[0001] 本发明涉及除草剂的技术领域，特别是涉及用于选择性防治有用植物作物中的阔叶杂草和禾本科杂草(weed grass)的除草剂的技术领域。

[0002] 化合物4-硝基-N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺3-氯-4-硝基-N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺已知于WO 2004/080480 A1和WO 2003/027081 A1，其作为螯合配体用于药物胰岛素的制备。US 4,474,792记载了2-甲氧基-4-硝基-N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺的抗过敏活性。Zhurnal Organicheskoi Khimii(1965),1(12),2236-2244提及了化合物N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-硝基苯甲酰胺。

[0003] 上述化合物的除草活性未在这些出版物中公开。

[0004] 化合物2-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-硝基-苯甲酰胺和2-氯-4-硝基-N-(1-丙基-1H-四唑-5-基)-苯甲酰胺已知为CAS编号638147-55-4和639050-55-8。所提及的这两种化合物的除草活性未公开。

[0005] 具有第10174893号最早优先权的非在先公开的欧洲专利申请公开了N-(四唑-5-基)-苯甲酰胺和N-(三唑-5-基)苯甲酰胺，其在苯环4位具有多个取代基，但没有硝基。具有第11159115号最早优先权的非在先公开的欧洲专利申请记载了N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺，其在苯环4位具有多个取代基，但没有硝基。然而，在这些出版物中所述化合物的除草活性和/或作物植物相容性往往是不够的。

[0006] 本发明的目的是提供另外具有除草活性的化合物。

[0007] 现已发现在苯环4位具有硝基的N-(四唑-5-基)-芳基甲酰胺、N-(三唑-5-基)-芳基甲酰胺和N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺特别适合作为除草剂。

[0008] 因此本发明的主题为式(I)的4-硝基-取代的N-(四唑-5-基)-芳基甲酰胺、N-(三唑-5-基)-芳基甲酰胺和N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺或其盐

[0009]

[0010] 其中

[0011] Z为Z1或Z2

[0012]

[0013] A为N或CY，

[0014] B为N或CH，

[0015] X为硝基、卤素、氰基、甲酰基、硫氰基(rhodano)、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
基、R(O)C、R(RON＝)C、RO(O)C、(R)2N(O)C、RO(R)N(O)C、RO、R(O)CO、(R)2N(O)CO、
2 1 2 1 1 1 2 1 1 1 1
R(O)2SO、RO(O)CO、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S、R(R)N、(R)2N(O)C(R)N、RO(O)C(R)N、
2 1 1 1 5 5 2
R(O)2S(R)N、R(O)C(R)N、(RO)2(O)P、(RO)2(O)P-(C1-C6)-烷基、R(O)nS-(C1-C6)-烷基、
1 1 2 1
RO-(C1-C6)-烷基、R(O)CO-(C1-C6)-烷基、R(O)2SO-(C1-C6)-烷基、RO(O)C-(C1-C6)-烷基、
1 1 1 1 1
RO(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)
2 1
N-(C1-C6)-烷基、R(O)2S(R)N-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基或杂环基-(C1-C6)-烷基、其中最后提及的两个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、硫氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-卤烷氧基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基团，

[0016] Y为氢、硝基、卤素、氰基、硫氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
R(O)C、RO(O)C、RO(O)CO、RO(O)C(R)N、(R)2N(O)C、(R)2N(O)C(R)N、(R)2N(O)CO、RO(R)
2 1 1 1 1 2 3 2 1 1
N(O)C、R(O)2S(R)N、R(O)C(R)N、RO、R(O)2SO、(R)2CNO、R(O)nS、RO(O)2S、(R)2N(O)2S、
2 1 1 2
R(O)2SO-(C1-C6)-烷基、RO-(C1-C6)-烷基、R(O)CO-(C1-C6)-烷基、R(O)2SO-(C1-C6)-烷基、
1 1 1
RO(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、RO(O)2S-(C1-C6)-烷基、(R)2N(O)C-(C1-C6)-烷
1 1 1 2 1
基、(R)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R(O)C(R)N-(C1-C6)-烷基、R(O)2S(R)N-(C1-C6)-烷基、
1 5 5
(R)2N、(RO)2(O)P、(RO)2(O)P-(C1-C6)-烷基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、苯基、杂芳基或杂环基，其中最后的6个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的基团取代，并且其中杂环基具有0至2个氧代基团，

[0017] W为氢、卤素、硝基、氰基、硫氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C7)-环烷基、(C3-C7)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS-、(C1-C6)-卤代烷基-(O)1 1 1
nS-、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-卤代烷基、R(O)C、R(RON
1 1 1 1 2 1
＝)C、RO(O)C、(R)2N、R(O)C(R)N或R(O)2S(R)N，

[0018] R’为氢、(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R6H2C、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-卤代1 1
烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、RO、RHN、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲基羰基、三氟甲基羰基、二甲基氨基、乙酰基氨基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基，或为杂芳基、杂环基、苄基或苯基，其各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基团，

[0019] R为(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基或(C2-C8)-炔基、(C3-C8)-卤代炔基，其中，上述这六个基团各自被s个选自羟基、硝基、氰5 5
基、(R)3Si、(RO)2(O)P、(C1-C6)-烷基-(O)nS、(C1-C6)-卤代烷基-(O)nS、(C1-C6)-烷氧
3 3 3 3 3 3 4 3
基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(R)2N、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、R(O)C(R)N、R(O)2S(R)N、(C3-C6)-环烷基-(C1-C2)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基、苯基、杂芳基-Q、杂环基-Q、苯基-Q和苄基-Q的基团取代，其中，最后提及的八个基团各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基团，或者[0020] R为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基和(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基团，

[0021] Q为O、S或(R3)N，

[0022] R1为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷3 3
基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(R)N-(C1-C6)-烷基或杂环基-(R)N-(C1-C6)-烷基，
3 4 3
其中，最后提及的21个基团各自被s个选自氰基、卤素、硝基、硫氰基、RO、R(O)nS、(R)2N、
3 3 3 3 4 3 3 4 3 3 4 3
RO(R)N、R(O)C、R(O)CO、R(O)CS、R(O)C(R)N、R(O)2S(R)N、R(O)2C、RS(O)C、(R)2N(O)C和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基团，[0023] R2为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基、杂环基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-O-(C1-C6)-烷
3 3
基、杂环基-O-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(R)N-(C1-C6)-烷基或杂环基-(R)N-(C1-C6)-烷基、
3 4 3
其中，最后提及的21个基团各自被s个选自氰基、卤素、硝基、硫氰基、RO、R(O)nS、(R)2N、
3 3 3 3 4 3 3 4 3 3 4 3
RO(R)N、R(O)C、R(O)CO、R(O)CS、R(O)C(R)N、R(O)2S(R)N、R(O)2C、RS(O)C、(R)2N(O)C和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基团，[0024] R3为氢、(C1-C6)-烷 基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔 基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，

[0025] R4为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基或苯基，

[0026] R5为(C1-C4)-烷基，

[0027] R6为乙酰氧基、乙酰氨基、N-甲基乙酰氨基、苯甲酰氧基、苯甲酰氨基、N-甲基苯甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、吗啉基羰基、三氟甲基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-环烷基，或为杂芳基、杂环基，其各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和卤素的基团取代，[0028] n为0、1或2，

[0029] s为0、1、2或3，

[0030] 条件是不包含化合物2-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-硝基-苯甲酰胺和2-氯-4-硝基-N-(1-丙基-1H-四唑-5-基)-苯甲酰胺。

[0031] 在式(I)和所有下述式中，具有超过2个碳原子的烷基可以是直链的或支链的。烷基为，例如，甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基、己基例如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基。类似地，烯基为，例如，烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基为，例如，炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。多重键可以在不饱和基团的任何位置。环烷基为具有3至6个碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地，环烯基为具有三至六个碳环单元的单环烯基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基，其中双键可以在任何位置。

[0032] 卤素为氟、氯、溴或碘。

[0033] 杂环基为含有3至6个环原子的饱和的、半饱和的或完全不饱和的环状基团，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，并且其可以另外被苯并环稠合。例如，杂环基为哌啶基、吡咯烷基、四氢-2H-吡喃-2-基、四氢呋喃-2-基、1,4-二氧杂环己烷-2-基、1,3-二氧杂环戊烷-2-基、二氢呋喃基和氧杂环丁烷基(oxetanyl)。

[0034] 杂芳基为含有3至6个环原子的芳族环状基团，其中1至4个环原子选自氧、氮和硫，并且其可以另外被苯并环稠合。例如，杂芳基为苯并咪唑-2-基、呋喃基、咪唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡啶基、苯并异噁唑基、噻唑基、吡咯基、吡唑基、噻吩基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,5-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基、1,2,5-三唑基、1,3,4-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、2H-1,2,3,4-四唑基、1H-1,2,3,4-四唑基、1,2,3,4-噁三唑基、1,2,3,5-噁三唑基、1,2,3,4-噻三唑基和
1,2,3,5-噻三唑基。

[0035] 当一个基团被基团多取代时，这是指该基团被一个或多个相同或不同的所提及的那些基团所取代。这类似地适用于由各种原子和元素形成环体系。同时，权利要求的范围应排除本领域技术人员已知的在标准条件下化学不稳定的化合物。

[0036] 根据取代基的性质和连接方式，通式(I)的化合物可以作为立体异构体存在。例如当存在一个或多个不对称碳原子时，可以存在对映异构体和非对映异构体。当n为1时(亚砜)同样存在立体异构体。立体异构体可以由制备所得的混合物通过常规分离方法例如通过色谱分离方法获得。同样，立体异构体可以使用具有光学活性的原料和/或助剂通过立体选择反应而选择性地制备。本发明还涉及通式(I)所涵盖的但是没有具体限定的所有立体异构体及其混合物。本发明还涉及通式(I)所涵盖的但是没有具体限定的所有E/Z异构体及其混合物。

[0037] 式(I)的化合物能够形成盐。盐可以通过使碱作用于带有酸性氢原子的式(I)的1
那些化合物而形成，例如Z(H)N(O)C酰胺基团的化合物，或在R 具有COOH基团或磺酰胺基团NHSO2的情况下。合适的碱的实例为有机胺如三烷基胺、吗啉、哌啶或吡啶，以及铵、碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐，特别是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾。这些盐为酸性氢被农业适用的阳离子所替代的化合物，例如金属盐，特别是碱金属盐或碱土金属盐，特别是钠盐和钾盐，或者铵盐，有机胺的盐或者季铵a b c d + a d
盐，例如具有式[NRRRR] 阳离子的盐，其中R 至R 在每种情况下彼此独立地为有机基团，特别是烷基、芳基、芳烷基或烷基芳基。适合的其他盐为烷基锍盐和烷基氧化锍盐，如(C1-C4)-三烷基锍盐和(C1-C4)-三烷基氧化锍盐。

[0038] 式(I)的化合物可以通过合适的无机酸或有机酸与碱性基团的加成反应而形成盐，所述酸例如无机酸，例如HCl、HBr、H2SO4、H3PO4或HNO3，或有机酸例如羧酸如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、乳酸或水杨酸，或磺酸例如对甲基苯磺酸，所述碱性基团例如氨基、烷基氨基、二烷基氨基、哌啶基、吗啉基或吡啶。在这种情况下，这些盐将包含作为阴离子的酸的共轭碱。

[0039] 优选的是通式(I)的化合物，其中

[0040] Z为Z1或Z2

[0041]

