多环化合物和包含其的有机发光元件 |
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申请号 | CN202080010225.9 | 申请日 | 2020-07-31 | 公开(公告)号 | CN113396151B | 公开(公告)日 | 2024-04-05 |
申请人 | 株式会社LG化学; | 发明人 | 金明坤; 琴水井; 金京嬉; 洪玩杓; | ||||
摘要 | 本 说明书 涉及多环化合物和包含其的有机发光元件。 | ||||||
权利要求 | 1.一种由下式100表示的多环化合物: |
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说明书全文 | 多环化合物和包含其的有机发光元件技术领域[0002] 本申请要求分别于2019年7月31日、2019年11月29日和2020年5月29日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10‑2019‑0093157号、第10‑2019‑0156836号和第10‑2020‑0065269号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。 背景技术[0003] 在本说明书中,有机发光器件是使用有机半导体材料的发光器件,并且需要在电极与有机半导体材料之间交换空穴和/或电子。根据工作原理,有机发光器件可以大致分为以下两种有机发光器件。第一种有机发光器件是这样的发光器件:其中通过从外部光源流动至器件的光子在有机材料层中形成激子,激子分离成电子和空穴,并且电子和空穴各自转移至不同的电极并用作电流源(电压源)。第二种有机发光器件是这样的发光器件:其中通过向两个或更多个电极施加电压或电流将空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机半导体材料层中,并且所述器件通过注入的电子和空穴来工作。 [0004] 通常,有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层的结构。在此,在许多情况下,有机材料层具有由不同材料构成的多层结构以改善有机发光器件的效率和稳定性,例如,有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、电子传输层、电子注入层等构成。在这样的有机发光器件的结构中,如果在两个电极之间施加电压,则空穴从正电极注入到有机材料层中并且电子从负电极注入到有机材料层中,当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子,并且当激子再次落至基态时发光。已知这样的有机发光器件具有诸如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角和高对比度的特性。 [0005] 在有机发光器件中,用作有机材料层的材料可以根据功能分为发光材料和电荷传输材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等)。发光材料根据发光颜色包括蓝色、绿色和红色发光材料,并且包括实现更好的自然色所需的黄色和橙色发光材料。 [0006] 此外,为了通过能量转移提高颜色纯度和发光效率的目的,可以使用主体/掺杂剂体系作为发光材料。原理是,当在发光层中混合与主要构成发光层的主体的能带隙和发光效率相比具有较小的能带隙和更好的发光效率的少量掺杂剂时,由主体产生的激子被传输至掺杂剂从而以高效率发光。在这种情况下,由于主体的波长移动至掺杂剂的波长范围,因此可以根据所使用的掺杂剂的类型获得具有期望波长的光。 [0007] 为了完全表现出上述有机发光器件的优异特性,需要通过稳定且有效的材料支撑构成器件中的有机材料层的材料,例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子阻挡材料、电子传输材料、电子注入材料等,因此,一直需要开发新材料。 [0009] 技术问题 [0010] 本说明书描述了化合物和包含其的有机发光器件。 [0011] 技术方案 [0012] 本说明书提供了由下式100表示的多环化合物。 [0013] [式100] [0014] [0015] 在式100中, [0016] R1和R301彼此相同或不同,并且各自独立地为氘;腈基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环, [0017] x101为1或2, [0018] Cy3和Cy4彼此相同或不同,并且各自独立地为选自由经取代或未经取代的芳族烃环;经取代或未经取代的脂族烃环;和经取代或未经取代的芳族杂环组成的组中的一者,或者其中选自所述组中的两个或更多个环稠合的环, [0019] R302为氢;氘;腈基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环,[0020] n1为1至3的整数,n301为1至4的整数,以及n302为0至10的整数, [0021] 当n1、n301和n302各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同, [0022] Cy3和Cy4中的至少一者为选自下式A‑1至A‑3中的一者, [0023] [0024] 在式A‑1至A‑3中, [0025] 虚线为与式100连接的位置, [0026] Q1为O;S;或C(R118)(R119), [0027] R101至R104、R118和R119彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;腈基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环, [0028] x11为1或2, [0029] n101为0至7的整数,n102为0至11的整数,n103为0至4的整数,以及n104为0至5的整数, [0030] 当n101至n104各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同, [0031] 包含在式100中的脂族环中的一者或更多者选自以下结构, [0032] [0033] 在所述结构中, [0034] 虚双线为取代基稠合的位置, [0035] R105至R114彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基,[0036] R115至R117彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;腈基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环, [0037] n115为0至2的整数,以及n116和n117各自为0至4的整数,并且 [0038] 当n115至n117各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。 [0039] 此外,本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;设置成面向第一电极的第二电极;以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层,其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述多环化合物。 [0040] 有益效果 [0041] 本发明的化合物可以用作用于有机发光器件的有机材料层的材料。当通过包含本发明的化合物制造有机发光器件时,可以获得具有高效率、低电压和长使用寿命特性的有机发光器件,并且当在有机发光器件的发光层中包含本发明的化合物时,可以制造具有高色域的有机发光器件。附图说明 [0042] 图1至2示出了根据本发明的有机发光器件的实例。 [0043] 图3至7各自示出了实施例2‑1至2‑5的体系。 [0044] 图8和9各自示出了比较例2‑1和2‑2的体系。 [0045] [附图标记和符号说明] [0046] 1:基底 [0047] 2:正电极 [0048] 3:发光层 [0049] 4:负电极 [0050] 5:第一空穴注入层 [0051] 6:第二空穴注入层 [0052] 7:空穴传输层 [0053] 8:电子阻挡层 [0054] 9:第一电子传输层 [0055] 10:第二电子传输层 [0056] 11:电子注入层 具体实施方式[0057] 在下文中,将更详细地描述本说明书。 [0058] 本说明书提供了由下式100表示的化合物。当在有机发光器件的有机材料层中使用由下式100表示的化合物时,有机发光器件的效率和使用寿命特性得到改善。具有高升华温度的现有化合物具有由于该化合物的稳定性低,在应用于器件时器件的效率和使用寿命劣化的问题,但是由下式100表示的化合物在分子中包含经烷基取代的脂族烃环(具体地环烯环),并因此由于低的升华温度而具有高稳定性,为此,当将所述化合物应用于器件时,可以获得具有优异的效率和长使用寿命特性的器件。 [0059] 此外,由下式100表示的化合物在分子中包含环烯环,并因此由于增加的溶解度还可以应用于溶液法。 [0060] 在本说明书中,除非另外具体描述,否则当一个部分“包括”一个构成要素时,这并不意指排除另外的构成要素,而是意指还可以包括另外的构成要素。 [0061] 在本说明书中,当一个构件设置在另外的构件“上”时,这不仅包括一个构件与另外的构件接触的情况,而且还包括在两个构件之间存在又一构件的情况。 [0062] 本说明书中的取代基的实例将在以下描述,但不限于此。 [0063] 术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基,并且待取代的位置没有限制,只要该位置是氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可,并且当两个或更多个进行取代时,两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。 [0064] 在本说明书中,术语“经取代或未经取代的”意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代:氘;卤素基团;氰基(‑CN);甲硅烷基;硼基;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;以及经取代或未经取代的杂环基,或者经以上所例示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代,或者不具有取代基。例如,“两个或更多个取代基相连接的取代基”可以为联苯基。即,联苯基还可以为芳基,并且可以被解释为两个苯基相连接的取代基。 [0065] 在本说明书中,两个或更多个取代基相连接的事实指示任一取代基的氢被另外的取代基取代。例如,异丙基和苯基可以彼此连接以成为取代基 或 [0066] 在本说明书中,三个取代基彼此连接的情况不仅包括其中(取代基1)‑(取代基2)‑(取代基3)彼此顺序连接的情况,而且还包括其中(取代基2)和(取代基3)与(取代基1)连接的情况。例如,两个苯基和一个异丙基可以彼此连接以成为取代基 或这同样也适用于其中四个或更多个取代基彼此连接的情况。 [0067] 在本说明书中,虚线意指与另外的取代基或者键合部分键合或稠合的位点。 [0068] 取代基的实例将在以下描述,但不限于此。 [0069] 在本说明书中,卤素基团的实例包括氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)或碘(I)。 [0070] 在本说明书中,甲硅烷基可以由式‑SiY1Y2Y3表示,并且Y1、Y2和Y3可以各自为氢;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等,但不限于此。 [0071] 在本说明书中,硼基可以由式‑BY4Y5表示,并且Y4和Y5可以各自为氢;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。硼基的具体实例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等,但不限于此。 [0072] 在本说明书中,烷基可以为直链或支化的,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至60。根据一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1至30。根据另一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1至20。根据又一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1至10。根据再一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1至6。根据又一个示例性实施方案,烷基的碳原子数为1至4。烷基的具体实例包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基等,但不限于此。 [0073] 在本说明书中,胺基可以选自‑NH2;烷基胺基;烷基芳基胺基;芳基胺基;芳基杂芳基胺基;烷基杂芳基胺基;和杂芳基胺基,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为1至60。在芳基胺基的情况下,其碳原子数为6至60。根据另一个示例性实施方案,芳基胺基的碳原子数为6至40。胺基的具体实例包括甲基胺基;二甲基胺基;乙基胺基;二乙基胺基;苯基胺基;萘基胺基;联苯基胺基;蒽基胺基;9‑甲基蒽基胺基;二苯基胺基;N‑苯基萘基胺基;二甲苯基胺基;N‑苯基甲苯基胺基;三苯基胺基;N‑苯基联苯基胺基;N‑苯基萘基胺基;N‑联苯基萘基胺基;N‑萘基芴基胺基;N‑苯基菲基胺基;N‑联苯基菲基胺基;N‑苯基芴基胺基;N‑苯基三联苯基胺基;N‑菲基芴基胺基;N‑联苯基芴基胺基;N‑(4‑(叔丁基)苯基)‑N‑苯基胺基;N,N‑双(4‑(叔丁基)苯基)胺基;N,N‑双(3‑(叔丁基)苯基)胺基;等等,但不限于此。 [0074] 在本说明书中,烷基芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和芳基的胺基。 [0075] 在本说明书中,芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有芳基和杂芳基的胺基。 [0076] 在本说明书中,烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N取代有烷基和杂芳基的胺基。 [0077] 在本说明书中,烷基胺基、芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和烷基杂芳基胺基中的烷基与上述烷基的实例相同。具体地,烷基硫基的实例包括甲基硫基;乙基硫基;叔丁基硫基;己基硫基;辛基硫基;等等,烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基;乙基磺酰基;丙基磺酰基;丁基磺酰基;等等,但实例不限于此。 [0078] 在本说明书中,环烷基没有特别限制,但优选具有3至60个碳原子,根据一个示例性实施方案,环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个示例性实施方案,环烷基的碳原子数为3至20。根据又一个示例性实施方案,环烷基的碳原子数为3至6。环烷基不仅包括单环基团,而且还包括双环基团例如桥头、稠环和螺环。其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等,但不限于此。 [0079] 在本说明书中,环烯为在烃环中存在双键的环基团,但为非芳族环基团,并且其碳原子数没有特别限制,但可以为3至60,并且根据一个示例性实施方案可以为3至30。环烯不仅包括单环基团,而且还包括双环基团例如桥头、稠环和螺环。环烯的实例包括环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯等,但不限于此。 [0080] 在本说明书中,芳基没有特别限制,但优选具有6至60个碳原子,并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个示例性实施方案,芳基的碳原子数为6至30。根据一个示例性实施方案,芳基的碳原子数为6至20。作为芳基的单环芳基的实例包括苯基、联苯基、三联苯基等,但不限于此。多环芳基的实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、三苯基、 基、芴基等,但不限于此。在本说明书中,经取代的芳基还包括其中脂族环与芳基稠合的形式。 [0081] 在本说明书中,烷基芳基意指经烷基取代的芳基,并且可以进一步连接除烷基之外的取代基。 [0082] 在本说明书中,芳基烷基意指经芳基取代的烷基,并且可以进一步连接除芳基之外的取代基。 [0083] 在本说明书中,杂环基为包含N、O、P、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的环状基团,并且其碳原子数没有特别限制,但优选为2至60。根据一个示例性实施方案,杂环基的碳原子数为2至30。根据一个示例性实施方案,杂环基的碳原子数为2至20。杂环基的实例包括吡啶基、吡咯基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、六氢咔唑基等,但不限于此。在本说明书中,杂环可以为单环或多环的,可以为芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环,并且可以选自杂环基的实例。 [0084] 在本说明书中,芳族烃环意指其中π电子完全共轭且为平面的烃环,并且关于芳基的描述可以应用于芳族烃环,不同之处在于芳族烃环为二价芳族烃环。 [0085] 在本说明书中,脂族烃环为其中脂族烃环键合成环的结构,并且意指非芳族的环。脂族烃环的实例包括环烷烃或环烯烃,并且关于环烷基或环烯基的上述描述可以应用于脂族烃环,不同之处在于脂族烃环为二价脂族烃环。此外,经取代的脂族烃环还包括其中稠合有芳族环的脂族烃环。 [0086] 在本说明书中,芳族烃环和脂族烃环的稠环意指芳族烃环和脂族烃环形成稠环。 [0087] 在本说明书中,“相邻”基团可以意指对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基、空间上最接近相应取代基设置的取代基、或对相应取代基取代的原子进行取代的另外的取代基。例如,苯环中邻位取代的两个取代基和脂族环中取代同一碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。此外,脂族环中与两个连续碳连接的取代基(总共四个)可以被解释为“相邻”基团。 [0088] 在本说明书中,取代基中的“相邻基团彼此键合以形成环”意指取代基与相邻基团键合以形成经取代或未经取代的烃环;或者经取代或未经取代的杂环。 [0089] 在本说明书中,稠合烃环可以为一价或二价的。具体地,在本申请的式中,当Cy3和Cy4为稠合烃环时,稠合烃环对应于一价基团。 [0090] 本说明书提供了由下式100表示的多环化合物。 [0091] [式100] [0092] [0093] 在本说明书的一个示例性实施方案中,包含在式100中的脂族环选自以下结构。 [0094] [0095] 在所述结构中, [0096] 虚双线为取代基稠合的位置, [0097] R105至R114彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基,[0098] R115至R117彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;腈基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环, [0099] n115为0至2的整数,以及n116和n117各自为0至4的整数,并且 [0100] 当n115至n117各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。 [0101] 当n115为2时,R115彼此相同或不同。当n116为2或更大时,R116彼此相同或不同。当n117为2或更大时,R117彼此相同或不同。 [0102] 在本说明书中,包含在式100中的脂族环意指以下中的一个或更多个环:1)通过使两个R301键合而形成的脂族烃环、2)当x101为1时的环戊烯环、3)当x101为2时的环己烯环、4)包含在Cy3中的脂族烃环、和5)包含在Cy4中的脂族烃环。 [0103] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R105至R114彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。 [0104] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R105至R114彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。 [0105] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R105至R114为甲基。 [0106] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R115和R116彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或氘。 [0107] 在本说明书的一个示例性实施方案,R117为氢或氘,或者四个相邻的R117彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。 [0108] 在本说明书的一个示例性实施方案,R117为氢或氘,或者四个相邻的R117彼此键合以形成未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的苯环。 [0109] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R117为氢或氘,或者四个相邻的R117彼此键合以形成苯环。 [0110] 在本说明书的一个示例性实施方案中,包含在式100中的所有脂族环均选自以上结构。 [0111] 在本说明书的一个示例性实施方案中,包含在式100中的脂族环选自以下结构。 [0112] [0113] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R301彼此相同或不同,各自独立地为氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,以及相邻两个R301彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环。 [0114] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R301为氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂环基;经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基胺基;或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基杂芳基胺基,以及两个相邻的R301彼此键合以形成经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的脂族烃环。 [0115] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R301为氘;经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基;经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的杂环基;经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基胺基;或者经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基杂芳基胺基,以及两个相邻的R301彼此键合以形成经取代或未经取代的具有5至20个碳原子的脂族烃环。 [0116] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R301为氘;未经取代或经选自由氘和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有1至10个碳原子的烷基;未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至30个碳原子的芳基;未经取代或经选自由氘、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至30个碳原子的杂环基;未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代且为非稠合或与具有5个或6个碳原子的脂族烃环稠合的具有6至60个碳原子的芳基胺基;或者未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至60个碳原子的芳基杂芳基胺基,以及两个相邻的R301彼此键合以形成未经取代或经选自由氘、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有5至30个碳原子的脂族烃环。 [0117] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R301为甲基;异丙基;叔丁基;2‑苯基丙烷‑2‑基;未经取代或者经甲基或叔丁基取代的苯基;二甲基芴基;二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;未经取代或者经甲基、叔丁基、苯基、甲苯基、叔丁基苯基或四甲基四氢萘基取代的六氢咔唑基;未经取代或者经甲基或叔丁基取代且为非稠合或与环己烯稠合的二苯基胺基;未经取代或者经甲基或叔丁基取代的N‑苯基‑N‑二苯并呋喃胺基;或者未经取代或者经甲基或叔丁基取代的N‑苯基‑N‑二苯并噻吩胺基。 [0118] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R302为氢;氘;或者经取代或未经取代的烷基。 [0119] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R302为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。 [0120] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R302为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。 [0121] 在本说明书的一个示例性实施方案,R302为氢;氘;或甲基。 [0122] 在本说明书的一个示例性实施方案中,n302为2或更大,并且复数个R302中的两者或四者为甲基。 [0123] 在本说明书的一个示例性实施方案中,式100由下式1至3中的任一者表示。 [0124] [式1] [0125] [0126] [式2] [0127] [0128] [式3] [0129] [0130] 在式1至3中, [0131] R1、Cy3、Cy4和n1与式100中限定的那些相同, [0132] R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氘;腈基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环, [0133] R2、R5、R6和R8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;腈基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环, [0134] n3和n4各自为1至4的整数,n2、n5和n6各自为0至10的整数,以及n8为0至8的整数,并且 [0135] 当n2至n6和n8各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。 [0136] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy3和Cy4彼此相同或不同,并且各自独立地为选自由经取代或未经取代的芳族烃环;经取代或未经取代的脂族烃环;和经取代或未经取代的芳族杂环组成的组中的一者,或者其中选自所述组中的两个或更多个环稠合的环,并且 [0137] Cy3和Cy4中的至少一者为选自下式A‑1至A‑3中的一者。 [0138] [0139] 在式A‑1至A‑3中, [0140] 虚线为与式100连接的位置, [0141] Q1为O;S;或C(R118)(R119), [0142] R101至R104、R118和R119彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;腈基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环, [0143] x11为1或2, [0144] n101为0至7的整数,n102为0至11的整数,n103为0至4的整数,以及n104为0至5的整数,并且 [0145] 当n101至n104各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。 [0146] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy3和Cy4中的至少一者选自式A‑1至A‑3,并且另一者为经取代或未经取代的芳族烃环。 [0147] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy3和Cy4中的至少一者选自式A‑1至A‑3,并且另一者为经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳族烃环。 [0148] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy3和Cy4中的至少一者选自式A‑1至A‑3,并且另一者为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。 [0149] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy3和Cy4中的至少一者选自式A‑1至A‑3,并且另一者为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环芳族烃环。 [0150] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy3和Cy4中的至少一者选自式A‑1至A‑3,并且另一者为未经取代或经以下取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环:选自由氘、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基。 [0151] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy3和Cy4中的至少一者选自式A‑1至A‑3,并且另一者为未经取代或经以下取代的具有6至20个碳原子的单环芳族烃环:选自由氘、具有1至6个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基。 [0152] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy3和Cy4中的至少一者选自式A‑1至A‑3,并且另一者为未经取代或者经氘、具有1至10个碳原子的烷基、或具有7至50个碳原子的芳基烷基取代的具有6至20个碳原子的单环芳族烃环。 [0153] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy3和Cy4中的至少一者选自式A‑1至A‑3,另一者为苯基、联苯基、或三联苯基,并且苯基、联苯基、或三联苯基未经取代或者经甲基、异丙基、叔丁基、或2‑苯基丙烷‑2‑基取代。 [0154] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy3和Cy4彼此相同或不同,并且各自独立地选自式A‑1至A‑3。 [0155] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R118和R119彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。 [0156] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R118和R119彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。 [0157] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R118和R119为甲基。 [0158] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R101为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。 [0159] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R101为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。 [0160] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R101为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。 [0161] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R101为氢;氘;或叔丁基。 [0162] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R102为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基,或者四个相邻的R102彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。 [0163] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R102为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基,或者四个相邻的R102彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。 [0164] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R102为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基,或者四个相邻的R102彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。 [0165] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R102为氢;氘;或甲基,或者四个相邻的R102彼此键合以形成苯环。 [0166] 在本说明书的一个示例性实施方案中,n102为2或更大,并且复数个R102中的两者或四者为甲基。 [0167] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R103和R104彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基,或者两个相邻的R103或两个相邻的R104彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环。 [0168] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R103和R104彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基,或者两个相邻的R103或两个相邻的R104彼此键合以形成经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的脂族烃环。 [0169] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R103和R104彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基,或者两个相邻的R103或两个相邻的R104彼此键合以形成经取代或未经取代的具有5至20个碳原子的脂族烃环。 [0170] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R103和R104的烷基或芳基可以经以下取代:选自由氘、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基;或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基。 [0171] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R103和R104的烷基或芳基可以经氘、具有1至10个碳原子的烷基、具有7至50个碳原子的芳基烷基、或具有6至30个碳原子的芳基取代。 [0172] 在本说明书的一个示例性实施方案中,通过使两个相邻的R103或两个相邻的R104彼此键合而形成的脂族烃环可以经以下取代:选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基;或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基。 [0173] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R103和R104彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或者经氘或具有6至20个碳原子的芳基取代的具有1至6个碳原子的烷基;或者未经取代或者经氘或具有1至6个碳原子的烷基取代的具有6至20个碳原子的芳基,或者两个相邻的R103或两个相邻的R104彼此键合以形成未经取代或经具有1至6个碳原子的烷基取代的具有5个或6个碳原子的脂族烃环。 [0174] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R103和R104彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;甲基;异丙基;叔丁基;2‑苯基丙烷‑2‑基;或者未经取代或经叔丁基取代的苯基,或者两个相邻的R103或两个相邻的R104彼此键合以形成未经取代或经甲基取代的环戊烯环、或者未经取代或经甲基取代的环己烯环。 [0175] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R103为氢;氘;甲基;异丙基;叔丁基;2‑苯基丙烷‑2‑基;或者未经取代或经叔丁基取代的苯基。 [0176] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R104为氢;氘;甲基;异丙基;叔丁基;2‑苯基丙烷‑2‑基;或者未经取代或经叔丁基取代的苯基,或者两个相邻的R104彼此键合以形成未经取代或经甲基取代的环戊烯环、或者未经取代或经甲基取代的环己烯环。 [0177] 当n101为2或更大时,R101彼此相同或不同。当n102为2或更大时,R102彼此相同或不同。当n103为2或更大时,R103彼此相同或不同。当n104为2或更大时,R104彼此相同或不同。 [0178] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy3和Cy4彼此相同或不同,并且各自独立地选自以下组A‑11至A‑14,并且Cy3和Cy4中的至少一者选自以下组A‑11至A‑13。 [0179] [组A‑11] [0180] [0181] [组A‑12] [0182] [0183] [组A‑13] [0184] [0185] [组A‑14] [0186] [0187] 在组A‑11至A‑14中, [0188] 虚线为与式100连接的位置, [0189] Q1为O;S;或C(R118)(R119), [0190] R41至R44、R46至R50、R53至R55、R118和R119彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;腈基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环, [0191] R45、R51和R52彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的烷基, [0192] n41、n43和n44各自为0至7的整数,以及n42、n49和n50各自为0至5的整数,并且[0193] 当n41至n44、n49和n50各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。 [0194] 在本说明书的一个示例性实施方案中,关于R101的上述描述可以应用于R41。 [0195] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R41为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。 [0196] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R41为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。 [0197] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R41为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。 [0198] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R41为氢;氘;或叔丁基。 [0199] 在本说明书的一个示例性实施方案中,关于R102的上述描述可以应用于R42至R44。 [0200] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R42和R43彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。 [0201] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R42和R43彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。 [0202] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R42和R43彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。 [0203] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R42和R43彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或甲基。 [0204] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R44为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基,或者四个相邻的R44彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。 [0205] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R44为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基,或者四个相邻的R44彼此键合以形成经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。 [0206] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R44为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基,或者四个相邻的R44彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。 [0207] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R44为氢;氘;或甲基,或者四个相邻的R44彼此键合以形成苯环。 [0208] 在本说明书的一个示例性实施方案中,关于R103和R104的上述描述可以应用于R46至R50。 [0209] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R46至R50彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环。 [0210] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R46至R50彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基,或者两个相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的烃环。 [0211] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R46至R50彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基,或者两个相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的具有5至20个碳原子的脂族烃环。 [0212] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R46至R50的烷基或芳基可以经以下取代:选自由氘、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基;或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基。 [0213] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R46至R50的烷基或芳基可以经氘、具有1至10个碳原子的烷基、具有7至50个碳原子的芳基烷基、或具有6至30个碳原子的芳基取代。 [0214] 在本说明书的一个示例性实施方案中,通过使两个相邻的R49或两个相邻的R50彼此键合而形成的脂族烃环可以经以下取代:选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基;或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基。 [0215] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R46至R50彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或者经氘或具有6至20个碳原子的芳基取代的具有1至6个碳原子的烷基;或者未经取代或者经氘或具有1至6个碳原子的烷基取代的具有6至20个碳原子的芳基,或者两个相邻的R49或两个相邻的R50彼此键合以形成未经取代或经具有1至6个碳原子的烷基取代的具有5个或6个碳原子的脂族烃环。 [0216] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R46至R50彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;甲基;异丙基;叔丁基;2‑苯基丙烷‑2‑基;或者未经取代或经叔丁基取代的苯基,或者两个相邻的R49或两个相邻的R50彼此键合以形成未经取代或经甲基取代的环戊烯环、或者未经取代或经甲基取代的环己烯环。 [0217] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R45为氢;氘;或者经取代或未经取代的烷基。 [0218] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R45为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。 [0219] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R45为氢;氘;或者经选自由氘、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有1至10个碳原子的烷基。 [0220] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R45为氢;氘;甲基;异丙基;叔丁基;或2‑苯基丙烷‑2‑基。 [0221] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R51和R52彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的烷基。 [0222] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R51和R52彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。 [0223] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R51和R52彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经选自由氘、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有1至10个碳原子的烷基。 [0224] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R51和R52彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;甲基;异丙基;叔丁基;或2‑苯基丙烷‑2‑基。 [0225] 在本说明书的一个示例性实施方案中,组A‑12选自以下组A‑12‑1。 [0226] [组A‑12‑1] [0227] [0228] 在组A‑12‑1中, [0229] R42至R44的限定与组A‑12中限定的那些相同,以及 [0230] n421、n431和n441各自为0至3的整数,并且当n421、n431和n441各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。 [0231] 当n41为2或更大时,R41彼此相同或不同。当n42为2或更大时,R42彼此相同或不同。当n43为2或更大时,R43彼此相同或不同。当n44为2或更大时,R44彼此相同或不同。当n49为2或更大时,R49彼此相同或不同。