本発明は、特定の複素環式化合物、その互変異性体、Ｎ−酸化物、塩および組成物ならびに、殺菌剤としてのその使用方法に関する。

高い栽培効率を実現するには、植物の真菌病原体によって生じる植物病害の防除が極めて重要である。 観葉植物、野菜、農作物、穀草、果樹が植物病害で損傷を受けると、生産性が大幅に低下することで、結果として消費者が負担するコストが増大する可能性がある。 これらの目的で多くの製品が市販されているが、一層効果的かつ低コストで、毒性が低く、環境に対して安全または作用部位の異なる新規な化合物に対する需要が依然としてある。

特許文献１には、式ｉ

特許文献２には、式ｉｉ

特許文献３には、式ｉｉｉ

本発明は、式１（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）で表される化合物、その互変異性体、Ｎ−酸化物、塩、これらを含有する農業用組成物ならびに、その殺菌剤としての使用を対象とするものであって、

Ａは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ

⁷ ）−、−Ｃ（Ｒ

⁸ ）

₂ −、−ＯＣ（Ｒ

⁸ ）

₂ −、−ＳＣ（Ｒ

⁸ ）

₂ −または−Ｎ（Ｒ

⁷ ）Ｃ（Ｒ

⁸ ）

₂ −であり、

式中、左に突出している結合は式１の窒素原子に結合され、右に突出している結合は式１の炭素原子に結合され、

Ｗは、ＯまたはＳであり、

Ｇは、場合により置換されていてもよい５員環の複素環であり、

Ｚは、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ）

_m 、ＣＨ（Ｒ

¹² ）またはＮ（Ｒ

¹³ ）であり、

Ｊは、５員環から７員環の環、８員環から１１員環の二環系または７員環から１１員環のスピロ環系であり、各環または環系が、炭素原子と、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大４個のＮ原子、最大２個のＳｉ原子から独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有し、ここで、最大３個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立に選択され、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ）

_s （＝ＮＲ

¹¹ ）

_fから独立に選択され、ケイ素原子環員がＳｉＲ

⁹ Ｒ

¹⁰から独立に選択され、各環または環系が、Ｒ

⁶から独立に選択される最大５個の置換基で場合により置換されていてもよいか、あるいは、

Ｚが直接結合である場合、ＪもＣ（＝Ｗ

² ）ＮＴ

^A Ｔ

^Bであり、

Ｗ

²は、ＯまたはＳであり、

Ｔ

^Aは、ＨまたはＣ

₁ 〜Ｃ

₃アルキルであり、

Ｔ

^Bは、ＣＲ

¹⁴ Ｒ

¹⁵ Ｒ

¹⁶であり、

Ｘは、

式中、「ｔ」で識別されるＸ

¹ 、Ｘ

² 、Ｘ

³ 、Ｘ

⁴ 、Ｘ

⁵ 、Ｘ

⁶ 、Ｘ

⁷ 、Ｘ

⁸またはＸ

⁹の結合は、式１の「ｑ」で識別される炭素原子に結合され、「ｕ」で識別される結合は、式１の「ｒ」で識別される炭素原子に結合され、「ｖ」で識別される結合は、式１のＧに結合され、

Ｒ

¹は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、アミノ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ

₂ 、Ｃ

₁ 〜Ｃ

₆アルキル、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆アルケニル、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆アルキニル、Ｃ

₁ 〜Ｃ

₆ハロアルキル、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆ハロアルケニル、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆ハロアルキニル、Ｃ

₃ 〜Ｃ

₆シクロアルキル、Ｃ

₃ 〜Ｃ

₆ハロシクロアルキル、Ｃ

₄ 〜Ｃ

₆アルキルシクロアルキル、Ｃ

₄ 〜Ｃ

₆シクロアルキルアルキル、Ｃ

₄ 〜Ｃ

₆ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ

₃ 〜Ｃ

₆シクロアルケニル、Ｃ

₃ 〜Ｃ

₆ハロシクロアルケニル、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆アルコキシアルキル、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆アルキルチオアルキル、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆アルキルスルホニルアルキル、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆アルキルアミノアルキル、Ｃ

₃ 〜Ｃ

₆ジアルキルアミノアルキル、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆アルキルカルボニル、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ

₄ 〜Ｃ

₆シクロアルキルカルボニル、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆アルコキシカルボニル、Ｃ

₄ 〜Ｃ

₆シクロアルコキシカルボニル、Ｃ

₅ 〜Ｃ

₆シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ

₃ 〜Ｃ

₆ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ

₁ 〜Ｃ

₆アルコキシ、Ｃ

₁ 〜Ｃ

₆ハロアルコキシ、Ｃ

₃ 〜Ｃ

₆シクロアルコキシ、Ｃ

₃ 〜Ｃ

₆ハロシクロアルコキシ、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆アルケニルオキシ、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆アルキニルオキシ、Ｃ

₃ 〜Ｃ

₆ハロアルキニルオキシ、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆アルコキシアルコキシ、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ

₁ 〜Ｃ

₆アルキルチオ、Ｃ

₁ 〜Ｃ

₆ハロアルキルチオ、Ｃ

₃ 〜Ｃ

₆シクロアルキルチオ、Ｃ

₁ 〜Ｃ

₆アルキルアミノ、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆ジアルキルアミノ、Ｃ

₁ 〜Ｃ

₆ハロアルキルアミノ、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆ハロジアルキルアミノ、Ｃ

₃ 〜Ｃ

₆シクロアルキルアミノ、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆アルキルカルボニルアミノ、Ｃ

₂ 〜Ｃ

₆ハロアルキルカルボニルアミノ、Ｃ

₁ 〜Ｃ

₆アルキルスルホニルアミノまたはＣ

₁ 〜Ｃ

₆ハロアルキルスルホニルアミノであり、

Ｒ ²は、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルコキシまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルチオであるか、あるいは Ｒ ¹およびＲ ²が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、炭素原子と、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大２個のＮ原子、最大２個のＳｉ原子から独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有する３員環から７員環の環を形成し、ここで、最大３個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立に選択され、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fから独立に選択され、ケイ素原子環員がＳｉＲ ⁹ Ｒ ¹⁰から独立に選択され、環が、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルコキシと、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、から独立に選択される最大４個の置換基で場合により置換されていてもよく、
Ｒ ³は、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいナフタレニルまたは場合により置換されていてもよい５員環から６員環の複素芳香環であるか、あるいはＨ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、−ＣＨＯ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ハロアルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルコキシアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキルチオアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキルスルホニルアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₅アルコキシカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₅アルキルアミノカルボニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₅ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₅アルコキシカルボニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₅アルキルアミノカルボニルオキシまたはＣ ₃ 〜Ｃ ₅ジアルキルアミノカルボニルオキシであり、

Ｒ ⁴は、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルであるか、あるいは Ｒ ³およびＲ ⁴が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、３員環から６員環の飽和炭素環を形成し、
Ｒ ⁵は各々独立に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルケニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₄アルコキシであるか、あるいは ２つのＲ ⁵基が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキレンまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₄アルケニレンとして一緒になって、架橋二環系または縮合二環系を形成するか、あるいは 二重結合によって連結された隣接する環炭素原子に結合した２つのＲ ⁵基が、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルコキシから独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよい−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−として一緒になり、
Ｒ ⁶は各々独立に、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、−ＣＨＯ、−Ｃ（＝Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ ₂ 、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ハロシクロアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀アルキルシクロアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀シクロアルキルアルキル、Ｃ ₆ 〜Ｃ ₁₄シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀ハロシクロアルキルアルキル、Ｃ ₅ 〜Ｃ ₁₀アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルケニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ハロシクロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀シクロアルコキシアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルチオアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルスルホニルアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルアミノアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ジアルキルアミノアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキルアミノアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀シクロアルキルアミノアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₈シクロアルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシカルボニル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₈シクロアルコキシカルボニル、Ｃ ₅ 〜Ｃ ₁₀シクロアルキルアルコキシカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₈シクロアルキルアミノカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルコキシアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ヒドロキシアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルコキシ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルコキシ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ハロシクロアルコキシ、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀シクロアルキルアルコキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルケニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシアルコキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₈シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキルチオ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルキルスルホニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₁₀トリアルキルシリル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキルスルホニルアミノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキルスルホニルアミノ、−ＮＲ ¹⁷ Ｒ ¹⁸または−Ｚ ² Ｑであり、

Ｚ ²は各々独立に、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ） _m 、ＣＨ（Ｒ ¹² ）またはＮ（Ｒ ¹³ ）であり、
Ｑは各々独立に、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、５員環から６員環の複素芳香環または８員環から１１員環の芳香族複素環二環系であり、各々が炭素原子環員および窒素原子環員上のＲ ^6bから独立に選択される最大２個の置換基で場合により置換されていてもよく、各々が炭素原子環員上のＲ ^6aから独立に選択され、窒素原子環員上のＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルコキシカルボニルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシから選択される最大５個の置換基で場合により置換されていてもよいか、あるいは ３員環から７員環の非芳香族炭素環、５員環から７員環の非芳香族複素環または８員環から１１員環の非芳香族二環系であり、各環または環系が、炭素原子と、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大４個のＮ原子、最大２個のＳｉ原子から独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有し、ここで、最大３個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立に選択され、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fから独立に選択され、ケイ素原子環員がＳｉＲ ⁹ Ｒ ¹⁰から独立に選択され、各環または環系が、炭素原子環員および窒素原子環員上のＲ ^6bから独立に選択される最大２個の置換基、炭素原子環員上のＲ ^6aから独立に選択され、窒素原子環員上のＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシから選択される最大５個の置換基で場合により置換されていてもよく、
Ｒ ^6aは各々独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆シクロアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀シクロアルキルアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀アルキルシクロアルキル、Ｃ ₅ 〜Ｃ ₁₀アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ ₆ 〜Ｃ ₁₄シクロアルキルシクロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ハロシクロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルアミノ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ジアルキルアミノ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆シクロアルキルアミノ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルコキシアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ヒドロキシアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニルチオ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ ₃ 〜Ｃ ₆トリアルキルシリルであるか、あるいは

Ｒ ⁶およびＲ ^6aが、それらが結合する原子と一緒になって、炭素原子と、最大１個のＯ原子、最大１個のＳ原子、最大１個のＮ原子から独立に選択される任意に最大３個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有する５員環から７員環の環を形成し、環が、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、から独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよく、
Ｒ ^6bは各々独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルコキシから独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよいフェニルであるか、あるいは 炭素原子と、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大４個のＮ原子から独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有する５員環から６員環の複素芳香環であって、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルコキシと、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、から独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよい環であるか、あるいは 炭素原子と、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大４個のＮ原子から独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有する３員環から７員環の非芳香環であり、ここで、最大３個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立に選択され、環が、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルコキシと、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、から独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよく、
Ｒ ⁷は、Ｈ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルコキシアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキルチオアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルコキシカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキルアミノカルボニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₅ジアルキルアミノカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルスルホニルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルスルホニルであるか、あるいは Ｒ ²およびＲ ⁷が、それらが結合するリンキング原子と一緒になって、炭素原子と、最大１個のＯ原子、最大１個のＳ原子、最大１個のＮ原子から独立に選択される最大３個のヘテロ原子と、から選択される環員をリンキング原子以外に含有する５員環から７員環の部分不飽和環を形成し、環が、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルコキシと、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、から独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよく、
Ｒ ⁸は各々独立に、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルであり、
Ｒ ⁹およびＲ ¹⁰は各々独立に、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₅アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₅アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₅アルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₅シクロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ハロシクロアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀シクロアルキルアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₇アルキルシクロアルキル、Ｃ ₅ 〜Ｃ ₇アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₅ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₅アルコキシまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₅ハロアルコキシであり、

Ｒ ¹¹は各々独立に、Ｈ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ハロシクロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキルアミノ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ジアルキルアミノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキルアミノまたはフェニルであり、
Ｒ ¹²は各々独立に、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルであり、
Ｒ ¹³は各々独立に、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆シクロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルコキシカルボニルまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₄ハロアルコキシカルボニルであり、
Ｒ ¹⁴は、ＨまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルであり、
Ｒ ¹⁵は、フェニル、ベンジル、ナフタレニルまたは５員環から６員環の複素芳香環であって、各々が、環員上で、Ｒ ¹⁹から独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよく、
Ｒ ¹⁶は、Ｈ、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルケニルまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₆アルキニルであり、
Ｒ ¹⁷は各々独立に、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシカルボニルまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルコキシカルボニルであり、
Ｒ ¹⁸は各々独立に、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルコキシカルボニルまたは−Ｚ ³ Ｑであり、
Ｒ ¹⁹は各々独立に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシであるか、あるいは Ｒ ¹⁶およびＲ ¹⁹が、それらが結合する原子と一緒になって、炭素原子と、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大２個のＮ原子、最大２個のＳｉ原子から独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有する３員環から７員環の環を形成し、ここで、最大２個の炭素原子環員が、Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立に選択され、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fから独立に選択され、ケイ素原子環員がＳｉＲ ⁹ Ｒ ¹⁰から独立に選択され、環が、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、から独立に選択される最大４個の置換基で場合により置換されていてもよく、
Ｚ ³は各々独立に、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ） _mまたはＣＨ（Ｒ ¹² ）であり、
ｍは各々独立に、０、１または２であり、
ｎは、０、１または２であり、
ｓおよびｆは独立に、Ｓ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fのそれぞれの場合で０、１または２であり、ただし、ｓとｆとの合計が０、１または２である。

特に、本発明は、式１で表される化合物（すべての幾何異性体および立体異性体を含む）、互変異性体、Ｎ−酸化物またはその塩に関する。

また、本発明は、（ａ）式１で表される化合物と、（ｂ）界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の別の構成要素とを含む、殺菌組成物にも関する。

また、本発明は、（ａ）式１で表される化合物と、（ｂ）少なくとも１種の他の殺菌剤（異なる作用部位を有する少なくとも１種の他の殺菌剤など）とを含む、殺菌組成物にも関する。

本発明はさらに、植物またはその一部あるいは、植物の種子に、本発明の化合物を（本明細書に記載の組成物としてなど）殺菌有効量で適用することを含む、植物の真菌病原体によって生じる植物病害を防除するための方法に関する。

本明細書で使用する場合、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｅｓ」、「含む（ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ）」、「有する（ｈａｓ）」、「有する（ｈａｖｉｎｇ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｓ）」、「含有する（ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ）」、「特徴とする（ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄ ｂｙ）」といった表現またはそれらの他の任意の変化形は、明示的に示された限定事項の条件下、非排他的に含むことを包含する前提に立ったものである。たとえば、いくつかの要素を含む組成物、混合物、プロセスまたは方法は、これらの要素に必ずしも限定されるものではなく、明確に列挙されてはいない他の要素あるいは、当該組成物、混合物、プロセスまたは方法に固有の他の要素を含み得る。

「〜からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という移行句は、そこに明記されていない要素、ステップまたは成分を除外するものである。 特許請求の範囲であれば、これは、通常含まれる不純物を除けば記載の材料以外の材料を含まない閉じた請求項とするものである。 「〜からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という句が、プリアンブルの直後ではなく請求項の本体そのものに含まれる場合、その部分に記載の要素だけを限定するものであって、当該請求項全体として他の要素を除外するものではない。

「本質的に〜からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という移行句は、そこに文字で開示されたものに加えて、材料、ステップ、特徴、構成要素または要素を含む組成物または方法の定義に用いられる。 ただし、これらの追加の材料、ステップ、特徴、構成要素または要素は、権利請求されている発明の基本的かつ新規な特徴（単数または複数）に対して物質的に影響するものではない。 「本質的に〜からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」という言い回しは、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」と「〜からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」の間の中間をなすものである。

出願人らが発明またはその一部を「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」などのオープンエンドの表現で定義する場合、（特に明記しないかぎり）当該説明が「本質的に〜からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」または「〜からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」という表現を用いる発明も説明していると解釈されるべきであることは、容易に理解できよう。

さらに、逆である旨を特に明記しないかぎり、「または」とは包含的論理和を示し、排他的論理和を示すものではない。 たとえば、Ａが真であり（または存在する）かつＢが偽である（または存在しない）、Ａが偽であり（または存在しない）かつＢが真である（または存在する）、ＡおよびＢの両方が真である（または存在する）のうちのいずれかによって、条件ＡまたはＢが満たされる。

また、本発明の要素または構成要素に先行する不定冠詞「ａ」および「ａｎ」は、要素または構成要素の実例数（すなわち出現数）に関して非限定的である前提である。 したがって、「ａ」または「ａｎ」は、１つまたは少なくとも１つを含むと読まれるべきであり、数が単数を明示的に意味しないかぎり、要素または構成要素の単数形は複数も含む。

本開示および特許請求の範囲に記載する場合、「植物」には、若い植物（実生への発達過程にある発芽種子など）、成熟、増殖期（花や種子を成している植物など）をはじめとして、あらゆる生命段階にある植物界の成員、特に種子植物（Ｓｐｅｒｍａｔｏｐｓｉｄａ）が含まれる。 植物の一部としては、根、塊茎、鱗茎および球茎など一般に生育培地（土壌など）の表面よりも下で成長する屈地性の成員ならびに、枝葉（茎および葉を含む）、花、果実、種子などの生育培地の上で成長する成員があげられる。

本明細書に記載する場合、「実生」という用語は、単独または単語の組み合わせで用いられ、種子の胚あるいは、塊茎、球茎または根茎などの栄養繁殖単位の芽から発達している若い植物を意味する。

上記の記述において、「アルキル」という用語は、単独または「アルキルチオ」または「ハロアルキル」などの複合語で用いられ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピルならびに、ブチル、ペンチルおよびヘキシルの異なる異性体などの直鎖アルキルおよび分枝鎖アルキルを含む。 「アルケニル」は、エテニル、１−プロペニル、２−プロペニルならびに、ブテニル、ペンテニルおよびヘキセニルの異なる異性体などの直鎖アルケンおよび分枝鎖アルケンを含む。 「アルケニル」は、１，２−プロパジエニルおよび２，４−ヘキサジエニルなどのポリエンを含む。 「アルキニル」は、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニルならびに、ブチニル、ペンチニルおよびヘキシニルの異なる異性体などの直鎖アルキンおよび分枝鎖アルキンを含む。 「アルキニル」は、２，５−ヘキサジイニルなどの複数の三重結合で構成される部分も含み得る。 「アルキレン」とは、直鎖または分枝鎖のアルカンジイルを指す。 「アルキレン」の例として、ＣＨ ₂ 、ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ 、ＣＨ（ＣＨ ₃ ）、ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ 、ＣＨ ₂ ＣＨ（ＣＨ ₃ ）ならびに、異なるブチレン異性体があげられる。 「アルケニレン」とは、１つのオレフィン結合を含む直鎖または分枝鎖のアルケンジイルを指す。 「アルケニレン」の例として、ＣＨ＝ＣＨ、ＣＨ ₂ ＣＨ＝ＣＨおよびＣＨ＝Ｃ（ＣＨ ₃ ）があげられる。

「アルコキシ」は、たとえば、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシならびに、ブトキシ、ペントキシおよびヘキシルオキシの異なる異性体を含む。 「アルケニルオキシ」は、酸素原子に結合し、これを介して連結される直鎖および分枝鎖のアルケニルを含む。 「アルケニルオキシ」の例として、Ｈ ₂ Ｃ＝ＣＨＣＨ ₂ Ｏ、ＣＨ ₃ ＣＨ＝ＣＨＣＨ ₂ Ｏ、（ＣＨ ₃ ） ₂ Ｃ＝ＣＨＣＨ ₂ Ｏがあげられる。 「アルキニルオキシ」は、直鎖および分枝鎖のアルキニルオキシ部分を含む。 「アルキニルオキシ」の例として、ＨＣ≡ＣＣＨ ₂ Ｏ、ＣＨ ₃ Ｃ≡ＣＣＨ ₂ Ｏ、ＣＨ ₃ Ｃ≡ＣＣＨ ₂ ＣＨ ₂ Ｏがあげられる。 「アルキルチオ」という用語は、メチルチオ、エチルチオならびに、プロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオおよびヘキシルチオの異なる異性体などの直鎖および分枝鎖のアルキルチオ部分を含む。 「アルキルスルフィニル」は、アルキルスルフィニル基の両エナンチオマーを含む。 「アルキルスルフィニル」の例として、ＣＨ ₃ Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ Ｓ（＝Ｏ）、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ Ｓ（＝Ｏ）、（ＣＨ ₃ ） ₂ ＣＨＳ（＝Ｏ）ならびに、ブチルスルフィニル、ペンチルスルフィニルおよびヘキシルスルフィニルの異なる異性体があげられる。 「アルキルスルホニル」の例として、ＣＨ ₃ Ｓ（＝Ｏ） ₂ 、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ Ｓ（＝Ｏ） ₂ 、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ Ｓ（＝Ｏ） ₂ 、（ＣＨ ₃ ） ₂ ＣＨＳ（＝Ｏ） ₂ならびに、ブチルスルホニル、ペンチルスルホニルおよびヘキシルスルホニルの異なる異性体があげられる。 「アルキルアミノ」は、直鎖または分枝鎖のアルキル基で置換されたＮＨラジカルを含む。 「アルキルアミノ」の例として、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＮＨ、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＮＨ、（ＣＨ ₃ ） ₂ ＣＨＣＨ ₂ ＮＨがあげられる。 「ジアルキルアミノ」の例として、（ＣＨ ₃ ） ₂ Ｎ、（ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ） ₂ Ｎ、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ （ＣＨ ₃ ）Ｎがあげられる。

「アルキルカルボニル」とは、Ｃ（＝Ｏ）部分に結合した直鎖または分枝鎖のアルキル基を指す。 「アルキルカルボニル」の例として、ＣＨ ₃ Ｃ（＝Ｏ）、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ Ｃ（＝Ｏ）、（ＣＨ ₃ ） ₂ ＣＨＣ（＝Ｏ）があげられる。 「アルコキシカルボニル」の例として、ＣＨ ₃ ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＯＣ（＝Ｏ）、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＯＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ ₃ ） ₂ ＣＨＯＣ（＝Ｏ）ならびに、ブトキシカルボニルおよびペントキシカルボニルの異なる異性体があげられる。 「アルキルアミノカルボニル」の例として、ＣＨ ₃ ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＮＨＣ（＝Ｏ）、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＮＨＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ ₃ ） ₂ ＣＨＮＨＣ（＝Ｏ）ならびに、ブチルアミノカルボニルおよびペンチルアミノカルボニルの異なる異性体があげられる。 「ジアルキルアミノカルボニル」の例として、（ＣＨ ₃ ） ₂ ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ） ₂ ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ （ＣＨ ₃ ）ＮＣ（＝Ｏ）、（ＣＨ ₃ ） ₂ ＣＨ（ＣＨ ₃ ）ＮＣ（＝Ｏ）、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ （ＣＨ ₃ ）ＮＣ（＝Ｏ）があげられる。

「アルコキシアルキル」とは、アルキルでのアルコキシ置換を指す。 「アルコキシアルキル」の例として、ＣＨ ₃ ＯＣＨ ₂ 、ＣＨ ₃ ＯＣＨ ₂ ＣＨ ₂ 、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＯＣＨ ₂ 、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＯＣＨ ₂ 、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＯＣＨ ₂ ＣＨ ₂があげられる。 「アルコキシアルコキシ」とは、もうひとつのアルコキシ部分でのアルコキシ置換を指す。 「アルコキシアルコキシアルキル」とは、アルキルでのアルコキシアルコキシ置換を指す。 「アルコキシアルコキシアルキル」の例として、ＣＨ ₃ ＯＣＨ ₂ ＯＣＨ ₂ ＣＨ ₃ ＯＣＨ ₂ ＯＣＨ ₂ ＣＨ ₂ 、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＯＣＨ ₂ ＯＣＨ ₂があげられる。

「アルキルチオアルキル」とは、アルキルでのアルキルチオ置換を指す。 「アルキルチオアルキル」の例として、ＣＨ ₃ ＳＣＨ ₂ 、ＣＨ ₃ ＳＣＨ ₂ ＣＨ ₂ 、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＳＣＨ ₂ 、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＳＣＨ ₂ 、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＳＣＨ ₂ ＣＨ ₂があげられる。 「アルキルスルフィニルアルキル」および「アルキルスルホニルアルキル」はそれぞれ、対応するスルホキシドおよびスルホンを含む。 「アルキルカルボニルチオ」とは、硫黄原子に結合し、これを介して連結される直鎖または分枝鎖のアルキルカルボニルを指す。 「アルキルカルボニルチオ」の例として、ＣＨ ₃ Ｃ（＝Ｏ）Ｓ、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ Ｃ（＝Ｏ）Ｓ、（ＣＨ ₃ ） ₂ ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｓがあげられる。

「アルキルアミノアルキル」とは、アルキルでのアルキルアミノ置換を指す。 「アルキルアミノアルキル」の例として、ＣＨ ₃ ＮＨＣＨ ₂ 、ＣＨ ₃ ＮＨＣＨ ₂ ＣＨ ₂ 、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＮＨＣＨ ₂ 、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＮＨＣＨ ₂ 、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＮＨＣＨ ₂ ＣＨ ₂があげられる。 「ジアルキルアミノアルキル」の例として、（（ＣＨ ₃ ） ₂ ＣＨ） ₂ ＮＣＨ ₂ ，（ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ） ₂ ＮＣＨ ₂ 、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ （ＣＨ ₃ ）ＮＣＨ ₂ ＣＨ ₂があげられる。

「アルキルカルボニルアミノ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ部分に結合したアルキルを指す。 「アルキルカルボニルアミノ」の例として、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ Ｃ（＝Ｏ）ＮＨおよびＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ Ｃ（＝Ｏ）ＮＨがあげられる。 「アルキルスルホニルアミノ」とは、アルキルスルホニルで置換されたＮＨラジカルを指す。 「アルキルスルホニルアミノ」の例として、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ Ｓ（＝Ｏ） ₂ ＮＨおよび（ＣＨ ₃ ） ₂ ＣＨＳ（＝Ｏ） ₂ ＮＨがあげられる。

「アルキルカルボニルオキシ」という用語は、Ｃ（＝Ｏ）Ｏ部分に結合した直鎖または分枝鎖のアルキルを指す。 「アルキルカルボニルオキシ」の例として、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ Ｃ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ ₃ ） ₂ ＣＨＣ（＝Ｏ）Ｏがあげられる。 「アルキルカルボニルアルコキシ」という用語は、アルコキシ部分に結合したアルキルカルボニルを指す。 「アルキルカルボニルアルコキシ」の例として、ＣＨ ₃ Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＯおよびＣＨ ₃ ＣＨ ₂ Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ ₂ Ｏがあげられる。 「アルコキシカルボニルオキシ」の例として、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＯＣ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ ₃ ） ₂ ＣＨＯＣ（＝Ｏ）Ｏがあげられる。

「アルキルアミノカルボニルオキシ」という用語は、酸素原子に結合し、これを介して連結される直鎖または分枝鎖のアルキルアミノカルボニルを指す。 「アルキルアミノカルボニルオキシ」の例として、（ＣＨ ₃ ） ₂ ＣＨＣＨ ₂ ＮＨＣ（＝Ｏ）ＯおよびＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＮＨＣ（＝Ｏ）Ｏがあげられる。 「ジアルキルアミノカルボニルオキシ」の例として、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ （ＣＨ ₃ ）ＮＣ（＝Ｏ）Ｏおよび（ＣＨ ₃ ） ₂ ＮＣ（＝Ｏ）Ｏがあげられる。

「シクロアルキル」は、たとえば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを含む。 「シクロアルキルアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルキル置換を指す。 「シクロアルキルアルキル」の例として、シクロプロピルメチル、シクロペンチルエチルならびに、直鎖または分枝鎖のアルキル基に結合された他のシクロアルキル部分があげられる。 「アルキルシクロアルキル」という用語は、シクロアルキル部分でのアルキル置換を指し、たとえば、エチルシクロプロピル、ｉ−プロピルシクロブチル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシルを含む。 「シクロアルケニル」は、シクロペンテニルおよびシクロヘキセニルなどの基ならびに、１，３−または１，４−シクロヘキサジエニルなどの２つ以上の二重結合を有する基を含む。

「シクロアルコキシ」という用語は、シクロペンチルオキシおよびシクロヘキシルオキシなどの酸素原子に結合し、これを介して連結されるシクロアルキルを指す。 「シクロアルキルチオ」という用語は、シクロプロピルチオおよびシクロペンチルチオなどの硫黄原子に結合し、これを介して連結されるシクロアルキルを指す。 「シクロアルキルスルホニル」は、対応するスルホンを含む。 「シクロアルコキシアルキル」という用語は、アルキル部分でのシクロアルコキシ置換を指す。 「シクロアルコキシアルキル」の例として、シクロプロピルオキシメチル、シクロペンチルオキシエチルならびに、直鎖または分枝鎖のアルキル部分に結合された他のシクロアルコキシ基があげられる。 「シクロアルキルアルコキシ」とは、アルコキシ部分でのシクロアルキル置換を指す。 「シクロアルキルアルコキシ」の例として、シクロプロピルメトキシ、シクロペンチルエトキシならびに、直鎖または分枝鎖のアルコキシ部分に結合された他のシクロアルキル基があげられる。

「アルキルシクロアルキルアルキル」とは、アルキルシクロアルキルで置換されたアルキル基を指す。 「アルキルシクロアルキルアルキル」の例として、メチルシクロヘキシルメチルおよびエチルシクロプロピルメチルがあげられる。 「シクロアルキルシクロアルキル」という用語は、もうひとつのシクロアルキル環でのシクロアルキル置換を指し、ここで、シクロアルキル環は各々独立に、３〜７個の炭素原子環員を有する。 シクロアルキルシクロアルキルの例として、シクロプロピルシクロプロピル（１，１'−ビシクロプロピル−１−イル、１，１'−ビシクロプロピル−２−イル）、シクロヘキシルシクロペンチル（４−シクロペンチルシクロヘキシルなど）およびシクロヘキシルシクロヘキシル（１，１'−ビシクロヘキシル−１−イルなど）ならびに、異なるｃｉｓ−およびｔｒａｎｓ−シクロアルキルシクロアルキル異性体（（１Ｒ，２Ｓ）−１，１'−ビシクロプロピル−２−イルおよび（１Ｒ，２Ｒ）−１，１'−ビシクロプロピル−２−イルなど）があげられる。

