取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸或其盐作为抗非生
物植物胁迫的活性物质的用途
[0001] 本
发明涉及取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸、其盐、制备上述化合物的方法及其用于提高植物对非
生物胁迫的胁迫耐受性和促进植物生长和/或提高植物产量的用途。
[0002] 已知特定的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸衍生物可被用作与肝病症相关的活性成分(参见DE2812664)。取代的二氢苯并呋喃的抗诱变抑制作用(参见WO99/06388)、免疫增强抑制作用(参见WO01/07031)和Cdc25
磷酸酶抑制作用(参见WO01/27077)同样被记载。还已知取代的二氢苯并呋喃可被用作GPR120激动剂用于
治疗代谢紊乱如II型糖尿病(参见WO2010/080537)。此外,已知特定的取代的二氢苯并呋喃可被用于
液晶介质(liquid-crystal media)(参见DE102005045849)。
[0003] 已知特定的嘧啶基取代的二氢苯并呋喃可被用作活性除草成分,特别是用于防治稻类作物中的不想要的植物(参见US5780465)。此外,WO2007139749和WO2005092876记载了由楝酰胺类(rocaglamides)家族制备特定稠合的二氢苯并呋喃的方法。DE19934952记载了三环的环戊二烯并二氢苯并呋喃的杀虫和杀螨作用。
[0004] 取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸及其衍生物的制备方法记载于例如J.Chem.Res.(S)1995,124;Chem Ber.1939,72B,2152;J.Org.Chem.1994,59,6567 和J.Org.Chem.1994,59,6588中。
[0005] 相反地,到目前为止在
专利申请和以上引用的出版物中还没有记载取代的二氢苯并呋喃在提高植物对
非生物胁迫的胁迫耐受性、促进植物生长和/或提高植物产量中的用途。
[0006] 已知植物可以通过明确的或不明确的防御机制对自然的胁迫条件例如寒冷、高温、干旱、损害、病原体(病毒、细菌、
真菌、昆虫)的攻击等以及
除草剂做出反应(Plant Biochemistry, 第 393-462 页 ,Spektrum Akademischer Verlag,Heidelberg,Berlin,Oxford,Hans W.Heldt,1996.;Biochemistry and Molecular Biology of Plants, 第1102-1203页,American Society of Plant Physiologists,Rockville,Maryland,eds.Buchanan,Gruissem,Jones,2000)。
[0007] 已知植物中有许多
蛋白质以及编码这些蛋白质的基因,其与非生物胁迫(例如寒冷、高温、干旱、盐、
水涝)的防御反应有关。这些蛋白质中的一些构成
信号转导链的一部分(例如转录因子、激酶、磷酸酶)或引起植物细胞的生理反应(例如离子转运、
活性氧的失活)。非生物胁迫反应的信号链基因包括DREB类和CBF类转录因子(Jaglo-Ottosen et al.,1998,Science 280:104-106)。ATPK类和MP2C类磷酸酶与对
盐胁迫的反应有关。另外,在盐胁迫的情况下,渗透物(osmolyte)例如脯
氨酸或
蔗糖的生物合成通常被激活。这涉及到例如蔗糖合酶和脯氨酸转运蛋白(Hasegawa et al.,2000,Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51:463-499)。植物对寒冷和干旱的胁迫防御使用一些相同的分子机制。存在一种已知的聚集物,其被称为晚期胚胎富集蛋白(LEA蛋白),这类蛋白质包括作为重要的一类的脱水蛋白(dehydrin)(Ingram and Bartels,1996,Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47:277-403,Close,1997,Physiol Plant 100:291-296)。这些是使受胁迫的植物的囊泡、蛋白质和膜结构稳定的分子伴侣(Bray,1993,Plant Physiol
103:1035-1040)。另外,经常存在
醛脱氢酶的诱导,所述醛脱氢酶使得在氧化胁迫情况下形成的活性氧(ROS)失活(Kirch et al.,2005,Plant Mol Biol 57:315-332)。
[0008] 在高温胁迫的情况下,热休克因子(HSF)和热休克蛋白(HSP)被激活,并且在此作为分子伴侣行使与寒冷和干旱胁迫情况中脱水蛋白相似的功能(Yu et al.,2005,Mol Cells 19:328-333)。
[0009] 已知许多植物内源性的且与胁迫耐受性或病原防御有关的信号物质。在此,其实例包括水杨酸、苯
甲酸、茉莉酸或乙烯(Biochemistry and Molecular Biology of Plants,第850-929页,American Society of Plant Physiologists,Rockville,Maryland,eds.Buchanan,Gruissem,Jones,2000)。这些物质或其稳定的合成衍生物和衍生结构中的一些在植物外用或拌种中也有效,并激活引起植物更高胁迫耐受性或对病原体的耐受性的防御反应(Sembdner,and Parthier,1993,Ann.Rev.Plant Physiol.Plant Mol.Biol.44:569-589)。
[0010] 另外,还知道化学物质可以提高植物对非生物胁迫的耐受性。这类物质可以通过拌种、叶面喷施或
土壤处理来施用。例如,记载了通过用系统获得性抗性(SAR)的诱导子或脱落酸衍生物处理而提高作物植物对非生物胁迫的耐受性(Schading andWei,WO200028055;Abrams and Gusta,US5201931;Abrams et al.,WO97/23441,Churchill et al.,1998,Plant Growth Regul 25:35-45)。另外,记载了生长调节剂对作物
植物的胁迫耐受性的影响(Morrison and Andrews,1992,J Plant Growth Regul
11:113-117,RD-259027)。在这个背景下,也已知一种具有生长调节作用的
萘基磺酰胺(4-溴-N-(吡啶-2-基甲基)萘-1-磺酰胺)以与脱落酸相同的方式影响植物
种子的萌
发(Park et al.Science 2009,324,1068-1071)。也已知另一种萘基磺酰胺(N-(6-氨基己基)-5-氯萘-1-磺酰胺)影响被暴露于冷冲击(cold shock)的植物的
钙水平(Cholewa et al.Can.J.Botany 1997,75,375-382)。
[0011] 在施用杀真菌剂(特别是来自嗜球果伞素类)或
琥珀酸脱氢酶
抑制剂类时也观察到类似的效果,并通常伴随产量的提高(Draber et al.,DE3534948,Bartlett et al.,2002,Pest Manag Sci 60:309)。也已知低剂量的除草剂草甘膦刺激一些植物种类的生长(Cedergreen,Env.Pollution 2008,156,1099)。
[0012] 在渗透胁迫的情况下,作为施用渗透物(例如甜菜
碱或其生化前体如胆碱衍生物)的结果,观测到了防护作用(Chen et al.,2000,Plant Cell Environ
23:609-618,Bergmann et al.,DE4103253)。也记载了抗
氧化剂例如萘酚和黄嘌呤在提高植物的非生物胁迫耐受性中的效果(Bergmann et al.,DD277832,Bergmann et
al.,DD277835)。然而,这些物质抗胁迫作用的分子原因在很大程度上是未知的。
[0013] 另外,已知植物对非生物胁迫的耐受性可以通过改变内源性聚-ADP-核糖聚合酶(PARP)或聚-(ADP-核糖)糖原
水解酶(PARG)的活性来提高(de Block et al.,The Plant Journal,2004,41,95;Levine et al.,FEBS Lett.1998,440,1;WO0004173;WO04090140)。
[0014] 因此,已知植物具有数个内源性反应机制,这些反应机制可以引起针对多种不同的
有害生物和/或天然非生物胁迫的有效防御。
[0015] 由于对现代植物处理组合物的生态和经济需求——例如对于毒性、选择性、施用率、残余物形成和良好生产——持续增加,需要持续开发新的植物处理组合物,其与已知的组合物相比至少在一些方面具有优势。
[0016] 因此,本发明的目的是提供提高植物对非生物胁迫的耐受性、为植物生长带来活
力和/或有助于提高植物产量的其他化合物。
[0017] 因此,本发明提供通式(I)的取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸或其盐用于提高植物对非生物胁迫的耐受性的用途,
[0018]
[0019] 其中
[0020] W为O、S,1 8 8 8
[0021] A为N(氮)或C-R 基团,其中在每个C-R 基团中R 如下面所定义,2 9 9 9
[0022] A为N(氮)或C-R 基团,其中在每个C-R 基团中R 如下面所定义,3 10 10 10
[0023] A为N(氮)或C-R 基团,其中在每个C-R 基团中R 如下面所定义,1 2 3
[0024] R、R、R各自独立地为氢、硝基、氨基、羟基、烷氧基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、环烷基氧基、烯基氧基、芳基烷氧基、杂环基烷氧基、杂芳基烷氧基、芳氧基、杂芳基氧基、烷氧基烷氧基、双烷基氨基烷氧基、烷基羰基氧基、环烷基羰基氧基、二环烷基羰基氧基、三环烷基羰基氧基、环烷基烷基羰基氧基、烯基羰基氧基、芳基羰基氧基、芳基烷基羰基氧基、卤代烷基羰基氧基、卤代环烷基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、杂环基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、环烷基烷氧基羰基氧基、环烷氧基羰基氧基、芳基烷氧基羰基氧基、杂芳基烷氧基羰基氧基、卤代烷氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基、双烷基氨基羰基氧基、环烷基氨基羰基氧基、环烷基烷基氨基羰基氧基、芳基烷基氨基羰基氧基、烷基磺酰氧基、环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、杂芳基磺酰氧基(hetarylsulfonyloxy)、卤代烷基磺酰氧基、芳基烷基磺酰氧基、卤素、氰基、氰硫基、异硫氰基、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、芳基炔基、杂芳基、环烷基烷基、环烷基烯基、环烷基炔基、杂芳基烷基、杂芳基烯基、杂芳基炔基、环烯基、卤代烷基、卤代环烷基、卤代烯基、卤代环烯基、卤代烷基炔基、羟基卤代烷基炔基、羟基烷基炔基、烷氧基烷基炔基、三烷基甲
硅烷基炔基、双烷基(芳基)甲硅烷基炔基、双芳基(烷基)甲硅烷基炔基、烷基氨基、烯基氨基、炔基氨基、氢硫基、烷硫基、卤代烷硫基、双烷基氨基、环烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、卤代烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、环烷氧基羰基氨基、环烷基烷氧基羰基氨基、芳基烷氧基羰基氨基、烷基氨基羰基氨基、双(烷基)氨基羰基氨基、环烷基氨基羰基氨基、芳基氨基羰基氨基、芳基烷基氨基羰基氨基、芳基氨基羰基烷基羰基氨基、杂芳基氨基羰基氨基、芳基烷基亚氨基氨基、烷基磺酰基氨基、环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基卤代烷基氨基、烷氧基卤代烷基,
[0025] R2和R3和与其连接的
原子一起形成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0026] R4为羟基、羟基氨基、烷氧基、环烷基氧基、烷氧基烷基氧基、烯基烷基氧基、卤代烷氧基、环卤代烷氧基、炔基氧基、烯基氧基、氰基烷基氧基、环烷基烷氧基、芳基烷氧基、杂芳基烷氧基、杂环基烷氧基、烷基羰基氧基、环烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基烷氧基、烷基氨基烷氧基、双烷基氨基烷氧基、氨基、烷基氨基、双烷基氨基、烷基(烷基)氨基、环烷基氨基、环烷基(烷基)氨基、烷氧基烷基氨基、烯基烷基氨基、卤代烷基氨基、卤代烷基烷基氨基、环卤代烷基氨基、炔基氨基、烯基氨基、氰基烷基氨基、环烷基烷基氨基、芳基烷基氨基、杂芳基烷基氨基、杂环基烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、芳基烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基氨基烷基氨基、双烷基氨基烷基氨基、烷氧基羰基氨基、环烷氧基羰基氨基、芳基烷氧基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、环烷基磺酰基氨基、卤代烷基磺酰基氨基、烷基亚磺酰基氨基、芳基亚磺酰基氨基、环烷基亚磺酰基氨基、烷氧基(烷基)氨基、双烷基硫亚氨基(bisalkylsulfilimino)、烷基(烷基)硫亚氨基、环烷基(烷基)硫亚氨基、双环烷基硫亚氨基、三烷基正膦基亚氨基、三环烷基正膦基亚氨基、烷基亚氨基、芳基烷基亚氨基、羟基羰基烷基氨基、烷氧基羰基烷基氨基、环烷氧基羰基烷基氨基、环烷基烷氧基羰基烷基氨基、烷基氨基羰基烷基氨基、氨基羰基烷基氨基、双烷基氨基羰基烷基氨基、环烷基氨基羰基烷基氨基、芳基烷基氨基羰基烷基氨基、杂芳基烷基氨基羰基烷基氨基、氰基烷基氨基羰基烷基氨基、卤代烷基氨基羰基烷基氨基、炔基烷基氨基羰基烷基氨基、环烷基烷基氨基羰基烷基氨基、烷氧基羰基氨基羰基烷基氨基、芳基烷氧基羰基氨基羰基烷基氨基、芳基氨基羰基氨基、烷基氨基羰基氨基、双烷基氨基羰基氨基、环烷基氨基羰基氨基、杂芳基氨基羰基氨基,
[0027] R5、R6各自独立地为氢、直链或支链的烷基、环烷基、直链或支链的卤代烷基、直链或支链的烷氧基烷基、羟基烷基、直链或支链的芳基烷基、直链或支链的烯基烷基、直链或支链的杂芳基烷基、烷基羰基氧基烷基、环烷基羰基氧基烷基、芳基羰基氧基烷基、卤代烷基羰基氧基烷基、卤代烷硫基烷基、烷硫基烷基、卤代烷氧基烷基、芳基、杂芳基,[0028] R7为氢、直链或支链的烷基、环烷基、直链或支链的卤代烷基、直链或支链的烷氧基烷基、直链或支链的芳基烷基、直链或支链的杂芳基烷基、卤代烷氧基烷基、烷硫基烷基、卤代烷硫基烷基、芳基,
[0029] R8、R9、R10、R11、R12各自独立地为氢、硝基、氨基、羟基、氢硫基、卤素、氰基、氰硫基、异硫氰基、羟基磺酰基、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、芳基炔基、杂芳基、杂环基、环烷基烷基、卤代烷基、卤代环烷基、烷氧基烷基、羟基烷基、烷基羰基氧基烷基、环烷基羰基氧基烷基、芳基羰基氧基烷基、卤代烷基羰基氧基烷基、杂芳基羰基氧基烷基、芳基烷基羰基氧基烷基、卤代烷硫基、烷硫基、环烷基硫基、卤代环烷基硫基、卤代环烷基氧基、卤代烷氧基烷基、芳基氧基、杂芳基氧基、烷氧基、芳基烷氧基、卤代烷氧基、烷基氨基烷氧基、双烷基氨基烷氧基、芳基(烷基)氨基烷氧基、环烷基氧基、烯基氧基、杂芳基烷氧基、芳基烷氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰基氧基、环烷基羰基氧基、环烷基烷基羰基氧基、烯基羰基氧基、炔基羰基氧基、芳基羰基氧基、芳基烷基羰基氧基、卤代烷基羰基氧基、卤代环烷基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、杂环基羰基氧基、杂芳基烷基羰基氧基、杂环基烷基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、环烷基烷氧基羰基氧基、环烷氧基羰基氧基、芳基烷氧基羰基氧基、杂芳基烷氧基羰基氧基、卤代烷氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、烷基氨基羰基氧基、双烷基氨基羰基氧基、环烷基氨基羰基氧基、环烷基烷基氨基羰基氧基、芳基烷基氨基羰基氧基、烷基磺酰氧基、环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、杂芳基磺酰氧基、卤代烷基磺酰氧基、芳基烷基磺酰氧基、烷氧基烷氧基烷基、烷硫基烷基、三烷基甲硅烷基、烷基(双烷基)甲硅烷基、烷基(双芳基)甲硅烷基、芳基(双烷基)甲硅烷基、环烷基(双烷基)甲硅烷基、卤代(双烷基)甲硅烷基、三(烷基)甲硅烷基烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基氧基、烷硫基烷基氧基、三(烷基)甲硅烷基氧基、烷基(双烷基)甲硅烷基氧基、烷基(双芳基)甲硅烷基氧基、芳基(双烷基)甲硅烷基氧基、环烷基(双烷基)甲硅烷基氧基、卤代(双烷基)甲硅烷基氧基、三(烷基)甲硅烷基烷氧基烷基氧基、烷基氨基、双烷基氨基、环烷基氨基、烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、甲酰氨基、卤代烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基氨基羰基氨基、烷基(烷基)氨基羰基氨基、环烷基氨基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基卤代烷基氨基、氨基烷基磺酰基、氨基卤代烷基磺酰基、烷基氨基磺酰基、双烷基氨基磺酰基、环烷基氨基磺酰基、卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基烷基氨基磺酰基、烷基磺酰基、环烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷基亚磺酰基、环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-二烷基磺亚胺酰基(N,S-dialkylsulfonimidoyl)、S-烷基磺亚胺酰基、烷基磺酰基氨基羰基、环烷基磺酰基氨基羰基、环烷基氨基磺酰基、芳基烷基羰基氨基、环烷基烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、烷氧基烷基羰基氨基、羟基烷基羰基氨基、羟基羰基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、环烷基烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳基烷氧基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、双烷基氨基羰基、烷基(烷氧基)氨基羰基、环烷基氨基羰基、芳基烷基氨基羰基、杂芳基烷基氨基羰基、氰基烷基氨基羰基、卤代烷基氨基羰基、炔基烷基氨基羰基、烷氧基羰基氨基羰基、芳基烷氧基羰基氨基羰基、卤代烷氧基卤代烷氧基卤代烷氧基、卤代烷氧基卤代烷氧基、卤代烷氧基烷氧基、芳氧基烷氧基、烷氧基卤代烷基,
[0030] A1和A2和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0031] A2和A3和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0032] R5和A1和与其连接的原子一起构成完全饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基。
[0033] 优选通式(I)的化合物或其盐的本发明的用途,其中
[0034] W为O、S,
[0035] A1为N(氮)或C-R8基团,其中在每个C-R8基团中R8如下面所定义,
[0036] A2为N(氮)或C-R9基团,其中在每个C-R9基团中R9如下面所定义,
[0037] A3为N(氮)或C-R10基团,其中在每个C-R10基团中R10如下面所定义,
[0038] R1、R2、R3各自独立地为氢、硝基、氨基、羟基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C3-C8)-环烷基氧基、(C2-C8)-烯基氧基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、杂环基-(C1-C8)-烷氧基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基、芳氧基、杂芳基氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷基羰基氧基、(C3-C12)-环烷基羰基氧基、(C6-C12)-二环烷基羰基氧基、(C8-C12)-三环烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基羰基氧基、(C2-C8)-烯基羰基氧基、芳基羰基氧基、芳基-(C1-C8)-烷基羰基氧基、(C1-C8)-卤代烷基羰基氧基、(C3-C8)-卤代环烷基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、杂环基羰基氧基、(C1-C8)-烷氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烷氧基羰基氧基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氧基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、(C1-C8)-烷基氨基羰基氧基、双-[(C1-C8)-烷基]氨基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基氨基羰基氧基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基氧基、(C1-C8)-烷基磺酰氧基、(C3-C8)-环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、杂芳基磺酰氧基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰氧基、芳基-(C1-C8)-烷基磺酰氧基、卤素、氰基、氰硫基、异硫氰基、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C2-C8)-烯基、芳基-(C2-C8)-炔基、杂芳基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-烯基、(C3-C8)-环烷基-(C2-C8)-炔基、杂芳基-(C1-C8)-烷基、杂芳基-(C2-C8)-烯基、杂芳基-(C2-C8)-炔基、(C3-C8)-环烯基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C2-C8)-卤代烯基、(C3-C8)-卤代环烯基、(C1-C8)-卤代烷基-(C2-C8)-炔基、羟基-(C1-C8)-卤代烷基-(C2-C8)-炔基、羟基-(C1-C8)-烷基-(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基-(C2-C8)-炔基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、双[(C1-C8)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、双芳基[(C2-C8)-烷基]甲硅烷基-(C2-C8)-炔基、(C1-C8)-烷基氨基、(C2-C8)-烯基氨基、(C2-C8)-炔基氨基、氢硫基、(C1-C8)-烷硫基、(C1-C8)-卤代烷硫基、双[(C1-C8)-烷基]氨基、(C1-C8)-环烷基氨基、(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基、(C1-C8)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、(C3-C8)-环烷氧基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基、(C1-C8)-烷基氨基羰基氨基、双[(C1-C8)-烷基]氨基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基氨基、芳基氨基羰基氨基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基氨基、芳基氨基羰基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、杂芳基氨基羰基氨基、芳基-(C1-C8)-烷基亚氨基氨基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C8)-卤代烷基氨基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基,
[0039] R2和R3和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0040] R4为羟基、羟氨基、(C1-C8)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C3-C8)-环卤代烷氧基、(C2-C8)-炔基氧基、(C2-C8)-烯基氧基、氰基-(C1-C8)-烷基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基、杂环基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷氧基、双[(C1-C8)-烷基]氨基-(C1-C8)-烷氧基、氨基、(C1-C8)-烷基氨基、双[(C1-C8)-烷基]氨基、(C1-C8)-烷基[(C1-C8)-烷基]氨基、(C3-C8)-环烷基氨基、(C3-C8)-环烷基[(C1-C8)-烷基]氨基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基氨基、(C2-C8)-烯基-(C1-C8)-烷基氨基、(C1-C8)-卤代烷基氨基、(C1-C8)-卤代烷基-(C1-C8)-烷基氨基、(C3-C8)-环卤代烷基氨基、(C2-C8)-炔基氨基、(C2-C8)-烯基氨基、氰基-(C1-C8)-烷基氨基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基氨基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基、杂环基-(C1-C8)-烷基氨基、(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、芳基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基、(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷基氨基、双[(C1-C8)-烷基]氨基-(C1-C8)-烷基氨基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基、(C3-C8)-环烷氧基羰基氨基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰基氨基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基氨基、芳基亚磺酰基氨基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基氨基、(C1-C8)-烷氧基[(C1-C8)-烷基]氨基、双[(C1-C8)-烷基]硫亚氨基、(C1-C8)-烷基[(C1-C8)-烷基]硫亚氨基、(C3-C8)-环烷基[(C1-C8)-烷基]硫亚氨基、双[(C3-C8)-环烷基]硫亚氨基、三[(C1-C8)-烷基]正膦基亚氨基、三[(C1-C8)-环烷基]正膦基亚氨基、(C1-C8)-烷基亚氨基、芳基-(C1-C8)-烷基亚氨基、羟基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、(C3-C8)-环烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、双[(C1-C8)-烷基]氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、氰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、(C1-C8)-卤代烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、(C2-C8)-炔基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C8)-烷基氨基、芳基氨基羰基氨基、(C1-C8)-烷基氨基羰基氨基、双[(C1-C8)-烷基]氨基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基氨基、杂芳基氨基羰基氨基,
[0041] R5、R6各自独立地为氢、直链或支链的(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、直链或支链的(C1-C8)-卤代烷基、直链或支链的(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、直链或支链的芳基-(C1-C8)-烷基、直链或支链的烯基-(C1-C8)-烷基、直链或支链的杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳基、杂芳基,
[0042] R7为氢、直链或支链的(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、直链或支链的(C1-C8)-卤代烷基、直链或支链的(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、直链或支链的芳基-(C1-C8)-烷基、直链或支链的杂芳基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基-(C1-C8)-烷基、芳基,
[0043] R8、R9、R10、R11、R12各自独立地为氢、硝基、氨基、羟基、氢硫基、卤素、氰基、氰硫基、异硫氰基、羟基磺酰基、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-炔基、芳基、芳基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烯基、芳基-(C1-C8)-炔基、杂芳基、杂环基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C8)-卤代环烷基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、羟基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、芳基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、杂芳基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、芳基-(C1-C8)-烷基羰基氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷硫基、(C1-C8)-烷硫基、(C3-C8)-环烷硫基、(C3-C8)-卤代环烷硫基、(C3-C8)-卤代环烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷基、芳氧基、杂芳基氧基、(C1-C8)-烷氧基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-烷基氨基-(C1-C8)-烷氧基、双[(C1-C8)-烷基]氨基-(C1-C8)-烷氧基、芳基[(C1-C8)-烷基]氨基-(C1-C8)-烷氧基、(C3-C8)-环烷基氧基、(C2-C8)-烯基氧基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基、芳基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基羰基氧基、(C2-C8)-烯基羰基氧基、(C2-C8)-炔基羰基氧基、芳基羰基氧基、芳基-(C1-C8)-烷基羰基氧基、(C1-C8)-卤代烷基羰基氧基、(C3-C8)-卤代环烷基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、杂环基羰基氧基、杂芳基-(C1-C8)-烷基羰基氧基、杂环基-(C1-C8)-烷基羰基氧基、(C1-C8)-烷氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基氧基、(C3-C8)-环烷氧基羰基氧基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氧基、杂芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、(C1-C8)-烷基氨基羰基氧基、双[(C1-C8)-烷基]氨基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基氧基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基氨基羰基氧基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基氧基、(C1-C8)-烷基磺酰氧基、(C3-C8)-环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、杂芳基磺酰氧基、(C1-C8)-卤代烷基磺酰氧基、芳基-(C1-C8)-烷基磺酰氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、(C1-C8)-烷基[双-(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、烷基[双芳基]甲硅烷基、芳基[双-(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、(C3-C8)-环烷基[双-(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、卤代[双-(C1-C8)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷硫基-(C1-C8)-烷氧基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基氧基、烷基[双-(C1-C8)-烷基]甲硅烷基氧基、(C1-C8)-烷基[双芳基]甲硅烷基氧基、芳基[双-(C1-C8)-烷基]甲硅烷基氧基、(C3-C8)-环烷基[双-(C1-C8)-烷基]甲硅烷基氧基、卤代[双-(C1-C8)-烷基]甲硅烷基氧基、三[(C1-C8)-烷基]甲硅烷基-(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷基氨基、双[(C1-C8)-烷基]氨基、(C3-C8)-环烷基氨基、(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、甲酰氨基、(C1-C8)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基、(C1-C8)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C8)-烷基[(C1-C8)-烷基]氨基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基氨基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C8)-卤代烷基氨基、氨基-(C1-C8)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C8)-卤代烷基磺酰基、(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、双[(C1-C8)-烷基]氨基磺酰基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰基、(C1-C8)-卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基磺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C8)-烷基亚磺酰基、(C3-C8)-环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-双[(C1-C8)-烷基]磺亚胺酰基、S-(C1-C8)-烷基磺亚胺酰基、(C1-C8)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基磺酰基、芳基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、羟基-(C1-C8)-烷基羰基氨基、羟基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷氧基羰基、(C3-C8)-环烷基-(C1-C8)-烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C8)-烷基氨基羰基、双[(C1-C8)-烷基]氨基羰基、(C1-C8)-烷基[(C1-C8)-烷氧基]氨基羰基、(C3-C8)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、杂芳基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、氰基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C1-C8)-卤代烷基氨基羰基、(C2-C8)-炔基-(C1-C8)-烷基氨基羰基、(C1-C8)-烷氧基羰基氨基羰基、芳基-(C1-C8)-烷氧基羰基氨基羰基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-卤代烷氧基、(C1-C8)-卤代烷氧基-(C1-C8)-烷氧基、芳氧基-(C1-C8)-烷氧基、(C1-C8)-烷氧基-(C1-C8)-卤代烷基,[0044] A1和A2和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0045] A2和A3和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0046] R5和A1和与其连接的原子一起构成完全饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基。
[0047] 特别优选通式(I)的化合物或其盐的本发明的用途,其中
[0048] W为O(氧),
[0049] A1为N(氮)或C-R8基团,其中在每个C-R8基团中R8如下面所定义,
[0050] A2为N(氮)或C-R9基团,其中在每个C-R9基团中R9如下面所定义,
[0051] A3为C-R10基团,其中在每个C-R10基团中R10如下面所定义,
[0052] R1、R2、R3各自独立地为氢、硝基、氨基、羟基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C6)-环烷基氧基、(C2-C6)-烯基氧基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、杂环基-(C1-C6)-烷氧基,杂芳基-(C1-C6)-烷氧基、芳氧基、杂芳基氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C3-C10)-环烷基羰基氧基、(C6-C12)-二环烷基羰基氧基、(C8-C12)-三环烷基羰基氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C2-C6)-烯基羰基氧基、芳基羰基氧基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基、(C3-C6)-卤代环烷基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、杂环基羰基氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、(C3-C6)-环烷氧基羰基氧基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、(C1-C6)-烷基氨基羰基氧基、双-[(C1-C6)-烷基]氨基羰基氧基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基羰基氧基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基氧基、(C1-C6)-烷基磺酰氧基、(C3-C6)-环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、杂芳基磺酰氧基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰氧基、芳基-(C1-C6)-烷基磺酰氧基、卤素、氰基、氰硫基、异硫氰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C2-C6)-烯基、芳基-(C2-C6)-炔基、杂芳基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基-(C2-C6)-炔基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C2-C6)-烯基、杂芳基-(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烯基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C2-C6)-卤代烯基、(C3-C6)-卤代环烯基、(C1-C6)-卤代烷基-(C2-C6)-炔基、羟基-(C1-C6)-卤代烷基-(C2-C6)-炔基、羟基-(C1-C6)-烷基-(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基-(C2-C6)-炔基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、双[(C1-C6)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、双芳基[(C2-C6)-烷基]甲硅烷基-(C2-C6)-炔基、(C1-C6)-烷基氨基、(C2-C6)-烯基氨基、(C2-C6)-炔基氨基、氢硫基、(C1-C6)-烷硫基、(C1-C6)-卤代烷硫基、双[(C1-C6)-烷基]氨基、(C1-C6)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基羰基氨基、(C1-C6)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C6)-烷氧基羰基氨基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷氧基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基、(C1-C6)-烷基氨基羰基氨基、双[(C1-C6)-烷基]氨基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基氨基、芳基氨基羰基氨基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基氨基、芳基氨基羰基-(C1-C6)-烷基羰基氨基、杂芳基氨基羰基氨基、芳基-(C1-C6)-烷基亚氨基氨基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、(C3-C6)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基氨基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基,
