新的化合物和包含其的有机发光器件
阅读：572发布：2020-06-03
专利汇可以提供新的化合物和包含其的有机发光器件专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 说明书 涉及由式1表示的化合物和包含其的有机发光器件。，下面是新的化合物和包含其的有机发光器件专利的具体信息内容。
1.一种由下式1表示的化合物：
[式1]
在式1中，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为-O-、-S-、-C(R7R8)-或-N(R9)-，R1至R4中的至少两者彼此相同或不同，并且各自独立地为由下式A表示的基团，R1至R4中的不为所述下式A的基团彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
R7至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
a和b各自为1至4的整数，
当a和b各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，
[式A]
在式A中，
L1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地彼此键合以形成经取代或未经取代的环，m为1至5的整数，
当m为2或更大时，两个或更多个L1彼此相同或不同，以及
为与式1键合的部分。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由下式1-1至1-3中的任一者表示：
[式1-1]
[式1-2]
[式1-3]
在式1-1至1-3中，
X1、X2和R1至R4的定义与式1中限定的那些相同，
R5、R6、R51和R61彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
a1和b1各自为1或2，
r51和r61各自为1至4的整数，
当a1和b1各自为2时，括号中的结构彼此相同或不同，以及
当r51和r61各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由下式1-4至1-7中的任一者表示：
[式1-4]
[式1-5]
[式1-6]
[式1-7]
在式1-4至1-7中，
X1、X2、R5、R6、a和b的定义与式1中限定的那些相同，
R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为由式A表示的基团，以及
R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中式1由下式1-9至1-12中的任一者表示：
[式1-9]
[式1-10]
[式1-11]
[式1-12]
在式1-9至1-12中，
X1、X2、R5、R6、a和b的定义与式1中限定的那些相同，L1、m、Ar1和Ar2的定义与式A中限定的那些相同，R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
L11为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者任选地彼此键合以形成经取代或未经取代的环，m1为1至5的整数，以及
当m1为2或更大时，两个或更多个L11彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中L1为直接键；或亚芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经卤素基团、烷基或芳基取代的芳基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的杂芳基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中式1选自以下化合物：
8.一种有机发光器件，包括：
第一电极；
设置成面向所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述化合物。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或同时注入和传输电子的层，并且所述电子注入层、所述电子传输层、或所述同时注入和传输电子的层包含所述化合物。
12.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且所述电子阻挡层或所述空穴阻挡层包含所述化合物。
13.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由下式1A表示的化合物：
[式1A]
在式1A中，
L103和L104彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；
或者经取代或未经取代的亚杂芳基，以及
Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
R101至R108彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中L103和L104彼此相同或不同并且各自独立地选自下表1中的取代基，以及Ar5和Ar6彼此相同或不同并且各自独立地选自下表2中的取代基：
[表1]
[表2]
15.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含由下式1B表示的化合物：
[式1B]
在式1B中，
L105至L107彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；
或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
Ar7至Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
R109至R115彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
16.根据权利要求15所述的有机发光器件，其中L105至L107彼此相同或不同并且各自独立地选自下表3中的取代基，以及Ar7至Ar9彼此相同或不同并且各自独立地选自下表4中的取代基：
[表3]
[表4]
17.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中所述有机发光器件还包括选自以下的一个或更多个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
新的化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
背景技术
[0003] 通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括正电极、负电极和介于其间的有机材料层的结构。在此，在许多情况下，有机材料层具有由不同材料构成的多层结构以改善有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从正电极注入至有机材料层并且电子从负电极注入至有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时形成激子，并且当激子再落回至基态时发光。
[0004] 持续需要开发用于上述有机发光器件的新材料。发明内容
[0005] 技术问题
[0006] 本说明书提供了新的化合物和包含其的有机发光器件。
[0007] 技术方案
[0008] 本说明书的一个示例性实施方案提供了由下式1表示的化合物。
[0009] [式1]
[0010]
[0011] 在式1中，
[0012] X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地为-O-、-S-、-C(R7R8)-或-N(R9)-，[0013] R1至R4中的至少两者彼此相同或不同，并且各自独立地为由下式A表示的基团，[0014] R1至R4中的不为下式A的基团彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，[0015] R5和R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
[0016] R7至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[0017] a和b各自为1至4的整数，
[0018] 当a和b各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，
[0019] [式A]
[0020]
[0021] 在式A中，
[0022] L1为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，[0023] Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
[0024] m为1至5的整数，
[0025] 当m为2或更大时，两个或更多个L1彼此相同或不同，以及
[0026] 为与式1键合的部分。
[0027] 此外，本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含由式1表示的化合物。
[0028] 有益效果
[0030] 图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件10。
[0031] 图2示出了根据本说明书的另一示例性实施方案的有机发光器件11。
[0032] [附图标记说明]
[0033] 10、11：有机发光器件
[0034] 20：基底
[0035] 30：第一电极
[0036] 40：发光层
[0037] 50：第二电极
[0038] 60：空穴注入层
[0039] 70：空穴传输层
[0040] 80：电子传输层
[0041] 90：电子注入层
具体实施方式
[0042] 在下文中，将更详细地对本说明书进行描述。
[0043] 本说明书提供了由式1表示的化合物。
