有机发光器件
阅读：195发布：2020-06-04
专利汇可以提供有机发光器件专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 说明书 涉及具有高 发光效率 的有机发光器件。，下面是有机发光器件专利的具体信息内容。
1.一种有机发光器件，包括：
阴极；
设置成与所述阴极相对的阳极；
设置在所述阴极与所述阳极之间并且包含由以下化学式2表示的蒽衍生物的发光层；
以及
设置在所述阴极与所述发光层之间并且包含由以下化学式1表示的环状化合物的有机材料层：
[化学式1]
其中，在化学式1中，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基；
m和n彼此相同或不同，并且各自独立地为1至5的整数；
当m为2或更大时，Ar1彼此相同或不同；
当n为2或更大时，Ar2彼此相同或不同；
X为非共轭基团；以及
G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或者G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的单环或多环烃环；或者经取代或未经取代的单环或多环杂环，
[化学式2]
在化学式2中，
R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素；羟基；腈基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基硫基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的单环或多环杂芳基；
L3为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；或者经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基；
Ar3为以下化学式a；
Ar4为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的单环或多环杂芳基；
l3为1至3的整数；以及
当l3为2或更大时，两个或更多个L3彼此相同或不同，
[化学式a]
在化学式a中，
X1彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S；
R11至R14中的任一者为与化学式2的L3键合的位点，并且其余的和R15至R18彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素；羟基；腈基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基硫基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的单环或多环杂芳基；以及
R1至R8、R11至R18、L1和Ar4中的相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中包含由化学式1表示的所述环状化合物的所述有机材料层为电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子传输和电子注入的层。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的所述环状化合物的HOMO能级为6.1eV或更高。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的所述环状化合物的三线态能量为2.6eV或更高。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的所述环状化合物的带隙为3.3eV或更大。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的所述环状化合物的LUMO能级为3eV或更低。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的所述环状化合物的电子-6 2
迁移率为1×10 cm/Vs或更大。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中包含由化学式1表示的所述环状化合物的所述有机材料层还包含由以下化学式10表示的n型掺杂剂：
[化学式10]
A为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基；
曲线表示形成具有M的5元环或6元环所需的键和2或3个原子，并且所述原子未经取代或者经与一个、两个或更多个A具有相同定义的取代基取代；以及
M为碱金属或碱土金属。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中由化学式10表示的所述n型掺杂剂由以下化学式10-1或10-2表示：
[化学式10-1]
[化学式10-2]
其中，在化学式10-1和10-2中，
M具有与化学式10中相同的定义；以及
化学式10-1和10-2各自独立地未经取代或者经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式1表示的所述环状化合物由以下化合物1至209中的任一者表示：
11.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中化学式a由以下化学式a-1至a-3中的任一者表示：
[化学式a-1]
[化学式a-2]
[化学式a-3]
其中，在化学式a-1至a-3中，
X1和R11至R16和R18具有与化学式a中相同的定义，以及
R19至R26彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素；羟基；腈基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基硫基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式2表示的所述蒽衍生物由以下化学式2-1至2-5中的任一者表示：
[化学式2-1]
[化学式2-2]
[化学式2-3]
[化学式2-4]
[化学式2-5]
其中，在化学式2-1至2-5中，
R1至R8、L3、l3和Ar4具有与化学式2中相同的定义；
X1和R11至R18具有与化学式a中相同的定义，以及
R19至R26彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素；羟基；腈基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基硫基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或者相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式2表示的所述蒽衍生物由以下化合物中的任一者表示：
14.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中基于所述发光层的总重量，由化学式2表示的所述蒽衍生物在30摩尔％至100摩尔％内。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中由化学式2表示的所述蒽衍生物为主体材料。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中所述发光层还包含掺杂剂材料。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中所述掺杂剂材料为芳基胺化合物。
18.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中所述掺杂剂材料为苯乙烯胺化合物。
19.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中所述掺杂剂材料为由以下化学式3表示的胺衍生物：
[化学式3]
其中，在化学式3中，
Y1为经取代或未经取代的具有10至50个碳原子的多环的一价至四价芳族烃基；
Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的单环或多环芳基；或者具有2至50个碳原子的单环或多环杂芳基；
n1为1至4的整数，以及
当n1为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
20.根据权利要求19所述的有机发光器件，其中化学式3为由以下化学式3-1至3-4中的任一者表示的胺衍生物：
[化学式3-1]
[化学式3-2]
[化学式3-3]
[化学式3-4]
其中，在化学式3-1至3-4中，
Ar201至Ar206彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的单环或多环芳基；或者具有2至50个碳原子的单环或多环杂芳基；
Q1至Q5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素；羟基；腈基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基硫基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的单环或多环杂芳基；
q1为1至10的整数；
q2和q3各自为1至4的整数；
q4为1至8的整数；
q5为1至6的整数；以及
当q1至q5各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
21.根据权利要求19所述的有机发光器件，其中化学式3为由以下化合物3-1至3-6中的任一者表示的胺衍生物：
[化合物3-5]
[化合物3-6]
22.根据权利要求1所述的有机发光器件，其发射蓝色荧光。
有机发光器件
技术领域
背景技术
[0003] 有机发光现象是通过特定有机分子的内部过程将电流转换为可见光的实例之一。有机发光现象的原理如下。
[0004] 当在阳极与阴极之间放置有机材料层并在两个电极之间施加电压时，电子和空穴分别从阴极和阳极注入到有机材料层中。注入到有机材料层中的电子与空穴复合形成激子，并且当这些激子落回到基态时发光。利用这样的原理的有机发光器件通常由阴极、阳极和放置在其间的有机材料层形成，所述有机材料层包括例如空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层。
[0005] 用于有机发光器件的材料大多数是纯有机材料或者其中有机材料和金属形成配合物的配合化合物，并且可以分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。在此，作为空穴注入材料或空穴传输材料，通常使用具有p型特性的有机材料，即，容易被氧化并且在被氧化时电化学稳定的有机材料。同时，作为电子注入材料或电子传输材料，通常使用具有n型特性的有机材料，即，容易被还原并且在被还原时电化学稳定的有机材料。作为发光层材料，优选具有p型特性和n型特性二者的材料，即，在氧化态和还原态下均具有稳定形式的材料，并且优选具有在形成激子时将激子转换为光的高发光效率的材料。
[0006] 因此，本领域需要开发具有高效率的有机发光器件。发明内容
[0007] 技术问题
[0008] 本说明书涉及提供具有高发光效率和/或低驱动电压的有机发光器件。
[0009] 技术方案
[0010] 本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：阴极；设置成与所述阴极相对的阳极；设置在所述阴极与所述阳极之间并且包含由以下化学式2表示的蒽衍生物的发光层；和设置在所述阴极与所述发光层之间并且包含由以下化学式1表示的环状化合物的有机材料层。
