共聚物和包含其的有机太阳能电池
阅读：557发布：2020-06-04
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1.一种共聚物，包含：
由以下化学式1表示的单元：
[化学式1]
在化学式1中，
l是摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
m是摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
l和m的总和为1，
n为1至10,000的整数，
A为包含经取代或未经取代的五元或六元单环含氮杂环基的单元A，
C为包含经取代或未经取代的单环或多环芳基或者经取代或未经取代的单环或多环杂环基的单元C，以及
B和B'彼此相同或不同，并且各自独立地为包含以下化学式的单元B：
在上述化学式中，
R10、R11、R20和R21彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，
X1和X2彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR"R'"、NR"、O、SiR"R'"、PR"、S、GeR"R'"、Se和Te，
Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR"、N、SiR"、P和GeR"，
R"和R'"彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，其中单元A为以下化学式4-1：
[化学式4-1]
在化学式4-1中，
R2为氢；或者经取代或未经取代的烷基；
其中单元C包括以下化学式中的一个或两个或更多个：
在上述化学式中，
R14至R17彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，X'和X"彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，
X5至X10彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR18R19、NR18、O、SiR18R19、PR18、S、GeR18R19、Se和Te，
Y3至Y6彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR18、N、SiR18、P和GeR18，以及R18和R19彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
2.根据权利要求1所述的共聚物，其中单元B为电子供体并且单元C为电子受体。
3.根据权利要求1所述的共聚物，其中所述共聚物包含由以下化学式1-1至1-2中的任一个表示的单元：
[化学式1-1]
[化学式1-2]
在化学式1-1至1-2中，
X选自S，
Y'选自N，
l为摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
m为摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
l和m的总和为1，
n为1至10,000的整数，
R2为氢；或者经取代或未经取代的烷基，
R10、R11、R10'、R11'、R14至R17、和R20至R23彼此相同或不同，并且各自独立地选自：
氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；
经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，
X'和X"彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，
X1、X2、X1'和X2'彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR"R'"、NR"、O、SiR"R'"、PR"、S、GeR"R'"、Se和Te，
X5至X8彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR18R19、NR18、O、SiR18R19、PR18、S、GeR18R19"、Se和Te，以及
R"、R'"、R18和R19彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
4.根据权利要求1所述的共聚物，其中单元A的含量为基于所述共聚物的总含量的
0.01mol％至30mol％，单元B的含量为基于所述共聚物的总含量的50mol％至80mol％，以及单元C的含量为基于所述共聚物的总含量的0.01mol％至30mol％。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的共聚物，其中所述共聚物的数均分子量为500g/mol至1,000,000g/mol。
6.根据权利要求1至4中任一项所述的共聚物，其中所述共聚物的分子量分布为1至
100。
7.一种有机太阳能电池，包括：
第一电极；
设置成面对所述第一电极的第二电极；和
设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包含光活性层的一个或更多个有机材料层，
其中所述有机材料层的一个或更多个层包含根据权利要求1至4中任一项所述的共聚物。
8.根据权利要求7所述的有机太阳能电池，其中所述有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层、或同时传输和注入空穴的层，并且所述空穴传输层、所述空穴注入层、或所述同时传输和注入空穴的层包含所述共聚物。
9.根据权利要求7所述的有机太阳能电池，其中所述有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或同时注入和传输电子的层，并且所述电子注入层、所述电子传输层、或所述同时注入和传输电子的层包含所述共聚物。
10.根据权利要求7所述的有机太阳能电池，其中所述光活性层包含选自电子供体和电子受体中的一种或两种或更多种，并且所述电子供体包含所述共聚物。
11.根据权利要求10所述的有机太阳能电池，其中所述电子受体选自：富勒烯、富勒烯衍生物、碳纳米管、碳纳米管衍生物、浴铜灵、半导体单质、半导体化合物及其组合。
12.根据权利要求10所述的有机太阳能电池，其中所述电子供体和所述电子受体构成本体异质结(BHJ)。
13.根据权利要求7所述的有机太阳能电池，其中所述光活性层具有包括n型有机材料层和p型有机材料层的双层薄膜结构，并且所述p型有机材料层包含所述共聚物。
共聚物和包含其的有机太阳能电池
技术领域
背景技术
[0003] 有机太阳能电池是可以通过应用光电动效应将太阳能直接转换为电能的器件。根据构成薄膜的材料，太阳能电池可分类为无机太阳能电池和有机太阳能电池。典型的太阳能电池通过掺杂作为无机半导体的结晶硅(Si)以实现p-n结来制造。通过吸收光而产生的电子和空穴扩散至p-n结点，并通过其电场加速移动至电极。该过程的电功率转换效率定义为提供至外电路的电功率与提供至太阳能电池的太阳能功率之比，并且目前当在标准化的虚拟太阳辐照条件下测量时已达到约24％。然而，由于现有的无机太阳能电池在经济可行性和材料需求和供应方面已有所限制，所以容易加工、低成本且包含多种功能性的有机半导体太阳能电池作为长期替代能源已受到了关注。
[0004] 在太阳能电池中，重要的是提高效率使得由太阳能输出尽可能多的电能。为了提高太阳能电池的效率，在半导体中生成尽可能多的激子很重要，并且将所生成的电荷带出到外部而不损失同样很重要。电荷损失的原因之一是由所生成的电子和空穴的复合所引起的湮灭。作为将所生成的电子或空穴传输至电极而不损失的方法，已提出了多种方法，但是大多数方法都需要额外的过程，并因此可使制造成本增加。
[0005] [现有技术文献]
[0006] [专利文献]
[0007] (专利文献1)美国专利第5331183号
[0008] (专利文献2)美国专利第5454880号
[0009] [非专利文献]
