an azo metal chelate compound of an azo compound of the formula (I) with a metal: wherein A is a residue forming a heterocyclic ring together with the carbon atom and the nitrogen atom to which it is bonded, X is a residue forming an aromatic group together with the two carbon atoms to which it is bonded, R¹ is an alkyl group which may be substituted, an aryl group which may be substituted, an alkenyl group which may be substituted, or a cycloalkyl group which may be substituted, Y is a hydrogen atom or a cation, and n is an integer of from 1 to 3.

A metal chelate compound between a monoazo compound of general formula (I) and a metal, wherein A represents a residue which forms a heterocycle together with the carbon and nitrogen atoms to which it is bonded. B represents a residue which forms an aromatic ring together with the two carbon atoms to which it is bonded, and X represents hydrogen or a cation. An optical recording medium comprising a substrate and, provided thereon, a recording layer which enables information to be written and read by means of laser beams, wherein the recording layer contains a metal chelate compound between the monoazo compound of general formula (I) and a metal.

Verfahren zum Färben von hochmolekularem organischem Material in der Masse, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Metallkomplexes der Formeln und/oder Ia:

worin R ein Wasserstoff- oder Chloratom, eine Methyl- oder Methoxygruppe, R, ein wasserstoffatom, C₁-C₄ Alkyl oder unsubstituiertes oder durch Halogen, C₁-C₄ Alkyl, C₁-C₄ Alkoxy, -NO₂, -CONH₂, -CONHR₂ oder C₂-C₅ N-Alkylcarbamoyl substituiertes Phenyl, X -CH= oder -N= und M ein zweiwertiges Übergangsmetall bedeuten und A und R₂ die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.

Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch hohe Farbstärke und gute Beständigkeiten wie Licht-, Wetter- und Migrationsbeständigkeit aus.

A photographic recording material is described which employs a novel nondiffusible premetallized yellow, redox- dye-releasing (RDR) compound which, as a function of development of a silver halide emulsion layer, releases a diffusible yellow dye or precursor thereof. The compound has the structural formula: wherein:

• (a) X represents the atoms necessary to complete a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic fused ring;
• (b) Z represents alkyl, substituted alkyl, aryl or substituted aryl;
• (c) R represents CN or J-L;
• (d) J represents a bivalent
• (e) L represents alkyl, substituted alkyl, aryl or substituted aryl, or can be taken together with Z to complete a carbonyl-containing 5- or 6-membered heterocyclic or carbocyclic ring;
• (f) Z¹ represents the same groups as Z;
• (g) each CAR independently represents a ballasted carrier moiety capable of releasing the diffusible yellow dye moiety or precursor thereof as a function of development of a silver halide emulsion layer under alkaline conditions;
• (h) each n is 0 or 1, with the proviso that at least one n is 1;
• (i) Lig is a monoanionic tridentate ligand; and
• (j) Me is a polyvalent, hexacoordinate metal ion.

A photographic recording material is described which employs a novel nondiffusible premetallized yellow, redox- dye-releasing (RDR) compound which, as a function of development of a silver halide emulsion layer, releases a diffusible yellow dye or precursor thereof. The compound has the structural formula: wherein:

• (a) X represents the atoms necessary to complete a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic fused ring;
• (b) Z represents alkyl, substituted alkyl, aryl or substituted aryl;
• (c) R represents CN or J-L;
• (d) J represents a bivalent
• (e) L represents alkyl, substituted alkyl, aryl or substituted aryl, or can be taken together with Z to complete a carbonyl-containing 5- or 6-membered heterocyclic or carbocyclic ring;
• (f) Z¹ represents the same groups as Z;
• (g) each CAR independently represents a ballasted carrier moiety capable of releasing the diffusible yellow dye moiety or precursor thereof as a function of development of a silver halide emulsion layer under alkaline conditions;
• (h) each n is 0 or 1, with the proviso that at least one n is 1;
• (i) Lig is a monoanionic tridentate ligand; and
• (j) Me is a polyvalent, hexacoordinate metal ion.

