And based on the trifluoromethyl pyridone, methine - and azamethine dye
| 专利类型 | 发明专利 | 法律事件 | |
| 专利有效性 | 失效专利 | 当前状态 | |
| 申请号 | JP51567796 | 申请日 | 1995-10-31 |
| 公开(公告)号 | JPH10508641A | 公开(公告)日 | 1998-08-25 |
| 申请人 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト; | 申请人类型 | 其他 |
| 发明人 | ヨハン シュミット アンドレアス; エツバッハ カール−ハインツ; ゼーンス リューディガー; | 第一发明人 | ヨハン シュミット アンドレアス |
| 权利人 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 权利人类型 | 其他 |
| 当前权利人 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 当前权利人类型 | 其他 |
| 省份 | 当前专利权人所在省份： | 城市 | 当前专利权人所在城市： |
| 具体地址 | 当前专利权人所在详细地址： | 邮编 | 当前专利权人邮编： |
| 主IPC国际分类 | B41M5/385 | 所有IPC国际分类 | B41M5/385 ; B41M5/388 ; B41M5/39 ; C07D213/69 ; C07D213/74 ; C07D213/85 ; C07D213/90 ; C07D401/04 ; C07D417/04 ; C07D417/06 ; C07D417/12 ; C09B23/00 ; C09B23/04 ; C09B23/16 ; C09B55/00 ; C09B57/00 ; D06P1/13 ; D06P3/52 ; D06P5/13 ; G03G9/09 ; B41M5/30 |
| 专利引用数量 | 0 | 专利被引用数量 | 0 |
| 专利权利要求数量 | 0 | 专利文献类型 | A |
| 专利代理机构 | 专利代理人 | ||
| 摘要 | (57)【要約】 式 ［式中、Ｘは窒素又はＣＨを表わし、Ｒ 1 は、５員又は６員の炭素環式又は複素環式基を表わし、Ｒ 2 は、シアノ、カルバモイル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 −アルコキシカルボニル又はＣ 1 〜Ｃ 4 −アルカノイルを表わし、Ｒ 3 は、場合により置換されたＣ 1 〜Ｃ 13 −アルキル、場合により置換されたフェニル又は場合により置換されたアミノを表わす］のピリドン染料、その熱転写法並びに新規染料を用いて合成材料を浸染又は捺染する方法。 |
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| 权利要求 | 【特許請求の範囲】 １． 式Ｉ ［式中、Ｘは窒素又はＣＨを表わし、Ｒ 1は、５員又は６員の炭素環式又は複素環式基を表わし、Ｒ 2は、シアノ、カルバモイル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 −アルコキシカルボニル又はＣ 1 〜Ｃ 4 −アルカノイルを表わし、Ｒ 3は、場合により置換されており、エーテル官能性の酸素原子１〜３個により中断されていてよいＣ 1 〜Ｃ 13 − アルキル、場合により置換されているフェニル又は式ＮＥ 1 Ｅ 2 （式中、Ｅ 1及びＥ 2は同一又は異なるものであり、相互に無関係に各々水素、場合により置換されており、エーテル官能性の酸素原子１〜３個により中断されていてよいＣ 1 〜 Ｃ 13 −アルキル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 −シクロアルキル、場合により置換されたフェニル、 場合により置換されたピリジル、場合により置換されたＣ 1 〜Ｃ 13 −アルカノイル、Ｃ 1 〜Ｃ 13 −アルコキシカルボニル、場合により置換されたＣ 1 〜Ｃ 13 −アルキルスルホニル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 −シクロアルキルスルホニル、場合により置換されたフェニルスルホニル、場合により置換されたピリジルスルホニル、場合により置換されたベンゾイル、ピリジルカルボニル又はチエニルカルボニル又はＥ 1及びＥ 2がそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりＣ 1 〜Ｃ 4 −アルキルにより置換されたスクシンイミド、場合によりＣ 1 〜Ｃ 4 −アルキルにより置換されたフタルイミド又は場合によりその他のヘテロ原子を含有している５員又は６員の飽和複素環式基を表わす）の基を表わす］のピリドン染料（ここで、式中のＲ 1が基本体として４−トリフルオルメチルピリジンから誘導される基を表わすような化合物を除く）。 ２． ＸがＣＨを表わすことを特徴とする、請求項１に記載のピリドン染料。 ３． Ｒ 2がシアノを表わすことを特徴とする、請求項１に記載のピリドン染料。 ４． Ｒ 3が場合によりエーテル官能性の酸素原子１〜３個により中断されているＣ 1 〜Ｃ 13 −アルキルを表わすことを特徴とする、請求項１に記載のピリドン染料。 ５． Ｒ 1がベンゼン−、インドール−、キノリン−、ナフタリン−、ピロール− 、チアゾール−、ベンズイミダゾール−、チオフェン−又はピリジン系から成る１成分から誘導される基を表わすことを特徴とする、請求項１に記載のピリドン染料。 ６． Ｒ 1が式 ［式中、ｎは０又は１を表わし、Ｚ 1は、水素、場合によりエーテル官能性の酸素原子１〜３個により中断されているＣ 1 〜Ｃ 13 −アルキル、ヒドロキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルスルホニルアミノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −モノ− 又はジアルキルアミノスルホニルアミノ又は基−ＮＨＣＯＺ 7又は−ＮＨＣＯ 2 Ｚ 7 （式中Ｚ 7はフェニル、ベンジル、トリル又は場合によりエーテル官能性の酸素原子１〜３個により中断されているＣ 1 〜Ｃ 13 −アルキルを表わす）を表わし、 Ｚ 2は、水素、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル又はＣ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシを表わし、Ｚ 3及びＺ 4は同一又は異なるものであり、相互に無関係に各々水素、場合により置換されており、エーテル官能性の酸素原子１〜３個により中断されていてよいＣ 1 〜 Ｃ 13 −アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 4 −アルケニル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 −シクロアルキル、フェニル又はトリル又はそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりその他のヘテロ原子を含有する５員又は６員の飽和複素環式基を表わし、Ｚ 5は水素又はＣ 1 〜Ｃ 4 −アルキルを表わし、Ｚ 6は水素、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 13 −アルキル、 場合により置換されたフェニル、場合により置換されたベンジル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 −シクロアルキル、チエニル、ヒドロキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルチオ又はＣ 1 〜Ｃ 13 −モノアルキルアミノを表わす］の基を表わすことを特徴とする、請求項１に記載のピリドン染料。 ７． その上に請求項１に記載の１種又は数種のピリドン染料が存在する支持体を使用することを特徴とする、染料を支持体によりプラスチックで塗被された紙上にエネルギー源を用いてる拡散又は昇華により転写する方法。 ８． 合成材料を請求項１に記載の１種又は数種のピリドン染料で処理することを特徴とする、合成材料の浸染又は捺染法。 |