[0042] A为N或CY，

[0043] B为N或CH，

[0044] X为硝基、卤素、氰基、甲酰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-环烷 基 -(C1-C6)- 烷 基、R1(O)C、R1O(O)C、(R1)2N(O)C、R1O、R1(O)CO、(R1)2N(O)CO、R1O(O)CO、R2(O)nS、(R1)2N(O)2S、R1(R2)N、R2(O)2S(R1)N、R1(O)C(R1)N、R2(O)nS-(C1-C6)- 烷 基、R1O-(C1-C6)-烷基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)-烷基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)-烷基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基或杂环基-(C1-C6)-烷基，其中最后提及的两个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-卤代烷氧基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基团，

[0045] Y为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-卤代环烷基-(C1-C6)-烷基、R1(O)C、R1O(O)C、R1O(O)CO、R1O(O)C(R1)N、(R1)2N(O)C、(R1)2N(O)C(R1)N、(R1)2N(O)CO、R1O(R1)N(O)C、R2(O)2S(R1)N、R1(O)C(R1)N、R1O、R2(O)2SO、R2(O)nS、R1O(O)2S、(R1)2N(O)2S、R1O-(C1-C6)-烷 基、R1(O)CO-(C1-C6)-烷基、R1O(O)C-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷 基、(R1)2N(O)C-(C1-C6)- 烷 基、(R1)2N(O)2S-(C1-C6)- 烷 基、R1(O)C(R1)N-(C1-C6)- 烷 基、R2(O)2S(R1)N-(C1-C6)-烷基、(R1)2N、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、杂芳基或杂环基，其中最后5个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C4)-烷基和氰基甲基的基团取代，其中杂环基具有0至2个氧代基团，

[0046] W为氢、卤素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C3-C7)-环烷基、1 1 1 1 2 1
(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-烷基-(O)nS-、RO(O)C、(R)2N、R(O)C(R)N或R(O)2S(R)N，[0047] R’为氢、(C1-C6)-烷基、R1O-(C1-C6)-烷基、R6H2C、(C3-C7)-环烷基、(C1-C6)-卤代
1 1
烷基、RO、RHN、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲基羰基、乙酰基氨基或甲基磺酰基，

[0048] R为(C1-C8)-烷基、(C1-C8)-卤代烷基、(C2-C8)-烯基、(C2-C8)-卤代烯基、(C2-C8)-炔基或(C3-C8)-卤代炔基，其中上述提及的这6个基团各自被s个选自(C1-C6)-烷3 3 3 3 3
基-(O)nS、(C1-C6)-烷氧基、(C1-C6)-卤代烷氧基、(R)2N、R(O)C、RO(O)C、R(O)CO、R(O)
3 4 3
C(R)N、R(O)2S(R)N、(C3-C6)-环烷基、杂芳基、杂环基和苯基的基团取代，其中最后提及的
4个基团各自被s个选自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基、氰基和卤素的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基团，或者

[0049] R为(C3-C7)-环烷基、杂芳基、杂环基或苯基，其各自被s个选自卤素、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C1-C6)-烷基-(O)nS、(C1-C6)-烷氧基和(C1-C6)-卤代烷氧基的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基团，

[0050] R1为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C6)-烷基，其中最后提及的17个3 4 3 3 3 3
基团各自被s个选自氰基、卤素、硝基、RO、R(O)nS、(R)2N、R(O)CO、R(O)2C和(R)2N(O)C的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基团，

[0051] R2为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-卤代炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烯基、(C3-C6)-卤代环烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C1-C6)-烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、杂芳基、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基或杂环基-(C1-C6)-烷基，其中最后提及的17个3 4 3 3 3 3
基团各自被s个选自氰基、卤素、硝基、RO、R(O)nS、(R)2N、R(O)CO、R(O)2C和(R)2N(O)C的基团取代，其中杂环基具有n个氧代基团，

[0052] R3为氢、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基或(C3-C6)-环烷基,

[0053] R4为(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基或(C3-C6)-环烷基,

[0054] R6为乙酰氧基、乙酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、(C1-C6)-烷氧基或(C3-C6)-环烷基，

[0055] n为0、1或2，

[0056] s为0、1、2或3，

[0057] 条件是不包括化合物2-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-硝基-苯甲酰胺和2-氯-4-硝基-N-(1-丙基-1H-四唑-5-基)-苯甲酰胺。

[0058] 特别优选的是通式(I)的化合物，其中

[0059] Z为Z1或Z2

[0060]

[0061] A为CY，

[0062] B为N或CH，

[0063] X为硝基、卤素、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、环丙基、环丙基甲氧基、甲氧基、乙氧基、甲基硫烷基、甲基亚磺酰基、甲基磺酰基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、2-甲氧乙氧基甲基、甲基硫烷基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，

[0064] Y为氢、硝基、卤素、氰基、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-卤代烷基、(C2-C6)-烯基、1
(C2-C6)-卤代烯基、(C2-C6)-炔基、(C3-C6)-环烷基、(C3-C6)-环烷基-(C1-C6)-烷基、R(O)
1 1 2 1 1
C、RO(O)C、RO、R(O)nS、RO-(C1-C6)-烷基、NC-(C1-C6)-烷基、(R)2N、杂芳基-(C1-C6)-烷基、杂环基-(C1-C6)-烷基、杂芳基或杂环基，其中最后的4个基团各自被s个选自卤素、硝基、氰基、甲基、三氟甲基、甲氧基和甲基磺酰基的基团取代，并且其中杂环基具有n个氧代基团，

[0065] W为氢、氯、甲基，

[0066] R’为甲基、乙基、正丙基或甲氧基甲基，

[0067] R为甲基、乙基、正丙基、丙-2-烯-1-基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基或2-(2-甲氧基乙氧基)乙基，

[0068] R1为氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、环丙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、环丙基甲基、2-(三氟甲氧基)乙基、3-(三氟甲氧基)丙基、2-(三氟甲基硫烷基)乙基、2-(三氟甲基sulfynyl)乙基、2-(三氟甲基磺酰基)乙基、3-(三氟甲基硫烷基)丙基、3-(三氟甲基亚磺酰基)丙基、3-(三氟甲基磺酰基)丙基、N,N-二甲基氨基羰基甲基、3-(1H-四唑-1-基)丙基、3-(1H-四唑-2-基)丙基、四氢呋喃-2-基-甲基、1,4-二氧杂环己烷-2-基甲基、1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基、2-甲基磺酰基氨基乙基

[0069] R2为甲基、乙基、正丙基、异丙基、丙-2-烯基、丙-2-炔基、三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2,2-二氟乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、环丙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-乙氧基丙基、环丙基甲基、2-(三氟甲氧基)乙基、3-(三氟甲氧基)丙基、2-(三氟甲基硫烷基)乙基、2-(三氟甲基sulfynyl)乙基、2-(三氟甲基磺酰基)乙基、3-(三氟甲基硫烷基)丙基、3-(三氟甲基亚磺酰基)丙基、3-(三氟甲基磺酰基)丙基、N,N-二甲基氨基羰基甲基、3-(1H-四唑-1-基)丙基、3-(1H-四唑-2-基)丙基、四氢呋喃-2-基-甲基、1,4-二氧杂环己烷-2-基甲基、1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基、2-甲基磺酰基氨基乙基

[0070] n为0、1或2，

[0071] s为0、1、2或3，

[0072] 条件是不包括化合物2-氯-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-硝基-苯甲酰胺和2-氯-4-硝基-N-(1-丙基-1H-四唑-5-基)-苯甲酰胺。

[0073] 除非另作不同的限定，在下文所述的所有式中，取代基和符号具有与式(I)中相同的含义。

[0074] 本发明的化合物可以通过例如方案1所示的方法制备，所述方法通过使吡啶碳酰氯(II)与杂环胺Z-NH2(III)进行碱催化反应而进行：

[0075] 方案1

[0076]

[0077] 式(II)的苯甲酰氯或其所基于的苯甲酸原则上是已知的，并且可通过例如记载于JP63122673、WO 99/54328 A1、WO 97/46530 A1和WO90/05712 A1中的方法进行制备。

[0078] 本发明的化合物也可通过方案2所示的方法制备，所述方法通过使式(IV)的苯甲酸与杂环胺Z-NH2(III)反应而进行：

[0079] 方案2

[0080]

[0081] 通常在酰胺化反应中使用的脱水剂，例如1,1’-羰基二咪唑(CDI)、二环己基碳二亚胺(DCC)、2,4,6-三丙基-1,3,5,2,4,6-三氧杂三磷杂环己烷
(trioxatriphosphinane)2,4,6-三氧化物(T3P)等可以用于活化。

[0082] 其中Z为Z1的本发明化合物还可以通过方案3所示的方法制备，所述方法通过使N-(1H-1,2,4-三唑-5-基)苯甲酰胺、N-(1H-四唑-5-基)苯甲酰胺、N-(1H-1,2,4-三唑-5-基)烟酰胺或N-(1H-四唑-5-基)烟酰胺反应而进行：

[0083] 方案3

[0084]

[0085] 在碱存在下，烷基化剂例如烷基卤化物、烷基磺酸盐或二烷基硫酸盐可以用于方案3中所示的该反应。

[0086] Z为Z2的本发明化合物还可以通过方案4所示的方法制备，所述方法通过化学式(VI)的化合物的环化而进行：

[0087] 方案4

[0088]

[0089] 环 化 可 依 据 记 载 于 Synth.Commun.31(12),1907-1912(2001) 或 Indian J.Chem.,Section B:Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry；vol.43(10),2170-2174(2004)中的方法而进行。可用于环化的式(VI)的化合物可如方案5所示通过使式(VIII)的酰基异氰酸酯与化学式(VII)的酰肼根据记载于Synth.Commun.25(12),1885-1892(1995)中的方法而制备。

[0090] 方案5

[0091]

[0092] 式(III)的杂环胺Z-NH2(其中Z为Z1并且B为N)是市售可得的或可通过类似于文献中已知的方法进行制备，如方案6和方案7所示。例如5-氨基-1-R-四唑可从5-氨基-1H-四唑出发，通过记载于Journal of the American Chemical Society(1954),76,923-924中的方法而制备：

[0093] 方案6

[0094]

[0095] 或者，5-氨基-1-R-四唑也可通过例如记载于Journal of the American Chemical Society(1954)76,88-89中的方法而合成：

[0096] 方案7

[0097]1

[0098] 式(III)的杂环胺Z-NH2(其中Z为Z 并且B为CH)是市售可得的或可通过类似于文献中已知的方法进行制备，如方案8-10所示。例如5-氨基-1-R-三唑可从5-氨基-1H-三唑出发，通过记载于Zeitschrift für Chemie(1990),30(12),436-437中方法进行制备：

[0099] 方案8

[0100]

[0101] 5- 氨 基 -1-R- 三 唑 也 可 通 过 例 如 记 载 于 ChemischeBerichte(1964),97(2),396-404中的方法进行合成：

[0102] 方案9

[0103]

[0104] 5-氨基-1-R-三唑也可通过例如记载于Angewandte Chemie(1963),75,918中的方法进行合成：

[0105] 方案10

[0106]

