二唑化合物和农业园艺用杀菌剂
阅读：980发布：2020-05-11
专利汇可以提供二唑化合物和农业园艺用杀菌剂专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 的农业 园艺 用 杀菌剂 包含式(I)(式中，X表示卤素基团等，n表示0～4中的任一整数，n为2以上时X可以彼此相同，也可以彼此不同，L表示单键、或者取代或无取代的C1～6亚烷基，Q为式(Q-1)或式(Q-2)表示的基团(式中，＊表示键合 位置 ，Y1为N或CR1，Y2为N或CR2，Y3为N或CR3，Y4为N或CR4，并非Y1～Y4中的二个以上为氮 原子 ，R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、取代或无取代的C1～6烷基等，R表示取代或无取代的C1～6烷基等，G表示取代或无取代的C1～6亚烷基，T表示取代或无取代的C1～6亚烷基，Y5为N或CH))表示的化合物或其盐。，下面是二唑化合物和农业园艺用杀菌剂专利的具体信息内容。
1.式(I)表示的化合物或其盐，
式(I)中，
X为取代或无取代的C1～6烷基、取代或无取代的C1～6烷氧基、或者卤素基团，n为化学上允许的X的个数，为0～4中的任一整数，应予说明，n为2以上时X可以彼此相同，也可以彼此不同，
L为单键、或者取代或无取代的C1～6亚烷基，
Q为式(Q-1)或式(Q-2)表示的基团，
式(Q-1)和式(Q-2)中，
＊为键合位置，
式(Q-1)中，
Y1为氮原子或CR1，
Y2为氮原子或CR2，
Y3为氮原子或CR3，
Y4为氮原子或CR4，
其中，并非Y1～Y4中的二个以上为氮原子，
R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、取代或无取代的C1～6烷基、羟基、取代或无取代的C1～6烷氧基、取代或无取代的C1～6烷氧羰基、取代或无取代的C1～6烷基羰氧基、取代或无取代的C1～6烷硫基、取代或无取代的烷基亚磺酰基、取代或无取代的烷基磺酰基、取代或无取代的C6～10芳基、取代或无取代的5～6元杂环基、取代或无取代的C6～10芳氧基、取代或无取代的氨基、取代或无取代的氨基羰基、卤素基团、或者氰基，
R1和R2可以键合并与它们分别键合的二个碳原子一起形成5～6元环，R2和R3可以键合并与它们分别键合的二个碳原子一起形成5～6元环，
式(Q-2)中，
R为氢原子、5～6元饱和杂环基或者取代或无取代的C1～6烷基，G为取代或无取代的C1～6亚烷基，
T为取代或无取代的C1～6亚烷基，
Y5为氮原子或CH。
2.根据权利要求1所述的化合物或其盐，其中，所述R1、R2、R3和R4中的至少一个表示取代C1～6烷氧基，所述取代C1～6烷氧基上的取代基为卤素基团、C2～6烯基、C1～6烷氧基、C1～6烷硫基、C1～6烷基亚磺酰基、C1～6烷基磺酰基、取代或无取代的C1～6烷氧基亚氨基、5～6元饱和杂环氧基亚氨基、C6～10芳氧基亚氨基、氰基、或者氨基硫羰基。
3.根据权利要求1所述的化合物或其盐，其中，所述式(I)为式(II)，
式(II)中，X、n和L为与所述式(I)中的X、n和L相同的含义，Y1～Y4为与所述式(Q-1)中的Y1～Y4相同的含义。
4.根据权利要求1所述的化合物或其盐，其中，所述式(I)为式(III)，
式(III)中，X、n和L为与所述式(I)中的X、n和L相同的含义，R、G、T和Y5为与所述式(Q-2)中的R、G、T和Y5相同的含义。
5.一种农业园艺用杀菌剂，含有选自权利要求1～4中任一项所述的化合物、以及它们的盐中的至少一个作为有效成分。
二唑化合物和农业园艺用杀菌剂
技术领域
[0001] 本发明涉及 二唑化合物和农业园艺用杀菌剂。更详细而言，本发明涉及杀菌活性优异、安全性优异、且工业上能够有利合成的 二唑化合物以及含有该 二唑化合物作为有效成分的农业园艺用杀菌剂。
[0002] 本申请基于2017年7月27日在日本申请的日本特愿2017－145283号、2017年8月7日在日本申请的日本特愿2017－152642号、2017年11月6日在日本申请的日本特愿2017－214071号、以及2018年4月11日在日本申请的日本特愿2018－076406号主张优先权，并将其内容援引于此。
背景技术
[0003] 在农业园艺作物的栽培中，已经对作物的病害提出了许多防除药剂。提出的防除药剂几乎都防除效力不足，或者因出现耐药性的病原菌而限制其使用，或者对植物体产生药害或污染，或者对人畜和鱼类的毒性、对环境的影响较大等，因此无法足以令人满足。因此，迫切期望出现上述缺点少的、可安全使用的防除药剂。
[0005]
[0006] 专利文献3中公开了式(B)表示的化合物等。
[0007]
[0008] 专利文献4中公开了式(c)表示的化合物等。
[0009]
[0010] 专利文献5中公开了式(d)表示的化合物等。
[0011]
[0012] 另外，专利文献6中公开了式(e)表示的化合物等。
[0013]
[0014] 现有技术文献
[0015] 专利文献
[0016] 专利文献1：WO 2017/085100 A
[0017] 专利文献2：WO 2017/093348 A
[0018] 专利文献3：WO 2017/110862 A
[0019] 专利文献4：WO 2015/185485 A
[0020] 专利文献5：WO 2017/093019 A
[0021] 专利文献6：WO 2017/110861 A
发明内容
[0022] 本发明的课题在于提供杀菌活性优异、安全性优异、且工业上能够有利合成的二唑化合物以及含有该 二唑化合物作为有效成分的农业园艺用杀菌剂。
[0023] 本发明包含以下的形态。
[0024] 〔1〕式(I)表示的化合物或其盐。
[0025]
[0026] 式(I)中，
[0028] n为化学上允许的X的个数，为0～4中的任一整数。应予说明，n为2以上时X可以彼此相同，也可以彼此不同。
[0029] L为单键、或者取代或无取代的C1～6亚烷基。
[0030] Q为式(Q-1)或式(Q-2)表示的基团。
[0031]
[0032] 式(Q-1)和式(Q-2)中，
[0033] ＊为键合位置。
[0034] 式(Q-1)中，
[0035] Y1为氮原子或CR1。
[0036] Y2为氮原子或CR2。
[0037] Y3为氮原子或CR3。
[0038] Y4为氮原子或CR4。
[0039] 其中，并非Y1～Y4中的二个以上为氮原子。
[0040] R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、取代或无取代的C1～6烷基、羟基、取代或无取代的C1～6烷氧基、取代或无取代的C1～6烷氧羰基、取代或无取代的C1～6烷基羰氧基、取代或无取代的C1～6烷硫基、取代或无取代的烷基亚磺酰基、取代或无取代的烷基磺酰基、取代或无取代的C6～10芳基、取代或无取代的5～6元杂环基、取代或无取代的C6～10芳氧基、取代或无取代的氨基、取代或无取代的氨基羰基、卤素基团、或者氰基。
[0042] 式(Q-2)中，
[0043] R为氢原子、5～6元饱和杂环基或者取代或无取代的C1～6烷基。
[0044] G为取代或无取代的C1～6亚烷基。
[0045] T为取代或无取代的C1～6亚烷基。
[0046] Y5为氮原子或CH。
[0047] 〔2〕根据〔1〕所述的化合物或其盐，其中，R1、R2、R3和R4中的至少一个表示取代C1～6烷氧基，上述取代C1～6烷氧基上的取代基为卤素基团、C2～6烯基、C1～6烷氧基、C1～6烷硫基、C1～6烷基亚磺酰基、C1～6烷基磺酰基、取代或无取代的C1～6烷氧基亚氨基、5～6元饱和杂环氧基亚氨基、C6～10芳氧基亚氨基、氰基、或者氨基硫羰基。
[0048] 〔3〕根据〔1〕所述的化合物或其盐，其中，式(I)为式(II)。
[0049]
[0050] 式(II)中，X、n和L为与式(I)中的X、n和L相同的含义，Y1～Y4为与式(Q-1)中的Y1～Y4相同的含义。
[0051] 〔4〕根据〔1〕所述的化合物或其盐，其中，式(I)为式(III)。
[0052]
[0053] 式(III)中，L为与式(I)中的L相同的含义，R、G、T和Y5为与式(Q-2)中的R、G、T和Y5相同的含义。
[0054] 〔5〕一种农业园艺用杀菌剂，含有选自上述〔1〕～〔4〕中任一项所述的化合物、以及它们的盐中的至少一个作为有效成分。
[0055] 本发明的 二唑化合物的杀菌活性优异，效果可靠，安全性优异，且工业上能够有利合成。本发明的农业园艺用杀菌剂具有优异的防除效果，不对植物体产生药害，对人畜和鱼类的毒性、对环境的影响少。
具体实施方式
[0056] 〔式(I)表示的化合物〕
[0057] 本发明的 二唑化合物为式(I)表示的化合物(以下，有时记载为化合物(I))或者化合物(I)的盐。
[0058]
[0059] 本发明中，“无取代(unsubstituted)”的术语表示仅是成为母核的基团。没有“取代”这样的记载而仅用成为母核的基团的名称记载时，只要没有特别说明，就表示“无取代”。
[0060] 另一方面，“取代(substituted)”的术语表示成为母核的基团中的任一氢原子被与母核相同或不同结构的基团(取代基)所取代。因此，“取代基”是指与成为母核的基团键合的其它基团。取代基可以为1个，也可以为2个以上。2个以上的取代基可以相同，也可以不同。
[0061] “C1～6”等术语表示成为母核的基团的碳原子数为1～6个等。该碳原子数中不包括存在于取代基中的碳原子的个数。例如，具有乙氧基作为取代基的丁基分类为C2烷氧基C4烷基。
[0062] “取代基”只要是化学上允许且具有本发明的效果，就没有特别限制。以下，例示可以作为“取代基”的基团。
[0063] 甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；
[0064] 乙烯基、1－丙烯基、2－丙烯基(烯丙基)、1－丁烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、1－甲基－2－丙烯基、2－甲基－2－丙烯基等C2～6烯基；
[0065] 乙炔基、1－丙炔基、2－丙炔基、1－丁炔基、2－丁炔基、3－丁炔基、1－甲基－2－丙炔基等C2～6炔基；
[0066] 环丙基、环丁基、环戊基、环己基、立方烷基(cubanyl)等C3～8环烷基；
[0067] 苯基、萘基等C6～10芳基；
[0068] 苄基、苯乙基等C6～10芳基C1～6烷基；
[0069] 3～6元杂环基；
[0070] 3～6元杂环基C1～6烷基；
[0071] 羟基；
[0072] 甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；
[0073] 乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2～6烯氧基；
[0074] 乙炔氧基、丙炔氧基等C2～6炔氧基；
[0075] 苯氧基、萘氧基等C6～10芳氧基；
[0076] 苄氧基、苯乙氧基等C6～10芳基C1～6烷氧基；
[0077] 噻唑氧基、吡啶氧基等5～6元杂芳氧基；
[0078] 噻唑基甲基氧基、吡啶基甲基氧基等5～6元杂芳基C1～6烷氧基；
[0079] 甲酰基；
[0080] 乙酰基、丙酰基等C1～6烷基羰基；
[0081] 甲酰氧基；
[0082] 乙酰氧基、丙酰氧基等C1～6烷基羰基氧基；
[0083] 苯甲酰基等C6～10芳基羰基；
[0084] 甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等C1～6烷氧羰基；
[0085] 甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正丙氧基羰基氧基、异丙氧基羰基氧基、正丁氧基羰基氧基、叔丁氧基羰基氧基等C1～6烷氧基羰基氧基；
[0086] 羧基；
[0087] 氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；
[0088] 氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2－二氯正丙基、1－氟正丁基、全氟正戊基等C1～6卤代烷基；
[0089] 2－氯－1－丙烯基、2－氟－1－丁烯基等C2～6卤代烯基；
[0090] 4,4－二氯－1－丁炔基、4－氟－1－戊炔基、5－溴－2－戊炔基等C2～6卤代炔基；
[0091] 三氟甲氧基、2－氯－正丙氧基、2,3－二氯丁氧基等C1～6卤代烷氧基；
[0092] 2－氯丙烯氧基、3－溴丁烯氧基等C2～6卤代烯氧基；
[0093] 氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基等C1～6卤代烷基羰基；
[0094] 氨基；
[0095] 甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等C1～6烷基取代氨基；
[0096] 苯胺基、萘基氨基等C6～10芳基氨基；
[0097] 苄基氨基、苯乙基氨基等C6～10芳基C1～6烷基氨基；
[0098] 甲酰基氨基；
[0099] 乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、异丙基羰基氨基等C1～6烷基羰基氨基；
[0100] 甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基等C1～6烷氧基羰基氨基；
[0101] 氨基羰基、二甲基氨基羰基、苯基氨基羰基、N－苯基－N－甲基氨基羰基等无取代或具有取代基的氨基羰基；
[0102] 亚氨基甲基、(1－亚氨基)乙基、(1－亚氨基)－正丙基等亚氨基C1～6烷基；
[0103] N－羟基－亚氨基甲基、(1－(N－羟基)－亚氨基)乙基、(1－(N－羟基)－亚氨基)丙基、N－甲氧基－亚氨基甲基、(1－(N－甲氧基)－亚氨基)乙基等取代或无取代的N－羟基亚氨基C1～6烷基；
[0104] 氨基羰基氧基；
[0105] 乙基氨基羰基氧基、二甲基氨基羰基氧基等C1～6烷基取代氨基羰基氧基；
[0106] 巯基；
[0107] 甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基等C1～6烷硫基；
[0108] 三氟甲基硫基、2,2,2－三氟乙基硫基等C1～6卤代烷硫基；
