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稠合杂环化合物及含有其的组合物

阅读:256发布:2020-05-13

专利汇可以提供稠合杂环化合物及含有其的组合物专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且本 发明 提供一种对有害 节肢动物 具有优异防治效果的式(I)所示的杂环化合物、以及含有该化合物和 说明书 中记载的选自组(a)、组(b)、组(c)、组(d)及组(e)中的1种以上成分的组合物。[式中,Q表示Q1所示的基团等,A2表示氮 原子 或CR4a,A3表示氮原子或CR4b,A4表示氮原子或CR4c,T表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式 烃 基等。],下面是稠合杂环化合物及含有其的组合物专利的具体信息内容。

1.一种式(I)所示的化合物,
式(I)中,
Q表示下式Q1所示的基团、下式Q2所示的基团、下式Q3所示的基团或下式Q4所示的基
团,
式Q1~Q4中,
n表示0、1或2,
R2表示环丙基、环丙基甲基或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
1 3c
Z表示氮原子或CR ,
Z2表示氮原子或CR3d,
Z3表示氮原子或CR3e,
Z4表示NR34、CR36R37或C(O),
Z5表示NR35、CR38R39或C(O),
R3a、R3b、R3c、R3d及R3e各自独立地表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR29NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、氰基、硝基、卤素原子或氢原子,
x表示0或1,
R34及R35各自独立地表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组C中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组C中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有选自组C中的1个以上取代基的C3-C7脂环式烃基、C(O)ORd、C(O)Rd、C(O)NReRf、S(O)2Ri、或者氢原子,
R36、R37、R38及R39各自独立地表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组C中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组C中的1个以上取代基的C3-C7脂环式烃基或氢原子,
Rd表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
Re及Rf各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7脂环式烃基或氢原子,
Ri表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基;
A2表示氮原子或CR4a,
A3表示氮原子或CR4b,
A4表示氮原子或CR4c,
R4a、R4b及R4c各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基、卤素原子或氢原子,
18
R 表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R19表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子;
T表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷
基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R24、C(O)R1、C(O)NR1R24、NR24C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团或下式T-12所示的基团,
X1表示氮原子或CR1a,
X2表示氮原子或CR1b,
X3表示氮原子或CR1c,
X4表示氮原子或CR1d,
X5表示氮原子或CR1e,
R1a、R1b、R1c、R1d及R1e各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子,
Y1表示NR25、氧原子或硫原子,
Y2表示氮原子或CR26,
Y3表示氮原子或CR27,
4 28
Y表示氮原子或CR ,
R25表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C6烷基或氢原子,
26 27 28
R 、R 及R 各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1
个以上卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子,
R1x表示OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、氰基或卤素原子,
1y 7 7 7 8 7
R 表示OR 、OS(O)2R、S(O)mR、NR S(O)2R 、氰基、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基或卤素原子,
R1ay及R7各自独立地表示具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R8表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
m表示0、1或2,
R1表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧
基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
R11、R17、R24及R29各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
R30表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
R12表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、具有选自组F中的1个取代基的
C1-C6烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、S(O)2R23、或者氢原子,
R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或任选具有选自组D中的1个以上
取代基的苯基,
R11a及R12a与它们所键合的氮原子一起形成任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基,
R13表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、或者氢原子,
R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或者苯基C1-C3烷基,其中,苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R15及R16各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基;
组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基及卤素原子组成的组;
组C:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基及卤素原子组成的组;
组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素
21
原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、基、NHR 、NR21R22、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、氰基、硝基及卤素原子组成的组,其中,R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基;
组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基及硝基组成的组;
组F:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有选自组C中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基、氨基、NHR21、NR21R22及氰基组成的组;
组G:由具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基及卤素原子组成的组;
组H:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10、卤素原子、硝基、氰基、氨基及5元或6元芳香族杂环基组成的组,其中,R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或氢原子。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,
4a 4b 4c 1 1
R 、R 及R 各自独立地为氢原子或卤素原子,T为OR ,R为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基,R2为C1-C6烷基,Q为上述式Q1所示的基团或上述式Q2所示的基团,R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR1414、卤素原子或氢原子,其中,该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基,
R3c、R3d及R3e各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子,Z4为CR36R37或C(O),Z5为NR35或CR38R39,R35为C1-C6烷基或氢原子,R36及R38各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,R37及R39为氢原子。
3.根据权利要求2所述的化合物,其中,
R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基,R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子,R4a、R4b及R4c为氢原子。
4.根据权利要求3所述的化合物,其中,
R2为乙基,R3c、R3d、R3e、R35、R36、R37、R38及R39为氢原子。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物,其中,
2 4a 4 4c
A为CR ,A为CR 。
6.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物,其中,
A2为CR4a,A3为CR4b,A4为CR4c。
7.根据权利要求1所述的化合物,其中,
2 4a 3 4b 4 4c 4a 4b 4c 1 1
A为CR ,A为CR ,A为CR ,R 、R 及R 各自独立地为氢原子或卤素原子,T为OR ,R 为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基,R2为C1-C6烷基,Q为上述式Q1所示的基团,R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、卤素原子或氢原子,其中,该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基,
R3c、R3d及R3e各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子。
8.根据权利要求7所述的化合物,其中,
R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基,R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子,R4a、R4b及R4c为氢原子。
9.根据权利要求7或8所述的化合物,其中,
R2为乙基,R3c、R3d及R3e为氢原子。
10.根据权利要求1所述的化合物,其中,
A2为CR4a,A3为CR4b,A4为CR4c,R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子,T为OR1,R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基,R2为C1-C6烷基,Q为上述式Q2所示的基团,R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、卤素原子或氢原子,其中,该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基,
Z4为CR36R37或C(O),Z5为NR35或CR38R39,R3e为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子,R35为C1-C6烷基或氢原子,R36及R38各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,R37及R39为氢原子。
11.根据权利要求10所述的化合物,其中,
R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基,R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子,R4a、R4b及R4c为氢原子。
12.根据权利要求10或11所述的化合物,其中,
2 35 36 37 38 39
R为乙基,R 、R 、R 、R 及R 为氢原子。
13.一种有害节肢动物防治组合物,其含有权利要求1~12中任一项所述的化合物和惰
性载体。
14.一种有害节肢动物的防治方法,其将有效量的权利要求1~12中任一项所述的化合
物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所。
15.一种组合物,其含有:
选自组(a)、组(b)、组(c)、组(d)及组(e)中的1种以上成分;以及
权利要求1~12中任一项所述的化合物,
组(a):由杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组,
组(b):杀菌活性成分,
组(c):植物生长调节成分,
组(d):药害减轻成分,
组(e):增效剂。

说明书全文

稠合杂环化合物及含有其的组合物

技术领域

[0001] 本专利申请要求基于日本专利申请2017-010118号(2017年1月24日申请)的巴黎公约的优先权及利益,通过在此引用上述申请,从而将上述申请中记载的全部内容并入本说明书中。
[0002] 本发明涉及杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治组合物。

背景技术

[0003] 迄今为止,出于防治有害节肢动物的目的而对各种化合物进行了研究,并将其供于实用。
[0004] 另外,已知某种化合物具有有害生物防治效果(例如参照专利文献1)。
[0005] 现有技术文献
[0006] 专利文献
[0007] 专利文献1:国际公开第2016/121969号

发明内容

[0008] 发明要解决的课题
[0009] 本发明的课题在于,提供对有害节肢动物具有优异防治效的化合物。
[0010] 用于解决课题的手段
[0011] 本发明如以下所示。
[0012] [1]一种式(I)所示的化合物,
[0013] [化1]
[0014]
[0015] [式中,
[0016] Q表示下式Q1所示的基团、下式Q2所示的基团、下式Q3所示的基团或下式Q4所示的基团,
[0017] [化2]
[0018]
[0019] (式中,
[0020] n表示0、1或2,
[0021] R2表示环丙基、环丙基甲基或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
[0022] Z1表示氮原子或CR3c,
[0023] Z2表示氮原子或CR3d,
[0024] Z3表示氮原子或CR3e,
[0025] Z4表示NR34、CR36R37或C(O),
[0026] Z5表示NR35、CR38R39或C(O),
[0027] R3a、R3b、R3c、R3d及R3e各自独立地表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR29NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、氰基、硝基、卤素原子或氢原子,
[0028] x表示0或1,
[0029] R34及R35各自独立地表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组C中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组C中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有选自组C中的1个以上取代基的C3-C7脂环式烃基、C(O)ORd、C(O)Rd、C(O)NReRf、S(O)2Ri、或者氢原子,
[0030] R36、R37、R38及R39各自独立地表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组C中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组C中的1个以上取代基的C3-C7脂环式烃基或氢原子,
[0031] Rd表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
[0032] Re及Rf各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7脂环式烃基或氢原子,
[0033] Ri表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基),
[0034] A2表示氮原子或CR4a,
[0035] A3表示氮原子或CR4b,
[0036] A4表示氮原子或CR4c,
[0037] R4a、R4b及R4c各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基、卤素原子或氢原子,
[0038] R18表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0039] R19表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
[0040] T表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的11 1 1 1 1 24 1 1 24
个以上取代基的C3-C7环烷基、OR 、S(O)mR、OS(O)2R 、CH2OR 、NR R 、C(O)R 、C(O)NR R 、NR24C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团或下式T-12所示的基团,
[0041] [化3]
[0042]
[0043] [化4]
[0044]
[0045] [化5]
[0046]
[0047] X1表示氮原子或CR1a,
[0048] X2表示氮原子或CR1b,
[0049] X3表示氮原子或CR1c,
[0050] X4表示氮原子或CR1d,
[0051] X5表示氮原子或CR1e,
[0052] R1a、R1b、R1c、R1d及R1e各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子,
[0053] Y1表示NR25、氧原子或硫原子,
[0054] Y2表示氮原子或CR26,
[0055] Y3表示氮原子或CR27,
[0056] Y4表示氮原子或CR28,
[0057] R25表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C6烷基或氢原子,
[0058] R26、R27及R28各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、卤素原子或氢原子,
[0059] R1x表示OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、氰基或卤素原子,
[0060] R1y表示OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、氰基、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基或卤素原子,
[0061] R1ay及R7各自独立地表示具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0062] R8表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
[0063] m表示0、1或2,
[0064] R1表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
[0065] R11、R17、R24及R29各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
[0066] R30表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或氢原子,
[0067] R12表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、具有选自组F中的1个取代基的C1-C6烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、S(O)2R23、或者氢原子,
[0068] R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
[0069] R11a及R12a与它们所键合的氮原子一起形成任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基,
[0070] R13表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、或者氢原子,
[0071] R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、或者苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基。},
[0072] R15及R16各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基。
[0073] 组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基及卤素原子组成的组。
[0074] 组C:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基及卤素原子组成的组。
[0075] 组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、基、NHR21、NR21R22、C(O)R21、OC(O)R21、C(O)OR21、氰基、硝基及卤素原子组成的组{R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基}。
[0076] 组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基(oxo group)、羟基、氰基及硝基组成的组。
[0077] 组F:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有选自组C中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基、氨基、NHR21、NR21R22及氰基组成的组。
[0078] 组G:由具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基及卤素原子组成的组。
[0079] 组H:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10、卤素原子、硝基、氰基、氨基、以及5元或6元芳香族杂环基组成的组{R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或氢原子}。](以下,将式(I)所示的化合物记作“本发明化合物”)。
[0080] [2]根据[1]所述的化合物,其中,R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子,T为OR1,R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基,R2为C1-C6烷基,Q为上述式Q1所示的基团或上述式Q2所示的基团,R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、卤素原子或氢原子,R3c、R3d及R3e各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子4 36 37 5 35 38 39 35 36 38
或氢原子,Z 为CR R 或C(O),Z为NR 或CR R ,R 为C1-C6烷基或氢原子,R 及R 各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,R37及R39为氢原子。
[0081] [3]根据[2]所述的化合物,其中,R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基,R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子,R4a、R4b及R4c为氢原子。
[0082] [4]根据[3]所述的化合物,其中,R2为乙基,R3c、R3d、R3e、R35、R36、R37、R38及R39为氢原子。
[0083] [5]根据[1]~[4]中任一项所述的化合物,其中,A2为CR4a,A4为CR4c。
[0084] [6]根据[1]~[4]中任一项所述的化合物,其中,A2为CR4a,A3为CR4b,A4为CR4c。
[0085] [7]根据[1]所述的化合物,其中,A2为CR4a,A3为CR4b,A4为CR4c,R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子,T为OR1,R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基,R2为C1-C6烷基,Q为上述式Q1所示的基团,R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、卤素原3c 3d 3e 12
子或氢原子,R 、R 及R 各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR 、卤素原子或氢原子。
[0086] [8]根据[7]所述的化合物,其中,R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基,R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子,R4a、R4b及R4c为氢原子。
[0087] [9]根据[7]或[8]所述的化合物,其中,R2为乙基,R3c、R3d及R3e为氢原子。
[0088] [9-2]根据[7]或[8]所述的化合物,其中,R2为乙基,Z1为CR3c,Z2为氮原子或CR3d,Z3为氮原子,R3c及R3d为氢原子。
[0089] [10]根据[1]所述的化合物,其中,A2为CR4a,A3为CR4b,A4为CR4c,R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子,T为OR1,R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基,R2为C1-C6烷基,Q为上述式Q2所示的基团,R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、卤素原子或氢原子,Z4为CR36R37或C(O),Z5为NR35或CR38R39,R3e为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子,R35为C1-C6烷基或氢原子,R36及R38各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,R37及R39为氢原子。
[0090] [11]根据[10]所述的化合物,其中,R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基,R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子,R4a、R4b及R4c为氢原子。
[0091] [12]根据[10]或[11]所述的化合物,其中,R2为乙基,R35、R36、R37、R38及R39为氢原子。
[0092] [12-2]根据[10]或[11]所述的化合物,其中,R2为乙基,Z3为氮原子,Z4为CR36R37或C(O),Z5为CR38R39,R36、R37、R38及R39为氢原子。
[0093] [13]一种有害节肢动物防治组合物,其含有[1]~[12]、[9-2]或[12-2]中任一项所述的化合物和惰性载体。
[0094] [14]一种有害节肢动物的防治方法,其将有效量的[1]~[12]、[9-2]或[12-2]中任一项所述的化合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所。
[0095] [15]一种组合物,其含有:
[0096] 选自组(a)、组(b)、组(c)、组(d)及组(e)中的1种以上成分;以及
[0097] [1]~[12]、[9-2]或[12-2]中任一项所述的化合物,
[0098] 组(a):由杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分组成的组,
[0099] 组(b):杀菌活性成分,
[0100] 组(c):植物生长调节成分,
[0101] 组(d):药害减轻成分,
[0102] 组(e):增效剂。(以下记作“本发明组合物”)。
[0103] 发明的效果
[0104] 通过本发明,能够防治有害节肢动物。

具体实施方式

[0105] 对本发明中的取代基进行说明。
[0106] “卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[0107] 在取代基具有2个以上卤素原子的情况下,这些卤素原子任选彼此相同或不同。
[0108] 本说明书中的“CX-CY”这样的表述是指原子数为X~Y。例如“C1-C6”的表述是指碳原子数为1~6。
[0109] “链式烃基”表示烷基、烯基或炔基。
[0110] 作为“烷基”,可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基及癸基。
[0111] 作为“烯基”,可列举例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、5-己烯基、6-庚烯基、7-辛烯基、8-壬烯基及9-癸烯基。
[0112] 作为“炔基”,可列举例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基、5-己炔基、6-庚炔基、7-辛炔基、8-壬炔基、9-癸炔基。
[0113] 作为具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,可列举例如三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2-溴-1,1,2,2-四氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、1-甲基-2,2,3,3-四氟丙基及全氟己基。
[0114] 作为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基,可列举例如2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丙基及全氟丙基。
[0115] 作为“C3-C7脂环式烃基”,可列举例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基。
[0116] 作为“环烷基”,可列举例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基及环庚基。
[0117] 作为任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,可列举例如2,2-二氟环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基)环丙基及4-(三氟甲基)环己基。
[0118] 作为“烷氧基”,可列举例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基及己氧基。
[0119] 作为“任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基”,表示C1-C6烷氧基的1个以上氢原子被卤素原子取代的基团,可列举例如三氟甲氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氯乙氧基及2,2,2-三氟乙氧基。
[0120] 烷硫基、烷基亚磺酰基及烷基磺酰基表示例如具有S(O)n所示部分的烷基。
[0121] 例如,作为n为0的烷硫基的例子,例如表示甲硫基、乙硫基、丙硫基及异丙硫基等。
[0122] 例如,作为n为1的烷基亚磺酰基的例子,例如表示甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基及异丙基亚磺酰基等。
[0123] 例如,作为n为2的烷基磺酰基的例子,例如表示甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基及异丙基磺酰基等。
[0124] “3元~7元非芳香族杂环基”表示氮丙啶环、吖丁啶环、吡咯烷环、咪唑啉环、咪唑烷环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷环、噁唑烷环、异噁唑烷环、1,3-噁嗪烷环、吗啉环、1,4-氧杂氮杂环庚烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1,3-噻嗪烷环、硫代吗啉环或1,4-硫杂氮杂环庚烷环。作为任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基,可列举例如下述所示的基团。
[0125] [化6]
[0126]
