方式是本申请的一部分。
[0342] 根据本发明的芳香组合物优选地包含掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的至少一种或更多种另外的物质(g)和/或增强咸味或鲜味印象的另外的物质或多种另外的物质(h)。进一步描述了掩蔽或降低令人不快的味道印象和/或增强令人愉快的味道印象的优选的另外的物质。
[0343] 特别优选的是芳香组合物(如上所述),其中苦味物质(c)或具有甜味和苦味二者的物质(d)选自甜菊醇苷,特别是甜菊苷和莱鲍迪苷,优选地选自莱鲍迪苷A、甜茶苷、杜尔可苷、罗汉果苷、叶甜素、甘草次酸,或甜菊属(特别是甜叶菊)、罗汉果、甜叶悬钩子、甜绣球、南岭腺萼木或光果甘草的提取物。
[0344] 特别地,本发明还涉及根据本发明(如上所述)的芳香组合物在预期作为经口药物、作为化妆品、用于营养、作为食品补充剂、用于口腔护理或愉悦的制剂中、特别是在根据本发明如下所述的制剂中用于以下的用途:增强(优选协同地增强)甜味物质或物质混合物(b)的甜味,以及掩蔽或降低令人不快味道(优选苦味、酸味和/或涩味)物质、特别是令人不快味道(特别是苦味)物质或物质混合物(c)的苦味印象,和/或增强(优选协同地增强)具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质或物质混合物(d)的甜味印象和/或降低或掩蔽其的令人不快的味道(特别是苦味)印象。根据本发明特别优选的芳香组合物用于改善用于经口食用的甜味产品的感觉谱。
[0345] 因此,本发明还涉及包含根据本发明如上所述的芳香组合物的制剂。根据本发明的制剂优选地是选自以下的制剂:预期用于营养、作为食品补充剂、用于口腔护理或愉悦的制剂、特别是用于头部区域施用的化妆品制剂、预期经口服用的药物制剂,用于上述制剂之一的调味混合物,或用于制造上述制剂之一的半成品。
[0346] 本领域技术人员将理解,根据本发明的芳香组合物的各成分必须存在于根据本发明的制剂中。根据本发明,是将这些成分一起还是相继引入到所述制剂中并不重要。
[0347] 特别优选的是根据本发明预期用于营养、作为食品补充剂、用于口腔护理或愉悦、作为化妆品或作为经口摄入的药物(如上所述)的制剂,其中基于制剂的总重量,所述制剂包含0.00001重量%(0.1ppm)至0.005重量%(50ppm)、优选地0.00005重量%(0.5ppm)至0.003重量%(30ppm)并且特别优选地0.0001重量%(1ppm)至0.001重量%(10ppm)的橙皮素二氢查耳酮(I)及其盐。
[0348] 根据本发明的制剂还可以是半成品的形式,特别是用于制造预期用于营养、作为食品补充剂、用于口腔护理或愉悦、作为化妆品或作为经口服用的药物,或调味混合物的形式。
[0349] 特别优选的是根据本发明(如上所述)的制剂,其中所述制剂是适合于制造预期用于营养、作为食品补充剂、作为调味混合物、用于口腔护理或愉悦或者作为化妆品制剂或作为经口服用的药物(特别是用于营养和作为调味混合物)的制剂的半成品。
[0350] 特别优选的是半成品或调味混合物(如上所述),其中基于半成品或调味混合物的总重量,半成品包含0.0001重量%至95重量%、尤其是0.001重量%至95重量%、优选地0.001至80重量%、特别优选地0.01重量%至50重量%的橙皮素二氢查耳酮(I)及其盐。
[0351] 出于本发明的目的,用于营养或愉悦的制剂是例如烘焙产品(例如面包、干饼干、蛋糕、其他糕点产品)、糖果(例如巧克力、巧克力棒状产品、其他棒状产品、水果胶、硬焦糖和软焦糖、口香糖)、酒精或非酒精饮料(例如咖啡、茶、葡萄酒、含葡萄酒的饮料、啤酒、含啤酒的饮料、利口酒(queurs)、烈酒、白兰地、含水果饮料、等张饮料、软饮料、花蜜、水果和蔬菜汁、水果或蔬菜汁制剂)、速溶饮料(例如速溶可可饮料、速溶茶饮料、速溶咖啡饮料)、肉制品(例如火腿、新鲜或熏制的香肠制品、含香料或腌制的新鲜或熏制的肉制品)、蛋或蛋制品(干蛋、蛋清、蛋黄)、谷物制品(例如早餐谷物、乳什锦早餐棒(muesli bar)、预煮米产品)、乳制品(例如乳饮料、乳淇淋、酸奶、开菲尔、凝乳干酪、软干酪、硬干酪、干乳粉、乳清、黄油、酪乳、部分或完全水解的含乳蛋白的产品)、由大豆蛋白或其他大豆级分制成的产品(例如豆浆和由其制成的产品、含有大豆卵磷脂的制剂、发酵产品(例如豆腐或豆豉)或由其制成的产品、酱油)、水果制剂(例如果酱、水果冰淇淋、果酱、水果馅)、蔬菜制剂(例如番茄酱、调味汁、干蔬菜、深低温蔬菜、预煮蔬菜、腌制蔬菜、煮熟的蔬菜)、小吃物品(例如烘焙或油炸的薯片或马铃薯面团产品、面包面团产品、基于玉米或花生的挤出物)、基于脂肪或油的产品或其乳剂(例如蛋黄酱(mayonnaise)、加料的蛋黄酱(remoulade)、调味品、调味制剂)、其他即食食品和汤(例如干汤、速溶汤、预煮汤)、香料、调味品混合物并且特别是粉状调味品,其例如用于小吃食品应用。出于本发明目的的制剂还可用作半成品用于生产用于营养或愉悦的另外的制剂。出于本发明目的的制剂还可以是胶囊剂、片剂(未包衣和包衣片剂,例如具有抗胃液的包衣)、糖衣片剂、颗粒剂、丸剂、固体混合物、液相中的分散体、作为乳剂、作为散剂、作为溶液剂、作为糊剂或作为其他可吞咽或可咀嚼制剂的形式的营养补充剂
[0352] 出于本发明的目的用于经口服用的药物制剂是例如以下形式的制剂:胶囊剂、片剂(未包衣和包衣片剂,例如具有抗胃液的包衣)、糖衣片剂、颗粒剂、丸剂、固体混合物、液相中的分散体,作为乳剂、作为散剂、作为溶液剂、作为糊剂或作为其他可吞咽或可咀嚼制剂,并且其用作只可从药房通过处方获得的药品或其他药品或用作食品补充剂。
[0353] 出于本发明目的的用于口腔护理的制剂是特别地口腔和/或牙齿护理产品,例如洁齿剂、牙齿凝胶、牙粉、漱口水、口香糖和其他口腔护理产品。特别优选的是含有甜菊属提取物或提取物之组分的用于口腔护理的制剂。橙皮素二氢查耳酮(I)有利地特别适合于在含有甜菊醇苷的用于口腔护理的制剂中掩蔽或降低甜菊醇苷(特别是甜菊苷和/或莱鲍迪苷A)的苦味印象。
[0354] 化妆品制剂(特别是用于头部区域施用的化妆品制剂)在本发明的上下文中优选地是这样的化妆品制剂,其包含至少一种令人不快的味道(优选苦味、酸味和/或涩味)的物质,特别是苦味物质(c),并且即使正确地施加之皮肤也可与口腔接触。这样的制剂是例如用于在头部区域中施用的化妆品制剂,例如用于面部区域的肥皂、其他清洁剂或护理剂、面霜或洗剂或软膏、防晒剂、胡须清洁剂或护理剂、剃须泡沫剂、肥皂或凝胶、唇膏或其他唇部化妆品、或唇部护理剂。