[0109] 苯基硫基、萘基硫基等C6～10芳基硫基；
[0110] 噻唑基硫基、吡啶基硫基等5～6元杂芳基硫基；
[0111] 甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；
[0112] 三氟甲基亚磺酰基、2,2,2－三氟乙基亚磺酰基等C1～6卤代烷基亚磺酰基；
[0113] 苯基亚磺酰基等C6～10芳基亚磺酰基；
[0114] 噻唑基亚磺酰基、吡啶基亚磺酰基等5～6元杂芳基亚磺酰基；
[0115] 甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；
[0116] 三氟甲基磺酰基、2,2,2－三氟乙基磺酰基等C1～6卤代烷基磺酰基；
[0117] 苯基磺酰基等C6～10芳基磺酰基；
[0118] 噻唑基磺酰基、吡啶基磺酰基等5～6元杂芳基磺酰基；
[0119] 甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、叔丁基磺酰基氧基等C1～6烷基磺酰基氧基；
[0120] 三氟甲基磺酰基氧基、2,2,2－三氟乙基磺酰基氧基等C1～6卤代烷基磺酰基氧基；
[0122] 三苯基甲硅烷基等三C6～10芳基取代甲硅烷基；
[0123] 氰基；硝基。
[0124] 另外，就这些的“取代基”而言，该取代基中的任一氢原子可以被不同结构的基团所取代。作为该情况下的“取代基”，可以举出C1～6烷基、C1～6卤代烷基、C1～6烷氧基、C1～6卤代烷氧基、卤素基团、氰基、硝基等。
[0125] 另外，上述的“3～6元杂环基”是指包含选自氮原子、氧原子和硫原子中的1～4个杂原子作为环的构成原子的基团。杂环基可以为单环和多环中的任一种。多环杂环基只要至少一个环为杂环，则其余的环可以为饱和脂环、不饱和脂环或芳香环中的任一种。作为“3～6元杂环基”，可举出3～6元饱和杂环基、5～6元杂芳基、5～6元部分不饱和杂环基等。
[0126] 作为3～6元饱和杂环基，可举出吖丙啶基、环氧基、吡咯烷基、四氢呋喃基、噻唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、二氧戊环基、二 烷基等。
[0127] 作为5元杂芳基，可举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、 唑基、异 唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、 二唑基、噻二唑基、四唑基等。
[0128] 作为6元杂芳基，可举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等。
[0129] {X}
[0130] 式(I)中，X为取代或无取代的C1～6烷基、取代或无取代的C1～6烷氧基、或者卤素基团。
[0131] 作为X中的“C1～6烷基”，可以为直链，只要碳原子数为3以上也可以为支链。作为烷基，可以举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2－甲基丁基、2,2－二甲基丙基、异己基等。
[0132] 作为X中的“C1～6烷氧基”，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异己氧基等。
[0133] 作为X中的“C1～6烷基”和“C1～6烷氧基”上的优选的取代基，可举出氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团等。
[0134] 作为X中的“卤素基团”，可举出氟基、氯基、溴基、碘基等。
[0135] 其中，X优选为卤素基团，更优选为氟基。
[0136] {n}
[0137] 式(I)中，n为化学上允许的X的个数，为0～4中的任一整数。应予说明，n为2以上时X可以彼此相同，也可以彼此不同。
[0138] n优选为0～1中的任一整数，更优选为0。
[0139] {L}
[0140] 式(I)中，L为单键、或者取代或无取代的C1～6亚烷基。
[0141] 作为L中的“C1～6亚烷基”，可以举出亚甲基、亚乙基(二亚甲基)、三亚甲基、三亚甲基、丙烷－1,2－二基(即，亚丙基)等。
[0142] 作为L中的“C1～6亚烷基”上的优选的取代基，可举出氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2－甲基丁基、2,2－二甲基丙基、异己基等C1～6烷基；羟基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正戊氧基、正己氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、异己氧基等C1～6烷氧基；甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基等C1～6烷硫基；氧代基；羟基亚氨基；甲氧基亚氨基、乙氧基亚氨基等C1～6烷氧基亚氨基；三氟甲氧基亚氨基、2,2,2－三氟乙氧基亚氨基等C1～6卤代烷氧基亚氨基；(亚乙基氨基)氧基、(丙烷－2－亚基氨基)氧基等(C1－6亚烷基氨基)氧基；4－甲基－6－氧代嘧啶－1(6H)－基、2,4－二甲基－6－氧代嘧啶－1(6H)－基等C1～6烷基取代或无取代的6－氧代嘧啶－1(6H)－基。
[0143] L中的“C1～6亚烷基”上的二个取代基可以一体地与它们分别键合的碳原子一起形成二氧戊环、二 烷环等5～6元环(优选二氧戊环)。
[0144] 其中，L优选为单键或亚甲基。
[0145] {Q}
[0146] 式(I)中，Q为式(Q-1)或式(Q-2)表示的基团。
[0147]
[0148] 式(Q-1)和式(Q-2)中，＊为键合位置。
[0149] 式(Q-1)中，Y1为氮原子或CR1，Y2为氮原子或CR2，Y3为氮原子或CR3，Y4为氮原子或CR4。其中，并非Y1～Y4中的二个以上为氮原子。
[0150] 即，式(Q-1)表示的基团为式(Q-1-1)～式(Q-1-5)表示的基团。
[0151]
[0152] 式(Q-1-1)～式(Q-1-5)中，＊为与式(Q-1)中的＊相同的含义。
[0153] 式(Q-1)表示的基团优选为式(Q-1-1)、式(Q-1-4)或式(Q-1-5)表示的基团。
[0154] R1、R2、R3和R4各自独立地为氢原子、取代或无取代的C1～6烷基、羟基、取代或无取代的C1～6烷氧基、取代或无取代的C1～6烷氧羰基、取代或无取代的C1～6烷基羰氧基、取代或无取代的C1～6烷硫基、取代或无取代的烷基亚磺酰基、取代或无取代的烷基磺酰基、取代或无取代的C6～10芳基、取代或无取代的5～6元杂芳基、取代或无取代的氨基、取代或无取代的氨基羰基、卤素基团、或者氰基。
[0155] 作为R1、R2、R3和R4中的“C1～6烷基”、“C1～6烷氧基”、以及“卤素基团”，可举出与在上述X中例示的基团相同的基团。
[0156] 作为R1、R2、R3和R4中的“C1～6烷氧羰基”，可举出甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等。
[0157] 作为R1、R2、R3和R4中的“C1～6烷基羰氧基”，可举出乙酰氧基、丙酰氧基等。
[0158] 作为R1、R2、R3和R4中的“C1～6烷硫基”，可举出甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、正丁基硫基、正戊基硫基、正己基硫基、异丙基硫基、异丁基硫基等。
[0159] 作为R1、R2、R3和R4中的“C1～6烷基亚磺酰基”，可举出甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等。
[0160] 作为R1、R2、R3和R4中的“C1～6烷基磺酰基”，可举出甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等。
[0161] 作为R1、R2、R3和R4中的“C1～6烷基”、“C1～6烷氧羰基”、“C1～6烷基羰氧基”、“C1～6烷硫基”、“C1～6烷基亚磺酰基”和“C1～6烷基磺酰基”上的优选的取代基，可举出氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团。
[0162] 作为R1、R2、R3和R4中的“C1～6烷氧基”上的优选的取代基，可举出卤素基团、C2～6烯基、C1～6烷氧基、C1～6烷硫基、C1～6烷基亚磺酰基、C1～6烷基磺酰基、取代或无取代的C1～6烷氧基亚氨基(优选可以具有C1～6烷氧基、C6～10芳基(优选苯基)、卤素基团或氰基作为取代基的C1～6烷氧基亚氨基)、5～6元饱和杂环氧基亚氨基(优选四氢吡喃氧基亚氨基)、C6～10芳氧基亚氨基(优选苯氧基亚氨基)、氰基或氨基硫羰基。
[0163] 具体而言，可举出氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；乙烯基、1－丙烯基、2－丙烯基、1－丁烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、1－甲基－2－丙烯基、2－甲基－2－丙烯基、1－戊烯基、2－戊烯基、3－戊烯基、4－戊烯基、1－甲基－2－丁烯基、2－甲基－2－丁烯基、1－己烯基、2－己烯基、3－己烯基、4－己烯基、5－己烯基等C2～6烯基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基等C1～6烷硫基；甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；甲氧基亚氨基、乙氧基亚氨基、2－甲氧基乙氧基亚氨基、2,2－二氟乙氧基亚氨基、苄氧基亚氨基、氰基甲氧基亚氨基等取代或无取代的C1～6烷氧基亚氨基；(四氢－2H－吡喃－2－基)氧基亚氨基等5～6元饱和杂环氧基亚氨基；苯氧基亚氨基等C6～10芳氧基亚氨基；氰基；氨基硫羰基。
[0164] 作为R1、R2、R3和R4中的“C6～10芳基”，可举出苯基、萘基等。其中，优选苯基。
[0165] R1、R2、R3和R4中的“5～6元杂环基”是指包含选自氮原子、氧原子以及硫原子中的1～4个杂原子作为环构成原子的基团。作为“5～6元杂环基”，可举出5～6元饱和杂环基、5～6元杂芳基、5～6元部分不饱和杂环基等。
[0166] 作为5～6元饱和杂环基，可以举出吡咯烷基、四氢呋喃基、噻唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、二氧戊环基、二 烷基等。
[0167] 作为5元杂芳基，可以举出吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、 唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、 二唑基、噻二唑基、四唑基等。
[0168] 作为6元杂芳基，可以举出吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等。
[0169] 其中，优选三唑基、 二唑基或吗啉基。
[0170] 作为R1、R2、R3和R4中的“C6～10芳氧基”，可举出苯氧基、萘基氧基等。其中，优选苯氧基。
[0171] 作为R1、R2、R3和R4中的“C6～10芳基”和“5～6元杂芳基”上的优选的取代基，可举出氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、2,2,2－三氟乙基、五氟乙基、3,3,3－三氟丙基、2,2,3,3,3－五氟丙基、全氟丙基、2,2,2－三氟－1－三氟甲基乙基、全氟异丙基、4－氟丁基、2,2,3,3,4,4,4－七氟丁基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、氯甲基、溴甲基、二氯甲基、二溴甲基、三氯甲基、三溴甲基、1－氯乙基、2,2,2－三氯乙基、4－氯丁基、全氯己基、2,4,6－三氯己基等C1～6卤代烷基。
[0172] 作为R1、R2、R3和R4中的“取代或无取代的氨基”，是由“－NRaRb”表示的基团。式中，Ra和Rb各自独立地表示氢原子、苄基、甲酰基、取代或无取代的C1～6烷基羰基、苯甲酰基、C1～6烷氧羰基、或者苯基。
[0173] 作为Ra和Rb中的“C1～6烷氧羰基”，可举出与在上述R1、R2、R3和R4中例示的基团相同的基团。
[0174] 作为Ra和Rb中的“C1～6烷基羰基”，可举出乙酰基、丙酰基等。
[0175] 作为Ra和Rb中的“C1～6烷基羰基”上的优选的取代基，可举出氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基。
[0176] 优选R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、取代或无取代的C1～6烷基、羟基、取代或无取代的C1～6烷氧基、或者取代或无取代的氨基。
[0177] 式(Q-1)中，R1与R2可以键合并与它们分别键合的二个碳原子一起形成5～6元环。
[0178] R1与R2键合并与它们分别键合的二个碳原子一起形成5～6元环时，作为式(Q-1)表示的基团，可举出式(Q-1-6)～式(Q-1-12)表示的基团等。
[0179]
[0180] 式(Q-1-6)～式(Q-1-12)中，＊、Y3和Y4为与式(Q-1)中的＊、Y3和Y4相同的含义。
[0181] 式(Q-1-7)中，Rc为氢原子或C1～6烷基。
[0182] 作为Rc中的“C1～6烷基”，可举出与在上述X中例示的基团相同的基团。
[0183] 式(Q-1-8)中，Rd和Re各自独立地为氢原子或C1～6烷基。
[0184] 作为Rd和Re中的“C1～6烷基”，可举出与在上述X中例示的基团相同的基团。
[0185] 式(Q-1-12)中，Rf为氢原子、取代或无取代的C1～6烷基羰基、苯甲酰基、或者C1～6烷氧羰基。
[0186] 作为Rf中的“C1～6烷基羰基”，可举出与在上述Ra和Rb中例示的基团相同的基团。
[0187] 作为Rf中的“C1～6烷基羰基”上的优选的取代基，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基。