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| 说明书全文 | 【発明の詳細な説明】 トリフルオルメチルピリドンを基礎とする、メチン−及びアザメチン染料詳細な説明 本発明は、式Ｉ ［式中、Ｘは窒素又はＣＨを表わし、Ｒ1は、５員又は６員の炭素環式又は複素環式基を表わし、Ｒ 2は、シアノ、カルバモイル、Ｃ 1 〜Ｃ 6 −アルコキシカルボニル又はＣ 1 〜Ｃ 4 −アルカノイルを表わし、Ｒ 3は、場合により置換されており、エーテル官能性の酸素原子１〜３個により中断されていてよいＣ 1 〜Ｃ 13 −アルキル、場合により置換されているフェニル又は式ＮＥ 1 Ｅ 2 （式中、Ｅ 1及びＥ 2 は同一又は異なるものであり、相互に無関係に各々水素、場合により置換されており、エーテル官能性の酸素原子１〜３個により中断されていてよいＣ 1 〜Ｃ 13 −アルキル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 −シクロアルキル、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたピリジル、場合により置換されたＣ 1 〜Ｃ 13 −アルカノイル、Ｃ 1 〜Ｃ 13 −アルコキシカルボニル、場合により置換されたＣ 1 〜Ｃ 13 −アルキルスルホニル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 −シクロアルキルスルホニル、場合により置換されたフェニルスルホニル、場合により置換されたピリジルスルホニル、場合により置換されたベンゾイル、ピリジルカルボニル又はチエニルカルボニル又はＥ 1及びＥ 2がそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりＣ 1 〜Ｃ 4 −アルキルにより置換されたスクシンイミド、場合によりＣ 1 〜Ｃ 4 −アルキルにより置換されたフタルイミド又は場合によりその他のヘテロ原子を含有している５員又は６員の飽和複素環式基を表わす）の基を表わす］の新規ピリドン染料、その熱転写法並びに新規染料を用いる合成材料の浸染又は捺染に関する。 特開平５−３３９２３７号明細書には、１−アルキル−３−シアノ−４−トリフルオルメチル−６−ヒドロキシピリド−２−オンの製造が記載されている。 更に特開平５−３３１３８２号明細書並びに“Bulletin of the Chemical Society of Japan”第６６巻、１７９０〜１７９４頁（１９９３年）から、前記化合物をカップリング成分として有するアゾ染料が公知である。 本発明の課題は、有利な使用技術特性を提供する新規メチン−及びアザメチン染料を提供することであった。 この課題に基づき、最初に詳説した式Ｉのピリドン染料を見出した。 Ｒ 1は、場合により置換されており、ベンゾ融合されていてよい、５員又は６ 員の炭素環式又は複素環式の、有利には芳香族の基を表わす。 基Ｒ 1は、例えばベンゼン−、インドール−、キノリン−、ナフタリン−、ピロール−、チアゾール−、ベンズイミダゾール−、ベンズチアゾール−、チオフェン−又はピリジン系から成る成分から誘導することができる。 重要な基Ｒ 1は、例えば式ＩＩａ〜ＩＩｊのようなものである： ［式中、ｎは０又は１を表わし、Ｚ 1は、水素、場合によりエーテル官能性の酸素原子１〜３個により中断されているＣ 1 〜Ｃ 13 −アルキル、ヒドロキシ、Ｃ 1 〜 Ｃ 4 −アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルスルホニルアミノ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −モノ−又はジアルキルアミノスルホニルアミノ又は基−ＮＨＣＯＺ 7又は−ＮＨＣＯ 2 Ｚ 7 （式中、Ｚ 7はフェニル、ベンジル、トリル又は場合によりエーテル官能性の酸素原子１〜３個により中断されているＣ 1 〜Ｃ 13 −アルキルを表わす）を表わし、Ｚ 2は、水素、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル又はＣ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシを表わし、Ｚ 3及びＺ 4は同一又は異なるものであり、相互に無関係に各々水素、場合により置換されており、エーテル官能性の酸素原子１〜３個により中断されていてよいＣ 1 〜Ｃ 1
