유기 전계발광 소자{Organic electroluminescent devices}

도 1 내지 도 3은 본 발명에 따르는 OLED 구조의 예시적인 실시 예들을 보여준다.

도 4는 본 발명에 따르는 예시적인 화합물의 형광 스펙트럼 데이터를 보여준다.

도 5는 본 발명에 따르는 예시적인 화합물의 전계발광 스펙트럼들을 보여준다.

본 발명은 유기 전계발광(electroluminescent(EL)) 응용을 위한 새로운 류의 2기능성(bifunctional) 청색 발광 물질들에 관한 것이다.

유기 EL 소자(OLED)는 균일한 휘도, 특히 가시 스펙트럼의 청색 영역들에서 포화색, 낮은 구동 전압들을 제공하고, 그리고 소자 효율을 유지하도록 하는 것이 바람직하다.

전형적인 유기 EL 소자는 인듐 주석 산화물과 같이 전형적으로 투명한 전도체로 구성되는 양극, 마그네슘, 칼슘, 알루미늄, 또는 다른 금속들과 이들의 합금 들과 같이 전형적으로 낮은 일함수를 갖는 음극 사이에 전도적으로 샌드위치된 유기 발광 물질의 층으로 구성될 수 있다. EL 소자들은 전기장 하에서, 양의 전하들(정공들)과 음의 전하들(전자들)이 각각 양극과 음극으로부터 발광층으로 주입되어 재조합을 거쳐서 이후 빛을 방출하는 여기 상태를 형성하는 원리로 작동한다. 수많은 선행기술의 유기 EL 소자들이 유기 발광물질 및 서로 반대되는 극성을 가진 전극들의 라미네이트로부터 제조되었는데, 이들 소자들은, 예를 들어, 미국특허번호 3,530,325에서 설명된 것처럼, 단결정 안트라센(anthracene)과 같은 단결정 물질을 포함한다. 그러나, 이들 소자들은 보통 100 볼트 이상의 여기 전압들을 필요로 한다.

미국특허번호 4,539,507에서는, 전도성 유리의 투명한 양극, 1,1-비스(4-p-토릴아미노페닐)시클로헥산의 정공 수송층, 4,4'-비스(5,7-디-터트-펜틸-2-벤조자이조릴)스틸벤(4,4'-bis(5,7-di-tert-pentyl-2-benzoxyzolyl)stilben)의 전자 수송층, 그리고 인듐 음극으로 형성되는 EL 소자가 개시되어 있다.

미국특허번호 4,720,432는 이중층 정공 주입 및 수송 구역을 포함하는 유기 EL 소자를 개시하는데, 상기 이중층 중 한 층은 정공 주입을 지원하는 포피리닉(porphyrinic) 화합물들로 구성되고, 다른 한 층은 정공 수송을 지원하는 방향족 3차 아민 화합물들로 구성된다.

미국특허번호 4,769,292는 정공-전자 재결합을 계속할 수 있는 유기 호스트(host) 물질과 정공-전자 재결합에 의하여 방출된 에너지에 반응하여 빛을 방출할 수 있는 형광성 염료 물질로 구성되는 발광 구역을 채용한 EL 소자를 개시한다. 바람직한 호스트 물질은 8-하이드록시퀴놀린(hydroxyquinoline), 즉 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트)알루미늄(tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum)의 알루미늄 복합물이다.

시각적 표시 응용들을 위하여, 유기 발광 물질들은 정상적으로는 청, 녹 및 적색에 대하여 약 460, 550 그리고 630 나노미터로 최대 방출을 갖고서 가시 스펙트럼에서 만족할만한 컬러를 제공해야만 한다. 이들 유기 EL 소자들은 호스트 물질로 구성되는 발광층을 포함할 수 있고, 상기 호스트 물질은 컬러 방출에 대하여 책임이 있는 게스트 형광성 물질로 도핑된다. 호스트-게스트 방출층에서 EL 방출 파장의 효율적인 다운-시프팅(down-shifting)을 위하여, 상기 호스트 물질은 청색 또는 더 짧은 파장 영역에서 형광성이어야만 한다.

많은 종래의 유기 EL 소자들에서, 발광 구역 또는 발광층은 소정의 형광성 물질들을 갖는 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트)알루미늄의 녹색 방출 발광단(luminophor)으로 형성된다. 미국특허번호 5,409,783은 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트)알루미늄을 적색 형광성 염료로 도핑하므로써 형성된 적색 발광 유기 EL 소자를 개시한다. 그러나, 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트)알루미늄 방출의 청색 영역으로의 업-시프팅(up-shifting)은 매우 비효율적인 것으로 여겨진다. 예를 들어, 명세서 전체가 여기에서 참조로서 결합되어 있는 미국특허번호 5,151,629와 5,516,577에는 청색 발광 유기 EL 소자들을 설명하는 몇몇 내용들이 있었지만, 그들의 성능 특성들은 뒤떨어진 방출 색상, 높은 동작 전압들, 낮은 휘도, 그리고 뒤떨어진 동작 안정성과 같은 많은 단점들을 여전히 가지고 있다.

추가적으로, 유기 EL 연구에서의 최근의 발전은 널리 퍼진 응용들을 위한 유기 EL 소자들의 가능성을 높였지만, 특히 청색 발광에 대하여, 수많은 현재 이용가능한 소자들의 성능 레벨들은 여전히 기대 이하이다. 세 개의 층들을 포함하고, 정공-수송 및 방출 그리고 전자-수송 성질들을 갖는 전형적인 유기 EL 소자에서, 전압이 인가될 때, 정공들은 정공 수송 물질을 통하여 이동하여 전자 수송층과의 계면에서 전자들과 느슨하게 결합한다. 정공들과 전자들이 재결합할 때, 그들은 빛의 방출에 책임이 있는 엑시톤들(excitons)을 형성한다. 재결합 구역의 위치는 상기 층들의 에너지 배열과 정공 및 전자들의 이동도와 같은 많은 인자들에 의존한다. 정공 수송층에서 정공들의 캐리어 이동도는 보통 전자 수송층에서의 전자들의 캐리어 이동도보다 크기 때문에, 전자 수송층이 가장 높게 차지된 분자의 궤도 준위와 매칭하는 것을 보이면, 상기 정공들의 일부 분율은 음극까지 누설될 수 있다. 이 현상은 소자의 효율을 극적으로 감소시킬 수도 있다.

