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具有除草活性的亚磺酰基氨基苯甲酰胺

阅读：954发布：2023-12-28

专利汇可以提供具有除草活性的亚磺酰基氨基苯甲酰胺专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本发明涉及作为除草剂的通式(I)的亚磺酰基氨基苯甲酰胺。式(I)中，R、R’、R”、X、W和Z代表例如氢、有机基团如烷基、及其他基团如卤素。Q代表四唑基、三唑基或噁二唑基。，下面是具有除草活性的亚磺酰基氨基苯甲酰胺专利的具体信息内容。

权利要求

1.式(I)的亚磺酰基氨基苯甲酰胺或其盐，
其中符号和附标各自定义如下：
Q为基团Q1、Q2、Q3或Q4，
X为硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环
1
烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R(O)C、
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 2
R(RON＝)C、RO(O)C、(R)2N(O)C、R(RO)N(O)C、(R)2N(R)N(O)C、R(O)C(R)N(O)C、RO(O)
1 1 1 2 1 1 1 1 1
C(R)N(O)C、(R)2N(O)C(R)N(O)C、R(O)2S(R)N(O)C、RO(O)2S(R)N(O)C、(R)2N(O)2S(R)
1 1 2 2 1 1 1 1 2 1
N(O)C、RO、R(O)CO、R(O)2SO、RO(O)CO、(R)2N(O)CO、(R)2N、R(O)C(R)N、R(O)2S(R)
2 1 1 1 1 1 1 1 2 1
N、RO(O)C(R)N、(R)2N(O)C(R)N、RO(O)2S(R)N、(R)2N(O)2S(R)N、R(O)nS、RO(O)2S、
1 1 1 2 1 1 1 5
(R)2N(O)2S、R(O)C(R)N(O)2S、R O(O)C(R)N(O)2S、(R)2N(O)C(R)N(O)2S、(RO)2(O)
1 1 1 1 1
P、R(O)C-(C1-C6)-烷基、RO(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(RO)(R)
1 1 1 1
N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、
2 1 1 1 2 1
RO(O)C(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R(O)2S(R)N(O)
1 1 1 1
C-(C1-C6)- 烷基、RO(O)2S(R)N(O)C-(C1-C6)- 烷基、(R)2N(O)2S(R)N(O)C-(C1-C6)- 烷
1 1 2
基、NC-(C1-C6)-烷基、RO-(C1-C6)-烷基、R(O)CO-(C1-C6)-烷基、R(O)2SO-(C1-C6)-烷
2 1 1 1 1
基、RO(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R)2N-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)
2 1 2 1 1
N-(C1-C6)-烷基、R(O)2S(R)N-(C1-C6)- 烷基、RO(O)C(R)N-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)
1 1 1 1 1
C(R)N-(C1-C6)- 烷基、RO(O)2S(R)N-(C1-C6)- 烷基、(R)2N(O)2S(R)N-(C1-C6)-烷基、
2 1 1 1 1
R(O)nS-(C1-C6)-烷基、RO(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)
2 1 1 1
N(O)2S-(C1-C6)-烷基、RO(O)C(R)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C(R)N(O)2S-(C1-C6)-烷
5
基、(RO)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，其中后六个基团各自被s个选自如下的基团取
1
代：硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、RO(O)
1 1 1 2 1 1 1
C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S和RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，
Z为氢、硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
基、R(O)C、R(RON＝)C、RO(O)C、(R)2N(O)C、R(RO)N(O)C、(R)2N(R)N(O)C、R(O)C(R)
2 1 1 1 2 1 1 1
N(O)C、RO(O)C(R)N(O)C、(R)2N(O)C(R)N(O)C、R(O)2S(R)N(O)C、RO(O)2S(R)N(O)C、
1 1 1 1 2 2 1 1 1 1
(R)2N(O)2S(R)N(O)C、RO、R(O)CO、R(O)2SO、RO(O)CO、(R)2N(O)CO、(R)2N、R(O)C(R)
2 1 2 1 1 1 1 1 1 1 2
N、R(O)2S(R)N、RO(O)C(R)N、(R)2N(O)C(R)N、RO(O)2S(R)N、(R)2N(O)2S(R)N、R(O)
1 1 1 1 2 1 1 1
nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S、R(O)C(R)N(O)2S、RO(O)C(R)N(O)2S、(R)2N(O)C(R)N(O)2S、
5 1 1 1 1
(RO)2(O)P、R(O)C-(C1-C6)-烷基、RO(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(RO)
1 1 1 1 1
(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)N(O)C-(C1-C6)- 烷
2 1 1 1 2 1
基、RO(O)C(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C(R)N(O)C-(C1-C6)- 烷基、R(O)2S(R)
1 1 1 1
N(O)C-(C1-C6)-烷基、RO(O)2S(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)2S(R)N(O)C-(C1-C6)-烷
1 1 2
基、NC-(C1-C6)-烷基、RO-(C1-C6)-烷基、R(O)CO-(C1-C6)-烷基、R(O)2SO-(C1-C6)-烷
2 1 1 1 1
基、RO(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R)2N-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)
2 1 2 1 1
N-(C1-C6)-烷基、R(O)2S(R)N-(C1-C6)- 烷基、RO(O)C(R)N-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)
1 1 1 1 1
C(R)N-(C1-C6)- 烷基、RO(O)2S(R)N-(C1-C6)- 烷基、(R)2N(O)2S(R)N-(C1-C6)-烷基、
2 1 1 1 1
R(O)nS-(C1-C6)-烷基、RO(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)
2 1 1 1
N(O)2S-(C1-C6)-烷基、RO(O)C(R)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C(R)N(O)2S-(C1-C6)-烷
5
基、(RO)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，其中后六个基团各自被s个选自如下的基团取
1
代：硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、RO(O)
1 1 1 2 1 1 1
C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S和RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，
W为氢、卤素、硝基、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3–C6)-炔基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS-、(C1-C6)-卤代烷基-(O)nS-、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-卤
1 1 1 1 1 1 1 2 1
代烷基、R(O)C、R(RON＝)C、RO(O)C、(R)2N、R(O)C(R)N或R(O)2S(R)N，
R和R’各自独立地为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后三个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、
1 1 1 1 2 1
卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、
1 1
(R)2N(O)2S和RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，
或R和R’与同它们相连的硫原子一起形成3-至8-元不饱和的、半饱和的或饱和的环，其中，所述环除了碳原子和亚砜亚氨基基团中的硫原子以外，每种情况下还含有m个选自
1
N(R)、O和S(O)n的环成员，且在每种情况下该环被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、
1 1
氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、
1 1 2 1 1 1
RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S和RO-(C1-C6)-烷基，且其中该环具有n个桥氧基，
R″为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环
1
烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R(O)C-(C1-C6)-烷基、
1 1 1
RO(O)C-(C1-C6)- 烷基、(R)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)- 烷基、RO-(C1-C6)- 烷
1 2 1 1 1
基、R(O)CO-(C1-C6)- 烷基、R(O)2SO-(C1-C6)-烷基、(R)2N-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)
2 1 2 1
N-(C1-C6)-烷基、R(O)2S(R)N-(C1-C6)-烷基、R(O)nS-(C1-C6)-烷基、RO(O)2S-(C1-C6)-烷
1 1 1 1 1 1 2 1
基、(R)2N(O)2S-(C1-C6)- 烷基、R(O)C、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、RO(O)C(R)N、
1 1 2
(R)2N(O)C(R)N、R(O)2S或在每种情况下被s个选自甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素的基团取代的苄基，
X
R 为(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基，其中上述六个基团各自被s个选自如下的基团取代：
6 5 2 1 1 1 1 1 2
硝基、氰基、(R)3Si、(RO)2(O)P、R(O)nS、(R)2N、RO、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、RO(O)CO、
1 1 2 1
R(O)C(R)N、R(O)2S(R)N、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基，且其中后四个基团被s个选自如下的基团取代：(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基和卤素，且其中杂环基带有n个桥氧基，
X
或R 为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中上述四个基团各自被s个选自如下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，
Y
R 为氢、(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3–C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基、氰基、硝基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰氨基、苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基或杂芳基、杂环基或苯基，后三个基团各自被s个选自如下的基团取代：(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基和卤素，且其中杂环基带有n个桥氧基，
Z 1 7
R 为氢、(C1–C6)-烷基、RO-(C1-C6)-烷基、RCH2、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷
1 1
基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、RO、R(H)N、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基羰基、二甲基氨基、三氟甲基羰基、乙酰氨基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基或杂芳基、杂环基、苄基或苯基，后四个基团各自被s个选自如下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中杂环基带有n个桥氧基，
1
R 为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环
3 3
基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R)-(C1-C6)-烷基、杂芳基-N(R)-(C1-C6)-烷基、杂环
3
基-N(R)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂环基-S(O)n-(C1-C6)-烷基，其中后15个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰
3 3
基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、
3 3 4 3 3 3
RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S和RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，
2
R 为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环
3 3
基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R)-(C1-C6)-烷基、杂芳基-N(R)-(C1-C6)-烷基、杂环
3
基-N(R)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂环基-S(O)n-(C1-C6)-烷基，其中后15个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰
3 3
基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、
3 3 4 3 3 3
RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S和RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，
3
R 为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
4
R 为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，
5
R 为氢或(C1-C4)-烷基，
6
R 为(C1-C4)-烷基，
7
R 为乙酸基、乙酰氨基、N-甲基乙酰氨基、苯甲酸基、苯甲酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基或杂芳基或杂环基，后2个基团各自被s个选自如下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素，
n为0、1或2，
m为0、1、2、3或4，
s为0、1、2或3。
2.权利要求1所述的亚磺酰基氨基苯甲酰胺，其中
Q为Q1、Q2、Q3或Q4基团，
X为硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环
1 1 1 1 1 1 1 1
烷基 -(C1-C6)- 烷基、R(O)C、R(RON ＝ )C、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)
1 2 1 2 1 1 1 2 1 1
C(R)N、R(O)2S(R)N、RO(O)C(R)N、(R)2N(O)C(R)N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S、
5 1 1 1
(RO)2(O)P、R(O)C-(C1-C6)- 烷基、RO(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、
1 1 1 1
NC-(C1-C6)-烷基、RO-(C1-C6)-烷基、(R)2N-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)N-(C1-C6)-烷基、
2 1 2 1 1 1
R(O)2S(R)N-(C1-C6)- 烷基、RO(O)C(R)N-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C(R)N-(C1-C6)- 烷
2 1 1 5
基、R(O)nS-(C1-C6)-烷基、RO(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(RO)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，其中后六个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫
1 1 2 1 1
氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S和
1
RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，
Z为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤
1 1 1 1 1 1 1
代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R(O)C、R(RON＝)C、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、
1 1 2 1 2 1 1 1 2 1 1
R(O)C(R)N、R(O)2S(R)N、RO(O)C(R)N、(R)2N(O)C(R)N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S、
5 1 1 1
(RO)2(O)P、R(O)C-(C1-C6)- 烷基、RO(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、
1 1 1 1
NC-(C1-C6)-烷基、RO-(C1-C6)-烷基、(R)2N-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)N-(C1-C6)-烷基、
2 1 2 1 1 1
R(O)2S(R)N-(C1-C6)- 烷基、RO(O)C(R)N-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C(R)N-(C1-C6)- 烷
2 1 1 5
基、R(O)nS-(C1-C6)-烷基、RO(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(RO)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，其中后六个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫
1 1 2 1 1
氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S和
1
RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，
W为氢、卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、
1 1 1 1 2 1
(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS-、RO(O)C、(R)2N、R(O)C(R)N或R(O)2S(R)N，R和R’各自独立地为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后三个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、(C1-C6)-烷基、卤
1 1 1 1 2 1
代-(C1-C6)-烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)nS和RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，
或R和R’与同它们相连的硫原子一起形成3-至8-元不饱和的、半饱和的或饱和的环，其中，所述环除了碳原子和亚砜亚氨基基团中的硫原子以外，每种情况下还含有m个
1
选自N(R)、O和S(O)n的环成员，且在每种情况下该环被s个选自如下的基团取代：卤素、
1 1 1 1 2 1
(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、
1 1
(R)2N(O)2S和RO-(C1-C6)-烷基，且其中该环带有n个桥氧基，
R″为氢，
X
R 为(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基，其中上述六个基团各自被s个选自如下的基团取
2 1 1 1 1 1 2 1 1 2 1
代：R(O)nS、(R)2N、RO、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、RO(O)CO、R(O)C(R)N、R(O)2S(R)N、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基，其中后四个基团自身又被s个选自(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基和卤素的基团取代，且其中杂环基带有n个桥氧基，
X
或R 为(C3–C7)-环烷基，其中该基团在每种情况下被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基和卤代-(C1-C6)-烷基的基团取代，
Y
R 为氢、(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、卤素、氨基、氨基羰基或甲氧基甲基，
Z 1 7
R 为氢、(C1-C6)-烷基、RO-(C1-C6)-烷基、RCH2、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1–C6)-烷
1 1
基、RO、R(H)N、甲氧基羰基、乙酰氨基或甲基磺酰基，
1
R 为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基，其中后九个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤
3 3 3 3 4
素、(C1-C6)-烷基、卤代 -(C1-C6)-烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)nS 和
3
RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，
2
R 为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基，其中后九个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤
3 3 3 3 4
素、(C1-C6)-烷基、卤代 -(C1-C6)-烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)nS 和
3
RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，
3
R 为氢或(C1-C6)-烷基，
4
R 为(C1-C6)-烷基，
5
R 为氢或(C1-C4)-烷基，
7
R 为乙酸基、乙酰氨基、甲氧基羰基或(C3-C6)-环烷基，
n为0、1或2，
m为0、1或2，
s为0、1、2或3。
3.权利要求1或2所述的亚磺酰基氨基苯甲酰胺，其中
Q为基团Q1、Q2、Q3或Q4，
X为硝基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基、二氯一氟甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟异丙基、环丙基、羟基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基乙氧基甲基、甲基硫代甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，Z为氢、硝基、氰基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基、二氯一氟甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟异丙基、环丙基、羟基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基或甲基磺酰基，
W为氢、氯或甲基，
R和R’各自独立地为甲基、乙基或正丙基，
或
R和R’与同它们相连的硫原子一起形成5-或6-元环，所述环除了碳原子和亚砜亚氨基基团中的硫原子之外，还含有m个氧原子。
R″为氢，
X
R 为甲基、乙基、正丙基、丙-2-烯-1-基、甲氧基乙基、乙氧基乙基或甲氧基乙氧基乙基，
Y
R 为甲基、乙基、正丙基、氯或氨基，
Z
R 为甲基、乙基、正丙基或甲氧基甲基，
m为0或1。
4.一种除草组合物，其特征在于，包含除草有效量的至少一种权利要求1-3任一项所述的式(I)的化合物。
5.权利要求4所述的除草组合物，其与制剂助剂混合。
6.权利要求4或5所述的除草组合物，其包含至少一种其他的选自杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀菌剂、安全剂和生长调节剂的农药活性物质。
7.权利要求6所述的除草组合物，其包含安全剂。
8.权利要求7所述的除草组合物，其包含环丙磺酰胺、解草酯、吡唑解草酯或双苯噁唑酸。
9.权利要求6-8任一项所述的除草组合物，其包含其他除草剂。
10.一种防治不想要的植物的方法，其特征在于将有效量的至少一种权利要求1-3任一项所述的式(I)的化合物或权利要求4-9任一项所述的除草组合物施用于植物或不想要的营养体生长的位置。
11.权利要求1-3任一项所述的式(I)的化合物或权利要求4-9任一项的除草组合物用于防治不想要的植物的用途。
12.权利要求11的用途，其特征在于，式(I)的化合物用于防治有用植物作物中不想要的植物。
13.权利要求12的用途，其特征在于，所述有用植物为转基因有用植物。

