对活性氧组份不良反应的治疗和预防
专利汇可以提供对活性氧组份不良反应的治疗和预防专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且布西拉明和N－2,2－二甲基－3－巯基丙酰基－L－半胱 氨 酸或相关化合物可用来 预防 由于 活性 氧 组分的形成或存在对活体组织造成的损伤。当组织首先由于血流阻断而缺氧,然后通过再修复血流而再氧化时形成了这些活性氧组分。具体来说,本 发明 涉及在 再灌注 前或同时给予布西拉明和N－2,2－二甲基－3－巯基丙酰基－L－半胱氨酸以预防由于形成活性氧组分对心肌造成的损伤。本发明也涉及这些化合物在其它器官中产生相似缺血性细胞损伤中的应用。，下面是对活性氧组份不良反应的治疗和预防专利的具体信息内容。
1．一种治疗局部缺血疾病或涉及由活性氧组份对哺乳动物组织产生损伤的其 它疾病，包括给予有效量的下式[Ⅰ]化合物或其药学上可接受的盐和药学上可接受 的载体： 其中：
R1和R2各自独立地为低级烷基；
R3为可转化为酯或酰胺的羧基；
R4选自氢原子、低级烷基、低级烷酰基、苯基-低级烷基或苯基羰基，苯基- 低级烷基和苯基羰基中的苯环可被至少一个选自卤原子和低级烷基、羟基、低级 烷氧基、低级亚烷基二氧基、硝基、氨基和低级烷基氨基所取代；
R5代表氢原子、低级烷基、低级烷酰基、苯基-低级烷基或苯基羰基，苯基- 低级烷基和苯基羰基中的苯环可被至少一个选自卤原子和低级烷基、羟基、低级 烷氧基、低级亚烷基二氧基、硝基、氨基和低级烷基氨基所取代；
n是0或1的整数；
“A”是低级亚烷基。
2．根据权利要求1所述的化合物，其中式Ⅰ化合物中，R3代表可转化为低级 烷基酯或苯基-低级烷基酯的羧基，或代表一个可用氨、低级烷基胺或苯基-低级 烷基胺转化为酰胺的羧基；苯基-低级烷基和苯基-低级烷基胺中的苯环可被至少 一个选自卤原子和低级烷基、羟基、低级烷氧基、低级亚烷基二氧基、硝基、氨 基和低级烷基氨基所取代。
3．根据权利要求2所述的方法，其中式Ⅰ化合物中，R3是羧基，R4和R5是 氢原子。
4．根据权利要求3所述的方法，其中式Ⅰ中R1和R2都是甲基，A是-CH2-。
5．根据权利要求1所述的方法，其中式Ⅰ化合物中，R1和R2是低级烷基； R4和R5各自独立地是氢原子或甲基，A是-CH2-基团。
6．根据权利要求1所述的方法，其中式Ⅰ化合物是布西拉明。
7．根据权利要求1所述的方法，其中式Ⅰ化合物是N-2,2-二甲基-2-巯基丙酰 基)-L半胱氨酸。
8．一种预防活体哺乳动物组织免受暴露于活性氧组份导致的损伤的方法，包 括给予药物有效量的下式[Ⅰ]化合物或其药学上可接受的盐和药学上可接受的载 体： 其中：
R1和R2各自独立地为低级烷基；
R3为可转化为酯或酰胺的羧基；
R4选自氢原子、低级烷基、低级烷酰基、苯基-低级烷基或苯基羰基，苯基- 低级烷基和苯基羰基中的苯环可被至少一个选自卤原子和低级烷基、羟基、低级 烷氧基、低级亚烷基二氧基、硝基、氨基和低级烷基氨基所取代；
R5代表氢原子、低级烷基、低级烷酰基、苯基-低级烷基或苯基羰基，苯基- 低级烷基和苯基羰基中的苯环可被至少一个选自卤原子和低级烷基、羟基、低级 烷氧基、低级亚烷基二氧基、硝基、氨基和低级烷基氨基所取代；
n是0或1的整数；
“A”是低级亚烷基。
9．根据权利要求8所述的方法，其中式Ⅰ化合物是布西拉明或N-2,2-二甲基- 巯基丙酰基-L-半胱氨酸。
