杂环化合物和包含其的有机发光器件
阅读：872发布：2020-06-05
专利汇可以提供杂环化合物和包含其的有机发光器件专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 说明书 涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。，下面是杂环化合物和包含其的有机发光器件专利的具体信息内容。
1.一种由以下化学式1表示的杂环化合物：
[化学式1]
在化学式1中，
X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR，
X1至X3不同时为CR，
Ar1为由以下化学式2表示的取代基，
[化学式2]
L为直接键，
Ar2和Ar3与Ar1不同，
Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的小于五环的芳基、或者经取代或未经取代的小于五环的杂环基，并且
R彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并氧硫杂环己二烯基、经取代或未经取代的二苯并二氧杂环己二烯基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、或者经取代或未经取代的吲哚并咔唑基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar2和Ar3彼此不同。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中Ar2和Ar3各自独立地不同地选自：经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并氧硫杂环己二烯基、经取代或未经取代的二苯并二氧杂环己二烯基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、和经取代或未经取代的吲哚并咔唑基。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中X1至X3为N。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述由化学式1表示的杂环化合物由以下化学结构式中的任一者表示：
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述由化学式1表示的杂环化合物由以下化学结构式中的任一者表示：
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中所述由化学式1表示的杂环化合物由以下化学结构式中的任一者表示：
9.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中化学式1的化合物的玻璃化转变温度(Tg)为
120℃或更高。
10.一种有机发光器件，包括
阴极；
阳极；和
设置在所述阴极与所述阳极之间的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含根据权利要求1至9中任一项所述的杂环化合物。
11.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
12.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
13.根据权利要求10所述的有机发光器件，其中所述有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含所述杂环化合物。
14.根据权利要求10所述的有机发光器件，还包括：
选自以下的一个或两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
杂环化合物和包含其的有机发光器件
技术领域
[0001] 本说明书涉及杂环化合物和包含其的有机发光器件。本申请要求于2015年6月1日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0077591号的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。
背景技术
[0002] 通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转换成光能的现象。使用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层可具有由不同材料构成的多层结构，以便在许多情况下提高有机发光器件的效率和稳定性，并且例如，有机材料层可由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等构成。在有机发光器件的结构中，如果向两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入到有机材料层中且电子从阴极注入到有机材料层中，当注入的空穴与电子彼此相遇时，形成激子，并且当激子再次回到基态时发射光。
[0003] 一直需要开发用于上述有机发光器件的新材料。发明内容
[0004] 技术问题
[0005] 本说明书的一个目的是提供杂环化合物和包含其的有机发光器件。
[0006] 技术方案
[0007] 本说明书提供了由以下化学式1表示的杂环化合物。
[0008] [化学式1]
[0009]
[0010] 在化学式1中，
[0011] X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR，
[0012] X1至X3不同时为CR，
[0013] Ar1为由以下化学式2表示的取代基，
[0014] [化学式2]
[0015]
[0016] L为直接键，
[0017] Ar2和Ar3与Ar1不同，
[0018] Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的小于五环的芳基、或者经取代或未经取代的小于五环的杂环基，以及
[0019] R彼此相同或不同，并且各自独立地为氢、氘、经取代或未经取代的芳基、或者经取代或未经取代的杂环基。
[0020] 本说明书提供了一种有机发光器件，其包括：阴极、阳极、和设置在阴极与阳极之间的一个或更多个有机材料层，
[0021] 其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述杂环化合物。
[0022] 有益效果
[0024] 图1示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的实例。
[0025] 图2示出了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的实例。
[0026] [附图标记]
[0027] 1：基底
[0028] 2：阳极
[0029] 3：发光层
[0030] 4：阴极
[0031] 5：空穴注入层
[0032] 6：空穴传输层
[0033] 7：电子传输层
具体实施方式
[0034] 在下文中，将更详细地描述本说明书。
[0035] 本说明书包括由化学式1表示的杂环化合物。
[0036] Ar1为由化学式2表示的取代基。
[0037] 在本说明书中， 意指与化学式1连接的部分。
[0038] 在包含根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式2表示的取代基的情况下，由于引入了由化学式2表示且具有非线性结构的结构，故可广泛地形成光学带隙。
[0039] 在这种情况下，可以预期通过提高具有低HOMO能级值的材料(例如化学式1中的包含X1至X3的结构)的LUMO能级来降低对发光层的能垒的效果。此外，在包含由化学式2表示的取代基的情况下，结构变得接近于非晶结构，使得在有机发光器件的性能方面可以预期低驱动电压和/或高效率。
[0040] 在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式1表示的杂环化合物的HOMO能级为5.8eV至6.7eV。
[0041] 在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式1表示的杂环化合物的LUMO能级为2.6eV至3.2eV。
[0042] 在本说明书中，能级意指能量的大小。因此，即使当能级以从真空能级的负(-)方向表示时，这解释为能级意指对应的能量值的绝对值。例如，HOMO能级意指从真空能级到最高占据分子轨道的距离。此外，LUMO能级意指从真空能级到最低未占分子轨道的距离。
[0043] 在本说明书中，对于HOMO能级的测量，可以使用UV光电子能谱(UPS)通过将UV照射到薄膜表面上并检测在这种情况下跳出的电子来测量材料的电离电位。另外，对于HOMO能级的测量，可以使用循环伏安法(CV)，将待测量的材料与电解质溶液一起溶解在溶剂中，然后通过电压扫描测量氧化电位。此外，可以使用空气光电子发射率光谱仪(photoemission yield spectrometer in air，PYSA)的方法，其通过使用AC-3机器(由RKI Instruments,Inc.制造)在大气下测量电离电位。
