一种含有美拉德化合物的天然杏提取物、它们的制备方法与用途
阅读：478发布：2023-12-22
专利汇可以提供一种含有美拉德化合物的天然杏提取物、它们的制备方法与用途专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及含有美拉德化合物的天然杏提取物及其制备方法与用途。所述含有美拉德化合物的天然杏提取物是通过天然杏提取物的还原糖与 氨 基酸及其衍 生物 在70-130℃下反应1～6小时制备而成的。这种含有美拉德化合物的天然杏提取物按照 烟草 制品 总重量的0.1-10％添加到烟草薄片和中低档烤烟烟丝中得到烟草制品，感官评吸结果表明，这种烟草制品保留了原来天然杏提取物能明显掩盖杂气、降低刺激、余味干净、柔和醇厚的功效，同时，还能明显增加 卷烟 香气量，丰富香气，赋予烟草青香、甜香，增加生津回甜感，提高了卷烟的吸食品质。，下面是一种含有美拉德化合物的天然杏提取物、它们的制备方法与用途专利的具体信息内容。
1.一种含有美拉德化合物的天然杏提取物的制备方法，其特征在于该方法步骤如下：
A、将1000重量份天然杏鲜果粉碎，然后放到反应器中，再加入以所述罗汉果重量计
2-4倍的浓度为60-80重量％的乙醇水溶液，然后加热沸腾，保持沸腾1.5-2.5h，再让其混合物冷却至室温，分离得到第一次乙醇提取液与第一次提余物；
B、往第一次提余物中加入以所述第一次提余物重量计2-4倍的60-80重量％乙醇水溶液，然后加热沸腾，保持沸腾1.5-2.5h，再让其混合物冷却至室温，分离得到第二次乙醇提取液与第二次提余物；
C、将第一次乙醇提取液与第二次乙醇提取液合并，然后进行过滤与离心分离，得到的上清液加到浓缩器中进行减压浓缩，当浓缩液的重量为罗汉果原料重量2.0-3.0倍时，停止加热浓缩，得到的浓缩液为杏提取物；
D、氨基酸及其衍生物与在步骤(C)得到的杏提取物按照重量比1∶5至1∶60加到反应器中，所述的氨基酸及其衍生物是一种或多种选自天冬酰胺、谷氨酰胺、L-脯氨酸、L-天冬氨酸、丝氨酸、谷氨酸、组氨酸、甘氨酸、苏氨酸、精氨酸、丙氨酸或赖氨酸的氨基酸及其衍生物；在反应温度70-130℃进行反应1.0-6.0小时，冷却至室温后得到所述含有美拉德化合物的天然杏提取物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述的杏选自普通杏、西伯利亚杏、辽杏、紫杏、志丹杏、政和杏、李梅杏、藏杏或梅。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于第一次提取与第二次提取都使用以所述杏重量计3倍的浓度为70重量％的乙醇水溶液进行。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤(A)和(B)中加入乙醇水溶液后加热沸腾2.0h。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤(C)中，所述的合并提取液过滤后，再使用离心机以3000r/min的转速离心15分钟。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于在步骤(C)中，离心得到的上清液在温度25-45℃与真空度0.08-0.50Mpa下进行减压浓缩。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述氨基酸及其衍生物与所述的杏提取物在反应温度90-110℃进行反应3.0-5.0小时。