[0355] 特别优选地,本发明涉及根据本发明(如上所述)的制剂,其包含作为成分的一种或更多种具有甜味和苦味二者的物质(d),其中所述制剂中橙皮素二氢查耳酮(I)或其盐的总量足以既增强(优选协同地增强)具有甜味和苦味二者的物质(d)的甜味印象,又掩蔽或降低具有甜味和苦味二者的物质(d)的苦味印象。
[0356] 特别优选的是根据本发明(如上所述)的制剂,特别是用于营养、愉悦或口腔护理的制剂,其中一种、多种或优选地所有的具有甜味和苦味二者的物质(d)选自甜菊醇苷,特别是甜菊苷和莱鲍迪苷A,优选地选自莱鲍迪苷A、甜茶苷、杜尔可苷、罗汉果苷、叶甜素、甘草次酸,或甜菊属(特别是甜叶菊)、罗汉果、甜叶悬钩子、甜绣球、南岭腺萼木或光果甘草的提取物。
[0357] 还优选的是根据本发明(如上所述)的制剂,其中在所述制剂中苦味物质(c)和/或具有甜味和苦味二者的物质(d)的总量足以感知为苦味,并且与不含(i)橙皮素二氢查耳酮(I)和(ii)其盐的具有其他方面等同组成的制剂相比,制剂中(i)橙皮素二氢查耳酮(I)和(ii)其盐(组分(a))的总量足以掩蔽所述苦味物质(c)或具有甜味和苦味二者的物质(d)的苦味。
[0358] 根据本发明的制剂优选地还包含掩蔽或降低苦味、金属味、白垩味、酸味或涩味印象并且/或增强甜味、咸味或鲜味印象的至少一种另外的物质。
[0359] 还优选的是根据本发明的制剂,特别是用于营养、口腔护理或愉悦或者用于化妆品或预期用于经口施用的药物的制剂或半成品(例如以上每种情况中所述),其包含根据本发明(如上所述)的芳香组合物,其中基于制剂的总重量,作为根据本发明的制剂的一定比例的根据本发明的香组合物为0.000001重量%至95重量%。
[0360] 根据本发明的芳香组合物或制剂的根据本发明的制造包括以下步骤:
[0361] (1)提供以下组分:
[0362] (a)橙皮素二氢查耳酮(I)、或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物,以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0363] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0364] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;和/或
[0365] (b)一种或更多种甜味物质和/或
[0366] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的一种或更多种物质,和/或
[0367] (f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,和/或
[0368] (g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,和/或[0369] (h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
[0370] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐以及,[0371] (2)将组分(a)、(b)、(c)和/或(d)与其他组分混合。
[0372] 在一个优选的实施方案中,根据本发明的芳香组合物或制剂的根据本发明的制造包括以下步骤:
[0373] (1)提供以下组分:
[0374] (a)橙皮素二氢查耳酮(I)、或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物,
[0375] 以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0376] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0377] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;以及
[0378] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的一种或更多种物质;和/或
[0379] (b)一种或更多种甜味物质,和/或
[0380] (f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,其特别优选地选自橙皮素、根皮素、甜茶苷、根据EP 2,954,785-A1的发酵悬钩子属提取物、柚皮素、南岭茵A、南岭茵B和叶甜素,和/或
[0381] (g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,和/或[0382] (h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
[0383] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐以及,[0384] (2)将组分(a)、(b)、(c)、(e)和/或(d)与其他组分混合。
[0385] 在一个特别优选的实施方案中,根据本发明的芳香组合物或制剂的根据本发明的制造包括以下步骤
[0386] (1)提供以下组分:
[0387] (a)橙皮素二氢查耳酮(I)、或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物,以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0388] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0389] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;以及