[0044] 具体地，本说明书的HOMO能级通过在ITO基底上真空沉积目标材料至厚度为50nm或更大，然后使用AC-3测量仪器(由RKI Instruments,Inc.制造)来测量。此外，对于LUMO能级，测量上述制备的样品的吸收光谱(abs.)和光致发光光谱(PL)，然后计算各光谱边缘能量，差值被认为是带隙(Eg)，并且将LUMO能级计算为通过从由AC-3测量的HOMO能级中减去带隙差而获得的值。
[0045] 在本说明书中，LUMO能级可通过测量反向光电子能谱(inverse photoelectron spectroscopy，IPES)或电化学还原电位来获得。IPES是通过将电子束照射在薄膜上并测量在这种情况下发射的光来确定LUMO能级的方法。此外，对于电化学还原电位的测量，将测量目标材料与电解质溶液一起溶解在溶剂中，然后可通过电压扫描测量还原电位。另外，可通过使用HOMO能级和通过测量目标材料的UV吸收度而获得的单重态能级来计算LUMO能级。
[0046] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar1与Ar2和Ar3不同。具体地，对于Ar1，由于由化学式2表示的非线性三联苯基的结构，故化合物可具有非晶特性。如果当将与Ar1相同的取代基引入到Ar2和Ar3中时，由于对称结构，结晶度可提高。因此，就使非晶性最大化方面而言，优选Ar1、Ar2和Ar3彼此不同。
[0047] 在本说明书的一个示例性实施方案中，化学式1的化合物的玻璃化转变温度(Tg)为120℃至160℃，并且优选120℃至140℃。当Ar2或/和Ar3为具有与Ar1相同结构的三联苯基时，玻璃化转变温度(Tg)降低至120℃或更低，并且因此，化合物的稳定性劣化。
[0048] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3包含小于五环的芳基或小于五环的杂环基。在本说明书的一个示例性实施方案中，可以通过将小于五环的取代基引入到Ar2和Ar3中来防止分子量增加至750g/mol或更大。在这种情况下，可促进升华纯化，并且可预期在高温下的热稳定性提高。
[0049] 在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式1表示的杂环化合物的分子量小于900g/mol。更优选地，由化学式1表示的杂环化合物的分子量小于750g/mol。在这种情况下，可促进升华纯化，并且可提高在高温下的热稳定性。
[0050] 在下文中，将详细描述本说明书的取代基。
[0051] 在本说明书中，术语“取代”意指与化合物的碳原子结合的氢原子变为另一取代基，并且待取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置即可，即，取代基可取代的位置，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
[0052] 在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指基团经选自以下的一个或两个或更多个取代基取代：氢、卤素基团、腈基、硝基、羟基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的环烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的胺基、经取代或未经取代的芳基、和经取代或未经取代的杂环基，或者经与以上例示的取代基中两个或更多个取代基连接的取代基取代，或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接的取代基”可为联苯基。即，联苯基也可为芳基，并且可解释为两个苯基连接的取代基。
[0053] 在本说明书中，卤素基团的实例包括氟、氯、溴或碘。
[0054] 在本说明书中，烷基可为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
[0055] 在本说明书中，环烷基没有特别限制，但其碳原子数优选为3至60，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
[0056] 在本说明书中，烷氧基可为直链的、支链的或环状的。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但优选为1至20。其具体实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基(isopropoxy)、异丙氧基(i-propyloxy)、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
[0057] 在本说明书中，烯基可为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但优选为2至40。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、
2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
[0058] 在本说明书中，当芳基为单环芳基时，芳基为苯基。
[0059] 当芳基为多环芳基时，其碳原子数没有特别限制，但优选为10至24。多环芳基的具体实例包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、 基、芴基等，但不限于此。
[0060] 在本说明书中，多环意指稠环数为2或更大的情况，并且单环(即，苯环通过单键而非稠合连接的环)不包括在多环范围内。
[0061] 在本说明书中，芴基可为经取代的，并且相邻取代基可彼此结合形成环。
[0062] 当芴基为经取代的时，芴基可为等。然而，芴基不限于此。
[0063] 在本说明书中，杂环基包含一个或更多个除碳以外的原子，即杂原子，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se、S等的一种或更多种原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、 唑基、二唑基(oxadiazole group)、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基(quinolinyl)、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并 唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异 唑基、 二唑基(oxadiazolyl)、噻二唑基(thiadiazolyl)、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
[0064] 杂环基可为单环或多环的，并且可为芳族环、脂族环、或者芳族环和脂族环的稠环。
[0065] 在本说明书中，烃环可为脂族环、芳族环、或者芳族环和脂族环的稠环，并且除了不是一价的烃环以外，可选自环烷基或芳基的实例。杂环可为脂族环、芳族环、或者芳族环和脂族环的稠环，并且除了不是一价的杂环以外，可选自杂环基的实例。
[0066] 在本说明书中，单环、双环和五环的含义是构成取代基的稠环的数量，并且通过单键简单连接的环的数量被排除在环的数量以外。具体地，经苯基取代的萘基可定义为经取代的双环基团，而不是三环基团。
[0067] 在本说明书的一个示例性实施方案中，L为直接键。
[0068] 当本说明书的L为直接键时，共轭键长度可较在L位具有接头的化合物进一步减小，并且因此，通过具有宽带隙获得了适当传输电子和阻挡空穴的效果。
[0069] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的小于五环的芳基；或者经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的小于五环的杂环基。
[0070] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为未经取代或经选自氘、氰基、烷基、芳基和杂环基的一个或两个或更多个取代基取代的具有6至30个碳原子的小于五环的芳基；或者未经取代或经选自氘、氰基、烷基、芳基和杂环基的一个或两个或更多个取代基取代的具有2至30个碳原子的小于五环的杂环基。
[0071] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的小于五环的芳基。
[0072] 在另一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的小于五环的杂环基。
[0073] 在又一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的包含N、O或S的小于五环的杂环基。
[0074] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，并且所述芳基为单环至四环的。
