取代的卤代（硫代）酰基化合物
阅读：545发布：2020-05-15
专利汇可以提供取代的卤代（硫代）酰基化合物专利检索，专利查询，专利分析的服务。并且本 发明 涉及新的式(I)的取代的卤代(硫代)酰基化合物、其制备方法及其用于防治动物有害物、特别是 节肢动物 、尤其是昆虫的用途。，下面是取代的卤代（硫代）酰基化合物专利的具体信息内容。
1.式(I)的化合物，
其中
A代表吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、1，2，4-噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、1，2，4-三唑基或1，2，5-噻二唑基，其被至少一种以下基团取代：氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基(任选被氟和/或氯取代)、C1-C3-烷硫基(任选被氟和/或氯取代)或C1-C3-烷基磺酰基(任选被氟和/或氯取代)，且
n代表0或1，且
D代表硫，且
G代表氢，且
Q代表硫、氧或NH，且
R1代表氢或烷基，且
R2代表卤素，且
R3代表卤素，且
Z代表氢、卤素或卤代烷基，
或其中
A代表基团
其中
X代表卤素、烷基或卤代烷基，且
Y代表卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、叠氮基或氰基，且
n代表0或1，且
D代表氧或硫，且
G代表氢或卤素，且
Q代表硫、氧或NH，且
R1代表氢或烷基，且
R2代表卤素，且
R3代表卤素，且
Z代表氢、卤素或卤代烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
A代表嘧啶-5-基，其任选地在2-位上被卤素或C1-C4-烷基取代；代表1H-吡唑-4-基，其任选地在1-位上被C1-C4-烷基取代和在3-位上被卤素取代；代表1H-吡唑-5-基，其任选地在
2-位上被卤素或C1-C4-烷基取代；代表异噁唑-5-基，其任选地在3-位上被卤素或C1-C4-烷基取代；代表1，2，4-噁二唑-5-基，其任选地在3-位上被卤素或C1-C4-烷基取代；代表1-甲基-1，2，4-三唑-3-基或代表1，2，5-噻二唑-3-基，或者
n代表0或1，
D代表硫，
G代表氢，
Q代表硫或NH，
R1代表氢，
R2代表卤素，
R3代表卤素，
Z代表卤素或卤代烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
A代表以下基团之一：5，6-二氟吡啶-3-基、5-氯-6-氟吡啶-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-碘-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-碘-6-溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基、5-溴-6-碘吡啶-3-基、5，6-二碘吡啶-3-基、5-甲基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基-6-溴吡啶-3-基、5-甲基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-溴吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-碘吡啶-3-基，
n代表0或1，
D代表氧，
G代表氢，
Q代表硫或NH，
R1代表氢，
R2代表卤素，
R3代表卤素，
Z代表卤素或卤代烷基。
4.式(I)的化合物，
其中
A代表吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、1，2，4-噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、1，2，4-三唑基或1，2，5-噻二唑基，其被至少一种以下基团取代：氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基(任选被氟和/或氯取代)、C1-C3-烷硫基(任选被氟和/或氯取代)或C1-C3-烷基磺酰基(任选被氟和/或氯取代)，且
n代表0或1，且
D代表硫，且
G代表氢，且
Q代表硫、氧或NH，且
R1代表氢或烷基，且
R2代表卤素，且
3
R代表卤素，且
Z代表氢、卤素或卤代烷基。
5.式(I-A-a)、(I-A-b)、(I-B-a)、(I-B-b)的化合物，
其中
X、Y、Z、R2和R3具有如权利要求1或权利要求3中的含义。
6.式(I-D-a)、(I-D-b)、(I-D-c)、(I-D-d)的化合物
其中
A、Z、R2和R3具有如权利要求1、2或4中任一项的含义。
7.式(I)的化合物，其中
A是指5-氟-6-氯吡啶-3-基或5，6-二氯吡啶-3-基，
R1和G代表氢，
Q代表硫和NH，
n代表0或1，
D代表硫或氧，
R2和R3代表氟，且
Z代表氟或三氟甲基。
8.组合物，其特征在于其包含至少一种根据权利要求1-7中任一项所述的式(I)化合物和常规的增量剂和/或表面活性剂。
9.防治有害物的方法，其特征在于使根据权利要求1至7中任一项所述的式(I)化合物或根据权利要求8所述的组合物作用于有害物和/或其生境。
10.根据权利要求1至7中任一项所述的式(I)化合物或根据权利要求8所述的组合物用于防治有害物的用途。
11.根据权利要求1至7中任一项所述的式(I)化合物或根据权利要求8所述的组合物用于保护植物的繁殖材料的用途。
取代的卤代(硫代)酰基化合物
[0002] 已 悉知某些取代的卤代酰基化合物作为具有杀虫和杀外寄生虫(ectoparacidally)活性的化合物(参见EP 0 268 915 A1，1995)。所述化合物具有仅为未取代或单取代的杂环基团。令人惊讶地，具有至少两个不同于氢的取代基的杂环基团(A基团)的引入使所述化合物作为农药的活性显著增加。
[0003] 本发明现提供新的式(I)的化合物，
[0004]
[0005] 其中
[0006] A代表吡啶基、嘧啶基、吡唑基、噻吩基、噁唑基、异噁唑基、1，2，4-噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、1，2，4-三唑基或1，2，5-噻二唑基，其被至少一种以下基团取代：氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4-烷基(其任选被氟和/或氯取代)、C1-C3-烷硫基(其任选被氟和/或氯取代)或C1-C3-烷基磺酰基(其任选被氟和/或氯取代)，
[0007] n代表0或1，
[0008] D代表硫，
[0009] G代表氢，
[0011] R1代表氢或烷基，
[0012] R2代表卤素，
[0013] R3代表卤素，
[0014] Z代表氢、卤素或卤代烷基，
[0015] 或
[0016] A代表基团
[0017]
[0018] 其中
[0019] X代表卤素、烷基或卤代烷基，
[0020] Y代表卤素、烷基、卤代烷基、卤代烷氧基、叠氮基或氰基，
[0021] n代表0或1，
[0022] D代表氧或硫，
[0023] G代表氢或卤素，
[0024] Q代表硫、氧或NH，
[0025] R1代表氢或烷基，
[0026] R2代表卤素，
[0027] R3代表卤素，
[0028] Z代表氢、卤素或卤代烷基。
[0030] 尤其是根据取代基的性质，式(I)的化合物可作为几何异构体和/或光学活性异构体或相应的不同组成的异构体混合物存在。本发明涉及纯的异构体和异构体混合物。
[0031] 式(I)提供了本发明化合物的一般定义。
[0032] 下面将说明在上下文所提及的式中给出的基团的优选取代基或范围。
[0033] 在两组优选的式(I)化合物中，
[0034] A优选代表嘧啶-5-基，其任选地在2-位上被卤素或C1-C4-烷基取代；代表1H-吡唑-4-基，其任选地在1-位上被C1-C4-烷基取代和在3-位上被卤素取代；代表1H-吡唑-5-基，其任选地在2-位上被卤素或C1-C4-烷基取代；代表异噁唑-5-基，其任选地在3-位上被卤素或C1-C4-烷基取代；代表1，2，4-噁二唑-5-基，其任选地在3-位上被卤素或C1-C4-烷基取代；代表1-甲基-1，2，4-三唑-3-基或代表1，2，5-噻二唑-3-基，以及
[0035] n优选代表0或1，且
[0036] D优选代表硫，且
[0037] G优选代表氢，且
[0038] Q优选代表硫或NH，且
[0039] R1优选代表氢，且
[0040] R2优选代表卤素，且
[0041] R3优选代表卤素，且
[0042] Z优选代表卤素或卤代烷基；
[0043] 或者
[0044] A优选代表以下基团之一：5，6-二氟吡啶-3-基、5-氯-6-氟吡啶-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-碘-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-碘-6-溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基、5-溴-6-碘吡啶-3-基、5，6-二碘吡啶-3-基、5-甲基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基-6-溴吡啶-3-基、5-甲基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-溴吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-碘吡啶-3-基，且
[0045] n优选代表0或1，且
[0046] D优选代表氧，且
[0047] G优选代表氢，且
[0048] Q优选代表硫或NH，且
[0049] R1优选代表氢，且
[0050] R2优选代表卤素，且
[0051] R3优选代表卤素，且
[0052] Z优选代表卤素或卤代烷基。
[0053] 式(I)化合物的特别优选的组：
[0054] A特别优选代表5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基或5-甲基-6-溴吡啶-3-基，
[0055] n特别优选代表0，
[0056] D特别优选代表氧，
[0057] G特别优选代表氢，
[0058] Q特别优选代表硫或NH，
[0059] R1特别优选代表氢，
[0060] R2特别优选代表卤素，
[0061] R3特别优选代表卤素，
[0062] Z特别优选代表卤素。
[0063] 式(I)化合物的非常特别优选的组：
[0064] A非常特别优选代表5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氟-吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基，
[0065] n非常特别优选代表0，
[0066] D非常特别优选代表氧，
[0067] G非常特别优选代表氢，
[0068] Q非常特别优选代表NH，
[0069] R1非常特别优选代表氢，
[0070] R2非常特别优选代表卤素，
[0071] R3非常特别优选代表卤素，
[0072] Z非常特别优选代表卤素。
[0073] 在式(I)化合物的另一个特定的组中，A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基，
[0074]
[0075] 在式(I)化合物的另一个特定的组中，A代表5，6-二氟-吡啶-3-基，
[0076]
[0077] 在式(I)化合物的另一个特定的组中，A代表5，6-二氯吡啶-3-基
[0078]
[0079] 在式(I)化合物的另一个特定的组中，A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基
[0080]
[0081] 在式(I)化合物的另一个特定的组中，A代表5-氟-6-碘吡啶-3-基
[0082]
[0083] 在式(I)化合物的另一个特定的组中，A代表5-氯-6-碘吡啶-3-基
[0084]
[0085] 定义另一组优选的式(I)化合物，其中
[0086] A代表基团
[0087]
[0088] 其中
[0089] X代表卤素或卤代-C1-C4-烷基，
[0090] Y代表卤素、C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷氧基、叠氮基或氰基，[0091] n代表0和1，
[0092] Q代表硫和NH，
[0093] D代表氧，
[0094] G代表氢，
[0095] R1代表氢，
[0096] R2代表卤素，
[0097] R3代表卤素，
[0098] Z代表卤素或卤代烷基。
[0099] 定义其他组的优选、特别优选和非常特别优选的式(I)化合物，其中
[0100] A优选代表以下基团之一：5，6-二氟吡啶-3-基、5-氯-6-氟吡啶-3-基、5-溴-6-氟吡啶-3-基、5-碘-6-氟吡啶-3-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-碘-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-氟-6-碘吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基、5-溴-6-碘吡啶-3-基、5-甲基-6-氟吡啶-3-基、5-甲基-6-氯吡啶-3-基、5-甲基-6-溴吡啶-3-基、5-甲基-6-碘吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氟吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-溴吡啶-3-基、5-二氟甲基-6-碘吡啶-3-基，
[0101] n优选代表0和1，
[0102] Q优选代表硫和NH，
[0103] R优选代表氢。
[0104] A特别优选代表2-氯嘧啶-5-基、5-氟-6-氯吡啶-3-基、5，6-二氯吡啶-3-基、5-溴-6-氯吡啶-3-基、5-氟-6-溴吡啶-3-基、5-氯-6-溴吡啶-3-基、5，6-二溴吡啶-3-基、5-甲基-
6-氯吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基或5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基，
6-氯吡啶-3-基、5-氯-6-碘吡啶-3-基或5-二氟甲基-6-氯吡啶-3-基，
[0105] R1特别优选代表氢，
[0106] n特别优选代表0和1，
[0107] Q特别优选代表硫和NH。
[0108] A非常特别优选代表5-氟-6-氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基，
[0109] n非常特别优选代表0，
[0110] Q非常特别优选代表硫，
[0111] R非常特别优选代表氢。
[0112] A非常特别优选代表5-氟-6-氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基，
[0113] n非常特别优选代表0，
[0114] Q非常特别优选代表NH，
[0115] R非常特别优选代表氢。
[0116] A非常特别优选代表5-氟-6-氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基，
[0117] n非常特别优选代表1，
[0118] Q非常特别优选代表硫，
[0119] R非常特别优选代表氢。
[0120] A还非常特别优选代表5-氟-6-氯吡啶-3-基或5-氟-6-溴吡啶-3-基，
[0121] n非常特别优选代表1，
[0122] Q非常特别优选代表NH，
[0123] R非常特别优选代表氢。
[0124] 在式(I)化合物的另一个特定的组中，R代表氢，且A代表5-溴-6-氯吡啶-3-基[0125]
[0126] 在式(I)化合物的另一个特定的组中，R代表氢，且A代表5-氯-6-溴吡啶-3-基[0127]
[0128] 在式(I)化合物的另一个特定的组中，R代表氢，且A代表5-氟-6-氯吡啶-3-基[0129]
[0130] 在式(I)化合物的另一个特定的组中，A代表5，6-二氟-吡啶-3-基，
[0131]
[0132] 在式(I)化合物的另一个特定的组中，R代表氢，A代表5，6-二氯吡啶-3-基[0133]
[0134] 在式(I)化合物的另一个特定的组中，R代表氢，且A代表5-氟-6-溴吡啶-3-基[0135]
[0136] 在式(I)化合物的另一个特定的组中，R代表氢，且A代表5-甲基-6-氯吡啶-3-基[0137]
[0138] 在式(I)化合物的另一个特定的组中，R代表氢，且A代表5-氯-6-碘吡啶-3-基[0139]
[0140] 上文所给出的一般或优选的基团定义适用于终产物，也相应地适用于前体和中间体。这些基团定义可根据需要彼此组合，即包括各自优选范围之间的组合。
