含茚满结构的聚酰胺-酰亚胺及其制备方法
阅读：427发布：2023-12-31
专利汇可以提供含茚满结构的聚酰胺-酰亚胺及其制备方法专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 提供一种含茚满结构的聚酰胺‑酰亚胺，其结构通式为：式中，n＝1～8。本发明还提出所述的含茚满结构的聚酰胺‑酰亚胺经过220～380℃ 固化 后得到的材料。以及含茚满结构的聚酰胺‑酰亚胺制备方法。本发明针对聚酰亚胺的合成和性能开展了课题研究，以5(6)‑ 氨 基‑1‑(4‑氨基苯基)‑1,3,3‑三甲基茚满为 单体 制备出不同聚合度的热固性聚酰胺‑酰亚胺，以降低分子链间的堆积 密度 与相互作用，增加分子链柔性，最终合成出溶解性优异，耐热性优良的聚酰胺‑酰亚胺 树脂 。，下面是含茚满结构的聚酰胺-酰亚胺及其制备方法专利的具体信息内容。
1.一种含茚满结构的聚酰胺-酰亚胺，其特征在于，其结构通式为：
（I）
式中，n=1 8。
~
2.权利要求1所述的含茚满结构的聚酰胺-酰亚胺经过220 380℃固化后得到的材料。
~
3.权利要求1所述含茚满结构的聚酰胺-酰亚胺制备方法，其特征在于，包括步骤：
S1 将6-氨基-1-（4-氨基苯基）-1,3,3-三甲基茚满溶解于有机溶剂，加入三乙胺作为缚酸剂，将得到的溶液置于气体保护下；用于保护的气体为氮气、氩气、氦气中的一种；
S2 加入溶解在有机溶剂中的偏苯三酸酐酰氯，在室温下反应；
S3将4-苯乙炔苯酐加入S2所得的反应体系，继续反应，得到聚酰胺酸；
S4加入醋酸酐和三乙胺脱水1 8h，倒入大量水中，使产物析出。
~
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述6-氨基-1-（4-氨基苯基）-1,3,3-三甲基茚满:偏苯三酸酐酰氯:4-苯乙炔苯酐加入的摩尔比例为(n+1):n:2 ；
步骤S1和S2中所述有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮（NMP）、丙酮、二甲基甲酰胺(DMF) 、二甲基乙酰胺（DMAc)、二甲基亚砜中的一种或多种。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述6-氨基-1-（4-氨基苯基）-1,3,3-三甲基茚满是由6-硝基-1-（4-硝基苯基）-1,3,3-三甲基茚满被水合肼还原而得，还原反应中加入钯碳催化剂。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于， 6-硝基-1-（4-硝基苯基）-1,3,3-三甲基茚满溶解于溶剂中，与质量含量40 80% 的水合肼溶液进行还原反应，所述溶剂为乙~
醇、乙二醇、丙酮中的一种； 6-硝基-1-（4-硝基苯基）-1,3,3-三甲基茚满与钯碳催化剂、水合肼溶液的比例为5g：0.1 0.5g：20 30mL。
~ ~
7.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述6-硝基-1-（4-硝基苯基）-1,3,3-三甲基茚满是由1，3，3-三甲基-1-苯基茚满与混酸溶液反应得到，所述混酸溶液为浓硫酸与浓硝酸体积比2 3：1的混合溶液，1，3，3-三甲基-1-苯基茚满与混酸溶液的比例为~
0.1mol：30 50mL。
~
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，1，3，3-三甲基-1-苯基茚满溶于有机溶剂中，与混酸溶液在0 5℃下反应，反应完毕后分液保留有机层，用饱和碳酸钠溶液和/或~
饱和氯化钠溶液洗涤，干燥后减压浓缩，再加入石油醚，搅拌后析出固体。
