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杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治剂

阅读:50发布:2020-05-15

专利汇可以提供杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治剂专利检索,专利查询,专利分析的服务。并且本 发明 提供一种对有害 节肢动物 具有优异防治效果的式(I)所示的杂环化合物、以及含有该化合物和 说明书 中记载的选自组(a)、组(b)、组(c)及组(d)中的1种以上成分的组合物。[式中,Q1表示 氧 原子 等,Q2表示氧原子等,T表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式 烃 基等,A1表示氮原子等,A2表示氮原子等,A3表示氮原子等,A4表示氮原子等,R2表示环丙基等,R3表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基等,n表示1或2,而且,q表示0、1、2或3]。,下面是杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治剂专利的具体信息内容。

1.一种式(I)所示的化合物,
式(I)中,
Q1表示原子或硫原子,
n表示1或2,
Q2表示氧原子、N-CN、N-NO2、NR5、N-C(O)R5或N-C(O)OR15,在n为2的情况下,2个Q2任选相同或不同,
R5表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
A1表示氮原子或CR6,
2 4a
A表示氮原子或CR ,
A3表示氮原子或CR4b,
A4表示氮原子或CR4c,
R4a、R4b及R4c各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式基、硝
18 18 19
基、OR 、NR R 、氰基或卤素原子,
R6表示氢原子或卤素原子,
T表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团或下式T-12所示的基团,
1 1a
X表示氮原子或CR ,
X2表示氮原子或CR1b,
X3表示氮原子或CR1c,
X4表示氮原子或CR1d,
X5表示氮原子或CR1e,
R1x表示OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基或卤素原子,
q表示0、1、2或3,
R1a、R1b、R1c、R1d及R1e各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或卤素原子,
Y1表示NR25、氧原子或硫原子,
Y2表示氮原子或CR26,
Y3表示氮原子或CR27,
Y4表示氮原子或CR28,
R25、R26、R27及R28各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或卤素原子,
R1y表示OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、氰基、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基或卤素原子,
Rlay及R7各自独立地表示具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R8表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
m及v各自独立地表示0、1或2,
R1表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
2
R表示环丙基、环丙基甲基或任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基,
R3表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元
12 11 12 11a 12a 29 11 12 29 11 11 13 29 11 13
芳香族杂环基、OR 、NR R 、NR R 、NR NR R 、NR OR 、NR C(O)R 、NR NR C(O)R 、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15xR16x、NR24NR11C(O)NR15xR16x、N=CHNR15xR16x、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15xR16x、C(O)NR11S(O)2R23、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、氰基、硝基或卤素原子,在q为2或3的情况下,多个R3x任选相互独立地相同或不同,
3 3
在2个R 邻接的情况下,2个R 任选与它们所键合的原子一起形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环,其中,该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该噁唑环、该异噁唑环、该噻唑环、该噁二唑环、该噻二唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环及该吡嗪环任选具有选自组H中的1个以上取代基,
R17各自独立地表示氢原子、任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基或任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
R11、R19、R24及R29各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R30表示氢原子、卤素原子、OR35、NR36R37或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,R18及R35各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R36及R37各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R12表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、苯基、6元芳香族杂环基、氢原子或S(O)2R23,其中,该苯基、该6元芳香族杂环基任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
R11a及R12a与它们所键合的氮原子一起表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基,
R13表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基,
R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基或苯基C1-C3烷基,其中,苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R15及R16各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
R15x表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
R16x表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基或氢原子,
x表示0或1,
组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基及卤素原子组成的组,
组C:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基及卤素原子组成的组,
组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、氰基、硝基及卤素原子组成的组,其中,R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基及硝基组成的组,
组F:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR21、NR21R22、氰基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基及任选具有选自组C中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基组成的组,其中,R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
组G:由卤素原子及C1-C6卤代烷基组成的组,
组H:由卤素原子、硝基、氰基、氨基、5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原
10 9 10 10 9 10 9 9 10 9 10
子的C1-C6烷基、OR 、NR R 、C(O)R 、C(O)NRR 、OC(O)R 、OC(O)OR 、NR C(O)R、NR C(O)OR9及C(O)OR10组成的组,其中,R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,
10 9
组J:由卤素原子、氰基、三唑基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基及NR C(O)R组成的组,其中,R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中,
式(I)中,
Q1为氧原子或硫原子,
n为1或2,
Q2为氧原子、N-CN、N-NO2、NR5、N-C(O)R5或N-C(O)OR15,在n为2的情况下,2个Q2任选相同或不同,
5
R为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
A1为氮原子或CR6,
A2为氮原子或CR4a,
A3为氮原子或CR4b,
4 4c
A为氮原子或CR ,
R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基或卤素原子,
R6为氢原子或卤素原子,
T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团或下式T-12所示的基团,式中,
1 1a
X为氮原子或CR ,
X2为氮原子或CR1b,
X3为氮原子或CR1c,
X4为氮原子或CR1d,
5 1e
X为氮原子或CR ,
R1x为OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基或卤素原子,
q为0、1、2或3,
1a 1b 1c 1d 1e
R 、R 、R 、R 及R 各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或卤素原子,
Y1为NR25、氧原子或硫原子,
Y2为氮原子或CR26,
Y3为氮原子或CR27,
Y4为氮原子或CR28,
R25、R26、R27及R28各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或卤素原子,
R1y为OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、氰基、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基或卤素原子,
Rlay及R7各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R8为氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
m及v各自独立地为0、1或2,
R1为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
R2为环丙基、环丙基甲基或任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基,
R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、氰基、硝基或卤素原子,在q为2
3
或3的情况下,多个R任选相互独立地相同或不同,
在q为2且2个R3邻接的情况下,2个R3任选与它们所键合的碳原子一起形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环,其中,该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该噁唑环、该异噁唑环、该噻唑环、该噁二唑环、该噻二唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环及该吡嗪环任选具有选自组H中的1个以上取代基,
R11、R17、R19、R24及R29各自独立地为氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
30 35 36 37
R 为氢原子、卤素原子、OR 、NR R 或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,R18及R35各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R36及R37各自独立地为氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R12为氢原子、S(O)2R23、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或具有选自组F中的1个取代基的C1-C6烷基,
R23为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
R11a及R12a与它们所键合的氮原子一起为任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~
7元非芳香族杂环基,
R13为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基,
R14为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基或苯基C1-C3烷基,其中,苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R15及R16各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
x为0或1,
组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基及卤素原子组成的组,
组C:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基及卤素原子组成的组,
组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、氰基、硝基及卤素原子组成的组,其中,R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基及硝基组成的组,
21 21 22
组F:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR 、NR R 、氰基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基及任选具有选自组C中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基组成的组,其中,R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
组G:由卤素原子及C1-C6卤代烷基组成的组,
组H:由卤素原子、硝基、氰基、氨基、5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10组成的组,其中,R9为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,A1为CH。
4.根据权利要求1或2所述的化合物,其中,A1为氮原子。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物,其中,A2为CR4a,A3为CR4b,A4为CR4c。
6.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物,其中,A2为氮原子,A3为CR4b,A4为CR4c。
7.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物,其中,A3为氮原子,A2为CR4a,A4为CR4c。
8.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物,其中,A4为氮原子,A2为CR4a,A3为CR4b。
9.根据权利要求1~4中任一项所述的化合物,其中,A2及A4为氮原子,A3为CR4b。
10.根据权利要求1~9中任一项所述的化合物,其中,Q1为氧原子,T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团。
11.根据权利要求1~9中任一项所述的化合物,其中,T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有
1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29。
12.根据权利要求1~9中任一项所述的化合物,其中,T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团。
1
13.根据权利要求1~9中任一项所述的化合物,其中,Q为氧原子,T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团,R1、R1x、R1y及Rlay各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基,q为0或1。
14.根据权利要求1~9中任一项所述的化合物,其中,Q1为氧原子,T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29,R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基,q为0或1。
1
15.根据权利要求1~9中任一项所述的化合物,其中,Q 为氧原子,T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团,R1x、R1y及Rlay各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基,q为0或1。
16.根据权利要求1~15中任一项所述的化合物,其中,R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、6元芳香族杂环基、具有1~4个氮原子的5元芳香族杂环基、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子,其中,该苯基、该6元芳香族杂环基及该具有1~4个氮原子的5元芳香族杂环基任选具有选自组J中的1个以上取代基。
17.根据权利要求1~15中任一项所述的化合物,其中,R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子,其中,该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基。
18.根据权利要求1~17中任一项所述的化合物,其中,R2为乙基。
19.根据权利要求1~18中任一项所述的化合物,其中,Q2为氧原子。
20.一种有害节肢动物的防治方法,其具有将有效量的权利要求1~19中任一项所述的化合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所的工序。
21.一种有害节肢动物的防治方法,其具有将有效量的权利要求1~19中任一项所述的化合物施用于植物或栽培植物的土壤的工序。
22.一种有害节肢动物的防治方法,其具有将有效量的权利要求1~19中任一项所述的化合物施用于种子或球根的工序。
23.一种有害节肢动物防治组合物,其含有权利要求1~19中任一项所述的化合物和惰性载体。
24.一种组合物,其含有:
权利要求1~19中任一项所述的化合物;以及
选自下述组(a)、组(b)、组(c)及组(d)中的1种以上成分,
组(a):选自杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分中的1种以上成分,
组(b):杀菌活性成分,
组(c):植物生长调节成分,
组(d):药害减轻成分。
25.一种有害生物的防治方法,其具有将有效量的权利要求24所述的组合物施用于有害生物或有害生物的生存场所的工序。
26.一种有害生物的防治方法,其具有将有效量的权利要求24所述的组合物施用于植物或栽培植物的土壤的工序。
27.一种有害生物的防治方法,其具有将有效量的权利要求24所述的组合物施用于种子或球根的工序。
28.一种有害生物防治组合物,其含有权利要求24所述的组合物和惰性载体。
29.一种种子或球根,其保持有有效量的权利要求1~19中任一项所述的化合物或有效量的权利要求24所述的组合物。
30.一种式(II)所示的化合物,
式(II)中,
Q1表示氧原子或硫原子,
A1表示氮原子或CR6,
A2表示氮原子或CR4a,
A3表示氮原子或CR4b,
A4表示氮原子或CR4c,
R4a、R4b及R4c各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基或卤素原子,
R6表示氢原子或卤素原子,
T表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、MR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团或下式T-12所示的基团,
X1表示氮原子或CR1a,
X2表示氮原子或CR1b,
X3表示氮原子或CR1c,
X4表示氮原子或CR1d,
X5表示氮原子或CR1e,
R1x表示OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基或卤素原子,
q表示0、1、2或3,
R1a、R1b、R1c、R1d及R1e各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或卤素原子,
Y1表示NR25、氧原子或硫原子,
2 26
Y表示氮原子或CR ,
Y3表示氮原子或CR27,
Y4表示氮原子或CR28,
R25、R26、R27及R28各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或卤素原子,
R1y表示OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、氰基、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基或卤素原子,
Rlay及R7各自独立地表示具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R8表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
m及v各自独立地表示0、1或2,
R1表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
R2表示环丙基、环丙基甲基或任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基,
R3表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、氰基、硝基或卤素原子,在q为2
3
或3的情况下,多个R任选相互独立地相同或不同,
在q为2且2个R3邻接的情况下,2个R3任选与它们所键合的碳原子一起形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环,其中,该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该噁唑环、该异噁唑环、该噻唑环、该噁二唑环、该噻二唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环及该吡嗪环任选具有选自组H中的1个以上取代基,
R11、R17、R19、R24及R29各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R30表示氢原子、卤素原子、OR35、NR36R37或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,R18及R35各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R36及R37各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R12表示氢原子、S(O)2R23、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或具有选自组F中的1个取代基的C1-C6烷基,
R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
R11a及R12a与它们所键合的氮原子一起表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基,
R13表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基,
14
R 表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基或苯基C1-C3烷基,其中,苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R15及R16各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
x表示0或1,
组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基及卤素原子组成的组,
组C:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基及卤素原子组成的组,
组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、氰基、硝基及卤素原子组成的组,其中,R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基及硝基组成的组,
21 21 22
组F:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR 、NR R 、氰基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基及任选具有选自组C中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基组成的组,其中,R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
组G:由卤素原子及C1-C6卤代烷基组成的组,
组H:由卤素原子、硝基、氰基、氨基、5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10组成的组,其中,R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基。
31.一种式(II-1)所示的化合物,
式(II-1)中,
Xc表示卤素原子,
b表示0、1或2,
2 4a
A表示氮原子或CR ,
A3表示氮原子或CR4b,
A4表示氮原子或CR4c,
R4a、R4b及R4c各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基或卤素原子,
R2表示环丙基、环丙基甲基或任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基,
q表示0、1、2或3,
R3表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元
12 11 12 11a 12a 29 11 12 29 11 11 13 29 11 13
芳香族杂环基、OR 、NR R 、NR R 、NR NR R 、NR OR 、NR C(O)R 、NR NR C(O)R 、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15xR16x、NR24NR11C(O)NR15xR16x、N=CHNR15xR16x、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15xR16x、C(O)NR11S(O)2R23、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、氰基、硝基或卤素原子,在q为2或3的情况下,多个R3x任选相互独立地相同或不同,
3 3
在2个R 邻接的情况下,2个R 任选与它们所键合的碳原子一起形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环,其中,该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该噁唑环、该异噁唑环、该噻唑环、该噁二唑环、该噻二唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环及该吡嗪环任选具有选自组H中的1个以上取代基,
R17各自独立地表示氢原子、任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基或任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
R11、R19、R24及R29各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R30表示氢原子、卤素原子、OR35、NR36R37或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,R18及R35各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R36及R37各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R12表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7脂环式烃基、苯基、6元芳香族杂环基、氢原子或S(O)2R23,其中,该苯基、该6元芳香族杂环基任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
R11a及R12a与它们所键合的氮原子一起表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基,
R13表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基,
R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基或苯基C1-C3烷基,其中,苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R15及R16各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
R15x表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
R16x表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基或氢原子,
x表示0或1,
组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基及卤素原子组成的组,
组C:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基及卤素原子组成的组,
组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素
21
原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR 、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、氰基、硝基及卤素原子组成的组,其中,R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基及硝基组成的组,
组F:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR21、NR21R22、氰基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基及任选具有选自组C中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基组成的组,其中,R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
组H:由卤素原子、硝基、氰基、氨基、5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10组成的组,其中,R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,
组J:由卤素原子、氰基、三唑基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基及NR10C(O)R9
9
组成的组,其中,R表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基。
32.一种式(II-2)所示的化合物,
式(II-2)中,
Xc表示卤素原子,
b表示0、1或2,
y表示1、2或3,
R3x表示任选具有选自组K中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的
1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、OR12、NR11bR12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15xR16x、NR24NR11C(O)NR15xR16x、N=CHNR15xR16x、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17a、C(O)NR15xR16x、C(O)NR11S(O)2R23、CR24=NOR17、NR11CR24=
17 3x
NOR 或硝基,在q为2或3的情况下,多个R 任选相互独立地相同或不同,
在2个R3邻接的情况下,2个R3任选与它们所键合的碳原子一起形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环,其中,该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该噁唑环、该异噁唑环、该噻唑环、该噁二唑环、该噻二唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环及该吡嗪环任选具有选自组H中的1个以上取代基,
R17各自独立地表示氢原子、任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基或任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
R17a各自独立地表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基或任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
R11、R24及R29各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,R11b表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R30表示氢原子、卤素原子、OR35、NR36R37或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,R18及R35各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R36及R37各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
R12表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、苯基、6元芳香族杂环基、氢原子或S(O)2R23,其中,该苯基、该6元芳香族杂环基任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R12b表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7脂环式烃基、苯基、
23
6元芳香族杂环基、氢原子或S(O)2R ,其中,该苯基、该6元芳香族杂环基任选具有选自组D中的1个以上取代基,
R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
R11a及R12a与它们所键合的氮原子一起表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基,
R13表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基,
R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基或苯基C1-C3烷基,其中,苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基,
15 16
R 及R 各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
R15x表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
R16x表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基或氢原子,
x表示0或1,
组C:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基及卤素原子组成的组,
组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、氰基、硝基及卤素原子组成的组,其中,R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基及硝基组成的组,
组F:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR21、NR21R22、氰基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基及任选具有选自组C中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基组成的组,其中,R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
组H:由卤素原子、硝基、氰基、氨基、5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10组成的组,其中,R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1
10
个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R 表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,
组J:由卤素原子、氰基、三唑基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基及NR10C(O)R9组成的组,其中,R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,
组K:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基及羟基组成的组。

说明书全文

杂环化合物及含有其的有害节肢动物防治剂

技术领域

[0001] 本专利申请要求基于日本专利申请2016-134793号(2016年7月7日申请)的巴黎公约上的优先权及利益,通过在此引用上述申请,从而将上述申请中记载的全部内容并入本说明书中。
[0002] 本发明涉及某种杂环化合物及其有害节肢动物防治剂。

背景技术

[0003] 迄今为止,出于防治有害节肢动物的目的而对各种化合物进行了研究,并将其供于实用。
[0004] 另外,已知某种化合物具有有害生物防治效果(例如参照专利文献1及专利文献2)。
[0005] 现有技术文献
[0006] 专利文献
[0007] 专利文献1:日本特开昭63-170362号
[0008] 专利文献2:日本特开平02-088570号

发明内容

[0009] 发明要解决的课题
[0010] 本发明的课题在于,提供对有害节肢动物具有优异防治效的化合物。
[0011] 用于解决课题的手段
[0012] 本发明人为了找出对有害节肢动物具有优异防治效力的化合物而进行了研究,结果发现下述式(I)所示的化合物对植物病害具有优异的防治效力。
[0013] 即,本发明如以下所示。
[0014] [1]一种式(I)所示的化合物,
[0015] [化1]
[0016]
[0017] [式中,
[0018] Q1表示原子或硫原子,
[0019] n表示1或2,
[0020] Q2表示氧原子、N-CN、N-NO2、NR5、N-C(O)R5或N-C(O)OR15,在n为2的情况下,2个Q2任选相同或不同,
[0021] R5表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
[0022] A1表示氮原子或CR6,
[0023] A2表示氮原子或CR4a,
[0024] A3表示氮原子或CR4b,
[0025] A4表示氮原子或CR4c,
[0026] R4a、R4b及R4c各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式18 18 19
基、硝基、OR 、NR R 、氰基或卤素原子,
[0027] R6表示氢原子或卤素原子,
[0028] T表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团或下式T-12所示的基团,
[0029] [化2]
[0030]
[0031] [化3]
[0032]
[0033] [化4]
[0034]
[0035] X1表示氮原子或CR1a,
[0036] X2表示氮原子或CR1b,
[0037] X3表示氮原子或CR1c,
[0038] X4表示氮原子或CR1d,
[0039] X5表示氮原子或CR1e,
[0040] R1x表示OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基或卤素原子,
[0041] q表示0、1、2或3,
[0042] R1a、R1b、R1c、R1d及R1e各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或卤素原子,
[0043] Y1表示NR25、氧原子或硫原子,
[0044] Y2表示氮原子或CR26,
[0045] Y3表示氮原子或CR27,
[0046] Y4表示氮原子或CR28,
[0047] R25、R26、R27及R28各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或卤素原子,
[0048] R1y表示OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、氰基、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基或卤素原子,
[0049] R1ay及R7各自独立地表示具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0050] R8表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0051] m及v各自独立地表示0、1或2,
[0052] R1表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
[0053] R2表示环丙基、环丙基甲基或任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基,
[0054] R3表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15xR16x、NR24NR11C(O)NR15xR16x、N=CHNR15xR16x、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15xR16x、C(O)NR11S(O)2R23、CR24=NOR17、NR11CR24=17 3x
NOR 、氰基、硝基或卤素原子,在q为2或3的情况下,多个R 任选相互独立地相同或不同,[0055] 在2个R3邻接的情况下,2个R3任选与它们所键合的原子一起形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环{该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该噁唑环、该异噁唑环、该噻唑环、该噁二唑环、该噻二唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环及该吡嗪环任选具有选自组H中的1个以上取代基},
[0056] R17各自独立地表示氢原子、任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基或任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
[0057] R11、R19、R24及R29各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0058] R30表示氢原子、卤素原子、OR35、NR36R37或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0059] R18及R35各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0060] R36及R37各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,[0061] R12表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、苯基、6元芳香族杂环基{该苯基、该6元芳香族杂环基任选具有选自组D中的1个以上取代基}、氢原子或S(O)2R23,
[0062] R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
[0063] R11a及R12a与它们所键合的氮原子一起表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基,
[0064] R13表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基,
[0065] R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基或苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基。},
[0066] R15及R16各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
[0067] R15x表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
[0068] R16x表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基或氢原子,
[0069] x表示0或1,
[0070] 组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基及卤素原子组成的组。
[0071] 组C:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基及卤素原子组成的组。
[0072] 组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、氰基、硝基及卤素原子组成的组{R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基}。
[0073] 组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基及硝基组成的组。
[0074] 组F:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR21、NR21R22、氰基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基及任选具有选自组C中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基组成的组{R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基}。
[0075] 组G:由卤素原子及C1-C6卤代烷基组成的组。
[0076] 组H:由卤素原子、硝基、氰基、氨基、5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9及C(O)OR10组成的组{R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基}。
[0077] 组J:由卤素原子、氰基、三唑基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基及NR10C(O)R9组成的组{R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基}。](以下,将式(I)所示的化合物记作“本发明化合物”)。
[0078] [2]根据[1]所述的化合物,其中,
[0079] 式(I)中,
[0080] Q1为氧原子或硫原子,
[0081] n为1或2,
[0082] Q2为氧原子、N-CN、N-NO2、NR5、N-C(O)R5或N-C(O)OR15,在n为2的情况下,2个Q2任选相同或不同,
[0083] R5为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
[0084] A1为氮原子或CR6,
[0085] A2为氮原子或CR4a,
[0086] A3为氮原子或CR4b,
[0087] A4为氮原子或CR4c,
[0088] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、18 18 19
硝基、OR 、NR R 、氰基或卤素原子,
[0089] R6为氢原子或卤素原子,
[0090] T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(G1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团或下式T-12所示的基团,
[0091] [化5]
[0092]
[0093] [化6]
[0094]
[0095] [化7]
[0096]
[0097] 式中,
[0098] X1为氮原子或CR1a,
[0099] X2为氮原子或CR1b,
[0100] X3为氮原子或CR1c,
[0101] X4为氮原子或CR1d,
[0102] X5为氮原子或CR1e,
[0103] R1x为OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基或卤素原子,
[0104] q为0、1、2或3,
[0105] R1a、R1b、R1c、R1d及R1e各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或卤素原子,
[0106] Y1为NR25、氧原子或硫原子,
[0107] Y2为氮原子或CR26,
[0108] Y3为氮原子或CR27,
[0109] Y4为氮原子或CR28,
[0110] R25、R26、R27及R28各自独立地为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或卤素原子,
[0111] R1y为OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、氰基、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基或卤素原子,
[0112] R1ay及R7各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0113] R8为氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0114] m及v各自独立地为0、1或2,
[0115] R1为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
[0116] R2为环丙基、环丙基甲基或任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基,
[0117] R3为任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、29 11 11 13 29 11 13 11 14 29 11 14 11 15 16
NR OR 、NR C(O)R 、NR NR C(O)R 、NR C(O)OR 、NR NR C(O)OR 、NR C(O)NR R 、
NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、氰基、硝基或卤素原子,在q为2或3的情况下,多个R3任选相互独立地相同或不同,
[0118] 在q为2且2个R3邻接的情况下,2个R3任选与它们所键合的碳原子一起形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环{该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该噁唑环、该异噁唑环、该噻唑环、该噁二唑环、该噻二唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环及该吡嗪环任选具有选自组H中的1个以上取代基),
[0119] R11、R17、R19、R24及R29各自独立地为氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0120] R30为氢原子、卤素原子、OR35、NR36R37或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0121] R18及R35各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0122] R36及R37各自独立地为氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,[0123] R12为氢原子、S(O)2R23、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或具有选自组F中的1个取代基的C1-C6烷基,
[0124] R23为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
[0125] R11a及R12a与它们所键合的氮原子一起为任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基,
[0126] R13为氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基,
[0127] R14为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基或苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基。},
[0128] R15及R16各自独立地为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
[0129] x为0或1,
[0130] 组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基及卤素原子组成的组。
[0131] 组C:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基及卤素原子组成的组。
[0132] 组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、氰基、硝基及卤素原子组成的组{R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基}。
[0133] 组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基及硝基组成的组。
[0134] 组F:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR21、NR21R22、氰基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基及任选具有选自组C中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基组成的组{R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基}。
[0135] 组G:由卤素原子及C1-C6卤代烷基组成的组。
[0136] 组H:由卤素原子、硝基、氰基、氨基、5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10组成的组{R9为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基。}](以下记作“本发明化合物A”)。
[0137] [3]根据[1]或[2]所述的化合物,其中,A1为CH。
[0138] [4]根据[1]或[2]所述的化合物,其中,A1为氮原子。
[0139] [5]根据[1]~[4]中任一项所述的化合物,其中,A2为CR4a,A3为CR4b,A4为CR4c。
[0140] [6]根据[1]~[4]中任一项所述的化合物,其中,A2为氮原子,A3为CR4b,A4为CR4c。
[0141] [7]根据[1]~[4]中任一项所述的化合物,其中,A3为氮原子,A2为CR4a,A4为CR4c。
[0142] [8]根据[1]~[4]中任一项所述的化合物,其中,A4为氮原子,A2为CR4a,A3为CR4b。
[0143] [9]根据[1]~[4]中任一项所述的化合物,其中,A2及A4为氮原子,A3为CR4b。
[0144] [10]根据[1]~[9]中任一项所述的化合物,其中,Q1为氧原子,T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团。
[0145] [11]根据[1]~[9]中任一项所述的化合物,其中,T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29。
[0146] [12]根据[1]~[9]中任一项所述的化合物,其中,T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团。
[0147] [13]根据[1]~[9]中任一项所述的化合物,其中,Q1为氧原子,T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团,R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基,q为0或1。
[0148] [14]根据[1]~[9]中任一项所述的化合物,其中,Q1为氧原子,T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29,R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基,q为0或1。
[0149] [15]根据[1]~[9]中任一项所述的化合物,其中,Q1为氧原子,T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团,R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基,q为0或1。
[0150] [16]根据[1]~[15]中任一项所述的化合物,其中,R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、6元芳香族杂环基、具有1~4个氮原子的5元芳香族杂环基{该苯基、该6元芳香族杂环基及该具有1~4个氮原子的5元芳香族杂环基任选具有选自组J中的1个以上取代基。}、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子。
[0151] [17]根据[1]~[15]中任一项所述的化合物,其中,R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基、三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡11 14
唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基。}、氨基、NR C(O)OR 或卤素原子。
[0152] [18]根据[1]~[17]中任一项所述的化合物,其中,R2为乙基。
[0153] [19]根据[1]~[18]中任一项所述的化合物,其中,Q2为氧原子。
[0154] [20]一种有害节肢动物的防治方法,其具有将有效量的[1]~[19]中任一项所述的化合物施用于有害节肢动物或有害节肢动物的生存场所的工序。
[0155] [21]一种有害节肢动物的防治方法,其具有将有效量的[1]~[19]中任一项所述的化合物施用于植物或栽培植物的土壤的工序。
[0156] [22]一种有害节肢动物的防治方法,其具有将有效量的[1]~[19]中任一项所述的化合物施用于种子或球根的工序。
[0157] [23]一种有害节肢动物防治组合物,其含有[1]~[19]中任一项所述的化合物和惰性载体。
[0158] [24]一种组合物,其含有[1]~[19]中任一项所述的化合物、以及选自下述组(a)、组(b)、组(c)及组(d)中的1种以上成分(以下记作“本发明组合物”)。
[0159] 组(a):选自杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分中的1种以上成分,[0160] 组(b):杀菌活性成分,
[0161] 组(c):植物生长调节成分,
[0162] 组(d):药害减轻成分。
[0163] [25]一种有害生物的防治方法,其具有将有效量的[24]所述的组合物施用于有害生物或有害生物的生存场所的工序。
[0164] [26]一种有害生物的防治方法,其具有将有效量的[24]所述的组合物施用于植物或栽培植物的土壤的工序。
[0165] [27]一种有害生物的防治方法,其具有将有效量的[24]所述的组合物施用于种子或球根的工序。
[0166] [28]一种有害生物防治组合物,其含有[24]所述的组合物和惰性载体。
[0167] [29]一种种子或球根,其保持有有效量的[1]~[19]中任一项所述的化合物或有效量的[24]所述的组合物。
[0168] [30]一种式(II)所示的化合物,
[0169] [化8]
[0170]
[0171] [式中,
[0172] Q1表示氧原子或硫原子,
[0173] A1表示氮原子或CR6,
[0174] A2表示氮原子或CR4a,
[0175] A3表示氮原子或CR4b,
[0176] A4表示氮原子或CR4c,
[0177] R4a、R4b及R4c各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基或卤素原子,
[0178] R6表示氢原子或卤素原子,
[0179] T表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、29 1 1 30
NR C(O)R、N=CRR 、下式T-1所示的基团、下式T-2所示的基团、下式T-3所示的基团、下式T-4所示的基团、下式T-5所示的基团、下式T-6所示的基团、下式T-7所示的基团、下式T-8所示的基团、下式T-9所示的基团、下式T-10所示的基团、下式T-11所示的基团或下式T-12所示的基团,
[0180] [化9]
[0181]
[0182] [化10]
[0183]
[0184] [化11]
[0185]
[0186] X1表示氮原子或CR1a,
[0187] X2表示氮原子或CR1b,
[0188] X3表示氮原子或CR1c,
[0189] X4表示氮原子或CR1d,
[0190] X5表示氮原子或CR1e,
[0191] R1x表示OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基或卤素原子,
[0192] q表示0、1、2或3,
[0193] R1a、R1b、R1c、R1d及R1e各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或卤素原子,
[0194] Y1表示NR25、氧原子或硫原子,
[0195] Y2表示氮原子或CR26,
[0196] Y3表示氮原子或CR27,
[0197] Y4表示氮原子或CR28,
[0198] R25、R26、R27及R28各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基或卤素原子,
[0199] R1y表示OR7、OS(O)2R7、S(O)mR7、NR8S(O)2R7、氰基、具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基或卤素原子,
[0200] R1ay及R7各自独立地表示具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0201] R8表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0202] m及v各自独立地表示0、1或2,
[0203] R1表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基或具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
[0204] R2表示环丙基、环丙基甲基或任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基,
[0205] R3表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR290R11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15R16、NR24NR11C(O)NR15R16、N=CHNR15R16、N=S(O)xR15R16、C(O)OR17、氰基、硝基或卤素原子,在q为2或3的情况下,多个R3任选相互独立地相同或不同,
[0206] 在q为2且2个R3邻接的情况下,2个R3任选与它们所键合的碳原子一起形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环{该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该噁唑环、该异噁唑环、该噻唑环、该噁二唑环、该噻二唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环及该吡嗪环任选具有选自组H中的1个以上取代基),
[0207] R11、R17、R19、R24及R29各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0208] R30表示氢原子、卤素原子、OR35、NR36R37或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0209] R18及R35各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0210] R36及R37各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,[0211] R12表示氢原子、S(O)2R23、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或具有选自组F中的1个取代基的C1-C6烷基,
[0212] R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
[0213] R11a及R12a与它们所键合的氮原子一起表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基,
[0214] R13表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基,
[0215] R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基或苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基。},
[0216] R15及R16各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
[0217] x表示0或1,
[0218] 组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基及卤素原子组成的组。
[0219] 组C:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基及卤素原子组成的组。
[0220] 组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、氰基、硝基及卤素原子组成的组{R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基}。
[0221] 组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基及硝基组成的组。
[0222] 组F:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR21、NR21R22、氰基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基及任选具有选自组C中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基组成的组{R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基}。
[0223] 组G:由卤素原子及C1-C6卤代烷基组成的组。
[0224] 组H:由卤素原子、硝基、氰基、氨基、5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C9 10 9
(O)OR、C(O)OR 组成的组{R 表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基。}]。
[0225] [31]一种式(II-1)所示的化合物,
[0226] [化12]
[0227]
[0228] [式中,
[0229] Xc表示卤素原子,
[0230] b表示0、1或2,
[0231] A2表示氮原子或CR4a,
[0232] A3表示氮原子或CR4b,
[0233] A4表示氮原子或CR4c,
[0234] R4a、R4b及R4c各自独立地表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、硝基、OR18、NR18R19、氰基或卤素原子,
[0235] R2表示环丙基、环丙基甲基或任选被1个以上卤素原子取代的C1-C6烷基,
[0236] q表示0、1、2或3,
[0237] R3表示任选具有选自组B中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、OR12、NR11R12、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)R13、NR11C(O)OR14、NR29NR11C(O)OR14、NR11C(O)NR15xR16x、NR24NR11C(O)NR15xR16x、N=CHNR15xR16x、N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17、C(O)NR15xR16x、C(O)NR11S(O)2R23、CR24=NOR17、NR11CR24=17 3x
NOR 、氰基、硝基或卤素原子,在q为2或3的情况下,多个R 任选相互独立地相同或不同,[0238] 在2个R3邻接的情况下,2个R3任选与它们所键合的碳原子一起形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环{该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该噁唑环、该异噁唑环、该噻唑环、该噁二唑环、该噻二唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环及该吡嗪环任选具有选自组H中的1个以上取代基),
