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作为作物保护的杀真菌剂的1,5-取代的咪唑衍生物

阅读：128发布：2020-05-17

专利汇可以提供作为作物保护的杀真菌剂的1,5-取代的咪唑衍生物专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本发明涉及5‑取代的咪唑基甲基衍生物以及相关的化合物、制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物和混合物，并且公开了其作为生物活性化合物的用途，尤其是用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物如植物病原性真菌的用途，以及其作为植物生长调节剂的用途。，下面是作为作物保护的杀真菌剂的1,5-取代的咪唑衍生物专利的具体信息内容。

权利要求

1.式(I)的咪唑衍生物及其盐和N-氧化物
其中
R1表示式(R1-I)的结构，
其中
R1a表示氢、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、[三(C1-C8-烷基)甲硅烷基]苯基-C2-C8-炔基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的苯基-C2-C8-炔基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-环烷基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的二环烷基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C8-环烷基烷基，任选氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-卤代环烷基-C1-C4-烷基，任选氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-卤代环烷基-C1-C4-卤代烷基，任选氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-环烷基-C1-C4-卤代烷基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-环烷基-C3-C7-环烷基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-环烯基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C4-烷基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基，
萘基、5-元杂芳基、苯并呋喃基或式Q1的取代基，
其中萘基、5-元杂芳基和苯并呋喃基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苄基硫基、苯基硫基或6-元杂芳氧基，所述6-元杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基的基团取代；和
其中Q1表示式(Q1-I)的6-元芳环
其中
U1表示CX1或N；
U2表示CX2或N；
U3表示CX3或N；
U4表示CX4或N；
U5表示CX5或N；
其中X1、X2、X3、X4和X5彼此独立地表示氢、卤素、硝基、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C1-C8-卤代烷基-C3-C7-环烷基、C3-C7-环烯基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷氧基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳氧基，其中芳基、芳氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基，
其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、CN、硝基、C1-C8-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或五氟-λ6-硫基；
和其中U1、U2、U3、U4和U5的至多两个可表示N；
或
1 2 2 3 3 4
U 和U或U 和U或U 和U一起形成另外的饱和的或未饱和的4至6-元卤素-或C1-C8-烷基-取代的或未取代的环；
每个R4a和每个R5a彼此独立地表示氢、氟、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基；
其中
4a 5a
键合至同一碳原子的一对R 和R 可与它们所连接的碳原子一起形成任选的卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基-取代的C3-C7-环烷基环；
n表示0、1、2、3或4；
2 2a
R表示氢、氰基或-OR ，
其中
R2a表示氢、C1-C8-烷基、C1-C3-氰基烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-P(O)(OH)2、-CH2-O-P(O)(OH)2、–CH2-C(O)-O-C1-C8-烷基、–C(O)-C1-C8-烷基、–C(O)-C3-C7-环烷基、–C(O)NH-C1-C8-烷基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基、–C(O)O-C1-C8-烷基，其中–C(O)-C1-C8-烷基、–C(O)-C3-C7-环烷基、–C(O)NH-C1-C8-烷基、–C(O)N-二-C1-C8-烷基或–C(O)O-C1-C8-烷基是未取代的或被一个或多个选自卤素或C1-C8-烷氧基的基团取代；其中
R3a、R3b、R3c彼此独立地表示苯基或C1-C8-烷基；
R3表示卤素、羟基、氰基、异氰基、氨基、硫基、五氟-λ6-硫基、甲醛、羟基羰基、C2-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基氨基、C1-C8-卤代烷基氨基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基-C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、氨基甲酰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C2-C8-烷氧基烷基羰基、C2-C8-卤代烷氧基烷基羰基、C3-C10-环烷氧基烷基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基氨基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、C1-C8-卤代烷基羰氧基、C3-C8-环烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰氧基、C1-C8-烷氧基羰氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、羟基亚氨基-C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C3-C7-环烷基、羟基亚氨基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷基亚氨基)-氧基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基、苄基氨基、苯基硫基或苯基氨基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、异氰基、氨基、硫基、五氟-λ6-硫基、甲醛、羟基羰基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基氨基、C1-C8-卤代烷基氨基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基-C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C2-C8-烷氧基烷基羰基、C2-C8-卤代烷氧基烷基羰基、C3-C10-环烷氧基烷基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基氨基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、C1-C8-卤代烷基羰氧基、C3-C8-环烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰氧基、C1-C8-烷氧基羰氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、羟基亚氨基-C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C3-C7-环烷基、羟基亚氨基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷基亚氨基)-氧基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基、苄基氨基、苯基硫基或苯基氨基；
R4表示氢、氟、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基；
5
R表示氢、氟、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基；
或
R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成任选的卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基-取代的C3-C7-环烷基环；
每个R6和每个R7彼此独立地表示氢、氟、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基，其中
键合至同一碳原子的一对R6和R7也可与它们所连接的碳原子一起形成任选的卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基-取代的C3-C7-环烷基环；
m表示1、2或3；
Q2表示萘基、5-元杂芳基、苯并呋喃基或6-元芳环，
其中萘基、5-元杂芳基和苯并呋喃基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)取代的苯氧基、苄基硫基、苯基硫基，或6-元杂芳氧基，所述6-元杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基的基团取代；和
其中6-元芳环由式(Q2-I)表示
其中
Z1表示CY1或N；
Z2表示CY2或N；
Z3表示CY3或N；
4 4
Z表示CY或N；
Z5表示CY5或N；
其中Y1、Y2、Y3、Y4和Y5彼此独立地表示氢、卤素、硝基、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C1-C8-卤代烷基-C3-C7-环烷基、C3-C7-环烯基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷氧基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳氧基，
其中芳基、芳氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基，
其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、CN、硝基、C1-C8-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或五氟-λ6-硫基；
和其中Z1、Z2、Z3、Z4和Z5的至多两个可表示N；
或
Z1和Z2或Z2和Z3或Z3和Z4一起形成另外的饱和的或未饱和的4至6-元卤素-或C1-C8-烷基-取代的或未取代的环。
2.权利要求1的式(I)的咪唑衍生物及其盐和N-氧化物，其中
R1表示式(R1-I)的结构，
其中
R1a表示氢、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C2-C7-烯基、C2-C7-卤代烯基、[三(C1-C8-烷基)甲硅烷基]苯基-C2-C8-炔基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的苯基-C2-C8-炔基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-环烷基、萘基、噻唑基、噻吩基、苯并呋喃基或式Q1的取代基，
其中萘基、噻唑基、噻吩基或苯并呋喃基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苄基硫基、苯基硫基或6-元杂芳氧基，所述6-元杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基的基团取代；和
Q1表示式(Q1-I)的6-元芳环
其中
U1表示CX1或N；
U2表示CX2或N；
U3表示CX3或N；
U4表示CX4或N；
U5表示CX5或N；和
X1、X2、X3、X4和X5彼此独立地表示氢、卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-卤代烷基-C3-C7-环烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基，
其中芳基、芳氧基和杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基；
和其中U1、U2、U3、U4和U5的至多两个可表示N；
每个R4a和每个R5a彼此独立地表示氢、氟、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基；
其中
键合至同一碳原子的一对R4a和R5a可与它们所连接的碳原子一起形成任选的卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基-取代的C3-C7-环烷基环；
n表示0、1或2。
3.权利要求1的式(I)的咪唑衍生物及其盐和N-氧化物，其中
R1表示式(R1-I)的结构，
其中
R1a表示叔丁基、异丙基、环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、1-甲基环丙基或环丁基、1,
3-噻唑-5-基、1,4-噻唑-5-基、1,3-噻唑-4-基、2-噻吩基、3-噻吩基或式Q1的取代基，其中1,3-噻唑-5-基、1,4-噻唑-5-基、1,3-噻唑-4-基、2-噻吩基和3-噻吩基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘的基团取代；和
1 1 1
Q表示式(Q-I-1)或(Q-I-2)的6-元芳环
其中
X1表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，优选氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基；
X2表示氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,
1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，优选氢；
X3表示氢、氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代；
X4表示氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,
1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，优选氢；和
X5表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，优选氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基；
每个R4a和每个R5a彼此独立地表示氢、氟、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基；
其中
键合至同一碳原子的一对R4a和R5a可与它们所连接的碳原子一起形成任选的卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基-取代的C3-C7-环烷基环；
n表示0或1。
4.权利要求1至3中至少一项的式(I)的咪唑衍生物及其盐和N-氧化物，其中
R2表示–OR2a，其中R2a表示H、C1-C3-烷基、C1-C3-氰基烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基，或卤素-或C1-C8-烷氧基-取代的或未取代的–C(O)-C1-C8-烷基。
5.权利要求1至4中至少一项的式(I)的咪唑衍生物及其盐和N-氧化物，其中
R3表示卤素、氰基、甲醛、羟基羰基、C2-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C2-C5-烯基、C2-C5-炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、苄基、苯基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡啶基、苄氧基或苯氧基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基；优选表示氟、氯、溴、碘、氰基、羟基羰基、甲醛、三氟甲基、氰基甲基、甲氧基、甲基硫基、环丙基、乙炔基、甲基羰基(乙酰基)、羧基、氨基硫代羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯基或2-噻吩基，更优选氟、氯、溴、碘、氰基或氨基硫代羰基。
6.权利要求1至5中至少一项的式(I)的咪唑衍生物及其盐和N-氧化物，其中
R4表示氢、氟、C1-C4-烷基，优选氢；
R5表示氢、氟、C1-C4-烷基，优选氢；
每个R6表示氢、氟、C1-C4-烷基，优选氢；和
每个R7表示氢、氟、C1-C4-烷基，优选氢。
7.权利要求1至6中至少一项的式(I)的咪唑衍生物及其盐或N-氧化物，
其中
Q2表示式(Q2-I)的6-元芳环
其中
Z1表示CY1或N；
Z2表示CY2或N；
Z3表示CY3或N；
4 4
Z表示CY或N；
Z5表示CY5或N；
其中
Y1、Y2、Y3、Y4和Y5彼此独立地表示氢、卤素、硝基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基，其中芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基，优选彼此独立地表示氢、氟、氯或甲基。
8.权利要求1至6中至少一项的式(I)的咪唑衍生物及其盐或N-氧化物，其中
Q2表示式(Q2-I-1)的苯基
其中
Y1表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，优选表示氢、氟、氯或溴；
Y2表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，优选表示氢；
Y3表示氢、氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基，优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，更优选表示氢、氟、氯、溴、叔丁基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基；
Y4表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，优选表示氢、氟、氯或溴；和
Y5表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，优选表示氢、氟、氯或溴。
9.式(VIII)的化合物及其盐和N-氧化物
其中
R1b表示式(R1-Ia)的结构，
其中
R1c表示萘基、5-元杂芳基、苯并呋喃基或式Q1的取代基，其中萘基、5-元杂芳基和苯并呋喃基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苄基硫基、苯基硫基或6-元杂芳氧基，所述6-元杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基的基团取代；和
其中Q1如权利要求1中所定义；
每个R4a’和每个R5a’彼此独立地表示氢、氟、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基；
其中
键合至同一碳原子的一对R4a’和R5a’可与它们所连接的碳原子一起形成任选的卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基-取代的C3-C7-环烷基环；和
n’表示2、3或4；
和
R3如权利要求1中所定义；
条件是式(VIII)的化合物不选自：
4-苯基-1-(5-(甲氧基羰基)咪唑-1-基)丁-2-酮，
4-苯基-1-(5-溴代咪唑-1-基)丁-2-酮，和
4-(4-氯苯基)-1-(5-乙基咪唑-1-基)丁-2-酮。
10.用于防治有害微生物、优选用于防治植物病原性有害真菌的组合物，其特征在于，包含至少一种权利要求1、2、3、4、5、6、7或8的式(I)的化合物和/或至少一种权利要求9的式(VIII)的化合物，以及至少一种增量剂和/或表面活性剂。
11.权利要求10的组合物，其包含至少一种选自以下的其他活性成分：杀昆虫剂、引诱剂、止繁殖剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和化学信息素。
12.制备权利要求10的组合物的方法，其特征在于将至少一种权利要求1、2、3、4、5、6、7或8的式(I)的化合物和/或至少一种权利要求9的式(VIII)的化合物与至少一种增量剂和/或表面活性剂混合。
13.用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物、优选植物病原性有害真菌的方法，其特征在于将至少一种权利要求1、2、3、4、5、6、7或8的式(I)的化合物和/或至少一种权利要求9的式(VIII)的化合物施用于有害微生物和/或其生境。
14.至少一种权利要求1、2、3、4、5、6、7或8的式(I)的化合物和/或至少一种权利要求9的式(VIII)的化合物用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物、优选植物病原性有害真菌的用途。
15.至少一种权利要求1、2、3、4、5、6、7或8的式(I)的化合物和/或至少一种权利要求9的式(VIII)的化合物用于处理转基因植物或用于处理种子、优选转基因植物的种子的用途。

说明书全文

作为作物保护的杀真菌剂的1,5-取代的咪唑衍生物

[0001] 本发明涉及新的5-取代的咪唑基甲基衍生物、制备这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物，以及其作为生物活性化合物特别是在作物保护和材料保护中用于防治有害微生物的用途，以及其作为植物生长调节剂的用途。

[0002] 已知可在咪唑环上进行取代的咪唑衍生物及其盐可作为杀真菌剂、安全剂和/或植物生长调节剂用于作物保护(参见例如WO-A 2013/076228，EP-A 087 148，US-A 4,085,209，WO-A 2014/118170，EP-A 2 746 259，US-A 4,118,461，US-A 4,115,578，DE-A
2604047，DE-A 2750031，Manabe,Akio；Kirino,Osamu；Funaki,Yuji；Hisada,Yoshio；
Takano,Hirotaka；Tanaka,Shizuya,Agricultural and Biological Chemistry(1986),50(12),3215-17，JP-A 60069067，EP-A 0 130 366，NL-A 8201572，DE-A 1940388，DE-A
2935452和DE-A 2732750)。

[0003] 由于对现有活性成分(例如杀真菌剂)的生态学和经济学的要求不断增加，例如关于活性谱、毒性、选择性、施用率、形成的残余物和有利的制备，并且还可存在例如抗性的问题，因此需要持续开发至少在某些方面优于已知化合物和组合物的新的杀真菌化合物和组合物。

[0004] 因此，本发明提供新的式(I)的化合物及其盐和N-氧化物

[0005]

[0006] 其中

[0007] R1表示式(R1-I)的结构，

[0008]

[0009] 其中

[0010] R1a表示氢、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、[三(C1-C8-烷基)甲硅烷基]苯基-C2-C8-炔基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的苯基-C2-C8-炔基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-环烷基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的二环烷基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C8-环烷基烷基，任选氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-卤代环烷基-C1-C4-烷基，任选氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-卤代环烷基-C1-C4-卤代烷基，任选氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-环烷基-C1-C4-卤代烷基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-环烷基-C3-C7-环烷基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-环烯基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C4-烷基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基，

[0011] 萘基、5-元杂芳基、苯并呋喃基或式Q1的取代基，

[0012] 其中萘基、5-元杂芳基和苯并呋喃基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苄基硫基、苯基硫基或6-元杂芳氧基，所述6-元杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基的基团取代；和

[0013] 其中Q1表示式(Q1-I)的6-元芳环

[0014]

[0015] 其中

[0016] U1表示CX1或N；

[0017] U2表示CX2或N；

[0018] U3表示CX3或N；

[0019] U4表示CX4或N；

[0020] U5表示CX5或N；

[0021] 其中X1、X2、X3、X4和X5彼此独立地表示氢、卤素、硝基、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C1-C8-卤代烷基-C3-C7-环烷基、C3-C7-环烯基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷氧基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳氧基，[0022] 其中芳基、芳氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基，

[0023] 其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、CN、硝基、C1-C8-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或五氟-λ6-硫基；和其中U1、U2、U3、U4和U5的至多两个可表示N；

[0024] 或

[0025] U1和U2或U2和U3或U3和U4一起形成另外的饱和的或未饱和的4至6-元卤素-或C1-C8-烷基-取代的或未取代的环；

[0026] 每个R4a和每个R5a彼此独立地表示氢、氟、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基；

[0027] 其中

[0028] 键合至同一碳原子的一对R4a和R5a也可与它们所连接的碳原子一起形成任选的卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基-取代的C3-C7-环烷基环；

[0029] n表示0、1、2、3或4；

[0030] R2表示氢、氰基或–OR2a，

[0031] 其中

[0032] R2a表示氢、C1-C8-烷基、C1-C3-氰基烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C8-烯基、3a 3b 3c
C3-C8-炔基、C3-C7-环烷基-C1-C3-烷基、-Si(R )(R )(R )、-P(O)(OH)2、-CH2-O-P(O)(OH)2、–CH2-C(O)-O-C1-C8-烷基、–C(O)-C1-C8-烷基、–C(O)-C3-C7-环烷基、–C(O)NH-C1-C8-烷基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基、–C(O)O-C1-C8-烷基，其中–C(O)-C1-C8-烷基、–C(O)-C3-C7-环烷基、–C(O)NH-C1-C8-烷基、–C(O)N-二-C1-C8-烷基或–C(O)O-C1-C8-烷基是未取代的或被一个或多个选自卤素或C1-C8-烷氧基的基团取代；

[0033] 其中

[0034] R3a、R3b、R3c彼此独立地表示苯基或C1-C8-烷基；

[0035] R3表示卤素、羟基、氰基、异氰基、氨基、硫基、五氟-λ6-硫基、甲醛、羟基羰基、C2-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基氨基、C1-C8-卤代烷基氨基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基-C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、氨基甲酰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C2-C8-烷氧基烷基羰基、C2-C8-卤代烷氧基烷基羰基、C3-C10-环烷氧基烷基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基氨基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、C1-C8-卤代烷基羰氧基、C3-C8-环烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰氧基、C1-C8-烷氧基羰氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、羟基亚氨基-C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C3-C7-环烷基、羟基亚氨基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷基亚氨基)-氧基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基、苄基氨基、苯基硫基或苯基氨基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、异氰基、氨基、硫基、五氟-λ6-硫基、甲醛、羟基羰基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基氨基、C1-C8-卤代烷基氨基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基-C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C2-C8-烷氧基烷基羰基、C2-C8-卤代烷氧基烷基羰基、C3-C10-环烷氧基烷基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基氨基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、C1-C8-卤代烷基羰氧基、C3-C8-环烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰氧基、C1-C8-烷氧基羰氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、羟基亚氨基-C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C3-C7-环烷基、羟基亚氨基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷基亚氨基)-氧基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(苄氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基、苄基氨基、苯基硫基或苯基氨基；

[0036] 苄基硫基、苄基氨基、苯基硫基或苯基氨基；

[0037] R4表示氢、氟、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基；

[0038] R5表示氢、氟、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基；

[0039] 或

[0040] R4和R5与它们所连接的碳原子一起形成任选的卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基-取代的C3-C7-环烷基环；

[0041] 每个R6和每个R7彼此独立地表示氢、氟、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基，

[0042] 其中

[0043] 键合至同一碳原子的一对R6和R7也可与它们所连接的碳原子一起形成任选的卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基-取代的C3-C7-环烷基环，

[0044] m表示1、2或3；

[0045] Q2表示萘基、5-元杂芳基、苯并呋喃基或6-元芳环，

[0046] 其中萘基、5-元杂芳基和苯并呋喃基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)取代的苯氧基、苄基硫基、苯基硫基，或6-元杂芳氧基，所述6-元杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基的基团取代；和

[0047] 其中6-元芳环由式(Q2-I)表示

[0048]

[0049] 其中

[0050] Z1表示CY1或N；

[0051] Z2表示CY2或N；

[0052] Z3表示CY3或N；

[0053] Z4表示CY4或N；

[0054] Z5表示CY5或N；

[0055] 其中Y1、Y2、Y3、Y4和Y5彼此独立地表示氢、卤素、硝基、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-卤代烷基-C3-C7-环烷基、C3-C7-环烯基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷氧基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳氧基，

[0056] 其中芳基、芳氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自6
以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基，

[0057] 其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、CN、硝基、C1-C8-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或五氟-λ6-硫基；

[0058] 和其中Z1、Z2、Z3、Z4和Z5的至多两个可表示N；

[0059] 或

[0060] Z1和Z2或Z2和Z3或Z3和Z4一起形成另外的饱和的或未饱和的4至6-元卤素-或C1-C8-烷基-取代的或未取代的环。

[0061] 式(I)化合物的盐或N-氧化物也具有杀真菌性质。

[0062] 式(I)提供本发明的咪唑衍生物的宽泛定义。上下文中所示的式的优选的基团定义在下文中给出。这些定义适用于式(I)、(I-1)和(I-1-Q-I-1)的最终产品，同样适用于所有中间体。

[0063] R1a优选表示氢、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C2-C7-烯基、C2-C7-卤代烯基、[三(C1-C8-烷基)甲硅烷基]苯基-C2-C8-炔基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的苯基-C2-C8-炔基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C7-环烷基、萘基、噻唑基、噻吩基、苯并呋喃基或式Q1的取代基，其中

[0064] 萘基、噻唑基、噻吩基或苯并呋喃基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苄基硫基、苯基硫基或6-元杂芳氧基，所述6-元杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基的基团取代；和

[0065] Q1表示式(Q1-I)的6-元芳环

[0066]

[0067] 其中

[0068] U1表示CX1或N；

[0069] U2表示CX2或N；

[0070] U3表示CX3或N；

[0071] U4表示CX4或N；

[0072] U5表示CX5或N；和

[0073] X1、X2、X3、X4和X5彼此独立地表示氢、卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-卤代烷基-C3-C7-环烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基，

[0074] 其中芳基、芳氧基和杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基；

[0075] 和其中U1、U2、U3、U4和U5的至多两个可表示N。

[0076] R1a更优选表示C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C5-烯基、C2-C5-卤代烯基，任选卤素-、氰基-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基取代的C3-C6-环烷基、噻唑基、噻吩基或式Q1的取代基，其中噻唑基和噻吩基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘的基团取代，和其中式Q1的取代基具有与上下文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0077] R1a更优选表示叔丁基、异丙基、环丙基、1-卤代环丙基、1-(C1-C4-烷基)环丙基、1-(C1-C4-烷氧基)-环丙基、1-(C1-C4-烷硫基)环丙基或环丁基、噻唑基、噻吩基或式Q1的取代基，其中噻唑基和噻吩基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘的基团取代，和其中式Q1的取代基具有与上下文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0078] R1a更优选表示叔丁基、异丙基、环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、1-甲基环丙基或环丁基、1,3-噻唑-5-基、1,4-噻唑-5-基、1,3-噻唑-4-基、2-噻吩基、3-噻吩基或式Q1的取代基，其中1,3-噻唑-5-基、1,4-噻唑-5-基、1,3-噻唑-4-基、2-噻吩基和3-噻吩基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘的基团取代，和其中式Q1的取代基具有与上下文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0079] R1a更优选表示叔丁基、异丙基、环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、1-甲基环丙基或环丁基或式Q1的取代基，其中式Q1的取代基具有与上下文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0080] R1a更优选表示式Q1的取代基，其中式Q1的取代基表示式(Q1-I)的6-元芳环

[0081]

[0082] 其中U1、U2、U3、U4或U5如上所述定义且X1、X2、X3、X4和X5具有下文给出的优选、更优选或最优选的含义。

[0083] X1、X2、X3、X4和X5在U1、U2、U3、U4和U5的定义中优选彼此独立地表示氢、卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-卤代烷基-C3-C7-环烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基，