[0188] 作为Rf中的“C1～6烷氧羰基”，可举出与在上述R1、R2、R3和R4中例示的基团相同的基团。
[0189] 式(Q-1)中，R2和R3可以键合并与它们分别键合的二个碳原子一起形成5～6元环。
[0190] R2和R3键合并与它们分别键合的二个碳原子一起形成5～6元环时，作为式(Q-1)表示的基团，可举出式(Q-1-13)～式(Q-1-14)表示的基团等。
[0191]
[0192] 式(Q-1-13)～式(Q-1-14)中，＊、Y1和Y4为与式(Q-1)中的＊、Y1和Y4相同的含义。
[0193] 式(Q-2)中，R为氢原子、5～6元饱和杂环基或者取代或无取代的C1～6烷基。
[0194] 作为R中的“5～6元饱和杂环基”，可以举出吡咯烷基、四氢呋喃基、噻唑烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、二氧戊环基、二 烷基、四氢吡喃基等，优选四氢吡喃基。
[0195] 作为R中的“C1～6烷基”，可举出与上述X中例示的基团相同的基团。
[0196] 作为R中的“C1～6烷基”上的优选的取代基，可举出氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、正丁基硫基、正戊基硫基、正己基硫基、异丙基硫基、异丁基硫基等C1～6烷硫基；甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、立方烷基等C3～8环烷基；苯基；氰基，作为更优选的取代基，可举出卤素基团、C1～6烷氧基、C1～6烷基亚磺酰基、C3～8环烷基、氰基。
[0197] R优选为取代或无取代的C1～6烷基，更优选为C1～6烷基。
[0198] 式(Q-2)中，G和T为取代或无取代的C1～6亚烷基。
[0199] 作为G和T中的“C1～6亚烷基”，可举出与上述L中例示的基团相同的基团。
[0200] 作为G和T中的“C1～6亚烷基”上的优选的取代基，可举出甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、异戊基、新戊基、2－甲基丁基、2,2－二甲基丙基、异己基等C1～6烷基；甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、正丁基硫基、正戊基硫基、正己基硫基、异丙基硫基、异丁基硫基等C1～6烷硫基；甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基。其中，优选为C1～6烷基。
[0201] G和T优选为C1～6亚烷基，更优选为亚甲基、亚乙基。
[0202] 式(Q-2)中的表示氮与氧之间的键(N-O undefined stero bond)的波浪线表示基于氮碳双键的E型体或Z型体或者它们的混合物。
[0203] 式(Q-2)中，Y5表示氮原子或CH，优选表示氮原子。
[0204] 化合物(I)的盐只要是农业园艺学上允许的盐，就没有特别限制。例如，可以举出盐酸、硫酸等无机酸的盐；乙酸、乳酸等有机酸的盐；锂、钠、钾等碱金属的盐；钙、镁等碱土金属的盐；铁、铜等过渡金属的盐；氨、三乙胺、三丁胺、吡啶、肼等有机碱的盐等。
[0205] 化合物(I)或化合物(I)的盐不受其制造方法的特别限定。另外，化合物(I)的盐可以由化合物(I)按照公知的方法而得到。例如，本发明的化合物(I)或化合物(I)的盐可以按照实施例等中记载的制造方法而得到。
[0206] 〔式(II)表示的化合物〕
[0207] 本发明的 二唑化合物优选为式(II)表示的化合物。
[0208]
[0209] 式(II)中，X、n和L为与式(I)中的X、n和L相同的含义，Y1～Y4为与式(Q-1)中的Y1～Y4相同的含义。
[0210] 〔式(IV)表示的化合物〕
[0211] 本发明的 二唑化合物优选为式(IV)表示的化合物。
[0212]
[0213] 式(IV)中，X、n和L为与式(I)中的X、n和L相同的含义，R1～R4为与已经描述的R1～R4相同的含义。
[0214] 〔式(V)表示的化合物〕
[0215] 本发明的 二唑化合物优选为式(V)表示的化合物。
[0216]
[0217] 式(V)中，X、n和L为与式(I)中的X、n和L相同的含义，R1、R2和R4为与已经描述的R1、2 4
R和R相同的含义。
R和R相同的含义。
[0218] 〔式(VI)表示的化合物〕
[0219] 本发明的 二唑化合物优选为式(VI)表示的化合物。
[0220]
[0221] 式(VI)中，X、n和L为与式(I)中的X、n和L相同的含义，R1～R3为与已经描述的R1～R3相同的含义。
[0222] 〔式(III)表示的化合物〕
[0223] 本发明的 二唑化合物优选为式(III)表示的化合物。
[0224]
[0225] 式(III)中，L为与式(I)中的L相同的含义，R、T、G和Y5为与式(Q-2)中的R、T、G和Y5相同的含义。
[0226] 式(III)中的表示氮与氧之间的键(N-O undefined stero bond)的波浪线表示基于氮碳双键的E型体或Z型体或者它们的混合物。
[0227] 式(III)中，L优选为单键或者亚甲基，R优选为C1～6烷基或者C1～6卤代烷基，T优选为亚甲基或者亚乙基，G优选为亚甲基或者亚乙基。
[0228] 〔农业园艺用杀菌剂〕
[0229] 本发明的农业园艺用杀菌剂含有选自化合物(I)和它们的盐中的至少一种作为有效成分。本发明的农业园艺用杀菌剂中含有的化合物(I)或其盐的量只要表现出杀菌效果就没有特别限制。
[0230] 本发明的农业园艺用杀菌剂可以用于来源于广泛种类的丝状菌、例如属于卵菌类(Oomycetes)、子囊菌类(Ascomycetes)、半知菌类(Deuteromycetes)、担子菌类(Basidiomycetes)、接合菌类(Zygomycetes)的菌的植物病害的防除。
[0231] 以下示出成为防除对象的植物病害(病原菌)的例子。
[0232] 甜菜：褐斑病(Cercospora beticola)、黑根病(Aphanomyces cochlloides)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、叶腐病(Thanatephorus cucumeris)等
[0233] 花生：褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、污斑病(Ascochyta sp.)、锈病(Puccinia arachidis)、立枯病(Pythium debaryanum)、锈斑病(Alternaria alternata)、白绢病(Sclerotium rolfsii)、黑斑病(Mycosphaerella berkeleyi)等
[0234] 黄瓜：白粉病(Sphaerotheca fuliginea)、霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)、蔓枯病(Mycosphaerella melonis)、枯萎病(Fusarium oxysporum)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰霉病(Botrytis cinerea)、炭疽病(Colletotrichum orbiculare)、黑星病(Cladosporium cucumerinum)、褐斑病(Corynespora cassiicola)、纹枯病(Pythium debaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn)、拟茎点霉根腐病(Phomopsis sp.)、细菌性斑病(Pseudomonas syringae pv.Lechrymans)等
[0235] 番茄：灰霉病(Botrytis cinerea)、叶霉病(Cladosporium fulvum)、致病疫霉病(Phytophthora infestans)、黄萎病(Verticillium albo-atrum、Verticillium dahliae)、白粉病(Oidium neolycopersici)、轮纹病(Alternaria solani)、假尾孢叶霉病(Pseudocercospora fuligena)等
[0236] 茄子：灰霉病(Botrytis cinerea)、黑枯病(Corynespora melongenae)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、绒菌斑病(Mycovellosiella nattrassii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黄萎病(Verticillium dahliae)、褐纹病(Phomopsis vexans)等
[0237] 草莓：灰霉病(Botrytis cinerea)、白粉病(Sphaerotheca humuli)、炭疽病(Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae)、恶疫霉病(Phytophthora cactorum)、软腐病(Rhizopus stolonifer)、萎黄病(Fusarium oxysporum)、黄萎病(Verticillium dahliae)等
[0238] 洋葱：颈腐病(Botrytis allii)、灰霉病(Botrytis cinerea)、白斑叶枯病(Botrytis squamosa)、霜霉病(Peronospora destructor)、白色疫病(Phytophthora porri)等
[0239] 卷心菜：根瘤病(Plasmodiophora brassicae)、软腐病(Erwinia carotovora)、黑腐病(Xanthomonas campesrtis pv.campestris)、黑斑细菌病(Pseudomonas syringae pv.maculicola、P.s.pv.alisalensis)、霜霉病(Peronospora parasitica)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黑斑病(Alternaria brassicicola)、灰霉病(Botrytis cinerea)等
[0240] 扁豆：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、灰霉病(Botrytis cinerea)、炭疽病(Colletotrichum lindemuthianum)、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)等
[0241] 苹果：白粉病(Podosphaera leucotricha)、黑星病(Venturia inaequalis)、花腐病(Monilinia mali)、黑点病(Mycosphaerella pomi)、腐烂病(Valsa mali)、斑点落叶病(Alternaria mali)、红星病(Gymnosporangium yamadae)、轮纹病(Botryosphaeria berengeriana)、炭疽病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、褐斑病(Diplocarpon mali)、蝇斑病(Zygophiala jamaicensis)、煤污病(Gloeodes pomigena)、紫纹羽病(Helicobasidiummompa)、灰霉病(Botrytis cinerea)等
[0242] 梅：黑星病(Cladosporium carpophilum)、灰霉病(Botrytis cinerea)、褐腐病(Monilinia mumecola)等
[0243] 柿子：白粉病(Phyllactinia kakicola)、炭疽病(Gloeosporium kaki)、角斑落叶病(Cercospora kaki)等
[0244] 桃子：褐腐病(Monilinia fructicola)、黑星病(Cladosporiumcarpophilum)、拟茎点霉病(Phomopsis sp.)、细菌性穿孔病(Xanthomonas campestris pv.pruni)等[0245] 扁桃：褐腐病(Monilinia laxa)、斑点病(Stigmina carpophila)、黑星病(Cladosporium carpophilum)、红点病(Polystigma rubrum)、斑点落叶病(Alternaria alternata)、炭疽病(Colletotrichum gloeospoides)等
[0246] 樱桃：褐腐病(Monilinia fructicola)、炭疽病(Colletotrichum acutatum)、黑斑病(Alternaria sp.)、幼果菌核病(Monilinia kusanoi)等
[0247] 葡萄：灰霉病(Botrytis cinerea)、白粉病(Uncinula necator)、晩腐病(Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum)、霜霉病(Plasmopara viticola)、黑豆病(Elsinoe ampelina)、褐斑病(Pseudocercospora vitis)、黑腐病(Guignardia bidwellii)、白腐病(Coniella castaneicola)、锈病(Phakopsora ampelopsidis)等[0248] 梨：黑星病(Venturia nashicola)、红星病(Gymnosporangium asiaticum)、黑斑病(Alternaria kikuchiana)、轮纹病(Botryosphaeria berengeriana)、白粉病(Phyllactinia mali)、胴枯病(Phomopsis fukushii)、褐色斑点病(Stemphylium vesicarium)、炭疽病(Glomerella cingulata)等
[0249] 茶：轮斑病(Pestalotiopsis longiseta、P.theae)、炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)、网饼病(Exobasidium reticulatum)等
