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聚 碳酸酯多元醇

阅读：66发布：2021-10-26

专利汇可以提供聚碳酸酯多元醇专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且一种聚碳酸酯多元醇，其包含式(1)所表示的重复单元中的至少2种，在两端具有来自二醇的具有羟基的末端基团，表示形成末端基团的二醇中的下述式(2)所表示的二醇的比例的特定末端OH比例至少为1.0％，形成末端基团的二醇中的下述式(2)所表示的二醇相对于下述式(3)所表示的二醇之比为3.5～10.5，R1中的至少一种是碳原子数为5的二价直链脂肪族烃基。式中，R1表示碳原子数为2～12的二价脂肪族烃基，R2表示碳原子数为1～9的脂肪族烃基。，下面是聚碳酸酯多元醇专利的具体信息内容。

权利要求

1.一种聚碳酸酯多元醇，其包含下述式(1)所表示的重复单元中的至少2种，在两端具有来自二醇的具有羟基的末端基团，
表示形成末端基团的二醇中的下述式(2)所表示的二醇的比例的特定末端OH比例至少为1.0％，
形成末端基团的二醇中的下述式(2)所表示的二醇相对于下述式(3)所表示的二醇之比为3.5～10.5，
R1中的至少一种是碳原子数为5的二价直链脂肪族烃基，
[化1]
式(1)中，R1各自独立地表示碳原子数为2～12的二价脂肪族烃基，式(2)中，R2表示碳原子数为1～9的脂肪族烃基。
2.如权利要求1所述的聚碳酸酯多元醇，其中，表示形成末端基团的二醇中的伯二醇的比例的末端伯OH比例小于97％。
3.如权利要求1或2所述的聚碳酸酯多元醇，其中，R2为甲基。
4.一种聚氨酯丙烯酸酯，其包含来自权利要求1～3中任一项所述的聚碳酸酯多元醇的部分结构。
5.如权利要求1～3中任一项所述的聚碳酸酯多元醇的制造方法，其包括在下述式(2)所表示的二醇的存在下使下述式(1a)所表示的二醇和脂肪族碳酸酯反应的工序，R1中的至少一种是碳原子数为5的二价直链脂肪族烃基，
[化2]
HO-R1-OH (1a)
式(1a)中，R1表示碳原子数为2～12的二价脂肪族烃基，式(2)中，R2表示碳原子数为1～
9的脂肪族烃基。

说明书全文

聚碳酸酯多元醇

技术领域

[0001] 本发明涉及聚碳酸酯多元醇和使用该聚碳酸酯多元醇得到的聚氨酯丙烯酸酯。

背景技术

[0002] 已知聚碳酸酯多元醇作为聚氨酯、聚氨酯丙烯酸酯、热塑性弹性体等的原料是有用的，其中，将使1,6-己二醇和1,4-丁二醇或1,5-戊二醇共聚得到的聚碳酸酯二醇作为原料，可得到富于柔软性、耐热性、耐水解性和粘接性优异的聚氨酯丙烯酸酯粘接剂(例如，参见日本特开平06-145636号公报)。

[0003] 另一方面，为了改善用于制造聚氨酯等的反应中的聚合反应性等，提出了控制聚碳酸酯二醇的末端伯OH比例的技术(例如，参见国际公开2001/090213号、国际公开2009/063767号、国际公开2009/063768号)。

[0004] 现有技术文献

[0005] 专利文献

[0006] 专利文献1：日本特开平06-145636号公报

[0007] 专利文献2：国际公开第2001/090213号

[0008] 专利文献3：国际公开第2009/063767号

[0009] 专利文献4：国际公开第2009/063768号

发明内容

[0010] 发明所要解决的课题

[0011] 但是，对于使用现有的聚碳酸酯多元醇得到的聚氨酯丙烯酸酯来说，其具有粘度升高的倾向，处理性存在改善的余地。而且，即便提高聚碳酸酯多元醇的末端伯OH比例，在用于聚氨酯丙烯酸酯的原料的情况下，有时也只能得到包含分子量的分散度(Mw/Mn)超过2.0的、分子量大幅偏离目标分子量的聚氨酯丙烯酸酯的聚氨酯丙烯酸酯。本发明的目的在于解决该问题，提供一种聚碳酸酯多元醇，该聚碳酸酯多元醇在制备聚氨酯丙烯酸酯的情况下能够抑制其粘度的升高，同时能够提供分子量的分散度小的聚氨酯丙烯酸酯。

[0012] 用于解决课题的方案

[0013] 本发明人发现，通过以特定的比例在聚碳酸酯多元醇的末端结构中导入来自特定二醇的具有羟基的末端基团，能够解决上述课题，由此完成了本发明。

[0014] 用于解决上述课题的具体手段如下，本发明包括以下的方式。

[0015] <1>一种聚碳酸酯多元醇，其包含下述式(1)所表示的重复单元中的至少2种，在两端具有来自二醇的具有羟基的末端基团，表示形成末端基团的二醇中的下述式(2)所表示的二醇的比例的特定末端OH比例至少为1.0％，形成末端基团的二醇中的下述式(2)所表示的二醇相对于下述式(3)所表示的二醇之比为3.5～10.5，

[0016] 形成末端基团的二醇中的下述式(2)所表示的二醇的比例是通过一边在0.4kPa以下的压力下搅拌聚碳酸酯多元醇一边以160℃～200℃的温度加热由此作为馏分得到的醇化合物中的下述式(2)所表示的二醇的比例，该比例是通过气相色谱对上述馏分进行分析得到的图表的面积百分数，形成末端基团的二醇中的下述式(2)所表示的二醇相对于下述式(3)所表示的二醇之比是通过一边在0.4kPa以下的压力下搅拌聚碳酸酯多元醇一边以160℃～200℃的温度加热由此作为馏分得到的醇化合物中的下述式(2)所表示的二醇相对于下述式(3)所表示的二醇的比例，该比例是通过气相色谱对上述馏分进行分析得到的图表的面积百分数，

[0017] R1中的至少一种是碳原子数为5的二价直链脂肪族烃基。

[0018] [化1]

[0019]

[0020] (式(1)中，R1表示碳原子数为2～12的二价脂肪族烃基。式(2)中，R2表示碳原子数为1～9的脂肪族烃基。)

[0021] <2>如<1>所述的聚碳酸酯多元醇，其中，表示形成末端基团的二醇中的伯二醇的比例的末端伯OH比例小于97％。

[0022] <3>如<1>或<2>所述的聚碳酸酯多元醇，其中，R2为甲基。

[0023] <4>一种聚氨酯丙烯酸酯，其包含来自<1>～<3>中任一项所述的聚碳酸酯多元醇的部分结构。

[0024] <5>如<1>～<3>中任一项所述的聚碳酸酯多元醇的制造方法，其包括在下述式(2)所表示的二醇的存在下使下述式(1a)所表示的二醇和脂肪族碳酸酯反应的工序，R1中的至少一种是碳原子数为5的二价直链脂肪族烃基。

[0025] [化2]

[0026]

[0027] (式(1a)中，R1表示碳原子数为2～12的二价脂肪族烃基。式(2)中，R2表示碳原子数为1～9的脂肪族烃基。)

[0028] 发明的效果

[0029] 根据本发明，可以提供一种聚碳酸酯多元醇，该聚碳酸酯多元醇在制备聚氨酯丙烯酸酯的情况下能够抑制其粘度的升高，同时能够提供分子量的分散度小的聚氨酯丙烯酸酯。附图说明

[0030] 图1是示出聚碳酸酯多元醇的特定末端OH比例与聚氨酯丙烯酸酯的粘度的关系的曲线图。

具体实施方式

[0031] 本说明书中，用语“工序”不仅包括独立的工序，即使在无法与其它工序明确区分的情况下，若能够达到该工序的预期目的，则也包括在本用语中。另外，使用“～”所表示的数值范围表示包含在“～”的前后所记载的数值分别作为最小值和最大值的范围。此外，关于组合物中的各成分的含量，在组合物中存在两种以上与各成分对应的物质时，只要不特别声明，则是指在组合物中存在的该两种以上物质的总量。

[0032] <聚碳酸酯多元醇>

[0033] 本实施方式的聚碳酸酯多元醇包含下述式(1)所表示的重复单元中的至少2种，在两端具有来自二醇的具有羟基的末端基团，表示形成末端基团的二醇中的下述式(2)所表示的二醇的比例的特定末端OH比例至少为1.0％，形成末端基团的二醇中的下述式(2)所表示的二醇相对于式(3)所表示的二醇(1,4-环己二醇)之比(式(2)/式(3)、下文中也称为“H/C比”)为3.5～10.5。关于特定末端OH比例和H/C比的计算方法如后所述。另外，对聚碳酸酯多元醇中包含的具有羟基的末端基团数没有特别限制，优选每一分子为2个。

[0034] [化3]

[0035]

[0036] 式(1)中，R1各自独立地表示碳原子数为2～12的二价脂肪族烃基，R1中的至少一种是碳原子数为5的二价直链脂肪族烃基。式(2)中，R2表示碳原子数为1～9的脂肪族烃基。

