首页 / 专利库 / 农用化学品和农药 / 农药 / 杀线虫剂 / 4-经取代之苯基胺衍生物及其通过对抗不要的植物病原性微生物而保护作物之用途

4-经取代之苯基胺衍生物及其通过对抗不要的植物病原性微生物而保护作物之用途

阅读:243发布:2020-05-31

专利汇可以提供4-经取代之苯基胺衍生物及其通过对抗不要的植物病原性微生物而保护作物之用途专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且本 发明 系关于通式(I)的4-经取代之苯基胺衍 生物 ,其中R1至R9和A具有如说明中所定义的意义。本发明进一步关于彼等的制备方法和该等化合物对抗不要的 植物 病原性 微生物 之用途,及用于该等目的之包含该等苯基胺衍生物的药剂。本发明进一步关于一种通过将该等通式(I)的4-经取代之苯基胺衍生物施用于该等不要的微生物及/或其栖息地来对抗不要的植物病原性微生物之方法。,下面是4-经取代之苯基胺衍生物及其通过对抗不要的植物病原性微生物而保护作物之用途专利的具体信息内容。

1.一种通式(I)的化合物,
其中
R1系选自由下列所组成之群组:氢、CN、SR″、S(O)nR″、OR″、C1-12-烷基、C1-12-烷基、C1-12-烷硫基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-卤烷基、C2-12-卤烯基、C1-12-卤烷氧基、C1-12-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C5-8-环炔基;其中在环状环系统中,一或多个原子可以选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;
R2和R3系独立地选自由下列所组成之群组:氢、CN、S(O)nR″、OR′、(C=O)-R″、C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-卤烷基、C2-12-卤烯基、C2-12-卤炔基、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C5-8-环炔基、C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;
R1和R2、R2和R3、或R1和R3与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至七员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;且
其中R1、R2、和R3各可随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
R4、R5、R6和R7系独立地选自由下列所组成之群组:氢、X、CN、SCN、SF5、S(O)nR″、SiR′3、OR″、NR′R″、(C=O)-R″、CR′=NR″、C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-卤烷基、C2-12-卤烯基、C2-12-卤炔基、C1-12-卤烷氧基、C1-12-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C5-8-环炔基、C3-8-环烷氧基、C3-8-环烷硫基、C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;且上述所有基团可随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR″2;或
其中R4和R7、或R5和R6与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至七员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;且其中R4、R5、R6和R7各可随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
R8和R9系独立地选自由下列所组成之群组:氢、X、CN、SCN、S(O)nR″、OS(O)nR″、SiR′3、OSiR′3、NR′R″、NR′S(O)nR″、(C=O)-R″、CR′=NR″、C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-烷氧基、C2-12-烯氧基、C2-12-炔氧基、C1-12-卤烷基、C2-12-卤烯基、C2-12-卤炔基、C1-12-卤烷氧基、C1-12-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C5-8-环炔基、C3-8-环烷氧基、C3-8-环烷硫基、C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;且上述所有基团可经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;或其中R8和R9与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且
随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成三至七员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;或其中
R8和R9与彼等所连接之原子一起可形成=C(R′R′″)、=S、=NR′″之基团;
A系选自由下列所组成之群组:稠合或非稠合的C6-18-芳基;C5-18-杂芳基,其中杂原子选自N、O、S且一或多个碳原子随意地经C(=O)、C(=S)、S(O)m、或SiR′2置换,A系随意地经一或
10
多个R 之基团取代;其先决条件为杂芳基不表示噻唑基或噻二唑基;其中
R10系选自由下列所组成之群组:氢、X、CN、SCN、SF5、R″、OR″、NO2、NR″2、SiR′3、(C=O)-R″、S(O)nR″、OS(O)nR″、NR′S(O)nR″、OSiR′3、C1-8-烷基-S(O)nR″、C1-8-烷基-(C=O)-R″、CR′=NR″、S(O)nC5-18-芳基、S(O)nC7-19-芳烷基、S(O)nC7-19-烷芳基、C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-卤烷基、C2-12-卤烯基、C2-12-卤炔基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷硫基、C1-12-卤烷氧基、C1-12-卤烷硫基、C3-12-环烷基、C4-8-环烯基、C5-8-环炔基、C3-8-环烷氧基、C3-8-环烷硫基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;双环C5-12-烷基、双环C7-12-烯基;其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以经选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;且上述所有基团可经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;或二个R10与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至十员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;
且其中R8、R9和R10各可随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
其中
X表示卤素;
R′表示氢、直链或支链C1-12-烷基或环状C3-10-烷基,彼等随意地经一或多个X取代;
R″表示氢;NR′2、OR′、直链或支链C1-12-烷基、C1-12-卤烷基、环状C3-8-烷基,彼等随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;C5-18-芳基,其随意地经一或多个R′取代;
R′″系选自由下列所组成之群组:氢、R″、CN、OR′、(C=O)-R′、COOR′、CONR′2、直链或支链C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基;环状C3-8-烷基、C4-8-烯基、C5-8-炔基;C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以经选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;且上述所有基团可经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;其中
R′和R′″与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成三至六员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;
其中,
m和n表示整數,其中n=0、1或2;且m=1或2;
及该等化合物之农艺上可接受的盐、金属错合物、异构物/结构异构物、立体异构物、非镜像异构物、镜像异构物、互变异构物、或N-氧化物。
2.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物,其中各个取代基系独立地选自:
R1为氢、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基、C1-6-卤烷基、C3-8-环烷基;
2 3
R和R为C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-12-炔基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基、C1-6-卤烷基、C3-8-环烷基;
R1和R2、R2和R3、或R1和R3与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至七员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′和CN取代;
R4和R5为X、CN、S(O)nR″、NR′R″、(C=O)-R″、CR′=NR″、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C1-6-卤烷基、C1-6-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷硫基;
R6和R7为氢、X、CN、S(O)nR″、NR′R″、(C=O)-R″、CR′=NR″、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C1-6-卤烷基、C1-6-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷硫基;
R4和R7、或R5和R6与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至七员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;且其中R4、R5、R6和R7各可随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
R8和R9为氢、X、CN、S(O)nR″、NR′R″、OS(O)nR″、OSiR′3、NR′S(O)nR″、(C=O)-R″、CR′=NR″、C1-6-烷基、C1-6-卤烷基、C2-6-烯基、C1-4-烷氧基、C2-6-烯氧基、C2-6-炔氧基、C1-4-卤烷氧基、C1-4-烷硫基、C1-6-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷氧基、C3-8-环烷硫基或者R8和R9与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起可形成三至六员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;
R10为X、CN、SCN、SF5、R″、OR″、NO2、NR″2、SiR′3、OS(O)nR″、OSiR′3、NR′S(O)nR″、(C=O)-R″、S(O)nR″、C1-8-烷基-S(O)nR″、C1-6-烷基-(C=O)-R″、CR′=NR″、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-卤烷基、C2-6-卤烯基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷硫基、C1-12-卤烷氧基、C1-12-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C3-8-环烷氧基、C3-8-环烷硫基;或二个R10与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至十员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;
A为苯基、基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、异恶唑基、异噻唑基、吡唑基、恶唑基、咪唑基、恶二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、或1,2-二
10
氮杂萘基,彼等系经一或多个R 取代;
其中R1至R10可随意地进一步经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R″、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
及该等化合物之农艺上可接受的盐、异构物/结构异构物、立体异构物、非镜像异构物、镜像异构物、互变异构物、或N-氧化物。
3.根据权利要求1或2所述的通式(I)的化合物,其中各个取代基系独立地选自:
R1为氢或C1-6-烷基;
R2和R3为C1-6-烷基、C1-6-卤烷基;
R4和R5为X、CN、S(O)nR′、C1-6-烷基、C1-6-卤烷基、C3-8-环烷基;R6和R7为氢、X、C1-6-烷基、C1-6-卤烷基;
8 9
R和R为氢、X、C1-4-烷基、C1-4-卤烷基、C1-4-烷氧基、C1-4-卤烷氧基、C1-4-烷硫基、C1-4-卤烷硫基、C3-8-环烷基、或者R8和R9与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起可形成三至四员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;
10
R 为X、CN、SCN、SF5、R″、OR″、NO2、NR″2、SiR′3、(C=O)-R″、S(O)nR″、OS(O)nR″、NR′S(O)nR″、OSiR′3、C1-8-烷基-S(O)nR″、C1-6-烷基-(C=O)-R″、CR′=NR″、SC1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-卤烷基、C2-6-卤烯基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷硫基、C1-12-卤烷氧基、C1-12-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C3-8-环烷氧基、C3-8-环烷硫基或者二个R10与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至十员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;
A为苯基、萘基、噻吩基、异噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、或喹啉基,彼等系经一或多个R10取代;
其中R1至R10可随意地进一步经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R″、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
及该等化合物之农艺上可接受的盐、异构物/结构异构物、立体异构物、非镜像异构物、镜像异构物、互变异构物、或N-氧化物。
4.根据权利要求1、2或3所述的化合物,其中通式(I)的化合物为:
N'-(4-苯甲基-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(甲氧基(苯基)甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-溴-4-(4-溴苯甲基)-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-溴苯甲基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基亚磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3,4-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3,5-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(4-溴苯甲基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-(甲基亚磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-(甲基磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2,5-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-((Z)-(甲基亚胺基)(苯基)甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
N-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
N-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
N-(2-氯-4-(2-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
N'-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氰基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(4-氰基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(3-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-氟-5-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-甲基-5-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(4-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
N-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
N-乙基-N'-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
N-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
N-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲氧基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲氧基-N-甲基甲脒;
N-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
N-氰基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-氰基甲脒;
N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-异丙基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-异丙基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氰基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-甲氧基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-甲氧基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氰基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(二氟(苯基)甲基)-2-碘-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-苯甲基-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-((三氟甲基)硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-异丙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-异丙基-N-甲基甲脒;
N-烯丙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-烯丙基-N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-硫吗福林基甲亚胺;
N-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-硫吗福林基甲亚胺;
N-(环丙基甲基)-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-(环丙基甲基)-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-异丙基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-(环丙基甲基)-N-异丙基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-氰基-N-(氰基甲基)甲脒;
N-氰基-N-(氰基甲基)-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-((三氟甲基)硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氯-3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3,5-双(三氟甲基)苯甲基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氯-4-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氰基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-甲基-3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(4-氯-3-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3,5-双(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-(1-氰基乙基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(4-氯-3-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(4-氟-3-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-(二甲胺基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2,3-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3,4-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3,5-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氰基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氟-3-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氯-3-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氯-2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氯-3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(氰基(苯基)甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2,3-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3,5-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3,5-二甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯-3-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3,5-二氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2,3-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯-5-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氯-3-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氟-4-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3,4-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氟-4-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氟-5-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(4-氯-3-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯-5-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-氟-4-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3,4-二氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(3-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(2-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(2-氯苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(3-氯苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2,6-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯-6-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-氟-5-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(5-氟-2-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-氟-4-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯-5-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2,4-二氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(5-氟-2-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2,5-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氟-2-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氯-5-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氟-5-甲氧基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2,3-二甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(5-氟-4-(3-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氯-5-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氯-5-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2,4-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2,4-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氟-3-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氯-6-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(5-氟-4-(2-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(氰基(4-(三氟甲基)苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(氰基(3-(三氟甲基)苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(氰基(4-氟苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-((3-氯-4-氟苯基)(氰基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(氰基(对甲苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-((2-氯苯基)(氰基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-((4-氯苯基)(氰基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(氰基(3-氟苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2,6-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-环丙基-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-氟-5-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(2-氟-4-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(吡啶-2-基甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2,6-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(2-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-氟-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-氟-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-4-(2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-((Z)-(甲基亚胺基)(邻甲苯基)甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-(2-溴-4-(4-溴苯甲基)-3,6-二甲基苯基)甲酰亚胺酸甲酯;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-溴-3,6-二甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-4-(2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-环丙基-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-5-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-4-(4-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-氟-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-4-(2-氟苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-4-(2-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-氟-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-氟苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-5-(三氟甲基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
N'-(5-氯-4-(氰基(5-氟-2-甲基苯基)甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
2-(2-氯-4-(((乙基(甲基)胺基)亚甲基)胺基)-5-甲基苯基)-2-(3-氯苯基)乙酸甲
酯;
N'-(4-(1-(4-溴苯基)乙烯基)-5-氯-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
2-(2-氯-4-(((乙基(甲基)胺基)亚甲基)胺基)-5-甲基苯基)-2-(3-氟苯基)-N,N-二
甲基丙酰胺;
2-(2-氯-4-(((乙基(甲基)胺基)亚甲基)胺基)-5-甲基苯基)-2-(5-氟-2-甲基苯基)-
N,N-二甲基乙酰胺;
N'-(5-氯-4-((4-氯-3-氟苯基)(氰基)甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氟-4-(2-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二氟苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氟-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氟-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-氰基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氰基-4-(2-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氰基-2-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-氰基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氰基-4-(3-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氰基-2-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氰基-2-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二氟苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氟-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氯-4-(2-氯苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氯-4-(2-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氯-2-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氯-4-(3-氯苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氯-4-(3-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氯-2-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氯-2-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-环丙基-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-4-(3-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-4-(4-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-环丙基-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-4-(3-氟苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-4-(4-环丙基苯甲基)-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-4-(2-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氟-4-(3-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)萘-1-基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(4-(2-甲基苯甲基)萘-1-基)甲脒;
N'-(2-氯-4-(氰基(3-(三氟甲基)苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒盐酸
盐;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺酰基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺酰基)-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)甲
脒;
N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺酰基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺酰基)-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)甲
脒;
N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
及该等化合物之农艺上可接受的盐、异构物/结构异构物、立体异构物、非镜像异构物、镜像异构物、互变异构物、或N-氧化物。
5.一种用于控制或防止植物病原性生物之组成物,其包含根据上述权利要求中任一
项所述的通式(I)的化合物及一或多种惰性载体。
6.一种组成物,其包含根据上述权利要求中任一项所述的通式(I)的化合物及/或一或
多种选自下列之活性相容化合物:杀真菌剂、杀昆虫剂、线虫剂、杀螨剂、生物性除害剂、除草剂植物生长调节剂、抗生素、肥料及/或其混合物。
7.根据权利要求5或6所述的组成物,其中具有通式(I)的化合物之浓度相对于组成物
的总重量为1至90重量%,相对于组成物的总重量较佳为5至50重量%。
8.一种根据上述权利要求中任一项所述的通式(I)的化合物的用途,其系用于控制农
作物及/或园艺作物的植物病原性真菌、细菌、昆虫、线虫、螨。
9.一种根据权利要求1至4所述的通式(I)的化合物或根据权利要求5至7中任一项所述
的组成物的用途,其系用于控制或防止农作物及/或园艺作物的植物病原性真菌。
10.一种根据权利要求5至7中任一项所述的组成物的用途,其系用于控制或防止农作
物及/或园艺作物的植物病原性真菌、细菌、昆虫、线虫、螨。
11.一种根据权利要求1至4中任一项所述的通式(I)的化合物或根据权利要求5至7中
任一项所述的组成物的用途,其中该等农作物为谷类、玉米、稻米、黄豆和其他豆科植物、果实和果树、坚果和坚果树、柑橘和柑橘树、任何园艺植物、葫芦科、含油植物、烟草、咖啡、茶、可可、甜菜、甘蔗花、铃薯、西红柿、洋葱、胡椒和其他蔬菜、及观赏植物。
12.一种控制或防止有用植物被农作物及/或园艺作物中的植物病原性微生物感染的
方法,其中将根据权利要求1至4中任一项所述的通式(I)的化合物或根据权利要求5至7中任一项所述的组成物施加至该植物、其部分或其所在场所。
13.一种控制或防止有用植物被农作物及/或园艺作物中的植物病原性微生物感染的
方法,其中将根据权利要求1至4中任一项所述的通式(I)的化合物或根据权利要求5至7中任一项所述的组成物施加至植物的种子
14.一种使用根据权利要求1至4中任一项所述的通式(I)的化合物或根据权利要求5至
7中任一项所述的组成物控制或防止农作物及/或园艺作物中的植物病原性微生物的方法,其在于以每公顷农作物或园艺作物计施加1g至5kg之量的有效剂量的化合物或组成物。
1.一种通式(I)的化合物,
其中
R1系选自由下列所组成之群组:氢、CN、SR″、S(O)nR″、OR″、C1-12-烷基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷硫基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-卤烷基、C2-12-卤烯基、C1-12-卤烷氧基、C1-12-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C5-8-环炔基;其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;
R2和R3系独立地选自由下列所组成之群组:氢、CN、S(O)nR″、OR′、(C=O)-R″、C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-卤烷基、C2-12-卤烯基、C2-12-卤炔基、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C5-8-环炔基、C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;
R1和R2、R2和R3、或R1和R3与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至七员非芳族环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;且
其中R1、R2、和R3各可随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
R4、R5、R6和R7系独立地选自由下列所组成之群组:氢、X、CN、SCN、SF5、S(O)nR″、SiR′3、OR″、NR′R″、(C=O)-R″、CR′=NR″、C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-卤烷基、C2-12-卤烯基、C2-12-卤炔基、C1-12-卤烷氧基、C1-12-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C5-8-环炔基、C3-8-环烷氧基、C3-8-环烷硫基、C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;且上述所有基团可随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR″2;或
其中R4和R7、或R5和R6与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至七员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;且其中R4、R5、R6和R7各可随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
R8和R9系独立地选自由下列所组成之群组:氢、X、CN、SCN、S(O)nR″、OS(O)nR″、SiR′3、OSiR′3、NR′R″、NR′S(O)nR″、(C=O)-R″、CR′=NR″、C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-烷氧基、C2-12-烯氧基、C2-12-炔氧基、C1-12-卤烷基、C2-12-卤烯基、C2-12-卤炔基、C1-12-卤烷氧基、C1-12-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C5-8-环炔基、C3-8-环烷氧基、C3-8-环烷硫基、C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;且上述所有基团可经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;或其中R8和R9与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且
随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成三至七员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;或其中
R8和R9与彼等所连接之原子一起可形成=C(R′R′″)、=S、=NR′″之基团;
A系选自由下列所组成之群组:稠合或非稠合的C6-18-芳基;C5-18-杂芳基,其中杂原子选自N、O、S且一或多个碳原子随意地经C(=O)、C(=S)、S(O)m、或SiR′2置换,A系随意地经一或
10
多个R 之基团取代;其先决条件为杂芳基不表示噻唑基或噻二唑基;其中
R10系选自由下列所组成之群组:氢、X、CN、SCN、SF5、R″、OR″、NO2、NR″2、SiR′3、(C=O)-R″、S(O)nR″、OS(O)nR″、NR′S(O)nR″、OSiR′3、C1-8-烷基-S(O)nR″、C1-8-烷基-(C=O)-R″、CR′=NR″、S(O)nC5-18-芳基、S(O)nC7-19-芳烷基、S(O)nC7-19-烷芳基、C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-卤烷基、C2-12-卤烯基、C2-12-卤炔基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷硫基、C1-12-卤烷氧基、C1-12-卤烷硫基、C3-12-环烷基、C4-8-环烯基、C5-8-环炔基、C3-8-环烷氧基、C3-8-环烷硫基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;双环C5-12-烷基、双环C7-12-烯基;其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以经选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;且上述所有基团可经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;或二个R10与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至十员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;
且其中R8、R9和R10各可随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
其中
X表示卤素;
R′表示氢、直链或支链C1-12-烷基或环状C3-10-烷基,彼等随意地经一或多个X取代;
R″表示氢;NR′2、OR′、直链或支链C1-12-烷基、C1-12-卤烷基、环状C3-8-烷基,彼等随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;C5-18-芳基,其随意地经一或多个R′取代;
R′″系选自由下列所组成之群组:氢、R″、CN、OR′、(C=O)-R′、COOR′、CONR′2、直链或支链C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基;环状C3-8-烷基、C4-8-烯基、C5-8-炔基;C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以经选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;且上述所有基团可经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;其中
R′和R′″与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成三至六员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;
其中,
m和n表示整數,其中n=0、1或2;且m=1或2;
及该等化合物之农艺上可接受的盐、金属错合物、异构物/结构异构物、立体异构物、非镜像异构物、镜像异构物、互变异构物、或N-氧化物;
条件是从通式(I)的化合物不能为下列化合物:
N'-(2,5-二甲基-4-(3-(三氟甲基)苄基)苯基)-N,N-二甲基甲酰胺;N'-(4-(氰基(3-
(三氟甲基)苯基)甲基)-2,5-二甲基苯基)-N,N-二甲基甲酰胺;甲基-2-(4-(((二甲基基)亚甲基)氨基)-2,5-二甲基苯基)-2-(3-三氟甲基)苯基)乙酸甲酯;2-((4-苄基苯基)亚氨基)咪唑烷-1,3-二羧酸二叔丁酯;甲基-1-(((二甲基氨基)亚甲基)氨基)-4-(4-甲氧基苄基)-2-萘;1-[3-乙基-4-甲基-2-({4-[3-(三氟甲基)-4,5,6,7-四氢-1H-吲唑-1-基]苯基}亚氨基)-2,3-二氢-1,3-噻唑-5-基]乙;1-[3-乙基-4-甲基-2-({4-[3-(三氟甲基)-
6,7-二氢吡喃并[4,3-c]吡唑-1(4H)-基]苯基}亚氨基)-2,3-二氢-1,3-噻唑-5-基]乙酮。
2.根据权利要求1所述的通式(I)的化合物,其中各个取代基系独立地选自:
R1为氢、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基、C1-6-卤烷基、C3-8-环烷基;
2 3
R和R为C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-12-炔基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基、C1-6-卤烷基、C3-8-环烷基;
R1和R2、R2和R3、或R1和R3与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至七员非芳族环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′和CN取代;
R4和R5为X、CN、S(O)nR″、NR′R″、(C=O)-R″、CR′=NR″、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C1-6-卤烷基、C1-6-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷硫基;
R6和R7为氢、X、CN、S(O)nR″、NR′R″、(C=O)-R″、CR′=NR″、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C1-6-卤烷基、C1-6-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷硫基;
R4和R7、或R5和R6与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至七员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;且其中R4、R5、R6和R7各可随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
R8和R9为氢、X、CN、S(O)nR″、NR′R″、OS(O)nR″、OSiR′3、NR′S(O)nR″、(C=O)-R″、CR′=NR″、C1-6-烷基、C1-6-卤烷基、C2-6-烯基、C1-4-烷氧基、C2-6-烯氧基、C2-6-炔氧基、C1-4-卤烷氧基、C1-4-烷硫基、C1-6-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷氧基、C3-8-环烷硫基或者R8和R9与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起可形成三至六员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;
R10为X、CN、SCN、SF5、R″、OR″、NO2、NR″2、SiR′3、OS(O)nR″、OSiR′3、NR′S(O)nR″、(C=O)-R″、S(O)nR″、C1-8-烷基-S(O)nR″、C1-6-烷基-(C=O)-R″、CR′=NR″、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-卤烷基、C2-6-卤烯基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷硫基、C1-12-卤烷氧基、C1-12-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C3-8-环烷氧基、C3-8-环烷硫基;或二个R10与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至十员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;
A为苯基、萘基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、异恶唑基、异噻唑基、吡唑基、恶唑基、咪唑基、恶二唑基、三唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并恶唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、或1,2-二氮杂萘基,彼等系经一或多个R10取代;
其中R1至R10可随意地进一步经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R″、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
及该等化合物之农艺上可接受的盐、异构物/结构异构物、立体异构物、非镜像异构物、镜像异构物、互变异构物、或N-氧化物。
3.根据权利要求1或2所述的通式(I)的化合物,其中各个取代基系独立地选自:
1
R为氢或C1-6-烷基;
R2和R3为C1-6-烷基、C1-6-卤烷基;
R4和R5为X、CN、S(O)nR′、C1-6-烷基、C1-6-卤烷基、C3-8-环烷基;R6和R7为氢、X、C1-6-烷基、C1-6-卤烷基;
8 9
R和R为氢、X、C1-4-烷基、C1-4-卤烷基、C1-4-烷氧基、C1-4-卤烷氧基、C1-4-烷硫基、C1-4-卤烷硫基、C3-8-环烷基、或者R8和R9与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起可形成三至四员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;
R10为X、CN、SCN、SF5、R″、OR″、NO2、NR″2、SiR′3、(C=O)-R″、S(O)nR″、OS(O)nR″、NR′S(O)nR″、OSiR′3、C1-8-烷基-S(O)nR″、C1-6-烷基-(C=O)-R″、CR′=NR″、SC1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-卤烷基、C2-6-卤烯基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷硫基、C1-12-卤烷氧基、C1-12-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C3-8-环烷氧基、C3-8-环烷硫基或者二个R10与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至十员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;
A为苯基、萘基、噻吩基、异噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、或喹啉基,彼等系经一或多个R10取代;
其中R1至R10可随意地进一步经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R″、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
及该等化合物之农艺上可接受的盐、异构物/结构异构物、立体异构物、非镜像异构物、镜像异构物、互变异构物、或N-氧化物。
4.根据权利要求1或2所述的化合物,其中通式(I)的化合物为:
N'-(4-苯甲基-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(甲氧基(苯基)甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-溴-4-(4-溴苯甲基)-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-溴苯甲基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基亚磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3,4-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3,5-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(4-溴苯甲基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-(甲基亚磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-(甲基磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2,5-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-((Z)-(甲基亚胺基)(苯基)甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
N-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
N-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
N-(2-氯-4-(2-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
N'-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氰基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(4-氰基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(3-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-氟-5-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-甲基-5-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(4-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
N-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
N-乙基-N'-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
N-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
N-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲氧基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲氧基-N-甲基甲脒;
N-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
N-氰基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-氰基甲脒;
N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-异丙基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-异丙基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氰基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-甲氧基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-甲氧基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氰基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(二氟(苯基)甲基)-2-碘-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-苯甲基-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-((三氟甲基)硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-异丙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-异丙基-N-甲基甲脒;
N-烯丙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-烯丙基-N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-硫吗福林基甲亚胺;
N-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-硫吗福林基甲亚胺;
N-(环丙基甲基)-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-(环丙基甲基)-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-异丙基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-(环丙基甲基)-N-异丙基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-氰基-N-(氰基甲基)甲脒;
N-氰基-N-(氰基甲基)-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-((三氟甲基)硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氯-3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3,5-双(三氟甲基)苯甲基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氯-4-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氰基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-甲基-3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(4-氯-3-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3,5-双(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-(1-氰基乙基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(4-氯-3-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(4-氟-3-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-(二甲胺基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2,3-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3,4-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3,5-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氰基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(2-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氟-3-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氯-3-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氯-2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氯-3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(氰基(苯基)甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2,3-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3,5-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3,5-二甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯-3-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3,5-二氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2,3-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯-5-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氯-3-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氟-4-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3,4-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氟-4-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氟-5-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(4-氯-3-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯-5-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-氟-4-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3,4-二氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(3-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(2-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(2-氯苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(3-氯苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2,6-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯-6-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-氟-5-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(5-氟-2-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-氟-4-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯-5-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2,4-二氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(5-氟-2-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2,5-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氟-2-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氯-5-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氟-5-甲氧基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2,3-二甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(5-氟-4-(3-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(3-氯-5-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氯-5-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2,4-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2,4-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(4-氟-3-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氯-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氯-6-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(5-氟-4-(2-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(氰基(4-(三氟甲基)苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(氰基(3-(三氟甲基)苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(氰基(4-氟苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-((3-氯-4-氟苯基)(氰基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(氰基(对甲苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-((2-氯苯基)(氰基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-((4-氯苯基)(氰基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(氰基(3-氟苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2,6-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-环丙基-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-氟-5-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(2-氟-4-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-(吡啶-2-基甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2,6-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-5-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(2-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-氟-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-氟-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-4-(2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二甲基-4-((Z)-(甲基亚胺基)(邻甲苯基)甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-(2-溴-4-(4-溴苯甲基)-3,6-二甲基苯基)甲酰亚胺酸甲酯;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-溴-3,6-二甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-氯-4-(2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-4-(2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-环丙基-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-5-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-4-(4-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-氟-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-4-(2-氟苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-4-(2-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-氟-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-氟苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-5-(三氟甲基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
N'-(5-氯-4-(氰基(5-氟-2-甲基苯基)甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
2-(2-氯-4-(((乙基(甲基)胺基)亚甲基)胺基)-5-甲基苯基)-2-(3-氯苯基)乙酸甲
酯;
N'-(4-(1-(4-溴苯基)乙烯基)-5-氯-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
2-(2-氯-4-(((乙基(甲基)胺基)亚甲基)胺基)-5-甲基苯基)-2-(3-氟苯基)-N,N-二
甲基丙酰胺;
2-(2-氯-4-(((乙基(甲基)胺基)亚甲基)胺基)-5-甲基苯基)-2-(5-氟-2-甲基苯基)-
N,N-二甲基乙酰胺;
N'-(5-氯-4-((4-氯-3-氟苯基)(氰基)甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氟-4-(2-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二氟苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氟-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氟-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-氰基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氰基-4-(2-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氰基-2-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-氰基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氰基-4-(3-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氰基-2-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氰基-2-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二氟苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氟-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氯-4-(2-氯苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氯-4-(2-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氯-2-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氯-4-(3-氯苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氯-4-(3-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氯-2-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(5-氯-2-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-环丙基-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-4-(3-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-4-(4-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-环丙基-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-4-(3-氟苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-4-(4-环丙基苯甲基)-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2-环丙基-4-(2-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(2,5-二氟-4-(3-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)萘-1-基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(4-(2-甲基苯甲基)萘-1-基)甲脒;
N'-(2-氯-4-(氰基(3-(三氟甲基)苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒盐酸
盐;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺酰基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺酰基)-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)甲
脒;
N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N'-(4-(3-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-甲基甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-甲基甲脒;
N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺酰基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)甲脒;
N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺酰基)-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)甲
脒;
N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
及该等化合物之农艺上可接受的盐、异构物/结构异构物、立体异构物、非镜像异构物、镜像异构物、互变异构物、或N-氧化物。
5.一种用于控制或防止植物病原性微生物之组成物,其包含根据权利要求1所述的通
式(I)的化合物及一或多种惰性载体。
6.一种组成物,其包含根据权利要求5所述的通式(I)的化合物及/或一或多种选自下
列之活性相容化合物:杀真菌剂、杀昆虫剂、杀线虫剂、杀螨剂、生物性除害剂、除草剂、植物生长调节剂、抗生素、肥料及/或其混合物。
7.根据权利要求5所述的组成物,其中具有通式(I)的化合物之浓度相对于组成物的总
重量为1至90重量%,相对于组成物的总重量较佳为5至50重量%。
8.一种根据权利要求1所述的通式(I)的化合物的用途,其系用于控制农作物及/或园
艺作物的植物病原性真菌、细菌、昆虫、线虫、螨。
9.一种根据权利要求1所述的通式(I)的化合物或根据权利要求5所述的组成物的用
途,其系用于控制或防止农作物及/或园艺作物的植物病原性真菌。
10.一种根据权利要求5所述的组成物的用途,其系用于控制或防止农作物及/或园艺
作物的植物病原性真菌、细菌、昆虫、线虫、螨。
11.一种根据权利要求1所述的通式(I)的化合物或根据权利要求5所述的组成物的用
途,其中该等农作物为谷类、玉米、稻米、黄豆和其他豆科植物、果实和果树、坚果和坚果树、柑橘和柑橘树、任何园艺植物、葫芦科、含油植物、烟草、咖啡、茶、可可、甜菜、甘蔗、棉花、马铃薯、西红柿、洋葱、胡椒和其他蔬菜、及观赏植物。
12.一种控制或防止有用植物被农作物及/或园艺作物中的植物病原性微生物感染的
方法,其中将根据权利要求1所述的通式(I)的化合物或根据权利要求5所述的组成物施加至该植物、其部分或其所在场所。
13.一种控制或防止有用植物被农作物及/或园艺作物中的植物病原性微生物感染的
方法,其中将根据权利要求1所述的通式(I)的化合物或根据权利要求5所述的组成物施加至植物的种子。
14.一种使用根据权利要求1所述的通式(I)的化合物或根据权利要求5所述的组成物
控制或防止农作物及/或园艺作物中的植物病原性微生物的方法,其在于以每公顷农作物或园艺作物计施加1g至5kg之量的有效剂量的化合物或组成物。