10．根据权利要求9所述的方法，其中活性氧组份在血流到器官在受限制后再 使血流到该器官时形成的。
11．根据权利要求8所述的方法，其中活体组织是心肌，所述的方法用来治疗 心肌缺血或心肌梗塞、心衰竭或心肺旁路效应。
12．根据权利要求8所述的方法，其中活体组织是大脑，所述的方法用于治疗 大脑缺血或梗塞。
13．根据权利要求8所述的方法，其中活体组织是冠状动脉或其它血管，所述 的方法用来治疗或预防动脉粥样硬化或对阻塞的动脉再灌注后产生的血管损 伤。
14．根据权利要求8所述的方法，其中活体组织是肾脏，所述的方法用来治疗 肾梗塞或急性血管坏死。
15．根据权利要求8所述的方法，其中活体组织是肠，所述的方法用来治疗肠 道缺血或梗塞。
16．根据权利要求8所述的方法，其中活体组织是冠状动脉或其它血管，所述 的方法用来治疗或预防对硝酸甘油或相关硝酸盐的耐药性。
17．一种保存用于移植的器官或其它组织，包括对器官或组织给予保存溶液， 所述的保存溶液包括器官保存有效量的下式[Ⅰ]化合物或其药学上可接受的盐 其中：
R1和R2各自独立地为低级烷基；
R3为可转化为酯或酰胺的羧基；
R4选自氢原子、低级烷基、低级烷酰基、苯基-低级烷基或苯基羰基，苯基- 低级烷基和苯基羰基中的苯环可被至少一个选自卤原子和低级烷基、羟基、低级 烷氧基、低级亚烷基二氧基、硝基、氨基和低级烷基氨基所取代；
R5代表氢原子、低级烷基、低级烷酰基、苯基-低级烷基或苯基羰基，苯基- 低级烷基和苯基羰基中的苯环可被至少一个选自卤原子和低级烷基、羟基、低级 烷氧基、低级亚烷基二氧基、硝基、氨基和低级烷基氨基所取代；
n是0或1的整数；
“A”是低级亚烷基。
18．根据权利要求17所述的方法，其中式Ⅰ化合物中，R1和R2是低级烷基； R4和R5彼此独立，是氢原子或甲基，A是-CH2-。
19．根据权利要求17所述的方法，其中所述的式Ⅰ化合物是布西拉明或N- 2,2-2-巯基丙酰基-L-半胱氨酸。
20．根据权利要求17所述的方法，其中所述的器官或其它用于移植的被保存 器官是心脏、肾脏、肺或肺组织、肝脏或肝脏组织。
发明领域
本发明涉及用N-巯基烷酰基半胱氨酸化合物治疗局部缺血疾病。这些化合物 也可防止组织免受活性氧组份的不良反应。
背景技术
需要有能避免现有技术中的问题而能治疗缺血和再灌注的方法。更具体的 是，需要再灌注的改进方法，其中活性氧组份的作用可被中和。本发明提供了N- 巯基烷酰基半胱氨酸化合物，它能改善或预防活性氧组份，包括(但不限于)过氧 化氢和过氧化的游离基的毒性作用，而它们本身不损伤组织。
据报道，N-巯基烷酰基半胱氨酸衍生物可作为各种药用，如治疗肝脏疾病和 自体免疫疾病，如类风湿性关节炎(参见日本特开昭2-776)。
N-巯基烷酰基半胱氨酸，布西拉明(bucillamine)(N-(2-甲基-2-巯基丙酰基)-L- 半胱氨酸，也称为2-巯基异丁酰基-1-半胱氨酸)(参见美国专利4,305,958)具 有下式： 据报道它可用于各种药用：作为痰的溶解剂(参见日本专利申请特开昭53-5112)、 抗风湿剂(参见日本专利申请特开昭55-51020)、治疗白内障(参见日本专利申请特 开昭55-92315)，治疗糖尿病(参见日本专利申请特开昭4-154721)和治疗骨质疏 松(参见日本专利申请特开照4-154722)。其同族体N-2,2-二甲基-3-巯基丙酰基-L- 半胱氨酸(参见美国专利5,292,926)，下面称为化合物A具有下式： 据报道，它可用于治疗白内障(参见日本专利申请特开昭6-56661)。使用布西拉 明、化合物A或其它N-巯基烷酰基半胱氨酸的报道都没有提及使用这些化合物 来预防或治疗再灌注损伤。