[0010] (非专利文献1)Two-Layer Organic Photovoltaic Cell(C.W.Tang,Appl.Phys.Lett.,48,183.(1996))
[0011] (非专利文献2)Efficiencies via Network of Internal Donor-Acceptor Heterojunctions(G.Yu,J.Gao,J.C.Hummelen,F.Wudl,A.J.Heeger,Science,270,1789.(1995))发明内容
[0012] 技术问题
[0013] 本说明书致力于提供共聚物和包含其的有机太阳能电池。
[0014] 技术方案
[0015] 本说明书的一个示例性实施方案提供了一种共聚物，所述共聚物包含由以下化学式1或2表示的单元。
[0016] [化学式1]
[0017]
[0018] [化学式2]
[0019]
[0020] 在化学式1和2中，
[0021] l是摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
[0022] m是摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
[0023] l和m的总和为1，
[0024] n为1至10,000的整数，
[0025] A为包含经取代或未经取代的五元或六元单环含氮杂环基的单元A，
[0026] B和B'彼此相同或不同，并且各自独立地为包含经取代或未经取代的单环或多环杂环基的单元B，
[0027] C为包含经取代或未经取代的单环或多环芳基或者经取代或未经取代的单环或多环杂环基的单元C，以及
[0028] 单元B和单元C中的至少之一包含经取代或未经取代的多环芳基或者经取代或未经取代的多环杂环基。
[0029] 本说明书的另一个示例性实施方案提供了一种有机太阳能电池，其包括：第一电极；设置成面对第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间并且包含光活性层的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层中的一个或更多个层包含所述共聚物。
[0030] 有益效果
[0031] 根据本说明书一个示例性实施方案的共聚物具有大分子量，并因此就制造有机太阳能电池的时间和/或成本而言是经济的。
[0032] 此外，与包含具有相对小分子量的共聚物的器件相比，即使包含具有大分子量的共聚物的器件具有串联结构以外的结构，也可以提供仅使用一个单元电池就具有足够效率的器件。
[0033] 此外，在器件具有串联结构的情况下，与具有相对小分子量的共聚物相比，包含根据本说明书一个示例性实施方案的共聚物的器件可以提供具有更高效率的器件。
[0034] 本说明书的共聚物可以用作有机太阳能电池的有机材料层的材料，并且使用所述共聚物的有机太阳能电池可以在开路电压增加和效率增加方面具有优异特性。特别地，根据本说明书一个示例性实施方案的共聚物可具有深HOMO能级、小带隙和高电荷迁移率，并因此具有优异的特性。根据本说明书一个示例性实施方案的共聚物可以单独用于有机太阳能电池或者与其他材料混合用于有机太阳能电池，并且当保持化合物的热稳定性时可以改善器件的效率和寿命特性。附图说明
[0036] 图2是说明了实施例1的3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的NMR谱的视图。
[0037] 图3是说明了实施例1的3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的MS谱的视图。
[0038] 图4是说明了实施例2的化合物的NMR谱的视图。
[0039] 图5是说明了实施例2的化合物的MS谱的视图。
[0040] 图6说明了实施例3的化合物的NMR谱。
[0041] 图7说明了实施例3的化合物的MS谱。
[0043] 图9是说明了实施例5的共聚物1的电化学测量结果(循环伏安法)的视图。
[0044] 图10是说明了通过对实施例6的共聚物2的氯苯溶液进行热处理获得的膜型UV-Vis吸收光谱的视图。
[0045] 图11是说明了实施例6的共聚物2的电化学测量结果(循环伏安法)的视图。
[0046] 图12是说明了通过对实施例7的共聚物3的氯苯溶液进行热处理获得的膜型UV-Vis吸收光谱的视图。
[0047] 图13是说明了实施例7的共聚物3的电化学测量结果(循环伏安法)的视图。
[0048] 图14是说明了通过对实施例8的共聚物4的氯苯溶液进行热处理获得的膜型UV-Vis吸收光谱的视图。
[0049] 图15是说明了实施例8的共聚物4的电化学测量结果(循环伏安法)的视图。
[0051] 图17说明了根据使用根据实施例6制备的共聚物2的有机太阳能电池器件的太阳能电池的电压而变化的电流密度。
[0052] 图18说明了根据使用根据实施例7制备的共聚物3的有机太阳能电池器件的太阳能电池的电压而变化的电流密度。
[0053] 图19说明了根据使用根据实施例8制备的共聚物4的有机太阳能电池器件的太阳能电池的电压而变化的电流密度。
[0054] 图20是说明了根据本说明书一个示例性实施方案的有机太阳能电池的视图。
[0055] [附图标记]
[0056] 101：基底
[0057] 102：第一电极
[0058] 103：空穴传输层
[0059] 104：光活性层
[0060] 105：第二电极
[0061] 最佳实施方式
[0062] 下文中，将详细地描述本说明书。
[0063] 在本说明书中，术语“单元”是共聚物单体中包含的重复结构，以及意指其中单体通过聚合反应在共聚物中键合的结构。
[0064] 在本说明书中，术语“包含单元”意指包含在共聚物的主链中。
[0065] 在根据本说明书一个示例性实施方案的包含单元A、单元B和单元C的共聚物的情况下，可以合成具有大分子量的聚合物，并因此该共聚物对于改善形态起积极作用。
[0066] 在本说明书的示例性实施方案中，单元A由以下化学式3至5中的任一个表示。
[0067] [化学式3]
[0068]
[0069] [化学式4]
[0070]
[0071] [化学式5]
[0072]
[0073] 在化学式3至5中，
[0074] X和Xa彼此相同或不同，并且各自独立地选自CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se和Te，
[0075] Y为N，
[0076] Y'和Y”彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR、N、SiR、P和GeR，
[0077] 前提条件是X为NR或者Y'为N，
[0078] 前提条件是Xa为NR或者Y"为N，
[0079] a为1至3的整数，以及
[0080] R1、R2、R2'、R和R'彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基(alkylthioxy group)；经取代或未经取代的芳基硫基(arylthioxy group)；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；
经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
[0081] 在本说明书中，在包含单元A的情况下，可提供具有大分子量的共聚物。因此，就制造有机太阳能电池的时间和/或成本而言，所述共聚物是经济的。此外，与包含具有相对小分子量的共聚物的器件相比，包含具有大分子量的共聚物的器件可提供具有更高效率的器件。
[0082] 在本说明书的示例性实施方案中，单元B是电子供体并且单元C是电子受体。
[0083] 在本说明书的示例性实施方案中，单元B包括以下化学式中的一个或两个或更多个。
[0084]
[0085] 在所述化学式中，
[0086] b和c各自为1至3的整数，
[0087] d为1至6的整数，
[0088] f为1至4的整数，
[0089] R10至R13彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，
