专利汇可以提供Oxim-Derivate zum Schutz von Pflanzenkulturen专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且Oxim-Derivate der Formel
worin n 0, 1 oder 2 und m 0 oder 1 ist, und worin
Ar-einen Phenylrest
- einen durch R 2 und R 3 substituierten Naphthylrest,
- einen 5- bis 10-gliedrigen heterocyclischen Rest, der maximal 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome N, O und/oder S enthält und durch R 2 , R 3 und R 4 substituiert ist und durch Oxo oder Thiono substituiert sein kann, bedeutet, oder worin,
wenn m = O ist,
Ar - einen Rest R-CO- darstellt, worin
R - einen Rest -OR 5 bedeutet, und
Q - für einen Rest C a H 2a R 8 steht, worin a für eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 steht, während R und R 8 die in der Beschreibung gegebene Bedeutung haben,
können zum Schutz von Pflanzenkulturen vor aggressiven Agrarchemikalien verwendet werden.,下面是Oxim-Derivate zum Schutz von Pflanzenkulturen专利的具体信息内容。
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Schutz von Pflanzenkulturen vor der phyrotoxischen Wirkung starker Herbizide mittels Oxim-Derivate sowie einige neue Oxim-Derivate
Die als Wirkstoff zu verwendenden Oxim-Derivate entsprechen der Formel I
a für eine ganze Zahl zwischen 1 und 6 steht, wobei der entsprechende Rest auch verzweigt sein kann, und R8 für eine der nachfolgenden Gruppen steht.
wobei die Substituenten R9 bis R20 und Y folgende Definitionen haben:
In der Formel I ist unter Halogen Fluor, Chlor, Brom oder Jod zu verstehen.
Carbonsäureester sind Carbonsäureniederalkylester. Carbonsäureamide bedeuten neben -CONH2 auch monoalkylsubstituierte oder symmetrisch oder unsymmetrisch dialkylsubstituierte Amide, wobei die Alkylgruppen Niederalkyl darstellen. Der Ausdruck Alkyl allein oder als Teil eines anderen Substituenten umfasst verzweigte oder unverzweigte C1- bis C8-Alkylgruppen; Niederalkyl allein oder als Teil eines anderen Substituenten bedeutet Cl-C4 Alkyl. Beispiele sind Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl, tert. Butyl, sowie die höheren Homologen Amyl, Isoamyl, Hexyl, Heptyl, Octyl samt ihren Isomeren. Sinngemäss enthalten Alkanoyle oder Cynalkyle ein zusätzliches C-Atom. Entsprechend enthalten niedere Alkenyl- oder Alkinylgruppen maximal 4 C-Atome.
Der Begriff aliphatische Gruppe schliesst gesättigte (Alkyle) wie auch ungesättigte (Alkenyle, Alkadienyle, Alkinyle), halogensubstituierte, cyancsubstituierte und durch Sauerstoff unterbrochene Reste ein, die maximal 8 Kohlenstoffatome enthalten.
Der Begriff aromatische Gruppe umfasst Phenyl und Naphthyl,die grundsätzlich ein- oder mehrfach durch CN, N02, Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy oder Halogenalkyl substituiert sein können. Ein araliphatischer Rest umfasst ein gegebenenfalls ein- bis dreifach substituiertes Phenyl oder Naphtyl, das Uber Niederalkyl oder Niederalkenyl an den Rest des MolekUls gebunden ist. Beispiele sind die Grundkörper Benzyl, Phenäthyl, Phenylallyl sowie Homologe. Gegebenenfalls substituierte heterocyclische Reste können mono- oder bicyclisch sein. Als Beispiel seien genannt:
Die Verbindungen der Formel I können hergestellt werden, indem man
umsetzt, wobei in den Formeln II, III, IV, V und VI Ar, X, Q, m und n die fUr Formel I gegebenen Bedeutungen haben, Hal' für Halogen vorzugsweise Chlor oder Brom, Me für Wasserstoff oder ein Metallkation vorzugsweise ein Alkali- oder Erdalkali-kation und R21 fUr Wasserstoff oder Niederalkyl stehen.
Die Verbindungen der Formel IV können analog zum Verfahren a) hergestellt werden.
Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungsmitteln durchgefUhrt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: Alkohole wie Aethanol: Ketone wie Aceton: Nitrile wie Acetonitril: N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid: Dimethylsulfoxid, Pyridine sowie Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.