对下式的2-巯基丙酰基甘氨酸(MPG) 及其相关化合物，包括布西拉明(但不包括化合物A)试验它们对线粒体机能障碍 和缺血后心肌损伤的治疗能力(Arzneim-Forschung Drug Research(1985)35:1394- 1402)。该参考资料提示能保护线粒体功能的化合物(通过体外试验来分析)就能保 护细胞免受缺血和再灌注的损伤。报道的结果是：所有，至少部分被试验的硫醇 能对FCCP-未偶合的线粒体再偶合，大多数被试验的硫醇(包括MPG和布西拉明) 能防止线粒体功能老化。但是，在评估试验化合物改进损伤的心脏功能的显然为 关键的实验中，在运行中的鼠心脏模型上发现MPG和它的氧化二聚物能明显增 加大动脉血流，而布西拉明和许多其它硫醇显示出可忽略的影响。该参考资料提 示：MPG，而不是一般的硫醇和布西拉明有再灌注损伤的治疗实用性。
与现有技术中的报道相反，本发明显示了布西拉明、它的同族体化合物A和 结构上相关的N-巯基烷酰基半胱氨酸对于防止培养的心肌细胞受到氧化剂损伤 与MPG相比约是它的两倍。
发明综述
本发明提供了治疗缺血疾病，如心肌梗塞、大脑梗塞和诸如心衰竭及动脉粥 样硬化的相关疾病和其它涉及哺乳动物组织被活性氧组分损伤等疾病的方法。本 发明的治疗方法涉及给予有疾病体征的哺乳动物使用药物有效量的N-巯基烷酰 基半胱氨酸衍生物(式Ⅰ)或其药学上可接受的盐和药学上可接受的载体： 式Ⅰ中，R1和R2各自为烷基，特别是低级烷基；R3为羧基或其酯或其酰胺；R4 或R5各自选自氢原子、烷基、烷酰基、苯基-烷基或苯基羰基，苯基-烷基和苯基 羰基中的苯环可被至少一个选自卤原子和烷基、羟基、烷氧基、亚烷基二氧基、 硝基、氨基和烷基氨基所取代；n是0或1的整数；“A”是低级亚烷基，如 -CH2-基团。对于含烷基、烯基、苯基-烷基、烷酰基、烷氧基、亚烷基二氧基或烷 基氨基的式Ⅰ中所有R基团，较好的基团是含1到6个碳原子的基团(即，低级烷 基)。
较好的N-巯基烷酰基半胱氨酸衍生物是显示出药物的增效作用，比MPG显 示的药物作用大，以防止由于在缺血器官的再灌注产生的活性氧组份对细胞产生 的损伤。优选的N-巯基-烷酰基半胱氨酸衍生物是式中R1和R2是低级烷基(有1- 6个碳原子)；R4和R5是氢或甲基；A是-CH2-。更好的用来治疗缺血疾病的N- 巯基烷酰基半胱氨酸衍生物是布西拉明和化合物A。
本发明也涉及保护哺乳动物活体器官免受暴露于活性氧组份导致的损伤的 方法，所述的活性氧组份在限制血流流向器官后使血流再流向该身体器官后形成 的活性氧组份。它包括使用式Ⅰ化合物或其药学上可接受的盐及其药学上可接受 的载体。该方法中优选的式Ⅰ化合物是布西拉明和化合物A。
本发明进一步涉及本发明式Ⅰ化合物在器官移植过程中保存哺乳动物器官、 器官组织或其它组织中的应用。将能有效地保存组织或器官的一定量的化合物包 含在移植时器官或组织与之接触的保存溶液中。
本发明某些化合物在水中的pH是酸性的，结果需要用诸如NaOH的碱中和 水溶液以较好地得到生理pH。
本发明化合物可以任何适合治疗缺血疾病的方法容易地给药，包括口服或非 胃肠道给药。如再灌注时要迅速地中和活性氧组份的损伤作用时可容易地给药。
发明详述
定义
本文使用了下列定义：