[0107] 此处，R为例如烷基。

[0108] 可以合适地改变反应步骤的顺序。例如，带有亚砜的苯甲酸不能直接转化为其酰氯。这里可选择首先在硫醚阶段制备酰胺，并且然后将硫醚氧化以得到亚砜。

[0109] 可通过上述反应合成的式(I)的化合物和/或其盐的集合也可以以平行的方式制备，在该情况下这可以以手动、半自动或全自动的方式进行。例如可使反应过程、产物和/或中间体的后处理或纯化自动化。总体上，其可被理解为是指例如D.Tiebes在 Combinatorial Chemistry–Synthesis,Analysis,Screening(Günther Jung编),Wiley,1999,第1至34页所记载的过程。

[0110] 对于平行的反应过程和后处理，可使用一系列市售可得的设备，例如购自Barnstead International,Dubuque,Iowa52004-0797,USA的Calpyso反应模块，或购自Radleys,Shirehill,Saffron Walden,Essex,CB 113AZ,England的反应站，或购自Perkin Elmer,Waltham,Massachusetts02451,USA的多探针自动化工作站(MultiPROBE Automated Workstation)。对于通式(I)的化合物和其盐类或制备过程中产生的中间体的平行纯化，可使用的装置包括例如购自ISCO,Inc.,4700Superior Street,Lincoln,NE68504,USA的色谱装置。

[0111] 所述装置可进行模块化操作，其中各方法步骤是自动的，但是所述方法步骤之间必须进行手动操作。这一问题可通过使用部分或完全一体化的自动化系统而解决，其中各自动化模块由例如机器人操作。这类自动化系统可购自例如Caliper,Hopkinton,MA01748,USA。

[0112] 单个或多个合成步骤的实施可通过使用聚合物负载的试剂/清除树脂(scavenger resin)而支持。专业文献记载了一系列实验方案，例如在ChemFiles,第
4 卷 , 第 1 期 ,Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)中。

[0113] 除此处记载的方法之外，通式(I)的化合物及其盐的制备还可完全或部分地通过固相负载的方法而进行。为此，所述合成或经调整适合于相应过程的合成中的单个中间体或所有中间体结合至合成树脂。固相负载的合成方法在专业文献中充分记载，例如Barry A.Bunin在“The Combinatorial Index”,Academic Press,1998和Combinatorial Chemistry–Synthesis,Analysis,Screening(主编:Günther Jung),Wiley,1999中。使用固相负载的合成方法可进行文献中已知的一系列方案，其也可以通过手动或自动的方式实现。所述反应可在例如购自Nexus Biosystems,12140Community Road,Poway,CA92064,USA的微反应器中，通过IRORI技术实现。

[0114] 在固相和液相中，单个或多个合成步骤可通过使用微波技术而支持。专业文献记载了一系列实验方案，例如在Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry(主编C.O.Kappe and A.Stadler),Wiley,2005中。

[0115] 根据此处记载的方法的制备可以获得物质集合形式的式(I)的化合物及其盐类，称为库(libraries)。本发明还提供了包含至少两种式(I)的化合物及其盐类的库。

[0116] 本发明的式(I)的化合物(和/或其盐类)——在下文中也统称为“本发明的化合物”——对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有优异的除草功效。所述活性组分也能有效地作用于从根茎(rhizomes)、根状茎(root stocks)和其他多年生器官发芽且难以防治的多年生有害植物。

[0117] 因此，本发明也提供一种防治不想要的植物或调节植物生长的方法，优选在植物作物中进行，其中一种或多种本发明化合物被施用于植物(例如有害植物如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷物、种子或无性繁殖体如块茎或带芽的枝条部位)或植物生长的区域(例如栽培区域)。本发明化合物可在例如播种前(如果合适也可通过引入土壤中)、出苗前或出苗后施用。可利用本发明化合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的一些代表性的具体实例如下所示，而以下的列举并不限于特定的物种：

[0118] 以下属的单子叶有害植物：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、假剪股颖属(Apera)、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)、龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍 属(Eriochloa)、羊 茅 属(Festuca)、飘 拂草 属(Fimbristylis)、异 蕊 花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、爢草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。

[0119] 以下属 的双子 叶杂草：苘 麻属(Abutilon)、苋 属(Amaranthus)、豚 草属(Ambrosia)、单花葵属(Anoda)、春黄菊属(Anthemis)、蔷薇属(Aphanes)、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、木槿属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、粟米草属(Mullugo)、勿忘草属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛草属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。

[0120] 如果本发明的化合物在发芽前施用于土壤表面，则杂草幼苗的发芽被完全阻止，或者杂草生长直至子叶阶段，但随后其生长停止且最终在3至4周后彻底死亡。

[0121] 如果将活性组分在发芽后施用于植物的绿色部位，则处理后同样地生长停止，且有害植物维持在施用时间点的生长阶段，或过一段时间后彻底死亡，因此以这种方式在很早的时期并以持续的方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。

[0122] 尽管本发明的化合物对单子叶和双子叶杂草表现出出色的除草活性，但是对经济上重要的作物的作物植物产生的损害可以忽略不计或完全不产生损害，这取决于本发明的各化合物的结构及其施用率，所述经济上重要的作物的作物植物例如以下属的双子叶作物：花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸薹属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、野豌豆属(Vicia)，或以下属的单子叶作物：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)、玉蜀黍属(Zea)，特别是玉蜀黍属和小麦属。由于这些原因，本发明的化合物非常适于选择性防治植物作物(如农业上有用的植物或观赏植物)中的不想要的植物生长。

[0123] 此外，本发明的化合物(取决于其特定的结构和使用的施用率)对作物植物具有出色的生长调节性能。它们以调节的方式参与植物的新陈代谢，因此可以定向的方式用于影响植物成分和促进收获，例如通过引起脱水和矮化生长。此外，它们也适于一般性防治和抑制不想要的营养生长(vegetative growth)，且在该过程中不损害植物。抑制营养生长在许多单子叶和双子叶作物中起重要作用，因为例如可以减少或完全避免倒伏。

[0124] 由于活性化合物的除草和植物生长调节特性，其也可用于防治基因改性植物作物或通过常规突变而改性的植物中的有害植物。一般而言，转基因植物特征在于一些特别有利的特性，例如对某些农药、主要是某些除草剂的抗性、对植物病害或植物病害的致病生物(如某些昆虫或微生物，如真菌、细菌或病毒)的抗性。其他具体特性涉及，例如采收物的产量、品质、储藏性、组成和具体组分。例如，已知的淀粉含量增加、或淀粉品质改变、或采收物具有不同脂肪酸组成的转基因植物。

[0125] 就转基因作物而言，优选将本发明的化合物用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、稻和玉米或糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜的作物。优选将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性或通过重组方式而对其已具有抗性的有用植物作物。

[0126] 优选将本发明的化合物或其盐用于经济上重要的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍/高粱、稻、木薯和玉米或糖用甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜的作物。优选将本发明的化合物作为除草剂用于对除草剂的植物毒性效应具有抗性或通过重组方式而对其已具有抗性的有用植物作物。

[0127] 产生与现存植物相比具有改进性能的新植物的常规方法包括，例如，传统育种方法和产生突变体。或者，具有改进性能的新植物可借助于重组法而产生(参加，例如，EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，下列各项情况中已有一些记载：

[0128] -通过重组技术改性作物植物，目的在于对植物中合成的淀粉进行改性(例如WO92/011376、WO 92/014827、WO 91/019806)，

[0129] -对 某 些 草 铵 膦(glufosinate) 类 除 草 剂(参 见 例 如 EP-A-0242236、EP-A-0242246)或草甘膦(glyphosate)类除草剂(WO 92/000377)或磺酰脲类除草剂(EP-A-0257993、US-A-5013659)具有抗性的转基因作物植物，

[0130] -能够产生苏云金杆菌毒素(Bacillus thuringiensis toxin，Bt toxin)的转基因作物，例如棉花，所述苏云金杆菌毒素可使植物对某些害虫具有抗性(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，

[0131] -具有改性的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/013972)，

[0132] -具有新植物组分或次级代谢产物(例如新的植物抗毒素，其能够产生提高的抗病性)的基因改性作物植物(EPA 309862、EPA0464461)，

[0133] -具有降低的光呼吸作用的基因改性植物，其特征为更高的产率和更高的应激耐受性(stress tolerance)(EPA 0305398)，

[0134] -产生药学或诊断上重要的蛋白质(“分子药耕(molecular pharming)”)的转基因作物植物，

[0135] -特征在于更高的产率或更好品质的转基因作物植物，

[0136] -特征在于例如上述新性能的结合(“基因叠加”)的转基因作物植物。

[0137] 可产生新的具有改进特性的转基因植物的许多分子生物技术原则上是已知的；参见，例如I.Potrykus and G.Spangenberg(eds.)Gene Transfer to Plants,Springer Lab Manual(1995),Springer Verlag Berlin,Heidelberg, 或 Christou,"Trends in Plant Science"1(1996)423-431。

[0138] 为了进行此类重组操作，可通过重组DNA序列将实现突变或序列变化的核酸分子引入质粒。例如，借助标准方法可进行碱基置换、可移除部分序列、或加入天然或合成的序列。为了将DNA片段彼此连接，可向片段中加入接头(adapters)或连接体(linkers)，参见，例如Sambrook et al.,1989,Molecular Cloning,A Laboratory Manual,第2版Cold Spring Harbor Laboratory Press,Cold Spring Harbor,NY；或Winnacker"Gene und Klone"[Genes and Clones],VCH Weinheim第2版1996。

[0139] 例如，具有降低的基因产物活性的植物细胞的产生可通过以下方法实现：通过表达至少一种相应的反义RNA、用于实现共抑制效应的正义RNA，或通过表达至少一种合适构造的特异性切割上述基因产物的转录物的核酶。为此，可使用包含基因产物的全部编码序列(包括可能存在的任意侧翼序列)的DNA分子，也可使用仅含有部分编码序列的DNA分子，所述部分序列必须足够长从而在细胞中具有反义效应(antisense effect)。也可以使用与基因产物的编码序列高度同源，但与其不完全相同的DNA序列。

[0140] 当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可定位于植物细胞的任意想要区室。然而，为了实现在特定区室的定位，可例如将编码区与确保在特定区室定位的DNA序列相连。此类序列是本领域技术人员已知的(参见，例如，Braun et al.,EMBO J.11(1992),3219-3227；Wolter et al.,Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988),846-850；Sonnewald et al.,Plant J.1(1991),95-106)。核酸分子也可在植物细胞的细胞器中表达。

[0141] 转基因植物细胞可通过已知技术而再生从而得到整株植物。原则上，转基因植物可以是任何所需的植物品种的植物，即不仅可以是单子叶植物也可以是双子叶植物。

[0142] 因此，可通过同源(＝天然)基因或基因序列的过表达(overexpression)、抑制(suppression)或阻碍(inhibition)或异源(＝外源)基因或基因序列的表达而获得性质改变的转基因植物。

[0143] 优选将本发明的化合物施用于转基因作物中，所述转基因作物对如下物质具有抗性：生长调节剂(例如麦草畏(dicamba))、或抑制主要的植物酶(例如乙酰乳酸合酶(acetolactate synthases，ALS)、EPSP合酶、谷氨酰胺合酶(glutamine synthases，GS)或羟基苯丙酮酸双加氧酶(hydroxyphenylpyruvate dioxygenases，HPPD))的除草剂、或选自磺酰脲类、草甘膦类、草铵膦类或苯甲酰基异噁唑类及类似活性成分的除草剂。