[0084] 其中芳氧基和杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、6
氰基、硫基、五氟-λ-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基，优选地是未取代的或被一个或多个选自卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-卤代烷基和C1-C8-卤代烷氧基的基团取代。

[0085] X1、X2、X3、X4和X5在U1、U2、U3、U4和U5的定义中更优选彼此独立地表示氢、卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子C3-C7-卤代环烷基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、苯氧基和吡啶基氧基，

[0086] 其中苯氧基和吡啶基氧基是未取代的或被一个或多个选自卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-卤代烷基和C1-C8-卤代烷氧基的基团取代，优选是未取代的或被一个或多个选自卤素、五氟-λ6-硫基和C1-C4-卤代烷基的基团取代，更优选是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代。

[0087] X1、X2、X3、X4和X5在U1、U2、U3、U4和U5的定义中更优选彼此独立地表示氢、氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、甲基硫基、炔丙基氧基、环己基氧基、苯氧基和吡啶基氧基，

[0088] 其中苯氧基和吡啶基氧基是未取代的或被一个或多个选自卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-卤代烷基和C1-C8-卤代烷氧基的基团取代，优选是未取代的或被一个或多个选自卤素、五氟-λ6-硫基和C1-C4-卤代烷基的基团取代，更优选是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代。

[0089] X1、X2、X3、X4和X5在U1、U2、U3、U4和U5的定义中更优选彼此独立地表示氢、氟、氯、溴、6
碘、五氟-λ-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、甲基硫基、炔丙基氧基、环己基氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，

[0090] 其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代。

[0091] X1更优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，最优选表示氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基。

[0092] X2更优选表示氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，最优选表示氢。

[0093] X3更优选表示氢、氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代。

[0094] X3更优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基。

[0095] X3最优选表示氢、氟、氯、溴或三氟甲基。

[0096] X4更优选表示氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，最优选表示氢。

[0097] X5更优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，最优选表示氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基。

[0098] Q1优选表示含有一个或两个氮原子的取代的6-元芳族杂环或取代的6-元芳族碳环。取代的意指给定式的环包括至少一个不是氢的X1、X2、X3、X4或X5。

[0099] Q1更优选表示优选取代的式(Q1-I-1)至(Q1-I-10)的6-元芳环

[0100]

[0101]

[0102] 其中X1、X2、X3、X4或X5具有与上文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0103] Q1更优选表示优选取代的式(Q-I-1)至(Q-I-3)的苯基、3-吡啶基或4-吡啶基[0104]

[0105] 其中X1、X2、X3、X4或X5具有与上文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0106] Q1最优选表示优选取代的式(Q1-I-1)或(Q1-I-2)的苯基或3-吡啶基

[0107]

[0108] 其中X1、X2、X3、X4或X5具有与上文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0109] 在本发明的优选实施方案中，Q1表示优选取代的式(Q1-I-1a)或(Q1-I-2a)的苯基或3-吡啶基

[0110]

[0111] 其中X1、X3或X5具有与上文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0112] 在进一步优选的实施方案中，Q1表示式(Q1-I-2-1H)的3-吡啶基

[0113]

[0114] 其中

[0115] X2表示氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，优选氢；

[0116] X3表示氢、氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，

[0117] 其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代，

[0118] 优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，

[0119] 更优选表示氢、氟、氯、溴或三氟甲基；和

[0120] X5表示氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，优选表示氟、氯、二氟甲基或三氟甲基。

[0121] 在进一步优选的实施方案中，Q1表示式(Q1-I-2-5H)的3-吡啶基

[0122]

[0123] 其中

[0124] X1表示氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，优选表示氟、氯、二氟甲基或三氟甲基；

[0125] X2表示氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，优选氢；和

[0126] X3表示氢、氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，

[0127] 其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代，

[0128] 优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，

[0129] 更优选表示氢、氟、氯、溴或三氟甲基。

[0130] 在本发明最优选的实施方案中，Q1表示优选取代的式(Q1-I-1a)的苯基

[0131]

[0132] 其中X1、X3或X5具有与上文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0133] R1a更优选表示叔丁基、异丙基、环丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基、1-甲基环丙基、环丁基、苯基、4-氯苯基或2-氯-4-氟苯基。

[0134] 每个R4a和每个R5a优选彼此独立地表示氢、氟、C1-C3-烷基、C1-C3-卤代烷基或C1-C3-烷氧基，

[0135] 其中

[0136] 键合至同一碳原子的一对R4a和R5a也可与它们所连接的碳原子一起形成任选的卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基-取代的C3-C7-环烷基环，优选环丙基环。

[0137] 在一个优选的实施方案中，每个R4a和每个R5a表示氢。

[0138] n优选表示0、1或2，更优选0或1。

[0139] 在一个优选的实施方案中，n表示0。

[0140] 在另一个优选的实施方案中，n表示1。在此实施方案中，R4a和R5a优选与它们所连接的碳原子一起形成任选的卤素-、C1-C4-烷基-取代的C3-C6-环烷基环。在该实施方案中，R4a和R5a优选与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环，更优选与它们所连接的碳原子一起形成环丙基环。

[0141] R2优选表示–OR2a，其中R2a表示H、C1-C3-烷基、C1-C3-氰基烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基或卤素-或C1-C8-烷氧基-取代的或未取代的–C(O)-C1-C8-烷基。

[0142] R2更优选表示–OR2a，其中R2a表示H、C1-C3-烷基或未取代的–C(O)-C1-C4-烷基。

[0143] R2最优选表示–OR2a，其中R2a表示H。

[0144] R3优选表示卤素、羟基、氰基、异氰基、甲醛、羟基羰基、C2-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基-C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、C1-C8-卤代烷基羰氧基、C3-C8-环烷基羰氧基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、异氰基、氨基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基。

[0145] R3更优选表示卤素、氰基、甲醛、羟基羰基、C2-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、氨基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基。

[0146] R3更优选表示卤素、氰基、甲醛、羟基羰基、C2-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C2-C5-烯基、C2-C5-炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、苄基、苯基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡啶基、苄氧基或苯氧基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基。

[0147] R3更优选表示氟、氯、溴、碘、氰基、羟基羰基、甲醛、C2-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C7-环烷基、C2-C5-炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4-烷氧基羰基、苯基或噻吩基，其中苯基或噻吩基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基。

[0148] R3更优选表示氟、氯、溴、碘、氰基、羟基羰基、甲醛、三氟甲基、氰基甲基、甲氧基、甲基硫基、环丙基、乙炔基、甲基羰基(乙酰基)、羧基、氨基硫代羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯基或2-噻吩基。

[0149] R3更优选表示氟、氯、溴、碘、氰基或氨基硫代羰基。

[0150] R3更优选表示氯、氟或氰基。

[0151] R3最优选表示氰基。

[0152] R4优选表示氢、氟、C1-C4-烷基。

[0153] R4更优选表示氢、氟、C1-C3-烷基。

[0154] R4甚至更优选表示氢、氟、甲基。

[0155] R4最优选表示氢。

[0156] R5优选表示氢、氟、C1-C4-烷基。

[0157] R5更优选表示氢、氟、C1-C3-烷基。

[0158] R5甚至更优选表示氢、氟、甲基。

[0159] R5最优选表示氢。

[0160] R4和R5可优选与它们所连接的碳原子一起形成任选的卤素-、C1-C4-烷基-取代的C3-C6-环烷基环。

[0161] R4和R5可更优选与它们所连接的碳原子一起形成C3-C6-环烷基环。

[0162] R4和R5甚至可更优选与它们所连接的碳原子一起形成环丙基环。

[0163] 每个R6优选彼此独立地表示氢、氟、C1-C4-烷基。

[0164] 每个R6更优选彼此独立地表示氢、氟、C1-C3-烷基。

[0165] 每个R6甚至更优选彼此独立地表示氢、氟、甲基。

[0166] 每个R6最优选表示氢。

[0167] 每个R7优选彼此独立地表示氢、氟、C1-C4-烷基。

[0168] 每个R7更优选彼此独立地表示氢、氟、C1-C3-烷基。

[0169] 每个R7甚至更优选彼此独立地表示氢、氟、甲基。

[0170] 每个R7最优选表示氢。

[0171] m优选表示1或2。

[0172] m最优选表示1。

[0173] Q2优选表示噻唑基、噻吩基、苯并呋喃基或式(Q2-I)的6-元芳族环，其中噻唑基和噻吩基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘的基团取代，其中式(Q2-I)的6-元芳族环具有与上下文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0174] Q2优选表示噻唑基、噻吩基或式(Q2-I)的6-元芳族环，其中噻唑基和噻吩基是未取2
代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘的基团取代，其中式(Q-I)的6-元芳族环具有与上下文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0175] Q2更优选表示1,3-噻唑-5-基、1,4-噻唑-5-基、1,3-噻唑-4-基、2-噻吩基、3-噻吩基或式(Q2-I)的6-元芳族环，其中1,3-噻唑-5-基、1,4-噻唑-5-基、1,3-噻唑-4-基、2-噻吩2
基和3-噻吩基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘的基团取代，并且其中式(Q -I)的6-元芳族环具有与上下文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0176] Q2更优选表示2-噻吩基或式(Q2-I)的6-元芳族环，其中2-噻吩基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘的基团取代，并且其中式(Q2-I)的6-元芳族环具有与上下文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0177] Q2更优选表示式(Q2-I)的6-元芳环

[0178]

[0179] 其中Z1、Z2、Z3、Z4和Z5如上所述定义且Y1、Y2、Y3、Y4和Y5具有下文给出的优选、更优选或最优选的含义。

[0180] Y1、Y2、Y3、Y4和Y5在Z1、Z2、Z3、Z4和Z5的定义中优选彼此独立地表示氢、卤素、硝基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C3-C8-环烷基、C1-C4-烷基-C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基，

[0181] 其中芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基的基团取代。

[0182] Y1、Y2、Y3、Y4和Y5在Z1、Z2、Z3、Z4和Z5的定义中优选彼此独立地表示氢、卤素、硝基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C8-卤代环烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基，

[0183] 其中芳基、芳氧基、杂芳基、杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基。

[0184] Y1、Y2、Y3、Y4和Y5在Z1、Z2、Z3、Z4和Z5的定义中更优选彼此独立地表示氢、卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、苯氧基和吡啶基氧基，

[0185] 其中苯氧基和吡啶基氧基是未取代的或被一个或多个选自卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-卤代烷基和C1-C8-卤代烷氧基的基团取代，优选是未取代的或被一个或多个选自卤6
素、五氟-λ-硫基和C1-C4-卤代烷基的基团取代，更优选是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代。

[0186] Y1、Y2、Y3、Y4和Y5在Z1、Z2、Z3、Z4和Z5的定义中更优选彼此独立地表示氢、氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、苯氧基和吡啶基氧基，

[0187] 其中苯氧基和吡啶基氧基是未取代的或被一个或多个选自卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-卤代烷基和C1-C8-卤代烷氧基的基团取代，优选是未取代的或被一个或多个选自卤素、五氟-λ6-硫基和C1-C4-卤代烷基的基团取代，更优选是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代。

[0188] Y1、Y2、Y3、Y4和Y5在Z1、Z2、Z3、Z4和Z5的定义中更优选彼此独立地表示氢、氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲基环丙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基。

[0189] Y1、Y2、Y3、Y4和Y5在Z1、Z2、Z3、Z4和Z5的定义中更优选彼此独立地表示氢、氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基。

[0190] Y1、Y2、Y3、Y4和Y5在Z1、Z2、Z3、Z4和Z5的定义中更优选彼此独立地表示氢、氟、氯或甲基。

[0191] Y1更优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，最优选表示氢、氟、氯或溴。

[0192] Y2更优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，最优选表示氢。

[0193] Y3更优选表示氢、氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲基环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，[0194] 其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代。

[0195] Y3更优选表示氢、氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，

[0196] 其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代。

[0197] Y3更优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基。

[0198] Y3最优选表示氢、氟、氯、溴、叔丁基、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基。

[0199] Y4更优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，最优选表示氢、氟、氯或溴。

[0200] Y5更优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，最优选表示氢、氟、氯或溴。

[0201] Q2更优选表示优选取代的式(Q2-I-1)至(Q2-I-3)的苯基、3-吡啶基或4-吡啶基[0202]

[0203] 其中Y1、Y2、Y3、Y4和Y5具有与上文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0204] 在本发明的优选实施方案中，Q2表示优选取代的式(Q2-I-1a)或(Q2-I-2a)的苯基或3-吡啶基

[0205]

[0206] 其中Y1、Y3或Y5具有与上文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0207] 在进一步优选的实施方案中，Q2表示式(Q2-I-2-1H)的3-吡啶基

[0208]

[0209] 其中

[0210] Y2表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，优选氢；

[0211] Y3表示氢、氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，

[0212] 其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代，

[0213] 优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，

[0214] 更优选表示氟、氯、溴、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基；和

[0215] Y5表示氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，优选表示氟、氯或溴。

[0216] 在进一步优选的实施方案中，Q2表示式(Q2-I-2-5H)的3-吡啶基

[0217]

[0218] 其中

[0219] Y1表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，优选表示氢、氟、氯或溴，更优选表示氟、氯或溴；

[0220] Y2表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，优选氢；和

[0221] Y3表示氢、氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，

[0222] 其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代，

[0223] 优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，

[0224] 更优选表示氟、氯、溴、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基，

[0225] 最优选表示氯。

[0226] 在本发明最优选的实施方案中，Q2表示优选取代的式(Q2-I-1)的苯基

[0227]

[0228] 其中Y1、Y2、Y3、Y4和Y5具有与上文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0229] 在本发明优选的实施方案中，R1表示式(R1-I)的结构，

[0230]

[0231] 其中

[0232] n为0且R1a如上所述以宽泛、优选、更优选和最优选的术语定义。

[0233] 优选的本发明的化合物是式(I-1)的化合物

[0234]

[0235] 其中R1a、R2a、R3、R4、R5、R6、R7、m和Q2具有与式(I)给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0236] 更优选的是式(I-1-Q-I-1)的化合物

[0237]

[0238] 其中R1a、R2a、R3、R4、R5、R6、R7、m、Y1、Y2、Y3、Y4和Y5具有与式(I)给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0239] 特别优选的是式(I-1-Q-I-1)的化合物

[0240]

[0241] 其中

[0242] R1a表示叔丁基、异丙基、1-氯环丙基、1-氟环丙基或1-甲基环丙基或式Q1的取代基，其中

[0243] Q1表示优选取代的式(Q1-I-1)或(Q1-I-2)的苯基或3-吡啶基

[0244]

[0245] 其中

[0246] X1表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，优选表示氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基；

[0247] X2表示氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，优选表示氢；

[0248] X3表示氢、氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，

[0249] 其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五6
氟-λ-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代，

[0250] 优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，

[0251] 更优选表示氢、氟、氯、溴或三氟甲基；

[0252] X4表示氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，优选表示氢；

[0253] X5表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，优选表示氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基；

[0254] R2a表示H、C1-C3-烷基、C1-C3-氰基烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、C3-C8-烯基、C3-C8-炔基、-C(O)N-二-C1-C8-烷基或卤素-或C1-C8-烷氧基-取代的或未取代的–C(O)-C1-C8-烷基，优选H、C1-C3-烷基或未取代的–C(O)-C1-C4-烷基，更优选H；

[0255] R3表示氟、氯、溴、碘、氰基、羟基羰基、甲醛、三氟甲基、氰基甲基、甲氧基、甲基硫基、环丙基、乙炔基、甲基羰基(乙酰基)、羧基、氨基硫代羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯基或2-噻吩基，优选氟、氯、溴、碘、氰基或氨基硫代羰基，更优选氰基；

[0256] R4表示氢、氟、C1-C4-烷基，优选氢；

[0257] R5表示氢、氟、C1-C4-烷基，优选氢；

[0258] R6表示氢、氟、C1-C4-烷基，优选氢；

[0259] R7表示氢、氟、C1-C4-烷基，优选氢；

[0260] m表示1；

[0261] Y1表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，优选氢、氟、氯或溴；

[0262] Y2表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，优选表示氢；

[0263] Y3表示氢、氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代，优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，更优选表示氟、氯、溴、三氟甲基、甲氧基或三氟甲氧基；

[0264] Y4表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，优选氢；和

[0265] Y5表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，优选氢、氟、氯或溴。

[0266] 然而，在上文中以一般术语给出的或在优选范围内所述的基团定义和说明还可按需要彼此组合，即包括特定范围和优选范围之间的组合。它们均适用于最终产物并相应地适用于前体和中间体。此外，单独的定义可能不适用。

[0267] 优选各基团具有上述优选的定义的那些式(I)的化合物。

[0268] 特别优选各基团具有上述更优选的定义的那些式(I)的化合物。

[0269] 非常特别优选各基团具有上述最优选的定义的那些式(I)的化合物。

[0270] 在上述式中给出的符号的定义中，使用通常代表以下取代基的集合性术语：

[0271] 定义C1-C8-烷基包括本文中对于烷基基团所定义的最大范围。具体而言，该定义包括以下含义：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，以及在每种情况下的所有异构的戊基、己基、庚基和辛基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-3-甲基丙基、正庚基、1-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1-丙基戊基和2-丙基戊基，特别是丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基乙基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、己基、3-甲基戊基、庚基、1-甲基己基、1-乙基-3-甲基丁基、1-甲基庚基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基辛基、4-甲基辛基、1,2,2,3-四甲基丁基、1,3,3-三甲基丁基、1,2,3-三甲基丁基、1,3-二甲基戊基、1,3-二甲基己基、5-甲基-3-己基和2-甲基-4-庚基。优选的范围为C1-C4烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基。定义C1-C3-烷基包括甲基、乙基、正丙基、异丙基。

[0272] 定义卤素包括氟、氯、溴和碘。卤素取代通常用前缀卤素(halo、halogen)或卤代基(halogeno)表示。

[0273] 卤素取代的烷基——称为卤代烷基(haloalkyl、halogenalkyl、halogenoalkyl)——代表，例如，被一个或多个可相同或不同的卤素取代基取代的如上所定义的C1-C8烷基。优选地，C1-C8卤代烷基代表氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、l-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,
2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二甲基乙基、2-氟-1-氟甲基-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二(氟甲基)-乙基、3-氯-1-甲基丁基、2-氯-1-甲基丁基、1-氯丁基、3,3-二氯-1-甲基丁基、3-氯-1-甲基丁基、1-甲基-3-三氟甲基丁基、3-甲基-1-三氟甲基丁基。

[0274] 单-或多氟化C1-C4-烷基代表，例如，被一个或多个氟取代基取代的如上所定义的C1-C4-烷基。优选地，单-或多氟化C1-C4-烷基代表氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、l-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二甲基乙基、2-氟-1-氟甲基-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二(氟甲基)-乙基、1-甲基-3-三氟甲基丁基、
3-甲基-1-三氟甲基丁基。

[0275] 定义C2-C8-烯基包括本文中对于烯基基团所定义的最大范围。具体而言，该定义包括以下含义：乙烯基、正丙烯基、异丙烯基、正丁烯基、异丁烯基、仲丁烯基、叔丁烯基，以及在每种情况下所有异构的戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-乙基-1-丁烯基、2,4-二甲基-1-戊烯基、2,4-二甲基-2-戊烯基。卤素取代的烯基——称为卤代烯基(haloalkenyl、halogenalkenyl、halogenoalkenyl)——代表，例如，被一个或多个可相同或不同的卤素取代基取代的如上所定义的C2-C8烯基。优选范围为C2-C4-烯基，例如乙烯基、正丙烯基、异丙烯基、正丁烯基、异丁烯基、仲丁烯基、叔丁烯基。

[0276] 定义C2-C8-炔基包括本文中对于炔基基团所定义的最大范围。具体而言，该定义包括以下含义：乙炔基、正丙炔基、异丙炔基、正丁炔基、异丁炔基、仲丁炔基、叔丁炔基，以及在每种情况下的所有异构的戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基。卤素取代的炔基——称为卤代炔基(haloalkynyl、halogenalkynyl、halogenoalkynyl)——代表，例如，被一个或多个可相同或不同的卤素取代基取代的如上所定义的C2-C8炔基。优选范围为C2-C4-炔基，例如乙炔基、正丙炔基、异丙炔基、正丁炔基、异丁炔基、仲丁炔基、叔丁炔基。

[0277] 定义C3-C7环烷基包括具有3至7个碳环成员的单环饱和烃基，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。

[0278] 定义卤素取代的环烷基和卤代环烷基包括具有3至7个碳环成员的单环饱和烃基，例如1-氟-环丙基和1-氯-环丙基。

[0279] 定义双环烷基包括螺环烷基，其中C3-C7-环烷基的相同碳原子上的两个取代基可以与它们所连接的碳原子一起形成C3-C7-环烷基，该定义包括例如螺[2.2]戊基。定义双环烷基还包括其中C3-C7-环烷基的不同相邻碳原子或非相邻碳原子上的两个取代基可以与它们所连接的碳原子一起形成C3-C7-环烷基的双环烷基，该定义包括例如双环[2.2.1]庚-2-基、双环[2.2.1]庚-7-基、双环[4.1.0]庚-2-基、双环[4.1.0]庚-3-基、双环[4.1.0]庚-7-基的含义。定义双环烷基还包括其中C3-C7-环烷基的不同相邻碳原子或非相邻碳原子上的两个取代基可以在它们所连接的碳原子之间形成亚烷基桥的双环烷基，该定义例如包括双环[2.2.1]庚-2-烯-2-基、双环[2.2.1]庚-2-烯-5-基、双环[2.2.1]庚-2-烯-7-基的含义。

[0280] 定义芳基包括芳族的单环、双环或三环碳环，例如苯基、萘基、蒽基(anthracenyl，anthryl)、菲蒽(phenanthracenyl，phenanthryl)。

[0281] 定义杂芳基(hetaryl，heteroaryl)包括含有最高达4个选自N、O和S的杂原子的不饱和的苯并稠合或非苯并稠合的杂环5元至10-元环。优选地，定义杂芳基包括含有最高达4个选自N、O和S的杂原子的未取代或取代的不饱和杂环5元至7元环：例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-咪唑-1-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-
5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-
5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-四唑-1-基、
1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,
2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基。

[0282] 定义5-元杂芳基包括含有最高达4个选自N、O和S的杂原子的不饱和杂环的5-元环：例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-咪唑-1-基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,
3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基。

[0283] 定义6-元杂芳基包括含有最高达4个选自N、O和S的杂原子的不饱和杂环的6-元环：例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1,3,5-三嗪-2-基、1,2,4-三嗪-3-基、1,2,4-三嗪-5-基、1,2,4-三嗪-6-基。

[0284] 定义杂环烷基包括由C原子组成且含有最高达4个选自N、O和S的杂原子的饱和或部分不饱和单环、双环或三环环体系，例如吖丙啶基、吡咯烷基、二氢吡啶基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、四氢呋喃基、四氢噻吩基、四氢吡喃基、吡喃基、异噁唑烷基、异噁唑啉基、吡唑啉基、二氢吡咯基、四氢吡啶基、二氧戊环基、二氧己环基、氧硫杂环戊烷基、氧硫杂环己环基、二硫戊环基、二硫杂环己烷基。术语“部分不饱和”是指不是饱和的(即不具有双键)，也不是完全不饱和的(即包含最大可能数目的双键)的环体系。换言之，部分不饱和环体系包含至少一个双键，但并非最大可能数目的双键数。

[0285] 任选取代的基团可以是单取代或多取代的，其中在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。