[0011] [化学式1]
[0012]
[0013] 在化学式1中，
[0015] m和n彼此相同或不同，并且各自独立地为1至5的整数，
[0016] 当m为2或更大时，Ar1彼此相同或不同，
[0017] 当n为2或更大时，Ar2彼此相同或不同，
[0018] X为非共轭基团，以及
[0019] G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有1至30个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或者G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的单环或多环烃环；或者经取代或未经取代的单环或多环杂环，
[0020] [化学式2]
[0021]
[0022] 在化学式2中，
[0023] R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素；羟基；腈基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基硫基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的单环或多环杂芳基，
[0024] L3为直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；或者经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基，
[0025] Ar3为以下化学式a，
[0026] Ar4为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的单环或多环杂芳基；
[0027] l3为1至3的整数，以及
[0028] 当l3为2或更大时，两个或更多个L3彼此相同或不同，
[0029] [化学式a]
[0030]
[0031] 在化学式a中，
[0032] X1彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，
[0033] R11至R14中的任一者为与化学式2的L3键合的位点，并且其余基团和R15至R18彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素；羟基；腈基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基硫基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的单环或多环杂芳基，以及
[0034] R1至R8、R11至R18以及L1和Ar4中的相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
[0035] 有益效果
[0037] 图1是示出根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件的图。
[0038] 图2是示出测量化合物1的HOMO(AC3)能级的数据结果的图。
[0039] 图3是示出测量化合物36的HOMO(AC3)能级的数据结果的图。
[0040] 图4是示出测量化合物1的光致发光(PL)的数据结果的图。
[0041] 图5是示出测量化合物24的光致发光(PL)的数据结果的图。
[0042] 图6是示出测量化合物41的光致发光(PL)的数据结果的图。
[0043] 图7是示出测量化合物ET-A的光致发光(PL)的数据结果的图。
[0044] 图8是示出根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件中的化合物的能量图的图。
[0045] 附图标记
[0046] 101：基底
[0047] 201：阳极
[0048] 301：空穴传输层
[0049] 401：发光层
[0050] 501：电子传输层
[0051] 601：阴极
具体实施方式
[0052] 在下文中，将更详细地描述本说明书。
[0053] 在本说明书中，一个构件设置在另一构件“上”的描述不仅包括一个构件邻接另一构件的情况，而且包括在这两个构件之间存在又一构件的情况。
[0054] 在本说明书中，除非特别相反地说明，否则某部分“包括”某些构成要素的描述意指能够进一步包括另外的构成要素，并且不排除另外的构成要素。
[0055] 本说明书的一个实施方案提供了有机发光器件，其包括：阴极；设置成与阴极相对的阳极；设置在阴极与阳极之间并且包含由以下化学式2表示的蒽衍生物的发光层；和设置在阴极与发光层之间并且包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层。
[0056] 在本说明书的一个实施方案中，包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层为电子传输层、电子注入层、或者同时进行电子传输和电子注入的层。
[0057] 根据本说明书的一个实施方案，包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层为电子传输层。
[0058] 根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件发射蓝色荧光。
[0059] 根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物的HOMO能级为6.1eV或更高。根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物的HOMO能级高于或等于6.1eV且低于或等于7.0eV。当作为根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的环状化合物具有深的HOMO能级时，可以有效地阻挡来自发光层的空穴，可以提供高的发光效率，并且可以通过增强器件的稳定性来提供具有长寿命的器件。
[0060] 根据本说明书的一个实施方案，发光层包含主体和掺杂剂，并且主体的HOMO能级与由化学式1表示的环状化合物的HOMO能级之间的差为0.2eV或更大。当发光层的主体材料与由化学式1表示的环状化合物之间的HOMO能级差为如上所述的0.2eV或更大时，可以更有效地阻挡来自发光层的空穴，并且可以提供具有高发光效率和长寿命的有机发光器件。
[0061] 根据本说明书的一个实施方案，包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层被设置成邻接发光层。在这种情况下，可以通过具有比发光层的主体化合物更深的HOMO能级的环状化合物来有效地阻挡空穴。
[0062] 如在本说明书的一个实施方案中，发射蓝色荧光的有机发光器件通常使用由化学式2表示的蒽衍生物作为主体材料，并且在这种情况下具有低于6eV的HOMO能级。因此，当在阴极与发光层之间设置包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层时，可以同时执行电子传输和空穴阻挡的作用。
[0063] 在本说明书中，能级意指能量的大小。因此，即使当能级从真空能级以负(-)方向表示时，能级也被解释为意指对应能量值的绝对值。例如，HOMO能级意指从真空能级到最高占据分子轨道的距离，LUMO能级意指从真空能级到最低未占分子轨道的距离。
[0064] 根据本说明书的一个实施方案，HOMO能级可以使用大气压光电子光谱设备(由RIKEN KEIKI Co.,Ltd.制造：AC3)来测量。具体地，HOMO能级可以通过将光照射到材料上并测量此时由电荷分离产生的电子的量来测量。
[0065] 根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物的三线态能量为2.6eV或更高。
[0066] 根据本说明书的一个实施方案，当包含具有各种范围内的三线态能量的由化学式1表示的环状化合物时，有效地阻挡有机发光器件中的发光层的三线态激子，并且可以预期具有高效率和/或长寿命的器件。
[0067] 根据本说明书的一个实施方案，发光层包含主体和掺杂剂，并且由化学式1表示的环状化合物的三线态能量高于主体的三线态能量。
[0068] 当具有比发光层的主体化合物的三线态能量更高的三线态能量时，可以有效地阻挡发光层的三线态激子。具体地，通常使用的发光层的蒽主体衍生物的三线态能级低于1.9eV，并且设置在阴极与发光层之间的包含由化学式1表示的化合物的有机材料层的三线态能级为2.6eV或更高，并因此，器件效率可以由于高的三线态激子阻挡效应而提高。这可以由以下事实来确定：作为稍后将描述的比较例提供的蒽衍生物的化合物[ET-H]和[ET-J]均具有低于1.9eV的三线态能量，并且具有这样的低三线态能量的化合物具有低的器件效率。这是由于这样的事实：使用三线态能量低于2.6eV的化合物减少了三线态-三线态湮灭(triplet-triplet annihilation，TTA)的效应。
[0069] 根据本说明书的一个实施方案，当在阴极与发光层之间设置复数个层时，包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层被设置成相对邻近发光层。在这种情况下，可以更有效地阻挡三线态激子。
[0070] 根据本说明书的一个实施方案，可以使用低温光致发光法测量三线态能量(ET)。在测量λ边缘值之后，使用以下转换式来获得三线态能量。
[0071] ET(eV)＝1239.85/(λ边缘)
[0073] 根据本说明书的另一个实施方案，三线态能量(ET)也可以通过量子化学计算来获得。量子化学计算可以使用由美国的Gaussian,Inc.制造的量子化学计算程序Gaussian 03进行。在计算中，使用密度泛函理论(DFT)，并且可以通过使用B3LYP作为泛函并且使用6-31G*作为基函数的用于优化结构的含时密度泛函理论(TD-DFT)来计算三线态能量值。
[0074] 根据本说明书的另一个实施方案，在一些情况下，对于特定的有机化合物未观察到磷光光谱，并且对于这样的有机化合物，可以如上所述计算并使用利用量子化学计算获得的三线态能量(ET)。
[0075] 根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物的电子迁移率为1×10-6cm2/Vs或更大。
[0076] 根据另一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物的电子迁移率在0.1MV/cm至-6 20.5MV/cm的电场中为1×10 cm/Vs或更大。根据另一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物的电子迁移率在0.1MV/cm的电场中为1×10-6cm2/Vs或更大。在这种情况下，可以通过增加在发光层中产生的激子的数量来预期高效率。
[0077] 在本说明书中，电子迁移率可以使用本领域中使用的方法来测量。具体地，可以使用飞行时间(TOF)法或测量空间电荷限制电流(SCLC)的方法，然而，方法不限于此。
[0078] 具体地，根据本说明书的一个实施方案 ，在真空下加热红菲绕啉(bathophenanthroline)和锂(2％)并将其沉积在ITO基底上至20nm的厚度，并且将由化学式1表示的环状化合物沉积至200nm的厚度。在该层上，再次在真空下加热红菲绕啉和锂(2％)加热并再次将其沉积至20nm的厚度，然后将铝沉积至100nm或更大的厚度以制备样品。测量样品的相对于电压的电流密度(mA/cm2)以计算空间电荷限制电流(SCLC)区域中的电子迁移率。