3 −アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 4 −アルケニル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 −シクロアルキル、フェニル又はトリル又はそれらが結合している窒素原子と一緒になって場合によりその他のヘテロ原子を含有する５員又は６員の飽和複素環式基を表わし、Ｚ 5は水素又はＣ 1 〜Ｃ 4 −アルキルを表わし、Ｚ 6は水素、ハロゲン、Ｃ 1 〜Ｃ 13 −アルキル、場合により置換されたフェニル、場合により置換されたベンジル、Ｃ 5 〜Ｃ 7 −シクロアルキル、チエニル、ヒドロキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキルチオ又はＣ 1 〜Ｃ 13 −モノアルキルアミノを表わす］。 前記式中の全てのアルキル−又はアルケニル基は直鎖状であってもよいし、分枝鎖状であってもよい。 前記式中で置換されているアルキル基が存在する場合には、その他に記載のない限り、置換基としては例えばシクロヘキシル、場合により置換されたフェニル、Ｃ 1 〜Ｃ 8 −アルカノイルオキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 8 −アルキルアミノカルボニルオキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 8 −アルコキシカルボニル、Ｃ 1 〜Ｃ 8 −アルコキシカルボニルオキシ（ その際、最後に記載した３個の基のアルキル鎖は場合によりエーテル官能性の酸素原子１〜３個により中断されており、フェニル又はフェノキシにより置換されていてよい）、シクロヘキシルオキシ、フェノキシ、ハロゲン、ヒドロキシ又はシアノが挙げられる。 その際アルキル基は一般に置換分１又は２個を有する。 前記式中で、エーテル官能性の酸素原子により中断されているアルキル基が存在する場合には、エーテル官能性の酸素原子１又は２個により中断されているようなアルキル基が有利である。 前記式中で置換されたフェニル−又はピリジル基が存在する場合には、置換基として例えばＣ 1 〜Ｃ 8 −アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 8 −アルコキシ、ハロゲンが挙げられ、その際特に塩素又は臭素、ニトロ又はカルボキシルが挙げられる。 その際フェニル−又はピリジル基は一般に置換基１〜３個を有する。 好適な基Ｒ 3 、Ｅ 1 、Ｅ 2 、Ｚ 1 、Ｚ 2 、Ｚ 3 、Ｚ 4 、Ｚ 5 、Ｚ 6及びＺ 7は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル又はｔ−ブチルである。 基Ｒ 3 、Ｅ 1 、Ｅ 2 、Ｚ 1 、Ｚ 3 、Ｚ 4 、Ｚ 6及びＺ 7は、更に例えば、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシル、２−メチルペンチル、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、イソオクチル、ノニル、イソノニル、 デシル、イソデシル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル又はイソトリデシルである。 ［名称イソオクチル、イソノニル、イソデシル及びイソトリデシルは、通称名であり、オキソ合成により得られるアルコールに基づく(Ulnamm's Encyclop edia of Industrial Chemistry、第５版、Ａ１ 巻、２９０〜２９３頁並びにＡ１０巻２８４及び２８５頁参照)］ 基Ｒ 3 、Ｅ 1 、Ｅ 2 、Ｚ 1 、Ｚ 3 、Ｚ 4及びＺ 7は、更に例えば、２−メトキシエチル、２−エトキシエチル、２−プロポキシエチル、２−ブトキシエチル、２−又は３−メトキシプロピル、２−又は３−エトキシプロピル、２−又は３−プロポキシプロピル、２−又は３−ブトキシプロピル、２−又は４−メトキシブチル、 ２−又は４−エトキシブチル、２−又は４−ブトキシブチル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオクチル、４，８−ジオキサノニル、３，７−ジオキサオクチル、３，７−ジオキサノニル、４，７−ジオキサオクチル、４，７− ジオキサノニル、４，８−ジオキサデシル、３，６，９−トリオキサデシル又は３，６，９−トリオキサウンデシルである。 基Ｚ 1 、Ｚ 2及びＺ 6は、更に例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ又はｓ−ブトキシである。 