[0127] “具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基”表示(C1-C5烷氧基)和/或(C2-C5烷基)具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如2-(三氟甲氧基)乙基、2,2-二氟-3-甲氧基丙基、2,2-二氟-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙基及3-(2-氯乙氧基)丙基。
[0128] “具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基”表示(C1-C5烷硫基)和/或(C2-C5烷基)具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如2,2-二氟-2-(三氟甲硫基)乙基。
[0129] “具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基”表示(C1-C5烷基亚磺酰基)和/或(C2-C5烷基)具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如2,2-二氟-2-(三氟甲烷亚磺酰基)乙基。
[0130] “具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基”表示(C1-C5烷基磺酰基)和/或(C2-C5烷基)具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如2,2-二氟-2-(三氟甲烷磺酰基)乙基。
[0131] “任选具有1个以上卤素原子的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基”表示(C3-C7环烷基)和/或(C1-C3烷基)任选具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如(2,2-二氟环丙基)甲基、2-环丙基-1,1,2,2-四氟乙基及2-(2,2-二氟环丙基)-1,1,2,2-四氟乙基。
[0132] “苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基。}”可列举例如苄基、2-氟苄基、4-氯苄基、4-(三氟甲基)苄基及2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基。
[0133] “5元或6元芳香族杂环基”表示5元芳香族杂环基或6元芳香族杂环基,5元芳香族杂环基表示吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基或噻二唑基。作为5元芳香族杂环基,优选吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基或四唑基。6元芳香族杂环基表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基。
[0134] “5元或6元芳香族杂环基”表示5元芳香族杂环基或6元芳香族杂环基。
[0135] 作为本发明化合物的形态,可列举以下的化合物。
[0136] 〔形态1〕在本发明化合物中,R3b为任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、选自组V中的1个6元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基。)或选自组W中的1个5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基。)的化合物;
[0137] 组V:
[0138] [化7]
[0139]
[0140] 组W:
[0141] [化8]
[0142]
[0143] {图中,R3x表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基。}
[0144] 〔形态2〕在本发明化合物中,
[0145] R2为C1-C6烷基、
[0146] R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基各自独立地任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14、卤素原子或氢原子、[0147] Q为式Q1所示的基团或式Q2所示的基团、
[0148] R3c、R3d及R3e各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子、
[0149] Z4为CR36R37或C(O)、
[0150] Z5为NR35或CR38R39、
[0151] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子的化合物。
[0152] 〔形态3〕在形态2中,
[0153] R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子、
[0154] R35为C1-C6烷基或氢原子、
[0155] R36及R38各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子、
[0156] R37及R39为氢原子的化合物。
[0157] 〔形态4〕在形态3中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0158] 〔形态5〕在形态3中R3c、R3d、R3e、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0159] 〔形态6〕在形态3中R36、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0160] 〔形态7〕在形态3中R35、R38、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0161] 〔形态8〕在形态3中R3c、R3d、R3e、R35、R36、R38、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0162] 〔形态9〕在形态8中R2为乙基、n为2的化合物。
[0163] 〔形态10〕在形态2中Q为式Q1所示的基团的化合物。
[0164] 〔形态11〕在形态10中R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子的化合物。
[0165] 〔形态12〕在形态11中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0166] 〔形态13〕在形态11中R3c、R3d、R3e、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0167] 〔形态14〕在形态13中R2为乙基、n为2的化合物。
[0168] 〔形态15〕在形态2中Q为式Q2所示的基团的化合物。
[0169] 〔形态16〕在形态15中,
[0170] R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子、
[0171] R35为C1-C6烷基或氢原子、
[0172] R36及R38各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子、
[0173] R37及R39为氢原子的化合物。
[0174] 〔形态17〕在形态16中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0175] 〔形态18〕在形态16中R3e、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0176] 〔形态19〕在形态16中R36、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0177] 〔形态20〕在形态16中R35、R38、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0178] 〔形态21〕在形态16中R35、R36、R38、R3e、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0179] 〔形态22〕在形态21中R2为乙基、n为2的化合物。
[0180] 〔形态23〕在形态2中A2为CR4a、A4为CR4c的化合物。
[0181] 〔形态24〕在形态23中,
[0182] R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子、
[0183] R35为C1-C6烷基或氢原子、
[0184] R36及R38各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子、
[0185] R37及R39为氢原子的化合物。
[0186] 〔形态25〕在形态24中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0187] 〔形态26〕在形态24中R3c、R3d、R3e、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0188] 〔形态27〕在形态24中R36、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0189] 〔形态28〕在形态24中R35、R38、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0190] 〔形态29〕在形态24中R3c、R3d、R3e、R35、R36、R38、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0191] 〔形态30〕在形态29中R2为乙基、n为2的化合物。
[0192] 〔形态31〕在形态23中Q为式Q1所示的基团的化合物。
[0193] 〔形态32〕在形态31中,
[0194] R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子、
[0195] R35为C1-C6烷基或氢原子、
[0196] R36及R38各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子、
[0197] R37及R39为氢原子的化合物。
[0198] 〔形态33〕在形态32中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0199] 〔形态34〕在形态32中R3c、R3d、R3e、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0200] 〔形态35〕在形态34中R2为乙基、n为2的化合物。
[0201] 〔形态36〕在形态23中Q为式Q2所示的基团的化合物。
[0202] 〔形态37〕在形态36中,
[0203] R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子、
[0204] R35为C1-C6烷基或氢原子、
[0205] R36及R38各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子、
[0206] R37及R39为氢原子的化合物。
[0207] 〔形态38〕在形态37中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0208] 〔形态39〕在形态37中R3e、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0209] 〔形态40〕在形态37中R36、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0210] 〔形态41〕在形态37中R35、R38、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0211] 〔形态42〕在形态37中R35、R36、R38、R3e、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0212] 〔形态43〕在形态42中R2为乙基、n为2的化合物。
[0213] 〔形态44〕在形态2中A2为CR4a、A3为CR4b、A4为CR4c的化合物。
[0214] 〔形态45〕在形态44中,
[0215] R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子、
[0216] R35为C1-C6烷基或氢原子、
[0217] R36及R38各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子、
[0218] R37及R39为氢原子的化合物。
[0219] 〔形态46〕在形态45中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0220] 〔形态47〕在形态45中R3c、R3d、R3e、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0221] 〔形态48〕在形态45中R36、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0222] 〔形态49〕在形态45中R35、R38、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0223] 〔形态50〕在形态45中R3c、R3d、R3e、R35、R36、R38、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0224] 〔形态51〕在形态50中R2为乙基、n为2的化合物。
[0225] 〔形态52〕在形态44中Q为式Q1所示的基团的化合物。
[0226] 〔形态53〕在形态52中,
[0227] R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子、
[0228] R35为C1-C6烷基或氢原子、
[0229] R36及R38各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子、
[0230] R37及R39为氢原子的化合物。
[0231] 〔形态54〕在形态53中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0232] 〔形态55〕在形态53中R3c、R3d、R3e、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0233] 〔形态56〕在形态55中R2为乙基、n为2的化合物。
[0234] 〔形态57〕在形态44中Q为式Q2所示的基团的化合物。
[0235] 〔形态58〕在形态57中,
[0236] R3a及R3b各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR12、卤素原子或氢原子、
[0237] R35为C1-C6烷基或氢原子、
[0238] R36及R38各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子、
[0239] R37及R39为氢原子的化合物。
[0240] 〔形态59〕在形态58中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0241] 〔形态60〕在形态58中R3e、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0242] 〔形态61〕在形态58中R36、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0243] 〔形态62〕在形态58中R35、R38、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0244] 〔形态63〕在形态58中R35、R36、R38、R3e、R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物。
[0245] 〔形态64〕在形态63中R2为乙基、n为2的化合物。
[0246] 〔形态65〕在形态1~64的任一者中,T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1或NR1R24的化合物。
[0247] 〔形态66〕在形态1~64的任一者中,
[0248] T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1或NR1R24、
[0249] R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
[0250] 〔形态67〕在形态1~64的任一者中,
[0251] T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)mR1、OS(O)2R1或NR1R24、
[0252] R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
[0253] 〔形态68〕在形态1~64的任一者中T为OR1的化合物。
[0254] 〔形态69〕在形态1~64的任一者中T为OR1、R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物。
[0255] 〔形态70〕在形态1~64的任一者中T为OR1、R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物。
[0256] 接下来,对本发明化合物的制造法进行说明。
[0257] 制造法1
[0258] 本发明化合物可以通过使式(M-1)所示的化合物(以下记作化合物(M-1))和式(M-2)所示的化合物(以下记作化合物(M-2))在金属催化剂的存在下反应来制造。
[0259] [化9]
[0260]
[0261] [式中,Xa表示氯原子、溴原子或碘原子,其他的符号表示与上述相同的含义。][0262] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如:四氢呋喃(以下记作THF)、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚(以下记作MTBE)等醚(以下记作醚类);甲苯、二甲苯等芳香族烃(以下记作芳香族烃类);N-甲基吡咯烷(以下记作NMP)、二甲基亚砜(以下记作DMSO)等非质子性极性溶剂(以下记作非质子性极性溶剂);;以及它们的混合物。
[0263] 作为在反应中使用的金属催化剂,可列举四(三苯基膦)钯(0)、1,1’-双(二苯基膦基)二茂二氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、乙酸钯(II)等钯催化剂。
[0264] 在反应中可以根据需要添加配位体或
[0265] 作为在反应中使用的配位体,可列举例如三苯基膦、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)、2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉及1,10-菲咯啉。
[0266] 作为在反应中使用的碱,可列举例如:三乙基胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等有机碱(以下记作有机碱类);碳酸钠、碳酸等碱金属碳酸盐(以下记作碱金属碳酸盐类);磷酸三钾;以及氟化钾。
[0267] 在反应中,相对于化合物(M-1)1摩尔,化合物(M-2)通常以1~10摩尔的比例使用,金属催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用,配位体通常以0.01~1摩尔的比例使用,碱通常以0.1~5摩尔的比例使用。
[0268] 反应温度通常为-20℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0269] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到本发明化合物。
[0270] 制造法2
[0271] 式(I-Q1a)所示的化合物(以下记作化合物(I-Q1a))可以通过使式(M-3)所示的化合物(以下记作化合物(M-3))和氯乙反应来制造。
[0272] [化10]
[0273]
[0274] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0275] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如:醚类;非质子性极性溶剂;二氯甲烷、氯仿等卤代烃(以下记作卤代烃类);乙腈等腈(以下记作腈类);甲醇、乙醇等醇(以下记作醇类);水;以及它们的混合物。
[0276] 在反应中可以添加酸或碱,作为酸,可列举例如氯化氢、对甲苯磺酸及10-樟脑磺酸。作为碱,可列举例如碱金属碳酸盐类及有机碱类。
[0277] 在反应中,相对于化合物(M-3)1摩尔,酸或碱通常以0.1~10摩尔的比例来使用,氯乙醛通常以1~10摩尔的比例来使用。
[0278] 反应温度通常为-20℃~150℃的范围。反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0279] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(I-Q1a)。
[0280] 制造法3
[0281] 式(I-Q1b)所示的化合物(以下记作化合物(I-Q1b))可以通过使式(M-4)所示的化合物(以下记作化合物(M-4))和式(R-1)所示的化合物(以下记作化合物(R-1))反应来制造。
[0282] [化11]
[0283]
[0284] [式中,R3ca表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基或氢原子,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[0285] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、非质子性极性溶剂、卤代烃类、腈类、醇类、水及它们的混合物。
[0286] 在反应中可以添加酸或碱,作为酸,可列举例如氯化氢、对甲苯磺酸及10-樟脑磺酸。作为碱,可列举例如碱金属碳酸盐类及有机碱类。
[0287] 在反应中,相对于化合物(M-4)1摩尔,酸或碱通常以0.1~10摩尔的比例来使用,化合物(R-1)通常以1~10摩尔的比例来使用。
[0288] 反应温度通常为-20℃~150℃的范围。反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0289] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(I-Q1b)。
[0290] 化合物(R-1)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[0291] 制造法4
[0292] 式(I-Q2a)所示的化合物(以下记作化合物(I-Q2a))可以通过使式(M-5)所示的化合物(以下记作化合物(M-5))和2-氯乙基胺反应来制造。
[0293] [化12]
[0294]
[0295] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0296] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、非质子性极性溶剂、卤代烃类、腈类、醇类、水及它们的混合物。
[0297] 在反应中可以添加碱,作为碱,可列举例如碱金属碳酸盐类、氢化钠等碱金属氢化物(以下记作碱金属氢化物类)及有机碱类。
[0298] 在反应中,相对于化合物(M-5)1摩尔,碱通常以1~10摩尔的比例来使用,2-氯乙基胺通常以1~10摩尔的比例来使用。
[0299] 反应温度通常为-20℃~150℃的范围。反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0300] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(I-Q2a)。
[0301] 化合物(M-5)可以依据例如国际公开第2016/121969号中记载的方法来制造。
[0302] 制造法5
[0303] 式(I-Q2b)所示的化合物(以下记作化合物(I-Q2b))可以通过使化合物(M-4)和1,1’-羰基二咪唑反应来制造。
[0304] [化13]
[0305]
[0306] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0307] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、非质子性极性溶剂、卤代烃类、腈类、醇类及它们的混合物。
[0308] 在反应中,相对于化合物(M-4)1摩尔,1,1’-羰基二咪唑通常以1~10摩尔的比例来使用。
[0309] 反应温度通常为-20~120℃的范围。反应时间通常为0.1~12小时的范围。
[0310] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(I-Q2b)。
[0311] 参考制造法1
[0312] 化合物(M-2)可以通过使式(M-7)所示的化合物和双(频哪醇)二反应来制造。
[0313] [化14]
[0314]
[0315] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0316] 反应可以依据例如国际公开第2015/153720号的Example(例子)127中记载的方法来实施。
[0317] 参考制造法2
[0318] 式(M-7b)所示的化合物(以下记作化合物(M-7b))或式(M-7c)所示的化合物(以下记作化合物(M-7c))可以通过将式(M-7a)所示的化合物(以下记作化合物(M-7a))氧化来制造。
[0319] [化15]
[0320]
[0321] [式中,Z6-Z7表示下述式Q1-1所示的基团、下述式Q2-1所示的基团、下述式Q3-1所示的基团或下述式Q4-1所示的基团,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[0322] [化16]
[0323]
[0324] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0325] 这些反应可以依据国际公开第2013/018928号的制造法1中记载的方法来实施。
[0326] 参考制造法3
[0327] 化合物(M-7a)可以通过使式(M-8)所示的化合物(以下记作化合物(M-8))和式(R-2)所示的化合物(以下记作化合物(R-2))在碱的存在下反应来制造。
[0328] [化17]
[0329]
[0330] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0331] 反应可以依据国际公开第2013/018928号的制造法5中记载的方法来实施。
[0332] 化合物(R-2)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[0333] 参考制造法4
[0334] 式(M-8-Q1a)所示的化合物(以下记作化合物(M-8-Q1a))可以通过使式(M-9)所示的化合物(以下记作化合物(M-9))和叠氮化钠反应来制造。
[0335] [化18]
[0336]
[0337] [式中,Xb表示氟原子或氯原子,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[0338] 反应可以依据Tetrahedron Letters,2013,54(5),414.中记载的方法来实施。
[0339] 化合物(M-9)可以依据例如国际公开第2012/083224号中记载的方法来制造。
[0340] 参考制造法5
[0341] 式(M-8-Q1b)所示的化合物(以下记作化合物(M-8-Q1b))可以按照下述的路径来制造。
[0342] [化19]
[0343]
[0344] [式中,Xc表示氯原子或溴原子,R3da表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基或氢原子,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[0345] 本参考制造法包括由化合物(M-9)制造式(M-10)所示的化合物(以下记作化合物(M-10))的第一工序以及由化合物(M-10)制造化合物(M-8-Q1b)的第二工序。
[0346] 首先,对第一工序进行说明。
[0347] 化合物(M-10)可以通过使化合物(M-9)和氨反应来制造。反应可以依据国际公开第2015/002211号的制造例8(1)中记载的方法来实施。
[0348] 接着,对第二工序进行说明。
[0349] 化合物(M-8-Q1b)可以通过使化合物(M-10)和式(R-3)所示的化合物(以下记作化合物(R-3))反应来制造。反应可以依据制造法2中记载的方法来实施。
[0350] 化合物(R-3)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[0351] 参考制造法6
[0352] 式(M-8-Q1d)所示的化合物(以下记作化合物(M-8-Q1d))、式(M-8-Q1e)所示的化合物(以下记作化合物(M-8-Q1e))、式(M-8-Q1f)所示的化合物(以下记作化合物(M-8-Q1f))及式(M-8-Q1g)所示的化合物(以下记作化合物(M-8-Q1g))可以按照下述的路径来制造。
[0353] [化20]
[0354]
[0355] [式中,R3cb表示OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16或NR29NR11C(O)NR15R16,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[0356] 本参考制造法包括由化合物(M-8-Q1c)制造化合物(M-8-Q1d)及化合物(M-8-Q1e)的第一工序以及由化合物(M-8-Q1d)及化合物(M-8-Q1e)制造化合物(M-8-Q1f)及化合物(M-8-Q1g)的第二工序。
[0357] 首先,对第一工序进行说明。
[0358] 化合物(M-8-Q1d)及化合物(M-8-Q1e)可以通过使化合物(M-8-Q1c)和N-氯琥珀酰亚胺反应来制造。
[0359] 反应可以依据国际公开第2004/026867号的PREPARATIVEEXAMPLE(预备例)60中记载的方法来实施。
[0360] 接着,对第二工序进行说明。
[0361] 化合物(M-8-Q1f)可以通过使化合物(M-8-Q1d)和式(R-4)所示的化合物(以下记作化合物(R-4))在碱的存在下反应来制造。化合物(M-8-Q1g)可以通过使化合物(M-8-Q1e)和化合物(R-4)在碱的存在下反应来制造。
[0362] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、非质子性极性溶剂、卤代烃类、腈类及它们的混合物。
[0363] 在反应中可以添加碱,作为碱,可列举例如碱金属碳酸盐类、氢化钠等碱金属氢化物及有机碱类。
[0364] 在反应中,相对于化合物(M-8-Q1d)1摩尔或化合物(M-8-Q1e)1摩尔,碱通常以1~10摩尔的比例来使用,化合物(R-4)通常以1~10摩尔的比例来使用。
[0365] 反应温度通常为-20℃~150℃的范围。反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0366] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-8-Q1f)或化合物(M-8-Q1g)。
[0367] 化合物(R-4)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[0368] 参考制造法7
[0369] 式(M-8-Q1h)所示的化合物(以下记作化合物(M-8-Q1h))可以按照下述的路径来制造。
[0370] [化21]
[0371]
[0372] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0373] 本参考制造法包括由化合物(M-9)制造式(M-11)所示的化合物(以下记作化合物(M-11))的第一工序以及由化合物(M-11)制造化合物(M-8-Q1h)的第二工序。
[0374] 首先,对第一工序进行说明。化合物(M-11)可以通过使化合物(M-9)和肼反应来制造。
[0375] 反应可以依据国际公开第2013/074390号的Example2中记载的方法来实施。
[0376] 接着,对第二工序进行说明。反应可以依据制造法3中记载的方法来实施。
[0377] 式(M-8-Q1k)所示的化合物及式(M-8-Q1m)所示的化合物可以按照下述的路径来制造。
[0378] [化22]
[0379]
[0380] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0381] 这些反应可以依据参考制造法6中记载的方法来实施。
[0382] 参考制造法8
[0383] 式(M-8-Q2a)所示的化合物(以下记作化合物(M-8-Q2a))可以通过使化合物(M-9)和式(R-5)所示的化合物(以下记作化合物(R-5))反应来制造。
[0384] [化23]
[0385]
[0386] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0387] 反应可以依据制造法4中记载的方法来实施。
[0388] 化合物(R-5)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[0389] 参考制造法9
[0390] 式(M-8-Q2b)所示的化合物(以下记作化合物(M-8-Q2b))可以通过使式(M-10)所示的化合物(以下记作化合物(M-10))和式(R-6)所示的化合物(以下记作化合物(R-6))反应来制造。
[0391] [化24]
[0392]
[0393] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0394] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如非质子性极性溶剂、卤代烃类、腈类、醇类及它们的混合物。
[0395] 在反应中可以添加碱,作为碱,可列举例如碱金属碳酸盐类、碱金属氢化物类及有机碱类。
[0396] 在反应中,相对于化合物(M-10)1摩尔,碱通常以1~10摩尔的比例来使用,化合物(R-6)通常以1~10摩尔的比例来使用。
[0397] 反应温度通常为-20℃~150℃的范围。反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0398] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-8-Q2b)。
[0399] 化合物(R-6)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[0400] 参考制造法10
[0401] 式(M-8-Q2c)所示的化合物(以下记作化合物(M-8-Q2c))可以通过使化合物(M-10)和式(R-7)所示的化合物(以下记作化合物(R-7))反应来制造。
[0402] [化25]
[0403]
[0404] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0405] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如非质子性极性溶剂、卤代烃类、腈类、醇类及它们的混合物。