9.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤S1中， 6-氨基-1-（4-氨基苯基）-
1,3,3-三甲基茚满溶解于有机溶剂的比例为1:1 6，加入三乙胺的质量比例为1:0.1 3 ；
~ ~
所述步骤S2在室温下反应1 3h；所述S3加入4-苯乙炔苯酐后继续反应5 60h。
~ ~
10.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，产物析出后进行抽滤，再在100 150~
℃，真空度0 0.1MPa下充分干燥。
~
含茚满结构的聚酰胺-酰亚胺及其制备方法
技术领域
背景技术
[0002] 芳香类热固性聚酰亚胺(PI)树脂由于具有优异的热稳定性和高温力学性能而广泛应用于各个领域。但亚胺化后的酰亚胺树脂在有机溶剂中的溶解度远低于工艺要求，所以在制备预浸料时多采用酰胺酸的形式高温固化成型，但树脂在热亚胺化的过程中会产生水等小分子产物，造成制件的孔隙率高等问题，使大尺寸制件的加工变得困难，这也是导致聚酰亚胺应用受限一个非常重要的原因。因此，开发亚胺化后可溶可熔且具有优良加工性能的聚酰亚胺越来越受到关注[1-2]。聚酰胺-酰亚胺(PAI)可认为是聚酰亚胺和芳香族聚酰胺的交替共聚物，属于聚酰亚胺的改性品种。聚酰胺-酰亚胺分子主链由酰胺与酰亚胺两种结构单元组成，因此具有与聚酰亚胺类似的耐热性能，同时其溶解性及可加工性得到提高，[3-4]是一种具有良好加工性能的树脂 。
[0003] 以1,3,3-三甲基-1-苯基茚满为原料，通过硝化、还原反应可制得， 5(6)-氨基-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基茚满(PIDA),制得的PIDA 熔点较低且带有环状茚满结构,既降低了固化温度、缩短了固化时间, 又提高了复合材料的耐热性[5]。以5(6)-氨基-1-(4-氨基苯基)-1,3,3- 三甲基茚满为单体制备出不同聚合度的热固性聚酰胺-酰亚胺，可以降低分子链间的堆积密度与相互作用，增加分子链柔性。
[0004] 参考文献
[0005] [1]杨士勇,范琳,陈建升,等.高性能聚酰亚胺材料的研究进展[J]. 热固性树脂,2008,23:32-35。
[0006] [2]阎敬灵,孟祥胜,王震,等.热固性聚酰亚胺研究进展[J].应用化学,2015,32(5):489-497。
[0007] [3]ShahramMehdipour-Ataei,Mehdi Hatami.Synthesis and characterization of novel heat resistant poly(amide imide)s[J].European Polymer Journal 41(2005)2010–2015。
[0008] [4]陈立军,张心亚,黄洪,等.聚酰胺酰亚胺的制备及其应用[J].绝缘材料,2005,5:61-64。
发明内容
[0010] 针对现有技术存在的不足，本发明的目的是提出一种含茚满结构的聚酰胺-酰亚胺。
[0011] 本发明的第二个目的是提出由该聚酰胺-酰亚胺固化后得到的材料。
[0012] 本发明的第三个目的是提出所述聚酰胺-酰亚胺的制备方法。
[0013] 实现本发明上述目的技术方案为：
[0014] 一种含茚满结构的聚酰胺-酰亚胺，其结构通式为：
[0015]
[0016] 式中，n＝1～8。
[0017] 本发明所述的含茚满结构的聚酰胺-酰亚胺经过220～380℃固化后得到的材料。
[0018] 本发明所述含茚满结构的聚酰胺-酰亚胺制备方法，包括步骤：
[0019] S1将5(6)-氨基-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基茚满(PIDA)溶解于有机溶剂，加入三乙胺作为缚酸剂，将得到的溶液置于气体保护下；用于保护的气体为氮气、氩气、氦气中的一种；