术语“烷基”表示直链或支链烷基基团。术语低级烷基是指有1-6个碳原子 的烷基，包括，如甲基、乙基、丙基、戊基、己基、异丙基、异丁基、异戊基、 异己基、叔丁基和叔戊基。最好的低级烷基是甲基和乙基。
术语“烷氧基”表示直链或支链烷氧基。术语低级烷氧基表示有1-6个碳原 子的烷氧基，包括，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、戊氧基、己氧基、一丙氧基、 异丁氧基、异戊氧基、异己氧基、叔丁氧基和叔戊氧基。最好的低级烷氧基是甲 氧基和乙氧基。
术语“烷酰基”、“亚烷基”和“亚烷基二氧基”的含义是本技术领域中的 标准含义。这些术语被“低级”限定时是指有1或2(对于特定的基团)到6个碳原 子的直链或支链基团。亚烷基二氧基在两个氧原子之间有直链或支链亚烷基。烷 酰基的例子包括：乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、新戊酰基和其它基团。较 好的烷酰基是乙酰基。亚烷基的例子包括亚甲基、亚乙基、三亚甲基、六亚甲基、 亚丙基、(乙基)亚甲基和(二甲基)亚甲基。亚烷基二氧基的例子包括：亚甲基二氧 基、亚乙基二氧基、亚丙基二氧基和(二乙基)亚甲基二氧基。
术语“苯基-烷基”指含苯基和直链或支链烷基的基团。苯基-烷基可通过烷 基与核相连，如苄基或苯基，如(4-甲基)苯基。苯基-烷基中的苯环可被至少一个 选自卤原子(较好的是F、Cl或I)、低级烷基、羟基、低级烷氧基、低级亚烷基 二氧基、硝基、氨基和低级烷氨基所取代。
术语“酯”或“酰胺”指羧酸的普通酯或酰胺。低级烷酯包括甲酯、乙酯、 异丙酯、丁酯和己酯。酯包括“苯基-烷基酯，如苄酯。酰胺包括与氨所成的酰胺； 与伯胺或仲胺，如甲胺、二甲胺、乙胺、二乙胺所成的酰胺；和与苯基-烷基胺， 如苄胺所成的酰胺。优选的酯是甲酯、乙酯或苄酯。优选的酰胺是与氨所成的酰 胺，或是与甲胺、二甲胺、乙胺或二乙胺所成的酰胺。
本发明化合物药学上可接受的盐是给哺乳动物或人体药用可接受的盐。它们 包括许多盐中的与碱金属或碱土金属所成的盐；铵盐；和与诸如二乙胺或三乙醇 胺的有机胺所成的盐。
本发明化合物包括特定提供化合物的对映体和光学异构体。本发明也包括类 述的化合物的水合物形式。
通过给成年大鼠心肌使用N-巯基烷酰基半胱氨酸衍生物来显示上述N-巯基 烷酰基半胱氨酸衍生物的临床给药。已经报道了通过测量培养的心肌细胞释放的 乳酸脱氢酶的量来测定由于暴露于活性氧组份产生的心肌细胞的损伤程度的方 法[参见Am.J.Physiol.,266:H121-H127(1994)]。通过测量培养的心肌细胞在其中 生长的培养基坑中酶的活性对释放的乳酸脱氢酶进行定量。在该方法中可这样评 估损伤：或向含培养的心肌细胞的坑中加入过氧化氢，或加入黄嘌呤和黄嘌呤氧 化酶混合物，它们可在坑中生成过氧化氢或过氧化物游离基。在培养的心肌细胞 中使用该方法可试验本发明化合物以测定它们对单独暴露于过氧化氢或暴露于 生成过氧化氢和过氧化游离基的黄嘌呤和黄嘌呤氧化酶时防止或减少细胞损伤 的作用。
评估试验化合物在治疗缺血疾病和防止活性氧组份损伤中应用的方法