[0406] 在反应中可以添加碱,作为碱,可列举例如碱金属碳酸盐类、碱金属氢化物类及有机碱类。
[0407] 在反应中,相对于化合物(M-10)1摩尔,碱通常以1~10摩尔的比例来使用,化合物(R-7)通常以1~10摩尔的比例来使用。
[0408] 反应温度通常为-20℃~150℃的范围。反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0409] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-8-Q2c)。
[0410] 化合物(R-7)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[0411] 参考制造法11
[0412] 式(M-8-Q2e)所示的化合物(以下记作化合物(M-8-Q2e))及式(M-8-Q2f)所示的化合物(以下记作化合物(M-8-Q2f))可以按照下述的路径来制造。
[0413] [化26]
[0414]
[0415] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0416] 本参考制造法包括由化合物(M-11)制造化合物(M-8-Q2e)的第一工序以及由化合物(M-8-Q2e)制造化合物(M-8-Q2f)的第二工序。
[0417] 首先,针对第一工序进行记载。
[0418] 化合物(M-8-Q2e)可以通过使化合物(M-11)和1,1’-羰基二咪唑反应来制造。
[0419] 反应可以依据制造法5中记载的方法来实施。
[0420] 接着,针对第二工序进行记载。
[0421] 化合物(M-8-Q2f)可以通过使化合物(M-8-Q2e)和式(R-9)所示的化合物(以下记作化合物(R-9))反应来制造。
[0422] 反应可以依据Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters,2015,25(23),5524.、国际公开第2005/85226号、美国专利申请公开第2012/10192号说明书或欧州专利申请公开第2322176号说明书中记载的方法来实施。
[0423] 化合物(R-9)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[0424] 参考制造法12
[0425] 化合物(M-3)可以通过使化合物(M-5)和氨反应来制造。
[0426] [化27]
[0427]
[0428] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0429] 反应可以依据参考制造法5中记载的由化合物(M-9)制造化合物(M-10)的方法来实施。
[0430] 参考制造法13
[0431] 化合物(M-4)可以通过使化合物(M-5)和肼反应来制造。
[0432] [化28]
[0433]
[0434] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0435] 反应可以依据国际公开第2015/002211号的制造法3中记载的方法来实施。
[0436] 参考制造法14
[0437] 式(M-1a)所示的化合物(以下记作化合物(M-1a))可以通过使式(M-20a)所示的化合物(以下记作化合物(M-20a))和式(R-10)所示的化合物(以下记作化合物(R-10))在碱的存在下反应来制造。
[0438] [化29]
[0439]
[0440] [式中,T2表示OR1、NR1R24、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团或式T-8所示的基团,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[0441] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、腈类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
[0442] 作为在反应中使用的碱,可列举例如碱金属碳酸盐类或碱金属氢化物类。
[0443] 在反应中,相对于化合物(M-20a)1摩尔,化合物(R-10)通常以1~2摩尔的比例、碱通常以1~10摩尔的比例来使用。
[0444] 反应温度通常为-20℃~150℃的范围。反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0445] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-1a)。
[0446] 化合物(R-10)及化合物(M-20a)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[0447] 参考制造法15
[0448] 式(M-1b)所示的化合物(以下记作化合物(M-1b))可以通过使式(M-20b)所示的化合物(以下记作化合物(M-20b))和式(R-11)所示的化合物(以下记作化合物(R-11))反应来制造。
[0449] [化30]
[0450]
[0451] [式中,T3表示式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-9所示的基团、式T-10所示的基团、式T-11所示的基团或式T-12所示的基团,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[0452] 可以代替化合物(M-1)而使用化合物(M-20b)、代替化合物(M-2)而使用化合物(R-11)、并且依据制造法1中记载的方法来实施反应。
[0453] 化合物(R-11)及化合物(M-20b)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[0454] 参考制造法16
[0455] 式(M-1c)所示的化合物(以下记作化合物(M-1c))可以通过使式(M-20c)所示的化合物(以下记作化合物(M-20c))和式(R-12)所示的化合物(以下记作化合物(R-12))反应来制造。
[0456] [化31]
[0457]
[0458] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0459] 反应可以依据国际公开第2016/125621号的制造例1(1)中记载的方法来实施。
[0460] 化合物(R-12)及化合物(M-20c)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[0461] 参考制造法17
[0462] 式(M-1d)所示的化合物(以下记作本化合物(M-1d))可以通过使化合物(M-20b)和式(R-13)所示的化合物(以下记作化合物(R-13))在的存在下反应来制造。
[0463] [化32]
[0464]
[0465] [式中,T4表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[0466] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
[0467] 在反应中,相对于化合物(M-20b)1摩尔,化合物(R-13)通常以1~10摩尔的比例来使用、铜通常以1~10摩尔的比例来使用。
[0468] 反应温度通常为40℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0469] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-1d)。
[0470] 化合物(R-13)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[0471] 参考制造法18
[0472] 式(M-1e)所示的化合物(以下记作化合物(M-1e))可以通过使式(M-20d)所示的化合物(以下记作化合物(M-20d))和式(R-14)所示的化合物(以下记作化合物(R-14))反应来制造。
[0473] [化33]
[0474]
[0475] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0476] 反应可以依据国际公开第2014/021468号的制造例6(1)中记载的方法来实施。
[0477] 化合物(M-20d)及化合物(R-14)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
[0478] 参考制造法19
[0479] 式(M-1f)所示的化合物(以下记作化合物(M-1f))可以通过使化合物(M-20b)和式(R-15)所示的化合物(以下记作化合物(R-15))在碱的存在下反应来制造。
[0480] [化34]
[0481]
[0482] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0483] 反应可以依据Synthesis,2008,3707.中记载的方法来实施。
[0484] 化合物(R-15)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
[0485] 参考制造法20
[0486] 式(M-1g)所示的化合物(以下记作化合物(M-1g))可以通过使式(M-20e)所示的化合物(以下记作化合物(M-20e))和式(R-16)所示的化合物(以下记作化合物(R-16))在稠合剂的存在下反应来制造。
[0487] [化35]
[0488]
[0489] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0490] 反应可以依据国际公开第2014/021468号中记载的制造例6(1)的方法来实施。
[0491] 化合物(M-20e)及化合物(R-16)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[0492] 参考制造法21
[0493] 式(M-1h)所示的化合物(以下记作化合物(M-1h))可以通过使式(M-20f)所示的化合物(以下记作化合物(M-20f))和式(R-17)所示的化合物(以下记作化合物(R-17))反应来制造。
[0494] [化36]
[0495]
[0496] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0497] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、脂肪族卤代烃类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
[0498] 在反应中可以根据需要添加酸,作为酸,可列举对甲苯磺酸、10-樟脑磺酸等。
[0499] 在反应中,相对于化合物(M-20f)1摩尔,化合物(R-17)通常以1~10摩尔的比例来使用,酸通常以0.1~10摩尔的比例来使用。
[0500] 反应温度通常为-20℃~180℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0501] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-1h)。
[0502] 化合物(M-20f)及化合物(R-17)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[0503] 参考制造法22
[0504] 式(M-1i)所示的化合物(以下记作化合物(M-1i))可以通过使式(M-20g)所示的化合物(以下记作化合物(M-20g))和式(R-18)所示的化合物(以下记作化合物(R-18))在碱的存在下反应来制造。
[0505] [化37]
[0506]
[0507] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0508] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
[0509] 作为在反应中使用的碱,可列举有机碱类、碱金属氢化物类及碱金属碳酸盐类。
[0510] 在反应中,相对于化合物(M-20g)1摩尔,化合物(R-18)通常以1~10摩尔的比例来使用,碱通常以0.1~5摩尔的比例来使用。
[0511] 反应温度通常为-20℃~120℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[0512] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,进行将有机层干燥、浓缩等后处理操作,由此可以得到化合物(M-1i)。
[0513] 化合物(R-18)及化合物(M-20g)可以为市售的化合物或依据已知的方法来制造。
[0514] 参考制造法23
[0515] 式(M-1j)所示的化合物(以下记作化合物(M-1j))、式(M-1k)所示的化合物(以下记作化合物(M-1k))及式(M-1m)所示的化合物(以下记作化合物(M-1m))可以按照下述的方法来制造。
[0516] [化38]
[0517]
[0518] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0519] 本参考制造法包括由化合物(M-20b)制造式(M-21)所示的化合物(以下记作化合物(M-21))的第一工序、由化合物(M-21)制造式(M-22)所示的化合物(以下记作化合物(M-22)的第二工序、由化合物(M-22)制造化合物(M-1j)的第三工序、以及由化合物(M-1j)制造化合物(M-1k)及化合物(M-1m)的第四工序。
[0520] 对第一工序进行说明。化合物(M-21)可以通过使化合物(M-20b)和硫代苯甲酸在铜催化剂及碱的存在下反应来制造。反应可以依据国际公开第2013/018928号的制造例24(4)中记载的方法来实施。
[0521] 对第二工序进行说明。化合物(M-22)可以通过将化合物(M-21)水解来制造。反应可以依据国际公开第2013/018928号的制造例24(5)中记载的方法来实施。
[0522] 对第三工序进行说明。化合物(M-1j)可以通过使化合物(M-22)和化合物(R-18)在碱的存在下反应来制造。反应可以依据参考制造法22中记载的方法来实施。
[0523] 对第四工序进行说明。化合物(M-1k)及化合物(M-1m)可以通过将化合物(M-1j)氧化来制造。反应可以依据国际公开第2013/018928号的制造法1中记载的方法来实施。
[0524] 接下来,本发明化合物的具体例如下所示。
[0525] 本说明书中,Me表示甲基,Et表示乙基,Pr表示丙基,i-Pr表示异丙基,c-Pr表示环丙基,c-Bu表示环丁基,Ph表示苯基,Py2表示2-吡啶基,Py3表示3-吡啶基。在c-Pr、Ph、Py2、Py3及Py4具有取代基的情况下,将取代基与取代位置一起记载在符号前。例如4-CF3-Py2表示4-(三氟甲基)-2-吡啶基,3,5-(CF3)2-Ph表示3,5-双(三氟甲基)苯基。
[0526] 式(L-1)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX1)。
[0527] [化39]
[0528]
[0529] [表1]
[0530]
[0531] [表2]
[0532]
[0533] 式(L-1)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX2)。
[0534] 式(L-1)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX3)。
[0535] 式(L-1)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX4)。
[0536] 式(L-1)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX5)。
[0537] 式(L-1)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX6)。
[0538] 式(L-1)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX7)。
[0539] 式(L-1)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX8)。
[0540] 式(L-2)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX9)。
[0541] [化40]
[0542]
[0543] 式(L-2)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX10)。
[0544] 式(L-2)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX11)。
[0545] 式(L-2)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX12)。
[0546] 式(L-2)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX13)。
[0547] 式(L-2)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX14)。
[0548] 式(L-2)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX15)。
[0549] 式(L-2)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX16)。
[0550] 式(L-3)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX17)。
[0551] [化41]
[0552]
[0553] 式(L-3)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX18)。
[0554] 式(L-3)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX19)。
[0555] 式(L-3)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX20)。
[0556] 式(L-3)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX21)。
[0557] 式(L-3)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX22)。
[0558] 式(L-3)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX23)。
[0559] 式(L-3)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX24)。
[0560] 式(L-4)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX25)。
[0561] [化42]
[0562]
[0563] 式(L-4)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX26)。
[0564] 式(L-4)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX27)。
[0565] 式(L-4)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX28)。
[0566] 式(L-4)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX29)。
[0567] 式(L-4)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX30)。
[0568] 式(L-4)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX31)。
[0569] 式(L-4)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX32)。
[0570] 式(L-5)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX33)。
[0571] [化43]
[0572]
[0573] 式(L-5)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX34)。
[0574] 式(L-5)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX35)。
[0575] 式(L-5)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX36)。
[0576] 式(L-5)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX37)。
[0577] 式(L-5)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX38)。
[0578] 式(L-5)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX39)。
[0579] 式(L-5)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX40)。
[0580] 式(L-5)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX41)。
[0581] 式(L-5)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX42)。
[0582] 式(L-5)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX43)。
[0583] 式(L-5)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX44)。
[0584] 式(L-5)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX45)。
[0585] 式(L-5)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX46)。
[0586] 式(L-6)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX47)。
[0587] [化44]
[0588]
[0589] 式(L-6)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX48)。
[0590] 式(L-6)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX49)。
[0591] 式(L-6)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX50)。
[0592] 式(L-6)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX51)。
[0593] 式(L-6)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX52)。
[0594] 式(L-6)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX53)。
[0595] 式(L-6)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX54)。
[0596] 式(L-6)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX55)。
[0597] 式(L-6)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX56)。
[0598] 式(L-6)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX57)。
[0599] 式(L-6)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX58)。
[0600] 式(L-6)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX59)。
[0601] 式(L-6)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX60)。
[0602] 式(L-7)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX61)。
[0603] [化45]
[0604]
[0605] 式(L-7)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX62)。
[0606] 式(L-7)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX63)。
[0607] 式(L-7)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX64)。
[0608] 式(L-7)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX65)。
[0609] 式(L-7)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX66)。
[0610] 式(L-7)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX67)。
[0611] 式(L-7)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX68)。
[0612] 式(L-7)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX69)。
[0613] 式(L-7)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX70)。
[0614] 式(L-7)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX71)。
[0615] 式(L-7)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX72)。
[0616] 式(L-7)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX73)。
[0617] 式(L-7)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX74)。
[0618] 式(L-8)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX75)。
[0619] [化46]
[0620]
[0621] 式(L-8)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX76)。
[0622] 式(L-8)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX77)。
[0623] 式(L-8)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX78)。
[0624] 式(L-8)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX79)。
[0625] 式(L-8)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX80)。
[0626] 式(L-8)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX81)。
[0627] 式(L-8)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX82)。
[0628] 式(L-8)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX83)。
[0629] 式(L-8)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX84)。
[0630] 式(L-8)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX85)。
[0631] 式(L-8)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX86)。
[0632] 式(L-8)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX87)。
[0633] 式(L-8)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX88)。
[0634] 式(L-9)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX89)。:
[0635] [化47]
[0636]
[0637] [表3]
[0638]
[0639] [表4]
[0640]
[0641] [表5]
[0642]
[0643] 式(L-9)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX90)。
[0644] 式(L-9)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX91)。
[0645] 式(L-9)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX92)。
[0646] 式(L-10)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX93)。
[0647] [化48]
[0648]
[0649] 式(L-10)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX94)。
[0650] 式(L-10)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX95)。
[0651] 式(L-10)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX96)。
[0652] 式(L-11)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX97)。
[0653] [化49]
[0654]
[0655] 式(L-11)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX98)。
[0656] 式(L-11)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX99)。
[0657] 式(L-11)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX100)。
[0658] 式(L-12)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX101)。
[0659] [化50]
[0660]
[0661] 式(L-12)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX102)。
[0662] 式(L-12)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX103)。
[0663] 式(L-12)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX104)。
[0664] 式(L-13)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX105)。
[0665] [化51]
[0666]
[0667] 式(L-13)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX106)。
[0668] 式(L-13)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX107)。
[0669] 式(L-13)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX108)。
[0670] 式(L-14)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX109)。
[0671] [化52]
[0672]
[0673] 式(L-14)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX110)。
[0674] 式(L-14)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX111)。
[0675] 式(L-14)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX112)。
[0676] 式(L-15)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX113)。
[0677] [化53]
[0678]
[0679] 式(L-15)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX114)。
[0680] 式(L-15)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX115)。
[0681] 式(L-15)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX116)。
[0682] 式(L-16)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX117)。
[0683] [化54]
[0684]
[0685] 式(L-16)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX118)。
[0686] 式(L-16)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX119)。
[0687] 式(L-16)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX120)。
[0688] 式(L-17)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX121)。
[0689] [化55]
[0690]
[0691] 式(L-17)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX122)。
[0692] 式(L-17)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX123)。
[0693] 式(L-17)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX124)。