「シクロアルキルアミノ」とは、シクロアルキルで置換されたＮＨラジカルを指す。 「シクロアルキルアミノ」の例として、シクロプロピルアミノおよびシクロヘキシルアミノがあげられる。 「シクロアルキルアミノアルキル」という用語は、アルキル基でのシクロアルキルアミノ置換を指す。 「シクロアルキルアミノアルキル」の例として、シクロプロピルアミノメチル、シクロペンチルアミノエチルならびに、直鎖または分枝鎖のアルキル基に結合された他のシクロアルキルアミノ部分があげられる。

「シクロアルキルカルボニル」とは、たとえば、シクロプロピルカルボニルおよびシクロペンチルカルボニルをはじめとして、Ｃ（＝Ｏ）基に結合されたシクロアルキルを指す。 「シクロアルコキシカルボニル」という用語は、たとえば、シクロプロピルオキシカルボニルおよびシクロペンチルオキシカルボニルなど、Ｃ（＝Ｏ）基に結合されたシクロアルコキシを意味する。 「シクロアルキルアミノカルボニル」とは、たとえば、シクロペンチルアミノカルボニルおよびシクロヘキシルアミノカルボニルなど、Ｃ（＝Ｏ）基に結合されたシクロアルキルアミノを指す。 「シクロアルキルアルコキシカルボニル」とは、Ｃ（＝Ｏ）基に結合されたシクロアルキルアルコキシを指す。 「シクロアルキルアルコキシカルボニル」の例として、シクロプロピルエトキシカルボニルおよびシクロペンチルメトキシカルボニルがあげられる。 「シクロアルキルカルボニルオキシ」とは、酸素原子に結合し、これを介して連結されるシクロアルキルカルボニルを指す。 「シクロアルキルカルボニルオキシ」の例として、シクロヘキシルカルボニルオキシおよびシクロペンチルカルボニルオキシがあげられる。

「ハロゲン」という用語は、単独または「ハロアルキル」などの複合語で、あるいは「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記述に用いられる場合、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素を含む。 さらに、「ハロアルキル」などの複合語で用いられる場合、あるいは「ハロゲンで置換されたアルキル」などの記述に用いられる場合、前記アルキルは、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。 「ハロアルキル」または「ハロゲンで置換されたアルキル」の例として、Ｆ ₃ Ｃ、ＣｌＣＨ ₂ 、ＣＦ ₃ ＣＨ ₂ 、ＣＦ ₃ ＣＣｌ ₂があげられる。 「ハロアルケニル」、「ハロアルキニル」、「ハロアルコキシ」、「ハロアルキルチオ」、「ハロアルキルアミノ」、「ハロアルキルスルフィニル」、「ハロアルキルスルホニル」、「ハロシクロアルキル」などの用語は、「ハロアルキル」という用語と同様に定義される。 「ハロアルケニル」の例として、Ｃｌ ₂ Ｃ＝ＣＨＣＨ ₂およびＣＦ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ＝ＣＨＣＨ ₂があげられる。 「ハロアルキニル」の例として、ＨＣ≡ＣＣＨＣｌ、ＣＦ ₃ Ｃ≡Ｃ、ＣＣｌ ₃ Ｃ≡Ｃ、ＦＣＨ ₂ Ｃ≡ＣＣＨ ₂があげられる。 「ハロアルコキシ」の例として、ＣＦ ₃ Ｏ、ＣＣｌ ₃ ＣＨ ₂ Ｏ、Ｆ ₂ ＣＨＣＨ
₂ ＣＨ ₂ Ｏ、ＣＦ ₃ ＣＨ ₂ Ｏがあげられる。 「ハロアルキルチオ」の例として、ＣＣｌ ₃ Ｓ、ＣＦ ₃ Ｓ、ＣＣｌ ₃ ＣＨ ₂ Ｓ、ＣｌＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ Ｓがあげられる。 「ハロアルキルアミノ」の例として、ＣＦ ₃ （ＣＨ ₃ ）ＣＨＮＨ、（ＣＦ ₃ ） ₂ ＣＨＮＨ、ＣＨ ₂ ＣｌＣＨ ₂ ＮＨがあげられる。 「ハロアルキルスルフィニル」の例として、ＣＦ ₃ Ｓ（＝Ｏ）、ＣＣｌ ₃ Ｓ（＝Ｏ）、ＣＦ ₃ ＣＨ ₂ Ｓ（＝Ｏ）、ＣＦ ₃ ＣＦ ₂ Ｓ（＝Ｏ）があげられる。 「ハロアルキルスルホニル」の例として、ＣＦ ₃ Ｓ（＝Ｏ） ₂ 、ＣＣｌ ₃ Ｓ（＝Ｏ） ₂ 、ＣＦ ₃ ＣＨ ₂ Ｓ（＝Ｏ） ₂ 、ＣＦ ₃ ＣＦ ₂ Ｓ（＝Ｏ） ₂があげられる。 「ハロシクロアルキル」の例として、２−クロロシクロプロピル、２−フルオロシクロブチル、３−ブロモシクロペンチル、４−クロロシクロヘキシルがあげられる。 「ハロジアルキル」という用語は、単独または、「ハロジアルキルアミノ」などの複合語で、２個のアルキル基のうちの少なくとも一方が少なくとも１個のハロゲン原子で置換されていることを意味し、ハロゲン化アルキル基が各々独立に、同一であっても異なっていてもよいハロゲン原子で部分的にまたは完全に置換されていてもよい。 「ハロジアルキルアミノ」の例として、（ＢｒＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ） ₂ Ｎ、ＢｒＣＨ ₂ ＣＨ ₂ （ＣｌＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ）Ｎがあげられる。

「ヒドロキシアルキル」とは、１つのヒドロキシ基で置換されたアルキル基を指す。 「ヒドロキシアルキル」の例として、ＨＯＣＨ ₂ ＣＨ ₂ 、ＣＨ ₃ ＣＨ ₂ （ＯＨ）ＣＨ、ＨＯＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂があげられる。

「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリルおよびｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルなど、ケイ素原子に結合し、これを介して連結される３分枝鎖および／または直鎖アルキルラジカルを含む。

置換基における炭素原子の総数は「Ｃ _i 〜Ｃ _j 」接頭辞で示され、ここで、ｉおよびｊは１〜１４の数である。 たとえば、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルスルホニルは、メチルスルホニルからブチルスルホニルを示し、Ｃ ₂アルコキシアルキルはＣＨ ₃ ＯＣＨ ₂を示し；Ｃ ₃アルコキシアルキルは、たとえば、ＣＨ ₃ ＣＨ（ＯＣＨ ₃ ）、ＣＨ ₃ ＯＣＨ ₂ ＣＨ ₂またはＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＯＣＨ ₂を示し、Ｃ ₄アルコキシアルキルは、合計で４個の炭素原子を含有するアルコキシ基で置換されたアルキル基のさまざまな異性体を示し、例としてＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ ＯＣＨ ₂およびＣＨ ₃ ＣＨ ₂ ＯＣＨ ₂ ＣＨ ₂があげられる。

「未置換」という表現は、環または環系などの群と関連して、式１の残りに対する１つ以上の結合以外に置換基を持たないことを意味する。 「場合により置換されていてもよい」という表現は、置換基の数がゼロであり得ることを意味する。 特に明記しないかぎり、場合により置換されていてもよい基は、利用可能な炭素原子または窒素原子上で水素原子を非水素置換基で置き換えて受け入れ可能なかぎり多くの任意の置換基で場合により置換されていてもよい。 通常、任意の置換基（存在する場合）の数は１〜４の範囲である。 本明細書で使用する場合、「場合により置換されていてもよい」という表現は、「置換または未置換」という句または「（未）置換」という用語と同義に用いられる。 基（Ｊなど）が水素であり得る置換基（Ｒ ⁶など）を含有する場合、この置換基が水素として取られる場合、これは前記基が未置換であるのと等価であると認識される。

任意の置換基の数は、表記の限定により制限されることがある。 たとえば、「Ｒ ⁶から独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよい」という句は、（潜在的な結合点の数が許せば）０個、１個、２個または３個の置換基が存在し得ることを意味する。 同様に、「Ｒ ⁶から独立に選択される最大５個の置換基で場合により置換されていてもよい」という句は、利用可能な結合点の数が許すかぎり、０個、１個、２個、３個、４個または５個の置換基が存在し得ることを意味する。 置換基の数について指定の範囲が（提示３においてｘが０〜５の整数であるなど）が、環の置換基で利用可能な位置の数を超える場合（提示３におけるＪ−１上の（Ｒ ⁶ ） _xに対して２つの位置が利用可能であるなど）、この範囲の実際の上限が利用可能な位置の数であるとみなされる。

置換基の数が可変である旨を示す添字を有する置換基で化合物が置換される場合（提示３の（Ｒ ⁶ ） _xなどであり、ここでｘは１〜５である）、特に明記しないかぎり、前記置換基は定義された置換基の群から独立に選択される。 たとえば提示５の（Ｒ ^6a ） _p （式中、ｐは０であってもよい）など、可変基が、ある位置に結合していてもよいことがわかっているのであれば、当該可変基の定義に明記していなかったとしても、水素がその位置にあってもよい。

（ＧおよびＲ ³の環の定義でなどの）考え得る置換基の数や内容の記述なく「場合により置換されていてもよい」とは、未置換であるか、あるいは未置換の類似体が持つ生物活性を消失させることのない少なくとも１個の非水素置換基を有する基を示す。

本開示における置換基の命名には、当業者に対して化学構造を正確に伝達しやすい、広く認められた専門用語を用いる。 簡潔にするために、ロカント識別文字を省略する場合もある。

特に明記しないかぎり、式１の構成要素としての「環」または「環系」（置換基ＪおよびＱなど）は、炭素環または複素環である。 「環系」という用語は、２つ以上の接続された環を指す。 「スピロ環系」という用語は、単一の原子で接続される２つの環からなる環系を指す（このため、これらの環は単一の原子を共有している）。 スピロ環系であるＪ部分の実例として、以下の提示Ａに示すＪ−２９−２７がある。 「二環系」という用語は、２つ以上の原子を共有する２つの環からなる環系を指す。 「縮合二環系」では、共通の原子が隣接しているため、環は２つの隣接する原子とこれらを接続する結合を共有する。 「架橋二環系」では、共通の原子が隣接していない（すなわち、橋頭原子間に結合はない）。 「架橋二環系」については、１つ以上の原子のセグメントを、環の隣接していない環員と結合させることにで形成可能である。

環、二環系またはスピロ環系は、３つ以上の環を含有する拡張環系の一部であり得るものであり、ここで、環、二環系またはスピロ環系上の置換基が一緒になって別の環を形成し、これが当該拡張環系の他の環と二環および／またはスピロ環の関係であってもよい。 たとえば、以下の提示Ａに示すＪ部分Ｊ−２９−３０は、−Ｚ ² Ｑである１個のＲ ⁶置換基で置換されたジヒドロイソオキサゾリン環からなり、式中、Ｚ ²は−ＣＨ ₂ −基であり、Ｑは、ジヒドロイソオキサゾリン環上のもうひとつのＲ ⁶置換基（−ＣＨ ₂ −）と一緒になって環系の別の６員環を形成する、Ｒ ^6a置換基（−ＣＨ ₂ −）で置換されたフェニル環である。

「環員」という用語は、環または環系の骨格を形成する原子（Ｃ、Ｏ、ＮまたはＳなど）または他の部分（Ｃ（＝Ｏ）、Ｃ（＝Ｓ）、ＳｉＲ ⁹ Ｒ ¹⁰またはＳ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fなど）を示す。 「芳香族」という用語は、環原子の各々が実質的に同一面内にあり、かつ環面に垂直なｐ−軌道を有することを示すと共に、この環に（４ｎ＋２）π電子（ここでｎは正の整数である）が付随してヒュッケルの法則が満たされることを示す。

「炭素環」という用語は、環の骨格を形成する原子が炭素だけから選択される環を指す。 特に明記しないかぎり、炭素環は、飽和環、部分飽和環または完全不飽和環であり得る。 完全不飽和炭素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「芳香環」とも呼ばれる。 「飽和炭素環」は、単結合によって相互に結合された炭素原子からなる骨格を有する環を示し、特に指定のないかぎり、残りの炭素原子価は水素原子に占有される。

本明細書で使用する場合、「部分不飽和環」または「部分不飽和複素環」とは、４，５−ジヒドロ−１Ｈ−ピラゾール−１−イル環など、不飽和環原子と１つまたは２つの二重結合とを含有するが、芳香族ではない環を示す。

「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｒｉｎｇ）」または「複素環（ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅ）」という用語は、環の骨格を形成する原子の少なくとも１つが炭素以外である環を指す。 特に明記しないかぎり、複素環は、飽和環、部分飽和環または完全不飽和環であり得る。 完全不飽和複素環がヒュッケルの法則を満たす場合、前記環は「複素芳香環」または芳香族複素環とも呼ばれる。 「飽和複素環」は、環員間に単結合だけを含有する複素環を示す。

特に明記しないかぎり、複素環および環系は、利用可能な炭素原子または窒素原子を介して、前記炭素原子または窒素原子上での水素の置き換えによって、式１の残りに結合している。

本明細書に示される式１および他の環における点線は、その結合が単結合または二重結合であり得ることを示す。

本明細書に示される窒素原子と式１および他の環においてＡで表される原子との間の波状の結合は、単結合および隣接する二重（すなわち、窒素原子を置換基Ｒ ¹およびＲ ²に連結している結合）に関する幾何学が、ｃｉｓ−（Ｅ）、ｔｒａｎｓ−（Ｚ）またはこれらの混合のいずれかであることを示す。

上述したように、Ｊは（とりわけ）５員環から７員環の環、８員環から１１員環の二環系または７員環から１１員環のスピロ環系であり、各環または環系が、炭素原子と、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大４個のＮ原子、最大２個のＳｉ原子から独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有し、ここで、最大３個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立に選択され、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fから独立に選択され、ケイ素原子環員がＳｉＲ ⁹ Ｒ ¹⁰から独立に選択され、各環または環系が、Ｒ ⁶から独立に選択される最大５個の置換基で場合により置換されていてもよい。 この定義では、ヘテロ原子環員の数がゼロであり得るため、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大４個のＮ原子、最大２個のＳｉ原子から選択される環員は任意である。 ヘテロ原子環員が存在しない場合、その環または環系は炭素環である。 少なくとも１種のヘテロ原子環員が存在する場合、その環または環系は複素環である。 Ｓ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fの定義では、最大２個の硫黄環員が許容されるが、これは酸化された硫黄部分（Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ） ₂など）であってもよいし、未酸化の硫黄原子（すなわち、ｓとｆとがともにゼロである場合）であってもよい。 式１に関する化合物はＮ−酸化物誘導体も含むため、窒素原子環員がＮ−酸化物として酸化されていてもよい。 Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択される最大３個の炭素原子環員は、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大４個のＮ原子、最大２個のＳｉ原子から選択される最大４個のヘテロ原子に加えて存在する。 Ｒ ⁶置換基は任意であるため、Ｊの利用可能な結合点の数によってのみ制限される０〜５個の置換基が存在し得る。 置換基Ｒ ⁶がＨである場合、これは５つの任意の置換基のひとつとしては数えられない。 ケイ素原子環員上の置換基は、別途Ｒ ⁹およびＲ ¹⁰として定義される。

上述したように、Ｒ ¹およびＲ ²は、それらが結合する炭素原子と一緒になって、３員環から７員環の環を形成してもよい。 この３員環から７員環の環は、環員として、置換基Ｒ ¹およびＲ ²が結合される炭素原子を含む。 他の２〜６環員は、炭素原子と、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大２個のＮ原子、最大２個のＳｉ原子から独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択される。 この定義では、ヘテロ原子環員の数がゼロであり得るため、ヘテロ原子は任意である。 ヘテロ原子環員が存在しない場合、その環は炭素環である。 少なくとも１種のヘテロ原子環員が存在する場合、その環は複素環である。 環は、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルコキシと、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、から独立に選択される最大４個の置換基で場合により置換されていてもよい。 式１に関する化合物はＮ−酸化物誘導体も含むため、窒素原子環員がＮ−酸化物として酸化されていてもよい。

上述したように、Ｑは（とりわけ）３員環から７員環の非芳香族炭素環、５員環から７員環の非芳香族複素環または８員環から１１員環の芳香族複素環二環系であり、各環または環系が、炭素原子と、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大４個のＮ原子、最大２個のＳｉ原子から独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有し、ここで、最大３個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立に選択され、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fから独立に選択され、ケイ素原子環員がＳｉＲ ⁹ Ｒ ¹⁰から独立に選択され、各環または環系が、炭素原子環員および窒素原子環員上のＲ ^6bから独立に選択される最大２個の置換基、炭素原子環員上のＲ ^6aから独立に選択され、かつ窒素原子環員上のＨ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシから選択される最大５個の置換基で場合により置換されていてもよい。 この定義では、ヘテロ原子環員の数がゼロであり得るため、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大４個のＮ原子、最大２個のＳｉ原子から選択される環員は任意である。 ヘテロ原子環員が存在しない場合、その環または環系は炭素環である。 少なくとも１種のヘテロ原子環員が存在する場合、その環または環系は複素環である。 Ｓ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fの定義では、最大２個の硫黄環員が許容されるが、これは酸化された硫黄部分（Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ） ₂など）であってもよいし、未酸化の硫黄原子（すなわち、ｓとｆとがともにゼロである場合）であってもよい。 式１に関する化合物はＮ−酸化物誘導体も含むため、窒素原子環員がＮ−酸化物として酸化されていてもよい。 Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択される最大３個の炭素原子環員は、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大４個のＮ原子、最大２個のＳｉ原子から選択される最大４個のヘテロ原子に加えて存在する。

上述したように、Ｒ ⁶およびＲ ^6aは、それらが結合する原子と一緒になって、環員として、（ａ）置換基Ｒ ⁶およびＲ ^6aが直接的に結合される２個の原子、（ｂ）Ｒ ⁶およびＲ ^6aが間接的に結合されるものとみなすことのできるＪ、Ｚ ² 、Ｑの介在（すなわち他のリンキング）原子、（ｃ）Ｒ ⁶およびＲ ^6a置換基を含む５員環から７員環の環を形成するものであってもよい。 環の環員は、炭素原子と、最大１個のＯ原子、最大１個のＳ原子、最大１個のＮ原子から独立に選択される任意に最大３個のヘテロ原子とから選択される。 この定義では、ヘテロ原子環員の数がゼロであり得るため、最大１個のＯ原子、最大１個のＳ原子、最大１個のＮ原子から選択される環員は任意である。 この環は、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、から独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよい。 これらの任意の置換基（存在する場合）は、Ｒ ⁶およびＲ ^6aによって提供される環の一部で利用可能な炭素原子環員および窒素原子環員に結合され、Ｊ、Ｚ ² 、Ｑに結合した置換基にも結合される。

上述したように、Ｒ ²およびＲ ⁷は、それらが結合するリンキング原子と一緒になって、５員環から７員環の部分不飽和環を形成してもよい。 リンキング原子は、Ｒ ²が直接結合される炭素原子、Ｒ ⁷が直接結合される窒素原子（Ａが−Ｎ（Ｒ ⁷ ）−である場合にのみ存在）、式１で「＝Ｎ〜」として示される介在窒素原子である。 よって、３個のリンキング原子は「−Ｃ＝Ｎ〜Ｎ（Ｒ ⁷ ）−」である。 リンキング原子は、５員環から７員環の環の環員３個を提供する。 環の他の２〜４個の環員は、Ｒ ²およびＲ ⁷置換基によって提供される。 これらの他の環員は、炭素原子と、最大１個のＯ原子、最大１個のＳ原子、最大１個のＮ原子から独立に選択される最大３個のヘテロ原子と、から選択される。 この定義では、ヘテロ原子環員の数がゼロであり得るため、最大１個のＯ原子、最大１個のＳ原子、最大１個のＮ原子から選択される環員は任意である。 環が、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルコキシと、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、から独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよい。 これらの任意の置換基（存在する場合）は、Ｒ ²およびＲ ⁷によって提供される環の一部で利用可能な炭素原子環員および窒素原子環員に結合され、Ｒ ¹および環に結合した式１の残りにも結合される。 式１に関する化合物はＮ−酸化物誘導体も含むため、窒素原子環員がＮ−酸化物として酸化されていてもよい。

上述したように、Ｒ ¹⁶およびＲ ¹⁹は、それらが結合する原子と一緒になって、環員として、（ａ）置換基Ｒ ¹⁶およびＲ ¹⁹が直接的に結合される２個の原子、（ｂ）Ｒ ¹⁶およびＲ ¹⁹が間接的に結合されるものとみなすことのできるＲ ¹⁵の介在（すなわち他のリンキング）原子、（ｃ）Ｒ ¹⁶およびＲ ¹⁹置換基を含む３員環から７員環の環を形成するものであってもよい。 環の環員は、炭素原子と、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大２個のＮ原子、最大２個のＳｉ原子から独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択され、ここで、最大２個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立に選択され、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fから独立に選択され、ケイ素原子環員がＳｉＲ ⁹ Ｒ ¹⁰から独立に選択され、この環は、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、から独立に選択される最大４個の置換基で場合により置換されていてもよい。 この定義では、ヘテロ原子環員の数がゼロであり得るため、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大２個のＮ原子、最大２個のＳｉ原子から選択される環員は任意である。 Ｓ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fの定義では、最大２個の硫黄環員が許容されるが、これは酸化された硫黄部分（Ｓ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ） ₂など）であってもよいし、未酸化の硫黄原子（すなわち、ｓとｆとがともにゼロである場合）であってもよい。 式１に関する化合物はＮ−酸化物誘導体も含むため、窒素原子環員がＮ−酸化物として酸化されていてもよい。 Ｃ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から選択される最大２個の炭素原子環員は、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大２個のＮ原子、最大２個のＳｉ原子から選択される最大４個のヘテロ原子に加えて存在する。 任意の置換基（存在する場合）は、Ｒ ¹⁶およびＲ ¹⁹によって提供される環の一部で利用可能な炭素原子環員および窒素原子環員に結合される。 ケイ素原子環員上の置換基は、別途Ｒ ⁹およびＲ ¹⁰として定義される。

式１の化合物は、１つ以上の立体異性体として存在し得るものである。 さまざまな立体異性体として、エナンチオマー、ジアステレオマー、アストロプ異性体および幾何異性体があげられる。 １つの立体異性体が他の立体異性体（単数または複数）に対して集中した場合あるいは他の立体異性体（単数または複数）から分離した場合に、その１つの立体異性体のほうが活性であり得るおよび／または有益な効果を発揮し得ることを、当業者であればわかるであろう。 また、前記立体異性体をどのように分離、濃縮および／または選択的に調製すればよいか、当業者には周知である。 式１の化合物は、立体異性体の混合物、個別の立体異性体または光学的に活性な形態として存在し得る。 たとえば、Ｊが、３位で式１の残りと結合しているＪ−２９（提示３を参照のこと）であり、かつＨ以外の１つのＲ ⁶置換基を５位に有する場合、式１はＲ ⁶が結合される炭素原子にキラル中心を有する。 ２種類のエナンチオマーを以下の式１'および式１”で示し、キラル中心をアスタリスク（＊）で識別する。

式１の化合物は、たとえば、式１'および式１”の当量のエナンチオマーであるラセミ混合物を含む。また、式１の化合物は、式１のエナンチオマーにおけるラセミ混合物と比して富化された化合物も含む。さらに、式１'および式１”といった式１の化合物の実質的に純粋なエナンチオマーも含まれる。

鏡像体的に富化される場合、一方のエナンチオマーは他方よりも多い量で存在し、富化の度合いは（２ｘ−１）・１００％と定義される鏡像体過剰率（「ｅｅ」）の式により定義可能であり、式中、ｘは混合物中で優勢なエナンチオマーのモル分率である（２０％のｅｅは、エナンチオマーの６０：４０比に相当するなど）。

好ましくは、式１で表される本発明の組成物は、一層活性な異性体に対して、鏡像体過剰率が少なくとも５０％、一層好ましくは鏡像体過剰率が少なくとも７５％、なお一層好ましくは鏡像体過剰率が少なくとも９０％、最も好ましくは鏡像体過剰率が少なくとも９４％である。 特に注目すべきは、一層活性な異性体の鏡像体的に純粋な実施形態である。

式１の化合物は、別のキラル中心を含み得る。 たとえば、Ａ、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁶ 、Ｒ ^6a 、Ｇ、Ｊ、Ｑ、Ｘ ¹ 〜Ｘ ⁹ 、Ｚ、Ｚ ²およびＺ ³などの置換基および他の分子成分は、それ自身がキラル中心を含有することがある。 式１の化合物は、ラセミ混合物ならびに、これらの別のキラル中心で富化され実質的に純粋な立体構成を含む。

式１の化合物は、式１におけるアミド結合（Ｃ（＝Ｗ）−Ｎなど）を中心とする制限された回転により、１種以上の立体配座異性体として存在可能である。 式１の化合物は、立体配座異性体の混合物を含む。 また、式１の化合物は、一方の配座異性体が他方に対して富化されている化合物を含む。

式１の化合物が、それぞれの対応する互変異性体の相手１種以上と平衡で存在可能である旨、当業者であれば認識する。 特に明記しないかぎり、ひとつの互変異性体を記載して化合物について言及する場合、すべての互変異性体を包含するとみなされる。 たとえば、式１のＲ ²がヒドロキシであれば、式１ ¹で表される互変異性体の形態に言及すると、式１ ²で表される互変異性形態も含まれる。

また、提示１、２、３、４に示す不飽和環および環系には、環員間に表記のものとは異なる単結合および二重結合の配置を有し得るものもある。 環原子の特定の配置がこのように異なる結合配置になると、異なる互変異性体に相当する。 これらの不飽和環および環系では、表記の特定の互変異性体が、図示の環原子の配置で可能なすべての互変異性体を代表するものとみなされる。

本発明の化合物は式１のＮ−酸化物誘導体を含む。 窒素が酸化して酸化物になるには利用可能な孤立電子対を必要とするため、すべての窒素含有複素環がＮ−酸化物を形成できるわけではないことは、当業者であればわかるであろうし、Ｎ−酸化物を形成可能な窒素含有複素環も当業者であれば認識するであろう。 また、第３級アミンがＮ−酸化物を形成し得ることも当業者であれば認識するであろう。 複素環および第３級アミンのＮ−酸化物の調製に関する合成方法は当業者に周知であり、過酢酸およびｍ−クロロ過安息香酸（ＭＣＰＢＡ）などのペルオキシ酸、過酸化水素、ｔｅｒｔ−ブチルヒドロペルオキシドなどのアルキルヒドロペルオキシド、過ホウ酸ナトリウム、ジメチルジオキシランなどのジオキシランによる複素環および第３級アミンの酸化を含む。 これらのＮ−酸化物の調製方法は、文献に広く記載され、検討されている。 たとえば、Ｔ． Ｌ． Ｇｉｌｃｈｒｉｓｔ著、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第７巻、ｐｐ７４８〜７５０、Ｓ． Ｖ． Ｌｅｙ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ． ＴｉｓｌｅｒおよびＢ． Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ著、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第３巻、ｐｐ１８〜２０、Ａ． Ｊ． ＢｏｕｌｔｏｎおよびＡ． ＭｃＫｉｌｌｏｐ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ． Ｒ． ＧｒｉｍｍｅｔｔおよびＢ． Ｒ． Ｔ． Ｋｅｅｎｅ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４３巻、ｐｐ１４９〜１６１、Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；Ｍ． ＴｉｓｌｅｒおよびＢ． Ｓｔａｎｏｖｎｉｋ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第９巻、ｐｐ２８５〜２９１、Ａ． Ｒ． ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ． Ｊ． Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ；およびＧ． Ｗ． Ｈ． ＣｈｅｅｓｅｍａｎおよびＥ． Ｓ． Ｇ． Ｗｅｒｓｔｉｕｋ著、Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第２２巻、ｐｐ３９０〜３９２、Ａ． Ｒ． ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＡ． Ｊ． Ｂｏｕｌｔｏｎ編、Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓを参照のこと。

環境中および生理的条件下において、化学化合物の塩はそれらの対応する非塩形態と平衡であるため、塩が非塩形態の生物学的実用性も兼ね備えることを当業者は認識する。 本混合物および組成物を形成する化合物が酸性または塩基性部分を含有する場合、多岐にわたる塩を形成可能であり、これらの塩は、植物の真菌病原体によって生じる植物病害を防除するために本混合物および組成物において有用である（すなわち、農学的に好適である）。 化合物がアミン官能基などの塩基性部分を含有する場合、塩としては、臭化水素酸、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、酢酸、酪酸、フマル酸、乳酸、マレイン酸、マロン酸、シュウ酸、プロピオン酸、サリチル酸、酒石酸、４−トルエンスルホン酸または吉草酸などの無機酸または有機酸との酸付加塩があげられる。 化合物がカルボン酸またはフェノールなどの酸性部分を含有する場合、塩としては、ピリジン、トリエチルアミンまたはアンモニア、あるいはアミド、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウムまたはバリウムの水素化物、水酸化物、炭酸塩などの有機塩基または無機塩基との間に形成されるものがあげられる。