[0239] R17各自独立地表示氢原子、任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基或任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
[0240] R11、R19、R24及R29各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0241] R30表示氢原子、卤素原子、OR35、NR36R37或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0242] R18及R35各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0243] R36及R37各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,[0244] R12表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7脂环式烃基、苯基、6元芳香族杂环基{该苯基、该6元芳香族杂环基任选具有选自组D中的1个以上取代基}、氢原子或S(O)2R23,
[0245] R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
[0246] R11a及R12a与它们所键合的氮原子一起表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基,
[0247] R13表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基,
[0248] R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基或苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基。},
[0249] R15及R16各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
[0250] R15x表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
[0251] R16x表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基或氢原子,
[0252] x表示0或1,
[0253] 组B:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基、羟基及卤素原子组成的组。
[0254] 组C:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基及卤素原子组成的组。
[0255] 组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、21 21 22 21 21 21 21 22
NHR 、NR R 、C(O)R 基、OC(O)R 基、C(O)OR 基、氰基、硝基及卤素原子组成的组{R 及R各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基}。
[0256] 组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基及硝基组成的组。
[0257] 组F:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR21、NR21R22、氰基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基及任选具有选自组C中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基组成的组{R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基}。
[0258] 组H:由卤素原子、硝基、氰基、氨基、5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10组成的组{R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基}。
[0259] 组J:由卤素原子、氰基、三唑基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基及NR10C(O)R9组成的组{R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基}。](以下将式(II-1)所示的化合物记作“化合物B”)。
[0260] [32]一种式(II-2)所示的化合物,
[0261] [化13]
[0262]
[0263] [式中,
[0264] Xc表示卤素原子,
[0265] b表示0、1或2,
[0266] y表示1、2或3,
[0267] R3x表示任选具有选自组K中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组E中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、OR12、NR11bR12b、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR29OR11、NR11C(O)R13、NR29NR11C(O)13 11 14 29 11 14 11 15x 16x 24 11 15x 16x 15x 16x
R 、NR C(O)OR 、NR NR C(O)OR 、NR C(O)NR R 、NR NR C(O)NR R 、N=CHNR R 、
N=S(O)xR15R16、C(O)R17、C(O)OR17a、C(O)NR15xR16x、C(O)NR11S(O)2R23、CR24=NOR17、NR11CR24=NOR17、氰基或硝基,在q为2或3的情况下,多个R3x任选相互独立地相同或不同,
[0268] 在2个R3邻接的情况下,2个R3任选与它们所键合的碳原子一起形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环{该苯环、该吡咯环、该呋喃环、该噻吩环、该吡唑环、该咪唑环、该三唑环、该噁唑环、该异噁唑环、该噻唑环、该噁二唑环、该噻二唑环、该吡啶环、该哒嗪环、该嘧啶环及该吡嗪环任选具有选自组H中的1个以上取代基),
[0269] R17各自独立地表示氢原子、任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基或任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
[0270] R17a各自独立地表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基或任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基,
[0271] R11、R24及R29各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0272] R11b表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0273] R30表示氢原子、卤素原子、OR35、NR36R37或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0274] R18及R35各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,
[0275] R36及R37各自独立地表示氢原子或任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基,[0276] R12表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烯基、苯基、6元芳香族杂环基{该苯基、该6元芳香族杂环基任选具有选自组D中的1个以上取代基}、氢原子或S(O)2R23,
[0277] R12b表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7脂环式烃基、苯基、6元芳香族杂环基{该苯基、该6元芳香族杂环基任选具有选自组D中的1个以上取代基}或S(O)2R23,
[0278] R23表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基,
[0279] R11a及R12a与它们所键合的氮原子一起表示任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基,
[0280] R13表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基或任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基,
[0281] R14表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基或苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基。},
[0282] R15及R16各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基,
[0283] R15x表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或氢原子,
[0284] R16x表示任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基或氢原子,
[0285] x表示0或1,
[0286] 组C:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基及卤素原子组成的组。
[0287] 组D:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、羟基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、次磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、氨基、NHR21、NR21R22、C(O)R21基、OC(O)R21基、C(O)OR21基、氰基、硝基及卤素原子组成的组{R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基}。
[0288] 组E:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6链式烃基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、卤素原子、氧基、羟基、氰基及硝基组成的组。
[0289] 组F:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、氨基、NHR21、NR21R22、氰基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组D中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C7环烷基及任选具有选自组C中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基组成的组{R21及R22各自独立地表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基}。
[0290] 组H:由卤素原子、硝基、氰基、氨基、5元或6元芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR10、NR9R10、C(O)R10、C(O)NR9R10、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9、C(O)OR10组成的组{R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基}。
[0291] 组J:由卤素原子、氰基、三唑基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基及NR10C(O)R9组成的组{R9表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基,R10表示氢原子、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基}。
[0292] 组K:由任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6烯氧基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6炔氧基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷硫基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基亚磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基磺酰基、任选具有1个以上卤素原子的C3-C6环烷基、氰基及羟基组成的组。](以下将式(II-2)所示的化合物记作化合物C)。
[0293] 发明的效果
[0294] 本发明化合物对有害节肢动物具有优异的防治活性,因此作为有害节肢动物防治组合物的有效成分是有用的。

具体实施方式

[0295] 对本发明中的取代基进行说明。
[0296] “任选具有1个以上卤素原子”表示:在具有2个以上卤素原子的情况下,这些卤素原子任选彼此相同或不同。
[0297] 本说明书中的“CX-CY”这样的表述是指碳原子数为X~Y。例如“C1-C6”的表述是指碳原子数为1~6。
[0298] 卤素原子表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
[0299] “链式烃基”表示烷基、烯基及炔基。
[0300] 作为“烷基”,可列举例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、叔丁基、戊基及己基。
[0301] 作为“烯基”,可列举例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基及5-己烯基。
[0302] 作为“炔基”,可列举例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-丁炔基、4-戊炔基及5-己炔基。
[0303] 作为“C1-C6卤代烷基”,可列举例如三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、2-溴-1,1,2,2-四氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、1-甲基-2,2,3,3-四氟丙基及全氟己基。
[0304] 作为“环烷基”,可列举例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基及环庚基。
[0305] 作为“环烯基”,可列举例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基及环庚烯基。
[0306] 作为“烷氧基”,可列举例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基及己氧基。
[0307] C1-C6卤代烷氧基表示C1-C6烷氧基的1个以上氢原子被卤素原子取代的基团,可列举例如三氟甲氧基、二氟甲氧基、2,2,2-三氯乙氧基及2,2,2-三氟乙氧基。
[0308] C3-C6卤代烯氧基表示C3-C6烯氧基的1个以上氢原子被卤素原子取代的基团,可列举例如3,3,3-三氟-1-丙烯基氧基、3,3,3-三氯-1-丙烯基氧基及2,3,3,3-四氟-1-丙烯基氧基。
[0309] C3-C6卤代炔氧基表示C3-C6炔氧基的1个以上氢原子被卤素原子取代的基团,可列举例如3,3,3-三氟-1-丙炔基氧基及3,3,3-三氯-1-丙炔基氧基。
[0310] 烷硫基、烷基亚磺酰基及烷基磺酰基表示具有S(O)z所示部分的烷基。
[0311] 例如,作为z为0的烷硫基的例子,例如表示甲硫基、乙硫基、丙硫基及异丙硫基等。
[0312] 例如,作为z为1的烷基亚磺酰基的例子,例如表示甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、丙基亚磺酰基及异丙基亚磺酰基等。
[0313] 例如,作为z为2的烷基磺酰基的例子,例如表示甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基及异丙基磺酰基等。
[0314] “3元~7元非芳香族杂环基”表示氮丙啶环、吖丁啶环、吡咯烷环、咪唑啉环、咪唑烷环、哌啶环、四氢嘧啶环、六氢嘧啶环、哌嗪环、氮杂环庚烷环、噁唑烷环、异噁唑烷环、1,3-噁嗪烷环、吗啉环、1,4-氧杂氮杂环庚烷环、噻唑烷环、异噻唑烷环、1,3-噻嗪烷环、硫代吗啉环或1,4-硫杂氮杂环庚烷环,作为任选具有选自组E中的1个以上取代基的3元~7元非芳香族杂环基,可列举例如下述所示的基团。
[0315] [化14]
[0316]
[0317] “具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基”表示(C1-C5烷氧基)和/或(C2-C5烷基)具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如2-(三氟甲氧基)乙基、2,2-二氟-3-甲氧基丙基、2,2-二氟-3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙基及3-(2-氯乙氧基)丙基。
[0318] “具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基”表示(C1-C5烷硫基)和/或(C2-C5烷基)具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如2,2-二氟-2-(三氟甲硫基)乙基。
[0319] “具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基”表示(C1-C5烷基亚磺酰基)和/或(C2-C5烷基)具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如2,2-二氟-2-(三氟甲烷亚磺酰基)乙基。
[0320] “具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基”表示(C1-C5烷基磺酰基)和/或(C2-C5烷基)具有1个以上卤素原子的基团,可列举例如2,2-二氟-2-(三氟甲烷磺酰基)乙基。
[0321] “任选具有1个以上卤素原子的(C3-C6环烷基)C1-C3烷基”表示(C3-C6环烷基)和/或(C1-C3烷基)任选被1个以上卤素原子取代的基团,可列举例如(2,2-二氟环丙基)甲基、2-环丙基-1,1,2,2-四氟乙基及2-(2,2-二氟环丙基)-1,1,2,2-四氟乙基。
[0322] “具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基”表示(C3-C7环烷基)和/或(C1-C3烷基)具有1个以上的选自组G中的1个以上取代基的基团,可列举例如(2,2-二氟环丙基)甲基、[1-(三氟甲基)环丙基]甲基、[2-(三氟甲基)环丙基]甲基、2-环丙基-
1,1,2,2-四氟乙基、2-环丙基-3,3,3-三氟丙基及1,1,2,2-四氟-2-[2-(三氟甲基)环丙基]乙基。
[0323] “具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基”可列举例如2,2-二氟环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基)环丙基及4-(三氟甲基)环己基。
[0324] “苯基C1-C3烷基{苯基C1-C3烷基中的苯基部分任选具有选自组D中的1个以上取代基。}”可列举例如苄基、2-氟苄基、4-氯苄基、4-(三氟甲基)苄基及2-[4-(三氟甲基)苯基]乙基。
[0325] “5元或6元芳香族杂环基”表示5元芳香族杂环基或6元芳香族杂环基,5元芳香族杂环基表示吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基或噻二唑基。作为5元芳香族杂环基,优选具有1~4个氮原子的5元芳香族杂环基、即吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-三唑基或四唑基。6元芳香族杂环基表示吡啶基、哒嗪基、嘧啶基或吡嗪基。
[0326] “在q为2且2个R3邻接的情况下,2个R3与它们所键合的碳原子一起形成苯环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、吡唑环、咪唑环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环”是指:例如在形成吡咯环时,可列举下述所示的化合物。
[0327] [化15]
[0328]
[0329] [式中,RHa、RHb及RHc各自独立地表示氢原子、卤素原子、硝基、氰基、氨基、5元或6元10 9 10 10 9 10
芳香族杂环基、任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、OR 、NRR 、C(O)R 、C(O)NRR 、OC(O)R9、OC(O)OR9、NR10C(O)R9、NR10C(O)OR9或C(O)OR10,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[0330] 作为本发明化合物的形态,可列举以下的化合物。
[0331] [形态1]在本发明化合物A中R3为任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、选自组V中的1个6元芳香族杂环基或选自组W中的1个5元芳香族杂环基(该6元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基。)或选自组W中的1个5元芳香族杂环基(该5元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基。)的化合物;
[0332] 组V:
[0333] [化16]
[0334]
[0335] 组W:
[0336] [化17]
[0337]
[0338] {图中,R3a表示任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基。}
[0339] [形态2]在本发明化合物A中A2为CR4a、A3为CR4b、A4为CR4c的化合物;
[0340] [形态3]在形态2中,
[0341] A1为氮原子或CH、
[0342] R2为C1-C6烷基、
[0343] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、6元芳香族杂环基、具有1~4个氮原子的5元芳香族杂环基{该苯基、该6元芳香族杂环基及该具有1~4个氮原子的5元芳香族杂环基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、[0344] Q1为氧原子、
[0345] Q2为氧原子、N-CN、NR5、NH或N-C(O)R5的化合物;
[0346] [形态4]在形态3中,
[0347] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0348] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
[0349] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0350] q为0或1的化合物;
[0351] [形态5]在形态3中,
[0352] R2为乙基、
[0353] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0354] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0355] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0356] q为0或1的化合物;
[0357] [形态6]在形态3中,
[0358] R2为乙基、
[0359] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取11 14
代基}、氨基、NR C(O)OR 或卤素原子、
[0360] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0361] Q2为氧原子、
[0362] q为0或1的化合物;
[0363] [形态7]在形态3中A1为氮原子的化合物;
[0364] [形态8]在形态7中,
[0365] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取11 14
代基}、氨基、NR C(O)OR 或卤素原子、
[0366] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
[0367] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0368] q为0或1的化合物;
[0369] [形态9]在形态7中,
[0370] R2为乙基、
[0371] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0372] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0373] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0374] q为0或1的化合物;
[0375] [形态10]在形态7中,
[0376] R2为乙基、
[0377] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0378] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0379] Q2为氧原子、
[0380] q为0或1的化合物;
[0381] [形态11]在形态2中A1为CH的化合物;
[0382] [形态12]在形态11中,
[0383] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0384] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
[0385] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0386] q为0或1的化合物;
[0387] [形态13]在形态11中,
[0388] R2为乙基、
[0389] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0390] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0391] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0392] q为0或1的化合物;
[0393] [形态14]在形态11中,
[0394] R2为乙基、
[0395] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0396] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0397] Q2为氧原子、
[0398] q为0或1的化合物;
[0399] [形态15]在形态1~14的任一者中T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团的化合物;
[0400] [形态16]在形态1~14的任一者中,
[0401] T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0402] R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0403] [形态17]在形态1~14的任一者中,
[0404] T为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0405] R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物;
[0406] [形态18]在形态1~14的任一者中,
[0407] T为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0408] R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0409] [形态19]在形态1~14的任一者中T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29的化合物;
[0410] [形态20]在形态1~14的任一者中,
[0411] T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29、[0412] R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0413] [形态21]在形态1~14的任一者中,
[0414] T为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29、
[0415] R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物;
[0416] [形态22]在形态1~14的任一者中,
[0417] T为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29、
[0418] R1为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0419] [形态23]在形态1~14的任一者中T为OR1的化合物;
[0420] [形态24]在形态1~14的任一者中T为OR1、R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0421] [形态25]在形态1~14的任一者中T为OR1、R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物;
[0422] [形态26]在形态1~14的任一者中T为OR1、R1为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0423] [形态27]在形态1~14的任一者中T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团的化合物;
[0424] [形态28]在形态1~14的任一者中,
[0425] T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0426] R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0427] [形态29]在形态1~14的任一者中,
[0428] T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0429] R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物;
[0430] [形态30]在形态1~14的任一者中,
[0431] T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0432] R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0433] [形态31]在本发明化合物A中A2为氮原子、A3为CR4b、A4为CR4c的化合物;
[0434] [形态32]在形态31中,
[0435] A1为氮原子或CH、
[0436] R2为C1-C6烷基、
[0437] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、6元芳香族杂环基、具有1~4个氮原子的5元芳香族杂环基{该苯基、该6元芳香族杂环基及该具有1~4个氮原子的5元芳11 12 11 14
香族杂环基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、NR R 、NR C(O)OR 或卤素原子、
[0438] Q1为氧原子、
[0439] Q2为氧原子、N-CN、NR5、NH或N-C(O)R5的化合物;
[0440] [形态33]在形态32中,
[0441] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0442] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
[0443] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0444] q为0或1的化合物;
[0445] [形态34]在形态32中,
[0446] R2为乙基、
[0447] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0448] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0449] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0450] q为0或1的化合物;
[0451] [形态35]在形态32中,
[0452] R2为乙基、
[0453] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0454] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0455] Q2为氧原子、
[0456] q为0或1的化合物;
[0457] [形态36]在形态31中A1为氮原子的化合物;
[0458] [形态37]在形态36中,
[0459] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0460] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
[0461] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0462] q为0或1的化合物;
[0463] [形态38]在形态36中,
[0464] R2为乙基、
[0465] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0466] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
[0467] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0468] q为0或1的化合物;
[0469] [形态39]在形态36中,
[0470] R2为乙基、
[0471] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0472] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
[0473] Q2为氧原子、
[0474] q为0或1的化合物;
[0475] [形态40]在形态31中A1为CH的化合物;
[0476] [形态41]在形态40中,
[0477] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0478] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
[0479] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0480] q为0或1的化合物;
[0481] [形态42]在形态40中,
[0482] R2为乙基、
[0483] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0484] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0485] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0486] q为0或1的化合物;
[0487] [形态43]在形态40中,
[0488] R2为乙基、
[0489] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0490] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0491] Q2为氧原子、
[0492] q为0或1的化合物;
[0493] [形态44]在形态31~43的任一者中T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷1 1 1
基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR 、S(O)vR 、OS(O)2R 、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团的化合物;
[0494] [形态45]在形态31~43的任一者中,
[0495] T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0496] R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0497] [形态46]在形态31~43的任一者中,
[0498] T为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0499] R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物;
[0500] [形态47]在形态31~43的任一者中,
[0501] T为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0502] R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0503] [形态48]在形态31~43的任一者中T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29的化合物;
[0504] [形态49]在形态31~43的任一者中,
[0505] T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29、[0506] R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0507] [形态50]在形态31~43的任一者中,
[0508] T为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29、
[0509] R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物;
[0510] [形态51]在形态31~43的任一者中,
[0511] T为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29、
[0512] R1为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0513] [形态52]在形态31~43的任一者中T为OR1的化合物;
[0514] [形态53]在形态31~43的任一者中T为OR1、R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0515] [形态54]在形态31~43的任一者中T为OR1、R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物;
[0516] [形态55]在形态31~43的任一者中T为OR1、R1为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0517] [形态56]在形态31~43的任一者中T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团的化合物;
[0518] [形态57]在形态31~43的任一者中,
[0519] T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0520] R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0521] [形态58]在形态31~43的任一者中,
[0522] T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0523] R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物;
[0524] [形态59]在形态31~43的任一者中,
[0525] T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0526] R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0527] [形态60]在本发明化合物A中,A3为氮原子、A2为CR4a、A4为CR4c的化合物;
[0528] [形态61]在形态60中,
[0529] A1为氮原子或CH、
[0530] R2为C1-C6烷基、
[0531] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、6元芳香族杂环基、具有1~4个氮原子的5元芳香族杂环基{该苯基、该6元芳香族杂环基及该具有1~4个氮原子的5元芳香族杂环基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、[0532] Q1为氧原子、
[0533] Q2为氧原子、N-CN、NR5、NH或N-C(O)R5的化合物;
[0534] [形态62]在形态61中,
[0535] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0536] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
[0537] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0538] q为0或1的化合物;
[0539] [形态63]在形态61中,
[0540] R2为乙基、
[0541] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0542] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0543] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0544] q为0或1的化合物;
[0545] [形态64]在形态61中,
[0546] R2为乙基、
[0547] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0548] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0549] Q2为氧原子、
[0550] q为0或1的化合物;
[0551] [形态65]在形态61中A1为氮原子的化合物;
[0552] [形态66]在形态65中,
[0553] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0554] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
[0555] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0556] q为0或1的化合物;
[0557] [形态67]在形态65中,
[0558] R2为乙基、
[0559] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取11 14
代基}、氨基、NR C(O)OR 或卤素原子、
[0560] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0561] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0562] q为0或1的化合物;
[0563] [形态68]在形态65中,
[0564] R2为乙基、
[0565] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0566] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0567] Q2为氧原子、
[0568] q为0或1的化合物;
[0569] [形态69]在形态65中A1为CH的化合物;
[0570] [形态70]在形态69中,
[0571] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0572] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
[0573] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0574] q为0或1的化合物;
[0575] [形态71]在形态69中,
[0576] R2为乙基、
[0577] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0578] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0579] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0580] q为0或1的化合物;
[0581] [形态72]在形态69中,
[0582] R2为乙基、
[0583] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0584] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0585] Q2为氧原子、
[0586] q为0或1的化合物;
[0587] [形态73]在形态60~72的任一者中T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团的化合物;
[0588] [形态74]在形态60~72的任一者中,
[0589] T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0590] R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0591] [形态75]在形态60~72的任一者中,
[0592] T为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0593] R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物;
[0594] [形态76]在形态60~72的任一者中,
[0595] T为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0596] R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0597] [形态77]在形态60~72的任一者中T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(G1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(G1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29的化合物;
[0598] [形态78]在形态60~72的任一者中,
[0599] T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29、[0600] R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0601] [形态79]在形态60~72的任一者中,
[0602] T为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29、
[0603] R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物;
[0604] [形态80]在形态60~72的任一者中,
[0605] T为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29、
[0606] R1为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0607] [形态81]在形态60~72的任一者中T为OR1的化合物;
[0608] [形态82]在形态60~72的任一者中T为OR1、R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0609] [形态83]在形态60~72的任一者中T为OR1、R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物;
[0610] [形态84]在形态60~72的任一者中T为OR1、R1为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0611] [形态85]在形态60~72的任一者中T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团的化合物;
[0612] [形态86]在形态60~72的任一者中,
[0613] T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0614] R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0615] [形态87]在形态60~72的任一者中,
[0616] T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0617] R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物;
[0618] [形态88]在形态60~72的任一者中,
[0619] T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0620] R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0621] [形态89]在本发明化合物A中A4为氮原子、A2为CR4a、A3为CR4b的化合物;
[0622] [形态90]在形态89中,
[0623] A1为氮原子或CH、
[0624] R2为C1-C6烷基、
[0625] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、6元芳香族杂环基、具有1~4个氮原子的5元芳香族杂环基{该苯基、该6元芳香族杂环基及该具有1~4个氮原子的5元芳香族杂环基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、[0626] Q1为氧原子、
[0627] Q2为氧原子、N-CN、NR5、NH或N-C(O)R5的化合物;
[0628] [形态91]在形态90中,
[0629] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0630] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
[0631] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0632] q为0或1的化合物;
[0633] [形态92]在形态90中,
[0634] R2为乙基、
[0635] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0636] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0637] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0638] q为0或1的化合物;
[0639] [形态93]在形态90中,
[0640] R2为乙基、
[0641] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取11 14
代基}、氨基、NR C(O)OR 或卤素原子、
[0642] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0643] Q2为氧原子、
[0644] q为0或1的化合物;
[0645] [形态94]在形态89中A1为氮原子的化合物;
[0646] [形态95]在形态94中,
[0647] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取11 14
代基}、氨基、NR C(O)OR 或卤素原子、
[0648] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
[0649] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0650] q为0或1的化合物;
[0651] [形态96]在形态94中,
[0652] R2为乙基、
[0653] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0654] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0655] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0656] q为0或1的化合物;
[0657] [形态97]在形态94中,
[0658] R2为乙基、
[0659] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0660] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0661] Q2为氧原子、
[0662] q为0或1的化合物;
[0663] [形态98]在形态89中A1为CH的化合物;
[0664] [形态99]在形态98中,
[0665] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0666] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子、
[0667] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0668] q为0或1的化合物;
[0669] [形态100]在形态98中,
[0670] R2为乙基、
[0671] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0672] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0673] Q2为氧原子、N-CN、NR5或N-C(O)R5、
[0674] q为0或1的化合物;
[0675] [形态101]在形态98中,
[0676] R2为乙基、
[0677] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、吡唑基或三唑基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该吡唑基及该三唑基任选具有选自组J中的1个以上取代基}、氨基、NR11C(O)OR14或卤素原子、
[0678] R4a、R4b及R4c为氢原子、
[0679] Q2为氧原子、
[0680] q为0或1的化合物;
[0681] [形态102]在形态89~101的任一者中T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团的化合物;
[0682] [形态103]在形态89~101的任一者中,
[0683] T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0684] R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0685] [形态104]在形态89~101的任一者中,
[0686] T为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0687] R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物;
[0688] [形态105]在形态89~101的任一者中,
[0689] T为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0690] R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0691] [形态106]在形态89~101的任一者中T为具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29的化合物;
[0692] [形态107]在形态89~101的任一者中,
[0693] T为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29、[0694] R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0695] [形态108]在形态89~101的任一者中,
[0696] T为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29、
[0697] R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物;
[0698] [形态109]在形态89~101的任一者中,
[0699] T为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29、
[0700] R1为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0701] [形态110]在形态89~101的任一者中T为OR1的化合物;
[0702] [形态111]在形态89~101的任一者中T为OR1、R1为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0703] [形态112]在形态89~101的任一者中T为OR1、R1为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物;
[0704] [形态113]在形态89~101的任一者中T为OR1、R1为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0705] [形态114]在形态89~101的任一者中T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团的化合物;
[0706] [形态115]在形态89~101的任一者中,
[0707] T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0708] R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0709] [形态116]在形态89~101的任一者中,
[0710] T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0711] R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C1-C5烷基的化合物;
[0712] [形态117]在形态89~101的任一者中,
[0713] T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0714] R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0715] [形态118]在本发明化合物A中,
[0716] R2为C1-C6烷基、
[0717] q为0或1、
[0718] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、
[0719] Q1为氧原子、
[0720] T为OR1、
[0721] R1为下式所示基团的化合物;
[0722] [化18]
[0723]
[0724] [式中,Rp、Rq及Rr各自独立地表示氢原子或氟原子,z表示1、2、3或4。]
[0725] [形态119]在本发明化合物A中,
[0726] A2、A3及A4为CH、
[0727] R2为C1-C6烷基、
[0728] q为0或1、
[0729] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、
[0730] Q1为氧原子、
[0731] T为OR1、
[0732] R1为下式所示基团的化合物;
[0733] [化19]
[0734]
[0735] [式中,Rp、Rq及Rr各自独立地表示氢原子或氟原子,z表示1、2、3或4。]
[0736] [形态120]在本发明化合物A中,
[0737] A2为氮原子、
[0738] A3为CH、
[0739] A4为CR4c、
[0740] R4c为氢原子或卤素原子、
[0741] R2为C1-C6烷基、
[0742] q为0或1、
[0743] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、
[0744] Q1为氧原子、
[0745] T为OR1、
[0746] R1为下式所示基团的化合物;
[0747] [化20]
[0748]
[0749] [式中,Rp、Rq及Rr各自独立地表示氢原子或氟原子,z表示1、2、3或4。]
[0750] [形态121]在本发明化合物A中,
[0751] A2及A4为CH、
[0752] A3为氮原子、
[0753] R2为C1-C6烷基、
[0754] q为0或1、
[0755] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、
[0756] Q1为氧原子、
[0757] T为OR1、
[0758] R1为下式所示基团的化合物;
[0759] [化21]
[0760]
[0761] [式中,Rp、Rq及Rr各自独立地表示氢原子或氟原子,z表示1、2、3或4。]
[0762] [形态122]在本发明化合物A中,
[0763] A2及A3为CH、
[0764] A4为氮原子、
[0765] R2为C1-C6烷基、
[0766] q为0或1、
[0767] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、
[0768] Q1为氧原子、
[0769] T为OR1、
[0770] R1为下式所示基团的化合物;
[0771] [化22]
[0772]
[0773] [式中,Rp、Rq及Rr各自独立地表示氢原子或氟原子,z表示1、2、3或4。]
[0774] [形态123]在本发明化合物A中,
[0775] A2、A3及A4为CH、
[0776] R2为C1-C6烷基、
[0777] q为0或1、
[0778] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、
[0779] Q1为氧原子、
[0780] T为式T-8所示的基团、
[0781] Y2为氮原子、
[0782] Y3及Y4为CH的化合物;
[0783] [形态124]在本发明化合物中,
[0784] A2为CR4a、
[0785] A3为氮原子、
[0786] A4为CR4c、
[0787] R2为C1-C6烷基、
[0788] q为0或1、
[0789] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基、
[0790] Q1为氧原子、
[0791] T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团、
[0792] X1为CR1a、
[0793] X2为CR1b、
[0794] X3为CR1c、
[0795] R1x及R1y各自独立地为具有1个以上卤素原子的C1-C5链式烃基的化合物;
[0796] [形态125]在本发明化合物中,
[0797] A1为氮原子或CH、
[0798] A2为CR4a、
[0799] A3为氮原子、
[0800] A4为CR4c、
[0801] R2为乙基、
[0802] Q1及Q2为氧原子、
[0803] q为0或1的化合物;
[0804] [形态126]在形态125中,
[0805] R3为任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、5元或6元芳香族杂环基{该苯基及该5元或6元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子的化合物;
[0806] [形态127]在形态125中R3为任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该呋喃基及该噻吩基任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12或卤素原子的化合物;
[0807] [形态128]在形态127中R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子的化合物;
[0808] [形态129]在形态127中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物;
[0809] [形态130]在本发明化合物中,
[0810] A1为氮原子、
[0811] A2为CR4a、
[0812] A3为氮原子、
[0813] A4为CR4c、
[0814] R2为乙基、
[0815] Q1及Q2为氧原子、
[0816] q为0或1的化合物;
[0817] [形态131]在形态130中,
[0818] R3为任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、5元或6元芳香族杂环基{该苯基及该5元或6元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、[0819] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子的化合物;
[0820] [形态132]在形态130中R3为任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该呋喃基及该噻吩基任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12或卤素原子的化合物;
[0821] [形态133]在形态132中R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子的化合物;
[0822] [形态134]在形态132中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物;
[0823] [形态135]在形态130中R3为任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR12或卤素原子的化合物;
[0824] [形态136]在形态135中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物;
[0825] [形态137]在形态130中R3为苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该呋喃基及该噻吩基任选具有选自组H中的1个以上取代基}或卤素原子的化合物;
[0826] [形态138]在形态137中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物;
[0827] [形态139]在本发明化合物中,
[0828] A1为氮原子或CH、
[0829] A2为CR4a、
[0830] A3为CR4b、
[0831] A4为CR4c、
[0832] R2为乙基、
[0833] Q1及Q2为氧原子、
[0834] q为0或1的化合物;
[0835] [形态140]在形态139中,
[0836] R3为任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、5元或6元芳香族杂环基{该苯基及该5元或6元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、[0837] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子的化合物;
[0838] [形态141]在形态139中,
[0839] R3为任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该呋喃基及该噻吩基任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12或卤素原子的化合物;
[0840] [形态142]在形态141中R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子的化合物;
[0841] [形态143]在形态141中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物;
[0842] [形态144]在本发明化合物中,
[0843] A1为氮原子、
[0844] A2为CR4a、
[0845] A3为CR4b、
[0846] A4为CR4c、
[0847] R2为乙基、
[0848] Q1及Q2为氧原子、
[0849] q为0或1的化合物;
[0850] [形态145]在形态144中,
[0851] R3为任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、5元或6元芳香族杂环基{该苯基及该5元或6元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、[0852] R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子的化合物;
[0853] [形态146]在形态144中R3为任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该呋喃基及该噻吩基任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12或卤素原子的化合物;
[0854] [形态147]在形态146中R4a、R4b及R4c各自独立地为氢原子或卤素原子的化合物;
[0855] [形态148]在形态146中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物;
[0856] [形态149]在形态144中R3为任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、OR12或卤素原子的化合物;
[0857] [形态150]在形态149中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物;
[0858] [形态151]在形态144中R3为苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该呋喃基及该噻吩基任选具有选自组H中的1个以上取代基}或卤素原子的化合物;
[0859] [形态152]在形态151中R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物;
[0860] [形态153]在本发明化合物中A1为氮原子或CH、R2为C1-C6烷基的化合物;
[0861] [形态154]在本发明化合物中,
[0862] A1为氮原子或CH、
[0863] R2为C1-C6烷基、
[0864] R3为任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、5元或6元芳香族杂环基{该苯基及该5元或6元芳香12 11 12 11 14
族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR 、NR R 、NR C(O)OR 或卤素原子、[0865] Q1及Q2为氧原子、
[0866] q为0或1的化合物;
[0867] [形态155]在本发明化合物中,
[0868] A1为氮原子或CH、
[0869] R2为乙基、
[0870] R3为任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、5元或6元芳香族杂环基{该苯基及该5元或6元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、[0871] Q1及Q2为氧原子、
[0872] q为0或1的化合物;
[0873] [形态156]在本发明化合物中,
[0874] A1为氮原子、
[0875] R2为乙基、
[0876] R3为任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、5元或6元芳香族杂环基{该苯基及该5元或6元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子、[0877] Q1及Q2为氧原子、
[0878] q为0或1的化合物;