[0141] 本发明优选的是含有上文所列出的优选含义的组合的式(I)化合物。
[0142] 本发明特别优选的是含有上文所列出的特别优选的含义的组合的式(I)化合物。
[0143] 本发明非常特别优选的是含有上文所列出的非常特别优选的含义的组合的式(I)化合物。
[0144] 如果合适，式(I)化合物可以以不同的多晶型形式存在或作为不同多晶型形式的混合物存在。纯多晶型物和多晶型物混合物均由本发明提供，并可根据本发明使用。
[0145] A、G、D、Q、Z、n、R1、R2和R3的上述各一般、优选、更优选和非常优选的定义可根据本发明的需要彼此组合。本发明的优选化合物还为式(I-A-a)、(I-A-b)、(I-B-a)、(I-B-b)、(I-D-a)、(I-D-b)、(I-D-c)和(I-D-d)的那些
[0146]
[0147] 其中
[0148] A、D、Q、X、Y、Z、n、R1、R2和R3代表上述一般、优选、特别优选和非常特别优选的定义。
[0149] 过程和方法
[0150] 方案1-4中所描述的一种或多种下述方法A-D及变型均可用于制备式(I)化合物。在下式(I)的化合物中，A、G、D、Q、Z、n、R1、R2和R3的定义如上文在发明内容中所定义，除非另有说明。式(I-A)-(I-D)是式(I)的不同子集，并且式(I-A)-(I-D)的所有取代基均如上述对于式(I)所定义的，除非另有说明。室温为约20至25℃。
[0151] 方法A：
[0152] 其中G为氢、D为氧且Q为硫的式(I-A)化合物可通过式(III；n＝0)的1，1，1-卤代烷基-3-(2-噻唑烷亚基)丙酮与式(II)的芳基或杂芳基卤化物的N-烷基化反应来制备，如方案1中所示。
[0153] 方案1：
[0154]
[0156] 其中A为杂芳基、R1为氢或烷基且LG为离去基团如卤素的式(II)化合物是本领域公知的。
[0157] 可按照描述制备其中R2、R3和Z为卤素(卤代烷基)且n为0的式(III)化合物：1，1，1-2 3
三氟-3-(2-噻唑烷亚基)-2-丙酮(R、R 、Z＝F；n＝0，DE 3639877 A1，1988WO 2012/029672 A1)；3，3，4，4，5，5，5-七氟-1-(2-噻唑烷亚基)-2-戊酮(R2、R3＝F；Z＝CF2CF3；n＝0，EP
652215 A1，1995)；1-氯-1，1-二氟-3-(2-噻唑烷亚基)-2-丙酮(R2、R3＝F；Z＝Cl；n＝0，EP
652215 A1，1995)；1-氯-1，1-二氟-3-(四氢-2H-1，3-噻嗪-2-亚基)-2-丙酮(R2、R3＝F；Z＝Cl；n＝1；EP 652215 A1，1995)；3，3，4，4，4-五氟-1-(四氢-2H-1，3-噻嗪-2-亚基)-2-丁酮(R2、R3＝F；Z＝CF3；n＝1；EP 652215 A1，1995)。
三氟-3-(2-噻唑烷亚基)-2-丙酮(R、R 、Z＝F；n＝0，DE 3639877 A1，1988WO 2012/029672 A1)；3，3，4，4，5，5，5-七氟-1-(2-噻唑烷亚基)-2-戊酮(R2、R3＝F；Z＝CF2CF3；n＝0，EP
652215 A1，1995)；1-氯-1，1-二氟-3-(2-噻唑烷亚基)-2-丙酮(R2、R3＝F；Z＝Cl；n＝0，EP
652215 A1，1995)；1-氯-1，1-二氟-3-(四氢-2H-1，3-噻嗪-2-亚基)-2-丙酮(R2、R3＝F；Z＝Cl；n＝1；EP 652215 A1，1995)；3，3，4，4，4-五氟-1-(四氢-2H-1，3-噻嗪-2-亚基)-2-丁酮(R2、R3＝F；Z＝CF3；n＝1；EP 652215 A1，1995)。
[0158] 方法B：
[0159] 式(I-B)的化合物(即式(I)，其中G为氢，D为氧且Q为NH)可通过式(IV)的N1-杂芳基-甲基-1，2-乙二胺与式(V)的4，4-二烷氧基-1，1，1-三氟-3-丁烯-2-酮(根据WO 2007/067836 A2制备)的反应来制备，如方案2所示。
[0160] 方案2：
[0161]
[0162] 通常，关环反应在作为溶剂的乙腈中进行。该反应可在室温至溶剂的回流温度的温度下进行。
[0163] 其中A为杂芳基、R1为氢且n为0的式(IV)的化合物是本领域公知的，或者其可按照描述制备：N1-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-1，2-乙二胺(A＝6-氟-3-吡啶基，R1＝H；n＝0；EP 163855 A1，1985)，N1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-1，2-乙二胺(A＝6-氯-3-吡啶基，R1＝H，n＝
0；WO 2007/101369 A1)，N1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-1，2-乙二胺(A＝6-溴-3-吡啶基，R1＝
1
H，n＝0；EP 163855 A1，1985)；N-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-1，3-丙二胺(A＝氟-3-吡啶基；
R1＝H，n＝1；EP 163855 A1，1985)，N1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-1，3-丙二胺(A＝氯-3-吡啶基；R1＝H，n＝1；EP 163855 A1，1985)，N1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-1，3-丙二胺(A＝溴-3-吡啶基；R1＝H，n＝1；EP 163855 A1，1985)。
0；WO 2007/101369 A1)，N1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-1，2-乙二胺(A＝6-溴-3-吡啶基，R1＝
1
H，n＝0；EP 163855 A1，1985)；N-[(6-氟-3-吡啶基)甲基]-1，3-丙二胺(A＝氟-3-吡啶基；
R1＝H，n＝1；EP 163855 A1，1985)，N1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-1，3-丙二胺(A＝氯-3-吡啶基；R1＝H，n＝1；EP 163855 A1，1985)，N1-[(6-溴-3-吡啶基)甲基]-1，3-丙二胺(A＝溴-3-吡啶基；R1＝H，n＝1；EP 163855 A1，1985)。
[0164] 例如，其中A为(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基、R1为氢且n为0的N1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-1，2-乙二胺(IVa)可通过在乙腈中，由乙二胺(VII)与5-(溴乙基)-2-氯-3-氟-吡啶(VI)(根据EP 2633756 A1，2013制备)进行N1-烷基化来制备，如方案3所示(参见实施例1，步骤1)。
[0165] 方案3：
[0166]
[0167] 可根据描述制备其中R为烷基且R2、R3和Z为卤素(卤代烷基)的式(V)化合物：1，1，1-三氟-4，4-二甲氧基-3-丁烯-2-酮(R＝CH3；R2、R3、Z＝F；M.Lubbe等，Synlett 2008，12，
1862-1864)；1，1-二乙氧基-4，4，5，5，5-五氟-1-戊烯-3-酮(R＝CH2CH3；R2，R3＝F；Z＝CF3；
M.A.P.Martins等，J.Fluor.Chem.2003，123(2)，261-265)；1-氯-1，1-二氟-4，4-二甲氧基-
3-丁烯-2-酮(R＝CH3；R2，R3＝F；Z＝Cl；S.Reimann等，J.Fluor.Chem.2012，139，28-45)；1，
1-二氟-4，4-二甲氧基-3-丁烯-2-酮(R＝CH3；R2，R3＝F；Z＝H；S.Reimann等，J.Fluor.Chem.2012，139，28-45)。
1862-1864)；1，1-二乙氧基-4，4，5，5，5-五氟-1-戊烯-3-酮(R＝CH2CH3；R2，R3＝F；Z＝CF3；
M.A.P.Martins等，J.Fluor.Chem.2003，123(2)，261-265)；1-氯-1，1-二氟-4，4-二甲氧基-
3-丁烯-2-酮(R＝CH3；R2，R3＝F；Z＝Cl；S.Reimann等，J.Fluor.Chem.2012，139，28-45)；1，
1-二氟-4，4-二甲氧基-3-丁烯-2-酮(R＝CH3；R2，R3＝F；Z＝H；S.Reimann等，J.Fluor.Chem.2012，139，28-45)。
[0168] 例如，式(IV)的化合物如N1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-1，2-乙二胺(IVa)和式(V)的化合物如4，4-二乙氧基-1，1，1-三氟-3-丁烯-2-酮(根据WO 2007/067836 A2制备)的关环可根据文献方法进行(例如DE 3639877 A1，1988)。关环可在合适的溶剂如乙腈中在室温和回流下进行。
[0169] 方法C：
[0170] 式(I-D)的化合物(即式(I)，其中D为硫，G为氢且Q为硫或NH)可通过将相应的式(I-C)的化合物(即式(I)，其中D为氧，G为氢且Q为硫或NH)用硫化试剂处理进行硫化来制备，如方案4所示。
[0171] 方案4：
[0172]
[0173] 可根据反应方案1和2制备式(I-C)的化合物，其中A、Q、Z、n、R1、R2和R3的定义如上文在发明内容中所定义。
[0174] 通常，将硫化试剂如2，4-双(4-甲氧基苯基)-2，4-二硫代-1，3，2，4-二硫杂二磷杂环丁烷(dithiadiphosphetane)(“Lawesson试剂”)或P2S5用于方案3的方法中。可根据已知的文献方法(例如WO 2016/016131 A1)进行硫化步骤。可优选在碱如碳酸钠存在下，在合适的溶剂如四氢呋喃中，用P2S5进行硫化。硫化步骤还可在合适的溶剂中，优选在甲苯中，使用Lawesson试剂进行。
[0175] 反应物可在碱的存在下反应。合适的碱的实例为碱金属或碱土金属氢氧化物、碱金属氢化物、碱金属或碱土金属氨化物、碱金属或碱土金属醇盐、碱金属或碱土金属乙酸盐、碱金属或碱土金属碳酸盐、碱金属或碱土金属二烷基氨化物、碱金属或碱土金属烷基甲硅烷基氨化物、烷基胺、亚烷基二胺、游离或N-烷基化的饱和或不饱和的环烷基胺、碱性杂环化合物、氢氧化铵和羧酸胺(carboxyxlic amine)，可提及的实例为氢氧化钠、氢化钠、氨基钠、甲醇钠、乙酸钠、碳酸钠、叔丁醇钾、氢氧化钾、碳酸钾、氢化钾、二异丙基氨基锂、双(三甲基甲硅烷基) 氨基钾、氢化钙、三乙胺、二异丙基乙胺、三乙二胺(triethylendiamine)、环己胺、N-环己基-N，N-二甲基胺、N，N-二乙基苯胺、吡啶、4-(N，N-二甲基氨基)吡啶、奎宁环、N-甲基-吗啉、苄基三甲基氢氧化铵和1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
[0176] 反应物可以彼此原样反应，即在不加入溶剂或稀释剂的情况下反应。然而，在大多数情况下，添加惰性溶剂或稀释剂或其混合物是有利的。如果反应在碱的存在下进行，则过量使用的碱如三乙胺、吡啶、N-甲基-吗啉或N，N-二乙基苯胺也可充当溶剂或稀释剂。
[0177] 有利地，该反应在约-80℃至约+140℃、优选约-30℃至约+100℃的温度范围内进行，在许多情况下在环境温度至约+80℃的范围内进行。
[0178] 方法D：
[0179] 式(I-E)的化合物(即式(I)，其中D为氧，G为卤素且Q为硫或NH)可通过将相应的式(I-C)的化合物(即式(I)，其中D为氧，G为氢且Q为硫或NH)用亲电卤化试剂处理以进行亲电卤化而制备，如方案5中所示。
[0180] 方案5：
[0181]
[0182] 可根据反应方案1和2制备式(I-C)的化合物，其中A、Q、Z、n、R1、R2和R3的定义如上文在发明内容中所定义。
[0183] 通常，将亲电卤化试剂如N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)、N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)、N-碘代琥珀酰亚胺(NIS)或亲电氟化试剂如 1-氟吡啶鎓三氟甲磺酸盐(Py-F+TFO-)或N-氟代双(苯基磺酰基)胺(NFSI)用于方案1的方法中。该反应可在溶剂中，例如在二氯甲烷或乙腈(例如WO 2016/016131 A1)中，在-10至100℃、优选0至60℃的温度下进行。
[0184] 式(I)的化合物可以以本身已知的方式，通过以常规方式将起始的式(I)化合物的一个或多个取代基用本发明的另一取代基或其他取代基替代来转化成式(I)的另一种化合物。
[0185] 根据在每种情况下合适的反应条件和原料的选择，例如可在一个反应步骤中仅将一个取代基用本发明的另一取代基替代，或者可在相同的反应步骤中将多个取代基用本发明的其他取代基替代。
[0186] 式(I)化合物的盐可以以本身已知的方式制备。因此，例如式(I)化合物的酸加成盐通过用合适的酸或合适的离子交换剂处理得到，与碱形成的盐通过用合适的碱或用合适的离子交换剂处理得到。
[0187] 式(I)化合物的盐可以以常规方式，例如通过用合适的碱性化合物或用合适的离子交换剂处理转化成游离的化合物(I)、酸加成盐。
[0188] 式(I)化合物的盐可以以本身已知的方式，例如通过在合适的溶剂中将无机酸的盐如盐酸盐用合适的金属盐如钠盐、钡盐或银盐处理而转化成式(I)化合物的其他盐、酸加成盐，例如转化成其他酸加成盐，在所述溶剂中所形成的无机盐是不溶的，因而从反应混合物中沉淀出。
[0189] 根据过程或反应条件，具有成盐性质的式(I)化合物可以以游离形式或盐形式获得。
[0190] 在每种情况下游离形式或盐形式的式(I)的化合物和——如果合适——其互变异构体可以以可能的异构体中的一种异构体的形式存在或者作为其混合物存在，例如以纯的异构体(如对映体和/或非对映异构体)的形式存在，或者作为异构体混合物如对映异构体混合物(例如外消旋体)、非对映体混合物或外消旋体混合物存在，这取决于分子中存在的不对称碳原子的数量、绝对构型和相对构型，和/或取决于分子中存在的非芳族双键的构型；本发明涉及纯的异构体以及所有可能的异构体混合物，在本发明的上下文中，在每种情况下都应从这个意义上理解本发明，即使是在每种情况下没有具体提及立体化学细节时也是如此。
[0191] 游离形式或盐形式的式(I)化合物的非对映异构体混合物或外消旋体混合物——其可根据已选择的起始原料和方法获得——可以以已知的方式，基于组分的物理化学差异，例如通过分级结晶、蒸馏和/或色谱法分离成纯的非对映异构体或外消旋体。
[0192] 以类似方式获得的对映异构体混合物(例如外消旋体)可通过已知方法拆分成光学对映体，例如通过从光学活性溶剂中重结晶；通过手性吸附剂上的色谱法，例如在乙酰纤维素上的高效液相色谱法(HPLC)；借助合适的微生物，通过用特定的固定化酶裂解；通过例如使用手性冠醚形成包合物，其中仅一种对映异构体被络合；或通过转化成非对映体盐，例如，通过将碱性终产物外消旋体与光学活性酸例如羧酸(如樟脑、酒石酸或苹果酸)或磺酸(例如樟脑磺酸)反应，并将以此方式获得的非对映异构体混合物例如基于它们的不同溶解度通过分级结晶分离得到非对映异构体，所需的对映异构体可通过合适的试剂如碱性试剂的作用从所述非对映异构体中释放出来。
[0193] 根据本发明，纯的非对映异构体或对映异构体不仅可通过分离合适的异构体混合物而获得，而且可通过通常已知的非对映选择性或对映选择性合成的方法而获得，例如通过用合适的立体化学的起始材料进行本发明方法。N-氧化物可通过在酸酐如三氟乙酸酐存在下，使式(I)化合物与合适的氧化剂如H2O2/脲加合物反应来制备。所述氧化可从文献中得知(参见WO 2000/15615 A1)。
[0194] 如果各组分具有不同的生物活性，则有利的是，在每种情况下分离或合成生物学上更有效的异构体(例如对映异构体或非对映异构体)，或异构体混合物(例如对映异构体混合物或非对映异构体混合物)。
[0195] 在每种情况下游离形式或盐形式的式(I)化合物和——如果合适——其互变异构体也可以——如果合适——以水合物的形式获得和/或包含其他溶剂，例如可用于使以固体形式存在的化合物结晶的那些溶剂。
[0196] 本发明的活性化合物，兼具良好的植物耐受性和有利的对温血动物的毒性并且具有良好的环境耐受性，适于保护植物和植物器官、提高采收产率、改善采收物的品质和防治动物有害物，特别是在农业、园艺、畜牧业、森林、园林和休闲设施、贮存产品和材料的保护及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。其可优选用作植物保护剂。其对通常敏感及抗性物种及对所有或某些发育阶段具有活性。上述有害物包括：
[0197] 虱目(Anoplura)(Phthiraptera)，例如，畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)。
