杂环化合物及包含其的有机发光元件
阅读：581发布：2020-06-04
专利汇可以提供杂环化合物及包含其的有机发光元件专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 说明书 涉及杂环化合物及包含其的有机发光元件。，下面是杂环化合物及包含其的有机发光元件专利的具体信息内容。
1.一种由下述化学式1表示的杂环化合物：
化学式1
化学式1中，
Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地为被选自取代或未取代的单环芳基、取代或未取代的二环芳基、取代或未取代的含氮单环、以及取代或未取代的含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的苯环；或者被选自取代或未取代的单环芳基、取代或未取代的二环芳基、取代或未取代的含氮单环、以及取代或未取代的含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的萘环，
Cy1和Cy2中的至少一个为被选自取代或未取代的单环芳基、取代或未取代的二环芳基、取代或未取代的含氮单环、以及取代或未取代的含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的萘环，
X1至X3彼此相同或不同，各自独立地为CR或N，
X1至X3中的至少一个为N，
L为碳原子数10至30的取代或未取代的亚芳基，
R、Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的取代或未取代的芳基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由所述化学式1表示的杂环化合物由下述化学式1-1至1-3中任一个表示：
化学式1-1
化学式1-2
化学式1-3
化学式1-1至1-3中，
L、X1至X3、Ar1和Ar2与化学式1中的定义相同，
a、c和e分别为1至4的整数，
b、d和f分别为1至6的整数，
a、b、c、d、e和f分别为2以上的整数时，各个2个以上的R1至R6彼此相同或不同，R1至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢；被选自氰基、芳基、含氮单环和含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；被选自氰基、芳基、含氮单环和含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的取代或未取代的含氮单环；或者被选自氰基、芳基、含氮单环和含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的含氮二环。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述L由下述化学式2表示：
化学式2
化学式2中，
o、p、q和r分别为0或1的整数，
1≤o+p+q+r≤4,
L1至L4彼此相同或不同，各自独立地为亚苯基或萘基，
L1至L4的碳原子数的总和为10至30。
4.根据权利要求3所述的杂环化合物，其中，由所述化学式2表示的L为选自下述结构中的任一个：
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的菲基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，Cy1和Cy2中的至少一个为被取代基取代或未取代的萘环，所述取代基为从被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的萘基；被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的苯基；被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的联苯基；被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的吡啶基；以及被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的喹啉基中选择的基团。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由所述化学式1表示的杂环化合物由下述化学式1-1-1至1-1-90中任一个表示：
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由所述化学式1表示的杂环化合物由下述化学式1-2-1至1-2-82中任一个表示：
9.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由所述化学式1表示的杂环化合物由下述化学式1-3-1至1-3-90中任一个表示：
10.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，由所述化学式1表示的杂环化合物由下述化学式1-4-1至1-4-9中任一个表示：
11.一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与所述第二电极之间的1层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至10中任一项所述的杂环化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，所述空穴注入层或空穴传输层包含所述杂环化合物。
13.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述杂环化合物作为发光层的主体材料。
14.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中，所述有机物层包含电子传输层或电子注入层，所述电子传输层或电子注入层包含所述杂环化合物。
15.根据权利要求11所述的有机发光元件，其中，所述有机发光元件还包含选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一层或两层以上。
杂环化合物及包含其的有机发光元件
技术领域
[0002] 本说明书涉及杂环化合物及包含其的有机发光元件。
背景技术
[0003] 通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。其中，为了提高有机发光元件的效率和稳定性，有机物层大多情况下由多层结构组成，而上述多层结构由各自不同的物质构成，例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。对于这样的有机电致发光元件的结构而言，如果在两电极之间施加电压，则空穴从阳极注入至有机物层，电子从阴极注入至有机物层，当所注入的空穴和电子相遇时会形成激子(exciton)，并且当该激子重新跃迁至基态时就会发出光。
[0004] 持续要求开发用于上述的有机发光元件的新材料。发明内容
[0005] 因此，本发明人基于如上所述的理由，以提供具有根据取代基可以起到有机发光元件所要求的各种作用的化学结构的杂环化合物及包含其的有机发光元件为目的。