In den Fällen wo Me für Wasserstoff steht, wird das Verfahren in Gegenwart einer Base durchgeführt. Beispiele geeigneter Basen sind anorganische Basen wie die Oxide, Hydroxy, Hydride, Carbonate und Hydrogencarbonate von Alkali und Erdalkalimetallen, sowie z.B. tertiäre Amine wie Trialkylamine (z.B. Triäthylamin), Pyridin usw.
Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0-150°C vorzugsweise 10-80°C. Die Reaktionen werden bei Normaldruck und bei a) gegebenenfalls unter einer Stickstoffatmosphäre durchgeführt.
Die Verbindungen der Formel II werden analog an sich bekannter Methoden hergestellt. Die Verfahren a) und b) bilden auch einen Teil der Erfindung.
Verbindungen der Formel I können grundsätzlich auch nach anderen an sich bekannten Methoden hergestellt werden (vgl. J. für Prakt. Chemie 66 p. 353; Pharm. Zentr. Halle 55, p 735; J. Med. Chem. 20 p 1199).
Salze werden ebenfalls nach an sich bekannten Methoden hergestellt.
Die Verbindungen der Formel I können fUr sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerieten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder DUngemitteln.
Der Gehalt an Wirkstoff in handelsfähigen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 90 %.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei die Gewichts-Prozentangaben in Klammern vorteilhafte Mengen an Wirkstoff darstellen):
Solche Mittel gehören ebenfalls zur Erfindung.
Als Gegenmittel oder Antidote sind schon verschiedene Stoffe vorgeschlagen worden, welche befähigt sind, die schädigenden Wirkungen eines Herbizids auf die Kulturpflanze spezifisch zu antagonisieren, d.h. die Kulturpflanze zu schützen, ohne dabei die Herbizidwirkung auf die zu bekämpfenden Unkräuter merklich zu beeinflussen. Dabei kann ein solches Gegenmittel, auch Safener genannt, je nach seinen Eigenschaften zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizung des Samens oder der Stecklinge) oder vor der Saat in die Saatfurchen oder als Tankmischung für sich allein oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen verwendet werden. Vorauflauf-Behandlung schliesst sowohl die Behandlung der Anbaufläche vor der Aussaat (ppl="pre plant inccrporation") als auch die Behandlung der angesäten, aber noch nicht bewachsenen Anbauflächen ein.
So beschreibt die GB-PS l'277'557 die Behandlung von Samen bzw. Sprösslingen von Weizen und Sorghum mit gewissen Oxamsäureestern und Amiden vor dem Angriff durch N-Methoxymethyl-2',6'-diäthyl-chloracetanilid (Alachlor). Andere Literaturstellen (DE-OS 1'952'910, DE-OS 2'245'471, FR-PS 2'021'611) schlagen Gegenmittel zur Behandlung von Getreide, Mais- und Reis-Samen zum Schutz gegen den Angriff herbizider Thiolcarbamate vor. In der DE-PS 1'576 und der US-PS 3'131'509 werden Hydroxyamino-acetanilide und Hydantoine für den Schutz von Getreidesamen gegenüber Carbamaten wie IPC, CIPC etc. vorgeschlagen. In der weiteren Entwicklung haben sich alle diese Präparate jedoch als ungenügend erwiesen.
Ueberraschenderweise besitzen Oxime der Formel 1 die Eigenschaft, Kulturpflanzen vor dem Angriff pflanzenaggressiver Agrarchemikalien zu schUtzen, insbesondere vor Herbiziden der verschiedensten Stoffklassen, darunter 1, 3, 5-Triazinen, 1,2,4-Triazinonen, Phenylharnstoffderivaten, Carbamaten, Thiolcarbamaten, Phenoxyessigsäureestern, Phenoxypropionsäureestern, Halogenacetaniliden, Halogenphenoxyessigsäureestern, subst. Phenoxyphenoxyessigsäureestern und -propionsäureestern, subst. Pyridinoxyphenoxy-essigsäureestern und -propionsäureestern, Benzoe- säurederivaten usw., sofern diese nicht oder ungenUgend kulturentolerant sind.
