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殺微生物オキサジアゾール誘導体

阅读：1031发布：2020-05-28

专利汇可以提供殺微生物オキサジアゾール誘導体专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且有害 生物 防除剤、特に、殺菌・殺カビ剤として有用な、式(I)の化合物 (式中、置換基は、請求項1に定義されているとおりである)。 【選択図】 なし，下面是殺微生物オキサジアゾール誘導体专利的具体信息内容。

式(I)の化合物: (式中、 A1はNまたはCR1を表し、式中、R1は、水素、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシから選択され; R2は水素またはハロゲンであり; R3およびR4は水素およびフッ素から独立して選択され;ならびに 式中、R1〜R4の少なくとも2つは水素であり; nは、0、1もしくは2を表し; R5およびR6は、水素、C1-4アルキルおよびシアノから独立して選択され; L1は、S、S(O)またはS(O)2を表し; R7は、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シアノC1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6ハロアルケニル、ヒドロキシC1-6アルキル、C1-4アルコキシC1-6アルキル、C1-4アルコキシC1-6アルコキシもしくはC1-4ハロアルコキシC1-6アルキルを表し;または R7は、C3-8シクロアルキルもしくはC3-8シクロアルキルC1-3アルキル(式中、前記シクロアルキル部分は任意選択により部分飽和とされている)、フェニル、フェニルC1-3アルキル、炭素原子を介してL1に結合しているヘテロアリールもしくはヘテロアリールC1-3アルキル(式中、前記ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員単環式芳香族環である)、炭素原子を介してL1に結合しているヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-3アルキル(式中、前記ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員〜6員非芳香族環である)を表し、ここで、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、フェニルC1-3アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールC1-3アルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルC1-3アルキルは、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって任意選択により置換され; R8は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4アルコキシまたはC1-4ハロアルコキシを表し;ならびに 式中、R7が、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-3アルキルを表す場合、前記C3-8シクロアルキル部分または前記ヘテロシクリル部分は、1または2個のオキソ基によって任意選択により置換されている) または、その塩もしくはN−オキシド。L1がSまたはS(O)である、請求項1に記載の化合物。A1がNまたはCR1を表し、式中、R1が、水素またはメチルから選択される、請求項1または請求項2に記載の化合物。R2、R3およびR4が水素およびフッ素から独立して選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。R2、R3およびR4が水素である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。nが0であるか、または、nが1であると共にR5およびR6が水素であるか、または、R5が水素であると共にR6がメチルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物。nが0である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。R7が、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シアノC1-6アルキル、C1-6ハロアルキルもしくはC1-4アルコキシC1-6アルキルであり;または R7が、C3-8シクロアルキルもしくはC3-8シクロアルキルC1-2アルキル(式中、シクロアルキル部分は任意選択により部分飽和とされている)、フェニルもしくはフェニルC1-2アルキル、炭素原子を介してL1に結合しているヘテロアリールもしくはヘテロアリールC1-2アルキル(式中、前記ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員単環式芳香族環である)、または、炭素原子を介してL1に結合しているヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-2アルキル(式中、前記ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員〜6員非芳香族環である)であり; ここで、C3-8シクロアルキルもしくはC3-8シクロアルキルC1-2アルキル、フェニルもしくはフェニルC1-2アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールC1-2アルキル、または、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-2アルキル部分のいずれかが、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1、2または3個の置換基によって任意選択により置換され;式中、R8は、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキルおよびC1-4アルコキシを表す、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。R7が、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキルもしくはC1-4アルコキシC1-6アルキルであり;または R7が、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルメチル、フェニルまたはフェニルC1-2アルキルであり、ここで、C3-8シクロアルキルおよびフェニル部分のいずれかが、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基によって任意選択により置換されており、式中、R8は、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキルおよびC1-4アルコキシである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。R7が、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、フェニルまたはフェニルC1-2アルキルであり、ここで、C3-8シクロアルキルまたはいずれかのフェニル部分は、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1または2個の置換基によって任意選択により置換されており、式中、R8は、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキルおよびC1-4アルコキシである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。R7が、C1-4アルキル、C1-3フルオロアルキル、C5-6シクロアルキル、フェニルまたはフェニルC1-2アルキルであり、ここで、C5-6シクロアルキルまたはいずれかのフェニル部分は、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1または2個の置換基によって任意選択により置換されており、式中、R8は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびエトキシである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物を含む農芸化学組成物。少なくとも1種の追加の活性処方成分および/または農芸化学的に許容可能な希釈剤またはキャリアをさらに含む、請求項12に記載の組成物。植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物、または活性処方成分としてこの化合物を含む組成物が、前記植物、その一部またはその生息地に適用される方法。殺菌・殺カビ剤としての、請求項1〜11のいずれか一項に記載の式(I)の化合物の使用。

说明书全文

本発明は、例えば、特に殺菌・殺カビ活性といった殺微生物活性を有する活性処方成分としての殺微生物オキサジアゾール誘導体に関する。本発明はまた、少なくとも1種のオキサジアゾール誘導体を含む農芸化学組成物、これらの化合物の調製プロセス、および、農業または園芸における、植物、収穫された食品作物、種子または非生体材料に対する特に真菌といった植物病原性微生物による外寄生を防除もしくは予防するためのオキサジアゾール誘導体または組成物の使用に関する。

国際公開第94/05153号は、望ましくない植生の成長を防除するためのハロ置換されたベンゼン化合物を含む除草性組成物を開示する。

本発明によれば、式(I)の化合物:

(式中、 A1はNまたはCR1を表し、式中、R1は、水素、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシから選択され; R2は水素またはハロゲンであり; R3およびR4は水素およびフッ素から独立して選択され;ならびに 式中、R1〜R4の少なくとも2つは水素であり; nは、0、1もしくは2を表し; R5およびR6は、水素、C1-4アルキルおよびシアノから独立して選択され; L1は、S、S(O)またはS(O)2を表し; R7は、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シアノC1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C2-6ハロアルケニル、ヒドロキシC1-6アルキル、C1-4アルコキシC1-6アルキル、C1-4アルコキシC1-6アルコキシもしくはC1-4ハロアルコキシC1-6アルキルを表し;または R7は、C3-8シクロアルキルもしくはC3-8シクロアルキルC1-3アルキル(式中、シクロアルキル部分は任意選択により部分飽和とされている)、フェニル、フェニルC1-3アルキル、炭素原子を介してL1に結合しているヘテロアリールもしくはヘテロアリールC1-3アルキル(式中、ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員単環式芳香族環である)、炭素原子を介してL1に結合しているヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-3アルキル(式中、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員〜6員非芳香族環である)を表し、ここで、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、フェニルC1-3アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールC1-3アルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルC1-3アルキルは、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって任意選択により置換され; R8は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4アルコキシまたはC1-4ハロアルコキシを表し;ならびに 式中、R7が、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-3アルキルを表す場合、C3-8シクロアルキル部分またはヘテロシクリル部分は、1または2個のオキソ基によって任意選択により置換されている) または、その塩もしくはN−オキシドが提供されている。

意外なことに、式(I)の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することが見出された。

本発明の第2の態様によれば、殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物を含む農芸化学組成物が提供される。

本発明の第3の態様によれば、植物病原性微生物による有用な植物の外寄生を防除または予防する方法であって、殺菌・殺カビ的に有効な量の式(I)の化合物、または活性処方成分としてこの化合物を含む組成物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法が提供される。

本発明の第4の態様によれば、殺菌・殺カビ剤としての式(I)の化合物の使用が提供される。本発明のこの特定の態様によれば、使用は、手術もしくは治療によるヒトもしくは動物の身体の処置法を含んでいてもまたは含んでいなくてもよい。

本明細書において用いられるところ、「ハロゲン」または「ハロ」という用語は、フッ素(フルオロ)、塩素(クロロ)、臭素(ブロモ)またはヨウ素(ヨード)、好ましくは、フッ素、塩素または臭素を指す。

本明細書において用いられるところ、シアノは、−CN基を意味する。

本明細書において用いられるところ、ヒドロキシは−OH基を意味する。

本明細書において用いられるところ、L1の定義において、Sはスルファニル基を意味し、S(O)はスルフィニル基を意味し、S(O)2はスルホニル基を意味する。

本明細書において用いられるところ、オキソは、例えばケトニル(−C(=O)−)基中に存在するとおり=O基を意味する。

本明細書において用いられるところ、「C1-6アルキル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、不飽和を含まず、1〜6個の炭素原子を有し、かつ単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカルを指す。「C1-2アルキル」「C1-3アルキル」および「C1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メチル、エチル、n−プロピル、1−メチルエチル(イソ−プロピル)、n−ブチル、1−ジメチルエチル(t−ブチル)およびn−ペンチルが挙げられる。「C1〜C3アルキレン」基は、このようなラジカルが2つの単結合によって分子の残りの部分に結合されることを除いて、C1〜C3アルキル(およびC1-2アルキル)の対応する定義を指す。C1〜C3アルキレンの例としては、これらに限定されないが、−CH2−、−CH2CH2−および−(CH2)3−が挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「C2-6アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、(E)配置または(Z)配置のいずれかのものであり得る少なくとも1つの二重結合を含み、2〜6個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C2-4アルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C2-6アルケニルの例としては、これらに限定されないが、エテニル、プロパ−1−エニル、ブタ−1−エニルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「C2-6アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも1つの三重結合を含み、2〜6個の炭素原子を有し、かつ単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖または分岐鎖炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C2-4アルキニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C2-6アルキニルの例としては、これらに限定されないが、エチニル、プロパ−1−イニル、ブタ−1−イニルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「シアノC1-6アルキル」という用語は、上記に定義されている1つ以上のシアノ基で置換された一般に上記に定義されているC1-6アルキルラジカルを指す。「シアノC1-4アルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。シアノC1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、シアノメチル、シアノエチルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「C1-6ハロアルキル」という用語は、同じかまたは異なるハロゲン原子の1つ以上で置換された一般に上記に定義されているC1-6アルキルラジカルを指す。「C1-4ハロアルキル」という用語は、相応に解釈されるべきである。C1-6ハロアルキルの例としては、これらに限定されないが、フルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロエチル、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「C2-6ハロアルケニル」という用語は、同じかまたは異なるハロゲン原子の1つ以上で置換された一般に上記に定義されているC2-6アルケニルラジカルを指す。「C2-4ハロアルケニル」および「C3-6ハロアルケニル」という用語は、相応に解釈されるべきである。

本明細書において用いられるところ、「ヒドロキシC1-6アルキル」という用語は、上記に定義されている1個または複数個のヒドロキシ基によって置換されている、一般に上記において定義されているとおりであるC1-6アルキルラジカルを指す。「ヒドロキシC1-4アルキル」という用語は、これに応じて解釈されるべきである。

本明細書において用いられるところ、「C1-6アルコキシ」という用語は、式−ORaのラジカルを指し、式中、Raは、一般に上記において定義されているとおりであるC1-6アルキルラジカルである。「C1-4アルコキシ」という用語は、これに応じて解釈されるべきである。C1-6アルコキシの例としては、これらに限定されないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシが挙げられる。本明細書において用いられるところ、「C1-4アルコキシC1-6アルキル」という用語は、上記に定義されているC1-4アルコキシ基によって置換されている一般に上記において定義されているとおりであるC1-6アルキルラジカルを指す。「C1-4アルコキシC1〜C4アルキル」という用語は、これに応じて解釈されるべきである。C1-4アルコキシC1-6アルキルの例としては、これらに限定されないが、メトキシメチル、2−メトキシエチルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「C1〜C4アルコキシC1〜C6アルコキシ」という用語は、上記に定義されているC1-4アルコキシ基によって置換されている一般に上記において定義されているとおりであるC1-6アルコキシラジカルを指す。「C1〜C4アルコキシC1〜C4アルコキシ」という用語は、これに応じて解釈されるべきである。

本明細書において用いられるところ、「C1-4ハロアルコキシ」という用語は、上記に定義されている1個または複数個のハロゲン原子によって置換されている一般に上記において定義されているとおりであるC1-4アルコキシラジカルを指す。

本明細書において用いられるところ、「C1-4ハロアルコキシC1-6アルキル」という用語は、上記に定義されている1個または複数個のC1-4ハロアルコキシ基によって置換されている一般に上記において定義されているとおりであるC1-6アルキルラジカルを指す。「C1-4ハロアルコキシC1-4アルキル」という用語は、これに応じて解釈されるべきである。

本明細書において用いられるところ、「C3-8シクロアルキル」という用語は、3〜8個の炭素原子を含有する単環系または二環系を指す。「C3-6シクロアルキル」および「C3-5シクロアルキル」という用語は、これに応じて解釈されるべきである。C3-8シクロアルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピル、メチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリール」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個別に選択される1、2、3または4個のヘテロ原子を含む5員または6員芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロアリールの例としては、これらに限定されないが、フリル、ピロリル、チエニル、ピラゾリル、イミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリミジル、ピリジルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリル」または「複素環式」という用語は、窒素、酸素および硫黄から個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む、安定な4員、5員もしくは6員非芳香族単環式環ラジカルを指す。ヘテロシクリルの例としては、これらに限定されないが、アゼチジニル、オキセタニル、ピロリニル、ピロリジニル、チエタニル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロチエニル、テトラヒドロチオピラニル、ピペリジニル、ピペラジニル、テトラヒドロピラニル、モルホリニル、ペルヒドロアゼピニルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「C3-8シクロアルキルC1-3アルキル」という用語は、一般に上記において定義されているとおりであるC1-3アルキレンラジカルによって分子の残部に結合されている、一般に上記において定義されているとおりであるC3-8シクロアルキル環を指す。「C3-8シクロアルキルC1-2アルキル」という用語は、これに応じて解釈されるべきである。C3-8シクロアルキルC1-3アルキルの例としては、これらに限定されないが、シクロプロピルメチルまたはシクロプロピルエチルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「フェニルC1-3アルキル」という用語は、一般に上記において定義されているとおりであるC1-3アルキレンラジカルによって分子の残部に結合されているフェニル環を指す。「フェニルC1-2アルキル」という用語は、これに応じて解釈されるべきである。フェニルC1-3アルキルの例としては、これらに限定されないが、ベンジルまたは2−フェニルエチルが挙げられる。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロアリールC1-3アルキル」という用語は、一般に上記において定義されているとおりであるC1-3アルキレンラジカルによって分子の残部に結合されている、一般に上記において定義されているとおりであるヘテロアリール環を指す。

本明細書において用いられるところ、「ヘテロシクリルC1-3アルキル」という用語は、一般に上記において定義されているとおりであるC1-3アルキレンラジカルによって分子の残部に結合されている、一般に上記において定義されているとおりであるヘテロシクリル環を指す。

式(I)の化合物中に1個以上の不斉炭素原子の存在が可能であるとは、その化合物がキラル異性形態、すなわち、鏡像異性形態またはジアステレオ異性形態をとり得ることを意味する。また、単結合に係る回転の制限によってアストロプ異性体が生じ得る。式(I)は、すべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべてのこれらの可能性のある異性形態およびその混合物を含む。同様に、式(I)は、存在する場合、すべての可能性のある互変異性体(ラクタム−ラクチム互変異性およびケト−エノール互変異性を含む)を含むことが意図されている。本発明は、式(I)の化合物に係るすべての可能性のある互変異性形態を含む。

各事例において、本発明に係る式(I)の化合物は、遊離形態、共有結合的に水和した形態、N−オキシドとしての酸化型、または、例えば農業経済学的に使用可能なまたは農芸化学的に許容可能な塩形態といった塩形態である。

N−オキシドは、第三級アミンの酸化型、または、窒素含有芳香族複素環式化合物の酸化型である。これらは、例えば、書籍“Heterocyclic N−oxides”,A.Albini and S.Pietra,CRC Press,Boca Raton 1991に記載されている。

以下のリストは、式(I)の化合物に関する置換基A1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、nおよびL1についての、好ましい定義を含む定義を提供する。これらの置換基のいずれか1つについて、以下に示される定義のいずれかが、以下または本明細書の他の箇所に示されるいずれかの他の置換基のいずれかの定義と組み合わされ得る。

A1はNまたはCR1を表し、式中、R1は、水素、ハロゲン、メチル、トリフルオロメチルまたはメトキシから選択される。好ましくは、A1はNまたはCR1を表し、式中、R1は、水素またはメチルから選択される。より好ましくは、A1はCR1であり、式中、R1は水素である。

R2は水素またはハロゲンである。好ましくは、R2は水素またはフッ素、特に、水素である。

R3およびR4は水素およびフッ素から独立して選択される。

好ましくは、R2、R3およびR4は水素およびフッ素から独立して選択される。より好ましくは、R2、R3およびR4は水素である。

式(I)に係る化合物において、R1〜R4の少なくとも2つが水素である。

本発明のいくつかの実施形態において、A1を含む6員環は、フェニル(ここで、A1はC−HおよびR2であり、R3およびR4はすべて水素である)、ピリジニル(ここで、A1はNであり、および、R2、R3およびR4はすべて水素である)、フルオロフェニル(ここで、A1はC−Fであるか、または、R3はフルオロであり、および、他の環位はC−Hである)、または、ジフルオロフェニル(ここで、A1はC−Fであり、および、R3はフルオロであるか、または、A1はC−Fであり、および、R2はフルオロであり、および、他の環位はC−Hである)基である。

nは、0、1もしくは2を表す。本発明の一実施形態において、nは0である。本発明の他の実施形態において、nは1である。本発明のさらに他の実施形態において、nは2である。好ましくは、nは0または1を表し、最も好ましくは、nは0を表す。

R5およびR6は、水素、C1-4アルキルおよびシアノから独立して選択される。好ましくは、R5およびR6が水素であるか、または、R5が水素であり、および、R6がメチルである。最も好ましくは、R5およびR6が水素である。

L1は、S、S(O)またはS(O)2を表す。本発明の一実施形態において、L1はSである。本発明の他の実施形態において、L1はS(O)である。本発明のさらに他の実施形態において、L1はS(O)2である。好ましくは、L1はSまたはS(O)を表す。

R7は、C3-8シクロアルキルもしくはC3-8シクロアルキルC1-3アルキル(式中、シクロアルキル部分は任意選択により部分飽和とされている)、フェニル、フェニルC1-3アルキル、炭素原子を介してL1に結合しているヘテロアリールもしくはヘテロアリールC1-3アルキル(式中、ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員単環式芳香族環である)、炭素原子を介してL1に結合しているヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-3アルキル(式中、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員〜6員非芳香族環である)を表し、ここで、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、フェニルC1-3アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールC1-3アルキル、ヘテロシクリルおよびヘテロシクリルC1-3アルキルは、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって任意選択により置換され;式中、R8は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4アルコキシまたはC1-4ハロアルコキシを表し;ならびに、式中、R7が、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-3アルキルを表す場合、C3-8シクロアルキル部分またはヘテロシクリル部分は、1または2個のオキソ基によって任意選択により置換されている。

好ましくは、R7は、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シアノC1-6アルキル、C1-6ハロアルキルもしくはC1-4アルコキシC1-6アルキルを表し;または、C3-8シクロアルキルもしくはC3-8シクロアルキルC1-2アルキル(式中、シクロアルキル部分は任意選択により部分飽和とされている)、フェニルもしくはフェニルC1-2アルキル、炭素原子を介してL1に結合しているヘテロアリールもしくはヘテロアリールC1-2アルキル(式中、ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員単環式芳香族環である)、または、炭素原子を介してL1に結合しているヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-2アルキル(式中、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員〜6員非芳香族環である)を表し;ここで、C3-8シクロアルキルもしくはC3-8シクロアルキルC1-2アルキル、フェニルもしくはフェニルC1-2アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールC1-2アルキル、または、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-2アルキル部分のいずれかは、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1、2または3個の置換基によって任意選択により置換され;式中、R8は、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキルおよびC1-4アルコキシを表す。

あるいは、R7は、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シアノC1-6アルキル、C1-6ハロアルキルもしくはC1-4アルコキシC1-6アルキルを表し;または、C3-6シクロアルキルもしくはC3-6シクロアルキルC1-2アルキル(式中、シクロアルキル部分は任意選択により部分飽和とされている)、フェニルもしくはフェニルC1-2アルキル、炭素原子を介してL1に結合しているヘテロアリールもしくはヘテロアリールC1-2アルキル(式中、ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員単環式芳香族環である)、または、炭素原子を介してL1に結合しているヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-2アルキル(式中、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員〜6員非芳香族環である)を表し;ここで、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたは部分のいずれかは、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1、2または3個の置換基によって任意選択により置換され;式中、R8は、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキルおよびC1-4アルコキシを表す。

より好ましくは、R7は、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキルもしくはC1-4アルコキシC1-6アルキルを表し;または、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルメチル、フェニルもしくはフェニルC1-2アルキルを表し、ここで、C3-8シクロアルキルまたはフェニル部分のいずれかは、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基によって任意選択により置換され、式中、R8は、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシおよびC1-4ハロアルキルである。あるいは、R7は、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキルもしくはC1-4アルコキシC1-6アルキルを表し;または、C3-6シクロアルキル、C3-6シクロアルキルメチル、フェニルもしくはフェニルC1-2アルキルを表し、ここで、C3-6シクロアルキルまたはフェニル部分のいずれかは、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基によって任意選択により置換され、式中、R8は、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシおよびC1-4ハロアルキルである。

さらにより好ましくは、R7は、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、フェニルまたはフェニルC1-2アルキルを表し、ここで、フェニルまたはフェニルC1-2アルキルは、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキルおよびC1-4アルコキシから独立して選択される1または2個のR8置換基によって任意選択により置換されている。あるいは、R7は、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C3-6シクロアルキル、フェニルまたはフェニルC1-2アルキルを表し、ここで、C3-6シクロアルキルまたはフェニル部分のいずれかは、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1または2個の置換基によって任意選択により置換されており、式中、R8は、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキルおよびC1-4アルコキシである。

さらにより好ましくは、R7は、C1-4アルキル、C1-3フルオロアルキル、C5-6シクロアルキル、フェニルまたはフェニルC1-2アルキルを表し、ここで、C5-6シクロアルキル、フェニルまたはフェニルC1-2アルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルから独立して選択される1または2個のR8置換基によって任意選択により置換されている。あるいは、R7は、C1-4アルキル、C1-3フルオロアルキル、C5-6シクロアルキル、フェニルまたはフェニルC1-2アルキルを表し、ここで、C5-6シクロアルキルまたはフェニル部分のいずれかは、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1または2個の置換基によって任意選択により置換されており、式中、R8は、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルである。

本発明の一定の実施形態において、R7が、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-3アルキル、フェニル、フェニルC1-3アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールC1-3アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-3アルキルを表す場合、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって任意選択により置換され得る。同様に、R7が、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルC1-2アルキル、フェニル、フェニルC1-2アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールC1-2アルキル、ヘテロシクリルまたはヘテロシクリルC1-2アルキルを表す場合、シクロアルキル、フェニル、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル部分のいずれかは、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基によって任意選択により置換され得る。すなわち、R7を分子の残部に結合するアルキレン画分のいずれかが、R8によって置換されていない場合である。

