一种基于单宁酸修饰的叶面亲和型农药纳米微胶囊制备方法
阅读：741发布：2023-03-10
专利汇可以提供一种基于单宁酸修饰的叶面亲和型农药纳米微胶囊制备方法专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 公开了一种基于 单宁 酸 修饰的叶面亲和型 农药 纳米微胶囊制备方法，属于农药制备领域。本发明的叶面亲和型农药纳米微胶囊以改性 淀粉 为农药载体形成的纳米微球为囊芯，以 单宁酸 和三氯化 铁 的 螯合物 为囊壁，优越之处在于单宁酸在多种材料表面具有黏附特性，有利于减少农药分子的滚落脱靶。此外， 纳米材料 的小尺寸、大 比表面积 ，也可以提高药液在作物叶面的滞留量、增大与 有害 生物 的 接触 面积，提高农药有效利用率。与目前使用较多的原位聚合法和界面聚合法相比，本发明原材 生物相容性 好，对生产者安全，并且制备工艺简单，生产成本与设备投资成本低，不产生污染物，产品 质量 稳定可靠，可以有效提高农药的叶面滞留率，具有非常广阔的应用前景。，下面是一种基于单宁酸修饰的叶面亲和型农药纳米微胶囊制备方法专利的具体信息内容。
1.一种基于单宁酸修饰的叶面亲和型农药纳米微胶囊制备方法，其特征在于该方法包括如下步骤：
(1)水相溶液制备
将聚乙烯醇溶于水中，配制重量浓度为0.5-2.0％的水相溶液；
(2)有机相溶液制备
将难溶性农药与改性的醋酸淀粉按重量比为1-2：1-5溶于有机溶剂中，得到有机相溶液；
(3)农药淀粉纳米微球制备
按照有机相溶液与水相溶液的体积比为1：3-10混合搅拌均匀后，得到初乳液，对初乳液进行超声处理后常温下搅拌至有机溶剂完全挥发，得到农药纳米微球水悬浮液；
(4)纳米微球的表面亲和性修饰
将重量浓度为0.1-1.0％的三氯化铁水溶液和重量浓度为0.4-4.0％的单宁酸水溶液依次加入到所述的纳米微球中，室温下搅拌反应0.5-1.0h，即得到所述的亲和型农药纳米微胶囊水悬浮液。
2.根据权利要求1所述的叶面亲和型农药纳米微胶囊制备方法，其特征在于，在步骤(2)中所述的难溶性农药为以重量浓度为30-80％的甲氨基阿维菌素苯甲酸盐、阿维菌素、高效氯氟氰菊酯、氯虫苯甲酰胺或嘧菌酯。
3.根据权利要求1所述的叶面亲和型农药纳米微胶囊制备方法，其特征在于，在步骤(2)中所述的改性的醋酸淀粉是通过如下方法获得的：将玉米淀粉均匀分散在冰醋酸中，然后加入冷却的乙酸酐，15分钟后向反应液中加入对甲苯磺酸，再将反应混合液在80℃下搅拌3小时，接着用去离子水连续洗涤混合物得到固体物，最后将固体物在50℃的真空烘箱中干燥过夜得到改性的醋酸淀粉。
4.根据权利要求1所述的叶面亲和型农药纳米微胶囊制备方法，其特征在于，在步骤(3)中所述的有机溶剂为二氯甲烷或氯仿。
5.根据权利要求1所述的叶面亲和型农药纳米微胶囊制备方法，其特征在于，在步骤(3)中所述的超声处理具体为在功率300-500W的条件下超声处理3-5min。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的叶面亲和型农药纳米微胶囊制备方法得到的农药纳米微胶囊。
7.根据权利要求6所述的农药纳米微胶囊，其特征在于，所述的纳米微胶囊平均粒径小于1μm。
一种基于单宁酸修饰的叶面亲和型农药纳米微胶囊制备方法
【技术领域】