[0037] 通过以特定的比例在聚碳酸酯多元醇的末端导入来自特定结构的二醇的末端基团，从而在使用其制备聚氨酯丙烯酸酯时，可抑制聚氨酯丙烯酸酯的粘度升高。此外，具有将聚氨酯丙烯酸酯涂布至基材时的流平性提高的倾向，具有由聚氨酯丙烯酸酯形成的涂膜强度提高的倾向。

[0038] 聚碳酸酯多元醇包含通式(1)所表示的重复单元中的至少2种。通式(1)中R1所表示的二价脂肪族烃基各自独立地碳原子数为2～12，优选为2～10、更优选为3～8、进一步优选为4～6、特别优选为5或6。另外，R1所表示的二价脂肪族烃基可以为直链状、支链状和环状中的任一种，也可以为包含脂环式结构的脂肪族烃基。

[0039] 在R1所表示的二价脂肪族烃基中，作为直链状的基团，例如可以举出亚乙基、1,3-亚丙基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、九亚甲基、十亚甲基、十一亚甲基、十二亚甲基等。作为支链状的脂肪族烃基，可以举出2-甲基八亚甲基、2-乙基六亚甲基、2-甲基三亚甲基、3-甲基五亚甲基、2,4-二甲基五亚甲基、2,4-二乙基五亚甲基、2-丁基-2-乙基三亚甲基、2,2-二甲基三亚甲基等。作为环状或包含脂环结构的脂肪族烃基，可以举出亚环戊基、1,4-亚环己基、1,2-二亚甲基环戊基、1,3-二亚甲基环戊基、1,2-二亚甲基环己基、1,3-二亚甲基环己基、1,4-二亚甲基环己基、1,4-二亚乙基环己基、2,7-降冰片烯二基等包含碳原子数为3～8、优选碳原子数为5～6的脂环式结构的碳原子数为3～12的脂肪族烃基。

[0040] 在聚碳酸酯多元醇中包含的R1所表示的二价脂肪族烃基中，优选至少一种是碳原子数为4～6的二价脂肪族烃基，更优选至少一种是碳原子数为5或6的二价直链脂肪族烃基。

[0041] 聚碳酸酯多元醇可以以仅2种的组合包含通式(1)所表示的重复单元，也可以以3种以上的组合包含通式(1)所表示的重复单元。聚碳酸酯多元醇优选以2～5种重复单元的组合包含通式(1)所表示的重复单元，更优选以2～4种重复单元的组合包含通式(1)所表示的重复单元，进一步优选以2或3种重复单元的组合包含通式(1)所表示的重复单元。聚碳酸酯多元醇可以无规地或以嵌段状包含通式(1)所表示的2种以上的重复单元。

[0042] 若以R1的碳原子数的组合例示出聚碳酸酯多元醇中的通式(1)所表示的2种以上重复单元的组合的具体例，则可以举出碳原子数为4和碳原子数为6的组合、碳原子数为5和碳原子数为6的组合、碳原子数为5和碳原子数为4的组合、碳原子数为5和碳原子数为8的组合、碳原子数为6和碳原子数为8的组合、碳原子数为4、碳原子数为5和碳原子数为6的组合等。这些之中，优选碳原子数为4和碳原子数为6的组合、碳原子数为5和碳原子数为6的组合。作为R1的碳原子数的组合，通过为碳原子数为4和碳原子数为6的组合，能够容易地提高使用聚碳酸酯多元醇构成的树脂的耐溶剂性。另外，通过为碳原子数为5和碳原子数为6的组合，能够容易地提高使用聚碳酸酯多元醇构成的树脂在有机溶剂中的溶解性。

[0043] 聚碳酸酯多元醇的式(1)所表示的2种以上重复单元中的各重复单元的含有比可以根据目的等适当选择。例如，在R1为2种碳原子数的组合的情况下，例如，能够使各碳原子数的重复单元的摩尔比为10/90～90/10，优选为30/70～70/30。

[0044] 更具体而言，在R1的碳原子数的组合是碳原子数为5和碳原子数为6的情况下，能够使碳原子数为5的重复单元/碳原子数为6的重复单元的摩尔比为20/80～80/20，优选为30/70～70/30。碳原子数为5的重复单元/碳原子数为6的重复单元的摩尔比还优选超过50/
50(即超过1.00)且为90/10以下(即9.00以下)。

[0045] 另外，在R1的碳原子数的组合是碳原子数为4和碳原子数为6的情况下，能够使碳原子数为4的重复单元/碳原子数为6的重复单元的摩尔比为30/70～95/5，优选为51/49～95/5、更优选为60/40～95/5。

[0046] 聚碳酸酯多元醇包含上述式(1)所表示的重复单元中的至少2种，在两端具有来自二醇的具有羟基的末端基团，末端基团中的来自上述式(2)所表示的二醇的末端基团(下文中也称为“特定末端基团”)的比例至少为1.0％。

[0047] 此处，式(2)中的R2是碳原子数为1～9的脂肪族烃基。R2所表示的脂肪族烃基可以为直链状、支链状和环状中的任一种，优选为直链状或支链状、更优选为直链状。另外，R2所表示的脂肪族烃基的碳原子数为1～9，优选碳原子数为1～6、更优选碳原子数为1～5、进一步优选碳原子数为1～3。

[0048] 作为R2所表示的脂肪族烃基的具体例，可以举出甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基和壬基的直链状的脂肪族烃基；异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基等支链状的脂肪族烃基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基等环状的脂肪族烃基。这些之中，优选直链状的脂肪族烃基，更优选碳原子数为1～3的直链状的脂肪族烃基，特别优选甲基。

[0049] 来自式(2)所表示的二醇的特定末端基团配置于聚碳酸酯多元醇的末端。即，式(2)所表示的二醇的2个羟基中的任意一个成为聚碳酸酯多元醇的末端羟基。关于构成聚碳酸酯多元醇的末端羟基的羟基为式(2)所表示的结构式的哪个羟基，根据聚碳酸酯多元醇的分子而不同。

[0050] 在形成具有聚碳酸酯多元醇的末端羟基的末端基团的二醇中，表示式(2)所表示的二醇的比例的特定末端OH比例至少为1.0％，从抑制制备聚氨酯丙烯酸酯时的粘度升高的方面出发，优选为2.0％以上20.0％以下、更优选超过2.0％且为18.0％以下、进一步优选超过2.0％且为15.0％以下、特别优选为8.0％以上15.0％以下。特定末端OH比例小于1.0％时，在制备聚氨酯丙烯酸酯的情况下，具有无法充分抑制其粘度升高的倾向。另外，若特定末端OH比例为20.0％以下，则具有可充分获得与多异氰酸酯等反应剂的反应速度的倾向。

[0051] 关于表示来自聚碳酸酯多元醇中包含的式(2)所表示的二醇的末端基团在末端基团中的比例的特定末端OH比例，根据日本专利5132686号公报(WO2009/063768)中记载的“末端伯OH比例”等计算方法来计算。具体而言，特定末端OH比例是指如下得到的值：在0.4kPa以下的压力下一边搅拌聚碳酸酯多元醇(70g～100g)一边以160℃～200℃的温度加热，从而得到与该聚碳酸酯多元醇的约1质量％～2质量％相当的量的馏分、即约1g(0.7g～
2g)的馏分，使用约100g(95g～105g)的乙醇作为溶剂将该馏分回收，对于所回收的溶液，由气相色谱(GC)分析获得色谱图的峰面积的值，根据下式由色谱图的峰面积的值计算出特定末端OH比例。需要说明的是，GC分析的条件等基于日本专利5132686号公报的记载。

[0052] 特定末端OH比例(％)＝B2÷A×100

[0053] A：包含二醇的醇化合物(乙醇除外)的峰面积的总和

[0054] B2：式(2)所表示的二醇的峰面积的总和

[0055] 特定末端OH比例是来自式(2)所表示的二醇的末端基团在聚碳酸酯多元醇的全部末端基团中所占的比例。即，如上所示，若在0.4kPa以下的压力下将聚碳酸酯聚二醇加热至160℃～200℃的温度，则聚碳酸酯多元醇的末端部分作为醇化合物脱落并蒸发，作为馏分获得。该馏分中的全部醇化合物中包含的式(2)所表示的二醇以GC的峰面积基准计的比例为特定末端OH比例。

[0056] 对于聚碳酸酯多元醇来说，形成末端基团的二醇中的下述式(2)所表示的二醇相对于式(3)所表示的二醇(1,4-环己二醇)之比(式(2)/式(3)、H/C比)为3.5～10.5，从减小聚氨酯丙烯酸酯的分子量的分散度、提高聚氨酯丙烯酸酯的涂膜强度的方面考虑，H/C比优选为4.0～10.0、更优选为5.0～9.0。若H/C比小于3.5，则具有聚氨酯丙烯酸酯的分子量的分散度变大的倾向。另一方面，若H/C比超过10.5，则具有无法充分获得聚氨酯丙烯酸酯的涂膜强度的倾向，并且具有聚氨酯丙烯酸酯的分子量的分散度变大的倾向。