[0053] R2和R3和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0054] R4为羟基、羟氨基、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯基-(C1-C6)-烷基氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C3-C6)-环卤代烷氧基、(C2-C6)-炔基氧基、(C2-C6)-烯基氧基、氰基-(C1-C6)-烷基氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基、杂环基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C3-C6)-环烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷氧基、双[(C1-C6)-烷基]氨基-(C1-C6)-烷氧基、氨基、(C1-C6)-烷基氨基、双[(C1-C6)-烷基]氨基、(C1-C6)-烷基[(C1-C6)-烷基]氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、(C3-C6)-环烷基[(C1-C6)-烷基]氨基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基氨基、(C2-C6)-烯基-(C1-C6)-烷基氨基、(C1-C6)-卤代烷基氨基、(C1-C6)-卤代烷基-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C6)-环卤代烷基氨基、(C2-C6)-炔基氨基、(C2-C6)-烯基氨基、氰基-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基、杂环基-(C1-C6)-烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C1-C6)-烷氧基羰基氨基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷基氨基、双[(C1-C6)-烷基]氨基-(C1-C6)-烷基氨基、(C1-C6)-烷氧基羰基氨基、(C3-C6)-环烷氧基羰基氨基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、(C3-C6)-环烷基磺酰基氨基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰基氨基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基氨基、芳基亚磺酰基氨基、(C3-C6)-环烷基亚磺酰基氨基、(C1-C6)-烷氧基[(C1-C6)-烷基]氨基、双[(C1-C6)-烷基]硫亚氨基、(C1-C6)-烷基[(C1-C6)-烷基]硫亚氨基、(C3-C6)-环烷基[(C1-C6)-烷基]硫亚氨基、双[(C3-C6)-环烷基]硫亚氨基、三[(C1-C6)-烷基]正膦基亚氨基、三[(C1-C6)-环烷基]正膦基亚氨基、(C1-C6)-烷基亚氨基、芳基-(C1-C6)-烷基亚氨基、羟基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、氨基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、双[(C1-C6)-烷基]氨基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、氰基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、(C1-C6)-卤代烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、(C2-C6)-炔基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、(C1-C6)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C6)-烷基氨基、芳基氨基羰基氨基、(C1-C6)-烷基氨基羰基氨基、双[(C1-C6)-烷基]氨基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基氨基、杂芳基氨基羰基氨基,
[0055] R5、R6各自独立地为氢、直链或支链的(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、直链或支链的(C1-C6)-卤代烷基、直链或支链的(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、直链或支链的芳基-(C1-C6)-烷基、直链或支链的烯基-(C1-C6)-烷基、直链或支链的杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、芳基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳基、杂芳基,
[0056] R7为氢、直链或支链的(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、直链或支链的(C1-C6)-卤代烷基、直链或支链的(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、直链或支链的芳基-(C1-C6)-烷基、直链或支链的杂芳基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基-(C1-C6)-烷基、芳基,
[0057] R8、R9、R10、R11、R12各自独立地为氢、硝基、氨基、羟基、氢硫基、卤素、氰基、氰硫基、异硫氰基、羟基磺酰基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、芳基、芳基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烯基、芳基-(C1-C6)-炔基、杂芳基、杂环基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、羟基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、芳基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、杂芳基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷硫基、(C1-C6)-烷硫基、(C3-C6)-环烷硫基、(C3-C6)-卤代环烷硫基、(C3-C6)-卤代环烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷基、芳氧基、杂芳基氧基、(C1-C6)-烷氧基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷基氨基-(C1-C6)-烷氧基、双[(C1-C6)-烷基]氨基-(C1-C6)-烷氧基、芳基[(C1-C6)-烷基]氨基-(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基氧基、(C2-C6)-烯基氧基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基、芳基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C3-C6)-环烷基羰基氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C2-C6)-烯基羰基氧基、(C2-C6)-炔基羰基氧基、芳基羰基氧基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-卤代烷基羰基氧基、(C3-C6)-卤代环烷基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、杂环基羰基氧基、杂芳基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、杂环基-(C1-C6)-烷基羰基氧基、(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、(C3-C6)-环烷氧基羰基氧基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、杂芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、(C1-C6)-烷基氨基羰基氧基、双[(C1-C6)-烷基]氨基羰基氧基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基氧基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基氨基羰基氧基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基氧基、(C1-C6)-烷基磺酰氧基、(C3-C6)-环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、杂芳基磺酰氧基、(C1-C6)-卤代烷基磺酰氧基、芳基-(C1-C6)-烷基磺酰氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基、(C1-C6)-烷基[双-(C1-C6)-烷基]甲硅烷基、烷基[双芳基]甲硅烷基、芳基[双-(C1-C6)-烷基]甲硅烷基、(C3-C6)-环烷基[双-(C1-C6)-烷基]甲硅烷基、卤代[双-(C1-C6)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷氧基(C1-C6)-烷基氧基、(C1-C6)-烷硫基-(C1-C6)-烷基氧基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基氧基、烷基[双-(C1-C6)-烷基]甲硅烷基氧基、(C1-C6)-烷基[双芳基]甲硅烷基氧基、芳基[双-(C1-C6)-烷基]甲硅烷基氧基、(C3-C6)-环烷基[双-(C1-C6)-烷基]甲硅烷基氧基、卤代[双-(C1-C6)-烷基]甲硅烷基氧基、三[(C1-C6)-烷基]甲硅烷基-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基氧基、(C1-C6)-烷基氨基、双[(C1-C6)-烷基]氨基、(C3-C6)-环烷基氨基、(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、甲酰氨基、(C1-C6)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C6)-烷氧基羰基氨基、(C1-C6)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C6)-烷基[(C1-C6)-烷基]氨基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基氨基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基、(C3-C6)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C6)-卤代烷基氨基、氨基-(C1-C6)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C6)-卤代烷基磺酰基、(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、双[(C1-C6)-烷基]氨基磺酰基、(C3-C6)-环烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基磺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C6)-烷基亚磺酰基、(C3-C6)-环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-双[(C1-C6)-烷基]磺亚胺酰基、S-(C1-C6)-烷基磺亚胺酰基、(C1-C6)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基磺酰基、芳基-(C1-C6)-烷基羰基氨基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基羰基氨基、羟基-(C1-C6)-烷基羰基氨基、羟基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基、(C3-C6)-环烷氧基羰基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C6)-烷基氨基羰基、双[(C1-C6)-烷基]氨基羰基、(C1-C6)-烷基[(C1-C6)-烷氧基]氨基羰基、(C3-C6)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、杂芳基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、氰基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-卤代烷基氨基羰基、(C2-C6)-炔基-(C1-C6)-烷基氨基羰基、(C1-C6)-烷氧基羰基氨基羰基、芳基-(C1-C6)-烷氧基羰基氨基羰基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基-(C1-C6)-烷氧基、芳氧基-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-卤代烷基,
[0058] A1和A2和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0059] A2和A3和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0060] R5和A1和与其连接的原子一起构成完全饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基。
[0061] 非常特别优选通式(I)的化合物或其盐的本发明的用途,其中
[0062] W为O(氧),
[0063] A1为N(氮)或C-R8基团,其中在每个C-R8基团中R8如下面所定义,
[0064] A2为N(氮)或C-R9基团,其中在每个C-R9基团中R9如下面所定义,
[0065] A3为C-R10基团,其中在每个C-R10基团中R10如下面所定义,
[0066] R1、R2、R3各自独立地为氢、硝基、氨基、羟基、氟、氯、溴、碘、氰基、氰硫基、异硫氰基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、异丙氧基、异丁氧基、异戊氧基、叔丁氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、七氟丙氧基、七氟异丙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、3,3,2,2-四氟丙氧基、4,4,4-三氟丁氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2-甲基-2,2-二氟乙氧基、二氟叔丁氧基、2-溴-1,1,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,2,2,2-四氟乙氧基、2-氯-1,1,2-三氟乙氧基、2-氯-1,1,2,2-四氟乙氧基、1,2,2,3,3,3-六氟丙氧基、1-甲基-2,2,2-三氟乙氧基、1-氯-2,2,2-三氟乙氧基、
1,2,2,3,3,4,4,4-八氟丁氧基、1-氟-1-甲基乙氧基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、二氟叔丁基、2-溴-1,1,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、2-氯-1,1,2-三氟乙基、2-氯-1,1,2,2-四氟乙基、1,2,2,3,3,3-六氟丙基、1-甲基-2,2,2-三氟乙基、1-氯-2,2,2-三氟乙基、1,2,2,3,3,4,4,4-八氟丁基、1-氟-1-甲基乙基、正丙氧基二氟甲基、甲氧基二氟甲基、乙氧基二氟甲基、正丁氧基二氟甲基、甲氧基乙氧基二氟甲基、正戊氧基二氟甲基、2-甲基丁氧基二氟甲基、4-甲基戊氧基二氟甲基、正己氧基二氟甲基、异己氧基二氟甲基、烯丙氧基丙氧基二氟甲基、甲氧基丙氧基二氟甲基、环丙基甲氧基二氟甲基、环丁基甲氧基二氟甲基、丁-3-炔-1-基氧基二氟甲基、戊-4-炔-1-基氧基二氟甲基、己-3-炔-1-基氧基二氟甲基、丁-3-烯-1-基氧基二氟甲基、2,2,2-三氟乙氧基二氟甲基、3,3,3-三氟丙氧基二氟甲基、4,4,4-三氟丁氧基二氟甲基、4-二甲基氨基丁氧基二氟甲基、2-(1-甲基吡咯烷-2-基)乙氧基二氟甲基、三氟甲氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2,3,3,3-六氟丙氧基甲基、2,2-二氟乙氧基甲基、甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、异丙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、异丁基羰基氧基、叔丁基羰基氧基、正戊基羰基氧基、正己基羰基氧基、异戊基羰基氧基、环丙基羰基氧基、环丁基羰基氧基、环戊基羰基氧基、环己基羰基氧基、二环[2.1.1]己基羰基氧基、二环[2.2.1]庚基羰基氧基、二环[3.2.1]辛基羰基氧基、二环[2.2.2]辛基羰基氧基、二环[3.2.2]壬基羰基氧基、二环[3.3.1]壬基羰基氧基、金刚烷基羰基氧基、氢硫基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、烯丙氧基、高烯丙氧基(homoallyloxy)、苄氧基、对氯苄氧基、
1-苯基乙氧基、吡啶-3-基甲氧基、吡啶-2-基甲氧基、吡啶-4-基甲氧基、4-氯吡啶-3-基甲氧基、4-三氟甲基吡啶-3-基甲氧基、苯氧基、4-氯苯氧基、4-甲基苯氧基、3-氯苯氧基、
2-氯苯氧基、4-氟苯氧基、3-氟苯氧基、3-甲基苯氧基、2-甲基苯氧基、吡啶-3-基氧基、吡啶-2-基氧基、2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-正丙氧基乙氧基、2-异丙氧基乙氧基、甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、双(甲基)氨基乙氧基、双(甲基)氨基-正丙氧基、双(甲基)氨基-正丁氧基、双(乙基)氨基乙氧基、1-环丙基甲基羰基氧基、2-环丙基甲基羰基氧基、2-环丁基甲基羰基氧基、2-环戊基甲基羰基氧基、2-环己基甲基羰基氧基、烯丙基羰基氧基、高烯丙基羰基氧基、苯基羰基氧基、4-氯苯基羰基氧基、4-氟苯基羰基氧基、
4-甲基苯基羰基氧基、4-三氟甲基苯基羰基氧基、4-硝基苯基羰基氧基、3-氯苯基羰基氧基、3-氟苯基羰基氧基、3-甲基苯基羰基氧基、3-三氟甲基苯基羰基氧基、3-硝基苯基羰基氧基、2-氯苯基羰基氧基、2-氟苯基羰基氧基、2-甲基苯基羰基氧基、2-三氟甲基苯基羰基氧基、苯基甲基羰基氧基、三氟甲基羰基氧基、五氟乙基羰基氧基、2,2,2-三氟乙基羰基氧基、二氟甲基羰基氧基、1-氟环丙基羰基氧基、1-氯环丙基羰基氧基、2-氟环丙基羰基氧基、2-氯环丙基羰基氧基、吡啶-3-基羰基氧基、吡啶-2-基羰基氧基、吡啶-4-基羰基氧基、4-氯吡啶-3-基羰基氧基、4-三氟甲基吡啶-3-基羰基氧基、4-氯吡啶-3-基羰基氧基、2-苯硫基羰基氧基、2-呋喃基羰基氧基、2-吡唑基羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基、异丙氧基羰基氧基、正丁氧基羰基氧基、叔丁氧基羰基氧基、环丙基甲基羰基氧基、环丁基甲基羰基氧基、环戊基甲基羰基氧基、环己基甲基羰基氧基、苄基羰基氧基、4-氯苯基甲基羰基氧基、4-甲氧基苯基甲基羰基氧基、吡啶-3-基-甲基羰基氧基、吡啶-2-基-甲基羰基氧基、三氟甲氧基羰基氧基、2,2,2-三氟乙氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正丙基氨基羰基氧基、异丙基氨基羰基氧基、正丁基氨基羰基氧基、异丁基氨基羰基氧基、正戊基氨基羰基氧基、双(甲基)氨基羰基氧基、双(乙基)氨基羰基氧基、双(正丙基)氨基羰基氧基、环丙基氨基羰基氧基、环丁基氨基羰基氧基、环戊基氨基羰基氧基、环己基氨基羰基氧基、环丙基甲基氨基羰基氧基、环丁基甲基氨基羰基氧基、环戊基甲基氨基羰基氧基、环己基甲基氨基羰基氧基、苄基氨基羰基氧基、4-氯苯基甲基氨基羰基氧基、4-甲氧基苯基甲基氨基羰基氧基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、正丁基磺酰氧基、正戊基磺酰氧基、异丙基磺酰氧基、异丁基磺酰氧基、环丙基磺酰氧基、环丁基磺酰氧基、环戊基磺酰氧基、环己基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、4-氯苯基磺酰氧基、4-甲基苯基磺酰氧基、3-氯苯基磺酰氧基、2-氯苯基磺酰氧基、3-甲基苯基磺酰氧基、2-甲基苯基磺酰氧基、4-硝基苯基磺酰氧基、3-硝基苯基磺酰氧基、2-硝基苯基磺酰氧基、4-氟苯基磺酰氧基、3-氟苯基磺酰氧基、2-氟苯基磺酰氧基、4-三氟甲基苯基磺酰氧基、3-三氟甲基苯基磺酰氧基、2-三氟甲基苯基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、二氟甲基磺酰氧基、五氟乙基磺酰氧基、2,2,2-三氟乙基磺酰氧基、苄基磺酰氧基、4-氯苯基甲基磺酰基氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、正戊基、正己基、环丙基、环丁基、环戊基、1,2-丙二烯基、1,2-丁二烯基、1,2,3-戊三烯基、丙-1-烯-1-基、丁-1-烯-1-基、烯丙基、乙烯基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基、戊烯
基、2-甲基戊烯基、3-戊烯-1-炔-1-基、乙炔基、炔丙基、1-甲基丙-2-炔-1-基、丁炔基、戊炔基、己炔基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基或1-甲基丁-3-炔-1-基、苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、
2-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3-三氟苯基、2-三氟苯基、2,4-二氯苯基、3,4-二氯苯基、
3,5-二氯苯基、4-氯-3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基-3-氯苯基、4-甲硫基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、噻吩-2-基、呋喃-2-基、苯乙炔基、4-氯苯乙炔基、环丙基乙炔基、环戊基乙炔基、环己基乙炔基、三氟甲基乙炔基、五氟乙基乙炔基、七氟丙基乙炔基、七氟异丙基乙炔基、三甲基甲硅烷基乙炔基、三乙基甲硅烷基乙炔基、叔丁基二甲基甲硅烷基乙炔基、三异丙基甲硅烷基乙炔基,[0067] R2和R3和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0068] R4为羟基、羟氨基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、异丙氧基、异丁氧基、异戊氧基、叔丁氧基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、烯丙氧基、高烯丙氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、丙-2-炔-1-基氧基、氰基甲基氧基、氰基乙基氧基、氰基丙基氧基、环丙基甲基氧基、环丁基甲基氧基、环戊基甲基氧基、环己基甲基氧基、苄氧基、4-氯苯基甲氧基、4-甲氧基苯基甲氧基、吡啶-3-基甲氧基、吡啶-2-基甲氧基、嘧啶-2-基甲氧基、甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、异丙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、异丁基羰基氧基、叔丁基羰基氧基、正戊基羰基氧基、正己基羰基氧基、异戊基羰基氧基、环丙基羰基氧基、环丁基羰基氧基、环戊基羰基氧基、环己基羰基氧基、1-环丙基甲基羰基氧基、2-环丙基甲基羰基氧基、2-环丁基甲基羰基氧基、2-环戊基甲基羰基氧基、2-环己基甲基羰基氧基、烯丙基羰基氧基、高烯丙基羰基氧基、苯基羰基氧基、4-氯苯基羰基氧基、4-氟苯基羰基氧基、4-甲基苯基羰基氧基、4-三氟甲基苯基羰基氧基、4-硝基苯基羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、甲基氨基乙氧基、乙基氨基乙氧基、甲基氨基-正丙氧基、乙基氨基-正丙氧基、二甲基氨基乙氧基、二乙基氨基乙氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、异丙基氨基、正戊基氨基、正己基氨基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、丙-1-炔-3-基氨基、丁-2-炔-3-基氨基、氰基甲基氨基、丙-1-烯-3-基氨基、丁-1-烯-4-基氨基、苄基氨基、4-氯苯基氨基、4-甲氧基苯基氨基、
2-氯苯基氨基、2-氰基苯基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、环丙基磺酰基氨基、异丙基磺酰基氨基、正丙基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、对氯苯基磺酰基氨基、间氯苯基磺酰基氨基、间,对-二氯苯基磺酰基氨基、对碘苯基磺酰基氨基、对三氟甲氧基苯基磺酰基氨基、对甲基苯基磺酰基氨基、2-吡啶基甲基氨基、2-嘧啶基甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、2,2,3,3,3-五氟丙基氨基、3,3,2,2-四氟丙基氨基、4,4,4-三氟丁基氨基、甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、正丙基羰基氨基、正丁基羰基氨基、正戊基羰基氨基、正己基羰基氨基、异丙基羰基氨基、异丁基羰基氨基、叔丁基羰基氨基、环丙基羰基氨基、环丁基羰基氨基、环戊基羰基氨基、环己基羰基氨基、苯基羰基氨基、4-氯苯基羰基氨基、4-甲氧基苯基羰基氨基、苄基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基、甲基氨基羰基氨基、乙基氨基羰基氨基、正丙基氨基羰基氨基、异丙基氨基羰基氨基、正丁基氨基羰基氨基、甲基(乙基)氨基羰基氨基、二甲基氨基羰基氨基、甲基(正丙基)氨基羰基氨基、环丙基氨基羰基氨基、环丁基氨基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基、正丁氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、环丙基氧基羰基氨基、环丁基氧基羰基氨基、环戊基氧基羰基氨基、苄氧基羰基氨基、甲氧基甲基氨基、甲氧基乙基氨基、甲氧基-正丙基氨基、乙氧基乙基氨基、乙氧基-正丙基氨基、(二正丁基亚硫烷基)氨基((di-n-butyl-sulfanylidene)amino)、(二异丙基亚硫烷基)氨基、(二正丙基亚硫烷基)氨基、(二正戊基亚硫烷基)氨基、(二异丁基亚硫烷基)氨基、(环丁基异丙基亚硫烷基)氨基、(正丙基异丙基亚硫烷基)氨基、(环丙基异丙基亚硫烷基)氨基、(异丁基异丙基亚硫烷基)氨基、N,N-二甲基亚甲酰基氨基(N,N-dimethylformylideneamino)、羟基羰基甲基氨基、羟基羰基乙基氨基、羟基羰基-正丙基氨基、羟基羰基-正丁基氨基、1-羟基羰基-丙-2-基氨基、1-羟基羰基-丁-2-基氨基、3-甲基-1-羟基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-羟基羰基丙-1-基氨基、甲氧基羰基甲基氨基、甲氧基羰基乙基氨基、甲氧基羰基-正丙基氨基、甲氧基羰基-正丁基氨基、1-甲氧基羰基-丙-2-基氨基、1-甲氧基羰基-丁-2-基氨基、3-甲基-1-甲氧基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-甲氧基羰基丙-1-基氨基、乙氧基羰基甲基氨基、乙氧基羰基乙基氨基、乙氧基羰基-正丙基氨基、乙氧基羰基-正丁基氨基、1-乙氧基羰基丙-2-基氨基、1-乙氧基羰基丁-2-基氨基、3-甲基-1-乙氧基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-乙氧基羰基丙-1-基氨基、环丙基甲氧基羰基甲基氨基、环丙基甲氧基羰基乙基氨基、环丙基甲氧基羰基-正丙基氨基、环丙基甲氧基羰基-正丁基氨基、1-环丙基甲氧基羰基-丙-2-基氨基、1-环丙基甲氧基羰基-丁-2-基氨基、3-甲基-1-环丙基甲氧基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-环丙基甲氧基羰基丙-1-基氨基、氨基羰基甲基氨基、氨基羰基乙基氨基、氨基羰基-正丙基氨基、氨基羰基-正丁基氨基、1-氨基羰基-丙-2-基氨基、1-氨基羰基-丁-2-基氨基、
3-甲基-1-氨基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-氨基羰基丙-1-基氨基、甲基氨基羰基甲基氨基、甲基氨基羰基乙基氨基、甲基氨基羰基-正丙基氨基、甲基氨基羰基-正丁基氨基、
1-甲基氨基羰基-丙-2-基氨基、1-甲基氨基羰基-丁-2-基氨基、3-甲基-1-甲基氨基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-甲基氨基羰基丙-1-基氨基、环丙基氨基羰基甲基氨基、环丙基氨基羰基乙基氨基、环丙基氨基羰基-正丙基氨基、环丙基氨基羰基-正丁基氨基、1-环丙基氨基羰基-丙-2-基氨基、1-环丙基氨基羰基-丁-2-基氨基、3-甲基-1-环丙基氨基羰基丁-2-基氨基、2-甲-1-环丙基氨基羰基丙-1-基氨基、苄基氨基羰基甲基氨基、苄基氨基羰基乙基氨基、苄基氨基羰基-正丙基氨基、苄基氨基羰基-正丁基氨基、1-苄基氨基羰基-丙-2-基氨基、1-苄基氨基羰基-丁-2-基氨基、3-甲基-1-苄基氨基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-苄基氨基羰基丙-1-基氨基、叔丁氧基羰基羰基甲基氨基、叔丁氧基羰基羰基乙基氨基、叔丁氧基羰基羰基-正丙基氨基、叔丁氧基羰基羰基-正丁基氨基、1-叔丁氧基羰基羰基-丙-2-基氨基、1-叔丁氧基羰基羰基-丁-2-基氨基、3-甲基-1-叔丁氧基羰基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-叔丁氧基羰基羰基丙-1-基氨基、苄氧基羰基羰基甲基氨基、苄氧基羰基羰基乙基氨基、苄氧基羰基羰基-正丙基氨基、苄氧基羰基羰基-正丁基氨基、1-苄氧基羰基羰基-丙-2-基氨基、1-苄氧基羰基羰基-丁-2-基氨基、3-甲基-1-苄氧基羰基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-苄氧基羰基羰基丙-1-基氨基,
[0069] R5、R6各自独立地为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丁基、叔丁基、异戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、二氟-叔丁基、2-溴-1,1,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、2-氯-1,1,2-三氟乙基、2-氯-1,1,2,2-四氟乙基、1,2,2,3,3,3-六氟丙基、1-甲基-2,2,2-三氟乙基、1-氯-2,2,2-三氟乙基、1,2,2,3,3,4,4,4-八氟丁基、1-氟-1-甲基-乙基、羟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、苄基、1-苯基乙基、1-苯基丙基、呋喃-2-基甲基、噻吩-2-基甲基、烯丙基、甲基羰基氧基甲基、乙基羰基氧基甲基、正丙基羰基氧基甲基、异丙基羰基氧基甲基、环丙基羰基氧基甲基、环丁基羰基氧基甲基、环戊基羰基氧基甲基、环己基羰基氧基甲基、苯基羰基氧基甲基、4-氯苯基羰基氧基甲基、三氟甲基羰基氧基甲基、二氟甲基羰基氧基甲基、甲硫基甲基、三氟甲硫基甲基、三氟甲氧基甲基、苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基,
[0070] R7为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丁基、叔丁基、异戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基、氯二氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、苄基,
[0071] R8、R9、R10、R11、R12各自独立地为氢、硝基、氨基、羟基、氢硫基、氟、氯、溴、碘、氰基、氰硫基、异硫氰基、羟基磺酰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丁基、叔丁基、异戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、羟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、双(甲基)氨基乙氧基、双(乙基)氨基乙氧基、双(甲基氨基)丙氧基、甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、甲氧基-正丙氧基、甲氧基-正丁氧基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、异丙氧基、异丁氧基、异戊氧基、叔丁氧基、苄氧基、4-氯苯基甲氧基、4-甲基苯基甲氧基、4-甲氧基苯基甲氧基、1-苯基乙氧基、2-苯基乙基氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、七氟丙氧基、七氟异丙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、3,3,2,2-四氟丙氧基、4,4,4-三氟丁氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2-甲基-2,2-二氟乙氧基、二氟-叔丁氧基、2-溴-1,1,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,2,2,2-四氟乙氧基、2-氯-1,1,2-三氟乙氧基、2-氯-1,1,2,2-四氟乙氧基、1,2,2,3,3,3-六氟丙氧基、1-甲基-2,2,2-三氟乙氧基、1-氯-2,2,2-三氟乙氧基、1,2,2,3,3,4,4,4-八氟丁氧基、1-氟-1-甲基乙氧基、三氟甲硫基、1,2-丙二烯基、1,2-丁二烯基、1,2,3-戊三烯基、丙-1-烯-1-基、丁-1-烯-1-基、烯丙基、乙烯基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基-丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、
1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基、戊烯基、2-甲基戊烯基、3-戊烯-1-炔-1-基、乙炔基、炔丙基、1-甲基-丙-2-炔-1-基、2-丁炔基、2-戊炔基、2-己炔基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基或1-甲基-丁-3-炔-1-基、苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3-三氟苯基、2-三氟苯基、2,4-二氯苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、4-氯-3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基-3-氯苯基、4-甲硫基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、噻吩-2-基、呋喃-2-基、苯乙炔基、4-氯苯乙炔基、环丙基乙炔基、环戊基乙炔基、环己基乙炔基、三氟甲基乙炔基、五氟乙基乙炔基、七氟丙基乙炔基、七氟异丙基乙炔基、三甲基甲硅烷基乙炔基、三乙基甲硅烷基乙炔基、叔丁基二甲基甲硅烷基乙炔基、三异丙基甲硅烷基乙炔基、苄基、4-氯苯基甲基、环丙基甲基、甲基羰基氧基甲基、乙基羰基氧基甲基、正丙基羰基氧基甲基、异丙基羰基氧基甲基、正丁基羰基氧基甲基、正戊基羰基氧基甲基、正己基羰基氧基甲基、叔丁基羰基氧基甲基、环丙基羰基氧基甲基、环丁基羰基氧基甲基、环戊基羰基氧基甲基、环己基羰基氧基甲基、苯基羰基氧基甲基、4-氯苯基羰基氧基甲基、4-甲基苯基羰基氧基甲基、4-三氟甲基苯基羰基氧基甲基、
4-甲氧基苯基羰基氧基甲基、3-氯苯基羰基氧基甲基、3-甲基苯基羰基氧基甲基、3-三氟甲基苯基羰基氧基甲基、3-甲氧基苯基羰基氧基甲基、2-氯苯基羰基氧基甲基、2-甲基苯基羰基氧基甲基、2-三氟甲基苯基羰基氧基甲基、2-甲氧基苯基羰基氧基甲基、三氟甲基羰基氧基甲基、苄基羰基氧基甲基、4-氯苯基甲基羰基氧基甲基、4-甲基苯基甲基羰基氧基、4-甲氧基苯基甲基羰基氧基、4-三氟甲基苯基甲基羰基氧基、3-氯苯基甲基羰基氧基甲基、3-甲基苯基甲基羰基氧基、3-甲氧基苯基甲基羰基氧基、3-三氟甲基苯基甲基羰基氧基、2-氯苯基甲基羰基氧基甲基、2-甲基苯基甲基羰基氧基、2-甲氧基苯基甲基羰基氧基、2-三氟甲基苯基甲基羰基氧基、三氟甲氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2-二氟甲氧基甲基、苯氧基、4-氯苯氧基、4-甲基苯氧基、4-三氟甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、
3-甲氧基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、甲基氨基乙氧基、乙基氨基乙氧基、甲基氨基-正丙氧基、苄基氨基乙氧基、苄基氨基-正丙氧基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、烯丙基氧基、高烯丙基氧基、甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、异丙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、异丁基羰基氧基、叔丁基羰基氧基、正戊基羰基氧基、正己基羰基氧基、异戊基羰基氧基、环丙基羰基氧基、环丁基羰基氧基、环戊基羰基氧基、环己基羰基氧基、1-环丙基甲基羰基氧基、2-环丙基甲基羰基氧基、2-环丁基甲基羰基氧基、2-环戊基甲基羰基氧基、2-环己基甲基羰基氧基、烯丙基羰基氧基、高烯丙基羰基氧基、苯基羰基氧基、4-氯苯基羰基氧基、4-氟苯基羰基氧基、4-甲基苯基羰基氧基、4-三氟甲基苯基羰基氧基、4-硝基苯基羰基氧基、3-氯苯基羰基氧基、3-氟苯基羰基氧基、3-甲基苯基羰基氧基、3-三氟甲基苯基羰基氧基、3-硝基苯基羰基氧基、2-氯苯基羰基氧基、2-氟苯基羰基氧基、2-甲基苯基羰基氧基、2-三氟甲基苯基羰基氧基、苄基羰基氧基、三氟甲基羰基氧基、五氟乙基羰基氧基、2,2,2-三氟乙基羰基氧基、二氟甲基羰基氧基、1-氟环丙基羰基氧基、1-氯环丙基羰基氧基、2-氟环丙基羰基氧基、2-氯环丙基羰基氧基、吡啶-3-基羰基氧基、吡啶-2-基羰基氧基、吡啶-4-基羰基氧基、4-氯吡啶-3-基羰基氧基、4-三氟甲基吡啶-3-基羰基氧基、4-氯吡啶-3-基羰基氧基、2-苯硫基羰基氧基、2-呋喃基羰基氧基、