[0390] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的选自以下的至少一种物质:高圣草酚或其钠盐、圣草酚、罗汉松树脂酚、落叶松树脂醇、柚皮素、根皮素、5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲氧基色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基苯基)色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)色满-2-酮和2,4-二羟基苯甲酸香草酰胺和任选的更多种物质;和/或
[0391] (b)一种或更多种甜味物质,和/或
[0392] (f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,其特别优选地选自橙皮素、根皮素、甜茶苷、根据EP 2,954,785-A1的发酵悬钩子属提取物、柚皮素、南岭茵A、南岭茵B和叶甜素,和/或
[0393] (g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,和/或[0394] (h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
[0395] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐以及,[0396] (2)将组分(a)、(b)、(c)、(e)和/或(d)与其他组分混合。
[0397] 在另一个特别优选的实施方案中,根据本发明的芳香组合物或制剂的根据本发明的制造包括以下步骤:
[0398] (1)提供以下组分:
[0399] (a)橙皮素二氢查耳酮(I)、或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物,以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0400] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0401] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质,以及
[0402] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的高圣草酚或其钠盐,以及任选地选自以下的至少一种物质:圣草酚、罗汉松树脂酚、落叶松树脂醇、柚皮素、根皮素、5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲氧基色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基苯基)色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)色满-2-酮或2,4-二羟基苯甲酸香草酰胺和任选的更多种物质;和/或
[0403] (b)一种或更多种甜味物质,和/或
[0404] (f)用于增强甜味印象的一种或更多种另外的物质,其特别优选地选自橙皮素、根皮素、甜茶苷、根据EP 2,954,785-A1的发酵悬钩子属提取物、柚皮素、南岭茵A、南岭茵B和叶甜素,和/或
[0405] (g)掩蔽或降低金属味、白垩味、酸味或涩味印象的一种或更多种物质,和/或[0406] (h)具有选自清凉味、鲜味、水果味和辛辣味印象或其混合的味道印象的一种或更多种物质;
[0407] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐和,[0408] (2)将组分(a)、(b)、(c)、(e)和/或(d)与其他组分混合。
[0409] 优选地制造根据本发明包含橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐的制剂,使得橙皮素二氢查耳酮(I)和/或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐以溶液或混合物形式与固体或液体赋形剂并入到相应制剂中,即特别地用于营养、作为食品补充剂、用于口腔护理或愉悦或者作为化妆品、或预期用于经口施用的药物(基质)制剂。作为溶液,根据本发明的这些制剂还可有利地通过喷雾干燥转化成固体制剂
[0410] 根据另一个优选实施方案,为了制造根据本发明的制剂,可首先(即在并入制剂之前)将根据本发明的橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐和(如果必要的话)根据本发明的制剂的其他成分并入乳剂、并入脂质体(例如从磷脂酰胆碱开始)、并入微球、并入纳米球或还并入胶囊剂、颗粒剂或适合于食品和半奢侈食品的基质中的挤出物,例如淀粉、淀粉衍生物、纤维素或纤维素衍生物(例如羟丙基纤维素)、其他多糖(例如藻酸盐)、天然脂肪、天然蜡(例如蜂蜡、巴西棕榈蜡)或蛋白质(例如明胶)。
[0411] 在另一个优选的制造方法中,首先将橙皮素二氢查耳酮(I)和/或其盐与多种合适的络合剂络合,例如与环糊精或环糊精衍生物(优选地α-或β-环糊精)络合,并且以这种络合的形式使用。
[0412] 特别优选的是根据本发明的制剂,其中选择基质,使得橙皮素二氢查耳酮(I)和/或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐从所述基质中延迟释放,从而达到持久的效果。
[0413] 作为用于营养或愉悦的根据本发明的制剂的另外的成分,食品或半奢侈食品常用的基础物质、辅助物质和添加剂可包含在根据本发明的制剂(如上所述)中或用于制造这样的制剂,例如水、新鲜或经加工的植物基或动物基质或生的物质的混合物(例如生的、烘烤的、干燥的、发酵的、熏制的和/或煮的肉、骨、软骨、鱼、蔬菜、水果、草药、坚果、蔬菜或水果汁或糊或其混合物)、可消化或不可消化的碳水化合物(例如蔗糖、麦芽糖、果糖、葡萄糖、糊精、直链淀粉、支链淀粉、菊粉、木聚糖、纤维素、塔格糖)、糖醇(例如山梨糖醇、赤藓醇)、天然或硬化脂肪(例如牛油、猪油、棕榈油椰子油、硬化植物脂肪)、油(例如葵花油、花生油、玉米油、橄榄油、鱼油、大豆油、芝麻油)、脂肪酸或其盐(例如硬脂酸钾)、蛋白原性或非蛋白原性氨基酸和相关化合物(例如γ-氨基丁酸、牛磺酸)、肽(例如谷胱甘肽)、天然或经加工的蛋白质(例如明胶)、酶(例如肽酶)、核酸、核苷酸、用于令人不快的味道印象或非令人不快的味道印象的其他味道矫正剂或味道调节剂,特别是调味物质(例如磷酸肌醇、核苷酸(例如苷一磷酸、腺苷一磷酸)