[0090] X1至X4彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR"R'"、NR"、O、SiR"R'"、PR"、S、GeR"R'"、Se和Te，
[0091] Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR"、N、SiR"、P和GeR"，以及[0092] R"和R'"彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
[0093] 在本说明书的示例性实施方案中，单元C包括以下化学式中的一个或两个或更多个。
[0094]
[0095] 在所述化学式中，
[0096] R14至R17彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基，
[0097] X'和X"彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，
[0098] X5至X10彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR18R19、NR18、O、SiR18R19、PR18、S、GeR18R19、Se和Te，
[0099] Y3至Y6彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR18、N、SiR18、P和GeR18，以及[0100] R18和R19彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
[0101] 在本说明书的示例性实施方案中，单元A的含量为基于所述共聚物的总含量的0.01mol％至30mol％，单元B的含量为基于所述共聚物的总含量的50mol％至80mol％，以及单元C的含量为基于所述共聚物的总含量的0.01mol％至30mol％。
[0102] 在本说明书的示例性实施方案中，单元A、单元B和单元C中的至少之一具有经取代或未经取代的支链烷氧基或者经取代或未经取代的支链烷基。即，所述共聚物在其侧链上可包含支链烷氧基或支链烷基。
[0103] 在本说明书的示例性实施方案中，单元A、单元B和单元C中的至少之一被选自以下中的一个或两个或更多个取代基取代：经取代或未经取代的支链烷氧基；经取代或未经取代的支链烷基；和被支链烷氧基或支链烷基取代的取代基。
[0104] 即，R1、R2、R、R'、R"、R'"以及R10至R23中的至少之一可被选自以下中的取代基取代：经取代或未经取代的支链烷氧基；经取代或未经取代的支链烷基；和被支链烷氧基或支链烷基取代的取代基。
[0105] 在这种情况下，包含支链烷基或支链烷氧基的共聚物可用于防止因聚合物链之间聚集而形成受激准分子(excimer)。此外，可提供用于促进有机太阳能电池制造的溶解度。因此，根据本说明书的示例性实施方案的有机太阳能电池可提供高效率。
[0106] “取代基”的实例包括：烷基；烯基；烷氧基；环烷基；甲硅烷基；芳基烯基；芳氧基；烷基硫基；烷基亚砜基；芳基亚砜基；硼基；烷基胺基；芳烷基胺基；芳基胺基；杂芳基；芳基胺基；芳基；杂环基等，但不限于此。
[0107] 在本说明书的示例性实施方案中，X是S。
[0108] 在本说明书的示例性实施方案中，Y'是N。
[0109] 在本说明书的示例性实施方案中，Xa是S。
[0110] 在本说明书的示例性实施方案中，Y"是N。
[0111] 在本说明书的示例性实施方案中，单元A为以下化学式4-1或5-1。
[0112] [化学式4-1]
[0113]
[0114] [化学式5-1]
[0115]
[0116] 在化学式4-1和5-1中，
[0117] R2和R2'彼此相同或不同，并且为氢；或者经取代或未经取代的烷基。
[0118] 在本说明书的示例性实施方案中，R2是氢。
[0119] 在本说明书的示例性实施方案中，R2是经取代或未经取代的烷基。
[0120] 在本说明书的示例性实施方案中，R2是烷基。
[0121] 在本说明书的示例性实施方案中，R2是壬基。
[0122] 在本说明书的示例性实施方案中，R2'是氢。
[0123] 在本说明书的示例性实施方案中，R2'是经取代或未经取代的烷基。
[0124] 在本说明书的示例性实施方案中，R2'是烷基。
[0125] 在本说明书的示例性实施方案中，R2'是壬基。
[0126] 以下描述了取代基的实例，但是取代基不限于此。
[0127] 在本说明书中， 意指与共聚物主链连接的部分，或者与另一取代基连接的部分。
[0128] 在本说明书中，术语“经取代或未经取代的”意指由选自以下中的一个或两个或更多个取代基进行取代：氘、卤素基团、烷基、烯基、烷氧基、环烷基、甲硅烷基、芳基烯基、芳氧基、烷基硫基、烷基亚砜基、芳基亚砜基、硼基、烷基胺基、芳烷基胺基、芳基胺基、杂芳基、芳基胺基、芳基、腈基、硝基、羟基、和杂环基；由所举例取代基中的两个或更多个取代基连接而成的取代基进行取代；或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接而成的取代基”可为联苯基。即，联苯基可为芳基，或者可解释为两个苯基连接而成的取代基。术语“经取代或未经取代的”意指由所举例取代基中的两个或更多个取代基连接而成的取代基进行取代；或者没有取代基。例如，“两个或更多个取代基连接而成的取代基”可为联苯基。即，联苯基可为芳基，或者可解释为两个苯基连接而成的取代基。
[0129] 术语“经取代的”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另一取代基，取代位置不受限制，只要该取代位置是在氢原子被取代的位置(即，该取代基可被取代的位置)即可，并且在两个或更多个原子被取代的情况下，两个或更多个取代基可彼此相同或不同。
[0130] 在本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至25。具体地，酰亚胺基可为具有以下结构的化合物，但不限于此。
[0131]
[0132] 在本说明书中，酰胺基的一个或两个氮原子可被以下取代基取代：氢，具有1至25个碳原子的直链、支链或环链烷基，或者具有6至25个碳原子的芳基。具体地，酰胺基可为具有以下结构式的化合物，但不限于此。
[0133]
[0134] 在本说明书中，烷基可为直链或支链的，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为1至50。其具体实例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。
[0135] 在本说明书中，环烷基没有特别限制，但是其碳原子数优选为3至60，并且其具体实例包括环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但不限于此。
[0136] 在本说明书中，烷氧基可为直链、支链或环链。烷氧基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至20。其具体实例可包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、异丙基氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但不限于此。
[0137] 在本说明书中，烯基可为直链或支链，并且其碳原子数没有特别限制，但是优选为2至40。其具体实例包括乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、
2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-双(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。
[0138] 在本说明书中，芳基可为单环芳基或多环芳基，并且包括其中被具有1至25个碳原子的烷基或具有1至25个碳原子的烷氧基取代的情况。此外，本说明书中的芳基可意指芳香环。
[0139] 在芳基为单环芳基的情况下，其碳原子数没有特别限制，但是优选为6至25。单环芳基的具体实例可包括苯基、联苯基、三联苯基等，但不限于此。