切开雄性大鼠的胸廓。已用冰水冷却的无钙、改良的Krebs Ringer缓冲液被 放入胸腔内，心脏及邻近的主动脉部分被切开。然后通过非循环Langendorf技术 用在含50μMCa2+改良的Krebs Ringer缓冲液中的胶原酶和透明质酸酶通过套管 灌注心脏，所述的灌注液为37℃，充以氧气和5％二氧化碳。分离出心室切成 小片，在具有胶原酶和胰蛋白酶的含50μm Ca2+的改良Krebs Ringer缓冲液中培 养，温度为37℃并通入氧及5％二氧化碳。在4℃下加入胰蛋白酶抑制剂以消 化组织后捣碎组织。然后过滤和离心消化的组织。将细胞小球悬浮在含500μMCa2+的改良Krebs Ringer缓冲液中。为了除去受损细胞和逐渐增加Ca2+，在37℃下， 500μM、1mM和1.4mMCa2+中进行三个重力沉淀。然后将细胞悬浮在17毫米直 径坑里的含5％胎牛血清和1.4mMCa++的组织培养基内。
细胞培养48小时，然后进行洗涤，再向直径为17毫米的坑里加入含5％胎 牛血清和1.4mMCa2+的改良的Krebs Ringer缓冲液。在试验坑中加入或不加试验 化合物的100mM试剂级过氧化氢或黄嘌呤400mM和黄嘌呤氧化酶8.8mU的混 合物，不加入这些试剂的坑作为“对照”。在其它坑中加入洗涤剂，聚氧乙烯(10) 辛基苯基醚，它使所有细胞溶解。
按照根据下式计算出的细胞损伤指数(CⅡ)来测量细胞损伤程度：
CⅡ(％)=[(A-B/C-B)]×100 其中“A”是在试验坑培养基中的乳酸脱氢酶活性；“B”是在“对照”坑中的 培养基里的乳酸脱氢酶活性；“C”是在含聚氧乙烯(10)辛基苯基醚坑中的培养 基里的乳酸脱氢酶活性。
用上述方法可测定在特定处理条件下不同的时间周期从培养的心肌细胞释 放的乳酸脱氢酶，在每个时段计算得到相应的CⅡ值和个体结果。
结果
下表1和2结果显示试验化合物的用途例子。表1显示了布西拉明或化合物 A对暴露于过氧化氢的心肌细胞的细胞保护作用，表2显示了布西拉明对暴露于 由黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶产生的过氧化氢和过氧化游离基心肌细胞的保护作用。
表1中的每个结果是以一式三份进行的两次实验的平均值(n=6坑)。在4小 时末，暴露于不含试验化合物的过氧化氢的CⅡ为81.6％，在1或2小时时受到 了较小程度的损伤。但加入布西拉明或化合物A后明显降低了4小时时的CⅡ， 也降低了1或2小时暴露时间时的CⅡ。布西拉明或化合物A产生的保护程度根 据所加入的化合物浓度而定。这证明布西拉明或化合物A抑制了由于暴露于过氧 化氢导致的损伤的培养的心肌细胞释放的乳酸脱氢酶。
表1 细胞损伤的程度(％) 1小时 2小时 4小时 无试验化合物存在 36.5 74.7 81.6 布西拉明125μM 250μM 500μM 17.8 7.6 3.9 32.6 16.9 6.6 41.0 17.9 8.8 化合物A 125μM 250μM 500μM 25.1 10.6 9.1 31.6 16.9 11.0 40.1 20.2 13.8
表2 细胞损伤的程度(％) 1小时 2小时 4小时 无试验化合物存在 0.7 10.3 62.1 布西拉明125μM 250μM 1.0 0.9 0.3 -1.5 17.6 4.3
表2中的每个结果是一式三份三次独立实验(n=9个坑)的平均值。没有试验 化合物存在时，暴露于黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶在4小时后有明显的细胞损伤(CⅡ 61.2％)，但前期几乎不损伤。加入布西拉明后暴露于黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶4小时 后的细胞损伤程度明显降低。其保护程度依赖于布西拉明的浓度。这证明布西拉 明抑制了由于暴露于黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶(它产生了过氧化氢和过氧化游离基) 导致损伤的培养的心肌细胞释放的乳酸脱氢酶。