[0694] 式(L-18)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX125)。
[0695] [化56]
[0696]
[0697] 式(L-18)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX126)。
[0698] 式(L-18)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX127)。
[0699] 式(L-18)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX128)。
[0700] 式(L-19)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX129)。
[0701] [化57]
[0702]
[0703] 式(L-19)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX130)。
[0704] 式(L-19)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX131)。
[0705] 式(L-19)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX132)。
[0706] 式(L-20)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX133)。
[0707] [化58]
[0708]
[0709] 式(L-20)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX134)。
[0710] 式(L-20)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX135)。
[0711] 式(L-20)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX136)。
[0712] 式(L-21)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX137)。
[0713] [化59]
[0714]
[0715] 式(L-21)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX138)。
[0716] 式(L-21)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX139)。
[0717] 式(L-21)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX140)。
[0718] 式(L-22)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX141)。
[0719] [化60]
[0720]
[0721] 式(L-22)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX142)。
[0722] 式(L-22)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX143)。
[0723] 式(L-22)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX144)。
[0724] 式(L-23)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX145)。
[0725] [化61]
[0726]
[0727] 式(L-23)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX146)。
[0728] 式(L-23)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX147)。
[0729] 式(L-23)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX148)。
[0730] 式(L-24)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX149)。
[0731] [化62]
[0732]
[0733] 式(L-24)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX150)。
[0734] 式(L-24)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX151)。
[0735] 式(L-24)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX152)。
[0736] 式(L-25)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX153)。
[0737] [化63]
[0738]
[0739] 式(L-25)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX154)。
[0740] 式(L-25)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX155)。
[0741] 式(L-25)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX156)。
[0742] 式(L-26)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX157)。
[0743] [化64]
[0744]
[0745] 式(L-26)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX158)。
[0746] 式(L-26)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX159)。
[0747] 式(L-26)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX160)。
[0748] 式(L-27)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX161)。
[0749] [化65]
[0750]
[0751] 式(L-27)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX162)。
[0752] 式(L-27)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX163)。
[0753] 式(L-27)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX164)。
[0754] 式(L-28)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX165)。
[0755] [化66]
[0756]
[0757] 式(L-28)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX166)。
[0758] 式(L-28)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX167)。
[0759] 式(L-28)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX168)。
[0760] 式(L-29)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX169)。
[0761] [化67]
[0762]
[0763] 式(L-29)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX170)。
[0764] 式(L-29)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX171)。
[0765] 式(L-29)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX172)。
[0766] 式(L-30)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX173)。
[0767] [化68]
[0768]
[0769] 式(L-30)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX174)。
[0770] 式(L-30)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX175)。
[0771] 式(L-30)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX176)。
[0772] 式(L-31)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX177)。
[0773] [化69]
[0774]
[0775] 式(L-31)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX178)。
[0776] 式(L-31)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX179)。
[0777] 式(L-31)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX180)。
[0778] 式(L-32)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX181)。
[0779] [化70]
[0780]
[0781] 式(L-32)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX182)。
[0782] 式(L-32)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX183)。
[0783] 式(L-32)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX184)。
[0784] 式(L-33)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX185)。
[0785] [化71]
[0786]
[0787] 式(L-33)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX186)。
[0788] 式(L-33)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX187)。
[0789] 式(L-33)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX188)。
[0790] 式(L-34)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX189)。
[0791] [化72]
[0792]
[0793] 式(L-34)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX190)。
[0794] 式(L-34)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX191)。
[0795] 式(L-34)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX192)。
[0796] 式(L-35)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX193)。
[0797] [化73]
[0798]
[0799] 式(L-35)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX194)。
[0800] 式(L-35)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX195)。
[0801] 式(L-35)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX196)。
[0802] 式(L-36)所示的化合物中Z1及Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX197)。
[0803] [化74]
[0804]
[0805] 式(L-36)所示的化合物中Z1为CH、Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX198)。
[0806] 式(L-36)所示的化合物中Z1为氮原子、Z2为CH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX199)。
[0807] 式(L-36)所示的化合物中Z1及Z2为氮原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX200)。
[0808] 式(L-37)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX201)。
[0809] [化75]
[0810]
[0811] 式(L-37)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX202)。
[0812] 式(L-37)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX203)。
[0813] 式(L-37)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX204)。
[0814] 式(L-37)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX205)。
[0815] 式(L-37)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX206)。
[0816] 式(L-37)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX207)。
[0817] 式(L-38)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX208)。
[0818] [化76]
[0819]
[0820] 式(L-38)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX209)。
[0821] 式(L-38)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX210)。
[0822] 式(L-38)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX211)。
[0823] 式(L-38)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX212)。
[0824] 式(L-38)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX213)。
[0825] 式(L-38)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX214)。
[0826] 式(L-39)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX215)。
[0827] [化77]
[0828]
[0829] 式(L-39)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX216)。
[0830] 式(L-39)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX217)。
[0831] 式(L-39)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX218)。
[0832] 式(L-39)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX219)。
[0833] 式(L-39)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX220)。
[0834] 式(L-39)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX221)。
[0835] 式(L-40)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX222)。
[0836] [化78]
[0837]
[0838] 式(L-40)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX223)。
[0839] 式(L-40)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX224)。
[0840] 式(L-40)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX225)。
[0841] 式(L-40)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX226)。
[0842] 式(L-40)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX227)。
[0843] 式(L-40)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX228)。
[0844] 式(L-41)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX229)。
[0845] [化79]
[0846]
[0847] 式(L-41)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX230)。
[0848] 式(L-41)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX231)。
[0849] 式(L-41)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX232)。
[0850] 式(L-41)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX233)。
[0851] 式(L-41)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX234)。
[0852] 式(L-41)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX235)。
[0853] 式(L-42)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX236)。
[0854] [化80]
[0855]
[0856] 式(L-42)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX237)。
[0857] 式(L-42)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX238)。
[0858] 式(L-42)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX239)。
[0859] 式(L-42)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX240)。
[0860] 式(L-42)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX241)。
[0861] 式(L-42)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX242)。
[0862] 式(L-43)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX243)。
[0863] [化81]
[0864]
[0865] 式(L-43)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX244)。
[0866] 式(L-43)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX245)。
[0867] 式(L-43)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX246)。
[0868] 式(L-43)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX247)。
[0869] 式(L-43)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX248)。
[0870] 式(L-43)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX249)。
[0871] 式(L-44)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX250)。
[0872] [化82]
[0873]
[0874] 式(L-44)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX251)。
[0875] 式(L-44)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX252)。
[0876] 式(L-44)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX253)。
[0877] 式(L-44)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX254)。
[0878] 式(L-44)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX255)。
[0879] 式(L-44)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX256)。
[0880] 式(L-45)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX257)。
[0881] [化83]
[0882]
[0883] 式(L-45)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX258)。
[0884] 式(L-45)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX259)。
[0885] 式(L-45)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX260)。
[0886] 式(L-45)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX261)。
[0887] 式(L-45)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX262)。
[0888] 式(L-45)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX263)。
[0889] 式(L-46)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX264)。
[0890] [化84]
[0891]
[0892] 式(L-46)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX265)。
[0893] 式(L-46)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX266)。
[0894] 式(L-46)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX267)。
[0895] 式(L-46)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX268)。
[0896] 式(L-46)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX269)。
[0897] 式(L-46)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX270)。
[0898] 式(L-47)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX271)。
[0899] [化85]
[0900]
[0901] 式(L-47)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX272)。
[0902] 式(L-47)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX273)。
[0903] 式(L-47)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX274)。
[0904] 式(L-47)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX275)。
[0905] 式(L-47)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX276)。
[0906] 式(L-47)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX277)。
[0907] 式(L-48)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX278)。
[0908] [化86]
[0909]
[0910] 式(L-48)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX279)。
[0911] 式(L-48)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX280)。
[0912] 式(L-48)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX281)。
[0913] 式(L-48)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX282)。
[0914] 式(L-48)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX283)。
[0915] 式(L-48)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX284)。
[0916] 式(L-49)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX285)。
[0917] [化87]
[0918]
[0919] 式(L-49)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX286)。
[0920] 式(L-49)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX287)。
[0921] 式(L-49)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX288)。
[0922] 式(L-49)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX289)。
[0923] 式(L-49)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX290)。
[0924] 式(L-49)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX291)。
[0925] 式(L-50)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX292)。
[0926] [化88]
[0927]
[0928] 式(L-50)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX293)。
[0929] 式(L-50)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX294)。
[0930] 式(L-50)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX295)。
[0931] 式(L-50)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX296)。
[0932] 式(L-50)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX297)。
[0933] 式(L-50)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX298)。
[0934] 式(L-51)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX299)。
[0935] [化89]
[0936]
[0937] 式(L-51)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX300)。
[0938] 式(L-51)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX301)。
[0939] 式(L-51)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX302)。
[0940] 式(L-51)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX303)。
[0941] 式(L-51)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX304)。
[0942] 式(L-51)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX305)。
[0943] 式(L-52)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX306)。
[0944] [化90]
[0945]
[0946] 式(L-52)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX307)。
[0947] 式(L-52)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX308)。
[0948] 式(L-52)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX309)。
[0949] 式(L-52)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX310)。
[0950] 式(L-52)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX311)。
[0951] 式(L-52)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX312)。
[0952] 式(L-53)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX313)。
[0953] [化91]
[0954]
[0955] 式(L-53)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX314)。
[0956] 式(L-53)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX315)。
[0957] 式(L-53)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX316)。
[0958] 式(L-53)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX317)。
[0959] 式(L-53)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX318)。
[0960] 式(L-53)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX319)。
[0961] 式(L-54)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX320)。
[0962] [化92]
[0963]
[0964] 式(L-54)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX321)。
[0965] 式(L-54)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX322)。
[0966] 式(L-54)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX323)。
[0967] 式(L-54)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX324)。
[0968] 式(L-54)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX325)。
[0969] 式(L-54)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX326)。
[0970] 式(L-55)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX327)。
[0971] [化93]
[0972]
[0973] 式(L-55)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX328)。
[0974] 式(L-55)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX329)。