[0140] 在芳基为多环芳基的情况下，其碳原子数没有特别限制，但是优选为10至24。多环芳基的具体实例可包括萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、 基、芴基等，但不限于此。
[0141] 在本说明书中，芴基可被取代，并且相邻的取代基可彼此键合以形成环。
[0142] 在芴基被取代的情况下，可形成 等。但是，芴基不限于此。
[0143] 在本说明书中，甲硅烷基的具体实例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。
[0144] 在本说明书中，胺基的碳原子数没有特别限制，但是优选为1至30。胺基的具体实例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等，但不限于此。
[0145] 在本说明书中，芳基胺基的实例包括经取代或未经取代的单芳基胺基、经取代或未经取代的二芳基胺基、或者经取代或未经取代的三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可为单环芳基或多环芳基。包含两个或更多个芳基的芳基胺基可包括单环芳基、多环芳基，或者单环芳基和多环芳基二者。
[0146] 芳基胺基的具体实例包括苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、3-甲基-苯基胺基、4-甲基-萘基胺基、2-甲基-联苯基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、苯基甲苯基胺基、咔唑基、三苯基胺基等，但不限于此。
[0147] 在本说明书中，杂环基包含除了碳之外的原子，或者一个或更多个杂原子，并且具体地，杂原子可包括选自O、N、Se、S等中的一个或更多个原子。杂环基的碳原子数没有特别限制，但优选为2至60。杂环基的实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、 唑基、 二唑基、三唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并 唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、异 唑基、 二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、苯并噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。
[0148] 在本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基亚砜基和芳烷基胺基中的芳基与上述芳基的实例相同。芳氧基的具体实例包括苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，芳基硫基的实例包括苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，芳基亚砜基的实例包括苯亚砜基、对甲苯亚砜基等，但实例不限于此。
[0149] 在本说明书中，杂芳基胺基中的杂芳基可选自上述杂环基的实例。
[0150] 在本说明书中，烷基硫基、烷基亚砜基中的烷基与上述烷基的实例相同。烷基硫基的具体实例包括甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，而烷基亚砜基的实例包括甲基亚砜基、乙基亚砜基、丙基亚砜基、丁基亚砜基等，但是实例不限于此。
[0151] 在本说明书的示例性实施方案中，单元B为
[0152] 在本说明书的示例性实施方案中，单元B为
[0153] 在本说明书的一个示例性实施方案中，单元B为
[0154] X1、X2、R10和R11与上述的那些相同，
[0155] R20和R21彼此相同或不同并且其定义各自独立地与R10和R11的定义相同。
[0156] 在本说明书中，优点在于：在包含如上所述的单元B的情况下，该共聚物的溶解度增加，从而容易制造器件。
[0157] 在本说明书的示例性实施方案中，单元C为
[0158] X5至X8、R14至R17、X'、和X"与以上所述的那些相同。
[0159] 在本说明书的一个示例性实施方案中，共聚物包含由以下化学式1-1至1-3中任一个表示的单元。
[0160] [化学式1-1]
[0161]
[0162] [化学式1-2]
[0163]
[0164] [化学式1-3]
[0165]
[0166] 在化学式1-1至1-3中，
[0167] X和Xa彼此相同或不同，并且各自独立地选自CRR'、NR、O、SiRR'、PR、S、GeRR'、Se和Te，
[0168] Y'和Y”彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR、N、SiR、P和GeR，
[0169] 前提条件是X为NR或者Y'为N，
[0170] 前提条件是Xa为NR或者Y"为N，
[0171] l是摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
[0172] m是摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
[0173] l和m的总和为1，
[0174] n为1至10,000的整数，
[0175] R2、R2'、R10、R11、R10'、R11'、R14至R17、和R20至R23彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
[0176] X'和X"彼此相同或不同，并且各自独立地为O或S，
[0177] X1、X2、X1'、和X2'彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR"R'"、NR"、O、SiR"R'"、PR"、S、GeR"R'"、Se和Te，
[0178] X5至X8彼此相同或不同，并且各自独立地选自CR18R19、NR18、O、SiR18R19、PR18、S、GeR18R19"、Se和Te，以及
[0179] R"、R'"、R18和R19彼此相同或不同，并且各自独立地选自：氢；氘；卤素基团；腈基；硝基；酰亚胺基；酰胺基；羟基；经取代或未经取代的烷基；经取代或未经取代的环烷基；经取代或未经取代的烷氧基；经取代或未经取代的芳氧基；经取代或未经取代的烷基硫基；经取代或未经取代的芳基硫基；经取代或未经取代的烷基亚砜基；经取代或未经取代的芳基亚砜基；经取代或未经取代的烯基；经取代或未经取代的甲硅烷基；经取代或未经取代的硼基；经取代或未经取代的烷基胺基；经取代或未经取代的芳烷基胺基；经取代或未经取代的芳基胺基；经取代或未经取代的杂芳基胺基；经取代或未经取代的芳基；和经取代或未经取代的杂环基。
[0180] 在本说明书的示例性实施方案中，R10是氢。
[0181] 在本说明书的示例性实施方案中，R11是氢。
[0182] 在本说明书的示例性实施方案中，R10'是氢。
[0183] 在本说明书的示例性实施方案中，R11'是氢。
[0184] 在本说明书的示例性实施方案中，R14是氢。
[0185] 在本说明书的示例性实施方案中，R15是氢。
[0186] 在本说明书的示例性实施方案中，R16是氢。
[0187] 在本说明书的示例性实施方案中，R17是氢。
[0188] 在本说明书的示例性实施方案中，X1是S。
[0189] 在本说明书的示例性实施方案中，X2是S。
[0190] 在本说明书的示例性实施方案中，X1'是S。
[0191] 在本说明书的示例性实施方案中，X2'是S。
[0192] 在本说明书的示例性实施方案中，X'是O。
[0193] 在本说明书的示例性实施方案中，X”是O。
[0194] 在本说明书的示例性实施方案中，Y1是CR"。
[0195] 在本说明书的示例性实施方案中，Y2是CR"。
[0196] 在本说明书的示例性实施方案中，X5是NR18。
[0197] 在本说明书的示例性实施方案中，X6是NR18。
[0198] 在本说明书的示例性实施方案中，R18是经取代或未经取代的烷基。
