新型杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件
阅读：977发布：2020-05-11
专利汇可以提供新型杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及一种新型杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件，所述杂环化合物是由如下的[化学式A]表示的有机杂环化合物：[化学式A]其中，取代基R1至R8、X1至X4、W1及Y1分别与本发明的详细说明中定义的内容相同。，下面是新型杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件专利的具体信息内容。
1.一种杂环化合物，由如下的[化学式A-1]或[化学式A-2]表示：
[化学式A-1]
[化学式A-2]
在所述[化学式A-1]、[化学式A-2]中，
所述R17至R20中彼此相邻的两个取代基是与所述结构式Q2的“*”连接的单键，所述W2分别是从O及S中选择的任意一个，
所述Y2分别是从O、S及CR27R28中选择的任意一个，
所述连接基L5及L6分别相同或不同，且彼此独立地从单键、或是取代或者未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、取代或者未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基及取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中选择，
所述n5及n6分别是0至3的整数，且当它们分别为2以上时，各个连接基L5及L6彼此相同或不同，
所述取代基Ar5及Ar6分别相同或不同，且彼此独立地从取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或者未被取代的碳原子数为6至40的芳基、取代或者未被取代的碳原子数为2至30的杂芳基中选择，
所述R17至R24、R27、R28分别相同或不同，且彼此独立地从由氢、重氢、取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或者未被取代的碳原子数为5至50的芳基、取代或者未被取代且作为异质原子而具有O、N或S的碳原子数为3至50的杂芳基、取代或者未被取代的碳原子数为1至24的烷基硅烷基、取代或者未被取代的碳原子数为6至24的芳基硅烷基、腈基、硝基、卤基组成的群中选择，并能够与彼此相邻的基团一起形成脂肪族、或者芳香族、脂肪族杂型或芳香族杂型缩合环，
所述[化学式A-1]及[化学式A-2]中的“取代或者未被取代”中的“取代”表示被从由重氢、氰基、卤基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化的烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基组成的群中选择的一个以上的取代基所取代。
2.如权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述连接基L5至L6分别相同或不同，且彼此独立地取为单键，或者是从由如下的结构式1至结构式9中选择的任意一个：
其中，所述结构式1至结构式9中，芳香族环的碳位供氢或重氢结合。
3.如权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述[化学式A-1]或[化学式A-2]内Ar5至Ar6中的一个是取代或者未被取代的碳原子数为2至20的包含从O、S、N中选择的杂原子的杂芳基。
4.如权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，所述[化学式A-1]或[化学式A-2]的取代基R17至R24、R27、R28分别相同或不同，且彼此独立地从氢、重氢、取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷基、取代或者未被取代的碳原子数为6至20的芳基、取代或者未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基中选择。
5.如权利要求1所述的杂环化合物，其特征在于，由从如下的[化合物1]至[化合物35]、[化合物37]至[化合物59]、[化合物61]至[化合物73]、[化合物75]、[化合物77]、[化合物
79]、[化合物81]至[化合物87]、[化合物89]、[化合物92]至[化合物105]、[化合物108]中选择的任意一个化合物的化学式表示：
6.一种杂环化合物，由如下的[化学式A-1]或[化学式A-2]表示：
[化学式A-1]
[化学式A-2]
在所述[化学式A-1]、[化学式A-2]中，
所述R17至R20中彼此相邻的两个取代基是与所述结构式Q2的“*”连接的单键，所述W2分别是从O及S中选择的任意一个，
所述Y2分别是从O、S及CR27R28中选择的任意一个，
所述连接基L5及L6分别相同或不同，且彼此独立地从单键、或是取代或者未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、取代或者未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基及取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中选择，
所述n5及n6分别是0至3的整数，且当它们分别为2以上时，各个连接基L5及L6彼此相同或不同，
所述R17至R24、R27、R28分别相同或不同，且彼此独立地从由氢、重氢、取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或者未被取代的碳原子数为5至50的芳基、取代或者未被取代且作为异质原子而具有O、N或S的碳原子数为3至50的杂芳基、取代或者未被取代的碳原子数为1至24的烷基硅烷基、取代或者未被取代的碳原子数为6至24的芳基硅烷基、腈基、硝基、卤基组成的群中选择，并能够与彼此相邻的基团一起形成脂肪族、或者芳香族、脂肪族杂型或芳香族杂型缩合环，
所述取代基Ar5及Ar6中的一个是由从如下的结构式A至结构式E中选择的任意一个表示的取代基，所述取代基Ar5及Ar6中的另一个从取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或者未被取代的碳原子数为6至40的芳基、取代或者未被取代的碳原子数为2至
30的杂芳基中选择：
在所述结构式A至结构式C中，
W3是N或C-R31，W4是N或C-R32；
在所述结构式D及结构式E中，
W3选自O、S、N-R31、C-R32(-R33)，W4选自O、S、N-R34、C-R35(-R36)；
在所述结构式A至结构式E中，
R29至R36分别相同或不同，且分别与所述R17至R24、R27、R28相同，
所述“*”表示与连接基L5或L6结合的结合位点，
所述环基团 至 分别彼此相同或不同，而且是五元环或六元环的脂环族
或者能够形成芳香族单环或多环型环的碳原子数为4至20的环烃基团，
所述[化学式A-1]及[化学式A-2]中的“取代或者未被取代”中的“取代”表示被从由重氢、氰基、卤基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化的烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基组成的群中选择的一个以上的取代基所取代。
7.一种有机发光元件，包括：
第一电极；
第二电极，与所述第一电极对向；以及
有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，
其中，所述有机层包含一种以上的如权利要求1至6中选择的任意一项所述的杂环化合物。
8.如权利要求7所述的有机发光元件，其特征在于，所述有机层包括如下的层中的至少一层：
空穴注入层；
空穴传输层；以及
功能层，同时具备空穴注入功能和空穴传输功能；
发光层；
电子传输层；以及
电子注入层。
9.如权利要求8所述的有机发光元件，其特征在于，
夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括发光层，
所述发光层由主剂和掺杂剂构成，所述杂环化合物被作为主剂使用。
10.如权利要求9所述的有机发光元件，其特征在于，所述主剂额外包含由如下的化学式B表示的杂环化合物：
[化学式B]
在所述化学式B中，
L7是单键，或者是从取代或者未被取代的碳原子数为1至20的亚烷基、取代或者未被取代的碳原子数为2至20的亚烯基、取代或者未被取代的碳原子数为2至20的亚炔基、取代或者未被取代的碳原子数为3至20的环亚烷基、取代或者未被取代的碳原子数为2至20的杂环亚烷基、取代或者未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基及取代或者未被取代的碳原子数为2至20的杂亚芳基中选择的连接基，
n7是0至2的整数，
Ar7及Ar8分别相同或不同，且彼此独立地与权利要求1所述的Ar5至Ar6相同，所述R51至R58分别相同或不同，且彼此独立地与权利要求1所述的R17至R24、R27、R28相同，
R55至R58中的一个是与所述L7结合的单键。
11.如权利要求10所述的有机发光元件，其特征在于，由化学式B表示的杂环化合物是从由如下的化合物117至化合物136表示的群中选择的任意一个化合物：
12.如权利要求8所述的有机发光元件，其特征在于，所述有机层额外包含空穴阻挡层或电子阻挡层。
