一种有机化合物及其应用 |
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| 申请号 | CN202410160928.X | 申请日 | 2024-02-04 | 公开(公告)号 | CN118005657A | 公开(公告)日 | 2024-05-10 |
| 申请人 | 武汉天马微电子有限公司上海分公司; | 发明人 | 邓东阳; 刘营; 黄智; | ||||
| 摘要 | 本 发明 提供一种有机化合物及其应用，具体提供一种有机化合物、OLED 显示面板 以及 电子 设备，所述有机化合物具有式(I)所示结构；所述OLED显示面板包括第一 电极 、第二电极以及设置于所述第一电极和第二电极之间的有机 薄膜 层；所述有机薄膜层包括发光辅助层；所述发光辅助层的材料包括所述有机化合物中的任意一种或至少两种的组合；所述电子设备包括所述OLED显示面板；该化合物用作发光辅助层材料用于制备OLED显示面板时，能够提升OLED器件的效率、寿命，并能够降低驱动 电压 。 | ||||||
| 权利要求 | 1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式(I)所示结构： |
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| 说明书全文 | 一种有机化合物及其应用技术领域背景技术[0002] 有机电致发光器件作为一种重要的电致发光器件，以其主动发光不需要背光源、发光效率高、可视角度大、响应速度快、温度适应的范围大、能耗小、更轻更薄、柔性显示等优点以及巨大的应用前景，吸引着众多研究者的关注。 [0003] 有机电致发光器件通常具有如下结构：阳极、阴极以及介于两者之间的有机材料层。为了提高有机EL元件的效率和稳定性，有机材料层由不同功能层构成，例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光辅助层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。 [0004] 发光辅助层一般设置在空穴传输层和发光层之间，使得从阳极转移的空穴能够平稳地移动到发光层，能够起到减少空穴传输层与发光层之间的势垒，降低有机电致发光器件的驱动电压，并且可以阻挡从阴极转移的电子，以将电子限制在发光层内，能够调节器件中电子和空穴的平衡，改善器件的发光效率和寿命，提升器件的稳定性。但是现有能够形成发光辅助层的功能材料比较少，特别是OLED的寿命和发光效率提升不明显，因此开发更高性能的有机功能材料，满足面板制造企业的要求，显得非常重要。 [0005] 有机电致发光材料的研究已经在学术界和工业界广泛开展，但目前为止还未充分开发出稳定又高效的有机电气元件用有机物层材料，且该技术的产业化进程仍面临许多关键性问题，因此，如何开发一种高发光效率，长寿命，改善驱动电压的发光辅助材料，一直是本领域技术人员亟待解决的问题。 发明内容[0006] 针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物及其应用，具体提供一种有机化合物、OLED显示面板以及电子设备。 [0007] 为达此目的，本发明采用以下技术方案： [0008] 第一方面，本发明提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式(I)所示结构： [0009] [0010] 其中，L1、L2、L3各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基中的任意一种； [0011] X1、X2各自独立地选自如下基团中的任意一种：其中，Y1、Y2、Y3各自独立地选自S、O、N‑Rn或 星号表示连接位点； [0013] X3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基中的任意一种； [0014] 所述取代的取代基选自C1‑C10的烷基、C2‑C10的烯基、C1‑C6的烷氧基、C6‑C30的芳基中的任意一种。 [0015] 第二方面，本发明提供一种OLED显示面板，所述OLED显示面板包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极和第二电极之间的有机薄膜层；所述有机薄膜层包括发光辅助层；所述发光辅助层的材料包括第一方面所述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。 [0016] 第三方面，本发明提供一种电子设备，所述电子设备包括第二方面所述的OLED显示面板。 [0017] 与现有技术相比，本发明至少具有以下有益效果： [0018] 本发明提供的有机化合物具有合适的LUMO和合适的HOMO值，可以有效的提升空穴的传输能力，有效阻挡电子的跃迁；其具有较高的三线态能级ET，可以有效阻挡激子的传输，将激子限制在发光层中，提升空穴的传输；本发明提供的有机化合物通过引入大环和邻位结构的基团降低分子的对称性，使其具有刚性平面结构，同时增加了分子量，分子间不易结晶、不易聚集，使材料具有较高的光热稳定性；通过大环的极性原子O/S的电负性调整分子的能级，使其与空穴传输层和发光层的能级更加匹配，利于提升器件的发光效率和器件寿命，降低驱动电压；本发明提供的有机化合物可以作为OLED器件的Prime材料(发光辅助层材料)、空穴传输层材料或电子阻挡层材料。附图说明 [0019] 图1为本发明的一个器件实施例中提供的OLED显示面板的示意图； 具体实施方式[0021] 下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。 [0022] 第一方面，本发明提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式(I)所示结构： [0023] [0024] 其中，L1、L2、L3各自独立地选自单键、取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚联苯基、取代或未取代的亚萘基中的任意一种； [0025] X1、X2各自独立地选自如下基团中的任意一种：其中，Y1、Y2、Y3各自独立地选自S、O、N‑Rn或 星号表示连接位点； [0026] Rn、Rx、Ry各自独立地选自C1‑C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10)的烷基、C2‑C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10)的烯基、C1‑C6(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6)的烷氧基、C6‑C30(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等)的芳基中的任意一种； [0027] X3选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的芴基中的任意一种； [0028] 所述取代的取代基选自C1‑C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10)的烷基、C2‑C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10)的烯基、C1‑C6(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6)的烷氧基、C6‑C30(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等)的芳基中的任意一种。本发明中涉及到的“所述取代的取代基”作如下解释：当所述“取代或未取代”的基团为取代的基团时，基团上面的取代基即为“取代的取代基”，取代基种类的选择范围如前段所述，下文涉及到相同的表达方式时，具有同样的意义。示例性的，当X3基团选自烷基取代的苯基时，苯基上的烷基即为“取代的取代基”。 [0029] 本发明提供的有机化合物具有合适的LUMO和合适的HOMO值，可以有效的提升空穴的传输能力，有效阻挡电子的跃迁；其具有较高的三线态能级ET，可以有效阻挡激子的传输，将激子限制在发光层中，提升空穴的传输；本发明提供的有机化合物通过引入大环和邻位结构的基团降低分子的对称性，使其具有刚性平面结构，同时增加了分子量，分子间不易结晶、不易聚集，使材料具有较高的光热稳定性；通过大环的极性原子O/S的电负性调整分子的能级，使其与空穴传输层和发光层的能级更加匹配，利于提升器件的发光效率和器件寿命，降低驱动电压；本发明提供的有机化合物可以作为OLED器件的Prime材料(发光辅助层材料)、空穴传输层材料或电子阻挡层材料。 [0030] 本发明提供的有机化合物的中心为类三芳胺结构，具有较低的离子化学位，较好的给电子能力，较高的空穴迁移率；大环结构可以调整分子的共轭程度，改变分子空间构型，并且可以通过极性原子O/S的电负性微调分子的能级；邻位结构的苯/联苯等主要是为了降低份子的对称性，使化合物的刚性增强，分子间不易结晶、不易聚集，提升材料的稳定性和成膜性。 [0031] 在一个实施方式中，L1、L2、L3各自独立地选自单键或亚苯基。 [0032] 在本发明中，L1、L2、L3优选上述结构，能够降低份子的对称性，使化合物的刚性增强，分子间不易结晶、不易聚集，提升材料的稳定性和成膜性。 [0033] 在一个实施方式中，Y1、Y2同时选自S、同时选自O、同时选自N‑Rn或同时选自Rn、Rx、Ry的取值与前文中的相同。 [0034] 在一个实施方式中，Rn、Rx、Ry各自独立地选自C1‑C10的烷基或C6‑C30的芳基。 [0035] 在一个实施方式中，Rn、Rx、Ry各自独立地选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、苯基、联苯基或萘基中的任意一种。 [0036] 在本发明中，Rn、Rx、Ry优选上述结构，能够调节分子构型，增加分子立体性，避免分子结晶和聚集。 [0037] 在一个实施方式中，X1、X2各自独立地选自如下基团中的任意一种： [0038] [0039] 其中，星号表示连接位点。 [0040] 在本发明中，X1、X2优选上述结构，大环结构可以调整分子的共轭程度，改变分子空间构型，并且可以通过极性原子O/S的电负性微调分子的能级。 [0041] 在一个实施方式中，X1和X2的取值相同。 [0042] 在一个实施方式中，X3选自如下基团中的任意一种： [0043] [0044] 其中，R1、R2、R3各自独立地选自氢、氘、氘代或未氘代的C1‑C10(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10)的烷基、C2‑C10(例如C2、C3、C4、C5、C6、C7、C8、C9、C10)的烯基、C1‑C6(例如C1、C2、C3、C4、C5、C6)的烷氧基、C6‑C30(例如C6、C8、C10、C12、C14、C16、C18、C20、C22、C24、C26、C28、C30等)的芳基中的任意一种；星号表示连接位点。 [0045] 在一个实施方式中，R1、R2、R3各自独立地选自氢、氘、甲基、氘代甲基、苯基、联苯基、萘基中的任意一种。 [0046] 在一个实施方式中，X3选自如下基团中的任意一种： [0047] [0048] 其中，星号表示连接位点，D代表氘。 [0049] 在一个实施方式中，所述有机化合物选自如下化合物中的任意一种： [0050] [0051] [0052] [0053] [0054] [0055] [0056] 其中，D代表氘。 [0057] 第二方面，本发明提供一种OLED显示面板，所述OLED显示面板包括第一电极、第二电极以及设置于所述第一电极和第二电极之间的有机薄膜层；所述有机薄膜层包括发光辅助层；所述发光辅助层的材料包括第一方面所述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。 [0058] 在一个实施方式中，所述有机薄膜层还包括电子阻挡层(EBL)，所述电子阻挡层的材料包括第一方面所述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。 [0059] 在一个实施方式中，所述有机薄膜层还包括空穴传输层(HTL)，所述空穴传输层的材料包括第一方面所述的有机化合物中的任意一种或至少两种的组合。 [0060] 在一个实施方式中，所述OLED显示面板，还包括空穴注入层(HIL)、空穴阻挡层(HBL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)中的任意一种或至少两种的组合。 [0061] 在本发明提供的OLED显示面板中，第一电极(阳极)材料可以选自金属，例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。第一电极材料也可以选自金属氧化物，例如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等。第一电极材料还可以选自导电性聚合物，例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3‑甲基噻吩)等。此外，第一电极材料还可以选自除以上列举的第一电极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做第一电极的材料。 [0062] 在本发明提供的OLED显示面板中，第二电极(阴极)材料可以选自金属，例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。第二电极材料也可以选自多层金属材料，例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的第二电极材料以外，第二电极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做第二电极的材料。 [0063] OLED显示面板的基底可以是刚性基板，例如硼硅酸盐玻璃、浮法钠钙玻璃、高折射率玻璃、不锈钢等，也可以是柔性基板，例如聚酰亚胺(PI)塑料衬底、聚对苯二甲酸乙二酯(PET)塑料衬底、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)塑料衬底、聚醚砜树脂衬底(PES)、聚碳酸酯塑料衬底(PC)、超薄柔性玻璃衬底、金属箔片衬底等。 [0064] 在本发明提供的OLED显示面板中，空穴注入材料可以选自金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系的导电性高分子等中的任意一种或至少两种的组合；空穴传输材料可以选自芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等中的任意一种或至少两种的组合；空穴阻挡材料可以选自2,8‑二(二苯基氧膦基)二苯并噻吩、TSPO1、TPBi、2,8‑双(二苯基膦氧基)二苯并呋喃、二(2‑二苯氧化膦基)二苯醚、氟化锂、4,6‑双(3,5‑二(3‑吡啶)基苯基)‑2‑甲基嘧啶、4,7‑二苯基‑1,10‑菲啰啉、1,3,5‑三[(3‑吡啶基)‑3‑苯基]苯、三[2,4,6‑三甲基‑3‑(3‑吡啶基)苯基]硼烷、1,3‑双(3,5‑二吡啶‑3‑基苯基)苯、1,3‑双[3,5‑二(吡啶‑3‑基)苯基]苯、2,4,6‑三(联苯基‑3‑基)‑1,3,5‑三嗪、二苯基二[4‑(吡啶‑3‑基)苯基]硅烷、碳酸铯、双(2‑甲基‑8‑羟基喹啉‑N1,O8)‑(1,1'‑联苯‑4‑羟基)铝、8‑羟基喹啉‑锂、三(8‑羟基喹啉)铝等中的任意一种或至少两种的组合。 [0065] 在本发明提供的OLED显示面板中，发光材料包括主体材料和掺杂材料。其中，主体材料可以选自蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物、有机自由基化合物、羟基黄酮‑金属配合物等中的任意一种或至少两种的组合；掺杂材料可以选自芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等中的任意一种或至少两种的组合。具体而言，芳香族胺衍生物是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、二茚并芘等。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等。 [0066] 在本发明提供的OLED显示面板中，电子传输材料可以选自8‑羟基喹啉铝配合物(Alq3)、咔唑系化合物、二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10‑羟基苯并喹啉‑金属化合物；苯并唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等中的任意一种或至少两种的组合；电子注入材料可以选自芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物和含氮五元环衍生物等中的任意一种或至少两种的组合。 [0067] 在本发明实施例中，OLED显示面板的制作过程为：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极(第一电极)，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极(第二电极)。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。 [0068] 第三方面，本发明提供一种电子设备，所述电子设备包括第二方面所述的OLED显示面板。 [0070] 本发明提供了若干个示例性的式(1)结构的有机化合物的制备方法。在随后的实施例中，对有机化合物的合成进行示例性的描述。 [0071] 实施例1H1的合成 [0072] [0073] 制备方法如下： [0074] 氮气保护下，在圆底烧瓶中将反应物H1‑1(30mmol)和A1(60mmol)完全溶解在二甲苯中，向其中添加碳酸钾(80mmol)、Pd2(dba)3催化剂(0.5mmol)、三叔丁基膦(0.35mmol)，然后将混合液加热至135℃，搅拌12小时。使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，将水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相；使用硫酸镁干燥合并后的有机层，柱色谱法纯化得到化合物H1。 [0075] MALDI‑TOF：m/z：计算值：C46H27O4N：657.19，实测值：657.54。 [0076] 化合物元素分析结果：计算值：C46H27O4N(％)：C,84.00；H,4.14；O,9.73；N,2.13；测试值：C,84.02；H,4.13；O,9.72；N,2.14。 [0077] 实施例2H24的合成 [0078] [0079] H24的合成方法与H1相似，区别在于将反应中的H1‑1、A1分别替换为等物质的量的H24‑1、A24； [0080] MALDI‑TOF：m/z：计算值：C40H23NS4：645.07，实测值：645.33 [0081] 化合物元素分析结果：计算值：C40H23NS4(％)：C,74.39；H,3.59；N,2.17；S,19.86；测试值：C,74.37；H,3.58；N,2.18；S,19.87。 [0082] 实施例3H47的合成 [0083] [0084] H47的合成方法与H1相似，区别在于将反应中的H1‑1、A1分别替换为等物质的量的H47‑1、A47； [0085] MALDI‑TOF：m/z：计算值：C50H31O2N：677.24，实测值：677.60 [0086] 化合物元素分析结果：计算值：C50H31O2N(％)：C,88.60；H,4.61；O,4.72；N,2.07；测试值：C,88.63；H,4.60；O,4.71；N,2.06。 [0087] 实施例4H65的合成 [0088] [0089] H65的合成方法与H1相似，区别在于将反应中的H1‑1、A1分别替换为等物质的量的H65‑1、A65； [0090] MALDI‑TOF：m/z：计算值：C40H27O2N：553.20，实测值：553.56 [0091] 化合物元素分析结果：计算值：C40H27O2N(％)：C,86.78；H,4.92；O,5.78；N,2.53；测试值：C,86.80；H,4.91；O,5.77；N,2.52。 [0092] 实施例5H71的合成 [0093] [0094] H71的合成方法与H1相似，区别在于将反应中的H1‑1、A1分别替换为等物质的量的H71‑1、A71； [0095] MALDI‑TOF：m/z：计算值：C50H39N5：709.32，实测值：709.63 [0096] 化合物元素分析结果：计算值：C50H39N5(％)：C,84.60；H,5.54；N,9.87；测试值：C,84.63；H,5.52；N,9.86。 [0097] 实施例6H78的合成 [0098] [0099] H78的合成方法与H1相似，区别在于将反应中的H1‑1、A1分别替换为等物质的量的H78‑1、A78； [0100] MALDI‑TOF：m/z：计算值：C60H43N5：833.35，实测值：833.76 [0101] 化合物元素分析结果：计算值：C60H43N5(％)：C,86.41；H,5.20；N,8.40；测试值：C,86.43；H,5.18；N,8.39。 [0102] 实施例7H82的合成 [0103] [0104] H82的合成方法与H1相似，区别在于将反应中的H1‑1、A1分别替换为等物质的量的H82‑1、A82； [0105] MALDI‑TOF：m/z：计算值：C58H51N：761.40，实测值：761.85 [0106] 化合物元素分析结果：计算值：C58H51N(％)：C,91.42；H,6.75；N,1.84；测试值：C,91.40；H,6.76；N,1.84。 [0107] 实施例8H95的合成 [0108] [0109] H95的合成方法与H1相似，区别在于将反应中的H1‑1、A1分别替换为等物质的量的H95‑1、A95； [0110] MALDI‑TOF：m/z：计算值：C52H47N：685.37，实测值：685.37 [0111] 化合物元素分析结果：计算值：C52H47N(％)：C,91.05；H,6.91；N,2.04；测试值：C,91.02；H,6.92；N,2.05。 [0112] 实施例9H98的合成 [0113] [0114] H98的合成方法与H1相似，区别在于将反应中的H1‑1、A1分别替换为等物质的量的H98‑1、A98； [0115] MALDI‑TOF：m/z：计算值：C61H56N：802.44，实测值：802.86 [0116] 化合物元素分析结果：计算值：C61H56N(％)：C,91.23；H,7.03；N,1.74；测试值：C,91.20；H,7.05；N,1.76。 [0117] 实施例10H101的合成 [0118] [0119] H101的合成方法与H1相似，区别在于将反应中的H1‑1、A1分别替换为等物质的量的H101‑1、A101； [0120] MALDI‑TOF：m/z：计算值：C40H21D6O2N：559.24，实测值：559.42 [0121] 化合物元素分析结果：计算值：C40H21D6O2N(％)：C,85.84；H,5.94；O,5.72；N,2.50；；测试值：C,85.85；H,5.93；O,5.72；N,2.50。 [0122] 实施例11H103的合成 [0123] [0124] H103的合成方法与H1相似，区别在于将反应中的H1‑1、A1分别替换为等物质的量的H103‑1、A103； [0125] MALDI‑TOF：m/z：计算值：C40H20D7O2N：560.25，实测值：560.36 [0126] 化合物元素分析结果：计算值：C40H20D7O2N(％)：C,85.69；H,6.11；O,5.71；N,2.50；测试值：C,85.70；H,6.10；O,5.70；N,2.50。 [0127] 器件实施例1 [0128] 本器件实施例提供一种OLED显示面板，其结构示意图如图1所示，OLED显示面板包括依次层叠的玻璃基板1，氧化铟锡(ITO)阳极2、第一空穴传输层3、第二空穴传输层4、发光辅助层5、发光层6、第一电子传输层7、第二电子传输层8、阴极9与盖帽层10。