Ein solches Gegenmittel oder Antidote der Formel I kann je nach Anwendungszweck zur Vorbehandlung des Saatgutes der Kulturpflanze (Beizug des Samens oder der Stecklinge) eingesetzt oder vor oder nach der Saat in den Erdboden gegeben werden oder aber für sich allein oder zusammen mit dem Herbizid vor oder nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Die Behandlung der Pflanze oder des Saatguts mit dem Antidote kann daher grundsätzlich unabhängig vom Zeitpunkt der Applikation der phytotoxischen Chemikalie erfolgen. Sie kann jedoch auch gleichzeitig durchgefUhrt werden (Tankmischung). Vorauflauf-Behandlung schliesst sowohl die Behandlung der Anbaufläche vor der Aussaat (ppi = "pre plant incorporation") als auch die Behandlung der angesäten, aber noch nicht bewachsenen Anbauflächen ein.
Die Aufwandmengen des Antidotes im Verhältnis zum Herbizid richten sich weitgehend nach der Anwendungsart. Sofern eine Feldbehandlung vorgenommen wird, verhalten sich die Mengen von Antidote der Formel I zu phytotoxischer Chemikalie wie 1:100 bis 5:1, bevorzugt 1:20 bis 1:1. Bei Samenbeizug und ähnlichen gezielten Schutzmassnahmen werden jedoch weit geringere Mengen Antidote im Vergleich mit den z.B. später pro Hektar Anbaufläche verwendeten Herbizidmengen benötigt (z.B. ca. 1:3000 bis 1:1000). In der Regel stehen protektive Massnahmen wie Samenbeizug mit einem Antidote der Formel I und mögliche spätere Feldbehandlung mit Agrarchemikalien nur in losem Zusammenhang. Vorbehandeltes Saat- und Pflanzengut kann später in Landwirtschaft, Gartenbau und Forstwirtschaft mit unterschiedlichen Chemikalien in BerUhrung kommen.
Die Erfindung bezieht sich daher auch auf kulturpflanzenprotektive Mittel, die als Wirkstoff lediglich ein Antidote der Formel Izusammen mit Ublichen Trägerstoffen enthalten. Solche Mittel können gegebenenfalls zusätzlich mit jener Agrarchemikalie gemischt sein, vor deren Einfluss die Kulturpflanze geschUtzt werden soll, z.B. mit einem Herbizid.
Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender Erfindung alle Pflanzen, die in irgendeiner Form Ertragsstoffe produzieren (Samen, Wurzeln, Stengel, Knollen, Blätter, BlUten, Inhaltsstoffe wie Oele, Zucker, Stärke, Eiweiss etc.) und zu diesem Zweck angebaut und gehegt werden. Zu diesen Pflanzen gehören beispielsweise sämtliche Getreidearten, Mais, Reis, Edelhirse, Soja, Bohnen, Erbsen, Kartoffeln, GemUse, Baumwolle, Zuckerrüben, Zuckerrohr, ErdnUsse, Tabak, Hopfen, dann jedoch auch Zierpflanzen, Obstbäume sowie Bananen, Kakao- und Naturkautschuk-Gewächse. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar. Grundsätzlich lässt sich ein Antidote Uberall dort einsetzen, wo eine Kulturpflanze vor der Phytotoxizität einer Chemikalie geschützt werden soll.
Die Erfindung bezieht sich auch auf ein Verfahren zum Schutz von Kulturpflanzen vor aggressiven (phytotoxischen) Agrarchemikalien, indem ein als Antidote wirkendes Oximderivat der Formel I wahlweise vor oder nach Applikation der Agrarchemikalie oder auch gleichzeitig mit der Agrarchemikalie angewendet wird.
Die Erfindung bezieht sich ferner auf das Vermehrungsgut solcher Kulturpflanzen, das protektiv mit einem Oximderivat der Formel I behandelt wurde. Unter dem Begriff "Vermehrungsgut" sind alle generativen Pflanzenteile zu verstehen, die zur Vermehrung der Kulturpflanze eingesetzt werden können. Dazu zählen Samenkörner (Saatgut im engeren Sinne), Wurzeln, FrUchte, Knollen, Rhizome, Stengelteile, Zweige (Stecklinge) und andere Pflanzenteile. Es zählen aber auch angekeimte Pflanzen und Jungpflanzen dazu, die nach der Ankeimung oder dem Auflaufen weiterverpflanzt werden sollen. Solche Jungpflanzen lassen sich durch eine vollständige oder partielle Tauchbehändlung vor dem Weiterverpflanzen gezielt schützen.