[0044] 根据本说明书的一个示例性实施方案，由于由式1表示的化合物以其中三环的环化合物稠合的结构形成六环的或更多环的结构，并且与相关技术中使用仅由芳基构成的(四环的环)衍生物的有机发光器件相比使用其中引入有杂元素的衍生物作为基本骨架结构，因此电子容易移动，并且由于由式1表示的化合物在式1的特定位置例如R1和R2处包含由式A表示的胺基作为取代基，因此空穴容易移动至N的未共用电子对，使得空穴与电子之间的移动平衡得很好，并因此，包含由式1表示的化合物的有机发光器件可以具有低电压、改善的使用寿命特性和改善的效率。
[0045] 在本说明书中，当一个部分"包括"一个构成要素时，除非另有具体描述，否则这并不意指排除另外的构成要素，而是意指还可以包括另外的构成要素。
[0046] 在本说明书中，当一个构件设置在另一构件"上"时，这不仅包括一个构件与另一构件接触的情况，而且还包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
[0047] 本说明书中的取代基的实例将在下面进行描述，但不限于此。
[0048] 术语"取代"意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
[0049] 在本说明书中，术语"经取代或未经取代的"意指经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羰基；酯基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基膦基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者经以上例示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，"两个或更多个取代基连接的取代基"可以为联苯基。即，联苯基也可以为芳基，并且可以解释为两个苯基连接的取代基。
[0050] 在本说明书中， 意指与另一取代基或键合部分键合的部分。
[0051] 在本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
[0052] 在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，酰亚胺基可以为具有以下结构的化合物，但不限于此。
[0053]
[0054] 在本说明书中，对于酰胺基，酰胺基的氮可以经氢，具有1至30个碳原子的直链、支化或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酰胺基可以是具有以下结构式的化合物，但不限于此。
[0055]
[0056] 在本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。具体地，羰基可以是具有以下结构的化合物，但不限于此。
[0057]
[0058] 在本说明书中，对于酯基，酯基的氧可以经具有1至25个碳原子的直链、支化或环状烷基，或者具有6至30个碳原子的芳基取代。具体地，酯基可以是具有以下结构式的化合物，但不限于此。
[0059]
[0060] 在本说明书中，烷基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。其具体实例包括：甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、
4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
[0061] 在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至30个碳原子，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
[0062] 在本说明书中，烷氧基可以为直链、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选地为1至30。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
[0063] 在本说明书中，胺基可以选自：-NH2；烷基胺基；N-烷基芳基胺基；芳基胺基；N-芳基杂芳基胺基；N-烷基杂芳基胺基；和杂芳基胺基，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三联苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但不限于此。
[0064] 在本说明书中，N-烷基芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和芳基取代的胺基。
[0065] 在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基意指其中胺基的N经芳基和杂芳基取代的胺基。
[0066] 在本说明书中，N-烷基杂芳基胺基意指其中胺基的N经烷基和杂芳基取代的胺基。
[0067] 在本说明书中，烷基胺基的实例包括经取代或未经取代的单烷基胺基或者经取代或未经取代的二烷基胺基。烷基胺基中的烷基可以为直链或支化烷基。包含两个或更多个烷基的烷基胺基可以包含直链烷基、支化烷基、或直链烷基和支化烷基二者。例如，烷基胺基中的烷基可以选自烷基的上述实例。
[0068] 在本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基和N-烷基杂芳基胺基中的烷基与烷基的上述实例相同。具体地，烷基硫基的实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，以及烷基磺酰基的实例包括甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但实例不限于此。
[0069] 在本说明书中，烯基可以为直链或支化的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30。其具体实例包括：乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
[0070] 在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
[0071] 在本说明书中，硼基可以为-BR100R101，并且R100和R101彼此相同或不同，并且可以各自独立地选自氢；氘；卤素；腈基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的直链或支化烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；以及经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0072] 在本说明书中，氧化膦基的具体实例包括二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但不限于此。
[0073] 在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至30个碳原子，并且芳基可以为单环或多环的。
[0074] 当芳基为单环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为6至30。单环芳基的具体实例包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
[0075] 当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至30。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基(phenalenyl)、苝基、 基、芴基等，但不限于此。
[0076] 在本说明书中，芴基可以是经取代的，并且相邻取代基可以彼此键合形成环。
[0077] 当芴基被取代时，取代基可以为
[0078] 等。然而，芴基不限于此。
[0079] 在本说明书中，″相邻″基团可以意指对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，设置为空间上最接近相应取代基的取代基，或者对相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基和脂族环中对同一个碳进行取代的两个取代基可以被解释为彼此″相邻″的基团。
[0080] 在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与芳基的上述实例相同。具体地，芳氧基的实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3，5-二甲基-苯氧基、2，4，6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，以及芳基磺酰基的实例包括苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但实例不限于此。
[0081] 本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基或者经取代或未经取代的二芳基胺基。芳基胺基中的芳基可以是单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基或者单环芳基和多环芳基二者。例如，芳基胺基中的芳基可以选自芳基的上述实例。
[0082] 在本说明书中，杂芳基包含一个或更多个除碳之外的原子(即，一个或更多个杂原子)，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。其碳原子数没有特别限制，但优选为2至30，并且杂芳基可以是单环或多环的。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、 唑基、 二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并 唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(菲咯啉)、异 唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