[0198] 蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici。
[0199] 双壳纲(Bivalva)，例如，饰贝属(Dreissena spp.)。
[0200] 唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.)。
[0201] 鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、烟草钻孔虫(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、咪小蠹属(Hypothenemus spp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、象甲(Naupactus xanthographus)、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、安第斯马铃薯象属(Premnotrypes spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、宽幅天牛属(Symphyletes spp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。
[0202] 弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
[0203] 革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。
[0204] 倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。
[0205] 双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、虱蝇属(Hyppobosca spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、螗蝉属(Tannia spp.)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)。
[0206] 腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、Deroceras spp.、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
[0207] 蠕虫纲(Helminth)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿丝虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属
(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫
(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinella
pseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫
(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinella
pseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
[0209] 异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属(Nezara spp.)、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella
singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
[0210] 同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、须粉虱属(Aleurothrixus spp.)、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、飞廉短尾蚜(Anuraphis cardui)、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、小粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、Carneocephala fulgida、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、黄翅叶蝉属(Dalbulus spp.)、裸粉虱属(Dialeurodes spp.)、桔木虱属(Diaphorina spp.)、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、斑叶蝉属(Erythroneura spp.)、殃叶蝉(Euscelis bilobatus)、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、蜡蚧属(Lecanium spp.)、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotusspp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、稻飞虱属(Sogatodes spp.)、三角蝉(Stictocephala festina)、Tenalaphara malayensis、美国核桃黑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii)。
[0211] 膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。
[0212] 等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
[0213] 等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)。
[0214] 鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、烟卷蛾(Capua reticulana)、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Eariasinsulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimma separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、黏虫属(Pseudaletia spp.)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)。
[0215] 直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
[0216] 蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
[0217] 综合目(Symphyla)，例如，Scutigerella immaculata。
[0218] 缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
[0219] 缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。
[0220] 植物寄生线虫包括，例如，鳗线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、螺旋线虫属(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、小盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、小垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
[0221] 如果合适，本发明化合物还可以以一定浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的试剂，或用作杀微生物剂，例如杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抵抗类病毒的试剂)或用作抵抗MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)的试剂。如果合适，其还可被用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
[0222] 可将活性化合物转化成常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉末剂、粉剂、糊剂、可溶性粉末剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬浮-乳液浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然材料、经活性化合物浸渍的合成材料、肥料及聚合物中的微胶囊剂。
[0223] 这些制剂以已知方式制备，例如通过将活性物质与增量剂混合，即，与液体溶剂和/或固体载体混合，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。这些制剂既可在适合的工厂中制备也可在施用之前或施用过程中制备。
[0224] 适于用作助剂的是适于将特定特性例如某些工艺特性和/或特定的生物特性赋予组合物本身和/或由其得到的制剂(例如喷雾液体、拌种剂)的那些物质。通常合适的助剂为：增量剂、溶剂和载体。
[0225] 合适的增量剂为例如水、极性和非极性的有机化学液体，例如选自芳族和非芳族烃类(例如链烷烃、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇类(如果合适，其还可被取代、醚化和/或酯化)、酮类(例如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)以及(聚)醚类、未被取代的和被取代的胺类、酰胺类、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯类、砜类和亚砜类(例如二甲亚砜)。
[0226] 如果使用水作增量剂，则还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族化合物和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或链烷烃，如石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲亚砜；以及水。
[0227] 合适的固体载体为：
[0228] 例如铵盐和粉碎的天然矿物，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土，以及粉碎的合成矿物，例如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体为：例如粉碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石；以及无机粉及有机粉的合成颗粒；以及有机材料的颗粒，所述有机材料为例如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎；合适的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐，以及蛋白质水解产物；合适的分散剂为非离子物质和/或离子物质，例如选自醇-POE醚和/或醇-POP-醚、酸和/或POP-POE酯、烷基芳基醚和/或POP-POE醚、脂肪-和/或POP-POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨糖醇或-蔗糖加合物、烷基硫酸盐或芳基硫酸盐、烷基磺酸盐或芳基磺酸盐，以及烷基磷酸酯或芳基磷酸酯，或相应的PO-醚加合物。此外，合适的低聚物或聚合物为例如由乙烯单体、丙烯酸、由EO和/或PO单独地或与例如(多元)醇或(多元)胺相结合而得到的那些。还可使用木质素及其磺酸衍生物、未改性的和改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸及其与甲醛的加合物。
[0231] 其他可能的添加剂为香料、任选经改性的矿物油或植物油、蜡和营养物质(包括微量营养物质)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
[0233] 制剂通常包含0.01至98重量％、优选0.5至90重量％的活性化合物。
[0234] 本发明的活性化合物可在其市售制剂和由这些制剂制备的使用形式中作为与其他活性物质的混合物而使用，所述其他活性物质为例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。
[0235] 特别有利的混合组分为例如以下化合物：
[0236] 杀真菌剂：
[0237] 核酸合成抑制剂
[0238] 苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、赤拉灵(chiralaxyl)、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazol)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)、呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、奥索利酸(oxolinic acid)
[0239] 有丝分裂和细胞分裂抑制剂
[0240] 苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、乙霉威(diethofencarb)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、苯酰菌胺(zoxamide)
[0241] 呼吸链复合物I的抑制剂
[0242] 氟嘧菌胺(diflumetorim)
[0243] 呼吸链复合物II的抑制剂
[0244] 啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡菌胺(furametpyr)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、溴氟唑菌(thifluzamide)
[0245] 呼吸链复合物III的抑制剂
[0246] 嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、enestrobin、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)
[0247] 解偶剂
[0248] 消螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)
[0249] ATP生成抑制剂
[0250] 三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯基氯化锡(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)、硅噻菌胺(silthiofam)
[0251] 氨基酸生物合成和/或蛋白质生物合成抑制剂
[0252] 胺扑灭(Andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素盐酸盐水合物(kasugamycin hydrochloride hydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)
[0254] 拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹啉(quinoxyfen)
[0255] 脂质和膜合成抑制剂
[0256] 乙菌利(chlozolinate)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)氨丙膦酸(Ampropylfos)、钾-氨丙膦酸(potassium-ampropylfos)、敌瘟磷(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)(IBP)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡菌磷(pyrazophos)甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯(biphenyl)iodocarb、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)