13.如权利要求8所述的有机发光元件，其特征在于，从各个所述层中选择的一个以上的层是通过沉积工艺或溶液工艺形成的层。
14.如权利要求7所述的有机发光元件，其特征在于，所述有机发光元件使用于从如下的装置中选择的任意一个装置：
平板显示器装置；
柔性显示器装置；
单色或白色的平板照明用装置；以及
单色或白色的柔性照明用装置。
15.如权利要求7所述的有机发光元件，其特征在于，
夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括电子传输层，
所述杂环化合物被作为电子传输层用化合物而使用。
新型杂环化合物及包含该化合物的有机发光元件
技术领域
背景技术
[0003] 在此，为了提高有机发光元件(OLED)的效率及稳定性，有机物层由以各不相同的物质构成的多层结构构成的情况较多，例如可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在这样的有机发光元件的结构中，如果将电压施加于两个电极之间，则阳极中空穴注入到有机物层，阴极中电子注入到有机物层，当注入的空穴与电子相遇时形成激子(exciton)，待到该激子再降到基态时将会发光。这样的有机发光元件已被周知为具有自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽阔的视野角、高对比度、高速响应性等特性。
[0005] 另外，在作为发光材料而仅使用一种物质的情况下，因分子间相互作用而使最大发光波长向长波长移动，而且色纯度下降，或者因发光衰减效应而发生元件效率降低的问题，因此为了增加色纯度且提高基于能量转移的发光效率，作为发光材料而可以使用主剂(host)-掺杂剂系统。
[0006] 其原理是，如果将比起用于形成发光层的主剂而言能带间隙小的掺杂剂少量混合于发光层，则在发光层中产生的激子通过掺杂剂输送，从而发出高效的光。此时，主剂的波长向掺杂剂的波长带移动，因此可根据所利用的掺杂剂的种类而获得所期望的波长的光。
[0007] 如果在这样的有机发光元件中施加电流，则从阳极和阴极分别注入空穴和电子，注入的空穴和电子经过各自的空穴传输层和电子传输层而在发光层中重新结合，从而形成发光激子。如此形成的发光激子向基态迁移的同时发射光。所述光可根据发光机理而分成利用单重态激子的荧光和利用三重态激子的磷光，所述荧光和磷光可被使用为有机发光元件的发光源。
[0008] 另外，对于只利用单重态激子的荧光而言，单重态激子的发生概率为25％，其在发光效率方面存在局限性，反观可使用三重态激子的磷光，却由于发光效率比起荧光而言优越，因此众多的研究持续进行。
[0009] 作为所述磷光发光体的主剂材料，CBP被周知得最为广泛，且已公知应用了BCP及BAlq等的空穴阻断层的有机发光元件。
[0010] 然而，对于现有的使用磷光发光材料的元件而言，比起使用荧光发光材料的元件，虽然效率高，但是对于曾作为磷光发光材料的主剂使用的BAlq或CBP之类的现有材料而言，却比起使用荧光材料的元件，驱动电压高，因此在电功率效率(lm/w)方面不具有较大的优点，而且在寿命方面也存在令人遗憾的缺点。
[0011] 作为利用如上所述的磷光材料的现有技术，韩国公开专利公报第10-2011-0013220号(2011.02.09)中对在六元芳香族环或六元杂芳香族环的骨架中导入芳香族杂环的有机化合物进行了记载，日本公开专利公报特开2010-166070号(2010.7.29)中对在取代或者未被取代的嘧啶或喹唑啉骨架中结合有芳基或杂芳基环的有机化合物进行了记载。
[0012] 并且，为了制造电子输送能力和空穴阻挡能力优良、发光效率优良、薄膜状态下的稳定性较高的有机化合物，韩国公开专利公报第10-2012-0104204号(2012.09.20)中对取代的蒽环结构中结合有吡啶并吲哚衍生物(pyrido indole derivatives)的有机化合物进行了记载，日本公开专利公报特开2010-168363号(2010.08.05)中对具有优良的外量子效率及驱动电压特性的、具有吡啶萘基的蒽衍生物进行了记载。
[0013] 然而，无碍于旨在制造如上所述的有机发光元件用发光材料或电子传输材料的努力，至今对可实现低电压驱动且具有优良的发光效率且具有长寿命的发光材料或者电子传输层用材料的开发仍然存在持续的需求，这是实情。
[0014] [现有技术文献]
[0015] 韩国公开专利公报第10-2011-0013220号(2011.02.09)
[0016] 日本公开专利公报特开2010-166070号(2010.7.29)
[0017] 韩国公开专利公报第10-2012-0104204号(2012.09.20)
[0018] 日本公开专利公报特开2010-168363号(2010.08.05)
发明内容
[0019] 因此，本发明所要解决的第一个技术问题在于，提供一种新型杂环化合物，其可在有机发光元件的发光层或电子传输层中使用，并具有长寿命及低电压驱动特性，而且发光效率优良。
[0020] 本发明所要解决的第二个技术问题在于，提供一种包含所述有机化合物的有机发光元件。
[0021] 为了达到解决上述第一个技术问题的目的，本发明提供一种杂环化合物，其由如下的[化学式A]表示：
[0022] [化学式A]
[0023]
[0024] 在所述[化学式A]中，
[0025] 所述R1至R4中彼此相邻的两个取代基是与所述结构式Q1的“*”连接的单键，[0026] 所述W1是从O、S及CR9R10中选择的任意一个，
[0027] 所述Y1是从O、S及CR11R12中选择的任意一个，
[0028] 所述X1是C–(L1)n1-Ar1或N，
[0029] 所述X2是C–(L2)n2-Ar2或N，
[0030] 所述X3是C–(L3)n3-Ar3或N，
[0031] 所述X4是C–(L4)n4-Ar4或N，
[0032] 所述X1至X4中至少一个是N，
[0033] 所述连接基L1至L4分别相同或不同，且彼此独立地从单键、或是取代或者未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基、取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、取代或者未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基及取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中选择，
[0034] 所述n1至n4分别为0至3的整数，当它们分别为2以上时，各个连接基L1至L4彼此相同或不同，
[0035] 所述取代基Ar1至Ar4分别相同或不同，且彼此独立地从氢、重氢、取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基或杂烷基、取代或者未被取代的碳原子数为6至40的芳基、取代或者未被取代的碳原子数为2至30的杂芳基中选择，
[0036] 所述R1至R12分别相同或不同，且彼此独立地从由氢、重氢、取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂烷基、取代或者未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基硫氧基、取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、取代或者未被取代的碳原子数为5至50的芳基、取代或者未被取代且作为异质原子而具有O、N或S的碳原子数为3至50的杂芳基、取代或者未被取代的碳原子数为1至24的烷基硅烷基、取代或者未被取代的碳原子数为6至24的芳基硅烷基、取代或者未被取代的锗基、取代或者未被取代的硼基、取代或者未被取代的铝基、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤基、硒基、碲基、酰胺基及酯基组成的群中选择，并能够与彼此相邻的基团一起形成脂肪族、芳香族、脂肪族杂型或芳香族杂型缩合环。
[0037] 并且，为了达到解决上述第二个技术问题的目的，本发明提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及有机层，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间，其中，所述有机层包含一种以上的本发明的如上所述的杂环化合物。
[0039] 图1为根据本发明的一个具体例的有机发光元件的概略图。
具体实施方式
[0040] 以下，更加详细地说明本发明。
[0041] 本发明提供一种化合物，其作为可使用于有机发光元件的发光层的杂环化合物，由如下的[化学式A]表示。
[0042] [化学式A]
[0043]
[0044] 在所述[化学式A]中，
[0045] 所述R1至R4中彼此相邻的两个取代基是与所述结构式Q1的“*”连接的单键，[0046] 所述W1是从O、S及CR9R10中选择的任意一个，
[0047] 所述Y1是从O、S及CR11R12中选择的任意一个，
[0048] 所述X1是C–(L1)n1-Ar1或N，
[0049] 所述X2是C–(L2)n2-Ar2或N，
[0050] 所述X3是C–(L3)n3-Ar3或N，
[0051] 所述X4是C–(L4)n4-Ar4或N，
[0052] 所述X1至X4中至少一个是N，
[0053] 所述连接基L1至L4分别相同或不同，且彼此独立地从单键、或是取代或者未被取代的碳原子数为1至60的亚烷基(alkylene)、取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚烯基、取代或者未被取代的碳原子数为2至60的亚炔基、取代或者未被取代的碳原子数为3至60的环亚烷基、取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂环亚烷基、取代或者未被取代的碳原子数为6至60的亚芳基及取代或者未被取代的碳原子数为2至60的杂亚芳基中选择，[0054] 所述n1至n4分别为0至3的整数，当它们分别为2以上时，各个连接基L1至L4彼此相同或不同，