式１から選択される化合物、立体異性体、互変異性体、Ｎ−酸化物、これらの塩は一般に、２つ以上の形態で存在するため、式１は、式１が表す化合物のすべての結晶形態および非結晶形態を含む。 非結晶形態は、ワックスおよびガムなどの固体である実施形態ならびに、溶液および溶融物などの液体である実施形態を含む。 結晶形態は、本質的に単一の結晶タイプを表す実施形態ならびに、多形の混合物（すなわち、異なる結晶性タイプ）を表す実施形態を含む。 「多形」という用語は、異なる結晶形態で結晶化可能である化学化合物の特定の結晶形態を示し、これらの形態は、結晶格子における分子の配置および／または配座が異なる。 多形は同一の化学組成を有することもあるが、格子に弱くまたは強く結合可能な共結晶化水または他の分子の存在または不在がゆえに組成が異なることもある。 多形は、結晶の形状、密度、硬度、色、化学安定性、融点、吸湿性、懸垂性、溶解率、生物学的利用可能性などの化学的特性、物理的特性、生物学的特性が異なっていることがある。 式１によって表される化合物の多形が、式１によって表される同じ化合物の他の多形または多形の混合物に比して、有益な効果を発揮できる（有用な製剤の調製適合性、生物学的性能の改善など）ことは、当業者であればわかるであろう。 式１で表される化合物の特定の多形の調製および単離については、たとえば、選択された溶媒と温度での結晶化をはじめとして当業者に周知の方法によって達成可能である。

「発明の概要」で説明したような本発明の実施形態は、後述するものを含む。 以下の実施形態において、式１は幾何異性体および立体異性体、互変異性体、Ｎ−酸化物、これらの塩を含み、「式１で表される化合物」というときは、実施形態で別途定義しないかぎり、「発明の概要」に明記した置換基の定義を含む。

実施形態１。 Ａが、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ ⁷ ）−または−ＯＣ（Ｒ ⁸ ） ₂ −である、式１の化合物。

実施形態１ａ。 各Ｒ ⁸がＨである、式１または実施形態１の化合物。

実施形態１ｂ。 Ａが、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ ⁷ ）−である、実施形態１の化合物。

実施形態２。 Ａが−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ ⁷ ）−である、実施形態１ｂの化合物。

実施形態３。 Ａが−Ｎ（Ｒ ⁷ ）−である、実施形態２の化合物。

実施形態３ａ。 Ａが−Ｏ−である、実施形態２の化合物。

実施形態４。 Ｒ ⁷が、単独である場合（すなわち、Ｒ ²と一緒にならない場合）、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキル、ＣＨ ₃ Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦ ₃ Ｃ（＝Ｏ）またはＣＨ ₃ ＯＣ（＝Ｏ）である、式１または実施形態１〜３のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態５。 Ｒ ⁷が、単独である場合、ＨまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルキルである、実施形態４の化合物。

実施形態５ａ。 Ｒ ⁷が、単独である場合、Ｈまたはメチルである、実施形態５の化合物。

実施形態５ｂ。 Ｒ ⁷が単独である、式１または実施形態１〜５ａのいずれか１つの化合物。

実施形態６。 ＷがＯである、式１または実施形態１〜５ｂのいずれか１つの化合物。

実施形態７。 Ｘが、Ｘ ¹ 、Ｘ ² 、Ｘ ³ 、Ｘ ⁴ 、Ｘ ⁵ 、Ｘ ⁶ 、Ｘ ⁷またはＸ ⁸である、式１または実施形態１〜６のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態８。 Ｘが、Ｘ ¹ 、Ｘ ²またはＸ ³である、実施形態７の化合物。

実施形態９。 ＸがＸ ¹またはＸ ²である、実施形態８の化合物。

実施形態１０。 ＸがＸ ¹である、実施形態９の化合物。

実施形態１１。 Ｘを含む環が飽和している、式１または実施形態１〜１０のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態１２。 Ｚが、直接結合、ＣＨ（Ｒ ¹² ）またはＮ（Ｒ ¹³ ）である、式１または実施形態１〜１１のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態１３。 Ｚが直接結合である、実施形態１２の化合物。

実施形態１４。 Ｒ ¹³が各々独立に、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニルまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₃アルコキシカルボニルである、式１または実施形態１〜１２のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態１５。 Ｒ ⁵が各々独立に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシであるか、あるいは ２つのＲ ⁵基が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキレンまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₃アルケニレンとして一緒になって、架橋二環系を形成するか、あるいは 二重結合によって接合される隣接する環炭素原子に結合された２つのＲ ⁵基が、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルコキシから独立に選択される最大２個の置換基で場合により置換されていてもよい−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−として一緒になる、式１または実施形態１〜１４のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態１６。 Ｒ ⁵が各々独立に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシである、実施形態１５の化合物。

実施形態１７。 Ｒ ⁵が各々独立に、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシである、実施形態１６の化合物。

実施形態１８。 Ｒ ⁵が各々独立に、シアノ、メチルまたはメトキシである、実施形態１７の化合物。

実施形態１９。 各Ｒ ⁵がメチルである、実施形態１８の化合物。

実施形態２０。 ｎが０または１である、式１または実施形態１〜１９のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態２１。 ｎが０である、実施形態２０の化合物。

実施形態２２。 Ｒ ¹が、単独である場合（すなわち、Ｒ ²と一緒にならない場合）、Ｈ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ハロアルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルコキシアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキルチオアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルコキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルケニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ハロアルケニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキニルオキシ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₄ハロアルキニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルコキシアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルアミノ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ジアルキルアミノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルアミノまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₄ハロジアルキルアミノである、式１または実施形態１〜２１のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態２３。 Ｒ ¹が、単独である場合、Ｈ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルコキシである、実施形態２２の化合物。

実施形態２４。 Ｒ ¹が、単独である場合、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルである、実施形態２３の化合物。

実施形態２５。 Ｒ ¹が、単独である場合、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃フルオロアルキルである、実施形態２４の化合物。

実施形態２６。 Ｒ ¹が、単独である場合、Ｈ、メチル、トリフルオロメチルまたはＣＦ ₃ ＣＨ ₂である、実施形態２５の化合物。

実施形態２６ａ。 Ｒ ¹が、単独である場合、メチル、トリフルオロメチルまたはＣＦ ₃ ＣＨ ₂である、実施形態２６の化合物。

実施形態２６ａ。 Ｒ ¹が単独である、式１または実施形態１〜２６のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態２７。 Ｒ ²が、単独である場合（すなわち、Ｒ ¹またはＲ ⁷と一緒にならない場合）、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルである、式１または実施形態１〜２６ａのうちのいずれか１つの化合物。

実施形態２８。 Ｒ ²が、単独である場合、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルである、実施形態２７の化合物。

実施形態２９。 Ｒ ²が、単独である場合、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃フルオロアルキルである、実施形態２８の化合物。

実施形態２９ａ。 Ｒ ²が、単独である場合、Ｈ、メチルまたはトリフルオロメチルである、実施形態２９の化合物。

実施形態２９ｂ。 Ｒ ²が単独である、式１または実施形態１〜２９ａうちのいずれか１つの化合物。

実施形態３０。 Ｒ ¹およびＲ ²が、それらが結合する炭素原子と一緒になって環を形成し、前記環が、炭素原子と、最大２個のＯ、最大２個のＳおよび最大２個のＮから独立に選択される最大２個のヘテロ原子とから選択される３員から６員を有し、ここで、最大１個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり、環が、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルコキシと、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、から独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよい、式１または実施形態１〜２９ａうちのいずれか１つの化合物。

実施形態３０ａ。 Ｒ ¹およびＲ ²が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、実施形態３０で定義される環を形成する、実施形態３０の化合物。

実施形態３１。 Ｒ ²およびＲ ⁷が、それらが結合するリンキング原子と一緒になって、５員環から７員環の部分不飽和環を形成する場合、前記環が、炭素原子と、最大１個のＯ原子、最大１個のＳ原子、最大１個のＮ原子から独立に選択される最大３個のヘテロ原子と、から選択される環員をリンキング原子以外に含有し、環が、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルコキシと、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、から独立に選択される最大２個の置換基で場合により置換されていてもよい、式１または実施形態１〜３０ａのうちのいずれか１つの化合物。

実施形態３１ａ。 Ｒ ²およびＲ ⁷が、それらが結合するリンキング原子と一緒になって、実施形態３１において定義した環を形成する、実施形態３１の化合物。

実施形態３２。 Ｒ ²およびＲ ⁷が、それらが結合するリンキング原子と一緒になって、５員環から７員環の部分不飽和環を形成する場合、前記環が、炭素原子と、最大１個のＯ原子、最大１個のＳ原子、最大１個のＮ原子から独立に選択される最大３個のヘテロ原子と、から選択される環員をリンキング原子以外に含有し、環が、炭素原子環員上で、ハロゲンおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルキルから独立に選択される最大２個の置換基で場合により置換されていてもよい、実施形態３１の化合物。

実施形態３２ａ。 Ｒ ²およびＲ ⁷が、それらが結合するリンキング原子と一緒になって、実施形態３２で定義される環を形成する、実施形態３２の化合物。

実施形態３２ｂ。 Ｒ ²およびＲ ⁷が、それらが結合するリンキング原子と一緒になって、５員環から７員環の部分不飽和環を形成する場合、前記環が、炭素原子から選択される環員をリンキング原子以外に含有し、環が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキルから独立に選択される最大２個の置換基で場合により置換されていてもよい、実施形態３２の化合物。

実施形態３２ｃ。 Ｒ ²およびＲ ⁷が、それらが結合するリンキング原子と一緒になって、実施形態３２ｂで定義される環を形成する、実施形態３２ｂの化合物。

実施形態３３。 Ｒ ³が、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいナフタレニルまたは場合により置換されていてもよい５員環から６員環の複素芳香環であるか；またはＨ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキルカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルチオ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニルオキシまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキルカルボニルオキシである、式１または実施形態１〜３２ａのうちのいずれか１つの化合物。

実施形態３４。 Ｒ ³が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキルカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルチオ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニルオキシまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキルカルボニルオキシである、実施形態３３の化合物。

実施形態３５。 Ｒ ³が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜
Ｃ ₃ハロアルキルチオ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニルオキシまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキルカルボニルオキシである、実施形態３４の化合物。

実施形態３６。 Ｒ ³が、Ｈ、シアノ、メチル、メトキシまたはＣＨ ₃ Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−である、実施形態３５の化合物。

実施形態３７。 Ｒ ³がＨまたはメチルである、実施形態３６の化合物。

実施形態３７ａ。 Ｒ ³がＨである、実施形態３７の化合物。

実施形態３８。 Ｒ ³が、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいナフタレニルまたは場合により置換されていてもよい５員環から６員環の複素芳香環である場合、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいナフタレニルまたは場合により置換されていてもよい５員環から６員環の複素芳香環は、最大３個の任意の置換基で置換される、式１または実施形態１〜３３のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態３８ａ。 Ｒ ³が、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいナフタレニルまたは場合により置換されていてもよい５員環から６員環の複素芳香環である場合、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいナフタレニルまたは場合により置換されていてもよい５員環から６員環の複素芳香環は、最大２個の任意の置換基で置換される、実施形態３８の化合物。

実施形態３８ｂ。 Ｒ ³が、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいナフタレニルまたは場合により置換されていてもよい５員環から６員環の複素芳香環である場合、フェニル、ナフタレニルまたは５員環から６員環の複素芳香環上の任意の置換基は、炭素原子環員上のＲ ²⁵ ａおよび窒素原子環員上のＲ ²⁵ ｂから独立に選択され、
Ｒ ²⁵ ａが各々独立に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆シクロアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀シクロアルキルアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀アルキルシクロアルキル、Ｃ ₅ 〜Ｃ ₁₀アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ハロシクロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルアミノ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ジアルキルアミノ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆シクロアルキルアミノ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルコキシアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ヒドロキシアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニルチオ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ ₃ 〜Ｃ ₆トリアルキルシリルであり、
Ｒ ²⁵ ｂが各々独立に、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆アルケニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆アルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆シクロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ハロアルケニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ハロアルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ハロシクロアルキルまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₄アルコキシアルキルである、式１または実施形態１〜３８ａのうちのいずれか１つの化合物。

実施形態３９。 各Ｒ ²⁵ ａが独立に、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシである、実施形態３８ｂの化合物。

実施形態４０。 各Ｒ ²⁵ ａが独立に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、トリフルオロメチルまたはメトキシである、実施形態３９の化合物。

実施形態４１。 Ｒ ²⁵ ａが各々独立に、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキルまたはトリフルオロメチルである、実施形態４０の化合物。

実施形態４１ａ。 各Ｒ ²⁵ ｂが独立に、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、シクロプロピルまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₄アルコキシアルキルである、実施形態３８ｂの化合物。

実施形態４１ｂ。 各Ｒ ²⁵ ｂがメチルである、実施形態４１ａの化合物。

実施形態４２。 Ｒ ³が、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいナフタレニルまたは場合により置換されていてもよい５員環から６員環の複素芳香環である場合、Ｒ ³は、場合により置換されていてもよいナフタレニル以外である、式１または実施形態１〜４１のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態４３。 Ｒ ³が場合により置換されていてもよいフェニルまたは場合により置換されていてもよい５員環から６員環の複素芳香環である場合、Ｒ ³は、提示１のＵ−１〜Ｕ−１１から選択され、

実施形態４４。 Ｒ ³が、Ｕ−１、Ｕ−４、Ｕ−１１から選択される、実施形態４３の化合物。

実施形態４５。 Ｒ ³がＵ−１である、実施形態４４の化合物。

実施形態４５ａ。 Ｒ ³が場合により置換されていてもよいフェニルまたは場合により置換されていてもよい５員環から６員環の複素芳香環である場合、Ｒ ³は、Ｕ−１〜Ｕ−１
１から選択される；あるいは、Ｒ ³が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキルカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルチオ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニルオキシまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキルカルボニルオキシである場合、Ｒ ³は、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルチオ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニルオキシまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキルカルボニルオキシから選択される、実施形態３３〜４５のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態４６。 Ｒ ⁴がＨまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルキルである、式１または実施形態１〜４５ａのうちのいずれか１つの化合物。

実施形態４７。 Ｒ ⁴がＨである、実施形態４６の化合物。

実施形態４８。 Ｇが、炭素原子環員上のＲ ²⁶および窒素原子環員上のＲ ²⁷から独立に選択される最大２個の置換基で場合により置換されていてもよい５員環の複素環であり、
Ｒ ²⁶が各々独立に、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルであり、
Ｒ ²⁷が各々独立に、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルである、式１または実施形態１〜４７のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態４９。 Ｇが、提示２のＧ−１〜Ｇ−５９からなる群から選択される５員環の複素環であり、

式中、式１の左に突出している結合はＸに連結され、右に突出している結合はＺに連結され、各Ｒ ^26aは、ＨおよびＲ ²⁶から独立に選択され、Ｒ ^27aは、ＨおよびＲ ²⁷から選択される、実施形態４８の化合物。

実施形態５０。 Ｇが、Ｇ−１〜Ｇ−３、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１０、Ｇ−１１、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６〜Ｇ−２８、Ｇ−３０、Ｇ−３６〜Ｇ−３８、Ｇ−４９〜Ｇ−５５から選択される、実施形態４９の化合物。

実施形態５１。 Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７、Ｇ−３８、Ｇ−４９、Ｇ−５０、Ｇ−５５から選択される、実施形態５０の化合物。

実施形態５２。 Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７、Ｇ−３８から選択される、実施形態５１の化合物。

実施形態５３。 Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−３６から選択される、実施形態５２の化合物。

実施形態５４。 ＧがＧ−１である、実施形態５３の化合物。

実施形態５５。 ＧがＧ−２である、実施形態５３の化合物。

実施形態５６。 ＧがＧ−１５である、実施形態５３の化合物。

実施形態５７。 ＧがＧ−２６である、実施形態５３の化合物。

実施形態５８。 ＧがＧ−３６である、実施形態５３の化合物。

実施形態５９。 Ｒ ^26aが各々独立に、Ｈ、ハロゲンまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルである、実施形態４９〜５８のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態６０。 Ｒ ^26aが各々独立に、Ｈまたはメチルである、実施形態５９の化合物。

実施形態６１。 Ｒ ^26aが各々Ｈである、実施形態６０の化合物。

実施形態６２。 Ｒ ²⁷が各々独立に、Ｈまたはメチルである、実施形態４９〜６１のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態６２ａ。 Ｒ ^27aが各々Ｈである、実施形態６２の化合物。

実施形態６２ｂ。 ＸおよびＺとの結合以外が未置換のＧが複素環である、式１または実施形態４８〜６２ｂのうちのいずれか１つの化合物。

実施形態６３。 Ｊが、５員環から７員環の環、８員環から１１員環の二環系または７員環から１１員環のスピロ環系であり、各環または環系が、炭素原子と、最大２個のＯ、最大２個のＳ、最大４個のＮから独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有し、ここで、最大３個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立に選択され、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fから独立に選択され、各環または環系が、Ｒ ⁶から独立に選択される最大５個の置換基で場合により置換されていてもよいか、あるいはＺが直接結合である場合、ＪはＣ（＝Ｗ ² ）ＮＴ ^A Ｔ ^Bでもある、式１または実施形態１〜６２ｂのうちのいずれか１つの化合物。

実施形態６３ａ。 Ｊが、５員環から７員環の環、８員環から１１員環の二環系または７員環から１１員環のスピロ環系であり、各環または環系が、炭素原子と、最大２個のＯ、最大２個のＳ、最大４個のＮから独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有し、ここで、最大３個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立に選択され、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fから独立に選択され、各環または環系が、−Ｚ ² Ｑである１個の置換基で置換され、かつ−Ｚ ² Ｑ以外のＲ ⁶から独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよく、あるいはＺが直接結合である場合、ＪはＣ（＝Ｗ ² ）ＮＴ ^A Ｔ ^Bでもある、実施形態６３の化合物。

実施形態６３ｂ。 Ｊが、５員環から７員環の環、８員環から１１員環の二環系または７員環から１１員環のスピロ環系であり、各環または環系が、炭素原子と、最大２個のＯ、最大２個のＳ、最大４個のＮから独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有し、ここで、最大３個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立に選択され、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fから独立に選択され、各環または環系が、−Ｚ ² Ｑである１個の置換基で置換され、かつ−Ｚ ² Ｑ以外のＲ ⁶から選択される最大１個の置換基で場合により置換されていてもよく、あるいはＺが直接結合である場合、ＪはＣ（＝Ｗ ² ）ＮＴ ^A Ｔ ^Bでもある、実施形態６３ａの化合物。

実施形態６３ｃ。 Ｊが、５員環から７員環の環、８員環から１１員環の二環系または７員環から１１員環のスピロ環系であり、各環または環系が、炭素原子と、最大２個のＯ、最大２個のＳ、最大４個のＮから独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有し、ここで、最大３個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立に選択され、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fから独立に選択され、各環または環系が、−Ｚ ² Ｑ以外のＲ ⁶から独立に選択される１個または２個の置換基で置換されるか、あるいはＺが直接結合である場合、ＪはＣ（＝Ｗ ² ）ＮＴ ^A Ｔ ^Bでもある、実施形態６３の化合物。

実施形態６４。 ＪがＣ（＝Ｗ ² ）ＮＴ ^A Ｔ ^B以外である場合、Ｊは、提示３のＪ−１〜Ｊ−８２から選択される環であり、

式中、浮動結合は、表記の環または環系のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子を介して式１のＺに連結され、ｘは０〜５の整数である、実施形態６３の化合物。

実施形態６４ａ。 Ｊが、Ｊ−１〜Ｊ−８２からなる群から選択される環であり、ｘが１〜５の整数であり、ｘが２、３、４または５の場合、最大で１箇所のＲ ⁶が−Ｚ ² Ｑである、実施形態６４の化合物。

実施形態６５。 Ｊが、提示ＡのＪ−２９−１〜Ｊ−２９−６０からなる群から選択される環であり、

式中、左に突出している結合は式１のＺに連結される、実施形態６４または６４ａの化合物。

実施形態６６。 Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−４５、Ｊ−６９から選択される、実施形態６４または６４ａの化合物。

実施形態６７。 Ｊが、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−８、Ｊ−１１、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−６９から選択される、実施形態６６の化合物。

実施形態６８。 Ｊが、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−１１、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−６９から選択される、実施形態６７の化合物。

実施形態６９。 ＪがＪ−１１である、実施形態６８の化合物。

実施形態７０。 ＪがＪ−２９である、実施形態６８の化合物。

実施形態７１。 ＪがＪ−６９である、実施形態６８の化合物。

実施形態７２。 ｘが１、２または３である、実施形態６４〜７１のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態７２ａ。 ｘが１または２である、実施形態７２の化合物。

実施形態７３。 ｘが１である、実施形態７２ａの化合物。

実施形態７４。 Ｊ−１１の３位が式１のＺに連結され、Ｊ−１１が５位にてＨ以外のＲ ⁶から選択される置換基で置換される、実施形態６９の化合物。

実施形態７５。 Ｊ−１１の３位が式１のＺに連結され、Ｊ−１１が５位にて−Ｚ ² Ｑで置換される、実施形態７４の化合物。

実施形態７６。 Ｊ−２９の３位が式１のＺに連結され、Ｊ−２９が５位にてＨ以外のＲ ⁶から選択される置換基で置換される、実施形態７０の化合物。

実施形態７７。 Ｊ−２９の３位が式１のＺに連結され、Ｊ−２９が５位にて−Ｚ ² Ｑで置換される、実施形態７６の化合物。

実施形態７８。 Ｒ ⁶が、単独である場合（すなわち、Ｒ ^6aと一緒にならない場合）、各々独立に、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ハロシクロアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀アルキルシクロアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀シクロアルキルアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀シクロアルコキシアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルチオアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルコキシ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルコキシ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ハロシクロアルコキシ、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀シクロアルキルアルコキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルケニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシアルコキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₈シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキルチオ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルキルチオ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₁₀トリアルキルシリル、−ＮＲ ¹⁷ Ｒ ¹⁸または−Ｚ ² Ｑである、式１または実施形態１〜７７のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態７９。 Ｒ ⁶が、単独である場合、各々独立に、Ｈ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ハロシクロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルコキシ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルコキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルケニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシアルコキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキルチオ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₁₀トリアルキルシリル、−ＮＲ ¹⁷ Ｒ ¹⁸または−Ｚ ² Ｑである、実施形態７８の化合物。

実施形態８０。 Ｒ ⁶が、単独である場合、各々独立に、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルコキシ、−ＮＲ ¹⁷ Ｒ ¹⁸または−Ｚ ² Ｑである、実施形態７８の化合物。

実施形態８０ａ。 Ｒ ⁶が、単独である場合、各々独立に、Ｈ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルコキシ、−ＮＲ ¹⁷ Ｒ ¹⁸または−Ｚ ² Ｑである、実施形態８０の化合物。

実施形態８０ｂ。 Ｒ ⁶が、単独である場合、各々独立に、Ｈ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルコキシ、−ＮＲ ¹⁷ Ｒ ¹⁸または−Ｚ ² Ｑである、実施形態８０ａの化合物。

実施形態８１。 Ｒ ⁶が、単独である場合、各々独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルまたは−Ｚ ² Ｑである、実施形態７８の化合物。

実施形態８１ａ。 Ｒ ⁶が、単独である場合、各々独立に、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルまたは−Ｚ ² Ｑである、実施形態８１の化合物。

実施形態８２。 Ｒ ⁶が、単独である場合、各々−Ｚ ² Ｑである、実施形態８１の化合物。

実施形態７９ａ。 Ｒ ⁶が各々単独である、式１または実施形態１〜８２のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態８３。 Ｚ ²が各々独立に、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ） ₂またはＣＨ（Ｒ ¹² ）である、式１または実施形態１〜８２のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態８４。 Ｚ ²が各々直接結合である、実施形態８３の化合物。

実施形態８５。 Ｒ ¹⁸が各々独立にＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルまたは−Ｚ３Ｑである、式１または実施形態１〜８４のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態８６。 Ｒ ¹⁸が各々独立にＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルである、実施形態８５の化合物。

実施形態８７。 Ｚ ³が各々独立にＣ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ） ₂である、式１または実施形態１〜８５のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態８８。 Ｚ ³が各々Ｃ（＝Ｏ）である、実施形態８７の化合物。

実施形態８９。１箇所のＲ ⁶だけが−Ｚ ² Ｑである、式１または実施形態１〜８８のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態９０。 Ｚが直接結合である場合、ＪはＣ（＝Ｗ ² ）ＮＴ ^A Ｔ ^Bである、実施形態６３の化合物。

実施形態９１。 ＪがＣ（Ｗ ² ）ＮＴ ^A Ｔ ^Bである場合、Ｊは提示４のＪ−８３〜Ｊ−９３から選択され、

^28aは各々、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ

₁ 〜Ｃ

₂アルキル、Ｃ

₁

〜Ｃ

₂アルコキシから独立に選択され、炭素環員に結合し、Ｒ

^28bは、ハロゲン、Ｃ

₁ 〜Ｃ

₂アルキル、Ｃ

₁ 〜Ｃ

₂アルコキシから選択され、ｊおよびｐは各々独立に、０、１または２である、式１または実施形態１〜９０のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態９２。 Ｗ ²がＯである、式１または実施形態１〜９１のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態９３。 Ｔ ^AがＨまたはメチルである、式１または実施形態１〜９２のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態９４。 Ｒ ¹⁴がＨまたはメチルである、式１または実施形態１〜９３のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態９５。 Ｒ ¹⁵が、フェニル、ベンジルまたはピリジニルであり、各々環員上でＲ ¹⁹から独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよい、式１または実施形態１〜９０および９２〜９４のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態９６。 Ｒ ¹⁹が、単独である場合（すなわち、Ｒ ¹⁶と一緒にならない場合）、各々独立に、ハロゲンまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルである、式１または実施形態１〜９５のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態９７。 Ｒ ¹⁶が、単独である場合（すなわち、Ｒ ¹⁹と一緒にならない場合）、ＨまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルである、式１または実施形態１〜９７のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態９８。 Ｒ ¹⁶が、単独である場合、Ｈまたはメチルである、実施形態９７の化合物。

実施形態９９。 Ｒ ¹⁶およびＲ ¹⁹が、それらが結合する原子と一緒になって、３員環から７員環の環を形成する場合、前記環は、炭素原子と、最大２個のＯ、最大２個のＳ、最大２個のＮから独立に選択される最大２個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有し、ここで、最大２個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立に選択され、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fから独立に選択され、環が、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、から独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよい、式１または実施形態１〜９８のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態１００。 Ｑが各々独立に、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、５員環から６員環の複素芳香環または８員環から１１員環の芳香族複素環二環系であり、各々が、炭素原子環員および窒素原子環員上のＲ ^6bから選択される最大１個の置換基、炭素原子環員上のＲ ^6aから独立に選択され、窒素原子環員上のＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルコキシカルボニルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシから選択される最大５個の置換基で場合により置換されていてもよいか、あるいは ３員環から７員環の非芳香族炭素環、５員環から７員環の非芳香族複素環または８員環から１１員環の非芳香族二環系であり、各環または環系が、炭素原子と、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大４個のＮ原子、最大２個のＳｉ原子から独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有し、ここで、最大３個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立に選択され、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fから独立に選択され、ケイ素原子環員がＳｉＲ ⁹ Ｒ ¹⁰から独立に選択され、各環または環系は、炭素原子環員および窒素原子環員上のＲ ^6bから選択される最大１個の置換基、炭素原子環員上のＲ ^6aから独立に選択され、窒素原子環員上のＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルコキシカルボニルおよびＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシから選択される最大５個の置換基で場合により置換されていてもよい、式１または実施形態１〜９９のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態１０１。 Ｑが、提示５で以下に示すＱ−１〜Ｑ−１０２から選択される環であり、

式中、左に突出している結合は式１のＺ ²に連結され、Ｒ ^6cは各々、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシから独立に選択され、ｐは０〜５の整数であり、ｇは０〜１の整数である、実施形態１００の化合物。

実施形態１０２。 ｐが０、１、２または３である、実施形態１０１の化合物。

実施形態１０２ａ。 ｐが０、１または２である、実施形態１０１の化合物。

実施形態１０２ｂ。 ｐが１または２である、実施形態１０１ａの化合物。

実施形態１０３。 Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２〜Ｑ−３４、Ｑ−４５〜Ｑ−４７、Ｑ−６０〜Ｑ−７３、Ｑ−７６〜Ｑ−７９、Ｑ−８４〜Ｑ−９４、Ｑ−９８〜Ｑ−１０２から選択される、実施形態１０１〜１０２ｂのうちのいずれか１つの化合物。

実施形態１０４。 Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−７３、Ｑ−７６、Ｑ−７８、Ｑ−７９、Ｑ−８４、Ｑ−８５、Ｑ−９８、Ｑ−９９、Ｑ−１００、Ｑ−１０１、Ｑ−１０２から選択される、実施形態１０３の化合物。

実施形態１０５。 Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４、Ｑ−８５から選択される、実施形態１０４の化合物。

実施形態１０６。 Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４、Ｑ−８５から選択される、実施形態１０５の化合物。

実施形態１０７。 Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６５、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４から選択される、実施形態１０６の化合物。

実施形態１０７ａ。 Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４から選択される、実施形態１０７の化合物。

実施形態１０８。 Ｒ ^6aが、単独である場合（すなわち、Ｒ ⁶と一緒にならない場合）、各々独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルコキシである、式１または実施形態１〜１０７のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態１０８ａ。 Ｒ ^6aが、単独である場合、各々独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルコキシである、実施形態１０８の化合物。

実施形態１０８ｂ。 Ｒ ^6aが、単独である場合、各々独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシである、実施形態１０８ａの化合物。

実施形態１０８ｃ。 Ｒ ^6aが、単独である場合、各々独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシである、実施形態１０８ｂの化合物。

実施形態１０８ｄ。 Ｒ ^6aが、単独である場合、各々独立に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシ、シアノ、メチルまたはメトキシである、実施形態１０８ｃの化合物。