[0199] 在本说明书的示例性实施方案中，R18是经取代或未经取代的支链烷基。
[0200] 在本说明书的示例性实施方案中，R18是支链的2-乙基己基。
[0201] 在本说明书的示例性实施方案中，R"是经取代或未经取代的烷氧基。
[0202] 在本说明书的示例性实施方案中，R"是经取代或未经取代的支链烷氧基。
[0203] 在本说明书的示例性实施方案中，R"是支链的2-乙基己氧基。
[0204] 在本说明书的示例性实施方案中，R"是经取代或未经取代的杂环基。
[0205] 在本说明书的示例性实施方案中，R"是经取代或未经取代的噻吩基。
[0206] 在本说明书的示例性实施方案中，R"是被烷基取代的噻吩基。
[0207] 在本说明书的示例性实施方案中，R"是被己基取代的噻吩基。
[0208] 在本说明书的示例性实施方案中，R"是被乙基己基取代的噻吩基。
[0209] 在本说明书的示例性实施方案中，X7是S。
[0210] 在本说明书的示例性实施方案中，X8是S。
[0211] 在本说明书的示例性实施方案中，共聚物包括以下共聚物1至4中的任一种。
[0212] [共聚物1]
[0213]
[0214] [共聚物2]
[0215]
[0216] [共聚物3]
[0217]
[0218] [共聚物4]
[0219]
[0220] l是摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
[0221] m是摩尔分数并且为大于0且小于1的实数，
[0222] l和m的总和为1，
[0223] n为1至10,000的整数，
[0224] 在本说明书的示例性实施方案中，m是0.5。
[0225] 在本说明书的示例性实施方案中，l是0.5。
[0226] 在本说明书的示例性实施方案中，共聚物的端基的实例包括杂环基或芳基。
[0227] 在本说明书的示例性实施方案中，共聚物的端基为4-(三氟甲基)苯基。
[0228] 根据本说明书的一个示例性实施方案，优选地，共聚物的数均分子量为500g/mol至1,000,000g/mol。优选地，共聚物的数均分子量为10,000至100,000。在本说明书的示例性实施方案中，共聚物的数均分子量为30,000至100,000。
[0229] 根据本说明书的示例性实施方案，共聚物的分子量分布可为1至100。优选地，共聚物的分子量分布为1至3。
[0230] 当分子量分布降低和数均分子量增加时，电特性和机械特性进一步改善。
[0231] 此外，为了确保预定溶解度或更大溶解度并因此使溶液涂覆法的应用有利，优选的是数均分子量为100,000或更低。
[0232] 上述共聚物可基于稍后将描述的制备实施例来制备。
[0233] 共聚物可通过以下过程来制备：将催化剂和溶剂添加到三种单体中，使所得物质反应，进行封端，使混合物在甲醇中沉淀并提取固体。如上所述，除了共聚物1和共聚物2之外，包含单元A、单元B和单元C的共聚物可由普通技术人员根据共聚物所需的物理性质选择三种单体来制备。
[0234] 根据本说明书的共聚物可通过多步化学反应来制备。在通过烷基化反应、Grignard反应、Suzuki偶联反应、Stille偶联反应等制备单体之后，最终共聚物可通过碳-碳偶联反应如Stille偶联反应来制备。在待引入的取代基是硼酸或硼酸酯化合物的情况下，共聚物可通过Suzuki偶联反应来制备，而在待引入的取代基是三丁基锡化合物的情况下，共聚物可通过Stille偶联反应来制备，但是反应不限于此。
[0235] 本说明书的一个示例性实施方案提供了一种有机太阳能电池，其包括：第一电极；设置成面对第一电极的第二电极；以及设置在第一电极与第二电极之间且包括光活性层的一个或更多个有机材料层，其中所述有机材料层的一个或更多个层包含所述共聚物。
[0236] 根据本说明书示例性实施方案的有机太阳能电池包括第一电极、光活性层和第二电极。所述有机太阳能电池还可包括基底、空穴传输层、和/或电子传输层。
[0238] 在本说明书的一个示例性实施方案中，有机材料层包括空穴传输层、空穴注入层、或同时传输和注入空穴的层，并且空穴传输层、空穴注入层、或同时传输和注入空穴的层包含所述共聚物。
[0239] 在另一个示例性实施方案中，有机材料层包括电子注入层、电子传输层、或同时注入和传输电子的层，并且电子注入层、电子传输层、或同时注入和传输电子的层包含所述共聚物。
[0240] 图20是说明了根据本说明书示例性实施方案的有机太阳能电池的视图。
[0241] 在本说明书的示例性实施方案中，如果有机太阳能电池接受来自外部光源的光子，则在电子供体与电子受体之间生成电子和空穴。所生成的空穴通过电子供体层传输至阳极。
[0242] 在本说明书的示例性实施方案中，有机太阳能电池还可包括另外的有机材料层。在该有机太阳能电池中，有机材料层的数目可通过使用同时具有多种功能的有机材料来减少。
[0244] 在本说明书的示例性实施方案中，在有机太阳能电池中，可按阴极、光活性层和阳极的顺序布置，或者可按阳极、光活性层和阴极的顺序布置，但是所述顺序不限于此。
[0245] 在另一个示例性实施方案中，在有机太阳能电池中，可按阳极、空穴传输层、光活性层、电子传输层和阴极的顺序布置，或者可按阴极、电子传输层、光活性层、空穴传输层和阳极的顺序布置，但是所述顺序不限于此。
[0246] 在本说明书的示例性实施方案中，有机太阳能电池具有正常结构。
[0247] 在本说明书一个示例性实施方案中，有机太阳能电池具有倒置结构。
[0248] 在本说明书的示例性实施方案中，有机太阳能电池具有串联结构。
[0249] 根据本说明书示例性实施方案的有机太阳能电池可包括一个或两个或更多个光活性层。
[0250] 在另一个示例性实施方案中，在光活性层与空穴传输层之间或者在光活性层与电子传输层之间可设置有缓冲层。在这种情况下，在阳极与空穴传输层之间还可设置有空穴注入层。此外，在阴极与电子传输层之间还可设置有电子注入层。
[0251] 在本说明书的示例性实施方案中，光活性层包含选自电子供体和电子受体的一种或两种或更多种，并且电子供体材料包含所述共聚物。
[0252] 在本说明书的示例性实施方案中，电子受体材料可选自：富勒烯、富勒烯衍生物、浴铜灵(bathocuproine)、半导体单质、半导体化合物及其组合。具体地，所述材料为选自以下中的一种或两种或更多种化合物：富勒烯、富勒烯衍生物(PCBM((6,6)-苯基-C61-丁酸甲酯)或PCBCR((6,6)-苯基-C61-丁酸胆固醇酯)、苝、PBI(聚苯并咪唑)和PTCBI(3,4,9,10-苝-四羧酸双-苯并咪唑)。
[0255] 在本说明书的示例性实施方案中，光活性层具有包括n型有机材料层和p型有机材料层的双层薄膜结构，并且p型有机材料层包含所述共聚物。
[0256] 本说明书中，基底可为具有优异的透明度、表面平滑性、易操作性和耐水性(但不限于此)的玻璃基底或透明塑料基底，并且没有限制，只要该基底是通常用于有机太阳能电池的基底即可。其具体实例包括玻璃、PET(聚对苯二甲酸乙二醇酯)、PEN(聚萘二甲酸乙二醇酯)、PP(聚丙烯)、PI(聚酰亚胺)、TAC(三乙酰基纤维素)等，但不限于此。
[0257] 阳极电极可为具有透明性和优异传导性的材料，但不限于此。其实例包括：金属如钒、铬、铜、锌和金、或者其合金；金属氧化物如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和氧化物的组合如ZnO:Al或SnO2:Sb；导电聚合物如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。
[0258] 形成阳极电极的方法没有特别限制，但是例如，阳极电极可通过施加在基底的一个表面上或者使用诸如以下的方法以膜形式涂覆来形成：溅射、电子束、热沉积、旋涂、丝网印刷、喷墨印刷、刮涂或凹版印刷法。
[0259] 在阳极电极形成在基底上的情况下，可使阳极电极经历洗涤、脱水和亲水改性过程。
[0260] 例如，将图案化的ITO基底依次用清洗剂、丙酮和异丙醇(IPA)洗涤，然后在热板上于100℃至150℃下干燥1分钟至30分钟，优选于120℃下干燥10分钟以去除水分，并且当基底被彻底清洗时，基底的表面被亲水改性。