或其他物质(例如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸))、乳化剂(例如卵磷脂、二酰基甘油、阿拉伯胶)、稳定剂(例如叉菜胶、藻酸盐)、防腐剂(例如苯甲酸、山梨酸)、抗氧化剂(例如生育酚、抗坏血酸)、螯合剂(例如柠檬酸)、有机或无机酸化剂(例如苹果酸、乙酸、柠檬酸、酒石酸、磷酸)、(如果需要的话另外的)苦味物质(例如奎宁、咖啡因、柠檬苦素、苦杏苷、葎草酮、蛇麻酮、儿茶酚、鞣质)、(如果需要的话另外的)甜味剂(例如糖精、环己基氨基磺酸盐、阿司帕坦、纽甜、矿物盐(例如氯化钠、氯化钾、氯化镁、磷酸钠)、防止酶促褐变的物质(例如亚硫酸盐、抗坏血酸)、精油、植物提取物、天然或合成的着色剂或着色颜料(例如类胡萝卜素、类黄酮、花青素、叶绿素及其衍生物)、香料、具有三叉神经作用的物质或含有这些具三叉神经作用的物质的植物提取物,合成的、天然的或自然的相同调味料或香料以及气味矫正剂。
[0414] 牙齿护理剂(作为根据本发明用于口腔护理的制剂的基础)通常包含研磨系统(研磨剂或抛光剂),例如二氧化、碳酸、磷酸钙、氧化铝和/或羟基磷灰石;表面活性物质,例如月桂基硫酸钠、月桂基肌氨酸钠和/或椰油酰胺丙基甜菜碱;润湿剂,例如甘油和/或山梨糖醇;增稠剂,例如羧甲基纤维素、聚乙二醇、角叉菜胶和/或 (如果需要的话另外地)甜味剂,例如糖精,用于令人不快的另外的味道印象或通常不令人不快的味道印象的味道矫正剂,或通常非令人不快的味道印象、调味物质(例如磷酸肌醇、核苷酸(例如鸟苷一磷酸、腺苷一磷酸)或其他物质(例如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸));清凉活性成分,例如薄荷醇、薄荷醇衍生物(例如L-薄荷醇、L-薄荷基乳酸酯、L-薄荷基烷基碳酸酯、薄荷酮缩酮、薄荷烷羧酸酰胺)、2,2,2-三烷基乙酸酰胺(例如2,2-二异丙基丙酸甲酰胺)、icilin衍生物;稳定剂和活性成分,例如氟化钠、单氟磷酸钠、二氟化、氟化季铵、柠檬酸锌、硫酸锌、焦磷酸锡、二氯化锡、多种焦磷酸盐的混合物、三氯生、氯化鲸蜡基吡啶、乳酸铝、柠檬酸钾硝酸钾、氯化钾、氯化锶、过氧化氢、调味料和/或碳酸氢钠或气味校正剂。
[0415] 口香糖(作为根据本发明的用于口腔护理的制剂的另一个实例)通常包含口香糖基质,即当咀嚼时变得可塑的可咀嚼团、多种类型的糖、糖替代品、甜味剂、糖醇、用于另外的令人不快的或通常非令人不快的味道印象的味道矫正剂或味道调节剂、调味物质(例如磷酸肌醇、核苷酸(例如鸟苷一磷酸、腺苷一磷酸)或其他物质(例如谷氨酸钠或2-苯氧基丙酸))、润湿剂、增稠剂、乳化剂、调味料和稳定剂或气味矫正剂。
[0416] 作为根据本发明的用于经口药物制剂的成分,可使用常规用于预期经口使用的药物制剂的所有基础物质、辅助物质和添加剂。作为活性成分,特别地还可使用具有令人不快的味道的经口的可配制药物活性成分,特别是根据本发明可掩蔽或降低其苦味印象的苦味物质。活性成分、基础物质、辅助物质和添加剂可以以本身已知的方式转化为经口施用形式。这通常使用惰性、无毒、药学上合适的辅助物质来实现。这些尤其包括载体(例如微晶纤维素)、溶剂(例如液体聚乙二醇)、乳化剂(例如十二烷基硫酸钠)、分散剂(例如聚乙烯吡咯烷酮)、合成和天然生物聚合物(例如白蛋白)、稳定剂(例如抗氧化剂,如抗坏血酸)、着色剂(例如无机颜料,例如铁氧化物)和气味矫正剂以及矫味剂,特别是不影响苦味的那些。
[0417] 优选地,根据本发明的制剂(如上所述)还可包含芳香组合物(未根据本发明)以(进一步)完成和改善制剂的味道和/或气味。合适的芳香组合物包含例如合成的、天然的或自然的相同的调味料、香料和赋予味道的物质以及合适的辅助物质和载体。认为特别有利的是,可掩蔽或降低来自根据本发明的制剂中所含的芳香物、香料或调味料的苦味或金属味印象,从而可以改善总体风味或味道谱。
[0418] 根据本发明的半成品形式的制剂可用于掩蔽或降低使用该半成品制剂制造的成品制剂的令人不快的味道印象。
[0419] 在本发明的一个特别优选的实施方案中,根据本发明使用的橙皮素二氢查耳酮(I)或其盐与用于修饰、掩蔽或降低令人不快的味道印象和/或用于增强令人愉快的味道印象的至少一种另外的物质在根据本发明的芳香组合物或包含根据本发明的芳香组合物(如上所述)的根据本发明的本发明制剂中组合使用,其中所述令人愉快的味道印象优选为甜味和/或鲜味。以这种方式,可实现特别有效的掩蔽效果。
[0420] 掩盖或降低令人不快的味道印象和/或增强令人愉快的味道印象的另外的物质或味道矫正剂(本发明并不局限于这些)优选地选自核苷酸(例如腺苷-5′-一磷酸、胞苷-5′-一磷酸)或其可药用盐、拉克替醇(lactisole)、钠盐(例如氯化钠、乳酸钠、柠檬酸钠、乙酸钠、葡糖酸钠)、羟基黄烷酮,例如圣草酚、sterubin(圣草酚-7-甲基醚)、高圣草酚及其钠、钾、钙、镁或锌盐(特别是如EP 1258 200中所述的那些,其通过引用关于其中所公开的相应化合物成为本申请的一部分)、羟基苯甲酸酰胺,例如2,4-二羟基苯甲酸香草酰胺、2,4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、2,4,6-三羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、2-羟基-苯甲酸-N-4-(羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、4-羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺、2,4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)酰胺-单钠盐、2,4-二羟基苯甲酸-N-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酰胺、2,4-二羟基苯甲酸-N-(4-羟基-3-乙氧基苄基)酰胺、2,4-二羟基苯甲酸-N-(3,4-二羟基苄基)酰胺和2-羟基-5-甲氧基-N-[2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙基]酰胺;4-羟基苯甲酸香草酰胺(特别是如WO 