基Ｒ 3 、Ｅ 1 、Ｅ 2及びＺ 6は、更に例えば、フェニル、２−、３−又は４−メチルフェニル、２−、３−又は４−エチルフェニル、２−、３−又は４−プロピルフェニル、２−、３−又は４−イソプロピルフェニル、２−、３−又は４−ブチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２−、３−又は４−メトキシフェニル、２−、３−又は４−エトキシフェニル、２−、 ３−又は４−イソブトキシフェニル、２，４−ジメトキシフェニル、２−、３− 又は４−クロルフェニル、２，６−ジクロルフェニル、２−、３−又は４−ニトロフェニル又は２−、３−又は４−カルボキシルフェニルである。 基Ｚ 3 、Ｚ 4 、Ｚ 6 、Ｅ 1及びＥ 2は、更に例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチルである。 基Ｒ 3 、Ｚ 3 、Ｚ 4 、Ｅ 1及びＥ 2は、更に例えば、ベンジル、２−メチルベンジル、１−又は２−フェニルエチル、２−ヒドロキシエチル、２−又は３−ヒドロキシプロピル、２−シアノエチル、２−又は３−シアノプロピル、２−アセチルオキシエチル、２−又は３−アセチルオキシプロピル、２−イソブチリルオキシエチル、２−又は３−イソブチリルオキシプロピル、２−メトキシカルボニルエチル、２−又は３−メトキシカルボニルプロピル、２−エトキシカルボニルエチル、２−又は３−エトキシカルボニルプロピル、２−メトキシカルボニルオキシエチル、２−又は３−メトキシカルボニルオキシプロピル、２−エトキシカルボニルオキシエチル、２−又は３−エトキシカルボニルオキシプロピル、２−ブトキシカルボニルオキシエチル、２−又は３−ブトキリカルボニルオキシプロピル、２−（２−フェニルエトキシカルボニルオキシ）エチル、２−又は３−（２− フェニルエトキシカルボニルオキシ）プロピル、２−（２−エトキシエトキシカルボニルオキシ）エチル又は２−又は３−（２−エトキシエトキシカルボニルオキシ）プロピルである。 基Ｅ 1及びＥ 2は、更に例えばピリジル、２−、３−又は４−メチルピリジル、 ２−、３−又は４−メトキシピリジル、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル、オクタノイル、２−エチルヘキサノイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓ−ブトキシカルボニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘプチルスルホニル、フェニルスルホニル、トリルスルホニル、ピリジルスルホニル、ベンゾイル、 ２−、３−又は４−メチルベンゾイル、２−、３−又は４−メトキシベンゾイル、チエン−２−イルカルボニル又はチエン−３−イルカルボニルである。 基Ｚ 1は、更に例えばメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、モノ−又はジメチルアミノスルホニルアミノ、 モノ−又はジエチルアミノスルホニルアミノ、モノ−又はジプロピルアミノスルホニルアミノ、モノ−又はジイソプロピルアミノスルホニルアミノ、モノ−又はジブチルアミノスルホニルアミノ又は（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノスルホニル）アミノである。 基Ｚ 6は、更に例えば弗素、塩素、臭素、ベンジル、２−メチルベンジル、２ ，４−ジメチルベンジル、２−メトキシベンジル、２，４−ジメトキシベンジル、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、ヘプチルアミノ、オクチルアミノ、 ２−エチルヘキシルアミノ、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ又はブチルチオである。 基Ｚ 3及びＺ 4は、更に例えばアリル又はメタリルである。 基Ｒ 2は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、ヘキシルオキシカルボニル、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル又はイソブチリルである。 基Ｅ 1及びＥ 2又はＺ 3及びＺ 4が各々それらが結合している窒素原子と一緒に、 場合によりその他のヘテロ原子を含有する、５員又は６員の飽和複素環式基を表わす場合には、例えばピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル又はＮ−（Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルキル）ピペラジニルが挙げられる。 