2-吡唑基羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基、异丙氧基羰基氧基、正丁氧基羰基氧基、叔丁氧基羰基氧基、环丙基甲氧基羰基氧基、环丁基甲氧基羰基氧基、环戊基甲氧基羰基氧基、环己基甲氧基羰基氧基、苄氧基羰基氧基、三氟甲氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正丙基氨基羰基氧基、异丙基氨基羰基氧基、正丁基氨基羰基氧基、异丁基氨基羰基氧基、正戊基氨基羰基氧基、双(甲基)氨基羰基氧基、双(乙基)氨基羰基氧基、双(正丙基)氨基羰基氧基、环丙基氨基羰基氧基、环丁基氨基羰基氧基、环戊基氨基羰基氧基、环己基氨基羰基氧基、环丙基甲基氨基羰基氧基、环丁基甲基氨基羰基氧基、环戊基甲基氨基羰基氧基、环己基甲基氨基羰基氧基、苄基氨基羰基氧基、4-氯苯基甲基氨基羰基氧基、4-甲氧基苯基甲基氨基羰基氧基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、正丁基磺酰氧基、正戊基磺酰氧基、异丙基磺酰氧基、异丁基磺酰氧基、环丙基磺酰氧基、环丁基磺酰氧基、环戊基磺酰氧基、环己基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、4-氯苯基磺酰氧基、4-甲基苯基磺酰氧基、3-氯苯基磺酰氧基、2-氯苯基磺酰氧基、3-甲基苯基磺酰氧基、2-甲基苯基磺酰氧基、4-硝基苯基磺酰氧基、3-硝基苯基磺酰氧基、2-硝基苯基磺酰氧基、4-氟苯基磺酰氧基、3-氟苯基磺酰氧基、2-氟苯基磺酰氧基、4-三氟甲基苯基磺酰氧基、3-三氟甲基苯基磺酰氧基、2-三氟甲基苯基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、二氟甲基磺酰氧基、五氟乙基磺酰氧基、2,2,2-三氟乙基磺酰氧基、苄基磺酰氧基、4-氯苯基甲基磺酰氧基、甲氧基甲氧基甲基、乙氧基甲氧基甲基、乙氧基乙氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、甲氧基-正丙氧基甲基、甲硫基甲基、甲氧基乙氧基乙氧基、乙氧基乙氧基乙氧基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、正丁基氨基、异丙基氨基、异丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、正丙基羰基氨基、正丁基羰基氨基、正戊基羰基氨基、正己基羰基氨基、异丙基羰基氨基、异丁基羰基氨基、叔丁基羰基氨基、环丙基羰基氨基、环丁基羰基氨基、环戊基羰基氨基、环己基羰基氨基、苯基羰基氨基、4-氯苯基羰基氨基、4-甲氧基苯基羰基氨基、甲酰氨基、三氟甲基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基、甲基氨基羰基氨基、乙基氨基羰基氨基、正丙基氨基羰基氨基、异丙基氨基羰基氨基、正丁基氨基羰基氨基、甲基(乙基)氨基羰基氨基、二甲基氨基羰基氨基、甲基(正丙基)氨基羰基氨基、环丙基氨基羰基氨基、环丁基氨基羰基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正丙基磺酰基氨基、异丙基磺酰基氨基、环丙基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、4-甲基苯基磺酰基氨基、萘基磺酰基氨基、4-溴萘基磺酰基氨基、4-氯苯基磺酰基氨基、芳氧基-(C1-C6)-烷氧基,
[0072] A1和A2和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0073] A2和A3和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0074] R5和A1和与其连接的原子一起构成完全饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基。
[0075] 特别上述提及的通式(I)的取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸也是
现有技术未知的。因此,本发明还提供式(I)的取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸或其盐,[0076]
[0077] 其中
[0078] W为O、S,
[0079] A1为N(氮)或C-R8基团,其中在每个C-R8基团中R8如下面所定义,
[0080] A2为N(氮)或C-R9基团,其中在每个C-R9基团中R9如下面所定义,
[0081] A3为N(氮)或C-R10基团,其中在每个C-R10基团中R10如下面所定义,
[0082] R1为羟基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C3-C7)-环烷基氧基、(C2-C7)-烯基氧基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基、杂环基-(C1-C7)-烷氧基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、芳氧基、杂芳基氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、双[(C1-C7)-烷基]氨基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷基羰基氧基、(C3-C7)-环烷基羰基氧基、(C6-C12)-二环烷基羰基氧基、(C8-C12)-三环烷基羰基氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基羰基氧基、(C2-C7)-烯基羰基氧基、芳基羰基氧基、芳基-(C1-C7)-烷基羰基氧基、(C1-C7)-卤代烷基羰基氧基、(C3-C7)-卤代环烷基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、杂环基羰基氧基、氨基羰基氧基、(C1-C7)-烷基氨基羰基氧基、双[(C1-C7)-烷基]氨基羰基氧基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基氨基羰基氧基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基氧基、(C1-C7)-烷基磺酰氧基、(C3-C7)-环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、杂芳基磺酰氧基、(C1-C7)-卤代烷基磺酰氧基、芳基-(C1-C7)-烷基磺酰氧基、杂芳基、杂芳基-(C2-C7)-烯基、杂芳基-(C2-C7)-炔基、(C2-C7)-卤代烯基、(C4-C7)-卤代环烯基、(C1-C7)-卤代烷基-(C1-C7)-炔基、三-[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、双[(C1-C7)-烷基](芳基)甲硅烷基-(C2-C7)-炔基、双芳基[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C1-C7)-炔基,
[0083] R2、R3各自独立地为氢、羟基、(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-烷基羰基氧基、(C3-C10)-环烷基羰基氧基、卤素、(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C2-C7)-烯基、任选取代的苯基,
[0084] R2和R3和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0085] R4为羟基、(C1-C7)-烷氧基、(C3-C7)-环烷基氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基氧基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C3-C7)-环卤代烷氧基、(C2-C7)-炔基氧基、(C2-C7)-烯基氧基、氰基-(C1-C7)-烷基氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基、杂环基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷基羰基氧基、(C3-C7)-环烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷氧基、双[(C1-C7)-烷基]氨基-(C1-C7)-烷氧基、氨基、(C1-C7)-烷基氨基、双[(C1-C7)-烷基]氨基、(C1-C7)-烷基[(C1-C7)-烷基]氨基、(C3-C7)-环烷基氨基、(C3-C7)-环烷基[(C1-C7)-烷基]氨基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基氨基、(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基氨基、(C1-C7)-卤代烷基氨基、(C1-C7)-卤代烷基-(C1-C7)-烷基氨基、(C3-C7)-环卤代烷基氨基、(C2-C7)-炔基氨基、(C2-C7)-烯基氨基、氰基-(C1-C7)-烷基氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基氨基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基、杂环基-(C1-C7)-烷基氨基、(C1-C7)-烷基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、芳基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷基氨基、双[(C1-C7)-烷基]氨基-(C1-C7)-烷基氨基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基、(C3-C7)-环烷氧基羰基氨基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基、(C1-C7)-卤代烷基磺酰基氨基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基氨基、芳基亚磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基亚磺酰基氨基、(C1-C7)-烷氧基[(C1-C7)-烷基]氨基、双[(C1-C7)-烷基]硫亚氨基、(C1-C7)-烷基[(C1-C7)-烷基]硫亚氨基、(C3-C7)-环烷基[(C1-C7)-烷基]硫亚氨基、双[(C1-C7)-环烷基]硫亚氨基、三[(C1-C7)-烷基]正膦基亚氨基、三[(C1-C7)-环烷基]正膦基亚氨基、(C1-C7)-烷基亚氨基、芳基-(C1-C7)-烷基亚氨基、羟基羰基-(C1-C7)-烷基氨基、(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基氨基、(C3-C7)-环烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基-(C1-C7)-烷基氨基、(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基、氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基、双[(C1-C7)-烷基]氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基、氰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基、(C1-C7)-卤代烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基、(C2-C7)-炔基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基羰基-(C1-C7)-烷基氨基、芳基氨基羰基氨基、(C1-C7)-烷基氨基羰基氨基、双[(C1-C7)-烷基]氨基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基氨基、杂芳基氨基羰基氨基,
[0086] R5、R6各自独立地为氢、直链或支链的(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、直链或支链的(C1-C7)-卤代烷基、直链或支链的(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、羟基-(C1-C7)-烷基、直链或支链的芳基-(C1-C7)-烷基、直链或支链的(C2-C7)-烯基-(C1-C7)-烷基、直链或支链的杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、芳基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、芳基、杂芳基,
[0087] R7为氢、直链或支链的(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、直链或支链的(C1-C7)-卤代烷基、直链或支链的(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、直链或支链的芳基-(C1-C7)-烷基、直链或支链的杂芳基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、取代的或未取代的苯基、(C1-C7)-卤代烷硫基-(C1-C7)-烷基,
[0088] R8、R9、R10、R11、R12各自独立地为氢、硝基、氨基、羟基、氢硫基、卤素、氰基、氰硫基、异硫氰基、羟基磺酰基、(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C2-C7)-烯基、(C2-C7)-炔基、芳基、芳基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C2-C7)-烯基、芳基-(C1-C7)-炔基、杂芳基、杂环基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基、(C3-C7)-卤代环烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、羟基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、(C3-C7)-环烷基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、芳基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、杂芳基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、芳基-(C1-C7)-烷基羰基氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-卤代烷硫基、(C1-C7)-烷硫基、(C3-C7)-环烷硫基、(C1-C7)-卤代环烷硫基、(C3-C7)-卤代环烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷基、芳氧基、杂芳基氧基、(C1-C7)-烷氧基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-烷基氨基-(C1-C7)-烷氧基、双[(C1-C7)-烷基]氨基烷氧基、芳基[(C1-C7)-烷基]氨基-(C1-C7)-烷氧基、(C3-C7)-环烷基氧基、(C2-C7)-烯基氧基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基、芳基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、(C1-C7)-烷基羰基氧基、(C3-C7)-环烷基羰基氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基羰基氧基、(C2-C7)-烯基羰基氧基、(C2-C7)-炔基羰基氧基、芳基羰基氧基、芳基-(C1-C7)-烷基羰基氧基、(C1-C7)-卤代烷基羰基氧基、(C3-C7)-卤代环烷基羰基氧基、杂芳基羰基氧基、杂环基羰基氧基、杂芳基-(C1-C7)-烷基羰基氧基、杂环基-(C1-C7)-烷基羰基氧基、(C1-C7)-烷氧基羰基氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基氧基、(C3-C7)-环烷氧基羰基氧基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氧基、杂芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、(C1-C7)-烷基氨基羰基氧基、双[(C1-C7)-烷基]氨基羰基氧基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基氧基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基氨基羰基氧基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基氧基、(C1-C7)-烷基磺酰氧基、(C3-C7)-环烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、杂芳基磺酰氧基、(C1-C7)-卤代烷基磺酰氧基、芳基-(C1-C7)-烷基磺酰氧基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、(C1-C7)-烷基双[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、(C1-C7)-烷基双(芳基)甲硅烷基、芳基双[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、(C3-C7)-环烷基双[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、卤代双[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基氧基、(C1-C7)-烷硫基-(C1-C7)-烷基氧基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基氧基、(C1-C7)-烷基双[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基氧基、(C1-C7)-烷基双(芳基)甲硅烷基氧基、芳基双[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基氧基、(C3-C7)-环烷基双-[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基氧基、卤代双[(C1-C7)-烷基])甲硅烷基氧基、三[(C1-C7)-烷基]甲硅烷基-(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基氧基、(C1-C7)-烷基氨基、双[(C1-C7)-烷基]氨基、(C3-C7)-环烷基氨基、(C1-C7)-烷基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基羰基氨基、芳基羰基氨基、甲酰氨基、(C1-C7)-卤代烷基羰基氨基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基、(C1-C7)-烷基氨基羰基氨基、(C1-C7)-烷基[(C1-C7)-烷基]氨基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基氨基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、杂芳基磺酰基氨基、磺酰基-(C1-C7)-卤代烷基氨基、氨基-(C1-C7)-烷基磺酰基、氨基-(C1-C7)-卤代烷基磺酰基、(C1-C7)-烷基氨基磺酰基、双[(C1-C7)-烷基]氨基磺酰基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰基、(C1-C7)-卤代烷基氨基磺酰基、芳基氨基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基磺酰基、(C1-C7)-烷基磺酰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基、芳基磺酰基、(C1-C7)-烷基亚磺酰基、(C3-C7)-环烷基亚磺酰基、芳基亚磺酰基、N,S-双[(C1-C7)-烷基]磺亚胺酰基、S-(C1-C7)-烷基磺亚胺酰基、(C1-C7)-烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基磺酰基氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基磺酰基、芳基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、杂芳基羰基氨基、(C1-C7)-烷氧基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、羟基-(C1-C7)-烷基羰基氨基、羟基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷氧基羰基、(C3-C7)-环烷基-(C1-C7)-烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基、氨基羰基、(C1-C7)-烷基氨基羰基、双[(C1-C7)-烷基]氨基羰基、(C1-C7)-烷基[(C1-C7)-烷氧基]氨基羰基、(C3-C7)-环烷基氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、杂芳基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、氰基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C1-C7)-卤代烷基氨基羰基、(C2-C7)-炔基-(C1-C7)-烷基氨基羰基、(C1-C7)-烷氧基羰基氨基羰基、芳基-(C1-C7)-烷氧基羰基氨基羰基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-卤代烷氧基、(C1-C7)-卤代烷氧基-(C1-C7)-烷氧基、芳氧基-(C1-C7)-烷氧基,
[0089] A1和A2和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0090] A2和A3和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0091] R5和A1和与其连接的原子一起构成完全饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0092] 排除5-羟基-2-苯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯、5-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯、5-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲
基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯、2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-羟基-3-甲
基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯、5-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-(羟甲基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯、2-(1,3-苯并二噁茂-5-基)-5-羟基-3-甲
基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯、2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-羟基-7-甲氧
基-3-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯、5-羟基-7-甲氧基-3-甲基-2-苯
基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯、5-羟基-3-甲基-2-苯基-2,3-二氢-1-苯并
呋喃-4-羧酸甲酯。
[0093] 优选通式(I)的化合物或其盐,其中
[0094] W为O(氧),
[0095] A1为N(氮)或C-R8基团,其中在每个C-R8基团中R8如下面所定义,
[0096] A2为N(氮)或C-R9基团,其中在每个C-R9基团中R9如下面所定义,
[0097] A3为C-R10基团,其中在每个C-R10基团中R10如下面所定义,
[0098] R1为羟基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、异丙氧基、异丁氧基、异戊氧基、叔丁氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、七氟丙氧基、七氟异丙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、3,3,2,2-四氟丙氧基、
4,4,4-三氟丁氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2-甲基-2,2-二氟乙氧基、二氟叔丁氧基、2-溴-1,1,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,2,2,2-四氟乙氧基、2-氯-1,1,2-三氟乙氧基、2-氯-1,1,2,2-四氟乙氧基、1,2,2,3,3,3-六氟丙氧基、1-甲基-2,2,2-三氟乙氧基、1-氯-2,2,2-三氟乙氧基、1,2,2,3,3,4,4,4-八氟丁氧基、1-氟-1-甲基乙氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、异丙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、异丁基羰基氧基、叔丁基羰基氧基、正戊基羰基氧基、正己基羰基氧基、异戊基羰基氧基、环丙基羰基氧基、环丁基羰基氧基、环戊基羰基氧基、环己基羰基氧基、二环[2.1.1]己基羰基氧基、二环[2.2.1]庚基羰基氧基、二环[3.2.1]辛基羰基氧基、二环[2.2.2]辛基羰基氧基、二环[3.2.2]壬基羰基氧基、二环[3.3.1]壬基羰基氧基、金刚烷基羰基氧基、烯丙基氧基、高烯丙基氧基、苄氧基、对氯苄氧基、1-苯基乙氧基、吡啶-3-基甲氧基、吡啶-2-基甲氧基、吡啶-4-基甲氧基、
4-氯吡啶-3-基甲氧基、4-三氟甲基吡啶-3-基甲氧基、苯氧基、4-氯苯氧基、4-甲基苯氧基、3-氯苯氧基、2-氯苯氧基、4-氟苯氧基、3-氟苯氧基、3-甲基苯氧基、2-甲基苯氧基、吡啶-3-基氧基、吡啶-2-基氧基、2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-正丙氧基乙氧基、
2-异丙氧基乙氧基、甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、1-环丙基甲基羰基氧基、2-环丙基甲基羰基氧基、2-环丁基甲基羰基氧基、2-环戊基甲基羰基氧基、2-环己基甲基羰基氧基、烯丙基羰基氧基、高烯丙基羰基氧基、苯基羰基氧基、4-氯苯基羰基氧基、4-氟苯基羰基氧基、
4-甲基苯基羰基氧基、4-三氟甲基苯基羰基氧基、4-硝基苯基羰基氧基、3-氯苯基羰基氧基、3-氟苯基羰基氧基、3-甲基苯基羰基氧基、3-三氟甲基苯基羰基氧基、3-硝基苯基羰基氧基、2-氯苯基羰基氧基、2-氟苯基羰基氧基、2-甲基苯基羰基氧基、2-三氟甲基苯基羰基氧基、苯基甲基羰基氧基、三氟甲基羰基氧基、五氟乙基羰基氧基、2,2,2-三氟乙基羰基氧基、二氟甲基羰基氧基、1-氟环丙基羰基氧基、1-氯环丙基羰基氧基、2-氟环丙基羰基氧基、2-氯环丙基羰基氧基、吡啶-3-基羰基氧基、吡啶-2-基羰基氧基、吡啶-4-基羰基氧基、4-氯吡啶-3-基羰基氧基、4-三氟甲基吡啶-3-基羰基氧基、4-氯吡啶-3-基羰基氧基、
2-苯硫基羰基氧基、2-呋喃基羰基氧基、2-吡唑基羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基、异丙氧基羰基氧基、正丁氧基羰基氧基、叔丁氧基羰基氧基、环丙基甲基羰基氧基、环丁基甲基羰基氧基、环戊基甲基羰基氧基、环己基甲基羰基氧基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、正丁基磺酰氧基、正戊基磺酰氧基、异丙基磺酰氧基、异丁基磺酰氧基、环丙基磺酰氧基、环丁基磺酰氧基、环戊基磺酰氧基、环己基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、4-氯苯基磺酰氧基、4-甲基苯基磺酰氧基、3-氯苯基磺酰氧基、2-氯苯基磺酰氧基、3-甲基苯基磺酰氧基、2-甲基苯基磺酰氧基、4-硝基苯基磺酰氧基、3-硝基苯基磺酰氧基、2-硝基苯基磺酰氧基、4-氟苯基磺酰氧基、3-氟苯基磺酰氧基、2-氟苯基磺酰氧基、4-三氟甲基苯基磺酰氧基、3-三氟甲基苯基磺酰氧基、2-三氟甲基苯基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、二氟甲基磺酰氧基、五氟乙基磺酰氧基、2,2,2-三氟乙基磺酰氧基、苄基磺酰氧基、4-氯苯基甲基磺酰氧基、烯丙基、乙烯基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基、戊烯
基、2-甲基戊烯基、3-戊烯-1-炔-1-基、乙炔基、炔丙基、1-甲基丙-2-炔-1-基、丁炔基、戊炔基、己炔基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基或1-甲基丁-3-炔-1-基、苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、
2-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3-三氟苯基、2-三氟苯基、2,4-二氯苯基、3,4-二氯苯基、
3,5-二氯苯基、4-氯-3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基-3-氯苯基、4-甲硫基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、噻吩-2-基、呋喃-2-基、苯乙炔基、4-氯苯乙炔基、环丙基乙炔基、环戊基乙炔基、环己基乙炔基、三氟甲基乙炔基、五氟乙基乙炔基、七氟丙基乙炔基、七氟异丙基乙炔基、三甲基甲硅烷基乙炔基、三乙基甲硅烷基乙炔基、叔丁基二甲基甲硅烷基乙炔基、三异丙基甲硅烷基乙炔基,[0099] R2、R3各自独立地为氢、氟、氯、溴、碘、羟基、氰基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、异丙氧基、异丁氧基、叔丁氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、环丙基、环丁基、三氟甲基、甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、异丙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、异丁基羰基氧基、叔丁基羰基氧基、正戊基羰基氧基、正己基羰基氧基、异戊基羰基氧基、环丙基羰基氧基、环丁基羰基氧基、环戊基羰基氧基、环己基羰基氧基、烯丙基、乙烯基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、
2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲
基丁-2-烯-1-基、戊烯基、2-甲基戊烯基、苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基,
[0100] R2和R3和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0101] R4为羟基、羟氨基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、异丙氧基、异丁氧基、异戊氧基、叔丁氧基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、烯丙基氧基、高烯丙基氧基、三氟甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、五氟乙氧基、丙-2-炔-1-基氧基、氰基甲基氧基、氰基乙基氧基、氰基丙基氧基、环丙基甲基氧基、环丁基甲基氧基、环戊基甲基氧基、环己基甲基氧基、苄氧基、4-氯苯基甲氧基、4-甲氧基苯基甲氧基、吡啶-3-基甲氧基、吡啶-2-基甲氧基、嘧啶-2-基甲氧基、甲基氨基乙氧基、乙基氨基乙氧基、甲基氨基-正丙氧基、乙基氨基-正丙氧基、二甲基氨基乙氧基、二乙基氨基乙氧基、氨基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、异丙基氨基、正戊基氨基、正己基氨基、环丙基氨基、环丁基氨基、环戊基氨基、环己基氨基、丙-1-炔-3-基氨基、丁-2-炔-3-基氨基、氰基甲基氨基、丙-1-烯-3-基氨基、丁-1-烯-4-基氨基、苄基氨基、4-氯苯基氨基、4-甲氧基苯基氨基、2-氯苯基氨基、2-氰基苯基氨基、甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、环丙基磺酰基氨基、异丙基磺酰基氨基、正丙基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、对氯苯基磺酰基氨基、间氯苯基磺酰基氨基、间,对-二氯苯基磺酰基氨基、对碘苯基磺酰基氨基、对三氟甲氧基苯基磺酰基氨基、对甲基苯基磺酰基氨基、2-吡啶基甲基氨基、2-嘧啶基甲基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、2,2,3,3,3-五氟丙基氨基、3,3,2,2-四氟丙基氨基、4,4,4-三氟丁基氨基、甲基羰基氨基、乙基羰基氨基、正丙基羰基氨基、正丁基羰基氨基、正戊基羰基氨基、正己基羰基氨基、异丙基羰基氨基、异丁基羰基氨基、叔丁基羰基氨基、环丙基羰基氨基、环丁基羰基氨基、环戊基羰基氨基、环己基羰基氨基、苯基羰基氨基、4-氯苯基羰基氨基、4-甲氧基苯基羰基氨基、苄基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基、甲基氨基羰基氨基、乙基氨基羰基氨基、正丙基氨基羰基氨基、异丙基氨基羰基氨基、正丁基氨基羰基氨基、甲基(乙基)氨基羰基氨基、二甲基氨基羰基氨基、甲基(正丙基)氨基羰基氨基、环丙基氨基羰基氨基、环丁基氨基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基、正丁氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、环丙基氧基羰基氨基、环丁基氧基羰基氨基、环戊基氧基羰基氨基、苄氧基羰基氨基、甲氧基甲基氨基、甲氧基乙基氨基、甲氧基-正丙基氨基、乙氧基乙基氨基、乙氧基-正丙基氨基、(二-正丁基亚硫烷基)氨基、(二异丙基亚硫烷基)氨基、(二-正丙基亚硫烷基)氨基、(二-正戊基亚硫烷基)氨基、(二异丁基-亚硫烷基)氨基、(环丁基异丙基亚硫烷基)氨基、(正丙基-异丙基亚硫烷基)氨基、(环丙基异丙基亚硫烷基)氨基、(异丁基异丙基亚硫烷基)氨基、N,N-二甲基亚甲酰基氨基、羟基羰基甲基氨基、羟基羰基乙基氨基、羟基羰基-正丙基氨基、羟基羰基-正丁基氨基、1-羟基羰基丙-2-基氨基、1-羟基羰基丁-2-基氨基、
3-甲基-1-羟基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-羟基羰基丙-1-基氨基、甲氧基羰基甲基氨基、甲氧基羰基乙基氨基、甲氧基羰基-正丙基氨基、甲氧基羰基-正丁基氨基、1-甲氧基羰基丙-2-基氨基、1-甲氧基羰基丁-2-基氨基、3-甲基-1-甲氧基羰基丁-2-基氨基、
2-甲基-1-甲氧基羰基丙-1-基氨基、乙氧基羰基甲基氨基、乙氧基羰基乙基氨基、乙氧基羰基-正丙基氨基、乙氧基羰基-正丁基氨基、1-乙氧基羰基丙-2-基氨基、1-乙氧基羰基丁-2-基氨基、3-甲基-1-乙氧基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-乙氧基羰基丙-1-基氨基、环丙基甲氧基羰基甲基氨基、环丙基甲氧基羰基乙基氨基、环丙基甲氧基羰基-正丙基氨基、环丙基甲氧基羰基-正丁基氨基、1-环丙基甲氧基羰基丙-2-基氨基、1-环丙基甲氧基羰基-丁-2-基氨基、3-甲基-1-环丙基甲氧基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-环丙基甲氧基羰基丙-1-基氨基、氨基羰基甲基氨基、氨基羰基乙基氨基、氨基羰基-正丙基氨基、氨基羰基-正丁基氨基、1-氨基羰基丙-2-基氨基、1-氨基羰基-丁-2-基氨基、
3-甲基-1-氨基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-氨基羰基丙-1-基氨基、甲基氨基羰基甲基氨基、甲基氨基羰基乙基氨基、甲基氨基羰基-正丙基氨基、甲基氨基羰基-正丁基氨基、
1-甲基氨基羰基丙-2-基氨基、1-甲基氨基羰基丁-2-基氨基、3-甲基-1-甲基氨基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-甲基氨基羰基丙-1-基氨基、环丙基氨基羰基甲基氨基、环丙基氨基羰基乙基氨基、环丙基氨基羰基-正丙基氨基、环丙基氨基羰基-正丁基氨基、1-环丙基氨基羰基丙-2-基氨基、1-环丙基氨基羰基丁-2-基氨基、3-甲基-1-环丙基氨基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-环丙基氨基羰基丙-1-基氨基、苄基氨基羰基甲基氨基、苄基氨基羰基乙基氨基、苄基氨基羰基-正丙基氨基、苄基氨基羰基-正丁基氨基、1-苄基氨基羰基丙-2-基氨基、1-苄基氨基羰基丁-2-基氨基、3-甲基-1-苄基氨基羰基丁-2-基氨基、
2-甲基-1-苄基氨基羰基丙-1-基氨基、叔丁氧基羰基羰基甲基氨基、叔丁氧基羰基羰基乙基氨基、叔丁氧基羰基羰基-正丙基氨基、叔丁氧基羰基羰基-正丁基氨基、1-叔丁氧基羰基羰基丙-2-基氨基、1-叔丁氧基羰基羰基丁-2-基氨基、3-甲基-1-叔丁氧基羰基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-叔丁氧基羰基羰基丙-1-基氨基、苄氧基羰基羰基甲基氨基、苄氧基羰基羰基乙基氨基、苄氧基羰基羰基-正丙基氨基、苄氧基羰基羰基-正丁基氨基、
1-苄氧基羰基羰基丙-2-基氨基、1-苄氧基羰基羰基丁-2-基氨基、3-甲基-1-苄氧基羰基羰基丁-2-基氨基、2-甲基-1-苄氧基羰基羰基丙-1-基氨基,
[0102] R5、R6各自独立地为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丁基、叔丁基、异戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、七氟异丙基、九氟丁基、氯二氟甲基、溴二氟甲基、二氯氟甲基、溴氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、二氟叔丁基、2-溴-1,1,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、2-氯-1,1,2-三氟乙基、2-氯-1,1,2,2-四氟乙基、1,2,2,3,3,3-六氟丙基、1-甲基-2,2,2-三氟乙基、1-氯-2,2,2-三氟乙基、1,2,2,3,3,4,4,4-八氟丁基、1-氟-1-甲基乙基、羟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、苄基、1-苯基乙基、1-苯基丙基、呋喃-2-基甲基、噻吩-2-基甲基、烯丙基、甲基羰基氧基甲基、乙基羰基氧基甲基、正丙基羰基氧基甲基、异丙基羰基氧基甲基、环丙基羰基氧基甲基、环丁基羰基氧基甲基、环戊基羰基氧基甲基、环己基羰基氧基甲基、苯基羰基氧基甲基、4-氯苯基羰基氧基甲基、三氟甲基羰基氧基甲基、二氟甲基羰基氧基甲基、甲硫基甲基、三氟甲硫基甲基、三氟甲氧基甲基、苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基,
[0103] R7为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丁基、叔丁基、异戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、三氟甲基、五氟乙基、九氟丁基、氯二氟甲基、二氟甲基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、甲氧基甲基、甲氧基乙基,
[0104] R8、R9、R10、R11、R12各自独立地为氢、硝基、氨基、羟基、氢硫基、氟、氯、溴、碘、氰基、氰硫基、异硫氰基、羟基磺酰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丁基、叔丁基、异戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、羟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、正丙氧基甲基、双(甲基)氨基乙氧基、双(乙基)氨基乙氧基、双(甲基氨基)丙氧基、甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基乙氧基、甲氧基-正丙氧基、甲氧基-正丁氧基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、异丙氧基、异丁氧基、异戊氧基、叔丁氧基、苄氧基、4-氯苯基甲氧基、4-甲基苯基甲氧基、4-甲氧基苯基甲氧基、1-苯基乙氧基、2-苯基乙氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、七氟丙氧基、七氟-异丙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、3,3,2,2-四氟丙氧基、4,4,4-三氟丁氧基、三氟甲氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2,2,3,3,3-六氟丙氧基甲基、2,2-二氟乙氧基甲基、三氟甲硫基、1,2-丙二烯基、1,2-丁二烯基、1,2,3-戊三烯基、丙-1-烯-1-基、丁-1-烯-1-基、烯丙基、乙烯基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-1-烯-1-基、
