化合物及含有其的电子装置、发光元件、光电转换元件及图像传感器
阅读：533发布：2020-05-08
专利汇可以提供化合物及含有其的电子装置、发光元件、光电转换元件及图像传感器专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 为一种具有咔唑骨架及喹唑啉骨架的化合物，且通过使用所述化合物，而提供一种可应用于 发光效率 、驱动 电压 、耐久寿命全部得到改善的有机 薄膜 发光元件或者具有高转换效率或高开‑关比的光电转换元件中的材料。另外，本发明为含有所述化合物的 电子 装置。此外，本发明为在相向的 阳极 与 阴极 之间存在有机层，且利用 电能 而发光，并且在所述有机层中含有所述化合物的发光元件。另外，本发明为所述有机层至少具有 发光层 及电子传输层，所述电子传输层含有所述化合物的发光元件。此外，本发明为含有所述化合物的光电转换元件及含有所述光电转换元件的图像 传感器 。，下面是化合物及含有其的电子装置、发光元件、光电转换元件及图像传感器专利的具体信息内容。
1.一种化合物，其是由下述通式(1)所表示，
Cz-L1-Q (1)
式(1)中，Cz为下述通式(2)所表示的基团，Q为下述通式(3)所表示的基团，L1为单键；在L1为单键的情形时，表示Cz与Q直接键结；
式(2)中，R3～R10分别独立地选自由氢原子及甲基所组成的组群中；其中，在R3～R6中的任一位置上与L1连结；
R11是选自由苯基、联苯基、三联苯基及蒽基所组成的组群中；
式(3)中，L2为亚苯基；
R21为氢原子或咔唑基，或L2-R21为苯基、联苯基或萘基；
L3为单键或亚苯基；
R22为苯基、萘基、蒽基、芘基、三联苯基、9,9-二烷基芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基；R23～R26除了与L1连结的位置以外为氢原子。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中在所述通式(1)中，在式(2)中的R4或R5的任一位
1
置上与L连结。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中在所述通式(1)中，在式(3)中的R24或R25的位置上与L1连结。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中所述通式(1)是由下述通式(4)或通式(5)所表示，
式(4)及式(5)中的各记号所指的内容与权利要求1所述相同。
2 21
5.根据权利要求1所述的化合物，其中L-R 为苯基、联苯基或萘基。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中L3为单键或亚苯基，R22为苯基、萘基、三联苯基、
9,9-二烷基芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中R3～R10除了与L1连结的位置以外为氢原子。
11
8.根据权利要求1所述的化合物，其中R 为苯基、联苯基、三联苯基。
9.一种电子装置，含有根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
10.一种发光元件，其在相向的阳极与阴极之间存在有机层，且利用电能而发光，并且在所述有机层中含有根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
11.一种发光元件，其中所述有机层至少具有发光层及电子传输层，所述电子传输层含有根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
12.根据权利要求11所述的发光元件，其中所述发光层具有至少一层含有至少一种磷光发光材料的发光层。
13.根据权利要求11所述的发光元件，其中所述电子传输层包含两层以上，这些层中在与所述发光层接触之侧含有根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
14.根据权利要求12所述的发光元件，其中所述发光层含有至少一种具有蒽骨架的化合物。
15.根据权利要求13所述的发光元件，其中所述电子传输层中与阴极侧接触的层含有具有菲咯啉骨架的化合物。
16.一种光电转换元件，含有根据权利要求1至8中任一项所述的化合物。
17.一种图像传感器，含有根据权利要求16所述的光电转换元件。
化合物及含有其的电子装置、发光元件、光电转换元件及图像
技术领域
[0001] 本发明涉及一种化合物及使用其的电子装置、发光元件、光电转换元件及图像传感器。
背景技术
[0003] 对于有机薄膜发光元件，要求提高发光效率，降低驱动电压，提高耐久性等，其中，兼具发光效率与耐久寿命成为大的课题。例如为了提高发光效率及耐久寿命，已开发出一种具有咔唑骨架及喹唑啉骨架的材料(例如参照专利文献1～专利文献5)。
[0004] 另外，关于可将光转换为电能的光电转换元件，近年来正在进行使用有机化合物的光电转换元件的研究。有机化合物可利用分子结构而选择性地吸收所入射的光中特定波长区域的光，故使用有机化合物的光电转换元件无需彩色滤光片(color filter)，进而由于吸收系数高，故可提高光利用效率。
[0005] 关于使用有机化合物的光电转换元件，具体而言已知有在经两极夹持的光电转换膜中导入有pn接合结构或本体异质接合(bulk hetero-junction)结构的元件。
[0006] 另外，关于利用光电转换元件的图像传感器，大多情况下为了提高光电转换效率或提高响应速度而自外部施加电压。若通过外部电场自电极将空穴或电子注入至光电转换膜中，则产生暗电流。已知有为了减少所述暗电流而插入有空穴阻挡层或电子阻挡层的元件(例如参照专利文献6)。
[0007] [现有技术文献]
[0008] [专利文献]
[0009] 专利文献1：国际公开WO2006/049013号
[0010] 专利文献2：日本专利特开2010-275255号公报
[0011] 专利文献3：国际公开WO2012/050347号
[0012] 专利文献4：国际公开WO2013/154325号
[0013] 专利文献5：国际公开WO2014/054596号
[0014] 专利文献6：日本专利特开2007-059515号公报
发明内容
[0015] [发明所要解决的问题]
[0016] 然而，专利文献1～专利文献5中记载的化合物在作为发光元件而供实用时，发光效率或耐久性不充分。另外，在现有的其他技术中，也未找出除了高发光效率及低驱动电压以外还具有耐久性的技术。
[0017] 另外，关于含有专利文献6记载的化合物的光电转换元件或现有的其他技术，在获得高灵敏度的图像传感器的方面，光电转换效率或开-关比(on-off ratio)不充分。
[0018] 因此，本发明的目的在于解决所述现有技术的问题，提供一种可应用于发光效率、驱动电压、耐久寿命全部得到改善的有机薄膜发光元件或者具有高转换效率或高开-关比的光电转换元件中的材料。
[0019] [解决问题的技术手段]
[0020] 本发明为下述通式(1)所表示的化合物。
[0021] [化1]
[0022] Cz-L1-Q (1)
[0023] 式(1)中，Cz为下述通式(2)所表示的基团，Q为下述通式(3)所表示的基团，L1为单键或者经取代或未经取代的亚芳基。在L1为单键的情形时，表示Cz与Q直接键结。
[0024] L1为经取代的亚芳基的情形的取代基是选自由烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳硫醚基、芳基、杂芳基、卤素原子、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基、氨甲酰基及-P(＝O)R1R2所组成的组群中。
[0025] R1及R2为芳基或杂芳基，R1及R2也可缩合而形成环。
[0026] [化2]
[0027]
[0028] 式(2)中，R3～R10分别独立地选自由氢原子、烷基、杂环基、烯基、含氧芳香族杂环基、含硫芳香族杂环基、卤素原子及氰基所组成的组群中。其中，在R3～R6中的任一位置上与L1连结。
[0029] R11是选自由氢原子、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、芳基及杂芳基所组成的组群中。另外，R3～R11也可由邻接的取代基彼此形成环。
[0030] [化3]
[0031]
[0032] 式(3)中，L2为单键、亚苯基、亚萘基或亚联苯基。
[0033] R21为氢原子、卤素原子、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
[0034] L3为单键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基。L3为经取代的亚芳基或经取代的亚杂芳基的情形的取代基分别独立地选自与所述L1具有取代基的情形的取代基相同的组群中。
[0035] R22～R26分别独立地选自由氢原子、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳硫醚基、芳基、杂芳基、卤素原子、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基、氨甲酰基及-P(＝O)R27R28所组成的组群中。R27及R28为芳基或杂芳基，R27及R28也可缩合而形成环。另外，R23～R28也可由邻接的取代基彼此形成环。
[0036] 其中，在R23～R26中的任一位置上与L1连结。
[0037] 另外，本发明为含有所述化合物的电子装置。此外，本发明为在相向的阳极与阴极之间存在有机层，且利用电能而发光，并且在所述有机层中含有所述化合物的发光元件。另外，本发明为所述有机层至少具有发光层及电子传输层，所述电子传输层含有所述化合物的发光元件。此外，本发明为含有所述化合物的光电转换元件及含有所述光电转换元件的图像传感器。
[0038] [发明的效果]
[0039] 根据本发明，可提供一种兼具高发光效率、低驱动电压、长耐久寿命的有机薄膜发光元件或者具有高转换效率或高开-关比的光电转换元件。
具体实施方式
[0040] ＜通式(1)所表示的化合物＞
[0041] 对通式(1)所表示的化合物加以详细说明。
[0042] [化4]
[0043] Cz-L1-Q (1)
[0044] 在式(1)中，Cz为下述通式(2)所表示的基团，Q为下述通式(3)所表示的基团，L1为单键或者经取代或未经取代的亚芳基。在L1为单键的情形时，表示Cz与Q直接键结。
[0045] L1为经取代的亚芳基的情形的取代基是选自由烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳硫醚基、芳基、杂芳基、卤素原子、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基、氨甲酰基及-P(＝O)R1R2所组成的组群中。
[0046] R1及R2为芳基或杂芳基，R1及R2也可缩合而形成环。
[0047] [化5]
[0048]
[0049] 在式(2)中，R3～R10分别独立地选自由氢原子、烷基、杂环基、烯基、含氧芳香族杂环基、含硫芳香族杂环基、卤素原子及氰基所组成的组群中。其中，在R3～R6中的任一位置上与L1连结。
[0050] R11是选自由氢原子、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、芳基及杂芳基所组成的组群中。
[0051] 另外，R3～R11也可由邻接的取代基彼此形成环。
[0052] [化6]
[0053]
[0054] 在式(3)中，L2为单键、亚苯基、亚萘基或亚联苯基。
[0055] R21为氢原子、卤素原子、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
[0056] L3为单键、经取代或未经取代的亚芳基、或者经取代或未经取代的亚杂芳基。L3为经取代的亚芳基或经取代的亚杂芳基的情形的取代基分别独立地选自与所述L1具有取代基的情形的取代基相同的组群中。
[0057] R22～R26分别独立地选自由氢原子、烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳硫醚基、芳基、杂芳基、卤素原子、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基、氨甲酰基及-P(＝O)R27R28所组成的组群中。R27及R28为芳基或杂芳基，R27及R28也可缩合23 28
而形成环。另外，R ～R 也可由邻接的取代基彼此形成环。
而形成环。另外，R ～R 也可由邻接的取代基彼此形成环。
[0058] 其中，在R23～R26中的任一位置上与L1连结。