式中、ＸがＣＨを表わす式Ｉのピリドン染料が有利である。 式中、Ｒ 2がシアノを表わす式Ｉのピリドン染料が更に有利である。 更に式中、Ｒ 3が、場合によりエーテル官能性の酸素原子１〜３個により中断されている、Ｃ 1 〜Ｃ 13 −アルキルを表わす式Ｉのピリドン染料が特に有利である。 式中、Ｒ 3が、場合によりエーテル官能性の酸素原子１又は２個により中断されている、Ｃ 1 〜Ｃ 6 −アルキルを表わす式Ｉのピリドン染料が特に有利である。 更に、式中、Ｒ 1がベンゾール−又はチアゾール系から成る成分から誘導される基、特に式ＩＩａ又はＩＩｉを表わす式Ｉのピリドン染料が有利である。 特に式Ｉａ ［式中、Ｒ 3がＣ 1 〜Ｃ 8 −アルキルを表わし、Ｚ 3及びＺ 4が相互に無関係に各々、場合によりＣ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 4 −アルコキシカルボニル又はフェニルにより置換されているＣ 1 〜Ｃ 8 −アルキル、シクロペンチル、シクロヘキシル又はプロプ−１−エン−３−イルを表わし、Ｚ 6が分枝鎖状のＣ 3 〜Ｃ 10 −アルキル又はフェニル、特に分枝鎖状のＣ 3 〜Ｃ 8 −アルキルを表わす］のピリドン染料が有利である。 更に特に、式中、Ｚ 6が分枝鎖状のＣ 3 〜Ｃ 6 −アルキル、特に有利にはＣ 5 −アルキルを表わし、その際ネオペンチルが特に挙げられる、式Ｉａのピリドン染料が特に有利である。 更に、式中、基Ｚ 3及びＺ 4が各々Ｃ 1 〜Ｃ 8 −アルキルを表わし、両方の基Ｚ 3 及びＺ 4中に存在する炭素原子の合計が少なくとも７個、特に少なくとも８個である、式Ｉａのピリドン染料が極めて有利である。 本発明による式Ｉのピリドン染料は、自体公知の方法により製造することができる。 例えば、式中ＸがＣＨを表わす様な式Ｉのピリドン染料は、式ＩＩＩ Ｒ 1 −ＣＨＯ （ＩＩＩ） ［式中、Ｒ 1は前記したものを表わす］のアルデヒドを式ＩＶ ［式中、Ｒ 2及びＲ 3は各々前記したものを表わす］のトリフルオルメチルピリドンと縮合させることによって得ることができる。 式中Ｘが窒素を表わす様な式Ｉのピリドン染料は例えば、式Ｖ Ｒ 1 −ＮＯ （Ｖ） ［式中、Ｒ 1は前記したものを表わす］のニトロソ化合物の縮合によってか又は式ＶＩ Ｒ 1 −ＮＨ 2 （ＶＩ） ［式中、Ｒ 1は各々前記したものを表わす］のアミノ化合物のトリフルオルメチルピリドンＩＶとの酸化カップリングによって得ることができる。 新規ピリドン染料を製造するための中間生成物には一般に自体公知の化合物が該当する。 本発明のその他の目的は、プラスチックを塗被した紙の上に支持体により染料をエネルギー源を用いて拡散又は昇華により転写する方法であり、これはその上に１種又は数種の式Ｉのピリドン染料が存在する支持体を使用することを特徴とする。 本発明による方法に必要な染料支持体を製造するために、式Ｉの染料を好適な有機溶剤又は溶剤混合物中で１種又は数種類の結合剤を用いて、場合により助剤の添加下で印刷インキに加工する。 これは、式Ｉの染料を有利には分子分散溶解形で含有する。 印刷インキをナイフを用いて不活性支持体上に塗布し、染色物を例えば空気でか又はファンを用いて乾燥させることができる。 式Ｉの染料のために好適な有機溶剤は、例えばその溶剤中の式Ｉの染料の溶解性が温度２０℃で１重量％より、有利には５重量％より大きいようなものである。 例えばエタノール、プロパノール、イソブタノール、テトラヒドロフラン、塩化メチレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、トルエン、シクロベンゼン又はその混合物が挙げられる。 結合剤としては、有機溶剤中に可溶性であり、染料が不活性支持体に耐磨耗性に結合することができる全ての樹脂又はポリマー材料が挙げられる。 その際、染料を、印刷インキの空気乾燥後に染料の明らかな晶出が起きずに澄明で透明なフィルムの形で、有するような結合剤が有利である。 このような結合剤は、例えば米国特許（ＵＳ−Ａ）第５１３２４３８号明細書又はそこに記載の相応する特許出願明細書中に挙げられている。 更に、飽和の直鎖ポリエステルが挙げられる。 有利な結合剤はエチルセルロース、エチルヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルブチラール、ポリビニルアセテート、セルロースプロピオネート又は飽和直鎖ポリエステルである。 