8.根据权利要求1-7中任一项权利要求所述方法得到的含有美拉德化合物的天然杏提取物。
9.根据权利要求8所述的天然杏提取物在生产烟草薄片、烟丝中作为添加剂的用途。
一种含有美拉德化合物的天然杏提取物、它们的制备方法
与用途
【技术领域】
[0001] 本发明涉及香烟技术领域。更具体地，本发明涉及一种含有美拉德化合物的天然杏提取物，还涉及所述杏提取物的制备方法以及它们的用途。【背景技术】
[0002] 杏子是我国北方的主要栽培果树品种之一，据说原产我国，但在中亚中部，日本和朝鲜也都有发现；野生种和栽培品种资源都非常丰富。全世界杏属植物有8种，其中我国就有5种：普通杏、西伯利亚杏、东北杏、藏杏、梅。栽培品种近3000个，都属于普通杏种。杏虽然品种很多，但是大致可分三大类型：肉用型(食用果肉)，也是主要类型；仁用型，果肉较少而口味较差，但仁大而适合食用(或药用)；兼用型(榛杏)。其著名品种主要为肉用型，如金太阳、凯特杏、红丰杏、新世纪杏、大棚王。榛杏的著名品种有红金榛、沂水丰甜榛杏等。中国在公元前3000年就开始大量栽培。杏子以果实早熟、色泽鲜艳、果肉多汁、风味甜美、酸甜适口为特色，在春夏之交的果品市场上占有重要位置，深受人们的喜爱。杏果实营养丰富，含有多种有机成份和人体所必须的维生素及无机盐类，是一种营养价值较高的水果。杏仁的营养更丰富，含蛋白质23～27％、粗脂肪50～60％、糖类10％，还含有磷、铁、钾等无机盐类及多种维生素，是滋补佳品。
[0003] 杏果有良好的医疗作用，在中草药中居重要地位。我国最早的医书《黄帝内经.素问》就把杏列为五果(杏、枣、李、栗、桃)之一。杏的果肉、核仁、树皮、树根以及枝、叶、花都有药用价值。民间有谚语说：“端午吃个杏，到老没有病。”话虽夸张，但却说明杏的食疗价值。位于西太平洋的岛国斐济是世界上首屈一指的“长寿之国”与“无癌之国”；居于喜马拉雅山南麓的一个洪扎部落，人均寿命在90岁以上，亦未有过癌症患者。经实地调查，发现这两个地区盛植杏树，当地居民有吃鲜杏、杏干、杏仁的习惯，而且每餐必吃，甚至把杏当饭吃。在现实生活中，杏果用来主治风寒肺病，生津止渴，润肺化痰，清热解毒。杏肉除了供人们鲜食之外，还可以加工制成杏脯、糖水杏罐头、杏干、杏酱、杏汁、杏酒、杏青梅、杏话梅、杏丹皮等；杏仁可以制成杏仁霜、杏仁露、杏仁酪、杏仁酱、杏仁点心、杏仁酱菜、杏仁油等。杏仁油微黄透明，味道清香，不仅是一种优良的食用油，还是一种高级的油漆涂料、化妆品及优质香皂的重要原料。
[0004] 近几年来，杏子的作用进一步延伸到烟草行业，烟草工作者研究发现利用杏子果实制备的杏提取物在烟草中能明显掩盖杂气、降低刺激、使余味干净舒适、烟气柔和细腻醇厚。
[0006] 美拉德(Amadori)化合物是还原糖(以葡萄糖为代表)和氨基化合物(以氨基酸为主)发生美拉德反应(非酶促棕色化反应)所生成的一类关键中间产物，是由N-取代葡萄糖胺经美拉德重排而来。美拉德重排产物在不同温度和pH值条件下能发生一系列复杂的反应生成多种具有芳香气味的小分子化合物和具有棕黑色的高分子化合物——类黑素，从而影响食品、烟草的香味和颜色。美拉德化合物是白色固体，常温下化学性质相对较稳定，没有气味；但通过加热，很容易裂解产生具有令人愉悦的芳香气味化合物如吡嗪类、呋喃类以及吡喃类化合物等。在醇化后的烟草中已发现多种美拉德化合物，其中主要有：1-脱氧-1-L-脯氨酸-D-果糖、1-脱氧-1-L-丙氨酸-D-果糖以及1-脱氧-1-L-天冬酰胺-D-果糖等，其总含量占烤烟干重的2％左右。烟草中的美拉德化合物通常可以增加烟草的甜香和烘烤香，改善吸味。
