有机化合物及有机电致发光器件
阅读：254发布：2021-04-11
专利汇可以提供有机化合物及有机电致发光器件专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及有机电致发光领域，其可提供一种有机化合物，其由通式(1)表示。本发明还包括该化合物作为空穴传输材料来使用而制成的有机电致发光元件。，下面是有机化合物及有机电致发光器件专利的具体信息内容。
1.下述通式(I)所示的化合物，
其中，L独立地表示单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基，
a b
R 、R 相同或不同，各自独立地选自C1～C20的烷基、C1～C20的烯基、C1～C20的炔基，Ra、Rb可以连接形成环结构，R选自C1～C20的烷基、C1～C20的烯基、C1～C20的炔基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基，
p为0～7的整数，
Ar选自通式A表示的杂芳基、或者与下述通式(A)不同的取代或未取代的C6～C30的芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基，
式A中，
L1独立地表示单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基或者取代或未取代的C3～C30亚杂芳基，“*”代表与母核的连接位点，
R1选自C1～C20的烷基、C1～C20的烯基、C1～C20的炔基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基，多个R1相同或者不同，两个处于相邻位置上的R1可以连接形成环；q为0～7的整数，优选为0或1，
X选自O、S、NR2、SiR3R4；R2、R3、R4各自独立地选自C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，R3和R4可互连接形成环，
上述“取代或未取代”中的取代，表示被一个或多个选自卤素、C1～C12的烷基、C1～C12的烷氧基、C6～C12的芳基、C3～C12的杂芳基、氰基、羟基中的取代基所取代，取代基的连接键“—”划过环结构的表示方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，通式(I)的化合物为下述通式(I-1)或(I-2)表示的化合物，
Ra、Rb选自C1～C6的烷基，Ra、Rb可以连接形成环结构，p为0或1，R为取代或未取代的C6～C12的芳基，
Ar的定义与在通式(Ⅰ)中定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，Ar选自通式A表示的杂芳基、或者C6～C30的具有大共轭结构的稠合芳基或稠合杂芳基，
式A中，L1表示单键或者取代或未取代的C6～C12亚芳基，
R1选自C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基，q为0或1，
2 2
X选自NR、O、S；R为取代或未取代的C6～C30芳基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，通式(A)为下述通式(A1)表示的基团，
1
其中，X选自N-Ph、O、S，R选自C6～C12的芳基，r为0或1，t为0或1，且r和t不同时为1，Ph表示苯基，
L1表示单键或者取代或未取代的亚苯基，
所述C6～C30的具有大共轭结构的稠合芳基或稠合杂芳基为选自取代或未取代的萘基、菲基、苯并菲基、荧蒽基、蒽基、芘、二氢芘、茴、茈、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并吡唑、吡啶并吡啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吲唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、苯并噻唑、苯并哒嗪、苯并嘧啶、喹喔啉、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、苯并三唑、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或这些基团的组合中的基团。
5.根据权利要求1所述的化合物，其为由下述通式(II)表示化合物，
L、Ar表达的意思与权利要求1相同，n＝0～10的整数。
6.根据权利要求1所述的化合物，其为下述具体化合物中的一种：
7.权利要求1～6中任一项所述的化合物作为电子阻挡材料、空穴传输材料或空穴注入材料的应用。
8.权利要求1～6中任一项所述的化合物在有机电致发光器件中的应用。
9.一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的至少包含一层发光层的有机层，所述有机层还包括选自电子注入层、电子传输层、空穴注入层、空穴阻挡层和空穴传输层中的一层或多层，其特征在于，所述有机层中含有权利要求1～6中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，含有所述化合物的有机层为选自电子阻挡层、空穴传输层、空穴注入层、发光层中的一层或多层。
有机化合物及有机电致发光器件
技术领域
[0001] 本发明涉及有机电致发光材料领域，尤其是涉及一种以芴基与2，4-二苯基苯胺相联合为中心骨架的新型化合物材料，以及其在OLED器件结构中的应用。
背景技术
[0002] OLED(Organic light-Emitting diode)显示技术具有自发光，对比度高，响应速度快，色彩饱和度高的优点，特别是其不含背光源，器件结构简单，工作温度范围广，可在挠曲基板制备柔性显示的特点，使得其成为继LCD后的下一代的显示技术，已经逐渐展现出其广阔的商业应用的前景。