[0075] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，并且所述芳基为单环至三环的。
[0076] 在本说明书的另一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的杂环基，并且所述杂环基为单环至四环的。
[0077] 在本说明书的又一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的杂环基，并且所述杂环基为单环至三环的。
[0078] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，并且所述芳基为单环至三环的。
[0079] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的苯基。
[0080] 在另一个示例性实施方案中，Ar2为苯基。
[0081] 在本说明书的另一个示例性实施方案中，Ar2为未经取代或经选自氰基、芳基和杂环基的取代基取代的苯基。
[0082] 在本说明书的又一个示例性实施方案中，Ar2为未经取代或经芳基取代的苯基。
[0083] 在再一个示例性实施方案中，Ar2为未经取代或经具有6至20个碳原子的芳基取代的苯基。
[0084] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经苯基取代的苯基。
[0085] 在另一个示例性实施方案中，Ar2为经萘基取代的苯基。
[0086] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经氰基取代的苯基。
[0087] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经氰基取代的苯基。
[0088] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经芳基取代的苯基。
[0089] 在本说明书的另一个示例性实施方案中，Ar2为经经取代或未经取代的杂环基取代的苯基。
[0090] 在又一个示例性实施方案中，Ar2为经经取代或未经取代的包含N、O和S原子中的一种或更多种的杂环基取代的苯基。
[0091] 在再一个示例性实施方案中，Ar2为经经取代或未经取代的具有2至30个碳原子的包含N、O和S原子中的一种或更多种的杂环基取代的苯基。
[0092] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的联苯基。
[0093] 在另一个示例性实施方案中，Ar2为联苯基。
[0094] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为未经取代或经经取代或未经取代的芳基取代的联苯基。
[0095] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为未经取代或经三亚苯基取代的联苯基。
[0096] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为未经取代或经经取代或未经取代的杂环基取代的联苯基。
[0097] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的萘基。
[0098] 在另一个示例性实施方案中，Ar2为萘基。
[0099] 在又一个示例性实施方案中，Ar2为经芳基取代的萘基。
[0100] 在再一个示例性实施方案中，Ar2为经具有6至20个碳原子的芳基取代的萘基。
[0101] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经苯基取代的萘基。
[0102] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的菲基。
[0103] 在另一个示例性实施方案中，Ar2为菲基。
[0104] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的芴基。
[0105] 在另一个示例性实施方案中，Ar2为未经取代或经烷基取代的芴基。
[0106] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为未经取代或经具有1至30个碳原子的烷基取代的芴基。
[0107] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经甲基取代的芴基。
[0108] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经甲基取代的2-芴基。
[0109] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的具有3至30碳原子的杂环基，并且所述杂环基为单环至三环的。
[0110] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的包含一个或更多个S原子的杂环基。
[0111] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的包含一个或更多个S原子的单环杂环基。
[0112] 在另一个示例性实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的噻吩基。
[0113] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为噻吩基。
[0114] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的包含一个或更多个N原子的杂环基。
[0115] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的包含一个或更多个N原子的三环杂环基。在另一个示例性实施方案中，Ar2为经取代或未经取代的咔唑基。
[0116] 在又一个示例性实施方案中，Ar2为咔唑基。
[0117] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的具有6至30个碳原子的芳基，并且所述芳基为单环至三环的。
[0118] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的苯基。
[0119] 在另一个示例性实施方案中，Ar3为苯基。
[0120] 在本说明书的另一个示例性实施方案中，Ar3为未经取代或经选自氰基、芳基和杂环基的取代基取代的苯基。
[0121] 在本说明书的又一个示例性实施方案中，Ar3为未经取代或经芳基取代的苯基。
[0122] 在再一个示例性实施方案中，Ar3为未经取代或经具有6至20个碳原子的芳基取代的苯基。
[0123] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经苯基取代的苯基。
[0124] 在另一个示例性实施方案中，Ar3为经萘基取代的苯基。
[0125] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经氰基取代的苯基。
[0126] 在本说明书的另一个示例性实施方案中，Ar3为经杂环基取代的苯基。
[0127] 在另一个示例性实施方案中，Ar3为经包含一个或更多个N原子的杂环基取代的苯基。
[0128] 在又一个示例性实施方案中，Ar3为经具有2至30个碳原子的包含一个或更多个N原子的杂环基取代的苯基。
[0129] 在再一个示例性实施方案中，Ar3为经吡啶基取代的苯基。
[0130] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的联苯基。
[0131] 在另一个示例性实施方案中，Ar3为联苯基。
[0132] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的萘基。
[0133] 在另一个示例性实施方案中，Ar3为萘基。
[0134] 在又一个示例性实施方案中，Ar3为经芳基取代的萘基。
[0135] 在再一个示例性实施方案中，Ar3为经具有6至20个碳原子的芳基取代的萘基。
[0136] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经苯基取代的萘基。
[0137] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的菲基。
[0138] 在另一个示例性实施方案中，Ar3为菲基。
[0139] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的芴基。
[0140] 在另一个示例性实施方案中，Ar3为未经取代或经烷基取代的芴基。
[0141] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为未经取代或经具有1至30个碳原子的烷基取代的芴基。