R7が、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1、2、3、4もしくは5個の置換基によって任意選択により置換されている場合、これは、R7が、R8から選択される、同一であっても異なっていてもよい1、2、3もしくは4個;1、2もしくは3個;または、1もしくは2個の置換基によって任意選択により置換され得る場合、または、R7が、R8から選択される単一の置換基によって任意選択により置換され得る場合を含む。

本発明によれば、R7がヘテロアリールまたはヘテロシクリルを表す場合、R7置換基は、式(I)に係る化合物の残部(すなわち、L1)に炭素原子を介して結合している。R7がヘテロアリールC1-3アルキルまたはヘテロシクリルC1-3アルキルを表す場合、R7置換基は、式(I)に係る化合物の残部(すなわち、L1)に、C1-3アルキル部分の炭素原子を介して結合している。

R8は、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシ、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキル、C1-4アルコキシまたはC1-4ハロアルコキシを表す。好ましくは、R8は、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキルおよびC1-4アルコキシから選択される。より好ましくは、R8は、フッ素、塩素、メチル、エチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、メトキシおよびエトキシである。

好ましくは、A1はNまたはCR1を表し、式中、R1は、水素またはメチルから選択され; R2、R3およびR4は水素であり; nは0または1であり; R5およびR6は水素であり、または、R5は水素であり、および、R6はメチルであり; L1は、S、S(O)またはS(O)2であり;ならびに R7は、水素、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、シアノC1-6アルキル、C1-6ハロアルキルもしくはC1-4アルコキシC1-6アルキルを表し;または、C3-8シクロアルキルもしくはC3-8シクロアルキルC1-2アルキル(式中、シクロアルキル部分は任意選択により部分飽和とされている)、フェニルもしくはフェニルC1-2アルキル、炭素原子を介してL1に結合しているヘテロアリールもしくはヘテロアリールC1-2アルキル(式中、ヘテロアリール部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2、3もしくは4個のヘテロ原子を含む5員もしくは6員単環式芳香族環である)、または、炭素原子を介してL1に結合しているヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-2アルキル(式中、ヘテロシクリル部分は、N、OおよびSから個別に選択される1、2もしくは3個のヘテロ原子を含む4員〜6員非芳香族環である)を表し;ここで、C3-8シクロアルキルもしくはC3-8シクロアルキルC1-2アルキル、フェニルもしくはフェニルC1-2アルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールC1-2アルキル、または、ヘテロシクリルもしくはヘテロシクリルC1-2アルキル部分のいずれかは、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1、2または3個の置換基によって任意選択により置換され;式中、R8は、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキルおよびC1-4アルコキシを表す。

より好ましくは、A1はNまたはCR1を表し、式中、R1は、水素またはメチルから選択され; R2、R3およびR4は水素であり; nは0または1であり; R5およびR6は水素であり、または、R5は水素であり、および、R6はメチルであり; L1は、S、S(O)またはS(O)2であり;ならびに R7は、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、C2-6アルキニル、C1-6ハロアルキルもしくはC1-4アルコキシC1-6アルキルを表し;または、C3-8シクロアルキル、C3-8シクロアルキルメチル、フェニルもしくはフェニルC1-2アルキルを表し、ここで、C3-8シクロアルキルまたはフェニル部分のいずれかは、R8から選択される同一であっても異なっていてもよい1、2もしくは3個の置換基によって任意選択により置換され、式中、R8は、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4アルコキシおよびC1-4ハロアルキルである。

さらにより好ましくは、A1はNまたはCR1を表し、式中、R1は、水素またはメチルから選択され; R2、R3およびR4は水素であり; nは0であり; L1はSまたはS(O)であり;ならびに R7は、C1-6アルキル、C1-6ハロアルキル、C3-8シクロアルキル、フェニルまたはフェニルC1-2アルキルを表し、ここで、フェニルまたはフェニルC1-2アルキルは、ハロゲン、C1-4アルキル、C1-4ハロアルキルおよびC1-4アルコキシから独立して選択される1または2個のR8置換基で任意選択により置換されている。

最も好ましくは、A1はNまたはCR1を表し、式中、R1は水素であり; R2、R3およびR4は水素であり; nは0であり; L1はSまたはS(O)であり;ならびに R7は、C1-4アルキル、C1-3フルオロアルキル、C5-6シクロアルキル、フェニルまたはフェニルC1-2アルキルを表し、ここで、C5-6シクロアルキル、フェニルまたはフェニルC1-2アルキルは、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメチルおよびトリフルオロメチルから独立して選択される1または2個のR8置換基で任意選択により置換されている。

好ましくは、式(I)に係る化合物は、以下の表T1、表T2または表T3に列挙されている化合物から選択される。

式(I)の化合物は、R5およびR6が異なる置換基である場合、以下の式(I−a)または式(I−b)によって代表される鏡像異性体(n=1である場合)であり得る。

同様に、本発明の化合物は、R5およびR6に結合している2つの炭素位置の一方において、R5およびR6が異なる置換基であると共に、他方の炭素位置において、R5およびR6が同一である場合に、鏡像異性体(n=2である場合)であり得る。あるいは、式(I)の化合物は、R5およびR6に結合している2つの炭素位置の各々において、R5およびR6が異なっている場合に、ジアステレオマー(n=2である場合)であり得る。

水性媒体中にある場合、本発明に係る式(I)の化合物は、CF3−オキサジアゾールモチーフにおいて対応する共有結合的に水和した形態(すなわち、以下に示されている式(I−I)および式(I−II)の化合物)と可逆平衡状態で存在し得ることが理解される。この動的平衡は、式(I)の化合物の生物学的活性に重要であり得る。本発明の式(I)の化合物に関するn、A1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8の表示は、一般に、式(I−I)および式(I−II)の化合物、ならびに、以下の表1A〜18A、1B〜18Bおよび1C〜18Cに記載されているn、A1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびR8、または、表T1(下記)に表されている化合物1.1〜1.27、表T2(下記)に記載されている化合物2.1〜2.32ならびに表T3(下記)に記載されている化合物3.1〜3.24の組み合わせの特定の開示に適用される。

本発明の化合物は以下のスキーム1〜13に示されているとおり形成可能であり、ここで、別段の定めがある場合を除き、各可変要素の定義は、式(I)の化合物について上記に定義されているとおりである。

L1がS(O)またはS(O)2である式(I)の化合物は、式(II)の化合物から、好適な溶剤(例えば、クロロホルム、ジクロロメタンまたは氷酢酸)中における−10℃〜25℃の温度での酸化剤(例えばm−クロロペルオキシ安息香酸または過酸化水素)による処理を介して調製可能である。関連する例については、Hendriks,C.M.M.et al Adv.Synth.Catal.(2013),3363およびRussell,G.A.Pecoraro,J.M.J.Org.Chem.(1979),44,3990を参照のこと。この反応はスキーム1に示されている。

式(II)の化合物は、XがClまたはBrである式(IV)の化合物から、好適な塩基(例えば、NaHまたは炭酸カリウム)の存在下における、好適な溶剤(例えば、ジメチルスルホキシド)中、0℃〜100℃の温度での式(III)のチオールによる処理を介して調製可能である。いくつかの場合において、より優れた反応性能がマイクロ波の照射で得られる。関連する例については、Russell,G.A.,Pecoraro,J.M.J.Org.Chem.(1979)44,3990およびTsunoda,T.et al Tetrahedron Lett.(1999)40,7359を参照のこと。これは反応スキーム2に示されている。

あるいは、式(II)の化合物は、XがCl、Br、Iまたは−OS(O)2Meである式(V)の化合物から、好適な塩基(例えば、NaHまたは炭酸カリウム)の存在下における、好適な溶剤(例えば、ジメチルスルホキシド)中、0℃〜100℃の温度での式(VI)のチオールによる処理を介して調製可能である。いくつかの場合において、より優れた反応性能がマイクロ波の照射で得られる。関連する例については、Park,N.et al J.Org.Chem.(2011),76,4371;Verma,A.K.et al Tetrahedron Lett.(2007),48,7199および国際公開第2002/000632号を参照のこと。式(III)の化合物は市販されているか、または、公知の方法を用いて調製される。この反応はスキーム3に示されている。

式(VI)の化合物(すなわち、nが1である場合の式(IV)の化合物)は、XがClまたはBrである式(VII)の化合物から、好適な溶剤(例えば、テトラヒドロフランまたはアセトン)中における20℃〜25℃の温度での硫黄供給源(例えば、チオ酢酸)および好適な塩基(例えば、ピリジンまたは炭酸カリウム)による処理を介して調製可能である。関連する例については、Han,C.−C.,Balakumar,R.Tetrahedron Lett.(2006)47,8255および国際公開第2010/087377号を参照のこと。この反応はスキーム4に示されている。

XがClまたはBrである式(VII)の化合物は、式(VIII)の化合物から、テトラクロロメタンなどの好適な溶剤中、55℃〜100℃の温度、紫外光の存在下における、ハロゲン供給源(例えば、N−ブロモスクシンイミド(NBS)またはN−クロロスクシンイミド(NCS))およびラジカル開始剤(例えば、(PhCO2)2またはアゾビスイソブチロニトリル(AIBN))による処理により調製可能である。関連する例については、Liu,S.et al.Synthesis(2001),14,2078およびKompella,A.et al.Org.Proc.Res.Dev.(2012),16,1794を参照のこと。この反応はスキーム5に示されている。

さらに、式(II)の化合物は、式(IX)の化合物から、塩基(例えば、ピリジンまたは4−ジメチルアミノピリジン)の存在下における、好適な溶剤(例えば、テトラヒドロフランまたはエタノール)中、25℃〜75℃の温度でのトリフルオロ酢酸無水物による処理により調製可能である。関連する例については、国際公開第2003/028729号および国際公開第2010/045251号を参照のこと。この反応はスキーム6に示されている。

式(IX)の化合物は、トリエチルアミンなどの塩基の存在下において、メタノールなどの好適な溶剤中に、0℃〜100℃の温度で式(X)の化合物を塩酸ヒドロキシルアミン塩により処理することにより式(X)の化合物から調製可能である。関連する例については、Kitamura,S.et al.Chem.Pharm.Bull.(2001),49,268および国際公開第2013/066838号を参照のこと。この反応はスキーム7に示されている。

式(X)の化合物は、YがBrまたはIである式(XI)の化合物から、Pd(0)/Zn(CN)2またはCuCNなどの好適なシアン化物試薬を伴う金属促進反応を介して、好適な溶剤(例えば、ジメチルホルムアミドまたはN−メチルピロリドン)中、100℃〜120℃の高温で調製可能である。関連する例については、Rutan,K.J.et al J.Org.Chem.,(1995),60,2948;国際公開第2013/130935号;および、De Benedetti,P.G.et al J.Chem.Soc.,Perk.Trans 2(1985),10,1527を参照のこと。この反応はスキーム8に示されている。

ZがBr、IまたはCNである式(XII)の化合物は、XがCl、Br、IまたはOS(O)2Meである式(XIII)の化合物から、塩基(例えば、NaHまたは炭酸ナトリウム)の存在下における、好適な溶剤(例えば、ジメチルスルホキシド、ジクロロメタンまたはエタノール)中、0℃〜100℃の温度での式(III)のチオールによる処理により調製可能である。いくつかの場合において、より良好な反応性能が触媒(例えば、CuI)およびマイクロ波の照射の使用により得られる。関連する例については、Wang,B.et al Organic Chemistry Frontiers(2015),2,973;国際公開第2012/9931088号;Uyeda,C.et al J.Am.Chem.Soc.(2013),135,9548;および、Santoni,G.et al Chem.Eur.J.(2010),16,645を参照のこと。式(III)の化合物は市販されている。この反応はスキーム9に示されている。

あるいは、ZがBr、IまたはCNである式(XII)の化合物は、XがCl、Br、IまたはOS(O)2Meである式(V)の化合物から、好適な塩基(例えば、NaHまたは炭酸カリウム)の存在下における、好適な溶剤(例えば、ジメチルスルホキシドまたはエタノール)中、0℃〜100℃の温度での式(XIV)のチオールによる処理を介して調製可能である。いくつかの場合において、より優れた反応性能がマイクロ波の照射で得られる。関連する例については、Park,N.et al J.Org.Chem.,(2011),76,4371;Verma,A.K.et al Tetrahedron Lett.(2007),48,7199;および、国際公開第2002/000632号を参照のこと。式(V)の化合物は市販されている。この反応はスキーム10に示されている。

ZがBr、IもしくはCNである式(XIV)の化合物は、市販されているか、または、XがClもしくはBrである式(XIII)の化合物から、好適な溶剤(例えば、テトラヒドロフランまたはアセトン)中における、0℃〜25℃の温度での、硫黄供給源(例えば、チオ酢酸)および好適な塩基(例えば、ピリジンまたは炭酸カリウム)による処理によって調製される。関連する例については、Han,C.−C.,Balakumar,R.Tetrahedron Lett.(2006)47,8255および国際公開第2010/087377号を参照のこと。この反応はスキーム11に示されている。

XがClもしくはBrである式(XIII)の化合物は、市販されているか、または、ZがBr、IもしくはCNである式(XV)の化合物から、紫外光の存在下における、テトラクロロメタンなどの好適な溶剤中、55℃〜100℃の温度での、ハロゲン供給源(例えば、N−ブロモスクシンイミド(NBS)またはN−クロロスクシンイミド(NCS))および(PhCO2)2もしくはアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)などのラジカル開始剤による処理により調製可能である。関連する例については、Liu,S.et al.Syntheis(2001),14,2078およびKompella,A.et al.Org.Proc.Res.Dev.(2012),16,1794を参照のこと。式(XV)の化合物は市販されている。この反応はスキーム12に示されている。

あるいは、XがCl、Br、IもしくはOS(O)2Meであり、および、ZがBr、IもしくはCNである式(XIII)の化合物は、市販されているか、または、式(XVI)の化合物から、好適な溶剤(例えば、ジクロロメタンまたは1,2−ジクロロエタン)中、0℃〜40℃の温度における、トリフェニルホスフィンの存在下におけるハロゲン供給源(例えば、CBr4、CCl4またはI2)による処理によって、もしくは、メタンスルホニルクロリド(ClS(O)2Me)による処理によって調製可能である。関連する例については、Liu,H.et al Bioorg.Med.Chem.(2008),16,10013;国際公開第2014/020350号;および、Kompella,A.et al Bioorg.Med.Chem.Lett.(2001),1,3161を参照のこと。式(XVI)の化合物は市販されている。この反応はスキーム13に示されている。

既に示されるように、意外なことに、本発明に係る式(I)の新規な化合物が、実際上、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る非常に有利なレベルの生物学的活性を有することがここで見出された。

式(I)の化合物は、農業部門および関連する使用分野において、例えば、植物有害生物または非生体材料の防除、ヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物の防除に係る活性処方成分として用いられることが可能である。新規化合物は、低施用量での優れた活性、植物による優れた耐容性、および、環境に対して安全であることにより際だって優れたものである。これらはきわめて有用な治療的特性、予防的特性および浸透移行特性を有すると共に、数多くの栽培植物の保護に用いられ得る。式Iの化合物は、有用な植物の異なる作物の植物または植物の一部(果実、花、葉、茎、塊茎、根)に生じる有害生物を阻害または駆除するために、他方では、同時に、後に成長する植物のこれらの部位をも例えば植物病原性微生物から保護するために用いられることが可能である。

本発明はさらに、植物または植物繁殖体および/または収穫された食品作物を処理することによって、微生物被害を受けやすい植物または植物繁殖体および/または収穫された食品作物の外寄生を防除または予防するための方法であって、有効量の式(I)の化合物が、植物、その一部またはその生息地に適用される方法に関する。

式(I)の化合物を殺菌・殺カビ剤として用いることも可能である。「殺菌・殺カビ剤」という用語は、本明細書において用いられるところ、真菌の増殖を防除し、変性させ、または、防止する化合物を意味する。「殺菌・殺カビ的に有効な量」という用語は、真菌の増殖に効果をもたらすことが可能である、このような化合物またはこのような化合物の組み合わせの量を意味する。防除または変性効果は、死滅、遅滞等などの自然の発育からの逸脱のすべてを含み、予防は、真菌による感染を予防するための植物におけるバリアまたは他の防御形成を含む。

土壌中で発生する真菌性感染症、ならびに、植物病原性真菌に対する保護のために、例えば果実、塊茎もしくは穀粒などの種子または植物挿穂といった植物繁殖体を処理する粉衣剤として式(I)の化合物を用いることも可能であり得る。この繁殖体は、植え付け前に式(I)の化合物を含む組成物で処理することが可能である:例えば、種子は、播種される前に粉衣されることが可能である。式(I)の活性化合物はまた、種子を液体配合物中に含浸させるか、または、種子を固体配合物でコーティングすることにより穀粒に適用(コーティング)することが可能である。組成物はまた、繁殖体が植え付けられる際に植え付け箇所に適用が可能であり、例えば、播種の最中において蒔き溝に適用が可能である。本発明はまた、このような植物繁殖体の処理方法、および、このようにして処理された植物繁殖体にも関する。

さらに、式(I)化合物は、例えば、木材および木材系工業用製品を含む工業用材料の保護、食品保管、衛生管理といった関連する分野における真菌の防除に用いられることが可能である。

加えて、本発明は、例えば材木、壁板および塗料といった非生体材料を真菌による作用から保護するために用いられることが可能である。

式(I)の化合物は、例えば、病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスに対して効果的である。これらの病害に係る真菌および真菌媒介物、ならびに、植物病原性バクテリアおよびウイルスは、例えば以下のとおりである。 アブシジアコリムビフェラ(Absidia corymbifera)、アルテルナリア属の一種(Alternaria spp)、アファノミセス属の一種(Aphanomyces spp)、アスコキタ属の一種(Ascochyta spp)、A.フラバス(A.flavus)、A.フミガーツス(A.fumigatus)、A.ニズランス(A.nidulans)、A.ニガー(A.niger)、A.テルス(A.terrus)を含むアスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)、A.プルランス(A.pullulans)を含むアウレオバシジウム属の一種(Aureobasidium spp.)、ブラストミセスデルマチチディス(Blastomyces dermatitidis)、ブルメリアグラミニス(Blumeria graminis)、ブレミアラクツカエ(Bremia lactucae)、B.ドチデア(B.dothidea)、B.オブツサ(B.obtusa)のボトリオスファエリア属の一種(Botryosphaeria spp.)、B.シネレア(B.cinerea)を含むボトリチス属の一種(Botrytis spp.)、C.アルビカンス(C.albicans)、C.グラブラータ(C.glabrata)、C.クルセイ(C.krusei)、C.ルシタニエ(C.lusitaniae)、C.パラプシロシス(C.parapsilosis)、C.トロピカリス(C.tropicalis)のカンジダ属の一種(Candida spp.)、セファロアスクスフラグランス(Cephaloascus fragrans)、セラトシスチス属の一種(Ceratocystis spp)、C.アラキジコラ(C.arachidicola)を含むセルコスポラ属の一種(Cercospora spp.)、セルコスポリジウムペルソナツム(Cercosporidium personatum)、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp)、クラビセプスプルプレア(Claviceps purpurea)、コクシジオイデスイミティス(Coccidioides immitis)、コクリオボルス属の一種(Cochliobolus spp)、C.ムサエ(C.musae)を含むコレトトリカム属の一種(Colletotrichum spp.)、クリプトコッカスネオフォルマンス(Cryptococcus neoformans)、ジアポルテ属の一種(Diaporthe spp)、ジディメラ属の一種(Didymella spp)、ドレックスレラ属の一種(Drechslera spp)、エルシノエ属の一種(Elsinoe spp)、エピデルモフィトン属の一種(Epidermophyton spp)、エルウィニアアミロボラ(Erwinia amylovora)、E.シコラセアルム(E.cichoracearum)を含むエリシフェ種(Erysiphe spp.)、ユーチパラタ(Eutypa lata)、F.クルモルム(F.culmorum)、F.グラミネアルム(F.graminearum)、F.ラングセチエ(F.langsethiae)、F.モニリホルメ(F.moniliforme)、F.オキシスポルム(F.oxysporum)、F.プロリフェラツム(F.proliferatum)、F.スブグルチナンス(F.subglutinans)、F.ソラニ(F.solani)を含むフザリウム属の一種(Fusarium spp.)、ゲーウマノミセスグラミニス(Gaeumannomyces graminis)、ギベレラフジクロイ(Gibberella fujikuroi)、グロエオデスポミゲナ(Gloeodes pomigena)、グロエオスポリウムムサルム(Gloeosporium musarum)、グロメレラシングレート(Glomerella cingulate)、ガイグナルディアビドウェリイ(Guignardia bidwellii)、ギムノスポランギウム ジュニペリ−ヴィルギニアネ(Gymnosporangium juniperi−virginianae)、ヘルミントスポリウム属の一種(Helminthosporium spp)、ヘミレイア属の一種(Hemileia spp)、H.カプスラツム(H.capsulatum)を含むヒストプラズマ属の一種(Histoplasma spp.)、ラエチサリアフシホルミス(Laetisaria fuciformis)、レプトグラフィウムリンドベルギ(Leptographium lindbergi)、レベイルラタウリカ(Leveillula taurica)、ロフォデルミウムセディチオスム(Lophodermium seditiosum)、コムギ赤かび病菌(Microdochium nivale)、ミクロスポルム属の一種(Microsporum spp)、モニリニア属の一種(Monilinia spp)、ムコール属の一種(Mucor spp)、コムギ葉枯病菌(M.graminicola)、M.ポミ(M.pomi)を含むミコスファエレラ属の一種(Mycosphaerella spp.)、オンコバシジウムテオブロマエオン(Oncobasidium theobromaeon)、オフィオストマピセエ(Ophiostoma piceae)、パラコジディオイデス属の一種(Paracoccidioides spp)、P.ディジタツム(P.digitatum)、P.イタリクム(P.italicum)を含むペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)、ペトリエリジウム属の一種(Petriellidium spp)、P.メイディス(P.maydis)、P.フィリピネンシス(P.philippinensis)およびP.ソルギ(P.sorghi)を含むペロノスクレロスポラ属の一種(Peronosclerospora spp.)、ペロノスポラ属の一種(Peronospora spp)、コムギふ枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)、ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)、フェリヌスイグニアルス(Phellinus igniarus)、フィアロフォラ属の一種(Phialophora spp)、フォーマ属の一種(Phoma spp)、ホモプシスビティコーラ(Phomopsis viticola)、P.インフェスタンス(P.infestans)を含むフィトフトラ属の一種(Phytophthora spp.)、P.ハルステジイ(P.halstedii)、P.ビチコラ(P.viticola)を含むプラスモパラ属の一種(Plasmopara spp.)、プレオスポラ属の一種(Pleospora spp.)、リンゴうどんこ病菌(P.leucotricha)を含むポドスファエラ属の一種(Podosphaera spp.)、ポリミキサグラミニス(Polymyxa graminis)、ポリミキサベタエ(Polymyxa betae)、シュードセルコスポレラヘルポトリコイド(Pseudocercosporella herpotrichoides)、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp)、P.クベンシス(P.cubensis)、P.フムリ(P.humuli)を含むシュードペロノスポラ属の一種(Pseudoperonospora spp.)、シュードペジザトラケイフィラ(Pseudopeziza tracheiphila)、P.ホルデイ(P.hordei)、P.レコンディタ(P.recondita)、P.ストリイホルミス(P.striiformis)、P.トリチシナ(P.triticina)を含むプッシニア属の一種(Puccinia spp.)、ピレノペジザ属の一種(Pyrenopeziza spp)、ピレノフォラ属の一種(Pyrenophora spp)、イネいもち病菌(P.oryzae)を含むピリクラリア属の一種(Pyricularia spp.)、P.ウルチムム(P.ultimum)を含むピシウム属の一種(Pythium spp.)、ラムラリア属の一種(Ramularia spp)、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia spp)、リゾムコールプシルス(Rhizomucor pusillus)、リゾプスアリズス(Rhizopus arrhizus)、リンコスポリウム属の一種(Rhynchosporium spp)、S.アピオスペルムム(S.apiospermum)およびS.プロリフィカンス(S.prolificans)を含むセドスポリウム属の一種(Scedosporium spp.)、スキゾチリウムポミ(Schizothyrium pomi)、スクレロチニア属の一種(Sclerotinia spp)、スクレロチウム属の一種(Sclerotium spp)、S.ノドルム(S.nodorum)、S.トリティシ(S.tritici)を含むセプトリア属の一種(Septoria spp)、スファエロテカマクラリス(Sphaerotheca macularis)、スファエロテカフスカ(Sphaerotheca fusca)(スファエロテカフリギネア(Sphaerotheca fuliginea))、スポロトリクス属の一種(Sporothorix spp)、スタゴノスポラノドルム(Stagonospora nodorum)、ステムフィリウム属の一種(Stemphylium spp.)、ステレウムヒルスツム(Stereum hirsutum)、タナテホルスククメリス(Thanatephorus cucumeris)、チエラビオプシスバシコラ(Thielaviopsis basicola)、チレチア属の一種(Tilletia spp)、T.ハルジアヌム(T.harzianum)、T.シュードコニンギイ(T.pseudokoningii)、T.ヴィリデ(T.viride)を含むトリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)、トリコフィトン属の一種(Trichophyton spp)、チフラ属の一種(Typhula spp)、ウンシヌラネカトル(Uncinula necator)、ウロシスチス(Urocystis spp)、ウスチラゴ属の一種(Ustilago spp)、V.イナエクアリス(V.inaequalis)を含むベンチュリア属の一種(Venturia spp.)、ベルチシリウム属の一種(Verticillium spp)およびキサントモナス属の一種(Xanthomonas spp)。

