羟基酸的烷氧基化
阅读：765发布：2020-05-13
专利汇可以提供羟基酸的烷氧基化专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及烷 氧 基化的羟基 羧酸 、其用途及其制备方法。，下面是羟基酸的烷氧基化专利的具体信息内容。
1.具有式I的化合物：
R-C(＝O)-O-A (I)
其中
R是带有至少一个-O-[R2-O]k-H取代基的有机结构部分；其中
R2是-CRaRb-CRcRd-，其中每个Ra、Rb、Rc和Rd互相独立地选自氢，未取代的C1-C30烷基，未取代的C5-C7环烷基，以及带有1、2或3个互相独立地选自C1-C6烷基和C2-C6链烯基的取代基的C5-C7环烷基，
a c b d
其中两个结构部分R 和R与和它们连接的-CR -CR-基团一起也可以是未取代的C5-C7环烷基，或是带有1、2或3个互相独立地选自C1-C6烷基和C2-C6链烯基的取代基的C5-C7环烷基；和
k是1-100的数；和
A是氢或一价阳离子等同形式，
并且不包括2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]丙酸。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R2是-CHRa-CHRc-，其中每个Ra独立地选自氢、未取代的C1-C20烷基、未取代的C5-C7环烷基、具有1、2或3个C1-C6烷基取代基的C5-C7环烷基，并且每个Rc各自独立地选自氢和甲基。
3.根据上述权利要求中任一项所述的化合物，其中A是氢，碱金属阳离子，或碱土金属阳离子的一价等同形式。
4.根据上述权利要求中任一项所述的化合物，其中k是1-50的数，特别是1-20的数，尤其是1-10的数。
5.根据上述权利要求中任一项所述的化合物，其具有式I’
其中
R1是选自氢，直链或支化的、饱和或不饱和的具有1-30个碳原子的脂族烃结构部分，饱和或不饱和的具有3-10个碳原子的脂环族烃结构部分，和芳基，
R3是选自氢和甲基，
X各自是一个键，或二价的直链或支化的、饱和或不饱和的具有1-30个碳原子的脂族烃结构部分，或二价的饱和或不饱和的具有3-10个碳原子的脂环族烃结构部分；
n是1-10的数；和
A、R2和k各自独立地如上述权利要求的任一项中所定义。
6.根据权利要求5所述的化合物(I')，其中R1选自氢、C1-C25烷基、C2-C25链烯基和苯基；
特别选自氢和C1-C10烷基。
7.根据权利要求5或6所述的化合物(I')，其中R1是甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基，2-乙基己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，2-丙基庚基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，正十九烷基，二十烷基，二十二烷基，二十四烷基，三十烷基，异十三烷基，异硬脂基，油基，亚油基，或亚麻基。
8.根据权利要求5-7中任一项所述的化合物(I')，其中X是选自一个键、C1-C20亚烷基和C2-C20亚烯基。
9.根据权利要求5-7中任一项所述的化合物(I')，其中R3是氢。
10.根据权利要求5-9中任一项所述的化合物(I')，其中n是1或2，特别是1。
11.一种制备根据上述权利要求中任一项所述的通式I化合物的方法，其中：
a)至少一种具有通式(III)的羟基羧酸盐与至少一种具有通式(IV)的环氧化物反应，R'-C(＝O)-O-A' (III)
其中
R'是带有至少一个羟基的有机结构部分，且其中所有的任选包含的酸基团已经完全脱质子化；和
每个A'各自独立地是一价阳离子等同形式；
其中
每个Ra、Rb、Rc和Rd互相独立地选自氢，未取代的C1-C30烷基，未取代的C5-C7环烷基，以及带有1、2或3个互相独立地选自C1-C6烷基和C2-C6链烯基的取代基的C5-C7环烷基，其中两个结构部分Ra和Rc与和它们连接的-CRb-CRd-基团一起也可以是未取代的C5-C7环烷基，其是带有1、2或3个互相独立地选自C1-C6烷基和C2-C6链烯基的取代基的C5-C7环烷基；和
b)来自步骤a)的反应产物任选地用酸进行处理。
12.根据权利要求11所述的方法，其用于制备具有通式(I')的化合物，其中具有式III'的盐用作羟基羧酸盐：
其中
R1'具有在权利要求5-7中对于R1所述的含义之一；
R3'具有在权利要求5或9中对于R3所述的含义之一；
X'具有在权利要求5或8中对于X所述的含义之一；
n具有在权利要求5或10中所述的含义之一；和
A'是一价阳离子等同形式。
13.根据权利要求12所述的方法，其中羟基羧酸盐是选自以下物质的盐：乳酸，乙醇酸，
12-羟基硬脂酸，蓖麻油酸，3-羟基丁酸，4-羟基丁酸，扁桃酸以及它们的混合物；尤其选自乳酸的盐、12-羟基硬脂酸的盐和蓖麻油酸的盐。
14.根据权利要求12或13所述的方法，其中环氧烷是选自环氧乙烷，环氧丙烷，1,2-环氧丁烷，2,3-环氧丁烷，C10-C30环氧烷，以及它们的混合物。
15.根据权利要求14所述的方法，其中在步骤a)中的反应使用至少两种不同的环氧烷，其中第一种环氧烷优选选自环氧乙烷、环氧丙烷、1,2-环氧丁烷和2,3-环氧丁烷，且第二种环氧烷优选选自C10-C20环氧烷。
16.可通过权利要求11-15中任一项所述的方法获得的式(I)化合物。
17.根据权利要求1-10中任一项所述的式(I)化合物或可通过权利要求11-15中任一项所述的方法获得的式(I)化合物作为表面活性剂物质或作为用于以下配制剂的组分的用途：
-化妆品组合物，
-药物组合物，
-洗涤剂和清洁剂，
-作物保护组合物，
-润湿剂，
-增稠剂，
-涂覆材料，涂料组合物，粘合剂，皮革处理组合物或织物处理组合物，和/或-用于矿物油三次开采的化学品。
羟基酸的烷氧基化
[0001] 发明背景
[0003] 表面活性剂是最广泛应用的具有界面活性的化合物，并且应用于许多不同的应用，不仅应用于洗涤剂和清洁剂中，而且应用于化妆品领域中。尤其用于化妆品中的常规表面活性剂是烷氧基化羟基羧酸(烷氧基化羟基酸)。在羧酸基团尚未被酯化时，醇基团和羧酸基团在烷氧基化期间进行相同的反应。所得的酯和醚具有优良的发泡性能、高的清洁能力以及对硬度和生长的低敏感性，并且广泛用于生产化妆品产品，例如洗发液、泡泡浴和淋浴凝胶，也用于手工洗碟组合物中。
[0004] 醚羧酸盐是已知的阴离子表面活性剂。它们是从相应的醇乙氧基化物经由与氯乙酸反应得到。这种合成方法的缺点是产生大量的氯化钠。
[0005] 许多现有的应用对于表面活性剂提出了超出优良界面活性的要求。在化妆品中的一个特别要求是高的皮肤学相容性。通常需要的其它性能是充足的水溶性，优良的与尽可能多的用于化妆品中的活性成分和助剂之间的相容性，优良的发泡性能，以及优良的流变性能。所以，另外需要可以至少在一定程度上从生物来源、尤其从可再生的原料制备的表面活性剂。还需要这样的表面活性剂：其一方面具有游离的羧酸基团，即高亲水性基团，另一方面具有具备分散活性的基团，尤其是低聚和聚合的亚烷基氧基团。所以，尤其需要羟基羧酸在保留酸官能团的情况下进行选择性烷氧基化反应。
[0006] 长期以来已经知道羟基羧酸的烷氧基化反应。
[0007] CN 102850538描述了聚乳酸，其羟基不是被乳酸封端的，并描述了其制备方法。此方法允许在在熔融相或固相中进行聚乳酸聚合工艺的期间或之后通过添加封端剂来终止。
[0008] WO 2013/014126描述了醚化的乳酸酯以及它们在作物保护剂中的用途。此文献没有描述烷氧基化的游离聚乳酸。
[0009] EP 0017059描述了另外具有一个或多个羟基的羧酸的烷氧基化。单羟基脂肪酸能与环氧乙烷反应。但是，此反应不是选择性的。酯化反应随着羧酸官能团的烷氧基化反应一起进行。羟基另外也被烷氧基化。所得的产物具有非常低的小于5mg KOH/g的酸值。相比之下，根据烷氧基化度，所得的酯具有高的皂化值。
[0010] WO 2008/015381描述了表面清洁组合物。所公开的化合物是具有式R1(OC2H4)n-OCH2COO-M+的那些，其中R1是C4-C18烷基；然后，这些化合物在羟基末端封端。
[0011] 迄今为止，还不可能使羟基羧酸进行选择性烷氧基化。羟基官能团也随着优选的酸官能团的烷氧基化反应一起被烷氧基化。另外发生酯交换反应。所以获得复杂的产物混合物。
[0012] 本发明的目的是提供新的化合物，其十分有利地适合作为具有界面活性的化合物用于各种应用。它们尤其适合用于满足在上述介绍中描述的复杂范围的要求。特别是，本发明要提供一种允许使羟基羧酸进行选择性烷氧基化且保留酸官能团的方法。
[0013] 现在，令人惊奇地发现此目的能通过本发明的化合物和本发明的方法实现。
[0014] 发明概述