2006/024587中所述的那些,其通过引用关于其中所公开的相应化合物成为本申请的一部分);羟基脱氧苯偶姻,例如2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酮、1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮、1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酮)(特别是如WO 2006/106023中所述的那些,其通过应用关于其中所公开的相应化合物成为本申请的一部分);羟基苯基烷二酮,例如姜二酮-[2]、姜二酮-[3]、姜二酮-[4]、脱氢姜二酮-[2]、脱氢姜二酮[3]、脱氢姜二酮[4])(特别是如WO 2007/003527中所述的那些,其通过引用关于其中所公开的相应化合物成为本申请的一部分);二乙酰三聚体(特别是如WO 2006/058893中所述的那些,其通过引用关于其中所公开的相应化合物成为本申请的一部分);γ-氨基丁酸(特别是如WO 2005/096841中所述的那些,其通过引用关于其中所公开的相应化合物成为本申请的一部分);二香草醛(特别是如WO 2004/078302中所述的那些,其通过引用关于其中所公开的相应化合物成为本申请的一部分)和4-羟基二氢查耳酮(优选地如US 2008/0227867 A1中所述,其通过引用关于其中所公开的相应化合物成为本申请的一部分),在这方面特别是根皮素和达维荚蒾苷元(davidigenin)、氨基酸或乳清蛋白与卵磷脂的混合物、如WO 2007/014879中所公开的橙皮素(其通过引用关于其中所公开的相应化合物成为本申请的一部分)、如WO 2007/107596中所公开的4-羟基查耳酮(其通过引用关于其中所公开的相应化合物成为本申请的一部分)、或如EP 1955 601 A1中所述的丙烯基苯基糖苷(萎叶酚苷)(其通过引用关于其中所公开的相应化合物成为本申请的一部分)、如在美国临时申请60/944,854和在基于其的专利申请中所述的墙草碱(pellitorin)和衍生的调味组合物、如在WO 2008/046895和EP 1989944 A1中所述的鲜味化合物(其在各种情况下通过引用关于相应化合物成为本发明的一部分)、如WO 2012/146584 A1、US 2013 
078192 A1和US 2013 084252 A1中所述的罗汉松树脂酚和新类黄酮(flavanoide)、如EP2,
570,035、EP2,725,026或EP2,570,036中所述的新异类黄酮(其在各种情况下通过引用关于相应化合物成为本发明的一部分),以及如美国临时申请60/984,023或美国临时申请61/
061,273和基于其的专利申请中所述的鲜味化合物(其在各种情况下通过引用关于相应化合物成为本发明的一部分)。
[0421] 与高圣草酚、圣草酚和这两种化合物的钠、钾、钙、镁或锌盐、罗汉松树脂酚、新类黄酮、二香草醛、根皮素和/或橙皮素的组合是特别优选的。
[0422] 本发明的另一个方面涉及用于以下的方法:用于掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物的令人不快的味道印象(优选苦味、酸味和/或涩味印象),特别是苦味物质或物质混合物的苦味印象,和/或
[0423] 用于调节清凉味、甜味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象,和/或
[0424] 同时用于增强(优选协同地增强)甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象
[0425] 所述方法包括以下步骤
[0426] -将以下组分混合
[0427] (a)橙皮素二氢查耳酮(I)、或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物,
[0428] 和选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0429] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0430] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;和/或
[0431] (b)一种或更多种甜味物质,以及(如果必要的话)其他组分
[0432] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐,并且[0433] 其中所述混合物中组分(a)的总量足以掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物的令人不快的味道印象(优选苦味、酸味和/或涩味印象),特别是苦味物质的苦味印象,和/或
[0434] 调节清凉味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象,并且同时
[0435] 增强(优选协同地增强)甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象。
[0436] 在根据本发明一个优选的实施方案中,所述方法用于掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物的令人不快的味道印象(优选苦味、酸味和/或涩味印象),特别是苦味物质或物质混合物的苦味印象,和/或
[0437] 用于调节清凉味、甜味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象,和/或
[0438] 同时用于增强(优选协同地增强)甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象,其包括以下步骤:
[0439] -将以下组分混合
[0440] (a)橙皮素二氢查耳酮(I)、或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物,
[0441] 以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0442] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0443] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;以及