式(I)の化合物は、例えば芝生、観賞用作物、例えば花、低木、広葉樹または常緑樹、例えば針葉樹に、ならびに、樹木注入、有害生物管理などに使用され得る。

本発明の範囲内においては、保護されるべき標的作物および/または有用な植物は、典型的には、例えばブラックベリー、ブルーベリー、クランベリー、ラズベリーおよびイチゴといった液果植物;例えばオオムギ、トウモロコシ(コーン)、キビ、カラスムギ、イネ、ライ麦、モロコシ属(sorghum)ライコムギおよびコムギといった穀類;例えば綿、亜麻、アサ、ジュートおよびサイザルといった繊維植物;例えば糖質および飼料ビート、コーヒー、ホップ、マスタード、アブラナ(カノーラ)、ケシ、サトウキビ、ヒマワリ、チャおよびタバコといった農作物;例えばリンゴ、アンズ、アボカド、バナナ、サクランボ、柑橘類、ネクタリン、モモ、セイヨウナシおよびセイヨウスモモといった果樹;例えばバミューダグラス、イチゴツナギ、ベントグラス、センチピードグラス、ウシノケグサ、ライグラス、アメリカシバおよびノシバといった草;バジル、ルリジサ、チャイブ、コリアンダー、ラベンダー、ラベージ、ミント、オレガノ、パセリ、ローズマリー、セージおよびタイムなどのハーブ;例えばインゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメおよびダイズ、インゲンマメといったマメ科植物;例えばアーモンド、カシュー、落花生、ヘーゼルナッツ、ピーナッツ、ペカン、ピスタチオおよびクルミといった堅果;例えばアブラヤシといったヤシ;例えば花、低木および高木といった観賞用植物;例えばカカオ、ココナツ、オリーヴおよびゴムといった他の高木;例えばアスパラガス、ナス、ブロッコリ、キャベツ、ニンジン、キュウリ、ニンニク、レタス、ペポカボチャ、メロン、オクラ、タマネギ、コショウ、ジャガイモ、カボチャ、ダイオウ、ホウレンソウおよびトマトといった野菜;ならびに、例えばブドウといったつる植物などの多年生および1年生作物を含む。

「有用な植物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法によって、ブロモキシニルのような除草剤、または、ある分類の除草剤(例えば、HPPD抑制剤、ALS抑制剤、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、EPSPS(5−エノール−ピロビル−シキメート−3−リン酸塩−シンターゼ)抑制剤、GS(グルタミンシンテターゼ)抑制剤またはPPO(プロトポルフィリノーゲン−オキシダーゼ)抑制剤など)に対する耐性がもたらされた有用な植物をも含むと理解されるべきである。従来の交配方法(突然変異誘発)によって、例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性がもたらされた作物の一例は、Clearfield(登録商標)夏ナタネ(カノーラ)である。遺伝子操作方法によって除草剤またはあるクラスの除草剤に対する耐性がもたらされた作物の例としては、商品名RoundupReady(登録商標)、Herculex I(登録商標)およびLibertyLink(登録商標)で市販されているグリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ品種が挙げられる。

「有用な植物」という用語は、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属(Bacillus)の由来として公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有する、組換えDNA技術を用いることで形質転換された有用な植物を含むとも理解されるべきである。

このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(CryIA(b)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(CryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(CryIA(b)およびCryIIIB(b1)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9(c)トキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(CryIF(a2)トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(CryIA(c)トキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(CryIA(c)およびCryIIA(b)トキシンを発現する綿品種);VIPCOT(登録商標)(VIPトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(CryIIIAトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート−耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)、Agrisure(登録商標)RW(コーンルートワーム形質)およびProtecta(登録商標)である。

「作物」という用語は、例えば、トキシン−産生バクテリア、特にバチルス属(Bacillus)のバクテリア由来として公知であるものなどの1種以上の選択的に作用するトキシンの合成能を有するよう、組換えDNA技術を用いることで形質転換された作物植物も含むと理解されるべきである。

かかる形質転換植物によって発現されることが可能であるトキシンとしては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)またはバチルスポピリエ(Bacillus popilliae)由来の殺虫性タンパク質;または、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1もしくはCry9Cといったδ−エンドトキシンなどのバチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)由来の殺虫性タンパク質、または、例えばVip1、Vip2、Vip3もしくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip);または、フォトラブダスルミネッセンス(Photorhabdus luminescens)、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などの、例えばフォトラブダス属の一種(Photorhabdus spp.)もしくはゼノラブダス属の一種(Xenorhabdus spp.)といった線虫共生バクテリアの殺虫性タンパク質;サソリトキシン、クモトキシン、大型のハチ(wasp)トキシンおよび他の昆虫特異的神経トキシンなどの動物によって生成されるトキシン;ストレプトミセス(Streptomycete)トキシンなどの真菌によって生成されるトキシン、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン;アグルチニン;トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、HMG−COA−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムまたはカルシウム遮断剤などのイオンチャネル遮断剤、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。

さらに、本発明の文脈においては、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1もしくはCry9Cといったδ−エンドトキシン、または、例えばVip1、Vip2、Vip3もしくはVip3Aといった栄養型殺虫性タンパク質(Vip)とは、特にハイブリッドトキシン、切断型トキシンおよび修飾トキシンでもあることが理解されるべきである。ハイブリッドトキシンは、これらのタンパク質の異なるドメインの新たな組み合わせによって組換えで生成される(例えば、国際公開第02/15701号パンフレットを参照のこと)。例えば切断型Cry1Abといった切断型トキシンが公知である。修飾トキシンの場合、天然トキシンの1種以上のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換において、好ましくは自然に存在しないタンパク分解酵素認識配列がトキシンに挿入され、例えば、Cry3A055の場合には、カテプシン−G−認識配列がCry3Aトキシンに挿入される(国際公開第03/018810号パンフレットを参照のこと)。

このようなトキシン、または、このようなトキシンを合成可能な形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第A−0 374 753号明細書、国際公開第93/07278号パンフレット、国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第A−0 427 529号明細書、欧州特許出願公開第A−451 878号明細書および国際公開第03/052073号パンフレットに開示されている。

このような形質転換植物の調製プロセスは一般に当業者に公知であり、例えば、上記の刊行物において記載されている。CryI−タイプデオキシリボ核酸およびその調製は、例えば、国際公開第95/34656号パンフレット、欧州特許出願公開第A−0 367 474号明細書、欧州特許出願公開第A−0 401 979号明細書および国際公開第90/13651号パンフレットから公知である。

形質転換植物に含有されるトキシンは、有害な昆虫に対する耐性を植物に付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれかのものであることが可能であるが、特に、甲虫(鞘翅目)、双翅昆虫(双翅目)および蝶(鱗翅目)に通例見出される。

殺虫耐性をコードし、1種以上のトキシンを発現する1種以上の遺伝子を含有する形質転換植物は公知であり、そのいくつかは市販されている。このような植物の例は:YieldGard(登録商標)(Cry1Abトキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbおよびCry3Bb1トキシンを発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9Cトキシンを発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2トキシンおよび酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成されているトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Acトキシンを発現する綿品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1AcおよびCry2Abトキシンを発現する綿品種);VipCot(登録商標)(Vip3AおよびCry1Abトキシンを発現する綿品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3Aトキシンを発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート−耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11コーン穿孔性害虫(CB)形質)およびProtecta(登録商標)である。

このような形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである: 1.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断型Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現により、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt11トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

2.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製Bt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Abトキシンのトランスジェニック発現によって、アワノメイガ(ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミアノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))に対する耐性が付与された遺伝子操作されたトウモロコシ(Zea mays)。Bt176トウモロコシはまた、酵素PATをトランスジェニック発現して除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成している。

3.Syngenta Seeds SAS,Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France製MIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。修飾Cry3Aトキシンのトランスジェニック発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシ。このトキシンは、カテプシン−G−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたCry3A055である。このような形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第03/018810号パンフレットに記載されている。

4.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製MON863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON863は、Cry3Bb1トキシンを発現し、一定の鞘翅目昆虫に対する耐性を有する。

5.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製IPC531綿、登録番号C/ES/96/02。

6.Pioneer Overseas Corporation,Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium製1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するタンパク質Cry1Fの発現、および、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を達成するためのPATタンパク質の発現のために遺伝子操作されたトウモロコシ。

7.Monsanto Europe S.A.270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium製NK603×MON810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子操作品種NK603およびMON810を交配させることによる従来交配型ハイブリッドトウモロコシ品種からなる。NK603×MON810トウモロコシは、アグロバクテリウム属の一種(Agrobacterium sp.)の菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPSをトランスジェニック発現し、これにより、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有)に対する耐性が付与され、また、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Abトキシンをトランスジェニック発現し、これにより、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性がもたらされる。

本明細書において用いられるところ、「生息地」という用語は、植物が成長している圃場、または、栽培されている植物の種子が播種された圃場、または、種子が土壌に蒔かれることとなる圃場を意味する。これは、土壌、種子および実生、ならびに、確立した植生を含む。

「植物」という用語は、種子、実生、苗、根、塊茎、茎、柄、群葉および果実を含む植物のすべての物理的な部分を指す。

「植物繁殖体」という用語は、その増殖に用いられることが可能である種子などの植物の生殖部、および、挿し木もしくは例えばジャガイモといった塊茎などの栄養体を表すと理解される。例えば種子(厳密な意味で)、根、果実、塊茎、鱗茎、根茎および植物の部分が挙げられ得る。発芽後もしくは土壌から出芽した後に移植されることとなる発芽した植物および若芽もまた挙げられる。これらの若芽は、移植前に浸漬による完全または部分的な処置によって保護されてもよい。好ましくは、「植物繁殖体」は種子を表すと理解される。

式Iの化合物は、そのままの形態で、または、好ましくは、配合技術分野において簡便に採用される補助剤と一緒に用いられ得る。この目的のためにこれらは、公知の様式で、乳化性濃縮物、コーティング用ペースト、直接噴射可能もしくは希釈可能な溶液または懸濁液、希釈エマルジョン、水和剤、可溶性粉末、粉剤、粒質物、および、例えば高分子物質中のカプセルに簡便に配合され得る。組成物のタイプと同様に、吹付け、霧吹き、散粉、散布、コーティングまたは掛け流しなどの適用方法が、意図される目的およびその時点での状況に応じて選択される。組成物はまた、安定化剤、消泡剤、粘度調節剤、バインダまたは粘着剤、ならびに、肥料、微量元素の供給源、または、特別な効果を得るための他の配合物などのさらなる補助剤を含有していてもよい。

例えば農業に用いられる好適なキャリアおよび補助剤は、固体または液体であることが可能であり、配合技術において有用な物質であり、例えば天然もしくは再生ミネラル物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着剤、増粘剤、バインダまたは肥料である。このようなキャリアは、例えば国際公開第97/33890号パンフレットに記載されている。

懸濁液濃縮物は、活性な化合物の微細な固体粒子が懸濁した水性配合物である。このような配合物は沈降防止剤および分散剤を含むと共に、活性を高めるために湿潤剤、ならびに、消泡剤および結晶成長抑制剤をさらに含み得る。使用においては、これらの濃縮物は水中で希釈され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の0.5%〜95%の範囲内であり得る。

水和剤は、水または他の液体キャリア中に容易に分散する微細粒子の形態である。これらの粒子は、固体マトリックスに保持された活性処方成分を含有する。典型的な固体マトリックスとしては、フーラー土、カオリンクレイ、シリカおよび他の易湿性の有機もしくは無機固形分が挙げられる。水和剤は通常、5%〜95%の活性処方成分と少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤とを含有する。

乳化性濃縮物は水または他の液体中に分散性である均質な液体組成物であって、活性な化合物と液体もしくは固体乳化剤とからのみ構成されていてもよく、または、キシレン、高沸点芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤などの液体キャリアを含有していてもよい。使用においては、これらの濃縮物は水または他の液体中に分散され、通常は処理されるべき領域にスプレーで適用される。活性処方成分の量は濃縮物の0.5%〜95%の範囲内であり得る。

粒状配合物は押出物および比較的粗大な粒子の両方を含み、通常は、処理が必要とされる領域に希釈されることなく適用される。粒状配合物に係る典型的なキャリアとしては、活性な化合物を吸収するか活性な化合物でコーティング可能である、砂、フーラー土、アタパルジャイトクレイ、ベントナイトクレイ、モンモリロナイトクレイ、バーミキュライト、パーライト、炭酸カルシウム、れんが、軽石、葉ろう石、カオリン、ドロマイト、焼き石膏、木粉、粉砕したトウモロコシ穂軸、粉砕したピーナッツの外殻、砂糖、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、ナトリウムケイ酸、ホウ酸ナトリウム、マグネシア、雲母、酸化鉄、酸化亜鉛、酸化チタン、酸化アンチモン、氷晶石、石膏、珪藻土、硫酸カルシウムおよび他の有機もしくは無機材料が挙げられる。粒状配合物は通常5%〜25%の活性処方成分を含有し、これは、高沸点芳香族ナフサ、ケロシンおよび他の石油留分などの表面活性剤、もしくは、植物油;ならびに/または、デキストリン、膠もしくは合成樹脂などの展着剤を含んでいてもよい。

粉剤は、活性処方成分と、分散剤およびキャリアとして作用するタルク、クレイ、粉末ならびに他の有機および無機固形分などの微細固形分との易流動性の混和物である。

マイクロカプセルは、典型的には、内包された材料を制御された速度で周囲に放出させることが可能である不活性の多孔性シェルに内包された活性処方成分の小滴または顆粒である。カプセル化された小滴は、直径が典型的には1〜50ミクロンである。内包された液体は典型的には、カプセルの重量の50〜95%を構成し、活性な化合物に追加して溶剤を含んでいてもよい。カプセル化された顆粒は一般に、顆粒の孔部開口をシールして、液体形態の活性種を顆粒の孔部内に保持する多孔性メンブランを有する多孔性顆粒である。顆粒は典型的には、直径が1ミリメートル〜1センチメートル、好ましくは1〜2ミリメートルの範囲内である。顆粒は、押出し成形、凝塊もしくはプリルによって形成されるか、または、天然のものである。このような材料の例は、バーミキュライト、焼成クレイ、カオリン、アタパルジャイトクレイ、おがくずおよび粒状炭素である。シェルまたはメンブラン材料は、天然および合成ゴム、セルロース系材料、スチレン−ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタンおよびデンプンザンデートを含む。

農芸化学用途に係る他の有用な配合物は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤などの、所望の濃度での完全な溶解が達成される溶剤中における活性処方成分の単なる溶液を含む。低沸点分散剤溶剤キャリアの蒸発に伴って活性処方成分が微細に分離された形態に散布される加圧散布機もまた用いられ得る。

上記の配合物タイプの本発明の組成物の配合に有用である好適な農業用補助剤およびキャリアは、当業者に周知である。

利用可能である液体キャリアとしては、例えば、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ油、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、無水酢酸、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2−ブタノン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、アルキル酢酸塩、ジアセトンアルコール、1,2−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール、アルキルピロリジノン、酢酸エチル、2−エチルヘキサノール、エチレンカーボネート、1,1,1−トリクロロエタン、2−ヘプタノン、αピネン、d−リモネン、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、グリセロール二酢酸、グリセロール一酢酸、グリセロールトリアセテート、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、メシチルオキシド、メトキシ−プロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m−キシレン、n−ヘキサン、n−オクチルアミン、クタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール(PEG400)、プロピオン酸、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、p−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、パークロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、および、アミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノール等などの高分子量アルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンおよびN−メチル−2−ピロリジノンが挙げられる。濃縮物の希釈には、水が一般的に選択されるキャリアである。

好適な固体キャリアとしては、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイトクレイ、フーラー土、綿実の外殻、小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、クルミの外殻粉およびリグニンが挙げられる。

幅広い範囲の表面活性剤が、特に適用前にキャリアで希釈されるよう設計されたものといった、前記液体および固体組成物の両方において有利に利用される。これらの表面活性剤は通常、使用される際、0.1%〜15重量%の配合物を含む。これらはアニオン性、カチオン性、ノニオン性または高分子特性であることが可能であり、乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または、他の目的のために利用されることが可能である。典型的な表面活性剤としては、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネート塩;ノニルフェノール−C.sub.18エトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコール−C.sub.16エトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸;ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸塩;ジ(2−エチルヘキシル)スルホコハク酸ナトリウムなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル;ソルビトールオレエートなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチル塩化アンモニウムなどの第4級アミン;ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー;ならびに、モノおよびジアルキルリン酸エステルの塩が挙げられる。

農業用組成物において通例利用される他の補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度変性剤、懸濁剤、噴霧粒調節剤、顔料、酸化防止剤、発泡剤、消泡剤、遮光剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤および緩衝剤、腐食抑制剤、染料、臭気剤、展着剤、浸透助剤、微量元素、緩和剤、潤滑剤および固着剤が挙げられる。

さらに加えて、他の殺生性活性処方成分または組成物を、本発明の組成物と組み合わせ、本発明の方法において用い、および、本発明の組成物と同時にまたは順次に適用してもよい。同時に適用する場合、これらのさらなる活性処方成分は、本発明の組成物と一緒に配合されても、または、例えば、噴霧タンク中で一緒に混合されてもよい。これらのさらなる殺生性活性処方成分は、殺菌・殺カビ剤、除草剤、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤および/または植物成長調節剤であり得る。

慣用名を用いて本明細書において言及される有害生物防除剤は、例えば、“The Pesticide Manual”,15th Ed.,British Crop Protection Council 2009から公知である。

加えて、本発明の組成物はまた、1種以上の全身獲得抵抗性誘導物質(「SAR」誘導物質)と一緒に適用され得る。SAR誘導物質は公知であって、例えば米国特許第6,919,298号明細書に記載されており、例えば、サリチル酸塩および市販されているSAR誘導物質であるアシベンゾラル−S−メチルが挙げられる。

式(I)の化合物は通常農芸化学組成物の形態で用いられ、処理されるべき作物領域または植物に、さらなる化合物と同時に、または、順次に適用されることが可能である。これらのさらなる化合物は、例えば肥料もしくは微量元素供与物、または、植物の成長に影響を及ぼす他の調製物であることが可能である。これらはまた、選択的な除草剤もしくは非選択的な除草剤、ならびに、殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、殺菌剤、殺線虫剤、軟体動物駆除剤であることが可能であり、または、これらの調製物の数種の混合物であって、所望の場合には配合物の分野において慣例的に利用されるさらなるキャリア、界面活性剤もしくは適用促進補助剤を伴う混合物であることが可能である。

式(I)の化合物は、活性処方成分として少なくとも1種の式(I)の化合物を含む、植物病原性微生物に対する防除もしくは保護のための(殺菌・殺カビ)組成物の形態で用いられ得、または、遊離形態もしくは農芸化学的に使用可能な塩形態の本明細書に定義されている少なくとも1種の好ましい個別の化合物と、上記の補助剤の少なくとも1種との形態で用いられ得る。

本発明は従って、少なくとも1種の式(I)の化合物、農学的に許容可能なキャリア、および、任意選択により補助剤を含む、組成物、好ましくは殺菌・殺カビ組成物を提供する。農学的に許容可能なキャリアは、例えば農業用途に好適なキャリアである。農業用キャリアは技術分野において周知である。好ましくは、前記組成物は、式(I)の化合物に追加して、少なくとも1種以上の有害生物防除的に活性な化合物、例えば追加の殺菌・殺カビ性活性処方成分を含んでいてもよい。

式(I)の化合物は、組成物における唯一の活性処方成分であってもよく、また、適切な場合、有害生物防除剤、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤または植物成長調節剤などの1種以上の追加の活性処方成分と混合されてもよい。追加の活性処方成分は、いくつかの場合において、予期しない相乗的活性をもたらし得る。