[0015] 首先，本发明提供具有式(I)的化合物：
[0016] R-C(＝O)-O-A (I)
[0017] 其中
[0018] R是带有至少一个-O-[R2-O]k-H取代基的有机结构部分；其中
[0019] R2是-CRaRb-CRcRd-，其中每个Ra、Rb、Rc和Rd互相独立地选自氢，未取代的C1-C30烷基，未取代的C5-C7环烷基，以及带有1、2或3个互相独立地选自C1-C6烷基和C2-C6链烯基的取代基的C5-C7环烷基，
[0020] 其中两个结构部分Ra和Rc与和它们连接的-CRb-CRd-基团一起也可以是未取代的C5-C7环烷基，或是带有1、2或3个互相独立地选自C1-C6烷基和C2-C6链烯基的取代基的C5-C7环烷基；和
[0021] k是1-100的数；和
[0022] A是氢或一价阳离子等同形式。
[0023] 通式(I)化合物不包括化合物2-[2-(2-羟基乙氧基)乙氧基]丙酸(CAS1604403-13-5(S),1604453-64-6(R))。
[0024] 一个优选的实施方案是具有式(I')的化合物：
[0025]
[0026] 其中
[0028] R3是选自氢和甲基，
[0029] X各自是一个键或二价的直链或支化的、饱和或不饱和的具有1-30个碳原子的脂族烃结构部分，或二价的饱和或不饱和的具有3-10个碳原子的脂环族烃结构部分；
[0030] n是1-10的数；和
[0031] A、R2和k各自独立地如上文或下文中所定义。
[0032] 本发明还提供制备通式(I)化合物的方法，其中
[0033] a)至少一种具有通式(III)的羟基羧酸盐与至少一种具有通式(IV)的环氧化物反应，
[0034] R'-C(＝O)-O-A' (III)
[0035] 其中
[0036] R'是带有至少一个羟基的有机结构部分，且其中所有的任选包含的酸基团已经完全脱质子化；和
[0037] 每个A'各自独立地是一价阳离子等同形式；
[0038]
[0039] 其中
[0040] 每个Ra、Rb、Rc和Rd互相独立地选自氢，未取代的C1-C30烷基，未取代的C5-C7环烷基，以及带有1、2或3个互相独立地选自C1-C6烷基和C2-C6链烯基的取代基的C5-C7环烷基，[0041] 其中两个结构部分Ra和Rc与和它们连接的-CRb-CRd-基团一起也可以是未取代的C5-C7环烷基，其是带有1、2或3个互相独立地选自C1-C6烷基和C2-C6链烯基的取代基的C5-C7环烷基；和
[0042] b)来自步骤a)的反应产物任选地用酸进行处理。
[0043] 本发明也提供可通过此方法获得的通式(I)化合物和通式(I')化合物。
[0044] 本发明还提供化妆品或药物组合物，其包含如上文和下文中所述的至少一种通式(I)或(I')化合物。
[0045] 本发明还提供如上文和下文中所述的通式(I)或(I')的化合物作为表面活性物质的用途，尤其作为表面活性剂用于洗涤剂和清洁剂、化妆品组合物或药物组合物的用途。
[0046] 详述：
[0047] 通式(I)化合物可以混合物的形式或纯化合物的形式使用。适用于本发明的材料通常是通式(I)化合物的混合物，其例如可以通过下文所述的制备方法获得。这些混合物的各组分可以例如在烷氧基化度k方面是不同的。另外，这些混合物的各组分可以在低聚度n方面是不同的。当然，也可以使用常规方法分离可由本发明方法获得的反应混合物，例如通过蒸馏或色谱法分离。
[0048] 为了本发明的目的，阳离子等同形式表示单价阳离子，或多价阳离子的带单价电荷的部分。当A或A'是一价阳离子等同形式时，其优选选自碱金属阳离子、NH4+和具有式HNE1E2E3+的阳离子，其中E1、E2和E3互相独立地选自氢，直链和支化的C1-C6烷基，以及直链和支化的C1-C4羟基烷基，前提是结构部分E1、E2和E3中的一个不是氢。优选的是，所述阳离子等同形式是选自Na+，K+，NH4+，Mg2+/2，HN(CH3)3+，HN(C2H5)3+，HN(C2H4OH)3+，H2N(C2H4OH)2+等等。特别是，所述阳离子等同形式是碱金属阳离子，或碱土金属阳离子的一价等同形式。
[0049] 合适的直链或支化的、饱和或不饱和的具有1-30个碳原子的脂族烃结构部分是相应的C1-C30烷基结构部分和具有1、2、3或多于3个C-C双键的C1-C30链烯基结构部分。
[0050] 不饱和的具有1-30个碳原子的脂族烃结构部分通常具有1、2或3个双键。
[0051] 一个具体实施方案主要涉及直链的烷基结构部分，其也出现在天然或合成的脂肪醇中，以及出现在羰基合成醇中，或涉及所谓的直链的链烯基结构部分，其也出现在天然或合成的脂肪醇中，以及出现在羰基合成醇中，其中它们可以具有单个、两个、三个、四个、五个或六个不饱和度。
[0052] 当结构部分R、R1、R3、R1′和R3′中的一个是烷基或链烯基时，这些结构部分优选衍生自天然原料，特别优选衍生自可再生的原料。
[0053] 合适的C1-C25烷基、C1-C20烷基和C1-C6烷基各自是直链和支化的烷基。
[0054] 合适的C2-C30链烯基、C2-C25链烯基和C2-C6链烯基各自是直链和支化的各自具有1、2、3或多于3个C-C双键的链烯基。
[0055] 合适的C2-C10亚烷基、C10-C30亚烷基和C10-C20亚烷基各自是直链和支化的亚烷基。
[0056] 为了本发明的目的，C1-C6烷基是直链或支化的具有1-6个碳原子的烷基结构部分。这里的例子是甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，异丁基，叔丁基，戊基，己基，以及它们的位置异构体。
[0057] C1-C20烷基是上述C1-C6烷基结构部分，以及直链或支化的具有7-20个碳原子的烷基结构部分。其例子是正庚基，正辛基，2-乙基己基，正壬基，正癸基，2-丙基庚基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，异十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基(硬脂基)，异硬脂基，正十九烷基，正二十烷基(花生基)，以及它们的位置异构体。
[0058] C1-C25烷基是上述C1-C20烷基结构部分，以及直链或支化的具有21-25个碳原子的烷基结构部分。这里的例子是正二十一烷基，正二十二烷基(山嵛基)，正二十三烷基，正二十四烷基(二十四烷基)，正二十五烷基以及它们的位置异构体。
[0059] C1-C30烷基是上述C1-C25烷基结构部分，以及直链或支化的具有26-30个碳原子的烷基结构部分。
[0060] 在本发明的方法中，C2-C6链烯基是直链或支化的具有1或2个C-C双键的链烯基结构部分。这里的例子是乙烯基，正丙烯基，烯丙基，正丁烯基，正丁二烯基，正戊烯基，正戊二烯基，正己烯基，正己二烯基，以及它们的结构异构体。
[0061] C2-C25链烯基是上述C2-C6链烯基结构部分，以及直链或支化的具有7-25个碳原子且具有1、2、3或多于3个C-C双键的链烯基结构部分。这里的例子是正庚烯基，正辛烯基，正辛二烯基，正辛三烯基，正壬烯基，正壬二烯基，正壬三烯基，正癸烯基，正癸二烯基，正癸三烯基，正十二碳烯基，正十二碳二烯基，正十二碳三烯基，正十三碳烯基，正十三碳二烯基，正十三碳三烯基，正十四碳烯基，正十四碳二烯基，正十四碳三烯基，正十六碳烯基，正十六碳二烯基，正十六碳三烯基，正十七碳烯基，正十七碳二烯基，正十七碳三烯基，正十八碳烯基，正十八碳二烯基，正十八碳三烯基，正十九碳烯基，正十九碳二烯基，正十九碳三烯基，正二十碳烯基，正二十碳二烯基，正二十碳三烯基，正二十一碳烯基，正二十一碳二烯基，正二十一碳三烯基，正二十二碳烯基，正二十二碳二烯基，正二十二碳三烯基，正二十三碳烯基，正二十三碳二烯基，正二十三碳三烯基，正二十四碳烯基，正二十四碳二烯基，正二十四碳三烯基，油基，亚麻基，以及它们的结构异构体。
[0062] C2-C30链烯基是上述C2-C25链烯基结构部分，以及直链或支化的具有26-30个碳原子且具有1、2、3或多于3个C-C双键的链烯基结构部分。
[0063] C2-C10亚烷基优选是直链或支化的，并优选选自-CH2CH2-，-CH(CH3)-，-CH2CH2CH2-，-CH(CH3)CH2-，-CH2CH2CH2CH2-，-CH2CH(CH3)CH2-,-CH(CH3)CH(CH3)-,-C5H10-,-C6H12-,-C7H14-,-C8H16-,-C9H18-，-C10H20-，以及它们的结构异构体。
[0064] 在本发明方法中，饱和或不饱和的具有3-10个碳原子的脂环族烃结构部分是环烷基或环烯基，其中环具有3-10个碳原子。这些脂环族烃结构部分可以各自是未取代或取代的。饱和的未取代的脂环族烃结构部分优选是环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环庚基和环辛基。饱和的取代的脂环族烃结构部分优选带有1、2或3个互相独立地选自C1-C6烷基和C2-C6链烯基的取代基。不饱和的未取代的脂环族烃结构部分优选是环丙烯基，环丁烯基，环戊烯基，环己烯基，环庚烯基，以及环辛烯基。不饱和的取代的脂环族烃结构部分优选带有1、2或3个互相独立地选自C1-C6烷基和C2-C6链烯基的取代基。