1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基、戊烯基、2-甲基戊烯基、3-戊烯-1-炔-1-基、乙炔基、炔丙基、1-甲基-丙-2-炔-1-基、2-丁炔基、2-戊炔基、2-己炔基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基或1-甲基丁-3-炔-1-基、苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、3-三氟苯基、2-三氟苯基、2,4-二氯苯基、3,4-二氯苯基、3,5-二氯苯基、4-氯-3-三氟甲基苯基、4-三氟甲基-3-氯苯基、4-甲硫基苯基、4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、噻吩-2-基、呋喃-2-基、苯乙炔基、4-氯苯乙炔基、环丙基乙炔基、环戊基乙炔基、环己基乙炔基、三氟甲基乙炔基、五氟乙基乙炔基、七氟丙基乙炔基、七氟异丙基乙炔基、三甲基甲硅烷基乙炔基、三乙基甲硅烷基乙炔基、叔丁基二甲基甲硅烷基乙炔基、三异丙基甲硅烷基乙炔基、苄基、4-氯苯基甲基、环丙基甲基、甲基羰基氧基甲基、乙基羰基氧基甲基、正丙基羰基氧基甲基、异丙基羰基氧基甲基、正丁基羰基氧基甲基、正戊基羰基氧基甲基、正己基羰基氧基甲基、叔丁基羰基氧基甲基、环丙基羰基氧基甲基、环丁基羰基氧基甲基、环戊基羰基氧基甲基、环己基羰基氧基甲基、苯基羰基氧基甲基、4-氯苯基羰基氧基甲基、4-甲基苯基羰基氧基甲基、4-三氟甲基苯基羰基氧基甲基、
4-甲氧基苯基羰基氧基甲基、3-氯苯基羰基氧基甲基、3-甲基苯基羰基氧基甲基、3-三氟甲基苯基羰基氧基甲基、3-甲氧基苯基羰基氧基甲基、2-氯苯基羰基氧基甲基、2-甲基苯基羰基氧基甲基、2-三氟甲基苯基羰基氧基甲基、2-甲氧基苯基羰基氧基甲基、三氟甲基羰基氧基甲基、苄基羰基氧基甲基、4-氯苯基甲基羰基氧基甲基、4-甲基苯基甲基羰基氧基、4-甲氧基苯基甲基羰基氧基、4-三氟甲基苯基甲基羰基氧基、3-氯苯基甲基羰基氧基甲基、3-甲基苯基甲基羰基氧基、3-甲氧基苯基甲基羰基氧基、3-三氟甲基苯基甲基羰基氧基、2-氯苯基甲基羰基氧基甲基、2-甲基苯基甲基羰基氧基、2-甲氧基苯基甲基羰基氧基、2-三氟甲基苯基甲基羰基氧基、三氟甲氧基甲基、2,2,2-三氟乙氧基甲基、2,2-二氟甲氧基甲基、苯氧基、4-氯苯氧基、4-甲基苯氧基、4-三氟甲氧基苯氧基、4-甲氧基苯氧基、
3-甲氧基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、甲基氨基乙氧基、乙基氨基乙氧基、甲基氨基-正丙氧基、苄基氨基乙氧基、苄基氨基-正丙氧基、环丙基氧基、环丁基氧基、环戊基氧基、环己基氧基、烯丙基氧基、高烯丙基氧基、甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、异丙基羰基氧基、正丁基羰基氧基、异丁基羰基氧基、叔丁基羰基氧基、正戊基羰基氧基、正己基羰基氧基、异戊基羰基氧基、环丙基羰基氧基、环丁基羰基氧基、环戊基羰基氧基、环己基羰基氧基、1-环丙基甲基羰基氧基、2-环丙基甲基羰基氧基、2-环丁基甲基羰基氧基、2-环戊基甲基羰基氧基、2-环己基甲基羰基氧基、烯丙基羰基氧基、高烯丙基羰基氧基、苯基羰基氧基、4-氯苯基羰基氧基、4-氟苯基羰基氧基、4-甲基苯基羰基氧基、4-三氟甲基苯基羰基氧基、4-硝基苯基羰基氧基、3-氯苯基羰基氧基、3-氟苯基羰基氧基、3-甲基苯基羰基氧基、3-三氟甲基苯基羰基氧基、3-硝基苯基羰基氧基、2-氯苯基羰基氧基、2-氟苯基羰基氧基、2-甲基苯基羰基氧基、2-三氟甲基苯基羰基氧基、苄基羰基氧基、三氟甲基羰基氧基、五氟乙基羰基氧基、2,2,2-三氟乙基羰基氧基、二氟甲基羰基氧基、1-氟环丙基羰基氧基、1-氯环丙基羰基氧基、2-氟环丙基羰基氧基、2-氯环丙基羰基氧基、吡啶-3-基羰基氧基、吡啶-2-基羰基氧基、吡啶-4-基羰基氧基、4-氯吡啶-3-基羰基氧基、4-三氟甲基吡啶-3-基羰基氧基、4-氯吡啶-3-基羰基氧基、2-苯硫基羰基氧基、2-呋喃基羰基氧基、
2-吡唑基羰基氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基、异丙氧基羰基氧基、正丁氧基羰基氧基、叔丁氧基羰基氧基、环丙基甲氧基羰基氧基、环丁基甲氧基羰基氧基、环戊基甲氧基羰基氧基、环己基甲氧基羰基氧基、苄氧基羰基氧基、三氟甲氧基羰基氧基、氨基羰基氧基、甲基氨基羰基氧基、乙基氨基羰基氧基、正丙基氨基羰基氧基、异丙基氨基羰基氧基、正丁基氨基羰基氧基、异丁基氨基羰基氧基、正戊基氨基羰基氧基、双(甲基)氨基羰基氧基、双(乙基)氨基羰基氧基、双(正丙基)氨基羰基氧基、环丙基氨基羰基氧基、环丁基氨基羰基氧基、环戊基氨基羰基氧基、环己基氨基羰基氧基、环丙基甲基氨基羰基氧基、环丁基甲基氨基羰基氧基、环戊基甲基氨基羰基氧基、环己基甲基氨基羰基氧基、苄基氨基羰基氧基、4-氯苯基甲基氨基羰基氧基、4-甲氧基苯基甲基氨基羰基氧基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正丙基磺酰氧基、正丁基磺酰氧基、正戊基磺酰氧基、异丙基磺酰氧基、异丁基磺酰氧基、环丙基磺酰氧基、环丁基磺酰氧基、环戊基磺酰氧基、环己基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、4-氯苯基磺酰氧基、4-甲基苯基磺酰氧基、3-氯苯基磺酰氧基、2-氯苯基磺酰氧基、3-甲基苯基磺酰氧基、2-甲基苯基磺酰氧基、4-硝基苯基磺酰氧基、3-硝基苯基磺酰氧基、2-硝基苯基磺酰氧基、4-氟苯基磺酰氧基、3-氟苯基磺酰氧基、2-氟苯基磺酰氧基、4-三氟甲基苯基磺酰氧基、3-三氟甲基苯基磺酰氧基、2-三氟甲基苯基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基、二氟甲基磺酰氧基、五氟乙基磺酰氧基、2,2,2-三氟乙基磺酰氧基、苄基磺酰氧基、4-氯苯基甲基磺酰氧基、甲氧基甲氧基甲基、乙氧基甲氧基甲基、乙氧基乙氧基甲基、甲氧基乙氧基甲基、甲氧基-正丙氧基甲基、甲硫基甲基、甲氧基乙氧基乙氧基、乙氧基乙氧基乙氧基,
[0105] A1和A2和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0106] A2和A3和与其连接的原子一起构成完全饱和的、部分饱和的或完全不饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0107] R5和A1和与其连接的原子一起构成完全饱和的5元至7元环,所述环任选地被杂原子中断且任选地具有其他取代基,
[0108] 排除5-羟基-2-苯基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯、5-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯、5-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-3-甲
基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯、2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-羟基-3-甲
基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯、5-羟基-2-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-(羟甲基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯、2-(1,3-苯并二噁茂-5-基)-5-羟基-3-甲
基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯、2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-羟基-7-甲氧
基-3-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯、5-羟基-7-甲氧基-3-甲基-2-苯
基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯、5-羟基-3-甲基-2-苯基-2,3-二氢-1-苯并
呋喃-4-羧酸甲酯。
[0109] 上述基团的通常定义和优
选定义对式(I)的终产物和制备终产物所需的起始材料或中间体都适用。如果需要,这些基团定义可互相组合,即包括所给的优选范围之间的组合。
[0110] 对于本发明的化合物,将说明以上和以下使用的术语。这些是本领域技术人员熟知的并且特别地具有下述定义:
[0111] “烷氧基”是通过氧原子连接的烷基基团,烯基氧基是通过氧原子连接的烯基基团,炔基氧基是通过氧原子连接的炔基基团,环烷基氧基是通过氧原子连接的环烷基基团,环烯基氧基是通过氧原子连接的环烯基基团。
[0112] 术语“芳基”意指任选取代的单环、双环或多环的芳族体系,其优选具有6至14个、特别是6至10个环
碳原子,例如苯基、萘基、蒽基、菲基等,优选苯基。
[0113] 术语“任选取代的芳基”也包括多环体系,例如四氢萘基、茚基、2,3-二氢化茚基、芴基、联苯基,其中连接位点在芳族体系上。在常用术语中,“芳基”通常还包括在术语“任选取代的苯基”中。
[0114] 杂环基团(杂环基)含有至少一个杂环(=其中至少一个碳原子被杂原子取代,优选被选自N、O、S、P、B、Si、Se的杂原子取代的碳环),所述杂环是饱和的、不饱和的、部分饱和的或杂芳族的,并且可以是未取代的或取代的,其中连接位点位于环原子。如果所述杂环基基团或所述杂环被任选地取代,则其可以与其他碳环或杂环稠合。任选取代的杂环基还包括多环体系,例如8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷基或1-氮杂-双环[2.2.1]庚基。在任选取代的杂环基的情况下,还包括螺环体系,例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。除非另外定义,杂环优选含有3至9个环原子,特别为3至6个环原子,并且在杂环中含有一个或多个,优选为1至4个,特别为1、2或3个杂原子,其优选选自N、O和S,但两个氧原子不应直接相邻,具有选自N、O和S的杂原子的实例为1-或2-或3-吡咯烷基,3,4-二氢-2H-吡咯-2-或3-基,2,3-二氢-1H-吡咯-1-或2-或3-或4-或5-基;2,5-二氢-1H-吡咯-1-或2-或3-基,1-或2-或3-或4-哌啶基;2,3,4,5-四氢吡啶-2-或3-或4-或
5-基或6-基;1,2,3,6-四氢吡啶-1-或2-或3-或4-或5-或6-基;1,2,3,4-四氢吡
啶-1-或2-或3-或4-或5-或6-基;1,4-二氢吡啶-1-或2-或3-或4-基;2,3-二氢吡
啶-2-或3-或4-或5-或6-基;2,5-二氢吡啶-2-或3-或4-或5-或6-基,1-或2-或
3-或4-氮杂环庚烷基(azepanyl);2,3,4,5-四氢-1H-吖庚因-1-或2-或3-或4-或
5-或6-或7-基;2,3,4,7-四氢-1H-吖庚因-1-或2-或3-或4-或5-或6-或7-基;
2,3,6,7-四氢-1H-吖庚因-1-或2-或3-或4-基;3,4,5,6-四氢-2H-吖庚因-2-或3-或
4-或5-或6-或7-基;4,5-二氢-1H-吖庚因-1-或2-或3-或4-基;2,5-二氢-1H-吖
庚因-1-或-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,7-二氢-1H-吖庚因-1-或-2-或3-或
4-基;2,3-二氢-1H-吖庚因-1-或-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;3,4-二氢-2H-吖
庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;3,6-二氢-2H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或
6-或7-基;5,6-二氢-2H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;4,5-二氢-3H-吖
庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;1H-吖庚因-1-或-2-或3-或4-或5-或6-或
7-基;2H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;3H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或
6-或7-基;4H-吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基,2-或3-氧杂环戊基(oxolanyl)
(=2-或3-四氢呋喃基);2,3-二氢呋喃-2-或3-或4-或5-基;2,5-二氢呋喃-2-或
3-基,2-或3-或4-氧杂环己基(oxanyl)(=2-或3-或4-四氢吡喃基);3,4-二氢-2H-吡喃-2-或3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-2H-吡喃-2-或3-或4-或5-或6-基;2H-吡
喃-2-或3-或4-或5-或6-基;4H-吡喃-2-或3-或4-基,2-或3-或4-氧杂环庚烷基;
2,3,4,5-四氢噁庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,7-四氢噁庚因-2-或3-或
4-或5-或6-或7-基;2,3,6,7-四氢噁庚因-2-或3-或4-基;2,3-二氢噁庚因-2-或
3-或4-或5-或6-或7-基;4,5-二氢噁庚因-2-或3-或4-基;2,5-二氢噁庚因-2-或
3-或4-或5-或6-或7-基;噁庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2-或3-四氢苯
硫基;2,3-二氢噻吩-2-或3-或4-或5-基;2,5-二氢噻吩-2-或3-基;四氢-2H-噻
喃-2-或3-或4-基;3,4-二氢-2H-噻喃-2-或3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-2H-噻
喃-2-或3-或4-或5-或6-基;2H-噻喃-2-或3-或4-或5-或6-基;4H-噻喃-2-或
3-或4-基。优选的3元和4元杂环为例如1-或2-氮杂环丙烯基、氧杂环丙基(oxiranyl)、硫杂环丙基(thiiranyl)、1-或2-或3-氮杂环丁基(azetidinyl)、2-或3-氧杂环丁基(oxetanyl)、2-或3-硫杂环丁基(thietanyl)、1,3-二氧杂环丁(dioxetan)-2-基。“杂环基”的其他实例为部分或完全氢化的具有两个选自N、O和S的杂原子的杂环基团,例如
1-或2-或3-或4-吡唑烷基;4,5-二氢-3H-吡唑-3-或4-或5-基;4,5-二氢-1H-吡
唑-1-或3-或4-或5-基;2,3-二氢-1H-吡唑-1-或2-或3-或4-或5-基;1-或2-或
3-或4-咪唑烷基;2,3-二氢-1H-咪唑-1-或2-或3-或4-基;2,5-二氢-1H-咪唑-1-或
2-或4-或5-基;4,5-二氢-1H-咪唑-1-或2-或4-或5-基;六氢哒嗪-1-或2-或3-或
4-基;1,2,3,4-四氢哒嗪-1-或2-或3-或4-或5-或6-基;1,2,3,6-四氢哒嗪-1-或
2-或3-或4-或5-或6-基;1,4,5,6-四氢哒嗪-1-或3-或4-或5-或6-基;3,4,5,6-四
氢哒嗪-3-或4-或5-基;4,5-二氢哒嗪-3-或4-基;3,4-二氢哒嗪-3-或4-或5-或
6-基;3,6-二氢哒嗪-3-或4-基;1,6-二氢哒嗪-1-或3-或4-或5-或6-基;六氢嘧
啶-1-或2-或3-或4-基;1,4,5,6-四氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基;1,2,5,6-四
氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基;1,2,3,4-四氢嘧啶-1-或2-或3-或4-或5-或
6-基;1,6-二氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或6-基;1,2-二氢嘧啶-1-或2-或4-或5-或
6-基;2,5-二氢嘧啶-2-或4-或5-基;4,5-二氢嘧啶-4-或5-或6-基;1,4-二氢嘧
啶-1-或2-或4-或5-或6-基;1-或2-或3-哌嗪基;1,2,3,6-四氢吡嗪-1-或2-或
3-或5-或6-基;1,2,3,4-四氢吡嗪-1-或2-或3-或4-或5-或6-基;1,2-二氢吡
嗪-1-或2-或3-或5-或6-基;1,4-二氢吡嗪-1-或2-或3-基;2,3-二氢吡嗪-2-或
3-或5-或6-基;2,5-二氢吡嗪-2-或3-基;1,3-二氧戊环-2-或4-或5-基;1,3-二
氧杂环戊烯-2-或4-基;1,3-二氧杂环己烷-2-或4-或5-基;4H-1,3-二氧杂环己烯
(dioxin)-2-或4-或5-或6-基;1,4-二氧杂环己烷-2-或3-或5-或6-基;2,3-二
氢-1,4-二氧杂环己烯-2-或3-或5-或6-基;1,4-二氧杂环己烯-2-或3-基;1,2-二
硫杂环戊烷(dithiolan)-3-或4-基;3H-1,2-二硫杂环戊烯(dithiol)-3-或4-或5-基;
1,3-二硫杂环戊烷-2-或4-基;1,3-二硫杂环戊烯-2-或4-基;1,2-二硫杂环己烷
(dithian)-3-或4-基;3,4-二氢-1,2-二噻英(dithiin)-3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-1,2-二噻英-3-或4-基;1,2-二噻英-3-或4-基;1,3-二硫杂环己烷-2-或4-或
5-基;4H-1,3-二噻英-2-或4-或5-或6-基;异噁唑烷-2-或3-或4-或5-基;2,3-二
氢异噁唑-2-或3-或4-或5-基;2,5-二氢异噁唑-2-或3-或4-或5-基;4,5-二氢异
噁唑-3-或4-或5-yl;1,3-噁唑烷-2-或3-或4-或5-基;2,3-二氢-1,3-噁唑-2-或
3-或4-或5-基;2,5-二氢-1,3-噁唑-2-或4-或5-基;4,5-二氢-1,3-噁唑-2-或
4-或5-基;1,2-噁嗪烷(oxazinan)-2-或3-或4-或5-或6-基;3,4-二氢-2H-1,2-噁
嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;
5,6-二氢-2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;5,6-二氢-4H-1,2-噁嗪-3-或4-或
5-或6-基;2H-1,2-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;6H-1,2-噁嗪-3-或4-或5-或
6-基;4H-1,2-噁嗪-3-或4-或5-或6-基;1,3-噁嗪烷-2-或3-或4-或5-或6-基;
3,4-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或3-或
4-或5-或6-基;5,6-二氢-2H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基;5,6-二氢-4H-1,3-噁
嗪-2-或4-或5-或6-基;2H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基;6H-1,3-噁嗪-2-或
4-或5-或6-基;4H-1,3-噁嗪-2-或4-或5-或6-基;吗啉-2-或3-或4-基;3,4-二
氢-2H-1,4-噁嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;3,6-二氢-2H-1,4-噁嗪-2-或3-或5-或
6-基;2H-1,4-噁嗪-2-或3-或5-或6-基;4H-1,4-噁嗪-2-或3-基;1,2-氧杂氮杂
环庚烷(oxazepan)-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,5-四氢-1,2-氧杂吖庚因
(oxazepin)-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,7-四氢-1,2-氧杂吖庚因-2-或
3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,6,7-四氢-1,2-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或
7-基;2,5,6,7-四氢-1,2-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;4,5,6,7-四
氢-1,2-氧杂吖庚因-3-或4-或5-或6-或7-基;2,3-二氢-1,2-氧杂吖庚因-2-或3-或
4-或5-或6-或7-基;2,5-二氢-1,2-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;
2,7-二氢-1,2-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;4,5-二氢-1,2-氧杂吖庚
因-3-或4-或5-或6-或7-基;4,7-二氢-1,2-氧杂吖庚因-3-或4-或5-或6-或7-基;
6,7-二氢-1,2-氧杂吖庚因-3-或4-或5-或6-或7-基;1,2-氧杂吖庚因-3-或4-或
5-或6-或7-基;1,3-氧杂氮杂环庚烷-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,5-四
氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,7-四氢-1,3-氧杂吖庚
因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,6,7-四氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或
5-或6-或7-基;2,5,6,7-四氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或4-或5-或6-或7-基;4,5,6,7-四氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或4-或5-或6-或7-基;2,3-二氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或3-或
4-或5-或6-或7-基;2,5-二氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或4-或5-或6-或7-基;2,7-二
氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或4-或5-或6-或7-基;4,5-二氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或
4-或5-或6-或7-基;4,7-二氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或4-或5-或6-或7-基;6,7-二
氢-1,3-氧杂吖庚因-2-或4-或5-或6-或7-基;1,3-氧杂吖庚因-2-或4-或5-或
6-或7-基;1,4-氧杂氮杂环庚烷-2-或3-或5-或6-或7-基;2,3,4,5-四氢-1,4-氧杂
吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3,4,7-四氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或
4-或5-或6-或7-基;2,3,6,7-四氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或5-或6-或7-基;
2,5,6,7-四氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或5-或6-或7-基;4,5,6,7-四氢-1,4-氧杂
吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;2,3-二氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或5-或
6-或7-基;2,5-二氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或5-或6-或7-基;2,7-二氢-1,4-氧
杂吖庚因-2-或3-或5-或6-或7-基;4,5-二氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或
5-或6-或7-基;4,7-二氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或4-或5-或6-或7-基;6,7-二
氢-1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或5-或6-或7-基;1,4-氧杂吖庚因-2-或3-或5-或
6-或7-基;异噻唑烷(isothiazolidin)-2-或3-或4-或5-基;2,3-二氢异噻唑-2-或
3-或4-或5-基;2,5-二氢异噻唑-2-或3-或4-或5-基;4,5-二氢异噻唑-3-或4-或
5-基;1,3-噻唑烷-2-或3-或4-或5-基;2,3-二氢-1,3-噻唑-2-或3-或4-或5-基;
2,5-二氢-1,3-噻唑-2-或4-或5-基;4,5-二氢-1,3-噻唑-2-或4-或5-基;1,3-噻
嗪烷(thiazinan)-2-或3-或4-或5-或6-基;3,4-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或3-或4-或
5-或6-基;3,6-二氢-2H-1,3-噻嗪-2-或3-或4-或5-或6-基;5,6-二氢-2H-1,3-噻
嗪-2-或4-或5-或6-基;5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基;2H-1,3-噻
嗪-2-或4-或5-或6-基;6H-1,3-噻嗪-2-或4-或5-或6-基;4H-1,3-噻嗪-2-或
4-或5-或6-基。“杂环基”的其他实例为部分或完全氢化的具有三个选自N、O和S的杂原子的杂环基团,例如1,4,2-二噁唑烷(dioxazolidin)-2-或3-或5-基;1,4,2-二噁唑(dioxazol)-3-或5-基;1,4,2-二噁嗪烷(dioxazinan)-2-或-3-或5-或6-基;5,6-二氢-1,4,2-二噁嗪-3-或5-或6-基;1,4,2-二噁嗪-3-或5-或6-基;1,4,2-二氧杂
氮杂环庚烷(dioxazepan)-2-或3-或5-或6-或7-基;6,7-二氢-5H-1,4,2-二氧杂吖
庚因(dioxazepin)-3-或5-或6-或7-基;2,3-二氢-7H-1,4,2-二氧杂吖庚因-2-或
3-或5-或6-或7-基;2,3-二氢-5H-1,4,2-二氧杂吖庚因-2-或3-或5-或6-或7-基;
5H-1,4,2-二氧杂吖庚因-3-或5-或6-或7-基;7H-1,4,2-二氧杂吖庚因-3-或5-或
6-或7-基。
[0115] 当
基础结构被选自所列举的基团或通常定义的基团的“一个或多个基团”取代时,在每种情况下,这包括同时被多个在结构上相同和/或不同的基团取代。
[0116] 在部分或完全饱和的氮杂环的情况下,其可以通过碳或氮连接到所述分子的其余部分。
[0117] 对于取代的杂环基团,合适的取代基是以下指明的取代基,以及氧代基团和硫代基团。在环碳原子上作为取代基的氧代基团是,例如,该杂环中的羰基基团。因此,优选还包括内酯类和内酰胺类。氧代基团也可出现在环杂原子例如N和S上,所述杂原子可以以不同的氧化态存在,在这种情况下,它们在杂环中形成例如二价基团N(O)、S(O)(也缩写为SO)和S(O)2(也缩写为SO2)。在–N(O)-和–S(O)-基团的情况下,在每种情况下,包括两种对映异构体。
[0118] 根据本发明,术语“杂芳基”代表杂芳族化合物,即完全不饱和的芳族杂环化合物,优选为具有1至4个,优选1或2个相同或不同的杂原子(优选O、S或N)的5至7元环。本发明的杂芳基为,例如,1H-吡咯-1-基;1H-吡咯-2-基;1H-吡咯-3-基;
呋喃-2-基;呋喃-3-基;噻吩-2-基;噻吩-3-基;1H-咪唑-1-基;1H-咪唑-2-基;
1H-咪唑-4-基;1H-咪唑-5-基;1H-吡唑-1-基;1H-吡唑-3-基;1H-吡唑-4-基;
1H-吡唑-5-基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、
2H-1,2,3-三 唑-2-基、2H-1,2,3-三 唑 -4-基、1H-1,2,4-三 唑-1-基、1H-1,2,4- 三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、吖庚因基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、吡嗪-2-基、吡嗪-3-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基、1,2,3-三嗪-4-基、1,2,3-三嗪-5-基、1,2,4-、1,3,2-、
1,3,6-和1,2,6-噁嗪基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、1,3-噁唑-2-基、
1,3-噁唑-4-基、1,3-噁唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、1,3-噻唑-2-基、1,3-噻唑-4-基、1,3-噻唑-5-基、氧杂环庚三烯基(oxepinyl)、硫杂环庚三烯基(thiepinyl)、1,2,4-三唑
酮基(triazolonyl)和1,2,4-二吖庚因基(diazepinyl)、
2H-1,2,3,4-四唑-5-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基、1,2,3,4-噁三唑(oxatriazol)-5-基、
1,2,3,4-噻三唑-5-基、1,2,3,5-噁三唑-4-基、1,2,3,5-噻三唑-4-基。本发明的杂芳基也可被一个或多个相同或不同的基团取代。如果两个相邻的碳原子是另一个芳环的一部分,则该体系是稠合的杂芳族体系,例如苯并稠合的或多环的(polyannulated)杂芳族化合物。优选的实例为喹啉(例如喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基);异喹啉(例如异喹啉-1-基、异喹啉-3-基、异喹啉-4-基、异喹啉-5-基、异喹啉-6-基、异喹啉-7-基、异喹啉-8-基);喹喔啉;喹唑啉;噌啉;1,5-萘啶;1,6-萘啶;1,7-萘啶;1,8-萘啶;2,6-萘啶;2,7-萘啶;酞嗪;吡啶并吡嗪(pyridopyrazine);吡啶并嘧啶(pyridopyrimidine);吡啶并哒嗪(pyridopyridazine);
蝶啶;嘧啶并嘧啶(pyrimidopyrimidine)。杂芳基的实例也是选自以下的5元或6元苯并稠环:1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-2-基、1H-吲哚-3-基、1H-吲哚-4-基、1H-吲哚-5-基、
1H-吲哚-6-基、1H-吲哚-7-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋
喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、
1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1H-吲唑-1-基、1H-吲唑-3-基、1H-吲唑-4-基、1H-吲唑-5-基、1H-吲唑-6-基、
1H-吲唑-7-基、2H-吲唑-2-基、2H-吲唑-3-基、2H-吲唑-4-基、2H-吲唑-5-基、2H-吲唑-6-基、2H-吲唑-7-基、2H-异吲哚-2-基、2H-异吲哚-1-基、2H-异吲哚-3-基、2H-异吲哚-4-基、2H-异吲哚-5-基、2H-异吲哚-6-基;2H-异吲哚-7-基、1H-苯并咪唑-1-基、
1H-苯并咪唑-2-基、1H-苯并咪唑-4-基、1H-苯并咪唑-5-基、1H-苯并咪唑-6-基、1H-苯并咪唑-7-基、1,3-苯并噁唑-2-基、1,3-苯并噁唑-4-基、1,3-苯并噁唑-5-基、1,3-苯并噁唑-6-基、1,3-苯并噁唑-7-基、1,3-苯并噻唑-2-基、1,3-苯并噻唑-4-基、1,3-苯并噻唑-5-基、1,3-苯并噻唑-6-基、1,3-苯并噻唑-7-基、1,2-苯并异噁唑-3-基、1,2-苯并异噁唑-4-基、1,2-苯并异噁唑-5-基、1,2-苯并异噁唑-6-基、1,2-苯并异噁唑-7-基、
1,2-苯并异噻唑-3-基、1,2-苯并异噻唑-4-基、1,2-苯并异噻唑-5-基、1,2-苯并异噻唑-6-基、1,2-苯并异噻唑-7-基。
[0119] 术语“卤素”意指,例如氟、氯、溴或碘。
[0120] 如果该术语用于基团,则“卤素”意指,例如氟、氯、溴或碘原子。
[0121] 根据本发明,“烷基”意指直链或支链的开链式、饱和的
烃基基团,其任选地被单取代或多取代,优选为未取代。优选的取代基为卤素原子、烷氧基、卤代烷氧基、氰基、烷硫基、卤代烷硫基、氨基或硝基基团,特别优选甲氧基、甲基、氟烷基、氰基、硝基、氟、氯、溴或碘。
[0122] “卤代烷基”、“卤代烯基”和“卤代炔基”分别指被相同或不同的卤素原子部分取代或完全取代的烷基、烯基和炔基,例如,单卤代烷基如CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CHClCH3、CH2Cl、CH2F;全卤代烷基如CCl3、CClF2、CFCl2、CF2CClF2、CF2CClFCF3;多卤代烷基如CH2CHFCl、CF2CClFH、CF2CBrFH、CH2CF3;术语全卤代烷基还包括术语全氟烷基。
[0123] 作为卤素取代的烷基的实例而被提及的“氟烷基”意指直链或支链的开链式、饱和的且被氟取代的烃基基团,其中至少一个氟原子位于一个可能的位点。
[0124] 作为全卤代烷基的实例而被提及的“全氟烷基”意指直链或支链的开链式、饱和的且完全被氟取代的烃基基团,例如CF3、CF2CF3、CF2CF2CF3。
[0125] 作为部分卤代的烷基的实例而被提及的“部分氟代的烷基”意指直链或支链的、被氟单取代或多取代的饱和烃,其中所述氟原子可作为取代基出现在该直链或支链的烃链的一个或多个不同碳原子上,例如CHFCH3、CH2CH2F、CH2CH2CF3、CHF2、CH2F、CHFCF2CF3。
[0126] “部分氟代的卤代烷基”意指直链或支链的、被不同卤素原子(至少一个氟原子)取代的饱和烃,其中任选存在的任何其他卤素原子选自氟、氯或溴、碘。相应的卤素原子可作为取代基存在于该直链或支链的烃链的一个或多个不同碳原子上。部分氟代的卤代烷基还包括被包括至少一个氟原子的卤素完全取代的直链或支链烃。
[0127] 卤代烷氧基是,例如OCF3、OCHF2、OCH2F、OCF2CF3、OCH2CF3和OCH2CH2Cl;该情况适用于卤代烯基和其他卤素取代的基团。
[0128] 在本文中,作为实例提及的术语“(C1-C4)-烷基”是根据所述的碳原子范围的具有1至4个碳原子的烷基的简称,即,包括甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基基团。相应地,具有更大的
指定碳原子范围的一般烷基基团例如“(C1-C6)-烷基”也包括具有更多碳原子数目的直链或支链的烷基基团,即,例如具有5个和
6个碳原子的烷基基团。
[0129] 除非明确规定,在烃基基团例如烷基、烯基和炔基基团以及复合基团的情况下,优选较低的碳骨架,例如具有1至6个碳原子,或在不饱和基团的情况下具有2至6个碳原子。烷基基团(包括结合基团例如烷氧基、卤代烷基等)意指例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基(例如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基)、庚基(例如正庚基、1-甲基己基和1,4-二甲基戊基);烯基和炔基基团被定义为对应于烷基基团的可能的不饱和基团,其中存在至少一个双键或三键。优选具有一个双键或三键的基团。
[0130] 特别地,烯基还包括具有多于一个双键的直链或支链的开链式烃基基团,例如1,3-丁二烯基和1,4-戊二烯基,以及具有一个或多个累积双键的丙二烯基(allenyl)或累积多烯基(cumulenyl)基团,例如丙二烯基(1,2-丙二烯基)、1,2-丁二烯基和1,2,3-戊三烯基。烯基为,例如,可以任选被其他烷基基团取代的乙烯基,例如丙-1-烯-1-基、丁-1-烯-1-基、烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基、2-甲基丙-1-烯-1-基、1-甲基
丙-1-烯-1-基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、
丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基、戊烯基、2-甲基戊烯
基或己烯基。
[0131] 特别地,炔基还包括具有多于一个三键或具有一个或多个三键和一个或多个双键的直链或支链的开链式烃基基团,例如,丁-1,3-二烯炔基(buta-1,3-dienynyl)或戊-3-烯-1-炔-1-基。(C2-C6)-炔基意指例如乙炔基、炔丙基、1-甲基丙-2-炔-1-基、2-丁炔基、2-戊炔基或2-己炔基,优选炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基或1-甲基丁-3-炔-1-基。
[0132] 术语“环烷基”意指优选具有3至8个环碳原子的碳环饱和环体系,例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。在任选取代的环烷基的情况下,包括带有取代基团的环体系,还包括在环烷基基团上具有双键的取代基,例如,亚烷基基团例如亚甲基。任选取代的环烷基还包括多环的脂族体系,例如二环[1.1.0]
丁烷-1-基、二环[1.1.0]丁烷-2-基、二环[2.1.0]戊烷-1-基、二环[2.1.0]戊烷-2-基、二环[2.1.0]戊烷-5-基、二环[2.2.1]庚-2-基(降
冰片烯基)、二环[2.2.2]辛烷-2-基、金刚烷-1-基和金刚烷-2-基。术语“(C3-C7)-环烷基”是具有3至7个碳原子(对应于指定的碳原子的范围)的环烷基的简称。
[0133] 在取代的环烷基的情况下,还包括螺环的脂族体系,例如螺[2.2]戊-1-基、螺[2.3]己-1-基、螺[2.3]己-4-基、3-螺[2.3]己-5-基。
[0134] “环烯基”意指碳环的、非
芳香性的、部分不饱和的、优选具有4至8个碳原子的环体系,例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1,3-环己二烯基或1,4-环己二烯基,还包括在环烯基基团上具有双键的取代基,例如,亚烷基基团如亚甲基。在任选取代的环烯基的情况下,对取代的环烷基的解释也相应地适用于此处。
[0135] 术语“亚烷基”,例如包括(C1-C10)-亚烷基的形式,意指通过双键连接的直链或支链的开链式烃基基团。自然地,亚烷基的可能的连接位点仅是基础结构上的两个氢原子可被双键取代的位点;基团的实例包括=CH2、=CH-CH3、=C(CH3)-CH3、=C(CH3)-C2H5和=C(C2H5)-C2H5。环亚烷基是通过双键连接的碳环基团。
[0136] 根据本发明,“芳基磺酰基”为任选取代的苯基磺酰基,优选为未取代的苯基磺酰基,或任选取代的多环芳基磺酰基,优选为未取代的多环芳基磺酰基,本文中特别为任选取代的萘基磺酰基,例如被卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、氨基、烷基氨基、烷基羰基氨基、二烷基氨基或烷氧基基团取代。
[0137] 根据本发明,“环烷基磺酰基”——单独的或作为化学基团的一部分——是任选取代的环烷基磺酰基,其优选具有3至6个碳原子,例如环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基或环己基磺酰基。
[0138] 根据本发明,“烷基磺酰基”——单独的或作为化学基团的一部分——是直链或支链的烷基磺酰基,其优选具有1至8个或具有1至6个碳原子,例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基。
[0139] 根据本发明,“烷硫基”——单独的或作为化学基团的一部分——是直链或支链的S-烷基,其优选具有1至8个,特别优选具有1至6个碳原子,例如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基和叔丁硫基。烯基硫基是通过硫原子连接的烯基基团,炔基硫基是通过硫原子连接的炔基基团,环烷基硫基是通过硫原子连接的环烷基基团,环烯基硫基是通过硫原子连接的环烯基基团。
[0140] 根据取代基的性质及其连接方式,通式(I)的化合物可能作为立体异构体存在。式(I)包括由其特定三维结构定义的所有立体异构体,例如对映异构体、非对映异构体、Z和E异构体。如果存在例如一个或多个烯基基团,则可能出现非对映异构体(Z和E异构体)。如果存在例如一个或多个不对称碳原子,则可能出现对映异构体和非对映异构体。立体异构体可以通过常规分离方法从制备获得的混合物中得到。色谱分离可以在分析水平上进行,以发现对映体过量或非对映体过量,或在制备水平上进行,以制备用于生物学测试的试样。也可在使用光学活性起始物料和/或助剂的情况下通过立体选择性反应来选择性地制备立体异构体。因此,本发明还涉及通式(I)包括的但没有示出其具体立体异构形式的所有立体异构体及其混合物。
[0141] 取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸可以通过已知方法制备(参见J.Chem.Res.(S)1995,124;Chem.Ber.1939,72B,2152;J.Org.Chem.1994,59,6588;J.Org.
Chem.1994,59,6567;Bioorg.Med.Chem.Lett.1993,6,1229;DE2812664)。 相 应 的 醌前体也可以使用文献中记载的方法合成(参见J.Org.Chem.1994,59,6588;J.Org.
Chem.1994,59,6567;Adv.Synth.Catal.2008,350,557;Tetrahedron 2004,60,5751;
J.Am.Chem.Soc.2003,125,10162;Zh.Org.Khim.2002,38,369;Angew.Chem.Int.