[0055] 所述取代基Ar1至Ar4分别相同或不同，且彼此独立地从氢、重氢、取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基或杂烷基、取代或者未被取代的碳原子数为6至40的芳基、取代或者未被取代的碳原子数为2至30的杂芳基中选择，
[0056] 所述R1至R12分别相同或不同，且彼此独立地从由氢、重氢、取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基、取代或者未被取代的碳原子数为2至30的烯基、取代或者未被取代的碳原子数为3至30的杂烷基、取代或者未被取代的碳原子数为5至30的环烯基、取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷氧基、取代或者未被取代的碳原子数为6至30的芳氧基、取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基硫氧基、取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳基硫氧基、取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷胺基、取代或者未被取代的碳原子数为5至30的芳胺基、取代或者未被取代的碳原子数为5至50的芳基、取代或者未被取代且作为异质原子而具有O、N或S的碳原子数为3至50的杂芳基、取代或者未被取代的碳原子数为1至24的烷基硅烷基、取代或者未被取代的碳原子数为6至24的芳基硅烷基、取代或者未被取代的锗基、取代或者未被取代的硼基、取代或者未被取代的铝基、羰基、磷酰基、氨基、腈基、羟基、硝基、卤基、硒基、碲基、酰胺基及酯基组成的群中选择，并能够与彼此相邻的基团一起形成脂肪族、芳香族、脂肪族杂型或芳香族杂型缩合环，
[0057] 所述[化学式A]中的“取代或者未被取代”中的“取代”表示被从由重氢、氰基、卤基、羟基、硝基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化的烷基、碳原子数为2至24的烯基、碳原子数为2至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为7至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或者碳原子数为2至24的杂芳烷基、碳原子数为1至24的烷氧基、碳原子数为1至24的烷氨基、碳原子数为6至24的芳氨基、碳原子数为1至24的杂芳氨基、碳原子数为1至24的烷基硅烷基、碳原子数为6至24的芳基硅烷基、碳原子数为6至24的芳氧基组成的群中选择的一个以上的取代基所取代。
[0058] 另外，本发明中的所述“取代或者未被取代的碳原子数为1至30的烷基”、“取代或者未被取代的碳原子数为5至50的芳基”等中，当考虑到所述烷基或芳基的范围时，所述碳原子数为1至30的烷基及碳原子数为5至50的芳基的碳原子数的范围分别表示不考虑所述取代基被取代的部分而视为未被取代时的构成烷基部分或芳基部分的全部碳原子数。例如，对位上取代有丁基的苯基应当视为相当于被碳原子数为4的丁基所取代的碳原子数为6的芳基。
[0059] 并且，本发明的化合物中使用的芳基作为因一个氢的去除而从芳香烃衍生而成的有机基团，包括5至7元的单一或融合环系，优选包括五元或六元的单一或稠环(fused ring)系，而且当在所述芳基中存在取代基时，能够与相邻的取代基相互融合(fused)而额外地形成环。
[0060] 作为所述芳基的具体示例，包括苯基、萘基、联苯基、三联苯基、蒽基、茚基(indenyl)、芴基、菲基、三亚苯基、芘基、苝基、 基(chrysenyl)、并四苯基(naphthacenyl)、荧蒽基(fluoranthenyl)等，然而并不局限于此。
[0061] 所述芳基中的一个以上的氢原子可被重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、硅烷基、氨基(-NH2、-NH(R)、-N(R')(R”)；R'与R"彼此独立地取碳原子数为1至10的烷基，在此情况下称为“烷氨基”)、脒基、肼基、腙基、羧基、磺酸基、磷酸基、碳原子数为1至24的烷基、碳原子数为1至24的卤化的烷基、碳原子数为1至24的烯基、碳原子数为1至24的炔基、碳原子数为1至24的杂烷基、碳原子数为6至24的芳基、碳原子数为6至24的芳烷基、碳原子数为2至24的杂芳基或碳原子数为2至24的杂芳烷基所取代。
[0062] 作为本发明的化合物中使用的取代基的杂芳基指在所述芳基中各个环内可包含N、O、P、Se、Te、Si、Ge或S中选择的1至4个杂原子的碳原子数为2至24的杂芳香族有机基团，所述环可通过融合(fused)而形成环。另外，所述杂芳基中的一个以上的氢原子如同上述芳基那样，可被取代基所取代。
[0063] 作为本发明中使用的取代基的烷基的具体示例，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等，所述烷基中的一个以上的氢原子如同所述芳基，可被取代基所取代。
[0064] 作为本发明的化合物中使用的取代基的烷氧基的具体示例，可列举出甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基等，所述烷氧基中的一个以上的氢原子如同所述芳基那样，可被取代基所取代。
[0065] 作为本发明的化合物中使用的取代基的硅烷基的具体示例，可列举出三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三苯基硅烷基、三甲氧基硅烷基、二甲氧基苯基硅烷基、二苯基甲基硅烷基、硅烷基、二苯基烯基硅烷基、甲基环丁基硅烷基、二甲基呋喃硅烷基等，所述硅烷基中的一个以上的氢原子如同所述芳基那样，可被取代基所取代。
[0066] 本发明作为由所述化学式A表示的化合物，其特征在于，具有包含所述X1至X4的3个缩合环结构与包含结构式Q1的2个缩合环结构相互缩合的结构，且在由包括所述X1至X4的芳香族环碳中分别结合有表示为–(L1)n1-Ar1至–(L4)n4-Ar4的取代基。
[0067] 即可以具有如下的形态：在包含所述X1至X4的芳香族环中，X1至X4中并非氮的碳原子中可结合有由所述–(L1)n1-Ar1至–(L4)n4-Ar4表示的取代基。
[0068] 本发明中，对于具有如上所述的结构的杂环化合物而言，其作为磷光主机，不仅发挥发光层用途，而且还可以作为电子传输层或电子注入层用材料加以使用。
[0069] 作为一个实施例，所述化学式A中，所述连接基L1至L4分别相同或不同，且相互独立地取为单键，或者可以是从如下的结构式1至结构式9中选择的任意一个。
[0070]
[0071]
[0072] 在所述结构式1至结构式9中，芳香族环的碳位结合有氢或重氢。
[0073] 作为一个实施例，所述化学式A内包含X1至X4的杂环可包括1个或2个氮原子，所述n1至n4相互之间相同或不同，且分别可以是0或1。
[0074] 当所述化学式A内包含X1至X4的杂环中包括2个氮原子时，表示为所述化学式A的杂环化合物可以是由如下的[化学式A-1]或[化学式A-2]表示的杂环化合物。
[0075] [化学式A-1]
[0076]
[0077] [化学式A-2]
[0078]
[0079] 在所述[化学式A-1]及[化学式A-2]中，
[0080] 所述R17至R20中彼此相邻的两个取代基是与所述结构式Q2的“*”连接的单键；
[0081] 所述W2是分别从O、S及CR25R26中选择的任意一个；
[0082] 所述Y2是分别从O、S及CR27R28中选择的任意一个；
[0083] 所述连接基L5及L6分别相同或不同，且彼此独立地与前述的L1至L4相同；
[0084] 所述n5及n6分别为0至3的整数，当它们分别为2以上时，各个连接基L5及L6彼此相同或不同；
[0085] 所述取代基Ar5及Ar6分别相同或不同，且彼此独立地与前述的Ar1至Ar4相同；
[0086] 所述R17至R28分别相同或不同，且彼此独立地与前面定义的R1至R12相同。
[0087] 作为另一实施例，所述化学式A内Ar1至Ar4中的一个可以是取代或者未被取代的碳原子数为2至20的包含从O、S、N中选择的杂原子的杂芳基。
[0088] 更加优选地，本发明中所述化学式A的取代基R1至R12分别相同或不同，并可彼此独立地选自氢、重氢、取代或者未被取代的碳原子数为1至20的烷基、取代或者未被取代的碳原子数为3至20的杂烷基、取代或者未被取代的碳原子数为6至20的芳基、取代或者未被取代的碳原子数为2至20的杂芳基。
[0089] 并且，在本发明中，所述[化学式A-1]及[化学式A-2]中的取代基Ar5及Ar6中的一个可以是由从如下的结构式A至结构式E中选择的任意一个表示的取代基。
[0090]
[0091] 在所述结构式A至结构式C中，W3为N或C-R31，W4为N或C-R32。
[0092] 在所述结构式D及结构式E中，W3从O、S、N-R31、C-R32(-R33)中选择，W4从O、S、N-R34、C-R35(-R36)中选择。
[0093] 在所述结构式A至结构式E中，
[0094] R29至R36分别相同或不同，且分别与前面定义的R1至R12相同；
[0095] 所述“*”表示与连接基L5或L6结合的结合位点；
[0096] 所述环基团 至 分别彼此相同或不同，而且是五元环或六元环的脂环族或者能够形成芳香族单环或多环型环的碳原子数为4至20的环烃基团。