[0444] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的一种或更多种的物质;和/或
[0445] (b)一种或更多种甜味物质,以及(如果必要的话)其他组分
[0446] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐,并且[0447] 其中所述混合物中组分(a)的总量足以掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物的令人不快的味道印象(优选苦味、酸味和/或涩味印象),特别是苦味物质的苦味印象,和/或
[0448] 调节清凉味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象,并且同时
[0449] 增强(优选协同地增强)甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象。
[0450] 在根据本发明一个特别优选的实施方案中,所述方法用于掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物的令人不快的味道印象(优选苦味、酸味和/或涩味印象),特别是苦味物质或物质混合物的苦味印象,和/或
[0451] 用于调节清凉味、甜味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象,和/或
[0452] 同时用于增强(优选协同地增强)甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象
[0453] 其包括以下步骤
[0454] -将以下组分混合
[0455] (a)橙皮素二氢查耳酮(I)、或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(1)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物,以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0456] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0457] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;以及
[0458] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的选自以下的至少一种物质:高圣草酚或其钠盐、圣草酚、罗汉松树脂酚、落叶松树脂醇、柚皮素、根皮素、5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲氧基色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基苯基)色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)色满-2-酮和2,4-二羟基苯甲酸香草酰胺和任选的更多种物质;
[0459] 和/或
[0460] (b)一种或更多种甜味物质,以及(如果必要的话)其他组分
[0461] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐,并且[0462] 其中所述混合物中组分(a)的总量足以掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物的令人不快的味道印象(优选苦味、酸味和/或涩味印象),特别是苦味物质的苦味印象,和/或
[0463] 调节清凉味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象,并且同时
[0464] 增强(优选协同地增强)甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象。
[0465] 在根据本发明的另一个特别优选的实施方案中,所述方法用于掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物的令人不快的味道印象(优选苦味、酸味和/或涩味印象),特别是苦味物质或物质混合物的苦味印象,和/或
[0466] 用于调节清凉味、甜味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、甜香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象,和/或同时
[0467] 用于增强(优选协同地增强)甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象,其包括以下步骤
[0468] -将以下组分混合
[0469] (a)橙皮素二氢查耳酮(I)、或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)的多种盐或由其组成的混合物、或包含橙皮素二氢查耳酮(I)和橙皮素二氢查耳酮(I)的盐或多种盐或由其组成的混合物,以及选自物质(c)和(d)或其混合物的至少一种或多种物质,其中
[0470] -物质(c)意指一种或更多种令人不快味道的物质,优选苦味、酸味和/或涩味物质,特别是苦味物质
[0471] -物质(d)意指一种或更多种具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质;以及
[0472] (e)掩蔽或降低令人不快的味道印象(特别是苦味印象)的高圣草酚或其钠盐,以及任选地选自以下的至少一种物质:圣草酚、罗汉松树脂酚、落叶松树脂醇、柚皮素、根皮素、5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲氧基色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基苯基)色满-2-酮、5,7-二羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)色满-2-酮和2,4-二羟基苯甲酸香草酰胺和任选的更多种物质;和/或