[0257] 麦角固醇生物合成抑制剂
[0258] 环酰菌胺(fenhexamide)阿扎康唑(azaconazole)、双苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、达克利(diniconazole-M)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(flluquinconazole)、氟硅唑(fllusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑
(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、亚胺唑
(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、灭菌唑
(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、噁咪唑(oxpoconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、呋嘧醇(flurprimidole)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑污(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪鲜胺(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)、烯霜苄唑(viniconazole)，aldimorph、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、螺环菌胺(spiroxamine)，萘替芬(naftifiine)、稗草丹(pyributicarb)、特比萘芬(terbinafine)
(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、亚胺唑
(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、唑菌醇(triadimenol)、灭菌唑
(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、噁咪唑(oxpoconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、呋嘧醇(flurprimidole)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑污(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪鲜胺(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)、烯霜苄唑(viniconazole)，aldimorph、十二环吗啉(dodemorph)、十二环吗啉乙酸盐(dodemorph acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、螺环菌胺(spiroxamine)，萘替芬(naftifiine)、稗草丹(pyributicarb)、特比萘芬(terbinafine)
[0259] 细胞壁合成的抑制剂
[0260] 苯噻菌胺(benthiavalicarb)、双丙氨膦(bialaphos)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、多抗霉素(polyoxins)、多氧菌素(polyoxorim)、有效菌素A(validamycin A)
[0261] 黑色素生物合成的抑制剂
[0262] 环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalid)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)
[0263] 抗性诱导剂
[0264] 阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)
[0265] 多位点化合物
[0266] 敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜盐(例如：氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜(copper oxychloride)、硫酸铜、一氧化铜、喹啉铜(oxine-copper)和波尔多液)、苯氟磺胺(dichloflluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、福美铁(ferbam)、灭菌丹(folpet)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、双胍辛盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛烷基苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联锌(metiram zinc)、丙森锌(propineb)、硫及硫制剂(包括多硫化钙)、福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)
[0267] 未知机理化合物
[0268] amibromdol、苯噻硫氰(benthiazol)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、氯化苦(chloropicrin)、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌酮(diclomezine)、双氯酚(dichlorophen)、氯硝胺(dicloran)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸酯(difenzoquat methyl sulphate)、二苯胺(diphenylamine)、韩乐宁(ethaboxam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟酰菌胺(flumetover)、磺菌胺(flusulfamide)、氟啶酰菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(luoroimide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、8-羟基喹啉硫酸盐、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、苯菌酮(metrafenone)、异硫氰酸甲酯
[0269] (methyl isothiocyanate)、米多霉素(mildiomycin)、多马霉素
[0270] (natamycin)、福美镍(nickel dimethyl dithiocarbamate)、酞菌酯
[0271] (nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、
[0272] oxyfenthiin、五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、2-苯基苯酚及其盐、病花灵(piperalin)、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、硝吡咯菌素(pyrrol nitrin)、五氯硝基苯(quintozene)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)及2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，3-三唑-3-酮(185336-79-2)、1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈、2-[[[环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基]硫基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯、4-氯-α-丙炔氧基-N-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯基]乙基]苯乙酰胺、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基][1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-N-[(1R)-1，2-二甲基丙基]-6-(2，4，
6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯烟酰胺、N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2，4-二氯烟酰胺、2-丁氧基3-丙基苯并吡喃-
4-酮(pyranon-4-one)、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯乙酰胺、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-甲酰基氨基-2-羟基苯甲酰胺、2-[[[[1-[3-(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-αE-苯乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-(3′，4′-二氯-5-氟联苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-甲酸、O-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代甲酸(carbothioic acid)、2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺
6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯烟酰胺、N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2，4-二氯烟酰胺、2-丁氧基3-丙基苯并吡喃-
4-酮(pyranon-4-one)、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯乙酰胺、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-甲酰基氨基-2-羟基苯甲酰胺、2-[[[[1-[3-(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-αE-苯乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-(3′，4′-二氯-5-氟联苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙烷甲酰胺、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-甲酸、O-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代甲酸(carbothioic acid)、2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺
[0273] 杀细菌剂：
[0274] 溴硝丙二醇(bronopol)、双氯酚(dichlorophen)、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福镁镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、春雷霉素(kasugamycin)、辛噻酮(octhilinone)、呋喃羧酸(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracycline)、烯丙苯噻唑(probenazole)、链霉素(streptomycin)、叶枯酞(tecloftalam)、硫酸铜以及其他铜制剂。
[0275] 杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
[0276] 乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
[0277] 氨基甲酸酯类
[0278] 例如，棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、必克虱(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威
(carbosulphan)、除线威(cloethocarb)、敌蝇威(dimetilan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、丁苯威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威
(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate)有机磷酸酯类
(carbosulphan)、除线威(cloethocarb)、敌蝇威(dimetilan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、丁苯威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威
(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、XMC、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate)有机磷酸酯类
[0279] 例如，乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos)(甲基谷硫磷、乙基谷硫磷)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(bromfenvinfos)(甲基溴苯烯磷)、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)(甲基毒死蜱/乙基毒死蜱)、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪农(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷
(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷
(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulphoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫硫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氯唑磷(isazofos)、异柳磷(isofenphos)、O-水杨酸异丙酯(isopropyl O-salicylate)、噁唑啉(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)(甲基对硫磷、乙基对硫磷)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、腈肟磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos)(甲基虫螨磷/乙基虫螨磷)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发硫磷(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、哒硫磷(pyridathion)、喹硫磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、治螟磷(sulphotep)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷
(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、蚜灭磷(vamidothion)[0280] 钠通道调节剂/电压依赖性钠通道阻断剂
(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷
(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulphoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫硫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净(iprobenfos)、氯唑磷(isazofos)、异柳磷(isofenphos)、O-水杨酸异丙酯(isopropyl O-salicylate)、噁唑啉(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)(甲基对硫磷、乙基对硫磷)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、腈肟磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos)(甲基虫螨磷/乙基虫螨磷)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发硫磷(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、哒硫磷(pyridathion)、喹硫磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、治螟磷(sulphotep)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷
(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、蚜灭磷(vamidothion)[0280] 钠通道调节剂/电压依赖性钠通道阻断剂
[0281] 拟除虫菊酯类，
[0282] 例如，氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反，d-反)(allethrin(d-cis-trans，d-trans))、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体、戊环苄呋菊酯(bioethanomethrin)、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、顺-氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯
(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(d-、β-、θ-、ζ-)(cypermethrin(alpha-，beta-，theta-，zeta-))、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1R isomer))、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、fubfenprox、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻噁菊酯(kadethrin)、λ-高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(顺-、反-)、苯醚菊酯(1R反式异构体)(phenothrin(1R trans-isomer)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、RU-
15525、氟硅菊酯(silafluofen)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯
(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin(1R isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI 8901、除虫菊素(pyrethrins)(除虫菊(pyrethrum))
(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(d-、β-、θ-、ζ-)(cypermethrin(alpha-，beta-，theta-，zeta-))、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1R isomer))、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、fubfenprox、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻噁菊酯(kadethrin)、λ-高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(顺-、反-)、苯醚菊酯(1R反式异构体)(phenothrin(1R trans-isomer)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯(resmethrin)、RU-
15525、氟硅菊酯(silafluofen)、τ-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯
(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin(1R isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、ZXI 8901、除虫菊素(pyrethrins)(除虫菊(pyrethrum))
[0283] DDT
[0284] 噁二嗪类(oxadiazines)，
[0285] 例如茚虫威(indoxacarb)
[0286] 缩氨基脲类，
[0287] 例如氰氟虫腙(metafllumizone)(BAS3201)
[0288] 乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂
[0289] 氯代烟碱类(chloronicotinyls)，
[0290] 例如，吡虫清(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、氯噻啉(imidaclothiz)、AKD-1022、噻虫嗪(thiamethoxam)烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、巴丹(cartap)
[0291] 乙酰胆碱受体调节剂
[0292] 多杀霉素类(spinosyns)，
[0294] 有机氯类，
[0295] 例如，毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulphan)、γ-HCH、HCH、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)
[0296] fiprol类，
[0297] 例如，乙酞虫腈(acetoprole)、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、氟吡唑虫(vaniliprole)
[0298] 氯离子通道激活剂类
[0299] Mectin类，
[0300] 例如，阿维菌素(abamectin)、埃玛菌素(emamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、伊维菌素(ivermectin)、雷皮菌素(lepimectin)、米尔倍霉素(milbemycin)
[0301] 保幼激素模拟物(mimetic)，
[0302] 例如，苯虫醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、苯氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyripfoxifen)、烯虫硫酯(triprene)
[0303] 蜕皮激素激动剂/干扰剂类，
[0304] 二酰基肼类，
[0305] 例如，环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)
[0306] 几丁质生物合成抑制剂类
[0307] 苯甲酰脲类，
[0308] 例如，双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲
(novifflumuron)、氟幼脲(penfluron)、氟苯脲(tefflubenzuron)、杀铃脲(trifllumuron)[0309] 噻嗪酮(buprofezin)
(novifflumuron)、氟幼脲(penfluron)、氟苯脲(tefflubenzuron)、杀铃脲(trifllumuron)[0309] 噻嗪酮(buprofezin)
[0310] 灭蝇胺(cyromazine)
[0312] 丁醚脲(diafenthiuron)
[0313] 有机锡化合物类，
[0314] 例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatinoxide)[0315] 通过间断H-质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶剂类
[0316] 吡咯类，
[0317] 例如虫螨腈(chlorfenapyr)
[0318] 二硝基酚类，
[0319] 例如乐杀螨(binapacyrl)、消螨通(dinobuton)、消螨普(dinocap)、DNOC、[0320] 位点-I电子转移抑制剂类
[0321] METI，
[0322] 例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)
[0323] 伏蚁腙(hydramethylnon)
[0324] 三氯杀螨醇(dicofol)
[0325] 位点-II电子转移抑制剂类
[0327] 位点-III电子转移抑制剂类
[0328] 灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)
[0329] 昆虫肠道膜微生物干扰剂类
[0330] 苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)菌株
[0331] 脂质合成抑制剂类
[0332] 特窗酸类，
[0333] 例如，螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)
[0334] 特特拉姆酸(tetramic acid)，
[0335] 例如，螺虫乙酯(spirotetramat)
[0336] 甲酰胺类，
[0337] 例如氟啶虫酰胺(flonicamid)
[0338] 章鱼胺能激动剂类，
[0339] 例如双甲脒(amitraz)
[0340] 镁刺激的ATP酶的抑制剂类，
[0341] 炔螨特(propargite)
[0342] 沙蚕毒素类似物，
[0343] 例如硫赐安(thiocyclam hydrogen oxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium)[0344] ryanodin受体激动剂类
[0345] 苯甲酸二甲酰胺类，
[0346] 例如flubendiamid
[0347] 邻氨基苯甲酰胺类，
[0348] 例如pynaxypyr(3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)
[0349] 生物制剂类、激素类或信息素类
[0350] 艾扎丁(azadirachtin)、芽孢杆菌属(Bacillus spec.)、白僵菌属(Beauveria spec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌属(Metarrhizium spec.)、拟青霉属(Paecilomyces spec.)、敌贝特(thuringiensin)、轮枝孢属(Verticillium spec.)[0351] 具有未知或未确定作用机理的活性化合物
[0352] 熏蒸剂类，
[0354] 拒食剂类，
[0355] 例如，冰晶石(cryolite)、氟啶虫酰胺(flonicamid)、吡蚜酮(pymetrozine)[0356] 螨生长抑制剂类，
[0357] 例如，四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox)[0358] 磺胺螨酯(amidoflumet)、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、灭螨锰(chinomethionat)、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦(chloropicrin)、clothiazoben、cycloprene、丁氟螨酯(cyflumetofen)、地昔尼尔(dicyclanil)、氧嘧酰胺(fenoxacrim)、氟硝二苯胺(fentrifanil)、噻唑螨
(flubenzimine)、嘧虫胺(flufenerim)、氟螨嗪(flutenzin)、诱虫十六酯(gossyplure)、伏蚁腙(hydramethylnone)、japonilure、噁虫酮(metoxadiazone)、石油、增效醚(pipetonyl butoxide)、油酸钾、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫胺(sulflluramid)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯螨噻(triarathene)、增效炔醚(verbutin)[0359] 还可与其他已知的活性化合物如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素混合，或者与用于改善植物特性的试剂混合。
(flubenzimine)、嘧虫胺(flufenerim)、氟螨嗪(flutenzin)、诱虫十六酯(gossyplure)、伏蚁腙(hydramethylnone)、japonilure、噁虫酮(metoxadiazone)、石油、增效醚(pipetonyl butoxide)、油酸钾、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫胺(sulflluramid)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯螨噻(triarathene)、增效炔醚(verbutin)[0359] 还可与其他已知的活性化合物如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素混合，或者与用于改善植物特性的试剂混合。
[0361] 当本发明的活性化合物用作杀虫剂时，还可以以其市售制剂形式和由所述制剂制备的使用形式、作为与抑制剂的混合物存在，所述抑制剂可减少活性化合物在用于植物环境中、植物部位表面上或植物组织中后的降解。
[0362] 由市售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在较宽的限度内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001-95重量％、优选0.00001和1重量％的活性化合物。
[0363] 所述化合物以适合于使用形式的常规方式施用。
[0364] 所有植物及植物部位均可根据本发明处理。在本发明上下文中，植物应理解为意指所有的植物及植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规植物育种和优选法或通过生物技术和遗传工程方法或通过所述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物且包括受植物育种权保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位应理解为意指植物的地上及地下的所有部位及器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收材料和无性与有性繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、分枝和种子。