其中ITO阳极2的厚度为15nm、第一空穴传输层3的厚度为10nm、第二空穴传输层4的厚度为100nm、发光辅助层5的厚度为90nm，发光层6的厚度为40nm、第一电子传输层7的厚度为35nm、第二电子传输层8的厚度为5nm、阴极9的厚度为14nm(镁银电极，镁银质量比为1:9)、盖帽层(CPL)10的厚度为70nm。 [0129] OLED显示面板的制备步骤如下： [0130] (1)将玻璃基板1切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30min，再用蒸馏水反复清洗2次，然后暴露在臭氧下清洁10min；将通过磁控溅射所得的具有ITO阳极2的玻璃基板安装到真空沉积设备上； [0131] (2)在真空度为2×10‑6Pa下，在ITO阳极层2上以0.5A/s的蒸镀速率，真空蒸镀化合物HAT‑CN，厚度为10nm，作为第一空穴传输层3； [0132] (3)在第一空穴传输层3上以1A/s的蒸镀速率，真空蒸镀化合物TAPC作为第二空穴传输层4，厚度为100nm； [0133] (4)在第二空穴传输层4上以1A/s的蒸镀速率，真空蒸镀本发明化合物H1作为发光辅助层5，厚度为90nm； [0134] (5)在发光辅助层5上以1A/s的蒸镀速率，真空蒸镀发光层6，采用主体(Host)和掺杂材料(Dopant)，作为发光层，其中HOST X作为主体材料，Ir(piq)2(acac)作为掺杂材料，主体材料和Ir(piq)2(acac)的质量比为95:5，厚度为40nm； [0135] (5)在发光层6上以1A/s的蒸镀速率，真空蒸镀化合物BCP作为第一电子传输层7，厚度为35nm； [0136] (6)在第一电子传输层7上以0.5A/s的蒸镀速率，真空蒸镀化合物Alq3作为第二电子传输层8，厚度为5nm； [0137] (7)在第二电子传输层8上以1A/s的蒸镀速率，真空蒸镀镁银电极作为阴极9，Mg和Ag质量比为1:9，厚度为14nm； [0139] 所述OLED器件中用到的化合物结构如下： [0140] [0141] 器件实施例2～11 [0142] 将器件实施例1中步骤(4)中的有机化合物H1分别替换为等量的化合物H24、H47、H65、H71、H78、H82、H95、H98、H101或H103，其他制备步骤同器件实施1。 [0143] 器件对比例1 [0144] 一种OLED显示面板，其与器件实施例1的区别仅在于，将步骤(4)中的光学辅助层材料H1用等量的对比化合物HH 替换；其它原料及制备步骤均相同。 [0145] OLED显示面板的性能评价： [0146] 用Keithley2365A数字纳伏表测试OLED器件(即本发明器件实施例及器件对比例中提供的OLED显示面板)在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到OLED器件在不同电压下的电流密度；用Konicaminolta CS‑2000分光辐射亮度计测试OLED器件在不同电压下的亮度和辐射能流密度；根据OLED器件在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相2 2 同电流密度下(10mA/cm)的工作启亮电压和电流效率CE(Cd/A)，Von为亮度1Cd/m 下的启亮电压；通过测量OLED器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命LT95；以对比化合物HH的电压/效率/寿命作为100％对比其他各器件结构的性能，数据如表1所示。 [0147] 表1OLED器件性能检测结果 [0148] [0149] [0150] 由表1可知，与对比化合物相比，基于本申请发光辅助层材料制备的有机发光器件整体呈现出低驱动电压(Von为对比器件的96.4％‑97.7％)，较高的电流效率(CE为对比器件的102.4％‑104.4％)、较长的器件寿命(LT95为对比器件的106.5％‑117.8％)。 [0151] 本发明的化合物骨架和对比化合物相似，但是官能团共轭程度不同、官能团的连接方式不同、空间立体性不同，基于本发明化合物的器件使得从阳极转移的空穴能够更平稳地移动到发光层，能级上起到一个台阶的作用，可以减少空穴传输层与发光层之间的势垒，降低有机电致发光器件的驱动电压，进一步增加空穴的利用率，从而提升器件的寿命。器件性能结果说明本申请有机化合物与比较化合物相比，更适合作为发光辅助层材料。而且，本申请有机化合物分子结构立体性增强也可以降低分子间作用力，减小分子间堆叠，使器件稳定性更好；通过在核心结构上引入各种取代基，能够微调能级，调整有机物之间的界面性质，从而使材料的用途更广。 |
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