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哒嗪生物的制备方法

阅读:185发布:2023-02-16

专利汇可以提供哒嗪生物的制备方法专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且通式(I)的新哒嗪 酮 衍 生物 :(式中各符号含义详见 说明书 )的制备方法。这些衍生物作为农业和 园艺 用的杀昆虫、杀螨、杀 线虫 和/或杀 真菌 复方制剂以及除寄生于动物身上的蝉的驱虫复方制剂的活性成分,是有效的。,下面是哒嗪生物的制备方法专利的具体信息内容。

1、通式(Ⅰ)哒嗪生物的制备方法:

其中
R代表具有2至4个原子的直链或支链烷基;A代表卤原子X代表原子或硫原子;

Y代表氧原子、硫原子、

V代表氧原子;
R1和R2各自独立地代表氢原子或具有1个碳原子的烷基;
R3至R6各自独立地代表氢原子,具有1至2个碳原子的烷基、
Z代表卤原子、具有1至10个碳原子的直链或支链烷基、具有3个碳原子的链烯基、具有6个碳原子的环烷基、具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基、具有1至3个碳原子的烷硫基、具有1至3个碳原子的烷基亚磺酰基、具有1至3个碳原子的烷基磺酰基、具有1个碳原子的卤代烷基、具有2个碳原子的烷基基、硝基、具有1至10个碳原子的烷基羰基。

或羟烷基、烷氧烷基、烷硫烷基、烷氧亚氨烷基、(从上述羟烷基至烷氧亚氨基烷基中的烷基部分具有1至3个碳原子)、R9至R10各自独立地代表氢原子、W代表卤原子、具有1至2碳原子的烷基、具有1个碳原子的烷氧基、具有1个碳原子的卤代烷基、硝基,m为零或1至2中的整数,而且当m为2时,W可以相同或不同,n为零或1至4中的数,而且当n为2至4中的数时,Z可以相同或不同,通式(Ⅰ)的哒嗪酮衍生物由通式(Ⅱ)的化合物与通式(Ⅲ)的化合物反应而制得:

其中R、A、B、Y、Z和n具有上面定义的相同含意,X为卤原子时,X″为-SM或-OM,而X′为-SM或-OM时,X″为卤原子,其中M为氢原子或金属原子。

说明书全文

发明涉及新的3(2H)-哒嗪生物:它们的制备;用于农业和园艺的杀昆虫、杀螨、杀线虫、杀真菌的复方制剂;驱除寄生于动物上的蜱的驱虫复方制剂;含所述衍生物作为活性成分的所述复方制剂。

本发明与EP-A-0088384、EP-A-0134439、EP-A-0183212及EP-A-0199281有关。包含在这些专利申请中的已知化合物用通式(Ⅳ)表示:

这些专利申请中的化合物的特征是,例如在通式(Ⅳ):

在EP-A-0088384和EP-A-01344439中,γ′为原子或者硫原子,但苄基衍生物的基团作为-B′-Q′与其相连,在EP-A-0183212中,A代表烷基或象B′一样具有双键或三键;在EP-A-0199281中,Q代表杂环或特定的取代基。

本发明者们对在化学结构上与这些EPC专利申请不同的哒嗪酮衍生物进行了深入细致的研究,并已经得到了下面给出的通式(Ⅰ)化合物。

此外,本发明的发明者们已经发现,下面给出的通式(Ⅰ)的化合物具有极好的杀昆虫、杀螨、杀线虫和杀真菌活性。

例如,用上述通式(Ⅳ)表示一组已知化合物具有强烈的杀昆虫、杀螨、杀线虫和杀菌活性。然而,即使与这些已知化合物比较,本发明中的化合物在残效方面显示显著的活性增高,特别是对于杀虫和杀螨活性。与通式(Ⅳ)表示的已知化合物比较,即使使用极低的药物浓度,本发明中的化合物也能有效地控制对于农业和园艺有害的虫害。这一发现,完成了本发明。

提供具有杀昆虫、杀螨、杀线虫和杀真菌活性的新的3(2H)-哒嗪酮衍生物,是本发明的目的之一。

提供制备这类3(2H)-哒嗪酮衍生物的方法,是本发明的另一目的。

本发明的进一步的目的是,提供含3(2H)-哒嗪酮衍生物作为活性成分的杀昆虫、杀螨、杀线虫、杀真菌的复方制剂。

提供使用上述衍生物或复方制剂控制虫害的方法,是本发明的更进一步的目的。

本发明的其它目的,可以从下面给出的描述中将变得显而易见。

根据本发明,哒嗪酮衍生物具有通式(Ⅰ)的结构:

其中

R代表具有2至6个原子的直链或支链烷基;

A代表卤原子、具有1至4个碳原子的烷氧基或具有1至4个碳原子的烷硫基;

X代表氧原子或硫原子;

Y代表氧原子、硫原子。

V代表氧原子或硫原子;

R1和R2各自独立地代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基;

R3至R6各自独立地代表氢原子、卤原子、具有1至4个碳原子的烷基、氰基、具有1至4个碳原子的卤代烷基或者具有1至4个碳原子的烷氧羰基;

R7代表具有1至4个碳原子的烷基或具有1至4个碳原子的烷羰基;

Z代表卤原子、具有2至5个碳原子的直链或支链烷基、具有2至5个碳原子的链烯基、具有2 至5个碳原子的链炔基,具有3至6个碳原子的环烷基、具有1至10个碳原子的直链或支链烷氧基、具有2至5个碳原子的链烯氧基、具有2至5个碳原子的链炔氧基、具有1至10个碳原子的烷硫基、具有2至5个碳原子的链炔硫基、具有1至10个碳原子的烷基亚磺酰基。具有1至10个碳原子的烷基磺酰基、具有3至6个碳原子的环烷氧基、具有1至5个碳原子的卤代烷基、具有1至5个碳原子的卤代烷氧基、具有1至5个碳原子的卤代烷硫基、具有1至5个碳原子的烷基基、具有1至5个碳原子的烷基羰基氨基、硝基、氰基、羟基、具有1至10个碳原子的烷羰基、具有1至5个碳原子的烷氧羰基、-COOH,

或羟烷基、烷羰氧烷基、烷氧烷基、烷硫烷基、烷基亚磺酰烷基、烷基磺酰烷基、烷基氨烷基、烷基羰基烷基、烷氧羰烷基、氰基烷基、烷氧基亚氨基烷基、烷氧基烷氧基、烷硫烷氧基、烷基亚磺酰基烷氧基、烷基磺酰基烷氧基、烷氨烷氧基、烷羰烷氧基、烷氧羰基烷氧基、氰基烷氧基、卤代烷羰基、烷氧烷羰基、烷硫烷羰基、烷基亚磺酰基烷羰基、烷基磺酰基烷羰基、烷基胺基烷羰基、烷羰烷羰基、烷氧羰烷羰基、氰基烷基羰基(从上述羟烷基到氰基烷基羰基的烷基部分具有1至4个碳原子),其条件是L代表零或1至2的整数,R8代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基或者具有1至4个碳原子的烷羰基,R9至R10各自独立地代表氢原子、具有1至4个碳原子的烷基、卤原子羟基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的卤代烷基或具有1至4个碳原子的卤代烷氧基或一起形成烷氧亚氨基,W代表卤原子、具有1至4个碳原子的烷基、具有2至4个碳原子的链烯基、具有2至4个碳原子的链炔基、具有1至4个碳原子的烷氧基、具有1至4个碳原子的烷硫基、具有3至6个碳原子的环烷基、具有1至4个碳原子的卤代烷基、具有1至4个碳原子的卤代烷氧基、具有1至4个碳原子的卤代烷硫基、具有1至4个碳原子的烷氧羰基、具有1至4个碳原子的烷氨基、具有1至4个碳原子的烷基羰基氨基、硝基或氰基,m零或1至5的整数。而且当m为2至5的整数时,W可以相同或不相同,n为零或1至5中的数。当n为2至5时,Z可以以相同或不同。

就控制虫害的活性而言,在通式(Ⅰ)中本发明的较好化合物是符合下面条件的化合物,在这些化合物中,R代表叔丁基、A代表卤原子、X代表氧原子或者硫原子、B代表-CH2-CH2-、Y代表氧原子或硫原子。

通式Ⅰ的更好的化合物是那些化合物,其中R代表叔丁基,A代表氯原子,X代表硫原子或氧原子,B代表-CH2-CH2-,Y代表氧原子,Z代表卤原子、具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、具有1至10个碳原子的烷羰基、

通式Ⅰ的最好的化合物是下述化合物,其中的R代表叔丁基,A代表氯原子,X代表硫原子,B代表-CH-CH-,Y代表氧原子,Z代表2位和6位的卤原子或具有1至10个碳原子的烷基和代表4位的一个具有1至10个碳原子的烷基、具有1至10个碳原子的烷氧基、具有1至10个碳原子的烷羰基、

在表1至表3列出的化合物中的通式(Ⅰ)的特别好的化合物(以化合物序号表示)是:

36、38、40、46、49、55、71、72、73、74、84、85、88、89、90、92、111、112、113、463、465、466、468、470、472、474、476、477、480、482、484、490、491、492、494、496、514、517、518、520如542。

作为本发明所包括的化合物,例如表1、表2和表3所示的化合物,是范例性的。不过本发明不局限于这些仅仅作为例证列出的化合物。

在表1、表2、和表3中,t、i、c和s分别表示叔三、异、环和仲,而Me、Et、Pr、Bu、Am、Pen、Hex和ph等符号分别表示甲基、乙基、丙基、丁基、正戊基、戊基、己基和苯基。

本发明所包括的化合物中当含有不对称碳原子 的化合物的场合下,光学异构体,即右旋异构体和左异构体亦包括在本发明之中。

在表1中,G1和G2是由下述结构表示的基团:

下面将要提到的制备实施例处方实施例和测试实施例中的化合物序号与表1至表3中化合物的序号一致。本发明中的化合物能通过通式(Ⅱ)的化合物与通式(Ⅲ)的化合物的反应制得:

其中R、A、B、Y、Z和n具有上面定义的相同含义,而且X′和X″代表氢原子、-SM或-OM,其中M为氢原子或金属原子。

一般说来,当通式(Ⅱ)中的X′是卤原子时,最好用-SM或-OM作为通式(Ⅲ)中的X″,而当通式(Ⅱ)中的X′为-SM或-OM(在这里M代表氢原子或碱金属分子)时,最好用卤原子作为通式(Ⅲ)中的X″,其条件是当X′为卤原子时,X″代表-SM或-OM,而当X′为-SM或-OM时,X″代表卤原子。