[0007] 鉴于杏提取物中含有大量的还原糖，利用杏提取物中的还原糖与外加的不同氨基酸及其衍生物进行反应，生成含有不同美拉德化合物的新型天然杏提取物，具有清幽甜润的杏子特征香气，应用在烟草中能明显掩盖杂气、降低刺激、使余味干净舒适、烟气柔和细腻醇厚，同时，能显著地增加卷烟香气量，增强烟气生津回甜感，提高卷烟的吸食品质。【发明内容】
[0008] [要解决的技术问题]
[0009] 本发明的目的是提供一种含有美拉德化合物的天然杏提取物。
[0010] 本发明的另一个目的是提供含有美拉德化合物的天然杏提取物的制备方法。
[0011] 本发明的另一个目的是提供所述天然杏提取物的用途。
[0012] [技术方案]
[0013] 本发明是通过下述技术方案实现的。
[0014] 本发明涉及含有美拉德化合物的天然杏提取物的制备方法。该方法的步骤如下：
[0015] A、将1000重量份天然杏鲜果粉碎，然后放到反应器中，再加入以所述罗汉果重量计2-4倍的浓度为60-80重量％的乙醇水溶液，然后加热沸腾，保持沸腾1.5-2.5h，再让其混合物冷却至室温，分离得到第一次乙醇提取液与第一次提余物；
[0016] B、往第一次提余物中加入以所述第一次提余物重量计2-4倍的60-80重量％乙醇水溶液，然后加热沸腾，保持沸腾1.5-2.5h，再让其混合物冷却至室温，分离得到第二次乙醇提取液与第二次提余物；
[0017] C、将第一次乙醇提取液与第二次乙醇提取液合并，然后进行过滤与离心分离，得到的上清液加到浓缩器中进行减压浓缩，当浓缩液的重量为罗汉果原料重量2.0-3.0倍时，停止加热浓缩，得到的浓缩液为杏提取物；
[0018] D、氨基酸及其衍生物与在步骤C)得到的杏提取物按照重量比1∶5至1∶60加到反应器中，在反应温度70-130℃进行反应1.0-6.0小时，冷却至室温后得到所述含有美拉德化合物的天然杏提取物。
[0019] 在本发明中，所述的杏选自普通杏、西伯利亚杏、辽杏、紫杏、志丹杏、政和杏、李梅杏、藏杏或梅。
[0020] 根据本发明的一种优选实施方案，第一次提取与第二次提取都使用以所述杏重量计3倍的浓度为70重量％的乙醇水溶液进行。
[0021] 根据本发明的另一种优选实施方案，在步骤(A)和(B)中加入乙醇水溶液后加热沸腾2.0h。
[0022] 根据本发明的另一种优选实施方案，在步骤(C)中，所述的合并提取液过滤后，再使用离心机以3000r/min的转速离心15分钟。
[0024] 在本发明中，所述的氨基酸及其衍生物是一种或多种选自天冬酰胺、谷氨酰胺、L-谷氨酸、L-脯氨酸、L-天冬氨酸、丝氨酸、谷氨酸、组氨酸、甘氨酸、苏氨酸、精氨酸、丙氨酸或赖氨酸的氨基酸及其衍生物。
[0025] 根据本发明的另一种优选实施方案，所述的氨基酸及其衍生物与所述的杏提取物在反应温度90-110℃进行反应3.0-5.0小时。
[0026] 本发明还涉及采用本发明方法所得到的含有美拉德化合物的天然杏提取物。
[0027] 本发明还涉及所述的含有美拉德化合物的天然杏提取物在生产烟草薄片、烟丝、成品烟丝中作为添加剂的用途。
[0028] 使用本发明方法所得到的含有美拉德化合物的天然杏提取物生产的烟草制品，其特征在于所述的烟草制品含有以该烟草制品总重量计0.01-1.0重量％的所述天然杏提取物。
[0029] 优选地，所述的烟含有以该烟草制品总重量计0.5重量％的所述天然杏提取物。