[0083] 在本说明书中，杂芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单杂芳基胺基或者经取代或未经取代的二杂芳基胺基。包含两个或更多个杂芳基的杂芳基胺基可以包含单环杂芳基、多环杂芳基、或单环杂芳基和多环杂芳基二者。例如，杂芳基胺基中的杂芳基可以选自杂芳基的上述实例。
[0084] 在本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的实例与杂芳基的上述实例相同。
[0085] 在本说明书中，亚芳基意指在芳基中具有两个键合位置的基团，即二价基团。对芳基的上述描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基是二价的。
[0086] 在本说明书中，亚杂芳基意指在杂芳基中具有两个键合位置的基团，即二价基团。对杂芳基的上述描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基是二价的。
[0087] 在本说明书中，在通过使相邻基团键合形成的经取代或未经取代的环中，“环”意指经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
[0088] 在本说明书中，烃环可以为芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环不是一价的。
[0089] 在本说明书中，芳族环可以为单环或多环的，并且可以选自芳基的实例，不同之处在于芳族环不是一价的。
[0090] 在本说明书中，杂环包含一个或更多个除碳以外的原子(即，一个或更多个杂原子)，并且具体地，杂原子可以包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环可以为单环或多环的，可以为芳族环、脂族环、或芳族环和脂族环的稠环，并且可以选自杂芳基或杂环基的实例，不同之处在于杂环不是一价的。
[0091] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，相邻的R5彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
[0092] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，相邻的R5彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族环。
[0093] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，相邻的R5彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
[0094] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，相邻的R5彼此键合形成苯环。
[0095] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，相邻的R6彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
[0096] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，相邻的R6彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族环。
[0097] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，相邻的R6彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
[0098] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，相邻的R6彼此键合形成苯环。
[0099] 根据本说明书的一个示例性实施方案，式1由下式1-1至1-3中的任一者表示。
[0100] [式1-1]
[0101]
[0102] [式1-2]
[0103]
[0104] [式1-3]
[0105]
[0106] 在式1-1至1-3中，
[0107] X1、X2和R1至R4的定义与上述那些相同，
[0108] R5、R6、R51和R61彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[0109] a1和b1各自为1或2，
[0110] r51和r61各自为1至4的整数，
[0111] 当a1和b1各自为2时，括号中的结构彼此相同或不同，以及
[0112] 当r51和r61各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
[0113] 根据本说明书的一个示例性实施方案，式1由下式1-4至1-7中的任一者表示。
[0114] [式1-4]
[0115]
[0116] [式1-5]
[0117]
[0118] [式1-6]
[0119]
[0120] [式1-7]
[0121]
[0122] 在式1-4至1-7中，
[0123] X1、X2、R5、R6、a和b的定义与式1中限定的那些相同，
[0124] R1和R2彼此相同或不同，并且各自独立地为由式A表示的基团，以及
[0125] R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
[0126] 根据本说明书的一个示例性实施方案，式1由下式1-8表示。
[0127] [式1-8]
[0128]
[0129] 在式1-8中，X1、X2、R5、R6、a、b、L1、m、Ar1和Ar2的定义与上述那些相同，[0130] R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[0131] L11为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，[0132] Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
[0133] m1为1至5的整数，以及
[0134] 当m1为2或更大时，两个或更多个L11彼此相同或不同。
[0135] 根据本说明书的一个示例性实施方案，式1由下式1-9至1-12中的任一者表示。
[0136] [式1-9]
[0137]
[0138] [式1-10]
[0139]
[0140] [式1-11]
[0141]
[0142] [式1-12]
[0143]
[0144] 在式1-9至1-12中，
[0145] X1、X2、R5、R6、a、b、L1、m、Ar1和Ar2的定义与上述那些相同，
[0146] R3和R4彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[0147] L11为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，[0148] Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
[0149] m1为1至5的整数，以及
[0150] 当m1为2或更大时，两个或更多个L11彼此相同或不同。
[0151] 根据本说明书的一个示例性实施方案，式1由下式1-13至1-15中的任一者表示。
[0152] [式1-13]
[0153]
[0154] [式1-14]
[0155]
[0156] [式1-15]
[0157]
[0158] 在式1-13至1-15中，
[0159] X1、X2、R3、R4、L1、m、Ar1和Ar2的定义与上述那些相同，
[0160] R5、R6、R51和R61彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，
[0161] a1和b1各自为1或2，
[0162] r51和r61各自为1至4的整数，
[0163] 当a1和b1各自为2时，括号中的结构彼此相同或不同，以及
[0164] 当r51和r61各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同，[0165] L11为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，[0166] Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，或者可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环，
[0167] m1为1至5的整数，以及
[0168] 当m1为2或更大时，两个或更多个L11彼此相同或不同。
[0169] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X1为O。
[0170] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X1为S。
[0171] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X1为-C(R7R8)-。
[0172] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X1为-N(R9)-。
[0173] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X2为O。
[0174] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X2为S。
[0175] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X2为-C(R7R8)-。
[0176] 根据本说明书的一个示例性实施方案，在式1中，X2为-N(R9)-。
[0177] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R7至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为烷基；或芳基。