Die nachfolgenden Substituententypen oder Kombinationen dieser untereinander werden bevorzugt:
Eine Gruppe von Verbindungen, welche der allgemeinen Formel
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden, die Druckangaben in Millibar angegeben. Prozente und Teile beziehen sich auf Gewicht.
Herstellung von
Es wurden 30,3 g von
Dieses Produkt wurde in Wasser heiss gelöst, mit Kohle verrührt und klarfiltriert. Das Filtrat wurde mit 2n HC1 angesäuert, worauf ein weisser Niederschlag ausfiel, der abgenutscht, gewaschen und getrocknet wurde. Smp. 169-171°
Herstellung von
Die Aetherlösung wurde eingedampft und das Rohprodukt aus Hexan umkristallisiert.
Erhalten wurden 14 g Kristalle Smp. 35°.
Herstellung von
Das Rohprodukt wurde aus Aether/Hexan umkristallisiert. Es wurden 6 g hellgelbe Kristalle vom Smp. 80° erhalten.
Herstellung von
Es wurden 14,5 kg Kristalle vom Smp. 48° erhalten.
Herstellung von
Herstellung von
Auf analoge Weise oder nach einer der hierin beschriebenen Methoden können folgende Verbindungen der Formel I hergestellt werden
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet :
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen und können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.
Granulat : Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird das Aceton im Vakuum verdampft.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 70%igen, b) 40%igen c) und d) 25%igen, e) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Behandlung von Pflanzenteilen verwenden lassen.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit-Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.
Kleine Blumentöpfe (oberer 0 6 cm) werden mit Gartenerde gefüllt, in die die Pflanzenkultur eingesät, bedeckt und leicht festgedrückt wird. Dann wird die als Antidote zu prüfende Substanz als (aus einem Spritzpulver erhaltene) verdünnte Lösung in einer Menge aufgesprüht, die 4 kg.AS/ha entspricht. Unmittelbar danach wird in entsprechender Weise das Herbizid aufgesprüht. Nach 18 Tagen Stehen bei ca. 20 bis 23° C und 60 bis 70 % relativer Luftfeuchtigkeit wird nach einer linearen Skala von 1 bis 9 ausgewertet, wobei 1 totale Pflanzenschädigung und 9 unbeeinträchtigter Gesundheitszustand bedeuten. Als Kontrolle dienen Pflanzen ohne Antidote-Schutz.
Es wurden verwendet :
Verbindungen der Formel (I) erzielen in diesen Versuchen gute Antidote-Wirkung . Als Beispiele seien die folgenden genannt:
Kleine Blumentöpfe (oberer 0 6 cm) werden mit sandiger Lehmerde gefüllt, in die die Kulturpflanze eingesät wird. Nach dem Bedecken des Samens sprüht man die als Antidote zu prüfende Substanz in verdünnter Lösung und in einer Menge auf die Oberfläche, die umgerechnet 4 kg AS/ha beträgt. Man hält bei 20 bis 23° C und 60 bis 70 % relativer Luftfeuchtigkeit. Wenn die Pflanzen nach 10 Tagen das 2- bis 3-Blattstadium erreicht haben, werden sie, wie nachfolgend angegeben, mit der entsprechenden Menge Herbizid behandelt. 14 Tage nach Herbizid-Applikation wird nach einer linearen Skala von 1 bis 9 ausgewertet, wobei 1 totale Pflanzenschädigung und 9 unbeeinträchtigter Gesundheitszustand bedeuten. Als Kontrolle dienen Pflanzen ohne Antidote-Schutz.
Man verwendet :
Verbindungen der Formel (I) erzielten in diesen Versuchen eine gute Antidote-Wirkung.
Plastiktöpfe (8 x 8 cm, 10 cm Höhe) werden bis 2 cm unter den Rand mit Erde im sumpfig-nassen Zustand gefüllt. Die als Antidote zu prüfende Substanz wird in verdünnter Lösung und in einer Menge auf die Oberfläche gesprüht, die 4 kg AS/ha entpsricht. Reispflanzen der Sorte "IR-8" werden im 1 1/2- bis 2-Blattstadium in die so vorbereiteten Töpfe verpflanzt. Am nächsten Tag wird der Wasserstand auf ca. 1,5 cm erhöht. 4 Tage nach Verpflanzung werden umgerechnet 0,75 kg AS/ha von 2-Aethylamino-4-(l,2-dimethyl-n-propylamino)-6-methylthio-s-triazin in Granulatform ins Wasser gegeben. Die Temperatur beträgt während der Versuchsdauer 26 bis 28° C, die relative Luftfeuchtigkeit 60 bis 80 %. 20 Tage nach Herbizidbehandlung wird nach einer linearen Skala von 1 bis 9 ausgewertet, wobei 1 totale Pflanzenschädigung und 9 unbeeeinträchtigter Gesundheitszustand bedeuten. Als Kontrolle dienen Pflanzen ohne Antidote-Schutz.