[0003] 一般的最简单的OLED器件结构是在两个电极间蒸镀几十到几百纳米厚的有机发光材料，通过在两个电极上施加一定的电压来使材料发光。为了实现更高的发光效率和寿命，还需要引入各种辅助层来平衡载流子的传输，通常包括空穴注入层，空穴传输层，电子阻挡层，空穴阻挡层，电子传输层，电子注入层。一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构以及各种有机材料的优化搭配的结果，为了实现器件以更低的工作电压来实现更高的发光效率和更长的工作寿命，研究者们一直致力于研究和开发新的有机电致发光材料，以期获取更高性能的材料，使OLED发光器件达到更好的工作状态。
[0004] 在OLED器件中，空穴传输材料可以提高空穴在器件中的传输效率，这就要求其具有较高的空穴迁移率，同时其最高分子占据轨道能级(HOMO)要满足在与其接触的界面之间能够有效注入和传输。
[0006] 在专利TW201726638A中，报道了一种采用二苯并呋喃或二苯并噻吩的新型化合物结构，其2，4位被取代。
[0007] 尽管上述化合物是已知的，但在提高和平衡器件中空穴的迁移率上仍有提升的空间，为了满足器件在实际中的使用要求，仍需要开发新的空穴传输材料。
发明内容
[0008] 鉴于上述现有技术的问题，本发明的研究人员通过不断的深入研究。设计合成了一系列相比于已知化合物性能更加优良的可以用于空穴传输材料的化合物，将这些化合物用于有机电致发光器件，可以提高器件的效率和寿命。
[0009] 具体而言，本发明提供述通式(I)所示的化合物，
[0010]
[0011] 其中，L独立地表示单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基，
[0012] Ra、Rb相同或不同，各自独立地选自C1～C20的烷基、C1～C20的烯基、C1～C20的炔基，Ra、Rb可以连接形成环结构，R选自C1～C20的烷基、C1～C20的烯基、C1～C20的炔基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基，
[0013] p为0～7的整数，
[0014] Ar选自通式A表示的杂芳基、或者取代或未取代的C6～C30的芳基，
[0015]
[0016] 式A中，
[0017] L1独立地表示单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基或者取代或未取代的C3～C30亚杂芳基，“*”代表与母核的连接位点，
[0018] R1选自C1～C20的烷基、C1～C20的烯基、C1～C20的炔基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基，多个R1相同或者不同，两个处于相邻位置上的R1可以连接形成环；q为0～7的整数，优选为0或1，
[0019] X选自O、S、NR2、SiR3R4,优选NR2、O、S；R2、R3、R4各自独立地选自C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，R3和R4可互连接形成环，[0020] 上述“取代或未取代”中的取代，表示被一个或多个选自C1～C12的烷基、C1～C12的烷氧基、C6～C12的芳基、C3～C12的杂芳基、氰基、羟基中的取代基所取代，取代基的连接键“—”划过环结构的表示方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
[0021] 作为本发明的另一个方面，还提供了一种如上所述的有机电致发光材料在有机电致发光器件中的应用。本发明的化合物的富电性强，适于作为空穴传输材料来使用，且该应用领域并不限定于有机电致发光材料中，也可以应用于其他领域。
[0022] 作为本发明的又一个方面，还提供了一种有机电致发光器件，包括第一电极、第二电极和插入在所述第一电极和第二电极之间的至少包含发光层的有机层，其特征在于，所述有机层中含有如上所述的有机电致发光材料。
[0023] 本发明涉及的新型的化合物，是以芴与2，4-二苯基苯胺联合的母核为主要结构，通过所限定的具有特殊结构的取代基团，可以确保化合物具有良好的空穴传输性能或电子阻拦性能。所谓特殊限定的取代基团为是A所述的具有大构共轭结构的杂环基团或者具有大共轭的稠芳香环，引入大共轭的稠芳基团可以增加化合物分子的平面共轭程度，有利于提高分子的HOMO能级，能够降低空穴的注入势垒，增加载流子的迁移率，有利于降低器件的启动电压；另一方面，大共轭稠芳环的引入，可以增加分子的热稳定性，提高分子的玻璃化转变温度，利于器件的稳定性，延长器件寿命。
具体实施方式
[0024] 为了使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明白，以下对本发明作进一步的详细说明。
[0026] 需要说明的是，本发明中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本发明中，对于化学元素的表述包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念。需要说明的是，在本发明中，也可以用“D”表示“氘”。
[0027] 在本说明书中，“取代或未取代”中的取代，表示被一个或多个选自卤素、氰基、羟基、C1～C12的烷基、C1～C12的烷氧基、C6～C12的芳基、C3～C12的杂芳基、氰基、羟基中的取代基所取代，优选为氟、氰基、甲氧基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、萘基、菲基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、苯基吡啶基、吡啶基苯基等中的基团所取代。
[0028] 在本说明书中，烷基可以为直链或支链的，也包括环烷基，且碳原子数没有特别限制，但优选为1～12个。烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、癸基等。
[0029] 在本说明书中，芳基没有特别限制，但优选具有6～30个碳原子。芳基的具体实例包括苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基等。在本说明书中，杂芳基为包含O、N、S、Si中的一个以上作为杂原子的杂芳基，碳原子数目优选为3～30个。杂芳基的具体实例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基等。其中的芳基和杂芳基都包括稠环基团。