実施形態１０８ｅ。 Ｒ ^6aが、単独である場合、各々Ｆである、実施形態１０８ｃの化合物。

実施形態１０８ｆ。 Ｒ ^6aが、単独である場合、各々シアノまたはメチルである、実施形態１０８ｃの化合物。

実施形態１０９。 Ｒ ^6aが各々単独である、式１または実施形態１〜１０８ｆのうちのいずれか１つの化合物。

実施形態１１１。 Ｒ ⁶およびＲ ^6aが、それらが結合する原子と一緒になって、環を形成する場合、前記環は５員環から６員環の環であり、炭素原子と、最大１個のＯ原子、最大１個のＳ原子、最大１個のＮ原子から選択される最大３個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有し、環が、炭素原子環員上のハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、窒素原子環員上のＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルキルと、から独立に選択される最大２個の置換基で場合により置換されていてもよい、式１または実施形態１〜１０９のうちのいずれか１つの化合物。

実施形態１１２。 Ｒ ⁶およびＲ ^6aが、それらが結合する原子と一緒になって、環を形成する場合、環は、炭素原子と、最大１個のＯ原子、最大１個のＳ原子、最大１個のＮ原子から選択される最大１個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有し、環が、炭素原子環員上で、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシから独立に選択される最大１個の置換基で場合により置換されていてもよい、実施形態１１１の化合物。

上記の実施形態１〜１１２、ならびに、本明細書に記載の他の実施形態を含む本発明の実施形態は、どのようにでも組み合わせることが可能であり、実施形態における可変要素についての説明は、実施形態でさらに定義しないかぎり、式１の化合物を含む組成物のみならず、式１の化合物、式１の化合物の調製に有用な出発化合物および中間体化合物にも関連する。 また、上記の実施形態１〜１１２、本明細書に記載の他の実施形態ならびに、これらの組み合わせを含む本発明の実施形態は、本発明の組成物および方法に関連する。

実施形態１〜１１２の組み合わせを、以下に例示する。
実施形態Ａ１。
Ａが、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｎ（Ｒ ⁷ ）−であり、
Ｇが、炭素原子環員上のＲ ²⁶および窒素原子環員上のＲ ²⁷から独立に選択される最大２個の置換基で場合により置換されていてもよい５員環の複素環であり、
Ｒ ²⁶が各々独立に、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルであり、
Ｒ ²⁷が各々独立に、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルであり、
Ｚが、直接結合、ＣＨ（Ｒ ¹² ）またはＮ（Ｒ ¹³ ）であり、
Ｊが、５員環から７員環の環、８員環から１１員環の二環系または７員環から１１員環のスピロ環系であり、各環または環系が、炭素原子と、最大２個のＯ、最大２個のＳ、最大４個のＮから独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有し、ここで、最大３個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立に選択され、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fから独立に選択され、各環または環系が、Ｒ ⁶から独立に選択される最大５個の置換基で場合により置換されていてもよいか、Ｚが直接結合である場合、ＪもＣ（＝Ｗ ² ）ＮＴ ^A Ｔ ^Bであり、
Ｘが、Ｘ ¹ 、Ｘ ² 、Ｘ ³ 、Ｘ ⁴ 、Ｘ ⁵ 、Ｘ ⁶ 、Ｘ ⁷またはＸ ⁸であり、
Ｒ ¹が、Ｈ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ハロアルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルコキシアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキルチオアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ハロアルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルコキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルケニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ハロアルケニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキニルオキシ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₄ハロアルキニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルコキシアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルアミノ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄ジアルキルアミノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルアミノまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₄ハロジアルキルアミノであり、
Ｒ ²が、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルであるか、あるいは Ｒ ¹およびＲ ²が、それらが結合する炭素原子と一緒になって、炭素原子と、最大２個のＯ、最大２個のＳ、最大２個のＮから独立に選択される最大２個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有する３員環から６員環の環を形成し、ここで、最大１個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）またはＣ（＝Ｓ）であり、環が、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルコキシと、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、から独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよく、
Ｒ ³が、場合により置換されていてもよいフェニル、場合により置換されていてもよいナフタレニルまたは場合により置換されていてもよい５員環から６員環の複素芳香環；またはＨ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキルカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルチオ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニルオキシまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ ⁴が、ＨまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルキルであり、
Ｒ ⁵が各々独立に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシであり、
Ｒ ⁶が独立に、Ｈ、ハロゲン、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ハロシクロアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀アルキルシクロアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀シクロアルキルアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀シクロアルコキシアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈アルコキシアルコキシアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルチオアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルコキシ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルコキシ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ハロシクロアルコキシ、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀シクロアルキルアルコキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルケニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシアルコキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₈シクロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニルアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキルチオ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルキルチオ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₁₀トリアルキルシリル、−ＮＲ ¹⁷ Ｒ ¹⁸または−Ｚ ² Ｑであり、
Ｚ ²が各々独立に、直接結合、Ｏ、Ｃ（＝Ｏ）、Ｓ（＝Ｏ） ₂またはＣＨ（Ｒ ¹² ）であり、
Ｑが各々独立に、フェニル、ベンジル、ナフタレニル、５員環から６員環の複素芳香環または８員環から１１員環の芳香族複素環二環系であり、各々、炭素原子環員および窒素原子環員上のＲ ^6bから選択される最大１個の置換基、炭素原子環員上のＲ ^6aから独立に選択され、窒素原子環員上のＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルコキシカルボニルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシから選択される最大５個の置換基で場合により置換されていてもよいか、あるいは ３員環から７員環の非芳香族炭素環、５員環から７員環の非芳香族複素環または８員環から１１員環の非芳香族二環系であり、各環または環系が、炭素原子と、最大２個のＯ原子、最大２個のＳ原子、最大４個のＮ原子、最大２個のＳｉ原子から独立に選択される最大４個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有し、ここで、最大３個の炭素原子環員がＣ（＝Ｏ）およびＣ（＝Ｓ）から独立に選択され、硫黄原子環員がＳ（＝Ｏ） _s （＝ＮＲ ¹¹ ） _fから独立に選択され、ケイ素原子環員がＳｉＲ ⁹ Ｒ ¹⁰から独立に選択され、各環または環系が、炭素原子環員および窒素原子環員上のＲ ^6bから選択される最大１個の置換基、炭素原子環員上のＲ ^6aから独立に選択され、窒素原子環員上のＣ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシから選択される最大５個の置換基で場合により置換されていてもよく、
Ｒ ^6aが各々独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルコキシであるか、あるいは Ｒ ⁶およびＲ ^6aが、それらが結合する原子と一緒になって、炭素原子と、最大１個のＯ原子、最大１個のＳ原子、最大１個のＮ原子から選択される最大３個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有する５員環から６員環の環を形成し、環が、炭素原子環員上のハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、窒素原子環員上のＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルキルと、から独立に選択される最大２個の置換基で場合により置換されていてもよく、
Ｒ ⁷が、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキル、ＣＨ ₃ Ｃ（＝Ｏ）、ＣＦ ₃ Ｃ（＝Ｏ）またはＣＨ ₃ ＯＣ（＝Ｏ）であるか、あるいは Ｒ ²およびＲ ⁷が、それらが結合するリンキング原子と一緒になって、炭素原子と、最大１個のＯ原子、最大１個のＳ原子、最大１個のＮ原子から独立に選択される最大３個のヘテロ原子と、から選択される環員をリンキング原子以外に含有する５員環から７員環の部分不飽和環を形成し、環が、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルコキシと、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、から独立に選択される最大２個の置換基で場合により置換されていてもよく、
Ｒ ¹³が各々独立に、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニルまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₃アルコキシカルボニルであり、
Ｒ ¹⁸が各々独立に、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルまたは−Ｚ ³ Ｑであり、
Ｚ ³が各々独立に、Ｃ（＝Ｏ）またはＳ（＝Ｏ） ₂である、式１の化合物。

実施形態Ａ２。
Ａが、−Ｏ−または−Ｎ（Ｒ ⁷ ）−であり、
Ｇが、提示２に示すＧ−１〜Ｇ−５９の１つであり、ここで、式１の左に突出している結合はＸに連結され、右に突出している結合はＺに連結され、
Ｒ ^26aが、ＨおよびＲ ²⁶から各々独立に選択され、
Ｒ ^27aが、ＨおよびＲ ²⁷から選択され、
Ｚが、直接結合であり、
Ｊが、提示３に示すＪ−１〜Ｊ−８２の１つであり、ここで、浮動結合は、表記の環または環系のいずれかの利用可能な炭素原子または窒素原子を介して式１のＺに連結され、
ｘが、１〜５の整数であり、
ｘが２、３、４または５の場合、最大で１箇所のＲ ⁶が−Ｚ ² Ｑであるか、あるいは ＪがＣ（＝Ｗ ² ）ＮＴ ^A Ｔ ^Bであり、
Ｗ ²がＯであり、
Ｘが、Ｘ ¹ 、Ｘ ²またはＸ ³であり、
Ｒ ¹が、Ｈ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルコキシであり、
Ｒ ²が、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルであり、
Ｒ ³が、フェニル、ナフタレニルまたは５員環または６員環の複素芳香環であり、各環または環系が、炭素原子環員上のＲ ^25aおよび窒素原子環員上のＲ ^25bから独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよいか、あるいは、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキルカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルチオ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニルオキシまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキルカルボニルオキシであり、
Ｒ ^25aが各々独立に、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、アミノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆シクロアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀シクロアルキルアルキル、Ｃ ₄ 〜Ｃ ₁₀アルキルシクロアルキル、Ｃ ₅ 〜Ｃ ₁₀アルキルシクロアルキルアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルケニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ハロシクロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄アルキルアミノ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₈ジアルキルアミノ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆シクロアルキルアミノ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルコキシアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ヒドロキシアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₄アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニルチオ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ジアルキルアミノカルボニルまたはＣ ₃ 〜Ｃ ₆トリアルキルシリルであり、
Ｒ ^25bが各々独立に、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆アルケニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆アルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆シクロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ハロアルケニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ハロアルキニル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₆ハロシクロアルキルまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₄アルコキシアルキルであり、
Ｒ ⁵が各々独立に、シアノ、メチルまたはメトキシであり、
Ｒ ⁶が各々独立に、Ｈ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルキル、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈ハロシクロアルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルコキシ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₈シクロアルコキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルケニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルコキシアルコキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₆ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキルチオ、Ｃ ₃ 〜Ｃ ₁₀トリアルキルシリル、−ＮＲ ¹⁷ Ｒ ¹⁸または−Ｚ ² Ｑであり、
Ｚ ²が各々直接結合であり、
Ｑが、提示５に示すＱ−１〜Ｑ−１０２の１つであり、ここで、左に突出している結合は式１のＺ ²に連結され、
Ｒ ^6cが、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニル、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルコキシカルボニル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシから各々独立に選択され、
ｐが０〜５の整数であり、
ｇが０〜１の整数であり、
Ｒ ^6aが各々独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルコキシであるか、あるいは Ｒ ⁶およびＲ ^6aが、それらが結合する原子と一緒になって、炭素原子と、最大１個のＯ原子、最大１個のＳ原子、最大１個のＮ原子から選択される最大１個のヘテロ原子と、から選択される環員を含有する、場合により置換されていてもよい５員環から６員環の環を形成し、環は、炭素原子環員上で、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシから独立に選択される最大１個の置換基で場合により置換されていてもよいか、あるいは Ｒ ⁷がＨまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルキルであるか、あるいは Ｒ ²およびＲ ⁷が、それらが結合するリンキング原子と一緒になって、炭素から選択される環員をリンキング原子以外に含有する５員環から７員環の部分不飽和環を形成し、環が、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキルから独立に選択される最大２個の置換基で場合により置換されていてもよく、
Ｒ ¹⁸が各々独立に、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルであり、
ｎが０または１である、実施形態Ａ１の化合物。

実施形態Ａ３。
ＷがＯであり、
Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−７、Ｇ−８、Ｇ−１４、Ｇ−１５、Ｇ−２３、Ｇ−２４、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７、Ｇ−３８、Ｇ−４９、Ｇ−５０、Ｇ−５５から選択され、
ｘが１、２または３であり、
Ｊが、Ｊ−１、Ｊ−２、Ｊ−３、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−７、Ｊ−８、Ｊ−９、Ｊ−１０、Ｊ−１１、Ｊ−１２、Ｊ−１４、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２４、Ｊ−２５
、Ｊ−２６、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−４５、Ｊ−６９から選択されるか、あるいは Ｊが、提示４に示すＪ−８３〜Ｊ−９１の１つであり、ここで、式１の左に突出している結合はＸに連結され、右に突出している結合はＧに連結され、アスタリスク（＊）で識別した炭素原子は立体中心を含み、
Ｒ ⁶が各々独立に、Ｈ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₆ハロアルコキシ、−ＮＲ ¹⁷ Ｒ ¹⁸または−Ｚ ² Ｑであり、
Ｒ ^28aが各々、ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシから選択され、炭素環員に結合し、
Ｒ ^28bが、ハロゲン、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシから選択され、
ｊおよびｐが各々独立に、０、１または２であり、
Ｘが、Ｘ ¹またはＸ ²であり、
Ｒ ¹が、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃フルオロアルキルであり、
Ｒ ²が、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃フルオロアルキルであり、
Ｒ ³が、提示１に示すＵ−１〜Ｕ−１１の１つであり、ここで、左に突出している結合は式１に連結され、
ｋが、０、１または２であるか、あるいは Ｒ ³が、Ｈ、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキルチオ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルチオ、Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃アルキルカルボニルオキシまたはＣ ₂ 〜Ｃ ₃ハロアルキルカルボニルオキシであり、
Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−２０、Ｑ−３２〜Ｑ−３４、Ｑ−４５〜Ｑ−４７、Ｑ−６０〜Ｑ−７３、Ｑ−７６〜Ｑ−７９、Ｑ−８４〜Ｑ−９４、Ｑ−９８〜Ｑ−１０２から選択され、
Ｒ ^6aが各々独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシであり、
Ｒ ⁷がＨまたはメチルである、実施形態Ａ２の化合物。

実施形態Ａ４。
Ａが、−Ｏ−であり、
Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−２７、Ｇ−３６、Ｇ−３７、Ｇ−３８から選択され、
Ｊが、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−８、Ｊ−１１、Ｊ−１５、Ｊ−１６、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３０、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−６９から選択され、
ＸがＸ ¹であり、
Ｒ ¹が、Ｈ、メチル、トリフルオロメチルまたはＣＦ ₃ ＣＨ ₂であり、
Ｒ ²が、Ｈ、メチルまたはトリフルオロメチルであり、
Ｒ ³が、Ｈ、シアノ、メチル、メトキシまたはＣＨ ₃ Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−であり、
Ｒ ⁴がＨであり、
Ｒ ⁶が各々独立に、Ｈ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルコキシ、−ＮＲ ¹⁷ Ｒ ¹⁸または−Ｚ ² Ｑであり、
Ｑが、Ｑ−１、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−７３、Ｑ−７６、Ｑ−７８、Ｑ−７９、Ｑ−８４、Ｑ−８５、Ｑ−９８、Ｑ−９９、Ｑ−１００、Ｑ−１０１、Ｑ−１０２から選択され、
Ｒ ^6aが各々独立に、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキルまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシであり、
ｎが０である、実施形態Ａ３の化合物。

実施形態Ａ５。
Ｇが、Ｇ−１、Ｇ−２、Ｇ−１５、Ｇ−２６、Ｇ−３６から選択され、
ｘが１または２であり、
Ｊが、Ｊ−４、Ｊ−５、Ｊ−１１、Ｊ−２０、Ｊ−２９、Ｊ−３７、Ｊ−３８、Ｊ−６９から選択され、
Ｒ ¹が、メチル、トリフルオロメチルまたはＣＦ ₃ ＣＨ ₂であり、
Ｒ ³がＨであり、
Ｒ ⁶が各々独立に、Ｈ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキルまたは−Ｚ ² Ｑであり、
Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−６４、Ｑ−６５、Ｑ−６８、Ｑ−６９、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４、Ｑ−８５から選択され、
Ｒ ^6aが各々独立に、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ヒドロキシ、シアノ、メチルまたはメトキシである、実施形態Ａ４の化合物。

実施形態Ａ６。
ＧがＧ−１であり、
ｘが１であり、
ＪがＪ−２９であり、
Ｒ ⁶が−Ｚ ² Ｑであり、
Ｑが、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４から選択される、実施形態Ａ５の化合物。

実施形態Ａ７。
ＱがＱ−４５であり、
ｐが１または２であり、
Ｒ ^6aが各々Ｆである、実施形態Ａ６の化合物。

実施形態Ａ８。
ＱがＱ−４５であり、
ｐが１であり、
Ｒ ^6aがシアノまたはメチルである、実施形態Ａ６の化合物。

Ｑは、Ｑ−４５、Ｑ−６３、Ｑ−７０、Ｑ−７１、Ｑ−７２、Ｑ−８４から選択される。

特定の実施形態は、
２，２，２−トリフルオロアセトアルデヒド２−［２−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］−２−メチルヒドラゾン、
２−［４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［［（２，２，２−トリフルオロエチリデン）アミノ］オキシ］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］ベンゾニトリル、
２，２，２−トリフルオロアセトアルデヒド，Ｏ−［２−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］オキシム、
１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［４，５−ジヒドロ−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾリル−１−イル］エタノン、
１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［４，５−ジヒドロ−５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、
１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［４，５−ジヒドロ−５，５−ジメチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン、
２，２，２−トリフルオロアセトアルデヒド，Ｏ−［２−［４−［４−（２，３−ジヒドロスピロ［１Ｈ−インデン−１，５'（４'Ｈ）−イソオキサゾール］−３'−イル）−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］オキシム、
２，２，２−トリフルオロアセトアルデヒド，Ｏ−［２−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（２−オキソ−３（２Ｈ）−ベンゾオキサゾリル）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］オキシム、
１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノン，Ｏ−［２−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］オキシム、
２−プロパノン，Ｏ−［２−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］オキシム、
２−［４，５−ジヒドロ−３−［２−［１−［２−［［（２，２，２，−トリフルオロ−１−メチルエチリデン）アミノ］オキシ］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾリル］−５−イソオキサゾリル］ベンゾニトリル、
１，１，１−トリフルオロ−２−プロパノン，Ｏ−［２−［４−［４−［４，５−ジヒドロ−５−（２−オキソ−３−（２Ｈ）−ベンゾオキサゾリリデン）−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］オキシム、
２−プロパノン，Ｏ−［２−［４−［４−［５−（１，３−ジヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］オキシムからなる群から選択される式１の化合物を含む。

注目すべきは、Ｒ ²が、Ｈ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₃アルコキシまたはＣ ₁ 〜Ｃ ₃ハロアルコキシである、幾何異性体および立体異性体、互変異性体、Ｎ−酸化物、これらの塩を含む式１の化合物（上記実施形態１〜１１２およびＡ１〜Ａ６を含むがこれに限定されるものではない）である。

また、注目すべきは、同じ炭素原子に結合したＲ ³およびＲ ⁴が各々、単独で用いられる（すなわち、一緒になって飽和炭素環を形成しない）幾何異性体および立体異性体、互変異性体、Ｎ−酸化物、これらの塩を含む式１の化合物（上記実施形態１〜１１２およびＡ１〜Ａ６を含むがこれに限定されるものではない）である。

さらに注目すべきは、Ｒ ¹⁵が、各々がＲ ¹⁹から独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよい、フェニル、ベンジル、ナフタレニルまたは５員環から６員環の複素芳香環である幾何異性体および立体異性体、互変異性体、Ｎ−酸化物、これらの塩を含む式１の化合物（上記実施形態１〜１１２およびＡ１〜Ａ６を含むがこれに限定されるものではない）である。

特に注目すべきは、Ｒ ²およびＲ ⁷が、それらが結合するリンキング原子と一緒になって、炭素原子と、最大１個のＯ原子、最大１個のＳ原子、最大１個のＮ原子から独立に選択される最大３個のヘテロ原子と、から選択される環員を、リンキング原子以外に含有する５員環から７員環の環を形成する幾何異性体および立体異性体、互変異性体、Ｎ−酸化物、これらの塩を含む式１の化合物（上記実施形態１〜１１２およびＡ１〜Ａ６を含むがこれに限定されるものではない）であり、環は、炭素原子環員上のハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ハロアルコキシと、窒素原子環員上のシアノ、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルキル、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂アルコキシと、から独立に選択される最大３個の置換基で場合により置換されていてもよい。

本発明は、式１から選択される化合物（すべての幾何異性体および立体異性体、互変異性体、Ｎ−酸化物、これらの塩を含む）と、少なくとも１種の他の殺菌剤とを含む殺菌組成物を提供するものである。 当該組成物の実施形態として注目すべきは、上述した化合物の実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。

本発明は、式１から選択される化合物（すべての幾何異性体および立体異性体、互変異性体、Ｎ−酸化物、これらの塩を含む）を殺菌有効量で含む（すなわち殺菌有効量で）とともに、界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の別の成分を含む、殺菌組成物。 当該組成物の実施形態として注目すべきは、上述した化合物の実施形態のいずれかに対応する化合物を含む組成物である。

本発明は、植物またはその一部あるいは、植物の種子に、式１から選択される化合物（すべての幾何異性体および立体異性体、互変異性体、Ｎ−酸化物、これらの塩を含む）を殺菌有効量で適用することを含む、植物の真菌病原体によって生じる植物病害を防除するための方法を提供するものである。 当該方法の実施形態として注目すべきは、上述した化合物の実施形態のいずれかに対応する化合物を殺菌有効量で適用する方法である。 特に注目すべきは、化合物が本発明の組成物として適用される実施形態である。

以下の方法およびスキーム１〜２０に記載の変形例の１つ以上を用いて、式１の化合物を調製することが可能である。 以下の式１〜４０の化合物におけるＲ ¹ 、Ｒ ² 、Ｒ ³ 、Ｒ ⁴ 、Ｒ ⁵ 、Ｒ ⁶ 、Ｒ ⁸ 、Ａ、Ｇ、Ｊ、Ｗ、Ｔ ^A 、Ｔ ^B 、Ｗ、Ｗ ² 、Ｘ、Ｚ、ｎの定義は、特に断らないかぎり、「発明の概要」において先に定義したとおりである。 式１ａおよび１ｂは式１の化合物のさまざまなサブセットであり、式１ａおよび１ｂに関する置換基はいずれも、特に断らないかぎり、式１について先に定義したとおりである。

スキーム１に示すように、ＷがＯである式１の化合物は、式２の酸クロリドと式３のアミン（またはその酸塩）とを酸捕捉剤の存在下にてカップリングして調製可能である。 一般的な酸捕捉剤としては、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、ピリジンなどのアミン塩基があげられる。 他の酸捕捉剤として、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどの水酸化物ならびに、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウムなどの炭酸塩があげられる。 特定の例では、ポリマー固定化Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンおよびポリマー固定化Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−ピリジンアミンなどのポリマー支持酸捕捉剤を用いると有用である。 少なくとも２当量の酸捕捉剤が存在すれば、この方法に式３のアミンの酸塩を用いることも可能である。 アミンとの塩の形成に用いられる一般的な酸には、塩酸、シュウ酸、トリフルオロ酢酸がある。

以後のステップにおいて、五硫化リンまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）などの多岐にわたる標準的なチア化試薬を使用して、ＷがＯである式１の化合物をＷがＳである対応するチオアミドに変換することが可能である。

スキーム２に示すように、別の手順で、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミド塩酸塩（ＥＤＣ）またはＯ−ベンゾトリアゾール−１−イル−Ｎ，Ｎ，Ｎ'，Ｎ'−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート（ＨＢＴＵ）などの脱水カップリング試薬の存在下、式４の酸と式３のアミン（またはその酸塩）とをカップリングして、ＷがＯである式１の化合物を調製することも可能である。 特定の事例では、ポリマー固定化シクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマー支持試薬の存在が有用なこともある。 一般に、スキーム２の方法は、ジクロロメタンまたはアセトニトリルなどの溶媒中、トリエチルアミンまたはＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンなどの塩基の存在下、約０〜４０℃の温度で実施される。

式４の出発点での酸は周知であり、当業者間で周知の方法で調製可能である。 代表的な資料として、たとえば、Ｓｃｈｕｍａｎｎ ｅｔ ａｌ． 著、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ ＆ Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９６２、５、４６４〜７７；Ｖａｎ Ｄｉｊｋ ｅｔ ａｌ． 著、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９７７、２０（９）、１１９９〜２０６；Ｂａｌｓａｍｏ ｅｔ ａｌ． 著、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １９８９、３２、１３９８〜１４０１；米国特許第４，５８４，０１４号明細書を参照のこと。 式４の酸は、スキーム１の方法で用いられる式２の酸クロリドを調製する上で有用な中間体である。 酸を酸クロリドに変換するための化学文献で公表されている多岐にわたる周知の条件があり、これを用いることが可能である。

合成に関する文献にはアミド結合を形成するための多くの方法を含むため、スキーム１および２の方法は、化合物式１の調製に有用な多岐にわたる方法のうちの単なる代表例にすぎない。

別の方法では、式５の化合物と式６のハロアセトアミドとをスキーム３に示すようにして反応させることで、Ａが−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｎ（Ｒ ⁷ ）−であり、ＷがＯである式１の化合物を調製可能である。 この反応は、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基ならびに、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶媒の存在下、一般に約０〜８０℃の温度で実施される。

式５のイミン、オキシム、ヒドラゾンは周知であり、従来技術において周知の方法で調製可能である。 たとえば、Ｓ． Ｄａｙａｇｉ ｅｔ ａｌ． 著、Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｄｏｕｂｌｅ Ｂｏｎｄ、Ｐａｔｅｉ編、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７０；Ｓａｎｄｌｅｒ ｅｔ ａｌ． 著、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７２，３，３７２およびＨｉｌｇｅｔａｇ ｅｔ ａｌ． 著、Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７２，５０４〜５１５を参照のこと。 式６のハロアセトアミドは、スキーム１または２のアミド形成反応で説明したものと類似の条件で、式３のアミンとα−ハロカルボン酸ハロゲン化物またはα−ハロカルボン酸（またはその無水物）とを反応させることで調製可能なものである。

Ａが−ＯＣ（Ｒ ⁸ ） ₂ −、−ＳＣ（Ｒ ⁸ ） ₂ −または−Ｎ（Ｒ ⁷ ）Ｃ（Ｒ ⁸ ） ₂ −であり、Ｒ ⁴がＨである式１の化合物は、式５の化合物と式７のα，β−不飽和アミドをスキーム４に示すようにして塩基触媒縮合反応させて調製可能であり、式５のＡと式７のＣ（Ｒ ⁸ ） ₂が式１のＡを形成する。 この反応は、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、エタノールまたはアセトニトリルなどの溶媒中、一般に約０〜８０℃の温度で実施される。 式７のα，β−不飽和アミドは、スキーム１および２で説明したものと類似の条件で、対応するα，β−不飽和酸または酸クロリドを式３のアミンとカップリングして調製可能なものである。

式１の化合物は、スキーム５に示すようにして式８の化合物を式９の化合物と反応させて調製することも可能なものである。 この反応は、エタノール、テトラヒドロフランまたは水などの溶媒中で、任意に酢酸、塩酸または硫酸などの酸触媒の存在下にて実施される。 また、スキーム５の方法で、好ましくは、ピリジンまたはトリエチルアミンなどの少なくとも１モル当量の酸捕捉剤の存在下にて式９の酸塩を使用してもよい。 酸塩は、式９のアミンを塩酸、シュウ酸またはトリフルオロ酢酸で処理して調製可能なものである。 アミンとカルボニル化合物との反応は周知である。 たとえば、Ｄａｙａｇｉ ｅｔ ａｌ． 著、Ｔｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ ｔｈｅ Ｃａｒｂｏｎ−Ｎｉｔｒｏｇｅｎ Ｄｏｕｂｌｅ Ｂｏｎｄ、Ｐａｔｅｉ編、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７０；Ｓａｎｄｌｅｒ ｅｔ ａｌ． 、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｇｒｏｕｐ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｓ，Ａｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７２，３，３７２およびＨｉｌｇｅｔａｇ ｅｔ ａｌ． 著、Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９７２，５０４〜５１５を参照のこと。 式８の化合物は周知であるか、当業者間で周知の方法で調製可能なものである。 式９の化合物は、直接的にあるいは、式９の対応するＮ−保護化合物の脱保護によって調製可能なものである。 式９のＮ−保護化合物は、スキーム１、２、３、４ですでに説明したものと類似の方法で調製可能なものである。 好適な窒素保護基の選択肢は、当業者であれば自明であろう。 窒素原子をこれらの保護基で保護するための方法は、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ． Ｗ． ；Ｗｕｔｓ，Ｐ． Ｇ． Ｍ． 著、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ： Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１に記載されている。

Ｘが、Ｘ ¹ 、Ｘ ² 、Ｘ ⁵ 、Ｘ ⁸またはＸ ⁹である式１ａの化合物（Ｘを含む環が飽和している式１）は、スキーム６に示すような触媒水素化によって式１ｂの対応する不飽和化合物から調製可能なものである。 一般的な条件として、式１ｂで表される化合物を、約７０〜７００ｋＰａ、好ましくは２７０〜３５０ｋＰａの圧力で、周囲温度（約１５〜２０℃など）でエタノールなどの溶媒に懸濁させて金属とキャリアとの重量比５〜２０％で活性炭などの不活性キャリアに担持させたパラジウムなどの金属触媒の存在下にて水素ガスと接触させる必要がある。 このタイプの還元は周知である。 たとえば、Ｃａｔａｌｙｔｉｃ Ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ、Ｌ． Ｃｅｒｖｅｎｙ編、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ Ｓｃｉｅｎｃｅ，Ａｍｓｔｅｒｄａｍ，１９８６を参照のこと。 式１ａの化合物に存在し得る特定の他の官能基も触媒水素化条件で還元可能であるため、触媒と条件の適切な選択が必要である旨は、当業者であれば認識するであろう。