[0144] 当本发明的活性化合物用于转基因作物时，除了在其他作物中观察到的对有害植物的影响之外，还经常观察到施用于所述转基因作物的特定效果，例如，改变的或特别是拓宽的可防治的杂草谱、改良的施用时可使用的施用率，优选与转基因作物对其有抗性的除草剂的良好相容性、以及对转基因作物植物生长和产量的影响。

[0145] 因此，本发明还提供本发明化合物作为除草剂用于防治转基因作物中有害植物的用途。

[0146] 本发明化合物可以以可湿性粉剂、乳油、可喷雾溶液剂(sprayable solutions)、粉末剂(dusting)产品或颗粒剂的形式用于常规制剂。因此，本发明还提供包含本发明化合物的除草剂和植物生长调节组合物。

[0147] 本发明化合物可根据所需的生物学和/或物理化学参数以多种方式配制。可能的剂型实例包括例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、乳油(EC)、乳剂(EW)(如水包油和油包水乳剂)、可喷雾溶液剂、悬浮浓缩剂(SC)、油基分散剂或水基分散剂、油混溶性溶液剂(oil-miscible solutions)、胶囊悬浮剂(CS)、粉末剂(DP)、拌种(seed-dressing)产品、用于撒播和土壤施用的颗粒剂、微粒形式的颗粒剂(GR)、喷雾颗粒剂(spray granules)、包衣颗粒剂(coated granules)和吸附颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。

[0148] 这 些 制 剂 的 各 个 类 型 原 则 上 是 已 知 的 并 记 载 于 例 如：Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie"[ChemicalTechnology],volum
e 7,C.Hanser Verlag Munich, 第 4 版 1986；Wade van Valkenburg,"Pesticide Formulations",Marcel Dekker,N.Y.,1973；K.Martens,"Spray Drying"Handbook,第3版
1979,G.Goodwin Ltd.London。

[0149] 所需的制剂助剂，如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其他添加剂同样是已知的并记载于例如：Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers",第 2 版 ,Darland Books,Caldwell N.J.,H.v.Olphen,"Introduction to Clay Colloid Chemistry"； 第 2 版 ,J.Wiley&Sons,N.Y.；C.Marsden,"Solvents Guide"；第 2 版 ,Interscience,N.Y.1963；McCutcheon's"Detergents and Emulsifiers Annual",MC Publ.Corp.,Ridgewood N.J.；Sisley and Wood,"Encyclopedia
ofSurface Active Agents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964；
[Interface-active ethylene
Oxide Adducts],Wiss.Verlagsgesell.,Stuttgart1976；Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie"[Chemical Engineering],第7卷,C.Hanser Verlag Munich,第4版,1986。

[0150] 基于这些制剂，也可制备与其他具有农药活性化合物(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀菌剂)以及安全剂、肥料和/或生长调节剂相结合的结合物，例如以最终制剂(readymix)形式或作为桶混物。合适的安全剂是，例如吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、双苯噁唑酸(isoxadifen-ethyl)、解草酯(cloquintocet-mexyl)和二氯丙烯胺(dichlormid)。

[0151] 可湿性粉剂是可在水中均匀分散的制剂，其除了活性化合物以外，还含有除稀释剂或惰性物质之外的离子型表面活性剂和/或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)，所述表面活性剂例如聚氧乙基化烷基酚、聚氧乙基化脂肪醇、聚氧乙基化脂肪胺、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2,2'-二萘甲烷-6,6'-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰甲基牛磺酸钠。为制备可湿性粉剂，将除草活性化合物例如在常规装置(如锤式磨机(hammer mills)、鼓风式磨机(blower mills)和空气喷射磨机(air-jet mills))中精细研磨并同时或随后与制剂助剂进行混合。

[0152] 乳油是通过下述过程制备：将活性成分溶于有机溶剂或有机溶剂混合物中并添加一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)，所述有机溶剂例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或沸点相对较高的芳族化合物或烃类。所使用的乳化剂例如可以是：烷基芳基磺酸钙盐如十二烷基苯磺酸钙；或非离子型乳化剂如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯(例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯)或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯(例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯)。

[0153] 粉末剂是通过将活性化合物与细分散的固体物质研磨而得到，所述固体物质例如滑石、天然粘土(例如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。

[0154] 悬浮浓缩剂可以是水基或油基的。它们可通过例如使用市售的球磨机(bead mill)并任选地加入如以上针对其他制剂类型所列的表面活性剂进行湿法研磨而制备。

[0155] 乳剂，例如水包油乳剂(EW)，例如可借助搅拌器、胶体磨机和/或静态混合器，使用水性有机溶剂和任选地如以上针对其他制剂类型所列的表面活性剂而制备。

[0156] 颗粒剂可通过将活性化合物喷至能够吸附的颗粒状惰性材料或通过借助粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩物施用于载体物质(如砂、高岭土或颗粒状惰性材料)的表面而制备。合适的活性组分也可以制备肥料颗粒的常规方式而颗粒化，如果需要作为与肥料的混合物。

[0157] 水分散性颗粒剂通常通过常规方法制备，如喷雾干燥法、流化床造粒法、盘式造粒法(pan granulation)、使用高速混合器混合以及不使用固体惰性材料的挤出法。

[0158] 对于盘式制粒、流化床制粒、挤出机制粒和喷雾制粒，参见例如"Spray-Drying Handbook"第3版,1979,G.Goodwin Ltd.,London；J.E.Browning,"Agglomeration",Chemical and Engineering1967,147页及后文；"Perry's Chemical Engineer's Handbook",第5版,McGraw-Hill,New York 1973,第8-57页中的方法。

[0159] 关于作物保护试剂制剂的更详细内容，参见例如G.C.Klingman,"Weed Control as a Science",John Wiley and Sons,Inc.,New York,1961, 第 81-96 页和 J.D.Freyer,S.A.Evans,"Weed Control Handbook", 第 5 版 ,Blackwell Scientific Publications,Oxford,1968,第101-103页。

[0160] 农用化学制剂通常包含0.1至99重量％，特别是0.1至95重量％的本发明化合物。

[0161] 在可湿性粉剂中，活性物质浓度为例如约10至90重量％，补足至100重量％的余量物由常规制剂组分组成。对于乳油，活性物质浓度可为约1至90重量％，优选5至80重量％。粉末剂形式的制剂包括1至30重量％的活性组分，通常优选5至20重量％的活性组分；可喷雾溶液剂含有约0.05至80重量％，优选2至50重量％的活性组分。在水分散性颗粒剂的情况下，活性组分含量部分取决于活性化合物以液体还是固体形式存在，以及所使用的造粒助剂、填料等。在水分散性颗粒剂中，活性组分的含量为，例如1至95重量％，优选10至80重量％。

[0162] 此外，所提及的活性组分制剂任选包含各种常规粘合剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂以及溶剂、填料、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂和影响pH和粘度的试剂。

[0163] 基于这些制剂，也可制备与其他农药活性化合物(例如杀昆虫剂、杀螨剂、除草剂、杀菌剂)以及安全剂、肥料和/或生长调节剂的结合物，例如以最终制剂形式或作为桶混物。

[0164] 可与本发明化合物以混合制剂或桶混制剂的形式结合使用的配伍成分有例如已知的基于抑制以下物质的活性组分：例如乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶(acetyl-CoA carboxylase)、纤维素合成酶、烯醇式丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶(enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase)、谷氨酰胺合成酶、对羟苯丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素脱氢酶(phytoen desaturase)、光合体系I、光合体系II、原卟啉原氧化酶(protoporphyrinogen oxidase)，如记载于例如Weed Research26(1986)441-445或"The Pesticide Manual",第15版,The British Crop Protection Council and the Royal Soc.of Chemistry,2009以及其中引用的文献。已知的可与本发明化合物结合的除草剂或植物生长调节剂包括例如下列活性组分(所述化合物或依照国际标准化组织(ISO)规定的“通用名”或依照化学名或依照代号而给出)且总是包含所有使用形式，如酸、盐、酯和异构体如立体异构体和光学异构体。此处，例如，提到一种或在一些情况下多于一种使用形式：