[0250] 柑桔：疮痂病(Elsinoe fawcettii)、青霉病(Penicillium italicum)、绿霉病(Penicillium digitatum)、灰霉病(Botrytis cinerea)、黑点病(Diaporthe citri)、溃疡病(Xanthomonas campestris pv.Citri)、白粉病(Oidium sp.)等
[0251] 小麦：白粉病(Blumeria graminis f.sp.tritici)、赤霉病(Gibberella zeae)、叶锈病(Puccinia recondita)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、红色雪腐病(Monographella nivalis)、小麦基腐病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、叶枯病(Septoria tritici)、颖枯病(Leptosphaeria nodorum)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、麦角病(Claviceps purpurea)、网腥黑穂病(Tilletia caries)、散黑穗病(Ustilago nuda)等
[0252] 大麦：斑叶病(Pyrenophora graminea)、网斑病(Pyrenophora teres)、云斑病(Rhynchosporium secalis)、散黑穂病(Ustilago tritici、U.nuda)等
[0253] 稻：稻瘟病(Pyricularia oryzae)、纹枯病(Rhizoctonia solani)、恶苗病(Gibberella fujikuroi)、胡麻叶斑病(Cochliobolus miyabeanus)、纹枯病(Pythium graminicola)、白叶枯病(Xanthomonas oryzae)、苗立枯细菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、谷枯细菌病(Burkholderia glumae)、稻条叶枯病(Cercospora oryzae)、稻曲病(Ustilaginoidea virens)、褐变米(Alternaria alternata、Curvularia intermedia)、黑芯米(Alternaria padwickii)、红变米(Epicoccum purpurascens)等
[0254] 烟草：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、致病疫霉病(Phytophthora nicotianae)、等
[0255] 郁金香：灰霉病(Botrytis cinerea)等
[0256] 向日葵：霜霉病(Plasmopara halstedii)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)等
[0257] 剪股颖：雪腐大粒菌核病(Sclerotinia borealis)、靶斑病(Rhizoctonia solani)、叶腐病(Rhizoctonia solani)、币斑病(Sclerotinia homoeocarpa)、稻瘟病(Pyricularia sp.)、猝倒病(Pythium aphanidermatum)、炭疽病(Colletotrichum graminicola)等
[0258] 野茅：白粉病(Erysiphe graminis)等
[0259] 大豆：紫斑病(Cercospora kikuchii)、霜霉病(Peronospora manshurica)、茎致病疫霉病(Phytophthora sojae)、锈病(Phakopsora pachyrhizi)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、炭疽病(Colletotrichum truncatum)、灰霉病(Botrytis cinerea)、黑豆病(Elsinoe glycines)、黑点病(Diaporthe phaseolorum var.sojae)等
[0260] 土豆：致病疫霉病(Phytophthora infestans)、夏致病疫霉病(Alternariasolani)、黑痣病(Thanatephorus cucumeris)、黄萎病(Verticillium albo－atrum、V.dahliae、V.nigrescens)等
[0261] 香蕉：萎蔫病(Fusarium oxysporum)、黑条叶斑病(Mycosphaerella fijiensis、M.musicola)等
[0262] 油菜：菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、根朽病(Phoma lingam)、黑斑病(Alternaria brassicae)等
[0263] 咖啡：锈病(Hemileia vastatrix)、炭疽病(Colletotrichum coffeanum)、褐眼病(Cercospora coffeicola)等
[0264] 甘蔗：褐锈病(Puccinia melanocephala)等
[0265] 玉米：豹纹病(Gloeocercospora sorghi)、锈病(Puccinia sorghi)、南方锈病(Puccinia polysora)、黑穂病(Ustilago maydis)、叶斑病(Cochliobolus heterostrophus)、大斑病(Setosphaeria turcica)等
[0266] 棉花：纹枯病(Pythium sp.)、锈病(Phakopsora gossypii)、白霉病(Mycosphaerella areola)、炭疽病(Glomerella gossypii)等
[0267] 本发明的农业园艺用杀菌剂优选用于谷物类；蔬菜类；根菜类；球茎类；果树类、茶、咖啡、可可豆等树木类；牧草类；禾本类；棉花等植物。
[0268] 本发明的农业园艺用杀菌剂可以对植物类的各部位、例如叶、茎、柄、花、蕾、果实、种子、芽、根、块茎、块根、幼苗、插条等施用。另外，也可以将这些植物类的改良品种和变种、栽培品种、以及突变体、杂交体、转基因体(GMO)作为对象。
[0270] 本发明的农业园艺用杀菌剂也可以含有除了本发明的 二唑化合物以外的成分。作为其它成分，可举出用于制剂化的公知的载体等。另外，作为其它成分，可以举出以往公知的杀菌剂、杀虫·杀螨剂、杀线虫剂、杀土壤害虫剂、植物调节剂、增效剂、肥料、土壤改良剂、动物用饲料等。通过含有这样的其它成分，有时起到协同效果。
[0271] 以下示出可以与本发明的农业园艺用杀菌剂混用或并用的杀菌剂的具体例。
[0273] (a)RNA聚合酶I抑制剂：苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、呋霜灵(furalaxyl)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)、 霜灵(oxadixyl)、柯罗泽尔昆(clozylacon)、呋酰胺(ofurace)；
[0274] (b)腺苷脱氨酶抑制剂：乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、甲菌定(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)；
[0275] (c)DNA/RNA合成抑制剂： 霉灵(hymexazol)、辛噻酮(octhilinone)；
[0276] (d)DNA拓扑异构酶II抑制剂： 喹酸(oxolinic acid)。
[0277] (2)有丝核分裂抑制剂及细胞分裂抑制剂：
[0278] (a)β-微管蛋白聚合抑制剂：苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、苯咪唑菌(chlorfenazole)、麦穗宁(fuberidazole)、噻苯咪唑(thiabendazole)、托布津(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、乙霉威(diethofencarb)、苯酰菌胺(zoxamide)、噻唑菌胺(ethaboxam)；
[0279] (b)细胞分裂抑制剂：戊菌隆(pencycuron)；
[0280] (c)类血影蛋白(spectrin-like protein)的离域抑制剂：氟吡菌胺(fluopicolide)。
[0281] (3)呼吸抑制剂：
[0282] (a)复合体I NADH氧化还原酶抑制剂：氟嘧菌胺(diflumetorim)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)；
[0283] (b)复合体II琥珀酸脱氢酶抑制剂：麦锈灵(benodanil)、氟酰胺(flutolanil)、灭锈胺(mepronil)、异丙噻菌胺(isofetamide)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、甲呋酰胺(fenfuram)、拌种胺(frumecyclox)、萎锈灵(carboxin)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、噻呋酰胺(tifluzamide)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、联苯吡菌胺(bixafen)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、呋吡菌胺(furametpyr)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、环苯吡菌胺(sedaxane)、啶酰菌胺(boscalid)、联苯吡嗪菌胺(pyraziflumid)；
[0284] (c)复合体III泛醌氧化酶Qo抑制剂：嘧菌脂(azoxystrobin)、丁香菌酯(cumoxystrobin)、甲香菌酯(cumethoxystrobin)、烯肟菌酯(enoxastrobin)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、吡唑醚菌酯(pyraoxystrobin)、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、肟菌酯(trifloxystrobin)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌胺(fenaminestrobin)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌酮(famoxadone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、咪唑菌酮(fenamidon)、吡菌苯威(pyribencarb)、甲哌喹(mandestrobin)；
[0285] (d)复合体III泛醌还原酶Qi抑制剂：氰霜唑(cyazofamid)、吲唑磺菌胺(amisulbrom)；
[0287] (f)氧化磷酸化抑制剂(ATP合成酶的抑制剂)：薯瘟锡(fentin acetate)、氯化三苯基锡(fentin chloride)、三苯基氢氧化锡(fentin hydroxide)；
[0288] (g)ATP生成抑制剂：硅噻菌胺(silthiofam)；
[0289] (h)复合体III：细胞色素bc1(泛醌还原酶)的Qx(未知)抑制剂：唑嘧菌胺(ametoctrazine)。
[0290] (4)氨基酸及蛋白质合成抑制剂
[0291] (a)蛋氨酸生物合成抑制剂：安朵普灵(andoprim)、嘧菌环胺(cyprodinil)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)；
[0292] (b)蛋白质合成抑制剂：灭瘟素(blasticidin-S)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐(kasugamycin hydrochloride)、链霉素(streptomycin)、土霉素(oxytetracycline)。
[0294] (a)信号传导抑制剂：喹氧灵(quinoxyfen)、丙氧喹啉(proquinazid)；
[0295] (b)渗透压信号传导中的MAP·组氨酸激酶抑制剂：拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、乙菌利(chlozolinate)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)。
[0296] (6)脂质和细胞膜合成抑制剂：
[0297] (a)磷脂生物合成、甲基转移酶抑制剂：克瘟散(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、吡菌磷(pyrazophos)、稻瘟灵(isoprothiolane)；
[0298] (b)脂质的过氧化剂：联苯(biphenyl)、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dichloran)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、土菌灵(etridiazole)；
[0299] (c)作用于细胞膜的药剂：碘代丙炔基正丁氨基甲酸酯(iodocarb)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochloride)、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-focetylate)、硫菌威(prothiocarb)；