[0065] 为了本发明的目的，C5-C7环烷基是单环的饱和或不饱和的具有5-7个碳原子的烃环。未取代的C5-C7环烷基的例子是环戊基、环己基和环庚基。取代的C5-C7环烷基的例子是甲基环戊基，乙基环戊基，正丙基环戊基，异丙基环戊基，甲基环己基，乙基环己基，正丙基环己基，异丙基环己基，异丙烯基环己基，以及异丁烯基环丙基。
[0066] 为了本发明的目的，二价的饱和或不饱和的具有3-10个碳原子的脂环族烃结构部分是环烷二基或环烯二基，其中环具有3-10个碳原子。二价的饱和脂环族烃结构部分的例子是环丙烷-1,2-二基，环丁烷-1,3-二基，环戊烷-1,2-二基，环己烷-1,4-二基，以及环庚烷-1,3-二基。
[0067] 为了本发明的目的，芳基是具有6-14个碳原子的碳环芳族基团.这里的例子是苯基、萘基、芴基、奥基、蒽基和菲基。芳基优选是苯基或萘基，特别是苯基。芳基结构部分可以各自是未取代的或取代的。取代的芳基结构部分优选带有1、2或3个互相独立地选自C1-C6烷基和C2-C6链烯基的取代基。其中，例子是甲苯基，二甲苯基，乙基苯基，正丙基苯基，异丙基苯基，异丙烯基苯基，以及异丁烯基苯基。
[0068] 本发明的一个优选实施方案是具有式(I')的化合物：
[0069]
[0070] 其中
[0071] R1是选自氢，直链或支化的、饱和或不饱和的具有1-30个碳原子的脂族烃结构部分，饱和或不饱和的具有3-10个碳原子的脂环族烃结构部分，和芳基，
[0072] R3是选自氢和甲基，
[0073] X各自是一个键，或二价的直链或支化的、饱和或不饱和的具有1-30个碳原子的脂族烃结构部分，或二价的饱和或不饱和的具有3-10个碳原子的脂环族烃结构部分；
[0074] n是1-10的数；和
[0075] A是氢或一价阳离子等同形式；
[0076] k是1-100的数；和
[0077] R2是二价的直链或支化的具有2-30个碳原子的饱和脂族烃结构部分。
[0078] 优选，R2是-CRaRb-CRcRd-，其中每个Ra、Rb、Rc和Rd互相独立地选自氢，C1-C20烷基，未取代的C5-C7环烷基，以及具有1、2或3个C1-C6烷基取代基的C5-C7环烷基。特别是，每个Ra独立地是氢、C1-C20烷基或未取代的C5-C7环烷基。
[0079] 优选，Rb独立地是氢或C1-C6烷基，特别是氢或甲基，尤其是氢。
[0080] 优选，每个Rc独立地是氢或C1-C6烷基，特别是氢或甲基，尤其是氢。
[0081] 优选，每个Rd独立地是氢或C1-C6烷基，特别是氢或甲基。
[0082] 在一个优选实施方案中，R2是-CRaRb-CRcRd-，其中每个Ra互相独立地选自氢，C1-C20烷基，未取代的C5-C7环烷基，具有1、2或3个C1-C6烷基取代基的C5-C7环烷基，每个Rb和Rd是氢，并且每个Rc是氢或甲基。
[0083] 当在-O-[R2-O]k-H基团中的结构部分R2是-CRaRb-CRcRd-且其中CRaRb和CRcRd不相同(即两个碳原子被不同地取代)时，每个-CRaRb-CRcRd-结构部分的排布在原则上是按照需要2 a b c d c d a b
的那样。换句话说，每个结构部分R可以是-CR R-CR R-或-CRR-CRR-。烷氧基化物链的所有结构部分R2通常具有相同的排布。烷氧基化反应的条件，尤其是所用的催化剂，决定了更高度取代的碳原子是接近还是远离烷氧基化物链的带羟基羧酸的末端。不希望受限于任何具体的理论，在亲核开环期间在酸性条件下的反应通常按照SN1机理进行，即，羟基羧酸a b c d
的氧原子或正在生长的链末端的末端氧原子键连到在-CRR -CR R-结构部分的更高度取代的碳原子，这是因为作为中间体形成更稳定的、即更高度取代的的碳化物。
的那样。换句话说，每个结构部分R可以是-CR R-CR R-或-CRR-CRR-。烷氧基化物链的所有结构部分R2通常具有相同的排布。烷氧基化反应的条件，尤其是所用的催化剂，决定了更高度取代的碳原子是接近还是远离烷氧基化物链的带羟基羧酸的末端。不希望受限于任何具体的理论，在亲核开环期间在酸性条件下的反应通常按照SN1机理进行，即，羟基羧酸a b c d
的氧原子或正在生长的链末端的末端氧原子键连到在-CRR -CR R-结构部分的更高度取代的碳原子，这是因为作为中间体形成更稳定的、即更高度取代的的碳化物。
[0084] 当在式-(R2-O)n-R3基团中的符号n是至少2时，各重复单元中的结构部分R2可以是相同的或不同的。亚烷基氧单元(R2-O)的顺序在原则上是按照所需要的那样。
[0085] k特别是1-50的数，特别是1-20，尤其是1-10。
[0086] A优选是氢，或碱金属阳离子，或碱土金属阳离子的一价等同形式，特别是氢、K+、Na+或1/2Mg2+。
[0087] R1特别选自氢、C1-C25烷基、C1-C25链烯基和苯基。
[0088] R1特别优选选自氢，甲基，乙基，丙基，异丙基，正丁基，2-丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，2-戊基，2-甲基丁基，3-甲基丁基，1,2-二甲基丙基，1,1-二甲基丙基，2,2-二甲基丙基，1-乙基丙基，正己基，2-己基，2-甲基戊基，3-甲基戊基，4-甲基戊基，1,2-二甲基丁基，1,3-二甲基丁基，2,3-二甲基丁基，1,1-二甲基丁基，2,2-二甲基丁基，3,3-二甲基丁基，1,
1,2-三甲基丙基，1,2,2-三甲基丙基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1-乙基-2-甲基丙基，正庚基，2-庚基，3-庚基，2-乙基戊基，1-丙基丁基，正辛基，2-乙基己基，2-丙基庚基，正壬基，正癸基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，正十九烷基，二十烷基，二十二烷基，二十四烷基，三十烷基，异十三烷基，异硬脂基，油基，亚油基，亚麻基等等；特别是甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基，2-乙基己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，
2-丙基庚基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，正十九烷基，二十烷基，二十二烷基，二十四烷基，三十烷基，异十三烷基，异硬脂基，油基，亚油基或亚麻基。
1,2-三甲基丙基，1,2,2-三甲基丙基，1-乙基丁基，2-乙基丁基，1-乙基-2-甲基丙基，正庚基，2-庚基，3-庚基，2-乙基戊基，1-丙基丁基，正辛基，2-乙基己基，2-丙基庚基，正壬基，正癸基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，正十九烷基，二十烷基，二十二烷基，二十四烷基，三十烷基，异十三烷基，异硬脂基，油基，亚油基，亚麻基等等；特别是甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，异戊基，正己基，2-乙基己基，正庚基，正辛基，正壬基，正癸基，
2-丙基庚基，正十一烷基，正十二烷基，正十三烷基，正十四烷基，正十五烷基，正十六烷基，正十七烷基，正十八烷基，正十九烷基，二十烷基，二十二烷基，二十四烷基，三十烷基，异十三烷基，异硬脂基，油基，亚油基或亚麻基。
[0089] R1特别是选自氢和C1-C10烷基。
[0090] X优选是一个键、C1-C20亚烷基或C2-C20亚烯基，特别是一个键、C1-C15亚烷基或C2-C15亚烯基，尤其是一个键、C1-C12亚烷基或C2-C12亚烯基。
[0091] R3优选是氢。
[0092] n优选是1或2，特别是1。
[0093] 本发明的式(I)化合物的皂化值是小于10mgKOH/g，优选小于9mgKOH/g，特别是小于8mg KOH/g。
[0094] 本发明还提供制备通式(I)化合物的方法，其中
[0095] a)至少一种具有通式(III)的羟基羧酸盐与至少一种具有通式(IV)的环氧化物反应，
[0096] R'-C(＝O)-O-A' (III)
[0097] 其中
[0098] R'是带有至少一个羟基的有机结构部分，且其中所有的任选包含的酸基团已经完全脱质子化；和
[0099] 每个A'各自独立地是一价阳离子等同形式；
[0100]
[0101] 其中