따라서, 본 발명은 관련 기술의 제한들과 단점들로 인한 하나 이상의 문제들을 실질적으로 제거하는 2기능성 화합물들 및 이들 화합물들을 이용한 OLED에 관한 것이다.

본 발명의 한 가지 장점은 소자의 효율에 이익이 될 수도 있는 2기능성 물질을 가진 발광 영역을 갖는 EL 소자를 제공할 수도 있다는 것이다.

본 발명의 특징들 및 장점들의 추가적인 예들은 뒤따르는 설명에서 주장될 것이고, 그리고 부분적으로는 설명으로부터 분명해질 것이다.

이들 및 다른 장점들을 달성하기 위하여 그리고 구체화되고 넓게 설명된 본발명의 실시예에 따라서, 유기 전계발광 소자는 양극, 음극, 그리고 식 (I)의 성분을 포함하고:

[식 I]

여기서 R1-R8 중 적어도 하나는 전자 수송 그룹이고, 전자 수송 그룹이 아닌 R1-R8은 각각이 수소, 예를 들어, 1 내지 약 25 개의 탄소 원자들을 가진 알킬, 예를 들어, 약 3 내지 약 15 개의 탄소원자들을 가진 지방족 고리 화합물 알킬(alicyclic alkyl) 그룹, 1 내지 약 25 개의 탄소 원자들을 가진 알콕시 그룹, 약 2 내지 약 25 개의 탄소 원자들을 가진 디알킬아미노 그룹, 할로겐, 시아노 그룹, 메틸, 에틸, 이소프로필, 터트-부틸, 시클로헥실, 4-터트-부틸시클로헥실, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 터트-부톡시, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 치환 또는 불치환된 아릴, 헤테로아릴, 페닐, 토릴, 나프틸, 안트릴(anthryl), 페닐안트릴(phenylanthryl), 디페닐안트릴, 비페닐일, 페닐비닐, 디페닐비닐, 염소를 포함하는 그룹으로부터 독립적으로 선택된 치환체이다.

이전의 일반적인 설명과 다음의 상세한 설명 양자는 예시적이고 설명적이며 주장된 발명의 추가적인 설명을 제공하기 위한 것이라고 이해될 것이다.

이하, 본 발명의 실시 예가 첨부한 도면을 참조하여 상세하게 설명될 것이다.

본 발명은 2기능성(bifunctional) 유기 EL 물질과 그 물질을 이용한 EL 소자들에 관한 것이다. 구체적으로, 동일한 화합물에서 발색단과 전자 수송 그룹의 결합은 EL 소자의 기능성이 개선되는 결과를 낳는다는 사실이 밝혀졌다. 그러한 결합은 식 I의 2기능성 스피로-안트라센들(spiro-anthracenes)을 형성하므로써 달성될 수 있는데,

[식 I]

여기서 R1-R8 중 적어도 하나는 전자 수송 그룹이고, 전자 수송 그룹이 아닌 R1-R8은 각각이 수소, 예를 들어, 1 내지 약 25 개의 탄소 원자들을 가진 알킬, 예를 들어, 약 3 내지 약 15 개의 탄소원자들을 가진 지방족 고리 화합물 알킬(alicyclic alkyl) 그룹, 1 내지 약 25 개의 탄소 원자들을 가진 알콕시 그룹, 약 2 내지 약 25 개의 탄소 원자들을 가진 디알킬아미노 그룹, 할로겐, 시아노 그 룹, 메틸, 에틸, 이소프로필, 터트-부틸, 시클로헥실, 4-터트-부틸시클로헥실, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 터트-부톡시, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 치환 또는 불치환된 아릴, 헤테로아릴, 페닐, 토릴, 나프틸, 안트릴(anthryl), 페닐안트릴(phenylanthryl), 디페닐안트릴, 비페닐, 페닐비닐, 디페닐비닐, 염소를 포함하는 그룹으로부터 독립적으로 선택된 치환체이다.

스피로-안트라센과 결합될 임의의 전자 수송 그룹을 이용하는 것은 본 발명의 범주 내이다. 예시적인 전자 수송 그룹들은 플루오로페닐 또는 불소화 방향제들(perfluorinated aromatics)과 같은 불소 화합물들이다. 트리아진, 옥사디아졸, 트리아졸, 이미다졸, 옥사졸, 티아졸, 티아디아졸, 벤조티아디아졸, 피리딘, 퀴놀린, 퀴녹사린(quinoxaline), 안트라졸린(anthrazoline), 페난트롤린(phenanthroline), 이미다졸, 피라졸(pyrazole), 및 인단(indane)과 같은 다른 전자 수송 그룹들도 채용될 수 있다.

다음은 본 발명의 범주 내에 속하는 가능한 화합물들의 예시적인 목록이다:

본 발명에 따르는 식 I의 2기능성 화합물은 하나 이상의 불소 분자들을 스피로-비페닐안트라센(spiro-biphenylanthracene) 청색 발광체에 도입하므로써 합성될 수도 있다. 그러한 화합물을 합성하기 위한 방법은, 예를 들어,

위에서 도시된 것처럼, 이 예시적인 화합물(화합물 A)은 8단계의 수렴성 합 성으로 합성되었다. 최종 화합물은 이후 승화에 의하여 정화되었다. 결과적인 화합물은 청색 영역에서 강한 형광 방출을 보여준다. 또한 얻어진 화합물은 448 ℃의 융점을 가진다는 것이 발견되었다.

또 다른 예시적인 실시예에서, 본 발명에 따르는 식 I의 2기능성 화합물(화합물 B)이또한 6단계의 합성을 이용하여 합성되었고 아래의 흐름도에서 예시되어 있다:

그러나, 이들은 예시적인 합성 과정들이다. 식 I에 따르는 2기능성 화합물로 귀결되는 추가적인 합성 과정들이 본 발명의 범주 이내라는 것이 이해될 것이다.

본 발명에 따르는 유기 전계발광 소자의 제1 예시적 실시예가 도 1에 도시되어 있다. 도 1에서, OLED(20)는 제1전극(22), 발광 영역(24), 그리고 제2전극(28)을 포함한다. 발광 영역(24)은 발광층(25)과 전하 수송층(26)을 포함할 수도 있다. 일 실시예에서, 제1전극은 음극이고, 반면에 제2전극은 양극일 수 있다. 선택적 실시예에서, 제1전극은 양극이고, 제2전극은 음극일 수 있다. 제2전극이 양극일 때, 전하 수송층(26)은 식 I의 화합물을 포함하는 정공 수송층일 수 있다. 선택적으로, 제2전극이 음극일 때, 전하 수송층(26)은 전자 수송층일 수 있고, 발광층(25)은 식 I의 화합물을 포함하는 정공 수송 물질 및/또는 발광 물질일 수도 있다.