Ed.2008,47,8093;J.Org.Chem.1987,52,183;Synth.Commun.1983,13,347)。使用从文献中已知的多种制备路线来形成2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羰基核心结构,并且优化了一些路线。下节中引用了选定的详细的合成
实施例。所用的和实验的合成路线开始于市售可得的或可容易地制备的合成单元。
[0142] 在从任选取代的2,5-二羟基
苯甲酸酯或2,5-二烷氧基苯甲酸酯开始的取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸的合成中,首先将所述苯甲酸酯在合适的氧化剂(例如,氧化
银(I)和
硫酸镁、二氧化锰和硫酸钠、六氯铂酸钠和氧、氧化银(II)和
硝酸)的辅助下、在合适的非质子
溶剂(例如乙醚=Et2O、丙酮或
甲苯)中,氧化为相应的任选取代的醌(方案1)。通过将所得的醌与合适的任选进一步取代的苯乙烯和合适的
路易斯酸(例如,高氯酸锂、氯化
钛(IV)和四异丙醇钛、三(三氟甲磺酸)镱(III)、三(三氟甲磺酸)钪(III)、三(三氟甲磺酸)钬(III)、三(三氟甲磺酸)镧(III)、三(三氟甲磺酸)铒(III)、三(三氟甲磺酸)钆(III))在合适的
非质子溶剂(例如乙醚、乙腈=MeCN、二氯甲烷=DCM)中反应,得到所需的任选进一步取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸衍生物I(a)(方案1),其中A1至A3单元和R2至R12基团各自如以上定义。
[0143]
[0144] 本发明的任选地进一步取代的5-羟基-2,3-二氢-1-苯并呋喃I(a)中的羟基基团通过在合适的非质子溶剂(例如二氯甲烷=DCM或四氢呋喃=THF)中,用适当的碱(例如氢化钠、碳酸
钾或碳酸铯)去质子化,并随后与合适的亲电
试剂(例如酰氯、卤代烷、卤代烷基三氟甲磺酸酯、烷基磺酰氯、卤代烷基磺酰氯、芳基磺酰氯或氯甲酸酯)反应而被官能化(方案2)。产生相应的本发明的化合物I(b)至I(e)的这些反应在方案2中用说明性的取代形式示出(I(b)中R1为甲基羰基氧基,I(c)中R1为甲基磺酰氧基,I(d)中R1为甲氧基羰基氧基,I(e)中R1为2,2-二氟乙氧基),也可以根据通用合成方案2制备通式I的其他本发明化合物,其中A1至A3单元和R2至R12基团各自如以上定义。
[0145]
[0146] 通过借助氢氧化锂介导的醚裂解反应,随后使用溶解在合适溶剂中的氯化亚砜,并随后与取代的胺或取代的磺酰胺反应,本发明的羧基-取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃I(a)可被转化为相应的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-甲酰胺I(f-h)。借助2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷(dithiadiphosphetane)2,4-二硫化物,根据本发明制备的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-甲酰胺I(h)的酰胺基团也可被转
化成相应的硫代酰胺I(i),或通过与
次氯酸叔丁基酯和偶氮二异丁腈(AIBN)在非质子溶剂(例如四氯化碳)中反应,并随后在碱(例如三乙胺)的存在下、在合适的溶剂(例如甲苯)中与二烷基硫化物反应可在两步合成中转化为相应的取代的硫亚胺I(j)(参见方案3)。产生相应的本发明化合物I(f)、I(g)、I(j)的这些反应在方案3中用说明性的取代形式示出(I(f)中R4为乙基氨基,I(g)中R4为甲基磺酰基氨基,I(j)中R4为二异丙基硫亚氨基),也可以根据通用合成方案3制备通式I的其他本发明化合物,其中A1至A3单元和R1至R12基团各自如以上定义。
[0147]
[0148] 通式(I)的化合物的合成实施例
[0149] 以下给出通式(I)的本发明化合物的选定的详细合成实施例。所述的物质编号对1 13 19
应于表1至22中所述的编号。在之后的段落中记载的化学实例的 H NMR、C NMR和 F NMR
1 13 19
光谱数据(H NMR:400MHz;C NMR:150MHz;F NMR:375MHz,溶剂CDCl3、CD3OD或d6-DMSO,内标:四甲基硅烷δ=0.00ppm)是用Bruker仪器获得的,并且辨认出的信号被定义如下:
br=宽峰,s=单峰,d=二重峰,t=三重峰,dd=双二重峰,ddd=双双二重峰,m=多重峰,q=四重峰,quint=五重峰,sext=六重峰,sept=七重峰,dq=双四重峰,dt=双三重峰,tt=三重三重峰(triple triplet)。在非对映异构体混合物的情况下,报告两个非对映异构体中每一个的重要信号,或者报告主要的非对映异构体的特征信号。化学基团的缩写被定义如下:Me=CH3,Et=CH2CH3,t-Hex=C(CH3)2CH(CH3)2,t-Bu=C(CH3)3,n-Bu=无支链的丁基,n-Pr=无支链的丙基,c-Hex=环己基。
[0150] 编号I.1-21:2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-羟基-3-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯
[0151]
[0152] 在室温、氩气环境下,向在纯乙醚(120ml)中的2,5-二羟基苯甲酸甲酯(12.00g,69.4mmol)和
硫酸镁(24.00g,199.4mmol)的混合物中加入细粉状的氧化银(I)(40.52g,174.8mmol),并将该混合物在室温搅拌2.5h。随后将该反应混合物通过
硅藻土过滤并减压浓缩。以此方式,不需进一步纯化,得到橙色结晶固体形式的3,6-二氧代-1,4-环
1 6
己二烯-1-羧酸甲酯(11.50g,理论值的98%)。H NMR(400MHz,d-DMSOδ,ppm)7.13(s,1H),6.86(d,1H),6.83(d,1H),3.93(s,3H)。在室温、氩气环境下,在烘干的圆底烧瓶中,向经过脱气的纯二氯甲烷(5ml)中加入氯化钛(IV)(0.61ml,0.61mmol)和异丙醇钛(IV)(0.17ml,0.61mmol),并将该混合物搅拌15分钟。随后将反应混合物冷却到-78℃,缓慢地逐滴加入3,6-二氧代-1,4-环己二烯-1-羧酸甲酯(203mg,1.22mmol)在纯二氯甲烷
(5ml)中的溶液,并将混合物在-78℃下搅拌30分钟。随后加入1,2-二甲氧基-4-丙烯苯(220mg,1.22mmol),将反应混合物在-78℃下搅拌3小时并随后在4小时内升至室温,加入数滴异丙醇和饱和
碳酸氢钠溶液。用二氯甲烷反复萃取水相后,将合并的有机相用硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩。将剩余的残余物经柱色谱纯化(乙酸乙酯/正庚烷梯度),得到无色固体形式的2-(3,4-二甲氧基苯基)-5-羟基-3-甲基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧
1
酸甲酯(347mg,理论值的82%)。H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.55/10.32(br.s,1H,OH),7.07(d,1H),6.86(d,1H),6.82(m,2H),6.79(s,1H),5.26(d,1H),3.94(s,3H),3.86(s,3H),3.83(s,3H),3.73(m,1H),1.45(d,3H)。
[0153] 编号I.1-28:2-(4-乙氧基苯基)-5-羟基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯[0154]
[0155] 在室温、氩气环境下,在烘干的圆底烧瓶中,向经过脱气的纯二氯甲烷(5ml)中加入氯化钛(IV)(0.66ml,0.66mmol)和异丙醇钛(IV)(0.18ml,0.66mmol),并将混合物搅拌15分钟。随后将反应混合物冷却到-78℃,缓慢地逐滴加入3,6-二氧代-1,4-环己二烯-1-羧酸甲酯(217mg,1.31mmol)在纯二氯甲烷(5ml)中的溶液,并将混合物
在-78℃下搅拌20分钟。随后加入4-乙氧基苯乙烯(200mg,1.31mmol),将反应混合物在-78℃下搅拌3小时并随后在4小时内升至室温,加入数滴异丙醇和饱和碳酸氢钠溶液。用二氯甲烷反复萃取水相后,将合并的有机相用硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩。将剩余的残余物经柱色谱纯化(乙酸乙酯/正庚烷梯度),得到无色固体形式的2-(4-乙氧
1
基苯基)-5-羟基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯(119mg,理论值的29%)。H
NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.46(br.s,1H,OH),7.31(d,2H),6.99(d,1H),6.89(d,2H),6.8
1(d,1H),5.68(t,1H),4.04(q,2H),3.91(s,3H),3.86(dd,1H),3.43(dd,1H),1.41(t,3H);
13
C NMR(100MHz,CDCl3δ,ppm)170.7,158.9,156.2,152.5,133.7,127.3,127.2, 116.7,116.6,114.6,109.6,84.1,63.5,52.2,41.2, 14.8。
[0156] 编号I.1-4:2-(4-甲氧基苯基)-5-羟基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯[0157]
[0158] 氩气环境下,在烘干的圆底烧瓶中,将3,6-二氧代-1,4-环己二烯-1-羧酸甲酯(821mg,4.94mmol)溶于纯乙腈(5ml),在室温搅拌5分钟后,冷却至0℃。随后加入三氟甲磺酸镱(III)(153mg,0.25mmol),在0℃下继续搅拌10分钟后,逐滴加入4-甲氧基苯乙烯(684mg,4.94mmol)在纯乙腈(2ml)中的溶液。将反应混合物在室温搅拌2h,减压浓缩并与二氯甲烷和水混合。用二氯甲烷反复萃取水相后,将合并的有机相用硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩。将剩余的残余物经柱色谱纯化(乙酸乙酯/正庚烷梯度),得到无色固体形式的2-(4-甲氧基苯基)-5-羟基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯(45mg,理论值的3%)。
1
H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.44(br.s,1H,OH),7.32(d,2H),6.97(d,1H),6.91(d,2H),6.83(d,1H),5.69(t,1H),3.91(s,3H),3.87(dd,1H),3.82(s,3H),3.42(dd,1H)。
[0159] 编号I.6-4:5-[(环丁基羰基)氧基]-2-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯
[0160]
[0161] 氩气环境下,在烘干的圆底烧瓶中,将2-(4-甲氧基苯基)-5-羟基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯(150mg,0.49mmol)溶于纯二氯甲烷(5ml)中。随后加入三乙胺(0.08ml,0.59mmol),并将反应混合物在室温下搅拌30分钟。冷却至0℃后,逐滴加入环丁基甲酰氯(0.06ml,0.49mmol)。将反应混合物在室温下搅拌2小时,随后与水混合。
用二氯甲烷充分地反复萃取水相后,将合并的有机相用硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩。将剩余的残余物经柱色谱纯化(乙酸乙酯/正庚烷梯度),得到无色固体形式的5-[(环丁基羰基)氧基]-2-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯(190mg,理论值
1
的99%)。H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.32(d,2H),6.96(d,1H),6.90(d,2H),6.87(d,1H),5.75(t,1H),3.88(dd,1H),3.83(s,3H),3.81(s,3H),3.47(dd,1H),3.25(m,1H),2.49(m,
2H),2.34(m,2H),2.04(m,2H)。
[0162] 编号I.21-4:5-(2,2-二氟乙氧基)-2-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯
[0163]
[0164] 氩气环境下,在烘干的圆底烧瓶中,将2-(4-甲氧基苯基)-5-羟基-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯(200mg,0.67mmol)溶于纯乙腈(5ml)中。随后加入N,N-二异丙基胺(0.1ml,0.77mmol),并将反应混合物在室温下搅拌30分钟。冷却至0℃后,加入
2,2-二氟乙基三氟甲磺酸酯(214mg,1.0mmol)。将反应混合物在60℃下搅拌5小时,冷却至室温,随后与水混合。用二氯甲烷充分地反复萃取水相后,将合并的有机相用硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩。将剩余的残余物经柱色谱纯化(乙酸乙酯/正庚烷梯度),得到无色固体形式的5-(2,2-二氟乙氧基)-2-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸
1
甲酯(229mg,理论值的63%)。H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.31(d,2H),6.91(d,2H),6.8
9(d,1H),6.84(d,1H),6.23–5.95(tt,1H),5.72(t,1H),4.21(m,2H),3.87(s,3H),3.81(s,
3H),3.76(dd,1H),3.38(dd,1H)。
[0165] 编号I.22-4:5-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-4-羧酸甲酯
[0166]
[0167] 氩气环境下,在烘干的圆底烧瓶中,将1-羟基-4-甲氧基-2-萘甲酸甲酯(1.50g,6.46mmol)溶于纯二氯甲烷(20ml),并将该混合物在室温下搅拌5分钟,随后逐滴加入三溴化
硼(29.07ml,1M的正己烷溶液)。将所得反应混合物在室温下搅拌1h,之后小心地加入水,并用乙酸乙酯充分地反复萃取水相。将合并的有机相用硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩。将残余物溶于甲醇并与浓硫酸(1.5ml)混合。将反应混合物在回流条件下搅拌12h,冷却至室温并随后与水和乙酸乙酯混合。用乙酸乙酯充分地萃取水相,随后将合并的有机相用硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩。将剩余的残余物经柱色谱纯化(乙酸乙酯/正庚烷梯度),分离得到1,4-二羟基-2-萘甲酸甲酯(120mg,理论值的8.5%)。在室温、氩气环境下,向在纯乙醚(10ml)中的1,4-二羟基-2-萘甲酸甲酯(100mg,0.46mmol)和硫酸镁(200g,1.66mmol)的混合物中加入细粉状的氧化银(I)(266g,1.15mmol),并将该混合物在室温下搅拌2.5h。随后将反应混合物通过硅藻土过滤并减压浓缩。以此方式,无需进一步纯化,得到橙色结晶固体形式的1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-羧酸甲酯(30mg,理论值的21%)。在室温、氩气环境下,在烘干的圆底烧瓶中,向经过脱气的纯二氯甲烷(3ml)中加入氯化钛(IV)(0.06ml,0.06mmol)和异丙醇钛(IV)(0.02ml,0.06mmol),并将该混合物搅拌15分钟。随后将反应混合物冷却到-78℃,缓慢地逐滴加入1,4-二氧代-1,4-二氢萘-2-羧酸甲酯(30mg,0.11mmol)在纯二氯甲烷(2ml)中的溶液,并将
该混合物在-78℃下搅拌30分钟。之后加入4-乙烯基苯甲醚(15mg,0.11mmol),将反应混合物在-78℃下搅拌3小时,随后在4小时内升至室温,并加入数滴异丙醇和饱和碳酸氢钠溶液。用二氯甲烷反复萃取水相后,将合并的有机相用硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩。将剩余的残余物经柱色谱纯化(乙酸乙酯/正庚烷梯度),得到无色固体形式的5-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-4-羧酸甲酯(28mg,理论值的72%)。
1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.83(br.s,1H,OH),8.41(d,1H),7.96(d,1H),7.61(dd,1H),
7.52(m,1H),7.38(d,2H),6.91(d,2H),5.86(dd,1H),4.01(dd,1H),3.95(s,3H),3.79(s,3H),3.53(dd,1H)。
[0168] 编号I.23-4:6-氯-5-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲酯
[0169]
[0170] 将3-氯-2,5-二羟基苯甲酸(2.0g,10.61mmol)溶于甲醇(25ml),并与浓硫酸(0.62ml)混合。将所得反应溶液在回流条件下搅拌12h,冷却至室温并随后减压浓缩。将剩余的残余物溶于水和乙醚,用乙醚充分地反复萃取水相。将合并的有机相用硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩。将粗产物经柱色谱纯化(乙酸乙酯/庚烷),得到3-氯-2,5-二羟基苯甲酸甲酯(950mg,理论值的44%)。随后,在氩气环境下,将3-氯-2,5-二羟基苯甲酸甲酯(950mg,4.69mmol)、硫酸镁(2.0g,16.62mmol)和氧化银(I)(2.72g,11.72mmol)加入至纯乙醚(10ml)中,并将所得反应混合物在室温下搅拌2.5小时,之后通过硅藻土过滤。减压除去溶剂,得到淡橙色结晶固体形式的5-氯-3,6-二氧代-1,4-环己二烯-1-羧酸甲酯(900mg,理论值的96%)。在室温、氩气环境下,在烘干的圆底烧瓶中,向经过脱气的纯二氯甲烷(12ml)中加入氯化钛(IV)(0.79ml,0.79mmol)和异丙醇钛(IV)(0.22ml,0.79mmol),并将该混合物搅拌15分钟。随后将反应混合物冷却至-78℃,缓慢地逐滴加入5-氯-3,6-二氧代-1,4-环己二烯-1-羧酸甲酯(350mg,1.57)在纯二氯甲
烷(3ml)中的溶液,并将该混合物在-78℃下搅拌30分钟。随后加入4-乙烯基苯甲醚
(217mg,1.57mmol),将反应混合物在-78℃下搅拌3小时,随后在4小时内升至室温,之后加入数滴异丙醇和饱和碳酸氢钠溶液。用二氯甲烷反复萃取水相后,将合并的有机相用硫酸镁干燥、过滤并减压浓缩。将剩余的残余物经柱色谱纯化(乙酸乙酯/正庚烷梯度),得到无色固体形式的6-氯-5-羟基-2-(4-甲氧基苯基)-2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸甲
1
酯(274mg,理论值的82%)。H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.00(br.s,1H,OH),7.30(d,2H),7.11(s,1H),6.91(d,2H),5.70(t,1H),3.94(s,3H),3.88(dd,1H),3.81(s,3H),3.39(dd,
1H)。
[0171] 与以上引用的和下表中列举的制备实例类似,并且考虑到制备通式(I)的取代的乙烯基环己烯醇和炔基环己烯醇及其类似物的一般细节,得到以下化合物:
[0172] 表1——具有基础结构I.1并且具有以下指定的基团定义:
[0173]
[0174]
[0175]
[0176]
[0177]
[0178]
[0179] 表2——具有基础结构I.2并且具有以下指定的基团定义:
[0180]
[0181]
[0182]
[0183]
[0184]
[0185]
[0186] 表3——具有基础结构I.3并且具有以下指定的基团定义:
[0187]
[0188]
[0189]
[0190]
[0191]
[0192]
[0193] 表4——具有基础结构I.4并且具有以下指定的基团定义:
[0194]
[0195]
[0196]
[0197]
[0198]
[0199]
[0200] 表5——具有基础结构I.5并且具有以下指定的基团定义:
[0201]
[0202]
[0203]
[0204]
[0205]
[0206]
[0207] 表6——具有基础结构I.6并且具有以下指定的基团定义:
[0208]
[0209]
[0210]
[0211]
[0212]
[0213]
[0214] 表7——具有基础结构I.7并且具有以下指定的基团定义:
[0215]
[0216]
[0217]
[0218]
[0219]
[0220]
[0221] 表8——具有基础结构I.8并且具有以下指定的基团定义:
[0222]
[0223]
[0224]
[0225]
[0226]
[0227]
[0228] 表9——具有基础结构I.9并且具有以下指定的基团定义:
[0229]
[0230]
[0231]
[0232]
[0233]
[0234]
[0235] 表10——具有基础结构I.10并且具有以下指定的基团定义:
[0236]
[0237]
[0238]
[0239]
[0240]
[0241]
[0242] 表11——具有基础结构I.11并且具有以下指定的基团定义:
[0243]
[0244]
[0245]
[0246]
[0247]
[0248]
[0249] 表12——具有基础结构I.12并且具有以下指定的基团定义:
[0250]
[0251]
[0252]
[0253]
[0254]
[0255]
[0256]
[0257] 表13——具有基础结构I.13并且具有以下指定的基团定义:
[0258]
[0259]
[0260]
[0261]
[0262]
[0263]
[0264] 表14——具有基础结构I.14并且具有以下指定的基团定义:
[0265]
[0266]
[0267]
[0268]
[0269]
[0270]
[0271] 表15——具有基础结构I.15并且具有以下指定的基团定义:
[0272]
[0273]
[0274]
[0275]
[0276]
[0277]
[0278] 表16——具有基础结构I.16并且具有以下指定的基团定义:
[0279]
[0280]
[0281]
[0282]
[0283]
[0284]
[0285] 表17——具有基础结构I.17并且具有以下指定的基团定义:
[0286]
[0287]
[0288]
[0289]
[0290]
[0291]
[0292] 表18——具有基础结构I.18并且具有以下指定的基团定义:
[0293]
[0294]
[0295]
[0296]
[0297]
[0298]
[0299] 表19——具有基础结构I.19并且具有以下指定的基团定义:
[0300]
[0301]
[0302]
[0303]
[0304]
[0305]
[0306] 表20——具有基础结构I.20并且具有以下指定的基团定义:
[0307]
[0308]
[0309]
[0310]
[0311]
[0312]
[0313] 表21——具有基础结构I.21并且具有以下指定的基团定义:
[0314]
[0315]
[0316]
[0317]
[0318]
[0319]
[0320] 表22——具有基础结构I.22并且具有以下指定的基团定义:
[0321]
[0322]
[0323]
[0324]
[0325]
[0326]
[0327] 表23——具有基础结构I.23并且具有以下指定的基团定义:
[0328]
[0329]
[0330]
[0331]
[0332]
[0333]
[0334] 表24——具有基础结构I.24并且具有以下指定的基团定义:
[0335]
[0336]
[0337]
[0338]
[0339]
[0340]
[0341] 选择的表格实例的光谱数据:
[0342] 实施例编号I.1-2:
[0343] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.44(br.s,1H,OH),7.40(dd,1H),7.29(dd,1H),7.04(d,1H),6.92(m,2H),6.81(d,1H),6.02(dd,1H),3.93(dd,1H),3.90(s,3H),3.87(s,3H),
3.27(dd,1H)。
[0344] 实施例编号I.1-3:
[0345] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.44(br.s,1H,OH),7.20(m,1H),7.01(d,1H),6.96(m,2H),6.84(m,1H),6.80(d,1H),5.70(t,1H),3.92(s,3H),3.88(dd,1H),3.81(s,3H),3.42(dd,1H)。
[0346] 实施例编号I.1-10:
[0347] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.46(br.s,1H,OH),7.28(d,2H),7.19(d,2H),7.00(d,1H),6.81(d,1H),5.70(t,1H),3.91(s,3H),3.88(dd,1H),3.43(dd,1H),2.37(s,3H)。
[0348] 实施例编号I.1-12:
[0349] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.47(br.s,1H,OH),7.01(d,1H),6.95(d,1H),6.93(s,1H),6.86(d,1H),6.81(d,1H),5.68(t,1H),3.92(s,3H),3.89(dd,1H),3.88(s,6H),3.43(dd,1H)。
[0350] 实施例编号I.1-14:
[0351] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.45(br.s,1H,OH),6.99(d,1H),6.89(m,2H),6.81(d,1H),5.66(t,1H),5.62(br.s,1H,OH),3.92(s,3H),3.89(s,3H),3.83(dd,1H),3.42(dd,1H)。
[0352] 实施例编号I.1-16:
[0353] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.43(br.s,1H,OH),7.47(d,2H),7.35(m,2H),7.27(m,1H),7.03(d,1H),6.81(d,1H),3.92(s,3H),3.66(d,1H),3.60(d,1H),1.77(s,3H)。
[0354] 实施例编号I.1-20:
[0355] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.55(br.s,1H,OH),7.19(d,2H),7.04(d,1H),6.85(m,3H),5.26(d,1H),3.92(s,3H),3.78(s,3H),3.73(dq,1H),1.42(d,3H)。
[0356] 实施例编号I.1-22:
[0357] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.55(br.s,1H,OH),7.06(d,1H),6.87(d,1H),6.84(d,2H),6.79(d,1H),6.77(s,1H),5.58(s,1H,OH),5.24(d,1H),3.93(s,3H),3.84(s,3H),3.74(dq,1H),1.44(d,3H)。
[0358] 实施例编号I.1-23:
[0359] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.67/10.57(br.s,1H,OH),7.39-7.34(m,3H),7.29(m,1H),7.07(d,1H),6.93(d,1H),6.89(m,1H),6.81(m,3H),5.57/5.27(d,1H),4.01/3.87(s,2H),3.92(s,3H),3.72(m,1H),3.70(s,3H),1.43(d,3H)。
[0360] 实施例编号I.1-24:
[0361] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.67/10.57(br.s,1H,OH),7.41(m,2H),7.34(m,2H),7.28(m,1H),7.05(d,1H),6.85(d,1H),6.81(m,2H),6.74(d,1H),5.58/5.23(d,1H),5.13(s,2H),3.92(s,3H),3.84(s,3H),3.73(dq,1H),1.43(d,3H)。
[0362] 实施例编号I.1-25:
[0363] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.54/10.30(br.s,1H,OH),7.08(d,1H),6.83(d,1H),6.74(s,1H),6.55(s,1H),5.58(d,1H),3.91(s,3H),3.88(s,3H),3.87(s,3H),3.70(s,3H),3.61(dq,1H),1.45(d,3H)。
[0364] 实施例编号I.1-26:
[0365] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.55(br.s,1H,OH),7.05(d,1H),6.84(d,1H),6.81(m,3H),5.23(d,1H),4.08(m,2H),4.04(q,2H),3.93(s,3H),3.72(dq,1H),2.75(m,2H),2.35(s,6H),1.43(d,3H),1.40(t,3H)。
[0366] 实施例编号I.1-27:
[0367] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.56/10.33(br.s,1H,OH),7.28(d,1H),7.04(d,1H),7.01(m,1H),6.88(d,1H),6.83(d,1H),5.67(s,1H,OH),5.22(d,1H),4.09(q,2H),3.94/3.92(s,3H),3.73(dq,1H),1.43(t,3H),1.41(d,3H)。
[0368] 实施例编号I.1-31:
[0369] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.45(br.s,1H,OH),7.27(m,1H),7.09(d,1H),6.99(m,2H),6.94(m,1H),6.81(d,1H),5.69(t,1H),3.91(s,3H),3.88(dd,1H),3.40(dd,1H),1.35(s,9H)。
[0370] 实施例编号I.1-32:
[0371] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.46(br.s,1H,OH),7.30(d,2H),7.00(d,2H),6.98(d,1H),6.81(d,1H),5.69(t,1H),3.93(s,3H),3.88(dd,1H),3.43(dd,1H),1.34(s,9H)。
[0372] 实施例编号I.1-34:
[0373] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.48(br.s,1H,OH),7.73(m,3H),7.46(m,1H),7.15(d,1H),7.13(m,1H),7.04(d,1H),6.83(d,1H),5.87(t,1H),3.97(dd,1H),3.93(s,3H),3.91(s,2H),3.51(dd,1H)。
[0374] 实施例编号I.1-35:
[0375] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.47(br.s,1H,OH),7.43(m,2H),7.36(m,3H),7.30(d,1H),7.00(d,1H),6.97(d,1H),6.87(s,1H),6.82(d,1H),5.67(t,1H),5.17(s,2H),3.92(s,3H),3.90(s,2H),3.84(dd,1H),3.41(dd,1H)。
[0376] 实施例编号I.1-36:
[0377] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.44(br.s,1H,OH),7.37(d,2H),7.37(d,2H),7.01(d,1H),6.82(d,1H),5.73(dd,1H),5.10(s,2H),3.91(s,3H),3.89(dd,1H),3.42(dd,1H),2.10(s,3H)。
[0378] 实施例编号I.1-39:
[0379] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.45(br.s,1H,OH),7.28(d,2H),6.98(d,1H),6.82(d,1H),6.80(d,1H),5.67(dd,1H),4.74(br.s,1H,OH),3.92(s,3H),3.85(dd,1H),3.43(dd,1H)。
[0380] 实施例编号I.1-40:
[0381] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.47(br.s,1H,OH),7.41(d,2H),7.10(d,2H),7.02(d,1H),6.81(d,1H),5.74(dd,1H),3.90(s,3H),3.89(dd,1H),3.43(dd,1H),2.30(s,3H)。
[0382] 实施例编号I.1-41:
[0383] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.46(br.s,1H,OH),7.36(d,2H),7.33(d,2H),7.11(m,1H),6.99(m,5H),6.82(d,1H),5.72(t,1H),3.90(s,3H),3.88(dd,1H),3.44(dd,1H)。
[0384] 实施例编号I.1-44:
[0385] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.39(br.s,1H,OH),7.35(d,2H),7.17(d,2H),7.03(d,1H),6.81(d,1H),3.91(s,3H),3.61(d,1H),3.60(d,1H),2.33(s,3H),1.75(s,3H)。
[0386] 实施例编号I.1-48:
[0387] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.49(br.s,1H,OH),7.83(m,5H),7.49(m,4H),7.08(d,1H),6.86(d,1H),5.91(dd,1H),4.00(dd,1H),3.91(s,3H),3.53(dd,1H)。
[0388] 实施例编号I.1-49:
[0389] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.44(br.s,1H,OH),7.93(m,1H),7.82(m,3H),7.56(dd,1H),7.48(m,2H),7.11(d,1H),6.85(d,1H),3.92(s,3H),3.73(d,1H),3.69(d,1H),1.86(s,3H)。
[0390] 实施例编号I.1-55:
[0391] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.46(br.s,1H,OH),7.61(m,4H),7.44(m,4H),7.35(m,1H),7.02(d,1H),6.83(d,1H),5.79(t,1H),3.97(dd,1H),3.92(s,3H),3.50(dd,1H)。
[0392] 实施例编号I.1-56:
[0393] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.43(br.s,1H,OH),7.30(d,1H),7.02(m,3H),6.84(d,1H),5.90(t,1H),3.91(dd,1H),3.89(s,3H),3.32(dd,1H),2.34(s,3H),2.31(s,3H)。
[0394] 实施例编号I.1-95:
[0395] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.46(br.s,1H,OH),7.22(m,5H),7.00(d,1H),6.78(d,1H),5.24(d,1H),3.84(s,3H),3.68(dq,1H),1.39(d,3H)。
[0396] 实施例编号I.2-4:
[0397] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)12.85(br.s,1H,OH),10.59(br.s,1H,OH),7.41(d,2H),7.01(d,1H),6.95(d,2H),6.83(d,1H),5.53(dd,1H),3.83(s,3H),3.36(dd,1H),3.10(dd,1H)。
[0398] 实施例编号I.4-4:
[0399] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.54(br.s,1H,OH),7.33(d,2H),6.98(d,1H),6.92(d,2H),6.80(d,1H),5.68(dd,1H),4.41(m,2H),3.88(dd,1H),3.81(s,3H),3.43(dd,1H),1.38(t,3H)。
[0400] 实施例编号I.4-21:
[0401] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.62(br.s,1H,OH),7.03(d,1H),6.85(d,1H),6.81(m,3H),5.25(d,1H),4.48(m,1H),4.34(m,1H),3.95(s,3H),3.83(s,3H),3.77(dq,1H),1.47(d,3H),1.40(t,3H)。
[0402] 实施例编号I.5-4:
[0403] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.32(d,2H),6.96(d,1H),6.91(d,2H),6.89(d,1H),5.75(t,1H),3.89(dd,1H),3.83(s,3H),3.81(s,3H),3.47(dd,1H),2.32(s,3H)。
[0404] 实施例编号I.6-4:
[0405] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.32(d,2H),6.96(d,1H),6.91(d,2H),6.88(d,1H),5.75(t,1H),3.89(dd,1H),3.82(s,3H),3.81(s,3H),3.48(dd,1H),3.40/3.27(m,
1H),2.49(m,1H),2.33(m,3H),2.04(m,2H)。
[0406] 实施例编号I.7-4:
[0407] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.21(d,2H),7.63(m,1H),7.50(m,2H),7.34(d,2H),7.01(d,1H),6.99(d,1H),6.91(d,2H),5.79(t,1H),3.93(dd,1H),3.82(s,3H),3.67(s,3H),3.51(dd,1H)。
[0408] 实施例号I.8-4:
[0409] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.15(d,2H),7.50(d,2H),7.35(d,2H),7.01(d,1H),7.00(d,1H),6.92(d,2H),5.78(t,1H),3.92(dd,1H),3.82(s,3H),3.68(s,3H),3.49(dd,1H)。
[0410] 实施例编号I.9-4:
[0411] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.32(d,2H),6.94(d,1H),6.90(d,2H),6.86(d,1H),5.75(t,1H),3.87(dd,1H),3.83(s,3H),3.82(s,3H),3.47(dd,1H),2.57(t,2H),1-80(sext,2H),1.05(t,3H)。
[0412] 实施例编号I.10-4:
[0413] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.31(d,2H),6.93(d,1H),6.92(d,2H),6.82(d,1H),5.74(t,1H),3.88(dd,1H),3.82(s,3H),3.81(s,3H),3.45(dd,1H),1.26(s,9H)。
[0414] 实施例编号I.11-4:
[0415] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.33(d,2H),6.93(d,1H),6.90(d,2H),6.88(d,1H),5.76(t,1H),3.88(dd,1H),3.83(s,3H),3.81(s,3H),3.48(dd,1H),1.87(m,1H),1.19(m,2H),1.03(m,2H)。
[0416] 实施例编号I.12-4:
[0417] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.32(d,2H),6.92(d,1H),6.89(d,2H),6.86(d,1H),5.76(t,1H),3.87(dd,1H),3.82(s,3H),3.81(s,3H),3.48(dd,1H),3.01(m,1H),2.02(m,4H),1.79(m,2H),1.67(m,2H)。
[0418] 实施例编号I.13-4:
[0419] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.33(d,2H),7.19(d,1H),6.91(d,1H),6.90(d,2H),5.78(t,1H),3.90(s,3H),3.86(dd,1H),3.82(s,3H),3.47(dd,1H),2.70(m,1H),1.29(m,2H),1.13(m,2H)。
[0420] 实施例编号I.14-4:
[0421] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.31(d,2H),7.19(d,1H),6.94(d,1H),6.90(d,2H),5.78(t,1H),3.90(s,3H),3.86(dd,1H),3.81(s,3H),3.45(dd,1H),3.22(s,3H)。
[0422] 实施例编号I.15-4:
[0423] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.31(d,2H),6.94(d,1H),6.90(d,2H),6.88(d,1H),5.75(t,1H),3.90(dd,1H),3.82(s,3H),3.81(s,3H),3.48(dd,1H),2.63(q,2H),1.27(t,3H)。
[0424] 实施例编号I.16-4:
[0425] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.32(d,2H),7.10(d,1H),6.95(d,1H),6.91(d,2H),5.81(dd,1H),3.93(s,3H),3.91(dd,1H),3.82(s,3H),3.54(dd,1H)。
[0426] 实施例编号I.18-1:
[0427] 1H NMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.96(br.s,1H,OH),7.43(d,1H),7.39(m,3H),7.33(m,1H),7.28(m,1H),7.10(d,1H),5.87(t,1H),3.99(dd,1H),3.38(dd,1H)。
[0428] 实施例编号I.18-4:
[0429] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.61(d,1H),7.32(d,2H),7.24(m,1H),7.07(d,1H),6.90(d,2H),5.77(t,1H),3.98(dd,1H),3.81(s,3H),3.56(dd,1H)。
[0430] 实施例号I.18-5:
[0431] 1H NMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.97(br.s,1H,OH),7.44(d,1H),7.41(m,2H),7.25(m,2H),7.21(m,1H),7.13(d,1H),6.05(t,1H),4.01(dd,1H),3.39(dd,1H)。
[0432] 实施例编号I.18-8:
[0433] 1H NMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)12.96(br.s,1H,OH),7.43(d,1H),7.29(m,2H),7.20(m,3H),7.13(d,1H),6.05(t,1H),4.02(dd,1H),3.22(dd,1H),2.34(s,3H)。
[0434] 实施例编号I.18-10:
[0435] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)7.62(d,1H),7.28(d,2H),7.24(m,1H),7.19(d,2H),7.08(d,2H),5.79(t,1H),4.02(dd,1H),3.56(dd,1H),2.35(s,3H)。
[0436] 实施例编号I.18-33:
[0437] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)8.13(d,1H),7.64(d,1H),7.50(d,1H),7.33(s,2H),7.28(m,1H),7.09(d,1H),6.88/6.79(d,1H),5.88/5.79(t,1H),4.04/3.74(dd,1H),3.51/3.20(dd,1H).。
[0438] 实施例编号I.19-18:
[0439] 1H NMR(400MHz,d6-DMSOδ,ppm)7.91(br.s,1H,NH),7.67(br.s,1H,NH),7.65(m,1H),7.48(m,4H),7.38(d,1H),7.31(dd,1H),7.22(d,1H),4.25(d,1H),3.94(d,1H)。
[0440] 实施例编号I.23-21:
[0441] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.08(br.s,1H,OH),7.18(s,1H),6.81(m,2H),6.75(s,1H),5.27(d,1H),3.95(s,3H),3.83(s,3H),3.84(s,3H),3.73(dq,1H),1.44(d,3H)。
[0442] 实施例编号I.23-44:
[0443] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)10.96(br.s,1H,OH),7.33(d,2H),7.17(d,2H),7.15(s,1H),3.94(s,3H),3.60(d,1H),3.58(d,1H),2.34(s,3H),1.75(s,3H)。
[0444] 实施例编号I.24-4:
[0445] 1H NMR(400MHz,CDCl3δ,ppm)11.10(br.s,1H,OH),7.32(d,2H),7.10(s,1H),6.92(d,2H),5.69(dd,1H),4.40(m,2H),3.89(dd,1H),3.82(s,3H),3.42(dd,1H),1.38(t,3H)。