说明书全文

具有除草活性的亚磺酰基氨基苯甲酰胺

[0001] 本发明涉及除草剂的技术领域，尤其是涉及用于选择性防治有用植物作物中的阔叶杂草和禾本科杂草(weed grass)的除草剂的技术领域。

[0002] WO2011/035874A1公开了具有除草活性的N-(1,2,5-恶二唑-3-基)苯甲酰胺。WO2004/052849A1公开了具有除草活性的在苯环3位上具有亚磺酰基氨基基团的苯甲酰基衍生物。但是，这些公开物中提及的化合物的除草活性和/或作物植物的相容性往往是不够的。

[0003] 本发明的目的是提供与现有技术公开的化合物相比具有改善的性质的具有除草活性的化合物。

[0004] 现已发现，特定的亚磺酰基氨基苯甲酰胺特别适于作为除草剂。

[0005] 因此，本发明提供式(I)的亚磺酰基氨基苯甲酰胺或其盐

[0006]

[0007] 其中符号和附标各自定义如下：

[0008] Q为基团Q1、Q2、Q3或Q4，

[0009]

[0010] X为硝基、卤素、氰基、硫氰酸基(thiocyanato)、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷1 1 1 1 1 1 1 1 1
基-(C1-C6)-烷基、R(O)C、R(RON＝)C、RO(O)C、(R)2N(O)C、R(RO)N(O)C、(R)2N(R)
1 1 2 1 1 1 2 1
N(O)C、R(O)C(R)N(O)C、RO(O)C(R)N(O)C、(R)2N(O)C(R)N(O)C、R(O)2S(R)N(O)C、
1 1 1 1 1 1 2 2 1
RO(O)2S(R)N(O)C、(R)2N(O)2S(R)N(O)C、RO、R(O)CO、R(O)2SO、RO(O)CO、(R)2N(O)
1 1 1 2 1 2 1 1 1 1 1
CO、(R)2N、R(O)C(R)N、R(O)2S(R)N、RO(O)C(R)N、(R)2N(O)C(R)N、RO(O)2S(R)N、
1 1 2 1 1 1 1 2 1
(R)2N(O)2S(R)N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S、R(O)C(R)N(O)2S、RO(O)C(R)N(O)2S、
1 1 5 1 1 1
(R)2N(O)C(R)N(O)2S、(RO)2(O)P、R(O)C-(C1-C6)-烷基、RO(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)
1 1 1 1 1 1
C-(C1-C6)-烷基、(RO)(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)
2 1 1 1
N(O)C-(C1-C6)-烷基、RO(O)C(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C(R)N(O)C-(C1-C6)-烷
2 1 1 1 1 1
基、R(O)2S(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、RO(O)2S(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)2S(R)
1 1
N(O)C-(C1-C6)- 烷基、NC-(C1-C6)- 烷基、RO-(C1-C6)- 烷基、R(O)CO-(C1-C6)- 烷
2 2 1
基、R(O)2SO-(C1-C6)- 烷基、RO(O)CO-(C1-C6)- 烷基、(R)2N(O)CO-(C1-C6)- 烷基、
1 1 1 2 1 2
(R)2N-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)N-(C1-C6)- 烷基、R(O)2S(R)N-(C1-C6)- 烷基、RO(O)
1 1 1 1 1
C(R)N-(C1-C6)- 烷基、(R)2N(O)C(R)N-(C1-C6)- 烷基、RO(O)2S(R)N-(C1-C6)- 烷
1 1 2 1
基、(R)2N(O)2S(R)N-(C1-C6)-烷基、R(O)nS-(C1-C6)- 烷基、RO(O)2S-(C1-C6)- 烷基、
1 1 1 2 1
(R)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、RO(O)C(R)N(O)2S-(C1-C6)-烷
1 1 5
基、(R)2N(O)C(R)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(RO)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，其中后六个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷
1 1 1 1 2 1 1
基、(C3-C6)-环烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S和
1
RO-(C1-C6)-烷基的，且其中杂环基带有n个桥氧基(oxo group)，