[0057] 聚氨酯丙烯酸酯的分子量的分散度大是指：含有分子量大幅偏离目标分子量的聚氨酯丙烯酸酯。通过使用分子量的分散度小的聚氨酯丙烯酸酯，由聚氨酯丙烯酸酯形成的涂膜的强度难以产生不均，具有形成具有更均匀的涂膜强度的涂膜的倾向。

[0058] 与特定末端OH比例同样地，H/C比根据日本专利5132686号公报(WO2009/063768)中记载的“末端伯OH比例”等的计算方法来计算。具体而言，H/C比是指如下得到的值：在0.4kPa以下的压力下一边搅拌聚碳酸酯多元醇(70g～100g)一边以160℃～200℃的温度加热，从而得到与该聚碳酸酯多元醇的约1质量％～2质量％相当的量的馏分、即约1g(0.7g～
2g)的馏分，使用约100g(95g～105g)的乙醇作为溶剂将该馏分回收，对于所回收的溶液，由气相色谱(GC)分析获得色谱图的峰面积的值，根据下式由色谱图的峰面积的值计算出H/C比。需要说明的是，GC分析的条件等基于日本专利5132686号公报的记载。

[0059] H/C比＝B2÷B3

[0060] B2：式(2)所表示的二醇的峰面积的总和

[0061] B3：式(3)所表示的二醇的峰面积的总和

[0062] H/C比是聚碳酸酯多元醇的末端基团中包含的来自式(2)所表示的二醇的末端基团量相对于来自式(3)所表示的二醇的末端基团量之比。即，如上所示，若在0.4kPa以下的压力下将聚碳酸酯聚二醇加热至160℃～200℃的温度，则聚碳酸酯多元醇的末端部分作为醇化合物脱落并蒸发，作为馏分获得。该馏分中的式(2)所表示的二醇相对于式(3)所表示的二醇的以GC的峰面积基准计的比例为H/C比。

[0063] 聚碳酸酯多元醇也可以包含来自式(2)所表示的二醇以外的其它仲二醇的末端基团。作为其它仲二醇，可以举出1,2-丙二醇、1,3-丁二醇、1,2-戊二醇、1,4-戊二醇、1,2-己二醇、2-乙基-1,3-己二醇、1,2-辛二醇、1,2-癸二醇等具有伯羟基和仲羟基的二醇；1,2-环戊二醇、1,3-环戊二醇、1,3-环己二醇、2,3-丁二醇、2,4-戊二醇、2,5-己二醇、3,5-庚二醇等具有2个仲羟基的二醇；2-甲基-2,4-戊二醇等具有1个仲羟基和1个叔羟基的二醇。聚碳酸酯多元醇可以单独包含1种或组合包含2种以上来自这些二醇的末端基团。

[0064] 对聚碳酸酯多元醇的末端伯OH比例没有特别限制，可以根据目的等适当选择。末端伯OH比例例如可以为99％以下，优选小于97％、更优选为70％以上且小于97％、进一步优选为80％以上且小于97％。

[0065] 末端伯OH比例是利用日本专利5132686号公报(WO2009/063768)中记载的计算方法由下式计算出的值。具体而言，末端伯OH比例是指如下得到的值：在0.4kPa以下的压力下一边搅拌聚碳酸酯多元醇(70g～100g)一边以160℃～200℃的温度加热，从而得到与该聚碳酸酯多元醇的约1质量％～2质量％相当的量的馏分、即约1g(0.7g～2g)的馏分，使用约100g(95g～105g)的乙醇作为溶剂将该馏分回收，对于所回收的溶液，由气相色谱(GC)分析获得色谱图的峰面积的值，根据下式由色谱图的峰面积的值计算出末端伯OH比例。需要说明的是，GC分析的条件等基于日本专利5132686号公报的记载。

[0066] 末端伯OH比例(％)＝B÷A×100

[0067] A：包含二醇的醇化合物(乙醇除外)的峰面积的总和

[0068] B：两末端为伯OH基的二醇的峰面积的总和

[0069] 末端伯OH比例是聚碳酸酯多元醇的全部末端基团中的、来自两末端为伯OH基的二醇的末端基团的比例。

[0070] 除了式(1)所表示的重复单元以外，聚碳酸酯多元醇也可以根据需要包含其它重复单元。作为其它重复单元，例如，可以举出来自式(2)所表示的二醇的重复单元、下述式(4)所表示的重复单元、来自聚丁二烯多元醇的重复单元、来自聚醚二醇的重复单元、来自聚酯二醇的重复单元、来自二羧酸二酯、环状或非环状的二羧酸酯的重复单元、来自1分子中具有3个以上羟基的多元醇的重复单元等。在聚碳酸酯多元醇包含其它重复单元的情况下，其它重复单元可以无规地存在，也可以以嵌段状存在。

[0071] [化4]

[0072]

[0073] 式(4)中，R3表示碳原子数为2～20的烃基。作为R3，可以举出碳原子数为2～20的直链状或支链状的亚烷基、例如亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、九亚甲基、亚丙基、异亚丁基、2-甲基四亚甲基、2-甲基五亚甲基、3-甲基五亚甲基、异九亚甲基、2-甲基九亚甲基等；碳原子数为3～20的取代或非取代的环亚烷基、例如1,2-亚环戊基、1,3-亚环戊基、1,2-亚环己基、1,3-亚环己基、1,4-亚环己基、1,2-二亚甲基环戊基、1,3-二亚甲基环戊基、1,2-二亚甲基环己基、1,3-二亚甲基环己基、1,4-二亚甲基环己基、4,4’-亚甲基二亚环己基、2,2-二亚环己基丙基等；碳原子数为6～20的取代或非取代的亚芳基、例如亚苯基、1,2-二亚甲基苯基、1,3-二亚甲基苯基、1,4-二亚甲基苯基、亚萘基、4,4’-亚甲基二亚苯基、2,2-二亚苯基丙基等。

[0074] 其中，作为R3，优选碳原子数为2～20的直链状的亚烷基，优选选自由亚乙基、四亚甲基、五亚甲基和六亚甲基组成的组中的至少一种，从原料获得性的方面出发，更优选五亚甲基。

[0075] 聚碳酸酯多元醇包含其它重复单元的情况下，其它重复单元的量在式(1)所表示的重复单元和其它重复单元的合计中例如为35摩尔％以下、优选为10摩尔％以下、更优选为5摩尔％以下。

[0076] 特别是，在聚碳酸酯多元醇包含来自式(2)所表示的二醇的重复单元的情况下，在将构成聚碳酸酯多元醇的全部二醇成分的总量设为100摩尔％时，来自式(2)所表示的二醇的成分的总含量优选为0.1摩尔％以上、更优选为0.2摩尔％以上35摩尔％以下、进一步优选为0.3摩尔％以上30摩尔％以下、特别优选为0.3摩尔％以上10摩尔％以下。需要说明的是，来自式(2)所表示的二醇的成分的总含量包括作为末端基团所包含的式(2)所表示的二醇的含量。

[0077] 聚碳酸酯多元醇的分子量可以根据目的等适当选择。例如，数均分子量Mn为500～5000、优选为500～3500、更优选为500～3000。数均分子量Mn是基于根据JIS K 1557测定的羟值所算出的数均分子量。具体而言，测定羟值，根据末端基团定量法，使用(56.1×1000×价数)/羟值算出(该式中，羟值的单位为[mgKOH/g])。在上述式中，价数是1分子中的羟基的数量。

[0078] 聚碳酸酯多元醇可以作为聚氨酯、聚氨酯丙烯酸酯等的原料、涂布剂、涂料或油墨的添加剂等使用。

[0079] <聚碳酸酯多元醇的制造方法>

[0080] 对聚碳酸酯多元醇的制造方法没有特别限制，可以从通常所用的聚碳酸酯多元醇的制造方法中适当选择。例如，聚碳酸酯多元醇的制造方法优选包括下述工序：在至少一种下述式(2)所表示的二醇的存在下，使下述式(1a)所表示的二醇中的至少一种(优选至少2种)与脂肪族碳酸酯中的至少一种反应(下文中也称为“缩合工序”)。聚碳酸酯多元醇的制造方法可以根据需要进一步包括纯化工序等其它工序。

[0081] [化5]

[0082]

[0083] 式(1a)中，R1表示碳原子数为2～12的二价脂肪族烃基。式(1a)中的R1的详细情况和优选方式与式(1)中的R1相同。式(2)中，R2表示碳原子数为1～9的脂肪族烃基。

[0084] 若在式(2)所表示的二醇的存在下使式(1a)所表示的二醇和脂肪族碳酸酯反应，则由于式(2)所表示的二醇中的仲醇的反应性低于伯醇，因而具有在聚碳酸酯多元醇的末端形成来自式(2)所表示的二醇的末端基团的倾向。另外，具有按照式(2)所表示的二醇的仲羟基成为所形成的聚碳酸酯多元醇的末端羟基的方式形成聚碳酸酯多元醇的倾向。