유기 전계발광 소자의 제3 예시적 실시예가 도 2에 도시되어 있다. 도 2에서, OLED(30)는 양극(31), 선택적 버퍼층(32), 발광 영역(33), 그리고 음극(38)을 포함한다. 발광 영역(33)은 정공 수송층(34), 발광층(35), 그리고 전자 수송층(36) 을 포함할 수 있다. 발광층(35) 및/또는 정공 수송층(34)은 식 I의 화합물을 포함할 수도 있다. 도 3을 참조하면, 예를 들어, OLED와 같은 표시 소자(40)는 제1전극(41), 선택적 버퍼층(42), 발광 영역(43), 그리고 제2전극(48)을 포함한다. 발광 영역(43)은 제1전하 수송층 또는 구역(44), 발광층(45), 그리고 제2전하 수송 구역(46)을 포함할 수 있다. 발광층(45)은 식 I의 화합물을 갖는 발광 물질을 포함할 수 있다. 제1전극은 양극 또는 음극 중 하나일 수 있고, 제2전극은 음극 또는 양극 중 하나일 수 있다. 추가적으로, 제1전하 수송 구역은 제1전극이 양극(제2전하 수송 구역은 전자 수송 구역임)일 때 정공 수송 구역 또는 제1전극이 음극(제2 전하 수송 구역이 정공 수송 구역임)일 때 전자 수송 구역 중 어느 하나일 수 있다. 정공 수송 구역은 식 I의 화합물을 포함할 수도 있다.

도 1-3에서 묘사된 유기 전계발광 소자들은 묘사된 OLED에서 임의의 적합한 위치에 위치된 기판을 더 포함할 수도 있다는 것이 이해될 것이다. 예를 들어, 각각의 소자들은 제1전극 또는 제2전극, 즉 양극 또는 음극 중 하나와 접촉하는 기판을 포함할 수도 있다.

또한, 유기 전계발광 소자의 각 층은 단일층 또는 둘, 셋, 넷 또는 그 이상의 층들을 포함할 수도 있다는 것이 이해될 것이다. 본 개시의 목적을 위하여, 인접층들은 그들의 조성이 i) 그 층들에서 성분들의 농도들 그리고/또는 ii) 각각의 층들의 조성들을 구성하는 성분들 중 적어도 하나가 다르면 분리된 것으로 간주된다. 예를 들어, 동일한 성분들을 포함하지만 다른 농도로 된 인접한 층들은 별개의 층들로 간주된다. "영역(region)"이란 용어는 단일층, 둘, 셋 또는 그 이상의 층들 과 같은 다수의 층들 그리고/또는 하나 이상의 구역들을 말한다. "구역(zone)"이란 용어는 단일층, 다수의 층들, 어떤 층에서 단일 기능성 영역, 또는 어떤 층 내에서 다수의 기능성 영역들을 말한다.

예를 들어, 정공 수송층을 포함하는, 본 발명에 따르는 유기 전계발광 소자의 발광 영역은 식 I의 정공 수송 화합물을 포함할 수 있고,

여기서 R1-R8 중 적어도 하나는 전자 수송 그룹이고, 전자 수송 그룹이 아닌 R1-R8은 각각이 수소, 예를 들어, 1 내지 약 25 개의 탄소 원자들을 가진 알킬, 예를 들어, 약 3 내지 약 15 개의 탄소원자들을 가진 지방족 고리 화합물의 알킬(alicyclic alkyl) 그룹, 1 내지 약 25 개의 탄소 원자들을 가진 알콕시 그룹, 약 2 내지 약 25 개의 탄소 원자들을 가진 디알킬아미노 그룹, 할로겐, 시아노 그룹, 메틸, 에틸, 이소프로필, 터트-부틸, 시클로헥실, 4-터트-부틸시클로헥실, 메톡시, 에톡시, 이소프로폭시, 터트-부톡시, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 치환 또는 불치환된 아릴, 헤테로아릴, 페닐, 토릴, 나프틸, 안트릴(anthryl), 페닐안트릴(phenylanthryl), 디페닐안트릴, 비페닐일, 페닐비닐, 디페닐비닐, 염소를 포함 하는 그룹으로부터 독립적으로 선택된 치환체이다.

OLED의 층들은 관측자와 마주하는 OLED의 면에 따라서 투명하거나 불투명할 수도 있다. 본 발명의 예시적 실시 예들에 따르는 OLED들을 구성하는데 있어서, OLED의 다양한 잠재적 층들을 위한 예시적인 물질들이 이제 설명될 것이다.

선택적 기판을 위하여 적합한 물질들은, 예를 들어, 고분자 성분들, 유리, 석영 등을 포함한다. 적합한 고분자 성분들은, 이들에 국한되지는 않지만, MYLAR ^TM 와 같은 폴리에스테르들, 폴리카보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리술폰 등을 포함한다. 예를 들어, 다른 기판 물질들이 효과적으로 다른 층들을 지원할 수 있고, 그들이 소자의 기능적 성능과 간섭하지 않으면, 이들 기판 물질들도 선택될 수 있다.

예시적인 실시 예에서, 기판은 불투명할 수도 있다. 불투명한 기판은, 예를 들어, 카본 블랙과 같은 착색제 또는 염료들을 함유하는, MYLAR ^TM 와 같은 폴리에스테르들, 폴리카보네이트, 폴리아크릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리술폰 등과 같은 고분자 성분들을 포함하는 다양하고 적합한 물질들을 포함할 수 있다. 상기 기판은 또한 비정질 실리콘, 다결정 실리콘, 단결정 실리콘 등과 같은 실리콘으로 구성될 수 있다. 기판에 사용될 수 있는 또 다른 류의 물질들은 금속 산화물, 할로겐화물, 수산화물, 황화물 등과 같이 금속 화합물들과 같은 세라믹들이다.

기판은 약 10 내지 약 5,000 마이크로미터 범위의 두께를 가질 수 있다. 일부 예시적 실시예들에서, 기판은 약 25 내지 약 1,000 마이크로미터의 두께를 가질 수 있다.