スキーム７に示すように、Ｘが、Ｘ ¹ 、Ｘ ⁵ 、Ｘ ⁷またはＸ ⁹であり、Ｇが、窒素原子を介してＸを含む環にリンクしている式１の化合物は、塩基の存在下で、式１０の化合物の適当な脱離基Ｌ ² （Ｂｒ、Ｉあるいは、ＣＨ ₃ Ｓ（Ｏ） ₂ ＯまたはＣＦ ₃ Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏなどのスルホネートなど）を式１１の窒素含有複素環に置き換えることで調製可能なものである。 この反応は一般に、約０〜８０℃にて、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶媒中で実施される。

式１０の化合物は、従来技術において周知の基本方法を用いて、Ｌ ²がＯＨである対応する式１０の化合物から調製可能なものである。

ＸがＸ ²またはＸ ⁸である式１の化合物は、式１２で表される化合物と式１３の複素環化合物との反応によって調製可能なものであり、式中、Ｌ ²は、スキーム８に示すように脱離基（Ｂｒ、Ｉあるいは、ＣＨ ₃ Ｓ（Ｏ） ₂ ＯまたはＣＦ ₃ Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏといったスルホネートなど）である。 この反応は、炭酸カリウムなどの塩基の存在下で、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶媒中にて、約０〜８０℃の温度で実施される。

式１３の化合物は、当業者間で周知の方法で、Ｌ ²がＯＨである対応する式１３の化合物から調製可能なものである。

式３のアミンは、スキーム９に示すような脱保護反応によって、Ｙ ¹がアミン保護基である式１４の化合物から調製可能なものである（アミン脱保護方法については、たとえば、Ｇｒｅｅｎｅ，Ｔ．Ｗ．；Ｗｕｔｓ、Ｐ．Ｇ．Ｍ．著、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ：Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、１９９１を参照のこと）。 スキーム９の方法には多種多様なアミン保護基が適しており、適切な保護基の選択肢は化学合成分野の当業者には自明であろう。 脱保護後、従来技術において周知の基本方法によって、式３のアミンを酸塩または遊離アミンとして単離可能である。

式１４のアミンは、式１ｂ、１０、１２の化合物における部分（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）＝Ｎ〜ＡＣ（Ｒ ³ ）（Ｒ ⁴ ）Ｃ（＝Ｗ）−をＹ ¹で置き換えて、上記のスキーム６、７または８で説明したものと類似の方法を用いて調製可能なものである。

式１４のアミンについては、スキーム１０に示すように、適宜官能化させた式１５の化合物と適宜官能化させた式１６の化合物との反応で調製することも可能である。 官能基Ｙ ²およびＹ ³は、適当な反応条件下で、さまざまな複素環Ｇ環を構成可能である、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、アミド、チオアミド、ニトリル、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、アミジン、アミドオキシム、オレフィン、アセチレン、ハロゲン化物、ハロゲン化アルキル、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ボロン酸、ボロネートなどの部分から選択されるが、これに限定されるものではない。 一例として、Ｙ ²がチオアミド基である式１５で表される化合物と、Ｙ ³がブロモアセチル基である式１６で表される化合物の反応では、Ｇがチアゾール環である式１４で表される化合物が得られる。 合成に関する文献には、５員環の複素芳香環および５員環の部分飽和複素環を（Ｇ−１〜Ｇ−５９など）を形成するための多くの基本方法が説明されている。 たとえば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４−６巻、Ａ． Ｒ． ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ． Ｗ． Ｒｅｅｓ責任編集、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８４；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、第２−４巻、Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ． Ｗ． ＲｅｅｓおよびＥ． Ｆ． Ｖ． Ｓｃｒｉｖｅｎ責任編集、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９９６；およびシリーズＴｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｅ． Ｃ． Ｔａｙｌｏｒ編、Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照のこと。 また、ＸがＸ ¹であり、Ｙ ²がＢｒ、Ｉ、メタンスルホネートまたはトリフルオロメタンスルホネートである式１５の中間体を用いて、芳香環とのクロスカップリング反応用の有機亜鉛試薬を調製するについても説明がある。 たとえば、Ｂｅｌｌｏｔｔｅ著、Ｓｙｎｌｅｔｔ １９９８，３７９〜３８０およびＮａｋａｍｕｒａ ｅｔ ａｌ． 著、Ｓｙｎｌｅｔｔ ２００５，１７９４〜１７９８を参照のこと。 所望の複素環Ｇ環を構成するのにＹ ²およびＹ ³に必要な適切な官能基を、当業者であれば容易に判断できる。 式１６および１７の化合物は周知であり、従来技術において周知の方法によって調製可能である。

ＺがＯ、ＳまたはＮ（Ｒ ¹³ ）である式１４の化合物は、スキーム１１に示すように、塩基の存在下で、式１７に結合した適当な脱離基Ｌ ² （Ｂｒ、Ｉあるいは、ＣＨ ₃ Ｓ（Ｏ） ₂ ＯまたはＣＦ ₃ Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏといったスルホネートなど）を、式１８で表される化合物で置き換えて調製可能なものである。 好適な塩基としては、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムがあげられる。 この反応は一般に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶媒中で、約０〜８０℃の温度にて実施される。

式１７の化合物は、従来技術において周知の基本方法によって、Ｌ ²がＯＨである対応する式１７の化合物から調製可能なものである。 式１８の化合物は周知であり、従来技術において周知の基本方法によって調製可能なものである。

ＺがＯ、ＳまたはＮ（Ｒ ¹³ ）である式１４の化合物は、スキーム１２に示すように、塩基の存在下で、式１９に結合した適当な脱離基Ｌ ² （Ｂｒ、Ｉあるいは、ＣＨ ₃ Ｓ（Ｏ） ₂ ＯまたはＣＦ ₃ Ｓ（Ｏ） ₂ Ｏといったスルホネートなど）を、式２０の化合物で置き換えて調製可能でもある。 好適な塩基としては、水素化ナトリウムまたは炭酸カリウムがあげられる。 この反応は一般に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはアセトニトリルなどの溶媒中で、約０〜８０℃の温度にて実施される。

式１９の化合物は、従来技術において周知の基本方法によって、Ｌ ²がＯＨである対応する式１９の化合物から調製可能なものである。 式１９の化合物の多くは周知であり、従来技術において周知の基本方法によって調製可能なものである。

スキーム１３に示すように、ＪがＣ（＝Ｗ ² ）ＮＴ ^A Ｔ ^B以外である式１４の化合物は、式２１の化合物と式２２の化合物との反応によって調製可能でもあり、式中、Ｙ ²およびＹ ³は、適当な反応条件下で、さまざまな複素環Ｊ環を構成可能である、アルデヒド、ケトン、エステル、酸、アミド、チオアミド、ニトリル、アミン、アルコール、チオール、ヒドラジン、オキシム、アミジン、アミドオキシム、オレフィン、アセチレン、ハロゲン化物、ハロゲン化アルキル、メタンスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ボロン酸、ボロネートなどから選択されるが、これに限定されるものではない。 一例として、塩基の存在下にて、Ｙ ²がクロロオキシムである式２１の化合物とＹ ³がオレフィンまたはアセチレンである式２２の化合物とを反応させると、Ｊがそれぞれオキサゾリンまたはイソオキサゾールである式１４で表される化合物が得られる。 合成に関する文献には、炭素環のおよび複素環および環系（Ｊ−１〜Ｊ−８２など）を形成するための多くの基本方法が説明されている。 たとえば、Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４−６巻、Ａ． Ｒ． ＫａｔｒｉｔｚｋｙおよびＣ． Ｗ． Ｒｅｅｓ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８４；Ｃｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖｅ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＩＩ、第２−４巻、Ａ． Ｒ． Ｋａｔｒｉｔｚｋｙ，Ｃ． Ｗ． ＲｅｅｓおよびＥ． Ｆ． Ｓｃｒｉｖｅｎ編、Ｐｅｒｇａｍｏｎ Ｐｒｅｓｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９６；シリーズＴｈｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、Ｅ． Ｃ． Ｔａｙｌｏｒ編、Ｗｉｌｅｙ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ、Ｒｏｄｄ'ｓ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｃａｒｂｏｎ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ、第２−４巻、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋを参照のこと。 ニトリルオキシドにオレフィンを環状付加するための一般的な手法は、化学文献に十分に説明されている。 関連の資料として、Ｌｅｅ著、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ １９８２，６，５０８〜５０９およびＫａｎｅｍａｓａ ｅｔ ａｌ． 著、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２０００，５６，１０５７〜１０６４ならびに、その中に引用されている資料を参照のこと。 特定の所望の複素環Ｊ環を構成するのに適した式２１および式２２の化合物をどのように選択するかについては、当業者であれば容易に判断可能である。 式２２の化合物は周知であり、従来技術において周知の基本方法によって調製可能である。

スキーム１４に示すように、Ｗ ²がＯである式１４ａの化合物（Ｚが直接結合であり、ＪがＣ（＝Ｗ ² ）ＮＴ ^A Ｔ ^Bである式１４）については、スキーム１または２で説明したものと類似の条件を用いるアミド結合形成反応によって調製可能である。

式１４ａの化合物を調製するための別の手法が、国際特許出願公開の国際公開第２００７／０１４２９０号パンフレットに開示されている。

以後のステップにおいて、Ｗ ²がＯである式１４ａのアミドを、ペンタスルフィドまたは２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン−２，４−ジスルフィド（ローソン試薬）などの多岐にわたる標準的なチア化試薬を使用して、Ｗ ²がＳである式１４ａの対応するチオアミドに変換することが可能である。

別の方法では、スキーム１５に示すように、Ｚが直接結合である式１４の化合物を、式２５または２８のハロゲン化物（ＢｒまたはＣｌ）と式２６または２７のボロン酸とを周知のＳｕｚｕｋｉパラジウム触媒クロスカップリング反応条件でカップリングして調製可能である。 Ｓｕｚｕｋｉ反応には多くの触媒が有用であり、特に有用な触媒として、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）および［１，１'−ビス（ジフェニル−ホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）があげられる。 テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジエチルエーテル、ジオキサンなどの溶媒を利用できる。 Ｓｕｚｕｋｉ反応および関連のカップリング手順によって、Ｇ−Ｊ結合を形成するための多くの別の方法が得られる。 代表的な資料として、たとえば、Ｚｉｆｉｃｓａｋ ｅｔ ａｌ． 著、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２００４、６０、８９９１〜９０１６を参照のこと。 Ｇ−Ｊ結合の合成に適用可能なパラジウム触媒クロスカップリング反応に関する完全な説明については、Ｐａｌｌａｄｉｕｍ ｉｎ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ：Ａ Ｇｕｉｄｅ ｆｏｒ ｔｈｅ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ、Ｊ． Ｊ． ＬｉおよびＧ． Ｗ． Ｇｒｉｂｂｌｅ編、Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ｏｘｆｏｒｄ，ＵＫ，２０００を参照のこと。

基Ｙ ¹を部分（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）＝Ｎ〜ＡＣ（Ｒ ³ ）（Ｒ ⁴ ）Ｃ（＝Ｗ）−で置き換え、上記のスキーム１０〜１５で説明したものと類似の方法を用いて、式１の多くの化合物を直接的に調製可能であることを、当業者であれば認識するであろう。 よって、Ｙ ¹を（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）＝Ｎ〜ＡＣ（Ｒ ³ ）（Ｒ ⁴ ）Ｃ（＝Ｗ）−で置き換えた、式１５、１７、２０、２１、２３、２５、２７に対応する化合物は、式１の化合物を調製する上での有用な中間体である。

ＸがＸ ¹である式１の化合物を調製するのに特に有用な中間体は、スキーム１６に示すように、硫化水素で処理することで式３０の対応するニトリルから調製可能な式２９のチオアミドである。 ピリジン、ジエチルアミンまたはジエタノールアミンなどのアミンの存在下で、式３０の化合物を硫化水素と接触させる反応。 あるいは、硫化水素をそのアルカリ金属またはアンモニアとの二硫化塩の形態で使用することも可能である。 このタイプの反応は、文献に十分説明されている。 たとえば、欧州特許第６９６，５８１号明細書を参照のこと。

式３０の化合物は、ＸがＸ ¹であり、式３、６、７、９の化合物のＧ−Ｚ−Ｊをシアノで置き換えて、スキーム１、２、３、４または５で説明したものと類似の方法を用いて調製可能なものである。 特に有用なのは、式６を式６ａの化合物と置き換えたスキーム３と類似の方法（ＸがＸ ¹であり、Ｇ−Ｚ−Ｊがシアノで置き換えられた式６）である。 式６ａの化合物は、方法Ａについてスキーム１７で説明するように、一般には塩基の存在下で、式３１のシアノピペリジンを式３２の適当な酸クロリドと接触させることで調製可能なものである。 好ましい条件として、アルカリ金属またはアルカリ土類炭酸塩、重炭酸塩またはリン酸塩などの無機塩基の水溶液ならびに、トルエン、酢酸エチルまたは１，２−ジクロルエタンなどの非水混和性有機溶媒を使用する。 式６ａの化合物は、スキーム１７の方法Ｂで説明するようにして、Ｒ ^bが第３級アルキル基（Ｍｅ ₃ Ｃ−など）である式３３の化合物と、塩化チオニルまたはオキシ塩化リンなどのアミド脱水剤とを、好適な溶媒中で接触させて調製可能でもある。 この変換に特に好ましい溶媒は、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのＮ，Ｎ−ジアルキルアミドである。 この反応は一般に、式３３の化合物と０．５〜１０重量部の溶媒との混合物に、添加時に反応がすみやかに進行する温度（一般に約３５〜５５℃の温度）で、０．９〜２当量、好ましくは１．１当量のオキシ塩化リンまたは塩化チオニルを加えて実施される。

スキーム１８に示すように、式３３の化合物は、スキーム１７の方法Ａで説明した方法と類似の方法で調製可能なものである。

４−シアノピリジンまたはイソニコチン酸から式３４の化合物を調製するための方法は従来技術において周知である。 たとえば、シアノピリジンおよびｔ−ブタノールからのＮ−ｔ−ブチルピリジンカルボキサミドの調製について開示したドイツ特許出願第ＤＥ ３５３７７６２号明細書ならびに、白金触媒でのＮ−メチルイソニコチンアミドの水素化に関するＮｅｌｓｅｎ ｅｔ ａｌ． 、Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ，１９９０、５５、３８２５を参照のこと。

式３８のハロケトンは、Ｊが、たとえば、提示Ａに示すようなＪ−２９−１〜Ｊ−２９−１２から選択される式１の特定のキラル化合物を調製するのに特に有用な中間体である。 注目すべきは、式２９のチオアミドとのカップリング後に殺菌的に一層活性な式１の最終生成物が得られる式３８の（Ｒ）配置のハロケトン中間体である（式１で表される化合物を得るにはチオアミドとのカップリング後に別工程が必要なこともある）。 式３８のハロケトンは、スキーム１９に示す多段反応シーケンスで調製可能なものである。

スキーム１９では、周知の方法に準じて酸性または塩基性の条件下で式３５の化合物を加水分解し、式３６の化合物を得る。 たとえば、約２５〜４５℃の温度で、テトラヒドロフランまたはメタノールなどの適切な溶媒中にて式３５の化合物を水酸化ナトリウム（好ましくは式３５の化合物に比して若干モル過剰の水酸化ナトリウム）で処理すると、式３６の化合物の塩が得られる。 式３６のカルボン酸生成物は、反応混合物のｐＨを約１〜３に調節した後、（任意に反応混合物の濃縮後に）反応混合物を濾過するか反応混合物を有機溶媒で抽出して単離可能である。 式３６のラセミ化合物を好適なキラルアミン分割剤と反応させてジアステレオマー塩を形成した後、伝統的な分別結晶化によって分割して式３６ａの化合物（純粋なエナンチオマーであるかエナンチオマー的に富化されたもの）を得ることが可能である。 好適なキラルアミン分割剤としては、たとえば、シンコニン、ジヒドロシンコニンまたはこれらの混合物があげられる。 特に、可溶性が低めの塩としてのＲ ⁶が置換されたフェニル基である式３６ａの（Ｒ）配置のカルボン酸を得るには、約８５：１５比のシンコニン−ジヒドロシンコニン混合物が有用である。 キラルアミン塩基は、商業ソースから容易に入手可能なものである。 スキーム１または２で説明したものと類似のアミド結合形成反応で、式３６ａの化合物を式３５ａのキラルアミドに変換する。 式３７のケトンは、式３５ａのアミド（純粋なエナンチオマーまたはエナンチオマー的に富化された混合物のいずれか）を、約０〜２０℃の温度で、テトラヒドロフランおよびトルエンなどの好適な溶媒または溶媒混合物中、塩化メチルマグネシウムまたは臭化メチルマグネシウムなどの１モル当量のグリニャール試薬と反応させて調製可能である。 式３７のケトンは、水性酸を用いて反応混合物をクエンチし、有機溶媒で抽出し、濃縮することで単離可能なものである。 式３７のケトンをそれ以上精製することなく使用してもよいし、従来技術において周知の標準的な手順で精製してもよい。 式３７の化合物を塩化スルフリルまたは臭化スルフリルなどの試薬でハロゲン化し、式３８のハロケトンを得ることも可能である。 式３８のハロケトンについては、ヘキサンまたはメタノールなどの溶媒からの結晶化によって精製してもよいし、それ以上精製せずにチオアミドとの縮合反応で用いてもよい。

スキーム１９は、分割剤を使用せずに実施することも可能であるため、式３６の化合物を式３５ａのラセミ類似体に直接変換することができ、これを用いて式３７および３８のラセミ類似体および式１の特定のラセミ化合物（Ｊ−２９−１〜Ｊ−２９−１２のラセミ類似体を含有する化合物など）を調製可能である旨は、当業者であれば認識する。

式３５のイソオキサゾリンカルボキサミドは、スキーム２０に示すように、式４０のオレフィン誘導体用いて式３９の対応するヒドロキサモイルクロリドを環状付加して調製可能なものである。

スキーム２０の方法では、式３９と４０の化合物を、塩基の存在下で、式３９のヒドロキサモイルクロリドの加水分解または二量体化を最小限にするような方法で接触させる。 一般的な一手順では、トリエチルアミンなどの第３級アミン塩基であってもよい塩基あるいは、アルカリ土類金属の炭酸塩、重炭酸塩またはリン酸塩などの無機塩基を、式４０の化合物と混合し、環状付加が比較的高速に進行する温度、一般には５〜２５℃で式３９の化合物を徐々に加える。 あるいは、他の２種類の成分（式３９および４０の化合物）に塩基を徐々に加えることも可能である。 式３９のヒドロキサモイルクロリドが反応媒質に対して実質的に不溶性である場合には、この別の手順が好ましい。 反応媒質中の溶媒は、水であってもよいし、トルエン、ヘキサンなどの不活性有機溶媒であってもよく、過剰に用いられるオレフィン誘導体ですら構わない。 生成物を塩同時産物から分離するには、濾過または水洗した後、溶媒を蒸発させればよい。 粗生成物を結晶化によって精製してもよいし、スキーム１９の方法に粗生成物を直接用いてもよい。 スキーム１９に示すように、式３５の化合物は、式３７の対応するメチルケトンおよび式３８のハロメチルケトンに対する有用な前駆物質であり、加水分解、分割、メチルケトン合成、ハロゲン化によって、式３７および３８の化合物の分割されたエナンチオマーを調製する上でも有用である。

式１の化合物を調製するための上述したいくつかの試薬および反応条件が、中間体に存在する特定の官能基に適合しない場合があることが認識される。 これらの例において、合成に保護／脱保護配列または官能基の相互転換を取り入れることで、所望の生成物を得る上での助けになろう。 保護基の使用と選択肢については化学合成分野の当業者であれば自明であろう（たとえば、Ｔ．Ｗ．ＧｒｅｅｎｅおよびＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ著、Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ、第２版；Ｗｉｌｅｙ： Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９１を参照のこと）。 場合によっては、個々のスキームで説明したように特定の試薬を導入後、式１の化合物の合成を完了するために、詳細には説明していない常法の合成工程を追加で実行する必要があり得ることを当業者は認識するであろう。 式１の化合物を調製するために提案された特定の順に示した以外の順番で、上記スキームに例示した工程の組み合わせを実行する必要があり得ることも当業者は認識するであろう。

本明細書に記載の式１の化合物および中間体に対して、さまざま求電子反応、求核反応、ラジカル反応、有機金属反応、酸化反応、還元反応を実施し、置換基を加えたり既存の置換基を修飾したりできることは、当業者であれば認識するであろう。

これ以上詳細に説明しなくても、上述の説明を用いる当業者であれば、本発明を最大限に利用できると考えられる。 したがって、以下の実施例は単に例示的なものと解釈され、本開示を何ら限定するものではない。 以下の例での工程は全体的な合成変換における各工程の手順を説明するものであり、各工程の出発材料が、他の例または工程に手順を記載した特定の調製の実施によって必ずしも調製される必要はない。 クロマトグラフでの溶媒混合物を除き、あるいは特に明記しないかぎり、パーセントは重量によるものである。 特に明記しないかぎり、クロマトグラフの溶媒混合物での部とパーセントは容量によるものである。 ¹ Ｈ ＮＭＲスペクトルは、テトラメチルシランの低磁場側でのものであり（単位ｐｐｍ）、「ｓ」は一重線を意味し、「ｄ」は二重線を意味し、「ｔ」は三重線を意味し、「ｑ」は四重線を意味し、「ｍ」は多重線を意味し、「ｄｄ」は二重線の二重線を意味し、「ｄｔ」は三重線の二重線を意味し、「ｂｒ ｓ」は幅広の一重線を意味し、「ｂｒ ｍ」は幅広の多重線を意味する。

実施例１
２，２，２−トリフルオロアセトアルデヒド、Ｏ−［２−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］オキシム（化合物３）の調製ステップＡ：５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−イソオキサゾールカルボキサミドの調製 機械的攪拌機、温度計、添加用漏斗を取り付けた１０００ｍＬ容の丸底フラスコに、２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソエタンイミドイルクロリド（９４．０ｇ、０．６２ｍｏｌ）と、２，６−ジフルオロスチレン（８４．０ｇ、０．６０ｍｏｌ）をクロロベンゼン（２７５ｇ）に入れた溶液とを仕込んだ。 反応混合物を１０℃まで冷却し、重炭酸カリウム（７０ｇ、０．７０ｍｏｌ）を水（３５０ｍＬ）に入れた溶液を、反応温度を１０〜１５℃に維持したまま１時間かけて滴下して加えた。 反応混合物のガスクロマトグラフィ分析で約３％の２−（ジメチルアミノ）−Ｎ−ヒドロキシ−２−オキソ−エタンイミドイルクロリドが残っていることが判明したら、水（２００ｍＬ）を反応混合物に加えた。 層を分離し、有機層を水（３００ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮した。 得られた残渣にトルエンを加え、混合物を再度減圧下で濃縮して、表題化合物を油（１４４ｇ）として得た。
¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ）：δ３．１（ｓ，３Ｈ）、３．３（ｓ，３Ｈ）、３．４（ｍ，１Ｈ）、３．５７（ｍ，１Ｈ）、６．０（ｍ，１Ｈ）、６．９５（ｍ，２Ｈ）、７．３５（ｍ，１Ｈ）。

ステップＢ：１−（４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル）エタノンの調製 温度計と添加用漏斗とを取り付けた１０００ｍＬ容のフラスコに、５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−イソオキサゾールカルボキサミド（すなわち、ステップＡの生成物）（８０．０ｇ、０．３１ｍｏｌ）とトルエン（３２０ｍＬ）とを仕込んだ。 反応混合物を−５℃まで冷却し、反応温度を−１０〜−５℃に維持したまま臭化メチルマグネシウム溶液（テトラヒドロフラン中３．０Ｍ、１２０ｍＬ、０．３６ｍｍｏｌ）を滴下して加えた。 反応混合物のガスクロマトグラフィ分析で約２％の５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−３−イソオキサゾールカルボキサミドが残っていることが判明したら、混合物の温度を１０〜３０℃に維持したまま反応混合物を濃塩酸（８０ｍＬ）と水（３２０ｍＬ）の攪拌溶液に注いだ。 有機層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液（８０ｍＬ）で洗浄し、減圧下で濃縮した。 得られた油をヘキサン（１００ｍＬ）から結晶化させ、ヘキサンでの濾過洗浄によって回収した。 得られた固体を２３℃の真空オーブンにて一晩乾燥させ、表題化合物を４７〜５０℃で溶融するワックス状で乳白色の固体（６５ｇ）として得た。
¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ）：δ２．６（ｓ，３Ｈ）、３．３（ｍ，１Ｈ）、３．５（ｍ，１Ｈ）、６．１（ｍ，１Ｈ）、６．９（ｍ，２Ｈ）、７．３（ｍ，１Ｈ）。

ステップＣ：２−ブロモ−１−（４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル）エタノンの調製 機械的攪拌機、温度計、添加用漏斗、スクラバを取り付けた５００ｍＬ容のフラスコに、１−（４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル）エタノン（すなわち、ステップＢの生成物）（６０．０ｇ、０．２７ｍｍｏｌ）とジクロロメタン（１３０ｍＬ）とを仕込んだ。 反応混合物を３３℃で加熱し、臭素（３９．２ｍＬ、０．２４ｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に入れた溶液を添加用漏斗で滴下して加えた。 約５ｍＬの臭素溶液を加えた後、添加をやめ、反応混合物を３３℃で約１０分間攪拌し、その時間で反応混合物の色が赤から黄色に変化した。 反応混合物を５℃まで冷却し、残りの臭素溶液を９０分間かけて滴下して加えた。 添加終了後、反応混合物を亜硫酸水素ナトリウム水溶液（水１００ｍＬ中３．５ｇ）で洗浄し、層を分離し、有機層を減圧下で濃縮した。 得られた残渣にヘキサンを加え、ヘキサンですすいで混合物を濾過し、表題化合物を褐色の固体（７３ｇ）として得て、これをそれ以上精製することなく使用した。

ステップＤ：４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ピペリジンの調製 １−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルピペリジン−４−カルボチオアミド（７．３３ｇ、３０ｍｍｏｌ）と２−ブロモ−１−（４，５−ジヒドロ−５−（２，６−ジフルオロフェニル）−３−イソオキサゾリル）エタノン（すなわち、ステップＣの生成物）（９．１２ｇ、３０ｍｍｏｌ）とをアセトン（１００ｍＬ）に入れた混合物を４５℃で３時間加熱した後、室温にて一晩攪拌した。 反応混合物を濃縮し、得られた残渣をジクロロメタン（１００ｍＬ）およびトリフルオロ酢酸（４０ｍＬ）に溶解させ、室温にて３時間攪拌した後、減圧下で濃縮した。 得られた油を塩酸水溶液（０．５Ｎ、２００ｍＬ）に溶解させ、酢酸エチルで抽出した。 有機層に水酸化ナトリウム水溶液（水中に１０％）を加えて塩基性化した後、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を濃い琥珀色の油（８．６２ｇ、重量には残留酢酸エチルを含む）として得た。

塩酸溶液にさらに水酸化ナトリウム水溶液（水中に５０％）を加え、混合物を酢酸エチルで抽出した。 有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題生成物を油（１．３３ｇ、重量には残留酢酸エチルを含む）としてさらに得た。
¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ）：δ１．７０〜１．８０（ｍ，２Ｈ）、１．８７（ｂｒ ｓ，１Ｈ）、２．２２（ｍ，２Ｈ）、２．７７（ｍ，２Ｈ）、３．１８（ｍ，３Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、３．８０（ｍ，１Ｈ）、６．０５（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．６４（ｓ，１Ｈ）。

ステップＥ：２，２，２−トリフルオロアセトアルデヒド，Ｏ−［２−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］オキシムの調製 Ｏ−（カルボキシメチル）ヒドロキシルアミンヘミ塩酸塩（５．５ｇ、２５ｍｍｏｌ）と２，２，２−トリフルオロ−１，１−エタンジオール（１０ｇ、７５ｍｍｏｌ、７５％水溶液）との混合物を放置した。 ４日後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、２−［（２，２，２−トリフルオロエチリデン）アミノ］オキシ］酢酸を白色の粉末（６．５ｇ）として得た。
¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ）：δ４．８０（ｓ，２Ｈ）、７．５８（ｍ，１Ｈ）、１０．４（ｂｒ ｓ，１Ｈ）。

２−［（２，２，２−トリフルオロエチリデン）アミノ］オキシ］酢酸（前述の段落で説明したようにして調製）（５６５ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）と、４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ピペリジン（すなわち、ステップＤの生成物）（１．５０ｇ、３．０ｍｍｏｌ）と、Ｎ３−（エチルカルボジイミドイル）−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン塩酸塩（６３３ｍｇ、３．３ｍｍｏｌ）と、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（４０．５ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン（４６０μＬ、３．３ｍｍｏｌ）とをジクロロメタン（８ｍＬ）に入れた混合物を、室温にて攪拌した。 ３時間後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、水、塩酸水溶液（１Ｎ）、水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。 有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、黄色の油（１．３ｇ）を得た。 この油を酢酸メチル（５ｍＬ）から結晶化させ、表題化合物である本発明の化合物を、１２３〜１２６℃で溶融する白色の固体（０．５５ｇ）として得た。

酢酸メチル濾液にペンタン（１０ｍＬ）を加え、混合物を濾過した。 得られた固体をメタノール（３ｍＬ）から結晶化させ、表題化合物をさらに、１２４〜１２７℃で溶融する白色の固体（４５５ｍｇ）として得た。
¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ）：δ１．７５〜１．９０（ｍ，２Ｈ）、２．１５〜２．２７（ｍ，２Ｈ）、２．８８（ｍ，１Ｈ）、３．２２（ｍ，１Ｈ）、３．３２（ｍ，１Ｈ）、３．６３（ｍ，１Ｈ）、３．７５〜３．８５（ｍ，２Ｈ）、４．６２（ｍ，１Ｈ）、４．９０（ｍ，２Ｈ）、６．０７（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）。