[0020] S2加入溶解在有机溶剂中的偏苯三酸酐酰氯(TMAC)，在室温下反应。
[0021] S3将4-苯乙炔苯酐(PEPA)加入S2所得的反应体系，继续反应，得到聚酰胺酸(重复单元数不同，具有一定黏度的浅黄色透明状产物)。
[0022] S4加入醋酸酐和三乙胺脱水1～8h，倒入大量水中，使产物析出。
[0023] 所述制备方法的反应路线为：
[0024]
[0025] 进一步地，所述5(6)-氨基-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基茚满(PIDA)、偏苯三酸酐酰氯(TMAC)、4-苯乙炔苯酐(PEPA)加入的摩尔比例为(n+1):n:2，
[0026] 步骤S1和S2中所述有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮(NMP)、丙酮、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DMAc)、二甲基亚砜中的一种或多种。PIDA可采用本领域公知的手段得到。本发明在此提出一种制备PIDA的优选技术方案：
[0027] 所述5(6)-氨基-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基茚满(PIDA)是由5(6)-硝基-1-(4-硝基苯基)-1,3,3-三甲基茚满(PIDN)被水合肼还原而得，还原反应中加入钯碳催化剂。
[0028] 优选地，5(6)-硝基-1-(4-硝基苯基)-1,3,3-三甲基茚满(PIDN) 溶解于溶剂中，与质量含量40～80％的水合肼溶液进行还原反应，所述溶剂为乙醇、乙二醇、丙酮中的一种；5(6)-硝基-1-(4-硝基苯基)-1,3,3-三甲基茚满(PIDN)与钯碳催化剂、水合肼溶液的质量比例为5：0.1～0.5：20～30。
[0029] 所述钯碳催化剂可市购，其中Pd的质量含量为3～10％。
[0030] 本发明的另一优选技术方案为:所述5(6)-硝基-1-(4-硝基苯基)-1,3,3-三甲基茚满(PIDN)是由1，3，3-三甲基-1-苯基茚满与混酸溶液反应得到，所述混酸溶液为浓硫酸与浓硝酸体积比2～3：1的混合溶液。
[0031] 其中，1，3，3-三甲基-1-苯基茚满溶于有机溶剂中，与混酸溶液在0～5℃下反应，反应完毕后分液保留有机层，用饱和碳酸钠溶液和 /或饱和氯化钠溶液洗涤，干燥后减压浓缩，再加入石油醚，搅拌后析出固体。与混酸溶液的反应可通过TCL分析确定反应终点。可通过加入无水MgSO4干燥洗涤后的有机相。
[0032] 含茚满结构的聚酰胺-酰亚胺制备方法中，步骤S1中5(6)-氨基-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基茚满(PIDA)溶解于有机溶剂的体积比例为1:3～6，加入三乙胺的质量比例为
1:0.1～3。
1:0.1～3。
[0033] 所述步骤S2在室温下反应1～3h；所述S3加入4-苯乙炔苯酐 (PEPA)后继续反应15～30h。
[0034] 其中，产物析出后进行抽滤，再在100～150℃，真空度0～0.1MPa 下充分干燥。
[0035] 本发明的有益效果在于：
[0036] 本发明以6-氨基-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基茚满为单体制备出不同聚合度的热固性聚酰胺-酰亚胺，以降低分子链间的堆积密度与相互作用，增加分子链柔性，最终合成出溶解性优异，耐热性优良的聚酰胺-酰亚胺树脂。