[0079] 根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物的玻璃化转变温度为100℃或更高。由化学式1表示的环状化合物的玻璃化转变温度更优选为110℃。通常已知为空穴阻挡材料的Bphen具有低于70℃的低玻璃化转变温度，并且问题在于其不可以在70℃或更高的环境下使用。因此，当使用玻璃化转变温度在上述范围中的化合物时，可以使用具有优异的热稳定性的有机发光器件。
[0080] 根据本说明书的一个实施方案，包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层还包含n型掺杂剂。
[0081] 具体地，根据本说明书的一个实施方案，包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层还包含由以下化学式10表示的n型掺杂剂。
[0082] [化学式10]
[0083]
[0084] 在化学式10中，
[0085] A为氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；或者经取代或未经取代的杂环基，[0086] 曲线表示形成具有M的5元环或6元环所需的键和2或3个原子，并且所述原子未经取代或者经具有与一个、两个或更多个A相同定义的取代基取代，以及
[0087] M为碱金属或碱土金属。
[0088] 根据本说明书的一个实施方案，由化学式10表示的n型掺杂剂由以下化学式10-1或10-2表示。
[0089] [化学式10-1]
[0090]
[0091] [化学式10-2]
[0092]
[0093] 根据化学式10-1和10-2，
[0094] M具有与化学式10中相同的定义；以及
[0095] 化学式10-1和10-2的结构各自独立地未经取代或者经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；经取代或未经取代的杂环基，或者相邻取代基彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环；或者经取代或未经取代的杂环。
[0096] 根据本说明书的一个实施方案，由化学式10表示的n型掺杂剂可以为以下结构中的任一者。
[0097]
[0098]
[0099] 所述结构可以未经取代或者经选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基磺酰基；经取代或未经取代的芳基磺酰基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
[0101] 根据本说明书，n型掺杂剂用于通过将由碱金属表示的供体掺杂到电子传输层中来促进从阴极中提取电子，并且可以包括选自供体型金属化合物和供体型金属配合物中的一者或更多者。
[0102] 根据本说明书的一个实施方案，基于包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层的总重量，由化学式10表示的有机碱金属化合物或有机碱土金属化合物的n型掺杂剂为20重量％至80重量％，并且优选为50重量％。
[0103] 根据本说明书的一个实施方案，n型掺杂剂可以作为单独的一种类型使用或者作为两种或更多种类型的组合使用。
[0104] 根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件包含在发光层与阴极之间的由化学式1表示的环状化合物作为主体，并且设置有包含n型掺杂剂的电子传输层。
[0105] 根据本说明书的一个实施方案，有机发光器件还可以包括在上述的电子传输层和发光层之间的空穴阻挡层。
[0106] 以下描述了本说明书中的取代基的实例，然而，取代基不限于此。
[0107] 术语“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一个取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置是氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
[0108] 在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指被选自以下的一个、两个或更多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，或者被上述所示的取代基中的两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可以包括联苯基。换言之，联苯基可以为芳基，或者被解释为两个苯基连接的取代基。
[0109] 在本说明书中，卤素基团可以包括氟、氯、溴或碘。
[0110] 在本说明书中，烷基可以为线性或支化的，并且虽然不特别受限于此，但碳原子数优选为1至40。根据一个实施方案，烷基的碳原子数为1至20。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至10。根据另一个实施方案，烷基的碳原子数为1至6。烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
[0111] 在本说明书中，环烷基没有特别限制，但优选具有3至60个碳原子，并且根据一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至30。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至20。根据另一个实施方案，环烷基的碳原子数为3至6。其具体实例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
[0112] 在本说明书中，烷氧基可以为线性、支化或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例可以包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
[0113] 在本说明书中，烯基可以为线性或支化的，并且虽然不特别受限于此，但碳原子数优选为2至40。根据一个实施方案，烯基的碳原子数为2至20。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至10。根据另一个实施方案，烯基的碳原子数为2至6。其具体实例可以包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-
1-基、 基、苯乙烯基等，但不限于此。
1-基、 基、苯乙烯基等，但不限于此。
[0114] 在本说明书中，甲硅烷基的具体实例可以包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
[0115] 在本说明书中，硼基的具体实例可以包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。
[0116] 在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6至60个碳原子，并且可以为单环芳基或多环芳基。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至30。根据一个实施方案，芳基的碳原子数为6至20。单环芳基的实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等，但不限于此。多环芳基的实例可以包括萘基、蒽基、菲基、芘基、 基、 基、芴基等，但不限于此。
[0117] 在本说明书中，芴基可以被取代，并且两个取代基可以彼此键合以形成螺环结构。
[0118] 当芴基被取代时，可以包括 等。然而，结构不限于此。
[0119] 在本说明书中，杂环基为包含O、N、S、Si和Se中的一者或更多者作为杂原子的杂环基，并且虽然不特别受限于此，但碳原子数优选为2至60。杂环基的实例可以包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、 唑基、 二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并 唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、异 唑基、 二唑基、噻二唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
[0120] 杂芳基可以为单环或多环的，并且可以为芳族的、脂族的、或者芳族和脂族的稠环。
[0121] 在本说明书中，以上提供的对芳基的描述可以应用于芳氧基、芳基硫基和芳基磺酰基中的芳基。
[0122] 在本说明书中，以上提供的对烷基的描述可以应用于烷基硫基和烷基磺酰基中的烷基。
[0123] 在本说明书中，亚芳基意指具有两个键合位点的芳基，即，二价基团。以上提供的对芳基的描述可以应用于亚芳基，不同之处在于亚芳基各自为二价基团。
[0124] 在本说明书中，亚杂芳基意指具有两个键合位点的杂芳基，即，二价基团。以上提供的对杂芳基的描述可以应用于亚杂芳基，不同之处在于亚杂芳基各自为二价基团。
[0125] 在本说明书中，“相邻”基团可以意指对与相应取代基取代的原子直接连接的原子进行取代的取代基，空间上最接近相应取代基的取代基，或者对相应取代基取代的原子进行取代的另一取代基。例如，在苯环的邻位上取代的两个取代基和脂族环中取代同一个碳的两个取代基可以被解释为彼此“相邻”的基团。
[0126] 在本说明书中，未经取代或者经烃或杂环取代的两个相邻亚烷基、或者未经取代或者经烃或杂环取代的亚烯基可以彼此键合以形成环。在本说明书中，由相邻基团彼此键合以形成的环可以是单环或多环的，并且可以是芳族的、脂族的、或者芳族和脂族的稠合环，并且可以形成烃环或杂环。
[0127] 在本说明书中，通过相邻基团彼此键合以形成环的含义意指相邻基团彼此键合以形成经取代或未经取代的脂族烃环；经取代或未经取代的芳族烃环；经取代或未经取代的脂族杂环；经取代或未经取代的芳族杂环；或者其稠环。
[0128] 烃环可以选自环烷基或芳基的实例，不同之处在于烃环不是一价的。杂环可以是脂族的、芳族的、或者脂族和芳族的稠环，并且可以选自杂环基的实例，不同之处在于杂环不是一价的。
[0129] 在本说明书中，“螺环键”可以意指通过同一碳上的取代基彼此键合以通过一个原子连接两个环状化合物而获得的结构。
[0130] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar1中的至少一者为-L1-(Z1)p，[0131] L1选自直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基，
[0132] Z1选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，
[0133] 然而，当L1为直接键时，Z1不是氢，以及
[0134] p为1至3的整数，并且当p为2或更大时，Z1彼此相同或不同。
[0135] 根据本说明书的另一个实施方案，L1选自直接键；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；和经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
[0136] 根据本说明书的另一个实施方案，L1选自直接键；经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基；和经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
[0137] 根据本说明书的另一个实施方案，L1选自直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚嘧啶基；经取代或未经取代的亚喹啉基；经取代或未经取代的亚喹唑啉基；经取代或未经取代的亚吡啶基；和经取代或未经取代的亚三嗪基。