[0060] 另外，提及“经取代或未经取代的”的情形的取代基优选为如上所述的烷基、环烷基、杂环基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、氰基、氨基、羰基、羧基、氧基羰基、氨甲酰基，进而优选为各取代基的说明中优选的具体取代基。另外，这些取代基也可进一步经所述取代基所取代。
[0061] 在以下说明的化合物或其部分结构中，关于提及“经取代或未经取代的”的情形，也与所述相同。
[0062] 所谓烷基，例如表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基，其可具有取代基也可不具有取代基。经取代的情形的追加的取代基并无特别限制，例如可列举烷基、芳基、杂芳基等，所述方面在以下的记载中也共通。另外，烷基的碳数并无特别限定，就获取的容易性或成本的方面而言，优选为1以上且20以下，更优选为1以上且8以下的范围。
[0063] 所谓环烷基，例如表示环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，其可具有取代基也可不具有取代基。烷基部分的碳数并无特别限定，优选为3以上且20以下的范围。
[0064] 所谓杂环基，例如表示吡喃环、哌啶环、环状酰胺等在环内具有碳以外的原子的脂肪族环，其可具有取代基也可不具有取代基。杂环只要共轭以环状连结而不成为芳香族性，则也可在环内具有一个以上的双键。杂环基的碳数并无特别限定，优选为2以上且20以下的范围。
[0065] 所谓烯基，例如表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有双键的不饱和脂肪族烃基，其可具有取代基也可不具有取代基。烯基的碳数并无特别限定，优选为2以上且20以下的范围。
[0066] 所谓环烯基，例如表示环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等含有双键的不饱和脂环式烃基，其可具有取代基也可不具有取代基。环烯基的碳数并无特别限定，优选为4以上且20以下的范围。
[0067] 所谓炔基，例如表示乙炔基等含有三键的不饱和脂肪族烃基，其可具有取代基也可不具有取代基。炔基的碳数并无特别限定，优选为2以上且20以下的范围。
[0068] 所谓烷氧基，例如表示甲氧基、乙氧基、丙氧基等脂肪族烃基经由醚键而键结的官能基，所述脂肪族烃基可具有取代基也可不具有取代基。烷氧基的碳数并无特别限定，优选为1以上且20以下的范围。
[0069] 所谓烷硫基，为烷氧基的醚键的氧原子经取代为硫原子的基团。烷硫基的烃基可具有取代基也可不具有取代基。烷硫基的碳数并无特别限定，优选为1以上且20以下的范围。
[0070] 所谓芳基醚基，例如表示苯氧基等芳香族烃基经由醚键而键结的官能基，芳香族烃基可具有取代基也可不具有取代基。芳基醚基的碳数并无特别限定，优选为6以上且40以下的范围。
[0071] 所谓芳硫醚基，为芳基醚基的醚键的氧原子经取代为硫原子的基团。芳硫醚基中的芳香族烃基可具有取代基也可不具有取代基。芳硫醚基的碳数并无特别限定，优选为6以上且40以下的范围。
[0072] 所谓芳基，例如表示苯基、萘基、联苯基、三联苯基、菲基、蒽基、芘基、荧蒽基(fluoranthenyl)等芳香族烃基。芳基可具有取代基也可不具有取代基。芳基的碳数并无特别限定，优选为6以上且40以下的范围，更优选为6以上且24以下的范围，进而优选为苯基、1-萘基、2-萘基。
[0073] 所谓杂芳基，表示呋喃基、噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、萘啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等在一个或多个环内具有碳以外的原子的环状芳香族基，其可未经取代也可经取代。杂芳基的碳数并无特别限定，优选为2以上且30以下的范围。更优选为吡啶基、喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基。
[0074] 所谓氨基，为经取代或未经取代的氨基。取代的情形的取代基例如可列举芳基、杂芳基、直链烷基、分支烷基。更具体可列举苯基、联苯基、萘基、吡啶基、甲基等，这些取代基也可进一步经取代。碳数并无特别限定，优选为6以上且40以下的范围。
[0075] 所谓卤素原子，表示选自氟、氯、溴及碘中的原子。
[0076] 羰基、羧基、氧基羰基、氨甲酰基及膦氧化物基可具有取代基也可不具有取代基。此处，取代基例如可列举烷基、环烷基、芳基、杂芳基等，这些取代基也可进一步经取代。
[0077] 所谓亚芳基，表示由苯、萘、联苯、芴、菲等芳香族烃所导出的二价以上的基团，其可具有取代基也可不具有取代基。优选为二价或三价的亚芳基。亚芳基具体可列举亚苯基、亚联苯基、亚萘基、亚芴基等。更具体可列举：1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、1,2-亚苯基、4,4'-亚联苯基、4,3'-亚联苯基、3,3'-亚联苯基、1,4-亚萘基、1,5-亚萘基、2,5-亚萘基、2,6-亚萘基、2,7-亚萘基、1,3,5-亚苯基等。更优选为1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、4,4'-亚联苯基、4,3'-亚联苯基。
[0078] 所谓亚杂芳基，表示由吡啶、喹啉、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹喔啉、喹唑啉、二苯并呋喃、二苯并噻吩等在一个或多个环内具有碳以外的原子的芳香族烃所导出的二价以上的基团，其可具有取代基也可不具有取代基。优选为二价或三价的亚杂芳基。亚杂芳基的碳数并无特别限定，优选为2～30的范围。亚杂芳基具体可列举：2,6-亚吡啶基、2,5-亚吡啶基、2,4-亚吡啶基、3,5-亚吡啶基、3,6-亚吡啶基、2,4,6-亚吡啶基、2,4-亚嘧啶基、2,5-亚嘧啶基、4,6-亚嘧啶基、2,4,6-亚嘧啶基、2,4,6-亚三嗪基、4,6-亚二苯并呋喃基、2,6-亚二苯并呋喃基、2,8-亚二苯并呋喃基、3,7-亚二苯并呋喃基等。
[0079] 所谓含氧芳香族杂环基，为呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃等在环内含有至少各为一个以上的碳原子与氧原子，且根据休克尔规则(Huckel's rule)而可认为是芳香族性的一价以上的环结构。这些基团可具有取代基也可不具有取代基。含氧芳香族杂环基的碳数并无特别限定，优选为4～20的范围。
[0080] 所谓含硫芳香族杂环基，为噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩等在环内含有至少各为一个以上的碳原子与硫原子，且根据休克尔规则而可认为是芳香族性的一价以上的环结构。这些基团可具有取代基也可不具有取代基。含硫芳香族杂环基的碳数并无特别限定，优选为4～20的范围。
[0081] 喹唑啉骨架具有两个电负性大、且具有sp2混成轨道的氮原子。因此，与电子的亲和性高，电子迁移率也提高。因此，在将本发明的化合物用于发光元件的电子注入层中的情形时，容易自阴极注入电子。另外，在用于电子传输层中的情形时，显示出高的电子传输性。
[0082] 然而，与通常的发光层的最低未占用分子轨道(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能量相比较，仅包含喹唑啉骨架的分子的LUMO能量过低，故在应用于发光元件中的情形时，妨碍对发光层注入电子。因此，本发明的化合物中，导入有具有提高LUMO能量的效果、且还具有电子传输能力的咔唑骨架。
[0083] 另外，若将本发明的化合物用于光电转换元件的电子撷取层中，则由于具有低于光电转换层中的n型材料的LUMO能量，故达成高的电子撷取效率。
[0084] 另外，对于咔唑骨架及喹唑啉骨架而言，骨架内的电荷迁移率高。通过使这些两骨架键结，最高占据分子轨道(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)及LUMO在分子内扩展。若HOMO及LUMO的扩展变大，则与邻接分子的轨道的重叠也变大，电荷传输性提高。
[0085] 因此，在将本发明的化合物用于构成发光元件的任一层中的情形时，可高效率地传输由阴极产生的电子或由阳极产生的空穴，故可使发光元件的驱动电压降低。结果，可提高发光元件的发光效率。
[0086] 另外，在将本发明的化合物用于光电转换元件的电子撷取层中的情形时，可无损光电转换层中产生的电子而将其迅速传输，故可制作具有高的光电转换效率的元件。
[0087] 进而，通过分子内轨道扩展，在接受电荷时所产生的自由基变稳定，发光元件的耐久寿命提高。另外，原本咔唑骨架及喹唑啉骨架对电荷的稳定性、即电化学稳定性高，可迅速且可逆地进行由电子所致的还原、或由空穴所致的氧化，故使用本发明的化合物的发光元件及光电转换元件的耐久寿命提高。
[0088] 咔唑骨架及喹唑啉骨架均包含多个刚直的环结构，故具有这些骨架的化合物显示出高的玻璃化温度。同时，利用刚直的环结构，具有这些骨架的化合物并未一个一个分子交缠，而是稳定地升华。由于玻璃化温度高，故发光元件的耐热性提高，同时维持通过稳定的升华而形成的良好膜质，故可使发光元件及光电转换元件长寿命化。
[0089] 根据以上内容，本发明的化合物通过在分子中具有咔唑骨架及喹唑啉骨架，高发光效率、低驱动电压及长耐久寿命均可实现。
[0090] 尤其本发明的化合物根据其特性，优选为用于发光元件的发光层或电子传输层中，其中尤其优选为用于电子传输层中。
[0091] 关于将咔唑骨架与喹唑啉骨架键结时的位置，咔唑侧为通式(2)中R3～R6中的任一23 26
位置，喹唑啉侧为通式(3)中R ～R 中的任一位置。
位置，喹唑啉侧为通式(3)中R ～R 中的任一位置。
[0092] 咔唑骨架的R3～R6的位置为咔唑骨架中不含氮原子的六元环上的位置。若在所述位置上与喹唑啉骨架键结，则与在氮原子上键结的情形相比较，化合物的结晶性降低，故膜的稳定性提高。
[0093] 另外，喹唑啉骨架的R23～R26的位置为喹唑啉骨架中不含吸电子性的氮原子的六元环上的取代位置。若在所述位置上与咔唑骨架键结，则在分子内，咔唑骨架的供电子性氮与喹唑啉骨架的吸电子性氮之间的距离变长。通过距离变长，由电子的推拉所致的分子内的极化变小。结果未形成电子陷阱能级，达成高的电子迁移率。
[0094] 为了提高这些效果，更优选为咔唑侧在通式(2)中在R4或R5的位置上与L1键结。另外，更优选为喹唑啉侧在通式(3)中在R24或R25的位置上连结，尤其优选为在R25的位置上连结的情形。
[0095] 另外，咔唑骨架上的R3～R10分别独立地选自由氢原子、烷基、杂环基、烯基、含氧芳香族杂环基、含硫芳香族杂环基、卤素原子及氰基所组成的组群中。氢原子以外的取代基是为了对咔唑骨架的电子状态进行修饰而导入。例如，含氧芳香族杂环基或含硫芳香族杂环基等供电子性的取代基有增强咔唑骨架的供电子性的作用，氰基那样的吸电子性基有减弱咔唑骨架的供电子性的作用。
[0096] 已在上文中记述，仅包含喹唑啉骨架的材料的LUMO轨道的能级低，可能妨碍对发光层的电子注入，故本发明的化合物中导入有具有提高LUMO能级的效果的咔唑基。因此，咔唑骨架的取代基优选为不妨碍、或增强咔唑的供电子性的取代基。因此，这些取代基中，更优选的R3～R10为氢原子、含氧芳香族杂环基及含硫芳香族杂环基，进而更优选为氢原子、二苯并呋喃基及二苯并噻吩基，最优选为氢原子。
[0097] R11优选为芳基。具体而言，优选为苯基、联苯基、萘基、三联苯基、9,9-二烷基芴基、蒽基、芘基，更优选为苯基、联苯基、萘基、9,9-二烷基芴基、蒽基、芘基，进而优选为苯基、萘基，尤其优选为苯基。再者，这些基团也可具有苯基作为进一步的取代基。
[0098] L1为单键或者经取代或未经取代的亚芳基。这些基团不影响分子的LUMO能级，故可保持如上文所述那样通过咔唑骨架与喹唑啉骨架的组合而达成的适当的LUMO能级。
[0099] 再者，在L1为亚杂芳基的情形时，可能影响分子的LUMO能级而LUMO能级变得过低。若LUMO能级变得过低，则与发光层的主体材料的LUMO能级之间产生能差，可能妨碍对发光层的电子注入。
[0100] L1为经取代的亚芳基的情形的取代基如上文所述，优选为烷基、环烷基、杂环基、芳基醚基、芳硫醚基、芳基、杂芳基、卤素原子、氰基或氨基，更优选为杂环基、芳基、杂芳基、卤素原子、氰基或氨基，进而优选为芳基、杂芳基或氨基。
[0101] L1更优选为单键及碳数6～24的亚芳基，进而优选为单键、苯基及联苯基。
[0102] 不与L1连结的位置的R23～R26如上文所述，优选为氢原子、环烷基、杂环基、芳基醚基、芳硫醚基、芳基、杂芳基、卤素原子、氰基及氨基，更优选为氢原子、芳基、杂芳基、卤素原子、氰基及氨基，进而优选为氢原子、芳基、杂芳基。