양극은, 인듐 주석 산화물(ITO), 실리콘, 주석 산화물, 그리고 금, 백금 및 팔라듐과 같이 약 4 eV 내지 약 6 eV 범위의 일함수를 가지는 금속들과 같은 적합한 양전하 주입 물질들을 포함할 수 있다. 양극을 위한 다른 적합한 물질들은, 이들에 국한되지는 않지만, 전기 전도성 탄소, 예를 들어, 약 4 eV 이상, 다른 실시예들에서는, 4 eV 내지 약 6 eV의 일함수를 갖는, 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리피롤과 같은 1T 공액 고분자들을 포함한다. 실질적으로 투명한 양극은, 예를 들어, 인듐 주석 산화물(ITO), 금, 팔라듐 등과 같이 약 4 eV 내지 약 6 eV 범위의 일함수를 가지며, 예를 들어, 약 10 Å 내지 약 200 Å, 그리고 특히 약 30 Å 내지 약 100 Å의 두께를 갖는 금속을 포함하는 매우 얇은 실질적으로 투명한 금속층들을 포함한다. 양극의 추가적인 적합한 형태들은 전체가 여기에서 참조로서 결합되어 있는 미국특허번호 4,885,211와 5,703,436에서 개시된다. 양극은 또한 미국특허출원공개번호 2002/0180349로서 공개되고 전체가 여기에서 참조로서 결합되어 있는 미국특허출원번호 10/117,812에서 개시된 것처럼 금속-유기물 혼합층(MOML)을 포함할 수 있다.

양극의 두께는 약 10 Å 내지 약 50,000 Å의 범위를 가질 수 있고, 바람직한 범위는 양극 물질의 광학적 상수에 의하여 결정된다. 양극 두께의 예시적인 범위는 약 300 Å 내지 약 3,000 Å이다. 물론, 이 범위 외의 두께도 사용될 수 있다.

음극은, 예를 들어, 약 4 eV 내지 약 6 eV 범위의 일함수를 갖는 금속들과 같이, 높은 일함수 성분들, 또는 예를 들어, 약 2 eV 내지 약 4 eV 범위의 일함수를 갖는 금속들과 같이, 낮은 일함수 성분들을 포함하는 금속들과 같은 적합한 전자 주입 물질들을 포함할 수 있다. 상기 음극은 낮은 일함수(약 4 eV 이하) 금속과 적어도 하나의 다른 금속의 조합을 포함할 수 있다. 제2 또는 다른 금속에 대한 상기 낮은 일함수 금속의 유효 분율들은, 예를 들어, 약 0.1 중량% 내지 약 99.9 중량%이다. 낮은 일함수 금속들의 실례들은, 이들에 국한되지는 않지만, 리튬 또는 나트륨과 같은 알카리 금속; 베릴륨, 마그네슘, 칼슘 또는 바륨과 같은 2A족 또는 알카리 토금속; 그리고 스칸듐, 이트륨, 란타늄, 세륨, 유로퓸, 테르븀 또는 악티늄과 같은 희토류 금속과 악티나이드 족 금속들을 포함하는 III족 금속들을 포함한다. 리튬, 마그네슘, 그리고 칼슘은 바람직한 낮은 일함수 금속들이다. 예시적인 음극 물질들은 명세서들 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허번호 4,885,211; 4,720,432; 그리고 5,703,436에서 기술된 Mg-Ag 합금 음극들이다. 음극들은 또한 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허출원번호 10/117,812와 명세서 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허번호 5,429,884에서 개시된 것처럼 금속-유기 혼합층(MOML)을 포함할 수도 있다. 음극들은 또한 알루미늄 및 인듐과 같은 다른 높은 일함수 금속들을 가진 리튬 합금들로부터 형성될 수 있다.

실질적으로 투명한 음극은, 예를 들어, Mg, Ag, At, Ca, In, Li 및 이들의 합금들과 같이, 약 2 eV 내지 약 4 eV 범위의 일함수를 갖는 금속을 포함하는 매우 얇은, 실질적으로 투명한 금속층들을 포함할 수 있다. 적합한 금속들의 예들은, 예를 들어, 약 80 내지 95 체적%의 Mg와 약 20 내지 약 5 체적%의 Ag로 구성되는 Mg:Ag 합금들, 그리고 예를 들어, 약 90 내지 99 체적%의 Al 및 약 약 10 내지 약 1 체적%의 Li, 등으로 구성되는 Li:Al 합금들을 포함하고, 이들은, 예를 들어, 약 10 Å 내지 약 50,000 Å, 그리고 특히 약 30 Å 내지 약 100 Å의 두께를 가진다. 물론, 이 범위 이외의 두께도 사용될 수 있다.

본 OLED들에서 사용된 양극과 음극 각각은 단일층일 수 있거나 둘, 셋 또는 그 이상의 층들을 포함할 수도 있다. 예를 들어, 전극은 전하 주입층(즉, 전자 주입층 또는 정공 주입층)과 캡핑층으로 구성될 수도 있다. 일부 예시적 실시예들에서, 전하 주입층은 전극과 별개인 것으로 간주될 수도 있다.

음극은 또한 Mg, Ag, Al, Ca, In, Li 및 그들의 합금들, 예를 들어, 약 80 내지 95 체적%의 Mg와 약 20 내지 약 5 체적%의 Ag로 구성되는 Mg:Ag 합금들, 그리고 예를 들어, 약 90 내지 99 체적%의 Al 및 약 10 내지 약 1 체적%의 Li, 등으로 구성되는 Li:Al 합금들과 같이, 약 2 eV 내지 약 4 eV 범위의 일함수를 갖고, 예를 들어, 약 10 Å 내지 약 200 Å, 그리고 특히 약 30 Å 내지 약 100 Å의 두께를 가진 금속으로 구성되는 매우 얇은 실질적으로 투명한 금속층들을 포함할 수 있다. 물론, 이들 범위들 이외의 두께도 사용될 수 있다. 전자 주입층은 또한 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허번호 5,457,565; 5,608,287 그리고 5,739,635에서 개시된 것들과 같이, 산화물 또는 알카리 금속 화합물과 같은 매우 얇은 절연성 물질들을 포함할 수 있다.