[0286] 除非另有说明，根据本发明的取代的基团或取代基优选可被一个或多个选自以下6
的基团取代：卤素、SH、硝基、羟基、氰基、氨基、硫基、五氟-λ-硫基、甲酰基、甲酰氧基、甲酰基氨基、氨基甲酰基、N-羟基氨基甲酰基、氨基甲酰基、(肟基)-C1-C6-烷基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷硫基、C1-C8-卤代烷硫基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-卤代烷基、C3-C7-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C2-C8-炔氧基、C1-C8-烷基氨基、二-C1-C8-烷基氨基、C1-C8-卤代烷基氨基、二-C1-C8-卤代烷基氨基、C1-C8-烷基氨基烷基、二-C1-C8-烷基氨基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C2-C8-烷氧基烷氧基、C1-C8-烷基羰基烷氧基、C1-C8-烷硫基、C1-C8-卤代烷硫基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、C1-C8-烷基氨基甲酰基、二-C1-C8-烷基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷氧基氨基甲酰基、C1-C8烷氧基氨基甲酰基、N-C1-C8-烷基-C1-C8烷氧基氨基甲酰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C2-C8-烷氧基烷基羰基、C2-C8-卤代烷氧基烷基羰基、C3-C10-环烷氧基烷基羰基、C1-C8-烷基氨基羰基、二-C1-C8-烷基氨基羰基、C3-C8-环烷基氨基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、C1-C8-卤代烷基羰氧基、C3-C8-环烷基羰氧基、C1-C8-烷基羰基氨基、C1-C8-卤代烷基羰基氨基、C1-C8-烷基氨基羰基氧基、二-C1-C8-烷基氨基羰基氧基、C1-C8-烷氧羰基氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、二-C1-C8-烷基氨基氨磺酰基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、肟基-C1-C8-烷基、(C1-C8-烷氧基亚氨基)-C3-C7-环烷基、肟基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基、(C1-C8-烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C3-C7-环烷基亚氨基)-氧基-C1-C8-烷基、(C1-C6-烷基亚氨基)-氧基-C3-C7-环烷基、(C1-C8-烯氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、(C1-C8-炔氧基亚氨基)-C1-C8-烷基、2-氧代吡咯烷-1-基、(苄氧亚氨基)-C1-C8-烷基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基、苄基氨基、苯氧基、苯基硫基或苯基氨基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可任选地被一个或多个选自前文列出的基团取代。

[0287] 根据取代基的性质，本发明的化合物可以不同的可能的异构体形式的混合物存在，特别是立体异构体(例如E和Z、苏式和赤式)以及旋光异构体的混合物以及——如果合适——互变异构体的混合物。要求保护的是E和Z异构体、苏式和赤式异构体以及旋光异构体、这些异构体的任意混合物，以及可能的互变异构形式。

[0288] 根据取代基的性质，本发明的化合物——取决于化合物中不对称中心的数量——可以以一种或多种旋光性或手性异构体的形式存在。因此，本发明同样涉及所有的旋光异构体及其外消旋混合物或部分消旋(scalemic)混合物(术语“部分消旋”表示不同比例的对映异构体的混合物)，并且涉及所有可能的立体异构体的所有比例的混合物。非对映异构体和/或旋光异构体可根据本领域普通技术人员已知的方法进行分离。

[0289] 根据取代基的性质，本发明的化合物还可根据化合物中双键的数量以一种或多种几何异构体的形式存在。因此，本发明同样涉及所有的几何异构体和所有可能异构体以所有比例组成的混合物。几何异构体可根据本身为本领域普通技术人员已知的常规方法进行分离。

[0290] 根据取代基的性质，本发明的化合物还可以根据环的取代基的相对位置(顺/反(syn/anti)或顺式/反式(cis/trans))以一种或多种几何异构体的形式存在。因此，本发明同样涉及所有的顺/反(或顺式/反式)异构体和所有可能顺/反(或顺式/反式)异构体以所有比例组成的混合物。顺/反(或顺式/反式)异构体可根据本身为本领域普通技术人员已知的常规方法进行分离。

[0291] 可以发现式(I)的化合物的互变异构形式，例如，如果Q1和/或Q2被硫基取代基取代。互变异构形式可以由所述硫基质子转移而产生。本发明的这些化合物的所有互变异构形式也是本发明的一部分。

[0292] 方法和中间体的说明

[0293] 本发明进一步涉及制备式(I)化合物的方法。本发明还涉及中间体(例如式(VIII)的化合物)以及其制备。

[0294] 化合物(I)可通过与已知的现有技术方法(参见例如EP-A 461 502、DE-A 40 27 608、DE-A 32 35 935及其中的参考文献)类似的多种路线，以及通过在下文示意性示出的合成路线和在本申请的实验部分示出的合成路线而获得。除非另有说明，基团Q1、Q2、R1、R1a、R2、R3、R4、R4a、R5、R5a、R6、R7、n和m具有上述对于式(I)的化合物给出的含义。这些定义不仅适用于式(I)的最终产物而且同样适用于所有中间体。

[0295] 方法A(方案1)：

[0296]

[0297] 化合物(III)(方案1)市售可得或可通过文献中记载的方法制备(参见DE-A 38 24 518、DE-A 40 04 031)。它们可通过文献中记载的方法转化为相应的化合物(II)(参见例如DE-A 41 09 277，EP-A 461 502，DE-A 33 15 681，EP-A 291 797，Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters(1996),6(16),2031-2036)。优选地，中间体(III)优选在碱例如氢化钠存在下，与三甲基氧化锍盐或三甲基锍盐反应，优选与三甲基氧化锍卤化物、三甲基锍卤化物、三甲基氧化锍甲基硫酸盐或三甲基锍甲基硫酸盐反应。

[0298] 方法B(方案2)：

[0299]

[0300]

[0301] 根据方法A获得的化合物(II)可通过在文献中记载的方法而转化为相应的化合物(Ia)(参见例如DE-A 40 27 608、EP-A 461 502、DE-A 33 15 681、EP-A 291 797、WO-A 95/29901)。可使起始材料(II)与商购可得或按照文献记载方法合成的咪唑化合物(IV)反应，任选在碱例如碳酸钾和/或叔丁醇钾存在下反应，任选在路易斯酸(Lewis acid)如二氯化镁或BF3/Et2O存在下反应。或者，也可利用有机镁碱如MeMgCl、TMPMgCl或类似物(参见Org.Lett.,2016,18(1),页16-19)。

[0302] 对于溶剂，可使用在反应条件下为惰性的所有常规溶剂，例如腈(例如乙腈、丙腈)，并且该反应可在两种或更多种这些溶剂的混合物中进行。

[0303] 方法C(方案3)：

[0304]

[0305]

[0306] 咪唑(IV)商购可得或者可通过在文献中记载的方法获得，其可通过在文献中记载的方法转化为式(V)的咪唑(参见例如“Protective groups in organic synthesis”,Wiley Interscience,1999；第3版,T.Greene&P.Wuts,页615-632及其中所引参考文献；Journal of organic Chemistry(2013),78,12220-12223)。该反应任选在碱如碳酸钾、三乙胺和/或叔丁醇钾存在下，任选在路易斯酸如二氯化镁或BF3/Et2O存在下，任选在金属氧化物如氧化锌或氧化钡存在下进行。

[0307] 方法D(方案4)：

[0308]

[0309]

[0310] 式(VI)的卤代酮商购可得或者可通过在文献中记载的方法制备(参见例如DE-A 38 12 967、WO2013035674)。它们可通过在文献中记载的方法转化为式(VII)的咪唑盐(参见例如“Protective groups in organic synthesis”,Wiley Interscience,1999；第3版,T.Greene&P.Wuts,页615-632及其中所引参考文献；Journal of organic Chemistry(2013),78,12220-12223)。该反应任选在碱如碳酸钾、三乙胺和/或叔丁醇钾存在下，任选在路易斯酸如二氯化镁或BF3/Et2O存在下，任选在金属氧化物如氧化锌或氧化钡存在下进行。

[0311] 然后可将式(VII)的咪唑盐通过在文献中记载的方法转化为式(VIII)的酮(参见例如“Protective groups in organic synthesis",Wiley Interscience,1999；第3版,T.Greene&P.Wuts,页615-632及其中所引参考文献,Journal of organic Chemistry(2013),78,12220-12223)。可使用在反应条件下为惰性的所有常规溶剂，例如腈(例如乙腈、丙腈)或醇(例如甲醇、乙醇)，并且该反应可在两种或更多种这些溶剂的混合物中进行。

[0312] 然后通过式(VIII)的酮与有机金属试剂，优选有机镁、有机锰或有机锌试剂，任选地在路易斯酸例如镧系卤化物如可以与氯化锂络合的氯化铈或氯化镧(Synlett 2009,1433–1436,Angew.Chem.Int.Ed.2006,45,497–500)或钛盐如氯化钛(IV)存在下反应，可将式(VIII)的酮转化为式(Ia)的化合物。该反应优选在非质子溶剂如二乙醚、四氢呋喃或二氯甲烷，优选四氢呋喃或二氯甲烷中或在这些溶剂的混合物中进行。

[0313] 方法E(方案5)：

[0314]

[0315]

[0316] 式(VIII)的酮可以根据方案4中记载的方法制备，它们可以通过与式(X)的乙炔试剂反应转化为式(IX)的化合物，所述式(X)的乙炔试剂可以首先任选地与碱反应，所述碱例如无机碱或有机碱，优选是碱土金属或碱金属氢化物、氢氧化物、氨化物、醇化物、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨化钠、二异丙基氨化锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸铯或碳酸铵；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺(TEA)、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基-苄胺、N,N-二异丙基-乙胺(DIPEA)、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)，任选地在催化剂，优选过渡金属催化剂如铜盐、钯盐或络合物存在下(参见例如Journal of Applied Chemistry(1953),3,39-42)。

[0317] 然后可以通过还原步骤将式(IX)的中间体转化为式(Iac)的化合物，所述还原步骤可以通过还原剂例如氢化物供体如硼氢化钠、三乙基硅烷或氢化铝锂，优选氢化铝锂，或例如氢气来实现，任选在压力下，任选在催化剂，优选过渡金属催化剂如镍、钯、铑、镍盐、钯盐或络合物存在下，并任选地在碱，优选三甲胺存在下。

[0318] 方法F(方案6)：

[0319]

[0320]

[0321] 根据方法B、D或E获得的化合物(Ia)可通过在文献中记载的方法而转化为相应的化合物(Ib)(参见例如DE-A 3202604、JP-A 02101067、EP-A 225 739、CN-A 101824002、FR-A 2802772；WO-A 2012/175119、Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,7207-7213,2012；Journal of the American Chemical Society,19358-19361,2012、Journal of Organic Chemistry,9458-9472,2012；Organic Letters,554-557,2013；Journal of the American Chemical Society,15556,2012)。优选地，使通用结构(Ia)的化合物优选在碱存在下与烷基卤化物、二烷基硫酸盐、酸酐、酰氯、磷酰氯、烷基异氰酸酯、氨基甲酰氯、碳酰氯或亚氨基碳酸酯反应，以获得化合物(Ib)。

[0322] 方法G(方案7)：

[0323]

[0324]

[0325]

[0326] 根据方法B、D、E或F获得的化合物(Ic)——其中R3代表卤素、O-SO2-C1-C8-烷基或O-SO2-芳基，优选Br或I——在方案7和方法G中也称为化合物(Ic)。这类化合物(Ic)可按照在文献中记载的方法，通过偶联反应转化为相应化合物(Id)(参见例如“Palladium in heterocyclic Chemistry",Pergamon Press,2000；第1版,J.Li&G.Gribble),任选在催化剂存在下反应，优选过渡金属催化剂，所述过渡金属催化剂如铜盐、钯盐或络合物如氯化钯(II)、乙酸钯(II)、四-(三苯基膦)钯(0)、二-(三苯基膦)二氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、二(二亚苄基丙酮)钯(0)或1,1'-二(二苯基膦基)二茂铁-氯化钯(II)。或者，通过向反应混合物中分别加入钯盐和络合配体而在反应混合物中原位产生钯络合物，所述络合配体例如是膦，如三乙膦、三-叔丁基膦、三环己基膦、2-(二环己基膦)联苯、2-(二-叔丁基膦)联苯、2-(二环己基膦)-2'-(N,N-二甲基氨基)-联苯、三苯基膦、三-(邻甲苯基)膦、3-(二苯基膦基)苯磺酸钠、三-2-(甲氧基苯基)膦、2,2'-二-(二苯基膦)-1,1'-联萘、1,4-二-(二苯基膦)丁烷、1,2-二-(二苯基膦)乙烷、1,4-二-(二环己基膦)丁烷、1,2-二(二环己基膦)乙烷、2-(二环己基膦)-2'-(N,N-二甲基氨基)-联苯、二(二苯基膦基)二茂铁、三-(2,4-叔丁基苯基)-亚磷酸酯、(R)-(-)-1-[(S)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基二-叔丁基膦、(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基二环己基膦、(R)-(-)-1-[(S)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基二环己基膦或(S)-(+)-1-[(R)-2-(二苯基膦基)二茂铁基]乙基二-叔丁基膦。

[0327] 该偶联反应任选在碱存在下进行，所述碱例如无机碱或有机碱，优选碱土金属或碱金属氢化物、氢氧化物、氨化物、醇化物、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨化钠、二异丙基氨化锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸铯或碳酸铵；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺(TEA)、三丁胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基-苄胺、N,N-二异丙基-乙胺(DIPEA)、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。

[0328] 这类偶联反应任选地在作为共试剂的一氧化碳存在下进行。

[0329] 例如，式(Ic)的化合物与氰化试剂反应以生成R3b代表氰基的式(Id)的化合物，所述氰化试剂例如金属氰化物如氰化钠、氰化钾、氰化锌；类金属氰化物，有机-金属氰化物如二-C1-C6-烷基氰化铝，特别是二-乙基氰化铝；有机-类金属氰化物如三-C1-C6烷基甲硅烷基氰化物，特别是三甲基甲硅烷基氰化物。

[0330] 根据本发明的方法A至G还可获得式(I-I)和(I-1-Q-I-1)的优选化合物。

[0331] 概述

[0332] 根据本发明的用于制备式(I)化合物的方法A至G，可任选地使用一种或多种反应助剂进行。

[0333] 有用的反应助剂为——如果合适——无机碱或有机碱，或酸受体。其优选包括碱金属或碱土金属乙酸盐、氨化物、碳酸盐、碳酸氢盐、氢化物、氢氧化物或醇盐，例如乙酸钠、乙酸钾或乙酸钙、氨基锂、氨基钠、氨基钾或氨基钙、碳酸钠、碳酸钾或碳酸钙、碳酸氢钠、碳酸氢钾或碳酸氢钙、氢化锂、氢化钠、氢化钾或氢化钙、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化钙、正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、二异丙基氨基锂、双(三甲基甲硅烷基)氨基锂、甲醇钠、乙醇钠、正丙醇钠或异丙醇钠、正丁醇钠、异丁醇钠、仲丁醇钠或叔丁醇钠或甲醇钾、乙醇钾、正丙醇钾或异丙醇钾、正丁醇钾、异丁醇钾、仲丁醇钾或叔丁醇钾；以及碱性有机氮化合物，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二异丙胺、N,N-二甲基环己胺、二环己胺、乙基二环己胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄胺、吡啶、2-甲基吡啶、3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶、2,6-二甲基吡啶、3,4-二甲基吡啶和3,5-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、4-二甲基氨基吡啶、N-甲基哌啶、1,4-二氮杂双环[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1,5-二氮杂双环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮杂双环[5.4.0]-十一碳-7-烯(DBU)。

[0334] 有用的反应助剂为——如果合适——无机酸或有机酸。其优选包括无机酸，例如氢氟酸、盐酸、氢溴酸和氢碘酸、硫酸、磷酸和硝酸，和酸性盐，例如NaHSO4和KHSO4；或有机酸，例如甲酸、碳酸和链烷酸，例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、饱和或单不饱和或二不饱和的C6-C20 脂肪酸、烷基硫酸单酯、烷基磺酸(具有含1至20个碳原子的直链或支链烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳族基团，例如苯基和萘基，其带有一个或两个磺酸基团)、烷基膦酸(具有含1至20个碳原子的直链或支链烷基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳族基团，例如苯基和萘基，其带有一个或两个膦酸基团)，其中烷基和芳基基团可带有其它取代基，例如对甲苯磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。

[0335] 本发明的方法A至G任选地使用一种或多种稀释剂进行。有用的稀释剂几乎为所有的惰性有机溶剂。除非对上述方法A至G另有说明，其优选包括脂族烃和芳族烃、任选卤代的烃，例如戊烷、己烷、庚烷、环己烷、石油醚、轻质汽油(benzine)、挥发油(ligroin)、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯乙烯、氯仿、四氯化碳、氯苯和邻二氯苯；醚，例如乙醚、二丁基醚和甲基叔丁基醚、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、四氢呋喃和二噁烷；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丙基酮和甲基异丁基酮；酯，例如乙酸甲酯和乙酸乙酯；腈，例如乙腈和丙腈；酰胺，例如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮，以及二甲亚砜、环丁砜和六甲基磷酰胺和DMPU。

[0336] 在本发明的方法中，反应温度可在相对宽的范围内变化。通常，所用的温度为-78℃至250℃，优选为-78℃至150℃的温度。

[0337] 反应时间随反应规模和反应温度的变化而变化，但通常为几分钟至48小时。

[0338] 本发明的方法通常在标准压力下进行。然而，其也可在高压或减压下进行。

[0339] 为了实现本发明的方法，在每种情况下，所需要的原料通常以近似等摩尔的量使用。然而，在每种情况下，也可相对较大过量地使用其中一种组分。

[0340] 在反应结束后，任选通过常规分离技术之一将化合物从反应混合物中分离。如果需要，将化合物通过重结晶或色谱法纯化。

[0341] 如果合适，在本发明的方法A至G中，还可使用起始化合物的盐和/或N-氧化物。

[0342] 本发明还涉及用于合成式(I)化合物的新的中间体，这也构成本发明的一部分。

[0343] 根据本发明，新的中间体为新的式(VIII)化合物及其盐和N-氧化物

[0344]

[0345] 其中

[0346] R1b表示式(R1-Ia)的结构，

[0347]

[0348] 其中

[0349] R1c表示萘基、5-元杂芳基、苯并呋喃基或式Q1的取代基，

[0350] 其中萘基、5-元杂芳基和苯并呋喃基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苄基硫基、苯基硫基或6-元杂芳氧基，所述6-元杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基的基团取代；和

[0351] 其中Q1表示式(Q1-I)的6-元芳环

[0352]

[0353] 其中

[0354] U1表示CX1或N；

[0355] U2表示CX2或N；

[0356] U3表示CX3或N；

[0357] U4表示CX4或N；

[0358] U5表示CX5或N；

[0359] 其中X1、X2、X3、X4和X5彼此独立地表示氢、卤素、硝基、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C1-C8-卤代烷基-C3-C7-环烷基、C3-C7-环烯基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C2-C8-烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷氧基、三(C1-C8-烷基)-甲硅烷基、芳基、芳氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳氧基，[0360] 其中芳基、芳氧基、芳基硫基、杂芳基、杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基，

[0361] 其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基，或苯基硫基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、CN、硝基、C1-C8-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基或五氟-λ6-硫基；

[0362] 和其中U1、U2、U3、U4和U5的至多两个可表示N；

[0363] 或

[0364] U1和U2或U2和U3或U3和U4一起形成另外的饱和的或未饱和的4至6-元卤素-或C1-C8-烷基-取代的或未取代的环；

[0365] 每个R4a’和每个R5a’彼此独立地表示氢、氟、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基或C1-C8-烷氧基；

[0366] 其中

[0367] 键合至同一碳原子的一对R4a’和R5a’也可与它们所连接的碳原子一起形成任选的卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基-取代的C3-C7-环烷基环；

[0368] n’表示2、3或4；

[0369] 和

[0370] R3如式(I)中所定义；

[0371] 条件是式(VIII)的化合物不选自：

[0372] 4-苯基-1-(5-(甲氧基羰基)咪唑-1-基)丁-2-酮，

[0373] 4-苯基-1-(5-溴代咪唑-1-基)丁-2-酮，和

[0374] 4-(4-氯苯基)-1-(5-乙基咪唑-1-基)丁-2-酮。

[0375] R1c优选表示萘基、噻唑基、噻吩基、苯并呋喃基或式Q1的取代基，其中

[0376] 萘基、噻唑基、噻吩基或苯并呋喃基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-卤代烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-卤代炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基、苯氧基、4-卤素取代的苯氧基、4-(C1-C8-卤代烷基)-取代的苯氧基、苄基硫基、苯基硫基或6-元杂芳氧基，所述6-元杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自卤素和C1-C8-卤代烷基的基团取代；和

[0377] Q1表示式(Q1-I)的6-元芳环

[0378]

[0379] 其中

[0380] U1表示CX1或N；

[0381] U2表示CX2或N；

[0382] U3表示CX3或N；

[0383] U4表示CX4或N；

[0384] U5表示CX5或N；和

[0385] X1、X2、X3、X4和X5彼此独立地表示氢、卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-卤代烷基-C3-C7-环烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基，

[0386] 其中芳基、芳氧基和杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：6
卤素、氰基、硫基、五氟-λ-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基；

[0387] 和其中U1、U2、U3、U4和U5的至多两个可表示N。

[0388] R1c更优选表示噻唑基、噻吩基或式Q1的取代基，其中噻唑基和噻吩基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘的基团取代，其中式Q1的取代基具有与上下文给出相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0389] R1c更优选表示1,3-噻唑-5-基、1,4-噻唑-5-基、1,3-噻唑-4-基、2-噻吩基、3-噻吩基或式Q1的取代基，其中1,3-噻唑-5-基、1,4-噻唑-5-基、1,3-噻唑-4-基、2-噻吩基和3-噻吩基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘的基团取代，其中式Q1的取代基具有与上下文给出相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0390] R1c更优选表示式Q1的取代基，其中式Q1的取代基具有与上下文给出相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0391] R1c更优选表示式Q1的取代基，其中式Q1的取代基表示式(Q1-I)的6-元芳环

[0392]

[0393] 其中U1、U2、U3、U4或U5如上所述定义且X1、X2、X3、X4和X5具有下文给出的优选、更优选或最优选的含义。

[0394] X1、X2、X3、X4和X5在U1、U2、U3、U4和U5的定义中优选彼此独立地表示氢、卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C8-卤代烷基-C3-C7-环烷基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子的C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫基、具有1至5个卤素原子的C3-C7-卤代环烷基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、芳基、芳氧基和杂芳氧基，

[0395] 其中芳氧基和杂芳氧基是未取代的或被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、氰基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C1-C8-烷基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C3-C7-环烯基、C3-C7-卤代环烯基、C4-C10-环烷基烷基、C4-C10-卤代环烷基烷基、C6-C12-环烷基环烷基、C1-C8-烷基-C3-C7-环烷基、C1-C8-烷氧基-C3-C7-环烷基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基-C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-氰基烷氧基、C4-C8-环烷基烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基亚磺酰基、C1-C8-卤代烷基亚磺酰基、C1-C8-烷基磺酰基、C1-C8-卤代烷基磺酰基、C1-C8-烷基磺酰氧基、C1-C8-卤代烷基磺酰氧基、C1-C8-烷氧基烷基、C1-C8-烷硫基烷基、C1-C8-烷氧基烷氧基烷基、C1-C8-卤代烷氧基烷基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、6-元杂芳氧基、苄氧基、苯氧基、苄基硫基或苯基硫基，优选地是未取代的或被一个或多个选自卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-卤代烷基和C1-C8-卤代烷氧基的基团取代。