[0142] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经甲基取代的芴基。
[0143] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经甲基取代的2-芴基。
[0144] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的杂环基，并且所述杂环基为单环至三环的。
[0145] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的包含一个或更多个S原子的杂环基。
[0146] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的包含一个或更多个S原子的单环杂环基。
[0147] 在另一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的噻吩基。
[0148] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为噻吩基。
[0149] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的包含一个或更多个N原子的杂环基。
[0150] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的包含一个或更多个N原子的四环杂环基。
[0151] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的具有3至30个碳原子的包含一个或更多个N原子的三环杂环基。
[0152] 在另一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的咔唑基。
[0153] 在又一个示例性实施方案中，Ar3为经取代或未经取代的苯并咔唑基。
[0154] 在再一个示例性实施方案中，Ar3为咔唑基。
[0155] 在本说明书的一些示例性实施方案中，萘基为
[0156] 在另一些示例性实施方案中，萘基为
[0157] 在本说明书的一些示例性实施方案中，联苯基为
[0158] 在另一些示例性实施方案中，联苯基为
[0159] 在又一些示例性实施方案中，联苯基为
[0160] 在另一个示例性实施方案中，菲基为
[0161] 在又一个示例性实施方案中，菲基为
[0162] 在本说明书中，经氰基取代的苯基为
[0163] 在另一些示例性实施方案中，经氰基取代的苯基为
[0164] 在本说明书中，杂环基选自以下结构式。
[0165]
[0166] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3彼此相同或不同，并且各自独立地为经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并氧硫杂环己二烯基、经取代或未经取代的二苯并二氧杂环己二烯基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、或者经取代或未经取代的吲哚并咔唑基。
[0167] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3彼此不同。
[0168] 在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3各自独立地不同地选自：经取代或未经取代的苯基、经取代或未经取代的联苯基、经取代或未经取代的萘基、经取代或未经取代的菲基、经取代或未经取代的芴基、经取代或未经取代的噻吩基、经取代或未经取代的咔唑基、经取代或未经取代的二苯并氧硫杂环己二烯基、经取代或未经取代的二苯并二氧杂环己二烯基、经取代或未经取代的喹啉基、经取代或未经取代的苯并咔唑基、或者经取代或未经取代的吲哚并咔唑基。
[0169] 根据本说明书的一个示例性实施方案的化合物通过使Ar2和Ar3不同于Ar1而诱导非晶性的最大化。根据本说明书的另一个示例性实施方案，Ar2和Ar3还可彼此不同地构成以诱导由化学式1表示的化合物的不对称性，并且这种情况可进一步增强非晶性的效果。
[0170] 因此，可通过使Ar2和Ar3彼此不同而进一步使由于由化学式2表示的非线性三联苯基结构导致的Ar1的非晶特性最大化。因此，根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物可形成非晶沉积膜，并且可提供具有低驱动电压和长寿命的器件。
[0171] 特别地，当Ar2和Ar3中之一具有咔唑基时，经由抑制通过三嗪、嘧啶和吡啶骨架的电子传输能力在发光层中广泛地形成发光区域。因此，存在在有机发光器件中获得长寿命的效果。
[0172] 在本说明书的一个示例性实施方案中，X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CR，X1至X3中的至少一个为N，并且R各自独立地为氢或氘。
[0173] 在本说明书的一个示例性实施方案中，X1至X3彼此相同或不同，并且各自独立地为N或CH，并且X1至X3中的至少一个为N。
[0174] 在本说明书的一个示例性实施方案中，X1至X3全部可为N。
[0175] 在本说明书的一个示例性实施方案中，X1可为N，并且X2和X3可为CH。
[0176] 在本说明书的一个示例性实施方案中，X2可为N，并且X1和X3可为CH。
[0177] 在本说明书的一个示例性实施方案中，X3可为N，并且X1和X2可为CH。
[0178] 在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X2可为N。在这种情况下，X3为CH。
[0179] 在本说明书的一个示例性实施方案中，X1和X3可为N。在这种情况下，X2为CH。
[0180] 在本说明书的一个示例性实施方案中，X2和X3可为N。在这种情况下，X1为CH。
[0181] 在本说明书的一个示例性实施方案中，X1至X3为N。
[0182] 在本说明书的一个示例性实施方案中，由化学式1表示的杂环化合物由以下结构式中的任一者表示。
[0183]
[0184]
[0185] 在本说明书的另一个示例性实施方案中，由化学式1表示的杂环化合物由以下结构式中的任一者表示。
[0186]
[0187]
[0188] 在本说明书的又一个示例性实施方案中，由化学式1表示的杂环化合物由以下结构式中的任一者表示。
[0189]
[0190]
[0191] 根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物可通过以下将描述的制备方法来制备。
[0192] 本说明书的杂环化合物可以由取代有卤素基团的具有Ar2和Ar3的包含X1至X3的结构，与取代有卤素基团或硼烷基的化学式2进行反应来制备。
[0193] 此外，本说明书提供了一种包含由化学式1表示的杂环化合物的有机发光器件。
[0194] 本说明书提供了一种有机发光器件，其包括：阴极；阳极；和设置在阴极与阳极之间的一个或更多个有机材料层，
[0195] 其中有机材料层中的一个或更多个层包含上述杂环化合物。
[0196] 在本说明书中，当一个构件设置在另一个构件“上”时，这不仅包括一个构件与另一个构件接触的情况，而且包括还有另外的构件存在于这两个构件之间的情况。
[0197] 在本说明书中，当一个部件“包括”一个组成元件时，除非另有具体描述，否则这不意指排除另外的组成元件，而是意指还可包括另外的组成元件。
[0198] 本说明书的有机发光器件的有机材料层还可由单层结构构成，但是也可由堆叠有两个或更多个有机材料层的多层结构构成。例如，本发明的有机发光器件可具有包括具有空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等作为有机材料层的结构。然而，有机发光器件的结构不限于此，并且可包括较少数量的有机层。
[0199] 在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴注入层或空穴传输层，并且所述空穴注入层或所述空穴传输层包含所述杂环化合物。
[0200] 在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物。
[0201] 在又一个示例性实施方案中，有机材料层包括发光层，并且所述发光层包含所述杂环化合物作为发光层的主体。
[0202] 在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子传输层或电子注入层，并且所述电子传输层或所述电子注入层包含杂环化合物。
[0203] 本说明书的一个示例性实施方案包括：阴极；阳极；设置在阴极与阳极之间的发光层；和设置在阳极与发光层之间的一个或两个或更多个有机材料层，并且
[0204] 所述有机材料层包含所述杂环化合物，并且一个或更多个有机材料层选自电子传输层、电子注入层、同时传输和注入电子的层、和空穴阻挡层。
[0205] 在本说明书的一个示例性实施方案中，设置在阳极与发光层之间的有机材料层具有两个或更多个层。