[0138] 根据本说明书的另一个实施方案，L1选自直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚嘧啶基；亚喹啉基；亚喹唑啉基；亚吡啶基；和亚三嗪基。
[0139] 根据本说明书的另一个实施方案，Z1选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0140] 根据本说明书的另一个实施方案，Z1选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0141] 根据本说明书的另一个实施方案，Z1选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的喹啉基；和经取代或未经取代的吡啶基。
[0142] 根据本说明书的另一个实施方案，Z1选自氢；氘；腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；喹啉基；吡啶基；经苯基取代的喹啉基；经吡啶基取代的喹啉基；和经吡啶基和苯基取代的喹啉基。
[0143] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，Ar2中的至少一者为-L2-(Z2)q，[0144] L2选自直接键；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环亚芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环亚杂芳基，
[0145] Z2选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的单环或多环杂芳基，
[0146] 然而，当L2为直接键时，Z2不是氢，以及
[0147] q为1至3的整数，并且当q为2或更大时，Z2彼此相同或不同。
[0148] 根据本说明书的另一个实施方案，L2选自直接键；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；和经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
[0149] 根据本说明书的另一个实施方案，L2选自直接键；经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环亚芳基；和经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
[0150] 根据本说明书的另一个实施方案，L2选自直接键；经取代或未经取代的亚苯基；经取代或未经取代的亚联苯基；经取代或未经取代的亚萘基；经取代或未经取代的亚嘧啶基；经取代或未经取代的亚喹啉基；经取代或未经取代的亚喹唑啉基；经取代或未经取代的亚吡啶基；和经取代或未经取代的亚三嗪基。
[0151] 根据本说明书的另一个实施方案，L2选自直接键；亚苯基；亚联苯基；亚萘基；亚嘧啶基；亚喹啉基；亚喹唑啉基；亚吡啶基；和亚三嗪基。
[0152] 根据本说明书的另一个实施方案，Z2选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0153] 根据本说明书的另一个实施方案，Z2选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0154] 根据本说明书的另一个实施方案，Z2选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的噻吩基；经取代或未经取代的喹啉基；和经取代或未经取代的吡啶基。
[0155] 根据本说明书的另一个实施方案，Z2选自氢；氘；腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；喹啉基；吡啶基；经苯基取代的喹啉基；经吡啶基取代的喹啉基；和经吡啶基和苯基取代的喹啉基。
[0156] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，X为非共轭基团。
[0157] 根据本说明书的一个实施方案，X可以为碳。
[0158] 通过引入抑制Ar1与Ar2之间的共轭的结构，根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的环状化合物具有比现有有机发光器件中使用的有机材料更宽的带隙，并因此，可以具有深的HOMO能级。
[0159] 根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物的带隙为3.3eV或更大，以及带隙意指由化学式1表示的环状化合物的HOMO能量与LUMO能量之间的差的绝对值。
[0160] 根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物的LOMO能级为3eV或更低，优选3eV至2eV，更优选3eV至2.5eV。
[0161] 在本说明书中，能级意指能量的大小。因此，即使当能级从真空能级以负(-)方向表示时，能级也被解释为意指对应能量值的绝对值。
[0162] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式1中，G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至20个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的杂芳基。
[0163] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；腈基；经取代或未经取代的具有1至10个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有3至10个碳原子的单环或多环环烷基；经取代或未经取代的具有6至10个碳原子的单环或多环芳基；和经取代或未经取代的具有2至10个碳原子的杂芳基。
[0164] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；经取代或未经取代的苯基；和经取代或未经取代的萘基。
[0165] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；苯基；和萘基。
[0166] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的甲基；和经取代或未经取代的乙基。
[0167] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2可以彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环。
[0168] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环己基环。
[0169] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2可以彼此键合以形成环己基环。
[0170] 根据本说明书的另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的包含6元杂环的单环或多环杂芳基。
[0171] 根据本说明书的另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的6元杂芳基。
[0172] 根据本说明书的另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的包含6元杂环的多环杂芳基。
[0173] 根据本说明书的另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；或者经取代或未经取代的包含三嗪基的单环或多环杂芳基。
[0174] 根据本说明书的另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；经取代或未经取代的三嗪基；经取代或未经取代的喹啉基；经取代或未经取代的喹唑啉基；或者经取代或未经取代的喹喔啉基。
[0175] 根据本说明书的另一个实施方案，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为吡啶基；嘧啶基；三嗪基；喹啉基；或喹唑啉基。
[0176] Ar1和Ar2可以未经取代或者经选自以下的一者或更多者取代：腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；经苯基取代的喹啉基；经吡啶基取代的喹啉基；和吡啶基。
[0177] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的甲基；和经取代或未经取代的乙基，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的包含6元杂环的单环杂芳基。包含以上示出的G1、G2、Ar1和Ar2作为取代基的由化学式1表示的环状化合物由于sp3键合以及Ar1和Ar2的空间效应而在分子中引起宽带隙，形成高的三线态，并且由于在四个方向上的sp3键合取代基中只有除G1和G2之外的两个方向是共轭基团而在分子内影响方面具有小的π-π重叠，并因此，因为在有机发光器件中获得了优异的空穴迁移率和/或电子迁移率，所以可以提高有机发光器件的效率。
[0178] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自经取代或未经取代的甲基；和经取代或未经取代的乙基，Ar1和Ar2彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；或者经取代或未经取代的三嗪基。
[0179] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此相同或不同，并且各自独立地选自甲基和乙基，Ar1和Ar2彼此相同或不同并且各自独立地为吡啶基、嘧啶基或三嗪基。
[0180] Ar1和Ar2可以未经取代或者经选自以下的一者或更多者取代：腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；经苯基取代的喹啉基；经吡啶基取代的喹啉基；和吡啶基。
[0181] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环，Ar1和Ar2彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的包含6元杂环的单环杂芳基。
[0182] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的环己基环，Ar1和Ar2彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的包含6元杂环的单环杂芳基。包含以上示出的G1、G2、Ar1和Ar2作为取代基的由化学式1表示的环状化合物由于sp3键合以及Ar1和Ar2的空间效应而在分子中引起宽带隙，形成高的三线态，并且由于在四个方向上的sp3键合取代基中只有除G1和G2之外的两个方向是共轭基团而在分子内影响方面具有小的π-π重叠，并因此，因为在有机发光器件中获得了优异的空穴迁移率和/或电子迁移率，所以可以提高有机发光器件的效率。
[0183] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的环己基环，Ar1和Ar2彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；或者经取代或未经取代的三嗪基。