[0103] L2-R21连结于喹唑啉骨架中的含有两个氮原子的环，故优选为由所述位置的取代基来调节本发明的化合物的电子状态。因此，优选为L2为亚苯基、亚萘基或亚联苯基，且R21为电中性的氢原子、吸电子性的卤素原子、供电子性的咔唑基、苯并咔唑基、二苯并呋喃基2 21
或二苯并噻吩基。其中，优选为L -R 为电中性的苯基、联苯基或萘基，或者因诱导效应(inductive effect)而为吸电子性同时因共振效应而为供电子性的氟苯基，尤其优选为苯基。
或二苯并噻吩基。其中，优选为L -R 为电中性的苯基、联苯基或萘基，或者因诱导效应(inductive effect)而为吸电子性同时因共振效应而为供电子性的氟苯基，尤其优选为苯基。
[0104] L3-R22的位置为喹唑啉骨架中经两个氮夹持的键结位置。因在这些两个氮原子上3 22 3 22
未键结氢原子，故键结于L -R 的位置上的取代基不易产生结构的变形。由此，在L-R 具有共轭系结构时，喹唑啉骨架与L3-R22的共轭系的轨道彼此有效地重叠，故有分子的三重态激发能降低的倾向。若三重态激发能低，则在将本发明的化合物用于发光元件中的情形时，将发光层中生成的激子封闭于发光层中的效果变小，因激子失活而导致发光效率降低。
未键结氢原子，故键结于L -R 的位置上的取代基不易产生结构的变形。由此，在L-R 具有共轭系结构时，喹唑啉骨架与L3-R22的共轭系的轨道彼此有效地重叠，故有分子的三重态激发能降低的倾向。若三重态激发能低，则在将本发明的化合物用于发光元件中的情形时，将发光层中生成的激子封闭于发光层中的效果变小，因激子失活而导致发光效率降低。
[0105] 因此，优选为在L3-R22的位置上导入如苯基那样共轭系小且具有大的三重态激发能的芳香环、或如咔唑基那样因具有变形的环结构故具有大的三重态激发能的取代基。即，优选为L3为单键、亚苯基或亚联苯基，且R22为苯基、萘基、蒽基、芘基、三联苯基、9,9-二烷基芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。另外，R22更优选为苯基、萘基、三联苯基、9,9-二烷基芴基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
[0106] 具体而言，L3更优选为单键、1,4-亚苯基、1,3-亚苯基、4,4'-亚联苯基、4,3'-亚联苯基，尤其优选为单键、1,4-亚苯基、1,3-亚苯基。R22更优选为苯基、1-萘基、2-萘基、间三联苯基、9,9-二甲基芴基、3-咔唑基、N-咔唑基、N-苯并咔唑基、2-二苯并呋喃基、2-二苯并噻吩基，尤其优选为苯基、9,9-二甲基芴基、间三联苯基。
[0107] 若L3-R22为三重态激发能大的间三联苯基，则有发光元件长寿命化的倾向，若为含有较氮而电负性更大且电子亲和性更大的氧原子的二苯并呋喃基，则有发光元件低电压化的倾向，若含有对发光层的电子注入效率高的咔唑基，则有发光元件高效率化的倾向。
[0108] 咔唑骨架上的R3～R10的位置及喹唑啉骨架上的R23～R26的位置也可由邻接的取代基形成环。关于由邻接的取代基所形成的环的大小，并无特别限定，就分子结构的稳定性的观点而言，优选为5元环或6元环。另外，所形成的环可为脂肪族环也可为芳香族环。由邻接的取代基所形成的环也可进一步具有取代基，或也可进一步缩环。所形成的环中也可含有碳以外的杂原子。此处，碳以外的杂原子的例子可列举氮原子。尤其若仅由碳及氢构成环，则电化学稳定性增加，有助于提高元件的耐久性，故优选。
[0109] R3～R10和/或R23～R26为取代基的情形的所述取代基的碳数并无特别限定，优选为1以上且24以下，更优选为1以上且12以下的范围。
[0110] 通式(1)所表示的化合物尤其优选为通式(4)或通式(5)所表示的化合物。
[0111] 喹唑啉骨架上的通式(3)中连结于R22的位置上的取代基的电子经喹唑啉骨架中的电负性大的两个氮原子吸引，结果产生在喹唑啉骨架中的所述两个氮原子上具有部分负电荷、在R22上具有部分正电荷的电偶极子(电偶极子1)。
[0112] 另一方面，在喹唑啉骨架上的R23～R26的任一位置上与咔唑骨架连结的情形时，在咔唑骨架上因其供电子性而产生部分正电荷，且在喹唑啉骨架中的电负性大的两个氮原子上产生部分负电荷。此时形成的电偶极子(电偶极子2)具有与电偶极子1反向的矢量成分。这些具有反向的矢量成分的电偶极子彼此在分子内相互抵消，在整个分子中电偶极子变小。结果，抑制因产生电荷陷阱能级所致的电荷迁移率的降低，达成高的电荷传输能力。
[0113] R23～R26中，在咔唑骨架键结于R25的位置上的情形时，电偶极子1与电偶极子2最接近完全反向，故这些偶极子彼此最有效地相互抵消，电荷陷阱能级的产生变得最小，故尤其优选。
[0114] [化7]
[0115]
[0116]
[0117] 式中的各R及各L的说明如上文所述。
[0118] 通式(2)、通式(4)及通式(5)中的R3～R10尤其优选为将与L1连结的位置除外而为3 10
氢原子。通过R～R 为氢原子，膜中的分子间距离变短，可有效率地进行电荷迁移。结果，可实现由发光元件的低电压驱动所得的发光效率的提高、及光电转换元件的光电转换效率的提高。另外，通过为氢原子，可抑制分子量，结果可在更低的温度下升华，蒸镀稳定性也提高。
氢原子。通过R～R 为氢原子，膜中的分子间距离变短，可有效率地进行电荷迁移。结果，可实现由发光元件的低电压驱动所得的发光效率的提高、及光电转换元件的光电转换效率的提高。另外，通过为氢原子，可抑制分子量，结果可在更低的温度下升华，蒸镀稳定性也提高。
[0119] 由于同样的原因，通式(3)、通式(4)及通式(5)中的R23～R26尤其优选为将与L1连结的位置除外而为氢原子。
[0120] 通式(2)、通式(4)及通式(5)中，R3～R11尤其优选为未由邻接的取代基彼此形成环。通过不形成环结构，结晶性不会变得过高，薄膜稳定性提高，结果发光元件及光电转换元件的寿命提高。另外，可抑制形成环结构的程度的分子量，结果可在更低的温度下升华，蒸镀稳定性也提高。
[0121] 由于同样的原因，通式(3)、通式(4)及通式(5)中，R23～R26优选为未由邻接的取代基彼此形成环。
[0122] 通式(1)所表示的化合物的LUMO能量稍低于蒽骨架的LUMO能量。因此，若在发光元件中将通式(1)所表示的化合物用于与含有具有蒽骨架的化合物的发光层的阴极侧接触的层中，则容易向发光层注入电子，故优选。
[0123] 另外，通式(1)所表示的化合物容易自具有菲咯啉骨架的化合物接受电子。具有菲咯啉骨架的化合物可在低驱动电压下传输电子。因此，若在发光元件中在与含有通式(1)所表示的化合物的层的阴极侧接触的层中使用具有菲咯啉骨架的化合物，则可制作以低电压驱动的元件，故优选。
[0124] 为了使电荷分散、加快电子的授受，更优选为具有菲咯啉骨架的化合物在分子中具有多个菲咯啉骨架。
[0125] 另外，受电子性氮在氮原子上具有非共价电子对，故显示出对金属原子的强配位性。因此，具有两个受电子性氮的喹唑啉骨架具有强的金属配位性。因此，在将通式(1)所表示的化合物用于光电转换元件的电子撷取层中的情形时，可促进向阴极的电子撷取，故提高光电转换元件的转换效率或开-关比。
[0126] 通式(1)所表示的化合物并无特别限定，具体可列举如下例子。
[0127] [化8]
[0128]
[0129] [化9]
[0130]
[0131] [化10]
[0132]
[0133]
[0134] [化11]
[0135]
[0136]
[0137] [化12]
[0138]
[0139]
[0140] [化13]
[0141]
[0142] [化14]
[0143]
[0144] [化15]
[0145]
[0146]
[0147] [化16]
[0148]
[0149]
[0150] [化17]
[0151]
[0152] [化18]
[0153]
[0154]
[0155] [化19]
[0156]
[0157]
[0158] [化20]
[0159]
[0160]
[0161] [化21]
[0162]
[0163] 通式(1)所表示的化合物的合成时，可利用公知的方法。例如关于咔唑骨架，键结有卤素原子或硼酸的咔唑骨架已有市售，通式(1)所表示的化合物的合成方法可列举：利用钯催化剂或镍催化剂下的经取代或未经取代的咔唑基硼酸衍生物与经取代或未经取代的卤化喹唑啉衍生物的偶合反应的方法、或利用经取代或未经取代的咔唑衍生物与经取代或未经取代的卤化喹唑啉衍生物的偶合反应的方法、或者经取代或未经取代的卤化咔唑衍生物与经取代或未经取代的喹唑啉基硼酸衍生物的偶合反应，但不限定于这些反应。
[0164] 硼酸也可使用硼酸酯，卤素原子可使用公知的方法转变成硼酸酯。喹唑啉骨架可利用公知的方法由经取代或未经取代的2-氨基苄腈衍生物及格氏试剂(Grignard reagent)通过环化反应而合成，卤化喹唑啉已有市售，故也可加以利用，但不限定于这些化合物。
[0165] ＜通式(1)所表示的化合物的用途＞
[0166] 本发明的化合物优选为在发光元件、光电转换元件、锂离子电池、燃料电池、晶体管(transistor)等电子装置中用作电子装置材料。尤其优选为在发光元件、光电转换元件中用作发光元件材料或光电转换元件材料。
[0167] 所谓发光元件材料，表示发光元件的任一层中所用的材料，除了如后述那样选自空穴传输层、发光层及电子传输层中的层中所用的材料以外，也包括电极的保护层(盖层)中所用的材料。通过将本发明的化合物用于发光元件的任一层中，可获得高发光效率，且可获得低驱动电压及高耐久性的发光元件。
[0168] ＜光电转换元件＞
[0169] 光电转换元件具有阳极与阴极、及插入至这些阳极与阴极之间的有机层，在有机层中将光能转换成电气信号。所述有机层优选为至少具有光电转换层，进而更优选为所述光电转换层含有p型材料及n型材料。p型材料为供电子性(施体性)的材料，HOMO的能级高，容易传输空穴。n型材料为吸电子性(受体性)的材料，LUMO的能级低，容易传输电子。p型材料与n型材料可层叠也可混合。
[0170] 有机层除了仅包含光电转换层的构成以外，可列举：1)空穴撷取层/光电转换层、2)光电转换层/电子撷取层、3)空穴撷取层/光电转换层/电子撷取层等层叠构成。所谓电子撷取层，为以可容易地进行自光电转换层向阴极的电子撷取的方式设置的层，通常设置于光电转换层与阴极之间。所谓空穴撷取层，为以可容易地进行自光电转换层向阳极的空穴撷取的方式设置的层，通常设置于阳极与光电转换层之间。另外，所述各层可分别为单一层、多层的任一种。
[0171] 本发明的化合物可在所述光电转换元件中用于任一层中，因具有高的电子亲和性及薄膜稳定性，且在可见光范围内具有强吸收，故优选为用于光电转换层中，因具有优异的电子传输能力，故更优选为用于光电转换层的n型材料中。另外，本发明的化合物因具有高的电子亲和性，故也可适宜地用于电子撷取层中。由此，可提高自光电转换层向阴极的电子撷取效率，故可提高转换效率。
[0172] 光电转换元件可用于光传感器中。另外，本实施方式的光电转换元件还可用于太阳电池中。另外，可适宜地用于图像传感器中。此处所谓图像传感器，表示检测光而产生电荷并将其转换成电气信号，由此存储图像信息的摄像元件。另外，本实施方式的光电转换元件还可用于太阳电池中。
[0173] ＜发光元件＞
[0174] 如上文所述，本发明的化合物还可用作发光元件材料。以下对本发明的发光元件的实施方式加以详细说明。本发明的发光元件具有阳极、阴极、及插入至这些阳极与阴极之间的有机层，所述有机层至少具有发光层及电子传输层，所述发光层利用电能而发光。
[0175] 有机层除了仅包含发光层/电子传输层的构成以外，可列举：1)空穴传输层/发光层/电子传输层及2)空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层、3)空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层等层叠构成。另外，所述各层分别可为单一层、多层的任一种。另外，也可为具有多个磷光发光层或荧光发光层的层叠型，也可为将荧光发光层与磷光发光层组合的发光元件。进而，可将分别显示出彼此不同的发光色的发光层层叠。
[0176] 另外，所述元件构成也可为介隔中间层而层叠多个的叠层(tandem)型。其中，优选为至少一层为磷光发光层。所述中间层通常也被称为中间电极、中间导电层、电荷产生层、电子汲取层、连接层、中间绝缘层，可使用公知的材料构成。叠层型的具体例例如可列举：4)空穴传输层/发光层/电子传输层/电荷产生层/空穴传输层/发光层/电子传输层、5)空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/电荷产生层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层等在阳极与阴极之间含有电荷产生层作为中间层的层叠构成。构成中间层的材料具体而言可优选地使用吡啶衍生物、菲咯啉衍生物。在为菲咯啉衍生物的情形时，更优选为在分子内具有两个以上的菲咯啉骨架的化合物。