[0085] 作为式(1a)所表示的二醇，具体而言，可以举出乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、1,7-庚二醇、1,8-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、1,11-十一烷二醇、1,12-十二烷二醇等不具有侧链的碳原子数为2～12的烷烃二醇；2-甲基-1,8-辛二醇、2-乙基-1,6-己二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2,4-二甲基-1,5-戊二醇、2,4-二乙基-1,5-戊二醇、2-丁基-2-乙基-1,3-丙二醇、2,2-二甲基-1,3-丙二醇等具有侧链的碳原子数为2～12的烷烃二醇；1,4-环己烷二甲醇、1,3-环己烷二甲醇、1,4-环己二醇、1,4-双(羟乙基)环己烷、2,7-降莰烷二醇等碳原子数为6～12的具有脂环式结构的二醇等。它们可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。

[0086] 这些之中，式(1a)所表示的二醇中的至少一种优选为选自由不具有侧链的碳原子数为2～12的直链脂肪族二醇组成的组中的至少一种，更优选为选自由碳原子数为4～6的直链脂肪族二醇组成的组中的至少一种，进一步优选为选自由碳原子数为5或6的直链脂肪族二醇组成的组中的至少一种。

[0087] 另外，式(1a)所表示的二醇中的至少一种还优选为选自由1,4-丁二醇、1,5-戊二醇和1,6-己二醇组成的组中的至少一种。

[0088] 作为式(2)所表示的二醇，具体而言，可以举出1,5-己二醇、1,5-庚二醇、1,5-辛二醇、1,5-壬二醇、1,5-癸二醇、1,5-十一烷二醇等。它们可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。

[0089] 这些之中，优选使用选自由1,5-己二醇、1,5-辛二醇和1,5-癸二醇组成的组中的至少一种，更优选1,5-己二醇。

[0090] 式(1a)所表示的二醇与脂肪族碳酸酯反应而形成聚碳酸酯链。作为脂肪族碳酸酯，例如可以举出碳酸二甲酯、碳酸二乙酯等具有碳原子数为1～4的烷基的碳酸二烷基酯；碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯等环状碳酸酯。这些之中，作为脂肪族碳酸酯，从能够容易地除去不需要的副产物的方面考虑，优选为选自由碳酸二甲酯、碳酸二乙酯和碳酸亚乙酯组成的组中的至少一种。脂肪族碳酸酯可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。

[0091] 在聚碳酸酯多元醇的制造方法中，脂肪族碳酸酯的用量相对于式(1a)所表示的二醇和式(2)所表示的二醇的总量的摩尔比例如可以为0.9～1.5，优选为1.0～1.3。

[0092] 相对于式(1a)所表示的二醇的式(2)所表示的二醇的用量的摩尔比根据作为目标的聚碳酸酯多元醇的分子量等适当选择。即，相对于式(1a)所表示的二醇，优选按照式(2)所表示的二醇的用量的摩尔比为0.1摩尔％～20.0摩尔％的方式来选择。

[0093] 缩合工序中的温度例如可以为50℃～250℃、优选为70℃～220℃。缩合工序中的压力例如可以为133kPa以下、优选为0.01kPa～101kPa。反应时间例如可以为5小时～48小时。

[0094] 缩合工序优选一边将作为副产物产生的醇等除去到体系外一边进行。此时，在脂肪族碳酸酯通过与作为副产物产生的醇等共沸而排出到体系外的情况下，也可以加入过量的脂肪族碳酸酯。

[0095] 缩合工序也可以使用催化剂进行。催化剂可以从公知的酯交换反应中所用的催化剂中适当选择而使用。作为催化剂，具体可以使用例如锂、钠、钾、铷、铯、镁、钙、锶、钡、锌、铝、钛、锆、钴、锗、锡、铅、锑、砷、铈等金属、或其盐、醇盐或者有机化合物。特别优选的是钠、钛、锆、锡等的化合物，例如可以举出氢化钠、四丁氧基钛、四异丙氧基钛、四丁氧基锆、乙酰丙酮锆、乙酸氧锆、二丁基锡二月桂酸酯、二丁基二甲氧基锡、二丁基氧化锡等。催化剂的用量相对于聚碳酸酯多元醇的制造中的总投料量优选为1质量ppm～20000质量ppm、更优选为10质量ppm～5000质量ppm、特别优选为20质量ppm～4000质量ppm。

[0096] 在缩合工序终止后，根据需要，可以利用将未反应的二醇等蒸馏除去等纯化工序得到所期望的聚碳酸酯多元醇。

[0097] <聚氨酯>

[0098] 本实施方式的聚碳酸酯多元醇可以作为聚氨酯的原料。由此得到的聚氨酯包含来自上述聚碳酸酯多元醇的部分结构。聚氨酯例如通过使上述聚碳酸酯多元醇和多异氰酸酯反应而获得。即，本发明包括聚碳酸酯多元醇在聚氨酯的制造中的使用。

[0099] 作为能够用于聚氨酯的制造的多异氰酸酯，例如可以举出2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯及其混合物(TDI)、二苯基甲烷-4,4’-二异氰酸酯(MDI)、萘-1,5-二异氰酸酯(NDI)、3,3’-二甲基-4,4’-亚联苯基二异氰酸酯、粗制TDI、聚亚甲基聚苯基异氰酸酯、粗制MDI等芳香族二异氰酸酯；苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、苯二异氰酸酯等公知的芳香脂肪族二异氰酸酯；4,4’-亚甲基双环己基二异氰酸酯(氢化MDI)、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、环己烷-1,2-二基双(亚甲基)二异氰酸酯(氢化XDI)、三甲基六亚甲基二异氰酸酯(TMDI)等公知的脂肪族二异氰酸酯、以及这些异氰酸酯类的异氰脲酸酯化改性物、碳化二亚胺化改性物、缩二脲化改性物等。

[0100] 在聚氨酯的制造中，可以使用扩链剂作为共聚成分。作为扩链剂，可以使用公知的扩链剂，例如可以举出水、低分子多元醇、多元胺等。关于扩链剂，例如可以参照“最新聚氨酯应用技术(最新ポリウレタン応用技術)”(株式会社CMC公司、1985年发行)。

[0101] 作为低分子多元醇，可以使用分子量为300以下的二醇，例如可以举出乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、1,10-癸二醇等脂肪族二醇；1,
1-环己烷二甲醇、1,4-环己烷二甲醇、三环癸烷二甲醇等脂环式二醇；苯二甲醇、双(对羟基)联苯、双(对羟基苯基)丙烷、2,2-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]丙烷、双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]砜、1,1-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]环己烷等。优选使用乙二醇、1,4-丁二醇等。

[0102] 根据聚氨酯的用途，在不损害本发明的效果的范围内，也可以使用公知的高分子多元醇作为扩链剂。作为高分子多元醇的例子，可以举出聚酯多元醇、具有聚氧化烯链的聚醚碳酸酯(聚醚碳酸酯多元醇)等。关于高分子多元醇，例如可以参照“聚氨酯泡沫(ポリウレタンフオーム)”(高分子刊行会、1987年)。

[0103] 作为聚氨酯的制造方法，可以使用公知的聚氨酯化反应的技术，例如，使上述聚碳酸酯多元醇和有机多异氰酸酯在大气压下在室温(25℃)～200℃进行反应，由此可以制造聚氨酯。在使用扩链剂的情况下，可以在反应的最初预先加入，也可以在反应的途中加入。关于聚氨酯的制造方法，例如可以参照美国专利第5,070,173号。

[0104] 在聚氨酯化反应中，可以使用公知的聚合催化剂，例如可以举出叔胺、锡或钛等的有机金属盐。关于聚合催化剂，可以参照吉田敬治著“聚氨酯树脂(ポリウレタン樹脂)”(日本工业新闻社刊、1969年)的第23～32页。

[0105] 聚氨酯化反应可以在溶剂的存在下进行。作为溶剂，例如可以举出二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃、甲基异丁基酮、二氧六环、环己酮、苯、甲苯、乙基溶纤剂等。

[0106] 在聚氨酯化反应中，可以使用封端剂。作为封端剂，可以举出仅含有1个与异氰酸酯基反应的活性氢的化合物，例如乙醇、丙醇等一元醇以及二乙胺、二正丙胺等仲胺等。

[0107] 也可以在聚氨酯中混配热稳定剂(例如抗氧化剂)或光稳定剂等稳定剂。作为抗氧化剂，例如可以举出磷酸或亚磷酸的脂肪族、芳香族或烷基取代芳香族酯、次磷酸衍生物、苯基膦酸、苯基次膦酸、二苯基膦酸、聚膦酸酯、二烷基季戊四醇二亚磷酸酯、二烷基双酚A二亚磷酸酯等磷化合物；酚系衍生物(特别是受阻酚化合物)；硫醚系、二硫代酸盐系、巯基苯并咪唑系、均二苯硫脲系、硫代二丙酸酯等含硫化合物；马来酸锡、氧化二丁基锡等锡系化合物。

[0108] 抗氧化剂可以分为一次、二次、三次抗老化剂，作为一次抗老化剂的受阻酚化合物优选Irganox1010(商品名；BASF公司制造)、Irganox1520(商品名；BASF公司制造)等。作为二次抗老化剂的磷系化合物优选PEP-36、PEP-24G、HP-10(均为商品名；旭电化公司制造)、Irgafos168(商品名；BASF公司制造)。此外，作为三次抗老化剂的含硫化合物，优选二月桂基硫代丙酸酯(DLTP)、二硬脂基硫代丙酸酯(DSTP)等硫醚化合物。