说明书全文

4-经取代之苯基胺衍生物及其通过对抗不要的植物病原性微

生物而保护作物之用途

技术领域

[0001] 本发明关于意欲通过对抗不要的植物病原性微生物而保护作物之化合物。更确切地说,本发明之标的关于通过对抗不要的植物病原性微生物而用于保护作物的4-经取代之
苯基胺衍生物。

背景技术

[0002] 控制植物病原性微生物所造成的作物损害对于达到高作物效率极为重要。例如,对观赏植物、蔬菜、田地、谷物和果作物的植物病害会导致生产显着降低,从而导致消
费者成本增加。许多产物为市售可用来控制该等损害。继续需要更有效、成本更低、毒性更
低、对环境上更安全及/或具有不同作用模式的新化合物。某些苯基胺衍生物在文献中系揭
示为除害剂中之杀微生物活性成分。例如,WO2000046184、WO2003093224、WO2003024219、
WO2005089547、WO2005120234和US20110082036揭示苯基胺衍生物(尤其是苯基脒,单独或
作为组成物之部分)作为杀真菌剂之用途。某些苯基苯甲酰胺类化合物、制造该等化合物之
方法和其用于控制不要的微生物之用途系揭示于WO2004005242中。
[0003] US4173637揭示苯基脲化合物和含此等化合物作为杀昆虫剂之组成物。JP08291146揭示具有极佳除草活性(尤其是稻田除草剂)的N-经取代之苯基磺酰胺化合物。
WO2008110314揭示作为杀真菌化合物之氟烷基苯基脒,彼等的制备方法及使用该等化合物
防止种子的不要微生物之方法。另一PCT公开WO2011095462揭示包括甲酰胺类的苯基胺衍
生物,制备彼等的方法和包含此等衍生物的杀昆虫、杀螨、杀线虫或杀软件动物组成物。某
些呈现抵抗病原性真菌(包括念珠菌属(Candida)、曲菌属(Aspergillus)和毛癣菌属物种
(Trichophyton)之真菌)的抗真菌活性且在医药上有用之脒化合物已揭示于WO2013018735
中。
[0004] 先前技术中所描述的苯基胺衍生物的效用极佳,但在各种情况下还有待改进。因此,使用新颖除害化合物以避免及/或控制对已知活性成分具有抗性的微生物诸如真菌或
细菌病原体或害虫的发展一直是农业高度关注的。因此,高度关注于使用比已知化合物更
具活性的新颖化合物,其目的为减少所使用之活性化合物的量,同时保持至少相当于已知
化合物的效用。
[0005] 吾等现在已发现具有上述作用或优点的新系列化合物。一新系列化合物,亦即根据本发明之其中该等苯基环经取代的4-经取代之苯基胺衍生物,因此允许扺抗不要的微生
物如真菌或细菌病原体或害虫之意想不到且显着较高的活性。
[0006] 通过以下描述,将更能理解本发明的这些与其他的方式。

发明内容

[0007] 本发明关于一种新颖和创新性通式(I)的4-经取代之苯基胺衍生物,
[0008]
[0009] 其中取代基之定义系定义于前述详细说明中。
[0010] 本发明的4-经取代之苯基胺衍生物即使鉴于US8080688及其对应EP申请案第2120558号亦为新颖和创新的。
[0011] US8080688揭示以下列通式表示的3,4-经二取代之苯基苯基脒类
[0012]
[0013] 其中二个苯基环系以“-O-”连接。
[0014] 请参照US8080688之反应式I,第18-25页的步骤(a-f)之化合物(I),和第27-30页的步骤(g-j)之化合物(I)。另外,请参照第48-49页的表IV中之实例。
[0015] 然而,在第18页第5段的实施态样和权利要求4中,US8080688的申请人已揭示3,4-经二取代之苯甲基苯基脒类。US8080688中所揭示的3,4-经二取代之苯甲基苯基脒类化合
物的列表复制于下文中:
[0016] N'-[4-(2,3-二氢-1H-茚-5-基甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺(methylimidofonnamid),
[0017] N'-{4-[(3,3-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)甲基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺,
[0018] N'-[4-(3-氯-4-异丙基苯甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺,
[0019] N'-[4-(3-氯-4-三级-丁基苯甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺,
[0020] N-乙基-N'-{4-[(3-羟基-3-甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)甲基]-2,5-二甲基苯基}-N-甲基亚胺基甲酰胺,
[0021] N'-[4-(3-氯-4-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺,
[0022] N'-{2,5-二甲基-4-[(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)甲基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺,
[0023] N'-{2,5-二甲基-4-[(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)甲基]苯基}-N-异丙基-N-甲基亚胺基甲酰胺,
[0024] N'-{2,5-二甲基-4-[(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)甲基]苯基}-N-甲基-N-丙基亚胺基甲酰胺(propylimidoformamid0,
[0025] N'-[2,5-二甲基-4-(5,6,7,8-四氢-2-基甲基)苯基]-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺,
[0026] N'-[2,5-二甲基-4-(5,6,7,8-四氢萘-2-基甲基)苯基]-N-异丙基-N-甲基亚胺基甲酰胺,
[0027] N'-[2,5-二甲基-4-(5,6,7,8-四氢萘-2-基甲基)苯基]-N-甲基-N-丙基亚胺基甲酰胺,
[0028] 2,5-二甲基-N-[(1E)-哌啶-1-基亚甲基]-4-(5,6,7,8-四-氢萘-2-基甲基)苯胺(anilin),
[0029] 4-(4-三级-丁基-3-氯苯甲基)-2,5-二甲基-N-[(1E)-哌啶-1-基亚甲基]苯胺,
[0030] N'-(4-{3-氯-4-[(三甲基)甲基]苯甲基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺,
[0031] N'-[4-(3-氯-4-异丁基苯甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺,
[0032] N'-[4-(4-丁基-3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺,
[0033] N'-(2,5-二甲基-4-{4-(三氟甲基)-3-[(三甲硅基)甲基]苯甲基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺,及
[0034] N'-{4-[3-环戊基-4-(三氟甲基)苯甲基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺。
[0035] 在US8080688中所揭示的3,4-经二取代之苯甲基苯基脒类化合物是错误且无意的,原因如下:i)从其权利要求4的记载看来,申请人意在主张3,4-经二取代之苯氧基苯基
脒类而不是3,4-经二取代之苯甲基苯基脒类;ii)3,4-经二取代之苯甲基苯基脒类不能通
过反应式和实施例中所述的程序来制备;iii)在US8080688的第48-49页表IV中只揭示3,4-
经二取代之苯氧基苯基脒类。
[0036] 因此,鉴于在US8080688及其对应EP申请案第2120558号中这种需要改正的误植,本发明的化合物是新颖的。
[0037] 可从实施例部分所示的比较结果中看出本发明化合物的发明性/非显而易见性,其中令人惊讶地观察到本发明之化合物另外增加防止作物被害虫、微生物、杂草或非生物
胁迫的攻击之效用。