結合剤対染料の重量比は、一般に１：１〜１０：１である。 助剤としては、例えば米国特許（ＵＳ−Ａ）第５１３２４３８号明細書又はそこに記載の相応する特許出願明細書中に挙げられているような分離剤が挙げられる。 更に特に、カラーリボンの貯蔵又は加熱に際して転写染料の晶出を抑制する、有機の添加物、例えばコレステリン又はバニリンが挙げられる。 好適な不活性支持体は、例えば米国特許（ＵＳ−Ａ）第５１３２４３８号明細書又はそこに記載の相応する特許出願明細書中に記載されている。 染料−支持体の厚さは、一般に３〜３０μｍである。 染料受容層としては、原則として転写すべき染料に対して親和性を有する全ての熱安定性プラスチック層、例えば変性ポリカーボネート又はポリエステルが挙げられる。 これに関する詳細は、例えば米国特許（ＵＳ−Ａ）第５１３２４３８ 号明細書又はそこに記載の相応する特許出願明細書中に記載されている。 転写はエネルギー源、例えばレーザー又は感熱ヘッドを用いて行われ、その際、後者は、染料転写がｔ：０＜ｔ＜１５ｍｓｅｃの時間範囲で行うことができるように、≧３００℃の温度に加熱すべきである。 その際、染料は転写シートから移出し、受容媒体の表面被覆中に拡散する。 本発明による式Ｉの染料は染料転写する際に有利な使用技術特性により卓越してる。 この染料はカラーリボン中での高い溶解性（結合剤との良好な相容性）、 印刷インキ中での高い安定性、良好な転写性、高い像安定性（即ち良好な耐光性及び環境の影響、例えば湿気、温度又は化学薬品に対する良好な安定性）を有し、最適の三色染色の観点で、所定の減法原色に対するフレキシブルな適合（原色又は混色のできる限り高い光沢及び濃いニュートラル黒）を可能とする。 更に、本発明による１種又は数種の染料を用いて処理する場合に、合成材料を有利に浸染又は捺染することができることを見出した。 合成材料は、例えばポリエステル、ポリアミド又はポリカーボネートである。 特に、ポリエステル、変性ポリエステル、例えば陰イオン変性ポリエステル、ポリエステルとセルロースとの混合繊維、木綿、ビスコース又はウール又はポリアミドから成る、繊維材料、 例えば、繊維、紡糸、撚糸、編物、織物又は不繊布の形の材料が挙げられる。 浸染及び捺染の条件は自体公知である。 その際、高い耐光性、高い光沢及び非常に良好な耐湿性、例えば非常に良好な洗濯−及び汗堅牢度を有する浸染又は捺染が得られる。 本発明による染料はケラチン繊維を着色するためにも、例えば毛染め又は毛皮染めに使用することもできる。 更に式Ｉの新規染料は、例えば欧州特許（ＥＰ−Ａ）第３９９４７３号明細書に記載されているように、カラーフィルターを製造するためにも好適である。 最後に本発明による染料は、電子写真用のトナーの製造用の着色剤として有利に使用することもできる。 次に本発明を実施例につき詳説する。 Ａ）製造例１ ａ）アセトン１５０ｍｌ中にチオシアン化カリウム１２８ｇを前装入し、２０〜 ２５℃で３，３−ジメチル酪酸クロリド１８５ｍｌを加えた。 ８時間室温で撹拌し、引き続きジブチルアミン２３４ｍｌを滴加した。 ４時間後、氷１２０ｇ及び５０重量％の水酸化ナトリウム溶液１４２ｍｌを添加したが、その際、温度を最高４０℃に保った。 そこで水１２０ｍｌ中のクロル酢酸１３２ｇの溶液を添加し、８０℃に８時間加熱した。 引き続き６０℃で相分離を行った。 有機相を塩化メチレンで希釈し、希塩酸で数回、引き続き水で振出した。 硫酸ナトリウム上で乾燥後、溶剤を回転蒸発器で溜去した。 暗色油状物３１１ｇが得られたが、これは式 の化合物６９．５％（ＧＣ）を含有した。 ｂ）０〜５℃で製造したＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド４４１ｍｌ及びオキシ塩化燐１１０ｇの溶液に、氷冷却下でＮ,Ｎ−ジメチルホルムアミド９５ｍｌ中の２−ジブチルアミノ−４−（２，２−ジメチルプロピル）チアゾール（工程ａ） ）１０５ｇの溶液を滴加した。 ２時間撹拌後、氷／水上に注ぎ、１夜攪拌し、引き続き酢酸エステルで抽出した。 有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで溶剤を回転蒸発器で溜去した。 褐色油状物１１３．６ｇが得られたが、これは式 の化合物８３．５％（ＧＣ）を含有した。 ｃ）３−シアノ−６−ヒドロキシ−１−メチル−４−トリフルオルメチル−１− Ｈ−ピリジン−２−オン６．５４ｇ及び２−ジブチルアミノ−４−（２，２−ジメチルプロピル）−５−ホルミルチアゾール（工程ｂ））１１．