[0109] 作为光稳定剂，可以举出紫外线吸收型的光稳定剂和自由基捕捉型的光稳定剂。作为紫外线吸收型的光稳定剂，例如可以举出苯并三唑系、二苯甲酮系化合物等。作为自由基捕捉型的光稳定剂，例如可以举出受阻胺化合物等。这些稳定剂可以单独使用或将2种以上组合使用。相对于聚氨酯树脂100质量份，这些稳定剂的添加量优选为0.01质量份～5质量份、更优选为0.1质量份～3质量份、进一步优选为0.2质量份～2质量份。

[0110] 也可以在聚氨酯中混配增塑剂。作为增塑剂，例如可以举出邻苯二甲酸二辛酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸丁苄酯、邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯、邻苯二甲酸二异癸酯、邻苯二甲酸二(十一烷基)酯、邻苯二甲酸二异壬酯等邻苯二甲酸酯类；磷酸三甲苯酯、磷酸三乙酯、磷酸三丁酯、磷酸三(2-乙基己基)酯、磷酸三甲基己酯、磷酸三(氯乙基)酯、磷酸三(二氯丙基)酯等磷酸酯类；偏苯三酸辛酯、偏苯三酸异癸酯等偏苯三酸酯类、二季戊四醇酯类、己二酸二辛酯、己二酸二甲酯、壬二酸二(2-乙基己基)酯、壬二酸二辛酯、癸二酸二辛酯、癸二酸二(2-乙基己基)酯、甲基乙酰基蓖麻醇酸酯等脂肪酸酯类；苯均四酸辛酯等苯均四酸酯；环氧化大豆油、环氧化亚麻籽油、环氧化脂肪酸烷基酯等环氧系增塑剂；己二酸醚酯、聚醚等聚醚系增塑剂；液态NBR、液态丙烯酸类橡胶、液态聚丁二烯等液态橡胶；非芳香族系石蜡油等。这些增塑剂可以单独使用或将2种以上组合使用。增塑剂的添加量根据所要求的硬度、物性适当选择，相对于聚氨酯树脂100质量份优选为
0.1质量份～50质量份。

[0111] 此外，也可以在聚氨酯中混配无机填充剂、润滑剂、着色剂、硅油、发泡剂、阻燃剂等。作为无机填充剂，例如可以举出碳酸钙、滑石、氢氧化镁、云母、硫酸钡、硅酸(白炭黑)、二氧化钛、炭黑等。这些各种添加剂可以以通常所用的量用于现有的聚氨酯树脂中。

[0112] 这样的聚氨酯可以制成软质聚氨酯泡沫、硬质聚氨酯泡沫、热塑性聚氨酯、溶剂系聚氨酯溶液、水系聚氨酯分散体等。另外，可以使用这些物质加工成人工皮革或合成皮革、绝热材料、缓冲材料、粘接剂、涂料、涂布剂、膜等成型体等。

[0113] <聚氨酯丙烯酸酯>

[0114] 本实施方式的聚氨酯丙烯酸酯包含来自上述聚碳酸酯多元醇的部分结构。聚氨酯丙烯酸酯例如可以使上述聚碳酸酯多元醇、多异氰酸酯和具有能够与异氰酸酯基反应的基团的(甲基)丙烯酸酯反应而获得。具体而言，聚氨酯丙烯酸酯可以利用根据日本特开平6-145636号公报、日本特开2003-183345号公报等中记载的方法的方法来制备。即，本发明包括聚碳酸酯多元醇在聚氨酯丙烯酸酯的制造中的使用。

[0115] 作为多异氰酸酯，例如可以使用能够用于制造聚氨酯树脂的多异氰酸酯，其中，从处理容易的方面考虑，优选选自由异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯(氢化MDI)、六亚甲基二异氰酸酯(HDI)、三甲基六亚甲基二异氰酸酯(TMDI)、4,4’-二亚苯基甲烷二异氰酸酯(MDI)、甲基亚环己基二异氰酸酯(氢化TDI)和2,4-甲苯二异氰酸酯(TDI)组成的组中的至少一种。多异氰酸酯可以单独使用1种，也可以将2种以上组合使用。

[0116] 作为具有能够与异氰酸酯基反应的基团的(甲基)丙烯酸酯中的能够与异氰酸酯基反应的基团，可以举出羟基、氨基、硫醇基等。作为具有能够与异氰酸酯基反应的基团的(甲基)丙烯酸酯，具体而言，可以使用含羟基的(甲基)丙烯酸酯，例如可以举出(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丙酯、(甲基)丙烯酸3-羟丙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基-3-丁氧基丙酯、2-羟基-3-(甲基)丙烯酰氧基丙基丙烯酸酯、2-羟基-3-苯氧基(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇单(甲基)丙烯酸酯、甘油单(甲基)丙烯酸酯、甘油二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇单(甲基)丙烯酸酯、聚己内酯二醇单(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯等。其中，从处理容易的方面考虑，优选选自由(甲基)丙烯酸
2-羟乙酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯组成的组中的至少一种。

[0117] 对聚氨酯丙烯酸酯的粘度没有特别限制。在25℃利用E型粘度计所测定的聚氨酯丙烯酸酯的粘度优选为6万mPa·s以下、更优选为3万mPa·s以下、进一步优选为1万mPa·s以下、特别优选为8000mPa·s以下。

[0118] <涂布剂>

[0119] 可以在聚氨酯丙烯酸酯中混配光引发剂和根据需要的(甲基)丙烯酸酯化合物，制备涂布剂。作为光引发剂，可以使用公知的光引发剂，例如可以举出二苯甲酮、取代二苯甲酮、苯乙酮、取代苯乙酮、苯偶姻、苯偶姻烷基酯、氧杂蒽酮、取代氧杂蒽酮、氧化膦、二乙氧基苯乙酮、苯偶姻甲醚、苯偶姻乙醚、苯偶姻异丙醚、二乙氧基氧杂蒽酮、氯噻吨酮、N-甲基二乙醇胺-二苯甲酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮、2-苄基-2-(二甲氨基)-1-[4-(4-吗啉基)苯基]-1-丁酮、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦等。其中，从反应性和处理容易的方面考虑，优选双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦。

[0120] 作为(甲基)丙烯酸酯化合物，没有特别限制，也可以使用在上述含羟基的(甲基)丙烯酸酯中例示出的化合物。其中，从反应性的方面考虑，优选选自由(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯和二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯组成的组中的至少一种。

[0121] 涂布剂可以含有溶剂。作为溶剂，例如可以举出酮系(丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等)、酯系(乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、醚系(二乙醚、四氢呋喃等)、二醇系(丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯等)、烃系(正己烷、甲苯、二甲苯等)溶剂。

[0122] 实施例

[0123] 下面，通过实施例来具体说明本发明，但本发明不限定于这些实施例。

[0124] (数均分子量的计算方法)

[0125] 聚碳酸酯多元醇的数均分子量通过下式算出。

[0126] 数均分子量＝(56100×2)/羟值

[0127] 需要说明的是，聚碳酸酯多元醇的羟值根据JIS K 1557通过滴定求出。羟值的单位为mgKOH/g。

[0128] (末端伯OH比例的测定方法)

[0129] 在300ml的茄形烧瓶中称取70g～100g的聚碳酸酯多元醇，使用连接有馏分回收用的捕集球的旋转蒸发器，在0.4kPa以下的压力下，用约180℃的加热浴进行加热并搅拌，在捕集球中得到相当于该聚碳酸酯多元醇的约1重量％～2重量％的馏分、即约1g(0.7g～2g)的馏分。使用约100g(95g～105g)的乙醇作为溶剂将该馏分回收，对所回收的溶液进行气相色谱分析(下文中称为GC分析)，根据下式由所得到的色谱图的峰面积的值计算出伯OH末端比例。

[0130] 需要说明的是，GC分析中，使用安装有作为柱的DB-WAX(美国J&W公司制造、30m、膜厚0.25μm)的气相色谱仪GC-2010A(岛津制作所公司制造)，检测器使用氢火焰离子化检测器(FID)，由此进行。关于柱的升温廓线，从60℃起以20℃/分钟升温至150℃后，以该温度保持15.5分钟，进而以20℃/分钟升温至250℃，之后以该温度保持15分钟。

[0131] GC分析中的各峰的鉴定通过与醇标准试样的保持时间的比较和下述GC/MS测定来进行。使用安装有作为柱的DB-WAX(美国J&W公司制造)的GCmateII(日本电子制造)，关于柱的升温廓线，从60℃起以20℃/分钟升温至150℃后，以该温度保持15.5分钟，进而以20℃/分钟升温至250℃，之后以该温度保持15分钟。MS的离子化法使用EI法和CI法，扫描范围m/z为10～500，由此进行。

[0132] 末端伯OH比例(％)＝B÷A×100

[0133] 式中，A表示包含二醇的醇类(乙醇除外)的峰面积的总和，B表示两末端为伯OH基的二醇的峰面积的总和。

[0134] (特定末端OH比例的测定方法)

