玉米须中倍半萜类化合物及其用途
阅读：94发布：2020-05-11
专利汇可以提供玉米须中倍半萜类化合物及其用途专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及 植物 医药技术领域，涉及倍半萜类化合物及其用途，具体涉及玉米须中倍半萜化合物及其制备和在制备抗阿尔茨海默病(AD)药物中的应用。所述的倍半萜类化合物制备过程如下：将新鲜的优质的玉米须用 乙醇 回流提取，将提取液减压浓缩得总浸膏；减压 硅 胶柱色谱快速将其分成六个粗馏分Fr.1-Fr.6；将Fr.1通过减压硅胶柱色谱分离得到Fr.1-1；将Fr.1-1通过反相ODS柱色谱分离得到Fr.1-1-1-Fr.1-1-6；将Fr.1-1-3通过硅胶柱色谱分离得到化合物1-3；将Fr.1-1-4通过硅胶柱色谱分离得到化合物4。本发明所述的化合物具有抗Aβ蛋白聚集作用，可以用于制备抗阿尔茨海默病药物。，下面是玉米须中倍半萜类化合物及其用途专利的具体信息内容。
1.如下结构所示的倍半萜类化合物：
2.根据权利要求1所述的倍半萜类化合物，其特征在于：所述倍半萜化合物是从禾本科玉蜀黍属植物玉米须(Stigma maydis.)中提取分离得到的。
3.如权利要求1所述的倍半萜类化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
(1)将新鲜的优质的玉米须用乙醇回流提取；
(2)将提取液减压浓缩得总浸膏；
(3)通过减压硅胶柱色谱快速将其分成六个粗馏分Fr.1-Fr.6；
(4)将Fr.1通过减压硅胶柱色谱分离得到Fr.1-1；
(5)将Fr.1-1通过反相ODS柱色谱分离得到Fr.1-1-1-Fr.1-1-6；
(6)将Fr.1-1-3通过硅胶柱色谱分离得到化合物1-3；
(7)将Fr.1-1-4通过硅胶柱色谱分离得到化合物4。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中的乙醇的浓度为70-90％；
提取次数为2-3次；步骤(2)中减压浓缩的温度为55-65℃。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤(3)中减压硅胶柱色谱的梯度洗脱条件为CH2Cl2:MeOH＝10:1-1:1。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤(4)中减压硅胶柱色谱的梯度洗脱条件为石油醚-乙酸乙酯＝100:1-1:1；CH2Cl2-MeOH＝10:1-1:1；步骤(5)中反相ODS柱色谱的梯度洗脱条件为EtOH:H2O＝20:80-90:10。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：步骤(6)中硅胶柱色谱的梯度洗脱条件为石油醚-乙酸乙酯＝10:1-0:1；步骤(7)中硅胶柱色谱的梯度洗脱条件为石油醚-乙酸乙酯＝8:1-0:1。
8.一种药物组合物，包含权利要求1或2所述的倍半萜类化合物和药学上可接受的载体或赋形剂。
9.权利要求1或2所述的倍半萜类化合物或权利要求8所述的药物组合物在制备Aβ蛋白聚集抑制剂中的应用。
10.权利要求1或2所述的倍半萜类化合物或权利要求8所述的药物组合物在制备抗阿尔茨海默病药物中的应用。
玉米须中倍半萜类化合物及其用途
技术领域
背景技术
[0002] 阿尔茨海默病(Alzheimer's disease，AD)是一种与年龄相关，以学习记忆等认知功能进行性下降为特点的中枢神经系统退行性疾病；病理学特征为老年斑形成、神经纤维缠结、神经元及突触丢失。其中β淀粉样蛋白(β-amyloid protein，Aβ)的异常积累可以触发神经纤维结形成、老年斑块沉积和神经元退行性变，从而导致学习记忆等认知功能障碍。
