苯并噻唑酰胺衍生物及其用于制备除草剂的用途
阅读：1发布：2022-09-06
专利汇可以提供苯并噻唑酰胺衍生物及其用于制备除草剂的用途专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及一种苯并噻唑酰胺衍 生物 及其用于制备 除草剂 的用途，属 农药 技术领域。本发明提供的苯并噻唑酰胺衍生物具有如通式I所示结构，式中R1，R2，R3，m，X具有如 说明书 所述的含义。，下面是苯并噻唑酰胺衍生物及其用于制备除草剂的用途专利的具体信息内容。
1.一种苯并噻唑酰胺衍生物，其结构如通式I所示：
式中：
R1选自氢、C1～C4的烷基或卤代烷基、硝基、卤素；
m＝0～4；
R2选自C1～C8的烷基或卤代烷基；
R3选自C1～C8的烷基；
X选自氧或硫。
2.根据权利要求1的化合物，其特征在于，在通式(I)中，
R1选自氢、甲基、硝基；
m＝1～2；
R2选自C1～C6的烷基；
R3选自C1～C6的烷基；
X选自硫或氧。
3.权利要求1、2所述任一化合物在防治杂草中的应用。
4.根据权利要求1～3所述的苯并噻唑酰胺衍生物在防治杂草中的应用，其特征在于：
权利要求1所述的苯并噻唑酰胺衍生物作为除草剂单独使用，或者与其它植保上允许的载体或稀释剂混合，配制成包括乳油、水乳剂、微乳剂、可湿性粉剂、水分散粒剂、悬浮剂或其它适宜剂型使用，或者与其它农药杀菌剂、杀虫剂、除草剂和植物生长调节剂复配使用或同时并用。
苯并噻唑酰胺衍生物及其用于制备除草剂的用途
技术领域
[0001] 本发明属除草剂领域。具体涉及一种苯并噻唑酰胺衍生物及其用于制备除草剂的用途。
背景技术
[0002] 苯并噻唑衍生物是一类具有抗菌、杀虫、抗植物病毒、除草以及植物生长调节等广泛生物活性的杂环类化合物。当前商品化除草剂中含有苯并噻唑的主要有苯噻草胺、草除灵、苯噻隆、甲基苯噻隆以及噻唑禾草灵等品种。苯噻草胺属酰胺类除草剂，其作用机理是抑制脂类合成或抑制细胞分裂与生长；草除灵作用机制类似于苯氧乙酸类除草剂；苯噻隆和甲基苯噻隆属取代脲类除草剂，作用机制是抑制植物光合作用中的希尔反应；噻唑禾草灵是杂环氧基苯氧基丙酸类除草剂，作用机制是抑制脂肪酸合成的关键酶——乙酰辅酶A羧化酶。
[0003] 本发明提供的苯并噻唑酰胺衍生物结构新颖，杀草谱广，原料廉价易得，合成工艺简单。本发明提供的化合物主要用于播前土壤处理或播后苗前土壤处理可有效防除狗尾草、马唐、牛筋草、稗草、千金子、看麦娘、早熟禾等一年生禾本科杂草以及藜科、苋科、蓼科、牛繁缕、菟丝子等阔叶杂草，采取茎叶喷雾施药对以上杂草也有一定的防治效果。
发明内容
[0004] 本发明的目的在于提供一种结构新颖且能够有效防除农田多种杂草的苯并噻唑酰胺衍生物。
[0005] 本发明所提供的苯并噻唑酰胺衍生物由2-氨基苯并噻唑或苯环上带有不同取代基的2-氨基苯并噻唑为原料，在2-位氨基上同时引入酰基和烷氧烷基。
[0006] 本发明提供的苯并噻唑酰胺衍生物合成步骤少、反应条件温和、价格低廉、收率高、后处理简单。
[0007] 本发明提供的苯并噻唑酰胺衍生物杀草谱广，对狗尾草、马唐、牛筋草、稗草、千金子、看麦娘、早熟禾等一年生禾本科杂草以及藜科、苋科、蓼科、牛繁缕、菟丝子等阔叶杂草均有较好的防治效果。
[0008] 本发明提供的苯并噻唑酰胺衍生物作用方式多样，既可在作物播种前进行土壤处理防除杂草，也可用于作物播种后苗前进行土壤处理防除杂草，茎叶喷雾对杂草也具有一定的触杀作用。
[0009] 本发明的技术方案如下：
[0010] 一种苯并噻唑酰胺衍生物，其结构如通式I所示：
[0011]
[0012] 式中：
[0013] R1选自氢、C1～C4的烷基或卤代烷基、硝基、卤素；
[0014] m＝0～4；
[0015] R2选自C1～C8的烷基或卤代烷基；
[0016] R3选自C1～C8的烷基；
[0017] X选自氧或硫。
[0018] 本发明较优选的化合物为通式I中：
[0019] R1选自氢、甲基、硝基；m＝1～2；R2选自C1～C6的烷基；R3选自C1～C6的烷基；X选自硫或氧。
[0020] 本发明提供的化合物制备方法如式II所示：
[0021]
[0022] 式II中R1，R2，R3，m，X的含义与式I中相同；
[0024] 式II中2-氨基苯并噻唑或苯环上有取代基的2-氨基苯并噻唑可市购或参照Angewandte Chemie，Vol.94，544(1982)中的方法制备；
[0025] 式II中氯烷基醚或氯烷基硫醚可市购或参照J.Org.Chem.，Vol，70，9618(2005)中的方法制备；
