本发明涉及某些2，6-取代吡啶，其制备方法除草剂组合物和作 为除草剂的用途。

吡啶类和吡啶衍生物有许多用途、例如可作为药品、农药(除草 剂、杀螨剂、驱虫剂、驱鸟剂)、饲料添加剂、溶剂、试剂、中间体 和用于聚合物及纺织工业的化学品。各种2，6-二芳氧基-或2，6- 二芳基甲氧基-吡啶衍生物已被研究用作这些用途，这些化合物的中 央吡啶环上常有另外的取代基。

EP-A2-180188涉及2-羟基吡啶衍生物，例如2，6-二羟基吡 啶，用作增加5-氟代尿嘧啶和有关化合物抗癌活性的增效剂。透露 了2，6-二苄氧基-3-氯代吡啶的制备和脱苄基反应。在 J.Biol.Chem.，72，卷247(23).7628-7633页中(涉及2，3，6- 三羟基吡啶的合成和2，6-二羟基吡啶氧化产物的累积和部分特 性)，公开了3-溴-2，6-二苄氧基吡啶同异丙基溴的格林那反应。既 没有公开2，6-二苄氧基-3-氯代吡啶的也没有公开其溴代类似物的 生物活性。

法国专利说明书1527714号涉及含-2，6位相连的吡啶基团的聚 醚。在该说明书中公开了2，6-二(3-甲基苯氧基)-吡啶。US -A-4830846涉及利用受阻吡啶通过热断裂分离无水HCl和HBr的方法，其中受阻吡啶的一个例子是2，6-二苯氧基吡啶。这些芳 氧基吡啶的生物活性仍然未披露。

除了在JP-A-63250324、EP-A-180188和J.Med. Chem，10(2)320-325页，所有的医学研究刊物中提到的外，2，6- 二苯氧基吡啶的二苄氧基类似物在US-A-3535328和作为US- A-3687959的分案申请中建议作为除草化合物的一个实例来制备。 两篇文本主要涉及酰胺基或氨基硫代乙氧基衍生物的除草、杀真菌 对US-A-3535328中要求的化合物)、杀线虫和杀昆虫活性。对公 开的2，6-二苄氧基吡啶未给出除草活性数据。

对现在讨论的2，6-二苄氧基吡啶及其2，6-二苯氧基吡啶类 似物的除草性评价表明，这些化合物主要对典型的阔叶植物物种在 出苗后的叶喷施中具有除草活性，但对典型的草类植物物种很少或 无出苗后活性，并完全没有出苗前除草活性。

令从吃惊的是现已发现2，6-二苯氧基吡啶和2，6-二苄氧基 吡啶的某些取代形式，以及有关的不对称2-苯氧基-6-二苄氧基 -吡啶具有明显不同的活性谱，而且不仅对在叶喷施中的阔叶植物 具有高活性，并且对草类植物特别是对重要的杂草、稗草也有显著的 作用，许多实例还对这两类植物在出苗前是有效的。

因此，本发明提供一种除草剂组合物，其中包含载体和作为活性 成份通式如下的化合物：

其中，每一n和m各自为0或1；

每一Ar1和Ar2各自代表芳基，至少Ar1和Ar2中之一被一个 或多个相同或不同的卤原子、烷基、烷氧基、卤烷基和卤烷氧基取代；

R1代表氢原子、或具有1至4个碳原子的烷基、烷硫基和卤烷 基，R2代表氢或卤原子，条件是至少R1和R2中之一代表氢原子。

除非另有指定，烷基可以是适当含达12个碳原子，优选含1-4 个碳原子的直链或支链基团。卤烷基、烷基硫、烷氧基或卤烷氧基的 烷基部分宜含1-4个碳原子，优选含1或2个碳原子。