[0003] 玉米须(Stigma maydis.)为禾本科玉蜀黍属植物。玉米须被《中华人民共和国卫生部药材标准》1985版(一部)收录为常用药材品种，是我国传统的中药材，具有利水渗湿、降糖降脂的作用。玉米须的研究表明其含有多种化学成分，包含黄酮类、甾醇类、萜类、皂苷类、烷烃、多糖、有机酸、氨基酸等成分。而对玉米须中倍半萜类化合物的研究还在不断进行中。
发明内容
[0004] 本发明提供一种倍半萜类化合物，结构如下所示：
[0005]
[0006] 本发明所述的倍半萜类化合物的制备包括如下步骤：
[0007] (1)将新鲜的优质的玉米须用乙醇回流提取；
[0008] (2)将提取液减压浓缩得总浸膏；
[0010] (4)将Fr.1通过减压硅胶柱色谱分离得到Fr.1-1；
[0011] (5)将Fr.1-1通过反相ODS柱色谱分离得到Fr.1-1-1-Fr.1-1-6；
[0012] (6)将Fr.1-1-3通过硅胶柱色谱分离得到化合物1-3；
[0013] (7)将Fr.1-1-4通过硅胶柱色谱分离得到化合物4。
[0014] 其中，
[0015] 步骤(1)中的所述乙醇为工业乙醇，浓度为70-90％；提取次数为三次。
[0016] 步骤(2)中减压浓缩的温度为55-65℃。
[0017] 步骤(3)中减压硅胶柱色谱的梯度洗脱条件为CH2Cl2:MeOH＝10:1-1:1。
[0018] 步骤(4)中减压硅胶柱色谱的梯度洗脱条件为石油醚-乙酸乙酯＝100:1-1:1；CH2Cl2-MeOH＝10:1-1:1。
[0019] 步骤(5)中反相ODS柱色谱的梯度洗脱条件为EtOH:H2O＝20:80-90:10。
[0020] 步骤(6)中硅胶柱色谱的梯度洗脱条件为石油醚-乙酸乙酯＝10:1-0:1。
[0021] 步骤(7)中硅胶柱色谱的梯度洗脱条件为石油醚-乙酸乙酯＝8:1-0:1。
[0022] 本发明进一步提供了一种药物组合物，包含所述的化合物1-4中的一种或几种。
[0024] 图1：化合物1的UV谱
[0025] 图2：化合物1的(+)-HRESIMS
[0026] 图3：化合物1的1H NMR谱(600MHz,DMSO-d6)
[0027] 图4：化合物1的13C NMR谱(150MHz,DMSO-d6)
[0028] 图5：化合物1的HSQC谱(600MHz,DMSO-d6)
[0029] 图6：化合物1的HMBC谱(600MHz,DMSO-d6)
[0030] 图7：化合物1的1H-1H COSY谱(600MHz,DMSO-d6)
[0031] 图8：化合物1的ECD谱
[0032] 图9：化合物2的UV谱
[0033] 图10：化合物2的(+)-HRESIMS
[0034] 图11：化合物2的1H NMR谱(600MHz,DMSO-d6)
[0035] 图12：化合物2的13C NMR谱(150MHz,DMSO-d6)
[0036] 图13：化合物2的HSQC谱(600MHz,DMSO-d6)
[0037] 图14：化合物2的HMBC谱(600MHz,DMSO-d6)
[0038] 图15：化合物2的1H-1H COSY谱(600MHz,DMSO-d6)
[0039] 图16：化合物2的ECD谱
[0040] 图17：化合物3的UV谱
[0041] 图18：化合物3的(+)-HRESIMS
[0042] 图19：化合物3的1H NMR谱(600MHz,DMSO-d6)
[0043] 图20：化合物3的13C NMR谱(150MHz,DMSO-d6)
[0044] 图21：化合物3的HSQC谱(600MHz,DMSO-d6)
[0045] 图22：化合物3的HMBC谱(600MHz,DMSO-d6)
[0046] 图23：化合物3的1H-1H COSY谱(600MHz,DMSO-d6)
[0047] 图24：化合物4的UV谱
[0048] 图25：化合物4的(+)-HRESIMS
[0049] 图26：化合物4的1H NMR谱(600MHz,DMSO-d6)
[0050] 图27：化合物4的13C NMR谱(150MHz,DMSO-d6)