[0006] 本说明书提供由下述化学式1表示的杂环化合物。
[0007] [化学式1]
[0008]
[0009] 化学式1中，
[0010] Cy1和Cy2彼此相同或不同，各自独立地为被选自取代或未取代的单环芳基、取代或未取代的二环芳基、取代或未取代的含氮单环、以及取代或未取代的含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的苯环；或者被选自取代或未取代的单环芳基、取代或未取代的二环芳基、取代或未取代的含氮单环、以及取代或未取代的含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的萘环，
[0011] Cy1和Cy2中的至少一个为被选自取代或未取代的单环芳基、取代或未取代的二环芳基、取代或未取代的含氮单环、以及取代或未取代的含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的萘环，
[0012] X1至X3彼此相同或不同，各自独立地为CR或N，
[0013] X1至X3中的至少一个为N，
[0015] R、Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为碳原子数6至30的取代或未取代的芳基。
[0016] 另外，本说明书提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由上述化学式1表示的杂环化合物。
[0018] 图1图示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机电子元件的例子。
[0019] 图2图示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机电子元件的例子。
具体实施方式
[0020] 下面，对本说明书详细地进行说明。
[0021] 本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
[0022] 本说明书的一个实施方式中，上述杂环化合物中，Cy1和Cy2中的至少一个为被选自取代或未取代的单环芳基、取代或未取代的二环芳基、取代或未取代的含氮单环、以及取代或未取代的含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的萘环。
[0023] 根据本说明书的一实施方式，上述Cy1和Cy2的取代基选自取代或未取代的单环芳基、取代或未取代的二环芳基、取代或未取代的含氮单环、以及取代或未取代的含氮二环中时，可以维持分子自身的双极性(bipolar)的特性的均衡，即n型部分和p型部分的适当的均衡，还能够适当地调节HOMO能级或LUMO能级。
[0024] 另外，当上述Cy1和Cy2包含二环以下的含氮环时，与被三环以上的含氮环取代的情况相比，充分降低HOMO能级，有效地阻挡来自空穴传输层的空穴，从而可以起到作为能够期待元件的效率增加和寿命的提升效果的电子传输层和/或电子注入层的作用。
[0025] 另外，根据本说明书的一实施方式的杂环化合物同时含有包含X1至X3的含氮环基和包含Cy1和Cy2的含氮环基。这时，根据本说明书的一实施方式的杂环化合物具有双极性(Bipolar)的特性，可以用一种物质调节电荷迁移率，并且能够期待减少与有机物层之间的界面屏障的效果。
[0026] 本说明书的一实施方式中，上述萘环通过在化学式1的与吡咯基相接的苯环的1号和2号位置的碳上进一步稠合苯环而形成。
[0027] 一实施方式中，上述萘环通过在化学式1的与吡咯基相接的苯环的2号和3号位置的碳上进一步稠合苯环而形成。
[0028] 另一实施方式中，上述萘环通过在化学式1的与吡咯基相接的苯环的3号和4号位置的碳上进一步稠合苯环而形成。
[0029] 本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的杂环化合物由下述化学式1-1至1-3中任一个表示。
[0030] [化学式1-1]
[0031]
[0032] [化学式1-2]
[0033]
[0034] [化学式1-3]
[0035]
[0036] 化学式1-1至1-3中，
[0037] L、X1至X3、Ar1和Ar2与化学式1中的定义相同，
[0038] a、c和e分别为1至4的整数，
[0039] b、d和f分别为1至6的整数，
[0040] a、b、c、d、e和f分别为2以上的整数时，各个2个以上的R1至R6彼此相同或不同，[0041] R1至R6彼此相同或不同，各自独立地为氢；被选自氰基、芳基、含氮单环和含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的碳原子数6至30的芳基；被选自氰基、芳基、含氮单环和含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的取代或未取代的含氮单环；或者被选自氰基、芳基、含氮单环和含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的含氮二环。
[0042] 本说明书中，“取代或未取代的”这一用语是指被选自氢、卤素基团、腈基、硝基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的一个或两个以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的两个以上的取代基连接而成的取代基取代，或不具有任何取代基。例如，“两个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代或未取代。例如，“两个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以解释为2个苯基连接而成的取代基。
[0043] 上述“取代”这一用语是指结合于化合物的碳原子的氢原子被其他取代基替换，取代的位置只要是氢原子被取代的位置，即取代基可取代的位置，则没有限定，当被取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
[0044] 上述芳基可以为单环或多环的芳基，多环芳基的情况下，可以为二环、三环或四环以上的芳基。
[0045] 上述芳基为单环芳基时，碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为6至25。具体而言，作为单环芳基，有苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但并不限定于此。
[0046] 上述芳基为多环芳基时，碳原子数没有特别限定，碳原子数优选为10至24。具体而言，作为多环芳基，有萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、 基、芴基等，但并不限定于此。
[0047] 上述芳基为二环芳基时，碳原子数优选为6至12。具体而言，作为二环芳基的例子，有萘基。
[0048] 本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的取代基可以彼此结合形成环。
[0049] 上述芴基被取代时，可以为等。但并不限定于此。