当n50为2或更大时,R50彼此相同或不同。 [0232] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基。 [0233] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的杂环基;或者‑N(R211)(R212)。 [0234] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的含N杂环基;经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基胺基;或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基杂芳基胺基。 [0235] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为氘;经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的含N杂环基;经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基胺基;或者经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基杂芳基胺基。 [0236] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的含N杂环基;或者‑N(R211)(R212)。 [0237] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为氘;经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的含N杂环基;或者‑N(R211)(R212)。 [0238] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为氘;未经取代或经氘取代的具有1至10个碳原子的烷基;未经取代或经选自由氘、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有2至30个碳原子的含N杂环基;未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代且为非稠合或与具有5至30个碳原子的脂族烃环稠合的具有6至60个碳原子的芳基胺基;或者未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至60个碳原子的芳基杂芳基胺基。 [0239] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为氘;未经取代或经氘取代的具有1至6个碳原子的烷基;未经取代或者经具有1至6个碳原子的烷基、具有6至20个碳原子的芳基、或具有7至30个碳原子的烷基芳基取代的具有2至20个碳原子的含N杂环基;未经取代或者经氘或具有1至6个碳原子的烷基取代且为非稠合或与具有5个或6个碳原子的脂族烃环稠合的具有6至40个碳原子的芳基胺基;或者未经取代或经氘取代的具有6至40个碳原子的芳基杂芳基胺基。 [0240] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为未经取代或经氘取代的甲基;异丙基;叔丁基;未经取代或者经甲基、叔丁基、苯基、甲苯基、叔丁基苯基或四甲基四氢萘基取代的六氢咔唑基;未经取代或者经甲基、异丙基、或叔丁基取代且为非稠合或与环戊烯或环己烯稠合的二苯基胺基;N‑苯基‑N‑二苯并呋喃胺基;或者N‑苯基‑N‑二苯并噻吩胺基。 [0241] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R211和R212彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基。 [0242] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R211和R212彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的杂环基。 [0243] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R211和R212彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或者经氘或具有1至10个碳原子的烷基取代且为非稠合或与具有5至30个碳原子的脂族烃环稠合的具有6至30个碳原子的芳基;或者未经取代或者经氘或具有1至10个碳原子的烷基取代的具有2至30个碳原子的杂环基。 [0244] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R211和R212彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或者经氘或具有1至6个碳原子的烷基取代且为非稠合或与具有5个或6个碳原子的脂族烃环稠合的具有6至20个碳原子的芳基;或者未经取代或者经氘或具有1至6个碳原子的烷基取代的具有6至20个碳原子的杂环基。 [0245] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R211和R212彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或者经氘、甲基或叔丁基取代的苯基;未经取代或经甲基取代的四氢萘基;二苯并呋喃基;或二苯并噻吩基。 [0246] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为未经取代或经氘取代的具有1至10个碳原子的烷基;未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至60个碳原子的芳基胺基;未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至60个碳原子的芳基杂芳基胺基;或者下式Het1。 [0247] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R1为未经取代或经氘取代的具有1至10个碳原子的烷基;未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代且为非稠合或与具有5至30个碳原子的脂族烃环稠合的具有6至60个碳原子的芳基胺基;未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至60个碳原子的芳基杂芳基胺基;或者下式Het1。 [0248] [式Het1] [0249] [0250] 在式Het1中, [0251] 虚线为与式100连接的位置, [0252] R203至R205彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或经氘取代的具有1至10个碳原子的烷基;或者未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至30个碳原子的芳基,以及 [0253] n205为0至12的整数,并且当n205为2或更大时,R205彼此相同或不同。 [0254] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R203和R204彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的烷基。 [0255] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R203和R204彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基。 [0256] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R203和R204彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。 [0257] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R203和R204为甲基。 [0258] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R205为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。 [0259] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R205为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。 [0260] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R205为氢;氘;未经取代或经氘取代的具有1至10个碳原子的烷基;或者未经取代或者经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至30个碳原子的芳基。 [0261] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R205为氢;氘;未经取代或经氘取代的具有1至6个碳原子的烷基;或者未经取代或者经氘或具有1至6个碳原子的烷基取代的具有6至 20个碳原子的芳基。 [0262] 在R205的经取代的芳基中还包括其中稠合有脂族烃环的形式。 [0263] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R205为氢;氘;甲基;叔丁基;未经取代或者经甲基或叔丁基取代的苯基;或者未经取代或经甲基取代的四氢萘基。 [0264] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基。 [0265] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂环基;经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基胺基;或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基杂芳基胺基。 [0266] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氘;经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基;经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的杂环基;经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基胺基;或者经取代或未经取代的具有6至40个碳原子的芳基杂芳基胺基。 [0267] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂环基;或者‑N(R211)(R212)。 [0268] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氘;经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基;经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的杂环基;或者‑N(R211)(R212)。 [0269] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氘;未经取代或者经选自由氘和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有1至10个碳原子的烷基;未经取代或者经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至30个碳原子的芳基;未经取代或者经选自由氘、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至30个碳原子的杂环基;未经取代或者经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代且为非稠合或与具有5至30个碳原子的脂族烃环稠合的具有6至60个碳原子的芳基胺基;或者未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至60个碳原子的芳基杂芳基胺基。 [0270] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为氘;未经取代或者经氘或具有6至20个碳原子的芳基取代的具有1至6个碳原子的烷基;未经取代或者经氘或具有1至6个碳原子的烷基取代的具有6至20个碳原子的芳基;未经取代或者经具有1至6个碳原子的烷基、具有6至20个碳原子的芳基、或具有7至30个碳原子的烷基芳基取代的具有6至20个碳原子的杂环基;未经取代或者经氘或具有1至6个碳原子的烷基取代的具有6至40个碳原子的芳基胺基;或者未经取代或者经氘或具有1至6个碳原子的烷基取代的具有2至40个碳原子的芳基杂芳基胺基。 [0271] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R3和R4彼此相同或不同,并且各自独立地为甲基;异丙基;叔丁基;2‑苯基丙烷‑2‑基;未经取代或者经甲基或叔丁基取代的苯基;二甲基芴基;二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;未经取代或者经甲基、叔丁基、苯基、甲苯基、叔丁基苯基或四甲基四氢萘基取代的六氢咔唑基;未经取代或者经甲基或叔丁基取代且为非稠合或与环己烯稠合的二苯基胺基;未经取代或者经甲基或叔丁基取代的N‑苯基‑N‑二苯并呋喃胺基;或者未经取代或者经甲基或叔丁基取代的N‑苯基‑N‑二苯并噻吩胺基。 [0272] 在本说明书的一个示例性实施方案中,两个相邻的R3彼此键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环。 [0273] 在本说明书的一个示例性实施方案中,两个相邻的R3彼此键合以形成未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的具有5至30个碳原子的脂族烃环。 [0274] 在本说明书的一个示例性实施方案中,两个相邻的R3彼此键合以形成未经取代或经具有1至6个碳原子的烷基取代的具有5至20个碳原子的脂族烃环。 [0275] 在本说明书的一个示例性实施方案中,两个相邻的R3彼此键合以形成未经取代或经甲基取代的具有5个或6个碳原子的脂族烃环。 [0276] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R2、R5、R6和R8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的烷基,或者两个相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环。 [0277] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R2、R5、R6和R8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基,或者两个相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的烃环。 [0278] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R2、R5、R6和R8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基,或者两个相邻的取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的具有5至20个碳原子的烃环。 [0279] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R2、R5、R6和R8彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或甲基,或者两个相邻的R2、两个相邻的R5、或两个相邻的R6彼此键合以形成苯环。 [0280] 在本说明书的一个示例性实施方案中,n2为4或更大,并且复数个R2中的四者为甲基。 [0281] 在本说明书的一个示例性实施方案中,n5为4或更大,并且复数个R5中的四者为甲基。 [0282] 在本说明书的一个示例性实施方案中,n6为4或更大,并且复数个R6中的四者为甲基。 [0283] 在本说明书的一个示例性实施方案中,n8为2或更大,并且复数个R8中的两者或四者为甲基。 [0284] 在本说明书的一个示例性实施方案中,n1为1。 [0285] 在本说明书的一个示例性实施方案中,n3为1。 [0286] 在本说明书的一个示例性实施方案中,n4为1。 [0287] 当n2为2或更大时,R2彼此相同或不同。当n5为2或更大时,R5彼此相同或不同。当n6为2或更大时,R6彼此相同或不同。 [0288] 在本说明书的一个示例性实施方案中,式100由下式101至109中的任一者表示。 [0289] [式101] [0290] [0291] [式102] [0292] [0293] [式103] [0294] [0295] [式104] [0296] [0297] [式105] [0298] [0299] [式106] [0300] [0301] [式107] [0302] [0303] [式108] [0304] [0305] [式109] [0306] [0307] 在式101至109中, [0308] Cy3和Cy4与式100中限定的那些相同, [0309] R22、R31、G1、G2和Y1至Y6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;腈基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环, [0310] R21为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基, [0311] G1和G2中的至少一者为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基, [0312] n22和n31各自为0至2的整数,y1和y5各自为0至4的整数,以及y2至y4和y6各自为0至6的整数,并且 [0313] 当n22、n31和y1至y6各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。 [0314] 在本说明书的一个示例性实施方案中,关于R1的上述描述可以应用于R21。 [0315] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R21为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基。 [0316] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R21为氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的杂环基;或者‑N(R211)(R212)。 [0317] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R21为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的含N杂环基;经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基胺基;或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基杂芳基胺基。 [0318] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R21为未经取代或经氘取代的具有1至10个碳原子的烷基;未经取代或经选自由氘、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有2至30个碳原子的含N杂环基;未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代且为非稠合或与具有5至30个碳原子的脂族烃环稠合的具有6至60个碳原子的芳基胺基;或者未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至60个碳原子的芳基杂芳基胺基。 [0319] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R21为未经取代或经氘取代的具有1至6个碳原子的烷基;未经取代或者经具有1至6个碳原子的烷基、具有6至20个碳原子的芳基、或具有7至30个碳原子的烷基芳基取代的具有2至20个碳原子的含N杂环基;未经取代或者经氘或具有1至6个碳原子的烷基取代且为非稠合或与具有5个或6个碳原子的脂族烃环稠合的具有6至40个碳原子的芳基胺基;或者未经取代或经氘取代的具有6至40个碳原子的芳基杂芳基胺基。 [0320] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R21为未经取代或经氘取代的甲基;异丙基;叔丁基;未经取代或者经甲基、叔丁基、苯基、甲苯基、叔丁基苯基或四甲基四氢萘基取代的六氢咔唑基;未经取代或者经甲基、异丙基、或叔丁基取代且为非稠合或与环戊烯或环己烯稠合的二苯基胺基;N‑苯基‑N‑二苯并呋喃胺基;或者N‑苯基‑N‑二苯并噻吩胺基。 [0321] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R21为未经取代或经氘取代的具有1至10个碳原子的烷基;未经取代或经选自由氘、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有2至30个碳原子的含N杂环基;或者‑N(R211)(R212)。 [0322] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R21为未经取代或经氘取代的具有1至10个碳原子的烷基;未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代且为非稠合或与具有5至30个碳原子的脂族烃环稠合的具有6至60个碳原子的芳基胺基;未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至60个碳原子的芳基杂芳基胺基;或者上式Het1。 [0323] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R22为氢;或氘。 [0324] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R31为氢;或氘。 [0325] 在本说明书的一个示例性实施方案中,关于R3和R4的上述描述可以应用于G1和G2。 [0326] 在本说明书的一个示例性实施方案中,G1和G2中的至少一者为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基胺基;或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基杂芳基胺基。 [0327] 在本说明书的一个示例性实施方案中,G1和G2中的至少一者为氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的杂环基;或者‑N(R211)(R212)。 [0328] 在本说明书的一个示例性实施方案中,G1和G2中的至少一者为未经取代或经选自由氘和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有1至10个碳原子的烷基;未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至30个碳原子的芳基;未经取代或经选自由氘、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至30个碳原子的杂环基;未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代且为非稠合或与具有5至30个碳原子的脂族烃环稠合的具有6至60个碳原子的芳基胺基;或者未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至60个碳原子的芳基杂芳基胺基。 [0329] 在本说明书的一个示例性实施方案中,G1和G2中的至少一者为未经取代或者经氘或具有6至20个碳原子的芳基取代的具有1至6个碳原子的烷基;未经取代或者经氘或具有1至6个碳原子的烷基取代的具有6至20个碳原子的芳基;未经取代或者经具有1至6个碳原子的烷基、具有6至20个碳原子的芳基或具有7至30个碳原子的烷基芳基取代的具有6至20个碳原子的杂环基;未经取代或者经氘或具有1至6个碳原子的烷基取代且为非稠合或与具有5个或6个碳原子的脂族烃环稠合的具有6至40个碳原子的芳基胺基;或者未经取代或经氘取代的具有6至40个碳原子的芳基杂芳基胺基。 [0330] 在本说明书的一个示例性实施方案中,G1和G2中的至少一者为甲基;异丙基;叔丁基;2‑苯基丙烷‑2‑基;未经取代或者经甲基或叔丁基取代的苯基;二甲基芴基;二苯并呋喃基;二苯并噻吩基;未经取代或者经甲基、叔丁基、苯基、甲苯基、叔丁基苯基或四甲基四氢萘基取代的六氢咔唑基;未经取代或者经甲基、异丙基或叔丁基取代且为非稠合或与环戊烯或环己烯稠合的二苯基胺基;N‑苯基‑N‑二苯并呋喃胺基;或者N‑苯基‑N‑二苯并噻吩胺基。 [0331] 在本说明书的一个示例性实施方案中,G1和G2中的至少一者为未经取代或经选自由氘和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有1至10个碳原子的烷基;未经取代或经选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至30个碳原子的芳基;未经取代或经选自由氘、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至30个碳原子的杂环基;或者‑N(R211)(R212)。 [0332] 在本说明书的一个示例性实施方案中,G1和G2中的任一者为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,并且另一者为氢或氘。 [0333] 在本说明书的一个示例性实施方案中,G1和G2中的任一者为经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的杂环基;经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基胺基;或者经取代或未经取代的具有6至60个碳原子的芳基杂芳基胺基,并且另一者为氢或氘。 [0334] 在本说明书的一个示例性实施方案中,G1和G2中的任一者为未经取代或者经氘或具有6至20个碳原子的芳基取代的具有1至6个碳原子的烷基;未经取代或者经氘或具有1至6个碳原子的烷基取代的具有6至20个碳原子的芳基;未经取代或者经具有1至6个碳原子的烷基、具有6至20个碳原子的芳基或具有7至30个碳原子的烷基芳基取代的具有6至20个碳原子的杂环基;未经取代或者经氘或具有1至6个碳原子的烷基取代且为非稠合或与具有5个或6个碳原子的脂族烃环稠合的具有6至40个碳原子的芳基胺基;或者未经取代或经氘取代的具有6至40个碳原子的芳基杂芳基胺基,并且另一者为氢或氘。 [0335] 在本说明书的一个示例性实施方案中,G1和G2中的任一者为未经取代或者经氘或具有6至20个碳原子的芳基取代的具有1至6个碳原子的烷基;未经取代或者经氘或具有1至6个碳原子的烷基取代的具有6至20个碳原子的芳基;未经取代或者经具有1至6个碳原子的烷基、具有6至20个碳原子的芳基、或具有7至30个碳原子的烷基芳基取代的具有6至20个碳原子的杂环基;或者‑N(R211)(R212),并且另一者为氢或氘。 [0336] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Y1至Y6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或氘;或者四个相邻的Y3或四个相邻的Y6彼此键合以形成苯环。 [0337] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Y1至Y6彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或氘,或者四个的相邻Y3或四个相邻的Y6彼此键合以形成苯环。 [0338] 在本说明书的一个示例性实施方案中,式103由下式103‑1或103‑2表示。 [0339] [0340] 在式103‑1和103‑2中, [0341] G1、G2、Cy3、Cy4、R21、R22、R31、n22和n31的限定与式103中限定的那些相同。 [0342] 在本说明书的一个示例性实施方案中,式107由下式107‑1或107‑2表示。 [0343] [0344] 在式107‑1和107‑2中, [0345] Y5、Cy3、Cy4、R21、R22、n22和y5的限定与式107中限定的那些相同。 [0346] 在本说明书的一个示例性实施方案中,式108由下式108‑1或108‑2表示。 [0347] [0348] 在式108‑1和108‑2中, [0349] Y4、Cy3、Cy4、R21、R22、n22、和y4的限定与式108中限定的那些相同。 [0350] 在本说明书的一个示例性实施方案中,式109由下式109‑1至109‑3中的任一者表示。 [0351] [0352] 在式109‑1至109‑3中, [0353] Cy3、Cy4、R21、R22和n22的限定与式109中限定的那些相同。 [0354] 在本说明书的一个示例性实施方案中,式100由下式201至209中的任一者表示。 [0355] [式201] [0356] [0357] [式202] [0358] [0359] [式203] [0360] [0361] [式204] [0362] [0363] [式205] [0364] [0365] [式206] [0366] [0367] [式207] [0368] [0369] [式208] [0370] [0371] [式209] [0372] [0373] 在式201至209中, [0374] Q1与式100中限定的Q1相同, [0375] Cy5至Cy7彼此相同或不同,并且各自独立地为选自由经取代或未经取代的芳族烃环;经取代或未经取代的脂族烃环;和经取代或未经取代的芳族杂环组成的组中的一者,或者其中选自所述组中的两个或更多个环稠合的环, [0376] R22、R31至R38、G1和G2彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;腈基;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的烷氧基;经取代或未经取代的甲硅烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环, [0377] R21为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基, [0378] G1和G2中的至少一者为经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的芳基;经取代或未经取代的杂环基;或者经取代或未经取代的胺基, [0379] x1至x3各自为1或2, [0380] n22、n31、n36和n37各自为0至2的整数,n32和n35各自为0至4的整数,n33为0至5的整数,以及n34和r38各自为0至3的整数, [0381] 当n22、n31至n37和r38各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同,[0382] Cy11和Cy13彼此相同或不同,并且各自独立地选自以下结构, [0383] [0384] 在所述结构中, [0385] 虚双线为其中取代基稠合的位置, [0386] R121至R123彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,或者与相邻取代基键合以形成经取代或未经取代的环,以及 [0387] n121为0至2的整数,n122和n123各自为0至4的整数,并且当n121至n123各自为2或更大时,括号中的取代基彼此相同或不同。 [0388] 在本说明书的一个示例性实施方案中,关于R115至R117的上述描述应用于R121至R123。 [0389] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R121和R122彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或氘。 [0390] 在本说明书的一个示例性实施方案,R123为氢或氘,或者四个相邻的R123彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。 [0391] 在本说明书的一个示例性实施方案,R123为氢或氘,或者四个相邻的R123彼此键合以形成未经取代或经具有1至10个碳原子的烷基取代的苯环。 [0392] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R123为氢或氘,或者四个相邻的R123彼此键合以形成苯环。 [0393] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy11至Cy13彼此相同或不同,并且各自独立地选自以下结构。 [0394] [0395] 在本说明书的一个示例性实施方案中,关于R103的上述描述可以应用于R32。 [0396] 在本说明书的一个示例性实施方案中,关于R104的上述描述可以应用于R33。 [0397] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R32和R33彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基,或者两个相邻的R32或两个相邻的R33彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环。 [0398] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R32和R33彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基,或者两个相邻的R32或两个相邻的R33彼此键合以形成经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的脂族烃环。 [0399] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R32和R33彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的芳基,或者两个相邻的R32或两个相邻的R33彼此键合以形成经取代或未经取代的具有5至20个碳原子的脂族烃环。 [0400] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R32和R33的烷基或芳基可以经以下取代:选自由氘、具有1至10个碳原子的烷基和具有6至30个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基;或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基。 [0401] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R32和R33的烷基或芳基可以经氘、具有1至10个碳原子的烷基、具有7至50个碳原子的芳基烷基、或具有6至30个碳原子的芳基取代。 [0402] 在本说明书的一个示例性实施方案中,通过使两个相邻的R32或两个相邻的R33彼此键合而形成的脂族烃环可以经以下取代:选自由氘和具有1至10个碳原子的烷基组成的组中的一个或更多个取代基;或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基。 [0403] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R32和R33彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;未经取代或者经氘或具有6至20个碳原子的芳基取代的具有1至6个碳原子的烷基;或者未经取代或者经氘或具有1至6个碳原子的烷基取代的具有6至20个碳原子的芳基,或者两个相邻的R32或两个相邻的R33彼此键合以形成未经取代或经具有1至6个碳原子的烷基取代的具有5个或6个碳原子的脂族烃环。 [0404] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R32和R33彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;甲基;异丙基;叔丁基;2‑苯基丙烷‑2‑基;或者未经取代或经叔丁基取代的苯基,或者两个相邻的R32或两个相邻的R33彼此键合以形成未经取代或经甲基取代的环戊烯环、或者未经取代或经甲基取代的环己烯环。 [0405] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R32为氢;氘;甲基;异丙基;叔丁基;2‑苯基丙烷‑2‑基;或者未经取代或经叔丁基取代的苯基。 [0406] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R33为氢;氘;甲基;异丙基;叔丁基;2‑苯基丙烷‑2‑基;或者未经取代或经叔丁基取代的苯基,或者两个相邻的R33彼此键合以形成未经取代或经甲基取代的环戊烯环、或者未经取代或经甲基取代的环己烯环。 [0407] 在本说明书的一个示例性实施方案中,关于R101的上述描述可以应用于R34和R35。 [0408] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R34和R35彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。 [0409] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R34和R35彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。 [0410] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R34和R35彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。 [0411] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R34和R35彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;或叔丁基。 [0412] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R36和R37彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;或氘。 [0413] 在本说明书的一个示例性实施方案中,关于R102的上述描述可以应用于R38。 [0414] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R38为氢;氘;经取代或未经取代的烷基;或者经取代或未经取代的芳基。 [0415] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R38为氢;氘;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的烷基;或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。 [0416] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R38为氢;氘;或者经取代或未经取代的具有1至6个碳原子的烷基。 [0417] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R38为氢;氘;或甲基。 [0418] 在本说明书的一个示例性实施方案中,关于Cy3和Cy4的上述描述可以应用于Cy5至Cy7。 [0419] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy5至Cy7彼此相同或不同,并且各自独立地选自式A‑1至A‑3、或者经取代或未经取代的芳族烃环。 [0420] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy5至Cy7彼此相同或不同,并且各自独立地选自式A‑1至A‑3、或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳族烃环。 [0421] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy5至Cy7彼此相同或不同,并且各自独立地选自式A‑1至A‑3、或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环芳族烃环。 [0422] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy5至Cy7彼此相同或不同,并且各自独立地选自式A‑1至A‑3,或者未经取代或经选自由氘、具有1至6个碳原子的烷基和具有6至20个碳原子的芳基组成的组中的一个或更多个取代基或者选自所述组中的两个或更多个基团相连接的取代基取代的具有6至20个碳原子的单环芳族烃环。 [0423] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy5至Cy7彼此相同或不同,并且各自独立地选自式A‑1至A‑3,或者未经取代或经氘、具有1至10个碳原子的烷基、或具有7至50个碳原子的芳基烷基取代的具有6至20个碳原子的单环芳族烃环。 [0424] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy5至Cy7彼此相同或不同,并且各自独立地选自A‑1至A‑3或者苯基、联苯基、或三联苯基,并且苯基、联苯基、或三联苯基未经取代或经甲基、异丙基、叔丁基、或2‑苯基丙烷‑2‑基取代。 [0425] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy5至Cy7彼此相同或不同,并且各自独立地选自式A‑1至A‑3。 [0426] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Cy5至Cy7彼此相同或不同,并且各自独立地选自组A‑11至A‑14。 [0427] 在本说明书的一个示例性实施方案中,在式103中,当Cy4为 时,R44为氢或氘,G2为叔丁基,R21为甲基,以及Cy3为经取代的苯基,以及 [0428] 存在两个或更多个与Cy3的苯基连接的取代基。 [0429] 在本说明书的一个示例性实施方案中,在式205中,当Cy11和Cy13各自为 时,G2为叔丁基,R21为甲基,以及Cy7为经取代的苯基,以及 [0430] 存在两个或更多个与Cy7的苯基连接的取代基。 [0431] 在本说明书的一个示例性实施方案中,式103不包括其中作为包含在G2或/和Cy3中的取代基包括两个叔丁基的情况。即,可以包括其中式103的G2为叔丁基的情况,可以包括其中在连接至式103的Cy3的取代基中存在一个叔丁基的情况,以及还可以包括其中在连接至式103的Cy3的取代基中存在三个叔丁基的情况。然而,不包括其中在式103的G2为叔丁基的同时在连接至Cy3的取代基中存在一个叔丁基的情况。此外,也不包括其中在连接至式103的Cy3的取代基中存在两个叔丁基的情况。 [0432] 在本说明书的一个示例性实施方案中,式205不包括其中作为包含在G2或/和Cy7中的取代基包括两个叔丁基的情况。即,可以包括其中式205的G2为叔丁基的情况,可以包括其中在连接至式205的Cy7的取代基中存在一个叔丁基的情况,以及还可以包括其中在连接至式205的Cy7的取代基中存在三个叔丁基的情况。然而,不包括其中在式205的G2为叔丁基的同时在连接至Cy7的取代基中存在一个叔丁基的情况。此外,也不包括其中在连接至式205的Cy7的取代基中存在两个叔丁基的情况。 [0433] 在本说明书的一个示例性实施方案中,上述式不包括以下化合物。 [0434] [0435] [0436] [0437] [0438] 在本说明书的一个示例性实施方案中,式100可以由以下结构中的任一者表示。 [0439] [0440] [0441] [0442] [0443] [0444] [0445] [0446] [0447] [0448] [0449] [0450] [0451] [0452] [0453] [0454] [0455] [0456] [0457] [0458] [0459] [0460] [0461] [0462] [0463] [0464] [0465] [0466] [0467] [0468] [0469] [0470] [0471] [0472] [0473] [0474] [0475] [0476] [0477] [0478] [0479] [0480] [0481] [0482] [0483] [0484] [0485] [0486] [0487] [0488] [0489] [0490] [0491] [0492] [0493] [0494] [0495] [0496] [0497] [0498] [0499] [0500] [0501] [0502] [0503] [0504] [0505] [0506] [0507] [0508] [0509] [0510] [0511] [0512] [0513] [0514] [0515] [0516] [0517] [0518] [0519] [0520] [0521] [0522] [0523] [0524] [0525] [0526] [0527] [0528] [0529] [0530] [0531] [0532] [0533] [0534] [0535] [0536] [0537] [0538] [0539] [0540] [0541] [0542] [0543] [0544] [0545] [0546] [0547] [0548] [0549] [0550] [0551] [0552] [0553] [0554] [0555] [0556] [0557] [0558] [0559] [0560] [0561] [0562] [0563] [0564] [0565] [0566] [0567] [0568] [0569] [0570] [0571] [0572] [0573] [0574] [0575] [0576] [0577] [0578] [0579] [0580] [0581] [0582] [0583] [0584] [0585] [0586] [0587] [0588] [0589] [0590] [0591] [0592] [0593] [0594] [0595] [0596] [0597] [0598] [0599] [0600] [0601] [0602] [0603] [0604] [0605] [0606] [0607] [0608] [0609] [0610] [0611] [0612] [0613] [0614] [0615] [0616] [0617] [0618] [0619] [0620] [0621] [0622] [0623] [0624] [0625] [0626] [0627] [0628] [0629] [0630] [0631] [0632] [0633] [0634] [0635] [0636] [0637] [0638] [0639] [0640] [0641] [0642] [0643] [0644] [0645] [0646] [0647] [0648] [0649] [0650] [0651] [0652] [0653] [0654] [0655] [0656] [0657] [0658] [0659] [0660] [0661] [0662] [0663] [0664] [0665] [0666] [0667] [0668] [0669] [0670] [0671] [0672] [0673] [0674] [0675] [0676] 式1的化合物的取代基可以通过本领域中已知的方法来键合,并且取代基的类型和位置或取代基的数量可以根据本领域中已知的技术来改变。 [0677] 化合物的共轭长度和能带隙彼此紧密相关。具体地,化合物的共轭长度越长,能带隙越小。 [0678] 在本发明中,可以向如上所述的核结构中引入各种取代基以合成具有各种能带隙的化合物。此外,在本发明中,可以向具有上述结构的核结构中引入各种取代基以调节化合物的HOMO能级和LUMO能级。 [0679] 此外,可以向具有上述结构的核结构中引入各种取代基以合成具有所引入的取代基的固有特性的化合物。例如,可以向核结构中引入通常用于制造有机发光器件用的空穴注入层材料、用于传输空穴的材料、发光层材料和电子传输层材料的取代基以合成满足各有机材料层所需的条件的材料。 [0680] 此外,根据本发明的有机发光器件是这样的有机发光器件,其包括:第一电极;设置成面向第一电极的第二电极;以及设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层,其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述化合物。 [0681] 本发明的有机发光器件可以使用有机发光器件的典型制造方法和材料来制造,不同之处在于使用上述化合物来形成具有一个或更多个层的有机材料层。 [0683] 本发明的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成,但可以由其中堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如,本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、同时注入和传输空穴的层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而,有机发光器件的结构不限于此,并且可以包括更少或更多数量的有机材料层。 [0684] 在本发明的有机发光器件中,有机材料层可以包括电子传输层、电子注入层、以及同时注入和传输电子的层中的一个或更多个层,并且所述层中的一个或更多个层可以包含由式1表示的化合物。 [0685] 在另一个有机发光器件中,有机材料层可以包括电子传输层或电子注入层,并且电子传输层或电子注入层可以包含由式1表示的化合物。 [0686] 在本发明的有机发光器件中,有机材料层可以包括空穴注入层、空穴传输层以及同时注入和传输空穴的层中的一个或更多个层,并且所述层中的一个或更多个层可以包含由式1表示的化合物。 [0687] 在又一个有机发光器件中,有机材料层可以包括空穴注入层或空穴传输层,并且空穴传输层或空穴注入层可以包含由式1表示的化合物。 [0688] 在另一个示例性实施方案中,有机材料层包括发光层,并且发光层包含由式100表示的化合物。作为一个实例,由式100表示的化合物可以作为发光层的掺杂剂包含在内。 [0689] 在本说明书的一个示例性实施方案中,有机发光器件为绿色有机发光器件,其中发光层包含由式1表示的化合物作为掺杂剂。 [0690] 根据本说明书的一个示例性实施方案,有机发光器件为红色有机发光器件,其中发光层包含由式1表示的化合物作为掺杂剂。 [0691] 在另一个示例性实施方案中,有机发光器件为蓝色有机发光器件,其中发光层包含由式1表示的化合物作为掺杂剂。 [0692] 作为另一个实例,包含由式1表示的化合物的有机材料层可以包含由式1表示的化合物作为掺杂剂,并且可以包含诸如基于蒽的化合物的有机化合物作为主体。 [0694] 在又一个示例性实施方案中,包含由式1表示的杂环化合物的有机材料层可以包含由式1表示的化合物作为掺杂剂,包含荧光主体或磷光主体,并且包含另外的有机化合物、金属或金属化合物作为掺杂剂。 [0695] 作为再一个实例,包含由式1表示的化合物的有机材料层可以包含由式1表示的化合物作为掺杂剂,并且包含荧光主体或磷光主体,并且可以与基于铱(Ir)的掺杂剂一起使用。 [0696] 根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含上述多环化合物作为发光层的掺杂剂,并且包含由下式H表示的化合物作为发光层的主体。 [0697] [式H] [0698] [0699] 在式H中, [0700] L21和L22彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;经取代或未经取代的亚芳基;或者经取代或未经取代的亚杂芳基, [0701] Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基, [0702] R201和R202彼此相同或不同,并且各自独立地为氢;氘;卤素基团;经取代或未经取代的烷基;经取代或未经取代的环烷基;经取代或未经取代的芳基;或者经取代或未经取代的杂环基,以及 [0703] n202为0至7的整数,并且当n202为2或更大时,R202彼此相同或不同。 [0704] 在本说明书的一个示例性实施方案中,L21和L22彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基;或者具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基。 [0705] 在本说明书的一个示例性实施方案中,L21和L22彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基;或者具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。 [0706] 在本说明书的一个示例性实施方案中,L21和L22彼此相同或不同,并且各自独立地为直接键;未经取代或经氘取代的亚苯基;未经取代或经氘取代的亚联苯基;未经取代或经氘取代的亚萘基;二价二苯并呋喃基;或者二价二苯并噻吩基。 [0707] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。 [0708] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基;或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂环基。 [0709] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环芳基;或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环杂环基。 [0710] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的联苯基;经取代或未经取代的三联苯基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的蒽基;经取代或未经取代的菲基;经取代或未经取代的非那烯基;经取代或未经取代的芴基;经取代或未经取代的苯并芴基;经取代或未经取代的呋喃基;经取代或未经取代的噻吩基;经取代或未经取代的二苯并呋喃基;经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基;经取代或未经取代的二苯并噻吩基;或者经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基。 [0711] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或者经氘或具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的苯基;未经取代或者经氘或具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的联苯基;未经取代或者经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘基;未经取代或者经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的二苯并呋喃基;未经取代或者经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘并苯并呋喃基;未经取代或者经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的二苯并噻吩基;或者未经取代或者经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘并苯并噻吩基。 [0712] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar21和Ar22彼此相同或不同,并且各自独立地为未经取代或经氘取代的苯基;未经取代或经氘取代的联苯基;三联苯基;未经取代或经氘取代的萘基;菲基;二苯并呋喃基;萘并苯并呋喃基;二苯并噻吩基;或者萘并苯并噻吩基。 [0713] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar21和Ar22中的任一者为经取代或未经取代的芳基,并且另一者为经取代或未经取代的杂环基。 [0714] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar21为经取代或未经取代的芳基,以及Ar22为经取代或未经取代的杂环基。 [0715] 在本说明书的一个示例性实施方案中,Ar21为经取代或未经取代的杂环基,以及Ar22为经取代或未经取代的芳基。 [0716] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R201为氢;氘;卤素基团;经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基;经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。 [0717] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R201为氢;氘;氟;经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的直链或支化烷基;经取代或未经取代的具有3至10个碳原子的单环或多环环烷基;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。 [0718] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R201为氢;经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基;或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂环基。 [0719] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R201为氢;经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基;或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂环基。 [0720] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R201为氢;经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环芳基;或者经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环至四环杂环基。 [0721] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R201为氢;经取代或未经取代的苯基;经取代或未经取代的联苯基;经取代或未经取代的三联苯基;经取代或未经取代的萘基;经取代或未经取代的蒽基;经取代或未经取代的菲基;经取代或未经取代的非那烯基;经取代或未经取代的芴基;经取代或未经取代的苯并芴基;经取代或未经取代的呋喃基;经取代或未经取代的噻吩基;经取代或未经取代的二苯并呋喃基;经取代或未经取代的萘并苯并呋喃基;经取代或未经取代的二苯并噻吩基;或者经取代或未经取代的萘并苯并噻吩基。 [0722] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R201为氢;氘;未经取代或者经氘或具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的苯基;未经取代或者经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的联苯基;未经取代或者经氘或具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘基;未经取代或者经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的二苯并呋喃基;未经取代或者经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘并苯并呋喃基;未经取代或者经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的二苯并噻吩基;或者未经取代或者经具有6至20个碳原子的单环或多环芳基取代的萘并苯并噻吩基。 [0723] 在本说明书的一个示例性实施方案中,R201为氢;氘;未经取代或者经氘、苯基或萘基取代的苯基;联苯基;未经取代或者经氘、苯基或萘基取代的萘基;二苯并呋喃基;萘并苯并呋喃基;二苯并噻吩基;或者萘并苯并噻吩基。 [0724] 根据本说明书的一个示例性实施方案,R202为氢;或氘。 [0725] 根据本说明书的一个示例性实施方案,R202中的四者或更多者为氘。 [0726] 根据本说明书的一个示例性实施方案,R202为氢。 [0727] 根据本说明书的一个示例性实施方案,R202为氘。 [0728] 在本说明书的一个示例性实施方案中,当由式H表示的化合物经氘取代时,可取代位置处的30%或更多的H经氘取代。在另一个示例性实施方案中,在式H的结构中,可取代位置处的40%或更多的H经氘取代。在又一个示例性实施方案中,在式H的结构中,可取代位置处的60%或更多的H经氘取代。 [0729] 在又一个示例性实施方案中,在式H的结构中,可取代位置处的80%或更多的H经氘取代。在再一个示例性实施方案中,在式H的结构中,可取代位置处的100%的H经氘取代。 [0730] 在本说明书的一个示例性实施方案中,由式H表示的化合物为选自以下化合物中的任一者。 [0731] [0732] [0733] [0734] [0735] [0736] [0737] [0738] [0739] [0740] [0741] [0742] [0743] [0744] [0745] [0746] [0747] [0748] [0749] [0750] [0751] [0752] [0753] [0754] 在本说明书的一个示例性实施方案中,发光层包含上述多环化合物作为发光层的掺杂剂,并且包含由式H表示的化合物作为发光层的主体。 [0755] 在本说明书的一个示例性实施方案中,当发光层包含主体和掺杂剂时,基于100重量份的发光层,掺杂剂的含量可以在0.01重量份至10重量份的范围内选择,但不限于此。 [0756] 在本说明书的一个示例性实施方案中,发光层包含主体和掺杂剂,并且主体和掺杂剂以99:1至1:99,优选99:1至70:30,并且更优选99:1至90:10的重量比包含在内。 [0757] 发光层可以进一步包含主体材料,并且主体的实例包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地,稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,以及含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物等,并且主体的实例可以为其中两者或更多者的混合物,但不限于此。 [0758] 根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含主体和一种或更多种掺杂剂。 [0759] 根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含主体和两种或更多种混合掺杂剂。 [0760] 根据本说明书的一个示例性实施方案,两种或更多种混合掺杂剂中的一者或更多者包含式1,以及主体包含由式H表示的化合物。两种或更多种混合掺杂剂中的一者或更多者包含式1,并且余者可以使用本领域中已知的掺杂剂材料,但本发明不限于此。 [0761] 根据本说明书的一个示例性实施方案,两种或更多种混合掺杂剂中的一者或更多者包含式1,并且余者可以使用与式1的化合物不同的基于硼的化合物、基于芘的化合物和基于延迟荧光的化合物中的一者或更多者,但本发明不限于此。 [0762] 根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含一种或更多种主体。 [0763] 根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含两种或更多种混合主体。 [0764] 根据本说明书的一个示例性实施方案,两种或更多种混合主体中的一者或更多者为由式H表示的化合物。 [0765] 根据本说明书的一个示例性实施方案,两种或更多种混合主体彼此不同,并且各自独立地为由式H表示的化合物。 [0766] 根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含两种混合主体。 [0767] 根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,发光层包含两种混合主体,两种混合主体彼此不同,并且两种主体为由式H表示的化合物。 [0768] 根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且包含:由式H表示的第一主体;和由式H表示的第二主体,并且第一主体和第二主体彼此不同。 [0769] 根据本说明书的一个示例性实施方案,第一主体:第二主体以95:5至5:95的重量比,优选地以70:30至30:70的重量比包含在内。 [0770] 根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含掺杂剂和一种或更多种主体。 [0771] 根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,发光层包含掺杂剂和一种或更多种主体,主体包含由式H表示的化合物,以及掺杂剂包含由式1表示的化合物。 [0772] 根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含掺杂剂和两种或更多种混合主体。 [0773] 根据本说明书的一个示例性实施方案,两种或更多种混合主体中的一者或更多者包含由式H表示的化合物,以及掺杂剂包含由式1表示的化合物。 [0774] 在本说明书中,两种或更多种混合的主体彼此不同。 [0775] 根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且发光层包含掺杂剂和两种混合主体。 [0776] 根据本说明书的一个示例性实施方案,两种混合主体彼此不同,并且各自独立地包含由式H表示的化合物,以及掺杂剂包含由式1表示的化合物。 [0777] 根据本说明书的一个示例性实施方案,有机材料层包括发光层,并且包含:由式H表示的第一主体;由式H表示的第二主体;和由式1表示的掺杂剂,并且第一主体和第二主体彼此不同。 [0778] 根据本说明书的一个示例性实施方案,在有机材料层中使用一种或更多种主体和一种或更多种掺杂剂,一种或更多种主体包含由式H表示的化合物,以及一种或更多种掺杂剂包含由式1表示的化合物。 [0779] 根据本说明书的一个示例性实施方案,在有机材料层中使用两种或更多种混合主体和两种或更多种混合掺杂剂,在两种或更多种混合主体中可以使用与上述相同的材料,以及在两种或更多种混合掺杂剂中可以使用与上述相同的材料。 [0780] 在本说明书的一个示例性实施方案中,包含由式100表示的多环化合物的发光层的最大发射峰为380nm至500nm。即,包含上述多环化合物的发光层为蓝色发光层。 [0781] 在本说明书的一个示例性实施方案中,有机材料层还包括选自发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层、和空穴阻挡层中的一个或两个或更多个层。 [0782] 在本说明书的一个示例性实施方案中,第一电极为正电极,第二电极为负电极。 [0783] 根据另一个示例性实施方案,第一电极为负电极,第二电极为正电极。 [0784] 本发明的有机发光器件的结构可以具有诸如以下(1)至(18)的结构,但不限于此。 [0785] (1)正电极/空穴传输层/发光层/负电极 [0786] (2)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/负电极 [0787] (3)正电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/负电极 [0788] (4)正电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极 [0789] (5)正电极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极 [0790] (6)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极 [0791] (7)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极[0792] (8)正电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/负电极[0793] (9)正电极/空穴注入层/空穴缓冲层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极 [0794] (10)正电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/负电极 [0795] (11)正电极/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极[0796] (12)正电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/负电极[0797] (13)正电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/电子传输层/电子注入层/负电极 [0798] (14)正电极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/负电极 [0799] (15)正电极/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/负电极[0800] (16)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/负电极[0801] (17)正电极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层/负电极 [0802] (18)正电极/空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层/发光层/空穴阻挡层/电子注入和传输层/负电极 [0803] 本发明的有机发光器件的结构可以具有如图1和2中所示的结构,但不限于此。 [0804] 图1例示了其中正电极2、发光层3和负电极4顺序地堆叠在基底1上的有机发光器件的结构。在上述结构中,由式1表示的化合物可以包含在发光层3中。 [0805] 图2例示了其中正电极2、第一空穴注入层5、第二空穴注入层6、空穴传输层7、电子阻挡层8、发光层3、第一电子传输层9、第二电子传输层10、电子注入层11和负电极4顺序地堆叠在基底1上的有机发光器件的结构。在上述结构中,由式1表示的化合物可以包含在发光层3中。 [0806] 例如,根据本发明的有机发光器件可以通过以下来制造:通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物、或其合金以形成正电极,在正电极上形成具有选自空穴注入层、空穴传输层、同时传输和注入空穴的层、发光层、电子传输层、电子注入层、以及同时传输和注入电子的层中的一个或更多个层的有机材料层,然后在有机材料层上沉积可以用作负电极的材料。除了上述方法之外,有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积负电极材料、有机材料层、和正电极材料来制造。 [0807] 有机材料层可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层等的多层结构,但不限于此,并且可以具有单层结构。此外,有机材料层可以使用各种聚合物材料通过诸如溶剂法(例如,旋涂、浸涂、刮刀涂覆、丝网印刷、喷墨印刷)、或热转移法的方法代替沉积法来制造成包括较少数量的层。 [0808] 正电极为注入空穴的电极,并且作为正电极材料,通常优选具有高功函数的材料以促进空穴注入到有机材料层中。可以用于本发明中的正电极材料的具体实例包括:金属,例如钒、铬、铜、锌和金,或其合金;金属氧化物,例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO);金属和氧化物的组合,例如ZnO:Al或SnO2:Sb;导电聚合物,例如聚(3‑甲基噻吩)、聚[3,4‑(亚乙基‑1,2‑二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺;等等,但不限于此。 [0809] 负电极为注入电子的电极,并且作为负电极材料,通常优选具有低功函数的材料以促进电子注入到有机材料层中。负电极材料的具体实例包括:金属,例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、和铅,或其合金;多层结构材料,例如LiF/Al或LiO2/Al;等等,但不限于此。 [0810] 空穴注入层为用于促进来自正电极的空穴注入至发光层中的层并且可以具有单层或多层结构,并且空穴注入材料优选为可以在低电压下熟练地接收来自正电极的空穴的材料,并且空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为在正电极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等,但不限于此。空穴注入层的厚度可以为1nm至150nm。当空穴注入层的厚度为1nm或更大时,存在可以防止空穴注入特性劣化的优点,当空穴注入层的厚度为150nm或更小时,存在可以防止由于空穴注入层太厚引起的为了改善空穴的移动而增加驱动电压的优点。在本说明书的一个示例性实施方案中,空穴注入层具有两个或更多个层的多层结构。 [0811] 空穴传输层可以用于促进空穴的传输。空穴传输材料合适地为可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等,但不限于此。 [0812] 空穴缓冲层可以另外地设置在空穴注入层与空穴传输层之间,并且可以包含本领域中已知的空穴注入或传输材料。 [0813] 电子阻挡层可以设置在空穴传输层与发光层之间。作为电子阻挡层,可以使用上述螺环化合物或本领域中已知的材料。 [0814] 发光层可以发射红色、绿色、或蓝色光,并且可以由磷光材料或荧光材料构成。发光材料为可以接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合以发射可见光区域内的光的材料,并且优选为对荧光或磷光具有高量子效率的材料。其具体实例包括:8‑羟基‑喹啉铝配合物(Alq3);基于咔唑的化合物;二聚苯乙烯基化合物;BAlq;10‑羟基苯并喹啉‑金属化合物;基于苯并 唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物;基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物;螺环化合物;聚芴;红荧烯;等等,但不限于此。 [0815] 用于发光层的主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物、或含杂环的化合物等。具体地,稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等,以及含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但其实例不限于此。 [0816] 当发光层发射红光时,可以使用磷光材料例如双(1‑苯基异喹啉)乙酰丙酮铱(PIQIr(acac))、双(1‑苯基喹啉)乙酰丙酮铱(PQIr(acac))、三(1‑苯基喹啉)铱(PQIr)、或八乙基卟啉铂(PtOEP)或者荧光材料例如三(8‑羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂,但发光掺杂剂不限于此。