[0030] 所述的烟草制品是卷烟、雪茄烟、烟丝、复烤烟叶。
[0031] 下面将详细地描述本发明。
[0032] 本发明人在长期从事烟用香料的研发基础上发现，利用氨基酸与还原糖发生Maillard反应过程中会产生美拉德中间体化合物，而美拉德化合物是重要的不挥发的致香前体物，通过加热，很容易裂解产生具有令人愉悦的芳香气味化合物如吡嗪类、呋喃类以及吡喃类化合物等，在醇化后的烟草中已发现多种美拉德化合物。而天然杏提取物中含有大量的还原糖，且在烟草应用中能明显掩盖杂气、降低刺激、使余味干净舒适、烟气柔和细腻醇厚的功效。本发明利用杏提取物中所含有的丰富的还原糖与外加氨基酸及其衍生物进行反应，生成含有不同美拉德化合物的新型天然杏提取物，这类新型的天然杏提取物具有清幽甜润的杏子特征香气，应用在烟草中能明显掩盖杂气、降低刺激、使余味干净舒适、烟气柔和细腻醇厚，同时，能显著地增加卷烟香气量，增强烟气生津回甜感，提高卷烟的吸食品质。
[0033] 本发明涉及含有美拉德化合物的天然杏提取物的制备方法。该方法的步骤如下：
[0034] A、将1000重量份天然杏鲜果粉碎，然后放到反应器中，再加入以所述罗汉果重量计2-4倍的浓度为60-80重量％的乙醇水溶液，然后加热沸腾，保持沸腾1.5-2.5h，再让其混合物冷却至室温，分离得到第一次乙醇提取液与第一次提余物。
[0035] 在本发明中，所述的杏选自普通杏、西伯利亚杏、辽杏、紫杏、志丹杏、政和杏、李梅杏、藏杏或梅。
[0036] 在本发明中，使用的反应器是在本技术领域中通常使用的反应器，例如带搅拌装置与温度测定系统的夹层不锈钢反应罐，可以让加热或致冷介质通过其夹层，借助温度测定系统控制不锈钢反应罐内反应介质的温度。
[0038] 优选地，第一次提取使用以所述杏重量计3倍的浓度为70重量％的乙醇水溶液进行，加热沸腾，并保持沸腾2.0h。
[0039] B、往第一次提余物中加入以所述第一次提余物重量计2-4倍的60-80重量％乙醇水溶液，然后加热沸腾，保持沸腾1.5-2.5h，再让其混合物冷却至室温，分离得到第二次乙醇提取液与第二次提余物。
[0040] 优选地，第二次提取使用以所述杏重量计3倍的浓度为70重量％的乙醇水溶液进行，加热沸腾，并保持沸腾2.0h。
[0041] 第二次乙醇提取液与第二次提余物分离采用前面所描述的同样方法。
[0042] C、将第一次乙醇提取液与第二次乙醇提取液合并，然后进行过滤与离心分离，得到的上清液加到浓缩器中进行减压浓缩，当浓缩液的重量为罗汉果原料重量2.0-3.0倍时，停止加热浓缩，得到的浓缩液为杏提取物。
[0044] 在本发明中使用的浓缩器可以是实验室通用的旋转蒸发浓缩仪。
[0045] 根据本发明，所述的减压浓缩是在温度25-45℃与真空度0.08-0.50Mpa，优选地温度30-40℃与真空度0.10-0.40Mpa，更优选地温度32-36℃与真空度0.15-0.20Mpa的条件下进行的减压浓缩。
[0046] D、氨基酸及其衍生物与在步骤C)得到的杏提取物按照重量比1∶5至1∶60加到反应器中，在反应温度70-130℃进行反应1.0-6.0小时，冷却至室温后得到所述的含有美拉德化合物的天然杏提取物。
[0047] 在本发明中，所述的氨基酸及其衍生物是一种或多种选自天冬酰胺、谷氨酰胺、L-谷氨酸、L-脯氨酸、L-天冬氨酸、丝氨酸、谷氨酸、组氨酸、甘氨酸、苏氨酸、精氨酸、丙氨酸或赖氨酸的氨基酸及其衍生物。这些氨基酸及其衍生物都是在目前市场上销售的产品。