具体实施方式

[0038] 因此,本发明关于通式(I)化合物
[0039]
[0040] 其中
[0041] R1系选自由下列所组成之群组:氢、CN、SR″、S(O)nR″、OR″、C1-12-烷基(alkyl)、C1-12-烷氧基(alkoxy)、C1-12-烷硫基(alkyIthio,)、C2-12-烯基(alkenyl)、C2-12-炔基(alkynyl)、C1-12-卤烷基(haloalkyl)、C2-12-卤烯基(haloalkenyl)、C2-12-卤炔基
(haloalkynyl)、C3-8-环烷基(cycloalkyl)、C4-8-环烯基(cycloalkenyl)、C5-8-环炔基
(cycloalkynyl);其中在环状环系统中,一或多个原子可以选自由下列所组成之群组的
杂原子置换:N、O和S(O)n;
[0042] R2和R3系独立地选自由下列所组成之群组:氢、CN、S(O)nR″、OR′、(C=O)-R″、C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-卤烷基、C2-12-卤烯基、C2-12-卤炔基、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C5-8-环炔基、C5-18-芳基(aryl)、C7-19-芳烷基(aralkyl)、C7-19-烷芳基(alkaryl);其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;或
[0043] R1和R2、R2和R3、或R1和R3与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至七员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;且其中R1、R2和R3各可随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN和CONR′2;
[0044] R4、R5、R6和R7系独立地选自由下列所组成之群组:氢、X、CN、SCN、SF5、S(O)nR″、SiR′3、OR″、NR′R″、(C=O)-R″、CR′=NR″、C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-卤烷基、C2-12-卤烯基、C2-12-卤炔基、C1-12-卤烷氧基(haloalkoxy)、C1-12-卤烷硫基(haloalkylthio)、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C5-8-环炔基、C3-8-环烷氧基(cycloalkyloxy)、C3-8-环烷硫基(cycloalkylthio)、C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;且上述所有基团可随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;或
[0045] 其中R4和R7、或R5和R6与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至七员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;且其中R4、R5、R6和R7各可随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
[0046] R8和R9系独立地选自由下列所组成之群组:氢、X、CN、SCN、S(O)nR″、OS(O)nR″、SiR′3、OSiR′3、NR′R″、NR′S(O)nR″、(C=O)-R″、CR′=NR″、C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-烷氧基C1-12-卤烷基、C2-12-卤烯基、C2-12-卤炔基、C1-12-卤烷氧基、C1-12-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C5-8-环炔基、C3-8-环烷氧基、C3-8-环烷硫基、C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;且上述所有基团可经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:
X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;或其中
[0047] R8和R9与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成三至七员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;
或其中
[0048] R8和R9与彼等所连接之原子一起可形成=C(R′R′″)、=S、=NR′″之基团;
[0049] A系选自由下列所组成之群组:稠合或非稠合的C6-18-芳基;C5-18-杂芳基,其中杂原子选自N、O、S且一或多个碳原子随意地经C(=O)、C(=S)、S(O)m、或SiR′2置换,A系随意地经一或多个R10之基团取代;其先决条件为杂芳基不表示噻唑基或噻二唑基;其中
[0050] R10系选自由下列所组成之群组:氢、X、CN、SCN、SF5、R″、OR″、NO2、NR″2、SiR′3、(C=O)-R″、S(O)nR″、OS(O)nR″、NR′S(O)nR″、OSiR′3、C1-8-烷基-S(O)nR″、C1-8-烷基-(C=O)-R″、CR′=NR″、S(O)nC5-18-芳基、S(O)nC7-19-芳烷基、S(O)nC7-19-烷芳基、C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C1-12-卤烷基、C2-12-卤烯基、C2-12-卤炔基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷硫基、C1-12-卤烷氧基、C1-12-卤烷硫基、C3-12-环烷基、C4-8-环烯基、C5-8-环炔基、C3-8-环烷氧基、C3-8-环烷硫基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;双环C5-12-烷基、C7-12-烯基;其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;且上述所有基团可经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
[0051] 且其中R8、R9和R10各可随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
[0052] 其中
[0053] X表示卤素;
[0054] R′表示氢、直链或支链C1-12-烷基或环状C3-10-烷基随意地经一或多个X取代;
[0055] R″表示氢;NR′2、OR′、直链或支链C1-12-烷基、C1-12-卤烷基、环状C3-8-烷基,其随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;C5-18-芳基,其随意地经一或多个R′取代;
[0056] R′″系选自由下列所组成之群组:氢、R″、CN、OR′、(C=O)-R′、COOR′、CONR′2、直链或支链C1-12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基;环状C3-8-烷基、C4-8-烯基、C5-8-炔基;C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;且上述所有基团可经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;或
[0057] R′和R′″与彼等所连接之原子一起或与选自由N、O和S(O)n所组成之群组的其它原子一起可形成三至六员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;其中,
[0058] m和n表示整数,其中n=0、1或2;且m=1或2;
[0059] 根据一其他实施态样,通式(Ia)的化合物进一步可描述为
[0060]
[0061] 其中
[0062] Rx和Ry系独立地选自由下列所组成之群组:氢、羟基、CN、NO2、COOR′、S(O)nR″、OR′、(C=O)-R″、C1-C12-烷基、C2-12-烯基、C2-12-炔基、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C5-8-环炔基、C5-18-芳基、C7-19-芳烷基、C7-19-烷芳基;其中在环状环系统中,一或多个碳原子可以选自由下列所组成之群组的杂原子置换:N、O和S(O)n;或
[0063] Rx和Ry与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成三至七员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′2、COOR′、CN、和CONR′2取代;
[0064] 及其中Rx和Ry之基团全部可随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
[0065] 及所有其他取代A和R4至R10系如上述实施态样中之一者所定义。
[0066] 在另一实施态样较佳取代中,通式(I)化合物的R1为氢、C1-6-烷基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基、C1-6-卤烷基、C3-8-环烷基。
[0067] 在另一实施态样更佳取代中,通式(I)化合物的R1为氢、C1-6-烷基。
[0068] 在另一实施态样较佳取代中,通式(I)化合物的R2和R3为C1-6-烷基、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基、C1-6-卤烷基、C3-8-环烷基。
[0069] 在另一实施态样中,R1和R2、R2和R3、或R1和R3与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至七员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′和CN取代。
[0070] 在另一实施态样中,具有取代R1和R2、R2和R3、或R1和R3之较佳环形成结构与彼等所连接之原子一起为氮呾(azetidine)、吡咯啶(pyrrolidine)、咪唑啶(imidazolidine)、恶唑啶(oxazolidine)、哌啶(piperidine)、吗福林(morpholine)、硫吗福林
(thiomorpholine)、哌嗪(piperazine)、1-甲基哌嗪(methylpiperazine)、1-甲基吡咯啶
(methylpyrrolidine)、1-甲基哌啶(methylpiperidine)、3-甲基-1,3-噻嗪烷
(thiazinane)。
[0071] 在另一实施态样较佳取代中,通式(I)化合物的R4和R5为X、CN、S(O)nR″、NR′R″、(C=O)-R″、CR′=NR″、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C1-6-卤烷基、C1-6-烷氧基、C1-6-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷硫基。
[0072] 在另一实施态样较佳取代中,通式(I)化合物的R6和R7为氢、X、CN、S(O)nR″、NR′R″、(C=O)-R″、CR′=NR″、C1-6-烷基、C2-6-烯基、C1-6-卤烷基、C1-6-烷氧基、C1-6-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷硫基。
[0073] R4和R7或R5和R6与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至七员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代;且其中R4、R5、R6和R7各可随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2。
[0074] 在另一实施态样较佳取代中,在通式(I)化合物上的R8和R9为氢、X、CN、S(O)nR″、NR′R″、(C=O)-R″、CR′=NR″、C1-6-烷基、C1-6-卤烷基、C1-6-烷氧基、C1-6-卤烷氧基、C1-4-烷硫基、C1-6-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C3-8-环烷氧基、C3-8-环烷硫基。
[0075] 在另一实施态样中,R8和R9与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起可形成三至六员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代。
[0076] 在另一实施态样较佳取代中,在通式(I)化合物上的R10为氢X、CN、SCN、SF5、R″、OR″、NO2、NR″2、SiR′3、(C=O)-R″、S(O)nR″、C1-8-烷基-S(O)nR″、C1-6-烷基-(C=O)-R″、CR′=NR″、C2-6-烯基、C2-6-炔基、C1-6-卤烷基、C2-6-卤烯基、C1-12-烷氧基、C1-12-烷硫基、C1-12-卤烷氧基、C1-12-卤烷硫基、C3-8-环烷基、C4-8-环烯基、C3-8-环烷氧基、C3-8-环烷硫基。
[0077] 在另一实施态样中,二个R10与彼等所连接之原子一起或与选自由C、N、O、S所组成之群组的其它原子一起且随意地包括1至3个选自由C(=O)、C(=S)、S(O)m和SiR′2所组成之群组的环成员可形成四至十员环,其之部分可经一或多个X、R′、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2取代。
[0078] 在另一实施态样中,较佳A为苯基(phenyl)、萘基(napthalenyl)、呋喃基(furyl)、噻吩基(thienyl)、吡咯基(pyrrolyl)、异恶唑基(isoxazolyl)、异噻唑基(isothiazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、恶唑基(oxazolyl)、咪唑基(imidazolyl)、恶二唑基(oxadiazolyl)、
三唑基(triazolyl)、吡啶基(pyridinyl)、哒嗪基(pyridazinyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、
吡嗪基(pyrazinyl)、三嗪基(triazinyl)、吲哚基(indolyl)、苯并咪唑基
(benzimidazolyl)、吲唑基(indazolyl)、苯并呋喃基(benzofuranyl)、苯并噻吩基
(benzothiophenyl)、苯并噻唑基(benzothiazolyl)、苯并恶唑基(benzoxazolyl)、喹啉基
(quinolinyl)、异喹啉基(isoquinolinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、或1,2-二氮杂萘基
(cinnonyl),彼等系经一或多个R10取代。
[0079] 在另一实施态样中,更佳A为苯基、萘基、噻吩基、异噻唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、或吡嗪基,彼等系经一或多个R10取代。
[0080] 在另一实施态样中,其中R1至R10可进一步随意地经一或多个选自由下列所组成之群组的基团取代:X、R″、OR′、SR′、NR′2、SiR′3、COOR′、CN、和CONR′2;
[0081] 在另一实施态样中,较佳通式(I)化合物为:
[0082] N'-(4-苯甲基-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(methylformimidamide);
[0083] N-乙基-N'-(4-(甲氧基(苯基)甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0084] N'-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0085] N'-(4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0086] N'-(4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0087] N'-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0088] N'-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0089] N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0090] N'-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0091] N'-(2-溴-4-(4-溴苯甲基)-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0092] N'-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0093] N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0094] N'-(4-(3-溴苯甲基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0095] N'-(4-(3-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0096] N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0097] N'-(2-氯-4-(2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0098] N'-(2-氯-4-(2-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0099] N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0100] N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基亚磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0101] N'-(2-氯-4-(3,4-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0102] N'-(2-氯-4-(3,5-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0103] N'-(4-(4-溴苯甲基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0104] N'-(2,5-二甲基-4-(2-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0105] N'-(2,5-二甲基-4-(2-(甲基亚磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0106] N'-(2,5-二甲基-4-(2-(甲基磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0107] N'-(4-(2,5-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0108] N'-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0109] N'-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0110] N-乙基-N'-(4-(3-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0111] N'-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0112] N'-(2,5-二甲基-4-((Z)-(甲基亚胺基)(苯基)甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0113] N'-(2,5-二甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0114] N'-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0115] N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺(morpholinomethanimine);
[0116] N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺(methanimine);
[0117] N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
[0118] N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
[0119] N-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
[0120] N-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
[0121] N-(2-氯-4-(2-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
[0122] N'-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0123] N'-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0124] N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0125] N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0126] N-乙基-N'-(4-(3-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0127] N'-(2,5-二甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0128] N'-(4-(3-氰基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0129] N'-(4-(4-氰基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0130] N'-(2,5-二甲基-4-(3-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0131] N'-(2,5-二甲基-4-(2-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0132] N'-(2,5-二甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0133] N-乙基-N'-(4-(3-氟-5-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0134] N'-(2,5-二甲基-4-(2-甲基-5-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0135] N-乙基-N'-(4-(4-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0136] N-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
[0137] N-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
[0138] N-乙基-N'-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0139] N-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
[0140] N-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
[0141] N-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺;
[0142] N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲氧基-N-甲基甲脒
[0143] N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲氧基-N-甲基甲脒
[0144] N-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺;
[0145] N-氰基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)甲脒(formimidamide);
[0146] N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-氰基甲脒(cyanoformimidamide);
[0147] N '- (4- (2-氟苯甲 基)- 2 ,5-二甲 基苯基) -N- 异丙基甲 脒(isopropylformimidamide);
[0148] N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-异丙基甲脒;
[0149] N'-(2-氯-4-(4-氰基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0150] N'-(2-氯-4-(4-甲氧基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0151] N'-(2-氯-4-(3-甲氧基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0152] N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0153] N'-(2-氯-4-(3-氰基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0154] N'-(4-(二氟(苯基)甲基)-2-碘-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0155] N'-(4-苯甲基-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0156] N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-硝基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0157] N'-(2-氯-4-(4-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0158] N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-((三氟甲基)硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0159] N'-(2-氯-4-(3-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0160] N'-(2-氯-4-(4-氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0161] N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0162] N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-异丙基-N-甲基甲脒;
[0163] N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-异丙基-N-甲基甲脒;
[0164] N-烯丙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0165] N-烯丙基-N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0166] N-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-硫吗福林基甲亚胺;
[0167] N-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-硫吗福林基甲亚胺;
[0168] N-(环丙基甲基)-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0169] N-(环丙基甲基)-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-异丙基甲脒;
[0170] N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-(环丙基甲基)-N-异丙基甲脒;
[0171] N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-氰基-N-(氰基甲基)甲脒;
[0172] N-氰基-N-(氰基甲基)-N'-(4-(2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)甲脒;
[0173] N'-(2,5-二甲基-4-(4-((三氟甲基)硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0174] N'-(2,5-二甲基-4-(2-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0175] N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0176] N'-(2-氯-4-(4-氯-3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0177] N'-(4-(3,5-双(三氟甲基)苯甲基)-2-氯-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0178] N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0179] N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0180] N'-(2-氯-4-(2-氯-4-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0181] N'-(2-氯-4-(2-氰基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0182] N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0183] N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0184] N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0185] N'-(2,5-二甲基-4-(4-甲基-3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0186] N'-(4-(4-氯-3-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0187] N'-(4-(3,5-双(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0188] N'-(4-(3-(1-氰基乙基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0189] N'-(4-(4-氯-3-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0190] N-乙基-N'-(4-(4-氟-3-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0191] N'-(4-(2-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0192] N'-(4-(3-(二甲胺基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0193] N'-(4-(2,3-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0194] N'-(4-(3,4-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0195] N'-(4-(3,5-二甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0196] N'-(4-(2-氰基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0197] N'-(2,5-二甲基-4-(2-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0198] N'-(2,5-二甲基-4-(4-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0199] N'-(4-(3-氯-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0200] N'-(2-氯-4-(4-氟-3-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0201] N'-(2-氯-4-(4-氯-3-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0202] N'-(2-氯-5-甲基-4-(4-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0203] N'-(2-氯-5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0204] N'-(2-氯-4-(3-氯-2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0205] N'-(2-氯-5-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0206] N'-(2-氯-4-(2-氯-3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0207] N'-(2-氯-4-(3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0208] N'-(4-(氰基(苯基)甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0209] N'-(2-氯-4-(2,3-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0210] N'-(2-氯-4-(3,5-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0211] N'-(2-氯-4-(3,5-二甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0212] N'-(4-(2-氯-3-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0213] N'-(4-(3,5-二氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0214] N'-(4-(2,3-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0215] N'-(4-(3-氯-2-氟-5-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0216] N'-(4-(3-氯-5-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0217] N'-(2-氯-4-(4-氯-3-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0218] N'-(2-氯-4-(3-氟-4-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0219] N'-(2-氯-4-(3,4-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0220] N'-(2-氯-4-(3-氟-4-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0221] N'-(2-氯-4-(3-氟-5-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0222] N'-(2,5-二氯-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0223] N'-(4-(4-氯-3-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0224] N'-(4-(2-氯-5-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0225] N-乙基-N'-(4-(3-氟-4-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0226] N'-(4-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0227] N'-(4-(3,4-二氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0228] N'-(2,5-二氯-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0229] N'-(2,5-二氯-4-(3-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0230] N'-(2,5-二氯-4-(2-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0231] N'-(2,5-二氯-4-(2-氯苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0232] N'-(2,5-二氯-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0233] N'-(2,5-二氯-4-(3-氯苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0234] N'-(4-(2,6-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0235] N'-(4-(2-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0236] N'-(4-(2-氯-6-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0237] N-乙基-N'-(4-(3-氟-5-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0238] N-乙基-N'-(4-(5-氟-2-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0239] N-乙基-N'-(4-(3-氟-4-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0240] N'-(4-(2-氯-5-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0241] N'-(4-(2,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0242] N'-(4-(2,4-二氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0243] N'-(4-(2,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0244] N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0245] N'-(4-(2-氯苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0246] N'-(2-氯-4-(5-氟-2-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0247] N'-(2-氯-4-(2,5-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0248] N'-(2-氯-4-(4-氟-2-甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0249] N'-(2-氯-4-(2-氯-5-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0250] N'-(2-氯-4-(3-氟-5-甲氧基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0251] N'-(2-氯-4-(2,3-二甲基苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0252] N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0253] N-乙基-N'-(5-氟-4-(3-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0254] N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0255] N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-氟-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0256] N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0257] N'-(2-氯-4-(3-氯-5-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0258] N'-(2-氯-4-(4-氯-3-(三氟甲氧基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0259] N'-(2-氯-4-(2-氯-5-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0260] N'-(2-氯-4-(2,4-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0261] N'-(2-氯-4-(2,4-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0262] N'-(2-氯-4-(4-氟-3-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0263] N'-(2,5-二氯-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0264] N'-(2,5-二氯-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0265] N'-(2-氯-4-(2-氯-6-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0266] N-乙基-N'-(5-氟-4-(2-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0267] N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0268] N'-(2-氯-4-(氰基(4-(三氟甲基)苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0269] N'-(2-氯-4-(氰基(3-(三氟甲基)苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0270] N'-(2-氯-4-(氰基(4-氟苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0271] N'-(2-氯-4-((3-氯-4-氟苯基)(氰基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0272] N'-(2-氯-4-(氰基(对甲苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0273] N'-(2-氯-4-((2-氯苯基)(氰基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0274] N'-(2-氯-4-((4-氯苯基)(氰基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0275] N'-(2-氯-4-(氰基(3-氟苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0276] N'-(2-氯-4-(2,6-二氯苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0277] N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0278] N'-(2-环丙基-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0279] N'-(2-环丙基-5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0280] N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-环丙基-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0281] N-乙基-N'-(4-(3-氟-5-甲基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0282] N-乙基-N'-(4-(2-氟-4-(三氟甲基)苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0283] N'-(2,5-二甲基-4-(吡啶-2-基甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0284] N'-(2-氯-4-(2,6-二氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0285] N'-(2-氯-5-甲基-4-(吡啶-3-基甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0286] N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0287] N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0288] N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(2-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0289] N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-氟-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0290] N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0291] N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0292] N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0293] N-乙基-N'-(2-氟-5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0294] N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-氟-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0295] N-乙基-N'-(2-氟-4-(2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒;