[0011] Z为氢、硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
基、R(O)C、R(RON＝)C、RO(O)C、(R)2N(O)C、R(RO)N(O)C、(R)2N(R)N(O)C、R(O)C(R)
2 1 1 1 2 1 1 1
N(O)C、RO(O)C(R)N(O)C、(R)2N(O)C(R)N(O)C、R(O)2S(R)N(O)C、RO(O)2S(R)N(O)C、
1 1 1 1 2 2 1 1 1 1
(R)2N(O)2S(R)N(O)C、RO、R(O)CO、R(O)2SO、RO(O)CO、(R)2N(O)CO、(R)2N、R(O)C(R)
2 1 2 1 1 1 1 1 1 1 2
N、R(O)2S(R)N、RO(O)C(R)N、(R)2N(O)C(R)N、RO(O)2S(R)N、(R)2N(O)2S(R)N、R(O)
1 1 1 1 2 1 1 1
nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S、R(O)C(R)N(O)2S、RO(O)C(R)N(O)2S、(R)2N(O)C(R)N(O)2S、
5 1 1 1 1
(RO)2(O)P、R(O)C-(C1-C6)-烷基、RO(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(RO)
1 1 1 1 1
(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)N(O)C-(C1-C6)- 烷
2 1 1 1 2 1
基、RO(O)C(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C(R)N(O)C-(C1-C6)- 烷基、R(O)2S(R)
1 1 1 1
N(O)C-(C1-C6)-烷基、RO(O)2S(R)N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)2S(R)N(O)C-(C1-C6)-烷
1 1 2
基、NC-(C1-C6)-烷基、RO-(C1-C6)-烷基、R(O)CO-(C1-C6)-烷基、R(O)2SO-(C1-C6)-烷
2 1 1 1 1
基、RO(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)CO-(C1-C6)-烷基、(R)2N-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)
2 1 2 1 1
N-(C1-C6)-烷基、R(O)2S(R)N-(C1-C6)- 烷基、RO(O)C(R)N-(C1-C6)- 烷基、(R)2N(O)
1 1 1 1 1
C(R)N-(C1-C6)- 烷基、RO(O)2S(R)N-(C1-C6)- 烷基、(R)2N(O)2S(R)N-(C1-C6)-烷基、
2 1 1 1 1
R(O)nS-(C1-C6)-烷基、RO(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)
2 1 1 1
N(O)2S-(C1-C6)-烷基、RO(O)C(R)N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C(R)N(O)2S-(C1-C6)-烷
5
基、(RO)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，其中后六个基团各自被s个选自如下的基团取
1
代：硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、RO(O)
1 1 1 2 1 1 1
C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S和RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，

[0012] W为氢、卤素、硝基、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3–C6)-炔基、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS-、(C1-C6)-卤代烷基-(O)nS-、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-卤1 1 1 1 1 1 1 2 1
代烷基、R(O)C、R(RON＝)C、RO(O)C、(R)2N、R(O)C(R)N或R(O)2S(R)N，

[0013] R和R’各自独立地为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后三个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、1 1 1 1 2 1
卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、
1 1
(R)2N(O)2S和RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，

[0014] 或R和R’与同它们相连的硫原子一起形成3-至8-元不饱和的、半饱和的或饱和的环，所述环除了碳原子和亚砜亚氨基基团的硫原子以外，在每种情况下还含有m个选1
自N(R)、O和S(O)n的环成员，其中在每种情况下，所述环被s个选自如下的基团取代：硝
1
基、卤素、氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、RO(O)C、
1 1 1 2 1 1 1
(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S和RO-(C1-C6)-烷基，其中该环带有n个桥氧基，

[0015] R″为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环1
烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R(O)C-(C1-C6)-烷基、
1 1 1
RO(O)C-(C1-C6)- 烷基、(R)2N(O)C-(C1-C6)- 烷基、NC-(C1-C6)-烷基、RO-(C1-C6)- 烷
1 2 1 1 1
基、R(O)CO-(C1-C6)- 烷基、R(O)2SO-(C1-C6)-烷基、(R)2N-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)
2 1 2 1
N-(C1-C6)-烷基、R(O)2S(R)N-(C1-C6)-烷基、R(O)nS-(C1-C6)-烷基、RO(O)2S-(C1-C6)-烷
1 1 1 1 1 1 2
基、(R)2N(O)2S-(C1-C6)- 烷基、R(O)C、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、RO(O)C(R1)N、
1 1 2
(R)2N(O)C(R)N、R(O)2S，或在每种情况下被s个选自甲基、乙基、甲氧基、硝基、三氟甲基和卤素的基团取代的苄基，

[0016] RX为(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基，其中上述六个基团各自被s个选自硝基、氰基、6 5 2 1 1 1 1 1 2 1 1
(R)3Si、(RO)2(O)P、R(O)nS、(R)2N、RO、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、RO(O)CO、R(O)C(R)N、
2 1
R(O)2S(R)N、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基的基团取代，且其中所述后四个基团由s个选自(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基和卤素的基团取代，且其中杂环基带有n个桥氧基，

[0017] 或RX为(C3–C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其中上述四个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基的基团取代，

[0018] RY为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基、(C2-C6)-烯氧基、(C2-C6)-炔氧基、氰基、硝基、甲基硫烷基(methyl sulfanyl)、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙酰氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、卤素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基、或杂芳基、杂环基或苯基，后三个基团各自被s个选自如下的基团取代：(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和卤素，且其中杂环基带有n个桥氧基，

[0019] RZ为氢、(C1–C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R7CH2、(C3–C7)-环烷基、卤代-(C1–1
C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、RO、
1
R(H)N、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基羰基、二甲基氨基、三氟甲基羰基、乙酰氨基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、或杂芳基、杂环基、苄基或苯基，后三个基团各自被s个选自如下的基团取代：卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-S(O)n、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基，其中杂环基带有n个桥氧基，

[0020] R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环3 3
基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R)-(C1-C6)-烷基、杂芳基-N(R)-(C1-C6)-烷基、杂环
3
基-N(R)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂环基-S(O)n-(C1-C6)-烷基，其中后十五个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、
3 3
氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、
3 3 4 3 3 3
RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S和RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，

[0021] R2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环3 3
基-O-(C1-C6)-烷基、苯基-N(R)-(C1-C6)-烷基、杂芳基-N(R)-(C1-C6)-烷基、杂环
3
基-N(R)-(C1-C6)-烷基、苯基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂芳基-S(O)n-(C1-C6)-烷基、杂环基-S(O)n-(C1-C6)-烷基，其中后十五个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、
3 3
氰基、硫氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、
3 3 4 3 3 3
RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S和RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，

[0022] R3为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，

[0023] R4为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，

[0024] R5为氢或(C1-C4)-烷基，

[0025] R6为(C1-C4)-烷基，

[0026] R7为乙酸基(acetoxy)、乙酰氨基、N-甲基乙酰氨基、苯甲酸基(benzoyloxy)、苯甲酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C3-C6)-环烷基、或杂芳基或杂环基，后2个基团各自被s个选自如下的基团取代：甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素；

[0027] n为0、1或2，

[0028] m为0、1、2、3或4，

[0029] s为0、1、2或3。

[0030] 在下面给出的式(I)和所有式中，具有两个以上碳原子的烷基基团可为直链的或支链的。烷基基团为，例如，甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基例如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基。类似地，烯基为，例如，烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基为，例如，炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。多重键可在不饱和基团的任意位置。环烷基为具有3至6个碳原子的饱和碳环系统，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地，环烯基为具有3至6个碳环成员的单环烯基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基，其中双键可在任意位置。

[0031] 卤素为氟、氯、溴或碘。

[0032] 杂环基为饱和的、半饱和的或完全不饱和的环状基团，其含有3至6个环原子，其中的1至4个选自氧、氮和硫，且其还可与苯并环稠合。例如，杂环为哌啶基、吡咯烷基、四氢呋喃基、二氢呋喃基和氧杂环丁烷基(oxetanyl)。

[0033] 杂芳基为芳香环状基团，其含有3至6个环原子，其中的1至4个原子选自氧、氮和硫，且其还可与苯并环稠合。例如，杂芳基为苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、苯硫基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5--噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和1,2,3,5-噻三唑基。

[0034] 当一个基团被基团多取代时，这表示该基团被一个或多个相同或不同的所提及的基团取代。这类似地适用于由不同原子和元素构建的环状系统。同时，权利要求的范围应排除本领域专业人员已知的那些在标准条件下化学不稳定的化合物。