[0051] 图28：化合物4的HSQC谱(600MHz,DMSO-d6)
[0052] 图29：化合物4的HMBC谱(600MHz,DMSO-d6)
[0053] 图30：化合物4的1H-1H COSY谱(600MHz,DMSO-d6)
具体实施方式
[0054] 本发明结合具体实施例作进一步的说明。
[0055] 实施例1化合物1-4的制备
[0056] 选取新鲜的优质的玉米须100.0kg用70％乙醇回流提取3次，60℃减压浓缩后得总浸膏5000g，用乙酸乙酯和正丁醇对其进行萃取工作，其中在乙酸乙酯层中得到350克样品，正丁醇层中得到864克样品，然后对两个萃取层中的样品进行下一步处理。对其用CH2Cl2:MeOH(30:1,20:1,15:1,0:1)梯度洗脱，通过减压硅胶柱色谱分离，快速将其分成六个粗馏分Fr.1-Fr.6；将Fr.1(105g)用PE-EA(100:1,50:1,30:1,10:1,5:1,1:1)，CH2Cl2-MeOH(10:
1,5:1,2:1,1:1)梯度洗脱，通过减压硅胶柱色谱分离，得到馏分Fr.1-1；将Fr.1-1(27.6g)用EtOH:H2O(20:80-90:10)梯度洗脱，通过反相ODS柱色谱分离，得到馏分Fr.1-1-1-Fr.1-
1-6；将Fr.1-1-3(2.0g)通过硅胶柱色谱分离，洗脱条件为PE-EA(10:1,8:1,5:1,0:1)梯度洗脱，制备得到化合物1-3；将Fr.1-1-4(1.4g)通过硅胶柱色谱分离，洗脱条件为PE-EA(8:
1,5:1,0:1)梯度洗脱，制备得到化合物4。
1,5:1,2:1,1:1)梯度洗脱，通过减压硅胶柱色谱分离，得到馏分Fr.1-1；将Fr.1-1(27.6g)用EtOH:H2O(20:80-90:10)梯度洗脱，通过反相ODS柱色谱分离，得到馏分Fr.1-1-1-Fr.1-
1-6；将Fr.1-1-3(2.0g)通过硅胶柱色谱分离，洗脱条件为PE-EA(10:1,8:1,5:1,0:1)梯度洗脱，制备得到化合物1-3；将Fr.1-1-4(1.4g)通过硅胶柱色谱分离，洗脱条件为PE-EA(8:
1,5:1,0:1)梯度洗脱，制备得到化合物4。
[0057] 所得的化合物1-4经过系统结构鉴定，结果如下：
[0058] 化合物1：HRESIMS给出化合物1的准分子离子峰[M+Na]+峰m/z 241.1196(calcd for C14H18O2Na，241.1199)，确定该化合物的分子量为218，结合碳谱和氢谱推测其分子式为C14H18O2，计算不饱和度为6。
[0059] 在1H-NMR(600/150MHz,DMSO-d6)谱中(Table 1),δH 7.29(2H,d,J＝8.7Hz,H-2,6),6.68(2H,d,J＝8.7Hz,H-3,5)提示为对位取代的苯环系统上的四个氢信号；δH 5.87(1H,t,J＝3.9Hz,H-12)为一个烯氢信号；δH 0.81(3H,s,H3-13),0.95(3H,s,H3-14)提示为两个甲基氢信号；δH 3.72(1H,d,J＝7.6Hz,H-8),4.53(1H,d,J＝7.6Hz,8-OH)，偶合常数相同说明OH与该次甲基相连；δH 1.15(1H,m,H-10),1.64(1H,ddd,J＝12.9,9.9,7.2Hz,H-10)推测为一对磁不等同的氢信号；δH 2.11(2H,ddt,J＝9.8,5.7,3.5Hz,H-11)推测为亚甲基氢信号。
[0060] 在13C-NMR(600/150MHz,DMSO-d6)谱中，δC 126.7(C-2,6),114.8(C-3,5),132.4(C-1),156.1(C-4)提示为苯环上的碳信号；δC 137.8(C-7),122.6(C-12),提示为双键的碳信号；δC 72.3为一个连氧碳信号。以上信号进一步通过HSQC谱归属。
