专利汇可以提供一类4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物及其制备方法和用途专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且本 发明 提供了一类4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑衍 生物 及其制备方法和用途,本发明涉及含1,2,3-噻二唑的杂环化合物,它们具有如下的化学结构通式:。本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作 杀虫剂 、 杀菌剂 、抗 植物 病毒剂、植物激活剂的用途,其与农业上可接受的助剂或增效剂混合用于制备杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂的工艺;还公开了这些化合物与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、植物激活剂组合使用在防治农业、林业、 园艺 病害、虫害、病毒病害中的用途和制备方法。,下面是一类4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物及其制备方法和用途专利的具体信息内容。
1.一种4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物,其特征在于:具有如式I所示的结构通式:
其中,X分别为选自F、Cl、Br、I的基团;R为选自甲基、乙基、环丙基、苯基、三氟甲基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧羰基的基团。
2.权利要求1所述的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物I的合成方法,具体合成路线如下:
其中,X分别为选自F、Cl、Br、I的基团;R1为选自甲基、乙基、环丙基、苯基、三氟甲基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧羰基的基团;R2为选自甲基、乙基、环丙基、苯基、三氟甲基、甲氧羰基、乙氧羰基、苯氧羰基的基团;
具体合成步骤如下:
A.4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯的制备:
在50毫升圆底烧瓶中加入10毫升四氯化碳,再加入4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯3.55毫摩尔,N-氯代丁二酰亚胺-即NCS 4.04毫摩尔,偶氮二异丁腈-即AIBN 0.30毫摩尔,分批次通入4.04毫摩尔氯气,将反应体系在搅拌下回流8小时后结束,过滤产物,固体用四氯化碳10毫升×3洗涤,合并有机相,有机相减压去除溶剂后用200-300目硅胶柱层析得4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯,洗脱剂为60-90摄氏度的石油醚∶乙酸乙酯,体积比为40∶1,用所得纯品计算收率;用下述C所述的方法和步骤,以4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯与氯化钾反应制备4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯具有同样的效果;合成4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯的用量按相应比例扩大或缩小;所述4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯选自4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸甲酯、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸苯酯;所述4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯选自4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸甲酯、4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸苯酯;所述4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯选自4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸甲酯、4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸苯酯;
B.4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯的制备:
在50毫升圆底烧瓶中加入10毫升四氯化碳,再加入4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯3.55毫摩尔,N-溴代丁二酰亚胺-即NBS 4.04毫摩尔,偶氮二异丁腈-即AIBN 3毫摩尔,分批次滴加4毫摩尔溴素,反应体系在搅拌下回流8小时后结束,过滤产物,固体用四氯化碳10毫升×3洗涤,合并有机相,有机相用硫代硫酸钠溶液洗涤3次,蒸馏水洗涤3次后无水硫酸钠干燥,然后将有机相减压去除溶剂后用200-300目硅胶柱层析得4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯,洗脱剂为60-90摄氏度的石油醚∶乙酸乙酯,体积比为40∶1,用所得纯品计算收率;合成4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯的用量按相应比例扩大或缩小;所述4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯选自4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸甲酯、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸苯酯;所述4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯选自4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸甲酯、4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸苯酯;