[0050] 本说明书中，杂环基包含一个以上非碳原子的杂原子，具体而言，上述杂原子可包含一个以上选自O、N、Se以及S等中的原子。杂环基的碳原子数没有特别限定，但碳原子数优选为2至60。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、 唑基、 二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并 唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、噻唑基、异 唑基、 二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基以及二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
[0051] 本说明书中，含氮单环为包含一个以上N的单环的环基，有吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、五嗪基、吡咯基等，但并不限定于此。
[0052] 本说明书中，含氮二环为两个包含一个以上N的单环的环稠合而成的环，有喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基等，但并不限定于此。
[0053] 本说明书中，作为卤素基团的例子，有氟、氯、溴或碘。
[0054] 本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，优选为1至50。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、
1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
1-甲基丁基、1-乙基丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
[0055] 本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选为碳原子数3至60的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
[0056] 本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或者环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至20。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不仅限于此。
[0057] 本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至40。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、
2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
[0058] 本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。胺基的N原子上可以有芳基、烷基、芳基烷基、以及杂环基等，作为胺基的具体例，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但并不限定于此。
[0059] 本说明书中，亚芳基是指在各个芳基上有两个结合位点的基团即2价基团。它们除了分别为2价基以外，可以适用上述的芳基的说明。
[0060] 本说明书的一实施方式中，上述L为碳原子数为10至30的亚芳基。具体而言，在一个实施方式中，上述L为碳原子数12至25的亚芳基。
[0061] L的碳原子数小于10时，包含X1至X3的含氮环基与包含Cy1和C y2的含氮环之间发生空间位阻，能带隙可能变得过大。具体而言，L的碳原子数小于10时，n型部分与p型部分之间的物理距离太近，由于空间位阻和短共轭而分子内电荷迁移(charge transfer)容易，导致能带隙破坏而可能成为效率降低的原因。特别地，当用作蓝色发光元件的电子传输、电子注入或空穴阻挡层时，这种现象可能严重。此外，当L的碳原子数小于10时，LUMO能级变得过高。因此，当元件包含L的碳原子数小于10的化合物时，阴极与电子传输层之间的能垒变大，导致元件的高驱动电压和/或效率减少。
[0062] 根据本说明书的一实施方式，包含碳原子数10以上的亚芳基作为L时，防止包含X1至X3的含氮环和包含Cy1和Cy2的含氮环之间的空间位阻，可以具有适当的能级，能够维持双极性(bipolar)的特性，可以期待效率的极大化。此外，适当调节L的碳原子数，根据需要调节能带隙，可以调节由此引起的电荷迁移能力。
[0063] 因此，包含根据本说明书的一实施方式的杂环化合物的有机发光元件可以期待优异的电荷的注入能力和高电荷迁移率。
[0064] 本说明书中，上述L的碳原子数不仅包含一个2价基团的碳原子数，还包含多个2价基团连接而成的结构。
[0065] 本说明书的一实施方式中，上述L由下述化学式2表示。
[0066] [化学式2]
[0067]
[0068] 化学式2中，
[0069] o、p、q和r分别为0或1的整数，
[0070] 1≤o+p+q+r≤4，
[0071] L1至L4彼此相同或不同，各自独立地为亚苯基或萘基，
[0072] L1至L4的碳原子数的总和为10至30。
[0073] 本说明书中， 表示与化学式1连接的部位。
[0074] 本说明书的一实施方式中，o+p+q+r＝2。
[0075] 本说明书的一实施方式中，o+p+q+r＝3。
[0076] 另一实施方式中，o+p+q+r＝4。
[0077] 本说明书的一实施方式中，上述L1为亚苯基。
[0078] 一实施方式中，上述L1为萘基。
[0079] 另一实施方式中，上述L1为亚芴基。
[0080] 本说明书的一实施方式中，上述L2为亚苯基。
[0081] 另一实施方式中，上述L2为萘基。
[0082] 另一实施方式中，上述L2为亚芴基。
[0083] 本说明书的一实施方式中，上述L3为亚苯基。
[0084] 另一实施方式中，上述L3为萘基。
[0085] 另一实施方式中，上述L3为亚芴基。
[0086] 本说明书的一实施方式中，上述L4为亚苯基。
[0087] 另一实施方式中，上述L4为萘基。
[0088] 另一实施方式中，上述L4为亚芴基。
[0089] 本说明书的一实施方式中，上述亚苯基为
[0090] 另一实施方式中，上述亚苯基为
[0091] 本说明书的一实施方式中，上述萘基为
[0092] 另一实施方式中，上述萘基为
[0093] 本说明书的一实施方式中，上述亚芴基为
[0094] 本说明书的一实施方式中，o为0。
[0095] 另一实施方式中，上述o为1。
[0096] 本说明书的一实施方式中，上述p为0。
[0097] 另一实施方式中，上述p为1。
[0098] 本说明书的一实施方式中，上述q为0。
[0099] 另一实施方式中，上述q为1。
[0100] 本说明书的一实施方式中，上述r为0。
[0101] 另一实施方式中，上述r为1。
[0102] 本说明书的一实施方式中，上述化学式2为下述结构中的任一个。本说明书的一实施方式中，上述L为下述结构中的任一个。
[0103]
[0104] 本说明书的一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的菲基。