本发明的化合物最好是在适宜的碱存在下,并在不影响反应的溶剂中制备。当M为碱金属原子时,则无需碱的存在。

在本发明中的溶剂可用低级醇。比如甲醇、乙醇等;酮,比如丙酮、甲基乙基酮;,比如苯、甲苯等;醚,比如丙醚、四氢呋喃、1,4-二氧六环等;酰胺,比如N,N-二甲基甲酰胺、六甲基磷酰三酰胺等;卤代烃,比如二氯甲烷、二氯乙烷等。必要时,亦可使用这些溶剂的混合或这些溶剂与的混合溶剂。

可用的碱如无机械,比如氢化钠、氢氧化钠、氢氧化、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠等;有机硷,比如甲醇钠、乙醇钠、三乙胺、吡啶等。若有必要,季铵盐,例如氯化三乙基苄基铵等也可作为催化剂加入到反应系统中。

反应温度可以在从-20℃到用作反应溶剂的沸点的范围内。反应温度最好在从-5℃至反应所用溶剂的沸点的范围内。

原料的比例可以任意选择,但使用等摩尔或者近似等摩尔的原料进行反应有利。

本发明的化合物的制备通过下面实施例的方式再详细描述。但这些实施例不限制本发明。

制备实施例1

2-叔丁基-4-氯-5-(4′-氯代苯氧甲硫基)-3(2H)-哒嗪酮(化合物序号1)的制备

将2,2克2-叔丁基-4-氯-5-巯基-3(2H)-哒嗪酮和1.8克4-氯代苯氧基氯代甲烷溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺中,并往该溶液中加入1.4克无水碳酸钾。反应混合物在室温下搅拌15小时。将所得的溶液倾入水中并用苯萃取。苯层用无水硫酸钠干燥,并在减压下蒸除溶剂。如此得到的晶体用二异丙醚重结晶,得到2.3克所要的化合物。熔点为106.5℃-108.0℃。

制备实施例2

2-叔丁基-4-氯-5-(4′-氯代苯硫甲基硫基)-3-(2H)-哒嗪酮(化合物序号2)的制备

将2,2克2-叔丁基-4-氯-5-巯基-3(2H)-哒嗪酮和1.95克4-氯苯硫基氯代甲烷溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺中,并往该溶液中加入1.4克无水碳酸钾。反应混合物在40℃至50℃搅拌3小时。将所得 溶液倾入水中并用苯萃取。苯层用无水硫酸钠干燥,减压下蒸除溶剂。得到粗产品,这样得到的粗品用苯和正己烷的混合溶剂重结晶,得到2.3克所要的化合物。熔点为57.0℃-63.0℃。

制备实施例3

2-叔丁基-5-〔2′-(4″-叔丁基苯基)乙硫基〕-4-氯-3-(2H)-哒嗪酮(化合物序号4)的制备

将2,2克2-叔丁基-4-氯-5-巯基-3(2H)-哒嗪酮和2.4克2-(4′-叔丁基苯基)溴代乙烷溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺中,并往所得到溶液中加入1.4克无水碳酸钾。反应混合物室温搅拌15小时。将所得的溶液倾入水中并用苯萃取。苯层用无水硫酸钠干燥,减压下蒸除溶剂。这样得到的结晶用正己烷洗,得到2.5克所要的化合物。熔点为105.5℃-107.9℃。

制备实施例4

2-叔丁基-5-〔2′-(4″-叔丁基苯基)乙氧基〕-4-氯-3-(2H)-哒嗪酮的制备(化合物顺序号8)

往含0.9克对-叔丁基苯乙醇的30毫升N,N-二甲基甲酰胺溶液中加入0.3克55%的氢化钠。十分钟后往所得的溶液中加入1.2克2-叔丁基-4,5-二氯-3(2H)-哒嗪酮,并于室温下搅拌十七小时。将该溶液倾入水中并用苯萃取。苯层用无水硫酸钠干燥,并在减压下除去溶剂,得到粗产品。这样得到的粗产品通过柱层析纯制(胶柱,用苯洗脱)得到1.1克油状的所要求的化合物。

制备实施例5

2-叔丁基-4-氯-5-〔2′-(2″6″-二甲苯氧基)乙硫基〕-3-(2H)-哒嗪酮的制备(化合物顺序号24)

将2.2克2-叔丁基-4-氯-5-巯基-3(2H)-哒嗪酮和2.3克2-(2′,6′-二甲基苯氧基)溴代乙烷溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺中,并往其中加入1.1克无水碳酸钠。将所得溶液室温下搅拌15小时。该溶液倾入水中并用乙醚萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,并在减压下除去溶剂,得到结晶。所得的结晶用正己烷洗,得3.5克所要的化合物。熔点为104.3℃-105.2℃。

制备实施例6

2-叔丁基-4-氯-5-〔2′-(2″,6″-二甲基-4″-丁羰基苯氧基)乙硫基〕-3-(2H)-哒嗪酮的制备(化合物顺序号78)

将2.2克2-叔丁基-4-氯-5-巯基-3(2H)-哒嗪酮和3.0克2-(2′,6′-二甲基-4-丁羰基苯氧基)溴代乙烷溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺,并往其中加入1.5克无水硫酸钠。所得溶液在室温下搅拌15小时。该溶液倾入水中并用乙醚萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下除去溶剂,得到粗产品,所得粗产品用柱层析的方法纯制(硅胶柱,用苯洗脱),得到3.3克油状的所要的化合物。

制备实施例7

2-叔丁基-4-氯-5-〔3′-(2″-甲基-4″-戊基苯氧基)丙硫基〕-3-(2H)-哒嗪酮的制备(化合物顺序号191)

将2.2克2-叔丁基-4-氯-5-巯基-3(2H)-哒嗪酮和3克3-(2′-甲基-4′-戊基苯氧基)溴代丙烷溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺中,并往其中加入1.4克无水碳酸钠。所得溶液室温搅拌3小时。该溶液倾入水中并用乙醚萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,并在减压下蒸除溶剂,得到粗产品。所得粗产品用柱层析的方法纯制(硅胶柱,用苯洗脱),得到3.5克油状的所要的化合物。

制备实施例8

2-叔丁基-4-氯-5-〔2′-(2″-甲基-4″-戊基苯氧基)乙氧基〕-3-(2H)-哒嗪酮的制备(化合物顺序号220)

将2克2-叔丁基-4-氯-5-羟基-3(2H)-哒嗪酮和2.8克2-〔2′-甲基-4′-戊基苯氧基)溴代乙烷溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺中,并往其中加入2克无水碳酸钾。反应混合物在80℃搅拌3小时。所得溶液倾入水中,并用乙醚萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂,得到粗产品。所得的粗产品用柱层析纯制(硅胶柱,用苯洗脱),得到3.3克油状的所要的化合物。

制备实施例9

2-叔丁基-4-氯-5-〔2′-(4″-仲丁基苯氧基)丙氧基〕-氯-3(2H)-哒嗪酮的制备(化合物顺序号353)

将0.95克2-(4′-仲丁基丙氧基)丙醇和1克2-叔丁基-4,5-二氯-3(2H)-哒嗪酮溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺中,并往其中加入0.5克氢氧化钾粉末。将反应混合物于室温下搅拌15小时。所得溶液倾入水中。并用乙醚萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂,得到粗产品。所得的粗产品用柱层析纯制(硅胶柱,用苯洗脱),得到1.1克油状的所要的化合物。

制备实施例10

2-叔丁基-4-氯-5-〔4′-氯代苯氧羰基甲氧基〕-3-(2H)-哒嗪酮的制备(化合物顺序号369)

将2克2-叔丁基-4-氯-5-羟基-3(2H)-哒嗪酮和2克氯乙酸4-氯苯酯溶于30毫升N,N-二甲基甲酰胺中,并往其中加入1克三乙胺。该溶液在80℃下搅拌3小时。将所得溶液倾入水中。并用苯萃取。苯层用无水硫酸钠干燥,并在减压下蒸除溶剂,得到结晶。这样得到的结晶用苯和正己烷的混合溶液重结晶,得到2.9克所要的化合物。熔点为124.0℃-126℃。

制备实施例11

2-叔丁基-4-氯-5-〔2′-(2″,6″-二甲基-4″-苯甲酰基苯氧基)乙硫基〕-3-(2H)-哒嗪酮的制备(化合物顺序号465)

将6.6克2-叔丁基-4-氯-5-巯基-3(2H)-哒嗪酮和10克2-(2′,6′-二甲基-4′-苯甲酰基苯氧基)溴代乙烷溶于50毫升N,N-二甲基甲酰胺,并往其中加入5克无水碳酸钠。该溶液室温下搅拌17小时。所得溶液倾入水中,并用乙醚萃取。有机层用无水硫酸钠干燥,减压下除去溶剂,得到粗产品。所得粗产品用柱层析的方法纯制(硅胶柱,用苯洗脱),由50毫升正己烷-乙醚(4∶1)混合溶剂中结晶出13.3克所要的化合物。熔点为94.6℃-96.2℃。

按照制备实施例1至11的方法之一制备的化合物的物理性质列入下面的表4中。表中的oil代表油状物。(表4见文后)

当按照本发明的化合物用于农业和园艺作为杀虫剂杀螨剂杀线虫剂和/或杀真菌剂,或用于驱除寄生于动物身上的蜱时,它们一般地是与适当的载体混合,例如固体载体象粘土、滑石、皂土、或硅藻土,或液体载体象水、醇类(例如甲醇和乙醇)、芳烃类(例如苯、甲苯和二甲苯)、卤代烃类、醚类、酮类、酰胺类(例如二甲基甲基甲酰胺,即DMF)或酯类(例如乙酸乙酯)。如果需要,亦可往这些混合物中加入表面活性剂、乳化剂、分散剂、悬浮剂、渗透剂、扩展剂、稳定剂等等,使它们以液体制剂、乳油、可湿性粉末、粉剂、颗粒剂、悬浮剂的形式等付诸实用。此外,必要时制成的混合物在其制备或使用的过程中可以加入其它的除草剂、各种杀虫剂、杀菌剂植物生长调节剂和/或增效剂。

作为活性组分的本发明的化合物的比较合适的量是每公顷土地为0.005公斤至50公斤的范围内,虽然该用量可根据化合物使用的地点和季节、使用的方法、欲对付的疾病和虫害、被防护的作物等等而变化。

下面展示了处方的组分比例和杀真菌、杀昆虫、杀螨和/或杀线虫制剂以及驱除寄生于动物身上的螨的复方制剂的处方实施例,所述制剂含本发明的化合物作为活性成分。这些实施例仅仅是例证性的,而且不限制本发明。在下面的实施例中,“份”是“按重量的份”,“百分数”是“重量百分数”。