[0002] 农药是防御重大生物灾害、保障国家粮食生产、促进农产品产量持续稳定增长的重要物质基础。但是，传统农药剂型的有效利用率极低，田间施药过程中，绝大部分药液脱靶进入周围环境中，使得农药过量施用严重，引起了一系列环境污染和农产品质量安全等问题。
[0003] 作物叶片表面具有多种疏水性的微纳结构(如蜡质层、绒毛、乳突等)，导致农药液滴难以附着在叶片上而滚落脱靶。基于此，通过先进的载体材料与负载方法改进农药剂型功能，克服农药分子的叶面沉积障碍，减少农药脱靶，对于缓解我国当前的农药残留与环境污染、实现“农药减施增效”的重大战略布局具有重要意义。
[0004] 近年来，将纳米技术与农药研制相结合，发展农药纳米载药系统，已经成为纳米技术在农业应用领域的研究热点之一。一方面，由于纳米材料具有小尺寸、大比表面积效应，可以增强与靶标组织的亲和能力，能大大提高药液在作物叶面的滞留量、增大与有害生物的接触面积，从而提高农药的有效利用率，减少药剂使用量；另一方面，利用纳米载体的表面可修饰性，设计与靶标生物表面结构特征相匹配的农药纳米载药系统，可以改善农药的附着、浸润和沉积等行为，有利于农药均匀地覆盖在作物表面，进而高效地运转到有害生物体内发挥药效。
[0005] 植物单宁是一种植物多酚，广泛存在于树皮、树根、树叶和果实中，具有价格低廉、生物相容性好等优点。此外，单宁酸分子结构中大量的疏水芳香环和亲水酚羟基，易与多种材料发生氢键、疏水和π-π堆叠等相互作用，在多种材料表面均具有很强的黏附特性。目前，还未见关于利用单宁酸修饰农药纳米载药系统以提高叶面沉积效率的相关文献和专利报道。【发明内容】
[0006] 针对以上不足，本发明选用来源广泛、生物相容性好的单宁酸作为亲和性材料修饰在纳米微球表面，提供了一种叶面亲和型农药纳米微胶囊及其制备方法。
[0007] 本发明的目的是通过以下方式来实现的：
[0008] 本发明提供了一种单宁酸修饰的叶面亲和型农药纳米微胶囊的制备方法，包括如下步骤：
[0009] (1)水相溶液制备
[0010] 将聚乙烯醇溶于水中，配制重量浓度为0.5-2.0％的水相溶液；
[0011] (2)有机相溶液制备
[0013] (3)农药淀粉纳米微球制备
[0014] 按照有机相溶液与水相溶液的体积比为1：3-10混合搅拌均匀后，得到初乳液，对初乳液进行超声处理后常温下搅拌至有机溶剂完全挥发，得到农药纳米微球水悬浮液；
[0015] (4)纳米微球的表面亲和性修饰
[0016] 将重量浓度为0.1-1.0％的三氯化铁水溶液和重量浓度为0.4-4.0％的单宁酸水溶液依次加入到所述的纳米微球中，室温下搅拌反应0.5-1.0h，即得到所述的亲和型农药纳米微胶囊水悬浮液。
[0018] 进一步，所述的改性的醋酸淀粉是通过如下方法获得的：将玉米淀粉均匀分散在冰醋酸中，然后加入冷却的乙酸酐，15分钟后向反应液中加入对甲苯磺酸，再将反应混合液在80℃下搅拌3小时，接着用去离子水连续洗涤混合物得到固体物，最后将固体物在50℃的真空烘箱中干燥过夜得到改性的醋酸淀粉。
[0019] 进一步，所述的有机溶剂为二氯甲烷或氯仿。
[0020] 进一步，所述的超声处理具体为在功率300-500W的条件下超声处理3-5min。
[0021] 本发明还提供了一种如上所述的叶面亲和型农药纳米微胶囊制备方法得到的农药纳米微胶囊。
[0022] 进一步，所述的纳米微胶囊平均粒径小于1μm。
[0023] 本发明的特点是：本发明方法针对作物叶片表面的疏水性微纳结构，构建基于单宁酸的叶面亲和型农药纳米载药系统，克服农药分子的叶面沉积障碍，使纳米载药系统在药液蒸发后可以更多地滞留在叶面微纳结构中，有利于提高农药的叶面沉积效率，提高有效利用率。