[0177] 本发明的化合物可在所述元件构成中用于任一层中，因具有高的电子注入传输能力、荧光量子产率及薄膜稳定性，故优选为用于发光元件的发光层、电子传输层或中间层中。因具有优异的电子注入传输能力，故更优选为用于电子传输层或中间层中，尤其优选为用于电子传输层中。
[0178] (电极)
[0179] 本发明的发光元件中，阳极与阴极具有用以供给充分的电流以使元件发光的作用，为了撷取光，优选为至少一者为透明或半透明。通常将形成于基板上的阳极设为透明电极。
[0180] 阳极中所用的材料只要为可将空穴高效率地注入至有机层中的材料，且为了撷取光而为透明或半透明，则有以下材料：氧化锡、氧化铟、氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)、氧化铟锌(Indium Zinc Oxide，IZO)等导电性金属氧化物，或金、银、铬等金属，碘化铜、硫化铜等无机导电性物质，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等，并无特别限定，尤其优选为使用ITO玻璃或在玻璃的表面上形成有氧化锡为主成分的膜的奈塞玻璃(nesaglass)。这些电极材料可单独使用，也可将多种材料层叠或混合而使用。关于透明电极的电阻，只要可供给使元件发光的充分电流即可，故并无限定，就元件的消耗电力的观点而言优选为低电阻。例如若为300Ω/□以下的ITO基板则作为元件电极发挥功能，但目前也可供给10Ω/□左右的基板，故尤其优选为使用20Ω/□以下的低电阻的基板。ITO的厚度可根据电阻值而任意选择，通常大多情况下在100nm～300nm之间使用。
[0181] 另外，为了保持发光元件的机械强度，优选为将发光元件形成于基板上。基板可适宜地使用钠玻璃或无碱玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要为保持机械强度的充分厚度即可，故只要为0.5mm以上便充分。关于玻璃的材质，因自玻璃中的溶出离子以少为宜，故优选为无碱玻璃。或者，实施有SiO2等的障壁涂层(barrier coat)的钠钙玻璃也有市售，故也可加以使用。进而，只要第一电极稳定地发挥功能，则基板无需为玻璃，例如也可在塑料基板上形成阳极。ITO膜形成方法只要为电子束射束法、溅镀法及化学反应法等可形成ITO膜的方法，则不特别受限制。
[0182] 阴极中所用的材料只要为可将电子高效率地注入至发光层中的物质，则并无特别限定。通常优选为铂、金、银、铜、铁、锡、铝、铟等金属，或这些金属与锂、钠、钾、钙、镁等低功函数金属的合金或多层层叠等。其中，就电阻值或制膜容易性、膜的稳定性、发光效率等方面而言，主成分优选为铝、银、镁。尤其若以镁及银构成，则对本发明的电子传输层及电子注入层的电子注入变容易，可实现低电压驱动，故优选。
[0183] 继而，为了保护阴极，可列举将以下材料以保护膜层的形式层叠于阴极上作为优选例：铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属，或使用这些金属的合金，二氧化硅、氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃系高分子化合物等有机高分子化合物。另外，本发明的化合物还可用作所述保护膜层(盖层)。其中，在自阴极侧撷取光的元件结构(顶部发光结构)的情形时，保护膜层是自在可见光范围内具有光透过性的材料中选择。这些电极的制作法有电阻加热、电子束射束、溅镀、离子镀敷及涂布等，并无特别限制。
[0184] (空穴传输层)
[0185] 空穴传输层是通过将一种或两种以上的空穴传输材料层叠或混合的方法、或者使用空穴传输材料与高分子粘合剂的混合物的方法而形成。另外，空穴传输材料必须在施加有电场的电极间高效率地传输来自阳极的空穴，故优选为空穴注入效率高，且可高效率地传输所注入的空穴。因此，需求具有适当的电离电位、而且空穴迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。满足此种条件的物质并无特别限定，例如优选为4,4'-双(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)联苯(N,N,N',N'-四苯基-1,1'-联苯-4,4'-二胺(N,N,N',N'-Tetraphenyl-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine，TPD))、4,4'-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-(1-naphthyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine，NPD))、4,4'-双(N,N-双(4-联苯基)氨基)联苯(tetrabiphenylyl diaminobiphenyl，TBDB)、双(N,N'-二苯基-4-氨基苯基)-N,N-二苯基-4,4'-二氨基-1,1'-联苯(TPD232)等联苯胺衍生物，4,4',4"-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺(4,4',4"-tris(N-3-methylphenyl-N-phenylamino)
triphenylamine，m-MTDATA)、4,4',4"-三(1-萘基(苯基)氨基)三苯基胺(4,4',4"-tris(N-(1-naphthyl-N-phenylamino)-triphenylamine，1-TNATA)等被称为星爆状(starburst)芳基胺的材料组群，具有咔唑骨架的材料，其中咔唑多聚物，具体而言双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等咔唑二聚物的衍生物、咔唑三聚物的衍生物、咔唑四聚物的衍生物，三亚苯化合物，吡唑啉衍生物，二苯乙烯系化合物，腙系化合物，苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、嘌呤衍生物等杂环化合物，富勒烯衍生物，聚合物系中在侧链上具有所述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯基咔唑及聚硅烷等。进而，还可使用p型Si、p型SiC等无机化合物。本发明的化合物也由于电化学稳定性优异，故可用作空穴传输材料。
triphenylamine，m-MTDATA)、4,4',4"-三(1-萘基(苯基)氨基)三苯基胺(4,4',4"-tris(N-(1-naphthyl-N-phenylamino)-triphenylamine，1-TNATA)等被称为星爆状(starburst)芳基胺的材料组群，具有咔唑骨架的材料，其中咔唑多聚物，具体而言双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等咔唑二聚物的衍生物、咔唑三聚物的衍生物、咔唑四聚物的衍生物，三亚苯化合物，吡唑啉衍生物，二苯乙烯系化合物，腙系化合物，苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、嘌呤衍生物等杂环化合物，富勒烯衍生物，聚合物系中在侧链上具有所述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯基咔唑及聚硅烷等。进而，还可使用p型Si、p型SiC等无机化合物。本发明的化合物也由于电化学稳定性优异，故可用作空穴传输材料。
[0186] 空穴传输层中，优选为使用电子阻挡性优异的化合物。其中，含有咔唑骨架的化合物的电子阻挡性优异，有助于发光元件的高效率化，故优选。进而，所述含有咔唑骨架的化合物优选为含有咔唑二聚物、咔唑三聚物或咔唑四聚物骨架。其原因在于，这些骨架兼具良好的电子阻挡性与空穴注入传输特性。
[0187] 进而，在空穴传输层中使用含有咔唑骨架的化合物的情形时，更优选为所组合的发光层含有后述磷光发光材料。所述具有咔唑骨架的化合物也具有高的三重态激子阻挡功能，在与磷光发光材料组合的情形时可实现高发光效率化。
[0188] 另外，若将在具有高的空穴迁移率的方面而言优异的含有三亚苯骨架的化合物用于空穴传输层中，则载体平衡提高，可获得发光效率提高、耐久寿命提高等效果，故优选。含有三亚苯骨架的化合物进而优选为具有两个以上的二芳基氨基。
[0189] 这些含有咔唑骨架的化合物、或含有三亚苯骨架的化合物可分别单独用作空穴传输层，也可相互混合而使用。另外，也可在不损及本发明的效果的范围内混合其他材料。另外，在空穴传输层包含多层的情形时，只要在任一层中包含含有咔唑骨架的化合物、或含有三亚苯骨架的化合物即可。
[0190] (空穴注入层)
[0191] 也可在阳极与空穴传输层之间设置空穴注入层。通过设置空穴注入层，发光元件实现低驱动电压化，耐久寿命也提高。空穴注入层中，可优选地使用电离电位较通常用于空穴传输层中的材料小的材料。具体而言，除了可列举所述TPD232那样的联苯胺衍生物、星爆状芳基胺材料组群以外，还可使用酞菁衍生物等。另外，空穴注入层也优选为由受体性化合物单独构成，或将受体性化合物掺杂至其他空穴传输材料中而使用。受体性化合物的例子可列举：氯化铁(III)、氯化铝、氯化镓、氯化铟、氯化锑那样的金属氯化物，氧化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钌那样的金属氧化物，三(4-溴苯基)铵六氯锑酸盐(Tris(4-bromophenyl)Aminium hexachloroantimonate，TBPAH)那样的电荷迁移络合物。另外，也可适宜地使用分子内具有硝基、氰基、卤素或三氟甲基的有机化合物或醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等。这些化合物的具体例可列举：六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷(Tetracyanoquinodimethane，TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(Tetrafluorotetracyanoquinodimethane，F4-TCNQ)、2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯(2,3,6,7,10,11-hexacyano-1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene，HAT-CN6)、四氟对苯醌(p-fluoranil)、四氯对苯醌(p-chloranil)、四溴对苯醌(p-bromanil)、对苯醌、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1,2,4,5-四氰基苯、邻二氰基苯、对二氰基苯、1,4-二氰基-
2,3,5,6-四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、邻二硝基苯、间二硝基苯、对二硝基苯、邻氰基硝基苯、间氰基硝基苯、对氰基硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯-1,4-萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9,10-蒽醌、1,3,6,8-四硝基咔唑、
2,4,7-三硝基-9-芴醌、2,3,5,6-四氰基吡啶、顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐、C60及C70等。
2,3,5,6-四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、邻二硝基苯、间二硝基苯、对二硝基苯、邻氰基硝基苯、间氰基硝基苯、对氰基硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯-1,4-萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9,10-蒽醌、1,3,6,8-四硝基咔唑、
2,4,7-三硝基-9-芴醌、2,3,5,6-四氰基吡啶、顺丁烯二酸酐、邻苯二甲酸酐、C60及C70等。
[0192] 这些化合物中，金属氧化物或含氰基的化合物由于容易操作，且还容易蒸镀，故可容易地获得所述效果，因此优选。优选的金属氧化物的例子可列举氧化钼、氧化钒或氧化钌。含氰基的化合物中，(a)在分子内除了氰基的氮原子以外具有至少一个受电子性氮的化合物、(b)在分子内具有卤素与氰基两者的化合物、(c)在分子内具有羰基与氰基两者的化合物、或(d)在分子内具有卤素与氰基两者且除了氰基的氮原子以外还具有至少一个受电子性氮的化合物成为强的电子受体，故更优选。此种化合物具体可列举如下化合物。