[0102] 每个Ra、Rb、Rc和Rd互相独立地选自氢，未取代的C1-C30烷基，未取代的C5-C7环烷基，以及带有1、2或3个互相独立地选自C1-C6烷基和C2-C6链烯基的取代基的C5-C7环烷基，[0103] 其中两个结构部分Ra和Rc与和它们连接的-CRb-CRd-基团一起也可以是未取代的C5-C7环烷基，其是带有1、2或3个互相独立地选自C1-C6烷基和C2-C6链烯基的取代基的C5-C7环烷基；和
[0104] b)来自步骤a)的反应产物任选地用酸进行处理。
[0105] 步骤a)
[0106] 在步骤a)中的烷氧基化反应可以在多个阶段中进行，其中至少一种羟基羧酸盐(III)先与具有通式(IV)的环氧化物反应，然后任选地在分离和/或纯化之后，所得的反应混合物与至少一种具有通式(IV)的其它环氧化物在随后的烷氧基化反应中进一步反应。
[0107] 用于制备通式(I)化合物的烷氧基化反应优选是单罐反应，其中至少一种具有通式(III)的羟基羧酸盐在至少一种具有通式(IV)的环氧化物的存在下进行烷氧基化。
[0108] 式(III)的化合物可以任选地包含酸基团。所含的酸基团是以完全脱质子化的形式存在。
[0109] 化合物(I)是经由通式(III)或(III')的羟基羧酸盐与通式(IV)的环氧化物的反应获得。用于醇与环氧烷反应的反应条件可以通过本领域技术人员公知的方法选择。
[0110] 烷氧基化反应可以以无规、交替或嵌段的方式进行。
[0111] 本发明方法的步骤a)提供了化合物R'-C(＝O)-O-A'(III)。
[0112] 用于步骤a)中的优选的化合物(III)是羟基羧酸盐，其中具有式(III')的盐用作羟基羧酸盐：
[0113]
[0114] 其中
[0115] R1'如上文中对于R1所定义；
[0116] R3'如上文中对于R3所定义；
[0117] X'如上文中对于X所定义；
[0118] n如上文中所定义；和
[0119] A'是一价阳离子等同形式。
[0120] 关于R1'、R3'、X'、A'和n的合适的和优选的定义，参见上文中对于这些结构部分和符号所述的全部内容。
[0122] 在一个特别优选的实施方案中，羟基羧酸盐是选自乳酸的盐、12-羟基硬脂酸的盐和蓖麻油酸的盐。
[0123] 在一个优选实施方案中，环氧烷是选自环氧乙烷，环氧丙烷，1,2-环氧丁烷，2,3-环氧丁烷，C10-C30环氧烷和它们的混合物。特别是，环氧烷是选自环氧乙烷，环氧丙烷，1,2-环氧丁烷，2,3-环氧丁烷，环氧十六烷和环氧十二烷。
[0125] 步骤a)的第一个阶段通常使用按每摩尔化合物(III)计的1-7摩尔、优选2-6摩尔的环氧化物(IV)。步骤a)的第二个阶段通常使用按每摩尔化合物(III)计的0.5-2摩尔、优选1-1.5摩尔的环氧化物(IV)。
[0126] 步骤a)中进行反应的温度通常是50-180℃，优选85-160℃，特别优选95-150℃。
[0127] 烷氧基化反应优选在大气压或减压下进行。如果烷氧基化在减压下进行，则压力优选是在1毫巴至1.1巴的范围内，特别是在5毫巴至1巴的范围内，尤其在10毫巴至900毫巴的范围内。这同时适用于烷氧基化反应的单阶段和多阶段方案。优选，此反应在大气压下进行。
[0128] 来自步骤a)的化合物(III)可以与环氧化物(IV)一起加热直到达到所需的反应温度。在另一种可能的方法中，先将化合物(III)加热到所需的反应温度。向其中在所需的反应温度下加入环氧化物(IV)。
[0129] 优选，将化合物(III)加热到反应温度。向其中在此反应温度下加入环氧化物(IV)。这可以在一个或多个步骤中在不同的温度下进行。添加也可以在长时间内进行，在此期间的温度可以保持恒定或连续地升高。一旦完成环氧化物(IV)的添加，就可以使混合物在反应温度或其它温度下保持特定的时间。
[0130] 优选，在多个步骤中加入环氧化物(IV)。这里优选的是，在不同的步骤中加入两种不同的环氧化物(IV)。在步骤a)的第一个阶段中，羟基羧酸盐(III)与至少一种第一环氧化物(IV)反应。在第一个阶段中用于步骤a)反应的第一环氧化物(IV)优选选自环氧乙烷、环氧丙烷、1,2-环氧丁烷和2,3-环氧丁烷。从第一个阶段获得的产物在第二个阶段中与第二环氧化物(IV)反应。第二环氧化物(IV)优选选自C10-C20环氧化物(IV)，特别是选自环氧十六烷和环氧十二烷。
[0131] 烷氧基化反应可以自动催化的方式或在催化剂的存在下进行。
[0132] 通常用作催化剂的化合物是碱金属，碱金属或碱土金属的氢氧化物，碱金属或碱土金属的醇盐，碱金属或碱土金属的乙酸盐，碱金属或碱土金属的氢化物，磷烷，双金属氰化物，路易斯酸，或叔胺。
[0133] 优选的碱金属是锂、钠和钾，特别是钾。
[0135] 优选的碱金属或碱土金属的醇盐是甲醇钠、甲醇钾、乙醇钠、乙醇钾和叔丁醇钾，特别是甲醇钠和甲醇钾。
[0136] 优选的碱金属或碱土金属的乙酸盐是乙酸钠(NaOAc)和乙酸钾(KOAc)，特别是乙酸钠(NaOAc)。
[0137] 优选的碱金属或碱土金属的氢化物是氢化锂、氢化钠和氢化钾，特别是氢化钠。
[0138] 优选的磷烷是三苯基磷烷。
[0139] 优选的路易斯酸是B(CH3)3、B(OH)3、BF3、B(Cl)3、AlCl3、Al(OEt)3和Ti(OiPr)4，特别是BF3。
[0140] 优选的叔胺是三甲基胺、三乙基胺、三(乙基己基胺)、三丙基胺、三丁基胺、三己基胺、三辛基胺和吡啶。
[0141] 优选的双金属氰化物是Mn3[Co(CN)6]2和Zn3[Co(CN)6]2。
[0142] 催化剂的用量优选是0.01-5摩尔％，基于羟基羧酸盐(III)计。
[0143] 烷基化反应优选在不存在催化剂的情况下进行。
[0144] 在步骤a)中的反应可以在反应条件下呈惰性的溶剂的存在下进行。这些溶剂的例子是四氢呋喃、甲基叔丁基醚、二 烷、甲苯和二甲苯。也可以在本体中进行反应，即不使用外来(添加)的溶剂。
[0145] 本发明的反应可以连续或间歇地进行，优选间歇地进行。
[0146] 本发明的反应可以在储存罐中、在具有泵循环的反应器中、在搅拌罐级联中或在管式反应器中进行，优选在搅拌罐或具有泵循环的反应器中进行。
[0147] 步骤b)
[0148] 步骤b)是任选进行的。这可以任选地有利地用酸处理来自步骤a)的反应产物，从而获得烷氧基化的羟基羧酸。
[0149] 用于此目的的化合物通常是羧酸、磺酸、CO2或无机酸。也可以使用离子交换剂。优选的是羧酸和无机酸，特别是羧酸。
[0151] 本发明还提供这些式(I)或(I')的烷氧基化羟基羧酸或盐以及它们的混合物，它们可通过上述方法获得。
[0152] 通式(I)化合物和通式(I')化合物有利地适合用作表面活性剂。这里涉及的材料可以通常例如是化妆品组合物，药物组合物，卫生产品，洗涤剂，油漆，用于造纸工业的组合物，用于纺织工业的组合物，等等。
[0153] 本发明的表面活性剂可以作为唯一的表面活性物质使用。通式(I)化合物和通式(I')化合物有利地显示优良的与其它表面活性剂之间的相容性。
[0154] 含表面活性剂的组合物：
[0155] 本发明的通式(I)化合物或通式(I')化合物特别有利地适合用于配制含表面活性剂的组合物。它们尤其是含表面活性剂的含水组合物。化合物(I)或(I')在这些组合物中显示优良的水溶性，优良的与用于化妆品中的许多活性成分和助剂之间的相容性，优良的发泡性能，以及优良的流变性能。
[0156] 在本发明的含表面活性剂的组合物中，表面活性剂总含量优选是0.1-75重量％，特别优选0.5-60重量％，尤其是1-50重量％，基于含表面活性剂的组合物的总重量计。
[0157] 与化合物(I)和(I')不同的合适的表面活性剂是阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、两亲性表面活性剂以及它们的混合物。
[0158] 阴离子表面活性剂的典型例子是皂，烷基磺酸盐，烷基苯磺酸盐，烯烃磺酸盐，烷基醚磺酸盐，甘油醚磺酸盐，甲基酯磺酸盐，磺基脂肪酸，烷基硫酸盐，脂肪醇醚硫酸盐，甘油醚硫酸盐，脂肪酸醚硫酸盐，羟基混合醚硫酸盐，单甘油酯(醚)硫酸盐，脂肪酸酰胺(醚)硫酸盐，单烷基和二烷基磺基琥珀酸盐，单烷基和二烷基磺基琥珀酰胺酸盐，磺基甘油三酯，酰胺皂，醚羧酸及其盐，脂肪酸羟乙基磺酸盐，脂肪酸肌氨酸盐，脂肪酸氨基乙磺酸盐，N-酰基氨基酸，例如酰基谷氨酸盐和酰基天冬氨酸盐，以及酰基乳酸盐，酰基酒石酸盐，烷基低聚葡糖苷硫酸盐，烷基葡萄糖羧酸盐，蛋白质脂肪酸缩合物，以及烷基(醚)磷酸盐。
[0159] 合适的皂例如是脂肪酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，例如硬脂酸钾。