[0206] 在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括两个或更多个电子传输层，并且两个或更多个电子传输层中的至少一个包含所述杂环化合物。具体地，在本说明书的一个示例性实施方案中，杂环化合物也可包含在两个或更多个电子传输层的一个层中，并且可包含在两个或更多个电子传输层的每个层中。
[0207] 此外，在本说明书的一个示例性实施方案中，当两个或更多个电子传输层的每个层中包含杂环化合物时，除杂环化合物以外的其他材料可彼此相同或不同。
[0208] 在本说明书的一个示例性实施方案中，有机发光器件还包括选自以下的一个或两个或更多个层：空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层和空穴阻挡层。
[0209] 在本说明书的一个示例性实施方案中，除了包含所述杂环化合物的有机材料层以外，有机材料层还包括包含含有芳基氨基、咔唑基或苯并咔唑基的化合物的空穴注入层或空穴传输层。
[0211] 在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可为具有其中阳极、一个或更多个有机材料层和阴极顺序地堆叠在基底上的结构(正常型)的有机发光器件。
[0212] 在另一个示例性实施方案中，有机发光器件可为具有其中阴极、一个或更多个有机材料层和阳极顺序地堆叠在基底上的反向结构(倒置型)的有机发光器件。
[0213] 例如，图1和图2例示了根据本说明书的一个示例性实施方案的有机发光器件的结构。
[0214] 图1例示了有机发光器件的结构，其中顺序地堆叠基底1、阳极2、发光层3和阴极4。在所述结构中，发光层3中可包含所述杂环化合物。
[0215] 图2例示了有机发光器件的结构，其中顺序地堆叠基底1、阳极2、空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3、电子传输层7和阴极4。在所述结构中，空穴注入层5、空穴传输层6、发光层3和电子传输层7中的一个或更多个层中可包含所述杂环化合物。
[0216] 图1和图2例示了有机发光器件，并且有机发光器件不限于此。
[0217] 当有机发光器件包括多个有机材料层时，所述有机材料层可由相同材料或不同材料形成。
[0218] 本说明书的有机发光器件可通过本领域中已知的材料和方法来制造，不同之处在于有机材料层中的一个或更多个层包含所述杂环化合物，即，由化学式1表示的化合物。
[0219] 例如，本说明书的有机发光器件可通过在基底上顺序地堆叠阳极、有机材料层和阴极来制造。在这种情况下，有机发光器件可通过如下制造：通过使用物理气相沉积(PVD)法(例如溅射或电子束蒸发)，在基底上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或者其合金以形成阳极，在其上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层，然后在其上沉积可用作阴极的材料。除了上述方法以外，可通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造有机发光器件。
[0220] 此外，当制造有机发光器件时，化学式1的化合物不仅可通过真空沉积法，而且可通过溶液施涂法形成为有机材料层。在此，溶液施涂法意指旋涂、浸涂、刮涂(doctor blading)、喷墨印刷、丝网印刷、喷涂法、辊涂等，但不限于此。
[0221] 除了上述方法以外，还可通过在基底上顺序地沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制造有机发光器件(国际公开第2003/012890号)。然而，制造方法不限于此。
[0222] 作为阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，使得将空穴顺利地注入到有机材料层中。可用于本说明书的阳极材料的具体实例包括：金属，例如钒、铬、铜、锌和金、或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
[0223] 作为阴极材料，通常优选具有小功函数的材料，使得将将电子顺利地注入到有机材料层中。阴极材料的具体实例包括：金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅、或其合金；多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。
[0224] 空穴注入材料是从电极注入空穴的层，并且优选为这样的化合物：其具有传输空穴的能力，并因此具有在阳极注入空穴的作用和对发光层或发光材料注入空穴的优异作用，阻止由发光层产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，并且具有优异的形成薄膜的能力。优选地，空穴注入材料的最高占据分子轨道(HOMO)在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的具体实例包括金属卟啉、低聚噻吩、基于芳基胺的有机材料、基于己腈六氮杂三亚苯基的有机材料、基于喹吖啶酮的有机材料、基于苝的有机材料、蒽醌、基于聚苯胺和聚噻吩的导电聚合物等，但不限于此。
[0225] 空穴传输层是接受来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，空穴传输材料是可接受来自阳极或空穴注入层的空穴以将空穴传输至发光层的材料，并且适当地为对空穴具有高迁移率的材料。其具体实例包括基于芳基胺的有机材料、导电聚合物、同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但不限于此。
[0226] 发光材料是可接受分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合以在可见光区域内发光的材料，并且优选为对荧光或磷光具有良好量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基-喹啉铝配合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并 唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环化合物；聚芴、红荧烯等，但不限于此。
[0227] 发光层可包含主体材料和掺杂剂材料。主体材料的实例包括稠合芳族环衍生物或含杂环的化合物等。具体地，稠合芳族环衍生物的实例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，含杂环的化合物的实例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其实例不限于此。
[0228] 掺杂剂材料的实例包括芳族胺衍生物、苯乙烯胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物、金属配合物等。具体地，芳族胺衍生物为具有经取代或未经取代的芳基氨基的稠合芳族环衍生物，并且其实例包括具有芳基氨基的芘、蒽、 二茚并芘等，苯乙烯胺化合物为其中经取代或未经取代的芳基胺被至少一个芳基乙烯基取代的化合物，并且选自以下的一个或两个或更多个取代基为经取代或未经取代的：芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基、和芳基氨基。其具体实例包括苯乙烯胺、苯乙烯二胺、苯乙烯三胺、苯乙烯四胺等，但不限于此。此外，金属配合物的实例包括铱配合物、铂配合物等，但不限于此。
[0229] 电子传输材料是接受来自电子注入层的电子并将电子传输至发光层的材料，电子传输材料是可很好地从阴极注入电子并且可将电子传输至发光层的材料，并且适当地为允许对电子具有高迁移率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但不限于此。电子传输层可与如根据现有技术使用的任何期望的阴极材料一起使用。特别地，阴极材料的合适的实例是具有低功函数的典型材料，随后是铝层或银层。其具体实例包括铯、钡、钙、镱和钐，在每种情况下随后是铝层或银层。
[0230] 电子注入层是从电极注入电子的层，并且优选地是这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有从阴极注入电子的作用以及将电子注入到发光层或发光材料中的优异作用，阻止由发光层产生的激子移动至空穴注入层，并且还具有优异的形成薄膜的能力。其具体实例包括芴酮、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、联苯醌、噻喃二氧化物、 唑、二唑、三唑、咪唑、苝四甲酸、亚芴基甲烷、蒽酮等、及其衍生物、金属配合物化合物、含氮五元环衍生物等，但不限于此。