1.处方的组分比例

(1)乳油

活性成分:5%至25%

液体载体:52%至90%(二甲苯、DMF、甲基、环己酮、二氯苯、异佛尔酮)

表面活性剂:5%至20%(苏乳播2680,苏乳播3005X,苏乳播3346)

其它:0%至20%胡椒基丁醚:0%至20%)

(2)油溶液

活性成分:5%至30%

液体载体:70%至95%(二甲苯、甲基溶纤剂、油)

(3)悬浮液

活性成分:5%至70%

液体载体:12.4%至78.4%(水)

表面活性剂:1%至10.5%(Lunox    1000c、苏乳播3353、Soprophor    FL、Nippol、Agrisol    s-710、木质素磺酸钠)

其它:0%至10%(福尔林0%至0.3%、乙二醇、丙二醇0%至10%)

(4)可湿性粉剂(W.P)

活性成分:5%至70%

固体载体:15%至89%(碳酸高岭土、Zeeklite    D、Zeeklite    PFP、硅藻土、滑石)

表面活性剂:3%至10%(苏乳播5039、Lunox1000c、磺酸钙、十二烷基磺酸钠、苏乳播5050、苏乳播005D、苏乳播5029-D)

(5)粉剂

活性成分:0.01%至30%

固体载体:67%至99%(碳酸钙、高岭土、Zeeklite、滑石)

其它:0%至3%(磷酸二异丙酯:0%至1.5%、Carplex    80:0%至3%)

(6)颗粒剂

活性成分:0.1%至30%

固体载体:67%至99%(碳酸钙、高岭土、滑石、皂土)

其它:0%至8%(木质素磺酸钙:0%至3%、聚乙烯醇:0%至5%)

处方实施例

处方实施例1:乳油

活性成分:……20份

二甲苯    ……55份

N,N-二甲基甲酰胺    ……20份

苏乳播2680(商品名,日本Toho化学试剂公司制造的一种非离子表面活性剂和阴离子表面活性剂的混合物)    ……5份

将上述组分紧密地混合在一起,以便形成乳油。使用时,该乳油用水稀释至原浓度的五十分之一至二万分之一,并按每公顷土地0.005公斤至50公斤活性成分的比例使用。

处方实施例2:可湿性粉剂

活性成分    ……25份

Zeeklite    PFP(商品名,由Zeeklite矿物工业公司制造的高岭土和丝母的混合物)……66份

苏乳播5039(商品名、由日本的Toho化学公司制造的阴离子表面活性剂)

Carplex#80(商品名:由日本的Shionogi    Seigaku    k.k公司生产的白碳)    ……3份

木质磺酸钙、    ……2份

上述成分均匀地混合在一起,并研磨成一可湿性的粉末。使用时,该可湿性的粉末可用水稀释至其原浓度的五十分之一至二万分之一,每公顷土地用量为0.005公斤至50公斤活性成分。

处方实施例3:油溶液

活性成分    ……10份

甲基溶纤剂    ……90份

上述组分均匀地混合在一起,形成油溶液。使用时,该油溶液以每公顷土地0.005公斤至50公斤活性成分的比例使用。

处方实施例4:粉剂

活性成分    ……3.0份

Carplex#80(商品名,日本Shionogi    Seiyaku    k.kg公司生产的白碳)    ……0.5份

粘土    ……95.0份

磷酸二异丙酯    1.5份

上述组分均匀地混合到一起,并研磨形成粉剂。使用时,该粉剂以每公顷土地0.005公斤至50公斤活性成分的比例供用。

处方实施例5:颗粒剂

活性成分    ……5份

皂土    ……54份

滑石    ……40份

木质素磺酸钙    ……1份

上述组分紧密地混合到一起并研磨,与少量水掺合并于搅拌下混合到一起。所得混合物通过挤压制粒机制粒,干燥,形成颗粒剂。使用时,该颗粒剂以每公顷土地0.005公斤至50公斤活性成分的比例使用。

处方实施例6:悬浮剂

活性成分    ……25份

Solpol3353(商品名,由日本Tohoh化学试剂公司制造的非离子表面活性剂)    ……10份

Runos    1000    C(商品名,日本Toho化学试剂公司制造的一种阴离子表面活性剂)    ……0.5份

1%苍胶(Xanthan    gum)的水溶液(天然高分子化合物)    ……20份

水    ……44.5份

除活性成分外,将上述组分均匀地混合到一起以形成溶液。并往该溶液中加入活性成分。将所得的混合物彻底搅拌,用砂磨机湿研磨,形成悬浮剂。使用时,该悬浮剂用水稀释至原浓度的五十分之一至二万分之一,并以每公顷土地0.005公斤至50公斤活性成分的比例应用。

按照本发明的这类化合物不仅对半翅目昆虫例如稻黑尾叶蝉(Nephotettix    cincticeps)、鳞翅目昆虫例如菜蛾(Plutella    xylostella)、鞘翅目和环境卫生昆虫害虫例如尖音库蚊(Culex    pipiens)显示优良的杀昆虫作用。而且对于驱除寄生于水果和蔬菜上的螨例如红蜘蛛螨(Tetranychus    kangawai)、kanzawa叶螨(Tetrangchrs    kanzawai)红叶螨(Tetranychus    cinnabarinus)、桔全瓜螨(Panonychus    citri)和榆全瓜螨(Panonychus    ulmi),以及寄生于动物身上的螨例如微小蜱(Boophilus    annulatus),贝环牛蜱(Boophilus    annularus海弯花蜱(Amblyomma    maculatum)、棕耳蜱(brown-ear    tick)(Rhipieephalus    appendiculatus)和长血蜱(Haemaphysal islomgicernis)也是有用的。本发明的化合物的主要特征在于,除了具有上述杀昆虫、杀螨和杀线虫作用外,这类化合物在预防或控制果实和蔬菜的枯萎(或疾病),比如粉状霉、绒毛状霉、锈、水稻枯萎病(或水稻枯萎)等方面是有用的。因此,本发明的化合物是使我们能同时控制虫害和枯萎(或疾病)的优良农药。另外,它们对于寄生于动物身上的蜱,比如家蓄(例如牛、马、羊和猪)、家禽和其它动物比如狗、猫、兔等身上的蜱,也是优良的驱虫剂

本发明可用下述试验实施例作进一步的详细说明。

试验实施例1:对稻黑尾叶蜱(Nephotettix    cinct    iceps)的杀虫试验

将专利说明书中描述的每一种本发明中的化合物的20%乳油(它们中这些是以25%可湿性粉剂应用)用含有扩张剂的水稀释,以制备1000ppm的乳化水溶液。该乳化水溶液全量分散到的种植在1/2000公亩的盆中的水稻的茎和叶上,并空气干燥。每盆中施放二十个第二龄期并已对有机磷类杀昆虫剂或氨基甲酸酯类杀昆虫药耐药的稻黑尾叶蝉幼虫,把水稻用一圆筒状金属纲罩盖上,然后放入一恒温室中。96小时后测定杀死的幼虫数目,并按照下面的方程计算它的死亡率。同时每个化合物的试验都重复两次。

死亡率(%)= (杀死的昆虫数)/(被放的昆虫数) ×100

根据结果,下述化合物显示100%的死亡率。

化合物顺序号,4,8,14,16,17,21,22,24,25,26,29,30,31,32,33,36,38,40,41,44,45,49,53,56,61,71,72,73,75,76,77,78,79,80,82,83,84,85,87,88,89,90,92,93,97,99,111,112,113,148,150,174,191,202,203,204,206,207,213,217,220,221,226,232,235,236,239,240,267,268,269,273,277,279,280,283,284,285,288,292,351,352,353,355,356,357,359,360,364,367,398,465,466,467,468,470,472,474,475,476,477,482,484,489,490,492,494,496,498,500,514,517,518,519,520,527,529,542,597,640,643,647,652,656,657,664,670,674,676,680,722。

试验实施例2:对二十星瓢虫(Henosepilachna    Vigintioctopunctata)的杀虫试验

将含有本专利说明书中描述的每种化合物的20%的乳油(其中有些化合物是以25%的可湿性粉末使用)用含扩张剂的水稀释,制得1000ppm的乳化水溶液。将西红柿叶子在该乳化水溶液中浸泡10秒钟,然后空气干燥。将这样处理过的叶子放入实验盘中,然后在其中放10个第二龄期的二十八星瓢虫的幼虫。实验盘然后加上带小孔的罩子,再置恒温室25℃保存。96小时后测定杀死的幼虫的数量,并按照试验实施例1中描述的方程计算死亡率。同时每一化合物都重复试验两次。

根据结果,下述化合物显示100%的死亡率。

化合物顺序号:13,14,16,17,18,21,24,25,26,29,30,31,32,33,34,36,38,40,41,44,45,46,49,53,55,56,70,71,72,73,74,75,76,77,78,79,80,82,83,84,85,87,88,89,90,92,93,94,95,97,99,111,112,113,150,161,174,187,191,192,193,194,202,203,204,206,208,209,212,216,217,218,220,221,226,232,235,236,248,250,251,268,269,279,280,283,284,285,288,290,348,360,369,463,465,466,467,468,470,472,474,475,476,477,480,482,484,489,490,492,494,496,498,500,514,517,518,519,520,527,529,542,597,643,652,657,662,664,722。

试验实施例3:对Kanzawa叶螨(Tetranychus    Kanzawa)的杀螨试验

用叶子穿孔机将菜豆叶切成直径为1.5厘米的圆片,然后放到放在直径为7厘米聚苯乙烯杯子上的湿润滤纸上。每片圆叶片均用10个Kanzawa叶螨的蛹接种。接种半天之后,用旋转喷雾塔将用含扩张剂的水稀释的2毫升含1000ppm本专利说明书中描述的化合物的水性乳化液(其中有些化合物是以25%可湿性粉末使用)应用于聚苯乙烯杯上。96小时后,按照试验实施例1中描述的方程确定蛹的死亡率。同时每种化合物都重复试验两次。

根据试验结果,下述化合物显示100%的死亡率。

化合物顺序号,4,8,9,13,14,15,16,17,18,24,25,26,28,29,30,31,32,33,36,40,41,44,45,49,53,55,56,70,74,76,77,78,80,83,84,85,87,88,89,90,92,93,95,97,98,99,112,113,148,150,152,161,174,191,193,194,195,197,203,204,208,212,220,221,224,226,232,235,236,240,241,250,283,287,288,290,344,348,353,354,356,357,359,360,361,364,367,398,410,418,421,463,466,467,468,470,472,475,476,477,480,482,489,490,494,514,517, 518,519,520,527,529,542,597,601,643。