好適な追加の活性処方成分の例としては、以下のアシルアミノ酸殺菌・殺カビ剤、脂肪族窒素殺菌・殺カビ剤、アミド殺菌・殺カビ剤、アニリド殺菌・殺カビ剤、抗生物質殺菌・殺カビ剤、芳香族殺菌・殺カビ剤、ヒ素殺菌・殺カビ剤、アリールフェニルケトン殺菌・殺カビ剤、ベンズアミド殺菌・殺カビ剤、ベンズアニリド殺菌・殺カビ剤、ベンズイミダゾール殺菌・殺カビ剤、ベンゾチアゾール殺菌・殺カビ剤、植物学的殺菌・殺カビ剤、架橋ジフェニル殺菌・殺カビ剤、カルバメート殺菌・殺カビ剤、カルバニレート殺菌・殺カビ剤、コナゾール殺菌・殺カビ剤、銅殺菌・殺カビ剤、ジカルボキシイミド殺菌・殺カビ剤、ジニトロフェノール殺菌・殺カビ剤、ジチオカルバメート殺菌・殺カビ剤、ジチオラン殺菌・殺カビ剤、フラミド殺菌・殺カビ剤、フラニリド殺菌・殺カビ剤、ヒドラジド殺菌・殺カビ剤、イミダゾール殺菌・殺カビ剤、水銀殺菌・殺カビ剤、モルホリン殺菌・殺カビ剤、有機リン殺菌・殺カビ剤、有機スズ殺菌・殺カビ剤、オキサチイン殺菌・殺カビ剤、オキサゾール殺菌・殺カビ剤、フェニルスルファミド殺菌・殺カビ剤、ポリスルフィド殺菌・殺カビ剤、ピラゾール殺菌・殺カビ剤、ピリジン殺菌・殺カビ剤、ピリミジン殺菌・殺カビ剤、ピロール殺菌・殺カビ剤、第4級アンモニウム殺菌・殺カビ剤、キノリン殺菌・殺カビ剤、キノン殺菌・殺カビ剤、キノキサリン殺菌・殺カビ剤、ストロビルリン殺菌・殺カビ剤、スルホンアニリド殺菌・殺カビ剤、チアジアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾール殺菌・殺カビ剤、チアゾリジン殺菌・殺カビ剤、チオカルバメート殺菌・殺カビ剤、チオフェン殺菌・殺カビ剤、トリアジン殺菌・殺カビ剤、トリアゾール殺菌・殺カビ剤、トリアゾロピリミジン殺菌・殺カビ剤、尿素殺菌・殺カビ剤、バリンアミド殺菌・殺カビ剤および亜鉛殺菌・殺カビ剤が挙げられる。

好適な追加の活性処方成分の例としてはまた、以下が挙げられる:3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸メトキシ−[1−メチル−2−(2,4,6−トリクロロフェニル)−エチル]−アミド、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(2−ジクロロメチレン−3−エチル−1−メチル−インダン−4−イル)−アミド(1072957−71−1)、1−メチル−3−ジフルオロメチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(4’−メチルスルファニル−ビフェニル−2−イル)−アミド、1−メチル−3−ジフルオロメチル−4H−ピラゾール−4−カルボン酸[2−(2,4−ジクロロ−フェニル)−2−メトキシ−1−メチル−エチル]−アミド、(5−クロロ−2,4−ジメチル−ピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチル−フェニル)−メタノン、(5−ブロモ−4−クロロ−2−メトキシ−ピリジン−3−イル)−(2,3,4−トリメトキシ−6−メチル−フェニル)−メタノン、2−{2−[(E)−3−(2,6−ジクロロ−フェニル)−1−メチル−プロプ−2−エン−(E)−イリデンアミノオキシメチル]−フェニル}−2−[(Z)−メトキシイミノ]−N−メチル−アセトアミド、3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソキサゾリン−3−イル]−ピリジン、(E)−N−メチル−2−[2−(2,5−ジメチルフェノキシメチル)フェニル]−2−メトキシ−イミノアセタミド、4−ブロモ−2−シアノ−N,N−ジメチル−6−トリフルオロメチルベンズイミダゾール−1−スルホンアミド、a−[N−(3−クロロ−2、6−キシリル)−2−メトキシアセタミド]−y−ブチロラクトン、4−クロロ−2−シアノ−N、−ジメチル−5−p−トリルイミダゾール−1−スルホンアミド、N−アリル−4、5,−ジメチル−2−トリメチルシリルチオフェン−3−カルボキサミド、N−(l−シアノ−1、2−ジメチルプロピル)−2−(2,4−ジクロロフェノキシ)プロピオンアミド、N−(2−メトキシ−5−ピリジル)−シクロプロパンカルボキサミド、(.+−.)−cis−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、2−(1−t−ブチル)−1−(2−クロロフェニル)−3−(1,2,4−トリアゾール−1−イル)−プロパン−2−オール、2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド、1−イミダゾリル−1−(4’−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−オン、メチル(E)−2−[2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−チオアミドフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−フルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2,6−ジフルオロフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(ピリミジン−2−イルオキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(5−メチルピリミジン−2−イルオキシ)−フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(フェニル−スルホニルオキシ)フェノキシ]フェニル−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(4−ニトロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−フェノキシフェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3,5−ジメチル−ベンゾイル)ピロール−1−イル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−メトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2[2−(2−フェニルエテン−1−イル)−フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3,5−ジクロロフェノキシ)ピリジン−3−イル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−(3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェノキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−[3−(α−ヒドロキシベンジル)フェノキシ]フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−(2−(4−フェノキシピリジン−2−イルオキシ)フェニル)−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−n−プロピルオキシ−フェノキシ)フェニル]3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−イソプロピルオキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(2−フルオロフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−エトキシフェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(4−t−ブチル−ピリジン−2−イルオキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[3−(3−シアノフェノキシ)フェノキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[(3−メチル−ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−メチル−フェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(5−ブロモ−ピリジン−2−イルオキシメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−(3−(3−ヨードピリジン−2−イルオキシ)フェノキシ)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−[2−[6−(2−クロロピリジン−3−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−[2−(5,6−ジメチルピラジン−2−イルメチルオキシミノメチル)フェニル]−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−[6−(6−メチルピリジン−2−イルオキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシ−アクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−(3−メトキシフェニル)メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−(6−(2−アジドフェノキシ)−ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[6−フェニルピリミジン−4−イル)−メチルオキシミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[(4−クロロフェニル)−メチルオキシミノメチル]−フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E)−2−{2−[6−(2−n−プロピルフェノキシ)−1,3,5−トリアジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシアクリレート、メチル(E),(E)−2−{2−[(3−ニトロフェニル)メチルオキシミノメチル]フェニル}−3−メトキシアクリレート、3−クロロ−7−(2−アザ−2,7,7−トリメチル−オクタ−3−エン−5−イン)、2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド、3−ヨード−2−プロピニルアルコール、4−クロロフェニル−3−ヨードプロパルギルホルマル、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルエチルカルバメート、2,3,3−トリヨードアリルアルコール、3−ブロモ−2,3−ジヨード−2−プロペニルアルコール、3−ヨード−2−プロピニルn−ブチルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルn−ヘキシルカルバメート、3−ヨード−2−プロピニルシクロヘキシル−カルバメート、3−ヨード−2−プロピニルフェニルカルバメート;トリブロモフェノール、テトラクロロフェノール、3−メチル−4−クロロフェノール、3,5−ジメチル−4−クロロフェノール、フェノキシエタノール、ジクロロフェン、o−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、p−フェニルフェノール、2−ベンジル−4−クロロフェノール、5−ヒドロキシ−2(5H)−フラノンなどのフェノール;4,5−ジクロロジチアゾリノン、4,5−ベンゾジチアゾリノン、4,5−トリメチレンジチアゾリノン、4,5−ジクロロ−(3H)−1,2−ジチオール−3−オン、3,5−ジメチル−テトラヒドロ−1,3,5−チアジアジン−2−チオン、N−(2−p−クロロベンゾイルエチル)−ヘキサミニウムクロリド、アシベンゾラル、アシペタックス、アラニカルブ、アルベンダゾール、アルジモルフ、アリシン、アリルアルコール、アメトクトラジン、アミスルブロム、アモバム、アンプロピルホス、アニラジン、アソメート、オーレオフンギン、アザコナゾール、アザフェンジン、アジチラム、アゾキシストロビン、バリウムポリスルフィド、ベナラキシル、ベナラキシル−M、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、ベンチアゾール、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンザモルフ、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾビンジフルピル、ベルベリン、ベトキサジン、ビロキサゾール、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラストサイジン−S、ボスカリド、ブロモタロニル、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、ブチルアミン多硫酸カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバモルフ、カルベンダジム、カルベンダジムクロリドレート、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、CGA41396、CGA41397、キノメチオネート、キトサン、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロルピクリン、クロロタロニル、クロロゾリネート、クロゾリネート、クリンバゾール、クロトリマゾール、クロジラコン、酢酸銅、炭酸銅、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、オキシキノリン酸銅、ケイ酸銅、硫酸銅、タル油酸銅、クロム酸銅亜鉛およびボルドー液などの銅含有化合物、クレゾール、クフラエブ、クプロバム、酸化第一銅、シアゾファミド、シクラフラミド、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジ−2−ピリジルジスルフィド1,1’−ジオキシド、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロン、ジクロラン、ジクロロフェン、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナゾール、ジフェンゾコート、ジフルメトリム、O,O−ジ−イソ−プロピル−S−ベンジルチオホスフェート、ジメフルアゾール、ジメタクロン、ジメトコナゾール、ジメトモルフ、ジメチリモール、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオエーテル、ドデシルジメチル塩化アンモニウム、 ドデモルフ、ドジチン、ドジン、ドグアジン、ドラゾキソロン、エディフェンホス、エネストロブリン、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモール、エトキシキン、エチリシン、エチル(Z)−N−ベンジル−N([メチル(メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル)アミノ]チオ)−β−アラニナト、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェンアミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンピラザミン、酢酸トリフェニルスズ、トリフェニルスズヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソニル、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ、フルピコリド、フルオピラム、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルタニル、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、ホルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フルカルバニル、フルコナゾール、ルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフラビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒドロキシイソキサゾール、ヒメキサゾール、イマザリル、硫酸イマザリル、イミベンコナゾール、イミノクタジン、三酢酸イミノクタジン、イネジン、ヨードカルブ、イプコナゾール、イプフェントリフルコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロパニルブチルカルバメート、イソプロチオラン、イソピラザム、イソチアニル、イソバレジオン、イゾパムホス、カスガマイシン、クレソキシム−メチル、LY186054、LY211795、LY248908、マンコゼブ、マンジプロパミド、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メフェノキサム、メフェントリフルコナゾール、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀、塩化第一水銀、メプチルジノカップ、メタラキシル、メタラキシル−M、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メタフロキサム、臭化メチル、ヨウ化メチル、メチルイソチオシアネート、メチラム、メチラム−亜鉛、メトミノストロビン、メトラフェノン、メツルホバクス、ミルネブ、モロキシジン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、ナーバム、ナタミシン、ネオアソジン、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロスチレン、ニトロタル−イソ−プロピル、ヌアリモル、オクチリノン、オフレース、有機水銀化合物、オリザストロビン、オストール、オキサジキシル、オキサスルフロン、オキサチアピプロリン、オキシン銅、オキソリン酸、オキスポコナゾール、オキシカルボキシン、パリノール、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンフルフェン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェナマクリル、フェナジンオキシド、ホスジフェン、ホセチル−Al、リン酸、フタリド、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、ポリオキシンD、ポリオキシリム、ポリラム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパミジン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロピオン酸、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピジフルメトフェン、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラメトロストロビン、ピラオキシストロビン、ピラゾホス、ピリベンカルブ、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリオフェノン、ピロキロン、ピロキシクロール、ピロキシフル、ピロールニトリン、第4級アンモニウム化合物、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノメチオネート、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サントニン、セダキサン、シルチオファム、シメコナゾール、シプコナゾール、5塩化石炭酸ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、硫黄、スルトロペン、テブコナゾール、テブフロキン、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフロル、チシオフェン、チフルザミド、2−(チオシアノメチルチオ)ベンゾチアゾール、チオファネート−メチル、チオキノックス、チラム、チアジニル、チミベンコナゾール、チオキサミド、トルコホス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモル、トリアズブチル、トリアゾキシド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルマゾール、トリホリン、トリフルミゾール、トリチコナゾール、ウニコナゾール、ウルバシド、バリダマイシン、バリフェナレート、バパム、ビンクロゾリン、ザリルアミド、ジネブ、ジラム、およびゾキサミド。

本発明の化合物はまた、駆虫薬薬剤との組み合わせで用いられ得る。このような駆虫薬としては、欧州特許第357460号明細書、欧州特許第444964号明細書および欧州特許第594291号明細書に記載されているとおり、イベルメクチン、アベルメクチン、アバメクチン、エマメクチン、エピリノメクチン、ドラメクチン、セラメクチン、モキシデクチン、ネマデクチンおよびミルベマイシン誘導体などの化合物の大環式ラクトンクラスから選択される化合物が挙げられる。追加の駆虫薬としては、米国特許第5015630号明細書、国際公開第9415944号パンフレットおよび国際公開第9522552号パンフレットに記載されているものなどの半合成および生合成アベルメクチン/ミルベマイシン誘導体が挙げられる。追加の駆虫薬としては、アルベンダゾール、カンベンダゾール、フェンベンダゾール、フルベンダゾール、メベンダゾール、オキシフェンダゾール、オキシベンダゾール、パルベンダゾール、および、このクラスの他の構成要素などのベンズイミダゾールが挙げられる。追加の駆虫薬としては、イミダゾチアゾール、および、テトラミソール、レバミゾール、パモ酸ピランテル(pyrantel pamoate)、オキサンテルまたはモランテルなどのテトラヒドロピリミジンが挙げられる。追加の駆虫薬としては、トリクラベンダゾールおよびクロルスロンなどのフルキシド、ならびに、プラジカンテルおよびエプシプランテルなどのセストサイド(cestocide)が挙げられる。

本発明の化合物は、パラヘルクアミド/マルクホルチンクラスの駆虫薬の誘導体および類似体、ならびに、米国特許第5478855号明細書、米国特許第4639771号明細書および独国特許第19520936号明細書に開示されているものなどの抗寄生虫性オキサゾリンとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、国際公開第96/15121号パンフレットに記載されている一般的なクラスのジオキソモルホリン抗寄生虫性薬剤の誘導体および類似体との組み合わせで、また、国際公開第96/11945号パンフレット、国際公開第93/19053号パンフレット、国際公開第93/25543号パンフレット、欧州特許第0 626 375号明細書、欧州特許第0 382 173号明細書、国際公開第94/19334号パンフレット、欧州特許第0 382 173号明細書、および、欧州特許第0 503 538号明細書に記載のものなどの駆虫活性環式デプシペプチドとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、他の外寄生生物撲滅薬;例えば、フィプロニル;ピレスロイド;有機リン酸エステル;ルフェヌロンなどの昆虫成長調節剤;テブフェノジド等などのエクジソンアゴニスト;イミダクロプリド等などのネオニコチノイドとの組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物は、例えば国際公開第95/19363号パンフレットまたは国際公開第04/72086号パンフレットに記載のものといったテルペンアルカロイドであって、特にこれらに開示の化合物との組み合わせで用いられ得る。

本発明の化合物が組み合わされて用いられ得るこのような生物学的に有効な化合物の他の例としては、これらに限定されることはないが、以下が挙げられる。 有機リン酸エステル:アセフェート、アザメチホス、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、ブロモホス、ブロモホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルピリホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、デメトン、デメトン−S−メチル、デメトン−S−メチルスルホン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、エトリムホス、ファンファー、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フルピラゾホス、フォノホス、ホルモチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イサゾホス、イソチオエート、イソキサチオン、マラチオン、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチル−パラチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラオキソン、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホサロン、ホスホラン、ホスホカルブ、ホスメット、ホスファミドン、ホレート、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェノホス、プロパホス、プロエタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダペンチオン、キナルホス、スルプロホス、テメホス、テルブホス、テブピリムホス、テトラクロルビンホス、チメトン(thimeton)、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン。

カルバメート:アラニカルブ、アルジカルブ、2−sec−ブチルフェニルメチルカルバメート、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカルブ、フェンチオカルブ、フラチオカルブ、HCN−801、イソプロカルブ、インドキサカルブ、メチオカルブ、メソミル、5−メチル−m−クメニルブチリル(メチル)カルバメート、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、UC−51717。

ピレスロイド:アクリナチン(acrinathin)、アレトリン、アルファメトリン(alphametrin)、5−ベンジル−3−フリルメチル(E)−(1R)−シス−2,2−ジメチル−3−(2−オキソチオラン−3−イリデンメチル)シクロプロパンカルボキシレート、ビフェントリン、β−シフルトリン、シフルトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、ビオアレトリン、ビオアレトリン((S)−シクロペンチル異性体)、ビオレスメトリン、ビフェントリン、NCI−85193、シクロプロトリン、シハロトリン、シチトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、エムペントリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロクス、フェンフルトリン、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(D異性体)、イミプロトリン、シハロトリン、λ−シハロトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、ピレトリン(天然生成物)、レスメスリン、テトラメトリン、トランスフルトリン、θ−シペルメトリン、シラフルオフェン、t−フルバリネート、テフルトリン、トラロメトリン、ζ−シペルメトリン。

節足動物成長調節剤:a)キチン合成抑制剤:ベンゾイル尿素:クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルアズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、ジオフェノラン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、クロルフェンタジン;b)エクジソンアンタゴニスト:ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド;c)ジュベノイド:ピリプロキシフェン、メトプレン(S−メトプレンを含む)、フェノキシカルブ;d)脂質生合成抑制剤:スピロジクロフェン。

他の抗寄生虫薬:アセキノシル、アミトラズ、AKD−1022、ANS−118、アザジラクチン、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、ベンサルタップ、ビフェナゼート、ビナパクリル、ブロモプロピレート、BTG−504、BTG−505、カンフェクロール、カルタップ、クロロベンジレート、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロマフェノジド、クロチアニジン(clothianidine)、シロマジン、ジアクロデン、ジアフェンチウロン、DBI−3204、ジナクチン、ジヒドロキシメチルジヒドロキシピロリジン、ジノブトン、ジノカップ、エンドスルファン、エチプロール、エトフェンプロクス、フェナザキン、フルマイト、MTI−800、フェンピロキシメート、フルアクリピリム、フルベンジミン、フルブロシトリネート、フルフェンジン、フルフェンプロックス、フルプロキシフェン、ハロフェンプロックス(halofenprox)、ヒドラメチルノン、IKI−220、カネマイト、NC−196、ニームガード、ニジノルテルフラン、ニテンピラム、SD−35651、WL−108477、ピリダリル、プロパルギット、プロトリフェンブト、ピメトロジン(pymethrozine)、ピリダベン、ピリミジフェン、NC−1111、R−195、RH−0345、RH−2485、RYI−210、S−1283、S−1833、SI−8601、シラフルオフェン、シロマジン、スピノサド、テブフェンピラド、テトラジホン、テトラナクチン(tetranactin)、チアクロプリド、チオシクラム、チアメトキサム、トルフェンピラド、トリアザメート、トリエトキシスピノシン、トリナクチン、ベルブチン、ベルタレク、YI−5301。

生物剤:バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis ssp aizawai,kurstaki)、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン、バキュロウイルス、昆虫病原性バクテリア、ウイルスおよび真菌。

殺菌剤:クロルテトラサイクリン、オキシテトラサイクリン、ストレプトマイシン。

他の生物剤:エンロフロキサシン、フェバンテル、ペネタメート、モロキシカム、セファレキシン、カナマイシン、ピモベンダン、クレンブテロール、オメプラゾール、チアムリン、ベナゼプリル、ピリプロール、セフキノム、フロルフェニコール、ブセレリン、セフォベシン、ツラスロマイシン、セフチオウル、カルプロフェン、メタフルミゾン、プラジクアランテル、トリクラベンダゾール。

式(I)の化合物と活性処方成分との以下の混合物が好ましい。略記「TX」は、表1A〜18A、1B〜18B、1C〜18C(下記)、または、表T1、T2もしくはT3(下記)に記載の化合物からなる群から選択される1種の化合物を意味する。

