一种侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法及应用
阅读：612发布：2020-05-08
专利汇可以提供一种侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法及应用专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开了一种 侧链 含叔胺基的主链嵌段 氨 基 硅 油的制备方法及应用。以含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环 氧 多胺化合物和端环氧(聚醚)硅油为原料，以 有机 溶剂 为反应介质，通过环氧基团的氨解开环反应制得侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油。随后，将其用 冰 醋酸 调节pH至5～6，再加入环境友好的乳化剂进行机械乳化，得到可用于织物柔软 整理 的新型嵌段氨基硅油柔软剂，其相比现有的主链嵌段氨基硅油柔软剂具有更优异的手感。，下面是一种侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法及应用专利的具体信息内容。
1.一种侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：以含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物和端环氧硅油或端环氧聚醚硅油为原料，以有机溶剂为反应介质，通过环氧基团的氨解开环反应制得；该侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油具有如下结构简式：
其中，R1为-O-、-OCH2CH2O-、-OCH2CH2OCH2CH2O-、
中的任意
一种或其组合；R2为甲基和乙基中的任意一种或其组合，R3为
m、n、p、q、
x、y、a和b满足1≤m≤10，1≤n≤100，2≤p≤4，13≤q≤270，4≤a≤45，7≤b≤34，0≤x≤22，
0≤y≤17，且为正整数；
所述的含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物，具有如下结构简式：
其中，R1为-O-、-OCH2CH2O-、-OCH2CH2OCH2CH2O-、
中的任意
一种或其组合，R2为甲基和乙基中的任意一种或其组合，m和p满足1≤m≤10，2≤p≤4，且为正整数。
2.如权利要求1所述的侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法，其特征在于，所述的端环氧硅油具有如下结构简式：
q、
x和y满足13≤q≤270，x＝0，y＝0，且为正整数。
3.如权利要求1所述的侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法，其特征在于，所述的端环氧聚醚硅油具有如下结构简式：
q、x
和y满足13≤q≤270，当0＜x≤22，0＜y≤17，且为正整数。
4.如权利要求2或3所述的侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法，其特征在于，所述的q满足54≤q≤202。
5.如权利要求1所述的侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法，其特征在于，上述制备方法中，所述有机溶剂为异丙醇、乙二醇丁醚、二乙二醇丁醚和二丙二醇丁醚中的任意一种或其组合，且有机溶剂用量为含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物和端环氧硅油或端环氧聚醚硅油总质量的0～200％。
6.如权利要求1所述的侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为异丙醇和乙二醇丁醚中的任意一种或其组合，且有机溶剂用量为含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物和和端环氧硅油或端环氧聚醚硅油总质量的10～
100％。
7.如权利要求1所述的侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法，其特征在于，所述反应温度为30～150℃。
8.如权利要求1所述的侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法，其特征在于，所述反应时间为1～24h。
9.如权利要求1所述的侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法，其特征在于，将所述侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油用冰醋酸调节pH至5～6，再加入环境友好的乳化剂进行机械乳化，得到可用于织物柔软整理的嵌段氨基硅油柔软剂。