试验实施例4:对根瘤线虫(Root-Knot    Nema    tode)(MeloidogyneSp.)的杀线虫试验

将根瘤线虫污染的土壤放入直径为8厘米的聚苯乙烯杯中。用含扩张剂的水稀释含本发明的化合物的20%的乳油(其中有些是以25%的可湿性粉末使用),制备含1000ppm活性成分的水溶液。将线虫污染并放入到聚苯乙烯杯中的土壤用上面制得的溶液50毫升浸透。48小时后,作为指示物的西红柿苗植入到该土壤中。种植30天后西红柿的根用水洗,观察检查根瘤的寄生物感染,同时每种化合物的试验都重复两次。根据结果,用具强杀线虫活性的化合物处理过的西红柿根上,没有观察到根瘤寄生物感染。

化合物顺序号:17,72,73,76,78,84,85,90,92,93,208,221,286,269,280,283,356,359,465。

试验实施例5:控制黄瓜绒毛霉的试验

将含有本发明的化合物的乳油调至预定浓度(1000ppm),将该溶液按照每盆黄瓜20毫升的比例喷洒到已生长两周的黄瓜上(Cucumis    Sativus    L.,:variety    sagamihanziro)。各盆在温室中放置一天以后,将古巴假霜霉(Pseudopernonospora    cubensis)孢子的混悬液(孢子的浓度是,用150倍的量微镜,能观察到15个孢子)喷洒于黄瓜上送入接种。接种了古巴假霜霉孢子的黄瓜在室温25℃保持24小时相对湿度已达100%,然后转移到温室中观察疾病发生。接种七天之后,测量疾病出现的百分率。

根据结果,下述化合物根本未观察到疾病的出现。

化合物顺序号,8,22,24,28,29,30,32,33,34,36,40,45,49,55,61,71,72,74,75,76,77,78,85,92,95,99,112,113,187,202,205,208,219,240,279,283,288,352,355,356,359,369,373,374,386,421,463,466,467,468,475,490,514,517,518,519,597,640,643,670,694,699。

试验实施例6:控制黄瓜粉状霉的试验

将含有本发明的化合物的乳油调至预定浓度(1000ppm),将该溶液按每盆黄瓜20毫升的比例喷洒于已经长了两周的黄瓜上(Cucumis    sativusL,tariety    sagamihanziro)。各盆在温室中放置一天以后,将球鞘真菌(Sphaerotheca    fulginea)孢子(孢子的浓度是,用150倍的显微镜能观察到25个孢子)的混悬液喷洒于黄瓜上进行接种。该黄瓜置于25℃至30℃的温室中观察疾病的出现。接种十天后,测量并评价疾病出现的百分率。根据结果,喷洒下述化合物后,根本未观察到的疾病的出现。

化合物顺序号,8,21,22,24,25,29,72,74,76,77,78,79,85,89,92,93,99,112,113,174,205,207,208,209,213,216,217,219,220,226,251,280,283,294,359,631,364,367,410,467,470,475,517,694,697,699。

试验实施例7:控制小麦叶锈病的试验

将含本发明的化合物的乳油调至浓度为1000ppm,并按每盆小麦20毫升的比例将该溶液用喷洒枪喷洒到长在9厘米直径的盆子的小麦(Norin    No.61,三至四叶期(third    to    fourth    leaf-stage))上。次日,往其上喷洒Puc    cinia    triticina的混悬液进行接种(浓度是,用150倍显微镜能观察到的30个孢子),然后将接种了Puccinia    reconolita的小麦在25℃下,放在盆中,相对湿度不低于95%保存1天,而后再于室温放置。接种十天后,测量形成的疾病面积,并计算每种化合物的防护值(Protective    Value)。计算方程如下:

防护值(%)=(1- (处理过的盆上的疾病面积)/(未处理的盆的疾病面积) )×100

根据结果,下述化合物显示100%的防护值。

化合物顺序号,72,74,75,78,79,80,82,85,89,90,95,97,98,113,207,292,468。

试验实施例8:控制水稻枯萎病的试验

用喷洒枪将含1000ppm本发明的化合物的乳油,按每盆水稻20毫升的比例,喷洒到已经长在盆中的水稻苗(Nihonbare,第三叶期)上。次日将Pyricularia    oryzae的孢子的混悬液(混悬液的浓度为用150倍微镜能观察到的30个孢子)喷洒到水稻苗上。每盆置接种盆中,于25℃温度不低于95%下放置1天,此后于室温放置。接种七天后,测量并评比疾病发生的百分率。根据结果,对于下述化合物,根本没有观察到疾病的出现。

化合物顺序号,15,19,70,89,92,112,113,205,232,269,284,288,289,357,367,475,498。

试验实施例9:对稻黑尾叶蝉(Nephotettixo    Cincticeps)的杀虫试验(比较试验)

除本发明的各化合物和对照化合物的浓度改变为500ppm外,该试验与试验实施例1一致。结果如表5所示。

从结果可以看出,本发明的化合物比已知的对照化合物显示高得多的杀虫活性

试验实施例10:对于二十八星瓢虫的杀虫试验(Henosepilachna    vigintioctopunctaia)(比较试验)

除本发明的各化合物和对照化合物的浓度改变为500ppm外,该试验与实验实施例2一致。结果如表5所示。从结果可以看出,本发明的化合物比已知的对照化合物显示高得多的杀虫活性。

试验实施例11:对Kanzawa叶螨的杀螨试验(I.Kanzawa)(比较试验)

除本发明的各化合物的浓度和对照化合物的浓度改变为500ppm外。该试验与试验实施例3一致结果如表5所示。从结果可以看出,本发明的化合物比已知的对照化合物显示高得多的杀螨活性。(见表5)

表5

杀虫试验(比较试验)

化合物序号    稻黑尾叶蝉    二十八飘虫    Kanzawa叶螨

(死亡率%)    (死亡率%)    (死亡率%)

本发明中

的化合物    100    100    100

第40号

本发明中

的化合物    100    100    100

第92号

本发明中

的化合物    100    100    100

第465号

对照化合物

A    0    20    0

对照化合物

B    20    0    50

表5中本发明的化合物的结构式如下:

第40号化合物为,

(在EP-A-0088384中描述的化合物)

化合物B为,

(在EP-A-0134439中描述的化合物)

(注意,上面提到的“t-Bu”代表叔丁基)