[0105] 一实施方式中，上述Ar1和Ar2相同。
[0106] 另一实施方式中，上述Ar1和Ar2彼此不同。
[0107] 一实施方式中，上述Ar1为取代或未取代的苯基。
[0108] 另一实施方式中，上述Ar1为苯基。
[0109] 本说明书的一实施方式中，上述Ar1为取代或未取代的萘基。
[0110] 另一实施方式中，上述Ar1为萘基。
[0111] 本说明书的一实施方式中，上述Ar1为1-萘基。
[0112] 另一实施方式中，上述Ar1为2-萘基。
[0113] 本说明书的一实施方式中，上述Ar1为取代或未取代的联苯基。
[0114] 另一实施方式中，上述Ar1为联苯基。
[0115] 本说明书的一实施方式中，上述Ar1为取代或未取代的菲基。
[0116] 另一实施方式中，上述Ar1为9-菲基。
[0117] 另一实施方式中，上述Ar2为取代或未取代的苯基。
[0118] 另一实施方式中，上述Ar2为苯基。
[0119] 本说明书的一实施方式中，上述Ar2为取代或未取代的萘基。
[0120] 另一实施方式中，上述Ar2为萘基。
[0121] 本说明书的一实施方式中，上述Ar2为1-萘基。
[0122] 另一实施方式中，上述Ar2为2-萘基。
[0123] 本说明书的一实施方式中，上述Ar2为取代或未取代的联苯基。
[0124] 另一实施方式中，上述Ar2为联苯基。
[0125] 本说明书的一实施方式中，上述Ar2为取代或未取代的菲基。
[0126] 另一实施方式中，上述Ar2为9-菲基。
[0127] 本说明书的一实施方式中，上述Cy1为被选自取代或未取代的单环芳基、取代或未取代的二环芳基、取代或未取代的含氮单环、以及取代或未取代的含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的苯环。
[0128] 本说明书的一实施方式中，上述Cy1为未取代的苯环。
[0129] 另一实施方式中，上述Cy1为被选自取代或未取代的单环芳基、取代或未取代的二环芳基、取代或未取代的含氮单环、以及取代或未取代的含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的萘环。
[0130] 本说明书的一实施方式中，上述Cy1为未取代的萘环。
[0131] 本说明书的一实施方式中，上述Cy2为被选自取代或未取代的单环芳基、取代或未取代的二环芳基、取代或未取代的含氮单环、以及取代或未取代的含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的苯环。
[0132] 本说明书的一实施方式中，上述Cy2为未取代的苯环。
[0133] 一实施方式中，上述Cy2为被选自取代或未取代的单环芳基、取代或未取代的二环芳基、取代或未取代的含氮单环、以及取代或未取代的含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的萘环。
[0134] 本说明书的一实施方式中，上述Cy2为未取代的萘环。
[0135] 本说明书的一实施方式中，上述Cy1为被选自取代或未取代的单环芳基、取代或未取代的二环芳基、取代或未取代的含氮单环、以及取代或未取代的含氮二环中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的萘环，Cy2为苯环。
[0136] 本说明书的一实施方式中，Cy1和Cy2中的至少一个为被取代基取代或未取代的萘环，上述取代基为从被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的萘基；被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的苯基；被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的联苯基；被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的吡啶基；以及被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的喹啉基中选择的基团。
[0137] 本说明书的一实施方式中，Cy1为由被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的萘基取代的萘环。
[0138] 一实施方式中，上述Cy1为被萘基取代的萘环。
[0139] 另一实施方式中，上述Cy1为由被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的苯基取代的萘环。
[0140] 另一实施方式中，上述Cy1为由被吡啶基取代的苯基取代的萘环。
[0141] 另一实施方式中，上述Cy1为由被喹啉基取代的苯基取代的萘环。
[0142] 另一实施方式中，上述Cy1为由被氰基取代的苯基取代的萘环。
[0143] 本说明书的一实施方式中，上述Cy1为由被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的联苯基取代的萘环。
[0144] 另一实施方式中，上述Cy1为由被氰基取代的联苯基取代的萘环。
[0145] 另一实施方式中，上述Cy1为由被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的吡啶基取代的萘环。
[0146] 另一实施方式中，上述Cy1为被吡啶基取代的萘环。
[0147] 另一实施方式中，上述Cy1为由被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的喹啉基取代的萘环。
[0148] 另一实施方式中，上述Cy1为被喹啉基取代的萘环。
[0149] 一实施方式中，上述R1为氢。
[0150] 本说明书的一实施方式中，上述R2为氢；被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的萘基；被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的苯基；被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的联苯基；被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的吡啶基；或者被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的喹啉基。
[0151] 另一实施方式中，上述R2为氢。
[0152] 本说明书的一实施方式中，上述R2为被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的萘基。
[0153] 另一实施方式中，上述R2为萘基。
[0154] 另一实施方式中，上述R2为被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的苯基。
[0155] 另一实施方式中，上述R2为被吡啶基取代的苯基。
[0156] 另一实施方式中，上述R2为被喹啉基取代的苯基。
[0157] 另一实施方式中，上述R2为被氰基取代或未取代的苯基。