[0975] 式(L-55)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX330)。
[0976] 式(L-55)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX331)。
[0977] 式(L-55)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX332)。
[0978] 式(L-55)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX333)。
[0979] 式(L-56)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX334)。
[0980] [化94]
[0981]
[0982] 式(L-56)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX335)。
[0983] 式(L-56)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX336)。
[0984] 式(L-56)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX337)。
[0985] 式(L-56)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX338)。
[0986] 式(L-56)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX339)。
[0987] 式(L-56)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX340)。
[0988] 式(L-57)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX341)。
[0989] [化95]
[0990]
[0991] 式(L-57)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX342)。
[0992] 式(L-57)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX343)。
[0993] 式(L-57)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为、[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX344)。
[0994] 式(L-57)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX345)。
[0995] 式(L-57)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX346)。
[0996] 式(L-57)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX347)。
[0997] 式(L-58)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX348)。
[0998] [化96]
[0999]
[1000] 式(L-58)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX349)。
[1001] 式(L-58)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX350)。
[1002] 式(L-58)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX351)。
[1003] 式(L-58)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX352)。
[1004] 式(L-58)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX353)。
[1005] 式(L-58)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX354)。
[1006] 式(L-59)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX355)。
[1007] [化97]
[1008]
[1009] 式(L-59)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX356)。
[1010] 式(L-59)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX357)。
[1011] 式(L-59)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX358)。
[1012] 式(L-59)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX359)。
[1013] 式(L-59)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX360)。
[1014] 式(L-59)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX361)。
[1015] 式(L-60)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX362)。
[1016] [化98]
[1017]
[1018] 式(L-60)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX363)。
[1019] 式(L-60)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX364)。
[1020] 式(L-60)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX365)。
[1021] 式(L-60)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX366)。
[1022] 式(L-60)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX367)。
[1023] 式(L-60)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX368)。
[1024] 式(L-61)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX369)。
[1025] [化99]
[1026]
[1027] 式(L-61)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX370)。
[1028] 式(L-61)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX371)。
[1029] 式(L-61)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX372)。
[1030] 式(L-61)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX373)。
[1031] 式(L-61)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX374)。
[1032] 式(L-61)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX375)。
[1033] 式(L-62)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX376)。
[1034] [化100]
[1035]
[1036] 式(L-62)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX377)。
[1037] 式(L-62)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX378)。
[1038] 式(L-62)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX379)。
[1039] 式(L-62)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX380)。
[1040] 式(L-62)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX381)。
[1041] 式(L-62)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX382)。
[1042] 式(L-63)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX383)。
[1043] [化101]
[1044]
[1045] 式(L-63)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX384)。
[1046] 式(L-63)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX385)。
[1047] 式(L-63)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX386)。
[1048] 式(L-63)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX387)。
[1049] 式(L-63)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX388)。
[1050] 式(L-63)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX389)。
[1051] 式(L-64)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX390)。
[1052] [化102]
[1053]
[1054] 式(L-64)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX391)。
[1055] 式(L-64)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX392)。
[1056] 式(L-64)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX393)。
[1057] 式(L-64)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX394)。
[1058] 式(L-64)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX395)。
[1059] 式(L-64)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX396)。
[1060] 式(L-65)所示的化合物中Z2及Z3为CH、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX397)。
[1061] [化103]
[1062]
[1063] 式(L-65)所示的化合物中Z2及Z3为CH、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX398)。
[1064] 式(L-65)所示的化合物中Z2为CH、Z3为氮原子、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX399)。
[1065] 式(L-65)所示的化合物中Z2为CH、Z3为氮原子、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX400)。
[1066] 式(L-65)所示的化合物中Z2为氮原子、Z3为CH、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX401)。
[1067] 式(L-65)所示的化合物中Z2为氮原子、Z3为CH、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX402)。
[1068] 式(L-65)所示的化合物中Z2及Z3为氮原子、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX403)。
[1069] 式(L-65)所示的化合物中Z2及Z3为氮原子、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX404)。
[1070] 式(L-66)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX405)。
[1071] [化104]
[1072]
[1073] 式(L-66)所示的化合物中Z4及Z5为CH2、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX406)。
[1074] 式(L-66)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX407)。
[1075] 式(L-66)所示的化合物中Z4为CH2、Z5为C(O)、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX408)。
[1076] 式(L-66)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX409)。
[1077] 式(L-66)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为CH2、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX410)。
[1078] 式(L-66)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX411)。
[1079] 式(L-66)所示的化合物中Z4为NH、Z5为C(O)、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX412)。
[1080] 式(L-66)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX413)。
[1081] 式(L-66)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NH、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX414)。
[1082] 式(L-66)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX415)。
[1083] 式(L-66)所示的化合物中Z4为NMe、Z5为C(O)、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX416)。
[1084] 式(L-66)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX417)。
[1085] 式(L-66)所示的化合物中Z4为C(O)、Z5为NMe、R3b为三氟甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX418)。
[1086] 式(L-67)所示的化合物中ZX1、ZX2及ZX3为[表16]及[表17]中记载的任一组合的化合物(以下记作化合物组SX419)。
[1087] [化105]
[1088]
[1089] [表6]
[1090] [表16]
[1091]ZX1 ZX2 ZX3
CH CH CH
CH CH CMe
CH CH CPh
N CF N
N CCl N
N CMe N
N C(OMe) N
N C(CF3) N
N C(NH2) N
N C(NO2) N
N C(CN) N
N C(COOMe) N
N C(CONHMe) N
N CPh N
N C(Py2) N
N C(Py3) N
N C(Py4) N
N C(c-Pr) N
CH CF N
CH CCl N
CH CMe N
CH C(OMe) N
CH C(CF3) N
CH C(NH2) N
CH C(NO2) N
CH C(CN) N
CH C(COOMe) N
CH C(CONHMe) N
CH CPh N
CH C(Py2) N
CH C(Py3) N
CH C(Py4) N
CH C(c-Pr) N
[1092] [表7]
[1093] [表17]
[1094]ZX1 ZX2 ZX3
CF CH N
CCl CH N
CMe CH N
C(OMe) CH N
C(CF3) CH N
C(NH2) CH N
C(NO2) CH N
C(CN) CH N
C(COOMe) CH N
C(CONHMe) CH N
CPh CH N
C(Py2) CH N
C(Py3) CH N
C(Py4) CH N
C(c-Pr) CH N
CCl CCl N
CMe CMe N
CMe CCl N
CF N N
CCl N N
CMe N N
C(OMe) N N
C(CF3) N N
C(NH2) N N
C(NO2) N N
C(CN) N N
C(COOMe) N N
C(CONHMe) N N
CPh N N
C(Py2) N N
C(Py3) N N
C(Py4) N N
C(c-Pr) N N
[1095] 式(L-68)所示的化合物中ZX1、ZX2及ZX3为[表16]及[表17]中记载的任一组合的化合物(以下记作化合物组SX420)。
[1096] [化106]
[1097]
[1098] 式(L-69)所示的化合物中ZX3、ZX4及ZX5为[表18]中记载的任一组合的化合物(以下记作化合物组SX421)。
[1099] [化107]
[1100]
[1101] [表8]
[1102] [表18]
[1103]X3 X4 X5
Z Z Z
CH CH2 CH2
N CHMe CH2
N CH2 CHMe
N CHMe CHMe
N CH2 CH(CF3)
N CH2 CHPh
N CH2 CH(c-Pr)
N CHMe C(O)
N CH(CF3) C(O)
N CHPh C(O)
N CH(c-Pr) C(O)
N C(O) CHMe
N C(O) CH(CF3)
N C(O) CHPh
N C(O) CH(c-Pr)
N C(O) N(CH2CF3)
N C(O) NPh
N C(O) NPy2
N C(O) N(c-Pr)
N C(O) N(COMe)
N C(O) N(COOMe)
N C(O) N(CONHMe)
N C(O) N(SO2Me)
N N(CH2CF3) C(O)
N NPh C(O)
N NPy2 C(O)
N N(c-Pr) C(O)
N N(COMe) C(O)
N N(COOMe) C(O)
N N(CONHMe) C(O)
N N(SO2Me) C(O)
[1104] 式(L-70)所示的化合物中ZX3、ZX4及ZX5为[表18]中记载的任一组合的化合物(以下记作化合物组SX422)。
[1105] [化107]
[1106]
[1107] 本发明化合物可以与选自下述组(a)、组(b)、组(c)、组(d)及组(e)中的1种以上成分(以下记作“本成分”)混用或并用。
[1108] 上述混用或并用是指:将本发明化合物和本成分同时、分别或隔着时间间隔地使用。
[1109] 在同时使用本发明化合物和本成分的情况下,本发明化合物及本成分可以分别包含于不同的制剂中,也可以包含于一个制剂中。
[1110] 本发明的1个侧面为一种组合物,其含有选自组(a)、组(b)、组(c)、组(d)及组(e)中的1个以上成分(即本成分)、以及本发明化合物。
[1111] 组(a)为由下述亚组a-1~亚组a-10组成的杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分的组。
[1112] 亚组a-1:氨基甲酸酯系乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
[1113] 亚组a-2:有机磷系乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
[1114] 亚组a-3:GABA作动性氯离子通道阻断剂
[1115] 亚组a-4:GABA作动性氯离子通道别构调节物(allosteric modulator)
[1116] 亚组a-5:钠通道调节物
[1117] 亚组a-6:烟碱性乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节物
[1118] 亚组a-7:莱诺啶受体调节物
[1119] 亚组a-8:微生物资材
[1120] 亚组a-9:杀线虫活性成分
[1121] 亚组a-10:其他的杀虫活性成分·杀螨活性成分
[1122] 组(b)为由下述亚组b-1~亚组b-18组成的杀菌活性成分的组。
[1123] 亚组b-1:PA杀菌剂(苯基酰胺)
[1124] 亚组b-2:MBC杀菌剂(甲基苯并咪唑氨基甲酸酯)
[1125] 亚组b-3:噻唑甲酰胺
[1126] 亚组b-4:SDHI(琥珀酸脱氢酶抑制剂)
[1127] 亚组b-5:QoI杀菌剂(Qo抑制剂)
[1128] 亚组b-6:QiI杀菌剂(Qi抑制剂)
[1129] 亚组b-7:噻吩甲酰胺
[1130] 亚组b-8:AP杀菌剂(苯胺基嘧啶)
[1131] 亚组b-9:PP杀菌剂(苯基吡咯)
[1132] 亚组b-10:AH杀菌剂(芳香族烃)
[1133] 亚组b-11:DMI-杀菌剂(脱甲基化抑制剂)
[1134] 亚组b-12:CCA杀菌剂(羧酸酰胺)
[1135] 亚组b-13:哌啶基噻唑异唑啉
[1136] 亚组b-14:四唑肟
[1137] 亚组b-15:二硫代氨基甲酸酯
[1138] 亚组b-16:邻苯二甲酰亚胺
[1139] 亚组b-17:微生物杀菌剂
[1140] 亚组b-18:其他的杀菌剂
[1141] 组(c)为由下述亚组c-1、亚组c-2及亚组c-3组成的植物生长调节成分的组。
[1142] 亚组c-1:植物生长调节成分
[1143] 亚组c-2:菌根真菌
[1144] 亚组c-3:根瘤菌
[1145] 组(d)为药害减轻成分的组。
[1146] 组(e)为增效剂的组。
[1147] 含有上述本成分及本发明化合物的组合物根据上述组合物中的上述本成分或上述本发明化合物的含量或含有率来体现上述组合物的效果。因此,可根据上述组合物所体现的效果来决定上述组合物的用途。上述组合物可以具有1个或2个以上的用途。
[1148] 上述组合物的一个侧面为农药组合物。
[1149] 上述组合物的另一个侧面为有害节肢动物防治组合物。
[1150] 上述组合物的另一个侧面为杀虫、杀螨或杀线虫组合物。
[1151] 上述组合物的另一个侧面为杀菌组合物。
[1152] 上述组合物的另一个侧面为植物生长调节组合物。
[1153] 上述组合物的另一个侧面为药害减轻组合物。
[1154] 以下,记载本成分与本发明化合物的组合的例子。例如,铃威(alanycarb)+SX是指棉铃威(alanycarb)与SX的组合。
[1155] 予以说明,SX的简写符号是指选自化合物组SX1~SX422中的任一个本发明化合物。另外,以下记载的本成分均为公知的成分,可以由市售的制剂得到或者利用公知的方法来制造。在本成分为微生物的情况下,也可以从菌种保藏机构获得。予以说明,括弧内的数字表示CAS注册号。
[1156] 上述亚组a-1的本成分与本发明化合物的组合:
[1157] 棉铃威(alanycarb)+SX、涕灭威(aldicarb)+SX、恶虫威(bendiocarb)+SX、丙硫克百威(benfuracarb)+SX、丁酮威(butocarboxim)+SX、丁酮砜威(butoxycarboxim)+SX、甲萘威(carbaryl:NAC)+SX、克百威(carbofuran)+SX、丁硫克百威(carbosulfan)+SX、乙硫苯威(ethiofencarb)+SX、仲丁威(fenobucarb:BPMC)+SX、伐虫脒(formetanate)+SX、呋线威(furathiocarb)+SX、灭扑威(isoprocarb:MIPC)+SX、灭虫威(methiocarb)+SX、灭多威(methomyl)+SX、速灭威(metolcarb)+SX、杀线威(oxamyl)+SX、抗蚜威(pirimicarb)+SX、残杀威(propoxur;PHC)+SX、硫双威(thiodicarb)+SX、久效威(thiofanox)+SX、唑蚜威(triazamate)+SX、混杀威(trimethacarb)+SX、XMC+SX、灭杀威(xylylcarb)+SX。
[1158] 上述亚组a-2的本成分与本发明化合物的组合:
[1159] 高灭磷(acephate)+SX、甲基吡恶磷(azamethiphos)+SX、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)+SX、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)+SX、硫线磷(cadusafos)+SX、氯氧磷(chlorethoxyfos)+SX、毒虫畏(chlorfenvinphos)+SX、氯甲磷(chlormephos)+SX、毒死蜱(chlorpyrifos)+SX、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)+SX、库磷(coumaphos)+SX、杀螟腈(cyanophos:CYAP)+SX、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)+SX、二嗪农(diazinon)+SX、敌敌畏(dichlorvos:DDVP)+SX、百治磷(dicrotophos)+SX、乐果(dimethoate)+SX、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)+SX、乙拌磷(disulfoton)+SX、EPN+SX、乙硫磷(ethion)+SX、灭线磷(ethoprophos)+SX、氨磺磷(famphur)+SX、苯线磷(fenamiphos)+SX、杀螟松
(fenitrothion:MEP)+SX、倍硫磷(fenthion:MPP)+SX、噻唑磷(fosthiazate)+SX、庚虫磷(heptenophos)+SX、新烟磷(imicyafos)+SX、异柳磷(isofenphos)+SX、异丙基-O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸酯(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、异噁唑磷(isoxathion)+SX、马拉硫磷(malathion)+SX、灭蚜磷(mecarbam)+SX、甲胺磷(methamidophos)+SX、杀扑磷(methidathion:DMTP)+SX、速灭磷(mevinphos)+SX、久效磷(monocrotophos)+SX、二溴磷(naled:BRP)+SX、氧乐果(omethoate)+SX、砜吸磷
(oxydemeton-methyl)+SX、对硫磷(parathion)+SX、甲基对硫磷(parathion-methyl)+SX、稻丰散(phenthoate:PAP)+SX、甲拌磷(phorate)+SX、伏杀磷(phosalone)+SX、亚胺硫磷(phosmet:PMP)+SX、磷胺(phosphamidon)+SX、肟硫磷(phoxim)+SX、甲嘧硫磷(pirimiphos-methyl)+SX、丙溴磷(profenofos)+SX、胺丙畏(propetamphos)+SX、丙硫磷(prothiofos)+SX、吡唑硫磷(pyraclofos)+SX、打杀磷(pyridaphenthion)+SX、喹硫磷(quinalphos)+SX、治螟磷(sulfotep)+SX、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)+SX、双硫磷(temephos)+SX、特丁硫磷(terbufos)+SX、杀虫畏(tetrachlorvinphos)+SX、甲基乙拌磷(thiometon)+SX、三唑磷(triazophos)+SX、敌百虫(trichlorfon:DEP)+SX、蚜灭磷(vamidothion)+SX。
[1160] 上述亚组a-3的本成分与本发明化合物的组合:
[1161] 乙虫腈(ethiprole)+SX、氟虫腈(fipronil)+SX、丁虫腈(flufiprole)+SX、氯丹(chlordane)+SX、硫丹(endosulfan)+SX、α-硫丹(alpha-endosulfan)+SX。
[1162] 上述亚组a-4的本成分与本发明化合物的组合:
[1163] 阿福拉纳(afoxolaner)+SX、氟雷拉纳(fluralaner)+SX、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)+SX、氟噁唑酰胺(fluxametamide)+SX。
[1164] 上述亚组a-5的本成分与本发明化合物的组合:
[1165] 氟丙菊酯(acrinathrin)+SX、烯丙菊酯(allethrin)+SX、联苯菊酯(bifenthrin)+SX、K-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)+SX、反丙烯除虫菊(bioallethrin)+SX、除虫菊酯(bioresmethrin)+SX、乙氰菊酯(cycloprothrin)+SX、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)+SX、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)+SX、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)+SX、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)+SX、λ-氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)+SX、氯氰菊酯(cypermethrin)+SX、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)+SX、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)+SX、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)+SX、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)+SX、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)+SX、溴氰菊酯(deltamethrin)+SX、烯炔菊酯(empenthrin)+SX、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)+SX、醚菊酯(etofenprox)+SX、甲氰菊酯(fenpropathrin)+SX、氰戊菊酯(fenvalerate)+SX、氟氰戊菊酯(flucythrinate)+SX、氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)+SX、T-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)+SX、苄螨醚(halfenprox)+SX、(heptafluthrin)+SX、炔咪菊酯(imiprothrin)+SX、噻嗯菊酯(kadethrin)+SX、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)+SX、(momfluorothrin)+SX、氯菊酯(permethrin)+SX、苯醚菊酯(phenothrin)+SX、炔丙菊酯(prallethrin)+SX、除虫菊酯(pyrethrins)+SX、苄呋菊酯(resmethrin)+SX、氟菊酯(silafluofen)+SX、七氟菊酯(tefluthrin)+SX、κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)+SX、胺菊酯(tetramethrin)+SX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)+SX、四溴菊酯(tralomethrin)+SX、四氟苯菊酯(transfluthrin)+SX、四氟菊酯(benfluthrin)+SX、三氟醚菊酯(flufenoprox)+SX、氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)+SX、炔呋菊酯(furamethrin)+SX、甲氧苄氟菊酯
(metofluthrin)+SX、丙氟菊酯(profluthrin)+SX、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)+SX、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)+SX、(epsilon-momfluorothrin)+SX、甲氧氯
(methoxychlor)+SX。
[1166] 上述亚组a-6的本成分与本发明化合物的组合:
[1167] 啶虫脒(acetamiprid)+SX、噻虫胺(clothianidin)+SX、呋虫胺(dinotefuran)+SX、吡虫啉(imidacloprid)+SX、烯啶虫胺(nitenpyram)+SX、噻虫啉(thiacloprid)+SX、噻虫嗪(thiamethoxam)+SX、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)+SX、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)+SX、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)+SX、敌克美施(dicloromezotiaz)、环氧虫啶(cycloxaprid)+SX、(E)-N-{1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基}-2,2,2-三氟乙酰胺(1689566-03-7)+SX。
[1168] 上述亚组a-7的本成分与本发明化合物的组合:
[1169] 氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)+SX、氰虫酰胺(cyantraniliprole)+SX、环溴虫酰胺(cycloniliprole)+SX、氟虫双酰胺(flubendiamide)+SX、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)+SX、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)+SX、3-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲基氨甲酰基)苯基]-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(1104384-14-6)+SX。