一种侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法及应用
技术领域
[0001] 本发明涉及纺织助剂技术领域，尤其涉及一种侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法及应用。
背景技术
[0002] 氨基硅油是大分子侧基上含有氨基的有机硅高分子聚合物，将其外加乳化剂机械乳化成氨基硅油乳液后可广泛用于棉、丝、羊毛及涤纶等纺织品的后整理，整理后的织物具有柔软、滑爽、蓬松和弹性等丰富的手感，已被人们广泛接受。然而，由于氨基硅油的大分子链上通常没有亲水基团，整理后织物的亲水性差，造成回修染色困难，穿着舒适度不佳。同时，其大分子的疏水性也造成乳液的稳定性不佳，容易在使用中破乳，在织物表面出现硅斑，极大地影响了织物的品质。通过环氧聚醚对氨基硅油进行化学改性，在大分子侧链引入亲水性的聚醚链段，能够赋予其更好的亲水性，提高硅油乳液的使用稳定性和整理织物的亲水性和穿着舒适性。然而，侧链上引入长的聚醚链段后会明显降低大分子主链的柔软性，同时聚醚链段也会对侧基上的阳离子化氨基进行“包裹”，进而影响聚醚改性氨基硅油分子在织物表面的定向吸附，造成整理织物的手感不如传统的氨基硅油。
[0003] 1997年，美国迈图公司推出了主链嵌段氨基硅油柔软剂产品SRS。近十年来，国内柔软剂厂家通过对该种硅油柔软剂进行剖析、研究和再创新，推出了上百种主链嵌段氨基硅油柔软剂产品，它们通常具有如下所示的结构简式：
[0004]
[0005] 亦或在此基础之上进行再改性，例如季铵化改性和引入反应性基团改性。它们大多都是通过端环氧硅油或端环氧聚醚硅油与聚醚胺的氨解环氧开环反应来制备。通过调控环氧硅油或端环氧聚醚硅油的分子量、端环氧聚醚硅油中聚醚和硅油的比例及聚醚的组成、聚醚胺的分子量及聚醚的组成和端环氧(聚醚)硅油与聚醚胺的摩尔配比等变量因素，亦或后续进一步改性，得到手感风格千变万化的主链嵌段氨基硅油柔软剂[三元共聚嵌段硅油的结构及应用性能[J].印染，2013，5：39-42.]。与传统的聚醚改性氨基硅油相比，主链嵌段氨基硅油的亲水聚醚链段位于大分子主链，聚醚链段对主链上氨基的“包裹”作用较小，有利于硅油分子在织物表面的定向吸附；同时，主链嵌段氨基硅油由于没有长链侧基，其大分子主链的柔顺性也要大大好于传统的聚醚改性氨基硅油。由于在大分子主链的柔软性和整理织物的亲水性之间更好的平衡，主链嵌段氨基硅油相比传统的聚醚改性氨基硅油表现出更好的整理手感，成为目前国内外主要的织物柔软整理剂。
[0006] 尽管如此，主链嵌段氨基硅油还存在一些不足之处。例如，阳离子化的氨基被“镶嵌”于主链嵌段氨基硅油的大分子主链上，受到氨基周边基团的空间位阻较大，使得硅油分子在纤维表面的定向吸附效果不佳。而传统氨基硅油的氨基位于大分子的侧基，相比主链嵌段氨基硅油的空间位阻更小，能更好地在纤维表面实现定向吸附。与此同时，为了综合平衡主链嵌段氨基硅油大分子的柔软性和亲水性，端环氧硅油和端环氧聚醚硅油分子量通常都在6000g/mol以上，甚至高达20000g/mol，再与二官能度的聚醚胺反应来制备主链嵌段硅油。所得的主链嵌段硅油的氨值往往不超过0.3mmol/g，甚至更低。根据氨基硅油柔软剂在织物上整理后的手感规律可知：硅油的氨值越高，整理织物的柔软手感越好，传统氨基硅油的氨值都在0.3mmol/g以上，甚至达到1.0mmol/g[氨基改性硅油的特性以及对手感的影响[J].有机硅氟资讯，2006，6：11-13]。同时，不同织物整理时对氨基硅油的氨基要求也有所不同，例如，纯棉及其混纺织物一般需要氨基0.6mmol/g的硅油，涤纶一般需要氨值0.3mmol/g的硅油，而要达到更理想的手感，氨值有时需要超过0.6mmol/g[氨基硅油的织物整理风格及使用稳定性影响因素探讨(下)[J].有机硅氟资讯，2002，9：37-40]。通过对比两者可知，现有主链嵌段氨基硅油的氨值一般不超过0.3mmol/g，氨值偏低；氨基通过二官能度的聚醚胺和端环氧(聚醚)硅油反应引入，氨值范围一般在0.1～0.3mmol/g，氨值的可调节空间小；氨基位于大分子主链上，空间位阻较大，在纤维表面的定向吸附效果不好。因而，这些问题在一定程度上限制了现有主链嵌段氨基硅油柔软剂性能的进一步提升。为此本发明提供了一种侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油，解决了现有主链嵌段氨基硅油定向吸附效果不佳、氨值偏低且氨值调节空间小，氨基位于大分子主链上，空间位阻较大，进而限制其整理织物手感进一步提高的问题。
发明内容
[0007] 基于背景技术存在的技术问题，本发明提出了一种侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法及其应用。
[0008] 本发明的技术方案如下：