[0193] [化22]
[0194]
[0195] [化23]
[0196]
[0197]
[0198] 在空穴注入层由受体性化合物单独构成的情形、或在空穴注入层中掺杂受体性化合物的情形的任一情形时，空穴注入层可为一层，也可将多个层层叠。另外，关于掺杂受体性化合物的情形时组合使用的空穴注入材料，就可缓和对空穴传输层的空穴注入势垒等观点而言，更优选为与空穴传输层中所用的化合物相同的化合物。
[0199] (发光层)
[0200] 发光层可为单一层、多层的任一种，分别由发光材料(主体材料、掺杂材料)所形成，其可为主体材料与掺杂材料的混合物，也可为单独的主体材料。即，本发明的发光元件中，各发光层中，可仅使主体材料或掺杂材料发光，也可使主体材料与掺杂材料一并发光。就高效率地利用电能、获得高色纯度的发光的观点而言，发光层优选为包含主体材料与掺杂材料的混合物。
[0201] 另外，主体材料与掺杂材料可分别为一种，也可为多种的组合。掺杂材料可包含于主体材料整体中，也可局部地包含于主体材料中。掺杂材料可层叠，也可分散。掺杂材料可控制发光色。掺杂材料的量若过多，则引起浓度消光现象，故优选为相对于主体材料而以20重量％以下使用，进而优选为10重量％以下。关于掺杂方法，可利用与主体材料的共蒸镀法而形成，也可与主体材料预先混合后同时蒸镀。
[0202] 发光材料具体可使用：从前以来作为发光体而已知的蒽或芘等缩合环衍生物、以三(8-羟基喹啉)铝(III)为代表的金属螯合化8-羟基喹啉酮(oxinoid)化合物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚合物系中的聚苯亚乙烯衍生物、聚对苯衍生物、以及聚噻吩衍生物等，但并无特别限定。
[0203] 发光材料所含有的主体材料并无特别限定，可使用：萘、蒽、菲、芘、 (chrysene)、并四苯、三亚苯、苝、荧蒽(fluoranthene)、芴、茚等具有缩合芳基环的化合物或其衍生物，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-羟基喹啉)铝(III)为代表的金属螯合化8-羟基喹啉酮化合物，二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物，茚衍生物，香豆素衍生物，噁二唑衍生物，吡咯并吡啶衍生物，紫环酮衍生物，环戊二烯衍生物，吡咯并吡咯衍生物，噻二唑并吡啶衍生物，二苯并呋喃衍生物，咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，三嗪衍生物，聚合物系中的聚苯亚乙烯衍生物、聚对苯衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，但不特别限定于这些化合物。
[0204] 在使用本发明的化合物作为电子传输材料的情形时，更优选为具有蒽骨架的化合物。另外，掺杂材料可使用：萘、蒽、菲、芘、 、三亚苯、苝、荧蒽、芴、茚等具有缩合芳基环的化合物或其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽或5,6,11,12-四苯基并四苯等)，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯(silole)、9-硅芴(9-silafluorene)、9,9'-螺二硅芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡啶、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等具有杂芳基环的化合物或其衍生物，硼烷衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，4,4'-双(2-(4-二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯、4,4'-双(N-(二苯乙烯-4-基)-N-苯基氨基)二苯乙烯等氨基苯乙烯基衍生物，芳香族乙炔衍生物，四苯基丁二烯衍生物，二苯乙烯衍生物，醛连氮(aldazine)衍生物，吡咯亚甲基衍生物，二酮基吡咯并[3,4-c]吡咯衍生物，2,3,5,6-1H,4H-四氢-9-(2'-苯并噻唑基)喹嗪并[9,9a,1-gh]香豆素等香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物以及N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-4,4'-二苯基-1,1'-二胺所代表的芳香族胺衍生物等，但并无特别限定。
[0205] 另外，发光层中也可含有磷光发光材料。所谓磷光发光材料，为在室温下也显示出磷光发光的材料。在掺杂使用磷光发光材料的情形时，基本上必须在室温下也可获得磷光发光，但并无特别限定，优选为含有选自由铱(Ir)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、铂(Pt)、锇(Os)及铼(Re)所组成的组群中的至少一种金属的有机金属络合物化合物。其中，就在室温下也具有高的磷光发光产率的观点而言，更优选为含有铱或铂的有机金属络合物。
[0206] 与磷光发光性的掺杂剂组合使用的主体可适宜地使用：吲哚衍生物，咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，具有吡啶、嘧啶、三嗪骨架的含氮芳香族化合物衍生物，聚芳基苯衍生物、螺芴衍生物、三聚茚(Truxene)衍生物、三亚苯衍生物等芳香族烃化合物衍生物，二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物等含有硫属元素的化合物，羟基喹啉铍络合物等有机金属络合物等，基本上只要三重态能量大于所用的掺杂剂，且自各传输层顺畅地注入电子、空穴并加以传输，则不限定于这些化合物。
[0207] 另外，也可含有两种以上的三重态发光掺杂剂，也可含有两种以上的主体材料。进而也可含有一种以上的三重态发光掺杂剂与一种以上的荧光发光掺杂剂。在发光层中使用磷光发光材料的情形时，本发明的化合物可适宜地用作电子传输材料。
[0208] 优选的磷光发光性主体或掺杂剂并无特别限定，具体可列举如下例子。
[0209] [化24]
[0210]
[0211] [化25]
[0212]
[0213]
[0214] 另外，发光层中也可含有热活化延迟荧光材料。热活化延迟荧光材料通常也被称为TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence)材料，且为通过减小单重态激发状态的能级与三重态激发状态能级的能隙，而促进自三重态激发状态向单重态激发状态的反向系间跨越，提高单重态激子生成概率的材料。热活化延迟荧光材料可为由单一材料显示出热活化延迟荧光的材料，也可为由多种材料显示出热活化延迟荧光的材料。在材料包含多种的情形时，能以混合物的形式使用，也能以层叠结构使用。热活化延迟荧光材料可使用公知的材料。具体而言，例如可列举：苄腈衍生物、三嗪衍生物、二亚砜衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、二氢吩嗪衍生物、噻唑衍生物、噁二唑衍生物等，但不限定于这些化合物。
[0215] 本发明的化合物还具有高的发光性能，故可用作发光材料。本发明的化合物在蓝色～绿色范围(400nm～600nm范围)内显示出强的发光，故可适宜地用作蓝色及绿色发光材料。本发明的化合物具有高的荧光量子产率，故可适宜地用作荧光掺杂材料。另外，咔唑骨架及喹唑啉骨架具有高的三重态激发能级，也可适宜地用作磷光主体。尤其可适宜地用于绿色磷光主体、红色磷光主体。
[0216] (电子传输层)
[0217] 本发明中，所谓电子传输层，是指位于阴极与发光层之间的层。电子传输层可为单层也可为多层，可与阴极或发光层接触也可不接触。
[0218] 对于电子传输层，期望自阴极的电子注入效率高，高效率地传输所注入的电子，以及对发光层的电子注入效率高等。因此，电子传输层优选为包含电子亲和力大、而且电子迁移率大、进而稳定性优异、在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质的物质。
[0219] 然而，在考虑到空穴与电子的传输平衡的情形时，电子传输层只要主要发挥可高效率地阻止来自阳极的空穴并未再结合而流向阴极侧的作用，则也可包含电子传输能力不那么高的材料，提高发光效率的效果与包含电子传输能力高的材料的情形相同。因此，本发明的电子传输层中，也包括可高效率地阻止空穴迁移的空穴阻挡层作为相同含意者。
[0220] 电子传输层中所用的电子传输材料可列举：萘、蒽等缩合多环芳香族烃衍生物，4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯所代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，磷氧化物衍生物，三(8-羟基喹啉)铝(III)等羟基喹啉络合物、苯并羟基喹啉络合物、羟基唑络合物、偶氮次甲基络合物、环庚三烯酚酮(tropolone)金属络合物及黄酮醇(flavonol)金属络合物等各种金属络合物，就降低驱动电压、可获得高效率发光的方面而言，优选为使用包含选自碳、氢、氮、氧、硅、磷中的元素且具有含有受电子性氮的杂芳基环结构的化合物。
[0221] 含有受电子性氮的芳香族杂环具有高的电子亲和性。含有受电子性氮的电子传输材料具有高的电子亲和力，容易自阴极接受电子，可实现更低电压驱动。另外，对发光层供给的电子变多，再结合概率变高，故发光效率提高。
[0222] 含有受电子性氮的芳香族杂环例如可列举：吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹喔啉环、萘啶环、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、菲咯啉环、咪唑环、噁唑环、噁二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、菲并咪唑环等。
[0223] 具有这些含有受电子性氮的芳香族杂环的化合物例如可列举以下化合物作为优选化合物：苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、联吡啶或三联吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹喔啉衍生物及萘啶衍生物等。其中，就电子传输能力的观点而言，可优选地使用三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1,3-双[(4-叔丁基苯基)1,3,4-噁二唑基]苯等噁二唑衍生物、N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等三唑衍生物、2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲咯啉(bathocuproin)或1,3-双(1,10-菲咯啉-9-基)苯等菲咯啉衍生物、2,2'-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9'-螺二芴等苯并喹啉衍生物、2,5-双(6'-(2',2"-联吡啶基))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯等联吡啶衍生物、1,3-双(4'-(2,2':6'2"-三联吡啶基))苯等三联吡啶衍生物、双(1-萘基)-4-(1,8-萘啶-2-基)苯基膦氧化物等萘啶衍生物。
[0224] 另外，这些衍生物若具有缩合多环芳香族骨架，则玻璃化温度提高，并且电子迁移率也变大，发光元件的低电压化的效果大，故更优选。进而，若考虑到元件耐久寿命提高、合成的容易性、原料获取容易的方面，则缩合多环芳香族骨架尤其优选为蒽骨架、芘骨架或菲咯啉骨架。
[0225] 所述电子传输材料可单独使用，也可将所述电子传输材料混合使用两种以上，也可将一种以上的其他电子传输材料混合至所述电子传输材料中而使用。
[0226] 优选的电子传输材料并无特别限定，具体可列举如下例子。
[0227] [化26]
[0228]
[0229] 除了这些化合物以外，还可使用国际公开WO2004/63159号、国际公开WO2003/60956号、《应用物理通信(Applied Physics Letters)》(美国，1999年，74卷，6号，p.865-
867)、《有机电子(Organic Electronics)》(荷兰，2003年，4卷，2-3号，p.113-121)、国际公开WO2010/113743、国际公开WO2010/1817等中揭示的电子传输材料。