実施例２
シクロペンタノン，Ｏ−［２−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］オキシム（化合物５）の調製ステップＡ：２−クロロ−１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンの調製 ４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ピペリジン（すなわち、実施例１、ステップＤの生成物）（４．２ｇ、１２．０ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１．６３ｇ、１２．６ｍｍｏｌ）とを０℃で塩化メチレン（２５ｍＬ）に入れた混合物に、２−クロロアセチルクロリド（１．４３ｇ、１．２６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に入れた溶液を加えた後、反応混合物を放置して室温まで温めた。 ４時間後、反応混合物を水に注ぎ、層を分離した。 有機層を、塩酸水溶液（１Ｎ）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。 得られた残渣をシリカゲル上での中圧液体クロマトグラフィ（溶離液としてのヘキサン中酢酸エチル０〜１００％勾配）で精製し、表題化合物を黄褐色の固体（２．８ｇ）として得た。
¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ）：δ１．７８〜１．９７（ｍ，２Ｈ）、２．１８〜２．３１（ｍ，２Ｈ）、２．８６〜２．９５（ｔ，１Ｈ）、３．２６〜３．３９（ｍ，２Ｈ）、３．６０〜３．８６（ｍ，２Ｈ）、３．９５〜４．０２（ｄ，１Ｈ）、４．０４〜４．１６（ｍ，２Ｈ）、４．５７〜４．６２（ｄ，１Ｈ）、６．０７〜６．１２（ｍ，１Ｈ）、６．０９〜６．１２（ｍ，２Ｈ）、７．２６〜７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）。

ステップＢ：シクロペンタノン，Ｏ−［２−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］オキシムの調製 水素化ナトリウム（０．０２４ｇ、０．６０ｍｍｏｌ、鉱油中６０％）を０℃でテトラヒドロフラン（３ｍＬ）に入れた混合物に、シクロペンタノンオキシム（４９．５７ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に入れた溶液を加えた。 反応混合物を３０分間０℃で攪拌した後、２−クロロ−１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン（すなわち、ステップＡの生成物）（０．１９ｇ、０．４５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に入れた溶液を加えた。 反応混合物を放置して室温まで温めた。 ２時間後、水（５ｍＬ）をゆっくりと反応混合物に加え、得られた水性混合物を酢酸エチルで抽出した。 有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。 得られた残渣をシリカゲル上での中圧液体クロマトグラフィ（溶離液としてのヘキサン中酢酸エチル０〜１００％勾配）で精製し、表題化合物である本発明の化合物を琥珀色の油（０．１６２ｇ）として得た。
¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ）：δ１．６０〜１．７０（ｍ，２Ｈ）、１．７０〜１．８４（ｍ，４Ｈ）、２．１２〜２．２４（ｍ，２Ｈ）、２．３２〜２．４１（ｍ，２Ｈ）、２．４２〜２．５２（ｍ，２Ｈ）、２．７９〜２．８９（ｍ，１Ｈ）、３．１８〜３．２６（ｍ １Ｈ）、３．２６〜３．３７（ｍ，１Ｈ）、３．６０〜３．６７（ｍ，１Ｈ）、３．７３〜３．８３（ｍ，１Ｈ）、３．９８〜４．０３（ｍ，１Ｈ）、４．６０〜４．６４（ｍ，１Ｈ）、４．７１（ｓ，２Ｈ）、６．０３〜６．１３（ｍ，１Ｈ）、６．８８〜６．９６（ｍ，２Ｈ）、７．２５〜７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．６３（ｓ，１Ｈ）。

実施例３
Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−２−［１−［２−［［（２，２，２−トリフルオロエチリデン）アミノ］オキシ］アセチル］−４−ピペリジニル］−４−チアゾールカルボキサミド（化合物３１）の調製 １，１−ジメチルエチル４−［４−［［メチル［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］アミノ］カルボニル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジンカルボキシレート（２．０ｇ、４．６５ｍｍｏｌ）（調製方法については国際特許出願公開の国際公開第２００７／０１４２９０号パンフレットを参照のこと）をジエチルエーテルに入れた混合物に、塩酸（ジエチルエーテル中２Ｎ、２３ｍＬ）を加えた。 反応混合物を室温にて３時間攪拌した後、固体を濾過して回収し、Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−２−（４−ピペリジニル）−４−チアゾールカルボキサミド塩酸塩（１．２ｇ）を得た。 Ｎ−メチル−Ｎ−［（１Ｒ）−１−フェニルエチル］−２−（４−ピペリジニル）−４−チアゾールカルボキサミド塩酸塩（０．１１ｇ、０．３０ｍｍｏｌ）と、（２−［（２，２，２−トリフルオロエチリデン）アミノ］オキシ］酢酸（実施例１、ステップＥで説明した方法で調製）（６２ｍｇ、０．３６ｍｍｏｌ）と、Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ'−エチルカルボジイミド塩酸塩（８１ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）と、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５ｍｇ）と、トリエチルアミン（０．１０ｍＬ、０．７２ｍｍｏｌ）とを乾燥塩化メチレン（８ｍＬ）に入れた混合物を、室温にて３時間攪拌した。反応混合物を塩化メチレンで希釈した後、水、塩酸（０．１Ｎ）、水、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物である本発明の化合物を濃い油（１３０ｍｇ）として得た。
¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ）δ１．６０〜１．９０（ｂｒ ｍ，５Ｈ）、２．１０〜２．２５（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、２．７〜３．０（ｂｒ ｍ，４Ｈ）、３．１５〜３．３０（ｂｒ ｍ，２Ｈ）、３．７〜３．８５（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、４．４〜４．６（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、４．８８（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、５．７〜６．２（ｂｒ ｍ，１Ｈ）、７．２５〜７．４０（ｍ，５Ｈ）、７．６０（ｍ，１Ｈ）、７．８４（ｓ，１Ｈ）。

実施例４
２，２，２−トリフルオロアセトアルデヒド２−［２−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］−２−メチルヒドラゾン（化合物３５）の調製ステップＡ：１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（１−メチルヒドラジニル）エタノンの調製 メチルヒドラジン（５３２μＬ、１０．０ｍｍｏｌ）を０℃でテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に入れた混合物に、２−クロロ−１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン（すなわち、実施例２、ステップＡの生成物）（４２５ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（５ｍＬ）に入れた溶液を滴下して加えた。 反応混合物を室温にて一晩攪拌した後、減圧下で濃縮した。 得られた残渣をジクロロメタンに溶解させ、水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を油（０．５９ｇ、重量には残留テトラヒドロフランを含む）として得て、これをそれ以上精製することなく使用した。

ステップＢ：２，２，２−トリフルオロアセトアルデヒド２−［２−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］−２−メチルヒドラゾンの調製 １−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（１−メチルヒドラジニル）エタノン（すなわち、ステップＡの生成物）（０．２９ｇ、重量には残留テトラヒドロフランを含む）をメタノール（３ｍＬ）に入れた混合物に、２，２，２−トリフルオロ−１，１−エタンジオール（２０９ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ、７５％水溶液）を加えた。 反応混合物を室温にて一晩攪拌した後、ジクロロメタンで希釈した。 有機層を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。 得られた残渣をシリカゲル上での中圧液体クロマトグラフィ（溶離液としてのヘキサン中酢酸エチル０〜１００％勾配）で精製して、表題化合物である本発明の化合物を油（０．０８５ｇ）として得た。
¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ）δ１．７５〜１．９０（ｍ，２Ｈ）、２．１５〜２．２７（ｍ，２Ｈ）、２．８２（ｍ，１Ｈ）、２．９９（ｓ，３Ｈ）、３．２０（ｍ，１Ｈ）、３．３３（ｍ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、３．７５〜３．９５（ｍ，２Ｈ）、４．２９（ｍ，２Ｈ）、４．５８（ｍ，１Ｈ）、６．０７（ｍ，１Ｈ）、６．３５（ｍ，１Ｈ）、６．９０（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）。

実施例５
２，２，２−トリフルオロ酢酸２−［２−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル−１−ピペリジニル］−２−オキソエチル］−２−メチルヒドラジド（化合物３６）の調製 １−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（１−メチルヒドラジニル）エタノン（すなわち、実施例４、ステップＡの生成物）（０．２９ｇ、重量には残留テトラヒドロフランを含む）と、トリエチルアミン（１０３μＬ、０．７４ｍｍｏｌ）とを０℃でジクロロメタン（２ｍＬ）に入れた混合物に、トリフルオロ酢酸無水物（０．０９７ｍＬ、０．７０ｍｍｏｌ）を加えた。 反応混合物放置して室温まで温め、一晩攪拌した後、ジクロロメタンで希釈した。 有機層を水および飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。 得られた残渣をシリカゲル上での中圧液体クロマトグラフィ（溶離液としてのヘキサン中酢酸エチル０〜１００％勾配）で精製し、表題化合物である本発明の化合物を白色で泡沫状の固体（０．１０ｇ）として得た。
¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ）δ１．７５〜１．９０（ｍ，２Ｈ）、２．１５〜２．２７（ｍ，２Ｈ）、２．８０〜２．９０（ｍ，４Ｈ）、３．２０（ｍ，１Ｈ）、３．３３（ｍ，１Ｈ）、３．６２（ｍ，１Ｈ）、３．７５〜３．９０（ｍ，４Ｈ）、４．６０（ｍ，１Ｈ）、６．０７（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｍ，１Ｈ）、９．４５（ｓ，１Ｈ）。

実施例６
Ｎ−［２−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチルオキシ］−２，２，２−トリフルオロアセトアミド（化合物３８）の調製ステップＡ：Ｎ−［２−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエトキシ］−２，２−ジメチルプロパンアミドの調製 水素化ナトリウム（８０ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ、鉱油中６０％）とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとの混合物に、０℃で、１，１−ジメチルエチルＮ−ヒドロキシカルバメート（１４６ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ｍＬ）に入れた溶液を加えた。 反応混合物を０℃で３０分間攪拌した後、２−クロロ−１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン（すなわち、実施例２、ステップＡの生成物）（０．４３ｇ、１．０ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍＬ）に入れた溶液を加えた。 反応混合物放置して室温まで温め、２時間攪拌した後、水（５ｍＬ）をゆっくりと加えた。 混合物を酢酸エチルで抽出し、有機層をクエン酸溶液（２−ヒドロキシ−１，２，３−プロパントリカルボン酸としても知られる）（水中にて２０％）および飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮した。 得られた残渣をシリカゲル上での中圧液体クロマトグラフィ（溶離液としてのヘキサン中酢酸エチル０〜１００％勾配）で精製して、表題化合物を油（０．３７ｇ）として得た。
¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ）：δ１．４７（ｓ，９Ｈ）、１．８（ｍ，２Ｈ）、２．２（ｍ，２Ｈ）、２．８５（ｍ，１Ｈ）、３．２０（ｍ １Ｈ）、３．３０（ｍ，１Ｈ）、３．６０〜３．６７（ｍ，１Ｈ）、３．７５〜３．８３（ｍ，１Ｈ）、４．５７（ｓ，２Ｈ）、４．６０（ｍ，１Ｈ）、６．０３〜６．１３（ｍ，１Ｈ）、６．８８〜６．９６（ｍ，２Ｈ）、７．２５〜７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）、８．１９（ｓ，１Ｈ）。

ステップＢ：２−（アミノオキシ）−１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノンの調製 Ｎ−［２−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエトキシ］−２，２−ジメチルプロパンアミド（すなわち、ステップＡの生成物）（０．３７ｇ、０．７１ｍｍｏｌ）をメタノール（５ｍＬ）に入れた混合物に、塩酸溶液（ジエチルエーテル中２Ｍ、３．６ｍＬ）を加えた。 ３時間後、反応混合物を減圧下で濃縮し、ジクロロメタンと飽和重炭酸ナトリウム水溶液とに分けた。 有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物を泡沫状の白色固体（０．２０ｇ）として得た。
¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ）：δ１．８（ｍ，２Ｈ）、２．２（ｍ，２Ｈ）、２．８５（ｍ，１Ｈ）、３．１５（ｍ １Ｈ）、３．３０（ｍ，１Ｈ）、３．６０〜３．６７（ｍ，１Ｈ）、３．７０〜３．８３（ｍ，２Ｈ）、４．４０（ｓ，２Ｈ）、４．６３（ｍ，１Ｈ）、５．９３（ｂｒ ｓ，２Ｈ）、６．１０（ｍ，１Ｈ）、６．８８〜６．９６（ｍ，２Ｈ）、７．２５〜７．３６（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）。

ステップＣ：Ｎ−［２−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−オキソエチルオキシ］−２，２，２−トリフルオロアセトアミドの調製 ２−（アミノオキシ）−１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］エタノン（すなわち、ステップＢの生成物）（０．２０ｇ、０．４７ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．０７３ｍＬ、０．５２ｍｍｏｌ）とを０℃でジクロロメタン（２ｍＬ）に入れた混合物に、トリフルオロ酢酸無水物（０．０６５ｍＬ、０．４７ｍｍｏｌ）を加えた。 反応混合物放置して室温まで温め、一晩攪拌した。 反応混合物に、さらにトリエチルアミン（０．０９５ｍＬ、０．６８ｍｍｏｌ）とトリフルオロ酢酸無水物（０．０４４ｍＬ、０．３２ｍｍｏｌ）とを加えた。 ２時間後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、有機層を、塩酸（１Ｎ）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮して、表題化合物である本発明の化合物を油（０．１４ｇ）として得た。
¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ）δ１．８（ｍ，２Ｈ）、２．２（ｍ，２Ｈ）、２．９５（ｍ，１Ｈ）、３．１５（ｍ １Ｈ）、３．３３（ｍ，１Ｈ）、３．５５〜３．７０（ｍ，２Ｈ）、３．７０〜３．８３（ｍ，１Ｈ）、４．５５（ｍ，１Ｈ）、４．７５（ｓ，２Ｈ）、６．０４（ｍ，１Ｈ）、６．８８〜６．９６（ｍ，２Ｈ）、７．５および７．７（ｍ，１Ｈ）、７．６５（ｓ，１Ｈ）。

実施例７
１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（４，５−ジヒドロ−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノン（化合物４０）の調製ステップＡ：エチル４，５−ジヒドロ−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−アセテートの調製 エチルヒドラジノアセテート塩酸塩（１．５５ｇ、１０ｍｍｏｌ）と、３−ペンテン−２−オン（０．９５ｍＬ、１０ｍｍｏｌ）と、重炭酸ナトリウム（１．００ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）とをエタノール（１０ｍＬ）に入れた混合物を室温にて一晩攪拌した。次いで反応混合物を濾過し、減圧下で濃縮した。得られた油をシリカゲル上での中圧液体クロマトグラフィ（溶離液としてのヘキサン中酢酸エチル０〜１００％勾配）で精製し、表題化合物を黄色の油（０．２６ｇ）として得た。
¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ）：δ１．２７（ｍ，６Ｈ）、１．９４（ｓ，３Ｈ）、２．３５（ｍ，１Ｈ）、２．７５（ｍ，１Ｈ）、３．４２（ｍ，１Ｈ）、３．６０〜３．８５（ｍ
２Ｈ）、４．２０（ｍ，２Ｈ）。

ステップＢ：４，５−ジヒドロ−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸の調製 エチル４，５−ジヒドロ−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−アセテート（すなわち、ステップＡの生成物）（０．２６ｇ、０．００１４ｍｏｌ）と水酸化リチウム（０．０７２ｇ、３ｍｍｏｌ）とを、メタノール（２ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２ｍＬ）、水（２ｍＬ）の溶液に入れた混合物を、室温にて一晩攪拌した。 飽和塩化アンモニウム水溶液を反応混合物に加え、混合物を減圧下で濃縮した。 得られた残渣を酢酸エチルに溶解させ、有機層を減圧下で濃縮して、表題化合物を無色の油（０．１０ｇ）として得た。
¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ）δ１．２９（ｄ，３Ｈ）、１．９７（ｓ，３Ｈ）、２．３７（ｍ，１Ｈ）、２．７７（ｍ，１Ｈ）、３．３（ｍ，１Ｈ）、３．５−３．８（ｍ ２Ｈ）、８．１５（ｍ，１Ｈ）。

ステップＣ：１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−（４，５−ジヒドロ−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］エタノンの調製 ４，５−ジヒドロ−３，５−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−１−酢酸（すなわち、ステップＢの生成物）（０．１０ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）と、４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］ピペリジン（すなわち、実施例１、ステップＤの生成物）（１７５ｍｇ、０．５ｍｍｏｌ）と、Ｎ３−（エチルカルボジイミドイル）−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン塩酸塩（１９１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）と、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（５ｍｇ、０．０３７ｍｍｏｌ）と、トリエチルアミン（０．１４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）とを、ジクロロメタン（４ｍＬ）に入れた混合物を、室温にて攪拌した。６時間後、反応混合物にさらにＮ３−（エチルカルボジイミドイル）−Ｎ１，Ｎ１−ジメチル−１，３−プロパンジアミン塩酸塩（１９１ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）とトリエチルアミン（０．１４ｍＬ、１．０ｍｍｏｌ）とを加えた。３日後、反応混合物をジクロロメタンで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲル上での中圧液体クロマトグラフィ（溶離液としてのヘキサン中酢酸エチル０〜１００％勾配に続いて、酢酸エチル中２０％メタノール）で精製し、表題化合物である本発明の化合物を黄褐色の固体（１２４ｍｇ）として得た。
¹ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ₃ ）δ１．２５（ｍ，３Ｈ）、１．６５〜１．９０（ｍ，２Ｈ）、１．９３（ｓ，３Ｈ）、２．１０〜２．２５（ｍ，２Ｈ）、２．３５（ｍ，１Ｈ）、２．８０（ｍ，２Ｈ）、３．１５〜３．４５（ｍ，３Ｈ）、３．５０〜４．０５（ｍ，４Ｈ）、４．３０（ｍ，１Ｈ）、４．６６（ｍ，１Ｈ）、６．０７（ｍ，１Ｈ）、６．９２（ｍ，２Ｈ）、７．３０（ｍ，１Ｈ）、７．６６（ｓ，１Ｈ）。

本明細書に記載の手法を従来技術において周知の方法と併用することで、表１〜２１の以下の化合物を調製可能である。 表では以下の略語を用いる。 ｔは第３級を意味し、ｓは第２級を意味し、ｎはノルマルを意味し、ｉはイソを意味し、ｃはシクロを意味し、Ｍｅはメチルを意味し、Ｅｔはエチルを意味し、Ｐｒはプロピルを意味し、ｉ−Ｐｒはイソプロピルを意味し、ｃ−Ｐｒはシクロプロピルを意味し、Ｂｕはブチルを意味し、ｃ−Ｂｕはシクロブチルを意味し、ＣＮはシアノを意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。

本開示は表７Ａ−１〜７Ａ−７７も含み、その各々が表７の行の表題（すなわち、「Ｒ ¹がＭｅ、Ｒ ²がＨ、Ａが−Ｏ−、Ｒ ³がＨ、Ｒ ⁴がＨ、ＸがＸ ¹ 、ＧがＧ−１である」）を以下に示すそれぞれの行の表題に置き換えたこと以外は、上記の表７と同じように構成される。 たとえば、表７Ａ−１では、行の表題は「Ｒ ¹がＭｅ、Ｒ ²がＭｅ、Ａが−Ｏ−、Ｒ ³がＨ、Ｒ ⁴がＨ、ＸがＸ ¹ 、ＧがＧ−１である」であり、Ｊは上記の表７で定義したとおりである。

本開示は表８Ａ−１〜８Ａ−２２も含み、その各々が表８の行の表題（すなわち、「Ｒ ¹がＭｅ、Ｒ ²およびＲ ⁷が−ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ −として一緒になり、ＸがＸ ¹ 、ＧがＧ−１である」）を以下に示すそれぞれの行の表題に置き換えたこと以外は、上記の表８と同じように構成される。 たとえば、表８Ａ−１では、行の表題は「Ｒ ¹がＣＦ ₃ 、Ｒ ²およびＲ ⁷が−ＣＨ ₂ ＣＨ ₂ −として一緒になり、ＸがＸ ¹ 、ＧがＧ−１であり、Ｊは上記の表８で定義したとおりである。

配合物／実用性 本発明の式１の化合物は通常、キャリアとして機能する、界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の別の構成要素との組成物すなわち配合物で、殺菌活性成分として用いられることになる。 式１の条件（ａ）排除の範囲内の化合物も使用可能である。 配合物または組成物の成分は、活性成分の物性、適用モードならびに、土壌のタイプ、湿度、温度などの環境要因と調和するよう選択される。

有用な配合物としては、液体組成物と固体組成物の両方があげられる。 液体組成物には、溶液（乳化可能な濃縮物を含む）、懸濁液、エマルション（マイクロエマルションおよび／またはサスポエマルションを含む）などの液体が含まれ、これらを濃くしてゲルにすることも可能である。 水性液体組成物の一般的なタイプは、可溶性濃縮物、懸濁液濃縮物、カプセル懸濁液、濃縮エマルション、マイクロエマルション、サスポエマルションである。 非水性液体組成物の一般的なタイプは、乳化可能な濃縮物、マイクロエマルション化可能な濃縮物、分散可能な濃縮物、油分散液である。

固体組成物の一般的なタイプは、水分散性（「濡れ性あり」）または水溶性であり得る、ダスト、粉末、顆粒、ペレット、丸薬、パスタイル、タブレット、充填フィルム（シードコーティングを含む）などである。 成膜溶液または流動可能な懸濁液から形成されるフィルムおよびコーティングは、シード処理に特に有用である。 活性成分を（マイクロ）カプセル化して、さらに懸濁液または固体配合物に成形してもよいし、活性成分の配合物全体をカプセル化（または「オーバーコート」）しても構わない。 カプセル化することで、活性成分の放出を制御または遅らせることができる。 乳化可能な顆粒は、乳化可能な濃縮配合物と乾燥顆粒配合物の両方の利点を兼ね備えるものである。 さらなる配合物の中間体として、主に高強度組成物を使用可能である。

噴霧可能な配合物は一般に、噴霧前に適切な媒質で伸ばされる。 このような液体配合物および固体配合物は、通常は水である噴霧媒質で容易に希釈されるよう配合される。 噴霧容積は１ヘクタールあたり約１から数千リットルの範囲であればよいが、より一般には１ヘクタールあたり約十から数百リットルの範囲である。 噴霧可能な配合物は、空中または土への適用による葉面処理のため、あるいは植物の生育培地への適用のため、水または適切な別の媒質とタンクで混合可能である。 液体配合物および乾燥配合物を直接計量して細流潅漑システムに入れてもよいし、植栽時に計量して溝に入れてもよい。 植栽前にシード処理として液体配合物および固体配合物を農作物の種および他の望ましい植生に適用し、浸透移行性の取り込みによって発達中の根や地下にある他の植物の一部および／または葉を保護することが可能である。

この配合物は一般に、合計１００重量パーセントになる以下の適切な範囲で、有効量の活性成分、希釈剤、界面活性剤を含有することになる。

固体希釈剤としては、たとえば、ベントナイト、モンモリロナイト、アタパルジャイト、カオリンなどの粘土類、石膏、セルロース、二酸化チタン、酸化亜鉛、澱粉、デキストリン、糖類（ラクトース、スクロースなど）、シリカ、タルク、マイカ、珪藻土、尿素、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸ナトリウムがあげられる。 一般的な固体希釈剤は、Ｗａｔｋｉｎｓ ｅｔ ａｌ． 著、Ｈａｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ、第２版、Ｄｏｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗｅｌｌ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙに記載されている。

液体希釈剤としては、たとえば、水、Ｎ，Ｎ−ジメチルアルカンアミド（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなど）、リモネン、ジメチルスルホキシド、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリジノンなど）、エチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、炭酸プロピレン、炭酸ブチレン、パラフィン（白色鉱油、通常のパラフィン、イソパラフィンなど）、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、グリセリン、グリセロールトリアセテート、ソルビトール、芳香族炭化水素、脱芳香族化脂肪族、アルキルベンゼン、アルキルナフタレンならびに、シクロヘキサノン、２−ヘプタノン、イソホロンおよび４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、酢酸オクチル、酢酸ノニル、酢酸トリデシルおよび酢酸イソボルニルなどの酢酸塩、アルキル化乳酸エステル、二塩基性エステルおよびγ−ブチロラクトンなどの他のエステルならびに、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブタノール、イソブチルアルコール、ｎ−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、デカノール、イソデシルアルコール、イソオクタデカノール、セチルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルアルコール、シクロヘキサノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ジアセトンアルコールおよびベンジルアルコールなどの直鎖、分枝鎖、飽和または不飽和であり得るアルコールがあげられる。 また、液体希釈剤としては、植物種子および果実の油（オリーブ油、ヒマシ油、亜麻仁油、ゴマ油、コーン油（トウモロコシ油）、落花生油、ヒマワリ油、グレープシード油、ベニバナ油、綿実油、大豆油、菜種油、ヤシ油、パーム核油など）、動物起源の脂肪（牛獣脂、豚獣脂、ラード、タラ肝油、魚油など）、これらの混合物などの飽和および不飽和脂肪酸（一般にＣ ₆ 〜Ｃ ₂₂ ）のグリセロールエステルもあげられる。 液体希釈剤としては、脂肪酸が植物および動物起源からのグリセロールエステルの加水分解によって得られ、蒸留によって精製可能なアルキル化脂肪酸（メチル化、エチル化、ブチル化など）もあげられる。 一般的な液体希釈剤が、Ｍａｒｓｄｅｎ著、Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄｅ、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９５０に記載されている。

本発明の固体組成物および液体組成物は、１種以上の界面活性剤を含むことが多い。 液体に添加される場合、界面活性剤（「表面活性剤」としても知られる）は一般に、液体の表面張力を変化、多くの場合は低減させる。 界面活性剤分子の親水性基と親油性基の性質次第で、界面活性剤は、湿潤剤、分散剤、乳化剤または消泡剤として有用であり得る。

界面活性剤は、非イオン性、アニオン性またはカチオン性に分類可能である。 本組成物にとって有用な非イオン性界面活性剤としては、天然および合成アルコール（分枝鎖であっても直鎖であってもよい）を主成分とし、アルコールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるアルコールアルコキシレートなどのアルコールアルコキシレート；アミンエトキシレート、アルカノールアミド、エトキシル化アルカノールアミド；エトキシル化大豆油、ヒマシ油、菜種油などのアルコキシル化トリグリセリド；オクチルフェノールエトキシレート、ノニルフェノールエトキシレート、ジノニルフェノールエトキシレート、ドデシルフェノールエトキシレート（フェノールおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）などのアルキルフェノールアルコキシレート；エチレンオキシドまたはプロピレンオキシドから調製されるブロックポリマーならびに、末端ブロックがプロピレンオキシドから調製される逆ブロックポリマー；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化脂肪酸エステルおよび油；エトキシル化メチルエステル；エトキシル化トリスチリルフェノール（エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製されるものを含む）；脂肪酸エステル、グリセロールエステル、ラノリンベースの誘導体、さらにはポリエトキシル化ソルビタン脂肪酸エステル、ポリエトキシル化ソルビトール脂肪酸エステルおよびポリエトキシル化グリセロール脂肪酸エステルなどのポリエトキシレートエステル；ソルビタンエステルなどの他のソルビタン誘導体；ランダムコポリマー、ブロックコポリマー、アルキドペグ（ポリエチレングリコール）樹脂、グラフトまたはコームポリマーおよびスターポリマーなどのポリマー界面活性剤；ポリエチレングリコール（ペグ）；ポリエチレングリコール脂肪酸エステル；シリコーンベースの界面活性剤；スクロースエステル、アルキルポリグリコシドおよびアルキルポリサッカリドなどの糖類誘導体があげられるが、これに限定されるものではない。

有用なアニオン性界面活性剤としては、アルキルアリールスルホン酸およびそれらの塩；カルボキシル化アルコールまたはアルキルフェノールエトキシレート；ジフェニルスルホネート誘導体；リグニンならびにリグノスルホネートなどのリグニン誘導体；マレイン酸またはコハク酸またはそれらの無水物；オレフィンスルホネート；アルコールアルコキシレートのホスフェートエステル、アルキルフェノールアルコキシレートのホスフェートエステルおよびスチリルフェノールエトキシレートのホスフェートエステルなどのホスフェートエステル；タンパク質ベースの界面活性剤；サルコシン誘導体；スチリルフェノールエーテルスルフェート；油および脂肪酸のスルフェートおよびスルホネート；エトキシル化アルキルフェノールのスルフェートおよびスルホネート；アルコールのスルフェート；エトキシル化アルコールのスルフェート；Ｎ，Ｎ−アルキルタウレートなどのアミンおよびアミドのスルホネート；ベンゼン、クメン、トルエン、キシレン、ドデシルベンゼン、トリデシルベンゼンのスルホネート；濃縮ナフタレンのスルホネート；ナフタレンおよびアルキルナフタレンのスルホネート；分留された石油のスルホネート；スルホスクシナメート；ジアルキルスルホスクシネート塩などのスルホスクシネートおよびその誘導体があげられるが、これに限定されるものではない。

有用なカチオン性界面活性剤としては、アミドおよびエトキシル化アミド；Ｎ−アルキルプロパンジアミン、トリプロピレントリアミン、ジプロピレンテトラアミン、エトキシル化アミン、エトキシル化ジアミン、プロポキシル化アミン（アミンおよびエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれらの混合物から調製される）などのアミン；アミンアセテートおよびジアミン塩などのアミン塩；４級塩、エトキシル化４級塩、ジ４級塩などの第４級アンモニウム；アルキルジメチルアミンオキシドおよびビス−（２−ヒドロキシエチル）−アルキルアミンオキシドなどのアミンオキシドがあげられるが、これに限定されるものではない。

また、同じく本組成物に有用なのは、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物または非イオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との混合物である。 非イオン性、アニオン性、カチオン性界面活性剤ならびにその推奨用途については、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ'ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ． によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ'ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ，ａｎｎｕａｌ Ａｍｅｒｉｃａｎ ａｎｄ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ＳｉｓｅｌｙおよびＷｏｏｄ著、Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａｇｅｎｔｓ，Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｐｕｂｌ． Ｃｏ． ，Ｉｎｃ． ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６４；およびＡ． Ｓ． ＤａｖｉｄｓｏｎおよびＢ． Ｍｉｌｗｉｄｓｋｙ著、Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、第７版、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９８７をはじめとして多岐にわたる公開文献に開示されている。