[0009] 一种侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法，包括以下步骤：以含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物和端环氧(聚醚)硅油为原料，以有机溶剂为反应介质，通过环氧基团的氨解开环反应制得；该侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油具有如下结构简式：
[0010]
[0011] 其中，R1为-O-、-OCH2CH2O-、-OCH2CH2OCH2CH2O-、中的任意
一种或其组合；R2为甲基和乙基中的任意一种或其组合，R3为
m、n、p、q、
x、y、a和b满足1≤m≤10，1≤n≤100，2≤p≤4，13≤q≤270，4≤a≤45，7≤b≤34，0≤x≤22，
0≤y≤17，且为正整数。
一种或其组合；R2为甲基和乙基中的任意一种或其组合，R3为
m、n、p、q、
x、y、a和b满足1≤m≤10，1≤n≤100，2≤p≤4，13≤q≤270，4≤a≤45，7≤b≤34，0≤x≤22，
0≤y≤17，且为正整数。
[0012] 上述制备方法中，所述的含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物，具有如下结构简式：
[0013]
[0014] 其中，R1为-O-、-OCH2CH2O-、-OCH2CH2OCH2CH2O-、中的任意
一种或其组合，R2为甲基和乙基中的任意一种或其组合，m和p满足1≤m≤10，2≤p≤4，且为正整数。
一种或其组合，R2为甲基和乙基中的任意一种或其组合，m和p满足1≤m≤10，2≤p≤4，且为正整数。
[0015] 作为优选，所述的含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物具有如下结构简式：
[0016]
[0017] R1为-O-、-OCH2CH2O-、-OCH2CH2OCH2CH2O-、中的任意一种或其组合，R2为甲基和乙基中的任意一种或其组合，m和p满
足1≤m≤5，2≤p≤3，且为正整数。
足1≤m≤5，2≤p≤3，且为正整数。
[0018] 上述制备方法中，所述的端环氧(聚醚)硅油具有如下结构简式：
[0019] ，q、x和y满足13≤q≤270，0≤x≤22，0≤y≤17，且为正整数。其中，当x＝0和y＝0时，其为端环氧硅油；当0＜x≤22，0＜y≤17时，其为端环氧聚醚硅油。
[0020] 作为优选，所述的端环氧(聚醚)硅油具有如下结构简式：
[0021] ，q、x和y满足54≤q≤202，0≤x≤22，0≤y≤17，且为正整数。其中，当x＝0和y＝0时，其为端环氧硅油；当0＜x≤22，0＜y≤17时，其为端环氧聚醚硅油。
[0022] 上述制备方法中，所述有机溶剂为异丙醇、乙二醇丁醚、二乙二醇丁醚和二丙二醇丁醚中的任意一种或其组合，且有机溶剂用量为含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物和端环氧(聚醚)硅油总质量的0～200％。
[0023] 作为优选，所述有机溶剂为异丙醇和乙二醇丁醚中的任意一种或其组合，且有机溶剂用量为含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物和端环氧(聚醚)硅油总质量的10～100％。
[0024] 上述制备方法中，所述反应温度为30～150℃。
[0025] 作为优选，所述反应温度为60～130℃。
[0026] 上述制备方法中，所述反应时间为1～24h。
[0027] 作为优选，所述反应时间为2～12h。
[0028] 将所述侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油用冰醋酸调节pH至5～6，再加入环境友好的乳化剂进行机械乳化，得到可用于织物柔软整理的新型嵌段氨基硅油柔软剂，相比传统的主链嵌段氨基硅油柔软剂具有更优异的手感。
[0029] 本发明的有益之处在于：
[0030] 1、本发明所述侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油，由于侧链上含有空间位阻较小的叔胺基，使得其在纤维表面具有更好的定向吸附效果。
[0031] 2、本发明所述的侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油，其合成原料——含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物的氨基含量高、氨基含量可调，使得制备的侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油具有氨值高、氨值可调范围宽的特性。
[0032] 3、本发明所述的侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油，其主链和侧链上的氨基都为叔胺基，由于氨基上的活泼氢都被取代，使其相比伯胺和仲胺具有更好的耐氧化性能，因而整理后的织物不易出现黄变。