[0097] 在本发明中，由所述[化学式A]表示的杂环化合物的具体示例可以是由从如下的[化合物1]至[化合物116]中选择的任意一个表示的化合物，然而并不局限于此。
[0098]
[0099]
[0100]
[0101]
[0102]
[0103]
[0104]
[0105]
[0106]
[0107] 并且，本发明可提供一种有机发光元件，包括：第一电极；第二电极，与所述第一电极对向；以及有机层，夹设于所述第一电极与第二电极之间，其中，所述有机层包含一种以上的本发明的所述杂环化合物。
[0108] 在本发明中，“(有机层)包含一种以上的有机化合物”可解释为“(有机层)可包含属于本发明的范围的1种有机化合物或者属于所述有机化合物的范围的互不相同的2种以上的化合物”。
[0109] 而且，所述有机层可包括如下的层中的至少一层：空穴注入层；空穴传输层；功能层，同时具备空穴注入功能和空穴传输功能；发光层；电子传输层以及电子注入层。在此，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括发光层，所述发光层由主剂与掺杂剂组成，在本发明中所述杂环化合物可作为主剂使用。
[0110] 另外，本发明中，所述主剂可额外包含由如下的化学式B表示的杂环化合物。
[0111] [化学式B]
[0112]
[0113] 在所述化学式B中，L7为单键，或是从取代或者未被取代的碳原子数为1至20的亚烷基、取代或者未被取代的碳原子数为2至20的亚烯基、取代或者未被取代的碳原子数为2至20的亚炔基、取代或者未被取代的碳原子数为3至20的环亚烷基、取代或者未被取代的碳原子数为2至20的杂环亚烷基、取代或者未被取代的碳原子数为6至20的亚芳基及取代或者未被取代的碳原子数为2至20的杂亚芳基中选择的连接基；
[0114] n7为0至2的整数；
[0115] Ar7及Ar8分别相同或不同，且彼此独立地与前面定义的Ar1至Ar4相同；
[0116] 所述R51至R58分别相同或不同，且彼此独立地与前面定义的R1至R12相同；
[0117] R55至R58中的一个是与L7结合的单键。
[0118] 在本发明中，由所述化学式B表示的杂环化合物的具体示例可以是从由如下的化合物117至化合物136表示的群中选择的任意一种化合物，然而并不局限于此。
[0119]
[0120]
[0121] 此外，本发明中，在所述发光层中，可以与主剂一起使用掺杂剂材料。当所述发光层包含主剂和掺杂剂时，通常以约100重量份的主剂为基准，可在约0.01至约20重量份的范围内选择掺杂剂的含量，然而并不局限于此。
[0122] 另外，在本发明中，当所述杂环化合物被使用为主剂时，所述有机层可额外包含空穴阻挡层或电子阻挡层。
[0123] 并且，在本发明中，夹设于所述第一电极与所述第二电极之间的有机层包括电子传输层，本发明中的所述杂环化合物可使用为电子传输层用途。
[0124] 另外，在本发明中，作为有机发光元件的电子传输层材料，可利用起到将从电子注入电极(Cathode)注入的电子稳定地传输的功能的公知的电子传输物质。作为公知的电子传输物质，例如可以使用喹啉衍生物，尤其可以使用三(8-羟基喹啉)铝)(tris(8-hydroxy quinoline)aluminium)(Alq3)、TAZ、Balq、双(10-羟基苯并[H]喹啉)铍(bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)-beryllium)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate；Bebq2)、AND、化合物201、化合物202、作为恶二唑衍生物的PBD、BMD、BND等材料，然而并不局限于此。
[0125]
[0126]
[0127] 以下，通过图1对本发明的有机发光元件进行说明。
[0128] 图1为表示本发明的有机发光元件的结构的剖面图。根据本发明的有机发光元件包括：阳极20、空穴传输层40、有机发光层50、电子传输层60及阴极80，根据需要还可以包括空穴注入层30和电子注入层70，此外还可以形成1层或2层的中间层，而且还可以再形成空穴阻挡层或电子阻挡层。
[0129] 参见图1而对本发明的有机发光元件及其制造方法进行如下的考察。首先在基板10上部涂覆阳极用物质而形成阳极20。在此，作为基板10，使用普通的有机EL元件中所用的基板，优选使用透明性、表面平滑性、取用容易性及防水性优良的玻璃基板或透明塑料基板。另外，作为阴极电极用物质，使用透明且导电性优良的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。
[0130] 在所述阳极20电极上部，将空穴注入层物质进行真空热沉积或者旋涂，从而形成空穴注入层30。然后，在所述空穴注入层30的上部，将空穴传输层物质进行真空热沉积或者旋涂，从而形成空穴传输层40。
[0131] 所述空穴注入层材料主要是本领域中通常使用的材料即可使用，并不特别受限。例如，可以使用2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-
triphenylamine]、NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)]、TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine]、DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine]等。
然而，本发明并非必须要限定于此。
triphenylamine]、NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)]、TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine]、DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine]等。
然而，本发明并非必须要限定于此。
[0132] 并且，作为所述空穴传输层的材料，只要是本领域中通常使用的材料即可使用，并不特别受限。例如，可以使用N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4'-二胺(TPD)或N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯联苯胺(a-NPD)等。然而，并非必须要限定于此。
[0133] 接着，在所述空穴传输层40的上部层叠有机发光层50，并在所述有机发光层50的上部选择性地通过真空沉积方法或旋涂方法而将空穴阻挡层(未图示)形成薄膜。对于所述空穴阻挡层而言，在空穴通过有机发光层流入到阴极的情况下，元件的寿命和效率减小，因此使用HOMO(最高占有分子轨道：Highest Occupied Molecular Orbital)级别极低的物质，从而起到防止这种问题的作用。此时，使用的空穴阻挡物质并不特别受限，然而需要具备电子传输能力，并具有比起发光化合物更高的电离电位(ionization potential)，代表性地可以使用BAlq、BCP、TPBI等。
[0134] 作为使用于所述空穴阻挡层的物质，可使用从BAlq、BCP、Bphen、TPBI、NTAZ、BeBq2、OXD-7、Liq及化学式1001至化学式1007中选择的任意一种物质，然而并非限定于此。
[0135]
[0136]
[0137] 在这样的空穴阻挡层上通过真空沉积方法或旋涂方法而将电子传输层60进行沉积，然后形成电子注入层70，并在所述电子注入层70的上部真空热沉积阴极形成用金属，从而形成阴极80电极，据此完成有机EL元件。在此，作为阴极形成用金属，可以使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等，且为了获得顶部发光元件，可以使用利用了ITO、IZO的透射型阴极。
[0138] 而且，根据本发明的具体例，所述发光层的厚度优选为50至 所述发光层由主剂和掺杂剂构成，所述杂环化合物可作为主剂使用，掺杂剂可使用普通的掺杂剂，尤其可以使用磷光掺杂剂。
[0139] 并且，除了所述掺杂剂和主剂之外，所述发光层还可以额外包含多样的主剂和多样的掺杂剂物质。
[0140] 而且，在本发明中，从所述空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层及电子注入层选择的一个以上的层可通过单分子沉积方式或溶液工艺形成。在此，所述沉积方式表示如下的方法：将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质在真空或低压状态下通过加热等方式予以蒸发，从而形成薄膜。所述溶液工艺表示如下的方法：将作为用于形成所述各个层的材料而使用的物质与溶剂进行混合，并将此通过喷墨印刷、辊对辊涂覆、丝网印刷、喷涂、浸涂、旋涂等方法形成薄膜。
[0142] 以下，列举优选实施例而更加详细地说明本发明。然而，这些实施例用于更加具体地说明本发明，本发明的范围并不受其限制，这对于本领域中具备基本知识的人员来说想必不言而喻。
[0143] [实施例]
[0144] 合成例1：[化合物1]的合成
[0145] 合成例1-1：中间体1-a的合成
[0146] 根据如下的反应式1，合成出中间体1-a。
[0147] [反应式1]
[0148]
[0149] 在2L圆底烧瓶反应器中投入2-氰基苯酚(24.5g,206mmol)、2-溴代苯乙酮(40.9g,206mmol)、碳酸钾(85.3g,617mmol)、丙酮980mL，并在60℃下搅拌了12小时。在反应结束之后，将反应液冷却至常温，然后利用丙酮过滤。在将过滤液浓缩之后进行重结晶，从而获得了<中间体1-a>(37g,76％)。