No.    R    A    X    B    Y    Zn

1 t-Bu Cl S CH2O 4-Cl

2 t-Bu Cl S CH2S 4-Cl

3 t-Bu Cl S CH2CH24-Cl

4 t-Bu Cl S CH2CH24-t-Bu

5 t-Bu Cl O CH2CH2H

6 t-Bu Cl O CH2CH24-Cl

7 t-Bu Cl O CH2CH24-Me

8 t-Bu Cl O CH2CH24-t-Bu

9 t-Bu Cl O CH2CH24-O-i-Pr

10 i-Pr Cl O CH2CH2H

11 Et Cl O CH2CH24-Me

12 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me

13 t-Bu Cl S CH2CH2O 4-Et

14 t-Bu Cl S CH2CH2O 4-Pr

15 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-i-Pr

16 t-Bu Cl S CH2CH2O 4-Bu

17 t-Bu Cl S CH2CH2O 4-Pen

18 t-Bu Cl S CH2CH2O 3-OPr

19 t-Bu Cl S CH2CH2O 4-OBu

20 t-Bu Cl S CH2CH2O 4-SMe

21 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-Cl

22 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-Me

23 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,5-Me

24 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,6-Me

25 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-Pen

26 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Et,4-Pen

27 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-CO(CH2)3CH3

28 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-OMe,6-OMe

29 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,6-Cl

30 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,6-Cl

No.    R    A    X    B    Y    Zn

31 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-Cl,6-Cl

32 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,3-Me,6-Me

33 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-Me,6-Me

34 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-Br,6-Cl

35 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-COCH2CH3,6-Cl

36 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-Pr,6-Cl

37 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Me,4-Bu,6-Cl

38 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-COCH2CH3,6-Cl

39 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-Et,6-Cl

40 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-Pr,6-Cl

41 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-i-Pr,6-Cl

42 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-Bu,6-Cl

43 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-i-Bu,6-Cl

44 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-t-Bu,6-Cl

45 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-Pen,6-Cl

46 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Cl,4-Ph,6-Cl

47 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Br,4-COCH2CH3,6-Br

48 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Br,4-Et,6-Br

49 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Br,4-Pr,6-Br

50 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Br,4-i-Pr,6-Br

51 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Br,4-Bu,6-Br

52 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Br,4-i-Bu,6-Br

53 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Br,4-t-Bu,6-Br

54 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-Br,4-Ph,6-Br

55 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-F,4-COCH2CH3,6-F

56 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-F,4-CH=CHCH3,6-F

57 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-F,4-Pr,6-F

58 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-F,4-Bu,6-F

59 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-F,4-Pen,6-F

60 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-F,4-Et,6-F

No.    R    A    X    B    Y    Zn

61 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-NO2,4-Me,6-NO2

62 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-NO2,4-Et,6-NO2

63 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-NO2,4-Pr,6-NO2

64 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-NO2,4-Bu,6-NO2

65 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-NO2,4-Pen,6-NO2

66 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-OMe,4-Et,6-OMe

67 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-OMe,4-Pr,6-OMe

68 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-OMe,4-i-Pr,6-OMe

69 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-OMe,4-Bu,6-OMe

70 t-Bu Cl S CH2CH2O 2-OMe,4-t-Bu,6-OMe

71 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH3

72 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

73 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH2CH3

74 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH(CH3)2

75 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO-c-Pr

76 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)3CH3

77 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO-c-Hex

78 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)4CH3

79 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)6CH3

80 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)8CH3

81 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Cl

82 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Br

83 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-I

84 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Et

85 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

86 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-i-Pr

87 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2CH=CH2

88 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Bu

89 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-i-Bu

90 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2-c-Pr

91 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2C≡CH

92 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-t-Bu

93 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pen

94 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-t-Am

95 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Hex

96 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-c-Hex

97 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-(CH2)7CH3

98 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-(CH2)9CH3

99 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2-c-Hex

100 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Ph

101 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CN

102 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-NO2

103 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COOMe

104 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COOEt

105 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COOPr

106 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2CF3

107 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2CH2CF3

108 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-NMe2

109 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-NEt2

110 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-NPr2

111 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-OMe

112 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-OEt

113 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-OPr

114 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-O-i-Pr

115 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-OBu

116 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-O-t-Bu

117 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-OPen

118 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-O-c-Hex

119 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-OCH2CH=CH2

120 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-OCH2C≡CH3

No.    R    A    X    B    Y    Zn

121 t-Bu Br S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

122 t-Bu OMe S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

123 t-Bu SMe S CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

124 t-Bu Br S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

125 t-Bu OMe S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

126 t-Bu SMe S CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

127 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SMe

128 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SEt

129 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SPr

130 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOMe

131 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOEt

132 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOPr

133 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2Me

134 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2Et

135 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2Pr

136 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SCH2CH=CH2

137 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SCH2C≡CH2

138 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOCH2CH=CH2

139 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOCH2C≡CH3

140 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2CH2CH=CH2

141 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2CH2C≡CH3

142 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-S-i-Pr

143 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-S-t-Bu

144 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-S-c-Hex

145 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2-i-Pr

146 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2-t-Bu

147 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2-c-Hex

148 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,4,6-Cl3,3-Et

149 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,4,6-Cl3,3-Pr

150 t-Bu Cl S CH2CH2O 2,4,6-Cl3,3-t-Bu

No.    R    A    X    B    Y    Zn

151 t-Bu Cl S CH2CH2S 4-t-Bu

152 t-Bu Cl S CH2CH2S 2-Me,6-Me

153 t-Bu Cl S CH2CH2S 2-Me,4-Me,6-Me

154 t-Bu Cl S CH2CH2S 2,6-Me2,4-COCH2CH3

155 t-Bu Cl S CH2CH2S 2,6-Me2,4-Pr

156 t-Bu Cl S CH2CH2S 2,6-Me2,4-OEt

157 t-Bu Cl S CH2CH2NH 2-Me,6-Me

158 t-Bu Cl S CH2CH2NCOMe 2-Me,6-Me

159 t-Bu Cl S CH2CH2NH 2,6-Me2,4-OEt

160 t-Bu Cl S CH2CH2NCOMe 2,6-Me2,4-OEt

161 t-Bu Cl S CH2CH2CH24-t-Bu

162 t-Bu Cl S CH2CH2CH22-Me,6-Me

163 t-Bu Cl S CH2CH2CH22,6-Me2,4-COCH2CH3

164 t-Bu Cl S CH2CH2CH22,6-Me2,4-Pr

165 t-Bu Cl S CH2CH2CH22,6-Me2,4-OEt

166 t-Bu Cl S CH2CH2CMe2H

167 t-Bu Cl S CH2CH2CMe24-Cl

168 t-Bu Cl S CH2CH2CMe24-OMe

169 t-Bu Cl S CH2CH2CMe24-OEt

170 t-Bu Cl S CH2CH2CMe24-OPr

171 t-Bu Cl S CH2CHMe O 4-t-Bu

172 t-Bu Cl S CH2CHMe O 2-Me,6-Me

173 t-Bu Cl S CH2CHMe O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

174 t-Bu Cl S CH2CHMe O 2,6-Me2,4-Pr

175 t-Bu Cl S CH2CHMe O 2,6-Me2,4-OEt

176 t-Bu Cl S CH2CO O 4-Cl

177 t-Bu Cl S CH2CO O 3-t-Bu

178 t-Bu Cl S CH2CO O 4-t-Bu

179 t-Bu Cl S CH2CO O 4-CMe2CH2CMe3

180 t-Bu Cl S CH2CO O 3-CF3

No.    R    A    X    B    Y    Zn

181 t-Bu Cl S CH2CO O 4-Ph

182 t-Bu Cl S CH2CO O 4-OCF3

183 t-Bu Cl S CH2CO O 2-Me,3-Me

184 t-Bu Cl S CH2CO O 2-Me,4-Me

185 t-Bu Cl S CH2CO O 2-Me,5-Me

186 t-Bu Cl S CH2CO NH 4-t-Bu

187 t-Bu Cl S CH2CO NH 2-Me,6-Me

188 t-Bu Cl S CH2CO NMe H

189    t-Bu    Cl    S    CHMeCO    NH    4-Cl

190 t-Bu Cl S CH2CH2CH2O 4-t-Bu

191 t-Bu Cl S CH2CH2CH2O 2-Me,4-Pen

192 t-Bu Cl S CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

193 t-Bu Cl S CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

194 t-Bu Cl S CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)3CH3

195 t-Bu Cl S CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pen

196 t-Bu Cl S CH2CH2CH2CH2H

197 t-Bu Cl S CH2CH2CH2CH24-t-Bu

198 t-Bu Cl O CH2CH2S 2-Me,6-Me

199 t-Bu Cl O CH2CH2S 2-Me,4-Me,6-Me

200 t-Bu Cl O CH2CH2S 4-t-Bu

201 t-Bu Cl O CH2CH2O H

202 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me

203 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-Et

204 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-Pr

205 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-i-Pr

206 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-Bu

207 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-t-Bu

208 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-Pen

209 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-c-Hex

210 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-Ph

No.    R    A    X    B    Y    Zn

211 i-Pr Cl O CH2CH2O 3-OMe

212 t-Bu Cl O CH2CH2O 3-OPr

213 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-OBu

214 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-SMe

215 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-Cl

216 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,3-Me

217 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-Me

218 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,5-Me

219 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,6-Me

220 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-Pen

221 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Et,4-Pen

222 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-CO(CH2)3CH3

223 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-OMe,6-OMe

224 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,6-Cl

225 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,6-Cl

226 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-Cl,6-Cl

227 Pr Cl O CH2CH2O 2-Me,4-Cl,6-Cl

228 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,3-Me,6-Me

229 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-Me,6-Me

230 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-Br,6-Cl

231 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-COCH2CH3,6-Cl

232 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Me,4-Pr,6-Cl

233 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-COCH2CH3,6-Cl

234 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-Et,6-Cl

235 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-Pr,6-Cl

236 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-i-Pr,6-Cl

237 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-Bu,6-Cl

238 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-i-Bu,6-Cl

239 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-t-Bu,6-Cl

240 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-Pen,6-Cl

No.    R    A    X    B    Y    Zn

241 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Cl,4-Ph,6-Cl

242 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Br,4-COCH2CH3,6-Br

243 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Br,4-Et,6-Br

244 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Br,4-Pr,6-Br

245 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Br,4-i-Pr,6-Br

246 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Br,4-Bu,6-Br

247 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Br,4-i-Bu,6-Br

248 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Br,4-t-Bu,6-Br

249 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-Br,4-Ph,6-Br

250 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-F,4-COCH2CH3,6-F

251 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-F,4-CH=CHCH3,6-F

252 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-F,4-Pr,6-F

253 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-F,4-Bu,6-F

254 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-F,4-Pen,6-F

255 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-F,4-Et,6-F

256 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-NO2,4-Me,6-NO2

257 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-NO2,4-Et,6-NO2

258 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-NO2,4-Pr,6-NO2

259 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-NO2,4-Bu,6-NO2

260 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-NO2,4-Pen,6-NO2

261 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-OMe,4-Et,6-OMe

262 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-OMe,4-Pr,6-OMe

263 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-OMe,4-i-Pr,6-OMe

264 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-OMe,4-Bu,6-OMe

265 t-Bu Cl O CH2CH2O 2-OMe,4-t-Bu,6-OMe

266 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH3

267 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

268 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH2CH3

269 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH(CH3)2

270 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO-c-Pr

No.    R    A    X    B    Y    Zn

271 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)3CH3

272 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO-c-Hex

273 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)4CH3

274 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)6CH3

275 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)8CH3

276 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Cl

277 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Br

278 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-I

279 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Et

280 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

281 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-i-Pr

282 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2CH=CH2

283 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Bu

284 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-i-Bu

285 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2-c-Pr

286 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2C≡CH

287 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-t-Bu

288 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pen

289 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-t-Am

290 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Hex