[0160] 合适的烯烃磺酸盐例如通过SO3与式R5-CH＝CH-R4的烯烃进行加成反应、随后水解并中和而获得，其中R5和R4各自独立地是H或具有1-20个碳原子的烷基，前提是R5和R4一起具有至少6个和优选8至20个碳原子，尤其具有10-16个碳原子。关于制备方法和用途，可以参见综述文章“J.Am.Oil.Chem.Soc.”,55,70(1978)。烯烃磺酸盐可以是碱金属盐、碱土金属盐、铵盐、烷基铵盐、链烷醇铵盐或葡糖铵盐的形式。优选，烯烃磺酸盐是钠盐的形式。水解的α-烯烃磺酸化产物，即α-烯烃磺酸盐，是由约60重量％链烷磺酸盐和约40重量％的羟基链烷磺酸盐组成的；其中，约80-85重量％是单磺酸盐，以及约15-20重量％是二磺酸盐。
[0162] 优选的烷基硫酸盐是具有通式R6-O-SO3Y的脂肪醇硫酸盐，其中R6是直链或支化的、饱和或不饱和的具有6-22个碳原子的烃结构部分，Y是碱金属，碱土金属的单价电荷等同形式，或是铵，单、二、三或四烷基铵，链烷醇铵或葡糖铵。合适的脂肪醇硫酸盐优选通过天然脂肪醇或合成羰基醇进行硫酸化、随后中和而获得。脂肪醇硫酸盐的典型例子是己醇、辛醇、2-乙基己基醇、癸醇、月桂醇、异十三烷基醇、肉豆蔻醇、鲸蜡醇、棕榈醇、硬脂醇、异硬脂醇、油基醇、反油醇、岩芹醇、亚油基醇、亚麻基醇、二十二烷醇和桐醇的硫酸化产物，其它例子是它们的盐和混合物。优选的脂肪醇硫酸盐是钠盐和钾盐，尤其是钠盐。优选脂肪醇硫酸盐的混合物是基于工业醇混合物，它们例如在基于脂肪和油的工业甲基酯的高压氢化期间形成，或在来自羰基合成的醛的氢化期间形成，或在不饱和脂肪醇的二聚期间形成。优选用于制备烷基硫酸盐的化合物是具有12-18个碳原子、尤其16-18个碳原子的脂肪醇和脂肪醇混合物。其典型例子是基于植物原料的工业醇硫酸盐。
[0163] 优选的肌氨酸盐是月桂酰基肌氨酸钠和硬脂酰基肌氨酸钠。
[0164] 优选的蛋白质脂肪酸缩合物是基于小麦的植物产物。
[0165] 优选的烷基磷酸酯是单磷酸和二磷酸的烷基酯。
[0166] 合适的酰基谷氨酸盐是式(V)的化合物：
[0167]
[0168] 其中COR7是直链或支化的具有6-22个碳原子和0、1、2或3个双键的酰基；X是氢，碱金属，碱土金属的单价电荷等价形式，或是铵、烷基铵、链烷醇铵或葡糖铵。酰基谷氨酸盐例如通过谷氨酸与脂肪酸、脂肪酸酯或脂肪酰卤进行Schotten-Baumann酰化反应来制备。酰基谷氨酸盐可以例如从BASF SE、Clariant AG、Frankfurt/DE或从Ajinomoto Co.Inc.,Tokyo/JP商购。关于酰基谷氨酸盐的制备和性质的综述可以参见M.Takehara等，J.Am.OiI Chem.Soc.49(1972)143。典型的合适的酰基谷氨酸盐优选衍生自具有6-22个、特别优选12-18个碳原子的脂肪酸。尤其使用酰基谷氨酸盐的单或二碱金属盐。这些包括例如(括号中是Ajinomoto,USA的商品名):椰油基谷氨酸钠(Amisoft CS-11),椰油基谷氨酸二钠(Amisoft ECS-22SB)、椰油基谷氨酸三乙醇铵(Amisoft CT-12)、月桂酰基谷氨酸三乙醇铵(Amisoft LT-12)、肉豆蔻酰基谷氨酸钠(Amisoft MS-11)、硬脂酰基谷氨酸钠(Amisoft HS-11P)以及它们的混合物。
[0169] 非离子表面活性剂例如是：
[0170] -脂肪醇聚氧亚烷基酯，例如月桂醇聚氧亚甲基乙酸酯，
[0171] -烷基聚氧亚烷基醚，其衍生自低分子量C1-C6醇或C7-C30脂肪醇。
[0172] 在这里，醚组分可以衍生自氧化乙烯单元、氧化丙烯单元、1,2-氧化丁烯单元、1,4-氧化丁烯单元以及它们的无规共聚物和嵌段共聚物。这些尤其包括脂肪醇烷氧基化物和羰基醇烷氧基化物，尤其是类型为RO-(R8O)r(R9O)sR10，其中R8和R9各自独立地是C2H4、C3H6、C4H8，并且R10＝H或C1-C12烷基，R＝C3-C30烷基或C6-C30链烯基，r和s各自独立地是0-50，但它们不同时是0，例如异十三烷基醇聚氧乙烯醚和油基醇聚氧乙烯醚，
[0173] -烷基芳基醇聚氧乙烯醚，例如辛基酚聚氧乙烯醚，
[0174] -烷氧基化动物和/或植物脂肪和/或油，例如玉米油乙氧基化物，蓖麻油乙氧基化物，牛油脂肪乙氧基化物，
[0175] -甘油酯，例如甘油单硬脂酸酯，
[0176] -烷基酚烷氧基化物，例如乙氧基化异辛基-、辛基-或壬基酚或三丁基酚聚氧乙烯醚，
[0177] -脂肪胺烷氧基化物，脂肪酸酰胺烷氧基化物和脂肪酸二乙醇酰胺烷氧基化物，尤其是它们的乙氧基化物，
[0178] -糖表面活性剂，山梨醇酯，例如脱水山梨醇脂肪酸酯(脱水山梨醇单油酸酯，脱水山梨醇三硬脂酸酯)，聚氧乙烯脱水山梨醇脂肪酸酯，烷基多苷，N-烷基葡糖酰胺，[0179] -烷基甲基亚砜，
[0180] -烷基二甲基氧化膦，例如十四烷基二甲基氧化膦。
[0181] 合适的两亲性表面活性剂例如是烷基甜菜碱、烷基酰氨基丙基甜菜碱、烷基磺基甜菜碱、烷基氨基乙酸盐、烷基羧基氨基乙酸盐、烷基两性乙酸盐和丙酸盐，烷基两性二乙酸盐和二丙酸盐。例如，可以使用椰油基二甲基磺基丙基甜菜碱、月桂基甜菜碱、椰油酰氨基丙基甜菜碱、椰油两性丙酸钠或十四烷基二甲基氧化胺。
[0182] 阳离子表面活性剂例如是季铵化合物，尤其是烷基三甲基卤化铵和二烷基二甲基卤化铵以及相应的烷基硫酸盐，以及吡啶衍生物和咪唑啉衍生物，尤其是烷基卤化吡啶例如，可以使用山嵛基或鲸蜡基三甲基氯化铵。也合适的其它化合物是所谓的酯季化物，其是基于具有脂肪酸酯形式的长烃链的三乙醇甲基季铵化合物或二乙醇二甲基季铵化合物。这些包括例如二(酰氧基乙基)羟基乙基甲代硫酸铵。也合适的材料是Dehyquart L 80(INCI:二椰油乙基羟基乙基甲代硫酸铵(和)丙二醇)。
[0183] 化妆品和药物组合物：
[0184] 通式(I)和通式(I')的化合物优选适合用于配制化妆品和药物产品，尤其是含水的化妆品和药物产品。
[0185] 本发明还提供一种化妆品组合物或药物组合物，其含有：
[0186] a)至少一种如上文所定义的通式(I)或(I')化合物，
[0187] b)至少一种化妆品或药物的活性成分，和
[0188] c)任选地至少一种与组分a)和b)不同的化妆品助剂或药物助剂。
[0189] 优选使用至少一种通式(I')化合物作为组分a)。
[0190] 优选，组分c)含有至少一种化妆品载体或药物载体。
[0191] 优选，载体组分c)是选自：
[0192] i)水，
[0193] ii)水混溶性有机溶剂，优选C2-C4链烷醇，尤其是乙醇，
[0194] iii)油、脂肪和蜡，
[0195] iv)C6-C30单羧酸与一元、二元或三元醇形成的酯，其与iii)不同，
[0196] v)饱和的无环和环状的烃，
[0197] vi)脂肪酸，
[0198] vii)脂肪醇，
[0199] viii)推进剂气体，
[0200] 以及它们的混合物。
[0201] 尤其合适的化妆品相容性的油组分或脂肪组分c)可以参见Karl-Heinz Schrader,Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika[化妆品基础和配制剂],第2版，Verlag Hüthig,Heidelberg,319-355页，将其全部内容引入本文以供参考。
[0202] 本发明的化妆品组合物可以是皮肤化妆品、头发化妆品、皮肤学组合物、药物组合物或用于卫生目的的组合物的形式。因为上述的通式(I)化合物和通式(I’)化合物具有与界面活性相关的性能，它们特别适合用于清洁皮肤和/或头发的组合物中。
[0203] 优选，本发明组合物是水溶液、固体配制剂(例如皂条或洗涤棒)、泡沫、乳液、悬浮液、洗液、凝胶、糊料或喷雾剂的形式。如果需要的话，也可以使用脂质体或微球。
[0204] 本发明的化妆品组合物可以另外含有化妆品或皮肤学可接受的活性成分和能提供特殊的化妆和/或皮肤学效果的物质，以及助剂。优选，本发明的化妆品组合物包含至少一种上述式(I)化合物或式(I')化合物，至少一种上述载体C)，以及至少一种与之不同的成分，所述成分优选选自：化妆品活性成分，乳化剂，表面活性剂，防腐剂，芳香油，额外的增稠剂，头发用聚合物，头发调理剂和皮肤调理剂，接枝聚合物，水溶性或水分散性的含硅聚合物，光稳定剂，漂白剂，凝胶形成剂，皮肤护理试剂，着色剂，晒黑剂，染料，颜料，稠度调节剂，润湿剂，再加脂剂，骨胶原，蛋白水解物，脂质，抗氧化剂，消泡剂，抗静电剂，软化剂和柔软剂。
[0205] 除了式(I)化合物和式(I')化合物之外，化妆品组合物可以还含有至少一种增稠剂。这些增稠剂例如是多糖和有机片状矿物，例如Xanthan ( 来自Kelco), 23(Rhone Poulenc)或 (R.T.Vanderbilt)或
(Engelhardt)。其它合适的增稠剂是天然有机增稠剂(琼脂，卡拉胶，黄芪胶，