[0158] 另一实施方式中，上述R2为被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的联苯基。
[0159] 另一实施方式中，上述R2为被氰基取代的联苯基。
[0160] 本说明书的一实施方式中，上述R2为被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的吡啶基。
[0161] 一实施方式中，上述R2为吡啶基。
[0162] 另一实施方式中，上述R2为被选自氰基、吡啶基、苯基和喹啉基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代的喹啉基。
[0163] 另一实施方式中，上述R2为喹啉基。
[0164] 另一实施方式中，上述R3为氢。
[0165] 本说明书的一实施方式中，上述R4为氢。
[0166] 另一实施方式中，上述R5为氢。
[0167] 本说明书的一实施方式中，上述R6为氢。
[0168] 本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的杂环化合物为下述化学式1-1-1至1-1-90中的任一个。具体而言，由上述化学式1-1表示的杂环化合物为下述化学式1-1-1至1-1-90中的任一个。
[0169]
[0170]
[0171]
[0172]
[0173]
[0174]
[0175]
[0176]
[0177]
[0178]
[0179]
[0180] 本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的杂环化合物为下述化学式1-2-1至1-2-82中的任一个。具体而言，由上述化学式1-2表示的杂环化合物为下述化学式1-2-1至1-2-82中的任一个。
[0181]
[0182]
[0183]
[0184]
[0185]
[0186]
[0187]
[0188]
[0189]
[0190]
[0191] 本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的杂环化合物为下述化学式1-3-1至1-3-90中的任一个。具体而言，由上述化学式1-3表示的杂环化合物为下述化学式1-3-1至1-3-90中的任一个。
[0192]
[0193]
[0194]
[0195]
[0196]
[0197]
[0198]
[0199]
[0200]
[0201]
[0202] 本说明书的一实施方式中，由上述化学式1表示的杂环化合物为下述化学式1-4-1至1-4-9中的任一个。具体而言，由上述化学式1-1表示的杂环化合物为下述化学式1-4-1至1-4-9中的任一个。
[0203]
[0204]
[0205] 另外，本说明书提供包含由上述化学式1表示的杂环化合物的有机发光元件。
[0206] 本说明书的一实施方式提供一种有机发光元件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与上述第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述杂环化合物。
[0207] 本说明书中，当指出某一构件位于另一个构件“上”时，其不仅包含某一构件与另一构件接触的情况，还包括两构件之间存在其他构件的情况。
[0208] 本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其他构成要素，而不是将其他构成要素排除。
[0209] 本说明书的有机发光元件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光元件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光元件的结构并不限定于此，可以包含更少数量的有机层。
[0210] 本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含空穴注入层或空穴传输层，上述空穴注入层或空穴传输层包含上述杂环化合物。
[0211] 另一实施方式中，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含上述杂环化合物作为发光层的主体材料。
[0212] 本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含电子传输层或电子注入层，上述电子传输层或电子注入层包含上述杂环化合物。
[0213] 本说明书的一实施方式中，上述有机发光元件还包含选自空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层中的一层或两层以上。
[0214] 本说明书的一实施方式中，上述有机物层包含含有上述杂环化合物的有机物层，除此以外，还包含空穴注入层或空穴传输层，该空穴注入层或空穴传输层包含含有芳氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物。
[0216] 另一实施方式中，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阳极、一层以上的有机物层和阴极的结构(标准型，normal type)的有机发光元件。
[0217] 另一实施方式中，有机发光元件可以为在基板上依次层叠有阴极、一层以上的有机物层和阳极的逆向结构(倒置型，inverted type)的有机发光元件。
[0218] 例如，根据本说明书的一实施方式的有机发光元件的结构例示于图1和2。
[0219] 图1例示了依次层叠有基板1、阳极2、发光层3、阴极4的有机电子元件的结构。在如上所述的结构中，上述杂环化合物可以包含在上述发光层3中。
[0220] 图2例示了依次层叠有基板1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4的有机电子元件的结构。在如上所述的结构中，上述杂环化合物可以包含在上述空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3和电子传输层7中的一层以上。
[0221] 在如上所述的结构中，上述化合物可以包含在上述空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层中的一层以上。
[0222] 上述有机发光元件包含多个有机物层时，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
[0223] 本说明书的有机发光元件中，有机物层中的一层以上包含上述杂环化合物，即由上述化学式1表示的化合物，除此以外，可以通过该技术领域公知的材料和方法制造。
[0224] 例如，本说明书的有机发光元件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的PVD(物理蒸镀，physical Vapor Deposition)方法，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成阳极，然后在该阳极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，然后在有机物层上蒸镀可用作阴极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件。