[0473] (b)一种或更多种甜味物质,以及(如果必要的话)其他组分,
[0474] 其中组分(b)至(h)不含橙皮素二氢查耳酮(I)或橙皮素二氢查耳酮(I)的盐,并且[0475] 其中所述混合物中组分(a)的总量足以掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物的令人不快的味道印象(优选苦味、酸味和/或涩味印象),特别是苦味物质的苦味印象,和/或
[0476] 调节清凉味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物的选自清凉香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象,并且同时
[0477] 增强(优选协同地增强)甜味物质或物质混合物或者具有甜味和苦味二者的物质或物质混合物的甜味印象。
[0478] 优选的是根据本发明的所述方法的变型,其中所述混合物中组分(a)的总量足以[0479] -掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物的令人不快的味道印象(优选苦味、酸味和/或涩味印象),特别是苦味物质或物质混合物的苦味印象,和/或[0480] -增强(优选协同地增强)甜味物质的甜味印象,和/或
[0481] -增强(优选协同地增强)具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质或物质混合物的甜味印象,并且降低或调节具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质或物质混合物的令人不快的味道印象(特别是苦味印象)。
[0482] 进一步优选的是根据本发明的所述方法的变型,其中所述混合物中组分(a)的总量足以
[0483] -掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物的令人不快的味道印象(优选苦味、酸味和/或涩味印象),特别是苦味物质的苦味印象,以及
[0484] -调节清凉味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物选自清凉香调、鲜香调、水果香调和辛辣香调的味道印象,以及
[0485] -增强(优选协同地增强)甜味物质的甜味印象,和/或
[0486] -增强(优选协同地增强)具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质或物质混合物的甜味印象,并且降低或调节具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质或物质混合物的令人不快的味道印象(特别是苦味印象)。
[0487] 进一步优选的是根据本发明的所述方法的变型,其中所述混合物中组分(a)的总量足以
[0488] -掩蔽、降低或抑制令人不快味道的物质或物质混合物的令人不快的味道印象(优选苦味、酸味和/或涩味印象),特别是苦味物质的苦味印象,以及
[0489] -调节清凉味、鲜味、水果味或辛辣味物质或物质混合物选自清凉味调、鲜味调、水果味调和辛辣味调的味道印象,以及
[0490] -增强(优选协同地增强)甜味物质的甜味印象,以及
[0491] -增强(优选协同地增强)具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质或物质混合物的甜味印象,并且降低或调节具有甜味和令人不快的味道(特别是苦味)二者的物质或物质混合物的令人不快的味道印象(特别是苦味印象)。
[0492] 所述方法的最后一个变型是特别优选的。
[0493] 对于根据本发明的方法的其他优选实施方案(尤其是涉及橙皮素二氢查耳酮(I)及其盐和上述物质(b)、(c)、(d)或(e)的优选选择)相应地适用。
[0494] 以下将基于实施例进一步描述本发明。这些实施例用于对本发明进行举例说明,而不因此限制权利要求的保护范围。除非另有说明,否则所有数字信息均涉及重量。实施例
[0495] 实施例1
[0496] 3-(3-羟基-4-甲氧基-苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙-1-酮(橙皮素二氢查耳酮(I))的合成
[0497]
[0498] 将混合物2M H2SO4/MeOH(1∶1)中的新橙皮苷二氢查耳酮在回流下加热6小时。冷却至室温后,通过添加2M NaOH中和反应混合物并过滤。将获得的固体产物用水(3×)洗涤并在40℃下真空干燥以得到作为白色固体产物的橙皮素二氢查耳酮(I)(收率:77%)。
[0499] 1H-NMR(400MHz,DMSO-d6):δ=12.25(s,2H),10.36(s,1H),8.79(s,1H),6.80(d,J=8.2Hz,1H),6.66(d,J=2.1Hz,1H),6.59(dd,J=8.2,2.2Hz,1H),5.81(s,2H),3.72(s,3H),3.22(dd,J=8.5,6.9Hz,2H),2.74(dd,J=8.5,6.9Hz,2H).
[0500] 13C NMR(101MHz,DMSO-d6):δ=203.97,164.51,164.12(2C),146.19,145.70,134.13,118.59,115.61,112.24,103.60,94.54(2C),55.59,45.11,29.42.[0501] 实施例2
[0502] 苦味物质溶液的苦味降低
[0503] 为了量化试样中苦味印象的降低(即掩蔽或减小),在每种情况下由一组专家(n=18)将含有特定浓度的不同苦味物质的溶液的苦味与具有等同组成和另外的特定浓度的橙皮素二氢查耳酮(I)的试样进行比较(等级评定:1[不苦]至100[极苦])。
[0504] 为了评估,即在每种情况下计算苦味印象的降低(%),使用专家组对于各苦味物质溶液和还含有10ppm橙皮素二氢查耳酮(I)的苦味物质溶液的评估的平均值(*显著水平α=0.05)。对于比较问题,还包括计算含有脱氧橙皮素二氢查耳酮的各苦味物质溶液的苦味印象的降低(%)。
[0505] 表1
[0506] 性能研究
[0507]
[0508] 出乎意料地发现,为了在苦味印象的降低中获得类似的效果,需要比橙皮素二氢查耳酮(I)的相应量高5倍之量的脱氧橙皮素二氢查耳酮。