[0879] [形态157]在本发明化合物中,
[0880] A1为氮原子或CH、
[0881] A2为CR4a、
[0882] A4为CR4c、
[0883] R4a、R4b及R4c各自独立地为甲基、卤素原子或氢原子、
[0884] q为0或1、
[0885] Q1及Q2为氧原子的化合物;
[0886] [形态158]在形态157中,
[0887] R2为C1-C6烷基、
[0888] R3为任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、5元或6元芳香族杂环基{该苯基及该5元或6元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子的化合物;
[0889] [形态159]在形态157中,
[0890] R2为乙基、
[0891] R3为任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、5元或6元芳香族杂环基{该苯基及该5元或6元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12、NR11R12、NR11C(O)OR14或卤素原子的化合物;
[0892] [形态160]在形态157中,
[0893] R2为乙基、
[0894] R3为任选具有选自组F中的1个以上取代基的C1-C6链式烃基、任选具有选自组J中的1个以上取代基的C3-C7环烷基、苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基{该苯基、该吡啶基、该嘧啶基、该呋喃基及该噻吩基任选具有选自组H中的1个以上取代基}、OR12或卤素原子的化合物;
[0895] [形态161]在形态158中A1为氮原子的化合物;
[0896] [形态162]在形态159中A1为氮原子的化合物;
[0897] [形态163]在形态160中A1为氮原子的化合物;
[0898] [形态164]在本发明化合物中,
[0899] T为具有3个以上氟原子的C3-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)R1、C(O)NR1R29、NR29C(O)R1、N=CR1R30、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团、式T-9所示的基团、式T-10所示的基团、式T-11所示的基团或式T-12所示的基团、[0900] R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C3-C5烷基的化合物;
[0901] [形态165]在本发明化合物中,
[0902] T为具有3个以上氟原子的C3-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0903] R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C3-C5烷基的化合物;
[0904] [形态166]在本发明化合物中,
[0905] T为具有3个以上氟原子的C3-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29、
[0906] R1为具有3个以上氟原子的C3-C5烷基的化合物;
[0907] [形态167]在本发明化合物中T为OR1、R1为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0908] [形态168]在本发明化合物中T为OR1、R1为具有3个以上氟原子的C3-C5烷基的化合物;
[0909] [形态169]在本发明化合物中,
[0910] T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团、
[0911] X1为CR1a、
[0912] X2为CR1b、
[0913] X3为CR1c、
[0914] R1x及R1y各自独立地为具有3个以上氟原子的C3-C5烷基的化合物;
[0915] [形态170]在形态2、31、60、89、125~163的任一者中,
[0916] T为具有3个以上氟原子的C3-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、CH2OR1、NR1R29、C(O)1 1 29 29 1 1 30
R、C(O)NRR 、NR C(O)R 、N=CRR 、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团、式T-9所示的基团、式T-10所示的基团、式T-11所示的基团或式T-12所示的基团、[0917] R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C3-C5烷基的化合物;
[0918] [形态171]在形态2、31、60、89、125~163的任一者中,
[0919] T为具有3个以上氟原子的C3-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1、NR1R29、式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团、式T-8所示的基团或式T-9所示的基团、
[0920] R1、R1x、R1y及R1ay各自独立地为具有3个以上氟原子的C3-C5烷基的化合物;
[0921] [形态172]在形态2、31、60、89、125~163的任一者中,
[0922] T为具有3个以上氟原子的C3-C5烷基、OR1、S(O)vR1、OS(O)2R1或NR1R29、
[0923] R1为具有3个以上氟原子的C3-C5烷基的化合物;
[0924] [形态173]在形态2、31、60、89、125~163的任一者中T为OR1、R1为具有3个以上氟原子的C2-C5烷基的化合物;
[0925] [形态174]在形态2、31、60、89、125~163的任一者中T为OR1、R1为具有3个以上氟原子的C3-C5烷基的化合物;
[0926] [形态175]在形态2、31、60、89、125~163的任一者中,
[0927] T为式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团或式T-8所示的基团、
[0928] X1为CR1a、
[0929] X2为CR1b、
[0930] X3为CR1c、
[0931] R1x及R1y各自独立地为具有3个以上氟原子的C3-C5烷基的化合物;
[0932] 作为化合物B的形态,可列举以下的化合物。
[0933] [形态176]在化合物B中R2为乙基、q为0或1、b为2的化合物;
[0934] [形态177]在形态176中,
[0935] R3为C1-C6烷基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基及该C3-C7环烷基任选具有选自卤素原子及氰基中的1个以上取代基}、苯基或5元或6元芳香族杂环基{该苯基及5元或6元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基}、
[0936] R4a、R4b及R4c各自独立地为甲基、卤素原子或氢原子的化合物;
[0937] [形态178]在形态176中,
[0938] R3为C1-C6烷基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基及该C3-C7环烷基任选具有选自卤素原子及氰基中的1个以上取代基}、苯基或5元或6元芳香族杂环基{该苯基及5元或6元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基}、
[0939] R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物;
[0940] [形态179]在形态176中,
[0941] R3为任选具有1个以上卤素原子的C1-C6烷基或卤素原子、
[0942] R4a、R4b及R4c为氢原子的化合物;
[0943] [形态180]在形态177中A2为CR4a、A4为CR4c的化合物;
[0944] [形态181]在形态178中A2为CR4a、A4为CR4c的化合物;
[0945] [形态182]在形态179中A2为CR4a、A4为CR4c的化合物;
[0946] [形态183]在形态177中A2为CR4a、A3为CR4b、A4为CR4c的化合物;
[0947] [形态184]在形态178中A2为CR4a、A3为CR4b、A4为CR4c的化合物;
[0948] [形态185]在形态179中A2为CR4a、A3为CR4b、A4为CR4c的化合物;
[0949] [形态186]在形态177中A2为氮原子、不存在R4a、A3为CR4b、A4为CR4c的化合物;
[0950] [形态187]在形态178中A2为氮原子、不存在R4a、A3为CR4b、A4为CR4c的化合物;
[0951] [形态188]在形态179中A2为氮原子、不存在R4a、A3为CR4b、A4为CR4c的化合物;
[0952] [形态189]在形态177中A2为CR4a、A3为氮原子、不存在R4b、A4为CR4c的化合物;
[0953] [形态190]在形态178中A2为CR4a、A3为氮原子、不存在R4b、A4为CR4c的化合物;
[0954] [形态191]在形态179中A2为CR4a、A3为氮原子、不存在R4b、A4为CR4c的化合物;
[0955] [形态192]在形态177中A4为氮原子、不存在R4c、A2为CR4a、A3为CR4b的化合物;
[0956] [形态193]在形态178中A4为氮原子、不存在R4c、A2为CR4a、A3为CR4b的化合物;
[0957] [形态194]在形态179中A4为氮原子、不存在R4c、A2为CR4a、A3为CR4b的化合物;
[0958] 作为化合物C的形态,可列举以下的化合物。
[0959] [形态195]在化合物C中y为1、b为2的化合物;
[0960] [形态196]在形态195中R3x为C1-C6烷基、C3-C7环烷基{该C1-C6烷基及该C3-C7环烷基任选具有1个以上氰基}、苯基或者5元或6元芳香族杂环基{该苯基及5元或6元芳香族杂环基任选具有选自组H中的1个以上取代基}的化合物;
[0961] [形态197]在形态195中R3x为任选具有1个以上氰基的C1-C6烷基、任选具有1个以上氰基的C3-C7环烷基、任选具有1个以上卤素原子的苯基的化合物。
[0962] 接下来,对本发明化合物及本发明化合物的制造中间体化合物即式(II)所示的化合物(以下记作化合物(II))的制造法进行说明。
[0963] 制造法1
[0964] 在本发明化合物中,式(Ib)所示的化合物(以下记作化合物(Ib))或式(Ic)所示的化合物(以下记作化合物(Ic))可以通过将化合物(II)氧化来制造。
[0965] [化23]
[0966]
[0967] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[0968] 首先,针对由化合物(II)制造化合物(Ib)的方法进行记载。
[0969] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如:二氯甲烷、氯仿等卤代烃类(以下记作卤代烃类);乙腈等腈类(以下记作腈类);甲醇、乙醇等醇类(以下记作醇类);乙酸;;以及它们的混合物。
[0970] 作为在反应中使用的氧化剂,可列举例如高碘酸钠、间氯过苯甲酸(以下记作mCPBA)及过氧化氢。在使用过氧化氢作为氧化剂的情况下,可以根据需要添加碳酸钠或催化剂。
[0971] 作为在反应中使用的催化剂,可列举例如钨酸及钨酸钠。
[0972] 在反应中,相对于化合物(II)1摩尔,氧化剂通常以1~1.2摩尔的比例使用,通常以0.01~1摩尔的比例使用,催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
[0973] 反应温度通常为-20~80℃的范围。反应时间通常为0.1~12小时的范围。
[0974] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,并将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液及碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行清洗。将有机层进行干燥、浓缩,由此可以得到化合物(Ib)。
[0975] 接着,针对由化合物(Ib)制造化合物(Ic)的方法进行记载。
[0976] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如:卤代烃类、腈类、醇类、乙酸、水及它们的混合物。
[0977] 作为在反应中使用的氧化剂,可列举例如mCPBA及过氧化氢。在使用过氧化氢作为氧化剂的情况下,可以根据需要添加碱或催化剂。
[0978] 作为在反应中使用的碱,可列举碳酸钠。
[0979] 作为在反应中使用的催化剂,可列举例如钨酸钠。
[0980] 在反应中,相对于化合物(1b)1摩尔,氧化剂通常以1~2摩尔的比例使用,碱通常以0.01~1摩尔的比例使用,催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用。
[0981] 反应温度通常为-20~120℃的范围。反应时间通常为0.1~12小时的范围。
[0982] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,并将有机层根据需要用还原剂(例如亚硫酸钠、硫代硫酸钠)的水溶液及碱(例如碳酸氢钠)的水溶液进行清洗。将该有机层进行干燥、浓缩,由此可以得到化合物(Ic)。
[0983] 另外,化合物(Ic)可以通过使化合物(II)与氧化剂反应而以一阶段反应(一锅反应(one-pot))进行制造。
[0984] 反应可以以相对于化合物(II)1摩尔通常为2~5摩尔的比例使用氧化剂、并依据由化合物(Ib)制造化合物(Ic)的方法来实施。
[0985] 制造法2
[0986] 化合物(II)可通过使式(M-1)所示的化合物(以下记作化合物(M-1))与式(R-1)所示的化合物(以下记作化合物(R-1))在碱的存在下反应来制造。
[0987] [化24]
[0988]
[0989] [式中,Xa表示氟原子或氯原子,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[0990] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如:四氢呋喃(以下记作THF)、乙二醇二甲醚(以下记作DME)、甲基叔丁基醚(以下记作MTBE)、1,4-二噁烷等醚类(以下记作醚类);甲苯、二甲苯等芳香族烃类(以下记作芳香族烃类);腈类、二甲基甲酰胺(以下记作DMF)、N-甲基吡咯烷(以下记作NMP)、二甲基亚砜(以下记作DMSO)等非质子性极性溶剂(以下记作非质子性极性溶剂);以及它们的混合物。
[0991] 作为在反应中使用的碱,可列举例如:碳酸钠、碳酸等碱金属碳酸盐类(以下记作碱金属碳酸盐类);氢化钠等碱金属氢化物类(以下记作碱金属氢化物类)。
[0992] 在反应中,相对于化合物(M-1)1摩尔,化合物(R-1)通常以1~10摩尔的比例使用,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
[0993] 反应温度通常为-20℃~150℃的范围。反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[0994] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,将有机层干燥、浓缩等进行后处理操作,由此可以得到化合物(II)。
[0995] 制造法3
[0996] 式(III)所示的化合物(以下记作化合物(III))可以通过使式(M-3)所示的化合物(以下记作化合物(M-3))与式(M-2)所示的化合物(以下记作化合物(M-2))在碱的存在下反应来制造。
[0997] [化25]
[0998]
[0999] [式中,b表示0、1或2,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[1000] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、腈类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
[1001] 作为在反应中使用的碱,可列举例如碱金属碳酸盐类或碱金属氢化物类。
[1002] 在反应中,相对于化合物(M-3)1摩尔,化合物(M-2)通常以1~2摩尔的比例使用,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
[1003] 反应温度通常为-20℃~150℃的范围。反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[1004] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,将有机层干燥、浓缩等进行后处理操作,由此可以得到化合物(III)。
[1005] 化合物(M-2)可以为公知的化合物或依据Journal of Organic Chemistry,68(12),4918,2003.或国际公开第WO2013/086397号等中记载的方法来制造。
[1006] 化合物(M-3)可以为公知的化合物或依据国际公开第WO2005/018557号、WO2009/149188号、WO2010/104818号、WO2015/153304号等中记载的方法来制造。
[1007] 制造法4
[1008] 式(IV)所示的化合物(以下记作化合物(IV))可以通过使式(M-3)所示的化合物(以下记作化合物(M-3))与式(M-4)所示的化合物(以下记作化合物(M-4))在金属催化剂及碱的存在下反应来制造。
[1009] [化26]
[1010]
[1011] [式中,Xb表示氯原子、溴原子或碘原子,其他的符号表示与上述相同的含义。][1012] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂、水及它们的混合物。
[1013] 作为在反应中使用的金属催化剂,可列举:碘化(I)、溴化铜(I)、氯化铜(I)、氧化铜(I)、三氟甲磺酸铜(I)苯络合物、六氟磷酸四(乙腈)铜(I)及2-噻吩羧酸铜(I)等铜催化剂;双(环辛二烯)镍(0)、氯化镍(II)等镍催化剂。
[1014] 反应可以根据需要添加配位体、碱或无机卤化物。
[1015] 作为在反应中使用的配位体,可列举三苯基膦、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)、2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联、1,1’-双(二苯基膦基)二茂、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉、1,10-菲咯啉、反式-1,2-环己烷二胺、反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺及N,N’-二甲基乙二胺等。
[1016] 作为在反应中使用的碱,可列举例如:三乙基胺、二异丙基乙基胺、吡啶、4-(二甲基氨基)吡啶等有机碱类;碱金属氢化物类;以及碱金属碳酸盐类。
[1017] 作为在反应中使用的无机卤化物,可列举:氟化钾、氟化钠等碱金属氟化物;以及氯化锂、氯化钠等碱金属氯化物。
[1018] 在反应中,相对于化合物(M-3)1摩尔,化合物(M-4)通常以1~10摩尔的比例使用,金属催化剂通常以0.01~2摩尔的比例使用,配位体通常以0.01~1摩尔的比例使用,碱通常以0.1~5摩尔的比例使用,无机卤化物通常以0.1~5摩尔的比例使用。
[1019] 反应温度通常为-20℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[1020] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,将有机层干燥、浓缩等进行后处理操作,由此可以得到化合物(IV)。
[1021] 化合物(M-4)可以为公知的化合物或依据Synthesis,45(11),1489,2013.或国际公开第WO2012/122011号等中记载的方法来制造。
[1022] 制造法5
[1023] 式(IVa)所示的化合物(以下记作化合物(IVa))可以通过使式(M-5)所示的化合物(以下记作化合物(M-5))和式(R-2)所示的化合物(以下记作化合物(R-2))在碱的存在下反应来制造。
[1024] [化27]
[1025]
[1026] [式中,T2表示OR1、NR1R29、式T-5所示的基团、式T-6所示的基团、式T-7所示的基团或式T-8所示的基团,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[1027] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、腈类、非质子性极性溶剂及它们的混合物。
[1028] 作为在反应中使用的碱,可列举例如碱金属碳酸盐类或碱金属氢化物类。
[1029] 在反应中,相对于化合物(M-5)1摩尔,化合物(R-2)通常以1~2摩尔的比例使用,碱通常以1~10摩尔的比例使用。
[1030] 反应温度通常为-20℃~150℃的范围。反应时间通常为0.5~24小时的范围。
[1031] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,将有机层干燥、浓缩等进行后处理操作,由此可以得到化合物(IVa)。
[1032] 制造法6
[1033] 式(IVb)所示的化合物(以下记作化合物(IVb))可以通过使式(M-6)所示的化合物(以下记作化合物(M-6))和式(R-3)所示的化合物(以下记作化合物(R-3))在金属催化剂的存在下反应来制造。
[1034] [化28]
[1035]
[1036] [式中,T3表示说明书中记载的式T-1所示的基团、式T-2所示的基团、式T-3所示的基团、式T-4所示的基团、式T-9所示的基团、式T-10所示的基团、式T-11所示的基团或式T-12所示的基团,M表示9-杂二环[3331]壬烷-9-基、二羟硼基、4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基、三丁基基、ZnCl、MgCl或MgBr,其他的符号表示与上述相同的含义。][1037] 反应通常在溶剂中进行。作为在反应中使用的溶剂,可列举例如醚类、芳香族烃类、非质子性极性溶剂、水及它们的混合物。
[1038] 作为在反应中使用的金属催化剂,可列举:四(三苯基膦)钯(0)、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、乙酸钯(II)等钯催化剂;双(环辛二烯)镍(0)、氯化镍(II)等镍催化剂及碘化铜(I)、氯化铜(I)等铜催化剂等。
[1039] 反应可以根据需要添加配位体、碱或无机卤化物。
[1040] 作为在反应中使用的配位体,可列举三苯基膦、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽(Xantphos)、2,2’-双(二苯基膦基)-1,1’-联萘、1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁、2-二环己基膦基-2’,4’,6’-三异丙基联苯、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、2,2’-联吡啶、2-氨基乙醇、8-羟基喹啉及1,10-菲咯啉等。
[1041] 作为在反应中使用的碱,可列举例如碱金属氢化物类、碱金属碳酸盐类及有机碱类。
[1042] 作为在反应中使用的无机卤化物,可列举:氟化钾、氟化钠等碱金属氟化物;以及氯化锂、氯化钠等碱金属氯化物。
[1043] 在反应中,相对于化合物(M-6)1摩尔,化合物(R-3)通常以1~10摩尔的比例使用,金属催化剂通常以0.01~0.5摩尔的比例使用,配位体通常以0.01~1摩尔的比例使用,碱通常以0.1~5摩尔的比例使用,无机卤化物通常以0.1~5摩尔的比例使用。
[1044] 反应温度通常为-20℃~200℃的范围。反应时间通常为0.1~24小时的范围。
[1045] 反应结束后,向反应混合物中添加水,用有机溶剂萃取,将有机层干燥、浓缩等进行后处理操作,由此可以得到化合物(IVb)。
[1046] 化合物(R-3)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[1047] 制造法7
[1048] 式(IVc)所示的化合物可以通过使式(M-7)所示的化合物(以下记作化合物(M-7))与式(R-4)所示的化合物(以下记作化合物(R-4))在碱的存在下反应来制造。
[1049] [化29]
[1050]
[1051] [式中,T4表示具有1个以上卤素原子的C1-C10链式烃基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷氧基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷硫基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基亚磺酰基)C2-C5烷基、具有1个以上卤素原子的(C1-C5烷基磺酰基)C2-C5烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的(C3-C7环烷基)C1-C3烷基、具有选自组G中的1个以上取代基的C3-C7环烷基或S(O)vR1,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[1052] 反应可以使用化合物(M-7)代替化合物(R-2)、使用化合物(R-4)代替化合物(M-5),并依据制造法5中记载的方法来实施。
[1053] 化合物(R-4)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[1054] 制造法8
[1055] 式(Id)所示的化合物(以下记作化合物(Id))及式(Ie)所示的化合物(以下记作化合物(Ie))可以按照下述的路线来制造。
[1056] [化30]
[1057]
[1058] [式中,Q3表示N-CN、N-NO2、NR5、N-C(O)R5或N-C(O)OR15,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[1059] 化合物(Id)可以使用化合物(II)并依据Organic Letters,9(19),3809,2007.中记载的方法来制造。
[1060] 化合物(Ie)可以使用化合物(Id)并依据制造法1中记载的由化合物(II)制造化合物(Ib)的方法来制造。
[1061] 以下,针对制造中间体化合物的合成方法进行记载。
[1062] 参考制造法1
[1063] 化合物(M-1)可以通过使化合物(M-3)与式(M-8)所示的化合物(以下记作化合物(M-8))在金属催化剂及碱的存在下反应来制造。
[1064] [化31]
[1065]
[1066] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[1067] 反应可以使用化合物(M-8)代替化合物(M-4)并依据制造法4中记载的方法来实施。
[1068] 化合物(M-8)可以为公知的化合物或依据国际公开第WO2015/187845号等中记载的方法来制造。
[1069] 参考制造法2
[1070] 式(M-10)所示的化合物(以下记作化合物(M-10))可以通过使式(M-9)所示的化合物(以下记作化合物(M-9))与化合物(M-4)在金属催化剂及碱的存在下反应来制造。
[1071] [化32]
[1072]
[1073] [式中,Xc表示卤素原子,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[1074] 反应可以使用化合物(M-9)代替化合物(M-3)并依据制造法4中记载的方法来实施。
[1075] 化合物(M-9)可以为公知的化合物或依据Synlett,27(1),67,2016.等中记载的方法来制造。
[1076] 参考制造法3
[1077] 化合物(M-7)可以按照下述的路线来制造。
[1078] [化33]
[1079]
[1080] [式中,R51表示甲基或乙基,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[1081] 式(M-12)所示的化合物(以下记作化合物(M-12))可以使用式(M-11)所示的化合物(以下记作化合物(M-11))和式(R-5)所示的化合物(以下记作化合物(R-5))并依据制造法5中记载的方法来制造。
[1082] 式(M-13)所示的化合物(以下记作化合物(M-13))可以使用化合物(M-12)和化合物(M-4)并依据制造法4中记载的方法来制造。
[1083] 化合物(M-7)可以通过使化合物(M-13)与氧反应来制造。反应可以依据例如国际公开第WO2016/052455号中记载的方法来实施。
[1084] 参考制造法4
[1085] 式(M-15)所示的化合物及式(M-16)所示的化合物可以按照下述的路线来制造。
[1086] [化34]
[1087]
[1088] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[1089] 反应可以使用式(M-14)所示的化合物(以下记作化合物(M-14))并依据制造法8中记载的方法来实施。
[1090] 参考制造法5
[1091] 化合物(M-14)可以通过使式(M-17)所示的化合物(以下记作化合物(M-17))与化合物(R-1)在碱的存在下反应来制造。
[1092] [化35]
[1093]
[1094] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[1095] 反应可以依据制造法2中记载的方法来实施。
[1096] 化合物(M-17)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[1097] 参考制造法6
[1098] 式(M-18)所示的化合物或式(M-19)所示的化合物可以通过将化合物(M-14)氧化来制造。
[1099] [化36]
[1100]
[1101] [式中,符号表示与上述相同的含义。]
[1102] 反应可以依据制造法1中记载的方法来实施。
[1103] 参考制造法7
[1104] 式(M-21)所示的化合物可以通过使式(M-20)所示的化合物(以下记作化合物(M-20))与式(R-6)所示的化合物(以下记作化合物(R-6))在金属催化剂的存在下反应来制造。
[1105] [化37]
[1106]
[1107] [式中,R300表示任选具有氰基的C1-C6链式烃基、C3-C7环烷基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的苯基、任选具有选自组H中的1个以上取代基的5元或6元芳香族杂环基、NR11bR12b、NR11aR12a、NR29NR11R12、NR11C(O)R13、C(O)OR17a、氰基,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[1108] 反应可以使用化合物(M-20)代替化合物(M-6)、使用化合物(R-6)代替化合物(R-3)并依据制造法6中记载的方法来实施。
[1109] 化合物(R-6)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[1110] 参考制造法8
[1111] 式(M-23)所示的化合物可以通过使式(M-22)所示的化合物(以下记作化合物(M-22))与式(R-7)所示的化合物(以下记作化合物(R-7))碱的存在下反应来制造。
[1112] [化38]
[1113]
[1114] [式中,R301表示OR12、NR11bR12b、NR11aR12a、NR29OR11,其他的符号表示与上述相同的含义。]
[1115] 反应可以使用化合物(M-22)代替化合物(M-5)、使用化合物(R-7)代替化合物(R-2)并依据制造法5中记载的方法来实施。
[1116] 化合物(R-7)可以为市售的化合物或使用已知的方法来制造。
[1117] 接下来,本发明化合物的具体例如下所示。
[1118] 本说明书中,Me表示甲基,Et表示乙基,Pr表示丙基,i-Pr表示异丙基,c-Pr表示环丙基,c-Bu表示环丁基,c-Pen表示环戊基,c-Hex表示环己基,Ph表示苯基,Py2表示2-吡啶基,Py3表示3-吡啶基,Py4表示4-吡啶基。在c-Pr、c-Bu、c-Pen、c-Hex、Ph、Py2、Py3及Py4具有取代基的情况下,将取代基与取代位置一起记载在符号前。例如1-CN-c-Pr表示1-氰基环丙基,4-CF3-Py2表示4-(三氟甲基)-2-吡啶基,3,5-(CF3)2-Ph表示3,5-双(三氟甲基)苯基。
[1119] 式(L-1)所示的化合物(以下记作化合物(L-1))中A1为CH、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX1)。
[1120] [化39]
[1121]
[1122] [表1]
[1123]
[1124] [表2]
[1125]
[1126] 化合物(L-1)中A1为CH、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX2)。
[1127] 化合物(L-1)中A1为CH、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX3)。
[1128] 化合物(L-1)中A1为CH、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX4)。
[1129] 化合物(L-1)中A1为氮原子、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX5)。
[1130] 化合物(L-1)中A1为氮原子、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX6)。
[1131] 化合物(L-1)中A1为氮原子、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX7)。
[1132] 化合物(L-1)中A1为氮原子、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX8)。
[1133] 式(L-2)所示的化合物(以下记作化合物(L-2))中A1为CH、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX9)。
[1134] [化40]
[1135]
[1136] 化合物(L-2)中A1为CH、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX10)。
[1137] 化合物(L-2)中A1为CH、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX11)。
[1138] 化合物(L-2)中A1为CH、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX12)。
[1139] 化合物(L-2)中A1为氮原子、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX13)。
[1140] 化合物(L-2)中A1为氮原子、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX14)。
[1141] 化合物(L-2)中A1为氮原子、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX15)。
[1142] 化合物(L-2)中A1为氮原子、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX16)。
[1143] 式(L-3)所示的化合物(以下记作化合物(L-3))中A1为CH、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX17)。
[1144] [化41]
[1145]
[1146] 化合物(L-3)中A1为CH、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX18)。
[1147] 化合物(L-3)中A1为CH、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX19)。
[1148] 化合物(L-3)中A1为CH、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX20)。
[1149] 化合物(L-3)中A1为氮原子、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX21)。
[1150] 化合物(L-3)中A1为氮原子、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX22)。
[1151] 化合物(L-3)中A1为氮原子、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX23)。
[1152] 化合物(L-3)中A1为氮原子、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX24)。
[1153] 式(L-4)所示的化合物(以下记作化合物(L-4))中A1为CH、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX25)。
[1154] [化42]
[1155]
[1156] 化合物(L-4)中A1为CH、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX26)。
[1157] 化合物(L-4)中A1为CH、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX27)。
[1158] 化合物(L-4)中A1为CH、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX28)。
[1159] 化合物(L-4)中A1为氮原子、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX29)。
[1160] 化合物(L-4)中A1为氮原子、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX30)。
[1161] 化合物(L-4)中A1为氮原子、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX31)。
[1162] 化合物(L-4)中A1为氮原子、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX32)。
[1163] 式(L-5)所示的化合物(以下记作化合物(L-5))中A1为CH、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX33)。
[1164] [化43]
[1165]
[1166] 化合物(L-5)中A1为CH、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX34)。
[1167] 化合物(L-5)中A1为CH、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX35)。
[1168] 化合物(L-5)中A1为CH、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX36)。
[1169] 化合物(L-5)中A1为氮原子、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX37)。
[1170] 化合物(L-5)中A1为氮原子、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX38)。
[1171] 化合物(L-5)中A1为氮原子、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX39)。
[1172] 化合物(L-5)中A1为氮原子、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX40)。
[1173] 式(L-6)所示的化合物(以下记作化合物(L-6))中A1为CH、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX41)。
[1174] [化44]
[1175]
[1176] 化合物(L-6)中A1为CH、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX42)。
[1177] 化合物(L-6)中A1为CH、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX43)。
[1178] 化合物(L-6)中A1为CH、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX44)。
[1179] 化合物(L-6)中A1为氮原子、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX45)。
[1180] 化合物(L-6)中A1为氮原子、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX46)。
[1181] 化合物(L-6)中A1为氮原子、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX47)。
[1182] 化合物(L-6)中A1为氮原子、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX48)。
[1183] 式(L-7)所示的化合物(以下记作化合物(L-7))中A1为CH、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX49)。
[1184] [化45]
[1185]
[1186] 化合物(L-7)中A1为CH、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX50)。
[1187] 化合物(L-7)中A1为CH、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX51)。
[1188] 化合物(L-7)中A1为CH、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX52)。
[1189] 化合物(L-7)中A1为氮原子、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX53)。
[1190] 化合物(L-7)中A1为氮原子、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX54)。
[1191] 化合物(L-7)中A1为氮原子、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组8X55)。
[1192] 化合物(L-7)中A1为氮原子、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX56)。
[1193] 式(L-8)所示的化合物(以下记作化合物(L-8))中A1为CH、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX57)。
[1194] [化46]
[1195]
[1196] 化合物(L-8)中A1为CH、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组8X58)。
[1197] 化合物(L-8)中A1为CH、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX59)。
[1198] 化合物(L-8)中A1为CH、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX60)。
[1199] 化合物(L-8)中A1为氮原子、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX61)。
[1200] 化合物(L-8)中A1为氮原子、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX62)。
[1201] 化合物(L-8)中A1为氮原子、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX63)。
[1202] 化合物(L-8)中A1为氮原子、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX64)。
[1203] 式(L-9)所示的化合物(以下记作化合物(L-9))中A1为CH、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组8X65)。
[1204] [化47]
[1205]
[1206] 化合物(L-9)中A1为CH、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX66)。
[1207] 化合物(L-9)中A1为CH、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX67)。
[1208] 化合物(L-9)中A1为CH、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX68)。
[1209] 化合物(L-9)中A1为氮原子、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX69)。
[1210] 化合物(L-9)中A1为氮原子、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX70)。
[1211] 化合物(L-9)中A1为氮原子、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX71)。
[1212] 化合物(L-9)中A1为氮原子、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX72)。
[1213] 式(L-10)所示的化合物(以下记作化合物(L-10))中A1为CH、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX73)。
[1214] [化48]
[1215]
[1216] 化合物(L-10)中A1为CH、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX74)。
[1217] 化合物(L-10)中A1为CH、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX75)。
[1218] 化合物(L-10)中A1为CH、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX76)。
[1219] 化合物(L-10)中A1为氮原子、R4为氢原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX77)。
[1220] 化合物(L-10)中A1为氮原子、R4为氯原子、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX78)。
[1221] 化合物(L-10)中A1为氮原子、R4为甲基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX79)。
[1222] 化合物(L-10)中A1为氮原子、R4为甲氧基、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX80)。
[1223] 式(L-11)所示的化合物(以下记作化合物(L-11))中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氢3c
原子、R 为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX81)。
[1224] [化49]
[1225]
[1226] [表3]
[1227]
[1228] [表4]
[1229]
[1230] [表5]
[1231]
[1232] 化合物(L-11)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX82)。
[1233] 化合物(L-11)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX83)。
[1234] 化合物(L-11)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX84)。
[1235] 化合物(L-11)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX85)。
[1236] 化合物(L-11)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX86)。
[1237] 化合物(L-11)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX87)。
[1238] 化合物(L-11)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX88)。
[1239] 化合物(L-11)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX89)。
[1240] 化合物(L-11)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX90)。
[1241] 化合物(L-11)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX91)。
[1242] 化合物(L-11)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX92)。
[1243] 化合物(L-11)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX93)。
[1244] 化合物(L-11)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX94)。
[1245] 化合物(L-11)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX95)。
[1246] 化合物(L-11)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX96)。
[1247] 式(L-12)所示的化合物(以下记作化合物(L-12))中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX97)。
[1248] [化50]
[1249]
[1250] 化合物(L-12)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX98)。
[1251] 化合物(L-12)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX99)。
[1252] 化合物(L-12)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX100)。
[1253] 化合物(L-12)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX101)。
[1254] 化合物(L-12)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX102)。
[1255] 化合物(L-12)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX103)。
[1256] 化合物(L-12)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX104)。
[1257] 化合物(L-12)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX105)。
[1258] 化合物(L-12)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX106)。
[1259] 化合物(L-12)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX107)。
[1260] 化合物(L-12)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX108)。
[1261] 化合物(L-12)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX109)。
[1262] 化合物(L-12)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX110)。
[1263] 化合物(L-12)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX111)。
[1264] 化合物(L-12)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX112)。
[1265] 式(L-13)所示的化合物(以下记作化合物(L-13))中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX113)。
[1266] [化51]
[1267]
[1268] 化合物(L-13)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX114)。
[1269] 化合物(L-13)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX115)。
[1270] 化合物(L-13)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX116)。
[1271] 化合物(L-13)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX117)。
[1272] 化合物(L-13)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX118)。
[1273] 化合物(L-13)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX119)。
[1274] 化合物(L-13)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX120)。
[1275] 化合物(L-13)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX121)。
[1276] 化合物(L-13)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX122)。
[1277] 化合物(L-13)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX123)。
[1278] 化合物(L-13)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX124)。
[1279] 化合物(L-13)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX125)。
[1280] 化合物(L-13)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX126)。
[1281] 化合物(L-13)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX127)。
[1282] 化合物(L-13)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX128)。
[1283] 式(L-14)所示的化合物(以下记作化合物(L-14))中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX129)。
[1284] [化52]
[1285]
[1286] 化合物(L-14)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX130)。
[1287] 化合物(L-14)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX131)。
[1288] 化合物(L-14)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX132)。
[1289] 化合物(L-14)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX133)。
[1290] 化合物(L-14)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX134)。
[1291] 化合物(L-14)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX135)。
[1292] 化合物(L-14)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX136)。
[1293] 化合物(L-14)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX137)。
[1294] 化合物(L-14)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX138)。
[1295] 化合物(L-14)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX139)。
[1296] 化合物(L-14)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX140)。
[1297] 化合物(L-14)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX141)。
[1298] 化合物(L-14)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX142)。
[1299] 化合物(L-14)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX143)。
[1300] 化合物(L-14)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX144)。
[1301] 式(L-15)所示的化合物(以下记作化合物(L-15))中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX145)。
[1302] [化53]
[1303]
[1304] 化合物(L-15)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX146)。
[1305] 化合物(L-15)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX147)。
[1306] 化合物(L-15)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX148)。
[1307] 化合物(L-15)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX149)。
[1308] 化合物(L-15)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX150)。
[1309] 化合物(L-15)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX151)。
[1310] 化合物(L-15)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX152)。
[1311] 化合物(L-15)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX153)。
[1312] 化合物(L-15)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX154)。
[1313] 化合物(L-15)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX155)。
[1314] 化合物(L-15)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX156)。
[1315] 化合物(L-15)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX157)。
[1316] 化合物(L-15)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX158)。
[1317] 化合物(L-15)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX159)。
[1318] 化合物(L-15)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX160)。
[1319] 式(L-16)所示的化合物(以下记作化合物(L-16))中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX161)。
[1320] [化54]
[1321]
[1322] 化合物(L-16)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX162)。
[1323] 化合物(L-16)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX163)。
[1324] 化合物(L-16)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX164)。
[1325] 化合物(L-16)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX165)。
[1326] 化合物(L-16)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX166)。
[1327] 化合物(L-16)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX167)。
[1328] 化合物(L-16)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX168)。
[1329] 化合物(L-16)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX169)。
[1330] 化合物(L-16)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX170)。
[1331] 化合物(L-16)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX171)。
[1332] 化合物(L-16)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX172)。
[1333] 化合物(L-16)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX173)。
[1334] 化合物(L-16)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX174)。
[1335] 化合物(L-16)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX175)。
[1336] 化合物(L-16)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX176)。
[1337] 式(L-17)所示的化合物(以下记作化合物(L-17))中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX177)。
[1338] [化55]
[1339]
[1340] 化合物(L-17)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX178)。
[1341] 化合物(L-17)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX179)。
[1342] 化合物(L-17)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX180)。
[1343] 化合物(L-17)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX181)。
[1344] 化合物(L-17)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX182)。
[1345] 化合物(L-17)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX183)。
[1346] 化合物(L-17)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX184)。
[1347] 化合物(L-17)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX185)。
[1348] 化合物(L-17)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX186)。
[1349] 化合物(L-17)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX187)。
[1350] 化合物(L-17)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX188)。
[1351] 化合物(L-17)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX189)。
[1352] 化合物(L-17)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX190)。
[1353] 化合物(L-17)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX191)。
[1354] 化合物(L-17)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX192)。
[1355] 式(L-18)所示的化合物(以下记作化合物(L-18))中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX193)。
[1356] [化56]
[1357]
[1358] 化合物(L-18)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX194)。
[1359] 化合物(L-18)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX195)。
[1360] 化合物(L-18)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX196)。
[1361] 化合物(L-18)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX197)。
[1362] 化合物(L-18)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX198)。
[1363] 化合物(L-18)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX199)。
[1364] 化合物(L-18)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX200)。
[1365] 化合物(L-18)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX201)。
[1366] 化合物(L-18)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX202)。
[1367] 化合物(L-18)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX203)。
[1368] 化合物(L-18)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX204)。
[1369] 化合物(L-18)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX205)。
[1370] 化合物(L-18)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX206)。
[1371] 化合物(L-18)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX207)。
[1372] 化合物(L-18)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX208)。
[1373] 式(L-19)所示的化合物(以下记作化合物(L-19))中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX209)。
[1374] [化57]
[1375]
[1376] 化合物(L-19)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX210)。
[1377] 化合物(L-19)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX211)。
[1378] 化合物(L-19)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX212)。
[1379] 化合物(L-19)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX213)。
[1380] 化合物(L-19)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX214)。
[1381] 化合物(L-19)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX215)。
[1382] 化合物(L-19)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX216)。
[1383] 化合物(L-19)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX217)。
[1384] 化合物(L-19)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX218)。
[1385] 化合物(L-19)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX219)。
[1386] 化合物(L-19)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX220)。
[1387] 化合物(L-19)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX221)。
[1388] 化合物(L-19)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX222)。
[1389] 化合物(L-19)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX223)。
[1390] 化合物(L-19)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX224)。
[1391] 式(L-20)所示的化合物(以下记作化合物(L-20))中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX225)。
[1392] [化58]
[1393]
[1394] 化合物(L-20)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX226)。
[1395] 化合物(L-20)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX227)。
[1396] 化合物(L-20)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX228)。
[1397] 化合物(L-20)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX229)。
[1398] 化合物(L-20)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX230)。
[1399] 化合物(L-20)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX231)。