양극 및/또는 음극 위의 캡핑층은 열적 안정성을 높이고, 환경 안정성을 증가시키며, 그리고/또는 다른 측면에서는 유기 발광 소자의 성능을 개선하기 위하여 포함될 수 있다. 유기 발광소자의 열적 안정성을 향상시키기 위하여 사용될 수 있는 캡핑층의 예는 SiO, SiO ₂ , 또는 이들의 혼합물들로 구성되는 층이다. 다른 예들은 명세서들 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허번호 6,614,175와 6,765,348에서 개시된다. 유기 발광소자의 환경적 안정성을 높이기 위하여 사용될 수 있는 캡핑층의 예는 Ag, Al, In 또는 Au와 같은 안정한 금속으로 구성되는 층이다. 유기 발광소자의 환경적 안정성을 높이기 위하여 사용될 수 있는 캡핑층의 또 다른 예는, 예를 들어, 전체 명세서가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허번호 5,059,861에서 설명된 것처럼 낮은 일함수 금속으로 구성되는 층이다. 캡핑층의 두께는, 예를 들어, 약 200 옹스트롬 내지 약 50,000 옹스트롬 범위이다. 전형적으로, 이 두께는 약 500 옹스트롬 내지 5,000 옹스트롬이다.

선택적 버퍼층은 소정의 정공 주입 및 수송 성질들을 갖는 물질로 구성될 수 있고, 소자 성능이 개선되도록 선택될 수 있다. 버퍼층에 이용될 수 있는 적합한 물질들은, 예를 들어, 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허번호 4,356,429에서 개시된 1,10,15,20-테트라페닐-21H,23H-포피린 구리 (II)와 같은 포피린(porphrin) 유도체들; 구리 프탈로시아닌, 구리 테트라메틸 프탈로시아닌; 아연 프탈로시아닌; 티타늄 산화물 프탈로시아닌; 마그네슘 프탈로시아닌 등과 같은 반도체 유기 물질들을 포함한다. 이들의 혼합물들과 다른 적합한 물질들도 사용될 수 있다. 상기 버퍼층에 사용될 수 있는 다른 적합한 물질들은, 예를 들어, MgO, Al ₂ O ₃ , BeO, BaO, AgO, SrO, SiO, SiO ₂ , ZrO ₂ , CaO, Cs ₂ O, Rb ₂ O, Li ₂ O, K ₂ O 및 Na ₂ O와 같은 금속 산화물들; 그리고 LiF, KCl, NaCl, CsCl, CsF, 및 KF와 같은 금속 할라이드들과 같은 반도체성 및 절연성의 금속 화합물들을 포함한다. 상기 버퍼층은 약 10 옹스트롬 내지 약 1,000 옹스트롬 범위의 두께를 가질 수 있다. 상기 버퍼층을 위한 예시적인 두께 범위는 약 50 옹스트롬 내지 약 250 옹스트롬이다. 상기 버퍼층을 위한 또 다른 예시적인 두께 범위는 약 10 옹스트롬 내지 약 50 옹스트롬이다.

상기 버퍼층을 위하여 선택될 수 있는 특정 류의 정공 수송물질들은 명세서 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허번호 4,539,507에서 개시된 것들과 같은 방향족 3차 아민들이다. 방향족 3차 아민들의 대표적인 예들은, 비스(4-디메틸아미노-2-메틸페닐)페닐메탄; N,N,N-트리(p-토릴)아민; 1,1-비스(4-디-p-토릴아미노페닐)시클로헥산; 1,1-비스(4-디-p-토릴아미노페닐)-4-페닐시클로헥산; N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민; N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민; N,N'-디페닐-N,N'-비스(4-메톡시페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민; N,N,N',N'-테트라-p-토릴-1,1'-비페닐-4,4'-디아민; N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐-1,1'-비페닐-4,4'-디아민; 그리고 유사류이다. 상기 정공 수송층을 위하여 선택되는 또 다른 류의 방향족 3차 아민들은, N,N-비스-[4'-(N-페닐-Nm-토릴아미노)-4-비페닐일]아닐린; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Nm-토릴아미노)-4-비페닐일]-m-톨루이딘; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Nm-토릴아미노)-4-비페닐일]-p-톨루이딘; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Np-토릴아미노)4-비페닐일]아닐린: N,N-비스-[4'-(N-페닐-Np-토릴아미노)-4-비페닐일]-m-톨루이딘; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Np-토릴아미노)- 4-비페닐일]-p-톨루이딘; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Np-클로로페닐아미노)-4-비페닐일]-m-톨루이딘; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Nm-클로로페닐아미노)-4-비페닐일]-m-톨루이딘; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Nm-클로로페닐아미노)-4-비페닐일]-p-톨루이딘; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Nm-토릴아미노)-4-비페닐일]-p-클로로아닐린; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Np-토릴아미노)-4-비페닐일]-m-클로로아닐린; 그리고 N,N-비스-[4'-(N-페닐-Nm-토릴아미노)-4-비페닐일]-1-아미노나프탈렌 등과 같은 다핵 방향족 아민들이다.

위에서 설명된 하나 이상의 방향족 3차 아민들로 구성되는 버퍼층은 명세서 전체가 여기에서 참조로 결합된 미국특허번호 5,846,666에서 개시된 것처럼 안정화제를 더 포함할 수도 있고, 상기 안정화제는 루브린(rubrene), 4,8-디페닐안트라센 등과 같은 소정의 탄화수소 화합물들을 포함한다. 상기 버퍼층은 상기 화합물들 중 하나를 기상 증착 또는 스핀 코팅과 같은 알려진 방법들에 의하여 박막으로 형성하므로써 제조될 수 있다. 이렇게 형성된 버퍼층의 두께는 특별하게 제한되지는 않고, 예를 들어, 약 50 옹스트롬 내지 약 3,000 옹스트롬, 일부 실시예들에서는, 약 100 옹스트롬 내지 약 1,000 옹스트롬 범위일 수 있다.

본 발명의 예시적 실시 예에서, 유기 발광 물질은 식 I의 정공 수송층을 포함한다. 선택적인 실시예들에서, 다른 적합한 전계발광 물질들, 예를 들어, 폴리(p-페닐렌비닐렌)PPV, 폴리(2-메톡시-5-(2-에틸헥시록시)1,4-페닐렌비닐렌) (MEHPPV) 그리고 폴리(2,5-디알콕시페닐렌비닐렌)(PDMeOPV), 그리고 명세서 전체가 참조로서 여기에서 결합된 미국특허번호 5,247,190에서 개시된 기타 물질과 같은 폴리페닐렌비닐렌류; 폴리(p-페닐렌)(PPP), 래더폴리-파라-페닐렌 (LPPP), 그리고 폴리(테트라하이드로피렌) (PTHP)와 같은 폴리페닐렌류; 그리고 폴리(9,9-디-n-옥틸플루오렌-2,7-디일), 폴리(2,8-(6,7,12,12-테트라알킬인데노플루오렌))과 같은 폴리플루오렌과 플루오렌-아민 공중합체들과 같은 플루오렌을 포함하는 공중합체들이 사용될 수 있다(예를 들어, Bernius 등, "Proceedings of SPIE Conference on Organic Light Emitting Materials and Devices III, Denver, Colo., July 1999, Volume 3797, p. 129).