[0178] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R7至R9彼此相同或不同，并且各自独立地为甲基；或苯基。
[0179] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；烷基；或芳基。
[0180] 在本说明书的一个示例性实施方案中，R3至R6彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；甲基；异丙基；叔丁基；苯基；联苯基；或萘基。
[0181] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为氢；烷基；或芳基。
[0182] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为氢；甲基；异丙基；叔丁基；苯基；联苯基；或萘基。
[0183] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为氢；烷基；或芳基。
[0184] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R3为氢；甲基；异丙基；叔丁基；苯基；联苯基；或萘基。
[0185] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R4为氢；烷基；或芳基。
[0186] 根据本说明书的一个示例性实施方案，R4为氢；甲基；异丙基；叔丁基；苯基；联苯基；或萘基。
[0187] 根据本说明书的一个示例性实施方案，a为1。
[0188] 根据本说明书的一个示例性实施方案，a为2。
[0189] 根据本说明书的一个示例性实施方案，a为3。
[0190] 根据本说明书的一个示例性实施方案，a为4。
[0191] 根据本说明书的一个示例性实施方案，b为1。
[0192] 根据本说明书的一个示例性实施方案，b为2。
[0193] 根据本说明书的一个示例性实施方案，b为3。
[0194] 根据本说明书的一个示例性实施方案，b为4。
[0195] 根据本说明书的一个示例性实施方案，a为1，并且R5为氢；烷基；或芳基。
[0196] 根据本说明书的一个示例性实施方案，a为1，并且R5为氢；甲基；异丙基；叔丁基；苯基；联苯基；或萘基。
[0197] 根据本说明书的一个示例性实施方案，a为2，并且2个R5为氢；烷基；或芳基。
[0198] 根据本说明书的一个示例性实施方案，a为2，并且2个R5为氢；甲基；异丙基；叔丁基；苯基；联苯基；或萘基。
[0199] 根据本说明书的一个示例性实施方案，a为3，并且3个R5为氢；烷基；或芳基。
[0200] 根据本说明书的一个示例性实施方案，a为3，并且3个R5为氢；甲基；异丙基；叔丁基；苯基；联苯基；或萘基。
[0201] 根据本说明书的一个示例性实施方案，a为4，并且4个R5为氢；烷基；或芳基。
[0202] 根据本说明书的一个示例性实施方案，a为4，并且4个R5为氢；甲基；异丙基；叔丁基；苯基；联苯基；或萘基。
[0203] 根据本说明书的一个示例性实施方案，b为1，并且R6为氢；烷基；或芳基。
[0204] 根据本说明书的一个示例性实施方案，b为1，并且R6为氢；甲基；异丙基；叔丁基；苯基；联苯基；或萘基。
[0205] 根据本说明书的一个示例性实施方案，b为2，并且2个R6为氢；烷基；或芳基。
[0206] 根据本说明书的一个示例性实施方案，b为2，并且2个R6为氢；甲基；异丙基；叔丁基；苯基；联苯基；或萘基。
[0207] 根据本说明书的一个示例性实施方案，b为3，并且3个R6为氢；烷基；或芳基。
[0208] 根据本说明书的一个示例性实施方案，b为3，并且3个R6为氢；甲基；异丙基；叔丁基；苯基；联苯基；或萘基。
[0209] 根据本说明书的一个示例性实施方案，b为4，并且4个R6为氢；烷基；或芳基。
[0210] 根据本说明书的一个示例性实施方案，b为4，并且4个R6为氢；甲基；异丙基；叔丁基；苯基；联苯基；或萘基。
[0211] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为直接键；或亚芳基。
[0212] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L1为直接键；或亚苯基。
[0213] 根据本说明书的一个示例性实施方案，m为1。
[0214] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L11为直接键；或亚芳基。
[0215] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L11为直接键；或亚苯基。
[0216] 根据本说明书的一个示例性实施方案，m1为1。
[0217] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经卤素基团、烷基或芳基取代的芳基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的杂芳基。
[0218] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经卤素基团或烷基取代的苯基；未经取代或经烷基取代的联苯基；萘基；未经取代或经烷基取代的芴基；吡啶基；未经取代或经芳基取代的噻吩基；未经取代或经烷基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的咔唑基。
[0219] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经F、甲基或叔丁基取代的苯基；未经取代或经甲基取代的联苯基；萘基；未经取代或经甲基取代的芴基；吡啶基；未经取代或经苯基取代的噻吩基；未经取代或经异丙基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经乙基或苯基取代的咔唑基。
[0220] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环。
[0221] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此键合形成杂环。
[0222] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar1和Ar2彼此键合形成咔唑环。
[0223] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经卤素基团、烷基或芳基取代的芳基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的杂芳基。
[0224] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经卤素基团或烷基取代的苯基；未经取代或经烷基取代的联苯基；萘基；未经取代或经烷基取代的芴基；吡啶基；未经取代或经芳基取代的噻吩基；未经取代或经烷基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经烷基或芳基取代的咔唑基。
[0225] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经F、甲基或叔丁基取代的苯基；未经取代或经甲基取代的联苯基；萘基；未经取代或经甲基取代的芴基；吡啶基；未经取代或经苯基取代的噻吩基；未经取代或经异丙基取代的二苯并呋喃基；或者未经取代或经乙基或苯基取代的咔唑基。
[0226] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此键合以形成经取代或未经取代的杂环。
[0227] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此键合形成杂环。
[0228] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar11和Ar12彼此键合形成咔唑环。
[0229] 根据本说明书的一个示例性实施方案，式1选自以下化合物。
[0230]
[0231]
[0232]
[0233]
[0234]
[0235]
[0236]
[0237]
[0238]
[0239]
[0240]
[0241]
[0242]
[0243]
[0244]
[0245]
[0246]
[0247]
[0248]
[0249]
[0250]
[0251]
[0252]
[0253]
[0254]
[0255]
[0256]
[0257]
[0258]
[0259]
[0260]
[0261]
[0262]
[0263]
[0264]
[0265] 在化合物1-1至1-23、2-1至2-22、3-1至3-20、4-1至4-21、5-1至5-21、6-1至6-21、7-1至7-20、8-1至8-20、9-1至9-20、10-1至10-20、11-1至11-20、12-1至12-20、13-1至13-20和14-1至14-20中，当R5和R6为取代基时，式1的a和b各自为1至4的整数。
[0266] 在化合物1-1至1-23、2-1至2-22、3-1至3-20、4-1至4-21、5-1至5-21、6-1至6-21、7-1至7-20、8-1至8-20、9-1至9-20、10-1至10-20、11-1至11-20、12-1至12-20、13-1至13-20和14-1至14-20中，当R5和R6为取代基时，式1的a和b各自为1。
[0267] 在化合物1-1至1-23、2-1至2-22、3-1至3-20、4-1至4-21、5-1至5-21、6-1至6-21、7-1至7-20、8-1至8-20、9-1至9-20、10-1至10-20、11-1至11-20、12-1至12-20、13-1至13-20和14-1至14-20中，当R5和R6为取代基时，式1的a和b各自为2。
[0268] 在化合物1-1至1-23、2-1至2-22、3-1至3-20、4-1至4-21、5-1至5-21、6-1至6-21、7-1至7-20、8-1至8-20、9-1至9-20、10-1至10-20、11-1至11-20、12-1至12-20、13-1至13-20和14-1至14-20中，当R5和R6为取代基时，式1的b和b各自为3。