867)、《有机电子(Organic Electronics)》(荷兰，2003年，4卷，2-3号，p.113-121)、国际公开WO2010/113743、国际公开WO2010/1817等中揭示的电子传输材料。
[0230] 另外，本发明的化合物还具有高的电子注入传输能力，故可用作电子传输材料。在使用本发明的化合物的情形时，无需仅限于其各一种，也可将多种本发明的化合物混合使用，也可在不损及本发明的效果的范围内将一种以上的其他电子传输材料与本发明的化合物混合使用。
[0231] 可混合的电子传输材料并无特别限定，可列举：萘、蒽、芘等具有缩合芳基环的化合物或其衍生物，4,4'-双(二苯基乙烯基)联苯所代表的苯乙烯基系芳香族环衍生物，苝衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或联苯醌等醌衍生物，磷氧化物衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物，羟基喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝(III)等羟基喹啉络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物，偶氮次甲基络合物，环庚三烯酚酮金属络合物及黄酮醇金属络合物。
[0232] 所述电子传输材料可单独使用，也可将两种以上的所述电子传输材料混合使用，也可将一种以上的其他电子传输材料混合至所述电子传输材料中而使用。另外，也可含有施体性材料。此处，所谓施体性材料，是指通过改善电子注入障壁而使自阴极或电子注入层向电子传输层的电子注入变容易，进而提高电子传输层的导电性的化合物。
[0233] 本发明的施体性材料的优选例可列举：碱金属、含有碱金属的无机盐、碱金属与有机物的络合物、碱土金属、含有碱土金属的无机盐或碱土金属与有机物的络合物等。碱金属、碱土金属的优选种类可列举：功函数低且提高电子传输能力的效果大的锂、钠、铯等碱金属或镁、钙等碱土金属。
[0234] 另外，相较于金属单体，优选为无机盐、或与有机物的络合物的状态，其原因在于真空中的蒸镀容易且操作性优异。进而，就容易在大气中操作、容易控制添加浓度的方面而言，更优选为处于与有机物的络合物的状态。无机盐的例子可列举：LiO、Li2O等氧化物，氮化物，LiF、NaF、KF等氟化物，Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸盐等。另外，就原料价廉且合成容易的方面而言，碱金属或碱土金属的优选例可列举锂。另外，与有机物的络合物中的有机物的优选例可列举：羟基喹啉、苯并羟基喹啉、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基苯并唑、羟基三唑等。其中，优选为碱金属与有机物的络合物，更优选为锂与有机物的络合物，尤其优选为羟基喹啉锂。也可将这些施体性材料混合使用两种以上。
[0235] 适宜的掺杂浓度也视材料或掺杂区域的膜厚而不同，例如在施体性材料为碱金属、碱土金属等无机材料的情形时，优选为以电子传输材料与施体性材料的蒸镀速度比成为10000：1～2：1的范围的方式共蒸镀而制成电子传输层。蒸镀速度比更优选为100：1～5：1，进而优选为100：1～10：1。另外，在施体性材料为金属与有机物的络合物的情形时，优选为以电子传输材料与施体性材料的蒸镀速度比成为100：1～1：100的范围的方式共蒸镀而制成电子传输层，蒸镀速度比更优选为10：1～1：10，进而优选为7：3～3：7。
[0236] 另外，在如上所述的本发明的化合物中掺杂有施体性材料的电子传输层也可用作将多个发光元件连结的叠层结构型元件中的电荷产生层。尤其在掺杂有碱金属或碱土金属作为施体性材料时，可适宜地用作电荷产生层。
[0237] 在电子传输层中掺杂施体性材料而提高电子传输能力的方法在薄膜层的膜厚较厚的情形时尤其发挥效果。尤其优选为在电子传输层及发光层的合计膜厚为50nm以上的情形时使用。例如为了提高发光效率，有利用干涉效应的方法，其使自发光层直接放射的光、与经阴极反射的光的相位匹配而提高光的撷取效率。其最优条件根据光的发光波长而变化，但电子传输层及发光层的合计膜厚为50nm以上，在红色等长波长发光的情形时，有时成为接近100nm的厚膜。
[0238] 进行掺杂的电子传输层的膜厚可为电子传输层的局部或全部。在局部掺杂的情形时，理想的是至少在电子传输层/阴极界面上设置掺杂区域，仅在阴极界面附近掺杂便可获得低电压化的效果。另一方面，若施体性材料与发光层直接接触，则有时造成使发光效率降低的不良影响，在所述情形时优选为在发光层/电子传输层界面上设置非掺杂区域。
[0239] (电子注入层)
[0240] 本发明中，也可在阴极与电子传输层之间设置电子注入层。通常电子注入层是为了帮助自阴极向电子传输层的电子注入而插入，在插入的情形时，可使用具有含有受电子性氮的杂芳基环结构的化合物，也可使用含有所述施体性材料的层。本发明的化合物也可含有在电子注入层中。另外，也可在电子注入层中使用绝缘体或半导体的无机物。通过使用这些材料，可有效地防止发光元件的短路，且提高电子注入性，故优选。
[0241] 此种绝缘体优选为使用选自由碱金属硫属化物、碱土金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土金属的卤化物所组成的组群中的至少一种金属化合物。若电子注入层包含这些碱金属硫属化物等，则在可进一步提高电子注入性的方面而言更优选。具体而言，优选的碱金属硫属化物例如可列举Li2O、Na2S及Na2Se，优选的碱土金属硫属化物例如可列举CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，优选的碱金属的卤化物例如可列举LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，优选的碱土金属的卤化物例如可列举CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物或氟化物以外的卤化物。进而也可适宜地使用有机物与金属的络合物。
[0242] 在电子注入层中使用有机物与金属的络合物的情形时，因容易调整膜厚，故更优选。关于此种有机金属络合物的例子，与有机物的络合物中的有机物的优选例可列举：羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吡啶基苯酚、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基苯并唑、羟基三唑等。其中，优选为碱金属与有机物的络合物，更优选为锂与有机物的络合物，尤其优选为羟基喹啉锂。
[0243] 构成发光元件的所述各层的形成方法有电阻加热蒸镀、电子射束蒸镀、溅镀、分子层叠法、涂布法等，并无特别限定，通常就元件特性的方面而言，优选为电阻加热蒸镀或电子射束蒸镀。
[0244] 有机层的厚度也取决于发光物质的电阻值，故无法限定，优选为1nm～1000nm。发光层、电子传输层、空穴传输层的膜厚分别优选为1nm以上且200nm以下，进而优选为5nm以上且100nm以下。
[0245] 本发明的发光元件具有可将电能转换为光的功能。此处，电能主要使用直流电流，也可使用脉冲电流或交流电流。电流值及电压值并无特别限制，若考虑到元件的消耗电力或寿命，则应以由尽可能低的能量获得最大亮度的方式选择。
[0246] 本发明的发光元件例如可适宜地用作以矩阵(matrix)和/或分段(segment)方式显示的显示器。
[0247] 所谓矩阵方式，是指将用以进行显示的像素以格子状或马赛克(mosaic)状等二维地配置，以像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途而决定。例如在个人计算机(personal computer)、监视器(monitor)、电视(television)的图像及文字显示时，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外在显示面板那样的大型显示器的情形时，使用一边为毫米(mm)级的像素。单色显示的情形时只要排列同色的像素即可，彩色显示的情形时排列红色、绿色、蓝色的像素而进行显示。在所述情形时，典型而言有三角型(deltatype)与条纹型(stripe type)。而且，所述矩阵的驱动方法可为线序驱动方法或有源矩阵的任一种。线序驱动的结构简单，但在考虑到运作特性的情形时，有时有源矩阵更优异，因此所述驱动方式也必须根据用途而区分使用。
[0248] 本发明中所谓分段方式，是指以显示预定信息的方式形成图案，并使由所述图案配置所决定的区域发光的方式。例如可列举：数字钟表或温度计的时刻或温度显示、音频设备(audio equipment)或电磁炉等的运作状态显示及汽车的面板显示等。而且，所述矩阵显示与分段显示也可在相同的面板中共存。
[0249] 本发明的发光元件也可优选地用作各种设备等的背光。背光主要是以提高并不自发光的显示装置的视觉辨认度为目的而使用，可用于液晶显示装置、钟表、音频装置、汽车面板、显示板及标签等中。尤其本发明的发光元件可优选地用于液晶显示装置、其中正在研究薄型化的个人计算机用途的背光，可提供较以前更为薄型且轻量的背光。
[0250] [实施例]
[0251] 以下，列举实施例对本发明加以说明，但本发明不受这些实施例的任何限定。
[0252] 合成例1
[0253] 中间体[B]的合成
[0254] [化27]
[0255]
[0256] 关于中间体B的合成，应用国际公开WO2006/049013号中记载的方法来进行合成。即，在500ml三口烧瓶中加入溴化苯基镁的100ml(100mmol)的1M四氢呋喃溶液，添加100ml的干燥四氢呋喃，利用45℃的油浴进行加热回流。在其中用30分钟滴加7.63g(50mmol)的2-氨基-5-氯苄腈的干燥四氢呋喃溶液50ml。进而，回流1.5小时后，利用冰水浴冷却至0℃。继而，用10分钟滴加13.2g(60mmol)的4-溴苯甲酰氯的干燥四氢呋喃溶液100ml，利用45℃的油浴加热回流2小时。反应结束后，利用冰水浴冷却至0℃，添加饱和氯化铵水溶液。滤取析出物，以少量的甲醇清洗后，进行真空干燥，获得8.11g的中间体[B]。通过使用庚烷-甲苯混合展开溶剂的硅胶管柱色谱法将所得的中间体[B]纯化。
[0257] 与中间体[B]的合成分开，另如以下那样进行中间体[C]的合成。
[0258] 中间体[C]的合成
[0259] [化28]
[0260]
[0261] 在100ml三口烧瓶中加入3.72g(10.0mmol)的8-溴-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑、2.79g(11.0mmol)的双戊酰二硼、2.94g(30.0mmol)的乙酸钾，添加50mL的二甲基甲酰胺，对容器内进行氮气置换。在所述混合液中添加0.073g(0.1mmol)的二氯化[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)·二氯甲烷络合物，加热至100℃。1小时后，冷却至室温后，添加250mL的乙酸乙酯、250mL的甲苯及250mL的水进行分液。利用200mL的乙酸乙酯、200mL的甲苯提取水层后，与之前的有机层合并，以500mL的水清洗3次。利用硫酸镁将有机层干燥，将溶剂蒸馏去除。利用硅胶管柱色谱法进行纯化，将溶出液的溶剂蒸馏去除，进行真空干燥，由此获得
3.40g的中间体[C]。
3.40g的中间体[C]。
[0262] 中间体[D]的合成
[0263] [化29]
[0264]
[0265] 在100ml三口烧瓶中加入6.00g(15.2mmol)的中间体[B]、2.66g(15.9mmol)的咔唑、2.05g(21.3mmol)的叔丁氧基钠，添加30ml的邻二甲苯，对容器内进行氮气置换。在所述混合液中添加0.173g(0.15mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，利用90℃的油浴加热回流3小时。反应结束后，冷却至室温，滤取所析出的固体，获得6.65g的中间体[D]。将所得的固体溶解于甲苯中，利用硅胶管柱色谱法进行纯化后，在130mL的乙酸丁酯中加热溶解，冷却并进行再结晶，滤取后，进行真空干燥，由此获得4.86g的中间体[D]。
[0266] 化合物[1]的合成
[0267] [化30]
[0268]