[0300] (d)扰乱病原菌细胞膜的微生物：枯草芽孢杆菌(bacillus subtilis)、枯草芽孢杆菌QST713菌株(bacillus subtilis strain QST713)、枯草芽孢杆菌FZB24菌株(bacillus subtilis strain FZB24)、枯草芽孢杆菌MBI600菌株(bacillus subtilis strain MBI600)、枯草芽孢杆菌D747菌株(bacillus subtilis strain D747)、解淀粉芽孢杆菌(bacillus amyloliquefaciens)；
[0301] (e)扰乱细胞膜的药剂：互生叶白千层(茶树)的提取物(melaleuca alternifolia(tea tree)extract)。
[0302] (7)细胞膜的甾醇生物合成抑制剂：
[0303] (a)甾醇生物合成中的C14位的脱甲基化抑制剂：嗪氨灵(triforine)、啶斑肟(pyrifenox)、啶菌 唑(pyrisoxazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、 咪唑富马酸盐(oxpoconazole fumarate)、稻瘟酯(pefurzoate)、咪鲜胺(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)、烯效唑(viniconazole)、戊环唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、腈苯唑
(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、氟康唑(fluconazole)、顺式氟康唑(fluconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、喹康唑(fluquinconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、灭菌唑
(triticonazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、伏立康唑(voriconazole)、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)；
(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、氟康唑(fluconazole)、顺式氟康唑(fluconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、喹康唑(fluquinconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、灭菌唑
(triticonazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、伏立康唑(voriconazole)、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)；
[0304] (b)甾醇生物合成中的Δ14还原酶及Δ8→Δ7-异构酶的抑制剂：
[0305] 十二吗啉(aldimorph)、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、粉病灵(piperalin)、螺环菌胺(spiroxamine)；
[0306] (c)甾醇生物合成体系的C4位脱甲基化中的3-酮还原酶抑制剂：环酰菌胺(fenhexamid)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)；
[0307] (d)甾醇生物合成体系的角鲨烯环氧酶抑制剂：稗草丹(pyribaticarb)、萘替芬(naftifen)、特比萘芬(terbinafine)。
[0308] (8)细胞壁合成抑制
[0309] (a)海藻糖酶抑制剂：井冈霉素(validamycin)；
[0310] (b)壳多糖合成酶抑制剂：多抗霉素(polyoxin)、多氧霉素(polyoxorim)；
[0311] (c)纤维素合成酶抑制剂：烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、丁吡吗啉(pyrimorph)、苯噻菌胺(benthiavalicarb-isopropyl)、丙森锌(iprovalicarb)、托普罗卡布(tolprocarb)、霜霉灭(valifenalate)、双炔酰菌胺(mandipropamid)。
[0312] (9)黑色素生物合成抑制剂
[0313] (a)黑色素生物合成的还原酶抑制剂：四氯苯酞(fthalide)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)；
[0314] (b)黑色素生物合成的脱水酶抑制剂：环丙酰菌胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)。
[0315] (10)宿主植物的抗性诱导剂：
[0316] (a)作用于水杨酸合成途径的药剂：阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)；
[0317] (b)其它：烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)、异噻菌胺(isotianil)、昆布多糖(laminarin)、大虎杖提取液(reynoutria sachalinensis extract)。
[0318] (11)作用机制不明的药剂：霜脲氰(cymoxanil)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminum)、磷酸(磷酸盐)(phosphoric acid(phosphate))、叶枯酞(tecloftalam)、咪唑嗪(triazoxide)、磺菌胺(flusulfamide)、哒菌清(diclomezine)、磺菌威(methasulfocarb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、苯菌酮(metrafenone)、甲氧苯唳菌(pyriofenone)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、氟噻菌净(flutianil)。
[0319] (12)具有多作用点的药剂：铜(铜盐)(copper(copper salt))、波尔多液(bordeaux mixture)、氢氧化铜(copper hydroxide)、萘二甲酸铜(copper naphthalate)、氧化铜(copper oxide)、氧氯化铜(copper oxychloride)、硫酸铜(copper sulfate)、硫(sulfur)、硫制品(sulfur product)、多硫化钙(calcium polysulfide)、福美铁(ferbam)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森锰铜(mancopper)、代森联(metiram)、代森福美锌(polycarbamate)、丙森锌(propineb)、福美双(thiram)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)、克菌丹(captan)、敌菌丹(captahol)、灭菌丹(folpet)、百菌清(chlorotalonil)、抑菌灵(dichlofluanid)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、双胍辛胺(guazatine)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、双胍三辛烷基苯磺酸盐(iminoctadine trialbesilate)、敌菌灵(anilazine)、二噻农(dithianon)、灭螨猛(chinomethionate)、唑呋草(fluorimide)。
[0320] (13)其它药剂：DBEDC、氟灭菌丹(fluorofolpet)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、双(8-羟基喹啉)铜(II)(bis(8-quinolinolato)copper(II))、丙烷脒(propamidine)、氯化苦(chloropicrin)、酯菌胺(cyprofuram)、农杆菌(agrobacterium)、贝斯氧杂嗪(bethoxazin)、二苯胺(diphenylamine)，异硫氰酸甲酯(MITC)(methyl isothiocyanate)、米多霉素(mildiomycin)、辣椒素(capsaicin)、硫杂灵(cufraneb)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、双氯酚(dichlorophen)、氟联苯菌(flumetover)、乙膦钙(fosetyl-calcium)、乙膦钠(fosetyl-sodium)、人间霉素(irumamycin)、纳他霉素(natamycin)、酞菌酯(nitrothal isopropyl)、奥克斯莫卡宾(oxamocarb)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrin)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、甲磺菌胺(tolnifanide)、氰菌胺(zaliramide)、阿尔古菲斯(Algophase)、拌种灵(amicarthiazol)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、代森联锌(metiram zinc)、苯噻硫氰(benthiazol)、水杨菌胺(trichlamide)、优康唑(uniconazole)、氧代奋欣(oxyfenthiin)、四唑吡氨酯(picarbutrazox)、制定杀(fenpicoxamid)、迪可罗本提亚唑(dichlobentiazox)、喹诺福美林(quinofumelin)秋兰姆(thiuram)、代森铵(ambam)、放射形土壤杆菌(agrobacterium radiobacter)、盾壳霉(coniothyrium minitans)、荧光假单胞菌(pseudomonas fluorescens)、罗氏假单胞菌(pseudomonas rhodesiae)、黄蓝状菌(talaromyces flavus)、深绿木霉(trichoderma atroviride)、胡萝卜软腐欧氏杆菌(erwinia carotovora subsp.carotovora)、简单芽孢杆菌(bacillus simplex)、争论贪噬菌(variovorax paradoxus)、植物乳杆菌(lactobacillus plantarum)。
[0322] (1)乙酰胆碱酯酶抑制剂：
[0323] (a)氨基甲酸酯系：棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁叉威(butocarboxim)、氧丁叉威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimetacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)、苯硫威(fenothiocarb)、MIPC、MPMC、MTMC、砜灭威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、合杀威(bufencarb)、除线威(cloethocarb)、威百亩钠(metam-sodium)、猛杀威(promecarb)；
[0324] (b)有机磷系：乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡磷(azamethiphos)、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyphos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、氯吡硫磷(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪磷(diazinon)、敌敌畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、丙线磷(ethoprophos)、氨磺磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑硫磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、新烟磷(imicyafos)、异柳磷(isofenphos)、水胺硫磷(isocarbophos)、异唑磷(isoxathio)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏
(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷
(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷
(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、蚜灭多(vamidothion)、乙基溴硫磷(bromophos ethyl)、BRP、三硫磷(carbophenothion)、苯腈膦(cyanofenphos)、CYAP、甲基内吸磷砜(demeton-S-methyl sulfone)、氯亚胺硫磷(dialifos)、除线磷(diclofenthion)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、丰索磷(fensulfothion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫硫磷(fonofos)、安果