阿拉伯胶，藻酸盐，果胶，多糖，瓜尔粉，角豆种子粉,淀粉，糊精，明胶，酪蛋白)以及无机增稠剂(多硅酸，粘土矿物例如蒙脱土、沸石、硅石)。其它增稠剂是多糖胶，例如阿拉伯胶，琼脂，藻酸盐，卡拉胶及其盐，瓜尔胶，半乳甘露聚糖，黄芪胶，结冷胶，Ramsan,糊精或黄原胶以及它们的衍生物，例如丙氧基化瓜尔胶，以及它们的混合物。其它多糖增稠剂例如是多种来源的淀粉和淀粉衍生物，例如羟基乙基淀粉，淀粉磷酸酯和淀粉乙酸酯，以及羧基甲基纤维素及其钠盐，甲基纤维素，乙基纤维素，羟基乙基纤维素，羟基丙基纤维素，羟基丙基甲基纤维素，羟基乙基甲基纤维素，以及乙酸纤维素。可用的增稠剂也可以是片状硅酸盐。这些包括例如镁或钠-镁的片状硅酸盐，其可以从Solvay Alkali以商品名 获得，
以及来自Süd-Chemie的硅酸镁。
(Engelhardt)。其它合适的增稠剂是天然有机增稠剂(琼脂，卡拉胶，黄芪胶，
阿拉伯胶，藻酸盐，果胶，多糖，瓜尔粉，角豆种子粉,淀粉，糊精，明胶，酪蛋白)以及无机增稠剂(多硅酸，粘土矿物例如蒙脱土、沸石、硅石)。其它增稠剂是多糖胶，例如阿拉伯胶，琼脂，藻酸盐，卡拉胶及其盐，瓜尔胶，半乳甘露聚糖，黄芪胶，结冷胶，Ramsan,糊精或黄原胶以及它们的衍生物，例如丙氧基化瓜尔胶，以及它们的混合物。其它多糖增稠剂例如是多种来源的淀粉和淀粉衍生物，例如羟基乙基淀粉，淀粉磷酸酯和淀粉乙酸酯，以及羧基甲基纤维素及其钠盐，甲基纤维素，乙基纤维素，羟基乙基纤维素，羟基丙基纤维素，羟基丙基甲基纤维素，羟基乙基甲基纤维素，以及乙酸纤维素。可用的增稠剂也可以是片状硅酸盐。这些包括例如镁或钠-镁的片状硅酸盐，其可以从Solvay Alkali以商品名 获得，
以及来自Süd-Chemie的硅酸镁。
[0206] 合适的化妆品和/或皮肤学活性成分例如是皮肤和头发染色试剂，晒黑剂，漂白剂，角质硬化物质，抗微生物活性成分，滤光剂活性成分，拒斥剂活性成分，充血物质,角质层分离和角质促成物质,去头屑活性成分,消炎药,角质化物质，具有抗氧化作用和/或用作自由基清除剂的活性成分，皮肤润湿或保湿物质,再加脂活性成分,除味活性成分，控油抗痘活性成分,植物提取物，抗红斑狼疮或抗过敏活性成分，以及它们的混合物。
[0207] 具有人造皮肤晒黑作用和适合在不存在自然或人造UV射线辐照的情况下用于晒黑皮肤的活性成分例如是二羟基丙酮，四氧嘧啶和胡桃木壳提取物。合适的角质硬化物质一般是也在止汗剂中使用的活性成分，即，硫酸铝钾、羟基氯化铝、乳酸铝等。抗微生物活性成分用于破坏微生物或抑制其生长，因此同时用作防腐剂和除味物质，其防止产生体味或减少其强度。这些包括例如本领域技术人员公知的常规防腐剂，例如对-羟基苯甲酸酯、咪唑烷脲、甲醛、山梨酸、苯甲酸、水杨酸等。这种具有除味效果的物质例如是蓖麻油酸锌，三氯生，十一碳烯酸羟烷基酰胺，柠檬酸三乙基酯，氯己定等。合适的滤光剂活性成分是能吸收在UV-B和/或UV-A区域中的UV辐照的物质。合适的UV滤光剂如上所述。其它合适的物质是对-氨基苯甲酸酯，肉桂酸酯，二苯酮，樟脑衍生物，以及能防UV辐照的颜料，例如二氧化钛、滑石粉和氧化锌。合适的拒斥剂活性成分是能使人保持避开或驱除特定动物、尤其昆虫的化合物。这些包括例如2-乙基-1,3-己二醇，N,N-二乙基-间甲苯甲酰胺等。合适的充血物质刺激经由皮肤的血液流动，例如是精油，例如矮松、薰衣草、迷迭香、杜松子、七叶树提取物、桦树叶提取物、干草花提取物、乙酸乙酯、樟脑、薄荷醇、薄荷油、迷迭香提取物、桉叶油等。合适的角质层分离和角质促成物质例如是水杨酸，硫代乙醇酸钙，硫代乙醇酸及其盐，硫等。合适的去头屑活性物质例如是硫，聚乙二醇脱水山梨醇单油酸硫，硫蓖麻醇聚乙氧基化物，2-巯基吡啶氧化锌，2-巯基吡啶氧化铝等。合适的抵抗皮肤刺激的消炎药例如是尿囊素、红没药醇、红没药醇(dragosantol)、甘菊提取物、泛醇等。
[0208] 本发明的化妆品组合物可以包含至少一种化妆品或药物可接受的聚合物作为化妆品活性成分(以及任选作为助剂)。这些包括常规的阴离子性、阳离子性、两亲性和中性的聚合物。
[0209] 阴离子性聚合物的例子是丙烯酸和丙烯酰胺的共聚物及其盐；聚羟基羧酸的钠盐，水溶性或水分散性聚酯，聚氨酯，例如来自BASF的Luviset 和聚脲。特别合适的聚合物是丙烯酸叔丁酯、丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸的共聚物(例如 100P)，丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸的共聚物(例如 MAE),N-叔丁基丙烯酰胺、丙烯酸乙
酯、丙烯酸的共聚物( 8,强)，乙酸乙烯酯、巴豆酸和任选其它乙烯基酯的共聚
物(例如 系列)，丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸的马来酸酐共聚物，任选地与醇、阴离子聚硅氧烷反应，例如羧基官能的(例如 VBM),丙烯酸和甲基丙烯酸与疏水
单体的共聚物，疏水单体例如是(甲基)丙烯酸的C4-C30烷基酯、C4-C30烷基乙烯基酯、C4-C30烷基乙烯基醚和透明质酸。阴离子聚合物的另一个例子是甲基丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸/丙烯酸/聚氨酯丙烯酸酯共聚物，其可以商品名 Shape获得(INCI名称:
Polyacrylate-22)。阴离子聚合物的其它例子是乙酸乙烯酯/巴豆酸共聚物，例如以商品名(National Starch)和 (GAF)获得，以及乙烯基吡咯烷酮/丙烯酸乙烯
酯共聚物，例如以商品名 (BASF)得到。其它合适的聚合物是乙烯基吡咯烷酮/
丙烯酸酯三元共聚物，其可以商品名 VBM-35(BASF)得到，以及含磺酸钠的聚酰
胺或含磺酸钠的聚酯。其它合适的材料是乙烯基吡咯烷酮/甲基丙烯酸乙酯/甲基丙烯酸共聚物，其可以从Stepan以商品名Stepanhold-Extra和-R1获得，以及来自BF Goodrich的产品。
酯、丙烯酸的共聚物( 8,强)，乙酸乙烯酯、巴豆酸和任选其它乙烯基酯的共聚
物(例如 系列)，丙烯酸叔丁酯、甲基丙烯酸的马来酸酐共聚物，任选地与醇、阴离子聚硅氧烷反应，例如羧基官能的(例如 VBM),丙烯酸和甲基丙烯酸与疏水
单体的共聚物，疏水单体例如是(甲基)丙烯酸的C4-C30烷基酯、C4-C30烷基乙烯基酯、C4-C30烷基乙烯基醚和透明质酸。阴离子聚合物的另一个例子是甲基丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸/丙烯酸/聚氨酯丙烯酸酯共聚物，其可以商品名 Shape获得(INCI名称:
Polyacrylate-22)。阴离子聚合物的其它例子是乙酸乙烯酯/巴豆酸共聚物，例如以商品名(National Starch)和 (GAF)获得，以及乙烯基吡咯烷酮/丙烯酸乙烯
酯共聚物，例如以商品名 (BASF)得到。其它合适的聚合物是乙烯基吡咯烷酮/
丙烯酸酯三元共聚物，其可以商品名 VBM-35(BASF)得到，以及含磺酸钠的聚酰
胺或含磺酸钠的聚酯。其它合适的材料是乙烯基吡咯烷酮/甲基丙烯酸乙酯/甲基丙烯酸共聚物，其可以从Stepan以商品名Stepanhold-Extra和-R1获得，以及来自BF Goodrich的产品。
[0210] 合适的阳离子聚合物例如是INCI名称为Polyquaternium的阳离子聚合物，例如乙烯基吡咯烷酮/N-乙烯基咪唑 盐的共聚物( FC, HM,MS,Luviset Luviquat Care),N-乙
烯基吡咯烷酮/甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯的共聚物、被硫酸二乙酯季化（ PQ
11)，N-乙烯基己内酰胺/N-乙烯基吡咯烷酮/N-乙烯基咪唑 盐的共聚物（
Hold)；阳离子纤维素衍生物(Polyquaternium-4和-10),丙烯酰胺基共聚物
(Polyquaternium-7)和脱乙酰壳多糖。其它合适的阳离子(季化)聚合物是
(基于二甲基二烯丙基氯化铵的聚合物), (通过聚乙烯基吡咯烷酮与季铵化合
物反应形成的季化聚合物)，聚合物JR(具有阳离子基团的羟基乙基纤维素)，以及基于植物的阳离子聚合物，例如瓜尔胶聚合物，例如来自Rhodia的 系列产品。
烯基吡咯烷酮/甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯的共聚物、被硫酸二乙酯季化（ PQ
11)，N-乙烯基己内酰胺/N-乙烯基吡咯烷酮/N-乙烯基咪唑 盐的共聚物（
Hold)；阳离子纤维素衍生物(Polyquaternium-4和-10),丙烯酰胺基共聚物
(Polyquaternium-7)和脱乙酰壳多糖。其它合适的阳离子(季化)聚合物是
(基于二甲基二烯丙基氯化铵的聚合物), (通过聚乙烯基吡咯烷酮与季铵化合
物反应形成的季化聚合物)，聚合物JR(具有阳离子基团的羟基乙基纤维素)，以及基于植物的阳离子聚合物，例如瓜尔胶聚合物，例如来自Rhodia的 系列产品。