[0030] 在本说明书中，“—”划过的环结构的表达方式，表示连接位点位于该环结构上任意能够成键的位置。
[0031] 以下，对本发明各个方面进行说明。
[0032] 本发明提供下述通式(I)所示的化合物，
[0033]
[0034] 其中，L独立地表示单键、取代或未取代的C6-C30亚芳基或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基，作为C6-C30亚芳基的例子，可举出苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚芘基、亚 基、亚荧蒽基、亚苯并[a]蒽基、亚苯并[c]菲基、亚三亚苯基、亚苯并[k]荧蒽基、亚苯并[g] 基、亚苯并[b]三亚苯基、亚苉基、亚苝基等，其中优选亚苯基、亚萘基、亚联苯基，更优选亚苯基。
[0035] Ra、Rb选自C1～C20的烷基、C1～C20的烯基、C1～C20的炔基，作为这些基团的例子，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基或辛炔基，Ra和Rb更优选为C1～C12的烷基、作为C1～C12烷基的例子可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基等，其中优选甲基、乙基、正丙基、异丙基，其中，Ra、Rb更优选甲基；
[0036] Ra、Rb可以连接形成环结构，可互连接形成环，这样的环优选为五元环和六元环，例如，可以为环己烷环、环戊烷、2，2-亚联苯基连接形成的环状结构(在X位置形成螺接的螺芴结构)。
[0037] R选自C1～C20的烷基、C1～C20的烯基、C1～C20的炔基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基，更优选C1～C12烷基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基，[0038] 作为C1～C12烷基的例子，可例举与上述相同的例子，作为C6～C30芳基的例子可举出：苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、三亚苯基、苯并[k]荧蒽基、苯并[g] 基、苯并[b]三亚苯基、苉基、苝基等，其中优选苯基、萘基、更优选苯基；作为C3～C30杂芳基，具体的例如可举出：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基等，但是并不限于这些。
[0039] 作为R优选的基团，还可以例举：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、芘、窟、茈、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、四联苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、茚并咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、嗯唑、苯并嗯唑、萘并嗯唑、蒽并嗯唑、菲并嗯唑、异嚙唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1,5-二氮杂蒽、2,7-二氮杂芘、2,3-二氮杂芘、1,6-二氮杂芘、1,8-二氮杂芘、4,5-二氮杂芘、4,5,9,10-四氮杂茈、吡嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,
2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑,或以上基团的组合。作为R的更优选的基团为苯基、或萘基。
2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-噁二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-噁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑,或以上基团的组合。作为R的更优选的基团为苯基、或萘基。
[0040] p为0～7的整数，优选为0或1。
[0041] 通式中的Ar选自通式A表示的杂芳基、或者与下述通式(A)不同的取代或未取代的C6～C30的芳基，
[0042]
[0043] 式A中，L1独立地表示单键、取代或未取代的C6～C30亚芳基或者取代或未取代的1
C3～C30亚杂芳基，“*”代表与母核的连接位点，R 选自C1～C20的烷基、C1～C20的烯基、C1～C20的炔基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基，多个R1相同或者不同，q为0～7的整数，优选为0或1，两个处于相邻位置上的R1可以连接形成环，这样的环可以为脂肪族环也可以为芳香族环，例如相邻位置上的R1可以相连形成苯环、芴环等环结构，[0044] X选自O、S、NR2、SiR3R4,优选NR2、O、S；R2、R3、R4各自独立地选自C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，R3和R4可互连接形成环，[0045] 作为上述的与通式(A)不同的取代或未取代的C6～C30的芳基，可以例举:萘基、菲基、苯并菲基、荧蒽基、蒽基、芘、二氢芘、茴、茈、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩,吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、嗯唑、苯并嗯唑、萘并嗯唑、蒽并囉唑、菲并嗯唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-嗯二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-嘁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、
1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、