[0184] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成环己基环，Ar1和Ar2彼此相同或不同并且各自独立地为吡啶基；嘧啶基；或三嗪基。
[0185] Ar1和Ar2可以未经取代或者经选自以下的一者或更多者取代：腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；经苯基取代的喹啉基；经吡啶基取代的喹啉基；和吡啶基。
[0186] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的烃环，Ar1和Ar2彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的包含6元杂环的多环杂芳基。
[0187] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的环己基环，Ar1和Ar2彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的包含6元杂环的单环杂芳基。包含以上示出的G1、G2、Ar1和Ar2作为取代基的由化学式1表示的环状化合物由于sp3键合以及Ar1和Ar2的空间效应而在分子中引起宽带隙，形成高的三线态，并且由于在四个方向上的sp3键合取代基中只有除G1和G2之外的两个方向是共轭基团而在分子内影响方面具有小的π-π重叠，并因此，因为在有机发光器件中获得了优异的空穴迁移率和/或电子迁移率，所以可以提高有机发光器件的效率。
[0188] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的环己基环，Ar1和Ar2彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的吡啶基；经取代或未经取代的嘧啶基；或者经取代或未经取代的包含三嗪基的多环杂芳基。
[0189] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成经取代或未经取代的环己基环，Ar1和Ar2彼此相同或不同并且各自独立地为经取代或未经取代的喹啉基；或者经取代或未经取代的喹唑啉基。
[0190] 根据本说明书的另一个实施方案，G1和G2彼此键合以形成环己基环，Ar1和Ar2彼此相同或不同并且各自独立地为喹啉基；或喹唑啉基。
[0191] Ar1和Ar2可以未经取代或者经选自以下的一者或更多者取代：腈基；苯基；联苯基；萘基；噻吩基；经苯基取代的喹啉基；经吡啶基取代的喹啉基；和吡啶基。
[0192] 根据本说明书的一个实施方案，由化学式1表示的环状化合物可以为选自以下化合物1至209中的任一者。
[0193]
[0194]
[0195]
[0196]
[0197]
[0198]
[0199]
[0200]
[0201]
[0202]
[0203]
[0204]
[0205]
[0206]
[0207]
[0208]
[0209]
[0210]
[0211] 根据本说明书的一个实施方案，化学式a由化学式a-1至a-3中的任一者表示。
[0212] [化学式a-1]
[0213]
[0214] [化学式a-2]
[0215]
[0216] [化学式a-3]
[0217]
[0218] 在化学式a-1至a-3中，
[0219] X1和R11至R16和R18具有与化学式a中相同的定义，以及
[0220] R19至R26彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素；羟基；腈基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基硫基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或者相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
[0221] 根据本说明书的一个实施方案，由化学式2表示的蒽衍生物由以下化学式2-1至2-5中的任一者表示。
[0222] [化学式2-1]
[0223]
[0224] [化学式2-2]
[0225]
[0226] [化学式2-3]
[0227]
[0228] [化学式2-4]
[0229]
[0230] [化学式2-5]
[0231]
[0232] 在化学式2-1至2-5中，
[0233] R1至R8、L3、l3和Ar4具有与化学式2中相同的定义，
[0234] X1和R11至R18具有与化学式a中相同的定义，以及
[0235] R19至R26彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素；羟基；腈基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基硫基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的单环或多环杂芳基，或者相邻基团可以彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
[0236] 根据本说明书的一个实施方案，l3为1。
[0237] 根据本说明书的一个实施方案，l3为2。
[0238] 根据本说明书的一个示例性实施方案，L3为直接键；经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环亚芳基；或者经取代或未经取代的具有5至20个碳原子的单环或多环亚杂芳基。
[0239] 根据本说明书的一个实施方案，L3为直接键；经取代或未经取代的亚苯基；或者经取代或未经取代的二价二苯并呋喃基。
[0240] 根据本说明书的一个实施方案，L3为直接键；亚苯基；或二价二苯并呋喃基。
[0241] 根据本说明书的一个实施方案，Ar4为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有5至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0242] 根据本说明书的一个实施方案，Ar4为经取代或未经取代的苯基；经取代或未经取代的联苯基；经取代或未经取代的三联苯基；经取代或未经取代的萘基；经取代或未经取代的菲基；经取代或未经取代的芘基；经取代或未经取代的三亚苯基；经取代或未经取代的咔唑基；经取代或未经取代的二苯并呋喃基；经取代或未经取代的二苯并噻吩基；或者经取代或未经取代的苯并萘并呋喃基。
[0243] 根据本说明书的一个实施方案，Ar4为未经取代或经芳基或杂芳基取代的苯基；未经取代或经芳基取代的联苯基；三联苯基；萘基；菲基；芘基；三亚苯基；未经取代或经芳基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或者苯并萘并呋喃基。
[0244] 根据本说明书的一个实施方案，Ar4为未经取代或经苯基、联苯基、萘基或二苯并呋喃基取代的苯基；未经取代或经苯基取代的联苯基；三联苯基；萘基；菲基；芘基；三亚苯基；未经取代或经苯基取代的咔唑基；二苯并呋喃基；二苯并噻吩基；或苯并萘并呋喃基。
[0245] 根据本说明书的一个实施方案，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基。
[0246] 根据本说明书的一个实施方案，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或者经取代或未经取代的苯基。
[0247] 根据本说明书的一个实施方案，R1至R8彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；或苯基。
[0248] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，X1为O。
[0249] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，X1为S。
[0250] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，R15和R16彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
[0251] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，R15和R16彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。
[0252] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，R15和R16彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
[0253] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，R15和R16彼此键合以形成苯环。
[0254] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，R16和R17彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
[0255] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，R16和R17彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。
[0256] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，R16和R17彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
[0257] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，R16和R17彼此键合以形成苯环。
[0258] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，R17和R18彼此键合以形成经取代或未经取代的环。
[0259] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，R17和R18彼此键合以形成经取代或未经取代的芳族烃环。
[0260] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，R17和R18彼此键合以形成经取代或未经取代的苯环。
[0261] 根据本说明书的一个实施方案，在化学式a中，R17和R18彼此键合以形成苯环。
[0262] 根据本说明书的一个实施方案，由化学式2表示的蒽衍生物由以下化合物中的任一者表示。
[0263]
[0264]
[0265]
[0266]
[0267]
[0268]
[0269]
[0270] 根据本说明书的一个实施方案，基于发光层的总重量，由化学式2表示的蒽衍生物在30摩尔％至100摩尔％内。
[0271] 能够与由化学式2表示的蒽衍生物一起用于发光层的材料的实例可以包括稠合多环芳族化合物(例如萘、菲、红荧烯、蒽、并四苯、芘、 十环烯、晕苯、四苯基环戊二烯、五苯基环戊二烯、芴或螺芴及其衍生物)；有机金属配合物(例如三(8-喹啉)铝)、三芳基胺衍生物、苯乙烯胺衍生物、 衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物、 唑酮(oxazone)衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并 唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡嗪衍生物、肉桂酸酯衍生物、二酮吡咯并吡咯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物；等等，但不限于此。