[0296] N'-(2,5-二甲基-4-((Z)-(甲基亚胺基)(邻甲苯基)甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0297] N-乙基-N'-(4-(3-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0298] N-(2-溴-4-(4-溴苯甲基)-3,6-二甲基苯基)甲酰亚胺酸甲酯
[0299] N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0300] N'-(2-溴-3,6-二甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0301] N'-(2-氯-4-(2-氟-6-(三氟甲基)苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0302] N'-(2-环丙基-4-(2-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0303] N'-(2-环丙基-5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0304] N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-环丙基-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0305] N'-(2-环丙基-5-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0306] N-乙基-N'-(2-氟-4-(4-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0307] N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-氟-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0308] N-乙基-N'-(2-氟-4-(2-氟苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0309] N-乙基-N'-(2-氟-4-(2-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0310] N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-氟-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0311] N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-氟苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0312] N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0313] N-乙基-N'-(2-氟-5-(三氟甲基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0314] N-乙基-N'-(2-氟-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0315] N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
[0316] N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
[0317] N'-(5-氯-4-(氰基(5-氟-2-甲基苯基)甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0318] 2-(2-氯-4-(((乙基(甲基)胺基)亚甲基)胺基)-5-甲基苯基)-2-(3-氯苯基)乙酸甲酯;
[0319] N'-(4-(1-(4-溴苯基)乙烯基)-5-氯-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0320] 2-(2-氯-4-(((乙基(甲基)胺基)亚甲基)胺基)-5-甲基苯基)-2-(3-氟苯基)-N,N-二甲基丙酰胺(dimethylpropanamide);
[0321] 2-(2-氯-4-(((乙基(甲基)胺基)亚甲基)胺基)-5-甲基苯基)-2-(5-氟-2-甲基苯基)-N,N-二甲基乙酰胺;
[0322] N'-(5-氯-4-((4-氯-3-氟苯基)(氰基)甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0323] N'-(2,5-二氟-4-(2-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0324] N'-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二氟苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0325] N'-(2,5-二氟-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0326] N'-(2,5-二氟-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0327] N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-氰基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0328] N'-(5-氰基-4-(2-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0329] N'-(5-氰基-2-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0330] N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-氰基-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0331] N'-(5-氰基-4-(3-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0332] N'-(5-氰基-2-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0333] N'-(5-氰基-2-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0334] N'-(4-(2-氯苯甲基)-2,5-二氟苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0335] N'-(2,5-二氟-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0336] N'-(5-氯-4-(2-氯苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0337] N'-(5-氯-4-(2-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0338] N'-(5-氯-2-甲基-4-(2-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0339] N'-(5-氯-4-(3-氯苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0340] N'-(5-氯-4-(3-氟苯甲基)-2-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0341] N'-(5-氯-2-甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0342] N'-(5-氯-2-甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0343] N'-(4-(2-氯苯甲基)-2-环丙基-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0344] N'-(2-环丙基-4-(3-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0345] N'-(2-环丙基-4-(4-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0346] N'-(4-(3-氯苯甲基)-2-环丙基-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0347] N'-(2-环丙基-4-(3-氟苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0348] N'-(2-环丙基-4-(4-环丙基苯甲基)-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0349] N'-(2-环丙基-4-(2-甲基苯甲基)-5-(三氟甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0350] N'-(2,5-二氟-4-(3-氟苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0351] N'-(4-(2-氯苯甲基)萘-1-基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0352] N-乙基-N-甲基-N'-(4-(2-甲基苯甲基)萘-1-基)甲脒;
[0353] N'-(2-氯-4-(氰基(3-(三氟甲基)苯基)甲基)-5-甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒盐酸盐;
[0354] N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
[0355] N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0356] N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0357] N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺酰基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)甲脒;
[0358] N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺酰基)-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)甲脒;
[0359] N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0360] N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(2-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
[0361] N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(4-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
[0362] N'-(4-(3-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0363] N-乙基-N'-(4-(3-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0364] N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-4-(3-甲基苯甲基)-2-(甲基磺酰基)苯基)甲脒;
[0365] N-乙基-N'-(4-(2-氟苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-甲基甲脒;
[0366] N'-(4-(2-氯苯甲基)-5-甲基-2-(甲基磺酰基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒;
[0367] N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺酰基)-4-(3-(三氟甲基)苯甲基)苯基)甲脒;
[0368] N-乙基-N-甲基-N'-(5-甲基-2-(甲基磺酰基)-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)甲脒;及
[0369] N-乙基-N'-(5-氟-2-甲基-4-(3-(三氟甲氧基)苯甲基)苯基)-N-甲基甲脒。
[0370] *化合物名称系使用Chemdraw Professional 16.0(化学绘制专业版)产生。
[0371] 任何根据本发明之化合物可根据化合物中不对称中心之数目而以一或多种光学、几何或对掌异构物形式存在。本发明因此同样关于所有光学异构物及关于彼等之外消旋
(racemic)或部分消旋(scalemic)混合物(术语"部分消旋"表示于不同比例之镜像异构物
的混合物)及关于所有可能的立体异构物于所有比例之混合物。非镜像异构物及/或光学异
构物可根据本身为一般技术人员已知的方法来分离。
[0372] 任何根据本发明之化合物亦可根据化合物中双键之数目而以一或多种几何异构物形式存在。本发明因此同样关于所有的几何异构物及关于于所有比例之所有可能的混合
物。几何异构物可根据本身为一般技术人员已知的一般方法来分离。
[0373] 任何根据本发明之化合物亦可根据彼等的制备、纯化储存和各种其他影响因素而以一或多种非晶或同晶(isomorphic)或多晶形式存在。本发明因此关于于所有比例之所有
可能的非晶、同晶(isomorphic)和多晶形式。非晶、同晶(isomorphic)和多晶形式可根据本
身为一般技术人员已知的一般方法来制备及/或分离及/或纯化。
[0374] 在上述说明中,术语“烷基”,单独使用或使用于复合词诸如"烷硫基"或"卤烷基"中,包括直链或支链烷基,诸如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基或己基异构物。
[0375] “烯基”包括直链或支链烯类诸如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、及不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构物。“烯基”也包括多烯类诸如1,2-丙二烯基及2,4-己二烯基。
[0376] "炔基"包括直链或支链炔类诸如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、及不同丁炔基、戊炔基和己炔基异构物。“炔基”亦包括包含复数个参键的部分(moieties),如2,5-己二炔基。
[0377] "环状烷基"或"环烷基"包括(例如)环丙基、环丁基、环戊基、及环己基。环状烯基包括(例如)环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、及环己烯基。环状炔基同样系指(例如)环戊炔
基、环己炔基、环庚炔基、及环辛炔基。
[0378] 术语"芳基"如本文所用为含有任何以碳为主之芳族基之基,包括但限于苯基、萘、联苯、蒽、等等。芳基可经取代或未经取代。此外,芳基可为单一环结构或包含稠合环结构或经由一或多个桥联基(诸如碳-碳键)连接之多环结构。
[0379] 与术语"杂"连接之环系指其中至少一个环原子不为碳且其可含有1至4个独立地选自由下列所组成群组之杂原子的环:氮、氧和硫,其先决条件为各环含有不超过4个氮,不超过2个氧原子和不超过2个硫原子。
[0380] 术语"杂环基"意指其中至少一个环原子不为碳且可含有独立地选自包含氮、氧、硫、磷、等等群组之杂原子的环状环系统。
[0381] 术语"杂环基"可进一步分类为"非芳族杂环"和"芳族杂环或杂芳基"。
[0382] 术语"非芳族杂环"包括稠合或非稠合三至十五员,较佳三至十二员,饱和或完全或部分不饱和杂环、单环或多环(螺、稠合、桥联、非稠合)杂环,其中杂原子系选自氧、氮和硫之群组的杂原子;及若该环含有超过一个氧原子,彼等不直接相邻;非芳族杂环之非限制
例包括氧呾基(oxetanyl)、环氧乙烷基(oxiranyl);氮丙啶基(aziridinyl);硫杂丙环基
(thiiranyl)、氮呾基(azetidinyl)、硫杂环丁烷基(thiethanyl)、二硫杂环丁烷基
(dithiethanyl)、二氮呾基(diazetidinyl)、2-四氢呋喃基(tetrahydrofuranyl);3-四氢
呋喃基(tetrahydrofuranyl);2-四氢噻吩基(tetrahydrothienyl);3-四氢噻吩基
(tetrahydrothienyl);2-吡咯啶基(pyrrolidinyl);3-吡咯啶基;3-异恶唑啶基
(isoxazolidinyl);4-异恶唑啶基;5-异恶唑啶基;3-异噻唑啶基(isothiazolidinyl);4-
异噻唑啶基;2-四氢哌喃基(tetrahydropyranyl);4-四氢哌喃基。此定义也适用于作为复
合取代基的一部分之杂环基,例如杂环基烷基(包括如上定义的烷基部分之杂环基)等等,
除非在别处另有具体定义。
[0383] 术语"杂芳基"如本文所用为下列之基团:含有稠合或未稠合三至十五员,较佳三至十二员,更佳5或6员;含有选自氧、氮、硫、磷、硼等等之杂原子的单环或多环不饱和环系统。
[0384] 5员杂芳基之非限制例包括2-呋喃基;3-呋喃基;2-噻吩基;3-噻吩基;2-吡咯基;3-吡咯基;3-异恶唑基;4-异恶唑基;5-异恶唑基;3-异噻唑基;4-异噻唑基;5-异噻唑基;3-吡唑基;4-吡唑基;5-吡唑基;2-恶唑基;4-恶唑基;5-恶唑基;2-噻唑基(thiazolyl);4-噻唑基;5-噻唑基;2-咪唑基(imidazolyl);4-咪唑基;l,2,4-恶二唑-3-基;l,2,4-恶二唑-5-基;l,2,4-噻二唑(thiadiazol)-3-基;l,2,4-噻二唑-5-基;l,2,4-三唑(triazol)-3-基;
l,3,4-恶二唑-2-基;l,3,4-噻二唑-2-基和l,3,4-三唑-2-基;1-吡咯基;1-吡唑基;1,2,4-三唑-l-基;1-咪唑基;1,2,3-三唑-l-基;1,3,4-三唑-l-基等等。
[0385] 6员杂芳基之非限制例包括2-吡啶基;3-吡啶基;4-吡啶基;3-哒嗪基;4-哒嗪基;2-嘧啶基;4-嘧啶基;5-嘧啶基;2-吡嗪基;l,3,5-三嗪(triazin)-2-基;l,2,4-三嗪-3-基;
l,2,4,5-四嗪(tetrazin)-3-基等等。
[0386] 苯并稠合5-员杂芳基之非限制例包括吲哚(indol)-l-基;吲哚-2-基;吲哚-3-基;吲哚-4-基;吲哚-5-基;吲哚-6-基;吲哚-7-基;苯并咪唑(benzimidazol)-l-基;苯并咪唑-
2-基;苯并咪唑-4-基;苯并咪唑-5-基;吲唑(indazol)-l-基;吲唑-3-基;吲唑-4-基;吲唑-
5-基;吲唑-6-基;吲唑-7-基;吲唑-2-基;l-苯并呋喃(benzofuran)-2-基;l-苯并呋喃-3-基;l-苯并呋喃-4-基;l-苯并呋喃-5-基;1-苯并呋喃-6-基;l-苯并呋喃-7-基;l-苯并噻吩(benzothiophen)-2-基;l-苯并噻吩-3-基;l-苯并噻吩-4-基;1-苯并噻吩-5-基;l-苯并噻吩-6-基;l-苯并噻吩-7-基;l,3-苯并噻唑(benzothiazol)-2-基;1,3-苯并噻唑-4-基;l,
3-苯并噻唑-5-基;l,3-苯并噻唑-6-基;l,3-苯并噻唑-7-基;l,3-苯并恶唑(benzoxazol)-
2-基;l,3-苯并恶唑-4-基;l,3-苯并恶唑-5-基;1,3-苯并恶唑-6-基;l,3-苯并恶唑-7-基
等等。
[0387] 苯并稠合6-员杂芳基之非限制例包括喹啉(quinolin)-2-基;喹啉-3-基;喹啉-4-基;喹啉-5-基;喹啉-6-基;喹啉-7-基;喹啉-8-基;异喹啉(isoquinolin)-l-基;异喹啉-3-基;异喹啉-4-基;异喹啉-5-基;异喹啉-6-基;异喹啉-7-基;异喹啉-8-基等等。
[0388] 术语"芳烷基"系指包括如上所定义之烷基部分的芳基基。实例包括苯甲基、苯基乙基、和6-萘基己基。如本文所用,术语"芳烯基"系指包括如上所定义之烯基部分和如上
所定义之芳基部分的芳基烃基。实例包括苯乙烯基、3-(苯甲基)丙-2-烯基、和6-萘基己-2-
烯基。
[0389] 术语"烷芳基"系指带有烷基之芳基;如本文所用,术语"烷芳基"包括经取代和未经取代之基二者。烷芳基之一实例为4-甲基苯基。
[0390] "烷氧基"包括(例如)甲氧基、乙氧基、正丙基氧基、异丙基氧基以及不同的丁氧基、戊氧基和己氧基异构物。
[0391] "烷硫基"包括支链或直链烷硫基部分诸如甲硫基、乙硫基、以及不同的丙硫基、丁硫基、戊硫基和己硫基异构物。
[0392] 术语"卤素",单独或在化合物词诸如"卤烷基"中,包括氟、氯、溴或碘。
[0393] 取代基中的碳原子总数以"Ci-j"前缀表示,其中i和j为1至21的数目。例如,C1-3烷氧基指定甲氧基至丙氧基。在上述叙述中,当式(I)化合物由一或多个杂环状环组成时,所
有取代基通过置换所述碳或氮上的氢而透过任何可用碳或氮连接到这些环上。
[0394] 当化合物经带有表示该取代基数目可超过1的下标之取代基取代时,该等取代基(当彼等超过1时)系独立地选自所定义之取代基的群组。此外,当下标表示范围(例如
(R)i-j)时,则取代基的数目可从i和j之间的整数选择。
[0395] 当基团含有取代基(其可为氢)时,例如R1或R2,则当此取代基视为氢时,认为此相当于该基未经取代。
[0396] 本发明进一步关于一种用于控制不要的微生物之组成物,其包含至少一种通式(I)的化合物及一或多种惰性载体。惰性载体另外包含农业上适合的助剂、溶剂、稀释剂、界面活性剂及/或增量剂等等。
[0397] 本发明进一步关于一种用于控制不要的微生物之组成物,其包含至少一种通式(I)的化合物及/或一或多种选自下列之活性相容化合物:杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀
昆虫剂、杀线虫剂、除草剂、生物性除害剂(biopesticide)、植物生长调节剂、抗生素、肥料及/或其混合物。
[0398] 本发明进一步关于一种组成物,其中具有通式(I)的化合物之浓度相对于组成物的总重量范围为1至90重量%,相对于组成物的总重量较佳为5至50重量%。
[0399] 本发明亦关于一种控制不要的微生物之方法,其中将通式(I)的化合物施加至该微生物及/或彼等的栖息地。
[0400] 本发明进一步提供一种使用至少一种通式(I)的化合物处理的种子来保护种子免于不要的微生物之方法。
[0401] 通式(I)的化合物可具有有效的杀微生物活性且可用于控制农业或园艺作物保护中不要的微生物(诸如真菌、昆虫、螨、线虫和细菌)和该等材料的保护。
[0402] 通式(I的化合物可具有极佳之杀真菌性质且可用于作物保护,例如用于控制根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)、壶菌纲(Chytridiomycetes)、接合菌
纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和不完全菌纲
(Deuteromycetes)。
[0403] 通式(I)的化合物可用作为作物保护中之杀线虫剂,例如用于控制小杆圆虫目(Rhabditida)、矛线目(Dorylaimida)、和Tryplonchida。
[0404] 通式(I)的化合物可用作为作物保护中之杀昆虫剂,例如用于控制鳞翅目(Lepidoptera)、鞘翅目(Coleoptera)、半翅目(Hemiptera)、同翅目(Homoptera)、缨翅目
(Thysanoptera)、双翅目(Diptera)、直翅目(Orthoptera)和等翅目(Isoptera)。
[0405] 通式(I)的化合物可用作为作物保护中之杀螨剂,例如用于控制节蜱总科(Eriophyoidea)、叶螨总科(Tetranychoidea)、走螨总科(Eupodoidea)和细螨科
(Tarsonemidae)。
[0406] 通式(I)的化合物可用作为作物保护中之杀细菌剂,例如用于控制假单胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、肠杆菌科(Enterobacteriaceae)、棒状杆
菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)。
[0407] 通式(I)的化合物可用作为除草剂且可有效对抗广泛范围之经济上重要的单子叶和双子叶有害植物。单子叶阔叶杂草物种可包括来自一年生群组之燕麦属(Avena)、黑麦草
属(Lolium)、看麦娘属(Alopecurus)、虉草属(Phalaris)、稗属(Echinochloa)、唐属
(Digitaria)、狗尾草属(Setaria)和莎草属(Cyperus)物种和多年生物种草属
(Agropyron)、狗牙根属(Cynodon)、白茅属(Imperata)和高粱属以及多年生莎草属
(Cyperus)物种。双子叶阔叶杂草物种可包括一年生方面之猪殃殃属(Galium)、堇菜属
(Viola)、婆婆纳属(Veronica)、野芝麻属(Lamium)、繁缕属(Stellaria)、苋属
(Amaranthus)、白芥属(Sinapis)、番薯属(Ipomoea)、黄花稔属(Sida)、母菊属
(Matricaria)、和苘麻属(Abutilon),在多年生阔叶杂草的情况下之旋花属
(Convolvulus)、蓟属(Cirsium)、酸模属(Rumex)和蒿属(Artemisia)。出现于稻之有害植
物,诸如,例如,稗属(Echinochloa)、慈菇属(Sagittaria)、泽泻属(Alisma)、荸荠属
(Eleocharis)、蔗草属(Scirpus)和莎草属(Cyperus),可被通式(I)的化合物控制。
[0408] 通式(I)的化合物用于病原性真菌之治愈或保护控制。本发明因此亦关于通过使用本发明之活性成分或组成物来控制植物病原性真菌的治愈和保护性方法,其系施用于种
子、植物或植物部分、果实或植物在其中生长的土壤
[0409] 通式(I)的化合物可使用于控制或防止农作物及/或园艺作物的植物病原性真菌、细菌、昆虫、线虫、螨。
[0410] 式(I)的化合物可使用于作物保护中,其中农作物为谷类、玉米、稻米,黄豆和其他豆科植物、果实和果树、坚果和坚果树、柑橘和柑橘树、任何园艺植物、葫芦科、含油植物、烟草、咖啡、茶、可可、甜菜、甘蔗花、马铃薯、西红柿、洋葱、胡椒和其他蔬菜、及观赏植物。
[0411] 根据本发明,如上述所定义,载剂为活性成分为了较佳施用性(特是为了施用至植物或植物部分或种子)而与其混合或组合之天然或合成的有机或无机物质。该载剂(其可为
固体或液体)通常为惰性且应适合使用于农业中。
[0412] 有用的固态载剂包括例如铵盐和天然岩粉,诸如高岭土、黏土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土,及合成岩粉,诸如细碎硅石、氧化硅酸盐;用于颗粒的有用固态载剂包括:例如,压碎且分级的天然矿石诸如方解石、大理石、浮石、海泡石及白石,及无机与有机粉的合成颗粒,以及有机材料诸如纸、木屑、椰子壳、玉米穗轴与烟草茎的颗粒;有用的乳化剂及/或泡沫形成剂包括:例如,非离子与阴离子乳化剂,诸如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚,例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物;适当分散剂为非离子及/或离子物质,例如,来自下列类别:醇-POE及/
或-POP醚、酸及/或POP POE酯、烷基芳基及/或POP POE醚、脂肪及/或POP POE加成物、POE-
及/或POP-多元醇衍生物、POE-及/或POP-山梨醇酐或-糖加成物、烷基或芳基硫酸盐、烷基-
或芳基磺酸盐及烷基或芳基磷酸盐或对应PO-醚加成物。另外,适合的是寡聚物或聚合物
例如彼等衍生自乙烯系单体、衍生自丙烯酸、衍生自EO及/或PO单独或结合(例如)(聚)醇或
(聚)胺。亦可能使用木质素及其磺酸衍生物、未改质及改质纤维素、芳族及/或脂族磺酸以
及彼等与甲的加成物。
[0413] 活性成分可原样或转化成习知调配物或以彼等调配物的形式或自其制备之使用形式施用,诸如备用溶液、乳剂、水基和油基悬浮液、粉末、可湿性粉末、糊剂、可溶性粉末、可溶性锭剂、粉剂、可溶性粒剂、用于撒施的粒剂、悬浮乳液浓缩物、以活性成分浸渍之天然产物、以活性成分浸渍之合成物质、肥料,以及在聚合物质内的微封装。施用系以习知方式
完成,例如,通过浇水、喷洒、雾化、培养箱、撒施、撒粉、发泡、撒上等等。亦可能通过超低容量法配置活性成分或将活性成分制剂/活性成分本身注入土壤。亦可能处理植物的种子。
[0414] 可将活性成分进一步转化为奈米调配物以进一步改良水溶性、热稳定性、生物可用度、感官属性和生理性能。
[0415] 此外,调配物类型的选择将取决于具体的用途。
[0416] 所述调配物可以本身已知的方式制备,例如,通过混合活性成分与至少一种习知增量剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂及/或黏合剂或固定剂、润湿剂、拒水剂、如果适当,干燥剂和UV稳定剂以及如果适当,染料和颜料、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、黏着剂
(sticker)、赤霉素(gibberellins)以及其他加工助剂。
[0417] 本发明不只包括已备用且可以适合装置配置于植物或种子的调配物,也包括使用前必须先以水稀释的的商用浓缩物。
[0418] 所使用的助剂可为适合于彼等赋予组成物本身或及/或赋予其所衍生之制剂(例如,喷雾液、拌种物)特定性质,诸如某些技术性质及/或还有特定生物性质的物质。典型的
助剂包括:增量剂、溶剂与载剂。
[0419] 适合的增量剂为(例如)水、极性和非极性有机化学液体,例如,来自下列类别:芳族和非芳族烃(诸如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(其亦可视需要地经取代、醚化及/或酯化)、(诸如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、未经取代和经取代之
胺、酰胺、内酰胺(诸如N-烷基吡咯啶酮(alkylpyrrolidone))和内酯(lactone)、砜
(sulphone)和亚砜(sulphoxide)(诸如二甲基亚砜)。
[0420] 液化气体增量剂或载剂系理解为意指在标准温度和在标准压力下为气体的液体,例如气溶胶推进剂诸如卤烃,或者丁烷、丙烷、氮及二氧化碳。
[0421] 在调配物中可能使用增黏剂(诸如羧甲基纤维素)、呈粉末、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物(诸如阿拉伯胶、聚乙烯醇与聚乙酸乙烯酯)、或者天然磷脂(诸如脑磷脂和
卵磷脂)以及合成磷脂。另外添加剂可为矿物油与植物油
[0422] 若所使用的增量剂为水,亦可能使用(例如)有机溶剂作为辅助溶剂。有用的液体溶剂基本上为:芳族(诸如二甲苯、甲苯或烷基萘)、氯化芳族或氯化脂族烃(诸如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷)、脂族烃(诸如环己烷或石蜡,例如,石油馏分)、醇(诸如丁醇或乙二醇及其
醚和酯)、酮(诸如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮)、强极性溶剂(诸如二甲基甲
酰胺和二甲基亚砜、或者水)。
[0423] 包含通式(I)的化合物的组成物可额外包含其他组分,例如,界面活性剂。适合的界面活性剂为具有离子或非离子性质之乳化剂及/或泡沫形成剂、分散剂或湿润剂、或此等
界面活性剂的混合物。其实例为聚丙烯酸的盐、木质磺酸的盐、酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧
乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺、经取代之酚(较佳为烷基酚或芳基酚)的缩聚物、磺
琥珀酸酯的盐、磺酸衍生物(较佳为牛磺酸烷酯)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇
的脂肪酯;以及含硫酸根、磺酸根和磷酸根之化合物的衍生物,例如,烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白水解产物、木质素亚硫酸盐废液及甲基纤维素。
若活性成分之一及/或惰性载剂之一不溶于水且当在水中进行施用时,则界面活性剂的存
在是必要的。界面活性剂的比例系介于本发明组成物的5与40重量百分比之间。
[0424] 可能使用染料诸如无机颜料,例如氧化、氧化与普鲁士蓝、及有机染料,诸如茜素染料、偶氮染料与金属酞氰染料;以及微量营养素,诸如铁、锰、硼、、钴、钼和锌的盐。
[0425] 其他添加剂可为香料、矿物或蔬菜、随意地改质的油、蜡以及营养素(包括微量营养素),诸如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
[0426] 额外组分可为稳定剂,诸如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂光稳定剂或改良化学及/或物理稳定性的其他试剂
[0427] 如果适当,亦可存在其他额外组分,例如,保护性胶体、黏合剂、黏着剂、增稠剂、触变物质、渗透剂、稳定剂、螯合剂、错合物形成剂。通常,活性成分可与常用于调配目的之任何固体或液体添加剂合并。
[0428] 调配物通常含有介于0.05和99重量%之间、0.01和98重量%之间,较佳介于0.1和95重量%之间,更佳介于0.5和90重量%之间的活性成分,最佳介于10和70重量%之间。
[0429] 上述调配物可用于控制不要的微生物,其中包含通式(I)的化合物之组成物系施用至该微生物及/或其栖息地。
[0430] 根据本发明之通式(I)的化合物,以及彼等的盐、N-氧化物、金属错合物、立体异构物或多晶型物,可原样或以其调配物使用且可与已知的混合物伴体混合,以便扩大(例如)
活性范围或防止抗药性的发展。有用的混合物伴体包括(例如)已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、
杀螨剂、杀线虫剂、生物性除害剂和杀细菌剂。与其他已知的活性成分(诸如除草剂),或与
肥料和生长调节剂、安全剂及/或讯息化合物之混合物也是可能的。
[0431] 该等化学成分的实例在本文中系以不限制的方式给出。其中一些在本文中以其已知且描述于第17版农药手册中,或可于因特网上搜寻(例如根据www.alanwood.net/
pesticides)的通用名来指定。其他则按照IUPAC命名规则的系统名称来描述。
[0432] 如下所述的类别(A)至(O)的所有命名的混合伴体如果其官能基能够使其与合适的或酸随意地形成盐,则即使没有特别提及,在各情况下也可表现为立体异构物,或表现
为多晶型物。彼等也理解为包括在本文中。此等实例为
[0433] A)麦固醇生物合成之抑制剂,例如(A01)杀螟丹(aldimorph)、(A02)阿扎康唑(azaconazole)、(A03)比多农(bitertanol)、(A04)溴克座(bromuconazole)、(A05)环克座
(cyproconazole)、(A06)苄氯三唑醇(diclobutrazole)、(A07)待克利(difenoconazole)、
(A08)达克利(diniconazole)、(A09)达克利-M、(A10)吗菌灵(dodemorph)、(A11)吗菌灵乙
酸盐、(A12)依普座(epoxiconazole)、(A13)乙环唑(etaconazole)、(A14)芬瑞莫
(fenarimol)、(A15)芬克座(fenbuconazole)、(A16)环酰菌胺(fenhexamid)、(A17)苯锈啶
(fenpropidin)、(A18)芬普福(fenpropimorph)、(A19)氟喹唑(fluquinconazole)、(A20)呋
嘧醇(flurprimidol)、(A21)护硅得(flusilazole)、(A22)护汰芬(flutriafol)、(A23)呋菌
唑(furconazole)、(A24)呋菌唑-顺式、(A25)菲克利(hexaconazole)、(A26)依灭列
(imazalil)、(A27)依灭列硫酸盐、(A28)易胺座(imibenconazole)、(A29)种菌唑
(ipconazole)、(A30)灭特座(metconazole)、(A31)迈克尼(myclobutanil)、(A32)奈替芬
(naftifine)、(A33)尼瑞莫(nuarimol)、(A34)恶康唑(oxpoconazole)、(A35)巴克素
(paclobutrazol)、(A36)披扶座(pefurazoate)、(A37)平克座(penconazole)、(A38)哌乐林
(piperalin)、(A39)扑克拉(prochloraz)、(A40)普克利(propiconazole)、(A41)丙硫菌唑
(prothioconazole)、(A42)稗草畏(pyributicarb)、(A43)比芬诺(pyrifenox)、(A44)奎康
座(quinconazole)、(A45)硅氟唑(simeconazole)、(A46)葚孢菌素(spiroxamine)、(A47)得
克利(tebuconazole)、(A48)特比奈芬(terbinafine)、(A49)四克利(tetraconazole)、
(A50)三泰芬(triadimefon)、(A51)三泰隆(triadimenol)、(A52)三得芬(tridemorph)、
(A53)赛福座(triflumizole)、(A54)赛福宁(triforine)、(A55)灭菌唑(triticonazole)、
(A56)烯效唑(uniconazole)、(A57)烯效唑-p、(A58)烯霜苯甲唑(viniconazole)、(A59)伏
立康唑(voriconazole)、(A60)1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、(A61)1-
(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、(A62)N'-{5-(二氟甲基)-2-
甲基-4-[3-(三甲硅基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(A63)N-乙基-N-甲
基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲硅基)丙氧基]苯基}亚胺基甲酰胺及(A64)O-
[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基]-1H-咪唑-1-硫代甲酸酯、(A65)啶菌恶唑
(Pyrisoxazole)、(A66)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-
二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A67)硫氰酸1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙
烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(A68)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-
(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(A69)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟
基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A70)2-{[rel(2R,3S)-3-
(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、
(A71)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二
氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A72)硫氰酸1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯
基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(A73)硫氰酸1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯
苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基酯、(A74)5-(烯丙基
硫烷基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,
2,4-三唑、(A75)5-(烯丙基硫烷基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环
氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(A76)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,
6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A77)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二
氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A78)2-
[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三
唑-3-硫酮、(A79)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,
4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A80)2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-
三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A81)2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-二氯苯
基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A82)2-[(2R,4R,
5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫
酮、(A83)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-
3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(A84)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三
唑-1-基)丙-2-醇、(A85)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-
基)丁-2-醇、(A86)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-
2-醇基、(A87)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(A88)2-
[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(A89)(2R)-2-(1-氯
环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(A90)(2R)-2-(1-
氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(A91)(2S)-2-
(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(A92)(2S)-
2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(A93)
(1S,2R,5R)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、
(A94)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环
戊醇、(A95)5-(4-氯苯甲基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇。
[0434] B)于复合物I或II的呼吸链之抑制剂,例如(B01)必杀芬(bixafen)、(B02)白克列(boscalid)、(B03)萎锈灵(carboxin)、(B04)塞丙酰胺(cypropamide)、(B05)二氟林
(diflumetorim)、(B06)甲呋酰胺(fenfuram)、(B07)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(B08)福多宁
(flutolanil)、(B09)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(B10)福拉比(furametpyr)、(B11)拌种
胺(furmecyclox)、(B12)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(同侧-表异构物消旋物1RS,4SR,9RS及
反侧-表异构物消旋物1RS,4SR,9SR之混合物)、(B13)吡唑萘菌胺(反侧-表异构物消旋物
1RS,4SR,9SR)、(B14)吡唑萘菌胺(反侧-表异构物之镜像异构物1R,4S,9S)、(B15)吡唑萘菌
胺(反侧-表异构物之镜像异构物1S,4R,9R)、(B16)吡唑萘菌胺(同侧-表异构物之外消旋物
1RS,4SR,9RS)、(B17)吡唑萘菌胺(同侧-表异构物之镜像异构物1R,4S,9R)、(B18)吡唑萘菌
胺(同侧-表异构物之镜像异构物1S,4R,9S)、(B19)灭普宁(mepronil)、(B20)嘉保信
(oxycarboxin)、(B21)氟唑菌苯胺(penflufen)、(B22)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(B23)氟
唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、(B24)西达汕(sedaxane)、(B25)赛氟灭(thifluzamide)、
(B26)1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、
(B27)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、
(B28)3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲
酰胺、(B29)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-
甲酰胺、(B30)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑
啉-4-胺、(B31)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(B32)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,
2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-
4-甲酰胺、(B33)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-亚甲基萘-5-基]-3-(二
氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B34)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-
二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B35)1,3,5-三甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-
1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B36)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二
氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B37)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3R)-1,1,3-三甲
基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B38)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[(3S)-1,
1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B39)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-
[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B40)3-(二氟甲基)-1-
甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B41)1,3,5-三
甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B42)1,3,5-三
甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B43)麦锈灵