[0225] 另外，上述化学式1的化合物在制造有机发光元件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限于此。
[0226] 除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀阴极物质、有机物层、阳极物质而制造有机发光元件(国际专利申请公开第WO2003/012890号)。但是，制造方法并不限定于此。
[0227] 本说明书的一实施方式中，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
[0228] 另一实施方式中，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
[0229] 作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为在本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；ZnO:Al或SNO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不仅限于此。
[0230] 作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为上述阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；LiF/Al或LiO2/Al等多层结构物质等，但并不仅限于此。
[0231] 上述空穴物质是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具备传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中所产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupied molecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(perylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不仅限于此。
[0232] 上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限于此。
[0233] 作为上述发光物质，是能够从空穴传输层和电子传输层分别接收空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，优选对于荧光或磷光的量子效率高的物质。作为具体例，有8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉金属化合物；苯并 唑、苯并噻唑及苯并咪唑系化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系高分子；螺环(spiro)化合物；聚芴、红荧烯等，但并不仅限于此。
[0234] 上述发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物等。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物 嘧啶衍生物等，但并不限定于此。
[0235] 作为掺杂剂材料，有芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体而言，作为芳香族胺衍生物，是具有取代或未取代的芳基氨基的芳香族稠环衍生物，有具有芳基氨基的芘、蒽、 二茚并芘(Periflanthene)等，作为苯乙烯基胺化合物，是在取代或未取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物，被选自芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基和芳基氨基中的一个或两个以上的取代基取代或未取代。具体而言，有苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺、苯乙烯基四胺等，但并不限定于此。此外，作为金属配合物，有铱配合物、铂配合物等，但并不限定于此。
[0236] 上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地接收电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄铜-金属配合物等，但并不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴随铝层或银层的通常的物质。具体而言，为铯、钡、钙、镱及钐，各物质的情况下，均与铝层或银层相伴。
[0237] 上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷(Anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、 唑、 二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等以及它们的衍生物、金属配合物和含氮5元环衍生物等，但并不限定于此。
[0238] 作为上述金属配合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
[0239] 上述空穴阻挡层为阻止空穴到达阴极的层，通常可以利用与空穴注入层相同的条件来形成。具体而言，有 二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物(aluminum complex)等，但并不限定于此。
[0240] 根据本说明书的有机发光元件根据所使用的材料可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
[0242] 实施方式
[0243] 由上述化学式1表示的化合物及包含其的有机发光元件的制造在下述实施例中具体地进行说明。但下述实施例是用于例示本说明书，本说明书的范围并不限定于此。
[0244] <合成例1>由化学式1-1-1表示的化合物的制造
[0245] [化学式1A][化学式1-1-1]
[0246]
[0247] 将化学式1A(10.6g,25.2mmol)和a-苯并咔唑(5.5g,25.2mmol)溶解于300ml的二甲苯，添加叔丁醇钠(4.8g,50.4mmol)、0.4g(0.76mmol)的双[(三叔丁基)膦]钯(Pd[P(t-Bu)3]2)后，在氮气流下回流4小时。反应结束后，将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体溶解于氯仿后，减压蒸馏，用四氢呋喃和乙醇再结晶，从而得到了化学式1-1-
1(8g,53％)。
1(8g,53％)。
[0248] MS:[M+H]+＝600
[0249] <合成例2>由化学式1-1-5表示的化合物的制造
[0250] [化学式1B][化学式1-1-5]
[0251]