C.4-碘甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯的制备:
50毫升园底烧瓶中加入4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯1.2毫摩尔,加入15毫升溶剂丙酮和碘化钾1.8毫摩尔,常温搅拌22小时,过滤出溶液中的固体,滤液减压蒸出溶剂后用200-300目硅胶柱层析得4-碘甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯,洗脱剂为60-90摄氏度的石油醚∶乙酸乙酯,体积比为10∶1,用所得纯品计算收率;合成4-碘甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯的用量按相应比例扩大或缩小;以4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯代替4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯制备4-碘甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯进行上述反应具有同样效果;所述4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯选自4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸甲酯、4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸苯酯;所述4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯选自4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸甲酯、4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸苯酯;所述4-碘甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯选自4-碘甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸甲酯、4-碘甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、4-碘甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸苯酯;
D.4-氟甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯的制备:
50毫升园底烧瓶中加入4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯1.2毫摩尔,加入15毫升溶剂乙腈,接着加入四丁基氟化铵2.4毫摩尔,加热回流4小时,过滤出溶液中的固体,滤液减压蒸出溶剂后用200-300目硅胶柱层析得4-氟甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯,洗脱剂为60-90摄氏度的石油醚∶乙酸乙酯,体积比为20∶1,用所得纯品计算收率;合成4-氟甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯的用量按相应比例扩大或缩小;用4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯代替4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯制备4-氟甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯也具有同样的效果;所述4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯选自4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸甲酯、4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、4-溴甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸苯酯;所述4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯选自4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸甲酯、4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、4-氯甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸苯酯;所述4-氟甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸酯选自4-氟甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸甲酯、4-氟甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、4-氟甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸苯酯;E.4-羟基甲基-5-取代-1,2,3-噻二唑的制备:
在100毫升圆底烧瓶中加入5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯58毫摩尔,无水乙醇1000毫升,冰浴至0摄氏度,电磁搅拌下分批加入硼氢化钠128毫摩尔,加毕,冰浴下继续反应1小时,然后撤去冰浴,室温下继续搅拌反应6小时;停止反应,抽滤除去固体,母液减压浓缩除去大部分溶剂,然后加入50毫升水,用60毫升×3的乙酸乙酯萃取,合并有机相后,用无水硫酸钠干燥,过滤后减压除去溶剂,用200~300目硅胶柱层析得4-羟基甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑,洗脱剂为60-90摄氏度的石油醚∶乙酸乙酯,体积比为3∶1,用所得纯品计算收率;合成4-羟基甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑的用量按相应比例扩大或缩小;用5-乙基-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯、5-环丙基-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯、5-苯基-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯、5-三氟甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯代替5-甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯进行上述反应制备4-羟基甲基-5-乙基-1,2,3-噻二唑、4-羟基甲基-5-环丙基-1,2,3-噻二唑、4-羟基甲基-5-苯基-1,2,3-噻二唑、4-羟基甲基-5-三氟甲基-1,2,3-噻二唑具有同样的效果;
E.4-氟甲基-5-取代-1,2,3-噻二唑的制备:
在50毫升圆底烧瓶中加入Et2NSF39.5毫摩尔和二氯甲烷5毫升,用丙酮加冰冷却至-15摄氏度,采用丙酮加液氮也可以得到同样的效果;将4-羟基甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑2.7毫摩尔溶于15毫升溶剂二氯甲烷中,缓慢滴至反应瓶中,约20分钟滴完,然后缓慢升温至室温,继续反应1小时;将反应液倾入20毫升冰水中,分出有机相后,水相用20毫升×2二氯甲烷提取,分液后合并有机相,无水硫酸钠干燥,减压蒸出溶剂后用200-300目硅胶柱层析,洗脱剂为60-90摄氏度的石油醚∶乙酸乙酯,体积比为4∶1,用所得纯品计算收率;合成4-氟甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑的用量按相应比例扩大或缩小;用4-羟基甲基-5-乙基-1,2,3-噻二唑、4-羟基甲基-5-环丙基-1,2,3-噻二唑、4-羟基甲基-5-苯基-1,2,3-噻二唑、4-羟基甲基-5-三氟甲基-1,2,3-噻二唑代替4-羟基甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑进行上述反应制备4-氟甲基-5-乙基-1,2,3-噻二唑、4-氟甲基-5-环丙基-1,2,3-噻二唑、4-氟甲基-5-苯基-1,2,3-噻二唑、4-氟甲基-5-三氟甲基-1,2,3-噻二唑具有同样的效果;
G.4-氯甲基-5-取代-1,2,3-噻二唑的制备:
在50毫升圆底烧瓶中加入4-羟甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑8.5毫摩尔,二氯甲烷60毫升,冰浴至0摄氏度,将氯化亚砜15.4毫摩尔溶于10毫升二氯甲烷中,缓慢滴至反应液中,滴毕,冰浴下继续反应0.5小时,然后撤去冰浴,室温下继续搅拌反应4小时;停止反应后,反应混合物分别用30毫升水和30毫升饱和食盐水洗涤,分液,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤后减压除去溶剂,再用200~300目硅胶柱层析,洗脱剂为60-90摄氏度的石油醚∶乙酸乙酯,体积比为4∶1,用所得纯品计算收率;合成4-氯甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑的用量按相应比例扩大或缩小;利用4-羟基甲基-5-乙基-1,2,3-噻二唑、4-羟基甲基-5-环丙基-1,2,3-噻二唑、4-羟基甲基-5-苯基-1,2,3-噻二唑、4-羟基甲基-5-三氟甲基-1,2,3-噻二唑代替4-羟基甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑进行上述反应制备4-氯甲基-5-乙基-1,2,3-噻二唑、4-氯甲基-5-环丙基-1,2,3-噻二唑、4-氯甲基-5-苯基-1,2,3-噻二唑、4-氯甲基-5-三氟甲基-1,2,3-噻二唑具有同样的效果;
H.4-溴甲基-5-取代-1,2,3-噻二唑的制备:
在50毫升圆底烧瓶中加入4-氯甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑2.7毫摩尔,溴化钾4毫摩尔,四丁基溴化铵0.54毫摩尔和甲苯20毫升,电磁搅拌下加热回流20小时;停止反应,在反应混合物中加入20毫升水,用20毫升水和20毫升饱和食盐水洗涤,分液,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤后减压除去溶剂得产物4-溴甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑,再用200~300目硅胶柱层析,洗脱剂为60-90摄氏度的石油醚∶乙酸乙酯,体积比为30∶1,用所得纯品计算收率;合成4-溴甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑的用量按相应比例扩大或缩小;用4-氯甲基-5-乙基-1,2,3-噻二唑、4-氯甲基-5-环丙基-1,2,3-噻二唑、4-氯甲基-5-苯基-1,2,3-噻二唑、4-氯甲基-5-三氟甲基-1,2,3-噻二唑代替4-氯甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑进行上述反应制备4-溴甲基-5-乙基-1,2,3-噻二唑、4-溴甲基-5-环丙基-1,2,3-噻二唑、4-溴甲基-5-苯基-1,2,3-噻二唑、4-溴甲基-5-三氟甲基-1,2,3-噻二唑具有同样的效果;
I.4-碘甲基-5-取代-1,2,3-噻二唑的制备:
在50毫升圆底烧瓶中加入4-氯甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑2.7毫摩尔,加入15毫升溶剂丙酮,接着加入碘化钾4.0毫摩尔,常温搅拌过夜,过滤后减压除去溶剂,用200-300目硅胶柱层析得4-碘甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑,洗脱剂为60-90摄氏度的石油醚∶乙酸乙酯,体积比为3∶1,用所得纯品计算收率;合成4-碘甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑的用量按相应比例扩大或缩小;用4-氯甲基-5-乙基-1,2,3-噻二唑、4-氯甲基-5-环丙基-1,2,3-噻二唑、4-氯甲基-5-苯基-1,2,3-噻二唑、4-氯甲基-5-三氟甲基-1,2,3-噻二唑代替4-氯甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑进行上述反应制备4-碘甲基-5-乙基-1,2,3-噻二唑、4-碘甲基-5-环丙基-1,2,3-噻二唑、4-碘甲基-5-苯基-1,2,3-噻二唑、4-碘甲基-5-三氟甲基-1,2,3-噻二唑具有同样的效果;采用上述方法,以4-溴甲基-5-取代-1,2,3-噻二唑或4-氯甲基-5-取代-1,2,3-噻二唑代替4-氯甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑进行上述反应制备4-碘甲基-5-取代-1,2,3-噻二唑具有同样的效果;所述4-溴甲基-5-取代-1,2,3-噻二唑选自4-溴甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑、4-溴甲基-5-乙基-1,2,3-噻二唑、4-溴甲基-5-环丙基-1,2,3-噻二唑、4-溴甲基-5-苯基-1,2,3-噻二唑、4-溴甲基-5-三氟甲基-1,2,3-噻二唑;所述4-氯甲基-5-取代-1,2,3-噻二唑选自4-氯甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑、4-氯甲基-5-乙基-1,2,3-噻二唑、4-氯甲基-5-环丙基-1,2,3-噻二唑、4-氯甲基-5-苯基-1,2,3-噻二唑、4-氯甲基-5-三氟甲基-1,2,3-噻二唑;所述4-碘甲基-5-取代-1,2,3-噻二唑选自4-碘甲基-5-甲基-1,2,3-噻二唑、4-碘甲基-5-乙基-1,2,3-噻二唑、4-碘甲基-5-环丙基-1,2,3-噻二唑、4-碘甲基-5-苯基-1,2,3-噻二唑、4-碘甲基-5-三氟甲基-1,2,3-噻二唑;
J.4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物对病原真菌生长活性影响的测定:
本发明的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物抑菌活性的测定采用菌体生长率测定法,具体过程是:取5毫克样品溶解在适量二甲基甲酰胺内,然后用含有一定量吐温20乳化剂水溶液稀释至500微克/毫升的药剂,将供试药剂在无菌条件下各吸取1毫升注入培养皿内,再分别加入9毫升培养基,摇匀后制成50微克/毫升含药平板,以添加1毫升灭菌水的平板做空白对照,用直径4毫米的打孔器沿菌丝外缘切取菌盘,移至含药平板上,呈等边三角形摆放,每处理重复3次,将培养皿放在24±1摄氏度恒温培养箱内培养,待对照菌落直径扩展到2-3厘米后调查各处理菌盘扩展直径,求平均值,与空白对照比较计算相对抑菌率,供试菌种选自农业上常见植物病原菌,其名称和代号分别是AS:番茄早疫病菌;CA:花生褐斑病菌;PP:苹果轮纹病菌;BC:黄瓜灰霉病菌;PS:水稻纹枯病菌;GZ:小麦赤霉病菌;PI:马铃薯晚疫病菌;SS:油菜菌核病菌;RC:禾谷丝核菌,这些病原真菌能够代表在我国农业生产中田间实际发生的大部分病原菌的种属;
K.本发明的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物诱导抗病活性的测定:
本发明的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物诱导烟草抗烟草花叶病毒,即TMV活性的筛选方法如下:离体直接抗病毒活性的测定采用半叶法进行;活体诱导是将苗龄一致的普通烟,3盆为一组,分别于接种前7天前处理过的烟苗,处理方式如下:喷施供试化合物溶液2到3次,每次10毫升,或土壤处理,每次10毫升,第7天于新长出的烟叶上摩擦接种TMV,将烟苗置于其生长适宜温度及光照下培养3天后,检查发病情况,综合病斑数目按下式计算出供试化合物对TMV的诱导抗病毒效果,每一处理设3次重复,对照分空白对照和标准药剂处理对照2种;选择噻酰菌胺,简称TDL,质量纯度大于99.5%为标准的植物诱导抗病激活剂,测定内容包括化合物对烟草花叶病毒的保护、钝化、治疗和半叶枯斑的生物活性;