[0211] 非常特别合适的聚合物是中性聚合物，例如聚乙烯基吡咯烷酮，N-乙烯基吡咯烷酮和乙酸乙烯酯和/或丙酸乙烯酯的共聚物，聚硅氧烷，聚乙烯基己内酰胺以及与N-乙烯基吡咯烷酮的其它共聚物，聚乙烯亚胺及其盐，聚乙烯基胺及其盐，纤维素衍生物，聚天冬氨酸盐及其衍生物。这些包括例如 Swing(聚乙酸乙烯酯和聚乙二醇的部分水解共聚物，BASF)。
[0212] 其它合适的聚合物是非离子性的水溶性或水分散性聚合物或低聚物，例如聚乙烯基己内酰胺，例如 Plus(BASF SE)，以及聚乙烯基吡咯烷酮及其共聚物，尤其是与乙烯基酯例如乙酸乙烯酯的共聚物，例如 VA 37,VA 55,VA 64,VA 73
(BASF SE)；聚酰胺，例如基于衣康酸和脂族二胺，参见例如DE-A-43 33 238。
(BASF SE)；聚酰胺，例如基于衣康酸和脂族二胺，参见例如DE-A-43 33 238。
[0213] 其它合适的聚合物是两亲性或两性离子性聚合物，例如辛基丙烯酰胺/甲基丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸叔丁基氨基乙基酯/甲基丙烯酸2-羟基丙基酯共聚物，其可以商品名(National Starch)获得，以及两性离子性聚合物，参见例如德国专利申请DE 39 29 973、DE 21 50 557、DE 28 17 369和DE 37 08 451。优选的两性离子性聚合物是丙烯酰氨基丙基三甲基氯化铵/丙烯酸或甲基丙烯酸共聚物以及它们的碱金属盐和铵盐。其它合适的两性离子性聚合物是甲基丙烯酰基乙基甜菜碱/甲基丙烯酸酯共聚物，其可以商品名 (AMERCHOL)获得；以及甲基丙烯酸羟基乙基酯、甲基丙烯酸甲酯、
甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙基酯和丙烯酸的共聚物
甲基丙烯酸N,N-二甲基氨基乙基酯和丙烯酸的共聚物
[0214] 其它合适的聚合物是非离子性的含硅氧烷的水溶性或水分散性聚合物，例如聚醚硅氧烷，例如 (Goldschmidt)和 (Wacker)。
[0215] 在一个具体实施方案中，本发明的组合物包含至少一种用作增稠剂的聚合物。
[0216] 合适的聚合物增稠剂的例子是任选改性的聚合物天然物质(羧基甲基纤维素和其它纤维素醚，羟基乙基纤维素和羟基丙基纤维素等)，以及合成聚合物增稠剂(聚丙烯酰和聚甲基丙烯酰化合物，乙烯基聚合物，聚羧酸，聚醚，聚亚胺，聚酰胺)。这些包括一部分上述聚丙烯酰和聚甲基丙烯酰化合物，例如用聚链烯基聚醚交联的丙烯酸高分子量均聚物，尤其是用蔗糖的烯丙基醚、季戊四醇或丙烯交联(INCI名称:Carbomer)。这些聚丙烯酸例如尤其可以从BF Goodrich以商品名 得到，例如Carbopol 940(分子量为约4 000 000),Carbopol 941(分子量为约1 250 000)或Carbopol 934(分子量为约3 000
000)。这些材料也包括丙烯酸共聚物，其可以例如从Rohm&Haas以商品名 和
得到，例如阴离子性的非缔合聚合物Aculyn 22、Aculyne 28、Aculyn 33(交联
的)、Acusol 810,Acusol 823和Acusol 830(CAS 25852-37-3)。其它特别合适的材料是缔合增稠剂，例如基于改性聚氨酯(HEUR)的那些，或疏水改性丙烯酸或甲基丙烯酸共聚物(HASE增稠剂,可高度碱溶胀的乳液)。
000)。这些材料也包括丙烯酸共聚物，其可以例如从Rohm&Haas以商品名 和
得到，例如阴离子性的非缔合聚合物Aculyn 22、Aculyne 28、Aculyn 33(交联
的)、Acusol 810,Acusol 823和Acusol 830(CAS 25852-37-3)。其它特别合适的材料是缔合增稠剂，例如基于改性聚氨酯(HEUR)的那些，或疏水改性丙烯酸或甲基丙烯酸共聚物(HASE增稠剂,可高度碱溶胀的乳液)。
[0217] 在一个优选实施方案中，本发明的组合物是皮肤清洁剂。
[0218] 优选的皮肤清洁剂是具有液体至凝胶类型稠度的皂，例如透明皂、香皂、除味皂、乳霜皂、婴儿皂、护肤皂、磨砂皂和合成洗涤剂，糊状皂，软皂和洗涤糊料，液体洗涤、淋浴和洗浴制剂，例如洗液，淋浴液和淋浴凝胶，发泡浴液，油浴液和擦洗配制剂，剃须泡沫，剃须液和剃须膏。
[0219] 基于皮肤清洁剂的总重量计，皮肤清洁剂优选包含约0.001-70重量％、优选0.01-50重量％、非常特别优选0.1-30重量％的至少一种式(I)和式(I')的化合物。
[0220] 在另一个优选实施方案中，本发明的组合物涉及淋浴凝胶、洗发配制剂或洗浴制剂。
[0221] 这些配制剂包含至少一种通式(I)或(I’)的化合物作为主要表面活性剂，以及任选地包含至少一种两亲性和/或非离子表面活性剂作为助表面活性剂。其它合适的活性成分和/或助剂一般选自脂质、芳香油、染料、有机酸、防腐剂、抗氧化剂、增稠剂/凝胶形成剂、皮肤调理剂和润湿剂。
[0222] 这些配制剂优选含有2-50重量％、优选5-40重量％、特别优选8-30重量％的表面活性剂，基于配制剂的总重量计。
[0223] 洗涤制剂、淋浴制剂和洗浴制剂也可以使用在身体清洁组合物中常用的任何阴离子性、中性、两亲性或阳离子性表面活性剂。
[0224] 合适的表面活性剂是上文所述的那些。
[0225] 此外，淋浴凝胶/洗发配制剂可以含有额外的增稠剂，例如氯化钠，PEG-55,丙二醇油酸酯，PEG-120甲基葡萄糖二油酸酯等。合适的可商购的其它增稠剂例如是Arlypon TT(INCI:PEG/PPG-120/10三羟甲基丙烷三油酸酯(和)Laureth-2)和Arlypon F(INCI:Laureth-2)。此外，淋浴凝胶/洗发配制剂可以含有防腐剂、其它活性成分、助剂和水。
[0226] 本发明的式(I)化合物和式(I')化合物也有利地作为表面活性剂适合用于也可包含其它常规表面活性剂的洗发配制剂中。
[0227] 洗发配制剂可以使用常规的调理剂以达到特定的效果。其中，常规的调理剂例如是上述的具有INCI名称为Polyquaternium的阳离子聚合物，尤其是乙烯基吡咯烷酮/N-乙烯基咪唑 盐的共聚物( FC , HM, MS,Care),N-乙烯基吡咯烷酮/甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯的共聚物、被硫酸二
乙酯季化( PQ 11),N-乙烯基己内酰胺/N-乙烯基吡咯烷酮/N-乙烯基咪唑
盐的共聚物( Hold)；阳离子纤维素衍生物(Polyquaternium-4和-10),丙烯酰
胺共聚物(Polyquaternium-7)。此外，可以使用蛋白质水解物，以及基于硅氧烷化合物的调理物质，例如聚烷基硅氧烷、聚芳基硅氧烷、聚烷基芳基硅氧烷、聚醚硅氧烷或硅氧烷树脂。
其它合适的硅氧烷化合物是聚二甲基硅氧烷共聚醇(CTFA)，以及氨基官能硅氧烷化合物，例如氨基聚二甲基硅氧烷(CTFA)。此外，可以使用阳离子瓜尔胶衍生物，例如瓜尔胶羟基丙基三甲基氯化铵(INCI)。
乙酯季化( PQ 11),N-乙烯基己内酰胺/N-乙烯基吡咯烷酮/N-乙烯基咪唑
盐的共聚物( Hold)；阳离子纤维素衍生物(Polyquaternium-4和-10),丙烯酰
胺共聚物(Polyquaternium-7)。此外，可以使用蛋白质水解物，以及基于硅氧烷化合物的调理物质，例如聚烷基硅氧烷、聚芳基硅氧烷、聚烷基芳基硅氧烷、聚醚硅氧烷或硅氧烷树脂。
其它合适的硅氧烷化合物是聚二甲基硅氧烷共聚醇(CTFA)，以及氨基官能硅氧烷化合物，例如氨基聚二甲基硅氧烷(CTFA)。此外，可以使用阳离子瓜尔胶衍生物，例如瓜尔胶羟基丙基三甲基氯化铵(INCI)。
[0228] 在另一个优选实施方案中，本发明的组合物涉及用于护理和保护皮肤的化妆品组合物，指甲护理组合物，或用于彩妆的制剂。
[0229] 此外，式(I)和式(I')的化合物可以用于清洁毛孔的鼻贴中，用于抗痤疮组合物、拒斥剂、剃须组合物、头发去除组合物、深层护理组合物、足部护理组合物中，以及用于婴儿护理中。
[0230] 除了式(I)和式(I')化合物以及合适的载体之外，皮肤化妆品配制剂也可以含有在皮肤化妆品中常用的其它活性成分和助剂，如上所述。
[0231] 优选用于皮肤化妆品和皮肤学组合物的油组分和脂肪组分是无机和合成的油，例如石蜡、硅油以及具有多于8个碳原子的脂族烃，动物油和植物油，例如向日葵油、椰子油、鳄梨油、橄榄油、羊毛脂，以及蜡，脂肪酸，脂肪酸酯，例如C6-C30脂肪酸的甘油三酯，蜡酯，例如霍霍巴油，脂肪醇，凡士林，氢化羊毛脂和乙酰化羊毛脂，以及它们的混合物。
[0232] 皮肤化妆品和皮肤学制剂可以另外含有基于硅氧烷化合物的调理物质，从而实现特定的性能，例如改进的触感、铺展性、耐水性和/或活性成分和助剂例如颜料的粘合性。合适的硅氧烷化合物例如是聚烷基硅氧烷、聚芳基硅氧烷、聚芳基烷基硅氧烷、聚醚硅氧烷或硅氧烷树脂。