[1400] 化合物(L-20)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX232)。
[1401] 化合物(L-20)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX233)。
[1402] 化合物(L-20)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX234)。
[1403] 化合物(L-20)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX235)。
[1404] 化合物(L-20)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX236)。
[1405] 化合物(L-20)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX237)。
[1406] 化合物(L-20)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX238)。
[1407] 化合物(L-20)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX239)。
[1408] 化合物(L-20)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX240)。
[1409] 式(L-21)所示的化合物(以下记作化合物(L-21))中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX241)。
[1410] [化59]
[1411]
[1412] 化合物(L-21)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX242)。
[1413] 化合物(L-21)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX243)。
[1414] 化合物(L-21)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX244)。
[1415] 化合物(L-21)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX245)。
[1416] 化合物(L-21)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX246)。
[1417] 化合物(L-21)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX247)。
[1418] 化合物(L-21)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX248)。
[1419] 化合物(L-21)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX249)。
[1420] 化合物(L-21)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX250)。
[1421] 化合物(L-21)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX251)。
[1422] 化合物(L-21)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX252)。
[1423] 化合物(L-21)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX253)。
[1424] 化合物(L-21)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX254)。
[1425] 化合物(L-21)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX255)。
[1426] 化合物(L-21)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX256)。
[1427] 式(L-22)所示的化合物(以下记作化合物(L-22))中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX257)。
[1428] [化60]
[1429]
[1430] 化合物(L-22)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX258)。
[1431] 化合物(L-22)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX259)。
[1432] 化合物(L-22)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX260)。
[1433] 化合物(L-22)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX261)。
[1434] 化合物(L-22)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX262)。
[1435] 化合物(L-22)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX263)。
[1436] 化合物(L-22)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX264)。
[1437] 化合物(L-22)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX265)。
[1438] 化合物(L-22)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX266)。
[1439] 化合物(L-22)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX267)。
[1440] 化合物(L-22)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX268)。
[1441] 化合物(L-22)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX269)。
[1442] 化合物(L-22)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX270)。
[1443] 化合物(L-22)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX271)。
[1444] 化合物(L-22)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX272)。
[1445] 式(L-23)所示的化合物(以下记作化合物(L-23))中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX273)。
[1446] [化61]
[1447]
[1448] 化合物(L-23)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX274)。
[1449] 化合物(L-23)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX275)。
[1450] 化合物(L-23)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX276)。
[1451] 化合物(L-23)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX277)。
[1452] 化合物(L-23)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX278)。
[1453] 化合物(L-23)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为氯原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX279)。
[1454] 化合物(L-23)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为氯原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX280)。
[1455] 化合物(L-23)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX281)。
[1456] 化合物(L-23)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX282)。
[1457] 化合物(L-23)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX283)。
[1458] 化合物(L-23)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX284)。
[1459] 化合物(L-23)中A1为CH、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX285)。
[1460] 化合物(L-23)中A1为CH、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX286)。
[1461] 化合物(L-23)中A1为氮原子、R3b为氢原子、R4为甲氧基、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX287)。
[1462] 化合物(L-23)中A1为氮原子、R3c为氢原子、R4为甲氧基、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX288)。
[1463] 式(L-24)所示的化合物(以下记作化合物(L-24))中A1、A2、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX289)。
[1464] [化62]
[1465]
[1466] 化合物(L-24)中A1为氮原子、A2、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX290)。
[1467] 化合物(L-24)中A2为氮原子、A1、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX291)。
[1468] 化合物(L-24)中A1及A2为氮原子、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX292)。
[1469] 化合物(L-24)中A3为氮原子、A1、A2及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX293)。
[1470] 化合物(L-24)中A1及A3为氮原子、A2及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX294)。
[1471] 化合物(L-24)中A4为氮原子、A1、A2及A3为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX295)。
[1472] 化合物(L-24)中A1及A4为氮原子、A2及A3为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX296)。
[1473] 式(L-25)所示的化合物(以下记作化合物(L-25))中A1、A2、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX297)。
[1474] [化63]
[1475]
[1476] 化合物(L-25)中A1为氮原子、A2、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX298)。
[1477] 化合物(L-25)中A2为氮原子、A1、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX299)。
[1478] 化合物(L-25)中A1及A2为氮原子、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX300)。
[1479] 化合物(L-25)中A3为氮原子、A1、A2及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX301)。
[1480] 化合物(L-25)中A1及A3为氮原子、A2及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX302)。
[1481] 化合物(L-25)中A4为氮原子、A1、A2及A3为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX303)。
[1482] 化合物(L-25)中A1及A4为氮原子、A2及A3为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX304)。
[1483] 式(L-26)所示的化合物(以下记作化合物(L-26))中A1、A2、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX305)。
[1484] [化64]
[1485]
[1486] 化合物(L-26)中A1为氮原子、A2、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX306)。
[1487] 化合物(L-26)中A2为氮原子、A1、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX307)。
[1488] 化合物(L-26)中A1及A2为氮原子、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX308)。
[1489] 化合物(L-26)中A3为氮原子、A1、A2及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX309)。
[1490] 化合物(L-26)中A1及A3为氮原子、A2及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX310)。
[1491] 化合物(L-26)中A4为氮原子、A1、A2及A3为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX311)。
[1492] 化合物(L-26)中A1及A4为氮原子、A2及A3为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX312)。
[1493] 式(L-27)所示的化合物(以下记作化合物(L-27))中A1、A2、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX313)。
[1494] [化65]
[1495]
[1496] 化合物(L-27)中A1为氮原子、A2、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX314)。
[1497] 化合物(L-27)中A2为氮原子、A1、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX315)。
[1498] 化合物(L-27)中A1及A2为氮原子、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX316)。
[1499] 化合物(L-27)中A3为氮原子、A1、A2及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX317)。
[1500] 化合物(L-27)中A1及A3为氮原子、A2及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX318)。
[1501] 化合物(L-27)中A4为氮原子、A1、A2及A3为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX319)。
[1502] 化合物(L-27)中A1及A4为氮原子、A2及A3为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX320)。
[1503] 式(L-28)所示的化合物(以下记作化合物(L-28))中A1、A2、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX321)。
[1504] [化66]
[1505]
[1506] 化合物(L-28)中A1为氮原子、A2、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX322)。
[1507] 化合物(L-28)中A2为氮原子、A1、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX323)。
[1508] 化合物(L-28)中A1及A2为氮原子、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX324)。
[1509] 化合物(L-28)中A3为氮原子、A1、A2及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX325)。
[1510] 化合物(L-28)中A1及A3为氮原子、A2及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX326)。
[1511] 化合物(L-28)中A4为氮原子、A1、A2及A3为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX327)。
[1512] 化合物(L-28)中A1及A4为氮原子、A2及A3为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX328)。
[1513] 式(L-29)所示的化合物(以下记作化合物(L-29))中A1、A2、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX329)。
[1514] [化67]
[1515]
[1516] 化合物(L-29)中A1为氮原子、A2、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX330)。
[1517] 化合物(L-29)中A2为氮原子、A1、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX331)。
[1518] 化合物(L-29)中A1及A2为氮原子、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX332)。
[1519] 化合物(L-29)中A3为氮原子、A1、A2及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX333)。
[1520] 化合物(L-29)中A1及A3为氮原子、A2及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX334)。
[1521] 化合物(L-29)中A4为氮原子、A1、A2及A3为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX335)。
[1522] 化合物(L-29)中A1及A4为氮原子、A2及A3为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX336)。
[1523] 式(L-30)所示的化合物(以下记作化合物(L-30))中A1、A2、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX337)。
[1524] [化68]
[1525]
[1526] 化合物(L-30)中A1为氮原子、A2、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX338)。
[1527] 化合物(L-30)中A2为氮原子、A1、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX339)。
[1528] 化合物(L-30)中A1及A2为氮原子、A3及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX340)。
[1529] 化合物(L-30)中A3为氮原子、A1、A2及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX341)。
[1530] 化合物(L-30)中A1及A3为氮原子、A2及A4为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX342)。
[1531] 化合物(L-30)中A4为氮原子、A1、A2及A3为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX343)。
[1532] 化合物(L-30)中A1及A4为氮原子、A2及A3为CH、T为[表1]~[表6]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX344)。
[1533] 式(L-31)所示的化合物(以下记作化合物(L-31))中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢3b 3c
原子、R 为氢原子、R 为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX345)。
[1534] [化69]
[1535]
[1536] 化合物(L-31)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX346)。
[1537] 化合物(L-31)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX347)。
[1538] 化合物(L-31)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX348)。
[1539] 化合物(L-31)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX349)。
[1540] 化合物(L-31)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX350)。
[1541] 化合物(L-31)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX351)。
[1542] 化合物(L-31)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX352)。
[1543] 化合物(L-31)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX353)。
[1544] 化合物(L-31)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX354)。
[1545] 化合物(L-31)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX355)。
[1546] 化合物(L-31)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX356)。
[1547] 化合物(L-31)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX357)。
[1548] 化合物(L-31)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX358)。
[1549] 化合物(L-31)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX359)。
[1550] 化合物(L-31)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX360)。
[1551] 化合物(L-31)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX361)。
[1552] 化合物(L-31)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX362)。
[1553] 化合物(L-31)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX363)。
[1554] 化合物(L-31)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX364)。
[1555] 化合物(L-31)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX365)。
[1556] 化合物(L-31)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX366)。
[1557] 化合物(L-31)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX367)。
[1558] 化合物(L-31)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX368)。
[1559] 化合物(L-31)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX369)。
[1560] 化合物(L-31)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX370)。
[1561] 化合物(L-31)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX371)。
[1562] 化合物(L-31)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX372)。
[1563] 式(L-32)所示的化合物(以下记作化合物(L-32))中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX373)。
[1564] [化70]
[1565]
[1566] 化合物(L-32)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX374)。
[1567] 化合物(L-32)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX375)。
[1568] 化合物(L-32)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX376)。
[1569] 化合物(L-32)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX377)。
[1570] 化合物(L-32)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX378)。
[1571] 化合物(L-32)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX379)。
[1572] 化合物(L-32)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX380)。
[1573] 化合物(L-32)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX381)。
[1574] 化合物(L-32)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX382)。
[1575] 化合物(L-32)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX383)。
[1576] 化合物(L-32)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX384)。
[1577] 化合物(L-32)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX385)。
[1578] 化合物(L-32)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX386)。
[1579] 化合物(L-32)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX387)。
[1580] 化合物(L-32)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX388)。
[1581] 化合物(L-32)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX389)。
[1582] 化合物(L-32)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX390)。
[1583] 化合物(L-32)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX391)。
[1584] 化合物(L-32)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX392)。
[1585] 化合物(L-32)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX393)。
[1586] 化合物(L-32)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX394)。
[1587] 化合物(L-32)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX395)。
[1588] 化合物(L-32)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX396)。
[1589] 化合物(L-32)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX397)。
[1590] 化合物(L-32)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX398)。
[1591] 化合物(L-32)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX399)。
[1592] 化合物(L-32)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX400)。
[1593] 式(L-33)所示的化合物(以下记作化合物(L-33))中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX401)。
[1594] [化71]
[1595]
[1596] 化合物(L-33)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX402)。
[1597] 化合物(L-33)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX403)。
[1598] 化合物(L-33)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX404)。
[1599] 化合物(L-33)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX405)。
[1600] 化合物(L-33)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX406)。
[1601] 化合物(L-33)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX407)。
[1602] 化合物(L-33)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX408)。
[1603] 化合物(L-33)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX409)。
[1604] 化合物(L-33)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX410)。
[1605] 化合物(L-33)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX411)。
[1606] 化合物(L-33)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX412)。
[1607] 化合物(L-33)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX413)。
[1608] 化合物(L-33)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX414)。
[1609] 化合物(L-33)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX415)。
[1610] 化合物(L-33)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX416)。
[1611] 化合物(L-33)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX417)。
[1612] 化合物(L-33)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX418)。
[1613] 化合物(L-33)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX419)。
[1614] 化合物(L-33)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX420)。
[1615] 化合物(L-33)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX421)。
[1616] 化合物(L-33)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX422)。
[1617] 化合物(L-33)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX423)。
[1618] 化合物(L-33)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX424)。
[1619] 化合物(L-33)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX425)。
[1620] 化合物(L-33)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX426)。
[1621] 化合物(L-33)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX427)。
[1622] 化合物(L-33)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX428)。
[1623] 式(L-34)所示的化合物(以下记作化合物(L-34))中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX429)。
[1624] [化72]
[1625]
[1626] 化合物(L-34)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX430)。
[1627] 化合物(L-34)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX431)。
[1628] 化合物(L-34)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX432)。
[1629] 化合物(L-34)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX433)。
[1630] 化合物(L-34)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX434)。
[1631] 化合物(L-34)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX435)。
[1632] 化合物(L-34)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX436)。
[1633] 化合物(L-34)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX437)。
[1634] 化合物(L-34)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX438)。
[1635] 化合物(L-34)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX439)。
[1636] 化合物(L-34)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX440)。
[1637] 化合物(L-34)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX441)。
[1638] 化合物(L-34)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX442)。
[1639] 化合物(L-34)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX443)。
[1640] 化合物(L-34)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX444)。
[1641] 化合物(L-34)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX445)。
[1642] 化合物(L-34)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX446)。
[1643] 化合物(L-34)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX447)。
[1644] 化合物(L-34)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX448)。
[1645] 化合物(L-34)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX449)。
[1646] 化合物(L-34)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX450)。
[1647] 化合物(L-34)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX451)。
[1648] 化合物(L-34)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX452)。
[1649] 化合物(L-34)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX453)。
[1650] 化合物(L-34)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX454)。
[1651] 化合物(L-34)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX455)。
[1652] 化合物(L-34)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX456)。
[1653] 式(L-35)所示的化合物(以下记作化合物(L-35))中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢3b 3c
原子、R 为氢原子、R 为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX457)。
[1654] [化73]
[1655]
[1656] 化合物(L-35)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX458)。
[1657] 化合物(L-35)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX459)。
[1658] 化合物(L-35)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX460)。
[1659] 化合物(L-35)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX461)。
[1660] 化合物(L-35)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX462)。
[1661] 化合物(L-35)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX463)。
[1662] 化合物(L-35)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX464)。
[1663] 化合物(L-35)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX465)。
[1664] 化合物(L-35)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX466)。
[1665] 化合物(L-35)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX467)。
[1666] 化合物(L-35)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX468)。
[1667] 化合物(L-35)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX469)。
[1668] 化合物(L-35)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX470)。
[1669] 化合物(L-35)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX471)。
[1670] 化合物(L-35)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX472)。
[1671] 化合物(L-35)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX473)。
[1672] 化合物(L-35)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX474)。
[1673] 化合物(L-35)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX475)。
[1674] 化合物(L-35)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX476)。
[1675] 化合物(L-35)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX477)。
[1676] 化合物(L-35)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX478)。
[1677] 化合物(L-35)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX479)。
[1678] 化合物(L-35)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX480)。
[1679] 化合物(L-35)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX481)。
[1680] 化合物(L-35)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX482)。
[1681] 化合物(L-35)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX483)。
[1682] 化合物(L-35)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX484)。
[1683] 式(L-36)所示的化合物(以下记作化合物(L-36))中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX485)。
[1684] [化74]
[1685]
[1686] 化合物(L-36)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX486)。
[1687] 化合物(L-36)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX487)。
[1688] 化合物(L-36)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX488)。
[1689] 化合物(L-36)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX489)。
[1690] 化合物(L-36)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX490)。
[1691] 化合物(L-36)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX491)。
[1692] 化合物(L-36)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX492)。
[1693] 化合物(L-36)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX493)。
[1694] 化合物(L-36)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX494)。
[1695] 化合物(L-36)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX495)。
[1696] 化合物(L-36)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX496)。
[1697] 化合物(L-36)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX497)。
[1698] 化合物(L-36)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX498)。
[1699] 化合物(L-36)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX499)。
[1700] 化合物(L-36)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX500)。
[1701] 化合物(L-36)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX501)。
[1702] 化合物(L-36)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX502)。
[1703] 化合物(L-36)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX503)。
[1704] 化合物(L-36)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX504)。
[1705] 化合物(L-36)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX505)。
[1706] 化合物(L-36)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX506)。
[1707] 化合物(L-36)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX507)。
[1708] 化合物(L-36)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX508)。
[1709] 化合物(L-36)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX509)。
[1710] 化合物(L-36)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX510)。
[1711] 化合物(L-36)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX511)。
[1712] 化合物(L-36)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX512)。
[1713] 式(L-37)所示的化合物(以下记作化合物(L-37))中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX513)。
[1714] [化75]
[1715]
[1716] 化合物(L-37)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX514)。
[1717] 化合物(L-37)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX515)。
[1718] 化合物(L-37)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX516)。
[1719] 化合物(L-37)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX517)。
[1720] 化合物(L-37)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX518)。
[1721] 化合物(L-37)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX519)。
[1722] 化合物(L-37)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX520)。
[1723] 化合物(L-37)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX521)。
[1724] 化合物(L-37)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX522)。
[1725] 化合物(L-37)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX523)。
[1726] 化合物(L-37)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX524)。
[1727] 化合物(L-37)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX525)。
[1728] 化合物(L-37)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX526)。
[1729] 化合物(L-37)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX527)。
[1730] 化合物(L-37)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX528)。
[1731] 化合物(L-37)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX529)。
[1732] 化合物(L-37)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX530)。
[1733] 化合物(L-37)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX531)。
[1734] 化合物(L-37)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX532)。
[1735] 化合物(L-37)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX533)。
[1736] 化合物(L-37)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX534)。
[1737] 化合物(L-37)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX535)。
[1738] 化合物(L-37)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX536)。
[1739] 化合物(L-37)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX537)。
[1740] 化合物(L-37)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX538)。
[1741] 化合物(L-37)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX539)。
[1742] 化合物(L-37)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX540)。
[1743] 式(L-38)所示的化合物(以下记作化合物(L-38))中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢3b 3c
原子、R 为氢原子、R 为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX541)。
[1744] [化76]
[1745]
[1746] 化合物(L-38)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX542)。
[1747] 化合物(L-38)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX543)。
[1748] 化合物(L-38)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX544)。
[1749] 化合物(L-38)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX545)。
[1750] 化合物(L-38)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX546)。
[1751] 化合物(L-38)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX547)。
[1752] 化合物(L-38)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX548)。
[1753] 化合物(L-38)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX549)。
[1754] 化合物(L-38)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX550)。
[1755] 化合物(L-38)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX551)。
[1756] 化合物(L-38)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX552)。
[1757] 化合物(L-38)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX553)。
[1758] 化合物(L-38)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX554)。
[1759] 化合物(L-38)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX555)。
[1760] 化合物(L-38)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX556)。
[1761] 化合物(L-38)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX557)。
[1762] 化合物(L-38)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX558)。
[1763] 化合物(L-38)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX559)。
[1764] 化合物(L-38)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX560)。
[1765] 化合物(L-38)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX561)。
[1766] 化合物(L-38)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX562)。
[1767] 化合物(L-38)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX563)。
[1768] 化合物(L-38)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX564)。
[1769] 化合物(L-38)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX565)。
[1770] 化合物(L-38)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX566)。
[1771] 化合物(L-38)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX567)。
[1772] 化合物(L-38)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX568)。
[1773] 式(L-39)所示的化合物(以下记作化合物(L-39))中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX569)。
[1774] [化77]
[1775]
[1776] 化合物(L-39)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX570)。
[1777] 化合物(L-39)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX571)。
[1778] 化合物(L-39)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX572)。
[1779] 化合物(L-39)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX573)。
[1780] 化合物(L-39)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX574)。
[1781] 化合物(L-39)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX575)。
[1782] 化合物(L-39)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX576)。
[1783] 化合物(L-39)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX577)。
[1784] 化合物(L-39)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX578)。
[1785] 化合物(L-39)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX579)。
[1786] 化合物(L-39)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX580)。
[1787] 化合物(L-39)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX581)。
[1788] 化合物(L-39)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX582)。
[1789] 化合物(L-39)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX583)。
[1790] 化合物(L-39)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX584)。
[1791] 化合物(L-39)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX585)。
[1792] 化合物(L-39)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX586)。
[1793] 化合物(L-39)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX587)。
[1794] 化合物(L-39)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX588)。
[1795] 化合物(L-39)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX589)。
[1796] 化合物(L-39)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX590)。
[1797] 化合物(L-39)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX591)。
[1798] 化合物(L-39)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX592)。
[1799] 化合物(L-39)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX593)。
[1800] 化合物(L-39)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX594)。
[1801] 化合物(L-39)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX595)。
[1802] 化合物(L-39)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX596)。
[1803] 式(L-40)所示的化合物(以下记作化合物(L-40))中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX597)。
[1804] [化78]
[1805]
[1806] 化合物(L-40)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX598)。
[1807] 化合物(L-40)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX599)。
[1808] 化合物(L-40)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX600)。
[1809] 化合物(L-40)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX601)。
[1810] 化合物(L-40)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX602)。
[1811] 化合物(L-40)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX603)。
[1812] 化合物(L-40)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX604)。
[1813] 化合物(L-40)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX605)。
[1814] 化合物(L-40)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX606)。
[1815] 化合物(L-40)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX607)。
[1816] 化合物(L-40)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX608)。
[1817] 化合物(L-40)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX609)。
[1818] 化合物(L-40)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX610)。
[1819] 化合物(L-40)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX611)。
[1820] 化合物(L-40)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX612)。
[1821] 化合物(L-40)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX613)。
[1822] 化合物(L-40)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX614)。
[1823] 化合物(L-40)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX615)。
[1824] 化合物(L-40)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX616)。
[1825] 化合物(L-40)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX617)。
[1826] 化合物(L-40)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX618)。
[1827] 化合物(L-40)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX619)。
[1828] 化合物(L-40)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX620)。
[1829] 化合物(L-40)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX621)。
[1830] 化合物(L-40)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX622)。
[1831] 化合物(L-40)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX623)。
[1832] 化合物(L-40)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX624)。
[1833] 式(L-41)所示的化合物(以下记作化合物(L-41))中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX625)。
[1834] [化79]
[1835]
[1836] 化合物(L-41)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX626)。
[1837] 化合物(L-41)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX627)。
[1838] 化合物(L-41)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX628)。
[1839] 化合物(L-41)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX629)。
[1840] 化合物(L-41)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX630)。
[1841] 化合物(L-41)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX631)。
[1842] 化合物(L-41)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX632)。
[1843] 化合物(L-41)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX633)。
[1844] 化合物(L-41)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX634)。
[1845] 化合物(L-41)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX635)。
[1846] 化合物(L-41)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX636)。
[1847] 化合物(L-41)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX637)。
[1848] 化合物(L-41)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX638)。
[1849] 化合物(L-41)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX639)。
[1850] 化合物(L-41)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX640)。
[1851] 化合物(L-41)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX641)。
[1852] 化合物(L-41)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX642)。
[1853] 化合物(L-41)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX643)。
[1854] 化合物(L-41)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX644)。
[1855] 化合物(L-41)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX645)。
[1856] 化合物(L-41)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX646)。
[1857] 化合物(L-41)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX647)。
[1858] 化合物(L-41)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX648)。