Mit den Verbindungen der Formel (I) wurden gute Antidote Wirkungen erzielt.
Es wird eine Hewitt-Nährlösung hergestellt, die die nachstehend angegebene Menge Herbizid sowie 10 ppm des zu prüfenden Antidotes enthält.
Man verwendet Kultursamen, der in der angegebenen Prüfkonzentration von dem eingesetzten Herbizid erwartungsgemäss geschädigt werden sollte und sät ihn in gekörntes Zonolith (= expandiertes Vermikulit), das sich in einem an der Unterseite durchlöcherten Plastik-Blumentopf (oberer 0 6 cm) befindet. Dieser wird in einen zweiten durchsichtigen Plastik-Blumentopf (oberer 0 7 cm) gestellt, in dem sich ca. 50 ml der mit Herbizid und Antidote vorbereiteten Nährlösung befinden, die nunmehr kapillar im Füllmaterial des kleineren Topfes aufsteigt und Samen und keimende Pflanze benetzt. Täglich wird der Flüssigkeitsverlust mit reiner Hewitt-Nährlösung auf 50 ml ergänzt. 3 Wochen nach Testbeginn wird nach einer linearen Skala von 1 bis 9 ausgewertet, wobei 1 totale Pflanzenschädigung und 9 unbeeinträchtigter Gesundheitszustand bedeuten. Die parallel angewandte Kontroll-Lösung enthält keinen Antidote-Zusatz.
Man verwendet :
Mit den Verbindungen der Formel (I) erzielt man eine gute Antidote-Wirkung.
Es wurden beispielsweise folgende Ergebnisse erzielt:
Es wird eine Hewitt-Närhlösung hergestellt, die zusätzlich 10 ppm des zu prüfenden Antidotes enthält.
Reissamen der Sorte "IR-8" wird in inertes Füllmaterial (gekörntes Zonolith) gesät, das sich in einem an der Unterseite durchlöcherten Plastik-Blumentopf (oberer 0 6 cm) befindet. Dieser wird in einen zweiten durchsichtigen Plastik-Blumentopf (oberer 0 7 cm) gestellt, in dem sich ca. 50 ml der vorbereiteten Nährlösung befinden, die nunmehr kapillar im Füllmaterial des kleineren Topfes aufsteigt und Samen und keimende Pflanze benetzt. Täglich wird der Flüssigkeitsverlust mit reiner Hewitt-Nährlösung auf 50 ml ergänzt. Nach 15 Tagen werden die Reispflanzen im 2- bis 2 1/2-Blattstadium in rechteckige Plastiktöpfe (8 x 8 cm, 10 cm Höhe) verpflanzt, die mit 500 ml sumpfignasser Erde gefüllt sind. Am nächsten Tag wird der Wasserstand darin auf 1 bis 2 cm über Boden-Niveau erhöht. 4 Tage nach Verpflanzung gibt man das Herbizid 2-Aethylamino-4-(1,2-dimethyl-n-propylamino)-6-methylthio-s-triazin in Granulatform und in einer Menge zu, die umgerechnet 0,75 kg AS/ha beträgt. 3 Wochen nach Herbizidzugabe wird nach einer linearen Skala von 1 bis 9 unbeeinträchtigter Gesundheitszustand bedeuten. Die parallel angewandte Kontroll-Lösung enthält keinen Antidote-Zusatz. In diesem Test erzielten Verbindungen der Formel (I) eine gute Antidote-Wirkung. Es wurde z.B. folgende Wirkung erzielt:
Man füllt kleine Plastik-Blumentöpfe (oberer 0 6 cm), die an der Unterseite durchlöchert sind, mit gekörntem Zonolith und sät den Kultursamen ein. Dann wird der Topf in einen zweiten durchsichtigen Plastik-Blumentopf (oberer 0 7 cm) gestellt, in dem sich 50 ml Wasser befinden, das kapillar aufsteigt und den Samen benetzt. Ab 5. Tag wird der laufende Wasserverlust mit Hewitt-Nährlösung ausgeglichen. Ab 15. Tag, wenn sich die Kulturpflanze im 1 1/2- bis 2-Blattstadium befindet, wird in die wieder auf 50 ml ergänzte Nährlösung
10 ppm des zu prüfenden Antidotes + die unten angegebene Menge Herbizid
zugegeben. Ab 16. Tag wird der Flüssigkeitsverlust wieder durch reine Hewitt-Nährlösung ausgeglichen. Während der gesamten Testdauer beträgt die Temperatur 20 bis 23° C bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 60 bis 70 %. 3 Wochen nach Zugabe des Herbizids und des Antidotes erfolgt die Auswertung nach einer linearen Skala von 1 bis 9, wobei 1 totale Pflanzenschädigung und 9 unbeeinträchtigter Gesundheitszustand bedeuten.