[0231] 金属配合物化合物的实例包括8-羟基喹啉酸合锂、双(8-羟基喹啉酸合)锌、双(8-羟基喹啉酸合)铜、双(8-羟基喹啉酸合)锰、三(8-羟基喹啉酸合)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉酸合)铝、三(8-羟基喹啉酸合)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉酸合)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉酸合)锌、双(2-甲基-8-喹啉酸合)氯镓、双(2-甲基-8-喹啉酸合)(邻甲苯酚根合)镓、双(2-甲基-8-喹啉酸合)(1-萘酚根合)铝、双(2-甲基-8-喹啉酸合)(2-萘酚根合)镓等，但不限于此。
[0232] 空穴阻挡层是阻挡空穴到达阴极的层，并且通常可在与空穴注入层的条件相同的条件下形成。其具体实例包括 二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、铝配合物等，但不限于此。
[0233] 根据待使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可为顶部发射型、底部发射型或双发射型。
具体实施方式
[0235]
[0236] 在下文中，将参考用于具体描述本说明书的实施例详细描述本说明书。然而，根据本说明书的实施例可以以多种形式进行修改，并且不应解释为本说明书的范围限于以下详细描述的实施例。提供本说明书的实施例用于向对本领域普通技术人员更全面地解释本说明书。
[0237] 制备例1.化学式1-1的合成
[0238] [化学式1-1]
[0239]
[0240] 在将2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10g，37.4mmol)和[1,1’:3’,1”-三联苯基]-5’-基硼酸(10.2g，37.4mmol)完全溶解在四氢呋喃(60ml)中之后，将碳酸钾(15.5g，
112.1mmol)溶解在20ml水中，向其中添加所得溶液，向其中添加四三苯基膦钯(1.29g，
1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。使温度降低至常温，终止反应，然后移除碳酸钾溶液以过滤白色固体。将过滤的白色固体用四氢呋喃和乙酸乙酯各洗涤两次以制备化学式1-1化合物(15.5g，产率90％)。
112.1mmol)溶解在20ml水中，向其中添加所得溶液，向其中添加四三苯基膦钯(1.29g，
1.12mmol)，然后将所得混合物加热并搅拌2小时。使温度降低至常温，终止反应，然后移除碳酸钾溶液以过滤白色固体。将过滤的白色固体用四氢呋喃和乙酸乙酯各洗涤两次以制备化学式1-1化合物(15.5g，产率90％)。
[0241] MS[M+H]+＝462
[0242] 制备例2.化学式1-2的合成
[0243] [化学式1-2]
[0244]
[0245] 以与制备由化学式1-1表示的化合物的方法相同的方式制备化学式1-2的化合物，不同之处在于使用2-氯-4-(萘-1-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[0246] MS[M+H]+＝512
[0247] 制备例3.化学式1-3的合成
[0248] [化学式1-3]
[0249]
[0250] 以与制备由化学式1-1表示的化合物的方法相同的方式制备化学式1-3的化合物，不同之处在于使用2-([1,1’-联苯基]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[0251] MS[M+H]+＝538
[0252] 制备例4.化学式1-4的合成
[0253] [化学式1-4]
[0254]
[0255] 以与制备由化学式1-1表示的化合物的方法相同的方式制备化学式1-4的化合物，不同之处在于使用2-([1,1’-联苯基]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[0256] MS[M+H]+＝538
[0257] 制备例5.化学式1-5的合成
[0258] [化学式1-5]
[0259]
[0260] 以与制备由化学式1-1表示的化合物的方法相同的方式制备化学式1-5的化合物，不同之处在于使用2-([1,1’-联苯基]-2-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[0261] MS[M+H]+＝538
[0262] 制备例6.化学式2-1的合成
[0263] [化学式2-1]
[0264]
[0265] 以与制备由化学式1-1表示的化合物的方法相同的方式制备化学式2-1的化合物，不同之处在于使用4-([1,1’-联苯基]-4-基)-6-氯-2-苯基嘧啶代替制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[0266] MS[M+H]+＝537
[0267] 制备例7.化学式2-2的合成
[0268] [化学式2-2]
[0269]
[0270] 以与制备由化学式1-1表示的化合物的方法相同的方式制备化学式2-2的化合物，不同之处在于使用4-氯-6-苯基-2-(4-(吡啶-2-基)苯基)嘧啶代替制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[0271] MS[M+H]+＝538
[0272] 制备例8.化学式2-3的合成
[0273] [化学式2-3]
[0274]
[0275] 以与制备由化学式1-1表示的化合物的方法相同的方式制备化学式2-3的化合物，不同之处在于使用2,4-二([1,1’-联苯基]-4-基)-6-氯嘧啶替代制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[0276] MS[M+H]+＝613
[0277] 制备例9.化学式3-1的合成
[0278] [化学式3-1]
[0279]
[0280] 以与制备由化学式1-1表示的化合物的方法相同的方式制备化学式3-1的化合物，不同之处在于使用4-([1,1’-联苯基]-4-基)-2-氯-6-苯基嘧啶代替制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[0281] MS[M+H]+＝537
[0282] 制备例10.化学式3-2的合成
[0283] [化学式3-2]
[0284]
[0285] 以与制备由化学式1-1表示的化合物的方法相同的方式制备化学式3-2的化合物，不同之处在于使用4,6-二([1,1’-联苯基]-4-基)-2-氯嘧啶代替制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[0286] MS[M+H]+＝613
[0287] 制备例11.化学式1-6的合成
[0288] [化学式1-6]
[0289]
[0290] 以与制备由化学式1-1表示的化合物的方法相同的方式制备化学式1-6的化合物，不同之处在于使用4-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苄腈代替制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪。
[0291] MS[M+H]+＝487
[0292] 制备例12.化学式1-7的合成
[0293] [化学式1-7]
[0294]
[0295] 以与制备由化学式1-1表示的化合物的方法相同的方式制备化学式1-7的化合物，不同之处在于分别使用2-([1,1’:3’,1”-萜品基]-5’-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪和(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)硼酸替代制备例1中的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪和[1,1’:3’,1”-三联苯基]-5’-基硼酸。
[0296] MS[M+H]+＝703
[0297] 制备例13.化学式2-4的合成
[0298] [化学式2-4]
[0299]
[0300] 以与制备由化学式1-7表示的化合物的方法相同的方式制备化学式2-4的化合物，不同之处在于使用4-([1,1’:3’,1”-三联苯基]-5’-基)-6-(4-氯苯基)-2-苯基嘧啶代替制备例12中的2-([1,1’:3’,1”-萜品基]-5’-基)-4-(3-氯苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪。
[0301] MS[M+H]+＝702
[0302] <实验例1-1>
[0303] 将薄薄地涂覆有氧化铟锡(ITO)至厚度为 的玻璃基底放入溶解有清洁剂的蒸馏水中，并进行超声洗涤。在这种情况下，将由Fischer公司制造的产品用作清洁剂，并将使用由Millipore公司制造的过滤器过滤两次的蒸馏水用作蒸馏水。在将ITO洗涤30分钟之后，使用蒸馏水反复地进行超声洗涤两次，持续10分钟。在使用蒸馏水洗涤完成之后，使用异丙醇、丙酮和甲醇溶剂进行超声洗涤，并进行干燥，然后将产物转移至等离子体清洗器中。此外，使用氧等离子体清洗基底5分钟，然后转移至真空蒸发器。
[0304] 在由此准备的透明ITO电极上，热真空沉积以下化合物[HI-A]至厚度为 从而形成空穴注入层。在空穴注入层上顺序地真空沉积以下化学式的己腈六氮杂三亚苯基(HAT)和以下化合物[HT-A]至厚度分别为 和 从而形成空穴传输层。