(benodanil)、(B44)2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、(B45)
异丙噻菌胺(Isofetamid)、(B46)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯-2-基]-
1H-吡唑-4-甲酰胺、(B47)N-(4'-氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰
胺、(B48)N-(2',4'-二氯联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B49)3-
(二氟甲基)-1-甲基-N-[4'-(三氟甲基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B50)N-(2',5'-
二氟联苯-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B51)3-(二氟甲基)-1-甲基-
N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B52)5-氟-1,3-二甲基-N-[4'-
(丙-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B53)2-氯-N-[4'-(丙-1-炔-1-基)联苯-
2-基]烟碱酰胺、(B54)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲
基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B55)N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-5-氟-1,3-二
甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B56)3-(二氟甲基)-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)-1-甲基-1H-吡
唑-4-甲酰胺、(B57)N-(4‘-乙炔基联苯-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、
(B58)2-氯-N-(4'-乙炔基联苯-2-基)烟碱酰胺、(B59)2-氯-N-[4'-(3,3-二甲基丁-1-炔-
1-基)联苯-2-基]烟碱酰胺、(B60)4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4’-(三氟甲基)联苯-2-基]-
1,3-噻唑-5-甲酰胺、(B61)5-氟-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1,3-
二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B62)2-氯-N-[4'-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]
烟碱酰胺、(B63)3-(二氟甲基)-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-1-甲
基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B64)5-氟-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯-2-基]-
1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B65)2-氯-N-[4'-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联
苯-2-基]烟碱酰胺、(B66)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡
唑-4-甲酰胺、(B67)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡
唑-4-甲酰胺、(B68)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡
唑-4-甲酰胺、(B69)3-(二氟甲基)-N-甲氧基-1-甲基-N-[1-(2,4,6-三氯苯基)丙-2-基]-
1H-吡唑-4-甲酰胺、(B70)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-
1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B71)3-(二氟甲基)-N-[(3,R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二
氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(B72)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-
三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
[0435] C)于复合物III的呼吸链之抑制剂,例如(C01)辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、(C02)安美速(amisulbrom)、(C03)亚托敏(azoxystrobin)、(C04)赛座灭(cyazofamid)、(C05)甲
香菌酯(coumethoxystrobin)、(C06)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(C07)醚菌胺
(dimoxystrobin)、(C08)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(C09)凡杀同(famoxadone)、(C10)咪唑
菌酮(fenamidone)、(C11)烯肟菌胺(fenaminstrobin)、(C12)氟菌螨酯
(flufenoxystrobin)、(C13)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(C14)克收欣(kresoxim-methyl)、
(C15)苯氧菌胺(metominostrobin)、(C16)满得宾(mandestrobin)、(C17)肟醚菌胺
(orysastrobin)、(C18)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(C19)百克敏(pyraclostrobin)、(C20)
唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(C21)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(C22)吡菌苯威
(pyribencarb)、(C23)氯啶菌酯(triclopyricarb)、(C24)三氟敏(trifloxystrobin)、
(C25)(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚胺
基)-N-甲基乙酰胺、(C26)(2E)-2-(甲氧基亚胺基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲
基)苯基]亚乙基}胺基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(C27)(2E)-2-(甲氧基亚胺基)-N-甲基-
2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚胺基)甲基]苯基}乙酰胺、(C28)(2E)-2-
{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]胺基}氧基)甲基]苯
基}-2-(甲氧基亚胺基)-N-甲基乙酰胺、(C29)烯肟菌胺(Fenaminostrobin)、(C30)5-甲氧
基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}胺基)氧基]甲基}苯基)-2,4-
二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(C31)(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚胺基]甲基}硫
烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯、(C32)N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰
胺基-2-羟基苯甲酰胺、(C33)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙
酰胺、(C34)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(C35)(2E,
3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚胺基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰
胺。
[0436] D)有丝分裂及细胞分裂之抑制剂,例如(D01)免赖得(benomyl)、(D02)多菌灵(carbendazim)、(D03)克芬唑(chlorfenazole)、(D04)乙霉威(diethofencarb)、(D05)噻唑
菌胺(ethaboxam)、(D06)氟吡菌胺(fluopicolid)、(D07)麦穗宁(fiiberidazole)、(D08)宾
克隆(pencycuron)、(D09)腐绝(thiabendazole)、(D10)甲基多保净(thiophanate-
methyl)、(D11)多保净(thiophanate)、(D12)座赛胺(zoxamide)、(D13)5-氯-7-(4-甲基哌
啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、(D14)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-
基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪(pyridazin)。
[0437] E)能够具有多重位置活性之化合物,例如(E01)波尔多(bordeaux)混合物、(E02)四氯丹(captafol)、(E03)盖普丹(captan)、(E04)四氯异苯腈(chlorothalonil)、(E05)氢
氧化铜、(E06)环烷酸铜、(E07)氧化铜、(E08)氯氧化铜、(E09)硫酸铜(2+)、(E10)益发灵
(dichlofluanid)、(E11)腈硫醌(dithianon)、(E12)多宁(dodine)、(E13)多宁游离碱、
(E14)富尔邦(ferbam)、(E15)氟福尔培(fluorofolpet)、(E16)福尔培(folpet)、(E17)双胍
辛(guazatine)、(E18)双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、(E19)克热净(iminoctadine)、
(E20)克热净烷苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、(E21)克热净三乙酸盐
(iminoctadine triacetate)、(E22)代森锰铜(mancopper)、(E23)锌锰乃浦(mancozeb)、
(E24)锰乃浦(maneb)、(E25)免得烂(metiram)、(E26)免得烂锌(metiram zinc)、(E27)快得
宁(oxine-copper)、(E28)丙脒、(E29)甲基锌乃浦(propineb)、(E30)硫和包括多硫化
硫制剂、(E31)得恩地(thiram)、(E32)甲基益发灵(tolylfluanid)、(E33)锌乃浦(zineb)、
(E34)益穗(ziram)、(E35)敌菌灵(anilazine)。
[0438] F)能够诱发宿主防御的化合物,例如(F01)阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、(F02)异噻菌胺(isotianil)、(F03)扑杀热(probenazole)、(F04)噻酰菌胺
(tiadinil)、(F05)昆布多醣(laminarin)。
[0439] G)胺基酸及/或蛋白质生物合成之抑制剂,例如(G01)胺扑灭(andoprim)、(G02)保米霉素(blasticidin-S)、(G03)赛普洛(cyprodinil)、(G04)嘉赐霉素(kasugamycin)、
(G05)赐霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、(G06)灭派林
(mepanipyrim)、(G07)派美尼(pyrimethanil)、(G08)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢
异喹啉-1-基)喹啉、(G09)土霉素(oxytetracycline)、(G10)链霉素(streptomycin)。
[0440] H)ATP产生之抑制剂,例如(H01)三苯醋(fentin acetate)、(H02)三苯基氯化锡(fentin chloride)、(H03)三苯羟锡(fentinhydroxide)、(H04)硅噻菌胺(silthiofam)。
[0441] I)细胞壁合成之抑制剂,例如(I01)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(I02)烯酰吗啉(dimethomorph)、(I03)氟吗啉(flumorph)、(I04)异丙菌胺(iprovalicarb)、(I05)双炔酰
菌胺(mandipropamid)、(I06)多氧菌素(polyoxins)、(I07)保粒霉素(polyoxorim)、(I08)
维利霉素A(validamycin A)、(I09)缬菌胺(valifenalate)、(I10)多氧菌素B、(2E)-3-(4-
三级-丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗福林-4-基)丙-2-烯-1-酮、(I12)(2Z)-3-(4-
三级-丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗福林-4-基)丙-2-烯-1-酮。
[0442] J)脂质及膜合成之抑制剂,例如(J01)联苯、(J02)地茂散(chloroneb)、(J03)大克烂(dicloran)、(J04)护粒松(edifenphos)、(J05)依得利(etridiazole)、(J06)碘卡
(iodocarb)、(J07)丙基喜乐松(iprobenfos)、(J08)亚赐普(isoprothiolane)、(J09)普拔
克(propamocarb)、(J10)普拔克盐酸盐、(J11)硫菌威(prothiocarb)、(J12)白粉松
(pyrazophos)、(J13)五氯硝苯(quintozene)、(J14)四氯硝苯(tecnazene)和(J15)脱克松
(tolclofos-methyl)。
[0443] K)黑色素生物合成之抑制剂,例如(K01)加普胺(carpropamid)、(K02)双氯氰菌胺(diclocymet)、(K03)氰菌胺(fenoxanil)、(K04)热必斯(phthalide)、(K05)百快隆
(pyroquilon)、(K06)托普洛卡(tolprocarb)、(K07)三赛唑(tricyclazole)。
[0444] L)核酸合成之抑制剂,例如(L01)本达乐(benalaxyl)、(L02)本达乐-M(克拉昔(kiralaxyl))、(L03)布瑞莫(bupirimate)、(L04)克拉肯(clozylacon)、(L05)二甲嘧酚
(dimethirimol)、(L06)依瑞莫(ethirimol)、(L07)呋霜灵(furalaxyl)、(L08)杀纹宁
(hymexazol)、(L09)灭达乐(metalaxyl)、(L10)灭达乐-M(灭芬散(mefenoxam))、(L11)呋酰
胺(ofurace)、(L12)欧杀斯(oxadixyl)、(L13)欧索林酸(oxolinic acid)、和(L14)辛噻酮
(octhilinone)。
[0445] M)信号转导之抑制剂,例如(M01)克氯得(chlozolinate)、(M02)拌种咯(fenpiclonil)、(M03)护汰宁(fludioxonil)、(M04)依普同(iprodione)、(M05)扑灭宁
(procymidone)、(M06)快诺芬(quinoxyfen)、(M07)免克宁(vinclozolin)和(M08)丙氧喹啉
(proquinazid)。
[0446] N)能够充当非偶合剂之化合物,例如(N01)百螨克(binapacryl)、(N02)白粉克(dinocap)、(N03)富米综(ferimzone)、(N04)扶吉胺(fluazinam)、和(N05)敌螨普
(meptyldinocap)。
[0447] O)其他化合物,例如(O01)苯噻菌清(benthiazole)、(O02)贝索沙嗪(bethoxazine)、(O03)卡巴西霉素(capsimycin)、(O04)香芹酮(carvone)、(O05)灭螨猛
(chinomethionat)、(O06)必伏农(pyriofenone)(克吩农(chlazafenon))、(O07)硫杂灵
(cufraneb)、(O08)环氟菌胺(cyflufenamid)、(O09)克绝(cymoxanil)、(O10)赛普磺酰胺
(cyprosulfamide)、(O11)迈隆(dazomet)、(O12)咪菌威(debacarb)、(O13)双氯酚
(dichlorophen)、(O14)二氯苯泰(dichlobentiazox)、(O15)达灭净(diclomezine)、(O16)
野燕枯(difenzoquat)、(O17)野燕枯甲基磺酸盐(metilsulfate)、(O18)二苯胺
(diphenylamine)、(O19)依可迈(ecomate)、(O20)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(O22)氟联
苯菌(flumetover)、(O23)氟立灭(fluoroimide)、(O24)氟硫灭(flusulfamide)、(O25)伏地
尼(flutianil)、(O26)福赛得(fosetyl-aluminium)、(O27)福赛得-钙(fosetyl-calcium)、
(O28)福赛得-钠(fosetyl-sodium)、(O29)六氯苯、(O30)入间霉素(irumamycin)、(O31)异
噻菌胺(isothianil)、(O32)灭速克(methasulfocarb)、(O33)异硫氰酸甲酯、(O34)灭芬农
(metrafenone)、(O35)米多霉素(mildiomycin)、(O36)纳他霉素(natamycin)、(O37)二甲基
二硫胺基甲酸镍、(O38)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(O39)欧莫克(oxamocarb)、(O40)
氧芬因(oxyfenthiin)、(O41)五氯酚及其盐类、(O42)酚丁灭宁(phenothrin)、(O43)皮卡布
西(picarbutrazox)、(O44)磷酸及其盐类、(O46)普拔克-乙膦酸盐(propamocarb-
fosetylate)、(O46)丙醇菌素(propanosine)-钠、(O47)吡吗啉(pyrimorph)、(O48)必拉氟
密(pyraziflumid)、(O49)硝吡咯菌素(pyrrolnitrine)、(O50)地布洛(tebufloquin)、
(O51)克枯烂(tecloftalam)、(O52)甲磺菌胺(tolnifanide)、(O53)咪唑嗪(triazoxide)、
(O54)水杨菌胺(trichlamide)、(O55)氰菌胺(zarilamid)、(O56)2-甲基丙酸(3S,6S,7R,
8R)-8-苯甲基-3-[({3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)胺基]-6-甲基-
4,9-二侧氧-1,5-二氧戊环(dioxonan)-7-基酯、(O57)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-
4,5-二氢-1,2-恶唑(oxazol)-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲
基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(O58)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-恶唑-
3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(O59)
奥赛普林(oxathiapiprolin)、(O60)1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基-1H-咪唑-
1-甲酸酯、(O61)2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、(O62)2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-
d]嘧啶-4(3H)-酮、(O63)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二硫杂环己并(dithiino)[2,3-c:5,6-
c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(O64)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-
{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(O65)2-
[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-
基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、(O66)2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-]-基]-1-
{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、(O67)2-丁
氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并哌喃-4-酮、(O68)2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯
基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、(O69)2-苯基酚和盐、(O70)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-
3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(O71)3,4,5-三氯吡啶-2,6-二甲腈(dicarbonitrile)、(O72)
3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基吡啶(methylpyridazine)、(O73)4-(4-氯
苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基吡啶(methylpyridazine)、(O74)3-氯-4-(2,6-二氟
苯基)-6-甲基-5-苯基吡啶(phenylpyridazine)、(O75)5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、
(O76)5-氯-N‘-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酸基酰肼(sulfonohydrazide)、(O77)
5-氟-2-[(4-氟苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、(O78)5-氟-2-[(4-甲基苯甲基)氧基]嘧啶-4-胺、
(O79)5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(O80)(2Z)-3-胺基-2-氰基-3-苯
基丙烯酸乙酯、(O81)N'-(4-{[3-(4-氯苯甲基)-1,2,4-噻二唑-5-基]氧基}-2,5-二甲基苯
基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(O82)N-(4-氯苯甲基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基
氧基)苯基]丙酰胺、(O83)N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧
基)苯基]丙酰胺、(O84)N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯烟碱酰胺、(O85)N-[1-
(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯烟碱酰胺、(O86)N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙
基]-2-氟-4-碘烟碱酰胺、(O87)N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚胺基][6-(二氟甲氧基)-2,3-
二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(O88)N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚胺基][6-(二氟甲氧
基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、(O89)N'-{4-[(3-三级-丁基-4-氰基-1,2-噻唑-
5-基)氧基]-2-氯-5-甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(O90)N-甲基-2-(1-{[5-甲
基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻
唑-4-甲酰胺、(O91)N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-
4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、(O92)N-甲基-2-(1-{[5-甲
基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-
1,3-噻唑-4-甲酰胺、(O93){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]胺基}氧基)甲
基]吡啶-2-基}胺甲酸戊酯、(O94)吩嗪(phenazine)-1-甲酸、(O95)喹啉-8-醇、(O96)喹啉-
8-醇硫酸盐(2:1)、(O97){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]胺基}氧基)甲基]
吡啶-2-基}胺甲酸三级-丁酯、(O98)(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧
基-6-甲基苯基)甲酮、(O99)N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯
基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬胺酰胺(valinamide)、(O100)4-侧氧-4-[(2-苯基乙基)胺
基]丁酸、(O101){6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]胺基}氧基)甲基]吡
啶-2-基}胺甲酸丁-3-炔-1-基酯、(O102)4-胺基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式:4-胺基-
5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(O103)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(O104)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-
(2,4-二氟苯基)-1,2-恶唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(O105)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-
(2,4-二氟苯基)-1,2-恶唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(O106)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-
(2,4-二氟苯基)-1,2-恶唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(O107)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,
3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(O108)2-(6-苯甲基吡啶-2-基)喹唑啉、
(O109)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(O110)3-(4,4-二氟-3,3-
二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(O111)脱落酸、(O112)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-
茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(O113)N'-{5-溴-6-[1-
(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(O114)N'-{5-
溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰
胺、(O115)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-
甲基亚胺基甲酰胺、(O116)N'-{5-溴-6-[(顺-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-
N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(O117)N'-{5-溴-6-[(反-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡
啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(O118)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙
基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(O119)N-环丙基-N-(2-环丙基苯甲基)-3-(二氟甲
基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(O120)N-(2-三级-丁基苯甲基)-N-环丙基-3-(二氟
甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(O121)N-(5-氯-2-乙基苯甲基)-N-环丙基-3-(二
氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(O122)N-(5-氯-2-异丙基苯甲基)-N-环丙基-
3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(O123)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙
基-5-氟苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(O124)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-
N-(5-氟-2-异丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(O125)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-
氟苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(O126)N-(2-环戊基-5-氟苯
甲基)-N-环丙基(cyclopropy)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(O127)N-
环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、
(O128)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲
酰胺、(O129)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苯甲基)-1-甲基-1H-吡
唑-4-甲酰胺、(O130)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苯甲基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲
基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(O131)N-(2-三级-丁基-5-甲基苯甲基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-
5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(O132)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苯甲基]-N-环丙基-3-(二
氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(O133)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-
N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苯甲基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(O134)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苯甲
基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(O135)N-[3-氯-2-氟-6-
(三氟甲基)苯甲基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(O136)N-
环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苯甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、
(O137)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苯甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰
胺(carbothioamide)、(O138)N'-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰
胺、(O139)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚
胺基甲酰胺、(O140)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-
5-胺、(O141)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂氮呯
(benzoxazepine)、(O142)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、
(O143)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(O144)4-(2-氯-4-
氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O145)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-
二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O146)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-
1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O147)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-
1H-吡唑-5-胺、(O148)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-
胺、(O149)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O150)4-(2-
溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O151)4-(2-溴-4-氟苯
基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O152)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯
基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O153)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-
1H-吡唑-5-胺、(O154)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-
胺、(O155)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(O156)N'-(4-
{3-[(二氟甲基)硫烷基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(O157)
N’-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺
基甲酰胺、(O158)N‘-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫烷基]苯氧基}苯基)-N-乙
基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(O159)N‘-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,3,3-四氟丙基)硫烷基]苯
氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(O160)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫
烷基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(O161)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]
硫烷基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(O162)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-
(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、(O163)N'-(2,
5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺、
(O164)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙基-N-甲
基亚胺基甲酰胺、(O165)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫烷基}苯基)-N-乙
基-N-甲基亚胺基甲酰胺(fomiamide)、(O166)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-
[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌
啶-1-基]乙酮、(O167)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-
2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、
(O168)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)
苯基]-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(O169)甲烷磺酸2-
{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,
5-二氢-1,2-恶唑-5-基}苯基酯、(O170)甲烷磺酸2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡
唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基}-3-氯苯基酯、
(O171)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)
苯基]-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(O172)2-[3,5-双(二
氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,
2-恶唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(O173)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-
1-基]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-
基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(O174)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-
[4-(4-{(5R)-5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基}-1,3-噻
唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(O175)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5S)-
5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-
1-基]乙酮、(O176)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-氯-6-
(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、
(O177)甲烷磺酸2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-
基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基}苯基酯、(O178)甲烷磺酸2-{(5R)-3-[2-
(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-
1,2-恶唑-5-基}苯基酯、(O179)甲烷磺酸2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡
唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基}-3-氯苯基酯、
(O180)甲烷磺酸2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-
基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-恶唑-5-基}-3-氯苯基酯、(O181)异丁酸(3S,6S,7R,
8R)-8-苯甲基-3-{3-[(异丁酰氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶甲酰胺基(picolinamido)}-6-
甲基-4,9-二侧氧基-1,5-二氧杂环壬烷(dioxonan)-7-基酯。
[0448] 如上所述通式(I)的化合物可与一或多种选自杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂类别之活性兼容化合物混合,以其已知且描述于第17版农药手册中,或可于因特网上搜寻(例如根
据www.alanwood.net/pesticides)的通用名来指定。
[0449] (1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,诸如胺基甲酸酯类,例如棉铃威(alanycarb)、得灭克(aldicarb)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威
(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、
丁硫克百威(carbosulfan)、爱芬克(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒
(formetanate)、扶线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威
(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威
(trimethacarb)、灭除威(XMC)及灭杀威(xylylcarb)或有机磷酸盐类,诸如乙酰甲胺磷
(acephate)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、益棉磷(azinphos-ethyl)、保棉磷(azinphos-
methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫威(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、毒死蜱-甲基、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈
(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)/
DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷
(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷
(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、新烟磷(imicyafos)、异柳磷(isofenphos)、异丙基O-(甲氧胺基硫磷酰基)酯异丙酯、恶唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷
(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效
磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、
对硫磷(parathion)、对硫磷-甲基、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷
(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、嘧啶磷-甲基
(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷
(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷
(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁嘧硫磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫
磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷
(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
[0450] (2)GABA-闸控之氯离子通道拮抗剂,诸如环二烯有机氯类,例如克氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)或苯基吡唑类(飞普洛类(fiproles)),例如乙虫清