[0135] 在上述末端伯OH比例的测定方法中，使用式(2)所表示的二醇的峰面积的总和B2代替两末端为伯OH基的二醇的峰面积的总和B，通过下式计算出特定末端OH比例。

[0136] 特定末端OH比例(％)＝B2÷A×100

[0137] 式中，A表示包含二醇的醇类(乙醇除外)的峰面积的总和，B2表示式(2)所表示的二醇的峰面积的总和。

[0138] (H/C比)

[0139] 在上述末端伯OH比例的测定方法中，使用式(2)所表示的二醇的峰面积的总和B2和式(3)所表示的二醇的峰面积的总和B3，通过下式计算出H/C比。

[0140] H/C比＝B2÷B3

[0141] 式中，B2表示式(2)所表示的二醇的峰面积的总和，B3表示式(3)所表示的二醇的峰面积的总和。

[0142] (聚碳酸酯多元醇中的来自式(2)所表示的二醇的成分的含量的测定方法)

[0143] 在烧瓶中精确称量约1g的聚碳酸酯多元醇，加入乙醇30g、氢氧化钾4g，用100℃的油浴加热1小时。冷却到室温后，在指示剂中添加1～2滴酚酞，用盐酸中和。在冰箱中冷却3小时，通过过滤除去沉淀的盐，用乙醇定容为100ml，进行GC分析。GC分析中，使用安装有作为柱的DB-WAX(美国J&W公司制造、30m、膜厚0.25μm)的气相色谱仪GC-2010A(岛津制作所公司制造)，检测器使用氢火焰离子化检测器(FID)，由此进行。关于柱的升温廓线，在60℃保持5分钟后以10℃/分钟升温至250℃，或从70℃起以12℃/分钟升温至250℃。通过校正曲线法对各二醇成分进行定量，将全部二醇成分的总量设为100摩尔％，计算式(2)所表示的二醇成分的含量(摩尔％)。

[0144] (粘度的测定方法)

[0145] 关于聚氨酯丙烯酸酯的粘度，使用E型粘度计(BROOKFIELD公司制造“BROOKFIELD粘度计LV DV-II+Pro”)，如下所述在25℃进行测定。

[0146] 粘度为1901mPa·s～4000mPa·s的情况：使用“轴CPE-52”作为锥，以转速0.6rpm进行测定，将所得到的值作为粘度。

[0147] 粘度为4001mPa·s～21000mPa·s的情况：使用“轴CPE-52”作为锥，以转速0.3rpm进行测定，将所得到的值作为粘度。

[0148] (C5/C6的测定方法)

[0149] 在烧瓶中精确称量约1g的聚碳酸酯多元醇，加入乙醇30g、氢氧化钾4g，用100℃的油浴加热1小时。冷却到室温后，在指示剂中添加1～2滴酚酞，用盐酸中和。在冰箱中冷却3小时，通过过滤除去沉淀的盐，用乙醇定容为100ml，进行GC分析。GC分析中，使用安装有作为柱的DB-WAX(美国J&W公司制造、30m、膜厚0.25μm)的气相色谱仪GC-2010A(岛津制作所公司制造)，检测器使用氢火焰离子化检测器(FID)，由此进行。关于柱的升温廓线，在60℃保持5分钟后以10℃/分钟升温至250℃，或从70℃起以12℃/分钟升温至250℃。通过校正曲线法对碳原子数为5的二醇(C5)和碳原子数为6的二醇(C6)的含有摩尔数分别进行定量，计算C5的含量相对于C6的含量的摩尔比(C5/C6)。

[0150] C5/C6＝α÷β

[0151] 式中，α表示碳原子数为5的二醇的摩尔数的总和，β表示碳原子数为6的二醇的摩尔数的总和。

[0152] (数均分子量、重均分子量的测定、Mw/Mn的计算)

[0153] 聚氨酯丙烯酸酯的数均分子量(Mn)和重均分子量(Mw)利用凝胶渗透色谱(GPC)进行测定。测定条件如下。

[0154] 装置：HPLC-8220(东曹公司制造)

[0155] 柱构成：TSKgel SuperHZ3000+TSKgel SuperHZ1000(均为东曹公司制造)

[0156] 检测器：差示折射率检测器(RI检测器)

[0157] 洗脱液：四氢呋喃

[0158] 洗脱液的流速：0.6ml/分钟

[0159] 温度：40℃

[0160] 升温速度：无升温的温度恒定

[0161] 校准：聚苯乙烯换算

[0162] 试样浓度：0.01g/5ml

[0163] 使用所得到的Mn和Mw，计算出Mw/Mn。

[0164] (实施例1)

[0165] 在具备精馏塔、搅拌机、温度计和氮气导入管的玻璃制圆底烧瓶中投入碳酸二甲酯384.0g(4.26mol、Sigma-Aldrich公司制造、纯度99％以上)、1,6-己二醇209.6g(1.77mol、Sigma-Aldrich公司制造、纯度99％)、1,5-戊二醇215.7g(2.07mol、Sigma-Aldrich公司制造、纯度97％以上)、1,5-己二醇19.6g(0.17mol、Sigma-Aldrich公司制造、纯度99％)、四丁氧基钛0.06g，在常压、搅拌下、氮气流中将甲醇与碳酸二甲酯的混合物蒸馏除去，同时进行12小时酯交换反应。其间，反应温度从95℃慢慢地升温至200℃，调节馏出物的组成为甲醇与碳酸二甲酯的共沸组成或其附近。接下来，设为13kPa的减压，将甲醇与碳酸二甲酯的混合物进一步蒸馏除去后，一边在0.1kPa～1.3kPa的减压下、于180℃～190℃将二醇成分蒸馏除去，一边进一步反应5小时，得到聚碳酸酯多元醇1(PCD-1)431.7g。

[0166] 所得到的聚碳酸酯多元醇1(PCD-1)的特定末端OH比例为9.1％，数均分子量为2020，末端伯OH比例为90.0％。

[0167] 所得到的聚碳酸酯多元醇1(PCD-1)中的来自式(2)所表示的二醇的成分的含量为4.8摩尔％。

[0168] 另外，对所得到的聚碳酸酯多元醇1(PCD-1)中的碳原子数为5的二醇成分相对于碳原子数为6的二醇成分的含有比(C5/C6)进行了分析，结果为

[0169] C5/C6＝1.05。

[0170] (实施例2)

[0171] 在实施例1中，将碳酸二甲酯变更为820.6g(9.11mol)，将1,6-己二醇变更为443.6g(3.75mol)，将1,5-戊二醇变更为531.3g(5.10mol)，将1,5-己二醇变更为3.7g(0.03mol)，除此以外与实施例1同样地得到聚碳酸酯多元醇2(PCD-2)。

[0172] 所得到的聚碳酸酯多元醇2(PCD-2)的特定末端OH比例为1.0％，数均分子量为2020，末端伯OH比例为98.1％。

[0173] 所得到的聚碳酸酯二醇2(PCD-2)中的来自式(2)所表示的二醇的成分的含量为0.3摩尔％。

[0174] 另外，所得到的聚碳酸酯多元醇2(PCD-2)的C5/C6＝1.23。

[0175] (实施例3)

[0176] 在实施例1中，将碳酸二甲酯变更为861.0g(9.56mol)，将1,6-己二醇变更为423.8g(3.59mol)，将1,5-戊二醇变更为524.1g(5.03mol)，将1,5-己二醇变更为62.0g(0.52mol)，除此以外与实施例1同样地得到聚碳酸酯多元醇3(PCD-3)。

[0177] 所得到的聚碳酸酯多元醇3(PCD-3)的特定末端OH比例为9.7％，数均分子量为2000，末端伯OH比例为88.5％。

[0178] 所得到的聚碳酸酯多元醇3(PCD-3)中的来自式(2)所表示的二醇的成分的含量为5.1摩尔％。

[0179] 另外，所得到的聚碳酸酯多元醇3(PCD-3)的C5/C6＝1.25。

[0180] (实施例4)

[0181] 在实施例1中，将碳酸二甲酯变更为286.0g(3.17mol)，将1,6-己二醇变更为105.6g(0.89mol)，将1,5-戊二醇变更为191.6g(1.84mol)，将1,5-己二醇变更为32.4g(0.27mol)，除此以外与实施例1同样地得到聚碳酸酯多元醇4(PCD-4)。

[0182] 所得到的聚碳酸酯多元醇4(PCD-4)的特定末端OH比例为13.0％，数均分子量为1990，末端伯OH比例为85.6％。所得到的聚碳酸酯多元醇4(PCD-4)中的来自式(2)所表示的二醇的成分的含量为9.4摩尔％。

[0183] 另外，所得到的聚碳酸酯多元醇4(PCD-4)的C5/C6＝1.54。

[0184] (实施例5)

[0185] 在实施例1中，将碳酸二甲酯变更为825.1g(9.16mol)，将1,6-己二醇变更为423.0g(3.58mol)，将1,5-戊二醇变更为535.4g(5.14mol)，将1,5-己二醇变更为11.6g(0.10mol)，除此以外与实施例1同样地得到聚碳酸酯多元醇5(PCD-5)。