石油(628)+TXからなる物質の群から選択される補助剤、 1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1059)+TX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−シンナムアルデヒド(IUPAC名)(1295)+TX、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス[CCN]+TX、ベンゾキメート(71)+TX、ベンジル安息香酸塩(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA 50’439(開発コード)(125)+TX、チノメチオナート(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジレート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラエブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS Reg.No.:400882−07−7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ−4[CCN]+TX、ジノカップ−6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エピリノメクチン[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネートヒドロクロリド(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ−HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロクス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(473)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、メスルフェン[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メソミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、ミパホクス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、NC−512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニッコマイシン[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(従来の名称)(1347)+TX、ポリナクチン(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、RA−17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI−121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム[CCN]+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI−121(開発コード)(757)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノクス+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]およびYI−5302(化合物コード)+TXからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、 ベトキサジン[CCN]+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノンアミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤、 アバメクチン(1)+TX、クルホメート(1011)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン[CCN]+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン[CCN]+TX、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫薬、 クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)およびストリキニン(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤、 1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8−硫酸ヒドロキシキノリン(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ニオクタノン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジチン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、カスガマイシンヒドロクロリド水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、ストレプトマイシンセスキスルフェート(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、およびチオメルサール[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺バクテリア剤、 リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana GV)(12)+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(13)+TX、アムブリセイウス属の一種(Amblyseius spp.)(19)+TX、アナグラファファルシフェラ(Anagrapha falcifera NPV)(28)+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)(29)+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(33)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(34)+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(35)+TX、オートグラファカリホルニカ(Autographa californica NPV)(38)+TX、バチルスフィルムス(Bacillus firmus)(48)+TX、バチルススファエリクス(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルスチューリンゲンシスベルリネル(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、チルスチューリンゲンシスイスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシスジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルスチューリンゲンシステネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ベアウベリアバッシアナ(Beauveria bassiana)(53)+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(54)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(151)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella GV)(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea NPV)(431)+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギジス(H.megidis)(433)+TX、ヒポダミアコンベルゲンス(Hippodamia convergens)(442)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(488)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae NPV)(494)+TX、メタフィクスヘルボルス(Metaphycus helvolus)(522)+TX、メタリジウムアニソプリアエアクリズム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウムアニソプリアエアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer NPV)およびN.レコンテイ(N.lecontei NPV)(575)+TX、ヒメハナカメムシ属の一種(Orius spp.)(596)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)マルチカプシド核多角体ウイルス(学名)(741)+TX、ステイネルネマビビオニス(Steinernema bibionis)(742)+TX、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(742)+TX、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)(742)+TX、ステイネルネマグラセリ(Steinernema glaseri)(742)+TX、ステイネルネマリオブラエb(Steinernema riobrave)(742)+TX、ステイネルネマリオブラビス(Steinernema riobravis)(742)+TX、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)(742)+TX、ステイネルネマ属の一種(Steinernema spp.)(742)+TX、トリコグラマ属の一種(Trichogramma spp.)(826)+TX、チフロドロムスオクシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(844)およびベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤、 ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌不毛剤、 アホレート[CCN]+TX、ビサジル[CCN]+TX、ブスルファン[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘムパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアホレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘムパ[CCN]+TX、チオテパ[CCN]+TX、トレタミン[CCN]およびウレデパ[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤、 (E)−デセ−5−エン−1−イルアセテートと(E)−デセ−5−エン−1−オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)−トリデセ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)−ドデセ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)−ヘキサデセ−11−エナル(IUPAC名)(436)+TX、(Z)−ヘキサデセ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)−ヘキサデセ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)−イコス−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)−テトラデセ−7−エン−1−アル(IUPAC名)(782)+TX、(Z)−テトラデセ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)−テトラデセ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14−メチルオクタデセ−1−エン(IUPAC名)(545)+TX、4−メチルノナン−5−オールと4−メチルノナン−5−オン(IUPAC名)(544)+TX、α−ムルチストリアチン[CCN]+TX、ブレビコミン[CCN]+TX、コドレルレ[CCN]+TX、コドレモン(167)+TX、クエルレ(179)+TX、ジスパールア(277)+TX、ドデセ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデセ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ−8+TX、10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア[CCN]+TX、エチル4−メチルオクタノエート(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール[CCN]+TX、フロンタリン[CCN]+TX、ゴシップルア(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(421)+TX、グランドルアII(421)+TX、グランドルアIII(421)+TX、グランドルアIV(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール[CCN]+TX、イプセノール[CCN]+TX、ジャポニルア(481)+TX、リネアチン[CCN]+TX、リトルア[CCN]+TX、ループルア[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸[CCN]+TX、メチルオイゲノール(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア[CCN]+TX、オリクタルア(317)+TX、オストラモン[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(736)+TX、スルカトール[CCN]+TX、テトラデセ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(839)+TX、トリメドルアB1(839)+TX、トリメドルアB2(839)+TX、トリメドルアC(839)およびトランクコール[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、 2−(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、ジブチルアジペート(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、ジブチルコハク酸塩(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、ジメチルフタレート[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサミド[CCN]+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]およびピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、 1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1058)+TX、1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンと1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(916)+TX、2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)酢酸エチル(IUPAC名)(1451)+TX、2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルリン酸塩(IUPAC名)(1066)+TX、2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1109)+TX、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(935)+TX、2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1084)+TX、2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2−クロロビニルジエチルリン酸塩(IUPAC名)(984)+TX、2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2−メチル(プロプ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3−ブロモ−1−クロロプロプ−1−エン(IUPAC名)(917)+TX、3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4−メチル(プロプ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレトリン(17)+TX、アロサミジン[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、α−エクジソン[CCN]+TX、リン化マグネシウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、シュウ酸水素アミトン(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)δエンドトキシン(52)+TX、バリウムヘキサフルオロシリケート[CCN]+TX、バリウムポリスルフィド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、バイエル22/190(開発コード)(893)+TX、バイエル22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンサルタップ(66)+TX、β−シフルトリン(194)+TX、β−シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体(79)+TX、バイオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオパーメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ酸ナトリウム(86)+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ−DDT[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫酸カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロール(941)+TX、カルバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/Chemical Abstracts名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップヒドロクロリド(123)+TX、セバジン(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルムヒドロクロリド(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリンス(696)+TX、cis−レスメスリン+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホメート(1011)+TX、氷晶石(177)+TX、CS708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、シチオエート[CCN]+TX、d−リモネン[CCN]+TX、d−テトラメトリン(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス+TX、ジクレシル[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ディルドリン(1070)+TX、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルリン酸塩(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホクス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクスジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、 ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン[CCN]+TX、EI1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エムペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エピリノメクチン[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエートメチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル−DDD(1056)+TX、エチレンジブロミド(316)+TX、ジクロロエタン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオン−エチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS.Reg.No.:272451−65−7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、フォノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、ホルメタネートヒドロクロリド(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ−シハロトリン(197)+TX、γ−HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロクス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロール(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヒドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ジョドフェンホス(1248)+TX、幼虫ホルモンI[CCN]+TX、幼虫ホルモンII[CCN]+TX、幼虫ホルモンIII[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、ラムダ−シハロトリン(198)+TX、砒酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドクス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルホン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスフォラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、フッ化メタンスルホニル(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メソミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メトトリン(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、ミパホクス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ナフタロホス[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1303)+TX、NC−170(開発コード)(1306)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、ニコチンスルフェート(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(従来の名称)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオネート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、 オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトン−メチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン−メチル(616)+TX、ペンフルロン[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(628)+TX、PH60−38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロル(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム−メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカーブ(651)+TX、ピリミホス−エチル(1345)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(従来の名称)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI[CCN]+TX、プレコセンII[CCN]+TX、プレコセンIII[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタムホス(673)+TX、プロポキスル(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンブト[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、カッシア[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス−メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、ラホキサニド[CCN]+TX、レスメスリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU15525(開発コード)(723)+TX、RU25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(1387)+TX、リアノジン(従来の名称)(1387)+TX、サバジラ(725)+TX、シュラダン(1389)+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、SI−0205(化合物コード)+TX、SI−0404(化合物コード)+TX、SI−0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、ナトリウムフッ化物(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、チオシアン酸ナトリウム[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロン−ナトリウム(746)+TX、スルフラミド(750)+TX、スルホテプ(753)+TX、スルフリルフッ化物(756)+TX、スルプロホス(1408)+TX、タール油(758)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、チオナジン(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレスリン(1418)+TX、テルバム+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ−シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノクス+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラム水素オキサレート(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップ−ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスパーメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス−3[CCN]+TX、トリクロロナト(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(725)+TX、ベラトリン(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI−5302(化合物コード)+TX、ζ−シペルメトリン(205)+TX、ζメトリン+TX、亜鉛ホスフィド(640)+TX、ゾラプロホス(1469)およびZXI8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994−63−19+TX、クロラントラニリプロール[500008−45−7]+TX、シエノピラフェン[560121−52−0]+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、ピリフルキナゾン[337458−27−2]+TX、スピネトラム[187166−40−1+187166−15−0]+TX、スピロテトラマト[203313−25−1]+TX、スルホキサフロル[946578−00−3]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、メペルフルトリン[915288−13−0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937−88−2]+TX、トリフルメゾピリン(国際公開第2012/092115号に開示されている)+TX、フルキサメタミド(国際公開第2007/026965号)+TX、ε−メトフルトリン[240494−71−7]+TX、ε−モンフルオロトリン[1065124−65−3]+TX、フルザインドリジン[1254304−22−7]+TX、クロロプラレトリン[399572−87−3]+TX、フルキサメタミド[928783−29−3]+TX、シハロジアミド[1262605−53−7]+TX、チオキサザフェン[330459−31−9]+TX、ブロフラニリド[1207727−04−5]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、シクラニリプロール[1031756−98−5]+TX、テトラニリプロール[1229654−66−3]+TX、グアジピル(国際公開第2010/060231号に記載)+TX、シクロキサプリド(国際公開第2005/077934号に記載)+TXからなる物質の群から選択される殺虫剤、 ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセタミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、第二鉄リン酸塩(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロスアミド(576)+TX、ニクロスアミド−オラミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ペンタクロロフェノキシドナトリウム塩(623)+TX、チオナジン(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730−71−3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、 AKD−3088(化合物コード)+TX、1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1045)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンと1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3−ジクロロプロペン(233)+TX、3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1065)+TX、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルロダニン(IUPAC名)(980)+TX、5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6−イソペンテニルアミノプリン(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロルピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エピリノメクチン[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、エチレンジブロミド(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、ルフラール[CCN]+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、カイネチン(210)+TX、メカルホン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)組成物(565)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/Chemical Abstracts名)(1422)+TX、チアフェノクス+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、キシレノルス[CCN]+TX、YI−5302(化合物コード)およびゼアチン(210)+TX、フルエンスルホン[318290−98−1]+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤、 エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]およびニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、 アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル−S−メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)およびオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤、 2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α−クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化マグネシウム(640)+TX、アンツ(880)+TX、三酸化ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロジファクム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(850)+TX、クマクロル(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナクム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセタミド(379)+TX、フルプロパジン(1183)+TX、フルプロパジンヒドロクロリド(1183)+TX、γ−HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホスアセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニン(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)および亜鉛ホスフィド(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤、 2−(2−ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソールとネロリドール(324)+TX、MB−599(開発コード)(498)+TX、MGK264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメックス(1393)+TX、セサスモリン(1394)およびスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤、 アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ダイアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤、 イマニン[CCN]およびリバビリン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される抗ウイルス剤、 酸化水銀(II)(512)+TX、オクチリノン(590)およびチオファネート−メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される創傷保護剤、 ならびに、アザコナゾール(60207−31−0]+TX、ベンゾビンジフルピル[1072957−71−1]+TX、ビテルタノール[70585−36−3]+TX、ブロムコナゾール[116255−48−2]+TX、シプロコナゾール[94361−06−5]+TX、ジフェノコナゾール[119446−68−3]+TX、ジニコナゾール[83657−24−3]+TX、エポキシコナゾール[106325−08−0]+TX、フェンブコナゾール[114369−43−6]+TX、フルキンコナゾール[136426−54−5]+TX、フルシラゾール[85509−19−9]+TX、フルトリアホール[76674−21−0]+TX、ヘキサコナゾール[79983−71−4]+TX、イマザリル[35554−44−0]+TX、イミベンコナゾール[86598−92−7]+TX、イプコナゾール[125225−28−7]+TX、メトコナゾール[125116−23−6]+TX、ミクロブタニル[88671−89−0]+TX、ペフラゾエート[101903−30−4]+TX、ペンコナゾール[66246−88−6]+TX、プロチオコナゾール[178928−70−6]+TX、ピリフェノックス[88283−41−4]+TX、プロクロラズ[67747−09−5]+TX、プロピコナゾール[60207−90−1]+TX、シメコナゾール[149508−90−7]+TX、テブコナゾール[107534−96−3]+TX、テトラコナゾール[112281−77−3]+TX、トリアジメホン[43121−43−3]+TX、トリアジメノール[55219−65−3]+TX、トリフルミゾール[99387−89−0]+TX、トリチコナゾール[131983−72−7]+TX、アンシミドール[12771−68−5]+TX、フェナリモル[60168−88−9]+TX、ヌアリモル[63284−71−9]+TX、ブピリメート[41483−43−6]+TX、ジメチリモール[5221−53−4]+TX、エチリモール[23947−60−6]+TX、ドデモルフ[1593−77−7]+TX、フェンプロピジン[67306−00−7]+TX、フェンプロピモルフ[67564−91−4]+TX、スピロキサミン[118134−30−8]+TX、トリデモルフ[81412−43−3]+TX、シプロジニル[121552−61−2]+TX、メパニピリム[110235−47−7]+TX、ピリメタニル[53112−28−0]+TX、フェンピクロニル[74738−17−3]+TX、フルジオキソニル[131341−86−1]+TX、ベナラキシル[71626−11−4]+TX、フララキシル[57646−30−7]+TX、メタラキシル[57837−19−1]+TX、R−メタラキシル[70630−17−0]+TX、オフレース[58810−48−3]+TX、オキサジキシル[77732−09−3]+TX、ベノミル[17804−35−2]+TX、カルベンダジム[10605−21−7]+TX、デバカルブ[62732−91−6]+TX、フベリダゾール[3878−19−1]+TX、チアベンダゾール[148−79−8]+TX、クロゾリネート[84332−86−5]+TX、ジクロゾリン[24201−58−9]+TX、イプロジオン[36734−19−7]+TX、ミクロゾリン[54864−61−8]+TX、プロシミドン[32809−16−8]+TX、ビンクロゾリン[50471−44−8]+TX、ボスカリド[188425−85−6]+TX、カルボキシン[5234−68−4]+TX、フェンフラム[24691−80−3]+TX、フルトラニル[66332−96−5]+TX、メプロニル[55814−41−0]+TX、オキシカルボキシン[5259−88−1]+TX、ペンチオピラド[183675−82−3]+TX、チフルザミド[130000−40−7]+TX、グアザチン[108173−90−6]+TX、ドジン[2439−10−3][112−65−2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516−27−3]+TX、アゾキシストロビン[131860−33−8]+TX、ジモキシストロビン[149961−52−4]+TX、エネストロブリン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377−29−9]+TX、クレソキシム−メチル[143390−89−0]+TX、メトミノストロビン[133408−50−1]+TX、トリフロキシストロビン[141517−21−7]+TX、オリザストロビン[248593−16−0]+TX、ピコキシストロビン[117428−22−5]+TX、ピラクロストロビン[175013−18−0]+TX、フェルバム[14484−64−1]+TX、マンコゼブ[8018−01−7]+TX、マンネブ[12427−38−2]+TX、メチラム[9006−42−2]+TX、プロピネブ[12071−83−9]+TX、チラム[137−26−8]+TX、ジネブ[12122−67−7]+TX、ジラム[137−30−4]+TX、カプタホール[2425−06−1]+TX、キャプタン[133−06−2]+TX、ジクロフルアニド[1085−98−9]+TX、フルオロイミド[41205−21−4]+TX、ホルペット[133−07−3]+TX、トリルフルアニド[731−27−1]+TX、ボルドー液[8011−63−0]+TX、水酸化銅(II)[20427−59−2]+TX、オキシ塩化銅[1332−40−7]+TX、硫酸銅[7758−98−7]+TX、酸化銅[1317−39−1]+TX、マンカッパー[53988−93−5]+TX、オキシン銅[10380−28−6]+TX、ジノカップ[131−72−6]+TX、ニトロタル−イソプロピル[10552−74−6]+TX、エディフェンホス[17109−49−8]+TX、イプロベンホス[26087−47−8]+TX、イソプロチオラン[50512−35−1]+TX、ホスジフェン[36519−00−3]+TX、ピラゾホス[13457−18−6]+TX、トルコホス−メチル[57018−04−9]+TX、アシベンゾラル−S−メチル[135158−54−2]+TX、アニラジン[101−05−3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615−35−7]+TX、ブラストサイジン−S[2079−00−7]+TX、チノメチオナート[2439−01−2]+TX、クロロネブ[2675−77−6]+TX、クロロタロニル[1897−45−6]+TX、シフルフェナミド[180409−60−3]+TX、シモキサニル[57966−95−7]+TX、ジクロン[117−80−6]+TX、ジクロシメット[139920−32−4]+TX、ジクロメジン[62865−36−5]+TX、ジクロラン[99−30−9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130−20−9]+TX、ジメトモルフ[110488−70−5]+TX、SYP−LI90(フルモルフ)[211867−47−9]+TX、ジチアノン[3347−22−6]+TX、エタボキサム[162650−77−3]+TX、エトリジアゾール[2593−15−9]+TX、ファモキサドン[131807−57−3]+TX、フェンアミドン[161326−34−7]+TX、フェノキサニル[115852−48−7]+TX、フェンチン[668−34−8]+TX、フェリムゾン[89269−64−7]+TX、フルアジナム[79622−59−6]+TX、フルオピコリド[239110−15−7]+TX、フルスルファミド[106917−52−6]+TX、フェンヘキサミド[126833−17−8]+TX、ホセチル−アルミニウム[39148−24−8]+TX、ヒメキサゾール[10004−44−1]+TX、イプロバリカルブ[140923−17−7]+TX、IKF−916(シアゾファミド)[120116−88−3]+TX、カスガマイシン[6980−18−3]+TX、メタスルホカルブ[66952−49−6]+TX、メトラフェノン[220899−03−6]+TX、オキサチアピプロリン[1003318−67−9]+TX、ペンシクロン[66063−05−6]+TX、フタリド[27355−22−2]+TX、ポリオキシン[11113−80−7]+TX、プロベナゾール[27605−76−1]+TX、プロパモカルブ[25606−41−1]+TX、プロキナジド[189278−12−4]+TX、ピロキロン[57369−32−1]+TX、キノキシフェン[124495−18−7]+TX、キントゼン[82−68−8]+TX、硫黄[7704−34−9]+TX、チアジニル[223580−51−6]+TX、トリアゾキシド[72459−58−6]+TX、トリシクラゾール[41814−78−2]+TX、トリホリン[26644−46−2]+TX、バリダマイシン[37248−47−8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052−68−5]+TX、マンジプロパミド[374726−62−2]+TX、イソピラザム[881685−58−1]+TX、セダキサン[874967−67−6]+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド(国際公開第2007/048556号に開示されている)+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(3’,4’,5’−トリフルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド(国際公開第2006/087343号に開示されている)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−6,12−ジヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11Hナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−4−イル]メチル−シクロプロパンカルボキシレート[915972−17−7]+TXおよび1,3,5−トリメチル−N−(2−メチル−1−オキソプロピル)−N−[3−(2−メチルプロピル)−4−[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[926914−55−8]+TX;ランコトリオン[1486617−21−3]+TX、フロルピラウキシフェン[943832−81−3]]+TX、イプフェントリフルコナゾール[1417782−08−1]+TX、メフェントリフルコナゾール[1417782−03−6]+TX、キノフメリン[861647−84−9]]+TX、クロロプラレトリン[399572−87−3]]+TX、シハロジアミド[1262605−53−7]]+TX、フルアザインドリジン[1254304−22−7]+TX、フルキサメタミド[928783−29−3]+TX、ε−メトフルトリン[240494−71−7]]+TX、ε−モンフルオロトリン[1065124−65−3]+TX、ピジフルメトフェン[1228284−64−7]+TX、κ−ビフェントリン[439680−76−9]+TX、ブロフラニリド[1207727−04−5]+TX、ジクロロメゾチアズ[1263629−39−5]+TX、ジピメチトロン[16114−35−5]+TX、ピラジフルミド[942515−63−1]およびκ−テフルトリン[391634−71−2]+TXからなる群から選択される生物学的に有効な化合物;ならびに 以下を含む微生物:アシネトバクタールオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウムアルテルナタム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウムセファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウムジオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウムオブカラバタム(Acremonium obclavatum)+TX、アドキソフィイスオラナグラヌロヴィルス(Adoxophyes orana granulovirus)(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウムラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol−A(登録商標))+TX、アルテルナリアアルテルナータ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリアカッシア(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリアデストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アムペロマイセスキスクアリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルスフラブスAF36(Aspergillus flavus AF36)(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルスフラブス(Aspergillus flavus)NRRL 21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属の一種(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウムプルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム属(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター(Azotobacter)+TX、アゾトバクタークロオクカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクターシスツ(Azotobacter cysts)(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルスアミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、バチルスセレウス(Bacillus cereus)+TX、バチルスキチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM−1+TX、バチルスチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルスリケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB−2(Biostart(商標)Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルスリケニホルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルスシルクランス(Bacillus circulans)+TX、バチルスフィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)+TX、BioNem−WP(登録商標)+TX、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルスフィルムス(Bacillus firmus)菌株I−1582+TX、バチルスマセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルスマリスモルツイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルスメガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルスマイコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルスパピラエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルスプミルス属の一種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、バチルスプミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルススパヘリクス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属の一種(Bacillus spp.)+TX、バチルス属の一種(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属の一種(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属の一種(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、バチルスサブチリス(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、バチルスサブチリスvar.アミロリクエファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry 2Ae+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91(Agree(登録商標))+TX、 バチルスチューリンゲンシスイスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP (登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、Foray(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD−1(Bioprotec−CAF/3P(登録商標))+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルスチューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルスチューリンゲンシスvar.アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、バクテリア属の一種(bacteria spp.)(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビパクターミシガンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、ベアウベリアバッシアナ(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、ベアウベリアバッシアナGHA(Beauveria bassiana GHA)(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ベアウベリアブロングニアルチイ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ボーベリア属の一種(Beauveria spp.)+TX、ボトリチスシネリア(Botrytis cineria)+TX、ダイズ根粒菌(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルスブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルスチューリンゲンシステネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリアセパシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリアグラジイ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリアグラジオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属の一種(Burkholderia spp.)+TX、カナディアンチスルファンガス(Canadian thistle fungus)(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダファマタ(Candida famata)+TX、カンジダフルクツス(Candida fructus)+TX、カンジダグラブラタ(Candida glabrata)+TX、カンジダグイリエルモンヂイ(Candida guilliermondii)+TX、カンジダメリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダオレフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダパラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダペリクロサ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダプルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、カンジダレウカウフィイ(Candida reukaufii)+TX、カンジダサイトアナ(Candida saitoana)(Bio−Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダサケ(Candida sake)+TX、カンジダ属の一種(Candida spp.)+TX、カンジダテニウス(Candida tenius)+TX、セデセアドラビサエ(Cedecea dravisae)+TX、セルモナスフラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、カエトミウムコクリオデス(Chaetomium cochliodes)(Nova−Cide(登録商標))+TX、カエトミウムグロボスム(Chaetomium globosum)(Nova−Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウムサブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4−1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウムクラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウムオキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウムクロロセファルム(Cladosporium chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属の一種(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウムテヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキスロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリカムアクタタム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウムミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属の一種(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカスアルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカスフミコラ(Cryptococcus Humicola)+TX、クリプトコッカスインフィルモミニアツス(Cryptococcus infirmo−miniatus)+TX、クリプトコッカスラウレンチイ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビアロイコトレタグラニュロウイルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(Cryptex(登録商標))+TX、クプリアビダスカムピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、シジアポモネラグラニュロウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(CYD−X(登録商標))+TX、シジアポモネラグラニュロウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム属(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセスハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレックスレラハワイイネンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、 エンテロバクタークロアカ(Enterobacter cloacae)+TX、エンテロバクターイアカ(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラヴィルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、エピコッカムニグラム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコッカムプルプラセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、エピコッカム属の一種(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシジウムフロリホルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウムアクミナタム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウムクラミドスポルム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウムオキシスポルム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウムプラリフェラタム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属の一種(Fusarium spp.)+TX、グララクトマイセスゲオトリクム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウムカテヌラタム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウムロセウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属の一種(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウムビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、グラニュロウイルス(Granulovirus)(Granupom(登録商標))+TX、ハロバシルスハロフィルス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバシルスリトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバシルストルエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属の一種(Halomonas spp.)+TX、ハロモナススブグラシエスコラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオバリアビィス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)核多核体ウイルス(Helicovex(登録商標))+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)核多角体病ウイルス(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン−ホルモノネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラアピクラタ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属の一種(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウムギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、オンシツコナジラミ(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシリウムムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ(Lymantria dispar)核多角体病ウイルス(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカスハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウムアニソプリアエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、メチニコビアフルチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビアプルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドキウムジメルム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラコエルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシスオクラセア(Microsphaeropsis ochracea)+TX、ムスコドルアルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドルロセウス(Muscodor roseus)菌株A3−5+TX、ミコルヒザエ属の一種(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、根Maximizer(登録商標))+TX、ミロテシウムベルカリア(Myrothecium verrucaria)菌株AARC−0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、パエシロマイセスファリノスス(Paecilomyces farinosus)+TX、パエシロマイセスフモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR−97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、パエシロマイセスリナシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、パエシロマイセスリラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエニバチルスポリミクサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエアアグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9−1(登録商標))+TX、パントエア属の一種(Pantoea spp.)+TX、パスツーリア属の一種(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツリアニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウムオーランチオグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウムビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウムブレビコンパクタム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウムフレクエンタンス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウムグリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、ペニシリウムプルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属の一種(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウムビリディカタム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシスゲガンテアン(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン溶解菌(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトフトラクリプトギア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトフトラパルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピチアアノマラ(Pichia anomala)+TX、ピチアグイレルモンディイ(Pichia guilermondii)+TX、ピチアメンブランファイエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピチアオニキス(Pichia onychis)+TX、ピチアスチピテス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナスアウレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot−Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナスセパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナスクロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナスコルゲート(Pseudomonas corrugate)+TX、シュードモナスフルオレッセンス(Pseudomonas fluorescens)菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、 シュードモナスプチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナスリアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、シュードモナス属の一種(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナス シリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio−Save(登録商標))+TX、シュードモナスビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、シュードモナスフルオレッセンス(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマフロクロッサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF−A22UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニアカナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニアトラスペオス(Puccinia thlaspeos)(Wood Warrior(登録商標))+TX、ピシウムパロエカンドルム(Pythium paroecandrum)+TX、ピシウムオリガンドラム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+TX、Polyversum(登録商標))+TX、ピシウムペリプロクム(Pythium periplocum)+TX、ラネラアクアチリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラネラ属の一種(Rhanella spp.)+TX、根粒菌(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア属の一種(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカスグロベルルス(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウムディオボバタム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウムトルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属の一種(Rhodotorula spp.)+TX、ドトトルラグルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラグラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラムシラグノサ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトルラルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセスセレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリノコッカスロセウス(Salinococcus roseus)+TX、スクレロチニアミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニアミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、シタリジウム属の一種(Scytalidium spp.)+TX、シタリジウムウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)核多角体病ウイルス(Spod−X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチアマルセセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチアプリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属の一種(Serratia spp.)+TX、ソルダリアフィミコラ(Sordaria fimicola)+TX、エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)核多核体ウイルス(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロミセスロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロホモナスマルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセスアヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセスアルバドンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセスエクサホリアテス(Streptomyces exfoliates)+TX、ストレプトマイセスガルブス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセスグリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセスグリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセスリディクス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセスリディクス(Streptomyces lydicus)WYEC−108(ActinoGrow(登録商標))+TX、ストレプトマイセスビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシスミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属の一種(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマアスペレルム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマアトロビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマハマツム(Trichoderma hamatum)TH382+TX、トリコデルマハルジアヌムリファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T−22(Trianum−P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum−G(登録商標))+TX、トリコデルマハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T−39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマインハマツム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマコニンギイ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属の一種(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、トリコデルマリグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマロンギブラキアタム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマポリスポルム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマタクシ(Trichoderma taxi)+TX、トリコデルマビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマビレンス(Trichoderma virens)(旧名グリオクラジウムビレンス(Gliocladium virens)GL−21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロンプルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属の一種(Trichosporon spp.)+TX、トリコテシウム属の一種(Trichothecium spp.)+TX、トリコテシウムロセウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、ウロクラディウムアトラム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラディウムオウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(Botry−Zen(登録商標))+TX、ウスチラゴマイディス(Ustilago maydis)+TX、種々のバクテリアおよび補助的な微量元素(Natural II(登録商標))+TX、種々の真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、ベルチシリウムクラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、ベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルギバクリルスマリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、キサントモナス カムペストリスpv.ポアエ(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、ゼノラブダスボビエニイ(Xenorhabdus bovienii)+TX、ゼノラブダスネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus);ならびに 以下を含む植物抽出物:パイン油(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt−X(登録商標)+TX、Botanical IGR(Neemazad(登録商標)+TX、Neemix(登録商標))+TX、カノーラ油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、キク属(chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科(Labiatae)のエッシェンシャルオイル(Botania(登録商標))+TX、クローブ、ローズマリー、ペパーミントおよびタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、イヌハッカ(イヌハッカ油)+TX、イヌハッカ(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノ油(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ科(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、キラヤサポナリア(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科(Rutaceae)植物抽出物(Soleo(登録商標))+TX、大豆油(オルトecosense(登録商標))+TX、ティーツリーオイル(Timorex Gold(登録商標))+TX、胸腺油(thymus oil)+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリー、ゴマ、ペパーミント、タイムおよびシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブ、ローズマリーおよびペパーミント抽出物の混合物(EF400(登録商標))+TX、クローブ、ペパーミント、ニンニク油およびミントの混合物(土壌Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻の貯蔵グルカン(Laminarin(登録商標));ならびに 以下を含むフェロモン:ブラックヘデッドファイヤーワーム(blackheaded fireworm)フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガフェロモン(Paramount dispenser−(CM)/Isomate C−Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモスフェロモン(3M MEC−GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキムシフェロモン(3M MEC−LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ムスカモン(Muscamone)(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシヒメシンクイフェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、ピーチツリーボーラー(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate−P(登録商標))+TX、トマトピンワーム(tomato pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、エントスタット(Entostat)粉末(ヤシからの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、(E+TX,Z+TX,Z)−3+TX,8+TX、11テトラデカトリエニルアセテート+TX、(Z+TX,Z+TX,E)−7+TX、11+TX,13−ヘキサデカトリエノール+TX、(E+TX,Z)−7+TX、9−ドデカジエン−1−イルアセテート+TX、2−メチル−1−ブタノール+TX、酢酸カルシウム+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check−Mate(登録商標)+TX、ラバンズリルセネシオエート;ならびに 以下を含む微生物:アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Aphelinus−System(登録商標))+TX、アセロファグスパパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia−System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピスシトリアスピス(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピスフシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アムブリセイウスアンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni−System(登録商標))+TX、アムブリセイウスカリホルニクス(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、アムブリセイウスファラシス(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、スワルスキーカブリダニ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii−Mite(登録商標))+TX、ケナガカブリダニ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツスヘスペリズム(Amitus hesperidum)+TX、アングルスアトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルスフスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルスカマリ(Anagyrus kamali)+TX、アナギルスロエッキ(Anagyrus loecki)+TX、アナギルスシュードコッキ(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツスベネフィセス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリスネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris−System(登録商標))+TX、アブラコバチ(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、チャバラアブラコバチ(Aphelinus asychis)+TX、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、エルビアブラバチ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、ギフアブラバチ(Aphidius gifuensis)+TX、アフィディウスマトリカリエ(Aphidius matricariae)(Aphipar−M(登録商標))+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、アフィティスリングナネンシス(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィティスメリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツスハゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、メナシヒメハネカクシ(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、 マルハナバチ属の一種(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミアステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、キロコルスニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、クリソペルラルフィラブリス(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルスインゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルスクアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクスフィロニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルスチャマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属の一種(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデスペルミヌタス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、ココファグスコウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、ココファグスリシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、コテシアフラビペス(Cotesia flavipes)+TX、コテシアプルテラエ(Cotesia plutellae)+TX、ツマアカオオヒメテントウ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツスカタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツスプシルス(Delphastus pusillus)+TX、ディアカスミモルファクラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ディアカスミモルファロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ディアパルシスジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ディアホレンシルタスアリガルヘンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属の一種(Diversinervus spp.)+TX、エンカルシアシトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En−Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシアグアデロウペ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシアハイチエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリスシホニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルスカリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルスハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、ムンダスツヤコバチ(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセルスシホニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エクソコムスクアドリプスツラタス(Exochomus quadripustulatus)+TX、ハダニタマバエ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、ハダニタマバエ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウスアリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウスセラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、フランクリノトリプスベスピホルミス(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、ガレンドロムスオッキデンタリス(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズスレグネリ(Goniozus legneri)+TX、ハブロブラコンヘベトル(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロハブディティス属の一種(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、Nemaseek(登録商標)+TX、Terranem−Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B−Green(登録商標)+TX、NemAttack (登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロラブディティスメギディス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem−M(登録商標))+TX、ヒポダミアコンベルゲンス(Hippodamia convergens)+TX、ハイポアスピスアクレイフェル(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer−System(登録商標)+TX、Entomite−A(登録商標))+TX、ハイポアスピスミレス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite−M(登録商標))+TX、ルバリアレウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウスフロッキシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグスエラブンダス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチダエアブノルミス(Leptomastidea abnormis)+TX、フジコナヒゲナガトビコバチ(Leptomastix dactylopii)(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスティクスエポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルスロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシスオレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、キンバエ(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブステスタセイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフスカリジノサス(Macrolophus caliginosus)(Mirical−N(登録商標)+TX、 Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルスロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクスフラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクスロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、ミクロムスアングラタス(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリスフラブス(Microterys flavus)+TX、ムシディフラクスラプトレルス(Muscidifurax raptorellus)およびスパランギアカメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリヌスチファロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ネオセイウルスカリホルニクス(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルスククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルスファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシデオコリステヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラアエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、オリウスインシジオスス(Orius insidiosus)(Thripor−I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、オリウスラエビガツス(Orius laevigatus)(Thripor−L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウスマジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor−S(登録商標))+TX、パウエシアジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディビウスフォベオラツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマラブジチスヘルマフロディタ(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスチクスコフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルスマクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、ポディススマクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シュードクテオンクルバタス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオンオブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオントリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクスマクリペニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスチクスメキシカナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、プシラエファグスピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、プシッタリアコンコロル(Psyttalia concolor)(複合体)+TX、クアドラスティクス属の一種(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウスロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、ルミナデコラテ(Rumina decollate)+TX、セミエラケルペチオラタス(Semielacher petiolatus)+TX、シトビオンアヴェナエ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、ステイネルネマカルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、ステイネルネマフェルチアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema−System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia−rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、ステイネルネマクラウセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、ステイネルネマリオブラエb(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、ステイネルネマスカプテリスキ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、ステイネルネマ属の一種(Steinernema spp.)+TX、ステイネルネマチド属の一種(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルスプンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシアラディアテ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクスセティフェル(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウスセミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、チュウゴクオナガコバチ(Torymus sinensis)+TX、トリコグランマブラッシカエ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、トリコグランマブラッシカエ(Trichogramma brassicae)(Tricho−Strip(登録商標))+TX、トリコグラマエヴァネセンス(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラマミヌタム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラマプラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラマプレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キサントピムラステマトル(Xanthopimpla stemmator);および 以下を含む他の生物学的製剤:アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、ムラサキウロコタケ(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、コレトトリカムグロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラプス(Delta traps)(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア アミロボラ(Erwinia amylovora)(ハルピン)(ProAct(登録商標)+TX、Ni−HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferramol(登録商標))+TX、漏斗トラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラソノリド(Homo−brassonolide)+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug & Snail Bait(登録商標))+TX、MCPヘイルトラップ(MCP hail trap)(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロトヌスヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトディスクステレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des−X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、重炭酸カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil−Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil−X(登録商標)+TX、クモ毒+TX、ノセマロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、粘着トラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TXおよびトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TX。