(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、氯唑磷(isazofos)、碘硫磷(jodfenphos)、虫螨畏(methacrifos)、乙基嘧啶磷(pyrimiphos-ethyl)、磷虫威(phosphocarb)、丙虫磷(propaphos)、发果(prothoate)、甲丙硫磷(sulprofos)。
(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷
(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷
(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、蚜灭多(vamidothion)、乙基溴硫磷(bromophos ethyl)、BRP、三硫磷(carbophenothion)、苯腈膦(cyanofenphos)、CYAP、甲基内吸磷砜(demeton-S-methyl sulfone)、氯亚胺硫磷(dialifos)、除线磷(diclofenthion)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、丰索磷(fensulfothion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫硫磷(fonofos)、安果
(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、氯唑磷(isazofos)、碘硫磷(jodfenphos)、虫螨畏(methacrifos)、乙基嘧啶磷(pyrimiphos-ethyl)、磷虫威(phosphocarb)、丙虫磷(propaphos)、发果(prothoate)、甲丙硫磷(sulprofos)。
[0325] (2)GABA-激动性氯离子通道拮抗剂：乙酰虫腈(acetoprole)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)、吡啶氟虫腈(pyriprole)、毒杀芬(camphechlor)、七氯(heptachlor)、除螨灵(dienochlor)。
[0326] (3)钠通道调节剂：氟丙菊酯(acrinathrin)、d-顺式-反式丙烯菊酯(d-cis-trans allethrin)、d-反式丙烯菊酯(d-transarethrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物丙烯菊酯(bioallethrin)、生物丙烯菊酯S-环戊基异构体(bioaresulin S-cyclopentyl isomer)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯(β-cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、λ-氯氟氰菊酯(λ-cyhalothrin)、γ-氯氟氰菊酯(γ-cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、α-氯氰菊酯(α-cypermethrin)、β-氯氰菊酯(β-cypermethrin)、θ-氯氰菊酯(θ-cypermethrin)、ζ-氯氰菊酯(ζ-cypermethrin)、苯氰菊酯[(1R)-反式异构体](cyphenothrin[(1R)-trans isomer])、溴氰菊酯(deltamethrin)、烯炔菊酯[(EZ)-(1R)-异构体](empenthrin[(EZ)-(1R)-Isomer])、顺式氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(ethofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrine)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、τ-氟胺氰菊酯(τ-fulvalinate)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯[(1R)-反式异构体](phenothrin[(1R)-trans isomer]、炔丙菊酯(prallethrin)、除虫菊(pyrethrum)、苄呋菊酯(resmethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯[(1R)-异构体](tetramethrin[(1R)-isomer])、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、丙烯菊酯(allethrin)、除虫菊酯(pyrethrin)、除虫菊酯I(pyrethrin I)、除虫菊酯II(pyrethrin II)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、生物苄呋烯菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、反式氯菊酯(transpermethrin)、芬氟司林(fenfluthrin)、氯氰吡菊酯(fenpirithrin)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、丙苯烃菊酯(protrifenbute)、反灭虫菊(pyresmethrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)。
[0327] (4)烟碱型乙酰胆碱受体激动剂：啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、尼古丁(nicotine)、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)、氟吡立敏(flupyrimine)。
[0329] (6)氯离子通道活化剂：阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)、密灭汀(milbemectin)、伊维菌素(ivermectin)、塞拉菌素(selamectin)、多拉菌素(doramectin)、依普菌素(eprinomectin)、莫西菌素(moxidectin)、米尔倍霉素(milbemycin)、米尔贝霉素肟(milbemycin oxime)、奈马菌素(nemadectin)。
[0330] (7)保幼激素类似物：烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、甲氧普烯(methoprene)、苯氧威(fenoxycarb)、吡丙醚(pyriproxyfen)；苯虫醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、烯虫硫酯(triprene)。
[0331] (8)其它非特异性抑制剂：甲基溴(methyl bromide)、氯化苦(chloropicrin)，硫酰氟(sulfuryl fluoride)、硼砂(borax)、吐酒石(tartar emetic)。
[0332] (9)同翅目选择性摄食抑制剂：氟啶虫酰胺(flonicamid)、吡蚜酮(pymetrozine)、新喹唑啉(pyrifluquinazon)。
[0333] (10)螨类繁殖抑制剂：四螨嗪(clofentezine)、氟螨嗪(diflovidazin)、噻螨酮(hexythiazox)、乙螨唑(etoxazole)。
[0334] (11)源自微生物的昆虫中肠内膜破坏剂：苏云金芽孢杆菌以色列亚种(bacillus thuringiensis subsp.Israelensis)、球形芽孢杆菌(bacillus sphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(bacillus thuringiensis subsp.aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步行甲亚种(bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)、Bt作物蛋白质：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1。
[0335] (12)线粒体ATP生物合成酶抑制剂：丁醚脲(diafenthiuron)、三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、克螨特(propargite)、三氯杀螨砜(tetradifon)。
[0336] (13)氧化磷酸化解偶联剂：溴虫腈(chlorfenapyr)、氟虫胺(sulfluramid)、DNOC、乐杀螨(binapacryl)、消螨通(dinobuton)、消螨普(dinocap)。
[0337] (14)烟碱型乙酰胆碱受体通道阻断剂：杀虫磺(bensultap)、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)、沙蚕毒素(nereistoxin)、杀虫单(thiosultap-sodium)、杀虫环(thiocyclam)。
[0338] (15)壳多糖合成抑制剂：双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、伏虫隆(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)、噻螨酮(buprofezin)、吡虫隆(fluazuron)。
[0340] (17)蜕皮激素受体激动剂：环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)。
[0341] (18)章鱼胺受体激动剂：双甲脒(amitraz)、得米地曲(demiditraz)、杀虫脒(chlordimeform)。
[0342] (19)线粒体电子传递系统复合体III抑制剂：灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrylpyrim)、伏蚁腙(hydramethylnon)。
[0343] (20)线粒体电子传递系统复合体I抑制剂：喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、鱼藤酮(rotenone)。
[0345] (22)乙酰基CoA羧化酶抑制剂：螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺虫乙酯(spirotetramat)。
[0346] (23)线粒体电子传递系统复合体IV抑制剂：磷化铝(aluminium phosphide)、磷化钙(calcium phosphide)、膦(phosphine)、磷化锌(zinc phosphide)、氰化物(cyanide)。
[0347] (24)线粒体电子传递系统复合体II抑制剂：腈吡螨酯(cyenopyrafen)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、皮福鲁不米多(pyflubumide)。
[0348] (25)兰尼碱受体调节剂：氯虫酰胺(chlorantraniliprole)、溴氰虫酰胺(cyantraniliprole)、氟虫酰胺(fulbendiamide)、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)。
[0349] (26)混合功能氧化酶抑制剂化合物：增效醚(piperonyl butoxide)。
[0350] (27)蛛毒素受体激动剂：缩酚酸肽(depsipeptide)、环状缩酚酸肽(cyclodepsipeptide)、24元环状缩酚酸肽(24membered cyclodepsipeptide)、艾莫德赛(emodepside)。
[0351] (28)其他的药剂(作用机理未知)：印楝素(azadirachtin)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、灭螨锰
(quinomethionate)、冰晶石(cryolite)、三氯杀螨醇(dicofol)、啶虫丙醚(pyridalyl)、异噻虫唑(bencrothiaz)、硫(sulfur)、磺胺螨酯(amidoflumet)、1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、DCIP、溴螨酯(phenisobromolate)、苯螨特(benzomate)、四聚乙醛(metaldehyde)、乙酯杀螨醇(chlorbenzilate)、氯噻苯(clothiazoben)、环虫腈(dicyclanil)、分萨克林(fenoxacrim)、芳氟胺(fentrifanil)、氟螨噻(fulbenzimine)、氟奋乃静(fluphenazine)、诱虫十六酯(gossyplure)、日本金龟子性引诱剂(Japonilure)、虫酮(methoxadiazone)、石油(oil)、油酸钾(potassium oleate)、杀螨好(tetrasul)、苯螨噻(trialathene)、阿非多皮罗奋(afidopyropen)、氟麦托醌(flometoquin)、丁虫腈(flufiprole)、氟噻虫砜(fluenesulfone)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、溴代吡咯腈(tralopyril)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲基新癸酰胺(methylneodecanamide)、氟雷拉纳(fluralaner)、阿福拉纳(afoxolaner)、氟唑酰胺(fluxametamide)、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异 唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(CAS：943137-49-3)(5-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl]-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)benzonitrile(CAS:943137-49-3))、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)、以及间二酰胺类、小卷蛾斯氏线虫(steinernema carpocapsae)、格式线虫(steinernema glaseri)、穿刺芽孢杆菌(pasteuria penetrans)、细脚拟青霉(paecilomyces tenuipes)、玫烟色拟青霉(paecilomyces fumosoroseus)、球孢白僵菌(beauveria bassiana)、布氏白僵菌(beauveria brongniartii)、金龟子绿僵菌(metarhizium anisopliae)、蜡蚧轮枝菌(verticillium lecanii)。