[0165] 乙草胺(acetochlor)、苯并噻二唑(acibenzolar)、S-甲基-苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、三 氟 甲 草 醚 (acifluorfen)、三 氟 甲 草 醚 钠 盐(acifluorfen-sodium)、苯 草 醚 (aclonifen)、甲 草 胺(alachlor)、二 丙 烯 草 胺(allidochlor)、枯杀达(alloxydim)、枯草多(alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammonium sulfamate)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、叠氮津(aziprotryne)、氟丁酰 草胺(beflubutamid)、草除 灵(benazolin)、草除灵乙 酯(benazolin-ethyl)、苯酰草酮(bencarbazone)、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆(bensulfuron、bensulfuron-methyl)、灭草松(bentazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟 磺 胺 草(benzofluor)、新 燕 灵 (benzoylprop)、二 环 吡 草 酮(bicyclopyrone)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨酰膦(bilanafos)、双丙氨酰膦钠盐(bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、莠谷隆(bromuron)、特克草(buminafos)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草 酯(butafenacil)、抑 草磷 (butamifos)、丁 烯 草胺(butenachlor)、仲 丁 灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、唑 草 酯(carfentrazone、carfentrazone-ethyl)、甲 氧 除 草 醚(chlomethoxyfen)、草 灭 畏(chloramben)、块 禾 灵(chlorazifop)、炔 禾 灵 丁 酯(chlorazifop-butyl)、氯 溴 隆(chlorbromuron)、氯 炔 灵 (chlorbufam)、伐 草 克(chlorfenac)、伐草克钠盐(chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron、chlorimuron-ethyl)、矮 壮 素 (chlormequat chloride)、草 枯 醚(chlornitrofen)、4- 氯 邻 苯 二 甲 酸 (chlorophthalim)、 氯 钛 酸 甲 酯(chlorthal-dimethyl)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon)、吲哚酮草酯-乙基(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、 烯 草 酮 (clethodim)、 炔 草 酸 (clodinafop)、 炔 草 酯(clodinafop-propargyl)、杀雄嗪酸(clofencet)、异恶草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、调果酸(cloprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺(cloransulam，cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、环草敌(cycloate)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop，cyhalofop-butyl)、莎草快(cyperquat)、环丙 津(cyprazine)、环唑草 胺(cyprazole)、2,4-D、2,4-DB、杀草 隆(daimuron/dymron)、茅草枯(dalapon)、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇(n-decanol)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、脱甲苯磺酰基吡唑特(detosyl-pyrazolate(DTP))、燕 麦 敌 (diallate)、麦 草 畏 (dicamba)、敌 草 腈(dichlobenil)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、二氯苯氧基丙酸(diclofop)、禾草灵(diclofop-methyl)、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草酸(diethatyl)、乙酰甲草胺(diethatyl-ethyl)、枯莠隆(difenoxuron)、野 燕枯(difenzoquat)、吡氟 酰 草胺(diflufenican)、氟吡 草腙(diflufenzopyr)、氟吡草腙(diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、调呋酸(dikegulac-sodium)、噁 唑 隆(dimefuron)、哌 草 丹 (dimepiperate)、二 甲 草 胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryne)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、噻节因(dimethipin)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、异丙净(dipropetryne)、敌草快(diquat)、二溴敌草快(diquat dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、草 止 津(eglinazine-ethyl)、茵 多 酸 (endothal)、EPTC、戊 草 丹(esprocarb)、乙 丁 烯 氟 灵 (ethalfluralin)、胺 苯 磺 隆 (ethametsulfuron、ethametsulfuron-methyl)、乙烯利 (ethephon)、磺噻隆(ethidimuron)、乙嗪草 酮(ethiozin)、乙氧 呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚 (ethoxyfen)、氯氟 草醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧 磺隆(ethoxysulfuron)、乙 氧苯草胺(etobenzanid)、F-5331(即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4,5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙基磺酰胺)、F-7967(即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮)、2,4,5-涕丙酸(fenoprop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop、fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P、fenoxaprop-P-ethyl)、异噁苯砜(fenoxasulfone)、四唑酰草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、麦草氟(flamprop)、麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl))、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠盐(flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet(thiafluamide))、氟哒嗪草酯(flufenpyr、flufenpyr-ethyl)、氟节胺 (flumetralin)、唑 嘧 磺 草 胺 (flumetsulam)、氟 烯 草 酸 (flumiclorac，flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、氟草隆(fluometuron)、三 氟 硝 草 醚 (fluorodifen)、乙 羧 氟 草 醚 (fluoroglycofen，fluoroglycofen-ethyl)、氟胺草唑(flupoxam)、氟丙嘧草酯(flupropacil)、四氟丙酸(flupropanate)、 氟 啶 嘧 磺 隆 (flurpyrsulfuron)、 氟 啶 嘧 磺 隆(flurpyrsulfuron-methyl-sodium)、芴丁酯(flurenol，flurenol-butyl)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氟氯胺啶(fluroxypyr-meptyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、呋草酮(flurtamone)、氟噻乙草酯(fluthiacet，fluthiacet-methyl)、噻唑草酰胺(fluthiamide)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、杀木膦(fosamine)、呋氧草醚(furyloxyfen)、赤 霉 酸 (gibberellic acid)、草 铵 膦(glufosinate)、草 铵 膦(glufosinate-ammonium)、 精 草 铵 磷 (glufosinate-P)、 精 草 铵 磷
(glufosinate-P-ammonium)、精草铵磷钠(glufosinate-P-sodium)、草甘膦(glyphosate)、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)、H-9201(即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)O-乙基异丙基硫代磷酰胺酯)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆
(halosulfuron、halosulfuron-methyl)、氟 吡 禾 灵(haloxyfop)、精 氟 吡 禾 灵(haloxyfop-P)、 氯 氟 乙 禾 灵 (haloxyfop-ethoxyethyl)、 氯 氟 乙 禾
(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟 吡 甲 禾 灵 (haloxyfop-methyl)、氟 吡 甲 禾 灵(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HW-02(即(2,4-二氯苯氧基)乙酸1-(二甲氧基磷酰基)乙酯)、咪草酸(imazamethabenz，imazamethabenz-methyl)、咪草啶酸(imazamox)、铵基咪草啶酸(imazamox-ammonium)、甲基咪草烟(imazapic)、灭草烟(imazapyr)、灭草烟异丙铵盐(imazapyr-isopropylammonium)、灭草喹(imazaquin)、灭草喹铵(imazaquin-ammonium)、咪草烟(imazethapyr)、咪草烟铵(imazethapyr-ammonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、抗倒胺(inabenfide)、茚草酮(indanofan)、嗪茚草胺(indaziflam)、吲哚乙酸(indoleacetic acid(IAA))、4-吲哚-3-基丁酸(IBA)、碘甲磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、卤苯胺唑(ipfencarbazone)、丁脒酰胺(isocarbamid)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异 噁 隆 (isouron)、异 噁 酰 草 胺 (isoxaben)、异 噁 氯 草 酮(isoxachlortole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异噁草醚(isoxapyrifop)、KUH-043(即
3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑)、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、抑芽丹(maleic hydrazide)、MCPA、MCPB、MCPB-甲酯、MCPB-乙酯、MCPB-钠盐、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠盐(mecoprop-sodium)、2-甲-4-氯丙酸丁氧酯(mecoprop-butotyl)、精2-甲-4-氯丙酸 丁 氧 酯 (mecoprop-P-butotyl)、精 2- 甲 -4- 氯 丙 酸 二 甲 基 铵 盐(mecoprop-P-dimethylammonium)、 精 2- 甲 -4- 氯 丙 酸 -2- 乙 基 己 酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、精2-甲-4-氯丙酸钾盐(mecoprop-P-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、甲哌啶(mepiquat chloride)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron，mesosulfuron-methyl)、甲 基 磺 草 酮(mesotrione)、甲 基 苯 噻 隆(methabenzthiazuron)、威 百 亩 (metam)、噁 唑 酰 草 胺 (metamifop)、苯 嗪 草 酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、环醚吡嘧磺隆(metazasulfuron)、灭草唑(methazole)、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、甲巯基咪唑(methiozolin)、苯草酮(methoxyphenone)、甲基杀草隆(methyldymron)、1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropen)、异 硫 氰 酸 甲 酯 (methyl isothiocyanate)、吡 喃 隆 (metobenzuron)、溴 谷 隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧 隆 (metoxuron)、嗪草 酮 (metribuzin)、甲 磺 隆 (metsulfuron，metsulfuron-methyl)、禾 草 敌 (molinate)、庚 酰 草 胺 (monalide)、单 尿 素(monocarbamide)、二氢硫酸单尿素(monocarbamide dihydrogensulfate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuron-ester)、灭草隆(monuron)、MT-128(即6-氯-N-[(2E)-3-氯 丙-2-烯-1-基]-5- 甲基-N-苯 基哒嗪-3-胺)、MT-5950(即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺)、NGGC-011、萘 丙 胺 (naproanilide)、敌 草 胺(napropamide)、萘 草 胺(naptalam)、NC-310( 即
4-(2,4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑)、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆
(nicosulfuron)、氟氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、硝基苯酚钠(nitrophenolate-sodium)(异构体混合物)、硝氟草醚(nitrofluorfen)、壬酸(nonanoic acid)、氟 草 敏(norflurazon)、坪 草 丹 (orbencarb)、嘧 苯 胺 磺 隆(orthosulfamuron)、氨 磺 乐 灵(oryzalin)、丙 炔 噁 草 酮(oxadiargyl)、噁 草 酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、多 效 唑(paclobutrazol)、百 草 枯(paraquat)、二 氯 百 草 枯(paraquat-dichloride)、正壬酸(pelargonic acid)、二甲戊灵(pendimethalin)、4-(叔丁基)-N-(1-乙基-丙基)-2,6-二硝基-苯胺(pendralin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、环戊噁草酮(pentoxazone)、黄草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉 胺 宁(phenisopham)、甜 菜 宁 (phenmedipham)、甜 菜 宁- 乙 酯(phenmedipham-ethyl)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、 哌 草 磷 (piperophos)、pirifenop、pirifenop-butyl、 丙 草 胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron，primisulfuron-methyl)、烯丙苯噻 唑(probenazole)、氟 唑 草 胺(profluazol)、环 丙 氰 津 (procyazine)、氨 氟 乐 灵(prodiamine)、prifluraline、环苯草酮(profoxydim)、调环酸(prohexadione)、调环酸钙盐(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmone)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、喔草酯(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯 胺 灵 (propham)、异 丙 草 胺 (propisochlor)、丙 苯 磺 隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、嗪咪唑嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟 磺 隆 (prosulfuron)、丙 炔 草 胺 (prynachlor)、双 唑 草 腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen、pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡 唑 特 (pyrazolynate、pyrazolate)、 吡 嘧 磺 隆 (pyrazosulfuron、
pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、草醚(pyribambenz)、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙 酯 草 醚 (pyribambenz-propyl)、嘧 啶 肟 草 醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、哒草醇(pyridafol)、哒草特(pyridate)、环酯草 醚 (pyriftalid)、嘧 草 醚 (pyriminobac，pyriminobac-methyl)、嘧 磺 草 胺(pyrimisulfan)、嘧草硫醚(pyrithiobac)、嘧草硫醚钠盐(pyrithiobac-sodium)、派罗克杀草砜(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinchlorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop,quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精禾草克(quizalofop-P-ethyl,quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、仲丁通(secbumeton)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SN-106279(即(2R)-2-({7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基}氧)丙酸甲酯、磺 草酮
(sulcotrione)、草克死(sulfallate(CDEC))、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron,sulfometuron-methyl)、草硫膦(sulfosate(glyphosate-trimesium))、磺酰磺隆 (sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249( 即 1- 乙 氧 基 -3- 甲 基 -1- 氧丁-3-烯-2-基-5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯)、SYP-300(即
1-[7-氟-3-氧-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4,5-二酮、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、四氯硝基苯(tecnazene)、特糠酯酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、得杀草(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特 丁 净(terbutryn)、噻 吩 草 胺 (thenylchlor)、氟 噻 草 胺(thiafluamide)、噻 氟 隆(thiazafluron)、噻 唑 烟 酸(thiazopyr)、噻 二 唑 草 胺(thidiazimin)、 噻 苯 隆 (thidiazuron)、 噻 酮 磺 隆 (thiencarbazone，thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron，thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、野 燕 畏 (triallate)、醚 苯 磺 隆(triasulfuron)、三 嗪 氟 草 胺(triaziflam)、triazofenamide、苯磺隆(tribenuron，tribenuron-methyl)、三氯乙酸(TCA)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三 氟 啶 磺 隆 钠 盐(trifloxysulfuron-sodium)、氟 乐 灵(trifluralin)、氟 胺 磺 隆 (triflusulfuron,triflusulfuron-methyl)、三 甲 隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac,trinexapac-ethyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、灭草敌(vernolate)、ZJ-0862(即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧代]苯甲基}苯胺)，和以下化合物：

[0166]

[0167] 为进行施用，如果合适，将以市售形式存在的制剂以常规方式稀释，例如在可湿性粉剂、乳油、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下，用水稀释。粉末剂、用于土壤施用的颗粒剂或用于撒播的颗粒剂和喷雾溶液剂形式的制剂，在施用前通常不用其他惰性物质进一步稀释。

[0168] 式(I)化合物所需的施用率根据外界条件而改变，所述外界条件包括温度、湿度和所用除草剂的种类。施用率可在宽范围内变化，例如在0.001至1.0kg/ha或更多的活性物质之间；然而，优选在0.005至750g/ha之间。

[0169] 以下实施例用于说明本发明。

[0170] A.化学实施例

[0171] 2-溴-3-甲氧基-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-硝基苯甲酰胺的合成(表中实施例1-1)

[0172] 步骤1：2-溴-3-甲氧基-4-硝基苯甲酸乙酯的合成

[0173] 2-溴-3-羟基-4-硝基苯甲酸乙酯(630mg,2.17mmol，制备方法记载于WO90/05712 A1)。在微波容器中，将碘甲烷(203μl,3.26mmol)和CsCO3(1.06g,3.26mmol)溶解于乙腈(18ml)中，并利用微波辐射在140℃下加热45分钟。将反应混合物过滤并溶解于水。水相反复用乙酸乙酯进行萃取。将合并的有机相用NaOH溶液(5M水溶液)和饱和NaCl溶液洗涤，用MgSO4进行干燥，并浓缩。将粗产物溶解于甲醇(30ml)、四氢呋喃(30ml)和水(7.5ml)中，并用887μl(4.44mmol)NaOH溶液(5M水溶液)进行处理。反应混合物在室温(RT)下搅拌过夜。此后，浓缩反应溶液，将残留物用水进行处理。水相用乙醚进行洗涤。水相用HCl溶液(2M水溶液)酸化，并用乙酸乙酯反复萃取。将合并的有机相用无水硫酸镁干燥并浓缩。由此获得503mg(1.82mmol，产率84％)2-溴-3-甲氧基-4-硝基苯甲酸。