[0048] 优选地，氨基酸及其衍生物与前面步骤C)得到的含有美拉德化合物的天然杏提取物按照重量比1∶10至1∶50加到反应器中，在反应温度80-120℃进行反应1-5小时。
[0049] 更优选地，氨基酸及其衍生物与前面步骤C)得到的含有美拉德化合物的天然杏提取物按照重量比1∶20至1∶30加到反应器中，在反应温度100-110℃进行反应3.5-5.0小时。
[0050] 本发明还涉及采用本发明方法所得到的含有美拉德化合物的天然杏提取物。
[0051] 本发明还涉及所述的含有美拉德化合物的天然杏提取物在生产烟草薄片、烟丝、成品烟丝中作为添加剂的用途。
[0052] 将本发明方法所得到的含有美拉德化合物的天然杏提取物按照烟草制品总重量计0.1-10.0％加到烟草薄片和中低档烤烟烟丝。依照常规加香的工艺程序喷洒在烟丝或涂布在烟草薄片上，恒温恒湿箱中平衡48小时，打烟或切丝打烟制成烟支，然后让调香师采用盲评的方法进行感官评吸鉴定。感官评吸的内容主要是香气质与量、谐调性、杂气、刺激、劲头和余味六个方面。
[0053] 优选地，所述的烟含有以该烟草制品总重量计0.5重量％的所述天然杏提取物。
[0054] 根据中华人民共和国烟草专卖法的规定，所述的烟草制品是卷烟、雪茄烟、烟丝、复烤烟叶。
[0055] [有益效果]
[0056] 感官评吸结果表明，含有美拉德化合物的新型天然杏提取物在烟草制品应用中保留了原来天然杏提取物能明显掩盖杂气、降低刺激、使余味干净舒适、烟气柔和细腻醇厚的功效，同时，还能明显增加卷烟香气量，丰富卷烟的香气，赋予烟草青香、甜香、焦香和烤香等香韵，并增加生津回甜感，提高卷烟的吸食品质。【具体实施方式】
[0057] 下面将通过实施例更详细地说明本发明，而这些实施例并不试图限制本发明的保护范围。
[0058] 实施例1：
[0059] 本发明含有美拉德化合物的天然杏提取物制备方法如下：
[0060] 首先，制备天然杏提取物。将1000g杏鲜果带核捣碎，将得到的全部浆液投至5000ml圆底烧瓶中。第1次加入以所述杏重量计3倍量的浓度70％的乙醇水溶液，加热至沸腾后，保温2h。冷却后将提取液放出保存；然后，第2次加入以所述杏重量计3倍量的浓度70％的乙醇水溶液，加热至沸腾后，保温2h，冷却后将第2次提取液与第1次提取液合并。将合并的提取液倒入纱布中，过滤除去渣滓。接着合并提取液使用Avanti TMJ-30I离心机以3000r/min的转速进行离心15分钟，得到的上层清液倒入旋转蒸发仪中进行减压浓缩，温度控制在约40℃，真空度控制在0.20Mpa，回收至浓缩液与原料比为2∶1时，停止加热，放出浓缩液，冷却，得到天然杏提取物。使用现有快速测定法测定了杏提取物中的糖分，分析结果表明杏提取物中总糖含量为21.76％，其中葡萄糖含量为6.26％，果糖含量为
13.5％。
13.5％。
[0061] 其次，制备含有不同美拉德化合物的天然杏提取物。称取1克天冬酰胺和50克上述制备的天然杏提取物，加到100毫升圆底烧瓶中，使用磁力搅拌器进行搅拌，得到反应混合液，使用油浴将反应混合液加热至120℃，继续搅拌3小时，得到51克含有美拉德化合物的新型天然杏提取物I。
[0062] 实施例2
[0063] 按照与实施例1相同的方式进行，但称取1克L-苯丙氨酸和50克实施例1制备的杏提取物，加到100毫升圆底烧瓶中，使用磁力搅拌器进行搅拌，得到反应混合液，使用油浴将反应混合液加热至120℃，继续搅拌3小时，得到51克含有美拉德化合物的新型天然杏提取物II。
[0064] 实施例3