また、本発明の組成物は、配合補助剤として当業者間で周知の配合助剤および添加剤を含有するものであってもよい。 このような配合助剤および添加剤は、ｐＨ（緩衝液）、処理時の発泡（ポリオルガノシロキサン（Ｒｈｏｄｏｒｓｉｌ（登録商標）４１６など）といった消泡剤）、活性成分の沈殿（懸濁剤）、粘度（チキソトロピック増粘剤）、容器内での微生物の成長（抗微生物剤）、製品の冷凍（不凍液）、色（染料／顔料分散剤（（Ｐｒｏ−ｌｚｅｄ）（登録商標）Ｃｏｌｏｒａｎｔ Ｒｅｄなど））、ウォッシュオフ（膜形成剤またはステッカー）、蒸発（蒸発抑制剤）ならびに他の配合物特性を制御できる。 膜形成剤としては、たとえば、ポリ酢酸ビニル、ポリ酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルピロリドン−酢酸ビニルコポリマー、ポリビニルアルコール、ポリビニルアルコールコポリマー、ワックスがあげられる。 配合助剤および添加剤の例としては、ＭｃＣｕｔｃｈｅ
ｏｎ'ｓ Ｄｉｖｉｓｉｏｎ，Ｔｈｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｃｏｎｆｅｃｔｉｏｎｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ． によって発行されたＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ'ｓ
Ｖｏｌｕｍｅ ２： Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，ａｎｎｕａｌ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ ａｎｄ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａｎ ｅｄｉｔｉｏｎｓ；ならびに国際特許出願公開の国際公開第０３／０２４２２２号パンフレットに列挙されるものがあげられる。

成分を単純に混合することにより、乳化可能な濃縮物を含む溶液を調製可能である。 乳化可能な濃縮物としての使用が想定される液体組成物の溶媒が水不混和性である場合、乳化剤は一般に、水での希釈時に活性含有溶媒を乳化するために添加される。 粒径が最大で２，０００μｍの活性成分スラリーをメディアミルで湿式粉砕し、平均直径が３μｍ未満の粒子を得ることが可能である。 この水性スラリーから最終懸濁液濃縮物にしてもよいし（たとえば、米国特許第３，０６０，０８４号明細書を参照のこと）、噴霧乾燥によってさらに処理して水分散性顆粒にしてもよい。 乾燥配合物は通常、乾燥粉砕工程を必要とするが、これによって平均直径が２〜１０μｍの範囲になる。 ダストおよび粉末については、ブレンドした上で通常はハンマーミルまたは流体エネルギーミルでの場合のように粉砕することで、調製可能である。 予備形成された顆粒状のキャリアに活性材料を噴霧するか、あるいは凝集技術によって、顆粒やペレットを調製可能である。 Ｂｒｏｗｎｉｎｇ著、「Ａｇｇｌｏｍｅｒａｔｉｏｎ」、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、１９６７年１２月４日、第１４７〜４８ページ、Ｐｅｒｒｙ'ｓ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｅｎｇｉｎｅｅｒ'ｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第４版、ＭｃＧｒａｗ−Ｈｉｌｌ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６３、第８〜５７ページ以降、国際特許出願公開の国際公開第９１／１３５４６号パンフレットを参照のこと。 ペレットについては、米国特許第４，１７２，７１４号明細書に記載されるようにして調製可能である。 水分散性および水溶性顆粒については、米国特許第４，１４４，０５０号明細書、同第３，９２０，４４２号明細書およびドイツ特許第３，２４６，４９３号明細書に教示されるようにして調製可能である。 タブレットについては、米国特許第５，１８０，５８７号明細書、同第５，２３２，７０１号明細書、同第５，２０８，０３０号明細書に教示されるようにして調製可能である。 フィルムについては、英国特許第２，０９５，５５８号明細書および米国特許第３，２９９，５６６号明細書に教示されるようにして調製可能である。

配合物の技術分野に関する上記以上の情報については、Ｔ． Ｓ． Ｗｏｏｄｓ著、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｂｉｏｓｃｉｅｎｃｅ，Ｔｈｅ Ｆｏｏｄ−Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｃｈａｌｌｅｎｇｅにおける「Ｔｈｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｏｒ'ｓ Ｔｏｏｌｂｏｘ − Ｐｒｏｄｕｃｔ Ｆｏｒｍｓ ｆｏｒ Ｍｏｄｅｒｎ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ」、Ｔ． ＢｒｏｏｋｓおよびＴ． Ｒ． Ｒｏｂｅｒｔｓ編、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓ ｏｆ ｔｈｅ ９ｔｈ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｃｏｎｇｒｅｓｓ ｏｎ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ Ｒｏｙａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｃａｍｂｒｉｄｇｅ，１９９９、第１２０〜１３３ページを参照のこと。 また、米国特許第３，２３５，３６１号明細書第６欄第１６行〜第７欄第１９行および実施例１０〜４１；米国特許第３，３０９，１９２号明細書第５欄第４３行〜第７欄第６２行および実施例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７、１６９〜１８２；米国特許第２，８９１，８５５号明細書第３欄第６６行〜第５欄第１７行および実施例１〜４；Ｋｌｉｎｇｍａｎ著、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ ａｓ ａ Ｓｃｉｅｎｃｅ、Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ． ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９６１、第８１〜９６ページ；Ｈａｎｃｅ ｅｔ ａｌ． 著、Ｗｅｅｄ Ｃｏｎｔｒｏｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ、第８版、Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｏｘｆｏｒｄ，１９８９；Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｉｎ ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、ＰＪＢ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｒｉｃｈｍｏｎｄ，ＵＫ，２０００も参照のこと。

以下の例において、パーセンテージはいずれも重量基準であり、配合物はいずれも従来の方法で調製されている。 化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂの化合物を示す。 これ以上詳細に説明しなくても、上述の説明を用いる当業者であれば、本発明を最大限に利用できると考えられる。 したがって、以下の例は単に例示的なものと解釈され、本開示を何ら限定するものではない。 特に明記しないかぎり、パーセントは重量基準である。

上記配合物表に記載したような配合物は一般に、適用前に水で希釈されて水性組成物が形成される。 植物またはその一部に直接適用するための水性組成物（噴霧タンク組成物など）は一般に、本発明の化合物（単数または複数）を少なくとも約１ｐｐｍ以上（１ｐｐｍ〜１００ｐｐｍなど）含む。

本発明の化合物は植物病害防除剤として有用である。 よって、本発明は、保護対象となる植物またはその一部あるいは、保護対象となる植物種子に、有効量の本発明の化合物または前記化合物を含有する殺菌組成物を適用することを含む、植物の真菌病原体によって生じる植物病害を防除する方法をさらに含む。 本発明のこの態様は、植物（またはその一部）または植物種子に（直接的にあるいは、植物または植物種子の環境（生育培地など）を介して）殺菌有効量の本発明の化合物（本明細書に記載の組成物としてなど）を適用することを含む、真菌病原体によって生じる病害から植物または植物種子を保護するための方法としても説明可能である。 本発明の化合物および／または組成物は、担子菌、子嚢菌、卵菌、不完全菌クラスの広範囲にわたる植物の真菌病原体によって生じる病害を防除するものである。 これらは、広範囲にわたる植物病害、特に観葉植物、芝、野菜、農作物、穀草、果樹の葉面病原体を防除する上で有効である。 これらの病原体としては、フィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、フィトフトラ・メガスペルマ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｍｅｇａｓｐｅｒｍａ）、フィトフトラ・パラシチカ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、フィトフトラ・シンナモミ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃｉｎｎａｍｏｍｉ）およびフィトフトラ・キャプシシィ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｃａｐｓｉｃｉ）などのフィトフトラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）病、フィチウム・アファニデルマトゥム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）などのフィチウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）病、プラスモパラ・ビティコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）、ペロノスポラ属（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）（ペロノスポラ・タバシナ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）およびペロノスポラ・パラサイティカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）を含む）、シュードペロノスポラ属（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｓｐｐ．）（シュードペロノスポラ・キュベンシス（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）を含む）およびブレミア・ラクツカエ（Ｂｒｅｍｉａ ｌａｃｔｕｃａｅ）などのペロノスポラケーアエ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｅａｅ）科における病害をはじめとする卵菌；アルタナリア・ソラニ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）およびアルタラニア・ブラッシカエ（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）などのアルタナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）病；ガイグナルディア・ビドウェル（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌ）などのガイグナルディア（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ）病；ベンツリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）などのベンツリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）病；セプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）およびセプトリア・トリティシ（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）などのセプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）病；エリシフェ属（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｓｐｐ．）（エリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびエリシフェ・ポリゴニ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｏｌｙｇｏｎｉ）を含む）、ウンシヌラ・ネカツル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｕｒ）、スファエロテカ・フリゲナ（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｅｎａ）およびポドスファエラ・ルコトリチャ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）などのウドンコ病、プソイドセルコスポレラ・ヘルポトリコイド（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）；ボトリティス・シネレア（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）などのボトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）病；モニリニア・フルクティコーラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）；スクレロティニア・スクレロティロルム（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）などのスクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）病；マグナポルテ・グリセア（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ ｇｒｉｓｅａ）；ホモプシス・ビティコーラ（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；ヘルミンソスポリウム・トリティシ・レペンティス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｔｒｉｔｉｃｉ ｒｅｐｅｎｔｉｓ）などのヘルミンソスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）病；ピレノホラ・テレス（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔｅｒｅｓ）；グロメレラ属（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ）またはコレトトリチュム属（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｓｐｐ． ）（コレトトリチュム・グラミニコーラ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ）およびコレトトリチュム・オルビクラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）など）などの炭疽病；ゲーウマノミセス・グラミニス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ ｇｒａｍｉｎｉｓ）を含む子嚢菌；プッシニア属（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｐｐ．）（プッシニア・レコンジタ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、プッシニア・ストリイホルミス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ）、プッシニア・ホルデイ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｄｅｉ）、プッシニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍｉｎｉｓ）およびプッシニア・アラキディス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ）など）、ヘミレイア・バスタトリクス（Ｈｅｍｉｌｅｉａ ｖａｓｔａｔｒｉｘ）およびファコプソラ・パチリジ（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）によって生じるさび病を含む担子菌；Ｒｕｔｓｔｒｏｅｍｉａ ｆｌｏｃｃｏｓｕｍ（Ｓｃｌｅｒｏｎｔｉｎａ ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａとしても知られる）；リゾクトニア属（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｐｐ．）（リゾクトニア・ソラニ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）など）；フザリウム・ロゼウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｒｏｓｅｕｍ）、フザリウム・グラミネアルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ）およびフザリウム・オキシスポルム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）などのフザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）病；ベルティシリウム・ダーリエア（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄａｈｌｉａｅ）；スクレロティウム・ロルフィシ（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ ｒｏｌｆｓｉｉ）；リンコスポリウム・セカリス（Ｒｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）；セルコスポリジウム・ペルソナツム（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、セルコスポラ・アラキディコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）およびセルコスポラ・ベティコーラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）を含む他の病原体；これらの病原体に密接に関連する他の属および種があげられる。 その殺菌活性に加えて、組成物または組み合わせは、エルウィニア・アミロボラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ａｍｙｌｏｖｏｒａ）、キサントモナス・カムペストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、シュードモナス・シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）および他の関連種などの細菌に対しても活性を有する。

植物病害の防除は通常、感染前または感染後のいずれかに、根、茎、葉、果実、種子、塊茎または鱗茎などの保護対象となる植物の一部に、あるいは保護対象となる植物が成長する培地（土壌または砂）に、有効量の本発明の化合物を適用することによって達成される。 化合物を種子に適用して種子ならびにその種子から発芽する実生を保護することもできる。 また、灌漑水によって化合物を適用して植物を処理することも可能である。

これらの化合物の適用率（すなわち、殺菌有効量）は、防除対象となる植物病害、保護対象となる植物の種、周囲の水分量と温度などの多くの要因により影響される可能性があり、かつ実際の使用条件下で判断されなければならない。 当業者であれば、所望のレベルの植物病害防除に必要な殺菌有効量を単純な実験によって容易に判断できる。 活性成分約１ｇ／ｈａ未満から約５，０００ｇ／ｈａの率で処理すれば、通常は葉面を保護することが可能である。 種子１キログラムに対して約０．１ｇから約１０ｇの率で処理すれば、通常は種子および実生を保護することが可能である。

また、本発明の化合物を、殺菌剤、殺虫剤、抗線虫薬、殺菌剤（ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄｅ）、殺ダニ剤、除草剤、除草剤解毒剤ならびに、昆虫脱皮阻害剤および発根促進剤などの成長調節剤、不妊化剤、情報物質、忌避剤、誘引剤、フェロモン、摂食刺激物質、植物栄養分、他の生物学的に活性な化合物または昆虫病原性細菌、ウイルスあるいは真菌を含む１種以上の他の生物学的に活性な化合物または作用剤と混合し、さらに広域にわたる農学的保護が得られる多成分殺虫剤を形成可能である。 よって、本発明はまた、（殺菌有効量の）式１で表される化合物と（生物学的有効量の）生物学的に活性な少なくとも１種の別の化合物または作用剤とを含む組成物に関し、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種をさらに含み得る。 他の生物学的に活性な化合物または作用剤は、界面活性剤、固体希釈剤または液体希釈剤の少なくとも１種を含む組成物に配合可能なものである。 本発明の混合物については、１種以上の他の生物学的に活性な化合物または作用剤を、式１で表される化合物と併用して配合し、予混合物を形成してもよく、あるいは１種以上の他の生物学的に活性な化合物または作用剤を、式１の化合物とは別に配合し、配合物を適用前に合わせる（噴霧タンク中でなど）あるいはそうでなければ、連続して適用しても構わない。

注目すべきは、クラス（１）メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌剤；（２）ジカルボキシイミド殺菌剤；（３）脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺菌剤；（４）フェニルアミド殺菌剤；（５）アミン／モルホリン殺菌剤；（６）リン脂質生合成阻害剤殺菌剤；（７）カルボキサミド殺菌剤；（８）ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌剤；（９）アニリノピリミジン殺菌剤；（１０）Ｎ−フェニルカルバメート殺菌剤；（１１）キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺菌剤；（１２）フェニルピロール殺菌剤；（１３）キノリン殺菌剤；（１４）脂質過酸化阻害剤殺菌剤；（１５）メラニン生合成阻害剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌剤；（１６）メラニン生合成阻害剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌剤；（１７）ヒドロキシアニリド殺菌剤；（１８）スクアレン−エポキシダーゼ阻害剤殺菌剤；（１９）ポリオキシン殺菌剤；（２０）フェニル尿素殺菌剤；（２１）キノン内部阻害剤（ＱｉＩ）殺菌剤；（２２）ベンズアミド殺菌剤；（２３）エノピラヌロン酸抗生物質殺菌剤；（２４）ヘキソピラノシル抗生物質殺菌剤；（２５）グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌剤；（２６）グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌剤；（２７）シアノアセトアミドオキシム殺菌剤；（２８）カルバメート殺菌剤；（２９）酸化的リン酸化アンカップリング殺菌剤；（３０）有機スズ殺菌剤；（３１）カルボン酸殺菌剤；（３２）芳香族複素環殺菌剤；（３３）ホスホネート殺菌剤；（３４）フタルアミド酸殺菌剤；（３５）ベンゾトリアジン殺菌剤；（３６）ベンゼン−スルホンアミド殺菌剤；（３７）ピリダジノン殺菌剤；（３８）チオフェン−カルボキサミド殺菌剤；（３９）ピリミジンアミド殺菌剤；（４０）カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌剤；（４１）テトラサイクリン抗生物質殺菌剤；（４２）チオカルバメート殺菌剤；（４３）ベンズアミド殺菌剤；（４４）宿主植物防御誘起殺菌剤；（４５）多部位接触活性殺菌剤；（４６）クラス（１）〜（４５）以外の殺菌剤；クラス（１）〜（４６）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の殺菌化合物を、式１の化合物以外に含む組成物である。

これらのクラスの殺菌化合物について、以下でさらに説明する。

（１）「メチルベンズイミダゾールカルバメート（ＭＢＣ）殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１）は、微小管会合時にβ−チューブリンに結合することにより有糸分裂を阻害する。 微小管会合を阻害すると、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。 メチルベンズイミダゾールカルバメート殺菌剤としては、ベンズイミダゾールおよびチオファネート殺菌剤があげられる。 ベンズイミダゾールとしては、ベノミル、カルベンダジム、フベリダゾール、チアベンダゾールがあげられる。 チオファネートとしては、チオファネートおよびチオファネート−メチルがあげられる。

（２）「ジカルボキシイミド殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２）は、ＮＡＤＨチトクロムＣレダクターゼへの干渉によって真菌での脂質過酸化を阻害する旨が提案されている。 例としては、クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリンがあげられる。

（３）「脱メチル化阻害剤（ＤＭＩ）殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３）は、ステロール産生に関与するＣ１４−デメチラーゼを阻害する。 エルゴステロールなどのステロールは、膜の構造と機能に必要であり、機能性細胞壁の発達に必須のものとなっている。 よって、これらの殺菌剤に曝露されると、感受性真菌が異常に成長して最終的には死滅する。 ＤＭＩ殺菌剤は、アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジン、ピリジンといった、いくつかの化学クラスに分類される。 トリアゾールとしては、アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾールがあげられる。 イミダゾールとしては、クロトリマゾール、イマザリル、オキスポコナゾール、プロクロラズ、ペフラゾエート、トリフルミゾールがあげられる。 ピリミジンとしては、フェナリモルおよびヌアリモルがあげられる。 ピペラジンとしてはトリホリンがあげられる。 ピリジンとしてはピリフェノックスがあげられる。 生化学的研究では、上述した殺菌剤がいずれも、Ｋ． Ｈ． Ｋｕｃｋ ｅｔ ａｌ． により、Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ − Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ、Ｈ． Ｌｙｒ（編），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ： Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５、２０５〜２５８ページに記載されているようなＤＭＩ殺菌剤であることを示した。

（４）「フェニルアミド殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４）は、卵菌網真菌におけるＲＮＡポリメラーゼの特異的抑制剤である。 これらの殺菌剤に曝露された感受性真菌は、ウリジンをｒＲＮＡに組み込む能力の低下を示す。 このクラスの殺菌剤に曝露させると感受性真菌における成長と発生が妨害される。 フェニルアミド殺菌剤としては、アシルアラニン、オキサゾリジノン、ブチロラクトン殺菌剤があげられる。 アシルアラニンとしては、ベナラキシル、ベナラキシル−Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル−Ｍ／メフェノキサムがあげられる。 オキサゾリジノンとしてはオキサジキシルがあげられる。 ブチロラクトンとしてはオフレースがあげられる。

（５）「アミン／モルホリン殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード５）は、ステロール生合成経路、Δ８→Δ７イソメラーゼおよびΔ１４レダクターゼにおけるの２つの標的部位を阻害する。 エルゴステロールなどのステロールは、膜の構造と機能に必要であり、機能性細胞壁の発達に必須のものとなっている。 よって、これらの殺菌剤に曝露されると、感受性真菌が異常に成長して最終的には死滅する。 アミン／モルホリン殺菌剤（非ＤＭＩステロール生合成阻害剤としても知られる）としては、モルホリン、ピペリジン、スピロケタール−アミン殺菌剤があげられる。 モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、トリモルフアミドがあげられる。 ピペリジンとしては、フェンプロピジンおよびピペラリンがあげられる。 スピロケタール−アミンとしてはスピロキサミンがあげられる。

（６）「リン脂質生合成阻害剤殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード６）は、リン脂質の生合成に作用することで真菌の成長を阻害する。 リン脂質生合成殺菌剤としては、ホスホロチオラートおよびジチオラン殺菌剤があげられる。 ホスホロチオラートとしては、エディフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホスがあげられる。 ジチオランとしてはイソプロチオランがあげられる。

（７）「カルボキサミド殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード７）は、クレブス回路（ＴＣＡ回路）における重要な酵素すなわちコハク酸塩脱水素酵素を撹乱することにより、複合体ＩＩ（コハク酸塩脱水素酵素）真菌呼吸を阻害する。 呼吸を阻害すると、真菌のＡＴＰ形成が妨害され、成長と繁殖が阻害される。 カルボキサミド殺菌剤としては、ベンズアミド、フランカルボキサミド、オキサチインカルボキサミド、チアゾールカルボキサミド、ピラゾールカルボキサミド、ピリジンカルボキサミドがあげられる。 ベンズアミドとしては、ベノダニル、フルトラニル、メプロニルがあげられる。 フランカルボキサミドとしてはフェンフラムがあげられる。 オキサチインカルボキサミドとしては、カルボキシンおよびオキシカルボキシンがあげられる。 チアゾールカルボキサミドとしては、チフルザミドがあげられる。 ピラゾールカルボキサミドとしては、フラメトピル、ペンチオピラド、ビキサフェン、イソピラザム、Ｎ−［２−（１Ｓ，２Ｒ）−［１，１'−ビシクロプロピル］−２−イルフェニル］−３−（ジフルオロメチル）−１−メチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミドおよびペンフルフェン（Ｎ−［２−（１，３−ジメチル−ブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド）があげられる。 ピリジンカルボキサミドとしてはボスカリドがあげられる。

（８）「ヒドロキシ（２−アミノ−）ピリミジン殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード８）は、アデノシンデアミナーゼに干渉することで核酸合成を阻害する。 例としては、ブピリメート、ジメチリモール、エチリモールがあげられる。

（９）「アニリノピリミジン殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード９）は、アミノ酸メチオニンの生合成を阻害すると共に、感染時に植物細胞を溶解する加水分解酵素の分泌を撹乱する旨が提案されている。 例としては、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニルがあげられる。

（１０）「Ｎ−フェニルカルバメート殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１０）は、β−チューブリンに結合し、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。 微小管会合を阻害すると、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。 例としてはジエトフェンカルブがあげられる。

（１１）「キノン外部阻害剤（ＱｏＩ）殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１１）は、ユビキノールオキシダーゼに作用することで真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。 ユビキノールの酸化は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置するチトクロムｂｃ１複合体の「キノン外部」（Ｑｏ）部位でブロックされる。 ミトコンドリアの呼吸を阻害すると、真菌の正常な成長と発生が妨害される。 キノン外部阻害剤殺菌剤（ストロビルリン殺菌剤としても知られる）としては、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、オキシイミノアセテート、オキシイミノアセトアミド、オキサゾリジンジオン、ジヒドロジオキサジン、イミダゾリノン、ベンジルカルバメート殺菌剤があげられる。 メトキシアクリレートとしては、アゾキシストロビン、エネステロブリン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、ピクオキシストロビン、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）（ＳＹＰ−３３４３）があげられる。 メトキシカルバメートとしては、ピラクロストロビンおよびピラメトストロビン（ＳＹＰ−４１５５）があげられる。 オキシイミノアセテートとしては、クレソキシム−メチルおよびトリフロキシストロビンがあげられる。 オキシイミノアセトアミドとしては、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、α−［メトキシイミノ］−Ｎ−メチル−２−［［［１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ］イミノ］−メチル］ベンゼンアセトアミドおよび２−［［［３−（２，６−ジクロロフェニル）−１−メチル−２−プロペン−１−イリデン］−アミノ］オキシ］メチル］−α−（メトキシイミノ）−Ｎ−メチルベンゼンアセトアミドがあげられる。 オキサゾリジンジオンとしてはファモキサドンがあげられる。 ジヒドロジオキサジンとしてはフルオキサストロビンがあげられる。 イミダゾリノンとしてはフェナミドンがあげられる。 ベンジルカルバメートとしてはピリベンカルブがあげられる。

（１２）「フェニルピロール殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１２）は、真菌における浸透圧シグナル伝達に関連するＭＡＰタンパク質キナーゼを阻害する。 フェンピクロニルおよびフルジオキソニルがこの殺菌剤クラスの例である。

（１３）「キノリン殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１３）は、初期細胞シグナリングでＧ−タンパク質に作用することでシグナル伝達を阻害する旨が提案されている。 これらは、ウドンコ病を引き起こす真菌の発芽および／または付着器形成に干渉することが示された。 キノキシフェンおよびテブフロキンがこのクラスの殺菌剤の例である。

（１４）「脂質過酸化阻害剤殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１４）は、真菌における膜合成に作用する脂質過酸化を阻害する旨が提案されている。 エトリジアゾールなどのこのクラスのメンバは、呼吸やメラニン生合成などの他の生物学的プロセスにも作用することがある。 脂質過酸化殺菌剤としては、芳香族炭素および１，２，４−チアジアゾール殺菌剤があげられる。 芳香族炭素殺菌剤としては、ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホス−メチルがあげられる。 １，２，４−チアジアゾール殺菌剤としてはエトリジアゾールがあげられる。

（１５）「メラニン生合成阻害剤−レダクターゼ（ＭＢＩ−Ｒ）殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１６．１）は、メラニン生合成におけるナフタール還元ステップを阻害する。 メラニンは、いくつかの真菌が宿主植物感染に必要とするものである。 メラニン生合成阻害剤−レダクターゼ殺菌剤としては、イソベンゾフラノン、ピロロキノリノン、トリアゾロベンゾチアゾール殺菌剤があげられる。 イソベンゾフラノンとしてはフサライドがあげられる。 ピロロキノリノンとしてはピロキロンがあげられる。 トリアゾロベンゾチアゾールとしてはトリシクラゾールがあげられる。

（１６）「メラニン生合成阻害剤−デヒドラターゼ（ＭＢＩ−Ｄ）殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１６．２）は、メラニン生合成におけるシタロンデヒドラターゼを阻害する。 メラニンは、いくつかの真菌が宿主植物感染に必要とするものである。 メラニン生合成阻害剤−デヒドラターゼ殺菌剤としては、シクロプロパンカルボキサミド、カルボキサミド、プロピオンアミド殺菌剤があげられる。 シクロプロパンカルボキサミドとしてはカルプロパミドがあげられる。 カルボキサミドとしてはジクロシメットがあげられる。 プロピオンアミドとしてはフェノキサニルがあげられる。

（１７）「ヒドロキシアニリド殺菌剤（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１７）は、ステロール産生に関与するＣ４−デメチラーゼを阻害する。例としてはフェンヘキサミドがあげられる。

（１８）「スクアレン−エポキシダーゼ阻害剤殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１８）は、エルゴステロール生合成経路におけるスクアレン−エポキシダーゼを阻害する。 エルゴステロールなどのステロールは、膜の構造と機能に必要であり、機能性細胞壁の発達に必須のものとなっている。 よって、これらの殺菌剤に曝露されると、感受性真菌が異常に成長して最終的には死滅する。 スクアレン−エポキシダーゼ阻害剤殺菌剤としては、チオカルバメートおよびアリルアミン殺菌剤があげられる。 チオカルバメートとしてはピリブチカルブがあげられる。 アリルアミンとしては、ナフチフィンおよびテルビナフィンがあげられる。

（１９）「ポリオキシン殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード１９）はキチンシンターゼを阻害する。 例としては、ポリオキシンがあげられる。

（２０）「フェニル尿素殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２０）は、細胞分裂に作用する旨が提案されている。 例としては、ペンシクロンがあげられる。

（２１）「キノン内部阻害剤（ＱｉＩ）殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２１）は、ユビキノールレダクターゼに作用することで真菌における複合体ＩＩＩミトコンドリアの呼吸を阻害する。 ユビキノールの還元は、真菌の内部ミトコンドリア膜内に位置するチトクロムｂｃ１複合体の「キノン内部」（Ｑｉ）部位でブロックされる。 ミトコンドリアの呼吸を阻害すると、真菌の正常な成長と発生が妨害される。 キノン内部阻害剤殺菌剤としては、シアノイミダゾールおよびスルファモイルトリアゾール殺菌剤があげられる。 シアノイミダゾールとしてはシアゾファミドがあげられる。 スルファモイルトリアゾールとしてはアミスルブロムがあげられる。

（２２）「ベンズアミド殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２２）は、β−チューブリンに結合し、微小管会合を撹乱することにより有糸分裂を阻害する。 微小管会合を阻害すると、細胞分裂、細胞内輸送および細胞構造を撹乱することが可能である。 例としてはゾキサミドがあげられる。

（２３）「エノピラヌロン酸抗生物質殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２３）は、タンパク質生合成に作用することで真菌の成長を阻害する。 例としては、ブラストサイジン−Ｓがあげられる。

（２４）「ヘキソピラノシル抗生物質殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２４）は、タンパク質生合成に作用することで真菌の成長を阻害する。 例としては、カスガマイシンがあげられる。

（２５）「グルコピラノシル抗生物質：タンパク質合成殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２５）は、タンパク質生合成に作用することで真菌の成長を阻害する。 例としては、ストレプトマイシンがあげられる。

（２６）「グルコピラノシル抗生物質：トレハラーゼおよびイノシトール生合成殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２６）は、イノシトール生合成経路におけるトレハラーゼを阻害する。 例としては、バリダマイシンがあげられる。

（２７）「シアノアセトアミドオキシム殺菌剤（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２７）としては、シモキサニルがあげられる。

（２８）「カルバメート殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２８）は、真菌成長に対する多部位阻害剤とみなされる。 これらは、細胞膜での脂肪酸の合成に干渉し、その上で細胞膜浸透性を撹乱する旨が提案されている。 プロパマカルブ、塩酸プロパマカルブ、ヨードカルブ、プロチオカルブがこの殺菌剤クラスの例である。

（２９）「酸化的リン酸化アンカップリング殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード２９）は、アンカップリング酸化的リン酸化によって真菌の呼吸を阻害する。 呼吸を阻害すると、真菌の正常な成長と発生が妨害される。 このクラスとしては、フルアジナムなどの２，６−ジニトロアニリン、フェリムゾンなどのピリミドンヒドラダゾンならびに、ジノカップ、メプチルジノカップおよびビナパクリルなどのクロトン酸ジニトロフェニルがあげられる。

（３０）「有機スズ殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３０）は、酸化的リン酸化経路におけるアデノシン三リン酸（ＡＴＰ）シンターゼを阻害する。 例としては、酢酸フェンチン、塩化フェンチンおよび水酸化フェンチンがあげられる。