[0061] 在HMBC谱中，4-OH与C-3,5存在相关，确定了羟基与苯环连接位置；H3-13与C-8/C-9/C-10/C-14存在相关，H-12与C-7/C-8/C-10/C-11存在相关，H3-14与C-8/C-9/C-10/C-13存在相关，H-8与C-7/C-9/C-10/C-12/C-13/C-14存在相关确定了B环结构片断，同时H-8与C-1，H-12与C-1，H-2,6与C-7的相关信号表明A环与B环是通过C-1与C-7相连的，综上，确定了该化合物的平面结构。经查阅文献发现，该化合物为一个macrocarpene型倍半萜类化合物。它的绝对构型是通过比较计算和实测ECD来确定的。化合物1的实验CD谱中的Cotton效应峰与预设为8S构型的计算ECD谱中的Cotton效应峰能够较好的吻合。由此可以确定化合物1的绝对构型分别为8S构型。
[0062] 表1化合物1的1H NMR(600MHz)和13C NMR(150MHz)化学位移值(溶剂为DMSO-d6)[0063]
[0064] 化合物2：HRESIMS给出化合物2的准分子离子峰[M+Na]+峰m/z 241.1188(calcd 1 13
for C14H18O2Na，241.1199)，确定该化合物的分子量为218，结合 H-NMR、C-NMR推测其分子式为C14H18O2，计算不饱和度为6。
for C14H18O2Na，241.1199)，确定该化合物的分子量为218，结合 H-NMR、C-NMR推测其分子式为C14H18O2，计算不饱和度为6。
[0065] 在1H-NMR(600/150MHz,DMSO-d6)谱中(Table 2),δH 7.28(2H,d,J＝8.6Hz,H-2,6),6.68(2H,d,J＝8.6Hz,H-3,5)提示为对位取代的苯环系统上的四个氢信号；δH 5.64(1H,d,J＝1.0Hz,H-12)为一个烯氢信号；δH 1.05(3H,s,H3-13),0.96(3H,s,H3-14)提示为两个甲基氢信号；δH 4.33(1H,dt,J＝6.6,3.7Hz,H-8),4.55(1H,d,J＝6.6Hz,8-OH)，偶合常数相同说明-OH与该次甲基相连；δH 1.76(1H,dt,J＝13.7,3.7Hz,H-9),1.69(1H,m,H-9)推测为一对磁不等同的氢信号；δH 1.33(2H,m,H-10)推测为亚甲基氢信号。
[0066] 在13C-NMR(600/150MHz,DMSO-d6)谱中，δC 126.9(C-2,6),114.7(C-3,5),131.5(C-1),156.1(C-4)提示为苯环上的碳信号；δC 136.1(C-7),134.5(C-12),提示为双键的碳信号；δC 63.5为一个连氧碳信号。以上信号进一步通过HSQC谱归属。
[0067] 在HMBC谱中，H3-13与C-11/C-12存在相关，H3-14与C-11/C-12存在相关，H-10与C-12/C-13存在相关，H-9与C-7存在相关，H-8/8-OH与C-7存在相关结合H-HCOSY谱确定了B环结构片断，同时H-12与C-1，H-2,6与C-7的相关信号表明A环与B环是通过C-1与C-7相连的，综上，确定了该化合物的平面结构。经查阅文献发现，该化合物为一个macrocarpene型倍半萜类化合物。它的绝对构型是通过比较计算和实测ECD来确定的。化合物2的实验CD谱中的Cotton效应峰与预设为8R构型的计算ECD谱中的Cotton效应峰能够较好的吻合。由此可以确定化合物2的绝对构型分别为8R构型。
[0068] 表2化合物2的1H NMR和13C NMR数据(DMSO-d6)
[0069]
[0070] 化合物3：HRESIMS给出化合物3的准分子离子峰[M+H]+峰m/z 265.1805(calcd for C16H25O3，265.1798)，确定该化合物的分子量为264，结合1H-NMR、13C-NMR推测其分子式为C16H24O3，计算不饱和度为5。