1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或这些基团的组合，这些基团也可以具有相应的取代基。
C3～C30亚杂芳基，“*”代表与母核的连接位点，R 选自C1～C20的烷基、C1～C20的烯基、C1～C20的炔基、C1～C20的烷氧基、C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基，多个R1相同或者不同，q为0～7的整数，优选为0或1，两个处于相邻位置上的R1可以连接形成环，这样的环可以为脂肪族环也可以为芳香族环，例如相邻位置上的R1可以相连形成苯环、芴环等环结构，[0044] X选自O、S、NR2、SiR3R4,优选NR2、O、S；R2、R3、R4各自独立地选自C1～C12烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或者取代或未取代的C3～C30杂芳基，R3和R4可互连接形成环，[0045] 作为上述的与通式(A)不同的取代或未取代的C6～C30的芳基，可以例举:萘基、菲基、苯并菲基、荧蒽基、蒽基、芘、二氢芘、茴、茈、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩,吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、嗯唑、苯并嗯唑、萘并嗯唑、蒽并囉唑、菲并嗯唑、异噁唑、1,2-噻唑、1,3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吡嗪、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1,2,3-三唑、1,2,4-三唑、苯并三唑、1,2,3-嗯二唑、1,2,4-噁二唑、1,2,5-嘁二唑、1,3,4-噁二唑、1,2,3-噻二唑、
1,2,4-噻二唑、1,2,5-噻二唑、1,3,4-噻二唑、1,3,5-三嗪、1,2,4-三嗪、1,2,3-三嗪、四唑、
1,2,4,5-四嗪、1,2,3,4-四嗪、1,2,3,5-四嗪、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或这些基团的组合，这些基团也可以具有相应的取代基。
[0046] 上述“取代或未取代”中的取代，表示被一个或多个选自卤素、C1～C12的烷基、C1～C12的烷氧基、C6～C12的芳基、C3～C12的杂芳基、氰基、羟基中的取代基所取代，取代基的连接键“—”划过环结构的表示方式，表示连接位点于该环结构上任意能够成键的位置。
[0047] 上述的，C1～C12的烷基、C6～C12的芳基、C3～C12的杂芳基的例子可以参考上述相同的例子，作为C1～C12烷氧基，可举出上述C1～C12烷基的例子与-O-连接得到的基团，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、丙氧基、更优选甲氧基。
[0048] 对于本发明的化合物而言，芴与2，4-二苯基苯胺联合的母核为主要结构，通过所限定的具有特殊结构的取代基团，可以确保化合物具有良好的空穴传输性能或电子阻拦性能。其中的2，4-二苯基苯的引入对于本发明的化合物是及其重要的，推测其中2，4-二苯基苯的高空间位阻直接影响了化合物的电荷传输性能，使得电荷在分子内传递更流畅，也可能高位阻使得成膜时的自组装性更有利于分子间的电荷传输。
[0049] 另一方面，选取了特定的2位和4位被取代的苯胺作为分子的母核构造组成部分，2，4位被取代可以增加分子的热稳定性，减少分子被氧化的可能性，从而提高器件工作的寿命，同时2位取代基的引入，又可以增加分子间的位阻，从而防止分子发生团簇，利于蒸镀时成膜，减少膜层接触界面间的势能，利于电荷的传递。本发明化合物的母核可以从多方面有利于提高电荷传输效率，延长寿命。
[0050] 作为这样的母核结构，优选通式(I)的化合物为下述通式(I-1)或(I-2)表示的化合物，
[0051]
[0052] 通式(I-1)或(I-2)中，
[0053] Ra、Rb选自C1～C6的烷基，Ra、Rb可以连接形成环结构，p为0或1，R为取代或未取代的C6～C12的芳基，优选为苯基、联苯基或萘基，Ar的定义与上述相同。当为上述的(I-1)或(I-2)式时，能够提供更加良好的空穴传输性能或电子阻拦性能。
[0054] 对于Ar而言，作为与通式(A)不同的取代或未取代的C6～C30的芳基，优选的是具有大π共轭的稠环芳基或稠杂环基，这是因为，本发明人发现，通过调整分子的平面共轭程度可以一定程度实现提高空穴传输材料的电荷迁移率，通过在设计分子上引入大共轭的稠芳环分子来实现调整分子的HOMO能级，降低电荷的注入势垒，从而提高电流效率，降低工作电压。这样一种芴基和特定三联苯基组合，再与特定稠芳环偶联的新颖化合物，可以实现提高和平衡器件中空穴的迁移率，降低器件的电压。
[0055] 作为这样的基团，一般是指至少由两个芳香环或杂芳环稠合而成的π电子可以在较大范围离域的基团，这样的基团的平面性更优。作为这样的基团的例子，可以举出：萘基、菲基、苯并菲基、荧蒽基、蒽基、芘、二氢芘、茴、茈、荧蒽、苯并蒽、苯并菲、并四苯、并五苯、苯并芘、苯并呋喃、异苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5,6-喹啉、苯并-6,7-喹啉、苯并-7,8-喹啉、吩噻嗪、吩嗪、吲唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡唑、苯并吡唑、吡啶并吡啶、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、苯并噁唑、萘并噁唑、蒽并噁唑、菲并噁唑、苯并噻唑、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、吩嗪、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、苯并三唑、嘌呤、蝶啶、吲嗪和苯并噻二唑或这些基团的组合中的基团。使用这些基团可以在提高电荷传输效率的同时，由于这些基团能够很好的与芴和2，4-二苯基苯胺联合的母核在空间上匹配，因而得到空间位阻合适的分子，利于成膜和分子的稳定性，因此可以相应的增强使用寿命。