[0446] 因此,本发明还提供至少一种本发明的通式(I)的取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸或其盐,以及这些本发明的通式(I)的取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸或其盐和符合以下定义的活性农业化学成分的任何所需的混合物,用于提高植物对生物胁迫因素(优选干旱胁迫和/或冷胁迫,更优选冷胁迫)的抗性,以及用于促进植物生长和/或提高植物产量的用途。
[0447] 本发明还提供用于处理植物的喷雾溶液,其包含用于提高植物对非生物胁迫因素的抗性的有效量的至少一种选自通式(I)的取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸或其盐的化合物。相关的非生物胁迫条件可包括,例如高温、干旱、冷和干燥(aridity)胁迫(由干燥和/或缺水引起的胁迫)、渗透胁迫、水涝、高土壤
盐度、高矿物暴露、臭氧条件、强光条件、有限的氮营养素利用度、有限的磷营养素利用度。
[0448] 在一个实施方案中,可以例如将本发明所设计的化合物,即通式(I)的适当取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸或其盐,通
过喷雾施用于待处理的合适植物或植物部位。根据本发明的设计,通式(I)的化合物或其盐的使用剂量优选为0.00005至3kg/ha,更优选0.0001至2kg/ha,尤其优选0.0005至1kg/ha,特别优选0.001至0.25kg/ha。在本发明上下文中,如果同时使用脱落酸和通式(I)的取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸或其盐,例如在联合制剂或配方的情况下,脱落酸的添加剂量优选为0.0001至3kg/ha,更优选0.001至2kg/ha,尤其优选0.005至1kg/ha,特别优选0.006至0.25kg/ha。
[0449] 本发明上下文中,术语“对非生物胁迫的抗性”应理解为意指植物的多种优势。这些有利的特性例如通过以下改进的植物特性证明:改善表面积和深度方面的根生长、增加匍匐茎和分蘖的形成、匍匐茎和分蘖更强壮和更多产、改善芽生长、提高抗倒伏性、增加芽基部直径、增加
叶片面积、更高产量的营养物和组分(例如碳水化合物、脂肪、油、蛋白质、维生素、矿物质、精油、染料、
纤维)、更好的纤维
质量、更早开花、增加花的数量、降低有毒产品如真菌毒素的含量、降低任意种类的残余物或不利成分的含量、或更易消化、提高采收材料的储存
稳定性、提高对不利
温度的耐受性、提高对干旱和干燥的耐受性、以及提高对水涝导致的缺氧的耐受性、提高对提高的土壤和水中高盐含量的耐受性、提高对臭氧胁迫的耐受性、改善与除草剂和其他植物处理组合物的相容性、改善吸水性和光合作用性能、有利的植物特性例如促进成熟、成熟更均匀、对有益动物吸引力更强、改善
授粉或本领域技术人员熟知的其他优点。
[0450] 更具体地,根据本发明使用一种或多种通式(I)的化合物或其盐在喷雾施用于植物和植物部分时表现出所述优点。在本发明的背景下,本发明的通式(I)的取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸或其盐与包括杀昆虫剂、
引诱剂、
杀螨剂、杀真菌剂、
杀线虫剂、除草剂、生长调节剂、安全剂、影响植物成熟的物质以及杀细菌剂的结合物也可用于防治植物病害和/或提高产量。另外,为了提高对非生物胁迫的耐受性,本发明的通式(I)的取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸或其盐与转基因品种的组合使用也是可行的。
[0451] 众所周知,上述植物的其他多种益处可以部分地结合,并可以用通常适用的术语描述它们。这些术语是,例如,以下名称:植物毒性效应、对胁迫因素的抗性、较少的植物胁迫、植物健康、健康的植物、植物健康度(plant fitness)、植物健康状况、植物概念(plant concept)、活力效果(vigour effect)、胁迫防护、保护性防护、作物健康、作物健康性质、作物健康产品、作物健康管理、作物健康疗法、植物健康、植物健康性质、植物健康产品、植物健康管理、植物健康疗法、绿化效应或返青效应、新鲜度、或本领域技术人员熟知的其他术语。
[0452] 在本发明的上下文中,对非生物胁迫抗性的优良效果应理解为意指,但不限于,[0453] ·出苗率通常至少提高3%,特别多于5%,更优选多于10%,
[0454] ·产率通常至少提高3%,特别多于5%,更优选多于10%,
[0455] ·根系发育通常至少提高3%,特别多于5%,更优选多于10%,
[0456] ·芽大小通常至少增加3%,特别多于5%,更优选多于10%,
[0457] ·叶片面积通常至少增加3%,特别多于5%,更优选多于10%,
[0458] ·光合作用性能通常至少提高3%,特别多于5%,更优选多于10%,和/或
[0459] ·花的形成通常至少提高3%,特别多于5%,更优选多于10%,
[0460] 所述效果可单独出现或以两种或多种效果的任意结合出现。
[0461] 本发明还提供一种用于处理植物的喷雾溶液,其包含用于提高植物对非生物胁迫因素的抗性的有效量的至少一种选自本发明的通式(I)的取代的2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-羧酸或其盐的化合物。所述喷雾溶液可包含其他常规组分,例如溶剂、制剂助剂,特别是水。其他组分可包括下文所述的活性农业化学成分。
[0462] 本发明还提供相应的喷雾溶液用于提高植物对非生物胁迫因素的抗性的用途。以下评述对本发明的通式(I)化合物或其盐本身和相应的喷雾溶液都适用。
[0463] 根据本发明,还发现向植物或其生境结合施用通式(I)化合物或其盐和至少一种以下定义的
肥料是可行的。
[0464] 根据本发明,可与上文详述的通式(I)的化合物或其盐一起使用的肥料通常为有机和无机含氮化合物,例如尿素类,尿素/甲醛缩合产物、氨基酸、铵盐和硝酸铵类、
钾盐(优选氯化物、
硫酸盐、硝酸盐)、
磷酸盐和/或
亚磷酸盐(优选钾盐和铵盐)。在这一方面,应特别提及NPK肥料,即含氮、磷和钾的肥料;硝酸钙铵,即还含有钙的肥料;硫硝酸铵(通式(NH4)2SO4NH4NO3),磷酸铵和硫酸铵。这些肥料是本领域技术人员公知的;也参见例如Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,第5版,第A 10卷,第323至431页,Verlagsgesellschaft,Weinheim,1987。
[0465] 肥料还可包含微量营养素(优选钙、硫、硼、锰、镁、
铁、硼、
铜、锌、钼和钴)的盐和植物
激素(例如维生素B1和吲哚(III)乙酸)的盐或其混合物。根据本发明使用的肥料还可含有其他盐,例如磷酸一铵(MAP)、磷酸二铵(DAP)、
硫酸钾、
氯化钾、硫酸镁。二级营养素或微量元素合适的量为0.5至5重量%,基于所有肥料计。其他可能的成分是作物保护剂、杀昆虫剂或杀真菌剂、生长调节剂或其混合物。以下给出它们的进一步描述。
[0466] 所述肥料可以以例如粉末、颗粒、小球或密实剂(compactate)的形式使用。然而,所述肥料也可以溶于水性介质中以液体形式使用。在这种情况下,稀释的
氨水也可被用作氮肥。其他可能的肥料成分记载于例如Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,第5版,1987,卷A 10,第363至401页,DE-A 41 28 828,DE-A 19 05 834和DE-A 196 31 764。在本发明的上下文中,肥料的常规组成可以在宽范围内变化,所述肥料可以是单一肥料和/或
复合肥料的形式,例如由氮、钾或磷构成。通常,1至30重量%的氮(优选5至20重量%)、1至20重量%的钾(优选3至15重量%)和1至20重量%的磷
(优选3至10重量%)的含量是有利的。微量元素的含量通常在ppm范围内,优选在1至
1000ppm范围内。
[0467] 在本发明的上下文中,可以同时(即同步地)施用肥料和通式(I)的化合物或其盐。然而,也可以先施用肥料然后施用通式(I)的化合物或其盐,或先施用通式(I)的化合物或其盐后施用肥料。但是,在不同时施用通式(I)的化合物或其盐和肥料的情况下,在本发明范围内的施用是具有功能关系的,并且通常在24小时、优选18小时、更优选12小时、特别是6小时、更特别是4小时、甚至更特别是2小时的时间内有效。在本发明的非常具体的实施方案中,本发明的式(I)化合物或其盐与肥料在小于1小时、优选小于30分钟、更优选小于15分钟的时间内施用。
[0468] 优选将通式(I)的化合物或其盐用于以下植物:
有用植物、观赏植物、草坪用草、通常在公共区域和家用区域常作为观赏植物的常用树木和林业树木。林业树木包括用于生产木材、
纤维素、纸张和由树木的部分制得的产品的树木。本文使用的术语有用植物指用于获得食物、动物
饲料、
燃料或用于工业目的的作物植物。
[0469] 有用植物包括例如以下类型的植物:黑小麦,硬质小麦(硬小麦),草皮,藤本植物,谷物(如小麦、
大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米和黍/
高粱);甜菜如
糖用甜菜和饲用甜菜;水果如仁果、核果和无核小水果,例如苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃和浆果类,如草莓、覆盆子、黑莓;豆类如菜豆(bean)、扁豆(lentil)、豌豆和大豆;油料作物如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、
蓖麻油植物、可可豆和花生;瓜类如南瓜(pumpkin/squash)、黄瓜和甜瓜;纤维植物例如
棉花、亚麻、大麻和黄麻(jute);柑橘类水果如橘子、柠檬、葡萄柚和柑桔;蔬菜如菠菜、莴苣、芦笋、甘蓝类、胡萝卜、洋葱、番茄、
马铃薯和甜椒;樟科如鳄梨、樟属(Cinnamomum)、樟脑,或其他植物例如
烟草、坚果、咖啡、茄子、
甘蔗、茶、胡椒、
葡萄藤、葎草(hops)、香蕉、
橡胶植物和观赏植物,例如花、灌木、落叶树和针叶树。该列举不构成限制。
[0470] 以下植物被认为是特别适合施用本发明方法的目标作物:燕麦、黑麦、黑小麦、硬质小麦、棉花、茄子、草皮、仁果、核果、无核小水果、玉米、小麦、大麦、黄瓜、烟草、藤本植物、稻、谷物、梨、胡椒、菜豆、大豆、油菜、番茄、甜椒、甜瓜、卷心菜、马铃薯和苹果。
[0471] 可通过本发明方法改进的树木的实例包括:冷杉属(Abies sp.)、桉属(Eucalyptus sp.)、
云杉属(Picea sp.)、松属(Pinus sp.)、七叶树属(Aesculus sp.)、悬铃木属(Platanus sp.)、椴树属(Tilia sp.)、槭属(Acer sp.)、铁杉属(Tsuga sp.)、梣属(Fraxinus sp.)、花椒属(Sorbus sp.)、桦木属(Betula sp.)、山楂属(Crataegus sp.)、榆属(Ulmus sp.)、栎属(Quercus sp.)、山毛榉属(Fagus sp.)、柳属(Salix sp.)、杨属(Populus sp.)。
[0472] 可通过本发明方法改进的优选的树木包括:七叶树属:欧洲七叶树(A.hippocastanum)、小花七叶树(A.pariflora)、红花七叶树(A.carnea);悬铃木属:
悬铃木(P.aceriflora)、一球悬铃木(P.occidentalis)、加州悬铃木(P.racemosa);云杉属:欧洲云杉(P.abies);松属:
辐射松(P.radiate)、西黄松(P.ponderosa)、扭叶松(P.contorta)、欧洲赤松(P.sylvestre)、湿地松(P.elliottii)、松白松(P.montecola)、白皮松(P.albicaulis)、多脂松(P.resinosa)、长叶松(P.palustris)、火炬松(P.taeda)、柔松(P.flexilis)、黑材松(P.jeffregi)、短叶松(P.baksiana)、白松(P.strobes);桉属:
大桉(E.grandis)、蓝桉(E.globulus)、赤桉(E.camadentis)、亮果桉(E.nitens)、斜叶桉(E.obliqua)、王桉(E.regnans)、弹丸桉(E.pilularus)。
[0473] 可通过本发明方法改进的特别优选的树木是:松属:辐射松、西黄松、扭叶松、欧洲赤松、白松;桉属:大桉、蓝桉和赤桉。
[0474] 可通过本发明方法改进的特别优选的树木是:七叶树(horse chestnut)、悬铃木科(Platanaceae)、菩提树(linden tree)和枫树。
[0475] 本发明也可施用于任意所需的草坪草,包括冷季草坪草和暖季草坪草。冷季草坪草的实例是蓝草(早熟禾属(Poa spp.)),例如肯塔基蓝草(Kentucky bluegrass)(草地早熟禾(Poa pratensis L.))、普通早熟禾(Poa trivialis L.)、加拿大早熟禾Poa compressa L.)、一年生早熟禾(Poa annua L.)、高地早熟禾(Poa glaucantha Gaudin)、林地早熟禾(Poa nemoralis L.)和鳞茎早熟禾(Poa bulbosa L.);剪股颖属(Agrostis spp.),例如匍匐翦股颖(Agrostis palustris Huds.)、细弱剪股颖(Agrostis tenuis Sibth.)、绒毛剪股颖(Agrostis canina L.)、德国南部混合剪股颖(South German Mixed Bentgrass)(剪股颖属包括细弱剪股颖、绒毛剪股颖和匍匐翦股颖)和小糠草(Agrostis alba L.);
[0476] 羊茅属(Festuca spp.),例如紫羊茅(Festuca rubra L.spp.rubra)、匍匐紫羊茅(Festuca rubra L.)、丘氏紫羊茅(Festuca rubra commutata Gaud.)、羊茅(Festuca ovina L.)、硬羊茅(Festuca longifolia Thuill.)、细叶羊茅(Festucu capillata Lam.)、苇状羊茅(Festuca arundinacea Schreb.)和草原羊茅(Festuca elanor L.);
[0477] 黑麦草属(Lolium spp.),例如一年生黑麦草(Lolium multiflorum Lam.)、多年生黑麦草(Lolium perenne L.)和意大利黑麦草(Lolium multiflorum Lam.);
[0478] 以及冰草属(Agropyron spp.),例如扁穗冰草(Agropyron cristatum(L.)Gaertn.)、沙生冰草(Agropyron desertorum(Fisch.)Schult.)和“西部麦草”(Agropyron smithii Rydb.)。
[0479] 其他冷季草坪草的实例是海滨草(Ammophila breviligulata Fern.)、无芒燕麦(Bromus inermis Leyss.)、香蒲属(cattails)例如梯牧草(Phleum pratense L.)、沙香蒲(Phleum subulatum L.)、鸭茅(Dactylis glomerata L.)、碱茅(Puccinellia distans(L.)Parl.)和洋狗尾草(Cynosurus cristatus L.)。
[0480] 暖季草坪草的实例为:百慕大草(Cynodon spp.L.C.Rich)、结缕草(Zoysia spp.Willd.)、圣奥古斯汀草(Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze)、百足草(Eremochloa ophiuroides Munro Hack.)、地毯草(Axonopus affinis Chase)、巴哈雀稗(Paspalum notatum Flugge)、隐花狼尾草(Pennisetum clandestinum Hochst.ex Chiov.)、野
牛草(Buchloe dactyloids(Nutt.)Engelm.)、格兰马草(Bouteloua gracilis (H.B.K.)Lag.ex Griffiths)、海滨雀稗(Paspalum vaginatum Swartz)和垂穗草(Bouteloua curtipendula(Michx.Torr.))。通常优选冷季草坪草用于本发明。特别优选蓝草、翦股颖属和红顶草、羊茅属和黑麦草属。特别优选翦股颖属。
[0481] 根据本发明,特别优选处理各种市售的或正被使用的品种的植物。植物品种应被理解为意指具有新特性(“特征”)并且通过常规育种、突变或借助于重组DNA技术获得的植物。因此,作物植物可以是通过常规育种和最优化方法得到的植物,或通过生物技术和基因工程方法或通过这些方法的结合得到的植物,包括转基因植物,并包括受植物育种者权利保护或不受其保护的植物品种。
[0482] 因此,本发明的处理方法也可被用于处理基因修饰有
机体(GMO),例如植物或种子。基因修饰植物(或转基因植物)是异源基因被稳定地整合至基因组中的植物。术语“异源基因”主要指在植物外部提供或组装的基因,并且当其被引入核基因组、叶绿体基因组或线粒体基因组时,通过表达有益的蛋白质或多肽,或下调或关闭其他存在于该植物中的基因(使
用例如反义技术、共抑制技术或RNAi技术[RNA干扰]),给予这些被转变的植物新的或改进的农艺性质或其他性质。存在于基因组中的异源基因也被称作转基因。通过其在植物基因组中的特异性存在(specific presence)而定义的转基因被称作转化株系或转基因株系。
[0483] 优选根据本发明处理的植物和植物品种包括具有赋予所述植物特别有利的、有用的特性的基因材料的所有植物(无论是通过育种和/或生物技术方法获得)。
[0484] 也可根据本发明处理的植物和植物品种为对一种或多种非生物胁迫因素具有抗性的那些植物。非生物胁迫条件可包括,例如,干旱、低温暴露、高温暴露、渗透胁迫、水涝、高土壤盐度、高矿物暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用度、有限的磷营养素利用度、避阴。
[0485] 也可根据本发明处理的植物和植物品种是以提高的产量特性为特征的那些植物。所述植物中产量的提高可以是,例如,改善的植物生理机能、生长和发育,例如水利用效率、水分保留率、改进的氮利用、增强的碳同化作用、增强的光合作用、增加的发芽率和
加速成熟的结果。产量还受改进的植物构造的影响(在胁迫和非胁迫条件下),包括但不限于提早开花、对杂交种子生产的开花控制、
幼苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚果大小、荚数目和穗数目、每荚或每穗的种子数、种子质量、增强的种子填充、减少的种子传播、减小的荚开裂和抗倒伏性。其他产量特性包括种子组成,例如碳水化合物含量、蛋白质含量、油含量和油组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改善的可加工性和更好的储存稳定性。
[0486] 也可根据本发明处理的植物和植物品种是已经表现出杂交优势特性的杂交植物,杂交优势通常导致更高的产量、更高的活力、更加健康和更好的对生物和非生物胁迫因素的抗性。这种植物通常是通过将一种先天自交雄性不育亲系(母本)和另一种先天自交雄性不育亲系(父本)杂交而产生。杂交种子通常
收获自该雄性不育植物并出售给种植者。雄性不育植物有时(例如在玉米中)可通过去雄(即机械地去除雄性生殖器官或雄花)产生;然而,更通常地,雄性不育性是该植物基因组中的遗传决
定子的结果。在这种情况下,尤其是当从杂交植物上采收的所需产品是种子时,确保杂交植物(其含有负责雄性不育的遗传决定子)的雄性能育性完全恢复通常是有益的。这可以通过确保父系杂交亲本具有合适的能够恢复杂交植物中雄性能育性的育性恢复基因而实现,所述杂种植物包含负责雄性不育性的遗传决定子。负责雄性不育性的遗传决定子可位于
细胞质中。细胞质雄性不育(CMS)的实例例如描述于芸苔属种中(WO 92/005251、WO 95/009910、WO 98/27806、WO
05/002324、WO 06/021972和US 6229072)。但是,负责雄性不育性的遗传决定子也可位于核基因组中。雄性不育植物也可以通过植物生物技术方法例如基因工程得到。获得雄性不育植物的特别有用的方法记载于WO 89/10396中,其中例如在雄蕊的绒毡层细胞中选择性地表达一种核糖核酸酶例如芽袍杆菌RNA酶(barnase)。然后,可通过在绒毡层细胞中表达核糖核酸酶抑制剂如芽袍杆菌RNA酶抑制剂来恢复能育性(例如WO 91/002069)。
[0487] 同样可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法例如基因工程而获得)为除草剂耐受性植物,即对一种或多种给定除草剂具有耐受性的植物。这种植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种除草剂耐受性的突变的植物而获得。
[0488] 除草剂耐受性植物是,例如草甘膦耐受植物,即对除草剂草甘膦或其盐耐受的植物。因此,例如,草甘膦耐受植物可通过用编码酶5-烯醇丙酮酰莽
草酸-3-磷酸合酶(EPSPS)的基因转化植物获得。这类EPSPS基因的实例是细菌鼠伤寒沙
门氏菌(Salmonella typhimurium)的AroA基因(突变体CT7)(Comai et al.,Science(1983),221,370-371)、细 菌 农 杆 菌 属 (Agrobacterium sp.) 的CP4 基 因 (Barry et al.,Curr.Topics Plant Physiol.(1992),7,139-145)、编 码 矮 牵 牛 花 EPSPS 的 基 因 (Shah et al.,Science(1986),233,478-481)、编码番茄EPSPS的基因(Gasser et al.,J.Biol.Chem.(1988),263,4280-4289)或编码穇属(Eleusine)EPSPS的基因(WO 01/66704)。所述EPSPS也可为突变的EPSPS,例如EP-A 0837944、WO 00/066746、WO 00/066747或WO 02/026995中记载。草甘膦耐受植物也可通过表达编码草甘膦氧化还原酶的基因获得,如US 5776760和US 5463175中记载。草甘膦耐受植物也可通过表达编码草甘膦乙酰转移酶的基因获得,如WO 02/036782、WO 03/092360、WO 05/012515和WO 07/024782中记载。草甘膦耐受植物也可通过选择含有上述基因的天然突变体的植物获得,如WO 01/024615或WO 03/013226中记载。
[0489] 其他除草剂耐受植物是,例如对抑制谷氨酰胺合成酶的除草剂具有耐受性的植物,所述除草剂为例如双丙氨膦(bialaphos)、草丁膦(phosphinothricin)或草铵膦(glufosinate)。这些植物可通过表达可解除除草剂毒性的酶或通过表达一种对抑制有抗性的突变谷氨酰胺合成酶而获得。一种这样的有效的解毒酶是,例如编码草丁膦乙酰基转移酶的酶(例如链霉菌属的bar或pat蛋白)。表达外源草丁膦乙酰基转移酶的植物记载于例如US 5561236、US 5648477、US 5646024、US 5273894、US 5637489、US 5276268、US5739082、US 5908810和US 7112665中。
[0490] 其他除草剂耐受植物还有对抑制羟基苯基丙
酮酸双加氧酶(HPPD)的除草剂具有耐受性的植物。羟基苯基
丙酮酸双加氧酶是催化对羟基苯丙酮酸(HPP)转化成尿黑酸的反应的酶。对HPPD抑制剂耐受的植物可用编码天然存在的耐HPPD酶的基因或编码突变的HPPD酶的基因进行转化,如WO 96/038567、WO 99/024585和WO 99/024586中记载的。对HPPD抑制剂的耐受性,也可通过用编码某些尽管天然HPPD酶被HPPD抑制剂抑制也能够形成尿黑酸的酶的基因对植物进行转化而获得。这种植物和基因记载于WO 99/034008和WO2002/36787。除了用编码HPPD耐受性酶的基因外,植物对HPPD抑制剂的耐受性也可通过用编码预苯酸脱氢酶的基因转化植物而改进,如WO 2004/024928中记载。
[0491] 其他除草剂耐受植物是对乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂有耐受性的植物。已知的ALS抑制剂包括,例如磺酰脲、咪唑啉酮、三唑并嘧啶类、嘧啶基氧基(硫代)苯甲酸酯类和/或磺酰基氨基羰基三唑啉酮除草剂。已知ALS酶(也被称为乙酰羟酸合成酶,AHAS)中的不同突变赋予对不同除草剂和不同种类除草剂的耐受性,例如Tranel and Wright,Weed Science(2002),50,700-712,以及US 5605011、US 5378824、US 5141870和US 5013659中记载。耐磺酰脲的植物和耐咪唑啉酮的植物的生产记载于US 5605011、US 5013659、US5141870、US 5767361、US 5731180、US 5304732、US 4761373、US 5331107、US 5928937和US 5378824以及国际出版物WO 96/033270中。其他耐咪唑啉酮的植物还记载于,例如WO
2004/040012、WO 2004/106529、WO 2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/007373、WO
2006/015376、WO 2006/024351和WO 2006/060634中。其他耐磺酰脲的植物和耐咪唑啉酮的植物还记载于例如WO 2007/024782中。
[0492] 其他耐ALS抑制剂(特别是咪唑啉酮类、磺酰脲类和/或磺案基羰基三唑啉酮类)的植物,可通过诱变、在除草剂存在下进行细胞培养选择或突变育种获得,例如US 5084082中对大豆、WO 97/41218中对稻、US 5773702和WO 99/057965中对甜菜、US 5198599中对莴苣或WO 2001/065922中对向日葵的描述。
[0493] 也可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)是抗昆虫的转基因植物,即对某些目标昆虫的侵害有抗性的植物。这样的植物可通过遗传转化获得,或通过选择含有赋予这种昆虫抗性的突变的植物而获得。
[0494] 如本文中所用,术语“抗昆虫的转基因植物”包括含有至少一种外源基因的任何植物,所述外源基因包含编码以下物质的编码序列:
[0495] 1)一种源自
苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的杀昆虫晶体蛋白或其杀虫部分,例如Crickmore et al.,Microbiology and Molecular Biology
Reviews(1998),62,807-813汇编的,由Crickmore等人(2005)在Bacillus thuringiensis toxin nomenclature(http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/)上更新的杀昆虫晶体蛋白或其杀虫部分,例如Cry蛋白质类Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae或Cry3Bb的蛋白或其杀虫部分;或者
[0496] 2)在来自苏云金芽孢杆菌的另一种其他晶体蛋白或其一部分的存在下具有
杀虫活性的来自苏云金芽孢杆菌的晶体蛋白或其部分,例如由Cy34和Cy35晶体蛋白组成的二元毒素(Moellenbeck et al.,Nat.Biotechnol.(2001),19,668-72;Schnepf et al.,Applied Environm.Microb.(2006),71,1765-1774);或者
[0497] 3)包含来自苏云金芽孢杆菌的两种不同杀虫晶体蛋白部分的杂合杀虫蛋白,例如上述1)的蛋白的杂合体或是上述2)的蛋白的杂合体,例如由玉米株系MON98034产生的Cry1A.105蛋白(WO 2007/027777);或者
[0498] 4)上述1)至3)中任一项的蛋白,其中由于一些、特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸所替代和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的改变,从而获得对于目标昆虫物种更高的杀虫活性和/或扩大受影响的目标昆虫物种的范围,如玉米株系MON863或MON88017中的Cry3Bb1蛋白,或玉米株系MIR604中的Cry3A蛋白;或者
[0499] 5)来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌(Bacillus cereus)的杀昆虫分泌性蛋白或其杀虫部分,如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html所列的营养期杀虫蛋白(VIP),例如来自VIP3Aa蛋白类的蛋白;或者
[0500] 6)在来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌的第二分泌性蛋白的存在下具有杀虫活性的苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌的分泌性蛋白质,例如由VIP1A和VIP2A蛋白组成的二元毒素(WO 94/21795);或者
[0501] 7)包含来自苏云金芽孢杆菌或蜡样芽胞杆菌的不同分泌性蛋白质的部分的杂合杀虫蛋白质,如上述1)的蛋白质的杂合体,或上述2)的蛋白质的杂合体;或者
[0502] 8)上述1)至3)任一项的蛋白,其中由于一些,特别是1-10个氨基酸被另一氨基酸替代和/或由于在克隆或转化过程中引入编码DNA的变化(但仍编码一种杀虫蛋白),从而获得对于目标昆虫物种的更高杀虫活性,和/或扩大受影响目标昆虫物种的范围,例如棉花株系COT102中的VIP3Aa蛋白。
[0503] 当然,本文使用的抗昆虫转基因植物还包括任何植物,该植物包含编码上述1至8类之一的蛋白质的基因的结合物。在一个实施方案中,抗昆虫植物包含一种以上编码上述1至8类之一的蛋白质的转基因,或通过使用对相同目标昆虫物种具有杀虫活性但作用模式不同(例如结合至昆虫中不同受体结合位点)的不同蛋白,来扩大受影响的目标昆虫物种的范围,延迟植物的昆虫抗性的发展。
[0504] 还可根据本发明方法处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程而获得)对非生物胁迫因素具有耐受性。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述胁迫抗性的突变的植物而获得。特别有用的胁迫耐受性植物包括:
[0505] a.含有能够降低植物细胞或植物中聚(ADP-核糖)聚合酶(PARP)基因的表达和/或活性的转基因的植物,如WO 2000/004173或EP 04077984.5或EP 06009836.5中记载;
[0506] b.含有能够降低植物或植物细胞的PARG编码基因的表达和/或活性的胁迫耐受性增强转基因的植物,例如WO 2004/090140中记载;
[0507] c.含有编码烟酰胺腺嘌呤二核苷酸生物补救生物合成途径的植物功能性酶的胁迫耐受性增强转基因的植物,所述植物功能性酶包括烟酰胺酶、烟酸酯磷酸核糖基转移酶、烟酸单核苷酸腺嘌呤基转移酶、烟酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或烟酰胺磷酸核糖基转移酶,例如EP 04077624.7或WO 2006/133827或PCT/EP07/002433中记载。
[0508] 还可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程而获得)显示出改变的采收产品的数量、质量和/或贮存稳定性,和/或改变的采收产品的具体成分的特性,例如:
[0509] 1)合成改性
淀粉的转基因植物,该改性淀粉的物理化学特性——特别是直链淀粉的含量或直链淀粉/支链淀粉比、支化度、平均链长、
侧链分布、
粘度特性、凝胶强度、淀粉粒大小和/或淀粉粒形态——与野生型植物细胞或植物中的合成淀粉相比发生了改变,从而使该改性淀粉能更适于特殊的应用。合成改性淀粉的这些转基因植物记载于例如EP 0571427、WO 95/004826、EP 0719338、WO 96/15248、WO 96/19581、WO 96/27674、WO 97/11188、WO 97/26362、WO 97/32985、WO 97/42328、WO 97/44472、WO 97/45545、WO 98/27212、WO 98/40503、WO 99/58688、WO 99/58690、WO 99/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO
2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 95/26407、WO 96/34968、WO 98/20145、WO 99/12950、WO 99/66050、WO 99/53072、US 6734341、WO 2000/11192、WO 98/22604、WO
98/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5824790、US 6013861、WO
94/004693、WO 94/009144、WO 94/11520、WO 95/35026或WO 97/20936中。
[0510] 2)与未进行遗传修饰的野生型植物相比,合成非淀粉碳水化合物
聚合物或合成具有改变特性的非淀粉碳水化合物聚合物的转基因植物。实例是产生多聚果糖,尤其是产生菊粉型和果聚糖型多聚果糖的植物,如EP 0663956、WO 96/001904、WO 96/021023、WO 98/039460和WO 99/024593中记载;产生α-1,4-葡聚糖的植物,如WO 95/031553、US2002/031826、US 6284479、US 5712107、WO 97/047806、WO 97/047807、WO 97/047808和WO
2000/14249中记载;产生α-1,6-支化α-1,4-葡聚糖的植物,如WO 2000/73422中记载;
以及产生交替糖(alternan)的植物,如WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5908975和EP 0728213中记载。
[0511] 3)产生透明质酸的转基因植物,如WO 06/032538、WO 2007/039314、WO2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779和WO 2005/012529中记载。
[0512] 还可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程而获得)是具有改变的纤维特性的植物,如棉花植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的纤维特性的突变的植物而获得,包括:
[0513] a)包含纤维素合成酶基因的一种改
变形式的植物,如棉花植物,如WO 98/000549中记载;
[0514] b)包含rsw2或rsw3同源核酸的一种改变形式的植物,如棉花植物,如WO2004/053219中记载;
[0515] c)具有增强的蔗糖磷酸酯合酶表达的植物,如棉花植物,如WO 2001/017333中记载;
[0516] d)具有增强的蔗糖合酶的表达的植物,如棉花植物,如WO 02/45485中记载;
[0517] e)例如通过下调纤维选择性β如通过下调葡聚糖酶来改变在纤维细胞基部的胞间连丝门控的时机的植物,如棉花植物,如WO 2005/017157中记载;
[0518] f)具有改变的反应活性的纤维——例如通过表达含nodC的N-乙酰葡糖胺转移酶基因和几丁质合成酶基因而改变——的植物,如棉花植物,如WO 2006/136351中记载。
[0519] 还可根据本发明处理的植物或植物品种(通过植物生物技术方法如基因工程而获得)是具有改变的油分布特性的植物,例如油菜和相关的芸苔属(Brassica)植物。这类植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予所述改变的油特性的突变的植物而获得且包括:
[0520] a)产生具有高油酸含量的油的植物,如油菜植物,如US 5969169、US 5840946或US 6323392或US 6063947中记载;
[0521] b)产生具有低亚麻酸含量的油的植物,如油菜植物,如US 6270828、US 6169190或US 5965755中记载;
[0522] c)产生具有低水平的饱和
脂肪酸的油的植物,如油菜植物,如US 5434283中记载。
[0523] 可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是含有转化株系或转化株系组合的植物,所述植物在例如许多国家或地区管理机构的
数据库中列出。
[0524] 可根据本发明处理的特别有用的转基因植物是,例如包含一种或多种编码一种或多种毒素的基因的植物,并且是以下述商品名出售的转基因植物:YIELD (例如玉米、棉花、大豆)、 (例如玉米)、 (例如玉米)、
(例如玉米)、 (例如玉米)、 (棉花)、 (棉花)、
Nucotn (棉花)、 (例如玉米)、 和 (马
铃薯)。耐受除草剂的植物的实例为以下列商品名售卖的玉米品种、棉花品种和大豆品种:
Roundup (耐受草甘膦,例如玉米、棉花、大豆)、Liberty (耐受草丁膦,
例如油菜)、 (耐受咪唑啉酮)和 (耐受磺酰脲,例如玉米)。可提及的除草
剂抗性植物(用常规除草剂耐受性方式培育的植物)包括商品名为 (例如
玉米)的市售品种。
[0525] 可根据本发明使用的式(I)化合物或其盐,可被转化为常规制剂,例如溶液、乳剂、
可湿性粉剂、水基悬浮液和油基悬浮液、粉末剂(powder)、粉剂(dust)、膏剂(paste)、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬乳浓缩剂、掺杂有活性成分的天然物质、掺杂有活性成分的合成物质、肥料以及聚合物中的微胶囊剂。在本发明的上下文中,特别优选将通式(I)的化合物或其盐以喷雾制剂的形式使用。
[0526] 因此,本发明还涉及一种用于提高植物对非生物胁迫的抗性的喷雾制剂。以下详细说明喷雾制剂:
[0527] 用于喷雾应用的制剂是用已知方法生产的,例如通过将根据本发明使用的通式(I)的化合物或其盐与填充剂(即,液体溶剂和/或固体载体)混合,任选使用
表面活性剂,即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂(foam former)。也可任选使用其他常用添加剂,例如常用填充剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、
防腐剂、二次
增稠剂、胶黏剂、赤霉素以及水。所述制剂在合适的设备中,或在施用前或施用中制备。
[0528] 所用助剂可以是适合赋予所述组合物自身和/或由其衍生的制剂(例如喷雾溶液)特定特性(例如特定技术特性和/或其他特定生物学性质)的那些物质。常规助剂包括:填充剂、溶剂和载体。
[0529] 合适的填充剂是,例如,水;极性和非极性
有机化学液体,例如来自芳烃和非芳烃类(例如
石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯);醇类和多元醇类(其也可任选地被取代、醚化和/或酯化);酮类(例如丙酮、环己酮);酯类(包括脂肪和油)和(聚)醚类;未取代的或取代的胺类、酰胺类、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮类)和内酯类、砜类和亚砜类(例如二甲亚砜)。
[0530] 如果所用的填充剂是水,则也可以使用例如
有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂基本上包括:芳族化合物,例如二甲苯、甲苯或烷基萘;氯代芳族化合物和氯代脂肪烃,例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷;脂肪烃,例如环己烷或石蜡,例如矿物油馏分、矿物油和
植物油;醇类,例如丁醇或乙二醇及其醚和酯;酮类,例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮;强极性溶剂,例如二甲亚砜;以及水。
[0531] 可以使用染料,例如无机颜料,如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝,以及有机染料例如茜素染料、偶氮染料和金属酞青染料,以及微量营养素例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
[0532] 可存在于可根据本发明使用的制剂中的有用的润湿剂包括所有促进润湿且常规用于活性农用化学成分制剂中的物质。优选使用萘磺酸烷基酯,如萘磺酸二异丙酯或萘磺酸二异丁酯。
[0533] 可存在于可根据本发明使用的制剂中的有用的分散剂和/或乳化剂为所有常规于活性农用化学成分制剂中的非离子分散剂、阴离子分散剂和阳离子分散剂。优选使用非离子分散剂或阴离子分散剂,或非离子分散剂或阴离子分散剂的混合物。合适的非离子分散剂特别包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚,及其磷
酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂特别为木素磺酸盐、聚
丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。
[0534] 可存在于可根据本发明使用的制剂中的消泡剂为所有常规用于农用化学活性成分制剂中的
泡沫抑制物质。优选使用硅酮消泡剂和
硬脂酸镁。
[0535] 可存在于可根据本发明使用的制剂中的防腐剂为所有可在农用化学组合物中用于此目的的物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩甲醛。
[0536] 可存在于可根据本发明使用的制剂中的二次增稠剂包括所有可在农用化学组合物中用于此目的的物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土以及细分散的
二氧化硅。
[0537] 可存在于可根据本发明使用的制剂中的胶黏剂包括可用于拌种产品中的所有常规
粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。可存在于可根据本发明使用的制剂中的赤霉素优选为赤霉素A1、A3(=赤霉酸)、A4和A7;特别优选使用赤霉酸。所述赤霉素是已知的(参见R.Wegler“Chemie derPflanzenschutz-and ”[Chemistry of Plant
Protectants and Pesticides],第2卷,Springer Verlag,1970,第401-412页)。
[0538] 其他添加剂可为芳香剂、矿物油或植物油、任选改性的油类、蜡和营养素(包括微量营养素),例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。还可存在稳定剂,例如冷稳定剂(cold stabilizer)、抗氧化剂、
光稳定剂或提高化学和/或物理稳定性的其他试剂。
[0539] 所述制剂通常含有0.01至98重量%,优选0.5至90重量%的通式(I)化合物。
[0540] 本发明的活性成分可作为与其他活性成分(例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂(steriliant)、杀细菌剂、杀螨剂、
杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或化学
信息素(semiochemicals))的混合物,存在于其市售制剂和由这些制剂制备的使用形式中。
[0541] 另外,式(I)化合物或其盐对植物自身防御的有益效果可通过用活性杀昆虫、杀真菌或杀细菌成分进行额外处理来支持。
[0542] 根据本发明使用的、用于提高对非生物胁迫抗性的通式(I)化合物或其盐的应用的优选时机是用有效的施用率处理土壤、茎和/或叶。
[0543] 此外,根据本发明使用的通式(I)的活性成分或其盐,通常可作为与其他活性成分(例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、杀细菌剂、生长调节剂、影响植物成熟的物质、安全剂或除草剂)的混合物,存在于其市售制剂及由这些制剂制备的施用形式中。特别有利的混合对象是,例如以下指出的不同类的活性成分,其顺序不代表优先级:
[0544] 杀真菌剂
[0545] F1)核酸合成抑制剂,例如苯霜灵(benalaxyl)、高效苯霜灵(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、chiralaxyl、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazole)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)、呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid);
[0546] F2)有丝分裂和细胞分裂抑制剂,例如苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、乙霉威(diethofencarb)、麦穗宁(fuberidazole)、氟吡菌胺(fluopicolid)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、苯酰菌胺(zoxamide)和氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶;
[0547] F3)呼吸链复合物I/II抑制剂,例如,氟嘧菌胺(diflumetorim)、联苯吡菌胺(bixafen)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、氟嘧菌胺(diflumethorim)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡菌胺(furametpyr)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氟唑菌苯胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、噻氟菌胺(thifluzamide)、N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯
基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、氟唑环菌胺
(sedaxane)、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(3',4',5'-三氟联苯-2-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、
3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲
酰胺、N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡
唑-4-甲酰胺及相应的盐;
[0548] F4)呼吸链复合物III抑制剂,例如吲唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯 (azoxystrobin)、氰 霜 唑 (cyazofamid)、醚 菌 胺(dimoxystrobin)、烯 肟 菌酯(enestroburin)、噁唑菌 酮(famoxadone)、咪唑菌 酮(fenamidone)、氟嘧菌 酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟菌 酯(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯 氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(乙氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}
苯基)乙酰胺及相应的盐、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲
基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)亚丁-3-烯-2-基]氨基}氧