291 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-c-Eex

292 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-(CH2)7CH3

293 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-(CH2)9CH3

294 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2-c-Hex

295 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Ph

296 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-NO2

297 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CN

298 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COOMe

299 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COOEt

300 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COOPr

No.    R    A    X    B    Y    Zn

301 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2CF3

302 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-CH2CH2CF3

303 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-NMe2

304 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-NEt2

305 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-NPr2

306 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-OMe

307 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-OEt

308 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-OPr

309 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-O-i-Pr

310 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-OBu

311 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-O-t-Bu

312 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-OPen

313 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-O-c-Hex

314 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-OCH2CH=CH2

315 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-OCH2C≡CH3

316 t-Bu Br O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

317 t-Bu OMe O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

318 t-Bu SMe O CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

319 t-Bu Br O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

320 t-Bu OMe O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

321 t-Bu SMe O CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

322 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SMe

323 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SEt

324 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SPr

325 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOMe

326 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOEt

327 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOPr

328 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2Me

329 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2Et

330 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2Pr

No.    R    A    X    B    Y    Zn

331 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SCH2CH=CH2

332 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SCH2C≡CH3

333 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOCH2CH=CH2

334 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SOCH2C≡CH3

335 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2CH2CH=CH2

336 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2CH2C≡CH3

337 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-S-i-Pr

338 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-S-t-Bu

339 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-S-c-Hex

340 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2-i-Pr

341 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2-t-Bu

342 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,6-Me2,4-SO2-c-Hex

343 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,4,6-Cl3,3-Et

344 t-Bu Cl O CH2CH2O 2,4,6-Cl3,3-t-Bu

345 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-G1

346 t-Bu Cl O CH2CH2O 4-G2

347 Et Cl O CH2CH2CH2H

348 t-Bu Cl O CH2CH2CH24-t-Bu

349 t-Bu Cl O CH2CH2OCH24-Me

350 t-Bu Cl O CHMeCH2CH24-t-Bu

351 t-Bu Cl O CH2CHMe O 2-Me

352 t-Bu Cl O CH2CHMe O 4-Me

353 t-Bu Cl O CH2CHMe O 4-s-Bu

354 t-Bu Cl O CH2CHMe O 3-t-Bu

355 t-Bu Cl O CH2CHMe O 4-t-Bu

356 t-Bu Cl O CH2CHMe O 4-Pen

357 t-Bu Cl O CH2CHMe O 4-OBu

358 t-Bu Cl O CH2CHMe O 2-Me,5-Me

359 t-Bu Cl O CH2CHMe O 2-Me,4-Pen

360 t-Bu Cl O CH2CHMe O 2,6-Me2,4-Pr

No.    R    A    X    B    Y    Zn

361 t-Bu Cl O CH2CHMe CH24-t-Bu

362 t-Bu Cl O CH2CHEt O 4-Me

363 Et Cl O CH2CHEt O 2-Me,4-Pen

364 t-Bu Cl O CH2CHEt O 2-Me,4-Pen

365 t-Bu Cl O CH2CMe2O 4-Me

366 t-Bu Cl O CH2CMe2O 2-Me,5-Me

367 t-Bu Cl O CH2CH2CHMe 4-Ph

368 t-Bu Cl O CH2CH2CMe24-Cl

369 t-Bu Cl O CH2CO O 4-Cl

370 t-Bu Cl O CH2CO O 3-CF3

371 t-Bu Cl O CH2CO O 3-t-Bu

372 t-Bu Cl O CH2CO O 4-t-Bu

373 t-Bu Cl O CH2CO O 4-OMe

374 t-Bu Cl O CH2CO O 4-OBu

375 t-Bu Cl O CH2CO O 4-Ph

376 t-Bu Cl O CH2CO O 4-CMe2CH2CMe3

377 t-Bu Cl O CH2CO O 2-Me,3-Me

378 t-Bu Cl O CH2CO O 2-Me,4-Me

379 t-Bu Cl O CH2CO O 2-Me,5-Me

380 t-Bu Cl O CH2CO O 2-Cl,5-Me

381 t-Bu Cl O CH2CO O 2-Me,4-Cl

382 t-Bu Cl O CH2CO O 2-Cl,4-Cl

383 t-Bu Cl O CH2CO NMe H

384 Et Cl O CH2CO NMe H

385 t-Bu Cl O CH2CO NH 4-t-Bu

386 t-Bu Cl O CH2CO NH 2-Me,4-Me

387 t-Bu Cl O CH2CO NH 2-Cl,4-Cl

388 t-Bu Cl O CH2CO NH 4-SCHF2

389    t-Bu    Cl    O    CHMeCO    O    4-Cl

390    t-Bu    Cl    O    CHEtCO    O    4-Ph

No.    R    A    X    B    Y    Zn

391 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 4-Me

392 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 3-OMe

393 Et Cl O CH2CH2CH2O 3-OMe

394 i-Pr Cl O CH2CH2CH2O 3-OMe

395 t-Bu Br O CH2CH2CH2O 3-OMe

396 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 2-Cl,4-COOEt

397 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 2-Cl,4-COOH

398 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 2-Me,4-Pen

399 Et Cl O CH2CH2CH2O 2-Me,4-Pen

400 Et Cl O CH2CH2CH2O 2-Cl,4-COOEt

401 Et Cl O CH2CH2CH2O 2-Cl,4-COOH

402 Et Cl O CH2CH2CH2O 2-Pr,4-COOH

403 i-Pr Cl O CH2CH2CH2O 2-Pr,4-COOH

404 Et Cl O CH2CH2CH2O 2-Pr,4-CN

405 i-Pr Cl O CH2CH2CH2O 2-Pr,4-CN

406 Et Cl O CH2CH2CH2O 2-Pr,4-COOMe

407 i-Pr Cl O CH2CH2CH2O 2-Pr,4-COOMe

408 i-Pr Cl O CH2CH2CH2O 2-i-Pr,4-COOMe

409 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

410 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

411 t-Bu Br O CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-COCH2CH3

412 t-Bu Br O CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pr

413 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-CO(CH2)3CH3

414 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 2,6-Me2,4-Pen

415 t-Bu Cl O CH2CH2CH2O 2-Pr,3-OH,4-COCH3

416 t-Bu Cl O CH2CH2CH2CH24-Cl

417 t-Bu Cl O CH2CH2CH2CH24-Me

418 t-Bu Cl O CH2CH2CH2CH24-t-Bu

419 t-Bu Cl O CH2CH2CH2CH24-OPr

420 t-Bu Cl O CH2CH2CH2CH24-OBu

No. R A X B Y Z1Q Z2n

421 t-Bu Cl S CH2CH2O H O H

422 t-Bu Cl S CH2CH2O H O 4-Cl

423 t-Bu Cl S CH2CH2O H O 4-Me

424 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl O H

425 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl O 4-Me

426 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O H

427 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-Cl

428 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 2-Me

429 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-Me

430 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-Et

431 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-t-Bu

432 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-OMe

433 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-CF3

434 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-NO2

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436 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 4-OCF3

437 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 2-Cl,4-Cl

438 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 2-Me,4-Me

439 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 2-Cl,4-Cl,6-Cl

440 t-Bu Cl S CH2CH2O Me O 2-Me,4-Me,6-Me

441 t-Bu Cl S CH2CH2O H S H

442 t-Bu Cl S CH2CH2O H S 4-Me

443 t-Bu Cl S CH2CH2O Me S H

444 t-Bu Cl S CH2CH2O Me S 4-F

445 t-Bu Cl S CH2CH2O Me S 4-Cl

446 t-Bu Cl S CH2CH2O Me SO 4-Cl

447 t-Bu Cl S CH2CH2O Me SO24-Cl

448 t-Bu Cl S CH2CH2O Me S 4-Me

449 t-Bu Cl S CH2CH2O Me SO 4-Me

450 t-Bu Cl S CH2CH2O Me SO24-Me

No. R A X B Y Z1Q Z2n

451 t-Bu Cl S CH2CH2O H NH H

452 t-Bu Cl S CH2CH2O H NH 4-Cl

453 t-Bu Cl S CH2CH2O Me NH H

454 t-Bu Cl S CH2CH2O Me NH 4-Cl

455 t-Bu Cl S CH2CH2O Me NMe H

456 t-Bu Cl S CH2CH2O Me NMe 4-Cl

457 t-Bu Cl S CH2CH2O Me NCOMe H

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460 t-Bu Cl S CH2CH2O H CO 4-Cl

461 t-Bu Cl S CH2CH2O H CO 4-Me

462 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CO H

463 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CO 4-Cl

464 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CO 4-Me

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472 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-Br

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474 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Me

475 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 3-Me

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477 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-Et

478 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-Bu

479 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-i-Pr

480 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-t-Bu

No. R A X B Y Z1Q Z2n

481 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-CF3

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483 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-CN

484 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 4-OMe

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490 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Cl,4-Cl

491 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Cl,6-Cl

492 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 3-Cl,4-Cl

493 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 3-Cl,5-Cl

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497 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Me,6-Me

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499 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 3-Me,5-Me

500 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 3,4-CH=CHCH=CH-

501 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Cl,4-Me

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504 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Cl,4-Cl,6-Cl

505 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Me,4-Me,5-Me

506 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CO 2-Me,4-Me,6-Me

507 t-Bu Br S CH2CH2O Me CO H

508 t-Bu OMe S CH2CH2O Me CO H

509 t-Bu SMe S CH2CH2O Me CO H

510 t-Bu Cl S CH2CH2O i-Pr CO H

No. R A X B Y Z1Q Z2n

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513 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH24-Me

514 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CH2H

515 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CH24-Cl

516 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CH24-Me

517 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2H

518 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Cl

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520 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-Cl

521 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-F

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525 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-I

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527 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH23-Me

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530 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-Bu

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532 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-t-Bu

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535 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH24-CN

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540 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-F,4-F

No. R A X B Y Z1Q Z2n

541 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-F,6-F

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543 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Cl,6-Cl

544 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH23-Cl,4-Cl

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548 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Me,4-Me

549 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Me,6-Me

550 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH23-Me,4-Me

551 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH23-Me,5-Me

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553 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Cl,4-Me

554 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Cl,6-Me

555 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Me,4-Cl

556 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Cl,4-Cl,6-Cl

557 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Me,4-Me,5-Me

558 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH22-Me,4-Me,6-Me

559 t-Bu Br S CH2CH2O Me CH2H

560 t-Bu OMe S CH2CH2O Me CH2H

561 t-Bu SMe S CH2CH2O Me CH2H

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565 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHMe 4-Me

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567 t-Bu Cl S CH2CH2O i-Pr CHMe H

568 t-Bu Cl S CH2CH2O i-Pr CHMe 4-Cl

569 t-Bu Cl S CH2CH2O i-Pr CHMe 4-Me

570 t-Bu Cl S CH2CH2O i-Pr CHMe 4-OMe

No. R A X B Y Z1Q Z2n

571 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH2O H

572 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH2O 4-Cl

573 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH2O 4-Me

574 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH2O 4-OMe

575 t-Bu Cl S CH2CH2O H OCH2H

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577 t-Bu Cl S CH2CH2O H OCH24-Me

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580 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH24-Cl

581 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH24-Me

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583 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2H

584 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH24-Cl

585 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH24-Me

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587 t-Bu Cl S CH2CH2O Br COCH2H

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591 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH24-Me

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593 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH2CH2H

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595 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH2CH24-Me

596 t-Bu Cl S CH2CH2O H CH2CH24-OMe

597 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2H

598 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH24-Cl

599 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH24-Me

600 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH24-OMe

No. R A X B Y Z1Q Z2n

601 t-Bu Cl O CH2CH2O H O H

602 t-Bu Cl O CH2CH2O H O 4-Cl

603 t-Bu Cl O CH2CH2O H O 4-Me

604 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl O H

605 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl O 4-Me

606 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O H

607 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 4-Cl

608 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 2-Me

609 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 4-Me

610 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 4-Et

611 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 4-t-Bu

612 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 4-OMe

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614 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 4-NO2

615 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 4-CN

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617 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 2-Cl,4-Cl

618 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 2-Me,4-Me

619 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 2-Cl,4-Cl,6-Cl

620 t-Bu Cl O CH2CH2O Me O 2-Me,4-Me,6-Me

621 t-Bu Cl O CH2CH2O H S H

622 t-Bu Cl O CH2CH2O H S 4-Me

623 t-Bu Cl O CH2CH2O Me S H

624 t-Bu Cl O CH2CH2O Me S 4-F

625 t-Bu Cl O CH2CH2O Me S 4-Cl

626 t-Bu Cl O CH2CH2O Me SO 4-Cl

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628 t-Bu Cl O CH2CH2O Me S 4-Me

629 t-Bu Cl O CH2CH2O Me SO 4-Me

630 t-Bu Cl O CH2CH2O Me SO24-Me

No. R A X B Y Z1Q Z2n

631 t-Bu Cl O CH2CH2O H NH H

632 t-Bu Cl O CH2CH2O H NH 4-Cl

633 t-Bu Cl O CH2CH2O Me NH H

634 t-Bu Cl O CH2CH2O Me NH 4-Cl

635 t-Bu Cl O CH2CH2O Me NH 4-Me

636 t-Bu Cl O CH2CH2O Me NMe H

637 t-Bu Cl O CH2CH2O Me NMe 4-Cl

638 t-Bu Cl O CH2CH2O Me NMe 4-Me

639 t-Bu Cl O CH2CH2O H CO H

640 t-Bu Cl O CH2CH2O H CO 4-Cl

641 Et Cl O CH2CH2O H CO 4-Cl

642 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl CO H

643 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl CO 4-Cl

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646 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Cl