[0024] 本发明的有益效果是：采用本发明制备的基于单宁酸的叶面亲和型农药纳米微胶囊，在作物叶面具有良好的沉积效果；其平均粒径小于1μm，载药量可以达到30％以上，包封率达到70％以上，并且具有缓释性能及更高的叶面黏附性。本发明方法工艺简单，生产成本与设备投资成本低廉，不产生污染物，产品质量稳定可靠。因此，本发明基于单宁酸的叶面亲和型农药纳米微胶囊及其制备方法具有非常广阔的应用前景。【附图说明】
[0025] 图1醋酸淀粉纳米微球(Starch-NS)的TEM成像。
[0026] 图2基于单宁酸的叶面亲和型纳米微胶囊(Tannin-Starch-NS)的TEM成像。
[0027] 图3阿维菌素原药及其纳米微胶囊的释放行为图。
[0028] 图4纳米微胶囊的稳定性测试。
[0029] 图5纳米微胶囊的叶面滞留量。【具体实施方式】
[0030] 结合以下实施例对本发明的原理和特征进行描述，所举实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
[0031] 实施例1：改性的醋酸淀粉的制备
[0032] 称取60g玉米淀粉均匀分散在80mL冰醋酸中，然后向其加入100mL冷却的乙酸酐，15分钟后，1.0g的对甲苯磺酸加入反应液中，将反应混合液在80℃下搅拌3小时，并倒入去离子水中。用去离子水连续洗涤混合物，最后将固体在50℃下在真空烘箱中干燥过夜得到白色粉末，即为改性的醋酸淀粉。
[0033] 实施例2：叶面亲和型农药纳米微胶囊的制备
[0034] 具体步骤如下：
[0035] 将聚乙烯醇溶于水中，得到浓度以重量计为0.5％的水相溶液；
[0036] 将阿维菌素与实施例1中制备得到的改性的醋酸淀粉溶于二氯甲烷中，其中醋酸淀粉与阿维菌素的重量比为1：1，得到有机相溶液；
[0037] 按照有机相溶液与水相溶液的体积比1：3，将上述有机相溶液加入上述水相溶液中，搅拌混合均匀后，得到初乳液；
[0038] 对初乳液用300W进一步超声乳化3min；然后常温下，500rpm搅拌至有机溶剂完全挥发，得到农药纳米微球；
[0039] 将浓度以重量计为1.0％的三氯化铁水溶液加入到纳米微球，再将浓度以重量计为4.0％的单宁酸水溶液加入上述混合溶液中，室温下搅拌1.0h，即可得到所述的叶面亲和型农药纳米微胶囊，所述叶面亲和型农药纳米微胶囊的平均粒径约为1μm，载药量45.0％，包封率94.7％。
[0040] 实施例3：叶面亲和型农药纳米微胶囊的制备
[0041] 具体步骤如下：
[0042] 将聚乙烯醇溶于水中，得到浓度以重量计为2.0％的水相溶液；
[0043] 将甲氨基阿维菌素苯甲酸盐与实施例1中制备得到的改性的醋酸淀粉溶于二氯甲烷中，其中醋酸淀粉与甲氨基阿维菌素苯甲酸盐的重量比为1：5，得到有机相溶液；
[0044] 按照有机相溶液与水相溶液的体积比1：10，将上述有机相溶液加入上述水相溶液中，搅拌混合均匀后，得到初乳液；
[0045] 对初乳液用300W进一步超声乳化5min；然后常温下，1000rpm搅拌至有机溶剂完全挥发，得到农药纳米微胶囊；
[0046] 将浓度以重量计为0.5％的三氯化铁水溶液加入到纳米微球，再将浓度以重量计为1.5％的单宁酸水溶液加入上述混合溶液中，室温下搅拌1.0h，即可得到所述的叶面亲和型农药纳米微胶囊。
[0048] 实施例4：叶面亲和型农药纳米微胶囊的制备