[0186] 所得到的聚碳酸酯多元醇5(PCD-5)的特定末端OH比例为2.1％，数均分子量为2010，末端伯OH比例为96.9％。

[0187] 所得到的聚碳酸酯二醇5(PCD-5)中的来自式(2)所表示的二醇的成分的含量为1.3摩尔％。

[0188] 另外，所得到的聚碳酸酯多元醇5(PCD-5)的C5/C6＝1.25。

[0189] (实施例6)

[0190] 聚氨酯丙烯酸酯合成

[0191] 投入实施例1中得到的聚碳酸酯多元醇1(PCD-1)80.0g、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)11.3g、丙烯酸2-羟乙酯(HEA)2.4g、乙酸丁酯94.4g、二月桂酸二丁基锡0.04g、二丁基羟基甲苯0.05g、4-甲氧基苯酚0.05g，进行反应，得到聚氨酯丙烯酸酯。

[0192] 所得到的聚氨酯丙烯酸酯的粘度(下文中也称为“UA粘度”)列于表2。

[0193] (实施例7)

[0194] 聚氨酯丙烯酸酯合成

[0195] 投入实施例2中得到的聚碳酸酯多元醇2(PCD-2)80.0g、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)11.3g、丙烯酸2-羟乙酯(HEA)2.4g、乙酸丁酯94.4g、二月桂酸二丁基锡0.04g、二丁基羟基甲苯0.05g、4-甲氧基苯酚0.05g，进行反应，得到聚氨酯丙烯酸酯。

[0196] 所得到的聚氨酯丙烯酸酯的粘度列于表2。

[0197] (实施例8)

[0198] 聚氨酯丙烯酸酯合成

[0199] 投入实施例3中得到的聚碳酸酯多元醇3(PCD-3)80.0g、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)11.5g、丙烯酸2-羟乙酯(HEA)2.4g、乙酸丁酯94.4g、二月桂酸二丁基锡0.04g、二丁基羟基甲苯0.05g、4-甲氧基苯酚0.05g，进行反应，得到聚氨酯丙烯酸酯。

[0200] 所得到的聚氨酯丙烯酸酯的粘度列于表2。

[0201] (实施例9)

[0202] 聚氨酯丙烯酸酯合成

[0203] 投入实施例4中得到的聚碳酸酯多元醇4(PCD-4)60.0g、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)9.0g、丙烯酸2-羟乙酯(HEA)1.8g、乙酸丁酯70.3g、二月桂酸二丁基锡0.03g、二丁基羟基甲苯0.04g、4-甲氧基苯酚0.04g，进行反应，得到聚氨酯丙烯酸酯。

[0204] 所得到的聚氨酯丙烯酸酯的粘度列于表2。

[0205] (实施例10)

[0206] 聚氨酯丙烯酸酯合成

[0207] 投入实施例5中得到的聚碳酸酯多元醇5(PCD-5)80.0g、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)11.3g、丙烯酸2-羟乙酯(HEA)2.4g、乙酸丁酯94.4g、二月桂酸二丁基锡0.04g、二丁基羟基甲苯0.05g、4-甲氧基苯酚0.05g，进行反应，得到聚氨酯丙烯酸酯。

[0208] 所得到的聚氨酯丙烯酸酯的粘度列于表2。

[0209] (评价)

[0210] 对于上述得到的聚氨酯丙烯酸酯，进行了以下的评价。

[0211] 断裂点应力：向聚氨酯丙烯酸酯10g中混合作为引发剂的Irgacure184(BASF公司制造)0.25g，将所混合的物质涂布至防粘纸，使干燥后膜厚为0.03mm，在80℃干燥60分钟后，利用高压汞灯以累积光量1000mJ/cm2使其固化，从防粘纸剥离，冲切成哑铃型SDK-31045，制成试验片。对于该试验片，利用万能试验机TENSILON RTC-1250(A&D公司制造)，以速度100mm/分钟进行拉伸，测定断裂点应力。结果列于表1。

[0212] [表1]

[0213]

[0214] (比较例1)

[0215] 在实施例1中，将碳酸二甲酯变更为388.5g(4.31mol)，将1,6-己二醇变更为246.9g(2.09mol、纯度99％)，将1,5-戊二醇变更为222.1g(2.13mol、纯度99％)，将1,5-己二醇变更为0g(无投料)，除此以外与实施例1同样地得到聚碳酸酯多元醇6(PCD-6)。

[0216] 所得到的聚碳酸酯多元醇6(PCD-6)的特定末端OH比例为0.7％，数均分子量为2030，末端伯OH比例为99.2％。

[0217] 来自式(2)所表示的二醇的成分的含量小于0.1mol％。另外，所得到的聚碳酸酯多元醇6(PCD-6)的C5/C6＝0.92。

[0218] (比较例2)

[0219] 与日本专利5132686号公报(WO2009/063768)的实施例1同样地合成了聚碳酸酯多元醇。

[0220] 向具备填充有规则填充物的精馏塔、搅拌装置和温度计的玻璃制茄形烧瓶中投入碳酸二甲酯500.0g(5.56mol)、1,5-戊二醇(纯度97.6％、含有1.7％的1,5-己二醇、含有0.5％的1,4-环己二醇、含有0.2％的不明物)330.0g(3.17mol)、1,6-己二醇(纯度98.9％、含有0.8％的1,4-环己二醇、含有0.3％的不明物)300.0g(2.54mol)。加入作为催化剂的四丁氧基钛0.10g，在常压下搅拌、加热。将反应温度从150℃慢慢地升高至190℃，同时将生成的甲醇与碳酸二甲酯的混合物蒸馏除去，并进行10小时反应。其后，减压至15kPa，一边将甲醇与碳酸二甲酯的混合物蒸馏除去一边在190℃进一步反应7小时，得到数均分子量为1930的聚碳酸酯多元醇7(PCD-7)。

[0221] 对所得到的聚碳酸酯多元醇7(PCD-7)进行分析，结果末端伯OH比例为95.4％，特定末端OH比例为0.8％。

[0222] 另外，所得到的聚碳酸酯多元醇7(PCD-7)的C5/C6＝1.13。

[0223] (比较例3)

[0224] 与日本专利5132686号公报(WO2009/063768)的实施例2同样地合成了聚碳酸酯多元醇。

[0225] 向具备填充有规则填充物的精馏塔、搅拌装置和温度计的玻璃制茄形烧瓶中投入碳酸二乙酯650.0g(5.48mol)、1,5-戊二醇(纯度97.6％、含有1.7％的1,5-己二醇、含有0.5％的1,4-环己二醇、含有0.2％的不明物)170.0g(1.63mol)、1,6-己二醇(纯度98.9％、含有0.8％的1,4-环己二醇、含有0.3％的不明物)300.0g(2.54mol)、1,4-丁二醇(纯度
99.5％、含有0.5％的不明物)100.0g(1.11mol)。加入作为催化剂的四丁氧基钛0.10g，在常压下搅拌、加热。将反应温度从150℃慢慢地升高至190℃，同时将生成的乙醇与碳酸二乙酯的混合物蒸馏除去，并进行10小时反应。其后，减压至16kPa，一边将乙醇与碳酸二乙酯的混合物蒸馏除去一边在190℃进一步反应7小时，得到数均分子量为2010的聚碳酸酯多元醇8(PCD-8)。

[0226] 对所得到的聚碳酸酯多元醇8(PCD-8)进行分析，结果末端伯OH比例为95.1％，特定末端OH比例为0.5％。

[0227] 另外，所得到的聚碳酸酯多元醇8(PCD-8)的C5/C6＝0.39。

[0228] (比较例4)

[0229] 与日本专利5132686号公报(WO2009/063768)的实施例3同样地合成了聚碳酸酯多元醇。

[0230] 向具备填充有规则填充物的精馏塔、搅拌装置和温度计的玻璃制茄形烧瓶中投入碳酸亚乙酯450.0g(5.11mol)、1,5-戊二醇(纯度97.6％、含有1.7％的1,5-己二醇、含有0.5％的1,4-环己二醇、含有0.2％的不明物)120.0g(1.15mol)、1,6-己二醇(纯度98.9％、含有0.8％的1,4-环己二醇、含有0.3％的不明物)470.0g(3.98mol)。加入作为催化剂的四丁氧基钛0.11g，在常压下搅拌、加热。将反应温度从150℃慢慢地升高至190℃，同时将生成的乙二醇与碳酸亚乙酯的混合物蒸馏除去，并进行10小时反应。其后，减压至14kPa，一边将乙二醇与碳酸亚乙酯蒸馏除去一边在190℃进一步反应7小时，得到数均分子量为1980的聚碳酸酯多元醇9(PCD-9)。

[0231] 对所得到的聚碳酸酯多元醇9(PCD-9)进行分析，结果末端伯OH比例为97.1％，特定末端OH比例为0.4％。

[0232] 另外，所得到的聚碳酸酯多元醇9(PCD-9)的C5/C6＝0.25。

[0233] (比较例5)