卤素可以是氟、氯、溴或碘。卤烷基和卤烷氧基优选是单一、二 -、或三-氟烷基和烷氧基，特别是三氟甲基和三氟甲氧基。

芳基优选是苯基。

式I化合物中的Ar1-(CH2)n-O-和Ar2-(CH2)m-O-部 分可以相同或不同；因此，该化合物可以是对称或不对称的二芳氧基 吡啶或二芳基甲氧基吡啶，或可以是芳氧基芳基甲氧基吡啶。

n和m中之一优选是1，另一个是0或1，但每个n和m更优 选都是1。

Ar1和Ar2中至少一个是取代的。适宜的取代基包括甲氧基和 三氟甲氧基，优选甲基、氟原子、氯原子和三氟甲基。可以有1-5个 取代基；优选是1或2个取代基。

R1优选是氢原子或甲基、甲硫基或三氟甲基。特别优选的是氢 或甲基。

R2宜为氢原子或氯原子，特别适宜的是氢原子。

根据通式I使用的符号，优选的化合物落入以下类属；

(i)n是0；m是0；R1和R2各自代表氢原子；Ar1代表三氟甲苯 基，特别是3-三氟甲苯基；Ar2代表未取代或被氯、或三氟甲基取 代的苯基；

(ii)n是0；m是1；R11和R2各自表示氢原子，Ar1表示取代的 苯基，特别是3-三氟甲苯基；Ar2代表未取代的苯基或氟取代的苯 基。

(iii)n是1；m是1；R1和R2各自代表氢原子；每个Ar1和Ar2 代表被氟-或甲基取代的苯基，特别是邻和/或对位取代的，例如，2 -或4-氟代苯基或2-甲基苯基。

大多数通式I化合物是新的。因此，本发明提供通式I化合物 ，在下列条件下，其中的n、m、Ar1、Ar2、R1和R2具有上述意义：

a)当n和m都为0时，每一Ar1和Ar2都分别不表示3-甲基 苯基；和

b)当n和m都为1时，R2不表示氯或溴原子。

通式I化合物可以通过对通常制备取代吡啶化合物的方法适当 修改而获得。例如，基本方法是在一溶剂中和适当的高温下，理想的 是在回流下，使适当醇的金属盐同适当的2，6-二卤代吡啶进行反 应。制备对称的吡啶化合物时采用盐与吡啶的摩尔比至少为2∶1， 一步完成反应。制备不对称的I式化合物时，以两步过程将两个取代 物分别加入。

因此，本发明提供制备式I化合物的方法，该方法包括：

a)为得到Ar1和Ar2是相同的式I化合物，将通式为

Ar1(CH2)nOH    (II) 的化合物的金属盐，与通式为 的2，6-卤代吡啶以摩尔比至少为2∶1进行反应，其中，Ar1，n，R1 和R2如上定义，Hal1和Hal2各自分别表示卤原子。

或

b)为得到Ar1和Ar2是不同的式I化合物，将式II化合物同式 III的2，6-二卤代吡啶以摩尔比为1∶1进行反应，得到的产物再同 通式为IV

Ar2(CH2)mOH    (IV) 的化合物的金属盐以摩尔比至少为1∶1进行反应，IV中的Ar2和n 如上定义。每一反应阶段在有机溶剂存在下进行。

合适的式II醇的金属盐是碱金属盐，例如钠盐或钾盐，它通过醇 与适当的金属碱(如金属碳酸盐或氢化物)反应方便地得到。优选的 金属盐是用氢化钠产生的钠盐。

反应中所用的有机溶剂可根据所涉及的反应物性质而选择。一 般说，任一极性有机溶剂是适宜的，例如，二甲基甲酰胺和四氢呋 喃。

Hal1和Hal2两者相同是合适的，每一个表示氯原子或溴原子。

如果需要的话，制备的式I化合物可以用传统的方法分离和提 纯。

式II、III和IV化合物通常是已知的和/或可用标准方法方便地制 得的。

本发明还提供将式I化合物作为除草剂的用途。根据本发明，还 提供消除场所中不需要的植物生长的方法，即用本发明的组合物或 式I化合物处理场所。由于最有效的方式是叶面施用，所以适宜的场 所是在作物地区中的植物，典型的作物是谷类。然而，对那些具有出 苗前除草作用的化合物也可施用于土壤。活性成分使用的剂量范围 例如，可以为0.01-10公斤/公顷，优选为0.1-1.0公斤/公顷。

尽管本发明所有化合物都对阔叶和窄叶植物具有有效活性，但 n和m中至少一个为1的化合物，特别是在本发明中的苯氧基/苄 氧基吡啶中，和更好的是二苄氧基吡啶表现出异常好的活性。