[0252] 将化学式1B(10.6g,21.4mmol)和a-苯并咔唑(4.6g,21.4mmol)溶解于300ml的二甲苯中，添加叔丁醇钠(4.1g,42.8mmol)、0.32g(0.64mmol)的双[(三叔丁基)膦]钯(Pd[P(t-Bu)3]2)后，在氮气流下回流4小时。反应结束后，将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体溶解于氯仿后，减压蒸馏，用四氢呋喃和乙醇再结晶，从而得到了化学式1-1-5(9g,63％)。
[0253] MS:[M+H]+＝676
[0254] <合成例3>由化学式1-1-12表示的化合物的制造
[0255] [化学式1C][化学式1-1-12]
[0256]
[0257] 将化学式1C(10.6g,21.4mmol)和a-苯并咔唑(4.6g,21.4mmol)溶解于300ml的二甲苯，添加叔丁醇钠(4.1g,42.8mmol)、0.32g(0.64mmol)的双[(三叔丁基)膦]钯(Pd[P(t-Bu)3]2)后，在氮气流下回流4小时。反应结束后，将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体溶解于氯仿后，减压蒸馏，用四氢呋喃和乙醇再结晶，从而得到了化学式1-1-
12(10g,69％)。
12(10g,69％)。
[0258] MS:[M+H]+＝676
[0259] <合成例4>由化学式1-1-6表示的化合物的制造
[0260] [化学式1D][化学式1-1-6]
[0261]
[0262] 将化学式1D(10.6g,21.4mmol)和a-苯并咔唑(4.6g,21.4mmol)溶解于300ml的二甲苯，添加叔丁醇钠(4.1g,42.8mmol)、0.32g(0.64mmol)的双[(三叔丁基)膦]钯(Pd[P(t-Bu)3]2)后，在氮气流下回流4小时。反应结束后，将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体溶解于氯仿后，减压蒸馏，用四氢呋喃和乙醇再结晶，从而得到了化学式1-1-
6(8.5g,59％)。
6(8.5g,59％)。
[0263] MS:[M+H]+＝676
[0264] <合成例5>由化学式1-1-11表示的化合物的制造
[0265] [化学式1E][化学式1-1-11]
[0266]
[0267] 将化学式1E(10g,18.3mmol)和a-苯并咔唑(4g,18.3mmol)溶解于300ml的二甲苯，添加叔丁醇钠(3.5g,36.6mmol)、0.28g(0.55mmol)的双[(三叔丁基)膦]钯(Pd[P(t-Bu)3]2)后，在氮气流下回流4小时。反应结束后，将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体溶解于氯仿后，减压蒸馏，用四氢呋喃和乙醇再结晶，从而得到了化学式1-1-11(7g,53％)。
[0268] MS:[M+H]+＝726
[0269] <合成例6>由化学式1-2-1表示的化合物的制造
[0270] [化学式1A][化学式1-2-1]
[0271]
[0272] 将化学式1A(10.6g,25.2mmol)和b-苯并咔唑(5.5g,25.2mmol)溶解于300ml的二甲苯，添加叔丁醇钠(4.8g,50.4mmol)、0.4g(0.76mmol)的双[(三叔丁基)膦]钯(Pd[P(t-Bu)3]2)后，氮气流下回流4小时。反应结束后，将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体溶解于氯仿后，减压蒸馏，用四氢呋喃和乙醇再结晶，从而得到了化学式1-2-1(10g,69％)。
[0273] MS:[M+H]+＝600
[0274] <合成例7>由化学式1-3-1表示的化合物的制造
[0275] [化学式1A][化学式1-3-1]
[0276]
[0277] 将化学式1A(10.6g,25.2mmol)和c-苯并咔唑(5.5g,25.2mmol)溶解于300ml的二甲苯，添加叔丁醇钠(4.8g,50.4mmol)、0.4g(0.76mmol)的双[(三叔丁基)膦]钯(Pd[P(t-Bu)3]2)后，氮气流下回流12小时。反应结束后，将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体溶解于氯仿后，减压蒸馏，用四氢呋喃和乙醇再结晶，从而得到了化学式1-3-1(9.2g,64％)。
[0278] MS:[M+H]+＝600
[0279] <合成例8>由化学式1-3-69表示的化合物的制造
[0280] [化学式3A][化学式1-3-69]
[0281]
[0282] 将化学式3A(10g,18.3mmol)和c-苯并咔唑(4g,18.3mmol)溶解于300ml的二甲苯，添加叔丁醇钠(3.5g,36.6mmol)、0.28g(0.55mmol)的双[(三叔丁基)膦]钯(Pd[P(t-Bu)3]2)后，氮气流下回流12小时。反应结束后，将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体溶解于氯仿后，减压蒸馏，用四氢呋喃和乙醇再结晶，从而得到了化学式1-3-69(11g,83％)。
[0283] MS:[M+H]+＝726
[0284] <合成例9>由化学式1-1-68表示的化合物的制造
[0285] [化学式1F][化学式1-1-68]
[0286]
[0287] 将化学式1F(10.6g,25.2mmol)和a-苯并咔唑(5.5g,25.2mmol)溶解于300ml的二甲苯，添加叔丁醇钠(4.8g,50.4mmol)、0.4g(0.76mmol)的双[(三叔丁基)膦]钯(Pd[P(t-Bu)3]2)后，在氮气流下回流4小时。反应结束后，将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体溶解于氯仿后，减压蒸馏，用四氢呋喃和乙醇再结晶，从而得到了化学式1-1-
68(11.2g,78％)。
68(11.2g,78％)。
[0288] MS:[M+H]+＝599
[0289] <合成例10>由化学式1-3-68表示的化合物的制造
[0290] [化学式3B][化学式1-3-68]
[0291]
[0292] 将化学式3B(10.6g,25.2mmol)和c-苯并咔唑(5.5g,25.2mmol)溶解于300ml的二甲苯，添加叔丁醇钠(4.8g,50.4mmol)、0.4g(0.76mmol)的双[(三叔丁基)膦]钯(Pd[P(t-Bu)3]2)后，氮气流下回流12小时。反应结束后，将温度降至常温，将生成的固体进行过滤。将过滤的固体溶解于氯仿后，减压蒸馏，用四氢呋喃和乙醇再结晶，从而得到了化学式1-3-68(10.2g,71％)。
[0293] MS:[M+H]+＝599
[0294] <实施例1>
[0295] 将以 的厚度薄膜涂布有ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)的玻璃基板(康宁7059玻璃)放入溶解有分散剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用由密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，依次用异丙醇、丙酮以及甲醇溶剂进行超声波洗涤并干燥。