[0305] 随后，在空穴传输层上以25:1的重量比真空沉积以下化合物[BH]和[BD]至膜厚度为 从而形成发光层。
[0306] 在发光层上以1:1的重量比真空沉积[化学式1-1]的化合物和以下化合物LiQ(喹啉锂)，从而形成厚度为 的电子注入和传输层。在电子注入和传输层上顺序地沉积氟化锂(LiF)和铝至厚度分别为 和 从而形成负电极。
[0307] 在上述过程中，将有机材料的沉积速率保持为 至 将负电极的氟化锂和铝的沉积速率分别保持为 和 并且将沉积期间的真空度保持
为1×10-7托至5×10-8托，从而制造有机发光器件。
为1×10-7托至5×10-8托，从而制造有机发光器件。
[0308]
[0309]
[0310]
[0311] <实验例1-2>
[0312] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式1-2的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0313] <实验例1-3>
[0314] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式1-3的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0315] <实验例1-4>
[0316] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式1-4的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0317] <实验例1-5>
[0318] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式1-5的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0319] <实验例1-6>
[0320] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式1-6的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0321] 实验例1-7
[0322] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式1-7的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0323] <比较例1-1>
[0324] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-A的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0325] <比较例1-2>
[0326] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-B的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0327] <比较例1-3>
[0328] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-C的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0329] <比较例1-4>
[0330] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-D的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0331] <比较例1-5>
[0332] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-E的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0333] <比较例1-6>
[0334] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-F的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0335] <比较例1-7>
[0336] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-G的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0337] <比较例1-8>
[0338] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-H的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0339] <比较例1-9>
[0340] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-I的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0341] <比较例1-10>
[0342] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-J的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0343] <比较例1-11>
[0344] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-K的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0345] <比较例1-12>
[0346] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-L的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0347] <比较例1-13>
[0348] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-M的化合物替代实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0349] <比较例1-14>
[0350] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-N的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0351] <比较例1-15>
[0352] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-O的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0353] <比较例1-16>
[0354] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-P的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0355] <比较例1-17>
[0356] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-Q的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0357] <比较例1-18>
[0358] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-1-R的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0359] 对于通过上述方法制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测量与初始亮度相比达到90％值的时间(T90)。结果示于下表1中。
[0360] [表1]
[0361]
[0362]
[0363] 从表1的结果，可以确认，根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的化合物可用于有机发光器件的有机材料层，所述有机材料层可同时注入和传输电子。
[0364] 此外，通过实验例和比较例，可以确认，如在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3与Ar1不同且包含由化学式2表示的三联苯基的情况可提供具有高效率、低驱动电压和长寿命的有机发光器件。
[0365] 具体地，当将实验例和比较例相比较时，可以确认，与包含具有不同结构的三联苯基的情况相比，在包含由化学式2表示的三联苯基的情况下，在有机发光器件中在驱动电压、效率和寿命方面上表现出优异的特性。上述结果是因为当引入由化学式2表示且具有非线性结构的结构时，可广泛地形成光学带隙。