[0272] 在有机发光器件中，除上述发光材料之外，发光层还可以包含发光掺杂剂(磷光掺杂剂和/或荧光掺杂剂)。此外，包含这些掺杂剂的发光层可以层合在包含由化学式2表示的蒽衍生物的发光层上。
[0273] 荧光掺杂剂为能够由单线态激子发光的化合物。根据所需要的发光颜色，荧光掺杂剂优选为选自以下的化合物：基于胺的化合物、芳族化合物、螯合配合物如三(8-喹啉)铝配合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物、 二唑衍生物等，并且更优选苯乙烯胺化合物、苯乙烯二胺化合物、芳基胺化合物、芳基二胺化合物，并且甚至更优选芳基胺衍生物。该荧光掺杂剂可以单独使用或作为这些中复数者的组合使用。
[0274] 根据本说明书的一个实施方案，由化学式2表示的蒽衍生物是发光层的主体材料。
[0275] 根据本说明书的一个实施方案，发光层还可以包含掺杂剂材料。
[0276] 根据本说明书的一个实施方案，掺杂剂材料可以为芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。
[0277] 根据本说明书的一个实施方案，掺杂剂材料为由以下化学式3表示的胺衍生物。
[0278] [化学式3]
[0279]
[0280] 在化学式3中，
[0281] Y1为经取代或未经取代的具有10至50个碳原子的多环的一价至四价芳族烃基，[0282] Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的单环或多环芳基；或者具有2至50个碳原子的单环或多环杂芳基，
[0283] n1为1至4的整数，以及
[0284] 当n1为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
[0285] 在本说明书中，一价至四价芳族烃基可以是单环或多环的，并且意指在芳基中具有1至4个键合位点，即一价至四价基团。以上提供的对芳基的描述可以应用于其，不同之处在于这些各自为一价至四价基团。
[0286] 根据本说明书的一个实施方案，n1为2。
[0287] 根据本说明书的一个实施方案，Y1为经取代或未经取代的二价 基；经取代或未经取的二价芘基；和经取代或未经取的二价蒽基。
[0288] 根据本说明书的一个实施方案，化学式3为由以下化学式3-1至3-4中的任一者表示的胺衍生物。
[0289] [化学式3-1]
[0290]
[0291] [化学式3-2]
[0292]
[0293] [化学式3-3]
[0294]
[0295] [化学式3-4]
[0296]
[0297] 在化学式3-1至3-4中，
[0298] Ar201至Ar206彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至50个碳原子的单环或多环芳基；或者具有2至50个碳原子的单环或多环杂芳基，
[0299] Q1至Q5彼此相同或不同，并且各自独立地为氢；卤素；羟基；腈基；经取代或未经取代的胺基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷基；经取代或未经取代的具有1至20个碳原子的线性或支化烷氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳氧基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基硫基；经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有5至30个碳原子的单环或多环杂芳基，
[0300] q1为1至10的整数，
[0301] q2和q3各自为1至4的整数，
[0302] q4为1至8的整数，
[0303] q5为1至6的整数，以及
[0304] 当q1至q5各自为2或更大时，两个或更多个括号中结构彼此相同或不同。
[0305] 根据本说明书的一个实施方案，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0306] 根据本说明书的一个实施方案，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者未经取代或经烷基取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0307] 根据本说明书的一个实施方案，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基取代的苯基；或者未经取代或经烷基取代的二苯并呋喃基。
[0308] 根据本说明书的一个实施方案，Ar101和Ar102彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基取代的苯基；或者未经取代或经叔丁基取代的二苯并呋喃基。
[0309] 根据本说明书的一个实施方案，Ar201至Ar206彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者经取代或未经取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0310] 根据本说明书的一个实施方案，Ar201至Ar206彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基取代的具有6至20个碳原子的单环或多环芳基；或者未经取代或经烷基取代的具有2至20个碳原子的单环或多环杂芳基。
[0311] 根据本说明书的一个实施方案，Ar201至Ar206彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经烷基取代的苯基；或者未经取代或经烷基取代的二苯并呋喃基。
[0312] 根据本说明书的一个实施方案，Ar201至Ar206彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经甲基取代的苯基；或者未经取代或经叔丁基取代的二苯并呋喃基。
[0313] 根据本说明书的一个实施方案，化学式3为由以下化合物3-1至3-6中的任一者表示的胺衍生物。
[0314]
[0315] 根据本说明书的一个实施方案的有机发光器件可以使用本领域已知的材料和方法来制造，不同之处在于在发光层中包含上述由化学式2表示的蒽衍生物，以及在阴极与发光层之间包含上述由化学式1表示的环状化合物。
[0316] 例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基底上连续层合阳极、有机材料层和阴极来制造。在此，有机发光器件可以通过以下过程来制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸镀)沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金而在基底上形成阳极，在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层的有机材料层，然后在其上沉积能够用作阴极的材料。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上连续沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造。除了这样的方法之外，有机发光器件还可以通过在基底上连续沉积阳极材料、有机材料层和阴极材料来制造。
[0317] 本说明书的有机发光器件的有机材料层可以形成为其中层合有一个或更多个有机材料层的多层。
[0318] 在本说明书的一个实施方案中，有机发光器件还可以包括选自以下的一个、两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
[0319] 例如，本说明书的有机发光器件的结构可以如图1和图2所示，但不限于此。
[0320] 图1示出了其中阳极(201)、空穴传输层(301)、发光层(401)、电子传输层(501)和阴极(601)连续层合在基底(101)上的有机发光器件的结构。在图1中，电子传输层(501)包含由化学式1表示的环状化合物，并且发光层(401)包含由化学式2表示的蒽衍生物。
[0321] 图1是根据本说明书的一个实施方案的说明性结构，并且还可以包括其他有机材料层。
[0322] 当有机发光器件包括复数个有机材料层时，有机材料层可以由彼此相同或不同的材料形成。
[0323] 作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得空穴顺利地注入有机材料层。能够用于本公开内容的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金，或其合金；
金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
[0324] 作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得电子顺利地注入有机材料层。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al；等等，但不限于此。
[0325] 空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，并且空穴注入材料优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此在阳极中具有空穴注入效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至电子注入层或电子注入材料，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于六腈六氮杂苯并菲的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于 的有机材料、蒽醌、以及基于聚苯胺和基于聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
[0326] 空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输材料，能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴，使空穴迁移至发光层并且对空穴具有高迁移率的材料是合适的。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时具有共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
[0327] 发光材料为能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴与电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选为对荧光和磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系列化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并 唑系列、苯并噻唑系列和苯并咪唑系列化合物；聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)系列聚合物；螺环化合物；聚芴；红荧烯等，但不限于此。