[0365] 根据本发明用活性化合物对植物及植物部位的处理，通过常规处理方法直接进行或使化合物作用于其环境、生境或贮存空间而进行，所述常规处理方法为例如浸渍、喷雾、蒸发、雾化、撒播、涂抹、注射，并且，对于繁殖材料，特别是对于种子，还可施用一层或多层包衣。
[0366] 本发明的混合物特别适于处理种子。此处，上文优选或特别优选提及的本发明的结合物可作为优选提及。因此，由有害物引起的对作物植物的大部分损害早在种子于贮存期间和种子被引入土壤之后、在植物发芽期间和刚发芽后被攻击时就已发生。这个阶段特别重要，因为生长中的植物的根和芽特别敏感，即使微小损害也可导致整株植物的死亡。因此通过使用合适的组合物保护种子和发芽中的植物具有特别重大的意义。
[0367] 通过处理植物种子来防治有害物是长期已知的并且是不断改进的主题。但是，种子的处理经常伴有一系列问题，这些问题不能总是以令人满意的方式解决。因此，需要开发用于保护种子和发芽中的植物的方法，该方法无需在播种之后或植物出苗之后另外施用作物保护剂。而且希望优化活性化合物的施用量以对种子和发芽植物提供最佳保护使其免受有害物攻击，而施用的活性化合物不损害植物本身。特别地，处理种子的方法还应该考虑到转基因植物的固有杀虫特性，以便施用最小量的作物保护剂而达到对种子和发芽植物的最佳保护。
[0368] 因此，本发明还特别涉及通过用本发明的组合物处理种子来保护种子和发芽植物免受有害物攻击的方法。本发明还涉及本发明的组合物用于处理种子以保护种子和发芽中的植株免于有害物侵害的用途。此外，本发明涉及已用本发明的组合物处理以提供保护免于有害物侵害的种子。
[0369] 本发明的一个优点为本发明组合物的特殊的内吸特性，这意味着用这些组合物处理种子，不仅保护种子本身而且保护出苗后的植物免受有害物侵害。以此方式，可以省去在播种时或其后不久立即对作物进行处理。
[0370] 此外，认为有利的是，本发明的混合物还可特别地用于能够表达对抗有害物的蛋白质的转基因种子、由所述种子产生的植物。通过用本发明的组合物处理所述种子，某些有害物可仅通过例如杀虫蛋白质的表达进行防治，另外本发明的组合物还保护种子免受损害。
[0371] 本发明的组合物适于保护上文已提及的在农业、温室、森林或园艺中使用的任何植物品种的种子。特别地，其可为以下植物的种子：玉米、花生、加拿大油菜(canola)、油籽油菜、罂粟、大豆、棉花、甜菜(例如糖用甜菜和饲用甜菜)、稻、蜀黍和粟、小麦、大麦、燕麦、黑麦、向日葵、烟草、马铃薯或蔬菜(例如西红柿、卷心菜植物)。本发明的组合物还适于处理上文已提及的水果植物和蔬菜的种子。对玉米、大豆、棉花、小麦和加拿大油菜或油籽油菜的种子的处理特别重要。
[0372] 如上述已提及的，用本发明的组合物处理转基因种子也特别重要。其为通常含有至少一种控制特别是具有杀虫特性的多肽的表达的异源基因的植物的种子。本文中，转基因种子中的异源基因可源于微生物例如芽孢杆菌属(Bacillus)、根瘤菌属(Rhizobium)、假单胞菌属(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棍状杆菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或者粘帚霉属(Gliocladium)。本发明特别适于处理含有至少一种源于芽孢杆菌属的异源基因且其基因产物具有抗欧洲玉米螟(European corn borer)和/或玉米根虫(corn root worm)活性的转基因种子。特别优选源于苏云金芽孢杆菌的异源基因。
[0373] 在本发明范围内，本发明的组合物单独地或以合适的制剂形式施用于种子。优选地，在足以避免处理期间的损害的稳定状态下处理种子。通常可在采收和播种之间的任意时间点处理种子。通常使用的种子已从植物中分离并已除去穗轴、壳、茎、表皮、毛或果肉。
[0374] 处理种子时，通常必须注意的是，选择施用于种子的本发明组合物的量和/或其他添加剂的量，使得不会不利地影响种子的发芽或者不会对长出的植株造成损害。特别是对于在某些施用率下具有植物毒性作用的活性化合物而言，这一点必须牢记。
[0375] 如上述已提及的，可根据本发明处理所有植物及其部位。在优选的实施方案中，处理野生植物种和植物栽培种，或由常规生物育种方法如杂交或原生质体融合而获得的那些及其部位。在另一个优选实施方案中，处理由遗传工程方法——如果合适，与常规方法相结合——而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物)及其部位。术语“部位”、“植物的部位”和“植物部位”解释如上。
[0376] 特别优选地，根据本发明处理在每种情况下市售可得的或在使用中的植物栽培种的植物。植物栽培种应理解意指由常规育种、诱变或重组DNA技术而获得的具有新特性(“特征”)的植物。其可为栽培种、生物型或基因型。
[0377] 根据植物种或植物栽培种、其位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养(diet))，本发明的处理还可产生超加和(“协同”)效应。因此，例如，可取得超过实际预期的如下效果：降低本发明可使用的物质和组合物的施用率和/或加宽其作用谱和/或提高其活性、更好的植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或水或土壤含盐量的耐受性、提高开花性能、更易采收、加速成熟、更高放热采收产率、更高的采收产品的质量和/或更高的营养价值、更好的采收产品的贮存稳定性和/或加工性能。
[0378] 优选根据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过遗传工程获得)包括通过基因修饰而接受赋予所述植物特别有利的有用特征的遗传物质的所有植物。所述特征的实例为更好的植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或水或土壤含盐量的耐受性、提高开花性能、更易采收、加速成熟、更高的采收产率、更高的采收产品的质量和/或更高的营养价值、更好的采收产品的贮存稳定性和/或加工性能。需进一步和特别强调的所述特征的实例为植物对动物和微生物有害物如昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的更好防御，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、西红柿、豌豆和其他蔬菜品种、棉花、烟草、油籽油菜以及果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果及葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油籽油菜。所强调的特征尤其为通过在植物体内形成的毒素，特别是由来自苏云金芽孢杆菌的遗传物质(例如基因CryIA(a)、CryIA(b)、CrylA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CrylF及其结合)在植物体内形成的毒素来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓以及蜗牛的防御(以下简称为“Bt植物”)。还特别强调的特征为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的防御。还特别强调的特征为提高植物对某些除草活性化合物如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘磷或草丁膦的耐受性的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所述所需特征的基因还可彼此结合地存在于转基因植物体内。可提及的“Bt植物”的实例为以商品名YIELD (例如玉米、棉花、大豆)、 (例如玉米)、 (例如玉米)、 (棉花)、(棉花)和 (马铃薯)售出的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃
薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例为以商品名Roundup (具有草甘磷耐
受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty (具有草丁膦耐受性，例如油籽油菜)、(具有咪唑啉酮耐受性)和 (具有磺酰脲耐受性，例如玉米)售出的玉米品种、
棉花品种和大豆品种。可提及的除草剂抗性植物(以常规方式育种的具有除草剂耐受性的植物)包括以名称 (例如玉米)出售的品种。当然，以上描述也适用于具有所
述遗传特征或仍待开发的遗传特征的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来开发和/或销售。
薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例为以商品名Roundup (具有草甘磷耐
受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty (具有草丁膦耐受性，例如油籽油菜)、(具有咪唑啉酮耐受性)和 (具有磺酰脲耐受性，例如玉米)售出的玉米品种、
棉花品种和大豆品种。可提及的除草剂抗性植物(以常规方式育种的具有除草剂耐受性的植物)包括以名称 (例如玉米)出售的品种。当然，以上描述也适用于具有所
述遗传特征或仍待开发的遗传特征的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来开发和/或销售。
[0379] 根据本发明，可用本发明的通式I的化合物和/或活性化合物混合物以特别有利的方式对所列的植物进行处理。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于所述植物的处理。特别强调的是用本文中具体提及的化合物或混合物处理植物。
[0380] 本发明的活性化合物不仅对抗植物有害物、卫生有害物和贮存产品有害物，而且也可在兽医领域中对抗动物寄生虫(体外寄生虫和体内寄生虫)，例如硬蜱、软蜱、兽疥螨(mange mite)、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤。所述寄生虫包括：
[0381] 虱目(Anoplurida)，例如，血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)。
[0382] 食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)，例如，毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)、猫羽虱属(Felicola spp.)。
[0383] 双翅目(Diptera)及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)。
[0384] 蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)。
[0385] 异翅目(Heteropterida)，例如，臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥蝽属(Panstrongylus spp.)。
[0386] 蜚蠊目(Blattarida)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国蠊(Blattela germanica)、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。
[0387] 蜱螨(Acari，Acarina)亚纲及后气门目(Metastigmate)和中气门目(Mesostigmata)，例如，锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)。
[0388] 辐螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
[0389] 本发明的式(I)活性化合物也适于防治侵染以下动物的节肢动物：农业生产型家畜，例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂；其他宠物，例如狗、猫、笼鸟及观赏鱼；以及所谓的试验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物，将会减少死亡和(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)产量降低的情况，从而可通过使用本发明的活性化合物使畜牧更经济和更简便。
[0390] 本发明的活性化合物以已知方式用于兽医领域和畜牧业中：例如以片剂、胶囊剂、饮剂、兽用顿服药(drench)、颗粒剂、糊剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的形式进行肠内给药，通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药，通过鼻部给药，通过例如浸渍或沐浴(bathing)、喷雾、浇注(pouring on)和点滴(spotting on)、清洗和撒粉的方式进行皮肤给药，以及借助于含有活性化合物的模制品例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等。
[0391] 当用于家畜、家禽、宠物等时，式(I)的活性化合物可作为含有1-80重量％的量的活性化合物的制剂(例如粉末剂、乳剂、自由流动组合物)直接使用或在稀释100-10000倍后使用，或者其可作为化学浴使用。
[0392] 此外，已发现本发明的化合物对破坏工业材料的昆虫也具有强的杀虫作用。
[0393] 以下昆虫可作为实例和优选而提及——但并非限制性的：
[0394] 甲虫，例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹(Anobium punctatum)、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、双棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；
[0395] 膜翅目昆虫(Hymenopteron)，例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；
[0396] 白蚁，例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；
[0397] 蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼(Lepisma saccharina)。
[0399] 即用型组合物如果合适可含有其他杀虫剂以及如果合适一种或多种杀真菌剂。
[0402] 此外，本发明的化合物可单独地或与其他活性化合物结合用作防污剂。
[0403] 在家用、卫生和贮存产品保护中，活性化合物还适于防治在密闭空间如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等内发现的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物和螨虫。其可单独地或与其他活性化合物和助剂结合用于家用杀虫产品中以防治这些有害物。其对敏感物种及抗性物种以及对全部发育阶段均有活性。
[0404] 所述有害物包括：
[0405] 蝎目(Scorpionidea)，例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
[0406] 蜱螨目，例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨属(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)。
[0407] 蜘蛛目(Araneae)，例如捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
[0408] 盲蛛目(Opiliones)，例如螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
[0409] 等足目，例如Oniscus asellus、Porcellio scaber。
[0410] 倍足目，例如Blaniulus guttulatus、山蛩虫属(Polydesmus spp.)。
[0411] 唇足目，例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)。