[1170] 上述亚组a-8的本成分与本发明化合物的组合:
[1171] 球孢白僵菌(Beauveria bassiana)+SX、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)+SX、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)+SX、淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus)+SX、细脚拟青霉(Paecilomyces tenuipes)+SX、蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecani)+SX、指状节丛孢(Arthrobotrys dactyloides)+SX、苏金杆菌(Bacillus thuringiensis)+SX、坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)+SX、巨大芽孢杆菌(Bacillus megaterium)+SX、洛斯里被毛孢(Hirsutella rhossiliensis)+SX、明尼苏达被毛孢(Hirsutella minnesotensis)+SX、瘤捕单顶孢(Monacrosporium phymatophagum)+SX、巴斯德杆菌(Pasteuria nishizawae)+SX、侵入巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans)+SX、巴氏杆菌(Pasteuria usgae)+SX、厚垣轮枝孢菌(Verticillium chlamydosporium)+SX。
[1172] 上述亚组a-9的本成分与本发明化合物的组合:
[1173] 阿巴美丁(abamectin)+SX、三氟嘧啶酰胺(fluazaindolizine)+SX、氟噻虫砜(fluensulfone)+SX、氟吡菌酰胺(fluopyram)、(tioxazafen)+SX。
[1174] 上述亚组a-10的本成分与本发明化合物的组合:
[1175] 乙基多杀菌素(spinetoram)+SX、多杀霉素(spinosad)+SX、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)+SX、雷皮菌素(lepimectin)+SX、密灭汀(milbemectin)+SX、烯虫乙酯(hydroprene)+SX、丙诺保幼素(kinoprene)+SX、烯虫酯(methoprene)+SX、苯氧威(fenoxycarb)+SX、蚊蝇醚(pyriproxyfen)+SX、甲基溴(methyl bromide)+SX、氯化苦(chloropicrin)+SX、硫酰氟(sulfuryl fluoride)+SX、氟化钠(sodium aluminium fluoride or chiolite)+SX、硼砂(borax)+SX、硼酸(boric acid)+SX、八硼酸二钠(disodium octaborate)+SX、硼酸钠(sodium borate)+SX、偏硼酸钠(sodium metaborate)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、二甲噻嗪(dazomet)+SX、威百亩(metam)+SX、吡蚜酮(pymetrozine)+SX、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)+SX、四螨嗪(clofentezine)+SX、噻螨酮(hexythiazox)+SX、氟螨嗪(diflovidazin)+SX、乙螨唑(etoxazole)+SX、丁醚脲(diafenthiuron)+SX、三唑(azocyclotin)+SX、三环锡(cyhexatin)+SX、苯丁锡
(fenbutatin oxide)+SX、炔螨特(propargite)+SX、四氯杀螨砜(tetradifon)+SX、溴虫腈(chlorfenapyr)+SX、DNOC+SX、氟虫胺(sulfluramid)+SX、杀虫磺(bensultap)+SX、杀螟丹(cartap)+SX、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)+SX、杀虫环(thiocyclam)+SX、杀虫双(thiosultap-disodium)+SX、杀虫单(thiosultap-monosodium)+SX、双三氟虫脲
(bistrifluron)+SX、氟啶脲(chlorfluazuron)+SX、除虫脲(diflubenzuron)+SX、氟啶蜱脲(fluazuron)+SX、氟环脲(flucycloxuron)+SX、氟虫脲(flufenoxuron)+SX、氟铃脲(hexaflumuron)+SX、虱螨脲(lufenuron)+SX、氟酰脲(novaluron)+SX、多氟脲
(noviflumuron)+SX、氟苯脲(teflubenzuron)+SX、杀铃脲(triflumuron)+SX、噻嗪酮(buprofezin)+SX、灭蝇胺(cyromazine)+SX、环虫酰肼(chromafenozide)+SX、氯虫酰肼(halofenozide)+SX、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)+SX、虫酰肼(tebufenozide)+SX、双甲脒(amitraz)+SX、氟蚁腙(hydramethylnon)+SX、灭螨醌(acequinocyl)+SX、嘧螨酯(fluacrypyrim)+SX、联苯肼酯(bifenazate)+SX、喹螨醚(fenazaquin)+SX、唑螨酯(fenpyroximate)+SX、哒螨灵(pyridaben)+SX、嘧螨醚(pyrimidifen)+SX、吡螨胺
(tebufenpyrad)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、鱼藤酮(rotenone)+SX、茚虫威
(indoxacarb)+SX、氰氟虫腙(metaflumizone)+SX、螺螨酯(spirodiclofen)+SX、螺甲螨酯(spiromesifen)+SX、螺虫乙酯(spirotetramat)+SX、磷化铝(aluminium phosphide)+SX、磷化(calcium phosphide)+SX、磷化氢(phosphine)+SX、磷化锌(zinc phosphide)+SX、氰化钙(calcium cyanide)+SX、氰化钾(potassium cyanide)+SX、氰化钠(sodium 
cyanide)+SX、腈吡螨酯(cyenopyrafen)+SX、丁氟螨酯(cyflumetofen)+SX、(pyflubumide)+SX、氟啶虫酰胺(flonicamid)+SX、印楝素(azadirachtin)+SX、苯螨特(benzoximate)+SX、溴螨酯(bromopropylate)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、三氯杀螨醇(dicofol)+SX、三氟甲吡醚(pyridalyl)+SX、石硫合剂(lime sulfur)+SX、硫(sulfur)+SX、机油(machine oil)+SX、烟碱(nicotine)+SX、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)+SX、啶喃环丙虫酯
(afidopyropen)+SX、(flometoquin)+SX、噁虫酮(metoxadiazone)+SX、嘧螨胺
(pyriminostrobin)+SX、N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙基硫基)丙酰胺(1477919-27-9)+SX、N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-
3-(3,3,3-三氟丙烷亚磺酰基)丙酰胺(1477923-37-7)+SX、5-(1,3-二噁烷-2-基)-4-[4-(三氟甲基)苄基氧基]嘧啶(1449021-97-9)+SX、2-[3-(乙烷磺酰基)吡啶-2-基]-5-(三氟甲烷磺酰基)苯并噁唑(1616678-32-0)+SX、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧代噻丁环-3-基)苯甲酰胺(1241050-20-3)+SX、3-甲氧基-N-(5-{5-(三氟甲基)-5-[3-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}茚满-1-基)丙烷酰胺(1118626-57-5)+SX、3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-4-[(乙氧基羰基)氧基]-8-甲氧基-1-甲基-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮(1229023-00-0)+SX、N-[2-溴-6-氯-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-{乙基[(吡啶-4-基)羰基]氨基}-2-甲氧基苯甲酰胺(1429513-53-0)+SX、N-[2-溴-6-氯-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-[乙基(4-氰基苯甲酰基)氨基]-2-甲氧基苯甲酰胺(1609007-65-9)+SX、N-[2-溴-6-二氟甲氧基-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-{甲基[(吡啶-4-基)羰基]氨基}-2-甲氧基苯甲酰胺(1630969-78-6)+SX、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-
3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(885026-50-6)+SX、3-内(endo)-[2-丙氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷(1332838-
17-1)+SX。
[1176] 上述亚组b-1的本成分与本发明化合物的组合:
[1177] 苯霜灵(benalaxyl)+SX、精苯霜灵(benalaxyl-M)+SX、呋霜灵(furalaxyl)+SX、甲霜灵(metalaxyl)+SX、精甲霜灵(metalaxyl-M)+SX、恶霜灵(oxadixyl)+SX、呋酰胺(ofurace)+SX。
[1178] 上述亚组b-2的本成分与本发明化合物的组合:
[1179] 苯菌灵(benomyl)+SX、多菌灵(carbendazim)+SX、麦穗宁(fuberidazole)+SX、噻菌灵(thiabendazole)+SX、硫菌灵(thiophanate)+SX、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)+SX。
[1180] 上述亚组b-3的本成分与本发明化合物的组合:
[1181] 噻唑菌胺(ethaboxam)+SX。
[1182] 上述亚组b-4的本成分与本发明化合物的组合:
[1183] 麦锈灵(benodanil)+SX、氟酰胺(flutolanil)+SX、灭锈胺(mepronil)+SX、异丙噻菌胺(isofetamid)+SX、甲呋酰胺(fenfuram)+SX、萎锈灵(carboxin)+SX、氧化萎锈灵(oxycarboxin)+SX、噻呋酰胺(thifluzamide)+SX、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)+SX、联苯吡菌胺(bixafen)+SX、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)+SX、呋吡菌胺(furametpyr)+SX、吡唑萘菌胺(isopyrazam)+SX、氟唑菌苯胺(penflufen)+SX、吡噻菌胺(penthiopyrad)+SX、氟唑环菌胺(sedaxane)+SX、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)+SX、啶酰菌胺(boscalid)+SX、(pyraziflumid)+SX、3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1R)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺(1639015-48-7)+SX、3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺(1639015-49-8)+SX、N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(1255734-28-1)+SX、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-甲酰胺(141573-94-6)+SX、3-二氟甲基-1-甲基-N-[(3R)-1,1,3-三甲基茚满-4-基]吡唑-4-甲酰胺(1352994-67-2)+SX、3-二氟甲基-N-(7-氟-1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1383809-87-7)+SX、3-二氟甲基-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基茚满-4-基]-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1513466-73-3)+SX。
[1184] 上述亚组b-5的本成分与本发明化合物的组合:
[1185] 嘧菌酯(azoxystrobin)+SX、丁香菌酯(coumoxystrobin)+SX、烯肟菌酯(enoxastrobin)+SX、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)+SX、啶氧菌酯(picoxystrobin)+SX、唑菌酯(pyraoxystrobin)+SX、(mandestrobin)+SX、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)+SX、唑胺菌酯(pyrametostrobin)+SX、氯啶菌酯(triclopyricarb)+SX、醚菌酯(kresoxim-methyl)+SX、肟菌酯(trifloxystrobin)+SX、醚菌胺(dimoxystrobin)+SX、烯肟菌胺
(fenaminstrobin)+SX、苯氧菌胺(metominostrobin)+SX、肟醚菌胺(orysastrobin)+SX、噁唑菌酮(famoxadone)+SX、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)+SX、咪唑菌酮(fenamidone)+SX、吡菌苯威(pyribencarb)+SX。
[1186] 上述亚组b-6的本成分与本发明化合物的组合:
[1187] 氰霜唑(cyazofamid)+SX、吲唑磺菌胺(amisulbrom)+SX、乐杀螨(binapacryl)+SX、消螨多(meptyldinocap)+SX、敌螨普(dinocap)+SX、氟啶胺(fluazinam)+SX。
[1188] 上述亚组b-7的本成分与本发明化合物的组合:
[1189] 硅噻菌胺(silthiofam)+SX。
[1190] 上述亚组b-8的本成分与本发明化合物的组合:
[1191] 嘧菌环胺(cyprodinil)+SX、嘧菌胺(mepanipyrim)+SX、嘧霉胺(pyrimethanil)+SX。
[1192] 上述亚组b-9的本成分与本发明化合物的组合:
[1193] 拌种咯(fenpiclonil)+SX、咯菌腈(fludioxonil)+SX。
[1194] 上述亚组b-10的本成分与本发明化合物的组合:
[1195] 联苯(biphenyl)+SX、氯甲氧苯(chloroneb)+SX、氯硝胺(dicloran)+SX、五氯硝基苯(quintozene)+SX、四氯硝基苯(tecnazene)+SX、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)+SX。
[1196] 上述亚组b-11的本成分与本发明化合物的组合:
[1197] 阿扎康唑(azaconazole)+SX、联苯三唑醇(bitertanol)+SX、糠菌唑(bromuconazole)+SX、环丙唑醇(cyproconazole)+SX、苯醚甲环唑(difenoconazole)+SX、烯唑醇(diniconazole)+SX、烯唑醇M(diniconazole-M)+SX、氟环唑(epoxiconazole)+SX、乙环唑(etaconazole)+SX、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)+SX、氟硅唑(flusilazole)+SX、粉唑醇(flutriafol)+SX、己唑醇(hexaconazole)+SX、亚胺唑(imibenconazole)+SX、种菌唑(ipconazole)+SX、(ipfentrifluconazole)+SX、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)+SX、叶菌唑(metconazole)+SX、腈菌唑(myclobutanil)+SX、戊菌唑(penconazole)+SX、丙环唑(propiconazole)+SX、硅氟唑(simeconazole)+SX、戊唑醇(tebuconazole)+SX、四氟醚唑(tetraconazole)+SX、三唑酮(triadimefon)+SX、三唑醇(triadimenol)+SX、灭菌唑(triticonazole)+SX、丙硫菌唑(prothioconazole)+SX、嗪胺灵(triforine)+SX、啶斑肟(pyrifenox)+SX、氯啶菌酯(pyrisoxazole)+SX、氯苯嘧啶醇(fenarimol)+SX、氟苯嘧啶醇(nuarimol)+SX、抑霉唑(imazalil)+SX、恶咪唑
(oxpoconazole)+SX、恶咪唑富马酸盐(oxpoconazole  fumarate)+SX、稻瘟酯
(pefurazoate)+SX、咪鲜胺(prochloraz)+SX、氟菌唑(triflumizole)+SX。
[1198] 上述亚组b-12的本成分与本发明化合物的组合:
[1199] 烯酰吗啉(dimethomorph)+SX、氟吗啉(flumorph)+SX、丁吡吗啉(pyrimorph)+SX、苯噻菌胺(benthiavalicarb)+SX、苯噻菌胺异丙酯(benthivalicarb-isopropyl)+SX、异丙菌胺(iprovalicarb)+SX、缬菌胺(valifenalate)+SX、双炔酰菌胺(mandipropamid)+SX。
[1200] 上述亚组b-13的本成分与本发明化合物的组合:
[1201] 氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)+SX。
[1202] 上述亚组b-14的本成分与本发明化合物的组合:
[1203] 四唑吡氨酯(picarbutrazox)+SX。
[1204] 上述亚组b-15的本成分与本发明化合物的组合:
[1205] 福美铁(ferbam)+SX、代森锰锌(mancozeb)+SX、代森锰(maneb)+SX、代森联(metiram)+SX、丙森锌(propineb)+SX、福美双(thiram)+SX、代森锌(zineb)+SX、福美锌(ziram)+SX。
[1206] 上述亚组b-16的本成分与本发明化合物的组合:
[1207] 克菌丹(captan)+SX、敌菌丹(captafol)+SX、灭菌丹(folpet)+SX。
[1208] 上述亚组b-17的本成分与本发明化合物的组合:
[1209] 放射性农杆菌(Agrobacterium radiobactor、菌株84(strain84)等)+SX、解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、解淀粉芽孢杆菌QST713菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB24菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌MBI600菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌D747菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌AT332菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌PTA4838菌株+SX、短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus)+SX、单纯杆菌(Bacillus simplex、CGF2856株等)+SX、枯草杆菌(Bacillus subtilis)+SX、枯草杆菌QST713菌株+SX、枯草杆菌HAI0404菌株+SX、枯草杆菌Y1336菌株+SX、争论贪噬菌(Variovorax paradoxus、CGF4526菌株等)+SX、胡萝卜软腐欧氏杆菌(Erwinia carotovora、CGE234M403菌株等)+SX、荧光假单胞菌(Pseudomonas fluorescens、G7090菌株等)+SX、黄蓝状菌(Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01菌株等)+SX、深绿木霉(Trichoderma atroviride、SKT-1菌株等)+SX、哈茨木霉(Trichoderma harzianum)+SX、超敏蛋白(Harpin protein)+SX。
[1210] 上述亚组b-18的本成分与本发明化合物的组合:
[1211] 乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)+SX、二甲嘧酚(dimethirimol)+SX、乙菌定(ethirimol)+SX、恶霉灵(hymexazole)+SX、辛噻酮(octhilinone)+SX、奥索利酸(oxolinic acid)+SX、乙霉威(diethofencarb)+SX、苯酰菌胺(zoxamide)+SX、戊菌隆(pencycuron)+SX、氟吡菌胺(fluopicolide)+SX、氰烯菌酯(phenamacril)+SX、氟嘧菌胺(diflumetorim)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、三苯基乙酸锡(fentin acetate)+SX、三苯基氯化锡(fentin chloride)+SX、三苯基氢氧化锡(fentin  hydroxide)+SX、唑嘧菌胺
(ametoctradin)+SX、杀稻瘟素S(blasticidin-S)+SX、春雷霉素(kasugamycin)+SX、链霉素(streptomycin)+SX、土霉素(oxytetracycline)+SX、苯氧喹啉(quinoxyfen)+SX、丙氧喹啉(proquinazid)+SX、乙菌利(chlozolinate)+SX、菌核净(dimethachlone)+SX、异菌脲(iprodione)+SX、腐霉利(procymidone)+SX、乙烯菌核利(vinclozolin)+SX、敌瘟磷(edifenphos)+SX、异稻瘟净(iprobenfos)+SX、吡菌磷(pyrazophos)+SX、稻瘟灵
(isoprothiolane)+SX、土菌灵(etridiazole)+SX、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)+SX、霜霉威(propamocarb)+SX、胺丙威(prothiocarb)+SX、(aldimorph)+SX、十二环吗啉(dodemorph)+SX、苯锈啶(fenpropidin)+SX、丁苯吗啉(fenpropimorph)+SX、粉病灵(piperalin)+SX、螺环菌胺(spiroxamine)+SX、十三吗啉(tridemorph)+SX、环酰菌胺(fenhexamid)+SX、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)+SX、稗草畏(pyributicarb)+SX、奈替芬(naftifine)+SX、特比萘芬(terbinafine)+SX、多氧菌素(polyoxins)+SX、四氯苯酞(phthalide)+SX、咯喹酮(pyroquilon)+SX、三环唑(tricyclazole)+SX、环丙酰菌胺(carpropamid)+SX、双氯氰菌胺(diclocymet)+SX、氰菌胺(fenoxanil)+SX、(tolprocarb)+SX、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)+SX、噻菌灵(probenazole)+SX、噻酰菌胺(tiadinil)+SX、异噻菌胺(isotianil)+SX、海带多糖(laminarin)+SX、霜脲氰(cymoxanil)+SX、(fosetyl)+SX、叶枯酞(teclofthalam)+SX、咪唑嗪(triazoxide)+SX、磺菌胺(flusulfamide)+SX、哒菌酮(diclomezine)+SX、磺菌威(methasulfocarb)+SX、环氟菌胺(cyflufenamid)+SX、苯菌酮(metrafenone)+SX、甲氧苯唳菌(pyriofenone)+SX、多果定(dodine)+SX、氟噻唑菌腈(flutianil)+SX、嘧菌腙(ferimzone)+SX、(tebufloquin)+SX、有效霉素(validamycin)+SX、碱式氯化铜+SX、氢氧化铜+SX、碱式硫酸铜+SX、十二烷基苯磺酸双乙二胺铜络盐[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper[II]salt、DBEDC)+SX、有机铜+SX、硫(sulfur)+SX、百菌清(chlorothalonil)+SX、抑菌灵(dichlofluanid)+SX、对甲抑菌灵(tolylfluanid)+SX、双胍盐(guazatine)+SX、双胍辛胺(iminoctadine)+SX、敌菌灵(anilazine)+SX、二噻农(dithianon)+SX、灭螨猛
(chinomethionat)+SX、唑呋草(fluoroimide)+SX、敌派美创(dipymetitrone)+SX、(quinofumelin)+SX、(dichlobentiazox)+SX、3-氯-5-苯基-6-甲基-4-(2,6-二氟苯基)哒嗪(1358061-55-8)+SX、(fenpicoxamid)+SX、N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,
5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基=甲烷磺酸盐(1360819-11-9)+SX、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(1362477-26-6)+SX、2,2-二甲基-9-氟-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢苯并[f][1,4]氧氮杂环庚烷(1207749-50-5)+SX、2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉(1257056-97-5)+SX、5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺(1174376-25-0)+SX、5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(1616664-98-2)+SX、N’-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1052688-31-9)+SX、N’-{4-[(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基]-2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯(39491-78-6)+SX、N-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-N-乙基-6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺(1446247-98-8)+SX、1-[2-({[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}甲基)-3-甲基苯基]-4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-四唑(1472649-01-6)+SX。
[1212] 上述亚组c-1的本成分与本发明化合物的组合:
[1213] 乙烯利(ethephon)+SX、矮壮素阳离子(chlormequat)+SX、矮壮素(chlormequat-chloride)+SX、缩节胺(mepiquat)+SX、甲哌鎓(mepiquat-chloride)+SX、赤霉素A3(Gibberellin A3)+SX、脱落酸(abscisic acid)+SX、玻璃酸酶(Kinetin)+SX、苄基腺嘌呤(benzyladenine)+SX、氯吡脲(forchlorfenuron)+SX、噻苯隆(thidiazuron)+SX。
[1214] 上述亚组c-2的本成分与本发明化合物的组合:
[1215] 球囊霉属菌(Glomus spp.)+SX、根内球囊霉(Glomus intraradices)+SX、摩西球囊霉(Glomus mosseae)+SX、聚丛球囊霉(Glomus aggregatum)+SX、幼套球囊菌(Glomus etunicatum)+SX。
[1216] 上述亚组c-3的本成分与本发明化合物的组合:
[1217] 埃氏慢生根瘤菌(Bradyrhizobium  elkani)+SX、大豆慢生根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)+SX、羽扇豆根瘤菌(Bradyrhizobium lupini)+SX、豌豆根瘤菌三叶草生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.trifolii)+SX、豌豆根瘤菌菜豆生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.phaseoli)+SX、豌豆根瘤菌蚕豆生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.viciae)+SX、苜蓿中华根瘤菌(Sinorhizobium meliloti)+SX、根瘤菌属菌(Rhizobium spp.)+SX。
[1218] 上述组(d)的本成分与本发明化合物的组合:
[1219] 解草嗪(benoxacor)+SX、解毒喹(cloquintocet-mexyl)+SX、解草胺腈(cyometrinil)+SX、二氯丙烯胺(dichlormid)+SX、解草唑(fenchlorazole-ethyl)+SX、解草啶(fenclorim)+SX、解草胺(flurazole)+SX、解草恶唑(furilazole)+SX、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、解草腈(oxabetrinil)+SX、草毒死(allidochlor)+SX、双苯恶唑酸(isoxadifen-ethyl)+SX、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)+SX、肟草安(fluxofenim)+SX、1,8-萘二甲酸酐(1,8-naphthalic anhydride)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane(4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷))+SX。
[1220] 上述组(e)的本成分与本发明化合物的组合:
[1221] DMC(1,1-双(4-氯苯基)乙醇)+SX、FDMC(1,1-双(4-氯苯基)-2,2,2-三氟乙醇)+SX、增效特(bucarpolate)+SX、N,N-二丁基-4-氯苯磺酰胺(N,N-dibutyl-4-chlorobenzenesulfonamide)+SX、增效磷(dietholate)+SX、马来酸二乙酯
(diethylmaleate)+SX、1-十二烷基-1H-咪唑(1-dodecyl-1H-imidazole)+SX、N-(2-乙基己基)-8,9,10-三降片-5-烯-2,3-二羧基酰亚胺(N-(2-ethylhexyl)-8,9,10-trinorborn-
5-ene-2,3-dicarboximide)+SX、PSCP(苯基水杨醇环磷酸酯,phenylsaligenin cyclic phosphate)+SX、增效醚(piperonyl butoxide)+SX、增效环(piperonyl cyclonene)+SX、增效醛(piprotal)+SX、增效酯(propyl isome)+SX、增效散(safroxan)+SX、增效菊(sesamex)+SX、芝麻林素(sesamolin)+SX、亚砜(sulfoxide)+SX、脱叶磷(tribufos)+SX、TBPT(S,S,S-三丁基三硫代磷酸酯)+SX、ETP(1,1,1-三氯-2,3-环氧丙烷)+SX、ETN(1,2-环氧-1,2,3,4-四氢萘)+SX、TPP(磷酸三苯酯)+SX、增效炔醚(Verbutin)+SX。
[1222] 作为本发明化合物具有效力的有害节肢动物,可列举例如有害昆虫类、有害螨类等。作为该有害节肢动物,具体可列举例如以下的有害节肢动物。
[1223] 半翅目害虫(Hemiptera):灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)、古北飞虱(Javesella  pellucida)、甘蔗飞虱(Perkinsiella 
saccharicida)、Tagosodes orizicolus等飞虱科(Delphacidae);黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)、电光叶蝉(Recilia dorsalis)、小贯小绿叶蝉(Empoasca onukii)、马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)、白翅褐脉叶蝉(Cofana spectra)等叶蝉科(Cicadellidae);吹泡虫(Mahanarva posticata)、甘蔗沫蝉(Mahanarva fimbriolata)等沫蝉科(Cercopidae);甜菜蚜(Aphis fabae)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、苹果蚜(Aphis pomi)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、桃蚜(Myzus persicae)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、玫瑰苹果蚜(Dysaphis plantaginea)、菜缢管蚜(Lipaphis erysimi)、马铃薯长管蚜