[0033] 4、上述优点决定了侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油具有氨值高、氨值可调范围宽、定向吸附效果好、不易氧化的特点，因而整理的织物具有更好的手感、适用范围更广且不易黄变。加之其制备所用原料方便易得、合成条件温和、合成工艺简单，有利于侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的产业化生产以及商业推广应用。
具体实施方式
[0034] 实施例1：
[0035] 在带有温度计、搅拌器和冷凝管的500mL三口烧瓶中加入3.06g含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物1(306.4g/mol，m＝1，p＝2，R1为-O-)、101.71g端环氧硅油(20342g/mol，q＝270，x＝0，y＝0，两者的摩尔比为2:1，n＝1)和209.54g异丙醇(占原料质量比200％)，在搅拌下升温至60℃反应24.0h，得到侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油1(氨值0.19mmol/g)。
[0036] 实施例2：
[0037] 在带有温度计、搅拌器和冷凝管的500mL三口烧瓶中加入2.73g含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物2(2706g/mol，m＝10，p＝3，R1为-OCH2CH2O-)、153.1g端环氧硅油(15310g/mol，q＝202，x＝0，y＝0，两者的摩尔比为1.01:1，n＝100)和180.43g乙二醇丁醚(占原料质量比100％)，在搅拌下升温至130℃反应8.0h，得到侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油2(氨值1.22mmol/g)。
[0038] 实施例3：
[0039] 在带有温度计、搅拌器和冷凝管的500mL三口烧瓶中加入28.75g含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物3(784g/mol，m＝2，p＝4，R1为-OCH2CH2OCH2CH2O-)、199.5g端环氧硅油(5986g/mol，q＝76，x＝0，y＝0，两者的摩尔比为1.1:1，n＝10)和114.1g二乙二醇丁醚(占原料质量比50％)，在搅拌下升温至150℃反应1.0h，得到侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油3(氨值0.96mmol/g)。
[0040] 实施例4：
[0041] 在带有温度计、搅拌器和冷凝管的500mL三口烧瓶中加入69.36g含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物4(1665g/mol，m＝4，p＝2，R1为 a＝4)、199.5g端环氧硅油(5986g/mol，q＝76，x＝0，y＝0，两者的摩尔比为1.25:1，n＝4)和134.4g二丙二醇丁醚(占原料质量比50％)，在搅拌下升温至100℃反应5.0h，得到侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油4(氨值1.55mmol/g)。
[0042] 实施例5：
[0043] 在带有温度计、搅拌器和冷凝管的500mL三口烧瓶中加入101.33g含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物5(2286g/mol，m＝1，p＝2，R1为 a＝45)、199.5g端环氧硅油(5986g/mol，q＝76，x＝0，y＝0，两者的摩尔比为1.33:1，n＝3)和
120.33g异丙醇(占原料质量比40％)，在搅拌下升温至80℃反应10.0h，得到侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油5(氨值0.59mmol/g)。
120.33g异丙醇(占原料质量比40％)，在搅拌下升温至80℃反应10.0h，得到侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油5(氨值0.59mmol/g)。
[0044] 实施例5：
[0045] 在带有温度计、搅拌器和冷凝管的500mL三口烧瓶中加入38.83g含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物5(1292g/mol，m＝1，p＝2，R1为 b＝17)、200.0g端环氧硅油(9982g/mol，q＝130，x＝0，y＝0，两者的摩尔比为1.5:1，n＝2)和23.88g异丙醇(占原料质量比10％)，在搅拌下升温至60℃反应15.0h，得到侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油5(氨值0.54mmol/g)。
[0046] 实施例6：