本发明还延伸到配制本发明的除草组合物的方法，该方法包括 将式I化合物同至少一种载体配合。

在本发明的除草组合物中，优选至少有两种载体，其中至少一种 是表面活性剂。

本发明组合物中的载体是同活性成分配制后有利于向要处理的 场所施用，或有利于贮存、运输或处理的任何一种物质，该场所可以 是一种植物、种子或土壤。载体可以是固体或液体，包括通常情况下 是气体但已经压缩成液体的物质，以及通常用在配制除草组合物中 的任何载体。根据本发明优选的组合物含有0.5-95％重量的活性 组分。

适用的固体载体包括天然和合成粘土和硅酸盐，例如象硅藻土 那样的天然二氧化硅；硅酸镁，例如滑石；硅酸铝镁，例如硅酸铝铁载 体和蛭石；硅酸铝，例如高岭土、蒙脱土和云母；碳酸钙；硫酸钙；硫 酸铵；合成的水合氧化硅和合成的硅酸钙或硅酸铝；元素，例如碳和 硫；天然和合成树脂，例如苯并呋喃树脂，聚氯乙烯和苯乙烯聚合物 和共聚物；固体聚氯代苯酚；沥青；腊和固体肥料，例如过磷酸盐。

适用的液体载体包括水；醇类，例如异丙醇和乙二醇；酮类，例如 丙酮，甲乙酮，甲基异丁基酮和环己酮；醚类；芳烃或芳脂烃(ar- aliphatic)例如苯，甲苯和二甲苯；石油馏分，例如煤油和轻质矿物 油；氯代烃，例如四氯化碳，全氯乙烯和三氯乙烷。也常使用各种液体 的混合物。

农用组合物常以浓缩的形式配制和运输，在施用前由用户加以 稀择。少量的表面活性剂作为载体的存在有利于稀释过程。因此， 根据本发明配制的组合物中至少一种载体优选是表面活性剂。例如， 组合物可至少含两种载体，至少其中一种是表面活性剂。

表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或润湿剂；可以是非离子型 的，也可是离子型的。适用的表面活性剂例子包括聚丙烯酸的钠或钙 盐和木质素磺酸的钠或钙盐：分子中至少含12个碳原子的脂肪酸或 脂族胺或酰胺同环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合产物；甘油、山梨糖 醇、蔗糖或季戊四醇的脂肪酸酯；这些与环氧乙烷和/或环氧丙烷的 缩合物；脂肪醇或烷基苯酚，例如对-辛基苯酚或对-辛基甲酚，同 环氧乙烷和/或环氧丙烷的缩合产物；这些缩合产物的硫酸酯或磺酸 盐；硫酸的分子中至少含10个碳原子的磺酸酯的碱金属或碱土金属 盐，优选钠盐，例如，月桂基硫酸钠，仲烷基硫酸钠，磺化蓖麻油的钠 盐和烷芳基磺酸钠如十二烷基苯磺酸钠；和环氧乙烷的聚合物和环 氧乙烷同环氧丙烷的共聚物。

本发明的除草组合物也可含其它活性成分，例如：具有杀昆虫或 杀真菌性能的化合物或其它除草剂。

下述实施例解释本发明。在下述实施例中制备的化合物的结构 又通过质谱和核磁共振加以证实。

2，6-二芳氧基吡啶的制备 实施例1

2，6-二-〔3-三氟甲氧基苯氧基〕吡啶的制备

将3-三氟甲氧基苯酚(19克；0.106摩尔)加到干二甲基甲酰 胺(120毫升)中的无油氢化钠(2.7克)中。然后加入2，6-二氯吡啶 (8克；0.054摩尔)，将反应混合物回流4小时。分离出对称的苯氧 基吡啶，即2，6-二-〔3-三氟甲氧基苯氧基〕吡啶。进行例行的色 谱分离和蒸馏，产品是无色油(17克；产率73％)。沸点：在3毫米汞 柱下为145℃。 实施例2

2，6-二-(3-三氟甲基苯氧基)-4-甲硫基吡啶的制备

将硫代甲醇钠(1.4克；0.02摩尔)缓慢加入到2，6-二氯-4- 硝基吡啶(3.8克；0.02摩尔的二甲基甲酰胺(50毫升)的用冰浴 冷却的溶液中，搅拌3小时后，用水(300毫升)骤冷反应混合物， 每次用己烷/醋酸乙酯混合物(100毫升；1/1)共提取三次。将合并后 的提取物用无水硫酸镁干燥，然后在真空下除去溶剂。经硅胶闪蒸 柱型色谱分离提纯，得到无色油状的2，6-二氯-4-甲硫基吡啶 (2，9克；74％)。