[0396] X1、X2、X3、X4和X5在U1、U2、U3、U4和U5的定义中更优选彼此独立地表示氢、卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、具有1至5个卤素原子C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、具有1至5个卤素原子C1-C8-卤代烷氧基、C1-C8-烷基硫基、C3-C8-环烷基、具有1至5个卤素原子C3-C7-卤代环烷基、C3-C8-炔氧基、C3-C6-环烷氧基、苯氧基和吡啶基氧基，

[0397] 其中苯氧基和吡啶基氧基是未取代的或被一个或多个选自卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-卤代烷基和C1-C8-卤代烷氧基的基团取代，优选是未取代的或被一个或多个选自卤素、五氟-λ6-硫基和C1-C4-卤代烷基的基团取代，更优选是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代。

[0398] X1、X2、X3、X4和X5在U1、U2、U3、U4和U5的定义中更优选彼此独立地表示氢、氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、甲基硫基、炔丙基氧基、环己基氧基、苯氧基和吡啶基氧基，

[0399] 其中苯氧基和吡啶基氧基是未取代的或被选自一个或多个卤素、五氟-λ6-硫基、C1-C8-卤代烷基和C1-C8-卤代烷氧基的基团取代，优选是未取代的或被一个或多个选自卤6
素、五氟-λ-硫基和C1-C4-卤代烷基的基团取代，更优选是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基

[0400] 团取代。

[0401] X1、X2、X3、X4和X5在U1、U2、U3、U4和U5的定义中更优选彼此独立地表示氢、氟、氯、溴、6
碘、五氟-λ-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、甲基硫基、炔丙基氧基、环己基氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，

[0402] 其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代。

[0403] X1更优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，最优选表示氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基。

[0404] X2更优选表示氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，最优选表示氢。

[0405] X3更优选表示氢、氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代。

[0406] X3更优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基。

[0407] X3最优选表示氢、氟、氯、溴或三氟甲基。

[0408] X4更优选表示氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，最优选表示氢。

[0409] X5更优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，最优选表示氢、氟、氯、二氟甲基或三氟甲基。

[0410] Q1优选表示含有一个或两个氮原子的取代的6-元芳族杂环或取代的6-元芳族碳环。取代的意指给定式的环包括至少一个不是氢的X1、X2、X3、X4或X5。

[0411] Q1更优选表示优选取代的式(Q1-I-1)至(Q1-I-10)的6-元芳环

[0412]

[0413]

[0414] 其中X1、X2、X3、X4或X5具有与上文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0415] Q1更优选表示优选取代的式(Q-I-1)至(Q-I-3)的苯基、3-吡啶基或4-吡啶基[0416]

[0417] 其中X1、X2、X3、X4或X5具有与上文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0418] Q1最优选表示优选取代的式(Q1-I-1)或(Q1-I-2)的苯基或3-吡啶基

[0419]

[0420] 其中X1、X2、X3、X4或X5具有与上文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0421] 在本发明优选的实施方案中，Q1表示优选取代的式(Q1-I-1a)或(Q1-I-2a)的苯基或3-吡啶基

[0422]

[0423] 其中X1、X3或X5具有与上文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0424] 在进一步优选的实施方案中，Q1表示式(Q1-I-2-1H)的3-吡啶基

[0425]

[0426] 其中

[0427] X2表示氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，优选氢；

[0428] X3表示氢、氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，

[0429] 其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代，

[0430] 优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，

[0431] 更优选表示氢、氟、氯、溴或三氟甲基；和

[0432] X5表示氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，优选表示氟、氯、二氟甲基或三氟甲基。

[0433] 在进一步优选的实施方案中，Q1表示式(Q1-I-2-5H)的3-吡啶基

[0434]

[0435] 其中

[0436] X1表示氟、氯、溴、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，优选表示氟、氯、二氟甲基或三氟甲基；

[0437] X2表示氢、氟、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基或甲基硫基，优选氢；和

[0438] X3表示氢、氟、氯、溴、五氟-λ6-硫基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、环丙基、氟环丙基、氯环丙基、甲氧基、三氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、苯氧基和吡啶-3-基氧基，

[0439] 其中苯氧基和吡啶-3-基氧基是未取代的或被一个或多个选自氟、氯、溴、碘、五氟-λ6-硫基、二氟甲基、三氟甲基的基团取代，

[0440] 优选表示氢、氟、氯、溴、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基或氯二氟甲氧基，

[0441] 更优选表示氢、氟、氯、溴或三氟甲基。

[0442] 在本发明最优选的实施方案中，Q1表示优选取代的式(Q1-I-1a)的苯基

[0443]

[0444] 其中X1、X3或X5具有与上文给出的相同的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。

[0445] n优选表示2。

[0446] 每个R4a’和每个R5a’优选彼此独立地表示氢、氟或甲基；

[0447] 其中

[0448] 键合至同一碳原子的一对R4a’和R5a’也可与它们所连接的碳原子一起形成任选的卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-或C1-C4-卤代烷硫基-取代的C3-C7-环烷基环，优选环丙基环。

[0449] 每个R4a’和每个R5a’更优选表示氢。

[0450] 在式(VIII)的化合物中，R3优选表示卤素、羟基、氰基、异氰基、甲醛、羟基羰基、C2-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C2-C8-烯氧基、C2-C8-卤代烯氧基、C3-C8-炔氧基、C3-C8-卤代炔氧基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、芳基羰基、芳基-C1-C6-烷基羰基、C3-C8-环烷基羰基、C3-C8-卤代环烷基羰基、氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、C3-C8-环烷氧基羰基、C1-C8-烷基羰氧基、C1-C8-卤代烷基羰氧基、C3-C8-环烷基羰氧基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、异氰基、氨基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基。

[0451] R3更优选表示卤素、氰基、甲醛、羟基羰基、C2-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-氰基烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基、C1-C8-烷基硫基、C1-C8-卤代烷基硫基、C1-C8-烷基羰基、C1-C8-卤代烷基羰基、氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C8-烷氧基羰基、C1-C8-卤代烷氧基羰基、苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、羟基、氰基、氨基、硫基、五氟-λ6-硫基、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基、三(C1-C8-烷基)甲硅烷基、C3-C7-环烷基、C2-C8-烯基、C2-C8-炔基。

[0452] R3更优选表示卤素、氰基、甲醛、羟基羰基、C2-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C3-C7-环烷基、C3-C7-卤代环烷基、C2-C5-烯基、C2-C5-炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-卤代烷基硫基、C1-C4-烷基羰基、C1-C4-卤代烷基羰基、氨基甲酰基、氨基硫代羰基、C1-C4-烷氧基羰基、C1-C4-卤代烷氧基羰基、苄基、苯基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、吡啶基、苄氧基或苯氧基，其中苄基、苯基、5-元杂芳基、6-元杂芳基、苄氧基或苯氧基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基。

[0453] R3更优选表示氟、氯、溴、碘、氰基、羟基羰基、甲醛、C2-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-氰基烷基、C1-C4-烷氧基、C3-C7-环烷基、C2-C5-炔基、C1-C4-烷基硫基、C1-C4-烷基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4-烷氧基羰基、苯基或噻吩基，其中苯基或噻吩基可任选地被一个或多个选自以下的基团取代：卤素、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基、C1-C8-卤代烷氧基。

[0454] R3更优选表示氟、氯、溴、碘、氰基、羟基羰基、甲醛、三氟甲基、氰基甲基、甲氧基、甲基硫基、环丙基、乙炔基、甲基羰基(乙酰基)、羧基、氨基硫代羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯基或2-噻吩基。

[0455] R3更优选表示氟、氯、溴、碘、氰基或氨基硫代羰基。

[0456] R3更优选表示氯、氟或氰基。

[0457] R3最优选表示氰基。

[0458] 式(VIII)化合物不仅是制备式(I)化合物的有用中间体，而且本身也可具有杀真菌特性。因此，本发明还涉及包含这些化合物的组合物，并且涉及其作为生物活性化合物的用途，尤其是用于防治作物保护和材料保护中的有害微生物的用途，以及其作为植物生长调节剂的用途。

[0459] 根据本发明的式(I)的化合物可以转化为生理上可接受的盐，例如作为酸加成盐或金属盐复合物。

[0460] 根据上述取代基的性质，式(I)的化合物具有酸性或碱性性质并可形成盐，如果合适还可形成内盐，或与无机或有机酸或与碱或与金属离子形成加合物。如果化合物带有氨基、烷基氨基或产生碱性性质的其它基团，则这些化合物可与酸反应生成盐，或其在合成中直接成为盐。如果化合物带有羟基、羧基或产生酸性性质的其它基团，则这些化合物可与碱反应生成盐。合适的碱为，例如，碱金属和碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐，特别是钠、钾、镁和钙的那些；以及氨；具有(C1-C4)烷基的伯胺、仲胺和叔胺；(C1-C4)烷醇的单烷醇胺、二烷醇胺和三烷醇胺；胆碱以及氯胆碱。

[0461] 这种方式获得的盐也具有杀真菌特性。

[0462] 无机酸的实例为氢卤酸(例如氢氟酸、盐酸、氢溴酸和氢碘酸)、硫酸、磷酸和硝酸，以及酸性盐(例如NaHSO4和KHSO4)。合适的有机酸为，例如，甲酸、碳酸和链烷酸(例如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸)，以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、肉桂酸、马来酸、富马酸、酒石酸、山梨酸、草酸、烷基磺酸(具有1至20个碳原子的直链或支链烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳族基团，例如苯基和萘基，其带有一个或两个磺酸基团)、烷基膦酸(具有1至20个碳原子的直链或支链烷基的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(芳族基团，例如苯基和萘基，其带有一个或两个膦酸基团)，其中烷基和芳基基团可带有其它取代基，例如对甲苯磺酸、1,5-萘二磺酸、水杨酸、对氨基水杨酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。

[0463] 适合的金属离子尤其是第二主族元素——特别是钙和镁——的离子，第三和第四主族元素——特别是铝、锡和铅——的离子，以及第一至第八过渡元素——特别是铬、锰、铁、钴、镍、铜、锌等——的离子。特别优选第四周期元素的金属离子。在本文中，金属可以其可呈现的各种价态存在。

[0464] 式(I)的化合物的酸加成盐可通过用于形成盐的常规方法以简单的方式获得，例如通过将式(I)的化合物溶于合适的惰性溶剂中并加入酸(例如盐酸)而获得，并且其可以已知方式(例如通过过滤)分离，并且，如果需要，可通过使用惰性有机溶剂洗涤来纯化。

[0465] 所述盐的合适的阴离子优选由以下酸获得：氢卤酸，例如盐酸和氢溴酸，以及磷酸、硝酸和硫酸。

[0466] 式(I)的化合物的金属盐复合物可通过常规方法以简单的方式获得，例如通过将金属盐溶于醇(例如乙醇)中，然后将所述溶液加入式(I)的化合物中而获得。金属盐复合物可以已知方式(例如通过过滤)分离，并且，如果需要，可通过重结晶纯化。

[0467] 中间体的盐也可根据上文对于式(I)的化合物的盐所提及的方法来制备。

[0468] 式(I)的化合物或其中间体的N-氧化物可通过常规方法以简单的方式获得，例如通过用过氧化氢(H2O2)、过酸N-氧化而获得，所述过酸为例如过氧硫酸或过氧羧酸，如间氯过氧苯甲酸或过氧单硫酸(卡罗酸(Caro′sacid))。

[0469] 方法和用途

[0470] 本发明还涉及一种防治不想要的微生物的方法，其特征在于将式(I)和/或式(VIII)的化合物施用于微生物和/或其生境。

[0471] 本发明还涉及已用至少一种式(I)和/或式(VIII)的化合物处理的种子。

[0472] 最后，本发明提供一种通过使用至少一种式(I)和/或式(VIII)的化合物对种子进行处理，保护种子抵抗不想要的微生物侵害的方法。

[0473] 式(I)和式(VIII)的化合物具有有效的杀微生物活性，并且可用于作物保护和材料保护中防治不想要的微生物，例如真菌和细菌。

[0474] 式(I)和式(VIII)的化合物具有非常好的杀真菌特性，并且可用于作物保护中，例如用于防治根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、卵菌纲(Oomycetes)、壶菌纲(Chytridiomycetes)、接合菌纲(Zygomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deuteromycetes)。

[0475] 杀细菌剂可用于作物保护中，例如用于防治假单胞菌科(Pseudomonadaceae)、根瘤菌科(Rhizobiaceae)、肠杆菌科(Enterobacteriaceae)、棒杆菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)。

[0476] 式(I)和式(XVIIa)的化合物可用于治疗性或保护性地防治植物病原性真菌。因此，本发明还涉及通过使用本发明的活性成分或组合物来防治植物病原性真菌的治疗性和保护性方法，将本发明的活性成分或组合物施用于种子、植物或植物部位、果实或植物生长的土壤。

[0477] 植物

[0478] 根据本发明可处理所有的植物和植物部位。在本文中植物应理解为意指所有的植物和植物种群，例如期望和不期望的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是可通过常规育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或这些方法的组合而获得的植物，包括转基因植物以及包括受和不受植物育种者权利保护的植物栽培品种。植物部位应理解为意指植物在地上和地下的所有部位和器官，例如芽、叶、花和根，其实例包括叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子，以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收材料以及无性和有性繁殖材料，例如插穗(cutting)、块茎、根茎、插条(slip)和种子。

[0479] 根据本发明可处理的植物包括以下植物：棉花、亚麻、葡萄树、果树、蔬菜，例如蔷薇科属种(Rosaceae sp.)(例如仁果如苹果和梨，以及核果如杏、樱桃、杏仁和桃，和浆果如草莓)、茶藨子科属种(Ribesioidae sp.)、胡桃科属种(Juglandaceae sp.)、桦木科属种(Betulaceae sp.)、漆树科属种(Anacardiaceae sp.)、壳斗科属种(Fagaceae sp.)、桑科属种(Moraceae sp.)、木犀科属种(Oleaceae sp.)、猕猴桃科属种(Actinidaceae sp.)、樟科属种(Lauraceae sp.)、芭蕉科属种(Musaceae sp.)(例如香蕉树和绿化树(plantation))、茜草科属种(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)、山茶科属种(Theaceae sp.)、梧桐科属种(Sterculiceae sp.)、芸香科属种(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙和葡萄柚)；茄科属种(Solanaceae sp.)(例如番茄)、百合科属种(Liliaceae sp.)、菊科属种(Asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科属种(Umbelliferae sp.)、十字花科属种(Cruciferae sp.)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科属种(Cucurbitaceae sp.)(例如黄瓜(cucumber))、葱科属种(Alliaceae sp.)(例如韭葱、洋葱)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如豌豆)；主要的作物植物，例如禾本科属种(Gramineae sp.)(例如玉米、草皮、谷物如小麦、黑麦、稻、大麦、燕麦、粟和黑小麦)、菊科属种(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科属种(Brassicaceae sp.)(例如白球甘蓝、红球甘蓝、花椰菜(broccoli)、菜花(cauliflower)、球芽甘蓝、小白菜、球茎甘蓝、萝卜和油菜、芥菜、山葵和水芹)、豆科属种(Fabacae sp.)(例如豆、花生)、蝶形花科属种(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科属种(Solanaceae sp.)(例如马铃薯)、藜科属种(Chenopodiaceae sp.)(例如糖用甜菜、饲用甜菜、糖莴苣、甜菜根)；用于园区和林区的有用植物和观赏植物；以及这些植物各自的遗传修饰品种。

[0480] 病原体

[0481] 根据本发明可处理的真菌病害的病原体的非限制性实例包括：

[0482] 由以下白粉病病原体引起的病害：例如，布氏白粉菌属种(Blumeria species)，例如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis)；叉丝单囊壳属种(Podosphaera species)，例如白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha)；单囊壳属种(Sphaerotheca species)，例如黄瓜白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)；钩丝壳属种(Uncinula species)，例如葡萄钩丝壳(Uncinula necator)；

[0483] 由以下锈病病原体引起的病害：例如，胶锈菌属种(Gymnosporangium species)，例如褐色胶锈菌(Gymnosporangium sabinae)；驼孢锈属种(Hemileia species)，例如咖啡驼孢锈菌(Hemileia vastatrix)；层锈菌属种(Phakopsora species)，例如豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)或山马蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae)；柄锈菌属种(Puccinia species)，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondite)、禾柄锈菌(Puccinia graminis)或条形锈菌(Puccinia striiformis)；单胞锈菌属种(Uromyces species)，例如疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)；

[0484] 由以下卵菌纲(Oomycetes)病原体引起的病害：例如，白锈属种(Albugo species)，例如白锈菌(Algubo Candida)；盘梗霉属种(Bremia species)，例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)；霜霉属种(Peronospora species)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或十字花科霜霉(P.brassicae)；疫霉属种(Phytophthora species)，例如致病疫霉(Phytophthora infestan)；轴霜霉属种(Plasmopara species)，例如葡萄轴霜霉
(Plasmopara viticola)；假霜霉属种(Pseudoperonospora species)，例如草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonospora Cubensis)；腐霉属种(Pythium species)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；

[0485] 由以下病原体引起的叶斑枯病害和叶萎蔫病害：例如，链格孢属种(Alternaria species)，例如早疫病链格孢(Alternaria solani)；尾孢属种(Cercospora species)，例如菜生尾孢(Cercospora beticola)；枝孢属种(Cladiosporium species)，例如黄瓜枝孢(Cladiosporium cucumerinum)；旋孢腔菌属种(Cochliobolus species)，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：德氏霉属(Drechslera)，同义词：长蠕孢属(Helminthosporium))或宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)；炭疽菌属种(Colletotrichum species)，例如菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthanium)；锈斑病菌属种(Cycloconium species)，例如孔雀斑病(Cycloconium oleaginum)；间座壳属种(Diaporthe species)，例如柑桔间座壳(Diaporthe citri)；痂囊腔菌属种(Elsinoe species)，例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)；盘长孢属种(Gloeosporium
species)，例如悦色盘长孢(Gloeosporium laeticolor)；小丛壳属种(Glomerella species)，例如围小丛壳(Glomerella cingulata)；球座菌属种(Guignardia species)，例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli)；小球腔菌属种(Leptosphaeria species)，例如十字花科小球腔菌(Leptosphaeria maculans)；稻瘟菌属种(Magnaporthe species)，例如稻瘟病菌(Magnaporthe grisea)；微座孢属种(Microdochium species)，例如雪霉微座孢(Microdochium nivale)；球腔菌属种(Mycosphaerella species)，例如禾生球腔菌(Mycosphaerella graminicola)、落花生球腔菌(Mycosphaerella arachidicola)或斐济球腔菌(Mycosphaerella fijiensis)；暗球腔菌属种(Phaeosphaeria species)，例如颖枯壳针孢(Phaeosphaeria nodorum)；核腔菌属种(Pyrenophora species)，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或偃麦草核腔菌(Pyrenophora tritici repentis)；柱隔孢属种(Ramularia species)，例如辛加柱隔孢(Ramularia collo-cygni)或白斑柱隔孢
(Ramularia areola)；喙孢属种(Rhynchosporium species)，例如黑麦喙孢
(Rhynchosporium secalis)；针孢属种(Septoria species)，例如芹菜小壳针孢(Septoria apii)或番茄壳针孢(Septoria lycopersici)；壳多胞菌属种(Stagonospora species)，例如颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum)；核瑚菌属种(Typhula species)，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；黑星菌属种(Venturia species)，例如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；

[0486] 由以下病原体引起的根和茎病害：例如，伏革菌属种(Corticium species)，例如禾伏革菌(Corticium graminearum)；镰孢属种(Fusarium species)，例如尖镰孢(Fusarium oxysporum)；顶囊壳菌属种(Gaeumannomyces species)，例如禾顶囊壳
(Gaeumannomyces graminis)；根肿菌属种(Plasmodiophora)，例如甘蓝根肿菌
(Plasmodiophora brassicae)；丝核菌属种(Rhizoctonia species)，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；帚枝霉属种(Sarocladium species)，例如稻帚枝霉(Sarocladium oryzae)；小核菌属种(Sclerotium species)，例如稻小核菌(Sclerotium oryzae)；
Tapesia属种，例如Tapesia acuformis；根串珠霉属种(Thielaviopsis species)，例如根串珠霉(Thielaviopsis basicola)；

[0487] 由以下病原体引起的穗和圆锥花序病害(包括玉米穗轴)：例如，链格孢属种(Alternaria species)，例如链格孢属(Alternaria spp.)；曲霉属种(Aspergillus species)，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；枝孢属种(Cladosporium species)，例如芽枝状枝孢(Cladosporium cladosporioides)；麦角菌属种(Claviceps species)，例如麦角菌(Claviceps purpurea)；镰孢属种(Fusarium species)，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；赤霉属种(Gibberella species)，例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；小画线壳属种(Monographella species)，例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis)；Stagnospora属种，例如Stagnospora nodorum；

[0488] 由以下黑粉菌引起的病害：例如，轴黑粉菌属种(Sphacelotheca species)，例如丝孢堆黑粉菌(Sphacelotheca reiliana)；腥黑粉菌属种(Tilletia species)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)或小麦矮腥黑粉菌(Tilletia controversa)；条黑粉菌属种(Urocystis species)，例如隐条黑粉菌(Urocystis occulta)；黑粉菌属种(Ustilago species)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)；

[0489] 由以下病原体引起的果实腐烂病：例如，曲霉属种(Aspergillus species)，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；葡萄孢属种(Botrytis species)，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；青霉属种(Penicillium species)，例如扩展青霉(Penicillium expansum)或产紫青霉(Penicillium purpurogenum)；根霉菌属种(Rhizopus species)，例如匍茎根霉菌(Rhizopus stolonifer)；核盘菌属种(Sclerotinia species)，例如核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum)；轮枝孢属种(Verticilium species)，例如黑白轮枝孢(Verticilium alboatrum)；

[0490] 由以下病原体引起的种子传播和土壤传播的腐烂和萎蔫病害以及幼苗的病害：例如，链格孢属种(Alternaria species)，例如甘蓝链格孢菌(Alternaria brassicicola)；丝囊霉属种(Aphanomyces species)，例如根腐丝囊霉(Aphanomyces euteiches)；壳二孢属种(Ascochyta species)，例如兵豆壳二孢(Ascochyta lentis)；曲霉属种(Aspergillus species)，例如黄曲霉(Aspergillus flavus)；枝孢属种(Cladosporium species)，例如草本枝孢(Cladosporium herbarum)；旋孢腔菌属种(Cochliobolus species)，例如禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)(分生孢子形式：内脐蠕孢属(Drechslera)，离蠕孢属
(Bipolaris)同义词：长蠕孢属(Helminthosporium))；炭疽菌属种(Colletotrichum species)，例如马铃薯炭疽菌(Colletotrichum coccodes)；镰孢属种(Fusarium
species)，例如黄色镰孢(Fusarium culmorum)；赤霉属种(Gibberella species)，例如玉蜀黍赤霉(Gibberella zeae)；壳球孢属种(Macrophomina species)，例如菜豆壳球孢菌(Macrophomina phaseolina)；微座孢属种(Microdochium species)，例如雪霉微座孢(Microdochium nivale)；小画线壳属种(Monographella species)，例如雪腐小画线壳(Monographella nivalis)；青霉属种(Penicillium species)，例如扩展青霉
(Penicillium expansum)；茎点霉属种(Phoma species)，例如黑胫茎点霉(Phoma
lingam)；拟茎点霉属种(Phomopsis species)，例如大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae)；疫霉属种(Phytophthora species)，例如恶疫霉(Phytophthora cactorum)；核腔菌属种(Pyrenophora species)，例如麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)；梨孢属种
(Pyricularia species)，例如稻梨孢(Pyricularia oryzae)；腐霉属种(Pythium
species)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；丝核菌属种(Rhizoctonia species)，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；根霉菌属种(Rhizopus species)，例如稻根霉菌
(Rhizopus oryzae)；小核菌属种(Sclerotium species)，例如齐整小核菌(Sclerotium rolfsii)；壳针孢属种(Septoria species)，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；核瑚菌属种(Typhula species)，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)；轮枝孢菌属种
(Verticillium species)，例如大丽花轮枝孢(Verticillium dahliae)；