[0035] 依据取代基的性质和连接方式，通式(I)的化合物可以作为立体异构体存在。例如，当存在一个或多个不对称取代的碳原子时，则可存在对映异构体和非对映异构体。当S(O)n部分中n为1时同样存在立体异构体。当R和R’基团定义不同时同样存在立体异构体。立体异构体可由制备所得的混合物通过常规的分离方法例如通过色谱分离方法得到。立体异构体还可以使用具有光学活性的起始物质和/或助剂通过立体选择性反应而选择性地制备。本发明还涉及通式(I)所涵盖的但未具体限定的所有立体异构体及其混合物。

[0036] 式(I)的化合物能够形成盐。可通过使碱作用于带有酸性氢原子的式(I)的化合物形成盐，例如在R”的情况下。合适的碱为，例如，有机胺如三烷基胺、吗啉、哌啶或吡啶，以及铵，碱金属或碱土金属氢氧化物、碳酸盐及碳酸氢盐，尤其是氢氧化钠和氢氧化钾、碳酸钠和碳酸钾及碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐为酸性氢被农业适用的阳离子所替代的化合物，例如金属盐，尤其是碱金属盐或碱土金属盐，尤其是钠盐和钾盐，或铵盐，与有机胺的盐+ * ** ***或季铵盐，例如与式[NRR*R**R***] 阳离子，其中R、R、R 和R 各自独立地为有机基团，尤其是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基。同样有用的为烷基锍(alkylsulfonium)盐和烷基氧化锍(alkylsulfoxonium)盐，例如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。

[0037] 式(I)的化合物可以通过合适的无机酸或有机酸与碱性基团的加成反应而形成盐，所述无机酸或有机酸为例如无机酸，如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3，或有机酸，如羧酸如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸，或磺酸，如对甲基苯磺酸，所述碱性基团为例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶基、吗啉基或吡啶基。随后这些盐含有作为阴离子的酸的共轭碱。

[0038] 优选通式(I)的化合物，其中

[0039] Q为基团Q1、Q2、Q3或Q4，

[0040]

[0041] X为硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤1 1 1 1 1 1 1
代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R(O)C、R(RON＝)C、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、
1 1 2 1 2 1 1 1 2 1 1
R(O)C(R)N、R(O)2S(R)N、RO(O)C(R)N、(R)2N(O)C(R)N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S、
5 1 1 1
(RO)2(O)P、R(O)C-(C1-C6)- 烷基、RO(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、
1 1 1 1
NC-(C1-C6)-烷基、RO-(C1-C6)-烷基、(R)2N-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)N-(C1-C6)-烷基、
2 1 2 1 1 1
R(O)2S(R)N-(C1-C6)-烷基、RO(O)C(R)N-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C(R)N-(C1-C6)- 烷
2 1 1 5
基、R(O)nS-(C1-C6)-烷基、RO(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(RO)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，其中后六个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫
1 1 2 1 1
氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S和
1
RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，

[0042] Z为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤1 1 1 1 1 1 1
代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R(O)C、R(RON＝)C、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、
1 1 2 1 2 1 1 1 2 1 1
R(O)C(R)N、R(O)2S(R)N、RO(O)C(R)N、(R)2N(O)C(R)N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S、
5 1 1 1
(RO)2(O)P、R(O)C-(C1-C6)- 烷基、RO(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、
1 1 1 1
NC-(C1-C6)-烷基、RO-(C1-C6)-烷基、(R)2N-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)N-(C1-C6)-烷基、
2 1 2 1 1 1
R(O)2S(R)N-(C1-C6)-烷基、RO(O)C(R)N-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C(R)N-(C1-C6)- 烷
2 1 1 5
基、R(O)nS-(C1-C6)-烷基、RO(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、(RO)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基、杂环基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基，其中后六个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、氰基、硫
1 1 2 1 1
氰酸基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S和
1
RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，

[0043] W为氢、卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3–C7)-环烷基、1 1 1 1 2 1
(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS-、RO(O)C、(R)2N、R(O)C(R)N或R(O)2S(R)N，[0044] R和R’各自独立地为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基或杂环基，其中后三个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、(C1-C6)-烷基、卤
1 1 1 1 2 1
代-(C1-C6)-烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)nS和RO-(C1-C6)-烷基，其中杂环基带有n个桥氧基，

[0045] 或R和R’与同它们相连的硫原子一起形成3-至8-元不饱和的、半饱和的或饱和1
的环，该环除碳原子和亚砜亚氨基基团的硫原子以外，在每种情况下包括m个选自N(R)、O和S(O)n的环单元，且其中在每种情况下，所述环被s个选自如下的基团取代：卤素、
1 1 1 1 2 1
(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)nS、RO(O)2S、
1 1
(R)2N(O)2S和RO-(C1-C6)-烷基，且其中该环带有n个桥氧基，

[0046] R″为氢，

[0047] RX为(C1–C6)-烷基、卤代-(C1–C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、卤代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、卤代-(C3-C6)-炔基，其中上述六个基团各自被s个选自如下的基团取2 1 1 1 1 1 2 1 1 2 1
代：R(O)nS、(R)2N、RO、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、RO(O)CO、R(O)C(R)N、R(O)2S(R)N、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基，且其中后四个基团自身被s个选自如下的基团取代：(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、卤代-(C1–C6)-烷氧基和卤素，且其中杂环基带有n个桥氧基，

[0048] 或RX为(C3–C7)-环烷基，其中在每种情况下该基团被s个选自如下的基团取代：卤素和卤代-(C1-C6)-烷基，

[0049] RY为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-烷氧基、甲氧基羰基、甲氧基羰基甲基、卤素、氨基、氨基羰基、或甲氧基甲基，

[0050] RZ为氢、(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R7CH2、(C3-C7)-环烷基、卤代-(C1-C6)-烷1 1
基、RO、R(H)N、甲氧基羰基、乙酰氨基、甲基磺酰基，

[0051] R1为氢、(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基，其中后九个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤素、3 3 3 3 4 3
(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)nS和RO(O)2S，且其中杂环基带有n个桥氧基，

[0052] R2为(C1-C6)-烷基、卤代-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基、卤代-(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、环烷基-(C1-C6)-烷基-O-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基，其中后九个基团各自被s个选自如下的基团取代：硝基、卤3 3 3 3 4
素、(C1-C6)-烷基、卤代 -(C1-C6)-烷基、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO、(R)2N、R(O)nS 和
3
RO-(C1-C6)-烷基，且其中杂环基带有n个桥氧基，

[0053] R3为氢或(C1-C6)-烷基，

[0054] R4为(C1-C6)-烷基，

[0055] R5为氢或(C1-C4)-烷基，

[0056] R7为乙酸基、乙酰氨基、甲氧基羰基或(C3-C6)-环烷基，

[0057] n为0、1或2，

[0058] m为0、1或2，

[0059] s为0、1、2或3。

[0060] 特别优选通式(I)的化合物，其中

[0061] Q为基团Q1、Q2、Q3或Q4，

[0062]

[0063] X为硝基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基、二氯一氟甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟异丙基、环丙基、羟基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基乙氧基甲基、甲基硫代甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，[0064] Z为氢、硝基、氰基、卤素、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、一氯二氟甲基、二氯一氟甲基、三氯甲基、五氟乙基、七氟异丙基、环丙基、羟基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基，

[0065] W为氢、氯或甲基，

[0066] R和R’各自独立地为甲基、乙基或正丙基，

[0067] 或

[0068] R和R’与同它们相连的硫原子一起形成5-或6-元饱和环，其中该环除碳原子和亚砜亚氨基基团的硫原子外还包含m个氧原子，

[0069] R″为氢，

[0070] RX为甲基、乙基、正丙基、丙-2-烯-1-基、甲氧基乙基、乙氧基乙基或甲氧基乙氧基乙基，

[0071] RY为甲基、乙基、正丙基、氯或氨基，

[0072] RZ为甲基、乙基、正丙基或甲氧基甲基，

[0073] m为0或1。

[0074] 本发明的化合物，其中Q为Q1或Q2，可例如通过方案1所示的方法通过苯甲酰氯(II)与5-氨基-1-H-1-1,2,4三唑或5-氨基-1H-四唑(III)的碱催化反应而制备：

[0075] 方案1

[0076]

[0077] 其中B为CH或N。

[0078] 式(II)的苯甲酰氯或其母体苯甲酸原则上已知并可以通过例如WO 2004/052849 A1、WO 2008/035737 A1、WO 2009/116290 A1、WO 2010/016230A1和US2011/0144345A1中描述的方法而制备。本发明的化合物，其中Q为Q1或Q2，也可通过方案2所示的方法通过式(IV)的苯甲酸与5-氨基-1H-1,2,4-三唑或5-氨基-1H-四唑(III)反应而制备：

[0079] 方案2

[0080]

[0081] 对于活化反应，可使用常规的用于酰胺化反应的脱水试剂，例如1,1-羰基二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦(trioxatriphosphinane)2,4,6-三氧化物(T3P)。

[0082] 本发明的化合物，其中Q为Q1或Q2，也可通过方案3所示方法通过N-(1H-1,2,4-三唑-5-基)苯甲酰胺或N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺的转化而制备：

[0083] 方案3

[0084]