[0049] 具体步骤如下：
[0050] 将聚乙烯醇溶于水中，得到浓度以重量计为2.0％的水相溶液；
[0051] 将嘧菌酯与实施例1中制备得到的改性的醋酸淀粉溶于二氯甲烷中，其中醋酸淀粉与嘧菌酯的重量比为2：1，得到有机相溶液；
[0052] 按照有机相溶液与水相溶液的体积比1：5，将上述有机相溶液加入上述水相溶液中，搅拌混合均匀后，得到初乳液；
[0053] 对初乳液用300W进一步超声乳化4min；然后常温下，800rpm搅拌至有机溶剂完全挥发，得到农药纳米微球；
[0054] 将浓度以重量计为1.0％的三氯化铁水溶液加入纳米微球，再将浓度以重量计为2.0％的单宁酸水溶液加入上述混合溶液中，室温下搅拌1.0h，即可得到所述的叶面亲和型农药纳米微胶囊。
[0055] 采用本说明书描述的方法分析确定，所述叶面亲和型农药纳米微胶囊的平均粒径约为800nm，载药量30％，包封率95％。
[0056] 实施例5：叶面亲和型农药纳米微胶囊的制备
[0057] 具体步骤如下：
[0058] 将聚乙烯醇溶于水中，得到浓度以重量计为0.5％的水相溶液；
[0059] 将氯虫苯甲酰胺与实施例1中制备得到的改性的醋酸淀粉溶于二氯甲烷中，其中醋酸淀粉与氯虫苯甲酰胺的重量比为2：1，得到有机相溶液；
[0060] 按照有机相溶液与水相溶液的体积比1：4，将上述有机相溶液加入上述水相溶液中，搅拌混合均匀后，得到初乳液；
[0061] 对初乳液用500W进一步超声乳化4min；然后常温下，500rpm搅拌至有机溶剂完全挥发，得到农药纳米微球；
[0062] 将浓度以重量计为0.1％的三氯化铁水溶液加入到纳米微球中，再将浓度以重量计为0.4％的单宁酸水溶液加入上述混合溶液中，室温下搅拌0.5h，即可得到所述的叶面亲和型农药纳米微胶囊。
[0063] 采用本说明书描述的方法分析确定，所述叶面亲和型农药纳米微胶囊的平均粒径约为600nm，载药量32％，包封率99％。
[0064] 实施例6：叶面亲和型农药纳米微胶囊的制备
[0065] 将聚乙烯醇溶于水中，得到浓度以重量计为1.0％的水相溶液；
[0066] 将高效氯氟氰菊酯与实施例1中制备得到的改性的醋酸淀粉溶于二氯甲烷中，其中醋酸淀粉与高效氯氟氰菊酯的重量比为1：3，得到有机相溶液；
[0067] 按照有机相溶液与水相溶液的体积比1：5，将上述有机相溶液加入上述水相溶液中，搅拌混合均匀后，得到初乳液；
[0068] 对初乳液用300W进一步超声乳化5min；然后常温下，1000rpm搅拌至有机溶剂完全挥发，得到农药纳米微球；
[0069] 将浓度以重量计为0.5％的三氯化铁水溶液加入到纳米微球中，再将浓度以重量计为4.0％的单宁酸水溶液加入上述混合溶液中，室温下搅拌0.5h，即可得到所述的叶面亲和型农药纳米微胶囊。
[0070] 采用本说明书描述的方法分析确定，所述叶面亲和型农药纳米微胶囊的平均粒径约为700nm，载药量50％，包封率70％。
[0071] 实施例7：叶面亲和型农药纳米微胶囊的制备
[0072] 具体步骤如下：
[0073] 将聚乙烯醇溶于水中，得到浓度以重量计为1.5％的水相溶液；
[0074] 将阿维菌素与实施例1中制备得到的改性的醋酸淀粉溶于二氯甲烷中，其中醋酸淀粉与阿维菌素的重量比为1：4，得到有机相溶液；
[0075] 按照有机相溶液与水相溶液的体积比1：3，将上述有机相溶液加入上述水相溶液中，搅拌混合均匀后，得到初乳液；