[1859] 化合物(L-41)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX649)。
[1860] 化合物(L-41)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX650)。
[1861] 化合物(L-41)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX651)。
[1862] 化合物(L-41)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX652)。
[1863] 式(L-42)所示的化合物(以下记作化合物(L-42))中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX653)。
[1864] [化80]
[1865]
[1866] 化合物(L-42)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX654)。
[1867] 化合物(L-42)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX655)。
[1868] 化合物(L-42)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX656)。
[1869] 化合物(L-42)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX657)。
[1870] 化合物(L-42)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX658)。
[1871] 化合物(L-42)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX659)。
[1872] 化合物(L-42)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX660)。
[1873] 化合物(L-42)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX661)。
[1874] 化合物(L-42)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX662)。
[1875] 化合物(L-42)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX663)。
[1876] 化合物(L-42)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX664)。
[1877] 化合物(L-42)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX665)。
[1878] 化合物(L-42)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX666)。
[1879] 化合物(L-42)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX667)。
[1880] 化合物(L-42)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX668)。
[1881] 化合物(L-42)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX669)。
[1882] 化合物(L-42)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX670)。
[1883] 化合物(L-42)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX671)。
[1884] 化合物(L-42)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX672)。
[1885] 化合物(L-42)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX673)。
[1886] 化合物(L-42)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX674)。
[1887] 化合物(L-42)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX675)。
[1888] 化合物(L-42)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX676)。
[1889] 化合物(L-42)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX677)。
[1890] 化合物(L-42)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX678)。
[1891] 化合物(L-42)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX679)。
[1892] 化合物(L-42)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX680)。
[1893] 式(L-43)所示的化合物(以下记作化合物(L-43))中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX681)。
[1894] [化81]
[1895]
[1896] 化合物(L-43)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX682)。
[1897] 化合物(L-43)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX683)。
[1898] 化合物(L-43)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX684)。
[1899] 化合物(L-43)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX685)。
[1900] 化合物(L-43)中A1为CH、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX686)。
[1901] 化合物(L-43)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX687)。
[1902] 化合物(L-43)中A1为氮原子、R4a为氯原子、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX688)。
[1903] 化合物(L-43)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX689)。
[1904] 化合物(L-43)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX690)。
[1905] 化合物(L-43)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX691)。
[1906] 化合物(L-43)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为氯原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX692)。
[1907] 化合物(L-43)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX693)。
[1908] 化合物(L-43)中A1为CH、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX694)。
[1909] 化合物(L-43)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX695)。
[1910] 化合物(L-43)中A1为氮原子、R4a为甲基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX696)。
[1911] 化合物(L-43)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX697)。
[1912] 化合物(L-43)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX698)。
[1913] 化合物(L-43)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX699)。
[1914] 化合物(L-43)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX700)。
[1915] 化合物(L-43)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX701)。
[1916] 化合物(L-43)中A1为CH、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX702)。
[1917] 化合物(L-43)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX703)。
[1918] 化合物(L-43)中A1为氮原子、R4a为甲氧基、R4c为氢原子、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX704)。
[1919] 化合物(L-43)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX705)。
[1920] 化合物(L-43)中A1为CH、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX706)。
[1921] 化合物(L-43)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3b为氢原子、R3c为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX707)。
[1922] 化合物(L-43)中A1为氮原子、R4a为氢原子、R4c为甲氧基、R3c为氢原子、R3b为[表7]~[表15]中记载的任一取代基的化合物(以下记作化合物组SX708)。
[1923] 本发明化合物可以与选自下述组(a)、组(b)、组(c)及组(d)中的1种以上农药活性成分(以下记作“本活性成分”)混用或并用。
[1924] 组(a)为由下述亚组a-1~亚组a-10组成的杀虫活性成分、杀螨活性成分及杀线虫活性成分的组。
[1925] 亚组a-1:氨基甲酸酯系乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
[1926] 亚组a-2:有机磷系乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
[1927] 亚组a-3:GABA作动性氯离子通道阻断剂
[1928] 亚组a-4:GABA作动性氯离子通道别构调节物(allosteric modulator)
[1929] 亚组a-5:钠通道调节物
[1930] 亚组a-6:烟碱性乙酰胆碱受体(nAChR)竞争性调节物
[1931] 亚组a-7:莱诺啶受体调节物
[1932] 亚组a-8:微生物资材
[1933] 亚组a-9:杀线虫活性化合物
[1934] 亚组a-10:其他的杀虫剂·杀螨剂
[1935] 组(b)为由下述亚组b-1~亚组b-18组成的杀菌活性成分的组。
[1936] 亚组b-1:PA杀菌剂(苯基酰胺)
[1937] 亚组b-2:MBC杀菌剂(甲基苯并咪唑氨基甲酸酯)
[1938] 亚组b-3:噻唑甲酰胺
[1939] 亚组b-4:SDHI(琥珀酸脱氢酶抑制剂)
[1940] 亚组b-5:QoI杀菌剂(Qo抑制剂)
[1941] 亚组b-6:QiI杀菌剂(Qi抑制剂)
[1942] 亚组b-7:噻吩甲酰胺
[1943] 亚组b-8:AP杀菌剂(苯胺基嘧啶)
[1944] 亚组b-9:pp杀菌剂(苯基吡咯)
[1945] 亚组b-10:AH杀菌剂(芳香族烃)
[1946] 亚组b-11:DMI-杀菌剂(脱甲基化抑制剂)
[1947] 亚组b-12:CCA杀菌剂(羧酸酰胺)
[1948] 亚组b-13:哌啶基噻唑异唑啉
[1949] 亚组b-14:四唑肟
[1950] 亚组b-15:二硫代氨基甲酸酯
[1951] 亚组b-16:邻苯二甲酰亚胺
[1952] 亚组b-17:微生物杀菌剂
[1953] 亚组b-18:其他的杀菌剂
[1954] 组(c)为由下述亚组c-1、亚组c-2及亚组c-3组成的植物生长调节成分的组。
[1955] 亚组c-1:植物生长调节化合物
[1956] 亚组c-2:菌根菌
[1957] 亚组c-3:根粒菌
[1958] 组(d)为药害减轻成分的组。
[1959] 以下,记载本活性成分和本发明化合物的组合的例子。SX的简写符号是指“选自化合物组SX1~SX708中的任一个本发明化合物”。另外,以下记载的本活性成分均为公知的活性成分,可以由市售的制剂得到或者利用公知的方法来制造。在本活性成分为微生物的情况下,也可以从菌种保藏机构获得。予以说明,括弧内的数字表示CAS注册号。
[1960] 上述亚组a-1的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1961] 铃威(alanycarb)+SX、涕灭威(aldicarb)+SX、恶虫威(bendiocarb)+SX、丙硫克百威(benfuracarb)+SX、丁酮威(butocarboxim)+SX、丁酮砜威(butoxycarboxim)+SX、甲萘威(carbaryl:NAC)+SX、克百威(carbofuran)+SX、丁硫克百威(carbosulfan)+SX、乙硫苯威(ethiofencarb)+SX、仲丁威(fenobucarb:BPMC)+SX、伐虫脒(formetanate)+SX、呋线威(furathiocarb)+SX、灭扑威(isoprocarb:MIPC)+SX、灭虫威(methiocarb)+SX、灭多威(methomyl)+SX、速灭威(metolcarb)+SX、杀线威(oxamyl)+SX、抗蚜威(pirimicarb)+SX、残杀威(propoxur;PHC)+SX、硫双威(thiodicarb)+SX、久效威(thiofanox)+SX、唑蚜威(triazamate)+SX、混杀威(trimethacarb)+SX、XMC+SX、灭杀威(xylylcarb)+SX。
[1962] 上述亚组a-2的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1963] 高灭磷(acephate)+SX、甲基吡恶磷(azamethiphos)+SX、乙基谷硫磷(azinphos-ethyl)+SX、甲基谷硫磷(azinphos-methyl)+SX、硫线磷(cadusafos)+SX、氯氧磷(chlorethoxyfos)+SX、毒虫畏(chlorfenvinphos)+SX、氯甲磷(chlormephos)+SX、毒死蜱(chlorpyrifos)+SX、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)+SX、库磷(coumaphos)+SX、杀螟腈(cyanophos:CYAP)+SX、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)+SX、二嗪农(diazinon)+SX、敌敌畏(dichlorvos:DDVP)+SX、百治磷(dicrotophos)+SX、乐果(dimethoate)+SX、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)+SX、乙拌磷(disulfoton)+SX、EPN+SX、乙硫磷(ethion)+SX、灭线磷(ethoprophos)+SX、氨磺磷(famphur)+SX、苯线磷(fenamiphos)+SX、杀螟松
(fenitrothion:MEP)+SX、倍硫磷(fenthion:MPP)+SX、噻唑磷(fosthiazate)+SX、庚虫磷(heptenophos)+SX、新烟磷(imicyafos)+SX、异柳磷(isofenphos)+SX、异丙基-O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸酯(isopropyl-O-(methoxyaminothiophosphoryl)salicylate)+SX、异噁唑磷(isoxathion)+SX、马拉硫磷(malathion)+SX、灭蚜磷(mecarbam)+SX、甲胺磷(methamidophos)+SX、杀扑磷(methidathion:DMTP)+SX、速灭磷(mevinphos)+SX、久效磷(monocrotophos)+SX、二溴磷(naled:BRP)+SX、氧乐果(omethoate)+SX、砜吸磷
(oxydemeton-methyl)+SX、对硫磷(parathion)+SX、甲基对硫磷(parathion-methyl)+SX、稻丰散(phenthoate:PAP)+SX、甲拌磷(phorate)+SX、伏杀磷(phosalone)+SX、亚胺硫磷(phosmet:PMP)+SX、磷胺(phosphamidon)+SX、肟硫磷(phoxim)+SX、甲嘧硫磷(pirimiphos-methyl)+SX、丙溴磷(profenofos)+SX、胺丙畏(propetamphos)+SX、丙硫磷(prothiofos)+SX、吡唑硫磷(pyraclofos)+SX、打杀磷(pyridaphenthion)+SX、喹硫磷(quinalphos)+SX、治螟磷(sulfotep)+SX、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)+SX、双硫磷(temephos)+SX、特丁硫磷(terbufos)+SX、杀虫畏(tetrachlorvinphos)+SX、甲基乙拌磷(thiometon)+SX、三唑磷(triazophos)+SX、敌百虫(trichlorfon:DEP)+SX、蚜灭磷(vamidothion)+SX。
[1964] 上述亚组a-3的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1965] 乙虫腈(ethiprole)+SX、氟虫腈(fipronil)+SX、丁虫腈(flufiprole)+SX、氯丹(chlordane)+SX、硫丹(endosulfan)+SX、α-硫丹(alpha-endosulfan)+SX。
[1966] 上述亚组a-4的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1967] 阿福拉纳(afoxolaner)+SX、氟雷拉纳(fluralaner)+SX、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)+SX、氟噁唑酰胺(fluxametamide)+SX。
[1968] 上述亚组a-5的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1969] 氟丙菊酯(acrinathrin)+SX、烯丙菊酯(allethrin)+SX、联苯菊酯(bifenthrin)+SX、K-联苯菊酯(kappa-bifenthrin)+SX、反丙烯除虫菊(bioallethrin)+SX、除虫菊酯(bioresmethrin)+SX、乙氰菊酯(cycloprothrin)+SX、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)+SX、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)+SX、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)+SX、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)+SX、λ-氯氟氰菊酯(1ambda-cyhalothrin)+SX、氯氰菊酯(cypermethrin)+SX、α-氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)+SX、β-氯氰菊酯(beta-cypermethrin)+SX、θ-氯氰菊酯(theta-cypermethrin)+SX、ζ-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)+SX、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)+SX、溴氰菊酯(deltamethrin)+SX、烯炔菊酯(empenthrin)+SX、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)+SX、醚菊酯(etofenprox)+SX、甲氰菊酯(fenpropathrin)+SX、氰戊菊酯(fenvalerate)+SX、氟氰戊菊酯(flucythrinate)+SX、氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX、氟胺氰菊酯(fluvalinate)+SX、T-氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)+SX、苄螨醚(halfenprox)+SX、(heptafluthrin)+SX、炔咪菊酯(imiprothrin)+SX、噻嗯菊酯(kadethrin)+SX、氯氟醚菊酯(meperfluthrin)+SX、(momfluorothrin)+SX、氯菊酯(permethrin)+SX、苯醚菊酯(phenothrin)+SX、炔丙菊酯(prallethrin)+SX、除虫菊酯(pyrethrins)+SX、苄呋菊酯(resmethrin)+SX、氟菊酯(silafluofen)+SX、七氟菊酯(tefluthrin)+SX、κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)+SX、胺菊酯(tetramethrin)+SX、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)+SX、四溴菊酯(tralomethrin)+SX、四氟苯菊酯(transfluthrin)+SX、四氟菊酯
(benfluthrin)+SX、三氟醚菊酯(flufenoprox)+SX、氟氯苯菊酯(flumethrin)+SX、σ-氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)+SX、炔呋菊酯(furamethrin)+SX、甲氧苄氟菊酯
(metofluthrin)+SX、丙氟菊酯(profluthrin)+SX、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)+SX、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)+SX、(epsilon-momfluorothrin)+SX、甲氧氯
(methoxychlor)+SX。
[1970] 上述亚组a-6的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1971] 啶虫脒(acetamiprid)+SX、噻虫胺(clothianidin)+SX、呋虫胺(dinotefuran)+SX、吡虫啉(imidacloprid)+SX、烯啶虫胺(nitenpyram)+SX、噻虫啉(thiacloprid)+SX、噻虫嗪(thiamethoxam)+SX、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)+SX、氟吡呋喃酮(flupyradifurone)+SX、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)+SX、敌克美施(dicloromezotiaz)、环氧虫啶(cycloxaprid)+SX、(E)-N-{1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]吡啶-2(1H)-亚基}-2,2,2-三氟乙酰胺(1689566-03-7、以下记作杀虫化合物α1)+SX。
[1972] 上述亚组a-7的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1973] 氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)+SX、氰虫酰胺(cyantraniliprole)+SX、环溴虫酰胺(cycloniliprole)+SX、氟虫双酰胺(flubendiamide)+SX、氟氰虫酰胺(tetraniliprole)+SX、氯氟氰虫酰胺(cyhalodiamide)+SX、3-溴-N-[2,4-二氯-6-(甲基氨甲酰基)苯基]-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺(1104384-14-6)+SX。
[1974] 上述亚组a-8的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1975] 球孢白僵菌(Beauveria bassiana)+SX、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)+SX、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroseus)+SX、淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus)+SX、细脚拟青霉(Paecilomyces tenuipes)+SX、蜡蚧轮枝菌(Verticillium lecani)+SX、指状节丛孢(Arthrobotrys dactyloides)+SX、苏金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)+SX、坚强芽孢杆菌I-1582株(Bacillus firmus I-1582)+SX、坚强芽孢杆菌GB-126株(Bacillus firmus GB-126)+SX巨大芽孢杆菌(Bacillus megaterium)+SX、洛斯里被毛孢(Hirsutella rhossiliensis)+SX、明尼苏达被毛孢(Hirsutella 
minnesotensis)+SX、瘤捕单顶孢(Monacrosporium phymaophagum)+SX、巴斯德杆菌
(Pasteuria nishizawae)+SX、侵入巴斯德氏芽菌(Pasteuria penetrans)+SX、巴氏杆菌(Pasteuria usgae)+SX、厚垣轮枝孢菌(Verticillium chlamydosporium)+SX。
[1976] 上述亚组a-9的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1977] 阿巴美丁(abamectin)+SX、三氟嘧啶酰胺(fluazaindolizine)+SX、氟噻虫砜(fluensulfone)+SX、氟吡菌酰胺(fluopyram)、(tioxazafen)+SX。
[1978] 上述亚组a-10的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1979] 乙基多杀菌素(spinetoram)+SX、多杀霉素(spinosad)+SX、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)+SX、雷皮菌素(lepimectin)+SX、密灭汀(milbemectin)+SX、双氢除虫菌素(ivermectin)+SX、米尔倍霉素肟(milbemycin oxime)+SX、莫昔克丁(moxidectin)+SX、多拉克丁(doramectin)+SX、司拉克丁(selamectin)+SX、依立诺克丁(eprinomectin)+SX、烯虫乙酯(hydroprene)+SX、烯虫炔酯(kinoprene)+SX、烯虫酯
(methoprene)+SX、苯氧威(fenoxycarb)+SX、蚊蝇醚(pyriproxyfen)+SX、甲基溴(methyl bromide)+SX、氯化苦(chloropicrin)+SX、硫酰氟(sulfuryl fluoride)+SX、氟化钠(sodium aluminium fluoride or chiolite)+SX、硼砂(borax)+SX、硼酸(boric acid)+SX、八硼酸二钠(disodium octaborate)+SX、硼酸钠(sodium borate)+SX、偏硼酸钠
(sodium metaborate)+SX、吐酒石(tartar emetic)+SX、二甲噻嗪(dazomet)+SX、威百亩(metam)+SX、吡蚜酮(pymetrozine)+SX、氟虫吡喹(pyrifluquinazone)+SX、四螨嗪
(clofentezine)+SX、噻螨酮(hexythiazox)+SX、氟螨嗪(diflovidazin)+SX、乙螨唑
(etoxazole)+SX、丁醚脲(diafenthiuron)+SX、三唑锡(azocyclotin)+SX、三环锡
(cyhexatin)+SX、苯丁锡(fenbutatin oxide)+SX、炔螨特(propargite)+SX、四氯杀螨砜(tetradifon)+SX、溴虫腈(chlorfenapyr)+SX、DNOC(2-甲基-4,6-二硝基酚)+SX、氟虫胺(sulfluramid)+SX、杀虫磺(bensultap)+SX、杀螟丹(cartap)+SX、杀螟丹盐酸盐(cartap hydrochloride)+SX、杀虫环(thiocyclam)+SX、杀虫双(thiosultap-disodium)+SX、杀虫单(thiosultap-monosodium)+SX、双三氟虫脲(bistrifluron)+SX、氟啶脲(chlorfluazuron)+SX、除虫脲(diflubenzuron)+SX、氟啶蜱脲(fluazuron)+SX、氟环脲(flucycloxuron)+SX、氟虫脲(flufenoxuron)+SX、氟铃脲(hexaflumuron)+SX、虱螨脲(lufenuron)+SX、氟酰脲(novaluron)+SX、多氟脲(noviflumuron)+SX、氟苯脲(teflubenzuron)+SX、杀铃脲
(triflumuron)+SX、噻嗪酮(buprofezin)+SX、灭蝇胺(cyromazine)+SX、环虫酰肼
(chromafenozide)+SX、氯虫酰肼(halofenozide)+SX、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)+SX、虫酰肼(tebufenozide)+SX、双甲脒(amitraz)+SX、氟蚁腙(hydramethylnon)+SX、灭螨醌(acequinocyl)+SX、嘧螨酯(fluacrypyrim)+SX、联苯肼酯(bifenazate)+SX、喹螨醚
(fenazaquin)+SX、唑螨酯(fenpyroximate)+SX、哒螨灵(pyridaben)+SX、嘧螨醚
(pyrimidifen)+SX、吡螨胺(tebufenpyrad)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、鱼藤酮(rotenone)+SX、茚虫威(indoxacarb)+SX、氰氟虫腙(metaflumizone)+SX、螺螨酯
(spirodiclofen)+SX、螺甲螨酯(spiromesifen)+SX、螺虫乙酯(spirotetramat)+SX、磷化铝(aluminium phosphide)+SX、磷化(calcium phosphide)+SX、磷化氢(phosphine)+SX、磷化锌(zinc phosphide)+SX、氰化钙(calcium cyanide)+SX、氰化钾(potassium 
cyanide)+SX、氰化钠(sodium cyanide)+SX、腈吡螨酯(cyenopyrafen)+SX、丁氟螨酯(cyflumetofen)+SX、(pyflubumide)+SX、氟啶虫酰胺(flonicamid)+SX、印楝素
(azadirachtin)+SX、苯螨特(benzoximate)+SX、溴螨酯(bromopropylate)+SX、灭螨猛(chinomethionat)+SX、三氯杀螨醇(dicofol)+SX、三氟甲吡醚(pyridalyl)+SX、石硫合剂(lime sulfur)+SX、硫(sulfur)+SX、机油(machine oil)+SX、烟碱(nicotine)+SX、硫酸烟碱(nicotine-sulfate)+SX、啶喃环丙虫酯(afidopyropen)+SX、(flometoquin)+SX、噁虫酮(metoxadiazone)+SX、嘧螨胺(pyriminostrobin)+SX、N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-
4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙基硫基)丙酰胺(1477919-27-9)+SX、N-[3-氯-1-(吡啶-3-基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-(3,3,3-三氟丙烷亚磺酰基)丙酰胺(1477923-37-7)+SX、benzpyrimoxan+SX、acynonapyr+SX、spiropidion+SX、2-[3-(乙烷磺酰基)吡啶-2-基]-5-(三氟甲烷磺酰基)苯并噁唑(1616678-32-0)+SX、4-[5-(3,5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-4,
5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-2-甲基-N-(1-氧代噻丁环-3-基)苯甲酰胺(1241050-20-3)+SX、
3-甲氧基-N-(5-(5-(三氟甲基)-5-[3-(三氟甲基)苯基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基}茚满-
1-基)丙烷酰胺(1118626-57-5)+SX、N-[2-溴-6-氯-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-{乙基[(吡啶-4-基)羰基]氨基}-2-甲氧基苯甲酰胺(1429513-53-0)+SX、N-[2-溴-
6-氯-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-[乙基(4-氰基苯甲酰基)氨基]-2-甲氧基苯甲酰胺(1609007-65-9)+SX、N-[2-溴-6-二氟甲氧基-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙烷-2-基)苯基]-3-{甲基[(吡啶-4-基)羰基]氨基}-2-甲氧基苯甲酰胺(1630969-78-6)+SX、1-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯基}-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(885026-50-6)+SX。
[1980] 上述亚组b-1的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1981] 苯霜灵(benalaxyl)+SX、精苯霜灵(benalaxyl-M)+SX、呋霜灵(furalaxyl)+SX、甲霜灵(metalaxyl)+SX、精甲霜灵(metalaxyl-M)+SX、恶霜灵(oxadixyl)+SX、呋酰胺(ofurace)+SX。
[1982] 上述亚组b-2的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1983] 苯菌灵(benomyl)+SX、多菌灵(carbendazim)+SX、麦穗宁(fuberidazole)+SX、噻菌灵(thiabendazole)+SX、硫菌灵(thiophanate)+SX、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)+SX。
[1984] 上述亚组b-3的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1985] 噻唑菌胺(ethaboxam)+SX。
[1986] 上述亚组b-4的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1987] 麦锈灵(benodanil)+SX、氟酰胺(flutolanil)+SX、灭锈胺(mepronil)+SX、异丙噻菌胺(isofetamid)+SX、甲呋酰胺(fenfuram)+SX、萎锈灵(carboxin)+SX、氧化萎锈灵(oxycarboxin)+SX、噻呋酰胺(thifluzamide)+SX、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)+SX、联苯吡菌胺(bixafen)+SX、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)+SX、呋吡菌胺(furametpyr)+SX、吡唑萘菌胺(isopyrazam)+SX、氟唑菌苯胺(penflufen)+SX、吡噻菌胺(penthiopyrad)+SX、氟唑环菌胺(sedaxane)+SX、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)+SX、啶酰菌胺(boscalid)+SX、(pyraziflumid)+SX、3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1R)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺(1639015-48-7)+SX、3-二氟甲基-N-甲氧基-1-甲基-N-[(1S)-1-甲基-2-(2,4,6-三氯苯基)乙基]吡唑-4-甲酰胺(1639015-49-8)+SX、N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-N-(5-氯-2-异丙基苄基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺(1255734-28-1)+SX、3-二氟甲基-1-甲基-N-(1,1,3-三甲基茚满-4-基)吡唑-4-甲酰胺(141573-94-6、以下记作杀菌化合物β1)+SX、(inpyrfluxam)+SX、3-二氟甲基-N-(7-氟-1,1,3-三甲基茚满-4-基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1383809-87-7)+SX、3-二氟甲基-N-[(3R)-7-氟-1,1,3-三甲基茚满-4-基]-1-甲基吡唑-4-甲酰胺(1513466-73-3)+SX。
[1988] 上述亚组b-5的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1989] 嘧菌酯(azoxystrobin)+SX、丁香菌酯(coumoxystrobin)+SX、烯肟菌酯(enoxastrobin)+SX、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)+SX、啶氧菌酯(picoxystrobin)+SX、唑菌酯(pyraoxystrobin)+SX、(mandestrobin)+SX、吡唑醚菌酯(pyraclostrobin)+SX、唑胺菌酯(pyrametostrobin)+SX、氯啶菌酯(triclopyricarb)+SX、醚菌酯(kresoxim-methyl)+SX、肟菌酯(trifloxystrobin)+SX、醚菌胺(dimoxystrobin)+SX、烯肟菌胺
(fenaminstrobin)+SX、苯氧菌胺(metominostrobin)+SX、肟醚菌胺(orysastrobin)+SX、噁唑菌酮(famoxadone)+SX、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)+SX、咪唑菌酮(fenamidone)+SX、吡菌苯威(pyribencarb)+SX。
[1990] 上述亚组b-6的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1991] 氰霜唑(cyazofamid)+SX、吲唑磺菌胺(amisulbrom)+SX、乐杀螨(binapacryl)+SX、消螨多(meptyldinocap)+SX、敌螨普(dinocap)+SX、氟啶胺(fluazinam)+SX。
[1992] 上述亚组b-7的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1993] 硅噻菌胺(silthiofam)+SX。
[1994] 上述亚组b-8的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1995] 嘧菌环胺(cyprodinil)+SX、嘧菌胺(mepanipyrim)+SX、嘧霉胺(pyrimethanil)+SX。
[1996] 上述亚组b-9的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1997] 拌种咯(fenpiclonil)+SX、咯菌腈(fludioxonil)+SX。
[1998] 上述亚组b-10的本活性成分与本发明化合物的组合:
[1999] 联苯(biphenyl)+SX、氯甲氧苯(chloroneb)+SX、氯硝胺(dicloran)+SX、五氯硝基苯(quintozene)+SX、四氯硝基苯(tecnazene)+SX、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)+SX。
[2000] 上述亚组b-11的本活性成分与本发明化合物的组合:
[2001] 阿扎康唑(azaconazole)+SX、联苯三唑醇(bitertanol)+SX、糠菌唑(bromuconazole)+SX、环丙唑醇(cyproconazole)+SX、苯醚甲环唑(difenoconazole)+SX、烯唑醇(diniconazole)+SX、烯唑醇M(diniconazole-M)+SX、氟环唑(epoxiconazole)+SX、乙环唑(etaconazole)+SX、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)+SX、氟硅唑(flusilazole)+SX、粉唑醇(flutriafol)+SX、己唑醇(hexaconazole)+SX、亚胺唑
(imibenconazole)+SX、种菌唑(ipconazole)+SX、(ipfentrifluconazole)+SX、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)+SX、叶菌唑(metconazole)+SX、腈菌唑(myclobutanil)+SX、戊菌唑(penconazole)+SX、丙环唑(propiconazole)+SX、硅氟唑(simeconazole)+SX、戊唑醇(tebuconazole)+SX、四氟醚唑(tetraconazole)+SX、三唑酮(triadimefon)+SX、三唑醇(triadimenol)+SX、灭菌唑(triticonazole)+SX、丙硫菌唑(prothioconazole)+SX、嗪胺灵(triforine)+SX、啶斑肟(pyrifenox)+SX、氯啶菌酯(pyrisoxazole)+SX、氯苯嘧啶醇(fenarimol)+SX、氟苯嘧啶醇(nuafimol)+SX、抑霉唑(imazalil)+SX、恶咪唑
(oxpoconazole)+SX、恶咪唑富马酸盐(oxpoconazole  fumarate)+SX、稻瘟酯
(pefurazoate)+SX、咪鲜胺(prochloraz)+SX、氟菌唑(triflumizole)+SX。
[2002] 上述亚组b-12的本活性成分与本发明化合物的组合:
[2003] 烯酰吗啉(dimethomorph)+SX、氟吗啉(flumorph)+SX、丁吡吗啉(pyrimorph)+SX、苯噻菌胺(benthiavalicarb)+SX、苯噻菌胺异丙酯(benthivalicarb-isopropyl)+SX、异丙菌胺(iprovalicarb)+SX、缬菌胺(valifenalate)+SX、双炔酰菌胺(mandipropamid)+SX。
[2004] 上述亚组b-13的本活性成分与本发明化合物的组合:
[2005] 氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)+SX。
[2006] 上述亚组b-14的本活性成分与本发明化合物的组合:
[2007] 四唑吡氨酯(picarbutrazox)+SX。
[2008] 上述亚组b-15的本活性成分与本发明化合物的组合:
[2009] 福美铁(ferbam)+SX、代森锰锌(mancozeb)+SX、代森锰(maneb)+SX、代森联(metiram)+SX、丙森锌(propineb)+SX、福美双(thiram)+SX、代森锌(zineb)+SX、福美锌(ziram)+SX。
[2010] 上述亚组b-16的本活性成分与本发明化合物的组合:
[2011] 克菌丹(captan)+SX、敌菌丹(captafol)+SX、灭菌丹(folpet)+SX。
[2012] 上述亚组b-17的本活性成分与本发明化合物的组合:
[2013] 放射性农杆菌(Agrobacterium radiobactor、菌株84(strain84)等)+SX、解淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)+SX、解淀粉芽孢杆菌QST713菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌FZB24菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌MBI600菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌D747菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌AT332菌株+SX、解淀粉芽孢杆菌PTA4838菌株+SX、短小芽孢杆菌(Bacillus pumilus)+SX、单纯杆菌(Bacillus simplex、CGF2856株等)+SX、枯草杆菌(Bacillus subtilis)+SX、枯草杆菌QST713菌株+SX、枯草杆菌HAI0404菌株+SX、枯草杆菌Y1336菌株+SX、争论贪噬菌(Variovorax paradoxus、CGF4526菌株等)+SX、胡萝卜软腐欧氏杆菌(Erwinia carotovora、CGE234M403菌株等)+SX、荧光假单胞菌(Pseudomonas 
fluorescens、G7090菌株等)+SX、黄蓝状菌(Talaromyces flavus、SAY-Y-94-01菌株等)+SX、深绿木霉(Trichoderma atroviride、SKT-1菌株等)+SX、哈茨木霉(Trichoderma harzianum)+SX、超敏蛋白(Harpin protein)+SX。
[2014] 上述亚组b-18的本活性成分与本发明化合物的组合:
[2015] 乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)+SX、二甲嘧酚(dimethirimol)+SX、乙菌定(ethirimol)+SX、恶霉灵(hymexazole)+SX、辛噻酮(octhilinone)+SX、奥索利酸(oxolinic acid)+SX、乙霉威(diethofencarb)+SX、苯酰菌胺(zoxamide)+SX、戊菌隆(pencycuron)+SX、氟吡菌胺(fluopicolide)+SX、氰烯菌酯(phenamacril)+SX、氟嘧菌胺(diflumetorim)+SX、唑虫酰胺(tolfenpyrad)+SX、三苯基乙酸锡(fentin acetate)+SX、三苯基氯化锡(fentin chloride)+SX、三苯基氢氧化锡(fentin  hydroxide)+SX、唑嘧菌胺
(ametoctradin)+SX、杀稻瘟素S(blasticidin-S)+SX、春雷霉素(kasugamycin)+SX、链霉素(streptomycin)+SX、土霉素(oxytetracycline)+SX、苯氧喹啉(quinoxyfen)+SX、丙氧喹啉(proquinazid)+SX、乙菌利(chlozolinate)+SX、菌核净(dimethachlone)+SX、异菌脲(iprodione)+SX、腐霉利(procymidone)+SX、乙烯菌核利(vinclozolin)+SX、敌瘟磷
(edifenphos)+SX、异稻瘟净(iprobenfos)+SX、吡菌磷(pyrazophos)+SX、稻瘟灵
(isoprothiolane)+SX、土菌灵(etridiazole)+SX、碘代丙炔基丁基甲胺酸酯(iodocarb)+SX、霜霉威(propamocarb)+SX、胺丙威(prothiocarb)+SX、(aldimorph)+SX、十二环吗啉(dodemorph)+SX、苯锈啶(fenpropidin)+SX、丁苯吗啉(fenpropimorph)+SX、粉病灵
(piperalin)+SX、螺环菌胺(spiroxamine)+SX、十三吗啉(tridemorph)+SX、环酰菌胺(fenhexamid)+SX、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)+SX、稗草畏(pyributicarb)+SX、奈替芬(naftifine)+SX、特比萘芬(terbinafine)+SX、多氧菌素(polyoxins)+SX、四氯苯酞
(phthalide)+SX、咯喹酮(pyroquilon)+SX、三环唑(tricyclazole)+SX、环丙酰菌胺
(carpropamid)+SX、双氯氰菌胺(diclocymet)+SX、氰菌胺(fenoxanil)+SX、(tolprocarb)+SX、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)+SX、噻菌灵(probenazole)+SX、噻酰菌胺(tiadinil)+SX、异噻菌胺(isotianil)+SX、海带多糖(laminarin)+SX、霜脲氰(cymoxanil)+SX、(fosetyl)+SX、叶枯酞(teclofthalam)+SX、咪唑嗪(triazoxide)+SX、磺菌胺
(flusulfamide)+SX、哒菌酮(diclomezine)+SX、磺菌威(methasulfocarb)+SX、环氟菌胺(cyflufenamid)+SX、苯菌酮(metrafenone)+SX、甲氧苯唳菌(pyriofenone)+SX、多果定(dodine)+SX、氟噻唑菌腈(flutianil)+SX、嘧菌腙(ferimzone)+SX、(tebufloquin)+SX、有效霉素(validamycin)+SX、碱式氯化铜+SX、氢氧化铜+SX、碱式硫酸铜+SX、十二烷基苯磺酸双乙二胺铜络盐[II](Dodecylbenzenesulphonic acid bisethylenediamine copper[II]salt、DBEDC)+SX、有机铜+SX、硫(sulfur)+SX、百菌清(chlorothalonil)+SX、抑菌灵(dichlofluanid)+SX、对甲抑菌灵(tolylfluanid)+SX、双胍盐(guazatine)+SX、双胍辛胺(iminoctadine)+SX、敌菌灵(anilazine)+SX、二噻农(dithianon)+SX、灭螨猛
(chinomethionat)+SX、唑呋草(fluoroimide)+SX、敌派美创(dipymetitrone)+SX、
(quinofumelin)+SX、(dichlobentiazox)+SX、(aminopyrifen)+SX、3-氯-5-苯基-6-甲基-
4-(2,6-二氟苯基)哒嗪(1358061-55-8)+SX、(fenpicoxamid)+SX、N’-[4-({3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基}氧基)-2,5-二甲基苯基]-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1202781-91-6)+SX、2-{3-[2-(1-{[3,5-双(二氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-1,3-噻唑-4-基]-4,5-二氢-1,2-噁唑-5-基}-3-氯苯基=甲烷磺酸盐(1360819-11-9)+SX、4-(2-溴-4-氟苯基)-N-(2-氯-6-氟苯基)-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-胺(1362477-26-6)+SX、2,2-二甲基-9-氟-5-(喹啉-3-基)-2,3-二氢苯并[f][1,4]氧氮杂环庚烷(1207749-
50-5)+SX、2-[6-(3-氟-4-甲氧基苯基)-5-甲基吡啶-2-基]喹唑啉(1257056-97-5)+SX、5-氟-2-[(4-甲基苯基)甲氧基]-4-嘧啶胺(1174376-25-0)+SX、5-氟-4-亚氨基-3-甲基-1-甲苯磺酰基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮(1616664-98-2)+SX、N’-(2,5-二甲基-4-苯氧基苯基)-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(1052688-31-9)+SX、N’-{4-[(4,5-二氯噻唑-2-基)氧基]-
2,5-二甲基苯基}-N-乙基-N-甲基甲烷酰亚胺酰胺(929908-57-6)+SX、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙烯酸乙酯(39491-78-6)+SX、N-[(2-氯噻唑-5-基)甲基]-N-乙基-6-甲氧基-3-硝基吡啶-2-胺(1446247-98-8)+SX、1-[2-({[1-(4-氯苯基)-1H-吡唑-3-基]氧基}甲基)-
3-甲基苯基]-4-甲基-5-氧代-4,5-二氢-1H-四唑(1472649-01-6)+SX。
[2016] 上述亚组c-1的本活性成分与本发明化合物的组合:
[2017] 乙烯利(ethephon)+SX、矮壮素阳离子(chlormequat)+SX、矮壮素(chlomequat-chloride)+SX、缩节胺(mepiquat)+SX、甲哌鎓(mepiquat-chloride)+SX、赤霉素A3(Gibberellin A3)+SX、脱落酸(abscisic acid)+SX、玻璃酸酶(Kinetin)+SX、苄基腺嘌呤(benzyladenine)+SX、氯吡脲(forchlorfenuron)+SX、噻苯隆(thidiazuron)+SX。
[2018] 上述亚组c-2的本活性成分与本发明化合物的组合:
[2019] 球囊霉属菌(Glomus spp.)+SX、根内球囊霉(Glomus intraradices)+SX、摩西球囊霉(Glomus mosseae)+SX、聚丛球囊霉(Glomus aggregatum)+SX、幼套球囊菌(Glomus etunicatum)+SX。
[2020] 上述亚组c-3的本活性成分与本发明化合物的组合:
[2021] 埃氏慢生根瘤菌(Bradyrhizobium  elkani)+SX、大豆慢生根瘤菌(Bradyrhizobium japonicum)+SX、羽扇豆根瘤菌(Bradyrhizobium lupini)+SX、豌豆根瘤菌三叶草生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.trifolii)+SX、豌豆根瘤菌菜豆生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.phaseoli)+SX、豌豆根瘤菌蚕豆生物变种(Rhizobium leguminosarum bv.viciae)+SX、苜蓿中华根瘤菌(Sinorhizobium meliloti)+SX、根瘤菌属菌(Rhizobium spp.)+SX。
[2022] 上述组(d)的本活性成分与本发明化合物的组合:
[2023] 解草嗪(benoxacor)+SX、解毒喹(cloquintocet-mexyl)+SX、解草胺腈(cyometrinil)+SX、二氯丙烯胺(dichlormid)+SX、解草唑(fenchlorazole-ethyl)+SX、解草啶(fenclorim)+SX、解草胺(flurazole)+SX、解草恶唑(furilazole)+SX、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)+SX、MG191(2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane)+SX、解草腈(oxabetrinil)+SX、草毒死(allidochlor)+SX、双苯恶唑酸(isoxadifen-ethyl)+SX、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)+SX、肟草安(fluxofenim)+SX、1,8-萘二甲酸酐(1,8-naphthalic anhydride)+SX、AD-67(4-(dichloroacetyl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane(4-(二氯乙酰基)-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷))+SX。
[2024] 在本活性成分选自上述组(a)、组(c)或组(d)的情况下,本发明组合物中的、本发明化合物与本活性成分的重量比通常为100∶1~1∶100的范围,优选为10∶1~1∶10的范围。在本活性成分选自上述组(b)的情况下,通常为10000∶1~1∶100的范围,优选为1000∶1~1∶
10的范围。
[2025] 作为本发明组合物具有效力的有害生物,可列举例如有害节肢动物、有害线虫类、植物病原菌及昆虫媒介性病毒。作为本发明化合物及本发明组合物具有效力的有害节肢动物,可列举例如有害昆虫类、有害螨类等。作为该有害节肢动物,具体可列举例如以下的有害节肢动物。
[2026] 半翅目害虫(Hemiptera):灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)、古北飞虱(Javesella  pellucida)、甘蔗飞虱(Perkinsiella 
saccharicida)、Tagosodes orizicolus等飞虱科(Delphacidae);黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、二条斑黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)、电光叶蝉(Recilia dorsalis)、小贯小绿叶蝉(Empoasca onukii)、马铃薯小绿叶蝉(Empoasca fabae)、玉米黄翅叶蝉(Dalbulus maidis)、白翅褐脉叶蝉(Cofana spectra)等叶蝉科(Cicadellidae);吹泡虫(Mahanarva posticata)、甘蔗沫蝉(Mahanarva fimbriolata)等沫蝉科(Cercopidae);甜菜蚜(Aphis fabae)、大豆蚜(Aphis glycines)、棉蚜(Aphis gossypii)、苹果蚜(Aphis pomi)、绣线菊蚜(Aphis spiraecola)、桃蚜(Myzus persicae)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysi)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、玫瑰苹果蚜(Dysaphis plantaginea)、菜缢管蚜(Lipaphis erysimi)、马铃薯长管蚜
(Macrosiphum euphorbiae)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、莴苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、橘蚜(Toxoptera citricidus)、桃粉大尾蚜(Hyalopterus pruni)、高粱蚜(Melanaphis 
sacchari)、黑腹四脉绵蚜(Tetraneura nigriabdominalis)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、苹果绵蚜(Eriosoma lanigerum)等蚜科(Aphididae);葡萄根瘤蚜
(Daktulosphaira vitifoliae)、美核桃根瘤蚜(Phylloxera devastatrix)、美核桃叶根瘤蚜(Phylloxera notabilis)、南方长山核桃叶根瘤蚜(Phylloxera russellae)等根瘤蚜科(Phylloxeridae);铁杉球蚜(Adelges tsugae)、冷杉球蚜(Adelges piceae)、冷杉球蚜(Aphrastasia pectinatae)等球蚜科(Adelgidae);稻黑蝽(Scotinophara lurida)、马来亚稻黑蝽(Scotinophara coarctata)、黑须稻绿(Nezara antennata)、北二星蝽
(Eysarcoris aeneus)、大刺白星蝽(Eysarcoris lewisi)、广二星蝽(Eysarcoris 
ventralis)、拟二星蝽(Eysarcoris annamita)、茶翅蝽(Halyomorpha halys)、稻绿蝽(Nezara viridula)、褐蝽象(Euschistus heros)、红带蝽象(Piezodorus guildinii)、稻蝽象(Oebalus pugnax)、椿虫(Dichelops melacanthus)等蝽科(Pentatomidae);Burrower brown bug(Scaptocoris castanea)等土蝽科(Cydnidae);点蜂缘蝽(Riptortus 
pedestris)、中稻缘蝽(Leptocorisa chinensis)、大稻缘蝽(Leptocorisa acuta)等蛛缘蝽科(Alydidae);稻棘缘蝽(Cletus punctiger)、叶足缘蝽(Leptoglossus australis)等缘蝽科(Coreidae);甘蔗长蝽(Cavererius saccharivorus)、葫芦长蝽(Togo 
hemipterus)、麦长蝽(Blissus leucopterus)等长蝽科(Lygaeidae);赤须盲蝽
(Trigonotylus caelestialium)、赤条纤盲蝽(Stenotus rubrovittatus)、二刺狭盲蝽(Stenodema calcarata)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris)等盲蝽科(Miridae);温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、柑橘粉虱(Dialeurodes citri)、黑刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、山茶花黑刺粉虱(Aleurocanthus 
camelliae)、(Pealius euryae)等粉虱科(Aleyrodidae);茶长本圆蚧(Abgrallaspis cyanophylli)、红圆蚧(Aonidiella aurantii)、梨圆蚧(Diaspidiotus perniciosus)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、矢尖盾蚧(Unaspis yanonensis)、柑桔尖盾蚧
(Unaspis citri)、等盾蚧科(Diaspididae);红蜡蚧(Ceroplastes rubens)等蚧科
(Coccidae);吹绵蚧(Icerya purchasi)、毛吹绵蚧(Icerya seychellarum)等绵蚧科(Margarodidae);石蒜绵粉蚧(Phenacoccus solani)、扶桑绵粉蚧(Phenacoccus 
solenopsis)、日本臀纹粉蚧(Planococcus kraunhiae)、长尾粉蚧(Planococcus 
comstocki)、橘臀纹粉蚧[(Planococcus  citri)、柑栖粉蚧(Pseudococcus 
calceolariae)、拟长尾粉蚧(Pseudococcus longispinus)、水稻粉红粉蚧(Brevennia rehi)等粉蚧科(Pseudococcidae);柑橘木虱(Diaphorina citri)、非洲木虱(Trioza erytreae)、中国梨木虱(Cacopsylla pyrisuga)、中国梨木虱(Cacopsylla chinensis)、马铃薯木虱(Bactericera cockerelli)、梨木虱(Cacopsylla  pyricola)等木虱科
(Psyllidae);悬铃木方翅网蝽(Corythucha ciliata)、菊方翅网蝽(Corythucha 
marmorata)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、杜鹃网蝽(Stephanitis pyrioides)等网蝽科;温带臭虫(Cimex lectularius)等臭虫科(Cimicidae)及Giant Cicada(Quesada 
gigas)等蝉科(Cicadidae)。
[2027] 鳞翅目害虫(Lepidoptera):二化螟(Chilo suppressalis)、台湾稻螟(Chilo polychrysus)、稻白螟(Scirpophaga innotata)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、Rupela albina、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、宽纹刷须野螟(Marasmia patnalis)、稻显纹纵卷叶螟(Cnaphalocrocis exigua)、棉卷叶螟(Notarcha derogata)、亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)、菜螟(Hellula undalis)、葡萄切叶野螟(Herpetogramma luctuosalis)、蓝草螟蛾(Pediasia teterrellus)、稻三点螟(Nymphula depunctalis)、甘蔗螟(Diatraea saccharalis)等草螟科(Crambidae);小玉米螟(Elasmopalpus lignosellus)、印度谷蛾(Plodia 
interpunctella)等螟蛾科(Pyralidae);斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、糖用甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、粘虫(Mythinma separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、大螟(Sesamia inferens)、灰翅夜蛾(Spodoptera mauritia)、稻螟蛉(Naranga aenescens)、草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)、莎草粘虫(Spodoptera exempta)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、金斑夜蛾(Plusia festucae)、黄豆银纹夜蛾(Chrysodeixis includens)、粉纹夜蛾属(Trichoplusia spp.)、烟芽夜蛾
(Heliothis virescens)等实夜蛾属、棉铃虫(Helicoverpa armigera)、谷实夜蛾
(Helicoverpa zea)等铃夜蛾属(Helicoverpa spp.)、黎豆夜蛾(Anticarsia 
gemmatalis)、棉叶虫(Alabama argillacea棉叶波纹夜蛾)、Hop vine borer(Hydraecia immanis)等夜蛾科(Noctuidae);菜粉蝶(Pieris rapae)等粉蝶科(Pieridae);梨小食心虫(Grapholita  molesta)、沙果小食心虫(Grapholita  dimorpha)、大豆食心虫
(Leguminivora glycinivorella)、日豆小卷蛾(Matsumuraeses azukivora)、苹果小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果黄卷蛾(Archips fuscocupreanus)、苹果小卷蛾(Cydia pomonella)、黄螟(Tetramoera schistaceana)、Bean Shoot Borer(Epinotia aporema)、Citrus fruit borer(Ecdytolopha aurantiana)等卷蛾科(Tortricidae);茶细蛾(Caloptilia 
theivora)、金纹细蛾(Phyllonorycter ringoniella)等细蛾科(Gracillariidae);桃柱果蛾(Carposina sasakii)等果蛀蛾科(Carposinidae);咖啡潜叶蛾(Leucoptera 
coffeela)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、银纹潜叶蛾(Lyonetia prunifoliella)等潜蛾科(Lyonetiidae);舞毒蛾(Lymantria dispar)等毒蛾属、茶毒蛾(Euproctis 
pseudoconspersa)等黄毒蛾属等毒蛾科(Lymantriidae);小菜蛾(Plutella xylostella)等菜蛾科(Pluteliidae);桃枝麦蛾(Anarsia lineatella)、甘薯阳麦蛾(Helcystogramma triannulellum)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、马铃薯麦蛾(Phthorimaea operculella)、番茄麦蛾(Tuta absoluta)等麦蛾科(Gelechiidae);美国白蛾(Hyphantria cunea)等灯蛾科(Arctiidae);甘蔗大螟(Telchin licus)等蝶蛾科(Castniidae);(Cossus insularis)等木蠹蛾科(Cossidae);大造桥虫(Ascotis selenaria)等尺蛾科
(Geometridae);丽绿刺蛾(Parasa lepida)等刺蛾科(Limacodidae);柿展足蛾
(Stathmopoda masinissa)等展足蛾科(Stathmopodidae);鬼脸天蛾(Acherontia 
achesis)等天蛾科(Sphingidae);Nokona feralis等透翅蛾科(Sesiidae);直纹稻弄蝶(Pamara guttata)等弄蝶科(Hesperiidae)。
[2028] 缨翅目害虫(Thysanoptera):西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、棕榈蓟马(Thrips palmi)、茶黄硬蓟马(Scirtothrips dorsalis)、烟蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)、稻蓟马(Stenchaetothrips biformis)、美洲棘蓟马(Echinothrips americanus)等蓟马科(Thripidae);稻管蓟马(Haplothrips aculeatus)等管蓟马科(Phlaeothripidae)。
[2029] 双翅目害虫(Diptera):灰地种蝇(Delia platura)、葱地种蝇(Delia antiqua)等花蝇科(Anthomyiidae);甜菜斑蝇(Tetanops myopaeformes)等小金蝇科(Ulidiidae);日本稻潜蝇(Agromyza oryzae)、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、豌豆彩潜蝇(Chromatomyia horticola)等潜蝇科(Agromyzidae);稻秆潜蝇(Chlorops oryzae)等黄潜蝇科(Chloropidae);瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)、茄实蝇(Bactrocera latifrons)、橄榄实蝇(Bactrocera oleae)、昆士兰实蝇(Bactrocera tryoni)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)等实蝇科(Tephritidae);稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)、水稻菲岛毛眼水蝇(Hydrellia philippina)、稻茎毛眼水蝇(Hydrellia sasakii)等水蝇科(Ephydridae);斑翅果蝇
(Drosophila suzukii)等果蝇科;东亚异蚤蝇(Megaselia spiracularis)等蚤蝇科
(Phoridae);毛蠓(Clogmia albipunctata)等毛蠓科;食用菌异迟眼蕈蚊(Bradysia 
difformis)等眼蕈蚊科(Sciaridae);黑森瘿蚊(Mayetiola destructor)、亚洲水稻瘿蚊(Orseolia oryzae)等瘿蚊科(Cecidomyiidae);Diopsis macrophthalma等突眼蝇科