[0269] 在200ml三口烧瓶中加入4.00g(10.1mmol)的中间体[B]、8.89g(21.2mmol)的中间体[C]、50ml的1,2-二甲氧基乙烷及15.2ml(3当量)的2M碳酸钠水溶液，对容器内进行氮气置换。进而添加0.233g(0.20mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，利用100℃的油浴加热回流3小时。反应结束后，冷却至室温，滤取所析出的固体，获得6.72g的化合物[1]。将所得的固体溶解于甲苯中，利用硅胶管柱色谱法进行纯化后，在120mL的乙酸丁酯中加热溶解，冷却并进行再结晶，滤取后，进行真空干燥，由此获得5.02g的化合物[1]的黄绿色固体。
[0270] 利用质谱测定(日本电子(股)制造的JMS-Q1000TD)确认到所得的黄绿色固体为化合物[1]。
[0271] 进而，对于化合物[1]，在使用油扩散泵的1×10-3Pa的压力下、以约360℃进行升华纯化后，用作发光元件材料。
[0272] 合成例2
[0273] 中间体[F]的合成
[0274] [化31]
[0275]
[0276] 关于中间体[F]的合成，在合成例1的中间体[B]的合成中，代替100ml(100mmol)的溴化苯基镁1M四氢呋喃溶液，使2.43g的镁作用于32.2g(100mmol)的9-(4-溴苯基)咔唑而用作格氏试剂，除此以外，利用相同的方法进行操作，并利用相同的方法进行纯化。
[0277] 与中间体[F]的合成分开，另如以下那样进行中间体[G]的合成。
[0278] 中间体[G]的合成
[0279] [化32]
[0280]
[0281] 关于中间体[G]的合成，在合成例1的中间体[C]的合成中，使用3.50g(10.0mmol)的2-溴-3,6-二甲基-9-苯基咔唑代替3.72g(10.0mmol)的8-溴-11-苯基-11H-苯并[a]咔唑，除此以外，利用相同的方法进行操作，并利用相同的方法进行提取、纯化。
[0282] 中间体[H]的合成
[0283] [化33]
[0284]
[0285] 在200ml三口烧瓶中加入6.00g(10.7mmol)的中间体[F]、2.38g(11.2mmol)的4-二苯并呋喃硼酸，添加55ml的二甲醚、7.5ml的2M碳酸钠水溶液，对容器内进行氮气置换。在所述混合液中添加0.127g(0.11mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，利用80℃的油浴加热回流3小时。反应结束后，冷却至室温，滤取所析出的固体，获得6.38g的中间体[H]。将所得的固体溶解于甲苯中，利用硅胶管柱色谱法进行纯化后，在130mL的乙酸丁酯中加热溶解，冷却并进行再结晶，滤取后，进行真空干燥，由此获得4.59g的中间体[D]。
[0286] 化合物[2]的合成
[0287] [化34]
[0288]
[0289] 在100ml三口烧瓶中加入4.50g(6.94mmol)的中间体[H]、3.03g(7.64mmol)的中间体[G]、35ml的1,4-二噁烷及4.86ml的2M碳酸钠水溶液，对容器内进行氮气置换。进而添加0.080g(0.069mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，利用100℃的油浴加热回流3小时。反应结束后，冷却至室温，滤取所析出的固体，获得5.69g的化合物[2]。将所得的固体溶解于甲苯中，利用硅胶管柱色谱法进行纯化后，在120mL的乙酸丁酯中加热溶解，冷却并进行再结晶，滤取后，进行真空干燥，由此获得3.98g的化合物[2]的黄绿色固体。
[0290] 利用质谱测定(日本电子(股)制造的JMS-Q1000TD)确认到所得的黄绿色固体为化合物[2]。
[0291] 进而，对于化合物[2]，在使用油扩散泵的1×10-3Pa的压力下、以约360℃进行升华纯化后，用作发光元件材料。
[0292] 关于以下的实施例中使用的化合物[3]～化合物[30]，还可使用与合成例1及合成例2中记载的方法类似的方法，由与各化合物相对应的原料物质来合成及纯化。
[0293] 实施例1
[0294] 将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(Geomatec)(股)制造，11Ω/□，溅镀品)切断成38mm×46mm，进行蚀刻。利用“,塞米高清洁剂(Semico Clean)56”(商品名，古内化学(Furuuchi Chemical)(股)制造)对所得的基板进行15分钟超声波清洗后，以超纯水清洗。在即将制作元件之前对所述基板进行1小时紫外线(Ultraviolet，UV)-臭氧处理，设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下为止。利用电阻加热法，首先蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，蒸镀50nm的HT-1作为空穴传输层。继而，以掺杂浓度成为5重量％的方式以20nm的厚度蒸镀主体材料H-1、掺杂材料D-1作为发光层。继而，以35nm的厚度蒸镀层叠化合物[1]作为电子传输层。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝而制成阴极，制作5mm×5mm见方的元件。此处所提及的膜厚为石英振荡式2
膜厚监视器显示值。所述发光元件的1000cd/m 时的特性为驱动电压4.63V、外部量子效率
4.22％。另外，将初期亮度设定为1000cd/m2并进行定电流驱动，结果亮度下降20％的时间(耐久性)为1650小时。再者，化合物[1]、HAT-CN6、HT-1、H-1、D-1为以下所示的化合物。
膜厚监视器显示值。所述发光元件的1000cd/m 时的特性为驱动电压4.63V、外部量子效率
4.22％。另外，将初期亮度设定为1000cd/m2并进行定电流驱动，结果亮度下降20％的时间(耐久性)为1650小时。再者，化合物[1]、HAT-CN6、HT-1、H-1、D-1为以下所示的化合物。
[0295] [化35]
[0296]
[0297] 实施例2～实施例43
[0298] 除了对发光层的主体材料及电子传输层使用表1中记载的化合物以外，与实施例1同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表1中。再者，H-2及化合物[2]～化合物[42]为以下所示的化合物。
[0299] [化36]
[0300]
[0301] [化37]
[0302]
[0303] [化38]
[0304]
[0305] [化39]
[0306]
[0307] [化40]
[0308]
[0309] [化41]
[0310]
[0311] 比较例1～比较例18
[0312] 除了在电子传输层中使用表2中记载的化合物以外，与实施例1同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表2中。再者，E-1～E-8、E-20～E-29为以下所示的化合物。
[0313] [化42]
[0314]
[0315] [化43]
[0316]
[0317]
[0318] 实施例44
[0319] 将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(Geomatec)(股)制造，11Ω/□，溅镀品)切断成38mm×46mm，进行蚀刻。利用“塞米高清洁剂(Semico Clean)56”(商品名，古内化学(Furuuchi Chemical)(股)制造)对所得的基板进行15分钟超声波清洗后，以超纯水进行清洗。在即将制作元件之前对所述基板进行1小时UV-臭氧处理，设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下为止。利用电阻加热法，首先蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，蒸镀50nm的HT-1作为空穴传输层。继而，以掺杂浓度成为5重量％的方式以20nm的厚度蒸镀主体材料H-1、掺杂材料D-1作为发光层。继而，以25nm的厚度蒸镀层叠化合物[1]作为第一电子传输层。进而，电子传输材料使用化合物[1]，且使用锂作为施体性材料，以化合物[1]与锂的蒸镀速度比成为20：1的方式，以10nm的厚度层叠作为第二电子传输层。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝而制成阴极，制作5mm×
5mm见方的元件。此处所提及的膜厚为石英振荡式膜厚监视器显示值。所述发光元件的
1000cd/m2时的特性为驱动电压3.87V、外部量子效率4.94％。另外，将初期亮度设定为
1000cd/m2并进行定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为1630小时。
5mm见方的元件。此处所提及的膜厚为石英振荡式膜厚监视器显示值。所述发光元件的
1000cd/m2时的特性为驱动电压3.87V、外部量子效率4.94％。另外，将初期亮度设定为
1000cd/m2并进行定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为1630小时。
[0320] 实施例45～实施例65
[0321] 除了在第一电子传输层及第二电子传输层中使用表3中记载的化合物以外，与实施例44同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表3中。再者，E-9及E-10为以下所示的化合物。
[0322] [化44]
[0323]
[0324] 比较例19～比较例40
[0325] 除了在第一电子传输层及第二电子传输层中使用表3中记载的化合物以外，与实施例44同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表3中。
[0326] 实施例66
[0327] 将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(Geomatec)(股)制造，11Ω/□，溅镀品)切断成38mm×46mm，进行蚀刻。利用“塞米高清洁剂(Semico Clean)56”(商品名，古内化学(Furuuchi Chemical)(股)制造)对所得的基板进行15分钟超声波清洗后，以超纯水进行清洗。在即将制作元件之前对所述基板进行1小时UV-臭氧处理，设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下为止。利用电阻加热法，首先蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，蒸镀50nm的HT-1作为空穴传输层。继而，以掺杂浓度成为5重量％的方式以20nm的厚度蒸镀主体材料H-1、掺杂材料D-1作为发光层。进而，电子传输材料使用化合物[1]，且使用2E-1作为施体性材料，以化合物[1]与2E-1的蒸镀速度比成为
1：1的方式，以35nm的厚度层叠作为电子传输层。所述电子传输层在表3中是以第二电子传输层的形式表示。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，将镁与银共蒸镀1000nm而制成阴极，制作
5mm×5mm见方的元件。此处提及的膜厚为石英振荡式膜厚监视器显示值。所述发光元件的
1000cd/m2时的特性为驱动电压4.25V、外部量子效率5.39％。另外，将初期亮度设定为
1000cd/m2并进行定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为4020小时。
1：1的方式，以35nm的厚度层叠作为电子传输层。所述电子传输层在表3中是以第二电子传输层的形式表示。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，将镁与银共蒸镀1000nm而制成阴极，制作
5mm×5mm见方的元件。此处提及的膜厚为石英振荡式膜厚监视器显示值。所述发光元件的
1000cd/m2时的特性为驱动电压4.25V、外部量子效率5.39％。另外，将初期亮度设定为
1000cd/m2并进行定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为4020小时。
[0328] 实施例67～实施例81
[0329] 除了使用表4中记载的化合物作为电子传输层、施体性材料以外，与实施例66同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表4中。2E-1为下述所示的化合物。
[0330] [化45]
[0331]
[0332] 比较例41～比较例55
[0333] 除了使用表4中记载的化合物作为电子传输层、施体性材料以外，与实施例66同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表4中。
[0334] 实施例82