[0027] 反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20～80℃；
[0028] 反应时间为10分钟至2小时，通常为30分钟至1小时。
[0029] 通式I所示化合物对狗尾草、马唐、牛筋草、稗草、千金子、看麦娘、早熟禾等一年生禾本科杂草以及藜科、苋科、蓼科、牛繁缕、菟丝子等阔叶杂草均有很好的除草活性。因此，本发明的另一技术路线涉及通式I化合物在农业生产中防治杂草的应用，即通式I化合物用于制备除草剂的用途。
[0030] 为获得理想的除草效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、欲防治的杂草种类、气候条件、施药方法、采用的剂型。
[0031] 化合物用量为每公顷200克～5公斤能提供充分的防治效果。
[0032] 在实际应用中，使用含一种或多种通式I化合物的组合物通常是有益的。
[0034] 本发明提供的化合物可作为除草剂单独使用，或者与其它植保上允许的载体或稀释剂混合，配制成包括乳油、水乳剂、微乳剂、可湿性粉剂、水分散粒剂、悬浮剂或其它适宜剂型使用，或者与其它农药杀菌剂、杀虫剂、除草剂和植物生长调节剂复配使用或同时并用。
[0035] 本发明提供的化合物可以在作物播种前混土施用，也可以在播后苗前施用，也可以苗后茎叶喷雾施用。
具体实施方式
[0036] 通过下述具体的制备实施例和生物实施例有助于理解本发明，但并不限制本发明的内容。
[0037] 实施例1 N-(甲氧甲基)-N-(4-甲基苯并噻唑-2-基)丁酰胺的制备
[0038]
[0039] 在100mL梨形瓶中加入40mL二甲苯，1.64g(10mmol)4-甲基-2-氨基苯并噻唑，1.5mL三乙胺，室温搅拌，通过加液漏斗滴入1.27g(12mmol)丁酰氯，室温下继续搅拌1h，硅胶薄层板检测反应完全，加入饱和碳酸氢钠溶液20mL继续搅拌15min，转移至分液漏斗后静置分层、弃去水相，有机相转移至100mL梨形瓶中，加入10mL饱和碳酸钾水溶液，室温搅拌条件下滴加溶于10mL二甲苯的0.96g(12mmol)氯甲基甲醚，室温下继续搅拌30min，转移至分液漏斗中，有机相用水洗涤两次，弃去水相，即得目标化合物的二甲苯溶液。核磁数据1H NMR(500MHz，CDCl3，δppm)：0.87(t，J＝6.5Hz，3H，CH3)，1.47(m，2H，CH2)，2.58(t，J＝6.5Hz，2H，CH2)，2.16(s，3H，CH3)，3.44(s，3H，CH3)，4.96(s，2H，CH2)，7.06(t，J＝7.5Hz，
1H，Ar-H)，7.12(d，J＝7.5Hz，1H，Ar-H)，7.44(t，J＝7.5Hz，1H，Ar-H)。
1H，Ar-H)，7.12(d，J＝7.5Hz，1H，Ar-H)，7.44(t，J＝7.5Hz，1H，Ar-H)。
[0040] 实施例2 N-(乙氧甲基)-N-(6-硝基苯并噻唑-2-基)乙酰胺的制备
[0041]
[0042] 在100mL梨形瓶中加入40mL二甲苯，1.95g(10mmol)2-氨基-6-硝基苯并噻唑，1.5mL三乙胺，室温搅拌，通过加液漏斗滴入0.94g(12mmol)乙酰氯，50℃下继续搅拌1h，硅胶薄层板检测反应完全，加入饱和碳酸氢钠溶液20mL继续搅拌15min，转移至分液漏斗后静置分层、弃去水相，有机相转移至100mL梨形瓶中，加入10mL饱和碳酸钾水溶液，室温搅拌条件下滴加溶于10mL二甲苯的1.13g(12mmol)氯甲基乙醚，室温下继续搅拌30min，转移至分液漏斗中，有机相用水洗涤两次，弃去水相。再加入100mL水与二甲苯减压共沸蒸馏，待二甲苯蒸完后，于水相中加入20mL乙酸乙酯萃取，有机相再减压浓缩，即得目标化合物，
1
两步反应总为收率92％。核磁数据 H NMR(500MHz，CDCl3，δppm)：1.23(t，J＝7.0Hz，3H，CH3)，2.55(s，3H，CH3)，3.67(q，J＝7.0Hz，2H，CH2)，4.95(s，2H，CH2)，8.04(d，J＝8.0Hz，
1
两步反应总为收率92％。核磁数据 H NMR(500MHz，CDCl3，δppm)：1.23(t，J＝7.0Hz，3H，CH3)，2.55(s，3H，CH3)，3.67(q，J＝7.0Hz，2H，CH2)，4.95(s，2H，CH2)，8.04(d，J＝8.0Hz，
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