[0328] 发光层可以包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料包括稠合芳族环衍生物、含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯子型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但材料不限于此。
[0329] 作为荧光发光层的主体材料，一者、两者或更多者选自二苯乙烯基亚芳基(DSA)、二苯乙烯基亚芳基衍生物、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基苯衍生物、4,4'-双(2,2'-二苯基乙烯基)-1,1'-联苯(DPVBi)、DPVBi衍生物、螺-DPVBi和螺-6P。
[0330] 作为荧光发光层的掺杂剂材料，一者、两者或更多者选自苯乙烯胺类、 类和二苯乙烯基联苯(DSBP)类。
[0331] 电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从阴极注入电子的效应，对发光层或发光材料具有优异的电子注入效应，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层，并且除此之外，具有优异的薄膜形成能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、 唑、 二唑、三唑、咪唑、 四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等及其衍生物，金属配合物化合物，含氮5元环衍生物等，但不限于此。
[0332] 金属配合物化合物包括8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但不限于此。
[0333] 空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可以在与空穴注入层相同的条件下形成。具体地，包括 二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，然而，空穴阻挡层不限于此。
[0334] 根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发射型、底部反射型或双发射型。
[0335] 此外，根据本说明书的有机发光器件可以是其中下电极为阳极且上电极为阴极的正常型，也可以是其中下电极为阴极且上电极为阳极的倒置型。
[0337] 发明的实施方式
[0338] 在下文中，将参照实施例详细地描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以被修改成各种其他形式，并且本说明书的范围不应解释为限于以下描述的实施例。提供本说明书的实施例以向本领域普通技术人员更全面地描述本说明书。
[0339] [实施例1]
[0340] 根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的环状化合物以及由以下化合物2-4和以下化合物ET-A、ET-H、ET-I和ET-J表示的化合物的HOMO能级和三线态能量(ET)值在下表1中示出。
[0341]
[0342] 在本说明书的实施例中，HOMO能级使用大气压光电子光谱设备(由RIKEN KEIKI Co.,Ltd.制造：AC3)来测量。
[0343] 在本说明书的实施例中，LUMO能级通过由光致发光(PL)测量的波长值来计算。
[0344] 此外，三线态能量(ET)使用由美国的Gaussian,Inc.制造的量子化学计算程序Gaussian 03并使用密度泛函理论(DFT)获得，通过使用B3LYP作为泛函并且使用6-31G*作为基函数的用于优化结构的含时密度泛函理论(TD-DFT)来计算三线态能量值。
[0345] [表1]
[0346]化学式 HOMO(eV) LUMO(eV) ET(eV)
化合物1 6.37 2.92 2.9
化合物2 6.41 2.91 2.91
化合物12 6.29 2.89 2.77
化合物13 6.24 2.80 2.76
化合物36 6.24 2.95 2.85
化合物38 6.30 2.90 2.84
化合物56 6.20 2.90 2.87
化合物75 6.44 2.97 2.70
化合物2-4 5.80 2.85 1.60
ET-A 6.17 3.10 2.57
ET-H 5.81 3.09 1.67
ET-I 6.02 3.02 2.39
ET-J 5.7 2.87 1.56
化合物1 6.37 2.92 2.9
化合物2 6.41 2.91 2.91
化合物12 6.29 2.89 2.77
化合物13 6.24 2.80 2.76
化合物36 6.24 2.95 2.85
化合物38 6.30 2.90 2.84
化合物56 6.20 2.90 2.87
化合物75 6.44 2.97 2.70
化合物2-4 5.80 2.85 1.60
ET-A 6.17 3.10 2.57
ET-H 5.81 3.09 1.67
ET-I 6.02 3.02 2.39
ET-J 5.7 2.87 1.56
[0347] [实施例1-1]
[0348] 将其上涂覆有厚度为 的氧化铟锡(ITO)作为薄膜的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中并进行超声清洗。在此，使用Fischer Co.的产品作为清洁剂，并使用由Millipore Co.制造的过滤器过滤两次的蒸馏水作为蒸馏水。在将ITO清洗30分钟之后，使用蒸馏水重复进行两次超声清洗10分钟。在用蒸馏水清洗完成之后，用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂对基底进行超声清洗，然后干燥，然后转移至等离子体清洗器。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后将其转移至真空沉积器。
[0349] 在如上制备的透明ITO电极上，通过热真空沉积以下化合物[HI-A]至 的厚度形成空穴注入层。通过以连续顺序真空沉积以下化学式的六氮杂苯并菲(HAT)至 的厚度和以下化合物[HT-A] 在空穴注入层上形成空穴传输层。
[0350] 随后，通过以25∶1的重量比真空沉积化合物2-4和化合物3-1在空穴传输层上形成发光层至 的膜厚度。
[0351] 通过以1∶1的重量比真空沉积化合物1和以下喹啉锂(LiQ)化合物在发光层上形成电子注入和传输层至 的厚度。通过以连续顺序沉积氟化锂(LiF)至 的厚度和铝至 的厚度在电子注入和传输层上形成阴极。
[0352] 通过在上述过程中将有机材料的沉积速率保持在 /秒至 /秒，将阴极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持在 /秒和 /秒，并且将在沉积期间的真空度
保持在1×10-7托至5×10-8托，制造有机发光器件。
保持在1×10-7托至5×10-8托，制造有机发光器件。
[0353]
[0354]
[0355]
[0356] [实施例1-2]
[0357] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物2]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0358] [实施例1-3]
[0359] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物6]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0360] [实施例1-4]
[0361] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物12]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0362] [实施例1-5]
[0363] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物13]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0364] [实施例1-6]
[0365] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物15]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0366] [实施例1-7]
[0367] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物17]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0368] [实施例1-8]
[0369] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物21]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0370] [实施例1-9]
[0371] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物36]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0372] [实施例1-10]
[0373] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物38]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0374] [实施例1-11]
[0375] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物41]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0376] [实施例1-12]
[0377] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物56]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0378] [实施例1-13]
[0379] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物57]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0380] [实施例1-14]
[0381] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物66]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0382] [实施例1-15]
[0383] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物74]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0384] [实施例1-16]
[0385] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物75]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0386] [实施例1-17]
[0387] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物86]代替[实施例1-1]的[化合物1]并使用[化合物2-19]代替[化合物2-4]。