(Macrosiphum euphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、莴苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、橘蚜(Toxoptera citricida)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)、高粱蚜(Melanaphis 
sacchari)、黑腹四脉绵蚜(Tetraneura nigriabdominalis)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)等蚜科(Aphididae);葡萄根瘤蚜
(Daktulosphaira vitifoliae)、美核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrix)、美核桃叶根瘤蚜(Phylloxera notabilis)、南方长山核桃叶根瘤蚜(Phylloxera russellae)等根瘤蚜科(Phylloxeridae);铁杉球蚜(Adelges tsugae)、冷杉球蚜(Adelges piceae)、冷杉球蚜(Aphrastasia pectinatae)等球蚜科(Adelgidae);稻黑蝽(Scotinophara lurida)、马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata)、黑须稻绿(Nezara antennata)、北二星蝽
(Eysarcoris aeneus)、大刺白星蝽(Eysarcoris lewisi)、广二星蝽(Eysarcoris 
ventralis)、拟二星蝽(Eysarcoris annamita)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐蝽象(Euschistus heros)、红带蝽象(Piezodorus guildinii)、稻蝽象(Oebalus pugnax)、椿虫(Dichelops melacanthus)等蝽科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等土蝽科(Cydnidae);点蜂缘蝽(Riptortus 
pedestris)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)等蛛缘蝽科(Alydidae);稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、叶足缘蝽(Leptoglossus australis)等缘蝽科(Coreidae);甘蔗长蝽(Cavererius saccharivorus)、葫芦长蝽(Togo 
hemipterus)、麦长蝽(Blissus leucopterus)等长蝽科(Lygaeidae);赤须盲蝽
(Trigonotylus caelestialium)、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、二刺狭盲蝽(Stenodema calcarata)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris)等盲蝽科(Miridae);温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、山茶花黑刺粉虱(Aleurocanthus camelliae)、(Pealius euryae)等粉虱科(Aleyrodidae);茶长本圆蚧(Abgrallaspis cyanophylli)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Diaspidiotus perniciosus)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、矢尖盾蚧(Unaspis yanonensis)、柑桔尖盾蚧(Unaspis citri)、等盾蚧科(Diaspididae);红蜡蚧(Ceroplastes rubens)等蚧科
(Coccidae);吹绵蚧(Icerya purchasi)、毛吹绵蚧(Icerya seychellarum)等绵蚧科(Margarodidae);石蒜绵粉蚧(Phenacoccus solani)、扶桑绵粉蚧(Phenacoccus 
solenopsis)、日本臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Pseudococcus 
comstocki)、橘臀纹粉蚧[(Planococcus  citri)、柑栖粉蚧(Pseudococcus 
calceolariae)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、水稻粉红粉蚧(Brevennia rehi)等粉蚧科(Pseudococcidae);柑橘木虱(Diaphorina citri)、非洲木虱(Trioza erytreae)、中国梨木虱(Cacopsylla pyrisuga)、中国梨木虱(Cacopsylla chinensis)、马铃薯木虱(Bactericera cockerelli)、梨木虱(Cacopsylla  pyricola)等木虱科
(Psyllidae);悬铃木方翅网蝽(Corythucha ciliata)、菊方翅网蝽(Corythucha 
marmorata)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、杜鹃网蝽(Stephanitis pyrioides)等网蝽科;温带臭虫(Cimex lectularius)等臭虫科(Cimicidae)及Giant Cicada(Quesada gigas)等蝉科(Cicadidae)。
[1224] 鳞翅目害虫(Lepidoptera):二化螟(Chilo suppressalis)、台湾稻螟(Chilo polychrysus)、稻白螟(Scirpophaga innotata)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、宽纹刷须野螟(Marasmia patnalis)、稻显纹纵卷叶螟(Cnaphalocrocis exigua)、棉卷叶螟(Notarcha derogata)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、菜螟(Hellula undalis)、葡萄切叶野螟(Herpetogramma luctuosalis)、蓝草螟蛾(Pediasia teterrellus)、稻三点螟(Nymphula depunctalis)、甘蔗螟(Diatraea saccharalis)等草螟科(Crambidae);小玉米螟(Elasmopalpus lignosellus)、印度谷蛾(Plodia 
interpunctella)等螟蛾科(Pyralidae);斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、糖用甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Mythimna separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、大螟(Sesamia inferens)、灰翅夜蛾(Spodoptera mauritia)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、莎草粘虫(Spodoptera exempta)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、金斑夜蛾(Plusia festucae)、黄豆银纹夜蛾(Chrysodeixis includens)、粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)、烟芽夜蛾
(Heliothis virescens)等实夜蛾属(Heliothis spp.)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)等铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、棉叶虫(Alabama argillacea棉叶波纹夜蛾)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等夜蛾科(Noctuidae);菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶科(Pieridae);梨小食心虫(Grapholita  molesta)、沙果小食心虫(Grapholita  dimorpha)、大豆食心虫
(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、苹果小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、黄螟(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等卷蛾科(Tortricidae);茶细蛾(Caloptilia 
theivora)、金纹细蛾(Phyllonorycter ringoniella)等细蛾科(Gracillariidae);桃柱果蛾(Carposina sasakii)等果蛀蛾科(Carposinidae);咖啡潜叶蛾(Leucoptera 
coffeella)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、银纹潜叶蛾(Lyonetia prunifoliella)等潜蛾科(Lyonetiidae);舞毒蛾(Lymantria dispar)等毒蛾属(Lymantria spp.)、茶毒蛾(Euproctis pseudoconspersa)等黄毒蛾属(Euproctis spp.)等毒蛾科(Lymantriidae);
小菜蛾(Plutella xylostella)等菜蛾科(Pluteliidae);桃枝麦蛾(Anarsia 
lineatella)、甘薯阳麦蛾(Helcystogramma triannulella)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、番茄麦蛾(Tuta absoluta)等麦蛾科(Gelechiidae);美国白蛾(Hyphantria cunea)等灯蛾科(Arctiidae);甘蔗大螟(Telchin licus)等蝶蛾科(Castniidae);(Cossus insularis)等木蠹蛾科(Cossidae);大造桥虫(Ascotis selenaria)等尺蛾科(Geometridae);丽绿刺蛾(Parasa lepida)等刺蛾科(Limacodidae);柿展足蛾(Stathmopoda masinissa)等展足蛾科(Stathmopodidae);鬼脸天蛾(Acherontia lachesis)等天蛾科(Sphingidae);Nokona feralis等透翅蛾科(Sesiidae);直纹稻弄蝶(Parnara guttata)等弄蝶科(Hesperiidae)。
[1225] 缨翅目害虫(Thysanoptera):西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)、稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)、美洲棘蓟马(Echinothrips americanus)等蓟马科(Thripidae);稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)等管蓟马科(Phlaeothripidae)。
[1226] 双翅目害虫(Diptera):灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antiqua)等花蝇科(Anthomyiidae);甜菜斑蝇(Tetanops myopaeformes)等小金蝇科(Ulidiidae);日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等潜蝇科(Agromyzidae);稻秆潜蝇(Chlorops oryzae)等黄潜蝇科(Chloropidae);瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、茄实蝇(Bactrocera latifrons)、橄榄实蝇(Bactrocera oleae)、昆士兰实蝇(Bactrocera tryoni)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)等实蝇科(Tephritidae);稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)、水稻菲岛毛眼水蝇(Hydrellia philippina)、稻茎毛眼水蝇(Hydrellia sasakii)等水蝇科(Ephydridae);斑翅果蝇(Drosophila suzukii)等果蝇科;东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)等蚤蝇科
(Phoridae);毛蠓(Clogmia albipunctata)等毛蠓科;食用菌异迟眼蕈蚊(Bradysia difformis)等眼蕈蚊科(Sciaridae);黑森瘿蚊(Mayetiola destructor)、亚洲水稻瘿蚊(Orseolia oryzae)等瘿蚊科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等突眼蝇科(Diopsidae);稻大蚊(Tipula aino)、普通大蚊(Tipula oleracea)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)等大蚊科(Tipulidae)。
[1227] 鞘翅目害虫(Coleoptera):西方玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)、北方玉米根虫(Diabrotica barberi)、墨西哥玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)、带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、谷物叶甲(Oulema melanopus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、甘蓝跳甲(Phyllotreta cruciferae)、柔弱黑跳甲(Phyllotreta pusilla)、油菜蓝跳甲(Psylliodes chrysocephala)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄鞘叶甲(Colaspis brunnea)、玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria)、甘薯跳甲(Chaetocnema confinis)、美洲马铃薯跳甲(Epitrix cucumeris)、稻铁甲虫(Dicladispa armigera)、南方玉米叶甲虫(Myochrous denticollis)、甘薯腊龟甲(Laccoptera quadrimaculata)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)等叶甲科(Chrysomelidae);Seedcorn beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcorn beetle(Clivina impressifrons)等步甲科(Carabidae);古铜异丽金龟(Anomala cuprea)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)、小青铜金龟(Anomala albopilosa)、日本丽金龟
(Popillia japonica)、豆黄鳃金龟(Heptophylla picea)、European Chafer(Rhizotrogus majalis)、黑圆金龟子(Tomarus gibbosus)、齿爪鳃金龟属(Holotrichia spp.)、六月鳃角金龟(Phyllophaga  crinita)等鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)、阿根廷兜虫
(Diloboderus abderus)等Diloboderus属(Diloboderus  spp.)等金龟子科
(Scarabaeidae);咖啡豆象(Araecerus coffeae)、甘薯蚁象(Cylas formicarius)、西印度甘薯象(Euscepes postfasciatus)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、玉米象(Sitophilus zeamais)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、棕榈象鼻虫(Rhabdoscelus lineatocollis)、棉铃象(Anthonomus grandis)、寄生谷象
(Sphenophorus venatus)、南方玉米长喙象(Sphenophorus callosus)、大豆茎象鼻虫(Sternechus subsignatus)、甘蔗象甲(Sugarcane weevil)(Sphenophorus levis)、葫形锈象甲(Scepticus  griseus)、Scepticus  uniformis、巴西豆象(Zabrotes 
subfasciatus)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、咖啡果小蠹(Hypothenemus 
hampei)、Aracanthus mourei等Aracanthus属(Aracanthus spp.)、cotton root borer(Eutinobothrus brasiliensis)等象虫科(Curculionidae);赤拟谷盗(Tribolium 
castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)等拟步甲科(Tenebrionidae);茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等瓢虫科(Coccinellidae);褐粉蠹(Lyctus 
brunneus)等长蠹科(Bostrychidae);蛛甲科(Ptinidae);星天(Anoplophora 
malasiaca)、Migdolus fryanus等天牛科(Cerambycidae);筛胸梳爪叩甲(Melanotus okinawensis)、细胸叩头虫(Agriotes fuscicollis)、角梳爪叩头虫(Melanotus 
legatus)、独叶叩甲属(Anchastus spp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、金针虫属(Ctenicera spp.))、丘胸叩甲属(Limonius spp.)、Aeolus属(Aeolus spp.)等叩头虫科(Elateridae);毒隐翅虫(Paederus fuscipes)等隐翅虫科(Staphylinidae)。
[1228] 直翅目害虫(Orthoptera):飞蝗(Locusta migratoria)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)、红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)、褐飞蝗(Locustana pardalina)、树蝗(Anacridium melanorhodon)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、长额负蝗(Melanoplus 
differentialis)、双带蚱蜢(Melanoplus  bivittatus)、迁徙蚱蜢(Melanoplus 
sanguinipes)、红腿蚱蜢(Melanoplus femurrubrum)、透翅土蝗(Camnula pellucida)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)、印度黄脊蝗(Patanga succincta)等蝗科(Acrididae);非洲蝼蛄(Gryllotalpa orientalis)等蝼蛄科(Gryllotalpidae);家蟋蟀(Acheta domestica)、黄脸油葫芦(Teleogryllus emma)等蟋蟀科(Gryllidae);摩蟋蟀(Anabrus simplex)等螽斯科(Tettigoniidae)。
[1229] 膜翅目害虫(Hymenoptera):新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、日本菜叶蜂(Athalia japonica)等叶蜂科(Tenthredinidae);火蚁属(Solenopsis spp.)、褐色切叶蚁(Atta capiguara)等蚁科(Formicidae)等。
[1230] 蜚蠊目害虫(Blattodea):德国小蠊(Blattella germanica)等姬蠊科(Blattellidae);黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta 
americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等蜚蠊科(Blattidae);栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermes formosanus)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermes 
domesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermes 
koshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、中岛白蚁(Glyptotermes 
nakajimai)、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、山林原白蚁(Hodotermopsis sjostedti)、广东乳白蚁(Coptotermes guangzhouensis)、Reticulitermes amamianus、奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、Reticulitermes kanmonensis、高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis)、新渡户近扭白蚁(Pericapritermes  nitobei)、台华歪白蚁
(Sinocapritermes mushae)、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)等白蚁科(Termitidae)。
[1231] 蜱螨目害虫(Acari):二斑叶螨(Tetranychus  urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、伊氏叶螨(Tetranychus evansi)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属(Oligonychus spp.)等叶螨科
(Tetranychidae);橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)、中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)、斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)、柿子芽螨(Aceria diospyri)、小麦卷屈螨(Aceria tosichella)、谢氏瘿螨属(Shevtchenkella  spp.)等瘿螨科(Eriophyidae);侧多食跗线螨
(Polyphagotarsonemus latus)等跗绒螨科(Tarsonemidae);紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)等细须螨科(Tenuipalpidae);杜克螨科(Tuckerellidae);长角血蜱
(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱
(Dermacentor taiwanensis)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、美洲钝眼蜱(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等蜱科(Ixodidae);腐食酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)等粉螨科(Acaridae);粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)(Dermatophagoides pteronyssinus)等蚍螨科
(Pyroglyphidae);普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus 
malaccensis)、莫瑞肉食螨(Cheyletus moorei)、莫式肉食螨(Cheyletiella yasguri)等肉食螨科(Cheyletidae);螨(Otodectes cynotis)、人疥螨(Sarcoptes scabiei)等疥螨科(Sarcoptidae);犬蠕形螨(Demodex canis)等蠕形螨科(Demodicidae);牦螨科
(Listrophoridae);禽刺螨科(Haplochthoniidae);热带鼠螨(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)等巨刺螨科(Macronyssidae);鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等皮刺螨科(Dermanyssidae);红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)等恙螨科(Trombiculidae)等。
[1232] 本发明的有害节肢动物防治组合物含有本发明化合物和惰性载体。本发明的有害节肢动物防治组合物通常通过将本发明化合物与固体载体、液体载体、气态载体等惰性载体混合,并根据需要添加表面活性剂、其他制剂用辅助剂而制成乳剂、油剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、可流动制剂、微囊剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂(shampoo agent)、糊状制剂、泡沫剂、二氧化碳制剂、片剂等制剂。这些制剂有时也可以被加工成驱蚊盘香、电蚊香片、液体蚊香制剂、熏烟剂、熏蒸剂、片材制剂(sheet agent)、喷滴剂(spot-on agent)、经口处理剂后再使用。
[1233] 本发明的有害节肢动物防治组合物通常含有相对于有害节肢动物防治组合物的总重量为0.01~95重量%的本发明化合物。
[1234] 作为在制剂化时所使用的固体载体,可列举例如:粘土类(高岭土粘土、硅藻土膨润土、文挟粘土、酸性白土等)、干式二氧化硅、湿式二氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲、氯化铵等)等的微粉末及粒状物等;以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂,尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂,聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
[1235] 作为液体载体,可列举例如:水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙基醚、1,4-二噁烷、1,2-二甲氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(二甲基甲酰胺(以下记作DMF)、二甲基乙酰胺等)、亚砜类(DMSO等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油棉籽油等)。
[1236] 作为气态载体,可列举例如碳氟化合物(fluorocarbon)、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲基醚及二氧化碳。
[1237] 作为表面活性剂,可列举例如:聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂;以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。
[1238] 作为其他的制剂用辅助剂,可列举固定剂(fixing agents)、分散剂、着色剂及稳定剂等,具体而言,可列举例如酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、酸性磷酸异丙酯、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
[1239] 作为树脂制剂的基材,可列举例如氯乙烯系聚合物、聚氨酯等,在这些基材中可以根据需要而添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸增塑剂。树脂制剂可以通过在使用通常的混炼装置在该基材中混炼本发明化合物后,利用注射成型、挤出成型、压制成型等进行成型而得到,并且,根据需要可以进一步经过成型、裁切等工序而加工成板状、膜状、带状、网状、线状等的树脂制剂。这些树脂制剂被加工成例如动物用项圈、动物用耳标(ear tag)、片材制剂、引导线(induction cord)、园艺用支柱。
[1240] 作为毒饵的基材,可列举例如谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等,可以根据需要进一步添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂、脱氢乙酸等防腐剂、辣椒末等防止被儿童或宠物食用的抗误食剂、奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫引诱性香料等。
[1241] 本发明的有害节肢动物防治方法通过将有效量的本发明化合物直接施用于有害节肢动物和/或施用于有害节肢动物的生存场所(植物、土壤、房屋内、动物体等)来进行。在本发明的有害节肢动物防治方法中,通常以本发明的有害节肢动物防治组合物的形态加以使用。
[1242] 在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治农业领域的有害节肢动物的情况下,其施用量以每10000m2的本发明化合物量计通常为1~10000g。在将本发明的有害节肢动物防治组合物制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂的情况下,通常按照使有效成分浓度达到0.01~10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用,粒剂、粉剂等通常直接施用。
[1243] 这些制剂或制剂的水稀释液可以对有害节肢动物或应该受到保护而免受有害节肢动物影响的作物等植物直接进行散布处理,另外,为了防治在耕种地的土壤中生存的有害节肢动物,也可以对该土壤进行处理。
[1244] 另外,也可以利用将加工成片状或线状的树脂制剂卷绕于作物、拉设在作物附近、铺展在植株根部土壤等方法来进行处理。
[1245] 在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治在房屋内生存的有害节肢动物的情况下,就其施用量而言,当在平面上进行处理时,以每1m2处理面积的本发明化合物量计通常为0.01~1000mg,当在空间内进行处理时,以每1m3处理空间的本发明化合物量计通常为0.01~500mg。在将本发明的有害节肢动物防治组合物制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂的情况下,通常按照使有效成分浓度达到0.1~10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用,油剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂等直接施用。
[1246] 在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治牛、马、猪、绵羊、山羊、鸡等家畜以及狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫的情况下,可以利用在兽医学中公知的方法而用于动物。作为具体的使用方法,在以全身抑制为目的的情况下,例如通过片剂、混入饲料、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)来投与,在以非全身抑制为目的的情况下,例如利用进行将油剂或水性液剂喷雾的浇淋(pour-on)处理或喷滴处理、利用香波制剂对动物进行清洗、或者将树脂制剂制成项圈或耳标后配戴于动物等的方法来使用。相对于动物的体重1kg,投与至动物体时的本发明化合物的量通常为0.1~1000mg的范围。
[1247] 实施例
[1248] 以下,利用制造例、制剂例及试验例等对本发明进行更详细的说明,但本发明不仅仅限定于这些例子。
[1249] 首先,示出本发明化合物的制造例。
[1250] 参考制造例1
[1251] 将6-氯-3-(乙烷磺酰基)-5-(三氟甲基)-5’-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-2,2’-联吡啶500mg及28%氨水3mL的混合物在100℃下搅拌5小时。在室温下向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶层析,得到401mg的下式所示的中间体(1)。
[1252] [化109]
[1253]
[1254] 中间体(1)
[1255] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.44(1H,s),8.35(1H,s),7.78(1H,d),7.39(1H,d),5.52(2H,s),4.53(2H,t),3.79(2H,q),1.37(3H,t).