[0269] 在化合物1-1至1-23、2-1至2-22、3-1至3-20、4-1至4-21、5-1至5-21、6-1至6-21、7-1至7-20、8-1至8-20、9-1至9-20、10-1至10-20、11-1至11-20、12-1至12-20、13-1至13-20和14-1至14-20中，当R5和R6为取代基时，式1的a和b各自为4。
[0270] 本说明书的一个示例性实施方案提供了有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；设置成面向第一电极的第二电极；和设置在第一电极与第二电极之间的具有一个或更多个层的有机材料层，其中有机材料层的一个或更多个层包含上述化合物。
[0271] 根据本说明书的一个示例性实施方案，本说明书的有机发光器件的有机材料层可以由单层结构构成，但也可以由其中堆叠有具有两个或更多个层的有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可以包括更少或更多的有机层。
[0272] 例如，本说明书的有机发光器件的结构可以具有图1和图2中所示的结构，但不限于此。
[0273] 图1例示了其中在基底20上顺序地堆叠有第一电极30、发光层40和第二电极50的有机发光器件10的结构。图1是根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的示例性结构，并且还可以包括其他有机材料层。
[0274] 图2例示了其中在基底20上顺序地堆叠有第一电极30、空穴注入层60、空穴传输层70、发光层40、电子传输层80、电子注入层90和第二电极50的有机发光器件的结构。图2是根据本说明书的一个示例性实施方案的示例性结构，并且还可以包括其他有机材料层。
[0275] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由式1表示的化合物。
[0277] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由下式1A表示的化合物。
[0278] [式1A]
[0279]
[0280] 在式1A中，
[0281] L103和L104彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
[0282] Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
[0283] R101至R108彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
[0284] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L103和L104为直接键。
[0285] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L103和L104彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的亚芳基。
[0286] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L103和L104彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；或者经取代或未经取代的亚萘基。
[0287] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L103和L104彼此相同或不同，并且各自独立地为亚苯基；亚联苯基；或亚萘基。
[0288] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L103和L104彼此相同或不同，并且各自独立地选自下表1中的取代基。
[0289] [表1]
[0290]
[0291] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
[0292] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；或者经取代或未经取代的萘基。
[0293] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；或萘基。
[0294] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的杂芳基。
[0295] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为其中形成稠环的二苯并噻吩基。
[0296] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为
[0297] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为其中形成稠环的咔唑基。
[0298] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为
[0299] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经芳基取代的噻吩基。
[0300] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经苯基取代的噻吩基。
[0301] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar5和Ar6彼此相同或不同，并且各自独立地选自下表2中的取代基。
[0302] [表2]
[0303]
[0304]
[0305]
[0306]
[0307] 根据本说明书的一个示例性实施方案，式1A选自以下化合物。
[0308]
[0309]
[0310]
[0311] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含由式1A表示的化合物作为发光层的主体。
[0312] 根据本说明书的一个示例性实施方案，发光层包含由式1表示的化合物和由式1A表示的化合物，由式1表示的化合物和由式1A表示的化合物的重量比为1:99至10:90。
[0313] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由下式1B表示的化合物。
[0314] [式1B]
[0315]
[0316] 在式1B中，
[0317] L105至L107彼此相同或不同，并且各自独立地为直接键；经取代或未经取代的亚芳基；或者经取代或未经取代的亚杂芳基，
[0318] Ar7至Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基，以及
[0319] R109至R115彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的氧化膦基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂芳基。
[0320] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L105至L107为直接键。
[0321] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L105至L107彼此相同或不同，并且各自独立地选自下表3中的取代基。
[0322] [表3]
[0323]
[0324] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基。
[0325] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；或者经取代或未经取代的芴基。
[0326] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为苯基；联苯基；萘基；或芴基。
[0327] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的杂芳基。
[0328] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的咔唑基。
[0329] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基或芳基取代的咔唑基。
[0330] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基或苯基取代的咔唑基。
[0331] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为其中形成稠环的咔唑基。
[0332] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9为咔唑基。
[0333] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的二苯并噻吩基。
[0334] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为其中形成稠环的二苯并噻吩基。
[0335] 根据本申请的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9为二苯并噻吩基。
[0336] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的二苯并呋喃基。
[0337] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为其中形成稠环的二苯并呋喃基。
[0338] 根据本申请的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9为二苯并呋喃基。
[0339] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地为
[0340]
[0341] 根据本说明书的一个示例性实施方案，Ar7至Ar9彼此相同或不同，并且各自独立地选自下表4中的取代基。
[0342] [表4]
[0343]
[0344]
[0345]
[0346]