[0491] 由以下病原体引起的癌性病害、瘿和扫帚病：例如，丛赤壳属种(Nectria species)，例如仁果干癌丛赤壳菌(Nectria galligena)；

[0492] 由以下病原体引起的萎蔫病害：例如，链核盘菌属种(Monilinia species)，例如核果链核盘菌(Monilinia laxa)；

[0493] 由以下病原体引起的叶、花和果实的变形：例如，外担菌属种(Exobasidium species)，例如坏损外担菌(Exobasidium vexans)；外囊菌属种(Taphrina species)，例如桃外囊菌(Taphrina deformans)；

[0494] 由以下病原体引起的木本植物退行性病害：例如，依科属种(Esca species)，例如根霉格孢菌(Phaemoniella chlamydospora)、鸡腿蘑丝孢菌(Phaeoacremonium aleophilum)或地中海孢孔菌(Fomitiporia mediterranea)；灵芝属种(Ganoderma
species)，例如岛灵芝(Ganoderma boninense)；

[0495] 由以下病原体引起的花和种子的病害：例如，葡萄孢属种(Botrytis species)，例如灰葡萄孢(Botrytis cinerea)；

[0496] 由以下病原体引起的植物块茎病害：例如，丝核菌属种(Rhizoctonia species)，例如立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)；长蠕孢菌属种(Helminthosporium species)，例如茄病长蠕孢(Helminthosporium solani)；

[0497] 由以下细菌性病原体引起的病害：例如，黄单胞菌属种(Xanthomonas species)，例如稻黄单胞菌白叶枯变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；假单胞菌属种(Pseudomonas species)，例如丁香假单胞菌黄瓜致病变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；欧文氏菌属种(Erwinia species)，例如噬淀粉欧文氏菌(Erwinia amylovora)。

[0498] 优选防治以下大豆病害：

[0499] 由以下病原体引起的叶、茎、荚和种子的真菌病害：例如，链格孢属叶斑病(Alternaria leaf spot)(Alternaria spec.atrans tenuissima)、炭疽病(Anthracnose)(Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum)、褐斑病(大豆壳针孢(Septoria glycines))、桃叶穿孔病和叶枯病(cercospora leaf spot and blight)(菊池尾孢(Cercospora kikuchii)、笄霉叶枯病(choanephora leaf blight)(漏斗笄霉(Choanephora infundibulifera trispora(同义词))、疏毛核菌霉属叶斑病
(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、大豆霜霉病(downy mildew)(东北霜霉(Peronospora manshurica))、内脐蠕孢枯萎病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、蛙眼叶斑病(frogeye leaf spot)(大豆尾孢(Cercospora sojina))、小光壳属叶斑病(leptosphaerulina leaf spot)(三叶草小光壳(Leptosphaerulina trifolii)、叶点霉属叶斑病(phyllostica leaf spot)(大豆生叶点霉(Phyllosticta sojaecola))、荚和茎枯萎病(大豆拟茎点霉(Phomopsis sojae))、白粉病(Microsphaera diffusa)、棘壳孢属叶斑病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、气生丝核菌
(rhizoctonia aerial)、叶枯病和网枯萎(web blight)(立枯丝核菌(Rhizoctonia
solani))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)、山蚂蝗层锈菌(Phakopsora meibomiae))、结痂病(scab)(大豆痂圆孢(Sphaceloma glycines))、匍柄霉属叶枯病(stemphylium leaf blight)(匍柄霉(Stemphylium botryosum))、靶斑病(target spot)(山扁豆生棒孢(Corynespora cassiicola))。

[0500] 由以下病原体引起的根部和茎基部的真菌病害：例如，黑根腐病(black root rot)(野百合丽赤壳菌(Calonectria crotalariae))、炭腐病(菜豆生壳球孢(Macrophomina phaseolina))、镰刀枯萎病(fusarium blight)或萎蔫病、根腐病、及荚腐病和颈腐病(尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)、直喙镰刀菌(Fusarium orthoceras)、半裸镰刀菌(Fusarium semitectum)、木贼镰刀菌(Fusarium equiseti))、mycoleptodiscus根腐病(Mycoleptodiscus terrestris)、新赤壳属病(neocosmospora)(新赤壳菌
(Neocosmospora vasinfecta))、荚和茎枯萎病(菜豆间座壳(Diaporthe phaseolorum))、茎溃疡(大豆北方茎溃疡病菌(Diaporthe phaseolorum var.Caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(Phytophthora megasperma))、茎褐腐病(大豆茎褐腐病菌(Phialophora gregata))、腐霉病(瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、德巴利腐霉(Pythium debaryanum)、群结腐霉(Pythium myriotylum)、终极腐霉(Pythium
ultimum))、丝核菌属根腐病、茎腐病和猝倒病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、核盘菌属茎腐病(sclerotinia stem decay)(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、核盘菌属白绢病(sclerotinia southern blight)(齐整小菌核菌(Sclerotinia rolfsii))、根串珠霉属根腐病(thielaviopsis root rot)(根串珠霉(Thielaviopsis basicola))。

[0501] 植物生长调节

[0502] 在一些情况下，在特定的浓度或施用率下，式(I)的化合物还可以用作生长调节剂或改善植物特性的试剂，或用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的组合物)，或用作抵抗MLO(类支原体生物)和RLO(类立克次氏体生物)的组合物。

[0503] 式(I)的化合物干预植物的生理学过程，并因此还可用作植物生长调节剂。植物生长调节剂可对植物产生多种效果。所述物质的效果主要取决于与植物的发育阶段相关的施用时间、以及施用至植物或其环境的活性成分的量和施用类型。在每种情况下，生长调节剂应对作物植物具有特定的预期效果。

[0504] 生长调节效果包括更早的萌芽，更好的出苗，更发达的根系和/或改善的根生长，分蘖能力增加，更多产的分蘖，更早的开花，增加的植物高度和/或生物量，茎缩短，枝条生长、核/穗的数量、穗的数量/m2、匍匐枝的数量和/或花的数量的改善，提高的采收指数，更大的叶，基生叶死亡更少，叶序改善，更早的成熟/更早结果(fruit finish)，均匀成熟，提高的灌浆持续时间，更好的结果，果实/蔬菜尺寸更大，抗发芽性和减少倒伏。

[0505] 增加或提高的产量是指每公顷总生物量、每公顷产量、核/果实重量、种子大小和/或百公升重量，以及提高的产物质量，包括：

[0506] 与改善可加工性相关的以下方面：大小分布(核、果实等)、均匀成熟、谷粒水分、更好的研磨、更好的葡萄酒酿造(vinification)、更好的酿造(brewing)、增加的汁液产量、可采收性(harvestability)、可消化性、沉降值、降落数、荚稳定性、储存稳定性、改善的纤维长度/强度/均一性、青贮饲料喂养的动物的乳和/或肉质量的提高、烹调和油煎的适应性；

[0507] 还包括与改善市场性相关的以下方面：改善的果实/谷物质量、大小分布(核、果实等)、增加的储存期/保质期、硬度/软度、味道(香气、质感(texture)等)、等级(浆果的大小、形状、数量等)、每串浆果/果实的数量、脆性、新鲜度、蜡覆盖度、生理失调的频率、颜色等；

[0508] 还包括增加的期望成分，例如蛋白质含量、脂肪酸、油含量、油质量、氨基酸组成、糖含量、酸含量(pH)、糖/酸比例(Brix)、多酚、淀粉含量、营养质量、谷蛋白含量/指数、能量含量、味道等；

[0509] 以及还包括减少的不期望成分，例如更少的真菌毒素、更少的黄曲霉毒素、土臭味素水平、酚的香气、漆酶(lacchase)、多酚氧化酶和过氧化物酶、硝酸盐含量等。

[0510] 植物生长调节化合物可用于，例如，减缓植物的营养生长。这种生长抑制具有经济利益，例如，对于草的生长抑制，可因此降低在观赏性花园、公园和运动设施、路边、机场或果实作物中的割草频率。抑制草本植物和木本植物在路边、管道或架空电缆附近、或通常不需要旺盛的植物地区的生长，也具有同样的意义。

[0511] 使用生长调节剂来抑制谷物的纵向生长也很重要。这降低或完全消除了植物在采收前倒伏的风险。此外，对于谷物，生长调节剂可强化秆，同样具有抗倒伏作用。使用生长调节剂来缩短和强化秆，这允许施加更高量的肥料以提高产量，而没有任何谷物作物倒伏的风险。

[0512] 在许多作物植物中，营养生长的抑制能够实现更密集的种植，并因此可实现基于土壤表面的更高的产量。以这种方式产生更矮小的植物的另一优点是作物更易于栽培和采收。

[0513] 植物营养生长的减少还可引起产量增加或提高，这是因为与对植物的营养部位相比，营养物和同化物更有利于花和果实的形成。

[0514] 或者，生长调节剂还可用于促进营养生长。这在采收营养植物部位时非常有利。然而，促进营养生长也可促进生殖生长，从而形成更多同化物，导致产生更多或更大的果实。

[0515] 此外，在生长或产量方面的有益效果可通过以下来实现：改进的营养物利用率，尤其是氮(N)利用率、磷(P)利用率、水利用率；提高的蒸腾速率、呼吸速率和/或CO2同化速率；更好的生节；改进的Ca-新陈代谢等。

[0516] 同样，生长调节剂可用于改变植物的组成，其继而可导致采收物质量的提高。在生长调节剂的影响下，可形成单性果实。此外，可影响花的性别。还可以产生不育花粉，这在杂交种子的培育和生产方面具有重要意义。

[0517] 使用生长调节剂可控制植物的分枝。一方面，通过打破顶端优势，可促进侧枝的发育，这可能在观赏性植物的栽培中是非常特别需要的，这种作用也可与生长抑制相结合。然而，另一方面，还可抑制侧枝的生长。这种效果例如在烟草的栽培或番茄的栽培中特别有利。

[0518] 在生长调节剂的影响下，可以控制植物上叶的数量，使得在所需时间点实现植物的落叶。这种落叶在棉花的机械采收中起主要作用，并且对于促进其它作物(例如葡萄栽培)中的采收也是有利的。还可进行植物的落叶以降低植物移植前的蒸腾作用。

[0519] 此外，生长调节剂可调节植物衰老，这可导致绿叶面积持续时间延长、灌浆阶段更长、产量质量改善等。

[0520] 生长调节剂还可用于调节果实开裂。一方面，可防止早熟果实开裂。另一方面，还可促进果实开裂或甚至促进花败育以实现所需质量(“疏化(thinning)”)。此外，为了允许机械采收或促进手工采收，可以在采收时使用生长调节剂以降低使果实脱离所需的力。

[0521] 生长调节剂还可用于在采收之前或之后实现采收材料更快成熟或延迟成熟。这是特别有利的，因为其能够依市场需求进行最佳调节。此外，在某些情况下，生长调节剂可改善果实颜色。另外，生长调节剂还可用于在某一段时间内同步成熟。这建立了在单次操作中完全机械采收或手工采收的先决条件，例如烟草、番茄或咖啡的种植。

[0522] 通过使用生长调节剂，可额外影响植物的种子或芽的休眠，从而使得植物(例如菠萝或苗圃中的观赏性植物)在通常不趋向于，例如，萌芽、发芽或开花的时候萌芽、发芽或开花。在有霜冻风险的区域，在生长调节剂的辅助下可期望延迟种子的发芽或萌芽以避免后期霜冻导致的损害。

[0523] 最后，生长调节剂可诱导植物对霜冻、干旱或土壤高盐度的抗性。这能够实现在通常情况下不适于栽培的区域栽培植物。

[0524] 抗性诱导/植物健康和其它效果

[0525] 式(I)的化合物还可在植物中显示出有效的强化作用。因此，其可用于调动植物的防御以抵抗不期望的微生物的侵袭。

[0526] 在本发明的上下文中，植物强化(抗性诱导)物质为这样的物质：其能够刺激植物的防御系统，使得当随后用不期望的微生物接种时，经处理的植物对这些微生物产生高度的抗性。

[0527] 此外，在本发明的上下文中，植物生理学效应包括以下几种：

[0528] 非生物胁迫耐受性，包括对高温或低温的耐受性、干旱耐受性和干旱胁迫后的恢复、水利用率(与减少的水消耗有关)、水涝耐受性、臭氧胁迫和UV耐受性、对化学品(例如重金属、盐、农药等)的耐受性。

[0529] 生物胁迫耐受性，包括提高的真菌抗性和提高的对线虫、病毒和细菌的抗性。在本发明的上下文中，生物胁迫耐受性优选包括提高的真菌抗性和提高的对线虫的抗性。

[0530] 提高的植物活力，包括植物健康/植物质量和种子活力，减少的倒伏，改善的外观，增强的胁迫期后的恢复，改善的色素沉着(例如叶绿素含量、持绿效果等)和改善的光合效率。

[0531] 霉菌毒素

[0532] 此外，式(I)的化合物可降低采收材料和由其制备的食物和饲料中霉菌毒素的含量。霉菌毒素特别地包括但不仅包括以下：脱氧雪腐镰刀菌烯醇(deoxynivalenol)(DON)、瓜萎镰菌醇(nivalenol)、15-Ac-DON、3-Ac-DON、T2-和HT2-毒素、伏马毒素(fumonisins)、玉米赤霉烯酮(zearalenon)、念珠菌素(moniliformin)、镰菌素(fusarin)、蛇形菌素(diaceotoxyscirpenol)(DAS)、白僵菌素(beauvericin)、恩镰孢菌素(enniatin)、层出镰孢菌素(fusaroproliferin)、镰刀菌醇(fusarenol)、赭曲霉毒素(ochratoxins)、棒曲霉素(patulin)、麦角生物碱(ergot alkaloid)类和黄曲霉毒素(aflatoxin)类，其可由例如以下真菌产生：镰孢属种(Fusarium spec.)，例如锐顶镰孢(F.acuminatum)、亚细亚镰孢(F.asiaticum)、燕麦镰孢(F.avenaceum)、克地镰刀菌(F.crookwellense)、黄色镰孢(F.culmorum)、禾谷镰刀菌(F.graminearum)(玉米赤霉(Gibberella zeae))、水贼镰孢(F.equiseti)、F.fujikoroi、香蕉镰刀菌(F.musarum)、尖镰孢(F.oxysporum)、再育镰孢(F.proliferatum)、梨孢镰刀菌(F.poae)、小麦冠腐病菌(F.pseudograminearum)、接骨木镰孢(F.sambucinum)、藨草镰孢(F.scirpi)、半裸镰孢(F.semitectum)、茄病镰孢(F.solani)、拟分枝孢镰孢(F.sporotrichoides)、F.langsethiae、胶孢镰孢
(F.subglutinans)、三隔镰孢(F.tricinctum)、串珠镰孢(F.verticillioides)等，以及曲霉属种(Aspergillus spec.)，例如黄曲霉(A.flavus)、寄生曲霉(A.parasiticus)、红绶曲霉(A.nomius)、赭曲霉(A.ochraceus)、棒曲霉(A.Clavatus)、土曲霉(A.terreus)、杂色曲霉(A.versicolor)；青霉属种(Penicillium spec.)，例如疣孢青霉(P.verrucosum)、鲜绿青霉(P.viridicatum)、桔青霉(P.citrinum)、扩展青霉(P.expansum)、棒形青霉
(P.claviforme)、娄地青霉(P.roqueforti)；麦角菌属种(Claviceps spec.)，例如黑麦麦角菌(C.purpurea)、梭形麦角菌(C.fusiformis)、雀稗麦角菌(C.paspali)、非洲麦角菌(C.africana)；葡萄状穗霉属种(Stachybotrys spec.)等。

[0533] 材料保护

[0534] 式(I)的化合物还可用于材料保护中，用于保护工业材料抵抗植物病原性真菌的侵袭和破坏。

[0535] 此外，式(I)的化合物可单独或与其它活性成分结合用作防污组合物。

[0536] 在本发明的上下文中，工业材料应理解为意指为了工业使用而制备的无生命材料。例如，受本发明的组合物保护以免受微生物改变或破坏的工业材料可为胶粘剂、胶水、纸、墙纸和板材/卡纸板、纺织品、毛毯、皮革、木材、纤维和薄纱、油漆和塑料制品、冷却润滑剂和可被微生物感染或破环的其它材料。在受保护的材料的范围内，还可提及可能受到微生物繁殖而损害的生产设备和建筑物的部件，例如冷却水回路、冷却和加热系统以及通风和空调单元。在本发明的范围内，工业材料优选包括胶粘剂、胶料(size)、纸和卡片、皮革、木材、油漆、冷却润滑剂和传热流体，更优选木材。

[0537] 式(I)的化合物可防止不利影响，例如腐烂(rotting)、腐败(decay)、变色、褪色或发霉。

[0538] 在处理木材的情况下，式(I)的化合物也可用于抵抗易于在木料上或木料内部生长的真菌病害。术语“木料”意指所有类型的木材品种和用于建筑物的这种木材的所有类型的加工品，例如实体木材、高密度木材、层压木材和胶合板。本发明的处理木料的方法主要包括接触本发明的组合物；这包括例如直接施用、喷洒、浸渍、注入或任何其它合适的方式。

[0539] 此外，式(I)的化合物可用于保护与盐水或半咸水接触的物体免受污染，特别是保护船体、筛、网、建筑物、系泊设备和信号系统免受污染。

[0540] 式(I)的化合物也可用于保护存储物品。存储物品应理解为意指具有天然来源且需要长期保护的植物来源或动物来源的天然物质或其加工产品。植物来源的存储物品，例如植物或植物部位，如茎、叶、块茎、种子、果实、谷粒，可以在刚采收时或在通过(预)干燥、润湿、粉碎、研磨、压制或焙烧加工后进行保护。存储物品还包括木料，未加工的木料(例如建筑木料、电线杆和栅栏)或成品形式的木料(例如家具)。动物来源的存储物品为，例如，兽皮、皮革、毛皮和毛发。本发明的组合物可防止不利影响，例如腐烂、腐败、变色、褪色或发霉。

[0541] 能够降解或改变工业材料的微生物包括，例如细菌、真菌、酵母菌、藻类和粘液生物。式(I)的化合物优选抵抗真菌，特别是霉菌、使木材变色的真菌和破坏木材的真菌(子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)和接合菌纲(Zygomycetes))，以及抵抗粘液生物和藻类。实例包括以下属的微生物：链格孢属(Alternaria)，例如细链格孢(Alternaria tenuis)；曲霉属(Aspergillus)，例如黑曲霉(Aspergillus niger)；毛壳菌属(Chaetomium)，例如球毛壳菌(Chaetomium globosum)；粉孢革菌属(Coniophora)，例如单纯粉孢革菌(Coniophora puetana)；香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)；青霉菌属(Penicillium)，例如灰绿青霉(Penicillium glaucum)；多孔菌属(Polyporus)，例如变色多孔菌(Polyporus versicolor)；短梗霉属(Aureobasidium)，例如出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)；核茎点属
(Sclerophoma)，例如Sclerophoma pityophila；木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)；蛇口壳属种(Ophiostoma spp.)、长喙壳属种(Ceratocystis spp.)、腐质霉属种(Humicola spp.)、彼得壳属种(Petriella spp.)、毛束霉属种
(Trichurus spp.)、革盖菌属种(Coriolus spp.)、粘褶菌属种(Gloeophyllum spp.)、侧耳属种(Pleurotus spp.)、卧孔菌属种(Poria spp.)、龙介虫属种(Serpula spp.)和干酪菌属种(Tyromyces spp.)、孢属种(Cladosporium spp.)、拟青霉属种(Paecilomyces spp.)、毛霉菌属种(Mucor spp.)、埃希氏杆菌属(Escherichia)如大肠杆菌(Escherichia coli)；
假单胞杆菌属(Pseudomonas)，例如绿脓假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)；葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)；念珠菌属种(Candida spp.)和酵母属种(Saccharomyces spp.)，例如酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。

[0542] 制剂

[0543] 本发明还涉及用于防治不想要的微生物的组合物，其包含至少一种式(I)的化合物。所述组合物优选为包含农业上合适的助剂、溶剂、载体、表面活性剂或增量剂的杀真菌组合物。

[0544] 根据本发明，载体是天然或合成的有机物质或无机物质，其与活性成分混合或结合以获得更好的适用性，特别是在施用于植物或植物部位或种子方面。载体可为固体或液体，其通常是惰性的且应适合用于农业中。

[0545] 有用的固体载体包括：例如铵盐和天然岩粉，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；以及合成岩粉，例如细分散的二氧化硅、氧化铝及硅酸盐；颗粒剂的有用固体载体包括：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮岩、海泡石和白云石；以及无机和有机粉末的合成颗粒；以及有机材料例如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎的颗粒；有用的乳化剂和/或泡沫形成剂包括：例如，非离子乳化剂和阴离子乳化剂，例如聚氧亚乙基脂肪酸酯、聚氧亚乙基脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；合适的分散剂为非离子和/或离子物质，例如来自以下类别：醇-POE醚和/或醇-POP醚、酸和/或POP POE酯、烷基芳基醚和/或POP POE醚、脂肪和/或POP POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-山梨聚糖或-糖加合物、烷基或芳基硫酸盐、烷基或芳基磺酸盐，和烷基或芳基磷酸盐或相应的PO-醚加合物。另外合适的是低聚物或聚合物，例如由乙烯基单体、丙烯酸、单独的EO和/或PO或与例如(多)醇或(多)胺结合的EO和/或PO获得的那些。还可以使用木质素及其磺酸衍生物、未改性和改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸以及它们与甲醛的加合物。

[0546] 可将活性成分转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基悬浮剂和油基悬浮剂、粉剂(powder)、粉尘剂(dust)、糊剂(paste)、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、用于撒施的颗粒剂、悬乳剂浓缩物(suspoemulsion concentrate)、用活性成分浸渍的天然产物、用活性成分浸渍的合成物质、肥料以及聚合物质形式的微型胶囊。

[0547] 活性成分可以其本身、它们的制剂形式或由其制备的使用形式施用，例如即用型溶液剂、乳剂、水基悬浮剂或油基悬浮剂、粉剂、可湿性粉剂、糊剂、可溶性粉剂、粉尘剂、可溶性颗粒剂、用于撒施的颗粒剂、悬乳剂浓缩物、用活性成分浸渍的天然产物、用活性成分浸渍的合成物质、肥料以及聚合物质形式的微型胶囊。施用可以常规方式完成，例如通过浇水、喷洒、雾化、撒施、撒粉、发泡、播散(spreading-on)等。还可以通过超低体积方法使用活性成分或将活性成分制剂/活性成分本身注入土壤中。还可以处理植物的种子。

[0548] 所述制剂可以本身已知的方法制备，例如通过将活性成分与至少一种常规的以下物质混合：增量剂、溶剂或稀释剂、乳化剂、分散剂和/或粘合剂或固定剂、润湿剂、防水剂、(如果合适)干燥剂和UV稳定剂、以及(如果合适)染料和颜料、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、粘着剂、赤霉素，以及其它加工助剂。