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648 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-Cl

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650 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-F

651 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Br

652 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-Br

653 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-I

654 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Me

655 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 3-Me

656 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-Me

657 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-Et

658 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-Bu

659 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-i-Pr

660 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-t-Bu

No. R A X B Y Z1Q Z2n

661 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-CF3

662 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-NO2

663 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-CN

664 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-OMe

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667 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 4-NMe2

668 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-F,4-F

669 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-F,6-F

670 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Cl,4-Cl

671 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Cl,6-Cl

672 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 3-Cl,4-Cl

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674 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Cl,4-NO2

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676 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Me,4-Me

677 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Me,6-Me

678 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 3-Me,4-Me

679 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 3-Me,5-Me

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681 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Cl,4-Me

682 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Cl,6-Me

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684 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Cl,4-Cl,6-Cl

685 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Me,4-Me,5-Me

686 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CO 2-Me,4-Me,6-Me

687 t-Bu Br O CH2CH2O Me CO H

688 t-Bu OMe O CH2CH2O Me CO H

689 t-Bu SMe O CH2CH2O Me CO H

690 t-Bu Cl O CH2CH2O i-Pr CO H

No. R A X B Y Z1Q Z2n

691 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2H

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693 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH24-Me

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697 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2H

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700 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-Cl

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705 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-I

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707 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH23-Me

708 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-Me

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710 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-Bu

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712 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-t-Bu

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715 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-CN

716 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-OMe

717 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-OEt

718 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-SMe

719 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH24-NMe2

720 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-F,4-F

No. R A X B Y Z1Q Z2n

721 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-F,6-F

722 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Cl,4-Cl

723 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Cl,6-Cl

724 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH23-Cl,4-Cl

725 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH23-Cl,5-Cl

726 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Cl,4-NO2

727 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-NO2,4-Cl

728 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Me,4-Me

729 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Me,6-Me

730 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH23-Me,4-Me

731 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH23-Me,4-Me

732 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH23,4-CH=CHCH=CH-

733 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Cl,4-Me

734 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Cl,6-Me

735 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Me,4-Cl

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738 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH22-Me,4-Me,6-Me

739 t-Bu Br O CH2CH2O Me CH2H

740 t-Bu OMe O CH2CH2O Me CH2H

741 t-Bu SMe O CH2CH2O Me CH2H

742 t-Bu Cl O CH2CH2O i-Pr CH2H

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745 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHMe 4-Me

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747 t-Bu Cl O CH2CH2O i-Pr CHMe H

748 t-Bu Cl O CH2CH2O i-Pr CHMe 4-Cl

749 t-Bu Cl O CH2CH2O i-Pr CHMe 4-Me

750 t-Bu Cl O CH2CH2O i-Pr CHMe 4-OMe

No. R A X B Y Z1Q Z2n

751 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2O H

752 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2O 4-Cl

753 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2O 4-Me

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755 t-Bu Cl O CH2CH2O H OCH2H

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763 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2H

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766 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH24-OMe