[0150] 合成例1-2：<中间体1-b>的合成
[0151] 根据如下的反应式2，合成出<中间体1-b>。
[0152] [反应式2]
[0153]
[0154] 在500mL圆底烧瓶反应器中，投入<中间体1-a>(37g,156mmol)、尿素(16.9g,281mmol)、醋酸185mL，并回流搅拌了12小时。在反应结束之后，将过量的水投入到反应物，并析出之后过滤。利用甲醇炙热地浆化之后过滤，然后利用甲苯炙热地浆化之后过滤、干燥，从而获得了<中间体1-b>(24g,59％)。
[0155] 合成例1-3：<中间体1-c>的合成
[0156] 根据如下的反应式3，合成出<中间体1-c>。
[0157] [反应式3]
[0158]
[0159] 在500mL圆底烧瓶反应器中，投入<中间体1-b>(15g,44mmol)、三氯氧磷150mL，然后回流搅拌了3小时。在反应结束之后，在0℃的过量的水中缓慢投入反应物，并析出之后过滤。利用柱层析法进行分离而获得了<中间体1-c>(21g,82％)。
[0160] 合成例1-4：<中间体1-d>的合成
[0161] 根据如下的反应式4，合成出<中间体1-d>。
[0162] [反应式4]
[0163]
[0164] 在250mL圆底烧瓶反应器中，对咔唑(10g,60mmol)投入二甲基甲酰胺100mL并搅拌，然后投入60％氢化钠(0.8g,105mmol)并搅拌了1小时。将<中间体1-c>(4.1g,15mmol)溶解于二甲基甲酰胺80mL，然后在反应物中投入1小时之后搅拌了3小时。在反应结束之后，在过量的水中倒入反应液而结晶化，并在过滤之后重结晶，从而获得了<中间体1-d>(8.3g,57％)。
[0165] 合成例1-5：<中间体1-e>的合成
[0166] 根据如下的反应式5，合成出<中间体1-e>。
[0167] [反应式5]
[0168]
[0169]
[0170] 在干燥的1L圆底烧瓶反应器中，将<中间体1-d>(52g,126mmol)在氮气流下溶解于四氢呋喃520mL，然后在零下78℃下搅拌并缓慢滴加1.6M正丁基锂(155mL,247mmol)。如果滴加完毕，则维持零下78℃并搅拌1小时。然后，缓慢滴加硼酸三甲酯(30.8g,297mmol)，随后升温至常温并搅拌1小时。在反应结束之后，在常温下滴加2N盐酸水溶液200mL，然后历时30分钟搅拌。利用乙酸乙酯和水进行萃取，并将有机层减压浓缩并重结晶，从而获得了<中间体1-e>(24g,35％)。
[0171] 合成例1-6：<中间体1-f>的合成
[0172] 根据如下的反应式6，合成出<中间体1-f>。
[0173] [反应式6]
[0174]
[0175] 在500mL圆底烧瓶反应器中，投入<中间体1-e>(70g,130mmol)、甲醇钠(33.6g,622mmol)、溴化铜(6g,25mmol)、二甲基甲酰胺420mL、甲醇140mL，并历时12小时进行了回流搅拌。在反应结束之后，利用二氯甲烷和水进行萃取，并通过柱层析法分离出有机层，从而获得了<中间体1-f>(42g,73％)。
[0176] 合成例1-7：<中间体1-g>的合成
[0177] 根据如下的反应式7，合成出<中间体1-g>。
[0178] [反应式7]
[0179]
[0180] 在干燥的1L圆底烧瓶反应器中，将<中间体1-f>(42g,95mmol)在氮气流下溶解于四氢呋喃420mL，然后在零下78℃下搅拌并缓慢滴加1.6M正丁基锂(155mL,247mmol)。如果滴加完毕，则维持零下78℃并搅拌1小时。然后，缓慢滴加硼酸三甲酯(30.8g,297mmol)，随后升温至常温并搅拌了1小时。在反应结束之后，在常温下滴加2N盐酸水溶液200mL，然后历时30分钟搅拌。然后，利用乙酸乙酯和水进行萃取，并将有机层减压浓缩并重结晶，从而获得了<中间体1-g>(34g,74％)。
[0181] 合成例1-8：<中间体1-h>的合成
[0182] 根据如下的反应式8，合成出<中间体1-h>。
[0183] [反应式8]
[0184]
[0185] 在300mL圆底烧瓶反应器中，投入溴代-2-氟苯(31.7g,181mmol)、<中间体1-g>(20g,41mmol)、碳酸钾(26.4g,191mmol)、四三苯基膦钯(2.2g,2mmol)、水80mL、甲苯150mL及1,4-二恶烷150mL，并历时12小时进行了回流搅拌。在反应结束之后，将反应物进行层分离，从而对有机层进行减压浓缩。通过柱层析法进行分离而获得了<中间体1-h>(15g,68％)。
[0186] 合成例1-9：<中间体1-i>的合成
[0187] 根据如下的反应式9，合成出<中间体1-i>。
[0188] [反应式9]
[0189]
[0190] 在1L圆底烧瓶反应器中，投入<中间体1-h>(26g,49mmol)、醋酸150mL、溴化氢250mL，并历时24小时进行了回流搅拌。在反应结束之后，投入过量的水并将析出的固体过滤。通过柱层析法进行分离而获得了<中间体1-i>(10.5g,42％)。
[0191] 合成例1-10：<化合物1>的合成
[0192] 根据如下的反应式10，合成出<化合物1>。
[0193] [反应式10]
[0194]
[0195] 在250mL圆底烧瓶反应器中，投入<中间体1-i>(8g,15mmol)、碳酸钾(4.8g,34mmol)、1-甲基-2-吡咯烷酮100mL，并历时12小时进行了回流搅拌。在反应结束之后，投入过量的水并将析出的固体过滤。通过柱层析法进行分离而获得了<化合物1>(4.2g,55％)。
[0196] MS(MALDI-TOF):m/z 501.15[M+]
[0197] 合成例2：化合物6的合成
[0198] 合成例2-1：<中间体2-a>的合成
[0199] 根据如下的反应式11，合成出<中间体2-a>。
[0200] [反应式11]
[0201]
[0202] 在合成例1-7中，代替<中间体1-f>而使用了<中间体1-d>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体2-a>(52.3g,71％)。
[0203] 合成例2-2：<中间体2-b>的合成
[0204] 根据如下的反应式12，合成出<中间体2-b>。
[0205] [反应式12]
[0206]
[0207] 在合成例1-8中，代替溴代-2-氟苯而使用了2-溴苯甲酸，且代替<中间体1-g>而使用了<中间体2-a>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体2-b>(25.6g,71％)。
[0208] 合成例2-3：<化合物6>的合成
[0209] 根据如下的反应式13，合成出<化合物6>。
[0210] [反应式13]
[0211]
[0212] 在干燥的300mL圆底烧瓶反应器中，在氮气氛围下投入<中间体2-b>(15g,28mmol)和四氢呋喃100mL，并在0℃下滴加甲基溴化镁(10mL,300mmol)。在滴加完毕之后，在常温下搅拌了3小时。在反应结束之后，在0℃下投入2N-HCl水溶液100mL，并搅拌了30分钟。利用乙酸乙酯进行层分离，从而浓缩有机层，并径直投入醋酸100mL和盐酸10mL，且历时10小时进行了回流搅拌。在反应结束之后，投入过量的水，并搅拌了30分钟，然后过滤，并通过柱层析法进行分离，从而获得了<化合物6>(3.6g,25％)。
[0213] MS(MALDI-TOF):m/z 527.2[M+]
[0214] 合成例3：化合物13的合成
[0215] 合成例3-1：<中间体3-a>的合成
[0216] 根据如下的反应式14，合成出<中间体3-a>。
[0217] [反应式14]
[0218]
[0219]
[0220] 在2L圆底烧瓶反应器中，在3,3-二甲基-2,3-二羟基-1H-茚-1-酮(60g,375mmol)、苯肼盐酸盐(87.5g,605mmol)中投入乙酸600mL、盐酸30mL，并历时12小时进行了回流搅拌。在反应结束之后，利用二氯甲烷(MethyleneChloride)和水进行萃取，然后将有机层减压浓缩，并通过柱层析法进行分离，从而获得了<中间体3-a>(57g,65％)。
[0221] 合成例3-2：<中间体3-b>的合成
[0222] 根据如下的反应式15，合成出<中间体3-b>。
[0223] [反应式15]
[0224]
[0225] 在干燥的500mL圆底烧瓶反应器中，投入<中间体1-c>(30g,107mmol)、<中间体3-a>(26g,111mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.39g,0.43mmol)、三叔丁基四氟硼酸鏻(0.5g,1.7mmol)、叔丁醇钠(33.23g,345.82mmol)及二甲苯100mL，并在氮气环境下历时10小时进行了回流搅拌。在反应结束之后，在炙热的状态下减压过滤。在将溶液减压干燥之后，通过柱层析法进行分离，从而获得了<中间体3-b>(31g,61％)。
[0226] 合成例3-3：<中间体3-c>的合成
[0227] 根据如下的反应式16，合成出<中间体3-c>。
[0228] [反应式16]
[0229]
[0230] 在合成例1-5中，代替<中间体1-d>而使用了<中间体3-b>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体3-c>(23.7g,72.1％)。
[0231] 合成例3-4：<中间体3-d>的合成
[0232] 根据如下的反应式17，合成出<中间体3-d>。
[0233] [反应式17]
[0234]