[0085] 对于方案3所示反应，在碱的存在下，可使用烷基化试剂，如烷基卤化物或烷基磺酸盐或二烷基硫酸盐。

[0086] 式(III)的5-氨基-1H-四唑为可商购得的或可通过类似于文献中已知的方法制备。例如，取代的5-氨基四唑可通过Journal of the American Chemical Society(1954),76,923-924中描述的方法由氨基四唑制备：

[0087]

[0088] 在上述反应中，X为离去基团，如碘。取代的5-氨基四唑也可通过例如Journal of the American Chemical Society(1954)76,88-89中描述的方法合成：

[0089]

[0090] 式(III)的5-氨基-1H-三唑是可商购得的或可通过类似于文献中已知的方法制备。例如，取代的5-氨基三唑可通过Zeitschrift für Chemie(1990),30(12),436-437中描述的方法由氨基三唑制备：

[0091]

[0092] 取代的5-氨基三唑也可通过例如Chemische Berichte(1964),97(2),396-404中描述的方法制备：

[0093]

[0094] 取代的5-氨基三唑也可通过例如Angewandte Chemie(1963),75,918中描述的方法合成：

[0095]

[0096] 本发明的化合物，其中Q为Q3，可例如通过方案4所示的方法，通过苯甲酰氯(II)与4-氨基-1,2,5-噁二唑(VI)的碱催化反应来制备：

[0097] 方案4

[0098]

[0099] 本发明的化合物也可通过方案5描述的方法，通过式(IV)的苯甲酸与4-氨基-1,2,5-噁二唑(VI)反应来制备：

[0100] 方案5

[0101]

[0102] 对于活化反应，可使用常规用于酰胺化反应的脱水试剂，例如1,1’-羰基二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、2,4,6-三丙基-1,3,4,2,4,6-三氧杂三膦-2,4,6三氧化物(T3P)等。

[0103] 式(VI)的4-氨基-1,2,5-噁二唑是可商购得的或已知的，或可通过类似于文献中已知的方法而制备。

[0104] 例如，3-烷基-4-氨基-1,2,5-噁二唑可通过Russian Chemical Bulletin,Int.Ed.,vol.54,4,p.1032-1037(2005)中描述的方法由β-酮酯制备：

[0105]

[0106] 3- 芳基 -4- 氨基 -1,2,5- 噁二唑可通过例如 Russian Chemical Bulletin,54(4),1057-1059,(2005) 或 Indian Journal of Chemistry,Section B:Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry,26B(7),690-2,(1987)中描述的方法来合成：

[0107]

[0108] 3- 氨基 -4- 卤素 -1,2,5- 噁二唑可通过例如 Heteroatom Chemistry15(3),199-207(2004)中描述的方法通过Sandmeyer反应由可商购得的3,4-二氨基-1,2,5-噁二唑来制备：

[0109]

[0110] 亲核的 RY 基团可以通过 Journal of ChemicalResearch,Synopses,(6),190,1985 或 Izvestiya Akademii Nauk SSSR,Seriya Khimicheskaya,(9),2086-8,1986 或Russian Chemical Bulletin(Izvestiya Akademii Nauk,Seriya Khimicheskaya的译文),53(3),596-614,2004中描述的方法，通过取代离去基团L而引入到3-氨基-1,2,5-噁二唑中。L为离去基团，例如氯、溴、碘、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基、三氟磺酰氧基等。

[0111]

[0112] 本发明的化合物，其中Q为Q4，可例如通过方案6所示的方法通过苯甲酰氯(II)和2-氨基-1,3,4-噁二唑(VII)的碱催化反应来制备：

[0113] 方案6

[0114]

[0115] 本发明的化合物也可通过方案7中描述的方法通过式(IV)的苯甲酸与2-氨基-1,3,4-噁二唑(VII)反应来制备：

[0116] 方案7

[0117]

[0118] 对于活化反应，可使用常规用于酰胺化反应的脱水试剂，例如1,1’-羰基二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、2,4,6-三丙基1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦2,4,6-三氧化物(T3P)等。

[0119] 本发明的化合物也可通过方案8中描述的方法通过环化式VIII化合物来制备：

[0120] 方案8

[0121]

[0122] 可通过 Synth.Commun.31(12),1907-1912(2001)或 Indian J.Chem.,Section B:Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry；Vol.43(10),2170-2174(2004)中描述的方法进行环化。

[0123] 方案9

[0124]

[0125] 方案 8 中所用的式 (VIII) 的化合物可通过 Synth.Commun.25(12),1885-1892(1995)中描述的方法，通过式(X)的酰基异硫氰酸酯与式(IX)的酰肼反应来制备。

[0126] 本发明的化合物，其中取代基R”不是氢，可通过例如方案10所示的方法，使N-(1,2,5-噁二唑-3-基)-、N-(1,3,4-噁二唑-2-基)-、N-(四唑-5-基)-或N-(三唑-5-基)芳基甲酰胺(I)与通式(XI)的化合物反应来制备，其中通式XI化合物中的L为离去基团，例如氯、溴、碘、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基、三氟磺酰氧基等：

[0127] 方案10

[0128]

[0129] 式(XI)的化合物为可商购的或可通过文献中描述的已知方法制备。

[0130] 本发明的化合物也可依据方案 11所示的方法，例如 J.Het.Chem.(1972),9(1),107-109中所描述的，通过式(XII)的胺与酰基氯(II)反应来制备：

[0131] 方案11

[0132]

[0133] 本发明的化合物也可依据方案12所示的方法，通过式(XII)的胺与式(IV)的酸反应来制备：

[0134] 方案12

[0135]

[0136] 对于活化反应，可使用常规用于酰胺化反应的脱水试剂，例如1,1’-羰基二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦2,4,6-三氧化物(T3P)等。

[0137] 式(XII)的胺是可商购得的或是文献中已知的或可通过如下方法制备：例如，通过方案13中描述的方法通过碱催化的烷基化或通过还原胺化，或依据方案14描述的方法通过用胺R”-NH2亲核取代离去基团L，其中L为离去基团，例如氯、溴、碘、甲磺酰氧基、甲苯磺酰氧基、三氟磺酰氧基等。

[0138] 方案13

[0139]

[0140] 方案14

[0141]

[0142] 式(XII)的胺也可通过例如J.Org.Chem.73(10),3738-3744(2008)(其中Q＝Q1)，或Buletinul Institutului Politehnic din lasi(1974),20(1-2),95-99或J.Org.Chem.67(21),7361-7364(2002)(其中Q＝Q4)中描述的方法通过环化反应来制备。

[0143] 可以适当地改变反应步骤的顺序。例如，带有亚砜的苯甲酸不能被直接转化成其酰基氯。此处，建议首先在硫醚阶段制备酰胺，随后将硫醚氧化成亚砜。有利的是，在苯甲酰胺阶段，直至合成步骤结束时才生成亚砜亚胺。

[0144] 各个反应混合物的后处理通常通过已知方法进行，例如通过结晶、水提取后处理、通过色谱方法或通过这些方法的结合。

[0145] 可通过上述反应合成的式(I)化合物和/或其盐的集合也可通过平行的方式制备，在这种情况下，这可以通过手动、半自动或全自动的方式进行。例如，可使所述反应过程、产品和/或中间体的后处理或纯化自动化。大体上，可以理解为是指例如，D.Tiebes在 Combinatorial Chemistry–Synthesis,Analysis,Screening(editor:Günther Jung),Wiley,1999,第1-34页中描述的过程。

[0146] 很多市售可得的设备可用于平行的反应过程和后处理，例如购自Barnstead International,Dubuque,Iowa52004-0797,USA 的 Calypso 反应模块或购自Radleys,Shirehill,Saffron Walden,Essex,CB11 3AZ,England的反应站或购自PerkinElmer,Waltham,Massachusetts02451,USA的多探针自动化工作站(MultiPROBE Automated Workstation)。对于制备过程中出现的通式(I)的化合物及其盐或中间体的平行纯化，可用的仪器包括色谱仪器，例如购自ISCO,Inc.,4700Superior Street,Lincoln,NE68504,USA的色谱仪器。

[0147] 上述设备可进行模块化操作，其中各个工作步骤是自动的，但是在各工作步骤之间必须进行手动操作。这一问题可通过使用部分或完全一体化的自动化系统来解决，其中所述各自动化模块由例如机器人操控。这类自动化系统可购自例如Caliper,Hopkinton,MA01748,USA。

[0148] 单个或多个合成步骤的实施可通过使用聚合物负载试剂/清除树脂来支持。专业文献描述了一系列实验方案，例如ChemFiles,第4卷,第1期,Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)中。

[0149] 除了本文描述的方法之外，通式(I)的化合物及其盐可全部或部分地通过固相负载的方法制备。为此，将所述合成或适用于相应过程的合成中的单独的中间体或全部中间体结合至合成树脂上。固相负载的合成方法在技术文献中有充分的记载，例如Barry A.Bunin在“The Combinatorial Index”,Academic Press,1998和Combinatorial Chemistry–Synthesis,Analysis,Screening( 主编 :Günther Jung),Wiley,1999 中。使用固相负载的合成方法可以进行文献中已知的一系列方案，这些方法也可以通过手动或自动的方法实施。所述反应可以例如在购自Nexus Biosystems,12140Community Road,Poway,CA92064,USA的微反应器中通过IRORI技术进行。

[0150] 在固相或液相中，单个或多个合成步骤的实施可通过使用微博技术而支持。专业文献记载了一系列实验方案，例如Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry(主编C.O.Kappe and A.Stadler),Wiley,2005。

[0151] 根据本文所述的方法的制备可以获得物质集合形式的式(I)的化合物及其盐，称为库(library)。本发明还提供了包括至少两种式(I)的化合物及其盐的库。