발광 영역에 이용될 수 있는 발광 성질들을 갖는 유기 물질들의 또 다른 류는, 이들에 국한되지는 않지만, 각각의 명세서 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국 특허 번호 4,539,507; 5,151,629; 5,150,006; 5,141,671 그리고 5,846,666에서 설명된 것처럼 금속 옥시노이드(oxinoid) 화합물들 포함한다. 실례들은 하나의 바람직한 예인 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트)알루미늄(AlQ ₃ )과 또 다른 바람직한 예인 비스(8-하이드록시퀴노라토)-(4-페닐페노라토)알루미늄(BAlq)을 포함한다. 이런 류의 물질들의 다른 예들은 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트)갈륨, 비스(8-하이드록시퀴놀리네이트)마그네슘, 비스(8-하이드록시퀴놀리네이트)아연, 트리스(5-메틸-8-하이드록시퀴놀리네이트)알루미늄, 트리스(7-프로필-8-퀴놀리노라토)알루미늄, 비스[벤조{f}-8-퀴놀리네이트]아연, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이트)베릴륨, 등, 그리고 비스(8-퀴놀린티오라토)아연, 비스(8-퀴놀린티오라토)카드듐, 트리스(8-퀴놀린티오라토)갈륨, 트리스(8-퀴놀린티오라토)인듐, 비스(5-메틸 퀴놀린티오라토)아연, 트리스(5-메틸퀴놀린티오라토)갈륨, 트리스(5-메틸퀴놀린티오라토)인듐, 비스(5-메틸퀴놀린티오라토)카드뮴, 비스(3-메틸퀴놀린티오라토)카드뮴, 비스(5-메틸퀴놀린티오라토)아연, 비스[벤조{f}-8-퀴놀린티오라토]아연, 비스[3-메틸벤조{f}-8-퀴놀린티오라토]아연, 비스[3,7-디메틸벤조{f}-8-퀴놀린티오라토]아연, 그리고 유사류의 금속 티옥시노이드(thioxinoid) 화합물들과 같이 명세서 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국 특허번호 5,846,666에서 개시된 금속 티옥시노이드 화합물들을 포함한다. 바람직한 물질들은 비스(8-퀴놀린티오라토)아연, 비스(8-퀴놀린티오라토)카드뮴, 트리스(8-퀴놀린티오라토)갈륨, 트리스(8-퀴놀린티오라토)인듐 그리고 비스[벤조{f}-8-퀴놀린티오라토}아연이다.

또한, 발광 영역을 위하여 선택될 수 있는 발광 성질들을 갖는 유기 물질들의 추가적인 류는 명세서 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허번호 5,516,577에서 개시된 것들과 같은 스틸벤 유도체들이다. 바람직한 스틸벤 유도체는 4,4'-비스(2,2-디페닐비닐)비페닐이다.

또한, 발광 영역에 이용하기에 적합한 발광 성질들을 갖는 또 다른 류의 적합한 유기 물질들은 명세서 전체가 여기에서 참조로서 결합되고 1997년 3월 31일에 출원된 동시계류중인 미국출원번호 08/829,398에서 개시된 옥사디아졸 금속 킬레이트들이다. 이들 물질들은, 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸라토]베릴륨; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(1-나프틸)-1,3,4-옥사디아졸라토]베릴륨; 비스[5-비페닐-2-(2-하 이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[5-비페닐-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]베릴륨; 비스(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸라토]리튬; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-p-토릴-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-p-토릴-1,3,4-옥사디아졸라토]베릴륨; 비스[5-(p-터트-부틸페닐)-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[5-(p-터트-부틸페닐)-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]베릴륨; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(3-플루오로페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(4-플루오로페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(4-플루오로페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]베릴륨; 비스[5-(4-클로로페닐)-2-(2-하이드록시페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(4-메톡시페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시-4-메틸페닐)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-알파-(2-하이드록시나프틸)-5-페닐-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-p-피리딜-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-p-피리딜-1,3,4-옥사디아졸라토]베릴륨; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(2-티오페닐)-1,3,4-옥사디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-티아디아졸라토]아연; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-페닐-1,3,4-티아디아졸라토]베릴륨; 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(1-나프틸)-1,3,4-티아디아졸라토]아연; 그리고 비스[2-(2-하이드록시페닐)-5-(1-나프틸)-1,3,4-티아디아졸라토]베릴륨 등과, 명세서 전체가 여기에서 참조로 결합된 동시계류 미국특허출원번호 09/489,144와 미국 특허번호 6,057,048에서 개시된 것들과 같은 트리아진 들을 포함한다. 상기 발광 영역은 하나 이상의 발광 물질들을 도펀트로서 더 포함할 수도 있다.

상기 발광영역은 약 0.01 중량% 내지 약 25 중량%의 발광물질을 도펀트로서 더 포함할 수 있다. 상기 발광영역에서 사용될 수 있는 도펀트 물질들의 예들은 쿠마린(coumarin), 디시아노메틸렌 피란(dicyanomethylene pyranes), 폴리메틴(polymethine), 옥사벤잔트란(oxabenzanthrane), 크산텐(xanthene), 피릴륨, 카보스틸(carbostyl), 페릴렌(perylene) 등과 같은 형광성 물질들이다. 형광성 물질들의 또 다른 적합한 류는 퀴나크리돈(quinacridone) 염료들이다. 퀴나크리돈 염료들의 실례들은 퀴나크리돈, 2-메틸퀴나크리돈, 2,9-디메틸퀴나크리돈, 2-클로로퀴나크리돈, 2-플루오로퀴나크리돈, 1,2-벤조퀴나크리돈, N,N'-디메틸퀴나크리돈, N,N'-디메틸-2-메틸퀴나크리돈, N,N'-디메틸-2,9-디메틸퀴나크리돈, N,N'-디메틸-2-클로로퀴나크리돈, N,N'-디메틸-2-플루오로퀴나크리돈, N,N'-디메틸-1,2-벤조퀴나크리돈, 등과, 명세서 전체가 여기에서 참조로 결합된 미국 특허번호 5,227,252; 5,276,381; 그리고 5,593,788에서 개시된 것들을 포함한다. 또한, 선택될 수 있는 또 다른 류의 형광성 물질들은 접합 고리 형광 염료들이다. 상기 접합 고리 형광 염료들의 예들은 명세서 전체가 참조로서 결합된 미국 특허번호 3,172,862에서 개시된 것처럼 페릴렌, 루브린(rubrene), 안트라센, 코로넨(coronene), 페난트라센(phenanthrecene), 피렌(pyrene) 등을 포함한다. 또한, 형광 물질들은 명세서 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국 특허번호 4,356,429와 5,516 577에서 개시된 것처럼 1,4-디페닐부타디엔과 테트라페닐부타디엔과 같은 부타디엔들, 그리고 스틸 벤, 그리고 유사류들을 포함한다. 사용될 수 있는 형광 물질들의 다른 예들은 명세서 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국 특허번호 5,601,903에서 개시된 것들이다.