[0071] 在1H-NMR(600/150MHz,DMSO-d6)谱中(Table 3),δH 0.95(3H,s,H3-13)和0.95(3H,s,H3-14)提示为两个甲基基团；δH 5.73(1H,s,H-12)为一个烯氢质子信号，δH 1.29(1H,m,H-2,6)、1.76(1H,m,H-2,6)推测为一对磁不等同的氢信号；δH 1.38(1H,m,H-3,5)、1.95(1H,m,H-3,5)提示为一对磁不等同的氢信号；δH 2.21(2H,s,H-8)推测为一个亚甲基氢信号；δH 2.13(2H,s,H-10)提示为一个亚甲基氢信号；2.05(1H,tt,J＝11.9,3.4Hz,H-1)推测为一个次甲基碳信号；2.31(1H,tt,J＝12.1,3.6Hz,H-4)推测为一个次甲基碳信号。
[0072] 在13C-NMR(600/150MHz,DMSO-d6)谱中，δC 198.9(C-11),167.9(C-7),122.2(C-12)提示为α,β-不饱和酮的碳信号；δC 175.3(C-15)提示为酯基的碳信号；δC 51.3为一个甲氧基的碳信号。以上信号进一步通过HSQC谱归属。
[0073] 在HMBC谱中，H3-13与C-8/C-9/C-10存在相关，H3-14与C-8/C-9/C-10存在相关，H-12与C-8/C-10存在相关，H-8与C-7/C-9/C-10/C-12/C-13/C-14存在相关，H-10与C-8/C-9/C-11/C-12/C-13/C-14存在相关确定了B环结构片断。H-2与C-1/C-4存在相关，H-3与C-1/C-
4存在相关确定了A环结构片断。H-3/H-4/H-5/15-OCH3与C-15存在相关证明甲氧基连在C-
15上构成乙酯基且乙酯基连接在C-4上。同时H-8与C-1，H-12与C-1，H-2,6与C-7的相关信号表明A环与B环是通过C-1与C-7相连的，综上，确定了该化合物的平面结构。经查阅文献发现，该化合物为一个macrocarpene型倍半萜类化合物。
4存在相关确定了A环结构片断。H-3/H-4/H-5/15-OCH3与C-15存在相关证明甲氧基连在C-
15上构成乙酯基且乙酯基连接在C-4上。同时H-8与C-1，H-12与C-1，H-2,6与C-7的相关信号表明A环与B环是通过C-1与C-7相连的，综上，确定了该化合物的平面结构。经查阅文献发现，该化合物为一个macrocarpene型倍半萜类化合物。
[0074] 表3化合物3的1H NMR和13C NMR数据(DMSO-d6)
[0075]
[0076] 化合物4：HRESIMS给出化合物4的准分子离子峰[M+Na]+峰m/z253.0803(calcd for C14H14O3Na，253.0835)，确定该化合物的分子量为264，结合1H-NMR、13C-NMR推测其分子式为C14H14O3，计算不饱和度为8。
[0077] 1H-NMR和13C-NMR(600/150MHz,DMSO-d6)中(Table 4),δH 1.40(3H,s,H3-13)和1.40(3H,s,H3-14)提示为两个甲基基团；6.99(1H,d,J＝2.1Hz,H-3),6.81(1H,dd,J＝8.3,
2.1Hz,H-5),7.65(1H,d,J＝8.3Hz,H-6)提示为ABX取代的苯环信号；δC 194.1、175.0、
113.4提示为一个α,β-不饱和酮结构；δH 2.57(2H,m,H-9)和δC 35.1以及δH 2.03(2H,m,H-
10)和δC 37.1提示为存在两个亚甲基基团。以上基团通过HSQC进一步证实。
2.1Hz,H-5),7.65(1H,d,J＝8.3Hz,H-6)提示为ABX取代的苯环信号；δC 194.1、175.0、
113.4提示为一个α,β-不饱和酮结构；δH 2.57(2H,m,H-9)和δC 35.1以及δH 2.03(2H,m,H-