基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二
氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、{2-[({环
丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙烯酸2-甲酯、
N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰氨基)-2-羟基苯甲酰胺及相应的盐;
[0549] F5)解
偶联剂,例如敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam);
[0550] F6)ATP生成抑制剂,例如三苯基乙酸
锡(fentin acetate)、三苯基氯化锡(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)、硅噻菌胺(silthiofam);
[0551] F7)氨基酸和蛋白质生物合成抑制剂,例如胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素水
合
盐酸盐(kasugamycin hydrochloride hydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺
(pyrimethanil);
[0552] F8)信号转导抑制剂,例如拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹啉(quinoxyfen);
[0553] F9)脂质和膜合成抑制剂,例如乙菌利(chlozolinate)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)、氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾(potassium-ampropylfos)、敌瘟磷(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos,IBP)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡菌磷(pyrazophos)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯、iodocarb、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride);
[0554] F10)麦
角固醇生物合成抑制剂,例如环酰菌胺(fenhexamid)、氧环唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、苄氯三唑醇
(diclobutrazole)、苯醚 甲环唑(difenoconazole)、烯 唑醇(diniconazole)、烯 唑醇-M、乙环唑(etaconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟 硅 唑(flusilazole)、粉 唑 醇 (flutriafol)、呋 菌 唑 (furconazole)、呋 醚 唑(furconazole-cis)、己 唑 醇(hexaconazole)、亚 胺 唑 (imibenconazole)、种 菌 唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazol)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、三 唑酮
(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、抑霉唑(imazalil)、烯菌灵(imazalil sulphate)、恶咪唑(oxpoconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、抑嘧醇(flurprimidole)、氟苯嘧啶
醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪鲜胺(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)、烯霜苄唑(viniconazole)、4-十二烷
基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐、丁苯吗啉(fenpropimorph)、三唑酮(triadimefon)、苯锈啶(fenpropidin)、萘替芬(naftifine)、稗草丹(pyributicarb)、特比萘芬(terbinafine)、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三
唑-1-基)环庚醇、1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、
N'-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N-乙基-N-甲基-N'-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺和O-{1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]2,2-二甲基丙基}-1H-咪
唑-1-硫代甲酸酯;
[0555] F11)细胞壁合成抑制剂,例如苯噻菌胺(benthiavalicarb)、双丙氨膦(bialaphos)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycin A);
[0556] F12)黑色素生物合成抑制剂,例如环丙酰菌胺(capropamide)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalid)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole);
[0557] F13)抗性诱导物,例如苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil);
[0558] F14)多位点作用物,例如敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜盐例如:氢氧化铜、环烷酸铜、氧氯化铜、硫酸铜、氧化铜、喹啉铜(oxine-copper)和
波尔多液(Bordeaux mixture)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱、福美铁(ferbam)、灭菌丹(folpet)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、双胍辛盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双八胍盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联锌(metiram zinc)、丙森锌(propineb)、包括多硫化钙的硫和硫制剂、福美双(thiram)、
甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram);
[0559] F15)未知机 理的 作用物,例如amibromdol、苯 噻硫氰 (benthiazole)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、氯化苦(chloropicrin)、硫 杂灵(cufraneb)、环氟 菌胺(cyflufenamid)、霜脲 氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌酮(diclomezine)、双氯酚(dichlorophen)、氯硝胺(dicloran)、野燕枯(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat methyl sulphate)、二苯胺(diphenylamine)、噻唑菌胺(ethaboxam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟酰菌胺(flumetover)、磺菌胺(flusulfamide)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、三乙膦酸
铝(fosatyl-Al)、六氯苯(hexachlorobenzene)、8-羟基喹啉硫酸盐、异菌脲(iprodione)、人间霉素(irumamycin)、异噻菌胺(isotianil)、磺菌威(methasulfocarb)、苯菌酮(metrafenone)、氰土灵(methyl isothiocyanate)、灭粉霉素(mildiomycin)、纳他霉素(natamycin)、福美镍(nickel dimethyl dithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯酚(pentachlorophenol)及盐、2-苯基
苯酚及盐、粉病灵(piperalin)、普罗帕诺欣钠(propanosine-sodium)、丙氧喹啉(proquinazid)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、五氯硝基苯(quintozene)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)和2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基异恶唑烷-3-基]吡啶、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)
环庚醇、2,4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨
基]氧基]甲基]苯基]-3H-1,2,3-三唑-3-酮(185336-79-2)、1-(2,3-二氢-2,2-二
甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、3,4,5-三氯-2,6-吡啶二甲腈、2-[[[环
丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基]硫代]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸
甲酯、4-氯-α-丙炔氧基-N-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯基]乙基]苯乙酰
胺、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲
基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶、5-氯-6-(2,4,6-三氟苯基)-N-[(1R)-1,2,2-三甲基丙基][1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-N-[(1R)-1,2-二甲基丙基]-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二
氯烟酰胺、N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2,4-二氯烟酰胺、2-丁氧基-6-碘代-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯
基]甲基}-2-苯乙酰胺、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-甲酰氨基-2-羟基苯甲酰胺、2-[[[[1-[3-(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲
氧基亚氨基)-N-甲基-αE-苯乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙
基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-(3',4'-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲
基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸、O-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2,2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-羧酸、2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}
苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺。
[0560] 杀细菌剂:
[0561] 溴硝丙二醇(bronopol)、双氯酚(dichlorophen)、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福美镍、春雷霉素、辛噻酮、呋喃甲酸(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracyclin)、噻菌灵(probenazole)、
链霉素(streptomycin)、叶枯酞、硫酸铜及其他铜制剂。
[0562] 杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂:
[0563] I1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂,例如氨
甲酸盐类,如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫 威(bendiocarb)、丙硫 克百威 (benfuracarb)、丁酮 威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、XMC和灭杀威(xylylcarb);或有机磷酸酯类,如乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、保棉磷/益棉磷(aziphos(aziphos-methyl、aziphos-ethyl))、硫 线 磷 (cadusafos)、氯 氧 磷 (chlorethoxyfos)、毒 虫 畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇 毒磷(coumaphos)、杀螟 腈(cyanophos)、甲 基内 吸磷(demeton-s-methyl)、二 嗪 农 (diazinon)、敌 敌 畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治 磷(dicrotophos)、乐 果(dimethoate)、甲 基 毒 虫 畏 (dimethylvinphos)、乙 拌磷(disulphoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯(isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylate)、恶唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、嘧啶磷(pirimiphos)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
[0564] I2)GABA-门控氯离子通道拮抗剂,例如有机氯类,如氯丹(Chlordane)和硫丹(Endosulfan)(α-);或fiprole类(苯基吡唑类),如乙虫腈(Ethiprole)、氟虫腈(Fipronil)、pyrafluprole和pyriprole。
[0565] I3)钠通道调节剂/电位依赖性钠通道阻断剂,例如拟
除虫菊酯类,例如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)(d-顺-反、d-反)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊烯基(bioallethrin-S-cyclopentenyl)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)(β-)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)(γ-、λ-)、氯氰菊酯(cypermethrin)(α-、β-、θ-、ξ-)、苯醚氰菊酯(1R-反式异构体)(cyphenothrin[(1R)-trans-isomers])、溴氰菊酯(deltamethrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、右旋烯炔菊酯((EZ)-(1R)异构体)(empenthrin[(EZ)-(1R)-isomers])、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)(τ-)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式-异构体](phenothrin[(1R)-trans-isomer])、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、
除虫菊酯(pyrethrine)(除虫菊(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、RU 15525、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯[(1R)-异构体](tetramethrin[(1R)-isomers])、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)和ZXI 8901;或DDT;或甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
[0566] I4)烟碱乙酰胆碱受体激动剂,例如新烟碱类(neonicotinoids),例如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam);或烟碱(nicotine)。
[0567] I5)变构的乙酰胆碱受体调节剂(激动剂),例如多杀霉素类(spinosyn),例如乙基多杀霉素(spinetoram)和
多杀菌素(spinosad)。
[0568] I6)氯离子通道活化剂,例如阿维菌素类(avermectin)/米尔贝霉素类(milbemycin),如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素(emamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)和米尔倍霉素(milbemycin)。
[0569] I7)保幼激素模拟物,例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)和烯虫酯(methoprene);或苯氧威(fenoxycarb);吡丙醚(pyriproxifen)。
[0570] I8)具有未知或非特异性作用机制的活性成分,例如熏剂(fumigant),例如溴甲烷或其他烷基卤化物;或氯化苦(chloropicrin);硫酰氟(sulphuryl fluoride);硼砂(borax);吐酒石(tartar emetic)。
[0571] I9)选择性拒食剂类,例如吡蚜酮(Pymetrozine);或氟啶虫酰胺(Flonicamid)。
[0572] I10)螨生长抑制剂,例如四螨嗪(clofentezine)、氟螨嗪(diflovidazin)、噻螨酮(hexythiazox)、乙螨唑(etoxazole)。
[0573] I11)昆虫肠膜的
微生物干扰剂,例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽胞杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis),以及BT植物蛋白,例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
[0574] I12)氧化磷酸化抑制剂、ATP干扰剂,例如丁醚脲(diafenthiuron);或有机锡化合物类,例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatinoxide);或炔螨特(propargite);三氯杀螨砜(tetradifon)。
[0575] I13)通过中断H质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶剂类,例如,虫螨腈(chlorfenapyr)和DNOC。
[0576] I14)烟碱乙酰胆碱受体拮抗剂,例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap(-hydrochloride))、杀虫环(thiocylam)和杀虫双(thiosultap(-sodium))。
[0577] I15)几丁质生物合成抑制剂类,0型,例如苯甲酰脲类,例如双三氟虫脲 (bistrifluron)、定 虫 隆 (chlofluazuron)、除 虫 脲 (diflubenzuron)、氟 螨脲(flucycloxuron)、氟 虫脲(flufenoxuron)、氟铃 脲(hexaflumuron)、氟 丙氧 脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)和杀虫隆(triflumuron)。
[0578] I16)几丁质生物合成抑制剂类,1型,例如噻嗪酮(buprofezin)。
[0579] I17)
蜕皮干扰剂类,例如灭蝇胺(cyromazine)。
[0580] I18)
蜕皮激素激动剂 /干扰剂,例如二酰基肼类,例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
[0581] I19)章鱼胺激动剂,例如双甲脒(amitraz)。
[0582] I20)复合物III
电子转移抑制剂类,例如氟蚁腙(hydramethylnone);灭螨醌(acequinocyl);嘧螨酯(fluacrypyrim)。
[0583] I21)复合物I电子转移抑制剂类,例如来自METI杀螨剂类,如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad);或
鱼藤酮(rotenone(Derris))。
[0584] I22)电位依赖性钠通道阻断剂,例如茚虫威(indoxacarb);氰氟虫腙(metaflumizone)。
[0585] I23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂,例如特窗酸衍生物如螺螨酯(spirodiclofen)和螺甲螨酯(spiromesifen);或特特拉姆酸(tetramic acid)衍生物如螺虫乙酯(spirotetramat)。
[0586] I24)复合物IV电子转移抑制剂类,例如膦类,如
磷化铝、磷化钙、膦化氢、磷化锌;或氰化物。
[0587] I25)复合物II电子转移抑制剂类,例如唑螨氰(cyenopyrafen)。
[0588] I26)兰 诺 定(ryanodine)受 体 效 应 物,例 如 二 酰 胺,如 氟 虫 酰 胺(flubendiamide)、氯 虫 酰 胺 (chlorantraniliprole(Rynaxypyr))、氰 虫 酰 胺(cyantraniliprole(Cyazypyr))和3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(从WO2005/077934已知)或2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二
甲基肼羧酸甲酯(从WO2007/043677已知)、2-[2-({[1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{[4-(三氟甲基)-1H-1,2,3-三唑-1-基]甲基}-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)-5-碘代-3-甲基
苯甲酰基]-1-甲基肼羧酸甲酯(从WO2010131770已知)。
[0589] 具有未知作用机理的其他成分,例如
印楝素(azadirachtin)、磺胺螨酯(amidoflumet)、苯螨特(benzoximate)、螨肼酯(bifenazate)、灭螨锰(chinomethionat)、冰 晶 石 (cryolite)、丁 氟 螨 酯 (cyflumetofen)、三 氯 杀 螨 醇 (dicofol)、
5-氯-2-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基]-1,3-噻唑、嘧虫胺(flufenerim)、啶虫丙醚(pyridalyl)和pyrifluquinazon;以及基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)的制剂(I-1582,BioNeem,Votivo)及以下已知的活性化合物:4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644已知)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基]
(2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644已知)、4-{[(2-氯-1,3-噻
唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644已知)、
4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115644
已知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO
2007/115644已知)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮
(从WO 2007/115643已知)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋
喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115646已知)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环
丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从WO 2007/115643已知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲
基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从EP0539588已知)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)
甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(从EP0539588已知)、[1-(6-氯吡啶-3-基)
4
乙基](甲基)氧-λ-亚硫烷基氨腈(从WO 2007/149134已知)及其非对映异构体
6
{[(1R)-1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧-λ-亚硫烷基}氨腈和{[(1S)-1-(6-氯
6
吡啶-3-基)乙基](甲基)氧-λ-亚硫烷基}氨基(也从WO 2007/149134已知)和
砜虫啶(Sulfoxaflor)(也从WO 2007/149134已知)、1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三
氟乙基)亚磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(从WO 2006/043635
已知)、[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)-3-[(环丙基羰基)氧]-6,12-二羟基-4,12b-二
甲 基-11-氧 -9-(吡 啶-3-基 )-1,3,4,4a,5,6,6,12,12a,12b-十 氢-2H,11H- 苯 并[f]吡喃并[4,3-b]苯并吡喃-4-基]甲基环丙基甲酸酯(从WO 2006/129714已知)、
2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯磺酰胺(从WO2006/056433已知)、2-氰
基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺酰胺(从WO2006/100288已知)、2-氰基-3-(二氟甲
氧基)-N-乙基苯磺酰胺(从WO2005/035486已知)、4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲
基-1,2-苯并噻唑-3-胺1,1-二氧化物(从WO2007/057407已知)、N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺(从WO2008/104503已知)、{1'-[(2E)-3-(4-氯苯基)丙-2-烯-1-基]-5-氟螺[吲哚-3,4'-哌啶]-1(2H)-基}
(2-氯吡啶-4-基)甲酮(从WO2003106457已知)、3-(2,5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲
氧基-1,8-二氮杂螺[4.5]十碳-3-烯-2-酮(从WO2009049851已知)、3-(2,5-二甲
基苯基)-8-甲氧基-2-氧-1,8-二氮杂螺[4.5]十碳-3-烯-4-基乙基碳酸酯(从
WO2009049851已知)、4-(丁-2-炔-1-基氧基)-6-(3,5-二甲基哌啶-1-基)-5-氟嘧啶
(从WO2004099160已知)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,3-三氟丙基)丙二腈(从WO2005063094已知)、(2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基)(3,3,4,4,4-五氟丁基)丙二腈(从WO2005063094已知)、8-[2-(环丙基甲氧基)-4-(三氟甲基)苯氧基]-3-[6-(三氟甲基)哒嗪-3-基]-3-氮杂二环并[3.2.1]辛烷(从WO2007040280/282已知)、2-乙基-7-甲
氧基-3-甲基-6-[(2,2,3,3-四氟-2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-6-基)氧]喹啉-4-基
甲基碳酸酯(从JP2008110953已知)、2-乙基-7-甲氧基-3-甲基-6-[(2,2,3,3-四
氟-2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-6-基)氧]喹啉-4-基乙酸酯(从JP2008110953已
知)、PF1364(化学文摘No 1204776-60-2,从JP2010018586已知)、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈
(从WO2007075459已知)、5-[5-(2-氯吡啶-4-基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-恶
唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(从WO2007075459已知)、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-基]-2-甲基-N-{2-氧代-2-[(2,2,2-三
氟乙基)氨基]乙基}苯甲酰胺(从WO2005085216已知)。
[0590] 安全剂优选选自:
[0591] S1)式(S1)的化合物
[0592]
[0593] 其中符号和标号如下定义:
[0594] nA为0至5,优选0至3的自然数;
[0595] RA1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基;
[0596]
[0597] WA为未取代的或取代的二价杂环基团,其选自具有1至3个选自N和O的环杂原子的部分不饱和的五元杂环或芳香族五元杂环,其中该环中存在至少一个氮原子和最多一个氧原子,优选为选自(WA1)至(WA4)的基团;
[0598] mA为0或1;
[0599] RA2为ORA3、SRA3或NRA3RA4或饱和的或不饱和的3元至7元杂环,所述杂环具有至少一个氮原子和至多3个优选选自O和S的杂原子,所述杂原子通过氮原子连接至(S1)中的羰基基团,并且是未取代的或被选自(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或任选的取代的苯基的3 4 3
基团取代,优选为式ORA、NHRA或N(CH3)2的基团,特别优选为ORA的基团;
[0600] RA3为氢或未取代的或取代的优选具有总计1至18个碳原子的脂族烃基;
[0601] RA4为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或取代的或未取代的苯基;
[0602] RA5为H、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C8)-烷基、氰基9 9
或COORA,其中RA为氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-羟基烷基、(C3-C12)-环烷基或三-(C1-C4)-烷基甲硅烷基;
[0603] RA6、RA7、RA8是相同的或不同的,并且各自为氢、(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C3-C12)-环烷基或取代的或未取代的苯基;
[0604] 优选地:
[0605] a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸类(S1a)化合物,优选的化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸、1-(2,4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-甲酸乙酯(S1-1)(“吡咯二酸二乙酯(mefenpyr-diethyl)”),以及WO-A-91/07874中记载的相关化合物;
[0606] b)二氯苯基吡唑羧酸的衍生物(S1b),优选的化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-甲酸乙酯(S1-2)、1-(2,4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-甲酸乙
酯(S1-3)、1-(2,4-二氯苯基)-5-(1,1-二甲基乙基)吡唑-3-甲酸乙酯(S1-4),以及
EP-A-333 131和EP-A-269 806中记载的相关化合物;
[0607] c)1,5-二苯基吡唑-3-羧酸的衍生物(S1c),优选化合物例如1-(2,4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-5)、1-(2-氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸甲酯(S1-6)以及例如EP-A-268 554中记载的相关化合物;
[0608] d)三唑羧酸类化合物(S1d),优选化合物例如解草唑(-乙酯),即1-(2,4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1,2,4-三唑-3-羧酸乙酯(S1-7)以及EP-A-174 562和EP-A-346620中记载的相关化合物;
[0609] e)5-苄基-或5-苯基-2-异恶唑啉-3-羧酸化合物或5,5-二苯基-2-异恶唑e
啉-3-羧酸类化合物(S1),优选化合物例如5-(2,4-二氯苄基)-2-异恶唑啉-3-羧酸乙酯(S1-8)或5-苯基-2-恶唑啉-3-羧酸乙酯(S1-9)以及WO-A-91/08202中记载的相关化合物,或5,5-二苯基-2-异恶唑啉-3-羧酸(S1-10)或5,5-二苯基-2-异恶唑啉-3-羧酸
乙酯(S1-11)(“双苯恶唑酸(isoxadifen-ethyl)”)或5,5-二苯基-2-异恶唑啉-3-羧酸正丙酯(S1-12)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异恶唑啉-3-羧酸乙酯(S1-13),如专利申请WO-A-95/07897中所记载。
[0610] S2)式(S2)的喹啉衍生物
[0611]
[0612] 其中符号和标号如下定义:
[0613] RB1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、硝基或(C1-C4)-卤代烷基;
[0614] nB为0至5,优选0至3的自然数;
[0615] RB2为ORB3、SRB3或NRB3RB4或饱和的或不饱和的3元至7元杂环,所述杂环具有至少一个氮原子和至多3个优选选自O和S的杂原子,所述杂环通过氮原子连接至(S2)中的羰基基团,并且是未取代的或被选自(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或任选的取代的苯基的基团取代,优选为式ORB3、NHRB4或N(CH3)2的基团,特别优选为ORB3的基团;
[0616] RB3为氢或未取代的或取代的优选具有总计1至18个碳原子的脂族烃基;
[0617] RB4为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基或取代的或未取代的苯基;
[0618] TB为未取代的或被一个或两个(C1-C4)-烷基或被[(C1-C3)-烷氧基]羰基取代的(C1或C2)-烷二基链(alkanediyl chain);
[0619] 优选地:
[0620] a)8-喹啉氧基乙酸类化合物(S2a),优选1-甲基己基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(“解草酯(cloquintocet-mexyl)”)(S2-1)、1,3-二甲基丁-1-基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-2)、4-烯丙氧基丁基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-3)、1-烯丙氧基丙-2-基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-4)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)、(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)、2-(2-亚丙基亚氨氧基)-1-乙基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-8)、2-氧代丙-1-基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-9)以及相关化合物,如EP-A-86 750、EP-A-94 349和EP-A-191 736或EP-A-0
492 366中记载,以及(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸(S2-10)、其水合物及其盐,例如其锂盐、钠盐、钾盐、钙盐、镁盐、铝盐、铁盐、铵盐、季铵盐、锍盐或鏻盐,如WO-A-2002/34048中记载;
[0621] b)(5-氯-8-喹啉氧基)
丙二酸类化合物(S2b),优选化合物例如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙基酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙基酯及相关化合物,如EP-A-0 582 198中记载。
[0622] S3)式(S3)的化合物
[0623]
[0624] 其中符号和标号如下定义:
[0625] RC1为(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-卤代烯基、(C3-C7)-环烷基、优选二氯甲基;
[0626] RC2、RC3是相同的或不同的,并且各自为氢、(C1-C4)-烷基、C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基、(C1-C4)-卤代烷基、(C2-C4)-卤代烯基、(C1-C4)-烷基氨基甲酰-(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基氨基甲酰-(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、二氧戊环基-(C1-C4)-烷基、噻唑基、呋喃基、呋喃基烷基、噻吩基、哌啶基、取代的或未取代的苯基,2 3
或RC和RC一起形成取代的或未取代的杂环,优选恶唑烷、噻唑烷、哌啶、吗啉、六氢嘧啶或苯并噁嗪环;优选:二氯乙酰胺类的活性成分,所述活性成分通常被用作萌发前安全剂(土壤处理安全剂(soil-acting safener)),例如“二氯丙烯胺”(N,N-二烯丙基-2,2-二氯乙酰胺)(S3-1)、购自Stauffer的“R-29148”(3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-恶唑烷)(S3-2)、购自Stauffer的“R-28725”(3-二氯乙酰基-2,2-二甲基-1,3-恶唑烷)(S3-3)、“解草嗪(enoxacor)”(4-二氯乙酰基-3,4-二氢-3-甲基-2H-1,4-苯并噁嗪)(S3-4)、购自PPG Industries的“PPG-1292”(N-烯丙基-N-[(1,3-二氧戊环-2-基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-5)、购自Sagro-Chem的“DKA-24”(N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺)(S3-6)、购自Nitrokemia或Monsanto的“AD-67”或“MON4660”(3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂螺[4,5]癸烷)(S3-7)、购自TRI-Chemical RT的“TI-35”(1-二氯乙酰基氮杂环庚烷)(S3-8)、购自BASF的“diclonon”(dicyclonone)或“BAS145138”或“LAB145138”(S3-9)((RS)-1-二氯乙酰基-3,3,8a-三甲基全氢吡咯并[1,2-a]嘧
啶-6-酮)、“furilazole”或“MON 13900”((RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2,2-二甲基恶唑烷)(S3-10);及其(R)异构体(S3-11)。
[0627] S4)式(S4)的N-酰基磺酰胺类及其盐,
[0628]
[0629] 其中符号和标号如下定义:
[0630] XD为CH或N;
[0631] RD1为CO-NRD5RD6或NHCO-RD7;
[0632] RD2为卤素、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基或(C1-C4)-烷基羰基;
[0633] RD3为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C4)-烯基或(C2-C4)-炔基;
[0634] RD4为卤素、硝基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C3-C6)环烷基、苯基、(C1-C4)烷氧基、氰基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基亚磺酰基、(C1-C4)烷基磺酰基、(C1-C4)烷氧基羰基或(C1-C4)烷基羰基;
[0635] RD5为氢、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C5-C6)-环烯基、苯基或具有vD个选自N、O和S的杂原子的3元至6元杂环基,其中所述最后七个基团被vD个选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C2)-烷基亚磺酰基、(C1-C2)-烷基磺酰基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基羰基、(C1-C4)-烷基氧基和苯基,以及,在环状基团的情况下,(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基;
[0636] RD6为氢、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基或(C2-C6)-炔基,其所述最后三个基团被vD个选自以下的取代基取代:卤素、羟基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基和(C1-C4)-烷硫基,或
[0637] RD5和RD6和与其连接的氮原子一起形成吡咯烷基或哌啶基基团;
[0638] RD7为氢、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基,其中所述最后两个基团被vD个选自以下的取代基取代卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基,以及,在环状基团的情况下,(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基;
[0639] nD为0、1或2;
[0640] mD为1或2;
[0641] vD为0、1、2或3;
[0642] 其中,优选N-酰基磺酰胺类化合物,例如下式(S4a)的化合物,其例如已知于WO-A-97/45016
[0643]
[0644] 其中
[0645] RD7为(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基,其中所述最后两个基团被vD个选自以下的取代基取代:卤素、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基,以及,在环状基团的情况下,(C1-C4)-烷基和(C1-C4)-卤代烷基;
[0646] RD4为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3;
[0647] mD为1或2;
[0648] vD为0、1、2或3;
[0649] 以及优选酰基氨磺酰基苯甲酰胺类,例如下式(S4b)的化合物,其例如已知于WO-A-99/16744,
[0650]
[0651] 例如其中
[0652] RD5=环丙基,且(RD4)=2-OMe(“啶酰菌胺(cyprosulfamide)”,S4-1),[0653] RD5=环丙基,且(RD4)=5-Cl-2-OMe(S4-2),
[0654] RD5=乙基,且(RD4)=2-OMe(S4-3),
[0655] RD5=异丙基,且(RD4)=5-Cl-2-OMe(S4-4)以及
[0656] RD5=异丙基且(RD4)=2-OMe(S4-5),