[0412] 衣鱼目(Zygentoma)，例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepisma saccharina)、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
[0413] 蜚蠊目，例如东方蜚蠊(Blatta orientalies)、德国蠊(Blattella germanica)、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、棕色蜚蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。
[0414] 跳跃目(Saltatoria)，例如家蟋(Acheta domesticus)。
[0415] 革翅目，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)。
[0416] 等翅目，例如木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)。
[0417] 啮虫目(Psocoptera)，例如Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)。
[0418] 鞘翅目(Coleoptera)，例如圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、皮蠹属(Dermestes spp.)、长头谷盗(Latheticus oryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
[0419] 双翅目，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属(Anopheles spp.)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、致倦库蚊(Culex
quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属(Simulium spp.)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)。
quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属(Simulium spp.)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)。
[0420] 鳞翅目，例如小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)。
[0421] 蚤目，例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
[0422] 膜翅目，例如广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
[0423] 虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。
[0424] 异翅目，例如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatoma infestans)。
[0425] 在家用杀虫剂领域中，其可单独地或与其他合适的活性化合物结合使用，所述合适的活性化合物为例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或来自其他已知杀虫剂类的活性化合物。
[0426] 其可以以下形式使用：气雾剂、无压喷雾产品如泵和雾化器喷雾剂、自动雾化系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂；具有由纤维素或聚合物制得的蒸发片的蒸发剂产品，液态蒸发剂、凝胶和膜蒸发剂，推进器驱动的蒸发剂，无动力或无源蒸发系统；捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶；颗粒剂或粉末剂；撒布用饵料或诱饵站(bait station)。
[0427] 1H-NMR数据
[0428] 1H-NMR-数据测定如下：使用配备有流动池(60μl体积)的Bruker Avance400或配备有1.7mm低温-CPTCI探头的Bruker AVIII 400或配备有低温TCI探头的Bruker AVII 600(600.13MHz)或配备有低温CPMNP探头的Bruker AVIII 600(601.6MHz)；利用四甲基硅烷作为参比物(0.0)，且溶剂为CD3CN、CDCl3、[D6]-DMSO。
[0429] 所选实施例的1H-NMR-数据以常规形式(化学位移δ，多重性，氢原子的数目)列出或作为NMR-峰列表列出。
[0431] “s”表示单峰，“d”表示双峰，“dd”表示双二重峰，“t”表示三重峰，“q”表示四重峰，“br s”表示宽的单峰，“m”表示多重峰。
[0432] NMR-峰-列表
[0433] 如果所选实施例的NMR数据以1H-NMR峰列表的形式提供，则对于每个峰，首先列出以ppm为单位的δ值，在用空格隔开后，在圆括号内列出信号强度。在δ值-信号强度对之间是作为分隔符的分号。
[0434] 因此，一个实例的峰列表如下列出：δ1(强度1)；δ2(强度2)；...；δi(强度i)；...；δn(强度n)。
[0435] 尖锐信号的强度与NMR光谱的打印实例(以cm计)中的信号高度相关，并示出了信号强度的真实关系。对于宽的信号，可示出数个峰或信号的中间部分及其与谱图中最强信号相比的相对强度。
[0436] 对于1H谱的化学位移的校正，我们使用四甲基硅烷和/或所用溶剂的化学位移，特别是在DMSO中测得的谱图的情况下。因此，四甲基硅烷峰可以但不一定在NMR峰列表中出现。
[0437] 1H-NMR峰的列表类似于常规的1H-NMR打印图，因此通常含有在常规NMR说明中列出的所有峰。
[0438] 另外，如同常规1H-NMR的打印图，其可示出溶剂、目标化合物的立体异构体(其同样是本发明的目的)和/或杂质的峰的信号。
[0439] 为了在溶剂和/或水的δ范围内示出化合物信号，在我们的1H-NMR峰列表中示出了常用的溶剂峰，例如在DMSO-D6中的DMSO的峰和水的峰，其通常平均具有高的强度。
[0440] 目标化合物的立体异构体的峰和/或杂质的峰通常平均具有比目标化合物(例如具有＞90％的纯度)的峰更低的强度。
[0441] 所述立体异构体和/或杂质对于特定制备方法来说可以是特有的。因此，通过“副产品指纹”，它们的峰可有助于识别我们的制备方法的再现性。
[0442] 通过已知方法(MestreC，ACD模拟，而且具有凭经验评估的预期值)计算目标化合物的峰的专业人员可根据需要任选地使用另外的强度过滤器分离出目标化合物的峰。这种分离类似于常规1H-NMR说明中的相关峰拾取。
[0443] 有关峰值列表的NMR数据说明的其他详情可参见出版物Research Disclosure Database Number 564025的“Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications”。
[0444] 测量NMR光谱的溶剂在方括号中表示。
[0445] 一般合成方法A-D：
[0446] 方法A：
[0447] 实施例I-1：3-[3-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-噻唑烷亚基]-1，1，1-三氟-2-丙酮
[0448]
[0449] 将200mg(0.8mMol)2-氯-5-氯甲基吡啶和158.1mg(0.8mMol)1，1，1-三氟-3-(2-噻唑烷亚基)-丙酮(根据DE 3639877 A1 1988制备)溶于5.0mlN，N-二甲基甲酰胺中，并且加入287.4mg(0.88mMol)碳酸铯，在40℃下将所得混合物搅拌3小时。随后，将反应液在室温下冷却，过滤并将有机相减压浓缩。残留物通过HPLC(水-乙腈梯度中性)纯化，收集包含目标物质的级分，减压浓缩得到207.6mg(产率：理论值的75.9％)的3-[3-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-噻唑烷亚基]-1，1，1-三氟-2-丙酮。
[0450] LOP-值(HCOOH)＝2,47；2,48 C12H9ClF4N2OS(340.72g/mol)
[0451] HPLC-MS(ESI正离子)＝341.0(M+)
[0452] 按照方法A，可制备实施例I-5、I-7和I-10至I-17。
[0453] 方法B
[0454] 实施例I-2：3-[1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-咪唑烷亚基]-1，1，1-三氟-2-丙酮
[0455]
[0456] 步骤1 N1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-1，2-乙二胺的制备
[0457] 在室温下，将在90ml乙腈中10.40g(46.3mMol)5-(溴甲基)-2-氯-3-氟-吡啶(按照EP 2633756 A1，2013制备)加入到在160ml乙腈中的7.57g(126.0mMol)乙二胺中，在40℃下将所得的混合物搅拌2小时。随后，将反应液在室温下冷却，减压浓缩反应混合物。残留物通过HPLC(中性)纯化，收集包含目标物质的级分，减压浓缩得到5.78g(产率：理论值的61.2％)N1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-1，2-乙二胺。
[0458] 保留时间(HCOOH)＝0.61 C8H11ClFN3(203.64g/mol)
[0459] HPLC-MS(ESI正离子)＝204.1(M+)
[0460] 步骤2
[0461] 将5.78g(28.3mMol)N1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-1，2-乙二胺和6.02g(28.3mMol)4，4-二乙氧基-1，1，1-三氟-3-丁烯-2-酮(按照WO 2007/067836 A2制备)溶于332ml乙腈中，将所得的混合物首先在室温下搅拌18小时，然后在回流下再搅拌18小时。将反应混合物减压浓缩，将残留物与50ml乙腈一起搅拌。将晶体分离且干燥，得到5.23g(产率：理论值的55.7％；纯度97.9％)3-[1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-咪唑烷亚基]-1，
1，1-三氟-2-丙酮。
1，1-三氟-2-丙酮。
[0462] LogP-值(HCOOH)＝2.19 C12H10ClF4N3O(323.68g/mol)
[0463] HPLC-MS(ESI正离子)＝324.0(M+)
[0464] 1H-NMR(600，0MHz，CD3CN)：σ＝9.0755(0.7)；8.1695(3.5)；8.1672(3.5)；7.5924(2.3)；7.5891(2.3)；7.5773(2.3)；7.5740(2.2)；5.4468(0.5)；5.1180(8.6)；4.4765(16.0)；3.7195(3.1)；3.7052(5.3)；3.7013(2.4)；3.6889(4.4)；3.5436(5.1)；3.5309(3.0)；3.5272(6.6)；3.5132(3.4)；3.5125(3.3)；2.1361(4.7)；1.9647(0.3)；1.9566(0.8)；1.9525(0.9)；1.9486(5.0)；1.9445(8.7)；1.9404(12.6)；1.9363(8.5)；1.9322(4.2)；-0.0001(3.8)ppm。
[0465] 13C-NMR(600MHz，CD3CN)σ＝43，3(CH2-N)；46，3(CH2-Pyr)；48，5(CH2-N)；71，2(＝CH)；119，7(CF3)；135，1(C-Pyr)；125，2；145，1(CH-Pyr)；138，5(Cl-C-Pyr)；155，6(F-C-Pyr)；166，0(＝C)；173，0(C＝O)ppm。
[0466] 按照方法B，可制备实施例I-6、I-18和I-19。
[0467] 方法C
[0468] 实施例I-3：3-[3-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-噻唑烷亚基]-1，1，1-三氟-2-硫代丙酮(propanthione)
[0469]
[0470] 将207.6mg(0.6mMol)3-[1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-咪唑烷亚基]-1，1，1-三氟-2-丙酮(参见实施例I-1)和67.7mg(0.3mMol)五硫化二磷溶于8ml乙二醇二甲醚中。
将所得的混合物加热至65℃，持续1小时，然后在室温下搅拌18小时。随后，将反应混合物倒入水中，并加入饱和碳酸氢钠水溶液。将混合物用乙酸乙酯萃取2次。将合并的有机层用氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤且真空干燥。将粗产物通过HPLC纯化(水-乙腈梯度中性)，收集包含目标物质的级分并减压浓缩，得到112.4mg(产率：理论值的47.6％)3-[3-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-噻唑烷亚基]-1，1，1-三氟-2-硫代丙酮。
将所得的混合物加热至65℃，持续1小时，然后在室温下搅拌18小时。随后，将反应混合物倒入水中，并加入饱和碳酸氢钠水溶液。将混合物用乙酸乙酯萃取2次。将合并的有机层用氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤且真空干燥。将粗产物通过HPLC纯化(水-乙腈梯度中性)，收集包含目标物质的级分并减压浓缩，得到112.4mg(产率：理论值的47.6％)3-[3-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-噻唑烷亚基]-1，1，1-三氟-2-硫代丙酮。
[0471] LogP-值(HCOOH)＝1.20 C12H9ClF4N2S2(356.79g/m0l)
[0472] HPLC-MS(ESI正离子)＝357.0(M+)
[0473] 实施例I-4：3-[1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-咪唑烷亚基]-1，1，1-三氟-2-硫代丙酮
[0474]
[0475] 将300mg(0.6mMol)3-[1-[(6-氯-5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-咪唑烷亚基]-1，1，1-三氟-2-丙酮(参见实施例I-2)和103mg(0.46mMol)五硫化二磷溶于10ml乙二醇二甲醚中。将所得的混合物加热至65℃，持续1小时，然后在室温下搅拌18小时。随后，将反应混合物到入水中，加入饱和碳酸氢钠水溶液。将混合物用乙酸乙酯萃取2次。将合并的有机层用氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤且真空干燥。将粗产物通过HPLC纯化(水-乙腈梯度中性)，收集包含目标物质的级分并减压浓缩，得到134.9mg(产率：理论值的42.8％)3-[1-[(6-氯-
5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-咪唑烷亚基]-1，1，1-三氟-2-硫代丙酮。
5-氟-3-吡啶基)甲基]-2-咪唑烷亚基]-1，1，1-三氟-2-硫代丙酮。
[0476] LogP-值(HCOOH)＝2.59/2.61 C12H10ClF4N3S(339.74g/mol)
[0477] HPLC-MS(ESI正离子)＝340.1(M+)
[0478] 按照方法C，可制备实施例I-8、I-9和I-20至I-28。
[0479] 表1
[0480] 式(I)的化合物
[0481]
[0482]
[0483]
[0484]
[0485]
[0486] 还非常特别地公开了式(I)的那些化合物，其中：
[0487] A是指5-氟-6-氯吡啶-3-基或5，6-二氯吡啶-3-基
[0488] R1和G代表氢
[0489] Q代表硫和NH
[0490] n代表0或1
[0491] D代表硫或氧
[0492] R2和R3代表氟，且
[0493] Z代表氟或三氟甲基
[0494]
[0495] 生物实施例
[0496] 以下实施例说明式(I)化合物的功效。
[0497] 猫栉首蚤——体外接触测试成年猫蚤
[0498] 将9mg化合物溶于1ml丙酮中，并且用丙酮稀释至所需浓度。将250μl测试溶液装入25ml玻璃试管中，并通过旋转和在振动装置上倾斜(30rpm下2h)使其均匀地分布在内壁上。
2 2
由此得到化合物浓度为900ppm，内表面为44.7cm并且均匀分布，剂量为5μg/cm。