[0347] 根据本说明书的一个示例性实施方案，式1B选自以下化合物。
[0348]
[0349]
[0350]
[0351]
[0352]
[0353] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含由式1B表示的化合物作为发光层的主体。
[0354] 根据本说明书的一个示例性实施方案，发光层包含由式1表示的化合物和由式1B表示的化合物，由式1表示的化合物和由式1B表示的化合物的重量比为1:99至10:90。
[0355] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，并且发光层包含由式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含由式1A和1B表示的化合物中的一者或更多者作为发光层的主体。
[0356] 根据本说明书的一个示例性实施方案，发光层包含由式1表示的化合物和由式1A和1B表示的化合物中的一者或更多者，由式1表示的化合物和由式1A和1B表示的化合物中的一者或更多者的重量比为1:99至10:90。
[0357] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括发光层，发光层包含由式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且掺杂剂为蓝色掺杂剂。
[0358] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机发光器件为蓝色有机发光器件。
[0359] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且空穴注入层或空穴传输层包含由式1表示的化合物。
[0360] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且电子传输层或电子注入层包含由式1表示的化合物。
[0361] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层包括电子阻挡层或空穴阻挡层，并且电子阻挡层或空穴阻挡层包含由式1表示的化合物。
[0362] 根据本说明书的一个示例性实施方案，有机材料层还可以包括选自以下的一个或更多个层：发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
[0363] 本说明书的有机发光器件可以通过本领域中已知的材料和方法制造，不同之处在于有机材料层的一个或更多个层包含本说明书的化合物，即由式1表示的化合物。
[0364] 当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由相同的材料或不同的材料形成。
[0365] 例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上顺序地堆叠第一电极、有机材料层和第二电极来制造。在这种情况下，有机发光器件可以通过如下来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或其合金以形成第一电极，在第一电极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在有机材料层上沉积可以用作第二电极的材料。除了上述方法以外，有机发光器件还可以通过在基底上顺序地沉积第二电极材料、有机材料层和第一电极材料来制造。此外，在制造有机发光器件时，不仅可以通过真空沉积法，还可以通过溶液施加法来将由式1表示的化合物形成为有机材料层。在此，溶液施加法意指旋涂、浸涂、刮涂、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
[0366] 根据本说明书的一个示例性实施方案，第一电极为正电极，并且第二电极为负电极。
[0367] 根据本说明书的另一示例性实施方案，第一电极为负电极，并且第二电极为正电极。
[0368] 作为正电极材料，通常优选具有高功函数的材料以便于空穴注入至有机材料层。可以用于本发明的正电极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)和铟锌氧化物(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺；等等，但不限于此。
[0369] 作为负电极材料，通常优选具有低功函数的材料以便于电子注入至有机材料层。负电极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al和Mg/Ag；等等，但不限于此。
[0370] 空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力并因此具有在正电极处注入空穴的效应，对发光层或发光材料具有优异的注入空穴的效应，防止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且形成薄膜的能力也是优异的。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选为介于正电极材料的功函数与邻近有机材料层的HOMO之间的值。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
[0371] 空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，并且空穴传输材料适当地为可以接收来自正电极或空穴注入层的空穴并将空穴转移至发光层的具有高的空穴迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、具有共轭部分和非共轭部分二者的嵌段共聚物等，但不限于此。
[0372] 电子阻挡层是可以通过防止从电子注入层注入的电子穿过发光层并进入空穴注入层来改善器件的使用寿命和效率的层，并且如有必要，电子阻挡层可以通过使用公知的材料在发光层与空穴注入层之间的适当部分处形成。
[0373] 当发光层包括除了包含由式1表示的化合物的发光层之外的另外的发光层时，作为可以通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发射在可见光区域中的光的材料，用于发光层的发光材料优选为对于荧光或磷光具有良好的量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并 唑、基于苯并噻唑和基于苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
[0374] 当发光层包括除了包含由式1表示的化合物的发光层之外的另外的发光层时，发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。稠合芳族环衍生物的具体实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，以及含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
[0375] 当发光层包括除了包含由式1表示的化合物的发光层之外的另外的发光层时，掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物是具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、 二茚并芘等，以及苯乙烯基胺化合物是其中经取代或未经取代的芳基胺经至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个或更多个取代基是经取代或未经取代的。其具体实例包括苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
[0376] 空穴阻挡层是可以通过防止从空穴注入层注入的空穴穿过发光层并进入电子注入层来改善器件的使用寿命和效率的层，并且如有必要，可以通过使用公知的材料在发光层与电子注入层之间的适当部分处形成。
[0377] 电子传输层是接收来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的层，并且电子传输材料适当地为可以熟练地接收来自负电极的电子并将电子转移至发光层的具有高的电子迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物；包含Alq3的配合物；有机自由基化合物；羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可以与如根据相关技术所使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适实例为具有低功函数的后接铝层或银层的典型材料。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下都后接铝层或银层。
[0378] 电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力、注入来自负电极的电子的效应以及将电子注入至发光层或发光材料的优异效应，防止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且形成薄膜的能力也是优异的。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、 唑、 二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
[0379] 金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
[0380] 根据使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以是顶部发射型、底部发射型或双发射型。
[0381] 发明实施方式
[0382] 在下文中，将参照用于具体地描述本说明书的实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以各种形式修改，并且不解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地解释本说明书。