[0233] 包含至少一种式(I)或式(I')化合物的化妆品或皮肤学制剂是按照本领域技术人员公知的常规方法制备的。
[0234] 所以，化妆品和皮肤学组合物优选是乳液的形式，尤其是油包水(W/O)或水包油(O/W)乳液的形式。但是，也可以选择其它类型的配制剂，例如水分散体、凝胶、油、油凝胶、多重乳液，例如W/O/W或O/W/O乳液的形式，无水软膏或软膏基料等。
[0235] 乳液是通过公知方法制备的。除了至少一种式(I)或式(I’)化合物之外，乳液一般还含有常规成分，例如脂肪醇，脂肪酸酯，尤其脂肪酸三甘油酯，脂肪酸，羊毛酯及其衍生物，天然或合成的油或蜡，以及在水存在下的乳化剂。乳液类型和特定添加剂的选择以及制备合适乳液的方法例如参见Schrader,Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika[化妆品基础和配方],Hüthig Buch Verlag,Heidelberg,第2版,1989,第三部分，将其全部内容引入本文供参考。
[0236] 可包含于乳液脂肪相中的优选的脂肪组分是：烃油，例如石蜡油、百洛油、全氢角鲨烯，以及微晶蜡在这些油中的溶液；动物油或植物油，例如甜杏仁油、鳄梨油、红厚壳油，羊毛脂及其衍生物，蓖麻油，芝麻油，橄榄油，霍霍巴油，Karité油,棘鲷油；矿物油，其在大气压下的蒸馏起点为约250℃并且蒸馏终点为410℃，例如凡士林油；饱和或不饱和脂肪酸的酯，例如肉豆蔻酸烷基酯，例如肉豆蔻酸异丙基酯、肉豆蔻酸丁基酯或肉豆蔻酸十六烷基酯，硬脂酸十六烷基酯，棕榈酸乙基酯或棕榈酸异丙基酯，辛酸或癸酸的三甘油酯，以及蓖麻油酸十六烷基酯。
[0237] 脂肪相也可以含有能溶于其它油中的硅油，例如二甲基聚硅氧烷，或甲基苯基聚硅氧烷，或硅氧烷二醇共聚物，脂肪酸以及脂肪醇。
[0238] 也可以使用蜡，例如巴西棕榈蜡、小烛树蜡、蜂蜡、微晶蜡、地蜡，以及Ca、Mg和Al的油酸盐、肉豆蔻酸盐、亚油酸盐和硬脂酸盐。
[0239] 此外，本发明的乳液可以是O/W乳液的形式。这种类型的乳液通常含有油相，用于将油相稳定于水相中的乳化剂，以及通常已经被增稠的水相。可用的乳化剂优选是O/W乳化剂，例如聚甘油酯、脱水山梨醇酯或部分酯化的甘油酯。
[0240] 在另一个优选实施方案中，本发明的组合物涉及头发处理组合物。
[0241] 本发明的头发处理组合物优选包含约0.1-30重量％、优选0.5-20重量％的至少一种通式(I)或(I’)化合物，基于头发处理组合物的总重量计。
[0242] 本发明的式(I)和(I’)化合物也适用于定型凝胶。所用的凝胶形成剂可以是常用于化妆品中的任何凝胶形成剂。在这方面可以参见上述常规增稠剂。
[0243] 本发明的式(I)和式(I')化合物也适合用于制备药物组合物。
[0244] 合适的药物助剂是在相关的药典中列出的助剂(例如DAB,Ph.Eur.,BP,NF)，以及具有适用于生理应用的性能的其它助剂。这些物质也可以例如参见Fiedler,H.P.Lexikon der Hilfsstoffe für Pharmazie,Kosmetik und angrenzende Gebiete[用于药物、化妆品和相关领域的助剂大全],第4版，Aulendorf:ECV-Editio-Kantor-Verlag,1996。
[0245] 洗涤剂和清洁剂：
[0246] 本发明的式(I)和式(I')化合物也适用于制备洗涤剂或清洁剂，例如用于清洁纺织品和/或硬表面。这些清洁剂可以是用于手洗或机洗的洗碟组合物的形式，用于非织物表面的全用途清洁剂的形式，例如由金属制成或由被涂覆的木材或塑料制成的表面，或可以是用于陶瓷产品、例如瓷器或瓷砖的清洁组合物的形式。优选，本发明的洗涤剂或清洁剂是液体织物洗涤剂的形式。如果需要的话，所述组合物也可以作为颜料配制。
[0247] 可有利地使用上述至少一种通式(I)或式(I')化合物的其它配制剂的例子是：
[0248] -作物保护组合物，
[0249] -润湿剂，
[0250] -增稠剂，
[0252] -用于矿物油三次开采的化学品。
[0253] 可有利地使用上述至少一种通式(I)或式(I')化合物的其它配制剂的例子是：
[0254] -用于个人、工业和公共机构的全用途清洁剂、喷雾清洁剂和手动洗碟组合物；
[0255] -润湿剂；
[0256] -在印刷工业中的印刷辊和印刷版清洁组合物；
[0257] -用于喷洒应用的配制剂，例如喷墨；
[0258] -用于金属处理的组合物，例如防腐蚀配制剂；
[0260] -在纺织工业中的配制剂，例如流平剂或用于清洁场地的配制剂；
[0261] -漂浮助剂和发泡助剂。
[0262] 这些配制剂通常包含其它成分，例如表面活性剂、助洗剂、芳香剂和染料、络合剂、聚合物以及其它成分。
[0263] 本发明的通式(I)化合物可以通常在需要在界面处具有活性增稠效果的任何领域中使用。此外，通式(I)化合物适合用于改进其它组分的溶解性，例如其它表面活性组分，例如阴离子表面活性剂。所以，它们也可以对于形成透明的含表面活性剂的溶液做出积极贡献。实施例
[0264] 下面通过实施例更详细地说明本发明方法。
[0265] 表面张力是如DIN EN 14370所述检测的。
[0266] 实施例1：
[0267] 84.5g的乳酸钠、0.5g的KOtBu和200ml的二甲苯用作在80℃下在高压釜中的初始装料。高压釜用氮气惰化。然后，用氮气释放真空，并且温度升高到90℃。在此温度下在4小时内加入166g的环氧乙烷。然后将混合物在此温度下再搅拌10小时。在真空中去除所有挥发性成分。这得到229.0g的棕色的粘性物质。
[0268] 皂化值:0mg KOH/g，
[0269] IR:1599cm-1。
[0270] 实施例2：
[0271] 76.1g的乳酸钠、0.6g的KOtBu和250ml的二甲苯用作在80℃下在高压釜中的初始装料。高压釜用氮气惰化。然后，用氮气释放真空，并且温度升高到120℃。在此温度下在1小时内加入74.7g的环氧乙烷。然后将混合物在此温度下再搅拌6小时。然后，在2小时内加入124.9g的环氧十二烷。然后将混合物在此温度下再搅拌12小时。在真空中去除所有挥发性成分。在去除溶剂后，得到270.0g的棕色的粘性物质。
[0272] 皂化值:0.7mg KOH/g，
[0273] IR:1599cm-1，
[0274] 表面张力:27.4mN/m(1g/l,25℃)。
[0275] 实施例3：
[0276] 向87.4g的来自实施例1的产物加入0.1g的KOtBu。在氮气流下和在50℃的温度下在10分钟内滴加48.4g的环氧十二烷。然后将温度升高到90℃，并将混合物在此温度下再搅拌6小时。这得到134.0g的棕色固体。
[0277] 表面张力:30.5mN/m(1g/l,25℃)。
[0278] 实施例4：
[0279] 向22.1g的来自实施例1的产物在氮气流下和在90℃的温度下在10分钟内滴加15.6g的环氧十六烷。然后将混合物在此温度下再搅拌14小时。这得到134.0g的棕色固体。
[0280] IR:1600cm-1。
[0281] 实施例5：
[0282] 129.0g的12-羟基硬脂酸钠盐、0.4g的KOtBu和800ml的二甲苯用作在80℃下在高压釜中的初始装料。高压釜用氮气惰化。然后，用氮气释放真空，并且温度升高到120℃。在此温度下在1.5小时内加入86.9g的环氧乙烷。然后将混合物在此温度下再搅拌10小时。在真空中去除所有挥发性成分。这得到201.0g的浅灰色固体。
[0283] 皂化值:0mg KOH/g，
[0284] IR:1561cm-1。
[0285] 实施例6：
[0286] 373.5g的蓖麻油酸钠、1.2g的KOtBu和1000ml的二甲苯用作在80℃下在高压釜中的初始装料。高压釜用氮气惰化。然后，用氮气释放真空，并且温度升高到120℃。在此温度下在5小时内加入220.0g的环氧乙烷。然后将混合物在此温度下再搅拌10小时。在真空中去除所有挥发性成分。这得到580.0g的浅灰色固体。
[0287] 皂化值:2.6mg KOH/g，
[0288] IR:1557cm-1。
[0289] 对比例：
[0290] 90.7g的乳酸(99.3％)和0.54g的KOH(50％在H2O中)用作在80℃下在高压釜中的初始装料。高压釜用氮气惰化。然后，将混合物在80℃下在真空(<10毫巴)中搅拌2小时。然后用氮气释放真空，并且温度升高到90℃。在此温度下在10分钟内加入44.0g的环氧乙烷，然后将混合物在此温度下再搅拌5小时。然后，在真空中去除所有挥发性成分。这得到134g的透明浅灰色液体。
[0291] 酸值:6.4mg KOH/g，
[0292] 皂化值:433.9mg KOH/g，
[0293] IR:1734cm-1。
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