[0152] 本发明的式(I)的化合物(和/或其盐)，在下文中也被统称为“本发明的化合物”，对光谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草效果。所述有效成分还能有效地作用于从根茎、根状茎和其他多年生器官中出苗且难以防治的多年生有害植物。

[0153] 因此本发明还提供了一种防治不想要的植物或调节植物生长的方法，优选在作物植物中进行，其中将一种或多种本发明的化合物施用在植物(例如有害植物，例如单子叶或双子叶杂草或不需要的作物植物)、种子(例如谷物、种子或无性繁殖体，例如块茎或带芽的枝条部位)或植物生长区域(例如栽培区域)。本发明的化合物可以例如在播种前(如果合适，也可以通过引入土壤中)、出苗前或出苗后施用。可以通过本发明的化合物防治的单子叶和双子叶有害植物群的一些代表性的具体实例如下所示，但以下的列举并不限于特定的物种。

[0154] 以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera属、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭拓草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、牛筋草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、藨草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。

[0155] 以下属的双子叶杂草：苘麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、蔓锦葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针草属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、山扁豆属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属Euphorbia、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、猪殃殃属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘草属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花棯属(Sida)、芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、薄公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、三叶草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。

[0156] 如果在出苗前将本发明的化合物施用至土壤表面，则完全阻止杂草的出苗，或杂草生长至其子叶阶段，但随后其生长停止并最终在三到四周后完全死亡。

[0157] 如果在出苗后将所述活性成分施用至植物的绿色部位，则同样在处理后生长停止，且有害植物停留在施用时间点的生长阶段，或其在一段时间后完全死亡，从而以这种方式在非常早的时期并以持续的方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。

[0158] 虽然本发明的化合物对单子叶和双子叶杂草具有优异的除草活性，但对经济上重要的作物植物产生的损害——如果存在——可以忽略不计，这取决于本发明各个化合物的结构及其施用率，所述经济上重要的作物植物例如为以下属的双子叶作物：落花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、甜瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)，或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，尤其是玉蜀黍属和小麦属。出于以上原因，本发明的化合物非常适用于选择性防治植物作物如农业上有用的植物或观赏植物中的不需要的植物的生长。

[0159] 另外，本发明的化合物(取决于其特定的结构和采用的施用率)对作物植物具有出色的生长调节性能。它们以调节效应参与植物自身的新陈代谢，因此可用于控制植物成分并促进收获，例如通过引发脱水和矮化生长。另外，它们还适用于一般性的防治和抑制不想要的营养生长(vegetative growth)，而不损害植物。抑制营养生长对许多单子叶和双子叶作物具有重要作用，因为例如这可以减少或完全防止倒伏。

[0160] 由于活性成分的除草和植物生长调节特性，其还可用于防治基因改性的植物或通过常规突变修饰的植物作物中的有害植物。通常，转基因植物特征在于一些特别有利的特性，例如对某些杀虫剂、尤其是某些除草剂的抗性，对植物病害或引起植物病害的生物(例如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他具体的特性涉及，例如，采收物的产量、质量、贮藏性、组成和具体成分。例如，已知的淀粉含量增加、或淀粉品质改变、或在采收物中具有不同脂肪酸组成的转基因植物。

[0161] 优选将本发明的化合物或其盐用于经济上重要性的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷物如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟/黍、稻、木薯和玉米，或糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜的作物。优选将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性或已通过重组方式对其已具有抗性的有用植物作物。

[0162] 产生与现存植物相比具有改进特性的新植物的常规方法包括例如常规育种方法和突变体产生法。或者，具有改进特性的新植物可借助重组方法产生(参见，例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，以下各项中已有一些记载：

[0163] -通过重组技术改进作物植物，目的是对植物中合成的淀粉进行改性(例如WO92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)，

[0164] -对某些草铵膦类除草剂(参见，例如EP-A-0242236、EP-A-242246)或草甘膦类除草剂(WO 92/00377)或磺酰脲类除草剂(EP-A-0257993、US-A-5013659)具有抗性的转基因作物植物，

[0165] -能够产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bacillus thuringiensis toxin，Bt toxin)的转基因作物植物，例如棉花，所述苏云金芽孢杆菌毒素使植物对某些害虫具有抗性(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，

[0166] -具有改进的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)，

[0167] -具有新成分或次级代谢产物例如新的植物抗毒素的基因改性的作物植物，所述植物抗毒素能够产生提高的抗病性(EPA309862、EPA0464461)，

[0168] -具有降低的光呼吸作用的基因改性的植物，其特征在于更高的产量和更高的胁迫耐受性(stress tolerance)(EPA 0305398)，

[0169] -产生药用或诊断用的重要蛋白质(“分子药耕(molecular pharming)”)的转基因作物植物，

[0170] -特征在于更高产量或更好品质的转基因作物植物，

[0171] -特征在于具有例如上述新性能的结合(“基因叠加”)的转基因作物植物。

[0172] 可产生具有改进特性的新的转基因植物的许多分子生物技术原则上是已知的；参见，例如，I.Potrykus and G.Spangenberg(eds.),Gene Transfer to Plants,Springer Lab Manual(1995),Springer Verlag Berlin,Heidelberg或Christou,"Trends in Plant Science"1(1996)423-431)。

[0173] 对于进行这类重组操作，可以通过DNA序列重组将能够突变或序列改变的核酸分子引入质粒中。例如，借助常规方法可以进行碱基互换、去除部分序列或加入天然的或合成的序列。为了将DNA片段彼此连接，可向片段中加入接头(adapter)或连接体(linker)；参见，例如Sambrook et al.,1989,Molecular Cloning,A Laboratory Manual,第二版Cold Spring Harbor Laboratory Press,Cold Spring Harbor,NY；或Winnacker"Gene und Klone"[Genes and Clones],VCH Weinheim第二版1996。

[0174] 基因产物活性降低的植物细胞的产生可以通过例如下列方法实现：通过表达至少一种适当的反义RNA、或用于实现共抑制效应的正义RNA，或者通过表达至少一种能够特异性切割上述基因产物的转录物并具有合适结构的核酶。为此，首先可使用包含基因产物的完整编码序列的DNA分子，所述序列包括任何存在的侧翼序列，或者也可使用仅包含部分编码序列的DNA分子，此情况下这些部分序列必须足够长以在细胞中产生反义作用。还可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但不完全相同的DNA序列。

[0175] 当在植物中表达核酸分子时，所合成的蛋白质可被定位于植物细胞的任意区室。但是，为实现在特定区室的定位，可以例如将编码区与确保在特定区室定位的DNA序列相连。这类序列是本领域技术人员已知的(参见，例如Braun et al.,EMBO J.11(1992),3219-3227；Wolter et al.,Proc.Natl.Acad.Sci.USA85(1988),846-850；Sonnewald et al.,Plant J.1(1991),95-106)。核酸分子也可以在植物细胞中的细胞器中表达。

[0176] 可以通过已知技术使转基因植物细胞再生以得到完整植物。原则上，转基因植物可为任何所需的植物品种的植物，即，不仅可以是单子叶植物也可以是双子叶植物。

[0177] 例如，可以通过同源(即天然)基因或基因序列的过表达(overexpression)、阻遏(suppression)或抑制(inhibition)，或者通过异源(即外源)基因或基因序列的表达而获得性质改变的转基因植物。

[0178] 优选地，可将本发明的化合物施用于转基因作物中，所述转基因作物对以下物质具有抗性：生长调节剂例如麦草畏(dicamba)，或者抑制重要的植物酶例如乙酰乳酸合成酶(acetolactate synthases，ALS)、EPSP合成酶、谷氨酰胺合成酶(glutamine synthases，GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(hydroxyphenylpyruvate dioxygenases，HPPD)的除草剂，或者选自磺酰脲、草甘膦、草铵磷或苯甲酰基异噁唑以及类似的活性成分的除草剂。

[0179] 当在转基因作物中使用本发明的活性成分时，不仅在其他作物中观察到对有害植物的作用，也经常观察到施用于特定转基因作物的特定作用，例如改变或特别是增宽的可以防治的杂草谱、改进的施用时可以使用的施用率、优选与转基因作物对其有抗性的除草剂的良好的相容性，以及对转基因作物植物的生长和产量的影响。

[0180] 因此，本发明还提供本发明的化合物作为除草剂用于防治转基因作物中的有害植物的用途。

[0181] 本发明的化合物可以以可湿性粉剂、乳液浓缩剂、可喷雾溶液剂、粉剂产品或颗粒剂的常规制剂的形式施用。因此本发明还提供了包含本发明的化合物的除草剂和植物生长调节组合物。

[0182] 根据所需的生物学的和/或物理化学参数，可通过多种方式配制本发明的化合物。可能的制剂的实例包括：可润湿粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、乳液浓缩剂(EC)、乳剂(EW)如水包油和油包水乳剂、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基分散剂或水基分散剂、油混溶性溶液、胶囊悬浮剂(CS)、粉剂(DP)、拌种产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微粒形式的颗粒剂(GR)、喷雾颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。

[0183] 这些制剂的各个类型原则上是已知的，并记载于例如Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie"[Chemical Technology],volume7,C.Hanser Verlag Munich, 第 4 版 1986，Wade van Valkenburg,"PesticideFormulations",Marcel Dekker,N.Y.,1973；K.Martens,"Spray Drying"Handbook,第3版
1979,G.Goodwin Ltd.London中。