(quinomethionate)、冰晶石(cryolite)、三氯杀螨醇(dicofol)、啶虫丙醚(pyridalyl)、异噻虫唑(bencrothiaz)、硫(sulfur)、磺胺螨酯(amidoflumet)、1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、DCIP、溴螨酯(phenisobromolate)、苯螨特(benzomate)、四聚乙醛(metaldehyde)、乙酯杀螨醇(chlorbenzilate)、氯噻苯(clothiazoben)、环虫腈(dicyclanil)、分萨克林(fenoxacrim)、芳氟胺(fentrifanil)、氟螨噻(fulbenzimine)、氟奋乃静(fluphenazine)、诱虫十六酯(gossyplure)、日本金龟子性引诱剂(Japonilure)、虫酮(methoxadiazone)、石油(oil)、油酸钾(potassium oleate)、杀螨好(tetrasul)、苯螨噻(trialathene)、阿非多皮罗奋(afidopyropen)、氟麦托醌(flometoquin)、丁虫腈(flufiprole)、氟噻虫砜(fluenesulfone)、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、溴代吡咯腈(tralopyril)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、甲基新癸酰胺(methylneodecanamide)、氟雷拉纳(fluralaner)、阿福拉纳(afoxolaner)、氟唑酰胺(fluxametamide)、5-[5-(3,5-二氯苯基)-5-三氟甲基-4,5-二氢异 唑-3-基]-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯甲腈(CAS：943137-49-3)(5-[5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl]-2-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)benzonitrile(CAS:943137-49-3))、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)、以及间二酰胺类、小卷蛾斯氏线虫(steinernema carpocapsae)、格式线虫(steinernema glaseri)、穿刺芽孢杆菌(pasteuria penetrans)、细脚拟青霉(paecilomyces tenuipes)、玫烟色拟青霉(paecilomyces fumosoroseus)、球孢白僵菌(beauveria bassiana)、布氏白僵菌(beauveria brongniartii)、金龟子绿僵菌(metarhizium anisopliae)、蜡蚧轮枝菌(verticillium lecanii)。
[0352] (29)驱虫剂：
[0353] (a)苯并咪唑系：芬苯达唑(fenbendazole)、阿苯达唑(albendazole)、三氯苯达唑(triclabendazole)、奥苯达唑(oxibendazole)、甲苯达唑(mebendazole)、奥芬达唑(oxfendazole)、帕苯达唑(perbendazole)、氟苯达唑(flubendazole)、非班太尔(febantel)、奈韦拉平(netobimin)、托布津(thiophanate)、噻苯咪唑(thiabendazole)、堪苯达唑(cambendazole)；
[0354] (b)水杨酰苯胺类：氯氰碘柳胺(closantel)、五氯柳胺(oxyclozanide)、碘醚柳胺(rafoxanide)、氯硝柳胺(niclosamide)；
[0355] (c)取代酚类：硝碘酚腈(nitroxinil)、硝硫氰酯(nitroscanate)；
[0356] (d)嘧啶类：噻嘧啶(pyrantel)、莫仑太(morantel)；
[0357] (e)咪唑并噻唑类：左旋咪唑(levamisole)、四咪唑(tetramisole)；
[0358] (f)四氢嘧啶类：吡喹酮(praziquantel)、依西太尔(epsiprantel)；
[0359] (g)其它驱虫药：环二烯(cyclodiene)、鱼尼丁(ryania)、氯舒隆(clorsulon)、甲硝唑(metronidazole)、得米地曲(demiditraz)、哌嗪(piperazine)、乙胺嗪(diethylcarbamazine)、二氯芬(dichlorophen)、糠酸莫米松(monepantel)、三苯双脒(tribenzymidine)、阿米太尔(amidantel)、硫乙胂胺(thiacetalsamide)、美拉沙胺(melarsomine)、硫乙胂胺(arsenamide)。
[0361] 脱落酸(abscisic acid)、激动素(kinetin)、苄氨基嘌呤(Benzylaminopurine)、1,3－二苯基脲(1,3-diphenylurea)、氯吡脲(forchlorfenuron)、噻苯隆(thidiazuron)、氯吡苯脲(chlorfenuron)、二氢玉米素(dihydrozeatin)、赤霉素A(gibberellin A)、赤霉素A4(gibberellin A4)、赤霉素A7(gibberellin A7)、赤霉素A3(gibberellin A3)、1－甲基环丙烷(1-methylcyclopropane)、N－乙酰氨基乙氧基乙烯基甘氨酸(别名：艾维激素)(N-acetyl aminoethoxyvinyl glycine(aviglycine))、氨基氧乙酸(aminooxyacetate)、硝酸银(silver nitrate)、氯化钴(cobalt chloride)、IAA、4－CPA、调果酸(cloprop)、2,
4－D、MCPB、吲哚－3－丁酸(indole-3-butyrate)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、酚硫杀(phenothiol)、1-萘乙酰胺(1-naphthyl acetamide)、吲熟酯(ethychlozate)、坐果酸(cloxyfonac)、马来酰肼(maleic acid hydrazide)、2,3,5－三碘苯甲酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)、水杨酸(salicylic acid)、水杨酸甲酯(methyl salicylate)、(-)－茉莉酮酸((-)-jasmonic acid)、茉莉酮酸甲酯(methyl jasmonate)、(+)－独脚金醇((+)-strigol)、(+)－脱氧独脚金醇((+)-deoxystrigol)、(+)－列当醇((+)-
orobanchol)、(+)－高粱内酯((+)-sorgolactone)、4－氧代－4－(2－苯乙基)氨基丁酸(4-oxo-4-(2-phenylethyl)aminobutyric acid)、乙烯利(ethephon)、矮壮素
(chlormequat)、甲哌 (mepiquat chloride)、苄基腺嘌呤(benzyladenine)、5－氨基乙酰丙酸(5-amino levulinic acid)、丁酰肼(daminozide)。
4－D、MCPB、吲哚－3－丁酸(indole-3-butyrate)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、酚硫杀(phenothiol)、1-萘乙酰胺(1-naphthyl acetamide)、吲熟酯(ethychlozate)、坐果酸(cloxyfonac)、马来酰肼(maleic acid hydrazide)、2,3,5－三碘苯甲酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)、水杨酸(salicylic acid)、水杨酸甲酯(methyl salicylate)、(-)－茉莉酮酸((-)-jasmonic acid)、茉莉酮酸甲酯(methyl jasmonate)、(+)－独脚金醇((+)-strigol)、(+)－脱氧独脚金醇((+)-deoxystrigol)、(+)－列当醇((+)-
orobanchol)、(+)－高粱内酯((+)-sorgolactone)、4－氧代－4－(2－苯乙基)氨基丁酸(4-oxo-4-(2-phenylethyl)aminobutyric acid)、乙烯利(ethephon)、矮壮素
(chlormequat)、甲哌 (mepiquat chloride)、苄基腺嘌呤(benzyladenine)、5－氨基乙酰丙酸(5-amino levulinic acid)、丁酰肼(daminozide)。
[0362] {制剂处方}
[0363] 本发明的农业园艺用杀菌剂不受剂型特别限定。例如可以举出可湿性粉剂、乳剂、粉剂、粒剂、水溶剂、悬浮剂、水分散粒剂、片剂等剂型。制剂的制备方法没有特别限制，可以根据剂型而采用公知的制备方法。
[0364] 以下示出若干制剂实施例。应予说明，以下示出的制剂处方仅为例示，可以在不违背本发明的主旨的范围内进行修正，本发明不受以下制剂例任何限制。“份”只要没有特别说明就表示“质量份”。
[0365] (制剂例1：可湿性粉剂)
[0367] (制剂例2：乳剂)
[0368] 将本发明的 二唑化合物30份、二甲苯33份、二甲基甲酰胺30份和聚氧乙烯烷基烯丙基醚7份混合并使其溶解，得到有效成分30质量％的乳剂。
[0369] (制剂例3：粒剂)
[0371] (制剂例4：粒剂)
[0372] 将本发明的 二唑化合物5份、粘土73份、膨润土20份、磺基琥珀酸二辛酯钠盐1份和磷酸钾1份均匀混合并进行粉碎，接着向其中加入水，进行混炼。然后，进行造粒，使其干燥，得到有效成分5质量％的粒剂。
[0373] (制剂例5：悬浮剂)
[0375] (制剂例6：水分散粒剂)
[0376] 将本发明的 二唑化合物40份、粘土36份、氯化钾10份、烷基苯磺酸钠盐1份、木质素磺酸钠盐8份和烷基苯磺酸钠甲醛缩合物5份均匀混合，并微细地粉碎。接着向其中加入适量的水，混炼成粘土状。将粘土状物造粒，然后，使其干燥，得到有效成分40质量％的水分散粒剂。
[0377] 接下来，示出实施例对本发明进行更具体的说明。但是，本发明不受以下的实施例任何限制。
[0378] 〔实施例1〕
[0379] 1－(4－(5－(三氟甲基)－1,2,4－ 二唑－3－基)苄基)吡啶－2(1H)－酮的合成
[0380]
[0381] 使2－羟基吡啶(0.19g)溶解于N,N－二甲基甲酰胺(10ml)。冰冷下向其中加入60质量％氢化钠(0.08g)，在室温下搅拌1小时。再次进行冰冷，加入3－(4－(溴甲基)苯基)－5－(三氟甲基)－1,2,4－ 二唑(0.5g)，室温下搅拌过夜。将得到的液体注入到冰水中，用乙酸乙酯进行萃取，将萃取相用水清洗，接着，用饱和食盐水清洗。然后，用无水硫酸镁干燥。减压馏去溶剂，将得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂：正己烷/乙酸乙酯)纯化，得到目标化合物0.29g(收率55％)。
[0382] 以下示出所得到的目标物的1H－NMR。
[0383] 1H-NMR(CDCl3,δppm):5.21(s,2H),6.19(t,1H),6.63(d,1H),7.25-7.38(m,2H),7.42(d,2H),8.08(d,2H).
[0384] 〔实施例2〕
[0385] (4－(甲氧基亚氨基)哌啶－1－基)(4－(5－(三氟甲基)－1,2,4－ 二唑－3－基)苯基)甲酮的合成
[0386] (工序1)4－(5－(三氟甲基)－1,2,4－ 二唑－3－基)苯甲酸→(4－(甲氧基亚氨基)哌啶－1－基)(4－(5－(三氟甲基)－1,2,4－ 二唑－3－基)苯基)甲酮
[0387]
[0388] 使4－(5－(三氟甲基)－1,2,4－ 二唑－3－基)苯甲酸(0.24g)悬浮于二氯甲烷(10ml)。向其中加入4－(甲氧基亚氨基)哌啶(0.12g)、4－(N,N－二甲基氨基)吡啶(0.15g)和1－[3－(二乙基氨基)丙基]－3－乙基碳二酰亚胺盐酸盐(0.23g)，室温下搅拌过夜。将得到的液体注加到冰水中，用氯仿萃取，接着用水进行清洗，并用饱和食盐水进行清洗。然后，用无水硫酸镁进行脱水。接下来，在减压下馏去溶剂。将得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂：正己烷/乙酸乙酯)纯化，得到目标化合物0.11g(收率32％)。
[0389] 以下示出所得到的目标物的1H－NMR。
[0390] 1H-NMR(CDCl3,δppm):2.27-2.76(4H,m),3.41-3.92(7H,m),7.57(2H,d),8.18(2H,d).