[0657] 并且优选式(S4c)的N-酰基氨磺酰基苯基脲类化合物,其已知于例如EP-A-365484,
[0658]
[0659] 其中8 9
[0660] RD和RD各自独立地为氢、(C1-C8)-烷基、(C3-C8)-环烷基、(C3-C6)-烯基、(C3-C6)-炔基,4
[0661] RD为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、CF3,
[0662] mD为1或2;
[0663] 例如
[0664] 1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲,
[0665] 1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3,3-二甲基脲,
[0666] 1-[4-(N-4,5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲。
[0667] S5)选自羟基芳族化合物和芳族-脂族羧酸衍生物的活性成分(S5),例如3,4,5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3,5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3,5-二羟基苯甲酸、
4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、2-羟基
肉桂酸、2,4-二氯肉桂酸,如WO-A-2004/084631、WO-A-2005/015994、WO-A-2005/016001中记载。
[0668] S6)选自1,2-二氢喹喔啉-2-酮类的活性成分(S6),例如
[0669] 1-甲基-3-(2-噻 吩基)-1,2- 二氢喹 喔啉-2-酮、1- 甲基-3-(2-噻 吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基甲基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮盐酸盐、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1,2-二氢喹喔啉-2-酮,如
WO-A-2005/112630中记载。
[0670] S7)式(S7)的化合物,如WO-A-1998/38856中记载,
[0671]
[0672] 其中符号和标号如下定义:
[0673] RE1、RE2各自独立地为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷基氨基、二-(C1-C4)-烷基氨基、硝基;
[0674] AE为COORE3或COSRE4,
[0675] RE3、RE4各自独立地为氢、(C1-C4)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C4)-炔基、氰基烷基、(C1-C4)-卤代烷基、苯基、硝基苯基、苄基、卤代苄基、吡啶基烷基和烷基铵,
[0676] nE1为0或1,
[0677] nE2、nE3各自独立地为0、1或2,
[0678] 优选二苯基甲氧基乙酸、二苯基甲氧基乙酸乙酯、二苯基甲氧基乙酸甲酯(CAS登记号41858-19-9)(S7-1)。
[0679] S8)式(S8)的化合物,如WO-A-98/27049中记载,
[0680]
[0681] 其中
[0682] XF为CH或N,
[0683] nF在XF=N的情况下为0至4的整数,且
[0684] 在XF=CH的情况下为0至5的整数,
[0685] RF1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基、(C1-C4)-烷硫基、(C1-C4)-烷基磺酰基、(C1-C4)-烷氧基羰基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基,
[0686] RF2为氢或(C1-C4)-烷基,
[0687] RF3为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基,其中上述每个含碳基团是未取代的或被一个或多个,优选至多三个相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代;或其盐,
[0688] 优选化合物,其中
[0689] XF为CH,
[0690] nF为0至2的整数,
[0691] RF1为卤素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基,
[0692] RF2为氢或(C1-C4)-烷基,
[0693] RF3为氢、(C1-C8)-烷基、(C2-C4)-烯基、(C2-C4)-炔基或芳基,其中上述每个含碳基团是未取代的或被一个或多个,优选至多三个相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代;或其盐。
[0694] S9)选自3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类的活性成分(S9),例如1,2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号:219479-18-2)、1,2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号:95855-00-8),如
WO-A-1999/000020中记载。
[0695] S10)式(S10a)或(S10b)的化合物,如WO-A-2007/023719和WO-A-2007/023764中所记载,
[0696]
[0697] 其中
[0698] RG1为卤素、(C1-C4)-烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF3、OCF3,
[0699] YG、ZG各自独立地为O或S,
[0700] nG为0至4的整数,
[0701] RG2为(C1-C16)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C6)-环烷基、芳基;苄基、卤代苄基,[0702] RG3为氢或(C1-C6)-烷基。
[0703] S11)氧基亚氨基化合物类的活性成分(S11),其已知作为拌种组合物,例如,“解草腈(oxabetrinil)”((Z)-1,3-二氧戊环-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-1),其已知作为黍/高粱的拌种安全剂,用于抵抗异丙甲草胺(metolachlor)造成的损害,“氟草肟(fluxofenim)”(1-(4-氯苯基)-2,2,2-三氟-1-乙酮O-(1,3-二氧戊环-2-基甲基)肟)(S11-2),其已知作为黍/高粱的拌种安全剂,用于抵抗异丙甲草胺造成的损害,以及“解草胺腈(cyometrinil)”或“CGA-43089”((Z)-氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈)(S11-3),其已知作为黍/高粱的拌种安全剂,用于抵抗异丙甲草胺造成的损害。
[0704] S12)选自异硫代苯并二氢吡喃酮(isothiochromanone)类的活性成分(S12),例如[(3-氧代-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-亚基)甲氧基]乙酸甲酯(CAS登记号205121-04-6)(S12-1)和来自WO-A-1998/13361的相关化合物。
[0705] S13)选自组(S13)的一种或多种化合物:“
萘二甲酸酐”(1,8-萘二羧酸酐)(S13-1),其已知作为玉米的拌种安全剂,用于抵抗硫代氨基甲酸酯(thiocarbamate)除草剂造成的损害;“解草啶(fenclorim)”(4,6-二氯-2-苯基嘧啶)(S13-2),其已知作为已
播种的稻中的丙草胺(pretilachlor)的安全剂;“解草安(flurazole)”(2-氯-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-羧酸苄酯)(S13-3),其已知作为黍/高粱的拌种安全剂,用于抵抗甲草胺(alachlor)和异丙甲草胺造成的损害;购自American Cyanamid的“CL 304415”(CAS登记号31541-57-8)(4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸)(S13-4),其已知作为玉米的安全剂,用于抵抗咪唑啉酮类造成的损害;购自Nitrokemia的“MG 191”(CAS登记号96420-72-3)(2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二氧戊烷)(S13-5),其已知作为玉米的安全剂;购自Nitrokemia的“MG-838”(CAS登记号133993-74-5)(1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸2-丙烯酯)(S13-6);“乙拌磷(disulfoton)”(S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸O,O-二乙酯)(S13-7);“增效磷(dietholate)”(O-苯基硫代磷酸O,O-二乙酯)(S13-8),“mephenate”(甲基碳酸4-氯苯基酯)(S13-9)。
[0706] S14)除了对有害植物的除草作用以外,还对作物植物例如稻具有安全剂作用的活性成分,例如
[0707] “哌草丹(dimepiperate)”或“MY-93”(S-1-甲基-1-苯基乙基哌啶-1-硫代羧酸酯),其已知作为稻的安全剂,用于抵抗除草剂草灭达(molinate)造成的损害;“杀草隆(daimuron)”或“SK 23”(1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-对-甲苯基脲),其已知作为稻的安全剂,用于抵抗除草剂咪唑磺隆(imazosulfuron)造成的损害;“苄草隆(cumyluron)”=“JC-940”(3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲,参见JP-A-60087254),其已知作为稻的安全剂,用于抵抗一些除草剂造成的损害;“苯草酮(methoxyphenone)”或“NK049”(3,3'-二甲基-4-甲氧基苯甲酮),其已知作为稻的安全剂,用于抵抗一些除草剂造成的损害;购自Kumiai的“CSB”(1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)(CAS登记号54091-06-4),其已知作为稻的安全剂,用于抵抗一些除草剂造成的损害。
[0708] S15)式(S15)的化合物或其互变异构体
[0709] 如WO-A-2008/131861和WO-A-2008/131860中所记载,
[0710]
[0711] 其中
[0712] RH1为(C1-C6)-卤代烷基且
[0713] RH2为氢或卤素,且
[0714] RH3、RH4各自独立地为氢、(C1-C16)烷基、(C2-C16)烯基或(C2-C16)炔基,其中所述最后三个基团各自是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、羟基、氰基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基氨基、二[(C1-C4)烷基]氨基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]羰基、未取代的或取代的(C3-C6)环烷基、未取代的或取代的苯基,和未取代的或取代的杂环基,或(C3-C6)环烷基、(C4-C6)环烯基、稠合到4元至6元饱和或不饱和碳环的一侧的(C3-C6)环烷基,或稠合到4元至6元饱和或不饱和碳环的一侧的(C4-C6)环烯基,其中所述最后四个基团各自是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代:卤素、羟基、氰基、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤代烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤代烷氧基、(C1-C4)烷硫基、(C1-C4)烷基氨基、二[(C1-C4)烷基]氨基、[(C1-C4)烷氧基]羰基、[(C1-C4)卤代烷氧基]羰基、未取代的或取代的(C3-C6)环烷基、未取代的或取代的苯基,以及未取代的或取代的杂环基,
[0715] 或者
[0716] RH3为(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯基氧基、(C2-C6)-炔基氧基或(C2-C4)-卤代烷氧基,且
[0717] RH4为氢或(C1-C4)-烷基或
[0718] RH3和RH4一起与直接相连的氮原子是一个4元至8元杂环,该杂环除氮原子外还可含有其他环杂原子,优选至多两个选自N、O和S的其他环杂原子,并且该杂环是未取代的或被一个或多个选自卤素、氰基、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷氧基和(C1-C4)-烷硫基的基团取代。
[0719] S16)主要被用作除草剂但对作物植物也有安全剂作用的活性成分,例如(2,4-二氯苯氧基)乙酸(2,4-D)、(4-氯苯氧基)乙酸、(R,S)-2-(4-氯-邻-甲苯氧基)丙酸(2-甲-4-氯丙酸(mecoprop))、4-(2,4-二氯苯氧基)丁酸(2,4-DB)、(4-氯-邻-甲
苯氧基)乙酸(MCPA)、4-(4-氯-邻-甲苯氧基)丁酸、4-(4-氯苯氧基)丁酸、3,6-二
氯-2-甲氧基苯甲酸(麦草畏(dicamba))、3,6-二氯-2-甲氧基苯甲酸1-(乙氧基羰基)乙酯(lactidichlor-ethyl)。
[0720] 影响植物成熟的物质:
[0721] 在混合物制剂或
桶混剂中,通式(I)的化合物或其盐的可用的结合对象(partner)是,例如,基于抑制以下物质的已知活性成分:如1-氨基环丙烷-1-羧酸合酶、
1-氨基环丙烷-1-羧酸氧化镁和乙烯受体(记载于例如ETR1、ETR2、ERS1、ERS2或EIN4),如 Biotechn.Adv.2006,24,357-367;Bot.Bull.Acad.Sin.199,40,1-7 或 Plant Growth Reg.1993,13,41-46以及其中所引用的文献。
[0722] 影响植物成熟并可与通式(I)的化合物或其盐结合的已知物质的实例包括以下活性成分(所述化合物根据国际标准化委员会(ISO)的“通用名称”或化学名或编号命名),并总是包括所有使用形式,例如酸、盐、酯和异构体如立体异构体和光学异构体。这些包括,例如,一种使用形式,并且在一些情况下,还包括多种使用形式:
[0723] 根瘤菌毒素(rhizobitoxine)、2-氨基乙氧基乙烯基甘氨酸(AVG)、甲氧基乙烯基甘氨酸(MVG)、乙烯基甘氨酸、氨基氧基乙酸、西奈芬净(sinefungin)、S-腺苷高半胱氨酸、2-酮-4-甲基硫代丁酸酯、2-(甲氧基)-2-氧代乙基(亚异丙基)氨基氧基乙酸酯、2-(己氧基)-2-氧代乙基(亚异丙基)氨基氧基乙酸酯、2-(异丙基氧基)-2-氧代乙基(环
亚己基)氨基氧基乙酸酯、腐胺(putrescine)、亚精胺(spermidine)、精胺(spermine)、
1,8-二氨基-4-氨基乙基辛烷、L-副刀豆氨酸(L-canaline)、丁酰肼(daminozide)、1-氨基环丙基-1-羧酸甲酯、N-甲基-1-氨基环丙基-1-羧酸、1-氨基环丙基-1-甲酰胺、取代的1-氨基环丙基-1-羧酸衍生物(如DE3335514、EP30287、DE2906507或US5123951中记载)、1-氨基环丙基-1-异羟肟酸、1-甲基环丙烯、3-甲基环丙烯、1-乙基环丙烯、1-正丙基环丙烯、1-环丙烯基甲醇、香芹酮、丁香油酚(eugenol)、环丙-1-烯-1-基乙酸钠、环丙-2-烯-1-基乙酸钠、3-(环丙-2-烯-1-基)丙酸钠、3-(环丙-1-烯-1-基)丙酸钠、茉莉酸(jasmonic acid)、茉莉酸甲酯(methyl jasmonate)、茉莉酸乙酯(ethyl jasmonate)。
[0724] 影响植物健康和萌发的物质:
[0725] 在混合物制剂或桶混剂中,通式(I)的化合物或其盐的可用的结合对象的实例包括影响植物健康的已知活性成分(所述化合物根据国际标准化委员会(ISO)的“通用名称”或化学名或编号命名,并总是包括所有的使用形式,例如酸、盐、酯和异构体如立体异构体和光学异构体):肌氨酸、苯基丙氨酸、
色氨酸、N'-甲基-1-苯基-1-N,N-二乙基氨基甲烷磺酰胺、如WO2010017956中记载的胡萝卜-半乳醛聚糖(apio-galacturonans)、4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、4-{[2-(1H-吲哚-3-基)乙基]氨基}-4-氧
代丁酸、4-[(3-甲基吡啶-2-基)氨基]-4-氧代丁酸、尿囊素(allantoin)、5-氨基
乙酰丙酸、(2S,3R)-2-(3,4-二羟基苯基)-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-3,5,7-三醇以
及记载于WO2010122956中的结构上相关的儿茶酚(catechol)类、2-羟基-4-(甲基
烷硫基)丁酸、(3E,3R,8S)-3-({[(2R)-4-甲基-5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-基]氧
基}亚甲基)-3,3,4,8b-四氢-2H-茚并[1,2-b]呋喃-2-酮和如EP2248421中记载
的类似的内酯、脱落酸、(2Z,4E)-5-[(1R,6R)-6-乙炔基-1-羟基-2,6-二甲基-4-氧
环己-2-烯-1-基]-3-甲基戊-2,4-二烯酸、(2Z,4E)-5-[(1R,6R)-6-乙炔基-1-羟
基-2,6-二甲基-4-氧代环己-2-烯-1-基]-3-甲基戊-2,4-二烯酸甲酯、4-苯基丁酸、
4-苯基丁酸钠、4-苯基丁酸钾。
[0727] 在混合物制剂或桶混剂中,通式(I)化合物或其盐的可用的结合对象是,例如,基于抑制以下物质的已知活性成分:如乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合酶、烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶、谷氨酰胺合酶、对羟基苯丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素脱氢酶(phytoene desaturase)、光系统I、光系统II、原卟啉原
氧化酶,记载于例如Weed Research 26(1986)441-445或"The Pesticide Manual",14th edition,The British Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry,2006及其中所引用的文献。
[0728] 可与通式(I)化合物或其盐结合的已知除草剂或植物生长调节剂的实例包括以下活性成分(所述化合物根据国际标准化委员会(ISO)的“通用名称”或化学名或编号命名),并总是包括所有的使用形式,例如酸、盐、酯和异构体如立体异构体和光学异构体。这些包括,例如,一种使用形式,并且在一些情况下,还包括多种使用形式:
[0729] 乙草胺(acetochlor)、活化酯、活化酯-S-甲基、氟
锁草醚(acifluorfen)、氟锁草醚-钠(acifluorfen-sodium)、苯 草醚(aclonifen)、甲 草胺 (alachlor)、草 毒 死(allidochlor)、禾 草 灭(alloxydim)、禾 草 灭 -钠 (alloxydim-sodium)、莠 灭 净(ametryne)、胺 唑 草 酮(amicarbazone)、先 甲 草 胺 (amidochlor)、酰 嘧 磺 隆(amidosulfuron)、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammonium sulfamate)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、莎稗磷(anilofos)、黄草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、叠 氮 津(aziprotryne)、氟 丁 酰 草 胺(beflubutamid)、草 除 灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、苯唑磺隆(bencarbazone)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、灭草松(bentazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、氟 吡 草酮(bicyclopyrone)、甲 羧除 草 醚(bifenox)、双丙 氨 膦(bilanafos)、双丙氨膦-钠(bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac)、双草醚-钠(bispyribac-sodium)、除 草 定(bromacil)、溴 丁 酰 草 胺(bromobutide)、溴 酚 肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、氯溴隆(bromuron)、特克草(buminafos)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁苯草酮、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双 酰 草 胺(carbetamide)、唑 草 酮 (carfentrazone)、唑 草 乙 酯(carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草灭平(chloramben)、炔禾灵(chlorazifop)、炔禾灵丁酯(chlorazifop-butyl)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯草灵(chlorbufam)、伐 草 克(chlorfenac)、伐 草 克 -钠(chlorfenac-sodium)、燕 麦 醇(chlorfenprop)、整形醇(chlorflurenol)、整形醇(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、矮壮素(chlormequat-chloride)、草枯醚(chlornitrofen)、氯酞酰亚胺(chlorophthalim)、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、绿麦隆(chlortoluron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆
(cinosulfuron)、 烯 草 酮 (clethodim)、 炔 草 酸 (clodinafop)、 炔 草 酯
(clodinafop-propargyl)、杀雄嗪酸(clofencet)、异噁草酮(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氰胺(cyanamide)、草净津(cyanazine)、环 丙 酰 胺 酸(cyclanilide)、环 草 敌 (cycloate)、环 丙 嘧 磺 隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、牧草快(cyperquat)、环丙津(cyprazine)、三环塞草胺(cyprazole)、2,4-D、2,4-DB、杀草隆(daimuron/dymron)、茅草枯(dalapon)、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇(n-decanol)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、脱甲苯磺酰基吡唑特(detosyl-pyrazolate)(DTP)、燕麦敌(diallate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、氯 甲 草 (diclofop)、禾 草 灵(diclofop-methyl)、精 禾 草 灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草胺(diethatyl)、乙酰甲草胺(diethatyl-ethyl)、枯 莠隆(difenoxuron)、燕麦枯(difenzoquat)、吡氟 酰草 胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、氟吡草腙-钠(diflufenzopyr-sodium)、恶唑隆(dimefuron)、调 呋酸 钠(dikegulac-sodium)、恶唑 隆(dimefuron)、哌 草 丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、噻节因(dimethipin)、醚磺隆
(dimetrasulfuron)、氨氟灵(dinitramine)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、草乃敌(diphenamid)、异丙净(dipropetryn)、
敌草快(diquat)、敌草快(diquat-dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、草止津(eglinazine-ethyl)、草多索(endothal)、EPTC、禾 草 畏 (esprocarb)、丁 氟 消 草 (ethalfluralin)、胺 苯 磺 隆(ethametsulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙烯利(ethephon)、磺噻隆(ethidimuron)、乙 嗪 草酮(ethiozin)、乙 氧呋 草 黄(ethofumesate)、氯氟 草 醚(ethoxyfen)、氯氟草醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草 胺 (etobenzanid)、F-5331( 即 N-[2- 氯 -4- 氟 -5-[4-(3- 氟 丙 基 )-4,5- 二氢-5-氧-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺)、F-7967(即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲
基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、2,4,5-涕
丙酸(fenoprop)、恶唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、恶唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、fenoxasulfone、四唑酰草胺(fentrazamide)、非 草 隆 (fenuron)、麦 草 氟(flamprop)、麦 草 氟 -M-异 丙 酯(flamprop-M-isopropyl)、麦 草 氟 -M- 甲 酯 (flamprop-M-methyl)、啶 嘧 磺 隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡 氟 禾 草 灵 丁 酯(fluazifop-butyl)、精 吡 氟 禾 草 灵 丁 酯(fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆-钠(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氟消草(fluchloralin)、氟噻 草 胺(flufenacet(thiafluamide))、氟 哒 嗪 草 酯(flufenpyr)、氟 哒 嗪 草 酯(flufenpyr-ethyl)、氟节胺(flumetralin)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟胺草酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、氟草隆(fluometuron)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚
(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen-ethyl)、氟胺草唑(flupoxam)、氟丙嘧草酯(flupropacil)、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、抑草丁(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草定(fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr-meptyl)、呋 嘧 醇(flurprimidol)、呋 草 酮 (flurtamone)、嗪 草 酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、噻唑草酰胺(fluthiamide)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、杀木膦(fosamine)、呋 氧 草 醚 (furyloxyfen)、赤 霉 酸 (gibberellic acid)、草 铵 膦(glufosinate)、草铵膦(glufosinate-ammonium)、精草铵膦(glufosinate-P)、精草铵膦(glufosinate-P-ammonium)、精草铵膦钠(glufosinate-P-sodium)、草甘磷(glyphosate)、草甘膦异丙铵(glyphosate-isopropylammonium)、H-9201(即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)O-乙基异丙基硫代磷酸胺)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡乙禾灵(haloxyfop-ethoxyethyl)、精氟吡乙禾灵(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡甲禾灵(haloxyfop-methyl)、精氟吡甲禾灵(haloxyfop-P-methyl)、六嗪酮(hexazinone)、HW-02(即1-(二甲氧基磷酰基)乙基(2,4-二氯苯氧基)乙酸酯)、咪草酸
(imazamethabenz)、咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟-铵(imazamox-ammonium)、甲咪唑烟酸(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草烟-异丙铵 (imazapyr-isopropylammonium)、 灭 草 喹 (imazaquin)、 灭 草 喹 - 铵
(imazaquin-ammonium)、咪草烟(imazethapyr)、咪草烟-铵(imazethapyr-ammonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、抗倒胺(inabenfide)、茚草酮(indanofan)、三嗪茚草胺(indaziflam)、吲哚乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸(IBA))、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲 磺 隆 -钠 (iodosulfuron-methyl-sodium)、碘 苯 腈(ioxynil)、三 唑 酰 草 胺(ipfencarbazone)、草 特 灵 (isocarbamid)、异 乐 灵 (isopropalin)、异 丙 隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异恶草胺(isoxaben)、异恶氯草酮(isoxachlortole)、异恶唑草酮(isoxaflutole)、异恶草醚(isoxapyrifop)、KUH-043(即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二
氢-1,2-恶唑)、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、马来酰肼(maleic hydrazide)、MCPA、MCPB、MCPB-甲酯、MCPB- 乙 酯 和 MCPB- 钠、2- 甲 -4- 氯 丙 酸 (mecoprop)、2- 甲 -4- 氯 丙 酸 钠(mecoprop-sodium)、2-甲-4-氯丙酸-丁氧基酯(mecoprop-butotyl)、高2-甲-4-氯丙酸 丁 氧 基 酯 (mecoprop-P-butotyl)、 高 2- 甲 -4- 氯 丙 酸 二 甲 基 铵
(mecoprop-P-dimethylammonium)、 高 2- 甲 -4- 氯 丙 酸 -2- 乙 基 己 酯
(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、高2-甲-4-氯丙酸钾(mecoprop-P-potassium)、苯噻草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、缩节胺(mepiquat-chloride)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、恶唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮
(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、双醚氯吡嘧磺隆(metazasulfuron)、灭草唑(methazole)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、methiozolin、苯草酮(methoxyphenone)、甲基杀草隆(methyldymron)、1-甲基环丙烯、异硫氰酸甲酯、吡喃隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron)、甲磺隆 (metsulfuron-methyl)、禾 草 敌 (molinate)、庚 酰 草 胺 (monalide)、单 脲(monocarbamide)、硫 酸 二 氢 单 脲 (monocarbamide dihydrogensulfate)、绿 谷 隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺隆酯(monosulfuron esters)、灭草隆(monuron)、MT-128(即6-氯-N-[(2E)-3-氯 丙-2-烯-1-基 ]-5-甲基-N- 苯基 哒
嗪-3-胺)、MT-5950(即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺)、NGGC-011、萘 丙 胺 (naproanilide)、敌 草 胺(napropamide)、抑 草 生(naptalam)、NC-310( 即
4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑)、草不隆(neburon)、烟嘧黄隆
(nicosulfuron)、吡氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、硝基苯酚钠(nitrophenolate-sodium)(异构体混合物)、三氟甲草醚(nitrofluorfen)、壬酸(nonanoic acid)、达 草 灭(norflurazon)、坪 草 丹 (orbencarb)、嘧 苯 胺 磺 隆(orthosulfamuron)、氨 磺 乐 灵(oryzalin)、丙 炔 恶 草 酮(oxadiargyl)、恶 草 酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、去稗安(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚
(oxyfluorfen)、多效 唑(paclobutrazole)、百草 枯(paraquat)、百草 枯(paraquat dichloride)、壬酸(pelargonicacid(nonanoic acid))、二甲戊灵(pendimethalin)、pendralin、五氟磺草胺(penoxsulam)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、戊基恶唑酮
(pentoxazone)、黄草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham)、甜菜宁-乙酯(phenmedipham-ethyl)、毒莠定(picloram)、氟吡酰草胺 (picolinafen)、唑 啉 草 酯 (pinoxaden)、哌 草 磷 (piperophos)、pirifenop、pirifenop-butyl、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟嘧磺隆
(primisulfuron-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、氟唑草胺(profluazole)、环丙腈津(procyazine)、氨氟乐 灵(prodiamine)、环丙氟 灵(prifluraline)、环苯草 酮(profoxydim)、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、恶草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、 丙 苯 磺 隆 (propoxycarbazone)、 丙 苯 磺 隆 钠
(propoxycarbazone-sodium)、丙 嗪 嘧 磺 隆 (propyrisulfuron)、炔 苯 酰 草 胺(propyzamide)、甲 硫 磺 乐 灵(prosulfalin)、苄 草 丹 (prosulfocarb)、氟 磺 隆(prosulfuron)、丙炔草胺(prynachlor)、双唑草腈(pyraclonil)吡草醚、(pyraflufen)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、苄草唑(pyrazolynate)(吡唑特(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、丙酯草醚(pyribambenz)、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、氯苯哒醇(pyridafol)、达草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚钠(pyrithiobac-sodium)、派罗克杀草砜(pyroxasulfone)、啶磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸 (quinclorac)、氯 甲 喹啉 酸(quinmerac)、灭 藻醌(quinoclamine)、喹 禾 灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、仲丁通(secbumeton)、稀禾定(sethoxydim)、环草隆
(siduron)、 西 玛 津 (simazine)、 西 草 净 (simetryn)、SN-106279( 即
(2R)-2-({7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基}氧基)丙酸甲酯)、磺草酮
(sulcotrione)、菜草畏(sulfallate(CDEC))、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、草硫膦(sulfosate(glyphosate-trimesium))、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249(即1-乙氧基-3-甲基-1-氧丁-3-烯-2-基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯)、SYP-300(即
1-[7-氟-3-氧-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫
氧咪唑啉-4,5-二酮)、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、四氯硝基苯
(tecnazene)、特 糠 酯 酮(tefuryltrione)、环 磺 酮 (tembotrione)、吡 喃 草 酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特 丁 津 (terbuthylazine)、去 草 净 (terbutryn)、噻 吩 草 胺(thenylchlor)、氟噻草胺(thiafluamide)、噻氟隆(thiazafluron)、噻草定(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、噻酮磺隆(thiencarbazone)、噻酮磺隆 (thiencarbazone-methyl)、 噻 吩 磺 隆 (thifensulfuron)、 噻 吩 磺 隆
(thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(thiocarbazil)、苯吡唑草酮(topramezone)、肟草酮(tralkoxydim)、野麦畏(triallate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三 嗪 氟 草 胺 (triaziflam)、triazofenamide、苯 磺 隆 (tribenuron)、苯 磺 隆(tribenuron-methyl)、三氯乙酸(TCA)、定草酯(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达津 (trietazine)、三 氟 啶 磺 隆 (trifloxysulfuron)、三 氟 啶 磺 隆 - 钠
(trifloxysulfuron-sodium)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、灭草敌(vernolate)、ZJ-0862(即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺),以及以下化合物:
[0730]
[0731] 以下生物学实例用于说明本发明,但不限制本发明。
[0732] 生物实施例–干旱胁迫:
[0733] 将单子叶和双子叶作物植物的种子置于木纤维盆中的沙壤土中,用土壤或沙土
覆盖,并在良好生长条件的
温室中栽培。在早叶期(early leaf stage)(BBCH10–BBCH13)处理测试植物。为保证胁迫开始前均匀的水供应,在物质施用前通过坝
灌溉(dam irrigation)向盆栽植物提供水。将配制成可湿性粉剂(WP)的本发明化合物作为添加有0.2%润湿剂(例如agrotin)的水性悬液以600l/ha的等值水施用率喷洒到植物的绿色部分。施用所述物质后,立刻对所述植物进行胁迫处理。为了这个目的,将盆转移到塑料插入物(plastic insert)中,从而防止它们过快地干燥。
[0734] 通过在以下条件下逐渐干燥来引发干旱胁迫:
[0735] “白天”:在26℃下光照14小时
[0736] “夜晚”:在18℃下无光照10小时。
[0737] 各个胁迫期的持续时间主要通过未被处理的、胁迫
对照植物的状态确定,因此随作物的不同而变化。一旦在未被处理的、胁迫对照植物上观察到不可逆的损伤就结束胁迫(通过再次浇灌和转移到生长条件良好的温室中)。在双子叶作物(例如油菜和大豆)的情况下,干旱胁迫期的持续时间在3至6天之间变化,在单子叶作物(例如小麦、大麦或玉米)的情况下,持续时间在6至11天之间变化。
[0738] 胁迫期结束后,进行约5至7天的恢复期,在此期间将所述植物再次置于生长条件良好的温室中。
[0739] 为排除测试化合物的任何杀真菌或杀昆虫作用对观察到的效果的任何影响,还需要保证试验在没有真菌感染或虫害的条件下进行。
[0740] 恢复期结束后,与相同生长期(age)的未处理未受胁迫的对照组相比,目测分析损害强度。首先以百分比记录损害强度(100%=植物死亡,0%=如同对照植物)。之后,使用这些值通过以下公式计算测试化合物的效力(=由于施用所述物质而使损害强度降低的百分比):
[0741]
[0742] EF:效力(%)
[0743] DVus:未处理的、受胁迫的对照组的损害值
[0744] DVts:用测试化合物处理的植物的损害值
[0745] 在每个试验中,对每种作物和每种剂量处理并评价3盆;因此所得效力是平均值。下表A-1、A-2和A-3中的值是1至3个独立实验的平均值。
[0746] 干旱胁迫下,所选的通式(I)化合物的效力:
[0747] 表A-1:
[0748]
[0749] 表A-2:
[0750]
[0751]
[0752] 表A-3:
[0753]
[0754] 生物实施例–冷胁迫:
[0755] 将单子叶和双子叶作物植物的种子置于塑料盆中的沙壤土中,用土壤或沙土覆盖,并在良好生长条件的温室中栽培至早叶期(BBCH12)。之后,同样在早叶期处理测试植物。为保证胁迫开始前均匀的水供应,在施用物质前通过坝灌溉向盆栽植物提供水。将配制成可湿性粉剂(WP)的本发明化合物作为添加有0.2%润湿剂(例如agrotin)的水性悬液以300l/ha的等值水施用率喷洒到所述植物的绿色部分。施用所述物质后立刻对所述植物进行胁迫处理。为了这个目的,将所述植物转移到
气候控制室,等待24h后,对其进行具有以下条件的冷胁迫:
[0756] 1)“早晨”从2至16℃的升温期,持续5小时
[0757] 2)“白天”16℃,持续6小时
[0758] 3)“傍晚”从16至2℃的降温期,持续7小时
[0759] 4)“夜间”2℃,持续6小时。
[0760] 在整个试验期间,向受胁迫的试验植物和对照植物都提供能够使其在控制条件下良好生长的相同量的水。为了这个目的,将作为对比的未受胁迫的对照植物置于具有良好生长条件的温室中并观察以下条件:
[0761] 1)“白天”:在22℃下光照14小时
[0762] 2)“夜晚”:在12℃下无光照10小时。
[0763] 冷胁迫条件持续两周后,结束胁迫期,之后进行约三周的恢复期,在此期间将所述植物再次置于具有良好生长条件的温室中。为排除测试化合物的任何杀真菌或杀昆虫作用对观察到的效果的任何影响,还需要保证试验在没有真菌感染或虫害的条件下进行。
[0764] 恢复期结束后,与相同生长期的未处理未受胁迫的对照组相比,目测分析损害强度。首先以百分比记录损害强度(100%=植物死亡,0%=如同对照植物)。之后,使用这些值通过以下公式计算测试化合物的效力(=由于施用所述物质而使损害强度降低的百分比):
[0765]
[0766] EF:效力(%)
[0767] DVus:未处理的、受胁迫的对照组的损害值
[0768] DVts:用测试化合物处理的植物的损害值
[0769] 在每个试验中,对于每种作物和每种剂量处理并评价8盆;因此所得效力是平均值。下表B-1和B-2中的值是1至3个独立实验的平均值。
[0770] 冷胁迫下,所选的通式(I)化合物的效力:
[0771] 表B-1:
[0772]
[0773] 表B-2:
[0774]
[0775] 上表中:
[0776] BRSNS=欧洲油菜(Brassica napus)