１６ｇを室温で無水酢酸２５ｍｌ中に懸濁させ、引き続き１時間８０℃に加熱した。 冷却に際して沈殿を吸引濾過し、水及びメタノールで洗浄し、酢酸エステルから再結晶させ。 式 赤色晶状化合物８．４ｇ（理論値の５４．８％）が得られた。 融点：１６９℃；λ max （ＣＨ 2 Ｃｌ 2 ）:５４５ｎｍ 例２ ３−シアノ−６−ヒドロキシ−１−メチル−４−トリフルオルメチル−１−Ｈ −ピリジン−２−オン６．３４ｇ及び２−ジブチルアミノ−４−フェニル−５− ニトロソチアゾール４．３７ｇを室温で無水酢酸３５ｍｌ中に懸濁させ、引き続き１時間８０℃に加熱した。 冷却に際して沈殿を吸引濾過し、水及びヘキサンで洗浄し、酢酸エステルから再結晶させた。 式 の褐色晶状化合物７．４ｇ（理論値の７１．７％）が得られた。 融点：２３１〜３３℃；λ max （ＣＨ 2 Ｃｌ 2 ）：５９８ｎｍ 同様にして、下記の表に記載の染料が得られる Ｂ）染料転写一般的処方： ａ）染料１０ｇを、場合により８０〜９０℃の短時間加温下で、メチルエチルケトン／トルエン／シクロヘキサノン−混合物（４．５：２：２ｖ／ｖ／ｖ）中の結合剤１０重量％溶液１００ｇ中に混入した。 生じた印刷インクを６μｍナイフで、背面に好適なスリップ層を設けてある厚さ６μｍのポリエステルシート上に塗布し、ファンで１分間吹き付け乾燥させる。 残溶剤が印刷工程に影響を与える恐れがあるので、カラーリボンは印刷することができるようになるまでに、少なくとも２４時間空気後乾燥させるべきである。 ｂ）カラーリボンを市販の感熱ヘッドを装備したコンピューター制御実験装置で市販のビデオ印刷紙（日立社のＴｙｐＶＹ−Ｓ）上に印刷した。 電圧の変化により感熱ヘッドのエネルギー供給を制御するが、その際、設置インパルス時間は７ｍｓであり、常に１インパルスだけを供給する。 供給エネルギーは０．７〜２．０ｍＪ／ドットである。 着色の程度は供給したエネルギーに正比例するので、色楔（Farbkeil）を作成し、分光法により評価することができる。 発熱体当たりの供給エネルギーに対する色の深みを図に記載することから、Ｑ * −値（＝吸光値１に必要なエネルギーｍＪ）が得られる。 得られた結果を下記第３表に記載する。 （Ｑ *の記載で、最初の値は各々ポリエステルを基礎とする結合剤に関し、２ 番目の値は各々ポリビニルブチラールを基礎とする結合剤に関する。） ｃ）染色工程 ポリエステル織物を５５℃で、染料Ｘ％（織物の重量に対する）、ナフタリン−２−スルホン酸及びホルムアルデヒドから成る縮合生成物のナトリウム塩１ｇ ／ｌ及び緩衝剤溶液（ｐＨ４．５）０．５ｍｌ／ｌを含有する染浴中に入れる。 次いで浴を３０分間１３０℃に加熱し、なお６０分間この温度に保つ。 冷却し、洗浄した後、織物を３２重量％水酸化ナトリウム溶液４ｇ／ｌ、ハイドロサルファイトナトリウム２ｇ／ｌ及び酸化エチレン１２モルのオレイルアミン１モルへの付加生成物１ｇ／ｌを含有する浴中で３０分間７０℃で還元精製し、引き続き洗浄し、乾燥させた。 例１、６及び１４の染料を用いて高耐光性の明るい赤色着色が得られ、これは良好な洗濯−及び汗堅牢度を有する。 例１：Ｘ=０.５、０.７５、１.０、及び１.５［％］ 例６：Ｘ=０.１、０.５、０.７５［％］ 例１４：Ｘ=０.３５、０.５、０.８及び１.０［％］ ───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl. 6識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 417/12 Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｖ Ｃ０９Ｂ 57/00 Ｄ０６Ｐ 1/13 Ｄ０６Ｐ 1/13 3/52 Ｚ 3/52 Ｂ４１Ｍ 5/26 Ｋ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｃ Ａ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＭＸ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ， ＶＮ (72)発明者 カール−ハインツ エツバッハ ドイツ連邦共和国 Ｄ−67227 フランケ ンタール ジャン−ガンス−シュトラーセ 46 |
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