[0235] 在合成例1-6中，代替<中间体1-e>而使用了<中间体3-c>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体3-d>(18.3g 67.4％)。
[0236] 合成例3-5：<中间体3-e>的合成
[0237] 根据如下的反应式18，合成出<中间体3-e>。
[0238] [反应式18]
[0239]
[0240] 在合成例1-7中，代替<中间体1-f>而使用了<中间体3-d>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体3-e>(16.4g,74.2％)。
[0241] 合成例3-6：<中间体3-f>的合成
[0242] 根据如下的反应式19，合成出<中间体3-f>。
[0243] [反应式19]
[0244]
[0245] 在合成例1-8中，代替<中间体1-g>而使用了<中间体3-e>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体3-f>(15.3g,77.4％)。
[0246] 合成例3-7：<中间体3-g>的合成
[0247] 根据如下的反应式20，合成出<中间体3-g>。
[0248] [反应式20]
[0249]
[0250] 在合成例1-9中，代替<中间体1-h>而使用了<中间体3-f>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体3-g>(10.5g,64.2％)。
[0251] 合成例3-8：<化合物13>的合成
[0252] 根据如下的反应式21，合成出<化合物13>。
[0253] [反应式21]
[0254]
[0255] 在合成例1-10中，代替<中间体1-i>而使用了<中间体3-g>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<化合物13>(3.5g,52.1％)。
[0256] MS(MALDI-TOF):m/z 567.19[M+]
[0257] 合成例4：化合物21的合成
[0258] 合成例4-1：<中间体4-a>的合成
[0259] 根据如下的反应式22，合成出<中间体4-a>。
[0260] [反应式22]
[0261]
[0262] 在合成例1-8中，代替<中间体1-g>而使用了3-溴代咔唑，并代替溴代-2-氟苯而使用了1-萘硼酸，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体4-a>(15.3g,67.4％)。
[0263] 合成例4-2：<中间体4-b>的合成
[0264] 根据如下的反应式23，合成出<中间体4-b>。
[0265] [反应式23]
[0266]
[0267] 在合成例1-4，代替咔唑而使用了<中间体4-a>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体4-b>(31.5g,75.3％)。
[0268] 合成例4-3：<中间体4-c>的合成
[0269] 根据如下的反应式24，合成出<中间体4-c>。
[0270] [反应式24]
[0271]
[0272] 在合成例1-7中，代替<中间体1-f>而使用了<中间体4-b>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体4-c>(52.3g,71％)。
[0273] 合成例4-4：<中间体4-d>的合成
[0274] 根据如下的反应式25，合成出<中间体4-d>。
[0275] [反应式25]
[0276]
[0277] 在合成例1-8中，代替溴代-2-氟苯而使用了2-溴苯甲酸，并代替<中间体1-g>而使用了<中间体4-c>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体4-d>(45.6g,71％)。
[0278] 合成例4-5：<化合物21>的合成
[0279] 根据如下的反应式26，合成出<化合物21>。
[0280] [反应式26]
[0281]
[0282] 在合成例2-3中，代替<中间体2-b>而使用了<中间体4-d>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<化合物21>(4.6g,41.1％)。
[0283] MS(MALDI-TOF):m/z 653.25[M+]
[0284] 合成例5：化合物33的合成
[0285] 合成例5-1：<中间体5-a>的合成
[0286] 根据如下的反应式27，合成出<中间体5-a>。
[0287] [反应式27]
[0288]
[0289] 在2L圆底烧瓶反应器中，投入2-羟基甲基苯酚(100g,806mmol)、氰化钠(43.4g,886mmol)、二甲基甲酰胺1000mL，并在120℃下搅拌了4小时。在反应结束之后，利用水和乙酸乙酯进行萃取。在浓缩之后，通过柱层析法进行分离，从而获得了<中间体5-a>(90g,
84％)。
84％)。
[0290] 合成例5-2：<中间体5-b>的合成
[0291] 根据如下的反应式28，合成出<中间体5-b>。
[0292] [反应式28]
[0293]
[0294] 在2L圆底烧瓶反应器中，投入<中间体5-a>(90g,676mmol)、4-二甲氨基吡啶(68.8g,338mmol)、三乙基胺(137g,1352mmol)、二氯甲烷(Methylene Chloride)900mL，并在0℃下滴加苯甲酰氯(82.4g,676mmol)。滴加之后，在常温下历时4小时进行搅拌。在反应结束之后，进行浓缩，并通过柱层析法进行分离，从而获得了<中间体5-b>(40g,25％)。
[0295] 合成例5-3：<中间体5-c>的合成
[0296] 根据如下的反应式29，合成出<中间体5-c>。
[0297] [反应式29]
[0298]
[0299] 在干燥的1L圆底烧瓶反应器中，投入<中间体5-b>(40g,169mmol)、三环己基膦(9.5g,34mmol)、锌粉(1.9g,17mmol)、乙酸钯(3.8g,17mmol)、二甲基甲酰胺400mL，并在氮气氛围下历时12小时进行了回流搅拌。在反应结束之后，常温下将反应物滴加到过量的水中，从而当生成棕褐色结晶时进行过滤，并通过柱层析法进行分离，从而获得了<中间体5-c>(20g,50％)。
[0300] 合成例5-4：<中间体5-d>的合成
[0301] 根据如下的反应式30，合成出<中间体5-d>。
[0302] [反应式30]
[0303]
[0304] 在合成例1-2中，代替<中间体1-a>而使用了<中间体5-c>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体5-d>(35g,62.1％)。
[0305] 合成例5-5：<中间体5-e>的合成
[0306] 根据如下的反应式31，合成出<中间体5-e>。
[0307] [反应式31]
[0308]
[0309] 在合成例1-3中，代替<中间体1-b>而使用了<中间体5-d>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体5-e>(27g,76.6％)。
[0310] 合成例5-6：<中间体5-f>的合成
[0311] 根据如下的反应式32，合成出<中间体5-f>。
[0312] [反应式32]
[0313]
[0314] 在合成例1-4中，代替<中间体1-c>而使用了<中间体5-e>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体5-f>(25.5g,75.3％)。
[0315] 合成例5-7：<中间体5-g>的合成
[0316] 根据如下的反应式33，合成出<中间体5-g>。
[0317] [反应式33]
[0318]
[0319] 在合成例1-7中，代替<中间体1-f>而使用了<中间体5-f>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体5-g>(22.3g,71％)。
[0320] 合成例5-8：<中间体5-h>的合成
[0321] 根据如下的反应式34，合成出<中间体5-h>。
[0322] [反应式34]
[0323]
[0324] 在合成例1-8中，代替溴代-2-氟苯而使用了2-溴苯甲酸，且代替<中间体1-g>而使用了<中间体5-g>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体5-h>(20.6g,71％)。
[0325] 合成例5-9：<化合物33>的合成
[0326] 根据如下的反应式35，合成出<化合物33>。
[0327] [反应式35]
[0328]
[0329] 在合成例2-3中，代替<中间体2-b>而使用了<中间体5-h>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<化合物33>(3.7g,45.1％)。
[0330] MS(MALDI-TOF):m/z 527.2[M+]
[0331] 合成例6：化合物44的合成
[0332] 合成例6-1：<中间体6-a>的合成
[0333] 根据如下的反应式36，合成出<中间体6-a>。
[0334] [反应式36]
[0335]
[0336] 在合成例1-8中，代替溴代-2-氟苯而使用了<中间体1-c>，并代替<中间体1-g>而使用了(3-(9H-咔唑基-9-基)苯基)硼酸，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体6-a>(32.2g,68％)。
[0337] 合成例6-2：<中间体6-b>的合成
[0338] 根据如下的反应式37，合成出<中间体6-b>。
[0339] [反应式37]