[0056] 当Ar为式A时，L1表示单键、或者取代或未取代的C6～C12亚芳基，R1选自C6～C30的芳基、C3～C30的杂芳基，q为0或1，X优选NR2、O、S；R2为取代或未取代的C6～C30芳基。这样的目的也是为了实现更好的平面性，从而能够提高电荷传输效率，基于这样的原因，进一步地，优选通式(A)为下述通式(A1)表示的基团，
[0057]
[0058] (A1)中，X选自N-Ph、O、S，R1选自C6～C12的芳基，r为0或1，t为0或1，且r和t不同时为1，Ph表示苯基，L1表示单键、或者取代或未取代的亚苯基、亚萘基、亚联苯基。
[0059] 本发明的化合物，还优选为由下述通式(II)表示化合物，
[0060]
[0061] L、Ar表达的意思与上述相同，n＝0～10的整数，其中，Ar进一步优选为由两个芳香环或杂芳环稠合而成的π电子可以在较大范围离域的基团，其优选例也与上述相同。
[0062] 另外，为了更好的电荷传输性能，通式(II)中，Ar进一步优选为喹啉、苯并吡唑、吡啶并吡啶等，对于通式(II)，进一步优选为通式(II-1)的结构，其中L、Ar、n的意思与上述相同：
[0063]
[0064]
[0065] 优选的，本发明所述的化合物选自下列化合物中的任意一种，
[0066]
[0067]
[0068]
[0069]
[0070]
[0071]
[0072]
[0073]
[0074]
[0075]
[0076]
[0077]
[0078] 另外，本发明还提供了上述化合物在有机电致发光器件中的用途。
[0079] OLED包括位于第一电极和第二电极，以及位于电极之间的有机材料层。该有机材料又可以分为多个区域。比如，该有机材料层可以包括空穴传输区、发光层、电子传输区。
[0080] 在具体实施例中，在第一电极下方或者第二电极上方可以使用基板。基板均为具有机械强度、热稳定性、防水性、透明度优异的玻璃或聚合物材料。此外，作为显示器用的基板上也可以带有薄膜晶体管(TFT)。
[0081] 第一电极可以通过在基板上溅射或者沉积用作第一电极的材料的方式来形成。当第一电极作为阳极时，可以采用铟锡氧(ITO)、铟锌氧(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等氧化物透明导电材料和它们的任意组合。第一电极作为阴极时，可以采用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等金属或合金以及它们之间的任意组合。
[0082] 有机材料层可以通过真空热蒸镀、旋转涂敷、打印等方法形成于电极之上。用作有机材料层的化合物可以为有机小分子、有机大分子和聚合物，以及它们的组合。
[0083] 空穴传输区位于阳极和发光层之间。空穴传输区可以为单层结构的空穴传输层(HTL)，包括只含有一种化合物的单层空穴传输层和含有多种化合物的单层空穴传输层。空穴传输区也可以为包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)中的至少一层的多层结构。
[0084] 空穴传输区的材料可以选自、但不限于酞菁衍生物如CuPc、导电聚合物或含导电掺杂剂的聚合物如聚苯撑乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、芳香胺衍生物如下面HT-1至HT-34所示的化合物；或者其任意组合。
[0085]
[0086]
[0087]
[0088] 空穴注入层位于阳极和空穴传输层之间。空穴注入层可以是单一化合物材料，也可以是多种化合物的组合。例如，空穴注入层可以采用上述HT-1至HT-34的一种或多种化合物，或者采用下述HI1-HI3中的一种或多种化合物；也可以采用HT-1至HT-34的一种或多种化合物掺杂下述HI1-HI3中的一种或多种化合物。
[0089]
[0090] 发光层包括可以发射不同波长光谱的的发光染料(即掺杂剂，dopant)，还可以同时包括主体材料(Host)。发光层可以是发射红、绿、蓝等单一颜色的单色发光层。多种不同颜色的单色发光层可以按照像素图形进行平面排列，也可以堆叠在一起而形成彩色发光层。当不同颜色的发光层堆叠在一起时，它们可以彼此隔开，也可以彼此相连。发光层也可以是能同时发射红、绿、蓝等不同颜色的单一彩色发光层。
[0091] 根据不同的技术，发光层材料可以采用荧光电致发光材料、磷光电致发光材料、热活化延迟荧光发光材料等不同的材料。在一个OLED器件中，可以采用单一的发光技术，也可以采用多种不同的发光技术的组合。这些按技术分类的不同发光材料可以发射同种颜色的光，也可以发射不同种颜色的光。
[0092] 在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光主体材料可以选自、但不限于以下所罗列的BFH-1至BFH-16的一种或多种的组合。
[0093]
[0094] 在本发明的一方面，发光层采用荧光电致发光的技术。其发光层荧光掺杂剂可以选自、但不限于以下所罗列的BFD-1至BFD-12的一种或多种的组合。
[0095]
[0096]
[0097] OLED有机材料层还可以包括发光层与阴极之间的电子传输区。电子传输区可以为单层结构的电子传输层(ETL)，包括只含有一种化合物的单层电子传输层和含有多种化合物的单层电子传输层。电子传输区也可以为包括电子注入层(EIL)、电子传输层(ETL)、空穴阻挡层(HBL)中的至少一层的多层结构。
[0098] 本发明的一方面，电子传输层材料可以选自、但不限于以下所罗列的ET-1至ET-57的一种或多种的组合。
[0099]
[0100]
[0101]
[0102]
[0103] 器件中还可以包括位于电子传输层与阴极之间的电子注入层，电子注入层材料包括但不限于以下罗列的一种或多种的组合。
[0104] LiQ、LiF、NaCl、CsF、Li2O、Cs2CO3、BaO、Na、Li、Ca。
[0105] 实施例
[0106] 为了使本领域技术人员更好地理解本发明，下面结合具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