使2，6-二氯-4-甲硫基吡啶(0.97克；0.005摩尔)、3-羟基 苄川三氟(1.3毫升；10.4毫摩尔)和氢化钠(0.2克)的混合物进行 反应，并按上述实施例1的步骤完成实验。得到2，6-二(3-三氟甲 基苯氧盐)-4-甲硫基吡啶(1.9克；85％)。 实施例3

2，6-二-(3-三氟甲基苯氧基)-4-甲基吡啶的制备。

将氰化钠(27.4克；0.56摩尔)的盐酸(23毫升)溶液加入到2- 甲基-2-氯甲基环氧乙烷(50克；0.47摩尔)的浓盐酸(23毫升)溶 液(在水浴温度下)。在此温度下搅拌10小时后，将反应混合物加 温到40℃，并加入氰化钾(33.8克；0.52摩尔)的水(50毫升)溶液。 将反应混合物加温到50℃，并搅拌4小时。冷却后，将混合物中和， 并用醋酸乙酯(150毫升)提取三次。合并后的提取物用无水硫酸镁 干燥。在真空下除去溶剂，得到1，3-二氰基-2-甲基-2-羟基丙 烷(56.4克；96％)。将此化合物在水浴温度下谨慎地加入到33％的 溴化氢溶于冰醋酸的溶液中。在室温下将反应混合物搅拌3天。在 真空下除去溶剂，用10摩尔氢氧化钠水溶液将残留油状物的PH值 提高到12。每次用醋酸乙酯(100毫升)将该碱性溶液共提取三次。将 提取液合并，在真空下除去溶剂，得到无色晶体6-氨基-2-溴- 甲基吡啶(56克；66％)。熔点99℃。

将6-氨基-2-溴-4-甲基吡啶(45.2克；0.24摩尔)在水 (100毫升)中的溶液和浓硫酸(43克)在0℃下搅拌，并加入亚硝酸 钠(13.2克；0.19摩尔)的水(20毫升)溶液。2小时后，将反应混合 物加热到60℃，并搅拌一小时。冷却后，用二氯甲烷(200毫升)提取 反应混合物。在真空下除去溶剂，得到无色晶体2-溴-4-甲基 -6-羟基吡啶(20.2克；56％)，熔点为152℃。将此物质与三溴甲烷 (100毫升)和磷酰溴(24克)混合，并加热回流3小时。冷却后，用 50％的氢氧化钠水溶液将反应混合物谨慎骤冷，每次用二氯甲烷 (100ml)提取两次。在真空下除去溶剂，用环己烷/醋酸乙酯(7/3)进 行快速硅胶柱型色谱提纯粗产品。获得2，6-二溴-4-甲基吡啶 (6.9克；25％)，熔点77℃。此化合物(1.3克；5.2毫摩尔)用3-羟 基苄川三氟(1.4毫升；10.7毫摩尔)和氢化钠按照实施例1的方法 转变成油状的2，6-二-(3-三氟甲基苯氧基)-4-甲基吡啶(1. 8克，84％)。 实施例4

2-(3-三氟甲基苯氧基)-6-(4-氟苯氧基)-吡啶的制备

a)2-(3-三氟甲基苯氧基)-6-氯代吡啶的制备

在氮气氛下，将3-三氟甲基苯酚(65克；0.40摩尔)在搅拌下 逐滴加入到无油氢化钠(10克)在于二甲基甲酰胺(250毫升)的悬浮 液中。三十分钟后，加入2，6-二氯代吡啶(59.5克；0.40摩尔)；反 应混合物在搅抖下回流1.5小时。在真空下除去二甲基甲酰胺，用 氯仿/水混合物(1升；50/50)进行溶剂提取。经提纯和色谱分离，从 有机提取层得到无色油状物(88克；80％)，经鉴定为2-(3-三氟甲 基苯氧基)-6-氯代吡啶。

沸点：在2毫米汞柱下为120℃

b)2-(3-三氟甲基苯氧基)-6-(4-氟代苯氧基)吡啶的制备

将4-氟代苯酚(8克；0.07摩尔)在干的二甲基甲酰胺(20毫升 )中的溶液、氢化钠(2克)在干的二甲基甲酰胺(60毫升)，以及由 上述a)中得到的2-(3-三氟甲基苯氧基)-6-氯代吡啶(19.5 克；0.07摩尔)按a)的方法回流两小时。溶剂提取后，从氯仿/水 (500毫升，50/50)的有机层中得到无色油状的不对称的苯氧基吡 啶，即2-(3-三氟甲基苯氧基)-6-(4-氟代苯氧基)吡啶(18.9 克；76％)。沸点：在1毫米汞柱下为145℃。