[0340]
[0341] 在合成例1-5中，代替<中间体1-d>而使用了<中间体6-a>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体6-b>(29.8g,72.1％)。
[0342] 合成例6-3：<中间体6-c>的合成
[0343] 根据如下的反应式38，合成出<中间体6-c>。
[0344] [反应式38]
[0345]
[0346] 在合成例1-6中，代替<中间体1-e>而使用了<中间体6-b>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体6-c>(24g,67.4％)。
[0347] 合成例6-4：<中间体6-d>的合成
[0348] 根据如下的反应式39，合成出<中间体6-d>。
[0349] [反应式39]
[0350]
[0351] 在合成例1-7中，代替<中间体1-f>而使用了<中间体6-c>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体6-d>(20.8g,78.2％)。
[0352] 合成例6-5：<中间体6-e>的合成
[0353] 根据如下的反应式40，合成出<中间体6-e>。
[0354] [反应式40]
[0355]
[0356] 在合成例1-8中，代替<中间体1-g>而使用了<中间体6-d>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体6-e>(18.6g,67.4％)。
[0357] 合成例6-6：<中间体6-f>的合成
[0358] 根据如下的反应式41，合成出<中间体6-f>。
[0359] [反应式41]
[0360]
[0361] 在合成例1-9中，代替<中间体1-h>而使用了<中间体6-e>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体6-f>(10.5g,63.2％)。
[0362] 合成例6-7：<化合物44>的合成
[0363] 根据如下的反应式42，合成出<化合物44>。
[0364] [反应式42]
[0365]
[0366] 在合成例1-10中，代替<中间体1-i>而使用了<中间体6-f>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<化合物44>(3.4g,42.1％)。
[0367] MS(MALDI-TOF):m/z 577.18[M+]
[0368] 合成例7：化合物52的合成
[0369] 合成例7-1：<中间体7-a>的合成
[0370] 根据如下的反应式43，合成出<中间体7-a>。
[0371] [反应式43]
[0372]
[0373] 在合成例1-7中，代替<中间体1-f>而使用了<中间体6-a>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体7-a>(29g,81％)。
[0374] 合成例7-2：<中间体7-b>的合成
[0375] 根据如下的反应式44，合成出<中间体7-b>。
[0376] [反应式44]
[0377]
[0378] 在合成例1-8中，代替溴代-2-氟苯而使用了2-溴苯甲酸，并代替<中间体1-g>而使用了<中间体7-a>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体7-b>(24.6g,74％)。
[0379] 合成例7-3：<化合物52>的合成
[0380] 根据如下的反应式45，合成出<化合物52>。
[0381] [反应式45]
[0382]
[0383] 在合成例2-3中，代替<中间体2-b>而使用了<中间体7-b>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<化合物52>(3.7g,45.1％)。
[0384] MS(MALDI-TOF):m/z 603.23[M+]
[0385] 合成例8：化合物85的合成
[0386] 合成例8-1：<中间体8-a>的合成
[0387] 根据如下的反应式46，合成出<中间体8-a>。
[0388] [反应式46]
[0389]
[0390] 在合成例1-8中，代替溴代-2-氟苯而使用了<中间体5-e>，并代替<中间体1-g>而使用了菲硼酸(Phenanthracenylboronic acid)，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体8-a>(37.8g,73％)。
[0391] 合成例8-2：<中间体8-b>的合成
[0392] 根据如下的反应式47，合成出<中间体8-b>。
[0393] [反应式47]
[0394]
[0395] 在合成例1-7中，代替<中间体1-f>而使用了<中间体8-a>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体8-b>(32.3g,81％)。
[0396] 合成例8-3：<中间体8-c>的合成
[0397] 根据如下的反应式48，合成出<中间体8-c>。
[0398] [反应式48]
[0399]
[0400] 在合成例1-8中，代替溴代-2-氟苯而使用了2-溴苯甲酸，并代替<中间体1-g>而使用了<中间体8-b>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体8-c>(16.4g,64％)。
[0401] 合成例8-4：<化合物85>的合成
[0402] 根据如下的反应式49，合成出<化合物85>。
[0403] [反应式49]
[0404]
[0405] 在合成例2-3中，代替<中间体2-b>而使用了<中间体8-c>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<化合物85>(4.2g,42.1％)。
[0406] MS(MALDI-TOF):m/z 538.2[M+]
[0407] 合成例9：化合物93的合成
[0408] 合成例9-1：<中间体9-a>的合成
[0409] 根据如下的反应式50，合成出<中间体9-a>。
[0410] [反应式50]
[0411]
[0412] 在合成例1-8中，代替溴代-2-氟苯而使用了<中间体1-c>，并代替<中间体1-g>而使用了三亚苯硼酸，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体9-a>(37.8g,73％)。
[0413] 合成例9-2：<中间体9-b>的合成
[0414] 根据如下的反应式51，合成出<中间体9-b>。
[0415] [反应式51]
[0416]
[0417] 在合成例1-5中，代替<中间体1-d>而使用了<中间体9-a>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体9-b>(31.2g,72.1％)。
[0418] 合成例9-3：<中间体9-c>的合成
[0419] 根据如下的反应式52，合成出<中间体9-c>。
[0420] [反应式52]
[0421]
[0422] 在合成例1-6中，代替<中间体1-e>而使用了<中间体9-b>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体9-c>(27.2g,67.4％)。
[0423] 合成例9-4：<中间体9-d>的合成
[0424] 根据如下的反应式53，合成出<中间体9-d>。
[0425] [反应式53]
[0426]
[0427] 在合成例1-7中，代替<中间体1-f>而使用了<中间体9-c>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体9-d>(19.3g,74.2％)。
[0428] 合成例9-5：<中间体9-e>的合成
[0429] 根据如下的反应式54，合成出<中间体9-e>。
[0430] [反应式54]
[0431]
[0432] 在合成例1-8中，代替<中间体1-g>而使用了<中间体9-d>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体9-e>(15g,64％)。
[0433] 合成例9-6：<中间体9-f>的合成
[0434] 根据如下的反应式55，合成出<中间体9-f>。
[0435] [反应式55]
[0436]
[0437] 在合成例1-9中，代替<中间体1-h>而使用了<中间体9-e>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体9-f>(10.5g,65.2％)。
[0438] 合成例9-7：<化合物93>的合成
[0439] 根据如下的反应式56，合成出<化合物93>。
[0440] [反应式56]
[0441]
[0442] 在合成例1-10中，代替<中间体1-i>而使用了<中间体9-f>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<化合物93>(3.7g,42.1％)。
[0443] MS(MALDI-TOF):m/z 562.17[M+]
[0444] 合成例10：化合物101的合成
[0445] 合成例10-1：<中间体10-a>的合成
[0446] 根据如下的反应式57，合成出<中间体10-a>。
[0447] [反应式57]
[0448]
[0449] 在合成例1-8中，代替溴代-2-氟苯而使用了<中间体5-e>，且代替<中间体1-g>而使用了9,9-二甲基-9H-芴(fluoren)-2-基-硼酸，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体10-a>(41g,73％)。