[0065] 按照与实施例1相同的方式进行，但称取1克L-天冬氨酸和50克实施例1制备的杏提取物，加到100毫升圆底烧瓶中，使用磁力搅拌器进行搅拌，得到反应混合液，使用油浴将反应混合液加热至120℃，继续搅拌3小时，得到51克含有美拉德化合物的新型天然杏提取物III。
[0066] 实施例4
[0067] 按照与实施例1相同的方式进行，但称取1克L-α-丙氨酸和50克实施例1制备的杏提取物，加到100毫升圆底烧瓶中，使用磁力搅拌器进行搅拌，得到反应混合液，使用油浴将反应混合液加热至120℃，继续搅拌3小时，得到51克含有美拉德化合物的新型天然杏提取物IV。
[0068] 实施例5
[0069] 按照与实施例1相同的方式进行，但称取1克L-脯氨酸和50克实施例1制备的杏提取物，加到100毫升圆底烧瓶中，使用磁力搅拌器进行搅拌，得到反应混合液，使用油浴将反应混合液加热至120℃，继续搅拌3小时，得到51克含有美拉德化合物的新型天然杏提取物V。
[0070] 实施例6
[0071] 按照与实施例1相同的方式进行，但称取1克L-缬氨酸和50克实施例1制备的杏提取物，加到100毫升圆底烧瓶中，使用磁力搅拌器进行搅拌，得到反应混合液，使用油浴将反应混合液加热至120℃，继续搅拌3小时，得到51克含有美拉德化合物的新型天然杏提取物VI。
[0072] 实施例7
[0073] 将实施例1制备的天然杏提取物和实施例1制得的含有美拉德化合物的天然杏提取物I，按照烟丝重量的0.5％的比例，分别依照常规加香的工艺程序喷洒在成品烟大前门、红河烟丝和自制的薄片上，恒温恒湿箱中平衡48小时，切丝打烟制成烟支。采用本申请说明书说明的感官评吸结果表明，与添加天然杏提取物的烟支相比，添加含有美拉德化合物的天然杏提取物I的烟支抽吸时带有明显的烤香，香气量增加，谐调性较好，杂气减少，余味改善。
[0074] 实施例8
[0075] 将实施例1制备的天然杏提取物和实施例2制得的含有美拉德化合物的新型天然杏提取物II，按照烟丝重量的0.5％的比例，分别依照常规加香的工艺程序喷洒在成品烟大前门、红河烟丝和自制的薄片上，恒温恒湿箱中平衡48小时，切丝打烟制成烟支。其感官评吸结果表明，与添加天然杏提取物的烟支相比，添加含有美拉德化合物的新型天然杏提取物II的烟支抽吸时带有明显的青甜香，香气较丰富，谐调性较好，刺激减小，余味有改善，有生津回甜感。
[0076] 实施例9
[0077] 将实施例1制备的天然杏提取物和实施例3制得的含有美拉德化合物的新型天然杏提取物III，按照烟丝重量的0.5％的比例，分别依照常规加香的工艺程序喷洒在成品烟大前门、红河烟丝和自制的薄片上，恒温恒湿箱中平衡48小时，切丝打烟制成烟支。感官评吸结果表明，与添加天然杏提取物的烟支相比，添加含有美拉德化合物的天然杏提取物III的烟支抽吸时带有明显的焦香，香气增加，谐调性较好，杂气减少，刺激略减，余味改善。
[0078] 实施例10
[0079] 将实施例1制备的天然杏提取物和实施例4制得的含有美拉德化合物的新型天然杏提取物IV，按照烟丝重量的0.6％的比例，分别依照常规加香的工艺程序喷洒在成品烟大前门、红河烟丝和自制的薄片上，恒温恒湿箱中平衡48小时，切丝打烟制成烟支。感官评吸结果表明，与添加天然杏提取物的烟支相比，添加含有美拉德化合物的天然杏提取物IV的烟支抽吸时带有明显的青香，带点甜味，香气量增加，谐调性较好，杂气略有减少，刺激降低，余味改善。
[0080] 实施例11
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