[0107] 实施例中未提到的合成方法的化合物的都是通过商业途径获得的原料产品。实施例中所用的各种化学药品如石油醚、乙酸乙酯、甲苯、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、碳酸铯、碳酸钾、醋酸钯、2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯(XPhos)、2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯(SPhos)、四(三苯基膦)钯、二(4-联苯基)胺、咔唑、1-溴-3-氯-5-氟苯、4-联苯硼酸、叔丁醇钠等基础化工原料均可在国内化工产品市场买到。
[0108] 本发明中的中间体和化合物的分析检测使用ABSCIEX质谱仪(4000QTRAP)和布鲁克核磁共振仪(400M)。
[0109] 参照下面的实施例来更具体地描述本发明，但是本发明并不局限于这些实施例。本发明通式(1)表示的化合物，先用2，4-二溴苯胺与苯硼酸通过Suzuki反应得到中间体2，
4-二苯基苯胺，然后再与2-溴-9，9-二甲基芴反应得到中间体A-1，再用卤代物和中间体A-1通过Buchwald-Hartwig偶联反应合成产物。
4-二苯基苯胺，然后再与2-溴-9，9-二甲基芴反应得到中间体A-1，再用卤代物和中间体A-1通过Buchwald-Hartwig偶联反应合成产物。
[0110] 本发明通式化合物的代表性合成路线如下：
[0111] 中间体A-2的合成
[0112]
[0113] 中间体A-2可以用于合成通式(I-1)的化合物，基于同样的原理，通式(I-2)的化合物也能够类似地得到，其他同系物也能基于类似的合成方法得到。
[0114] A-1的合成：
[0115] 在装配有冷凝管的四口瓶中，加入原料2，4-二溴苯胺(50g、199mmol),苯硼酸(54g、438mmol)，碳酸钾(83g、598mmol)加入到四氢呋喃(THF)(600mL)和水(300mL)的混合溶剂中，搅拌均匀，然后在氮气保护下，加入Pd(PPh3)4(9.2g，7.97mmol)，加热到70℃反应18h。降至室温后，直接加入500mL水分液，水相用300mL乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得粗产品。粗产品柱层析提纯(PE/EA，5/1)，得浅黄色粉末38g；
[0116] A-2的合成：
[0117] 在装有冷凝管的四口瓶中，加入A-1(38g、135mmol,)、2-溴-9，9-二甲基芴((41g、148mmol)，叔丁醇钠(32.4g，337mmol)，甲苯(500mL)，氮气保护下，加入Pd(dppf)Cl2(1.5g，
2.02mmol)和SPhos(1.7g，4.05mmol)，反应溶液加热到100℃反应18h。降至室温后，直接加入250mL饱和食盐水分液，水相用200ml乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得粗产品。粗产品用硅胶柱层析提纯(PE/EA,，10/1)，得淡黄色固体45g。
2.02mmol)和SPhos(1.7g，4.05mmol)，反应溶液加热到100℃反应18h。降至室温后，直接加入250mL饱和食盐水分液，水相用200ml乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得粗产品。粗产品用硅胶柱层析提纯(PE/EA,，10/1)，得淡黄色固体45g。
[0118] 通式化合物的一般合成方法
[0119]
[0120] 合成实施例1
[0121] 化合物-1的合成
[0122]
[0123] 中间体M1的合成
[0124] 在装配有冷凝管的四口瓶中，加入原料4-硼酸二苯并噻吩(40g、175mmol)，溴苯(33g、211mmol)，碳酸钾(36g、263mmol)加入到甲苯(500mL)和乙醇(100mL)，水(100mL)的混合溶剂中，搅拌均匀，然后在氮气保护下，加入Pd(PPh3)4(4.1g，3.51mmol)，加热到100℃反应18h。降至室温后，直接加入300mL饱和食盐水分液，水相用300mL乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得粗产品。粗产品用硅胶柱层析提纯(PE/DCM，20/1)，得白色粉末30g；
[0125] 中间体M2的合成
[0126] 将充分干燥的化合物M1(20g，76.8mmol)加入到配置有恒压滴液漏斗，低温温度计的干燥的三口瓶中。加入无水四氢呋喃(300mL)，搅拌使化合物溶解，然后在氮气保护下，通过液氮-乙醇浴使反应体系降温到-78℃。然后，通过恒压滴液漏斗滴加s-BuLi(71mL，1.3M,92.2mmol),控制滴加速度使反应体系的温度保持在-60～-70℃，滴完后保温30min，呈紫红色溶液。将1，2-二溴乙烷(18.8g，99.9mmol)溶于THF(100mL)中，滴入上述的溶液中，溶液逐渐呈黄色，滴完后，自然升温到室温，搅拌4h。反应体系倒入300mL饱和食盐水中，用乙酸乙酯(200mL)萃取两次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，浓缩得固体，固体用石油醚搅拌
30min，得白色固体(18g)。
30min，得白色固体(18g)。
[0127] 中间体M3的合成
[0128] 在装配有冷凝管的四口瓶中，加入原料M2(17g、50mmol)，对氯苯硼酸(9.4g、60mmol)，碳酸钾(10.4g、75.2mmol)加入到甲苯(200mL)和乙醇(50mL)，水(50mL)的混合溶剂中，搅拌均匀，然后在氮气保护下，加入Pd(PPh3)4(0.6g，0.5mmol)，加热到100℃反应18h。
降至室温后，直接加入300mL饱和食盐水分液，水相用300mL乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得棕色油状。粗产品用硅胶柱层析提纯(PE/DCM，20/1)，得白色粉末10g；
降至室温后，直接加入300mL饱和食盐水分液，水相用300mL乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得棕色油状。粗产品用硅胶柱层析提纯(PE/DCM，20/1)，得白色粉末10g；