Die Farbstoffe der im Patentanspruch 1 angegebenen Formel eignen sich zum Färben von Pelzen und insbesondere von Leder.

Vorzugsweise werden sie im Gemisch mit einem blauen und einem roten Farbstoff für das Trichromieverfahren von Leder verwendet.

Verbindungen, die in einer ihrer tautomeren Strukturen der Formel entsprechen,

in der die mit

• X und Y bezeichneten Ringe je einen oder zwei Substituenten aus der Reihe =0, =S, =NR₇, -NR₆R₇, -OR₆, -SR₆, -COOR₆, -CN, -CONR₆R₇, -SO₂R₈,
  
  Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl tragen können, wobei die Summe der endo- und exocyclischen Doppelbindungen für jeden der Ringe X und Y drei ist,
• R₆ für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl und
• R₇ für Wasserstoff, Cyan, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Aralkyl oder Acyl stehen und
• R₈ Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl bezeichnet,
• R₁, R₂, R₃, R₄ für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl stehen und weiterhin, wie in Formel durch die unterbrochenen Linien angedeutet wird, 5- oder 6-gliedrige Ringe ausbilden können, an die weitere Ringe ankondensiert sein können,
• R₅ -OH, -NR₆R₇, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl bezeichnet, wobei die für R₁-R₈ genannten CH-Bindungen enthaltenden Substituenten ihrerseits substituiert sein können und
• m,n,o,p 1 oder für den Fall, daß von den Ringstickstoffatomen Doppelbindungen ausgehen, wie in Formel I durch die punktierten Linien angedeutet wird, auch O bezeichnen können

Monoazofarbstoffe der Formel I bilden mit Metallsalzen 1 : 1- oder 1 : 2-Komplexe. Die metallhaltigen Farbstoffe eignen sich zum Färben von amidgruppenhaltigen Materialien; die metallfreien Farbstoffe eignen sich zum Färben von metallhaltigen Polyolefinen. Die Farbstoffe eignen sich ferner als nachkomplexierbare Bildfarbstoffe für das Farbdiffusionsübertragungsverfahren. Hierbei werden sie als diffusionsfähige metallfreie Farbstoffe aus Farbabspaltern bildmäßig freigesetzt, auf eine Bildempfangsschicht übertragen und dort mit Ni- oder Cu-lonen in die entsprechenden Metallkomplexe überführt. Darin bedeuten: einer der Reste R und R¹ die Gruppe G-A-N=N-, worin A für einen aromatisch carbocyclischen Rest, und G für einen zur Chelatbildung befähigten oder in einen solchen Rest umwandelbaren Rest in Nachbarstellung zur Azogruppe steht, und der andere der Reste R und R' Wasserstoff oder einen Substituenten mit Elktronendonorcharakter; R² Wasserstoff, Halogen oder Alkyl; Y -H, -OH, eine gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl substituierte Aminogruppe, eine cyclische Aminogruppe, oder eine Gruppe der Formel -NH-S02-R3; R³ Alkyl, Aryl eine gegebenenfalls zweifach durch Alkyl substituierte Aminogruppe oder eine cyclische Aminogruppe; n 0 oder 1.

1:2-Metallkomplexfarbstoffe von Azomethinen der Formel worin R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Aralkyl, Aryl, Alkyl- oder Arylsufonyl, A der Rest eines aliphatischen 1,2-oder 1,3-Diamins oder eines carboyclischen oder heterocyclischen 1,2-Diamins, B der Rest eines aromatischen o-Hydroxyaldehyds, Ar, ein aromatischer Rest, m 1 oder 2 und Ar₂ ein aromatisch-carbocyclischer oder heterocyclischer Rest ist, welche sich zum Färben und Bedrucken von Polyamidmaterialien eignen.