[0037] 发明人用红外光谱(FT-IR)、热重分析(TGA)、动态热机械分析 (DMA)对聚合物的结构和性能进行了表征，并对聚合物的溶解性和流变性能进行了探讨。结果表明，含有茚满结构的聚酰胺-酰亚胺树脂在有机溶剂中具有优良的溶解性，其固化后玻璃化转变温度超过 330℃，在空气中5％热失重达到450℃以上，具有良好的耐热性能。此外，PAI树脂加工窗口宽，最低熔融粘度可达1.3Pa·s，加工性能优异。附图说明
[0038] 图1为TMAC的红外谱图。
[0039] 图2为PIDN的氢核磁共振(1H-NMR)图。
[0040] 图3为PIDA的氢核磁共振(1H-NMR)图。
[0041] 图4为PIDN和PIDA的红外谱图。图5为实施例4～7PAI1-4 的红外谱图。
[0042] 图6为PAI1-4的X射线衍射图谱。
[0043] 图7为预聚体PAI1-4的粘度随温度变化图。
[0044] 图8为预聚体PAI1-4在370℃下固化90min后的热失重图。
[0045] 图9为PAI1和PAI2的动态热分析(DMA)曲线。
具体实施方式
[0046] 以下实施例用于说明本发明，但不用于限定本发明的范围。
[0047] 实施例中如无特别说明，所采用的手段均为本领域公知的技术手段。
[0048] 实施例1偏苯三酸酐酰氯(TMAC)的合成
[0049] 将38g(0.2mol)偏苯三酸酐，100ml氯化亚砜加入到装有冷凝装置、尾气吸收装置的三口瓶中，滴加1～2滴DMF，70℃加热回流反应7h，反应液变为黄色清液，减压蒸馏出过量氯化亚砜后，静置重结晶后得到白色结晶状固体，真空干燥12h后得到合成产物。m.p：66-68℃。
[0050] 产物的红外分析见图1，表征的结果如下：
[0051]
[0052] 实施例2 5(6)-硝基-1-(4-硝基苯基)-1,3,3-三甲基茚满(PIDN) 的合成[0053] 在装有机械搅拌的三口烧瓶中，将1，3，3-三甲基-1-苯基茚满 18.9g(0.08mol)溶于60ml二氯甲烷，至于0-5℃的冰浴中，缓慢滴加配比33ml浓硫酸与14.5ml浓硝酸的混酸溶液，TCL分析确定反应终点。反应完毕后分液保留有机层，用饱和碳酸钠溶液洗至中性，再用饱和氯化钠溶液洗涤，无水MgSO4干燥，减压浓缩得到棕黄色油状液体，加入石油醚，低温下搅拌析出固体，无水乙醇重结晶，产率为 83％。mp:110-120℃。
[0054] 核磁检测图谱见图2，1H-NMR(CDCl3,TMS,500MHz)，δ: 8.25-7.95(m,4H,PhH)，7.38-7.21(m,3H,PhH)，2.54-2.46(dd,1H，CH2)， 2.39-2.32(d，1H，CH2)，1.80–1.74(d,
3H),1.45–1.39(d,3H),1.14 –1.06(d,3H).
3H),1.45–1.39(d,3H),1.14 –1.06(d,3H).
[0055] 实施例3 5(6)-氨基-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基茚满(PIDA)的合成[0056] 在装有机械搅拌通有氮气的250ml三口瓶中，将PIDN 6g溶于 120ml无水乙醇中，升温至80℃，加入0.3g Pd/C，缓慢滴加29ml 80％水合肼溶液，反应7h后加入0.4g活性炭，1h后趁热过滤，滤液减压浓缩得到棕色油状液体，溶于50ml 2mol/L稀盐酸中，室温下搅拌至完全溶解，用乙酸乙酯萃取，除去有机层，水层用饱和NaOH溶液调pH至碱性，用乙酸乙酯萃取，减压浓缩得到棕色油状物，倒入不断搅拌的水中得到淡棕色固体，产率为63.7％。mp：
77-98℃。
77-98℃。