当发光层发射绿光时,可以使用磷光材料例如面式三(2‑苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3)或荧光材料例如三(8‑羟基喹啉)铝(Alq3)作为发光掺杂剂,但发光掺杂剂不限于此。当发光层发射蓝光时,可以使用磷光材料例如(4,6‑F2ppy)2Irpic或者荧光材料例如螺‑DPVBi、螺‑6P、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基亚芳基(DSA)、基于PFO的聚合物或基于PPV的聚合物作为发光掺杂剂,但发光掺杂剂不限于此。 [0817] 空穴阻挡层可以设置在电子传输层与发光层之间,并且可以使用本领域中已知的材料。 [0818] 电子传输层用于促进电子的传输,并且可以具有单层或多层结构。电子传输材料合适地为可以熟练地接收来自负电极的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括:8‑羟基喹啉的Al配合物;包含Alq3的配合物;有机自由基化合物;羟基黄酮‑金属配合物;等等,但不限于此。电子传输层的厚度可以为1nm至50nm。当电子传输层的厚度为1nm或更大时,存在可以防止电子传输特性劣化的优点,当电子传输层的厚度为50nm或更小时,存在可以防止由于电子传输层太厚引起的为了改善电子的移动而增加驱动电压的优点。在本说明书的一个示例性实施方案中,电子传输层具有两个或更多个层的多层结构,并且与负电极相邻的电子传输层包含n‑型掺杂剂。 [0819] 电子注入层可以用于促进电子的注入。电子注入材料优选为这样的化合物:其具有传输电子的能力、注入来自负电极的电子的效应、和优异的将电子注入到发光层或发光材料中的效应,防止发光层产生的激子移动至空穴注入层,并且在形成薄膜的能力方面也优异。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、 唑、 二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物,金属配合物化合物,含氮5元环衍生物等,但不限于此。 [0820] 金属配合物化合物的实例包括8‑羟基喹啉锂、双(8‑羟基喹啉)锌、双(8‑羟基喹啉)铜、双(8‑羟基喹啉)锰、三(8‑羟基喹啉)铝、三(2‑甲基‑8‑羟基喹啉)铝、三(8‑羟基喹啉)镓、双(10‑羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10‑羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2‑甲基‑8‑喹啉)氯镓、双(2‑甲基‑8‑喹啉)(邻甲酚)镓、双(2‑甲基‑8‑喹啉)(1‑萘酚)铝、双(2‑甲基‑8‑喹啉)(2‑萘酚)镓等,但不限于此。 [0821] 空穴阻挡层为阻挡空穴到达负电极的层,并且通常可以在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括 二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等,但不限于此。 [0822] 根据待使用的材料,根据本发明的有机发光器件可以为顶部发射型、底部发射型、或双发射型。 [0823] 发明实施方式 [0824] 在下文中,将参照用于具体描述本说明书的实施例、比较例等详细地描述本说明书。然而,根据本说明书的实施例和比较例可以以各种形式进行修改,并且不应被解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例和比较例。提供本说明书的实施例和比较例以向本领域普通技术人员更完整地说明本说明书。 [0825] 合成例1.化合物1的合成 [0826] 1)中间体1的合成 [0827] [0828] 在氮气气氛下将40g 1‑溴‑3‑氯‑5‑甲基苯、54.8g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、56.1g叔丁醇钠和1.0g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得65g中间体1。(产率82%)。MS[M+H]+=407 [0829] 2)中间体2的合成 [0830] [0831] 在氮气气氛下将30g中间体1、30.5g N‑(5‑(叔丁基)‑[1,1'‑联苯]‑2‑基)‑5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺、14.2g叔丁醇钠和0.4g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入450ml甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得45g中间体2。(产率78%)。MS[M+H]+=782 [0832] 3)化合物1的合成 [0833] [0834] 在氮气气氛下将25g中间体2和21.3g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得8g化合物1(产率32%)。MS[M+H]+=789 [0835] 合成例2.化合物2的合成 [0836] 1)中间体3的合成 [0837] [0838] 使用40g 1‑溴‑3‑(叔丁基)‑5‑氯苯代替1‑溴‑3‑氯‑5‑甲基苯,以及与中间体1的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得60g中间体3。(产率83%)。MS[M+H]+=449 [0839] 2)中间体4的合成 [0840] [0841] 使用30g中间体3和27.5g N‑(5‑(叔丁基)‑[1,1'‑联苯]‑2‑基)‑5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得43g中间体4。(产率78%)。MS[M+H]+=824 [0842] 3)化合物2的合成 [0843] [0844] 在氮气气氛下将25g中间体4和20.2g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得8.4g化合物2(产率33%)。MS[M+H]+=832 [0845] 合成例3.化合物3的合成 [0846] 1)中间体5的合成 [0847] [0848] 使用30g中间体1和38.6g N‑(4‑(叔丁基)‑2‑(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)苯基)‑5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得46g中间体5。(产率70%)。MS[M+H]+=892[0849] 2)化合物3的合成 [0850] [0851] 在氮气气氛下将25g中间体5和20.2g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得8.1g化合物3(产率31%)。MS[M+H]+=900 [0852] 合成例4.化合物4的合成 [0853] 1)中间体6的合成 [0854] [0855] 使用30g中间体1和28.8g双(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)胺以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得42g中间体6。(产率75%)。MS[M+H]+=760 [0856] 2)化合物4的合成 [0857] [0858] 在氮气气氛下将25g中间体6和21.9g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.9g化合物4(产率31%)。MS[M+H]+=767 [0859] 合成例5.化合物5的合成 [0860] 1)中间体7的合成 [0861] [0862] 使用40g 1‑溴‑3‑氯‑5‑甲基苯、75.8g双(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)胺、以及与中间体1的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得72g中间体7。(产率72%)。MS[M+H]+=515 [0863] 2)中间体8的合成 [0864] [0865] 使用30g中间体7、20.9g 5‑(叔丁基)‑N‑(3‑(叔丁基)苯基)‑[1,1'‑联苯基]‑2‑胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得39g中间体8。(产率80%)。MS[M+H]+=836 [0866] 3)化合物5的合成 [0867] [0868] 在氮气气氛下将25g中间体8和19.9g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得8.1g化合物5(产率32%)。MS[M+H]+=844 [0869] 合成例6.化合物6的合成 [0870] 1)中间体9的合成 [0871] [0872] 在将40g 1,3‑二溴‑5‑甲基苯、98.8g N‑(5‑(叔丁基)‑[1,1'‑联苯]‑2‑基)‑5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺、92g叔丁醇钠和0.6g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入 1000ml甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得80g中间体9。(产率73%)。MS[M+H]+=912 [0873] 2)化合物6的合成 [0874] [0875] 在氮气气氛下将25g中间体9和18.3g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.8g化合物6(产率31%)。MS[M+H]+=920 [0876] 合成例8.化合物8的合成 [0877] 1)中间体11的合成 [0878] [0879] 使用40g 1‑溴‑3‑氯‑5‑甲基苯和80.1g N‑(5‑(叔丁基)‑[1,1'‑联苯]‑2‑基)‑5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺以及与中间体1的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得77g中间体11。(产率74%)。MS[M+H]+=537 [0880] 2)中间体12的合成 [0881] [0882] 使用30g中间体11和22.7g双(4‑(2‑苯基丙烷‑2‑基)苯基)胺以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得33g中间体12。(产率65%)。MS[M+H]+=906 [0883] 3)化合物8的合成 [0884] [0885] 在氮气气氛下将25g中间体12和18.4g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.5g化合物8(产率30%)。MS[M+H]+=914 [0886] 合成例9.化合物9的合成 [0887] 1)中间体13的合成 [0888] [0889] 使用30g中间体7、23.7g双(4‑(2‑苯基丙烷‑2‑基)苯基)胺以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得36g中间体13。(产率70%)。MS[M+H]+=884 [0890] 2)化合物9的合成 [0891] [0892] 在氮气气氛下将25g中间体13和18.8g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.6g化合物9(产率30%)。MS[M+H]+=892 [0893] 合成例10.化合物10的合成 [0894] 1)中间体14的合成 [0895] [0896] 使用30g中间体7和24.7g N‑(5‑(叔丁基)‑[1,1'‑联苯]‑2‑基)‑5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得39g中间体14。(产率75%)。MS[M+H]+=890 [0897] 2)化合物10的合成 [0898] [0899] 在氮气气氛下将25g中间体14和18.7g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.2g化合物10(产率29%)。MS[M+H]+=898 [0900] 合成例11.化合物11的合成 [0901] 1)中间体15的合成 [0902] [0903] 使用30g中间体7、28.5g N‑(5'‑(叔丁基)‑[1,1':3',1”‑三联苯]‑2'‑基)‑5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺、以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量,并使所得产物重结晶以获得42g中间体15。(产率75%)。MS[M+H]+=966 [0904] 2)化合物11的合成 [0905] [0906] 在氮气气氛下将25g中间体15和17.3g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.6g化合物11(产率30%)。MS[M+H]+=974 [0907] 合成例12.化合物12的合成 [0908] 1)中间体16的合成 [0909] [0910] 使用30g中间体7和20.4g N‑(4‑(叔丁基)‑2‑甲基苯基)‑5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得33g中间体16。(产率68%)。MS[M+H]+=828 [0911] 2)化合物12的合成 [0912] [0913] 在氮气气氛下将25g中间体16和20.1g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.7g化合物12(产率31%)。MS[M+H]+=836 [0914] 合成例13.化合物13的合成 [0915] 1)中间体17的合成 [0916] [0917] 使用30g中间体7和20.4g N‑(4‑(叔丁基)苯基)‑3,5,5,8,8‑五甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得32g中间体17。(产率66%)。MS[M+H]+=828 [0918] 2)化合物13的合成 [0919] [0920] 在氮气气氛下将25g中间体17和20.1g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.5g化合物13(产率30%)。MS[M+H]+=836 [0921] 合成例14.化合物14的合成 [0922] 1)中间体18的合成 [0923] [0924] 使用40g 1‑溴‑3‑氯‑5‑甲基苯和78.6g 3,5,5,8,8‑五甲基‑N‑(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺以及与中间体1的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得78g中间体18。(产率76%)。MS[M+H]+=529[0925] 2)中间体19的合成 [0926] [0927] 使用30g中间体18和19.9g N‑(3‑(叔丁基)苯基)‑3,5,5,8,8‑五甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得32g中间体19。(产率68%)。MS[M+H]+=828 [0928] 3)化合物14的合成 [0929] [0930] 在氮气气氛下将25g中间体19和20.1g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.8g化合物14(产率31%)。MS[M+H]+=836 [0931] 合成例15.化合物15的合成 [0932] 1)中间体20的合成 [0933] [0934] 使用30g 1,3‑二溴‑5‑甲基苯和93.5g双(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)胺以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得77g中间体20。(产率74%)。MS[M+H]+=868 [0935] 2)化合物15的合成 [0936] [0937] 在氮气气氛下将25g中间体20和19.2g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.8g化合物15(产率31%)。MS[M+H]+=876 [0938] 合成例16.化合物16的合成 [0939] 1)中间体21的合成 [0940] [0941] 使用30g 1,3‑二溴‑5‑甲基苯和100.2g双(3,5,5,8,8‑五甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)胺以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得 74g中间体21。(产率69%)。MS[M+H]+=896 [0942] 2)化合物16的合成 [0943] [0944] 在氮气气氛下将25g中间体21和18.6g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.7g化合物16(产率31%)。MS[M+H]+=904 [0945] 合成例17.化合物17的合成 [0946] 1)中间体22的合成 [0947] [0948] 在将40g中间体11、12.2g 4‑(叔丁基)‑2‑甲基苯胺、21.5g叔丁醇钠和0.4g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后,使所得混合物回流1小时,确认反应是否进行,然后在回流反应期间向其中添加14.3g 1‑溴‑3‑氯苯,并将回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得44g中间体22。(产率76%)。MS[M+H]+=774[0949] 2)中间体23的合成 [0950] [0951] 在将25g中间体22和21.5g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.6g中间体23(产率30%)。MS[M+H]+=876 [0952] 3)化合物17的合成 [0953] [0954] 在氮气气氛下将7g中间体23、1.52g二苯胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7g化合物17(产率85%)。MS[M+H]+=915 [0955] 合成例18.化合物18的合成 [0956] 1)化合物18的合成 [0957] [0958] 在氮气气氛下将7g中间体23、1.52g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、2.6g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。 在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.7g化合物18(产率84%)。MS[M+H]+= 1027 [0959] 合成例19.化合物19的合成 [0960] 1)化合物19的合成 [0961] [0962] 在氮气气氛下将7g中间体23、2.77g双(4‑(叔丁基)‑2‑甲基苯基)胺、2.7g叔丁醇钠和0.5g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.8g化合物19(产率83%)。MS[M+H]+=1055 [0963] 合成例20.化合物20的合成 [0964] 1)中间体24的合成 [0965] [0966] 使用40g 1‑溴‑3‑(叔丁基)‑5‑氯苯和66.5g N‑(5‑(叔丁基)‑[1,1'‑联苯]‑2‑基)‑5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺以及与中间体1的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得75g中间体24。(产率80%)。MS[M+H]+=579 [0967] 2)中间体25的合成 [0968] [0969] 在将40g中间体24、11.3g 4‑(叔丁基)‑2‑甲基苯胺、19.9g叔丁醇钠和0.4g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后,将所得混合物回流1小时,确认反应是否进行,然后在回流反应期间向其中添加13.2g 1‑溴‑3‑氯苯,并将回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得42g中间体25(产率74%)。MS[M+H]+=816[0970] 3)中间体26的合成 [0971] [0972] 在氮气气氛下将25g中间体25和20.4g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得8.1g中间体26(产率32%)。MS[M+H]+=825 [0973] 4)化合物20的合成 [0974] [0975] 在将7g中间体26、1.5g二苯胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.5g化合物20(产率80%)。MS[M+H]+=957 [0976] 合成例21.化合物21的合成 [0977] 1)中间体27的合成 [0978] [0979] 使用40g 1‑溴‑3‑氯‑5‑甲基苯和56.5g N‑(4‑(叔丁基)‑2‑甲基苯基)‑5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺以及与中间体1的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得55g中间体27。(产率72%)。MS[M+H]+=475 [0980] 2)中间体28的合成 [0981] [0982] 在将40g中间体27、13.8g 4‑(叔丁基)‑2‑甲基苯胺、24.3g叔丁醇钠和0.4g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后,使所得混合物回流1小时,确认反应是否进行,然后在回流反应期间向其中添加16.2g 1‑溴‑3‑氯苯,并将回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得44g中间体28。(产率73%)。MS[M+H]+=712[0983] 3)中间体29的合成 [0984] [0985] 在氮气气氛下将25g中间体28和23.4g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得8.2g中间体29(产率32%)。MS[M+H]+=720 [0986] 4)化合物21的合成 [0987] [0988] 在将7g中间体29、1.7g二苯胺、1.8g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.6g化合物21(产率70%)。MS[M+H]+=965 [0989] 合成例22.化合物22的合成 [0990] 1)中间体30的合成 [0991] [0992] 在将40g中间体7、17.6g 5‑(叔丁基)‑[1,1'‑联苯基]‑2‑胺、22.4g叔丁醇钠和0.4g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后,使所得混合物回流1小时,确认反应是否进行,然后在回流反应期间向其中添加14.9g1‑溴‑3‑氯苯,并将回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得45g中间体30。(产率71%)。MS[M+H]+=814 [0993] 2)中间体31的合成 [0994] [0995] 在氮气气氛下将25g中间体30和20.4g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得8.3g中间体31(产率33%)。MS[M+H]+=822 [0996] 3)化合物22的合成 [0997] [0998] 在将7g中间体31、2.4g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.5g化合物22(产率72%)。MS[M+H]+=1067 [0999] 合成例23.化合物23的合成 [1000] 3)化合物23的合成 [1001] [1002] 在将7g中间体31、3.4g双(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.4g化合物23(产率74%)。MS[M+H]+=1175 [1003] 合成例25.化合物25的合成 [1004] 1)中间体32的合成 [1005] [1006] 使用40g 1‑溴‑3‑氯‑5‑甲基苯和78.6g 1,5,5,8,8‑五甲基‑N‑(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺以及与中间体1的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得72g中间体32。(产率70%)。MS[M+H]+=529[1007] 2)中间体33的合成 [1008] [1009] 在将40g中间体32、16.5g 3,5,5,8,8‑五甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺、14.5g叔丁醇钠和0.4g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后,使所得混合物回流1小时,确认反应是否进行,然后在回流反应期间向其中添加14.5g 1‑溴‑3‑氯苯,并将回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得46g中间体33。