芳氧基-芳基甲氧基-吡啶的制备

实施例5

2-(3-三氟甲基苯氧基)-6-苄氧基吡啶的制备。

a)2-苄氧基-6-氯代吡啶的制备

按照实施例4a)的方法，苄醇(5克；46毫摩尔)同氢化钠(1.19 克)反应，然后用氢化钠和干二甲基甲酰胺作溶剂，同2，6-二氯代 吡啶(6.9克；46毫摩尔)回流1小时。在用氯仿/(500毫升；50/50) 进行溶剂提取、对有机层产品进行提纯和色谱分离后，经元素分析和 质谱分析，产品为无色油状的2-苄氧基-6-氯代吡啶(6.1克； 60％)。

b)2-(3-三氟甲基苯氧基)-6-苄氧基吡啶的制备

按照实施例4a)的方法，将上述2-苄氧基-6-氯代吡啶(5克 ；23毫摩尔)同3-三氟甲基苯酚(3.3克；0.018摩尔)，以干的氢 化钠(0.55克)和干的二甲基甲酰胺(200毫升)作溶剂，回流1小时 进行反应，由此导入3-三氟甲基苯氧基基团。经溶剂(氯仿/水500 毫升；50/50)提取、有机层的色谱分离和蒸馏后，得到黄色油状的2 -(3-三氟甲基苯氧基)-6-苄氧基吡啶(4.9克；51％)。沸点：2毫 米汞柱下为145℃。

2，6-二芳基甲氧基吡啶的制备

实例B

2，6-二苄氧基吡啶的制备

利用氢化钠(1.2克)和作为溶剂的二甲基甲酰胺，按照上述实 施例1的方法，使苄醇(5.1克；0.05摩尔)同2，6-二氯代吡啶(3.5 克；0.024摩尔)反应。经色谱分离和重结晶，得到无色固体2，6- 二苄氧基吡啶(5.5克；81％)。熔点：74℃ 实施例6-25

按照以上实施例1到实施例5和B的有关制备方法并利用适当 的原料，制得本发明的一些化合物。

下面表1中列出实施例6-25的细节，下式中所示的不同取代 基进行了鉴定：

在表1中，“bp”表示沸点，“mp”表示熔点。表1a中为元素分析 数据。

                          表1 实施例   号   R   n   R1   R2   m R3     鉴定数据     6     7     8     9   10   11   12   13   14   15   16   3-CF3   3-OCF3   3-CF3   3-CF3   3-CF3   3-CF3   3-CF3   3-CF3   3-CF3   3-CF3   3-CF3   0   0   0   0   0   0   0   0   0   0   0   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   H   Cl   H   H   0   0   0   0   0   0   0   0   0   0   0 3-CF3 H 2-F 3-F 2，4-F2 3-CH3 3-Cl 4-Cl 3-CF3 3-OCH3 4-CH3  bp 150℃/1mmHg  bp 150℃/1mmHg  bp 165℃/2mmHg  bp 180℃/2mmHg  bp 150℃/1mmHg  bp 160℃/2mmHg  bp 160℃/2mmHg  bp 150℃/3mmHg  bp 175℃/2mmHg  -  -

                表1(续) 实施 例号     R     n     R1     R2     m   R3     鉴定数据   17   18   19   20   21   22   23   24   25     3-CF3     3-CF3     2-CH3     3-Cl     4-Cl     2-F     3-F     4-F     3-CF3     0     0     1     1     1     1     1     1     1     CF3     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     H     0     1     1     1     1     1     1     1     1   3-CF3   3-F   2-CH3   3-Cl   4-Cl   2-F   3-F   4-F   3-CF3   bp 160℃/2mmHg   bp 135℃/3mmHg   bp 165℃/3mmHg   bp 180℃/2mmHg   mp 51-52℃   bp 170℃/3mmHg   bp 180℃/2mmHg   mp 82-84℃   bp 155℃/2mmHg