[0335] 将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(Geomatec)(股)制造，11Ω/□，溅镀品)切断成38mm×46mm，进行蚀刻。利用“塞米高清洁剂(Semico Clean)56”(商品名，古内化学(Furuuchi Chemical)(股)制造)对所得的基板进行15分钟超声波清洗后，以超纯水进行清洗。在即将制作元件之前对所述基板进行1小时UV-臭氧处理，设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下为止。利用电阻加热法，首先蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，蒸镀50nm的HT-1作为空穴传输层。所述空穴传输层在表4中是以第一空穴传输层的形式表示。继而，以掺杂浓度成为10重量％的方式以20nm的厚度蒸镀主体材料H-3、掺杂材料D-2作为发光层。继而，以35nm的厚度蒸镀层叠化合物[11]作为电子传输层。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝而制成阴极，制作5mm×5mm见方的元件。此处提及的膜厚为石英振荡式膜厚监视器显示值。所述发光元件的4000cd/m2时的特性为驱动电压3.75V、外部量子效率10.51％。另外，将初期亮度设定为4000cd/m2并进行定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为1680小时。再者，H-3、D-2为以下所示的化合物。
[0336] [化46]
[0337]
[0338] 比较例56
[0339] 除了使用表5记载的化合物作为电子传输层以外，与实施例82同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表5中。
[0340] 实施例83
[0341] 将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(Geomatec)(股)制造，11Ω/□，溅镀品)切断成38mm×46mm，进行蚀刻。利用“塞米高清洁剂(Semico Clean)56”(商品名，古内化学(Furuuchi Chemical)(股)制造)对所得的基板进行15分钟超声波清洗后，以超纯水进行清洗。在即将制作元件之前对所述基板进行1小时UV-臭氧处理，设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下为止。利用电阻加热法，首先蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，蒸镀40nm的HT-1作为第一空穴传输层。进而，蒸镀10nm的HT-2作为第二空穴传输层。继而，以掺杂浓度成为10重量％的方式以20nm的厚度蒸镀主体材料H-3、掺杂材料D-2作为发光层。继而，以35nm的厚度蒸镀层叠化合物[11]作为电子传输层。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝而制成阴极，制作5mm×5mm见方的元件。此处提及的膜厚为石英振荡式膜厚监视器显示值。所述发光元件的4000cd/m2时的特性为驱动电压3.81V、外部量子效率14.36％。另外，将初期亮度设定为4000cd/m2并进行定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为2060小时。再者，HT-2为以下所示的化合物。
[0342] [化47]
[0343]
[0344] 实施例84～实施例89
[0345] 除了使用表5记载的化合物作为第二空穴传输层以外，与实施例83同样地制作元件，并进行评价。将结果示于表5中。再者，HT-3、HT-4为以下所示的化合物。
[0346] [化48]
[0347]
[0348] 比较例57～比较例66
[0349] 除了使用表5记载的化合物作为第二空穴传输层及电子传输层以外，与实施例83同样地制作元件，并进行评价。将结果示于表5中。
[0350] 实施例90
[0351] 将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(Geomatec)(股)制造，11Ω/□，溅镀品)切断成38mm×46mm，进行蚀刻。利用“塞米高清洁剂(Semico Clean)56”(商品名，古内化学(Furuuchi Chemical)(股)制造)对所得的基板进行15分钟超声波清洗后，以超纯水进行清洗。在即将制作元件之前对所述基板进行1小时UV-臭氧处理，设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下为止。利用电阻加热法，首先蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，蒸镀50nm的HT-1作为空穴传输层。继而，以掺杂浓度成为5重量％的方式以20nm的厚度蒸镀主体材料H-1、掺杂材料D-1作为发光层。继而，以20nm的厚度蒸镀层叠化合物[11]作为第一电子传输层。进而，以20nm的厚度蒸镀层叠作为电子传输材料的化合物[E-10]作为第二电子传输层。继而，使用锂作为施体性材料，以化合物[E-
10]与锂的蒸镀速度比成为20：1的方式以10nm的厚度层叠作为电荷产生层。继而，蒸镀
0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝而制成阴极，制作5mm×5mm见方的元件。此处提及的膜厚为石英振荡式膜厚监视器显示值。所述发光元件的1000cd/m2时的特性为驱动电压
3.98V、外部量子效率5.64％。另外，将初期亮度设定为1000cd/m2并进行定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为1930小时。
10]与锂的蒸镀速度比成为20：1的方式以10nm的厚度层叠作为电荷产生层。继而，蒸镀
0.5nm的氟化锂后，蒸镀1000nm的铝而制成阴极，制作5mm×5mm见方的元件。此处提及的膜厚为石英振荡式膜厚监视器显示值。所述发光元件的1000cd/m2时的特性为驱动电压
3.98V、外部量子效率5.64％。另外，将初期亮度设定为1000cd/m2并进行定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为1930小时。
[0352] 比较例67
[0353] 除了使用表6记载的化合物作为第一电子传输层以外，与实施例90同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表6中。
[0354] 实施例91
[0355] 除了不层叠第二电子传输层而制作元件以外，与实施例90同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表6中。
[0356] 比较例68
[0357] 除了不层叠第一电子传输层而制作元件以外，与实施例90同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表6中。
[0358] 比较例69
[0359] 除了不层叠第二电子传输层而制作元件以外，与比较例67同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表6中。
[0360] 比较例70～比较例76
[0361] 除了使用表6中记载的化合物作为第一电子传输层及第二电子传输层以外，与实施例90同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表6中。
[0362] 实施例92
[0363] 将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(Geomatec)(股)制造，11Ω/□，溅镀品)切断成38mm×46mm，进行蚀刻。利用“塞米高清洁剂(Semico Clean)56”(商品名，古内化学(Furuuchi Chemical)(股)制造)对所得的基板进行15分钟超声波清洗后，以超纯水进行清洗。在即将制作元件之前对所述基板进行1小时UV-臭氧处理，设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下为止。利用电阻加热法，首先蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，蒸镀50nm的HT-1作为空穴传输层。继而，以掺杂浓度成为5重量％的方式以20nm的厚度蒸镀主体材料H-1、掺杂材料D-1作为发光层。继而，以20nm的厚度蒸镀层叠化合物[11]作为第一电子传输层。进而，以35nm的厚度层叠化合物[E-11]作为第二电子传输层。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，将镁与银共蒸镀1000nm而制成阴极，制作
5mm×5mm见方的元件。此处提及的膜厚为石英振荡式膜厚监视器显示值。所述发光元件的
1000cd/m2时的特性为驱动电压3.58V、外部量子效率6.11％。另外，将初期亮度设定为
1000cd/m2并进行定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为4140小时。再者，E-11为以下所示的化合物。
5mm×5mm见方的元件。此处提及的膜厚为石英振荡式膜厚监视器显示值。所述发光元件的
1000cd/m2时的特性为驱动电压3.58V、外部量子效率6.11％。另外，将初期亮度设定为
1000cd/m2并进行定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为4140小时。再者，E-11为以下所示的化合物。
[0364] [化49]
[0365]
[0366] 比较例77、比较例79、比较例81、比较例83、比较例85及比较例87
[0367] 除了使用表7记载的化合物作为第一电子传输层以外，与实施例92同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表7中。
[0368] 实施例93
[0369] 将堆积有165nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(吉奥马(Geomatec)(股)制造，11Ω/□，溅镀品)切断成38mm×46mm，进行蚀刻。利用“塞米高清洁剂(Semico Clean)56”(商品名，古内化学(Furuuchi Chemical)(股)制造)对所得的基板进行15分钟超声波清洗后，以超纯水进行清洗。在即将制作元件之前对所述基板进行1小时UV-臭氧处理，设置于真空蒸镀装置内，进行排气直至装置内的真空度成为5×10-4Pa以下为止。利用电阻加热法，首先蒸镀5nm的HAT-CN6作为空穴注入层，蒸镀50nm的HT-1作为空穴传输层。继而，以掺杂浓度成为5重量％的方式以20nm的厚度蒸镀主体材料H-1、掺杂材料D-1作为发光层。继而，以20nm的厚度蒸镀层叠化合物[11]作为第一电子传输层。进而，电子传输材料使用化合物[E-11]，且使用2E-1作为施体性材料，以化合物[E-11]与2E-1的蒸镀速度比成为1：1的方式以35nm的厚度层叠作为第二电子传输层。继而，蒸镀0.5nm的氟化锂后，将镁与银共蒸镀1000nm而制成阴极，制作5mm×5mm见方的元件。此处提及的膜厚为石英振荡式膜厚监视器显示值。所述发光元件的1000cd/m2时的特性为驱动电压4.05V、外部量子效率6.07％。另外，将初期亮度设定为1000cd/m2并进行定电流驱动，结果亮度下降20％的时间为4570小时。
[0370] 比较例78、比较例80、比较例82、比较例84、比较例86及比较例88
[0371] 除了使用表7记载的化合物作为第一电子传输层以外，与实施例93同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表7中。
[0372] 实施例94～实施例117
[0373] 除了对发光层的主体材料及电子传输层使用表8中记载的化合物以外，与实施例1同样地制作发光元件，并进行评价。将结果示于表7中。再者，H-3为以下所示的化合物。
[0374] [化50]
[0375]
[0376] [表1]
[0377] [表1]
[0378]
[0379] [表2]
[0380] [表2]
[0381]
[0382] [表3]
[0383] [表3]
[0384]
[0385] [表4]
[0386] [表4]
[0387]
[0388] [表5]
[0389] [表5]
[0390]
[0391]
[0392]
[0393] [表8]
[0394] [表8]
[0395]
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