[0391] 〔实施例3〕
[0393] (工序1)2－(4－(5－(三氟甲基)－1,2,4－ 二唑－3－基)苯基)乙酸→1－(3－(乙氧基亚氨基)氮杂环丁烷－1－基)－2－(4－(5－(三氟甲基)－1,2,4－ 二唑－3－基)苯基)乙烷－1－酮
[0394]
[0395] 使2－(4－(5－(三氟甲基)－1,2,4－ 二唑－3－基)苯基)乙酸0.8g悬浮于N,N－二甲基甲酰胺6ml。向其中加入3－(乙氧基亚氨基)氮杂环丁烷盐酸盐0.4g，接着，冰冷下加入二异丙基乙胺1.5ml和1－[双(二甲基氨基)亚甲基]－1H－1,2,3－三唑并[4,5－b]吡啶 3－氧化物六氟磷酸盐2.2g，室温下搅拌过夜。将得到的液体注加到冰水中，用乙酸乙酯萃取，接着用水进行清洗，并用饱和食盐水进行清洗。然后，用无水硫酸镁进行干燥。接着，减压下馏去溶剂。将得到的残渣用硅胶柱色谱(展开溶剂：正己烷/乙酸乙酯)纯化，得到目标化合物0.28g(收率26％)。
[0396] 以下示出所得到的目标物的1H－NMR。
[0397] 1H-NMR(CDCl3,δppm)1.24(3H,t),3.63(2H,s),4.11(2H,q),4.67-4.79(4H,m),7.62(2H,d),8.08(2H,d).
[0398] 将按照与上述的实施例相同的方法而制造的本发明化合物的一部分示于表1～表18。将表示肟基的氮与氧之间的键(N-O undefined stero bond)的波浪线所示的氮碳双键的构型标记于“立体构型”的栏中。“E”表示为E构型，“Z”表示为Z构型，“E/Z”表示化合物为两种构型的化合物的混合物。表15～18示出式(II-1)表示的化合物中的取代基。在表中一并示出作为各化合物的物性的性状、熔点(m.p.)或折射率(nD)。应予说明，表15～18中的nPr表示正丙基，iPr表示异丙基，Ac表示乙酰基，Boc表示叔丁氧羰基，Ph表示苯基，Bn表示苄基，Bz表示苯甲酰基。
[0399] [表1]
[0400]
[0401] [表2]
[0402]
[0403] [表3]
[0404]
[0405] [表4]
[0406]
[0407] [表5]
[0408]
[0409] [表6]
[0410]
[0411] [表7]
[0412]
[0413] [表8]
[0414]
[0415] [表9]
[0416]
[0417] [表10]
[0418]
[0419] [表11]
[0420]
[0421] [表12]
[0422]
[0423] [表13]
[0424]
[0425] [表14]
[0426]
[0427]
[0428]
[0429]
[0430]
[0431]
[0432] 对表1～表18中示出的化合物中的粘性油或非晶的物性的化合物测定1H－NMR(CDCl3)。将其测定值示于表19～20。
[0433] [表19]
[0434]
[0435] [表20]
[0436]
[0437] 〔生物试验〕
[0438] 用以下的试验例来表明本发明的 二唑化合物作为农业园艺用杀菌剂的有效成分是有用的。
[0439] (试验用乳剂的制备)
[0440] 将 二唑化合物5质量份、二甲基甲酰胺93.5质量份和聚氧乙烯烷基芳基醚1.5质量份混合并使其溶解，得到有效成分5质量％的乳剂(I)。
[0441] 防除值通过下述的公式进行计算。
[0442] 防除值(％)＝100－{处理区的病斑面积率/无处理区的病斑面积率}×100[0443] (试验例1)小麦叶锈病防除试验
[0444] 在乳剂(I)中加入水以使 二唑化合物浓度为100质量ppm，使其溶解而得到药剂溶液。接着，将上述药剂溶液散布到用育苗用盆栽培的小麦幼苗(品种“农林61号”，1～2叶期)。风干后，将小麦叶锈菌(Puccinia recondita)的夏孢子撒到散布有药剂溶液的小麦幼苗(处理区)上而进行接种。
[0445] 作为对照，与上述同样地使其接种于未散布药剂溶液的小麦幼苗(无处理区)。
[0447] 对表21中示出的化合物编号的化合物进行小麦叶锈病防除试验。任一化合物都为75％以上的防除值。
[0448] [表21]
[0449]
[0450] (试验例2)小麦叶锈病防除试验
[0451] 在乳剂(I)中加入水以使 二唑化合物浓度为6.3质量ppm，使其溶解而得到药剂溶液。接着，将上述药剂溶液散布到用育苗用盆栽培的小麦幼苗(品种“农林61号”，1～2叶期)。风干后，将小麦叶锈菌(Puccinia recondita)的夏孢子撒到散布有药剂溶液的小麦幼苗(处理区)上而进行接种。
[0452] 作为对照，与上述同样地使其接种于未散布有药剂溶液的小麦幼苗(无处理区)。
[0453] 将它们在20℃多湿的条件下放置1天。其后，从加湿中开放，在20℃的温室下静置。从接种开始经过12天时，目视观察小麦苗的叶，求出病斑面积率，算出防除值。
[0454] 对表22中示出的化合物编号的化合物进行小麦叶锈病防除试验。任一化合物都为75％以上的防除值。
[0455] [表22]
[0456]
[0457] (试验例3)小麦叶枯病防除试验
[0458] 在乳剂(I)中加入水以使 二唑化合物浓度为100质量ppm，使其溶解而得到药剂溶液。接着，将上述药剂溶液散布到用育苗用盆栽培的小麦幼苗(品种“APOGEE”，1～2叶期)。风干后，将小麦壳针孢(Septoria tritici)的分生孢子喷雾接种于散布有药剂溶液的小麦幼苗(处理区)。
[0459] 作为对照，与上述同样地接种于未散布有药剂溶液的小麦幼苗(无处理区)。
[0460] 将接种后的小麦在20℃潮湿条件下放置3天。其后，在照明下经过18天～25天后，目视观察小麦的叶，求出病斑面积率，算出防除值。
[0461] 对表23所示的化合物编号的化合物进行小麦叶枯病防除试验。任一化合物都为75％以上的防除值。
[0462] [表23]
[0463]
[0464] (试验例4)小麦叶枯病防除试验
[0465] 在乳剂(I)中加入水以使 二唑化合物浓度为6.3质量ppm，使其溶解而得到药剂溶液。接着，将上述药剂溶液散布到用育苗用盆栽培的小麦幼苗(品种“APOGEE”，1～2叶期)。风干后，将小麦壳针孢(Septoria tritici)的分生孢子喷雾接种散布有药剂溶液的小麦幼苗(处理区)。
[0466] 作为对照，与上述同样地接种于未散布有药剂溶液的小麦幼苗上(无处理区)。
[0467] 将接种后的小麦在20℃潮湿条件下放置3天。其后，在照明下经过18天～25天，目视观察小麦的叶，求出病斑面积率，算出防除值。
[0468] 对化合物编号5、2－49和2－51的化合物进行小麦叶枯病防除试验。任一化合物都为75％以上的防除值。
[0469] (试验例5)小麦叶锈病防除试验(残效性试验)
[0470] 在乳剂(I)中加入水以使 二唑化合物浓度为25质量ppm，使其溶解而得到药剂溶液。接着，将上述药剂溶液散布到用育苗用盆栽培的小麦幼苗(品种“农林61号”，1～2叶期)上，使其在20℃的温室内生长7天。从散布开始7天后，通过将小麦叶锈菌(Puccinia recondita)的夏孢子撒到散布有药剂溶液的小麦幼苗上而进行接种，在20℃潮湿的条件下放置1天。然后，从加湿中开放，在20℃的温室下静置(处理区)。
[0471] 作为对照，与上述同样地接种于未散布有药剂溶液的小麦幼苗，在20℃的温室下静置(无处理区)。
[0472] 从接种开始经过12天时，目视观察小麦苗的叶，求出病斑面积率。
[0473] 对化合物编号5、1－15、1－21、1－23、2－19、2－21、2－22、2－37、2－40、2－42、2－43、2－44、2－45、2－49和2－51的化合物进行小麦叶锈病防除试验。任一化合物均为
75％以上的防除值。
75％以上的防除值。
[0474] (试验例6)小麦叶锈病防除试验(残效性试验)
[0475] 在乳剂(I)中加入水以使 二唑化合物浓度为6.3质量ppm，使其溶解而得到药剂溶液。接着，将上述药剂溶液散布到用育苗用盆栽培的小麦幼苗(品种“农林61号”，1～2叶期)上，使其在20℃的温室内生长7天。从散布开始7日后，通过将小麦叶锈菌(Puccinia recondita)的夏孢子撒到散布有药剂溶液的小麦幼苗上而进行接种，在20℃潮湿的条件下放置1天。其后，从加湿中开放，在20℃的温室下静置(处理区)。
[0476] 作为对照，与上述同样地接种于未散布有药剂溶液的小麦幼苗，在20℃的温室下静置(无处理区)。
[0477] 从接种开始经过12天时，目视观察小麦苗的叶，求出病斑面积率。
[0478] 对化合物编号5、1－23、2－21、2－22、2－40、2－44、2－45、2－49和2－51的化合物进行小麦叶锈病防除试验。任一化合物都为75％以上的防除值。
[0479] 由于从本发明的 二唑化合物中随机选择的化合物起到如上所述的效果，因此可以理解成本发明的 二唑化合物包括未完全例示的化合物在内均为具有杀菌效果、不对植物体产生药害、且对人畜和鱼类的毒性、对环境的影响少的化合物。
[0480] 产业上的可利用性
[0481] 本发明的 二唑化合物的杀菌活性优异，效果可靠，安全性优异，且工业上能够有利地合成。本发明的农业园艺用杀菌剂具有优异的防除效果，不对植物体产生药害，对人畜和鱼类的毒性、对环境的影响少。
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