例えば[3878−19−1]といった有効成分に続く括弧中の参照は、Chemical Abstracts Registry numberを指している。上記の混合相手は公知である。有効成分が「The Pesticide Manual」[The Pesticide Manual−A World Compendium;Thirteenth Edition;Editor:C.D.S.TomLin;The British Crop Protection Council]中に含まれている場合、これらは、特定の化合物について本明細書中上記の丸括弧中に示されている項目番号下でその中に記載されており;例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号(1)下に記載されている。本明細書中上記において、「[CCN]」が特定の化合物に加えられている場合、対象の化合物は、インターネット[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,Copyright(著作権)1995−2004]にてアクセス可能である「Compendium of Pesticide Common Names」に包含されており;例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlに記載されている。

本明細書中上記において、上記の大部分の活性処方成分はいわゆる「慣用名」で参照されており、関連する「ISO慣用名」または他の「慣用名」が個々に用いられている。「慣用名」で表記されていない場合、代わりに用いられる表記の性質は特定の化合物について丸括弧中に示されており;この場合、IUPAC名、IUPAC/Chemical Abstracts名、「化学名」、「従来の名称」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられているか、または、これらの1つの表記もしくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合、「代わりの名称」が採用されている。「CAS Reg.No」は、Chemical Abstracts Registry Numberを意味する。

表1A〜18A、1B〜18B、1C〜18C(下記)、または、表T1、T2もしくはT3(下記)の1つに記載の化合物から選択される式(I)の化合物と、上記の活性処方成分との活性処方成分混合物は、好ましくは100:1〜1:6000、特に50:1〜1:50の混合比であり、さらには特に、20:1〜1:20、さらには特に10:1〜1:10、さらには特に5:1および1:5の比であり、2:1〜1:2の比が特に好ましく、ならびに、4:1〜2:1の比が同様に好ましく、とりわけ、1:1、または、5:1、または、5:2、または、5:3、または、5:4、または、4:1、または、4:2、または、4:3、または、3:1、または、3:2、または、2:1、または、1:5、または、2:5、または、3:5、または、4:5、または、1:4、または、2:4、または、3:4、または、1:3、または、2:3、または、1:2、または、1:600、または、1:300、または、1:150、または、1:35、または、2:35、または、4:35、または、1:75、または、2:75、または、4:75、または、1:6000、または、1:3000、または、1:1500、または、1:350、または、2:350、または、4:350、または、1:750、または、2:750、または、4:750の比である。これらの混合比は重量基準である。

上記の混合物を有害生物の防除方法において用いることが可能であり、これは、上記の混合物を含む組成物を有害生物またはその環境に適用するステップを含むが、ただし、ヒトまたは動物の身体において実施される手術または治療および診断方法によるヒトまたは動物の身体の処置方法は除外する。

表1A〜18A、1B〜18B、1C〜18C(下記)、または、表T1、T2もしくはT3(下記)の1つから選択される式(I)の化合物と、上記の1種または複数種の活性処方成分とを含む混合物は、例えば、単一の「調合済み」形態で、単一の活性処方成分コンポーネントの個々の配合物から組成される「タンク混合物」などの複合型噴霧混合物で、および、逐次的(すなわち、数時間または数日間などの適度に短時間のうちに次々と)に適用される場合には単一の活性処方成分を併用して適用されることが可能である。表1A〜18A、1B〜18B、1C〜18C(下記)、または、表T1、T2もしくはT3(下記)から選択される式(I)の化合物と、上記の活性処方成分とを適用する順番は、本発明の作用については重要ではない。

本発明に係る組成物はまた、例えば未エポキシ化またはエポキシ化植物性油(例えばエポキシ化ココナツ油、ナタネ油またはダイズ油)といった安定化剤、例えばシリコーン油といった消泡剤、防腐剤、粘度調節剤、バインダおよび/もしくは粘着剤、肥料、または、特定の効果を達成するための他の活性処方成分、例えば殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、植物活性化剤、殺軟体動物剤もしくは除草剤などのさらなる固体助剤もしくは液体助剤を含んでいることが可能である。

本発明による組成物は、それ自体は公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、固体活性処方成分を粉末化し、スクリーニングし、および/または、固体に圧縮することにより調製され、また、少なくとも1種の助剤の存在下に、例えば、活性処方成分を助剤と共に均質混合し、および/または、粉末化することにより調製される。組成物のこれらの調製プロセス、および、これらの組成物を調製するための化合物(I)の使用もまた本発明の主題である。

本発明の他の態様は、式(I)の化合物もしくは本明細書に定義されている好ましい個別の化合物、少なくとも1種の式(I)の化合物もしくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む組成物、または、少なくとも1種の式(I)の化合物もしくは少なくとも1種の上記に定義されている好ましい個別の化合物を含む殺菌・殺カビもしくは殺虫性混合物であって、上記の他の殺菌・殺カビ剤もしくは殺虫剤を伴う混和物における使用であり、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫もしくは好ましくは真菌性生物といった植物病原性微生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防するための使用に関する。

本発明のさらなる態様は、作物植物、例えば種子といったその繁殖体、例えば収穫された食品作物といった収穫された作物などの例えば有用な植物といった植物、または、昆虫、もしくは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による非生体材料に係る外寄生を防除もしくは予防する方法に関し、この方法は、式(I)の化合物もしくは上記に定義されている好ましい個別の化合物を、活性処方成分として植物、植物の一部もしくはその生息地、その繁殖体、または、非生体材料のいずれかの部分に適用するステップを含む。

防除もしくは予防とは、特に真菌性生物といった植物病原性もしくはヒトに対して潜在的に有害である腐敗性微生物もしくは生物による外寄生を、向上が実証されるレベルまで低減させることを意味する。

特に真菌性生物といった植物病原性微生物または昆虫による作物植物の外寄生を防除もしくは予防する好ましい方法であって、式(I)の化合物または前記化合物の少なくとも1種を含有する農芸化学組成物の適用を含む方法は、葉面処理である。適用頻度および適用量は、対応する病原体または昆虫による外寄生のリスクに応じることとなる。しかしながら、式(I)の化合物はまた、植物の生息地に液体配合物を灌注することにより、または、例えば粒状形態(土壌施用)の固体形態で化合物を土壌に適用することにより、土壌(浸透移行作用)を介して根から植物に浸透させることが可能である。水稲作物の場合、このような粒質物を湛水した水田に適用することが可能である。式Iの化合物はまた、種子または塊茎を殺菌・殺カビ剤の液体配合物に含浸させることにより、または、これらを固体配合物でコーティングすることにより、種子に適用(コーティング)され得る。

例えば、式(I)の化合物と、所望の場合に、式(I)の化合物をカプセル化する固体または液体補助剤またはモノマーとを含有する組成物といった配合物は、公知の様式で、典型的には、化合物を例えば溶剤、固体キャリアおよび任意選択により表面活性化合物(界面活性剤)といった増量剤と一緒に均質に混合し、および/または、粉砕することにより調製され得る。

有利な適用量は、通常、1ヘクタール(ha)当たり、5g〜2kgの活性処方成分(a.i.)、好ましくは10g〜1kg a.i./ha、最も好ましくは20g〜600g a.i./haである。種子灌注剤として用いられる場合、簡便な投与量は、1kgの種子に対して10mg〜1gの活性物質である。

本発明の組み合わせが種子の処理に用いられる場合、1kgの種子に対して0.001〜50gの式Iの化合物、好ましくは、1kgの種子に対して0.01〜10gの量が一般に十分とされる。

好適には、本発明に係る式(I)の化合物を含む組成物は、病害の発生前を意味する予防的に、または、病害の発生後を意味する治療的に適用される。

本発明の組成物は、いずれかの従来の形態、例えば、二液系、乾燥種子処理用粉末(DS)、種子処理用エマルジョン(ES)、種子処理用流動性濃縮物(FS)、種子処理用溶液(LS)、種子処理用水分散性粉末(WS)、種子処理用カプセル懸濁液(CF)、種子処理用ゲル(GF)、エマルジョン濃縮物(EC)、懸濁液濃縮物(SC)、サスポエマルジョン(SE)、カプセル懸濁液(CS)、水分散性顆粒(WG)、乳化性顆粒(EG)、エマルジョン、油中水型(EO)、エマルジョン、水中油型(EW)、マイクロエマルジョン(ME)、油分散体(OD)、油混和性の流動体(OF)、混油性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)、超低体積懸濁液(SU)、超低体積液体(UL)、工業用濃縮物(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、または、農学的に許容可能な補助剤と組み合わされるいずれかの技術的に好ましい配合物の形態で採用され得る。

このような組成物は、従来の様式で、例えば活性処方成分を、適切な不活性配合物(希釈剤、溶剤、充填材、ならびに、界面活性剤、殺生剤、不凍剤、展着剤、増粘剤およびアジュバント活性効果をもたらす化合物などの任意選択により他の配合成分)と混合することにより、生成され得る。また、従来の緩効性配合物は、長期にわたって持続する効力が意図される場合に採用され得る。特に、水分散性濃縮物(例えばEC、SC、DC、OD、SE、EW、EO等)、水和剤および顆粒などの吹付け形態で適用される配合物は、例えばホルムアルデヒドとナフタレンスルホン酸塩との縮合物、アルキルアリールスルホネート、リグニンスルホン酸塩、脂肪アルキルスルフェート、およびエトキシル化アルキルフェノールおよびエトキシル化脂肪族アルコールといった、湿潤剤および分散剤およびアジュバント効果をもたらす他の化合物などの界面活性剤を含有していてもよい。

種子粉衣配合物は種子にそれ自体公知である様式で適用され、例えば水性懸濁液または種子に良好な接着性を有する乾燥粉末形態といった好適な種子粉衣配合物形態で、本発明の組み合わせおよび希釈剤を利用する。このような種子粉衣配合物は技術分野において公知である。種子粉衣配合物は、単一種の活性処方成分を含有していても、または、例えば緩効性カプセルもしくはマイクロカプセルとしてカプセル化形態で活性処方成分の組み合わせを含有していてもよい。

普通、配合物は、0.01〜90重量%の活性薬剤、0〜20%の農学的に許容可能な界面活性剤、ならびに、10〜99.99%の固体または液体不活性配合物および補助剤を含み、活性薬剤は、少なくとも式(I)の化合物を、任意選択により他の活性薬剤、特に殺菌剤または防腐剤等を一緒に伴って構成されている。組成物の濃縮形態は、一般に、約2〜80%、好ましくは約5〜70重量%の活性薬剤を含有する。配合物の適用形態は、例えば0.01〜20重量%、好ましくは0.01〜5重量%の活性薬剤を含有し得る。市販製品は濃縮物として配合されていることが好ましいであろうが、エンドユーザーは通常希釈した配合物を利用することとなる。