(Diopsidae);稻大蚊(Tipula aino)、普通大蚊(Tipula oleracea)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)等大蚊科(Tipulidae)。
[2030] 鞘翅目害虫(Coleoptera):西方玉米根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、南方玉米根虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)、北方玉米根虫(Diabrotica barberi)、墨西哥玉米根虫(Diabrotica virgifera zeae)、带斑黄瓜叶甲(Diabrotica balteata)、Cucurbit Beetle(Diabrotica speciosa)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、谷物叶甲(Oulema melanopus)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、葡萄鞘叶甲(Colaspis brunnea)、玉米跳甲(Chaetocnema pulicaria)、甘薯跳甲
(Chaetocnema confin)、美洲马铃薯跳甲(Epitrix cucumeris)、稻铁甲虫(Dicladispa armigera)、Grape Colaspis(Colaspis brunnea)、南方玉米叶甲虫(Myochrous 
denticollis)、甘薯腊龟甲(Laccoptera quadrimacu)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)等叶甲科(Chrysomelidae);Seedcom beetle(Stenolophus lecontei)、Slender seedcom beetle(Clivina impressifrons)等步甲科(Carabidae);古铜异丽金龟(Anomala 
cuprea)、多色异丽金龟(Anomala rufocuprea)、小青铜金龟(Anomala albopilosa)、日本丽金龟(Popillia japonica)、豆黄鳃金龟(Heptophylla picea)、European Chafer
(Rhizotrogus majalis)、黑圆金龟子(Tomarus gibbosus)、齿爪鳃金龟属、六月鳃角金龟(Phyllophaga crinita)等鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)等金龟子科(Scarabaeidae);
咖啡豆象(Araecerus coffeae)、甘薯蚁象(Cylas formicarius)、西印度甘薯象(Euscepes postfasciatus)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、玉米象(Sitophilus zeamais)、稻象(Echinocnemus squameus)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、棕榈象鼻虫
(Rhabdoscelus lineatocollis)、棉铃象(Anthonomus grandis)、寄生谷象(Sphenophorus venatus)、南方玉米长喙象(Sphenophorus callosus)、大豆茎象鼻虫(Sternechus 
subsignatus)、甘蔗象甲(Sugarcane wiivil)(Sphenophorus levis)、葫形锈象甲
(Scepticus griseus)、Scepticus uniformis、巴西豆象(Zabrotes subfasciatus)、纵坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、咖啡果小蠹(Hypothenemus hampei)等象虫科
(Curculionidae);赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、杂拟谷盗(Tribolium confusum)等拟步甲科(Tenebrionidae);茄二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)等瓢虫科(Coccinellidae);褐粉蠹(Lyctus brunneus)等长蠹科(Bostrychidae);蛛甲科
(Ptinidae);星天(Anoplophora malasiaca)、Migdolus ffyanus等天牛科
(Cerambycidae);筛胸梳爪叩甲(Melanotus okinawensis)、细胸叩头虫(Agriotes 
fuscicollis)、角梳爪叩头虫(Melanotus legatus)等叩头虫科(锥尾叩甲属(Agriotes sp.)、Aelous sp.、独叶叩甲属(Anchastus sp.)、梳爪叩甲属(Melanotus sp.)、丘胸叩甲属(Limonius sp.)、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、金针虫属(Ctenicera spp.));毒隐翅虫(Paederus fuscipes)等隐翅虫科(Staphylinidae)。
[2031] 直翅目害虫(Orthoptera):飞蝗(Locusta migratoria)、摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus)、澳大利亚灾蝗(Chortoicetes terminifera)、红翅蝗
(Nomadacris septemfasciata)、褐飞蝗(Locustana pardalina)、树蝗(Anacridium 
melanorhodon)、意大利蝗(Calliptamus italicus)、长额负蝗(Melanoplus 
differentialis)、双带蚱蜢(Melanoplus  bivittatus)、迁徙蚱蜢(Melanoplus 
sanguinipes)、红腿蚱蜢(Melanoplus femurrubrum)、透翅土蝗(Camnula pellucida)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、Yellow-winged locust(Gastrimargus musicus)、Spur-throated locust(Austracris guttulosa)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)、日本稻蝗(Oxya japonica)、印度黄脊蝗(Patanga succincta)等蝗科(Acrididae);非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)等蝼蛄科(Gryllotalpidae);家蟋蟀(Acheta domesticus)、黄脸油葫芦
(Teleogryllus emma)等蟋蟀科(Gryllidae);摩蟋蟀(Anabrus simplex)等螽斯科
(Tettigoniidae)。
[2032] 膜翅目害虫(Hymenoptera):火蚁属(Solenopsis spp.)、褐色切叶蚁(Atta capiguara)等蚁科(Formicidae)等。
[2033] 蜚蠊目害虫(Blattodea):德国小蠊(Blattella germanica)等姬蠊科(Blattellidae);黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、美洲大蠊(Periplaneta 
americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)等蜚蠊科(Blattidae);栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、台湾乳白蚁(Coptotermes 
formosanus)、小楹白蚁(Incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermes 
domesticus)、黑翅土白蚁(Odontotermes formosanus)、恒春新白蚁(Neotermes 
koshunensis)、赤树白蚁(Glyptotermes satsumensis)、中岛白蚁(Glyptotermes 
nakajimai)、黑树白蚁(Glyptotermes fuscus)、山林原白蚁(Hodotermopsis sjostedti)、广东乳白蚁(Coptotermes guangzhouensis)、Reticulitermes amamianus、奄美散白蚁(Reticulitermes miyatakei)、Reticulitermes kanmonensis、高山象白蚁(Nasutitermes takasagoensis)、新渡户近扭白蚁(Pericapritermes  nitobei)、台华歪白蚁
(Sinocapritermes mushae)、堆角白蚁(Comitermes cumulans)等白蚁科(Termitidae)。
[2034] 蜱螨目害虫(Acari):二斑叶螨(Tetranychus  urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、伊氏叶螨(Tetranychus evansi)、柑橘全爪螨(Panonychus citri)、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、小爪螨属等叶螨科(Tetranychidae);橘刺皮瘿螨(Aculops pelekassi)、柑橘瘿螨(Phyllocoptruta citri)、番茄刺皮瘿螨(Aculops 
lycopersici)、茶叶瘿螨(Calacarus carinatus)、茶尖叶瘿螨(Acaphylla theavagrans)、中国瘿螨(Eriophyes chibaensis)、斯氏针刺瘿螨(Aculus schlechtendali)、柿子芽螨(Aceria diospyri)、小麦卷屈螨(Aceria tosichella)、谢氏瘿螨属(Shevtchenkella spp.)等瘿螨科(Eriophyidae);侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)等跗绒螨科(Tarsonemidae);紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)等细须螨科(Tenuipalpidae);杜克螨科(Tuckerellidae);长角血蜱(Haemaphysalis longicornis)、褐黄血蜱
(Haemaphysalis flava)、台湾革蜱(Dermacentor taiwanensis)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、卵形硬蜱(Ixodes ovatus)、全沟硬蜱(Ixodes persulcatus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、美洲钝眼蜱(Amblyomma americanum)、微小牛蜱(Boophilus 
microplus)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)等蜱科(Ixodidae);腐食酪螨
(Tyrophagus putrescentiae)、似食酪螨(Tyrophagus similis)等粉螨科(Acaridae);粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、屋尘螨(Dermatophagoides ptrenyssnus)
(Dermatophagoides pteronyssinus)等蚍螨科(Pyroglyphidae);普通肉食螨(Cheyletus eruditus)、马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)、莫瑞肉食螨(Cheyletus moorei)、莫式肉食螨(Cheyletiella yasguri)等肉食螨科(Cheyletidae);螨(Otodectes 
cynotis)、人疥螨(Sarcoptes scabiei)等疥螨科(Sarcoptidae);犬蠕形螨(Demodex canis)等蠕形螨科(Demodicidae);牦螨科(Listrophoridae);禽刺螨科
(Haplochthoniidae);热带鼠螨(Ornithonyssus bacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)等巨刺螨科(Macronyssidae);鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等皮刺螨科(Dermanyssidae);红纤恙螨(Leptotrombidium akamushi)等恙螨科(Trombiculidae)等。
蛛形目:日本红螯蛛(Chiracanthium japonicum)、赤背蜘蛛(Latrodectus hasseltii)等。
唇足纲:蚰蜒(Thereuonema hilgendorfi)、越南巨人蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等。
[2035] 例如,在本活性成分为杀线虫活性成分的情况下,本发明组合物也可以用于防治有害线虫类,在本活性成分为杀菌活性成分的情况下,本发明组合物也可以用于防治植物病原菌。作为该有害线虫类及植物病原菌,可列举例如以下的有害线虫类及植物病原菌。
[2036] 有害线虫类:水稻干尖线虫(Aphelenchoides  basseyi)等滑刃线虫属(Aphelenchoides sp.);咖啡短体线虫(Pratylenchus coffeae)、短尾根腐线虫
(Pratylenchus brachyurus)、落选短体线虫(Pratylenchus neglectus)等短体线虫属(Pratylenchus sp.);爪哇根结线虫(Meloidogyne javanica)、南方根结线虫
(Meloidogyne incognita)、北方根结线虫(Meloidogyne hapla)等根结线虫属
(Meloidogyne sp.);大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)等胞囊线虫属(Heterodera sp.);马铃薯金线虫(Globodera rostochiensis)等球胞囊线虫属(Globodera sp.);普通肾形线虫(Rotylenchulus reniformis)、草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)、鳞球茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、半穿刺线虫
(Tylenchulus semipenetrans)、长针线虫属(Longidorus sp.)、剑线虫属(Xiphinema sp.)、毛刺线虫属(Trichodorus sp.)、松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus sp.)等。
[2037] 植物病原菌:稻瘟病(Magnaporthe grisea)、芝麻叶枯病(Cochliobolus miyabeanus)、纹枯病(Rhizoctonia solani)、马鹿苗病(Gibberella fujikuroi)、黄化萎缩病(Sclerophthora macrospora)、小麦白粉病(Erysiphe graminis)、赤霉病(Fusarium graminearum、F.avenaceum、F.culmorum、Microdochium nivale)、锈病(Puccinia 
striiformis、P.graminis、P.recondita)、红色腐病(Microdochium nivale,M.majus)、雪腐小粒菌核病(Typhula sp.)、裸黑穗病(Ustilago tritici)、网腥黑穗病(Tilletia caries、T.controversa)、眼纹病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、叶枯病(Septoria tritici)、叶斑病(Stagonospora nodorum)、黄斑病(Pyrenophora tritici-repentis)、由丝核菌引起的苗立枯病(Rhizoctonia solani)、立枯病(Gaeumannomyces graminis)、大麦白粉病(Erysiphe graminis)、赤霉病(Fusarium graminearum、
F.avenaceum、F.culmorum、Microdochium nivale)、锈病(Puccinia striiformis、
P.graminis、P.hordei)、裸黑穗病(Ustilago nuda)、云形病(Rhynchosporium secalis)、网斑病(Pyrenophora teres)、斑点病(Cochliobolus sativus)、斑叶病(Pyrenophora graminea)、柱隔孢叶斑病(Ramularia collo-cygni)、由丝核菌引起的苗立枯病
(Rhizoctonia solani);玉米的锈病(Puccinia sorghi)、南方锈病(Puccinia polysora)、纹病(Setosphaeria turcica)、热带性锈病)(Physopella zeae)、玉米叶枯病
(Cochliobolus heterostrophus)、炭疽病(Colletotrichum graminicola)、灰斑病
(Cercospora zeae-maydis)、褐斑病(Kabatiella zeae)、玉米叶斑病(Phaeosphaeria maydis)、色二孢属病(Stenocarpella maydis、Stenocarpella macrospora)、茎腐病(Fusarium graminearum、Fusarium verticilioides、Colletotrichum graminicola)、黑穗病(Ustilago maydis)、棉花的炭疽病(Colletotrichum gossypii)、白霉病(Ramularia areola)、黑斑病(Alternaria macrospora、A.gossypii)、由根串珠霉(Thielaviopsis)属菌引起的黑根腐(Black root rot)病(Thielaviopsis basicola)、咖啡的锈病(Hemileia vastatrix)、叶斑病(Cercospora coffeicola)、油菜籽的菌核病(Sclerotinia 
sclerotiorum)、黑斑病(Alternaria brassicae)、根朽病(Phoma lingam)、甘蔗的锈病(Puccinia melanocephela、Puccinia kuehnii)、黑穗病(Ustilago scitaminea)、向日葵锈病(Puccinia helianthi)、霜霉病(Plasmopara halstedii)、柑橘类的黑点病
(Diaporthe cirri)、疮痂病(Elsinoe fawcetti)、果实腐败病(Penicillium digitatum、P.italicum)、疫病(Phytophthora parasitica、Phytophthora citrophthora)、苹果的枇杷花疫病(Monilinia mali)、腐烂病(Valsa ceratosperma)、白粉病(Podosphaera 
leucotricha)、斑点落叶病(Alternaria alternata apple pathotype)、黑星病(Venturia inaequalis)、炭疽病(Glomerella cingulata)、褐斑病(Diplocarpon mali)、轮纹病(Botryosphaeria berengeriana)、疫病(Phytophtora cactorum)、梨的黑星病(Venturia nashicola、V.pirina)、黑斑病(Alternaria alternata Japanese pear pathotype)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、桃的灰星病(Monilinia fructicola)、黑星病
(Cladosporium carpophilum)、茎腐病(Phomopsis sp.);葡萄的黑痘病(Elsinoe 
ampelina)、晚腐病(Glomerella cingulata)、白粉病(Uncinula necator)、锈病
(Phakopsora ampelopsidis)、黑腐病(Guignardia bidwellii)、霜霉病(Plasmopara viticola)、柿子的炭疽病(Gloeosporium  kaki)、落叶病(Cercospora kaki、
Mycosphaerella nawae)、瓜类的炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、白粉病
(Sphaerotheca fuliginea)、蔓枯病(Didymella bryoniae)、褐斑病(Corynespora 
cassiicola)、蔓割病(Fusarium oxysporum)、霜霉病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp.)、苗立枯病(Pythium sp.)、番茄的轮纹病(Alternaria solani)、叶霉病(Cladosporium fulvum)、假尾孢叶斑病(Pseudocercospora fuligena)、疫病
(Phytophthora infestans)、白粉病(Leveillula taurica)、茄子的褐纹病(Phomopsis vexans)、白粉病(Erysiphe cichoracearum)、十字花科蔬菜的黑斑病(Alternaria 
japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、根肿病(Plasmodiophora brassicae)、霜霉病(Peronospora parasitica)、葱的锈病(Puccinia allii)、大豆的紫斑病(Cercospora kikuchii)、黑痘病(Elsinoe glycines)、黑点病(Diaporthe phaseolorum var.sojae)、锈病(Phakopsora pachyrhizi)、褐色轮纹病(Corynespora cassiicola)、炭疽病
(Colletotrithum glycines、C.truncatum)、叶腐病(Rhizoctonia solani)、褐纹病
(Septoria  glycines)、斑点病(Cercospora sojina)、菌核病(Sclerotinia 
sclerotiorum)、白粉病(Microsphaera diffusa)、茎疫病(Phytophthora sojae)、霜霉病(Peronospora manshurica)、突然死病(Fusarium virguliforme)、扁豆的菌核病
(Sclerotinia sclerotiorum)、锈病(Uromyces appendiculatus)、角斑病
(Phaeoisariopsis griseola)、炭疽病(Colletotrichum lindemthianum)、花生的黑斑病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、白绢病(Sclerotium rolfsii);豌豆的白粉病(Erysiphe pisi)、马铃薯的夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、粉红腐烂病(Phytophthora erythroseptica)、粉状疮痂病(Spongospora subterranean f.sp.subterranea)、半身萎凋病(Verticillium albo-
atrum、V.dahliae、V.nigrescens)、草莓的白粉病(Sphaerotheca humuli)、茶的网饼病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、轮斑病(Pestalotiopsis sp.)、炭疽病(Colletotrichum theae-sinensis)、烟草的赤星病(Alternaria longipes)、炭疽病(Colletotrichum tabacum)、霜霉病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)、甜菜的褐斑病(Cercospora  beticola)、叶腐病(Thanatephorus 
cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、黑根病(Aphanomyces cochlioides)、蔷薇的黑星病(Diplocarpon rosae)、白粉病(Sphaerotheca pannosa)、菊的褐斑病
(Septoria chrysanthemi-indici)、白锈病(Puccinia horiana)、洋葱的白斑叶枯病
(Botrytis cinerea、B.byssoidea、B.squamosa)、灰色腐败病(Botrytis alli)、小菌核性腐败病(Botrytis squamosa)、各种作物的灰霉病(Botrytis cinerea)、菌核病
(Sclerotinia sclerotiorum)、萝卜黑斑病(Alternaria brassicicola)、草坪的币斑病(Sclerotinia homeocarpa)、草坪的褐斑病及大斑病(Rhizoctonia solani)、以及香蕉的叶斑病(Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola)。
[2038] 由曲霉(Aspergillus)属、青霉(Penicillium)属、镰孢菌(Fusarium)属、赤霉(Gibberella)属、木霉(Tricoderma)属、根串珠霉(Thielaviopsis)属、根霉(Rhizopus)属、毛霉(Mucor)属、伏革菌(Corticium)属、茎点霉(Phoma)属、丝核菌(Rhizoctonia)属及色二孢(Diplodia)属菌等引起的各种作物的种子病害或生长初期的病害。由多粘霉(Polymixa)属或油壶菌(Olpidium)属等媒介的各种作物的病毒病。
[2039] 水稻的苗立枯细菌病(Burkholderia  plantarii)、黄瓜的斑点细菌病(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans)、茄子的青枯病(Ralstonia solanacearum)、柑橘的溃疡病(Xanthomonas citiri)、白菜的软腐病(Erwinia carotovora)等。
[2040] 有害节肢动物、有害线虫类及植物病原菌可以是对本活性成分的任一者的敏感性降低或抵抗性发达的有害节肢动物、有害线虫类或植物病原菌。
[2041] 本发明化合物或本发明组合物也可以用于保护植物免受由昆虫媒介性病毒引起的植物病害的影响。
[2042] 作为本发明化合物或本发明组合物具有防治效力的由昆虫媒介性病毒引起的植物病害,可列举例如以下植物病害。
[2043] 稻矮化病毒(Rice waika virus)、东格鲁病(Rice tungro spherical virus、Rice tungro bacilliform virus)、稻草矮缩病(Rice grassy stunt virus)、稻齿叶矮缩病(Rice ragged stunt virus)、稻条叶枯病(Rice stripe virus)、黑条矮缩病(Rice black streaked dwarf virus)、稻南方黑条矮缩病(Southern rice black-streaked dwarf virus)、稻瘤矮病(Rice gall dwarf virus)、稻叶枯病(Rice hoja blanca virus)、稻白叶病(rice white leaf virus)、黄矮病(Yellow dwarf virus)、红病(Rice penyakit merah virus)、稻黄叶病(Rice yellow stunt virus)、暂黄病(Rice 
transitory yellowing virus)、稻黄斑病(Rice Yellow Mottle Virus)、稻坏死花叶病毒(Rice necrosis mosaic virus)、稻矮缩病(Rice dwarf stunt virus)、北方禾谷花叶病(Northern Cereal Mosaic Virus)、大麦黄矮病(Barley Yellow Dwarf Virus)、小麦黄叶病(Wheat yellow dwarf virus)、燕麦不孕矮缩病(Oat sterile dwarfvirus)、小麦线条花叶病(Wheat streak mosaic virus)。
[2044] 玉米矮花叶病(Maize dwarf mosaic virus)、玉米条纹叶枯病(maize stripe tenuivirus)、玉米褪绿矮缩病(Maize chlorotic dwarf virus)、玉米褪绿斑驳病(maize chlorotic mottle virus)、玉米雷亚多非纳病(maize rayado fino marafivirus)、玉米矮化病(Corn stunt spiroplasma)、玉米丛矮病(Maize bushy stunt phytoplasma)、甘蔗花叶病(Sugarcane mosaic virus)、大豆轻花叶病(Soybean mild mosaic virus)、花叶病(Alfalfa Mosaic Virus、Bean yellow-spot mosaic virus、Soybean mosaic virus、Bean yellow mosaic virus、Cowpea severe mosaic virus)、大豆病毒病(Broad bean wilt virus、Bean common mosaic virus、Peanut stunt virus、Southern bean mosaic virus)、大豆矮化病(Soybean dwarf luteovirus、Milk-vetch dwarf luteovirus)、菜豆荚斑驳病(Bean-pod mottle virus)、巴西芽枯病(Tobbaco streak virus)、豇豆褪绿斑驳病(Cowpea chlorotic mottle)、绿豆黄花叶病(Mung bean yellow mosaic virus)、花生条纹病(Peanut stripe mottle)、大豆皱叶病(Soybean crinkle leaf virus)、大豆严重矮化病(Soybean severe stunt virus)、番茄黄化病(Tomato chlorosis virus)、番茄黄斑病(Tomato spotted wilt virus)、番茄黄化叶卷病(Tomato yellow leaf curl 
virus)、甜瓜黄斑病(Melon yellow spot virus)、南瓜花叶病(Watermelon mosaic 
virus)、萎缩病(Cucumber mosaic virus)、小西葫芦黄花叶病(Zucchini yellow mosaic virus)、萝卜花叶病(Turnip mosaic virus)、瓜类退绿黄化病(Cucurbit chlorotic yellows virus)、褪绿斑纹病(Capsicum chlorosis virus)、黄瓜黄化病(Beet pseudo yellows virus)、菊花茎坏死病(chrysanthemum stem necrosis virus)、凤仙花坏死斑病(Impatiens necrotic spot virus)、鸢尾属植物黄斑病(kis yellow spot virus)、甘薯斑纹花叶病(Sweet potato internal cork virus)、甘薯缩叶花叶病(Sweet potato 
shukuyo mosaic virus)、由多粘霉(Polymixa)属或油壶菌(Olpidium)属等媒介的各种植物的花叶病毒病。
[2045] 本发明的有害节肢动物防治组合物含有本发明化合物和惰性载体。本发明的有害节肢动物防治组合物通常通过将本发明化合物与固体载体、液体载体、气态载体等惰性载体混合,并根据需要添加表面活性剂、其他制剂用辅助剂而制成乳剂、油剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂、可流动制剂、微囊剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂、树脂制剂、香波制剂(shampoo agent)、糊状制剂、泡沫剂、二氧化碳制剂、片剂等制剂。这些制剂有时也可以被加工成驱蚊盘香、电蚊香片、液体蚊香制剂、熏烟剂、熏蒸剂、片材制剂(sheet agent)、喷滴剂(spot-on agent)、经口处理剂后再使用。另外,本发明的有害节肢动物防治组合物也可以与其他的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂除草剂或增效剂混用。
[2046] 本发明的有害节肢动物防治组合物通常含有0.01~95重量%的本发明化合物。
[2047] 作为在制剂化时所使用的固体载体,可列举例如:粘土类(高岭土粘土、硅藻土膨润土、文挟粘土、酸性白土等)、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙、水合二氧化硅等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、脲、氯化铵等)等的微粉末及粒状物等;以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂,尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂,聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
[2048] 作为液体载体,可列举例如:水、醇类(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、己醇、苄醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮、环己酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯、乙基苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷、煤油、轻油等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸异丙酯、油酸乙酯、己二酸二异丙酯、己二酸二异丁酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等)、腈类(乙腈、异丁腈等)、醚类(二异丙基醚、1,4-二噁烷、DME、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚、二丙二醇单甲基醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酰胺类(DMF、二甲基乙酰胺等)、亚砜类(DMSO等)、碳酸亚丙酯及植物油(大豆油棉籽油等)。
[2049] 作为气态载体,可列举例如碳氟化合物(fluorocarbon)、丁烷气体、LPG(液化石油气)、二甲基醚及二氧化碳。
[2050] 作为表面活性剂,可列举例如:聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂;以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。
[2051] 作为其他的制剂用辅助剂,可列举固定剂(fixing agents)、分散剂、着色剂及稳定剂等,具体而言,可列举例如酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、酸性磷酸异丙酯、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚、2-叔丁基-4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物。
[2052] 作为树脂制剂的基材,可列举例如氯乙烯系聚合物、聚氨酯等,在这些基材中可以根据需要而添加邻苯二甲酸酯类(邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二辛酯等)、己二酸酯类、硬脂酸增塑剂。树脂制剂可以通过在使用通常的混炼装置在该基材中混炼本发明化合物后,利用注射成型、挤出成型、压制成型等进行成型而得到,并且,根据需要可以进一步经过成型、裁切等工序而加工成板状、膜状、带状、网状、线状等的树脂制剂。这些树脂制剂被加工成例如动物用项圈、动物用耳标(ear tag)、片材制剂、引导线(induction cord)、园艺用支柱。
[2053] 作为毒饵的基材,可列举例如谷物粉、植物油、糖、结晶纤维素等,可以根据需要进一步添加二丁基羟基甲苯、去甲二氢愈创木酸等抗氧化剂、脱氢乙酸等防腐剂、辣椒末等防止被儿童或宠物食用的抗误食剂、奶酪香料、洋葱香料、花生油等害虫引诱性香料等。
[2054] 本发明的有害节肢动物防治方法通过将有效量的本发明化合物直接施用于有害节肢动物和/或施用于有害生物的生存场所(植物、土壤、房屋内、动物体等)来进行。在本发明的有害节肢动物防治方法中,通常以本发明的有害节肢动物防治组合物的形态加以使用。
[2055] 在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治农业领域的有害生物的情况下,其施用量以每10000m2的本发明化合物量计通常为1~10000g。在将本发明的有害节肢动物防治组合物制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂的情况下,通常按照使有效成分浓度达到0.01~10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用,粒剂、粉剂等通常直接施用。
[2056] 这些制剂或制剂的水稀释液可以对有害节肢动物或应该受到保护而免受有害节肢动物影响的作物等植物直接进行散布处理,另外,为了防治在耕种地的土壤中生存的有害生物,也可以对该土壤进行处理。
[2057] 另外,也可以利用将加工成片状或线状的树脂制剂卷绕于作物、拉设在作物附近、铺展在植株根部土壤等方法来进行处理。
[2058] 在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治在房屋内生存的有害生物的情况下,就其施用量而言,当在平面上进行处理时,以每1m2处理面积的本发明化合物量计通常为0.01~1000mg,当在空间内进行处理时,以每1m3处理空间的本发明化合物量计通常为0.01~500mg。在将本发明的有害节肢动物防治组合物制成乳剂、可湿性粉剂、可流动制剂等制剂的情况下,通常按照使有效成分浓度达到0.1~10000ppm的方式利用水进行稀释后再施用,油剂、气溶胶剂、熏烟剂、毒饵剂等直接施用。
[2059] 在将本发明的有害节肢动物防治组合物用于防治牛、马、猪、绵羊、山羊、鸡等家畜以及狗、猫、大鼠、小鼠等小动物的外部寄生虫的情况下,可以利用在兽医学中公知的方法而用于动物。作为具体的使用方法,在以全身抑制为目的的情况下,例如通过片剂、混入饲料、栓剂、注射(肌肉内、皮下、静脉内、腹腔内等)来投与,在以非全身抑制为目的的情况下,例如利用进行将油剂或水性液剂喷雾的浇淋(pour-on)处理或喷滴处理、利用香波制剂对动物进行清洗、或者将树脂制剂制成项圈或耳标后配戴于动物等的方法来使用。相对于动物的体重1kg,投与至动物体时的本发明化合物的量通常为0.1~1000mg的范围。
[2060] 本发明的有害节肢动物的防治方法通过将有效量的本发明化合物或本发明组合物直接施用于有害节肢动物和/或施用于有害节肢动物的生存场所来进行。作为有害节肢动物的生存场所,可列举植物、栽培植物的土壤、房屋内及动物体等。
[2061] 作为将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用于植物或栽培植物的土壤的方法,可列举例如:对植物的茎叶、花器、苗或穗施用有效量的本发明化合物或本发明组合物的方法;种子消毒、种子浸渍、种子包衣等对种子或种薯等球根施用有效量的本发明化合物或本发明组合物的方法;对种植植物之前或之后的土壤施用有效量的本发明化合物或本发明组合物的方法。
[2062] 作为对植物的茎叶、花器、苗或穗施用有效量的本发明化合物或本发明组合物的方法,具体而言,可列举茎叶散布、树干散布等对植物的表面施用有效量的本发明化合物或本发明组合物的方法,另外,还可列举对包括开花前、开花中、开花后在内的开花时期的花器或者植物全体散布有效量的本发明化合物或本发明组合物的方法,另外,还可列举对谷物等中出穗时期的穗或植物全体散布有效量的本发明化合物或本发明组合物的方法。
[2063] 另外,通过将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用于种植植物之前或之后的土壤来防治有害节肢动物的方法为例如:对于想要保护其免受被有害节肢动物摄食等危害的作物的根围施用有效量的本发明组合物而直接防治有害节肢动物的方法;或者,使有效量的本发明组合物从根部等渗透转移至植物体内部而防治摄食植物的有害节肢动物的方法。
[2064] 作为将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用于种植植物之前或之后的土壤的方法,可列举例如植穴处理(植穴散布、植穴处理土壤混合)、植株根部处理(植株根部散布、植株根部土壤混合、植株根部灌注、育苗期后半植株根部处理)、植槽处理(植槽散布、植槽土壤混合)、垄沟处理(垄沟散布、垄沟土壤混合、生育期垄沟散布)、播种时垄沟处理(播种时垄沟散布、播种时垄沟土壤混合)、全面处理(全面土壤散布、全面土壤混合)、侧沟处理、水面处理(水面施用、灌溉(flooding)后水面施用)、其他土壤散布处理(生育期粒剂叶面散布、树冠下或主干周边散布、土壤表面散布、土壤表面混合、播穴散布、垄部地表面散布、植株间散布)、其他灌注处理(土壤灌注、育苗期灌注、药液注入处理、接地部灌注、药液滴灌、灌施)、育苗箱处理(育苗箱散布、育苗箱灌注、育苗箱药液灌溉)、育苗浅底盘处理(育苗浅底盘散布、育苗浅底盘灌注、育苗浅底盘药液灌溉)、苗床处理(苗床散布、苗床灌注、水苗代苗床散布、苗浸渍)、床土混合处理(床土混合、播种前床土混合、播种时覆土前散布、播种时覆土后散布、覆土混合)、其他处理(培土混合、入、表土混合、檐溜部土壤混合、植株位置处理、粒剂花房散布、膏肥混合)。
[2065] 施用于种子或球根的工序中的种子是指在播种于土壤或栽培培养基之前的状态的植物的种子,球根是指种植于土壤或栽培的培养基之前的状态的植物的鳞茎、球茎、块茎、根茎、茎断片、种薯或块根。通过将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用于种子或球根而防治有害节肢动物的方法例如为:对想要保护其免受被有害节肢动物摄食等危害的植物的种子或球根直接施用有效量的本发明化合物或本发明组合物而防治有害节肢动物的方法;在种子或球根的附近施用有效量的本发明化合物或本发明组合物而防治摄食种子等的有害节肢动物的方法;或者使有效量的本发明化合物或本发明组合物从种子或球根渗透转移至植物体内部而防治摄食植物的有害节肢动物的方法。作为将有效量的本发明化合物或本发明组合物施用于种子或球根的方法,可列举例如喷吹处理、涂沫处理、浸渍处理、浸渍处理、涂布处理、覆膜包衣(film coat)处理、丸化包衣(pellet coat)处理,利用这些方法,能够制备在表面和/或内部保持有有效量的本发明化合物或本发明组合物的种子或球根。
[2066] 在将本发明化合物或本发明组合物施用于种子或球根的情况下,每1kg种子或球根的本发明化合物的有效量通常为0.001~100g,优选为0.02~20g,以本发明化合物与本活性成分的合计来计,每1kg种子或球根的本发明组合物的有效量通常为0.000001~50g,优选为0.0001~30g。
[2067] 作为能够使用本发明化合物及本发明组合物的植物,可列举例如以下的植物。
[2068] 玉米、水稻、小麦、大麦、黑麦、黑小麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、落花生(花生)、菜豆(phaseolus vulgaris)、利马豆、小豆、豇豆、绿豆、黑绿豆、红花菜豆、竹小豆、乌头叶菜豆、花菜豆、蚕豆、豌豆、鹰嘴豆、扁豆、羽扇豆、木豆、苜蓿、荞麦、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、烟草等农作物
[2069] 茄科蔬菜(茄子、番茄、青椒、辣椒、灯笼椒、马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜、西葫芦、西瓜、甜瓜、倭瓜等)、十字花科蔬菜(萝卜、芜菁、辣根、苤蓝、白菜、卷心菜、芥菜、西兰花、花椰菜等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、菜蓟、莴苣等)、百合科蔬菜(葱、洋葱、大蒜、芦笋等)、伞形科蔬菜(胡萝卜、香芹、芹菜、欧州防等)、藜科蔬菜(菠菜、叶甜菜等)、唇形科蔬菜(紫苏、薄荷、罗勒、薰衣草等)、草莓、番薯、日本薯蓣、芋头等蔬菜;
[2070] 仁果类(苹果、西洋梨、日本梨、花梨、榅桲等)、核果类(桃、李子、油桃、梅、樱桃、杏、西梅(prune)等)、柑橘类(温州蜜柑、橙子、柠檬、酸橙、葡萄柚等)、坚果类(栗子、核桃、榛子、杏仁、开心果、腰果、澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄榄、枇杷、香蕉、咖啡、海枣、椰子等果树;
[2071] 茶树、桑树、花树、林荫树(梣树、桦木、梾木、桉树、银杏、丁香、枫、栎、杨、紫荆、枫香、悬铃木、榉、日本香柏、冷杉、日本铁杉、杜松(Juniperus rigida)、松、云杉、红豆杉等)、花卉、观叶植物、草坪类、牧草类。
[2072] 上述植物只要是一般栽培的品种,则并无限定。
[2073] 上述植物可以为利用杂交技术育种的植物。
[2074] 即,利用杂交技术育种的植物是2个不同系统的品种交配而得的一代杂种,一般为具有比两亲本中的任一者均优异的性状的杂种优势(一般实现收量潜在能力的增加、对生物性应激因子及非生物性应激因子的抵抗性的提高等)特性的植物。
[2075] 在上述的植物中也包含基因重组作物。
[2076] 例如,在上述基因重组作物中也包含利用经典育种法或基因重组技术赋予了对异噁唑草酮等HPPD(4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶)抑制剂、咪草烟(imazethapyr)、噻磺隆(thifensulfuron-methyl)等ALS(乙酰乳酸合成酶)抑制剂、EPSP(5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合成酶)抑制剂、谷氨酰胺合成酶抑制剂、PPO(原卟啉原氧化酶氧化酶)抑制剂、溴苯腈(bromoxynil)、麦草畏(dicamba)等除草剂的耐性的植物。
[2077] 在上述植物中也包含:能够使用基因重组技术而合成例如苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)等芽胞杆菌属中已知的选择性毒素等的植物;合成与源自有害昆虫的内源基因部分一致的基因片断等,在目标有害昆虫体内诱导基因沉默(RNAi;RNA interference),由此能够赋予特异性杀虫活性的植物。
[2078] 另外,在上述植物中也包含:使用经典育种技术或基因重组技术而赋予了2种以上与如前所述的除草剂耐性、害虫抵抗性、病害耐性等有关的性状的系统;以及将具有同源或异源性质的基因重组植物彼此交配而赋予了亲本系统所具有的2种以上性质的系统。作为这样的植物的例子,可列举Smart stax(注册商标)等。
[2079] 实施例
[2080] 以下,利用制造例、制剂例及试验例等对本发明进行更详细的说明,但本发明不仅仅限定于这些例子。
[2081] 首先,示出本发明化合物的制造例。
[2082] 参考制造例1
[2083] 在-78℃下向四甲基哌啶17.5mL及THF150mL的混合物中滴加1.6M的丁基锂己烷溶液64.4mL。在-78℃下向该反应混合物中滴加2-氟吡啶10g。搅拌30分钟后,滴加二乙基二硫醚12.7mL。将该反应混合物在-78℃下搅拌1小时。在冷却下向所得的反应混合物中添加饱和氯化铵水溶液,恢复到室温后,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到14.23g的下述所示的中间体1-1。
[2084] [化82]
[2085]
[2086] 中间体1-1:1H-NMR(CDCl3)δ:8.03(1H,td),7.74-7.69(1H,m),7.14(1H,ddd),2.97(2H,q),1.33(3H,t).
[2087] 参考制造例2
[2088] 在冰冷却下向氢化钠(油状、60%)0.26g、2-溴-3-氟吡啶1.0g及DMF20mL的混合物中滴加乙硫醇0.5mL。将该反应混合物在室温下搅拌2小时。向所得的反应混合物中添加饱和氯化铵水溶液,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到0.72g的下述所示的中间体1-2。
[2089] [化83]
[2090]
[2091] 中间体1-2:1H-NMR(CDCl3)δ:8.14(1H,dd),7.46(1H,dd),7.23(1H,dd),2.96(2H,q),1.40(3H,t).
[2092] 参考制造例3
[2093] 在冰冷却下向氢化钠(油状、60%)0.3g、2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶0.5mL及DMF5mL的混合物中滴加乙硫醇0.54mL。将该反应混合物在40℃下搅拌12小时。向该反应混合物中添加饱和氯化铵水溶液,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到0.61g的下述所示的中间体1-3。
[2094] [化84]
[2095]
[2096] 中间体1-3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.50(1H,dd),7.59(1H,d),3.24(2H,q),2.99(2H,q),1.39(3H,t),1.36(3H,t).
[2097] 参考制造例4
[2098] 在冰冷却下向8.9g的中间体1-1及氯仿100mL的混合物中添加70%mCPBA 28.0g,在室温下搅拌12小时。向该反应混合物中添加饱和碳酸氢钠水溶液及硫代硫酸钠水溶液,用氯仿进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到11.99g的下述所示的中间体1-4。
[2099] [化85]
[2100]
[2101] 中间体1-4:1H-NMR(CDCl3)δ:8.50(1H,d),8.43-8.38(1H,m),7.47-7.43(1H,m),3.38(2H,q),1.34(3H,t).
[2102] 参考制造例5
[2103] 依据参考制造例4中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[2104] 式(A-1)所示的化合物中R3及Xc的组合为[表16]中记载的任一组合的化合物。
[2105] [化86]
[2106]
[2107] [表6]
[2108] [表16]
[2109]3 c
中间体 R X
1-5 H Br
1-6 CF3 S(O)2Et
1-14 Br Cl
1-15 1-CN-c-Pr Cl
1-16 1-CN-c-Bu Cl
1-17 1-CN-c-Pen Cl
1-18 1-CN-c-Hex Cl
[2110] 中间体1-5:1H-NMR(CDCl3)δ:8.61(1H,dd),8.45(1H,dd),7.53(1H,dd),3.56(2H,q),1.31(3H,t).
[2111] 中间体1-6:1H-NMR(CDCl3)δ:9.17(1H,s),8.84(1H,s),3.81-3.79(2H,m),3.71-3.67(2H,m),1.46-1.43(3H,m),1.41-1.36(3H,m).
[2112] 中间体1-14:1H-NMR(CDCl3)δ:8.69(1H,d),8.56(1H,d),3.51(2H,q),1.33(3H,t).[2113] 中间体1-15:1H-NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,d),8.18(1H,d),3.51(2H,q),1.94-1.93(2H,m),1.55-1.53(2H,m),1.33(3H,t).
[2114] 中间体1-16:1H-NMR(CDCl3)δ:8.71(1H,d),8.44(1H,d),3.53(2H,q),2.98-2.91(2H,m),2.64-2.57(3H,m),2.23-2.13(1H,m),1.35(3H,t).
[2115] 中间体1-17:1H-NMR(CDCl3)δ:8.78(1H,d),8.42(1H,d),3.52(2H,q),2.61-2.58(2H,m),2.12-2.03(6H,m),1.34(3H,t).
[2116] 中间体1-18:1H-NMR(CDCl3)δ:8.82(1H,d),8.45(1H,d),3.52(2H,q),2.23-2.20(2H,m),1.90-1.81(7H,m),1.34(4H,t).
[2117] 另外,下述所示的中间体1-19的物性值如以下所示。
[2118] [化87]
[2119]
[2120] 中间体1-19:1H-NMR(CDCl3)δ:1.30(3H,t),3.48(2H,q),7.71(1H,d),7.91(1H,d),8.40(1H,s).
[2121] 参考制造例6
[2122] 在冰冷却下向4-氯吡啶-1-氧化物5.0g、氢化钠(油状、60%)1.8g及THF70mL的混合物中滴加2,2,3,3,3-五氟-1-丙醇6.9g。将该反应混合物在回流下搅拌14小时。将所得的反应混合物冷却至室温,添加叔丁醇10mL,搅拌30分搅后,用Celite(注册商标)过滤。将所得的滤液在减压下浓缩,对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到5.19g的下述所示的中间体2-1。
[2123] [化88]
[2124]
[2125] 中间体2-1:1H-NMR(CDCl3)δ:8.18(2H,d),6.88(2H,d),4.46(2H,t).
[2126] 参考制造例7
[2127] 在回流下将5.19g的中间体2-1及乙酸酐50mL的混合物搅拌12小时。将所得的反应混合物冷却至室温,在减压下进行浓缩。在冰冷却下向所得的残渣中添加浓盐酸5mL及甲醇50mL后,在回流下搅拌5小时。将所得的反应混合物冷却至室温,在减压下进行浓缩。向所得的残渣中添加饱和碳酸氢钠水溶液,调节至pH4,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。将所得的固体用己烷∶乙酸乙酯=9∶1的混合溶剂清洗,得到3.95g的下述所示的中间体2-2。
[2128] [化89]
[2129]
[2130] 中间体2-2:1H-NMR(CDCl3)δ:7.30(1H,d),6.07(1H,dd),5.87(1H,d),4.38(2H,t).[2131] 参考制造例8
[2132] 在室温下将2.0g的中间体1-4、4-氯吡啶-2(1H)-酮1.36g、碳酸铯4.1g及NMP10mL的混合物搅拌3小时。向所得的反应混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到0.9g的下述所示的中间体2-3。
[2133] [化90]
[2134]
[2135] 中间体2-3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,dd),8.47(1H,dd),7.70(1H,dd),7.27(1H,d),6.68(1H,d),6.38(1H,dd),3.50-3.33(2H,m),1.33(3H,t).
[2136] 参考制造例9
[2137] 在110℃下将1.5g的3-(三氟甲基)吡唑、4-氯吡啶-2(1H)-酮1.0g、碳酸铯3.8g及NMP 5mL的混合物搅拌24小时。向所得的反应混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到0.65g的下述所示的中间体2-4。
[2138] [化91]
[2139]
[2140] 中间体2-4:1H-NMR(CDCl3)δ:12.01(1H,s),8.02-8.02(1H,m),7.48(1H,d),6.96(1H,dd),6.79-6.78(2H,m).
[2141] 参考制造例10
[2142] 向3.0g的中间体1-1及乙醇15mL的混合物中滴加肼一水合物4.6mL。在回流下将该反应混合物搅拌8小时。使该反应混合物恢复至室温,在减压下进行浓缩。向所得的残渣中添加水,用MTBE进行萃取,将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到3.13g的下述所示的中间体2-5。
[2143] [化92]
[2144]
[2145] 中间体2-5:1H-NMR(CDCl3)δ:8.13(1H,dd),7.57(1H,dd),6.73(1H,s),6.64(1H,dd),3.97(2H,s),2.76(2H,q),1.22(3H,t).
[2146] 参考制造例11
[2147] 向2.0g的中间体2-5、粘氯酸2.0g及乙醇60mL的混合物中滴加浓盐酸1.0mL。在回流下将该反应混合物搅拌1.5小时。使所得的反应混合物恢复至室温,在减压下进行浓缩。向所得的残渣中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到2.02g的下述所示的中间体2-6。
[2148] [化93]
[2149]
[2150] 中间体2-6:1H-NMR(CDCl3)δ:8.44(1H,dd),7.94(1H,s),7.85(1H,dd),7.43(1H,dd),2.94(2H,q),1.29(3H,t).
[2151] 参考制造例12
[2152] 代替中间体1-1而使用中间体2-6,依据参考制造例4中记载的方法得到下述所示的中间体2-7。
[2153] [化94]
[2154]
[2155] 中间体2-7:1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,dd),8.46(1H,dd),7.95(1H,s),7.74(1H,dd),3.35(2H,q),1.33(3H,t).
[2156] 参考制造例13
[2157] 在冰冷却下向4-氯-6-甲氧基嘧啶1.5g、2,2,3,3,3-五氟-1-丙醇1.2mL及DMF10mL的混合物中添加氢化钠(油状、60%)0.5g。将所得的混合物在80℃下搅拌5小时。向所得的反应混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到1.78g的下述所示的中间体2-8。
[2158] [化95]
[2159]
[2160] 中间体2-8:1H-MR(CDCl3)δ:8.45(1H,s),6.19(1H,d),4.87(2H,td),3.97(3H,s).[2161] 参考制造例14
[2162] 在75℃下将1.78g的中间体2-8、6M盐酸15mL及甲醇18mL的混合物搅拌10小时。将该反应混合物在减压下浓缩,向所得的残渣中添加饱和碳酸氢钠水溶液,调节至pH4,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到0.54g的下述所示的中间体2-9。
[2163] [化96]
[2164]
[2165] 中间体2-9:1H-NMR(CDCl3)δ:8.04(1H,s),5.88(1H,d),4.84(2H,td),1.58(1H,s).[2166] 参考制造例15
[2167] 在冰冷却下向1.24g的中间体1-4、氢化钠(油状、60%)0.31g及NMP5mL的混合物中添加4-甲氧基嘧啶-2(1H)-酮0.83g,在120℃下搅拌7小时。将该反应混合物冷却至室温,添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到0.75g的下述所示的中间体2-10及0.34g的中间体2-11。
[2168] 中间体2-10
[2169] [化97]
[2170]
[2171] 中间体2-10:1H-NMR(CDCl3)δ:9.80(1H,s),8.85(1H,dd),8.44(1H,dd),7.71(1H,dd),7.34(1H,d),5.90(1H,d),3.43(2H,q),1.37(3H,t).
[2172] 中间体2-11
[2173] [化98]
[2174]
[2175] 中间体2-11:1H-NMR(CDCl3)δ:8.84(1H,dd),8.44(1H,dd),7.70(1H,dd),7.29(1H,d),5.94(1H,d),3.43-3.40(2H,m),3.39(3H,s),1.37(3H,t).
[2176] 参考制造例16
[2177] 依据参考制造例2中记载的方法,使用5-溴-2-氯-3-氟吡啶,得到下述的中间体1-7。
[2178] [化99]
[2179]
[2180] 中间体1-7:1H-NMR(CDCl3)δ:8.19(1H,d),7.57(1H,d),2.97(2H,q),1.42(3H,t).[2181] 参考制造例17
[2182] 在100℃下将5.0g的中间体1-15、5.4mL的(三甲基甲硅烷基)乙腈、1.2g的氟化锌、1.14g的4,5’-双(二苯基膦基)-9,9’-二甲基呫吨、0.9g的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)及DMF10mL的混合物搅拌5小时。将该反应混合物冷却至室温,添加水,用乙酸乙酯进行萃取。
将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到2.63g的下述所示的中间体1-8。
[2183] [化100]
[2184]
[2185] 中间体1-8:1H-NMR(CDCl3)δ:8.08(1H,d),7.49(1H,d),3.76(2H,s),3.00(2H,q),1.42(3H,t).
[2186] 参考制造例18
[2187] 在室温下将3.27g的中间体1-16、1.6mL的1,2-二溴乙烷、1.29g的氢化钠(油状、60%)及THF30mL的混合物搅拌3小时。向该反应混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到
2.17g的下述所示的中间体1-9。
[2188] [化101]
[2189]
[2190] 中间体1-9:1H-NMR(CDCl3)δ:7.97(1H,d),7.51(1H,d),3.01(2H,q),1.83(2H,m),1.46(2H,m),1.42(3H,t).
[2191] 参考制造例19
[2192] 依据参考制造例18中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[2193] 式(A-2)所示的化合物中p为[表17]中记载的任一组合的化合物。
[2194] [化102]
[2195]
[2196] [表7]
[2197] [表17]
[2198]中间体 p
1-10 1
1-11 2
1-12 3
[2199] 中间体1-10:1H-NMR(CDCl3)δ:8.22(1H,d),7.50(1H,d),3.00(2H,q),2.92-2.86(2H,m),2.65-2.61(2H,m),2.55-2.43(1H,m),2.20-2.10(1H,m),1.42(3H,t).[2200] 中间体1-11:1H-NMR(CDCl3)δ:8.19(1H,d),7.59(1H,d),3.01(2H,q),2.53-2.51(2H,m),2.08-2.05(4H,m),2.00-1.98(2H,m),1.41(3H,t).
[2201] 中间体1-12:1H-NMR(CDCl3)δ:8.22(1H,d),7.64(1H,d),3.01(2H,q),2.19-2.16(2H,m),1.87-1.60(7H,m),1.42(3H,t),1.34-1.27(1H,m).
[2202] 参考制造例20
[2203] 在70℃下将1.09g的中间体1-15、1.2g的氟化铯及DMSO 10mL的混合物搅拌11小时。向该反应混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到0.85g的下述所示的中间体1-21。
[2204] [化103]
[2205]
[2206] 中间体1-21:1H-NMR(CDCl3)δ:8.54(1H,dd),8.17(1H,dd),3.38(2H,q),1.92-1.90(2H,m),1.55-1.53(2H,m),1.35(3H,t).
[2207] 参考制造例21
[2208] 依据参考制造例20中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[2209] 式(A-3)所示的化合物中R3及A1的组合为[表18]中记载的任一组合的化合物。
[2210] [化104]
[2211]
[2212] [表8]
[2213] [表18]
[2214]中间体 R3 A1
1-20 Br N
1-22 1-CN-c-Bu N
1-23 1-CN-c-Pen N
1-24 1-CN-c-Hex N
1-25 CF3 CH
[2215] 中间体1-20:1H-NMR(CDCl3)δ:8.53(1H,dd),8.48(1H,dd),3.38(2H,q),1.36(3H,t).
[2216] 中间体1-22:1H-NMR(CDCl3)δ:8.55(1H,dd),8.39(1H,dd),3.40(2H,q),2.98-2.91(2H,m),2.70-2.51(3H,m),2.22-2.14(1H,m),1.38(3H,t).
[2217] 中间体1-23:1H-NMR(CDCl3)δ:8.62(1H,dd),8.37(1H,dd),3.40(2H,q),2.62-2.59(2H,m),2.08(6H,tdd),1.37(3H,t).
[2218] 中间体1-24:1H-NMR(CDCl3)δ:8.67(1H,dd),8.40(1H,dd),3.39(2H,q),2.22(2H,d),1.90-1.81(7H,m),1.35-1.29(4H,m).
[2219] 中间体1-25:1H-NMR(CDCl3)δ:1.33(3H,t),3.35(2H),7.39(1H,t),7.92(1H,br s),8.24(1H,d).
[2220] 参考制造例22
[2221] 在80℃下将1.0g的中间体1-20、甲基硼酸0.67g、[1,1-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯0.13g、磷酸三钾2.3g、水0.5mL及DME5mL的混合物搅拌4小时。将该反应混合物冷却至室温,添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到0.27g的下述所示的中间体1-26。
[2222] [化105]
[2223]
[2224] 中间体1-26:1H-NMR(CDCl3)δ:8.27(1H,s),8.18(1H,dd),3.36(2H,q),2.44(3H,s),1.33(3H,t).
[2225] 参考制造例23
[2226] 依据参考制造例22中记载的方法来合成下述的化合物。
[2227] 中间体1-27
[2228] [化106]
[2229]
[2230] 中间体1-27:1H-NMR(CDCl3)δ:8.24(1H,s),7.95(1H,dd),3.35(2H,q),2.03-1.96(1H,m),1.33(3H,t),1.15-1.12(2H,m),0.80-0.77(2H,m).
[2231] 中间体1-28
[2232] [化107]
[2233]
[2234] 中间体1-28:1H-NMR(CDCl3)δ:8.79(1H,d),8.57(1H,d),7.61-7.59(2H,m,),7.24-7.22(2H,m),3.55(2H,q),1.35(3H,t).
[2235] 中间体1-29
[2236] [化108]
[2237]
[2238] 中间体1-29:1H-NMR(CDCl3)δ:8.35(1H,d),7.67(1H,d),7.56-7.43(5H,m),3.03(2H,q),1.42(3H,t).
[2239] 中间体1-30
[2240] [化109]
[2241]
[2242] 中间体1-30:1H-NMR(CDCl3)δ:8.30(1H,d),7.62(1H,d),7.52-7.49(2H,m),7.19-7.17(2H,m),3.03(2H,q),1.42(3H,t).
[2243] 参考制造例24
[2244] 在冰冷却下向5.0g的2-溴-5-(三氟甲基)苯胺、亚硝酸异戊酯2.77mL及乙腈50mL的混合物中滴加二乙基二硫醚2.6mL。将该反应混合物在50℃下搅拌6小时。使该反应混合物恢复至室温,添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析,得到4.5g的下述所示的中间体1-13。
[2245] [化110]
[2246]
[2247] 中间体1-13:1H-NMR(CDCl3)δ:1.40(3H,t),2.99(2H,q),7.23(1H,d),7.37(1H,s),7.63(1H,d).
[2248] 参考制造例25
[2249] 在冰冷却下向5.0g的4,6-二氯嘧啶、氢化钠(油状、60%)3.3g及THF50mL的混合物中滴加苄醇3.5mL。将该反应混合物在室温下搅拌16小时。向该反应混合物中添加氯化铵水溶液,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩,得到6.1g的下述所示的中间体2-12。
[2250] [化111]
[2251]
[2252] 中间体2-12:1H-NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,s),7.44-7.35(5H,m),6.82(1H,d,J=0.9Hz),5.45(2H,s).
[2253] 参考制造例25-1
[2254] 依据参考制造例25中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[2255] 中间体2-26
[2256] [化112]
[2257]
[2258] 中间体2-26:1H-NMR(CDCl3)δ:8.31(1H,d),7.41-7.37(5H,m),5.45(2H,s),4.86(2H,td),2.07(3H,d).
[2259] 中间体2-29
[2260] [化113]
[2261]
[2262] 中间体2-29:1H-NMR(CDCl3)δ:7.44-7.33(5H,m),6.03(1H,s),5.39(2H,s),4.85(2H,t),2.53(3H,s).
[2263] 中间体2-32
[2264] [化114]
[2265]
[2266] 中间体2-32:1H-NMR(CDCl3)δ:8.46(1H,d),7.44-7.34(5H,m),6.21(1H,d),5.97(1H,tt),5.42(2H,s),4.78(2H,tt).
[2267] 中间体2-35
[2268] [化115]
[2269]
[2270] 中间体2-35:1H-NMR(CDCl3)δ:8.46(1H,d),7.44-7.33(5H,m),6.21(1H,d),5.43(2H,s),5.12-5.02(1H,m),4.81-4.76(2H,m).
[2271] 参考制造例26
[2272] 依据参考制造例13中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[2273] 中间体2-13
[2274] [化116]
[2275]
[2276] 中间体2-13:1H-NMR(CDCl3)δ:4.78(2H,q),5.41(2H,s),6.22(1H,s),7.32-7.42(5H,m),8.44(1H,s).
[2277] 中间体2-14
[2278] [化117]
[2279]
[2280] 中间体2-14:1H-NMR(CDCl3)δ:4.90(2H,t),5.41(2H,s),6.22(1H,s),7.32-7.42(5H,m),8.44(1H,s).
[2281] 中间体2-25
[2282] [化118]
[2283]
[2284] 中间体2-25:1H-NMR(CDCl3)δ:8.45(1H,d),4.89(2H,d),2.28(3H,d).
[2285] 中间体2-28
[2286] [化119]
[2287]
[2288] 中间体2-28:1H-NMR(CDCl3)δ:6.74(1H,d),4.88(2H,td),2.62(3H,d).[2289] 中间体2-31
[2290] [化120]
[2291]
[2292] 中间体2-31:1H-NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,d),6.92(1H,d),5.96(1H,tt),4.83(2H,tt).
[2293] 中间体2-34
[2294] [化121]
[2295]
[2296] 中间体2-34:1H-NMR(CDCl3)δ:8.63(1H,d),6.92(1H,d),5.15-4.97(1H,m),4.83-4.80(2H,m).
[2297] 参考制造例27
[2298] 在氢气气氛下将1.0g的中间体2-13、10%钯/碳37mg及乙酸乙酯15mL的混合物搅拌3小时。将该反应混合物用Celite(注册商标)过滤,在减压下浓缩,得到0.63g的下述所示的中间体2-15。
[2299] [化122]
[2300]
[2301] 中间体2-15:1H-NMR(CDCl3)δ:4.73(2H,q),5.85(1H,s),8.00(1H,s),13.23(1H,br s).[2302] 参考制造例28
[2303] 依据参考制造例27中记载的方法,得到下述的中间体2-16。
[2304] [化123]
[2305]
[2306] 中间体2-16:1H-NMR(CDCl3)δ:4.87(2H,t),5.87(1H,s),8.03(1H,s),13.38(1H,br s).[2307] 中间体2-27
[2308] [化124]
[2309]
[2310] 中间体2-27:1H-NMR(CDCl3)δ:7.97(1H,s),4.84(2H,dd),2.00(3H,s).[2311] 中间体2-30
[2312] [化125]
[2313]
[2314] 中间体2-30:1H-NMR(CDCl3)δ:5.71(1H,s),4.82(2H,t),2.47(3H,s).