[0057] 1H-NMR(CDCl3,TMS,500MHz)，δ:7.13-6.89(m，3H)，6.70- 6.43(m，4H)，4.10–3.40(s,4H)，2.38-2.29(dd，1H)，2.17- 2，08(dd，1H)1.66–1.57(d,3H),1.34–1.26(s,3H),1.10–0.98(d, 3H)。参见图3。
[0058] PIDA和PIDN的红外图谱见图4。由图4红外谱图可知，PIDN 经过还原后硝基的红外吸收峰(1344cm-1与1519cm-1)消失，出现新的氨基的红外吸收峰，同时图3核磁图也同样表明反应还原生成了目标产物DAPI。
[0059] 实施例4聚酰胺酰-亚胺预聚体的制备
[0060] 将计量的1.3 6-氨基-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基茚满(PIDA，二胺单体)，通过搅拌溶解于4倍体积量NMP，加入5％三乙胺(加入三乙胺的质量比例为1:1)作缚酸剂得到浅黄色透明溶液，置于N2保护气氛下；将相应量偏苯三酸酐酰氯(TMAC)溶解于NMP，搅拌均匀后倒入反应瓶，室温(约20℃)下反应2h。然后将4-苯乙炔苯酐(PEPA)加入反应体系，继续反应20h。
[0061] 上述反应中，PIDA、TMAC、PEPA的摩尔比例为1:2:2，得到重复单元数n＝1的具有一定黏度的浅黄色透明状的聚酰胺酸。标记为 PAI1。
[0062] 然后在体系中加入醋酸酐和三乙胺70℃脱水5h，倒入大量水中，使产物析出。然后进行抽滤，将产物在120℃真空(真空度0.09MPa) 下充分干燥得到浅黄色的粉末状聚酰胺-酰亚胺低聚物。
[0063] 实施例5
[0064] 合成反应和反应后析出、干燥产物的步骤同实施例4。不同的是反应物配比：PIDA、TMAC、PEPA的摩尔比例分别为3:2:2，得到重复单元数n＝2的具有一定黏度的浅黄色透明状的聚酰胺酸。标记为 PAI2。
[0065] 实施例6
[0066] 合成反应和反应后析出、干燥产物的步骤同实施例4。不同的是反应物配比：PIDA、TMAC、PEPA的摩尔比例分别为4:3:2，得到重复单元数n＝3的具有一定黏度的浅黄色透明状的聚酰胺酸。标记为 PAI3。
[0067] 实施例7
[0068] 合成反应和反应后析出、干燥产物的步骤同实施例4。不同的是反应物配比：PIDA、TMAC、PEPA的摩尔比例分别为7:6:2，得到重复单元数n＝6的具有一定黏度的浅黄色透明状的聚酰胺酸。标记为 PAI4。
[0069] 实施例4～7制得的树脂低聚物固化前后的红外谱图如图5，由图 5可以看出3430cm-1处的宽峰是酰胺N-H基团的伸缩振动吸收峰； 1778cm-1及1723cm-1波数处分别为亚胺环中羰基(C＝O)的不对称和对称伸缩振动峰；酰亚胺环C-N键位于1377cm-1波数处的特征吸收峰，还可以观察到炔键位于2212cm-1波数处的吸收峰，表明我们已经制得预期的聚酰胺-酰亚胺预聚体。
[0070] 实施例8复合材料的制备
[0071] 称取实施例5～7制得的树脂溶于丙酮得到预浸液均匀涂覆到 T3OO碳纤维上(树脂质量分数约40％),烘干后得到预浸料。将预浸料裁制成定大小的铺层料后放入模具,按如下程序进行固化：240℃保温2h，加压后升至370℃固化1.5h，后冷却至室温。得到15×80mm 的样条。
[0072] 试验例1溶解性测试
[0073] 表1列出了在不同溶剂中实施例4～7产物的溶解度。
[0074] 表1聚酰亚胺预聚体的溶解性
[0075]
[0076] 注1：室温下(25±2℃)放置20h后进行观察：++：完全溶解；+：仅有极少量未溶解；+-：有较多未溶解；-：大量未溶解；--：完全不溶解
[0077] 本发明合成的聚酰胺-酰亚胺，在PIDA中含有的扭曲或者非共平面的结构，可以使聚酰胺-酰亚胺分子链发生扭曲变形，而不是规整的直连型结构，同时分子中含有酰胺键等柔性结构，从而降低了分子链间的堆积密度，增加了分子链间距，降低了分子链间的作用力，因此明显增加了PAI树脂在有机溶剂中的溶解性。