[0184] 所需的制剂助物，例如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂同样也是已知的，并记载于例如Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 第 2 版 ,Darland Books,Caldwell N.J.,H.v.Olphen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry"；第 2 版 ,J.Wiley&Sons,N.Y.；C.Marsden,"Solvents Guide"；第 2 版,Interscience,N.Y.1963；McCutcheon's"Detergents and Emulsiﬁers Annual",MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.,Sisley and Wood,"Encyclopediaof Surface Active Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964；
[ In te rf ace -a ct iv e
ethylene oxide adducts],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart 1976 ；
Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie",Volume7,C.Hanser Verlag Munich,第4版1986。

[0185] 基于以上制剂，还可以制备与其它农药活性物质——例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂和杀菌剂——以及与安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如以成品制剂(readymix)或桶混物。适当的安全剂为，例如，吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、解草酯(cloquintocet-mexyl)及二氯丙烯胺(dichlormid)。

[0186] 可湿性粉剂为可均匀分散于水中的制剂，除了含有活性成分之外，其还包含除稀释剂或惰性物质之外的离子型表面活性剂和/或非离子型表面活性剂(湿润剂、分散剂)，例如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇、聚乙氧基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2’-二萘甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂，将除草活性成分在例如常规设备例如锤式磨机、鼓风式磨机和空气喷射磨机中精细研磨，并同时或随后与制剂助剂混合。

[0187] 乳液浓缩剂通过下述过程制备：将活性成分溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳香化合物或烃类)或有机溶剂混合物中，并加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。使用的乳化剂例如可以为：烷基芳基磺酸钙，例如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂，例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合物、烷基聚醚、山梨糖醇酯例如山梨糖醇脂肪酸酯、或聚氧乙烯山梨糖醇酯例如聚氧乙烯山梨糖醇脂肪酸酯。

[0188] 粉剂可通过将活性成分与细分散的固体物质研磨而得到，所述固体物质例如滑石、天然粘土(例如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。

[0189] 悬浮浓缩剂可为水基或油基的。它们可以通过例如使用市售的球磨机(bead mill)并任选地加入上文针对例如其他剂型所述的表面活性剂进行湿法研磨而制备。

[0190] 乳剂例如水包油乳剂(EW)，可以使用例如搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器，使用水性有机溶剂以及任选的例如在上文针对其他剂型所述的表面活性剂而制备。

[0191] 颗粒剂可以通过将所述活性化合物喷雾在能够吸附的颗粒状惰性物质上、或通过使用粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性成分浓缩物施用在载体物质(例如砂、高岭土或颗粒状惰性材料)表面而制备。也可以以制备肥料颗粒的常规方式将合适的活性组分颗粒化，如果需要，可以作为与肥料的混合物。

[0192] 水分散性颗粒剂通常通过常规方法制备，所述常规方法例如喷雾干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法、使用高速混合器的混合法以及不使用固体惰性物质的挤出法。

[0193] 关于盘式制粒、流化床制粒、挤出制粒和喷雾制粒的生产，参见例如"Spray-Drying Handbook"第3版1979,G.Goodwin Ltd.,London,J.E.Browning,"Agglomeration",Chemical and Engineering1967,pages147ff.；"Perry's Chemical Engineer's Handbook",5th Ed.,McGraw-Hill,New York1973,pp.8-57中的方法。

[0194] 关于作物保护组合物制剂的更多细节，参见，例如G.C.Klingman,"Weed Control as a Science",John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961,pages81-96和J.D.Freyer,S.A.Evans,"Weed Control Handbook",5th ed.,Blackwell Scientiﬁc Publications,Oxford,1968,pages101-103。

[0195] 农业化学制剂通常含有0.1至99重量％、特别地0.1至95重量％的本发明的化合物。

[0196] 在可湿性粉剂中，活性成分的浓度例如为约10至90重量％，补足至100重量％的余量物由常规制剂组分组成。在乳液浓缩剂中，活性成分的浓度可为约1至90重量％，优选为5至80重量％。粉剂形式的制剂中含有1至30重量％的活性成分，优选通常含有5至20重量％的活性成分；可喷雾溶液剂含有约0.05至80重量％、优选2至50重量％的活性成分。在水分散性颗粒剂的情况下，活性成分的含量部分地取决于所述活性成分以液体形式还是固体形式存在，以及所使用的粒化助剂和填充剂等。在水分散性颗粒剂中，活性成分的含量例如为1至95重量％，优选为10至80重量％。

[0197] 此外，提及的活性成分制剂任选地包含各种常规的增粘剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂和溶剂、填充剂、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH及粘度的试剂。

[0198] 基于这些制剂，还可以制备与其它农药活性物质——例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂和杀菌剂——以及安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如以成品制剂形式或作为桶混物。

[0199] 可与本发明的化合物以混合制剂或桶混物的形式结合使用的配伍成分为，例如，已知的基于抑制以下物质的活性成分：例如乙酰乳酸合成酶、乙酰辅酶A羧化酶(acetyl-CoA carboxylase)、纤维素合成酶、烯醇式丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶(enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase)、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素脱氢酶(phytoen desaturase)、光合系统I、光合系统II、原卟啉原氧化酶(protoporphyrinogen oxidase)，例如记载于Weed Research26(1986)441-445或"The Pesticide Manual",第14版,The British Crop Protection Council和the Royal Soc.of Chemistry,2003及其中所引用的文献中。

[0200] 为进行施用，如果合适，将以市售形式存在的制剂以常规的方式稀释，例如在可湿性粉剂、乳液浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下，用水稀释。粉剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于撒播的颗粒剂和可喷雾溶剂形式的制剂在施用前通常不用其他惰性物质进一步稀释。

[0201] 通式(I)的化合物所需的施用率根据外界条件而改变，所述外界条件包括温度、湿度和所用除草剂的类型。所述施用率可以在宽范围内变化，例如0.001至1.0kg/ha或更多的活性物质之间；然而，所述施用率优选为0.005至750g/ha之间。

[0202] 下述实施例用于说明本发明。

[0203] A.化学实施例

[0204] 2,4-二氯-3-{[二乙基(氧桥)-λ4-亚硫烷基]氨基}-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺的合成(表中实施例编号.1-14)

[0205] 步骤1：2,4-二氯-3-(九氟正丁基磺酰氧基)苯甲酸甲酯的合成

[0206] 将240ml乙腈中的9.5g(43.0mmol)的2,4-二氯-3-羟基苯甲酸甲酯与8.6g(62.2mmol)的碳酸钾混合，然后与9.5ml(52.8mmol)的九氟正丁基磺酰氯混合。反应混合物在室温(RT)下搅拌16h。对于后处理，将内容物倒至冰水上，混合物用乙酸乙酯萃取。将有机相干燥并在旋转蒸发仪上除去过滤物中的溶剂。通过色谱分析法纯化残留物，得到3.5g的纯净产品。

[0207] 步骤2：2,4-二氯-3-{[二乙基(氧桥)-λ4-亚硫烷基]氨基}苯甲酸甲酯的合成

[0208] 将9.5g(18.9mmol)的2,4-二氯-3-(九氟正丁基磺酰氧基)苯甲酸甲酯溶于100ml的甲苯中。将所述溶液在氮气环境下用氮气吹扫5-10分钟。随后，顺序加入2.83g(23.3mmol)的S,S-二乙基亚砜亚胺、0.19g(0.846mmol)乙酸钯(II)、
0.84g(1.35mmol)的(+/-)-2,2'-双(二苯膦)-1,1'-联萘和9.8g(30.1mmol)的碳酸铯。
随后，将所述混合物再次用氮气吹扫15-20分钟。将反应混合物回流加热4h。对于后处理，将内容物冷却至室温并倒至冰水上，然后混合物用乙酸乙酯萃取。将有机相干燥并减压蒸馏。通过色谱分析法纯化所得的粗产品，得到4.5g的分离的纯净产品。

[0209] 步骤3：2,4-二氯-3-{[二乙基(氧桥)-λ4-亚硫烷基]氨基}苯甲酸的合成[0210] 将4.5g(13.9mmol)的2,4-二氯-3-{[二乙基(氧桥)-λ4-亚硫烷基]氨基}苯甲酸甲酯溶于160ml的乙醇中。随后，逐滴加入16.8ml(42mmol)的10％氢氧化钠水溶液。随后将内容物在RT下搅拌3h。对于后处理，在旋转蒸发仪上减压除去乙醇。将残留物与水混合并将混合物用乙醚洗涤。将水相用浓盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将有机相干燥并在旋转蒸发仪上除去滤液中溶剂。作为残余物分离出3.5g的产品。

[0211] 步骤4：2,4-二氯-3-{[二乙基(氧桥)-λ4-亚硫烷基]氨基}-N-(1-甲基四唑-5-基)苯甲酰胺的合成

[0212] 将7.5ml的吡啶中的250mg(0.81mmol)的 2,4-二氯-3-{[二乙基( 氧桥)-λ4-亚硫烷基]氨基}苯甲酸和112mg(1.13mmol)的5-氨基-1-甲基-1H-四唑与133mg(1.05mmol)的草酰氯混合并随后在RT下搅拌3天。对于后处理，将混合物浓缩并将残留物与CH2Cl2和饱和碳酸氢钠水溶液一起搅拌。再次浓缩有机相并通过色谱分析法纯化残留物，得到170mg的纯净产品。