[0129] 化合物-1的合成
[0130] 将中间体A-2(10g，22.8mmol)，M3(10.2g，27.4mmol)，叔丁醇钠(2.9g，29.7mmol)放入三口瓶中，加入100mL甲苯溶剂搅拌均匀，氮气保护下，加入催化剂Pd2(dba)3(209mg，0.228mmol)和SPhos(188mg，0.457mmol)。升温到110度，溶液逐渐呈棕红色，保温反应过夜。
降温后，倒入200mL水中，用EA萃取(200mL*2)，合并有机相，硫酸钠干燥，浓缩得棕色油状物，粗品用柱层析提纯PE/DCM，5/1)，浓缩后得浅黄色固体。产品用正已烷和甲苯(15/1)混合溶剂重结晶，得浅黄色的固体10g。
降温后，倒入200mL水中，用EA萃取(200mL*2)，合并有机相，硫酸钠干燥，浓缩得棕色油状物，粗品用柱层析提纯PE/DCM，5/1)，浓缩后得浅黄色固体。产品用正已烷和甲苯(15/1)混合溶剂重结晶，得浅黄色的固体10g。
[0131] 合成实施例2
[0132] 化合物-3的合成
[0133]
[0134] 中间体M4的合成
[0135] 在装配有冷凝管的四口瓶中，加入2-溴二苯并噻吩(20g、76mmol)，对氯苯硼酸(14.3g、91mmol)，碳酸钾(15.8g、114mmol)加入到甲苯(200mL)和乙醇(50mL)，水(50mL)的混合溶剂中，搅拌均匀，然后在氮气保护下，加入Pd(PPh3)4(0.9g，0.76mmol)，加热到100℃反应18h。降至室温后，直接加入300mL饱和食盐水分液，水相用300mL乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得浅黄色固状。粗产品用甲醇和二氯甲烷重结晶，得白色固体10g；
[0136] 化合物-3的合成
[0137] 化合物-3的合成方法可参照化合物-1，用中间体M4替换M3，得浅黄色固体。
[0138] 合成实施例3
[0139] 化合物-2的合成
[0140]
[0141] 中间体M5的合成
[0142] 中间体M5的合成方法同中间体M4的合成方法，把反应原料换为4-溴二苯并噻吩。得白色固体。
[0143] 化合物-2的合成
[0144] 化合物-2的合成同化合物-1的合成方法。把中间体M5为反应原料代替M3，最后得浅黄色固体。
[0145] 合成实施例4
[0146] 化合物-5的合成
[0147]
[0148] 中间体M6的合成
[0149] 在装配有冷凝管的四口瓶中，加入N-苯基-3-溴咔唑(70g、218mmol)，对氯苯硼酸(41g、260mmol)，碳酸钾(45g、325mmol)加入到THF(700mL)和水(100mL)的混合溶剂中，搅拌均匀，然后在氮气保护下，加入Pd2(dba)3(1.26g，1.38mmol)，加热到60℃反应18h。降至室温后，直接加入500mL饱和食盐水分液，水相用500mL乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得棕色油状物。粗产品用石油醚和乙酸乙酯的混合溶液萃取，浓缩后得黄色固体65g。
[0150] 化合物-5的合成
[0151] 参照化合物-1的合成方法，用中间体M6代替M3，得浅黄色固体。
[0152] 合成实施例5
[0153] 化合物-6的合成
[0154]
[0155] 中间体M7的合成
[0156] 在装配有冷凝管的四口瓶中，加入3-溴荧蒽(20g、71mmol)，对氯苯硼酸(12.3g、78mmol)，碳酸钾(12.9g、92.5mmol)加入到THF(350mL)和水(50mL)的混合溶剂中，搅拌均匀，然后在氮气保护下，加入Pd(PPh3)4(822mg，0.71mmol)，加热到100℃反应18h。降至室温后，直接加入300mL饱和食盐水分液，水相用300mL乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得浅黄色固状。粗产品用甲醇和二氯甲烷重结晶，得黄色固体16g；
[0157] 化合物-6的合成
[0158] 参照化合物-1的合成方法，用中间体M7代替M3，得黄色固体。
[0159] 合成实施例6
[0160] 化合物-16的合成
[0161]
[0162] 中间体M8的合成
[0163] 将咔唑(20g，120mmol)，4-溴-2-氯-1氟苯(30g，144mmol)，碳酸铯(30g，155mmol)，DMF(400mL)加入三口瓶中，氮气保护下升温到100℃，搅拌反应20h，降温后反应液倾入500mL饱和食盐水中，用300mL乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩，粗品用硅胶柱层析提纯(PE/EA，7/1)，得白色固体30g。
[0164] 中间体M9的合成
[0165] 在装配有冷凝管的四口瓶中，加入M8(20g、56mmol)，苯硼酸(8.2g、67mmol)，碳酸钾(10g、73mmol)加入到甲苯(300mL)，乙醇(150mL)和水(150mL)的混合溶剂中，搅拌均匀，然后在氮气保护下，加入Pd(PPh3)4(1.3g，1.12mmol)，加热到100℃反应18h。降至室温后，直接加入300mL饱和食盐水分液，水相用300mL乙酸乙酯萃取两次，合并有机相，无水硫酸钠干燥，浓缩得浅黄色固状。粗产品用硅胶柱纯化，得黄色固体11g。
[0166] 化合物-16的合成
[0167] 参照化合物-1的合成方法，用中间体M9代替M3，二甲苯代替甲苯做为溶剂，温度回流，得到产品为黄色固体。
[0168] 合成实施例7
[0169] 化合物-250的合成
[0170] 类似的化合物-250可由下述的合成路线得到
[0171]
[0172] 具体合成方法可参照化合物-1的合成条件。得到浅黄色固体。
[0173] 合成实施例8
[0174] 化合物-248的合成
[0175]
[0176] 具体合成方法可参照化合物-1的合成条件。得到黄色固体。
[0177] 通过替换不同的Ar-X2(本领域中有时称为芳基卤代物)可以获得不同的目标化合物。需要说明的是，上述合成方法中使用Buchwald-Hartwig偶联将中间体M连接于中间体A-2上，但是并不限于该偶联方法，本领域技术人员也可以选取其他方法，例如Stille偶联法、格氏试剂法、Kumada-Tamao等已知的方法,但不限定于这些方法，任何等同的合成方法使用能实现将取代基A1和A2连接于苯并芘环的目的，都可以根据需要选择。