[0366] 此外，当将实验例1-1与比较例1-6和1-7相比较时，可以确认，与通过用另外的取代基进行取代或者使另外的取代基彼此结合而形成稠环的情况相比，在包含由化学式2表示的三联苯基的情况下，在有机发光器件中表现出优异的特性。
[0367] 此外，作为比较例1-8和1-9的结果，可以确认，与将具有对称性的三嗪化合物用于可同时注入和传输电子的有机材料层的情况相比，包含根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物的有机发光器件具有更高的效率、更低的驱动电压和更长的寿命。
[0368] 作为比较例1-10的结果，可以确认，在包含根据本说明书的一个示例性实施方案的杂环化合物的有机发光器件的情况下，与Ar2和Ar3为五环或更大的情况相比，Ar2和Ar3小于五环的情况具有更低的驱动电压和更长的寿命。
[0369] 此外，作为比较例1-11和实验例的结果，可以确认，与L具有接头的情况相比，即使Ar2和Ar3彼此相同，L为直接键的情况也提供了具有更低驱动电压、更高发光效率和更长寿命的有机发光器件。
[0370] 此外，作为比较例1-12和1-14及实验例的结果，可以确认，与L具有接头的情况相比，L为直接键的情况提供了具有更低驱动电压、更高发光效率和更长寿命的有机发光器件。
[0371] 此外，作为比较例1-17和1-18及实验例的结果，可以确认，在Ar1至Ar3中的任一者被咔唑衍生物取代的结构中，包含由化学式2表示的三联苯基的情况提供了具有低驱动电压、高发光效率和长寿命的有机发光器件。
[0372] 根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的化合物具有优异的热稳定性、6.0eV或更高的深HOMO能级、高三重态能量(triplet energy，ET)和空穴稳定性，并因此可表现出优异的特性。
[0373] 在本说明书的一个示例性实施方案中，当在可同时注入和传输电子的有机材料层中使用所述化合物时，所述化合物可以以与n型掺杂剂的混合物使用。因此，由化学式1表示的化合物可具有低驱动电压和高效率，并且可通过化合物的空穴稳定性来提高器件的稳定性。
[0374]
[0375] <实验例2-1>
[0376] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式2-1的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0377] <实验例2-2>
[0378] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式2-2的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0379] <实验例2-3>
[0380] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式2-3的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0381] <实验例2-4>
[0382] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式3-1的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0383] <实验例2-5>
[0384] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式3-2的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0385] <实验例2-6>
[0386] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式2-4的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0387] <比较例2-1>
[0388] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-2-A的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0389] <比较例2-2>
[0390] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-2-B的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0391] <比较例2-3>
[0392] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-2-C的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0393] <比较例2-4>
[0394] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-2-D的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0395] <比较例2-5>
[0396] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-2-E的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0397] <比较例2-6>
[0398] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-2-F的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0399] <比较例2-7>
[0400] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-2-G的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0401] <比较例2-8>
[0402] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-2-H的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0403] <比较例2-9>
[0404] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-2-I的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0405] <比较例2-10>
[0406] 以与实验例1-1中相同的方式制造有机发光器件，不同之处在于使用化学式ET-2-J的化合物代替实验例1-1中的化学式1-1的化合物。
[0407] 对于通过上述方法制造的有机发光器件，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压和发光效率，在20mA/cm2的电流密度下测量与初始亮度相比达到90％值的时间(T90)。结果示于下表2中。
[0408] [表2]
[0409]
[0410] 从表2的结果，可以确认，根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的化合物可用于有机发光器件的有机层，所述有机层可同时注入和传输电子。
[0411] 此外，通过实验例和比较例，可以确认，如在本说明书的一个示例性实施方案中，Ar2和Ar3与Ar1不同且通过直接键包含由化学式2表示的三联苯基的情况可提供具有高效率、低驱动电压和长寿命的有机发光器件。
[0412] 此外，作为比较例2-8和2-10及实验例的结果，可以确认，在Ar1至Ar3中的任一者被咔唑衍生物取代的结构中，包含由化学式2表示的三联苯基的情况提供了具有低驱动电压、高发光效率和长寿命的有机发光器件。
[0413] 根据本说明书的一个示例性实施方案的由化学式1表示的化合物具有优异的热稳定性、6.0eV或更高的深HOMO能级、高三重态能量(ET)和空穴稳定性，并因此可表现出优异的特性。
[0414] 在本说明书的一个示例性实施方案中，当在可同时注入和传输电子的有机材料层中使用所述化合物时，所述化合物可以以与n型掺杂剂的混合物使用。因此，由化学式1表示的化合物可具有低驱动电压和高效率，并且可通过化合物的空穴稳定性来提高器件的稳定性。
[0415] 用于有机发光器件的有机材料的重要特性之一是需要形成非晶沉积膜，并且具有高结晶度的有机材料的缺点在于，在沉积期间膜不均匀地沉积，因此当驱动器件时驱动电压大大增加，并且器件的寿命降低，并因此器件迅速劣化。为了补足这些缺点，需要形成非晶膜，并且本发明人通过使包含X1至X3的结构中Ar2和Ar3不同于Ar1来提高不对称性，从而促进非晶膜的形成。
[0416] 此外，通过引入化学式2的结构使上述非晶膜的形成最大化。
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