767 t-Bu Cl O CH2CH2O Br COCH2H

768 t-Bu Cl O CH2CH2O Br COCH24-Cl

769 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2H

770 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH24-Cl

771 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH24-Me

772 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH24-OMe

773 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2CH2H

774 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2CH24-Cl

775 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2CH24-Me

776 t-Bu Cl O CH2CH2O H CH2CH24-OMe

777 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2H

778 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH24-Cl

779 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH24-Me

780 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH24-OMe

表3

No. R A X B Y Z1Q Z2n

781 t-Bu Cl S CH2CH2O H CHOH H

782 t-Bu Cl S CH2CH2O H CHOH 4-Cl

783 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CHOH H

784 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CHOH 4-Cl

785 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOH H

786 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOH 4-Cl

787 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOH 4-F

788 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOH 4-Me

789 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOH 2-Cl,4-Cl

790 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOH 2-Me,4-Me

791 t-Bu Cl S CH2CH2O H CHOMe H

792 t-Bu Cl S CH2CH2O H CHOMe 4-Cl

793 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOMe H

794 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOMe 4-Cl

795 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOMe 4-F

796 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOMe 4-Me

797 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOMe 2-Cl,4-Cl

798 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOMe 2-Me,4-Me

799 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOEt H

800 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOPr H

801 t-Bu Cl S CH2CH2O H C(OMe)2H

802 t-Bu Cl S CH2CH2O H C(OMe)24-Cl

803 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl C(OMe)2H

804 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl C(OMe)24-Cl

805 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OMe)2H

806 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OMe)24-Cl

807 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OMe)24-F

808 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OMe)24-Me

809 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OMe)22-Cl,4-Cl

810 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OMe)22-Me,4-Me

No. R A X B Y Z1Q Z2n

811 t-Bu Cl S CH2CH2O H CHCl H

812 t-Bu Cl S CH2CH2O H CHCl 4-Cl

813 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CHCl H

814 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CHCl 4-Cl

815 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCl H

816 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCl 4-Cl

817 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCl 4-F

818 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCl 4-Me

819 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCl 2-Cl,4-Cl

820 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCl 2-Me,4-Me

821 t-Bu Cl S CH2CH2O H C=NOMe H

822 t-Bu Cl S CH2CH2O H C=NOMe 4-Cl

823 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl C=NOMe H

824 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl C=NOMe 4-Cl

825 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C=NOMe H

826 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C=NOMe 4-Cl

827 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C=NOMe 4-F

828 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C=NOMe 4-Me

829 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C=NOMe 2-Cl,4-Cl

830 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C=NOMe 2-Me,4-Me

831 t-Bu Cl S CH2CH2O H CHCCl3H

832 t-Bu Cl S CH2CH2O H CHCCl34-Cl

833 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CHCCl3H

834 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CHCCl34-Cl

835 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCCl3H

836 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOCH2CF34-Cl

837 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOCH2CF34-F

838 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOCH2CF34-Me

839 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOCH2CF32-Cl,4-Cl

840 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHOCH2CF32-Me,4-Me

No. R A X B Y Z1Z2

841 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2OH

842 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH(OH)CH3

843 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH(OH)CH2CH3

844 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH(OH)CH2CH2CH3

845 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2CH2OH

846 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2OCOCH3

847 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2OCOEt

848 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHMeOCOCH3

849 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHEtOCOCH3

850 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2OMe

851 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2OEt

852 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2OPr

853 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2O-i-Pr

854 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHMeOMe

855 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHMeOEt

856 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHMeOPr

857 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHEtOMe

858 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHEtOEt

859 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OMe)2CH3

860 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OEt)2CH3

861 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OMe)2CH2CH3

862 t-Bu Cl S CH2CH2O Me C(OEt)2CH2CH3

863 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SMe

864 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SEt

865 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SPr

866 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2S-i-Pr

867 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SOMe

868 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SOEt

870 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SO-i-Pr

No. R A X B Y Z1Z2

871 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SO2Me

872 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SO2Et

873 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SO2Pr

874 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2SO2-i-Pr

875 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2NMe2

876 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2NEt2

877 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2NPr2

878 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2COCH3

879 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2COEt

880 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2COPr

881 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2COCH3

882 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2COEt

883 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CO2Me

884 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CO2Et

885 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2CO2Me

886 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2CO2Et

887 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CN

888 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2CN

889 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2CH2CN

890 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH2CH2CH2CH2CN

891 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCNCH3

892 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCNCH2CH3

893 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CHCNCH2CH2CH3

894 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CH=NOMe

895 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CMe=NOMe

896 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CMe=NOEt

897 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CEt=NOMe

898 t-Bu Cl S CH2CH2O Me CEt=NOEt

899 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CH2OMe

900 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl CH2OEt

No. R A X B Y Z1Z2

901 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2OMe

902 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2OEt

903 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2OPr

904 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2O-i-Pr

905 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2OMe

906 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2OEt

907 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2OPr

908 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2O-i-Pr

909 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2SMe

910 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2SEt

911 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2SMe

912 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2SEt

913 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2SOMe

914 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2SO2Me

915 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2SOMe

916 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2SO2Me

917 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2NMe2

918 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2NMe2

919 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2COCH3

920 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2COEt

921 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2COCH3

922 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2COEt

923 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CO2Me

924 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CO2Et

925 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2CO2Me

926 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2CO2Et

927 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CN

928 t-Bu Cl S CH2CH2O Me OCH2CH2CN

929 t-Bu Cl S CH2CH2O H OCH2OMe

930 t-Bu Cl S CH2CH2O H OCH2OEt

No. R A X B Y Z1Z2

931 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2F

932 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2Cl

933 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2Br

934 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCF3

935 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCHClCH3

936 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCHBrCH3

937 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CF3

938 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2F

939 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2Cl

940 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2Br

941 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2OMe

942 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2OEt

943 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2OPr

944 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCHMeOMe

945 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCHMeOEt

946 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2OMe

947 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2OEt

948 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2SMe

949 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2SEt

950 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2SPr

951 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCHMeSMe

952 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCHMeSEt

953 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2SMe

954 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2SEt

955 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2SOMe

956 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2SOEt

957 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2SOMe

958 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2SO2Me

959 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2SO2Et

960 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2SO2Me

No. R A X B Y Z1Z2

961 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2NMe

962 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2NEt

963 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2NMe

964 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2NEt

965 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2COCH3

966 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CO2Me

967 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CO2Et

968 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2CO2Me

969 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2CO2Et

970 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CN

971 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCH2CH2CN

972 t-Bu Cl S CH2CH2O Me COCHMeCN

973 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2Cl

974 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2Br

975 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2F

976 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2CH2Cl

977 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2CH2F

978 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2OMe

979 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2OEt

980 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2OPr

981 t-Bu Cl S CH2CH2O H COCH2SMe

982 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2Cl

983 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2Br

984 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2F

985 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2CH2Cl

986 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2CH2F

987 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2OMe

988 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2OEt

989 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2OPr

990 t-Bu Cl S CH2CH2O Cl COCH2SMe

No. R A X B Y Z1Z2

991 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2OH

992 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH(OH)CH3

993 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH(OH)CH2CH3

994 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH(OH)CH2CH2CH3

995 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2CH2OH

996 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2OCOCH3

997 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2OCOEt

998 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHMeOCOCH3

999 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHEtOCOCH3

1000 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2OMe

1001 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2OEt

1002 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2OPr

1003 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2O-i-Pr

1004 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHMeOMe

1005 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHMeOEt

1006 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHMeOPr

1007 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHEtOMe

1008 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHEtOEt

1009 t-Bu Cl O CH2CH2O Me C(OMe)2CH3

1010 t-Bu Cl O CH2CH2O Me C(OEt)2CH3

1011 t-Bu Cl O CH2CH2O Me C(OMe)2CH2CH3

1012 t-Bu Cl O CH2CH2O Me C(OEt)2CH2CH3

1013 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SMe

1014 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SEt

1015 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SPr

1016 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2S-i-Pr

1017 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SOMe

1018 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SOEt

1019 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SOPr

1020 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SO-i-Pr

No. R A X B Y Z1Z2

1021 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SO2Me

1022 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SO2Et

1023 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SO2Pr

1024 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2SO2-i-Pr

1025 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2NMe2

1026 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2NEt2

1027 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2NPr2

1028 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2COCH3

1029 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2COEt

1030 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2COPr

1031 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2COCH3

1032 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2COEt

1033 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CO2Me

1034 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CO2Et

1035 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2CO2Me

1036 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2CO2Et

1037 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CN

1038 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2CN

1039 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2CH2CN

1040 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH2CH2CH2CH2CN

1041 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHCNCH3

1042 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHCNCH2CH3

1043 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CHCNCH2CH2CH3

1044 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CH=NOMe

1045 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CMe=NOMe

1046 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CMe=NOEt

1047 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CEt=NOMe

1048 t-Bu Cl O CH2CH2O Me CEt=NOEt

1049 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl CH2OMe

1050 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl CH2OEt

No. R A X B Y Z1Z2

1051 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2OMe

1052 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2OEt

1053 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2OPr

1054 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2O-i-Pr

1055 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2OMe

1056 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2OEt

1057 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2OPr

1058 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2O-i-Pr

1059 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2SMe

1060 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2SEt

1061 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2SMe

1062 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2SEt

1063 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2SOMe

1064 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2SO2Me

1065 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2SOMe

1066 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2SO2Me

1067 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2NMe2

1068 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2NMe2

1069 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2COCH3

1070 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2COEt

1071 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2COCH3

1072 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2COEt

1073 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CO2Me

1074 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CO2Et

1075 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2CO2Me

1076 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2CO2Et

1077 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CN

1078 t-Bu Cl O CH2CH2O Me OCH2CH2CN

1079 t-Bu Cl O CH2CH2O H OCH2OMe

1080 t-Bu Cl O CH2CH2O H OCH2OEt

No. R A X B Y Z1Z2

1081 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2F

1082 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2Cl

1083 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2Br

1084 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCF3

1085 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCHClCH3

1086 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCHBrCH3

1087 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CF3

1088 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2F

1089 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2Cl

1090 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2Br

1091 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2OMe

1092 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2OEt

1093 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2OPr

1094 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCHMeOMe

1095 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCHMeOEt

1096 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2OMe

1097 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2OEt

1098 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2SMe

1099 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2SEt

1100 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2SPr

1101 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCHMeSMe

1102 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCHMeSEt

1103 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2SMe

1104 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2SEt

1105 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2SOMe

1106 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2SOEt

1107 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2SOMe

1108 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2SO2Me

1109 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2SO2Et

1110 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2SO2Me

No. R A X B Y Z1Z2

1111 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2NMe

1112 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2NEt

1113 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2NMe

1114 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2NEt

1115 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2COCH3

1116 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CO2Me

1117 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CO2Et

1118 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2CO2Me

1119 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2CO2Et

1120 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CN

1121 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCH2CH2CN

1122 t-Bu Cl O CH2CH2O Me COCHMeCN

1123 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2Cl

1124 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2Br

1125 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2F

1126 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2CH2Cl

1127 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2CH2F

1128 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2OMe

1129 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2OEt

1130 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2OPr

1131 t-Bu Cl O CH2CH2O H COCH2SMe

1132 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2Cl

1133 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2Br

1134 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2F

1135 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2CH2Cl

1136 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2CH2F

1137 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2OMe

1138 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2OEt

1139 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2OPr

1140 t-Bu Cl O CH2CH2O Cl COCH2SMe

的表4中。表中的oil代表油状物。

表4

No.    m.p.(℃)    No.    m.p.(℃)

1    106.5-108.0    32    109.0-111.2

2    57.0-63.0    33    106.6-109.2

3    98.2-100.0    34    95.4-97.0

4    105.5-107.9    36    oil

5    121.0-123.0    38    123.4-127.3

6    127.9-129.8    40    94.0-96.0

7    74.0-75.0    41    oil

8    oil    44    oil

9    oil    45    oil

10    126.2-129.2    46    115.0-118.1

11    102.3-103.3    49    oil

12    109.2-111.6    53    oil

13    oil    55    92.8-93.6

14    oil    56    86.4-91.5

15    oil    61    109.7-112.0

16    61.0-63.0    70    oil

17    65.0-70.0    71    152.9-153.7

18    oil    72    116.9-118.2

19    oil    73    106.9-108.6

21    87.0-88.5    74    127.9-130.1

22    96.8-98.5    75    126.1-129.2

23    112.4-113.3    76    oil

24    104.3-105.2    77    152.7-156.4

25    oil    78    oil

26    78.3-80.7    79    oil

27    98.6-102.1    80    oil

28    oil    82    107.0-108.8

29    oil    84    79.7-80.8

30    oil    85    90.0-91.5

31    95.7-98.0    87    oil

No.    m.p.(℃)    No.    m.p.(℃)

88    103.5-104.8    189    glass

89    119.8-124.5    191    oil

90    oil    192    oil

92    117.2-120.1    193    oil

93    oil    194    oil

94    108.2-109.2    195    oil

95    oil    197    oil

97    oil    200    78.0-80.0

98    oil    201    123.0-125.0

99    oil    202    85.0-87.0

112    107.7-108.3    203    90.9-92.6

113    86.2-88.5    204    86.0-88.1

148    oil    205    oil

150    oil    206    69.7-72.5

151    88.0-89.0    207    oil

161    55.0-60.0    208    80.3-81.6

167    121.0-123.0    209    132.9-135.0

174    oil    210    122.5-124.3

176    98.0-99.0    211    oil

177    138.0-140.0    212    oil

178    113.0-114.0    213    78.5-80.5

179    74.0-76.0    216    122.1-125.1

180    93.0-94.0    217    117.0-119.0

181    116.5-118.0    218    105.0-109.0

183    96.0-98.0    219    126.5-127.7

184    135.0-136.5    220    oil

185    111.5-112.0    221    oil

186    207.0-210.0    222    117.9-119.4

187    191.0-193.0    223    111.1-113.5

188    188.0-190.0    224    97.0-101.0

No.    m.p.(℃)    No.    m.p.(℃)

225    oil    283    86.7-88.1

226    124.6-129.5    284    108.8-110.5

227    135.6-139.2    285    94.5-100.0

228    131.1-132.6    287    173.3-176.3

229    133.2-134.7    288    86.6-87.9

230    120.0-124.0    289    147.1-148.3

232    79.0-80.3    290    73.1-75.5

233    142.5-146.5    292    oil

235    85.0-87.0    293    64.1-64.2

236    96.0-98.0    294    103.4-104.4

239    155.7-157.4    343    96.1-97.3

240    oil    344    117.9-120.9

241    108.2-111.8    347    66.8-69.4

248    149.5-151.2    348    oil

250    137.9-139.2    349    89.0-91.0

251    88.0-93.0    350    oil

256    130.6-134.1    351    oil

265    112.9-114.5    352    oil

266    171.0-173.8    353    oil

267    150.6-152.9    354    oil

268    131.5-133.5    355    102.7-105.0

269    135.2-137.8    356    oil

270    156.0-160.5    357    oil

271    116.1-117.6    358    88.0-89.0

272    159.9-161.3    359    oil

273    122.0-124.8    360    oil

275    98.1-104.2    361    105.8-106.4

277    143.1-145.6    362    oil

279    107.6-109.5    363    oil

280    102.8-106.5    364    oil

No.    m.p.(℃)    No.    m.p.(℃)

365    48.0-52.5    398    oil

366    oil    399    84.0-86.0

367    oil    400    101.0-103.0

368    142.3-144.5    401    182.0-184.0

369    124.0-126.0    402    123.0-129.0

370    140.0-143.0    403    171.0-172.0

371    110.0-111.0    404    90.0-91.5

372    160.0-163.0    405    88.5-89.0

373    145.0-146.0    406    oil

374    86.0-87.0    407    62.0-63.0

375    169.0-173.0    408    oil

376    159.0-161.0    409    oil

377    130.0-131.0    410    oil

378    99.5-100.5    415    oil

379    144.0-145.0    418    oil

380    137.0-139.0    421    120.3-128.2

381    119.0-120.0    463    150.2-151.8

382    92.0-94.0    465    94.6-96.2

383    159.0-159.5    466    156.9-158.1

384    103.0-104.0    467    oil

385    190.0-193.0    468    142.2-144.1

386    181.0-183.0    470    oil

387    169.0-174.0    472    153.1-154.5

391    97.0-97.5    474    129.2-131.4

392    58.0-59.0    475    oil

393    70.0-75.0    476    oil

394    81.0-82.0    480    138.0-140.0

395    63.5-64.5    482    162.0-164.6

396    69.0-71.0    484    125.1-126.4

397    141.0-144.0    490    108.9-111.2

No.    m.p.(℃)    No.    m.p.(℃)

492    126.5-128.0    672    143.0-144.8

493    158.7-161.3    673    177.5-179.0

494    134.4-135.4    676    122.7-123.4

496    121.7-122.5    678    157.6-159.1

498    113.8-115.9    680    137.1-138.1

500    135.3-137.3    694    139.2-140.4

514    oil    697    163.4-165.0

517    123.1-126.1    698    179.8-182.2

518    136.4-137.5    699    116.7-117.7

519    98.3-99.2    722    58.0-62.0

520    oil    725    130.0-131.0

527    105.9-107.6    759    128.1-132.6

542    115.2-116.4    777    101.5-105.6

545    130.7-132.5    111    91.1-92.1

589    oil    491    212.6-213.6

597    oil    477    116.6-118.6

601    96.8-101.8    306    125.9-127.6

640    109.9-112.3    671    224.5-226.5

641    149.4-153.5    657    137.6-139.1

643    156.8-158.0    152    98.9-101.5

646    202.3-204.0    489    161.0-163.6

647    135.8-137.8    83    121.0-122.0

652    163.9-166.0    278    142.7-144.7

654    168.9-170.1    153    87.5-90.0

655    134.1-135.9    198    93.3-94.8

656    113.0-116.0

660    143.9-145.6

662    193.0-196.0

664    168.6-170.9

670    153.0-154.3

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