市販の製品を濃縮物として配合することが好ましいが、エンドユーザーは通常配合物を希釈して使用するであろう。

表1A:この表は、本発明に係る72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり:

式中、A1はC−R1であり、ならびに、R1、R2、R3およびR4は水素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Aにおいて以下に定義されているとおりである。

表2A〜18A(表1Aに続く)の各々によって72種の式(T−1A)の化合物の個々が入手可能とされており、ここで、A1、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は表2A〜18Aにおいて特定的に定義されているとおりであり、表2A〜18Aは、R7が特定的に定義されている表Aを参照している。

表2A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3およびR4は水素であり、R1はフッ素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表3A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3およびR4は水素であり、R1は塩素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表4A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3およびR4は水素であり、R1はメチルであり、nは0であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表5A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3およびR4は水素であり、R1はトリフルオロメチルであり、nは0であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表6A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はNであり、ならびに、R2、R3およびR4は水素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表7A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R1、R2およびR4は水素であり、R3はフッ素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表8A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表9A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、R1はフッ素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表10A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、R1は塩素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表11A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、R1はメチルであり、nは1であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表12A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、R1はトリフルオロメチルであり、nは1であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表13A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、R1はメトキシであり、nは1であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表14A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はNであり、ならびに、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表15A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R1、R2およびR4は水素であり、R3はフッ素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表16A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R1、R2、R3、R4およびR5は水素であり、R6はメチルであり、nは1であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表17A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R3、R4、R5およびR6は水素であり、R1およびR2はフッ素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表18A:この表は72種の式(T−1A)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R4、R5およびR6は水素であり、R1およびR3はフッ素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Aにおいて上記に定義されているとおりである。

表1B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり:

式中、A1はC−R1であり、ならびに、R1、R2、R3およびR4は水素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Bにおいて以下に定義されているとおりである。

表2B〜18B(表1Bに続く)の各々によって72種の式(T−1B)の化合物の個々が入手可能とされており、ここで、A1、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は表2B〜18Bにおいて特定的に定義されているとおりであり、表2B〜18Bは、R7が特定的に定義されている表Bを参照している。

表2B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3およびR4は水素であり、R1はフッ素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表3B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3およびR4は水素であり、R1は塩素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表4B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3およびR4は水素であり、R1はメチルであり、nは0であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表5B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3およびR4は水素であり、R1はトリフルオロメチルであり、nは0であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表6B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はNであり、ならびに、R2、R3およびR4は水素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表7B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R1、R2およびR4は水素であり、R3はフッ素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表8B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表9B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3、R5およびR6は水素であり、R1はフッ素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表10B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、R1は塩素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表11B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、R1はメチルであり、nは1であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表12B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、R1はトリフルオロメチルであり、nは1であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表13B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、R1はメトキシであり、nは1であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表14B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はNであり、ならびに、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表15B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R1、R2およびR4は水素であり、R3はフッ素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表16B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R1、R2、R3、R4およびR5は水素であり、R6はメチルであり、nは1であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表17B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R3、R4、R5およびR6は水素であり、R1およびR2はフッ素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表18B:この表は72種の式(T−1B)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R4、R5およびR6は水素であり、R1およびR3はフッ素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Bにおいて上記に定義されているとおりである。

表1C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり:

式中、A1はC−R1であり、ならびに、R1、R2、R3およびR4は水素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Cにおいて以下に定義されているとおりである。

表2C〜17C(表1Cに続く)の各々によって72種の式(T−1C)の化合物の個々が入手可能とされており、ここで、A1、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は表2C〜18Cにおいて特定的に定義されているとおりであり、表2C〜18Cは、R7が特定的に定義されている表Cを参照している。

表2C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3およびR4は水素であり、R1はフッ素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

表3C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3およびR4は水素であり、R1は塩素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

表4C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3およびR4は水素であり、R1はメチルであり、nは0であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

表5C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3およびR4は水素であり、R1はトリフルオロメチルであり、nは0であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

表6C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はNであり、ならびに、R2、R3およびR4は水素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

表7C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R1、R2およびR4は水素であり、R3はフッ素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

表8C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R1、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

表9C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3、R5およびR6は水素であり、R1はフッ素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

表10C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、R1は塩素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

表11C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、R1はメチルであり、nは1であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

表12C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、R1はトリフルオロメチルであり、nは1であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

表13C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、R1はメトキシであり、nは1であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

表14C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はNであり、ならびに、R2、R3、R4、R5およびR6は水素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

表15C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R1、R2およびR4は水素であり、R3はフッ素であり、nは0であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

表16C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R1、R2、R3、R4およびR5は水素であり、R6はメチルであり、nは1であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

表17C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R3、R4、R5およびR6は水素であり、R1およびR2はフッ素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

表18C:この表は72種の式(T−1C)の特定の化合物を開示するものであり、式中、A1はC−R1であり、ならびに、R2、R4、R5およびR6は水素であり、R1およびR3はフッ素であり、nは1であり、ならびに、R7は表Cにおいて上記に定義されているとおりである。

以下の実施例は本発明を例示するものである。本発明の化合物は低施用量でのより高い効力により公知の化合物から区別可能であり、これは、実施例において概説されている実験手法を用い、必要に応じて、例えば50ppm、12.5ppm、6ppm、3ppm、1.5ppm、0.8または0.2ppmといったより少ない施用量を用いることで当業者により検証可能である。

式(I)の化合物は、とりわけ、真菌によって引き起こされる病害に対する植物の保護に係る有利なレベルの生物学的活性、または農芸化学活性処方成分としての使用に係る優れた特性(例えば、高い生物学的活性、有利な活性スペクトル、高い安全プロファイル(向上した作物の耐性を含む)、向上した物理化学的特性、または高い生分解性)を含む、多数の有益性を有し得る。

本記載を通じて、温度は摂氏度(℃)で示されており、「mp.」は融点を意味する。LC/MSは液体クロマトグラフィ質量分析法を意味し、装置および方法の説明は以下のとおりである。

LC/MS装置および方法(方法A)は以下のとおりである。 Waters製SQ Detector 2 イオン化方法:エレクトロスプレー 極性:陽イオンおよび陰イオン キャピラリ(kV)3.0、コーン(V)30.00、抽出器(V)2.00、ソース温度(℃)150、脱溶媒温度(℃)350、コーンガス流(L/Hr)0、脱溶媒ガス流(L/Hr)650 質量範囲:100〜900Da DAD波長範囲(nm):210〜500 以下のHPLC勾配条件を用いたWaters製ACQUITY UPLCによる方法: (溶媒A:水/メタノール20:1+0.05%のギ酸および溶媒B:アセトニトリル+0.05%のギ酸)

カラムのタイプ:Waters製ACQUITY UPLC HSS T3;カラム長さ:30mm;カラムの内径:2.1mm;粒径:1.8μm;温度:60℃。

必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物が、適宜、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術によって、または例えば、キラル出発材料を用いることによる立体選択的合成技術によって、ラセミ材料から得られる。

配合物実施例

活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、水で希釈された所望の濃度の懸濁液をもたらすことが可能である水和剤を得た。

活性処方成分を補助剤と十分に混合すると共に混合物を好適なミルで十分に粉砕して、種子処理に直接用いることが可能である粉末を得た。

乳化性濃縮物 活性処方成分[式(I)の化合物] 10% オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル 3% (4〜5molのエチレンオキシド) ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3% ヒマシ油ポリグリコールエーテル(35molのエチレンオキシド) 4% シクロヘキサノン 30% キシレン混合物 50%

植物の保護において用いられることが可能である、任意の必要とされる希釈率のエマルジョンを、この濃縮物から水による希釈で得ることが可能である。

すぐに使用可能な粉剤は、活性処方成分とキャリアとを混合し、この混合物を好適なミルで粉砕することにより得られる。このような粉末は、種子の乾燥粉衣に用いられることも可能である。

押出し顆粒 活性処方成分[式(I)の化合物] 15% リグノスルホン酸ナトリウム 2% カルボキシメチルセルロース 1% カオリン 82%

活性処方成分を補助剤と混合および粉砕し、この混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次いで、空気流中で乾燥させる。

コーティングされた顆粒 活性処方成分[式(I)の化合物] 8% ポリエチレングリコール(mol.wt.200) 3% カオリン 89%

細かく粉砕した活性処方成分を、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿らせたカオリンに均一に適用する。粉末を発生しないコーティングされた顆粒がこのようにして得られる。

懸濁液濃縮物 活性処方成分[式(I)の化合物] 40% プロピレングリコール 10% ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル(15 molのエチレンオキシド)6% リグノスルホン酸ナトリウム 10% カルボキシメチルセルロース 1% シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態)1% 水 32%

細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。

種子処理に係る流動性濃縮物 活性処方成分[式(I)の化合物] 40% プロピレングリコール 5% コポリマーブタノール PO/EO 2% 10〜20モルのEOを伴うトリスチレンフェノール 2% 1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン(20%水溶液の形態)0.5% モノアゾ−顔料カルシウム塩 5% シリコーン油(75%水中エマルジョンの形態)0.2% 水 45.3%

細かく粉砕した活性処方成分を補助剤と均質に混合して懸濁液濃縮物を得、水で希釈することによって、この懸濁液を任意の所望の濃度で得ることが可能である。このような希釈を用いることで、吹付け、注ぎかけ、または、浸漬により、微生物による外寄生から、生存している植物ならびに植物繁殖体を処理および保護可能である。

緩効性カプセル懸濁液 28部の組み合わせた式Iの化合物を、2部の芳香族溶剤および7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート混合物(8:1)と混合する。この混合物を、1.2部のポリビニルアルコール、0.05部の脱泡剤および51.6部の水の混合物中において、所望の粒径が達成されるまで乳化させる。このエマルジョンに、5.3部の水中の2.8部の1,6−ジアミノヘキサンの混合物を添加する。この混合物を、重合反応が完了するまで撹拌する。

得られるカプセル懸濁液を、0.25部の増粘剤および3部の分散剤を添加することにより安定化させる。カプセル懸濁液配合物は、28%の活性処方成分を含有する。中程度のカプセル径は8〜15ミクロンである。

得られる配合物を、目的に好適な装置中において、水性懸濁液として種子に適用する。

略語リスト: AIBN=アゾビスイソブチロニトリル DMF=ジメチルホルムアミド DIPEA=N,N−ジ−イソプロピルエチルアミン EtOAc=酢酸エチル HCl=塩酸 mp=融点 ℃=摂氏度 MeOH=メチルアルコール NaOH=水酸化ナトリウム NBS=N−ブロモスクシンイミド min=分間 rt=室温 TFAA=トリフルオロ酢酸無水物 THF=テトラヒドロフラン LC/MS=液体クロマトグラフィー質量分光測定(LC/MS分析に使用される装置および方法は上記において説明されている)

調製例 実施例1:この実施例は、3−[4−[(2−フルオロフェニル)スルファニルメチル]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(表T1の化合物1.15)の調製を例示する。

ステップ1:N’−ヒドロキシ−4−メチル−ベンズアミジンの調製

4−メチルベンゾニトリル(35.0g、0.29mol)のエタノール(220mL)および水(440mL)中の懸濁液に、室温で、塩酸ヒドロキシルアミン(41.1g、0.58mol)、炭酸カリウム(65.4g、0.47mol)および8−ヒドロキシキノリン(0.22g、1.5mmol)を添加した。反応混合物を80℃で4時間加熱した。混合物を室温に冷却し、2N HClでpH8まで希釈した。エタノールを減圧下で蒸発させた。混合物をろ過し、水で洗浄し、減圧下で乾燥させて、39.1gのN’−ヒドロキシ−4−メチル−ベンズアミジンを淡色のガムとして得、次いで、次の調製ステップにおいてさらに精製することなくそのまま用いた。LC/MS保持時間=0.23分間、151.0(M+H)。

ステップ2:3−(p−トリル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製

2−メチルテトラヒドロフラン(750mL)中のN’−ヒドロキシ−4−メチル−ベンズアミジン(38.7g、0.25mol)の溶液に、0℃でTFAAを添加した。反応混合物を15℃で2時間撹拌し、水で希釈した。有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム溶液、塩化アンモニウム溶液の飽和水溶液および水で連続して洗浄し、次に硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。粗生成物を、ヘプタン/EtOAc(99:1〜90:10)を用いたシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ(750gの予め充填されたカラム)に供して、54.1gの表題化合物を透明な油として得て、これは、保管後に固化した。 LC/MS保持時間=1.15分、質量非検出。 1H NMR(400MHz、CDCl3)δppm:8.00(d,2H)、7.32(d,2H)、2.45(s,3H). 19F NMR(376MHz、CDCl3)δppm:−65.41(s).

ステップ3a:3−[4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製

アルゴン下で、テトラクロロメタン(480mL)中の3−(p−トリル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(56.0g、0.24mol)およびNBS(45.4g、0.25mol)の混合物を、70℃に加熱した。AIBN(4.03g、24mmol)を添加し、反応混合物を65℃で18時間撹拌した。混合物を室温に冷却し、ジクロロメタンおよび水で希釈して、層を分離した。有機層を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させた。粗残渣を、シクロヘキサン/EtOAc100:0〜95:5を用いたシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ(750gの予め充填されたカラム)に供して、44.7gの表題化合物を白色の固体として得た。融点:58〜63℃。 1H NMR(400MHz、CDCl3)δppm:8.11(d,2H)、7.55(d,2H)、4.53(s,2H). 19F NMR(400MHz、CDCl3)δppm:−65.32(s).

副生成物として、3−[4−(ジブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールを、白色の固体として単離した。融点:61〜66℃。

1H NMR(400MHz、CDCl3)δppm:8.15(d,2H)、7.73(d,2H)、6.68(s,1H). 19F NMR(376MHz、CDCl3)δppm:−65.34(s).

ステップ3b:3−[4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製

アセトニトリル(95mL)、水(1.9mL)およびDIPEA(6.20ml、35.7mmol)中の、3−[4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールと、3−[4−(ジブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(10.2g)との1:9の比率の混合物に、亜リン酸ジエチル(4.7ml、35.7mmol)を5℃で添加した。混合物を5〜10℃で2時間撹拌し、水および1MのHClを添加し、アセトニトリルを減圧下で蒸発させた。白色のスラリーをジクロロメタンで3回抽出した。組み合わされた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶媒を減圧下で除去し、得られた粗残渣を、シクロヘキサン/EtOAc99:1〜9:1を用いたシリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ(40gの予め充填されたカラム)に供して、7.10gの3−[4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールを得た。 1H NMR(400MHz、CDCl3)δppm:8.11(d,2H)、7.55(d,2H)、4.53(s,2H). 19F NMR(376MHz、CDCl3)δppm:−65.32(s).

ステップ4:3−[4−[(2−フルオロフェニル)スルファニルメチル]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製

3−[4−(ブロモメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(200mg、0.63mmol)のジクロロメタン(1.3mL)中の溶液に、25℃で、2−フルオロベンゼンチオール(1.1当量、0.74mL、0.69mmol)および炭酸カリウム(1.0当量、0.09g、0.688mmol)を添加した。反応混合物を12時間撹拌し、次いで、水に注ぎ入れ、層を分離した。水性層をジクロロメタン(2×30mL)で抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜1:1)により精製して、0.20g(90%収率)の表題の化合物を清透油として得た。これは、静置したところ固化した。LC/MS保持時間=1.30分間、355(M+H);mp:56〜61℃。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:7.98(d,2H),7.36(d,2H),7.25(m,2H),7.05(m,1H),6.96(m,1H),4.20(s,2H). 19F NMR(376MHz,CDCl3)δ ppm:−65.38(s).

実施例2:この実施例は、3−[4−[(2−フルオロフェニル)スルフィニルメチル]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(表T2の化合物2.17)および3−[4−[(2−フルオロフェニル)スルホニルメチル]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(表T3の化合物3.11)の調製を例示する。

3−[4−[(2−フルオロフェニル)スルファニルメチル]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(175mg、0.82mmol)のジクロロメタン(7mL)中の溶液に、m−クロロペルオキシ安息香酸(1.1当量、93mg、0.54mmol)を25℃で添加した。2時間後、第2の分量のm−クロロペルオキシ安息香酸(0.5当量、46mg、0.27mmol)を導入した。30分後、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液を添加し、水性層を、ジクロロメタン(2×30mL)で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで、ろ過した。減圧下で溶剤を除去した後、粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜10:1)により精製した。第1のクロマトグラフィ画分で、0.092g(51%収率)の表T2の化合物2.17(3−[4−[(2−フルオロフェニル)スルフィニルメチル]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール)が黄色の固体[LC/MS保持時間=1.12分間、371(M+1);mp:109〜117℃]として得られ、第2のクロマトグラフィ画分により、表T3の化合物3.11(3−[4−[(2−フルオロフェニル)スルホニルメチル]フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール)が黄色の固体(0.070g、36%収率)[LC/MS保持時間=1.1分間、385(M−1);mp:150〜154℃]として得られた。 [表T2の化合物2.17] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:7.99(m,2H),7.45(m,2H),7.23(m,4H),4.33(d,1H),4.09(d,1H). 19F NMR(376MHz,CDCl3)δ ppm:−65.35(s),−114.28(s). [表T3の化合物3.11] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.03(d,2H),7.61(m,2H),7.39(d,2H),7.21(m,2H),4.60(s,2H) 19F NMR(376MHz,CDCl3)δ ppm:−65.36(s),−114.28(s).

実施例3:この実施例は、3−[4−(4−メトキシフェニル)スルファニルフェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(表T1の化合物1.2)の調製を例示する。

ステップ1:4−(4−メトキシフェニル)スルファニルベンゾニトリルの調製

水素化ナトリウム(1.2当量、2.57mmol、60質量% NaH)およびDMF(2mL)を仕込んだ乾いたフラスコに、4−メトキシチオフェノール(0.300g、2.14mmol)を30分間かけて滴下しながら導入したところ、その最中にはガスの発生が観察された。DMF(1mL)中に溶解した4−クロロベンゾニトリル(1.1当量、2.35mmol)を導入し、内容物を50℃の温度で1時間撹拌した。反応が完了した時点で、溶液を水で失活させ、酢酸エチル(2×50mL)で抽出した。有機層を組み合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、減圧下で濃縮して、アモルファスの固体(512mg、98%収率、90%純度)を得、これをさらに精製せずに用いた。LC/MS保持時間=1.08分間、242(M+H); 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:7.40(m,4H),7.06(d,2H),6.96(d,2H),3.85(s,3H).

ステップ2:N−ヒドロキシ−4−(4−メトキシフェニル)スルファニル−ベンズアミジンの調製

塩酸ヒドロキシルアミン(3.0当量、0.44g、6.7mmol)の水(20mL)中の溶液を、室温で、4−(4−メトキシフェニル)スルファニルベンゾニトリル(512mg、2.13mmol)のエタノール(7mL)中の撹拌溶液に添加し、続いて、トリエチルアミン(3.0当量、0.88mL、6.7mmol)を滴下した。得られた懸濁液を80℃の温度で1時間加熱し、25℃に冷却し、減圧下で濃縮した。次いで、得られたN−ヒドロキシ−4−(4−メトキシフェニル)スルファニル−ベンズアミジンの淡色のガムを、次の調製ステップにおいてさらに精製することなくそのまま用いた。

ステップ3:3−[4−(4−メトキシフェニル)スルファニルフェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製

TFAA(1.5当量、0.45mL、3.18mmol)を、THF(7.0mL)中に溶解したN−ヒドロキシ−4−(4−メトキシフェニル)スルファニル−ベンズアミジン(0.58g、2.14mmol)の懸濁液に滴下して導入した。懸濁液を完了まで3時間撹拌した。減圧下で溶剤を除去した後、粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜3:1)により精製して、0.55g(74%収率)の3−[4−(4−メトキシフェニル)スルファニルフェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールを黄色の固体として得た。LC/MS保持時間=1.29分間、353(M+H);mp:55〜60℃ 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:7.85(m,2H),7.50(m,2H),7.30(d,2H),6.95(d,2H),3.85(s,3H) 19F NMR(376MHz,CDCl3)δ ppm:−65.39(s).

実施例4:この実施例は、3−[4−(4−メトキシフェニル)スルフィニルフェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(表T2の化合物2.2)の調製を例示する。

3−(4−フェニルスルファニルフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(425mg、1.21mmol)のジクロロメタン(3.6mL)中の溶液に、m−クロロペルオキシ安息香酸(1.1当量、230mg、1.33mmol)を25℃で添加した。2時間後、飽和重炭酸ナトリウム水溶液を添加し、水性層を、ジクロロメタン(2×30mL)で抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。減圧下で溶剤を除去した後、粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜3:1)により精製して、0.17g(38%収率)の3−[4−(4−メトキシフェニル)スルフィニルフェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールを黄色の固体として得た。LC/MS保持時間=1.03分間、369(M+H);mp:93〜98℃。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.22(d,2H),7.76(d,2H),7.60(d,2H),6.98(d,2H),3.85(s,3H). 19F NMR(376MHz,CDCl3)δ ppm:−65.33(s).

実施例5:この実施例は、3−[4−(4−メトキシフェニル)スルホニルフェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(表T3の化合物3.2)の調製を例示する。

3−(4−フェニルスルファニルフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(212mg、0.65mmol)のジクロロメタン(1.8mL)中の溶液に、m−クロロペルオキシ安息香酸(1.6当量、165mg、1.0mmol)を25℃で添加した。反応が完了した後、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液を添加し、水性層を、ジクロロメタン(2×30mL)で抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。減圧下で溶剤を除去した後、粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜3:1)により精製して、0.11g(51%収率)の3−[4−(4−メトキシフェニル)スルホニルフェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールを黄色の固体として得た。LC/MS保持時間=1.09分間、385(M+H);mp:108〜116℃。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.25(d,2H),8.06(d,2H),7.90(d,2H),7.00(d,2H),3.85(s,3H) 19F NMR(376MHz,CDCl3)δ ppm:−65.28(s).

実施例6:この実施例は、3−(6−フェニルスルファニル−3−ピリジル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(表T1の化合物1.7)の調製を例示する。

ステップ1:6−フェニルスルファニルピリジン−3−カルボニトリルの調製

水素化ナトリウム(1.2当量、3.27mmol、60質量% NaH)およびDMF(3mL)を仕込んだ乾いたフラスコに、チオフェノール(0.300g、2.72mmol)を30分間かけて滴下しながら導入したところ、その最中にはガスの発生が観察された。DMF(1mL)中に溶解した6−クロロピリジン−3−カルボニトリル(1.1当量、3.00mmol)を導入し、内容物を50℃の温度で1時間撹拌した。反応が完了した時点で、溶液を水で失活させ、酢酸エチル(2×50mL)で抽出した。有機層を組み合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。減圧下で溶剤を除去した後、粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜3:1)により精製して、0.58g(99%収率)の6−フェニルスルファニルピリジン−3−カルボニトリルを黄色の固体として得た。LC/MS保持時間=1.09分間、213(M+H); 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.64(s,1H),7.65(m,3H),7.50(m,3H),6.90(d,1H).