(产率74%)。MS[M+H]+=820 [1010] 3)中间体34的合成 [1011] [1012] 在氮气气氛下将25g中间体33和20.3g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.7g中间体34(产率31%)。MS[M+H]+=828 [1013] 4)化合物25的合成 [1014] [1015] 在将7g中间体34、2.4g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.8g化合物25(产率75%)。MS[M+H]+=1073 [1016] 合成例26.化合物26的合成 [1017] 1)中间体35的合成 [1018] [1019] 使用40g 3‑溴‑5‑氯苯酚和79.4g N‑(5‑(叔丁基)‑[1,1'‑联苯]‑2‑基)‑5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺以及与中间体1的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得70g中间体35。(产率57%)。MS[M+H]+=539 [1020] 2)中间体36的合成 [1021] [1022] 在将40g中间体35、20ml 1,1,2,2,3,3,4,4,4‑九氟丁烷‑1‑磺酰氟和30g碳酸钾放入400ml四氢呋喃和200ml水中之后,使所得混合物反应3小时,然后在反应完成之后提取所得产物,然后除去溶剂以获得58g中间体36。(产率97%)。MS[M+H]+=805 [1023] 3)中间体37的合成 [1024] [1025] 在氮气气氛下将40g中间体36、14g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、0.85g Pd(dba)2、1.42g Xphos和48.6g碳酸铯放入500ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌24小时。 在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得31g中间体37(产率78%)。MS[M+H]+= 802 [1026] 4)中间体38的合成 [1027] [1028] 在将25g中间体37和20.8g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.9g中间体38(产率31%)。MS[M+H]+=810 [1029] 5)化合物26的合成 [1030] [1031] 在将7g中间体38、1.46g二苯胺、2.5g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.2g化合物26(产率76%)。MS[M+H]+=943 [1032] 合成例27.化合物27的合成 [1033] 1)化合物27的合成 [1034] [1035] 在将7g中间体38、2.43g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、2.5g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.7g化合物27(产率73%)。MS[M+H]+=1055[1036] 合成例29.化合物29的合成 [1037] 1)中间体41的合成 [1038] [1039] 在氮气气氛下将40g 1,3‑二溴‑5‑氯苯、121.8g N‑(5‑(叔丁基)‑[1,1'‑联苯]‑2‑基)‑5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺、56.9g叔丁醇钠和0.8g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入1200ml甲苯中之后,使所得混合物回流1小时,在反应完成之后提取所得产物,然后重结晶以获得99g中间体41。(产率72%)。MS[M+H]+=932 [1040] 2)中间体42的合成 [1041] [1042] 在氮气气氛下将25g中间体41和17.9g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.7g中间体42(产率31%)。MS[M+H]+=940 [1043] 3)化合物29的合成 [1044] [1045] 在将7g中间体42、2.1g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.5g叔丁醇钠和0.04g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.4g化合物29(产率72%)。MS[M+H]+=1185 [1046] 合成例30.化合物30的合成 [1047] 1)中间体43的合成 [1048] [1049] 在氮气气氛下使用40g中间体36和17.4g N‑(4‑(叔丁基)‑2‑甲基苯基)‑5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得35g中间体43。(产率81%)。MS[M+H]+=870 [1050] 2)中间体44的合成 [1051] [1052] 在氮气气氛下将25g中间体43和19.1g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.8g中间体44(产率31%)。MS[M+H]+=878 [1053] 3)化合物30的合成 [1054] [1055] 在将7g中间体44、2.2g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.5g叔丁醇钠和0.04g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.6g化合物30(产率74%)。MS[M+H]+=1123 [1056] 合成例31.化合物31的合成 [1057] 1)中间体45的合成 [1058] [1059] 使用40g 3‑溴‑5‑氯苯酚和75.2g双(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)胺以及与中间体35的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得70g中间体45。(产率70%)。MS[M+H]+=517 [1060] 2)中间体46的合成 [1061] [1062] 使用40g中间体45以及与中间体36的合成方法中相同的材料和当量重量以获得56g中间体46。(产率92%)。MS[M+H]+=783 [1063] 3)中间体47的合成 [1064] [1065] 在氮气气氛下使用40g中间体46和16.4g二([1,1'‑联苯]‑4‑基)胺以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得34g中间体47(产率 81%)。MS[M+H]+=820 [1066] 4)中间体48的合成 [1067] [1068] 使用25g中间体47以及与中间体38的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得7.5g中间体48(产率30%)。MS[M+H]+=828 [1069] 5)化合物31的合成 [1070] [1071] 在将7g中间体48、1.46g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.5g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.7g化合物31(产率78%)。MS[M+H]+=1073[1072] 合成例32.化合物32的合成 [1073] 1)中间体49的合成 [1074] [1075] 在氮气气氛下使用40g中间体46和14g双(4‑(叔丁基)苯基)胺以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得32g中间体49(产率83%)。MS[M+H]+=780 [1076] 2)中间体50的合成 [1077] [1078] 在氮气气氛下将25g中间体49和21.3g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.5g中间体50(产率30%)。MS[M+H]+=788 [1079] 3)化合物32的合成 [1080] [1081] 在将7g中间体50、2.5g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.5g化合物32(产率71%)。MS[M+H]+=1033 [1082] 合成例33.化合物33的合成 [1083] 1)中间体51的合成 [1084] [1085] 在氮气气氛下使用40g中间体46和14g双(3‑(叔丁基)苯基)胺以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得30g中间体51(产率81%)。MS[M+H]+=780 [1086] 2)中间体52的合成 [1087] [1088] 在氮气气氛下将25g中间体51和21.3g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.4g中间体52(产率30%)。MS[M+H]+=788 [1089] 3)化合物33的合成 [1090] [1091] 在将7g中间体52、2.5g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.6g化合物33(产率72%)。MS[M+H]+=1033 [1092] 合成例34.化合物34的合成 [1093] 1)中间体53的合成 [1094] [1095] 在氮气气氛下使用40g中间体36和17.4g N‑(4‑(叔丁基)苯基)‑3,5,5,8,8‑五甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得34g中间体53。(产率79%)。MS[M+H]+=870 [1096] 2)中间体54的合成 [1097] [1098] 在氮气气氛下将25g中间体53和19.2g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.1g中间体54(产率28%)。MS[M+H]+=878 [1099] 3)化合物34的合成 [1100] [1101] 在将7g中间体54、2.3g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.5g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.6g化合物34(产率74%)。MS[M+H]+=1123 [1102] 合成例35.化合物35的合成 [1103] 1)中间体55的合成 [1104] [1105] 在氮气气氛下使用40g中间体36和19.4g双(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)胺以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得35g中间体55。(产率77%)。MS[M+H]+=910 [1106] 2)中间体56的合成 [1107] [1108] 在氮气气氛下将25g中间体55和18.3g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.4g中间体56(产率29%)。MS[M+H]+=918 [1109] 3)化合物35的合成 [1110] [1111] 在将7g中间体56、2.1g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.5g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.5g化合物35(产率73%)。MS[M+H]+=1163 [1112] 合成例36.化合物36的合成 [1113] 1)中间体57的合成 [1114] [1115] 在氮气气氛下使用40g 1,3‑二溴‑5‑氯苯和115.3g双(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)胺以及与中间体41的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得99g中间体57。(产率75%)。MS[M+H]+=888 [1116] 2)中间体58的合成 [1117] [1118] 在氮气气氛下将25g中间体57和18.7g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.7g中间体58(产率31%)。MS[M+H]+=896 [1119] 3)化合物36的合成 [1120] [1121] 在将7g中间体58、1.4g二苯胺、1.5g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.3g化合物36。(产率78%)。MS[M+H]+=1029 [1122] 合成例37.化合物37的合成 [1123] 1)化合物37的合成 [1124] [1125] 在将7g中间体58、2.2g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.5g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.5g化合物37。(产率73%)。MS[M+H]+=1141 [1126] 合成例38.化合物38的合成 [1127] 1)中间体59的合成 [1128] [1129] 在将40g中间体7、14.3g二苯并[b,d]呋喃‑1‑胺、22.4g叔丁醇钠和0.4g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后,使所得混合物回流1小时,确认反应是否进行,然后在回流反应期间向其中添加20.8g 6‑溴‑1,1,4,4‑四甲基‑1,2,3,4‑四氢萘,并将回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得54g中间体59。(产率82%)。MS[M+H]+=848 [1130] 2)化合物38的合成 [1131] [1132] 在氮气气氛下将25g中间体59和19.7g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.5g化合物38。(产率30%)。MS[M+H]+=856 [1133] 合成例39.化合物39的合成 [1134] 1)中间体60的合成 [1135] [1136] 使用40g中间体7、15.5g二苯并[b,d]噻吩‑1‑胺、以及与中间体59的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得52g中间体60。(产率77%)。MS[M+H]+=864 [1137] 2)化合物39的合成 [1138] [1139] 在氮气气氛下将25g中间体60和19.3g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.7g化合物39(产率31%)。MS[M+H]+=872 [1140] 合成例40.化合物40的合成 [1141] 1)中间体61的合成 [1142] [1143] 使用40g中间体7和16.3g 9,9‑二甲基‑9H‑芴‑4‑胺以及与中间体59的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得54g中间体61。(产率79%)。MS[M+H]+=874 [1144] 2)化合物40的合成 [1145] [1146] 在氮气气氛下将25g中间体61和19.1g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.5g化合物40(产率30%)。MS[M+H]+=882 [1147] 合成例41.化合物41的合成 [1148] 1)中间体62的合成 [1149] [1150] 使用40g中间体7、14.3g二苯并[b,d]噻吩‑4‑胺、以及与中间体59的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得53g中间体62。(产率77%)。MS[M+H]+=848 [1151] 2)化合物41的合成 [1152] [1153] 在氮气气氛下将25g中间体62和19.7g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.7g化合物41(产率31%)。MS[M+H]+=856 [1154] 合成例42.化合物42的合成 [1155] 1)中间体63的合成 [1156] [1157] 使用40g中间体7和15.5g二苯并[b,d]噻吩‑4‑胺以及与中间体59的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得54g中间体63。(产率78%)。MS[M+H]+=864 [1158] 2)化合物42的合成 [1159] [1160] 在氮气气氛下将25g中间体63和19.3g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.6g化合物42(产率31%)。MS[M+H]+=872 [1161] 合成例43.化合物43的合成 [1162] 1)中间体64的合成 [1163] [1164] 使用40g中间体7和16.3g 9,9‑二甲基‑9H‑芴‑1‑胺以及与中间体59的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得51g中间体64。(产率77%)。MS[M+H]+=874 [1165] 2)化合物43的合成 [1166] [1167] 在氮气气氛下将25g中间体64和19.1g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.2g化合物43(产率28%)。MS[M+H]+=882 [1168] 合成例44.化合物44的合成 [1169] 1)中间体65的合成 [1170] [1171] 使用40g中间体7、14.3g二苯并[b,d]呋喃‑4‑胺和16.6g 1‑溴‑3‑(叔丁基)苯以及与中间体59的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得47g中间体65。(产率76%)。MS[M+H]+=794 [1172] 2)化合物44的合成 [1173] [1174] 在氮气气氛下将25g中间体65和21g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.8g化合物44(产率31%)。MS[M+H]+=801 [1175] 合成例45.化合物45的合成 [1176] 1)中间体66的合成 [1177] [1178] 在将40g中间体7、14.3g二苯并[b,d]呋喃‑1‑胺、22.4g叔丁醇钠和0.4g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后,使所得混合物回流1小时,确认反应是否进行,然后在回流反应期间向其中添加14.9g 1‑溴‑3‑氯苯,并将回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得46g中间体66。(产率77%)。MS[M+H]+=771[1179] 2)中间体67的合成 [1180] [1181] 在氮气气氛下将25g中间体66和21.6g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.8g中间体67(产率31%)。MS[M+H]+=780 [1182] 3)化合物45的合成 [1183] [1184] 在将7g中间体67、2.5g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.6g化合物45(产率72%)。MS[M+H]+=1025 [1185] 合成例46.化合物46的合成 [1186] 1)中间体68的合成 [1187] [1188] 在将40g N‑(3‑氯‑5‑甲基苯基)‑N‑(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)二苯并[b,d]呋喃‑1‑胺、16.6g 3,5,5,8,8‑五甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺、23.3g叔丁醇钠和0.4g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后,使所得混合物回流1小时,确认反应是否进行,然后在回流反应期间向其中添加15.5g 1‑溴‑3‑氯苯,并将回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得47g中间体68。(产率74%)。MS[M+H]+=786 [1189] 2)中间体69的合成 [1190] [1191] 在氮气气氛下将25g中间体68和21.2g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.7g中间体69(产率30%)。MS[M+H]+=794 [1192] 3)化合物46的合成 [1193] [1194] 在将7g中间体69、2.5g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.8g化合物46。(产率74%)。MS[M+H]+=1039 [1195] 合成例47.化合物47的合成 [1196] 1)中间体70的合成 [1197] [1198] 在使用与中间体47的合成方法中相同的材料和当量重量使40g中间体46和18.9g N‑(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)二苯并[b,d]呋喃‑1‑胺反应之后,提取所得产物,然后重结晶以获得34g中间体70。(产率77%)。MS[M+H]+=868 [1199] 2)中间体71的合成 [1200] [1201] 在氮气气氛下将25g中间体70和19.2g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.5g中间体71(产率30%)。MS[M+H]+=876 [1202] 3)化合物47的合成 [1203] [1204] 在将7g中间体71、2.5g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.9g化合物47。(产率70%)。MS[M+H]+=1120 [1205] 合成例48.化合物48的合成 [1206] 1)中间体72的合成 [1207] [1208] 使用30g N‑(3‑氯‑5‑(甲基‑d3)苯基)‑5,5,8,8‑四甲基‑N‑(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺和20.4g N‑(4‑(叔丁基)苯基)‑3,5,5,8,8‑五甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得33g中间体72。(产率69%)。MS[M+H]+=831 [1209] 2)化合物48的合成 [1210] [1211] 在氮气气氛下将25g中间体72和20.4g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.4g化合物48(产率29%)。MS[M+H]+=839 [1212] 合成例49.化合物49的合成 [1213] 1)中间体73的合成 [1214] [1215] 使用30g 1,3‑二溴‑5‑(叔丁基)苯和83g 3,5,5,8,8‑五甲基‑N‑(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺以及与中间体20的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得66g中间体73。(产率69%)。MS[M+H]+=938[1216] 2)化合物49的合成 [1217] [1218] 在氮气气氛下将25g中间体73和17.7g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.6g化合物49(产率30%)。MS[M+H]+=946 [1219] 合成例50.化合物50的合成 [1220] 1)中间体74的合成 [1221] [1222] 在将40g N‑(5‑(叔丁基)‑[1,1'‑联苯]‑2‑基)‑N‑(3‑氯‑5‑(甲基‑d3)苯基)‑5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺、12.1g 4‑(叔丁基)‑2‑甲基苯胺、21.4g叔丁醇钠和 0.4g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后,使所得混合物回流1小时,确认反应是否进行,然后在回流反应期间向其中添加14.2g 1‑溴‑3‑氯苯,并将回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得42g中间体74。(产率73%)。MS[M+H]+=777 [1223] 2)中间体75的合成 [1224] [1225] 在氮气气氛下将25g中间体74和21.4g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.5g中间体75(产率30%)。