[0076] 对初乳液用400W进一步超声乳化3min；然后常温下，1000rpm搅拌至有机溶剂完全挥发，得到农药纳米微球；
[0077] 将浓度以重量计为1.0％的三氯化铁水溶液加入到纳米微球中，再将浓度以重量计为0.4％的单宁酸水溶液加入上述混合溶液中，室温下搅拌0.5h，即可得到所述的叶面亲和型农药纳米微胶囊。
[0078] 采用本说明书描述的方法分析确定，所述叶面亲和型农药纳米微胶囊的平均粒径约为650nm，载药量67％，包封率88％。
[0079] 下面将描述本发明叶面亲和型农药纳米微胶囊的性能试验。
[0080] 实验例1：纳米微胶囊的载药量和包封率
[0081] 称取10mg实施例2中的纳米微胶囊冻干样品，完全溶解于5mL等体积混合的二甲亚砜和二氯甲烷溶液中；用甲醇稀释10倍，再离心过膜；用高效液相色谱仪测得纳米微胶囊中阿维菌素的浓度，其中，设置流动相是甲醇：水＝9：1，流速1.0ml/min，柱温30℃，检测波长245nm。
[0082] 根据下述公式计算载药量和包封率：
[0083] 载药量(drug-loading capacity,DLC)＝(溶液中阿维菌素浓度×溶液体积)/纳米微胶囊总质量×100％；
[0084] 包封率(drug loading,DL)＝实际的药物量/投入的药物量×100％。
[0085] 试验结果列于表1中。
[0086] 表1：纳米微胶囊中的阿维菌素的载药量和包封率
[0087]
[0088] 实验例2：纳米微胶囊的缓释性能
[0089] 取5ml实施例3中的样品溶液于透析袋中，两端密封后悬浮于反应瓶中；再补充95mL，60％甲醇释放介质到反应瓶；后放置在25℃恒温摇床中震荡透析168h，分别于第1h、
3h、6h、18h、31h、48h、72h、98h、120h、144h和168h从反应瓶中取出2mL透析液，同时补回等量的介质溶液。利用高效液相色谱仪，同上述方法测定溶液中阿维菌素的浓度，计算各个取样时间点阿维菌素的累积释放率，该结果列于附图3。从附图3可知，阿维菌素原药在24h内几乎完全释放，而纳米微胶囊在168h时，累积释放量约为90％。该结果表明本专利所制备的亲和型纳米微胶囊具有明显的缓释性能。
3h、6h、18h、31h、48h、72h、98h、120h、144h和168h从反应瓶中取出2mL透析液，同时补回等量的介质溶液。利用高效液相色谱仪，同上述方法测定溶液中阿维菌素的浓度，计算各个取样时间点阿维菌素的累积释放率，该结果列于附图3。从附图3可知，阿维菌素原药在24h内几乎完全释放，而纳米微胶囊在168h时，累积释放量约为90％。该结果表明本专利所制备的亲和型纳米微胶囊具有明显的缓释性能。
[0090] 实验例3：纳米微胶囊的稳定性测试
[0091] 各取10ml实施例中的样品溶液于洁净的安培瓶中，密封后分别放置在0℃冰箱、25℃室温干燥器和54℃恒温箱中进行温度稳定性实验，于储藏第2、4、6、8、10、12和14d取出样品，在室温下配制成浓度为0.1％的待测溶液，用动态光散射仪测定其粒径分布和PdI；并用扫描电镜，对第14d的样品进行形貌观察，以上结果列于附图4。
[0092] 动态光散射结果可以看出，在0℃和25℃两种储藏温度下，两种纳米微胶囊的平均粒径和PdI几乎没有变化；但是，在54℃条件下储藏14d后，Starch-NS的PdI显著增加，SEM结果与动态光散射结果一致，该结果表明54℃时醋酸淀粉的物理性能发生变化，开始溶胀、分裂，引起糊化；然而，经单宁酸修饰后的纳米微胶囊在54℃储藏14d后，其粒径、PdI、形貌均表现稳定。基于该实验结果，可以证明本专利制备的亲和型纳米微胶囊在低温(0℃)、常温(25℃)和高温(54℃)环境中性能稳定，可以长期储藏。