[1256] 参考制造例2-1
[1257] 将6-氯-3-(乙烷磺酰基)-5’-(2,2,3,3,3-五氟丙氧基)-2,2’-联吡啶600mg、肼一水合物219mg、二乙基异丙基胺180mg及THF 2mL的混合物在回流下搅拌10小时。在室温下向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣用乙酸乙酯和己烷进行重结晶,得到465mg的下式所示的中间体(2)。
[1258] [化110]
[1259]
[1260] 中间体(2)
[1261] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.34(1H,d),8.17(1H,d),7.70(1H,d),7.37(1H,dd),6.89(1H,d),6.40(1H,s),4.52(2H,t),3.93(2H,s),3.66(2H,q),1.32(3H,t).
[1262] 参考制造例2-2
[1263] 依据参考制造例2-1中记载的方法制造的中间体化合物及其物性值如以下所示。
[1264] [化111]
[1265]
[1266] 中间体(3)
[1267] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.40(1H,s),8.37(1H,d),7.82(1H,d),7.41(1H,dd),6.74(1H,s),4.55(2H,t),4.19(2H,d),3.80(2H,q),1.37(3H,t).
[1268] 制造例1
[1269] 将中间体(2)185mg、1,1’-羰基二咪唑81mg及NMP2mL的混合物在室温下搅拌2小时。在室温下向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶层析,得到171mg的下式所示的本发明化合物1。
[1270] [化112]
[1271]
[1272] 本发明化合物1
[1273] 1H-NMR(CDCl3)δ:10.17(1H,s),8.38(1H,d),7.59(1H,d),7.56(1H,d),7.36(1H,dd),7.22(1H,d),4.55(2H,t),3.15(2H,q),1.28(3H,t).
[1274] 制造例2
[1275] 依据制造例1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[1276] [化113]
[1277]
[1278] 本发明化合物2
[1279] 1H-NMR(CDCl3)δ:10.59(1H,s),8.40(1H,d),7.95(1H,s),7.57(1H,d),7.38(1H,dd),4.57(2H,t),3.22-3.17(2H,m),1.29(3H,t).
[1280] 制造例3
[1281] 将中间体(3)247mg、原甲酸三甲酯5mL及三氟乙酸57μL的混合物在110℃下搅拌3小时。在室温下向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶层析(己烷:乙酸乙酯=1:1),得到249mg的下式所示的本发明化合物3。
[1282] [化114]
[1283]
[1284] 本发明化合物3
[1285] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.59(1H,dd),8.49(1H,s),8.26(1H,d),7.76(1H,dd),7.56(1H,dd),4.63(2H,t),3.23(2H,q),1.31(3H,t).
[1286] 制造例4
[1287] 依据制造例3中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[1288] [化115]
[1289]
[1290] 本发明化合物4
[1291] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.57(1H,dd),8.39(1H,d),7.98(1H,dd),7.90(1H,d),7.73(1H,dd),7.54(1H,dd),4.62(2H,td),3.19(2H,q),1.28(3H,t).
[1292] 制造例5
[1293] 将中间体(1)300mg、2-氯乙基胺盐酸盐105mg、二乙基异丙基胺310μL及NMP 2mL的混合物在120℃下搅拌7小时。在室温下向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶层析(己烷:乙酸乙酯=1:1),得到138mg的下式所示的本发明化合物5。
[1294] [化116]
[1295]
[1296] 本发明化合物5
[1297] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.43(1H,d),7.74(1H,d),7.53(1H,d),7.41(1H,dd),4.54(2H,t),4.08-4.03(2H,m),3.61(2H,d),2.93(2H,q),1.25(3H,t).
[1298] 制造例6
[1299] 将中间体(1)300mg、2-氯乙醛1.05g及NMP 2mL的混合物在120℃下搅拌7小时。在室温下向所得的混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶层析(己烷:乙酸乙酯=2:1),得到200mg的下式所示的本发明化合物6。
[1300] [化117]
[1301]
[1302] 本发明化合物6
[1303] 1H-NMR(CDCl3)δ:8.56(1H,d),8.20(1H,s),7.84(1H,d),7.67(1H,d),7.53(1H,dd),7.20(1H,d),4.61(2H,t),3.25-3.21(2H,m),1.29(3H,t).
[1304] 接着,示出本发明化合物的制剂例。予以说明,份表示重量份。
[1305] 制剂例1
[1306] 将本发明化合物1~6中的任1种化合物10份混合到二甲苯35份与DMF 35份的混合物中,向其中添加聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸钙6份,进行混合,得到制剂。
[1307] 制剂例2
[1308] 将月桂基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、湿式二氧化硅20份及硅藻土54份混合,再添加本发明化合物1~6中的任1种化合物20份,进行混合,得到制剂。
[1309] 制剂例3
[1310] 向本发明化合物1~6中的任1种化合物2份中添加湿式二氧化硅1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土粘土65份,进行混合。接着,向该混合物中添加适当量的水,进一步搅拌,用造粒机进行造粒,并进行通干燥,得到制剂。
[1311] 制剂例4
[1312] 将本发明化合物1~6中的任1种化合物1份混合到适当量的丙酮中,向其中添加湿式二氧化硅5份、酸式磷酸异丙酯0.3份及高岭土粘土93.7份,充分搅拌混合,蒸发除去丙酮,得到制剂。
[1313] 制剂例5
[1314] 将聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐及湿式二氧化硅的混合物(重量比1:1)35份、本发明化合物1~6中的任1种化合物20份和水45份充分混合,得到制剂。
[1315] 制剂例6
[1316] 将本发明化合物1~6中的任1种化合物0.1份混合到二甲苯5份及三氯乙烷5份的混合物中,将其混合到煤油89.9份中,得到制剂。
[1317] 制剂例7
[1318] 将本发明化合物1~6中的任1种化合物10mg混合到丙酮0.5mL中,对动物用固体饲料粉末(饲育繁殖用固体饲料粉末CE-2、日本CLEA株式会社商品)5g滴加该溶液,进行均匀混合。接着,使丙酮蒸发干燥,得到毒饵剂。
[1319] 制剂例8
[1320] 将本发明化合物1~6中的任1种化合物0.1份、NEOTHIOZOL(中央化成株式会社制)49.9份加入到气溶胶罐中,安装气溶胶后,填充二甲醚25份、LPG 25份,施加振荡,安装促动器(actuator),由此得到油剂气溶胶。
[1321] 制剂例9
[1322] 将本发明化合物1~6中的任1种化合物0.6份、2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚0.01份、二甲苯5份、煤油3.39份及乳化剂{RHEODOL MO-60(花王株式会社制)}1份混合,并将所得的混合物和蒸馏水50份填充到气溶胶容器中,安装阀后,通过该阀加压填充喷射剂(LPG)40份,得到水性气溶胶。
[1323] 制剂例10
[1324] 将本发明化合物1~6中的任1种化合物0.1g混合到丙二醇2mL中,使其浸渗于4.0cm×4.0cm、厚度1.2cm的陶瓷板,得到加热式熏烟剂。
[1325] 制剂例11
[1326] 将本发明化合物1~6中的任1种化合物5份和乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(甲基丙烯酸甲酯相对于共聚物总重量的比例:10重量%、ACRYFT(注册商标)WD301、住友化学制)95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼,将所得的混炼物从挤出成型机经由成型模具挤出,得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
[1327] 制剂例12
[1328] 将本发明化合物1~6中的任1种化合物5份及软质氯乙烯树脂95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼,将所得的混炼物从挤出成型机经由成型模具挤出,得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
[1329] 制剂例13
[1330] 将本发明化合物1~6中的任1种化合物100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微晶纤维素43.75mg、聚乙烯基吡咯烷酮18.75mg、羧甲基淀粉钠28.75mg及硬脂酸镁2.5mg混合,并将所得的混合物压缩成适当大小,得到片剂。
[1331] 制剂例14
[1332] 将本发明化合物1~6中的任1种化合物25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纤维素钙6mg及适量的5%羟丙甲基纤维素混合,并将所得的混合物填充到硬壳明胶胶囊或羟丙甲基纤维素胶囊中,得到胶囊剂。
[1333] 制剂例15
[1334] 向本发明化合物1~6中的任1种化合物100mg、富马酸500mg、氯化钠2000mg、对羟基苯甲酸甲酯150mg、对羟基苯甲酸丙酯50mg、颗粒糖25000mg、山梨醇(70%溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg及着色料500mg中添加蒸馏水,使其最终容量达到100ml,进行混合,得到经口投与用混悬剂。
[1335] 制剂例16
[1336] 将本发明化合物1~6中的任1种化合物5重量%混合到乳化剂5重量%、苄醇3重量%及丙二醇30重量%中,按照使该溶液的pH达到6.0~6.5的方式添加磷酸盐缓冲液后,余量添加水,得到经口投与用液体制剂。
[1337] 制剂例17
[1338] 向57重量%的分馏椰子油及3重量%的聚山梨酸酯85中添加5重量%的二硬脂酸铝,通过加热使其分散。将其冷却至室温,在该油状载体(vehicle)中分散25重量%的糖精。向其中分配10重量%的本发明化合物1~6中的任1种化合物,得到经口投与用糊状制剂。
[1339] 制剂例18
[1340] 将本发明化合物1~6中的任1种化合物5重量%与石灰石粉95重量%混合,使用湿润颗粒形成法,得到经口投与用粒剂。
[1341] 制剂例19
[1342] 将本发明化合物1~6中的任1种化合物5份混合到二乙二醇单乙基醚80份中,向其中混合碳酸亚丙酯15份,得到喷滴液剂(spot-on solution)。
[1343] 制剂例20
[1344] 将本发明化合物1~6中的任1种化合物10份混合到二乙二醇单乙基醚70份中,向其中混合2-辛基十二醇20份,得到浇淋液剂(pour-on solution)。
[1345] 制剂例21
[1346] 向本发明化合物1~6中的任1种化合物0.5份中添加NIKKOL(注册商标)TEALS-42(Nikko Chemicals Co.,Ltd.,、月桂基硫酸三乙醇胺的42%水溶液)60份及丙二醇20份,充分搅拌混合至形成均匀溶液后,添加水19.5份,进一步充分搅拌混合,得到均匀溶液的香波制剂。
[1347] 制剂例22
[1348] 将本发明化合物1~6中的任1种化合物0.15重量%、动物饲料95重量%和包含磷酸氢钙、硅藻土、Aerosil及碳酸酯(或白垩)的混合物4.85重量%充分搅拌混合,得到动物用饲料预混物。
[1349] 制剂例23
[1350] 在100℃下将本发明化合物1~6中的任1种化合物7.2g及VOSCO(注册商标)S-55(丸石制药株式会社制)92.8g混合,注入到栓剂模具中,进行冷却固化,得到栓剂。
[1351] 接下来,通过试验例示出本发明化合物对于有害节肢动物的效力。在下述试验例中,试验在25℃下进行。
[1352] 试验例1
[1353] 将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
[1354] 对种植于容器中的黄瓜(Cucumis sativus)苗(第2片真叶展开期)接种约30只棉蚜(全期(whole stage))。1天后,对该苗以10mL/苗的比例散布该稀释液。进一步在5天后对存活虫数进行调查,并根据以下的式子求出防治值。
[1355] 防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
[1356] 予以说明,式中的文字表示以下的含义。
[1357] Cb:无处理区的供试虫数
[1358] Cai:无处理区的调查时的存活虫数
[1359] Tb:处理区的供试虫数
[1360] Tai:处理区的调查时的存活虫数
[1361] 在此,无处理区是指:除了不使用供试化合物以外,进行与处理区相同操作的区域。
[1362] 将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例1进行了试验,结果为下述记载的本发明化合物均显示90%以上的防治值。
[1363] 本发明化合物:1、2、3、4、5、6
[1364] 将规定浓度设为200ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例1进行了试验,结果为下述记载的本发明化合物均显示90%以上的防治值。
[1365] 本发明化合物:1、2、3、4、5、6
[1366] 试验例2
[1367] 将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
[1368] 对种植于容器的黄瓜苗(第2片真叶展开期)以5mL/苗的比例自植株根部灌注该稀释液。7天后,对该苗的叶面接种约30只棉蚜(全期)。进一步在6天后对存活虫数进行调查,并根据以下的式子求出防治值。
[1369] 防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
[1370] 予以说明,式中的文字表示以下的含义。
[1371] Cb:无处理区的供试虫数
[1372] Cai:无处理区的调查时的存活虫数
[1373] Tb:处理区的供试虫数
[1374] Tai:处理区的调查时的存活虫数
[1375] 在此,无处理区是指:除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同操作的区域。
[1376] 将规定浓度设为1000ppm,并使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例2进行了试验,结果为下述记载的本发明化合物显示为90%以上的防治值。
[1377] 本发明化合物:4
[1378] 试验例3
[1379] 将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
[1380] 对种植于容器中的稻(Oryza sativa)苗(第2叶展开期)以10mL/苗的比例散布该稀释液。之后,投放20只褐飞虱3龄幼虫。6天后,对存活虫数进行调查,并且按照以下的式子求出死虫率。
[1381] 死虫率(%)={1-存活虫数/20}×100
[1382] 将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例3进行了试验,结果为下述记载的本发明化合物显示90%以上的防治值。
[1383] 本发明化合物:4
[1384] 试验例4
[1385] 将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
[1386] 向容器中添加该稀释液5mL,在其中收容种植于底面开孔容器中的稻苗(第2叶展开期)。7天后,投放20只褐飞虱3龄幼虫。进一步在6天后对存活虫数进行调查,并且按照以下的式子求出死虫率。
[1387] 死虫率(%)={1-存活虫数/20}×100
[1388] 试验例5
[1389] 将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
[1390] 在容器中放置7.7g的人工饲料(Insecta LF、日本农产工业公司),向其中灌注该稀释液2mL。在该人工饲料上投放5只斜纹夜蛾4龄幼虫。5天后,数出存活虫数,并根据下式求出死虫率。
[1391] 死虫率(%)=(1-存活虫数/5)×100
[1392] 将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例5进行了试验,结果为下述记载的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
[1393] 本发明化合物:3、6
[1394] 试验例6
[1395] 将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
[1396] 对种植于容器中的卷心菜(Brassicae oleracea)苗(第2~3片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。之后,切取该苗的茎叶部,放入铺设有滤纸的容器内。对其投放5只小菜蛾2龄幼虫。5天后,数出存活虫数,并根据下式求出死虫率。
[1397] 死虫率%=(1-存活虫数/5)×100
[1398] 将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例6进行了试验,结果为下述记载的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
[1399] 本发明化合物:1、4、6
[1400] 试验例7
[1401] 将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
[1402] 对种植于容器中的卷心菜苗(第3~4片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。之后,投放10只小菜蛾3龄幼虫。5天后,数出存活虫数,并且根据下式求出死虫率。
[1403] 死虫率%=(1-存活虫数/10)×100
[1404] 将规定浓度设为200ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例7进行了试验,结果为下述记载的本发明化合物均显示90%以上的死虫率。
[1405] 本发明化合物:2、3、5、6
[1406] 试验例8
[1407] 使每1mg供试化合物溶解于聚氧乙烯山梨糖醇酐单椰油酸酯(cocoate):丙酮=5:95(容量比)的混合溶液50μL中。向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
[1408] 在铺设有润湿Kim Wipe的托盘上播种玉米(Zea mays)。使其生长5天后,将实生株全体在该稀释液中浸渍30秒。之后,将2个实生株放入浅底盘(直径90mm),对其投放10只西方玉米根虫2龄幼虫。5天后,数出死亡虫数,并根据下式求出死虫率。
[1409] 死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
[1410] 将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例8进行了试验,结果为下述记载的本发明化合物均显示80%以上的死虫率。
[1411] 本发明化合物:1、3、4、5、6
[1412] 产业上的可利用性
[1413] 本发明化合物对有害节肢动物显示优异的防治效果。
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