                表1a     Example     No.     元素分析(％)           计算值           实验值     C       H      N     C       H      N     1     2     3     4     5     6     7     9     10     11     12     13     14     52.9    2.5    3.3     53.9    2.9    3.1     58.1    3.2    3.4     61.9    3.2    4.0     66.1    4.1    4.1     57.1    2.8    3.5     65.3    3.6    4.2     61.9    3.2    4.0     58.9    2.7    3.8     66.1    4.1    4.3     59.1    3.0    3.8     59.1    3.0    3.8     52.6    2.3    3.2     53.6    3.0    3.6     53.7    2.7    3.1     57.9    3.1    3.4     62.1    3.2    4.4     66.3    5.0    4.5     56.6    3.1    3.8     65.7    3.1    3.5     62.3    3.7    3.9     58.6    2.9    4.3     66.3    4.3    4.2     60.1    3.0    3.5     59.3    3.5    4.1     54.6    3.1    4.0

                  表1a(续)     Example     No.           元素分析(％)     计算值          实验值     C       H      N     C       H     N     15     16     17     18     19     21     22     23     24     25     63.2    3.9    3.9     66.1    4.1    4.1     51.4    2.1    3.0     61.4    3.3    4.2     79.0    6.6    4.4     63.3    4.2    3.9     69.7    4.6    4.3     69.7    4.5    4.3     69.7    4.6    4.3     59.0    3.5    3.3     63.0    3.8   4.0     65.9    4.0   3.8     51.2    2.1   3.2     61.0    3.4   4.4     78 7    6.3   4.3     63.7    4.3   3.8     69.5    3.9   3.9     70.9    5.0   3.5     69.6    4.6   5.0     60.2    3.7   3.3 实施例26

除草活性

为评价除草活性，这些化合物利用下列植物进行试验。单子叶 植物的代表：玉米Zea mays(MZ)、稻Oryza sativa(R)、稗 Echinochloa crus-galli(BG)、和燕麦Arena sativa(O)。双子叶 植物的代表：亚麻Linun usitatissinum(L)、白芥Sinapsis alba (m)、甜菜Beta vulgaris(SB)和大豆Glycine max(S)，

这些试验分为两类：出苗前和出苗后。出苗前试验是将除草化合 物的液态制剂喷施于近期播过上述植物种子的土壤上。出苗后试验 包括两类试验，即土壤浸透试验和叶喷试验。在土壤浸透试验中， 对上述植物品种的幼苗正在生长的土壤用含试验化合物的液态制剂 加以浸透。在叶喷试验中，用这样的剂型喷施在幼苗上。

在这些试验中所用的土壤是一种配制的园艺壤土。

在这些试验中所用的剂型的配制是将试验化合物溶于丙酮中， 后者含有0.4％重量的商标名为TRLION X-155的烷基苯酚/环 氧乙烷缩合物。将这些丙酮溶液用水稀释，得到的剂型在土壤喷施和 叶喷施试验中的剂量，相当于每公顷5公斤或1公斤活性物质，以 体积当量计为每公顷600升，在土壤浸透试验中，剂量相当于每公 顷10公斤活性物质，以体积当量计为每公顷接近3,000升。

在出苗前试验中未处理的播种过的土壤，在出苗后试验中的带 有植物幼苗的未处理土壤用作对照试验。

叶喷施和土壤喷施后十二天，浸透土壤后十三天，用肉眼评定试 验化合物的除草效果，并按0-9等级记录下来。等级0表示未处理 的对照试验的植物生长，等级9表示死亡。线型标度上增加1单位， 相近于效果增加10％。

试验结果列于表2。在表中，空白表示0等级，星号表示未得到 结果。

化合物B为2，6-二苄氧基吡啶，熔点74℃，在US-A-3,535 ,328和其分案申请US-A-3,687,959的表I(b)中作为实例序号 81的化合物公开。化合物A为相应的二苯氧基化合物，即2，6-二 苯氧基吡啶，在5毫米汞柱下沸点为170℃。这些化合物的除草效果 按上述方法评定，结果包括在表2中：化合物A的数据高于本发明 二苯氧基化合物1-16的数据，化合物B的数据高于本发明的二苄 氧基化合物19-25的数据。