Verbindungen der Formel (I) erzielen bei diesen Versuchen gute Antidote-Wirkung.
Reissamen der Sorte IR 8 werden während 48 Stunden mit Lösungen der Testsubstanzen von 10, 100 oder 1000 ppm getränkt. Anschliessend werden die Samen etwa 2 Stunden trocknen gelassen, bis sie nicht mehr kleben. Rechteckige Plastiktöpfe (8 x 8 cm, 10 cm Höhe) werden bis 2 cm unter den Rand mit sandigem Lehm gefüllt. 4 g Samen werden pro Topf gesät und nur ganz schwach gedeckt (etwa Durchmesser des Samenkorns). Die Erde wird in einem feuchten (nicht sumpfigen) Zustand gehalten. Dann wird das Herbizid N-(1-Methyl-2-methoxyäthyl?-N-chloracetyl-2-äthyl-6-methylanilin in verdünnter Lösung und in einer Menge appliziert, die umgerechnet 1,5 kg AS/ha entspricht. 7 und 18 Tage nach dem Verpflanzen wird nach einer linearen Skala von 1 bis 9 ausgewertet, wobei 1 totale Pflanzenschädigung und 9 unbeeinträchtigter Gesundheitszustand bedeuten.
In diesem Test erzielten Verbindungen No. 3,8,10,37,40 und 50 eine gute Antidote-Wirkung.
Reispflanzen der Sorte IR 8 werden bis zum 1 1/2 bis 2 Blattstadium in Erde herangezogen und dann flüchtig ausgewaschen. Die Pflanzen werden dann büschelweise nur mit den Wurzeln während 45 Minuten in eine Schale mit Lösungen der Testsubstanz von 10, 100 oder 1000 ppm getaucht. Anschliessend werden sie in Container (47 cm lang, 29 cm breit und 24 cm hoch) in sandigen Lehm verpflanzt. Die Bodenoberfläche wird mit Wasser von 1 1/2 bis 2 cm Höhe beschichtet. Einen Tag nach dem Verpflanzen wird das Herbizid N-n-Propoxyäthyl-N-chloracetyl-2,6-diäthylanilin. in verdünnter Lösung direkt ins Wasser in einer Menge pipettiert, die umgerechnet 1,5 kg AS/ha entspricht. 7 und 18 Tage nach dem Verpflanzen wird nach einer linearen Skala von 1 bis 9 ausgewertet, wobei 1 totale Pflanzenschädigung und -9 unbeeinträchtiger Gesundheitszustand bedeuten.
In diesem Test erzielen Verbindungen der Formel (I) gute Antidote-Wirkungen.
In einem mit Sojabohnen bestellten Feld (Sorte Lee 68) wurden Parzellen von 2,5 x 10 m mit wässrigen Wirkstoffbrühen bespritzt,so dass Mengen von 0,5, 1 und 2 kg Wirkstoff pro Hektar aufgetragen wurden. Die Soja-Pflanzen befanden sich zum Applikationszeitpunkt im 8-10 BlattStadium. Unbehandelte Parzellen dienten als Kontrolle.
Im Erntezeitpunkt, 15 Wochen nach der Applikation wurde für jede Parzelle die mittlere Wuchshöhe bestimmt und der Ertrag an geernteten Bohnen gewogen.
Bei Aufwandmengen von 1 und 2 kg der Verbindung No. 41 wurde eine gegenüber der Kontrolle um ca 15-20 % geringere Wuchshöhe festgestellt, während der Ertrag um 17 bis 24 % gestiegen war.
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