[2315] 中间体2-33
[2316] [化126]
[2317]
[2318] 中间体2-33:1H-NMR(CDCl3)δ:8.04(1H,d),6.11-5.82(1H,m),5.85(1H,d),4.78-4.71(2H,m).
[2319] 中间体2-36
[2320] [化127]
[2321]
[2322] 中间体2-36:1H-NMR(CDCl3)δ:8.05(1H,d),5.86(1H,d),5.16-4.97(1H,m),4.76-4.67(2H,m).
[2323] 参考制造例29
[2324] 依据参考制造例8中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[2325] 式(A-4)所示的化合物中R3、A1、A3及Xb的组合为[表19]中记载的任一组合的化合物。
[2326] [化128]
[2327]
[2328] [表9]
[2329] [表19]
[2330]中间体 R3 A1 A3 Xb
2-17 H N CH I
2-18 CF3 CH CH Cl
2-19 CF3 CH N Cl
2-20 Br N CH Cl
2-21 Br N N Cl
2-22 H N N Cl
[2331] 中间体2-17:1H-NMR(CDCl3)δ:1.31(3H,t),3.31-3.48(2H,m),6.63-6.65(1H,m),6.98-7.00(1H,m),7.16(1H,s),7.65-7.69(1H,m),8.44(1H,d),8.84(1H,d).
[2332] 中间体2-18:1H-NMR(CDCl3)δ:1.28(3H,t),3.26(2H,q),6.35-6.39(1H,m),6.68(1H,s),7.18(1H,d),7.50(1H,d),8.04(1H,d),8.40(1H,s).
[2333] 中间体2-19:1H-NMR(CDCl3)δ:1.31(3H,t),3.15-3.24(2H,m),6.63(1H,s),7.55(1H,d),7.97(1H,s),8.08-8.10(1H,m),8.42(1H,d).
[2334] 中间体2-20:1H-NMR(CDCl3)δ:1.33(3H,t),3.34-3.39(2H,m),6.35-6.37(1H,m),6.65(1H,d),7.19-7.24(1H,m),8.54(1H,d),8.87(1H,d).
[2335] 中间体2-21:1HNMR(400MHz,CDCl3)δ1.35(3H,t),3.33-3.38(2H,m),6.60(1H,s),8.0(1H,s),8.55(1H,d),8.90(1H,d).
[2336] 中间体2-22:1H-NMR(CDCl3)δ:1.33(3H,t),3.32-3.37(2H,m),6.61(1H,s),7.73-7.77(1H,m),8.04(1H,s),8.47(1H,dd),8.89(1H,dd).
[2337] 参考制造例30
[2338] 在氩气气氛下,将100mg的本发明化合物A-36、双(频哪醇合)二硼56mg、[1,1-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯5mg、乙酸钾59mg及甲苯3mL的混合物在80℃下搅拌4小时。向冷却至室温的反应混合物中添加饱和食盐水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩,由此得到154mg的作为粗产物的下述所示的中间体3-1。
[2339] [化129]
[2340]
[2341] 中间体3-1:1H-NMR(CDCl3)δ:9.11(1H,d),8.78(1H,d),7.28-7.24(1H,m),6.15(1H,dd),5.89(1H,d),4.40(2H,t),3.45(2H,q),1.36(3H,t),1.27(12H,s).[2342] 参考制造例31
[2343] 代替本发明化合物A-36而使用本发明化合物C-23,依据参考制造例30中记载的方法,得到下述所示的中间体3-2。
[2344] [化130]
[2345]
[2346] 中间体3-2:1H-NMR(CDCl3)δ:9.15(1H,d),8.80(1H,d),8.03(1H,s),5.93(1H,s),4.97(1H,q),4.75(1H,q),3.43-3.33(2H,m),1.42-1.21(15H,m).
[2347] 参考制造例32
[2348] 代替中间体1-1而使用中间体1-20,依据参考制造例10中记载的方法,得到下述所示的中间体2-23。
[2349] [化131]
[2350]
[2351] 中间体2-23:1H-NMR(CDCl3)δ:8.42(1H,d),8.04(1H,d),7.60(1H,s),3.97(2H,s),3.17(2H,q),1.30(3H,t).
[2352] 参考制造例33
[2353] 代替中间体2-5而使用中间体2-23,依据参考制造例11中记载的方法,得到下述所示的中间体2-24。
[2354] [化132]
[2355]
[2356] 中间体2-24:1H-NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,d),8.56(1H,d),7.94(1H,s),3.36(2H,q),1.35(3H,t).
[2357] 参考制造例34
[2358] 在60℃下将5mL的2-氰基-2-甲基丙酸乙酯、叔丁醇钾3.85g、水10mL及乙醇20mL的混合物搅拌4小时。将该反应混合物冷却至室温,减压下进行浓缩。将所析出的固体用MTBE清洗,得到4.7g的下述所示的中间体4-1。
[2359] [化133]
[2360]
[2361] 中间体4-1:1H-NMR(CDCl3)δ:1.51(6H,s).
[2362] 制造例1
[2363] 代替4-氯吡啶-2(1H)-酮而使用4-(三氟甲基)吡啶-2(1H)-酮,依据参考制造例8中记载的方法,得到下述所示的本发明化合物A-1。
[2364] [化134]
[2365]
[2366] 本发明化合物A-1:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,dd),8.48(1H,dd),7.72(1H,dd),7.46(1H,d),6.91(1H,s),6.47(1H,dd),3.50-3.33(2H,m),1.34(3H,t).
[2367] 制造例2
[2368] 依据制造例1中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[2369] 式(I-A)所示的化合物中T、A2、A3、A4及R3的组合为[表20]中记载的组合的化合物。
[2370] [化135]
[2371]
[2372] [表10]
[2373] [表20]
[2374]本发明化合物 T A2 A3 A4 R3
A-36 OCH2CF2CF3 CH CH CH Br
A-45 OCH2CF2CF3 CH CH CH 1-CN-c-Pr
A-48 CF3 CH CH CH CF3
A-59 OCH2CF2CF3 CH CH CH 1-CN-c-Pen
A-60 OCH2CF2CF3 CH CH CH 1-CN-c-Hex
C-1 OCH2CF2CF3 CH N CH H
C-2 OCH2CF2CF2CF3 CH N CH H
C-3 OCH2CF2CF3 CH N CH CF3
C-14 CF3 CH N CH H
C-21 OCH2CF3 CH N CH H
C-22 OCH2CF2CF3 CH N CH CH3
C-23 OCH2CF2CF3 CH N CH Br
C-25 OCH2CF2CF3 CH N CH c-Pr
C-30 OCH2CF2CF3 CH N CH 1-CN-c-Bu
C-32 OCH2CF2CF3 CH N CH 1-CN-c-Pr
C-33 CF3 CH N CH CF3
C-34 OCH2CF2CF3 CH N CH 1-CN-c-Pen
C-35 OCH2CF2CF3 CH N CH 1-CN-c-Hex
C-40 OCH2CF2CF3 CMe N CH c-Pr
C-41 OCH2CF2CF3 CH N CMe c-Pr
C-42 OCH2CF2CHF2 CH N CH c-Pr
C-43 OCH2CF2CHFCF3 CH N CH c-Pr
[2375] 本发明化合物A-36:1H-NMR(CDCl3)δ:8.88(1H,d),8.55(1H,d),7.24(1H,d),6.16(1H,dd),5.89(1H,d),4.41(2H,t),3.51-3.39(2H,m),1.36(3H,t).
[2376] 本发明化合物A-45:1H-NMR(CDCl3)δ:8.84(1H,d),8.21(1H,d),7.24(1H,d),6.17(1H,dd),5.89(1H,d),4.41(2H,t),3.43(2H,q),2.00-1.99(2H,m),1.66-1.58(2H,m),1.34(3H,t).
[2377] 本发明化合物A-48:1H-NMR(CDCl3)δ:9.12(1H,s),8.68(1H,d),7.46(1H,d),6.92(1H,s),6.51(1H,dd),3.50-3.46(2H,m),1.38(3H,t).
[2378] 本发明化合物A-59:1H-NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,d),8.43(1H,d),7.25(1H,d),6.18(1H,dd),5.90(1H,d),4.41(2H,t),3.48-3.42(2H,m),2.65-2.62(2H,m),2.05-2.01(6H,m),1.35(3H,t).
[2379] 本发明化合物A-60:1H-NMR(CDCl3)δ:1H-NMR(CDCl3)δ:9.00(1H,d),8.46(1H,d),7.26(1H,d),6.18(1H,dd),5.91(1H,d),4.42(2H,t),3.48-3.41(2H,m),2.29-2.26(2H,m),
1.92-1.81(7H,m),1.35(4H,t).
[2380] 本发明化合物C-1:1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,d),8.49(1H,d),8.05(1H,d),7.75(1H,dd),5.93(1H,s),4.97(1H,q),4.77(1H,q),3.39-3.34(2H,m),1.32(3H,t).[2381] 本发明化合物C-2:1H-NMR(CDCl3)δ:1.31(3H,t),3.31-3.39(2H,m),4.74-4.84(1H,m),4.96-5.06(1H,m),5.92(1H,s),7.72-7.75(1H,m),8.02(1H,s),8.47-8.49(1H,m),8.87-8.88(1H,m).
[2382] 本发明化合物C-3:1H-NMR(CDCl3)δ:9.14(1H,dd),8.70(1H,d),8.05(1H,d),5.95(1H,d),5.01-4.94(1H,m),4.82-4.76(1H,m),3.45(2H,q),1.37(3H,t).
[2383] 本发明化合物C-14:1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t),3.32-3.37(2H,m),6.91(1H,s),7.76-7.79(1H,m),8.21(1H,s),8.48(1H,d),8.89(1H,d).
[2384] 本发明化合物C-21:1H-NMR(CDCl3)δ:1.28(3H,t),3.27-3.41(2H,m),4.60-4.88(2H,m),7.25(1H,s),7.73(1H,dd),8.02(1H,s),8.48(1H,dd),8.88(1H,dd).[2385] 本发明化合物C-22:1H-NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,s),8.27(1H,s),8.02(1H,d),5.92(1H,d),4.97(1H,q),4.76(1H,q),3.34(2H,q),2.56(3H,s),1.32(3H,t).
[2386] 本发明化合物C-23:1H-NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,d),8.59(1H,d),8.01(1H,s),5.92(1H,s),4.96-4.77(2H,m),3.39(2H,q),1.35(3H,t).
[2387] 本发明化合物C-25:1H-NMR(CDCl3)δ:8.61(1H,d),8.02(1H,d),8.00(1H,d),5.92(1H,d),5.00-4.93(1H,m),4.78-4.72(1H,m),3.32(2H,q),2.13-2.06(1H,m),1.31(3H,t),1.32-1.19(2H,m),0.99-0.85(2H,m).
[2388] 本发明化合物C-30:1H-NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,d),8.47(1H,d),8.03(1H,d),5.94(1H,d),4.97-4.78(2H,m),3.40(2H,t),3.03-2.97(2H,m),2.80-2.57(3H,m),2.27-2.20(1H,m),1.36(3H,t).
[2389] 本发明化合物C-32:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,d),8.23(1H,d),8.01(1H,s),5.93(1H,s),4.87(2H,dq),3.39-3.35(2H,m),2.06-1.99(2H,m),1.68-1.59(2H,m),1.34(3H,t).[2390] 本发明化合物C-33:1H-NMR(CDCl3)δ:9.16(1H,s),8.70(1H,s),8.23(1H,s),6.94(1H,s),3.46-3.41(2H,m),1.40(3H,t).
[2391] 本发明化合物C-34:1H-NMR(CDCl3)δ:9.00(1H,d),8.46(1H,d),8.03(1H,s),5.94(1H,s),4.97(1H,q),4.77(1H,q),3.39(2H,q),2.68-2.65(2H,m),2.16-2.10(6H,m),1.34(3H,t).
[2392] 本发明化合物C-35:1H-NMR(CDCl3)δ:9.04(1H,d),8.49(1H,d),8.03(1H,s),5.94(1H,s),4.97(1H,q),4.77(1H,q),3.39(2H,q),2.29-2.26(2H,m),1.96-1.83(6H,m),1.58-1.55(1H,m),1.34(4H,t).
[2393] 本发明化合物C-40:1H-NMR(CDCl3)δ:8.31(1H,d),8.00(1H,d),6.31(1H,s),4.87(2H,t),3.42(2H,q),2.52(3H,s),2.01-1.99(1H,m),1.31(3H,t),1.16-1.11(2H,m),0.83-0.81(2H,m).
[2394] 本发明化合物C-41:1H-NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),8.02(1H,d),7.89(1H,s),4.86(2H,dq),3.36-3.26(2H,m),2.11-2.08(1H,m),2.05(3H,s),1.32-1.24(5H,m),0.96-0.87(2H,m).
[2395] 本发明化合物C-42:1H-NMR(CDCl3)δ:8.61(1H,d),8.02(1H,d),8.00(1H,d),6.13-5.85(1H,m),5.89(1H,d),4.76(2H,dq),3.33(2H,q),2.11-2.08(1H,m),1.30-1.27(5H,m),
0.94-0.90(2H,m).
[2396] 本发明化合物C-43:1H-NMR(CDCl3)δ:8.61(1H,d),8.02(1H,d),8.00(1H,d),5.89(1H,d),5.19-5.00(1H,m),4.87-4.61(2H,m),3.35-3.31(2H,m),2.10-2.08(1H,m),1.31(3H,t),1.27-1.26(2H,m),0.98-0.87(2H,m).
[2397] 制造例3
[2398] 在冰冷却下向0.3g的中间体2-7、2,2,3,3,3-五氟-1-丙醇0.1mL及NMP3mL的混合物中添加氢化钠(油状、60%)0.04g。在冰冷却下将该反应混合物搅拌1.5小时。向该反应混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(己烷∶乙酸乙酯=1∶2),得到0.37g的下述所示的本发明化合物B-1。
[2399] [化136]
[2400]
[2401] 本发明化合物B-1:1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,dd),8.46(1H,dd),7.90(1H,s),7.74(1H,dd),4.76(2H,t),3.37(2H,q),1.33(3H,t).
[2402] 制造例4
[2403] 依据制造例3中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[2404] 式(I-A)所示的化合物中T、A2、A3、A4及R3的组合为[表21]中记载的任一组合的化合物。
[2405] [化137]
[2406]
[2407] [表11]
[2408] [表21]
[2409]
[2410] 本发明化合物A-2:1H-NMR(CDCl3)δ:8.86(1H,dd),8.46(1H,dd),7.68(1H,dd),7.27(1H,s),6.17(1H,dd),5.90(1H,d),4.41(2H,t),3.49-3.39(2H,m),1.33(3H,t).[2411] 本发明化合物A-3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,dd),8.46(1H,dd),7.68(1H,dd),
7.27(1H,d),6.14(1H,dd),6.09-5.96(1H,m),5.92(1H,d),4.36(2H,t),3.48-3.39(2H,m),
1.33(3H,t).
[2412] 本发明化合物A-4:1H-NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,dd),8.46(1H,dd),7.68(1H,dd),7.27(1H,d),6.17(1H,dd),5.89(1H,d),4.35(2H,q),3.51-3.36(2H,m),1.32(3H,t).[2413] 本发明化合物A-5:1H-NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,d),8.48-8.45(1H,m),7.67(1H,dd),
7.26(1H,dd),6.13(1H,dd),5.92(1H,dd),4.73-4.69(1H,m),3.48-3.38(2H,m),1.56(3H,t),1.33(3H,t).
[2414] 本发明化合物A-6:1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,dd),8.49(1H,dd),8.05(1H,d),7.72(1H,dd),7.48(1H,d),7.02(1H,dd),6.86(1H,d),6.80(1H,d),3.54-3.36(2H,m),1.35(3H,t).
[2415] 本发明化合物A-7:1H-NMR(CDCl3)δ:9.09(1H,dd),8.66(1H,d),7.28(1H,d),6.20(1H,dd),5.91(1H,d),4.42(2H,t),3.54-3.49(2H,m),1.38(3H,t).
[2416] 本发明化合物A-10:1H-NMR(CDCl3)δ:1.32(3H,t),3.33-3.51(2H,m),4.43(2H,t),5.88(1H,d),6.13-6.16(1H,m),7.27(1H,s),7.64-7.67(1H,m),8.43-8.46(1H,dd),8.83-
8.84(1H,m).
[2417] 本发明化合物A-11:1H-NMR(CDCl3)δ:1.32(3H,t),3.37-3.48(2H,m),4.45(2H,d),5.89(1H,s),6.14-6.15(1H,m),7.25(1H,m),7.66(1H,t),8.45(1H,d),8.83(1H,d).[2418] 本发明化合物A-23:1H-NMR(CDCl3)δ:1.32(3H,t),3.35-3.50(2H,m),4.27-4.44(2H,m),5.03-5.18(1H,m),5.90(1H,d),6.12(1H,dd),7.27(1H,s),7.65-7.68(1H,m),8.45(1H,dd),8.84(1H,dd).
[2419] 本发明化合物B-2:1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,d),8.46(1H,d),7.91(1H,s),7.74(1H,dd),6.09(1H,t),4.70(2H,t),3.37(2H,q),1.33(3H,t).
[2420] 本发明化合物B-3:1H-NMR(CDCl3)δ:8.90(1H,dd),8.46(1H,dd),7.91(1H,s),7.74(1H,dd),5.30-5.10(1H,m),4.77-4.58(2H,m),3.37(2H,q),1.33(3H,t).
[2421] 本发明化合物B-4:1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,dd),8.45(1H,dd),7.91(1H,s),7.73(1H,dd),4.69(2H,q),3.36(2H,q),1.32(3H,t).
[2422] 本发明化合物B-6:1H-NMR(CDCl3)δ:8.92(1H,d),8.55(1H,d),7.90(1H,s),4.76(2H,t),3.38(2H,q),1.35(3H,t).
[2423] 本发明化合物C-4:1H-NMR(CDCl3)δ:1.33(3H,t),3.33-3.39(2H,m),6.72(1H,d),7.14(1H,s),7.74-7.78(1H,m),8.13(1H,s),8.49-8.51(1H,m),8.53(1H,d),8.90-8.91(1H,m).
[2424] 本发明化合物C-5:1H-NMR(CDCl3)δ:1.33(3H,t),3.33-3.38(2H,m),7.11(1H,s),7.75-7.78(1H,m),7.95(1H,s),8.13(1H,s),8.49-8.51(1H,m),8.78(1H,s),8.90-8.91(1H,m).
[2425] 本发明化合物C-15:1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t),3.33-3.39(2H,m),6.51(1H,s),7.77-7.80(1H,m),7.90(1H,s),8.18(1H,s),8.38(1H,s),8.50(1H,d),8.91-8.92(1H,m).[2426] 本发明化合物C-16:1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t),3.32-3.37(2H,m),7.10(1H,s),
7.77-7.80(1H,m),8.17(1H,s),8.50(1H,d),8.91(1H,d),9.17(1H,s).
[2427] 制造例5
[2428] 将0.31g的本发明化合物B-1加入到10%钯/碳0.31g、三乙基胺0.2mL、乙醇5mL及乙酸乙酯5mL的混合物中。在氢气气氛下将该反应混合物在40℃下剧烈搅拌1小时。将该反应混合物用Celite(注册商标)过滤,将滤液在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(己烷∶乙酸乙酯=1∶2),得到0.23g的下述所示的本发明化合物B-5。
[2429] [化138]
[2430]
[2431] 本发明化合物B-5:1H-NMR(CDCl3)δ:8.89(1H,dd),8.45(1H,dd),7.81(1H,d),7.70(1H,dd),6.28(1H,d),4.45(2H,t),3.36(2H,q),1.32(3H,t).
[2432] 制造例6
[2433] 在冰冷却下向0.35g的中间体2-10、氢化钠(油状、60%)0.05g及DMF的混合物中滴加2,2,3,3,3-五氟丙基=三氟甲烷磺酸酯0.44g。将该反应混合物在室温下搅拌3小时后,添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(己烷∶乙酸乙酯=1∶9),得到0.28g的下述所示的本发明化合物D-1。
[2434] [化139]
[2435]
[2436] 本发明化合物D-1:1H-NMR(CDCl3)δ:8.85(1H,dd),8.46(1H,dd),7.72(1H,dd),7.33(1H,d),5.99(1H,d),4.75-4.68(2H,m),3.42-3.32(2H,m),1.36(3H,t).
[2437] 制造例7
[2438] 向0.8g的中间体2-3、4-(三氟甲基)咪唑0.36g及甲苯的混合物中添加碳酸钾0.74g、反式-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺0.26mL及碘化铜0.15g。将该反应混合物在120℃下搅拌24小时后,冷却至室温,添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(己烷∶乙酸乙酯=3∶2),得到0.32g的下述所示的本发明化合物A-12。
[2439] [化140]
[2440]
[2441] 本发明化合物A-12:1H-NMR(CDCl3)δ:1.37(3H,t),3.41-3.49(2H,m),6.49(1H,d),6.66(1H,s),7.54(1H,d),7.70-7.76(2H,m),8.04(1H,s),8.50(1H,d),8.90(1H,d).[2442] 制造例8
[2443] 依据制造例7中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[2444] 式(I-B)所示的化合物中T为[表22]中记载的任一基团的化合物。
[2445] [化141]
[2446]
[2447] [表12]
[2448] [表22]
[2449]
[2450] 本发明化合物A-13:1H-NMR(CDCl3)δ:1.33(3H,t),3.38-3.50(2H,m),6.86(1H,s),6.92(1H,d),7.46(1H,d),7.68-7.71(1H,m),7.96(1H,s),8.25(1H,s),8.47(1H,d),8.86(1H,d).
[2451] 本发明化合物A-14:1H-NMR(CDCl3)δ:1.37(3H,t),3.39-3.51(2H,m),6.87-6.90(1H,m),6.98(1H,d),7.56(1H,d),7.73-7.77(1H,m),8.49-8.51(1H,m),8.75(1H,s),8.90-8.91(1H,m).
[2452] 本发明化合物A-26:1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t),3.37-3.54(2H,m),6.42(1H,d),6.55(1H,dd),6.60(1H,d),6.93(1H,s),7.43(1H,d),7.52(1H,d,),7.68-7.72(1H,m),8.46(1H,d),8.87(1H,d).
[2453] 制造例9
[2454] 向0.6g的中间体2-22、[5-(三氟甲基)吡啶-3-基]硼酸0.57g、水2mL及10mL的混合物中添加碳酸钠0.63g、[1,1-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯147mg。将该反应混合物在100℃下搅拌16小时后,冷却至室温,进行过滤。向滤液中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(己烷∶乙酸乙酯=7∶3),得到0.35g的下述所示的本发明化合物C-6。
[2455] [化142]
[2456]
[2457] 本发明化合物C-6:1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t),3.35-3.42(2H,m),7.04(1H,s),7.75-7.78(1H,m),8.25(1H,s),8.50(1H,dd),8.62(1H,s),8.91-8.91(1H,m),8.98(1H,s),
9.39(1H,d).
[2458] 制造例10
[2459] 依据制造例9中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[2460] 式(I-C)所示的化合物中A1、A3及T的组合为[表23]中记载的任一组合的化合物。
[2461] [化143]
[2462]
[2463] [表13]
[2464] [表23]
[2465]
[2466] [表14]
[2467] [表23](续)
[2468]
[2469] 本发明化合物C-7:1H-NMR(CDCl3)δ:1.35(3H,t),3.35-3.43(2H,m),7.04(1H,s),7.75-7.83(2H,m),8.25(1H,s),8.52(2H,t),8.92(1H,d),931(1H,s).
[2470] 本发明化合物C-8:1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t),3.37-3.41(2H,m),6.98(1H,s),7.62-7.64(1H,m),7.75-7.76(2H,m),8.18-8.22(2H,m),8.33(1H,s),8.50(1H,d),8.92(1H,d).
[2471] 本发明化合物C-9:1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t),3.36-3.43(2H,m),6.98(1H,s),7.74-7.77(3H,m),8.13-8.15(2H,m),8.22(1H,s),8.50(1H,dd),8.91(1H,dd).[2472] 本发明化合物C-10:1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t),3.37-3.40(2H,m),7.03(1H,s),
7.75-7.78(1H,m),7.99(1H,s),8.25(1H,m),8.49(3H,s),8.92-8.93(1H,m).
[2473] 本发明化合物C-11:1H-NMR(CDCl3)δ:1.32(3H,t),3.33-3.42(2H,m),7.60-7.62(1H,m),7.68(1H,s),7.74-7.77(1H,m),8.23(1H,s),8.50-8.51(1H,m),8.62(1H,s),8.88-8.92(2H,m).
[2474] 本发明化合物C-12:1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t),3.36-3.43(2H,m),7.17-7.25(3H,m),7.73-7.76(1H,m),8.03(1H,dd),8.20(1H,s),8.50(1H,dd),8.90-8.91(1H,m).[2475] 本发明化合物C-13:1H-NMR(CDCl3)δ:1.33(3H,t),3.35-3.49(2H,m),6.86(1H,s),7.16(1H,d),7.73-7.82(3H,m),8.18(1H,s),8.49(1H,d),8.90(1H,d).
[2476] 本发明化合物A-15:1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t),3.36-3.53(2H,m),6.58(1H,dd),6.85(1H,s),7.48(1H,d),7.69-7.72(1H,m),8.15(1H,s),8.47-8.49(1H,m),8.88(1H,d),8.97(1H,s),9.07(1H,s).
[2477] 本发明化合物A-16:1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t),3.38-3.54(2H,m),6.56-6.58(1H,m),6.85(1H,s),7.47(1H,d),7.69-7.72(1H,m),7.81(1H,d),8.10(1H,d),8.48-8.49(1H,m),8.88(1H,d),8.99(1H,s).
[2478] 本发明化合物A-17:1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t),3.41-3.51(2H,m),6.59-6.61(1H,m),6.83(1H,s),7.42(1H,d),7.61-7.63(1H,m),7.68-7.73(2H,m),7.82(1H,d),7.88(1H,s),8.48(1H,d),8.87-8.88(1H,m).
[2479] 本发明化合物A-18:1H-NMR(CDCl3)δ:1.33(3H,t),3.37-3.54(2H,m),6.59(1H,d),6.82(1H,s),7.42(1H,d),7.68-7.74(5H,m),8.48(1H,d),8.87(1H,d).
[2480] 本发明化合物A-19:1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t),3.38-3.53(2H,m),6.59(1H,dd),6.85(1H,d),7.47(1H,d),7.69-7.72(1H,m),7.97(1H,s),8.06(2H,s),8.48(1H,dd),8.88(1H,dd).
[2481] 本发明化合物A-20:1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t),3.35-3.55(2H,m),7.08-7.10(1H,m),7.25(1H,m),7.46(1H,d),7.57(1H,d),7.67-7.70(1H,m),7.98(1H,s),8.47-8.49(1H,m),8.87-8.93(2H,m).
[2482] 本发明化合物A-21:1H-NMR(CDCl3)δ:1.33(3H,t),3.38-3.55(2H,m),6.70-6.72(1H,s),7.01(1H,s),7.13-7.21(2H,m),7.34(1H,d),7.41(1H,d),7.67-7.71(1H,m),8.47-8.49(1H,d),8.87-8.88(1H,d).
[2483] 本发明化合物A-22:1H-NMR(CDCl3)δ:1.33(3H,t),3.37-3.54(2H,m),6.51-6.53(1H,m),6.73-6.74(1H,m),7.16(1H,d),7.33-7.40(3H,m),7.67-7.70(1H,m),8.47-8.49(1H,m),8.86-8.88(1H,m).
[2484] 本发明化合物C-18
[2485] [化144]
[2486]
[2487] 本发明化合物C-18:1H-NMR(CDCl3)δ:1.28-1.35(3H,m),3.23-3.38(2H,m),7.06(1H,s),7.38(1H,t),7.62(1H,d),7.92-8.01(1H,m),8.11-8.25(2H,m),8.45-8.49(2H,m).[2488] 本发明化合物A-30
[2489] [化145]
[2490]
[2491] 本发明化合物A-30:1H-NMR(CDCl3)δ:1.30(3H,t),3.28-3.37(2H,m),6.57-6.60(1H,m),6.87(1H,s),7.39(1H,d),7.57(1H,d),7.98(1H,s),8.06-8.08(3H,m),8.43(1H,s).
[2492] 制造例11
[2493] 依据制造例9中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[2494] 式(I-A)所示的化合物中R3、A2、A3、A4及T的组合为[表24]中记载的任一组合的化合物。表中,Pm3表示3-嘧啶基。
[2495] [化146]
[2496]
[2497] [表15]
[2498] [表24]
[2499]3 2 3 4
本发明化合物 R A A A T
A-34 CH=CH2 CH CH CH OCH2CF2CF3
A-35 4-F-Ph CH CH CH OCH2CF2CF3
A-37 Me CH CH CH OCH2CF2CF3
A-38 c-Pr CH CH CH OCH2CF2CF3
A-43 C(Me)=CH2 CH CH CH OCH2CF2CF3
A-46 4-CN-Ph CH CH CH OCH2CF2CF3
A-47 4-Me-Ph CH CH CH OCH2CF2CF3
A-62 NH-c-Pr CH CH CH OCH2CF2CF3
A-63 Pm3 CH CH CH OCH2CF2CF3
A-68 Py4 CH CH CH OCH2CF2CF3
B-7 c-Pr N CH CCl OCH2CF2CF3
B-9 4-F-Ph N CH CCl OCH2CF2CF3
C-20 4-Cl-Ph CH N CH OCH2CF2CF3
C-24 4-F-Ph CH N CH OCH2CF2CF3
[2500] 本发明化合物A-34:1H-NMR(CDCl3)δ:8.79(1H,d),8.42(1H,d),7.26(1H,d),6.82(1H,dd),6.15(1H,dd),6.04(1H,d),5.90(1H,d),5.65(1H,d),4.41(2H,t),3.43(2H,m),1.34(3H,t).
[2501] 本发明化合物A-35:1H-NMR(CDCl3)δ:8.98(1H,d),8.55(1H,d),7.66-7.62(2H,m),7.31(1H,d),7.28-7.24(2H,m),6.18(1H,dd),5.92(1H,d),4.42(2H,t),3.55-3.38(2H,m),
1.36(3H,t).
[2502] 本发明化合物A-37:1H-NMR(CDCl3)δ:8.65(1H,s),8.25(1H,s),7.25(1H,d),6.14(1H,dd),5.90(1H,d),4.41(2H,t),3.44-3.37(2H,m),2.53(3H,s),1.33(3H,t).[2503] 本发明化合物A-38:1H-NMR(CDCl3)δ:8.58(1H,d),8.00(1H,d),7.23(1H,d),6.14(1H,dd),5.89(1H,d),4.40(2H,t),3.46-3.31(2H,m),2.10-2.03(1H,m),1.31(3H,t),1.23-1.21(2H,m),0.93-0.85(2H,m).
[2504] 本发明化合物A-43:1H-NMR(CDCl3)δ:8.87(1H,d),8.42(1H,d),7.26(1H,d),6.16(1H,dd),5.90(1H,d),5.61(1H,s),5.41(1H,s),4.41(2H,t),3.47-3.39(2H,m),2.25(3H,s),1.34(3H,t).
[2505] 本发明化合物A-46:1H-NMR(CDCl3)δ:9.03(1H,d),8.60(1H,d),7.88-7.86(2H,m),7.78-7.77(2H,m),7.32(1H,d),6.20(1H,dd),5.93(1H,d),4.43(2H,t),3.52-3.45(2H,m),
1.37(3H,t).
[2506] 本发明化合物A-47:1H-NMR(CDCl3)δ:9.00(1H,d),8.57(1H,d),7.55(2H,d),7.36(2H,d),7.31(1H,d),6.17(1H,dd),5.92(1H,d),4.42(2H,t),3.53-3.39(2H,m),2.45(3H,s),1.36(3H,t).
[2507] 本发明化合物A-62:1H-NMR(CDCl3)δ:8.25(1H,d),7.70(1H,d),7.24(1H,d),6.10(1H,dd),5.89(1H,d),4.72(1H,s),4.39(2H,t),3.40-3.31(2H,m),2.56-2.55(1H,m),1.32(3H,t),0.92-0.86(2H,m),0.66-0.57(2H,m).
[2508] 本发明化合物A-63:1H-NMR(CDCl3)δ:9.39(1H,s),9.06(2H,s),9.04(1H,d),8.63(1H,d),7.32(1H,d),6.21(1H,dd),5.93(1H,d),4.43(2H,t),3.53-3.47(2H,m),1.39(3H,t).
[2509] 本发明化合物A-68:1H-NMR(CDCl3)δ:9.06(1H,d),8.83(2H,dd),8.64(1H,d),7.59(2H,dd),7.32(1H,d),6.20(1H,dd),5.93(1H,d),4.43(2H,t),3.53-3.46(2H,m),1.38(3H,t).
[2510] 本发明化合物B-7:1H-NMR(CDCl3)δ:8.60(1H,d),7.99(1H,d),7.89(1H,s),4.75(2H,t),3.32(2H,q),2.10-2.06(1H,m),1.30(3H,t),1.25-1.23(2H,m),0.92-0.89(2H,m).[2511] 本发明化合物B-9:1H-NMR(CDCl3)δ:9.02(1H,d),8.54(1H,d),7.92(1H,s),7.66-7.64(2H,m),7.28-7.24(2H,m),4.77(2H,t),3.40(2H,q),1.36(3H,t).
[2512] 本发明化合物C-20:1H-NMR(CDCl3)δ:1.34(3H,t),3.38-3.40(2H,m),4.75-4.78(1H,m),4.95-4.98(1H,m),5.94(1H,s),7.53-7.60(4H,m),8.06(1H,s),8.57(1H,s),9.01(1H,s).
[2513] 本发明化合物C-24:1H-NMR(CDCl3)δ:9.02(1H,d),8.57(1H,d),8.08(1H,d),7.67-7.64(2H,m),7.29-7.26(2H,m),5.96(1H,d),4.98-4.78(2H,m),3.42-3.38(2H,m),1.36(3H,t).
[2514] 制造例12
[2515] 依据制造例4中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[2516] 式(I-D)所示的化合物中T、A2、A3、A4及R3的组合为[表25]中记载的任一组合的化合物。
[2517] [化147]
[2518]
[2519] [表16]
[2520] [表25]
[2521]
[2522] 本发明化合物A-27:1H-NMR(CDCl3)δ:1.28(3H,t),3.26-3.28(2H,m),4.40(2H,t),5.91(1H,s),6.14(1H,d),7.18(1H,d),7.48(1H,d),8.03(1H,d),8.40(1H,s).[2523] 本发明化合物A-28:1H-NMR(CDCl3)δ:1.28(3H,t),3.24-3.30(2H,m),4.44(2H,t),
5.92(1H,s),6.13-6.16(1H,m),7.18(1H,d),7.50(1H,d),8.03(1H,d),8.40(1H,s).[2524] 本发明化合物A-29:1H-NMR(CDCl3)δ:1.29(3H,t),3.28-3.30(2H,m),6.79(1H,d),
6.86(1H,d),6.99-7.01(1H,m),7.38(1H,d),7.56(1H,d),8.04-8.08(2H,m),8.42(1H,s).[2525] 本发明化合物C-17:1H-NMR(CDCl3)δ:1.28(3H,t),3.20-3.26(2H,m),6.74(1H,d),
7.16(1H,s),7.61(1H,d),8.08-8.12(2H,m),8.45(1H,s),8.53(1H,s).
[2526] 制造例13
[2527] 在冰冷却下向154mg的中间体3-1、THF 4mL及水2mL混合物中添加乙酸钠115mg及过氧化氢水溶液(30%)1mL,在0℃下搅拌3小时。向反应混合物中添加饱和食盐水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩,由此得到120mg的作为粗产物的下述所示的本发明化合物A-44。
[2528] [化148]
[2529]
[2530] 本发明化合物A-44:1H-NMR(CDCl3)δ:8.05(1H,d),7.71(1H,d),7.32(1H,d),6.26(1H,dd),6.02(1H,d),4.47(2H,t),3.35-3.15(2H,m),1.32(3H,t).
[2531] 制造例14
[2532] 代替中间体3-1而使用中间体3-2,依据制造例13中记载的方法,得到下述所示的本发明化合物C-31。
[2533] [化149]
[2534]
[2535] 本发明化合物C-31:1H-NMR(CDCl3)δ:8.15(1H,s),8.07(1H,s),7.75(1H,s),6.02(1H,s),4.99(1H,q),4.80(1H,q),3.28-3.19(2H,m),1.33(3H,t).
[2536] 制造例15
[2537] 在室温下将120mg的本发明化合物A-44、碘代乙烷63mg、碳酸铯163mg及DMF3mL的混合物搅拌1个半小时。向该混合物中添加饱和食盐水,用MTBE进行萃取。将所得的有机层用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(己烷∶乙酸乙酯=1∶2),得到56mg的下述所示的本发明化合物A-39。
[2538] [化150]
[2539]
[2540] 本发明化合物A-39:1H-NMR(CDCl3)δ:8.45(1H,d),7.87(1H,d),7.30-7.22(1H,m),6.13(1H,dd),5.89(1H,d),4.40(2H,t),4.26-4.18(2H,m),3.46-3.32(2H,m),1.51(3H,t),
1.33(3H,t).
[2541] 制造例16
[2542] 依据制造例15中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[2543] 式(I-E)所示的化合物中T、A2、A3、A4及R12的组合为[表26]中记载的任一组合的化合物。
[2544] [化151]
[2545]
[2546] [表17]
[2547] [表26]
[2548]本发明化合物 T A4 A3 A4 R12
A-40 OCH2CF2CF3 CH CH CH Pr
A-41 OCH2CF2CF3 CH CH CH i-Pr
A-42 OCH2CF2CF3 CH CH CH CH2CF2CF3
A-61 OCH2CF2CF3 CH CH CH Py2
C-26 OCH2CF2CF3 CH N CH Et
C-27 OCH2CF2CF3 CH N CH Pr
C-28 OCH2CF2CF3 CH N CH CH2CF2CF3
C-29 OCH2CF2CF3 CH N CH i-Pr
C-39 OCH2CF2CF3 CH N CH Py2
[2549] 本发明化合物A-40:1H-NMR(CDCl3)δ:8.45(1H,d),7.87(1H,d),7.23(1H,d),6.13(1H,dd),5.89(1H,d),4.40(2H,t),4.15-4.04(2H,m),3.46-3.32(2H,m),1.94-1.85(2H,m),1.33(3H,t),1.09(3H,t).
[2550] 本发明化合物A-41:1H-NMR(CDCl3)δ:8.41(1H,d),7.84(1H,d),7.23(1H,d),6.13(1H,dd),5.89(1H,d),4.76-4.68(1H,m),4.40(2H,t),3.48-3.29(2H,m),1.44(3H,d),1.42(3H,d),1.33(3H,t).
[2551] 本发明化合物A-42:1H-NMR(CDCl3)δ:8.55(1H,d),7.97(1H,d),7.23(1H,d),6.15(1H,dd),5.89(1H,d),4.61(2H,t),4.41(2H,t),3.48-3.36(2H,m),1.34(3H,t).[2552] 本发明化合物A-61:1H-NMR(CDCl3)δ:8.72(1H,d),8.31(1H,d),8.17(1H,ddd),7.82(1H,ddd),7.30(1H,d),7.15(1H,ddd),7.10(1H,ddd),6.16(1H,dd),5.91(1H,d),4.41(2H,t),3.58-3.49(1H,m),3.42-3.33(1H,m),1.35(3H,t).