[0178] 器件实施例
[0179] 本专利发明的化合物用于发光层中的空穴传输材料，HT-35和HT-39分别为对比实施例1和对比实施例2。
[0180] 对比实施例1中有机电致发光器件制备过程如下：
[0182] 把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HI-1作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为10nm；
[0183] 在空穴注入层之上真空蒸镀HT35作为器件的空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为80nm；
[0184] 在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和染料材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料BFH4蒸镀速率为0.1nm/s，染料BFD-2蒸镀速率3％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
[0185] 在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层材料ET29，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
[0186] 在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
[0187] 对比实施例2
[0188] 采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT39替换为化合物HT35
[0189] 器件实施例1
[0190] 本发明化合物作为空穴传输材料。
[0191] 采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT35替换为本发明中合成的化合物1。
[0192] 器件实施例2
[0193] 本发明化合物作为空穴传输材料。
[0194] 采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT35替换为本发明中合成的化合物2。
[0195] 器件实施例3
[0196] 采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT35替换为本发明中合成的化合物3。
[0197] 器件实施例4
[0198] 采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将H35替换为本发明中合成的化合物4。
[0199] 器件实施例5
[0200] 采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT35替换为本发明中合成的化合物5。
[0201] 器件实施例6
[0202] 采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT35替换为本发明中合成的化合物6。
[0203] 器件实施例7
[0204] 采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT35替换为本发明中合成的化合物7。
[0205] 器件实施例8
[0206] 采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT35替换为本发明中合成的化合物8。
[0207] 器件实施例9
[0208] 采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT35替换为本发明中合成的化合物24。
[0209] 器件实施例10
[0210] 采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT35替换为本发明中合成的化合物86。
[0211] 器件实施例11
[0212] 采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT35替换为本发明中合成的化合物250。
[0213] 器件实施例12
[0214] 采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT35替换为本发明中合成的化合物248。
[0215] 器件实施例13
[0216] 采用与对比实施例相同的方法制备得到有机电致发光器件，不同在于，将HT35替换为本发明中合成的化合物257。
[0217] 器件的测试方法：
[0218] 对由上述过程制备的有机电致发光器件进行如下性能测定：
[0219] 在同样亮度下，使用Photo Research公司的PR750型光辐射计ST-86LA型亮度计(北京师范大学光电仪器厂)及Keithley4200测定实施例以及对比例中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率以及器件的寿命。具体而言，以每秒0.1V的速率提升电压，测定当有机电致发光器件的亮度达到1000cd/m2时的电压即驱动电压，同时测出此时的电流密度；亮度与电流密度的比值即为电流效率。
[0220] 有机电致发光器件性能见下表：
[0221]
[0222]
[0223] 在有机电致发光器件结构中其他材料相同的情况下，采用本发明的这类通式化合物代替对比器件实施例中的现有技术中的化合物HT32作为空穴传输材料，器件实施例5中所制备器件的工作电压相比较于采用现有技术作为空穴传输材料所制备的对比例1中的电压值4.7V均有所降低，同时实施例所制备器件在1000cd/m2亮度下测得的电流效率达到8.2cd/A，相较于对比例7.1cd/A明显提升；同时对比常见商用材料HT-39，1000cd/m2亮度下本发明的电流效率有明显改善。
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