[0549] 本发明不仅包括已经是即用的且可通过合适的装置用于植株或种子的制剂，还包括在使用前必须用水稀释的市售浓缩物。

[0550] 式(I)的化合物可以其本身或其(市售)制剂形式以及由这些制剂与其它(已知)活性成分混合而制备的使用形式存在，所述其它(已知)活性成分为例如杀昆虫剂、引诱剂、止繁殖剂(sterilant)、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。

[0551] 所用助剂可为适于将特定的特性(例如某些技术特性和/或特定的生物特性)赋予组合物本身和/或由其获得的制剂(例如喷洒液剂、拌种剂)的那些物质。常规助剂包括：增量剂、溶剂和载体。

[0552] 合适的增量剂为，例如水、极性和非极性有机化学液体，例如来自以下类别：芳族烃和非芳族烃(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(其还可任选地被取代、醚化和/或酯化)、酮(如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(如二甲亚砜)。

[0553] 液化的气态增量剂或载体应理解为意指在标准温度和标准压力下为气态的液体，例如气溶胶喷射剂，如卤代烃，或者丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。

[0554] 在制剂中，可以使用增粘剂，例如羧甲基纤维素；粉末、颗粒或胶乳形式的天然聚合物和合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；或者天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其它添加剂可为矿物油和植物油。

[0555] 如果使用的增量剂是水，还可以使用例如有机溶剂作为助溶剂。有用的液体溶剂主要为：芳族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族烃或氯代脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或石蜡，例如石油馏分；醇，如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜；或者水。

[0556] 包含式(I)的化合物的组合物可另外地包含其它组分，例如表面活性剂。合适的表面活性剂为乳化剂和/或泡沫形成剂、具有离子特性或非离子特性的分散剂或润湿剂，或这些表面活性剂的混合物。其实例为聚丙烯酸的盐、木质素磺酸的盐、苯酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或与脂肪酸或与脂肪胺的缩聚物、取代苯酚(优选烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯，以及包括硫酸根、磺酸根和磷酸根的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白水解产物、木质素亚硫酸盐废液(lignosulphite waste liquor)和甲基纤维素。如果活性成分中的一种和/或惰性载体中的一种不溶于水以及当施用是在水中进行时，则有必要加入表面活性剂。表面活性剂的比例为本发明组合物的5至40重量％。

[0557] 可以使用染料，例如无机颜料如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料如茜素染料、偶氮染料和金属酞青染料；和微量营养素，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。

[0558] 其它添加剂可为香料；矿物油或植物油、任选改性的油；蜡；和营养素(包括微量营养素)，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。

[0559] 另外的组分可为稳定剂，如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或提高化学和/或物理稳定性的其它试剂。

[0560] 如果合适，还可存在其它另外的组分，例如保护性胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变性物质、渗透剂、稳定剂、螯合剂、络合物形成剂(complex former)。通常，活性成分可与常用于制剂目的的任何固体或液体添加剂结合。

[0561] 所述制剂通常包含0.05至99重量％、0.01至98重量％、优选0.1至95重量％、更优选0.5至90重量％、最优选10至70重量％的活性成分。

[0562] 上述制剂可用于防治不想要的微生物，其中将包含式(I)的化合物的组合物施用于微生物和/或其生境。

[0563] 混合物

[0564] 式(I)的化合物可以其本身或以其制剂形式使用，并且可与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合，以便由此拓宽例如活性谱或防止抗性发展。

[0565] 有用的混配组分包括，例如，已知的杀真菌剂、杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀细菌剂(同样参见农药手册，第14版(Pesticide Manual，14th ed.))。

[0566] 还可以是与其它已知的活性成分(例如除草剂)或与肥料和生长调节剂、安全剂和/或化学信息素的混合物。

[0567] 因此，本发明还涉及混合物和制剂，其包含至少一种式(I)化合物和至少一种其他活性化合物，优选选自杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀昆虫剂、除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂和/或化学信息素，更优选选自杀真菌剂、杀昆虫剂、除草剂、生长调节剂和/或安全剂，最优选选自杀真菌剂。

[0568] 优选地，所述至少一种其他活性化合物是选自以下组的杀真菌剂

[0569] (1)麦角甾醇生物合成抑制剂，

[0570] (2)复合物I或II的呼吸链抑制剂，

[0571] (3)复合物III的呼吸链抑制剂，

[0572] (4)有丝分裂和细胞分裂抑制剂，

[0573] (5)具有多位点活性能力的化合物

[0574] (6)能够触发宿主防御的化合物，

[0575] (7)氨基酸和/或蛋白质生物合成抑制剂，

[0576] (8)ATP生成抑制剂，

[0577] (9)细胞壁合成抑制剂，

[0578] (10)脂类和膜合成抑制剂，

[0579] (11)黑色素生物合成抑制剂，

[0580] (12)核酸合成抑制剂，

[0581] (13)信号转导抑制剂，

[0582] (14)可用作解偶联剂的化合物，

[0583] (15)其他杀真菌剂。

[0584] 更优选地，至少一种其他活性化合物选自：(1.001)环丙唑醇(cyproconazole)、(1.002)噁醚唑(difenoconazole)、(1.003)氟环唑(epoxiconazole)、(1.004)环酰菌胺(fenhexamid)、(1.005)苯锈啶(fenpropidin)、(1.006)丁苯吗啉(fenpropimorph)、(1.007)胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、(1.008)氟喹唑(fluquinconazole)、(1.009)粉唑醇(flutriafol)、(1.010)烯菌灵(imazalil)、(1.011)抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、(1.012)种菌唑(ipconazole)、(1.013)叶菌唑(metconazole)、(1.014)腈菌唑(myclobutanil)、(1.015)多效唑(paclobutrazol)、(1.016)咪鲜胺(prochloraz)、(1.017)丙环唑(propiconazole)、(1.018)丙硫菌唑(prothioconazole)、(1.019)氯啶菌酯
(Pyrisoxazole)、(1.020)螺环菌胺(spiroxamine)、(1.021)戊唑醇(tebuconazole)、(1.022)氟醚唑(tetraconazole)、(1.023)三唑醇(triadimenol)、(1.024)克啉菌
(tridemorph)、(1.025)灭菌唑(triticonazole)、(1.026)(1R,2S,5S)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.027)(1S,2R,5R)-5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.028)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.029)(2R)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.030)(2R)-
2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.031)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1R)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.032)(2S)-2-(1-氯环丙基)-4-[(1S)-2,2-二氯环丙基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-
2-醇、(1.033)(2S)-2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.034)(R)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.035)(S)-[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.036)[3-(4-氯-2-氟苯基)-5-(2,4-二氟苯基)-1,2-噁唑-4-基](吡啶-3-基)甲醇、(1.037)1-({(2R,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.038)1-({(2S,4S)-2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-4-甲基-1,
3-二氧戊环-2-基}甲基)-1H-1,2,4-三唑、(1.039)1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.040)1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.041)
1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑-5-基硫氰酸酯、(1.042)2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-
4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.043)2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.044)2-[(2R,4S,5R)-
1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.045)2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-
3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.046)2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.047)2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.048)2-[(2S,
4S,5R)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.049)2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.050)2-[1-(2,4-二氯苯基)-5-羟基-2,6,6-三甲基庚-4-基]-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.051)2-[2-氯-4-(2,4-二氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.052)2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁-2-醇、(1.053)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-
1-基)丁-2-醇、(1.054)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-2-醇、(1.055)2-[4-(4-氯苯氧基)-2-(三氟甲基)苯基]-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇、(1.056)2-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-
3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.057)2-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.058)2-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮、(1.059)
5-(4-氯苄基)-2-(氯甲基)-2-甲基-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)环戊醇、(1.060)5-(烯丙基硫基)-1-{[3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.061)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.062)5-(烯丙基硫基)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-氯苯基)-2-(2,4-二氟苯基)环氧乙烷-2-基]甲基}-1H-1,2,4-三唑、(1.063)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.064)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,2-三氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.065)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.066)N'-(2,5-二甲基-4-{[3-(五氟乙氧基)苯基]硫基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.067)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(1,1,2,2-四氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.068)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,2-三氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.069)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(2,2,
3,3-四氟丙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.070)N'-(2,5-二甲基-4-{3-[(五氟乙基)硫基]苯氧基}苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.071)N'-(2,
5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.072)N'-(4-{[3-(二氟甲氧基)苯基]硫基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.073)N'-(4-{3-[(二氟甲基)硫基]苯氧基}-2,5-二甲基苯基)-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.074)N'-[5-溴-6-(2,3-二氢-1H-茚-2-基氧基)-2-甲基吡啶-3-基]-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.075)N'-{4-[(4,5-二氯-1,3-噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.076)N'-{5-溴-6-[(1R)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.077)N'-{5-溴-6-[(1S)-1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.078)N'-{5-溴-6-[(顺式-4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.079)N'-{5-溴-6-[(反式-
4-异丙基环己基)氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.080)N'-{5-溴-6-[1-(3,5-二氟苯基)乙氧基]-2-甲基吡啶-3-基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、(1.081)Mefentrifluconazole、(1.082)Ipfentrifluconazole、(2.001)苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、(2.002)联苯吡菌胺(bixafen)、(2.003)啶酰菌胺(boscalid)、(2.004)萎锈灵(carboxin)、(2.005)氟吡菌酰胺(fluopyram)、(2.006)氟酰胺
(flutolanil)、(2.007)氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、(2.008)呋吡菌胺(furametpyr)、(2.009)噻吩酰菌酮(Isofetamid)、(2.010)吡唑萘菌胺(isopyrazam)(反式差向异构对映异构体1R、4S、9S)、(2.011)吡唑萘菌胺(反式差向异构对映异构体1S、4R、9R)、(2.012)吡唑萘菌胺(反式差向异构外消旋体1RS、4SR、9SR)、(2.013)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS、4SR、9RS和反式差向异构外消旋体1RS、4SR、9SR的混合物)、(2.014)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1R、4S、9R)、(2.015)吡唑萘菌胺(顺式差向异构对映异构体1S、4R、
9S)、(2.016)吡唑萘菌胺(顺式差向异构外消旋体1RS、4SR、9RS)、(2.017)氟唑菌苯胺(penflufen)、(2.018)吡噻菌胺(penthiopyrad)、(2.019)pydiflumetofen、(2.020)Pyraziflumid、(2.021)氟唑环菌胺(sedaxane)、(2.022)1,3-二甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,
3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.023)1,3-二甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,
3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.024)1,3-二甲基-N-[(3S)-1,1,3-三甲基-2,
3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.025)1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2'-(三氟甲基)联苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.026)2-氟-6-(三氟甲基)-N-(1,1,3-三甲基-2,
3-二氢-1H-茚-4-基)苯甲酰胺、(2.027)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.028)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.029)3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[(3S)-
1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.030)3-(二氟甲基)-N-(7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.031)3-(二氟甲基)-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.032)3-(二氟甲基)-N-[(3S)-7-氟-1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.033)5,8-二氟-N-[2-(2-氟-4-{[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}苯基)乙基]喹唑啉-4-胺、(2.034)N-(2-环戊基-5-氟苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.035)N-(2-叔丁基-5-甲基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.036)N-(2-叔丁基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.037)N-(5-氯-2-乙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-
5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.038)N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.039)N-[(1R,4S)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘(methanonaphthalen)-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.040)N-[(1S,4R)-9-(二氯亚甲基)-1,2,3,4-四氢-1,4-桥亚甲基萘-5-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.041)N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.042)N-[2-氯-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-
3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.043)N-[3-氯-2-氟-6-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.044)N-[5-氯-2-(三氟甲基)苄基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.045)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-N-[5-甲基-2-(三氟甲基)苄基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.046)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-氟-6-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.047)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基-5-甲基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-
4-甲酰胺、(2.048)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-硫代甲酰胺、(2.049)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-
4-甲酰胺、(2.050)N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氟-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.051)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-4,5-二甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.052)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-氟苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.053)N-环丙基-3-(二氟甲基)-N-(2-乙基-5-甲基苄基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.054)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-氟苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.055)N-环丙基-N-(2-环丙基-5-甲基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(2.056)N-环丙基-N-(2-环丙基苄基)-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、(3.001)唑嘧菌胺(ametoctradin)、(3.002)安美速(amisulbrom)、(3.003)嘧菌酯(azoxystrobin)、(3.004)甲香菌酯
(coumethoxystrobin)、(3.005)丁香菌酯(coumoxystrobin)、(3.006)氰霜唑
(cyazofamid)、(3.007)醚菌胺(dimoxystrobin)、(3.008)烯肟菌酯(enoxastrobin)、(3.009)噁唑菌酮(famoxadone)、(3.010)咪唑菌酮(fenamidone)、(3.011)氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、(3.012)氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、(3.013)醚菌酯(kresoxim-methyl)、(3.014)苯氧菌胺(metominostrobin)、(3.015)肟醚菌胺(orysastrobin)、(3.016)啶氧菌酯(picoxystrobin)、(3.017)唑菌胺酯(pyraclostrobin)、(3.018)唑胺菌酯(pyrametostrobin)、(3.019)唑菌酯(pyraoxystrobin)、(3.020)肟菌酯
(trifloxystrobin)、(3.021)(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(3.022)(2E,
3Z)-5-{[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.023)(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.024)(2S)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.025)(3S,6S,7R,8R)-8-苄基-3-[({3-[(异丁酰基氧基)甲氧基]-4-甲氧基吡啶-2-基}羰基)氨基]-6-甲基-4,9-二氧代-1,5-二氧杂环壬烷(dioxonan)-7-基2-甲基丙酸酯、(3.026)2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(3.027)N-(3-乙基-3,5,
5-三甲基环己基)-3-甲酰胺基-2-羟基苯甲酰胺、(3.028)(2E,3Z)-5-{[1-(4-氯-2-氟苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}-2-(甲氧基亚氨基)-N,3-二甲基戊-3-烯酰胺、(3.029){5-[3-(2,4-二甲基苯基)-1H-吡唑-1-基]-2-甲基苄基}氨基甲酸甲酯、(4.001)多菌灵
(carbendazim)、(4.002)乙霉威(diethofencarb)、(4.003)噻唑菌胺(ethaboxam)、(4.004)氟吡菌胺(fluopicolide)、(4.005)戊菌隆(pencycuron)、(4.006)噻苯咪唑
(thiabendazole)、(4.007)甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、(4.008)苯酰菌胺
(zoxamide)、(4.009)3-氯-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基-5-苯基哒嗪、(4.010)3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、(4.011)3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,
4,6-三氟苯基)哒嗪、(4.012)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.013)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.014)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-溴苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.015)4-(2-溴-
4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.016)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.017)4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,
3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.018)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2,6-二氟苯基)-1,3-二甲基-
1H-吡唑-5-胺、(4.019)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.020)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氯苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.021)4-(2-氯-4-氟苯基)-N-(2-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.022)4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、(4.023)N-(2-溴-6-氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.024)N-(2-溴苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(4.025)N-(4-氯-2,6-二氟苯基)-4-(2-氯-4-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺、(5.001)波尔多液(bordeaux mixture)、(5.002)敌菌丹(captafol)、(5.003)克菌丹(captan)、(5.004)百菌清(chlorothalonil)、(5.005)氢氧化铜、(5.006)环烷酸铜(copper naphthenate)、(5.007)氧化铜、(5.008)氧氯化铜(copper oxychloride)、(5.009)硫酸铜(2+)(copper(2+)sulfate)、(5.010)二噻农(dithianon)、(5.011)多果定(dodine)、(5.012)灭菌丹(folpet)、(5.013)代森锰锌(mancozeb)、(5.014)代森锰(maneb)、(5.015)代森联(metiram)、(5.016)代森联锌(metiram zinc)、(5.017)8-羟基喹啉铜(oxine-copper)、(5.018)丙森锌(propineb)、(5.019)硫和硫制剂包括多硫化钙、(5.020)福美双(thiram)、(5.021)代森锌(zineb)、(5.022)福美锌(ziram)、(5.023)6-乙基-5,7-二氧代-
6,7-二氢-5H-吡咯并[3',4':5,6][1,4]二噻英并(dithiino)[2,3-c][1,2]噻唑-3-腈、(6.001)苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、(6.002)异噻菌胺(isotianil)、(6.003)噻菌灵(probenazole)、(6.004)噻酰菌胺(tiadinil)、(7.001)嘧菌环胺(cyprodinil)、(7.002)春雷霉素(kasugamycin)、(7.003)春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin
hydrochloride hydrate)、(7.004)土霉素(oxytetracycline)、(7.005)嘧霉胺
(pyrimethanil)、(7.006)3-(5-氟-3,3,4,4-四甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹诺酮、(8.001)硅噻菌胺(silthiofam)、(9.001)苯噻菌胺(benthiavalicarb)、(9.002)烯酰吗啉(dimethomorph)、(9.003)氟吗啉(flumorph)、(9.004)缬霉威(iprovalicarb)、(9.005)双炔酰菌胺(mandipropamid)、(9.006)丁吡吗啉(pyrimorph)、(9.007)缬菌胺
(valifenalate)、(9.008)(2E)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-2-烯-1-酮、(9.009)(2Z)-3-(4-叔丁基苯基)-3-(2-氯吡啶-4-基)-1-(吗啉-4-基)丙-
2-烯-1-酮、(10.001)霜霉威(propamocarb)、(10.002)霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、(10.003)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、(11.001)三环唑
(tricyclazole)、(11.002)2,2,2-三氟乙基{3-甲基-1-[(4-甲基苯甲酰基)氨基]丁-2-基}氨基甲酸酯、(12.001)苯霜灵(benalaxyl)、(12.002)高效苯霜灵(benalaxyl-M)
(kiralaxyl)、(12.003)甲霜灵(metalaxyl)、(12.004)高效甲霜灵(metalaxyl-M)
(mefenoxam)、(13.001)咯菌腈(fludioxonil)、(13.002)异菌脲(iprodione)、(13.003)腐霉利(procymidone)、(13.004)丙氧喹啉(proquinazid)、(13.005)喹氧灵(quinoxyfen)、(13.006)乙烯菌核利(vinclozolin)、(14.001)氟啶胺(fluazinam)、(14.002)消螨多(meptyldinocap)、(15.001)脱落酸(Abscisic acid)、(15.002)苯噻硫氰(benthiazole)、(15.003)bethoxazin、(15.004)卡巴西霉素(capsimycin)、(15.005)香芹酮(carvone)、(15.006)灭螨猛(chinomethionat)、(15.007)硫杂灵(cufraneb)、(15.008)环氟菌胺(cyflufenamid)、(15.009)霜脲氰(cymoxanil)、(15.010)环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、(15.011)flutianil、(15.012)三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、(15.013)乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、(15.014)乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、(15.015)异硫氰酸甲酯、(15.016)苯菌酮(metrafenone)、(15.017)灭粉霉素(mildiomycin)、(15.018)游霉素(natamycin)、(15.019)二甲基二硫代氨基甲酸镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、(15.020)酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、(15.021)oxamocarb、(15.022)
Oxathiapiprolin、(15.023)oxyfenthiin、(15.024)五氯苯酚(pentachlorophenol)及盐、(15.025)膦酸及其盐、(15.026)霜霉威-乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、(15.027)pyriofenone(chlazafenone)(15.028)tebufloquin、(15.029)叶枯酞(tecloftalam)、(15.030)甲磺菌胺(tolnifanide)、(15.031)1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.032)1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、(15.033)2-(6-苄基吡啶-2-基)喹唑啉、(15.034)2,6-二甲基-1H,5H-[1,4]二噻英并(dithiino)[2,3-c:5,6-c']二吡咯-1,3,5,7(2H,6H)-四酮、(15.035)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-
1-基]乙酮、(15.036)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氯-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、
(15.037)2-[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-[4-(4-{5-[2-氟-6-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-基]乙酮、(15.038)2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉、(15.039)2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.040)2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.041)2-{2-[(7,8-二氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]-6-氟苯基}丙-2-醇、(15.042)2-{2-氟-6-[(8-氟-2-甲基喹啉-3-基)氧基]苯基}丙-2-醇、(15.043)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基甲磺酸酯、(15.044)2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯、(15.045)2-苯基苯酚及其盐、(15.046)3-(4,4,5-三氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.047)3-(4,4-二氟-3,3-二甲基-3,4-二氢异喹啉-1-基)喹啉、(15.048)4-氨基-5-氟嘧啶-2-醇(互变异构形式：4-氨基-5-氟嘧啶-2(1H)-酮)、(15.049)4-氧代-4-[(2-苯基乙基)氨基]丁酸、(15.050)5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、(15.051)5-氯-N'-苯基-N'-(丙-2-炔-1-基)噻吩2-磺酰基酰肼、(15.052)5-氟-2-[(4-氟苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.053)5-氟-2-[(4-甲基苄基)氧基]嘧啶-4-胺、(15.054)9-氟-2,2-二甲基-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢-1,4-苯并氧杂吖庚因、(15.055)丁-3-炔-1-基{6-[({[(Z)-(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸酯、(15.056)(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯、(15.057)吩嗪-1-甲酸、(15.058)3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、(15.059)喹啉-
8-醇、(15.060)喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)、(15.061){6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸叔丁酯和(15.062)5-氟-4-亚氨基-3-甲基-
1-[(4-甲基苯基)磺酰基]-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。

[0585] 种子处理

[0586] 本发明还包括一种处理种子的方法。

[0587] 本发明的另一方面特别涉及使用至少一种式(I)的化合物处理的种子(休眠的、待发的、预发芽的或甚至冒出根和叶的)。本发明的种子用于保护种子和出苗植物免受植物病原性有害真菌侵袭的方法中。在这些方法中，使用经至少一种本发明的活性成分处理的种子。

[0588] 式(I)的化合物还适合于处理种子和幼苗。由有害微生物引起的对作物植物的大部分损害通过播种前或植物发芽后侵染种子而引发。该阶段特别重要，这是因为生长中的植物的根和芽特别敏感，甚至较小的损害也会导致植物死亡。因此，通过使用适当的组合物保护种子和发芽植物引起了很大的关注。

[0589] 还期望优化所用的活性成分的量，以便为种子、萌芽植物和出土幼苗提供最大可能的保护，使其免受植物病原性真菌的侵袭，而不会使植物本身受到所使用的活性成分的损害。特别地，处理种子的方法还应考虑转基因植物的固有表型，以便用最少用量的作物保护组合物实现对种子和萌芽植物的最佳保护。

[0590] 因此，本发明还涉及一种通过用本发明的组合物处理种子来保护种子、萌芽植物和出土幼苗免受动物害虫和/或植物病原性有害微生物侵袭的方法。本发明还涉及本发明的组合物用于处理种子以保护种子、萌芽植物和出土幼苗抵抗动物害虫和/或植物病原性微生物的用途。本发明还涉及已用本发明的组合物处理以保护其免受动物害虫和/或植物病原性微生物侵袭的种子。

[0591] 本发明的优势之一在于，使用这些组合物处理种子不仅保护种子本身，还保护出苗后所得的植物，以使其免受动物害虫和/或植物病原性有害微生物的侵袭。以这种方式，除了播种前的种子处理之外，在播种时或播种后不久对作物即时处理，也会保护植物。同样认为有利的是，本发明的活性成分或组合物还可特别地用于转基因种子，在这种情况下，由该种子生长的植物能够表达抵抗害虫、除草剂损害或非生物胁迫的蛋白质。用本发明的活性成分或组合物处理所述种子，例如杀昆虫蛋白，可导致防治某些害虫。出人意料地，在这种情况下可观察到额外的协同效应，其另外地提高了抵抗害虫、微生物、杂草或非生物胁迫的侵袭的保护效果。