[0174] 1H NMR,CDCl3,400MHz:7.79(d,1H),7.72(d,1H),4.06(s,3H)。

[0175] 步骤2：2-溴-3-甲氧基-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-硝基苯甲酰胺的合成[0176] 将2-溴-3-甲氧基-4-硝基苯甲酸(95mg,0.344mmol)和1-甲基-1H-四唑-5-胺(44mg,0.447mmol)溶解于吡啶中(6ml)。然后缓慢逐滴加入草酰氯(41μl,0.465mmol)，随后将反应混合物加热至65℃并反应2h。除去溶剂，残留物用制备型HPLC进行分离。由此获得59mg(0.165mmol，产率48％)2-溴-3-甲氧基-N-(1-甲基-1H-四唑-5-基)-4-硝基苯甲酰胺。

[0177] 1H NMR,DMSO-d6,400MHz:11.99(bs,1H),8.13(d,1H),7.71(d,1H),4.04(s,3H),3.97(s,3H)。

[0178] 下表所列实例按照类似于上述方法进行制备，或可以与上述方法类似的方法而获得。下表所列的化合物是非常特别优选的。

[0179] 所用缩写具有如下含义：

[0180] Et＝乙基 Me＝甲基 i-Pr＝异丙基

[0181] 表1：本发明的通式(I)的化合物，其中，Z为Z1，B为N，R为甲基，W为氢，以及A为CY。

[0182]

[0183]

[0184]

[0185]

[0186]

[0187]

[0188]

[0189]1

[0190] 表2：本发明的通式(I)的化合物，其中Z为Z，B为N，R为乙基，W为氢以及A为CY。

[0191]

[0192]

[0193]

[0194]

[0195]

[0196]

[0197]

[0198]

[0199] 表3：本发明的通式(I)的化合物，其中Z为Z1，B为N，R为丙基，W为氢以及A为CY。

[0200]

[0201]编号 X Y 物理数据
3-1 Br OMe
3-2 Br OEt
3-3 Br OPr
3-4 Br O-i-Pr
3-5 Br 环丙基甲氧基
3-6 Br 2-氟乙氧基
3-7 Br 2,2-二氟乙氧基
3-8 Br 2,2,2-三氟乙氧基
3-9 Br OCHF2
3-10 Br OCH2F
3-11 Br OCF3
3-12 Br SO2Me
3-13 Br SOMe
3-14 Br SMe
3-15 Br SO2Et
3-16 Br SOEt
3-17 Br Set
3-18 Br O(CH2)2OMe
3-19 Br O(CH2)3OMe
3-20 Br O(CH2)2OEt
3-21 Br O(CH2)3OEt
3-22 Br O(CH2)2SMe
3-23 Br O(CH2)2SOMe
3-24 Br O(CH2)2SO2Me
3-25 Br O(CH2)3SMe
3-26 Br O(CH2)3SOMe
3-27 Br O(CH2)3SO2Me
3-28 Br O(CH2)2SEt

[0202]编号 X Y 物理数据
3-29 Br O(CH2)2SOEt
3-30 Br O(CH2)2SO2Et
3-31 Br O(CH2)3SEt
3-32 Br O(CH2)3SOEt
3-33 Br O(CH2)3SO2Et
3-34 Br 1,4-二氧杂环己烷-2-基甲氧基
3-35 Br 1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基
3-36 Br 四氢呋喃-2-基-甲氧基
3-37 Br OCH2(CO)NMe2
3-38 Br O(CH2)2NHSO2Me
3-39 Br 4,5-二氢-3-异噁唑基
3-40 Br H
3-41 Br Me
3-42 Br (2,2,2-三氟乙氧基)甲基
3-43 Br (RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基
3-44 Cl OMe
3-45 Cl OEt
3-46 Cl OPr
3-47 Cl O-i-Pr
3-48 Cl 环丙基甲氧基
3-49 Cl 2-氟乙氧基
3-50 Cl 2,2-二氟乙氧基
3-51 Cl 2,2,2-三氟乙氧基
3-52 Cl OCHF2
3-53 Cl OCH2F
3-54 Cl OCF3
3-55 Cl SO2Me
3-56 Cl SOMe
3-57 Cl SMe
3-58 Cl SO2Et
3-59 Cl SOEt
3-60 Cl Set
3-61 Cl O(CH2)2OMe
3-62 Cl O(CH2)3OMe
3-63 Cl O(CH2)2OEt
3-64 Cl O(CH2)3OEt
3-65 Cl O(CH2)2SMe
3-66 Cl O(CH2)2SOMe
3-67 Cl O(CH2)2SO2Me

[0203]编号 X Y 物理数据
3-68 Cl O(CH2)3SMe
3-69 Cl O(CH2)3SOMe
3-70 Cl O(CH2)3SO2Me
3-71 Cl O(CH2)2SEt
3-72 Cl O(CH2)2SOEt
3-73 Cl O(CH2)2SO2Et
3-74 Cl O(CH2)3SEt
3-75 Cl O(CH2)3SOEt
3-76 Cl O(CH2)3SO2Et
3-77 Cl 1,4-二氧杂环己烷-2-基甲氧基
3-78 Cl 1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基
3-79 Cl 四氢呋喃-2-基-甲氧基
3-80 Cl OCH2(CO)NMe2
3-81 Cl O(CH2)2NHSO2Me
3-82 Cl 4,5-二氢-3-异噁唑基
3-83 Cl Me
3-84 Cl (2,2,2-三氟乙氧基)甲基
3-85 Cl (RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基
3-86 Me OMe
3-87 Me OEt
3-88 Me OPr
3-89 Me O-i-Pr
3-90 Me 环丙基甲氧基
3-91 Me 2-氟乙氧基
3-92 Me 2,2-二氟乙氧基
3-93 Me 2,2,2-三氟乙氧基
3-94 Me OCHF2
3-95 Me OCH2F
3-96 Me OCF3
3-97 Me SO2Me
3-98 Me SOMe
3-99 Me SMe
3-100 Me SO2Et
3-101 Me SOEt
3-102 Me Set
3-103 Me O(CH2)2OMe
3-104 Me O(CH2)3OMe
3-105 Me O(CH2)2OEt
3-106 Me O(CH2)3OEt

[0204]编号 X Y 物理数据
3-107 Me O(CH2)2SMe
3-108 Me O(CH2)2SOMe
3-109 Me O(CH2)2SO2Me
3-110 Me O(CH2)3SMe
3-111 Me O(CH2)3SOMe
3-112 Me O(CH2)3SO2Me
3-113 Me O(CH2)2SEt
3-114 Me O(CH2)2SOEt
3-115 Me O(CH2)2SO2Et
3-116 Me O(CH2)3SEt
3-117 Me O(CH2)3SOEt
3-118 Me O(CH2)3SO2Et
3-119 Me 1,4-二氧杂环己烷-2-基甲氧基
3-120 Me 1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基
3-121 Me 四氢呋喃-2-基-甲氧基
3-122 Me OCH2(CO)NMe2
3-123 Me O(CH2)2NHSO2Me
3-124 Me 4,5-二氢-3-异噁唑基
3-125 Me H
3-126 Me Me
3-127 Me (2,2,2-三氟乙氧基)甲基
3-128 Me (RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基
3-129 OMe OMe
3-130 OMe OEt
3-131 OMe OPr
3-132 OMe O-i-Pr
3-133 OMe 环丙基甲氧基
3-134 OMe 2-氟乙氧基
3-135 OMe 2,2-二氟乙氧基
3-136 OMe 2,2,2-三氟乙氧基
3-137 OMe OCHF2
3-138 OMe OCH2F
3-139 OMe OCF3
3-140 OMe SO2Me
3-141 OMe SOMe
3-142 OMe SMe
3-143 OMe SO2Et
3-144 OMe SOEt
3-145 OMe Set

[0205]编号 X Y 物理数据
3-146 OMe O(CH2)2OMe
3-147 OMe O(CH2)3OMe
3-148 OMe O(CH2)2OEt
3-149 OMe O(CH2)3OEt
3-150 OMe O(CH2)2SMe
3-151 OMe O(CH2)2SOMe
3-152 OMe O(CH2)2SO2Me
3-153 OMe O(CH2)3SMe
3-154 OMe O(CH2)3SOMe
3-155 OMe O(CH2)3SO2Me
3-156 OMe O(CH2)2SEt
3-157 OMe O(CH2)2SOEt
3-158 OMe O(CH2)2SO2Et
3-159 OMe O(CH2)3SEt
3-160 OMe O(CH2)3SOEt
3-161 OMe O(CH2)3SO2Et
3-162 OMe 1,4-二氧杂环己烷-2-基甲氧基
3-163 OMe 1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基
3-164 OMe 四氢呋喃-2-基-甲氧基
3-165 OMe OCH2(CO)NMe2
3-166 OMe O(CH2)2NHSO2Me
3-167 OMe 4,5-二氢-3-异噁唑基
3-168 OMe H
3-169 OMe Me
3-170 OMe (2,2,2-三氟乙氧基)甲基
3-171 OMe (RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基

[0206] 表4：本发明的通式(I)的化合物，其中Z为Z1，B为N，R为2-甲氧基乙基，W为氢以及A为CY。

[0207]

[0208]编号 X Y 物理数据
4-1 Br OMe
4-2 Br OEt
4-3 Br OPr
4-4 Br O-i-Pr
4-5 Br 环丙基甲氧基
4-6 Br 2-氟乙氧基
4-7 Br 2,2-二氟乙氧基
4-8 Br 2,2,2-三氟乙氧基
4-9 Br OCHF2
4-10 Br OCH2F
4-11 Br OCF3
4-12 Br SO2Me
4-13 Br SOMe
4-14 Br SMe
4-15 Br SO2Et
4-16 Br SOEt
4-17 Br Set
4-18 Br O(CH2)2OMe
4-19 Br O(CH2)3OMe
4-20 Br O(CH2)2OEt
4-21 Br O(CH2)3OEt
4-22 Br O(CH2)2SMe
4-23 Br O(CH2)2SOMe
4-24 Br O(CH2)2SO2Me
4-25 Br O(CH2)3SMe
4-26 Br O(CH2)3SOMe
4-27 Br O(CH2)3SO2Me
4-28 Br O(CH2)2SEt
4-29 Br O(CH2)2SOEt
4-30 Br O(CH2)2SO2Et
4-31 Br O(CH2)3SEt
4-32 Br O(CH2)3SOEt