[0509] 还显示,在柚皮苷的情况下,与脱氧橙皮素二氢查耳酮相比,通过橙皮素二氢查耳酮(I)实现了苦味印象降低的显著提高。此外,尽管50ppm的脱氧橙皮素二氢查耳酮没有显示出金鸡纳素盐酸盐的苦味印象降低,但仅10ppm的橙花素二氢查耳酮(I)实现了金鸡纳素盐酸盐苦味印象的显著降低。
[0510] 实施例3
[0511] 糖溶液的甜味印象的增强
[0512] 为了量化甜味印象的增强,在每种情况下,由一组专家将5%蔗糖溶液的甜味与含有5%的蔗糖和1ppm、5ppm、7ppm或10ppm的根据本发明使用的橙皮素二氢查耳酮(I)的试样进行比较(等级评定:1[不甜]到10[极甜])。对于比较问题,还包括含有5%的蔗糖和10ppm或25ppm的脱氧橙皮素二氢查耳酮的试样中所含的甜味印象的增强。
[0513] 为了评估,即在每种情况下计算甜味印象的增强(%),使用专家组对于蔗糖溶液和含有蔗糖和橙皮素二氢查耳酮(I)或脱氧橙皮素二氢查耳酮的用于比较的试样的评估的平均值。
[0514] 表2
[0515] 性能研究
[0516]
[0517] 出乎意料地发现,与使用10ppm的脱氧橙皮素二氢查耳酮获得的甜味印象的增强相比,通过使用相同量(10ppm)的橙皮素二氢查耳酮(I)实现了甜味印象的显著增强。
[0518] 更进一步地,出乎意料地发现,使用5ppm量的橙皮素二氢查耳酮(I)的甜味印象的增强明显高于使用10ppm量的脱氧橙皮素二氢查耳酮的甜味印象的增强。
[0519] 实施例4
[0520] 橙皮素二氢查耳酮(I)的固有甜味
[0521] 邀请一组30位专家进行一项二选一强制选择(two-alternative forced choice,2AFC)测试,以从一对溶液中选择具有更强甜味印象的溶液。评价的溶液对选自橙皮素二氢查耳酮(I)在水中的溶液(20ppm、15ppm、12.5ppm和10ppm)和1.5重量%的蔗糖水溶液。
[0522] 与1.5重量%蔗糖水溶液相比,10ppm橙皮素二氢查耳酮(I)的溶液关于甜味印象被描述为显著更弱(α=0.05)。
[0523] 实施例5
[0524] 甜味谱的改变
[0525] 在每种情况下,由一组专家(n=12)将7重量%蔗糖水溶液的味道谱与具有等同组成和额外地的1.5%蔗糖(B)、5ppm、7ppm或20ppm橙皮素二氢查耳酮(I)的试样进行比较。
[0526] 表3
[0527] 性能研究
[0528]
[0529] 如上表中所总结的,橙皮素二氢查耳酮(I)不仅增强了确定的整体甜味印象,而且特别地对甜味印象的开始(甜味冲击)和感知到的糖完全风味和味道具有积极影响。因此,实现了感觉特征的出人意料的改善。
[0530] 实施例6
[0531] 鸡肉风味的味道谱的改善
[0532] 一组专家(n=3)评价了通过添加2ppm橙皮素二氢查耳酮(I)对具有鸡肉香调、煮熟香调、骨的、微酸的典型描述词的鸡肉风味的味道谱的影响。实现了口充满度的显著增强,而没有对上述味道特征产生不利影响。
[0533] 实施例7
[0534] WS-3清凉谱的调节
[0535] 一组专家(n=5)评价了对含有5%蔗糖和4ppm WS-3的水溶液的清凉谱的影响。具有额外地1ppm橙皮素二氢查耳酮(I)的其他方面等同的组合物显示出对清凉味印象的更快的感觉以及清凉效果的略微改善。
[0536] 应用实施例
[0537] 应用实施例1
[0538] 作为用于成品的调味料的半成品的喷雾干燥制剂
[0539]
[0540] 将饮用水置于容器中,并将麦芽糖糊精和阿拉伯胶溶解在其中。然后用Turrax使调味料在载体溶液中乳化。喷雾溶液的温度不应超过30℃。然后将混合物喷雾干燥(入口标称温度:185-195℃,出口标称温度:70-75℃)。
[0541] 应用实施例2
[0542] 与甜味剂组合
[0543] 将90g蔗糖和10g塔格糖添加至0.5g来自应用实施例1(根据制剂A)的喷雾干燥的半成品中并混合。该产品可例如用作对咖啡或茶具有苦味掩蔽效果的甜味剂。
[0544] 应用实施例3
[0545] 口香糖
[0546]
[0547] 将A至D部分混合并剧烈揉捏。原物料可例如以细条的形式加工成即食型口香糖。
[0548] 应用实施例4
[0549] 牙膏
[0550]
[0551] 在每种情况下,将部分A和B的成分分别预混合并在真空下在25-30℃下充分搅拌30分钟。将部分C预混合并添加至A和B;添加D并将混合物在真空下在25-30℃下充分搅拌30分钟。在卸压后,完成该牙膏并可进行填充。
[0552] 应用实施例5
[0553] 不含糖的硬糖(Sugar-free hard boiled candy)
[0554]
[0555] 将palatinite与水混合,并使混合物在165℃下熔化,然后冷却至115℃。添加其他成分并在混合后浇铸到模具中,硬化后将其从模具中取出并随后单独包装
[0556] 应用实施例6
[0557] 低糖番茄酱
[0558] A:含有糖的比较制剂
[0559] B:具有降低的糖含量(与A相比)的比较制剂
[0560] C-H:具有降低的糖含量(与A相比)和橙皮素二氢查耳酮(I)的根据本发明的制剂[0561]
[0562] 将成分以所述顺序混合,并使用搅拌器使成品番茄酱均质化,将其倒入到瓶中并灭菌。
[0563] 应用实施例7
[0564] 低糖水果胶
[0565]
[0566] 注意:聚右旋糖本身是具有低热值的非甜味多糖。
[0567] 应用实施例8
[0568] 用于直接食用的明胶胶囊剂
[0569]
[0570]
[0571] 根据WO 2004/050069制备适于直接食用的明胶胶囊剂,且其直径为5mm,并且芯材料与外壳材料的重量比为90∶10。该胶囊剂在不到10秒的时间中在口腔中打开,并且在不到50秒的时间中完全溶解。
[0572] 应用实施例9
[0573] 碳酸饮料(风味方向:可乐)
[0574] A:含糖饮料(比较)饮料
[0575] B:低热量饮料
[0576] C:低热量饮料
[0577] D:低热量饮料
[0578] E:低热量饮料
[0579]
[0580] 将固体组分或成分单独与水混合,组合并用水补足至100g。然后使获得的浓缩物在环境温度下陈化(age)过夜。最后,将1份浓缩物与5份碳酸水混合,填充到瓶中并密封。
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