[0592] 式(I)的化合物适合于保护用于农业、温室、林业或园艺中的任何植物品种的种子。更具体地，所述种子为以下植物的种子：谷物(例如小麦、大麦、黑麦、粟和燕麦)、油菜、玉米、棉花、大豆、稻、土豆、向日葵、菜豆、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、花生、蔬菜(例如番茄、黄瓜、洋葱和莴苣)、草坪和观赏性植物。特别重要的是处理小麦、大豆、油菜、玉米和稻的种子。

[0593] 同样如下所述，用本发明的活性成分或组合物处理转基因种子特别重要。这涉及含有至少一种能够表达例如具有杀昆虫特性的多肽或蛋白质的异源基因的植物的种子。转基因种子中的这些异源基因可源于例如下述属种的微生物：芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棍状杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或胶霉属(Gliocladium)。
这些异源基因优选源于芽孢杆菌属种(Bacillus sp.)，在这种情况下，基因产物对抵抗欧洲玉米螟(European corn borer)和/或西方玉米根虫(Western corn rootworm)是有效的。特别优选地，异源基因源于苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)。

[0594] 在本发明的上下文中，将本发明的组合物单独或以合适的制剂形式施用于种子。优选地，在种子足够稳定的状态下对其进行处理以在处理过程中不发生损害。通常，可在采收和播种后一段时间之间的任何时间处理种子。通常使用已与植物分离且已去除穗轴、壳、茎、表皮、毛或果肉的种子。例如，可使用已采收、清洁并干燥至含水量小于15重量％的种子。或者，还可使用干燥后，例如已用水处理然后再干燥的种子，或者刚待发的种子或在待发条件下储存的种子或萌芽前的种子，或播种于育秧盘、育秧带或育秧纸上的种子。

[0595] 当处理种子时，通常必须确保选择施用于种子的本发明的组合物的量和/或其它添加剂的量，以便不会损伤种子的萌芽，或不损害所得的植株。这点必须确保，特别是在一定施用率下可显示植物毒性效应的活性成分的情况下。

[0596] 可直接施用式(I)的化合物，即不包含任何其它组分并且未被稀释。通常，优选以合适的制剂形式将组合物施用于种子。用于种子处理的合适的制剂和方法是本领域技术人员已知的。可将式(I)的化合物转化为与拌种施用(on-seed application)有关的常规制剂，例如溶液剂、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、浆剂，或与种子的其它包衣组分(例如薄膜形成材料、造粒材料、细铁粉或其它金属粉末、颗粒)、灭活种子的包衣材料以及ULV制剂结合。

[0597] 这些制剂以已知方式通过将活性成分或活性成分结合物与常规添加剂混合来制备，所述常规添加剂为例如常规增量剂和溶剂或稀释剂、染料、润湿剂、分散剂、乳化剂、消泡剂、防腐剂、二次增稠剂、胶粘剂、赤霉素以及水。

[0598] 根据本发明可存在于拌种制剂中使用的有用染料为常用于此目的的所有染料。可使用微溶于水的颜料，或溶于水的染料。实例包括已知的名称为罗丹明B、C.I.颜料红112和C.I.溶剂红1的染料。

[0599] 根据本发明可存在于拌种制剂中使用的有用润湿剂为促进润湿且常用于活性农业化学成分的制剂的所有物质。优选可使用烷基萘磺酸盐，例如二异丙基萘磺酸盐或二异丁基萘磺酸盐。

[0600] 根据本发明可存在于拌种制剂中使用的有用分散剂和/或乳化剂为常用于活性农业化学成分制剂的所有非离子、阴离子和阳离子分散剂。优选可使用非离子或阴离子分散剂或非离子或阴离子分散剂的混合物。有用的非离子分散剂尤其包括环氧乙烷/环氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，以及其磷酸化或硫酸化衍生物。合适的阴离子分散剂尤其为木质素磺酸盐、聚丙烯酸盐和芳基磺酸盐/甲醛缩合物。

[0601] 根据本发明可存在于拌种制剂中使用的消泡剂为常用于活性农业化学成分制剂的所有抑制泡沫的物质。可优选使用硅酮消泡剂和硬脂酸镁。

[0602] 根据本发明可存在于拌种制剂中使用的防腐剂为可在农业化学组合物中用于此目的的所有物质。实例包括双氯酚和苄醇半缩醛。

[0603] 根据本发明可存在于拌种制剂中使用的二次增稠剂为可在农业化学组合物中用于此目的的所有物质。优选的实例包括纤维素衍生物、丙烯酸衍生物、黄原胶、改性粘土和细分散的二氧化硅。

[0604] 根据本发明可存在于拌种制剂中使用的胶粘剂为可用于拌种产品中的所有常规粘合剂。优选的实例包括聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纤维素。

[0605] 根据本发明使用的用于拌种施用的制剂，可直接或预先用水稀释后用于处理多种不同种类的种子。例如，浓缩剂或可通过用水稀释而由其获得的制剂可用于拌种谷物(例如小麦、大麦、黑麦、燕麦和黑小麦)的种子，以及玉米、大豆、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵和甜菜的种子，或者多种不同的植物种子。可根据本发明使用的制剂，或其稀释制剂，也可用于转基因植物的种子。在这种情况下，还可与通过表达形成的物质相互作用而产生附加的协同效应。

[0606] 为了使用根据本发明可用的制剂或通过添加水而由其制备的制剂来处理种子，可常规用于拌种施用的所有混合单元都是可用的。具体地，在拌种施用中的程序是：将种子置于混合器中，添加特定所需量的制剂(以其本身或者在预先用水稀释之后)，然后混合所有内容物直到所有施用的制剂均匀地分布于种子上。如果合适，随后进行干燥操作。

[0607] 根据本发明使用的制剂的施用率可在相对宽的范围内变化。其由制剂中活性成分的具体含量和种子种类指导。各单独的活性成分的施用率通常为0.001至15g/每千克种子，优选为0.01至5g/每千克种子。

[0608] 抗霉菌效果

[0609] 此外，式(I)的化合物还具有非常好的抗霉菌效果。它们具有非常宽的抗霉菌活性谱，特别是抵抗皮肤藓菌(dermatophyte)和酵母菌、霉菌和双相真菌(例如念珠菌属种(Candida species)，如白色念珠菌(Candida albicans)、光滑念珠菌(Candida glabrata))；和絮状麦皮癣菌(Epidermophyton floccosum)；曲霉属种(Aspergillus species)，例如黑曲霉(Aspergillus niger)和烟曲霉(Aspergillus fumigatus)；发癣菌属种(Trichophyton species)，例如须毛癣菌(Trichophyton mentagrophytes))；小孢子菌属种(Microsporon species)，例如犬小孢子菌(Microsporon canis)和奥杜盎小孢子菌(Microsporon audouinii)。所列举的这些真菌不以任何方式构成对涵盖的霉菌谱的限制，且仅是示例性的。

[0610] 所述化合物还可用于防治鱼和甲壳类动物养殖中的重要的真菌病原体，例如鳟鱼中的异丝水霉(saprolegnia diclina)、小龙虾中的寄生水霉(saprolegnia parasitica)。

[0611] 因此，式(I)的化合物可同时用于医疗和非医疗应用中。

[0612] 式(I)的化合物可以其本身、其制剂形式或由其制备的使用形式使用，所述使用形式为例如即用型溶液剂、悬浮剂、可湿性粉剂、糊剂、可溶性粉剂、粉尘剂和颗粒剂。施用以常规方式完成，例如通过浇水、喷洒、雾化、撒施、撒粉、起泡、播散等。也可以通过超低体积方法使用活性成分，或将活性成分制剂/活性成分本身注入土壤中。也可以处理植物的种子。

[0613] GMO

[0614] 如上所述，可根据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理野生植物物种和植物栽培种或通过常规生物育种方法(例如杂交或原生质体融合)获得的那些植物，以及其部位。在另一优选的实施方案中，处理通过基因工程方法——如果合适，与常规方法结合——获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物体)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”已在上文中进行了解释。更优选地，商购可得或正在使用中的植物栽培种的植物根据本发明进行处理。植物栽培种应理解为意指具有新的特性(“性状”)并已通过常规育种法、诱变或重组DNA技术获得的植物。其可为栽培种、变种、生物型或基因型。

[0615] 本发明的处理方法可用于处理遗传修饰生物体(GMO)，例如植物或种子。遗传修饰植物(或转基因植物)是已将异源基因稳定地整合至基因组中的植物。表述“异源基因”主要是指这样的基因：其在植物体外提供或组装，并且当将其引入细胞核、叶绿体或线粒体基因组中时，通过表达受关注的蛋白或多肽或通过下调或沉默存在于植物中的一种或多种其它基因(使用例如反义技术、共抑制技术、RNA干扰——RNAi——技术或microRNA——miRNA——技术)而赋予转化植物新的或改进的农学特性或其它特性。位于基因组中的异源基因也称为转基因。通过其在植物基因组中的具体位置定义的转基因称为转化株系
(transformation event)或转基因株系(transgenic event)。

[0616] 根据本发明优先处理的植物和植物栽培种包括具有赋予这些植物特别有利、有用的性状的遗传物质的所有植物(无论是否通过育种和/或生物技术方式获得)。

[0617] 根据本发明还优先处理的植物和植物栽培种对一种或多种生物胁迫具有抗性，即所述植物对动物害虫和微生物害虫(例如线虫、昆虫、螨、植物病原性真菌、细菌、病毒和/或类病毒)显示出更好的防御。

[0618] 根据本发明也可处理的植物和植物栽培种为对一种或多种非生物胁迫具有抗性的那些植物。非生物胁迫条件可包括，例如，干旱、低温暴露、热暴露、渗透胁迫、水涝、升高的土壤盐度、增加的矿物暴露、臭氧暴露、强光暴露、有限的氮营养素利用率、有限的磷营养素利用率、避荫。

[0619] 根据本发明也可处理的植物和植物栽培种为以提高的产量特性为特征的那些植物。所述植物中提高的产量可由以下原因导致：例如，改善的植物生理学、生长和发育(如水分利用效率、水分保持效率)、改进的氮利用、增强的碳同化作用、改善的光合作用、提高的萌芽率和加速成熟。产量还可受改善的植物结构(在胁迫或非胁迫条件下)影响，包括但不限于：提早开花、对杂交种子生产的开花控制、幼苗活力、植株大小、节间数和节间距、根系生长、种子大小、果实大小、荚大小、荚或穗数量、每个荚或穗的种子数、种子质量、提高种子饱满度、减少种子散布、减少荚裂和抗倒伏性。其它产量性状包括种子组成，例如碳水化合物含量和组成(例如棉花或淀粉)、蛋白质含量、油含量和油组成、营养价值、抗营养化合物的减少、改善的加工性和更好的贮存稳定性。

[0620] 根据本发明可处理的植物为已表现出杂种优势或杂交活力的特性的杂交植物，所述特性通常导致更高的产量、更高的活力、更健康以及对生物和非生物胁迫更好的抗性。

[0621] 根据本发明可处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如基因工程获得)为除草剂耐受性植物，即对一种或多种给定的除草剂耐受的植物。这样的植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种除草剂耐受性的突变的植物而获得。

[0622] 根据本发明还可处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如遗传工程获得)为昆虫抗性转基因植物，即对某些目标昆虫的侵袭具有抗性的植物。这样的植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种昆虫抗性的突变的植物而获得。

[0623] 根据本发明还可处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如遗传工程获得)对非生物胁迫具有耐受性。这样的植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种胁迫抗性的突变的植物而获得。

[0624] 根据本发明还可处理的植物或植物栽培种(通过植物生物技术方法例如遗传工程获得)显示出改变的采收产品的数量、质量和/或贮存稳定性，和/或改变的采收产品的具体成分的特性。

[0625] 根据本发明还可处理的植物或植物栽培种(可通过植物生物技术方法例如遗传工程获得)为具有改变的纤维特性的植物，例如棉花植株。这样的植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的纤维特性的突变的植物而获得。

[0626] 根据本发明还可处理的植物或植物栽培种(可通过植物生物技术方法例如遗传工程获得)是具有改变的油分布特性的植物，例如油菜或相关的芸苔属(Brassica)植物。这样的植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的油分布特性的突变的植物而获得。

[0627] 根据本发明还可处理的植物或植物栽培种(可通过植物生物技术方法例如遗传工程获得)为具有改变的种子落粒特性的植物，例如油菜或相关的芸苔属植物。这样的植物可通过遗传转化或通过选择含有赋予这种改变的种子落粒特性的突变的植物而获得，包括具有延迟或减少种子落粒的植物，例如油菜植株。

[0628] 根据本发明还可处理的植物或植物栽培种(可通过植物生物技术方法例如遗传工程获得)为具有改变的转译后蛋白质修饰模式的植物，例如烟草植株。

[0629] 施用率

[0630] 当使用式(I)的化合物作为杀真菌剂时，施用率可根据施用的类型在相对宽的范围内变化。本发明的活性成分的施用率为：

[0631] ·在处理植物部位(例如叶)的情况下：0.1至10000g/ha，优选10至1000g/ha，更优选50至300g/ha(在通过浇水或滴注施用的情况下，甚至可降低施用率，尤其是在使用惰性底物例如岩棉或珍珠岩时)；

[0632] ·在处理种子的情况下：0.1至200g/每100kg种子，优选1至150g/每100kg种子，更优选2.5至25g/每100kg种子，甚至更优选2.5至12.5g/每100kg种子；

[0633] ·在土壤处理的情况下：0.1至10000g/ha，优选1至5000g/ha。

[0634] 这些施用率仅为示例性的，而非限制本发明的目的。

[0635] 制备实施例

[0636] 根据方法B制备式(I)的化合物：

[0637] 制备1-(4-氯苯基)-3-[(5-氟咪唑-1-基)甲基]-4,4-二甲基-戊-3-醇(I-06)

[0638]

[0639] 将5-氟-1H-咪唑(0.4g，4.65mmol)、2-叔丁基-2-[2-(4-氯苯基)乙基]环氧乙烷(1.1g，4.65mmol)和三氟甲磺酸镱(III)(3.46g，5.58mmol)在乙腈(50mL)中的悬浮液在50℃下加热2.5h，然后浓缩。将残余物溶于水和二氯甲烷中，分离相，用二氯甲烷萃取，干燥(Na2SO4)并浓缩。制备型HPLC得到目标化合物1-(4-氯苯基)-3-[(5-氟咪唑-1-基)甲基]-4,4-二甲基-戊-3-醇(I-06)(245mg，15％收率，95％纯度)，为浅黄色油状物。

[0640] MS(ESI):325([M+H]+)

[0641] 制备3-[2-[2-(4-氯苯基)乙基]-2-羟基-3,3-二甲基-丁基]咪唑-4-甲腈(I-02)[0642]

[0643] 将1H-咪唑-5-甲腈(500mg，5.37mmol)和2-叔丁基-2-[2-(4-氯苯基)乙基]环氧乙烷(1.92g，8.05mmol，1.5当量)的无水DMF溶液通过微波辐射将其加热至160℃，保持90min。冷却至室温后，将反应混合物用水和乙酸乙酯稀释，有机层用饱和NaHCO3水溶液洗涤，然后干燥(MgSO4)并真空浓缩至干。通过硅胶色谱法纯化油状残余物，用正庚烷/乙酸乙酯(100:
0至50:50)的混合物洗脱。在通过制备型HPLC进行第二纯化步骤(柱：Phenomenex Gemini NX 10μm 150x21mm，用MeOH+0.1％HCO2H/Eau+0.1％HCO2H梯度洗脱)后，得到120mg(6％)化合物3-[2-[2-(4-氯苯基)乙基]-2-羟基-3,3-二甲基-丁基]咪唑-4-甲腈(I-02)，为无色固体。

[0644] MS(ESI):332([M+H]+)

[0645] 根据方法D制备式(I)的化合物：

[0646] 制备3-[2-(1-氯环丙基)-4-(4-氯苯基)-2-羟基-丁基]咪唑-4-甲腈(I-18)

[0647]

[0648] 在0℃下，向活化的镁屑(70.4mg，2.89mmol，2.5当量)在无水Et2O(2.0mL)中的悬浮液中滴加1-(2-溴乙基)-4-氯-苯(356mg，1.62mmol，1.4当量)的无水Et2O(2.0mL)溶液。将得到的混合物在0℃下搅拌1h，然后通过注射器加入3-[2-(1-氯环丙基)-2-氧代-乙基]咪唑-4-甲腈(300mg，1.15mmol)的无水二氯甲烷(3mL)溶液。在0℃下搅拌1h后，将反应混合物温热至室温(rt，21℃)。此后加入饱和NH4Cl水溶液，用二氯甲烷萃取混合物，将合并的有机层干燥(MgSO4)并真空浓缩至干。通过硅胶色谱法纯化油状残余物，用正庚烷/乙酸乙酯(100:0至50:50)的混合物洗脱。蒸发溶剂后，得到105mg(26％)标题化合物3-[2-(1-氯环丙基)-4-(4-氯苯基)-2-羟基-丁基]咪唑-4-甲腈(I-18)，为浅黄色固体。

[0649] MS(ESI):350([M+H]+)

[0650] 制备1-(1-氯环丙基)-2-(5-氯-1H-咪唑-1-基)乙酮

[0651] 步骤1：制备1-烯丙基-1H-咪唑-4-甲腈

[0652]

[0653] 在0℃下向1-H-咪唑-5-甲腈(100g，1.02mol，1.00当量)的无水二氯甲烷(3.0L)溶液中加入NaOH水溶液(1M，1.23L，1.23mmol，1.20当量)，随后加入溴化四正丁基铵(32.9g，0.102mol，0.10当量)。向该二相溶液中逐滴加入烯丙基溴(92.7mL，1.07mol，1.05当量)，并将得到的混合物在室温下搅拌20h。之后，将反应混合物用水(1L)稀释，用二氯甲烷(2×1L)萃取，将合并的有机层干燥(MgSO4)并在真空中浓缩，得到163g区域异构体的75:25混合物(80％纯度，96％收率)，将其通过减压(0.1-0.2mbar)蒸馏而分离。

[0654] MS(EI):133.1([M]+.)

[0655] 步骤2：制备1-烯丙基-3-[2-(1-氯环丙基)-2-氧代乙基]-4-氰基-1H-咪唑-3-碘化鎓盐

[0656]

[0657] 将1-烯丙基-4-氰基-1H-咪唑(50.0g，375mmol，1当量)、2-氯-1-(1-氯环丙基)乙酮(68.9g，450mmol，1.20当量)和碘化钾(31.2g，187mmol，0.50当量)于无水甲醇(150mL)中的溶液在70℃下搅拌46h。随后，将反应混合物在真空中浓缩，并用甲苯稀释。用水萃取得到的溶液，用二异丙醚洗涤水相，然后在真空中浓缩至干燥。将残余物溶解在乙腈中，滤掉不溶物，将滤液在真空中浓缩至干燥，得到棕色油状的98.6g(46％)的1-烯丙基-3-[2-(1-氯环丙基)-2-氧代乙基]-4-氰基-1H-咪唑-3-碘化鎓盐(纯度66％)。

[0658] MS(ESI):250.9([M-I]+)

[0659] 步骤3：制备1-[2-(1-氯环丙基)-2-氧代乙基]-1H-咪唑-5-甲腈

[0660]

[0661] 向1-烯丙基-3-[2-(1-氯环丙基)-2-氧代乙基]-4-氰基-1H-咪唑-3-碘化鎓盐(13.49g，67％纯度，23.9mmol，1当量)和吗啉(2.51g，28.7mmol，1.2当量)的无水二氯甲烷(150mL)溶液中加入四(三苯基膦)钯(0)(553mg，0.47mmol，0.020当量)，所述溶液预先通过氩气流鼓泡脱气10min。将得到的混合物在室温下搅拌24h，然后用水稀释并用二氯甲烷萃取。将合并的有机层干燥(MgSO4)并在真空中浓缩至干燥。通过2个硅胶柱色谱进行纯化(第一个柱：洗脱液DCM/MeOH，100:0至60:40；第二个柱：洗脱液DCM/MeCN，100:0至95:5)，蒸发溶剂后，得到橙色油状的5.12g(55％纯度，56％收率)的1-[2-(1-氯环丙基)-2-氧代乙基]-1H-咪唑-5-甲腈。

[0662] MS(ESI):210.0([M+H]+)

[0663] 制备1-[2-(1-氯环丙基)-2-羟基-4-甲基-4-苯基戊基]-1H-咪唑-5-甲腈(I-13)[0664]

[0665] 在装有隔膜和磁力搅拌棒的氩气冲洗RadleyTM试管中将1-[2-(1-氯环丙基)-2-氧代乙基]-1H-咪唑-5-甲腈(100mg，1.0当量，0.48mmol)溶解在5mL无水二氯甲烷中。在0℃下，加入氯(2-甲基-2-苯基丙基)镁(1.24mL，1.3当量，0.62mmol，0.5M的乙醚溶液)。将反应混合物在该温度下搅拌10min，然后在室温下搅拌3h。加入饱和NH4Cl溶液，用乙酸乙酯萃取水相。将合并的有机相用MgSO4干燥，并将溶剂真空蒸发。通过硅胶色谱分离粗产物。蒸发溶剂后，得到50mg(28％)1-[2-(1-氯环丙基)-2-羟基-4-甲基-4-苯基戊基]-1H-咪唑-5-甲腈(I-13)，为无色固体。

[0666] MS(ESI):344.2([M+H]+)

[0667] 根据方法E制备式(I)的化合物：

[0668] 合成3-[2-(1-氟环丙基)-2-羟基-4-[4-(三氟甲基)苯基]丁基]咪唑-4-甲腈(I-03)

[0669]

[0670] 将3-[2-(1-氟环丙基)-2-羟基-4-[4-(三氟甲基)苯基]丁-3-炔基]咪唑-4-甲腈(1.0g，2.75mmol)、三乙基硅烷(2.2mL，13.75mmol)、Pd(OH)2(0.97g，1.38mmol)的无水二氯甲烷(40mL)溶液在室温下搅拌10min，然后加入三乙胺(0.2mL，1.38mmol)的二氯甲烷(2.0mL)溶液，并将混合物在室温下搅拌3h。然后将混合物通过二氧化硅塞并用二氯甲烷洗涤，加入少量水，用ChemElut过滤所得混合物，用DCM洗涤并浓缩。快速柱色谱(梯度，CH2Cl2至CH2Cl2/EtOAc 8/2)得到目标化合物3-[2-(1-氟环丙基)-2-羟基-4-[4-(三氟甲基)苯基]丁基]咪唑-4-甲腈(I-03)(390mg，37％收率，97％纯度)，为浅黄色油状物，静置后结晶。

[0671] MS(ESI):368([M+H]+)

[0672] 合成3-[2-(1-氟环丙基)-2-羟基-4-[4-(三氟甲基)苯基]丁-3-炔基]咪唑-4-甲腈

[0673]

[0674] 在0℃下向turbogrignard(异丙基氯化镁氯化锂络合物，6.9mL，0.97M，6.8mmol)的溶液中滴加1-乙炔基-4-(三氟甲基)苯(1.16g，6.73mmol)的无水THF(2.0mL)溶液，并在0℃下搅拌20min，然后加入3-[2-(1-氟环丙基)-2-氧代-乙基]咪唑-4-甲腈(1.0g，5.18mmol)的无水THF(6.0mL)溶液。将混合物在0℃下搅拌2h，然后用NH4Cl(饱和水溶液)淬灭，用ChemElut过滤，用DCM洗涤并浓缩。快速柱色谱(梯度，CH2Cl2至CH2Cl2/EtOAc 8/2)得到目标化合物3-[2-(1-氟环丙基)-2-羟基-4-[4-(三氟甲基)苯基]丁-3-炔基]咪唑-4-甲腈(1.0g，33％收率，63％纯度)，为橙色油状物，将其不经进一步纯化直接用于后面的还原步骤。