其中,R为新化合物对烟草抗TMV的效果,单位:%
CK为清水对照叶片的平均枯斑数,单位:个
I为药剂处理后叶片的平均枯斑数,单位:个。
3.一种杀菌剂,其特征在于:权利要求1所述的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物I与农业上可接受的助剂在制备杀菌剂中的用途。
4.一种抗植物病毒药剂,其特征在于:权利要求1所述的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物I与农业上可接受的助剂在制备抗植物病毒药剂中的用途。
5.一种植物激活剂,其特征在于:权利要求1所述的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物I与农业上可接受的助剂在制备植物激活剂用于防治植物病害和病毒病害的用途。
6.一种杀虫药剂,其特征在于:权利要求1所述的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物I与农业上可接受的助剂在制备杀虫剂中的用途。
7.一种杀虫的组合物,其特征在于:权利要求1所述的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物I与农业上可接受的助剂以及与选自毒死蜱、地亚哝、啶虫脒、甲氨基阿维菌素、弥拜菌素、阿维菌素、多杀菌素、氰戊菊酯、高效氰戊菊酯、氯氰菊酯、高效氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、溴氰菊酯、甲氰菊酯、Beta-氟氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、Lambda-三氟氯氰菊酯、二氯苯醚菊酯、苄氯菊酯、丙烯菊酯、功夫菊酯、联苯菊酯、氯菊酯、醚菊酯、氟氯苯菊酯、氯氟胺氰戊菊酯、吡虫啉、啶虫脒、烯啶虫胺、氯噻啉、噻虫啉、噻虫嗪、噻虫胺、呋虫胺、可尼丁、达特南、除虫脲、灭幼脲、伏虫隆、除虫隆、氟铃脲、氟虫脲、啶虫隆、虱螨脲、毒虫脲、氟幼脲、Noviflumuron、氟螨脲、Novaluron、氟啶脲、Bay sir 6874、嗪虫脲、Bistrifuron、呋喃虫酰肼、虫酰肼、氯虫酰肼、甲氧虫酰肼、环虫酰肼、乐果、氧化乐果、敌敌畏、乙酰甲胺磷、三唑磷、喹硫磷、哒嗪硫磷、氯唑磷、叶蝉散、西维因、抗蚜威、速灭威、异丙威、杀螟丹、仲丁威、叶飞散、甲萘威、丙硫克百威、丁硫克百威、杀螟丹、溴螨酯、噻螨酮、唑螨酯、哒螨酮、四螨嗪、炔螨特、丁醚脲、丙硫克百威、吡蚜酮、螺螨酯、螺虫酯、螺虫乙酯、丁烯氟虫腈、三唑锡、噻嗪酮、灭线磷、氟虫腈、杀虫单、杀虫双、氟虫酰胺、氯虫酰胺或吡螨胺、溴虫腈、吡嗪酮、乙螨唑、吡螨胺、哒幼酮、吡丙醚、埃玛菌素中的一种或多种混合使用在制备杀虫剂中的用途;权利要求1所述的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物I在组合物中的总的质量百分含量是1%-90%,权利要求1所述的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物I与商品农药的比例为质量百分比1%∶99%到99%∶1%;加工剂型为选自可湿性粉剂、缓释剂、粉剂、微胶囊悬浮剂、可分散浓剂、种子处理乳剂、水乳剂、大粒剂、颗粒剂、微乳剂、油悬浮剂、油剂、用农药包衣的种子、悬乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、水分散性粒剂中的任意一种;其中所述植物选自稻谷、小麦、大麦、燕麦、玉米、高粱、甘薯、马铃薯、木薯、大豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆、棉花、蚕桑、花生、油菜、芝麻、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人参、贝母、橡胶、椰子、油棕、剑麻、烟草、瓜、果、茶、山野菜、竹笋、啤酒花、胡椒。
8.一种抗病毒药剂或诱导植物抗病毒药剂的组合物,其特征在于:权利要求1所述的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物I与农业上可接受的助剂以及与选自苯并噻二唑、噻酰菌胺、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸钠、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、5-溴甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯、5-碘甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯、4-甲基-5-溴甲基-1,2,3-噻二唑、4-甲基-5-碘甲基-1,2,3-噻二唑、5,5-二溴甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯、DL-β-氨基丁酸、病毒唑、安托芬、宁南霉素、噻酰胺、甲噻诱胺或水杨酸、嘧肽霉素、二氯异烟酸、烯丙异噻唑中的任意一种或多种组合制备成抗植物病毒剂或植物激活剂及其在抗植物病毒或诱导植物防治植物病毒病害中的用途;权利要求1所述的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物I在组合物中的总的质量百分含量是1%-90%,权利要求1所述的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物I与上述药剂的比例为质量百分比1%∶99%到99%∶1%;其中所述杀虫、抗病毒药剂的剂型选自可湿性粉剂、缓释剂、粉剂、微胶囊悬浮剂、可分散浓剂、种子处理乳剂、水乳剂、大粒剂、颗粒剂、微乳剂、油悬浮剂、油剂、用农药包衣的种子、悬乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、水分散性粒剂中的任意一种;其中所述植物选自稻谷、小麦、大麦、燕麦、玉米、高粱、甘薯、马铃薯、木薯、大豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆、棉花、蚕桑、花生、油菜、芝麻、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人参、贝母、橡胶、椰子、油棕、剑麻、烟草、瓜、果、茶、山野菜、竹笋、啤酒花、胡椒。