[0209]编号 X Y 物理数据
4-33 Br O(CH2)3SO2Et
4-34 Br 1,4-二氧杂环己烷-2-基甲氧基
4-35 Br 1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基
4-36 Br 四氢呋喃-2-基-甲氧基
4-37 Br OCH2(CO)NMe2
4-38 Br O(CH2)2NHSO2Me
4-39 Br 4,5-二氢-3-异噁唑基
4-40 Br H
4-41 Br Me
4-42 Br (2,2,2-三氟乙氧基)甲基
4-43 Br (RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基
4-44 Cl OMe
4-45 Cl OEt
4-46 Cl OPr
4-47 Cl O-i-Pr
4-48 Cl 环丙基甲氧基
4-49 Cl 2-氟乙氧基
4-50 Cl 2,2-二氟乙氧基
4-51 Cl 2,2,2-三氟乙氧基
4-52 Cl OCHF2
4-53 Cl OCH2F
4-54 Cl OCF3
4-55 Cl SO2Me
4-56 Cl SOMe
4-57 Cl SMe
4-58 Cl SO2Et
4-59 Cl SOEt
4-60 Cl Set
4-61 Cl O(CH2)2OMe
4-62 Cl O(CH2)3OMe
4-63 Cl O(CH2)2OEt
4-64 Cl O(CH2)3OEt
4-65 Cl O(CH2)2SMe
4-66 Cl O(CH2)2SOMe
4-67 Cl O(CH2)2SO2Me
4-68 Cl O(CH2)3SMe
4-69 Cl O(CH2)3SOMe
4-70 Cl O(CH2)3SO2Me
4-71 Cl O(CH2)2SEt

[0210]编号 X Y 物理数据
4-72 Cl O(CH2)2SOEt
4-73 Cl O(CH2)2SO2Et
4-74 Cl O(CH2)3SEt
4-75 Cl O(CH2)3SOEt
4-76 Cl O(CH2)3SO2Et
4-77 Cl 1,4-二氧杂环己烷-2-基甲氧基
4-78 Cl 1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基
4-79 Cl 四氢呋喃-2-基-甲氧基
4-80 Cl OCH2(CO)NMe2
4-81 Cl O(CH2)2NHSO2Me
4-82 Cl 4,5-二氢-3-异噁唑基
4-83 Cl H
4-84 Cl Me
4-85 Cl (2,2,2-三氟乙氧基)甲基
4-86 Cl (RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基
4-87 Me OMe
4-88 Me OEt
4-89 Me OPr
4-90 Me O-i-Pr
4-91 Me 环丙基甲氧基
4-92 Me 2-氟乙氧基
4-93 Me 2,2-二氟乙氧基
4-94 Me 2,2,2-三氟乙氧基
4-95 Me OCHF2
4-96 Me OCH2F
4-97 Me OCF3
4-98 Me SO2Me
4-99 Me SOMe
4-100 Me SMe
4-101 Me SO2Et
4-102 Me SOEt
4-103 Me Set
4-104 Me O(CH2)2OMe
4-105 Me O(CH2)3OMe
4-106 Me O(CH2)2OEt
4-107 Me O(CH2)3OEt
4-108 Me O(CH2)2SMe
4-109 Me O(CH2)2SOMe
4-110 Me O(CH2)2SO2Me

[0211]编号 X Y 物理数据
4-111 Me O(CH2)3SMe
4-112 Me O(CH2)3SOMe
4-113 Me O(CH2)3SO2Me
4-114 Me O(CH2)2SEt
4-115 Me O(CH2)2SOEt
4-116 Me O(CH2)2SO2Et
4-117 Me O(CH2)3SEt
4-118 Me O(CH2)3SOEt
4-119 Me O(CH2)3SO2Et
4-120 Me 1,4-二氧杂环己烷-2-基甲氧基
4-121 Me 1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基
4-122 Me 四氢呋喃-2-基-甲氧基
4-123 Me OCH2(CO)NMe2
4-124 Me O(CH2)2NHSO2Me
4-125 Me 4,5-二氢-3-异噁唑基
4-126 Me H
4-127 Me Me
4-128 Me (2,2,2-三氟乙氧基)甲基
4-129 Me (RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基
4-130 OMe OMe
4-131 OMe OEt
4-132 OMe OPr
4-133 OMe O-i-Pr
4-134 OMe 环丙基甲氧基
4-135 OMe 2-氟乙氧基
4-136 OMe 2,2-二氟乙氧基
4-137 OMe 2,2,2-三氟乙氧基
4-138 OMe OCHF2
4-139 OMe OCH2F
4-140 OMe OCF3
4-141 OMe SO2Me
4-142 OMe SOMe
4-143 OMe SMe
4-144 OMe SO2Et
4-145 OMe SOEt
4-146 OMe Set
4-147 OMe O(CH2)2OMe
4-148 OMe O(CH2)3OMe
4-149 OMe O(CH2)2OEt

[0212]编号 X Y 物理数据
4-150 OMe O(CH2)3OEt
4-151 OMe O(CH2)2SMe
4-152 OMe O(CH2)2SOMe
4-153 OMe O(CH2)2SO2Me
4-154 OMe O(CH2)3SMe
4-155 OMe O(CH2)3SOMe
4-156 OMe O(CH2)3SO2Me
4-157 OMe O(CH2)2SEt
4-158 OMe O(CH2)2SOEt
4-159 OMe O(CH2)2SO2Et
4-160 OMe O(CH2)3SEt
4-161 OMe O(CH2)3SOEt
4-162 OMe O(CH2)3SO2Et
4-163 OMe 1,4-二氧杂环己烷-2-基甲氧基
4-164 OMe 1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基
4-165 OMe 四氢呋喃-2-基-甲氧基
4-166 OMe OCH2(CO)NMe2
4-167 OMe O(CH2)2NHSO2Me
4-168 OMe 4,5-二氢-3-异噁唑基
4-169 OMe H
4-170 OMe Me
4-171 OMe (2,2,2-三氟乙氧基)甲基
4-172 OMe (RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基

[0213] 表5：本发明的通式(I)的化合物。其中Z为Z1，B为CH，R为甲基，W为氢以及A为CY。

[0214]

[0215]

[0216]

[0217]

[0218]

[0219]

[0220] 表6：本发明的通式(I)的化合物，其中Z为Z2，R’为甲基，W为氢以及A为CY。

[0221]

[0222]编号 X Y 物理数据
6-1 Br OMe
6-2 Br OEt
6-3 Br OPr

[0223]编号 X Y 物理数据
6-4 Br O-i-Pr
6-5 Br 环丙基甲氧基
6-6 Br 2-氟乙氧基
6-7 Br 2,2-二氟乙氧基
6-8 Br 2,2,2-三氟乙氧基
6-9 Br OCHF2
6-10 Br OCH2F
6-11 Br OCF3
6-12 Br SO2Me
6-13 Br SOMe
6-14 Br SMe
6-15 Br SO2Et
6-16 Br SOEt
6-17 Br Set
6-18 Br O(CH2)2OMe
6-19 Br O(CH2)3OMe
6-20 Br O(CH2)2OEt
6-21 Br O(CH2)3OEt
6-22 Br O(CH2)2SMe
6-23 Br O(CH2)2SOMe
6-24 Br O(CH2)2SO2Me
6-25 Br O(CH2)3SMe
6-26 Br O(CH2)3SOMe
6-27 Br O(CH2)3SO2Me
6-28 Br O(CH2)2SEt
6-29 Br O(CH2)2SOEt
6-30 Br O(CH2)2SO2Et
6-31 Br O(CH2)3SEt
6-32 Br O(CH2)3SOEt
6-33 Br O(CH2)3SO2Et
6-34 Br 1,4-二氧杂环己烷-2-基甲氧基
6-35 Br 1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基
6-36 Br 四氢呋喃-2-基-甲氧基
6-37 Br OCH2(CO)NMe2
6-38 Br O(CH2)2NHSO2Me
6-39 Br 4,5-二氢-3-异噁唑基
6-40 Br H
6-41 Br Me
6-42 Br (2,2,2-三氟乙氧基)甲基

[0224]编号 X Y 物理数据
6-43 Br (RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基
6-44 Cl OMe
6-45 Cl OEt
6-46 Cl OPr
6-47 Cl O-i-Pr
6-48 Cl 环丙基甲氧基
6-49 Cl 2-氟乙氧基
6-50 Cl 2,2-二氟乙氧基
6-51 Cl 2,2,2-三氟乙氧基
6-52 Cl OCHF2
6-53 Cl OCH2F
6-54 Cl OCF3
6-55 Cl SO2Me
6-56 Cl SOMe
6-57 Cl SMe
6-58 Cl SO2Et
6-59 Cl SOEt
6-60 Cl Set
6-61 Cl O(CH2)2OMe
6-62 Cl O(CH2)3OMe
6-63 Cl O(CH2)2OEt
6-64 Cl O(CH2)3OEt
6-65 Cl O(CH2)2SMe
6-66 Cl O(CH2)2SOMe
6-67 Cl O(CH2)2SO2Me
6-68 Cl O(CH2)3SMe
6-69 Cl O(CH2)3SOMe
6-70 Cl O(CH2)3SO2Me
6-71 Cl O(CH2)2SEt
6-72 Cl O(CH2)2SOEt
6-73 Cl O(CH2)2SO2Et
6-74 Cl O(CH2)3SEt
6-75 Cl O(CH2)3SOEt
6-76 Cl O(CH2)3SO2Et
6-77 Cl 1,4-二氧杂环己烷-2-基甲氧基
6-78 Cl 1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基
6-79 Cl 四氢呋喃-2-基-甲氧基
6-80 Cl OCH2(CO)NMe2
6-81 Cl O(CH2)2NHSO2Me

[0225]编号 X Y 物理数据
6-82 Cl 4,5-二氢-3-异噁唑基
6-83 Cl H
6-84 Cl Me
6-85 Cl (2,2,2-三氟乙氧基)甲基
6-86 Cl (RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基
6-87 Me OMe
6-88 Me OEt
6-89 Me OPr
6-90 Me O-i-Pr
6-91 Me 环丙基甲氧基
6-92 Me 2-氟乙氧基
6-93 Me 2,2-二氟乙氧基
6-94 Me 2,2,2-三氟乙氧基
6-95 Me OCHF2
6-96 Me OCH2F
6-97 Me OCF3
6-98 Me SO2Me
6-99 Me SOMe
6-100 Me SMe
6-101 Me SO2Et
6-102 Me SOEt
6-103 Me Set
6-104 Me O(CH2)2OMe
6-105 Me O(CH2)3OMe
6-106 Me O(CH2)2OEt
6-107 Me O(CH2)3OEt
6-108 Me O(CH2)2SMe
6-109 Me O(CH2)2SOMe
6-110 Me O(CH2)2SO2Me
6-111 Me O(CH2)3SMe
6-112 Me O(CH2)3SOMe
6-113 Me O(CH2)3SO2Me
6-114 Me O(CH2)2SEt
6-115 Me O(CH2)2SOEt
6-116 Me O(CH2)2SO2Et
6-117 Me O(CH2)3SEt
6-118 Me O(CH2)3SOEt
6-119 Me O(CH2)3SO2Et
6-120 Me 1,4-二氧杂环己烷-2-基甲氧基

[0226]编号 X Y 物理数据
6-121 Me 1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基
6-122 Me 四氢呋喃-2-基-甲氧基
6-123 Me OCH2(CO)NMe2
6-124 Me O(CH2)2NHSO2Me
6-125 Me 4,5-二氢-3-异噁唑基
6-126 Me H
6-127 Me Me
6-128 Me (2,2,2-三氟乙氧基)甲基
6-129 Me (RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基
6-130 OMe OMe
6-131 OMe OEt
6-132 OMe OPr
6-133 OMe O-i-Pr
6-134 OMe 环丙基甲氧基
6-135 OMe 2-氟乙氧基
6-136 OMe 2,2-二氟乙氧基
6-137 OMe 2,2,2-三氟乙氧基
6-138 OMe OCHF2
6-139 OMe OCH2F
6-140 OMe OCF3
6-141 OMe SO2Me
6-142 OMe SOMe
6-143 OMe SMe
6-144 OMe SO2Et
6-145 OMe SOEt
6-146 OMe Set
6-147 OMe O(CH2)2OMe
6-148 OMe O(CH2)3OMe
6-149 OMe O(CH2)2OEt
6-150 OMe O(CH2)3OEt
6-151 OMe O(CH2)2SMe
6-152 OMe O(CH2)2SOMe
6-153 OMe O(CH2)2SO2Me
6-154 OMe O(CH2)3SMe
6-155 OMe O(CH2)3SOMe
6-156 OMe O(CH2)3SO2Me
6-157 OMe O(CH2)2SEt
6-158 OMe O(CH2)2SOEt
6-159 OMe O(CH2)2SO2Et