                      表2     Example     No.     土壤浸透10kg/ha Mz  R  BG  O  L  M  SB S     剂  量   kg/ha  Mz R        叶喷施  BG O  L  M  SB S  Mz  R       出苗前  BG  O  L  M  SB  S     A     5    3  2     1    1  2  3  5  9  6  2  1  1  3  7  2  1     1        1   2  1  3  2     5    4  1     1    3  5  5  4  8  9  6  1  1  2  2  8  8  3  3          5  1  1          2     2        5   2     6     5    6     1    4  8  6  6  8  9  7  8  5  4  8  8  6  8    4  1  8  7  7          7  6     4        3   1  1     5    5  2     1    3  7  5  4  9  8  6  3   1  3  2  3  8  8  3  1  6    3  2  5  3  2    1     3     5 6   4  7   5  3  7  7  3     5    5  5     1    2  1  8  6  7  9  9  7  5   1  4  3  5  9  8  4  1  8    5  3  8  6  6    1  1  5  3     6 2   1  4   3  2  4  3  1     5    5  3     1    2  1  6  5  5  9  9  6  4   3  4  4  4  9  9  4  2   1  7    5  4  8  7  1  5    1     6  4

                        表2(续)     Example     No.          土壤浸透10kg/ha     Mz  R    BG   O    L   M   SB  S        剂量   kg/ha  Mz   R                 叶喷施   BG   O    L    M    SB   S    Mz   R             出苗前   BG   O    L    M    SB  S     7     2   1    2    1     5    6    2     1    4   6    4    5    8    8    5    1   2    2    4    8    8    4   6    4    2    4    2   3              2     8     5    6    4     1    3   8    6    7    9    9    7   3    3    6    9    8    6   4    3         7    3   2                  2     9     5    5    4     1    3    2   8    8    8    9    9    8   6    4    7    9    9    7     10         1    1    1     5    6    2     1    4   7    4    5    9    9    6    1   2    2    2    9    8    5    1   4    1         6    2   1              2     11     5    5    2     1    3   7    5    7    9    9    5         1   4    3    6    9    9    4   4    2         4    3                  4    1     12     5    7    5     1    5    2   8    7    8    9    9    7    2    2   6    5    7    9    9    7    1   7    6    2    8    7    3   5    4         6    3    1

                        表2(续) Example     No.             土壤浸透10kg/ha     Mz   R   BG   O    L   M   SB   S       剂量   kg/ha  Mz   R               叶喷施   BG   O    L    M    SB   S    Mz  R            出苗前   BG   O    L    M    SB  S     13                   3    3   4   3    1     5    5    4     1    3    3   6    6    7    9    9    6    2   3    4    6    9    8    5   6    4    2    7    6                  6     14     5    6    2     1    3   5    5    4    9    9    6    1   1    2    2    8    7    4   5              4                  2     15     5    5     1    2   7    4    5    9    9    7    1   5    3    4    8    9    6   5              1     16     5    5    2     1    3   7    3    6    9    9    6   2         2    6    3    5     17     5    5     1   6    3    6    7    6    6             2    1         2   5              1   2     18     2    2    5    5    3    3    1     5    6    5     1    4    3   8    7    8    9    9    7   6    6    6    9    8    6                  *    *                  4    2

                         表2(续) Example     No.           土壤浸透10kg/ha   Mz   R   BG   O  L   M   SB   S       剂量   kg/ha  Mz   R                 叶喷施     BG   O    L    M    SB   S   Mz   R            出苗前   BG   O    L    M   SB   S     B                        5     5    3     1    1     4    2    4    9    8    4     2         3    9    7    4     19     5    4    5     1    2    1     8    5    7    9    9    5   2     6    3    6    8    9    3   8    4         7    4   2              3     20     5    6     1    3     6    4    6    9    9    5     2    2    3    8    7    3     21     5    5     1    3     7    4    6    8    9    6     5    2    5    8    7    5                  2     22   4    2    5   5     5    4    6     1    2    2     8    6    7    9    9    6    3    2     7    5    6    9    8    5   8    6    3    8    8   6    3         7    5     23     5    7    2     1    4     8    4    6    9    9    7     6    1    4    9    8    5   6              1

                        表2(续) Example     No.            土壤浸透10kg/ha   Mz   R   BG   O   L   M   SB   S      剂  量   kg/ha  Mz   R                 叶喷施     BG   O    L    M    SB   S  Mz R           出苗前   BG    O    L    M   SB   S     24                     1   1   3     5    4    2     1    2     9    4    6    9    9    5     8    2    6    9    8    5   3               1   2     25     5    5     1    2     5    4    5    9    7    6     2    1    3    7    5    4