본 명세서에 따라서 전계발광 소자들의 전자 주입 특성들과 방출 균일성을 개선하는 주요한 목적을 위하여 선택된 선택적인 전자 수송층은, 예를 들어, 약 10 옹스트롬 내지 약 3,000 옹스트롬, 또는 약 50 옹스트롬 내지 약 1,000 옹스트롬까지의 적절한 두께로 구성된다. 이 층에서 이용될 수 있는 전자 수송 화합물들의 실례들은 명세서 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허번호 4,539,507; 5,151,629, 그리고 5,150,006에서 개시된 것처럼 8하이드록시퀴놀린의 금속 킬레이트들을 포함한다. 실례들은 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트)알루미늄; 트리스(8-하이드록시퀴놀리네이트)갈륨; 비스(8-하이드록시퀴놀리네이트)마그네슘, 비스(8-하이드록시퀴놀리네이트)아연; 트리스(5-메틸-8-하이드록시퀴놀리네이트)알루미늄; 트리스(7-프로필-8-퀴놀리노라토)알루미늄; 비스[벤조{f}-8-퀴놀리네이트]아연; 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리네이트)베릴륨; 그리고 유사류를 포함한다. 상기 전자 수송층을 위하여 적합한 또 다른 류의 금속 킬레이트 화합물은 전체 명세서가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허번호 5,925,472에서 개시된 옥사디아졸 금속 킬레이트들이다.

적합한 전자 수송 물질들의 또 다른 류는 명세서 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허번호 6,057,048; 6,225,467; 그리고 6,229,012에서 개시된 것들과 같은 트리아진 화합물들을 포함한다. 이들 트리아진 화합물들의 예시적인 특정 실 례들은 4,4'-비스-[2-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-비페닐; 4,4'-비스-[2-(4,6디-p-토릴-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-비페닐; 4,4'-비스-[2-(4,6-디-m-토릴-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-비페닐; 4,4'-비스-[2-(4,6-디-p-아니실-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-비페닐; 4,4'-비스-[2-(4-(3나프틸-6-페닐-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-비페닐; 4,4'-비스-[2-(4,6-디-비페닐일-1,3,5-트리아지닐)]-1,1'-비페닐; 4,4'-비스-[2-(4,6-디-페닐-1,3,5-트리아지닐)]-2,2'-디메틸-1,1'비페닐; 4,4'-비스-[2-(4,6-디-페닐-1,3,5-트리아지닐)]-스틸벤; 4,4'-비스-[2-(4-페닐-6-p-토릴-1,3,5-트리아지닐)]-스틸벤; 2,4,6-트리(4-비페닐일)-1,3,5-트리아진; 그리고 유사류를 포함한다.

본 발명의 정공 수송 물질은 식 I의 2기능성 화합물을 포함할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에서, 상기 정공 수송 영역과 발광 영역은 식 I의 2기능성 화합물을 포함할 수 있다. 본 발명의 또 다른 실시예에서, 정공 수송 영역과 발광 영역 중 하나만이 식 I의 2기능성 화합물을 포함한다. 본 발명의 또 다른 실시예에서, 식 I의 2기능성 화합물을 포함하는 하나의 영역만이 정공 수송 영역과 발광 영역을 형성하는 대신에 형성된다.

발광 영역이 식 I의 2기능성 화합물을 포함하도록 형성되면, 선택적 정공 수송 영역도 임의의 다른 적합한 물질로 형성될 수 있다. 식 I의 2기능성 화합물을 포함하지 않는 정공 수송 영역을 위하여 사용될 예시적인 적합한 물질들은, 예를 들어, 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허번호 5,728,801에서 개시된 것처럼 폴리피롤, 폴리아닐린, 폴리(페닐렌 비닐렌), 폴리티오펜, 폴리아릴아민, 그리 고 그들의 유도체들, 그리고 공지된 반도체성의 유기 물질들; 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허번호 4,356,429에서 개시된 1,10,15,20-테트라페닐-21H,23H-포피린 구리 (II); 구리 프탈로시아닌; 구리 테트라메틸 프탈로시아닌; 아연 프탈로시아닌; 티타늄 산화물 프탈로시아닌; 마그네슘 프탈로시아닌 등이 있다.

상기 발광 영역에 사용될 수 있는 식 I의 2기능성 화합물을 포함하지 않는 또 다른 류의 정공 수송물질들은 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허번호 4,539,507에서 개시된 것들과 같은 방향족 3차 아민들이다. 방향족 3차 아민들의 적합한 예들은, 이들에 국한되지는 않지만, 비스(4-디메틸아미노-2-메틸페닐)페닐메탄; N,N,N-트리(p-토릴)아민; 1,1-비스(4-디-p-토릴아미노페닐)시클로헥산; 1,1-비스(4-디-p-토릴아미노페닐)-4-페닐 시클로헥산; N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민; N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민; N,N'-디페닐-N,N'-비스(4-메톡시페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민; N,N,N',N'-테트라-p-토릴-1,1'-비페닐-4,4'-디아민; N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐-1,1'-비페닐-4,4'-디아민; N,N'-비스(p비페닐)-N,N'-디페닐-벤지딘(비페닐 TPD); 이들의 혼합물들 등을 포함한다. 발광 영역에 이용될 수 있는 또 다른 류의 방향족 3차 아민들은 N,N'-디나프탈렌-1-일)N,N'-디페닐-벤지딘(NPB)와 같은 나프틸-치환된 벤지딘 유도체들이다. 또 다른 류의 방향족 3차 아민들은 다핵 방향족 아민들이다. 이들 다핵 방향족 아민들의 예들은, 이들에 국한되지는 않지만, N,N-비스-[4'-(N-페닐-Nm-토릴아미노)-4-비페닐일]아닐린; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Nm-토릴아미노)-4-비페닐일]-m-톨루이딘; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Nm-토릴아미노)-4-비페닐일]- p-톨루이딘; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Np-토릴아미노)4-비페닐]아닐린: N,N-비스-[4'-(N-페닐-Np-토릴아미노)-4-비페닐일]-m-톨루이딘; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Np-토릴아미노)-4-비페닐일]-p-톨루이딘; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Np-클로로페닐아미노)-4-비페닐일]-m-톨루이딘; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Nm-클로로페닐아미노)-4-비페닐일]-m-톨루이딘; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Nm-클로로페닐아미노)-4-비페닐일]-p-톨루이딘; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Nm-토릴아미노)-4-비페닐일]-p-클로로아닐린; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Np-토릴아미노)-4-비페닐일]-m-클로로아닐린; N,N-비스-[4'-(N-페닐-Nm-토릴아미노)-4-비페닐일]-1-아미노나프탈렌, 이들의 혼합물들과 유사류; 4,4'-비스(9-카바조릴)-1,1'-비페닐과 4,4'-비스(3-메틸-9-카바조릴)-1,1'-비페닐 등과 같은 4,4'-비스(9-카바조릴)-1,1'-비페닐 화합물들을 포함한다.