[0234] 与日本专利5132686号公报(WO2009/063768)的实施例4同样地合成了聚碳酸酯多元醇。

[0235] 将比较例1～3中所用的1,5-戊二醇和1,6-己二醇蒸馏纯化，得到1,5-戊二醇(纯度98.7％、1,5-己二醇含量0.8％、1,4-环己二醇含量0.3％、不明物含量0.2％)和1,6-己二醇(纯度99.5％、1,4-环己二醇含量0.3％、不明物0.2％)。

[0236] 向具备填充有规则填充物的精馏塔、搅拌装置和温度计的玻璃制茄形烧瓶中投入碳酸二乙酯640.0g(5.40mol)、1,5-戊二醇(纯度98.7％、含有0.8％的1,5-己二醇、含有0.3％的1,4-环己二醇、含有0.2％的不明物)120.0g(1.15mol)、1,6-己二醇(纯度99.5％、含有0.3％的1,4-环己二醇、含有0.2％的不明物)470.0g(3.98mol)。加入作为催化剂的四丁氧基钛0.12g，在常压下搅拌、加热。将反应温度从150℃慢慢地升高至190℃，同时将生成的乙醇与碳酸二乙酯的混合物蒸馏除去，并进行10小时反应。其后，减压至16kPa，一边将乙醇与碳酸二乙酯蒸馏除去一边在190℃进一步反应7小时，得到数均分子量2010的聚碳酸酯多元醇10(PCD-10)。

[0237] 对所得到的聚碳酸酯多元醇10(PCD-10)进行分析，结果末端伯OH比例为97.4％，特定末端OH比例为0.2％。

[0238] 另外，所得到的聚碳酸酯多元醇10(PCD-10)的C5/C6＝0.23。

[0239] (比较例6)

[0240] 与日本专利3874664号公报(WO2001/090213)的实施例3同样地合成了聚碳酸酯多元醇。

[0241] 向具备搅拌机、温度计、分馏管的反应器中加入1,5-戊二醇(纯度99.0％、含有0.09％的1,4-环己二醇、0.29％的1,6-己二醇)414.4g(3.72摩尔)、1,5-己二醇30.7g(0.26摩尔)，在搅拌下添加金属钠4.60g(0.2摩尔)。在钠完全反应后，导入碳酸二乙酯964.9g(8.17摩尔)、1,6-己二醇(纯度99.1％、含有0.07％的1,4-环己二醇、0.43％的1,5-戊二醇)
440.1g(3.72摩尔)。若在常压下将反应温度升高至95℃～100℃，则乙醇开始馏出。慢慢地升高温度，用6小时达到160℃。其间，包含约10％的碳酸二乙酯的乙醇馏出。其后，进一步使反应器的压力为1.3kPa以下，一边排出乙醇和二醇，一边在强搅拌下于200℃反应4小时。所生成的聚合物在冷却后溶解于二氯甲烷中，用稀酸中和后，用无水硫酸钠脱水，之后蒸馏除去溶剂，进而以0.27kPa～0.40kPa、140℃干燥数小时，得到数均分子量为2035的聚碳酸酯多元醇11(PCD-11)。

[0242] 对所得到的聚碳酸酯多元醇11(PCD-11)进行分析，结果末端伯OH比例为92.2％，特定末端OH比例为1.5％。

[0243] 另外，所得到的聚碳酸酯多元醇11(PCD-11)的C5/C6＝1.0。

[0244] (比较例7)

[0245] 与日本专利3874664号公报(WO2001/090213)的实施例3同样地合成了聚碳酸酯多元醇。

[0246] 向具备搅拌机、温度计、分馏管的反应器中加入1,6-己二醇(纯度99.1％、含有0.07％的1,4-环己二醇、0.43％的1,5-戊二醇)440.1g(3.72摩尔)，在搅拌下添加金属钠
4.60g(0.2摩尔)。在钠完全反应后，导入碳酸二乙酯964.9g(8.17摩尔)、1,5-戊二醇(纯度
99.0％、含有0.09％的1,4-环己二醇、0.29％的1,6-己二醇)414.4g(3.72摩尔)、1,5-己二醇23.6g(0.20摩尔)、1,4-环己二醇2.3g(0.02摩尔)。若在常压下将反应温度升高至95℃～
100℃，则乙醇开始馏出。慢慢地升高温度，用6小时达到160℃。其间，包含约10％的碳酸二乙酯的乙醇馏出。其后，进一步使反应器的压力为1.3kPa以下，一边排出乙醇和二醇，一边在强搅拌下于200℃反应4小时。所生成的聚合物在冷却后溶解于二氯甲烷中，用稀酸中和后，用无水硫酸钠脱水，之后蒸馏除去溶剂，进而以0.27kPa～0.40kPa、140℃干燥数小时，得到数均分子量为2035的聚碳酸酯多元醇12(PCD-12)。

[0247] 对所得到的聚碳酸酯多元醇12(PCD-12)进行分析，结果末端伯OH比例为87.4％，特定末端OH比例为4.1％。

[0248] 另外，所得到的聚碳酸酯多元醇12(PCD-12)的C5/C6＝1.0。

[0249] (比较例8～14)

[0250] 聚氨酯丙烯酸酯的合成

[0251] 投入比较例1～7中得到的聚碳酸酯多元醇80.0g、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)11.3g、丙烯酸2-羟乙酯(HEA)2.4g、乙酸丁酯94.4g、二月桂酸二丁基锡0.05g、二丁基羟基甲苯0.05g、4-甲氧基苯酚0.05g，进行反应，得到聚氨酯丙烯酸酯。

[0252] 将所得到的聚氨酯丙烯酸酯的粘度与实施例一并列于表2。

[0253] [表2]

[0254]

[0255] 图1中示出实施例6～10和比较例8～14中得到的聚氨酯丙烯酸酯的粘度与聚氨酯丙烯酸酯的制备中所用的聚碳酸酯多元醇(PCD)的特定末端OH比例的关系。由图1可知，若聚碳酸酯多元醇的特定末端OH比例为1.0％以上，则可抑制由此制备的聚氨酯丙烯酸酯的粘度升高。另一方面，可知：特定末端OH比例小于1.0％时，聚氨酯丙烯酸酯的粘度升高。另外，由表2可知，聚氨酯丙烯酸酯的粘度与末端伯OH比例未看到相关，与特定末端OH比例相关。

[0256] (实施例11)

[0257] 对以下所用的1,5-戊二醇和1,6-己二醇进行GC分析，对所得到的图的各峰计算面积百分数。

[0258] 1,5-戊二醇的纯度为93.4％，包含6.0％的1,5-己二醇、0.6％的1,4-环己二醇，剩余为不明峰。

[0259] 1,6-己二醇的纯度为99.1％，包含0.9％的1,4-环己二醇。

[0260] 聚碳酸酯多元醇的合成

[0261] 向具备精馏塔、搅拌机、温度计和氮气导入管的玻璃制圆底烧瓶中投入碳酸二甲酯384.0g(4.26mol、Sigma-Aldrich公司制造、纯度99％以上)、1,6-己二醇186.6g(1.58mol)、1,5-戊二醇268.3g(2.58mol)、四丁氧基钛0.05g，在常压、搅拌下、氮气流中将甲醇与碳酸二甲酯的混合物蒸馏除去，同时进行9小时酯交换反应。其间，反应温度从100℃慢慢地升温至190℃，调节馏出物的组成为甲醇与碳酸二甲酯的共沸组成或其附近。接下来，设为13kPa的减压，将甲醇与碳酸二甲酯的混合物进一步蒸馏除去后，一边在0.1kPa～1.3kPa的减压下、于180℃～190℃将二醇成分蒸馏除去，一边进一步反应10小时，得到聚碳酸酯多元醇13(PCD-13)427.7g。

[0262] 对所得到的聚碳酸酯多元醇13进行分析，结果末端伯OH比例为94.6％，特定末端OH比例为4.8％。并且计算出H/C比，结果为7.8。

[0263] 聚氨酯丙烯酸酯的合成

[0264] 投入所得到的聚碳酸酯多元醇13(PCD-13)80.0g、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)11.2g、丙烯酸2-羟乙酯(HEA)2.4g、乙酸丁酯94.4g、二月桂酸二丁基锡0.04g、二丁基羟基甲苯0.05g、4-甲氧基苯酚0.05g，进行反应，得到聚氨酯丙烯酸酯(UA)。

[0265] 对所得到的聚氨酯丙烯酸酯(UA)测得粘度和Mw/Mn。结果列于下表。

[0266] [表3]

[0267]

[0268] 将日本国专利申请2014-229006号(申请日：2014年11月11日)的全部公开内容以参照的形式引入本说明书中。

[0269] 本说明书中记载的全部文献、专利申请以及技术标准以与具体且分别记载了以参照的形式引入各个文献、专利申请以及技术标准时相同的程度，以参照的形式引入到本说明书中。

[0270] 工业实用性

[0271] 通过将本发明的聚碳酸酯多元醇作为聚氨酯丙烯酸酯等的原料，能够得到抑制了粘度升高的聚氨酯丙烯酸酯，工业实用性高。

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