MS[M+H]+=785 [1226] 3)化合物50的合成 [1227] [1228] 在将7g中间体75、2.5g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.1g化合物50。(产率77%)。MS[M+H]+=1030 [1229] 合成例51.化合物51的合成 [1230] 1)中间体76的合成 [1231] [1232] 在将40g N‑(5‑(叔丁基)‑[1,1'‑联苯]‑2‑基)‑N‑(3‑氯‑5‑甲基苯基)‑1,1,3,3‑四甲基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑5‑胺、12.1g 4‑(叔丁基)‑2‑甲基苯胺、22.1g叔丁醇钠和0.4g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后,使所得混合物回流1小时,确认反应是否进行,然后在回流反应期间向其中添加14.6g 1‑溴‑3‑氯苯,并将回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得43g中间体76。(产率74%)。MS[M+H]+=760 [1233] 2)中间体77的合成 [1234] [1235] 在氮气气氛下将25g中间体76和21.9g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.1g中间体77(产率28%)。MS[M+H]+=768 [1236] 3)化合物51的合成 [1237] [1238] 在将7g中间体77、2.5g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.5g化合物51。(产率72%)。MS[M+H]+=1013 [1239] 合成例52.化合物52的合成 [1240] 1)中间体78的合成 [1241] [1242] 使用30g N‑(3‑氯‑5‑(甲基‑d3)苯基)‑1,1,3,3‑四甲基‑N‑(1,1,3,3‑四甲基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑5‑基)‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑5‑胺和27.4g N‑(4‑(叔丁基)苯基)‑1,1,3,3,6‑五甲基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑5‑胺以及与中间体2的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得33g中间体78。(产率78%)。MS[M+H]+=789 [1243] 2)化合物52的合成 [1244] [1245] 在氮气气氛下将25g中间体78和21.1g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.5g化合物52(产率30%)。MS[M+H]+=797 [1246] 合成例53.化合物53的合成 [1247] 1)中间体79的合成 [1248] [1249] 使用30g 1,3‑二溴‑5‑甲基苯和90.1g 1,1,3,3,6‑五甲基‑N‑(1,1,3,3‑四甲基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑5‑基)‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑5‑胺以及与中间体20的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得66g中间体79。(产率66%)。MS[M+H]+=840[1250] 2)化合物53的合成 [1251] [1252] 在氮气气氛下将25g中间体79和19.8g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.3g化合物53(产率29%)。MS[M+H]+=848 [1253] 合成例54.化合物54的合成 [1254] 1)中间体80的合成 [1255] [1256] 在将40g N‑(3‑氯‑5‑(甲基‑d3)苯基)‑5,5,8,8‑四甲基‑N‑(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺、14.2g二苯并[b,d]呋喃‑1‑胺、22.3g叔丁醇钠和0.4g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后,使所得混合物回流1小时,确认反应是否进行,然后在回流反应期间向其中添加14.1g 1‑溴‑3‑氯苯,并将回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得41g中间体80。(产率68%)。MS[M+H]+=775 [1257] 2)中间体81的合成 [1258] [1259] 在氮气气氛下将25g中间体80和21.5g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.5g中间体81(产率30%)。MS[M+H]+=783 [1260] 3)化合物54的合成 [1261] [1262] 在将7g中间体81、2.5g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.6g化合物54。(产率72%)。MS[M+H]+=1028 [1263] 合成例55.化合物55的合成 [1264] 1)中间体82的合成 [1265] [1266] 使用40g中间体46、31g N‑(4‑(二苯并[b,d]呋喃‑1‑基)苯基)‑3‑甲基‑[1,1'‑联苯]‑4‑胺、以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量,并使所得产物重结晶以获得55g中间体82。(产率78%)。MS[M+H]+=924 [1267] 2)中间体83的合成 [1268] [1269] 在氮气气氛下将25g中间体82和18g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.2g中间体83(产率29%)。MS[M+H]+=932 [1270] 3)化合物55的合成 [1271] [1272] 在将7g中间体83、2.1g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.4g化合物55。(产率72%)。MS[M+H]+=1177 [1273] 合成例56.化合物56的合成 [1274] 1)中间体84的合成 [1275] [1276] 使用40g中间体46和34g N‑(4‑(二苯并[b,d]噻吩‑2‑基)苯基)‑3‑甲基‑[1,1'‑联苯]‑4‑胺以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得54g中间体84。(产率74%)。MS[M+H]+=940 [1277] 2)中间体85的合成 [1278] [1279] 在氮气气氛下将25g中间体84和17.7g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.5g中间体85(产率30%)。MS[M+H]+=948 [1280] 3)化合物56的合成 [1281] [1282] 在将7g中间体85、2.1g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.6g化合物56。(产率72%)。MS[M+H]+=1235 [1283] 合成例57.化合物57的合成 [1284] 1)中间体86的合成 [1285] [1286] 使用40g中间体46和35g N‑(4‑(9,9‑二甲基‑9H‑芴‑1‑基)苯基)‑3‑甲基‑[1,1'‑联苯]‑4‑胺以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得53g中间体86。(产率72%)。MS[M+H]+=950 [1287] 2)中间体87的合成 [1288] [1289] 在氮气气氛下将25g中间体86和17.5g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.7g中间体87(产率31%)。MS[M+H]+=958 [1290] 3)化合物57的合成 [1291] [1292] 在将7g中间体87、2.1g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.7g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.8g化合物57。(产率75%)。MS[M+H]+=1245 [1293] 合成例58.化合物58的合成 [1294] 1)中间体88的合成 [1295] [1296] 使用40g中间体46和15g 4‑(叔丁基)‑N‑(3‑氯苯)‑2‑甲基苯胺以及与中间体37的合成方法中相同的材料和当量重量,并将所得产物重结晶以获得31g中间体88。(产率+79%)。MS[M+H]=772 [1297] 2)中间体89的合成 [1298] [1299] 在氮气气氛下将25g中间体88和21.6g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.6g中间体89(产率30%)。MS[M+H]+=780 [1300] 3)化合物58的合成 [1301] [1302] 在将7g中间体89、4.3g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、2.1g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.2g化合物58。(产率78%)。MS[M+H]+=1270 [1303] 合成例59.化合物59的合成 [1304] 1)化合物59的合成 [1305] [1306] 在将7g中间体58、3g双(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)胺、1.5g叔丁醇钠和0.04g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.1g化合物59(产率73%)。MS[M+H]+=1249 [1307] 合成例60.化合物60的合成 [1308] 1)中间体90的合成 [1309] [1310] 在氮气气氛下将40g 1‑溴‑3‑氯‑5‑甲基苯、89.5g N‑(5‑(叔丁基)‑[1,1'‑联苯]‑2‑基)‑9,9,10,10‑四甲基‑9,10‑二氢蒽‑2‑胺、56.1g叔丁醇钠和1.0g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得88g中间体90。(产率77%)。MS[M+H]+=585 [1311] 2)中间体91的合成 [1312] [1313] 在氮气气氛下将30g中间体90、14.5g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、9.9g叔丁醇钠和0.3g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入450ml甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得34g中间体91。(产率80%)。MS[M+H]+= 830 [1314] 3)化合物60的合成 [1315] [1316] 在氮气气氛下将25g中间体91和20.1g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.5g化合物60(产率30%)。MS[M+H]+=838 [1317] 合成例61.化合物61的合成 [1318] 1)中间体92的合成 [1319] [1320] 在氮气气氛下将30g中间体90、23.2g 9,9,10,10‑四甲基‑N‑(3,5,5,8,8‑五甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)‑9,10‑二氢蒽‑2‑胺、9.9g叔丁醇钠和0.3g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入450ml甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得38g中间体92。(产率74%)。MS[M+H]+=1000 [1321] 2)化合物61的合成 [1322] [1323] 在氮气气氛下将25g中间体92和20.1g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.6g化合物61(产率30%)。MS[M+H]+=1008 [1324] 合成例62.化合物62的合成 [1325] 1)中间体93的合成 [1326] [1327] 在氮气气氛下将30g中间体90、14.9g 3,5,5,8,8‑五甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑胺、19.8g叔丁醇钠和0.4g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后,使所得混合物回流1小时,确认反应是否进行,然后在回流反应期间向其中添加13.1g 1‑溴‑3‑氯苯,并将回流反应进行另外的1小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得44g中间体93。 (产率73%)。MS[M+H]+=876 [1328] (产率77%),MS[M+H]+=585 [1329] 2)中间体94的合成 [1330] [1331] 在氮气气氛下将25g中间体93和19g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得8.0g中间体94。(产率32%)。MS[M+H]+=884 [1332] 3)化合物62的合成 [1333] [1334] 在氮气气氛下将7g中间体94、14.5g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、9.9g叔丁醇钠和0.3g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入150ml甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.9g化合物62。(产率77%)。MS[M+H]+=1129[1335] 合成例63.化合物63的合成 [1336] 1)中间体95的合成 [1337] [1338] 在氮气气氛下将30g 1,3‑二溴‑5‑甲基苯、108g 9,9,10,10‑四甲基‑N‑(3,5,5,8,8‑五甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)‑9,10‑二氢蒽‑2‑胺、70g叔丁醇钠和1.2g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得88g中间体95。(产率72%)。MS[M+H]+=1012 [1339] 2)中间体96的合成 [1340] [1341] 在氮气气氛下将25g中间体95和16.4g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.9g中间体96。(产率31%)。MS[M+H]+=1020 [1342] 3)化合物63的合成 [1343] [1344] 在氮气气氛下将7g中间体96、1.93g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、1.32g叔丁醇钠和0.03g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。 在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.9g化合物63。(产率79%)。MS[M+H]+=1265 [1345] 合成例64.化合物64的合成 [1346] 1)化合物64的合成 [1347] [1348] 在氮气气氛下将7g中间体58、1.93g 4a,9a‑二甲基‑2,3,4,4a,9,9a‑六氢‑1H‑咔唑、1.52g叔丁醇钠和0.04g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.5g化合物64。(产率78%)。MS[M+H]+=1061 [1349] 合成例65.化合物65的合成 [1350] 1)化合物65的合成 [1351] [1352] 在氮气气氛下将7g中间体58、2.05g 6‑(叔丁基)‑4a,9a‑二甲基‑2,3,4,4a,9,9a‑六氢‑1H‑咔唑、1.52g叔丁醇钠和0.04g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.7g化合物65。(产率77%)。MS[M+H]+=1117 [1353] 合成例66.化合物66的合成 [1354] 1)化合物66的合成 [1355] [1356] 在氮气气氛下将7g中间体71、2.06g 6‑(叔丁基)‑4a,9a‑二甲基‑2,3,4,4a,9,9a‑六氢‑1H‑咔唑、1.55g叔丁醇钠和0.04g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得6.9g化合物66。(产率79%)。MS[M+H]+=1097 [1357] 合成例67.化合物67的合成 [1358] 1)中间体97的合成 [1359] [1360] 在氮气气氛下将30g 1,3‑二溴‑5‑甲基苯、82g N‑(5,5,8,8‑四甲基‑5,6,7,8‑四氢萘‑2‑基)二苯并[b,d]呋喃‑4‑胺、64g叔丁醇钠和0.6g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入600ml甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得69g中间体97。(产率73%)。MS[M+H]+=848 [1361] 2)中间体98的合成 [1362] [1363] 在氮气气氛下将25g中间体97和19.6g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.2g中间体98。(产率29%)。MS[M+H]+=856 [1364] 3)化合物67的合成 [1365] [1366] 在氮气气氛下将7g中间体98、2.1g 6‑(叔丁基)‑4a,9a‑二甲基‑2,3,4,4a,9,9a‑六氢‑1H‑咔唑、1.6g叔丁醇钠和0.04g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.0g化合物67。(产率79%)。MS[M+H]+=1077 [1367] 合成例68.化合物68的合成 [1368] 1)化合物68的合成 [1369] [1370] 在氮气气氛下将7g中间体67、2.31g 6‑(叔丁基)‑4a,9a‑二甲基‑2,3,4,4a,9,9a‑六氢‑1H‑咔唑、1.8g叔丁醇钠和0.05g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入80ml二甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌5小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.1g化合物68。(产率79%)。MS[M+H]+=1001 [1371] 合成例71.化合物71的合成 [1372] 1)中间体99的合成 [1373] [1374] 在氮气气氛下将30g N‑(5‑(叔丁基)‑[1,1'‑联苯]‑2‑基)‑N‑(3‑氯‑5‑甲基苯基)‑1,1,3,3‑四甲基‑2,3‑二氢‑1H‑茚‑5‑胺、16.5g双(4‑(叔丁基)苯基)胺、11.1g叔丁醇钠和0.3g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入450ml甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得34g中间体99。(产率77%)。MS[M+H]+=768 [1375] 2)化合物71的合成 [1376] [1377] 在氮气气氛下将25g中间体99和21.7g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.3g化合物71(产率29%)。MS[M+H]+=776 [1378] 合成例72.化合物72的合成 [1379] 1)中间体100的合成 [1380] [1381] 在氮气气氛下将30g中间体11、15.7g 3‑(叔丁基)‑N‑(4‑(叔丁基)‑苯基)苯胺、10.8g叔丁醇钠和0.3g双(三‑叔丁基膦)钯(0)放入450ml甲苯中之后,将所得混合物在回流下搅拌2小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得33g中间体100。(产率 76%)。MS[M+H]+=782 [1382] 2)化合物72的合成 [1383] [1384] 在氮气气氛下将25g中间体100和21.3g三碘化硼放入250ml 1,2‑二氯苯中之后,将所得混合物在160℃下搅拌4小时。在反应完成之后,提取所得产物,然后重结晶以获得7.5g化合物72(产率30%)。MS[M+H]+=790 [1385] 通过以与合成例中相同的方式引入各种取代基,可以合成除了上述化合物之外的由式100表示的化合物。 [1386] <实验例1>器件实施例 [1387] 实施例1‑1 [1388] 将薄薄地涂覆有厚度为 的氧化铟锡(ITO)的玻璃基底放入其中溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声洗涤。在这种情况下,使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂,以及使用利用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后,使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后,通过使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤,并将所得产物干燥然后输送至等离子洗涤机。此外,通过使用氧等离子体将基底清洗5分钟,然后输送至真空沉积机。 [1389] 在如所述准备的ITO透明电极上分别将以下HI‑A和HAT‑CN热真空沉积至 和的厚度,从而形成第一空穴注入层和第二空穴注入层。在空穴注入层上将以下HT‑A真空沉积至 的厚度,从而形成空穴传输层。在空穴传输层上将以下HT‑B真空沉积至的厚度,从而形成电子阻挡层。随后,在电子阻挡层上,将基于100重量份的发光层的4重量份的作为蓝色发光掺杂剂的本发明的化合物1和作为主体的以下BH真空沉积至的厚度,从而形成发光层。接着,在发光层上将作为第一电子传输层的以下化合物ET‑A真空沉积至 的厚度,随后,以1:1的重量比真空沉积以下ET‑B和LiQ,从而形成厚度为的第二电子传输层。在第二电子传输层上将LiQ真空沉积至 的厚度,从而形成电子注入层。在电子注入层上将铝和银以10:1的重量比沉积至 的厚度,在其上沉积铝至的厚度,从而形成负电极。 [1390] 在上述过程中,将有机材料的沉积速率保持在 /秒至 /秒,将负电极的‑7 ‑8 铝的沉积速率保持在 /秒,以及将沉积期间的真空度保持在1×10 托至1×10 托,从而制造有机发光器件。 [1391] [1392] 实施例1‑2至1‑6、1‑8至1‑23、1‑25至1‑27和1‑29至1‑68 [1393] 以与实施例1‑1中相同的方式制造器件,不同之处在于使用下表1中描述的化合物作为实施例1‑1中的发光层的掺杂剂。 [1394] [1395] [1396] [1397] [1398] 比较例1‑1和1‑2 [1399] 以与实施例1‑1中相同的方式制造器件,不同之处在于使用下表1中描述的化合物作为实施例1‑1中的发光层的掺杂剂。 [1400] [1401] 测量在10mA/cm2的电流密度下实施例和比较例中制造的有机发光器件的效率、使用寿命和色坐标(基于1931CIE色坐标),并且其结果示于下表1中。 [1402] [表1] [1403] [1404] [1405] [1406] 如在表1中可以确定,可以看出当使用由式100表示的化合物作为有机发光器件的发光层的掺杂剂时,器件的效率和使用寿命增加。 [1407] <实验例2>MD计算(主体‑掺杂剂体系中分子之间的距离的计算) [1408] 实施例2‑1 [1409] 实现其中以5:95的重量比包含化合物1(掺杂剂)和化合物BH(主体)的体系。具体地,使用OPLS3e力场将分子、温度和模拟时间分别设定为300(比率为95%的主体和5%的掺杂剂)、300K和3纳秒,并且通过NVT和NPT计算来计算分子动力学,从而在计算上和化学上实现掺杂器件的环境。 [1410] 实施例2‑2至2‑5 [1411] 以与实施例2‑1中相同的方式计算分子体系,不同之处在于使用下表2中描述的掺杂剂代替实施例2‑1中的化合物1。 [1412] [1413] 比较例2‑1和2‑2 [1414] 以与实施例2‑1中相同的方式计算分子体系,不同之处在于使用下表2中描述的掺杂剂代替实施例1中的化合物1。 [1415] [1416] 所实现的分子模型示于图3至图9中。图3至7分别示出了实施例2‑1至2‑5的体系,图8和9示出了比较例2‑1和2‑2的体系。通过计算在这种情况下不同分子之间的总密度和平均距离而获得的值示于下表2中。 [1417] [表2] [1418] [1419] 参照表2和图3至9,可以确定由于脂族烃环经甲基取代,主体与掺杂剂之间的距离进一步增大,并且总密度减小。当材料在一个空间中紧密堆积时,发生分子间德克斯特(Dexter)转移,从而导致效率降低。如本发明的实施例2‑1至2‑5,当包含经甲基取代的脂族烃环时,在分子间距离增大并且堆积密度减小的同时,器件的效率提高并且不必要的电子和空穴的注入减少,因此器件的使用寿命也得到改善。 |