상기 정공 수송 영역을 위한 추가적인 비-2기능성 화합물들은 또한 전체가 여기에서 참조로서 각각 결합된 미국특허번호 5,942,340과 5,952,115에서 개시된 것들과 같은 인돌로-카라바졸들로서, 예들로는 5,11-디-나프틸-5,11-디하이드로인돌로[3,2-b]카바졸과 2,8-디메틸-5,11-디-나프틸-5,11-디하이드로인돌로[3,2-b]카바졸; N,N,N',N'-테트라아릴벤지딘들이 있고, 여기에서 아릴은 페닐, m-토릴, p-토릴, m-메톡시페닐, p-메톡시페닐, 1-나프틸, 2-나프틸 등으로부터 선택될 수 있다. N,N,N',N'-테트라아릴벤지딘의 실례들은 N,N'-디-1-나프틸-N,N'-디페닐-1,1'-비페닐-4,4'-디아민; N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-1,1'-비페닐-4,4'-디아민; N,N'-비스(3-메톡시페닐)-N,N'-디페닐-1,1'-비페닐-4,4'-디아민 등이 있다.

발광 영역의 두께는, 예를 들어, 약 10 Å부터 약 10,000 Å까지, 전형적으 로는, 약 200 Å부터 약 2,000 Å까지, 그리고 특히 약 500 Å부터 약 1,500 Å까지 가변될 수 있다. 실시 예에 있어서, 상기 발광 영역은 둘 또는 그 이상의 층을 포함할 수 있으며, 각 층의 두께는, 예를 들어, 약 10 Å부터 약 5,000 Å, 전형적으로 약 50 Å에서 2,000 Å, 그리고 특히 100 Å에서 1,500Å까지 가변될 수 있다. OLED의 각층은 완전히 하나의 물질이나 물질들의 혼합물로 구성되는 각 층 두께에 걸쳐서 일반적으로 균일한 또는 불균일한 조성을 가질 수도 있다. 본 개시에 따르는 표시 소자는 또한 상기 음극, 양극, 그리고 발광 영역들 중 어느 하나의 내부에, 또는 상기 양극 또는 음극의 외측에 하나 이상의 광 흡수층들을 포함할 수도 있다. 적합한 광-흡수층들의 예들은, 이들에 국한되지는 않지만, 예를 들어, 명세서 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허 공개번호 2002/0180349와 2003/0234609에서 설명된 것들과 같은 금속-유기물 혼합층들을 포함하는 층들, 그리고 명세서 전체가 여기에서 참조로서 결합된 동시계류 출원 [20031599US-NP]의 광-흡수층들을 포함한다.

본 발명에 따르는 OLED들은 임의의 적합한 박막 형성 기술, 전형적으로는, 스핀 코팅 또는 진공에서의 열적 증발에 의한 증착을 이용하여 기판 위에 원하는 층들을 순차적으로 형성하므로써 제조될 수 있다. 유기 발광 소자들의 제조와 동작에 대한 더 상세한 사항들은, 예를 들어, 각 특허 및 특허출원 명세서 전체가 여기에서 참조로서 결합된 미국특허번호 4,539,507; 4,769,292; 6,392,339; 6,392,250; 그리고 6,614,175에 개시되어 있다.

본 명세서에 따르는 유기 발광 소자는, 예를 들어, OLED들과 같은 다른 발광 소자들에 비하여, 더 높은 동작 안정성과 개선된 색 순도와 같은 개선된 성능을 보여줄 수 있다.

도 4에 도시된 것처럼, 위에서 합성된 것처럼, 예시적인 화합물 A의 형광이 용액에서 시험되어 동일한 방법으로 시험된 스피로-비페닐안트라센(spiro-biphenylanthracene (spiro-BPA))의 형광과 비교되었다. 유사한 형광 스펙트럼들이 생성되었고, 이들 두 가지 화합물들은 청색 영역에서 강한 형광을 보인다는 것을 확인하였다. 화합물 A는 또한 다층 OLED 소자에서 시험되었다. 이들 화합물들은 매우 유망한 청색 발광체들인 것으로 보였다. 그러나, 화합물 A는 청색과 녹색 파장둘 모두에서 흡수를 생성한다는 것이 확인되었고, 반면에 스피로-BPA 화합물은, 도 5에 도시된 것처럼, 녹색 영역에서 테일링(tailing)을 갖는 청색 영역에서만 흡수를 가지는데, 이는 고체 상태에서 분자들의 pi 스택킹(또는 분자 결합)으로 인한 것일 것 같을 때, 화합물 A의 더 긴 파장(적색 시프트)으로의 전계발광의 시프팅(shifting)을 보여준다.

본 발명의 사상 또는 범주를 벗어남이 없이 본 발명이 다양하게 변경되고 변화될 수 있다는 것이 이 기술에서 통상의 지식을 가진 자에게 분명할 것이다. 그러므로, 그러한 변형들과 변경들이 첨부한 청구항들과 그들의 등가물들의 범위 내에 있으면 본 발명은 그러한 변형들과 변경들을 포함하는 것으로 간주된다.

본 발명에 의하면 소자의 효율에 이익이 될 수도 있는 2기능성 물질을 가진 발광 영역을 갖는 EL 소자를 제공할 수 있는 장점이 있다.