10)和δC 37.1提示为存在两个亚甲基基团。以上基团通过HSQC进一步证实。
[0078] 在HMBC谱中，H3-13与C-10/C-11/C-12存在相关，H3-14与C-10/C-11/C-12存在相关，H-10与C-8/C-11/C-12/C-13/C-14存在相关，H-9与C-7/C-10/C-11存在相关确定了B环结构片断，同时H-6与C-7的相关信号表明A环与B环是通过C-1与C-7相连的。结合不饱和度为8个，判断出还存在一个环。根据苯环碳谱数据判断出2位碳与12位碳中间隔了一个氧原子，确定了该化合物的平面结构。经查阅文献发现，该化合物为一个macrocarpene型倍半萜类化合物。
[0079] 表4化合物4的1H NMR和13C NMR数据(DMSO-d6)
[0080]
[0081] 将所得的化合物1-4进行体外抗Aβ蛋白聚集活性评价，结果表明该化合物具有明显的抑制Aβ蛋白聚集的活性(化合物2和4的抑制率分别为82.6％和86.3％)。因此，本发明所述的新倍半萜类化合物具有制备临床抗AD的药物的前景。
[0082] 实施例2化合物1-4体外抗Aβ淀粉样蛋白聚集活性评价
[0083] 1、Aβ的预处理
[0085] 2、磷酸缓冲液(PBS,pH＝7.4,0.1M)制备
[0086] 缓冲液的制备(PBS,buffer)：pH＝7.4，浓度为0.1mol/mL。参照中华人民共和国药典2010年版第二部附录，取磷酸二氢钾1.36g，加0.l mol/L氢氧化钠溶液79mL，用水稀释至200mL，用精密pH酸度计进行校正，即得。
[0087] 3、Aβ反应试液的制备
[0088] 取预处理后的Aβ冻干粉，用pH＝7.4的0.1mol/mL PBS将其配制成50μmol/L的Aβ试液，-20℃冻存备用。
[0089] 4、显色剂配置
[0090] 精密称取Th-T粉末，用pH＝7.4的0.1mol/mL PBS，配制成为10μmol/L的Th-T试液，现用现配。
[0091] 5、化合物溶液的配制
[0092] 用pH＝7.4的0.1mol/mL PBS和DMSO，将VE和待测样品分别配置浓度为10-3mol/L，DMSO的最终体积分数不大于0.001。
[0093] 6、测定方法
[0094] 组别设置：
[0095] (1)空白对照组：PBS 60μL,Aβ10μL,PBS+DMSO 10μL
[0096] (2)样品抑制组：PBS 60μL,Aβ10μL,药物10μL
[0097] (3)空白本底组：PBS 60μL,PBS 10μL,PBS+DMSO 10μL
[0098] (4)样品本底组：PBS 60μL,PBS 10μL,药物10μL
[0099] 于96孔板分别加入上述各组溶液，置于恒温孵育箱中37℃孵育24h，然后向各组中加入80μL Th-T溶液，置于恒温孵育箱中37℃孵育5min，用酶标仪于(λex＝450nm；λem＝485nm)处测定各组荧光值。每组重复3次。
[0100] 7、结果分析：
[0101] 以Aβ单独孵育后用Th-T测定的485nm处荧光值作为对照：为了避免化合物本身具有的荧光对结果的干扰，以扣除单独受试化合物用Th-T测定的荧光值作为本底。抑制率的计算公式如下：
[0102]
[0103] 8、计算IC50值
[0104] 通过SPSS16.0分析数据，计算IC50值。
[0105] 9、活性结果表明，与阳性药相比，化合物2和4显示出显著的体外抗Aβ淀粉样蛋白聚集活性，结果如表2所示。
[0106] 表2，化合物1抗Aβ淀粉样蛋白聚集活性
[0107]
[0108] 与阳性药相比，化合物2和4显示出显著的体外抗Aβ淀粉样蛋白聚集活性，化合物1显示出与阳性药相当的体外抗Aβ淀粉样蛋白聚集活性，其提取分离方法简易，便于对其进行进一步的药理和临床研究，开发其在制备抗AD药物方面的应用。
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