[0261] 接合表面电势可通过上述的表面改性保持在适用于光活性层的表面电势的水平。此外，当进行改性时，可以容易地在阳极电极上形成聚合物薄膜，并且还可改善薄膜的品质。
[0263] 可根据阳极电极或基底的状态来选择上述方法中的任一种。然而，无论使用哪种方法，通常优选的是，防止氧离开阳极电极或基底的表面并尽可能多地抑制水分和有机材料残留。在这种情况下，可使预处理的实际效果最大化。
[0264] 其具体实例可包括通过使用紫外射线产生的臭氧来氧化表面的方法。在这种情况下，在通过超声波洗涤之后，可将图案化的ITO基底在热板上烘烤以使其完全干燥，然后将其添加到室中，可运行UV灯以凭借通过使氧气与紫外射线反应产生的臭氧来洗涤图案化的ITO基底。
[0265] 然而，在本说明书中，对图案化的ITO基底的表面进行改性的方法没有特别限制，并且可使用任何方法，只要该方法是氧化基底的方法即可。
[0266] 阴极电极可为具有小的功函数的金属，但不限于此。其具体实例包括：金属如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅或其合金；以及具有多层结构的材料如LiF/Al、LiO2/Al、LiF/Fe、Al:Li、Al:BaF2和Al:BaF2:Ba，但不限于此。
[0267] 阴极电极可通过在具有5×10-7托或更低的真空度的热沉积器内沉积而形成，但形成方法不限于该方法。
[0268] 空穴传输层和/或电子传输层材料用于将从光活性层中分离的电子和空穴有效传输至电极，但材料没有特别限制。
[0269] 空穴传输层材料可为PEDOT:PSS(掺杂有聚(苯乙烯磺酸)的聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩))、氧化钼(MoOx)、氧化钒(V2O5)、氧化镍(NiO)和氧化钨(WOx)等，但不限于此。
[0270] 电子传输层材料可为吸电子金属氧化物，并且其具体实例可包括：8-羟基喹啉的金属络合物；包含Alq3的络合物；包含Liq的金属络合物；LiF；Ca；氧化钛(TiOx)；氧化锌(ZnO)；碳酸铯(Cs2CO3)等，但不限于此。
[0272] 在以下制备实施例和实施例中将详细地描述共聚物的制备方法和包含所述共聚物的有机太阳能电池的制造方法。然而，列出以下实施例是为了举例说明本说明书，而不是由此限制本说明书的范围。
[0273] 实施例1.单体-1'的合成(3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的合成)
[0274]
[0275] 1.将3,6-二噻吩-2-基-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(13.0g，43.3mmol)和碳酸钾(K2CO3，24.0g)添加到250ml二甲基甲酰胺(DMF)中，然后加热至145℃以充分溶解。使用注射器立即将2-乙基己基溴(38.6g，200mmol)添加到该溶液中。在145℃下进行搅拌15小时或更久，将温度降至室温，并将所得溶液倒入500ml或更多的冷水中，搅拌，过滤并用水和醇洗涤数次。干燥之后，通过硅胶柱获得暗紫色固体粉末(洗脱剂：己烷:二氯甲烷＝1:10)。
[0276] 产率：87.4％
[0277] 图1是说明了实施例1的2,5-二乙基己基-3,6-二噻吩-2-基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的NMR谱的视图。
[0278] 1'.在避光状态下在室温下使2,5-二乙基己基-3,6-二噻吩-2-基吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(15.0g，28.5mmol)和N-溴代丁二酰亚胺(NBS，10.4g，58.4mmol)在600ml氯仿中充分搅拌。通过薄层色谱法确定反应之后，通过硅胶柱获得暗紫色固体粉末(洗脱剂：己烷:二氯甲烷＝1:10)。
[0279] 产率：79.4％
[0280] 图2是说明了实施例1的3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的NMR谱的视图。
[0281] 图3是说明了实施例1的3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮的MS谱的视图。
[0282] 实施例2.单体-2'的合成(2,6-双(三甲基锡)-4,8-二(2-乙基己氧基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的合成)
[0283]
[0284] 2.将4,8-二氢苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮(8.0g，36.2mmol)和Zn粉(5.2g，79.6mmol)添加到60ml去离子水(H2O)中并搅拌之后，添加氢氧化钠(NaOH，24g)，搅拌并回流1小时。在反应期间，溶液的颜色从黄色经过红色变成橙色。将2-乙基己基溴(21.0g，108.9mmol)和四丁基溴化铵(作为催化剂)添加到该溶液中，接着搅拌/回流2小时。当溶液的颜色为红色或暗红色时，进一步添加锌粉，接着搅拌/回流6小时。将该溶液倒入冷水中，并用二乙醚萃取两次，然后用硫酸镁(MgSO4)去除残余物质。对剩余溶液进行减压以去除溶剂，并通过硅胶柱获得无色液体(洗脱剂：石油醚:MC＝9:1)。
[0285] 产率：64.9％
[0286] 2'.将2(10.3g，23.1mmol)添加到50ml四氢呋喃(THF)中并溶解，然后将温度降低至-78℃。在该温度下缓慢添加溶解于己烷中的1.6M n-BuLi(己烷中的1.6M正丁基锂，31.7ml，50.8mmol)，接着搅拌30分钟。其后，将温度增加至0℃，在此状态下进行搅拌1小时，将温度降回至-78℃，立即添加溶解于THF中的1M三甲基氯化锡(THF中的1M三甲基氯化锡，
53.1ml，53.1mmol)，将温度增加至室温，并进行搅拌12小时。将该溶液倒入冰中，用二乙醚萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)去除残余物质。在减压下从残余溶液中去除溶剂，并用乙醇进行重结晶以获得无色结晶固体。
53.1ml，53.1mmol)，将温度增加至室温，并进行搅拌12小时。将该溶液倒入冰中，用二乙醚萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)去除残余物质。在减压下从残余溶液中去除溶剂，并用乙醇进行重结晶以获得无色结晶固体。
[0287] 产率：71.4％
[0288] 图4是说明了实施例2的化合物的NMR谱的视图。
[0289] 图5是说明了实施例2的化合物的MS谱的视图。
[0290] 实施例3.单体-3'的合成(2,6-双(三甲基锡)-4,8-双(5-(2-己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的合成)
[0291]
[0292] 3.将2-己基噻吩(10.0g，59.4mmol)添加到500ml四氢呋喃(THF)中并溶解，然后将温度降低至-78℃。在该温度下缓慢添加溶解于己烷中的2.5M n-BuLi(己烷中的2.5M正丁基锂，24.0ml，59.4mmol)，搅拌30分钟。其后，将温度增加至0℃，在此状态下进行搅拌1小时，将4,8-二氢苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩-4,8-二酮(3.3g，14.8mmol)立即添加到该溶液中，并在50℃下搅拌3小时。将溶液温度降低至室温之后，添加氯化锡(II)二水合物(SnCl2·2H2O)(26g)和10％HCl(56ml)，并进一步搅拌3小时。将该溶液倒入冰中，用二乙醚萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)去除残余物质。在减压下从残余溶液中去除溶剂，并通过硅胶柱获得具有高密度的黄色液体(洗脱剂：石油)。
[0293] 产率：64％