(ethiprole)及氟虫腈(fipronil)。
[0451] (3)钠通道调节剂/电压依赖性钠通道阻断剂,诸如拟除虫菊酯类(pyrethroids),例如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、d-顺-反烯丙菊酯、d-反烯丙菊酯、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊烯基异构物、
生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、高效氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-高效氯氟氰菊酯、γ-高效氯氟氰菊酯、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ξ-氯氰菊酯、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)[(1R)-反-异构物]、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯(empenthrin)
[(EZ)-(1R)-异构物]、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯
(fenpropathrin)、敌虫菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯
(flumethrin)、氟氯苯菊酯(τ-fluvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯
(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、灭伏灵(momfluorothrin)、氯菊酯(permethrin)、
苯醚菊酯(phenothrin)[(1R)-反-异构物]、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊素
(pyrethrins)(除虫菊精(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、
七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、胺菊酯[(1R)-异构物]、四溴菊酯
(tralomethrin)和四氟苯菊酯(transfluthrin)或滴滴涕(DDT)或甲氧滴滴涕
(methoxychlor)。
[0452] (4)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节剂,诸如新烟碱类,例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、
烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)和噻虫嗪(thiamethoxam)或烟碱
(nicotine)或氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)或氟吡呋喃酮(flupyradifurone)。
[0453] (5)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)别位调节剂,诸如赐诺斯类(spinosyns),例如乙基多杀菌素(spinetoram)和多杀菌素(spinosad)。
[0454] (6)麸胺酸-闸控氯离子通道(GluCl)别位调节剂,诸如阿维菌素(avermectins)/米贝素(milbemycins),例如阿维菌素(abamectin)、甲基阿维菌素苯甲酸盐
(emamectinbenzoate)、利必汀(lepimectin)和密灭汀(milbemectin)。
[0455] (7)保幼激素模拟物诸如保幼激素类似物,例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene)或苯氧威(fenoxycarb)或吡丙醚(pyriproxyfen)。
[0456] (8)具有未知或非专一性作用机制之活性化合物,诸如卤烷,例如溴甲烷及其他卤烷或氯化苦(chloropicrin)或氟化物或硼酸盐或吐酒石或异氰酸甲酯产生剂。
[0457] (9)弦音器官TRPV通道调节剂诸如吡啶偶氮甲碱(azomethine)衍生物,例如派灭净(pymetrozine)和必伏隆(pyrifluquinazon)或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
[0458] (10)螨生长抑制剂,例如四螨嗪(clofentezine)、噻螨酮(hexythiazox)和氟螨嗪(diflovidazin)或乙螨唑(etoxazole)。
[0459] (11)昆虫肠膜之微生物破坏剂,例如苏力菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、苏力菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis 
subspecies aizawai)、苏力菌库斯克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies 
kurstaki)、苏力菌拟步行虫亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)和
球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)及BT作物蛋白质:Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A 
105、Cry2Ab、Vip3a、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
[0460] (12)粒线体ATP合成酶之抑制剂,诸如有机锡杀螨剂,例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatin oxide)或丁醚脲(diafenthiuron)或炔螨特
(propargite)或三氯杀螨砜(tetradifon)。
[0461] (13)经由破坏质子梯度之氧化性磷酸化作用的去偶合剂,例如虫螨腈(chlorfenapyr)、二硝酚(DNOC)和氟虫胺(sulfluramid)。
[0462] (14)烟碱能乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻断剂,诸如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)盐酸盐、硫赐安(thiocylam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
[0463] (15)第0型甲壳素生物合成之抑制剂,诸如双三氟虫脲(bistrifluron)、克福隆(chlorfluazuron)、二福隆(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟芬隆
(flufenoxuron)、六伏隆(hexaflumuron)、禄芬隆(lufenuron)、诺伐隆(novaluron)、诺伏
隆(noviflumuron)、得福隆(teflubenzuron)和三伏隆(triflumuron)。
[0464] (16)第1型甲壳素生物合成之抑制剂,诸如布芬净(buprofezin)。
[0465] (17)脱皮破坏剂(特别是在双翅目(Dipteran)),诸如赛灭净(cyromazine)。
[0466] (18)蜕皮激素受体促效剂,诸如可芬诺(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、灭芬诺(methoxyfenozide)和得芬诺(tebufenozide)。
[0467] (19)章鱼胺能促效剂,诸如三亚螨(amitraz)。
[0468] (20)粒线体复合物III电子传递抑制剂诸如海灭隆(hydramethylnon)或亚醌螨(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)或联苯肼酯(bifenazate)。
[0469] (21)粒线体复合物I电子传递抑制剂,例如METI杀螨剂和杀昆虫剂,例如芬杀螨(fenazaquin)、芬普螨(fenpyroximate)、毕汰芬(pyrimidifen)、毕达本(pyridaben)、得芬瑞(tebufenpyrad)和脱芬瑞(tolfenpyrad)或鱼藤酮(rotenone)(Derris)。
[0470] (22)电压依赖性钠通道阻断剂诸如因得克(indoxacarb)或美氟综(metaflumizone)。
[0471] (23)乙酰基-CoA羧酶之抑制剂,诸如特窗酸和特密酸(tetramic acid)衍生物,例如赐派芬(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)和螺虫乙酯(spirotetramat)。
[0472] (24)粒线体复合物IV电子传递抑制剂,诸如磷化物,例如磷化铝、磷化钙、磷化锌和膦或氰化物。
[0473] (25)粒线体复合物II电子传递抑制剂诸如β-酮腈衍生物衍生物,例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)和赛芬螨(cyflumetofen)或苯胺基甲酰(carboxanilide)。
[0474] (28)蓝尼定(Ryanodine)受体调节剂诸如二酰胺类,例如氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟大灭(flubendiamide)。
[0475] (29)在未定义目标部位上之位弦音器调节剂,诸如氟啶虫酰胺(flonicamid)。
[0476] 具有未知或不明确作用模式之其他活性成分,诸如啶喃环丙虫酯(afidopyropen)、阿弗索拉纳(afoxolaner)、印楝素(azadirachtin)、苯洛赛
(benclothiaz)、西脱螨(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、布伏利(broflanilide)、
新杀螨(bromopropylate)、螨离丹(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、环安勃
(cyclaniliprole)、环氧虫啶(cycloxaprid)、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)、二氯灭齐
(dicloromezotiaz)、大克螨(dicofol)、氟螨嗪(diflovidazin)、芬灭克(flometoquin)、氟吲哚辛(fluazaindolizine)、氟速芬(fluensulfone)、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯
(flufenoxystrobin)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、氟赫吩(fluhexafon)、氟吡菌酰胺
(fluopyram)、氟拉兰(fluralaner)、氟米塔麦(fluxametamide)、呋喃虫酰肼
(fufenozide)、戊吡虫胍(guadipyr)、七扶宁(heptafluthrin)、氯噻啉(imidaclothiz)、依普同(iprodione)、罗提兰(lotilaner)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、哌虫啶
(paichongding)、吡唑杀螨(pyflubumide)、毕立达(pyridalyl)、必伏隆
(pyrifluquinazon)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、赛洛兰(sarolaner)、四氟醚菊酯
(tetramethylfluthrin)、氟氰虫酰胺(tetraniliprol)、四氯安利普
(tetrachlorantraniliprole)、替阿札芬(tioxazafen)、三氟美佐批林(triflumezopyrim)
和碘甲烷;此外,以坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)为主之制剂(I-1582,BioNeem,
Votivo)、以及下列已知活性的化合物:1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]
苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(从WO2006043635得知)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯
基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}(2-氯吡啶-4-基)甲酮(从
WO2003106457得知)、2-氯-N-[2-{1-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]哌啶-4-基}-4-
(三氟甲基)苯基]异烟碱酰胺(从WO2006003494得知)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲
氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(从WO2009049851得知)、3-(2,5-二甲基苯基)-8-
甲氧基-2-侧氧-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基-乙基碳酸酯(从WO2009049851得知)、4-
(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶(从WO2004099160得知)、4-
(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3-氯苯基)嘧啶(从WO2003076415得知)、PF1364(CAS-注册号
1204776-60-2)、甲基-2-[2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-
氯-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸酯(从WO2005085216得知)、甲基-2-[2-({[3-溴-1-(3-
氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸酯(从
WO2005085216得知)、甲基-2-[2-({[3-溴-1-(3-氯-吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺
基)-5-氰基-3-甲基苯甲酰基]-2-甲基肼甲酸酯(从WO2005085216得知)、甲基-2-[3,5-二
溴-2-({[3-溴-1-(3-氯-吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}胺基)苯甲酰基]-2-乙基肼甲酸
酯(从WO2005085216得知)、N-[2-(5-胺基-1,3,4-噻二唑-2-基)-4-氯-6-甲基苯基]-3-溴-
1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(从CN102057925得知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-
(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧负离子基硫呾(oxidothietan)-
3-基)苯甲酰胺(从WO2009080250得知)、N-[(2E)-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]伸二氢吡啶-2
(1H)-基]-2,2,2-三氟乙酰胺(从WO2012029672得知)、1-[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基]-4-
侧氧-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇盐(olate)(从WO2009099929得知)、1-
[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-侧氧-3-苯基-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-1-鎓-2-醇盐(olate)
(从WO2009099929得知)、4-(3-{2,6-二氯-4-[(3,3-二氯丙-2-烯-1-基)氧基]苯氧基}丙氧
基)-2-甲氧基-6-(三氟甲基)嘧啶(从CN101337940得知)、N-[2-(三级丁基胺甲酰基)-4-
氯-6-甲基苯基]-1-(3-氯吡啶-2-基)-3-(氟甲氧基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(从WO2008134969
得知)、丁基-[2-(2,4-二氯苯基)-3-侧氧-4-氧杂螺[4.5]癸-1-烯-1-基]碳酸酯(揭示于CN 
102060818中)、(3E)-3-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2-伸二氢吡啶基]-1,1,1-三氟丙-2-
酮(从WO2013144213得知)、N-(甲基磺酰基)-6-[2-(吡啶-3-基)-1,3-噻唑-5-基]吡啶-2-
甲酰胺(从WO2012000896得知)、N-[3-(苯甲基胺甲酰基)-4-氯苯基]-1-甲基-3-(五氟乙
基)-4-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(从WO2010051926得知)。
[0477] 通式(I)的化合物可用于治疗几种真菌病原体。可根据本发明处理的真菌病害之病原体的非限制例包括:
[0478] 由例如下列白粉病病原体引起之病害:布氏白粉菌属物种(Blumeria species),例如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis);叉丝单囊壳属物种(Podosphaera 
species),例如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha);单丝壳属物种(Sphaerotheca 
species),例如单丝壳菌(Sphaerotheca fuliginea);钩丝壳属物种(Uncinula species),
例如葡萄钩丝壳(Uncinula necator);白粉病菌属物种(Erysiphe species),例如
Erysiphe cichoracearu;
[0479] 由例如下列锈病病原体所引起之病害:梨锈病菌属物种(Gymnosporangium species),例如梨锈菌(Gymnosporangium sabinae);驼孢锈菌属物种(Hemileia 
species),例如咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix);层锈菌属物种(Phakopsora 
species),例如豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)或山马蝗层锈菌(Phakopsora 
meibomiae);柄锈菌属物种(Puccinia species),例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)、
禾柄锈菌(Puccinia graminis)或鸭茅条形柄锈菌(Puccinia striiformis);单孢锈菌属
物种(Uromyces species),例如菜豆黑锈病菌(Uromyces appendiculatus);
[0480] 由来自例如下列之卵菌纲(Oomycetes)群组的病原体所引起之病害:白锈菌属物种(Albugo species),例如白锈菌(Albugo candida);盘梗霉属物种(Bremia species),例
如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae);墓卜露菌病菌属物种(Peronospora species),例如豌
豆露菌病菌(Peronospora  pisi)或芸苔露菌病菌(P.brassicae);疫霉属物种
(Phytophthora species),例如马铃薯晚疫病菌(Phytophthora infestans);单轴霉属物
种(Plasmopara species),例如葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola);假霜霉属物种
(Pseudoperonospora species),例如葎草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假
霜霉(Pseudoperonospora cubensis);腐霉属物种(Pythium species),例如终极腐霉
(Pythium ultimum);
[0481] 例如由下列所引起之叶斑病及叶枯病:链格孢属物种(Alternaria species),例如茄链隔孢菌(Alternaria solani);尾孢属物种(Cercospora species),例如甜菜生尾孢
菌(Cercospora beticola);枝孢菌属物种(Cladiosporium species),例如瓜枝孢
(Cladiosporium cucumerinum);旋胞腔菌属物种(Cochliobolus species),例如育旋孢腔
菌(Cochliobolus sativus)(分生孢生形式:德雷克斯孢菌(Drechslera),syn:长蠕孢属
(Helminthosporium))或宫部氏旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus);炭疽刺盘孢菌属物
种(Colletotrichum species),例如豆刺盘孢(Colletotrichum lindemuthanium);环锥病
菌属物种(Cycloconium species),例如油橄榄环锥病菌(Cycloconium oleaginum);间座
壳属物种(Diaporthe species),例如柑橘间座壳(Diaporthe citri);痂囊腔菌属物种
(Elsinoe species),例如柑橘痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii);盘长孢属物种
(Gloeosporium species),例如悦色盘长孢(Gloeosporium laeticolor);小丛壳属物种
(Glomerella species),例如围小丛壳(Glomerella cingulata);球座菌属物种
(Guignardia species),例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli);小球腔菌属物种
(Leptosphaeria species),例如斑点小球腔菌(Leptosphaeria maculans);小粒菌核病菌
属物种(Magnaporthe species),例如稻小粒菌核病菌(Magnaporthe grisea);腐病菌属
物种(Microdochium species),例如红色雪腐病菌(Microdochium nivale);球腔菌属物种
(Mycosphaerella species),例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola),落花生球
腔菌(Mycosphaerella arachidicola)或斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis);小暗
球壳属物种(Phaeosphaeria species),例如颖枯病菌(Phaeosphaeria nodorum);核腔菌
属物种(Pyrenophora species),例如大麦网斑病菌(Pyrenophora teres)或堰麦草核腔菌
(Pyrenophora tritici repentis);柱隔孢菌物种(Ramularia species),例如可洛塞尼柱
隔孢菌(Ramularia collo-cygni)或白斑柱隔孢菌(Ramularia areola);喙孢属物种
(Rhynchosporium species),例如黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis);壳针孢属物种
(Septoria species),例如芥菜叶小壳针孢(Septoria apii)或蕃茄壳针孢(Septoria 
lycopersici);壳多孢属物种(Stagonospora species),例如谷类壳多孢(Stagonospora 
nodorum);核瑚菌属物种(Typhula species),例如内孢核瑚菌(Typhula incarnata);黑星
菌属物种(Venturia species),例如苹果黑星菌(Venturia inaequalis);
[0482] 例如由下列所引起之根及茎病害:伏革菌属物种(Corticium species),例如禾伏革菌(Corticium graminearum);镰孢菌属物种(Fusarium species),例如尖镰孢菌
(Fusarium oxysporum);顶囊壳属物种(Gaeumannomyces species),例如禾顶囊壳属物种
(Gaeumannomyces graminis);根肿菌属物种(Plasmodiophora species),例如芸苔根肿菌
(Plasmodiophora brassicae);丝核菌属物种(Rhizoctonia species),例如立枯丝核菌
(Rhizoctonia solani);帚枝霉属物种(Sarocladium species),例如稻叶鞘腐败病菌
(Sarocladium oryzae);小菌核属物种(Sclerotium species),例如稻腐小核菌
(Sclerotium oryzae);眼斑病菌属物种(Tapesia species),例如针形眼斑病菌(Tapesia 
acuformis);根串珠霉属物种(Thielaviopsis species),例如黑色根腐病病菌
(Thielaviopsis basicola);灵芝属物种(Ganoderma species),例如灵芝(Ganoderma 
lucidum);
[0483] 例如由下列所引起之穗及圆锥花序病害(包括玉米穗轴):链格抱属物种(Alternaria species),例如链格孢菌属(Alternaria spp.);曲菌属物种(Aspergillus 
species),例如黄曲菌(Aspergillus flavus);分枝孢子菌属物种(Cladosporium 
species),例如白杨病菌(Cladosporium cladosporioides);麦角菌属物种(Claviceps 
species),例如麦角菌(Claviceps purpurea);链孢霉属物种(Fusarium species),例如禾
秆镰孢菌(Fusarium culmorum);赤霉属物种(Gibberella species),例如玉米赤霉
(Gibberella zeae);雪霉叶枯菌属物种(Monographella species),例如小麦雪霉叶枯菌
(Monographella nivalis);壳多孢属物种(Stagnospora species),例如颖枯壳多孢
(Stagnospora nodorum);
[0484] 由例如下列黑穗菌所引起之病害:轴黑粉菌属物种(Sphacelotheca species),例如高粱丝黑粉菌(Sphacelotheca reiliana);腥黑粉菌属物种(Tilletia species),例如
小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)或小麦矮腥黑穗病菌(Tilletia controversa);条黑
粉菌属物种(Urocystis species),例如隐条黑粉菌(Urocystis occulta);黑粉菌属物种
(Ustilago species),例如裸黑粉菌(Ustilago nuda);
[0485] 例如由下列所引起之果腐病:曲菌属物种(Aspergillus species),例如黄曲菌(Aspergillus flavus);葡萄孢属物种(Botrytis species),例如灰葡萄孢(Botrytis 
cinerea);青霉菌属物种(Penicillium species),例如扩展青霉菌(Penicillium 
expansum)或产紫青霉菌(Penicillium purpurogenum);根霉属物种(Rhizopus species),
例如匍枝根霉(Rhizopus stolonifer);核盘菌属物种(Sclerotinia species),例如核盘
菌(Sclerotinia sclerotiorum);轮枝孢菌属物种(Verticilium species),例如黄萎轮枝
孢菌(Verticilium alboatrum);
[0486] 例如由下列所引起之种媒及土媒之腐病及凋萎病,以及幼苗的病害:链格孢属物种(Alternaria species),例如芸苔链格孢(Alternaria brassicicola);丝囊霉属物种
(Aphanomyces species),例如根腐丝囊霉(Aphanomyces euteiches);壳二孢属物种
(Ascochyta species),例如扁豆壳二孢(Ascochyta lentis);曲菌属物种(Aspergillus 
species),例如黄曲菌(Aspergillus flavus);分枝孢子菌属物种(Cladosporium 
species),例如分枝胞子菌(Cladosporium herbarum);旋胞腔菌属物种(Cochliobolus 
species),例如育旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢生形式:德雷克斯孢菌
(Drechslera),双孔孢菌属(Bipolaris)syn:长蠕孢属(Helminthosporium));炭疽刺盘孢
菌属物种(Colletotrichum species),例如马铃薯炭疽病菌(Colletotrichum coccodes);
链孢霉属物种(Fusarium species),例如禾秆镰孢菌(Fusarium culmorum);赤霉菌属物种
(Gibberella species),例如玉米赤霉(Gibberella zeae);壳球孢属物种(Macrophomina 
species),例如菜豆壳球孢(Macrophomina phaseolina);雪腐菌属物种(Microdochium 
species),例如红色雪腐菌(Microdochium nivale);雪霉叶枯菌属物种(Monographella 
species),例如小麦雪霉叶枯菌(Monographella nivalis);青霉菌属物种(Penicillium 
species),例如扩展青霉菌(Penicillium expansum);茎点霉属物种(Phoma species),例
如黑胫茎点霉(Phoma lingam);拟茎点霉属物种(Phomopsis species),例如大豆茎点霉
(Phomopsis sojae);疫霉属物种(Phytophthora species),例如恶疫霉(Phytophthora 
cactorum);核腔菌属物种(Pyrenophora species),例如麦类核腔菌(Pyrenophora 
graminea);稻瘟病菌属物种(Pyricularia species),例如稻瘟病菌(Pyricularia 
oryzae);腐霉属物种(Pythium species),例如终极腐霉(Pythium ultimum);丝核菌属物
种(Rhizoctonia species),例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani);根霉菌属物种
(Rhizopus species),例如米根霉菌(Rhizopus oryzae);核盘菌属物种(Sclerotium 
species),例如白绢病菌(Sclerotium rolfsii);壳针孢属物种(Septoria species),例如
颖枯壳针孢(Septoria nodorum);核瑚菌属物种(Typhula species),例如内抱核瑚菌
(Typhula incarnata);轮分枝孢子菌属物种(Verticillium species),例如大丽花轮枝孢
(Verticillium dahliae);
[0487] 例如由下列所引起之癌肿、瘿瘤及丛枝病:丛赤壳属物种(Nectria species),例如癌肿丛赤壳菌(Nectria galligena);
[0488] 例如由下列所引起之枯萎病:核盘菌属物种(Monilinia species),例如榖粒链核盘菌(Monilinia laxa);
[0489] 例如由下列所引起之叶、花及果实的变形:外担菌属物种(Exobasidium species),例如茶饼病菌(Exobasidium vexans);外囊菌属物种(Taphrina species),例如
畸型外囊菌(Taphrina deformans);
[0490] 例如由下列所引起之木本植物的退化性病害:埃斯卡菌属物种(Esca species),例如Phaeomoniella chlamydospora、Phaeoacremonium aleophilum或地中海嗜蓝孢孔菌
(Fomitiporia mediterranea);灵芝属物种(Ganoderma species),例如小笠原灵芝
(Ganoderma boninense);
[0491] 例如由下列所引起之花卉及种子的病害:葡萄孢属物种(Botrytis species),例如灰色葡萄孢菌(Botrytis cinerea);
[0492] 例如由下列所引起之植物茎的病害:丝核菌属物种(Rhizoctonia species),例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani);长蠕孢属物种(Helminthosporium species),例如
茄病长蠕孢(Helminthosporium solani);
[0493] 由例如下列细菌性病原体所引起之病害:黄单胞菌属物种(Xanthomonas species),例如水稻白叶枯病菌(Xanthomonas campestris pv.oryzae);假单胞菌属物种
(Pseudomonas species),例如黄瓜细菌角斑病菌(Pseudomonas  syringae 
pv.lachrymans);伊文氏杆菌属物种(Erwinia species),例如火伤病菌(Erwinia 
amylovora);青枯菌属物种(Ralstonia species),例如青枯雷尔氏菌(Ralstonia 
solanacearum);
[0494] 例如由下列引起之在根与茎基部上的真菌病害:
[0495] 黑根腐病(野百合尾孢菌(Calonectria crotalariae))、炭腐病(菜豆壳球孢菌(Macrophomina phaseolina))、镰孢菌叶枯病或枯萎、根腐病、和荚果与囊领(collar)腐病
(尖镰孢菌(Fusarium oxysporum)、直喙镰孢菌(Fusarium orthoceras)、半裸镰孢菌
(Fusarium semitectum)、木贼镰孢菌(Fusarium equiseti))、细圆盘霉根腐菌
(Mycoleptodiscus terrestris)、新赤壳属(Neocosmospora)(侵管新赤壳菌
(Neocosmospora vasinfecta))、荚茎枯病(间座壳菌(Diaporthe phaseolorum))、茎溃疡
(大豆北方茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora)、疫腐病(大豆疫病菌
(Phytophthora megasperma))、褐茎腐病(大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata))、腐霉
腐病(瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、德巴利腐霉
(Pythium debaryanum)、结群腐霉(Pythium myriotylum)、终极腐霉(Pythium ultimum))、
丝核菌根腐病、茎腐烂、及猝倒病(立枯丝核菌)、核盘菌茎部衰败(核盘菌)、核盘菌白绢病
(白绢病菌(Sclerotinia rolfsii))、珠霉根腐病(黑色根腐病病菌(Thielaviopsis 
basicola))。
[0496] 可根据本发明处理之植物包括下列:蔷薇科属(Rosaceae sp.)(例如仁果诸如苹果、梨、杏、樱桃、杏仁和桃)、茶蔗子科属(Ribesioidae sp.)、胡桃科属(Juglandaceae 
sp.)、桦木科属(Betulaceae sp.)、漆树科属(Anacardiaceae sp.)、壳斗科属(Fagaceae 
sp.)、桑科属(Moraceae sp.)、木犀科属(Oleaceae sp.)、猕猴桃科属(Actinidaceae 
sp.)、樟科属(Lauraceae sp.)、芭蕉科属(Musaceae sp.)(例如,香蕉树和种植园)、茜草科属(Rubiaceae sp.)(例如,咖啡)、山茶科属(Theaceae sp.)、梧桐科属(Sterculiceae 
sp.)、芸香科属(Rutaceae sp.)(例如柠檬、柳橙和葡萄柚);葡萄科属(Vitaceae sp.)(例
如葡萄);茄科属(Solanaceae sp.)(例如蕃茄、胡椒)、百合科属(Liliaceae sp.)、菊科属
(Asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科属(Umbelliferae sp.)、十字花科属(Cruciferae 
sp.)、藜科属(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科属(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜)、葱科属
(Alliaceae sp.)(例如韮菜、洋葱)、蝶形花科属(Papilionaceae sp.)(例如豌豆);主要作
物植物,诸如黍草科/禾本科属(Poaceae/Gramineae sp.)(例如玉米、草地、谷类诸如小麦、黑麦、稻米、大麦、燕麦、粟及小黑麦)、菊科属(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科属(Brassicaceae sp.)(例如白菜、红甘蓝、青花椰菜、花椰菜、球芽甘蓝、小白菜、球茎甘蓝、萝卜、和油菜、芥菜、辣根及水芹)、豆科属(Fabacae sp.)(例如豆类、花生)、蝶形花科属
(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科属(Solanaceae sp.)(例如马铃薯)、藜科属
(Chenopodiaceae sp.)(例如糖用甜菜、饲用甜菜、瑞士甜菜、甜菜根);锦葵科(Malvaceae)(例如棉花);花园和树林中之有用植物及观赏植物;及这些植物之各种基改变种。
[0497] 所有植物与植物部分皆可根据本发明来处理。植物在本文中系理解为意指所有植物与植物族群,诸如所要和非所要的野生植物或作物植物(包括天然作物植物)。作物植物
可为可通过习知育种和最适化方法或通过生物技术和基因工程方法或该等方法的组合获
得之植物,包括基因转殖植物并包括被植物育种者权利所保护及未保护之植物栽培品种。
植物部分系理解为意指植物地上及地下之所有部分及器官,诸如芽、叶、花及根,其实例包
括叶、针叶、秆、茎、花、果实体、果实及种子,以及根、块茎及根茎。植物部分亦包括收获之物质及营养和生殖繁殖物质,例如插条、块茎、根茎、插枝及种子。
[0498] 本发明此外包括一种处理种子之方法,特别是以通式(I)的化合物之至少一者及其组成物处理的种子(休眠、催芽、预发芽、或甚至带有萌发的根和叶)。本发明种子系用于
保护种子及种子所萌发之植物免于植物病原性真菌之方法。在该等方法中,使用以至少一
种本发明活性成分处理过的种子。
[0499] 亦期望使所使用之活性成分的量优化,以提供种子、发芽植物与萌发幼苗免受植物病原性真菌侵袭,但植物本身不被所使用之活性成分损伤的最佳可能保护。特别地,处理
种子的方法亦应考虑基因转殖植物的固有表现型,以使用最少量的作物保护组成物来达到
种子和发芽植物的优化保护。
[0500] 本发明因此亦关于通过用本发明组成物处理种子来防止种子、发芽植物及出苗被动物害虫及/或植物病原性有害微生物的侵袭之方法。本发明亦关于以根据本发明之组成
物用于处理种子来防止种子、发芽植物及出苗之动物害虫及/或植物病原性微生物之用途。
本发明进一步关于用本发明组成物处理以防止动物害虫及/或植物病原性微生物的种子。
[0501] 本发明的优点之一为用这些组成物处理种子不仅防止种子本身,亦防止出苗后所生成的植物之动物害虫及/或植物病原性有害微生物。以此方式,于播种之时或保护植物之
后不久立即处理作物以及于播种之前处理种子。同样被认为有利的是本发明活性组分或组
成物尤其可用于基因转殖种子,于此情况中,由该种子生长之植物能够表现一种用作对抗
害虫、除草剂损害或非生物胁迫之蛋白质。用本发明活性组分或组成物处理该等种子,例如
杀昆虫性蛋白质,可导致某些害虫之控制。令人惊讶地,可于此情况中看到进一步之增效作
用,其额外的提高防止害虫、微生物、杂草或非生物胁迫之侵袭的功效。
[0502] 通式(I)的化合物适用于保护使用于农业、于温室、于森林或于园艺之任何植物品种的种子。更特别地,该种子为谷类(诸如小麦、大麦、黑麦、粟及燕麦)、油菜、玉米、棉、黄豆、稻米、马铃薯、向日葵、豆类、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(诸如蕃茄、黄瓜、洋葱及莴苣)、草坪及观赏植物之种子。特别重要的是处理小麦、黄豆、油菜、玉米及稻米之种子。
[0503] 亦如下所述,使用本发明的活性成分或组成物处理转基因种子特别重要。此系指含有至少一种允许表现例如具有杀昆虫性质之多肽或蛋白质之植物的种子。基因转殖种子
中之此等异源基因可源自例如以下物种的微生物:芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属
(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形杆菌属(Clavibacter)、球囊霉菌属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。此等异源基
因较佳源自芽孢杆菌属(Bacillus sp.),于此情况中该基因产物有效对抗欧洲玉米螟
(European corn borer)及/或西方玉米根虫(Western corn rootworm)。特佳地,该等异源
基因源自苏力菌(Bacillus thuringiensis)。
[0504] 在本发明的情况下,本发明组成物系单独或于适当调配物中施用至种子。较佳地,该种子系以其中在处理过程中其系足够稳定而无损害发生之状态处理。通常,种子可在收
获和播种后的一段时间之间的任何时间处理。习惯上使用已由植物分离出来且不含穗轴、
壳、茎、表皮、茸毛或果实之果肉的种子。例如,亦可能使用已采收、清洁并干燥至水分含量少于15重量%之种子。或者,亦可能使用干燥后(例如用水处理且然后再次干燥)之种子、或
方经过渗调处理(priming)后之种子、或存放在渗调处理条件下之种子、或预发芽之种子、
或播种在育苗盘、育苗带或育苗纸上之种子。
[0505] 当处理种子时,通常必须确保本发明组成物施用至种子的量及/或其他添加物的量系经选择使得种子之发芽不会受损,或所产生之植物不被损坏。于特定施用率会展现植
物毒害效应之活性成分的情况下,特别必须确保此点。
[0506] 通式(I)的化合物可直接施用,即不含任何其他组分且不经稀释。通常,较佳以适当调配物的形式将组成物施用至种子。用于种子处理的适当调配物和方法为熟习该项技术
已知的。通式(I)的化合物可转化成种子上施用相关的习知调配物,诸如溶液、乳剂、悬浮
液、粉末、泡沫剂、浆液或与用于种子的其他涂覆组成物(诸如薄膜形成材料、造粒材料、铁粉或其他金属粉末)、粒剂、用于种子失活的涂覆材料,以及ULV调配物。
[0507] 在处理种子以促进可栽种性时,种子可用聚合物涂布。聚合物料由黏合剂、蜡和颜料、及一或多种有效稳定悬浮液的量之稳定剂构成。黏合剂可为选自由下列所组成群组之
聚合物:乙酸乙烯酯-乙烯共聚物、乙酸乙烯酯均聚物、乙酸乙烯酯-丙烯酸共聚物、乙烯基
丙烯酸、丙烯酸、乙烯-氯乙烯、乙烯基醚马来酸酐、或丁二烯苯乙烯。也可使用其他类似的聚合物。
[0508] 此等调配物系以习知方式通过将活性成分或活性成分组合和习知添加剂(例如,习知增量剂及溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、黏着剂、赤霉素、以及水)混合而制得。
[0509] 可存在于根据本发明可使用之拌种调配物中的有用染料为习用于该等目的之所有染料。可能使用微溶于水中的颜料,或使用溶于水的染料。实例包括以罗丹明B、C.I.颜料红色112号、与C.I.溶剂红色1号名称得知的染料。
[0510] 可存在于根据本发明可使用的拌种调配物中的有用润湿剂为促进润湿且习知用于活性农业化学成分之调配物的所有物质。较佳可用者为烷基萘磺酸酯,例如二异丙基-或
二异丁基萘磺酸酯。
[0511] 可存在于根据本发明可使用的拌种调配物中的有用分散剂及/或乳化剂为习知用于活性农业化学成分之调配物的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。较佳可用者为非离
子或阴离子分散剂、或非离子或阴离子分散剂之混合物。有用的阴离子分散剂尤其包括环
氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯酚聚乙二醇醚及其磷酸化或
硫酸化衍生物。适当阴离子分散剂尤其是木质磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合
物。
[0512] 可存在于根据本发明可使用的拌种调配物中的消泡剂为习知用于活性农业化学成分之调配物的所有泡沫抑制物质。聚硅氧烷消泡剂和硬脂酸镁可较佳地使用。
[0513] 可存在于根据本发明可使用的拌种调配物中的防腐剂为就该等目的可使用于农业化学组成物之所有物质。实例包括二氯酚与苯甲基醇半缩甲醛。
[0514] 可存在于根据本发明可使用的拌种调配物中的二次增稠剂为就该等目的可使用于农业化学组成物之所有物质。较佳实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改质
黏土和细碎硅石。
[0515] 可存在于根据本发明可使用的拌种调配物中的黏着剂为可用于拌种产品中的所有习知黏着剂。较佳实例包括聚乙烯基吡咯啶酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和泰勒胶
(tylose)。
[0516] 根据本发明可使用的种子上施用之调配物可直接地或事先以水稀释后用于处理种类繁多的不同种类之种子。例如,可通过以水稀释而从彼等获得的浓缩物或制剂可用于
调拌谷类(诸如小麦、大麦、黑麦、燕麦、和黑小麦)的种子,以及玉米、大豆、稻米、油菜、豌豆、豆类、棉花、向日葵、和甜菜的种子,或者种类繁多的不同蔬菜种子。可根据本发明使用的调配物、或其稀释制剂亦可用于基因转殖植物的种子。在此情形下,其他的增效作用亦可
能在与通过表现所形成的物质交互作用而发生。
[0517] 就根据本发明可使用的调配物、或通过加水由彼等制备的制剂处理种子而言,可使用通常可用于种子上施用的所有混合单元。具体而言,种子上施用的程序为将种子置于
混合机内、添加特定所要量的调配物(原样或在事先以水稀释之后),并混合全部直到所有
施用的调配物均匀分布在种子上为止。如果适当,此可接着干燥操作。
[0518] 根据本发明可使用的调配物之施用率可在较广范围内改变。其系由调配物中的活性成分之特定含量及种子来主导。各别单一活性成分的施用率一般介于每公斤种子0.001
与15g之间,较佳介于每公斤种子0.01与5g之间。
[0519] 当使用通式(I)的化合物作为杀真菌剂时,视施用种类而定,施用率可在较宽范围内改变。本发明之活性成分的施用率为:
[0520] 在处理植物部分(例如叶)的情形下:0.1至10000g/ha,较佳10至1000g/ha,更佳30至300g/ha(在以浇水或滴落施用的情况下,尤其是当使用惰性基质诸如岩棉或珍珠岩时,
甚至有可能减少施用率);
[0521] 在种子处理的情况下:每100kg种子0.1至200g,较佳每100kg种子1至150g,更佳每100kg种子2.5至25g,甚至更佳每100kg种子2.5至12.5g;
[0522] 在土壤处理的情况下:0.1至10000g/ha,较佳为1至5000g/ha。
[0523] 这些施用率仅以举例之方式提出,而并非限制本发明之目的。
[0524] 在一些情况下,通式(I)的化合物于特定浓度或施用率下亦可用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改良植物性质之药剂,或作为杀微生物剂,例如用作杀真菌剂、抗霉剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括对抗类病毒之组成物),或作为抵抗MLO(类霉浆菌有机体
(Mycoplasma-like organism))及RLO(类立克次体有机体(Rickettsia-like organism))
之组成物。
[0525] 通式(I)的化合物干预植物的生理过程且因此亦可用作植物生长调节剂。植物生长调节剂可在植物上发挥各种作用。物质的作用基本上取决于关于植物发育阶段的施用时
间、植物品种且亦取决于施用至植物或其环境的活性成分之量并取决于施用类型。在各情
况下,生长调节剂应具有对作物植物的特定所要作用。
[0526] 生长调节作用,包含更早发芽、较佳萌芽性、更发达的根系及/或改良的根系生长、分蘗能力提高、更生产性的分蘗、更早开花、增加的植物高度及/或生质、茎缩短、枝条生长的改良、榖粒/穗(ear)数、穗数/m2、匍匐茎数及/或花数、收获指数提高、更大的叶、较少死亡基生叶、改良的叶序、更早成熟/更早果香(fruit finish)、均匀成熟、榖粒饱满期间增
加、更佳的成果、更大的果实/蔬菜尺寸、抗发芽性及减少倒伏。