[0675] MS(ESI):364([M+H]+)

[0676] 合成3-[2-(1-氟环丙基)-2-羟基-4-苯基-丁基]咪唑-4-甲腈(I-10)

[0677]

[0678] 将3-[2-(1-氟环丙基)-2-羟基-4-苯基-丁-3-炔基]咪唑-4-甲腈(1.27g，4.3mmol)、三乙基硅烷(3.45mL，21.5mmol)、Pd(OH)2(1.51g，2.15mmol)的无水二氯甲烷(55mL)溶液在室温下搅拌10min，然后加入溶解在二氯甲烷(2.0mL)中的三乙胺(0.3mL，
2.15mmol)并将混合物在室温下搅拌3h。然后将混合物通过二氧化硅塞并用二氯甲烷洗涤，加入少量水，用ChemElut过滤所得混合物，用DCM洗涤并浓缩。快速柱色谱(梯度，CH2Cl2至CH2Cl2/EtOAc 8/2)得到目标化合物3-[2-(1-氟环丙基)-2-羟基-4-苯基-丁基]咪唑-4-甲腈(I-10)(491mg，38％收率，99％纯度)，为无色油状物，静置后结晶。

[0679] MS(ESI):300([M+H]+)

[0680] 合成3-[2-(1-氟环丙基)-2-羟基-4-苯基-丁-3-炔基]咪唑-4-甲腈

[0681]

[0682] 在0℃下向turbogrignard(5.6mL，0.97M，5.38mmol)的溶液中滴加乙炔基苯(0.6mL，5.38mmol)的无水THF(2.0mL)溶液，并在0℃下搅拌20min，然后加入3-[2-(1-氟环丙基)-2-氧代-乙基]咪唑-4-甲腈(0.8g，4.14mmol)的无水THF(6.0mL)溶液。将混合物在0℃下搅拌2h，然后用NH4Cl(饱和水溶液)淬灭，用ChemElut过滤，用DCM洗涤并浓缩。快速柱色谱(梯度，CH2Cl2至CH2Cl2/EtOAc 8/2)得到目标化合物(1.27g，86％收率，83％纯度)，为黄色油状物，将其不经进一步纯化直接用于随后的还原步骤。

[0683] MS(ESI):296([M+H]+)

[0684] 制备3-[2-(1-氯环丙基)-4-(6-氯-3-吡啶基)-2-羟基-丁基]咪唑-4-甲腈(I-28)[0685]

[0686] 向3-[2-(1-氯环丙基)-4-(6-氯-3-吡啶基)-2-羟基-丁-3-炔基]咪唑-4-甲腈(541mg，1.56mmol)的无水CH2Cl2(40mL)溶液中加入三乙基硅烷(905mg，7.79mmol)和氢氧化钯(II)(273mg，0.389mmol，20％在活性炭上)，在室温下搅拌10min，然后加入三乙胺(78.8mg，0.78mmol)的CH2Cl2(2.0mL)溶液。将反应物在室温下搅拌3h，通过硅藻土过滤，用CH2Cl2洗涤并浓缩。制备型HPLC得到73mg(13％收率，97％纯度)目标化合物。

[0687] MS(ESI):350.07([M-H]+)

[0688] 制备3-[2-(1-氯环丙基)-4-(6-氯-3-吡啶基)-2-羟基-丁-3-炔基]咪唑-4-甲腈[0689]

[0690] 在0℃下向turbogrignard(异丙基氯化镁氯化锂络合物(4.8mL，1.3M，6.2mmol))的溶液中滴加2-氯-5-乙炔基-吡啶(900mg，6.2mmol)的无水THF(2.0mL)溶液，并在0℃下搅拌20min，然后加入3-[2-(1-氯环丙基)-2-氧代-乙基]咪唑-4-甲腈(1.0g，4.77mmol)的无水THF(7.0mL)溶液。将混合物在0℃下搅拌2h，然后用NH4Cl(饱和水溶液)淬灭，用ChemElut过滤，用DCM洗涤并浓缩。快速柱色谱(梯度，100％CH2Cl2至100％乙酸乙酯)得到541mg(25％收率，77％纯度)目标化合物，为橙色油状物，将其不经进一步纯化直接用于随后的还原步骤。

[0691] MS(ESI):347.04([M]+)

[0692] 制备3-[4-(4-氯苯基)-2-羟基-2-苯基-丁基]咪唑-4-甲腈(I-46)

[0693]

[0694] 在30℃下，将0.05M的3-[4-(4-氯苯基)-2-羟基-2-苯基-丁-3-炔基]咪唑-4-甲腈(870mg，0.60mmol)的甲醇(15mL)溶液在H-立方体中使用小的10％Pd/C柱还原，1mL/min，完全H2。通过LCMS监测反应进程。完全还原后，浓缩反应混合物并通过制备型HPLC纯化，得到91.0mg(40％收率，95％纯度)目标化合物，为灰色固体。

[0695] MS(ESI):352.11([M]+)

[0696] 制备3-[4-(4-氯苯基)-2-羟基-2-苯基-丁-3-炔基]咪唑-4-甲腈

[0697]

[0698] 在0℃下向turbogrignard(异丙基氯化镁氯化锂络合物(4.2mL，1.3M，5.5mmol))的溶液中滴加1-氯-4-乙炔基-苯(796mg，5.5mmol)的无水THF(2.0mL)溶液，并在0℃下搅拌20min，然后加入3-苯甲酰甲基咪唑-4-甲腈(900mg，4.26mmol)的无水THF(7.0mL)溶液。将混合物在0℃下搅拌2h，然后在50℃下搅拌8h，然后用NH4Cl(饱和水溶液)淬灭，用ChemElut过滤，用DCM洗涤并浓缩。快速柱色谱(梯度，CH2Cl2至5/5CH2Cl2/乙酸乙酯)得到870mg(11％收率，19％纯度)目标化合物，为黄色固体，将其不经进一步纯化直接用于随后的还原步骤。

[0699] MS(ESI):347.08([M-H]+)

[0700] 制备3-[2-苄基-2-羟基-4-[4-(三氟甲基)苯基]丁基]咪唑-4-甲腈

[0701]

[0702] 在40℃下，将0.05M的3-[2-苄基-2-羟基-4-[4-(三氟甲基)苯基]丁-3-炔基]咪唑-4-甲腈(878mg，74％纯度，0.88mmol)的乙酸乙酯(24mL)溶液在H-立方体中使用小的10％Pd/C柱还原，1mL/min，在循环中在3h内完全H2。通过LCMS监测反应进程。完全还原后，浓缩反应物并通过柱色谱(梯度，100％CH2Cl2至98％CH2Cl2/2％MeOH)纯化，得到321mg(91％收率，100％纯)的目标化合物。

[0703] MS(ESI):399.16([M-H]+)

[0704] 制备3-[2-苄基-2-羟基-4-[4-(三氟甲基)苯基]丁-3-炔基]咪唑-4-甲腈

[0705]

[0706] 在0℃下向turbogrignard(异丙基氯化镁氯化锂络合物(2.04mL，1.3M，2.65mmol))的溶液中滴加1-乙炔基-4-(三氟甲基)苯(452mg，2.65mmol)的无水CH2Cl2(2.0mL)溶液，并在室温下搅拌20min，然后加入3-(2-氧代-3-苯基-丙基)咪唑-4-甲腈(500mg，2.04mmol)的无水CH2Cl2(4.0mL)溶液。将混合物在室温下搅拌2h，然后用NH4Cl(饱和水溶液)淬灭，分离各相，将水相用DCM再萃取，将合并的有机相用Na2SO4干燥并浓缩。快速柱色谱(梯度，CH2Cl2至70/30CH2Cl2/乙酸乙酯)得到469mg(43％收率，74％纯度)目标化合物，将其不经进一步纯化直接用于随后的还原步骤。

[0707] MS(ESI):396.12([M+H]+)

[0708] 制备3-(2-氧代-3-苯基-丙基)咪唑-4-甲腈

[0709]

[0710] 向干燥镁屑(1.56g，64.3mmol)的无水乙醚(150mL)溶液中加入1,2-二溴乙烷(0.1mL)，然后缓慢添苄基溴(3.2mL，27.0mmol)，在室温下搅拌1h。然后将形成的苄基溴化镁从剩余的未反应的镁中倾析出来，然后加入到2-(5-氰基咪唑-1-基)-N-甲氧基-N-甲基-乙酰胺(5.0g，25.7mmol)的CH2Cl2(190mL)溶液中。将混合物在室温下搅拌1h，然后用NH4Cl(饱和水溶液)淬灭，分离各相，将水相用DCM再萃取，将合并的有机相用Na2SO4干燥并浓缩。快速柱色谱(梯度，CH2Cl2至95/5CH2Cl2/MeOH)得到1.12g(19％收率，97％纯度)目标化合物，为棕色油状物。

[0711] 制备1-[4-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)-2-(1-氟环丙基)-2-羟基丁基]-1H-咪唑-5-甲腈(I-53)

[0712]

[0713] 在氩气下，在装有磁力搅拌器和温度计的100mL三颈圆底烧瓶中将1-[4-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)-2-(1-氟环丙基)-2-羟基丁-3-炔-1-基]-1H-咪唑-5-甲腈(1050mg，1.0当量，3.11mmol)溶解在40mL二氯甲烷中。然后加入三乙基硅烷(3619mg，10.0当量，
31.1mmol)，将反应混合物在冰/水浴中冷却，并在剧烈搅拌下一次性缓慢加入氢氧化钯(1093mg，0.5当量，1.55mmol)。将反应物搅拌10min，此时加入三乙胺(0.217mL，0.5当量，
1.55mmol)的5mL二氯甲烷溶液。使反应物缓慢升温至室温并再搅拌72h，此时将其用50mL水稀释并通过滤纸以除去固体杂质。分离有机相，水相用二氯甲烷(20mL)萃取。合并有机部分，用饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸镁干燥，真空过滤并真空浓缩。通过反相制备型HPLC分离所需化合物，得到98mg(9％)1-[4-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)-2-(1-氟环丙基)-2-羟基丁基]-1H-咪唑-5-甲腈的非对映异构体混合物，为无色固体。

[0714] MS(ESI):342.2([M+H]+)

[0715] 制备1-[4-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)-2-(1-氟环丙基)-2-羟基丁-3-炔-1-基]-1H-咪唑-5-甲腈

[0716]

[0717] 在低于20℃下，向turbogrignard(异丙基氯化镁氯化锂络合物(7.96mL，1.3M，10.3mmol))的THF溶液中滴加2-乙炔基-2,3-二氢-1-苯并呋喃(1658mg，10.3mmol)的无水THF(5.0mL)溶液，在20℃下搅拌60min，然后加入1-[2-(1-氟环丙基)-2-氧代乙基]-1H-咪唑-5-甲腈(1000mg，5.17mmol)的无水THF(10.0mL)溶液。将混合物在室温下搅拌20h。用饱和NH4Cl溶液淬灭，用1:1水/乙酸乙酯(50.0mL)稀释，分离有机层，水相用乙酸乙酯(30mL)萃取，合并有机相，用盐水洗涤，经MgSO4干燥，过滤并蒸发溶剂。通过反相制备型HPLC纯化，得到1100mg(58％)1-[4-(2,3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)-2-(1-氟环丙基)-2-羟基丁-3-炔-
1-基]-1H-咪唑-5-甲腈，为无色油状物。

[0718] MS(ESI):338.2([M+H]+)

[0719] 下表以非限制性方式说明了本发明的化合物的实施例。

[0720] 表1：式(I)的化合物

[0721]

[0722]

[0723]

[0724]

[0725]

[0726]

[0727] LogP值：

[0728] logP值的测量是根据EEC directive 79/831Annex V.A8通过HPLC(高效液相色谱)在反相柱上采用以下方法进行：

[0729] [a]logP值是通过在酸性范围内用0.1％甲酸水溶液和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10％乙腈至95％乙腈)的LC-UV测量而确定。

[0730] [b]logP值是通过在中性范围内用0.001摩尔乙酸铵水溶液和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10％乙腈至95％乙腈)的LC-UV测量而确定。

[0731] [c]logP值是通过在酸性范围内用0.1％磷酸和乙腈作为洗脱液(线性梯度为10％乙腈至95％乙腈)的LC-UV测量而确定。

[0732] 如果在相同方法中可获得多于一个LogP值，则给出所有的值并用“+”分隔开。

[0733] 使用具有已知logP值的直链烷-2-酮(其具有3至16个碳原子)进行校准(用连续的烷酮之间的线性插值法使用保留时间测量logP值)。λmax值是使用200nm至400nm的紫外光谱和色谱信号的峰值测定。

[0734] NMR-峰列表

[0735] 所选实施例的1H-NMR数据以1H-NMR峰列表的形式示出。对于每个信号峰，列出以ppm计的δ-值并在圆括号内列出信号强度。在δ-值-信号强度对之间用分号作为分隔符。

[0736] 因此，实施例的峰列表具有以下形式：

[0737] δ1(强度1)；δ2(强度2)；……；δi(强度i)；……；δn(强度n)

[0738] 尖峰信号的强度与NMR谱的打印实例中的以cm计的信号高度相关，并且示出了信号强度的真实关系。从宽信号中，可以示出信号的几个峰或信号的中值及其与谱图中最强信号相比的相对强度。

[0739] 为了校准1H谱的化学位移，我们使用四甲基硅烷和/或所用溶剂的化学位移，特别是在DMSO中测量的谱图的情况下。因此，在NMR峰列表中，四甲基硅烷峰可能出现但不是必需的。

[0740] 1H-NMR峰列表与标准1H-NMR打印件类似，因此通常包括在经典NMR-诠释中列出的所有峰。

[0741] 此外，它们还可与经典1H-NMR打印件一样显示溶剂信号、目标化合物的立体异构体(其也是本发明的目的)的信号和/或杂质峰的信号。

[0742] 为了示出溶剂和/或水的δ-范围内的化合物信号，在我们的1H-NMR峰列表中示出了常见的溶剂峰(例如在DMSO-D6中的DMSO的峰)以及水的峰，并且通常平均具有高强度。

[0743] 平均来看，与目标化合物(例如具有>90％的纯度)的峰相比，目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常具有更低的强度。

[0744] 此类立体异构体和/或杂质可为特定的制备方法所特有的。因此，它们的峰有助于通过“副产物指纹(by-product-fingerprint)”来识别我们的制备方法的重现性。

[0745] 专业人员可以使用已知方法(MestreC，ACD模拟，以及用经验评估的预计值)计算目标化合物的峰值，并使用额外的强度滤波器，依照所需任意地分离出目标化合物的峰。该分离与在经典1H-NMR诠释中挑选相关峰类似。

[0746] 带有峰列表的NMR-数据说明的其他详情可参见Research Disclosure Database第564025号的出版物“专利申请中NMR峰列表数据的引用(Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications)”。

[0747]

[0748]

[0749]

[0750]

[0751]

[0752]

[0753]

[0754]

[0755]

[0756]

[0757] 生物实施例

[0758] 实施例A：对隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)(小麦上的褐锈病)的体内预防性试验

[0759] 溶剂：5体积％二甲基亚砜

[0760] 10体积％丙酮

[0761] 乳化剂：1μl 80/每mg活性成分

[0762] 使活性成分在二甲基亚砜/丙酮/ 80的混合物中溶解并均化，然后在水中稀释至所需浓度。

[0763] 通过喷洒上述制备的活性成分来处理小麦幼株。对照植物仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液处理。

[0764] 24小时后，通过使用隐匿柄锈菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植株。将经侵染的小麦植株在20℃下和100％相对湿度下培养24小时，然后在20℃下和70-80％相对湿度下培养10天。

[0765] 在接种后的第11天评估该试验。0％意指对应于对照植物的功效，而100％的功效意指未观察到病害。

[0766] 在该试验中，本发明的下述化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70％至79％的功效：I-12；I-22；I-28；I-44；I-46；I-51。

[0767] 在该试验中，本发明的下述化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80％至89％的功效：I-02；I-03；I-04；I-06；I-07；I-09；I-10；I-18；I-33；I-49；I-50。

[0768] 在该试验中，本发明的下述化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：I-08；I-11；I-14；I-16；I-20；I-24；I-25；I-26；I-29；I-39；I-41；I-43。

[0769] 实施例B：对小麦壳针孢(Septoriatritici)(小麦上的叶斑病)的体内预防性试验[0770] 溶剂：5体积％二甲基亚砜

[0771] 10体积％丙酮

[0772] 乳化剂：1μl 80/每mg活性成分

[0773] 使活性成分在二甲基亚砜/丙酮/ 80的混合物中溶解并均化，然后在水中稀释至所需浓度。

[0774] 通过喷洒上述制备的活性成分来处理小麦幼株。对照植物仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液处理。

[0775] 24小时后，通过使用小麦壳针孢孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植株。将经侵染的小麦植株在18℃下和100％相对湿度下培养72小时，然后在20℃下和90％相对湿度下培养21天。

[0776] 在接种后的第24天评估该试验。0％意指对应于对照植物的功效，而100％的功效意指未观察到病害。

[0777] 在该试验中，本发明的下述化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70％至79％的功效：I-23；I-47；I-48；I-49；I-51。

[0778] 在该试验中，本发明的下述化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80％至89％的功效：I-06；I-17；I-31；I-33；I-40。

[0779] 在该试验中，本发明的下述化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：I-02；I-03；I-04；I-07；I-08；I-09；I-10；I-11；I-12；I-13；I-14；I-15；I-16；
I-18；I-20；I-22；I-24；I-25；I-26；I-27；I-28；I-29；I-35；I-37；I-39；I-41；I-43；I-46；I-
52。

[0780] 实施例C：对黄瓜白粉菌(Sphaerothecafuliginea)(瓜类白粉病)的体内预防性试验

[0781] 溶剂：5体积％二甲基亚砜

[0782] 10体积％丙酮

[0783] 乳化剂：1μl 80/每mg活性成分

[0784] 使活性成分在二甲基亚砜/丙酮/ 80的混合物中溶解并均化，然后在水中稀释至所需浓度。

[0785] 通过喷洒上述制备的活性成分来处理小黄瓜幼株。对照植物仅用丙酮/二甲基亚砜/ 80的水溶液处理。

[0786] 24小时后，通过使用黄瓜白粉菌孢子的水性悬浮液喷洒叶来侵染植株。将经侵染的小黄瓜植株在18℃下和100％相对湿度下培养72小时，然后在20℃下和70-80％相对湿度下培养12天。

[0787] 在接种后的第15天评估该试验。0％意指对应于对照植物的功效，而100％的功效意指未观察到病害。

[0788] 在该试验中，本发明的下述化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：I-01；I-02；I-03；I-04；I-05；I-06；I-07；I-08；I-09；I-10；I-11；I-12；I-13；
I-14；I-15；I-16；I-17；I-18；I-20；I-21；I-22；I-23；I-24；I-25；I-26；I-27；I-28；I-29；I-
32；I-33；I-34；I-37；I-38；I-40；I-41；I-42；I-43；I-44；I-45；I-46；I-47；I-48；I-49；I-
50；I-51；I-52。

[0789] 实施例D：对疣顶单胞锈菌(Uromyces appendiculatus)(菜豆锈病)的体内预防性试验

[0790] 溶剂：5体积％二甲基亚砜

[0791] 10体积％丙酮

[0792] 乳化剂：1μl 80/每mg活性成分

[0793] 使活性成分在二甲基亚砜/丙酮/ 80的混合物中溶解并均化，然后在水中稀释至所需浓度。

[0794] 通过喷洒上述制备的活性成分来处理菜豆幼株。对照植物仅用丙酮/二甲基亚砜/80的水溶液处理。

[0795] 24小时后，通过用疣顶单胞锈菌孢子的水性悬浮液喷洒叶子来侵染植株。将经侵染的菜豆植株在20℃下和100％相对湿度下培养24小时，然后在20℃下和70-80％相对湿度下培养10天。

[0796] 在接种后的第11天评估该试验。0％意指对应于对照植物的功效，而100％的功效意指未观察到病害。

[0797] 在该试验中，本发明的下述化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出70％至79％的功效：I-09；I-40；I-47。

[0798] 在该试验中，本发明的下述化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出80％至89％的功效：I-27；I-33；I-43。

[0799] 在该试验中，本发明的下述化合物在500ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：I-02；I-03；I-04；I-06；I-07；I-08；I-10；I-11；I-12；I-13；I-14；I-15；I-16；
I-18；I-26；I-28；I-29；I-41；I-49。

[0800] 实施例E：链格孢属(Alternaria)测试中的体内预防性试验(番茄)

[0801] 溶剂：24.5重量份的丙酮

[0802] 24.5重量份的二甲基乙酰胺

[0803] 乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

[0804] 为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。

[0805] 为了测试预防活性，用活性化合物制剂以所述施用率喷洒幼株。在喷洒涂层变干后，所述植株用早疫病链格孢(Alternaria solani)的水性孢子悬浮液接种。然后将所述植株放置在约20℃和相对大气湿度为100％的培养箱中。

[0806] 在接种后的第3天评估该试验。0％意指对应于未处理的对照植物的功效，而100％的功效意指未观察到病害。

[0807] 在该试验中，本发明的下述化合物在100ppm的活性成分浓度下显示出70％至79％的功效：I-04。

[0808] 在该试验中，本发明的下述化合物在100ppm的活性成分浓度下显示出80％至89％的功效：I-12。

[0809] 在该试验中，本发明的下述化合物在100ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：I-06。

[0810] 实施例F:层锈菌属(Phakopsora)测试中的体内预防性试验(大豆)

[0811] 溶剂：24.5重量份的丙酮

[0812] 24.5重量份的二甲基乙酰胺

[0813] 乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

[0814] 为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。

[0815] 为了测试预防活性，用活性化合物制剂以所述施用率喷洒幼株。在喷洒涂层变干后，所述植株用大豆锈病病原菌(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))的水性孢子悬浮液接种，并在约24℃和相对大气湿度为95％的培养箱中无光放置24小时。

[0816] 将所述植株仍然放置在约24℃和相对大气湿度约80％且昼夜间隔为12小时的培养箱中。

[0817] 在接种后的第7天评估该试验。0％意指对应于未处理的对照植物的功效，而100％的功效意指未观察到病害。

[0818] 在该试验中，本发明的下述化合物在100ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：I-04；I-06；I-12。

[0819] 实施例G：对黑星菌属(Venturia)测试中的体内预防性试验(苹果)

[0820] 溶剂：24.5重量份的丙酮

[0821] 24.5重量份的二甲基乙酰胺

[0822] 乳化剂：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

[0823] 为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将该浓缩液用水稀释至所需浓度。

[0824] 为了测试预防活性，用活性化合物制剂以所述施用率喷洒幼株。在喷洒涂层变干后，所述植株用苹果黑星病病原菌(苹果黑星菌(Venturia inaequalis))的水性分生孢子悬浮液接种，然后在约20℃和相对大气湿度为100％的培养箱中放置1天。

[0825] 然后，将所述植株放置在约21℃和相对大气湿度约90％的温室中。

[0826] 在接种后的第10天评估该试验。0％意指对应于未处理的对照植物的功效，而100％的功效意指未观察到病害。

[0827] 在该试验中，本发明的下述化合物在100ppm的活性成分浓度下显示出70％至79％的功效：I-12。

[0828] 在该试验中，本发明的下述化合物在100ppm的活性成分浓度下显示出90％至100％的功效：I-04；I-06。

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