[0294] 3'.将3(3.9g，7.59mmol)添加到100ml四氢呋喃(THF)中并溶解，然后将温度降低至0℃。在该温度下缓慢添加溶解于己烷中的1.6M n-BuLi(己烷中的1.6M正丁基锂，10.4ml，16.7mmol)，并在室温下搅拌1分钟。立即将溶解于THF中的1M三甲基氯化锡(THF中的1M三甲基氯化锡，22.7ml，22.7mmol)添加到该溶液中，并搅拌2小时。将该溶液倒入冰中，用二乙醚萃取两次，用水洗涤两次，并用硫酸镁(MgSO4)去除残余物质。在减压下从残余溶液中去除溶剂，并用乙醇进行重结晶以获得浅黄色结晶固体。
[0295] 产率：87％
[0296] 图6说明了实施例3的化合物的NMR谱。
[0297] 图7说明了实施例3的化合物的MS谱。
[0298] 实施例4.单体-4的合成(2,6-双(三甲基锡)-4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩的合成)
[0299] [单体4]
[0300]
[0301] 单体4通过在Kim,Ji-Hoon；Kim,Hee Un；Hwang,Do-Hoon；Kang,In-Nam；Lee,Sang Kyu；Moon,Sang0Jin；Shin,Won Suk.,Macromolecules,2012,45,8628-8638中描述的方法来制备。
[0302] 实施例5.聚合物的聚合反应(共聚物1的聚合反应)
[0303]
[0304] 在本说明书中，通过使Aldrich公司的材料进行再次过柱(re-column)来使用2,5-二溴噻唑。
[0305] 将18ml氯苯、2,6-双(三甲基锡)-4,8-双(5-(2-己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(0.700g，0.8250mmol)、3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(0.2815g，0.4125mmol)、2,5-二溴噻唑(0.1002g，
0.4125mmol)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，10mg)和三-(邻甲苯基)膦(18mg)添加到微波反应器瓶中，并在170℃的条件下反应1小时。在将混合物冷却至室温并倒入甲醇中之后，过滤固体，使其在丙酮、己烷、二氯甲烷和氯仿中经历索氏(Soxhlet)萃取，使氯仿部分在甲醇中再次沉淀以过滤固体。
0.4125mmol)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，10mg)和三-(邻甲苯基)膦(18mg)添加到微波反应器瓶中，并在170℃的条件下反应1小时。在将混合物冷却至室温并倒入甲醇中之后，过滤固体，使其在丙酮、己烷、二氯甲烷和氯仿中经历索氏(Soxhlet)萃取，使氯仿部分在甲醇中再次沉淀以过滤固体。
[0306] 产率：39％
[0307] 数均分子量：78,300g/mol
[0308] 重均分子量：104,100g/mol
[0309] 图8说明了通过对实施例5的共聚物1的氯苯溶液进行热处理获得的膜型UV-Vis吸收光谱。
[0310] 图8的膜型UV吸收光谱通过使样品于25℃、100℃、130℃、150℃和190℃下进行热处理之后使用UV-Vis吸收光谱(UV-Vis吸收光谱仪)来分析，所述样品通过将化合物以1重量％的浓度溶解于氯苯中，将该溶液滴在玻璃基底上并以1000rpm进行旋涂60秒获得。
[0311] 图9说明了实施例5的共聚物1的电化学测量结果(循环伏安法)。
[0312] 图9的电化学(循环伏安法)测量通过将玻碳工作电极、Ag/AgCl参比电极和Pt电极添加到电解液(其中Bu4NBF4以0.1M的浓度溶解于乙腈中)中并使用三电极法进行分析。化合物通过滴涂法施加在工作电极上。
[0313] 实施例6.聚合物的聚合反应(共聚物2的聚合反应)
[0314]
[0315] 将16ml氯苯、2,6-双(三甲基锡)-4,8-二(2-乙基己氧基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(0.500g，0.6474mmol)、3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(0.2209g，0.3237mmol)、2,5-二溴噻唑(0.0786g，0.3237mmol)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，15mg)和三-(邻甲苯基)膦(23mg)添加到微波反应器瓶中，并在170℃的条件下反应1小时。在将混合物冷却至室温并倒入甲醇中之后，过滤固体，使其在丙酮、己烷、二氯甲烷和氯仿中经历索氏萃取，然后使氯仿部分在甲醇中再次沉淀以过滤固体。
[0316] 产率：52％
[0317] 数均分子量：94,382g/mol
[0318] 重均分子量：125,071g/mol
[0319] 图10说明了通过对实施例6的共聚物2的氯苯溶液进行热处理获得的膜型UV-Vis吸收光谱。
[0320] 图10的膜型UV吸收光谱通过使样品于25℃、100℃、130℃、150℃和190℃下进行热处理之后使用UV-Vis吸收光谱(UV-Vis吸收光谱仪)来分析，所述样品通过将化合物以1重量％的浓度溶解于氯苯中，将该溶液滴在玻璃基底上并以1000rpm进行旋涂60秒获得。
[0321] 图11说明了实施例6的共聚物2的电化学测量结果(循环伏安法)。
[0322] 图11的电化学(循环伏安法)测量通过将玻碳工作电极、Ag/AgCl参比电极和Pt电极添加到电解液(其中Bu4NBF4以0.1M的浓度溶解于乙腈中)中并使用三电极法进行分析。化合物通过滴涂法施加在工作电极上。
[0323] 实施例7.聚合物的聚合反应(共聚物3的聚合反应)
[0324]
[0325] 将18ml氯苯、2,6-双(三甲基锡)-4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(0.700g，0.7739mmol)、3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(0.2641g，0.3869mmol)、2,5-二溴噻唑(0.0939g，
0.3869mmol)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，10mg)和三-(邻甲苯基)膦(28mg)添加到微波反应器瓶中，并在170℃的条件下反应1小时。在将混合物冷却至室温并倒入甲醇中之后，过滤固体，使其在丙酮、己烷、二氯甲烷和氯仿中经历索氏萃取，然后使氯仿部分在甲醇中再次沉淀以过滤固体。
0.3869mmol)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，10mg)和三-(邻甲苯基)膦(28mg)添加到微波反应器瓶中，并在170℃的条件下反应1小时。在将混合物冷却至室温并倒入甲醇中之后，过滤固体，使其在丙酮、己烷、二氯甲烷和氯仿中经历索氏萃取，然后使氯仿部分在甲醇中再次沉淀以过滤固体。
[0326] 产率：42％
[0327] 数均分子量：47,911g/mol
[0328] 重均分子量：75,264g/mol
[0329] 图12说明了通过对实施例7的共聚物3的氯苯溶液进行热处理获得的膜型UV-Vis吸收光谱。
[0330] 图12的膜型UV吸收光谱通过使样品于25℃和120℃下进行热处理之后使用UV-Vis吸收光谱(UV-Vis吸收光谱仪)来分析，所述样品通过将化合物以1重量％的浓度溶解于氯苯中，将该溶液滴在玻璃基底上并以1000rpm进行旋涂60秒获得。
[0331] 图13说明了实施例7的共聚物3的电化学测量结果(循环伏安法)。
[0332] 图13的电化学(循环伏安法)测量通过将玻碳工作电极、Ag/AgCl参比电极和Pt电极添加到电解液(其中Bu4NBF4以0.1M的浓度溶解于乙腈中)中并使用三电极法进行分析。化合物通过滴涂法施加在工作电极上。
[0333] 实施例8.聚合物的聚合反应(共聚物4的聚合反应)
[0334]