[0527] 增加或改良的产量系指每公顷的总生质、每公顷的产量、榖粒/果实重量、种子大小及/或百升重量以及改良的产物质量,包含:
[0528] 关于下列之改良的可加工性:粒径分布(榖粒、果实、等等)、均匀成熟、谷粒水分、较好碾磨、较好酿制、较好冲煮、果汁产量增加、收获性、消化率、沉降值、降落数值、荚果稳定性、储存稳定性、改良的纤维长度/强度/均匀性、青贮料喂养动物的奶量增加及/或符合肉质量、适应于烹煮和油炸;
[0529] 另包含关于下列之改良市场性:改良的果实/谷粒质量、粒径分布(榖粒、果实等)、增加的储存/搁置寿命、坚实度/柔软度、口感(香气、质地、等等)、等级(大小、形状、浆果数目、等等)、每串浆果/果实数目、脆性、新鲜度、覆蜡、生理病症的频率颜色、等等;
[0530] 另外包含增加的所要成分(诸如例如蛋白质含量、脂肪酸、油含量、油质量、胺基酸组成、糖含量、酸含量(pH)、糖/酸比(布里克氏糖度(Brix))、多酚、淀粉含量、营养品质、麸质含量/指数、能量含量、口感、等等;
[0531] 及另包含减少的非所要成分,诸如例如较少的霉菌毒素、较少的黄鞠毒素、土臭素程度、酚类气味、漆酶、多酚氧化酶和过氧化物酶、硝酸盐含量等等)。
[0532] 植物生长调节化合物可用于例如减缓植物的营养生长。该生长抑制作用具有经济利益,例如在草的情形下,因为其可降低观赏花园、公园和运动设施之中、路边上、于机场或在水果作物中之割草的频率。重要的亦为抑制草本和木本植物在路边上及管道线附近或架
空的电缆,或相当常见地在不希望有植物旺盛生长的区域生长。
[0533] 亦重要的是生长调节剂用于抑制谷类纵向生长的用途。这减少或完全消除收获前植物倒伏的险。此外,在谷类的情形下生长调节剂会强化秆,这也抵抗倒伏。使用生长调
节剂来缩短和强化秆,允许配置较高的肥料量以增加产量,而没有任何谷类作物倒伏的风
险。
[0534] 在许多作物植物中,营养生长抑制允许更密集种植,且因此可能达到以土壤表面为基准之较高产量。以此方式获得之较小植物的另一优点为该作物比较容易栽培和采收。
[0535] 降低植物营养生长亦可导致提高或改良的产量,因为营养素和同化物对花朵及果实形成比对植物之营养部份更有利。
[0536] 或者,生长调节剂亦可用来促进营养生长。当采收营养植物部份时,此更为有利。然而,在形成更多同化物时,促进营养生长亦可促进生殖生长,产生更多或更大的果实。
[0537] 另外,对于生长或产量之有利作用可透过改良的营养素使用效率,尤其是氮(N)-使用效率、磷(P)-使用效率、水分使用效率、改良的蒸散、呼吸率及/或CO2同化率、较佳的结瘤作用、改良的Ca-代谢作用等等而达成。
[0538] 同样地,生长调节剂可用于改变植物之组成,从而可造成收获产物之质量的改良。在生长调节剂的影响下,可形成单性果实。此外,其可能影响花朵之性别。其亦可能产生不
育花粉,此于育种及生产杂交种子上相当重要。
[0539] 生长调节剂之使用可控制植物之分枝。一方面,通过打破顶端优势,可能促进侧枝发育,其特别是在观赏植物之栽培上可能是非常需要的,且合并生长之抑制。然而,另一方
面,其亦可能抑制侧枝生长。此作用特别有利于例如烟草栽培或蕃茄栽培。
[0540] 在生长调节剂的影响下,可控制植物之叶片量使得植物于想要的时间达成落叶。该等落叶在棉花之机械采收上扮演重要角色,但也有利于促进其他作物采收,例如于葡萄
种植。亦可进行植物落叶以在植物移植之前降低植物之蒸散。
[0541] 另外,生长调节剂可调节植物衰老,其可导致绿叶面积期间延长,较长的榖粒饱满期、改良产量质量等等。
[0542] 生长调节剂同样可用于调节裂果。一方面,可能避免过早裂果。另一方面,其亦可能促进裂果或甚至花朵败育以达到想要的质量(“疏化”)。此外,其可能在收获时使用生长
调节剂以降低使果实脱离所需之力,以便允许机械采收或方便于人工采收。
[0543] 生长调节剂亦可于采收前后用以达成收获物之更快或者延缓成熟。此特别有利的,因为其允许最佳调整至市场的要求。再者,生长调节剂在一些情形下可改良果色。此外,生长调节剂亦可用以使集中于某段时间内同步成熟。例如在烟草、西红柿或咖啡之情形下,
此确立以单一操作方式完全机械或人工采收之先决条件。
[0544] 通过使用生长调节剂,另外亦可能影响植物之种子或芽的休眠,使得苗圃中之植物如菠萝或观赏植物(例如)彼等在通常不发芽、抽条或开花的时间发芽、抽条或开花。在有
霜害风险之地区,可能需要藉助于生长调节剂以延缓种子出芽或发芽,以避免晚霜所造成
之损失。
[0545] 最后,生长调节剂可诱发植物对霜害、干旱或土壤高盐度的抵抗力。这允许在通常不适合此种目的之区域培养植物。
[0546] 通式(I)的化合物在植物中也呈现有效的强化作用。因此,彼等可用于发动植物对抗非所欲微生物之侵袭的防御。
[0547] 植物强化(抗性-诱发)物质在本情况下为能够以经处理的植物当随后接种不需要的微生物时对这些微生物产生高度的抗性之方式刺激植物之防御系统的物质。
[0548] 此外,在本发明的情况下,植物生理作用包含下列:
[0549] 非生物胁迫耐受性,包含高或低温耐受性、耐旱性和干旱胁迫后的恢复、水使用效率(关于用水量减少)、耐洪水性、臭氧胁迫和UV耐受性、对于像是重金属、盐类、除害剂等等化学品的耐受性。
[0550] 生物胁迫耐受性,包含真菌抗性增加以及对抗线虫、病毒和细菌之抗性增加。在本发明的情况下,生物胁迫耐受性较佳包含真菌抗性增加和对抗线虫之抗性增加。
[0551] 增加植物活力(包含植物健康/植物质量和种子活力)、减少站立失败、改良外观、提高胁迫期后的恢复、改良色素产生(例如叶绿素含量、保绿作用、等等)以及提高光合效
率。
[0552] 此外,通式(I)的化合物可减少收获物质以及从其制备的食品和饲料中之霉菌毒素的含量。霉菌毒素特别但非只有包括下列:脱氧雪腐镰孢菌烯醇(DON)、雪腐镰孢菌烯醇、
15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-及HT2-毒素、伏马毒素(fumonisins)、玉米赤霉烯酮
(zearalenon)、串珠镰孢菌素(moniliformin)、镰孢菌素(fusarin)、蛇形菌素
(diaceotoxyscirpenol)(DAS)、白僵菌素(beauvericin)、恩镰孢菌素(enniatin)、层出镰
孢菌素(fusaroproliferin)、镰孢菌醇(fusarenol)、赭曲毒素(ochratoxins)、棒曲霉素
(patulin)、麦角生物碱(ergot alkaloids)及黄曲毒素(aflatoxins),彼等可例如由下列
真菌产生:镰孢菌属物种(Fusarium spec.),诸如锐形镰孢菌(F.acuminatum)、亚洲镰孢菌
(F.asiaticum)、燕麦镰孢菌(F.avenaceum)、克鲁克威尔镰孢菌(F.crookwellense)、禾秆
镰孢菌(F.culmorum)、禾谷镰孢菌(F.graminearum)(玉蜀黍赤霉菌(Gibberella zeae))、
木贼镰孢菌(F.equiseti)、藤仓镰孢菌(F.fujikoroi)、香蕉镰孢菌(F.musarum)、尖镰孢菌
(F.oxysporum)、层出镰孢菌(F.proliferatum)、早熟禾镰孢菌(F.poae)、小麦冠腐病菌
(F.pseudograminearum)、接骨木镰孢菌(F.sambucinum)、藨草镰孢菌(F.scirpi)、半裸镰
孢菌(F.semitectum)、茄镰孢菌(F.solani)、分枝孢镰孢菌(F.sporotrichoides)、蓝申闪
镰孢菌(F.langsethiae)、亚黏团镰孢菌(F.subglutinans)、三隔镰孢菌(F.tricinctum)、
轮枝镰孢菌(F.verticillioides)等等,以及曲菌属物种(Aspergillus spec.),诸如黄曲
菌(A.flavus)、寄生曲菌(A.parasiticus)、集峰曲菌(A.nomius)、赭曲霉(A.ochraceus)、
棒曲霉(A.clavatus)、土曲霉(A.terreus)、杂色曲霉(A.versicolor)、青霉菌属物种
(Penicillium spec.),诸如疣孢青霉(P.verrucosum)、鲜绿青霉(P.viridicatum)、柠檬黄
青霉(P.citrinum)、扩展青霉(P.expansum)、棒形青霉(P.claviforme)、洛克福青霉菌
(P.roqueforti)、麦角菌属物种(Claviceps spec.),诸如黑麦角菌(C.purpurea)、梭形麦
角菌(C.fusiformis)、雀稗麦角菌(C.paspali)、非洲麦角菌(C.Africana)、葡萄状穗霉属
物种(Stachybotrys spec.)及其他。
[0553] 通式(I)的化合物亦可用于保护材料,为了保护工业材料免于受到植物病原性真菌的攻击和破坏。
[0554] 此外,通式(I)的化合物可单独或与其他活性成分合并用作为防污组成物。
[0555] 工业材料在本文中系理解为意指经制备供用于工业的无生命材料。例如通过本发明组成物保护以免除微生物改变或破坏之工业材料可为黏着剂、黏胶、纸、壁纸和板/纸板、纺织品、地毯、皮革、木材、纤维及组织、涂料及塑料对象、冷却润滑剂及其他可被微生物感染或破坏之材料。可因微生物增殖而受损的生产工厂及建筑物之部分(例如冷却水回路、冷
却及加温系统及通风空调单元)亦可在欲保护的材料范围内提及。在本发明范围内之工
业材料较佳包括黏着剂、胶水、纸及卡纸、皮革、木材、涂料、冷却润滑剂及热传导液,更较佳为木材。
[0556] 通式(I)的化合物可防止副作用,诸如腐败、腐烂、褪色、脱色或霉形成。
[0557] 在处理木材的情形下,通式(I)的化合物亦可用于对抗容易在木材上或里面生长的真菌病害。术语“木材”意指所有类型的木材种类,以及此种木材意欲用于建造的所有加
工类型,例如实木、高密度木材、层合木、以及合板。根据本发明的处理木材之方法主要在于与根据本发明的组成物接触;此包括例如直接施用、喷洒、浸渍、注射或任何其他适当的方
式。
[0558] 此外,通式(I)的化合物可用以防止与盐水或微咸水接触之物体(尤其是船体、遮蔽物、网、建筑物、停泊处及信号系统)结垢
[0559] 通式(I)的化合物亦可用来保护储存货物。储存货物系理解为意指天然来源且需要长期保护的蔬菜或动物来源之天然物质或其加工产品。
[0560] 蔬菜来源之储存货物(例如植物或植物部分,诸如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒)可于刚采收时予以保护或在(预)干燥、润湿、粉碎磨碎、按压或焙烧加工之后予以保护。储存货物亦包括木材、未加工(例如建筑木材、电线杆及栅栏)或最终产物之形式(例如家具)两者。动物来源之储存货物为例如兽皮、皮革、毛皮及毛发。本发明组成物可防止副作用,诸如腐败、腐烂、褪色、脱色或霉形成。
[0561] 能够降解或改变工业材料之微生物包括例如细菌、真菌、酵母菌、藻类及黏液生物。通式(I)的化合物较佳用来对抗真菌(尤其是霉菌)、木材变色及木材破坏真菌(子囊菌
纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)、不完全菌纲(Deuteromycetes)及接合菌纲
(Zygomycetes))、及对抗黏液生物及藻类。实例包括下列属之微生物:链格孢属
(Alternaria),诸如细链格孢菌(Alternaria tenuis);曲菌属(Aspergillus),诸如黑曲菌
(Aspergillus niger);毛壳菌属(Chaetomium),诸如球毛壳菌(Chaetomium globosum);粉
孢革菌属(Coniophora),诸如粉孢革菌(Coniophora puetana);香菇属(Lentinus),诸如虎
皮香菇(Lentinus tigrinus);青霉菌属(Penicillium),诸如灰绿青霉(Penicillium 
glaucum);多孔菌属(Polyporus),诸如变色多孔菌(Polyporus versicolor);短梗霉属
(Aureobasidium),诸如出芽短梗霉(Aureobasidium  pullulans);指疫霉属
(Sclerophoma),诸如松形指疫霉菌(Sclerophoma pityophila);木霉属(Trichoderma),诸
如绿木霉(Trichoderma viride);Ophiostoma spp.、长喙壳菌属(Ceratocystis spp.)、腐
质霉属(Humicola spp.)、彼德壳属(Petriella spp.)、毛束霉属(Trichurus spp.)、革盖
菌属(Coriolus spp.)、黏褶菌属(Gloeophyllum spp.)、侧耳属(Pleurotus spp.)、卧孔属
(Poria spp.)、色孢皱孔菌属(Serpula spp.)及干酪菌属(Tyromyces spp.)、分枝孢子菌
属(Cladosporium spp.)、拟青霉菌属(Paecilomyces spp.)、毛霉属(Mucor spp.)、大肠菌
属(Escherichia),诸如大肠杆菌(Escherichia coli);假单胞菌属(Pseudomonas),诸如铜
绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa);葡萄球菌属(Staphylococcus),诸如金黄色葡萄
球菌(Staphylococcus aureus)、念珠菌属(Candida spp.)及酵母属(Saccharomyces 
spp.),诸如酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
[0562] 此外,通式(I)的化合物亦具有极佳的抗霉菌作用。彼等具有极广泛的抗霉菌活性范围,尤其是抵抗皮肤癣菌和酵母菌、霉菌和双相真菌(例如,抵抗念珠菌属物种,诸如白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))、和絮状表皮癣菌
(Epidermophyton floccosum)、曲菌属物种,诸如黑曲菌与熏烟曲菌(Aspergillus 
fumigatus)、毛癣菌属物种(Trichophyton species),诸如须毛癣菌(Trichophyton 
mentagrophytes)、小孢子菌属物种(Microsporon species),诸如犬小孢子菌
(Microsporon canis)及奥杜盎小孢子菌(Microsporon audouinii)。列举这些真菌并不构
成对所涵盖的霉菌范围的限制,而仅为说明性质。
[0563] 该等化合物亦可用以控制鱼类和甲壳类动物养殖中的重要真菌病原体,例如鳟鱼的异丝水霉(saprolegnia diclina)、小龙虾的寄生水霉。
[0564] 通式(I)的化合物因此可用于医学与非医学应用。
[0565] 通式(I)的化合物可原样、以其调配物形式或自其制备之使用形式(例如备用溶液、悬浮液、可湿性粉末、糊剂、可溶性粉末、粉剂和粒剂)使用。施用系以习知方式完成,例如,通过浇水、喷洒、雾化、撒施、撒粉、发泡、撒上等等。亦可能通过超低容量法配置活性成分或将活性成分制剂/活性成分本身注入土壤。亦可能处理植物的种子。
[0566] 可能根据本发明处理所有植物及其部分,较佳地处理野生植物品种和植物栽培品种,或彼等通过传统生物育种方法(诸如杂交或原生质体融合)获得者,以及其部分。在另一
较佳实施态样中,处理通过基因工程法,如果适当与习知方法组合获得之基因转殖植物及
植物栽培品种(基改生物),及其部分。术语“部分”或“植物之部分”或“植物部分”已说明于上。更佳地,根据本发明来处理市面上可购得或使用中的植物栽培品种的植物。植物栽培品
种系理解为意指具有新颖性质(“性状”)并通过传统育种、通过突变或通过重组DNA技术获
得之植物。彼等可为栽培品种、变种、生物型或基因型。
[0567] 根据本发明之处理方法可用于处理基改生物(GMO),例如植物或种子。基改植物(或基因转殖植物)为其异源基因已稳定整合于基因体中之植物。“异源基因”一词基本上意
指植物外部提供或组合且当引入核、叶绿体或粒线体基因组中时通过表现有利的蛋白质或
多肽或通过向下调节或静默(silencing)存在于该植物中之其他基因(使用例如反义技术、
共抑制技术或RNA干扰-RNAi技术或微RNA-miRNA-技术)而产生转形植物新颖或改良之农艺
或其他性质的基因。位于该基因组中之异源基因亦称为转殖基因。以其在植物基因组中之
定位置而界定之转殖基因被称为转形或基因转殖事件(event)。
[0568] 较佳欲根据本发明处理的植物与植物栽培品种包括具有赋予该等植物特别有利的有用性状之遗传物质(无论通过育种及/或生物技术方式获得)的所有植物。
[0569] 较佳亦可根据本发明处理的植物与植物栽培品种系抵抗一或多个非生物胁迫,即该植物显示对抗动物与微生物害虫,诸如对抗线虫、昆虫、螨、植物病原性真菌、细菌、病毒及/或类病毒的较佳防御性。
[0570] 亦可根据本发明处理之植物及植物栽培品种为彼等耐一或多种非生物胁迫之植物。非生物胁迫状况可包括(例如)干旱、低温暴露、热暴露、渗透压力、洪水、土壤盐度增加、矿质暴露增加、臭氧暴露、高光照、有限的氮养分可利用性、有限的磷养分可利用性、避荫。
[0571] 亦可根据本发明处理之植物及植物栽培品种为该等以增加产量特性为特征之植物。在该等植物中增加的产量可为下列的结果:(例如)改良之植物生理、生长及发育,诸如
水分使用效率、保水效率、改良之氮利用、增强之碳同化、改良之光合作用、增加之发芽效率及加速之成熟。产量再者可受改良之植物结构(于胁迫及非胁迫状况下)影响,包括但不限
于早期开花、用于杂交种子产生之开花控制、幼苗势、植物大小、节间数与距离、根生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚果或穗数、每一荚果或穗之种子数、种子质量、种子饱满提高、种子散布减少、荚果裂开减少及抗倒伏性。其他产量性状包括种子组成,诸如碳水化合
物含量和组成(例如棉或淀粉)、蛋白质含量、油含量和组成、营养价值、抗营养化合物减少、改良之加工性及较佳贮存稳定性。
[0572] 可根据本发明处理之植物为已表现出杂种优势或杂种势之混种植物,其通常导致较高的产量、活力、健康且对于生物及非生物胁迫具抗性。
[0573] 可根据本发明处理之植物或植物栽培品种(通过植物生物技术方法诸如基因工程获得)为耐受除草剂植物,亦即,使植物耐受一种或多种所给予之除草剂。该等植物可通过
基因转形,或通过选择含有赋予该除草剂耐受性之突变的植物而获得。
[0574] 亦可根据本发明处理之植物或植物栽培品种(通过植物生物技术方法诸如基因工程获得)为抗昆虫基因转殖植物,亦即,使抵抗某些目标昆虫侵袭的植物。该等植物可通过
基因转形,或通过选择含有赋予该抗昆虫性之突变的植物而获得。
[0575] 亦可根据本发明处理之植物或植物栽培品种(通过植物生物技术方法诸如基因工程获得)为耐受非生物胁迫者。该等植物可通过基因转形,或通过选择含有赋予该抗胁迫性
之突变的植物而获得。
[0576] 亦可根据本发明处理之植物或植物栽培品种(通过植物生物技术方法诸如基因工程获得)显示改变的收获产物之数量、质量及/或储存安定性及/或改变的收获产物之特定
组分的性质。
[0577] 亦可根据本发明处理之植物或植物栽培品种(其可通过植物生物技术方法诸如基因工程获得)为具有改变的纤维特性之植物,诸如棉花植物。该等植物可通过基因转形,或
通过选择含有赋予该等改变的纤维特性之突变的植物来获得。
[0578] 亦可根据本发明处理之植物或植物栽培品种(其可通过植物生物技术方法诸如基因工程获得)为具有改变的油分布特性的植物,诸如油菜或相关芥属植物。该等植物可通过
基因转形,或通过选择含有赋予该等改变的油分布特性之突变的植物来获得。
[0579] 亦可根据本发明处理之植物或植物栽培品种(其可通过植物生物技术方法诸如基因工程获得)为具有改变的落籽特性之植物,诸如油菜或相关芥属植物。该等植物可通过基
因转形,或通过选择含有赋予该等改变的落籽特性之突变的植物并包括具有延迟或减少之
落籽的植物,例如油菜植物。
[0580] 亦可根据本发明处理之植物或植物栽培品种(其可通过植物生物技术方法诸如基因工程获得)为具有改变的转译后蛋白修饰模式之植物,诸如烟草植物。
[0581] 因此本发明化合物已经说明于表1和2中。
[0582] 下表以非限制性方式说明根据本发明之化合物的实施例。在以下实施例中,M+l(或M-1)意指分子离子峰,加或减1a.m.u.(原子质量单位),如在质谱中所观察到的。所选实
施例的lH-NMR数据以lH-NMR峰列表的形式写出。对各信号峰列出δ值(以ppm表示)和圆括号
中的质子数。
[0583] 为了校正1H光谱的化学位移,吾人使用四甲硅烷及/或所使用之溶剂的化学位移,尤其是在光谱于DMSO中测量的情形下。因此在NMR峰列表中,可但不是一定出现四甲硅烷的
峰。
[0584] 1H-NMR峰列表系类似于传统1H-NMR打印且因此通常含有在传统NMR解说中所列示的15个峰全部。
[0585] 另外彼等可显示如溶剂、目标化合物的立体异构物(彼等也为本发明之标的)、及/或杂质的峰之传统1H-NMR打印讯号。
[0586] 表1提供通式(I)的化合物
[0587]
[0588] 表1
[0589]
[0590]
[0591]
[0592]
[0593]
[0594]
[0595]
[0596]
[0597]
[0598]
[0599]
[0600]
[0601]
[0602]
[0603]
[0604]
[0605]
[0606]
[0607]
[0608]
[0609]
[0610]
[0611]
[0612]
[0613]
[0614]
[0615]
[0616]
[0617]
[0618]
[0619]
[0620]
[0621]
[0622]
[0623]
[0624]
[0625]
[0626]
[0627] *使用Chemdraw Professional 16.0生成化合物名称
[0628] 表2提供通式(Ia)之化合物,其中Rx、Ry、R4、R5、R6、R7、R8、R9和A已定义。
[0629]
[0630] 表2
[0631]
[0632]
[0633]
[0634]
[0635] *使用Chemdraw Professional 16.0生成化合物名称
[0636] 如以通式(I)及/或表1和表2中所定义的本发明化合物可以已知方式以如反应式1-4中所述之各种方式制备。
[0637]
[0638] 通式1a的化合物可如US20110130282中所述,通过用原甲酸三甲酯和PTSA处理通式3的化合物,接着与不同二级胺类(HNR1R2)之反应来合成。
[0639] 通式1的化合物为用于合成通式1a的化合物之重要中间物。文献中有描述合成通式1的化合物的各种方法,诸如下列方法。
[0640] 方法1:如Helvitachimica Act XXIX(1946),第1413-1424页,和Tetrahedron,56(2000),第7199-7203页中所述,使用触媒ZnCl2或AlCl3在之存在二氯甲烷下从对应苯甲酰
氯。
[0641] 方法2:在酸触媒诸如下列之存在下从对应苯甲酸:(a)三氟甲烷磺酸,如Tetrahedron,56(2000),第7199-7203页中所述;(b)石墨和甲烷磺酸,如Synthesis13
(2004),第2165-2168页中所述;(c)石墨和对甲苯磺酸,如Helvetiva Chimica act 88
(2005)第2282-2287页中所述;(d)1-全氟丁烷磺酸,如Synthesis 10(2000),第1427-1430
页中所述。
[0642] 方法3:如Green chemistry,4(2002),第129-133页或Tetrahedron,56(2000),第6463-6465页或Bull chemical society of Jpn 73(2000),第2325-2333页中所述,在金属
三氟甲磺酸盐诸如三氟甲磺酸铜、三氟甲磺酸镓或三氟甲磺酸锑或三氟甲磺酸镱或三氟甲
磺酸钪或三氟甲磺酸铋之存在下,从苯甲酸之对应衍生物。
[0643] 方法4:如Tetrahedron letters 49(2008),第6715-6719页中所述,在原样或吸附在硅胶上的P2O5之存在下从对应经取代之苯甲酸。
[0644] 反应式2
[0645]
[0646] 通式1a的化合物可使用经适当取代后之2a及依照如反应式1中所述的相同方法合成。如(J.Org.Chem 1983,48,4097-98,J.Org.Chem.1983,48,4087-4096)中所述,对应中间
物2a可在碱如氢氧化钠、或三级丁醇钠、或氢化钠存在下由苯基乙腈,接者在KOH水溶液存
在下用H2O2/mCPBA氧化而合成。
[0647] 反应式3
[0648]
[0649] 通式1a的化合物也可如Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,14(4),第1023-1026页;2004中所述,使用Suzuki反应,通过用对应经取代之卤化苯甲基处理而合成。
[0650] 通式6的化合物可通过使用乙酸钯和PdCl2(dppf)DCM错合物在二恶烷(dioxane)中而用双(频哪醇合)二硼烷化合物处理溴衍生物5合成,具有良好产率。
[0651]
[0652] 通式1的化合物可如Synthesis,13,(2007),第1970-1980页中所述,通过用通式8的化合物(其中X为羧酸的活化剂例如氯化物,及Y表示胺基之前驱物诸如硝基或NHCOCH3
基)在碱如碳酸钠,以钯为主的触媒和界面活性剂诸如十二烷基硫酸钠存在下处理具有通
式7之苯基硼酸衍生物来合成。
[0653] 在下列非限制性实施例中进一步说明本发明。新颖化合物的结构系以NMR及/或如下给出的其他适当分析来确认。
[0654] 实施例1
[0655] N'-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的制备
[0656] 步骤A:N-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙酰胺
[0657] 将三乙基硅烷(triethylsilane)(2.78ml,17.40mmol)加至N-(4-(3,5-二氯苯甲酰基)-2,5-二甲基苯基)乙酰胺(0.9g,2.68mmol)在二氯甲烷(15ml)中于0℃下之悬浮液。
将反应混合物搅拌10分钟。将三氟化硼合乙醚(Boron trifluoride etherate;BF3-合乙
醚)(2.090g,14.72mmol)滴加至此反应混合物中。将反应混合物在室温下搅拌36小时。反应
完成后,将反应混合物用固体碳酸氢钠中和及接着用二氯甲烷(3x200ml)萃取。将合并的有
机相经无水Na2SO4干燥。将混合物过滤并在减压下浓缩。接着通过管柱层析法在硅胶上使用
己烷:乙酸乙酯作为溶析液纯化残余物以产生呈固体之所要的N-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,
5-二甲基苯基)乙酰胺(0.7g)。LCMS(M+H)323.23
[0658] 步骤B:4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺
[0659] 将氢氧化钠(3.35g,84mmol)进料至N-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙酰胺(0.9g,2.79mmol)在水(10ml):乙醇(10ml)中之悬浮液,并将反应混合物加热至回流
(100℃)经36小时。反应完成后,用二氯甲烷萃取反应混合物。将合并的有机相经无水Na2SO4干燥。然后将混合物过滤并在减压下蒸发。接着通过管柱层析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙
酯作为溶析液纯化残余物以产生呈胶状物之所要的4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺
(0.4g)。LCMS(M+H)281.29
[0660] 步骤C:N'-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的制备
[0661] 将4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.500g,1.784mmol)在原甲酸三甲酯(10.00ml)中之溶液与对甲苯磺酸一水合物(0.017g,0.089mmol)在103℃下搅拌4小时。将
反应混合物在减压下浓缩以得到中间物,然后将其溶于1,4-二恶烷(10ml)中。添加N-乙基
甲胺(1.551ml,17.84mmol)并将反应混合物加热至103℃经2小时。反应完成后,将反应混合
物在减压下浓缩以得到残余物,然后通过管柱层析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙酯作为溶
析液将其纯化以产生呈胶状物之所要的N'-(4-(3,5-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙
基-N-甲基甲脒(0.210g)。LCMS(M+H)350.35,1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.61(bs,1H),7.40
(t,,1H),7.12(d,,2H),6.90(s,1H),6.58(s,1H),3.87(s,2H),3.49-3.32(bs,2H),2.92(s,
3H),2.12(s,3H),2.07(s,3H),1.11(t,,3H)
[0662] 实施例2
[0663] N'-(4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的制备
[0664] 步骤A:N-(4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙酰胺的制备
[0665] 将三乙基硅烷(3.02g,26.0mmol)加至N-(4-(4-溴苯甲酰基)-2,5-二甲基苯基)乙酰胺(1.5g,4.33mmol)在二氯甲烷(30ml)中于0℃下之悬浮液。将反应搅拌10分钟后,将三
氟化硼合乙醚(3.69g,26.0mmol)滴加至此反应混合物中。
[0666] 添加完成后,将反应混合物在室温下搅拌36小时。反应完成后,将反应混合物用固体碳酸氢钠中和及接着用二氯甲烷(3x200ml)萃取。将合并的有机相经无水Na2SO4干燥。将
混合物过滤并在减压下浓缩。然后将混合物过滤并在减压下蒸发。接着通过管柱层析法在
硅胶上使用己烷:乙酸乙酯作为溶析液纯化残余物以产生呈胶状物之所要的N-(4-(4-溴苯
甲基)-2,5-二甲基苯基)乙酰胺(0.7g)。LCMS(M+H)333.24
[0667] 步骤B:4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯胺的制备
[0668] 将氢氧化(3.87g,69.0mmol)进料至(4-胺基-2,5-二甲基苯基)(4-溴苯基)甲酮(0.7g,2.301mmol)在乙醇(21ml)-水(9ml)中之悬浮液并将反应混合物加热至回流(100℃)
经36小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温并用二氯甲烷萃取。将合并的有机相经无
水Na2SO4干燥。然后将混合物过滤并在减压下蒸发。接着通过管柱层析法在硅胶上使用己
烷:乙酸乙酯作为溶析液纯化残余物以产生呈胶状物之所要的4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲
基苯胺(0.45g)。LCMS(M+H)291.20
[0669] 步骤C:N'-(4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的制备
[0670] 将4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.4g,1.378mmol)在原甲酸三甲酯(15.00ml)中之溶液与对甲苯磺酸一水合物(0.013g,0.069mmol)在103℃下搅拌4小时。将
反应混合物在减压下浓缩以得到中间物,然后将其溶于1,4-二恶烷(15ml)中。添加N-乙基
甲胺(1.198ml,13.78mmol)并将反应混合物在103℃下加热2小时。反应完成后,将反应混合
物在减压下浓缩以得到残余物,然后通过管柱层析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙酯作为溶
析液将其纯化以产生呈胶状物之所要的N'-(4-(4-溴苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-
N-甲基甲脒(0.4g)。
[0671] 1H-NMR(400MHz,氯仿-D)δ7.42(bs,1H),7.35(d,2H),6.98(d,2H),6.86(s,1H),6.58(s,1H),3.84(s,2H),3.59-3.18(bs,2H),3.01(s,3H),2.21(s,3H),2.18(s,3H),1.21
(t,3H)
[0672] 实施例3
[0673] N'-(4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
[0674] 步骤A:N-(4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙酰胺的制备
[0675] 将三乙基硅烷(1.245g,10.71mmol)加至N-(4-(3,4-二氯苯甲酰基)-2,5-二甲基苯基)乙酰胺(0.6g,1.785mmol)在二氯甲烷(30ml)中于0℃下之悬浮液。将反应混合物搅拌
10分钟后,将三氟化硼合乙醚(1.520g,10.71mmol)滴加至此反应混合物中。完成添加后,将反应混合物在室温下搅拌36小时。反应完成后,将反应混合物用固体碳酸氢钠中和及接着
用二氯甲烷(3X200ml)萃取。将合并的有机相经无水Na2SO4干燥。将混合物过滤并在减压下
浓缩。然后将混合物过滤并在减压下蒸发。接着通过管柱层析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙
酯作为溶析液纯化残余物以产生呈胶状物之所要的N-(4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基
苯基)乙酰胺(0.4g)。LCMS(M+H)323.23
[0676] 步骤B:4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺的制备
[0677] 将氢氧化钾(2.86g,51.0mmol)进料至(4-胺基-2,5-二甲基苯基)(3,4-二氯苯基)甲酮(0.5g,1.700mmol)在乙醇(10ml)-水(3ml)中之悬浮液并将反应混合物加热至回流
(100℃)经36小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温并用二氯甲烷萃取。将合并的有
机相经无水干燥Na2SO4。然后将混合物过滤并在减压下蒸发。接着通过管柱层析法在硅胶上
使用己烷:乙酸乙酯作为溶析液纯化残余物以产生呈胶状物之所要的4-(3,4-二氯苯甲
基)-2,5-二甲基苯胺(0.2g)。
[0678] LCMS(M+H)281.20
[0679] 步骤C:N'-(4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的制备
[0680] 将4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.150g,0.535mmol)在原甲酸三甲酯(10.00ml)中之溶液与对甲苯磺酸一水合物(5.9mg,0.027mmol)在103℃下搅拌4小时。将反
应混合物在减压下浓缩以得到中间物,然后将其溶于1,4-二恶烷(10ml)中。添加N-乙基甲
胺(0.465ml,5.35mmol)并将反应混合物在103℃下加热2小时。反应完成后,将反应混合物
在减压下浓缩以得到残余物,然后通过管柱层析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙酯作为溶析
液将其纯化以产生呈胶状物之所要的N'-(4-(3,4-二氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙
1
基-N-甲基甲脒(0.13g)。H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.60(bs,1H),7.52(d,1H),7.33(d,
1H),7.09(dd,8.0Hz,1H),6.88(s,1H),6.57(s,1H),3.85(s,2H),3.48-3.30(bs,2H),2.91
(s,3H),2.11(s,3H),2.07(s,3H),1.11(t,3H)。
[0681] 实施例4
[0682] N'-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
[0683] 步骤A:N-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)乙酰胺
[0684] 将三乙基硅烷(2.98g,25.6mmol)加至N-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲酰基)苯基)乙酰胺(1.5g,5.33mmol)在二氯甲烷(30ml)中于0℃下之悬浮液。搅拌10分钟后,将三氟化
硼合乙醚(4.16g,29.3mmol)滴加至此反应混合物中。完成添加后,将反应混合物在室温下
搅拌36小时。反应完成后,将反应混合物用固体碳酸氢钠中和及接着用二氯甲烷(3x200ml)
萃取。将合并的有机相经无水Na2SO4干燥。将混合物过滤并在减压下浓缩。接着通过管柱层
析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙酯作为溶析液纯化残余物以产生呈胶状物之所要的N-(2,
5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)乙酰胺(0.8g)。LCMS(M+H)268.37
[0685] 步骤B:2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯胺的制备
[0686] 将氢氧化钾(4.41g,79mmol)进料至N-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)乙酰胺(0.7g,2.62mmol)在乙醇(21ml)-水(9ml)中之悬浮液并将反应混合物加热至回流(100
℃)经36小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温并用二氯甲烷萃取。将合并的有机相
经无水Na2SO4干燥。然后将混合物过滤并在减压下蒸发。接着通过管柱层析法在硅胶上使用
己烷:乙酸乙酯作为溶析液纯化残余物以产生呈胶状物之所要的2,5-二甲基-4-(3-甲基苯
甲基)苯胺(0.4g)。LCMS(M+H)226.34
[0687] 步骤C:N'-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的制备
[0688] 将2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯胺(0.3g,1.331mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液与对甲苯磺酸一水合物(0.013g,0.067mmol)在103℃下搅拌4小时。将反应混合物
在减压下浓缩以得到中间物,然后将其溶于1,4-二恶烷(10ml)中。添加N-乙基甲胺
(1.157ml,13.31mmol)并将反应混合物在103℃下加热2小时。反应完成后,将反应混合物在
减压下浓缩以得到残余物,然后通过管柱层析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙酯作为溶析液
将其纯化以产生呈胶状物之所要的N'-(2,5-二甲基-4-(3-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-
甲基甲脒(0.160g)。
[0689] 1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.58(bs,1H),7.13(t,7.6Hz,1H),6.96(d,7.9Hz,1H),6.92(s,1H),6.89(d,1H),6.85(s,1H),6.54(s,1H),3.79(s,2H),3.42(bs,2H),2.91(s,
3H),2.24(s,3H),2.10(2s,6H),1.11(t,3H)
[0690] 实施例5
[0691] N'-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
[0692] 步骤A:N-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙酰胺的制备
[0693] 将三乙基硅烷(4.16g,35.8mmol)加至N-(4-(4-氯苯甲酰基)-2,5-二甲基苯基)乙酰胺(1.8g,5.96mmol)在二氯甲烷(40ml)中于0℃下之悬浮液。将反应混合物搅拌10分钟
后,将三氟化硼合乙醚(5.08g,35.8mmol)滴加至此反应混合物中。完成添加后,将反应混合物在室温下搅拌36小时。反应完成后,将反应混合物用固体碳酸氢钠中和及接着用二氯甲
烷(3x200ml)萃取。将合并的有机相经无水Na2SO4干燥。将混合物过滤并在减压下浓缩。然后将混合物过滤并在减压下蒸发。接着通过管柱层析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙酯作为溶
析液纯化残余物以产生呈固体之所要的N-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙酰胺
(1.5g)。LCMS(M+H)288.79。
[0694] 步骤B:4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺的制备
[0695] 将氢氧化钾(7.60g,136mmol)进料至N-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙酰胺(1.3g,4.52mmol)在乙醇(21ml)-水(9ml)中之悬浮液并将反应混合物加热至回流(100
℃)经36小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温并用二氯甲烷萃取。将合并的有机相
经无水Na2SO4干燥。然后将混合物过滤并在减压下蒸发。接着通过管柱层析法在硅胶上使用
己烷:乙酸乙酯作为溶析液纯化残余物以产生呈固体之所要的4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲
基苯胺(0.8g)。LCMS(M+H)246.75
[0696] 步骤C:N'-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的制备
[0697] 将4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.7g,2.85mmol)在原甲酸三甲酯(10.00ml)中之溶液与对甲苯磺酸一水合物(0.027g,0.142mmol)在103℃下搅拌4小时。将反应混合物
在减压下浓缩以得到中间物,然后将其溶于1,4-二恶烷(10ml)中。添加N-乙基甲胺
(2.476ml,28.5mmol)并将反应混合物加热至103℃经2小时。反应完成后,将反应混合物在
减压下浓缩以得到残余物,然后通过管柱层析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙酯作为溶析液
将其纯化以产生呈胶状物之所要的N'-(4-(4-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲
基甲脒(0.3g)。
[0698] 1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.66-7.43(bs,1H),7.30(d,2H),7.14-7.08(d,2H),6.85(s,1H),6.54(s,1H),3.82(s,2H),3.47-3.32(bs,2H),2.99-2.79(s,3H),2.09(s,3H),
2.06(s,3H),1.10(t,3H)
[0699] 实施例6
[0700] N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
[0701] 步骤A:N-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)乙酰胺的制备
[0702] 将三乙基硅烷(3.78g,32.5mmol)加至N-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲酰基)苯基)乙酰胺(1.7g,5.42mmol)在二氯甲烷(30ml)中于0℃下之悬浮液。将反应搅拌10分钟
后,将三氟化硼合乙醚(4.62g,32.5mmol)滴加至此反应混合物中。完成添加后,将反应混合物在室温下搅拌36小时。反应完成后,将反应混合物用固体碳酸氢钠中和及接着用二氯甲
烷(3X200mL)萃取。将合并的有机相经无水Na2SO4干燥。将混合物过滤并在减压下浓缩。接着通过管柱层析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙酯作为溶析液纯化残余物以产生呈胶状物之所
要的N-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)乙酰胺(0.7g)。LCMS(M+H)297.90
[0703] 步骤B:2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯胺的制备
[0704] 将氢氧化钾(3.93g,70.1mmol)进料至N-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)乙酰胺(0.7g,2.338mmol)在乙醇(21ml)-水(9ml)中之悬浮液并将反应混合物加热至回
流(100℃)经36小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温并用二氯甲烷萃取。将合并的
有机相经无水Na2SO4干燥。然后将混合物过滤并在减压下蒸发。接着通过管柱层析法在硅胶
上使用己烷:乙酸乙酯作为溶析液纯化残余物以产生呈固体之所要的2,5-二甲基-4-(4-
(甲硫基)苯甲基)苯胺(0.4g)。LCMS(M+H)256.90
[0705] 步骤C:N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的制备
[0706] 将2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯胺(0.3g,1.166mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液与对甲苯磺酸一水合物(0.011g,0.058mmol)在103℃下搅拌4小时。将反应
混合物在减压下浓缩以得到中间物,然后将其溶于1,4-二恶烷(10.00ml)中。添加N-乙基甲
胺(1.013ml,11.66mmol)并将反应混合物在103℃下加热2小时。反应完成后,将反应混合物
在减压下浓缩以得到残余物,然后通过管柱层析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙酯作为溶析
液将其纯化以产生呈胶状物之所要的N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙
基-N-甲基甲脒(0.21g)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.59-7.44(bs,1H),7.12(d,2H),7.01
(d,2H),6.83-6.78(s,1H),6.51(s,1H),3.75(s,2H),3.42-3.30(bs,2H),2.87(s,3H),2.39
(s,3H),2.06(s,3H),2.05(s,3H),1.07(t,3H)
[0707] 实施例7
[0708] N'-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
[0709] 步骤A:N-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)乙酰胺的制备
[0710] 将三乙基硅烷(3.47g,29.9mmol)加至N-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲酰基)苯基)乙酰胺(1.4g,4.98mmol)在二氯甲烷(30ml)中于0℃下之悬浮液。将反应混合物搅拌10分钟
后,将三氟化硼合乙醚(4.24g,29.9mmol)滴加至此反应混合物中。添加完成后,将反应混合物在室温下搅拌36小时。反应完成后,将反应混合物用固体碳酸氢钠中和及接着用二氯甲
烷(3X200mL)萃取。将合并的有机相经无水Na2SO4干燥。将混合物过滤并在减压下浓缩。然后将混合物过滤并在减压下蒸发。接着通过管柱层析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙酯作为溶
析液纯化残余物以产生呈固体之所要的N-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)乙酰胺
(0.9g)。LCMS(M+H)268.37
[0711] 步骤B:2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯胺的制备
[0712] 将氢氧化钾(4.41g,79mmol)进料至N-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)乙酰胺(0.7g,2.62mmol)在乙醇(21ml)-水(9ml)中之悬浮液并将反应混合物加热至回流(100
℃)经36小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温并用二氯甲烷萃取。将合并的有机相
经无水Na2SO4干燥。然后将混合物过滤并在减压下蒸发。接着通过管柱层析法在硅胶上使用
己烷:乙酸乙酯作为溶析液纯化残余物以产生呈胶状物之所要的2,5-二甲基-4-(4-甲基苯
甲基)苯胺(0.28g)。
[0713] LCMS(M+H)226.37
[0714] 步骤C:N'-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的制备
[0715] 将2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯胺(0.3g,1.331mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液与对甲苯磺酸一水合物(0.013g,0.067mmol)在103℃下搅拌4小时。将反应混合物
在减压下浓缩以得到中间物,然后将其溶于1,4-二恶烷(10ml)中。添加N-乙基甲胺
(1.157ml,13.31mmol)并将反应混合物在103℃下加热2小时。反应完成后,将反应混合物在
减压下浓缩以得到残余物,然后通过管柱层析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙酯作为溶析液
将其纯化以产生呈胶状物之所要的N'-(2,5-二甲基-4-(4-甲基苯甲基)苯基)-N-乙基-N-