[0296] 在这样准备的ITO透明电极上以 的厚度热真空蒸镀六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)而形成空穴注入层。在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的HT1 后，作为发光层，将主体材料H1和掺杂剂D1化合物以
的厚度真空蒸镀。在上述发光层上，将制造例1中制造的化学式1-1-1和LiQ(Lithium Quinolate)以1:1的重量比真空蒸镀，以 的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂以 的厚度、将铝以 的厚度进行蒸镀，从而形成
阴极。制造了有机发光元件。
的厚度真空蒸镀。在上述发光层上，将制造例1中制造的化学式1-1-1和LiQ(Lithium Quinolate)以1:1的重量比真空蒸镀，以 的厚度形成电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上，依次将氟化锂以 的厚度、将铝以 的厚度进行蒸镀，从而形成
阴极。制造了有机发光元件。
[0297] 上述过程中，有机物的蒸镀速度维持 阴极的氟化锂维持的蒸镀速度，铝维持 的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×
10-6torr，从而制作有机发光元件。
10-6torr，从而制作有机发光元件。
[0298] [六腈六氮杂苯并菲][LiQ]
[0299]
[0300] [HT1]
[0301]
[0302] [H1]
[0303]
[0304] [D1]
[0305]
[0306] <实施例2>
[0307] 上述实施例1中，作为电子传输层，使用化学式1-1-5代替化学式1-1-1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[0308] <实施例3>
[0309] 上述实施例1中，作为电子传输层，使用化学式1-1-12代替化学式1-1-1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[0310] <实施例4>
[0311] 上述实施例1中，作为电子传输层，使用化学式1-1-6代替化学式1-1-1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[0312] <实施例5>
[0313] 上述实施例1中，作为电子传输层，使用化学式1-1-11代替化学式1-1-1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[0314] <实施例6>
[0315] 上述实施例1中，作为电子传输层，使用化学式1-2-1代替化学式1-1-1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[0316] <实施例7>
[0317] 上述实施例1中，作为电子传输层，使用化学式1-3-1代替化学式1-1-1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[0318] <实施例8>
[0319] 上述实施例1中，作为电子传输层，使用化学式1-3-67代替化学式1-1-1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[0320] <实施例9>
[0321] 上述实施例1中，作为电子传输层，使用化学式1-1-68代替化学式1-1-1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[0322] <实施例10>
[0323] 上述实施例1中，作为电子传输层，使用化学式1-3-68代替化学式1-1-1，除此以外，通过相同的方法进行实验。
[0324] <比较例1>
[0325] 上述实施例1中，使用下述ET1的化合物代替化学式1-1-1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制作有机发光元件。
[0326] [ET1]
[0327]
[0328] <比较例2>
[0329] 上述实施例1中，使用下述ET2的化合物代替化学式1-1-1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制作有机发光元件。
[0330] [ET2]
[0331]
[0332] <比较例3>
[0333] 上述实施例1中，使用下述ET3的化合物代替化学式1-1-1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制作有机发光元件。
[0334] [ET3]
[0335]
[0336] <比较例4>
[0337] 上述实施例1中，使用下述ET4的化合物代替化学式1-1-1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制作有机发光元件。
[0338] [ET4]
[0339]
[0340] <比较例5>
[0341] 上述实施例1中，使用下述ET5的化合物代替化学式1-1-1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制作有机发光元件。
[0342] [ET5]
[0343]
[0344] <比较例6>
[0345] 上述实施例1中，使用下述ET6的化合物代替化学式1-1-1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制作有机发光元件。
[0346] [ET6]
[0347]
[0348] <比较例7>
[0349] 上述实施例1中，使用下述ET7的化合物代替化学式1-1-1，除此以外，通过与上述实施例1相同的方法制作有机发光元件。
[0350] [ET7]
[0351]
[0352] 如上述实施例1至10以及比较例1至7，将各个化合物用作电子传输层物质而制造的有机发光元件在10mA/cm2的电流密度下测定驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测定了相对于初始亮度成为98％的时间(LT98)。将其结果示于下述表1。
[0353] [表1]
[0354]
[0355] 通过上述实施例和比较例可以确认在使用根据本说明书的一实施方式的杂环化合物的情况下，能够提供高效率、低驱动电压和长寿命的有机发光元件。
[0356] 比较上述表1的实施例1至10和比较例4至5时，当L的碳原子数为10以上时，与亚苯基或直接键合的碳原子数小于10的情况相比，提供低电压和/或高效率的有机发光元件。
[0357] 另外，比较上述表1的实施例1至10和比较例2至3，确认了当Ar1和Ar2被芳基取代时，与Ar1和Ar2中任一个为氢的情况相比，特别是在寿命方面具有大优点。这是因为，三嗪或嘧啶等六元杂环基团为电子不足的典型的n型结构基团，当本申请发明的Ar1和Ar2没有被芳基取代的情况下，通过由电极供给的电荷而还原，从而化学结构不稳定的概率非常高。
[0358] 由比较例6至7可知，导入到本申请发明的苯并咔唑基为电化学上合适的p型结构基团，可以确认有助于使电压上升最小化且使寿命极大化。
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