（３１）「カルボン酸殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３１）は、デオキシリボ核酸（ＤＮＡ）トポイソメラーゼタイプＩＩ（ギラーゼ）に作用することで真菌の成長を阻害する。 例としては、オキソリン酸があげられる。

（３２）「芳香族複素環殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３２）は、ＤＮＡ／リボ核酸（ＲＮＡ）合成に作用する旨が提案されている。 芳香族複素環殺菌剤としては、イソオキサゾールおよびイソチアゾロン殺菌剤があげられる。 イソオキサゾールとしてはヒメキサゾールがあげられ、イソチアゾロンとしてはオクチリノンがあげられる。

（３３）「ホスホネート殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３３）としては、亜リン酸およびそのさまざまな塩（ホセチル−アルミニウムを含む）があげられる。

（３４）「フタルアミド酸殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３４）としては、テクロフタラムがあげられる。

（３５）「ベンゾトリアジン殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３５）としては、トリアゾキシドがあげられる。

（３６）「ベンゼン−スルホンアミド殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３６）としては、フルスルファミドがあげられる。

（３７）「ピリダジノン殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３７）としては、ジクロメジンがあげられる。

（３８）「チオフェン−カルボキサミド殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３８）は、ＡＴＰ産生に作用する旨が提案されている。 例としては、シルチオファムがあげられる。

（３９）「ピリミジンアミド殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード３９）は、リン脂質生合成に作用することで真菌の成長を阻害し、ジフルメトリムを含む。

（４０）「カルボン酸アミド（ＣＡＡ）殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４０）は、リン脂質生合成と細胞壁沈着を阻害する旨が提案されている。 これらのプロセスを阻害すると、成長が妨害されて標的真菌が死滅する。 カルボン酸アミド殺菌剤としては、桂皮酸アミド、バリンアミドカルバメート、マンデル酸アミド殺菌剤があげられる。 桂皮酸アミドとしては、ジメトモルフおよびフルモルフがあげられる。 バリンアミドカルバメートとしては、ベンチアバリカルブ、ベンチアバリカルブ−イソプロピル、イプロバリカルブ、バリフェナレート、バリフェナールがあげられる。 マンデル酸アミドとしては、マンジプロバミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドおよびＮ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミドがあげられる。

（４１）「テトラサイクリン抗生物質殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４１）は、複合体１ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（ＮＡＤＨ）オキシドレダクターゼに作用することで真菌の成長を阻害する。 例としては、オキシテトラサイクリンがあげられる。

（４２）「チオカルバメート殺菌剤（ｂ４２）」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４２）としては、メタスルホカルブがあげられる。

（４３）「ベンズアミド殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コード４３）は、スペクトリン様タンパク質の非局在化により真菌の成長を阻害する。 例としては、フルオピコリドおよびフルオピラムなどのアシルピコリド殺菌剤があげられる。

（４４）「宿主植物防御誘起殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＰ）は、宿主植物の防御機序を誘起する。 宿主植物防御誘起殺菌剤としては、ベンゾ−チアジアゾール、ベンズイソチアゾールおよびチアジアゾール−カルボキサミド殺菌剤があげられる。 ベンゾ−チアジアゾールとしてはアシベンゾラル−Ｓ−メチルがあげられる。 ベンズイソチアゾールとしてはプロベナゾールがあげられる。 チアジアゾール−カルボキサミドとしては、チアジニルおよびイソチアニルがあげられる。

（４５）「多部位接触殺菌剤」は、多数の作用部位を介して真菌の成長を阻害し、接触／予防活性を有する。 このクラスの殺菌剤としては、（４５．１）「銅殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ１）」、（４５．２）「硫黄殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ２）、（４５．３）「ジチオカルバメート殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ３）、（４５．４）「フタルイミド殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ４）、（４５．５）「クロロニトリル殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ５）、（４５．６）「スルファミド殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ６）、（４５．７）「グアニジン殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ７）、（４５．８）「トリアジン殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ８）、（４５．９）「キノン殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＭ９）があげられる。 「銅殺菌剤」は、銅を一般に銅（ＩＩ）酸化状態で含有する無機化合物であり、例としては、オキシ塩化銅、硫酸銅および水酸化銅があげられ、ボルドー混合物（三塩基硫酸銅）などの組成物が含まれる。 「硫黄殺菌剤」は、硫黄原子の環または鎖を含有する無機化学物質であり、例としては元素硫黄があげられる。 「ジチオカルバメート殺菌剤」は、ジチオカルバメート分子部分を含有し、例としては、マンコゼブ、メチラム、プロピネブ、フェルバム、マンネブ、チラム、ジネブ、ジラムがあげられる。 「フタルイミド殺菌剤」はフタルイミド分子部分を含有し、例としては、フォルペット、キャプタン、カプタホールがあげられる。 「クロロニトリル殺菌剤」はクロロおよびシアノで置換された芳香環を含有し、例としてはクロロタロニルがあげられる。 「スルファミド殺菌剤」としては、ジクロフルアニドおよびトリフルアニドがあげられる。 「グアニジン殺菌剤」としては、ドジン、グアザチン、イミノクタジンアルベシレート、イミノクタジントリアセテートがあげられる。 「トリアジン殺菌剤」としてはアニラジンがあげられる。 「キノン殺菌剤」としてはジチアノンがあげられる。

（４６）「クラス（１）〜（４５）の殺菌剤以外の殺菌剤」には、作用機構が未知のこともある特定の殺菌剤を含む。 これには、（４６．１）「チアゾールカルボキサミド殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＵ５）、（４６．２）「フェニル−アセトアミド殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＵ６）、（４６．３）「キナゾリノン殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＵ７）、（４６．４）「ベンゾフェノン殺菌剤」（殺菌剤抵抗性対策委員会（ＦＲＡＣ）コードＵ８）、（４６．５）「トリアゾロピリミジン殺菌剤」がある。 チアゾールカルボキサミドとしてはエタボキサムがあげられる。 フェニル−アセトアミドとしては、シフルフェナミドおよびＮ−［［（シクロプロピルメトキシ）−アミノ］［６−（ジフルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］−メチレン］ベンゼンアセトアミドがあげられる。 キナゾリノンとしては、プロキナジドおよび２−ブトキシ−６−ヨード−３−プロピル−４Ｈ−１−ベンゾピラン−４−オンがあげられる。 ベンゾフェノンとしてはメトラフェノンがあげられる。 トリアゾロピリミジンとしてはアメトクトラジンがあげられる。 （ｂ４６）クラスとしてはまた、ベトキサジン、ネオアソジン（メタンアルソン酸鉄）、ピロールニトリン、キノメチオネート、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（メチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、Ｎ−［２−［４−［［３−（４−クロロフェニル）−２−プロピン−１−イル］オキシ］−３−メトキシフェニル］エチル］−３−メチル−２−［（エチルスルホニル）アミノ］ブタンアミド、２−［［２−フルオロ−５−（トリフルオロメチル）フェニル］チオ］−２−［３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン］−アセトニトリル、３−［５−（４−クロロフェニル）−２，３−ジメチル−３−イソオキサゾリジニル］ピリジン、４−フルオロフェニルＮ−［１−［［［１−（４−シアノフェニル）エチル］スルホニル］メチル］プロピル］カルバメート、５−クロロ−６−（２，４，６−トリ−フルオロフェニル）−７−（４−メチルピペリジン−１−イル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン、Ｎ−（４−クロロ−２−ニトロフェニル）−Ｎ−エチル−４−メチルベンゼンスルホンアミド、Ｎ−［［（シクロプロピルメトキシ）アミノ］［６−（ジ−フルオロメトキシ）−２，３−ジフルオロフェニル］メチレン］ベンゼンアセトアミド、Ｎ'−［４−［４−クロロ−３−（トリ−フルオロメチル）フェノキシ］−２，５−ジメチルフェニル］−Ｎ−エチル−Ｎ−メチルメタンイミドアミド、１−［（２−プロペニルチオ）カルボニル］−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン、１−［４−［４−［５−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−３−イソオキサゾリル］−２−チアゾリル］−１−ピペリジニル］−２−［５−メチル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−ピラゾール−１−イル］−エタノンがあげられる。

したがって、注目すべきは、式１で表される化合物と前述のクラス（１）〜（４６）とからなる群から選択される少なくとも１種の殺菌化合物を含む混合物（すなわち組成物）である。 また、注目すべきは、（殺菌有効量の）前記混合物を含み、界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の別の構成要素をさらに含む組成物である。 特に注目すべきは、式１で表される化合物とクラス（１）〜（４６）と関連して上記に列挙される特定の化合物の群から選択される少なくとも１種の殺菌化合物を含む混合物（すなわち組成物）である。 また、特に注目すべきは、（殺菌有効量の）前記混合物を含み、界面活性剤、固体希釈剤、液体希釈剤からなる群から選択される少なくとも１種の別の界面活性剤をさらに含む組成物である。

本発明の化合物と配合可能な他の生物学的に活性な化合物または作用剤の例として、アバメクチン、アセフェート、アセタミプリド、アクリナトリン、アミドフルメト（Ｓ−１９５５）、アベルメクチン、アザジラクチン、アジンホス−メチル、ビフェントリン、ビフェナゼート、ブプロフェジン、カルボフラン、カルタップ、クロルアントラニリプロール、クロルフェナピル、クロルフルアズロン、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド、クロチアニジン、シアントラニリプロール（３−ブロモ−１−（３−クロロ−２−ピリジニル）−Ｎ−［４−シアノ−２−メチル−６−［（メチルアミノ）カルボニル］フェニル］−１Ｈ−ピラゾール−５−カルボキサミド）、シフルメトフェン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、λーシハロトリン、シペルメトリン、シロマジン、デルタメトリン、ジアフェンチウロン、ジアジノン、ディルドリン、ジフルベンズロン、ジメフルトリン、ジメトエート、ジノテフラン、ジオフェノラン、エマメクチン、エンドスルファン、エスフェンバレレート、エチプロール、フェノチオカルブ、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、フルシトリネート、τーフルバリネート、フルフェネリム（ＵＲ−５０７０１）、フルフェノクスロン、ホノホス、ハロフェノジド、ヘキサフルムロン、ヒドラメチルノン、イミダクロプリド、インドキサカルブ、イソフェンホス、ルフェヌロン、マラチオン、メタフルミゾン、メタアルデヒド、メタミドホス、メチダチオン、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトフルトリン、ミルベマイシンオキシム、モノクロトホス、メトキシフェノジド、ニコチン、ニテンピラム、ニチアジン、ノバルロン、ノビフルムロン（ＸＤＥ−００７）、オキサミル、パラチオン、パラチオン−メチル、ペルメトリン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ピリミカーブ、プロフェノホス、プロフルトリン、ピメトロジン、ピラフルプロール、ピレトリン、ピリダリル、ピリフルキナゾン、ピリプロール、ピリプロキシフェン、ロテノン、リアノジン、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン（ＢＳＮ２０６０）、スピロテトラマト、スルプロホス、テブフェノジド、テフルベンズロン、テフルトリン、テルブホス、テトラクロルビンホス、チアクロプリド、チアメトキサム、チオジカルブ、チオスルタプ−ナトリウム、トルフェンピラド、トラロメトリン、トリアザメート、トリクロルホン、トリフルムロンなどの殺虫剤ならびに、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． ）アイザワイ（ａｉｚａｗａｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．）クルスターキ（ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の被包性デルタエンドトキシン（Ｃｅｌｌｃａｐ、ＭＰＶ、ＭＰＶＩＩなど）などの昆虫病原性細菌；グリーンムスカリン菌などの昆虫病原菌；バキュロウイルス、ＨｚＮＰＶ、ＡｆＮＰＶなどの核多核体ウイルス（ＮＰＶ）；ＣｐＧＶなどの顆粒病ウイルス（ＧＶ）を含む昆虫病原性ウイルスを含む生物学的作用剤である。

本発明の化合物およびその組成物を、無脊椎動物害虫に対するタンパク質毒性（バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）デルタエンドトキシンなど）を発現するよう遺伝的に形質転換された植物に適用可能である。 外因的に適用された本発明の殺菌化合物の効果が、発現された毒素タンパク質と相乗的であってもよい。

農学的保護剤（すなわち殺虫剤、殺菌剤、抗線虫薬、殺ダニ剤、除草剤、生物学的作用剤）に関する一般的な資料としては、Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第１３版、Ｃ． Ｄ． Ｓ． Ｔｏｍｌｉｎ編、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ． Ｋ． ，２００３およびＴｈｅ ＢｉｏＰｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ、第２版、Ｌ． Ｇ． Ｃｏｐｐｉｎｇ編集、Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，Ｆａｒｎｈａｍ，Ｓｕｒｒｅｙ，Ｕ． Ｋ． ，２００１があげられる。

特定の事例では、本発明の化合物と生物学的に活性な（特に殺菌性の）他の化合物または作用剤（すなわち活性成分）とを組み合わせ、添加剤を超える（すなわち相乗的な）効果を生むことが可能である。 有効な害虫防除を保証しつつ環境に放出される活性成分の量を低減させることが常に望ましい。 農業経済学的に満足できるレベルで真菌を防除する施用量で殺菌活性成分の相乗作用が生じると、このような組み合わせは、作物生産コストの削減と環境負荷の軽減に有利となり得るものである。

注目すべきは、式１で表される化合物と少なくとも１種の他の殺菌活性成分との組み合わせである。 特に注目すべきは、他の殺菌活性成分が式１の化合物とは異なる作用部位を有するような組み合わせである。 特定の事例において、防除範囲は同様であるが作用部位の異なる少なくとも１種の他の殺菌活性成分との組み合わせが、耐性管理をする上で特に有利であろう。 このため、本発明の組成物は、防除範囲は同様であるが作用部位の異なる少なくとも１種の別の殺菌活性成分を生物学的有効量でさらに含み得るものである。

特に注目すべきは、式１の化合物に加えて、（１）アルキレンビス（ジチオカルバメート）殺菌剤；（２）シモキサニル；（３）フェニルアミド殺菌剤；（４）ピリミジノン殺菌剤；（５）クロロタロニル；（６）真菌ミトコンドリア呼吸系電子移動部位の複合体ＩＩで作用するカルボキサミド；（７）キノキシフェン；（８）メトラフェノン；（９）シフルフェナミド；（１０）シプロジニル；（１１）銅化合物；（１２）フタルイミド殺菌剤；（１３）ホセチル−アルミニウム；（１４）ベンズイミダゾール殺菌剤；（１５）シアゾファミド；（１６）フルアジナム；（１７）イプロバリカルブ；（１８）プロパモカルブ；（１９）バリドマイシン；（２０）ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌剤；（２１）ゾキサミド；（２２）フルオピコリド；（２３）マンジプロパミド；（２４）リン脂質生合成および細胞壁堆積に作用するカルボン酸アミド；（２５）ジメトモルフ；（２６）非ＤＭＩステロール生合成阻害剤；（２７）ステロール生合成におけるデメチラーゼの阻害剤；（２８）ｂｃ１複合体殺菌剤；（１）〜（２８）の化合物の塩からなる群から選択される少なくとも１種の化合物を含む組成物である。

いくつかのクラスの殺菌化合物について、以下でさらに説明する。

ピリミジノン殺菌剤（群（４））は式Ａ１

¹¹はＣ

₁ 〜Ｃ

₆アルキルであり；Ｒ

¹²はＣ

₁ 〜Ｃ

₆アルキルまたはＣ

₁ 〜Ｃ

₆アルコキシであり；Ｒ

¹³はハロゲンであり；ならびに、Ｒ

¹⁴は水素またはハロゲンである。

ピリミジノン殺菌剤は、国際特許出願公開の国際公開第９４／２６７２２号パンフレットおよび米国特許第６，０６６，６３８号明細書、同６，２４５，７７０号明細書、同６，２６２，０５８号明細書、同６，２７７，８５８号明細書に記載されている。 注目すべきは、群：６−ブロモ−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６，８−ジヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン、６−ヨード−３−プロピル−２−プロピルオキシ−４（３Ｈ）−キナゾリノン（プロキナジド）、６−クロロ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、７−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルチエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６−ブロモ−２−プロポキシ−３−プロピルピリド［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、６，７−ジブロモ−２−プロポキシ−３−プロピル−チエノ［３，２−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オン、３−（シクロプロピルメチル）−６−ヨード−２−（プロピルチオ）ピリド−［２，３−ｄ］ピリミジン−４（３Ｈ）−オンから選択されるピリミジノン殺菌剤である。

ステロール生合成阻害剤（群（２７））は、ステロール生合成経路における酵素を阻害することで真菌を防除する。 デメチラーゼ−阻害殺菌剤は、真菌におけるステロールへの前駆物質であるラノステロールまたは２４−メチレンジヒドロラノステロールの１４位での脱メチル化の阻害を伴う、共通の作用部位を真菌ステロール生合成経路内に有する。 この部位で作用する化合物は、デメチラーゼ阻害剤、ＤＭＩ殺菌剤またはＤＭＩと呼ばれることが多い。 デメチラーゼ酵素は、生化学文献において、チトクロムＰ−４５０（１４ＤＭ）をはじめとする他の名称で呼ばれることもある。 このデメチラーゼ酵素については、たとえば、Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． １９９２，２６７，１３１７５〜７９ページならびに、その中に引用されている資料に記載されている。 ＤＭＩ殺菌剤は、アゾール（トリアゾールおよびイミダゾールを含む）、ピリミジン、ピペラジン、ピリジンといった、いくつかの化学クラスに分類される。 トリアゾールとしては、アザコナゾール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール（ジニコナゾール−Ｍを含む）、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、キンコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、ウニコナゾールがあげられる。 イミダゾールとしては、クロトリマゾール、エコナゾール、イマザリル、イソコナゾール、ミコナゾール、オキスポコナゾール、プロクロラズおよびトリフルミゾールがあげられる。 ピリミジンとしては、フェナリモル、ヌアリモルおよびトリアリモールがあげられる。 ピペラジンとしてはトリホリンがあげられる。 ピリジンとしては、ブチオベートおよびピリフェノックスがあげられる。 生化学的研究では、上述した殺菌剤がいずれも、Ｋ． Ｈ． Ｋｕｃｋ ｅｔ ａｌ． により、Ｍｏｄｅｒｎ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｆｕｎｇｉｃｉｄｅｓ − Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ａｎｄ Ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ、Ｈ． Ｌｙｒ（編），Ｇｕｓｔａｖ Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｖｅｒｌａｇ： Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ，１９９５，２０５〜２５８ページに記載されているようなＤＭＩ殺菌剤であることを示した。

ｂｃ１複合体殺菌剤（群２８）は、ミトコンドリア呼吸鎖のｂｃ１複合体を阻害する殺菌作用機構を有する。 ｂｃ１複合体は、生化学文献では、電子移動鎖の複合体ＩＩＩ、ユビヒドロキノン：チトクロムＣオキシドレダクターゼを含む他の名称で呼ばれることもある。 この複合体は、酵素番号ＥＣ１．１０．２．２によって一意に識別される。 ｂｃ１複合体は、たとえば、Ｊ． Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ． １９８９，２６４，１４５４３〜４８ページ；Ｍｅｔｈｏｄｓ Ｅｎｚｙｍｏｌ． １９８６，１２６，２５３〜７１ページ；ならびに、その中に引用されている資料に記載されている。 アゾキシストロビン、ジモキシストロビン、エネストロブリン（ＳＹＰ−Ｚ０７１）、フルオキサストロビン、クレソキシム−メチル、メトミノストロビン、オリサストロビン、ピクオキシストロビン、ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、ピラオキシストロビン、トリフロキシストロビンなどのストロビルリン殺菌剤が、この作用機構を有することで知られている（Ｈ．Ｓａｕｔｅｒ
ｅｔ ａｌ． 、Ａｎｇｅｗ． Ｃｈｅｍ． Ｉｎｔ． Ｅｄ． １９９９，３８，１３２８〜１３４９ページ）。 ミトコンドリア呼吸鎖のｂｃ１複合体を阻害する他の殺菌化合物としては、ファモキサドンおよびフェナミドンがあげられる。

アルキレンビス（ジチオカルバメート）（群（１））としては、マンコゼブ、マンネブ、プロピネブ、ジネブなどの化合物があげられる。 フェニルアミド（群（３））としては、メタラキシル、ベナラキシル、フララキシル、オキサジキシルなどの化合物があげられる。 カルボキサミド（群（６））としては、ボスカリド、カルボキシン、フェンフラム、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、チフルザミド、ペンチオピラド、Ｎ−［２−（１，３−ジメチルブチル）フェニル］−５−フルオロ−１，３−ジメチル−１Ｈ−ピラゾール−４−カルボキサミド（国際特許出願公開の国際公開第２００３／０１０１４９号パンフレット）などの化合物があげられ、これらは呼吸系電子移動鎖における複合体ＩＩ（コハク酸塩脱水素酵素）を撹乱させることで、ミトコンドリアの機能を阻害することで知られている。 銅化合物（群（１１））としては、オキシ塩化銅、硫酸銅、水酸化銅などの化合物があげられ、ボルドー混合物（三塩基硫酸銅）などの組成物が含まれる。 フタルイミド（群（１２））としては、フォルペットおよびキャプタンなどの化合物があげられる。 ベンズイミダゾール殺菌剤（群（１４））としては、ベノミルおよびカルベンダジムがあげられる。 ジクロロフェニルジカルボキシイミド殺菌剤（群（２０））としては、クロゾリネート、ジクロゾリン、イプロジオン、イソバレジオン、ミクロゾリン、プロシミドン、ビンクロゾリンがあげられる。

非ＤＭＩステロール生合成阻害剤（群（２６））としては、モルホリンおよびピペリジン殺菌剤があげられる。 モルホリンおよびピペリジンは、ＤＭＩステロール生合成（群（２７））によって達成される阻害よりも後の時点でのステロール生合成経路におけるステップを阻害することがわかっているステロール生合成阻害剤である。 モルホリンとしては、アルジモルフ、ドデモルフ、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、トリモルフアミドがあげられる。 ピペリジンとしては、フェンプロピジンがあげられる。

さらに注目すべきは、式１の化合物と、アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピクオキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、カルベンダジム、クロロタロニル、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルシラゾール、ヘキサコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロキンアジド、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドン、プロクロラズ、ペンチオピラド、ボスカリド（ニコビフェン）との組み合わせである。

植物の真菌病原体によって生じる植物病害を一層よく防除する（使用率を低めにするまたは防除対象となる植物病原体の範囲を広げるなど）または耐性管理のために好ましいのは、本発明の化合物と、群：アゾキシストロビン、クレソキシム−メチル、トリフロキシストロビン、ピラクロストロビン、ピクオキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン／フェノミノストロビン、キノキシフェン、メトラフェノン、シフルフェナミド、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、シプロコナゾール、エポキシコナゾール、フルシラゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、プロキンアジド、プロチオコナゾール、テブコナゾール、トリチコナゾール、ファモキサドンおよびペンチオピラドから選択される殺菌剤との混合物が好ましい。 特に好ましい混合物（化合物番号は、索引表Ａ〜Ｂの化合物を示す）は、群：
化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４（アメトクトラジン併用）、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とアゾキシストロビンとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とビキサフェンとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とボスカリドとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とシフルフェナミドとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とシプロコナゾールとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とジモキシストロビンとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とエポキシコナゾールとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とファモキサドンとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とフェンプロピジンとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とフェンプロピモルフとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とフルオピラムとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とフルシラゾールとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とフルチアニルとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とイソピラザムとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とイソチアニルとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とクレソキシム−メチルとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とマンジプロパミドとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とメプチルジノカップとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とメトコナゾールとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とメトミノストロビン／フェノミノストロビンとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とメトラフェノンとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とペンフルフェンとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とペンチオピラドとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とピクオキシストロビンとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とプロピコナゾールとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とプロキナジドとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とプロチオコナゾールとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とピラクロストロビンとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とピラメトストロビンとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とピラオキシストロビンとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とピリベンカルブとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とキノキシフェンとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とテブコナゾールとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とテブフロキンとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とトリフロキシストロビンとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とトリチコナゾールとの組み合わせ、化合物１、化合物２、化合物３、化合物４、化合物８、化合物１６、化合物１８、化合物２０、化合物２９、化合物３５、化合物４２、化合物４３または化合物４４とバリフェナレートとの組み合わせ。

さまざまな他の生物学的に活性な化合物または作用剤（すなわち混合相手）のうち１種以上を用いる実施形態では、これらのさまざまな混合相手（合計）と式１の化合物との重量比は一般に約１：３０００〜約３０００：１である。 注目すべきは、約１：３００〜約３００：１の重量比（たとえば、約１：３０〜約３０：１の比）である。 当業者であれば、所望の範囲の生物活性に必要な活性成分の生物学的有効量を単純な実験によって容易に判断できる。 これらの別の成分を含むことで、式１の化合物単独で防除される範囲を超えて病害防除の範囲が拡大するのは明白であろう。 さらに、特定の殺菌剤の組み合わせで、添加剤を超える（すなわち相乗的な）効果を呈して商業的に重要なレベルの植物病害防除を提供することも可能である。

式１で表される化合物と別の生物学的に活性な化合物との混合物を開示した表Ａ１に、本発明の混合物、組成物、方法の一例を示す。 具体的には、化合物４（化合物の内容については索引表Ａを参照のこと）と「混合相手」の見出しを付した列に列挙した化合物との混合物を、列見出し「一例としての比」で列挙した２通りの具体的な重量比とともに開示する。 たとえば、１行目では、化合物４とアシベンゾラル−Ｓ−メチルとの重量比１：３または３：１での化合物４とアシベンゾラル−Ｓ−メチルとの混合物を開示する。

また、本開示には、「化合物」という見出しを付した列の項目を以下に示すそれぞれの化合物番号に置き換えたこと以外は各々上記の表Ａ１と同じように構成される表Ａ２〜Ａ７を含む（化合物の内容については索引表Ａ〜Ｂを参照のこと）。 よって、表Ａ２は「化合物」という見出しを付した列の「４」の項目を「２」に置き換えたこと以外は表Ａ１と同じである。 表Ａ３〜Ａ７も表Ａ２と同様に構成される。

以下の試験では、特定の病原体に対する本発明の化合物による防除の有効性を実証する。 しかしながら、これらの化合物によって得られる病原体の防除保護は、これらの種に限定されるものではない。 化合物の内容については、索引表Ａ〜Ｂを参照のこと。 ¹ Ｈ ＮＭＲデータについては、索引表Ｃを参照のこと。 索引表Ａ〜Ｂにおいて、略語「Ｃｍｐｄ．」は「化合物」を意味し、略語「Ｅｘ．」は「実施例」を意味し、続く数字はどの実施例で化合物を調製したかを示している。 列「ＡＰ＋（Ｍ＋１）」に示す数値は、同位体存在度（すなわちＭ）が最大の分子にＨ ⁺ （分子量１）を加えて形成される実測分子イオンの分子量である。 存在量が少なく（ ³⁷ Ｃ、 ⁸¹ Ｃなど）原子量が大きめの１種以上のアイソトープを含有する分子イオンの存在については記載していない。 記載のＭ＋１ピークは、大気圧化学イオン化（ＡＰ ⁺ ）を用いる質量分析によって観察される。 索引表Ａ〜Ｂ冒頭のマーカッシュ構造に示す置換基Ｌは、「発明の概要」における式１に示す部分（Ｒ ¹ ）（Ｒ ² ）＝Ｎ〜ＡＣ（Ｒ ³ ）（Ｒ ⁴ ）Ｃ（＝Ｗ）−を表す。 索引表Ａ〜Ｂでは、列見出し「Ｌ」の欄にＬ−１〜Ｌ−３０から選択される項目がある。 たとえば、化合物番号１のＬがＬ−１、化合物番号７のＬはＬ−２、化合物番号１２のＬはＬ−８である。 Ｌ−１〜Ｌ−３０の構造については下記に示す。

右に突出している結合は、索引表ＡおよびＢの冒頭に示すマーカッシュ構造におけるピペリジン環の窒素原子に連結される。

本発明の生物学的実施例 試験Ａ〜Ｂ２用の被験懸濁液を調製するための一般的なプロトコール：被験化合物を、まず最終容積の３％に等しい量でアセトンに溶解させた後、所望の濃度（ｐｐｍ）で、２５０ｐｐｍの界面活性剤Ｔｒｅｍ（登録商標）０１４（多価アルコールエステル）を含有するアセトンおよび精製水（５０／５０容積混合比）に懸濁させた。 次に、得られた被験懸濁液を試験Ａ〜Ｂ２において使用した。 被験植物上の流出点に２００ｐｐｍの被験懸濁液を噴霧すると、８００ｇ／ｈａの量に等しかった。

試験Ａ
ブドウ実生にプラズモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）（ブドウべと病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気にて２０℃で２４時間インキュベートした。 短い乾燥時間の後、被験懸濁液をブドウ実生に流出点まで噴霧し、続いてこれを２０℃のグロースチャンバに移して５日間おいた後、２０℃の飽和雰囲気に２４時間戻した。 取り出した後、目視による病害評価を実施した。

試験Ｂ１
被験懸濁液をトマト実生に流出点まで噴霧した。 翌日、この実生にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気にて２０℃で２４時間インキュベートして、２０℃のグロースチャンバに移して５日間おいた後、目視による病害評価を実施した。

試験Ｂ２
２組の別個のトマト実生にフィトフトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）（トマト疫病の病因）の胞子懸濁液を接種し、飽和雰囲気にて２０℃で１７時間インキュベートした。 短い乾燥時間の後、被験懸濁液をトマト実生に流出点まで噴霧し、続いてこれを２０℃のグロースチャンバに移して４日間おいた後、目視による病害評価を実施した。

試験Ａ〜Ｂ２の結果を表Ａに示す。 この表において、１００の評価は１００％病害防除を示し、０の評価は病害防除なしを示す（対照に比して）。 ４０ｐｐｍを示す「＊」を付したものと、２００ｐｐｍを示す「＊＊」を付したもの以外、結果はいずれも１０ｐｐｍである。