[0047] 在带有温度计、搅拌器和冷凝管的500mL三口烧瓶中加入32.12g含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物6(1336g/mol，m＝2，p＝2，R1为 b＝7)、200.0g端环氧硅油(9982g/mol，q＝130，x＝0，y＝0，两者的摩尔比为1.2:1，n＝5)和67.16g乙二醇丁醚(占原料质量比30％)，在搅拌下升温至100℃反应6.0h，得到侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油6(氨值0.62mmol/g)。
[0048] 实施例7：
[0049] 在带有温度计、搅拌器和冷凝管的500mL三口烧瓶中加入44.61g含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物7(1550g/mol，m＝4，p＝2，R1为 )、200.0g端环氧聚醚硅油(7922g/mol，q＝76，x＝22，y＝0，两者的摩尔比为1.14:1，n＝7)和50.83g异丙醇(占原料质量比20％)，在搅拌下升温至50℃反应20.0h，得到侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油7(氨值1.41mmol/g)。
[0050] 实施例8：
[0051] 在带有温度计、搅拌器和冷凝管的500mL三口烧瓶中加入21.94g含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物8(640.8g/mol，m＝2，p＝2，R1为 )、200.0g端环氧聚醚硅油(7010g/mol，q＝76，x＝9，y＝2，两者的摩尔比为1.2:1，n＝5)和
177.55g二乙二醇丁醚(占原料质量比80％)，在搅拌下升温至100℃反应6.0h，得到侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油8(氨值0.93mmol/g)。
177.55g二乙二醇丁醚(占原料质量比80％)，在搅拌下升温至100℃反应6.0h，得到侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油8(氨值0.93mmol/g)。
[0052] 实施例9：
[0053] 在带有温度计、搅拌器和冷凝管的500mL三口烧瓶中加入31.23g含侧叔胺基的仲胺封端线型梳状环氧多胺化合物9(989.6g/mol，m＝2，p＝2，R1为)、200.0g端环氧聚醚硅油(7922g/mol，q＝76，x＝22，y＝0，两者的摩尔比为1.25:1，n＝4)和138.74g异丙醇(占原料质量比60％)，在搅拌下升温至80℃反应20.0h，得到侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油9(氨值0.82mmol/g)。
[0054] 应用例
[0055] 将上述实施例1～9所得侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油用冰醋酸调节pH至5～6，再加入环境友好的乳化剂进行机械乳化。为便于对比分析，乳化时均使用市售的异构脂肪醇聚氧乙烯醚1309进行机械乳化，得到固含量10％的侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油柔软剂1～9。将上述柔软剂1～9与本公司研制的主链嵌段氨基硅油柔软剂ST428A和市售的主链嵌段氨基硅油柔软剂A分别用于纯棉织物和涤纶织物的后整理，并通过5人专家小组对整理后织物的手感进行分级评价，空白织物的手感定为1级，作为对比参考。
[0056] 此处需要说明的是在对侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油1～9进行乳化时，仅使用了常见的市售乳化剂1309，而其它的环境友好型乳化剂同样能够实现对该侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的乳化。
[0057] 柔软剂在织物上的整理工艺如下：将10％的柔软剂配成30g/L的工作液，一浸一扎，100℃烘干3min。
[0058] 表1：各柔软剂在纯棉织物上的整理手感
[0059]
[0060]
[0061] 表2：各柔软剂在涤纶织物上的整理手感
[0062]
[0063] 从表1和表2可知，将本发明所述侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油柔软剂1～9用于纯棉和涤纶织物的柔软整理后，其整体手感都要好于本公司研制的主链嵌段氨基硅油柔软剂ST428A和市售的主链嵌段氨基硅油柔软剂A。因而，本发明所述的侧链含叔胺基的主链嵌段氨基硅油的制备方法及其应用能够明显提高现有主链嵌段氨基硅油产品的手感，提升现有产品的性能，具有较好的市场应用前景。
[0064] 以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
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