[0078] 试验例2聚合物的XRD图谱
[0079] 由图6中可以看出PAI1-4显示为宽的弥散峰，说明合成的聚酰胺-酰亚胺为无定形高分子结构，属于非晶态结构。
[0080] 试验例3树脂流变性能的研究
[0081] 用旋转流变仪测试预聚体的流变曲线，将预聚体粉末压成厚度约为2mm，直径为25mm的圆片，在200～400℃范围内进行测试，升温速率为4℃/min。
[0082] 预聚体PAI1-4的粘度随着温度变化的曲线如图7所示，预聚体的黏度均是呈现出随着温度升高先降低，然后在一个较低的黏度处保持一段时间，最后急剧升高的趋势。曲线所得的具体的数据列于表2。可知，随着分子量的增大，预聚体呈现出的最低熔融黏度增大(PAI1、 PAI2、PAI3从1.2变化到7.1再到52.4Pa s)，保持较低黏度的平台区域变窄(PAI1、PAI2、PAI3从128℃变化到60℃再到17℃)，加工窗口变窄说明预聚体随着分子量增大，分子链运动能力减弱；而预聚体的黏度开始急剧升高的温度点相差不大，均在320℃左右，这主要是由于它们结构相同分子量相差不是太大，而且苯乙炔基团的交联温度就在该温度附近。
[0083] 表2聚酰亚胺预聚体的流变性能测试结果
[0084]
[0085] 试验例4树脂固化后的热失重分析
[0086] 按照实施例8的方法，将四种预聚体均在370℃下固化1.5h后，在空气气氛下以10℃/min在50～800℃范围内进行热失重测试。
[0087] 结果如图8所示。四种PAI均具有较好的热稳定性，但仍低于聚酰亚胺，这是由于分子中主链部分含有脂肪族的结构。固化后树脂在空气氛围中5％失重温度(T5％)均在480℃左右，这说明T5％与交联密度关系不大，而主要取决于键的强弱。但对于T10％，重复单元数n＝3、6要优于n＝1、2，这可能是由于当温度不太高时，高的分子量产生的可挥发性小分子较少。
[0088] 本发明在分子结构中引入“圈”形结构，降低了分子链的堆积紧密性，有利于溶剂分子的渗入，从而增加树脂的溶解性。这种“圈”形结构是指其中一个原子连接在主链上的环，其引入后不仅可以增加链段运动的位阻，从而树脂拥有较高的Tg和热稳定性，而且有着优异的加工性能。
[0089] 试验例5树脂的动态热力学性能
[0090] 图9中右侧的纵坐标为动态力学损耗tan Delta。
[0091] 由图9可以看到，固化后的聚酰胺-酰亚胺树脂PAI1(上图)与 PAI2(下图)的玻璃化转变温度可达330℃以上，这是由于偏苯三酸酐中含有一定的刚性结构并且茚满中的环形结构增加了链段运动的空间位阻两者有效的提高树脂的玻璃化转变温度。同时从图中可知随着重复单元数的增加分子量增加，聚合物的交联密度下降，使树脂固化后的玻璃化转变温度逐渐降低。
[0092] 结论：
[0093] 将6-氨基-1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基茚满引入聚合物并通过苯乙炔基封端得到的聚酰胺-酰亚胺与普通热固性聚酰亚胺树脂相比，脱水后在室温下在丙酮等低沸点溶剂中具有优异的溶解性，其熔体粘度最低可达1.2pa·s，具有较宽的加工窗口，显示了良好的加工性能。同时，固化后树脂的玻璃化转变温度最高可达360℃，耐热性能良好。由此可见，此类聚酰胺-酰亚胺树脂具有相对优良的综合性能，有很好的应用前景。
[0094] 以上的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通工程技术人员对本发明的技术方案做出的各种变型和改进，均应落入本发明的权利要求书确定的保护范围内。
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