从上述两个例子可见，试验化合物可防止由于暴露于活性氧组份导致的心肌 细胞损伤。当心脏或其它器官在短暂性缺血后再灌注时会产生活性氧组份。
本发明化合物可抑制由于暴露于黄嘌呤/黄嘌呤氧化酶(导致过氧化氢和过氧 化游离基的生成)产生的损伤的培养的心肌细胞释放乳酸脱氢酶的释放。本发明化 合物可用于治疗心肌梗塞、大脑梗塞或其它通过再灌注来治疗器官血流阻断的病 例。它们也可用来防止涉及活性氧组份的血管损伤形式，包括暴露于缺血和再灌 注及其动脉粥样硬化。由于已有证据表明活性氧组份是心衰竭(独立地存在缺血和 再灌注)的病因，本发明化合物也可用来预防或治疗该疾病。由于已有证据表明过 氧化游离基或其它活性氧组份的产生会导致对硝酸甘油和相关化合物的耐药 性，本发明化合物也可用来预防或治疗该疾病。
在上述试验方法中本发明的某些化合物在预防细胞损伤中显示出比MPG更 有效。示例性的结果如图1和2所示，分别表示用基于H2O2损伤的细胞释放的 LDH的细胞损伤指数来与MPG相比，布西拉明和化合物A的作用结果。这些结 果表明布西拉明和化合物A的效果是MPG的两倍(以重量为基础)。
培养的成鼠心肌细胞暴露于过氧化氢(H2O2)达4小时，同时加入或不加布西 拉明或MPG。细胞损伤指数反映出从损伤细胞中释放出的乳酸脱氢酶。MPG和 布西拉明都能降低细胞损伤指数。但在等当量基础上与MPG相比，布西拉明的 效果是MPG的两倍。结果如图1所示。
培养的成鼠心肌细胞暴露于过氧化氢(H2O2)达4小时，同时用或不用化合物 A(Cpd A)或MPG处理。MPG和化合物A都可减少细胞的损伤指数(受损细胞释 放的乳酸脱氢酶的量)。但是，与等当量的MPG相比，化合物A的效果是MPG 的两倍。结果如图2所示。
化合物预防过氧化氢或其它活性氧组份在培养的心肌细胞中的损伤的能力 可预见这些化合物在动物完整的心脏中预防再灌注的损伤。例如，二甲基硫脲和 MPG在预防由于过氧化氢对培养的心肌细胞造成的损伤中是有效的[Am.J. Physiol(1994)266:H121-H127]，它们对于暴露于缺血和再灌注的犬心脏减少其心 肌梗塞也是有效的[Circ.Res.(1991)68:1652-1659；循环(Circulation)(1994)89:1792- 1801]。
本发明化合物是市售的或可通过已知的技术从简单易得的起始材料制备。美 国专利4,305,958和5,292,926提供了制备这些化合物的细节。
本发明化合物可口服或非胃肠道给药。本发明化合物的口服剂型包括片剂、 胶囊剂、颗粒剂、粉末剂等，所有这些可通过已知技术容易地制备。口服剂型可 任选地用赋形剂、润滑剂、粘合剂、崩解剂和包衣剂制备，对于特定的情况作合 适的选择。非胃肠道给药剂型可用合适的缓冲的赋形剂用已知技术制备。本发明 化合物的剂量可根据病人的病情和年龄以及所选择的剂型而定。
虽然结合具体技术方案对本发明作了详尽的阐述，但本技术领域人员可作出 不背离本发明精神和范围的各种变化和修饰。所有列于本文的参考文献供参考。 这些参考文献提供了本发明化合物分析和来源等的细节。
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