[0227]编号 X Y 物理数据
6-160 OMe O(CH2)3SEt
6-161 OMe O(CH2)3SOEt
6-162 OMe O(CH2)3SO2Et
6-163 OMe 1,4-二氧杂环己烷-2-基甲氧基
6-164 OMe 1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基
6-165 OMe 四氢呋喃-2-基-甲氧基
6-166 OMe OCH2(CO)NMe2
6-167 OMe O(CH2)2NHSO2Me
6-168 OMe 4,5-二氢-3-异噁唑基
6-169 OMe H
6-170 OMe Me
6-171 OMe (2,2,2-三氟乙氧基)甲基
6-172 OMe (RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基

[0228] 表7：本发明的通式(I)的化合物，其中Z为Z1，B为N，R为甲基，W为氢以及A为N。

[0229]

[0230]编号 X 物理数据
7-1 Me
7-2 Et
7-3 OMe
7-4 OEt
7-5 Cl
7-6 Br
7-7 CF3
7-8 CH2OMe
7-9 CH2OEt
7-10 CH2O(CH2)2OMe
7-11 CH2O(CH2)2OEt
7-12 CH2O(CH2)2SMe
7-13 CH2O(CH2)3OMe
7-14 CH2O(CH2)3OEt
7-15 CH2O(CH2)3SMe
1

[0231] 表8：钠盐形式的本发明的通式(I)的化合物，其中Z为Z，B为N，R为甲基，W为氢以及A为N。

[0232]

[0233]编号 X Y 物理数据
8-1 Br OMe
8-2 Br OEt
8-3 Br OPr
8-4 Br O-i-Pr
8-5 Br 环丙基甲氧基
8-6 Br 2-氟乙氧基
8-7 Br 2,2-二氟乙氧基
8-8 Br 2,2,2-三氟乙氧基
8-9 Br OCHF2
8-10 Br OCH2F
8-11 Br OCF3
8-12 Br SO2Me
8-13 Br SOMe
8-14 Br SMe
8-15 Br SO2Et
8-16 Br SOEt
8-17 Br Set
8-18 Br O(CH2)2OMe
8-19 Br O(CH2)3OMe
8-20 Br O(CH2)2OEt
8-21 Br O(CH2)3OEt
8-22 Br O(CH2)2SMe
8-23 Br O(CH2)2SOMe
8-24 Br O(CH2)2SO2Me
8-25 Br O(CH2)3SMe
8-26 Br O(CH2)3SOMe
8-27 Br O(CH2)3SO2Me
8-28 Br O(CH2)2SEt
8-29 Br O(CH2)2SOEt
8-30 Br O(CH2)2SO2Et

[0234]编号 X Y 物理数据
8-31 Br O(CH2)3SEt
8-32 Br O(CH2)3SOEt
8-33 Br O(CH2)3SO2Et
8-34 Br 1,4-二氧杂环己烷-2-基甲氧基
8-35 Br 1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基
8-36 Br 四氢呋喃-2-基-甲氧基
8-37 Br OCH2(CO)NMe2
8-38 Br O(CH2)2NHSO2Me
8-39 Br 4,5-二氢-3-异噁唑基
8-40 Br H
8-41 Br Me
8-42 Br (2,2,2-三氟乙氧基)甲基
8-43 Br (RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基
8-44 Cl OMe
8-45 Cl OEt
8-46 Cl OPr
8-47 Cl O-i-Pr
8-48 Cl 环丙基甲氧基
8-49 Cl 2-氟乙氧基
8-50 Cl 2,2-二氟乙氧基
8-51 Cl 2,2,2-三氟乙氧基
8-52 Cl OCHF2
8-53 Cl OCH2F
8-54 Cl OCF3
8-55 Cl SO2Me
8-56 Cl SOMe
8-57 Cl SMe
8-58 Cl SO2Et
8-59 Cl SOEt
8-60 Cl Set
8-61 Cl O(CH2)2OMe
8-62 Cl O(CH2)3OMe
8-63 Cl O(CH2)2OEt
8-64 Cl O(CH2)3OEt
8-65 Cl O(CH2)2SMe
8-66 Cl O(CH2)2SOMe
8-67 Cl O(CH2)2SO2Me

[0235]编号 X Y 物理数据
8-68 Cl O(CH2)3SMe
8-69 Cl O(CH2)3SOMe
8-70 Cl O(CH2)3SO2Me
8-71 Cl O(CH2)2SEt
8-72 Cl O(CH2)2SOEt
8-73 Cl O(CH2)2SO2Et
8-74 Cl O(CH2)3SEt
8-75 Cl O(CH2)3SOEt
8-76 Cl O(CH2)3SO2Et
8-77 Cl 1,4-二氧杂环己烷-2-基甲氧基
8-78 Cl 1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基
8-79 Cl 四氢呋喃-2-基-甲氧基
8-80 Cl OCH2(CO)NMe2
8-81 Cl O(CH2)2NHSO2Me
8-82 Cl 4,5-二氢-3-异噁唑基
8-83 Cl H
8-84 Cl Me
8-85 Cl (2,2,2-三氟乙氧基)甲基
8-86 Cl (RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基
8-87 Me OMe
8-88 Me OEt
8-89 Me OPr
8-90 Me O-i-Pr
8-91 Me 环丙基甲氧基
8-92 Me 2-氟乙氧基
8-93 Me 2,2-二氟乙氧基
8-94 Me 2,2,2-三氟乙氧基
8-95 Me OCHF2
8-96 Me OCH2F
8-97 Me OCF3
8-98 Me SO2Me
8-99 Me SOMe
8-100 Me SMe
8-101 Me SO2Et
8-102 Me SOEt
8-103 Me Set
8-104 Me O(CH2)2OMe

[0236]编号 X Y 物理数据
8-105 Me O(CH2)3OMe
8-106 Me O(CH2)2OEt
8-107 Me O(CH2)3OEt
8-108 Me O(CH2)2SMe
8-109 Me O(CH2)2SOMe
8-110 Me O(CH2)2SO2Me
8-111 Me O(CH2)3SMe
8-112 Me O(CH2)3SOMe
8-113 Me O(CH2)3SO2Me
8-114 Me O(CH2)2SEt
8-115 Me O(CH2)2SOEt
8-116 Me O(CH2)2SO2Et
8-117 Me O(CH2)3SEt
8-118 Me O(CH2)3SOEt
8-119 Me O(CH2)3SO2Et
8-120 Me 1,4-二氧杂环己烷-2-基甲氧基
8-121 Me 1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基
8-122 Me 四氢呋喃-2-基-甲氧基
8-123 Me OCH2(CO)NMe2
8-124 Me O(CH2)2NHSO2Me
8-125 Me 4,5-二氢-3-异噁唑基
8-126 Me H
8-127 Me Me
8-128 Me (2,2,2-三氟乙氧基)甲基
8-129 Me (RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基
8-130 OMe OMe
8-131 OMe OEt
8-132 OMe OPr
8-133 OMe O-i-Pr
8-134 OMe 环丙基甲氧基
8-135 OMe 2-氟乙氧基
8-136 OMe 2,2-二氟乙氧基
8-137 OMe 2,2,2-三氟乙氧基
8-138 OMe OCHF2
8-139 OMe OCH2F
8-140 OMe OCF3
8-141 OMe SO2Me

[0237]编号 X Y 物理数据
8-142 OMe SOMe
8-143 OMe SMe
8-144 OMe SO2Et
8-145 OMe SOEt
8-146 OMe Set
8-147 OMe O(CH2)2OMe
8-148 OMe O(CH2)3OMe
8-149 OMe O(CH2)2OEt
8-150 OMe O(CH2)3OEt
8-151 OMe O(CH2)2SMe
8-152 OMe O(CH2)2SOMe
8-153 OMe O(CH2)2SO2Me
8-154 OMe O(CH2)3SMe
8-155 OMe O(CH2)3SOMe
8-156 OMe O(CH2)3SO2Me
8-157 OMe O(CH2)2SEt
8-158 OMe O(CH2)2SOEt
8-159 OMe O(CH2)2SO2Et
8-160 OMe O(CH2)3SEt
8-161 OMe O(CH2)3SOEt
8-162 OMe O(CH2)3SO2Et
8-163 OMe 1,4-二氧杂环己烷-2-基甲氧基
8-164 OMe 1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧基
8-165 OMe 四氢呋喃-2-基-甲氧基
8-166 OMe OCH2(CO)NMe2
8-167 OMe O(CH2)2NHSO2Me
8-168 OMe 4,5-二氢-3-异噁唑基
8-169 OMe H
8-170 OMe Me
8-171 OMe (2,2,2-三氟乙氧基)甲基
8-172 OMe (RS)-四氢-2-呋喃基甲氧基甲基

[0238] B.制剂实施例

[0239] a)通过如下方法获得粉末剂：将10重量份的式(I)化合物和/或其盐与90重量份作为惰性物质的滑石混合，并将混合物在锤式磨机中粉碎。

[0240] b)通过如下方法获得在水中易分散的可湿性粉剂：将25重量份的式(I)化合物和/或其盐、64重量份作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份的木素磺酸钾和1重量份的作为润湿剂和分散剂的油酰甲基牛磺酸钠混合，并将混合物在销-盘式磨机(pinned-disk mill)中研磨。

[0241] c)通过如下方法获得在水中易分散的分散浓缩剂：将20重量份的式(I)化合物和/或其盐和6重量份的烷基酚聚乙二醇醚( X207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)及71重量份的石蜡矿物油(沸程例如约255至高于277℃)混合，并将混合物在球磨机中研磨至细度低于5微米。

[0242] d)由15重量份的式(I)化合物和/或其盐、75重量份作为溶剂的环己酮和10重量份作为乳化剂的乙氧基化壬基苯酚可得到一种乳油。

[0243] e)通过如下方法获得水分散性颗粒剂：

[0244] 将以下物质混合

[0245] 75重量份的式(I)化合物和/或其盐、

[0246] 10重量份的木素磺酸钙、

[0247] 5重量份的十二烷基硫酸钠、

[0248] 3重量份的聚乙烯醇，和

[0249] 7重量份的高岭土，

[0250] 将混合物在销-盘式磨机中研磨，并在流化床中通过喷洒作为粒化液体的水而使粉末粒化。

[0251] f)通过如下方法获得水分散性颗粒剂：

[0252] 将下述物质在胶体磨中均化和预粉碎

[0253] 25重量份的式(I)化合物和/或其盐、

[0254] 5重量份的2,2'-二萘基甲烷-6,6'-二磺酸钠、

[0255] 2重量份的油酰甲基牛磺酸钠、

[0256] 1重量份的聚乙烯醇，

[0257] 17重量份的碳酸钙，和

[0258] 50重量份的水，