[0388] [实施例1-18]
[0389] 以与[实施例1-17]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物89]代替[实施例1-17]的[化合物86]。
[0390] [实施例1-19]
[0391] 以与[实施例1-17]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物93]代替[实施例1-17]的[化合物86]。
[0392] [实施例1-20]
[0393] 以与[实施例1-17]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物100]代替[实施例1-17]的[化合物86]。
[0394] [实施例1-21]
[0395] 以与[实施例1-17]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物104]代替[实施例1-17]的[化合物86]。
[0396] [实施例1-22]
[0397] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物123]代替[实施例1-1]的[化合物1]并使用[化学式2-30]代替[化学式2-4]。
[0398] [实施例1-23]
[0399] 以与[实施例1-22]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物129]代替[实施例1-22]的[化合物123]。
[0400] [实施例1-24]
[0401] 以与[实施例1-22]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物161]代替[实施例1-22]的[化合物123]。
[0402] [实施例1-25]
[0403] 以与[实施例1-22]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物176]代替[实施例1-22]的[化合物123]。
[0404] [实施例1-26]
[0405] 以与[实施例1-22]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用[化合物179]代替[实施例1-22]的[化合物123]。
[0406] [比较例1-1]
[0407] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[BH-1]代替[实施例1-1]的[化学式2-4]。
[0408] [比较例1-2]
[0409] 以与[实施例1-2]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[BH-1]代替[实施例1-2]的[化学式2-4]。
[0410] [比较例1-3]
[0411] 以与[实施例1-5]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[BH-1]代替[实施例1-5]的[化学式2-4]。
[0412] [比较例1-4]
[0413] 以与[实施例1-11]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[BH-1]代替[实施例1-11]的[化学式2-4]。
[0414] [比较例1-5]
[0415] 以与[实施例1-14]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[BH-2]代替[实施例1-14]的[化学式2-4]。
[0416] [比较例1-6]
[0417] 以与[实施例1-17]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[BH-2]代替[实施例1-17]的[化学式2-19]。
[0418] [比较例1-7]
[0419] 以与[实施例1-22]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[BH-2]代替[实施例1-22]的[化学式2-30]。
[0420] [比较例1-8]
[0421] 以与[实施例1-10]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[BH-2]代替[实施例1-10]的[化学式2-4]。
[0422] [比较例1-9]
[0423] 以与[实施例1-9]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[BH-3]代替[实施例1-9]的[化学式2-4]。
[0424] [比较例1-10]
[0425] 以与[实施例1-15]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[BH-3]代替[实施例1-15]的[化学式2-4]。
[0426] [比较例1-11]
[0427] 以与[实施例1-24]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[BH-3]代替[实施例1-24]的[化学式2-30]。
[0428] [比较例1-12]
[0429] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-A]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0430] [比较例1-13]
[0431] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-B]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0432] [比较例1-14]
[0433] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-C]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0434] [比较例1-15]
[0435] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-D]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0436] [比较例1-16]
[0437] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-E]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0438] [比较例1-17]
[0439] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-F]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0440] [比较例1-18]
[0441] 以与[实施例1-20]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-G]代替[实施例1-20]的[化合物1]。
[0442] [比较例1-19]
[0443] 以与[实施例1-20]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-H]代替[实施例1-20]的[化合物1]。
[0444] [比较例1-20]
[0445] 以与[实施例1-20]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-I]代替[实施例1-20]的[化合物1]。
[0446] [比较例1-21]
[0447] 以与[实施例1-25]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[ET-J]代替[实施例1-25]的[化合物1]。
[0448] [比较例1-22]
[0449] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[Alq3]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0450] [比较例1-23]
[0451] 以与[实施例1-1]中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式[TPBI]代替[实施例1-1]的[化合物1]。
[0452] 对于使用上述方法制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，并且在20mA/cm2的电流密度下测量亮度与其初始亮度相比降低至90％所用的时间(T90)。结果在下表2中示出。
[0453] [表2]
[0454]
[0455]
[0456] 从表2的结果确定，根据本说明书的一个实施方案的由化学式1表示的环状化合物能够用于有机发光器件的能够同时进行电子注入和电子传输的有机层。
[0457] 在使用其的有机发光器件中，确定与当在能够同时进行电子注入和电子传输的有机层中使用经共轭基团取代的X相比，获得了高效率、低驱动电压和长寿命。
[0458] 特别地，根据本公开内容的由化学式1表示的环状化合物表现出优异的特性：优异的热稳定性、6.1eV或更高的深HOMO能级、高的三线态能量(ET)和空穴稳定性。当用于能够同时进行电子注入和电子传输的有机层时，可以将n型掺杂剂混合到其中以使用。所得的由化学式1表示的环状化合物具有低驱动电压和高效率，并且由于化合物的空穴稳定性而能够提高器件稳定性。
[0459] 由表1的结果确定，由化学式[ET-A]、[ET-H]、[ET-I]和[ET-J]表示的化合物均具有低于2.6eV的三线态能量，并且基于表2的实施例和比较例的结果，确定具有低于2.6eV的低三线态能量的化合物具有低的器件效率。这是由于当使用具有低于2.6eV的三线态能量的化合物时三线态-三线态湮灭(TTA)效应降低的事实。
[0460] 此外，通过表1确定，由化学式[ET-H]和[ET-I]表示的化合物具有低于6.1eV的HOMO能级，并且从表2的器件评价结果确定，当包含所述化合物时，导致短的寿命。获得这样的结果是因为在包含HOMO能级低于6.1eV的化合物的有机发光器件中从发光层传输的空穴的阻挡效应降低。
[0461] 此外，通过表2，由化学式[ET-A]、[ET-H]、[ET-I]和[ET-J]表示的化合物均具有带隙小于3.3eV的能量，并因此，确定LUMO能量高于3.0eV，并且其中，由于[ET-A]具有6.17eV的低HOMO能量，但具有3.1eV的LOMO能级，确定[ET-A]在对发光层的电子传输能力方面产生屏障，导致低的器件效率。
[0462] 特别地，由包含蒽的化合物确定三线态能量和HOMO能级值的范围，并使用[ET-I]和[ET-J]在比较例中确定其效果。
[0463] 因此，在器件的驱动电压、效率和/或寿命方面，HOMO能级为6.1eV或更高、带隙为3.3eV或更大、LUMO能级为3.0eV或更低、三线态能量为2.6eV或更高的根据本公开内容的一个实施方案的由化学式1表示的环状化合物是更优选的。
[0464] 此外，当将比较例1-1至1-23和实施例1-1至1-26的结果进行比较时，可以确定在阴极与发光层之间设置有包含由化学式1表示的环状化合物的有机材料层并且设置有包含由化学式2表示的蒽衍生物作为发光层的有机发光器件能够提供具有低驱动电压、高发光效率和/或长寿命的有机发光器件。
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