9.一种杀菌的组合物,其特征在于:权利要求1所述的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物I与农业上可接受的助剂以及与选自苯并噻二唑、噻酰菌胺、噻酰胺、甲噻诱胺、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸钠、4-甲基-1,2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、5-溴甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯、5-碘甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯、5-溴甲基-4-甲基-1,2,3-噻二唑、5-碘甲基-4-甲基-1,2,3-噻二唑、5,5-二溴甲基-1,2,3-噻二唑-4-甲酸乙酯、DL-β-氨基丁酸、病毒唑、安托芬、宁南霉素、噻酰胺、甲噻诱胺或水杨酸、霜脲氰、福美双、福美锌、代森锰锌、乙磷铝、甲基硫菌灵、百菌清、敌可松、腐霉利、苯锈啶、甲基托布津、托布津、精甲霜灵、水杨酸、氟吗啉、烯酰吗啉、高效甲霜灵、高效苯霜灵、双氯氰菌胺、磺菌胺、甲磺菌胺、噻氟菌胺、氟酰胺、叶枯酞、环丙酰菌胺、环氟菌胺、环酰菌胺、氰菌胺、硅噻菌胺、呋吡菌胺、吡噻菌胺、双炔酰菌胺、苯酰菌胺、甲呋酰胺、萎锈灵、乙菌利、异菌脲、嘧菌酯、醚菌胺、氟嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺、啶氧菌酯、唑菌胺酯、肟菌酯、烯肟菌酯、烯肟菌胺、氧环唑、糠菌唑、环丙唑醇、苯醚甲环唑、烯唑醇、高效烯唑醇、氟环唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、亚胺唑、种菌唑、叶菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙环唑、丙硫菌唑、硅氟唑、戊唑醇、四氟醚唑、三唑醇、灭菌唑、联苯三唑醇、噻菌灵、麦穗宁、抑霉唑、高效抑霉唑、咪鲜胺、氟菌唑、氰霜唑、咪唑菌酮、噁咪唑、稻瘟酯、噁唑菌酮、啶菌噁唑、噁霉灵、噁霜灵、噻唑菌胺、土菌灵、辛噻酮、苯噻硫氰、十二环吗啉、丁苯吗啉、十三吗啉、拌种咯、咯菌腈、氟啶胺、啶斑肟、环啶菌胺、啶酰菌胺、氟啶酰菌胺、啶菌胺、嘧菌环胺、氟嘧菌胺、嘧菌腙、嘧菌胺、嘧霉胺、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、灭螨猛、二氰蒽醌、乙氧喹啉、羟基喹啉、丙氧喹啉、苯氧喹啉、乙霉威、异丙菌胺、苯噻菌胺、霜霉威、磺菌威、敌瘟磷、异稻瘟净、吡菌磷、甲基立枯磷、灭瘟素、春雷霉素、多抗霉素、多氧霉素、有效霉素、井冈霉素、链霉素、甲霜灵、呋霜灵、苯霜灵、呋酰胺、灭锈胺、多菌灵、苯菌灵、甲基硫菌灵、三唑酮、乙嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚、乙嘧酚、敌菌丹、克菌丹、灭菌丹、乙烯菌核利、氟氯菌核利、菌核净、百菌清、稻瘟灵、稻瘟净、叶枯唑、五氯硝基苯、代森锰锌、丙森锌、三乙膦酸铝、硫磺、波尔多液、硫酸铜、氧氯化铜、氧化亚铜、氢氧化铜、苯菌酮、戊菌隆、哒菌酮、四氯苯酞、咯喹酮、螺环菌胺、三环唑、嗪胺灵、多果啶、双胍辛盐、双胍辛胺、氯硝胺、苯磺菌胺、甲苯磺菌胺、吲哚酯、敌磺钠、喹菌酮、烯丙苯噻唑、溴硝醇、碘甲烷、威百亩、敌线酯、棉隆、二氯异丙醚、噻唑磷、硫线磷、丰索磷、虫线磷、苯线磷、灭线磷、除线磷、氯唑磷、丁硫环磷、杀线威、涕灭威、克百威、硫酰氟、二氯丙烯、二氯异烟酸、烯丙异噻唑中的任意一种或多种杀菌剂组合用于制备杀菌剂以及它们在防治植物病害中的用途;权利要求1所述的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物I在组合物中的总的质量百分含量是1%-90%,权利要求1所述的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物I与商品农药的比例为质量百分比1%∶99%到99%∶1%;其中所述杀菌剂的剂型选自可湿性粉剂、缓释剂、粉剂、微胶囊悬浮剂、可分散浓剂、种子处理乳剂、水乳剂、大粒剂、颗粒剂、微乳剂、油悬浮剂、油剂、用农药包衣的种子、悬乳剂、水溶性粒剂、可溶性浓剂、水分散性粒剂中的任意一种;其中所述植物选自稻谷、小麦、大麦、燕麦、玉米、高粱、甘薯、马铃薯、木薯、大豆、蚕豆、豌豆、绿豆、小豆、棉花、蚕桑、花生、油菜、芝麻、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人参、贝母、橡胶、椰子、油棕、剑麻、烟草、瓜、果、茶、山野菜、竹笋、啤酒花、胡椒。
10.权利要求1所述的4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类化合物I与商品农药组合形成农药制剂的加工工艺。
本发明的技术方案涉及含1,2-二唑的杂环化合物,具体涉及4-卤代甲基-1,2,3-噻二唑类衍生物。
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