ステップ2:N−ヒドロキシ−6−フェニルスルファニル−ピリジン−3−カルボキシアミジンの調製

塩酸ヒドロキシルアミン(3.0当量、0.57g、8.24mmol)を、室温で、6−フェニルスルファニルピリジン−3−カルボニトリル(0.58g、2.75mmol)のエタノール(11mL)中の撹拌溶液に添加し、続いて、トリエチルアミン(3.0当量、1.15mL、8.24mmol)を滴下した。得られた懸濁液を80℃の温度で60分間加熱し、25℃に冷却し、減圧下で濃縮した。次いで、得られたN−ヒドロキシ−6−フェニルスルファニル−ピリジン−3−カルボキシアミジンの淡色のガムを、次の合成ステップにおいてさらに精製することなくそのまま用いた。

ステップ3:3−(6−フェニルスルファニル−3−ピリジル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製

トリフルオロ酢酸無水物(1.5当量、0.58mL、4.12mmol)を、THF(9.0mL)中に溶解したN−ヒドロキシ−6−フェニルスルファニル−ピリジン−3−カルボキシアミジン(0.67g、2.75mmol)の攪拌溶液に滴下して導入した。懸濁液を14時間撹拌したところ、達成された転換率はわずかに20%であり、反応の完了のためには、トリフルオロ酢酸無水物(1.5当量、0.58mL、4.12mmol)を再度添加し、さらに14時間攪拌する必要性があった。減圧下で溶剤を除去した後、粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜4:1)により精製して、0.88g(65%収率)の3−(6−フェニルスルファニル−3−ピリジル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールを黄色の固体として得た。LC/MS保持時間=1.18分間、324(M+H);mp:124〜129℃。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:9.16(s,1H),8.16(d,1H),7.69(m,2H),7.50(m,3H),7.00(d,1H) 19F NMR(376MHz,CDCl3)δ ppm:−65.29(s).

実施例7:この実施例は、3−[6−(ベンゼンスルフィニル)−3−ピリジル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(表T2の化合物2.10)および3−[6−(ベンゼンスルホニル)−3−ピリジル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(表T3の化合物3.7)の調製を例示する。

3−(6−フェニルスルファニル−3−ピリジル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(541mg、1.21mmol)のジクロロメタン(5.0mL)中の溶液に、m−クロロペルオキシ安息香酸(1.1当量、318mg、1.84mmol)を25℃で添加した。60分後、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液を添加し、水性層を、ジクロロメタン(2×30mL)で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで、ろ過した。減圧下で溶剤を除去した後、粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜10:1)により精製した。第1のクロマトグラフィ画分で、0.30g(52%収率)の表T2の化合物2.10(3−[6−(ベンゼンスルフィニル)−3−ピリジル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール)が黄色の固体[LC/MS保持時間=1.03分間、369(M+H);mp:91〜97℃]として得られ、第2のクロマトグラフィ画分により、表T3の化合物3.7(3−[6−(ベンゼンスルホニル)−3−ピリジル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール)が黄色の固体(0.15g、25%収率)[LC/MS保持時間=1.01分間、356(M+H);mp:124〜127℃]として得られた。 [表T2の化合物2.10] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:9.27(s,1H),8.57(dd,1H),8.15(dd,1H),7.84(m,2H),7.50(m,3H). 19F NMR(376MHz,CDCl3)δ ppm:−65.25(s). [表T3の化合物3.7] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:9.40(s,1H),8.67(dd,1H),8.41(dd,1H),8.17(dd,2H),7.71(m,1H),7.61(m,2H). 19F NMR(376MHz,CDCl3)δ ppm:−65.17(s).

実施例8:この実施例は、3−[2,3−ジフルオロ−4−(フェニルスルファニルメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(表T1の化合物1.26)の調製を例示する。

ステップ1:2,3−ジフルオロ−N’−ヒドロキシ−4−メチル−ベンズアミジンの調製

2,3−ジフルオロ−4−メチルベンゾニトリル(5.0g、32.6mmol)のエタノール(111mL)中の懸濁液に、25℃で、塩酸ヒドロキシルアミン(4.5g、65.3mmol)を添加した。反応混合物を80℃で2時間加熱し、室温に冷却した後、揮発物を減圧下で除去して2,3−ジフルオロ−N’−ヒドロキシ−4−メチル−ベンズアミジンを白色の固体として得、これを次のステップにおいて精製することなく用いた。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:7.30(m,1H),6.95(m,1H),6.50(brs,1H),5.05(brs,2H),2.30(s,3H).

ステップ2:3−(2,3−ジフルオロ−4−メチル−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製

氷浴を用いて冷却した2,3−ジフルオロ−N’−ヒドロキシ−4−メチル−ベンズアミジン(2.6mmol)のテトラヒドロフラン(108mL)中の溶液に、TFAA(6.9mL、49mmol)を添加した。反応混合物を25℃で一晩撹拌し、次いで、水で希釈した。有機層を分離し、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化アンモニウム水溶液および水で順次洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、乾燥するまで蒸発させた。粗3−(2,3−ジフルオロ−4−メチル−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(6.6g、72%収率)を明るい茶色の固体として単離し、これを次の変換においてさらに精製することなく用いた。LC/MS(方法A)保持時間=1.16分間、265(M+H)。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:7.76(d,1H),7.12(d,1H),2.41(s,3H). 19F NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:−65.41(s),−133.3(s),−140.1(s).

ステップ3:3−[4−(ブロモメチル)−2,3−ジフルオロ−フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製

3−(2,3−ジフルオロ−4−メチル−フェニル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(6.0g、22.6mmol)およびNBS(7.17g、10.0mmol)のテトラクロロメタン(79mL)中の混合物を、アルゴン雰囲気下において、70℃に加熱した。AIBN(0.68g、3.95mmol)を添加し、反応混合物を65℃で36時間撹拌した。混合物を25℃に冷却し、ジクロロメタンおよび水で希釈し、層を分離した。ハロスクシンイミド副生成物をろ出し、溶剤を減圧下で除去して茶色のガムを得た。この粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配100:0〜4:1)に供して、3−[4−(ブロモメチル)−2,3−ジフルオロ−フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールを白色の固体(4.8g、72%収率)として得た。LC/MS(方法A)保持時間=1.16分間、344(M+H)。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:7.80(m,1H),7.37(m,1H),4.55(s,2H). 19F NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:−65.1(s),−131.2(s),−139.1(s).

ステップ4:3−[2,3−ジフルオロ−4−(フェニルスルファニルメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製

3−[4−(ブロモメチル)−2,3−ジフルオロ−フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(310mg、0.90mmol)のジクロロメタン(2mL)中の溶液に、25℃で、チオフェノール(1.1当量、0.84mL、1.0mmol)および炭酸カリウム(1.0当量、0.13g、0.90mmol)を添加した。反応混合物を40℃で12時間撹拌し、次いで、水に注ぎ入れ、層を分離した。水性層を酢酸エチル(2×30mL)で抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜1:1)により精製して、0.320g(97%収率)の3−[2,3−ジフルオロ−4−(フェニルスルファニルメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールを黄色の油として得た。これは、静置したところ固体に固化した。LC/MS保持時間=1.31分間、389(M+17)、mp:52〜58℃。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:7.72(m,1H),7.29(m,2H),7.25(m,3H),7.11(m,1H),4.16(s,2H). 19F NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:−65.16(s),−132.1(s),−140.1(s).

実施例9:この実施例は、3−[4−(ベンゼンスルフィニルメチル)−2,3−ジフルオロ−フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(表T2の化合物2.31)および3−[4−(ベンゼンスルホニルメチル)−2,3−ジフルオロ−フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(表T3の化合物3.23)の調製を例示する。

3−[2,3−ジフルオロ−4−(フェニルスルファニルメチル)フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(306mg、0.82mmol)のジクロロメタン(10mL)中の溶液に、m−クロロペルオキシ安息香酸(1.1当量、159mg、0.9mmol)を25℃で添加した。60分後、第2の分量のm−クロロペルオキシ安息香酸(0.5当量、80mg、0.45mmol)を導入した。30分後、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液を添加し、水性層をジクロロメタン(2×30mL)で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで、ろ過した。減圧下で溶剤を除去した後、粗残渣を、シリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜10:1)により精製する。第1のクロマトグラフィ画分で、0.167g(58%収率)の表T2の化合物2.31(3−[4−(ベンゼンスルフィニルメチル)−2,3−ジフルオロ−フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール)が黄色の固体[LC/MS保持時間=1.06分間、389(M+1);mp:163〜167℃]として得られ、第2のクロマトグラフィ画分により、表T3の化合物3.23(3−[4−(ベンゼンスルホニルメチル)−2,3−ジフルオロ−フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール)が黄色の固体(0.10g、27%収率)[LC/MS保持時間=1.08分間、403(M−1);mp:187〜191℃]として得られた。 [表T2の化合物2.31] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:7.81(m,1H),7.50(m,5H),7.08(m,1H),4.18(m,2H). 19F NMR(376MHz,CDCl3)δ ppm:−65.25(s),−131.8(s),−138.9(s). [表T3の化合物3.23] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:7.87(s,1H),7.74(m,2H),7.68(m,1H),7.54(m,2H),7.30(m,1H),7.49(m,2H). 19F NMR(376MHz,CDCl3)δ ppm:−65.12(s),−130.8(s),−138.5(s).

実施例10:この実施例は、3−[6−(フェニルスルファニルメチル)−3−ピリジル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(表T1の化合物1.23)の調製を例示する。

ステップ1:N’−ヒドロキシ−6−メチル−ピリジン−3−カルボキシアミジンの調製

5−シアノ−2−ピコリン(3g、25.0mmol)のエタノール(86mL)中の懸濁液に、25℃で、塩酸ヒドロキシルアミン(5.3g、76mmol)を添加した。反応混合物を80℃で2時間加熱した。室温に冷却した後、揮発物を減圧下で除去して、N’−ヒドロキシ−6−メチル−ピリジン−3−カルボキシアミジンを白色の固体として得、これを、次のステップにおいて全く精製することなく用いた。LC/MS(方法A)保持時間=0.17分間、152(M+H)。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:8.75(s,1H),7.83(d,1H),7.19(d,1H),4.86(brs,2H),2.63(s,3H).

ステップ2:3−(6−メチル−3−ピリジル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製

氷浴によって冷却したテトラヒドロフラン(84mL)中のN’−ヒドロキシ−6−メチル−ピリジン−3−カルボキサミジン(25mmol)の溶液に、TFAA(5.28mL、38.0mmol)を添加した。反応混合物を25℃で一晩撹拌し、次いで、水で希釈した。有機層を分離し、炭酸水素ナトリウム溶液、塩化アンモニウム溶液、および水で連続して洗浄し、次いで、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過し、蒸発乾固させて、3−(6−メチル−3−ピリジル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(5.8g、84%の収率)を非晶質の白色の固体として得た。LC/MS(方法A)保持時間=1.14分、247(M+H)。 1H NMR(400MHz、CDCl3)δppm:9.23(d,1H)、8.27(dd,1H)、7.33(d,1H)、2.63(s,3H). 19F NMR(400MHz、CDCl3)δppm:−65.3(s).

ステップ3:3−[6−(ブロモメチル)−3−ピリジル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製

アルゴン下で、3−(6−メチル−3−ピリジル)−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(4.4g、19mmol)、AIBN(0.32g、1.9mmol)、およびテトラクロロメタン(38mL)の溶液を65℃に加熱した。NBS(3.11g、17.1mmol)を少しずつ加え、反応混合物を65℃で5時間撹拌し、次いで、第2の当量のNBS(3.11g、17.1mmol)、撹拌を一晩続けた。混合物を25℃に冷却し、次いで、ジクロロメタンおよび水で希釈し、その後、層を分離した。スクシンイミド副生成物をろ過して取り出し、溶媒を減圧下で除去して、褐色のガムを得た。この粗残渣を、シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン/EtOAc溶離液勾配100:0〜4:1)に供して、3−[6−(ブロモメチル)−3−ピリジル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールを白色の固体(5.9g、37%の収率として得た。LC/MS(方法A)保持時間=1.01分、308(M+H)。 1H NMR(400MHz、CDCl3)δppm:9.30(d,1H)、8.40(dd,1H)、7.63(d,1H)、4.62(s,2H). 19F NMR(400MHz、CDCl3)δppm:−65.2(s).

ステップ4:3−[6−(フェニルスルファニルメチル)−3−ピリジル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールの調製

3−[4−(ブロモメチル)−2,3−ジフルオロ−フェニル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(174mg、0.90mmol)のジクロロメタン(2mL)中の溶液に、25℃で、チオフェノール(1.1当量、0.5mL、0.62mmol)および炭酸カリウム(1.0当量、78mg、0.57mmol)を添加した。反応混合物を40℃で一晩撹拌し、次いで、水に注ぎ入れ、層を分離した。水性層を酢酸エチル(2×30mL)で抽出し、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、ろ過した。溶剤を減圧下で除去し、得られた粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜1:1)により精製して、0.15g(85%収率)の3−[6−(フェニルスルファニルメチル)−3−ピリジル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾールを黄色の油として得た。これは、静置したところ固体に固化した。LC/MS保持時間=1.19分間、338(M+1)、mp:71〜78℃。 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:9.23(d,1H),8.22(d,1H),7.40(d,2H),7.25(m,1H),7.13(m,3H),4.25(s,2H). 19F NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:−65.24(s)

実施例11:この実施例は、3−[6−(ベンゼンスルフィニルメチル)−3−ピリジル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(表T2の化合物2.28)および3−[6−(ベンゼンスルホニルメチル)−3−ピリジル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(表T3の化合物3.21)の調製を例示する。

3−[6−(フェニルスルファニルメチル)−3−ピリジル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール(134mg、0.40mmol)のジクロロメタン(6mL)中の溶液に、m−クロロペルオキシ安息香酸(1.1当量、75mg、0.44mmol)を25℃で添加した。60分後、第2の分量のm−クロロペルオキシ安息香酸(0.5当量、38mg、0.42mmol)を導入した。30分後、重炭酸ナトリウムの飽和水溶液を添加し、水性層を、ジクロロメタン(2×30mL)で抽出した。組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、次いで、ろ過した。減圧下で溶剤を除去した後、粗残渣をシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィ(シクロヘキサン:EtOAc溶離液勾配1:0〜10:1)により精製した。第1のクロマトグラフィ画分で、0.05g(36%収率)の表T2の化合物2.28(3−[6−(ベンゼンスルフィニルメチル)−3−ピリジル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール)が黄色の固体[LC/MS保持時間=0.93分間、354(M+1);mp:116〜120℃]として得られ、第2のクロマトグラフィ画分により、表T3の化合物3.21(3−[6−(ベンゼンスルホニルメチル)−3−ピリジル]−5−(トリフルオロメチル)−1,2,4−オキサジアゾール)が黄色の固体(0.05g、33%収率)[LC/MS保持時間=0.98分間、370(M−1);mp:160〜166℃]として得られた。 [表T2の化合物2.28] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:9.22(s,1H),8.34(dd,1H),7.52(m,5H),7.38(d,1H),4.29(m,2H). 19F NMR(376MHz,CDCl3)δ ppm:−65.23(s). [表T3の化合物3.21] 1H NMR(400MHz,CDCl3)δ ppm:9.12(s,1H),8.41(dd,1H),7.71(m,2H),7.62(m,2H),7.49(m,2H),4.65(m,2H). 19F NMR(376MHz,CDCl3)δ ppm:−65.12(s).

必要に応じて、鏡像異性的に純粋な最終化合物が、適宜、逆相キラルクロマトグラフィなどの標準的な物理的分離技術によって、または、立体選択的合成技術(例えば、キラル出発材料を用いることによる)によってラセミ材料から得られる。

生物学的実施例: ウェルプレートにおける葉片テストの一般的実施例: 様々な植物種の葉片または葉切片を、温室で生育した植物から切り取る。切り取られた葉片または葉切片を、マルチウェルプレート(24ウェル型)中の素寒天培地上に載せる。播種前(予防)または播種後(治療)に、葉片にテスト溶液を噴霧する。テストされる化合物を、DMSO溶液(最大10mg/ml)として調製し、それを、噴霧の直前に0.025%のTween20で適切な濃度に希釈する。播種された葉片または葉切片を、それぞれのテストシステムに応じて、所定の条件(温度、相対湿度、光など)下でインキュベートする。病害のレベルの単一の評価を、病原体応答系に応じて、播種から3〜14日後に行う。次いで、未処理の検査用葉片または葉切片と比した病害防除割合を計算する。

ウェルプレートにおける液体培養テストの一般的実施例: 真菌の液体培養から新たに調製されたかまたは極低温保管しておいた真菌の菌糸体断片または分生子懸濁液を、栄養液体培地に直接混合する。テスト化合物(最大10mg/ml)のDMSO溶液を0.025%のTween20で50倍に希釈し、10μlのこの溶液をピペットでマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れる。次いで、真菌の芽胞/菌糸断片を含有する栄養液体培地を加えて、テスト化合物の最終濃度を得る。テストプレートを、暗所にて24℃および96%の相対湿度でインキュベートする。真菌の成長の阻害を、病原体応答系に応じて、2〜7日後に測光法により計測し、未処理の対照と比した抗真菌活性割合を計算する。

実施例1:プッシニアレコンディタf.sp.トリシチ(Puccinia recondita f.sp.tritici)に対する殺菌・殺カビ活性/コムギ/葉片予防(赤さび病) コムギ葉切片(cv.Kanzler)を、マルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧した。葉片に、適用から1日後に真菌の胞子懸濁液を播種した。播種された葉切片を、気候キャビネット中において、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下で、19℃および75%の相対湿度(rh)でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉切片に現われた時点で(適用から7〜9日後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。

以下の化合物は、適用される配合物中200ppmで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも80%の病害防除をもたらす。 化合物(表T1)1.1、1.2、1.5、1.14、1.23および1.26。 化合物(表T2)2.1、2.2、2.3、2.5、2.6、2.7、2.8、2.10、2.11、2.12、2.13、2.14、2.15、2.16、2.18、2.19、2.20、2.23、2.24、2.25、2.26、2.28および2.31。 化合物(表T3)3.1、3.2、3.7、3.9、3.10、3.14、3.16、3.17、3.18および3.19。

実施例2:プッシニアレコンディタf.sp.トリシチ(Puccinia recondita f.sp.tritici)に対する殺菌・殺カビ活性/コムギ/葉片治療(赤さび病) コムギ葉切片(cv.Kanzler)を、マルチウェルプレート(24ウェル型)中の寒天上に載せる。次いで、葉切片に、真菌の胞子懸濁液を播種する。次いで、プレートを暗所にて19℃および75%の相対湿度で保管した。水で希釈された配合されたテスト化合物を、播種から1日後に適用した。葉切片を、気候キャビネット中において、12時間の光/12時間の暗闇の光環境下で、19℃および75%の相対湿度でインキュベートし、化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉切片に現われた時点で(適用から6〜8日後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価した。

以下の化合物は、適用される配合物中200ppmで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも80%の病害防除をもたらす。 化合物(表T1)1.1、1.2、1.5、1.7、1.12、1.14、1.15、1.23および1.26。 化合物(表T2)2.1、2.2、2.3、2.5、2.6、2.8、2.10、2.12、2.13、2.15、2.19、2.22、2.23、2.24および2.26、2.28および2.32。 化合物(表T3)3.1および3.16。

実施例3:ファコプソラパチリジ(Phakopsora pachyrhizi)に対する殺菌・殺カビ活性/ダイズ/葉片予防(アジア型ダイズさび病) ダイズ葉片を、マルチウェルプレート(24ウェル型)中の素寒天培地上に載せ、水で希釈された配合されたテスト化合物を噴霧する。適用から1日後、下側の葉面に胞子懸濁液を噴霧することによって、葉片に播種する。気候キャビネット中において、20℃および75%のrhで、暗闇で24〜36時間のインキュベーション期間の後、葉片を、12時間の光/日および75%のrhで、20℃に保持する。化合物の活性を、適切なレベルの病害による損傷が、未処理の検査用葉片に現われた時点で(適用から12〜14日後)、未処理のものと比した病害防除割合として評価する。

以下の化合物は、適用される配合物中200ppmで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照葉片と比して、少なくとも80%の病害防除をもたらす。 化合物(表T1)1.1、1.2、1.4、1.5、1.6、1.7、1.9、1.10、1.11、1.12、1.13、1.14、1.15、1.17、1.18および1.20、1.24、1.25および1.26。 化合物(表T2)2.1、2.2、2.3、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、2.10、2.11、2.12、2.13、2.15、2.16、2.17、2.18、2.19、2.20、2.21、2.22、2.23、2.25、2.28、2.29、2.20、2.31および2.32。 化合物(表T3)3.1、3.2、3.3、3.4、3.7、3.9、3.11、3.12、3.14、3.16、3.20、3.21、3.22、3.23および3.24。

実施例4:グロメレララゲナリウム(Glomerella lagenarium)(コレトトリカムラゲナリウム(Colletotrichum lagenarium))に対する殺菌・殺カビ活性、液体培養/キュウリ/予防(炭疽病) 極低温保管しておいた真菌の分生子を栄養液体培地(PDB−ジャガイモブドウ糖液体培地)に直接混合する。テスト化合物の(DMSO)溶液をマイクロタイタープレート(96ウェル型)に入れた後、真菌の芽胞を含有する栄養液体培地を加える。テストプレートを24℃でインキュベートし、適用から3〜4日後に、成長の阻害を測光法により計測する。

以下の化合物は、適用される配合物中20ppmで、このテストにおいて、同一の条件下において、大幅な病害の発生が見られた未処理の対照と比して、少なくとも80%の病害防除をもたらす。 化合物(表T1)1.1、1.2、1.5、1.7、1.10、1.12、1.16、1.19、1.20および1.21、1.23、1.24、1.25、1.26および1.27。 化合物(表T2)2.1、2.2、2.3、2.4、2.5、2.6、2.7、2.8、2.9、2.10、2.11、2.12、2.14、2.17、2.18、2.19、2.20、2.22、2.23、2.24、2.25、2.26、2.27、2.28、2.29、2.31および2.32。 化合物(表T3)3.1、3.2、3.3、3.4、3.5、3.6、3.7、3.8、3.12、3.13、3.14、3.15、3.16、3.17、3.18、3.19、3.20および3.21。

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