[0383] 合成例
[0384]
[0385] 合成例1：化合物1-2的合成
[0386] 1)中间体1-a的合成
[0387]
[0388] 将1,5-溴-2,6-二羟基萘(20.0g，58mmol)和2-氟苯基硼酸(20g，145mmol)完全溶解在300mL的四氢呋喃中之后，向其中添加100mL的碳酸钾(24.0g，174mmol)水溶液，向其中添加四(三苯基膦)钯(3.4g，2.9mmol)，然后将所得混合物回流并搅拌24小时。反应完成之后，将温度降至室温，然后通过用水和乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将固体用乙酸乙酯重结晶以获得中间体1-a(19.2g，88％)。MS[M+]＝376.1
[0389] 2)中间体1-b的合成
[0390]
[0391] 将中间体1-a(19.2g，51mmol)溶解在300mL的二甲基甲酰胺中，然后向其中添加N-溴代琥珀酰亚胺(19.1g，107mmol)，并将所得混合物搅拌2小时。反应完成之后，通过用水和乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将固体用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得中间体1-b(25g，90％)。MS[M+]＝534.1
[0392] 3)中间体1-c的合成
[0393]
[0394] 将中间体1-b(25g，46mmol)和300mL二氯甲烷放入容器中，在0℃下向其中缓慢地滴加CH2Cl2中的1M BBr3(115ml，115mmol)，然后将所得混合物搅拌8小时。反应完成之后，用NaHCO3中和产物，然后通过用水和CH2Cl2萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩以获得中间体1-c(19g，83％)。MS[M+]＝506.1
[0395] 4)中间体1-d的合成
[0396]
[0397] 将中间体1-c(19g，38.2mmol)和K2CO3(26.2g，191mmol)放入150mL的N-甲基吡咯烷酮(NMP)中，并将所得混合物在150℃下搅拌8小时。反应完成之后，向其中放入500mL的水，并通过用乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将固体用甲苯和己烷重结晶以获得中间体1-d(15.1g，83％)。MS[M+]＝466.1[0398] 5)化合物1-2的合成
[0399]
[0400] 在氮气气氛下，将中间体1-d(6.0g，12.9mmol)、双(4-叔丁基苯基)胺(10.9g，38.6mmol)、叔丁醇钠(6.2g，64.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.33g，0.6mmol)放入圆底烧瓶中的150mL的甲苯中，并将所得混合物回流并搅拌。当反应终止时，将产物冷却至室温，然后用甲苯和水进行萃取，并除去水层。用无水硫酸镁对剩余产物进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将产物分离并用柱色谱法纯化，然后用甲苯和己烷重结晶以获得化合物1-2(7.3g，65％)。MS[M+]＝867.1
[0401] 合成例2.化合物1-21的合成
[0402] 以与合成例1中相同的方式获得化合物1-21，不同之处在于在合成例1的5)中使用N-4-(叔丁基)苯基苯胺代替双(4-叔丁基苯基)胺。MS[M+]＝754.9
[0403] 合成例3.化合物1-22的合成
[0404] 以与合成例1中相同的方式获得化合物1-22，不同之处在于在合成例1的5)中使用N-联苯-4-基-2-二苯并呋喃基胺代替双(4-叔丁基苯基)胺。MS[M+]＝975.1
[0405] 合成例4.化合物1-23的合成
[0406] 以与合成例1中相同的方式获得化合物1-23，不同之处在于在合成例1的5)中使用N-联苯-4-基-4-二苯并呋喃基胺代替双(4-叔丁基苯基)胺。MS[M+]＝975.1
[0407] 合成例5.化合物4-3的合成
[0408] 1)中间体4-a的合成
[0409]
[0410] 将萘-1,5-二硼酸(20.0g，93mmol)和1-溴-2-硝基苯(56.2g，278mmol)完全溶解在300mL的四氢呋喃中，向其中添加100mL的碳酸钾(38.6g，279mmol)水溶液，向其中添加四(三苯基膦)钯(5.4g，4.7mmol)，然后将所得混合物回流并搅拌24小时。反应完成之后，将温度降至室温，然后通过用水和乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将固体用乙酸乙酯重结晶以获得中间体4-a(28.9g，84％)。MS[M+]＝370.3
[0411] 2)中间体4-b的合成
[0412]
[0413] 将中间体4-a(28.9g，78mmol)溶解在300mL的二甲基甲酰胺中，然后向其中添加N-溴代琥珀酰亚胺(29.1g，164mmol)，并将所得混合物搅拌2小时。反应完成之后，通过用水和乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将固体用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得中间体4-b(25g，60％)。MS[M+]＝528.1
[0414] 3)中间体4-c的合成
[0415]
[0416] 将中间体4-b(25.0g，37mmol)溶解在300mL的亚磷酸三乙酯中之后，将所得溶液在180℃下加热的同时搅拌5小时。反应完成之后，通过向反应溶液中添加水使产物沉淀，然后过滤沉淀物。将由此获得的固体分离并用快速柱色谱法纯化以获得中间体4-c(12.2g，
71％)。MS[M+]＝464.1
71％)。MS[M+]＝464.1
[0417] 4)中间体4-d的合成
[0418]
[0419] 将中间体4-c(12g，26mmol)溶解在300mL的甲苯中之后，向其中顺序地添加碘苯(16g，78mmol)、三(二亚苯基丙酮)二钯(0)(0.24g，0.26mmol)、三叔丁基膦(0.26g，1.3mmol)和叔丁醇钠(2.5g，26mmol)，并将所得混合物在100℃下加热的同时搅拌24小时。
反应完成之后，通过用水和乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将固体用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得中间体4-d(10.4g，65％)。
MS[M+]＝606.3
反应完成之后，通过用水和乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将固体用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得中间体4-d(10.4g，65％)。
MS[M+]＝606.3
[0420] 5)化合物4-3的合成
[0421]
[0422] 在氮气气氛下，将中间体4-d(5.0g，8.1mmol)、二(邻甲苯基)胺(4.8g，24.3mmol)、叔丁醇钠(3.9g，40.5mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.21g，0.4mmol)放入圆底烧瓶中的100mL的甲苯中，并将所得混合物回流并搅拌。当反应终止时，将产物冷却至室温，然后用甲苯和水进行萃取，并除去水层。用无水硫酸镁对剩余产物进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将产物分离并用柱色谱法纯化，然后用甲苯和己烷重结晶以获得化合物4-3(4.1g，
60％)。MS[M+]＝849.0
60％)。MS[M+]＝849.0
[0423] 合成例6.化合物4-21的合成
[0424] 以与合成例5中相同的方式获得化合物4-21，不同之处在于在合成例5的5)中使用N-4-(叔丁基)苯基-9,9-二甲基-1-芴基胺代替二(邻甲苯基)胺。MS[M+]＝1137.5
[0425] 合成例7.化合物2-21的合成
[0426] 1)中间体2-a的合成
[0427]
[0428] 将1,5-溴-2,6-二甲基砜(20.0g，53mmol)和2-氟苯基硼酸(18.5g，132.5mmol)完全溶解在300mL的四氢呋喃中，向其中添加100mL的碳酸钾(22g，159mmol)水溶液，向其中添加四(三苯基膦)钯(3.1g，2.7mmol)，然后将所得混合物回流并搅拌24小时。反应完成之后，将温度降至室温，然后通过用水和乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将固体用乙酸乙酯重结晶以获得中间体2-a(18.4g，85％)。MS[M+]＝408.5
[0429] 2)中间体2-b的合成
[0430]
[0431] 将中间体2-a(18g，44mmol)溶解在300mL的二甲基甲酰胺中，然后向其中添加N-溴代琥珀酰亚胺(16.5g，93mmol)，并将所得混合物搅拌2小时。反应完成之后，通过用水和乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将固体用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得中间体2-b(20g，80％)。MS[M+]＝566.3
[0432] 3)中间体2-c的合成
[0433]
[0434] 将中间体2-b(20g，35mmol)和300mL的二氯甲烷放入容器中，在0℃下向其中缓慢地滴加CH2Cl2中的1M BBr3(140ml，140mmol)，然后将所得混合物搅拌8小时。反应完成之后，用NaHCO3中和产物，然后通过用水和CH2Cl2萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩以获得中间体2-c(14g，75％)。MS[M+]＝538.2
[0435] 4)中间体2-d的合成
[0436]