[0093] 实验例4：纳米微胶囊的叶面滞留量
[0094] 采集光照培养箱中旺盛生长期的黄瓜叶片，用喷枪除去叶片表面的浮尘，注意不要破坏叶片的结构形态；分别喷施等量的实施例2中的对照纳米微球(Starch-NS)和亲和型纳米微胶囊(Tannin-Starch-NS)溶液，自然晾干后，沿主叶脉将叶片一分为二；一半放置在干净的滤纸上，另一半用100mL去离子水进行冲洗，自然晾干后，真空烘干6h。将处理后的叶片于扫描电子显微镜在3kV、10μA条件下，观察纳米微胶囊在叶片上的沉积现象，以上结果列于附图5。从电镜结果可以看出，将等量的两种纳米载药系统分别喷施在黄瓜叶面上，模拟雨水冲刷后，有较多的Tannin-Starch-NS滞留在黄瓜叶片表面，该现象再一次证明了单宁酸的修饰，可以增加纳米微胶囊的黏附能力，提高了农药的叶面滞留量。
[0095] 实验例5：纳米微胶囊的室内生物活性测试
[0096] (1)试验药剂：
[0097] 醋酸淀粉纳米微球(Starch-NS)；
[0098] 本发明制备的基于单宁酸的叶面亲和型纳米微胶囊(Tannin-Starch-NS)；
[0099] 10％水分散粒剂(翠维：山东神星农药有限公司)；
[0100] 5％乳油(金爱维丁：深圳诺普信农化股份有限公司)。
[0101] (2)试验方法：
[0102] 本实验采用浸叶法测定在黄瓜叶面上瓜蚜室内毒力。将各药剂用纯净水按等比配制成7个系列浓度药液(ppm)：50、25、12.5、6.25、3.12、1.56、0.78，以含有相同农药成分的市售制剂作为对照；用打孔器将洁净新鲜的黄瓜叶打成直径6cm的圆片，将叶片在药液中浸泡10s，取出后在室内自然晾干后，然后将叶片正面贴于培养皿内；用毛笔挑取瓜蚜接入上述培养皿中，每皿20头，用保鲜膜盖好，在膜上用昆虫针扎15-20个小孔；置于培养箱内饲养，温度25℃，相对湿度75％，光照条件16：8(L：D)，每处理重复4次。
[0103] 48h后在解剖镜下检查死亡情况，以足、触角颤动者为活虫，对难以判断死活的蚜虫用昆虫针轻触虫体，无任何反应者为死亡，统计蚜虫的死亡数。用DPS v12.01统计软件计算毒力回归方程、半致死浓度(LC50)及其95％置信区间，进行方差分析和回归分析，该结果列于表2中。
[0104] 根据表2结果，结合缓释实验结果，本专利制备的Starch-NS和Tannin-Starch-NS，48h时其药效成分只释放了约50％；因此，本专利制备的纳米微胶囊在该生测试验过程中处于药物未完全释放的状态，所以，其LC50略高于作为对照的两种市售制剂。但是，单宁酸的修饰可以增加纳米微胶囊与作物叶面的亲和能力，因此，在实际的施药过程中，可以使更多的农药滞留在作物叶片表面，间接增大靶标病虫害与药效成分的接触机会，提高药效。综上所述，本专利制备的基于单宁酸的叶面亲和型纳米微胶囊具有与市售水分散粒剂相当的杀虫活性。此外，由于本专利制得的纳米微胶囊，未含有任何有机溶剂，并且表面活性剂用量极低，因此，是一种绿色环保的农药新制剂。
[0105] 表2：室内生物活性测试结果
[0106]
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