[0450] 合成例10-2：<中间体10-b>的合成
[0451] 根据如下的反应式58，合成出<中间体10-b>。
[0452] [反应式58]
[0453]
[0454] 在合成例1-7中，代替<中间体1-f>而使用了<中间体10-a>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体10-b>(36.7g,71.2％)。
[0455] 合成例10-3：<中间体10-c>的合成
[0456] 根据如下的反应式59，合成出<中间体10-c>。
[0457] [反应式59]
[0458]
[0459] 在合成例1-8中，代替溴代-2-氟苯而使用了2-溴苯甲酸，并代替<中间体1-g>而使用了<中间体10-b>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体10-c>(29.3g,72.3％)。
[0460] 合成例10-4：<化合物101>的合成
[0461] 根据如下的反应式60，合成出<化合物101>。
[0462] [反应式60]
[0463]
[0464] 在合成例2-3中，代替<中间体2-b>而使用了<中间体10-c>，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<化合物101>(3.5g,52.1％)。
[0465] MS(MALDI-TOF):m/z 554.24[M+]
[0466] 合成例11：化合物3的合成
[0467] 合成例11-1：<化合物3>的合成
[0468] 根据所述反应式1～10，合成出<化合物3>。
[0469]
[0470] 在合成例1-1中，代替2-氰基苯酚而使用了2-氰基苯硫酚，除此之外，通过与从合成例1-1至合成例1-10相同的方法进行合成，从而获得了<化合物3>(4.2g,62.1％)。
[0471] MS(MALDI-TOF):m/z 517.12[M+]
[0472] 合成例12：化合物92的合成
[0473] 合成例12-1：<中间体12-a>的合成
[0474] 根据所述反应式1～3，合成出<中间体12-a>。
[0475]
[0476] 在合成例1-1中，代替2-氰基苯酚而使用了2-氰基苯硫酚，除此之外，通过与从合成例1-1至1-3相同的方法进行合成，从而获得了<中间体12-a>(21g,72.9％)。
[0477] 合成例12-2：<中间体12-b>的合成
[0478] 根据如下的反应式，合成出<中间体12-b>。
[0479] [反应式61]
[0480]
[0481] 在合成例1-4中，代替<中间体1-c>而使用了<中间体12-a>，且代替咔唑而使用了二苯并噻吩-2-基-硼酸，除此之外，通过相同的方法进行合成，从而获得了<中间体12-b>(10.9g,66.5％)。
[0482] 合成例12-3：<化合物92>的合成
[0483] 根据所述反应式11～13，合成出<化合物92>。
[0484]
[0485] 在合成例2-1中，代替<中间体1-d>而使用了<中间体12-b>，除此之外，通过与从合成例2-1至2-3相同的方法进行合成，从而获得了<化合物92>(6.7g,58.2％)。
[0486] MS(MALDI-TOF):m/z 560.14[M+]
[0487] 实施例
[0488] 实施例1至实施例9(发光层用途)
[0490] 按使ITO玻璃的发光面积成为2mm×2mm大小的方式进行图案化，然后进行了清洗。-6
将基板安装于真空腔室，然后使基底压力达到1×10 torr，然后将有机物在所述ITO上以作为发光层的、以根据本发明而制造的化合物(磷光主
剂)+ 绿色 (gre en) 磷光掺 杂剂 (GD ,7％) ET: Liq ＝1: 1
的顺序进行成膜，并在0.4mA下进行了测定。
将基板安装于真空腔室，然后使基底压力达到1×10 torr，然后将有机物在所述ITO上以作为发光层的、以根据本发明而制造的化合物(磷光主
剂)+ 绿色 (gre en) 磷光掺 杂剂 (GD ,7％) ET: Liq ＝1: 1
的顺序进行成膜，并在0.4mA下进行了测定。
[0491]
[0492]
[0493] 比较例1
[0494] 对于用于比较例1的有机发光元件而言，在所述实施例的元件结构中代替根据本发明制造的化合物而使用通常较多地使用为磷光主剂物质的CBP，除此之外以相同的方式制作，所述CBP的结构如下所示。
[0495]
[0496] 针对根据所述实施例1至9、比较例1制造的有机发光元件，测定出电压、电流密度、亮度、颜色坐标及寿命，并将其结果示于如下的[表1]。T95表示亮度从初始亮度(6000cd/m2)降低为95％所需的时间。
[0497] [表1]
[0498]
[0499]
[0500] 如同上述表1所示，根据本发明而确保的有机化合物比起作为磷光发光性主剂材料而普遍使用的CBP而言，具有较高的效率、较低的驱动电压及长寿命。
[0501] 实施例10至14(发光层材料的混合使用评估)
[0502] 实施例10
[0504] 按使ITO玻璃的发光面积成为2mm×2mm大小的方式进行图案化，然后进行了清洗。将基板安装于真空腔室，然后使基底压力达到1×10-6torr，然后将有机物在所述ITO上形成根据本发明制造的化合物117和由化学式B所表示的第
二主剂化合物中化合物85重量比成为5:5且绿色(green)磷光掺杂剂(GD)以这些主剂的总和为基准而以7％掺杂的条件形成的 厚度的发光层，然后以ET:Liq＝1:1
的顺序进行了成膜，并在0.4mA下进行了测定。
二主剂化合物中化合物85重量比成为5:5且绿色(green)磷光掺杂剂(GD)以这些主剂的总和为基准而以7％掺杂的条件形成的 厚度的发光层，然后以ET:Liq＝1:1
的顺序进行了成膜，并在0.4mA下进行了测定。
[0505] 实施例11
[0506] 在形成发光层时，代替化合物117和化合物85而使用了化合物118和化合物93，除此之外，利用与所述实施例10相同的方法制作出有机发光元件。
[0507] 实施例12
[0508] 在形成发光层时，代替化合物117和化合物85而使用了化合物119和化合物101，除此之外，利用与所述实施例10相同的方法制作出有机发光元件。
[0509] 实施例13
[0510] 在形成发光层时，代替化合物117和化合物85而使用了化合物118和化合物44，并将其重量比取为3:7，除此之外，利用与所述实施例10相同的方法制作出有机发光元件。
[0511] 实施例14
[0512] 在形成发光层时，代替化合物117和化合物85而使用了化合物119和化合物92，并将其重量比取为7:3，除此之外，利用与所述实施例10相同的方法制作出有机发光元件。
[0513] 比较例2至4
[0514] 条件与所述实施例8至10中记载的条件相同，但却不使用根据本发明的化学式A所表示的杂环化合物，而是仅使用第二主剂及掺杂剂，从而制造出相同厚度的发光层并进行了评估。
[0515] 针对根据所述实施例8至10、比较例2至比较例4而制造的有机电场发光元件，测定出电压、电流密度、亮度、颜色坐标及寿命，并将其结果示于如下的[表2]中。T95表示亮度从初始亮度(6000cd/m2)减小为95％所需的时间。
[0516] [表2]
[0517]
[0518]
[0519] 如同上述表2所示，实施例10至14的有机发光元件比起比较例2至4的有机发光元件而言，具有优良的驱动电压、效率及寿命特性。
[0520] 有机发光二极管的制造(电子传输层用途)
[0521] 实施例15至17
[0522] 基于与实施例1相同的条件进行实验，且在ITO上形成如下的蓝色(Blue)、主剂(BH)+蓝色(Blue)掺杂剂(BD)5％的方式进行掺杂
而形成的 厚度的发光层，然后作为电子传输层，以根据本发明制造的化合物85、93或
101:Liq＝1:1 的顺序进行了成膜，并在0.4mA下进行了
测定。
而形成的 厚度的发光层，然后作为电子传输层，以根据本发明制造的化合物85、93或
101:Liq＝1:1 的顺序进行了成膜，并在0.4mA下进行了
测定。
[0523] 所述[BD]、[BH]、[Liq]的结构如下所示。
[0524]
[0525] 比较例5
[0526] 对于用于比较例5的有机发光二极管元件而言，采用的条件与上述实施例的元件制造条件相同，但却代替根据本发明制造的化合物，使用了ET，该ET通常普遍作为电子传输层物质使用，且在实施例1中作为电子传输层得到使用，除此之外，以相同的方式进行了制作。
[0527] 针对根据所述实施例15至17、比较例5而制造的有机电场发光元件，测定出电压、电流、亮度、颜色坐标及寿命，并将其结果示于如下的[表3]中。T95表示亮度相对于初始亮度(2000cd/m2)而言减小为95％所耗用的时间。
[0528] [表3]
[0529] 区分 ETL V Cd/A CIEx CIEy T95(Hrs)比较例5 ET 4.3 6.5 0.133 0.129 10
实施例15 化合物85 3.6 8.1 0.132 0.130 35
实施例16 化合物93 3.7 8.2 0.133 0.128 32
实施例17 化合物101 3.8 8.3 0.132 0.126 28
实施例15 化合物85 3.6 8.1 0.132 0.130 35
实施例16 化合物93 3.7 8.2 0.133 0.128 32
实施例17 化合物101 3.8 8.3 0.132 0.126 28
[0530] 如同上述表3所示，根据本发明而确保的有机化合物比起作为电子传输层材料而普遍使用的ET而言，具有较高的效率、较低的驱动电压及长寿命。
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