[2553] 本发明化合物C-26:1H-NMR(CDCl3)δ:8.48(1H,d),8.00(1H,s),7.88(1H,d),5.92(1H,s),4.96(1H,q),4.76(1H,q),4.28-4.19(2H,m),3.33(2H,q),1.52(3H,t),1.32(3H,t).
[2554] 本发明化合物C-27:1H-NMR(CDCl3)δ:8.48(1H,d),8.00(1H,d),7.88(1H,d),5.92(1H,d),4.96(1H,ddd),4.75(1H,ddd),4.18-4.05(2H,m),3.33(2H,q),1.96-1.86(2H,m),1.32(3H,t),1.09(3H,t).
[2555] 本发明化合物C-28:1H-NMR(CDCl3)δ:8.59(1H,d),8.01-7.97(2H,m),5.92(1H,s),4.96(1H,q),4.77(1H,q),4.63(2H,t),3.36(2H,q),1.34(3H,t).
[2556] 本发明化合物C-29:1H-NMR(CDCl3)δ:g.44(1H,d),8.00(1H,d),7.86(1H,d),5.92(1H,d),5.02-4.91(1H,m),4.82-4.69(2H,m),3.38-3.28(2H,m),1.46(3H,d),1.44(3H,d),1.32(3H,t).
[2557] 本发明化合物C-39:1H-NMR(CDCl3)δ:8.75(1H,d),8.34(1H,d),8.19(1H,ddd),8.07(1H,d),7.84(1H,ddd),7.17(1H,ddd),7.12(1H,ddd),5.94(1H,d),5.04-4.91(1H,m),
4.83-4.70(1H,m),3.50-3.28(2H,m),1.34(3H,t).
[2558] 制造例17
[2559] 向0.54g的中间体3-1、2-溴-5-氰基吡啶0.28g、磷酸三钾1.28g及[1,1-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯0.15g的混合物中添加DME 10mL。在80℃下将该混合物搅拌2小时后,冷却至室温,添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(己烷∶乙酸乙酯=1∶3),得到0.26g的下述所示的本发明化合物A-52。
[2560] [化152]
[2561]
[2562] 本发明化合物A-52:1H-NMR(CDCl3)δ:9.47(1H,d),9.08(1H,d),9.05(1H,dd),8.17(1H,dd),8.01(1H,dd),7.32(1H,d),6.20(1H,dd),5.92(1H,d),4.43(2H,t),3.57-3.44(2H,m),1.39(3H,t).
[2563] 制造例18
[2564] 依据制造例17中记载的方法制造的化合物及其物性值如以下所示。
[2565] 式(I-A)所示的化合物中R3、A2、A3、A4及T的组合为[表28]中记载的任一组合的化合物。表中,Pm2表示2-嘧啶基,Prz表示2-吡嗪基。
[2566] [化153]
[2567]
[2568] [表18]
[2569] [表28]
[2570]
[2571] 本发明化合物A-53:1H-NMR(CDCl3)δ:9.83(1H,d),9.45(1H,d),8.90(2H,d),7.37(1H,t),7.34(1H,d),6.18(1H,dd),5.91(1H,d),4.42(2H,t),3.59-3.40(2H,m),1.40(3H,t).
[2572] 本发明化合物A-55:1H-NMR(CDCl3)δ:9.38(1H,d),9.00(1H,d),8.64(1H,d),7.89(1H,dd),7.60(1H,dt),7.31(1H,d),6.18(1H,dd),5.91(1H,d),4.42(2H,t),3.55-3.43(2H,m),1.38(3H,t).
[2573] 本发明化合物A-56:1H-NMR(CDCl3)δ:9.41(1H,dd),9.03(1H,d),8.55(1H,d),7.46-7.41(1H,m),7.33(1H,d),6.19(1H,dd),5.92(1H,d),4.42(2H,t),3.59-3.44(2H,m),
1.39(3H,t).
[2574] 本发明化合物A-65:1H-NMR(CDCl3)δ:9.43(1H,d),9.04(1H,d),8.79(1H,td),7.91-7.85(2H,m),7.42-7.40(1H,m),7.32(1H,d),6.18(1H,dd),5.92(1H,d),4.42(2H,t),
3.53-3.46(2H,m),1.39(3H,t).
[2575] 本发明化合物A-66:1H-NMR(CDCl3)δ:9.04(1H,d),8.94(1H,dd),8.78(1H,dd),8.61(1H,d),7.99-7.96(1H,m),7.53-7.50(1H,m),7.32(1H,d),6.20(1H,dd),5.93(1H,d),
4.43(2H,t),3.52-3.45(2H,m),1.38(3H,t).
[2576] 本发明化合物A-67:1H-NMR(CDCl3)δ:9.45(1H,d),9.18(1H,d),9.08(1H,d),8.76(1H,dd),8.71(1H,d),7.33(1H,d),6.20(1H,dd),5.92(1H,d),4.43(2H,t),3.58-3.45(2H,m),1.40(3H,t).
[2577] 本发明化合物C-36:1H-NMR(CDCl3)δ:9.51(1H,d),9.12(1H,d),9.06(1H,d),8.19(1H,dd),8.09(1H,s),8.04(1H,d),5.96(1H,s),4.99(1H,q),4.78(1H,q),3.45(2H,q),1.39(3H,t).
[2578] 本发明化合物C-37:1H-NMR(CDCl3)δ:8.96(1H,d),8.47(1H,d),8.05(1H,d),7.97(1H,t),7.62(1H,t),6.81(1H,dd),5.95(1H,d),4.98-4.77(2H,m),3.38(2H,q),1.35(3H,t).
[2579] 本发明化合物C-38:1H-NMR(CDCl3)δ:9.04(1H,d),8.57(1H,d),8.06(1H,d),7.98(1H,d),7.97(1H,d),5.96(1H,d),4.98-4.78(2H,m),3.41(2H,q),1.36(3H,t).[2580] 制造例19
[2581] 依据制造例5中记载的方法制造的化合物及其物性如以下所示。
[2582] 本发明化合物B-8
[2583] [化154]
[2584]
[2585] 本发明化合物B-8:1H-NMR(CDCl3)δ:8.61(1H,d),7.99(1H,d),7.79(1H,d),6.22(1H,d),4.43(2H,t),3.33(2H,q),2.11-2.05(1H,m),1.31(3H,t),1.24-1.21(2H,m),0.90-0.88(2H,m).
[2586] 本发明化合物B-10
[2587] [化155]
[2588]
[2589] 本发明化合物B-10;1H-NMR(CDCl3)δ:9.02(1H,d),8.54(1H,d),7.83(1H,d),7.65-7.62(2H,m),7.26-7.24(2H,m),6.27(1H,d),4.46(2H,t),3.40(2H,q),1.35(3H,t).[2590] 制造例20
[2591] 向1.0g的本发明化合物A-36、双(三苯基膦)二氯化钯(II)0.14g、2-二环己基膦基-2’,6’-二甲氧基联苯82mg及THF5mL的混合物中添加环戊基溴化锌THF溶液(0.5M)8.2mL,在60℃下搅拌2.5小时。将该混合物冷却至室温,添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(己烷∶乙酸乙酯=1∶1),得到0.34g的下述所示的本发明化合物A-49。
[2592] [化156]
[2593]
[2594] 本发明化合物A-49:1H-NMR(CDCl3)δ:8.64(1H,d),8.25(1H,d),7.24(1H,d),6.14(1H,dd),5.90(1H,d),4.40(2H,t),3.76-3.67(1H,m),3.44-3.38(2H,m),2.51-2.48(2H,m),2.30-2.10(3H,m),2.02-1.95(1H,m),1.33(3H,t).
[2595] 制造例21
[2596] 依据制造例20中记载的方法制造的化合物及其物性如以下所示。
[2597] 本发明化合物A-50
[2598] [化157]
[2599]
[2600] 本发明化合物A-50:1H-NMR(CDCl3)δ:8.68(1H,d),8.26(1H,dd),7.25(1H,d),6.14(1H,dd),5.90(1H,d),4.41(2H,t),3.48-3.32(2H,m),3.21-3.13(1H,m),2.26-2.17(2H,m),1.91-1.87(2H,m),1.84-1.73(2H,m),1.71-1.60(2H,m),1.32(3H,t).
[2601] 本发明化合物A-51
[2602] [化158]
[2603]
[2604] 本发明化合物A-51:1H-NMR(CDCl3)δ:8.66(1H,d),8.24(1H,d),7.25(1H,d),6.14(1H,dd),5.90(1H,d),4.41(2H,t),3.44-3.36(2H,m),2.76-2.71(1H,m),1.90-1.74(5H,m),1.44-1.34(8H,m).
[2605] 制造例22
[2606] 用2分钟向0.8g的中间体2-17、铜粉末0.39g及NMP的混合物中吹入七氟-1-碘丙烷气体,在140℃下用密封管搅拌16小时。冷却至室温,添加乙酸乙酯50mL,用Celite(注册商标)过滤。将滤液用乙酸乙酯和水进行萃取,将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(己烷∶乙酸乙酯=3∶7,得到0.51g的下述所示的本发明化合物A-24。
[2607] [化159]
[2608]
[2609] 本发明化合物A-24:1H-NMR(CDCl3)δ:1.32(3H,t),3.33-3.45(2H,m),6.43(1H,d),6.88(1H,s),7.44(1H,d),7.69-7.73(1H,m),8.47(1H,d),8.87(1H,d).
[2610] 制造例23
[2611] 依据制造例22中记载的方法制造的化合物及其物性如以下所示。
[2612] 本发明化合物A-25
[2613] [化160]
[2614]
[2615] 本发明化合物A-25:1H-NMR(CDCl3)δ:1.32(3H,t),3.31-3.47(2H,m),6.44(1H,d),6.88(1H,s),7.44(1H,d),7.70-7.73(1H,m),8.46-8.48(1H,m),8.86(1H,t).
[2616] 制造例24
[2617] 在氮气气氛下将1.0g的中间体2-17、苯酚0.36g、5-(二叔丁基膦基)-1’,3’,5’-三苯基-1,4’-二-1H-吡唑155mg、叔丁醇钾0.43g、2,2,3,3,3-五氟丙基胺0.54mL、烯丙基氯化钯(II)(二聚物)及环戊基甲基醚20mL的混合物在100℃下搅拌4小时。冷却至室温,添加乙酸乙酯50mL,用Celite(注册商标)过滤。将滤液用乙酸乙酯和水进行萃取,将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行精制,得到0.32g的下述所示的本发明化合物A-32。
[2618] [化161]
[2619]
[2620] 本发明化合物A-32:1H-NMR(CDCl3)δ:1.30(3H,t),3.35-3.40(1H,m),3.48-3.53(1H,m),3.81-3.82(2H,m),4.59(1H,s),5.64(1H,s),5.82(1H,d),7.13(1H,d),7.63(1H,d),8.44(1H,d),8.82(1H,d).
[2621] 制造例25
[2622] 代替中间体2-17而使用中间体2-22,依据制造例24中记载的方法,得到下述所示的本发明化合物C-19。
[2623] [化162]
[2624]
[2625] 本发明化合物C-19:1H-NMR(CDCl3)δ:1.30(3H,t),3.32-3.45(2H,m),3.90-3.92(1H,m),3.94-3.96(1H,m),5.03(1H,bs),5.47(1H,s),7.67-7.71(1H,m),7.90(1H,s),8.45-8.47(1H,m),8.85-8.87(1H,m).
[2626] 制造例26
[2627] 向0.3g的本发明化合物A-32及DMF10mL的混合物中添加氢化钠(油状、60%)58m,搅拌30分钟。向该混合物中滴加碘代甲烷0.09mL,在室温下搅拌16小时。向该混合物中添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行精制,得到60mg的下述所示的本发明化合物A-33。
[2628] [化163]
[2629]
[2630] 本发明化合物A-33:1H-NMR(CDCl3)δ:1.31(3H,t),3.13(3H,s),3.38-3.42(1H,m),3.51-3.55(1H,m),3.88-4.03(2H,m),5.70(1H,s),5.98-6.00(1H,m),7.19(1H,d),7.61-
7.64(1H,m),8.43-8.45(1H,m),8.82-8.83(1H,m).
[2631] 制造例27
[2632] 在100℃下用密封管将0.71g的本发明化合物A-34、(三氟甲基)三甲基硅烷0.6mL、碘化钠50mg及THF10mL的混合物搅拌10小时。冷却至室温,添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(己烷∶乙酸乙酯=1∶1),得到0.38g的下述所示的本发明化合物A-64。
[2633] [化164]
[2634]
[2635] 本发明化合物A-64:1H-NMR(CDCl3):8.71(1H,dd),8.24(1H,dd),7.25(1H,d),6.16(1H,dd),5.90(1H,d),4.41(2H,t),3.51-3.35(2H,m),2.92-2.87(1H,m),2.12-2.08(1H,m),1.87-1.74(1H,m),1.33(3H,td).
[2636] 制造例28
[2637] 代替中间体2-13而使用本发明化合物A-43,依据参考制造例27中记载的方法,得到下述所示的本发明化合物。
[2638] 本发明化合物A-54
[2639] [化165]
[2640]
[2641] 本发明化合物A-54:1H-NMR(CDCl3):8.69(1H,d),8.26(1H,d),7.25(1H,d),6.14(1H,dd),5.90(1H,d),4.40(2H,t),3.44-3.37(2H,m),3.17-3.11(1H,m),1.39(3H,s),1.37(3H,s),1.32(3H,t).
[2642] 本发明化合物A-58
[2643] [化166]
[2644]
[2645] 本发明化合物A-58:1H-NMR(CDCl3):8.67(1H,d),8.25(1H,d),7.25(1H,d),6.14(1H,dd),5.90(1H,d),4.40(2H,t),3.49-3.33(2H,m),2.85(2H,q),1.38-1.31(6H,m).[2646] 制造例29
[2647] 在氮气气氛下将1.0g的本发明化合物A-36、0.61g的中间体4-1、烯丙基氯化钯(II)(二聚物)37mg、4,5’-双(二苯基膦基)-9,9’-二甲基呫吨0.12g及均三甲苯7mL的混合物在110℃下搅拌7小时。冷却至室温,添加水,用乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层用饱和食盐水清洗,用无水硫酸钠干燥,在减压下进行浓缩。对所得的残渣进行硅胶柱层析(己烷∶乙酸乙酯=1:6),得到0.53g的下述所示的本发明化合物A-57。
[2648] [化167]
[2649]
[2650] 本发明化合物A-57:1H-NMR(CDCl3)δ:8.99(1H,d),8.46(1H,d),7.26(1H,d),6.18(1H,dd),5.91(1H,d),4.42(2H,t),3.48-3.43(2H,m),1.88(3H,s),1.86(3H,s),1.35(3H,t).[2651] 接下来,示出本发明化合物的制剂例。予以说明,份表示重量份。
[2652] 制剂例1
[2653] 将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物10份混合到二甲苯35份与DMF35份的混合物中,向其中添加聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚14份及十二烷基苯磺酸钙6份,进行混合,得到各个制剂。
[2654] 制剂例2
[2655] 将月桂基硫酸钠4份、木质素磺酸钙2份、合成含水氧化硅微粉末20份及硅藻土54份混合,再添加本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物20份,进行混合,得到各个制剂。
[2656] 制剂例3
[2657] 向本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物2份中添加合成含水氧化硅微粉末1份、木质素磺酸钙2份、膨润土30份及高岭土粘土65份,进行混合。接着,向该混合物中添加适当量的水,进一步搅拌,用造粒机进行造粒,并进行通风干燥,得到各个制剂。
[2658] 制剂例4
[2659] 将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物1份混合到适当量的丙酮中,向其中添加合成含水氧化硅微粉末5份、酸性磷酸异丙酯0.3份及高岭土粘土93.7份,充分搅拌混合,蒸发除去丙酮,得到各个制剂。
[2660] 制剂例5
[2661] 将聚氧乙烯烷基醚硫酸酯铵盐及白炭的混合物(重量比为1:1)35份、本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物20份和水45份充分混合,得到制剂。
[2662] 制剂例6
[2663] 将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物0.1份混合到二甲苯5份及三氯乙烷5份的混合物中,将其混合到煤油89.9份中,得到各个制剂。
[2664] 制剂例7
[2665] 将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物10mg混合到丙酮0.5ml中,对动物用固体饲料粉末(饲育繁殖用固体饲料粉末CE-2、日本CLEA株式会社商品)5g滴加该溶液,进行均匀地混合。接着,使丙酮蒸发干燥,得到各个毒饵剂。
[2666] 制剂例8
[2667] 将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物0.1份、NEOTHIOZOL(中央化成株式会社制)49.9份加入到气溶胶罐中,安装气溶胶后,填充二甲醚25份、LPG 25份,施加振荡,安装促动器(actuator),由此得到油剂气溶胶。
[2668] 制剂例9
[2669] 将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物0.6份、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚0.01份、二甲苯5份、煤油3.39份及乳化剂{RHEODOL MO-60(花王株式会社制)}1份混合,并将所得的混合物和蒸馏水50份填充到气溶胶容器中,安装阀后,通过该阀加压填充喷射剂(LPG)40份,得到水性气溶胶。
[2670] 制剂例10
[2671] 将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物0.1g混合到丙二醇2ml中,使其浸渗于4.0×4.0cm、厚度1.2cm的陶瓷板,得到加热式熏烟剂。
[2672] 制剂例11
[2673] 将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物5份和乙烯-甲基丙烯酸甲酯共聚物(共聚物中的甲基丙烯酸甲酯的比例:10重量%、ACRYFT(注册商标)WD301、住友化学制)95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼,将所得的混炼物从挤出成型机经由成型模具挤出,得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
[2674] 制剂例12
[2675] 将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物5份及软质氯乙烯树脂95份用密闭式加压捏合机(森山制作所制)进行熔融混炼,并将所得的混炼物从挤出成型机经由成型模具挤出,得到长度15cm、直径3mm的棒状成型体。
[2676] 制剂例13
[2677] 将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物100mg、乳糖68.75mg、玉米淀粉237.5mg、微晶纤维素43.75mg、聚乙烯基吡咯烷酮18.75mg、羧甲基淀粉钠28.75mg及硬脂酸镁2.5mg混合,并将所得的混合物压缩成适当大小,得到片剂。
[2678] 制剂例14
[2679] 将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物25mg、乳糖60mg、玉米淀粉25mg、羧甲基纤维素钙6mg及适量的5%羟丙甲基纤维素混合,并将所得的混合物填充到硬壳明胶胶囊或羟丙甲基纤维素胶囊中,得到胶囊剂。
[2680] 制剂例15
[2681] 向本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物100mg、富马酸500mg、氯化钠2000mg、对羟基苯甲酸甲酯150mg、对羟基苯甲酸丙酯50mg、颗粒糖25000mg、山梨醇(70%溶液)13000mg、Veegum K(Vanderbilt Co.)100mg、香料35mg及着色料500mg中添加蒸馏水,使其最终容量达到100ml,进行混合,得到经口投与用混悬剂。
[2682] 制剂例16
[2683] 将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物5重量%混合到乳化剂5重量%、苄醇3重量%及丙二醇30重量%中,按照使该溶液的pH达到6.0~6.5的方式添加磷酸盐缓冲液后,余量添加水,得到经口投与用液体制剂。
[2684] 制剂例17
[2685] 向分馏椰子油57重量%及聚山梨酸酯853重量%中添加二硬脂酸铝5重量%,通过加热使其分散。将其冷却至室温,在该油状载体(vehicle)中分散25重量%的糖精。向其中分配本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物10重量%,得到经口投与用糊状制剂。
[2686] 制剂例18
[2687] 将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物5重量%与石灰石粉95重量%混合,使用湿润颗粒形成法,得到经口投与用粒剂。
[2688] 制剂例19
[2689] 将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物5份混合到二乙二醇单乙基醚80份中,向其中混合碳酸亚丙酯15份,得到喷滴液剂(spot-on solution)。
[2690] 制剂例20
[2691] 将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物10份混合到二乙二醇单乙基醚70份中,向其中混合2-辛基十二醇20份,得到浇淋液剂(pour-on solution)。
[2692] 制剂例21
[2693] 向本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物0.5份中添加NIKKOL(注册商标)TEALS-42(Nikko Chemicals Co.,Ltd.,、月桂基硫酸三乙醇胺的42%水溶液)60份及丙二醇20份,充分搅拌混合至形成均匀溶液后,添加水19.5份,进一步充分搅拌混合,得到均匀溶液的香波制剂。
[2694] 制剂例22
[2695] 将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物0.15重量%、动物饲料95重量%和由磷酸氢钙、硅藻土、Aerosil及碳酸酯(或白垩)构成的混合物4.85重量%充分搅拌混合,得到动物用饲料预混物。
[2696] 制剂例23
[2697] 在100℃下将本发明化合物A-1~A-68、B-1~B-10、C-1~C-43及D-1中的任1种化合物7.2g及VOSCO(注册商标)S-55(丸石制药株式会社制)92.8g混合,注入到栓剂模具中,进行冷却固化,得到栓剂。
[2698] 接下来,通过试验例示出本发明化合物对于有害节肢动物的效力。在下述试验例中,试验在25℃下进行。
[2699] 试验例1
[2700] 将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
[2701] 对种植于容器中的黄瓜(Cucumis sativus)苗(第2片真叶展开期)接种约30只棉蚜(全期(whole stage))。1天后,对该苗以10mL/苗的比例散布该稀释液。进一步在5天后对存活虫数进行调查,并根据以下的式子求出防治值。
[2702] 防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
[2703] 予以说明,式中的文字表示以下的含义。
[2704] Cb:无处理区的供试虫数
[2705] Cai:无处理区的调查时的存活虫数
[2706] Tb:处理区的供试虫数
[2707] Tai:处理区的调查时的存活虫数
[2708] 在此,无处理区是指:除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同操作的区域。
[2709] 将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例1进行了试验,结果为本发明化合物A-1、A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-10、A-12、A-13、A-14、A-15、A-16、A-17、A-18、A-19、A-20、A-21、A-23、A-24、A-25、A-26、A-27、A-28、A-29、A-32、A-33、A-34、A-36、A-37、A-38、A-43、A-44、A-45、A-46、A-47、A-49、A-50、A-51、A-52、A-
53、A-54、A-55、A-56、A-57、A-58、A-59、A-60、A-62、A-64、B-5、B-7、B-8、B-10、C-1、C-2、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-11、C-12、C-15、C-16、C-17、C-19、C-20、C-22、C-23、C-24、C-25、C-
30、C-31、C-32、C-34、C-36、C-37、C-38及D-1均显示90%以上的防治值。
[2710] 将规定浓度设为200ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例1进行了试验,结果为本发明化合物A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-12、A-13、A-14、A-15、A-16、A-17、A-19、A-20、A-21、A-23、A-24、A-25、A-27、A-28、A-29、A-32、A-34、A-35、A-
36、A-37、A-38、A-39、A-40、A-41、A-43、A-45、A-46、A-47、A-49、A-50、A-51、A-52、A-53、A-
54、A-55、A-56、A-57、A-58、A-59、A-62、A-64、B-5、B-8、C-1、C-2、C-3、C-5、C-6、C-7、C-9、C-
11、C-12、C-15、C-17、C-19、C-22、C-23、C-25、C-29、C-30、C-31、C-32、C-34、C-36及C-37均显示90%以上的防治值。
[2711] 试验例2
[2712] 将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
[2713] 对种植于容器的黄瓜苗(第2片真叶展开期)以5mL/苗的比例自植株根部灌注该稀释液。7天后,对该苗的叶面接种约30只棉蚜(全期)。进一步在6天后对存活虫数进行调查,并根据以下的式子求出防治值。
[2714] 防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
[2715] 予以说明,式中的文字表示以下的含义。
[2716] Cb:无处理区的供试虫数
[2717] Cai:无处理区的调查时的存活虫数
[2718] Tb:处理区的供试虫数
[2719] Tai:处理区的调查时的存活虫数
[2720] 在此,无处理区是指:除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同操作的区域。
[2721] 将规定浓度设为1000ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例2进行了试验,结果为本发明化合物A-2、A-3、A-4、A-5、A-6、A-7、A-12、A-13、A-14、A-15、A-16、A-17、A-20、A-21、A-23、A-27、A-28、A-29、A-32、A-34、A-35、A-36、A-37、A-38、A-
39、A-40、A-41、A-42、A-43、A-44、A-45、A-46、A-49、A-50、A-51、A-52、A-53、A-54、A-55、A-
56、A-57、A-58、A-59、A-62、A-64、B-5、B-8、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-11、C-
12、C-15、C-16、C-19、C-22、C-23、C-25、C-29、C-30、C-32、C-34、C-36及C-37均显示90%以上的防治值。
[2722] 试验例3
[2723] 将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
[2724] 对种植于容器中的稻(Oryza sativa)苗(第2叶展开期)以10mL/苗的比例散布该稀释液。之后,投放20只褐飞虱3龄幼虫。6天后,对存活虫数进行调查,并且按照以下的式子求出死虫率。
[2725] 死虫率(%)={1-存活虫数/20}×100
[2726] 将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例3进行了试验,结果为本发明化合物A-2、A-3、A-10、A-12、A-15、A-17、A-20、A-23、A-24、A-25、A-38、A-45、A-52、A-53、A-55、A-56、A-57、C-1、C-2、C-7、C-12、C-25及C-32均显示90%以上的死虫率。
[2727] 试验例4
[2728] 将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
[2729] 向容器中添加该稀释液5mL,在其中收容种植于底面开孔容器中的稻苗(第2叶展开期)。7天后,投放20只褐飞虱3龄幼虫。进一步在6天后对存活虫数进行调查,并且按照以下的式子求出死虫率。
[2730] 死虫率(%)={1-存活虫数/20}×100
[2731] 将规定浓度设为1000ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例4进行了试验,结果为本发明化合物A-2、A-3、A-5、A-7、A-12、A-13、A-14、A-15、A-16、A-17、A-20、A-23、A-24、A-25、A-38、A-45、A-52、A-53、A-56、A-57、C-1、C-2、C-3、C-4、C-6、C-7、C-12、C-19、C-25、C-30及C-32显示90%以上的死虫率。
[2732] 试验例5
[2733] 将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
[2734] 对种植于容器中的卷心菜(Brassicae oleracea)苗(第2~3片真叶展开期)以20mL/苗的比例散布该稀释液。之后,切取该苗的茎叶部,放入铺设有滤纸的容器内。向其中投放5只小菜蛾2龄幼虫。5天后,数出存活虫数,并且根据下式求出死虫率。
[2735] 死虫率%=(1-存活虫数/5)×100
[2736] 将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例6进行了试验,结果为本发明化合物A-1、A-2、A-4、A-6、A-7、A-10、A-11、A-13、A-14、A-15、A-16、A-17、A-18、A-19、A-20、A-21、A-22、A-23、A-24、A-25、A-27、A-28、A-29、A-30、A-
34、A-36、A-37、A-38、A-43、A-44、A-45、A-46、A-47、A-49、A-50、A-51、A-52、A-53、A-54、A-
55、A-56、A-57、A-58、A-62、A-64、B-2、B-5、B-7、B-8、B-9、B-10、C-1、C-2、C-4、C-5、C-6、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-12、C-13、C-14、C-16、C-17、C-18、C-19、C-20、C-22、C-23、C-24、C-
25、C-30、C-31、C-32、C-36、C-37、C-38及D-1均显示80%以上的死虫率。
[2737] 试验例6
[2738] 将供试化合物依据制剂例5记载的方法制成制剂,向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
[2739] 对种植于容器中的卷心菜苗(第3~4片真叶展开期)20mL/苗的比例散布该稀释液。之后,投放10只小菜蛾3龄幼虫。5天后,数出存活虫数,并且根据下式求出死虫率。
[2740] 死虫率%=(1-存活虫数/10)×100
[2741] 将规定浓度设为200ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例7进行了试验,结果为本发明化合物A-7、A-11、A-15、A-17、A-18、A-19、A-21、A-22、A-24、A-25、A-27、A-28、A-29、A-30、A-35、A-36、A-37、A-38、A-42、A-44、A-45、A-46、A-47、A-
52、A-53、A-55、A-56、A-57、A-62、A-64、B-8、B-10、C-1、C-2、C-3、C-4、C-5、C-7、C-8、C-9、C-
10、C-11、C-12、C-13、C-17、C-18、C-20、C-23、C-24、C-25、C-28、C-29、C-30、C-32、C-36、C-37及C-38均显示90%以上的死虫率。
[2742] 试验例7
[2743] 使每1mg供试化合物溶解于聚氧乙烯山梨糖醇酐单椰油酸酯(cocoate)∶丙酮=5∶95(容量比)的混合溶液50μL中。向其中添加含有0.03体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
[2744] 将玉米(Zea mays)的未成熟的实生株在该稀释液中浸渍30秒。之后,将2个该实生株放入浅底盘(90mm直径)中,对其投放10只西方玉米根虫2龄幼虫。5天后,数出死亡虫数,并且根据下式求出死虫率。
[2745] 死虫率(%)=(死亡虫数/10)×100
[2746] 将规定浓度设为500ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例8进行了试验,结果为本发明化合物A-2、A-3、A-7、A-11、A-14、A-16、A-17、A-18、A-19、A-20、A-23、A-24、A-25、A-27、A-28、A-29、A-30、A-35、A-36、A-38、A-42、A-43、A-46、A-52、A-53、A-57、B-8、B-10、C-2、C-7、C-8、C-9、C-10、C-20、C-23、C-25、C-26、C-29及C-36均显示
80%以上的死虫率。
[2747] 试验例8
[2748] 使每1mg供试化合物溶解于二甲苯∶二甲基甲酰胺∶表面活性剂=4∶4∶1(容量比)的混合溶液10μL中。向其中添加含有0.02体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的供试化合物的稀释液。
[2749] 对种植于容器中的卷心菜苗(第3~4片真叶展开期)接种约30只甘蓝蚜(全期)。3天后,对该苗以30mL/苗的比例散布该稀释液。进一步在7天后对存活虫数进行调查,并且根据以下的式子求出防治值。
[2750] 防治值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100
[2751] 予以说明,式中的文字表示以下的含义。
[2752] Cb:无处理区的供试虫数
[2753] Cai:无处理区的调查时的存活虫数
[2754] Tb:处理区的供试虫数
[2755] Tai:处理区的调查时的存活虫数
[2756] 在此,无处理区是指:除了不使用供试化合物以外进行与处理区相同操作的区域。
[2757] 将规定浓度设为50ppm,并且使用下述的本发明化合物作为供试化合物,按照试验例8进行了试验,结果下述记载的本发明化合物均显示90%以上的防治值。
[2758] 本发明化合物编号:A-2、A-35、A-37、A-38、A-39、A-40、A-41、A-45、A-46、A-47、A-52、A-53、A-55、B-8、C-23、C-25、C-26、C-27、C-29、C-30及C-32。
[2759] 接下来,利用试验例示出本发明组合物的有害节肢动物防治效力。
[2760] 试验例9
[2761] 使每1mg本发明化合物溶解于10μL的、二甲苯∶DMF∶表面活性剂=4∶4∶1(容量比)的混合溶液中。向其中添加含有0.02体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的本发明化合物的稀释液。
[2762] 在使用本活性成分的市售制剂的情况下,将各市售制剂用含有0.02体积%展开剂的水进行稀释,制备含有规定浓度的本活性成分的稀释液。另一方面,在不使用本活性成分的市售制剂的情况下,使每1mg本活性成分溶解于10μL的、二甲苯∶DMF∶表面活性剂=4∶4∶1(容量比)的混合溶液中。向其中添加含有0.02体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的本活性成分的稀释液。
[2763] 将上述的本发明化合物的稀释液和本活性成分的稀释液混合,制备含有本发明化合物和本活性成分的组合物的试验用混合液
[2764] 将黄瓜子叶的叶片(长度1.5cm)收容于24孔微孔板的各孔中,每1个孔投放棉蚜无翅成虫2只及幼虫8只,每1个孔散布该试验用混合液20μL。将其设为处理区。
[2765] 予以说明,将代替该试验用混合液而散布含有0.02体积%展开剂的水20μL的孔设为无处理区。
[2766] 该试验用混合液干燥后,将微孔板上部用膜片(film sheet)覆盖,放置饲养5天后,对各孔的存活虫数进行调查。
[2767] 根据下式算出防治值。
[2768] 防治值(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
[2769] 予以说明,式中的符号表示以下的含义。
[2770] Cai:无处理区的调查时的存活虫数
[2771] Tai:处理区的调查时的存活虫数
[2772] 按照试验例9实施的组合物如[表29]所示。其结果为[表29]中记载的组合物对有害节肢动物显示优异的防治效力。
[2773] 在表29中,本发明化合物X表示本发明化合物A-1~A-68、B1-B-10、C-1~C-43及D-1。
[2774] [表19]
[2775] [表29]
[2776]
[2777] [表20]
[2778] [表29的续]
[2779]
[2780] [表21]
[2781] [表29的续]
[2782]
[2783] [表22]
[2784] [表29的续]
[2785]
[2786] [表23]
[2787] [表29的续]
[2788]
[2789] [表24]
[2790] [表29的续]
[2791]
[2792] [表25]
[2793] [表29的续]
[2794]
[2795] [表26]
[2796] [表29的续]
[2797]
[2798] [表27]
[2799] [表29的续]
[2800]
[2801] [表28]
[2802] [表29的续]
[2803]
[2804] [表29]
[2805] [表29的续]
[2806]
[2807] [表30]
[2808] [表29的续]
[2809]
[2810] [表31]
[2811] [表29的续]
[2812]
[2813] [表32]
[2814] [表29的续]
[2815]
[2816] 试验例10
[2817] 使每1mg本发明化合物溶解于10μL的、二甲苯∶DMF∶表面活性剂=4∶4∶1(容量比)的混合溶液中。向其中添加含有0.02体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的本发明化合物的稀释液。
[2818] 在使用本活性成分的市售制剂的情况下,将各市售制剂用含有0.02体积%展开剂的水稀释,制备含有规定浓度的本活性成分的稀释液。另一方面,在不使用本活性成分的市售制剂的情况下,使每1mg本活性成分溶解于10μL的、二甲苯∶DMF∶表面活性剂=4∶4∶1(容量比)的混合溶液中。向其中添加含有0.02体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的本活性成分的稀释液。
[2819] 将上述的本发明化合物的稀释液和本活性成分的稀释液混合,制备含有本发明化合物和本活性成分的组合物的试验用混合液。
[2820] 将黄瓜子叶的叶片(长度1.5cm)收容于24孔微孔板的各孔中,每1个孔投放棉蚜无翅成虫2只及幼虫8只,每1个孔散布该试验用混合液20μL。将其设为处理区。
[2821] 予以说明,将代替该试验用混合液而散布含有0.02体积%展开剂的水20μL的孔设为无处理区。
[2822] 该试验用混合液干燥后,将微孔板上部用膜片覆盖,放置饲养5天后,对各孔的存活虫数进行调查。
[2823] 根据下式算出防治值。
[2824] 防治值(%)={1-(Tai)/(Cai)}×100
[2825] 予以说明,式中的符号是指以下的含义。
[2826] Cai:无处理区的调查时的存活虫数
[2827] Tai:处理区的调查时的存活虫数
[2828] 按照试验例10实施的试验结果如以下所示。本发明化合物及本活性成分各自的浓度为下表30~41记载的浓度的本发明组合物对有害节肢动物均显示90%以上的防治值。
[2829] [表33]
[2830] [表30]
[2831]
[2832] [表34]
[2833] [表30的续]
[2834]
[2835] [表35]
[2836] [表30的续]
[2837]
[2838] [表36]
[2839] [表31]
[2840]
[2841] [表37]
[2842] [表31的续]
[2843]
[2844] [表38]
[2845] [表31的续]
[2846]
[2847] [表39]
[2848] [表32]
[2849]
[2850] [表40]
[2851] [表32的续]
[2852]
[2853] [表41]
[2854] [表32的续]
[2855]
[2856] [表42]
[2857] [表33]
[2858]
[2859] [表43]
[2860] [表33的续]
[2861]
[2862] [表44]
[2863] [表33的续]
[2864]
[2865] [表45]
[2866] [表34]
[2867]
[2868] [表46]
[2869] [表34的续]
[2870]
[2871] [表47]
[2872] [表34的续]
[2873]
[2874] [表48]
[2875] [表35]
[2876]
[2877] [表49]
[2878] [表35的续]
[2879]
[2880] [表50]
[2881] [表35的续]
[2882]
[2883] [表51]
[2884] [表36]
[2885]
[2886] [表52]
[2887] [表36的续]
[2888]
[2889] [表53]
[2890] [表36的续]
[2891]
[2892] [表54]
[2893] [表37]
[2894]
[2895] [表55]
[2896] [表37的续]
[2897]
[2898] [表56]
[2899] [表37的续]
[2900]
[2901] [表57]
[2902] [表38]
[2903]
[2904] [表58]
[2905] [表38的续]
[2906]
[2907] [表59]
[2908] [表38的续]
[2909]
[2910] [表60]
[2911] [表39]
[2912]
[2913] [表61]
[2914] [表39的续]
[2915]
[2916] [表62]
[2917] [表39的续]
[2918]
[2919] [表63]
[2920] [表40]
[2921]
[2922] [表64]
[2923] [表40的续]
[2924]
[2925] [表65]
[2926] [表40的续]
[2927]
[2928] [表66]
[2929] [表41]
[2930]
[2931] [表67]
[2932] [表41的续]
[2933]
[2934] [表68]
[2935] [表41的续]
[2936]
[2937] 试验例11
[2938] 使每1mg本发明化合物溶解于添加有10μL的、二甲苯∶DMF∶表面活性剂=4∶4∶1(容量比)的混合溶液及10μL的、丙酮∶聚氧乙烯山梨糖醇酐单椰油酸酯=95∶5的混合溶液的混合溶液中。向其中添加含有0.02体积%展开剂的水,制备含有规定浓度的本发明化合物的稀释液。除了使用该稀释液作为本发明化合物的稀释液以外,利用与试验例9同样的方法实施了试验。
[2939] 按照试验例11实施的试验结果如以下所示。本发明化合物及本活性成分各自的浓度为下表42记载的浓度的本发明组合物对有害节肢动物均显示90%以上的防治值。
[2940] [表69]
[2941] [表42]
[2942]
[2943] [表70]
[2944] [表42的续]
[2945]
[2946] [表71]
[2947] [表42的续]
[2948]
[2949] 比较试验
[2950] 使用日本特开昭第63-170362号公报的表I中记载的化合物1(以下记作比较化合物1)、日本特开平第02-088570号公报的第I表中记载的化合物1(以下记作比较化合物2)、本发明化合物A-48及本发明化合物C-33作为供试化合物,依据试验例8中记载的方法进行试验。
[2951] 其结果为本发明化合物A-48及本发明化合物C-33显示比比较化合物1及比较化合物2更优异的防治值。
[2952] 其结果如表43所示。
[2953] [表72]
[2954] [表43]
[2955]
[2956] 产业上的可利用性
[2957] 本发明化合物对有害节肢动物显示优异的防治效果。另外,含有本发明化合物和选自组(a)、组(b)、组(c)及组(d)中的1种以上成分的组合物对有害生物显示优异的防治效果。
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