2 2
由此得到化合物浓度为900ppm，内表面为44.7cm并且均匀分布，剂量为5μg/cm。
[0499] 在溶剂蒸发后，向每个试管装入5-10只成年猫蚤(猫栉首蚤)，用穿孔盖封闭并且在室温和相对湿度下以卧位进行温育。48小时后测定功效。将蚤轻拍到试管底，并在45-50℃的加热板上温育最多5分钟。将不能动或运动不协调的跳蚤——其不能通过向上攀爬来逃避加热——标记为死亡或垂死状态。
[0500] 如果在5μg/cm2的化合物浓度下监测到至少80％的功效，则该化合物显示出对抗猫栉首蚤的良好活性。100％表示所有蚤死亡或垂死；0％表示没有蚤死亡或垂死。
[0501] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在5μg/cm2(＝500g/ha)的施用率下显示出100％的良好活性：I-1、I-2、I-4、I-5、I-6、I-20、I-26、I-28
[0502] 猫栉首蚤——口服测试(CTECFE)
[0503] 溶剂：二甲亚砜
[0504] 为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物溶于0.5ml溶剂中，用牛血将浓缩物稀释至所需浓度。
[0505] 将约20只未喂食的成年猫蚤(猫栉首蚤)放入蚤室中。向底部用石蜡膜密封的血液室中装入含有所述化合物溶液的牛血，并且将其置于覆盖蚤室顶部的纱布上，以便蚤能够吸血。将血液室加热到37℃，而蚤室保持在室温下。
[0506] 2天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有蚤被杀死；0％表示没有蚤被杀死。
[0507] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在100ppm的施用率下显示出100％的良好活性：I-2
[0508] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在100ppm的施用率下显示出95％的良好活性：I-4
[0509] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在100ppm的施用率下显示出90％的良好活性：I-6、I-26
[0510] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在100ppm的施用率下显示出85％的良好活性：I-19
[0511] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在100ppm的施用率下显示出80％的良好活性：I-28。
[0512] 铜绿蝇(Lucilia cuprina)——测试(LUCICU)
[0513] 溶剂：二甲亚砜
[0514] 将10mg活性化合物溶于0.5ml二甲亚砜，连续稀释以获得所需比率。
[0515] 将约20只澳大利亚羊丽蝇(Australian sheep blowfly)(铜绿蝇)的1龄幼虫转移到含有剁碎的马肉和所需浓度的化合物溶液的试管中。
[0516] 2天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有幼虫被杀死；0％表示没有幼虫被杀死。
[0517] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在100ppm的施用率下显示出100％的良好活性：1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-19、1-20、1-21、1-26、1-28。
[0518] 家蝇——测试(MUSCDO)
[0519] 溶剂：二甲亚砜
[0520] 为了制备合适的活性化合物的制剂，将10mg活性化合物溶于0.5ml溶剂中，用水将浓缩物稀释至所需浓度。
[0521] 将10只成年家蝇(Musca domestica)转移到容器中，所述容器含有用糖溶液和所需浓度的化合物溶液的混合物浸泡的海绵。
[0522] 2天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有家蝇被杀死；0％表示没有家蝇被杀死。
[0523] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在20ppm的施用率下显示出100％的良好活性：1-2、I-19
[0524] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在20ppm的施用率下显示出90％的良好活性：I-1
[0525] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在20ppm的施用率下显示出85％的良好活性：I-26
[0526] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在20ppm的施用率下显示出80％的良好活性：I-6、I-28。
[0527] 黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata)——喷雾测试
[0528] 溶剂：78.0重量份丙酮
[0529] 1.5重量份二甲基甲酰胺
[0530] 乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
[0531] 为了制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并且用具有1000ppm乳化剂浓度的水将浓缩物稀释至所需浓度。其他的测试浓度通过用含乳化剂的水稀释来制备。
[0532] 将浸泡的小麦种子(小麦(Triticum aestivum))置于装有琼脂和一些水的多孔板中，并温育1天以发芽(每孔5粒种子)。用含有所需浓度的活性成分的测试溶液喷洒发芽的小麦种子。之后，每个单元均用10-20只条纹黄瓜甲虫(banded cucumber beetle)(黄瓜条叶甲(Diabrotica balteata))的幼虫侵染。
[0534] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在160μg/孔的施用率下显示出100％的良好活性：I-1、I-2、I-3、I-4、I-6、I-7、I-9、I-10、I-13、I-15、I-20、I-21、I-22、I-
23、I-24、I-25、I-26、I-27、I-28
23、I-24、I-25、I-26、I-27、I-28
[0535] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在160μg/孔的施用率下显示出80％的良好活性：I-8
[0536] 桃蚜(Myzus persicae)——喷雾测试
[0537] 溶剂：78.0重量份丙酮
[0538] 1.5重量份二甲基甲酰胺
[0539] 乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
[0540] 为制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用具有1000ppm乳化剂浓度的水稀释至所需浓度。其他的测试浓度通过用含乳化剂的水稀释来制备。
[0541] 将被所有龄期的桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片用所需浓度的活性成分的制剂喷雾。
[0542] 5-6天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示没有蚜虫被杀死。
[0543] 在该试验中，例如制备实施例中的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-1、I-2、I-11、I-12、I-19
[0544] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出90％的良好活性：I-5、I-6、I-16、I-17、I-18、I-20、I-26。
[0545] 桃蚜——口服测试
[0546] 溶剂：100重量份丙酮
[0547] 为制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并将浓缩物用水稀释至所需浓度。
[0548] 将50μl化合物溶液加入到微量滴定板中，并加入150μl IPL41昆虫培养基(33％+15％糖)以获得每孔200μl的总体积。然后将所述板用石蜡膜密封，通过所述膜，桃蚜(Myzus persicae)的混合种群可以吸收化合物制剂。
[0549] 5天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示没有蚜虫被杀死。
[0550] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在20ppm的施用率下显示出100％的良好活性：I-3、I-5、I-7、I-10、I-20、I-21、I-25、I-26、I-28
[0551] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在4ppm的施用率下显示出100％的良好活性：I-3、I-4、I-5、I-10、I-20、I-21、I-26、I-28。
[0552] 辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)——喷雾测试
[0553] 溶剂：78.0重量份丙酮
[0554] 1.5重量份二甲基甲酰胺
[0555] 乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
[0556] 为制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用具有1000ppm乳化剂浓度的水稀释至所需浓度。其他的测试浓度通过用含乳化剂的水稀释来制备。
[0557] 将大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片用所需浓度的活性成分的制剂喷雾。一旦干燥，用芥菜甲虫幼虫(Phaedon cochleariae)侵染圆叶片。
[0558] 7天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有甲虫幼虫被杀死：0％表示没有甲虫幼虫被杀死。
[0559] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-20、I-26、I-28
[0560] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出83％的良好活性：I-4、I-5、I-7、I-10
[0561] 二斑叶螨(Tetranychus urticae)——喷雾测试OP-抗性
[0562] 溶剂：78.0重量份丙酮
[0563] 1.5重量份二甲基甲酰胺
[0564] 乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
[0565] 为制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用具有1000ppm乳化剂浓度的水稀释至所需浓度。其他的测试浓度通过用含乳化剂的水稀释来制备。
[0566] 将被所有龄期的二斑叶螨(Tetranychus urticae)侵染法国菜豆(菜豆(Phaseolus vulgaris))的圆叶片用所需浓度的活性成分的制剂喷雾。
[0567] 6天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有叶螨被杀死；0％表示没有叶螨被杀死。
[0568] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在100g/ha的施用率下显示出90％的良好活性：I-18
[0569] 褐飞虱(Nilaparvatalugens)——喷雾测试
[0570] 溶剂：78.0重量份丙酮
[0571] 1.5重量份二甲基甲酰胺
[0572] 乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
[0573] 为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用具有1000ppm乳化剂浓度的水稀释至所需浓度。其他的测试浓度通过用含乳化剂的水稀释来制备。
[0574] 将稻植株(Oryza sativa)用所需浓度的活性成分的制剂喷雾，并且将这些植株用褐飞虱(Nilaparvatalugens)侵染。
[0575] 4天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有飞虱被杀死；0％表示没有飞虱被杀死。
[0576] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-3、I-4、I-7、I-10、I-20、I-25、I-26、I-28
[0577] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的良好活性：I-22
[0578] 稻绿蝽(Nezara viridula)——喷雾测试
[0579] 溶剂：78.0重量份丙酮
[0580] 1.5重量份二甲基甲酰胺
[0581] 乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
[0582] 为制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用具有1000ppm乳化剂浓度的水将浓缩物稀释至所需浓度。其他的测试浓度通过用含乳化剂的水稀释来制备。
[0583] 将被南方绿蝽象(稻绿蝽(Nezara viridula))的幼虫侵染的大麦植株(Hordeum vulgare)用含有所需浓度的活性成分的测试溶液喷雾。
[0584] 4天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有蝽象被杀死；0％表示没有蝽象被杀死。
[0585] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-10
[0586] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的良好活性：I-26、I-28
[0587] 稻绿蝽——喷雾测试
[0588] 溶剂：52.5重量份丙酮
[0589] 7重量份二甲基甲酰胺
[0590] 乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
[0591] 为制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用具有1000ppm乳化剂浓度的水将浓缩物稀释至所需浓度。如果需要，加入1000ppm剂量的铵盐和/或渗透促进剂至所需浓度。
[0592] 将被南方绿蝽象(稻绿蝽(Nezara viridula))的幼虫侵染的大麦植株(Hordeum vulgare)用含有所需浓度的活性成分的测试溶液喷雾。
[0593] 4天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有蝽象被杀死；0％表示没有蝽象被杀死。
[0594] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-1、I-6、I-19
[0595] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出90％的良好活性：I-2、I-20。
[0596] 褐飞虱——喷雾测试
[0597] 溶剂：52.5重量份丙酮
[0598] 7重量份二甲基甲酰胺
[0599] 乳化剂：烷基芳基聚乙二醇醚
[0600] 为制备合适的活性化合物的制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂混合，并用具有1000ppm乳化剂浓度的水稀释至所需浓度。其他的测试浓度通过用含乳化剂的水稀释来制备。如果需要，加入1000ppm剂量的铵盐和/或渗透促进剂至所需浓度。
[0601] 将稻植株(Oryza sativa)通过用所需浓度的活性化合物喷雾来处理，并且用褐飞虱(Nilaparvatalugens)的幼虫侵染。
[0602] 4天后，测定以％计的死亡率。100％表示所有飞虱被杀死；0％表示没有飞虱被杀死。
[0603] 在该测试中，例如制备实施例中的以下化合物在500g/ha的施用率下显示出100％的良好活性：I-1、I-2、I-6、I-19、I-20。
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