[0335] 将18ml氯苯、2,6-双(三甲基锡)-4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(0.700g，0.7739mmol)、3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4-二酮(0.2641g，0.3869mmol)、5,5'-二溴-4,4'-二壬基-
2,2'-联噻唑(0.2238g，0.3869mmol)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，10mg)和三-(邻甲苯基)膦(28mg)添加到微波反应器瓶中，并在170℃的条件下反应1小时。在将混合物冷却至室温并倒入甲醇中之后，过滤固体，使其在丙酮、己烷、二氯甲烷和氯仿中经历索氏萃取，然后使氯仿部分在甲醇中再次沉淀以过滤固体。
2,2'-联噻唑(0.2238g，0.3869mmol)、Pd2(dba)3(三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，10mg)和三-(邻甲苯基)膦(28mg)添加到微波反应器瓶中，并在170℃的条件下反应1小时。在将混合物冷却至室温并倒入甲醇中之后，过滤固体，使其在丙酮、己烷、二氯甲烷和氯仿中经历索氏萃取，然后使氯仿部分在甲醇中再次沉淀以过滤固体。
[0336] 产率：40％
[0337] 数均分子量：93,773g/mol
[0338] 重均分子量：127,530g/mol
[0339] 图14说明了通过对实施例8的共聚物4的氯苯溶液进行热处理获得的膜型UV-Vis吸收光谱。
[0340] 图14的膜型UV吸收光谱通过使样品于25℃和120℃下进行热处理之后使用UV-Vis吸收光谱(UV-Vis吸收光谱仪)来分析，所述样品通过将化合物以1重量％的浓度溶解于氯苯中，将该溶液滴在玻璃基底上并以1000rpm进行旋涂60秒获得。
[0341] 图15说明了实施例8的共聚物4的电化学测量结果(循环伏安法)。
[0342] 图15的电化学(循环伏安法)测量通过将玻碳工作电极、Ag/AgCl参比电极和Pt电极添加到电解液(其中Bu4NBF4以0.1M的浓度溶解于乙腈中)中并使用三电极法进行分析。化合物通过滴涂法施加在工作电极上。
[0343] 有机太阳能电池的制造和特性测量
[0344] 制备实施例1：有机太阳能电池-1的制造
[0345] 将实施例5中制备的共聚物1和PCBM以1:2的比例溶解在氯苯(CB)中以制备复合材料溶液。在这种情况下，将浓度调整至2.0重量％，并且有机太阳能电池具有ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al的结构。使用蒸馏水、丙酮或2-丙醇通过超声波洗涤其上施用有ITO的玻璃基底，将ITO表面用臭氧处理10分钟，使PEDOT:PSS(baytrom P)以45nm的厚度经受旋涂，并在120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合材料溶液，然后进行旋涂，以使用热蒸发器在3×10-8托的真空下使Al以
200nm的厚度沉积，从而制造有机太阳能电池。
200nm的厚度沉积，从而制造有机太阳能电池。
[0346] 制备实施例2：有机太阳能电池-2的制造
[0347] 将实施例6中制备的共聚物2和PCBM以1:2的比例溶解在氯苯(CB)中以制备复合材料溶液。在这种情况下，将浓度调整至2.0重量％，并且有机太阳能电池具有ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al的结构。使用蒸馏水、丙酮或2-丙醇通过超声波洗涤其上施用有ITO的玻璃基底，将ITO表面用臭氧处理10分钟，使PEDOT:PSS(baytrom P)以45nm的厚度经受旋涂，并在120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合材料溶液，然后进行旋涂，使用热蒸发器在3×10-8托的真空下使Al以
200nm的厚度沉积，从而制造有机太阳能电池。
200nm的厚度沉积，从而制造有机太阳能电池。
[0348] 制备实施例3：有机太阳能电池-3的制造
[0349] 将实施例7中制备的共聚物3和PCBM以1:2的比例溶解在氯苯(CB)中以制备复合材料溶液。在这种情况下，将浓度调整至2.0重量％，并且有机太阳能电池具有ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al的结构。使用蒸馏水、丙酮或2-丙醇通过超声波洗涤其上施用有ITO的玻璃基底，将ITO表面用臭氧处理10分钟，使PEDOT:PSS(baytrom P)以45nm的厚度经受旋涂，并在120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合材料溶液，然后进行旋涂，以使用热蒸发器在3×10-8托的真空下使Al以
200nm的厚度沉积，从而制造有机太阳能电池。
200nm的厚度沉积，从而制造有机太阳能电池。
[0350] 制备实施例4：有机太阳能电池-4的制造
[0351] 将实施例8中制备的共聚物4和PCBM以1:2的比例溶解在氯苯(CB)中以制备复合材料溶液。在这种情况下，将浓度调整至2.0重量％，并且有机太阳能电池具有ITO/PEDOT:PSS/光活性层/Al的结构。使用蒸馏水、丙酮或2-丙醇通过超声波洗涤其上施用有ITO的玻璃基底，将ITO表面用臭氧处理10分钟，使PEDOT:PSS(baytrom P)以45nm的厚度经受旋涂，并在120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤-8
化合物-PCBM复合材料溶液，然后进行旋涂，使用热蒸发器在3×10 托的真空下使Al以
200nm的厚度沉积，从而制造有机太阳能电池。
化合物-PCBM复合材料溶液，然后进行旋涂，使用热蒸发器在3×10 托的真空下使Al以
200nm的厚度沉积，从而制造有机太阳能电池。
[0352] 比较例1：有机太阳能电池的制造
[0353] 将P3HT和PCBM以1:1的比例溶解在1,2-二氯苯(DCB)中以制备复合材料溶液。在这种情况下，将浓度调整至1.0重量％至2.0重量％，并且有机太阳能电池具有ITO/PEDOT:PSS/光活性层/LiF/Al的结构。使用蒸馏水、丙酮或2-丙醇通过超声波洗涤其上施用有ITO的玻璃基底，将ITO表面用臭氧处理10分钟，使PEDOT:PSS(baytrom P)以45cm的厚度经受旋涂，并在120℃下进行热处理10分钟。为了涂覆光活性层，使用0.45μm的PP注射器式过滤器过滤化合物-PCBM复合材料溶液，然后进行旋涂，在120℃下进行热处理5分钟，使用热蒸发器在3×10-8托的真空下使LiF以 的厚度沉积，然后使Al以200nm的厚度沉积，从而制造有机太阳能电池。
[0354] <实验实施例1>
[0355] 在100mW/cm2(AM 1.5)的条件下测量制备实施例1至4和比较例1中制造的有机太阳能电池的光电转换特性，结果描述于下表1中。
[0356] [表1]
[0357]
[0358] 在表1中，Voc意指开路电压，Jsc意指短路电流，FF意指填充因子，并且PCE意指能量转换效率。开路电压和短路电流分别是电压-电流密度曲线的第四象限中X轴和Y轴的截距，并且随着这两个值增加，太阳能电池的效率优选地增加。此外，填充因子是通过用可在曲线中画出的矩形面积除以短路电流与开路电压的乘积所获得的值。当用辐射光的强度除这三个值时，可获得能量转换效率，并且该值越高，效率越好。
[0359] 图16说明了根据使用根据实施例5制备的共聚物1的有机太阳能电池器件的太阳能电池的电压而变化的电流密度。
[0360] 图17说明了根据使用根据实施例6制备的共聚物2的有机太阳能电池器件的太阳能电池的电压而变化的电流密度。
[0361] 图18说明了根据使用根据实施例7制备的共聚物3的有机太阳能电池器件的太阳能电池的电压而变化的电流密度。
[0362] 图19说明了根据使用根据实施例8制备的共聚物4的有机太阳能电池器件的太阳能电池的电压而变化的电流密度。
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