甲基甲脒(0.160g)。
[0716] 1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.56(bs,1H),7.04(d,2H),6.97(d,2H),6.82(s,1H),6.53(s,1H),3.79(s,2H),3.33(bs,2H),2.90(s,3H),2.23(s,3H),2.14-2.04(2s,6H),1.10
(t,3H)
[0717] 实施例8
[0718] N'-(2-溴-4-(4-溴苯甲基)-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
[0719] 步骤A和步骤B系如上述实施例中所述进行。
[0720] 步骤C:N'-(2-溴-4-(4-溴苯甲基)-3,6-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的制备
[0721] 将4-(溴-(4-溴苯基)甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.5g,1.355mmol)在原甲酸三甲酯(30.0ml)中之溶液与对甲苯磺酸一水合物(0.013g,0.068mmol)在103℃下搅拌4小时。将反
应混合物在减压下浓缩以得到中间物,然后将其溶于1,4-二恶烷(30ml)中。添加N-乙基甲
胺(1.178ml,13.55mmol)并将反应混合物在103℃下加热2小时。反应完成后,将反应混合物
在减压下浓缩以得到残余物,然后通过管柱层析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙酯作为溶析
液将其纯化以产生呈胶状物之所要的N'-(2-溴-4-(4-溴苯甲基)-3,6-二甲基苯基)-N-乙
基-N-甲基甲脒(0.2g)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.45(d,2H),7.40-7.23(bs,1H),7.05
(d,2H),6.96(s,1H),3.96-3.86(s,2H),3.50-3.36(bs,1H),3.29-3.19(bs,1H),2.91(s,
3H),2.18(s,3H),2.05(s,3H),1.11(bs,3H)
[0722] 实施例9
[0723] N'-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
[0724] 步骤A:N-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙酰胺的制备
[0725] 将三乙基硅烷(8.05g,69.3mmol)加至N-(4-(3-氯苯甲酰基)-2,5-二甲基苯基)乙酰胺(3.8g,12.59mmol)在二氯甲烷(40ml)中于0℃下之悬浮液。将反应混合物搅拌10分钟
后,将三氟化硼合乙醚(8.04g,56.7mmol)滴加至此反应混合物中。添加后,将反应混合物在室温下搅拌36小时。反应完成后,将反应混合物用固体碳酸氢钠中和及接着用二氯甲烷
(3X200mL)萃取。将合并的有机相经无水Na2SO4干燥。将混合物过滤并在减压下浓缩。接着通过管柱层析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙酯作为溶析液纯化残余物以产生呈固体之所要的
N-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙酰胺(2.5g)。LCMS(M+H)288.79
[0726] 步骤B:4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺的制备
[0727] 将氢氧化钾(26.9g,480mmol)进料至N-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)乙酰胺(4.6g,15.98mmol)在乙醇(80ml)-水(20ml)中之悬浮液并将反应混合物加热至回流(100
℃)经36小时。反应完成后,将反应混合物冷却至室温并用二氯甲烷萃取。将合并的有机相
经无水Na2SO4干燥。然后将混合物过滤并在减压下蒸发。接着通过管柱层析法在硅胶上使用
己烷:乙酸乙酯作为溶析液纯化残余物以产生呈固体之所要的4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲
基苯胺(2.5g)。LCMS(M+H)246.75
[0728] 步骤C:N'-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的制备
[0729] 将4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.8g,3.26mmol)在原甲酸三甲酯(30.0ml)中之溶液与对甲苯磺酸一水合物(0.031g,0.163mmol)在103℃下搅拌4小时。将反应混合物
在减压下浓缩以得到中间物,然后将其溶于1,4-二恶烷(30ml)中。添加N-乙基甲胺
(2.83ml,32.6mmol)并将反应混合物在103℃下加热2小时。反应完成后,将反应混合物在减
压下浓缩以得到残余物,然后通过管柱层析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙酯作为溶析液将
其纯化以产生呈胶状物之所要的N'-(4-(3-氯苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基
甲脒(0.3g)。
[0730] 1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.68-7.42(bs,1H),7.28(d,1H),7.21(dd,1H),7.11(s,1H),7.08(d,1H),6.87(s,1H),6.56(s,1H),3.85(s,2H),3.49-3.34(bs,1H),3.32-3.19
(bs,1H),2.91(s,3H),2.11(s,3H),2.07(s,3H),1.10(t,3H)
[0731] 实施例10
[0732] N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
[0733] 步骤A和步骤B系如上述实施例中所述进行。
[0734] 步骤C:N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的制备
[0735] 将对甲苯磺酸一水合物(0.020g,0.104mmol)加至2,5-二甲基-4-(4-(甲基磺酰基)苯甲基)苯胺(0.3g,1.037mmol)在原甲酸三甲酯(15ml)中之溶液并在100℃下加热4小
时。反应完成后,将挥发物蒸发。将残余物溶于1,4-二恶烷(15.00ml)并添加N-乙基甲胺
(0.270ml,3.11mmol)。将反应混合物在100℃下加热4小时,反应完成后,将二恶烷蒸发并通过制备型HPLC将残余物进行纯化以产生胶状物之N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基磺酰基)苯
甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(240mg)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ=7.81(d,2H),7.55
(bs,1H),7.36(d,2H),6.89(s,1H),6.56(s,1H),3.95(s,2H),3.35-3.29(m,2H),3.15(s,
3H),2.90(s,3H),2.10(s,3H),2.08(s,3H),1.10(t,3H);LCMS(M+H)359.15
[0736] 实施例11
[0737] N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基亚磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
[0738] 步骤A和步骤B系如上述实施例中所述进行。
[0739] 步骤C:N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基亚磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的制备
[0740] 将过硫酸氢钾制剂(oxone)(0.282g,0.919mmol)加至N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲硫基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(0.3g,0.919mmol)在乙醇(5ml)中之溶液并在65
℃加热2小时。反应完成后,过滤反应混合物,蒸发滤液以得到残余物,然后将其管柱纯化以产生N'-(2,5-二甲基-4-(4-(甲基亚磺酰基)苯甲基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(0.25g);
1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.57-7.55(m,3H),7.29(d,2H),6.88(s,1H),6.55(s,1H),3.90
(s,2H),3.35-3.29(m,2H),2.90(s,3H),2.68(s,3H),2.09(s,3H),2.08(s,3H),1.10(t,
3H);LCMS(M+H)343.20
[0741] 实施例12
[0742] N'-[4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-甲基亚胺基甲酰胺
[0743] 步骤A和步骤B系如上述实施例中所述进行。
[0744] 步骤C:N'-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒的制备
[0745] 将对甲苯磺酸一水合物(0.926g,4.87mmol)加至4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(1.5g,4.87mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液并在103℃下搅拌4小时。将反应
混合物在减压下浓缩以得到中间物。将1,4-二恶烷(10.00ml)和甲胺(20.02ml,40.0mmol)
加至此中间物。将反应混合物再次加热至103℃经2.0小时。反应完成后,将反应混合物在减
压下浓缩以得到粗制产物。将此粗制产物经过急速层析法使用己烷:乙酸乙酯纯化以得到
呈胶状物之所要的N'-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒(400mg)。1H-
NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.61(s,1H),7.56-7.49(m,1H),7.05(t,1H),7.03-6.96(m,1H),
6.81(s,1H),6.61(s,1H),3.88(s,2H),3.64-3.57(m,4H),3.54-3.34(4H),2.11(s,3H),
2.07(s,3H)
[0746] 实施例13
[0747] N'-[2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基]-N-甲基亚胺基甲酰胺
[0748] 步骤A和步骤B系如上述实施例中所述进行。
[0749] 步骤C:N'-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒的制备
[0750] 将对甲苯磺酸一水合物(0.038g,0.200mmol)加至2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯胺(1.0g,4.00mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液并在103℃下搅拌4小时。将反应混
合物在减压下浓缩以得到中间物。将1,4-二恶烷(10.00ml)和甲胺(20.02ml,40.0mmol)加
至此中间物。将反应混合物再次加热至103℃经2小时。反应完成后,将反应混合物在减压下
浓缩以得到粗制产物。通过急速层析法使用己烷:乙酸乙酯纯化此粗制产物以得到呈胶状
物之所要的N'-(2-氯-4-(3-氟苯甲基)-5-甲基苯基)-N-甲基甲脒(600mg)。1H-NMR
(400MHz,DMSO-d6)δ7.60(d,1H),7.31(td,1H),7.22-7.12(1H),7.09(s,1H),7.05-6.88(m,
3H),6.72(s,1H),3.88(s,2H),2.77(d,3H),2.10(s,3H)
[0751] 实施例14
[0752] 4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基-N-[(Z)-吗福林-4-基亚甲基]苯胺
[0753] 步骤A和步骤B系如上述实施例中所述进行。
[0754] 步骤C:N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺的制备
[0755] 将对甲苯磺酸一水合物(10.82mg,0.057mmol)加至4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.3g,1.137mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液并在103℃下搅拌4小时。将反
应混合物在减压下浓缩以得到残余物将其溶于1,4-二恶烷(10.00ml)中。添加吗福林
(0.991ml,11.37mmol)并将反应混合物再次加热至103℃经2小时。反应完成后,将反应混合
物在减压下浓缩以得到残余物。此系通过管柱层析法使用己烷:乙酸乙酯作为溶析液纯化
以得到呈胶状物之所要的N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺
(270mg)。
[0756] 1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.61(s,1H),7.37-7.26(m,1H),7.24(dd,1H),7.15-7.00(m,1H),6.88(s,1H),6.60(s,1H),3.83(s,2H),3.68-3.55(m,4H),3.44(br,4H),2.10
(s,3H),2.07(s,3H)
[0757] 实施例15
[0758] 4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基-N-[(Z)-哌啶-1-基亚甲基]苯胺
[0759] 步骤A和步骤B系如上述实施例中所述进行。
[0760] 步骤C:N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺的制备
[0761] 将对甲苯磺酸一水合物(10.82mg,0.057mmol)加至4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.3g,1.137mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液并在103℃下搅拌4小时。将反
应混合物在减压下浓缩以得到残余物。将1,4-二恶烷(10ml)和哌啶(0.969g,11.37mmol)加
至此残余物并将反应混合物加热至103℃经2小时。反应完成后,将挥发物在减压下蒸发以
得到粗制化合物。将此粗制产物通过急速层析法用己烷:乙酸乙酯纯化以得到呈胶状物之
所要的N-(4-(3-氯-4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺(301mg)。
[0762] 1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.53(s,1H),7.29(dd,1H),7.24(dd,1H),7.15-7.00(m,1H),6.86(s,1H),6.56(s,1H),3.82(s,2H),3.59-3.32(4H),2.09(s,3H),2.06(s,3H),
1.67-1.54(m,2H),1.54-1.41(m,4H)
[0763] 实施例16
[0764] 4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基-N-[(Z)-吗福林-4-基亚甲基]苯胺
[0765] 步骤A和步骤B系如上述实施例中所述进行。
[0766] 步骤C:N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺的制备
[0767] 将对甲苯磺酸一水合物(7.71mg,0.041mmol)加至4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.25g,0.811mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液并在103℃下搅拌4小时。将
反应混合物在减压下浓缩以得到中间物。将1,4-二恶烷(10ml)和吗福林(0.71ml,
8.11mmol)加至此中间物并加热至103℃经2小时。反应完成后,将挥发物在减压下蒸发以得
到粗制产物。通过急速层析法使用己烷:乙酸乙酯纯化此粗制产物以得到呈胶状物之所要
的N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-吗福林基甲亚胺(250mg)。1H-NMR
(400MHz,DMSO-d6)δ7.61(s,1H),7.56-7.49(m,1H),7.05(t,1H),7.03-6.96(m,1H),6.81
(s,1H),6.61(s,1H),3.88(s,2H),3.64-3.57(m,4H),3.54-3.34(4H),2.11(s,3H),2.07(s,
3H)
[0768] 实施例17
[0769] 4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基-N-[(Z)-哌啶-1-基亚甲基]苯胺
[0770] 步骤A和步骤B系如上述实施例中所述进行。
[0771] 步骤C:N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺的制备
[0772] 将对甲苯磺酸一水合物(7.71mg,0.041mmol)加至4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.25g,0.811mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液并在103℃下搅拌4小时。将
反应混合物在减压下浓缩以得到中间物。将1,4-二恶烷(10ml)和哌啶(0.691g,8.11mmol)
加至此中间物并将反应混合物再次加热至103℃经2小时。反应完成后,将反应混合物在减
压下浓缩以得到粗产物。通过急速层析法使用己烷:乙酸乙酯纯化此粗制产物以得到呈胶
状物之所要的N-(4-(3-溴-2-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-1-(哌啶-1-基)甲亚胺
(280mg)。
[0773] 1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.54(s,1H),7.53-7.47(m,1H),7.05(t,1H),7.03-6.94(m,1H),6.79(s,1H),6.58(s,1H),3.87(s,2H),3.59-3.32(4H),2.10(s,3H),2.07(s,
3H),1.66-1.55(m,2H),1.55-1.41(m,4H)
[0774] 实施例18
[0775] N-乙基-N'-[4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-甲基亚胺基甲酰胺
[0776] 步骤A和步骤B系如上述实施例中所述进行。
[0777] 步骤C:N-乙基-N'-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒的制备
[0778] 将对甲苯磺酸一水合物(0.012g,0.065mmol)加至4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯胺(0.3g,1.308mmol)在原甲酸三甲酯(10ml)中之溶液并在103℃下搅拌4小时。将反应混合
物在减压下浓缩以得到中间物。将1,4-二恶烷(10ml)和N-乙基甲胺(1.137ml,13.08mmol)
加至此中间物并将反应混合物再次加热至103℃经2小时。反应完成后,将反应混合物在减
压下浓缩以得到粗制产物。通过急速层析法使用己烷:乙酸乙酯纯化此粗制产物以得到呈
胶状物之所要的N-乙基-N'-(4-(4-氟苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒(0.3g)。
[0779] 实施例19
[0780] N-乙基-N'-[4-(3-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基]-N-甲基亚胺基甲酰胺
[0781] 步骤A:N'-(2,5-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的制备
[0782] 将二硼烷频哪酮(5.9g,20.06mmol)和乙酸钾(3.94g,40.1mmol)加至N'-(4-溴-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚胺基甲酰胺(2.7g,10.03mmol)在1,4-二恶烷(27ml)中之
溶液。氮气吹扫20分钟,然后在氮环境下添加触媒PdCl2(dppf)-CH2Cl2加成物(0.819g,
1.003mmol)并将反应混合物加热至110℃经2小时。将反应混合物在减压下浓缩以得到粗产
物。通过急速层析法使用己烷:乙酸乙酯纯化此粗制产物以得到呈胶状物之所要的N'-(2,
5-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
(2.5g)。LCMS(M+H)317.25
[0783] 步骤B:N-乙基-N'-(4-(3-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒的制备
[0784] 将N'-(2,5-二甲基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(0.45g,1.423mmol)、1-(溴甲基)-3-甲氧基苯(0.429g,2.134mmol)和碳
酸钾(0.590g,4.27mmol)在1,4-二恶烷(10ml)-水(0.01ml)中之溶液用氮吹扫20分钟。将Pd
(Ph3p)4(0.164g,0.142mmol)加至反应混合物并加热至110℃经2小时。反应完成后,将反应
混合物在减压下浓缩并将粗制产物用制备型HPLC纯化以得到呈胶状物之所要的N-乙基-
N'-(4-(3-甲氧基苯甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒(0.3g)。1H-NMR(400MHz,DMSO-
d6)δ7.59-7.44(bs,1H),7.12(d,2H),7.01(d,2H),6.83-6.78(s,1H),6.51(s,1H),3.75(s,
2H),3.42-3.30(bs,2H),2.87(s,3H),2.39(s,3H),2.06(s,3H),2.05(s,3H),1.07(t,,3H)
[0785] 实施例20
[0786] N-乙基-N'-(4-(甲氧基(苯基)甲基)-2,5-二甲基苯基)-N-甲基甲脒
[0787] 将(4-胺基-2,5-二甲基苯基)(苯基)甲醇(0.7g,3.08mmol)在原甲酸三甲酯(20ml)中之溶液与对甲苯磺酸一水合物(0.029g,0.154mmol)在103℃下搅拌4小时。将反应
混合物在减压下浓缩以得到中间物。将1,4-二恶烷(20ml)和N-乙基甲胺(2.68ml,
30.8mmol)进料至此中间物并将反应混合物再次加热至到103℃经2小时。反应完成后,将反
应混合物在减压下浓缩以得到残余物,接着通过管柱层析法在硅胶上使用己烷:乙酸乙酯
作为溶析将其纯化以产生呈胶状物之所要的N-乙基-N'-(4-(甲氧基(苯基)甲基)-2,5-二
甲基苯基)-N-甲基甲脒(0.4g)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.60(bs,1H),7.36-7.18(m,
5H),7.03(s,1H),6.52(s,1H),5.35(s,1H),3.48-3.34(bs,1H),3.32-3.24(bs,1H),3.20
(s,3H),2.91(s,3H),2.14(s,3H),2.11(s,3H),1.11(t,,3H)
[0788] 实施例21
[0789] N'-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒
[0790] 步骤A:N-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯基)乙醯胺的製備
[0791] 将乙烷-1,2-二硫醇(1.057g,11.22mmol)加至N-(4-苯甲酰基-2,5-二甲基苯基)乙酰胺(1.5g,5.61mmol)在无水CH2Cl2(25ml)中之溶液,并将乙酸(0.642ml,11.22mmol)冷
却至0℃,接着添加三氟化硼合乙醚(0.782ml,6.17mmol)并使反应混合物在室温下搅拌过
夜。将反应混合物用二氯甲烷稀释,然后将反应混合物逐滴倒入NaOH水溶液中淬灭,分离混
合物,将合并的有机层经无水Na2SO4干燥并浓缩。通过管柱層析法純化粗製產物以提供所要
的N-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯基)乙醯胺(1.8g)。LCMS(M+H)344.50
[0792] 步骤B:2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯胺的製備:
[0793] 將氢氧化鉀之溶液(8.98g,160mmol)加至N-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯基)乙醯胺(2.75g,8.01mmol)在乙醇(25ml)和水(20.00ml)中之溶液,並使反應混
合物在90℃下加熱15小時。将反应混合物在减压下蒸发;将残余物用水(150ml)稀释并用乙
酸乙酯(3x150ml)萃取。将合并的有机层经无水硫酸钠干燥并浓缩。通过管柱層析法純化粗
製化合物以提供所要的產物2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯胺(1.2g)。LCMS(M+
H)302
[0794] 步骤C:N'-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒的製備
[0795] 將PTSA(10mg)加至2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-2-基)苯胺(270mg,0.896mmol)在原甲酸三甲酯(25ml)中之溶液並使應混合物在103℃加熱4小時。在减压下蒸
发溶剂。将残余物进料二恶烷(25.00ml),接着添加N-乙基甲胺(0.779ml,8.96mmol)反应混
合物,使反应混合物在103℃加热2小时。起材料始完全轉化之後,在減壓下濃縮反應混合
物,通过製備型HPLC純化粗製化合物以提供所要的N'-(2,5-二甲基-4-(2-苯基-1,3-二噻-
2-基)苯基)-N-乙基-N-甲基甲脒(220mg)。1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.79(s,1H),7.64(s,
1H),7.38(d,2H),7.23-7.27(m,2H),7.16-7.20(m,1H),6.52(s,1H),3.51-3.40(3H),3.40-
3.32(3H),2.91(s,3H),2.20(s,3H),1.74(s,3H),1.11(t,3H)
[0796] 如本文中所述,通式(I)的化合物显示对许多攻击重要农作物的植物病原性真菌产生极高杀真菌活性。评估本发明化合物抵抗下列中之一或多者的活性:
[0797] 生物测试例(体外测试)
[0798] 实施例1:稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)(稻热病):将化合物溶解于0.3%DMSO中且然后就在将其分配到培养皿之前加至马铃薯葡萄糖洋菜培养基中。将具有所需浓度的
化合物之5ml培养基分配至60mm无菌培养皿中。固化后,各培养皿接种5mm大小的从积极成
长的致病性培养盘周围取出之菌丝盘。将该等盘在生长室中于25℃温度和60%相对湿度
培养七天并测量径向生长。当相较于显示广泛的病害发展之未经处理的检查,在此等测试
中化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、24、25、26、27、
28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、54、
55、56、57、58、59、60、61、63、64、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、
82、83、84、85、86、87、88、89、92、93、94、95、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、
108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、
127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、
146、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、
166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、
185、186、188、189、190、193、194、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、
207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、219、220、221、222、223、224、225、226、227、
228、229、230、231、232、233、234、237、238、239、242、243、244、245、246、247、248、249、250、
251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、269、270、
271和273于300ppm产生超过75%控制。
[0799] 实施例2:立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)(水稻纹枯病/马铃薯黑痣病):将化合物溶解于0.3%DMSO中且然后就在将其分配到培养皿之前加至马铃薯葡萄糖洋菜培养基
中。将具有所需浓度的化合物之5ml培养基分配至60mm无菌培养皿中。固化后,各培养皿接
种5mm大小的从积极成长的致病性培养盘周围取出之菌丝盘。将该等盘在生长室中于25℃
温度和60%相对湿度下培养七天并测量径向生长。当相较于显示广泛的病害发展之未经处
理的检查,在此等测试中化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、13、14、15、16、17、18、20、21、
22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、39、41、42、43、44、45、46、47、48、
49、50、51、52、54、55、56、57、58、59、60、61、63、66、67、68、69、70、71、72、74、75、76、77、78、
79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、92、93、94、95、97、98、99、100、101、102、103、104、
105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、
124、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、
145、146、147、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、
167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、
186、189、191、193、196、197、198、199、200、201、204、205、206、207、208、209、210、211、212、
213、214、215、216、220、221、222、223、224、225、226、227、228、229、230、231、232、239、243、
244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、261、262、263、
264、265、267、269、270、271和273和33于300ppm产生超过80%控制。
[0800] 实施例3:灰色葡萄孢菌(Botrytis cinerea)(灰霉病):将化合物溶解于0.3%DMSO中且然后就在将其分配到培养皿之前加至马铃薯葡萄糖洋菜培养基中。将具有所需浓
度的化合物之5ml培养基分配至60mm无菌培养皿中。固化后,各培养皿接种5mm大小的从积
极成长的致病性培养盘周围取出之菌丝盘。将该等盘在生长室中于22℃温度和90%相对湿
度下培养七天并测量径向生长。当相较于显示广泛的病害发展之未经处理的检查,在此等
测试中化合物1、3、4、5、6、7、8、9、10、11、13、14、15、16、17、18、21、22、23、26、27、28、29、30、
32、35、37、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、63、
65、66、67、69、70、71、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、92、93、94、
95、97、98、99、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、113、114、116、117、118、119、
120、121、123、124、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、
143、144、145、146、149、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、
165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、
184、185、186、187、188、189、190、191、193、195、196、197、198、199、200、201、204、206、207、
208、209、210、211、212、213、214、217、219、220、221、222、223、224、225、230、232、233、234、
235、236、238、239、242、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、
258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、269、270、271、272和273于300ppm产生超过
80%控制。
[0801] 实施例4:茄链隔孢菌(Alternaria solani)(西红柿/马铃薯的早疫病):将化合物溶解于0.3%DMSO中且然后就在将其分配到培养皿之前加至马铃薯葡萄糖洋菜培养基中。
将具有所需浓度的化合物之5ml培养基分配至60mm无菌培养皿中。固化后,各培养皿接种
5mm大小的从积极成长的致病性培养盘周围取出之菌丝盘。将该等盘在生长室中于25℃温
度和60%相对湿度下培养七天并测量径向生长。当相较于显示广泛的病害发展之未经处理
的检查,在此等测试中化合物1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、
21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、37、39、41、42、43、44、45、46、47、48、
49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、63、66、67、68、69、70、71、72、74、75、76、77、
78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、
104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、
123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、
142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、
161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、
180、181、182、184、185、186、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、
208、209、210、211、212、213、214、215、216、218、219、220、221、222、223、224、225、226、227、
228、229、230、231、232、233、234、237、238、239、242、243、244、245、246、247、248、249、250、
251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、269、270、
271、272和273于300ppm产生超过75%控制。
[0802] 实施例5:辣椒炭疽病菌(Colletotrichum capsici)(炭疽病):将化合物溶解于0.3%DMSO中且然后就在将其分配到培养皿之前加至马铃薯葡萄糖洋菜培养基中。将具有
所需浓度的化合物之5ml培养基分配至60mm无菌培养皿中。固化后,各培养皿接种5mm大小
的从积极成长的致病性培养盘周围取出之菌丝盘。将该等盘在生长室中于25℃温度和60%
相对湿度下培养七天并测量径向生长。当相较于显示广泛的病害发展之未经处理的检查,
在此等测试中化合物1、3、4、5、6、7、8、9、10、11、13、14、15、16、17、18、20、21、22、23、25、26、
27、28、29、30、32、34、35、37、39、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、57、58、
59、60、63、66、67、69、70、71、72、74、75、76、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、92、93、94、
95、99、100、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、
118、119、120、121、122、123、124、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、
139、140、142、143、144、145、146、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、
165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、184、185、186、
195、196、197、198、199、200、201、203、204、205、206、207、208、209、210、211、212、213、214、
215、220、221、222、223、225、239、243、245、246、249、254、255、256、257、258、259、260、261、
262、263、269、且270于300ppm产生超过80%控制。
[0803] 实施例6:蕃茄壳针孢(Septoria lycopersici)(西红柿叶斑):将化合物溶解于0.3%DMSO中且然后就在将其分配到培养皿之前加至马铃薯葡萄糖洋菜培养基中。将具有
所需浓度的化合物之5ml培养基分配至60mm无菌培养皿中。固化后,各培养皿接种5mm大小
的从积极成长的致病性培养盘周围取出之菌丝盘。将该等盘在生长室中于25℃温度和70%
相对湿度下培养七天并测量径向生长。当相较于显示广泛的病害发展之未经处理的检查,
在此等测试中化合物1、3、4、5、6、7、8、9、13、14、15、16、17、18、20、22、23、24、25、26、27、28、
29、30、31、32、33、34、35、37、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、
58、59、60、63、64、66、67、68、69、70、71、72、74、81、82、83、84、86、92、93、94、102、104、105、
106、108、109、110、111、112、113、114、116、117、118、128、129、130、131、133、134、135、138、
139、142、143、144、145、146、154、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、
169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、185、186、195、196、197、198、199、200、201、
206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、216、220、221、222、223、224、225、228、229、
243、244、245、246、248、249、250、252、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、270和
271于300ppm产生超过70%控制。
[0804] 实施例7:禾秆镰孢菌(谷类的根腐病):将化合物溶解于0.3%DMSO中且然后就在将其分配到培养皿之前加至马铃薯葡萄糖洋菜培养基中。将具有所需浓度的化合物之5ml
培养基分配至60mm无菌培养皿中。固化后,各培养皿接种5mm大小的从积极成长的致病性培
养盘周围取出之菌丝盘。将该等盘在生长室中于25℃温度和60%相对湿度下培养七天并测
量径向生长。当相较于显示广泛的病害发展之未经处理的检查,在此等测试中化合物1、4、
5、6、7、9、11、14、15、16、17、18、22、23、26、27、28、29、30、31、32、41、42、43、44、45、46、47、48、
49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、63、66、67、68、69、70、71、72、74、75、76、77、78、
79、80、81、82、83、84、87、92、93、94、99、104、105、108、109、110、111、112、113、114、117、118、
119、120、121、129、132、136、137、138、139、142、143、144、145、146、153、154、155、156、157、
158、159、160、161、162、165、167、169、170、171、172、173、174、175、176、178、179、180、181、
185、186、189、196、197、198、199、200、201、206、207、208、209、210、211、212、213、214、215、
220、221、222、223、224、225、239、249、250、252、253、256、257、258、259、260、261、262、263、
269和271于300ppm产生超过75%控制。
[0805] 生物测试例(温室)
[0806] 实施例A:稻之稻瘟病菌测试
[0807] 将化合物溶于2%DMSO/丙酮中且然后与水混合至50ml之校准喷雾体积。为了进一步施用,将此50ml喷雾溶液倒入喷雾瓶中。
[0808] 为了测试化合物的预防活性,在喷雾柜内使用空心锥形喷嘴用活性化合物的制剂以所述施用率喷洒在温室中长大的健康稻秧苗/植物。处理后一天,用含有1.4x106个稻瘟
病菌接种物的孢子悬浮液(无菌水)接种植物。然后为了病害表现,将接种的植物保持在24
℃温度和95%相对湿度的温室中。
[0809] 在施用后的3、7、10和15天,通过评估经处理的植物之病害严重性(0-100%等级)来进行化合物表现的视觉评估。通过比较经处理与未处理的对照组的病害等级来计算化合
物的效力(%控制)。也通过记录像坏死、黄化和发矮化的症状,评估喷洒植物之化合物的植
物毒性作用。当相较于显示广泛的病害发展之未经处理的检查,在此等测试中化合物26、
44、48、51、63、87、93、94、96、103、110、112、120、133、135、148、149和183于500ppm产生70-
100%控制。这些化合物都没有显示对稻作物的任何植物毒性。
[0810] 实施例B:小麦之禾秆镰孢菌(Fusarium culmorum)测试
[0811] 将化合物溶于2%DMSO/丙酮中且然后且然后与水混合至50ml之校准喷雾体积。为了进一步施用,将此50ml喷雾溶液倒入喷雾瓶中。
[0812] 为了测试化合物的预防活性,在喷雾柜内使用空心锥形喷嘴用活性化合物的制剂以所述施用率喷洒在温室中长大的健康小麦秧苗。处理后一天,用含有2x106禾秆镰孢菌接
种物的孢子悬浮液(2%麦芽)接种植物。然后然后为了病害表现,将接种的植物保持在24℃
温度和80-90相对湿度的温室中。
[0813] 在施用后的3、7、10和15天,通过评估经处理的植物之病害严重性(0-100%等级)来进行化合物表现的视觉评估。通过比较经处理与未处理的对照组的病害等级来计算化合
物的效力(%控制)。也通过记录像坏死、黄化和发矮化的症状,评估喷洒植物之化合物的植
物毒性作用。当相较于显示广泛的病害发展之未经处理的检查,在此等测试中化合物1、7、
12、13、16、17、18、19、22、23、28、30、32、33、35、41、42、57、75、76、77、81、96、101、136、149、
157、160、172和183于500ppm产生70-100%控制。这些化合物都没有显示对小麦作物的任何
植物毒性。
[0814] 实施例C:西红柿之灰色葡萄孢菌(Botrytis cinera)测试
[0815] 将化合物溶于2%DMSO/丙酮中且然后且然后与水混合至50ml之校准喷雾体积。为了进一步施用,将此50ml喷雾溶液倒入喷雾瓶中。
[0816] 为了测试化合物的预防活性,在喷雾柜内使用空心锥形喷嘴用活性化合物的制剂以所述施用率喷洒在温室中长大的健康豆/辣椒植物。处理后一天,用含有1.2x106灰色葡
萄孢菌接种物的孢子悬浮液(2%麦芽)接种植物。然后为了病害表现,然后将接种的植物保
持在18-20℃温度和90-100%相对湿度的温室中。
[0817] 在施用后的3、7、10和15天,通过评估经处理的植物之病害严重性(0-100%等级)来进行化合物表现的视觉评估。通过比较经处理与未处理的对照组的病害等级来计算化合
物的效力(%控制)。也通过记录像坏死、黄化和发矮化的症状,评估喷洒植物之化合物的植
物毒性作用。当相较于显示广泛的病害发展之未经处理的检查,在此等测试中化合物1、2、
3、4、5、6、7、9、10、11、12、13、14、15、17、18、19、22、23、24、25、27、28、29、31、32、40、43、59、
90、94、101、102、103、104、105、133、166、170、179、180和184于500ppm产生70-100%控制。这些化合物都没有显示对西红柿作物的任何植物毒性。
[0818] 实施例D:西红柿之茄链隔孢菌(Alternaria solani)测试
[0819] 将化合物溶于2%DMSO/丙酮中且然后且然后与水混合至50ml之校准喷雾体积。为了进一步施用,将此50ml喷雾溶液倒入喷雾瓶中。
[0820] 为了测试化合物的预防活性,在喷雾柜内使用空心锥形喷嘴用活性化合物的制剂以所述施用率喷洒在温室中长大的健康西红柿秧苗。处理后一天,用含有0.24x106茄链隔
孢菌接种物的孢子悬浮液(2%麦芽)接种植物。然后为了病害表现,然后将接种的植物保持
在22-24℃温度和90-95相对湿度的温室中。
[0821] 在施用后的3、7、10和15天,通过评估经处理的植物之病害严重性(0-100%等级)来进行化合物表现的视觉评估。通过比较经处理与未处理的对照组的病害等级来计算化合
物的效力(%控制)。也通过记录像坏死、黄化和发矮化的症状,评估喷洒植物之化合物的植
物毒性作用。当相较于显示广泛的病害发展之未经处理的检查,在此等测试中化合物2、8、
9、23、25、27、29、31、32、35、36、40、41、42、48、50、68、71、97、115、128、160、161、170、174、
175、176、178、179、180和180于500ppm产生70-100%控制。这些化合物都没有显示对西红柿作物的任何植物毒性。
[0822] 下表3显示先前技术(WO200046184)中所报导之化合物和本发明之化合物的比较分析。
[0823] 表3
[0824]
[0825]
[0826]病原体的科学名称 病原体EPPO代码
茄链隔孢菌 ALTESO
灰色葡萄孢菌 BOTRCI
辣椒炭疽病菌 COLLCA
稻瘟病菌 PYRIOR
立枯丝核菌(Rhizoctonia solano) RHIZSO
小麦之禾秆镰孢菌 FUSACU
Corynespora cassicola CORYCA
[0827] 从以上比较和分析,可以得出:相较于比较化合物,本发明化合物显示对测试病原体之出乎意料地更高的生物活性。
[0828] 已经参照某些较佳态样描述本发明,从说明书考虑,其他态样对于熟习该项技术者将变得显而易见。对于熟习该项技术者来说显而易见的是:在不脱离本发明的范围的情
况下,可对材料和方法实施许多修改
高效检索全球专利

专利汇是专利免费检索,专利查询,专利分析-国家发明专利查询检索分析平台,是提供专利分析,专利查询,专利检索等数据服务功能的知识产权数据服务商。

我们的产品包含105个国家的1.26亿组数据,免费查、免费专利分析。

申请试用

分析报告

专利汇分析报告产品可以对行业情报数据进行梳理分析,涉及维度包括行业专利基本状况分析、地域分析、技术分析、发明人分析、申请人分析、专利权人分析、失效分析、核心专利分析、法律分析、研发重点分析、企业专利处境分析、技术处境分析、专利寿命分析、企业定位分析、引证分析等超过60个分析角度,系统通过AI智能系统对图表进行解读,只需1分钟,一键生成行业专利分析报告。

申请试用

QQ群二维码
意见反馈