[0437] 将中间体2-c(14g，26.3mmol)和K2CO3(14.5g，105mmol)放入150mL的NMP中，并将所得混合物在150℃下搅拌8小时。反应完成之后，向其中放入500mL的水，并通过用乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将固体用甲苯和己烷重结晶以获得中间体2-d(10.9g，83％)。MS[M+]＝498.2
[0438] 5)化合物2-21的合成
[0439]
[0440] 在氮气气氛下，将中间体2-d(5.0g，10mmol)、4-叔丁基苯基-4-二苯并呋喃基胺(7g，22mmol)、叔丁醇钠(4.8g，50mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.102g，0.2mmol)放入圆底烧瓶中的150mL的甲苯中，并将所得混合物回流并搅拌。当反应终止时，将产物冷却至室温，然后用甲苯和水进行萃取，并除去水层。用无水硫酸镁对剩余产物进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将产物分离并用柱色谱法纯化，然后用甲苯和己烷重结晶以获得化合物2-21(6.8g，70％)。MS[M+]＝967.2
[0441] 合成例8.化合物2-22的合成
[0442] 以与合成例7中相同的方式获得化合物2-22，不同之处在于在合成例7的5)中使用N-4-(叔丁基)苯基-1-萘基胺代替4-叔丁基苯基-4-二苯并呋喃基胺。MS[M+]＝887.2[0443] 合成例9.化合物5-2的合成
[0444] 1)中间体5-a的合成
[0445]
[0446] 将1,5-二溴萘(20.0g，70mmol)和2-羟基丙烷苯基硼酸(27.7g，154mmol)完全溶解在400mL的四氢呋喃中之后，向其中添加150mL的碳酸钾(29g，210mmol)水溶液，向其中添加四(三苯基膦)钯(4g，3.5mmol)，然后将所得混合物回流并搅拌12小时。反应完成之后，将温度降至室温，然后通过用水和乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将固体用乙酸乙酯重结晶以获得中间体5-a(24.4g，88％)。MS[M+]＝396.5
[0447] 2)中间体5-b的合成
[0448]
[0449] 将中间体5-a(20g，50mmol)溶解在300mL的二甲基甲酰胺中，然后向其中添加N-溴代琥珀酰亚胺(18.7g，105mmol)，并将所得混合物搅拌2小时。反应完成之后，通过用水和乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将固体用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得中间体5-b(25g，90％)。MS[M+]＝554.3
[0450] 3)中间体5-c的合成
[0451]
[0452] 将中间体5-b(25g，45.1mmol)放入150mL的乙酸中，向其中添加一滴或两滴硫酸，然后将所得混合物在室温下搅拌8小时。反应完成之后，向其中放入500mL的水，并通过用乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将固体用甲苯重结晶以获得中间体5-c(21.7g，93％)。MS[M+]＝518.2
[0453] 4)化合物5-2的合成
[0454]
[0455] 在氮气气氛下，将中间体5-c(10g，19mmol)、4-双叔丁基苯基胺(13.3g，47.5mmol)、叔丁醇钠(7.3g，76mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.485g，0.95mmol)放入圆底烧瓶中的150mL的甲苯中，并将所得混合物回流并搅拌。当反应终止时，将产物冷却至室温，然后用甲苯和水进行萃取，并除去水层。用无水硫酸镁对剩余产物进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将产物分离并用柱色谱法纯化，然后用甲苯和己烷重结晶以获得化合物5-2(11.3g，65％)。MS[M+]＝919.3
[0456] 合成例10.化合物5-21的合成
[0457] 以与合成例9中相同的方式获得化合物5-21，不同之处在于在合成例9的4)中使用2-氟-邻-甲苯胺(2-fluoro-o-toluylamine)代替4-双叔丁基苯基胺。MS[M+]＝758.9[0458] 合成例11.化合物6-21的合成
[0459] 1)中间体6-a的合成
[0460]
[0461] 将1,5-二溴萘(20.0g，70mmol)和2-苯并苯基硼酸(35g，154mmol)完全溶解在400mL的四氢呋喃中之后，向其中添加150mL的碳酸钾(29g，210mmol)水溶液，向其中添加四(三苯基膦)钯(4g，3.5mmol)，然后将所得混合物回流并搅拌12小时。反应完成之后，将温度降至室温，然后通过用水和乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将固体用乙酸乙酯重结晶以获得中间体6-a(28.7g，84％)。MS[M+]＝488.5
[0462] 2)中间体6-b的合成
[0463]
[0464] 将中间体6-a(24.4g，50mmol)溶解在300mL的二甲基甲酰胺中，然后向其中添加N-溴代琥珀酰亚胺(18.7g，105mmol)，并将所得混合物搅拌2小时。反应完成之后，通过用水和乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将固体用乙酸乙酯和己烷重结晶以获得中间体6-b(27.5g，85％)。MS[M+]＝646.3
[0465] 3)中间体6-c的合成
[0466]
[0467] 在氮气气氛下，将中间体6-b(20g，38mmol)溶解在300mL的无水THF中，然后在0℃下向其中添加苯基溴化镁(41ml，41.8mmol)，并将所得混合物在室温下搅拌2小时。接着，将温度降至0℃，然后向其中添加苯基溴化镁(41ml，41.8mmol)，并将所得混合物在室温下搅拌2小时。反应完成之后，通过用水和乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。在没有任何单独纯化的情况下，将产物放入150mL的乙酸中，向其中添加一滴或两滴硫酸，然后将所得混合物在室温下搅拌8小时。反应完成之后，向其中放入500mL的水，并通过用乙酸乙酯萃取分离有机层。用无水硫酸镁对有机层进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将固体用甲苯重结晶以获得中间体6-c(21.7g，75％)。MS[M+]＝766.5
[0468] 4)化合物6-21的合成
[0469]
[0470] 在氮气气氛下，将中间体6-c(14.5g，19mmol)、4-叔丁基-1-萘胺(13.1g，47.5mmol)、叔丁醇钠(7.3g，76mmol)和双(三叔丁基膦)钯(0)(0.485g，0.95mmol)放入圆底烧瓶中的150mL的甲苯中，并将所得混合物回流并搅拌。当反应终止时，将产物冷却至室温，然后用甲苯和水进行萃取，并除去水层。用无水硫酸镁对剩余产物进行处理，然后过滤并在减压下浓缩。将产物分离并用柱色谱法纯化，然后用甲苯和己烷重结晶以获得化合物6-21(13.2g，60％)。MS[M+]＝1155.5
[0471] 合成例12.化合物6-1的合成
[0472] 以与合成例11中相同的方式获得化合物6-1，不同之处在于在合成例11的4)中使用二苯胺代替4-叔丁基-1-萘胺。MS[M+]＝943.2
[0473] 有机发光器件的制造
[0474] 实施例1
[0475] 将薄薄地涂覆有厚度为 的铟锡氧化物(ITO)的玻璃基底(Corning 7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。使用由Fischer Co.制造的产品作为清洁剂，并使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声洗涤10分钟。使用蒸馏水的洗涤完成之后，按顺序使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，然后进行干燥。
[0476] 在如此准备的ITO透明电极上热真空沉积以下HAT至 的厚度，由此形成空穴注入层。在空穴注入层上真空沉积以下HT-A至 的厚度作为空穴传输层，并且沉积以下HT-B至 的厚度。将作为发光层的主体的以下H-A与4％的作为发光层的掺杂剂的合成例1中的化合物1-2掺杂，从而真空沉积发光层至 的厚度。接下来，以1:1的比例沉积以下ET-A和以下Liq至 的厚度，并且在其上顺序地沉积厚度为 的并掺杂有10重量％银(Ag)的镁(Mg)以及厚度为 的铝以形成负电极，从而制造有机发光器件。
[0477] 在上述过程中，将有机材料、LiF和铝的沉积速率分别保持在和 至
[0478]
[0479] 实施例2至36和比较例1至12
[0480] 以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于，在实施例1中，使用下表5至7中的主体代替H-A作为发光层的主体，并且使用下表5至7中的掺杂剂代替化合物1-2作为发光层的掺杂剂。
[0481] 对于实施例1至36和比较例1至12的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并在20mA/cm2的电流密度下测量达到与初始亮度相比95％的值的时间(LT95)。结果示于下表5至7中。
[0482] [表5]
[0483]
[0484] [表6]
[0485]
[0486] [表7]
[0487]
[0488] 根据表5至表7，根据本说明书的一个示例性实施方案的式1在R1至R4位置的至少两者处包含胺基(式A)，并且包含式1作为发光层的掺杂剂的实施例1至36的有机发光器件与其核心与本说明书的式1不同的比较例1、5和9的有机发光器件，在R5和R6位置处包含胺基的比较例2、3、6、7、10和11的有机发光器件，以及在R4和R6(或R2和R6)位置处包含胺基的比较例4、8和12的有机发光器件相比，具有低的驱动电压，优异的效率和长的使用寿命特性。特别地，就使用寿命而言，可以看出，实施例1至36的有机发光器件比比较例1至12的有机发光器件好110％至270％。
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