[0213] 2,4- 二氯 -3-[(4- 氧桥 -1,4-λ4- 氧硫杂环己烷 -4- 亚基(oxathian-4-ylidene))氨基]-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺的合成(表中实施例编号6-102)

[0214] 步骤1：2,4-二氯-3-[(4-氧桥-1,4-λ4-氧硫杂环己烷-4-亚基)氨基]苯甲酸甲酯的合成

[0215] 将5g(9.94mmol)的2,4-二氯-3-(九氟正丁基磺酰氧)苯甲酸甲酯溶于100ml甲苯。将溶液在氮气环境下用氮气吹扫5-10分钟。随后，顺序加入1.6g(11.9mmol)的2H-4λ4-1,4-氧硫杂环己烷-4-亚胺4-氧化物、0.1g(0.46mmol)的乙酸钯(II)、0.43g(0.7mmol)的(+/-)-2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘和4.8g(14mmol)的碳酸铯。
随后，再次将混合物用氮气吹扫15-20分钟。将反应混合物回流加热4h。对于后处理，将内容物冷却至RT并倒至冰水上，并随后将混合物用CH2Cl2萃取。将有机相干燥并减压蒸馏。
通过色谱分析法纯化所得的粗产物，得到1.8g的纯净产品。

[0216] 步骤2：2,4-二氯-3-[(4-氧桥-1,4-λ4-氧硫杂环己烷-4-亚基)氨基]苯甲酸的合成

[0217] 将1.8g(5.32mmol)的2,4-二氯-3-[(4-氧桥-1,4-λ4-氧硫杂环己烷-4-亚基)氨基]苯甲酸甲酯溶于40ml甲醇。随后加入31ml(77.5mmol)的10％氢氧化钠水溶液。随后将内容物在RT下搅拌1h。对于后处理，在旋转蒸发仪上减压去除甲醇。将残留物与水混合并将混合物用乙醚洗涤。将水相用1M盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取。将有机相干燥并在旋转蒸发仪上除去滤液中的溶剂。作为残留物分离出1.2g的产品。

[0218] 步骤3：2,4-二氯-3-[(4-氧桥-1,4-λ4-氧硫杂环己烷-4-亚基) 氨基]-N-(4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基)苯甲酰胺的合成

[0219] 将15ml CH2Cl2中的200mg(0.62mmol)的2,4-二氯-3-[(4-氧桥-1,4-λ4-氧硫杂环己烷-4-亚基)氨基]苯甲酸和67.2mg(0.68mmol)的4-甲基-1,2,5-噁二唑-3-基-胺与589mg(0.93mmol；50％的THF溶液)的2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三膦2,4,6-三氧化物。将混合物在RT下搅拌1h。随后，逐滴加入312mg(3.09mmol)的NEt3，随后加入催化量的4-(二甲基氨基)吡啶。将内容物在RT下搅拌3天。对于后处理，将混合物用1M盐酸洗涤。相分离后，将内容物浓缩并通过色谱分析法纯化残留物，得到90mg的纯净产品。

[0220] 下文表中所列实例按照与上述方法类似的方法制备，或可通过与上述相似的方法获得。下表中所列化合物是非常特别优选的。

[0221] 所用的缩写具有如下含义：

[0222] Et＝乙基

[0223] Me＝甲基

[0224] N-Pr＝正丙基

[0225] i-Pr＝异丙基

[0226] c-Pr＝环丙基

[0227] Ph＝苯基

[0228] 表1：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1且Rx为甲基且R”和W各自为氢[0229]

[0230]

[0231]

[0232]

[0233]

[0234]

[0235] 表2：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1且Rx为乙基且R”和W各自为氢[0236]

[0237]

[0238]

[0239]

[0240]

[0241]

[0242] 表3：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1且Rx为正丙基且R”和W各自为氢[0243]

[0244]

[0245]

[0246]

[0247]

[0248]

[0249] 表4：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1且RX为2-甲氧基乙基且R”和W各自为氢

[0250]

[0251]

[0252]

[0253]

[0254]

[0255]

[0256] 表5：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q2且RX为甲基且R”和W各自为氢[0257]

[0258]

[0259]

[0260]

[0261]

[0262]Y

[0263] 表6：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3且R 为甲基且R”和W各自为氢[0264]

[0265]

[0266]

[0267]

[0268]

[0269]

[0270] 表7：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q4且RZ为甲基且R”和W各自为氢[0271]

[0272]

[0273]

[0274]

[0275]

[0276]

[0277] 表8：钠盐形式的本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q1且RX为甲基且W为氢[0278]

[0279]

[0280]

[0281]Y

[0282] 表9：本发明的通式(I)的化合物，其中Q为Q3且R 为氯且R”和W各自为氢[0283]

[0284]

[0285]

[0286]

[0287]

[0288]

[0289] B.配制实施例

[0290] a)通过如下方法获得粉剂：将10重量份的式(I)的化合物和/或其盐与90重量份的作为惰性物质的滑石混合，并将混合物在锤式磨机中粉碎。

[0291] b)通过如下方法获得易分散于水中的可湿性粉剂：将25重量份的式(I)的化合物和/或其盐与64重量份的作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份的木质素磺酸钾和1重量份的作为湿润剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，将混合物在销盘式磨机(pinned-disk mill)中研磨。

[0292] c)通过如下方法获得易分散于水中的分散浓缩剂：将20重量份的式(I)的化合物和/或其盐与6重量份的烷基苯酚聚乙二醇醚( X207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蜡烃矿物油(沸程为例如约255℃至高于277℃)混合，并将混合物在球磨机中研磨至细度低于5微米。

[0293] d)通过15重量份的式(I)的化合物和/或其盐、75重量份的作为溶剂的环己酮和10重量份的作为乳化剂的乙氧基化壬基苯酚得到乳液浓缩剂。

[0294] e)通过如下方法获得水分散性颗粒剂：

[0295] 将下述物质混合

[0296] 75重量份的式(I)的化合物和/或其盐、

[0297] 10重量份的木质素磺酸钙、

[0298] 5重量份的月桂基硫酸钠、

[0299] 3重量份的聚乙烯醇和

[0300] 7重量份的高岭土，

[0301] 将混合物在销盘式磨机中研磨，并在流化床中通过喷洒作为粒化液体的水而使粉末粒化。

[0302] f)通过如下方法获得水分散性颗粒剂：

[0303] 将下述物质在胶体磨中均化和预粉碎，

[0304] 25重量份的式(I)的化合物和/或其盐、

[0305] 5重量份的2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、

[0306] 2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠、

[0307] 1重量份的聚乙烯醇、

[0308] 17重量份的碳酸钙和

[0309] 50重量份的水。

[0310] 随后将混合物在球磨机中研磨，并将所得的悬浮液在喷雾塔中通过单料喷嘴雾化并干燥。

[0311] C.生物实施例

[0312] 1.抵抗有害植物的出苗前除草作用

[0313] 将单子叶和双子叶有害植物以及作物植物的种子置于盛有沙质壤土的木纤维盆中，并用土壤覆盖。然后将配制为可湿性粉剂(WP)或乳液浓缩剂(EC)的形式的本发明的化合物以水悬浮液或乳液的形式施用至覆盖土壤的表面，水施用率为600至800l/ha(经换算)且添加了0.2％的润湿剂。处理后，将盆置于温室中，并且保持在对于受试植物而言良好生长的条件下。在3周的测试期后，通过与未处理的对照组比较，目测评估对受试植物的损害(除草活性以百分比(％)表示：100％活性＝植物死亡，0％活性＝与对照植物相同)。例如，化合物编号6-102、6-014和6-058各自在施用率为320g/ha时表现出至少80％的抵抗苘麻(Abutilon theophrasti)、反枝苋(Amaranthus retroflexus)和淡甘菊(Matricaria inodora)的效力。

[0314] 2.抵抗有害植物的出苗后除草作用

[0315] 将单子叶和双子叶有害植物和作物植物的种子置于盛有沙质壤土的木纤维盆中，用土壤覆盖，并在具有良好生长条件的温室中培养。播种后2至3周，在一叶期对受试植物进行处理。然后将配制为可湿性粉剂(WP)或乳液浓缩剂(EC)的形式的本发明的化合物以水悬浮液或乳液的形式喷洒至所述植物的绿色部位，水施用率为600至800l/ha(经换算)且添加了0.2％的润湿剂。将受试植物在具有最佳生长条件的温室中放置约3周后，通过与未处理的对照组比较，目测评估制剂的作用(除草活性以百分比(％)表示：100％活性＝植物死亡，0％活性＝与对照植物相同)。大量的本发明的化合物各自在80g/ha的施用率下表现出抵抗多种不想要的植物的优异效力。

[0316] 3.对比测试

[0317] 与抵抗有害植物的出苗前除草作用测试中特定的条件相一致，对比测试在本发明的化合物和已知于WO 2011/035874 A1的化合物之间进行。测试结果表明，本发明的化合物表现出优异的抵抗多种有害植物的效力。

[0318] 本文使用的缩写具有如下含义：

[0319] ABUTH 苘麻

[0320] AMARE 反枝苋

[0321] AVEFA 野燕麦(Avena fatua)

[0322] MATIN 淡甘菊

[0323] PHBPU 圆叶牵牛(Pharbitis purpureum)

[0324] STEME 繁缕(Stellaria media)

[0325] VERPE 波斯婆婆纳(Veronica persica)

[0326] 表A 出苗前除草效力

[0327]

[0328]

[0329] 表B 出苗前除草效力

[0330]

[0331] 表C 出苗前除草效力

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